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MX2012009681A - Compuesto de amina ciclica y acaricida. - Google Patents

Compuesto de amina ciclica y acaricida.

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Publication number
MX2012009681A
MX2012009681A MX2012009681A MX2012009681A MX2012009681A MX 2012009681 A MX2012009681 A MX 2012009681A MX 2012009681 A MX2012009681 A MX 2012009681A MX 2012009681 A MX2012009681 A MX 2012009681A MX 2012009681 A MX2012009681 A MX 2012009681A
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MX
Mexico
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substituted
unsubstituted
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
MX2012009681A
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English (en)
Inventor
Isami Hamamoto
Masahiro Kawaguchi
Keiji Koizumi
Hisashi Tanigawa
Takehiko Nakamura
Tomomi Kobayashi
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44506908&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MX2012009681(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of MX2012009681A publication Critical patent/MX2012009681A/es

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Abstract

La presente invención proporciona un compuesto de amina cíclica o su sal representado por la fórmula (I) (en la fórmula (I), Cy1 y Cy2 representan independientemente un grupo C6-10 arilo o un grupo heterociclilo; R1a a R5arepresentan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido; R10, R11, R20 y R21 representan independientemente un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un átomo de halógeno o semejantes; m, n, p, y r cada uno representa un número entero de 0 a 5; y Y representa un átomo de oxígeno o semejantes y un acaricida incluyendo la misma. (ver fórmula (I)).

Description

COMPUESTO DE AMINA CÍCLICA Y ACARICIDA CAMPO TÉCNICO La presente invención se refiere a un compuesto de amina cíclica y a un acaricida. Más específicamente, la presente invención se refiere a un compuesto de amina cíclica y a un acaricida que tienen una excelente actividad acaricida, superiores propiedades y seguridad y que se pueden sintetizar favorablemente en cuanto a la industria.
Se reclama prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa Número de Serie. 2010-039839 presentada en febrero 25, 2010, Solicitud de Patente Japonesa Número de Serie 2010-117392, presentada en mayo 21 , 2010, Solicitud de Patente Japonesa Número de Serie 2010-224844, presentada en octubre 4, 2010, los contenidos de las cuales se incorporan aquí por referencia.
TÉCNICA PREVIA Un compuesto representado por la Fórmula (A), que es estructuralmente relevante al compuesto de la presente invención se describe en el documento de la Patente 1 . Se describe que este compuesto es efectivo como un estimulante del receptor de serotonina 4. Sin embargo, no se describe un proceso de síntesis específico y efecto del compuesto representado en la Fórmula (A), en donde X representa un átomo de oxígeno, Y representa un grupo alcoxi y q representa 0.
[Fórmula Química 1] Además, un compuesto representado por la Fórmula (B), un N-óxido y una sal del compuesto representado por la Fórmula (B), y un agente de control de pestes incluye el compuesto representado por la Fórmula (B) como ingrediente activo, se describen en el documento de Patente 2 (en la Fórmula (B), R1 representa un grupo hidroxi o semejantes, m representa 0 ó un número entero de 1 a 5, R2 representa un átomo de halógeno o semejantes, k representa 0 ó un número entero de 1 a 4, R3, R31, R\ R41, R5, R5 , R6, R6 y R7 representan independientemente un átomo de hidrógeno o semejantes, X representa un átomo de oxígeno o semejantes, n representa 0 ó 1 ).
[Fórmula Química 2] Además, un compuesto N-piridil piperidina representado por la Fórmula (C) se describe en el documento de la Patente 3. Se describe que el compuesto representado por la Fórmula (C) tiene actividad acaricida contra ácaros araña y ácaros rojizos (en Fórmula (C), R1 representa un átomo de halógeno, un grupo C1-4 haloalquilo, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo C1-4 alcoxicarbonilo. R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo C1 -4 alquilo. R10 representa un átomo de hidrógeno o semejantes. R representa un átomo de halógeno o semejantes. X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, m representa un número entero de 1 a 4. n representa 1 ó 2).
[Fórmula Química 3] LITERATURA DE LA TÉCNICA PREVIA DOCUMENTOS DE PATENTE (Documento de Patente 1 ) Solicitud de Patente Japonesa no Examinada, Primera Publicación N° Hei 1996-34784.
(Documento de Patente 2) Patente Internacional: WO 2005/095380 (Documento de la Patente 3) Patente Internacional: WO2008/026658 DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN PROBLEMAS QUE LA INVENCIÓN SOLUCIONE Si bien los acaricidas convencionales se pueden sintetizar favorablemente en cuanto a la industria y se pueden usar sin riesgo, muchas de ellas carecen otras propiedades como eficiencia residual. Además, los requerimientos de seguridad tales como reducir el efecto dañino de los productos químicos hacia las plantas, reducir o neutralizar la toxicidad hacia los humanos, animales o peces aumentan cada año.
Por lo tanto, el objetivo de la presente invención es proporcionar un compuesto de amina cíclica y acaricida novedoso, que tiene una excelente actividad acaricida, buenas propiedades y seguridad y se puede sintetizar favorablemente en cuanto a la industria.
Además, el objetivo de la presente invención es proporcionar un compuesto de hidroxilamina que es adecuado para sintetizar el compuesto de amina cíclica utilizado como un ingrediente activo de la acaricida.
MEDIOS PARA SOLUCIONAR LOS PROBLEMAS Para lograr los objetivos arriba mencionados, los inventores de la presente invención llevaron a cabo extensos estudios. Como resultado, descubrieron que un compuesto de amina cíclica o su sal que tiene una estructura específica puede ser utilizado como acaricida que tiene una excelente actividad acaricida, excelentes propiedades y elevada seguridad. Aún más, descubrieron que un compuesto de hidroxilamína o su sal que tiene una estructura específica, es adecuado para un intermediario para sintetizar el compuesto de amina cíclica o su sal que tiene una estructura específica.
La presente invención se logró en base a esta percepción.
Concretamente, la presente invención es como sigue: (1 ) Un compuesto de amina cíclica o su sal representado por la fórmula (I).
[Fórmula Química 4] en la fórmula (I), Cy y Cy2 representan, independientemente grupo C6-10 arilo o grupo heterocíclilo.
En la fórmula (I), R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5a representan, independientemente, un átomo de hidorógeno o un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, R1a y R2a o de R3a y R a se juntan para formar un grupo C3-6 alquileno sustituido o sin sustituir, un grupo C3-6 alquenileno sustituido o sin sustituir, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CI-l2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido), en la fórmula (I), R10, R11, R20 y R21 representan independientemente, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo carboxilo, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxi carbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxi carbonil sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi carbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi carbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi carbonil sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 aciloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6- alquiliden aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi sin sustituir o sustituido, un grupo sulfoniloxi substituido, un grupo amino, un grupo C1-6 alquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil amino sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxiamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo sulfonil amino sustituido, un grupo aminocarbonil sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril tio sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil tio sin sustituir o sustituido, un grupo tiocarbonilo (C1-6 alquil sin sustituir o sustituido) , un grupo tiocarbonilo (C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido), un grupo carbonilo (C1-6 alquiltio sin sustituir o sustituido), un grupo tiocarbonilo (C1-6 alquiltio sin sustituir o sustituido), un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo pentafluorosulfaniloo, un grupo sililo sustituido con tri-alquilo C1-6, un grupo sililo sustituido con tri-arilo C6-10, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno.
R10 y R11 de Cy1 pueden formar un anillo independientemente, o pueden unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy1 para formar un anillo; R20 y R21 de Cy2 pueden formar un anillo independientemente, o pueden unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy2 para formar un anillo, en la fórmula (I), m representa el número de R10 y un número entero de 0 a 5, cuando m es 2 ó más, cada R10 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (I), n representa el número de R11 y un número entero de 0 a 5, cuando n es 2 ó más, cada R11 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (I), p representa el número de R20 y un número entero de 0 a 5, cuando p es 2 ó más, cada R20 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (I), r representa el número de R21 y un número entero de 0 a 5cuando r es 2 ó más, cada R21 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (I), Y representa un átomo de oxígeno o de azufre. (2) El compuesto de amina cíclica o su salde acuerdo con (1 ) o (2), en donde: en la fómula (I), Cy1 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o piridazinilo, y Cy2 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o piridazinilo. (3) El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con (1 ) o (2) arriba mencionado, donde en la formula (I), R10 representa un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupohidroxilo, un grupo C1 -6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 aíqueniloxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquilo C1-6 alcoxi, un grupo ciano C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 acilo C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 alcoxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1-6 alquiloaminocarboniloxi, un grupo C1-6 alquilo aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1-6 haloalquilo sulfoniloxi, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6- alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil tio o un grupo nitro, en la fórmula (I), R1 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorofulfanilo, un grupo C1-6 haloalquilo, C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo, en la fórmula (I), R20 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfaniloo, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C2-6 o un grupo haloalquinilo C2-6, y en la fórmula (I), R21 representa un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1 -6 alcoxi, un grupo C1 -6 alcoxi carbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxi carbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, o un grupo nitro. (4) El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con cualquiera de [1] a [3], en donde, Cy1 representa un grupo fenilo; R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5a representan un átomo de hidorógeno; R a y R2a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1 -6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido.); Cy2 representa un grupo piridin-2-ilo; Y representa un átomo de oxígeno; r representa 0; y p representa un número entero de 0 a 4. (5) Un compuesto de amina cíclica o su sal presentado en la fórmula (II)· [Fórmula Química 5] en la fórmula (II), R10, m, R11, n y R20 representan los mismos en la fórmula (I), en la fórmula (II), A representa un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustitir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1 -6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido), en la fórmula (II), p' representa el número de R20 y un número entero de 0 a 4. Cuando p' es 2 ó más, cada R20 puede ser el mismo o diferente. (6) El compuesto de amina cíclica de acuerdo con (5), en donde: en la formula (II), R10 representa un grupo C1 -6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1-6 alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 alqueniloxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo ciano C1-6 alcoxi, un grupo C1 -7 acil C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1 -6 alcoxi, un grupo C1-7 aciloxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxi carbonilo, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1 -6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclil, un grupo C1 -6 haloalquil sulfoniloxi, un grupo C1 -6 alquiliden aminooxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil tio o un grupo nitro, en la fórmula (II), R11 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1 -6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo, y en la fórmula (II), R20 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1 -6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo. (7) Un agente de control de pestes comprende al menos un compuesto de amina ácida cíclica o sal seleccionado del mismo, de acuerdo con cualquiera de [1]-[6] como un ingrediente activo. (8) Un acaricida comprende al menos un compuesto de amina ácida cíclica o sal seleccionado del mismo, de acuerdo con cualquiera de [1 ]-[6] como un ingrediente activo. (9) Un compuesto de hidroxilamina o su sal presentado por la fórmula (III).
[Fórmula química 6] en la fórmula (III), Cy1 representa un grupo C6-10 arilo o un grupo heterocíclilo, en la fórmula (III), R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R a, R4 y R5a representan, independientemente, un átomo de hidorógeno o un grupo C1 -6 alquilo sin sustituir o sustituido, y el conjunto de R1a y R2a o de R3a y R a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1 -6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido), en la fórmula (III), R10 y R11 representan, independientemente, un grupo alquilo C1 -6 sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo carboxilo, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi carbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi carbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 aciloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi sin sustituir o sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo amino, un grupo C1-6 alquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil amino sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxiamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxi carbonilamino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo sulfonil amino sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril tio sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil tio sin sustituir o sustituido, (un grupo C1-6 alquil sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido) carbonilo, (un grupo alquil tio C1-6 sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo sililo sustituido con tri-alquilo C1-6, un grupo sililo sustituido con tri-arilo C1-6, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno, R10 y R 1 de Cy1 pueden formar independientemente un anillo, o unirse para formar un anillo o unirse con los átomos constituyendo Cy1 para formar un anillo, en la fórmula (III), m representa el número de R10 y un número entero de 0 a 5. cuando m es 2 ó más, cada R10 puede ser el mismo o diferente, en la fórmula (III), n representa el número de R11 y un número entero de 0 a 5. cuando n es 2 ó más, cada R11 puede ser el mismo o diferente. (10) Un compuesto de hidroxilamina o su sal de acuerdo con (9), en donde: en la fórmula (III), Cy1 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o un grupo piridazinilo. (11 ) Un compuesto de hidroxilamina o su sal de acuerdo con (9) o (10), en donde: en la fórmula (III) R10 representa un grupo C1 -6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1-6- alcoxi C1 -6- alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1 -6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 alqueniloxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi.un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1 -6 alcoxi, un grupo C1 -6 ciano alcoxi, un grupo C1 -7 acilo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 hidroxi alcoxi, un grupo C1-7 aciloxi, un grupoC1 -6- alcoxi carbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo , un grupo C2-6alquiniloxicarbonilo , un grupo C1 -6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1 -6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1-6 haloalquilo sulfoniloxi, un grupo C1 -6 alquiliden aminooxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonil amino , un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -6 alquil tio, o un grupo nitro, y en la fórmula (III), R11 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1 -6, haloalquilo un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo.
EFECTOS DE LA INVENCIÓN De acuerdo con la presente invención, el compuesto de amina cíclica o su sal hace posible prevenir eficientemente las ácaros dañinos para los productos agrícolas y en términos de higiene.
De acuerdo con la presente invención, el compuesto hidroxilamina o su sal hace posible sintetizar fácilmente el compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la presente invención.
MEJOR MANERA PARA LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN (Compuesto de amina cíclica) El compuesto de amina de la presente invención se representa por la fórmula (I) o (II). Además, la sal del compuesto de amina cíclica de la presente invención es una sal del compuesto cíclico representado por la fórmula (I) o (II).
El término "sin sustituir" en esta descripción significa que el grupo base es el único grupo que constituye el grupo.. Además, a menos de que se indique específicamente, de otra manera, un grupo tiene el significado de ser "sin sustituir" cuando el grupo no se describe como "sustituido" y se describe utilizando el nombre del grupo base.
Por otro lado, el término "sustituido" significa que cualesquiera átomos de hidrógeno del grupo base son sustituidos con un grupo que es el mismo o diferente del grupo base. Un grupo "sustituido" puede ser sustituido con un sustituyente, o uno o más sustituyentes. El dos o más sustituyentes pueden ser los mismos o diferentes.
El término "C1 -6", por ejemplo, significa que el grupo base tiene de 1 a 6 átomos de carbono. Este número de carbono, no incluye los átomos de carbono que constituyen los sustituyentes. Por ejemplo, un grupo butilo sustituido con un grupo etoxi se clasifica en un grupo C2 alcoxi C4 alquilo.
El sustituyente no está limitado particularmente mientras que sea químicamente permisible y logre los efectos de la presente invención.
Ejemplos de "sustituyente" incluyen un átomo de halógeno como un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o semejantes; un grupo C1-6 alquilo tales como grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo s-butilo, grupo i-butilo, grupo t-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo o semejantes; un grupo C3-8 cicloalquilo tales como grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo, grupo cicloheptilo o semejantes; grupo C2-6 alquenilo tal como grupo vinilo, grupo 1 -propenilo, grupo 2-propenilo, grupo 1 -butenilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-butenilo, grupo 1-metil-2-propenilo, grupo 2-metil-2-propenilo, grupo 1-pentenilo, grupo 2-pentenilo, grupo 3-pentenilo, grupo 4-pentenilo, grupo 1-metil-2-butenilo, grupo 2-metil-2-butenilo, grupo 1-hexenilo, grupo 2-hexenilo, grupo 3-hexenilo, grupo 4-hexenilo, grupo 5-hexenilo o semejantes; grupo C3-8 cicloalquenilo tales como grupo 2-ciclopropenilo, grupo 2-ciclopentenilo, grupo 3-ciclohexenilo, grupo 4-ciclooctenilo o semejantes; grupo C2-6 alquinilo tales como grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1-butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1-metil-2-propinilo, grupo 2-metil-3-butinilo, grupo 1-pentinilo, grupo 2-pentinilo, grupo 3-pentinilo, grupo 4-pentinilo, grupo 1-metil-2-butinilo, grupo 2-metil-3-pentinilo, grupo 1-hexinilo,grupo 1 ,1 -dimetil-2-butinilo o semejantes; un grupo C1 -6 alcoxi tales como grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo i-propoxi, grupo n-butoxi, grupo s-butoxi, grupo i-butoxi, grupo t-butoxi o semejantes; un grupo C2-6 alqueniloxi tales como grupo viniloxi, grupo aliloxi, grupo propeniloxi.grupo buteniloxi o semejantes; un grupo C2-6 alquiniloxi tales como grupo etiniloxi, grupo propalgiloxi o semejantes; un grupo C6-10 arilo tales como grupo fenilo, grupo naftilo o semejantes; un grupo C6-10 ariloxi tales como grupo fenoxi, grupo 1-naftoxi o semejantes; un grupo C7-11 aralquilo tales como benzilo, grupo fenetilo o semejantes; un grupo C7-11 aralquiloxi tales como benziloxi, grupo fenetiloxi o semejantes; un grupo C1-7 acilo tales como grupo formilo, grupo acetilo, grupo propionilo, grupo benzoilo, grupo ciciohexilcarbonilo o semejantes; un grupo C1-7 aciloxi tales como grupo formiloxi, grupo acetiloxi, grupo propioniloxi, grupo benzoiloxi, grupo ciclohexilcarboniloxi o semejantes; un grupo C1-6 alcoxicarbonilo tales como grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo i-propoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupot-butoxicarbonilo o semejantes; un grupo carboxilo; un grupo hidroxilo; un grupo oxo; un grupo C1-6 haloalquilo tales como grupo clorometilo, grupo cloroetilo, grupo trifluorometilo, grupo 1 ,2-dicloro-n-propilo, grupo 1-fluoro-n-butilo, grupo perfluoro-n-pentilo o semejantes; grupo C2-6 haloalquenilo tales como grupo 2-cloro-1-propenilo, grupo 2-fluoro-1-butenilo o semejantes; grupo C2-6 haloalquinilo tales como grupo 4,4-d¡cloro-1-butinilo, grupo 4-fluoro-1-pentinilo, grupo 5-bromo-2-pent¡nilo o semejantes; grupo C1-6 haloalcoxi tales como grupo 2-cloro-n-propoxi, grupo 2,3-diclorobutoxi o semejantes; grupo C2-6 haloalqueniloxi tales como grupo 2-cloropropen¡lox¡, grupo 3-bromobuten¡lox¡ o semejantes; grupo C6-10 haloarilo tales como grupo 4-clorofenilo, grupo 4-fluorofenilo, grupo 2,4-diclorofenilo o semejantes; grupo C6-10 haloariloxi tales como grupo 4-fluorofen¡lox¡, grupo 4-cloro1 naftox¡ o semejantes; grupo C1-7 acilo sustituido con halógeno tales como grupo cloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo, grupo 4-clorobenzoilo o semejantes; un grupo ciano; un grupo isociano; un grupo nitro; un grupo isocianato; un grupo cianato; un grupo amino; un grupo C1-6 alquil amino tales como grupo metil amino, grupo dimetil amino, grupodietil amino o semejantes; grupo aril amino C6-10 tales como grupo anilino, grupo naftil amino o semejantes; grupo C7-11 aralquil amino tales como grupo benzil amino, grupo feniletil amino o semejantes; grupo C1-7 acil amino tales como grupo formil amino, grupo acetil amino, grupo propanoil amino, grupo butiril amino, grupo i-propilcarbonil amino, grupo benzoil amino o semejantes; grupo C1-6- alcoxicarbonil amino tales como grupo metoxicarbonil amino, grupo etoxicarbonil amino, grupo n-propoxicarbonil amino, grupo i-propoxicarbonil amino o semejantes; grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido tales como grupo aminocarbonilo, grupo dimetil aminocarbonilo, grupo fenil aminocarbonilo, grupo N-fenil-N-metil aminocarbonilo; grupo C1-6 alquilo sustituido con ¡mino tales como iminometilo, (grupo 1 -¡mino) etilo, (grupo 1-imino)- n-propilo o semejantes; grupo alquilo C1 -6 sustituido con hidroxiimino tales como grupo hldroxiimlnometilo, (grupo 1 -hidroxiimino) etilo, (grupo 1 -hidroxiimino) propilo, metoxiiminometilo, (grupo 1-metoxiimino) etilo o semejantes; un grupo mercapto; un grupo isotioclanato; un grupo tlocianato; un grupo C1-6 alquil tio tales como grupo metil tio, grupo etil tio, grupo n-propil tio, grupo i-propil tio n-butil tio, grupo i-butil tio, grupo s-butil tio, grupo t-butil tio o semejantes; un grupo C2-6 alquenil tio tales como grupo vinil tio, grupo alil tio o semejantes; un grupo C2-6 alquinil tio tales como grupo etinil tio, grupo propalgil tio o semejantes;un grupo C6-10 aril tio tales como grupo fenil tio, grupo naftil tio o semejantes; un grupo heterociclil tio tales como grupo tiazolil tio, grupo piridil tio o semejantes; un grupo C7-11 aralquil tio tales como grupo benzil tio, grupo fenetil tio o semejantes; (un grupo C1-6 alquil tio) carbonilo tales como (grupo metil tio) carbonilo, (grupo etil tio) carbonilo, (grupo n-propil tio) carbonilo, (grupo i-propil tio) carbonilo, (grupo n-butil tio) carbonilo, (grupo i-butil tio) carbonilo, (grupo s-butil tio) carbonilo, (grupo t-butil tio) carbonilo o semejantes; un grupo C1-6 alquil sulfinilo tales como grupo metil sulfinilo, grupo etil sulfinilo, grupo t-butil sulfinilo o semejantes; un grupo C2-6 alquenil sulfinilo tales como grupo alil sulfinilo o semejantes; un grupo C2-6 alquil sulfinilo tales como grupo propargil sulfinilo o semejantes, un grupo C6-10 aril sulfinilo tales como fenil sulfinilo o semejantes, un grupo heterociclil sulfinilo tales como un grupo tiazolil sulfinilo, grupo piridil sulfinilo o semejantes; un grupo C7-11 aralquil sulfinilo tales como un grupo benzil sulfinilo, grupo fenetil sulfinilo o semejantes; un grupo C1-6 alquil sulfinilo tales como grupo metil sulfinilo, grupo etil sulfinilo, grupo t-butil sulfinilo o semejantes; un grupo C2-6 alquenil sulfinilo tales como grupo alil sulfinilo o semejantes; grupo alquinil sulfinilo, tales como grupo propalgil sulfinilo o semejantes; un grupo C6-10 aril sulfinilo tales como fenil sulfinilo o semejantes; un grupo heterociclil sulfinilo tales como grupo tiazolil sulfinilo, grupo piridil sulfinilo o semejantes; un grupo C7-11 aralquil sulfinilo tales como grupo benzil sulfinilo, grupo fenetil sulfinilo o semejantes; un grupo heteroarilo de 5 miembros tales como un grupo pirrolilo, grupo furilo, grupo tienilo, grupo imidazolilo, grupo pirazolilo, grupo oxazolilo, grupo isooxazolilo, grupo tiazolilo, grupo isotiazolilo, grupo triazolilo, grupo oxadiazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo tetrazolilo o semejantes; un grupo heteroarilo de 6 miembros tales como grupo piridilo, grupo pirazinilo, grupo pirimidinilo, grupo piridazinilo, grupo triazinilo o semejantes; un grupo heterocíclilo saturado tales como grupo aziridinilo, grupo epoxi, grupo pirrolidinilo, grupo tetrahidro-furanilo, grupo piperidilo, grupo piperazinilo, grupo morfolinilo o semejantes; un grupo sililo sustituido con tri-alquilo C1 -6 tales como grupo trimetil-sililo, grupo trietil-sililo, grupo t-butildimetil-sililo; un grupo trifenil-sililo o semejantes; o semejantes.
Además, estos "sustituyentes" pueden ser sustituidos con otros "sustituyentes".
(Cy1 , Cy2) En la fórmula (I), Cy1 y Cy2 representan, independientementeun grupo C6-10 arilo o un grupo heterocíclico.
El "grupo C6-10 arilo" de Cy1 y Cy2 puede ser un grupo C6-10 arilo monocíclico o policíclico. En el grupo arilo policíclico, siempre que incluya al menos un anillo aromático, otros anillos pueden ser un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Los ejemplos del grupo C6-10 arilo incluyen grupo fenilo, grupo naftilo, grupo azulenilo, grupo indenilo, grupo indanilo y grupo tetralinilo. Entre estos grupos, el grupo fenilo se prefiere como el "grupo C6-10 arilo" de Cy1 y Cy2.
El "grupo heterocíclilo" de Cy1 y Cy2 es como grupo en el que 1 a 4 hetetro átomos son seleccionados de un átomo de nitrógeno, átomo de oxigeno y átomo de azufre son incluidos como los átomos que constituyen el anillo.
Ejemplos del grupo heterocíclilo incluyen un grupo de 5 miembros de heteroarilo, un grupo de 6 miembros de heteroarilo, grupo heteroarilo condensado, grupo heterocíclilo saturado, grupo heterocíclilo parcialmente insaturado o semejantes.
Ejemplos del grupo heteroarilo de 5 miembros incluyen un grupo pirrolilo tales como un grupo pirrol-1-ilo, grupo pirrol-2-ilo, grupopirrol-3-ilo o semejantes; un grupo furilo tales como un grupo furan-2-ilo, grupo furan-3-ilo o semejantes; un grupo tienilo tales como un grupo tiofen-2-ilo, grupo tiofen-3-ilo o semejantes; un grupo ¡midazolil tales como un grupo imidazol-1-ilo, grupo imidazol-2-ilo, grupo imidazol-4-ilo, grupo imidazol-5-ilo o semejantes; un grupo pirazolilo tales como un grupo pirazol-1 -ilo, grupo pirazol-3-ilo, grupo pirazol-4-ilo, grupo pirazol-5-ilo o semejantes; un grupo oxazolil tales como un grupo oxazol-2-ilo, grupo oxazol-4-ilo, grupo oxazol-5-ilo o semejantes; un grupo isooxazolilo tales como un grupo isooxazol-3-ilo, grupo isooxazol-4-ilo, grupo isooxazol-5-ilo o semejantes; un grupo tiazolilo tales como un grupo tiazol-2-ilo, grupo tiazol-4-ilo, grupo tiazol-5-ilo o semejantes; un grupo isotiazolilo tales como un grupo ¡sotiazol-3-ilo, grupo isotiazol-4-ilo, grupo ¡sotiazol-5-ilo o semejantes; un grupo triazolilo tales como un grupo 1 ,2,3-triazol-1-ilo, grupo 1 ,2,3-tr¡azol-4-¡lo, grupo 1 ,2,3-tr¡azol-5-ilo 1 ,2,4-tr¡azol-1 -¡lo, grupo 1 ,2,4-triazol-3-¡lo, grupo 1 ,2,4-triazol-5-¡lo o semejantes; un grupo oxadiazolilo tales como un grupo 1 ,2,4-oxadiazol-3-ilo, grupo 1 ,2,4-oxadiazol-5-ilo, grupo 1 ,3,4-oxadiazol-2-ilo o semejantes; un grupo tiadiazolilo tales como un grupo 1 ,2,4-tiadiazol-3-ilo, grupo 1 ,2,4-tiadiazol-5-¡lo, grupo 1 ,3,4-tiadiazol-2-ilo o semejantes; un grupo tetrazolilo tales como un grupo tetrazol-1-ilo, grupo tetrazol-2-ilb o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del grupo heteroarilo de 6 miembros incluyen un grupo piridilo tales como grupo piridin-2-ilo, grupo piridin-3-ilo, grupo piridin-4-ilo o semejantes; un grupo pirazinilo tales como un grupo piradin-2-ilo, grupo piradin-3-ilo o semejantes; un grupo pirimidinilo tales como un grupo pirimidin-2-ilo, grupo pirimidin-4-ilo, grupo pirimidin-5-ilo o semejantes; un grupo piridazinilo tales como un grupo piridazin-3-ilo, grupo piridazin-4-ilo o semejantes; un grupo triazinilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del grupo heteroarilo condensado incluyen un grupo ¡ndol-1 -ilo, grupo indol-2-ilo, grupo indol-3-ilo, grupo indol-4-ilo, grupo indol-5-ilo, grupo indol-6-ilo, grupo indol-7-ilo; un grupo benzofuran-2-ilo, grupo benzofuran-3-ilo, grupo benzofuran-4-ilo, grupo benzofuran-5-ilo, grupo benzofuran-6-ilo, grupo benzofuran-7-ilo; un grupo benzotiofen-2-ilo, grupo benzotiofen-3-ilo, grupo benzotiofen-4-ilo, grupo benzotiofen-5-ilo, grupo benzotiofen-6-ilo, grupo benzotiofen-7-ilo; un grupo benzim¡dazol-1-ilo, grupo benzimidazol-2-ilo, grupo benzimidazol-4-ilo, grupo benzimidazol-5-ilo, grupo benzoxazol-2-ilo, grupo benzoxazol-4-ilo, grupo benzoxazol-5-ilo, grupo benzotiazol-2-ilo, grupo benzotiazol-4-ilo, grupo benzotiazol-5-ilo; un grupo quinolin-2-ilo, grupo quinolin-3-ilo, grupo quinolin-4-ilo, grupo quinolin-5-ilo, grupo quinolin-6-ilo, grupo quinolin-7-ilo, grupo quinolin-8-ilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos de otros heterocíclilos incluyen un grupo az¡r¡d¡n-1-¡lo, grupo aziridin-2-ilo, grupo epoxi; un grupo pirrolidin-1-ilo, grupo pirrolidin-2-ilo, grupo pirrolidin-3-ilo, grupo tetrahidrofuran-2-¡lo, grupo tetrahidrofuran-3-ilo; un grupo [1 ,3]dioxiran-2-ilo, un grupo [1 ,3]dioxiran-4-ilo, un grupo piperidin-1-ilo, grupo piperidin-2-ilo, grupo piperidin-3-ilo, grupo piperidin-4-ilo, grupo piperazin-1-ilo, grupo piperazin-2-ilo, grupo morfolin-2-ilo, grupo morfolin-3-ilo, grupo morfolin-4-ilo; un grupo 1 ,3-benzodioxol-4-ilo, grupo 1 ,3-benzodioxol-5-ilo, grupo 1 ,4-benzodioxan-5-ilo, grupo 1 ,4-benzodioxan-6-ilo, grupo 3,4-dihidro-2H-1 ,5-benzodioxepin-6-ilo, grupo 3,4-dihidro-2H-1 ,5-benzodioxepin-7-¡lo, grupo 2,3-dihidro-benzofuran-4-ilo, grupo 2,3-dihidro-benzofuran-5-ilo, grupo 2,3-dihidro-benzofuran-6-ilo, grupo 2,3-dihidro-benzofuran-7-ilo; o semejantes.
Entre estos grupos, el grupo heterocíclilo de Cy1 y Cy2 más preferiblemente un grupo heteroarilo de 5 miembros o un grupo heteroarilo de 6 miembros, más preferiblemente grupo pirazolilo, grupo tiadiazolilo, grupo piridilo, grupo pirimidinilo o un grupo piridazinilo.
En el compuesto de amina cíclica de la presente invención, Cy1 es preferiblemente un grupo fenilo y Cy2 es preferiblemente un grupo piridilo.
(R1a, R1b R2a, R2b, R3a, R3b, R a, R4b y R5a) En la fórmula (I), R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5a (más adelante pueden referirse como R1a o semejantes) representan independientemente un átomo de hidorógeno o un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, R a y R2a o de R3a y R4a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido). Además, el grupo formado por la unión de R1a con R2a, R3a con R4a puede ser referido como "porción de referencias cruzadas".
El "grupo C1 -6 alquilo" de R1a o los semejantes puede ser un grupo alquilo lineal o un grupo alquilo ramificado. Ejemplos del grupo alquilo incluyen un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo n-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo, grupo i-propilo, grupo i-butilo, grupo e-butilo, grupo t-butilo, grupo i-pentilo, grupo neopentilo, grupo 2-metil-butilo, grupo 2,2-dimetil-propilo, grupo i-hexilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquilo sustituido" de R1a o semejantes incluyen un grupo C3-8 cicloalquil C1 -6 alquilo tales como un grupo ciclopropilmetilo, grupo 2-ciclopropiletilo, grupo ciclopentilmetilo, grupo 2-ciclohexiletilo grupo 2-ciclooctiletilo o semejantes; un grupo C1 -6 haloalquilo tales como un grupo fluorometilo, grupo clorometilo, grupo bromometilo, grupo difluorometilo, grupo diclorometilo, grupo dibromometilo, grupo trifluorometilo, grupo triclorometilo, grupo tribromometilo, grupo 2,2,2-trifluoroetilo, grupo 2,2,2-tricloroetilo, grupo pentafluorometilo, grupo 4-fluorobutilo, grupo 4-cloro butilo, grupo 3,3,3-trifluoro pro pilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletilo, grupo perfluorohexilo, grupo perclorohexilo, grupo perfluoroctilo, grupo percloroctilo, grupo 2,4,6-triclorohexilo, grupo hexafluoroisopropilo, grupo pentafluoroisopropilo, grupo perfluorometoxi o semejantes; un grupo hidroxi C1 -6 alquilo tales como un grupo hidroximetilo, grupo 2-hidroxietilo o semejantes; un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo tales como un grupo metoximetilo, grupo etoximetilo, grupo metoxietilo, grupo etoxietilo, grupo metoxi-n-propilo, grupo n-propoximetilo, grupo i-propoximetilo, grupo s-butoximetilo, grupo t-butoxietilo o semejantes; un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi C1 -6 alquilo tales como un grupo metoximetoximetilo, grupo 1-metoxietoximetilo, grupo 2-metoxietoximetilo, grupo 2-(1-metoxietoxi) etilo, grupo 2-(2-metoxietoxi) etilo o semejantes; un grupo di C1-6 alcoxi C1-6 alquilo tales como un grupo dimetoximetilo, grupo dietoximetilo, grupo 2,2-dimetoxietilo, grupo 1 ,2-dimetoxietilo, grupo 3,3-dimetoxi-n-propilo, grupo 2,2-dietoxietilo o semejantes; un grupo C1-7 aciloxi C1-6 alquilo tales como un grupo formiloximetilo, grupo acetoximetilo, grupo 2-acetoxietilo, grupo propioniloximetilo, grupo propioniloxietilo o semejantes; un grupo C1-6 alquilo sustituido con imino tales como un grupo iminometilo, (1-imino) etilo, grupo (1 -imino) propilo o semejantes; un grupo C1-6 alquilo sustituido con hidroxiimino tales como un grupo hidroxiiminometilo, (grupo 1 -hidroxiimino) etilo, (grupo 1 -hidroxiimino) n-propilo, grupo metoxiiminometilo, (grupo 1-metoxiimino) etilo o semejantes; un grupo C7-11 alquilo sin sustituir o sustituido tales como un grupo benzilo sin sustituir o sustituido, grupo fenetilo sin sustituir o sustituido o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-6 alquileno" formado de la unión R1a con R2a, o R3a con R4a incluyen un grupo trimetileno, un grupo tetrametileno, grupo propileno o semejantes. Entre estos grupos, es prefereible un grupo C3-4 alquileno.
Además, ejemplos del "grupo C3-6 alquenileno" incluyen un grupo propenileno, un grupo 2-butenileno o semejantes. Entre estos grupos, es preferible un grupo C3-4 alquenileno.
Ejemplos del posible "sustituyente" incluyen un átomo de hidrógeno tales como átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de yodo o semejantes; un grupo C1 -6 alquilo tales como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo s-but¡lo, grupo i-butilo, grupo t-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo o semejantes; un grupo C3-6 cicloalquilo tales como un grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo o semejantes; un grupo C1-6 alcoxi tales como grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo i-propoxi, grupo n-butoxi, grupo s-butoxi, grupo i-butoxi, grupo t-butoxi o semejantes; un grupo hidroxi ; un grupo C1 -6 haloalquilo tales como un grupo clorometilo, grupo cloroetilo, grupo trifluorometilo, grupo 1 ,2-dicloro-n-propilo, grupo 1 -fluoro-n-butilo, grupo perfluoro-n-pentilo o semejantes; o semejantes.
En la fórmula -CH2NR6CH2-, R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido.
Ejemplos del "grupo C1 -6 alquilo sin sustituir o sustituido" de R6 son los mismos como aquellos listados en los ejemplos de R1a o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-7 acilo" de R6 incluyen un grupo formilo, grupo acetilo, grupo propionilo, grupo benzoilo, grupo ciclohexilcarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -7 acilo sustituido" de R6 incluyen un grupo cloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo, grupo 4-clorobenzoilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alcoxi carbonilo" de R6 incluyen un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo i-propoxicarbonilo, grupo n-butoxicarbonilo, grupo t-butoxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alcoxicarbonilo sustituido" de R6 incluyen un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxicarbonilo tales como un grupo ciclopropil metoxicarbonilo, grupo ciclobutil metoxicarbonilo, grupo ciclopentil metoxicarbonilo, grupo ciclohexil metoxicarbonilo, grupo 2-metilciclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-3-dimetilciclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-clorociclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-ciclopropiletoxicarbonilo o semejantes; un grupo C1 -6 haloalcoxicarbonilo tales como un grupo fluoro metoxicarbonilo, grupo cloro metoxicarbonilo, grupo bromo metoxicarbonilo, grupo difluoro metoxicarbonilo, grupo dicloro metoxicarbonilo, grupo dibromo metoxicarbonilo, grupo trifluoro metoxicarbonilo, grupo tricloro metoxicarbonilo, grupo tribromo metoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2-tricloroetoxicarbonilo, grupo pentafluoroetoxicarbonilo, grupo 4-fluorobutoxicarbonilo, grupo 3,3,3-trifluoropropoxicarbonilo, grupo 2,2,2-tr¡fluoro-1-trifluorometiletoxicarbonilo, grupo perfluorohexiloxi-carbonilo o semejantes; o semejantes.
Se presenta las siguientes fórmulas estructurales parciales de (a1 )- (a4) para explicar la especificidad de la porción de referencias cruzadas. En las fórmulas (a1 )- (a4), *1 representa la posición de unión con Y, y *2 representa la posición de unión con un átomo de oxígeno. X' representa independientemente -CH2-, un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -NR6-, un grupo carbonilo o semejantes. La presente invención también incluye isómeros en los cuales la porción de referencias cruzadas tiene exo-relación o endo-relación con R5a, o sus mezclas.
[Fórmula química 7] (a3) (a4) (R10, R11, R20, R21) En la fórmula (I), R10, R11, R20 y R21 (en adelante, pueden ser referidos como "R10 o semejantes") representan independientemente un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo carboxilo, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8cicloalquiloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 aciloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo alquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi sin sustituir o sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo amino, un grupo C1-6 alquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil amino sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxiamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo sulfonil amino sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo C1-6 alquiltio sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariltio sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliltio sin sustituir o sustituido, (un grupo C1-6 alquil sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1 -6 alquiltio sin sustituir o sustituido) carbonilo, (un grupo C1-6 alquiltio sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, grupo pentafluorosulfanilo, un grupo sililo sustituido con un grupo tri C1 -6 alquilo, un grupo sililo sustituido con tri C6-10 arilo, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno, R10 y R11 de Cy1 pueden formar un anillo independientemente, o unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy1 para formar un anillo; R20 y R21 de Cy2 pueden formar un anillo independientemente, o unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy2 para formar un anillo, m representa el número de R10 y un número entero de 0 a 5, preferiblemente representa 1 . Cuando m es 2 ó más, cada R10 puede ser el mismo o diferente, n representa el número de R11 y un número entero de 0 a 5, preferiblemente representa 1 . Cuando n es 2 ó más, cada R1 puede ser el mismo o diferente, p representa el número de R20 y un número entero de 0 a 5, preferiblemente representa 1. Cuando p es 2 ó más, cada R20 puede ser el mismo o diferente, r representa el número de R21 y un número entero de 0 a 5, preferiblemente representa 1. Cuando r es 2 ó más, cada R21 puede ser el mismo o diferente.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido" de R10 o semejantesson los mismos que aquellos listados en los ejemplos de R1 o semejantes.
Además, aparte de los ejemplos de R1a o semejantes, los ejemlos del "grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido" también incluye un grupo C3-8 cicloalcoxi C1-6 alquilo tales como grupo clorociclohexiloximetilo, grupo bromociclohexiloximetilo, grupo 2-metil ciclopropiloximetilo, grupo 2,3-dimetil ciclopropiloximetilo, spiro[2.2] penta-1-iloximetilo, grupo 1-metil-spiro[2.2] penta-1-iloximetilo, grupo 1-hidroximetil spiro[2.2] penta-1-iloximetilo, grupo 4,4-difluoro-spiro[2.2] penta-1-iloximetilo, grupo biciclopropil-2-ilo, grupo oximetilo o semejantes; un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi C1-6 alquilo tales como un grupo clorociclohexil metoximetilo, grupo bromociclohexil metoximetilo, grupo 2-metil ciclopropil metoximetilo, grupo 2,3-dimetil ciclopropil metoximetilo, grupo spiro[2.2] penta-1-il metoximetilo, 1-metil-spiro[2.2] penta-1-il metoximetilo, 1-hidroximetil spiro[2.2) penta-1-il metoximetilo, grupo 4,4-d¡fluoro-spiro[2.2] penta-1-il metoximetilo, grupo biciclopropil-2-ilo, metoximetilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquilo" de R10 incluyen un grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo, grupo cicloheptilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquilo sustituido" incluyen un grupo clorociclohexilo, grupo bromociclohexilo, grupo 2-metil ciclopropilo, grupo 2,3-dimetilciclopropilo, grupo spiro[2.2] penta-1-ilo, grupo 1-metil-spiro[2.2] penta-1-ilo, grupo 1-hidroximetilo spiro[2.2] penta-1-ilo, grupo 4,4-difluoro-spiro[2.2] penta-1-ilo, biciclopropil-2-ilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquenilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo vinilo, grupo 1-propenilo, grupo 2-propenilo, grupo 1 -butenilo, grupo 2-butenilo, grupo 3-butenilo, grupo 1 -metil-2-propenilo, grupo 2-metil-2-propenilo, grupo 1 -pentenilo, grupo 2-penten¡lo, grupo 3-pentenilo, grupo 4-pentenilo, grupo 1 - metil-2-butenilo, grupo 2-metil-2-butenilo, grupo 1 -hexen¡lo, grupo 2-hexenilo, grupo 3-hexenilo, grupo 4-hexenilo, grupo 5-hexenilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquenilo sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C2-6 haloalquenilo tales como un grupo 2-cloro-1 -propenilo, grupo 2- fluoro-1 -butenilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquinilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo etinilo, grupo 1 -propinilo, grupo 2-propinilo, grupo 1-butinilo, grupo 2-butinilo, grupo 3-butinilo, grupo 1 -metil-2-propintlo, grupo 2-metil-3-butinilo, grupo 1-pentinilo, grupo 2-pentinilo, grupo 3-pentinilo, grupo 4-pentinilo, grupo 1 -metil-2-butinilo, grupo 2-metil-3-pentinilo, grupo 1-hexinilo, grupo 1 , 1 -dimetil-2-butinilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquinilo sustituido" de R 0 o semejantes incluyen un grupo C2-6 haloalquinilo tales como un grupo 4,4-dicloro-1 -butinilo, grupo 4-fluoro-1-pentinilo, grupo 5-bromo-2-pentinilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -6 alcoxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propoxi, grupo i-propoxi, grupo n-butoxi, grupo i-butoxi, grupo s-butoxi, grupo t-butoxi, grupo n-pentiloxi, grupo i-pentiloxi, grupo 2-metil butoxi, grupo neopentilo, grupo n-hexiloxi o semejantes. Entre estos grupos alcoxi, es preferible un grupo C3-6 alcoxi.
Ejemplos del "grupo C1-6 alcoxi sustituido" de R 0 o semejantes incluyen un grupo C1 -6 haloalcoxi tales como un grupo fluorometoxi, grupo clorometoxi, grupo bromometoxi, grupo difluorometoxi, grupo diclorometoxi, grupo dibromometoxi, grupo trifluorometoxi, grupo trido ro metoxi, grupo tribromometoxi, grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, grupo 2,2,2-tricloroetoxi, grupo pentafluoroetoxi, grupo 4-fluorobutox¡, grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, grupo 2,2,2-trifluoro- 1-trifluorometiletoxi, grupo perfluorohexiloxi o semejantes; un grupo hidroxi C1 -6 alcoxi tales como un grupo 2-hidroetoxi, grupo 2-hidroxipropoxi o semejantes; un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi tales como un grupo metoximetoxi, grupo 1-metoxietoxi, grupo 2-metoxietoxi, grupo etoximetoxi, grupo 1 -etoxietoxi, grupo 2-etoxietoxi, grupo 1-metoxi-n-propoxi, grupo 2-metoxi-n-propoxi, grupo 3-metoxi-n-propoxi o semejantes; un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi tales como un grupo ciclopropilmetoxi, grupo ciclobutilmetoxi, grupo ciclopentilmetoxi, grupo ciclohexilmetoxi, grupo 2-metilciclopropilmetoxi, grupo 2,3-dimetilciclopropilmetoxi, grupo 2-ciclopropiletox¡ o semejantes; un grupo C7-11 aralquiloxi tales como un grupo benziloxi, grupo fenetiloxi o semejantes; un grupo C1 -7 acil C1-6 alcoxi tales como un grupo acetil metoxi, grupo 2-acetil etoxi o semejantes; un grupo ciano C1-6 alcoxi tales como grupo cianometoxi, grupo 2-cianoetoxi o semejantes; un grupo C3-8 cicloalquil C1 -6 alcoxi sustituido tales como un grupo clorociclohexil metoxi, grupo bromociclohexil, grupo 2-metil ciclopropil metoxi, grupo 2,3-dimetil ciclopropil metoxi, grupo spiro[2.2] penta-1-il metoxi, grupo 1 -metil- spiro[2.2] penta-1-il metoxi, grupo 1 -hidroximetil spiro[2.2] penta-1 -il metoxi, 4,4-difluoro-spiro[2.2] penta-1-il metoxi, biciclopropil-2-il metoxi o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalcoxi" en R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropiloxi, grupo ciclobutiloxi, grupo ciclopentiloxi, grupo ciclohexiloxi, grupo cicloheptiloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquiloxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo clorociclohexiloxi, un grupo bromociclohexiloxi, grupo 2-metil ciclopropiloxi, grupo 2,3-dimetil ciclopropiloxi, grupo spiro[2.2] penta-1-iloxi, 1 - metil-spiro[2.2] penta-1-iloxi, 1 -hidroximetil spiro[2.2] penta-1-iloxi, 4,4-difluoro-spiro[2.2] penta-1-iloxi, biciclopropil-2-¡lox¡ o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo viniloxi, grupo 1-propeniloxi, grupo 2-propen¡lox¡, grupo 1 -buteniloxi, grupo 2-buteniloxi, grupo 3-butenilox¡, grupo 1-metil-2-propeniloxi, grupo 2- metil-2-propeniloxi, grupo 1-penteniloxi, grupo 2-penteniloxi, grupo 1 -metil-2-buteniloxi, grupo 2-metil-2-butenilox¡, grupo 3-metil-2-butenilox¡, grupo 1 - hexenilox¡, grupo 2-hexeniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C2-6 haloalqueniloxi tales como un grupo 2-cloro-1 -propeniloxi, grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi, grupo 2-fluoro-1 -butenilox¡ o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo etiniloxi, grupo 1-prop¡niloxi, grupo 2-propiniloxi, grupo 1-butiniloxi, grupo 2-butiniloxi, grupo 3-butiniloxi, grupo 1 -metil-2-propiniloxi, grupo 2-metil-3-butiniloxi, grupo 1 -pentiniloxi, grupo 2-pentiniloxi, grupo 1 -metil-2-butiniloxi, grupo 2- metil-3-pentinilox¡, grupo 1-hexiniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C2-6 haloalquiniloxi tales como un grupo 4,4-dicloro-1 -butiniloxi, grupo 4-fluoro-1-pentiniloxi, grupo 5-bromo-2-pentinilox¡ o semejantes; o semejantes. Ejemplos del "grupo C1-7 acilo" de R 0 o semejantes incluyen un grupo formilo, grupo acetilo, grupo propionilo, grupo benzoilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -7 acilo sustituido" en R10 o semejantes incluyen un grupo C1-7 acilo sustituido con halógeno tales como un grupo cloroacetilo, grupo trifluoroacetilo, grupo tricloroacetilo, grupo 4-clorobenzoilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alcoxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo n-propoxicarbonilo, grupo i-propoxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxicarbonilo tales como un grupo ciclopropil metoxicarbonilo, grupo ciclobutilmetoxicarbonilo, grupo ciclopentil metoxicarbonilo, grupo ciclohexil metoxicarbonilo, grupo 2-metilciclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-3-dimetilciclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-clorociclopropil metoxicarbonilo, grupo 2-ciclopropiletoxicarbonilo o semejantes; un grupo C1-6 haloalcoxicarbonilo tales como un grupo fluorometoxicarbonilo, grupo clorometoxicarbonilo, grupo bromometoxicarbonilo, grupo difluorometoxicarbonilo, grupo diclorometoxicarbonilo, grupo dibromometoxicarbonilo, grupo trifluorometoxicarbonilo, grupo triclorometoxicarbonilo, grupo tribromometoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo, grupo 2,2,2-tricloroetoxicarbonilo, grupo pentafluoroetoxicarbonilo, grupo 4-fluorobutoxicarbonilo, grupo 3,3,3-trifluoropropoxicarbonilo, grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletoxicarbonilo, grupo perfluorohexiloxicarbonilo o semejantes; un grupo C6-10 arilo C1-6 alquiloxicarbonilo tales como grupo benziloxicarbonilo, grupo 1 -fenil etoxicarbonilo o semejantes; un grupo heterociclil C1 -6 alcoxicarbonilo tales como un grupo tetrahidrofuran-2-il metoxicarbonilo, grupo pirazolil metoxicarbonilo, grupo tiadiazolil metoxicarbonilo, grupo piridil metoxicarbonilo, grupo pirimidil metoxicarbonilo, grupo piridazinil metoxicarbonilo o semejantes; Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquiloxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropiloxicarbonilo, grupo ciclobutoxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo eteniloxicarbonilo, grupo 2-propeniloxicarbonilo, grupo 1 - propeniloxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo 1-metil-2-propenilox¡carbonilo, grupo 2- metil-1 -propeniloxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo etiniloxicarbonilo, grupo propalgiloxicarbonilo, grupo 2-butiniloxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo 1 -metil propalgiloxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 ariloxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo feniloxicarbonilo, grupo naftoxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterocicliloxicarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo piridiloxicarbonilo, grupo piridaziniloxicarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -7 aciloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo formiloxi, grupo acetiloxi, grupo propioniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-7 aciloxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C1 -7 aciloxi sustituido con halógeno tales como un grupo cloroacetiloxi, grupo trifluoroacetiloxi, grupo tricloroacetiloxi, 4-clorobenzoiloxi; o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -6 alcoxicarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo metoxicarboniloxi, grupo etoxicarboniloxi, grupo i-propoxicarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquiloxicarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropilocicarboniloxi, grupo ciclobutiloxicarboniloxi, grupo ciclopentiloxicarboniloxi, grupo ciclohexiloxicarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo viniloxicarboniloxi, grupo 1-propeniloxicarboniloxi, grupo 2-propeniloxicarboniloxi, grupo 1 -buteniloxicarboniloxi, grupo 2-buteniloxicarboniloxi, grupo 3-buteniloxicarboniloxi, grupo 1 -metil-2-propeniloxicarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo etiniloxicarboniloxi, grupo 1-propiniloxicarboniloxi, grupo 2-propiniloxicarboniloxi, grupo 1-butiniloxicarboniloxi, grupo 2-butiniloxicarboniloxi, grupo 3-butiniloxicarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquilo aminocarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo metil aminocarboniloxi, grupo dimetil aminocarboniloxi, grupo dietil aminocarboniloxi, grupo i-propil aminocarboniloxi, grupo i-butil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropil aminocarboniloxi, grupo ciclobutil aminocarboniloxi, grupo ciclopentil aminocarboniloxi, grupo ciclohexil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquenil aminocarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo vinil aminocarboniloxi, grupo 1-propenil aminocarboniloxi, grupo 2-propenil aminocarboniloxi, grupo 1 -butenil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquinilo aminocarboniloxi" de R 0 o semejantes incluyen un grupo etinil aminocarboniloxi, 1-propinil aminocarboniloxi, grupo 2-propinil aminocarboniloxi, grupo 1-butinil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 arilo aminocarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo anilinocarboniloxi, grupo naftil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterociclil aminocarboniloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo piridil aminocarboniloxi, grupo piridazinil aminocarboniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo aminooxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C1-6 alquil aminooxi tales como un grupo metil aminooxi, grupo etil aminooxi o semejantes; un grupo C1-7 acil aminooxi tales como un grupo formil aminooxi, grupo acetilo aminooxi o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquiliden aminooxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo metiliden aminooxi, grupo etiliden aminooxi, grupo n-propiliden aminooxi, grupo i-propiliden aminooxi, grupo n-butiliden aminooxi, grupo i-butiliden aminooxi, grupo s-butiliden aminooxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 arilo" de R 0 o semejantes son los mismos que aquellos listados como los ejemplos de Cy1 o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterocíclilo" de R10 o semejantes son los mismos que aquellos listados como los ejemplos de Cy1 o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 ariloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo fenoxi, grupo naftoxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterocícliloxi" de R10 o semejantes incluyen un grupo piridiloxi, grupo piridaziniloxi o semejantes.
Ejemplos del "grupo sulfoniloxi sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C1 -6 alquil sulfoniloxi tales como un grupo metil sulfoniloxi, grupo etil sulfoniloxi o semejantes; un grupo C1-6 haloalquil sulfoniloxi tales como un grupo trifluorometil sulfoniloxi, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfoniloxi o semejantes; un grupo C6-10 aril sulfoniloxi tales como un grupo fenil sulfoniloxi o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo metil amino, grupo dimetil amino, grupo dietilamino,, grupo i-butil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropilamino, ciclobutil amino, ciclopentil amino, ciclohexil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquenil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo vinil amino, grupo 1 -propenil amino, grupo 2-propenil amino, grupo 1-butenil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquinil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo etinil amino, grupo 1 -propinil amino, grupo 2-propinil amino, grupo 1-butinil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 arilamino" de R10 o semejantes incluyen un grupo anilino, grupo naftilamino o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterociclil amino" de R 0 o semejantes incluyen un grupo piridil amino, grupo piridazinil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo hidroxiamino sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C1-6 alcoxiamino tales como un grupo metoxiamino, grupo etoxiamino o semejantes; un grupo C1 -7 aciloxiamino tales como un grupo acetoxiamino, grupo propioniloxiamino o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-7 acil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo formil amino, grupo acetil amino, grupo propanoil amino, grupo butilil amino, grupo i-propilcarbonil amino, grupo benzoil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1 -6 alcoxicarbonil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo metoxicarbonil amino, grupo etoxicarbonil amino, grupo n-propoxicarbonil amino, grupo i-propoxicarbonil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino " de R10 o semejantes incluyen un grupo vinil aminocarbonil amino, grupo 1-propenil aminocarbonil amino, grupo 2-propenil aminocarbonil amino, grupo 1 -butenil aminocarbonil amino o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquiniloxicarbonil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo etinil aminocarbonil amino, grupo 1 -propinil aminocarbonil amino, grupo 2-propinil aminocarbonil amino, grupo 1-butinil aminocarbonil amino o semejantes Ejemplos del "grupo C6-10 ariloxicarbonil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo anilinocarbonil amino, grupo naftil aminocarbonil amino o semejantes Ejemplos del "grupo heterociclilcarbonil amino" de R10 o semejantes incluyen un grupo piridil aminocarbonil amino, grupo piridazinil aminocarbonil amino o semejantes.
Ejemplos de "grupo sulfonil amino sustituido" de R 0 o semejantes incluyen un grupo C1 -6 alquil sulfonil amino tales como un grupo metil sulfoniloxi, grupo etil sulfonil amino o semejantes; un grupo C1 -6 haloalquil sulfonil amino taltes como un grupo trifluorometil sulfonil amino, 2,2,2-trifluoroetil sulfonil amino o semejantes; un grupo C6-10 aril sulfonil amino tales como un grupo fenil sulfonil amino o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo aminocarbonilo sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo dimetil aminocarbonilo, grupo fenilaminocarbonilo, grupo N-fenil-N-metilaminocarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo C1-6 alquil tio" de R10 o semejantes incluyen un grupo metil tio, grupo etil tio, grupo n-propil tio, grupo i-propil tio, grupo n-butil tio, grupo i-butil tio, grupo s-butil tio, grupo t-butil tio o semejantes.
Ejemplos del "grupo C3-8 cicloalquil tio" de R10 o semejantes incluyen un grupo ciclopropil tio, grupo ciclobutil tio, grupo ciclopentil tio, grupo ciclohexil tio, grupo cicloheptil tio o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquenil tio" de R10 o semejantes incluyen un grupo vinil tio, grupo 1-propenil tio, grupo 2-propenil tio, grupo 1-butenil tio, grupo 2-butenil tio, grupo 3-butenil tio o semejantes.
Ejemplos del "grupo C2-6 alquinil tio" de R10 o semejantes incluyen un grupo etinil tio, grupo 1 -propinil tio, grupo 2-propinil tio, grupo 1-butinil tio, grupo 2-butinil tio, grupo 3-butinil tio o semejantes.
Ejemplos del "grupo C6-10 aril tio" de R 0 o semejantes incluyen un grupo fenil tio, grupo naftil tio o semejantes.
Ejemplos del "grupo heterociclil tio" de R10 o semejantes incluyen un grupo piridil tio, grupo piridazinil tio o semejantes.
Ejemplos del "(grupo C1-6 alquil) tiocarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo metil (tiocarbonilo), grupo etil (tiocarbonilo), grupo n-propil (tiocarbonilo), grupo i-propil (tiocarbonilo), grupo n-butil (tiocarbonilo), grupo i-butil (tiocarbonilo), grupo s-butil (tiocarbonilo), grupo t-butil (tiocarbonilo) o semejantes.
Ejemplos del "(grupo C1-6 alcoxi) tiocarbonilo" en R10 o semejantes incluyen un grupo metoxi (tiocarbonilo), grupo etoxi (tiocarbonilo), grupo n-propoxi (tiocarbonilo), grupo i-propoxi (tiocarbonilo), grupo n-butox¡ (tio carbón ¡lo), grupo i-butoxi (tiocarbonilo), grupo s-butoxi (tiocarbonilo), grupo t-butoxi (tiocarbonilo) o semejantes.
Ejemplos del "(grupo C1-6 alquil tio) carbonilo" de R10 o semejantes incluyen un (grupo metil tio) carbonilo, (grupo etil tio) carbonilo, (grupo n-propil tio) carbonilo, (grupo i-propil tio) carbonilo, (grupo n-butil tio) carbonilo, (grupo i-butil tio) carbonilo, (grupo s-butil tio) carbonilo, (grupo t-butil tio) carbonilo o semejantes.
Ejemplos del "(grupo C1-6 alquil tio) tiocarbonilo" de R10 o semejantes incluyen un (grupo metil tio) tiocarbonilo, (grupo etil tio) tiocarbonilo, (grupo n-propil tio) tiocarbonilo, (grupo i-propil tio) tiocarbonilo, (grupo n-butil tio) tiocarbonilo, (grupo i-butil tio) tiocarbonilo, (grupo s-butil tio) tiocarbonilo, (grupo t-butil tio) tiocarbonilo o semejantes.
Ejemplos del "grupo sulfinil sustituido" de R 0 o semejantes incluyen un grupo C1-6 alquil sulfinilo tales como un grupo metil suflinilo, grupo etil sulfinilo o semejantes; un grupo C1-6 haloalquil sulfinilo tales como un grupo trifluorometil sulfinilo, grupo 2 ,2 ,2-trif luoroetil sulfinilo o semejantes; un grupo C6-10 aril sulfinilo tales como un grupo fenil sulfinilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo sulfonil sustituido" de R10 o semejantes incluyen un grupo C1-6 alquil sulfonilo tales como un grupo metil sulfonilo, grupo etil sulfonilo o semejantes; un grupo C1 -6 haloalquil sulfonilo tales como un grupo trifluorometil sulfonilo, grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonilo o semejantes; un grupo C6-10 aril sulfonilo tales como un grupo fenil sulfonilo o semejantes; un grupo C1 -6 alcoxisulfonilo tales como un grupo metoxisulfonilo, grupo etoxisulfonilo o semejantes; o semejantes.
Ejemplos del "grupo sililo sustituido con tri C1-6 alquilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo trimetil-sililo, grupo trietil-sililo, grupo t-butildimetil-sililo o semejantes.
Ejemplos del "grupo sililo sustituido con tri C6-10 arilo" de R10 o semejantes incluyen un grupo trifenil-sililo o semejantes.
Ejemplos del "átomo de halógeno" de R 0 o semejantes incluyen un átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de flúor, átomo de yodo o semejantes, R10 y R11 de Cy1 pueden formar un anillo independientemente, o pueden unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy1 para formar un anillo; R20 y R21 de Cy2 pueden formar un anillo independientemente, o pueden unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy2 para formar un anillo.
Ejemplos del anillo que puede formarse incluyen un anillo de hidrocarbono aromático tal como un anillo de benzeno o semejantes; un anillo C5-7 cicloalqueno tal como un anillo ciclopenteno, anillo ciclohexeno, anillo ciclo hepteno o semejantes; un heteroanillo aromático de 5 a 7 miembros tales como un anillo furan, anillo tiofeno, anillo pirrol, anillo imidazol, anillo pirazol, anillo tiazol, anillo oxazol, anillo isoxazol, anillo piridina, anillo pirazina, anillo pirimidina, anillo piradizina, anillo azepina, anillo diazepina o semejantes; un heteroanillo insaturado de 5 a 7 miembros tales como un anillo dihidro-2H-piran, anillo dihidro-2H-tiopiran, anillo tetrahidropiridina o semejantes; o semejantes.
Estos anillos pueden tener sustituyentes en los anillos.
Ejemplos de los sustituyentes incluyen un átomo de halógeno tales como un átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de yodo o semejantes; un grupo C1 -6 alquilo tales como un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo i-propilo, grupo n-butilo, grupo s-butilo, grupo i-butilo, grupo t-butilo, grupo n-pentilo, grupo n-hexilo, o semejantes; un grupo C3-6 cicloalquilo tales como grupo ciclopropilo, grupo ciclobutilo, grupo ciclopentilo, grupo ciclohexilo o semejantes; un grupo C1 -6 alcoxi tales como un grupo metoxi, grupo etoxi, grupo n-propox¡, grupo i-propoxi, grupo n-butox¡, grupo s-butox¡, grupo i-butoxi, grupo t-butox¡, o semejantes; un grupo hidroxi; un grupo C1 -6 haloalquilo tales como un grupo clorometilo, grupo cloroetilo, grupo trifluorometilo, grupo 1 ,2-dicloro-n-propilo, grupo 1 -fluoro-n-butilo, grupo perfluoro-n-pentilo o semejantes; o semejantes.
En la fórmula (I), R10 representa preferiblemente un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 alqueniloxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1 -6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo ciano C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 acilo C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1 -6 alcoxi, un grupo C1-7 aciloxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1 -6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1 -6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1-6 haloalquil sulfoniloxi, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil tio o un grupo nitro.
En la fórmula (I), R11 representa preferiblemente un grupo ciano, un átomo de halógeno, grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1-6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo, o un grupo C2-6 haloalquinilo.
En la fórmula (I), R20 representa preferiblemente un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1 -6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo, o un grupo C2-6 haloalquinilo.
En la fórmula (I), R21 representa preferiblemente un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1 -6 alcoxi C1 -6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo C1-6- alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1 -6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, o un grupo nitro.
En la fórmula (I), Y representa un átomo de oxígeno o de azufre.
[Fórumla Química 8] En el compuesto de amina cíclica de la presente invención, es preferible que Cy1 sea un grupo fenilo; Cy2 sea un grupo piridin-2-ilo; R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5a son un átomo de hidrógeno; R a y R2a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 es un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido); Y es un átomo de oxígeno, r es 0; y p es un número entero de 0 a 4. Concretamente, el compuesto de amina cíclica de la presente invención es preferiblemente un compuesto de amina cíclica representado por la fórmula (II).
[Fórmula Química 9] Además, en la fórmula (II), R10, m, R11, n y R20 son los mismos que se definieron previamente en la fórmula (I). En la fórmula (II), p' representa el número de R20 y representa un número entero de 0 a 4. Cuando p' es 2 ó más, cada R20 puede ser el mismo o diferente. En la fórmula (II), A representa un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido).
(Sal del compuesto de amina cíclica) No hay limitaciones particulares en las sales del compuesto de amina cíclica de la presente invención siempre que sea una sal acepTABLA agricultural y horticulturalmente. Ejemplos de la sal incluyen sales de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico o ácido sulfúrico; sales de ácidos orgánicos tales como ácido acético y láctico; sales de metales alcalinos tales como litio, sodio o potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como calcio o magnesio; sales de metales de transición tales como hierro o cobre; y sales de bases orgánicas tales como amoniaco, trietilamina, tributilamina, piridina o hidrazina. La sal del compuesto de amina cíclica de la presente invención puede ser producida por un método bien conocido usando compuesto de amina cíclica representado por la fórmula (I) o (II).
(Método de producción) No hay limitaciones particulares en el método de producción del compuesto de amina cíclica o su sal.
Primero, se explica un método de producción de un compuesto de hidroxilamina de la presente invención, en donde Y es un átomo de oxígeno. Cuando Y es un átomo de oxígeno, un método de producción que va a través del compuesto representado por la siguiente fórmula (3) es preferible como un intermediario.
[Fórmula Química 10] (3 ) ( 4 ) Primero, un compuesto de amina secundario representado por la fórmula (1 ) (de aquí en adelante, puede referirse como "compuesto (1 )") se prepara. Un compuesto aminoxilo representado por la fórmula (2) (de aquí en adelante, puede referirse como "compuesto (2)") se puede sintetizar oxidando el compuesto (1 ) con un agente oxidante apropiado. Ejemplos específicos del método de reacción de oxidación incluyen un método en el que un agente oxidante tales como peróxido de hidrógeno, hipoclorito de sodio o un agente oxidante orgánico se permite que actúen en un solvente apropiado tales como un alcohol hidratado o deshidratado tales como metanol, etanol, propanol o isopropanol, un éter tales como dioxano o tetrahidrofurano (THF) o acetonitrilo, y un método en el cual se permite que actúe un complejo urea de peróxido tungstato-hidrógeno. Además, otro ejemplo de un método que puede ser utilizado incluye un soplar un gas que contiene oxígeno u oxígeno activo tal como ozono en una mezcla de reacción.
A continuación, que el grupo aminoxil se convierta en un grupo hidroxiamino reduciendo el compuesto (2) bajo condiciones apropiadas. Un compuesto hidroxiamina representado por la fórmula (3) (de aquí en adelante, puede referirse como "compuesto (3)") se forma por esta reacción de reducción.
Siguiendo la reacción de reducción, un halído heterocíclico se reacciona con el compuesto (3) en la presencia de una base. Como resultado, se puede obtener un compuesto heterocicliloxiamino representado por la fórmula (4). Esta reacción se describe en, por ejemplo, Patente de los E.U.A. No. 5,286,865.
Además, en las fórmulas (1 ) a (4) anteriormente mencionadas, Rb representa un grupo fenilo sustituido, Ra representa un grupo heterociclilo sustituido, y X representa un átomo de halógeno.
Aún más, el compuesto (3) se puede obtener por, por ejemplo, el método de producción indicado abajo.
[Fórmula Química 11] Un compuesto de alquilamina representado por la fórmula (2') (de aquí en adelante puede referirse como "compuesto (2')") se obtiene por N-alquilante el compuesto (1 ) anteriormente mencionado con acrilonitrilo. A continuación, el compuesto (3) se puede obtener mediante oxidación con un agente oxidante adecuado para obtener una forma N-óxido desde adentro del sistema de reacción y luego súmete a una reacción de eliminación Cope. Esta reacción se describe en, por ejemplo, Tetrahedron Letters, 48 (2007), pp. 1683-1686.
Por otra parte, un compuesto de la presente invención, en donde Y es un átomo de azufre puede producirse por el siguiente método de producción.
[Fórmula Química 12] (6) Primero, se prepara un compuesto de sulfenilo representado por la fórmula (5) (de aquí en adelante se puede referir como "compuesto (5)") (en la fórmula, R' representa un átomo de hidorógeno o un grupo benzilo). Luego, se reacciona y agrega cloruro de sulfenilo con el compuesto (5) para obtener un compuesto de cloruro de sulfenilo, seguido por reaccionar el compuesto (1 ) en la presencia de una base para obtener un compuesto heterocicliltioxiamina representado por la fórmula (6). El método de producción el compuesto de cloruro de sulfenilo se describe en Synthesis 1994: volumen 1994 (1 ): 21 -22, o semejantes.
[Compuesto de hidroxiamina] El compuesto de hidroxiamina de acuerdo con la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (III). Además, una sal del compuesto de hidroxiamina de acuerdo con la presente invención es una sal de un compuesto representado por la fórmula (III). Un compuesto representado por la fórmula (III) o su sal se prefiere como intermediario de producción de un compuesto representado por la fórmula (I) o la fórmula (II) o su sal.
En la fórmula (III), Cy , R 0, R11, m, n, R a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R b y R5a son los mismos que se definen previamente en la fórmula (I).
En la fórmula (III), R1a y R2a o de R3a y R4a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido). Ejemplos de estos grupos orgánicos divalentes son los mismos como se definen previamente en la fórmula (I).
En la fórmula (III), Cy1 es preferiblemente un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o un grupo piridazinilo.
En la fórmula (III), R10 es preferiblemente un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 alqueniloxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo ciano C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 acil C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 aciloxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1 -6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1 -6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1 -6 haloalquil sulfoniloxi, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil tio o un grupo nitro.
En la fórmula (III), R11 de preferencia representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1 -6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo.
No hay limitaciones particulares en la sal del compuesto de hidroxiamina de acuerdo con la presente invención brindada no se inhibe la reacción con heterociclil halido en la presencia de la base. Ejemplos de las sales incluyen sales de metal alcalinas tales como sales de litio, sales de sodio o sales de potasio. Una sal del compuesto hidroxiamino de acuerdo con la presente invención se puede obtener por un método bien conocido utilizando un compuesto de hidroxiamina representado por la fórmula (III).
Como el compuesto de amina cíclica o su sal de la presente invención, muestra acción inseticida en insectos adultos, insectos inmaduros, larvas, huevos de insectos y semejantes, puede ser utilizado para controlar organismos dañinos tales como insectos dañinos presentes en cultivos agrícolas, ácaros, garrapatas, insectos dañinos a la salud, insectos dañinos almacenados en grano, insectos dañinos de ropa, insectos dañinos de casa.
Ejemplos de los insectos incluyen lo siguiente: Pestes de lepidópteros tales como, por ejemplo, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, agrotis ípsilon, orugas verdes, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adoxophyes honmai, Homona magnánima, Carposina sasakii, Grapholita molesta, Phyllocnistis citrella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Lymantria dispar, Euproctis pseudoconspersa, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilasis, Hyphantria cunea, Cadra cautella, genus Heliothis, genus Helicoverpa, genus Agrothis, Tinea translucens, Cydia pomonella, y Pectinophora gossypiella; pestes de hemípteros tales como, por ejemplo, Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Rhopalosiphum padi, Riptortus clavatus, Nezara antennata, Unaspis yanonensis, Pseudococcus comstocki, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Psylla pyrisuga, Stephanitis nashi, Nilaparuata lugens, Laodelphax stratella, Sogatella furcifera, y Nephotettix cincticeps; pestes de coleópteros tales como, por ejemplo, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilis zeamais, Callosobruchus chinensis, Popillia japónica, Anómala rufocuprea, genus Diabrotica, Lasioderma serricorne, Lyctus brunneus, Monochamus alternatus, Anoplophora malasiaca , genus Agriotis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebroides mauritanicus, y Anthonomus grandis; pestes de dípteros tales como, por ejemplo, Musca domestica, Calliphora lata, Boettcherisca peregrine, Zeugodacus cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Delia platura, Agromyza oryzae, Drosophila melanogaster, Stomoxys calcitrans, Culex tritaeniorhynchus, Aedes aegypti, y Anopheles sinensis; pestes de tisanópteros tales como, por ejemplo, Thrips palmi, y Scirtothrips dorsalis; pestes de himenópteros tales como, por ejemplo, Monomorium pharaonis, Vespa simillima xanthoptera, y Athalia rosae ruficornis; pestes de ortópteros tales como, por ejemplo, Locusta migratoria, Blattella germánica, Periplaneta americana, y Periplaneta fuliginosa; pestes de isópteros tales como, por ejemplo, Coptotermes formosanus y Reticulitermes speratus; pestes de sifonápteros tales como, por ejemplo, Pulex irritans y Ctenocephalides felis; pestes de ftirápteros tales como, por ejemplo, Pediculus humanus ; parásitos nematodos de plantas tales como Meloidogyne incógnita, Pratylenchus spp., Heterodera glycines, Aphelenchoides besseyi , y Bursaphelenchus xylophilus; y acariña.
Entre estos insectos, el compuesto de amina cíclica de la presente invención o su sal es útil como un ingrediente activo de una acaricida ya que es particularmente efectiva en controlar ácaros.
Ejemplos de ácaros objetivo para control, se indican abajo: ácaros pertenecientes a la familia Tetranychidae, incluyen Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Bryobia rubrioculus, Dolichotetranychus floridanus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus sexmanaculatus, Eotetranychus smithi, Eotetranychus uncatus, Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tenuipalpus zhizhilashviliae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis o Tuckerella pavoniformis; ácaros pertenecientes a la familia Eriophyidae tales como Acaphylla theavagrans, Acería paradianthi, Acería tulípae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Calacarus carinatus, Calepitrimerus vitis, Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Eriophes kuko o Eriophyes chibaensis; ácaros pertenecientes a la familia Astigmata, tales como Acarus siró, Aleuroglyphus ovatus, Carpoglyphus lactis, Lardoglyphus konoi, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae o Tyrophagus similis; ácaros pertenecientes a la familia Tarsonemidae tales como Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus o Tarsonemus waitei; ácaros pertenecientes a la familia Eupodidae: Penthaleus erythrocephalus o Penthaleus major; ácaros pertenecientes a la familia Ixodidae, tales como Haemaphysalislongicomis, Haemaphysalis japónica, Boophilus microplus, Dermacentor recticulatus, Dermacentor taiwanensis, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Dermacentor reticulatus o semejantes.
Además, ácaros resistentes tienen resistencia a ácaros conocidos convencionalmente también se incluyen en los ejemplos de arriba de ácaros.
El compuesto de amina cíclica o su sal de la presente invención causa pequeño daño químico, muestra bajos niveles de toxicidad en peces y animales de sangre caliente, y es un compuesto que tiene un grado particularmente alto de seguridad.
[Acaricida] El acaricida de la presente invención contiene como su ingrediente activo al menos un tipo seleccionado de un grupo que consiste de un compuesto de amina cíclica o sus sales representado por la fórmula (I) o la fórmula (II). En el acaricida de la presente invención, un tipo del compuesto de amina cíclica o sus sales representado por la fórmula (I) o la fórmula (II) puede ser contenido solo, o dos o más tipos pueden ser contenidos combinados.
Además, aunque el acaricida de la presente invención puede contener solo el compuesto de amina cíclica o su sal representado por la fórmula (I) o la fórmula (II) de la presente invención, también puede contener un portador tales como portador sólido, líquido, y gaseoso. Además, el acaricida de la presente invención puede tener el compuesto de amina cíclica o su sal representado por la fórmula (I) o la fórmula (II), impregnado en un material base tales como un plato de cerámica poroso o una tela no tejida.
Aún más, un surfactante u otro complemento puede ser añadido como sea necesario.
El acaricida de acuerdo con la presente invención se puede formular en una forma capaz de ser adoptada típicamente por químicos agrícolas, concretamente en la forma de un polvo dispersible en agua, granulos, polvo, emulsión, polvo soluble en agua, suspensión, polvo granular dispersible en agua, preparación fluida, aerosol, nebulización, agente de transpiración de calor, fumigante, carnada de veneno o microcápsulas.
Ejemplos de aditivos y portadores utilizados cuando se formula una preparación sólida, incluye polvos vegetales tales como polvo o harina de soja, polvos de minerales finos tales como tierra diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita, arcilla; y compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato de sodio, urea o sulfato de sodio.
Ejemplos de solventes utilizados cuando se formulan preparaciones líquidas incluyen fracciones de petróleo tales como queroseno, xileno, o solvente de nafta, ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfoxida, alcoholes, acetona, metil isobutil quetona, aceites minerales, aceites vegetales y agua.
Ejemplos de portadores gaseosos utilizados cuando se formulan propulsores incluyendo gas butano, GPL, dimetil éter y gas dióxido de carbón.
Ejemplos de materiales base de carnada de veneno incluyen componentes de carnada tales como polvo de grano, aceite vegetal, azúcar o celulosa cristalina, antioxidantes tales como dimetilhidroxitolueno o ácido nordihidroguaiarético, preservativos tales como ácido dehidroacético, preventivos de deglución accidental para niños pequeños y mascotas tales como polvo de pimienta cayena, aromatizantes que atraen insectos tales como aromatizante de queso o aromatizante de cebolla.
Un surfactante puede ser añadido con el fin de obtener una forma uniforme y estable durante la formulación. Ejemplos de surfactantes incluyen surfactantes nonionicos tales como polioxietilen alquil éteres, polioxietilen ésteres de ácido graso alto, polioxietileno sorbitano ésteres de ácido graso alto o polioxietilen tristiril éter fenil, ésteres de sulfato de ésteres fenil de alquil polioxietileno, alquilnaftalen sulfonatos, polilcarboxilatos, lignin sulfonatos, condensados de formaldehída de alquilnaftalen sulfonatos y copolímeros isobutilen-maléico anhídridos.
En caso de que se utilice la acaricida de la presente invención en aplicaciones agriculturales, el contenido del compuesto de amina cíclica o su sal de la presente invención en una preparación preferiblemente de 0.01 % en peso a 90% en peso y más preferiblemente de 0.05% en peso a 85% en peso.
Un acaricida para uso agricultural que se administra de forma de un polvo dispersible en agua, emulsión, suspensión, preparación fluida, polvo soluble en agua o polvo granular dispersible en agua puede ser preparado en la forma de una solución, suspensión o emulsión por dilusión en una concentración prescrita con agua y luego rociado en las plantas o en la tierra. Además un acaricida para uso agrícola que se administra en la forma de un polvo o gránulos puede ser rociado directamente en las plantas o en la tierra.
Además, un acaricida para prevensión epidémica que se administra en la forma de una emulsión, polvo dispersible en agua o preparación fluida y semejantes pueden ser aplicados mediante dilusión en una concentración con agua prescrita. Además, un acaricida para prevensión epidémica que se administra en la forma de una solución de aceite, aerosol, nebulización, carnada de veneno u hoja acaricida se puede usar directamente.
En caso de usar el acaricida de la presente invención para el control de los ácaros parasitando a los animales de ganado tales como vacas o cerdos y mascotas tales como perros o gatos, el compuesto de amina cíclica de la presente invención puede ser usado en un radio de 0.01 mg a 1000 mg por kilo de animal huésped.
Un acaricida para el control de ácaros parasitarios pueden ser aplicados utilizando un método veterinario conocido. Ejemplos de tales métodos incluyen métodos en los que el acaricida se administra a un animal mediante una tableta, cápsula, inmersión líquida, aditivo de comida, supositorio o inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa o inyección ¡ntraabdominal) cuando se administra por el proposito de control sistémico, métodos en los que una preparación líquida oleaginosa o acuosa se administra por rocío, vertiendo en o posicionando en cuando se administra por el propósito de un control no sistémico y métodos en los que la acaricida se mezcla con una resina y el producto amasado se moldea en una forma adecuada tales como un collar o una etiqueta de oreja el cual se sujeta al animal.
El acaricida de la presente invención se puede mezclar o usar en combinación con fungicidas, otros insecticidas o acaricidas, nematocidas, pesticidas de tierra, reguladores de planta, sinergistas, fertilizantes, mejoradores de tierra o alimentos para animales y semejantes.
Lo siguiente enlista los ejemplos típicos de fungicidas, otros insecticidas o acaricidas, nematocidas, pesticidas de tierra y reguladores de planta capaces de ser utilizados mezclando con el compuesto de la presente invención.
Fungicidas: 1 ) basado en benzimidazol: benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, metil tiofanato o semejantes; 2) fungicidas basados en dicarboximida: clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina y etc.; 3) fungicidas basados en IDM-: imdazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, triforina, pirifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazola, bitertanol, bromuconazola, ciproconazola, difenoconazola, diniconazola, epoxiconazola, fenbuconazola, fluquinconazola, flusilazola, flutriafol, hexaconazola, imibenconazola, ipconazola, metconazola, miclobutanilo, penconazola, propiconazola, protioconazola, simeconazola, tebuconazola, tetraconazola, triadimefon, triadimenol, triticonazola, etaconazola, furconazol-cis o semejantes; 4) basado en fenilamida: benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, metalax¡lo-M, oxadixilo, ofurace o semejantes; 5) basado en amina: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalina, spiroxamina o semejantes; 6) basado en fosforotiolato: EDDP, iprobenfos, pirazofos o semejantes; 7) basado en ditiolano: ¡soprotiolano o semejantes; 8) basado en carboxiamida: benodanil, boscalida, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida o semejantes; 9) basado en hidroxi-(2-amino) pirimidina: bupirimato, dimetirimol, etirimol o semejantes; 10) basado en AP fungicidas (anilinopirimidina): ciprodinil, mepanipirim, pirimetanilo o semejantes; 11 ) basado en N-fenilcarbamato: dietfencarb o semejantes; 12) basado en Qo l-fungicidas (inhibidores de Qo): azoxistrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, kresoxim-metilo, trifloxistrobina, dimoxistrobina, metominostrobina, orizastrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona, metominofen o semejantes; 13) basado en PP fungicidas (fenilpirrol): fenpiconilo, fludioxonilo o semejantes; 14) basado en quinolino: quinoxifena o semejantes; 15) basado en AH fungicidas (hidorcarburo aromático): bifenilo, cloroneb, dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolctofos-metilo o semejantes; 16) basado en MBI-R: ftalida, piroquilona, triciclazol o semejantes; 17) basado en MBI-D: carpropamida, diclocimet, fenoxanilo o semejantes; 18) agentes de SBI: fenhexiamida, piributicarb, terbinafina o semejantes; 19) fenilurea: pencíclon o semejantes; 20) basado en Qi l-fungicidas (inhibidores de Qi): ciazofamida o semejantes; 21 ) basado en benzamida: zoxamida o semejantes; 22) basado en enopiranurona: blasticidina, mildiomicina o semejantes; 23) basado en hexopiranosilo: kasugamicina o semejantes; 24) basado en glucopiranosilo: estreptomicina, validamicina o semejantes; 25) basado en cianoacetoamida: cimoxanilo o semejantes; 26) basado en carbamato: idocarb, propamocarb, protiocarb, policarbamato o semejantes; 27) agentes desacopladores: binapacril, dinocap, ferimuzon, fluazjnam o semejantes; 28) compuestos de estaño orgánico: acetato de trifenil estaño, cloruro de trifenil estaño, hidróxido de trifenil estaño o semejantes; 29) esteres de fosfato: ácido fosfónico, tolclofos metilo, fosetilo o semejantes; 30) basado en ácido ftalamico: tecloftaram o semejantes; 31 ) basado en benzotriazina: triazoxido o semejantes; 32) basado en benzensulfonamida: flusulfamida o semejantes; 33) piridazinona: diclomezina o semejantes; 34) basado en CAA fungicidas (amida de ácido carboxilico): dimetomorf, flumorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, mandipropamida o semejantes; 35) basado en tetraciclina: oxitetraciclina o semejantes; 36) basado en tiocarbamato: metasulfocarb o semejantes; 37) otros compuestos: etridiazola, polioxinas, ácido oxolinico, hidroxiisoxazola, octinolina, siltiofam, diflumetrim, acibenzolar-s-metilo, propenazola, tiadinilo, etaboxam, ciflufenamida, proquinazida, metrafenona, fluopicolida, hidróxido de cobre, cobre orgánico, azufre, ferbam, manzeb, maneb, metiram, piropineb, tiuram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, dodina, guazadina, acetato de iminoctadina, dodecilbenzensulfonato de iminoctadina, anilazina, ditianona, cloropicrina, dazomet, metam-sodio, cinometionato, ciprofuram, siltiofam, agrobacterium, fluoroimida.
Ejemplos de insecticidas y acaricidas, nematocidas y pesticidas de tierra incluyen: 1 ) basado en (tio fosfato orgánico: tales como acefato, azametifos, azinfosmetilo, clorpirifos, clorpirifosmetilo, clorfenvinfos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotona, etiona, EPN, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malation, metamidofos, metidation, metilparationa, mebinfos, monocrotofos, oxidemetonmetilo, paraoxona, parationa, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxim, pirimifosmetilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfona, fostiazato, fosfocarb, cadusafos, disulfotona, demetona-S-metilo, BRP, CYAP, etoprofos, quinalfos, dimetilvinfos, vamidotiona, piraclofos, o semejantes; 2) basado en carbamato: alanicarb, aldicarb, bendaiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarb, fenotiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxisul, tiodicarb, triazamato, etiofencarb, fenobcarb, MIPC, MPMC, MTMC, piridafentiona, flatiocarb, XMC o semejantes; 3) basado en piretoroide: alletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etfenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofeno, taufluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina, acrinatrina, cicloprotrina, halfenprox, flucitrinato o semejantes; 4) regulatores del crecimiento: a) inhibidores de la síntesis de quitina: clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona; bistriflurona, noviflumuron, buprofedina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina o semejantes; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina, cromafenozida o semejantes; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno y fenoxicarb; d) inhibidores de biosíntesis de lípido: spirodiclofeno, spiromesifeno, spirotetramato o semejantes; 5) compuestos de agonista/antagonista de receptores de nicotina: acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida, tiametoxam o semejantes; 6) compuestos de antagonista de GABA: acetoprol, endosulfano, etipirol, fipronilo, vaniliprol, pirafluprol, piriprol o semejantes; 7) insecticidas de lactona macrocíclica: abamectina, emamectina, mílbemectina, lepimectina, espinosad, ivermectina o semejantes; 8) compuestos de METI I: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim o semejantes; 9) compuestos de METI II y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnona o semejantes; 10) compuestos de agentes desacopladores: clorfenapir o semejantes; 11 ) compuestos de inhibidor de fosforilación oxidativa: cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargito o semejantes; 12) compuestos interruptores de descamación: ciromazina o semejantes; 13) compuestos de inhibidor de función mixta oxidasa: butóxido de piperonilo o semejantes; 14) compuestos de bloqueador de canales de sodio: indoxacarb y metaflumizona; 15) pesticidas microbianos: agente de BT, agente de virus entomopatógeno, agente de hongo entomopatógeno, agente de hongo nematopatógeno o semejantes; 16) otros compuestos: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalilo, pimetrocina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, bensultap, dicofol, tetradifon, fenpiroximato, amitraz, clordimeform, triazamato, pimetrozina, pirimidifeno, 1 ,3-dicloropropeno, clofentezina, fluacripirim, rotenona, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaaldehido, clorantraniliprola spinetoram, pirifluquinazona o semejantes; Ejemplos de reguladores del crecimiento de plantas: ácido abscísico, ácido indol butírico, uniconazol, eticlozato, etefon, cloxifonac, clormequat, extracción de chlorella, peróxido de calcio, cianamida, diclorprop, giberelina, daminozida, decilalcohol, trinexa pac-etilo, cloruro de mepiquat, paclobutrazol, cera parafina, butóxido de piperonilo, piraflufen-etilo, flurprimidol, prohidrojasmona, prohexadiona de calcio, benzilaminopurina, pendimetalina, forclorfenuron, potasio de hidrazido maleico, 1-naftil acetamida, 4-CPA, MCPB, colina, oxiquinolina sulfato, eticlozato, butralina, 1-metilciclopropeno, clorhidrato de aviglicina y semejantes.
Ejemplos Lo siguiente provee una explicación más detallada de la presente invención indicando sus ejemplos. Sin embargo, el alcance de la presente invención no se limita por los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1 Producción de 3-endo- [2-i-butoxi- 4-(trifluorometil) fenoxi]-9-[5-(trifluorometil)- 2-piridiloxi]- 9-azabiciclo [3.3.1] nonano (Compuesto Número H-1 ) [Fórmula Química 13] (1 b) (3b) Se sintetizó 3-endo- 9-benzil- 9-azabiciclo (3.3.1 ) nonan-3-ol (Compuesto (1 b)) mediante el método descrito en la Publicación de Patente de los E.U.A. Número: WO 2007/039563.
Se calentó a 90°C el compuesto (1 b) (1.35g) y 4-fluoro-3-¡-butoxibenzotrifluorido (compuesto (2b)) (1 .38g) en una solución de ?,?-dimetilformamida (14ml), luego se agregó hidruro de sodio del 60% (0.35g) y se agitó durante 2 horas. La mezcla resultante se enfrió luego a temperatura ambiente, se vertió en agua, y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, filtró y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo(3b) (2.04 g).
[Fórmula Química 14] Un 10% de carbón paladio (0.4g) se agregó a una solución (20 mi) de etanol del compuesto (3b) (2.04g). La suspensión resultante se calentó a 50°C bajo una atmósfera de hidrógeno por 5 horas. La suspensión fue entonces enfriada y filtrada sobre celita, y el filtrado se separa por destilación bajo presión reducida. El compuesto obtenido (4b) se utilizó en la siguiente reacción sin purificar más.
[Fórmula Química 15] (Bb) (H- 1 ) Se agregó ácido tungstato de sodio hidrato (0.13g) al compuesto crudo (4b) (1.41g) en una solución de acetonitrilo (14ml) a temperatura ambiente y se agitó durante 30 minutos. La mezcla resultante se enfrió entonces a 0°C y se agregó un aducto urea-hidrógeno de peróxido (UHP, 0.75g). La mezcla resultante se agitó a 0°C durante 45 minutos y se agitó más a temperatura ambiente por 2 horas. Se agregó agua a la mezcla, seguido por la extracción con cloroformo. La capa orgánica se secó y concentró con carbonato anhidro de potasio. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (5b) (0.57). El compuesto (5b) se diluyó entonces con cloroformo y se trató con ácido ascórbico acuoso para obtener un compuesto crudo (e-1 ) (0.37 g). A continuación, se agregó t-butoxipotasio (1 M tetrahidrofuran, 1.11 mi) a una solución del compuesto crudo (e-1 ) (0.37 g) y 2-cloro- 5-(trifluorometil)- piridina (0.18g) a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno, seguido por calentar a temperatura ambiente y agitar durante 2 horas. Se agregó agua a la mezcla resultante, y la mezcla resultante se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo H-1 (0.27 g).
Ejemplo 2 Producción de 3-endo- [2-i-butoxi- 4-(trifluorometil) fenoxi]- 9-hidroxi-9-azabiciclo [3.3.1 ] nonano (Compuesto Número: e-1 ) [Fórmula Química 16] Se agregó acrilonitrilo (9.07g) al compuesto crudo (4b) (30,23g) en una solución de metanol (300ml) a temperatura ambiente, seguido por agitación de la mezcla durante la noche. El solvente se concentró bajo presión reducida, y el residuo se purificó por columna de cromatografía de gel de sílice (hexano: etil acetato= 4: 1 a 6: 4 ) para obtener el compuesto (7b) (30.4 g, aceite viscoso).
Se agregó carbonato potásico (15,5g) y ácido meta-cloroperbenzoico (pureza el 70%, 23.71g) en una solución de cloruro de metileno (600ml) del compuesto (7b) (30.4g) a temperatura ambiente, seguido por agitación de la mezcla resultante durante 4 horas. Se agregó sulfato potásico anhidro (10g) a la mezcla y la mezcla se filtró, y luego se concentró el solvente bajo presión reducida. El residuo se diluyó con etil acetato, se lavó con ácido ascórbico acuoso, luego agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró y se concentró bajo presión reducida. Se agregó hexano al residuo para curary de este modo obtener un compuesto crudo (e-1 ) (1 .79 g). Aún más, su líquido madre se purificó por columna de cromatografía para obtener un compuesto cristalino (e-1 ) (8.12 g, punto de fusión of 112-115 °C).
Ejemplo 3 Producción de 3-endo- [2-i-butoxi- 4-(trifluorometil) fenoxi]- 9-[5-(trifluoromet¡l)- 2-piridiltio]- 9-azab¡ciclo [3.3.1] nonano (Compuesto Número N-1 ) [Fórmula Química 17] (8b) (9b) Una solución del compuesto (8b) (0,55g) de cloruro de metileno (10 mi) que puede ser producido por métodos bien conocidos, se enfrió a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno seguido por agregar sulfril clorido (0.46g). La mezcla resultante se agitó por 1 hora, seguido por concentrar bajo presión reducida. Una solución obtenida por la dilución del residuo con cloruro de metileno (10 mi) se dejó caer en una solución cloruro de metileno (10 mi) del compuesto crudo (4b)(1 .0 g) y trietilamino (0.34 g) mientras se enfría con hielo, seguido por calentarlo a temperatura ambiente y solo agitando durante la noche. La mezcla resultante se vertió en el agua, seguido por la extracción con cloroformo. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía de gel de sílice (hexano: etil acetato=9:1 ) para obtener el compuesto objetivo (N-1 ) (1.36 g, aceite viscoso).
Ejemplo 4 Producción de 3-oxa-7-endo-[5-(trifluorometil)-2-p¡r¡d¡lox^ noxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonane (Compuesto Número (K-12)) [Fórmula Química 18] (le) (2c) Se sintetizó 9-benzil-3-oxa-9-azabiciclo[3.3.1]nonane-7-one (1c) por el método descrito en Solicitud de Patente de los E.U.A. Número WO2007/022502. Se agregó sodio boro hidrido (0.785 g) a una solución etanol (50 mi) del compuesto (1c) (4 g) a temperatura ambiente, seguido por agitación de la mezcla resultante durante 3 horas. La mezcla se enfrió entonces, y concentró bajo presión reducida, seguido por vertirla en el agua y extraerla con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (2c) (3.62 g).
[Fórmula Química 19] (2c) (3c) (4c) Una solución DMF (30 mi) del compuesto (2c) (2.45 g) y 2-chloro-5-(trifluorometil) piridina (2.86 g) se calentó a 80°C, seguido por agregar 60% de sodio hidrido (0.42 g) a la solución. La mezcla resultante se agitó durante 30 minutos, seguido por agregar 60% de sodio hidrido (0.42 g) a la solución. La mezcla resultante se agitó entonces por sólo 2 horas. Después, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua, seguido por extraerla con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (4c) (3.05 g).
[Fórmula Química 20] Un 20% de carbón de hidróxido de paladio (0.92 g) se agregó a la solución de etanol (50 mi) del compuesto (4c) (3.05 g), seguido por calentar la suspensión resultante a 50°C durante 6 horas. La mezcla resultante se enfrió y filtró sobre celita, y el filtrado se separa por destilación bajo presión reducida. El compuesto obtenido (5c) se utilizó en la siguiente reacción sin purificar más.
[Fórmula Química 21 ] (5 ) (6c) Acrilonitrilo (1.06 g) se agregó a una solución metanol (50 mi) del compuesto crudo (5c) (2.3 g) a temperatura ambiente, seguido por agitar durante la noche. El solvente se concentró bajo presión reducida, y el residuo se purificó por columna de cromatografía de gel de sílice para obtener el compuesto (6c) (2.11 g).
Compuesto (6c): mp. 87-90 °C 1 H-RMN (CDCI3, ¿ppm) 8.41 (s, 1 H), 7.73 (d, 1 H), 6.81 (d, 1 H), 5.47-5.40 (m, 1 H), 3.87 (d, 2H), 3.60 (d, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.84 (d, 2H), 2.50-2.42 (m, 4H), 1.87 (d, 1 H), 1.82 (d, 1 H) [Fórmula Química 22] (6c) (8c) (7c) Se agregaron ácido Meta-cloroperbenzoico (pureza del 70%, 0.58 g) y carbonato de potasio (0.4 g) a una solución cloruro de metileno (20 mi) del compuesto (6c) (0.76 g) a temperatura ambiente, seguido por agitar durante una hora. Sulfato de magnesio anhidro se agregó a la mezcla y la mezcla se filtró sobre celita, seguido por concentrar el solvente bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (7c) (0.38) y el compuesto (8c) (0.2 g).
Compuesto (8c): mp. 110-113 °C 1 H-RMN (CDCI3, áppm, temperatura de medición 21.2 °C) 8.43 (s, 1 H), 7.73 (d, 1 H), 6.80 (d, 1 H), 5.68-5.61 (m, 0.7H), 5.39-5.36 (m, 0.3H), 4.38 (d, 0.5H), 3.79 (s, 3H), 3.37 (d, 0.5H), 3.24 (d, 1.5H), 3.11 (d, 0.5H), 2.75-2.53 (m, 2H), 2.17-2.05 (brd, 0.5H), 1.78-1.72 (d,d, 1.5H) rFórmula Química 231 (7c) (K-12) °x Se agregó 1 ,2-difenil hidrazina (0.14 g) a la solución THF (5 mi) del compuesto (7c) (0.38 g) a temperatura ambiente, seguido por agitar la mezcla resultante durante 30 minutos. Un 60% sodio hídrido (0.06 g) se agregó a la mezcla seguido por mezclar durante 10 minutos. Después, una solución THF (5 mi) de ácido 2-fluoro-5-(trifluorometil) benzoico isopropil (0.314 g) se agregó a la mezcla resultante, seguido por agitar durante una hora. La mezcla entonces se vertió en agua, y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua y se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo (Compuesto Número (K-12)) (0.27 g, aceite viscoso).
Ejemplo 5 Producción de 3-endo-[2-butoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[5-(trifluorometil)-2-piridiloxi]-9-azabiciclo[ 3.3.1]nonane (Compuesto Número (H-54)) [Fórmula Química 24] (9) (10) (11) Un 60% sodio hídrido (0.75 g) se agregó a la solución DMF (20 mi) de 2-fluoro-5-(trifluorometil)fenol (2.83 g) mientras se enfriaba con hielo. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, y clorometileter (1 .39 g) se dejó caer en la mezcla mientras se enfriaba con hielo. La mezcla entonces se calentó a temperatura ambiente y agitó durante 30 minutos, y luego se calentó a 80°C y se agitó durante una hora más. Compuesto (10) (4 g) y un 60% sodio hídrido (0.94 g) se agregaron a la mezcla resultante, seguido por agitar durante 3 horas. La mezcla entonces se calentó a temperatura ambiente, se vertió en agua y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo (11 ) (6.29 g).
[Fórmula Química 25] Un 20% de carbón hidróxido de paladio (1.25 g) se agregó a una solución etanol (100 mi) del compuesto (11 ) (6.27 g). La suspensión resultante se calentó a 50°C bajo una atmósfera de hidrógeno durante 2 horas, seguido por agitar a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla se filtró entonces sobre celita, y el filtrado se separa por destilación bajo presión reducida. El compuesto obtenido (12) se utilizó en la siguiente reacción sin purificar más.
[Fórmula Química 26] Acetonitrilo (1.45 g) se agregó a una solución metanol (50 mi) del compuesto crudo (12) (4.71 g) a temperatura ambiente, seguido por agitar durante la noche. El solvente se concentró bajo presión reducida, y el residuo se purificó por columna de cromatografía de gel de sílice para obtener el compuesto (13) (5.09 g, aceite viscoso).
[Fórmula Química 27] (13) (e-14) Un ácido meta-cloroperbenzoico (pureza de 70%, 1.2 g) y carbonato de potasio (0.78 g) se agregaron a una solución cloruro de metileno (30 mi) del compuesto (13) (1.5 g) a temperatura ambiente seguido por agitar la mezcla resultante durante 2 horas. Sulfato de magnesio anhidro (10 g) se agregó a la mezcla, y la mezcla se filtró, seguido por concentrar el solvente bajo presión reducida. El residuo se diluyó con cloruro de metileno, se lavó con ácido ascórbico acuoso, luego agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (e-14) (1.35 g).
[Fórmula Química 28] (e-14) (H-51) Un t-butox¡potas¡o (1 MTHF, 3.6 mi) se agregó a una solución THF(20 mi) del compuesto (e-14) (1.3 g) y 2-cloro-5-(trifluorometil)piridina (0.65 g) a 0°C bajo una atmósfera de nitrógeno, seguido por calentar a temperatura ambiente y agitar durante 2 horas. La mezcla resultante entonces se vertió en agua, y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (H-51 ) (0.67g, aceite viscoso). [Fórmula Química 29] (H-51) (H-53) Se agregó lentamente bromo trimetil silano (0.302 g) a una solución cloruro de metileno (5 mi) del compuesto (H-51 ) (0.25 g) bajo una atmósfera de nitrógeno a -30 °C. La mezcla resultante se agitó entonces a -30°C durante una hora, seguido por tomar 2 horas para calentar a 0°C. La mezcla se vertió en agua fría, seguido por extraer con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (H-53) (0.13g, mp 141-144 °C).
(H-53) (H-54) Se agregó t-Butoxipotasio (0.085 g) a una solución THF(6 mi) del compuesto (H-53) (0.35 g) y 1-iodobutana (0.14 g) mientras se enfrió con hielo. Después, la mezcla se calentó a temperatura ambiente, y se calentó aún más a 50°C y agitó durante la noche. La mezcla resultante se enfrió entonces a temperatura ambiente, se vertió en agua, y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo (Compuesto Número (H-54)) (0.24 g, aceite viscoso).
Ejemplo 6 Producción de 3-endo-[2-fenil-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[5-(trifluorometil)-2-piridiloxi]-^ 3.1]nonane (Compuesto Número (H-85)) [Fórmula Química 31] (H-53) (H-84) Se agregó lentamente ácido anhidro trifluorometano sulfonico (3.66 g) a la solución cloruro de metileno (50 mi) del compuesto (H-53) (5 g) y piridina (2.14 g) mientras se enfriaba con hielo. Despúes se calentó la mezcla a temperatura ambiente y agitó durante la noche. La mezcla resultante se vertió en agua fría y extrajo con cloruro de emtileno. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto (H-84) (3.7 g, mp 127-130 °C).
[Fórmula Química 32] (H-84) (H-85) Se agregaron agua (2 mi), carbonato de cesio (0.88 g), ácido fenil borónico (0.098 g) y tetrakis(trifenil fosfina)paladio (0) (0.078 g) a una solución THF (4 mi) del compuesto (H-84) (0.4 g) bajo una atmósfera de nitrógeno. La mezcla resultante se calentó entonces a 80°C y agitó durante la noche. La mezcla se enfrió entonces a temperatura ambiente, se vertió en agua, y se extrajo con etil acetato. La capa orgánica se lavó con agua, se secó con sulfato de magnesio anhidro, se filtró, y concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por columna de cromatografía para obtener el compuesto objetivo (Compuesto Número (H-85)) (0.2 g, aceite viscoso).
Los compuestos amino cíclicos de la presente invención los cuales pueden ser producidos por los métodos de producción descritos arriba, se muestran en las TABLAS 1-5.
Además, (R10)m, (R11)n, A, (R21)r, y Cy2-(R20)P en la TABLA 1 representan los sustituyentes del compuesto amino cíclico representado por la Fórmula (Ig).
En la TABLA 2, (R10)m, (R11)n, A, (R21)r y Cy2-(R20)P representan los sustituyentes del compuesto de amina cíclica representado por la Fórmula (Ih).
En la TABLA 3, (R 0)m, (R )n, A, (R21)r, Cy\ Cy2 y (R20)p representan los sustituyentes del compuesto de amina cíclica representado en la Fórmula (li).
En la TABLA 4, (R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 y (R20)p representan los sustituyentes del compuesto cíclica representado en la fórmula (Ij).
En la TABLA 5, (R10)m, (R11)n, A, (R21)r, Cy1, Cy2 y (R20)p representan los sustituyentes del compuesto de amina cíclica representado por la fórmula (Ik).
En la TABLA 6, (R 0)m, (R 1)n, A, (R2 )r, Cy1, Cy2 y (R20)p representan los sustituyentes del compuesto de amina cíclica representado por la fórmula (II).
Además, en las TABLAS 1-6, los valores numéricos mostrados en frente de los sustituyentes representan los sitios de sustitución. Aún más, Et representa un grupo etilo, Me representa un grupo metilo, "Bu representa un grupo n-butilo, 'Bu representa un grupo i-butilo, sBu representa un grupo s-butilo, 'Bu representa un grupo t-butilo, "Pen representa un grupo n-pentilo, "Hex representa un grupo n-hexilo, cPr representa un grupo ciclopropilo, cBu representa un grupo ciclobutilo, cPen representa un grupo ciclopentilo, cHex representa un grupo ciclohexilo.
[Fórmula Química 33] TABLA 1 TABLA 1 (cont.) T ABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) TABLA 1 (cont.) [Fórmula Química 34] TABLA 2 TABLA 2 (cont.) TABLA 2 (cont.) TABLA 2 (cont.) [Fórmula Química 35] TABLA 3 TABLA 3 (cont.) TABLA 3 (cont.) TABLA 3 (cont.) TABLA 3 (cont.) TABLA 3 (cont.) [Fórmula Química 36] TABLA 4 Tabla 4 (cont.) Tabla 4 (cont.) [Fórmula Química 37] TABLA 5 Tabla 5 (cont.) Tabla 5 (cont.) Tabla 5 (cont.) Tabla 5 (cont.) [Fórmula Química 38] (||) TABLA 6 TABLA 6 (cont.) TABLA 6 (cont.) TABLA 6 (cont.) Las constantes físicas de algunos de los compuestos se muestran abajo en las TABLAS 1-6. Además, "vis" significa "aceite viscoso" Compuesto H-1 : vis; 1 H-RMN ( CDCI3 , d ppm, temperatura de medición 25 °C) 8.49 (s,1 H), 7.90-7.86 (m,1 H), 7.39 (d, 0.8H), 7.26 (d, 0.2H), 7.15 (d,1 H), 7.08 (s,1 H), 6.91 (d,1 H), 4.91-4.89 (m, 0.8H), 4.65 (m, 0.2H), 3.78 (d,2H), 3.59 (brs,2H), 2.76-2.30 (m,3H), 2.16-2.04 (m, 3H), 1.83-1.67 (m, 4H), 1.41-1.37 (m,1 H), 1 .07 (d-como, 6H) Además, se estima que el Compuesto H-1 es una mezcla de dos compuestos, que son isómeros conformacionales y representados por las siguientes fórmulas. Uno de los compuestos es un compuesto en el cual la distancia entre la posición 7 de metileno y la posición 9 de pirilidoxi en anillo nonano 9-azabiciclo[3.3.1] es más pequeño, y el otro es un compuesto en el que la distancia entre la posición 7 de metileno y la posición 9 de piridiloxilo en anillo nonano 9-azabicyclo[3.3.1] es más grande.
[Fórmula Química 39] Compuesto H-2: vis; 1H-RMN (CDCI3, ó ppm, temperatura de medición 20.2°C) 8.49 (s,1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.00-4.92 (m, 0.8H), 4.67 (m, 0.2H), 3.87 (d, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.75-2.41 (m, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H), 1.83-1.71 (m, 3H), 1.43-1.24 (m, 3H), 0.66-0.60 (m, 2H), 0.39-0.35 (m, 2H).
Compuesto H-5: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm temperatura de medición: 22.7°C) 7.77 (d, 1H), 7.68 (d, 1H),7.17(d, 1H),7.08(s, 1H),6.91 (d, 1H), 4.95-4.90 (m, 0.7H), 4.63 (m, 0.3H), 3.78 (d, 2H), 3.62 (brs, 2H), 2.80-2.43 (m, 2H), 2.19-2.03 (m, 2H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.41-1.37 (m, 1H), 1.05 (d, 6H).
Compuesto H-41: vis; 1H-RMN (CDCI3, ó ppm temperatura de medición: 20.7°C) 8.53 (d,1H), 7.90 (dd, 1H),7.40(d, 1H),7.16(d, 1H),7.08(s, 1H), 6.90 (s, 1H), 4.90-4.85 (m, 0.7H), 4.60 (m, 0.3H), 3.78 (d, 2H), 3.58 (brs, 2H), 2.74-2.40 (m, 3H), 2.18-2.05 (m, 3H), 1.82-1.72 (m, 3H), 1.41-1.34 (m, 2H), 1.06 (d, 6H).
Compuesto H-42: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm temperatura de medición: 22.3°C) 8.49 (s,1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.95 (d, 1H), 4.98-4.94 (m, 0.8H), 4.60 (m, 0.2H), 4.10 (q, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.74- 2.40 (m, 3H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.81-1.69 (m, 3H), 1.49-1.37 (m, 5H).
Compuesto H-43: vis; 1H-RMN (CDCI3, é ppm temperatura de medición: 21.3°C) 8.49 (s,1H), 7.87 (dd, 1H),7.39(d, 1H),7.17(d, 1H),7.09(s, 1H), 6.92 (d, 1H), 4.95-4.90 (m, 0.9H), 4.60 (m, 0.1 H), 3.98 (t, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.75- 2.40 (m, 3H), 2.14-2.04 (m, 2H), 1.89-1.69 (m, 6H), 1.41-1.36 (m, 1H), 1.08 (t, 3H).
Compuesto K-8: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm temperatura de medición: 21.0°C) 8.44 (d,1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.79-7.63 (m, 3H), 6.81 (d, 1 H), 5.78 (m, 0.7H), 5.50 (m, 0.3H), 5.32-5.24 (m, 1H), 3.57 (brs, 2H), 2.78-2.68 (m, 2H), 2.42-1.90 (m, 4H), 1.77-1.60 (m, 2H), 1.45-1.26 (m, 8H).
Compuesto K-12: vis; 1H-RMN (CDCI3, 6 ppm temperatura de medición: 20.8°C) 8.43 (s,1H), 8.07 (d, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.68 (d, 1H),7.26(s, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.69-5.64 (m, 0.7H), 5.51 (m, 0.3H), 5.33-5.24 (m, 1H), 4.47 (d, 0.5H), 4.00 (dd, 3.5H), 3.54-3.27 (d, d, d, 2H), 2.85-2.68 (m, 2H), 2.27 (d, 0.3H), 1.91 (d, 1.7H), 1.41 (d,6H).
Compuesto H-51: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 21.2 °C 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.40-7.35 (d,d, total 2H), 7.26 (s, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.22 (s, 2H), 5.06-5.01 (m, 1H), 3.62 (brs, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.75-2.65 (m, 2H), 2.50-2.39 (m, 1H), 2.14-2.04 (m, 2H), 1.79-1.67 (m, 3H), 1.45-1.33 (m, 2H). Compuesto H-52: punto de fusión [107-110 °C].
Compuesto H-53: punto de fusión [141-144 °C].
Compuesto H-54: vis; 1H-RMN (CDCI3, ? ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.17 (d, H), 7.08 (s, 1H), 6.92 (d, 1H), 4.93-4.91 (m, 1H), 4.01 (t, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.74-2.40 (m, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H), 1.86-1.74 (m, 5H), 1.70-1.49 (m, 2H), 1.41-1.39 (m, 2H), 1.01 (t, 3H).
Compuesto H-55: vis; 1H-RMN (CDCI3, ? ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.50 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.16 (s, 1 H), 5.12-5.09 (m, 1 H), 4.19-4.01 (m, 4H), 3.64 (brs, 2H), 2.77-2.03 (m, 3H), 1.80-1.66 (m, 3H), 1.47-1.35 (m, 2H).
Compuesto H-56: 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición 22.1 °C) 8.51 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 5.08-5.04 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.77-3.67 (m, brs, total 3H), 2.79-2.69 (m, 2H), 2.44-2.02 (m, 3H), 1.80-1.59 (m, 3H), 1.48-1.44 (m, 2H), 1.25 (d, 6H).
Compuesto H-57: vis; 1H-RMN (CDCI3, S ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.50 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.07-5.03 (m, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.65 (brs, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.79-2.68 (m, 2H), 2.40-2.02 (m, 3H), 1.80-1.61 (m, 3H), 1.40-1.30 (m, 2H).
Compuesto H-58: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.50 (s, 1H), 7.88 (d.1H), 7.69 (s, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.04 (m, 1H), 4.57 (s, 2H), 3.66-3.58 (brs, q, total 4H), 2.78-2.68 (m, 2H), 2.40-2.04 (m, 3H), 1.79-1.60 (m, 3H), 1.40-1.33 (m, 2H), 1.26 (t, 3H).
Compuesto H-59: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.50 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.36 (s, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.74 (d, 1H), 5.05-5.01 (m, 1H), 4.41 (brt, 1H), 3.64 (brs, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.80-2.70 (m, 2H), 2.44-1.90 (m, 4H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.49-1.43 (m, 2H), 1.01 (d, 6H).
Compuesto H-60: vis; 1H-RMN (CDCI3, ? ppm, temperatura de medición: 21.2 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 4.97-4.92 (m, 1H), 4.59-4.50 (m, 1H), 3.59 (brs, 2H), 2.74-2.41 (m, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H), 1.81-1.69 (m, 3H), 1.42-1.35 (m, d, total 8H).
Compuesto H-61: vis; 1H-RMN (CDCI3> d ppm, temperatura de medición: 21.7 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 4.95-4.91 (m, 1H), 4.36-4.30 (m, 1H), 3.58 (brs, 2H), 2.74-2.40 (m, 3H), 2.13-2.04 (m, 2H), 1.81-1.56 (m, 5H), 1.41-1.33 (m, 2H), 1.31 (d, 3H), 1.00 (t, 3H).
Compuesto H-62: vis; 1H-RMN (CDCI3, ó ppm, temperatura de medición: 21.6 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 5.09-5.06 (m, 1H), 5.01-4.93 (m, 1H), 3.62 (brs, 2H), 2.76-2.66 (m, 2H), 2.40-2.05 (m, 3H), 1.77-1.61 (m, 3H), 1.38 (d, 6H), 1.45-1.33 (m, 2H).
Compuesto H-63: vis; 1H-RMN (CDCI3l d ppm, temperatura de medición: 19.7 °C) 8.50 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.41-7.38 (d, s, total 2H), 7.19-7.02 (m, 1H), 5.11-5.04 (m, 1H), 4.45 (d, 1H), 3.63 (brs, 2H), 2.76-2.66 (m, 2H), 2.44-2.20 (m, 1H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.80-1.63 (m, 3H), 1.49-1.44 (m, 2H).
Compuesto H-64: vis; 1H-RMN (CDCI3, 6 ppm, temperatura de medición: 22.2 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.11-6.02 (m, 1H), 5.49-5.28 (m, 2H), 5.00-4.99 (m, 1H), 4.60 (d, 2H), 3.61 (brs, 2H), 2.75-2.30 (m, 3H), 1.82-1.69 (m, 3H), 1.45-1.35 (m, 2H).
Compuesto H-65: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 22.0 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.96 (d, 1 H), 5.47 (t, 2H), 5.01-4.95 (m, 1 H), 4.58 (d, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.73-2.40 (m, 3H), 2.14-2.02 (m, 2H), 1.77 (d, 6H), 1.79-1.68 (m, 3H), 1.41-1.37 (m, 2H).
Compuesto H-66: vis; 1H-R N (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 21.7 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.88 (d, 1H), 4.87-4.82 (m, 1H), 3.65 (s, 2H), 3.58 (brs, 2H), 2.78-2.63 (m, 2H), 2.50-2.41 (m, 1H9, 2.17-2.05 (m, 2H), 1.82-1.71 (m, 3H), 1.43-1.36 (m, 2H), 1.08 (s, 9H).
Compuesto H-67: vis; 1H-R N (CDCI3, 6 ppm, temperatura de medición: 21.7 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.11 (s, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.18 (t, 1H), 5.08-5.00 (m, 1H), 4.72 (d, 2H), 3.62 (brs, 2H), 2.74-2.64 (m, 2H), 2.49-2.36 (m, 1H), 2.15-2.04 (m, 2H), 1.80-1.66 (m, 3H), 1.45-1.33 (m, 2H).
Compuesto H-68: vis; 1H-RMN (CDCI3, S ppm, temperatura de medición: 21.7 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.27-7.25 (d, s, total 2H), 6.98 (d, 1H), 5.09-5.01 (m, 1H), 4.77 (s, 2H), 3.63 (brs, 2H), 2.74-2.59 (m, 2H), 2.54 (s, 1H), 2.53-2.35 (m, 1H), 2.13-2.01 (m, 2H), 1.81-1.67 (m, 3H), 1.45-1.33 (m, 2H).
Compuesto H-69: vis; 1H-RMN (CDCI3, 6 ppm, temperatura de medición: 21.9 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.14 (s, 1H), 5.00 (s, 1H), 4.98-4.93 (m, 1H), 4.48 (s, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.76-2.40 (m, 3H), 2.15-2.03 (m, 2H), 1.85 (s, 3H), 1.80-1.70 (m, 3H), 1.43-1.34 (m, 2H).
Compuesto H-70: vis; 1H-RMN (CDCI3, ó ppm, temperatura de medición: 21.5 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 4.90-4.88 (m, 1H), 3.89-3.77 (m, 2H), 3.59 (brs, 2H), 2.76-2.30 (m, 3H), 2.20-2.05 (m, 2H), 1.92-1.55 (m, 6H), 1.40-1.26 (m, 2H), 1.06 (d, 3H), 0.97 (t, 3H).
Compuesto H-71: vis; 1H-RMN (CDCI3, d ppm, temperatura de medición: 21.8 °C) 8.50 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.06 (d, 1H), 5.17-5.13 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 3.68 (brs, 2H), 2.77-2.66 (m, 2H), 2.46-2.02 (m, 3H), 1.80-1.62 (m, 3H), 1.50-1.45 (m, 2H).
Compuesto H-72: 1H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 21.1°C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 5.33 (q, 1H), 5.04-5.02 (m, 1H), 3.63 (brs, 2H), 3.44 (s, 3H), 2.76-2.65 (m, 2H), 2.50-2.40 (m, 1H), 2.17-2.07 (m, 2H), 1.80-1.68 (m, 3H), 1.53 (d, 3H), 1.50-1.30 (m, 2H).
Compuesto H-73: punto de fusión [87-89 °C].
Compuesto H-74: punto de fusión [93-97 °C].
Compuesto H-75: punto de fusión [102-105 °C].
Compuesto H-76: punto de fusión [114-117 °C].
Compuesto H-77: 1H-RMN (CDCI3 , 6 ppm, temperatura de medición: 21.3 °C) 8.50 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 5.30-5.01 (m, 1H), 3.62 (brs, 2H), 2.77-2.67 (m, 2H), 2.46-2.10 (m, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.77-1.41 (m, 5H).
Compuesto H-78: 1H-RMN (CDCI3 , 6 ppm, temperatura de medición: 21.2 °C) 8.48 (s, 1H),7.86(dd, 1H), 7.38-7.23 (m, 8H), 6.97 (d, 1H), 4.99-4.95 (m, 1H), 4.50 (q, 1H), 4.37 (d, 2H), 3.56 (brs, 2H), 2.73 (d, 1H), 2.73-2.64 (m, 2H), 2.54-2.47 (m, 1 H), 2.09-1.99 (m, 2H), 1.74-1.68 (m, 3H), 1.47-1.35 (m, 2H).
Compuesto H-79: 1H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 1.8 °C) 8.50 (s, 1 H), 7.88 (dd, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.28 (d, 1 H), 7.04 (s, 1 H), 6.98 (d, H), 5.07-5.04 (m, 1H), 4.57 (s,2H), 3.60 (brs, 2H), 2.78-2.35 (m, 3H), 2.35 (s, H), 2.27-2.07 (m, 2H), .79-1.61 (m, 3H), .58-1.40 (m, 2H).
Compuesto H-80: 1H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 1.4 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.97 (d, H), 5.14-5.10 (m, 1H), 4.23-4.19 (m, 1H), 4.09-4.03 (m, 1H), 3.87-3.82 (m, 1H), .63 (brs, 2H), 2.96 (d, 1H), 2.75-2.41 (m, 3H), 2.13-2.06 (m, 2H), 1.79-1.60 (m, 3H), .4.
Compuesto H-81: 1H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 2.0 °C) 8.49 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.92 (d, H), 4.95-4.93 (m, 1H), 4.04-4.01 (m, 1H), 3.94-3.89 (m, 1H), 3.78-3.73 (m, H), 3.60 (brs, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.76-2.50 (m, 3H), 2.11-2.04 (m, 2H), 1.80-1.68 (m, H), 1.4.
Compuesto H-82: 1H-RMN (CDCI3 , S ppm, temperatura de medición: 1.7 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.92 (d, H), 4.90-4.84 (m, 1H), 4.83-4.79 (m, 1H), 3.58 (brs, 2H), 2.74-2.60 (m, 2H), .41-2.08 (m, 3H), 1.91-1.63 (m, 11H), 1.38-1.34 (m, 2H).
Compuesto H-83: 1H-RMN (CDCI3 , ? ppm, temperatura de medición: 1.2 °C) 8.49 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.38-7.36 (m, 2H), 7.03 (d, 1H), .07 (m, 1H), 4.95 (d, 1H), 3.92-3.86 (m, 1H), 3.62 (brs, 2H), 2.75-2.65 (m, 2H), .44-2.01 (m, 3H), 1.77-1.61 (m, 3H), 1.43-1.34 (m, 2H), 1.30 (d, 6H).
Compuesto H-84: punto de fusión [127-130 °C].
Compuesto H-85: 1H-RMN (CDCI3 , 6 ppm, temperatura de medición: 3.3 °C) 8.48 (s, 1H), 7.86 (dd.1H), 7.58-7.52 (m, 4H), 7.49-7.33 (m, 4H), 7.03 (d, 1H), 5.02 (m, 1H), 3.53 (brs, 2H), 2.71-2.61 (m, 2H), 2.25-1.89 (m, 3H), 1.62-1.51 (m, 3H), 1.50-1.40 (m, 2H).
Compuesto H-86: 1 H-RMN (CDCI3 , S ppm, temperatura de medición: 23.1 °C)8.79(s, 1H), 8.59 (t, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.89-7.81 (m, 1H), 7.65-7.57 (dd, s, total 2H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.09 (d, 1H), 5.11 (m, 1H), 3.56 (brs, 2H), 2.74-2.64 (m, 2H), 2.25-1.90 (m, 3H), 1.70-1.54 (m, 3H), 1.26-1.00 (m, 2H).
Compuesto H-87: 1H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 21.8 °C) 8.50 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.41-7.36 (d, d, s, total 3H), 6.90 (d, 1H), 5.07-5.05 (m, 1H), 3.64 (brs, 2H), 2.87 (t, 2H), 2.75-2.68 (m, 2H), 2.45-2.08 (m, 3H), 1.83-1.42 (m, 7H).1.08 (t, 3H).
Compuesto H-88: 1 H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 22.0 °C) 8.33 (s, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.18 (d, 1 H), 5.80-5.66 (m, 1 H), 5.30-5.05 (m, 3H), 3.68 (brs, 2H), 2.97-2.85 (m, 2H), 2.77-2.39 (m, 2H), 2.39-2.00 (m, 3H), 1.79-1.26 (m, 5H).
Compuesto H-89: 1 H-RMN (CDCI3, S ppm, temperatura de medición: 23.5 °C) 8.48 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.37 (d, 1H), 6.91-6.83 (m, 3H), 4.82-4.77 (m, 1H), 3.94 (t, 2H), 3.57 (brs, 2H), 2.69-2.30 (m, 3H), 2.12-2.04 (m, 2H), 1.89-1.60 (m, 5H), 1.41-1.32 (m, 2H), 1.07 (t, 3H).
Compuesto H-90: 1 H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 20.8 °C) 8.49 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.17 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.99 (d, 1H), 5.02-4.98 (m, 1H), 3.98 (t, 2H), 3.60-3.58 (m, 2H), 2.58-2.49 (m, 2H), 2.30-2.20 (m, 2H), 1.91-1.75 (m, 7H), 1.07 (t, 3H).
Compuesto H-91: 1 H-RMN (CDCI3, ¿ppm, temperatura de medición: 20.4 °C) 8.50 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.16 (d, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 4.97-4.95 (m, 1H), 3.97 (q, 4H), 3.79 (d, 2H), 3.58-3.33 (ddd, 2H), 2.74-2.65 (m, 2H), 2.19-2.12 (m, 1 H), 1.98 (brd, 2H), 1.06 (d, 6H).
Compuesto J-42: punto de fusión [170-172 °C].
Compuesto K-38: 1 H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 21.5 °C) 8.49 (s, 1 H), 7.88 (dd, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 7.07 (d, 1 H), 4.98-4.93 (m, 1H), 4.34 (t, 2H), 3.60 (brs, 2H), 2.75-2.30 (m, 3H), 2.14-2.07 (m, 2H), 1.86-1 .67 (m, 5H), 1.44-1 .38 (m, 2H), 1 .04 (t, 3H).
Compuesto K-39: 1 H-RMN (CDCI3 , d ppm, temperatura de medición: 22.3 °C) 8.51 (s, 1 H), 7.90 (dd, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 5.78 (s, 1 H), 5.10-4.80 (m, 1 H), 4.00 (t, 2H), 3.66 (brs, 2H), 2.75-1 .20 (m, 14H), 0.97 (t, 3H).
Compuesto N-1 : 1 H-RMN (CDCI3 , ? ppm, temperatura de medición: 20.8 °C) 8.64 (s,1 H), 7.85-7.81 (m,1 H), 7.74-7.69 (m, 1 H), 7.17 (d, 1 H), 7.08 (s,1 H), 6.92 (d,1 H), 4.69 (m, 1 H), 3.80 (d,2H), 3.36 (brs,2H), 2.61-2.56 (m,2H), 2.17-2.05 (m, 3H), 1.91 -1.86 (m, 1 H), 1.65-1.53 (m, 3H), 1.27-1.26 (m, 2H), 1 .08 (d, 6H).
A continuación, ejemplos del compuesto hidroxilamina adecuados para ser utilizados como producto intermediario del compuesto amina cíclica de la presente invención se muestran en las TABLAS 15-20. Además, estos compuestos hidroxilamina son sustancias formadas en pasos intermediarios de un método similar a la producción de métodos mostrados en los Ejemplos arriba mencionados.
En la TABLA 7, (R 0)m, (R )n y A representan los sustituyentes en el compuesto de hidoroxilamina representado por la fórmula (llld).
En la TABLA 8, (R10)m, (R11 )n y A representan los sustituyentes en el compuesto de hidoroxilamina representado por la fórmula (lile).
[Fórmula Química 40] TABLA 7 Tabla 7 (cont.) Tabla 7 (cont.) Tabla 7 (cont.) Tabla 7 (cont.) Tabla 8 Tabla 8 (cont.) Tabla 8 (cont.) Tabla 8 (cont.) Tabla 8 (cont.) Las constantes físicos de algunos de los compuestos en las TABLAS 7-8 se muestran abajo.
Compuesto e-1 : punto de fusión [112-115 °C].
Compuesto e-2: punto de fusión [118-123 °C].
Compuesto e-9: punto de fusión [94-100 °C].
Compuesto e-11 : punto de fusión [105-110 °C].
Compuesto e-12: punto de fusión [110-113 °C].
Compuesto e-13: 1 H-RMN (CDCI3 l dppm, temperatura de medición 20.2°C) 8.02 (s, 1 H), 7.70 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 5.70-5.66 (m, 1 H), 3.96 (s, 3H), 3.52 (brs, 2H), 2.74-2.64 (m, 2H), 2.37-2.34 (m, 1 H), 1.98-1 .80 (m, 2H), 1.71-1 .34 (m, 5H).
Compuesto e-14: 1 H-RMN (CDCI3 , ¿ppm, temperatura de medición 20.4°C) 7.34 (s, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 6.95 (d, 1 H), 5.21 (s, 2H), 5.08-5.00 (m, 1 H), 3.56-3.51 (brs, s, total 5H), 2.70-2.60 (m, 2H), 2.38-2.26 (m, 1 H), 2.02-1.96 (m, 2H), 1.71 -1.57 (m, 3H), 1 .40-1.33 (m, 2H).
Compuesto e-15: punto de fusión [104-107°C].
Compuesto e-16: punto de fusión [112-115°C].
Compuesto e-17: 1 H-RMN (CDCI3 , ¿ppm, temperatura de medición 21 .7°C) 7.17(d, 1 H), 7.07(d, 1 H), 5.01-4.97(m, 1 H), 4.35(t, 2H), 3.47(brs, 2H), 2.65-1.23(m, 12H), 1 .03(t, 3H).
Compuesto e-18: 1 H-RMN (CDCI3 , ¿ppm, temperatura de medición 22.6°C) 5.78 (s, 1 H), 5.30-4.90 (m, 1 H), 3.99 (t, 2H), 3.50 (brs, 2H), 2.66-2.29 (m, 3H), 1 .96-1.15 (m, 11 H), 0.95 (t, 3H).
Algunos ejemplos de preparación de las acaricidas de acuerdo con la presente invención, se muestran abajo. Sin embargo, ratios de aditivos y adición no son limitados a los ejemplos de preparación, y pueden ser modificados sobre un amplio rango. Aún más, el término "partes" utilizado en los ejemplos de preparación indica "partes de peso." Ejemplo de preparación 1 polvo mojable compuesto de la presente invención 40 partes tierra de diatomeas 53 partes sulfato de alcohol graso 4 partes sulfonato alquilnaftaleno 3 partes Lo anterior se pulverizó finamente y mezcló uniformemente para obtener un polvo mojable incluyendo 40% del ingrediente activo.
Ejemplo de preparación 2 formulación de emulsión compuesto de la presente invención 30 partes xileno 33 partes dimetilforma amida 30 partes polioxietileno-alquilalil éter 7 partes Lo anterior se mezcla y disuelve para obtener una emulsión incluyendo 30% del ingrediente activo.
Los siguientes ejemplos de prueba muestran que el compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la presente invención es útil como un ingrediente activo de una acaricida.
Ejemplo de Prueba 1 Prueba de Eficacia Contra Tetranychus urticae Diecisiete ácaros hembras adultas Tetranychus urticae resistentes a fósforo orgánico se inocularon sobre las primeras hojas de una planta de frijoles rojos, plantada en una maceta No. 3 7 a 10 días después de germinación. A continuación, una emulsión se preparó teniendo la fórmula indicada en el ejemplo de Preparación 2 mencionado anteriormente. Esta emulsión se diluyó con agua a una compuesto de concentración de 125 ppm después de lo cual los líquidos diluidos fueron rociados en una planta de frijol rojo. La planta de frijol rojo se colocó en un cuarto con temperatura controlada a una temperatura de 25°C y a una humedad de 65%. La tasa de mortalidad de un insecto adulto fue investigada 3 días después del rociado. La prueba se repitió dos veces.
La prueba mencionada anteriormente se llevó a cabo en emulsiones que contienen respectivamente los compuestos amina cíclicas de los Compuestos números H-1 , H-2, H-5, H-41 , H-42, H-43, H-51 , H-52, H-54, H-55, H-56, H-57, H-58, H-59, H-60, H-61 , H-62, H-63, H-64, H-65, H-66, H-67, H-68, H-70, H-71 , H-72, H-73, H-74, H-75, H-79, H-80, H-82, H-83, H-84, H-85, H-86, H-87, H-89, H-90, H-91 , K-8, K-12, K-38 y K-39. Como resultado, la tasa de mortalidad del insecto para todos los compuestos en caso de diluir a una concentración de 125ppm, fue de 80% o mayor.
Además, la tasa de mortalidad del insecto para el Compuesto Número H-81 en caso de diluir a una concentración de 31 ppm también fue de 80% o mayor. Ejemplo de Prueba 2 Prueba de Eficacia Contra Panonychus citri Diez ácaros hembras adultas Panonychus citri se inocularon sobre una hoja de naranja mandarina colocada en una placa de Petri. A continuación, una emulsión se preparó teniendo la fórmula indicada en el ejemplo de Preparación 2 mencionado anteriormente. Esta emulsión se diluyó con agua a una concentración de compuesto de 125ppm después del cual, los líquidos diluidos fueron rociados en la hoja de naranja mandarina con una torre de rocío rotatoria. La hoja de naranja mandarina se colocó entonces en un cuarto con temperatura controlada a una temperatura de 25°C y una humedad de 65%. Las tasas de mortalidad de insecto adulto fueron investigadas 3 días después de rocío.
Se llevó a cabo la prueba mencionada anteriormente en emulsiones que contienen respectivamente los compuestos de amina cíclica de los Compuestos Números H-1 , H-2, H-5, H-41 , H-42, H-43, H-51 , H-55, H-57, H-58, H-62, H-64, H-66, H-69, H-72, H-73, H-74, H-75, H-81 , H-82, H-83, H-84, H-85, H-87, H-89, H-90, H-91 , K-8, K-12, K-38 y K-39. Como resultado, las tasas de mortalidad de insectos para todos los compuestos en el caso de diluir una concentración de 125ppm fueron de 80% o mayor.
Además, las tasas de mortalidad de insecto para el Compuestos Números H-54, H-56, H-59, H-60, H-61 , H-63, H-68, H-70 y H-80 en caso de diluir la concentración de 31 ppm también fueron de 80% o mayor.
Ejemplo de Prueba 3 Prueba de Eficacia Contra los Huevos de Tetranychus urticae.
Un acaro hembra adulto Tetranychus urticae se inoculó sobre una hoja de planta de frijol rojo en una placa de Petri para permitir al ácaro poner huevos durante 1 día. A continuación, una emulsión fue preparada teniendo la fórmula indicada en el ejemplo de Preparación 2 mencionado anteriormente. Esta emulsión se diluyó con agua a una concentración de compuesto de 125ppm después del cual el líquido diluido se roció sobre la hoja de planta de frijol rojo con una torre de rocío rotatoria. La hoja de la planta de frijol rojo fue colocada entonces en un cuarto con temperatura controlada a una temperatura de 25°C y a una humedad de 65%. La tasa de mortalidad del huevo fue calculada mediante la investigación de si los huevos que fueron rociados con la emulsión eclosionaron o no.
La prueba mencionada anteriormente se llevó a cabo en las emulsiones que contienen los compuestos amina cíclica de los Compuestos Números H-1 , H-2, H-43, H-54, H-56 y H-73. Como resultado, las tasas de mortalidad de huevo para todos los compuestos en caso de diluir a una concentración de 125ppm fueron de 80% o mayor.
Ejemplo de Prueba 4 Prueba de Eficacia Contra los Huevos de Panonychus citri Un ácaro hembra adulto Panonychus citri se inoculó sobre una hoja de naranga mandarina colocada en una placa de Petri para permitir al ácaro poner huevos por 1 día. A continuación, una emulsión fue preparada teniendo la fórmula indicada en el ejemplo de Preparación 2 mencionado anteriormente. Esta emulsión se diluyó con agua a una concentración de compuesto a 125ppm después del cual el líquido diluido se roció en la hoja de naranja mandarina con una torre de rocío rotatoria. La hoja de naranja mandarina fue colocada entonces en un cuarto de temperatura controlada a una temperatura de 25°C y a una humedad de 65%. La tasa de mortalidad del huevo fue calculada mediante la investigación de si los huevos que fueron rociados con la emulsión eclosionaron o no.
La prueba mencionada anteriormente se llevó a cabo en las emulsiones, incluyendo los compuestos de amina cíclica de los Compuestos Números H-1 , H-2, H-29, H-43, H-54, H-56, y H-73. Como resultado, las tasas de mortalidad de huevo en el caso de diluir a una concentración de 125ppm para todos los compuestos fueron de 80% o mayor.
Ejemplo de Prueba 5 Prueba de Potencia Insecticida Contra Haemaphysalis longicornis Un compuesto de la presente invención se diluyó con acetona para preprar una solución de droga que tiene una concentración de 400ppm. 118 /vL de la solución de droga fue cubierta en una superficie interna de un vial de vidrio de 20-mL, seguido por volatilizar acetona para formar una delgada película sobre el compuesto de la presente invención en la superficie interior del vial de vidrio. Ya que el área del vial de vidrio era de 47 cm2, la cantidad cubierta de la solución de droga por área superficial interior fue de 1 µg/cm2. Ocho larvas de garrapata Haemaphysalislongicomis fueron colocadas en el vial de vidrio, seguido por cerrar el vial de vidrio y colocarlo en un cuarto con temperatura controlada a 25°C. La tasa de mortalidad de insecto fue calculada después de 5 días.
Tasa de mortalidad de insecto (%)=(el número de garrapatas muertas/el número de garrapatas liberadas) * 100.
Como resultado, entre los compuestos bajo prueba, los siguientes compuestos demostraron una tasa de mortalidad de insecto de 80% o mayor.
Compuestos Números: H-5, H29, H-43, H-55, H-63, H-73, H-83, H-90, J-42, K-38, K-39.
Ejemplo de Prueba 6 Prueba de Potencia de Insecticida Contra Pulga de Gato.
Un compuesto de la presente invención se diluyó con acetona para preparar una solución de droga que tiene una concentración de 400 ppm. 118 vL de la solución de droga se cubrió en una superficie interna de un vial de vidrio de 20-mL, seguido por volatilizar la acetona para formar una película delgada del compuesto de la presente invención en la superficie interna del vial de vidrio. Ya que el área del vial de vidrio fue de 47cm2, la cantidad cubierta de la solución de droga por área de superficie interna fue 1 µg/cm2. Ocho larvas de pulga de gato fueron colocadas en el vial de vidrio, seguido por cerrar el vial de vidrio y colocarlo en un cuarto a una temperatura controlada a 25°C. La tasa de mortalidad de insecto fue calculada 1 día después.
Tasa de mortalidad de insecto(%)= (el número de insectos muertos/el número de insectos liberados) * 100.
Como resultado, entre los compuestos bajo prueba, los siguientes compuestos demostraron una tasa de mortalidad de insecto de 80% o mayor.
Compuestos Números: H-73, K-38, K-39.
En vista de los resultados anteriores, es aparente que el compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la presente invención, tiene una potencial incecticidal superior contra las acaricidas.
APLICABILIDAD INDUSTRIAL El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la presente invención hace posible prevenir efectivamente las acaricidas las cuales son dañinas a cultivos agrícolas o son dañinas en términos de higiene.
El compuesto hidroxilamina o su sal de acuerdo con la presente invención hace posible sintetizar fácilmente el compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la presente invención. Por lo tanto, la presente invención es industrialmente útil.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de amina cíclica o su sal representado por la fórmula en la fórmula (I), Cy1 y Cy2 representan, independientemente entre sí un grupo C6-10 arilo o un grupo heterocíclilo, R1a, R b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5a representan independientemente un átomo de hidorógeno o un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, R1a y R2a o R3a y R4a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido , un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula? -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido), R10, R11, R20 y R21 representan independientemente un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 aíquenilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo carboxilo, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonüo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 aciloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquüoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquilo aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo amiriooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi sin sustituir o sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo amino, un grupo C1-6 alquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilamino sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxiamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarboníl amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo sulfonil amino sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril tio sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil tio sin sustituir o sustituido, (un grupo C1 -6 alquil sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1 -6 alquil tio sin sustituir o sustituido) carbonilo, (un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo sililo sustituido con tri-alquilo C1 -6, un grupo sililo sustituido con tri-arilo C6-10, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno, R10 y R11 de Cy1 pueden formar independientemente un anillo, o unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy1 para formar un anillo; R20 y R21 de Cy2 pueden formar independientemente un anillo, o unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy2 para formar un anillo; m representa el número de R 0 y representa un número entero de 0 a 5. Cuando m es 2 ó más, cada R10 puede ser el mismo o diferente; n representa el número de R11 y representa un número entero de 0 a 5. Cuando n es 2 ó más, cada R11 puede ser el mismo o diferente; p representa el número de R20 y representa un número entero de 0 a 5. Cuando p es 2 ó más, cada R20 puede ser el mismo o diferente; r representa el número de R21 y representa un número entero de 0 a 5. Cuando r es 2 ó más, cada R21 puede ser el mismo o diferente; Y representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.
2. El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque en la fómula (I), Cy1 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o un grupo piridazinilo, y Cy2 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o un piridazinilo.
3. El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque en la formula (I), R10 representa un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo ciano C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 acilo C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1-6 alcoxi, un grupo C1-7 aciloxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1-6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1-6 haloalquil sulfoniloxi, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil tio o un grupo nitro; R1 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1-6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo; R20 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1-6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo; y R21 representa un grupo C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alquilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 haloalcoxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1-6- alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, o un grupo nitro.
4. El compuesto de amina cíclica o su sal de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en la fórmula (I), Cy1 representa un grupo fenilo; R1b, R2b, R3a, R3b, R a, R4b y R5a representan un átomo de hídorógeno; R a y R2a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hídorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acílo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido.); Cy2 representa piridin-2-iol; Y representa un átomo de oxígeno; r representa 0; y p representa un número entero de 0 a 4.
5. Un agente de control de pestes que comprende al menos uno seleccionado del compuesto de amina cíclica o su sal, de acuerdo con cualquiera de las reivincicaciones 1 a 4 como ingrediente activo.
6. Un acaricida que comprende al menos uno seleccionado del compuesto de amina cíclica o su sal, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como ingrediente activo.
7. Un compuesto de hidroxilamina o su sal representado por la fórmula en la fórmula (III), Cy1 representa un grupo C6-10 arilo o un grupo heterocíclilo; R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R a, R4b y R5a representan, independientemente un átomo de hidorógeno o un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, y R1a y R2a o de R3a y R4a se unen para formar un grupo C3-6 alquileno sin sustituir o sustituido, un grupo C3-6 alquenileno sin sustituir o sustituido, un grupo representado por la fórmula: -CH2OCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2SCH2-, un grupo representado por la fórmula: -CH2C(=0)CH2- o un grupo representado por la fórmula: -CH2NR6CH2- (siempre que R6 representa un átomo de hidorógeno, un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, o un grupo C1-6 alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido); R10 y R11 representan, independientemente un grupo C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinilo sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo oxo, un grupo C1-6 alcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalcoxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo carboxilo, un grupo C1-7 acilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6, alcoxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8, cicloalquiloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6, alqueniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6, alquiniloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 aciloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquiloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniloxicarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquil aminocarboniloxi sustituido o sin sustituir, un grupo C3-8 cicloalquil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclil aminocarboniloxi sin sustituir o sustituido, un grupo aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclilo sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxi sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxi sin sustituir o sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo amino, un grupo C1-6 alquilamino sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 arilamino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocíclilamino sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxiamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-7 acilamino sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alcoxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquiniioxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 ariloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonil amino sin sustituir o sustituido, un grupo sulfonil amino sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C3-8 cicloalquil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquenil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C2-6 alquinil tio sin sustituir o sustituido, un grupo C6-10 aril tio sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliltio sin sustituir o sustituido, (un grupo alquil C1-6 sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, (un grupo C1-6 alquil tio sin sustituir o sustituido) carbonilo, (un grupo C1 -6 alquil tio sin sustituir o sustituido) tiocarbonilo, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo sililo sustituido con tri-alquilo C1 -6, un grupo sililo sustituido con tri-arilo C1-6, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de halógeno; R10 y R11 de Cy1 pueden formar independientemente un anillo, o unirse para formar un anillo, o unirse con los átomos que constituyen Cy1 para formar un anillo; m representa el número de R10 y un número entero de 0 a 5, cuando m es 2 ó más, cada R10 puede ser el mismo o diferente; n representa el número de R11 y un número entero de 0 a 5, cuando n es 2 ó más, cada R11 puede ser el mismo o diferente.
8. Un compuesto de hidroxilamina o su sal de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque en la formula (III), Cy1 representa un grupo fenilo, un grupo pirazolilo, un grupo tiadiazolilo, un grupo piridilo, un grupo pirimidinilo o piridazinilo.
9. Un compuesto de hidroxilamina o su sal de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque en la formula (III), R10 representa un grupo C1 -6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C1-6 alcoxi C1 -6 alcoxi C1 -6 alquilo, un grupo C2-6 alquenilo, un grupo hidroxilo, un grupo C1 -6 alcoxi, un grupo C1 -6 haloalcoxi, un grupo C3-8 cicloalcoxi, un grupo C2-6 haloalqueniloxi, un grupo C2-6 alquiniloxi, un grupo C2-6 haloalquiniloxi, un grupo C1 -6 alcoxi C1-6 alcoxi, un grupo C3-8 cicloalquil C1 -6 alcoxi, un grupo ciano C1 -6 alcoxi, un grupo C1 -7 acilo C1-6 alcoxi, un grupo hidroxi C1 -6 alcoxi, un grupo C1 -7 aciloxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonilo, un grupo C2-6 alqueniloxicarbonilo, un grupo C2-6 alquiniloxicarbonilo, un grupo C1 -6 alcoxicarboniloxi, un grupo C1-6 alquil aminocarboniloxi, un grupo C6-10 arilo, un grupo heterociclilo, un grupo C1-6 haloalquil sulfoniloxi, un grupo C1-6 alquiliden aminooxi, un grupo C1 -6 alcoxicarbonil amino, un grupo C7-11 aralquilo sin sustituir o sustituido, un grupo C7-11 aralquiloxi sin sustituir o sustituido, un grupo C1 -6 alquil tio o un grupo nitro; y R11 representa un grupo ciano, un átomo de halógeno, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo C1-6 haloalquilo, un grupo C2-6 haloalquenilo o un grupo C2-6 haloalquinilo.
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