MD4393C1 - Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди - Google Patents
Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди Download PDFInfo
- Publication number
- MD4393C1 MD4393C1 MDA20150083A MD20150083A MD4393C1 MD 4393 C1 MD4393 C1 MD 4393C1 MD A20150083 A MDA20150083 A MD A20150083A MD 20150083 A MD20150083 A MD 20150083A MD 4393 C1 MD4393 C1 MD 4393C1
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- myeloid leukemia
- human myeloid
- copper
- ylmethylidene
- nitrato
- Prior art date
Links
- 208000025113 myeloid leukemia Diseases 0.000 title claims abstract description 16
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 2-formylpyridine Chemical compound O=CC1=CC=CC=N1 CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N nitric acid;hydrate Chemical compound O.O[N+]([O-])=O FGHSTPNOXKDLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-formylpyridine ([N′-(1-pyridin-2-ylmethylidene)morpholine-4- carbothiohydrazide]) Chemical compound 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZIPCMQIGBQYAS-UHFFFAOYSA-N (morpholin-4-ylamino)thiourea Chemical compound NC(=S)NNN1CCOCC1 KZIPCMQIGBQYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229930182816 L-glutamine Natural products 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 1
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 1
- 239000012980 RPMI-1640 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000003327 cancerostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012091 fetal bovine serum Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N thiosemicarbazide group Chemical group NNC(=S)N BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химии, а именно к синтезу координационных соединений класса тиосемикарбазонатов переходных металлов и может найти применение в медицине для профилактики и лечения миелоидной лейкемии человека.Сущностьизобретения заключается в том, что в качестве ингибитора миелоидной лейкемии человека (клетки HL-60) предлагается нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]медь формулы:Заявляемое соединение ингибирует рост и размножение 72% клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека при концентрации 10-7 моль/л.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20150083A MD4393C1 (ru) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDA20150083A MD4393C1 (ru) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD4393B1 MD4393B1 (ru) | 2016-01-31 |
| MD4393C1 true MD4393C1 (ru) | 2016-08-31 |
Family
ID=55235455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDA20150083A MD4393C1 (ru) | 2015-09-04 | 2015-09-04 | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD4393C1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4434C1 (ru) * | 2015-10-09 | 2017-04-30 | Государственный Университет Молд0 | Использование N'-[1-(2-пиридил)этилиден]морфолин-4-карботиогидразида в качестве ингибитора пролиферации клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1084700A (en) * | 1965-08-28 | 1967-09-27 | Bayer Ag | Thiosemicarbazones and their production |
| GB1448295A (en) * | 1974-05-01 | 1976-09-02 | Farmaceutici Italia | Thiosemicarbazones |
| WO1985000955A1 (en) * | 1983-08-22 | 1985-03-14 | A/S Cheminova | A biocidal, particularly fungicidal and/or bactericidal composition and thiosemicarbazones and metal complexes thereof for use in the composition |
| US5281715A (en) * | 1992-05-13 | 1994-01-25 | Yale University | 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds |
| MD3098G2 (ru) * | 2006-01-03 | 2007-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Дигидрат ди(?-Офенокси)-ди[N-(2-окси-1-бензаль)-N1-?-оксифуральгидразино(2-)меди] со свойствами ингибитора миелоидной лейкемии человека |
| MD3655G2 (ru) * | 2007-09-03 | 2009-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе бис(2-гидрокси-8-фенил-трицикло/7.3.1.0.2,7/-тридекан-13-он-тиосемикарбазонато)меди |
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| MD20110040A1 (ru) * | 2011-05-10 | 2012-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе 2-[2-(пиридин-2-илметилиден)гидразино]-1,3-бензотиазола и 2-[2-(1-пиридин-2-илэтилиден)-гидразино]-1,3-бензотиазол дигидрата |
| MD4190C1 (ru) * | 2011-06-16 | 2013-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе {бис[2-(3,5-дибром-2-гидроксифенил)-2-оксоэтил-пиперидин-1-карбодитиоато(1-)-O,O']меди} |
