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WO2026008710A1 - Cyclic silicon compounds for organic electroluminescent devices - Google Patents

Cyclic silicon compounds for organic electroluminescent devices

Info

Publication number
WO2026008710A1
WO2026008710A1 PCT/EP2025/068851 EP2025068851W WO2026008710A1 WO 2026008710 A1 WO2026008710 A1 WO 2026008710A1 EP 2025068851 W EP2025068851 W EP 2025068851W WO 2026008710 A1 WO2026008710 A1 WO 2026008710A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
atoms
formula
foreignfiling
text
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/EP2025/068851
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Philipp Stoessel
Miriam ENGEL
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of WO2026008710A1 publication Critical patent/WO2026008710A1/en
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants

Definitions

  • the present invention relates to cyclic silicon compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these materials.
  • Many electroluminescent devices comprise, in addition to an emission layer, further layers, such as one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers, and/or charge-generation layers. These layers have a significant influence on the performance of electroluminescent devices. In general, there is still room for improvement in the materials used, particularly with regard to efficiency, but also with regard to the lifetime of the device.
  • the object of the present invention is therefore to provide compounds suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device 25, which, when used in this device, lead to good device properties, as well as to provide the corresponding electronic device.
  • the emitters hole-conducting materials, hole-injection materials, electron-blocking materials, electron-injection materials, electron-transport materials, and hole-blocking materials contribute in particular to these properties.
  • the properties of the matrix materials 35 hereinafter also referred to as host materials, also have a significant impact.
  • Foreignfiling_text P24-094 influences the lifetime and efficiency of the organic electroluminescent device.
  • RI refractive index
  • Another object can be seen as providing electronic devices with excellent performance as cost-effectively as possible and in consistent quality.
  • the electronic devices should be usable or adaptable for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range. 15
  • certain compounds, described in more detail below, solve this problem are well suited for use in electroluminescent devices, and lead to organic electroluminescent devices that exhibit very good properties, especially with regard to lifetime, color purity, efficiency, and refractive index.
  • These compounds, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing such compounds, are therefore the subject of the present invention.
  • the subject matter of the present invention is a compound according to formula (I), 30 Formula (I) where the following applies to the symbols: 35 ...
  • Foreignfiling_text P24-094 M stands for Si or Ge, preferably Si;
  • V stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 C atoms, preferably 1 to 5 C atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 C atoms, preferably 3 to 20 C atoms, each linked to one or more R groups 1 may be substituted with non-H or for an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more non-H substituents R, preferably V represents a bond, 10 a group -C(R 1 ) 2 -, -C(R 1 ) 2 -C(R 1 ) 2 -, -C(R 1 ) 2 -C(R 1 ) 2
  • the alkyl group is either the same or different: a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each linked to one or more 35 Foreignfiling_text P24-094 Resten R 1 can be substituted in a way that is not equal to H, whereby two residues R can be used.
  • R c is a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40, aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, wherein one R group may be c with a remainder R d forming a ring, or a straight-chain alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aryloxy group with
  • R 2 is selected in each occurrence, either the same or different, from the group consisting of H, D, F, an aliphatic hydrogen carbonate residue with 1 to 20 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, and which may be substituted by one or more alkyl groups, each with 1 to 4 carbon atoms, wherein two or more, preferably adjacent, substituents R 2 together form a ring system; where in the case that W a for a group –C(R a ) 2
  • An aryl group within the meaning of this invention contains 6 to 40 carbon atoms; a heteroaryl group within the meaning of this invention contains 3 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom, provided that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from O and/or S.
  • An aryl group or heteroaryl group is understood to be either a simple aromatic cycle, i.e., benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example, furan, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc.
  • Aromatic compounds linked together by single bonds, such as biphenyl are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but rather as aromatic ring systems.
  • An aromatic ring system within the meaning of this invention contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms.
  • a heteroaromatic ring system according to this invention contains 3 to 60 carbon atoms, 3 to 40 carbon atoms, and at least one heteroatom in the ring system, provided that the sum of the carbon atoms and heteroatoms is at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from oxygen and/or sulfur.
  • an aromatic or heteroaromatic ring system according to this invention The invention is understood to be a system that does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryl or heteroaryl groups may also be linked by a non-aromatic unit, such as a carbon, sulfur, or oxygen atom.
  • systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, diaryl ethers, stilbene, etc., are also to be understood as aromatic ring systems within the meaning of this invention, as are systems in which two or more aryl groups are linked, for example, by a short alkyl group.
  • the aromatic ring system is selected from fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylamine, or groups in which two or more aryl and/or heteroaryl groups are linked together by single bonds.
  • an aliphatic hydrocarbon residue or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may contain 1 to 20 C atoms, and in which individual H- 15 atoms or CH atoms are also present, are described.
  • 2 -Groups can be substituted by the above-mentioned groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, 20 pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohe
  • alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms preference is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, 25 cyclohexyloxy, n-heptoxy, Cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy understood.
  • a thioalkyl group with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, s-pentylthio, n-hexylthio, cyclohexylthio, n-heptylthio, 30 cycloheptylthio, n-octylthio, cyclooctylthio, 2-ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenyl
  • alkyl, alkoxy, or thioalkyl groups can be defined according to the present definition.
  • Foreignfiling_text P24-094 Invention may be straight-chain, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH 2 -groups may be replaced by the groups mentioned above; furthermore, one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, preferably F or Cl, more preferably F. 5.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system with 5–60 or 5–40 aromatic ring atoms, respectively, which may be further substituted with the aforementioned residues and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compound shall in particular be understood to include groups derived from benzene, naphthalene, anthracene, 10 benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran,
  • two or more residues can form a ring in the context of this description means, among other things, that the two residues are linked to each other by a chemical bond with the formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following scheme. 25 30 Furthermore, the above formulation should also be understood to mean that if one of the two residues represents hydrogen, the second residue binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring. This is illustrated by the following scheme: 35 Foreignfiling_text P24-094 5.
  • the compound may be provided that it does not contain any of the following groups: OSO 2 Ar’, OSO 2 R 1 , , -S-, SO or SO 2 10 Furthermore, it may be provided that the compound has exactly one Si atom or exactly one Ge atom and exactly two, three or four oxygen atoms, or that the compound has exactly two Si atoms, exactly two Ge atoms, or exactly one Si atom and exactly one Ge atom and exactly four, five, six, seven or eight oxygen atoms.
  • the compounds according to the invention preferably correspond to at least one of the following formulas (II) to (IV), 20 25 30 35 Formula (IV) Foreignfiling_text P24-094 where the symbols R, R a , R b , R c , R d , V and M have the meanings mentioned above, particularly for formula (I).
  • the 5 compound corresponds to at least one of the following formulas (II-1) to (IV-2), 10 15 20 25 30 ...
  • the compound may be one of the following formulas (II-1a) to (IV-2a), 20 25 30 Formula (II-4a) Formula (II-1b) Formula (II-2b) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Formula (IV-1a) Formula (IV-2a) where the symbols R, R 1 , R a , R b , R c , R d 30 and M have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), and for the further symbols: A represents a mono- or polycyclic cycloalkyl group with 5 to 40 C atoms, preferably 5 to 20 C atoms, which is separated by two R groups a and carbon dioxide a 35 ffatom is formed, to which the two residues R bind; Foreignfiling_text P24-094 B represents a mono- or polycyclic cycloalkyl group with 5 to 40 carbon atoms, preferably 5 to 20 carbon atoms, which is separated by two R groups.
  • Y represents a straight-chain alkylene group with 3 to 15 C atoms, preferably 5 to 3 to 10 C atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 4 to 40 C atoms, preferably 4 to 20 C atoms, each linked to one or more R groups 1 can be substituted with something other than H and which is replaced by a residue R a and a remainder R b is formed; and 10Z is, in each occurrence, independent of C, Si, or Ge, preferably C or Si, and particularly preferably C.
  • the rings A and/or B are separated by residues R.
  • the group W a and/or W b form a ring of formulas (RC-1) to (RC-14) containing two residues R a and/or R b together with the C atom to which the two R groups are attached a and/or R b bind, form a ring of formulas (RC-1) to (RC-20 14), or the ring A and/or B is chosen from structures of formulas (RC-1) to (RC-14) 25 30 Formula (RC-1) Formula (RC-2) Formula (RC-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 Formula (RC-7) Formula (RC-8) Formula (RC-9) 20 25 30 Formula (RC-13) Formula (RC-14) where R 1 the meaning previously explained, especially for formula (I), the 35 dashed bonds are the bonding points to the oxygen atom and the Foreignfiling_text P24-094
  • a residue R represents a and a remainder R b same or different, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which is linked to one or more R groups 1 This can be represented as a non-H substitute.
  • the residues R c and R d together form a group of formula (Cy-1), (Cy-2) or (Cy-3) 30, 35 Foreignfiling_text P24-094 5 (Cy-1) (Cy-2) (Cy-3) where the dashed bonds represent the attachment sites to residue M, R and R 1 the meaning mentioned above, especially for formula (I), and which applies to the other symbols:
  • 10 V 1 stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms
  • each linked to one or more R groups 1 can be non-H substituted or an ortho-linked aromatic or 15 heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, coupled with one or more R groups 1 can be substituted in a way other than H, preferably V stands for a bond
  • the group W c preferably binds directly to M; 5 R f H, D, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which is linked to one or more R groups, is the same or different in each occurrence. 1 can be substituted with something other than H, where two residues R can be used.
  • the compound may correspond to one of the following formulas (V) to (X), 20 25 30 ... 35 Formula (VIII) Formula (IX) Foreignfiling_text P24-094 5 10 where the symbols R, R a , R b , V and M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), the symbols V 1 , W c and W d the meanings mentioned above, in particular for formulas (Cy-1) to (Cy-3).
  • the compound corresponds to one of the following formulas (V-1) to (VII-4), 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formula (VII-1) Formula (VII-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Formula (VII-3) Formula (VII-4) where the symbols R 1 , R, R a , R b and M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), the symbols V 1 , W c and W d the meanings mentioned above, in particular for formulas (Cy-1) to (Cy-3).
  • the residues R preferably form c and R d together form a group of formulas (CyC-1) to (CyC-9) and/or the residues V 1 , W c and W d preferably form together with the oxygen atoms to which the W c and W d
  • the compounds most preferably correspond to one of the following 30 formulas (VIII-1) to (IX-4), 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Formula (VIII-7) Formula (VIII-8) Formula (VIII-9) Foreignfiling_text P24-094 - 25 - 5 10 15 20 25 30 Formula (VIII-15) Formula (VIII-16) Formula (VIII-17) 35 Foreignfiling_text P24-094 - 26 - 5 10 15 20 25 30 where the symbols R, R 1 , R a , R b and M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), and the symbols R e and R f which have the meaning mentioned above, especially for formulas (Cy-1) to (Cy-3).
  • At least one remainder R c , R d and/or R is selected as the same or different at each occurrence from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenanthrene or triphenylene, each with one or more residues R or R' respectively 1 can be substituted with non-5 H.
  • a substituent R bonded to an aromatic or heteroaromatic ring system which is in the ortho position to an oxygen atom bonded to a residue M, forms a group Z(R). 1 ) 3 10 represents, where R 1 the meaning previously explained, particularly for formula (I), and Z is selected from C, Si, or Ge, preferably C or Si, and particularly preferably C.
  • R 1 the meaning previously explained, particularly for formula (I)
  • Z is selected from C, Si, or Ge, preferably C or Si, and particularly preferably C.
  • the group R or the groups that are in the ortho position to an oxygen atom bonded to the residue M can be a group Z(R). 1 ) 3 15, where the symbols have the meanings set forth above.
  • the substituents R and R' 1 according to the formulas above with the ring atoms of the ring system to which the substituents R and R are attached 1 Binding does not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system. This excludes the formation of a condensed aromatic or heteroaromatic ring system with possible substituents R. 1 and R 2 35, which are attached to the substituents R and R 1 They may be bound. ... Foreignfiling_text P24-094 If the compound according to the invention has aromatic or heteroaromatic groups R, R 1 or R 2 In one embodiment, it is preferred that the substituted group does not have any aryl or heteroaryl groups with more than two directly fused aromatic six-membered rings.
  • the substituents not having any aryl or heteroaryl groups with directly fused six-membered rings at all. This preference is due to the low triplet energy of such structures. Condensed aryl groups with more than two directly fused aromatic six-membered rings that are nevertheless suitable according to the invention are phenanthrene and triphenylene, since these also exhibit a high triplet energy. Furthermore, it can be provided that the R, R group is 1 or R 2 no aromatic or heteroaromatic ring system comprising three linearly fused aromatic rings, wherein preferably none of the R groups comprises an aromatic or heteroaromatic ring system comprising three linearly fused aromatic rings.
  • the ring atoms of the ring system do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system. This excludes the formation of a condensed ring system with possible substituents R. 1 and R 2 one that is attached to the remains R, R 1 can be bound. 25 If two residues, which in particular can be selected from R, R 1 and/or R 2 , forming a ring system, this can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic, or heteroaromatic.
  • the residues forming the ring system can be adjacent, i.e., bonded to the same carbon atom or to carbon atoms directly bonded to each other, or they can be further apart. Furthermore, the residues with the substituents R, R' can be 1 and/or R 2
  • the ring systems provided can also be connected to each other via a bond, thus creating a ring closure. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 If two remainders R a together or two R b When these components form a ring, it can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic.
  • a residue R a and a remainder R b When they form a ring, it can be mono- or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. If a residue R c and a remainder R d If two residues R together form a ring, this ring can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic, or heteroaromatic. e together or two R f When they form a ring together, it can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic.
  • this ring can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. 20 Furthermore, it can be provided that at least one residue R is selected, either the same or different in each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-41, and/or the group Ar' is selected, either the same or different in each occurrence, from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-41.
  • At least one residue R c and/or R d is chosen from structures of the groups shown in formulas (Ar-1) to (Ar-41), where 20 are the substituents R shown in formulas (Ar-1) to (Ar-41). 1 to be replaced by R. Structures of formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) are preferred. 25 If the above-mentioned groups for structures of formulas (Ar-1) to (Ar-4) have several groups A, then all combinations from the definition of A are possible. If A for C(R 1 ) 2 The substituents R are listed.
  • R 1 which are bonded to this carbon atom, preferably the same or different in each occurrence for a linear alkyl group with 1 to 10 C atoms or for a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 C atoms or for an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be further divided by one or more R groups 2 It can be substituted. Especially 35 is preferred.
  • Foreignfiling_text P24-094 can contain the remaining R 1 They can also form a ring system together, resulting in a spiro system.
  • the remainder R c and/or R d preferably both remainder R c and R d 5.
  • the group selected from each occurrence is a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 25 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups other than H. 10.
  • the two R groups c and R d do not form a ring.
  • R bound to group M c and R d are the same or the groups bound to group M 15 R c and R d form a ring.
  • Preferred substituents R are described below.
  • R is either the same or different at each occurrence, selected from the group consisting of H, D, F, Si(R).
  • substituent R is selected, either the same or different at each occurrence, from the group 30 consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups.
  • the substituent R is particularly preferably selected from the group consisting of H, D, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, and particularly preferably with 6 to 10 aromatic ring atoms, each of which is substituted with one or more substituents R. 1 may be substituted. Furthermore, it may be provided that at least one residue R represents an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 13 aromatic ring atoms 15, which is coupled to one or more residues R 1 may be substituted.
  • At least one residue may be selected from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenanthrene, or triphenylene, each with one or more residues R. 1 They can be substituted.
  • substituent means in particular that R is not equal to H25.
  • the substituents R can be the same or different if two or more substituents are present that are selected from the aforementioned aromatic or heteroaromatic groups.
  • the groups R bonded to a carbon atom a 30 are equal. Furthermore, it can be provided that the groups bonded to a C atom R b are the same. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 In a particularly preferred embodiment, it can be provided that the two residues R bonded to a C atom a form the same structure as the residues R b This creates a symmetry in group V.
  • the groups R c and R d are straight-chain alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms or branched or cyclic alkyl groups with 3 to 10 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups, preferably deuterated, wherein the R groups bonded to a carbon atom may c and R d together form a ring system.
  • the groups R c and R d unsubstituted, apart from D.
  • R is particularly preferred.
  • R e , R f At each appearance, 35 appear, either identical or different, selected from a group consisting of a Foreignfiling_text P24-094 straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups 1 can be substituted; in this case, two residues R can be involved.
  • e , R f also form a ring system with each other.
  • Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems for groups W a , W b , W c or W d or the substituents R, R c , R d or Ar' are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, in particular 1- or 2-linked naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, anth
  • the structures Ar-1 to Ar-41 listed above are particularly preferred, with structures of formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) being preferred.
  • R. 1 are shown.
  • groups W a , W b , W c or W d Are these substituents R 1 to be replaced by R, where R is a substituent 1 represents a bond, since the groups W a , W b , W c or W d ortho are linked.
  • R 1 same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group with 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups 2 may be substituted, 30 or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which is separated by one or more R groups 2 can be substituted.
  • R 1 same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group with 1 to 6 C atoms, 35 in particular with 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or Foreignfiling_text P24-094 cyclic alkyl group with 3 to 6 C atoms, wherein the alkyl group is joined with one or more R groups 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each separated by one or more R groups 5 may be substituted, but preferably is unsubstituted.
  • R 2 The alkyl group H, whether the same or different at each occurrence, comprises an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl group with 6 to 10 carbon atoms, which may be substituted with an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, but is preferably unsubstituted.
  • the alkyl groups preferably have no more than ten carbon atoms, particularly preferably no more than six carbon atoms, and most preferably no more than four carbon atoms.
  • crosslinkable group Q within the meaning of the present invention means a functional group capable of undergoing a reaction to form an insoluble compound. The reaction can occur with another identical group Q, another different group Q, or any other part of the same or a different compound. The crosslinkable group is thus a reactive group. The reaction of the crosslinkable group results in a correspondingly crosslinked compound.
  • the chemical reaction can also be carried out in the layer, forming an insoluble layer.
  • Crosslinking can usually be aided by heat or by UV, microwave, X-ray, or electron radiation, optionally in the presence of an initiator.
  • "Insoluble" within the meaning of the present invention preferably means that the compound according to the invention, after the crosslinking reaction, i.e., after the reaction of the crosslinkable groups, exhibits a solubility in an organic solvent at room temperature.
  • Foreignfiling_text P24-094 which is at least a factor of 3, preferably at least a factor of 10, lower than that of the corresponding non-crosslinked compound according to the invention in the same organic solvent.
  • the compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula may comprise one, two, three or more crosslinkable groups Q, wherein the compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula preferably comprises two, three or more crosslinkable groups Q.
  • Preferred crosslinkable groups Q according to the invention are the following groups: a) Terminal or cyclic alkenyl or terminal dienyl and alkynyl groups: 15.
  • Suitable units are those containing a terminal or cyclic double bond, a terminal dienyl group, or a terminal triple bond, in particular terminal or cyclic alkenyl, terminal dienyl, or terminal alkynyl groups with 2 to 40 carbon atoms, preferably with 2 to 10 carbon atoms, wherein individual CH 2 -groups 20 and/or individual H atoms can be replaced by the groups R mentioned above.
  • groups that can be considered precursors and that are capable of forming a double or triple bond in situ are also suitable.
  • Alkenyloxy, dienyloxy, or alkynyloxy groups Alkenyloxy, dienyloxy, or alkynyloxy groups are also suitable, preferably alkenyloxy groups.
  • Acrylic acid groups 30 Acrylic acid units in the broadest sense are also suitable, preferably acrylic esters, acrylamides, methacryl esters, and methacrylamides. C is particularly preferred. 1-10 -Alkyl acrylate and C 1-10 -Alkyl methacrylate. 35 Foreignfiling_text P24-094
  • the crosslinking reaction of the groups mentioned above under a) to c) can proceed via a radical, a cationic, or anionic mechanism, but also via cycloaddition.
  • Suitable initiators for radical crosslinking include, for example, dibenzoyl peroxide, AIBN, or TEMPO.
  • Suitable initiators for cationic crosslinking include, for example, AlCl2. 3 , BF 3 , triphenylmethyl perchlorate or tropylium hexachloroantimonate.
  • Suitable initiators for anionic crosslinking are bases, in particular butyllithium. 10 In a preferred embodiment of the present invention, however, the crosslinking is carried out without the addition of an initiator and is initiated exclusively thermally.
  • Oxetanes and oxiranes Another suitable class of crosslinkable groups Q are oxetanes and oxiranes, which crosslink cationically by ring opening. 20 It may be advantageous to add a suitable initiator for the crosslinking reaction. Suitable initiators are, for example, AlCl2. 3 , BF 3 , Triphenylmethyl perchlorate or tropylium hexachloroantimonate. Photoacids can also be added as initiators. 25 e) Silanes: Silane groups SiR are also suitable as a class of crosslinkable groups.
  • Preferred crosslinkable groups Q include alkenyl groups of the following 5 formula Q1, dienyl groups of the following formula Q2, alkynyl groups of the following formula Q3, alkenyloxy groups of the following formula Q4, dienyloxy groups of the following formula Q5, alkynyloxy groups of the following formula Q6, acrylic acid groups of the following formulas Q7 and Q8, oxetane groups of the following formulas Q9 and Q10, oxirane groups of the following formula Q11, and cyclobutane groups of the following formulas Q12, Q13, and Q14: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10
  • the Remainders R 11 , R 12 , R 13 and R 14 In formulas Q1 to Q8, Q11, Q13 and Q14, H, a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, is present in each instance, whether identical or different.
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 14 H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl or tert-Butyl and most preferably H 15 or Methyl.
  • the dashed bonds in formulas Q1 to Q11 and Q14, as well as the dashed bonds in formulas Q12 and Q13, represent the attachment of the crosslinkable group to the repeating units.
