CH294504A - Procédé de préparation d'un sel d'une halo-amine tertiaire. - Google Patents
Procédé de préparation d'un sel d'une halo-amine tertiaire.Info
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Description
Procede <B>de</B> preparation d'un sel <B>dune</B> halo-amine tertiaire. La presente inv ention concerne la pr6pa- ration de certaines amines halogenees et leurs sels qui sont utilises en therapeutique, parti- culierement pour leer aetivite adrenolytique et sympat.holytique.
Ces amines halogenees sont des halo-amines tertiaires pouvant etre representees par la for- mule generale suivante:
dann laquelle A est un groupement a.ry 1e subs- titu6 ou non, Y est un atome d'oxygene ou de soufre; Z signifie un groupe alcoyle, alcoenyle, aralcoyle, aralcoyle substitue dann la Partie aryle, aryloxyalcoyle, aryloxyalcoyle substitlte dann la Partie aryle, cyclohexylalcoyle, thiAnyl- alcoyle ou thienylalcoyle substitue dans la Par tie thienyle; R est un groupe alcoyle, R' et R" sont des atomes .d'hydrogene ou des groupes alcoyle ne contenant pas plus de 6 atomes de carbone, X est un atome de chlore ou de brome et n est un nombre entier de 1 ä 6.
Sont particulierement interessantes les halo- amines tertiaires de la formule generale sui- vante:
W est de 1'hydrogene ou un groupe- me- thyie, ethyle, propyle, isopropyle, butyle, iso- butyle, butyle secondaire et butyle tertiaire; Z est un groupement alcoyle ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone, un groupe- ment alcoenyle ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone, ou un groupement anal- coyle et aralcoyle substitue dans lequel la Par tie alcoylene ne contient pas plus de 4 atomes de carbone alors que 1e substituant aryle est un groupement alcoyloxy ne contenant pas plus de 4 atomes de carbone ou un groupe hydroxy, chlore, brome, amino, acylamino, alcoylamino ou un reste alcoyle dans lequel 1e nombre d'atomes de carbone ne depasse pas 4; Z peut aussi etre un groupement aryloxy- alcoy 1e substitue ou non dont la Partie alcoy- lene ne contient pa.s plus de 3 atomes de car- bone alors que les substituants peuvent etre des restes methyle, ethyle, hydroxy, chlore, brome, amino, acylamino, etc.
. Les sels organiques et inorganiques de ces hälo-amines comprennent par exemple des sels de bases formes avec les acides organiques tels que 1'acide glycolique, oxalique, maleique, campho-sulfonique, etc., ou des acides mine- ra.ux tels que 1'acide sulfamique, chlorhydri- que, bromhydrique, sulfurique, phosphorique, etc.
0n obt.ient par exemple les chlorhydrates deRTI ID="0001.0270" WI="20"HE="4" LX="1114" LY="2222"> chloroamines tertiaires en faisant reagir des hydroxyamines tertiaires de formule g6ne- rale
avec le Chlorure de thionyle.
Les bromhy drates de bromo-amines sont obtenus de la meme fa@on ä 1'aide du Bromure de thionyle.
Si 1'on desire ensuite obtenir les bases libres, an traite soigneuseinent 1e sei obtenu par un equivalent moleculaire d'un alcali fort tel que 1e NaOH, 1e KOH ou 1e MOH en solu- tion aqueuse, par exemple une solution 1 ä 10 /o ä la temperature ambiante ou au-dessous de celle-ei. Les bases ainsi obtenues peuvent etre isolees ä 1'aide d'un solvant non miscible A, 1'eau tel que 1'ether ou 1e benzene.
Le present brevet a pour objet un procede de preparation dun sei dune de Ces halo- amines tertiaires, c'est-ä-dire du Chlorhydrate de la N- (phenoxy-isopropyl) -N-benzyl-ss-chloro- ethylamine. Ce procede est caracterise en ce qu'on traite 1'hydroxyamine de formule
avee un agent de chloration.
Ce sei obtenu est une nouvelle substance ayant un point de fusion de 137 5 ä 110 C et qui sert en therapeut-ique comme agent sy m- patholytique et adrenolytique.
L'agent de chloration prefere est 1e ehlo- rure de t-hionyle. En traitunt 1'hydroxy amine de depart, ä 1'etat de bare libre, avec 1e Chlo rure de thionyle, an obtient directement 1e Chlorhydrate de la N-(ph6noxy-isopropyl)-N- benzyl-ss-ehloroethylamine. 0n peut aussi ope- rer en presence d'acide chlorhydrique, qui est ajoute avant 1e S0C12 pour augmenter quel-
que peu le rendement. Mais la presence de _LICI West pas indispensable.
La N-(phenoxy-isopropyl)-N-benzyl-etha nolamine servant de Corps de depärt peut etre preparee par exemple en faisant reapr un 1-plienoxy - 2 - halogeno- propane avec@du '_' amino6thanol-(1) et. en traitant ensuite la N-(phenoxy-isopropy-1)-ethanolamine obtenue avec un halogenure de benzyle tel que 1e ehlo rure de benzyle; an peut aussi faire reagir la phenoxyacetone avec le 2-amino-ethanol et sou mettre 1e compose cetimine forme ä une hydro g6nation catalytique pour 1e transformer en amine secondaire, et ensuite faire reagir cette amine secondaire avec un halogenure de ben zyle; an peut aussi faire reagir de la N (phenoxy-isopropyl)-N-benzyl-amine avec un 1-halogeno-ethanol-(2).
<I>Exemple:</I> Le ehlorhydrate de <B>NN</B> -(phenoxy-isopropyl) N-benzyl-ss-chlor6t-hplamine, de formule
est prepare de la maniere suivante: Une solution de 20 g de N-(phenoxy-iso- propyl) -N-benzyl-ethanolamine est distillee dans 50 ml de ehloroforme sec; si an le desire, an peut alors traiter cette solution par de 1'acide chlorhydrique jusqu'ä ce qu'elle devienne acide. 0n ajoute ä la solution acidifiee ou non de 1'hydroxyamine une solution de 9 g de Chlorure de thionvle dans 50 ml de chloro- forme sec; le melange obtenu est ehaufM au bain-marie ä, 50-60 pendant deux heisres.
La plus grande partie du ehloroforme est enlevee par distillation. sous une pression re- duite. Une adclition d'ether au Hsidu provo- que la eristallisation du produit. Apres recris- iallisation dans un melange d'aleool et d'ether, an obtient le Chlorhydrate de N-(ph6noxy-iso- propyl)-N-benzyl-ss-ehlor6t.hylamine qui fond ä 137<B>0</B> 5 ä 140 C.
Claims (2)
- REVENDICATION Proeede de preparation du Chlorhydrate de la N-(ph6no-xy-isopropyl)-N-benzyl-ss-ehloro ethylamine, caraeterise en ce qu'on traite 1'liydrozyainine de formalea.vec un agent de cliloration. Ce sel a un point de fusion de 137115 ä 140 C. Il sert en therapeutique comme agent sy mpatholytique et adrenolytique. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procede selon la revendication, eara.ete- ris6 en ce que 1'agent de chloration utilise est l e Chlorure de thionyle.
- 2. Procede selon la revendication et la sous-revendication 1, caracterise en ce qu'on opere en presence d'aeide ehlorhydrique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US294504XA | 1949-06-08 | 1949-06-08 |
Publications (1)
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|---|---|---|---|
| CH294504D CH294504A (fr) | 1949-06-08 | 1950-06-05 | Procédé de préparation d'un sel d'une halo-amine tertiaire. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH294504A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1153764B (de) * | 1960-07-26 | 1963-09-05 | Diwag Chemische Fabriken Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Thymylaethern |
-
1950
- 1950-06-05 CH CH294504D patent/CH294504A/fr unknown
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|---|---|---|---|---|
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