| MD4215C1 (ru) * | 2012-07-09 | 2013-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
-
2015
- 2015-09-04 MD MDA20150083A patent/MD4393C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1084700A (en) * | 1965-08-28 | 1967-09-27 | Bayer Ag | Thiosemicarbazones and their production |
| GB1448295A (en) * | 1974-05-01 | 1976-09-02 | Farmaceutici Italia | Thiosemicarbazones |
| WO1985000955A1 (en) * | 1983-08-22 | 1985-03-14 | A/S Cheminova | A biocidal, particularly fungicidal and/or bactericidal composition and thiosemicarbazones and metal complexes thereof for use in the composition |
| US5281715A (en) * | 1992-05-13 | 1994-01-25 | Yale University | 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds |
| US5721259A (en) * | 1992-05-13 | 1998-02-24 | Yale University | Method of using 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds |
| MD3098G2 (ru) * | 2006-01-03 | 2007-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Дигидрат ди(?-Офенокси)-ди[N-(2-окси-1-бензаль)-N1-?-оксифуральгидразино(2-)меди] со свойствами ингибитора миелоидной лейкемии человека |
| MD3655G2 (ru) * | 2007-09-03 | 2009-02-28 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе бис(2-гидрокси-8-фенил-трицикло/7.3.1.0.2,7/-тридекан-13-он-тиосемикарбазонато)меди |
| MD3890G2 (ru) * | 2008-09-08 | 2009-12-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе координационных соединений меди(II) с салицилидентиокарбазидами |
| MD20110040A1 (ru) * | 2011-05-10 | 2012-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибиторы миелоидной лейкемии человека на основе 2-[2-(пиридин-2-илметилиден)гидразино]-1,3-бензотиазола и 2-[2-(1-пиридин-2-илэтилиден)-гидразино]-1,3-бензотиазол дигидрата |
| MD4190C1 (ru) * | 2011-06-16 | 2013-07-31 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе {бис[2-(3,5-дибром-2-гидроксифенил)-2-оксоэтил-пиперидин-1-карбодитиоато(1-)-O,O']меди} |
| MD4215C1 (ru) * | 2012-07-09 | 2013-11-30 | Государственный Университет Молд0 | Ингибитор миелоидой лейкемии человека на основе N-(4-(5-( пиридин-2-ил)-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил)фенил)-2-(пиридин-2-илметилен)-гидразинкарботиоамида |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Chumakov, Yu. M.; Tsapkov, V.I.; Jeanneau, E.; Bairac,N.N,; Bocelli, G.; Poirier, D.; Roy, J.; Gulea, A.P. Crystal structures of copper(II) chloride, copper(II) nitrate complexes with pyridine-2-carbaldehyde thiosemicarbazone. Crystallography Reports, Vol. 53, Issue 5, pp. 786-792. Regăsit în Internet la 2015.11.28, url: http://adsabs.harvard.edu/abs/2008CryRp..53..786C DOI: 10.1134/S1063774508050106 Abstract * |
| Felix Bacher et al. and Vladimir B. Arion. Strong effect of copper(II) coordination on antiproliferative activity of thiosemicarbazone-piperazine and thiosemicarbazone-morpholine hybrids. Dalton Trans., 2015, 44, 9071. Regăsit în Internet la 30.11.2015, url: http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2015/dt/c5dt01076d?page=search * |
| Giorgio Pelosi. Thiosemicarbazone Metal Complexes: From Structure to Activity. The Open Crystallography Journal, 2010, 3, 16-28. Ultima accesare la 2015.11.30, url: http://benthamopen.com/contents/pdf/TOCRYJ/TOCRYJ-3-16.pdf Chapter 2.1 Antitumor activity * |
| V. Graur, E. Zariciuc, V. Tsapkov, A. Gulea. SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF NICKEL AND COPPER COORDINATION COMPOUNDS OF 5-NITROFURAN-2-CARBALDEHYDE N(4)-ALLYL-3-THIOSEMICARBAZONE. STUDIA UNIVERSITATIS MOLDAVIAE, 2014, nr.6(76). Seria "Stiinte reale si ale naturii", p.119--123 ISSN online 1857-498X (publicat on-line 2014.12.23). Regăsit în Internet la 2015.12.08, url: http://studiamsu.eu/wp-content/uploads/19.-p.119-123-Chimie.pdf pag. 122, Table 3 * |
| V.Graur, S. Savcin, V. Tsapkov, A Gulea. SYNTHESIS ANDTUMOR ACTIVITY OF COPPER, NICKEL AND COBALT COORDINATION COMPOUNDS WITH 1-(2-HYDROXYPHENYL)ETHANONE N(4)-ALLYL-3-THIOSEMICARBAZONE. STUDIA UNIVERSITATIS MOLDAVIAE, 2015, nr.1(81). Seria "Stiinte reale si ale naturii", p.21--215 ISSN online 1857-498X (disponibil online 2015.08.22). Regăsit în Internet la 2015.12.08, url: http://oaji.net/articles/2015/2052-1438271355.pdf artiicolul integral * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD4393B1 (ru) | 2016-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ghosh et al. | Synthesis, structure, solution chemistry and the electronic effect of para substituents on the vanadium center in a family of mixed-ligand [VVO (ONO)(ON)] complexes | |
| Halevas et al. | Structurally characterized gallium–chrysin complexes with anticancer potential | |
| Vafazadeh et al. | Synthesis and structural studies of mono-and dinuclear Cu (II) complexes with an ONO donor Schiff base ligand: Self-assembly and sulfato-bridged | |
| Mroueh et al. | Magnetic property, DFT calculation, and biological activity of bis [(μ2-chloro) chloro (1, 10-phenanthroline) copper (II)] complex | |
| MD4194C1 (ru) | Трехядерное координационное соединение меди: трис{m-[3,5-дибром-2-гидроксибензилиден-4′-(пиридин-2-ил)-тиосемикарбазидо(2-)]-медь} гидрат, проявляющий противогрибковую активность в отношении Candida albicans | |
| Ye et al. | Syntheses, characterizations and biological activities of two Cu (II) complexes with acylhydrazone ligand bearing pyrrole unit | |
| Pal et al. | Guest dependent reversible single-crystal to single-crystal structural transformation in a flexible Gd (III)-coordination polymer | |
| Yin et al. | Synthesis, characterization, and anticancer activity of mononuclear Schiff-base metal complexes | |
| El-Sayed et al. | Spectroscopic characterization and biological activity of dihydrazone transition metal complexes: Crystal structure of 2, 3-butanedione bis (isonicotinylhydrazone) | |
| MD4393C1 (ru) | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе нитрато-[N′-(1-пиридин-2-илметилиден)морфолин-4-карботиогидразидо(1-)]меди | |
| Narulkar et al. | Synthesis, characterization, cis-ligand substitution and catalytic alkane hydroxylation by mononuclear nickel (II) complexes stabilized with tetradentate tripodal ligands | |
| Osiry et al. | Mercury (I) nitroprusside: A 2D structure supported on homometallic interactions | |
| MD4407C1 (ru) | Ингибитор клеток HL-60 миелоидной лейкемии человека на основе гидрата хлорида бис[N-(проп-2-ен-1-ил)-2-(пиридин-2-илметилиден)-гидразинкарботиоамид]-никеля(II) | |
| Dimitrijević et al. | Synthesis, spectral and structural characterization and biological activity of Cu (II) complexes with 4-(diethylamino) salicylaldehyde and α-diimines | |
| Rehman et al. | Synthesis and characterization of Ni (II), Cu (II) and Zn (II) tetrahedral transition metal complexes of modified hydrazine | |
| MD4190C1 (ru) | Ингибитор миелоидной лейкемии человека на основе {бис[2-(3,5-дибром-2-гидроксифенил)-2-оксоэтил-пиперидин-1-карбодитиоато(1-)-O,O']меди} | |
| Monira et al. | Oxidative-addition of the N–H bond of saccharin (sacH) to a triosmium centre: Synthesis, structure and reactivity of Os3 (CO) 10 (μ-H)(μ-sac) | |
| Xu et al. | Synthesis, characterization, crystal structure, and biological activity of the copper complex | |
| Kumar et al. | Aerobic oxidation of 1, 10-phenanthroline to phen-dione catalyzed by copper (ii) complexes of a benzimidazolyl Schiff base | |
| Buchtík et al. | A zinc (II) quinolinone complex (Et3NH)[Zn (qui) Cl2]: synthesis, X-ray structure, spectral properties and in vitro cytotoxicity | |
| Wisniewski et al. | Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activity of the Co (II), Ni (II), Cu (II), Pd (II) and Pt (II) Complexes of 2‐(4‐Thiazolyl) Benzimidazole (Thiabendazole) | |
| Užarević et al. | Mechanosensitive metal–ligand bonds in the design of new coordination compounds | |
| Lee et al. | Pd–Ln and Pt–Ln complexes of a bi-compartmental ligand:[MLn (L)(NO3) 3](M= Pd, Pt; Ln= Eu, Tb; H2L= N, N′-bis (3-methoxysalicylidenimino-1, 3-diaminopropane)) | |
| Radecka-Paryzek et al. | The preparation, spectral and X-ray crystallographic characterization of 2, 6-diacetylpyridinedihydrazone complex with lead (II) nitrate | |
| Tandon et al. | Copper (II) coordination chemistry of potentially octadentate (N8) tetrapyridyl and tetrapyrazolyl-pyridazine ligands. X-ray crystal structures of [Cu2 (PTAPY) Br4]· 2DMF and [Cu2 (PTAPY)(NO3) 2 (N3)(H2O)] 2 (NO3) 2· 1.2 CH3OH |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| KA4A | Patent for invention lapsed due to non-payment of fees (with right of restoration) | ||
| MM4A | Patent for invention definitely lapsed due to non-payment of fees |