MC1008A1 - Nouveau procédé de préparation du N-(diéthylaminoéthyl)-2-méthoxy-4-amino-5-chlorobenzamide - Google Patents
Nouveau procédé de préparation du N-(diéthylaminoéthyl)-2-méthoxy-4-amino-5-chlorobenzamideInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
1
£1008
BREVET D'INVENTION
Déposé par la Société Anonyme dite :
SOCIETE' D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET INDUSTRIELLES
DE L'ILE-DE-FRANCE
Ayant pour objet :
NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DU N(DIETHYLAMINOETHYL) 2-METHOXY 4-AMTNO 5-CHLOROBENZAMIDE
de préparation du N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-ûhlorobenzamide (III), de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables, des sels d'ammonium quaternaires obtenus en faisant réagir ce benzamide (ill) avec un agent alcoylant.
Priorité de la demande française : no. 72/22695, déposée le 22 juin 1972'
La présente invention concerne un nouveau procédé
« 1
2
10
Le benzamide de la présente invention est obtenu en traitant un halogénure,de l'acide 2-méthoxy 4-acétamino 5-chlorobenzolque (i) par la 2-chloroéthylamine de manière à obtenir le N(2-chloroéthy1) 2-méthoxy 4-acétamino 5-chloro-benzamide (il). Ce composé traité par la diéthylamine conduit au N(diëthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamide désiré (III).
Ce benzamide possède d'intéressantes propriétés pharmacologiques comme antiémétique et modificateur du comportement digestif.
Le schéma de la réaction est le suivant :
COX
15
20
25
OCH-
h2nch2ch2ci
NHCOCH-(I)
Ç0NHCH2CH2C1
d iéthylamine
NHCOCH-(II)
Ç0NHCH2CH2C1
OC H.
3
NHCOCH-
(II)
C0NHCHoCH„N
d. d. -
CgHp.
C2H5
L'exemple suivant illustre, sans la limiter, la 30 présente invention.
N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-acétamino 5-chlorobenzamide STADE I : N(2-chloroéthyl) 2-méthoxy ^--acétamino 5-chlorobenzamide 1) Dans un bêcher de 500 ml, on dissout 70 g (0,6 mol) de chlorhydrate de 2-chloroéthylamine dans 100 ml d'eau, on 35 alcalinise-à l'aide de 200 ml de soude à 20 %, en maintenant une température inférieure à 20°C et extrait immédiatement la solution rois fois avec 150 ml de benzène.
La solution organique est sechée sur sulfate de magnésium, filtrée et ajustée à 500 ml dans 'une fiole jaugée.
Un dosage de l'alcalinité a conduit à une concentration de 5*56 g d'aminé pour 100 ml de solution.
2) Dans un ballon de 500 ml muni d'un agitateur et d'un thermomètre, on introduit 100 ml de la solution précédente, 25 ml de triéthylamine, 260 ml de métliyléthylcétone, refroidit entre 5 et 10°C et ajoute par portions 18^5 S de chlorure de 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzoyle.
On laisse ensuite agiter trente minutes entre 5 et 10°C puis six heures en ôtant le bain réfrigérant. On laisse reposer une nuit, filtre le précipité qui, après lavage à l'eau,, fournit 2,7 g d'insoluble.
Le filtrat est évaporé à sec et le résidu repris avec JO ml d'éther, filtré, lavé deux fois avec 10 ml d'éther, séché à l'étuve à 50°C.
On obtient 14,2 g de N(2~chloroéthyl) 2-méthoxy 4-acétaraino 5-chlorobenzamide (F : 160°C).
STADE II î N(dléthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5"»chlorobenza« mide
Dans un autoclave, on introduit 3,5 S (0,01 mol) de N(2-chloroéthyl) 2-méthoxy 4-acétamino 5-chlorobenzamide et 35 ml de diéthylamine. On chauffe huit heures à 70°C. On évapore ensuite sous vide la suspension, ajoute 100 ml d'eau sur le résidu, acidifie à pH = 1 avec l'acide chlorhydrlque, filtre, alcalinise le filtrat avec la soude et porte trente minutes à reflux.
On refroidit, filtre, lave à- l'eau, sèche à l'étuve
à 50°C.
On obtient 1,7 g de N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamide (F : 143°C).
4
Claims (10)
1) Nouveau procédé de préparation du N(diéthylaminoéthyl) 2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamide répondant à la formule
✓CjjHL
C0NHCHoCHoN *
2 2 x02H5
10 de ses sels d'addition avec des acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables,
de ses sels d'ammonium quaternaires,
caractérisé en ce que l'on fait réagir un halogénure de l'acide • 2-méthoxy 4-acétamino 5-chlorobenzolque avec la 2-chloroéthyl~ 15 aminé de manière à obtenir le N(2-chloroéthyl) 2-méthoxy
4-acétamino 5-chlorobenzamide, ce dernier composé étant traité par lâ diéthylamine pour obtenir le N(diéthylarninoéthyl)
2-méthoxy 4-amino 5-chlorobenzamide désiré.
2) Procédé selon 1) dans lequel 1'halogénure d'acide utilisé est 20 le chlorure de 2-méthoxy 4-acét^rnino 5-chlorobensoyle.
■ ffcofyoW sokos
, ceov/tfi ni moi noV. oi (y\0\ cv\o^rg
' SOCIETE D'ETUDES SCIENTIFIQUES ET^
' "• INDUSTRIELLES DE LilLE-DE-FRANCE "
LE MANDATAIRE
0
J. EPU
- AN
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