  • crosslinkable groups of formulas Q1 to Q14 can be directly linked to the 25 repeating unit, or indirectly, via another mono- or polycyclic, aromatic or heteroaromatic ring system Ar 10 , as shown in the following formulas Q15 to Q28: 30 35 ⁇ Foreignfiling_text P24-094 - 44 - 5 10 15 20 25 30 where Ar 10 in formulas Q15 to Q28, the same meanings can be assumed as Ar ' in formula (I).
  • Particularly favored networkable groups Q are the following: 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 46 - 5 10 15 20
  • the Remainders R 11 , R 12 ,R 13 and R 14 In each occurrence, whether identical or different, the residues are H or a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. The residues R are particularly preferred. 11 , R 12 ,R 13 and R 14 Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, or tert-butyl, and especially methyl.
  • Particularly preferred crosslinkable groups Q are the following: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 If the compounds of formula (I) or the preferred embodiments are used as matrix material for a phosphorescent emitter or in a layer directly adjacent to a phosphorescent layer, When used in accordance with Foreignfiling_text P24-094, it is further preferred if the compound does not contain any fused aryl or heteroaryl groups in which more than two six-membered rings are directly fused to one another.
  • Phenanthrene and triphenylene are exceptions to this, as they may be preferred despite the presence of fused aromatic six-membered rings due to their high triplet energy.
  • the compound does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system having three fused aromatic six-membered rings.
  • the compound comprises an aromatic or heteroaromatic ring system having three fused aromatic six-membered rings. This applies in particular to its use in combination with or as a fluorescent emitter.
  • the compounds according to the invention have a high degree of deuteration.
  • the degree of deuteration can be at least 50%, more preferably at least 80%, more preferably at least 90%, and most preferably at least 95%.
  • the degree of deuteration is determined by the numerical ratio of deuterium to the sum of deuterium and 1 H-hydrogen (D/(D+H)*100).
  • the compounds are particularly preferably fully deuterated.
  • the ordinary refractive indices 25 of the compounds according to the invention, measured via ellisometry at 450 nm, are preferably less than 1.7, more preferably less than 1.6, particularly preferably less than 1.55, and especially preferably less than 1.45.
  • the compound 30 according to the invention may have a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, more preferably less than or equal to 4000 g/mol, more preferably less than or equal to 3000 g/mol, especially preferably less than or equal to 2000 g/mol, more preferably less than or equal to 1500 g/mol, and most preferably less than or equal to 1000 g/mol.
  • preferred compounds according to the invention are characterized by being sublimable. These compounds generally have a molar mass of less than approximately 1500 g/mol.
  • the compound according to formula (I) or a preferred embodiment of these compounds is not in direct contact with a metal atom, preferably not a ligand for a metal complex.
  • a metal atom preferably not a ligand for a metal complex.
  • the preferred embodiments mentioned above can be combined with one another as desired within the limitations defined in claim 1. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned advantages occur simultaneously. Examples of preferred compounds according to the embodiments listed above are the compounds listed in the following table.
  • the compounds according to the invention can be prepared starting from 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-diols of type a or b known from the literature by reaction with the electrophiles MCl2.
  • R c R d MCl 2 These compounds can be prepared in the presence of a base in an inert, nonpolar aliphatic (alkanes, cycloalkanes) or aromatic (toluene, xylenes, mesitylene, anisole, etc.) or a dipolar aprotic solvent (ethers such as diethyl ether, di-n-butyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclic ethers such as THF or dioxane, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrolodinonone, etc.).
  • ethers such as diethyl ether, di-n-butyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclic ethers such as THF or dioxane, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrolodinonone, etc.
  • Tert-amines such as triethylamine or diisopropylmethylamine, etc.
  • the 20 diols can first be placed in one of the above-mentioned solvents (except the amides) and converted into the corresponding metal diolate using a reactive metal, preferably an alkali metal, particularly preferably sodium, an alkali metal hydride, preferably sodium hydride, or an organolithium compound, preferably n-butyllithium or n-hexyllithium, or a Grignard reagent, preferably methyllithium or 25 phenyllithium, which is then reacted with the electrophiles MCl 4 or R c R d MCl 2 is brought to reaction.
  • a reactive metal preferably an alkali metal, particularly preferably sodium, an alkali metal hydride, preferably sodium hydride, or an organolithium compound, preferably n-butyllithium or n-hexyllithium, or a
  • the targeted synthesis of the mixed silica esters 3ab (and germanium analogs) is also achieved using this method by consecutively reacting the diolates of type 30 a and b with the electrophile MCl. 4 The reaction is carried out in a stoichiometric ratio of 1:1:1. If desired, the intermediately formed silicic acid half-esters of the type (diol- ⁇ )SiCl can be formed. 2 or (Diol-b)SiCl 2 can be isolated. If 1,2-diolates (pinacolates) are reacted, they can be generated in a preliminary step from the corresponding ketones by the pinacol reaction and subsequently reacted with the electrophiles MCl2.
  • Another object of the present invention is therefore a process for preparing a compound according to the invention, wherein a halogen-silicon compound or a halogen-germanium compound is reacted with a dihydroxy compound. 10
  • the compounds according to the invention can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by 1 1H-NMR and/or HPLC).
  • the compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to covalently incorporate these compounds into a polymer.
  • oligomers, polymers, or 30 dendrimers containing one or more of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula listed above, or compounds according to the invention, wherein one or more bonds of the compounds according to the invention or of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula to the polymer, oligomer, or 35 dendrimer are present.
  • these Depending on the linkage of the structures of formula (I) In Foreignfiling_text P24-094 and preferred embodiments of this formula or of the compounds, these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are linked in the main chain.
  • the polymers, oligomers, or dendrimers can be conjugated, partially conjugated, or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers can be linear, branched, or dendritic. The same preferences apply to the repeating units of the five compounds according to the invention in oligomers, dendrimers, and polymers as described above.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers. Copolymers are preferred, wherein the units according to formula (I) or the previously and subsequently described preferred embodiments are present to 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, and particularly preferably 20 to 80 mol%.
  • Suitable and preferred comonomers forming the polymer backbone are selected from fluorenes (e.g., according to EP 842208 15 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (e.g., according to EP 707020, EP 894107 or WO 2006/061181), para-phenylenes (e.g., according to WO 92/18552), carbazoles (e.g., according to WO 2004/070772 or WO 2004/113468), thiophenes (e.g., according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g., according to WO 2005/014689), cis- and trans-indenofluorenes (e.g., according to WO 2004/041901 20 or WO 2004/113412), ketones (e.g., according to WO 2005/040302), phenanthrenes (e.g., according to WO 2005/104264 or WO 2007/0170
  • the polymers, oligomers, and dendrimers may contain further units, for example, hole transport units, in particular those based on triarylamines, and/or electron transport units.
  • Compounds according to the invention that are characterized by a high glass transition temperature are also of particular interest.
  • compounds according to formula (I) or according to 30 are particularly preferred to the previously and subsequently described preferred embodiments, which have a glass transition temperature of at least 70 °C, particularly preferably at least 110 °C, very preferably at least 125 °C, and most preferably at least 150 °C, as determined according to DIN 51005 (version 2005-08).
  • formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferred to use mixtures of two or more solvents for this purpose.
  • Suitable and preferred solvents include, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, in particular 3-phenoxytoluene, (-)-fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-10-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, ⁇ -terpineol, benzothiazole, butylbenzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decalin
  • a further object of the present invention is therefore a formulation or composition containing at least one compound according to formula (I) 25, 30. ... Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings, and at least one further compound.
  • Formulations or compositions 35 containing oligomers, dendrimers or polymers of the present invention Foreignfiling_text P24-094 are included herein.
  • the further compound may, for example, be a solvent, in particular one of the solvents mentioned above or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as the formulation.
  • the further compound may also be at least one further organic or inorganic compound, which is also used in the electronic device, for example, an electron transport material, a hole-guide material, an emitting compound, and/or a matrix material, wherein a mixture of a compound according to formula (I) and an organic or inorganic compound, which is also used in the electronic device, is referred to herein as the composition.
  • a further object of the present invention is therefore a composition comprising at least one compound according to formula (I).
  • Foreignfiling_text P24-094 is very easily possible, thereby enabling an unexpected increase in the efficiency of these devices.
  • the aim is to reduce the refractive index of the layers, so that the compounds according to the invention preferably comprise cycloalkyl structures 5, since these generally lead to lower refractive indices than aromatic structures.
  • compounds of the above formula (I) or preferred embodiments thereof are often preferred, in which the group W a for a group –C(R a ) 2 - stands, the group W b for a group – C(R b ) 2 - stands, the remains R c and/or R d
  • the compound may represent a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, particularly preferably.
  • the compound according to the invention can be used in combination with fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters exhibiting TADF, and/or host materials to modify their refractive index.
  • the emission layer often already comprises at least two, three, or more components, and finding a power maximum is therefore complex, surprising advantages can arise from using the compounds according to the invention in an electron transport layer and/or a hole transport layer.
  • the compounds described above and below, in combination with the compounds according to formula (I) and preferred embodiments of these compounds, such as hole-conducting materials and/or electron transport materials often contain nitrogen atoms. Therefore, the definitions of heteroaryl groups and/or heteroaromatic ring systems given above must be extended to include compounds containing nitrogen, boron, or phosphorus atoms. This is often indicated herein by clarifying that the heteroaromatic ring systems may contain nitrogen atoms.
  • the proportion of compounds according to formula (I) or preferred embodiments of this formula in a composition may be in the range of 5% to 90% by volume, particularly Foreignfiling_text P24-094 preferably in the range of 10 volume% to 80 volume% and particularly preferably in the range of 30 volume% to 70 volume%. Therefore, it is preferably possible for the composition to comprise at least one compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula and at least one hole-carrying material.
  • Compounds with hole-carrying properties hereinafter also referred to as hole-carrying materials or hole-carrying materials, are capable of transporting holes, i.e., positive charges, which are generally injected from the anode or an adjacent layer, for example, a hole-injection layer.
  • a hole-carrying material generally has a high HOMO level of preferably at least -5.4 eV, as defined by quantum mechanical calculations. Depending on the design of an electronic device, a hole-carrying material can also be used as a hole-injection material.
  • Compounds exhibiting hole injection and/or hole transport properties are preferably selected from triarylamines, in particular mono-triarylamines and di-triarylamines, and carbazolamines.
  • a mono-triarylamine is a compound containing a single amine group, with three groups, selected from aromatic and heteroaromatic ring systems, bonded to the nitrogen atom of the amine group.
  • a di-triarylamine is a compound comprising two and no further amine groups, with three groups, selected from aromatic and heteroaromatic ring systems, bonded to each of the nitrogen atoms of the two amine groups.
  • a carbazolamine is a compound comprising a carbazole group and an amine group.
  • the amine group is preferably a triarylamine group.
  • a triarylamine group is understood to be an amine group in which three groups selected from aromatic and heteroaromatic ring systems are bonded to the nitrogen atom of the amine group.
  • the composition may include at least one hole-conducting material selected from compounds of formulas (L-1) and/or (L-2). 10 15 where the following applies to the symbols: Ar 15 In each occurrence, whether the same or different, it is selected from aromatic ring systems with 6 to 50 aromatic ring atoms, separated by 20 residues R.
  • R 16 straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 C-35 atoms, branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 Foreignfiling_text P24-094 to 20 C atoms, alkenyl or alkynyl groups with 2 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups and the aromatic and heteroaromatic ring systems are encapsulated by R groups 16 can be substituted with other than H, and where one or more CH 2 -Groups in the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkyl groups and the aromatic and heteroaromatic ring systems are encapsulated by R groups 16 can be substituted with other than H, and where one or more CH 2 -Groups in the alkyl, alkoxy, alkenyl
  • R groups 17 can be substituted with other than H, and where one or more CH 2 -Groups in the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups can each be replaced by
  • R 17 is chosen the same or differently for each occurrence from H, D, F, Cl, Br, I, CN, alkyl groups with 1 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems, which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the alkyl groups, the aromatic and the heteroaromatic ring systems are separated by residues F Foreignfiling_text P24-094 and CN can be substituted, whereby two or more, preferably adjacent, residues R 17 together form a ring system.
  • Preferred groups Ar 15 are, identical or different at each occurrence, 5 selected from monovalent groups derived from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, 10 pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with residues R 15 It can be substituted.
  • the groups Ar 15 the same or different at each occurrence chosen from monovalent groups representing combinations of 2 to 4 groups selected from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, 15 in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with R substituents 15 may be substituted.
  • Particularly preferred groups Ar 15 are, the same or different at each occurrence, selected from monovalent groups derived from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, 25 indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, benzo-condensed dibenzofuranyl, benzo-condensed dibenzothiophenyl, and phenyl, which is substituted with a group selected from naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, pyridy
  • Preferred groups Ar 16 are, the same or different at each occurrence, selected from divalent groups that differ from benzene, biphenyl, terphenyl, 35 quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, especially 9,9'- Foreignfiling_text P24-094 Derive dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with R residues 15 It can be substituted.
  • Particularly favored groups Ar 16 are, the same or different at each occurrence, chosen from divalent groups consisting of benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, benzo-condensed dibenzofuranyl and benzo-20-condensed dibenzothiophenyl, each of the above groups with R groups 15 It can be substituted.
  • R 15 Equal or different choices made from H, D, F, CN, Si(R) 16 ) 3 -, N(R 16 ) 2 , straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 C atoms, 25 branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the aforementioned alkyl and alkoxy groups and the aforementioned aromatic and heteroaromatic ring systems are entrained by residues 30 R 16 can be substituted with something other than H.
  • R 16 Equal or different choices made from H, D, F, CN, Si(R) 17 ) 3 -, N(R 17 ) 2 , straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 to 20 carbon atoms, 35 aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms and Foreignfiling_text P24-094 heteroaromatic ring systems, which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the aforementioned alkyl and alkoxy groups and the aforementioned aromatic and heteroaromatic ring systems are modulated by R groups 17 can be substituted with something other than H.
  • R 17 The elements selected from H, D, F, CN, alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems, which may contain nitrogen atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms, are either the same or different for each occurrence.
  • Particularly preferred embodiments of the compounds of formula (L-1) correspond to the following formulas: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 where the symbols Ar 15 and R 15 , which have the meanings previously mentioned especially for formula (L-1) and for the other symbols the following applies:
  • Ar 17 is selected from aromatic ring systems with 6 to 13 aromatic ring atoms, separated by R groups 15 which may be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 13 aromatic ring atoms separated by R groups 15 can be substituted with H in a non-equal way;
  • 25 X is chosen from a bond, O, S, NR, in each occurrence, whether the same or different.
  • the preferred group is Ar 17 selected from divalent groups consisting of benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, especially 9,9'-dimethylfluorene and Foreignfiling_text P24-094 9,9'-Diphenylfluorene derive, with each of the groups having R substituents 15 can be substituted.
  • the compounds of formulas (L-1-2) and (L-1-3) are particularly preferred, with the compounds of the following formula (L-1-2-1) as embodiment 5 of formula (L-1-2) being especially preferred: 10 15 wherein the symbols and indices have the meanings set forth above and preferably correspond to the preferred embodiments mentioned above.
  • Particularly preferred embodiments of the compounds of formula (L-2) correspond to the following formulas (L-2-1) and/or (L-2-2) 25 30 35
  • Foreignfiling_text P24-094 where the symbols Ar 15 and R 15 , which have the aforementioned meanings and preferably correspond to the preferred embodiments mentioned above, and for the further symbols the following applies: 5 Y 2 is chosen from a bond, O, S, NR, in every occurrence, whether the same or different.
  • the composition may include at least one hole transport material selected from one of the following compounds: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 78 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 79 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 80 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 81 - Ph Ph Ph Ph Ph Ph N N N 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 84 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 85 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 87 - 5 10
  • the hole transport layer and/or hole injection layer in the device contains a mixture of at least two hole transport materials, as described in WO 2014/044344 A1 or WO 2020/225071 A1.
  • Another mixture is the following mixture 1, wherein the patent application discloses in parentheses below the respective compound a method 30 for how the compound can be produced.
  • the use of this mixture in hole transport layers and/or hole injection layers is not limited to devices such as those described herein. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 5
  • compounds 1 and 2 can be mixed as follows: 10 The ratio of compound 1 and 2 can be between 5.95 and 95:5.
  • composition 15 can be provided to comprise at least one compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula and at least one electron transport material.
  • Particularly suitable compounds for electron-transporting and electron-injecting layers are metal chelates of 8-hydroxyquinoline (e.g., LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4), BAlQ, Ga-oxinoid complexes, 4-aza-30-phenanthrene-5-ol-Be complexes (US 5529853 A, see formula ET-1), butadiene derivatives (US 4356429), heterocyclic optical brighteners (US 4539507), benzimidazole derivatives (US 2007/0273272 A1), such as TPBI (US 5766779, see formula ET-2), 1,3,5-triazines, e.g., spirobifluorene-triazine derivatives (e.g., according to the DE).
  • 8-hydroxyquinoline e.g., LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4
  • BAlQ Ga-oxinoid complexe
  • Heterocyclic organic compounds such as thiopyran dioxides, oxazoles, triazoles, imidazoles, or oxadiazoles are also suitable. Examples of the use of five-membered rings with N, such as oxazoles, preferably 1,3,4-, are given below.
  • 35 Foreignfiling_text P24-094 Oxadiazoles which are set forth, inter alia, in US 2007/0273272 A1; thiazoles, oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, among others, see US 2008/0102311 A1 and Y.A. Levin, M.S.
  • the composition may comprise at least one electron transport material selected from compounds of formulas (E-1) to (E-4) 5 10 15 ...
  • R 15 which has the meaning previously mentioned especially for formula (L-1) and for which the following applies:
  • Ar 18 is selected from aromatic ring systems with 6 to 50 aromatic ring atoms, separated by R groups 15 which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 50 aromatic ring atoms separated by R groups 15 can be substituted with non-H.
  • 25 Compounds according to formulas (E-1) to (E-3) are preferred.
  • Particularly preferred embodiments of compounds that can be used as electron transport materials correspond to the following 30 formulas (E-1-1) and/or (E-1-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 where the symbols R 15 , which has the meaning previously mentioned in particular for formula (L-1) and preferably corresponds to the preferred embodiments mentioned above, and for the further symbols the following applies:
  • Ar 19 is selected from aromatic ring systems with 6 to 20 aromatic ring atoms, separated by R groups 15 which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 20 aromatic ring atoms separated by R groups 15 can be substituted with values other than H;
  • the compounds that can generate the electron injection and/or electron transport properties lead to a LUMO of less than -2.3 eV, preferably less than -2.5 eV (relative to vacuum level), and particularly preferably less than -2.7 eV, as defined by quantum mechanical calculations.
  • the composition comprises at least one electron transport material and at least one compound according to formula (I), wherein the electron transport material and the compound according to formula (I) are sublimable and the difference in the sublimation temperature is at most 5°C, preferably at most 2°C, wherein the sublimation temperature is determined, for example, by vacuum TGA measurement.
  • the compositions according to the invention can comprise at least one hole blocking material (HBM).
  • HBM hole blocking material
  • a hole-blocking material is a material which, in a multilayer composite, prevents or minimizes the transmission of holes (positive charges), particularly if this material is arranged in the form of a layer adjacent to an emission layer or a hole-conducting layer.
  • a hole-blocking material has a lower HOMO level than the hole-conducting material in the adjacent layer.
  • Hole-blocking layers are frequently arranged between the light-emitting layer and the electron transport layer in OLEDs.
  • any known hole-blocking material can be used.
  • suitable hole-blocking materials include metal complexes (US 2003/0068528), such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)-aluminium(III) (BAlQ).
  • compositions according to the invention can comprise at least one electron-blocking material (EBM).
  • EBM electron-blocking material
  • An electron-blocking material is a material which, in a multilayer composite, prevents or minimizes the transmission of electrons, particularly if this material is arranged in the form of a layer adjacent to an emission layer or an electron-conducting layer.
  • an electron-blocking material has a higher LUMO level than the electron transport material in the adjacent layer.
  • any known electron-blocking material can be used.
  • suitable electron-blocking materials are transition metal complexes such as Ir(ppz)3 (US 2003/0175553).
  • the electron-blocking material can be selected from amines, triarylamines, and their derivatives.
  • Organic functional materials such as those described above and below, are often described by the properties of the frontier orbitals, which are explained in more detail below.
  • the energy levels of molecular orbitals (highest occupied molecular orbital HOMO, lowest unoccupied molecular orbital LUMO, lowest triplet state T) 1 , lowest excited singlet state S 1 ) are determined via quantum mechanical calculations.
  • the Gaussian16 (Rev. B.01) software package is used in all quantum chemical calculations.
  • the neutral singlet ground state is optimized at the B3LYP/6-31G(d) level.
  • HOMO and LUMO values are determined at the B3LYP/6-31G(d) level for the ground state energy optimized with B3LYP/6-31G(d).
  • TD-DFT singlet and triplet excitations are calculated using the same method (B3LYP/6-31G(d)) and the optimized ground state geometry.
  • LUMO_corr 0.99687 * LUMO (in eV) – 0.72445
  • the lowest triplet state T 1 is defined as the energy of the lowest-energy triplet state resulting from the described quantum chemical calculation.
  • the lowest excited singlet state S 1 is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy, which results from the described quantum chemical calculation.
  • Another aspect of the present invention is the use of a 15 compound according to formula (I), 20 Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings, in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device. Oligomers, dendrimers, or polymers of the present invention may be used accordingly.
  • the compounds according to Formula (I) 30 may be used in an electronic device for varying the refractive index.
  • a further object of the present invention is an electronic device comprising at least one compound according to Formula (I) 35, Foreignfiling_text P24-094 5 Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings.
  • Electronic devices containing oligomers, dendrimers, or polymers of the present invention are included herein.
  • An electronic device within the meaning of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or layers which are composed entirely of inorganic materials.
  • an electronic device selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLEDs, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules 20 (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), “organic plasmon emitting devices” (D. M.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • sOLEDs organic light-emitting diodes based on small molecules 20
  • PLEDs organic light-emitting diodes based on polymers
  • LECs light-emitting electrochemical cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • O-ICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field-effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • O-SCs organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field-quench devices (O-FQDs), and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLEDs, PLEDs, LECs, etc.), particularly preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), small-molecule organic light-emitting diodes (sOLEDs), polymer-based organic light-emitting diodes (PLEDs), and especially phosphorescent OLEDs.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • sOLEDs organic light-emitting diodes
  • sOLEDs small-molecule organic light-emitting diodes
  • PLEDs polymer-based organic light-emitting diodes
  • the organic electroluminescent device comprises a cathode, anode, and at least one emitting layer. In addition to these layers, it may also include The organic electroluminescent device may contain further layers, for example, one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers, and/or charge generation layers. Interlayers, which may have an exciton-blocking function, may also be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that not every one of these layers is necessarily present.
  • the organic electroluminescent device may contain one emitting layer, or it may contain several emitting layers.
  • the organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, particularly for white-emitting OLEDs.
  • the compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above can be used in different layers, depending on the precise structure. An organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above in an electron transport layer and/or in a hole-blocking layer is preferred.
  • an organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above in a hole transport layer and/or electron-blocking layer is preferred.
  • the compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above can also be used in an emission layer.
  • Emission layers generally comprise emitters.
  • emitter refers to a material which, after excitation, which can be achieved by the transfer of any kind of energy, undergoes a radiative transition under Foreignfiling_text P24-094 Emission of light into a ground state is permitted.
  • fluorescent and phosphorescent emitters are known: fluorescent and phosphorescent emitters.
  • the term fluorescent emitter refers to materials or compounds in which a radiative transition from an excited singlet state to the ground state occurs.
  • phosphorescent emitter preferably refers to luminescent materials or compounds comprising transition metals. Emitters are also frequently referred to as dopants if the dopants produce the properties described above in a system. In a system containing a matrix material and a dopant, a dopant is understood to be the component whose proportion in the mixture is smaller. Similarly, in a system containing a matrix material and a dopant, a matrix material is understood to be the component whose proportion in the mixture is larger. Accordingly, the term phosphorescent emitter can also refer, for example, to phosphorescent dopants.
  • the fluorescent emitter in the composition has a peak emission wavelength between 420 and 550 nm, more preferably between 420 and 470 nm.
  • Preferred fluorescent emitting compounds for hyperphosphorescent OLEDs are selected from the class of arylamines.
  • an arylamine or an aromatic amine is understood to be a compound containing three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems directly bonded to the nitrogen atom.
  • at least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is a condensed ring system, particularly preferably with at least 14 aromatic ring atoms.
  • Preferred examples include aromatic anthracene amines, aromatic anthracenediamines, aromatic pyrene amines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysene amines, or aromatic chrysenediamines.
  • An aromatic anthracene is a compound in which a diarylamino group is directly bonded to an anthracene group, preferably at position 9.
  • An aromatic anthracenediamine is a compound of Foreignfiling_text P24-094 is understood to mean a compound in which two diarylamine groups are directly bonded to an anthracene group, preferably at the 9 and 10 positions.
  • aromatic pyrenamines, pyrendiamines, chrysenamines, and chrysendiamines are defined in which the diarylamine groups are preferably bonded to the pyrene at the 1 or 1,6 position.
  • Further preferred emitting compounds are indenofluorenamines or fluorendiamines, for example according to WO 2006/108497 or WO 2006/122630, benzoindenofluorenamines or fluorendiamines, for example according to WO 2008/006449, and dibenzoindenofluorenamines or dibenzodiamines, for example according to WO 2007/140847, as well as the indenofluorene derivatives with fused aryl groups disclosed in WO 2010/012328.
  • Pyrenarylamines disclosed in WO 2012/048780 and WO 2013/185871 are also preferred.
  • Benzoindenofluorenamines disclosed in WO 2014/037077, benzofluorenamines disclosed in WO 2014/106522, elongated benzoindenofluorenes disclosed in WO 2014/111269 and WO 2017/036574, phenoxazines disclosed in WO 2017/028940 and WO 2017/028941, and furan- or thiophene-bound fluorine derivatives disclosed in WO 2016/150544 are also preferred.
  • boron compounds can be used in accordance with WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 and WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 20 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 or KR 2022041028 may be used.
  • the at least one fluorescent emitter has a full width at half maximum (FWHM) ⁇ 50 nm, more preferably FWHM ⁇ 40 nm, and more preferably FWHM ⁇ 30 nm.
  • the at least one fluorescent emitter has a LUMO of ⁇ 2.1 eV to ⁇ 2.5 eV, more preferably of ⁇ 2.2 eV to ⁇ 2.4 eV, as defined by quantum chemical calculations.
  • the at least one fluorescent emitter has a HOMO of ⁇ 4.8 eV to ⁇ 5.2 eV, more preferably of ⁇ 4.9 eV to ⁇ 5.1 eV, as defined by quantum chemical calculations.
  • the energy of the lowest singlet state S 1 of the 35 fluorescent emitter at 2.65 eV to 2.9 eV, preferably 2.7 to 2.8 eV, further Foreignfiling_text P24-094 preferably 2.7 to 2.75 eV, as defined by quantum mechanical calculations.
  • Luminescent complexes with transition metals or lanthanides are preferred as phosphorescent compounds, especially when they contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, Foreignfiling_text P24-094 containing ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold, or europium, in particular compounds containing iridium, platinum, or copper.
  • phosphorescent emitting compounds are considered luminescent emitting compounds. Iridium or platinum complexes are particularly preferred.
  • Examples of phosphorescent emitters can be found in applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960,
  • phosphorescent complexes such as those used in phosphorescent OLEDs according to the prior art and as known to those skilled in the art in the field of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art can use other phosphorescent complexes without inventive effort. Since the compounds to be used according to the invention can also have a high triplet energy depending on the substitution, it is particularly possible to use them as matrix material for blue phosphorescent emitters. 25 Suitable phosphorescent metal complexes that can be used in phosphorescent OLEDs or as sensitizers in hyperphosphorescent OLEDs are further disclosed, inter alia, in Sungho Nam et al., Adv. Sci.
  • sensitizers 30 are disclosed in EP 3435438 A2, in particular compounds 2 and 3 on page 21, in CN 109111487, in particular the compounds on pages 76 and 77, in US 2020/0140471, in particular the compounds on pages 166 to 175; in KR 2020108705, in particular the links on pages 8 to 14, in US 2019/0119312, in particular the 35 links on pages 114 to 121, and in US 2020/0411775, Foreign filing P24-094, in particular the compounds on pages 123 to 128.
  • the proportion of matrix material in the emitting layer is, in this case, between 50.0 and 99.9 vol.%, preferably between 80.0 and 99.5 vol.%, and particularly preferably between 92.0 and 99.5 vol.% for fluorescent emitting layers and between 85.0 and 97.0 vol.% for phosphorescent emitting layers.
  • the proportion of the emitting compound is between 0.1 and 50.0 vol%, preferably between 0.5 and 20.0 vol%, and particularly preferably between 0.5 and 8.0 vol% for fluorescent emitting layers and between 3.0 and 15.0 vol% for phosphorescent emitting layers.
  • An emitting layer can also comprise systems containing a plurality of matrix materials (mixed matrix systems) and/or a plurality of emitting compounds.
  • the emitting compounds are generally those that have the smaller proportion in the system and the matrix materials those that have the larger proportion in the system.
  • the proportion of a single matrix material in the system can be less than the proportion of a single emitting compound.
  • mixed matrix systems can be used.
  • the mixed matrix systems preferably consist of two or three different matrix materials, 25 particularly preferably of two different matrix materials.
  • one of the two materials is a material with hole-transporting properties and the other material is a material with electron-transporting properties.
  • Further mixed matrix components can also fulfill other functions.
  • the two different matrix materials can be present in a ratio of 1:50 to 1:1, preferably 1:20 to 1:1, even more preferably 1:10 to 1:1, and most preferably 1:4 to 1:1.
  • Mixed matrix systems are preferably used in phosphorescent or hyperphosphorescent organic electroluminescent devices.
  • Particularly suitable matrix materials, which in combination with the 35 The ways in which compounds according to the invention can be used as matrix components of a mixed matrix system are explained in more detail below. Examples of phosphorescent compounds are listed below.
  • a hyperfluorescence and/or hyperphosphorescence system is preferably formed by a suitable combination of compounds.
  • Such hyperfluorescence and/or hyperphosphorescence systems constitute a preferred embodiment of functional materials to be purified according to the invention.
  • a fluorescent emitter is used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters) and/or a compound that represents a TADF (thermally activated delayed fluorescence) host material.
  • OLEDs which contain both a phosphorescent compound and a fluorescent emitter in the emission layer, wherein the energy is transferred from the phosphorescent compound to the fluorescent emitter (hyperphosphorescence).
  • the phosphorescent compound behaves like a host material.
  • host materials have higher singlet and triplet energies compared to the emitters, so that the energy of the host material is transferred to the emitter as efficiently as possible.
  • the 35 systems disclosed in the prior art exhibit precisely such an energy ratio.
  • a fluorescent emitter can preferably be used in combination with a TADF host material and/or a TADF emitter, as previously described. 5
  • the process referred to as thermally activated delayed fluorescence (TADF)
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • a comparatively small singlet-triplet gap ⁇ E(S) is required in the emitter. 1 – T 1 ) of, for example, less than about 2000 cm -1 necessary. In order to achieve the transition T, which is normally forbidden by 10 spins.
  • emission layers often include host materials, which are also frequently referred to as matrix materials.
  • Compounds used as host materials, particularly in combination with emitting compounds comprise materials of various classes. Host materials generally exhibit larger band gaps between the HOMO and LUMO than the emitter materials used. Additionally, preferred host materials exhibit either hole-transport or electron-transport properties. Furthermore, host materials can exhibit both electron- and hole-transport properties.
  • Host materials are sometimes also referred to as matrix materials, especially when the host material is used in combination with a phosphorescent emitter in an OLED.
  • Preferred host materials or co-host materials, especially when used together with fluorescent dopants are selected from the classes of oligoarylenes (e.g., 2,2',7,7'-tetraphenyl-spirobifluorene 35 according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes Foreignfiling_text P24-094 containing condensed aromatic groups such as anthracene, benzanthracene, benzphenanthrene (DE 102009005746, WO 09/069566), phenanthrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorene, spirofluorene, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, decacycles, rubrene, the oli
  • the electron-conducting compounds in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, carbazoles, spirocarbazoles, indenocarbazoles, etc. (e.g. according to WO 05/084081 and WO 05/084082), the atropisomers (e.g. according to WO 06/048268), the boronic acid derivatives (e.g. according to WO 15 06/117052) or the benzanthracenes (e.g., according to WO 08/145239).
  • oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene, and/or pyrene, or atropisomers of these 20 compounds are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene, and/or pyrene, or atropisomers of these 20 compounds.
  • an oligoarylene is understood to be a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded together.
  • the group Ar is particularly favored in the compounds of formula (H-100).
  • Ar groups 5 and Ar 7 are bound in positions 9 and 10, whereby these groups may be substituted. At least one of the groups Ar is particularly preferred. 5 and/or Ar 7 a condensed aryl group selected from 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 9- 5 phenanthrenyl or 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzanthracenyl.
  • Anthracene-based compounds are described in US 2007/0092753 A1 and US 2007/0252517 A1, e.g.
  • Metal-oxinoid complexes such as LiQ or AlQ 3 can be used as co-hosts.
  • Preferred compounds with oligoaryls as the matrix are set out in US 2003/0027016 A1, US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/114358, WO 08/145239, JP 30 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019B1, WO 2004/013073A1, US 5077142, WO 2007/065678 and DE 102009005746, with particularly preferred compounds being described by formulas H-102 to H-108. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formula H-108 Furthermore, compounds that can be used as a host or matrix include materials that are used together with phosphorescent emitters.
  • Preferred matrix materials for phosphorescent 35 compounds which can also be used in combination with the compounds according to the invention, are aromatic ketones, aromatic Foreignfiling_text P24-094 Phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g.
  • CBP N,N-biscarbazolylbiphenyl
  • WO 2005/039246 US 2005/0069729, JP 2004/288381
  • EP 1205527 WO 2008/086851 or WO 2013/041176
  • indolocarbazole derivatives e.g. B. according to WO 5 2007/063754 or WO 2008/056746
  • indenocarbazole derivatives e.g. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776
  • azacarbazole derivatives e.g. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160
  • bipolar matrix materials e.g.
  • silanes e.g. according to WO 2005/111172, azaborols or boron esters, e.g. B. according to 10 WO 2006/117052, triazine derivatives, e.g. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, e.g. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, e.g.
  • bridged carbazole derivatives 15 e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080, triphenylene derivatives, e.g. according to WO 2012/048781, lactams, e.g. according to WO 2011/116865 or WO 2011/137951, dibenzofuran derivatives, e.g. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or bridged triarylbor compounds, 20 for example according to US 2021/0122765.
  • another phosphorescent emitter emitting at a shorter wavelength than the actual emitter, may be present as a co-host in the mixture, or a compound that does not participate, or does not participate to a significant extent, in charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579. 25
  • the previously cited publications describing the functional materials that can be used to produce functional layers of electronic devices are incorporated into the present application for disclosure purposes by reference thereto.
  • the electronic device is an organic electroluminescent device and that the electroluminescent device comprises an electron transport layer, wherein the electron transport layer comprises at least one electron transport material and 35 a compound according to formula (I).
  • the The electron transport layer contains a composition according to the invention, preferably consisting of a composition according to the invention, wherein this composition comprises an electron transport material.
  • the electronic device is an organic electroluminescent device and the electroluminescent device comprises a hole transport layer, wherein the hole transport layer comprises at least a hole-conducting material and a compound according to formula (I).
  • the hole transport layer can contain a composition according to the invention, preferably consisting of a composition according to the invention, wherein this composition comprises a hole-conducting material.
  • the ordinary refractive indices of the layers of an electronic device are preferably less than 1.8, more preferably less than 1.7, more preferably less than 1.6, and more preferably less than 1.5.
  • all materials commonly used in the prior art can be used. The person skilled in the art can therefore, without inventive effort, use all materials known for organic electroluminescent devices in combination with the compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above.
  • an electronic device preferably an organic electroluminescent device, can comprise further layers.
  • a compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula can be used to produce an outcoupling layer, a capping layer, or an adaptation layer.
  • a further preferred subject matter of the present invention is therefore an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, with an outcoupling layer.
  • Foreignfiling_text P24-094 Layer a capping layer or a matching layer comprising a compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula, preferably consisting of one or more of these compounds.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
  • the materials are sublimated in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar vaporized. However, it is also possible that the initial pressure is even lower, for example less than 10 -7 mbar.
  • An organic electroluminescence device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of carrier gas sublimation 15. The materials are coated at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar.
  • OVPD Organic Vapor Phase Deposition
  • a special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured.
  • a further preferred organic electroluminescent device is characterized in that one or more layers are produced from solution, e.g., by spin coating, or by any printing process, e.g., screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing, or nozzle printing. 25 Soluble compounds are required for this, which can be obtained, for example, by suitable substitution.
  • Formulations for applying a compound according to formula (I) or its or its previously described preferred embodiments are novel.
  • a further object of the present invention is therefore a formulation comprising at least one solvent and a compound according to formula (I) or its previously described preferred embodiments.
  • the compounds and the organic electroluminescent devices according to the invention are characterized, compared to the prior art, in particular by improved efficiency and/or a longer lifetime.
  • the electronic devices according to the invention, in particular organic electroluminescent devices are characterized by one or more of the following surprising advantages over the prior art: 25 1.
  • Electronic devices in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below, especially in combination with an emitter, with Foreignfiling_text P24-094 a matrix material, with a hole-conducting material, or with an electron-conducting material exhibit a very good lifetime. 3.
  • the compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below exhibit very high stability.
  • Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below exhibit very low refractive indices. 5. With compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below, the formation of losses due to optical reflection can be avoided in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices. 6.
  • the mixture is stirred for 30 min at -78 °C, and then a solution of 15.0 g (100 mmol) adamantan-2-one [700-583] in 1550 ml THF is added dropwise for approximately 15 min, maintaining the temperature below -70 °C.
  • the reaction mixture is stirred for 1 h at -78 °C, the cooling bath is removed, and the mixture is slowly warmed to room temperature.
  • the mixture is quenched by adding 200 ml saturated Ammonium chloride solution separates the organic phase, dries over magnesium sulfate, and then dries the organic phase under vacuum at max. 30 °C to 20% dryness.
  • Example B1 Homoleptic silica esters 30 35 Foreignfiling_text P24-094 A well-stirred solution of 41.1 g (100 mmol) of 3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol, LS4 [6390-69-8] in 600 ml THF, cooled to 0°C, is added dropwise to 80.0 ml (200 mmol) of n-butyllithium, 2.5 M in n-hexane.
  • Semrau and/or repeated hot extraction crystallization (using common organic solvents or combinations thereof, preferably isopropanol-DCM 3:1 and then acetonitrile-DCM, 3:1 to 1:1 vv), as well as fractional sublimation or annealing under high vacuum. Yield: 32.4 g (38 mmol) 76%; Purity: approx. 99.9% by HPLC.
  • the product is hydrolysis-stable for several days, even in water-miscible solvents such as THF, with a large excess of water and under reflux.
  • the refractive index of this compound is approximately 1.55 at 450 nm.
  • Example B200 Homoleptic pinacol silica esters 25
  • Homoleptic silicic acid pinacol esters can be prepared according to the procedure in Example 30 1; alternatively, they can be prepared by a two-step one-pot synthesis from the corresponding ketones.
  • Semrau Semrau and/or repeated hot extraction crystallization (using common organic solvents or combinations thereof, preferably isopropanol-DCM 3:1 followed by acetonitrile-DCM, 3:1 to 1:1 vv) as well as fractional sublimation or annealing under high vacuum.
  • Yield 123.0 g (195 mmol) 80%; Purity: approx. 99.9% by HPLC.
  • the product is hydrolysis-stable for several days, even in water-miscible solvents such as THF, with a large excess of water and under reflux.
  • the refractive index of this compound is approx. 1.54 at 450 nm.
  • the following compounds can be prepared analogously.
  • chiral alcohols such as LS204, LS206, LS300, LS301, or 1,1'-dinaphthols such as LS14, LS15, LS16, or their higher homologues such as LS18 are used, they can be employed as racemates or pure enantiomers. Accordingly, the derived silicic acid esters can be obtained as diastereomeric mixtures, racemates, or pure enantiomers. Diastereomeric mixtures and racemates can be separated by methods known to those skilled in the art, such as fractional crystallization or chromatography on chiral solid phases. The compounds shown below encompass all conceivable diastereomeric mixtures, racemates, or pure enantiomers.
  • Heteroleptic Silica Esters 5 Heteroleptic silicic acid esters can be prepared by the consecutive reaction of two di-10 lithium diolates with silicon tetrachloride.
  • Example PS1 30 1 g P1 and 10 mg azobis(isobutyronitrile) [78-67-1] are dissolved at 20°C in 50 ml 1-methoxy-2-propyl acetate [108-65-6].
  • Clean quartz glass plates 50 x 50 mm, cleaned in a Miele laboratory dishwasher with Merck Extran cleaner, then activated by UV/ozone plasma treatment) are coated with this solution by dip-coating or spin-coating (visible thicknesses typically 20–35 nm to 1 ⁇ m; the required spin rate depends on the degree of dilution and the(Foreignfiling_text P24-094 specific spin-coater geometry). After drying for 15 minutes, the glass plates are stored in an oven at 180 °C for 30 minutes.
  • Example PS2 Procedure analogous to Example PS1, using P2 instead of P1. Refractive index: 1.55.
  • Example PS3 Procedure analogous to Example PS1, using P3 instead of P1. Refractive index: 1.52. Substances P1, P2, and P3 are described in the synthesis examples above.
  • the coated substrates obtained in Examples PS1 to PS3 are ideally suited as outcoupling layers, surprisingly leading to improved light extraction and therefore improved efficiency.
  • Formignfiling_text P24-094 - 190 - Production of OLEDs In the following examples, e.g., V1a and B1a (see Table 3a), the data of various OLEDs are presented.
  • Example B1a shows data of an OLED according to the invention, while example V1a shows the corresponding comparative example according to the prior art.
  • the examples in the other tables also show the comparative examples as Vx and the examples according to the invention as Bx.
  • Glass platelets coated with 50 nm thick, structured ITO (indium tin oxide) are used as substrates for the OLEDs.
  • the exact structure of the OLEDs can be found in Tables 2a-g.
  • the materials required for the production of the OLEDs are shown in Table 1 or described in the synthesis examples. All materials are thermally vapor-deposited in a vacuum chamber.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (also called host material) and an emitting dopant (emitter), which is added to the matrix material(s) by cover evaporation in a specific volume fraction.
  • H:E (97%:3%) 20nm means that material H is present as the host material in a volume fraction of 97%, and compound E in a fraction of 3% in a 20nm thick layer.
  • HIL hole injection layer
  • ETL electron transport layer
  • Tables 2a-g The structure of the respective OLEDs is shown in Tables 2a-g.
  • Table 1 OLED Materials 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Table 2a: 15 20 25 Table 2b 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Table 2c 10 Table 2d 15 20 25 30 Table 2e 35 Foreignfiling_text P24-094 Table 2f 5 10 Table 2g 15 20 25
  • the OLEDs are characterized according to standard procedures. For this purpose, the electroluminescence spectra and current-voltage-luminance curves (IUL-30 curves) are measured, and the EQE is calculated from these measurements. The calculation is performed assuming a Lambertian emission characteristic.
  • the electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd/m2, and the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated from them.
  • 35 Foreignfiling_text P24-094 The voltage required for a current density of 10 mA/cm2 is denoted here as U10.
  • EQE10 denotes the external quantum efficiency at a current density of 10 mA/cm2.
  • the relative EQE and the relative voltage are calculated in comparison to the corresponding reference example: rel.
  • U (Ex) (U10(Ex) / U10(V)) rel.
  • EQE (Ex) (EQE10(Ex) / EQE10(V))
  • Tables 3a-g The results are shown in Tables 3a-g.
  • Table 3a OLED 1 15 Table 3b: OLED 2 25 20 30
  • Table 3c OLED 3 35
  • Foreignfiling_text P24-094 Table 3d: OLED 4 5
  • Table 3e OLED 5 15 10
  • Table 3f OLED 6 20
  • Table 3g OLED 7 25 30 35
  • Foreignfiling_text P24-094 When comparing the example according to the invention with the corresponding comparative example, it is clearly evident that the example according to the invention exhibits a significant advantage in device efficiency, without negatively affecting service life, voltage, or color. 5 The efficiency gain is unexpected, with the constant operating voltage being particularly surprising. Without being definitively stated, it can be assumed that the reduced refractive index could be a cause for the unexpected improvement of the device. 10 15 20 25 30 35

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Abstract

The invention relates to cyclic silicon compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, which contain these materials.

Description

Foreignfiling_text P24-094 - 1 - Cyclische Siliciumverbindungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Siliciumverbindungen für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen 5 Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbe- sondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Materialien. Vielfach umfassen viele Elektrolumineszenzvorrichtungen neben einer 10 Emissionsschicht weitere Schichten, wie beispielsweise eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungs- erzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Diese Schichten haben 15 erheblichen Einfluss auf die Leistungsfähigkeit von Elektrolumineszenz- vorrichtungen. Generell besteht bei den eingesetzten Materialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz, aber auch in Bezug auf die 20 Lebensdauer der Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung 25 eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device- Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur 30 Verfügung zu stellen, die zu guter Effizienz und hoher Lebensdauer führen. Zu diesen Eigenschaften tragen neben den Emittern insbesondere Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien und Lochblockiermaterialien bei. Ferner haben auch die Eigenschaften der Matrix- 35 materialien, hierin auch als Hostmaterialien bezeichnet, einen wesentlichen Ein- Foreignfiling_text P24-094 fluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung. Darüber hinaus ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen bereitzustellen, die sich durch einen niedrigen Brechungsindex (Refractive Index 5 RI) auszeichnen. Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen. 10 Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. 15 Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen, sich gut für die Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und zu organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen führen, die insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, der 20 Farbreinheit, der Effizienz und dem Brechungsindex sehr gute Eigenschaften vorweisen. Diese Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbe- sondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbin- dungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung. 25 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß Formel (I), 30 Formel (I) wobei für die Symbole gilt: 35 Foreignfiling_text P24-094 M steht für Si oder Ge, vorzugsweise Si; V steht für eine Bindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C- Atomen, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C- 5 Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann oder für ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, vorzugsweise steht V für eine Bindung, 10 eine Gruppe -C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2-, - C(R1)=C(R1)- oder eine ortho-verknüpfte Phenylengruppe, die die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Wa steht für eine Gruppe –C(Ra)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches 15 oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Wb steht für eine Gruppe –C(Rb)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches 20 oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige 25 Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein können, dabei können zwei Reste Ra miteinander oder ein Rest Ra mit einem Rest Rb einen Ring bilden; 30 Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren 35 Foreignfiling_text P24-094 Resten R1 ungleich H substituiert sein können, dabei können zwei Reste Rb miteinander oder ein Rest Rb mit einem Rest Ra einen Ring bilden; Rc ist eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 5 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, dabei kann ein Rest 10 Rc mit einem Rest Rd einen Ring bilden, oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann oder eine Aryloxygruppe, mit 6 bis 60, 15 vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, wobei das Sauerstoffatom der Alkoxygruppe oder der Aryloxygruppe an die Gruppe M bindet und die Alkoxygruppe oder die Aryloxygruppe mit der Gruppe Rd einen Ring bildet; 20 Rd ist eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können, oder ein 25 aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, dabei kann ein Rest Rd mit einem Rest Rc einen Ring bilden, oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen, 30 eine verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann oder eine Aryloxygruppe, mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, wobei das 35 Sauerstoffatom der Alkoxygruppe oder der Aryloxygruppe an die Gruppe Foreignfiling_text P24-094 M bindet und die Alkoxygruppe oder die Aryloxygruppe mit der Gruppe Rc einen Ring bildet; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, Cl, Br, I, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, Ge(Ar’)3, Ge(R1)3, C(=O)Ar’, C(=O)R1, 5 S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine gerad- kettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine ver- zweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder 10 Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O- , -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, 15 das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste R auch miteinander oder ein Rest R mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rb ein Ringsystem 20 bilden; Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, 25 dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom oder Si-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=C(R1)2, O, S, S=O und SO2, miteinander verbrückt sein; 30 R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar’’, C(=O)R2, C(Ar’’)3, C(R2)3, Si(Ar’’)3, Si(R2)3, Ge(Ar’’)3, Ge(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 35 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 Foreignfiling_text P24-094 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, - O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br oder I, ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, 5 vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; 10 Ar’’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’’, welche an dasselbe C-Atom oder Si-Atom binden, 15 auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=C(R2)2, O, S, S=O und SO2, miteinander verbrückt sein; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der 20 Gruppe bestehend aus H, D, F, einem aliphatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br oder I ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 25 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; wobei für den Fall, dass Wa für eine Gruppe –C(Ra)2- und Wb für eine Gruppe – 30 C(Rb)2- stehen, die zwei Gruppen Ra und Rb jeweils einen Ring bilden oder mindestens eine der Gruppen Ra mit mindestens einer der Gruppen Rb einen Ring bildet, und für den Fall, dass Wa für eine Gruppe –C(Ra)2- und Wb für ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, die zwei Gruppe Ra 35 einen Ring bilden, Foreignfiling_text P24-094 wobei die Verbindung keine Stickstoff-, Bor- oder Phosphoratome aufweist, wobei folgende Verbindungen ausgenommen sind: Foreignfiling_text P24-094 Die oben aufgeführten vom Schutzumfang ausgenommenen Verbindungen sind aus dem folgenden genannten Stand der Technik bekannt: W. Hahn, Makromolekulare Chemie (1953), 11, 51; A. Ekouya et al., Journal of Chemical Research, Synopses (1978), (8), 296; FR1543493; R. Calas, Compt. rend. 5 (1959), 249, 1011; R. Müller et al., Chemische Berichte (1962), 95, 2276; N. Radulovic et al., Journal of Natural Products (2019), 82(7), 1874; M. Sander et al., European Journal of Organic Chemistry (2001), (2), 399; S. Pastor et al., Journal of Organic Chemistry (1984), 49(7), 1297 und A. E Wetherby et al., Inorganica Chimica Acta (2010), 364(1), 89. 10 Es ist festzuhalten, dass die zuvor genannten Verbindungen nicht für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen vorgeschlagen wurden, so dass elektronische Vorrichtungen umfassend diese Verbindungen neu und erfinderisch sind. 15 Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 3 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt 20 ausgewählt aus O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Furan, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, etc., 25 verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- 30 Atome im Ringsystem, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 3 bis 60 C- Atome, 3 bis 40 C-Atome, und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus O und/oder S. Unter 35 einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Foreignfiling_text P24-094 Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, S- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Diarylether, Stilben, etc. als 5 aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Bevorzugt ist das aromatische Ringsystem gewählt aus Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylamin oder Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- und/oder Heteroarylgruppen durch 10 Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H- 15 Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s- Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, 20 Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, 25 Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2- Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, 30 Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. 35 Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Foreignfiling_text P24-094 Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br oder I, bevorzugt F oder Cl, weiter bevorzugt F ersetzt sein. 5 Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 – 60 bzw. 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genann- ten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, 10 Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphtha- cen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, 15 Dibenzothiophen oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem 20 verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht. 25 . 30 Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: 35 Foreignfiling_text P24-094 . 5 Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Verbindung keine der folgenden Gruppen aufweist: OSO2Ar’, OSO2R1, , -S-, SO oder SO2. 10 Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung genau ein Si-Atom oder genau ein Ge-Atom und genau zwei, drei oder vier Sauerstoffatome aufweist oder die Verbindung genau zwei Si-Atome, genau zwei Ge-Atome oder genau ein Si-Atom und genau ein Ge-Atom und genau vier, fünf, sechs, sieben oder acht Sauerstoffatome aufweist. 15 In einer bevorzugten Ausgestaltung entsprechen die erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise mindestens einer der folgenden Formeln (II) bis (IV), 20 25 30 35 Formel (IV) Foreignfiling_text P24-094 wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc, Rd, V und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die 5 Verbindung mindestens einer der folgenden Formeln (II-1) bis (IV-2) entspricht, 10 15 20 25 30 35 Formel (III-2) Formel (III-3) Foreignfiling_text P24-094 5 10 wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen. 15 In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (II-1a) bis (IV-2a) entspricht, 20 25 30 Formel (II-4a) Formel (II-1b) Formel (II-2b) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Formel (IV-1a) Formel (IV-2a) wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd 30 und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: A stellt einen mono- oder poly-cyclischen Cycloalkylrest mit 5 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 20 C-Atomen dar, der durch zwei Reste Ra und dem Kohlensto a 35 ffatom gebildet wird, an die die zwei Reste R binden; Foreignfiling_text P24-094 B stellt einen mono- oder poly-cyclischen Cycloalkylrest mit 5 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 5 bis 20 C-Atomen dar, der durch zwei Reste Rb und dem Kohlenstoffatom gebildet wird, an die die zwei Reste Rb binden; Y stellt eine geradkettige Alkylengruppe mit 3 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise 5 3 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 4 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 4 bis 20 C-Atomen dar, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann und die durch einen Rest Ra und einen Rest Rb gebildet wird; und 10 Z ist bei jedem Auftreten unabhängig C, Si oder Ge, vorzugsweise C oder Si und besonders bevorzugt C. Die Ringe A und/oder B werden durch Reste Ra und/oder Rb gebildet, so dass diese Ringe durch Substituenten R1 ungleich H substituiert sein können. 15 In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Wa und/oder Wb einen Ring der Formeln (RC-1) bis (RC- 14) formen, die zwei Reste Ra und/oder Rb zusammen mit dem C-Atom, an das die beiden Reste Ra und/oder Rb binden, einen Ring der Formeln (RC-1) bis (RC- 20 14) formen, oder der Ring A und/oder B gewählt ist aus Strukturen der Formeln (RC-1) bis (RC-14) 25 30 Formel (RC-1) Formel (RC-2) Formel (RC-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 Formel (RC-7) Formel (RC-8) Formel (RC-9) 20 25 30 Formel (RC-13) Formel (RC-14) wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat, die 35 gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an das Sauerstoffatom und die Foreignfiling_text P24-094 jeweilige Gruppe darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen: r ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; s ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders 5 bevorzugt 0, 1 oder 2; t ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; v ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8.9, 10, 11 oder 12, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; 10 z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8.9, 10, 11, 13, 14, 15 oder 16, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, oder 4, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2. Hierbei sind Strukturen der Formeln (RC-1), (RC-2), (RC-6), (RC-7), (RC-10) und 15 (RC-11) bevorzugt. Ferner kann vorgesehen sein, dass ein Rest Ra und ein Rest Rb einen Ring bilden und zusammen eine Gruppe der Formel -(CR1 2)m- darstellen und/oder die Gruppe Y in Formeln (II-1b) bis (II.4b) eine Gruppe der Formel -(CR1 2)m- darstellt, 20 wobei m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 4 ist und R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist. Vorzugsweise stellen ein Rest Ra und ein Rest Rb gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 25 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, dar. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Reste Rc und Rd zusammen eine Gruppe der Formel (Cy-1), (Cy-2) oder (Cy-3) 30 bilden, 35 Foreignfiling_text P24-094 5 (Cy-1) (Cy-2) (Cy-3) wobei die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an den Rest M darstellen, R und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist und für die weiteren Symbole gilt: 10 V1 steht für eine Bindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C- Atomen, vorzugsweise 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C- Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein können oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder 15 heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, vorzugsweise steht V für eine Bindung, eine Gruppe -C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)=C(R1)- oder eine ortho-verknüpfte Phenylengruppe, die die mit einem oder mehreren Resten 20 R1 ungleich H substituiert sein kann; Wc steht für eine Gruppe –C(Re)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich 25 H substituiert sein kann; Wd steht für eine Gruppe –C(Rf)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60, vorzugsweise 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich 30 H substituiert sein kann; Re ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, 35 vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 Foreignfiling_text P24-094 ungleich H substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Re miteinander oder ein Rest Re mit einem Rest Rf einen Ring bilden, wobei für den Fall, dass eine Gruppe Re für H oder D steht, die Gruppe Wc vorzugsweise unmittelbar an M bindet; 5 Rf ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Rf miteinander 10 oder ein Rest Rf mit einem Rest Re einen Ring bilden, wobei für den Fall, dass eine Gruppe Rf für H oder D steht, die Gruppe Wd vorzugsweise unmittelbar an M bindet. In einer weiterhin bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die 15 Verbindung einer der folgenden Formeln (V) bis (X) entspricht, 20 25 30 35 Formel (VIII) Formel (IX) Foreignfiling_text P24-094 5 10 wobei die Symbole R, Ra, Rb, V und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole V1, Wc und Wd die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1) bis (Cy-3) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer bevorzugten Weiterbildung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen 15 sein, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (V-1) bis (VII-4) entspricht, 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formel (VII-1) Formel (VII-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Formel (VII-3) Formel (VII-4) wobei die Symbole R1, R, Ra, Rb und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen, die Symbole V1, Wc und Wd die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1) bis (Cy-3) genannten Bedeutungen aufweisen. 15 In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden bevorzugt die Reste Rc und Rd zusammen eine Gruppe der Formeln (CyC-1) bis (CyC-9) bilden und/oder die Reste V1, Wc und Wd bilden vorzugsweise zusammen mit den Sauerstoffatomen, an die die Wc und Wd gegebenenfalls binden, eine Gruppe der 20 Formeln (CyC-1) bis (CyC-9) 25 (CyC-1) (CyC-2) (CyC-3) 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 (CyC-7) (CyC-8) (CyC-9) wobei die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an den Rest M 25 darstellen, die Symbole R und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegten Bedeutungen haben und die Symbole Re und Rf die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1) bis (Cy-3) genannten Bedeutung haben. Besonders bevorzugt entsprechen die Verbindungen einer der folgenden 30 Formeln (VIII-1) bis (IX-4), 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Formel (VIII-7) Formel (VIII-8) Formel (VIII-9) Foreignfiling_text P24-094 - 25 - 5 10 15 20 25 30 Formel (VIII-15) Formel (VIII-16) Formel (VIII-17) 35 Foreignfiling_text P24-094 - 26 - 5 10 15 20 25 30 wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb und M die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannten Bedeutungen aufweisen und die Symbole Re und Rf die zuvor, insbesondere für Formeln (Cy-1) bis (Cy-3) genannten Bedeutung haben. 35 Foreignfiling_text P24-094 Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest Rc, Rd und/oder R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, Benzofuran, Benzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R beziehungsweise R1 ungleich 5 H substituiert sein können. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass ein an ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem gebundener Substituent R, der in ortho-Stellung zu einem an einen Rest M gebundenes Sauerstoffatom steht, eine Gruppe Z(R1)3 10 darstellt, wobei R1 die zuvor insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist und Z gewählt ist aus C, Si oder Ge, vorzugsweise C oder Si und besonders bevorzugt C. Besonders bevorzugt kann in Formeln (III) und (IV), die Gruppe R oder die Gruppen, die in ortho-Stellung zu einem Sauerstoffatom steht oder stehen, welches an den Rest M gebunden ist, eine Gruppe Z(R1)3 15 darstellen, wobei die Symbole die zuvor dargelegte Bedeutungen aufweisen. In den Formeln (III-1a) bis (IV-2a) werden diese Bevorzugungen explizit dargestellt, wobei diese Bevorzugung auch für bevorzugte Ausgestaltungen der Verbindungen der Formeln (III) und (IV) entsprechendes gilt. 20 Weiterhin kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, vorzugsweise mindestens ein Substituent R gleich oder 25 verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. 30 Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R und R1 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems, an das die Substituenten R und R1 binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 35 ein, die an die Substituenten R und R1 gebunden sein können. Foreignfiling_text P24-094 Wenn die erfindungsgemäße Verbindung mit aromatischen oder hetero- aromatischen Gruppen R, R1 beziehungsweise R2 substituiert ist, so ist es in einer Ausführungsform bevorzugt, wenn diese keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten 5 aromatischen Sechsringen aufweisen. Besonders bevorzugt weisen die Substituenten überhaupt keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit direkt aneinander kondensierten Sechsringen auf. Diese Bevorzugung ist mit der geringen Triplettenergie derartiger Strukturen zu begründen. Kondensierte Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen 10 Sechsringen, die dennoch auch erfindungsgemäß geeignet sind, sind Phenanthren und Triphenylen, da auch diese ein hohes Triplettniveau aufweisen. Ferner kann vorgesehen sein, dass der Rest R, R1 beziehungsweise R2 kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear 15 kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist, wobei vorzugsweise keiner der Reste R ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei linear kondensierte aromatische 6-Ringe aufweist. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R und R1 gemäß obigen 20 Formeln mit den Ringatomen des Ringsystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R1 und R2 ein, die an die Reste R, R1 gebunden sein können. 25 Wenn zwei Reste, die insbesondere ausgewählt sein können aus R, R1 und/oder R2, miteinander ein Ringsystem bilden, so kann dieses mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. Dabei können die Reste, die miteinander ein Ringsystem bilden, benachbart sein, d.h. 30 dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an Kohlenstoffatome, die direkt aneinander gebunden sind, gebunden sind, oder sie können weiter voneinander entfernt sein. Weiterhin können die mit den Substituenten R, R1 und/oder R2 versehenen Ringsysteme auch über eine Bindung miteinander verbunden sein, so dass hierdurch ein Ringschluss bewirkt werden kann. 35 Foreignfiling_text P24-094 Wenn zwei Reste Ra miteinander oder zwei Rb miteinander einen Ring bilden, kann dieser mono- oder polycyclisch sein, insbesondere bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch oder pentacyclisch. Wenn ein Rest Ra und ein Rest Rb zusammen einen Ring bilden, kann dieser 5 mono- oder polycyclisch sein, insbesondere bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch oder pentacyclisch. Wenn ein Rest Rc und ein Rest Rd zusammen einen Ring bilden, kann, so kann dieser mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder 10 heteroaromatisch sein. Wenn zwei Reste Re miteinander oder zwei Rf miteinander einen Ring bilden, kann dieser mono- oder polycyclisch sein, insbesondere bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch oder pentacyclisch. 15 Wenn ein Rest Re und ein Rest Rf zusammen einen Ring bilden, kann dieser mono- oder polycyclisch sein, insbesondere bicyclisch, tricyclisch, tetracyclisch oder pentacyclisch. 20 Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-41, und/oder die Gruppe Ar‘ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den Gruppen der 25 folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-41, 30 35 Foreignfiling_text P24-094 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Ar-23 Ar-24 35 Foreignfiling_text P24-094 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 wobei R1 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung 25 die Bindung an die entsprechende Gruppe darstellt und weiterhin gilt: Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 30 substituiert sein kann; A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R1)2, O oder S; 35 Foreignfiling_text P24-094 p ist 0 oder 1, wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar1 nicht vorhanden ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaromatische Gruppe direkt an den entsprechenden Rest gebunden ist; q ist 0 oder 1, wobei q = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A 5 gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt dessen Reste R1 gebunden sind. Die zuvor dargelegten Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) stellen bevorzugte Ausgestaltungen aromatischer oder heteroaromatischer Ringsysteme 10 dar, wie diese beispielsweise für Strukturen der Formel (I) definiert sind, wobei in diesem Fall die Substituenten R1 in Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) gegebenenfalls durch R zu ersetzen sind, wobei R die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist. Ferner sind ein Teil der aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ortho verknüpft und umfassen in diesem Fall 15 eine weitere Anbindungsstelle in ortho-Position, wobei hier in Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) ein Rest R1 eine Bindungsstelle darstellen kann. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest Rc und/oder Rd gewählt ist aus Strukturen der in Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) dargelegten Gruppen, wobei 20 die in Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) dargelegten Substituenten R1 durch R zu ersetzen sind. Hierbei sind Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) bevorzugt. 25 Wenn die oben genannten Gruppen für Strukturen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-41) mehrere Gruppen A aufweisen, so kommen hierfür alle Kombinationen aus der Definition von A in Frage. Wenn A für C(R1)2 steht, stehen die Substituenten R1, die an dieses Kohlen- 30 stoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. Ganz besonders 35 bevorzugt steht R1 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe. Dabei Foreignfiling_text P24-094 können die Reste R1 auch miteinander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Rest Rc und/oder Rd, vorzugsweise beide Rest Rc und Rd gleich oder verschieden bei 5 jedem Auftreten ausgewählt ist aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 25 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 18 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können. 10 Ferner kann vorgesehen sein, dass die beiden Reste Rc und Rd keinen Ring bilden. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die an die Gruppe M gebundenen Gruppen Rc und Rd gleich sind oder die an die Gruppe M gebundenen Gruppen 15 Rc und Rd einen Ring bilden. Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R beschrieben. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder 20 verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Si(R1)3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine ver- zweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen 25 Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe 30 bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, 35 das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Foreignfiling_text P24-094 Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R, vorzugsweise ein Substituent R, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder 5 mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist der Rest R vorzugsweise der Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevor- zugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 10 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest R ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen 15 darstellt, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass mindestens ein Rest, vorzugsweise ein Substituent R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, 20 Benzofuran, Benzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Hierbei bedeutet der Ausdruck Substituent insbesondere, dass R ungleich H 25 sind. Ferner können die Substituenten R gleich oder verschieden sein, falls zwei oder mehr Substituenten vorhanden sind, die aus den genannten aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe ausgewählt sind. Ferner kann vorgesehen sein, dass die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Ra 30 gleich sind. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Rb gleich sind. 35 Foreignfiling_text P24-094 In einer besonders bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die zwei an ein C-Atom gebundenen Reste Ra die gleiche Struktur bilden, wie die Reste Rb. Hierdurch entsteht in die Gruppe V eine Symmetrie. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Gruppen Rc und Rd ausgewählt 5 sind aus geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, vorzugsweise deuteriert sein können, dabei können die an ein C-Atom gebundenen Gruppen Rc und Rd miteinander ein Ringsystem bilden. 10 Ferner kann bevorzugt vorgesehen sein, dass die Gruppe Rc und die Gruppe Rd für Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl stehen oder zwei Gruppen Rc und Rd, die an die Gruppe M binden einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6, vorzugsweise 5 Kohlenstoffatome bilden, wobei diese Gruppen deuteriert sein können. 15 Vorzugsweise sind die Gruppen Rc und Rd unsubstituiert, abgesehen von D. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Re, Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten 20 oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Re, Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 25 einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Re, Rf gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen 30 oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Re, Rf bei jedem Auf- 35 treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer Foreignfiling_text P24-094 geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einer cyclischen Alkyl- gruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Re, Rf auch miteinander ein Ringsystem bilden. 5 Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme, für die Gruppen Wa, Wb, Wc oder Wd beziehungsweise die Substituenten R, Rc, Rd beziehungsweise Ar‘ stehen, sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, 10 meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2- verknüpftem Naphthalin, Benzofuran, Benzothiophen, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches 15 über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Anthracen, Pyren, Perylen, Chrysen, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R, R1 beziehungsweise R2 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die oben aufgeführten Strukturen Ar-1 bis Ar-41, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) bevorzugt sind. Hinsichtlich der 20 Strukturen Ar-1 bis Ar-41 ist festzuhalten, dass diese mit einem Substituenten R1 dargestellt sind. Im Falle der Gruppen Wa, Wb, Wc oder Wd sind diese Substituenten R1 durch R zu ersetzen, wobei ein Substituenten R1 eine Bindung darstellt, da die Gruppen Wa, Wb, Wc oder Wd ortho Verknüpft sind. 25 In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, 30 oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 sub- stituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, 35 insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder Foreignfiling_text P24-094 cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 sub- stituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. 5 In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. 10 Dabei haben in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuum- verdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als zehn C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als sechs C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als vier C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung ver- 15 arbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen, insbeson- dere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind. 20 Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindungen vernetzbare Gruppen Q umfassen. Vernetzbare Gruppe Q im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist, eine Reaktion einzugehen und so eine unlösliche Verbindung zu bilden. Die Reaktion kann dabei mit einer weiteren, gleichen Gruppe Q, einer weiteren, verschiedenen Gruppe Q oder 25 einem beliebigen anderen Teil derselben oder einer anderen Verbindung erfolgen. Bei der vernetzbaren Gruppe handelt es sich somit um eine reaktive Gruppe. Dabei erhält man als Ergebnis der Reaktion der vernetzbaren Gruppe eine entsprechend vernetzte Verbindung. Die chemische Reaktion kann auch in der Schicht durchgeführt werden, wobei eine unlösliche Schicht entsteht. Die 30 Vernetzung kann gewöhnlich durch Wärme oder durch UV-, Mikrowellen-, Röntgen- oder Elektronenstrahlung unterstützt werden, gegebenenfalls in Gegenwart eines Initiators. „Unlöslich“ im Sinne der vorliegenden Erfindung bedeutet vorzugsweise, dass das erfindungsgemäße Verbindung nach der Vernetzungsreaktion, also nach der Reaktion der vernetzbaren Gruppen, bei 35 Raumtemperatur in einem organischen Lösungsmittel eine Löslichkeit aufweist, Foreignfiling_text P24-094 die mindestens einen Faktor 3, vorzugsweise mindestens einen Faktor 10, geringer ist als die des entsprechenden, nicht-vernetzten, erfindungsgemäßen Verbindung in demselben organischen Lösungsmittel. Hierbei kann die Verbindung gemäß Formel (I) oder bevorzugten 5 Ausführungsformen dieser Formel ein, zwei, drei oder mehr vernetzbare Gruppen Q umfassen, wobei die Verbindung gemäß Formel (I) oder bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel vorzugsweise zwei, drei oder mehr vernetzbare Gruppen Q umfasst. 10 Erfindungsgemäß bevorzugte vernetzbare Gruppen Q sind die im Folgenden aufgeführten Gruppen: a) Endständige oder cyclische Alkenyl- bzw. endständige Dienyl- und Alkinylgruppen: 15 Geeignet sind Einheiten, die eine endständige oder cyclische Doppelbindung, eine endständige Dienylgruppe oder eine endständige Dreifachbindung ent- halten, insbesondere endständige oder cyclische Alkenyl-, endständige Dienyl- bzw. endständige Alkinylgruppen mit 2 bis 40 C-Atomen, vor- zugsweise mit 2 bis 10 C-Atomen, wobei auch einzelne CH2-Gruppen 20 und/oder einzelne H-Atome durch die oben genannten Gruppen R ersetzt sein können. Weiterhin eignen sich auch Gruppen, die als Vorstufen zu betrachten sind und die in situ zu einer Bildung einer Doppel- oder Dreifachbindung in der Lage sind. 25 b) Alkenyloxy- , Dienyloxy- bzw. Alkinyloxygruppen: Weiterhin geeignet sind Alkenyloxy-, Dienyloxy- bzw. Alkinyloxygruppen, vorzugsweise Alkenyloxygruppen. c) Acrylsäuregruppen: 30 Weiterhin geeignet sind Acrylsäureeinheiten im weitesten Sinne, vorzugsweise Acrylester, Acrylamide, Methacrylester und Methacrylamide. Besonders bevorzugt sind C1-10-Alkylacrylat und C1-10-Alkylmethacrylat. 35 Foreignfiling_text P24-094 Die Vernetzungsreaktion der oben unter a) bis c) genannten Gruppen kann über einen radikalischen, einen kationischen oder einen anionischen Mechanismus aber auch über Cycloaddition erfolgen. Es kann sinnvoll sein, einen entsprechenden Initiator für die Vernetzungs- 5 reaktion zuzugeben. Geeignete Initiatoren für die radikalische Vernetzung sind beispielsweise Dibenzoylperoxid, AIBN oder TEMPO. Geeignete Initiatoren für die kationische Vernetzung sind beispielsweise AlCl3, BF3, Triphenylmethyl- perchlorat oder Tropyliumhexachlorantimonat. Geeignete Initiatoren für die anionische Vernetzung sind Basen, insbesondere Butyllithium. 10 In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Vernetzung jedoch ohne den Zusatz eines Initiators durchgeführt und ausschließ- lich thermisch initiiert. Diese Bevorzugung wird dadurch begründet, dass die Abwesenheit des Initiators Verunreinigungen der Schicht verhindert, die zu einer 15 Verschlechterung der Deviceeigenschaften führen könnten. d) Oxetane und Oxirane: Eine weitere geeignete Klasse vernetzbarer Gruppen Q sind Oxetane und Oxirane, die durch Ringöffnung kationisch vernetzen. 20 Es kann sinnvoll sein, einen entsprechenden Initiator für die Vernetzungsreaktion zuzugeben. Geeignete Initiatoren sind beispielsweise AlCl3, BF3, Triphenylmethylperchlorat oder Tropyliumhexachlorantimonat. Ebenso können Photosäuren als Initiatoren zugegeben werden. 25 e) Silane: Weiterhin geeignet als Klasse vernetzbarer Gruppen sind Silangruppen SiR3, wobei mindestens zwei Gruppen R, bevorzugt alle drei Gruppen R für Cl oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen stehen. 30 Diese Gruppe reagiert in der Anwesenheit von Wasser zu einem Oligo- oder Polysiloxan. f) Cyclobutangruppen 35 Foreignfiling_text P24-094 Die oben unter a) bis f) genannten vernetzbaren Gruppen Q sind dem Fachmann generell bekannt, ebenso wie die geeigneten Reaktionsbedingungen, die zur Reaktion dieser Gruppen verwendet werden. Bevorzugte vernetzbare Gruppen Q umfassen Alkenylgruppen der folgenden 5 Formel Q1, Dienylgruppen der folgenden Formel Q2, Alkinylgruppen der folgenden Formel Q3, Alkenyloxygruppen der folgenden Formel Q4, Dienyloxygruppen der folgenden Formeln Q5, Alkinyloxygruppen der folgenden Formel Q6, Acrylsäuregruppen der folgenden Formeln Q7 und Q8, Oxetangruppen der folgenden Formeln Q9 und Q10, Oxirangruppen der 10 folgenden Formel Q 11, Cyclobutangruppen der folgenden Formeln Q12, Q13 und Q14: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Die Reste R11, R12, R13 und R14 in den Formeln Q1 bis Q8, Q11, Q13 und Q14 sind bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, H, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen. Besonders bevorzugt sind die R11, R12, R13 und R14 H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl und ganz besonders bevorzugt H 15 oder Methyl. Die verwendeten Indices haben die folgende Bedeutung: m = 0 bis 8; und n = 1 bis 8. Ar10 in der Formel Q14 kann die gleichen Bedeutungen annehmen kann wie Ar‘ in Formel (I). 20 Die gestrichelte Bindung in den Formeln Q1 bis Q11 und Q14 sowie die gestrichelten Bindungen in den Formeln Q12 und Q13 stellen die Anknüpfung der vernetzbaren Gruppe an die Wiederholungseinheiten dar. Die vernetzbaren Gruppen der Formeln Q1 bis Q14 können dabei direkt mit der 25 Wiederholungseinheit verknüpft sein, oder aber indirekt, über ein weiteres, mono- oder polycyclisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem Ar10, wie in den folgenden Formeln Q15 bis Q28 dargestellt: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 44 - 5 10 15 20 25 30 wobei Ar10 in den Formeln Q15 bis Q28 die gleichen Bedeutungen annehmen kann wie Ar‘ in Formel (I). Besonders bevorzugte vernetzbare Gruppen Q sind die folgenden: 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 46 - 5 10 15 20 Die Reste R11, R12 ,R13 und R14 sind bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, H oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C- Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen. Besonders bevorzugt sind die Reste R11, R12 ,R13 und R14 Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl und ganz besonders bevorzugt Methyl. 25 Die verwendeten Indices haben die folgende Bedeutung: m = 0 bis 8 und n = 1 bis 8. Ganz besonders bevorzugte vernetzbare Gruppen Q sind die folgenden: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Wenn die Verbindungen der Formeln (I) bzw. die bevorzugten Aus- 35 führungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter oder in einer Schicht, die direkt an eine phosphoreszierende Schicht angrenzt, Foreignfiling_text P24-094 verwendet werden, ist es weiterhin bevorzugt, wenn die Verbindung keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppen enthält, in denen mehr als zwei Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind. Eine Ausnahme hiervon bilden Phenanthren und Triphenylen, die aufgrund ihrer hohen Triplettenergie trotz der Anwesenheit kondensierter aromatischer Sechsringe bevorzugt sein können. 5 Bevorzugt kann in einer Ausführungsform vorgesehen sein, dass die Verbindung kein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. 10 In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Verbindung ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst, welches drei aneinander kondensierte aromatische 6 Ringe aufweist. Dies gilt insbesondere für die Verwendung in Kombination mit oder als fluoreszierender Emitter. 15 In einer bevorzugten Ausgestaltung weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen einen hohen Deuterierungsgrad auf. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass der Deuterierungsgrad mindestens 50%, bevorzugt mindestens 80%, speziell bevorzugt mindestens 90% und ganz besonders bevorzugt mindestens 95% beträgt. Der Deuterierungsgrad bestimmt sich aus 20 dem Zahlen-Verhältnis von Deuterium zur Summe aus Deuterium und 1H- Wasserstoff (D/(D+H)*100). Speziell bevorzugt sind die Verbindungen volldeuteriert. Die via Ellisometrie bei 450 nm gemessenen ordinären Brechungsindices 25 erfindungsgemäßen Verbindungen liegen vorzugsweise kleiner als 1,7, bevorzugt kleiner als 1,6, besonders bevorzugt kleiner als 1,55 und speziell bevorzugt kleiner als 1,45. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäße Verbindung 30 ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol, spezieller bevorzugt kleiner oder gleich 1500 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1000 g/mol aufweist. 35 Foreignfiling_text P24-094 - 50 - Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca.1500 g/mol auf. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung gemäß Formel (I) oder eine 5 bevorzugte Ausführungsform dieser Verbindungen nicht in unmittelbaren Kontakt mit einem Metallatom steht, vorzugsweise kein Ligand für einen Metallkomplex darstellt. Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb 10 der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Aus- 15 führungsformen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen. 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 57 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Die Grundstruktur der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach den in den nachfolgenden Schemata skizzierten Wegen dargestellt werden. Dabei sind die einzelnen Syntheseschritte, wie beispielsweise Kupplungsreaktionen, die zu C-C- Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen dem Fachmann prinzipiell bekannt. Hierzu gehören unter anderem Reaktionen gemäß BUCHWALD, 5 SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI, SONOGASHIRA und HIYAMA. Weitere Informationen zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen können den Synthesebeispielen entnommen werden. 10 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ausgehend von literaturbekannten 1,2- / 1,3- / 1,4- / 1,5-Diolen des Typs a bzw. b durch Umsetzung mit den Elektrophilen MCl4 bzw. RcRdMCl2 in Gegenwart einer Base in einem inerten unpolaren aliphatischen (Alkane, Cycloalkane) oder aromatischen (Toluol, Xylole, Mesitylen, Anisol, etc.) oder einem dipolar- 15 aprotischen Lösungsmittel (Ether, wie Diethylether, Di-n-butylether, tert-Butyl- methylether, cyclische Ether wie THF oder Dioxan, Amide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrollodinon etc.) dargestellt werden. Als Basen, die dem Reaktionsgemisch zugesetzt werden, können tert-Amine wie Tri-ethylamin oder Di-iso-propyl-methyl-amin ö.ä. Verwendung finden. Alternativ können die 20 Diole zunächt in einem der o.g. Lösungsmittel (außer den Amiden) vorgelegt werden und mit Hilfe eines reaktiven Metalls, bevorzugt eines Alkalimetalls, besonders bevorzugt mit Natrium, einem Alkalimetallhydrid, bevorzugt Natriumhydrid oder einer Organo-lithium-Verbindung, bevorzugt n-Buthyllitium oder n-Hexyllithium oder einer Grignard-Verbindung, bevorzugt Methyllitium oder 25 Phenyllithium in das entsprechende Metall-Diolat überführt werden, das dann mit den Elektrophilen MCl4 bzw. RcRdMCl2 zur Reaktion gebracht wird. Nach diesem Verfahren gelingt auch die gezielte Synthese der gemischten Kieselsäureester 3ab (und Germanium-Analoga) in dem man die Diolate des 30 Typs a und b konsekutiv mit dem Elektrophil MCl4 im stöchiometischen Verhältnis von 1:1:1 zur Reaktion bringt. Dabei können - falls gewünscht - die intermediär gebildeten Kieselsäurehalbester des Typs (Diol-a)SiCl2 bzw. (Diol-b)SiCl2 isoliert werden. Werden 1,2-Diolate (Pinakolate) zur Reaktion gebracht, können diese in einem vorgelagerten Schritt aus den entsprechenden Ketonen durch 35 Pinakolreaktion erzeugt und anschließend mit den Elektrophilen MCl4 bzw. Foreignfiling_text P24-094 RcRdMCl2 zur Reaktion gebracht werden, derart dass die Reaktionssequenz als mehrstufige Eintopfreaktion ausgehend von den Keton-Edukten bis zu den erfindungsgemäßen Produkten geführt werden kann. Schema 1: 5 10 15 20 25 30 Die Bedeutung der in dem zuvor dargelegten Schema verwendeten Symbole entspricht im Wesentlichen denen, die für Formel (I) definiert wurde, wobei aus Gründen der Übersichtlichkeit auf eine Nummerierung sowie auf eine vollständige Darstellung aller Symbole verzichtet wurde und für die Gruppe Ar 35 bevorzugte Reste dargestellt darstellen. Foreignfiling_text P24-094 In dem obigen Schema werden insbesondere aromatische Gruppen mit Substituenten dargestellt, die eine bevorzugte Ausführungsform darstellen. Die obigen Ausführungen sind daher spezifisch und können vom Fachmann leicht verallgemeinert werden. 5 Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, wobei eine Halogen- Siliziumverbindung oder einer Halogen-Germaniumverbindung mit einer Dihydroxyverbindung umgesetzt wird. 10 Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H- NMR und/oder HPLC) erhalten. 15 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder 20 Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogen- funktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare 25 Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder 30 Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formel (I) und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel zum Polymer, Oligomer oder 35 Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formel (I) Foreignfiling_text P24-094 und bevorzugten Ausführungsformen dieser Formel bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der 5 erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. 10 Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 15 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 20 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransport- 25 einheiten. Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. gemäß 30 den zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70 °C, besonders bevorzugt von mindestens 110 °C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125 °C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150 °C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08). 35 Foreignfiling_text P24-094 Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder 5 mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)-Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5- Tetramethylbenzol, 1-Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2- 10 Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethyl- anisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, ^-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1,4-Di- isopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycol- 15 butylmethylether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetraethylenglycol- dimethylether, 2-Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2-Methylbiphenyl, 3-Methylbi- phenyl, 1-Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure- 20 diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Lösemittel. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß 25 Formel (I), 30 Formel (I) wobei die Symbole die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, und min- destens eine weitere Verbindung. Formulierungen oder Zusammensetzungen 35 enthaltend Oligomere, Dendrimere oder Polymere der vorliegenden Erfindung Foreignfiling_text P24-094 sind hierbei umfasst. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbin- 5 dung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise, ein Elektronentransportmaterial, ein Lochleitermaterialien eine emittierende Verbindung und/oder ein Matrixmaterial, wobei eine Mischung von einer Verbindung gemäß Formel (I) und einer organische oder anorganische Ver- bindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, 10 hierin als Zusammensetzung bezeichnet ist. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I), 15 20 Formel (I) wobei die Symbole die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen und mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, 25 Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien und Lochblockiermaterialien, vorzugsweise Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochinjektionsmaterialien oder Lochleitermaterialien, besonders bevorzugt Elektronentransportmaterialien oder Lochleitermaterialien. 30 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können insbesondere dazu verwendet werden, den Brechungsindex von funktionalen Schichten in einer elektronischen Vorrichtung, vorzugsweise einer Elektrolumineszenzvorrichtung, wie diese später hierin ausführlicher beschrieben werden, zu variieren. Hierdurch ist eine Adaption 35 und Angleichung der Brechungsindices verschiedener funktionaler Schichten Foreignfiling_text P24-094 sehr leicht möglich, wobei hierdurch eine nicht erwartbare Steigerung der Effizienz dieser Vorrichtungen möglich wird. Vielfach ist das Ziel, den Brechungsindex der Schichten zu verringern, so dass die erfindungsgemäßen Verbindungen vorzugsweise Cycloalkyl-Strukturen 5 umfassen, da diese im Allgemeinen zu geringeren Brechungsindices führen als aromatische Strukturen. Demgemäß sind vielfach Verbindungen der obigen Formel (I) oder bevorzugten Ausgestaltungen derselben bevorzugt, bei denen die Gruppe Wa für eine Gruppe –C(Ra)2- steht, die Gruppe Wb für eine Gruppe – C(Rb)2- steht, die Reste Rc und/oder Rd eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atomen, oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen darstellen, besonders bevorzugt. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in Kombination mit fluoreszierenden 15 Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, und/oder Hostmaterialien eingesetzt werden, um den Brechungsindex derselben zu verändern. Da die Emissionsschicht vielfach bereits mindestens zwei, drei oder mehr Komponenten aufweist und das Auffinden eines Leistungsmaximums hierdurch komplex ist, können überraschende Vorteile dadurch entstehen, dass 20 die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Elektronentransportschicht und/oder einer Lochtransportschicht eingesetzt wird. Es ist festzuhalten, dass die zuvor und nachfolgend dargelegten Verbindungen, die in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (I) und bevorzugten 25 Ausführungsformen dieser Verbindungen, wie beispielsweise Lochleitermaterialien und/oder Elektronentransportmaterialien vielfach Stickstoffatome aufweisen. Daher sind die zuvor dargelegten Definitionen der Heteroarylgruppen und/oder der heteroaromatischen Ringsysteme um Verbindungen zu erweitern, die Stickstoff-, Bor- oder Phosphoratome aufweisen. 30 Vielfach wird hierin durch die Klarstellung, dass die heteroaromatischen Ringsysteme N-Atome aufweisen können, auf diese Feststellung hingewiesen. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass der Anteil an Verbindungen gemäß Formel (I) oder bevorzugter Ausführungsformen dieser Formel in einer 35 Zusammensetzung im Bereich von 5 Volumen % bis 90 Volumen %, besonders Foreignfiling_text P24-094 bevorzugt im Bereich von 10 Volumen % bis 80 Volumen % und speziell bevorzugt im Bereich von 30 Volumen % bis 70 Volumen % liegt. Vorzugsweise kann daher vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder bevorzugten 5 Ausgestaltungen dieser Formel und mindestens ein Lochleitermaterial umfasst. Verbindungen mit Lochtransportseigenschaften, hierin auch Lochleitermaterialien oder Lochtransportmaterialien genannt, sind in der Lage Löcher, d. h. positive Ladungen, zu transportieren, die im Allgemeinen aus der Anode oder einer 10 angrenzenden Schicht, beispielsweise einer Lochinjektionsschicht injiziert werden. Ein Lochtransportmaterial weist im Allgemeinen ein hohes HOMO- Niveau von vorzugsweise mindestens -5.4 eV auf, wie durch quantenmechanische Berechnungen definiert. Je nach Aufbau einer elektronischen Vorrichtung kann ein Lochtransportmaterial auch als 15 Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Zu den bevorzugten Verbindungen, die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften aufweisen, gehören beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para-phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, 20 Phenoxazin-, Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-para-dioxin-, Phenoxathiin-, Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital). 25 Verbindungen, die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften aufweisen werden vorzugsweise aus Triarylaminen, insbesondere Mono- Triarylaminen und Di-Triarylaminen, und Carbazolaminen ausgewählt. Unter einem Mono-Triarylamin versteht man eine Verbindung, die eine einzige Amingruppe enthält, wobei an das Stickstoffatom der Amingruppe drei Gruppen, 30 ausgewählt aus aromatischen und heteroaromatischen Ringsystemen, gebunden sind. Unter einem Di-Triarylamin versteht man eine Verbindung, die zwei und keine weiteren Amingruppen umfasst, wobei an jedes der Stickstoffatome der beiden Amingruppen drei Gruppen, ausgewählt aus aromatischen und heteroaromatischen Ringsystemen, gebunden sind. Unter einem Carbazolamin 35 versteht man eine Verbindung, die eine Carbazolgruppe und eine Amingruppe Foreignfiling_text P24-094 enthält, wobei die Amingruppe vorzugsweise eine Triarylamingruppe ist. Unter einer Triarylamingruppe ist eine Amingruppe zu verstehen, bei der an das Stickstoffatom der Amingruppe drei Gruppen, ausgewählt aus aromatischen und heteroaromatischen Ringsystemen, gebunden sind. 5 In einer bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Lochleitermaterial umfasst, welches gewählt ist aus Verbindungen der Formeln (L-1) und/oder (L-2) 10 15 wobei für die Symbole gilt: Ar15 ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 50 aromatischen Ringatomen, die 20 durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können; 25 Ar16 ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 50 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H 30 substituiert sein können; R15 ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus H, D, F, C(=O)R16, CN, Si(R16)3, N(R16)2, P(=O)(R16)2, OR16, S(=O)R16, S(=O)2R16, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C- 35 Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 Foreignfiling_text P24-094 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die aromatischen und heteroaromatischen 5 Ringsysteme durch Reste R16 ungleich H substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils ersetzt sein können durch -R16C=CR16- , -C≡C-, Si(R16)2, C=O, C=NR16, -C(=O)O-, -C(=O)NR16-, NR16, P(=O)(R16), -O-, -S-, SO oder SO2; dabei können zwei oder mehrere, 10 vorzugsweise benachbarte Reste R15 miteinander ein Ringsystem bilden; R16 ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus H, D, F, C(=O)R17, CN, Si(R17)3, N(R17)2, P(=O)(R17)2, OR17, S(=O)R17, 15 S(=O)2R17, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C- Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 20 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen und die aromatischen und heteroaromatischen Ringsysteme durch Reste R17 ungleich H substituiert sein können und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils ersetzt sein können durch -R17C=CR17- 25 , -C≡C-, Si(R17)2, C=O, C=NR17, -C(=O)O-, -C(=O)NR17-, NR17, P(=O)(R17), -O-, -S-, SO oder SO2; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R16 miteinander ein Ringsystem bilden; 30 R17 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die Alkylgruppen, die 35 aromatischen und die heteroaromatischen Ringsysteme durch Reste F Foreignfiling_text P24-094 and CN substituiert sein können, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R17 miteinander ein Ringsystem bilden. Bevorzugte Gruppen Ar15 sind, gleich oder unterschiedlich bei jedem Auftreten, 5 ausgewählt aus monovalenten Gruppen, die sich von Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, insbesondere 9,9'- Dimethylfluoren und 9,9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzocarbazol, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Chinolin, Pyridin, Pyrimidin, 10 Pyrazin, Pyridazin und Triazin ableiten, wobei jede der Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Vorzugsweise sind die Gruppen Ar15 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus monovalenten Gruppen, die Kombinationen aus 2 bis 4 Gruppen darstellen, die ausgewählt sind aus Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, 15 insbesondere 9,9'-Dimethylfluoren und 9, 9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzocarbazol, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Chinolin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin und Triazin, wobei jede der Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. 20 Besonders bevorzugte Gruppen Ar15 sind, gleich oder unterschiedlich bei jedem Auftreten, gewählt aus monovalenten Gruppen, die sich von Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, insbesondere 9,9'- Dimethylfluoren und 9,9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, 25 Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, benzo-kondensiertes Dibenzofuranyl, benzo- kondensiertes Dibenzothiophenyl, und Phenyl ableiten, das mit einer Gruppe substituiert ist, die aus Naphthyl, Phenanthrenyl, Fluorenyl, Spirobifluorenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothiophenyl, Carbazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl und Triazinyl 30 ausgewählt ist, wobei jede der obigen Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Bevorzugte Gruppen Ar16 sind, gleich oder unterschiedlich bei jedem Auftreten, ausgewählt aus divalenten Gruppen, die sich von Benzol, Biphenyl, Terphenyl, 35 Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, insbesondere 9,9'- Foreignfiling_text P24-094 Dimethylfluoren und 9,9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Benzocarbazol, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Chinolin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin und Triazin ableiten, wobei jede der Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Vorzugsweise sind die Gruppen Ar16 gleich oder 5 verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus monovalenten Gruppen, die Kombinationen aus 2 bis 4 Gruppen darstellen, die gewählt sind aus Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, insbesondere 9,9'-Dimethylfluoren und 9, 9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, 10 Benzocarbazol, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Chinolin, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin und Triazin, wobei jede der Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar16 sind, gleich oder unterschiedlich bei jedem 15 Auftreten, gewählt aus divalenten Gruppen, die sich von Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Naphthalin, Phenanthren, Fluoren, insbesondere 9,9'- Dimethylfluoren und 9,9'-Diphenylfluoren, Benzofluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Benzofuran, Benzothiophen, benzo-kondensiertes Dibenzofuranyl und benzo- 20 kondensiertes Dibenzothiophenyl, wobei jede der obigen Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Vorzugsweise ist R15 gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R16)3-, N(R16)2, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, 25 verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen und die genannten aromatischen und heteroaromatischen Ringsysteme durch Reste 30 R16 ungleich H substituiert sein können. Vorzugsweise ist R16 gleich oder verschieden gewählt aus H, D, F, CN, Si(R17)3-, N(R17)2, geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 3 bis 20 C-Atomen, 35 aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen und Foreignfiling_text P24-094 heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen; wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen und die genannten aromatischen und heteroaromatischen Ringsysteme durch Reste R17 ungleich H substituiert sein können. 5 Vorzugsweise ist R17 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus H, D, F, CN, Alkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen, aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N- Atome aufweisen können, mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen. 10 Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (L-1) entsprechen den folgenden Formeln 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 wobei die Symbole Ar15 und R15, die zuvor insbesondere für Formel (L-1) genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: Ar17 ist gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 13 aromatischen 20 Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können; 25 X ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus einer Bindung, O, S, NR15 und (C(R15)2; Y1 ist gewählt aus O oder S; 30 n ist 0 oder 1, wobei n = 0 bedeutet, dass die Gruppe mit dem Index n nicht vorhanden ist und dass die an die Gruppe mit dem Index n gebundenen Gruppen direkt miteinander verbunden sind, mit der Maßgabe, dass n im Fall der Formel (L-1-9) nicht 0 ist. 35 Bevorzugte ist die Gruppe Ar17 gewählt aus divalenten Gruppen, die sich von Benzol, Biphenyl, Naphthalin, Fluoren, insbesondere 9,9'-Dimethylfluoren und Foreignfiling_text P24-094 9,9'-Diphenylfluoren ableiten, wobei jede der Gruppen mit Resten R15 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (L-1-2) und (L-1-3), wobei Verbindungen der nachstehenden Formel (L-1-2-1) als Ausführungsform 5 der Formel (L-1-2) ganz besonders bevorzugt sind: 10 15 wobei die Symbole und Indices die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen und vorzugsweise den oben genannten bevorzugten Ausführungsformen entsprechen. 20 Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (L-2) entsprechen den folgenden Formeln (L-2-1) und/oder (L-2-2) 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 wobei die Symbole Ar15 und R15, die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen und vorzugsweise den oben genannten bevorzugten Ausführungsformen entsprechen und für die weiteren Symbole gilt: 5 Y2 ist bei jedem Auftreten, gleich oder verschieden, gewählt aus einer Bindung, O, S, NR15 und (C(R15)2; k ist 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 oder 2; 10 i ist 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2, besonders bevorzugt 1. Bevorzugte spezifische Verbindungen, die als Lochleitermaterial gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind in der folgenden Tabelle 15 aufgeführt: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Vorzugsweise führen diese Arylamine und Heterocyclen, die im allgemeinen als Lochinjektions- und/oder Lochtransportmaterialien eingesetzt werden, zu einem HOMO von mehr als -5,8 eV (gegen 10 Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als -5,5 eV, wie durch quantenmechanische Berechnungen definiert. In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Lochleitermaterial umfasst, welches aus 15 einem der folgenden Verbindungen gewählt ist: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 78 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 79 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 80 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 81 - Ph Ph Ph Ph Ph Ph N N N 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 84 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 85 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 87 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 In einer jetzt noch weiteren bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Lochleitermaterial umfasst, welches 30 aus einem der folgenden Verbindungen gewählt ist: 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 93 - Foreignfiling_text P24-094 - 94 - 5 1 1 2 25 64 65 66 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 N N O 25 94 95 96 30 N 35 97 98 99 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Vorzugsweise kann des Weiteren vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Lochleitermaterial und mindestens eine Verbindung gemäß 15 Formel (I) umfasst, wobei das Lochleitermaterial und die Verbindung gemäß Formel (I) sublimierbar sind und der Unterschied in der Sublimationstemperatur höchstens 5°C, vorzugsweise höchstens 2°C beträgt, wobei die Sublimationstemperatur z.B. mittels Vakuum-TGA Messung bestimmt wird. 20 Durch diese Ausgestaltung werden leicht und sicher sublimierbare Zusammensetzungen bereitgestellt, die in einer Anlage besonders zuverlässig zur Herstellung von sehr hochwertigen elektronischen Vorrichtungen dienen können. 25 Es ist auch möglich, dass die Lochtransportschicht und/oder Lochinjektions- schicht in der Vorrichtung eine Mischung aus mindestens zwei Lochtransport- materialien enthält, so wie in der WO 2014/044344 A1 oder WO 2020/225071 A1 dargestellt. Eine weitere Mischung ist die folgende Mischung 1, wobei die Patentanmeldung in Klammern unter der jeweiligen Verbindung, eine Methode 30 offenbart, wie die Verbindung hergestellt werden kann. Die Verwendung dieser Mischung in Lochtransportschichten und/oder Lochinjektionsschichten ist nicht auf Vorrichtungen beschränkt wie sie hierin beschrieben sind. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 In Mischung 1 können die Verbindungen 1 und 2 wie folgt gemischt werden: 10 Das Verhältnis der Verbindung 1 und 2 kann zwischen 5.95 und 95:5 sein. Bevorzugt ist es zwischen 90:10 und 30:70, wie 80:20, 75:25, 70:30, 50:50, 40:60 oder 30:70. Am bevorzugtesten ist es zwischen 80:20 und 60:40. Vorzugsweise kann daher vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung 15 mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder bevorzugten Ausgestaltungen dieser Formel und mindestens ein Elektronentransportmaterial umfasst. Verbindungen, die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransport- 20 eigenschaften aufweisen, hierin auch als Elektronentransportmaterialien bezeichnet, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Pyren-, Perylen-, Benzimidazol-, Triazin-, Keton-, Phosphinoxid- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig 25 liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital). Besonders geeignete Verbindungen für elektronentransportierende und elektroneninjizierende Schichten sind Metallchelate von 8-Hydroxychinolin (z.B. LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4), BAlQ, Ga-Oxinoid-Komplexe, 4-Aza- 30 phenanthren-5-ol-Be-Komplexe (US 5529853 A, vgl. Formel ET-1), Butadienderivate (US 4356429), heterozyklische optische Aufheller (US 4539507), Benzimidazol-Derivate (US 2007/0273272 A1), wie z.B. TPBI (US 5766779, vgl. Formel ET-2), 1,3,5-Triazine, z.B. Spirobifluoren-Triazin-Derivate (z.B. gemäß der DE 102008064200), Pyrene, Anthracene, Tetracene, Fluorene, 35 Spirofluorene, Dendrimere, Tetracene (z.B. Rubren-Derivate), 1,10- Foreignfiling_text P24-094 Phenanthrolin-Derivate (JP 2003-115387, JP 2004-311184, JP-2001-267080, WO 2002/043449), Sila-Cyclopentadien-Derivate (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), Boran-Derivate wie z.B. Triarylboranderivate mit Si (US 2007/0087219 A1, vgl. Formel ET-3), Pyridin-Derivate (JP 2004-200162), Phenanthroline, vor allem 1,10-Phenanthrolinderivate, wie z.B. BCP und Bphen, auch mehrere über 5 Biphenyl oder andere aromatische Gruppen verbundene Phenanthroline (US- 2007-0252517 A1) oder mit Anthracen verbundene Phenanthroline (US 2007- 0122656 A1, vgl. Formeln ET-4 und ET-5). 10 15 20 25 30 Formel ET-5 Ebenfalls geeignet sind heterozyklische organische Verbindungen wie z.B. Thiopyrandioxide, Oxazole, Triazole, Imidazole oder Oxadiazole. Beispiele für die 35 Verwendung von Fünfringen mit N wie z.B. Oxazole, vorzugsweise 1,3,4- Foreignfiling_text P24-094 Oxadiazole, die unter anderem in US 2007/0273272 A1 dargelegt sind; Thiazole, Oxadiazole, Thiadiazole, Triazole, u.a. siehe US 2008/0102311 A1 und Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341 Silacyclopentadien-Derivate. 5 Auch organische Verbindungen wie Derivate von Fluorenon, Fluorenyliden- methan, Perylentetrakohlensäure, Anthrachinondimethan, Diphenochinon, Anthron und Anthrachinondiethylendiamin können eingesetzt werden. Bevorzugt sind 2,9,10-substituierte Anthracene (mit 1- oder 2-Naphthyl und 4- 10 oder 3-Biphenyl) oder Moleküle, die zwei Anthraceneinheiten enthalten (US2008/0193796 A1, vgl. Formel ET-6). Sehr vorteilhaft ist auch die Verbindung von 9,10-substituierten Anthracen-Einheiten mit Benzimidazol-Derivaten (US 2006147747 A und EP 1551206 A1, vgl. Formeln ET-7 und ET-8). 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Formel ET-8 In einer bevorzugten Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Elektronentransportmaterial umfasst, welches gewählt ist aus Verbindungen der Formeln (E-1) bis (E-4) 5 10 15 wobei das Symbol R15, die zuvor insbesondere für Formel (L-1) genannte Bedeutung aufweist und für das weitere Symbol gilt: 20 Ar18 ist gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 50 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 50 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können. 25 Hierbei sind Verbindungen gemäß Formeln (E-1) bis (E-3) bevorzugt. Besonders bevorzugte Ausführungsformen von Verbindungen, die als Elektronentransportmaterial eingesetzt werden können, entsprechen den 30 folgenden Formeln (E-1-1) und/oder (E-1-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 wobei die Symbole R15, die zuvor insbesondere für Formel (L-1) genannte Bedeutung aufweist und vorzugsweise den oben genannten bevorzugten Ausführungsformen entsprechen und für die weiteren Symbole gilt: Ar19 ist gewählt aus aromatischen Ringsystemen mit 6 bis 20 aromatischen 15 Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können, und heteroaromatischen Ringsystemen, die N-Atome aufweisen können, mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die durch Reste R15 ungleich H substituiert sein können; 20 m ist 0 oder 1, wobei m = 0 bedeutet, dass die Gruppe mit dem Index m nicht vorhanden ist und dass die an die Gruppe (Ar19)m gebundene Gruppen direkt miteinander verbunden sind. Bevorzugte spezifische Verbindungen, die als Elektronentransportmaterial 25 gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Vorzugsweise führen die Verbindungen, die die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften erzeugen können, zu einem LUMO von weniger als -2,3 eV, bevorzugt von weniger als -2,5 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als -2,7 eV, wie durch quantenmechanische Berechnungen definiert. 5 Bevorzugt kann weiterhin vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung mindestens ein Elektronentransportmaterial und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) umfasst, wobei das Elektronentransportmaterial und die Verbindung gemäß Formel (I) sublimierbar sind und der Unterschied in der 10 Sublimationstemperatur höchstens 5°C, vorzugsweise höchstens 2°C beträgt, wobei die Sublimationstemperatur z.B. mittels Vakuum-TGA Messung bestimmt wird. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein 15 Lochblockiermaterial (hole blocking material; HBM) umfassen. Ein Lochblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Löchern (positive Ladungen) verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine lochleitenden Schicht 20 angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein Lochblockiermaterial ein niedrigeres HOMO Niveau als das Lochtransportmaterial in der benachbarten Schicht. Lochblockierschichten werden häufig zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektronentransportschicht in OLEDs angeordnet. 25 Grundsätzlich kann jedes bekannte Lochblockiermaterial eingesetzt werden. Zusätzlich zu weiteren Lochblockiermaterialien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind zweckmäßige Lochblockiermaterialien Metallkomplexe (US 2003/0068528), wie beispielsweise Bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)-aluminium(III) (BAlQ). Fac- 30 tris(1-phenylpyrazolato-N,C2)iridium(III) (Ir(ppz)3) wird ebenfalls für diese Zwecke eingesetzt (US 2003/0175553 A1). Phenanthrolin-Derivate, wie beispielsweise BCP, oder Phthalimide, wie beispielsweise TMPP können ebenfalls eingesetzt werden. 35 Foreignfiling_text P24-094 Weiterhin werden zweckmäßige Lochblockiermaterialien in WO 00/70655 A2, WO 01/41512 und WO 01/93642 A1 beschrieben. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein Elektronenblockiermaterial (electron blocking material; EBM) umfassen. Ein 5 Elektronenblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Elektronen verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine elektronenleitenden Schicht angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein Elektronenblockiermaterial ein höheres LUMO Niveau als 10 das Elektronentransportmaterial in der benachbarten Schicht. Grundsätzlich kann jedes bekannte Elektronenblockiermaterial eingesetzt werden. Zusätzlich zu weiteren Elektronenblockiermaterialien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind zweckmäßige 15 Elektronenblockiermaterialien Übergangsmetall-Komplexe wie beispielsweise Ir(ppz)3 (US 2003/0175553). Vorzugsweise kann das Elektronenblockiermaterial ausgewählt sein aus Aminen, Triarylaminen und deren Derivativen. 20 Organisch funktionale Materialen, wie diese zuvor und nachfolgend ausgeführt sind, werden vielfach über die Eigenschaften der Grenzorbitale beschrieben, die nachfolgend näher dargelegt werden. 25 Die Energieniveaus von Molekülorbitalen (höchstes besetztes Molekülorbital HOMO, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital LUMO, niedrigster Triplettzustands T1, niedrigster angeregter Singulettzustands S1) werden über quantenmechanische Rechnungen bestimmt. In allen quantenchemischen Berechnungen wird das Programmpaket Gaussian16 (Rev. B.01) verwendet. Der 30 neutrale Singulettgrundzustand wird auf dem B3LYP/6-31G(d)-Niveau optimiert. HOMO- und LUMO-Werte werden auf dem B3LYP/6-31G(d)-Niveau für die mit B3LYP/6-31G(d) optimierte Grundzustandsenergie bestimmt. Daraufhin werden TD-DFT-Singulett- und Triplettanregungen (vertikale Anregungen) mit der gleichen Methode (B3LYP/6-31G(d)) und der optimierten 35 Grundzustandsgeometrie berechnet. Die Standardeinstellungen für SCF- und Foreignfiling_text P24-094 Gradientenkonvergenz werden verwendet. Die aus der quantenchemischen Rechnung stammenden HOMO- und LUMO-Werte in eV werden zusätzlich mit folgenden Faktoren skaliert: HOMO_corr = 0.90603 * HOMO (in eV) – 0.84836 LUMO_corr = 0.99687 * LUMO (in eV) – 0.72445 5 Diese Werte sind im Sinne dieser Anmeldung als HOMO- bzw. LUMO- Energieniveaus der Materialien anzusehen. Der niedrigste Triplettzustand T1 ist definiert als die Energie des Triplettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen 10 Rechnung ergibt. Der niedrigste angeregte Singulettzustand S1 ist definiert als die Energie des angeregten Singulettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer 15 Verbindung gemäß Formel (I), 20 Formel (I) wobei die Symbole die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, in einer 25 elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Oligomere, Dendrimere oder Polymere der vorliegenden Erfindung können entsprechend verwendet werden. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Verbindungen gemäß Formel (I) 30 in einer elektronischen Vorrichtung zur Variation des Brechungsindex verwendet wird. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß 35 Formel (I), Foreignfiling_text P24-094 5 Formel (I) wobei die Symbole die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen. Elektronische Vorrichtungen enthaltend Oligomere, Dendrimere oder Polymere der 10 vorliegenden Erfindung sind hierbei umfasst. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. 15 Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.),vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen 20 (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen 25 Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevorzugt organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt orga- 30 nische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und 35 mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch Foreignfiling_text P24-094 weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungs- erzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen 5 zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn 10 mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei 15 emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs. 20 Die Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Aus- führungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektro- lumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die 25 oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Elektronentransport- schicht und/oder in einer Lochblockierschicht. Weiterhin ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bevorzugt, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht und/oder Elektronenblockierschicht. Weiterhin kann die 30 Verbindung gemäß Formel (I) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Aus- führungsformen in einer Emissionsschicht eingesetzt werden. Emissionsschichten umfassen im Allgemeinen Emitter. Der Begriff Emitter bezeichnet ein Material, welches, nach einer Anregung, die durch Übertragung 35 jeder Art von Energie erfolgen kann, einen strahlungsbehafteten Übergang unter Foreignfiling_text P24-094 Emission von Licht in einen Grundzustand erlaubt. Im Allgemeinen sind zwei Klassen von Emittern bekannt, fluoreszierende und phosphoreszierende Emitter. Der Begriff fluoreszierender Emitter bezeichnet Materialien oder Verbindungen, bei welchen ein strahlungsbehafteter Übergang von einem angeregten Singulettzustand in den Grundzustand erfolgt. Der Begriff phosphoreszierender 5 Emitter bezeichnet vorzugsweise lumineszierende Materialien oder Verbindungen, die Übergangsmetalle umfassen. Emitter werden häufig auch als Dotanden bezeichnet, falls die Dotanden die zuvor dargelegten Eigenschaften in einem System hervorufen. Unter einem 10 Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Unter dem Begriff 15 phosphoreszierende Emitter können demgemäß beispielsweise auch phosphoreszierende Dotanden verstanden werden. Vorzugsweise hat der fluoreszierende Emitter in der Zusammensetzung eine Peakemissionswellenlänge zwischen 420-550 nm, vorzugsweise zwischen 420- 20 470 nm. Bevorzugte fluoreszierende emittierende Verbindungen für hyperphospho- reszente OLEDs sind ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin oder einem aromatischen Amin wird im Rahmen der vorliegenden 25 Erfindung eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme enthält, die direkt an den Stickstoff gebunden sind. Vorzugsweise ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. 30 Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin versteht man eine Verbindung, bei der eine Diaryl- aminogruppe direkt an eine Anthracengruppe, vorzugsweise in 9-Position, 35 gebunden ist. Unter einem aromatischen Anthracendiamin ist eine Verbindung zu Foreignfiling_text P24-094 verstehen, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in der 9- und 10-Position. Analog sind aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine definiert, bei denen die Diarylaminogruppen vorzugsweise in 1-Position oder 1,6-Position an das Pyren gebunden sind. Weitere bevorzugte emittierende Verbindungen sind 5 Indenofluorenamine oder Fluorendiamine, beispielsweise nach WO 2006/108497 oder WO 2006/122630, Benzoindenofluorenamine oder -fluorendiamine, beispielsweise nach WO 2008/006449, und Dibenzoindenofluorenamine oder -diamine, beispielsweise nach WO 2007/140847, sowie die in WO 2010/012328 offenbarten Indenofluorenderivate mit kondensierten Arylgruppen. 10 Ebenso bevorzugt sind die in WO 2012/048780 und in WO 2013/185871 offenbarten Pyrenarylamine. Ebenfalls bevorzugt sind die in WO 2014/037077 offenbarten Benzoindenofluorenamine, die in WO 2014/106522 offenbarten Benzofluorenamine, die in WO 2014/111269 und in WO 2017/036574 offenbarten verlängerten Benzoindenofluorene, die in WO 2017/028940 und in 15 WO 2017/028941 offenbarten Phenoxazine und die in WO 2016/150544 offenbarten an Furaneinheiten oder an Thiopheneinheiten gebundenen Fluorderivate. Weiterhin können Bor-Verbindungen gemäß WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 und WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 20 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 oder KR 2022041028 Verwendung finden. Vorzugsweise hat der mindestens eine fluoreszierende Emitter eine Halb- 25 wertsbreite auf halber Peakhöhe (Full Width at Half Maximum, FWHM) ≤ 50 nm, bevorzugt FWHM ≤ 40 nm, weiter bevorzugt FWHM ≤ 30 nm. Vorzugsweise hat der mindestens eine fluoreszierende Emitter ein LUMO von −2.1 eV bis −2.5 eV, bevorzugt von −2.2 eV bis −2.4 eV, wie durch 30 quantenchemische Berechnungen definiert. Vorzugsweise hat der mindestens eine fluoreszierende Emitter ein HOMO von −4.8 eV bis −5.2 eV, bevorzugt von −4.9 eV bis −5.1 eV, wie durch quantenchemische Berechnungen definiert. Vorzugsweise liegt die Energie des niedrigsten Singulettzustands S1 des 35 fluoreszierenden Emitters bei 2.65 eV bis 2.9 eV, bevorzugt 2.7 bis 2.8 eV, weiter Foreignfiling_text P24-094 bevorzugt 2.7 bis 2.75 eV, wie durch quantenmechanische Berechnungen definiert. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der fluoreszente Emitter gewählt aus Strukturen der folgenden Formel (F-1), 5 10 wobei R die oben genannten Bedeutungen aufweist und für die weiteren verwendeten Symbole und Indizes gilt: 15 Ar30, Ar31, Ar32 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein substituiertes oder unsubstituiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, wobei das heteroaromatisches Ringsystem Stickstoff-, Bor und/oder Phosphoratome enthalten kann; 20 Y30 ist B oder N; Y31, Y32, Y33 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und steht für O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO2 25 oder eine chemische Bindung, mit der Maßgabe dass, wenn Y30 for B steht, mindestens eine der Gruppen Y31, Y32, Y33 für NR0 steht, und wenn Y30 für N steht, mindestens eine der Gruppe Y31, Y32, Y33 für BR0 steht; R0 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, H, D, F, eine geradkettige 30 Alkylgruppe mit 1 bis 20, bevorzugt mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20, bevorzugt mit 3 bis 10 C- Atomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Substituenten R substituiert sein kann, wobei jeweils ein oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder 35 mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein Foreignfiling_text P24-094 aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt mit 5 bis 30, besonders bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Substituenten R substituiert sein kann, wobei das heteroaromatisches Ringsystem Stickstoff-, Bor und/oder Phosphoratome enthalten kann; dabei können zwei benachbarte 5 Substituenten R0 miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ring- system bilden, welches mit einem oder mehreren Substituenten R substituiert sein kann; q ist 0 oder 1. 10 Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen, bei denen gilt: - q = 0; Y30 = B; und Y31, Y32 = NR0; oder - q = 0; Y30 = B; und Y31, Y32 = NR0; oder 15 - q = 1; Y30 = N; und Y31, Y32 = BR0; Y33 = chemische Bindung. Beispiele für geeignete fluoreszierende Emitter sind in der nachstehenden Tabelle abgebildet: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Nachfolgend werden beispielhaft bevorzugte Verbindungen dargelegt, die als phosphoreszierende Emitter dienen können. Der Ausdruck „phosphoreszierende Verbindung“ bzw. „phosphoreszente Verbindung“ (= Triplettemitter) bezeichnet 30 typischerweise Verbindungen, bei denen die Aussendung von Licht durch einen spin-verbotenen Übergang erfolgt, z. B. einen Übergang von einem angeregten Triplett-Zustand oder einem Zustand mit einer höheren Spin-Quantenzahl, z. B. einem Quintett-Zustand. Bevorzugt werden als phosphoreszierende Verbin- dungen lumineszierende Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden 35 angesehen, insbesondere wenn sie Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Foreignfiling_text P24-094 Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende emittierende Verbindungen betrachtet. Besonders bevorzugt sind Iridium- oder 5 Platinkomplexe. Beispiele für phosphoreszierende Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, 10 WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 15 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/041769, WO 2019/020538, WO 2018/178001, WO 2019/115423 und WO 2019/158453 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen 20 Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. Da die erfindungs- gemäß einzusetzende Verbindungen je nach Substitution auch eine hohe Triplettenergie aufweisen können, ist es insbesondere auch möglich, diese als Matrixmaterial für blau phosphoreszierende Emitter zu verwenden. 25 Geeignete phosphoreszente Metallkomplexe, die in phosphorezenten OLEDs oder als Sensitizer in hyperphosphoreszenten OLEDs eingesetzt werden können, sind weiterhin unter anderem offenbart in Sungho Nam et al., Adv. Sci.2021, 2100586, Eungdo Kin et al., Sci. Adv.2022, 8, 1641. Weitere als Sensitizer 30 geeignete Verbindungen sind offenbart in EP 3435438 A2, insbesondere die Verbindungen 2 und 3 auf Seite 21, in CN 109111487, insbesondere die Verbindungen auf Seite 76 und 77, in US 2020/0140471, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 166 bis 175; in KR 2020108705, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 8 bis 14, in US 2019/0119312, insbesondere die 35 Verbindungen auf den Seiten 114 bis 121, und in US 2020/0411775, Foreignfiling_text P24-094 insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 123 bis 128. Weitere geeignete phosphoreszente Metallkomplexe sind offenbart in in US 2022/0115607, US 2022/0298193, US 2016/0072082 und US 2022/0271236. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht liegt in diesem Fall 5 zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 92.0 und 99.5 Vol-%. für fluoreszierende emittierende Schichten und zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-% für phosphoreszierende emittierende Schichten. 10 Entsprechend liegt der Anteil der emittierenden Verbindung zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 0.5 und 8.0 Vol.-% für fluoreszierende emittierende Schichten und zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-% für phosphoreszierende emittierende Schichten. 15 Eine emittierende Schicht kann auch Systeme umfassen, die eine Vielzahl von Matrixmaterialien (Mischmatrixsysteme) und/oder eine Vielzahl emittierender Verbindungen enthalten. Auch in diesem Fall sind in der Regel die emittierenden Verbindungen diejenigen, die den kleineren Anteil im System haben und die Matrixmaterialien diejenigen, die den größeren Anteil im System haben. In 20 Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System geringer sein als der Anteil einer einzelnen emittierenden Verbindung. Vorzugsweise können Mischmatrixsystemen eingesetzt werden. Die Mischmatrixsysteme bestehen vorzugsweise aus zwei oder drei verschiedenen 25 Matrixmaterialien, besonders bevorzugt aus zwei verschiedenen Matrixmaterialien. Vorzugsweise ist eines der beiden Materialien ein Material mit löchertransportierenden Eigenschaften und das andere Material ist ein Material mit elektronentransportierenden Eigenschaften. Weitere gemischte Matrix- komponenten können auch andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschied- 30 lichen Matrixmaterialien können in einem Verhältnis von 1:50 bis 1:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, noch bevorzugter 1:10 bis 1:1 und am meisten bevorzugt 1:4 bis 1:1 vorliegen. Bevorzugt werden Mischmatrixsysteme in phosphoreszenten bzw. hyperphosphoreszenten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Besonders geeignete Matrixmaterialien, die in Kombination mit den 35 Foreignfiling_text P24-094 erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixbestandteile eines Mischmatrix- systems verwendet werden können, werden unten genauer ausgeführt. Beispiele für phosphoreszierende Verbindungen sind nachfolgend aufgeführt. 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 In einer bevorzugten Ausgestaltung wird durch eine geeignete Kombination von Verbindungen vorzugsweise ein Hyperfluoreszenz- und/oder Hyperphosphoreszenz-System gebildet. Derartige Hyperfluoreszenz- und/oder Hyperphosphoreszenz-Systeme bilden eine bevorzugte Ausführungsform erfindungsgemäß aufzureinigenden funktionalen Materialien. 20 Vorzugsweise wird hierzu ein fluoreszierender Emitter in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) und/oder einer Verbindung eingesetzt, die ein TADF-Hostmaterial (thermally activated delayed fluorescence) darstellt. 25 In WO 2015/091716 A1 und in WO 2016/193243 A1 werden OLEDs offenbart, die in der Emissionsschicht sowohl eine phosphoreszierende Verbindung als auch einen fluoreszierenden Emitter enthalten, wobei die Energie von der phosphoreszierenden Verbindung auf den fluoreszierenden Emitter übertragen 30 wird (Hyperphosphoreszenz). Die phosphoreszierende Verbindung verhält sich in diesem Zusammenhang demnach wie ein Host-Material. Wie der Fachmann weiß, haben Hostmaterialien höhere Singulett und Triplett-Energien im Vergleich zu dem Emittern, damit die Energie des Host-Materials auch möglichst optimal auf den Emitter übertragen werden. Die im Stand der Technik offenbarten 35 Systeme weisen genau solch eine Energierelation auf. Foreignfiling_text P24-094 Ein fluoreszierender Emitter kann vorzugsweise in Kombination mit einem TADF- Hostmaterial und/oder einem TADF-Emitter eingesetzt werden, wie dies zuvor dargelegt ist. 5 Der als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF = „thermally activated delayed fluorescence“) bezeichnete Vorgang wird beispielsweise von B. H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol.492, 234 beschrieben. Um diesen Prozess zu ermöglichen, ist im Emitter ein vergleichsweise kleiner Singulett-Triplett-Abstand ΔE(S1 – T1) von zum Beispiel weniger als etwa 2000 cm-1 nötig. Um den an sich 10 spin-verbotenen Übergang T1 ^^ S1 zu öffnen, kann neben dem Emitter eine weitere Verbindung in der Matrix vorgesehen werden, die eine starke Spin-Bahn- Kopplung aufweist, sodass über die räumliche Nähe und die damit mögliche Wechselwirkung zwischen den Molekülen ein Inter-System-Crossing ermöglicht wird, oder die Spin-Bahn-Kopplung wird über ein im Emitter enthaltenes 15 Metallatom erzeugt. Neben Emittern umfassen Emissionsschichten vielfach Hostmaterialien, die vielfach auch als Matrixmaterialien bezeichnet werden. Verbindungen, die als Hostmaterialien, insbesondere zusammen mit emittierenden Verbindungen 20 eingesetzt werden, umfassen Materialien verschiedener Stoffklassen. Hostmaterialien weisen im Allgemeinen größere Bandlücken zwischen HOMO und LUMO auf als die eingesetzten Emittermaterialien. Zusätzlich zeigen bevorzugte Hostmaterialien entweder Eigenschaften eines Loch- oder 25 Elektronentransportmaterials. Weiterhin können Hostmaterialien sowohl Elektronen- als auch Lochtransporteigenschaften aufweisen. Hostmaterialien werden zum Teil auch als Matrixmaterial bezeichnet, insbesondere falls das Hostmaterial in Kombination mit einem 30 phosphoreszierenden Emitter in einer OLED eingesetzt wird. Bevorzugte Host-Materialien oder Co-Host-Materialien, die insbesondere zusammen mit fluoreszierenden Dotanden eingesetzt werden, sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z.B.2,2‘,7,7‘-Tetraphenyl-spirobifluoren 35 gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene Foreignfiling_text P24-094 enthaltend kondensierte aromatische Gruppen wie z.B. Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren (DE 102009005746, WO 09/069566), Phenanthren, Tetracen, Coronen, Chrysen, Fluoren, Spirofluoren, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Decacyclen, Rubren, der Oligoarylenvinylene (z.B. DPVBi = 4,4’-Bis(2,2-diphenyl-ethenyl)-1,1’-biphenyl ) oder Spiro-DPVBi 5 gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z.B. gemäß WO 04/081017), insbesondere Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin, z.B. AlQ3 (= Aluminium(III)tris(8-hydroxychinolin)) oder Bis(2-methyl-8-chinolinolato)-4- (phenylphenolino-lato)aluminium, auch mit Imidazol-Chelat (US 2007/0092753 A1) sowie der Chinolin-Metallkomplexe, Aminochinolin-Metallkomplexe, 10 Benzochinolin-Metallkomplexe, der lochleitenden Verbindungen (z.B. gemäß WO 04/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Carbazole, Spiro-Carbazole, Indenocarbazole, etc. (z.B. gemäß der WO 05/084081 und der WO 05/084082), der Atropisomere (z.B. gemäß der WO 06/048268), der Boronsäurederivate (z.B. gemäß der 15 WO 06/117052) oder der Benzanthracene (z.B. gemäß der WO 08/145239). Besonders bevorzugte Verbindungen, die als Host-Materialien oder Co-Host- Materialien dienen können, sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser 20 Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne der vorliegenden Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. Bevorzugte Hostmaterialien sind insbesondere ausgewählt aus Verbindungen 25 der Formel (H-100), Ar5-(Ar6)p-Ar7 (H-100) wobei Ar5, Ar6, Ar7 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder 30 Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen ist, die gegebenenfalls substituiert sein kann, und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 darstellt; dabei gilt, dass die Summe der π-Elektronen in Ar5, Ar6 und Ar7 mindestens 30 beträgt, wenn p = 1 ist, und mindestens 36 beträgt, wenn p = 2 ist, und mindestens 42 beträgt, wenn p = 3 ist. 35 Foreignfiling_text P24-094 Besonders bevorzugt steht in den Verbindungen der Formel (H-100) die Gruppe Ar6 für Anthracen und die Gruppen Ar5 und Ar7 sind in 9- und 10-Position gebunden, wobei diese Gruppen gegebenenfalls substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt ist mindestens eine der Gruppen Ar5 und/oder Ar7 eine kondensierte Arylgruppe, ausgewählt aus 1- oder 2-Naphthyl, 2-, 3- oder 9- 5 Phenanthrenyl oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzanthracenyl. Anthracen-basierte Verbindungen sind beschrieben in der US 2007/0092753 A1 und der US 2007/0252517 A1, z.B.2-(4-Methylphenyl)-9,10-di-(2-naphthyl)anthracen, 9-(2- Naphthyl)-10-(1,1’-biphenyl)anthracen und 9,10-Bis[4-(2,2- diphenylethenyl)phenyl]anthracen, 9,10-Diphenylanthracen, 9,10- 10 Bis(phenylethynyl)anthracen und 1,4-Bis(9’-ethynylanthracenyl)benzol. Bevorzugt sind auch Verbindungen mit zwei Anthraceneinheiten (US 2008/0193796 A1), z.B.10,10’-Bis[1,1’,4’, 1’’]terphenyl-2-yl-9,9’-bisanthracenyl. Weitere bevorzugte Verbindungen sind Derivate von Arylamin, Styrylamin, 15 Fluorescein, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Cyclopentadiene, Tetraphenylcyclopentadien, Pentaphenylcyclopentadien, Cumarin, Oxadiazol, Bisbenzoxazolin, Oxazol, Pyridin, Pyrazin, Imin, Benzothiazol, Benzoxazol, Benzimidazol (US 2007/0092753 A1), z.B.2,2’,2’’-(1,3,5-Phenylen)tris[1-phenyl- 1H-benzimidazol], Aldazin, Stilben, Styrylarylen-derivate, z.B.9,10-Bis[4-(2,2- 20 diphenylethenyl)phenyl]anthracen und Distyrylarylen-Derivate (US 5121029), Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Diketopyrrolopyrrol, Polymethin, Zimtsäureestern und Fluoreszenzfarbstoffen. Besonders bevorzugt sind Derivate von Arylamin und Styrylamin, z.B. TNB (= 25 4,4’-Bis[N-(1-naphthyl)-N-(2-naphthyl)amino]biphenyl). Metall-Oxinoid-Komplexe wie LiQ oder AlQ3 können als Co-Hosts verwendet werden. Bevorzugte Verbindungen mit Oligoarylen als Matrix sind in US 2003/0027016 A1, US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/114358, WO 08/145239, JP 30 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019B1, WO 2004/013073A1, US 5077142, WO 2007/065678 und DE 102009005746 dargelegt, wobei besonders bevorzugte Verbindungen durch die Formeln H-102 bis H-108 beschrieben sind. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formel H-108 Weiterhin umfassen Verbindungen, die als Host oder Matrix eingesetzt werden können, Materialien, die zusammen mit phosphoreszierenden Emittern eingesetzt werden. Bevorzugte Matrixmaterialien für phosphoreszierende 35 Verbindungen, die auch in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Foreignfiling_text P24-094 Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 5 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Aza- carbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß 10 WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diaza- phosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, 15 z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylenderivate, z. B. gemäß WO 2012/048781, Lactame, z. B. gemäß WO 2011/116865 oder WO 2011/137951, Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder verbrückte Triarylborverbindungen, 20 beispielsweise gemäß US 2021/0122765. Ebenso kann ein weiterer phosphores- zierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein oder eine Verbindung, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. 25 Die zuvor zitierten Druckschriften zur Beschreibung der funktionalen Materialien, welches zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt. 30 Ferner kann vorgesehen sein, dass die elektronische Vorrichtung eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung darstellt und die Elektrolumineszenzvorrichtung eine Elektronentransportschicht umfasst, wobei die Elektronentransportschicht mindestens ein Elektronentransportmaterial und 35 eine Verbindung nach Formel (I) umfasst. Vorzugsweise kann die Foreignfiling_text P24-094 Elektronentransportschicht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthalten, vorzugsweise aus einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestehen, wobei diese Zusammensetzung ein Elektronentransportmaterial umfasst. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die elektronische Vorrichtung eine 5 organische Elektrolumineszenzvorrichtung darstellt und die Elektrolumineszenzvorrichtung eine Lochtransportschicht umfasst, wobei die Lochtransportschicht mindestens ein Lochleitermaterial und eine Verbindung nach Formel (I) umfasst. Vorzugsweise kann die Lochtransportschicht eine erfindungsgemäße Zusammensetzung enthalten, vorzugsweise aus einer 10 erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestehen, wobei diese Zusammensetzung ein Lochleitermaterial umfasst. Die via Ellisometrie bei 450 nm gemessenen ordinären Brechungsindices der Schichten einer elektronischen Vorrichtung, vorzugsweise einer organischen 15 Elektrolumineszenzvorrichtung liegen vorzugsweise kleiner als 1,8, bevorzugt kleiner als 1,7, besonders bevorzugt kleiner als 1,6 und speziell bevorzugt kleiner als 1,5. In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- 20 lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten 25 Ausführungsformen einsetzen. Neben den zuvor dargelegten Schichten kann eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung weitere Schichten umfassen. Insbesondere kann eine Verbindung gemäß Formel (I) oder 30 bevorzugte Ausführungsformen dieser Formel zur Herstellung einer Auskopplungsschicht (Outcoupling Layer), einer Verkappungsschicht bzw. Abdeckschicht (Capping Layer) oder einer Anpassschicht eingesetzt werden. Ein weiterhin bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische 35 Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Auskopplungsschicht (Outcoupling Foreignfiling_text P24-094 Layer), einer Verkappungsschicht bzw. Abdeckschicht (Capping Layer) oder einer Anpassschicht, die eine Verbindung gemäß Formel (I) oder bevorzugte Ausführungsformen dieser Formel umfasst, bevorzugt aus einer oder mehrerer dieser Verbindungen besteht. 5 Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10-5 mbar, bevorzugt kleiner 10-6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der 10 Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10-7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation 15 beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden. 20 Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, 25 hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Formulierungen zum Auftragen einer Verbindung gemäß Formel (I) oder deren oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sind neu Ein 30 weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (I) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen. 35 Foreignfiling_text P24-094 Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne 5 erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen 10 Elektrolumineszenzvorrichtungen können sich, je nach konkreter Ausgestaltung, durch einen niedrigen Brechungsindex (Refractive Index RI) auszeichnen. Weiterhin zeigen diese Verbindungen und die hieraus erhältlichen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eine verbesserte Lebensdauer aus. Dabei bleiben die weiteren elektronischen Eigenschaften der 15 Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie Effizienz, mindestens gleich gut. In einer weiteren Varianten zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Effizienz und/oder eine höhere Lebensdauer aus. 20 Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: 25 1. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen insbesondere in Kombination mit einem Emitter, mit einem Matrixmaterial, mit einem lochleitenden Material oder mit einem 30 elektronenleitenden Material weisen eine hervorragende Effizienz auf. 2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten 35 Ausführungsformen, insbesondere in Kombination mit einem Emitter, mit Foreignfiling_text P24-094 einem Matrixmaterial, mit einem lochleitenden Material oder mit einem elektronenleitenden Material weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. 3. Die Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe 5 Stabilität. 4. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten 10 Ausführungsformen eine sehr niedrige Brechungsindices auf. 5. Mit Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. den zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen 15 die Bildung von Verlusten durch optische Reflektion vermieden werden. 6. Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf. 20 7. Verbindungen gemäß Formel (I) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme. 25 Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer unmäßig hohen Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. 30 Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als 35 äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. Foreignfiling_text P24-094 Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevorzugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher 5 Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbesondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden 10 Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln 15 kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches 20 Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden. Beispiele: 25 Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbindungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS- 30 Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen die mehrere isomere, enantiomere, diastereomere oder tautomere Formen aufweisen können wird eine Form stellvertretend gezeigt. A: Literaturbekannte Synthone LS: 35 a) 2,2`-Dihydroxybiphenyle: Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 c) Dichlorsilane und -germane: 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 144 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 B: Synthese von Synthonen S: Beispiel S1: 20 25 Ein gut gerührtes, auf -110 °C gekühltes Gemisch aus 24.1 g (100 mmol) 1,2- Dibrombenzol [583-53-9], 250 ml Tetrahydrofuran (THF) und 250 ml Diethylether 30 wird tropfenweise während ca.10 min. mit 40.0 ml n-Buthyllithium 2.5 M in n-Hexan versetzt, wobei die Temperatur unter -100 °C gehalten wird. Man rührt 30 min. bei -110 °C nach und tropft dann eine Lösung von 15.0 g (100 mmol) Adamantan-2-on [700-583] in 50 ml THF während ca.20 min zu, wobei die Temperatur unter -100 °C gehalten wird. Man rührt die Reaktionsmischung 1 h 35 bei -110 °C nach, entfernt das Kältebad und lässt langsam auf RT erwärmen. Man quencht durch Zugabe von 200 ml ges. Ammoniumchlorid-Lösung, trennt Foreignfiling_text P24-094 die org. Phase ab, eng die org. Phase zur Trockene ein und chromatographiert der Rückstand (Torrent Säulenautomat der Fa. A. Semrau). Ausbeute: 24.2 g (78 mmol) 78 %. Reinheit: 97 % n.1H-NMR. 5 10 Ein gut gerührtes, auf -78 °C gekühltes Gemisch aus 24.1 g (100 mmol) S1a, 250 ml Tetrahydrofuran (THF) und 250 ml Diethylether wird tropfenweise während ca.20 min. mit 80.0 ml n-Buthyllithium 2.5 M in n-Hexan versetzt, wobei die Temperatur unter -70 °C gehalten wird. Man rührt 30 min. bei -78 °C nach und tropft dann eine Lösung von 15.0 g (100 mmol) Adamantan-2-on [700-583] in 15 50 ml während ca.15 min THF zu, wobei die Temperatur unter -70 °C gehalten wird. Man rührt die Reaktionsmischung 1 h bei -78 °C nach, entfernt das Kältebad und lässt langsam auf RT erwärmen. Man quencht durch Zugabe von 200 ml ges. Ammoniumchlorid-Lösung, trennt die org. Phase ab, trocknet über Magnesiumsulfat und eng die org. Phase bei max.30 °C im Vakuum zur 20 Trockene ein. Man nimmt Rückstand in ca.250 ml warmem n-Heptan auf, reibt an und stellt über Nacht bei -25 °C kalt. Man saugt vom Kristallisat ab, wäscht einmal mit wenig n-Heptan und trocknet im Vakuum. Aus der Mutterlauge kann eine zweiter Kristallfraktion gewonnen werden. Ausbeute: 20.6 g (54 mmol) 54 %. Reinheit: 97 % n.1H-NMR. 25 C: Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen Beispiel B1: Homoleptische Kieselsäureester 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Eine gut gerührte, auf 0°C gekühlte Lösung von 41.1 g (100 mmol) 3,3′,5,5′- Tetrakis(1,1-dimethylethyl)[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol, LS4 [6390-69-8] in 600 ml THF wird tropfenweise mit 80.0 ml (200 mmol) n-Butyllitium, 2.5 M in n-Hexan versetzt. Man lässt die Reaktionsmischung während 1 h auf Raumtemperatur erwärmen, tropft dann 5.7 ml (50 mmol) Siliciumtetrachlorid [10026-04-7] zu und 5 erhitzt für 18 h unter Rückfluss. Nach Erkalten entfernt man das Lösungsmittel im Vakuum, nimmt den Rückstand in 300 ml Dichlormethan (DCM) auf, wäscht zweimal mit je 100 ml Wasser, einmal mit 100 ml ges. Kochsalzlösung, trocknet über Magnesiumsulfat, filtriert vom Trockenmittel ab, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und chromatographiert den Rückstand mit n-Heptan an Kieselgel. Die 10 Reinigung des Rohprodukts erfolgt jeweils durch Chromatographie (Torrent Säulenautomat der Fa. A. Semrau) und/oder wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt iso-Propanol-DCM 3:1 und dann Acetonitril-DCM, 3:1 bis 1:1 vv) sowie fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. 15 Ausbeute: 32.4 g (38 mmol) 76 %; Reinheit: ca.99.9 % ig n. HPLC. Das Produkt ist über Tage hydrolysestabil, auch in wassermischbaren Lösungsmitteln wie z.B. THF, bei großem Wasserüberschuss und unter Rückfluss. Der Brechungsindex dieser Verbindung beträgt bei 450nm ca.1,55. 20 Beispiel B200: Homoleptische Kieselsäurepinakolester 25 Homoleptische Kieselsäurepinakolester können nach dem Verfahren aus Beispiel 30 1 dargestellt werden, alternativ kann die Darstellung im Sinne einer zweistufigen Eintopfsynthese aus den entsprechenden Ketonen erfolgen. a) Pinakol-Bildung nach J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 5724: 35 Foreignfiling_text P24-094 Ansatz: 23.0 g (1 mol) Natrium in 500 ml Xylol, Rückfluss, Zugabe von 150.2 g (1 mol) Adamantan-2-on [700-583] gelöst in 500 ml Xylol, Kochen unter Rückfluss, bis das Natrium abreagiert hat. b) Reaktion mit Siliciumtetrachlorid: 5 Langsames Zutropfen von 28.1 ml (245 mmol) Siliciumtetrachlorid [10026-04-7] (Achtung: Exotherm!) zur siedenden Reaktionsmischung, nach vollendeter Zugabe wird weitere 3 h am Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten entfernt man das Lösungsmittel weitgehend im Vakuum, nimmt den Rückstand in 2000 ml Dichlormethan (DCM) auf, wäscht zweimal mit je 300 ml Wasser, einmal mit 10 300 ml ges. Kochsalzlösung, trocknet über Magnesiumsulfat und filtriert vom Trockenmittel über ein mit DCM vorgeschlämmtes Kieselgelbett ab. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgt jeweils durch Chromatographie (Torrent Säulenautomat der Fa. A. Semrau) und/oder wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren 15 Kombinationen, bevorzugt iso-Propanol-DCM 3:1 und dann Acetonitril-DCM, 3:1 bis 1:1 vv) sowie fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. Ausbeute: 123.0 g (195 mmol) 80 %; Reinheit: ca.99.9 % ig n. HPLC. Das Produkt ist über Tage hydrolysestabil, auch in wassermischbaren Lösungsmitteln wie z.B. THF, bei großem Wasserüberschuss und unter Rückfluss. Der 20 Brechungsindex dieser Verbindung beträgt bei 450nm ca.1,54. Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden. Werden chirale Alkohole wie z.B. LS204, LS206, LS300, LS301 oder 1,1´-Dinaphthole wie z.B. LS14, LS15, LS16 oder deren höhere Homologe wie 25 LS18 eingesetzt, können diese als Racemat oder reine Enantiomere eingesetzt werden. Dementsprechend können in die abgeleiteten Kieselsäureester als Diastereomerengemische, Racemate oder reine Enantiomere anfallen. Diastereomerengemische und Racemate können nach dem Fachmann bekannten Methoden wie fraktioniere Kristallisation oder Chromatographie an 30 chiralen Festphasen getrennt werden. Die nachfolgend abgebildeten Verbindungen umfassen alle denkbaren Diastereomerengemische, Racemate oder reine Enantiomere. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 152 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Beispiel 600: Heteroleptische Kieselsäureester 5 Heteroleptische Kieselsäureester können durch konsekutive Reaktion zweier Di- 10 lithium-diolate mit Siliciumtetrachlorid dargestellt werden. Analog Beispiel 1 werden aus 41.1 g (100 mmol) LS4 und 19.8 g (100 mmol) LS201 zwei Di-lithium-diolat THF-Lösungen hergestellt. Zu einer gut gerührten auf 0°C gekühlten Mischung aus 11.4 ml (100 mmol) Siliciumtetrachlorid und 1000 ml THF tropft man während 1 h die LS4-Di-lithium- 15 diolat THF-Lösungen, man lässt die Reaktionsmischung während 1 h auf Raumtemperatur erwärmen und rührt 5 h nach. Dann tropft man die LS201- Di- lithium-diolat THF-Lösungen zu und erhitzt für 18 h unter Rückfluss. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1. Ausbeute: 40.2 g (46 mmol) 64 %; Reinheit: ca.99.9 % ig n. HPLC. 20 Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden, wobei bei vierwertigen Alkoholen wie LS19 die Stöchiometrie entsprechend angepasst wird und zunächst der zweiwertige Alkohol an das Siliciumtetrachlorid koordiniert wird. 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 169 - 5 Beispiel B1000: Kieselsäurehalbester 10 15 Darstellung analog zu Beispiel 1, wobei bei die Stöchiometrie von Diol zu Dichlorsilan von 1:1 gewählt wird. Ansatz: 41.1 g (100 mmol) 3,3′,5,5′- Tetrakis(1,1-dimethylethyl)[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol, LS4 [6390-69-8], 13.5 g (100 mmol) LS614. Ausbeute: 38.0 g (80 mmol) 80 %; Reinheit: ca.99.9 % ig n. 20 HPLC. Alternativ kann die Darstellung nach S. D. Pastor et al., J.Org.Chem.1984,49,1297 oder EP0114148B1 erfolgen. Das Produkt ist über Tage hydrolysestabil, auch in wassermischbaren Lösungsmitteln wie z.B. THF, bei großem Wasserüberschuss und unter Rückfluss. 25 Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden. 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 180 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 C: Polymere Schichten enthaltend Kieselsäureester Beispiel PS1: 30 1 g P1 und 10 mg Azobis(isobutyronitril) [78-67-1] werden bei 20° C in 50 ml 1- Methoxy-2-propylacetat [108-65-6] gelöst. Mit dieser Lösung beschichtet man saubere Quarzglas-Platten (50 x 50 mm, Reinigung in Miele Laborspülmaschine, Reiniger Merck Extran, dann Aktivierung durch eine UV/Ozon-Plasma- behandlung) mittels dip-coating oder spin-coating (Sichtdicken typischerweise 20 35 nm bis 1 ^m, die benötigte Spinrate hängt vom Verdünnungsgrad und der Foreignfiling_text P24-094 spezifischen Spin-Coater-Geometrie ab). Nach 15 minütigem Abtrocknen werden die Glasplatten 30 min. in einem Ofen bei 180 °C ausgelagert. Nach dem Erkalten erhält man homogen und, mit dem Auge begutachtet, glasklar beschichtete Platten. Der ordiinäre Brechungsindex wird mittels Ellipsometer (J.A. Wollam Inc., USA) bei der Wellenlänge 450 nm ermittelt, der Wert wird aus 5 der Dispersionskurve zu 1.54 bestimmt. Beispiel PS2: Durchführung analog Bsp. PS1, wobei Anstelle von P1 P2 verwendet wird. Brechungsindex: 1.55. 10 Beispiel PS3: Durchführung analog Bsp. PS1, wobei Anstelle von P1 P3 verwendet wird. Brechungsindex: 1.52. 15 Die Substanzen P1, P2 und P3 sind in den Synthesebeispielen zuvor dargelegt. Die in den Beispielen PS1 bis PS3 erhaltenen beschichteten Substrate eignen sich hervorragend als Auskopplungsschicht (Outcoupling Layer), die überraschend zu einer verbesserten Lichtauskopplung und daher zu einer verbesserten Effizienz führen. 20 D: Herstellung von Mischungen: PreMix Beispiel: PreMix1 Ein Gemisch aus 7.5 g HTM [136463-07-5], TVakuumTGA(5 Gew%-Verlust): 211 °C, (s. Tabelle 4) und 2.5 g B200, TVakuumTGA(5 Gew%-Verlust): 214 °C, wird in einem 25 Schlenkrohr unter Argon vorsichtig, ohne Überhitzung der Schmelze, aufge- schmolzen. Nach Homogenisieren der Schmelze lässt man diese erkalten und pulverisiert das so gewonnene organische Glas, welches in dieser Form als PreMix1 zur Herstellung von OLED-Bauteilen verwendet wird (s. Beispiel B1f). 30 Analog können folgende Mischungen dargestellt werden: Beispiel: PreMix2 7.0 g HTM und 3.0 g B605 Beispiel: PreMix3 35 8.0 g HTM und 2.0 g B805 Foreignfiling_text P24-094 - 190 - Herstellung der OLEDs: In den folgenden Beispielen, z.B. V1a und B1a (siehe Tabelle 3a), werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Das Beispiel B1a zeigt hier Daten einer erfindungsgemäßen OLED, das Beispiel V1a zeigt das zugehörige Vergleichs- 5 beispiel gemäß Stand der Technik. Die Beispiele in den anderen Tabellen dazu, zeigen ebenfalls als Vx die Vergleichsbeispiele und als Bx die erfindungs- gemäßen Beispiele. Als Substrat für die OLEDs werden Glasplättchen verwendet, die mit 10 strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabellen 2a-g zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 1 gezeigt oder in den Synthesebeispielen dargelegt. 15 Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (auch Hostmaterial oder Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine 20 Angabe wie H:E (97%:3%) 20nm bedeutet hierbei, dass das Material H in einem Volumenanteil von 97% als Hostmaterial, die Verbindung E in einem Anteil von 3% in einer 20nm dicken Schicht vorliegt. Analog kann auch z.B. die Lochinjektionsschicht (HIL) und die Elektronentransportschicht (ETL) aus einer Mischung von zwei oder mehr Materialien bestehen. Der Aufbau der jeweiligen 25 OLEDs ist in den Tabelle 2a-g dargestellt. Tabelle 1: OLED-Materialien 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Tabelle 2a: 15 20 25 Tabelle 2b 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Tabelle 2c 10 Tabelle 2d 15 20 25 30 Tabelle 2e 35 Foreignfiling_text P24-094 Tabelle 2f 5 10 Tabelle 2g 15 20 25 Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren und Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL- 30 Kennlinien) gemessen, daraus wird die EQE berechnet. Die Berechnung erfolgt unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik. Die Elektrolumines- zenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m² bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. 35 Foreignfiling_text P24-094 Die Spannung, die für eine Stromdichte von 10 mA/cm² benötigt wird, wird hier als U10 bezeichnet. EQE10 bezeichnet die externe Quanteneffizienz bei einer Stromdichte von 10 mA/cm². Für jedes Beispiel wird die relative EQE und die relative Spannung im Vergleich 5 zum jeweils zugehörigen Vergleichsbeispiel berechnet: rel. U (Ex) = (U10(Ex) / U10(V)) rel. EQE (Ex) = (EQE10(Ex) / EQE10(V)) Die Ergebnisse sind in den Tabellen 3a-g dargestellt. 10 Tabelle 3a: OLED 1 15 20 Tabelle 3b: OLED 2 25 30 Tabelle 3c: OLED 3 35 Foreignfiling_text P24-094 Tabelle 3d: OLED 4 5 10 Tabelle 3e: OLED 5 15 Tabelle 3f: OLED 6 20 Tabelle 3g: OLED 7 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Beim Vergleich des erfindungsgemäßen Beispiels mit dem entsprechenden Vergleichsbeispiel, ist klar erkennbar, dass das erfindungsgemäße Beispiel einen deutlichen Vorteil in der Device Effizienz aufzeigt, wobei die Lebensdauer, Spannung und Farbe nicht negativ beeinflusst werden. 5 Der Effizienzgewinn ist unerwartet, wobei insbesondere die gleichbleibende Betriebsspannung überrascht. Ohne hierauf festgelegt zu sein, kann vermutet werden, dass der reduzierte Brechungsindex eine Ursache für die unerwartete Verbesserung des Device sein könnte. 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 1 - Cyclic Silicon Compounds for Organic Electroluminescent Devices The present invention relates to cyclic silicon compounds for use in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing these materials. Many electroluminescent devices comprise, in addition to an emission layer, further layers, such as one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers, and/or charge-generation layers. These layers have a significant influence on the performance of electroluminescent devices. In general, there is still room for improvement in the materials used, particularly with regard to efficiency, but also with regard to the lifetime of the device. The object of the present invention is therefore to provide compounds suitable for use in an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device 25, which, when used in this device, lead to good device properties, as well as to provide the corresponding electronic device. In particular, it is an object of the present invention to provide compounds 30 that lead to good efficiency and a long lifetime. In addition to the emitters, hole-conducting materials, hole-injection materials, electron-blocking materials, electron-injection materials, electron-transport materials, and hole-blocking materials contribute in particular to these properties. Furthermore, the properties of the matrix materials 35, hereinafter also referred to as host materials, also have a significant impact. Foreignfiling_text P24-094 influences the lifetime and efficiency of the organic electroluminescent device. Furthermore, it is an object of the present invention to provide compounds characterized by a low refractive index (RI). Another object can be seen as providing electronic devices with excellent performance as cost-effectively as possible and in consistent quality. 10 Furthermore, the electronic devices should be usable or adaptable for many purposes. In particular, the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range. 15 Surprisingly, it was found that certain compounds, described in more detail below, solve this problem, are well suited for use in electroluminescent devices, and lead to organic electroluminescent devices that exhibit very good properties, especially with regard to lifetime, color purity, efficiency, and refractive index. These compounds, as well as electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing such compounds, are therefore the subject of the present invention. 25 The subject matter of the present invention is a compound according to formula (I), 30 Formula (I) where the following applies to the symbols: 35 ... Foreignfiling_text P24-094 M stands for Si or Ge, preferably Si; V stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 C atoms, preferably 1 to 5 C atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 C atoms, preferably 3 to 20 C atoms, each linked to one or more R groups1may be substituted with non-H or for an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more non-H substituents R, preferably V represents a bond, 10 a group -C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2-, - C(R1)=C(R1)- or an ortho-linked phenylene group, which may be substituted with one or more residues R other than H; Wastands for a group –C(Ra)2-, or an ortho-linked aromatic 15 or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H; Wbstands for a group –C(Rb)2-, or an ortho-linked aromatic 20 or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more residues R other than H; RaIn each occurrence, the alkyl group is either the same or different: a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each linked to one or more R groups.1can be substituted in a way that is not equal to H, whereby two residues R can be used.atogether or a remainder Rawith a remainder Rbform a ring; 30 RbIn each occurrence, the alkyl group is either the same or different: a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each linked to one or more 35 Foreignfiling_text P24-094 Resten R1can be substituted in a way that is not equal to H, whereby two residues R can be used.btogether or a remainder Rbwith a remainder Raform a ring; Rcis a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40, aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, wherein one R group may becwith a remainder Rdforming a ring, or a straight-chain alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aryloxy group with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, wherein the oxygen atom of the alkoxy group or the aryloxy group bonds to group M and the alkoxy group or the aryloxy group bonds to group Rdforms a ring; 20 Rdis a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, wherein one R group maydwith a remainder Rca ring, or a straight-chain alkoxy group with 1 to 40 C atoms, preferably 1 to 20 C atoms, 30 a branched or cyclic alkoxy group with 3 to 40 C atoms, preferably 3 to 20 C atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, or an aryloxy group, with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R groups other than H, wherein the 35 oxygen atom of the alkoxy group or the aryloxy group is attached to the group Foreignfiling_text P24-094 M binds and the alkoxy group or the aryloxy group with the group Rcforms a ring; R is the same or different in each occurrence H, D, OH, F, Cl, Br, I, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, Ge(Ar’)3, Ge(R1)3, C(=O)Ar’, C(=O)R1, 5 S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl, alkoxy, thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group is each linked to one or more R groups1can be substituted in a non-equal H, where one or more non-adjacent CH2- Groups by R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O- , -S-, SO or SO2can be replaced, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, 15 each of which is replaced by one or more R groups1may be substituted, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, separated by one or more R groups1can be substituted, whereby two residues R can also be substituted with each other or one residue R with another group, in particular a residue Rbform a ring system 20; Ar’ is, in each occurrence, the same or different aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which is coupled with one or more R substituents.1can be substituted with something other than H, 25 where two Ar’ residues bonding to the same C atom or Si atom can also be connected by a single bond or a bridge selected from C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=C(R1)2, O, S, S=O and SO2, be bridged together; 30 R1is the same or different in each occurrence H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar'', C(=O)R2, C(Ar'')3, C(R2)3, Si(Ar'')3, