MXPA00000617A - Utilizacion para el teñido directo de las fibras queratinicas de una asociacion de dos colorantes cationi - Google Patents
Utilizacion para el teñido directo de las fibras queratinicas de una asociacion de dos colorantes cationiInfo
- Publication number
- MXPA00000617A MXPA00000617A MXPA00000617A MXPA00000617A MX PA00000617 A MXPA00000617 A MX PA00000617A MX PA00000617 A MXPA00000617 A MX PA00000617A MX PA00000617 A MXPA00000617 A MX PA00000617A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- radical
- formulas
- alkyl
- hydrogen atom
- group
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 51
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 23
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 23
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 34
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- -1 aminophenyl Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical compound O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-cyanophenyl)methylamino]-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1NCC1=CC=C(C#N)C=C1 RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940075420 xanthine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
La presente invención se refiere a la utilización de una asociación de dos colorantes catiónicos particulares, a título de colorantes directos, en composiciones destinadas para el teñido directo de las fibras queratínicas, que no contiene colorante directo autooxidable, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, las composiciones de teñido directo que la contienen, los procedimientos de teñido directo correspondientes y los dispositivos de teñido que utilizan las indicadas composicion
Description
UTILIZACIÓN PARA EL TEÑIDO DIRECTO DE LAS FIBRAS QUERATÍNICAS DE UNA ASOCIACIÓN DE DOS COLORANTES
CATIÓNICOS
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La invención tiene por objeto la utilización de una asociación de dos colorantes catiónicos particulares, a título de colorantes directos en composiciones destinadas para el teñido directo de las fibras queratínicas, en particular de las fibras queratinicas humanas tales como los cabellos, las composiciones de teñido directo que la contienen, los procedimientos de teñido directo correspondientes y los dispositivos de teñido que utilizan las indicadas composiciones . En el ámbito capilar, se pueden distinguir dos tipos de coloración. El primero es la coloración permanente o coloración por oxidación que utiliza colorantes de oxidación que desarrollan su poder tintorial en presencia de agentes oxidantes. El segundo es la coloración semi-per anente o temporal, o coloración directa, que recurre a colorantes capaces de aportar a la coloración natural de los REF.: 32504 cabellos, una modificación de color más o menos acusada resistente eventualmente a varios lavados con champú. Estos colorantes son llamados colorantes directos, pueden ser realizados con o sin agente oxidante. En presencia de un agente oxidante, la coloración se denomina aclarante, sin agente oxidante, es el tinte directo clásico y no aclarante. La presente invención se refiere a la coloración directa clásica y por consiguiente sin agente oxidante, menos agresiva para las fibras queratínicas. Entre los colorantes directos catiónicos disponibles en el ámbito del teñido de las fibras queratinicas particularmente humanas, se conocen ya los compuestos de fórmulas (I) a (III) cuya estructura se desarrolla en el texto que sigue; sin embargo, estos colorantes generalmente llamados colorantes ARIANORS, conducen a unas coloraciones que presentan unas características aún insuficientes, a la vez en el plano de la fuerza y de la cromaticidad de las tonalidades obtenidas, en el plano de la homogeneidad del color repartido a lo largo de la fibra (se dice entonces que la coloración es demasiado selectiva), y en el plano de la tenacidad, en términos de resistencia a las diversas agresiones que pueden experimentar los cabellos (luz, intemperie, lavados con champú) .
Ahora bien, la Firma Solicitante acaba ahora de descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que una asociación de al menos un colorante catiónico de las fórmulas (I) a (III) definidas a continuación y de al menos un colorante catiónico de fórmula (IV) a (VII) definida a continuación, es adecuada para el tinte directo y que además permite obtener composiciones tintoriales que conducen a coloraciones poco selectivas, muy cromáticas y que resisten bien a las diversas agresiones que pueden experimentar los cabellos. Este descubrimiento constituye la base de la presente invención. La presente invención tiene por consiguiente por primer objeto, la utilización a titulo de colorante directo en, o para la fabricación de, composiciones de teñido directo para fibras queratínicas y en particular de las fibras queratinicas humanas tales como los cabellos y que no contienen colorante autooxidable, de una asociación que comprende (i) al menos un colorante directo catiónico de las fórmulas (I) a (III) definidas a continuación y (ii) al menos un colorante catiónico de las fórmulas (IV) a (VII) definidas a continuación. (i) colorante catiónico de las fórmulas (I) , (II), (III), siguientes:
Fórmulas (I), a (III) en las cuales: Ri representa un átomo de hidrógeno o un radical amino;
R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo nitro; R representa un átomo de hidrógeno, un grupo nitro o un radical alcoxi de C1-C4; R4 representa un radical alquilo de C?-C4;
R= representa un átomo de hidrógeno o un grupo paratrialquiloCi-Cj aminofenilo; R6 representa un átomo de bromo o un grupo NHparatrialquiloC?-C aminofenilo; X~ representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el metilo sulfato y el acetato, Según la presente invención, se pueden igualmente utilizar los compuestos que corresponden a las formas mesómeras de las estructuras (I) a (III) . A título de ejemplo de compuestos de fórmula
(I) se pueden citar los colorantes Basic Brown 16, Basic Red 76, Basic Brown 17 y Basic Red 118. A titulo de ejemplo de compuestos de fórmula
(II) se puede citar el colorante Basic Yellow 57. A titulo de ejemplo de compuestos de fórmula
(III) se puede citar el colorante Basic Blue 99. Estas denominaciones del Color Index cubren las estructuras químicas siguientes (en forma de cloruros) : .8- [ ( 4-aminofenil ) azo] -7-hidroxi-2-trimetilamonio-naftaleno, .8- [ (2-metoxi fenil ) azo] -7-hidroxi-2-trimetilamo io-naftaleno, .8- [ ( -amino-3-nitro fenil) azo] -7-hidroxi-2-trimeti1amonio-naftaleno, .8- [ (4-amino-2-nitrofenil) azo] -7-hidroxi-2-trimetilamonio-naftaleno, .3- [ (3-metil-5-hidroxi-l-fenil-lH-pirazol-4-il) ) azo] -trimetilamonio-benceno, .3-f (4-amino-6-bromo-5, 8-dihidro-l-hidroxi-8-imino-5-oxo-2-naftalenil) ) amino] -trimetilta onio-benceno, .3- [ (3, 7-dibromo-5, 8-dihidro-4-hidroxi-5-imino-8-oxo-l-naftalenil) amino] -trimetiltamonio-benceno, Los indicados compuestos de las fórmulas (I) a (III) se encuentran solos o en asociación en los productos que corresponden a las denominaciones comerciales, propuestas por la Sociedad WARNER
