MXPA97003118A

MXPA97003118A - Colorantes de metina y azametina basados en trifluorometilpiridonas

Info

Publication number: MXPA97003118A
Application number: MXPA/A/1997/003118A
Authority: MX
Inventors: Johann Schmidt Andreas; Sens Rudiger; Etzbach Karlheinz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1994-11-10
Filing date: 1997-04-29
Publication date: 1997-06-01

Abstract

Colorantes de piridona de la fórmula (I), donde X es nitrógeno o CH, R1 es un radical carbocíclico o heterocíclico de 5 miembros o de 6 miembros, R2 es ciano, carbamoilo, alcoxicarbonilo C1-C6 o bien alcanoilo C1-C4 y R3 es alquilo C1-C13 sustituido o no sustituido, fenilo sustituido o no sustituido, o bien amino sustituido o no sustituido, un método para su transferencia térmica y un método para colorear o imprimir materiales por medio de los colorantes novedosos.

Description

COLORANTES DE MET INA V AZAMETI A BASADOS EN TR IFLUOROMETILPIRIDONAS La presente invención se refiere a colorantes novedosos de piridona de la fórmula I R3 donde X es nitrógeno o CH, Rl es un radical carbociclica o heterocícl ico de 5 miembros o bien de 6 miembros, R2 es ciana, carbamoila, alcsxicarbani la C1-C6 o bien alcanoilo C1-C4 y R3 es alquilo C1-C13, sustituido o no sustituido, y puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxigeno, o bien es fenilo sustituido o no sustituido o bien un radical de la fórmula NE1E3, donde El y E2 son idénticos o diferentes y, independientemente entre ellos, son cada uno hidrógeno, alquilo C1-C13 sustituido o bien no sustituido y puede estar interrumpido por l 3 átomos de éter oxigeno, o bien son cada uno cicloalquilo C5-C7, fenilo sustituido o no sustituido, piridilo sustituido o no sustituido, alcanoilo C1-C13 sustituido o no sustituido, alcoxicarbonilo CÍ-C13, aiqui lsu Ifoni lo C1-C13 sustituido o no sustituido, cicloalquilsulfonilo C1-C7, fenilsul fonilo sustituido o no sustituido, piridilsulfonilo sustituido o no sustituido, benzoilo sustituido o no sustituido, pi idi Icarboni lo o tieni lcarbani lo o bien El y E2, junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza, son succinimido no sustituido o bien sustituido por alquilo C1-C4, ftalimido no sustituido o bien sustituido por alquilo C1-C4 o bien un radical heterocíclico saturado de 5 miembros o bien de ¿> miembros que puede contener heteroátomos adicionales, un proceso para su transferen ia térmica y un proceso para colorear o bien imprimir materiales sintéticos por medio de los colorantes novedosos. El documento JP-A-339 237/1993 describe la preparación de 1- lqui l-3--ciano-4-trof luoro e i l-6-hidroxipirid-2-ona. Además, el documento JP-A-331 382/1993 y Bull. Chem. Soc . Japón 6é <1993), 1790 - 1794, presentan colorantes azo que tienen e compuesto antes mencionado como componente de acoplamiento. Es un objeto de la presente invención proporcionar colorantes novedosos de me ina y azame ina que tienen caracterís icas de desempeño provechosas. Hemos encontrado que este objeto se logra por medio de los colorantes de piridona de la fórmula I que se definen ai principio. Rl es un radical carbocíclico o heterocíclico, de preferencia aromático, de 5 miembros o bien de 6 miembros, sustituido o no sustituido y que puede estar benzofusionado.

Rl puede derivarse, por ejemplo, a partir de componentes de las series del benceno, indol, quinalina, naftaleno, pirrol, tiazol, benzi idazol , benzotiazol, tiofeno, o piridina. Radicales Rl importantes son, par ejemplo, los radicales de las fórmulas lia a II .

(Ha) (Hb) (lie) (lid) (lie) (iif) (iig) (Hh) ("i) ("i) donde n es 0 o bien 1 , Zl es hidrógeno, alquilo C1-C13 que puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno, o bien es hidróxilo, alco?i C1-C4, alqui lsul foni lamino C1-C4, mono- o bien dialqui laminosul foni lamino C1-C4 o bien un radical -NHC0Z7 o bien - HC02Z7, donde Z7 es fenilo, bencilo, tolilo o bien alquilo C1-C13 que puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno, Z2 es hidrógeno, alquilo C1-C4 o bien alcoxi C1-C4, Z3 y Z4 son idénticos o diferentes y, independientemente entre ellos, son cada uno hidrógeno o bien alquilo C1-C13 sustituido o no sustituido y puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno o bien son cada uno alquenilo C3-C4, cicloalquilo C5-C7, fenilo o tolilo o, junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza son un radical heterocícl ico saturado de 5 miembros o bien de ¿> miembros que pueden contener heteroátomos adicionales, Z5 es hidrógeno o bien alquilo C1-C4 y ZA es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C13, fenilo sustituido o no sustituido, bencilo sustituido o no sustituido, cicloalquils C5-C7, tienilo, hidróxilo, alcoxi C1-C4, alquiltiD C1-C4 o bien mono lq il i.no C1-C13. Todos los grupos alquilo o alquenilo que se encuentran en las fórmulas antes mencionadas pueden ser de cadena recta o bien ramificados. Cuando o urren radicales alquilo sustituidos en las fórmulas antes mencionadas, a menos que se establezca lo contrario susti tuyentes adecuados pueden ser, por ejemplo ciclohexilo, fenilo sustituido o no sustituido, alcanoiloxi Cl-CS, alqui laminocarboni loxi C1-C8, alcox icarboni lo C1-C8, alcoxicarboni loxi C1-C8, donde la cadena alquilo de los tres radicale mencionados en última instancia puede estar interrumpida por uno a tres átomos de éter oxígeno y puede estar sustituido por fenilo o feno?i, y ciclohex i loxi , fenoxi, halógeno, hidróxilo o ciano. Los radicales alquilo tienen, en términos generales, uno o dos sus i tuyentes. Cuando radicales alquilo interrumpidos por átomos de éter oxígeno ocurren en las fórmulas arriba mencionadas, se prefieren radicales alquilo interrumpidos por uno o dos átomos de éter oxigeno. Cuando radicales fenilo o piridilo sustituidos ocurren en las fórmulas antes mencionadas, sust i tuyentes adecuados pueden ser, por ejemplo, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8, halógeno, especialmente cloro o bromo, nitro o carbonilo.

Los radicales fenilo o piridilo tienen, en términos generales, de 1 a 3 sust i tuyentes. Radicales R3, El, E2, Zl, Z2, Z4, Z5 , Z¿> y Z7 adecuados son, por ejemplo, metilo, etilo, prapila, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo o bien tert-butilo. R3, El, E2, Zl, Z3, Z4, 16 y Z7 son, adicionalmente, cada uno, por ejemplo, pentilo, isopentilo, neopentilo, tert-pentilo, hexilo, 2-me i lpep i la, heptilo, octilo, 2-etilhetilo, isaoctilo, nanilo, isononilo, decilo, isodecilo, undecilo, dodecilo, tridecilo o bien isatrideci lo. (Los nombres isooctilo, isononilo, isode ilo e isatrideci lo son nombres comunes y se originan de los alcoholes obtenidos por síntesis oxo (véase Encyclopedia of Industrial Chemistry de Ull ann, 5a edición, vol. Al, páginas 290 a 293 , y vol. A10, páginas 284 y 285).) R3, El, E2, Zl, Z3, Z4 y Z7 son, cada uno además, por ejemplo, 2-metoxieti lo, 2-eto?ieti lo, 2-propo?iet i lo, 2-buto?ietilo, 2- o bien 3-metaxiprop i la, 2- o bien 3-eto?iprapi lo, 2- o bien 3-propoxipro i lo, 2- o bien 3-butoxipropi lo, 2- o bien 4-meto?ibuti lo, 2- o bien 4-etoxibutilo, 2- o bien 4-butoxibut i lo, 3,6-dioxihep i lo, 3,6-diox?octilo, 4,8-dioxanoni lo, 3,7-dio?aocti lo, 3,7-dioxanonila, 4, 7-d ioxaoct i lo, 4, 7-dio?anoni lo, 4,8-dioxadecila, 3,6,9-trioxadeci lo o bien 3,6,9-trioxaundeci la. Zl, Z2 y Z6 son, además, cada uno, por ejemplo, metoxi, etoxi , propo i, isopropoxi, butoxi, isobutoxi o sec-buto^i. R3, El, E2 y Z? son, además, cada uno, por ejemplo, fenilo, 2-, 3-, ó 4-met ilfenilo, 2-, 3- ó bien 4-et i lfeni lo, 2-, "t-~ ó 4-prop i Ifeni lo, 2-, 3- ó 4-?soprop? lfem lo, 2-, 3- ó 4-butilfenilo, 2, 4-d?met 11 fen. lo, 2-, 3- ó 4-metox ífeni lo, 2-, 3- ó 4-etox? feni lo, 2-, 3- ó 4-metax? fem lo, 2-, 3- ó 4-etoxifenilo, 2-, 3- ó 4-3 sobuta??feni lo, 2, 4-d?metox? fenilo, 2-, 3- ó 4-clorofen? lo, 2,6-d?clorofen? lo, 2- 3- ó 4-mtrofenilo, ó 2-, 3-, ó 4-c rbox? feni lo. Z3, Z4, Z?, El y E2 son cada uno, ademas, por ejemplo, cí lopent i lo, ciclohexila, o xclahep i lo. R3, Z3, Z4, El y E2 son cada uno, además, por ejemplo, bencila, 2-met i lbencí la, 1- ó 2-feni le i lo, 2-h?drox?et i lo, 2- ó 3-h?drox?prop? lo, 2-c?anoet?lo, 2- ó 3-c?anoprop? la, 2-aceti loxiet i lo, 2-, ó 3-acet? loxipropí lo, 2- ísobutir i loxiet i lo, 2- ó 3-?sobut ip loxipropí lo, 2-metoxicarbom leti lo, 2- ó 3-metox?carbon? lpropilo, 2-eto?icarbomleti lo, 2- ó 3-etax?carbon? Ipropí lo, 2- etoxicarbsniloxieti lo, 2- ó 3-metox?carbon? laxipropí lo, 2-etoxicarboniloxiet i lo, 2- o bien 3-etox?carbon? loxipropí lo, 2-butox?carban? loxie i lo, 2- ó 3-butox?carbon? laxipropx lo, 2- <2-fen? letoxJ arboni lo?i )et? lo, 2- 3(2-f ni letaxxcarboni loxi )prop? lo, 2- (2-etoxietoxicarboniloxi )et? lo ó 2- ó 3-(2-etoxietoxicarboni loxi )prop? lo.

El y E2 son cada uno además, por ejemplo, piridilo, 2-, 3- ó 4-met i I iridi lo, 2-, 3- ó 4-metax ip i ri i la, farmilo, acetilo, propionilo, butirilo, is'obut iri lo, pentanoila, hexanoilo, heptanoilo, ocatanoilo, 2-e i lhexanai lo, metoxica rboni lo, etoxicarboni lo, propoxicarboni lo, isopropoxicarboni lo, butoxicarboni lo, isobutoxicarboni la, sec-butoxicarboni lo, met i lsul foni lo, etisul foni lo, propi lsulfoni lo, isopropi lsul foni lo, but i lsulfoni lo, iclopen i lsul foni la, cic lahex i lsulfoni lo, ciclohep i lsulfoni lo, feni Isulfoni lo, tol i lsulfoni lo, piridi lsulfoni lo, benzoila, 2-, 3- ó 4-meti lbenzoi lo, 2-, 3-? 4-metoxibenzoi lo, tien-2-i Icarboni lo ó tien-3-i Icarboni lo. Zl es además, por ejemplo, met i lsulfoni lamino, e i 1su11 oni lamino, propi lsulfoni l mino, isopropi Isulfoni lamino, buti Isul foni lamino, mono- ó dipropi laminsulsofni lamino, mono- o di isopropi laminsul foni lamino, mono- o dibuti léiminsuifoni lamino o (N-met il-N-eti l misul foni 1 )amino. Z?> es además, por ejemplo, flúor, cloro, bromo, bencilo, 2-met i lbe ci la, 2, 4-dimet ilbenci lo, 2-metoxibenci lo, 2,4-dimeto?ibenci o, metilamino, etilamino, prapilamino, isopropi lamino, butila ino, pentila ino, hexilamino, hept i lamino, octilamina, 2-et i lhexi lamino, metiltio, etiltio, propi I io, isopropi ltio o bu iltia. Z3 y Z4 son cada uno además, por ejemplo, al ilo o metal ilo.

R2 es, por ejemplo, metox icarboni lo, etaxi arbóni lo, propoxicarboni lo, isapropaxicarboni la, butaxicarboni lo, pent i loxicarboni lo, hexi lox icarboni lo, for ilo, acetilo, prapionila, butirilo isabutirilo. Donde El E2 o Z3 y Z4, en cada caso juntos con el átomo de nitrógeno que los enlaza, son un radical hetaercícl ico saturado de 5 miembros a bien de ?> miembros que pueden contener además hetorátomas, radicales adecuados de este tipo pueden ser, por ejemplo, pirrol idini lo, piperidinilo, orfol inilo, piperacinilo o bien N-(alquilo Cl-C4)ppiperacini lo. Se prefieren colorantes de piridinoa de la fórmula I donde X es CH. Se prefieren también colorantes de piridana de la fórmula I donde R2 es ciano. Se prefieren adicionalmente colorantes de piridana de la fórmula I donde R3 es alquilo C1-C13 que pueden estar interrumpidos por 1 a 3 átomos de éter oxígeno. Se prefieren especialmente colorantes de piridana de la fórmula I donde R3 es alquilo C1-C6 que pueden estar interrumpidos por 1 o 2 átomos de éter oxigeno. Se prefieren también colorantes de piridona de la fórmula I donde Rl es un radical derivado de un componente de la serie del benceno o del tiazol, especialmente un radical de la fórmula II i.

Los colorantes de piridona especialmente notables son los colorantes de piridona de la fórmula la donde R3 es alquilo C1-C8, 23 y Z4, indepentiente epte de entre ellos, son cada uno alquilo C1-C8 sustituido o no sustituido por alco?i C1-C4, alcaxicarbani lo C1-C4 o fenila, o bien son cada uno ciclopent i lo, ciclohexilo o bien prop-l-en-3-i lo y Zó es alquilo C3-C10 o fenilo ramificado, especialmente alquilo C3-C8 ramificado. Los colorantes de piridona muy especialmente notables son los colorantes de piridinoa de la fórmula la donde 16 es alquilo C3-C6 ramificado, especialmente alquilo C5 ramificado, y particularmente neopentilo. Otros colorantes de piridona muy particularmente notables son los colorantes de piridona de la fórmula la donde, cuando Z3 y Z4 son cada uno alquilo C1-C8, el número total de átomos de carbrono presentes en los dos radicales Z3 y Z4 es cuando menos 7, particul rmen e cuando menos 8. Los colorantes novedosos de piridona de la fórmula I pueden prepararse por métodos conocidos en si.

Por ejemplo, estos colorantes de piridona de la fórmula I donde X es CH pueden obtenerse mediante condensación de aldehidos de la fórmula III R^CHO ("i). donde Rl tiene los significados antes mencionados, con trif luraromet i lpi ridona de la fórmula IV CF3 donde R2 y R3 cada uno tienen los significados antes mencionadas. Estos colorantes de pirirona de la fórmula I donde X es nitrógeno pueden obtenerse, por ejemplo, mediante condensación de compuestos nitrosos de la fórmula V Rl—HO (V>' donde Rl tiene los significados antes mencionadas, o bien mediante acoplamiento oxidante de los compuestos amino de la fórmula IV R1— m* (VI), donde Rl tiene los significados antes mencionadas, con las trif luoro et i lpi idonas IV.

Los productos intermedios para la preparación de los colorantes novedosos de piridona son, en términos generales, conocidos en sí. La presente invención se refiere además a un proceso para la transferencia de colorantes a partir de un sustrato hacia un papel revestido de plástico mediante difusión o sublimación con la ayuda de una fuente de energía, que comprende el uso de un portador sobre el cual se encuentran presentes 1 o varios colorantes de piridona de la fórmula I. Para la preparación de los sustratos de colorante requeridos para el proceso novedoso, los colorantes de la fórmula I en un solvente orgánico adecuado o bien en una mezcla de solventes se procesan con uno o varios aglomerantes, con o sin adición de adyuvantes para proporcionar una tinta de impresión. Esta última contiene los colorantes de la fórmula I de preferencia en una forma molecular dispersa. La tinta de impresión puede aplicarse sobre el sustrato inerte por medio de un api icador de cuchillo, y puede sercarse, por ejemplo, en el aire o bien mediante el usa de un soplador de aire caliente. Solventes orgánicos adecuados para los colorantes de la fórmula I son, por ejemplo, los solventes en los cuales la solubilidad de los colorantes de la fórmula I es mayor que 1, mayor que 5'/. en peso a 20'C. Ejemplos son etanol propanol, isobutanol, tetrahidrofurano, cloruro de metileno, metiletil cetona, cilcopentanona , iclohexanona , tolueno, clorobenceno y mezclas de los mismos. Aglomerar tes adecudos son todas las resinas o bien materiales poliméricos que son solubles en solventes orgánicos y que pueden fijar los colorantes sobre el sustrato inerte en forma resistente a la abrasión. Los a lomerantes preferidos son los aglomerantes que, después de secado de la tinta de impresión en el aire, absorben los colorantes en forma de una película clara, transparente, sin cristalización visible de los colorantes. Tales aglomerantes se mencionan, por ejemplo, en el documento US-A- 5 132 438 o bien en las solicitudes de patente correspondientes mencionados aqui. Otros ejemplsa son poliéteres lineales saturados. Aglomerantes preferidos son eti lcelulosa, etilhidro?ieti lcelulosa, pol ivini lbut iral , acetato de polivinilo, propionato de celulosa y paliésteres lineales saturados. La relación ponderal entre el aglomerante y el colorante se encuentra, en general, de 1 : 1 a 10 : 1. Adyuvantes adecuados son, por ejemplo, agentes de liberación de conformidad con lo mencionado en el documento US-A-5 132 438 o bien en las solicitudes de patente correspondientes mencionadas aqui. Otros ejemplos son, especialmente, aditivos orgánicos que evitan que los colorantes de transferen ia se cristalicen durante el almacenamiento o bien durante el calentamiento de la tinta de color, por ejemplo colesterol o vanilina. Por ejemplo, en el documento US-A-5 132 438 se describen sustratos inertes adecuados o bien en las solicitudes de patente orrespondietes mencionadas aqui. El espesor del sustrato de colorante es, en términos generales, de 3 a 30 µm. Capas de aceptador de colorante adecuadas son, en principio, todas las capas plásticas termoestables que tienen una afinidad para los colorantes a transferir, por ejemplo pol iésteres o pol icarbonatos modificados. Detalles adicionales en este conte?to pueden obtenerse, por ejemplo, en el documento US-A-5 132 438 o bien en las solicitues de patente correspondientes mencinadas aqui. La trans erencia se logra por medio de una fuente de energía, por ejemplo, una cabeza de impresión láser o bien térmica, y la última debe poder calentarse hasta una temperatura superior o igual a los 300°C de tal manera que la transferencia de colorante puede realizarse en un rango de tiempo ts O < t < 15 sec . Durante este procedimiento, el colorante migra fuera de la hoja de transferencia y se difunde en el reves imiento superficial del medio receptor. Los colorantes novedosos de la fórmula I tienen características de desempeño provechoso en cuanto a transferencia de colorante. Tienen una alta solubilidad en la tinta de color (buena compatibilidad con el aglomerante, una alta estabilidad en el colorante de impresión, una buena capacidad de transf rencia, una alta estabilidad de imagen (es de ir buena resistencia y buena estabilidad a las influencias ambientales, por ejemplo humedad, temperatura o bien productos químicos) permite una adaptación de color flexible a los colores primarios de sustrato existentes, en el sentido de una coloración tricromática óptima (brillo posible máximo de colores primarios o mixtos y negro neutro p ofundo) . Se ha encontrado además que materiales sintéticos pueden colorearse o bien imprimirse con provecho si son tratadas con una o vanos colorantes novedosos. Materiales sintéticos son, por ejemplo, psliésteres, poliamidas o bien pol icarbonatas. Ejemplos particulares son materiales en forma flexible, como por ejemplo fibras, hilos, torzales, telas tejidas y na tejidas de pliéster, poliéster modificado, por ejemplo poliéster modificado aniónicamente, telas de unión de poliéster con celulosa, algodón, viscosa o lana, o bien polia ida. Las condiciones de coloración e impresión son conocidas per se. Se obtienen coloraciones o impresiones con buena resistencia, buen nivel de brillo y una excelente resistencia a la humedad, por ejemplo una buena resistencia al lavado o bien al sudor.

Los colorantes novedosos pueden también emplearse para colorear fibras de queratina, por ejemplo para teñir el cabello o bien para teñir pieles. Los colorantes novedosos de la fórmula I pueden también emplearse con provecho para la producción de filtros de colores, de conformidad con lo descrito, por ejemplo, en el documento EP-A-399 473. Finalmente, pueden emplearse adicionalmente, con provecho, como colorantes para la preparación de toners para electrofotograf ía. Los ejemplos siguientes ilustran la invención. A) PREPARACIÓN EJEMLO a) Se to aron inicialmente 128 g de tiocianato de potasio en 150 mi de acetona, y se agregaron 185 mi de cloruro de 3,3-dimeti lbut iri lo a una temperatura de 20 a 25ßC. Se realizó la agitación durante 8 horas a temperatura ambiente, después de lo cual se agregaron gota a gota 234 mi de dibuti lamin . Después de 4 horas, se agregaron 120 g de hielo y 142 mi de una solución de hidróxido de sodio al 5 % en peso, la temperatura se mantuvo a un máximo de 40*C. Se agregó una solución de 132 g de ácido claroacético en 120 mi de agua y la mezcla fue calentada a 80°C durante 8 horas. Se realizó separación de fase a ó>0°C. La fase orgánica fue diluida con cloruro de metileno y extraída varias veces mediante agitación con ácido clorhídrico diluido y después con agua. La fase orgánica fue secada en sulfato de sodio, después de lo cual el solvente fue removido mediante destilación en un evaporador giratorio. Se obtuvieron 311 g de un aceite obscuro que contenía 69.5'/» (SC) del compuesto de la fórmula „ ^ CH2C(CH3)3 (CH,)2H b) Una solución de 105 g de 2-dibuti lamino-4- (2,2-dimetilpropi 1 ) tiazol (etapa a)) en 95 mi de N,N-dime 11 for a ida fue agregada gota a gota, mientras se enfriaba con agua, a una solución de 441 mi de N,N-diemt i lformamida y 110 g de ox i tricloruro de fósforo, dicha solución se preparó a una temperatura de 0-5ßC. La mezcla fue agitada durante 2 horas, después de lo cual se vació en hielo/agua, se agitó durante la noche y después se extrajo con acetato de metilo. La fase orgánica fue después secada en sulfato de sodio y el solvente fue después removido mediante destilación en un evaporador giratorio. Se obtuvieron 113.& g de un aceite café que contenía 83.5VÍ (BC) del compuesto de la fórmula c) Se suspendieron 654 g de 3-ciano-?-hidro? i-l-meti 1-4- tr i fluorome i l-l-H-p?pd?n~2-ona y 11.6 g de 2-d?but i lamino- 4- (2,2-d?met? lprapi 1 )-5-form? 1 t íazol (etaba b)) mi de anhldpdo acético a temperatura ambiente y después se calentó a 8 °C durante una hora. E3 pre ipitado que se separó al enfriarse fue removido mediante filtración con suc i ón, se lavó con agua y metanol y se recpstalizó a parti de acetato de etilo. Se obtuvieron 8.4 g (54.8*/ del rendimiento teórico) de un compuesto cristalino ro o de la fórmul punto de fusión: 169°C$ lambda ax (en CH2C12) : 545 nm. 1H-NMP ( C13, 250 MHz): delta = 8.02 (s;lH), 3.80 (t J 8 Hz5 2H), 3.58 (t, J * 8 Hz; 2H), 3.38 (s; 3H) , 2.80 (s, 2H), 1.70 (m? 4H), 1.38 (m? 4H) , 1.00 (s; 9H) , 0.95 (m, 6H). C H N 0 F S calculado 58.75 6.52 10.98 6.27 11.17 6.27 encontrado 58.80 6.40 10. 0 6.30 11.20 6.30 EJEMPLO Se suspendieron 6.34 g de 3-c ?ana-6-h?drax?-l-met 11-4-tp f luoromet i l-l-H-p?pd-2-ona y 4.37 g de 2-d?but? lam?na-4-feni 3 -5-rntrosot?azol en 35 mi de anhídrido acético a temperatura ambiente y después se calentó a 80ßC durante 1 hora. El precipitado que se separó al enfriarse fue removido mediante filtración con succión. Se lavó con agua y hexano y se recpsltal i zó a partir de acetato de etilo. Se obtuvieron 7.4 g (7¡1.7*/« del nivel teórico) de un compuesto cristalino azul de 1 'a fórmula TABLA 2 B) TRANSFERENCIA DE COLORANTE MÉTODO GENERAL: a) Se agitan 10 g de colorante en 100 g de una solución al ÍOV, en peso de un aglomerante de una mezcla de metiletilcetona/tolueno/ciclohexanona (4.5:2:2 v/v/v), en caso necesario con breve calentamiento a 80 - 90ßC. La tinta de impresión resultante se aplica por medio de una espátula de 6 µm sobre una película de poliéster de 6 µt? de espesor, sobre la parte posterior de la cual se ha agitado una capa de deslizamiento adecuada, y se seca por soplado durante un minuto con un soplador de aire caliente. Antes de poder i. primir la tinta de color, debe secarse adicionalmente durante cuando menos 24 horas en el aire puesto que los solventes residuales pueden afectar negativamente el proceso de impresión. b) Las cintas de color se imprimen en papel de impresión videocomercial (tipo VY-S de Hitachi) en un arreglo experimental controlado por computadora equipado con una cabeza de impresión térmica comercial. La salida de energía de la cabeza de impresión térmica se controla mediante el cambio del voltaje, el tiempo de impulso establecido es de 7 s y se está produciendo solamente un impulso. La energía de salida es de 0.7 a 2.0 mJ /punto,, Puesto que la amplitud de la coloración es directamente proporcional a la energía suministrada, es posible producir una cuña de color y evaluarla espectroscópicamente. El valor W* (= energía en mJ para el valor de extinción l) se determina a partir de la gráfica de la profundidad del color contra la energía suministrada por elemento de calef cción. Los resultados obtenidos aparecen en la Tabla 3 a cont inuac i n. (En los datos para Q*, el primer valor en cada caso se refiere a un aglomerante basado en poliéster y el segundo valor en cada caso se refiere a un aglomerante basado en pal ivini lb?t i ral . ) TABLA 3 No. de calorante Q* (mJ/punto) 1 0.76 0.76 2 1.01 1.12 3 1.02 1.16 4 1.01 1.10 5 1.58 1.34 6 0.80 0.82 7 1.01 1.12 8 .80 0.81 0.83 0.81 0.84 0.88 11 0.84 0.89 12 0.77 0.87 3 0.86 0.88 14 0.81 0.87 0.85 0.87 16 0.83 0.86 17 0.84 0.86 18 0.84 0.79 19 0.78 0.83 .0 0.80 0.77 21 0.75 0.78 22 1.08 23 1.08 24 1.04 1.01 25 0.95 26 1.18 27 0.97 0.94 c) MÉTODO DE APLICACIÓN DE COLORANTE Se introduce una tela de poliéster a una temperatura de 55*C en un baño de coloración que contiene V> de colorante (en base al peso de la tela), 1 g/1 de la sal sódica de un condensado de ácido naftalen-2-sulfónico y formaldehldo y 0.5 ml/1 de una solución reguladora (pH 4.5). El baño se calentó después a 130*C en el curso de 30 minutos y se mantiene a esta temperatura durante 60 minutos adicionales. Después de enfriamiento y lavado, la tela se limpia por reducción durante 30 minutos a 70ßC en un baño que contiene 4 g/1 de una solución de hidró?ido de sodio al 32% en peso, 2 g/1 de ditionita sódica y 1 g/1 de un aducto de 12 mol de óxido de etileno con 1 mol de olei lamina y se lava después y se seca . Se obtuvieron coloraciones rojas brillantes muy resistentes a la luz que presentaron una buena resistencia al lavado y al sudor con los colorantes de los ejemplos 1, 6 y 14. Ejemplo 1: X = 0.5, 0.75, 1.0 y 1.5 CA ) Ejemplo 6: X = 0.1, 0.5, 0.75 (*/.) Ejemplo 14: X = 0.35, 0.5, 0.8 y 1.0 (%)

Claims

REIVINDICACIONES 1. Un colorante de piridona de la fórmula I
R* donde X es nitrógeno o CH, Rl es un radical carbacíclico o heterocíclico de 5 miembros o bien de 6 miembros, R2 es ciano, carbamoilo, alcoxicarbani lo C1-C6 o bien alcanoilo C1-C4 y R3 es alquilo C1-C13, sustituido o no sustituido, y puede estar interrumpido por l a 3 átomos de éter oxígeno, o bien es fenilo sustituido o no sustituido o bien un radical de la fórmula E1E3, donde El y E2 son idénticos o diferentes y, independientemente entre ellos, son cada uno hidrógeno, alquilo C1-C13 sustituido o bien no sustituido y puede estar interrumpido por l a 3 átomos de éter oxígeno, o bien son cada uno cicloalquils C5-C7, fenilo sustituido o no sustituido, piridilo sustituido o no sustituido, alcanoilo C1-C13 sustituido o no sustituido, alcoxicarboni lo C1-C13, alquilsulfoni lo C1-C13 sustituido o no sustituido, cicloalqui lsulfonila C1-C7, fenilsulfoni lo sustituido o no sustituido, piridi lsulfoni la sustituido o no sustituido, benzoilo sustituido o no sustituido, piridi lcarbonilo o tieni lcarbonilo o bien El y E2, junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza, son succini ido no sustituido o bien sustituido por alquilo C1-C4, ftalimido no sus ituido o bien sustituido por alquilo C1-C4 o bien un radical heterocíclico saturado de 5 miembros o bien de 6 miembros que puede contener heteraátamos adicionales, excluyendo los compuestos en donde Rl es un radical derivado de 4-trir luorometi lpi ridina como estructura inicial. 2. Un colorante de piridona de conformidad con la reivindicación 1, donde X es CH.
3. Un colorante de piridona de conformidad con la reivindicación 1, donde R2 es ciano.
4. Un colorante de piridona de conformidad con la reivindicación 1, donde R3 es alquilo C1-C13 que puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno.
5. Un colorante de piridona de conformidad con la reivindicación 1, donde Rl es un radical derivado de un componente de las series del benceno, indol, quinolina, neftalina, pirrol, tiazol, bencimidazol , benzotiazol, tiofeno o piridina.
6. Un colorante de piridona de conoformidad con la reivindicación 1, donde Rl es un radical de la fórmula (lia) (Ilb) (lie) (lid) (II«) (Hf) ( ig) (H ) (Hi) ("j) donde n es 0 o bien 1 , Zl es hidrógeno, alquilo C1-C13 que puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxigeno, o bien es hidróxilo, alcoxi C1-C4, alqui lsul foni lamino C1-C4, mono- o bien dialqui laminosul fani lamino C1-C4 o bien un radical -NHC0Z7 o bien --NHC02Z7, donde Z7 es fenilo, bencilo, tolilo o bien alquilo C1-C13 que puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno, • Z2 es hidrógeno, alquilo C1-C4 o bien alco?i C1-C4, Z3 y Z4 son idénticos o diferentes y, independientemente entre ellos, sonó cada uno hidrógeno o bien alquilo C1-C13 sustituido o no sustituido y puede estar interrumpido por 1 a 3 átomos de éter oxígeno o bien son cada uno alquenila C3-C4, cicloalquilo C5-C7, fenila o tolilo o, junto con el átomo de nitrógeno que los enlaza son un radical heteroc í l ica saturado de 5 miembros o bien de 6 miembros que pueden contener heteroátomos adicionales, Z5 es hidrógeno o bien alquilo C1-C4 y Z6 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C13, fenjilo sustituido o no sustituido, bencilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo C5-C7, tienilo, hidróxilo, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o bien onoalquilamino C1-C13.
7. Un proceso para transferir colorantes a partir de un sustrato hacia un papel revestido con plástico mediante difusión o sublimación con la ayuda de una fuente de energía, que comprende el uso de un sustrato sobre el cual se encuentran presentes uno o varios colorantes de piridona de conformidad con la reivindicación i.
8. Un proceso para colorear o bien imprimir materiales sintéticos, donde los materiales sintéticos son tratados con uno o varios colorantes de piridona de conformidad con la reivindicación 1.