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MX2012012768A - Compuestos con nota de maderas. - Google Patents

Compuestos con nota de maderas.

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MX2012012768A
MX2012012768A MX2012012768A MX2012012768A MX2012012768A MX 2012012768 A MX2012012768 A MX 2012012768A MX 2012012768 A MX2012012768 A MX 2012012768A MX 2012012768 A MX2012012768 A MX 2012012768A MX 2012012768 A MX2012012768 A MX 2012012768A
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MX
Mexico
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enyl
dimethylcyclohex
dimethylcyclohexyl
composition according
methylpentan
Prior art date
Application number
MX2012012768A
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English (en)
Inventor
Agnes Muratore
Jean-Jacques Chanot
Original Assignee
Mane Fils V
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

La invención se refiere a la química de fragancias y al campo de perfumería. Se refiere de manera más particular a compuestos con una nota de maderas, que representan a la fórmula general: en donde: el anillo con 6 átomos de carbono está saturado o tiene un doble enlace entro los carbonos C1 y C2 o entre los carbonos C1 y C6, R se selecciona a partir de un grupo alquilo de C2-C5 o alquenilo de C2-C5.

Description

i COMPUESTOS CON NOTA DE MADERAS Campo de la Invención La invención se refiere a la química de fragancias y al campo de perfumería. Se refiere de manera más particular a una nueva familia de compuestos con una nota de maderas, y se extiende al uso de estos compuestos en perfumería .
Antecedentes de la Invención A fin de incrementar la variedad de notas ofrecidas a los perfumistas para sus creaciones, la industria de la perfumería está buscando constantemente nuevos compuestos fragantes.
Actualmente, hay muchos compuestos con una nota de maderas. Como ejemplos, se pueden citar, en particular: - derivados de norbornano o de norborneno, tal como aquellos descritos en US 4 229 600, US 4 524 017, WO 2003/035595, o - derivados de decalona, descritos en particular en WO 2007/031904, US 04 387 048 y US 5 114 915.
También se cita FR 2,259,091 que, por medio de una fórmula general particular, designa una familia de compuestos reivindicados como que se distinguen por su "nota verde y aceitosa, frutal y a la vez de madera" . En esta familia, se incluyen, en particular, las siguientes cetonas : 1- (3 , 3 -dimetil-ciclohexil) -pent-4-en-l-ona; 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-l-enil) -pent-4-en-l-ona; 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-6-enil) -pent-4-en-l-ona; 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-l-enil) -hex-4-en-l-ona; 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-6-enil) -hex-4-en-l-ona; 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-6-enil) -2-metil-but-3-en- 1-ona.
De una manera aparentemente fortuita, este documento (diagrama VII) también describe la síntesis de alcoholes secundarios particulares tal como l-(3,3-dimetilciclohex-l-enil) -pent-4-enol y 1- (3 , 3-dimetilciclo-hex-6-enil) -pent-4-enol , que sin embargo no corresponden a la fórmula general mencionada anteriormente de los compuestos que tienen una "nota verde y aceitosa, frutal y a la vez de madera". Además, este documento no dice nada con respecto a la fragancia que pueden liberar. Después de la verificación, los inventores no han encontrado una nota de maderas, sino una fragancia frutal de piña, de baja intensidad, más bien verde.
A pesar de que ya existe un número significativo de compuestos con una nota de maderas, permanece la necesidad de nuevos matices en las fragancias de maderas. Más allá de este primer objetivo, la invención también tiene como finalidad proponer compuestos que son fácilmente accesibles debido a su manufactura simple, compatible con los requisitos de la industria, y que, a través de una estabilidad considerable, se pueden usar en perfumería, en una amplia variedad de aplicaciones.
El término "perfumería" se usa en la presente en su sentido general, designa no solo perfumería tradicional (alcohólica o de otro modo) , sino también los otros campos en los cuales es importante la fragancia de los productos. De esta manera se pueden hacer referencia a composiciones de perfumería en el sentido usual y tradicional (tal como concentrados y bases de perfumería, perfumes, aguas de colonia, aguas de tocador, refrescantes de ambiente, aromatizantes de cuarto, velas perfumadas y productos similares) , a composiciones tópicas (en particular, cosméticos, tal como cremas para faciales y/o corporales, polvos tipo talco, aceites para el cabello, champús, lociones capilares, sales y aceites de baño, geles de regadera y/o baño, jabones de tocador, antitraspirantes y desodorantes corporales, lociones y cremas de afeitar, jabones, dentífricos, lavados bucales, ungüentos, y productos similares) , así como a productos de limpieza, en particular caseros (tal como detergentes, detergentes de lavandería, suavizantes, refrescantes de ambiente, aromatizantes de cuarto y producto similares) .
Descripción de la Invención La invención tiene de esta manera como su objeto, compuestos de la fórmula general a continuación: en la cual: el anillo con 6 átomos de carbono está saturado o tiene un doble enlace entre los carbonos Cl y C2 o entre los carbonos Cl y C6 , R se selecciona de un grupo alquilo de C2-C5 o alquenilo de C2-C5.
Los compuestos que responden a esta fórmula (I) , liberan todos más o menos notas de maderas sutiles y pronunciadas, enriquecidas con notas florales, frutales, verdes y/o animales.
También, tienen la ventaja que se pueden obtener de una manera relativamente simple, a partir de materias primar, fácilmente accesibles, es decir deshidrolinalool (DE 1643710) o algunos de sus derivados particulares, tal como deshidroherbac (US 4,264,467) y herbac . El diagrama 1 posterior resumen los pasos esenciales de esto.
Diagrama 1 (R es como se define anteriormente, y X se refiere a un grupo de inicio, tal como un átomo de halógeno, de manera preferente bromo) De una manera convencional, el nombre "deshidroherbac" designa una mezcla de los isómeros l-(3,3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3-dimetilciclohex-6-enil) etanona; la proporción relativa de estos isómeros no es importante .
Se pueden obtener formas puras de estos isómeros a partir de deshidroherbac, usando métodos bien conocidos de separación, tal como separación por cristalización y/o por cromatografía. También se pueden obtener de manera selectiva por síntesis, como se describe en particular en Z. Chem. (1969) : 9, 64 y en US 4,264,467.
Al igual que deshidroherbac, l-(3,3-dimetilciclohex-1 -enil) etanona y 1- (3 , 3 -dimetilcicloihex-6-enil) etanona, en su forma pura, se pueden usar como productos de inicio para la preparación de los compuestos de la fórmula (I) de la invención.
Dentro del significado de la presente invención, el término "alquilo de C2-C5" designa cualquier radical monovalente derivado de una cadena de carbonos, saturada, lineal o ramificada, que contiene de 2 a 5 átomos de carbono, en particular, los grupos etilo, n-propilo, i-propilo, /¡-butilo, i-butilo, t-butilo y pentilo, 1 (o 2) -metilpropilo, 1, 2-dimetilpropilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1 (o 2 o 3) -metilbutilo.
De manera similar, el término "alquenilo de C2-C5" designa cualquier radical monovalente derivado de una cadena de carbonos lineal o ramificada que contiene de 2 a 5 átomos de carbono y que tiene un doble enlace, en particular, los grupos etenilo, prop-l-enilo, prop-2-enilo, but-l-enilo, but-2-enilo, but-3-enilo, pent-l-enilo, pent-2 -enilo, pent-3-enilo, pent-4-enilo, 2-metil-2-enilo, 2 , 3 -dimetilprop- 1 -enilo, 3-metilbut-3-enilo... Los alquenilos que contienen de 3 a 5 átomos de carbono (alquenilos de C3-C5) se prefieren, sin embargo, en particular, los grupos prop-2 -enilo, but-3-enilo, but-2-enilo, pent-4-enilo, pent-3-enilo y pent-2-enilo .
En una primera modalidad, la invención se refiere a compuestos de la fórmula (I) , como se define anteriormente, y para los cual está saturado el anillo con 6 átomos de carbono .
De acuerdo con una segunda modalidad, la invención se refiere a compuestos de la fórmula (I) , como se define anteriormente, y para lo cual el anillo con 6 átomos de carbono tiene un doble enlace entre los carbonos Cl y C2 o entre los carbonos Cl y C6.
En ambos casos, de manera ventajosa y de acuerdo a la invención, R se selecciona de los grupos: -CH2CH3/ -CH2CH2=CH2, -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3 , -CH2CH (CH3) 2, -CH(CH3) CH2CH3 y -CH2CH2CH(CH3)2.
En particular, los compuestos preferidos de la invención se seleccionan a partir de: 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) pent-4-en-2-ol 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil)pent-4-en-2-ol 2 - (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) entan-2 -ol 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) pentan-2-ol 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) -4 -metilpentan-2 -ol 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) -4 -metilpentan-2 -ol 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) -3-metilpentan-2-ol 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) -3 -metilpentan-2 -ol 2- (3 , 3 -dimetilciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2-ol 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2 -ol 2 - (3,3 -dimetilciclohexil ) butan-2 -ol 2- (3 , 3 -dimetilciclohexil) pent-4-en-2-ol 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil ) pentan-2 -ol 2- (3, 3-dimetilciclohexil) hexan-2-ol 2- (3 , 3 -dimetilciclohexil ) -4-metil-2-ol 2- (3 , 3 -dimetilciclohexil ) -5-metilhexan-2-ol Debido a la fragancia agradable que liberan, los compuestos de la invención encuentran numerosas aplicaciones en perfumería, en particular para la preparación de perfumes tradicionales, de composiciones cosméticas y de productos de limpieza .
La invención también se refiere al uso de los compuestos de la invención para la preparación de una composición de fragancia o de un artículo de fragancia en las aplicaciones descritas anteriormente y/o posteriormente, en particular en perfumería, en cosméticos, y para la preparación de productos de limpieza, particularmente productos de limpieza doméstica.
La invención se extiende de este modo a composiciones perfumadas que comprenden al menos un compuesto de la invención. En particular puede referirse a composiciones tradicionales de perfumería, composiciones cosméticas, a productos de limpieza, o a las "llamadas composiciones intermedias" , propuestas para ser usadas para la preparación de composiciones o productos terminados (en particular perfumes, productos cosméticos, productos de limpieza) .
Estas composiciones perfumadas se preparan en general a partir de un producto base, en el cual se va a incorporar el compuesto o los compuestos de la invención. El producto base ser determinará fácilmente por el experto en la técnica dependiendo de la composición contemplada y por lo tanto del uso contemplado. La composición de estos productos base y la naturaleza de sus componentes usuales, tal como solventes y/o adyuvantes, es bien conocida para hombre experto en la técnica.
Los compuestos que entran en estas composiciones perfumadas, en particular, compuestos de la invención, se pueden incorporar en o sobre un material de soporte inerte . Los materiales de soporte que se pueden usar son muchos y varias, por ejemplo, solventes polares, aceites, grasas, sólidos finamente divididos, ciclodextrinas , maltodextrinas, gomas, resinas y cualquier otro material de soporte conocido para estas composiciones (por ejemplo, jabones, velas, ungüentos, textiles, toallas, geles perfumados...).
La cantidad efectiva de los compuestos de la invención que se va a incorporar en estas composiciones es dependiente de la naturaleza de estas composiciones, o del efecto requerido de fragancia y de la naturaleza de los otros compuestos de fragancia posiblemente presentes. Se determina fácilmente por un experto en la técnica, y puede variar dentro de un intervalo muy extenso, desde 0.1 a 99 %, en particular de 0.1 a 50 %, particularmente de 0.1 al 30 %. Los porcentajes anteriores se expresan por peso total de la composición .
La invención se refiere en particular a una composición tradicional de perfume (en particular una base o concentrado de perfume, un agua de colonia, una agua de tocador, un perf me...) que comprende al menos un compuesto de la invención o una composición (por ejemplo, una llamada composición intermedia) se comprende por sí misma un compuesto de la invención.
La invención también se refiere en particular a una composición cosmética (de manera particular, crema facial y/o corporal, polvo de talco, aceite para el cabello o para el cuerpo, champú, loción capilar, sales de baño, aceite de baño, gel regadera, gel de baño, jabón, antitranspirante, desodorante, loción, crema para afeitar, jabón de afeitar, pasta de dientes, ungüento...) que comprende al menos un compuesto de la invención o una composición (por ejemplo, una llamada composición intermedia) que comprende por sí misma al menos un compuesto de la invención.
La invención también se refiere a un producto de limpieza (en particular, suavizante, detergente, detergente de lavandería, refrescante de ambiente, aromatizante de cuartos...) que comprende al menos un compuesto de la invención o al menos una composición (por ejemplo, una llamada composición intermedia) que comprende por sí misma al menos un compuesto de la invención.
La presencia de centros de asimetría en la estructura de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo a la invención provoca la existencia, para cada uno de ellos, de una pluralidad de formas enantioméricas y/o diastereoméricas . La invención también cubre los compuestos representados por la fórmula general (I) en la forma de mezclas de enantiómeros y/o diastereómeros, en proporciones variables, en particular las mezclas racémicas. La invención también comprende los compuestos de la fórmula (I) en la forma de un enantiómero y/o diastereómero individual. Las mezclas de los enantiómeros/diastereoisómeros o formas puras se pueden obtener por síntesis a partir de productos de inicio ópticamente enriquecidos u ópticamente puros, o por medio de métodos de separación por cristalización o cromatografía .
Los siguientes ejemplos ilustran una manera particular para preparar los compuestos de la invención, así como el perfil olfativo de cada uno de los compuestos ejemplificados. Estos ejemplos se dan sólo para el propósito de ilustración y no deben entender como que limitan el alcance general de la invención.
Ejemplo 1: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol y 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol Se colocan 1.2 eq. de magnesio cubierto con THF bajo nitrógeno en un matraz de tres cuellos. Se aplican gota a gota 1.2 eq. de bromoetano. La temperatura se aumenta a reflujo. Cuando se consume completamente el magnesio, el medio de reacción se coloca a 5-10°C y se adiciona gota a gota 1 eq. de deshidroherba . La mezcla entonces se agita a temperatura ambiente durante dos horas, y luego se vierte sobre mezcla de HCl acuoso al 10 %/hielo (50:50). Después de aproximadamente diez minutos de agitación, se separan las fases. La fase acuosa se extraía dos veces con MTBE (metilo y ter-butilo-éter) . Las fases orgánicas reunidas se lavan con una solución de bicarbonato de sodio y luego con agua con sal .
Después de secar sobre sulfato de magnesio, de la filtración en papel y la evaporación del solvente, se obtiene un producto natural compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 90:10, cuando el deshidroherbac de inicio es una mezcla de alfa/beta de 85:15. Se obtiene un producto natural compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 60:40, cuando el deshidroherbac de inicio es una mezcla alfa/beta de 60:40.
En ambos casos, el producto natural se destila bajo presión reducida.
PB = 60°C/0.4 torr Descripción olfativa 90:10: de maderas, pino, eucalipto, muy poderosa.
Descripción olfativa 60:40: de maderas, alcanforada, muy poderosa.
Isómero alfa: RMN-1!. (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.76 (t,3H), 0.97 (s, 6H) ( 0.82-1.13 (m, 3H) , 1.25 (s, 3H) , 1.35-1.41 (m, 2H) , 1.50-1.61 (m, 3H) , 1.85-1.91 (m, 2H) , 5.41 (s, 1H) .
RMN-13C (50 MHz, CDCl3) : d (ppm) 8.2, 20.2, 27.2, 30.2, 30.3, 32.9, 37.5, 48.8, 54.3, 75.1, 130.5, 139.4.
MS [e/m (%)]: 182 (M+, 0.3), 154 (11), 153 (100), 109 (16), 95 (13), 81 (71), 57 (18), 55 (10), 43 (48), 41 (10) .
Isómero beta: RMN-Hí (200 MHz, CDCl3) : d (ppm) 0.76 (t, 3H) , 0.97 (S, 6H) , 0.82-1.13 (m, 3H) , 1.25 (s, 3H) , 1.35-1.41 (m, 2H) , 1.50-1.61 (m, 3H) , 1.85-1.91 (m, 2H) , 5.56-5.68 (m, 1H) .
RM -13C (50 MHz, CDCl3) : d (ppm) 9.2, 12.3, 26.1, 29.2, 30.4, 32.1, 33.3, 41.3, 42.6, 53.7, 122.4, 128.3.
MS [e/m (%)]: 182 (M+, 5), 167 (10), 154 (25), 153 (33), 138 (34), 126 (29), 125 (29), 113 (20), 112 (10), 11 (12), 110 (57), 109 (16), 98 (11), 97 (40), 95 (19), 83 (100), 70 (16), 69 (73), 67 (14), 57 (22), 56 (33), 55 (75), 53 (13), 43 (18), 42 (12), 41 (51), 39 (18).
Si se desea, las técnicas bien conocidas por el experto en la técnica, tal como destilación fraccional, pueden permitir la separación de estos dos isómeros: 2- (3,3-dimetilciclohex-l-enil)butan-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclohex-1-enil) butan-2-ol (designados, respectivamente, isómeros alfa y beta, anteriormente en la presente) . Por ejemplo, una destilación usando una columna con un forro metálico permite el aislamiento en una primera etapa del isómero alfa; bajo 1 torr, destila a 55 °C en la parte superior de la columna. Entonces, si se continúa la destilación, después de unas pocas fracciones de la mezcla alfa-beta, se puede aislar el isómero beta; bajo 1 torr, destila a 58 °C en la parte superior de la columna.
De manera similar, estos isómeros se pueden obtener de manera selectiva, por síntesis; reemplazando, en el protocolo precedente, el hidroherbac con l-(3,3-dimetilciclohex-1-enil) etanona o 1- (3 , 3-dimetilciclohex-6-enil) etanona .
Ejemplo 2: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) pent-4-en-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) pent-4-en-2-ol Se llevó a cabo el protocolo del ejemplo 1 nuevamente con cloruro de alilo que reemplaza bromoetano.
El producto en natural formado, compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 88:12, se destila bajo presión reducida.
PB = 55°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, animal, potencia media.
Isómero alfa: RMN-Hl (200 MHz, CDCl3) : d (ppm) 0.97 (s, 6H) , 1.26 (s, 3H) , 1.30-1.41 (m, 2H) , 1.59-1.65 (m, 2H) , 1.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H) , 1.92 (td, J = 1.2 y 6.0 Hz, 2H) , 2.16-2.45 (m, 2H) , 5.04-5.13 (m, 2H) , 5.42 (s, 1H) , 5.61-5.79 (m, 1H) .
RMN-13C (50 MHz, CDC13) : d (ppm) 20.15, 25.07, 27.17, 30.33, 31.57, 37.09, 45.12, 73.92, 118.42, 130.68, 134.08, 139.56.
MS [e/m (%)]: 194 (M+, 0), 154 (11), 153 (100), 109 (21), 95 (12), 91 (10), 81 (94), 67 (12), 43 (79), 41 (17) .
Isómero beta: RMN-1!! (200 MHz, CDCl3) : d (ppm) 0.91 (s, 6H) , 1.26 (s, 3H) , 1.30-1.41 (m, 2H) , 1.59-1.65 (m, 2H) , 1.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H) , 1.92 (td, J = 1.2 y 6.0 Hz, 2H) , 2.16-2.45 (m, 2H) , 5.04-5.13 (m, 2H) , 5.42 (s, 1H) , 5.61-5.79 (m, 1H) .
RMN-13C (50 MHz, CDCl3) : d (ppm) 23.00, 23.79, 28.12, 32.17, 34.88, 40.31, 50.19, 73.92, 118.64, 128.56, 134.08, 139.56.
MS [e/m (%)]: 194 (M+, 0), 154 (10), 153 (100), 97 (34), 95 (40), 79 (12), 69 (14), 67 (11), 59 (10), 55 (13), 43 (20) , 41 (23) , 39 (11) .
Si se desea, se pueden separar los 2- (3,3-dimetilciclohex-l-enil)pent-4-en-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclo-hex-l-enil) ent-4-en-2-ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional. De manera similar se pueden obtener de forma selectiva, por síntesis, a partir de 1- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3 -dimetilciclo-hex-6-enil) etanona .
Ejemplo 3: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) pentan-2-ol y 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) pentan-2-ol Se llevó a cabo nuevamente el protocolo del ejemplo 1 con 1-bromopropano que reemplaza bromoetano.
El producto natural obtenido, compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 95:5, se destila bajo presión reducida.
PB = 53°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, animal, rustica, poderosa .
Isómero alfa: RMN-^ (200 Hz , CDCl3) : d (ppm) 0.85-1.07 (m, 6H) , 0.97 (s, 6H) , 1.25 (s, 3H) , 1.35-1.50 (m, 4H) , 1.54-1.70 (m, 4H) , 1.88 (td, J = 1.2 y 6.0 Hz, 2H) , 2.07-2.28 (m, 2H) , 5.40 (s, 1H) .
RMN-13C (50 MHz , CDCl3) : d (ppm) 14.54, 17.21, 20.20, 24.98, 27.64, 30.25, 30.37, 31.58, 37.13, 42.88, 74.94, 130.19, 139.96.
MS [e/m (%) ] : 196 (M+, 0.3), 154 (10), 153 (100), 109 (15), 95 (12), 91 (11), 81 (67), 71 (14), 43 (47), 41 (12) .
Isómero beta: MS [e/m (%)]: 196 (?+, 0.8), 154 (15), 153 (100), 97 (24), 95 (34), 69 (10), 43 (17), 41 (14).
Si se desea, se pueden separar los 2- (3, 3-dimetilciclohex-l-enil)pentan-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) entan-2-ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional. De manera similar, se pueden obtener de forma selectiva, por síntesis, a partir de 1-(3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3 -dimetilciclo-hex-6-enil) etanona .
Ejemplo 4: Preparación de 2 - (3 , 3 -dimetilciclohex- 1-enil) hexan-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 1-bromobutano que reemplaza bromoetano.
El producto natural obtenido está compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 92:8 cuando el deshidroherbac de inicio es un mezcla alfa/beta de 85:15, y 80:20, cuando el deshidroherbac de inicio es un mezcla alfa/beta de 60:40.
PB = 57°C/0.2 torr Descripción olfativa 92:8: de maderas, animal, ligeramente fresca, faceta perpetúa, potencia media.
Descripción olfativa 80:20: de maderas, de menta, faceta de frambuesa, poderosa.
Isómero alfa: RMN-1!. (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.85-1.07 (m, 6H) , 0.97 (s, 6H) , 1.26 (s, 3H) , 1.37-1.31 (m, 1H) , 1.35-1.43 (m, 3H) , 1.48-1.52 (m, 2H) , 1.59-1.67 (m, 2H) , 1.88 (td, J = 1.2 y 6.0 Hz, 2H) , 2.08-2.28 (m, 2H) , 5.40 (s, 1H) .
RM -13C (50 MHz, CDC13) : d (ppm) 14.11, 20.21, 23.09, 24.97, 26.11, 27.65, 30.25, 30.37, 31.58, 37.14, 40.16, 74.91, 130.24, 139.94.
MS [e/m (%) ] : 210 (M+, 0.3), 154 (11), 153 (100), 109 (12) , 81 (57) , 43 (32) .
Isómero beta: MS [e/m (%)]: 210 (M+, 0.7), 153 (100), 97 (20), 95 (28) , 43 (11) , 41 (10) .
Si se desea, se pueden separar los 2- (3,3-dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol y 2 - (5 , 5 -dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional . De manera similar, se pueden obtener de forma selectiva, por síntesis, a partir de l-(3,3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3-dimetilciclohex-6-enil) etanona .
Ejemplo 5: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) -4-metil-2-ol y 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) -4-metil-2-ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con l-bromo-2-metilpropano que reemplaza bromoetano.
El producto natural obtenido, compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 95:5, se destila bajo presión reducida.
PB = 48°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, fresca, de metan, poderosa.
Isómero alfa: RMN-1!! (200 Hz, CDCl3) : d ( pm) 0.88 (d, J = 7.4 Hz, 3H) , 0.92 (d, J = 7.4 Hz, 3H) , 0.97 (s, 6H) , 1.03-1.07 (m, 1H) , 1.26 (s, 3H) , 1.35-1.49 (m, 5H) , 1.54-1.68 (m, 3H) , 1.89 (td, J = 1.4 y 5.8 Hz, 2H) , 5.44 (s, 1H) .
RMN-13C (50 MHz, CDCl3) : d (ppm) 20.09, 24.32, 24.40, 25.25, 28.78, 29.90, 30.40, 31.52, 37.03, 48.88, 75.36, 129.91, 140.13.
MS [e/m (%)]: 210 (M+, 0.1), 154 (12), 153 (100), 109 (15), 81 (59), 57 (10), 43 (37), 41 (11).
Isómero beta: MS [e/m (%)]: 210 (M +, 0.6), 154 (14), 153 (100), 97 (28), 95 (33), 69 (11), 57 (10), 43 (16), 41 (16).
Si se desea, se pueden separar 2- (3,3-dimetilciclohex-l-enil) -4-metil-2-ol y 2 - (5 , 5-dimetilciclo-hex-l-enil) -4 -metilpentan-2 -ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional. De manera similar, se pueden obtener de manera selectiva, por síntesis, a partir de 1- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3-dimetil-ciclohex-6-enil) etanona.
Ejemplo 6: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) -3-metilpentan-2-ol ?_ 2- (5, 5-dimetilciclohex-l-enil) -3-metilpentan-2 -ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 2-bromobutano que reemplaza bromoetano.
El producto natural obtenido, compuesto de cuatro isómeros (dos diastereómeros alfa y diastereómeros beta) en una proporción 47:40:7:6, se destila bajo presión reductiva.
Descripción olfativa: de maderas, grasa, clorada, insecticida, poder medio.
PB = 48°C/0.2 torr 4 isómeros sobrepuestos: RMN-1!. (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.82-0.93 (m, 6H) , 0.97 (s, 3H) , 1.19 y 1.21 (2 s, 3H) , 1.40-1.71 (m, 7H) , 1.88 (m, 2H) .
RMN-13C (50 MHz, CDC13, 47 %) : d (ppm) 12.94, 13.20, 20.23, 23.51, 23.94, 24.85, 30.29, 31.64, 37.18, 41.44, 72.18, 130.63, 140.52.
RM -13C (50 MHz, CDC13 , 40 %) : 6 (ppm) 12.85, 12.99, 20.23, 23.77, 23.79, 24.89, 30.20, 30.39, 31.64, 31.18, 41.30, 72.18, 130.63, 140.52.
MS [e/m (%)], 47 % de isómero: 210 (M+, 0.1), 154 (11) , 153 (100), 109 (18), 95 (10), 81 (78), 43 (45), 41 (12) .
MS [e/m (%)], 40 % de isómero: 210 (M+, 0.2), 154 (10) , 153 (100), 109 (20), 95 (11), 81 (80), 43 (46), 41 (12) .
MS [e/m (%)], 7 % de isómero: 210 (M+, 0), 154 (11) , 153 (100), 97 (30), 95 (38), 69 (11), 43 (14), 41 (16).
MS [e/m (%)], 6 % de isómero: 210 (M+, 0), 154 (11), 153 (100), 97 (25), 95 (27), 43 (13), 41 (13).
Si se desea, se pueden separar 2- (3, 3-dimetilciclohex-l-enil) -3-metilpentan-2-ol y 2- (5, 5-dimetilciclo-hex-l-enil) -3-metilpentan-2-ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional . De manera similar, se pueden obtener de forma selectiva, por síntesis, a partir de 1- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3-dimetilciclo-hex-6-enil) etanona.
Ejemplo 7: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2 -ol y 2- (5 , 5-dimetilciclohex-l-enil) -5-metil-hexan-2-ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 3-metil-l-bromobutano que reemplaza bromoetano .
El producto natural obtenido, compuesto de dos isómeros en una proporción alfa/beta de 89:11, se destila bajo presión reducida.
PB = 85°C/0.4 torr Descripción olfativa: de maderas, heno seco, miel, poderosa .
Isómero alfa: RMN-Hí (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.87 (d, J = 6.4 Hz, 6H) , 0.97 (s, 6H) , 1.02-1.09 (m, 2H) , 1.26 (s, 3H) , 1.35-1.62 (m, 8H) , 1.88 (td, J = 1.0 y 5.8 Hz, 2H) , 5.40 (s, 1H) .
R -13C (50 MHz, CDCl3) : d (ppm) 20.19, 22.63, 22.70, 24.95, 27.70, 28.33, 30.26, 30.35, 31.59, 32.92, 37.13, 38.11, 74.92, 130.34, 139.83.
MS [e/m (%)]: 224 (M+, 0.2), 154 (11), 153 (100), 135 (10), 109 (13), 81 (64), 43 (42), 41 (11).
Isómero beta: RMN-Hi (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.87 (d, J = 6.4 Hz, 6H) , 0.97 (s, 6H) , 1.02-1.09 (m, 2H) , 1.26 (s, 3H) , 1.35-1.62 (m, 8H) , 1.88 (td, J = 1.0 y 5.8 Hz, 2H) , 5.60-.66 (m, 1H) .
MS [e/m (%)] : 224 (M+, 0), 154 (17), 153 (100), 97 (26), 95 (30), 69 (12), 43 (23), 41 (11).
Si se desea, se pueden separar 2- (3, 3-dimetilciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2-ol y 2- (5, 5-dimetil-ciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2 -ol obtenidos de esta manera, por ejemplo, por destilación fraccional. De manera similar, se pueden obtener de forma selectiva, por síntesis, a partir de 1- (3 , 3-dimetilciclohex-l-enil) etanona y 1- (3 , 3 -dimetil-ciclohex-6-enil) etanona .
Ejemplo 8: Preparación de 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil) butan-2 -ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con herbac que reemplaza deshidroherbac.
El producto natural obtenido, compuesto de tres isómeros en una proporción de 38:37:25, se destila bajo presión reducida.
PB = 59°C/1.0 torr Descripción olfativa: de maderas, frutal, linalol, poderosa . 3 isómeros sobrepuestos: RMN-1!! (200 MHz, CDCl3) : d (ppm) 0.85-0.93 (m, 12H) , 1.03-1.13 (m, 4H) , 1.32-1.59 (m, 8H) .
RM -13C (50 MHz, CDCl3, isómeros de mayoría) : (38 y 37 %)): d (ppm) 7.53 y 7.77, 22.56 y 23.23, 23.41 y 23.58, 24.66 y 24.74, 26.54 y 27.10, 32.28 y 32.39, 33.78, 34.59 y 35.66, 39.17 y 39.23, 41.66 y 41.80, 74.37 y 74.44.
MS [e/m ¦(%)], 38 % de isómero: 224 (M+, 0), 155 (12) , 95 (11), 73 (100), 72 (16) , 69 (14) , 55 (19), 43 (15), 41 (11) .
MS [e/m (%)], 37 % de isómero: 224 (?+, 0), 155 (13) , 137 (10), 95 (12), 73 (100) , 72 (17), 69 (15), 55 (20) , 43 (15) , 41 (12) .
MS [e/m (%)], 25 % de isómero: 224 ( +, 0), 155 (36) , 137 (31), 113 (100) , 111 (15) , 99 (50), 95 (17), 86 (18) , 85 (10) , 83 (12), 81 (14) , 73 (11) , 71 (10), 69 (24) , 57 (34) , 56 (15), 55 (29), 43 (28), 41 (25) .
Ejemplo 9: Preparación de 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil ) ent-4 -en-2-ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con cloruro de alilo que reemplaza bromoetano, y herbac que reemplaza deshidroherbac.
La materia prima obtenida, compuesta de tres isómeros en una proporción de 42:41:17, se destila bajo presión reducida.
PB = 72°C/0.4 torr Descripción olfativa: de maderas, floral, verde, poderosa. 3 isómeros sobrepuestos: R -XH (200 MHz, CDCl3) : d (ppm) 0.88-0.93 (3s, 6H) , 0.82-1.00 (m, 2H) , 1.08-1.09 (38, 3H) , 1.32-1.64 (m, 7H) , 2.12-2.32 (m, 2H) , 5.06-5.17 (m, 2H) , 5.78-5.95 (m, 1H) .
RMN-13C (50 MHz, CDCl3, isómeros de mayoría) : (42 y 41 %)): d (ppm) 22.50, 23.50 y 23.86, 24.64 y 24.71, 26.57 y 27.23, 30.84 y 30.94, 33.75, 39.18 y 39.24, 39.71 y 40.66, 42.51 y 42.55, 44.36 y 44.43, 73.77 y 73.89, 118.59 y 118.66, 134.03 y 134.16.
MS [e/m (%)], 42 % de isómero: 196 (M+, 0), 156 (11) , 155 (100) , 137 (65) , 111 (53) , 95 (51) , 85 (46) , 84 (17), 81 (38), 69 (59), 67 (13), 55 (31), 45 (13), 43 (98), 41 (35) , 39 (11) .
MS [e/m (%)], 41 % de isómero: 196 (M+, 0), 156 (12) , 155 (97), 137 (61), 111 (52), 97 (10), 95 (51), 85 (45), 84 (18), 81 (37), 69 (60), 67 (15), 55 (32), 45 (12), 43 (100) , 41 (33) , 39 (13) .
MS [e/m (%)], 17 % de isómero: 196 (M+, 0,7), 156 (10), 155 (100), 138 (10), 137 (80), 125 (27), 111 (40), 98 (16), 97 (22), 95 (45), 85 (14), 84 (12), 83 (97), 81 (39), 69 (80), 59 (21), 57 (23), 56 (21), 55 (65), 53 (12), 43 (56) , 42 (12) , 41 (65) , 39 (20) .
Ejemplo 10: Preparación de 2- (3, 3-dimetilciclohexil) pentan-2-ol El protocolo de ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 1-bromopropano que reemplaza bromoetano y herbac que reemplaza deshidroherbac.
El producto natural obtenido, compuesto de tres isómeros en una proporción de 79:19:2, se destila bajo presión reducida.
PB = 60°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, fresca, linalol, dulce, poderosa. 3 isómeros sobrepuestos : RMN^H (200 Hz, CDC13) : d (ppm) 0.89-0.92 (2s y lt sobrepuesto, 9H) , 1.03-1.09 (m, 2H) , 1.07-1.09 (2s, 3H) , 1.31-1.83 (m, 11H) .
RMN-13C (50 MHz, CDCl3, 79 % de isómeros) : d (ppm) 14.77, 16.64, 22.53, 24.12, 24.67, 27.14, 30.85, 33.78, 39.24, 39.76, 42.41, 42.48, 74.44.
RMN-13C (50 MHz, CDC13, 19 % de isómero) : d (ppm) 16.44, 16.68, 22.56, 23.89, 24.74, 26.60, 30.92, 33.78, 39.18, 40.59, 42.30, 42.34, 74.33.
MS [e/m (%) ] , 79 % de isómero: 198 (M+, 0), 155 (16), 137 (11), 95 (11), 87 (100), 86 (12), 69 (18), 55 (11) , 45 (21) , 43 (15) , 41 (13) .
MS [e/m (%)], 19 % de isómero: 198 (M+, 0), 155 (16), 137 (10), 95 (10), 87 (100), 86 (11), 69 (19), 55 (10), 45 (20), 43 (15), 41 (12).
MS [e/m (%)], 2 % de siómeros : 198 (M+, 0), 155 (38), 137 (32), 127 (100), 113 (48), 111 (14), 100 (12), 95 (14), 83 (13), 81 (13), 71 (24), 69 (24), 57 (16), 56 (12), 55 (26) , 43 (34) , 41 (25) .
Ejemplo 11: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohexil) hexan-2 -ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 1-bromobutano que reemplaza bromoetano y herbac que reemplaza deshidroherbac .
El producto natural obtenido, compuesto de los tres isómeros en una proporción de 77:21:2, se destila bajo presión reducida.
PB = 68°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, animal, potencia media . 3 isómeros sobrepuestos: RMN-Hí (200 MHz , CDC13) : d (ppm) 0.89-0.92 (2s y lt sobrepuesto, 9H) , 1.03-1.09 (m, 2H) , 1.08-1.09 (2s, 3H) , 1.31-1.83 (m, 13H) .
RM -13C (50 MHz, CDCl3, 77 % de isómeros) : d (ppm) 14.17, 16.64, 22.39, 24.15, 24.68, 25.60, 27.15, 30.93, 33.78, 39.18, 39.68, 39.79, 42.34, 74.30.
RMN-13C (50 MHz, CDC13, 21 % de isómero) : d (ppm) 16.69, 22.57, 23.95, 24.76, 25.47, 26.58, 30.85, 33.78, 39.23, 39.75, 40.57, 42.23, 74.40.
MS [e/m (%)], 77 % de isómero: 212 (M+, 0), 155 (20), 137 (11), 101 (100), 95 (10), 69 (13), 55 (14), 45 (10) , 43 (12) , 41 (11) .
MS [e/m (%)], 21 % de isómero: 212 (M+, 2), 155 (48), 141 (100), 137 (33), 127 (41), 111 (13), 95 (15), 85 (16) , 83 (11), 81 (13), 71 (12), 69 (20), 57 (19), 55 (23), 43 (20) , 41 (23) .
MS [e/m (%)], 2 % de isómero: 212 (?+, 1), 156 (11), 155 (57), 141 (44), 137 (32), 127 (21), 111 (11), 101 (100), 100 (13), 95 (23), 83 (10), 81 (20), 71 (15), 69 (17) , 55 (37), 53 (10), 45 (12), 43 (28), 41 (21).
Ejemplo 12: Preparación de 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil ) -4 -metilpentan-2-ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con l-bromo-2 -metilpropano que reemplaza bromoetano, y herbac que reemplaza deshidroherbac .
La materia prima se obtiene, compuesta de tres isómeros en una proporción de 85:14:1, se destila bajo presión reducida.
PB = 58°C/0.2 torr Descripción olfativa: de maderas, fresca, ligeramente acitronela y banana, potencia media.
RMN^H (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.81-1.06 (m, 2H) , 0.89-0.98 (2s y 2d sobrepuesto, 12H) , 1.09-1.10 (2s, 3H) , 1.34-1.85 (m, 10H) .
RMN-13C (50 MHz, CDC13, 85 % de isómeros) : d (ppm) 22.54, 23.73, 24.22, 24.74, 24.89, 25.02, 26.73, 30.96, 33.77, 39.28, 40.72, 43.47, 48.24, 75.09.
RMN-13C (50 MHz, CDCl3, 14 % de isómeros) : d (ppm) 23.64, 23.82, 24.37, 24.82, 25.09, 27.37 , 30.89, 33.80, 39.23, 39.88, 43.51, 48.24, 74.98.
MS [e/m (%)], 85 % de isómero: 212 (?+, 0), 155 (26), 137 (13), 101 (100), 95 (11), 69 (15), 59 (14), 57 (21) , 55 (11) , 43 (19) , 41 (15) .
MS [e/m (%)], 14 % de isómero: 212 (?+, 2), 155 (40), 141 (100), 137 (28), 127 (33), 111 (14), 95 (15), 85 (22), 83 (12), 81 (16), 71 (11), 69 (23), 57 (22), 56 (11), 55 (24) , 43 (25) , 41 (28) .
MS [e/m (%)], 1 % de isómero: 212 (?+, 0), 155 (46), 137 (24), 111 (10), 101 (100), 95 (23), 85 (11), 83 (10), 81 (12), 69 (14), 59 (13), 58 (11), 57 (22), 45 (10), 43 (26) , 41 (19) .
Ejemplo 13: Preparación de 2- (3 , 3-dimetilciclohexil) -3-metilpentan-2 -ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 2-bromobutano que reemplaza bromoetano, y herbac que reemplaza deshidroherbac .
El producto natural obtenido, compuesto de cinco isómeros en una proporción de 26:25:24:20:5, se destila bajo presión reducida.
PB = 64°C/0.2 torr Descripción olfativa: de madera, artemisia, deliciosa, sutil. 5 isómeros sobrepuestos: RMN-^ (200 MHz , CDC13) : d (ppm) 0.80-1.05 (ra, 4H) , 0.89-0.95 (m, 12H) , 0.99-1.01 (s sobrepuesto, 3H) , 1.31-1.82 (m, 9H) .
MS [e/m (%)], 26 % de isómero: 212 (M+, 0.2), 155 (48), 141 (11), 137 (33), 111 (21), 101 (100), 95 (24), 81 (15), 72 (10), 69 (26), 59 (14), 57 (20), 55 (21), 45 (21), 43 (26) , 41 (22) .
MS [e/m (%)], 25 % de isómero: 212 (M+, 0.1), 155 (42), 137 (26), 111 (20), 101 (100), 95 (19), 81 (13), 69 (23), 59 (13), 57 (15), 55 (16), 45 (19), 43 (19), 41 (17).
MS [e/m (%)], 24 % de isómero: 212 (M+, 0), 155 (36), 137 (26), 111 (16), 101 (100), 95 (18), 81 (11), 69 (60), 59 (11), 57 (15), 55 (15), 45 (20), 43 (17), 41 (16).
MS [e/m (%)], 20 % de isómero: 212 (M+, 0), 155 (40), 137 (25), 111 (21), 101 (100), 95 (21), 81 (13), 69 (22), 59 (11), 57 (15), 55 (16), 45 (19), 43 (19), 41 (18).
MS [e/m (%)], 5 % de isómero: 212 (M+, 1), 155 (57), 141 (100), 137 (59), 127 (12), 111 (20), 97 (20), 95 (27), 85 (15), 83 (24), 81 (19), 71 (18), 69 (36), 67 (14), 59 (15), 57 (39), 56 (13), 55 (39), 43 (41), 41 (33).
Ejemplo 14: Preparación de 2- (3, 3-dimetilciclohexil) -5-metilhexan-2 -ol El protocolo del ejemplo 1 se lleva a cabo nuevamente con 3-metil-l-bromobutano que reemplaza bromoetano, y herbac que reemplaza deshidroherbac .
El producto natural obtenido, compuesto de tres isómeros en una proporción de 46:43:11, se destila bajo presión reducida.
PB = 71°C/0.4 torr Descripción olfativa: de maderas, pino, fresca, clara, poderosa. 3 isómeros sobrepuestos: RMN-1!! (200 MHz, CDC13) : d (ppm) 0.88-0.94 (s sobrepuesto, 12H) , 0.87-1.00 (m, 2H) , 1.04-1.12 (m, 1H) , 1.07-1.08 (2s, 3H) , 1.17-1.26 (m, 3H) , 1.31-1.32 (m, 1H) , 1.39-1.53 (m, 7H) , 1.57-1.83 (m, 1H) .
R N-13C (50 MHz, CDC13, isómeros de mayoría (46 y 43 %)): d (ppm) 22.54 y 22.57, 22.73, 24.01 y 24.17, 24.69 y 24.77, 26.55 y 27.14, 28.65 y 28.74, 32.20 y 33.78, 32.38 y 32.78, 34.75, 37.71 y 37.79, 39.17 y 39.21, 39.72 y 40.57, 42.07 y 42.20, 74.29 y 74.38.
MS [e/m (%)], 46 % de isómero: 226 (M+, 0), 155 (38), 137 (20), 115 (100), 111 (14), 97 (54), 95 (15), 81 (13), 71 (12), 69 (25), 57 (11), 55 (32), 43 (26), 41 (19)! MS [e/m (%)], 43 % de isómero: 226 (M+, 0.4), 156 (10), 155 (100), 137 (24), 95 (12), 83 (13), 81 (15), 69 (18), 57 (13), 55 (16), 43 (17), 41 (15).
MS [e/m (%)], 11 % de isómero: 226 (M+, 4), 155 (100), 137 (30), 127 (10), 115 (54), 111 (11), 97 (51), 95 (18), 81 (19), 79 (11), 72 (11), 69 (38), 67 (15), 58 (14), 57 (13), 56 (10), 55 (27), 45 (12), 43 (32), 41 (30).
Ejemplo 15: Composiciones A, B, C y D de Perfumería que Incorpora Uno de los Derivados de la Fórmula General I, que se Obtienen de Acuerdo a los Ejemplos 8, 9 y 14.
Un acorde A de pachulí-ámbar, entonces el mismo acorde que comprende 2- (3 , 3-dimetilciclohexil) butan-2-ol obtenido de acuerdo al ejemplo 8 para dar el acorde B, luego el mismo acorde que comprende 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil) pent-4-en-2-ol obtenido de acuerdo al ejemplo 9 para dar el acorde C, luego el mismo acorde que comprende 2- (3,3-dimetilciclohexil) -5-metilhexan-2-ol obtenido de acuerdo al ejemplo 14 para dar acorde D.
Tabla: Formulaciones A, B, C D ara a ua de tocador para hombres Las formulaciones obtenidas de esta manera detalladas anteriormente se usan como bases de perfumería: cada una de estas se incorpora a 10 % en peso en una base de alcohol para preparar una agua de tocador para hombre lista para usarse .
La evaluación olfativa y comparativa de los acordes A, B, C y D al 10 % en peso en una base de alcohol muestra que la adición de 2- (3 , 3-dimetilciclohexil) butan-2-ol al nivel de 3.85 % en peso en el acorde B acentúa muy particularmente la faceta más de pachulí con relación al acorde A. La adición de 2- (3 , 3-dimetilciclohexil)pent-4-en-2-ol al nivel de 3.85 % en peso en el acorde C también fortalece la faceta de pachulí, así como la nota de vainilla con relación al acorde A. Finalmente, la adición de 2- (3,3-dimetilciclohexil) -5-metilhexan-2 -ol al nivel de 3.85 % en peso en el acorde D conduce una riqueza al acorde con notas frutales, humeantes, naturales de hojas secas con relación al acorde A.
Ejemplo 16: Composiciones E, F, G y H de Perfumería que Incorporan Uno de los Derivados de la Fórmula General I, que se obtienen de acuerdo a los Ejemplos 8 y 9.
El acorde E de chipre frutal -a maderas, entonces el mismo acorde que comprende 2 - (3 , 3 -dimetilciclohexil ) - butan-2-ol obtenido de acuerdo al ejemplo 8 para dar los acordes F y G, luego el mismo acorde que comprende 2- (3,3- dimetilciclohexil ) pent-4-en-2-ol se obtiene de acuerdo al ejemplo 9 para dar el acorde H.
Tabla: Formulaciones E, F, G y H para agua de tocador de mujer Las formulaciones descritas anteriormente se usan como bases de perfumería : cada uno de estas se incorpora al 12 % en peso en un agua de tocador, para mujeres, lista para el uso: La evaluación olfatoria y comparativa de los acorde E, F, G y H a l2 % en peso en una base de alcohol muestra que la adición de 2- (3 , 3-dimetilciclohexil) butan-2-ol al nivel de 0.77 % en peso en el acorde F se aprecia grandemente debido a que acentúa la faceta frutal humeante, con relación al acorde E. La adición de 2- (3,3- dimetilciclohexil) butan-2-ol al nivel de 3.85 % en peso en el acorde G soporta muy fuertemente la faceta de pachulí rancio con relación al acorde E. Finalmente, la adición de 2- (3 , 3-dimetilciclo-hexil) pent-4 -en-2 -ol 2 al nivel de 3.85 % en peso en el acorde H conduce a una ronda y lado caliente con relación al acorde E.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de la fórmula general: caracterizado porque: el anillo con 6 átomos de carbono está saturado o tiene un doble enlace entre los carbonos Cl y C2 o entre los carbonos Cl y C6, R se selecciona de un grupo alquilo de C2-C5 o alquenilo de C2-C5.
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que el anillo con 6 átomos de carbono está saturado .
3. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado en que . el anillo con 6 átomos de carbono tiene un doble enlace entre los carbonos Cl y C2 o entre los carbonos Cl y C6.
4. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado en que R se selecciona a partir de: -CH2CH3, CH2CH2=CH2/ -CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH (CH3) CH2CH3 y -CH2CH2CH (CH3) 2.
5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado en que se selecciona a partir de: 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil) butan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil ) pent- -en-2 -ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil) pent-4 -en-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil) pentan-2 -ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil ) pentan-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil) hexan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil ) -4 -metilpentan-2-ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil) -4 -metilpentan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil) -3-metilpentan-2-ol 2- (5,5 -dimetilciclohex- 1-enil) -3 -metilpentan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohex-l-enil) -5-metilhexan-2 -ol 2- (5,5 -dimetilciclohex-l-enil ) -5-me ilhexan-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil) utan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil ) pent-4 -en-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil ) pentan-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil) hexan-2-ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil) -4 -metilpentan-2 -ol 2- (3,3 -dimetilciclohexil ) -5-metilhexan-2 -ol
6. Una composición perfumada, caracterizada porque comprende al menos un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5.
7. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada en que es una composición tradicional de perfume.
8. La composición de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada en que se selecciona a partir de: un concentrado de perfumería, un agua de colonia, un agua de tocador, un perfume.
9. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada en que es una composición cosmética.
10. La composición de conformidad con la reivindicación 9, caracterizada en que se selecciona a partir de: una crema facial y/o corporal, un polvo de talco, un aceite para el cabello o para el cuerpo, un champú, una loción capilar, sales de baño, un aceite de baño, un gel de regadera, un gel de baño, un jabón, un antitranspirantes , un desodorante, una loción, una crema de afeitar, un jabón de afeitar, una pasta dental, un ungüento.
11. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada en que es un producto de limpieza .
12. La composición de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada en que se selecciona a partir de: un suavizante, un detergente, un detergente de lavandería, un refrescante de ambiente, un aromatizante de cuarto .
13. La composición de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada en que es una llamada composición intermedia, propuesta para que se use para la preparación de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 12.
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