JENKINSON, siguientes: -ARIANOR MAHOGANY; ARIANOR STEEL BLUE; ARIANOR MADDER RED; ARIANOR SIENNA BROWN; ARIANOR STRAW YELLOW; ARIANOR
BORDEAUX. (ii) colorante catiónico de fórmulas (IV),
(V), (VI), (VI'), (VII) siguientes: a) compuestos de la fórmula (IV) siguiente:
en la cual: - D representa un átomo de nitrógeno o el grupo -CH,
- RT y R8, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de Ci-C? que puede estar sustituido por un radical -CN, -OH o -NH o forman con un átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxigenado o nitrogenado, que puede estar sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4; un radical ' -a inofenilo, - Re, y R' 9, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo, y el flúor, un radical ciano, alquil de C1-C4, alcoxi de d-C o acetiloxi, X~ representa un anión de preferencia seleccionado entre el cloruro, el metilsulfato y el acetato, A representa un grupo seleccionado por las estructuras Al a Al 9 siguientes:
" 4 l15
en las cuales Rio representa un radical alquilo de C?-C4 que puede ser sustituido por un radical hidroxilo y Ru representa un radical alcoxi de C?-C4, con la condición de que: (i) cuando D representa -CH, A representa A4, o
Ai3 y cuando R9 es diferente de un radical alcoxi, entonces R7 y Rs no designan simultáneamente un átomo de hidrógeno; (ii) cuando D representa un átomo de nitrógeno, A representa A6, entonces R7 y RT no designan simultáneamente un radical metilo. b) los compuestos de fórmula (V) siguiente:
en la cual : R12 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C?-C4, Ris representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, que puede ser sustituido por un radical -CN o por un grupo amino, un radical 4' -aminofenilo o forma con Rí un heterociclo eventualmente oxigenado y/o nitrogenado que puede ser sustituido por un radical alquilo de C -C4,
R14 y Ris, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor, un radical alquilo de
C?-C o alcoxi de C?-C4/ un radical -CN, X~ representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato. B representa un grupo seleccionado por las estructuras
Bl a B6 siguientes :
B4 B5 B6 en las cuales R?6 representa un radical alquilo de C:-C4, íe y R17, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C1-C4; c) los compuestos de las fórmula (VI) y (VI' ) siguientes :
en las cuales : R19 representa un átomo de hidrógeno, un radical alcoxi de C1-C4, un átomo de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor o un radical amino, RÜ representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C?-C4, o forma con un átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxigenado y/o sustituido por uno o varios grupos alquilo de C?~C ,
R21 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor, 22 y R23, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C?-C4, Di y D2, idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o el grupo -CH, = O ó 1 entendiéndose que cuando RIQ representa un grupo amino no sustituido, entonces D-, y D; representan simultáneamente un grupo -CH y m =0, X" representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el metilo sulfato y el acetato, E representa un grupo seleccionado por las estructuras
El a E8 siguientes:
en las cuales R' representa un radical alquilo de C:-C4; cuando m = 0 y Di representa un átomo de nitrógeno, entonces E puede designar igualmente un grupo de estructura E9 siguiente:
en la que R' representa un radical alquilo de C:-C4 d) los compuestos de fórmula (VII) siguiente:
G - N = N - J (VII)
en la cual: el símbolo G representa un grupo elegido entre las estructuras Gi a G^ siguientes:
estructuras Gi a G3 en las cuales: R24 designa un radical alquilo de C?-C4, un radical fenilo que puede ser sustituido por un radical alquilo de C1-C4, o un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor; R25 designa un radical alquilo de C1-C4 o un radical fenilo; R2e y " 27, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C1-C4, un radical fenilo, o forman juntos en Gi un ciclo bencénico sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4, alcoxi de C?-C4, o NO2 o forman junto en G2 un ciclo bencénico eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o N02; R26 puede designar además un átomo de hidrógeno; Z designa un átomo de oxígeno, de azufre o un grupo
-NR25; M representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de
C1-C4) , o -NR28 (X") r,* K representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de
C?-C4) o -NR28(X")r; P representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de
C1-C4), o -NR28(X")r; r designa cero ó 1; R2ß representa un átomo O", un radical alcoxi de C1-C4, o un radical alquilo de C?-C4;
R2g y R30 idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de C:-C4, alcoxi de C?~C4, un radical -N02; X" representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el yoduro, el metilsulfato, el etilsulfato, el acetato y el perclorato; con la condición de que, si R28 designa 0", entonces r designa cero; si K o P o M designan -N-alquilo de C1-C4 X~, entonces R2Q y R30 es diferente de un átomo de hidrógeno; si K designa -NR28(X~)r, entonces M = P = -CH, -CR; si M designa -NR2P (X~) r, entonces K = P = -CH, -CR; si P designa -NR2e(X~)r, entonces K = M y designan -CH o -CR; si Z designe un átomo de azufre con R27 que designa un alquilo de C?~C4, entonces R26 es diferente de un átomo de hidrógeno; si Z designe -NR2ß, con Rz b que designa alquilo de C1-C4, entonces al menos uno de los radicales R24, R26 o R27 de
Gz es diferente de un radical alquilo de C?-C4; el símbolo J representa: -(a) un grupo de estructura Ji siguiente:
estructura Ji en la cual: R3? representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, un radical -OH, -N02, -NHR34, -NR35R 6, -NHCO alquilo de C?-C4, o forma con R32 un ciclo de 5 ó 6 eslabones que contiene o no uno o varios heteroátomos seleccionados entre el nitrógeno, el oxígeno o el azufre; R3: representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de C?-C4, alcoxi de C1-C4, o forma con R33 o R3 un ciclo de 5 ó 6 eslabones que contiene o no uno o varios heteroátomos seleccionados entre el nitrógeno, el oxígeno o el azufre; R33 representa un átomo de hidrógeno, un radical -OH, un radical -NHR3 , o un radical -NR35R36,' R representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4, un radical monohidroxialquilo de C1-C4, polihidroxialquilo de CÍ-C4, O un radical fenilo;
R35 y 36, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C?~C4, un radical monohidroxialquilo de C1-C4, o polihidroxialquilo de C-C4; - (b) un grupo heterocíclico nitrogenado, de 5 ó 6 eslabones susceptible de incluir otros heteroátomos y/o grupos carbonilados y que puede estar sustituido por uno o varios radicales alquilo de C1-C4, amino o fenilo, y particularmente un grupo de estructura J: siguiente:
estructura J2 en la cual; R37 y R38, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4, o un radical fenilo; CH3 I Y designa el radical -CO- o el radical -C = ; n = 0 ó 1, con, cuando n designa 1, U designa el radical -CO- . Se pueden igualmente utilizar compuestos que corresponden a las formas mesómeras de estas estructuras
(IV) a (VII) .
En las estructuras (IV) a (VII) como en las estructuras (I) a (III) definidas anteriormente el grupo alquilo o alcoxi de C1-C4 designa de preferencia metilo, etilo, butilo, metoxi, etoxi. Los colorantes directos catiónicos de las fórmulas (IV), (V), (VI), (VI') que se pueden utilizar en las composiciones tintoriales conformes a la invención, son compuestos conocidos y se describen por ejemplo en las solicitudes de patentes WO 95/01772, WO 95/15144 y EP-A-0 714 954. Los de fórmula (VII) que se pueden utilizar en las composiciones tintoriales conformes a la invención, son compuestos conocidos y se describen por ejemplo en las solicitudes de patentes FR-2189006, FR-2285851, FR2140205 y sus certificados de adición. Entre los colorantes directos catiónicos de la fórmula (IV) que se pueden utilizar en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden citar más particularmente los compuestos que responden a las estructuras (IV1) a (IV54) siguientes:
Cl (IV4)
t>
.3
•>s
CI" (IV34)
CH,
CH,
Entre los compuestos de estructuras (IV1) a (IV54) descritos anteriormente, se prefieren muy particularmente los compuestos que responden a las estructuras (IV1), (IV2), (IV14), y (IV31). Entre los colorantes directos catiónicos de fórmula (V) utilizables en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden citar más particularmente los compuestos que responden a las estructuras (VI) a (V9) siguientes:
10 CH3SO4 (V7)
Entre los colorantes directos catiónicos de fórmula (III), utilizables en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden citar más particularmente los compuestos que responden a las estructuras (Vil) a (VI18) siguientes:
CH3SO4 - (VI6)
J3
() Cl - (VI14)
Entre los compuestos particulares de las estructuras (Vil) a (VI18) descritos anteriormente, se prefieren muy particularmente los compuestos que responden a las estructuras (VI4), (VI5) y (VI13) . Entre los colorantes descritos catiónicos de fórmula (VI' ) , utilizables en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden más particularmente citar los compuestos que responden a las estructuras (VI' 1) a (VI' 3) siguientes:
Entre los colorantes directos catiónicos de la fórmula (VII) utilizables en las composiciones tintoriales conformes a la invención, se pueden citar más particularmente los compuestos con las estructuras
(VIIi) a (VII77) siguientes .
25
(VII19)
10
CH3SO4-
CH3SO4"
20
CH3SO4- 25
CH3SO4" CH3SO4"
20
25
20
25
20
25
25
25
CH3SO4"
20
25
20 25
La invención tiene igualmente por objeto una composición de teñido directo de las fibras queratinicas, en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos que no contienen colorante autooxidable, caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio adecuado para el tinte, una asociación de colorantes catiónicos de fórmula (I) a (VII) tal como se ha definido anteriormente.
El o los colorantes catiónicos de fórmula (I) a
(III) utilizados según la invención, representan de preferencia de 0,001 a 10 % en peso aproximadamente del peso total de la composición tintorial directa y aún más preferiblemente del 0, 005 al 5 % en peso aproximadamente de este peso. El o los colorantes catiónicos de las fórmulas
(IV) a (VII) utilizados según la invención representan de preferencia del 0,001 al 10 % en peso aproximadamente del peso total de la composición de tinte directo y aún más preferentemente del 0,005 al 5% en peso aproximadamente de este peso. La asociación de colorantes catiónicos de las fórmulas (I) a (VII) según la invención puede igualmente servir, a título de colorante directo, en los procedimientos bien conocidos de teñido por oxidación, utilizando colorantes de oxidación (precursores de colorantes de oxidación y eventualmente copuladores) , para matizar o enriquecer con reflejos los tintes obtenidos con lo colorantes de oxidación. La composición tintorial según la invención puede también contener, para ampliar la gama de tonalidades y obtener tintes variados, además de la asociación de colorantes catiónicos de las fórmulas (I) a (VII) según la invención, otros colorantes directos clásicamente utilizados, y particularmente, colorantes nitrados bencénicos, colorantes antraquinónicos colorantes, colorantes naftoquinónicos, colorantes triaril etánicos, colorantes xanténicos, colorantes azoicos no catiónicos. El medio apropiado para el teñido (o soporte) está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y por lo menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos que fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles inferiores de C?-C4/ tales como el etanol y el isopropanol; los alcoholes aromáticos como el alcohol bencílico, así como los productos análogos y sus mezclas. Los disolventes pueden estar presentes en unas proporciones de preferencia comprendidas entre 1 y un 40% en peso aproximadamente con relación al peso total de la composición tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30 % en peso aproximadamente. El pH de la composición tintorial conforme a la invención se encuentra generalmente comprendido entre 2 y 11 aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 10 aproximadamente. Puede ajustarse al valor deseado por medio de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras queratínicas . Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos. Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar, a titulo de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los compuestos de la fórmula
(VIII) siguiente:
en la cual W es un resto de propileno eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical alquilo de C?-C6; R39, R40 R41 y R 2? idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C?-C6 o hidroxialquilo de C?-C6.
La composición de teñido directo conforme a la invención puede igualmente contener diversos adyuvantes utilizados clásicamente en las composiciones para el tinte de los cabellos, tales como agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, agentes espesantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos o anfóteros, polímeros catiónicos, aniónicos, no iónicos o anfóteros, agentes fumógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes filtrantes, agentes opacificantes . Bien entendido, el experto en la materia tratará de elegir este o estos eventuales compuestos complementarios de forma tal que las propiedades ventajosas relacionadas intrínsecamente con la composición tintorial conforme a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las adiciones consideradas . La composición de teñido directo según la invención puede presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos, de champúes, de cremas, de geles, o en cualquier otra forma adecuada para realizar un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los cabellos humanos. La misma puede ser obtenida por mezclado extemporáneo de una composición, eventualmente pulverulenta, conteniendo la asociación de colorantes catiónicos de las fórmulas (I) a (VII)-definidas anteriormente con una composición acuosa. Orto objeto de la invención es un procedimiento de teñido de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos que utilizan la composición tintorial tal como se ha definido anteriormente. Según una primer variante de este procedimiento de teñido directo conforme a la invención, se aplica sobre las fibras al menos una composición tintorial, tal como la definida anteriormente, durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada, después de lo cual se aclara, se lava eventualmente con champú, se aclara de nuevo y se seca. El tiempo necesario para el desarrollo de la coloración sobre las fibras queratinicas se encuentra generalmente comprendido entre 3 y 60 minutos y aún más precisamente entre 5 y 40 minutos. Según una segunda variante de este procedimiento de teñido directo conforme a la invención, se aplica sobre las fibras al menos una composición tintorial tal como la definida anteriormente, durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada, sin aclarado final.
Otro objeto de la invención es un dispositivo de varios compartimientos o "kit" de tinte o cualquier otro sistema de acondicionamiento de varios compartimentos del cual un primer compartimento incluye una composición que contiene el colorante catiónico de las fórmula (I) a (III) definidas anteriormente y un segundo compartimento incluye una composición que contienen el colorante catiónico de las fórmulas (IV) a (VII) definidas anteriormente. En una variante de la invención, el primer compartimiento incluye una composición pulverulenta que contiene la asociación de al menos un colorante catiónico de las fórmulas (I) a (III) y de al menos un colorante catiónico de las fórmulas (IV) a (VII) definidas según la invención y el segundo compartimiento una composición acuosa que sirve de vehículo para el teñido. Estos dispositivos pueden estar equipados con un medio que permita proporcionar sobre los cabellos la mezcla deseada, tal como los dispositivos descritos en la patente FR-2.586.913 a nombre de la Firma Solicitante. Los ejemplos que siguen están destinados para ilustrar la invención sin limitar por ello el alcance.
EJEMPLOS Ejemplo 1 a 4 Se prepararon las cuatro composiciones de tinte directo agrupadas en la tabla siguiente: (todos los contenidos se expresan en gramos)
MA* designa Materia Activa Las composiciones indicadas anteriormente se aplicaron cada una durante 30 minutos sobre mechas de cabellos grises naturales al 90% de blancos. Las mechas de cabellos se aclararon seguidamente, se lavaron con champú convencional y luego se secaron. Las mechas se tiñeron en las tonalidades siguientes :
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos o productos a que la misma se refiere.
Claims (23)
1. La utilización a título de colorantes directos en, o para la fabricación de, composiciones de teñido directo para fibras queratínicas en particular para fibras queratínicas humanas y particularmente los cabellos y que no contienen colorante autooxidable, de una asociación caracterizada porque comprende (i) al menos un colorante catiónico de fórmulas (I) a (III) y (ii) al menos un colorante catiónico de las fórmulas (IV a VII) siguientes: (i) colorante catiónico de las fórmulas (I), (II), (III) siguientes : (0 Fórmulas (I), a (III) en las cuales: Ri representa un átomo de hidrógeno o un radical amino; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo nitro; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo nitro o un radical alcoxi de C?-C4; R4 representa un radical alquilo de C?~C4; R5 representa un átomo de hidrógeno o un grupo paratrialquiloC?-C4 aminofenilo; R6 representa un átomo de bromo o un grupo NHparatrialquiloC?-C aminofenilo; X" representa un anión de preferencia elegido entre el coloruro, el metil sulfato y el acetato, (ii) colorantes catiónicos de las fórmulas (IV), (V), (VI), (VI'), (VII) siguientes: a) los compuestos de fórmula (IV) siguiente: en la cual: D representa un átomo de nitrógeno o el grupo -CH, R y Rd idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un radical alquilo de C1-C4 que puede estar sustituido por un radical -CN, -OH o -NH2 o forman con un átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxigenado o nitrogenado, que puede estar sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4; un radical 4 ' -aminifenilo, Re. y R'Q, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo, y el flúor, un radical ciano, alquilo de C?-C4, alcoxi de C?-C o acetiloxi, X" representa un anión de preferencia seleccionado entre el cloruro, el metilsulfato y el acetato, A representa un grupo seleccionado por las estructuras Al a A19 siguientes: M3 4 MS MO MB en las cuales Rio representa un radical alquilo de C1-C4 que puede ser sustituido por un radical hidroxilo y Rn representa un radical alcoxi de C1-C4 con la condición de que : (i) cuando D representa -CH, A representa A4, o Ai3 y cuando Rg es diferente de un radical alcoxi, entonces RT y R. no designan simultáneamente un átomo de hidrógeno; (ii) cuando D representa un átomo de nitrógeno, A representa A,s, entonces R? y Re no designan simultáneamente un radical metilo. b) los compuestos de fórmula (V) siguiente: en la cual: R12 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C:-C4, Ri-. representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, que puede ser sustituido por un radical -CN o por un grupo amino, un radical 4 ' -aminofenilo o forma con R?: un heterociclo eventualmente oxigenado y/o nitrogenado que puede ser sustituido por un radical alquilo de C?-C4, R1 y io/ idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor, un radical alquilo de C?-C o alcoxi de C?~C , un radical -CN, X" representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el metilsulfato y el acetato. B representa un grupo seleccionado por las estructuras Bl a B6 siguientes: B4 B5 B6 en las cuales Ríe representa un radical alquilo de C?-C , Rn y Rig, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C?~C4; c) los compuestos de las fórmula (VI) y (VI') siguientes : r\22 (VI) (vr> en las cuales: Rn representa un átomo de hidrógeno, un radical alcoxi de C3-C4, un átomo de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor o un radical amino, R20 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C?~C4, o forma con un átomo de carbono del ciclo bencénico un heterociclo eventualmente oxígeno y/o sustituido por uno o varios grupos alquilo de C?~C4, R2? representa un átomo de hidrógeno o de halógeno, tal como el bromo, el cloro, el yodo o el flúor, R22 y R23 idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C?-C , Di y O¿ , idénticos o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o el grupo -CH, m = 0 ó 1 entendiéndose que cuando R19 representa un grupo amino no sustituido, entonces Di y D2 representan simultáneamente un grupo -CH y m =0, X" representa un anión elegido preferentemente entre el cloruro, el metil sulfato y el acetato, E representa un grupo seleccionado por las estructuras El a E8 siguientes: R' E6 E7 E8 en las cuales R' representa un radical alquilo de C?-C4; cuando m = 0 y Di representa un átomo de nitrógeno, entonces E puede designar igualmente un grupo de estructura E9 siguiente: en la cual R' representa un radical alquilo de C:-C< d) los compuestos de fórmula (VII) siguiente: G - N = N - J (VII) en la cual : el símbolo G representa un grupo elegido entre las estructuras Gi a G siguientes: estructuras Gi a G3 en las cuales: R24 designa un radical alquilo de C1-C4, un radical fenilo que puede ser sustituido por un radical alquilo de C?-C_, o un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor; Rjf designa un radical alquilo de C:~C4 o un radical fenilo; R2fc y R:-, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de Ca-C4, un radical fenilo, o forman juntos en G_ un ciclo bencénico sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4, alcoxi de C?-C4, o N0_- o forman juntos en G; un ciclo bencénico eventualmente sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4, alcoxi de C?~C4 o N0:; R2e puede designar además un átomo de hidrógeno; Z designa un átomo de oxígeno, de azufre o un grupo -NR:5; M representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de C:-C_) , o -NR22 (X") L ; K representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de P representa un grupo -CH, -CR (designando R alquilo de C1-C4), o -NR;e(X")r; r designa cero ó 1; R2s representa un átomo O", un radical alcoxi de C1-C4, o un radical alquilo de C?-C4; R29 y R30 idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno o de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de C?-C4, alcoxi de C -C4, un radical -N02; X~ representa un anión de preferencia elegido entre el cloruro, el yoduro, el metilsulfato, el etilsulfato, el acetato y el perclorato; con la condición de que, si R;c designa 0", entonces r designa cero; si K o P o designan -N-alquilo de C?-C4 X", entonces R2 y R3 , es diferente de un átomo de hidrógeno; si K designa -NR e(X")r/ entonces M = P = -CH, -CR; si M designa -NR2 (X")r, entonces K = P = -CH, -CR; si P designe -NR2n(X~)r/ entonces K = M y designan -CH o -CR; si Z designa un átomo de azufre con R7 que designa un alquilo de C -C4, entonces R2e es diferente de un átomo de hidrógeno; si Z designa -NR ?. , con Re que designa alquilo de C?-C4, entonces al menos uno de los radicales R24, R26 o R 7 de G_ es diferente de un radical alquilo de C?-C4; el símbolo J representa: -(a) un grupo de estructura Ji siguiente: estructura Ji en la cual: R31 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de Cj-C4, alcoxi de C1-C4, un radical -OH, -N02, -NHR34, -NR35R36, -NHCO alquilo de C1-C4, o forma con R3 un ciclo de 5 ó 6 eslabones conteniendo o no uno o varios heteroátomos seleccionados entre el nitrógeno, el oxígeno o el azufre; R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno seleccionado entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, un radical alquilo de C?-C4, alcoxi de C1-C4, o forma con R3:, o R34 un ciclo de 5 ó 6 eslabones conteniendo o no uno o varios heteroátomos seleccionados entre el nitrógeno, el oxígeno o el azufre; R33 representa un átomo de hidrógeno, un radical -OH, un radical -NHR34/ o un radical -NR35R d; R34 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C1-C4 un radical monohidroxialquilo de C1-C4, polihidroxialquilo de C1-C4, o un radical fenilo; R35 y Rae/ idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C1-C4, un radical monohidroxialquilo de C1-C4, o polihidroxialquilo de C2-C4; - (b) un grupo heterocíclico nitrogenado, de 5 ó 6 eslabones susceptible de incluir otros heteroátomos y/o grupos carbonilados y que puede estar sustituido por uno o varios radicales alquilo de C?-C4, amino o fenilo, y particularmente un grupo de estructura J2 siguiente: estructura J2 en la cual, R37 y R38/ idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de C -du, o un radical fenilo; CH3 I Y designa el radical -CO- o el radical -C = ; n = 0 ó 1, con, cuando n designa 1, U designa el radical -CO- .
2. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el colorante catiónico de fórmula (I) es elegido entre el Basic Brown 17, El Basic Brown 16, el Basic Red 76 y el Basic Red 118.
3. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el colorante catiónico de fórmula (II) es el Basic Yellow 57.
4. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que el colorante catiónico de fórmula (III) es el Basic Blue 99.
5. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (IV) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (IV1) a (IV54) siguientes : CH,
6. La utilización de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (IV) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (IV1), (IV2), (IV14), y (IV31) .
7. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (V) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (VI) a (V9) siguientes: CH, CH,
8. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (VI) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (Vil) a (VI18) siguientes : Cl " (VI8)
9. La utilización de conformidad con la reivindicación 8, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (VI) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (VI4), (V15) y (VI13) .
10. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (VI' ) son elegidos entre los compuestos de las fórmulas (VI' 1) a (VI' 3) siguientes :
11. La utilización de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada por el hecho de que los colorantes catiónicos de fórmula (VII) son elegidas entre los compuestos de las fórmulas (VIIIi) a (VII77) siguientes : (VII2) 20 25 a CH, NHCOCH, (VII18) 20 25 15 25 CH3SO4- CH3SO4- CH3SO4- 20 25 CH3SO4- CH3SO4- CH3SO4" CH3SO4" 15 10 15 25 15 20 25 20 25 11: (VII63) 20 CH3SO4
12. La composición de teñido directo para fibras queratínicas y en particular para fibras queratinicas humanas y particularmente los cabellos que no contienen colorante autooxidable, caracterizada por el hecho de que comprende, en un medio adecuado para el tinte, una asociación de al menos un colorante de las fórmulas (I) y (III) y de al menos un colorante catiónico de fórmulas (IV) a (VII) definidas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11.
13. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada por el hecho de que el o los colorantes catiónicos de las fórmulas (I), (II), (III) están presentes en una concentración que oscila entre el 0,001 y el 10% en peso del peso total de la composición.
14. La composición de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada por el hecho de que el o los colorantes catiónicos de las fórmulas (I), (11)/ (III) están presentes en una concentración que oscila entre el 0,005 y el 5% en peso del peso total de la composición.
15. La composición de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada por el hecho de que el o los colorantes catiónicos de las fórmulas (IV), (V) , (VI), (VI') o (VII) representan del 0,001 al 10% en peso del peso total de la composición.
16. La composición de conformidad con la reivindicación 15, caracterizada por el hecho de que el o los colorantes catiónicos de las fórmulas (IV), (V), (VI), (VI') o (VII) representan del 0,001 al 10% en peso del peso total de la composición.
17. La composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 16, caracterizada por el hecho de que el medio adecuado para el teñido (o soporte) está constituido por agua o por una mezcla de agua y por lo menos un disolvente orgánico .
18. La composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 17, caracterizada por el hecho de que presenta un pH comprendido entre 2 y 11, y de preferencia entre 5 y 10.
19. La composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 12 a 18, caracterizada por el hecho de que incluye adyuvantes elegidos entre agentes antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, agentes espesantes, perfumes, tampones, agentes dispersantes, agentes tensioactivos, polímeros, agentes fumógenos, ceramidas, agentes conservantes, agentes filtrantes, agentes opacificantes .
20. El procedimiento de teñido directo de las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizado por el hecho de que se aplica sobre las fibras al menos una composición tintorial tal como al definida en cualquiera de las reivindicaciones 12 a 19, durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada, tras lo cual se aclara, se lava eventualmente con champú, se aclara de nuevo y se seca.
21. El procedimiento de teñido directo de las fibras queratinicas y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los cabellos, caracterizado por el hecho de que se aplica sobre las fibras al menos una composición tintorial tal como la definida en cualquiera de las reivindicaciones 12 a 19, durante un tiempo suficiente para desarrollar la coloración deseada, sin aclarado final.
22. El dispositivo de varios compartimientos o "kit" de teñido de varios compartimentos, caracterizado por el hecho de que un primer compartimento incluye al menos un colorante catiónico de las fórmula (I) a (III) definidas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y un segundo compartimento incluye al menos un colorante catiónico de las fórmulas (IV) a (VII) definidas en cualquiera de las reivindicaciones 1, y 5 a 11.
23. El dispositivo de varios compartimientos o "kit" de teñido de varios compartimentos, caracterizado por el hecho de que un primer compartimento incluye una composición pulverulenta que contiene la asociación de al menos un colorante catiónico de las fórmula (I) a (III) definidas en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y de al menos un colorante de las fórmulas (IV) a (VII) definidas en cualquiera de las reivindicaciones 1, 5 a 11 y porque un segundo compartimiento incluye una composición acuosa que sirve de vehículo para el teñido.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9900501A FR2788432B1 (fr) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA00000617A true MXPA00000617A (es) | 2002-01-01 |
| MX244422B MX244422B (en) | 2007-03-26 |
Family
ID=9540982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA00000617 MX244422B (en) | 1999-01-19 | 2000-01-17 | Use of a combination of two cationic dyes for the direct dyeing of keratin fibres |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6432146B1 (es) |
| EP (1) | EP1025834B1 (es) |
| JP (1) | JP2000212052A (es) |
| KR (1) | KR100360517B1 (es) |
| CN (1) | CN1191050C (es) |
| AR (1) | AR023367A1 (es) |
| AT (1) | ATE366103T1 (es) |
| AU (1) | AU726530B2 (es) |
| BR (1) | BR0000740A (es) |
| CA (1) | CA2296141C (es) |
| CZ (1) | CZ2000130A3 (es) |
| DE (1) | DE69936441T2 (es) |
| DK (1) | DK1025834T3 (es) |
| ES (1) | ES2289804T3 (es) |
| FR (1) | FR2788432B1 (es) |
| HU (1) | HUP0000160A3 (es) |
| MX (1) | MX244422B (es) |
| PL (1) | PL196970B1 (es) |
| PT (1) | PT1025834E (es) |
| RU (1) | RU2200537C2 (es) |
| ZA (1) | ZA200000213B (es) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316230A (ja) * | 2000-05-11 | 2001-11-13 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
| FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| DE10139561A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2833837B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| US20040181883A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-09-23 | Frederic Legrand | Pasty anhydrous composition for simultaneously bleaching and dyeing human keratin fibers comprising at least one peroxygenated salt, at least one alkaline agent, at least one inert organic liquid and at least one cationic direct dye; process using such a compound; and kit comprising such a compound |
| EP1594922A1 (en) | 2003-02-17 | 2005-11-16 | Ciba SC Holding AG | Cationic substituted hydrazone dyes |
| MXPA05009895A (es) * | 2003-03-18 | 2005-11-04 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes cationicos dim??ricos. |
| US20040244126A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Vena Lou Ann Christine | Method, compositions, and kit for coloring hair |
| FR2860149B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-01-06 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier |
| US20050125913A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-06-16 | Saroja Narasimhan | Method and compositions for coloring hair |
| FR2863486B1 (fr) * | 2003-12-11 | 2007-02-16 | Oreal | Traitement de fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique et/ou amphotere et/ou anionique doux particulier et utilisation pour proteger la couleur |
| US7476260B2 (en) | 2004-04-08 | 2009-01-13 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair |
| FR2873369B1 (fr) | 2004-07-23 | 2006-09-22 | Oreal | Monomeres ou dimeres symetriques azoiques cationiques, leur preparation, compositions les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques |
| US7235645B2 (en) * | 2004-07-23 | 2007-06-26 | L'oreal, S.A. | Cationic azo monomers or symmetric dimers, preparation thereof, compositions comprising same and process for dyeing keratin fibers |
| FR2886132B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| JP2009507944A (ja) | 2005-08-30 | 2009-02-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | チオール基を含む染料 |
| WO2007071689A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | L'oréal | Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye and another particular direct dye |
| FR2895246B1 (fr) * | 2005-12-22 | 2008-02-22 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique tetraazapenta-methinique et un autre colorant direct particulier |
| FR2899896B1 (fr) * | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations |
| WO2007122340A1 (fr) * | 2006-04-13 | 2007-11-01 | L'oréal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en œuvre et utilisations |
| EP2029674B1 (en) | 2006-06-13 | 2013-05-22 | Basf Se | Tricationic dyes |
| US7578857B1 (en) | 2008-12-24 | 2009-08-25 | Combe Incorporated | Color shampoo formula |
| BR112013028030B1 (pt) | 2011-05-03 | 2021-01-05 | Basf Se | composto, método para tingir fibras de queratina humanas, e, composição de tingimento |
| WO2015059368A1 (fr) | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
| EP3034066A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-22 | Unilever PLC | Hair colouring compositions |
| WO2016149430A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| EP3271423B1 (en) * | 2015-03-19 | 2022-08-31 | Basf Se | Cationic direct dyes |
| CN106433181B (zh) * | 2015-07-25 | 2018-11-09 | 大连理工大学 | 1,8-萘二甲酰亚胺基杂环偶氮分散染料及其制备方法 |
| FR3045358B1 (fr) * | 2015-12-18 | 2020-10-30 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction hydroxyalkyle, procede de coloration et colorant |
| FR3045359B1 (fr) * | 2015-12-18 | 2020-10-30 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction aminoalkyle, procede de coloration et colorant |
| FR3060984B1 (fr) * | 2016-12-22 | 2019-08-02 | L'oreal | Utilisation de colorants anthraquinones et de colorants fluorescents pour la teinture des fibres keratiniques, procede de coloration et composition |
| CN110724395B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-12-21 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝染料的制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4151162A (en) | 1971-06-04 | 1979-04-24 | L'oreal | Diazomerocyanines and mesomeric forms thereof |
| FR2140205B1 (es) | 1971-06-04 | 1977-12-23 | Oreal | |
| US3985499A (en) | 1971-06-04 | 1976-10-12 | L'oreal | Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers |
| LU65539A1 (es) | 1972-06-19 | 1973-12-21 | ||
| US4153065A (en) | 1972-06-19 | 1979-05-08 | L'oreal | Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions |
| LU71015A1 (es) * | 1974-09-27 | 1976-08-19 | ||
| DE2932489B1 (de) * | 1979-08-10 | 1980-06-04 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung |
| SU1308182A3 (ru) * | 1980-08-22 | 1987-04-30 | Велла Аг (Фирма) | Средство дл окислительной окраски волос |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| TW311089B (es) * | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) * | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| DE59510884D1 (de) | 1994-11-03 | 2004-04-29 | Ciba Sc Holding Ag | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
| US6190421B1 (en) * | 1996-04-25 | 2001-02-20 | L'oreal | Method for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and direct powder dyes |
| FR2757387B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2757384B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| KR100336678B1 (ko) * | 1997-10-22 | 2002-05-13 | 조지안느 플로 | 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 |
| FR2779056B1 (fr) | 1998-05-28 | 2001-09-07 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol |
-
1999
- 1999-01-19 FR FR9900501A patent/FR2788432B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-27 AT AT99403290T patent/ATE366103T1/de active
- 1999-12-27 EP EP99403290A patent/EP1025834B1/fr not_active Revoked
- 1999-12-27 PT PT99403290T patent/PT1025834E/pt unknown
- 1999-12-27 DK DK99403290T patent/DK1025834T3/da active
- 1999-12-27 DE DE69936441T patent/DE69936441T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-27 ES ES99403290T patent/ES2289804T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-01-06 AU AU10129/00A patent/AU726530B2/en not_active Ceased
- 2000-01-14 CZ CZ2000130A patent/CZ2000130A3/cs unknown
- 2000-01-17 MX MXPA00000617 patent/MX244422B/es active IP Right Grant
- 2000-01-18 HU HU0000160A patent/HUP0000160A3/hu unknown
- 2000-01-18 AR ARP000100207A patent/AR023367A1/es active IP Right Grant
- 2000-01-18 RU RU2000101579/14A patent/RU2200537C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-18 CA CA002296141A patent/CA2296141C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 BR BR0000740-4A patent/BR0000740A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-18 KR KR20000002237A patent/KR100360517B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 PL PL337885A patent/PL196970B1/pl unknown
- 2000-01-18 CN CNB001011324A patent/CN1191050C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-19 ZA ZA200000213A patent/ZA200000213B/xx unknown
- 2000-01-19 US US09/487,665 patent/US6432146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-19 JP JP11040A patent/JP2000212052A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69936441D1 (de) | 2007-08-16 |
| KR20000057768A (ko) | 2000-09-25 |
| PT1025834E (pt) | 2007-09-24 |
| PL337885A1 (en) | 2000-07-31 |
| ES2289804T3 (es) | 2008-02-01 |
| JP2000212052A (ja) | 2000-08-02 |
| CA2296141A1 (fr) | 2000-07-19 |
| CN1265307A (zh) | 2000-09-06 |
| HUP0000160A2 (en) | 2001-02-28 |
| CZ2000130A3 (cs) | 2000-09-13 |
| CA2296141C (fr) | 2009-12-22 |
| FR2788432A1 (fr) | 2000-07-21 |
| DK1025834T3 (da) | 2007-08-27 |
| AU726530B2 (en) | 2000-11-09 |
| HU0000160D0 (en) | 2000-03-28 |
| AR023367A1 (es) | 2002-09-04 |
| AU1012900A (en) | 2000-08-17 |
| BR0000740A (pt) | 2001-05-02 |
| US6432146B1 (en) | 2002-08-13 |
| FR2788432B1 (fr) | 2003-04-04 |
| MX244422B (en) | 2007-03-26 |
| EP1025834B1 (fr) | 2007-07-04 |
| DE69936441T2 (de) | 2008-03-13 |
| PL196970B1 (pl) | 2008-02-29 |
| EP1025834A1 (fr) | 2000-08-09 |
| CN1191050C (zh) | 2005-03-02 |
| ATE366103T1 (de) | 2007-07-15 |
| KR100360517B1 (ko) | 2002-11-14 |
| RU2200537C2 (ru) | 2003-03-20 |
| ZA200000213B (en) | 2000-07-19 |
| HUP0000160A3 (en) | 2002-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA00000617A (es) | Utilizacion para el teñido directo de las fibras queratinicas de una asociacion de dos colorantes cationi | |
| CA2142091C (en) | Process for dyeing keratin-containing fibres | |
| ES2215284T3 (es) | Procedimiento de tinte directo en dos etapas de las fibras queratinicas empleando colorantes directos basicos. | |
| KR100391696B1 (ko) | 양이온성 직접 염료 및 사차 암모늄염을 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물 | |
| EP0796850B1 (fr) | 4,5-Diiminopyrazolines, leur procédé de préparation et compositions de teinture les renfermant | |
| JP4150484B2 (ja) | 毛髪用染色剤組成物 | |
| ES2252542T3 (es) | Productos aclarantes que contienen colorantes directos para el cabello. | |
| RU2179436C2 (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, способы их окраски, упаковка набора для окраски кератиновых волокон | |
| MXPA98010109A (es) | Procedimiento de tinte directo en dos etapas de las fibras queratinicas empleando colorantes directos basicos | |
| US6530959B1 (en) | Dyeing composition for keratinous fibres with a direct cationic coloring agent and a surfactant | |
| MXPA99006255A (es) | Composicion de teñido para fibras queratinicas con un colorante directo cationico y un polimero espesante | |
| JP4045227B2 (ja) | 染毛剤組成物 | |
| AU723986B2 (en) | Composition for dyeing keratin fibres with a cationic direct dye and a thickening polymer | |
| JP5254796B2 (ja) | オキサジンジスルフィド染料 | |
| FR2667788A1 (fr) | Utilisation d'hydroxyalkylamino-9,10-anthraquinones pour la teinture de fibres keratiniques humaines, composition cosmetique les contenant en association avec des colorants azouiques et nitres. | |
| RU2176909C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ окраски кератиновых волокон и красильный набор | |
| JP2001316232A (ja) | 染毛剤 | |
| JP4002883B2 (ja) | ジヘテロイルアリールメタン直接染料またはこの染料のロイコ前駆体を含むケラチン繊維を染色するための組成物およびそれを用いた染色方法 | |
| JP2008546734A (ja) | ニトロスルフィド染料 | |
| BRPI0614033A2 (pt) | corantes de pirido-tiazìnio | |
| WO2014202150A1 (en) | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers | |
| AU2005293867A1 (en) | Colouring agents containing cationic indazoline-thiazolazo dyes- | |
| MXPA99004785A (es) | Composicion de teñido para fibras queratinicas con un colorante directo cationico y un poliol o un eter de poliol | |
| MXPA99006252A (es) | Manga envolvente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |