MX2013001113A - Copolimeros de silicona teniendo radicales de alquilo ligados lateralmente por medio de eter de glicidilo y de compuestos relacionados, y el uso de estos como estabilizadores para la produccion de espumas flexibles de poliuretano. - Google Patents
Copolimeros de silicona teniendo radicales de alquilo ligados lateralmente por medio de eter de glicidilo y de compuestos relacionados, y el uso de estos como estabilizadores para la produccion de espumas flexibles de poliuretano.Info
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Abstract
La presente invención se relaciona con copolímeros de silicona de la fórmula (I) que se obtienen a través de la reacción de siloxanos conteniendo grupos SiH con compuestos específicos que contienen uno o varios grupos que reaccionan con grupos SiH y que poseen en particular enlaces múltiples C-C así como eventualmente al menos un grupo OH, con compuestos que contienen estos copolímeros de silicona, con un método para la producción de una espuma de poliuretano en el cual se emplean un copolimero de silicona correspondiente o una composición correspondiente, con espuma de poliuretano que puede obtenerse por medio del método, así como con productos conteniendo o consistiendo de una espuma de poliuretano correspondiente.
Description
COPOLIMEROS DE SILICONA TENIENDO RADICALES DE ALQUILO LIGADOS LATERALMENTE POR MEDIO DE ÉTER DE GLICIDILO Y DE COMPUESTOS RELACIONADOS, Y EL USO DE ESTOS COMO
ESTABILIZADORES PARA LA PRODUCCION DE ESPUMAS FLEXIBLES DE POLIURETANO
DESCRIPCION DE LA INVENCION
La presente invención se relaciona con copolimeros de silicona, con compuestos que contienen estos copolimeros de silicona, con un método para la producción de una espuma de poliuretano en el cual se emplea un copolimero de silicona correspondiente o un compuesto correspondiente, con una espuma de poliuretano que puede obtenerse por medio del método y con artículos conteniendo o consistiendo de una espuma de poliuretano correspondiente .
Diversos tipos de poliuretano se producen por medio de la polimerización de diisocianatos como e. g. 4, 4' -metileno bis ( fenilisocianato) , abreviado como MDI, o 2, -toluileno diisocianato, abreviado como TDI, con poliéter polioles o poliéster polioles. Poliéter polioles pueden producirse e. g. por medio de alcoxilación de iniciadores polihidroxi funcionales. Iniciadores usuales son e. g. glicoles, glicerina, trimetilol propano, pentaeritrita, sorbita o sacarosa. En la producción de las espumas de poliuretano se emplean adicionalmente agentes de expansión como e. g. pentano, cloruro de metileno, acetona o dióxido de carbono. Se usan comúnmente para la estabilización de la espuma de poliuretano sustancias surfactivas, en particular agentes tensioactivos . Además de algunos pocos agentes tensioactivos puramente orgánicos se usan la mayoría de las veces agentes tensioactivos de silicona por motivo de su mayor potencial estabilizador de superficies límites.
Se conoce una gran cantidad de espumas de poliuretano como, por ejemplo, espuma flexible caliente, espuma fría, espuma de éster, espuma dura PUR y espuma dura PIR. Los estabilizadores empleados para esto son desarrollados con precisión a la respectiva aplicación final y usualmente exhiben una actividad claramente distinta si se aplican en la producción de otros tipos de espuma .
En el estado de la técnica se producen los polimerizados mezclados de bloque de polisiloxano y polioxialquileno frecuentemente a través de la hidrolisilación catalizada con metales nobles de polioxialquilenos insaturados con siloxanos SiH funcionales, así llamados siloxanos de hidrógeno, tal como se describe por ejemplo en el documento EP 1 520 870. La hidrosilación puede practicarse por lotes o en forma continua, como se describe por ejemplo en el documento DE 198 59 759 Cl.
Una gran cantidad de otras publicaciones como, por ejemplo, EP 0 493 836 Al, US 5,565,194 o EP 1 350 804 manifiesta en cada caso polimerizados de mezclas de bloques de polisiloxanos y polialquileno para cumplir perfiles de especificación particulares para estabilizadores de espuma en diversas formulaciones de espuma de poliuretano. Se emplean en la hidrosilación aquí para la producción de los respectivos estabilizadores frecuentemente mezclas de dos o tres poliéteres de alilo preferentemente con protección terminal cuyos pesos molares son inferiores a 6000 g/mol, preferentemente inferiores a 5500 g/mol. Por medio de alcoxilación alcalina no es posible obtener sin más poliéteres con pesos molares arriba de 5500 g/mol puesto que conforme incremente la longitud de cadena dominan reacciones secundarias que favorecen el rompimiento de cadena .
En consideración de la disponibilidad limitada a largo plazo de recursos fósiles, a saber, petróleo, carbón y gas, y ante el fondo de crecientes precios de petróleo había en los años recientes un interés mayor en polioles basados en materia prima renovable para la producción de espumas de poliuretano (WO 2005/033167 A2; US 2006/0293400 Al) . Existen mientras tanto en el mercado un número de estos polioles de diferentes productores (WO2004/020497 , US2006/0229375, O2009/058367 ) . Dependiendo de la materia prima básica; (e. g. aceite de frijol de; soya, aceite de palma o aceite de ricino) y el procesamiento posterior se producen polioles con diferentes características. Se pueden distinguir aqui principalmente dos grupos:
a) Polioles basados en materia prima renovable que se modifican hasta poder usarlas en 100% para la producción de espumas de poliuretano (WO2004/020497, US2006/0229375) ,
b) Polioles basados en materia prima renovable que pueden remplazar sólo en parte el poliol con base petroquímica a causa de su procesamiento o de sus características ( O2009/058367 , US6433121) .
En particular el uso de polioles vegetales del grupo B tiene consecuencias pronunciadas sobre la producción de espumas de bloque flexibles de poliuretano, tanto sobre la conducción del proceso como sobre las características físico-químicas de la espuma resultante. Así, el uso de polioles vegetales producidos, por ejemplo, de aceite de frijol de soya o de aceite de palma conlleva en condiciones de proceso iguales un incremento del tiempo de subida, un cambio de la dureza y de la permeabilidad al aire y una reducción del alargamiento de rotura, resistencia de tracción y elasticidad de la espuma conforme incremente la cantidad aplicada. Algunos de los cambios, e. g. el tiempo de subida y la permeabilidad al aire, pueden ser contrarrestados por medio de un ajuste correspondiente de la formulación, es decir, e. g., de la combinación de catalizadores. Otras características físicas como por ejemplo la dureza, el alargamiento de rotura, la resistencia de tracción y la elasticidad, sin embargo, quedan modificadas desfavorablemente.
El objetivo de la presente invención es, por lo tanto, ofrecer estabilizadores o aditivos que permiten una mejora de las características físicas de espumas de bloque flexibles de poliuretano que contienen una proporción alta de polioles de origen vegetal.
Ahora bien, se ha descubierto sorpresivamente que este objetivo se puede alcanzar por medio del uso de copolímeros de silicona que se obtienen por medio de la reacción de siloxanos conteniendo grupos de SiH con compuestos especiales que contienen uno o varios grupos que reaccionan con grupos de SiH, en particular grupos que contienen enlaces múltiples C-C, y eventualmente al menos un grupo OH.
Objeto de la presente invención son copolímeros de silicona de la fórmula (I) según se describen a continuación y composiciones que contienen estos copolímeros de silicona.
También es objeto de la presente invención un método para la producción de una espuma de poliuretano en la cual se emplea un copolimero de silicona correspondiente o un compuesto correspondiente.
Objeto de la presente invención es además una espuma de poliuretano que puede obtenerse por medio del método, asi como productos conteniendo o consistiendo de una espuma de poliuretano correspondiente.
Gracias al uso de los polímeros de silicona inventivos de la fórmula (I) como estabilizadores pueden producirse materias esponjosas flexibles de poliuretano involucrando el uso de polioles vegetales que exhiben características físicas mejoradas en comparación con materias esponjosas flexibles de poliuretano que fueron fabricadas involucrando el empleo de estabilizadores convencionales .
Los copolímeros de silicona inventivas tienen además la ventaja de que se obtienen en la producción de espumas flexibles calientes de poliuretano involucrando el uso de polioles vegetales espumas flexibles de poliuretano con células más finas.
Los copolímeros de silicona inventivos y su uso se describen a continuación a guisa de ejemplo, sin que la invención deba ver restringida a estas modalidades ejemplares. Si en lo que sigue se indican rangos, fórmulas o clases de compuestos de modo general, entonces éstos deben comprender no sólo los rangos correspondientes o los grupos de compuestos que se mencionan explícitamente, sino también todos los rangos parciales y grupos parciales de compuestos que pueden obtenerse mediante especificación de valores (rangos) o compuestos individuales. Si se citan documentos en el marco de la presente descripción, entonces el contenido de éstos debe formar parte del contenido manifestado de la presente invención. Las indicaciones de por cientos son, a menos que se diga lo contrario, indicaciones en por cientos por peso. Si en lo que sigue se indican valores promedio entonces se trata de promedios de peso, a menos que se diga lo contrario. A menos que se diga lo contrario, la masa molar de los compuestos indicados fue determinada por cromatografía de penetración en gel (GPC) y la determinación de la estructura de los compuestos empleados por métodos NMR, en particular por medio de N R
C y 29Si,
Los copolímeros de silicona inventivos de fórmula (I]
caracterizan porque
a=l a 178, preferentemente 1 a 3, de preferencia
1,
b, e y d son independientemente ,<uno de otro 0 a 177, preferentemente b y c independientemente uno de otro 0 a 177, preferentemente 1 a 30 y de particular preferencia 3 a 20, y d preferentemente de 0 a 177, preferentemente 35 a 150 y de particular preferencia de 60 a 100,
siendo o sumando la suma de a + b + c preferentemente menos que 30%, preferentemente de 4 a 20 % con relación a la suma de a + b + b + d,
los radicales R son preferentemente radicales de alquilo iguales o diferentes entre si, preferentemente radicales de alquilo teniendo 1 a 20 átomos de carbono, preferentemente radicales de metilo y de particular preferencia exclusivamente radicales de metilo, pudiendo ser ventajoso que 0 a 10% molares de los radicales R, preferentemente 0.05 a 5 % molares y de preferencia 0.1 a 1 % molar de los radicales R son radicales de alquilo con 12 a 20, preferentemente con 14 a 18, de preferencia con 16 átomos de carbono,
R1 = igual o diferente un radical de hidrocarburo conteniendo oxigeno, preferentemente un radical -(CH2)x-0-(C2H40) s- (C3H60) t- (CH2CHR' -O) U-R4, preferentemente con un peso molar medio de 100 a 2000 g/mol,
R2 = igual o diferente un radical de hidrocarburo
conteniendo oxigeno, preferentemente un radical -(CH2)y-0- (C2H40) o- (C3H60)p- (CH2CHR' -0) q-R4 con un peso molecular medio de superior a: 2000 a 8000 g/mol, siendo R1 preferentemente un radical - (CH2) x-0- (C2H40) s- (C3H60) t- (CH2CHR' -O) U-R4 con un peso molecular medio de 100 a 2000 g/mol y R2 = preferentemente un radical - (CH2) y-0- (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2CHR' -O) q-R4 con un peso molecular medio superior a 2000 a 8000 g/mol,
R3 = R3a y/o preferentemente o R3b,
R3a = -(CH2)2-0-CH2-CH[ (CHzJi-g-ÍOR7) ]-(CH2)g-0-R5, g es igual o diferentemente 0 a 1, preferentemente igual o diferentemente 0 o 1,
R3b = -(CH2)2-0-CH2-C(CH2CH3) (CH2ORy)-CH2-0-CH2-R10, s, t, u, o, p y q son independientemente uno de otro 0 a 100, preferentemente 0 a 50, siendo la suma de s + respectivamente de o + p en cada caso más grande que 0,
R4 significa independientemente uno de otro un radical de hidrógeno o un grupo alquilo teniendo 1 a 4 átomos de C, un grupo -C(0)-R"' con R'" = un radical de alquilo, preferentemente un grupo de acetilo, un grupo -CH2-0-R' , un grupo alquilarilo como e. g. un grupo de bencilo, o un grupo -C(0)NH-R', preferentemente un radical de hidrógeno o un radical de metilo o etilo,
R5 independientemente uno de otro un radical de hidrocarburo saturado o insaturado, preferentemente
saturado, eventualmente alcoxilado, radical de poliéter - (C2H40)0-(C3H60)p-(CH2CHR'-0)q-R4 con o, p, qm R4 y R' definido como: en lo precedente, o un radical de éster (parcial) de glicerina de un éster de glicerina, preferentemente un éster entero de glicerina de un ácido hidroxi orgánico, realizándose el enlace del éster con el oxigeno del radical R3a preferentemente a través de un grupo hidroxi del ácido hidroxi orgánico,
R' es igual o diferentemente un radical de alquilo o arilo insustituido o eventualmente sustituido, por ejemplo con radicales de alquilo, radicales de arilo, halógenos o radicales halogenuros de alquilo o halogenuros de arilo, que tiene un total de 1 a 20 átomos de carbono, preferentemente un radical de metilo, etilo, decilo o fenilo,
Rx independientemente uno de otro R1, R2, R3 o R, preferentemente R3, en particular R3a o R, preferentemente R,
Ry independientemente uno de otro un radical de hidrógeno, radical de alquilo, radical de acilo o radical de poliéter - (C2H40) G- (C3H60) p- (CH2CHR' -O) q-R4 con o, p, r, R4 y R' como definido en lo precedente, preferentemente un radical de hidrógeno,
x, y y z independientemente uno de otro 2 a 4, preferentemente 3,
R H, un radical de poliéter - (C2H4O) 0- (C3H6O) p- (CH2CHR' -0) q-R4 con o, p, r, R4 y R' como definido en lo precedente, preferentemente H,
R' H, un radical de poliéter - (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2CHR' -0) q-R4 con o, p, r, R y R' como definido en lo precedente, o (CH2)h-CH[ (CH2) (i-h) (OR7") ]-CH2-0-CH2 preferentemente H,
R7" = H, un radical de poliéter - (C2H40) c- (C3H60) p-(CH2CHR' -0) q-R4 con o, p, r, R4 y R' como definido en lo precedente, o - (CH2) h"CH [ (CH2) (i-h) (OR7") ] -CH2-0-CH2-R10, preferentemente H, h igual o diferentemente o a 1, preferentemente igual o diferentemente 0 o 1,
,10 igual o diferentemente CH=CH2, preferentemente
CH2-CH2-R9, preferentemente CH2-CH2-R9, y
R9 igual o diferentemente H o preferentemente un radical de siloxano ligado por medio de R3' de la fórmula (la)
con a hasta d, R, Rx y R1 a R3 según definidos para la fórmula (I), e igual a l a 10, preferentemente 1 o 2, de preferencia 1, siendo en la fórmula (la) la suma de a + e preferentemente 1,
con la salvedad de que la suma a+b+c+d por unidad de la fórmula (I) respectivamente (la) es de 38 a 178, preferentemente de 50 a 100, de preferencia de 60 a 80, y de particular preferencia de 65 a 75, y la suma de las unidades ligadas de las fórmulas (la) por copolimero de silicona de la fórmula (I) no rebasa tres, preferentemente uno o dos, en particular uno, y es preferentemente cero o uno .
Polímeros de silicona particularmente preferidos de la fórmula (I) son aquellos que poseen al menos un grupo OH libre.
Los polímeros de silicona de la fórmula (I) son usualmente mezclas de moléculas, por lo que los índices señalados deberían entenderse como valores promedio (promedios numéricos) . Las unidades individuales en las moléculas pueden estar presentes en las moléculas de la fórmula (I) por bloques o en distribución estadística.
La unidad - (CH2-CHR' -O) q es preferentemente una unidad formada de óxido de butileno, óxido de estireno u óxido de dodeceno. Puede ser ventajoso si por cada radical de R1 respectivamente de R2 la unidad de - (CH2-CHR' -O) q presente son exclusivamente óxido de butileno, óxido de estireno u óxido de dodeceno. Radicales R1 y/o R2 particularmente preferidos son aquellos en los cuales la última unidad de óxido de alquileno es una unidad -(CH2-CHR'-0)q, en particular una unidad formada de óxido de butileno, óxido de estireno u óxido de dodeceno.
Copolimeros de silicona inventivos preferidos son aquellos en los cuales R5 contiene en promedio más que 6 hasta 38, preferentemente 16 a 24 y de particular preferencia 18 a 20 átomos de carbono. Estos radicales R5 son preferentemente radicales de alquilo, en particular radicales de estearilo o de poliéter, en particular aquellos constituidos de unidades de óxido de etileno y/u óxido de propileno. Copolimeros de silicona particularmente preferidos son en particular aquellos en los cuales z en R3a es además 3.
El radical R5 es preferentemente un radical de alquilo Cío a C30, preferentemente un radical de alquilo C12 a C2 / se prefiere en particular un radical de alquilo Ci6 a C2o y de particular preferencia un radical de estearilo.
La masa molar media de los radicales R3 -sin contar la masa de los radicales de siloxano eventualmente presentes de la fórmula (la) asciende preferentemente a menos de 1599 g/mol, preferentemente a menos de 800 g/mol.
La masa molar media de los compuestos de la fórmula (I) asciende preferentemente a menos de 250,000 g/mol, preferentemente a menos de 150,000 g/mol, determinada por medio de cromatografía de penetración en gel (GPC) .
Las diferentes unidades de monómeros de la cadena de poliorganosiloxano y también de la(s) cadena (s) de polioxialquileno pueden estar constituidas entre si por bloques u obedecer a una distribución estadística. Los números de índices reflejadas en las fórmulas aquí mencionadas y los rangos de valor de los índices indicados deberían entenderse, por lo tanto, como valores promedio de la posible distribución estadística de las estructuras realmente aisladas y/o de sus mezclas.
Puede ser ventajoso si la proporción de la suma de a+b+c a d ascienda a 0.02 a 1 hasta a l a i, preferentemente de 0.05 a 1 hasta 0.5 a 1, y de particular preferencia de 0.08 a 1 hasta 0.2 a 1.
En los copolímeros de silicona inventivos, los índices a, b y c se seleccionan preferentemente de manera tal que la proporción de los radicales R3 sea de 1 a 30 % por mol, preferentemente de 3 a 20 % por mol, y de preferencia de 5 a 15 % por mol, y la proporción de la suma de los radicales R1 y R2 de 70 a 99 % por mol, preferentemente de 80 a 97 % por mol y de preferencia de 85 a 95% por mol, referido en cada caso a la suma de los radicales R1, R2 y R3. Los índices a, b y c están seleccionados preferentemente de manera tal que la proporción de los radicales R3 sea de 1 a 30 % por mol, preferentemente de 3 a 20 % por mol y de preferencia de 5 a 15 % por mol, la proporción de los radicales R1 de 30 a 75 % por mol, preferentemente de 35 a 65 % por mol y de preferencia de; 40 a 55 % por mol, y la proporción de los radicales R2 de 24 a 65 % por mol, preferentemente de 30 a 50 % por mol y de preferencia de 35 a 45% por mol, referidas a la suma de los radicales R1, R2 y R3.
Puede ser ventajoso si el radical R4 en los radicales R1 y R2 sea idéntico. De particular preferencia, el radical R4 es un radical de metilo o acetilo -C(0)-CH3.
Los copolimeros de silicona inventivos pueden obtenerse por medio del método inventivo de la transformación de poliorganosiloxanos lineales con funciones SiH laterales (y eventualmente terminales) con un compuesto de la fórmula (Ha) o (Ilb) y eventualmente con uno o varios compuestos de hidrocarburo conteniendo un enlace doble terminal y uno o varios átomos de oxigeno, preferentemente con uno o varios de los compuestos de las fórmulas (III) y/o (IV),
R^O-CH^CHKCH^^OR^HCHi^-O-R5 (lia) R'-O-CHz- CHzCHaKCHzOR^-CHz-O-CHrCHsCHz (Ilb) R^O-ÍCzHíO íCaHeOJríCHí-CHR'-OJu-R (III) R^-ÍCzH^ ÍCsHeO ÍCHz-CHR'-OJq- 4 (IV)
con R' , Ry, R4, R5, s, t, u, o, p y q según se indica en lo precedente,
R6 igual a CH2=CH- (CH2) r- con r = 0 a 2, preferentemente r = 1,
R8 = H, radical de poliéter - (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2-CHR'-0)q-R4 con o, p, q, R4 y R' definido como precedentemente, o - (CH2) h-CH [ (CH2) (i_h) (OR8' ) ] -CH2-0-CH2-CH=CH2, preferentemente H,
R8' = H, radical de poliéter- (C2H40) c- (C3H60) p- (CH2-CHR'-0)q-R4 con o, p, q, R4 y R' definido como precedentemente, o - (CH2) h-CH [ (CH2) a_h) (OR8") ] -CH2-0-CH2-CH=CH2, preferentemente H, y
R8" = H, radical de poliéter- (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2- CHR'-0)q-R4 con o, p, q, R4 y R' definido como precedentemente, o - (CH2) h-CH [ (CH2) (1_h) (OH) ] -CH2-0-CH2-CH=CH2, preferentemente H,
con g y h definidos como precedentemente. Los compuestos de la fórmula (III) tienen preferentemente un peso molecular medio de 100 a 2000 g/mol y los compuestos de la fórmula (IV) tienen preferentemente un peso molecular medio mayor que 2000 a 8000 g/mol. Los poliorganosiloxanos SiH funcionales empleados se seleccionan preferentemente de manera tal que se obtienen durante la transformación con compuestos de las fórmulas (lia) y/o (Ilb) y opcionalmente (III) y/o (IV) copolimeros de silicona según la fórmula (I) .
Los poliorganosiloxanos con funciones SiH laterales pueden producirse según descrito en el estado de
la técnica, por ejemplo, en los documentos EP 1 439 200 A o DE 10 2007 055485 A.
Los copolímeros de ¡ silicona inventivos pueden obtenerse de diversas maneras usando etapas de método conocidos del estado de la técnica. La transformación se realiza preferentemente como hidrosilación catalizada por metales nobles, preferentemente según se describe en el documento EP 1 520 870.
En el método inventivo se emplean preferentemente poliorganosiloxanos con funciones SiH laterales y opcionalmente terminales de la fórmula (V) ,
donde
f = 1 a 178, preferentemente 1 a 50, de preferencia 3 a 20,
g = 0 a 177, con la salvedad de que f + g = 20 a
178, preferentemente 50 a 100, de preferencia 60 a 80, y de particular preferencia 65 a 75,
R está definido como en lo precedente,
Rb = H o Rb, preferentemente H, y
R está definido como en lo precedente.
Los poliorganosiloxanos preferentemente empleados de la fórmula (V) , en los cuales 0 a 10 % por mol de los radicales R, preferentemente 0.05 a 5 % por mol y de preferencia 0.1 a 1 % por mol de los radicales R son radicales de alquilo con 12 a 20, preferentemente 14 a 18, de preferencia 16 átomos de carbono, pueden obtenerse de manera simple por medio de la transformación de siloxanos de hidrógeno correspondientemente apropiados con los hidrocarburos insaturados correspondientes, e. g. por medio de la hidrosilación conocida del estado de la técnica, tal como se describe por ejemplo en el documento EP 1 520 870.
Los polioxialquilenos insaturados preferentemente empleados (poliéter con un grupo terminal de vinilo, en particular de alilo) de las fórmulas (III) y (IV) pueden producirse según el método conocido en la literatura de la alcoxilación alcalina con un alcohol comprendiendo un grupo de vinilo, en particular un alcohol de alilo, o usando catalizadores DMC según descritos en el estado de la técnica, por ejemplo en el documento DE 10 2007 057145 Al. Además de la reacción catalizada por bases o catalizada por DMC son conocidos también catalizadores ácidos para la alcoxilación. Se describe asi en el documento DE 10 2004 007561 el uso de HBF4 y de ácidos de Lewis como e. g. BF3, AICI3 y SnCl4 en la tecnología de la alcoxilación.
Los compuestos de la fórmula (Ha) pueden producirse siguiendo el método conocido en la literatura de la alcoxilación alcalina e. g. de un alcohol graso o un alcohol graso alcoxilado, < en particular alcohol de estearilo, o con el uso de catalizadores DMC según descrito en el estado de la técnica, por ejemplo en el documento DE 10 2007 057145 Al con adición de éter de glicidilo alilo (AGE) . El grupo OH libre resultante puede opcionalmente ser alcoxilado, eterizado o carboxilado. Además de la reacción catalizada con una base o catalizada con DMC son conocidos también catalizadores ácidos para la alcoxilación. Se describe asi en el documento DE 10 2004 007561 el uso de HBF4 y de ácidos de Lewis como e. g. BF3, A1C13 y SnCl4 en la tecnología de alcoxilación.
Compuestos de la fórmula (Ha) en los cuales el radical R5 en R3a es un radical que está basado en aceites naturales o polioles naturales, como e. g. el radical de éster (parcial) de glicerina, respectivamente entero de un ácido hidroxi orgánico, realizándose el enlace del éster con el oxígeno del radical R3a preferentemente a través de un grupo hidroxi del ácido hidroxi orgánico del éster, se lleva a cabo preferentemente a través de la transformación de polioles basados en aceites naturales con éter de glicidilo alilo bajo catálisis por DMC.
Los compuestos de la fórmula (Ilb) pueden producirse siguiendo el método conocido en la literatura de la alcoxilación alcalina de un alcohol comprendiendo al menos dos grupos de vinilo, en particular trimetilol propandialilo éter (TMPDA) , o usando catalizadores D C según descritos en el estado de la técnica, por ejemplo en el documento DE 10 2007 057145 Al. Además de la reacción catalizada por bases o catalizada por DMC son conocidos también catalizadores ácidos para la alcoxilación. Se describe asi en el documento DE 10 2004 007561 el uso de HBF4 y de ácidos de Lewis como e. g. BF3, A1C13 y SnCl4 en la tecnología de la alcoxilación.
Los compuestos de la fórmula (III) respectivamente (IV) pueden producirse siguiendo el método conocido en la literatura de la alcoxilación alcalina de un alcohol conteniendo un grupo de vinilo, en particular un alcohol de alilo, preferentemente con adición intermedia o final de al menos un radical de hidrocarburo teniendo un epóxido portando al menos 4 átomos de carbono, preferentemente óxido de dodeceno, o usando catalizadores DMC como se describe por ejemplo en el documento DE 10 2007 057145 Al. Además de la reacción catalizada por bases o catalizada por DMC son conocidos también catalizadores ácidos para la alcoxilación. Se describe asi en el documento DE 10 2004 007561 el uso de HBF4 y de ácidos de Lewis como e. g. BF3, A1C13 y SnCl en la tecnología de la alcoxilación.
Los copolimeros de silicona inventivos pueden estar presentes o usarse como tales o en combinación con otras¦ sustancias empleadas en la producción de espumas de poliuretano .
Los copolimeros de silicona inventivos están preferentemente presentes en forma de composiciones que contienen un o varios copolimeros de silicona y además una o varias otras sustancias que pueden usarse en la producción de espumas de poliuretano, seleccionadas de agentes de formación de núcleos, aditivos para refinar las células, agentes de apertura de células, agentes de reticulación, agentes de emulsión, agentes ignífugos, antioxidantes, antiestáticos, biocidas, pastas de color, rellenos sólidos, catalizadores de amina, catalizadores metálicos y sustancias de tampón. Puede ser ventajoso si la composición inventiva contiene uno o varios solventes, seleccionados preferentemente de glicoles, alcoxilados o aceites de origen sintético y/o natural.
Los copolimeros de silicona inventivos respectivamente las composiciones conteniéndolos pueden aplicarse en todos los métodos convencionales para la producción de espumas de poliuretano como e. g. de espuma flexible, espuma flexible caliente, espuma dura, espuma fría, espuma de éster de poliuretano, espuma flexible viscoelástica o también espuma de alta resistencia (espuma HR) , en particular para la producción de espumas flexibles de poliuretano. El copolimero de silicona inventivo se emplea preferentemente como; estabilizador de espuma.
El método inventivo para la producción de una espuma de poliuretano se caracteriza consiguientemente porque se emplea un copolimero de silicona inventivo o una composición inventiva. En el método inventivo se emplean como componentes de poliol en parte o totalmente aquellos que están basados en materias primas naturales (renovables) . Se usan preferentemente en el método inventivo como componentes de poliol mezclas de poliol que contienen al menos en 25% por peso en polioles basados en materias primas naturales (renovables) .
La espuma de PU se produce preferentemente de la manera que se espuma una mezcla conteniendo al menos un catalizador de uretano y/o de isocianurato, al menos un agente de expansión, al menos un componente de isocianato y al menos un componente de poliol.
Además de los componentes mencionados, la mezcla puede contener otros componentes como e. g. opcionalmente (otros) agentes de expansión, opcionalmente prepolimeros, opcionalmente agentes ignífugos y opcionalmente otros aditivos como e. g. rellenos, agentes de emulsión, agentes de emulsión basados en la transformación con compuestos hidroxi funcionales con isocianato, estabilizadores como e. g. estabilizadores y agentes tensioactivos conteniendo Si y no conteniendo Si, en particular estabilizadores y agentes tensioactivos orgánicos conteniendo Si y no conteniendo Si, reductores de viscosidad, colorantes, antioxidantes, estabilizadores UV o antiestáticos. Se entiende por si solo que el especialista selecciona para la producción de los diferentes tipos de espuma flexible de poliuretano, es decir, espumas flexibles de poliuretano calientes, fríos o de éster las sustancias necesarias en cada caso, como e. g. isocianato, poliol, prepolímero, estabilizadores, agentes tensioactivos/de emulsión, etc. de forma correspondiente para obtener en cada caso el tipo de espuma flexible de poliuretano deseable.
A continuación se indica una serie de derechos protegidos que describen componentes y métodos apropiados para la producción de los diferentes tipos de materia esponjosa flexible de poliuretano, a los cuales se remite en su contenido entero.
EP 0152878 Al; EP 0409035; DE 102005050473 Al; DE 19629161 Al; DE 3508292 Al; DE 4444898 Al; EP 0532939 Bl; EP 0532939 Bl; EP 0867464 Bl; EP1683831 Al; DE 102007046860 Al.
Informaciones adicionales con relación a materias primas, catalizadores y materias auxiliares y aditivos usados se encuentran por ejemplo en Kunststoff-Handbuch, tomo 7, Polyurethane, Carl-Hanser-Verlag, München, Ia ed. 1966, 2a ed. 1983 y 3a ed. 1993.
; Los siguientes compuestos, componentes y aditivos se mencionan sólo a guisa de ejemplo y pueden remplazarse por otras sustancias que le son familiares al especialista.
Las materias espumosas flexibles de poliuretano inventivas pueden contener agentes tensioactivos que, en lo que sigue, se llaman también "agentes de emulsión".
Agentes tensioactivos que se usan en la producción de materias espumosas flexibles de poliuretano pueden estar seleccionadas del grupo comprendiendo agentes tensioactivos aniónicos, agentes tensioactivos catiónicos, agentes tensioactivos no iónico y/o agentes tensioactivos anfoteros .
Como agentes tensioactivos pueden usarse inventivamente también agentes de emulsión polímeros como polialquilo polioxialquilo poliacrilatos, polivinilpirrolidonas o polivinil acetatos. Igualmente pueden usarse como agentes tensioactivos/de emulsión prepolímeros que se obtienen a través de la transformación de pequeñas cantidades de isocianatos con polioles (así llamados oligouretanos ) , y que preferentemente están presentes disueltos en polioles.
Como biocidas pueden usarse todos los productos comerciales como clorofeno, benzisotiazolinona, hexahidro-1, 3, 5-tris (hidroxietil-s-triacina) , cloro-metil-isotiazolinona, metil-isotiazolinona o 1, 6-dihidrox-2, 5-dioxohexano que son conocidos bajo los nombres comerciales BIT 10, Niapacide BCP, Acticide MBS, Nipacide BK, Nipacide CI, Nipacide FC.
Frecuentemente todos los componentes excepto los polioles e isocianatos son mezclados entre si formando una solución activadora antes del espumar. Esta contiene entonces entre otros componentes los estabilizadores inventivamente aplicables (siloxanos) , catalizadores o combinación de catalizadores, los agentes de expansión, por ejemplo agua, asi como eventualmente otros aditivos como agente ignifugo, color, biocidas, etc., dependiendo de la receta de la materia esponjosa flexible de poliuretano.
Entre los agentes de expansión se distingue entre agentes de expansión químicos y físicos. Entre los agentes de expansión figura el agua cuya reacción con los grupos de isocianato causa la formación de C02- La densidad bruta de la materia esponjosa puede controlarse por la cantidad de agua adicionada, ubicándose las cantidades de agua usadas preferentemente entre 0.5 a 7.5 partes, referidas a 100.0 partes de poliol. Además pueden emplearse como alternativa y/o adicionalmente también agentes de expansión adicionales físicos como dióxido de carbono, acetona, hidrocarburos como n-, iso- o ciclopentano, ciclohexano, hidrocarburos halogenados como cloruro de metileno, tetrafluoro etano, pentafluoro propano, heptafluoro propano, pentafluoro butano, hexafluoro butano y/o dicloromonofluoro etano. La cantidad del agente de expansión física se ubica preferentemente en el área entre 1 y 20 partes por peso, en particular entre 1 y 15 partes por peso, la cantidad de agua preferentemente en el rango entre 0.5 y 10 partes por peso, en particular entre 1 y 5 partes por peso.
Entre los agentes de expansión química se prefiere el dióxido de carbono que se usa preferentemente en combinación con agua como agente de expansión química.
La solución activadora pueden contener además todos los aditivos para soluciones activadoras conocidos en el estado de la técnica. Los aditivos pueden estar seleccionados del grupo comprendiendo agentes ignífugos, estabilizadores UV, colorantes, biocidas, pigmentos, abridoras de células, agentes de reticulación y similares.
Para la producción de una materia esponjosa flexible de poliuretano se transforma una mezcla de poliol, isocianato polifuncional, catalizador de amino, compuestos orgánicos de potasio, zinc y/o estaño u otros catalizadores conteniendo metales, estabilizador, agente de expansión, preferentemente agua para la formación de CO2 y en caso necesario adición de agentes de expansión física, eventualmente con adición de agentes ignífugos, estabilizadores UV, pastas de color, biocidas, rellenos, agentes de reticulación u otros medios auxiliares de procesamiento usuales. ;
Como isocianatos pueden usarse compuestos orgánicos de isocianatos que contienen al menos dos grupos de isocianato. En general pueden tomarse en cuenta los isocianatos alifáticos, cicloalifáticos, aralifáticos y preferentemente aromáticos multivalentes, en si conocidos. Se prefiere en particular a los isocianatos en un rango de 60 a 140 % por mol relativos a la suma de los componentes consumidores de isocianato.
Se mencionan a continuación a guisa de ejemplo: diisocianatos de alquileno con 4 a 12 átomos de carbono en el radical de alquileno como 1, 12-dodecano diisocianato, 2-etiltetrametileno diisocianato-1, , 2-metilpentametileno diisocianato-1, 5, tetrametileno diisocianato-1 , 4 y preferentemente hexametileno diisocianato-1, 6, diisocianatos cicloalifáticos como ciclohexano-1, 3 y -1,6-diisocianato y mezclas arbitrarias de estos isómeros, 1-isocianato-3, 3, 5-trimetil-5-isocianato metilciclohexano (IPDI), 2,4- y 2 , 6-hexahidrotoluileno diisocianato y las mezclas de isómeros correspondientes, 4,4'-, 2,2'- y 2,4'-diciclohexilmetano diisocianato y las mezclas de isómeros correspondientes, y preferentemente di- y poliisocianatos aromáticos como por ejemplo 2,4- y 2 , 6-toluileno diisocianato y las mezclas de isómeros correspondientes, mezclas de 4,4'- y 2, 2' -difenilmetano diisocianatos, polifenilo polimetileno poliisocianatos, mezclas de 4,4'-, 2,4'- y 2, 2' -difenilmetano diisocianatos y polifenilo polimetileno poliisocianatos (MDI crudo) y mezclas de DI crudo y toluileno diisocianatos. Los di- y poliisocianatos pueden usarse individualmente o en forma de sus mezclas.
También es posible emplear isocianatos que fueron modificados a través de introducción de grupos de uretano, uretdiona, isocianurato, alofanato y otros, los asi llamados isocianatos modificados.
Como poliisocianatos orgánicos particularmente convenientes y, por lo tanto, preferidos para la aplicación resultaron ser:
toluileno diisocianato, mezclas de isómeros de difenilometano diisocianato, mezclas de difenilmetano diisocianato y polifenilo polimetilo poliisocianato o tolueno diisocianato con difenilmetano diisocianato y/o polifenilo polimetilo poliisocianato o asi llamados prepolimeros .
Se pueden usar TDI (mezclas de isómeros de 2,4- y 2 , 6-toluileno diisocianato) y MDI ( 4 , 4 ' -difenilmetano diisocianato) . El asi llamado "MDI crudo" o "MDI polímero" contiene además de los isómeros 4,4' también los isómeros 2,4'- y 2,2'- y productos de núcleos más altos. Como "MDI puro" se desi*gna productos de dos núcleos predominantemente de mezclas de isómeros 2,4'- y 4,4' o sus prepolímeros . Otros isocianatos apropiados se mencionan en ; las publicaciones de patente DE 444898 y EP 1095968, a los cuales se remite presentemente en cuanto a su contenido entero .
Agentes de reticulación se denominan compuestos multifuncionales de bajo peso molecular, reactivos frente a isocianatos. Apropiados son sustancias terminadas en hidroxilo o amino como glicerina, trietanolamina (TEOA) , dietanolamina (DEOA) y trimetilol propano. La concentración de aplicación se ubica usualmente entre 0.5 y 5 partes referidas a 100.0 partes de poliol, dependiendo de la formulación, pero también puede desviarse de esto. Al usar MDI crudo durante el espumado en molde, éste también se encarga de una función de reticulación. El contenido de agentes de reticulación de bajo peso molecular puede reducirse correspondientemente conforme aumente la cantidad de MDI crudo.
Las formulaciones inventivas pueden usarse tanto en el espumado de bloque como de molde. Se pueden usar todos los métodos familiares al especialista para la producción de materias esponjosas flexibles de poliuretano. Asi puede usarse, por ejemplo, el proceso de espumado tanto en dirección horizontal como vertical en instalaciones discontinuas o continuas. Las formulaciones de estabilización inventivas pueden usarse igualmente para la tecnología con CO2. El uso de máquinas de ¡presión baja y de presión alta es posible, pudiéndose aplicar las formulaciones inventivas tanto directamente a la cámara mezcladora o mezclarse previo a la cámara mezcladora con uno de los componentes que posteriormente llega a la cámara mezcladora. La incorporación puede realizarse también en el tanque de materia prima.
Como componentes de poliol basados en materia prima renovable (NOP) pueden usarse e. g. aquellos que se describen en las publicaciones de patente WO 2004/020497, US 2006/0229375, WO 2009/058367, WO 2006/094227, WO 2004/096882, US 2002/0103091, WO 2006/116456 y EP 1678232. NOP preferentes son aquellos que pueden obtenerse con base en e. g. aceite de ricino, aceite de frijol de soya, aceite de cacahuete, aceite de colza, aceite de palma o aceite de girasol. Con excepción del aceite de ricino, los aceites vegetales precedentes no contienen grupos de hidroxilo. La introducción del grupo hidroxilo necesario para la formación de poliuretano puede llevarse a cabo por medio de diversos métodos, de los cuales algunos se mencionan a continuación: ozonólisis seguida de hidrogenación [Petrovic ZS, Zhang, W, Javni I, Biomacromolecules 2005; 6: 713-9]; epoxidación seguida por abertura de anillo (WO 2009/058367;
US 6433121) ; hidroformulación seguida de hidrogenación (WO 2004 096744); oxidación al aire seguida por abertura de anillos o hidroformulación (US 2006/0229375); transformación microbiológica en polioles OH-funcionales [Hou CT, Adv. Appl. Microbiol. .1995; 41: 1-23]. Los biopolioles OH-funcionalizados pueden usarse directamente o después de alcoxilación para la producción de espumas de poliuretano. La alcoxilación de los biopolioles 0H-funcionalizados puede llevarse a cabo siguiendo el método de la alcoxilación alcalina o usando catalizadores DMC.
Además de componentes de poliol basados en materia prima renovable todos los compuestos de poliol conocidos pueden estar contenidos en la mezcla como componentes de poliol adicionales.
Estos pueden ser polioles de poliéter o de poliéster que típicamente pueden portar 2 a 6 grupos OH por molécula y contener además de carbono, hidrógeno y oxígeno también heteroátomos como nitrógeno, fósforo o halógenos ; de preferencia se usan polioles de poliéter. Estos polioles pueden producirse según métodos conocidos, por ejemplo, por medio de polimerización aniónica de óxidos de alquileno en presencia de hidróxidos alcalinos o alcoholatos alcalinos como catalizadores y con adición de al menos una molécula iniciadora que contiene 2 a 3 átomos de hidrógeno reactivos, o por medio de polimerización catiónica de óxidos de alquileno en presencia de ácidos de Lewis como por ejemplo pentacloruro de antimonio o fluoruro de boro eterato o por catálisis de cianuro metálico doble. Óxidos de alquileno apropiados contienen 2 a 4 átomos de carbono en el radical de alquileno. Ejemplos son tetrahidrofurano, óxido de 1, 3-propileno, óxido de 1,2- o 2 , 3-butileno; de preferencia se usan óxido de etileno y/o óxido de 1,2-propileno. Los óxidos de alquileno pueden usarse individualmente, uno tras otro en forma alternante o como mezclas. Como molécula iniciadora pueden usarse agua o alcoholes bi o trivalentes como etilenglicol, propandiol-1,2 y -1,3, dietilenglicol, dipropilenglicol, glicerina, trimetilol propano etc. También polioles polifuncionales como e. g. azúcar pueden usarse como iniciadores. Los polioles de poliéter, preferentemente polioles de polioxipropileno polioxietileno tienen una funcionalidad de 2 a 8 y pesos moleculares numéricamente promediados en el rango de 500 a 8000, preferentemente de 800 a 4500. El especialista conoce polioles adicionales y se pueden consultar por ejemplo en los documentos EP-A-0 380 993 o US-A-3 346557, a los cuales se remite en su contenido entero .
Se usan preferentemente alcoholes de poliéter bi y/o trifuncionales para la producción de materias esponjosas moldeadas y flexibles altamente elásticas que tienen grupos hidroxilo primarios, preferentemente más de 50 % por mol, en particular que se basan en un bloque de óxido de etileno en el extremo: de la cadena o los que están basados sólo en óxido de etileno.
Se usan preferentemente para la producción de materias esponjosas flexibles de bloque alcoholes de poliéter bi y/o trifuncionales que tienen grupos hidroxilo secundarios, preferentemente más de 80 % por mol, en particular los que tienen un bloque de óxido de propileno o un bloque de propileno y etileno estadístico en el extremo de la cadena o los que están basados sólo en bloques de óxido de propileno.
Otra clase de polioles son aquellos que se obtienen como prepolimeros a través de la transformación con poliol con isocianato en una proporción molar de 100 a 1 hasta 5 a 1, preferentemente de 50 a 1 hasta 10 a 1. Semejantes prepolimeros se usan preferentemente disueltos en poliol, correspondiendo el poliol preferentemente al poliol usado para la producción de los prepolimeros.
Aún otra clase de polioles representan los así llamados polioles de relleno (polioles de polímeros) . Estos se caracterizan porque contienen rellenos orgánicos sólidos hasta un contenido sólido de 40% o más en distribución dispersa. Entre otros, se usan:
Polioles SAN: Estos son polioles altamente reactivos que contienen en forma dispersa un copolímero basado en estireno/acrilonitrilo (SAN) .
Polioles PHD: estos son polioles altamente reactivos que contienen poliuretano también en forma dispersa .
Polioles PIPA: estos son polioles altamente reactivos que contienen un poliuretano en forma dispersa, formado por ejemplo a través de reacción in si tu de un isocianato con una alcanolamina en un poliol convencional.
La proporción de sólidos, la cual se ubica dependiendo de la aplicación entre 5 y 40 % por peso con relación al poliol, es responsable para una mejor abertura de células de manera que el poliol pueda espumarse en forma controlada en particular con TDI y de que no se presente encogimiento de las espumas. El sólido actúa asi como auxiliar esencial del proceso. Otra función consiste en controlar la dureza a través de la proporción de sólidos, puesto que mayores proporciones de sólidos ocasionan una mayor dureza de la espuma.
Las formulaciones comprendiendo polioles con contenido sólido son claramente menos autoestables y requieren por lo tanto, además de la estabilización quimica a través de la reacción de reticulación, en mayor grado adicionalmente de una estabilización física.
Dependiendo del contenido sólido de los polioles se emplean éstos solos o en mezclas con los polioles sin relleno mencionados en lo precedente.
Todos los . agentes de expansión conocidos pueden emplearse como agentes de expansión. Se usan preferentemente en la producción de la espuma de poliuretano como agente de expansión agua, cloruro de metileno, pentano, alcanos, alcanos halogenados, acetona y/o dióxido de carbono.
El agua puede adicionarse directamente a la mezcla o adicionarse a la mezcla como componente adicional de uno de los eductos como e. g. del componente de poliol junto con éste.
Además de agentes de expansión físicos y eventualmente agua pueden usarse también otros agentes de expansión químicos que reaccionan con los isocianatos con generación de gas, como por ejemplo el ácido fórmico.
Como catalizadores pueden estar presentes en la mezcla aquellos que catalizan la reacción de gelificación (isocianato - poliol) , la reacción de expansión (isocianato - agua) o la di o trimerización del isocianato. Ejemplos típicos son las aminas trietilamina, dimetilciclohexilamina, tetrametiletileno diamina, tetrametilhexano diamina, pentametildietileno triamina, pentametildipropileno diamina, pentametildietileno triamina, pentametildipropileno triamina, trietileno diamina, dimetilpiperacina, 1, 2-dimetilimidazol, N,N-dimetilhexadecilamina, silamorfolina, N-etilmorfolina, tris (dimetilaminopropil) hexahidro-1, 3, 5-triacina, N, N-dimetilaminoetanol, dimetilaminoetoxietanol y bis (dimetilaminoetil ) éter, compuestos o sales de zinc, compuestos o sales de estaño, preferentemente ricinolato de estaño, y sales de potasio como acetato potásico y potasio-2-etilhexanoato.
Como catalizadores se usan preferentemente aquellos que contienen ricinolato de estaño, silamorfolina y/o N, N-dimetilhexadecilamina .
De Evonik Goldschmidt GmbH pueden obtenerse e. g. un catalizador conteniendo ricinolato de estaño bajo la designación Kosmos® EF, un catalizador conteniendo silamorfolina bajo la designación Tegoamin® SMP, Tegoamin® LDI o Tegoamin® ZE .
Cantidades de aplicación apropiados se orientan en el tipo del catalizador y se ubican usualmente en el área de 0.02 a 5 pphp (- partes por peso referidos a 100 partes por peso del poliol) .
Por medio del método inventivo se puede obtener una espuma de poliuretano, en particular una espuma flexible de poliuretano que se caracteriza en particular porque la producción del componente de poliol usado se basa al menos en parte en materia prima natural (renovable) .
Por medio de la espuma de poliuretano inventiva pueden obtenerse productos que contienen o consisten de esta espuma de poliuretano. Semejantes productos pueden ser e. g. cojines para muebles, aislamiento de refrigerador, espuma rociadas, elementos compuestos metálicos para aislamiento (de construcción) , colchones o asientos de automóviles .
El objeto de la presente invención se explica a continuación más de cerca por medio de ejemplos, sin que el objeto de la invención deba restringirse a estas modalidades a guisa de ejemplo.
EJEMPLO 1: PRODUCCION DE LOS COPOLIMEROS DE SILICONA
INVENTIVOS
Compuesto de alilo usado según la fórmula (lia) : Al: R6 = CH2=CH- (CH2) -, R8 = H y R8 = -(CH2)h- CH[ (CH2) (i-h) (OH) ] -CH2-0-CH2-CH)=CH2 en la proporción molar 2 a 1 y R5 = Ci8H37.
Alilo-poliéter usado según la fórmula (Ilb):
A2: R6 = CH2=CH- (CH2) -, Ry = - (C2H4o) p- (CH2-CHR' - 0)q-R4 con o = 0, p = 10, q = 0, R4 = H, PM = 685 g/mol.
Alilo-poliéter usado según la fórmula (III):
A3: R6 = CH2=CH-CH- (CH2) -, s = 13.9, t = 14.6, u =
0, R4 = C(0)-CH3, PM = 1559 g/mol,
A4: R6 = CH2=CH- (CH2) -, s = 4 , t = 11 , u = 1 , R' =
C10H21, R4 = H, PM = 1428 g/mol.
Poliéter de alilo usado según la fórmula (IV) :
A5: R6 = CH2=CH- (CH2) -, s = 38, t = 40, u = 0, R4 = C(0)-CH3, PM = 4094 g/mol.
La producción de los poliéteres de alilo A2 a A5 se realiza siguiendo el método de la alcoxilacion alcalina de alcoholes de alilo que se conoce en la literatura. Se dispusieron para esto el alcohol de alilo que tenia que alcoxilarse y metanolato alcalino en el reactor. A continuación se adicionaron los respectivos óxidos de alquilo a una temperatura de 110 °C y una presión máxima de 2 bar. En poliéteres constituidos puramente de óxido de etileno y óxido de propileno el adicionamiento sucede estadísticamente. En A4 se realizó primero el adicionamiento completo de las unidades de óxido de etileno y óxido de propileno. A continuación se adicionó cantidades equimolares de óxido de dodeceno al alcohol de alilo. Los poliéteres alcalinas obtenidas se neutralizaron por medio de adición de ácido fosfórico acuoso y se elaboraron a través de destilación y filtración. Los poliéteres A3 y A5 fueron obtenidos a través de transformación con anhídrido de ácido acético.
Los compuestos de la fórmula (Ha) fueron producidos según métodos, conocidos de la literatura, de la alcoxilacion alcalina de un alcohol graso con adición de éter de alilo glicidilo. Para la producción de Al se dispuso en el reactor alcohol de estearilo y metanolato alcalino. A continuación se adicionaron 50 a 60°C de cantidades ¡equimolares de éter de alilo glicidilo al alcohol de estearilo bajo superposición de nitrógeno. La mezcla reactiva se calentó durante 4 h tiempo de reacción a 130°C.
El producto alcalino obtenido de la reacción se neutralizó por medio de adición de ácido fosfórico y se elaboró a través de destilación y filtración.
La producción del siloxano de hidrógeno se realizó según se describe en el documento EP 1439200 Bl en el ejemplo 1 inventivo párrafo
[0022] . Se usó un siloxano de hidrógeno (SIL1) que correspondía a la fórmula (V) con R = R = CH3, f = 6, g = 68.
La producción de los copolímeros de silicona mencionados en la tabla 1 se lleva a cabo como se describe en el documento WO 2009/065644 en el ejemplo 7.
Tabla 1: Copolímeros de silicona inventivos
EJEMPLO 2: PRODUCCION DE LAS ESPUMAS DE POLIURETANO
Para la producción de las espumas de poliuret.ano se empleó 400 g de poliol; los demás ingredientes de la formulación fueron recalculado correspondientemente. 1.0 partes de un ingrediente significaba, por ejemplo, 1 g de esta sustancia por cada 100 g de polio.
Para el espumado se mezcló bien mediante agitación el poliol, agua, catalizador (amina (s) y/o el compuesto de estaño) y estabilizador. Después de adicionar el isocianato se agita con un agitador durante 7 segundos a 3000 RPM y se vierte la mezcla en una caja de madera revestida de papel (área de base 27 cm x 27 cm) . Se generó una materia esponjosa que se sometió a los ensayos de tecnología de aplicación que a continuación se describen.
Según las recetas (tablas 3 y 4) con base en 4.0 partes de agua se produjeron espumas de bloque flexibles de poliuretano usando un poliol vegetal basado en aceite de frijol de soya y diferentes estabilizadores y diferentes amino catalizadores. Las espumas resultantes se compararon en cuanto a su característica durante el evento de iespumado y sus propiedades físicas. Como espuma de referencia servía una espuma flexible de poliuretano que se había producido de 100% de poliol estándar (de origen petroquímico) .
Espumas de referencia que no contienen poliol basado en materia prima vegetal fueron producidas siguiendo la receta indicada en la tabla 2.
Tabla 2: Receta la para la espuma de referencia de polio basado puramente en aceite mineral (indicaciones en partes por masa)
*1 = Voranol® CP 3322 que puede obtenerse de la firma Dow Chemical, es un triol de poliéter con el número OH 47.
Las espumas que contienen un poliol basado en materias primas renovables fueron producidas según las recetas indicadas en la tabla 3 y en la tabla .
Tabla 3: receta Ib con poliol vegetal (indicaciones en partes por masa)
*1 = Voranol® CP 3322 que puede obtenerse de la firma Dow Chemical, es un triol de poliéter con el número OH 47.
*2 = BIOH® X-0500 de la firma Cargill.
Tabla 4: receta 2 con poliol vegetal (indicaciones en partes por masa)
*1 = Voranol® CP 3322 que puede obtenerse de la firma Dow Chemical, es un triol de poliéter con el número OH 47.
*2 = BIOH® X-0500 de la firma Cargill.
*3 = N, N-dimetilhexadecilamina, obtenible de la firma Sigma Aldrich, 96% en isopropanol.
EJEMPLO 3: ENSAYOS DE TECNOLOGIA DE APLICACION
Las espumas producidas fueron evaluadas en cuanto a las siguientes propiedades físicas:
a) Retroceder de la materia esponjosa después de concluir la etapa de subida (=recaída)
La recaída, respectivamente la subida posterior se da de la diferencia de la altura de espuma después de soplar y después de 3 min. después de soplar la espuma. La altura de la espuma se mide por medio de una aguja fijada en una escala de centímetros en el máximo en el centro de la cresta de espuma. Un valor negativo describe un retroceder de la espuma después del soplar, un valor positivo describe una subida posterior correspondiente de la espuma.
b) Altura de espuma
La altura final de la espuma se determina de la manera que se sustrae o adiciona la recaída respectivamente la subida posterior de respectivamente a la altura de espuma después del soplar.
c) Peso por espacio (PE)
La determinación se realiza según se describe en ASTM D 3574 - 08 bajo ensayo A a través de la medición de la densidad del núcleo.
d) La permeabilidad al aire de la espuma se determinó a través de la medición de la presión dinámica en la materia esponjosa. La presión dinámica medida se indicó en mm de columna de agua, caracterizando los valores de presión dinámica menores la espuma más abierta. Los valores se midieron en el rango de 0 a 300 mm.
e) Dureza de deformación CLD, 25%, 40%, 65% según
DIN EN ISO 3386-1.
f) Elasticidad de rebote (Ball rebound test) según ASTM D 1564-71.
g) Resistencia de tracción y elongación de ruptura según DIN EN ISO 1798.
h) Número de células por cm.
Los resultados de los ensayos de tecnología de aplicación para las diferentes recetas y los estabilizadores usados se reproducen en las tablas 5 y 6. Los resultados para el uso de diferentes aminocatalizadores se reproducen en la tabla 7.
Tabla 5: resultados de los ensayos de tecnología de aplicación según la receta la respectivamente receta Ib
Tabla 6: resultados de los ensayos de tecnología de aplicación según la receta 2 con 0.15 partes de TEGOAMIN 33
Los resultados de las propiedades físicas en la tabla 5 muestran que el remplazo de polioles estándares por polioles vegetales tiene como consecuencia un tiempo de subida y dureza de espuma cambiados y una reducción clara de la elasticidad de rebote, resistencia de tracción y alargamiento de rotura. Estas propiedades físicas no pueden influenciarse favorablemente por el uso de estabilizadores existentes. Pero si se usa para el espumado el estabilizador 1.1 inventivo, entonces la espuma resultante tiene una dureza comparable con la de la espuma de referencia. Igualmente pueden mejorarse las propiedades físicas como la elasticidad de rebote, la resistencia de tracción y el alargamiento de rotura. Otra ventaja del estabilizador inventivo consiste en que la estructura celular puede mejorarse en comparación con los estabilizadores convencionales.
Los resultados en la tabla 6 muestran que con el uso de los estabilizadores 1.2 y 1.3 inventivos pueden mejorarse las propiedades físicas de espuma elasticidad de rebote, alargamiento de rotura, resistencia de tracción y estructura celular en comparación con el uso de un estabilizador convencional. El estabilizador 1.3 inventivo permite obtener además una mejora de la dureza de espuma.
Para investigar la influencia del aminocatalizador en las propiedades de espuma se emplearon en una receta basada en 4.0 partes de agua según la receta 2 de acuerdo a la tabla 4 diferentes aminocatalizadores en combinación con el estabilizador 1.4 inventivo. Para esto se ajustaron las cantidades de amina empleadas de manera tal que se obtuvieran tiempos de subida comparables y, con ello, condiciones catalíticas comparables. En la producción de espumas de poliuretano el tiempo de subida de la espuma es una medida de la actividad catalítica de los catalizadores empleados. La cantidad usada del catalizador metálico KOSMOS® 29 se dejó constante.
Tabla 7 : Resultados de los ensayos de tecnología de aplicación para el uso de diferentes aminocatalizadores con el estabilizador 1.4 inventivo (indicaciones en partes por masa)
1) N, N-dimetilo hexadecilamino 96% por peso en isopropanol Los resultados de la tabla 7 muestran que el uso de TEG0AMIN®ZE4 y TEGOAMIN®SMP, ambos estabilizadores que contienen, > entre otros componentes, silamorfolina, conllevan un incremento de la dureza de la espuma sin por ello cerrar la espuma. Esto significa una ventaja frente a otras amina como por ejemplo TEGOAMIN®33, puesto que el uso de polioles basados en materia prima renovable implica frecuentemente una reducción de la dureza de la espuma (Cf. tabla 6). Una ventaja esencial del uso de la amina N,N-dimetilo hexadecilamina consiste en que conlleva una clara mejora de las propiedades de la espuma elasticidad de rebote, resistencia de tracción y alargamiento de rotura. Este representa una clara ventaja en la producción de espumas flexibles de poliuretano con polioles basados en materia prima renovable. La disminución de estas propiedades físicas conforme aumente la proporción de polioles basados en materia prima renovable representa frecuentemente un factor limitante para la cantidad de uso de semejantes polioles.
Los resultados del espumado demuestran entonces que gracias a la combinación de los estabilizadores inventivos conteniendo aminas como TEGOAMIN®SMP; TEGOAMIN®ZE4 o ?,?-dimetilo hexadecilamina pueden mejorarse adicionalmente las propiedades físicas de la espuma.
Claims (14)
1. Copolímeros de silicona de la fórmula (I) con a = 1 a 17b, b, c y d son independientemente uno de otro 0 a 177, los radicales R independientemente uno de otro radicales de alquilo iguales o diferentes, R1 = igual o diferentemente un radical de hidrocarburo teniendo un oxigeno, igual o diferente un radical de hidrocarburo conteniendo un oxigeno, R3 = R3a y/o R3b, R3a = - (CH2) z-0-CH2-CH[ (CH2) !_g- (OR7) ] - (CH2)g-0-R5, R3 = - (CH2) z-0-CH2- C(CH2CH3) (CH20Ry) -CH2-0-CH2R10, R5 es independientemente entre si un radical de hidrocarburo saturado o insaturado, eventualmente alcoxilado, un radical de poliéter -(C2H40)0- (C3H60)p- (CH2CHR' -0) q-R4 o un radical de éster (parcial) de glicerina de un éster de glicerina, siendo o, p y q independientemente uno de otro Oa 100, siendo la suma de o + p en cada caso mayor que 0, R4 es independientemente entre si un radical de hidrógeno o un grupo alquilo teniendo 1 a 4 átomos de C, un grupo -C(0)-R"' siendo R'" = radical de alquilo, un grupo -CH2-0-R' , un grupo alquilarilo o un grupo -C(0)NH-R', R' denota igual o diferentemente un radical de alquilo o arilo insustituido o eventualmente sustituido, e. g. con radicales de alquilo, radicales de arilo, halógenos o radicales: de alquilo halogenado o de arilo halogenado que tienen un total de 1 a 12 átomos de carbono, preferentemente un radical de metilo, etilo, decilo o fenilo, Rx es independientemente entre si R1, R2, R3 o R, preferentemente R3, en particular R3a, o R, preferentemente R, Ry es independientemente entre si radical de hidrógeno, radical de alquilo, radical de acilo o radical de poliéter - (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2CHR' -O) q-R4 siendo o, p, q, R4 y R' definidos como en lo precedente, preferentemente un radical de hidrógeno, z independientemente entre si 2 a 4, R7 = H, un radical de poliéter - (C2H40) 0- (C3H60) p- (CH2CHR' -0) q-R4 siendo o, p, q, R4 y R' definidos como en lo precedente o - (CH2) h-CH [ (CH2) (i_ h) (OR7' ) ] -CH2-0-CH2-R10, R7' = H, radical de poliéter -(C2H40)o-(C3H50)p-(CH2CHR'-0)q-R4 siendo o, p, q, R4 y R' definidos como en lo precedente o - (CH2) h~CH [ (CH2) (i_ h) (OR7") ] -CH2-0-CH2-R10, R7" = H, radical de poliéter -(C2H40)0- (C3H60)p- (CH2CHR' -0)q-R4 siendo o, p, q, R4 y R' definidos como en lo precedente o - (CH2) h_CH [ (CH2) (i-h) (OH) ] -CH2-0-CH2-R10, g y h iguales o diferentes 0 a 1, R10 igual o diferente CH=CH2 o CH2-CH2-R9, y R9 igual o diferente H o un radical de siloxano enlazado a través de R3' de la fórmula (la) (la) siendo a hasta d, R, Rx y R1 hasta RJ como se definen en lo precedente para la fórmula (I), siendo en la fórmula (la) la suma de a + e preferentemente 1, con la salvedad de que la suma a+b+c+d por unidad de la fórmula (I) respectivamente (la) asciende a 38 hasta 178 y la suma de las unidades ligadas de las fórmulas (la) por copolimero de silicona de la fórmula (I) no excede a tres.
2. Copolimero de silicona según la reivindicación 1, caracterizado porque z = 3 y R5 tiene en promedio más de 12 hasta 30, preferentemente 16 a 24 y de particular preferencia de 18 a 20 átomos de carbono.
3. Copolimero de silicona según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque los índices a, b y c están seleccionados de manera tal que la proporción de los radicales R3 suma de 1 a 30 % por mol y la proporción de la suma de los radicales R1 y R2 de 70 a 99 % por mol con relación a la suma de los radicales R1, R2 y R3.
4. Copolimero de silicona según la reivindicación 3, caracterizado porque los índices a, b y c están seleccionados de manera tal que la proporción de los radicales R3 suma de 1 a 20% por mol, la proporción de los radicales R de 30 a 75% por mol y la proporción de los radicales R2 de 24 a 65% por mol, referidos a la suma de los radicales R1, R2 y R3.
5. Copolimero de silicona según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el radical R4 está idéntico con los radicales R1 y R2.
6. Copolimero de silicona según la reivindicación 5, caracterizado porque los radicales R4 son un radical -C (O) -CH3.
7. Copolimero de silicona según al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R1 es un radical - (CH2) x-0- (C2H40) s- (C3H60) t- (CH2-CHR' -O) U-R4¦ con un peso molecular mediano de 100 a 2000 g/mol y R2 un radical -(CH^ y-O- i CsHiC o- i CsHeC p- t CHs-CHR' -0)q-R4 con un peso molecular mediano más grande que 2000 a 8000 g/mol, siendo s, t y u independientemente uno del otro 0 a 100, siendo la suma de s + t más grande que 0, o, p, q, R4 y R' definidos como en lo precedente, y x y y independientemente uno del otro 2 a .
8. Composición conteniendo uno o varios copolimeros de silicona según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque la composición contiene además una o varias sustancias usables en la producción de espumas de poliuretano, seleccionadas de agentes de nucleación, aditivos para afinar las células, abridores de células, agentes de reticulación, agentes de emulsión, agentes ignífugos, agentes tensioactivos/de emulsión, antioxidantes, antiestáticos, biocidas, pastas de color, relleno sólido, aminocatalizadores, catalizadores metálicos y sustancias de tampón.
9. Método para la producción de una espuma de poliuretano, caracterizado porque se emplea un copolímero de silicona según al menos una de las reivindicaciones 1 a 7 o una composición según la reivindicación 8.
10. Método según la reivindicación 9, caracterizado porque se emplea en la producción de la espuma de poliuretano agua, cloruro de metileno, pentano, alcanos, alcanos halogenados, acetona o dióxido de carbono como agente de expansión.
11. Método según la reivindicación 9 o 10, caracterizado porque se usan como componentes de poliol parcial o exclusivamente polioles que están basados en materias primas naturales.
12. Método según al menos una de las reivindicaciones 9 a 11, caracterizado porque se usan como catalizadores aquellos que contienen ricinolato de estaño, silamorfolina y/o N, N-dimetilo hexadecilamina.
13. Espuma de poliuretano obtenible a través de un método según una de las reivindicaciones 9 a 12.
14. Producto conteniendo o consistiendo de una espuma de poliuretano según la reivindicación
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