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MX2010011128A - Composicion de resina para curacion ultravioleta para disco optico, material curado y disco optico. - Google Patents

Composicion de resina para curacion ultravioleta para disco optico, material curado y disco optico.

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Publication number
MX2010011128A
MX2010011128A MX2010011128A MX2010011128A MX2010011128A MX 2010011128 A MX2010011128 A MX 2010011128A MX 2010011128 A MX2010011128 A MX 2010011128A MX 2010011128 A MX2010011128 A MX 2010011128A MX 2010011128 A MX2010011128 A MX 2010011128A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
acrylate
meth
resin composition
group
optical disk
Prior art date
Application number
MX2010011128A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyohisa Tokuda
Masahiro Naitou
Go Mizutani
Daisuke Kobayashi
Hitoshi Takahashi
Original Assignee
Nippon Kayaku Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Kk filed Critical Nippon Kayaku Kk
Publication of MX2010011128A publication Critical patent/MX2010011128A/es

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Abstract

Se proporciona una composición de resina para curación ultravioleta, para discos ópticos, que contienen (A) un compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (1), (B) el compuesto foto-polimerizable y (C) el iniciador de la foto-polimerización. También se proporciona un disco óptico, y especialmente un disco óptico con una capa reflejante que comprende plata o una aleación de plata, que tiene una película curada de la composición de resina, el disco tiene un alto nivel de durabilidad y se evita la deterioración de la película reflejante de plata o aleación de plata. (1) (En la fórmula (en donde, R1 y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquiloxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo carboxi, un grupo alquiltio éter o un átomo de halógeno).

Description

COMPOSICION DE RESINA PARA CURACION ULTRAVIOLETA PARA DISCO OPTICO, MATERIAL CURADO Y DISCO OPTICO Campo de la Invención La presente invención se refiere a un disco óptico que tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata.
Antecedentes de la Invención Actualmente, los DVD en uso práctico se clasifican ampliamente en DVD-ROM, en donde la información tales como películas han sido grabadas en la producción el disco o en un DVD grabable que es un tipo en donde no se graba información en su producción y la información se graba en una capa de grabación con colorante o en una capa de grabación inorgánica a través de los consumidores mismos. El DVD-ROM anterior incluye, en términos de estructura de capa de grabación, DVD-5 que tiene una sola capa de grabación de lectura en un solo lado y una capacidad de grabación de alrededor 5 gigabytes, DVD- 9 que tiene una capa de grabación doble de lectura de un solo lado y que tiene una capacidad de grabado de alrededor de 9 gigabytes, DVD- 10 que tiene una capa de grabación doble de lectura de dos lados y que tiene una capacidad de grabación de alrededor de 10 gigabytes, DVD- 18 que tiene una capa de grabación cuádruple de lectura de los lados y que tiene una capacidad de grabación de 18 gigabytes, y similar.
Ref. 214424 Actualmente, el DVD- 9 es la corriente principal ya que tiene suficiente capacidad de grabación para grabar aproximadamente una película de 2.5 horas. DVD- 9 se produce laminando un sustrato de policarbonato de 0.6 rara equipado con una película reflectante total que comprende una aleación de aluminio y 0.6 mm de un sustrato de policarbonato equipado con una película reflejante semitransparente. Es la corriente principal utilizar plata o aleaciones de plata no costosas y altamente reflejantes con una película reflejante semitransparente. Por el otro lado, como el DVD regrabable, existen una gran cantidad de formatos tales como DVD-R, DVD+R, DVD-R , DVD+RW y DVD-RAM. La corriente principal actualmente DVD-R, DVD-RW, DVD+R y DVD+RW son un tipo que tiene una capa individual de dos caras y se producen a través de la unión de un sustrato de policarbonato de 0.6 mm y un sustrato de policarbonato de 0.6 mm equipado con una capa de grabación que comprende una material colorante orgánico o un compuesto inorgánico y una capa de película reflejante. Como un material de la capa de película reflejante, se utiliza la plata o una aleación de plata no costosa y altamente reflejante .
Además, recientemente, el disco Blu-ray (Disco Blu-ray: BD) y HD-DVD del tipo de una sola capa tiene una capacidad de grabación de aproximadamente 5 veces el DVD en el mercado. En particular, el disco Blu-ray es un disco que tiene una estructura que tiene una capa de grabación que se forma sobre un sustrato plástico transparente u opaco y después una capa de transmisión de luz de aproximadamente 0.1 mm se lamina sobre la capa de grabación, y en donde la grabación/reproducción se lleva a cabo a través de una capa transmisora de luz. En el disco Blu-ray también la corriente principal es utilizar plata o una aleación de plata para una película reflejante así como el DVD.
Sin embargo, la plata o las aleaciones de plata también se oxidan fácilmente, dando lugar a problemas en donde la película reflejante de plata o de aleación de plata cambia sus propiedades bajo las circunstancias de alta temperatura y alta humedad, lo que conduce a errores de lectura incrementados .
Como un medio para resolver este problema, la Literatura de Patente 1 propone una resina de recubrimiento protectora de tipo curable por luz ultravioleta para CD-R, caracterizada porque contiene un compuesto alquilentiol y la Literatura de Patente 2 propone una resina de recubrimiento protectora de tipo curable por luz ultravioleta para CD-R, caracterizada porque contiene un compuesto de alquiltio éter.
Además, generalmente, una capa de recubrimiento protectora para CD-R tiene un grosor de película de aproximadamente 10 µt?, y de esta forma es delgada, dando como resultado menos influencia sobre la tensión después de la curación, mientras se utiliza una resina que tiene una alta densidad de entrelazamiento y una buena durabilidad, y por consiguiente aún el compuesto de alquilentiol o el compuesto de alquiltio éter descritos en las Literaturas de Patente anteriores pueden lograr la prevención de los cambios en las propiedades de la película reflejante de plata o aleación de plata. Por el otro lado, una capa adhesiva para el DVD y similar y una capa transmisora de luz para el disco Blu-ray y similar es más gruesa comparada con la capa de recubrimiento protectora para CD-R, mientras si se utiliza una resina que tiene una densidad de entrelazamiento más alta, se incrementa la deformación del sustrato, por lo que la resina que tiene tal alta densidad de entrelazamiento no se utiliza actualmente. Por consiguiente, aún cuando el compuesto de alquilentiol o el compuesto de alquiltio éter anteriores, que pretenden mezclarse en una resina de recubrimiento protectora y que tienen una alta densidad de entrenamiento, se mezclan en una composición de resina actualmente utilizada para capas adhesivas de DVD y similares o para capas transmisoras de luz de discos Blu-ray y similares, tal composición no puede completamente lograr el efecto de prevención en los cambios en las propiedades de la película reflejante de plata o aleación de plata.
Literatura de la Técnica Anterior Literaturas de Patente Literatura de Patente 1: JP 3861589 B Literatura de Patente 2 : . JP 4016669 B Descripción de la Invención Problemas a Ser Resueltos por la Invención Es un objeto de la presente invención proporcionar una composición de resina para curación ultravioleta (composición de resina de tipo curable por luz ultravioleta) que puede impartir una mayor durabilidad a un disco óptico que tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata, aún en el caso en donde no se utiliza una resina tiene una alta densidad de entrelazamiento utilizada en películas protectoras para CD-R; y un disco óptico que tiene una película curada con luz de la composición en una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata.
Medios para Resolver los Problemas Los presentes inventores han estudiado intensamente resolver los problemas anteriores y encontraron que una composición de resina para curación ultravioleta que contiene un compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (1) exhibe una excelente durabilidad y una solidez de luz en un disco óptico que tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata, y la presente invención se ha completado.
