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MX2009001378A - Derivados de ciclopentano/ciclopenteno aldehido o cetona y su uso como odorizantes. - Google Patents

Derivados de ciclopentano/ciclopenteno aldehido o cetona y su uso como odorizantes.

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Publication number
MX2009001378A
MX2009001378A MX2009001378A MX2009001378A MX2009001378A MX 2009001378 A MX2009001378 A MX 2009001378A MX 2009001378 A MX2009001378 A MX 2009001378A MX 2009001378 A MX2009001378 A MX 2009001378A MX 2009001378 A MX2009001378 A MX 2009001378A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
formula
compound
trimethylcyclopent
carbon
enyl
Prior art date
Application number
MX2009001378A
Other languages
English (en)
Inventor
Jerzy A Bajgrowicz
Urs Mueller
Original Assignee
Givaudan Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Sa filed Critical Givaudan Sa
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Abstract

La presente invención se relaciona con los condensados de aldehído camfolitico de la fórmula (I) en donde R1 - R5 tienen el mismo significado como el dado en la especificación. Además se relaciona con un método de su producción y a composiciones de fragancia y aplicaciones de fragancia que las comprenden.

Description

DERIVADOS DE CICLOPENTANO/CICLOPENTENO ALDEHIDO O CETONA Y SU USO COMO ODORIZANTES Campo de la Invención La presente invención se refiere a una clase nueva de condensados de aldehido camfolitico que tienen notas de olor útiles como ionona amaderada, y a su uso como odorizantes. Esta invención se relaciona además con un método para su producción y a las composiciones de fragancia que las comprenden. Antecedentes de la Invención En la industria de la fragancia hay una demanda constante para compuestos nuevos que aumentan, modifican o mejoran en notas de olor. El arte previo reporta varios derivados de aldehido camfolenico. Dos compuestos bien conocidos que han aparecido en el mercado son Ebanol® y Polysantol®, que poseen notas de olor de sándalo, y un carácter real de sándalo se puede obtener a través del perfume completo en el cual se pueden incorporar en notas superiores, centrales y bajas.
Ebanol® Polysantol* Hasta ahora no ha sido posible establecer una correlación completa entre la estructura y el olor, y por lo tanto generalmente no ha sido posible predecir qué compuestos poseerán un olor útil o agradable, o cuál será la descripción particular del olor de cualquier compuesto dado. Asombrosamente, ahora se ha encontrado que acortando el grupo espaciador entre el centro osmofórico, es decir el átomo de oxigeno, y el sistema de anillo cíclico, en este caso la parte lipofílica de la molécula, por un átomo de carbono, puede ser obtenida una clase nueva de compuestos que poseen olores floral, amaderado, tipo limón, afrutado (frambuesa), anis, que carecen casi completamente de los distintos aspectos de sándalo de los compuestos del arte previo. Ebanol® y Polysantol® son las moléculas odorizantes conocidas que tienen la estructura más cercana a los compuestos de la presente invención. Mientras que el olor de Ebanol® y Polysantol® tiene una tonalidad cremosa, amaderada y ligeramente urinaceosa, animálica típica del aceite de sándalo del este de india (Santalum álbum L) , los compuestos de la presente invención de acuerdo a lo descrito aquí anteriormente tienen un olor floral, balsámico amaderado cálido, tipo ionona distinto, de dulzura profunda que recuerda el de las flores violeta y una connotación frutal que se parece a las frambuesas .
Descripción Detallada de la Invención Por lo tanto, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos al uso como ingrediente de olor o fragancia de un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, o alquil C1-C3, por ejemplo etilo; C-l está unido a C-l' o a C-4'; la línea punteada entre C-l y C-2 representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; la línea punteada entre C-3' y C-4' representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; I) R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo; y R5 es hidrógeno, alquilCi-C6, por ejemplo etilo, butilo, o isopropilo, o alquenilC2-C6, por ejemplo butenilo o isopropenilo; O II) R3 es hidroxilo; y R4 y R5 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6 ; con la condición de que por lo menos uno de R1, R2, R4 y R5 no sea hidrógeno; y el compuesto de la fórmula (I) comprende hasta 20 átomos de carbono, preferiblemente 11 a 18 , por ejemplo 12 , 13 , 14 , o 15 . Los compuestos de la fórmula (I) pueden comprender varios centros quirales y como tales pueden existir como una mezcla de estereoisómeros , o pueden ser resueltos como formas isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros agrega complejidad a la manufactura y purificación de éstos compuestos y así que se prefiere utilizar los compuestos como mezclas de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto se puede lograr de conformidad con los métodos conocidos en el arte previo, por ejemplo HPLC preparatoria y GC , cristalización o apartándose de los materiales de partida quirales, por ejemplo a partir de materias primas enantiomericamente puras o enriquecidas tales como terpenoides, y/o aplicando síntesis estereoselectiva . En particular las modalidades son los compuestos de la fórmula (I) en donde la configuración relativa del sistema de anillo es l'R o l'S, como se muestra por la fórmula (la) y (Ib) . (la) (Ib) El enlace doble es ya sea E ó Z. Los compuestos preferidos particulares de la fórmula (I) son 4- (2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enil) -but-3-en-2-ona, (3E)-3-metil-4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-enil)but-3-en-2-ona y (3E) -3-metil-4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-enil)but-3-en-2-ol . Los compuestos de conformidad con la presente invención se pueden utilizar solos o en combinación con las moléculas odorizantes conocidas seleccionadas del intervalo extenso de las moléculas naturales y sintéticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales y extractos, alcoholes, aldehidos y cetonas, éteres y acétales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos , y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes utilizados convencionalmente junto con odorizantes en composiciones de fragancia, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares comúnmente utilizados en el arte previo, por ejemplo solventes tal como dipropilen glicol, isopropilmiris tato , y trietilcitrato . La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas odorizantes conocidas, que se pueden combinar con los compuestos de la presente invención: - aceites y extractos esenciales, por ejemplo musgo de encina absoluto, aceite de albahaca, aceites de fruta tropical, tal como aceite de bergamota y aceite de mandarina, almaciga, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachul , aceite de petitgrain, aceite de ajenjo, aceite de lavanda, aceite de rosas, aceite de jazmín, aceite de ylang-ylang y aceite de sándalo. alcoholes, por ejemplo cis-3-hexenol , alcohol cinámico, citronelol, Ebanol™, eugenol , farnesol , geraniol, mentol, nerol, rodinol, Super Muguet™, linalol, feniletil alcohol, Sandalore™, terpineol y Timberol™ (1- (2,2,6- Trimetilciclohexil)hexan-3-ol) . - aldehidos y cetonas, por ejemplo citral, hidroxicitronelal , Lilial®, metilnonilacetaldehído, anisaldehído, alilionona, verbenona, nootkatona, geranilacetona, aldehido -amilcinamico , Georgywood™, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine® (metilionona) , Hedione®, maltol, metil cedril cetona, y vainillina. - éteres y acétales, por ejemplo Ambrox®, geranil metil éter, óxido rosa o Spirambrene® . - ésteres y lactonas, por ejemplo acetato bencilo, acetato de cedrilo, ?-decalactona, Helvetolide®, ?-undecalactona, acetato de vetivenilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo , acetoacetato de etilo, acetilacetato de etilo, cis-3-hexenil isobutirato, acetato de linalilo y acetato de geranilo. - macrociclos, por ejemplo Ambrettolide, Etilen brasilato o Exaltolide®. - heterociclos , por ejemplo isobutilquinolina . Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de aplicaciones de fragancia, por ejemplo en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tal como perfumes, productos del hogar, productos de lavandería, productos para el cuidado del cuerpo y cosméticos. Los compuestos se pueden emplear en cantidades que varían ampliamente, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y de la cantidad de otros ingredientes odorizantes. La proporción es típicamente desde 0 . 0 0 1 hasta 2 0 por ciento en peso de la aplicación. En una modalidad, los compuestos de la presente invención pueden ser empleados en un suavizante de telas en una cantidad desde 0 . 001 hasta 0 . 05 por ciento en peso. En otra modalidad, los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una solución alcohólica en cantidades desde 0 . 1 hasta 30 por ciento en peso, más preferiblemente entre 5 y 20 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan solamente a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experimentado también puede lograr efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones más bajas o más altas, por ejemplo hasta 50 por ciento en peso con base en la composición de la fragancia. Los compuestos de la presente invención se pueden emplear en la aplicación de fragancias simplemente mezclando directamente la composición de la fragancia con la aplicación de la fragancia, o pueden, en un paso anterior, ser atrapados con un material de atrapamiento tal como polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocapsulas , liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, y/o se pueden unir químicamente a los substratos, los cuales son adaptados para liberar la molécula de la fragancia sobre la aplicación de un estímulo externo tal como luz, enzima, o similares, y después ser mezclados con la aplicación. . Así, la invención además proporciona un método de manufacturar una aplicación de fragancia y productos de consumo que resultan de la misma. El método comprende la incorporación en la misma de un compuesto de la fórmula (I) como un ingrediente de fragancia, ya sea mezclando directamente el compuesto a la aplicación o mezclando una composición de fragancia que comprende un compuesto de la Fórmula (I) o un precursor de la misma, que puede ser entonces mezclada a una aplicación de fragancia, utilizando técnicas y métodos convencionales. A través de la adición de una cantidad olfativa aceptable de un compuesto de la presente invención de acuerdo a lo descrito anteriormente, las notas de olor de una aplicación de fragancia serán mejoradas, intensificadas o modificadas. "Precursores" significa, en particular, productos de reacción de los aldehidos/cetonas de la fórmula (I) , en este caso compuestos de la fórmula (I) en donde R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonil, con un compuesto que comprende por lo menos un grupo funcional seleccionado del grupo de amina primaria, amina secundaria, sulfidril (tiol), hidroxilo y carboxilo, en el cual un enlace covalente se forma entre por lo menos un átomo de carbono del compuesto de la fórmula (I) y por lo menos uno de los hetero átomos (en este caso N, S, y/o O) de los compuestos que comprenden por lo menos un grupo funcional . Así, la invención además proporciona un método para mejorar, aumentar o modificar una aplicación de fragancia a través de la adición a la misma de una . cantidad olfativa aceptable de un compuesto de la fórmula (I) , o una mezcla de los mismos . La invención, también proporciona una aplicación de fragancia que comprende: a) como odorizante un compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de los mismos; y b) una base del producto consumidor. Como se utiliza en la presente, "aplicación de fragancia" significa cualquier producto, tal como fragancias finas, por ejemplo agua de perfume y agua de tocador; productos del hogar, por ejemplo detergentes lavaplatos, limpiador de superficies, aromatizante de aire; productos de lavandería, por ejemplo suavizante, blanqueador, detergente; productos para el cuidado del cuerpo, por ejemplo loción para después de afeitar, champú, gel de ducha, sal de ducha y baño, productos de higiene; y cosméticos, por ejemplo desodorantes, cremas anti-arrugas , que comprenden un odorizante. Esta lista de productos se da en forma de ilustración y no debe ser considerada como que es en ninguna forma limitante. Como se utiliza en la presente, "composición de fragancia" significa cualquier composición que comprende por lo menos una molécula odorizante y un diluyente convencionalmente utilizado conjuntamente con odorizantes en composiciones de fragancia, tales como dipropilenglicol (DPG) , isopropilmiristato (IMP) , trietilci trato (TEC) y alcohol (por ejemplo etanol) . Como se utiliza en la presente, "base de producto consumidor" significa una composición para utilizar como un producto consumidor para cumplir acciones específicas, tales como limpieza, suavizado, y cuidado o similares. Ejemplos de tales productos incluyen cuidado de telas y productos de cuidado personal tales como detergentes para el cuidado de la ropa, acondicionadores de enjuague, composiciones de limpieza personal. La composición puede comprender una variedad de ingredientes activos tales como surfactantes , polímeros, rellenadores y agentes auxiliares, tales como colorantes y solventes . La mayor parte de los compuestos de la fórmula (I) se describen anteriormente por primera vez y así son nuevos por derecho propio. Para nuestro mejor conocimiento solamente 3 compuestos que caen bajo la definición de la fórmula (I) se han descrito antes en la literatura. Los tres, es decir 4-(2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enil) butan-2-ona, 4-(2,3,3-trimetilciclopent-l-enil ) butan-2-ona, y 3-metil-5- (2 , 3 , 3-trimetilciclopent-l-enil)pent-l-en-3-ol son descritos por Ribas et al. (Anales de Química, Serie C: Química Orgánica y Bioquímica (1982, 78 (1) , 48-52) como intermediarios para la producción de los análogos de la hormona juvenil cecropia Ci7. Sin embargo no se describen ningunas propiedades de olor. Por lo tanto, la presente invención se refiere en un aspecto adicional a los compuestos de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, o alquil C1-C3, por ejemplo etilo; C-l está unido a C-l' o C-4' ; la línea punteada entre C-l y C-2 representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; la línea punteada entre C-3 ' y C-4' representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; I) R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo; y R5 es hidrógeno, alquilCi-C6, por ejemplo etilo, butilo, o isopropilo, o alquenilC2-C6 , por ejemplo butenilo o isopropenilo ; o II) R3 es hidroxilo; y R4 y R5 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6 ; con la condición de que por lo menos uno de R1, R2, R4 y R5 no sea hidrógeno; y el compuesto de la fórmula (I) comprende hasta 20 átomos de carbono, preferiblemente 11 a 18, por ejemplo 12, 13, 14, o 15. con la condición de que 4- (2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enil ) butan-2-ona, 4- (2 , 3 , 3 -trimetilciclopent-l-enil ) butan-2-ona, y 3-metil-5- (2 , 3 , 3-trimetilciclopent-l-enil)pent-l-en-3-ol son excluidos. Los compuestos de la fórmula (I) pueden ser preparados a partir del aldehido camfolitico ((S)-(+) aldehido camfolitico o (R) -(-) -aldehido camfolitico) o 2 , 3 , 3-trimetilciclopent-l-enecarbaldehido . Pueden ser preparados mediante una condensación aldólica con el aldehido/cetona correspondiente bajo condiciones ácidas o básicas o mediante el acoplamiento tipo Wittig con una ( trifenilfosforanilideno) alcanona, tal como 1- (trifenilfosforanilideno) -2-propanona o 3- ( trifenilfosforanilideno) -2-butanona, bajo condiciones bien conocidas para la persona experimentada en la técnica. Mientras que bajo condiciones ácidas, los derivados de 1,5,5-trimetilciclopenteno 2-sustituido ([l,2]-metil cambiado) reordenados correspondientes pueden ser obtenidos, en este caso los compuestos de la fórmula (I) en donde la cadena lateral está unida a C-4', bajo condiciones tipo Wittig y básicas, se conserva el esqueleto de carbono sin cambios de los derivados de 1 , 5 , 5-trimetilciclopenteno 4-substituido , en este caso compuestos de la fórmula (I) en donde la cadena lateral está unida a C-l'. El reordenamiento, es decir el cambio [1 , 2 ] -metil , también puede ser efectuado antes del paso de condensación. Así, el aldehido camfolitico es tratado con un ácido, tal como fosfórico o sulfúrico, y el 2,3, 3-trimetilciclopent-l-enecarbaldehído así obtenido después además puede ser convertido a los compuestos de la fórmula (I).
Las cetonas /aldehidos así obtenidos de la fórmula (I) se pueden reducir con ya sea borohidruro de sodio o hidruro de aluminio y litio, resultando en compuestos adicionales de la fórmula (I) , es decir los alcoholes correspondientes. De manera similar, la cetona/aldehído se puede convertir a los carbinoles correspondientes mediante la reacción con especies organometálicas tal como reactivos de Grignard u organolitio bajo condiciones bien conocidas en el arte previo . También, los enlaces dobles entre C-3' y C-4' en el anillo y/o entre C-l y C-2 instalados mediante la condensación aldólica descrita anteriormente o reacción tipo Wittig en la cadena lateral pueden ser hidrogenados ya sea junto o regioselectivamente con hidrógeno bajo catálisis de metal precioso, tal como paladio en carbón bajo condiciones bien conocidas en el arte previo. Detalles adicionales en cuanto a condiciones de reacción sé proporcionan en los ejemplos. La invención ahora además es descrita con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes. Estos ejemplos son para propósitos de ilustración solamente y se entiende que las variaciones y modificaciones se pueden hacer por la persona experimentada en la técnica. La cromatografía Flash fue realizada en gel de sílice de Merck 60 (malla 230 - 400) . Los espectros MR reportados fueron medidos en CDC13 si no se indica lo contrario; los cambios químicos (d) se reportan en desplazamiento ppm de TMS; constantes de acoplamiento J en Hz. Ejemplo 1: Aldehido camfolitico A) 4- ( (1E) -2- (2, 2/3-Trimetilciclopent-3-enil) vinil ) morfolina Una mezcla de aldehido camfolenico (138 g, 0.9 mol) y morfolina (95.7 g, 1.1 mol) fue disuelta en ciclohexano (400 mi) y una cantidad catalítica de ácido p-toluenesulfonico (1 g) fue agregada. La mezcla fue calentada bajo reflujo con agitación. Bajo condiciones de Dean-Stark, aproximadamente. 18 g de agua fueron recogidos en 3 horas. Bajo enfriamiento a temperatura ambiente, la mezcla fue lavada con agua (200 mi) , secada con sulfato de sodio y concentrada in vacuo para proporcionar la enamina de morfolina cruda (235 g) . Esta fue purificada mediante destilación sobre una columna Vigreux de 5 cm a presión reducida para producir el compuesto del título (186 g) como un aceite amarillo claro, punto de ebullición 110°C (0.1 mbar) . 1H-NMR : 55.80 (1H, d, J = 13.8, =CH ) , 5.25-5.23 (1H, m, =CH) , 4.48 (1H, DD, J = 13.8, 9.2, =CH) , 3.73 (4H, t aparente, J = 4.9, 2 x OCH2) , 2.80 (4H, t aparente, J = 4.9, 2 x NCH2) , 2.27-2.21 (2H, m, CH y CHH) , 2.08-1.97 (1 H, m, CHH) , 1.62-1.60 (3H, m, Me), 0.92 (3H, s, Me), y 0.74 (3H, s, Me) . 13C- MR: d 148.3 (s), 139.8 (d) , 121.6 (d) , 103.2 (d) , 66.5 (2t), 52.6 (d) , 49.6 (2t) , 47.7 (s), 36.9 (t), 25.1 (q) , .2 (q) , y (q) 12.9. MS: 221 (M+, 100), 206 (93), 178 (13), 139 (33), 126 (25), 119 (32), 113 (29), 91 (24), 79 (16), 67 (14), 55 (16), 41 (24) . B) Aldehido camfolítico (2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enecarbaldehido ) 4-((lE)-2-(2,2, 3-trimetilciclopent-3-enil) vinil ) morfolina (45 g, 0.2 mol) fue disuelta en acetonitrilo (200 mi) y se agregó cloruro de cobre (I) (1 g, 0.01 mol). Después, una corriente del oxigeno se burbujea a través de la solución por 3.5 horas a 25-30°C y bajo agitación vigorosa, después de lo cual la enamina de morfolina de partida fue completamente consumida. La mezcla fue vertida en hielo/agua (500 mi) y extraída con hexano (3 x 250 mi) . Las fases orgánicas combinadas fueron lavadas con la solución de cloruro de amonio (acuoso saturado, 250 mi) , secada con sulfato de sodio y concentrada in vacuo para dar el producto crudo como un líquido amarillento a verdoso (29.6 g) . Este fue destilado bajo presión reducida a través de una columna 6 Widmer de cm para producir el aldehido camfolitico requerido (22.5 g) como aceite amarillo muy claro, punto de ebullición 67-68°C (~ 15 mbar) . ^-NMR: 59.76 (1H, d, J = 3.2, CHO) , 5.26-5.24 (1H m, =CH) , 2.69-2.65 (1H, m, CH) , 2.63-2.55 (1H, m, CHH) , 2.41-2.31 (1 H, m, CHH), 1.63-1.60 (3H, m, Me), 1.21 (3H, s, Me), y 1.00 (3H, s, Me) . iJC- MR: 5204.5 (d) , (q) 146.8 (s), 121.0 (d) , 61.5 (d) , 48.9 (s), 29.3 (t) , 27.0 (q) , 21.6 (q) , y 11.7. MS : 138 (M+, 26) , 123 (58), 109 (22) , 95 (100), 79 (20) , 67 (48), 55 (28) , 41 (23) . Cuando se inicia con aldehido (R) -camf olenico (~80%ee) , la rotación óptica es: [a]D22 = +9.8° (5.09 en EtOH) . Cuando se inicia con aldehido (S)-camf olenico (~30%ee) , la rotación óptica es: [a]D22 = -3.8° (5.01 en EtOH) . Ejemplo 2: 4- (2 , 2 , 3-Trimetilciclopent-3-enil ) but-3-en-2-ona Una mezcla de aldehido camfolítico (del Ejemplo 1, 6 g, 0.04 mol) y acetona ( trifenilfosforanilideno) (15 g, 0.04 mol) en diglima (40 mi) fue calentada a 170°C bajo agitación y mantenida a esta temperatura por 15 minutos. La mezcla se permitió enfriarse debajo de 100°C y se vertió en agua (200 mi) , por lo cual el óxido de trifenilfosfina precipita. La mezcla fue extraída con hexano (3 x 200 mi) y las fases orgánicas combinadas fueron secadas con sulfato de sodio y concentradas in vacuo (7.4 g) . El crudo fue purificado por cromatografía Flash (MTBE/hexano 1:6) para producir el producto deseado como un aceite amarillo muy claro (5.8 g, 81%) , una mezcla de Isómeros E:Z (proporción 7:2) . 2H NMR (del principal, isómero E) : 56.86 (1H, DD, J= 16, 8.5, =CH) , 6.09 (1H, DD, J= 16, 1, =CH) , 5.26-5.24 (1 H, m, =CH) , 2.58 (1 H, dq, J= 7.5, 1, CH) , 2.38-2.31 (1 H, m, CHH) , 2.27 (3H, s, COMe) , 2.25-2.18 (1H, m, CHH) , 1.63-1.60 (3H, m, Me) , 1.03 (3H, s, Me) , y 0.82 (3H, s, Me) . 13C MR (del principal, isómero-E): d 198.3 (s) , 149.3 (d) , 147.7 (s) , 131.4 (d) , 121.0 (d) , 53.7 (d) , 49.1 (s), 34.6 (t), 26.9 (q) , 25.5 (q) , 20.6 (q), (q) 12.4. MS: 178 ( +, 13), 163 (24), 145 (26), 135 (43), 121 (28), 107 (28), 105 (31), 96 (44), 95 (41), 93 (55), 91 (37), 81 (33), 79 (28), 77 (27), 55 (20), 43 (100), 41 (28), 39 (10). Cuando se inicia con aldehido camfolitico derivado del aldehido ( S) -camfolenico (~30%ee) , la rotación óptica es : [a]D22 = +2.1° (1.12 en CHC13). Descripción de olor: rustico, amaderado (tipo thujone) , dulce, reseco, ionona, floral, cremoso. Cuando se inicia con aldehido camfolitico derivado de aldehido (R) camfolenico (~80%ee) , la rotación óptica es: [a]D22 = -5.5 ° (1.05 en CHC13) Descripción de olor: floral, ionona, alfa, amaderado, afrutado. Ejemplo 3j (3E) -3-Metil-4- (2,3 , 3 -trimetilciclopent-l-enil ) but-3-en-2-ona Una mezcla de aldehido camfolitico (34.5 g, 0.27 mol), butan-2-ona (72 g, 1.0 mol) y Amberlyst® 15 (10 g) fue agitada bajo reflujo durante la noche. Después de una destilación de corta trayectoria, el producto crudo (27 g) fue purificado por cromatografía flash (MTBE/hexano 1:19; 12 g, rendimiento de 25%, aceite incoloro) . ½ MR: 57.26 (Br. s, 1H) , 2.67-2.61 (m, 2H) , 2.38 (s, 3H) 1 1.93 (d, J = 1.0, 3H) , 1.73 - 1.69 (m, 2H) , 1.72 (t, J = 2.0, 3H) , 1.05 (s, 6H) . 13C NMR: 5200.5 (s) , 154.2 (s) , 135.7 (d) , 134.7 (s) , 131.5 (s) , 46.8 (s) , 39.1 (t) , 32.6 (t) , 26.0 (2q) , 25.7 (q) , 12.6 (q) , (q) 10.9. MS : 192 (M+, 4) , 177 (9) , 159 (14) , 144 (5) , 136 (10) , 137 (100) , 119 (8) , 107 (7) , 105 (8) , 91 (15) , 77 (9) , 55 (6) , 43 (32) , 41 (10) . Descripción del olor: amaderado, floral, semejante a comida, (metil ) ionona, regaliz, orris, irone, Koavone, grasoso, imparte cremosidad. Ejemplo 4j (3E) - 3 -Metil -4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-eni 1 ) bu t - 3 - en- 2 - ol El Mdruro de aluminio de litio (0.1 g, 2.6 mmol) fue agregado en cinco porciones a una solución de cetona del ejemplo 3 (2.0 g, 10 mmol) en THF (20 mi), a 0-10°C. La mezcla de reacción fue permitida calentarse hasta temperatura ambiente y la agitación continuó por 0.5 horas adicionales. Agua (0.1 g) , solución al 16% de hidróxido de sodio (0.1 g) y agua otra vez (0.3 g) fueron agregados sucesivamente a 0-10°C. Después de 15 minutos agitando, el sólido fue filtrado y el filtrado concentrado in vacuo y purificado por cromatografía flash (MTBE/hexano 1:3) para proporcionar el producto deseado (1.5 g) como un aceite incoloro . XH NMR: 56.07 (Br. s, 1H) , 4.28 (q, J = 6.4, 1H) , 2.56-2.41 (m, 2H) 1 1.75 (Br. s, 3H) , 1.65 (t, J = 7.1, 2H) , 1.58-1.55 (m, 3H) , 1.29 (d, J = 6.4, 3H) , 1.00 (s, 6H) . 13C MR: d 145.0 (s), 139.0 (s), 131.0 (s), 120.8 (d) , 74.2 (d) , 46.3 (s), 39.3 (t), 33.2 (t), 26.3 (q) , 26.2 (q) , 21.7 (q) , 13.2 (q) , (q) 10.3. MS: 194 (M+, 8), 179 (25), 161 (30), 133 (6), 119 (16), 107 (100), 105 (19), 95 (15), 91 (24), 79 (15), 77 (13) , 55 (13) , 45 (4) , 43 (20) . Descripción del olor: amaderado, terroso/musgoso, floral, miel, isoraldeina (metilionona) , natural, Cetonal . Ejemplo 5: 2 , 3 , 3 -Trimetilciclopent-l-enecarbaldehído Una mezcla de aldehido camfolitico (del ejemplo 1, 10.0 g, 0.72 mol) y Amberlyst® 15 (12 g) y metilciclohexana (30 mi) fue agitada bajo reflujo por 4.5 horas. Después de la filtración, el producto crudo fue concentrado in vacuo y purificado mediante destilación bulbo-a-bulbo para producir el aldehido deseado (4.0 g, pureza GC de 93%) como un aceite amarillo claro. H NMR: 510.0 (s, 1H) , 2.50-2.42 (m, 2H) , 2.04 (t, J = 1.7, 3H) , 1.70 (t, J = 7.3, 2H) , 1.10 (s, 6H) . 13C NMR: 5189.2 (d) , 168.6 (s), 136.4 (s) , 49.2 (s), 37.8 (t), 26.9 (t), 25.5 (2q), (q) 10.0. MS : 138 (M+, 32), 123 (32), 95 (100), 92 (9), 79 (10), 77 (13), 67 (32), 55 (18), 53 (13), 41 (15), 39 (14) .
Ejemplo 6: Composición de fragancia Compuesto/Ingrediente Partes por peso Aceite de pachulí 20 Acetato de vetivenilo 40 ^ Beta ionona 45 Lilial 75 Durazno Puro (gama-undecalactona) 15 Tropional (alfa-metil-1 , 3-benzodioxol-5- 45 10 propanal) Ciclohexal 20 Etil vanillina 7 Aceite de semilla de cilantro 10 Aceite de rosas 30 ^ Hidroxicitronelal 1 Etil Linalol 250 Galbanota (1-5 , 5-dimetil-ciclohexen-l-il ) - 8 4-penten-l-ona) 10 % en dipropilen glicol Metil dihidro Isojasmonato 250 Moxalona ( 6 , 7-epoxi-l , 1 , 2 , 4 , 4 , 7-hexametil- 20 1,2,3,4,5, 6, 7, 8-octahidro-naf taleno) 50% en citrato de tri'etilo Dipropilen glicol 134 La adición de 30 partes de (S)-(-)-4-(2,2,3- trimetilciclopent-3-enil ) -but-3-en-2-ona a la composición anterior aumenta el volumen, relajación y la sensualidad. Aumenta el lado ardmálico arrutado de esta fragancia tipo Chipre y mantiene un olor amaderado floral suave en el residuo. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por el solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. El uso como ingrediente de olor o fragancia de un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, o alquil C1-C3; C-l está unido a C-l' o C-4'; la linea punteada entre C-l y C-2 representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; la línea punteada entre C-3' y C-4' representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple;
  2. I) R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo; y R5 es hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6 ; o II) R3 es hidroxilo; y R4 y R5 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6 ; con la condición de que por lo menos uno de R1, R2, R4 y R5 no sea hidrógeno; y el compuesto de la fórmula (I) comprende hasta 20 átomos de carbono . 2. El uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la configuración relativa del sistema de anillo del compuesto de la fórmula (I) es l'R.
  3. 3. El uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde la configuración relativa del sistema de anillo del compuesto de la fórmula (I) es l'S.
  4. 4. El uso de conformidad con la reivindicación 1, en donde el compuesto de conformidad con la fórmula (I) es seleccionado de la lista que consiste de 4- (2,2,3-trimetilciclopent-3-enil ) -but-3-en-2-ona, (3E) -3-metil-4- (2, 3, 3-trimetilciclopent-l-enil)but-3-en-2-ona y (3E)-3-metil-4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-enil ) but-3-en-2-ol .
  5. 5. Una composición de aroma o fragancia, caracterizada porque comprende un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con lo definido en cuálquiera de las reivindicaciones anteriores .
  6. 6. Una aplicación de fragancia, caracterizada porque comprende a) un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 ; y b) una base del producto consumidor.
  7. 7. Una aplicación de fragancia de conformidad con la reivindicación 6, caracterizada porque el producto consumidor base es seleccionado del grupo que consiste de fragancia fina, producto del hogar, producto de lavandería, productos de cuidado personal y cosméticos.
  8. 8. Un método de manufacturar una composición de aroma y fragancia, caracterizado porque comprende el paso de incorporar una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, o una mezcla de los mismos a un material base.
  9. 9. Un compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque R1 y R2 son independientemente hidrógeno, o alquil C1-C3; C-l está unido a C-l' o C-4'; la línea punteada entre C-l y C-2 representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; la línea punteada entre C-3' y C-4' representa junto con el enlace carbono - carbono un enlace doble o un enlace simple; I) R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo; y R5 es hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6,-o II) R3 es hidroxilo; y R4 y R5 son independientemente uno de otro hidrógeno, alquilCi-C6, o alquenilC2-C6; con la condición de que por lo menos uno de R1, R2, R4 y R5 no sea hidrógeno; y el compuesto de la fórmula (I) comprende hasta 20 átomos de carbono; con la condición de que 4- (2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enil ) butan-2-ona, 4- (2 , 3 , 3-trimetilciclopent-l-enil ) butan- 2-ona, y 3-metil-5- (2, 3, 3-trimetilciclopent-l-enil ) pent-l-en- 3-ol son excluidos.
  10. 10. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque es seleccionado de la lista que consiste de 4- (2 , 2 , 3-trimetilciclopent-3-enil) -but-3-en-2-ona, (3E)-3-metil-4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-enil) but-3 -en-2-ona y (3E) -3-metil-4- (2,3, 3-trimetilciclopent-l-enil ) but-3 -en-2-ol .
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