Es decir, la presente invención se refiere a: (1) Una composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico que tiene una película reflejante que comprende plata o aleación de plata que contiene un compuesto que contiene azufre (A) representado por la siguiente fórmula (1) : (en donde, Ri y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquiloxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo carboxi , un grupo alquiltio éter o un átomo de halógeno), un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de la fotopolimerización (C) , (2) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con (1) anterior, que contiene de 0.001 a 5% en peso del compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula anterior (1) con relación a lá composición, (3) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con el (1) anterior, en donde el compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula anterior (1) es tiofenol, 4-mercaptofenol , 3 -mercaptofenol , 4 -metoxitiofenol , 4-mercapto- 2-metilfenol , 4-mercapto-2-etilfenol , 3-etil-4-hidroxitiofenol , ácido tiosalicílico, -ter-butiltiofenol o 4-clorotiofenol , (4) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con el (1) anterior, que contiene por lo menos cualquier (met) acrilato epoxi o (met) acrilato uretano (B-l) como el compuesto fotopolimerizable (B) . (5) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con el (4) anterior, que además contiene un monómero de (met) acrilato (B-2) como el compuesto fotopolimerizable (B) , (6) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con (5) anterior en donde el monómero de (met) acrilato (B-2) es una o más clases seleccionadas del grupo que consiste de (met) acrilato de diciclopenteniloxietilo o, di (met) acrilato de dipropilenglicol , di (met) acrilato de tripropilenglicol , di (met) acrilato de 1, 6-hexandiol, (met) acrilato de fenoxietilo, (met) acrilato de fenoxipolietilenglicol , (met) acrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropilo y di (met) acrilato de tipo bisfenol A modificado con óxido de etileno. (7) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con cualquiera de (4) a (6) anteriores, en donde el compuesto fotopolimerizable (B) además contiene (met) acrilato de ácido fosfórico . (8) La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con (1) anterior, en donde el iniciador de fotopolimerización (c) es una o más clases seleccionadas del grupo que consiste de 1-hidroxiciclohexilfenil cetona 2-bencil-2-dimetilamino-l- (4-morfolinfenil) -butan-l-ona, óxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenilfosfina, óxido de bis (2,4,6-trimetilbenzoil) -fenilfosfina, oligómero de 2-hidroxi-2-metil- [4- (1-metilvinil) fenil] propanol, 2-hidroxi-l-{4- [4- (2-hidroxi-2-metil-propionil) -bencil] -fenil}-2-metil-propan-l-ona y 1- [4- (2-hidroxietoxi) -fenil-] -2-hidroxi-2-metil-l-propan-l-ona, (9) Un producto curado obtenido a través de la irradiación de la composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con cualquiera de (1) a (8) anteriores, con rayo de energía activo, (10) Un disco óptico obtenido a través de la aplicación de la composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con cualquiera de los (1) a (8) anteriores a un sustrato de disco óptico que tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata y a través de la irradiación de un rayo de energía activo, (11) Un disco óptico que tiene una película curada ultravioleta de la composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de acuerdo con (1) anterior en una película reflectante que comprende plata o una aleación de plata, (12) Una composición de resina para curación ultravioleta que contiene un compuesto que contiene azufre (A) representada por la fórmula (1) , en donde Rx y R2 en la fórmula (1) de (1) anterior son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo carboxi o un grupo halógeno, y por lo menos cualquiera de éstos es un grupo diferente de un átomo -de hidrógeno, un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de la fotopolimerización (C) , (13) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con (12) anterior, que contiene los siguientes componentes: Componente (B-l) : por lo menos cualquier (met) acrilato epoxi o (met ) acrilato uretano; y Componente (B-2) : un monómero de (met) acrilato; como el compuesto fotopolimerizable (B) , (14) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con (13) , en donde el monómero de (met) acrilato como el componente (B-2) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de di (met) acrilato de glicol alifático de C5-10; di (met) acrilato de poli-alquilenglicol de C2-C4; di (met ) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3; (met) acrilato del anillo ciclo de C5-C10, que puede contener oxi-alquilo de C1-C3 entre el anillo ciclo y el grupo (met) acrilato, como un grup de entrelazamiento; y (met) acrilato de fenol modificado con óxido alquileno de C2-C4 , (15) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con (13) o (14) anterior, en donde el (met) acrilato epoxi del compuesto (B-l) es un (met) acrilato de éter diglicidílico del compuesto bisfenol y el (met ) acrilato de uretano es (met) acrilato de uretano de poli éter, (16) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con el (12) anterior, en donde el compuesto que contiene azufre (A) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de 3-etil-4-hidroxitiofenol , 4-mercaptofenol y ácido tiosalicílico, el componente (B-l) es por lo menos cualquier diacrilato de éster diglicidílico de bisfenol (A) o (met) acrilato uretano, el compuesto (B-2) es por lo menos uno de la clase seleccionada del grupo que consiste de acrilato de tipo bisfenol (A) modificado con óxido de etileno, diacrilato de dipropilenglicol , diacrilato de tripropilenglicol , diacrilato de 1 , 6-hexandiol , oxietil acrilato de diciclopentadieno y fenol acrilato (fenoxipolietilen glicol acrilato) modificado con óxido de etileno.
Efecto de la Invención Cuando la composición de resina para curación ultravioleta de la presente invención se utiliza para un disco óptico utilizando plata o una aleación de plata para la película reflejante, particularmente para la capa adhesiva del DVD y similar o la capa transmisora de luz del disco Blu-ray y similar, un disco óptico que tiene una alta durabilidad puede obtenerse aún cuando la resina no tenga una alta densidad de entrelazamiento y un disco óptico que tiene una alta conflabilidad aún en el uso por largas horas bajo alta temperatura y alta humedad puede proporcionarse.
Descripción Detallada de la Invención La composición de resina para curación ultravioleta de la presente invención contiene un compuesto que contiene azufre particularmente (A) representado por la fórmula anterior (1), y un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de fotopolimerización (C) .
El compuesto que contiene azufre (A) contenido en la composición de la presente invención se representa por la siguiente fórmula (1) : (en donde, Ri y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquiloxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo carboxi, un grupo alquiltio éter o un átomo de halógeno) .
El compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (1) es preferiblemente un compuesto en donde cualquiera de Ri o R2 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo y el otro es un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquiloxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo carboxi, un grupo alquiltio éter, o un átomo de halógeno, más preferiblemente el otro es un grupo hidroxi, un grupo carboxi o un átomo de halógeno, y además preferiblemente el otro es un grupo hidroxi o un grupo carboxi.
Además, más preferiblemente los compuestos pueden incluir un compuesto en donde Ri y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo carboxi o un átomo de halógeno y por lo menos cualquiera es un grupo diferente de un átomo de hidrógeno, y además preferiblemente un compuesto en donde éstos cada uno independientemente es un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo hidroxi o un grupo carboxi y por lo menos cualquiera es un grupo diferente de un átomo de hidrógeno.
Además, los ejemplos específicos preferidos de los mismos incluyen tiofenol, 4 -mercaptofenol , 3 -mercaptofenol , 4-metoxitiofenol , 4-mercapto-2-metilfenol, 4-mercapto-2-etilfenol, 3 -etil -4 -hidroxitiofenol , 4-mercapto-2-metilfenol , ácido tiosalicílico, 4-ter-butiltiofenol y 4 -clorotiofenol .
Los particularmente preferidos incluyen 3-etil-4-hidroxitiofenol , 4-mercaptofenol y ácido tiosalicílico.
El contenido del componente (A) en la composición de resina para curación ultravioleta es usualmente de 0.001 a 5% en peso, preferiblemente de 0.005 a 3% en peso, más preferiblemente 0.1 a 1% en peso y además preferiblemente 0.1 a 0.5% en peso, con relación al volumen total de la composición. Menos de 0.001% en peso por consiguiente no tiene efectos y el contenido además de 5% en peso conduce a no mejorarla durabilidad y la solidez de la luz, dando como resultado una desventaja económica.
Como el compuesto fotopolimerizable (B) contenido en la composición de. la presente invención, un compuesto de (met ) acrilato que tiene uno o más, preferiblemente de 1 a 6 y más preferiblemente de 1 a 3 grupos (met) acriloilo puede utilizarse. El compuesto (met) acrilato no está particularmente limitado, pero preferiblemente se utiliza un (met) acrilato epoxi y/o un (met) acrilato uretano como el componente (B-l) , un monómero de (met) acrilato utilizando como el componente (B-2) , y similar.
A este respecto, " (met) acrilato" significa "metacrilato o acrilato" en la presente invención.
El (met) acrilato epoxi utilizado como el componente (B-l) tiene una función de mejorar la durabilidad y mejorar la dureza de los productos curados, y la velocidad de curación .
El (met) acrilato epoxi preferiblemente es un compuesto de ( (met) acrilato de epoxi que contiene un grupo de éter glicidílico) obtenido por la reacción de un compuesto epoxi que contiene un grupo del compuesto de éter glicidílico epoxi de tipo éter glicidílico con ácido (met) acrílico .
El compuesto epoxi utilizado para la reacción preferiblemente es un éter diglicidílico del compuesto bisfenol tal como éter diglicidílico de un compuesto bisfenol, éter diglicidílico de un óxido de alquileno (preferiblemente óxido de alquileno de C2-C3) adicionado a un compuesto de bisfenol, éter diglicidílico de un compuesto bisfenol adicionado a hidrógeno y éter diglicidílico de un compuesto de bisfenol adicionado a hidrógeno adicionado a óxido de alquileno (preferiblemente óxido de alquileno de C2-C3); éter diglicidílico de un glicol alifático de C1-C8,, éter diglicidílico de un polialquilen de C2-C4 glicol; y similar .
Los compuestos de bisfenol preferidos en el éter diglicidílico del compuesto bisfenol anterior pueden incluir bisfenol A o F, bisfenol A o F adicionado a hidrógeno, sus compuestos adicionados a óxido de alquileno y similar. El óxido de alquileno puede preferiblemente incluir óxidos de alquileno de C2-C3, por ejemplo, óxido de etileno, óxido de propileno o similar.
Además, el glicol alifático de C1-C8 en el éter diglicidílico anterior de glicol alifático de C1-C8 pueden incluir etilenglicol , propilenglicol , neopentilglicol , butandiol, hexandiol, ciclohexandimetanol o similar.
El polialquilen de C2-C4 glicol en el éter diglicidílico anterior del polialquilen de C2-C4 glicol puede incluir dietilenglicol , trialquilenglicol , polietilenglicol , polipropilenglicol o similar.
El (met) acrilato epoxi utilizado como el componente (B-l) es preferiblemente el (met) acrilato del compuesto epoxi que contiene el grupo de éter glicidílico anterior, y además, el (met) acrilato de éter diglicidílico, el compuesto bisfenol es preferido entre estos.
El éter diglicidílico del compuesto bisfenol además puede incluir éter diglicidílico de bisfenol A o bisfenol A adicionado a óxido de alquileno, éter diglicidílico de bisfenol F o bisfenol B adicionado a óxido de alquileno, éter diglicidílico de bisfenol A adicionado a hidrógeno o bisfenol A adicionado a hidrógeno y adicionado a óxido de alquileno, éter diglicidílico de bisfenol A adicionado a hidrógeno, o bisfenol F adicionado a hidrógeno y adicionado a óxido de alquileno y similar.
Además, el éter diglicidílico del glicol alifático de C1-C8 anterior puede incluir éter diglicidílico de etilenglicol , éter diglicidílico de propilenglicol , éter diglicidílico de neopentilglicol , éter diglicidílico de butandiol, éter diglicidílico de hexandiol, éter diglicidílico de cilohexandimetanol y similar.
Además, el éter diglicidílico del polialquilen de C2-C4-glicol puede incluir éter diglicidílico de polipropilenglicol y similar.
Entre los anteriores, el éter diglicidílico de fisfenol A es el más preferido.
El (met) acrilato epoxi puede obtener a través de la reacción del compuesto de éter glicidílico anterior con ácido (met) acrílico en una forma convencional. Por ejemplo, puede obtenerse a través de la reacción bajo las condiciones descritas a continuación. El ácido (met) acrílico se hace reaccionar en una proporción de 0.9 a 1.5 moles y más preferiblemente de 0.95 a 1.1 moles con relación a 1 equivalente del grupo epoxi del compuesto epoxi de tipo éter diglicidílico. La temperatura de reacción es preferiblemente de 80 a 120 °C y el tiempo reacción es de aproximadamente 10 a 35 horas. Con el fin de acelerar la reacción el preferible utilizar un catalizador tal como, por ejemplo, trifenilfosfina, TAP, trietanolamina o cloruro de tetraetilamonio . Además, también es posible utilizar un inhibidor de la polimerización (por ejemplo, para metoxifenol , metihidroquinona y similar) con el fin de evitar la polimerización durante la reacción.
El (met) acrilato epoxi como el componente (B-l) es preferiblemente (met) acrilato ( (met) acrilato de éter diglicidílico del compuesto bisfenol) obtenido a través de la reacción de éter diglicidílico de un compuestos bisfenol con ácido (met) acrílico y más preferiblemente (met) acrilato epoxi de bisfenol A ( (met) acrilato de éter diglicidílico de bisfenol A) obtenido un compuesto epoxi de tipo bisfenol A.
El peso molecular del (met) acrilato epoxi utilizado con el componente (B-l) es preferiblemente de 500 a 10000.
El (met) acrilato de uretano utilizado como el componente (B-l) en la presente invención tiene la función de mejorar las propiedades mecánicas (por ejemplo, disminuir la deformación, la distorsión y/o similar) de un disco óptico laminado utilizando la composición de resina para curación ultravioleta de la presente invención.
El (met ) acrilato de uretano se obtiene a través de la reacción del alcohol polihídrico, poliisocianato orgánico, y un compuesto de (met) acrilato hidroxi .
El alcohol polihídrico anterior incluye, por ejemplo, alcohol polihídrico alifático tal como alcohol alifático de C2-C10 que tiene de 2 a 5 grupos hidroxi [específicamente neopentilglicol , 3 -metil - 1 , 5 -pentandiol , etilenglicol , propilenglicol , 1 , 4-butandiol , 1 , 6 -hexandiol , trimetilpropano, pentaeritritol , bis- (hidroximetil) -ciclohexano y similar] o triciclodecandimetilol , poliéster polio, alcohol de caprolactona, policarbonato poliol, poliéter poliol o similar.
El poliéster poliol anterior puede incluir alcohol polihídrico y preferiblemente poliéter poliol que se obtiene a través de la reacción del alcohol polihídrico alifático con un ácido polibásico. El ácido polibásico utilizado en la presente puede incluir, por ejemplo ácido dicarboxílico alifático de C2-C10 (ácido succínico, ácido adípico, ácido azelaico o similar) o ácidos ftálicos (ácido itálico, anhídrido hexahidroftálico, ácido tereftálico, anhídrido tetrahidroftálico y similar) .
El alcohol de caprolactona anterior puede incluir alcoholes polihídricos y preferiblemente alcohol de caprolactona que se obtiene a través de la reacción del alcohol polihídrico alifático anterior y épsilon-caprolactona .
El policarbonato poliol anterior puede incluir, por ejemplo, policarbonato diol y similar que se obtiene a través de la reacción de un diol enumerado en la sección del alcohol polihídrico, tal como 1 , 6 -hexandiol , con difenil carbonato, y similar .
El poliéter poliol (preferiblemente poliéter diol) puede incluir, por ejemplo, polialquilenglicol tal como polietilenglicol , polipropilenglicol y politetrametilenglicol y preferiblemente poli-alquilen de C2-C4 glicol, bisfenol A modificado con óxido de etileno o similar. Entre éstos, el poli-alquilen de C2-C4 glicol es preferido. El poli-alquilen de C2-C4 glicol puede incluir uno que tiene un peso molecular de aproximadamente 100 a 10000, preferiblemente de aproximadamente 300 a 5000, más preferiblemente de aproximadamente 300 a 2000, y más preferiblemente de aproximadamente 300 a 1500.
El poliisocianato orgánico de la síntesis del (met) acrilato de uretano anterior es preferiblemente un compuesto de diisocianato, que incluye, por ejemplo, isoforon diisocinato, hexametilen diisocianato, tolilen diisocianato, xilen diisocianato, difenil metan-4 , 4 ' -diisocianato, diciclopentanil isocianato o similar, y el isoforon diisocianato es más preferido.
Además, el compuesto hidroxi (met) acrilato para la síntesis de (met) acrilato de uretano anterior incluye, por ejemplo, (met) acrilato de hidrocarburo alifático de C2-C10 hidroxi, por ejemplo, hidroxietil (met) acrilato, hidroxipropil (met) acrilato, hidroxibutil (met) acrilato, dimetilol ciclohexil mono (met) acrilato o similar, hidroxi caprolactona (met) acrilato y similar, y (met) acrilato de hidroxi-hidrocarburo alifático de C2-C10 es más preferido.
La reacción de la síntesis del (met) acrilato de uretano anterior puede llevarse a cabo en una forma convencional, por ejemplo, como sigue.
Es decir, el poliisocianato orgánico se mezcla con alcohol polihídrico de tal forma que el grupo isocianato es preferiblemente de 1.1 a 2.0 equivalentes con relación a 1 equivalente del grupo hidroxi, y se hacen reaccionar a una temperatura de reacción preferiblemente de 70 a 90 °C para sintetizar el oligómero de uretano. Después se mezcla un compuesto de hidroxi (met) acrilato al mismo de tal forma que el grupo hidroxi es preferiblemente de 1 a 1.5 equivalentes con relación a 1 equivalente del grupo isocianato del oligómero de uretano, y el (met) acrilato de uretano previsto puede obtener a través de la reacción de éster de 70 a 90 °C.
El (met) acrilato de uretano es preferiblemente un uretano acrilato de poliéter utilizando poliéter poliol, y preferiblemente poliéter diol como el alcohol polihídrico.
Además, el (met ) acrilato de uretano, un producto comercial puede utilizarse y está disponible como, por ejemplo, UX-6101: acrilato de uretano con base en poliéter (fabricado por Nippon Kayaku Co., Ltd.) y similar.
El peso molecular el (met ) acrilato de uretano utilizado como el componente (B-l) es preferiblemente 400 a 10000.
El monómero de (met) acrilato como el compuesto (B-2) del compuesto fotopolimerizable (B) no está particularmente limitado excepto por el (met) acrilato epoxi y (met) acrilato de uretano utilizados como el componente (B-l) anterior .
Por ejemplo, el monómero de (met) acrilato tiene un grupo (met) acriloilo que incluye fenoxi (alquil de C2-C4) (met) acrilato que puede sustituirse por un grupo hidroxi o similar, tal como fenoxietil (met ) acrilato o 2-hidroxi-3-fenoxipropil (met) acrilato; el fenol (met) acrilato modificado con óxido de alquileno de C2-C4, por ejemplo, fenoxi (poli-alquilenglicol de C2-C4) (met) crilato tal como fenoxi (polietilen o polipropilen) glicol (met) acrilato tal como fenol acrilato modificado con óxido de etileno u óxido de propileno de 2 a 10 moles; bencil (met) acrilato; un (met) acrilato de un anillo heterocíclico de C5-C6 que contiene un átomo de oxígeno o nitrógeno tal como tetrahidrofurfuril (met) acrilato o morfolin (met) acrilato; fenilglicidil (met ) acrilato ; alquil de C1-C20 (met) acrilato que puede tener un hidroxi sustituido, tal como 2-hidroxipropil (met) acrilato, lauril (met) acrilato, isodecil (met) acrilato, estearil (met) acrilato, isooctil (met) acrilato y tridecil (met ) acrilato; el (met) acrilato de alcoxi de C1-C4 poli -alquilen glicol de C2-C4 tal como etoxidietilenglicol (met) acrilato y metoxiditripropilenglicol (met) acrilato; el anillo ciclo de C5-C10 (met) acrilato, (que puede contener un grupo entrelazado al oxi-alquilo de C1-C3 entre el anillo ciclo y el grupo (met) acrilato tal como triciclodecan (met) acrilato, isobornil (met) acrilato, diciclopentadien oxietil (met) acrilato {por ejemplo, diciclopenteniloxi etil acrilato (por ejemplo, FANCRYL FA-512A fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd.), diciclopenteniloxietil metacrilato (por ejemplo, FANCRYL FA-512M fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd)}, diciclopentenil acrilato (por ejemplo, FANCRYL FA-511A fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd), diciclopentanil acrilato (por ejemplo, FANCRYL FA-513A fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd), diciclopentanil metacrilato (por ejemplo, FANCRYL FA-513M fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd) y 1-adamantil acrilato (por ejemplo, Adamantato AA fabricado por Idemitsu Kosan Co. , Ltd), 2-metil-2-adamantil acrilato (por ejemplo, Adamantato MA fabricado por Idemitsu Kosan Co . , Ltd.), 2-etil-2-adamantil acrilato (por ejemplo, Adamantato AM fabricado por Idemitsu Kosan Co., Ltd.), 1-adamantil metacrilato (por ejemplo, Adamantato AM fabricado por Idemitsu Kosan Co., Ltd.); (met) acrilato de ácido fosfórico; y similar.
El monómero de (met ) acrilato que tiene un grupo 1 (met) acriloilo tiene una función de mejorar las propiedades mecánicas (deformación, distorsión y similar) de un disco laminado utilizando la composición de resina de la presente invención .
El monómero de (met) acrilato que tiene 2 grupos (met) acriloilo que puede utilizarse como el compuesto fotopolimerizable (B) pueden incluir un anillo ciclo de C5-C10 de di (met) acrilato (que puede contener un grupo de entrelazamiento de alquilo de C1-C3 entre el anillo ciclo y el grupo (met) acrilato) tal como ciclohexan-1-4 -dimetanol di (met) acrilato, ciclohexan-1, 3 -dimetanol di (met) acrilato, triciclodecandimetilol di (met) acrilato (por ejemplo, KAYARAD R-684, triciclodecandimetilol diacrilato, y similares fabricado por Nippon Kayaku Co., Ltd.) y diciclopentanil di (met) acrilato; dioxan glicol di (met) acrilato (por ejemplo, KAYARAD R-604, dioxan glicol diacrilato fabricado por Nippon Kayaku Co., Ltd) ,- di (met) acrilato de glicol alifático de C5-10 (que puede ser uno modificado por óxido de alquileno, por ejemplo, óxido de alquileno de C2-C3 y al cual se adiciona un ácido hidroxi piválico tal como di (met) acrilato de 1,6-hexandiol, di (met) acrilato de 1, 6-hexandiol modificado con óxido de alquileno, di (met) acrilato de neopentilglicol , di (met) acrilato de neopentilglicol modificado con óxido de alquileno, di (met) acrilato de neopentilglicol de ácido hidroxipiválico y di (met) acrilato de 1, 9-nonandiol, di (met) acrilato de poli -alquilenglicol de C2-C4 (preferiblemente di (met) acrilato de di- o tripropilenglicol tal como di (met) acrilato de polietilenglicol o di (met) acrilato de polipropilenglicol ; di (met) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3 (preferiblemente di (met) acrilato de tipo bisfenol A modificado con óxido de etileno) tal como di (met ) acrilato de tipo bisfenol A modificado con óxido de etileno; y similar.
El monómero de (met) acrilato (B-2) que tiene 3 grupos (met) acriloilo que puede utilizarse como el compuesto fotopolimerizable (B) puede incluir tri (met) acrilato de trimetilpropano, tri (met) acrilato de trimetiloctano, tri (met) acrilato de trimetilpropan polietoxi, tri (met) acrilato de trimetilpropan polipropoxi, tri (met) acrilato de trimetilpopan polietoxi polipropoxi, tris [ (met) acriloiloxietil] isocianurato, tris [ (met) acriloiloxietil] isocianurato modificado con caprolactona , tri (met) acrilato de pentaeritritol , tri (met) acrilato de trimetilpropano modificado con óxido de etileno, tri (met) acrilato de trimetilpropano modificado con óxido de propileno y similar.
El monómero de (met) acrilato (B-2) tiene 4 grupos (met) acriloilo que pueden utilizarse como el compuesto fotopolimerizable (B) que pueden incluir tetra (met) acrilato de pentaeritritol polietoxi, tetra (met) acrilato de pentaeritritol polipropoxi, tetra (met) acrilato de pentaeritritol , tetra (met ) acrilato de ditrimetilolpropano, tetra (met) acrilato de dipentaeritritol y similar.
El monómero de (met ) acrilato (B-2) que tiene 5 grupos (met) acriloilo que pueden utilizarse como el compuesto fotopolimerizable (B) puede incluir penta (met) acrilato de dipentaeritritol, penta (met) acrilato de dipentaeritritol modificado con caprolactona y similar.
El monómero de (met) acrilato (B-2) que tiene 6 grupos (met) acriloilo que puede utilizarse como el compuesto fotopolimerizable (B) pueden incluir hexa (met) acrilato de dipentaeritritol, hexa (met) acrilato de dipentaeritritol modificado con caprolactona y similar. A este respecto, el monómero de (met) acrilato que puede utilizarse en la presente invención también ser un grupo polifuncional que tiene 7 o más grupos (met) acriloilo .
Los preferidos son monómero de (met) acrilato que puede utilizarse como el componente (B-2) que puede incluir di (met) acrilato de glicol alifático de C5-C10 y preferiblemente di (met) acrilato de 1 , 6-hexandiol , di (met) acrilato de poli-alquilen glicol de C2-C4; di (met) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3 y preferiblemente di (met) acrilato de bisfenol A modificado con óxido de etileno; el mono (met) acrilato del compuesto de anillo ciclo de C5-C10 y preferiblemente (met) acrilato de diciclopentadien oxietilo; (met) acrilato de ácido fosfórico; (met) acrilato de fenol modificado con óxido de alquileno de C2-C4 y preferiblemente (met) acrilato del fenol modificado con óxido de etileno; y similar, y una o dos o más de estas clases también pueden modificarse utilizándose en combinación.
En la composición de resina de la presente invención, una o dos o más clases de éstos pueden utilizarse, como el componente (B) , en mezcla en una proporción opcional.
El contenido del compuesto (B) de la composición de resina es el resto del volumen total de la composición menos el contenido del compuesto (A) que contiene azufre, el iniciador de fotopolimerización (C) y un aditivo opcional, y es usualmente de 80 a 98% en peso y preferiblemente de 85 a 98% en peso.
Como el compuesto (B) , por lo menos cualquier componente (B-l) o el componente (B-2) pueden estar contenidos, y es preferible que ambos componentes (B-l) y el componente (B-2) estén contenidos.
Cuando ambos componentes (B-l) y el componente (B-2) están contenidos como el componente (B) , la combinación de ambos puede ser cualquier combinación de los compuestos.
Como sus combinaciones preferidas, cuando el componente (B-l) es solamente (met ) acrilato de epoxi en el (1) anterior, los monómeros de poli (met) acrilato que tienen de 2-4 grupos (met ) acrilato son preferidos como el componente (B-2) y los monómeros de (met) acrilato además son preferidos, y entre los monómeros de di (met) acrilato, di (met) acrilato de poli-alquilen glicol de C2-C3 o di (met) acrilato de alquilen glicol de C5-C6 son preferidos. Cuando el componente (B-2) es solamente (met) acrilato de uretano en el (2) anterior o comprende tanto (met) acrilato epoxi y (met) acrilato de uretano, el componente (B-2) es di (met) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3 y preferiblemente di (met) acrilato del bisfenol A modificado con óxido de etileno. En este caso, además, como el componente (B-2), mono o di (met) acrilato del compuesto de anillo ciclo de C5-C10, preferiblemente (met) acrilato de diclopentadien oxietilo o di (met) acrilato de alquilen glicol de C5-C6 y preferiblemente di (met) acrilato de 1 , 6 -hexandiol están preferiblemente contenidos.
En cualquiera de los (1) y (2) anteriores, se prefiere que en algunos casos además contenga (met) acrilato de ácido fosfórico como el componente (B-2).
Cuando ambos el componente (B-l) y el componente (B-2) están contenidos como el componente (B) , la proporción de ambos puede ser cualquiera, pero usualmenté el componente (B-l) es de aproximadamente 20 a 65% y el componente (B-2) es de aproximadamente de 35 a 80% en peso con relación a la cantidad total del componente (B) y más preferiblemente el componente (B-l) es de aproximadamente 30 a 60% en peso y el componente (B-2) es aproximadamente de 40 a 70% en peso.
En la composición de resina de la presente invención, el (met) acrilato de ácido fosfórico puede adicionarse como el componente (B) de acuerdo con las necesidades. El (met) acrilato de ácido fosfórico mejora adhesividad entre el aluminio, la plata y la aleación de plata y un producto curado con adhesivo pero que puede corroer películas metálicas, por consiguiente su uso es una cantidad limitada.
El (met) acrilato de ácido fosfórico que puede estar contenido en la composición de resina de la presente invención no está limitado a monoéster, diéster, triéster o similar mientras sea (met) acrilato que tiene un esqueleto de éster de ácido fosfórico, e incluye, por ejemplo, (met) acrilato de ácido fosfórico fenoxilado modificado con óxido de etileno, (met) acrilato de ácido fosfórico butoxilado modificado con óxido de etileno, (met) acrilato de ácido fosfórico octiloxilado modificado con óxido de etileno, di (met) acrilato de ácido fosfórico modificado con óxido de etileno, tri (met) acrilato de ácido fosfórico modificado con óxido de etileno y similar y está disponible como PM-2 (dimetilacrilato de óxido fosfórico modificado con óxido de etileno) y similar fabricado por Nippon Kayaku Co . , Ltd. En la presente invención, el dimetacrilato de ácido fosfórico modificado con óxido de etileno preferiblemente se utiliza.
Una clase o dos clases o más clases de (met) acrilato de ácido fosfórico pueden utilizarse mezclados a una proporción opcional. Cuando el (met) acrilato de ácido fosfórico está contenido en la composición de resina de la presente invención, su contenido es usualmente de 0.005% en peso, preferiblemente 0.005 a 3% en peso y además preferiblemente 0.005% a 1% en peso. Además, en algunos casos, se prefiere 0.05 a 5% en peso. También puede ser 0.005 a 0.5% en peso particularmente cuando el componente (B-l) es solamente (met) acrilato de uretano en el (2) anterior o contiene tanto (met) acrilato de epoxi y (met) acrilato de uretano.
El iniciador de la fotopolimerización (C) contenido en la composición de la presente invención no está particularmente limitado e incluye, por ejemplo, 1-hidroxiciclohexilfenil cetona (Irgacure 184; fabricado por Ciba Specialty Chemicals), oligómero 2-hidroxi-2-metil- [4- (1-metilvinil) fenil] propanol (Esacure ONE-Refinado; fabricado por Nihon Siber Hegner K.K.), 1- [4- (2-hidroxietoxi) -fenil] -2-hidroxi-2-metil-l-propan-l-ona (Irgacure 2959; fabricado por fabricado por Ciba Specialty Chemicals), 2-hidroxi-l-{4- [- (2-hidroxi-2-metil-propionil) -bencil] -fenil}-2-metil-propan-l-ona (Irgacure 127; fabricado por fabricado por Ciba Specialty Chemicals), 2 , 2 -dimetoxi -2 - fenilacetofenona (Irgacure 651; fabricado por fabricado por Ciba Specialty Chemicals) , 2-hidroxi-2-metil-l-fenil-propan-l-ona (Darocur 1173; fabricado por fabricado por Ciba Specialty Chemicals) , 2-metil-l- [4-(metiltio) fenil] -2-morfolinopropan-l-ona (Irgacure 907; fabricado por fabricado por Ciba Specialty Chemicals) , 2-bencil-2-dimetilamino-l- (4-morfolinofenil) -butan-l-ona, 2-clorotioxantona, 2 , 4 -dimetiltioxantona, 2,4-diisopropiltioxantona, isopropiltioxantona , 2,4,5-trimetilbenzoildifenilfosfinóxido, bis (2,4,6-trimetilbenzoil) -fenilfosfinóxido, bis (2 , 6 -dimetoxibenzoilo) -2 , 4 , 4-trimetilpentilfosfinóxido y similar.
Entre estos, 1-hidroxiciclohexilfenil cetona, 2-bencil-2-dimetilamino-l- (4 -morfolinofenil ) -butan-l-ona, óxido de 2 , 4 , 6-trimetilbenzoildi enilfosfina, óxido de bis (2,4,6-trimetilbenzoil) -fenilfosfina, oligómero de 2-hidroxi-l-{4- [4- (2-hidroxi-2-metil-propionilo) -bencil] -fenil}-2-metil1 propan-l-ona, 1- [4- (2 -hidroxietoxi) -fenil-] -2-hidroxi-2-metil-l-propan-l-ona y similar son preferidos.
En la composición de resina de la presente invención, una clase, o dos o más clases de estos pueden utilizarse, como el componente (C) mezclado a una proporción opcional. El contenido del componente (C) en la composición de resina (contenido relativo a la cantidad total) es usualmente de 0.5 a 20% en peso y preferiblemente 1 a 10% en peso. Además, en algunos casos, el contenido preferido es de 2 a 15% en peso, y particularmente cuando el componente (B-l) en el (1) anterior es solamente (met) acrilato de epoxi, el contenido de la composición de resina con relación a la cantidad total es de 2 a 15% en peso y más preferiblemente aproximadamente 5 a 12% en peso.
A partir de lo anterior, las composiciones de resinas curables con ultravioleta preferidas en la presente invención se resumen como sigue: (1) Una composición de resina para curación ultravioleta que contiene un compuesto (A) que contiene azufre representado por la fórmula anterior (1), un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de fotopolimerización (C) ; (2) La composición resina para curación ultravioleta de acuerdo con (1) anterior, en donde Rx y R2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo carboxi o un átomo de halógeno y por lo menos cualquiera es un grupo diferente en un átomo de hidrógeno; (3) La composición de resina para curación ultravioleta de conformidad con (1) o (2) anterior, que contiene: Componente (B-l); por lo menos cualquier (met) acrilato de epoxi o (met) acrilato de uretano, y Componente (B-2); un monómero de (met) acrilato; Como el compuesto fotopolimerizable (B) ; (4) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de los (1) a (3) anteriores, en donde el (me ) acrilato de epoxi como el componente (B-2) es di (met) acrilato de éter de diglidicilo bisfenol ; (5) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de los (1) a (4) anteriores, en donde el monómero de (met) acrilato como el componente (B-2) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de di (met) acrilato de glicol alifático de C5-C10; di (met) acrilato de poli-alquilenglicol de C2-C4; di (met) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3; (met) acrilato del anillo ciclo de C5-C10 que contiene oxi-alquilo de C1-C3, como un grupo entrelazador entre el anillo ciclo y el grupo (met) acrilato; o (met) acrilato de fenoxi-alquilo de C2-C4 que puede sustituirse por un grupo hidroxi o similar o su compuesto modificado con alquilen glicol de C2-C4; (6) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con (5) anterior en donde el monómero de (met ) acrilato como el componente (B-2) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de di (met) acrilato de tipo bisfenol A modificado con óxido de etileno, di (met) acrilato de dipropilenglicol , di (met) acrilato de tripropilenglicol , di (met) acrilato de 1 , 6 -hexandiol , (met) acrilato de diclopentadien oxietilo y (met) acrilato de fenoxi etilo modificado con óxido de etileno; (7) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de los (1) a (6) anteriores, en donde el compuesto (A) que contiene azufre es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de 3 -etil -4-hidroxitiofenol , 4 -mercaptofenol y ácido tiosalicílico; (8) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de (1) a (7) anteriores, en donde el contenido del compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula anterior (1) es de 0.001 a 5% en peso y el contenido del iniciador de fotopolimerización (C) es usualmente 0.5 a 20% en peso y preferiblemente de 2 a 15% en peso con relación al volumen total de la composición de resina, y el resto es el compuesto fotopolimerizable (B) ; (9) La composición de resina para curación ultravioleta de acuerdo con cualquiera de los (3) a (8) anteriores en donde el compuesto (B-l) es 20 a 65% en peso del componente (B-2) es 35 a 80% en peso, más preferiblemente el compuesto (B-l) es 20 a 60% en peso y el componente (B-2) es 40 a 70% en peso, con relación a la cantidad total del componente (B) ; y (10) Los compuestos de acuerdo con (3) a (9) anteriores, en donde el compuesto (met) crilato de ácido fosfórico además está contenido como el componente (B) ; y similar se incluyen.
Además, es posible utilizar una amina que puede ser un agente auxiliar del iniciador de fotopolimerización en combinación con el iniciador de fotopolimerización anterior. Las aminas que pueden utilizarse incluyen éster 2-dimetilaminoetílico de ácido benzoico, dimetilaminoacetofenona , p-dimetilaminobenzoato etílico, p-dimetilaminobenzoato isoamílico o similar. Cuando el agente auxiliar del iniciador de fotopolimerización tales como las aminas se utiliza, su contenido en la composición de resina para la adhesión de la presente invención es usualmente de 0.005 a 5% en peso y preferiblemente de 0.01 a 3% en peso.
En la composición de resina de la presente invención, un aditivo tal como un antioxidante, un solvente orgánico, un agente de acoplamiento de silano, un inhibidor de polimerización, un agente nivelador, un agente antiestático, un lubricante de superficie, un agente abrillantador fluorescente, un estabilizante de luz (por ejemplo, un compuesto de amina alterado y similar) y un rellenador pueden adicionarse de acuerdo con las necesidades .
Los ejemplos específicos de compuestos de amina alterados incluye, por ejemplo, alcohol 1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil -4 -piperidílico, alcohol 2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidílico, (raet) acrilato de 1, 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4-piperidilo (LA-82) , (met) acrilato de 2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidilo, y además, CHIMASSORB 119FL, CHIMASSORB 2020FDL, CHIMASSORB 944FDL, TI UVIN 622LD, TI UVIN 123S, TI UVIN 144, TINUVIN 765, TI UVIN 770DF, TINUVIN 111FDL, TINUVIN 783DFC, TINUVIN 791FB, TINUVIN XT850FF Y TINUVIN XT855FF fabricados por Ciba Specialty Chemicals) , y similar.
La composición de resina de la presente invención puede obtenerse mezclando y disolviendo los componentes antes descritos a una temperatura ordinaria de 80 °C. Además, de acuerdo con las necesidades, las sustancias foráneas pueden eliminarse a través de una operación tal como filtración. Como la composición de resina de la presente invención, se prefiere apropiadamente controlar la proporción de mezclado de los componentes de tal forma que la viscosidad a 25 °C está en el intervalo de 100 a 5000 mOa-s, en vista de las propiedades de recubrimiento .
La composición de resina de la presente invención también puede utilizarse como un agente de recubrimiento protector para discos ópticos, y adecuada como un adhesivo particularmente para discos ópticos de tipo laminados tales como DVD o como un agente de recubrimiento para capas transmisoras de luz en el lado incidente láser del disco Blu-Ray y similares.
A continuación, el método para producir el disco óptico utilizando la composición de resina se explicará específicamente. La composición de resina de la presente invención está recubierta con un sustrato de disco óptico a través de un método opcional, por ejemplo, método de recubrimiento por centrifugación, método de foto-polimerización, método de recubrimiento con rollo, método de impresión por pantalla y similar, de tal forma que el grosor de la película después de recubrimiento es de 1 a 150 i . En el caso en donde el disco óptico previsto es de tipo laminado, puede obtenerse además uniendo otro sustrato de disco óptico en el lado recubierto y después irradiando ultravioleta a un rayo casi ultravioleta (longitud de onda: alrededor de 200 a 400 nm) (en los sucesivo, también referido como rayo ultravioleta por simplicidad) de un lado a los otros lados para curar la capa de recubrimiento (capa adhesiva) y por lo tanto los dos sustratos de disco óptico se unen. Además, en el caso en donde el disco óptico previsto es un disco Blu-ray o similar y la película de recubrimiento es una capa transmisora de luz, se obtiene a través de la irradiación directa de la película de recubrimiento con ultravioleta a casi un rayo ultravioleta (longitud de onda: alrededor de 200 a 400 nm) de un lado o ambos lados para curar la película recubierta.
La cantidad de irradiación de los rayos ultravioleta es preferiblemente de aproximadamente 50 a 1500 mJ/cm2 y particularmente preferible, aproximadamente 100 a 1000 mJ/cm2.
Como la fuente de luz para la irradiación de rayo ultravioleta, puede utilizarse cualquier lámpara mientras permita la irradiación de rayo ultravioleta. Por ejemplo, incluye una lámpara de mercurio de baja, alta o ultra alta presión, una lámpara de haluro metálico, una lámpara de xenón (pulso) , una lámpara de electrodos o similar.
La composición de resina de la presente invención es adecuada para discos ópticos utilizando plata o una aleación de plata como una película reflejante total o una película reflejante semitransparente. Sin embargo, también puede utilizarse como una película protectora o un adhesivo para el sustrato del disco óptico utilizando un material diferente de plata y una aleación de plata, tal como silicón o un compuesto de silicio como se conoce una película reflejante semitransparente.
La presente invención incluye cualquier disco óptico que tiene un producto curado de la composición de resina de la presente invención. Por ejemplo, incluye un disco óptico obtenido mediante el uso de la composición de resina de la presente invención e irradiando rayos ultravioleta para adherir los dos sustratos del disco óptico, particularmente un disco óptico laminado en donde por lo menos cualquiera de sus tratos del disco óptico tiene una película reflejante total o una película reflejante semitransparente de plata o una aleación de plata o un disco óptico que tiene una película reflejante total o una película reflejante semitransparente de plata o aleación de plata, por ejemplo, que tiene una película recubierta o curada de la composición de resina como una capa transmisora de luz en un sustrato de disco óptico de 1.1 mm o también un disco óptico que tiene una capa transmisora de luz formada por la laminación de una película transparente que comprende la composición de resina en el sustrato óptico y a través de curación. El disco óptico puede incluir DVD-ROM (DVD-5, DVD-10, DVD-9, DVD-14 y DVD-18), DVD-R, DVD+R, DVD-R , DVD+RW, DVD-RAM, DVD-R de capa doble de dobles lados, DVD+R de doble capa de doble lado, DVD-RW de doble capa de doble lado, DVD+RW de doble capa de doble lado, HD DVD-ROM, HD DVD-R, BD-ROM, BD-R, RB-RE y similar .
Ejemplos A continuación, la presente invención se explicará más específicamente con referencia a los Ejemplos, pero la presente invención no está limitada a estos Ejemplos.
Las composiciones de resina curables con ultravioleta para los Ejemplos DI a D5 y Ejemplos Comparativos DI a D3 se prepararon de acuerdo con la composición mostrada en la Tabla 1, y las composiciones de resina curables con ultravioleta para los Ejemplos Bl a B7 y Ejemplos Comparativos Bl a B2 se prepararon de acuerdo con la Tabla 2.
Tabla 1 Tabla 2 Ej Ej Ej Ej Ej Ej Ej Ej Ej Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7 Com . Com .
Bl B2 Comp A EHTP 0.15 PMP 0.15 .0.15 0.15 0.15 0.15 ácido tio- 0.15 salicílico Comp ??? 10 10 10 10 10 10 10 B-l ÜA-1 25 25 25 25 30 35 40 25 25 BPE4A 35 BPE-10 35 35 35 35 35 30 35 35 TPGDA 31 Comp HDDA 11 B22 FA-512A 31 31 31 31 20 31 31 PHE-2 25 PM-2 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 0.01 Comp C ONE- 4 4 4 4 4 4 4 4 Refinado Irgacure 4 184D LA-82 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 Aditivo L-7002 0.10 0.10 0.10 0.10 0.10 BM-803 0.15 Total 105.76 105.76 105.66 105.16 104.75 105.16 105.76 105.51 105.26 Viscosidad 1510 1630 1540 1950 2580 1800 1670 1480 1580 (mPa«2/25°C 80°C, 85% RH, 250 horas Valor 5.1E- 3. SE2.SE2.2E- 3.2E- 1.8E- 2.7E- 2.1E- 2.7E- inicial 05 OS OS 05 05 05 05 05 05 250 RSER 8.5E- 8.2E- 1.3E- 9.5E- 7.5E- 1.1E- 8. SE1.4E- 1.1E- horas 05 05 04 05 05 04 OS 02 02 después Opinión O O O O O O O X X Opinión de evaluación de o O O O o o o X X apariencia A este respecto, los componentes abreviados en la Tabla 1 y Tabla 2 son como sigue: EHTP: 3-etil-4-hidroxitiofenol ; PMP: 4 -mercaptofenol ; EPA: diglicidil éter diacrilato de bisfenol A: UA-1: productos de reacción de tres componentes, politetrametilen glicol (peso molecular: 850), isoforon diisocianato y 2-hidroxietil acrilato que tiene una proporción molar de 1:2:2; BPE4A: diacrilato de tipo bisfenol A modificado con 4 moles de óxido de etileno; BPE-10: diacrilato de tipo bisfenol A modificado con 10 moles de óxido de etileno fabricado por Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.; DPGDA: dipropilen glicol diacrilato; TPGDA: tripropilen glicol diacrilato; HDDA: 1 , 6-hexandiol diacrilato, fabricado por Nippon Kayaku Co . , Ltd . ; FA-512A: diciclopentadien oxietil acrilato, fabricado por Hitachi Chemical Co., Ltd. ; PHE-2: fenol acrilato modificado con 2 moles de óxido de etileno; PM-2 : dimetilacrilato de ácido fosfórico modificado con óxido de etileno, fabricado por Nippon Kayaku Co . , Ltd.; IRGACURE- 184D : 1-hidroxiciclohexilfenil cetona, fabricado por Ciba Specialty Chemicals; Esacure ONE-Refinado : oligómero de 2-hidroxi-2-metil- [4- (1-metilvinil) fenil] propanol , fabricado por Nihon Siber Hegner KK. ; LA- 82 : 1,2,2,6, 6 -pentametil -4 -piperidil metacrilato, fabricado por ADEKA Corporation; L-7002: silicón, fabricado por Dow Corning Toray Co . , Ltd . ; KBM-803: 3 -mercaptopropiltrimetioxisilano, fabricado por Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Utilizando las composiciones de resina curables con ultravioleta de la presente invención, se produjeron DVD-R de tipo laminación y BD-ROM de tipo capa transmisora de luz y se evaluaron para sus propiedades.
Ejemplo de Ensayo 1 Utilizando las composiciones de resina curables con ultravioleta obtenidas en los Ejemplos DI a D5 o Ejemplos Comparativos DI a D3 mostrados en la Tabla 1, se produjeron DVD-R de tipo laminación de acuerdo con el siguiente procedimiento y se evaluaron.
(I) Producción de DVD+R de tipo laminación 1. Se produjo una película reflejante de plata haciendo una capa de grabación con colorante azo, mediante el método de recubrimiento por centrifugación, en un sustrato PC que tiene un grosor de 0.6 mm, en donde se había formado una cavidad para el DVD+R, seguido por secado a 80 °C por 15 minutos, y después pulverización catódica utilizando plata fabricada por Unaxis Japan Co., Ltd., de tal forma que el grosor de la película fue de 100 nm en promedio. 2. En la periferia interna del sustrato de la película reflejante de plata, se proporcionaron 2.5 g de la composición de resinas curables con ultravioleta de la presente invención en. un círculo. 3. El sustrato PC de 0.6 mm se colocó en el sustrato de la película reflejante de plata (con la superficie pulverizada hacia arriba) y se recubrió por centrifugación a una velocidad de 3000 rpm durante 4 segundos para unirlas, de tal forma que el grosor de la película de la composición de resinas curables con ultravioleta de la presente invención entre el sustrato PC y la película reflejante de plata fue de 35 a 55 ym. Se utilizó un aparato fabricado por Global Machinery Co., Ltd. 4. Utilizando una lámpara incandescente de xenón, la irradiación de 8 tomas a 80 J se llevó a cabo a partir del lado superior para curar la composición de resinas curables con ultravioleta de la presente invención y de esta forma adherir el sustrato del disco. A este respecto, el disco DVD se colocó con el sustrato PC en el lado superior y con el sustrato de la película reflejante de plata en el lado inferior . 5. En el sustrato del DVD+R producido en los puntos 1 a 4 anteriores, se ' grabó una señal de aproximadamente 4.7 gigabyte a una velocidad de escritura de 8 veces por una unidad (modelo: DVR-110) fabricada por Pioneer Corporation.
(II) Evaluación del cambio en las señales eléctricas y el cambio de apariencia de la película reflejante antes y después de la prueba de durabilidad del DVD+R.
Los discos ópticos laminados · de la presente invención y los discos ópticos laminados de los Ejemplos Comparativos se dejaron durante 500 horas bajo las circunstancias de 80°C y 85% de RH. Utilizando un dispositivo para la medición de la señal de datos DVD, DVD-CATS SA-300 fabricado por AUDIO DEV. Co., Ltd., las señales eléctricas (PISum8) de los discos ópticos laminados se midieron después de la prueba de durabilidad y se evaluaron. PISum8 es una de las señales eléctricas de un disco óptico, y un valor numérico mayor significa datos más deteriorados de disco óptico laminado. Además, el estado de las películas reflejantes se observó visualmente. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 1 con las siguientes anotaciones .
Evaluación de PISum8 : O...valor PISum8 menor de 280; ... valor PISum8 de 280 y más.
Apariencia de la película reflejante: O ... No se observó ningún cambio en el estado de la película reflejante en la evaluación 500 horas después, comparado inmediatamente después de la adhesión.
X ... Se observó decoloración en la película reflejante en la evaluación 500 horas después, comparado inmediatamente después de la adhesión.
Ejemplo de Ensayo 2 Utilizando las composiciones de resina curables con ultravioleta obtenidas en los Ejemplos Bl a B7 o Ejemplos Comparativos Bl y B2 mostrados en la Tabla 2, se produjeron BD-ROM de tipo capa transmisora de luz de acuerdo con el método descrito a continuación y se evaluaron de acuerdo con el siguiente método.
(I) Producción de BD-ROM del tipo capa transmisora de luz . 1. Se pulverizó un sustrato de película reflejante de plata en un sustrato PC utilizando un grosor de 1.1 mm, en donde se había formado una cavidad para el BD-ROM utilizando una aleación de plata GB-100 fabricada por Kobe Steel, Ltd., de tal forma que el grosor de" la película fue de 30 nm en promedio, y de esta forma se produjo un sustrato de disco con una película reflejante de plata. 2. El sustrato se colocó en una mesa giratoria de tal forma que la película reflejante de plata está hacia arriba y el tratamiento de la tapa se llevó a cabo en un patrón circular para el recubrimiento hasta un diámetro interno de 11.5 mm, y después se proporcionaron 2.5 de la composición de resinas curables con ultravioletá de la presente invención en la tapa del centro. 3. De acuerdo con la viscosidad de la composición de resinas curables con ultravioleta de la presente invención, el recubrimiento por centrifugación se llevó a cabo a una velocidad en el intervalo de 1000 rpm a 1500 rpm durante 4 segundos a 7 segundos, y se recubrió, de tal forma que cada grosor de película recubierta fue de 95 µp? y 105 µt?. Poco tiempo después de la finalización del recubrimiento por centrifugación, se llevó a cabo la irradiación de 2 tomas con una lámpara incandescente de xenón para curarla al grado en el cual la fluidez de la superficie desapareció. 4. Utilizando una lámpara incandescente de neón, la irradiación de 8 tomas a 80 J se llevó a cabo a partir de la parte superior para curar completamente la composición de resinas curables con ultravioleta de la presente invención y de esta forma se obtuvo un BD-ROM que tiene una capa transmisora de luz.
A este respecto, es posible llevar a cabo el tratamiento de recubrimiento duro en la superficie de la resina del disco de la presente invención, pero la presente evaluación se llevó a cabo sin tratamiento de recubrimiento duro porque se evaluó la durabilidad de la capa transmisora de luz misma.
(II) Evaluación del cambio en las señales eléctricas y cambio de apariencia de la película reflejante antes y después de la prueba de durabilidad del BD-ROM Los discos ópticos de la presente invención y los discos ópticos de los Ejemplos Comparativos se dejaron durante 250 horas bajo las circunstancias de 80°C y 85% de RH. Utilizando un dispositivo para la medición de la señal de datos Disco Blu-ray, ODU-1000 fabricado por Pulstec Industrial Co. , Ltd. , la señal eléctrica (RSER) de cada disco óptico laminado se midió después de la prueba de durabilidad y se evaluó. RSER es una de las señales eléctricas de un disco óptico, y un valor numérico mayor significa datos más deteriorados de disco óptico laminado. A este respecto, el estado de la película reflejante se observó visualmente. Los resultados de la evaluación se muestran en la Tabla 2 con las siguientes anotaciones.
Evaluación de RSER: O... valor RSER menor de 2.0E-04 (representa 2.0 x lO"4) ; X... valor RSER de 2.0E-04 (representa 2.0 x 10"4) ; o más .
A este respecto, "2.0E-04" como RSER representa "2.0 x 10"4", y la misma descripción en la Tabla 2 tiene el mismo significado. Por ejemplo, 5.1E-05 como el valor inicial en el Ejemplo Bl representa "5.1xl0"5" y se cumple lo mismo para las descripciones de valores.
Apariencia de la película reflejante: O ... No se observó ningún cambio en el estado de la película reflejante en la evaluación 250 horas después, comparado inmediatamente después de la adhesión.
X ... Se observó decoloración en la película reflejante en la evaluación 250 horas después, comparado inmediatamente después de la adhesión.
De los resultados de la Tabla 1 y la Tabla 2, se encuentra en las pruebas de durabilidad en DVD y Disco Blu-ray que las composiciones de resina de la presente invención en los Ejemplos DI a D5 y Bl a B7 contienen el compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (1) podrían proveer buenas propiedades eléctricas. Las propiedades eléctricas de los Ejemplos Comparativos DI a D3 , Bl y B2 que no contienen el compuesto de azufre representado por la fórmula (1) tuvieron pobres resultados en la prueba de durabilidad.
Aplicabilidad Industrial Los discos ópticos que utilizan la composición de resina de la presente invención son excelentes en durabilidad aún cundo tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (16)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1.- Una composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico caracterizada porque tiene una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata que contiene un compuesto que contiene azufre (A) representado por la siguiente fórmula (1) : donde, Ri y R2 cada uno independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquiloxi, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo carboxi, un grupo alquiltio éter o un átomo de halógeno) , un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de la fotopolimerización (C) ,
2- La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque contiene de 0.001 a 5% en peso del compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula anterior (1) con relación a la composición.
3. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula anterior (1) es tiofenol, 4 -mercaptofenol , 3 -mercaptofenol , 4-metoxitiofenol , 4-mercapto-2 -metilfenol , 4 -mercapto-2 -etilfenol, 3 -etil-4 -hidroxitiofenol , ácido tiosalicílico, 4-ter-butiltiofenol o 4 -clorotiofenol ,
4. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque contiene por lo menos cualquier (met) acrilato de epoxi o (met) acrilato de uretano (B-l) como el compuesto fotopolimerizable (B) .
5. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 4, caracterizada porque además contiene un monómero de (met) acrilato (B-2) como el compuesto fotopolimerizable (B) .
6. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque el monómero de (met ) acrilato (B-2) es una o más clases seleccionadas del grupo que consiste de (met) acrilato de diciclopenteniloxietilo o, di (met) acrilato de dipropilenglicol , di (met) crilato de tripropilenglicol , di (met) acrilato de 1 , 6 -hexandiol , (met) acrilato de fenoxietilo, (met ) acrilato de fenoxipolietilenglicol , (met) acrilato de 2-hidroxi-3-fenoxipropil y di (met) acrilato de tipo bisfenol A modificado con óxido de etileno.
7. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizada porque el compuesto fotopolimerizable (B) además contiene (met) acrilato de ácido fosfórico.
8. - La composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque el iniciador de fotopolimerización (C) es 'una o más clases seleccionadas del grupo que consiste de 1-hidroxiciclohexilfenil cetona 2- bencil-2-dimetilamino-l- (4 -morfolinfenil ) -butan-l-ona, óxido de 2 , 4 , 6-trimetilbenzoildifenilfosfina, óxido de bis (2,4,6- trimetilbenzoil) -fenilfosfina, oligómero de 2-hidroxi-2- metil- [4- (1-metilvinil) fenil] ropanol, 2-hidroxi-l-{4- [4- (2- hidroxi-2-metil-propionil) -bencil] -fenil}-2-metil-propan-l-1 ona y 1- [4- (2-hidroxietoxi) -fenil-] -2-hidroxi-2-metil-l- propan-l-ona,
9. - Un producto curado obtenido a través de la irradiación de la composición de resina para curación ltravioleta para un disco óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque tiene un rayo de energía activo.
10. - Un disco óptico caracterizado porque se obtiene a través de la aplicación de una composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, para un sustrato de disco óptico que tiene una " película reflejante que comprende plata o aleación de plata y a través de la irradiación de un rayo de energía activo.
11. - Un disco óptico caracterizado porque tiene una película curada con ultravioleta de la composición de resina para curación ultravioleta para un disco óptico de conformidad con la reivindicación 1, en una película reflejante que comprende plata o una aleación de plata.
12. - Una composición de resina para curación ultravioleta, caracterizada porque contiene un compuesto que contiene azufre (A) representado por la fórmula (1), en donde Ri y R2 en la fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxi, un grupo alquilo de C1-C4, un grupo carboxi o un átomo de halógeno, y por lo menos cualquiera de éstos es un grupo diferente de un átomo de hidrógeno, un compuesto fotopolimerizable (B) y un iniciador de la fotopolimerización (C) ,
13. - La composición de resina para curación ultravioleta de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque contiene los siguientes componentes: Componente (B-l) : por lo menos cualquier (met) acrilato de epoxi o (met) acrilato de uretano; y Componente (B-2) : un monómero de (met) acrilato; como el compuesto fotopolimerizable (B) ,
14.- La composición de resina para curación ultravioleta de conformidad con la reivindicación 13, caracterizada porque el monómero de (met) acrilato como el componente (B-2) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de di (met) acrilato de glicol alifático de C5-10; di (met) acrilato de poli -alquilenglicol de C2-C4; di (met) acrilato del compuesto bisfenol modificado con óxido de alquileno de C2-C3; (met) acrilato del anillo ciclo de C5-C10, que puede contener oxi-alquilo de C1-C3 entre el anillo ciclo y el grupo (met) acrilato, como un grupo de reticulación; metacrilato de fenoxi (alquilo de C2-C4) que puede estar sustituido por un grupo hidroxi o similares; y (met) acrilato de fenol modificado con óxido de alquileno de C2-C4.
15.- La composición de resina para curación ultravioleta de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 13 ó 14, caracterizada porque el (met) acrilato de epoxi del compuesto (B-l) es un (met) acrilato de éter diglicidílico del compuesto bisfenol y el (met) acrilato de uretano del compuesto (B-l) es (met) acrilato de poliéter uretano.
16.- La composición de resina para curación ultravioleta de conformidad con la reivindicación 12, caracterizada porque el compuesto que contiene azufre (A) es por lo menos una clase seleccionada del grupo que consiste de 3 -etil -4 -hidroxitiofenol , 4 -mercaptofenol y ácido tiosalicílico, el componente (B-l) es por lo menos cualquier diacrilato de éster diglicidílico de bisfenol (A) o (met) acrilato de uretano, el componente (B-2) es por lo menos uno de la clase seleccionada del grupo que consiste diacrilato de tipo bisfenol (A) modificado con óxido de etileno, diacrilato de dipropilenglicol , diacrilato de tripropilenglicol, diacrilato de 1 , 6-hexandiol , oxietil acrilato de diciclopentadieno y fenol acrilato modificado con óxido de etileno.
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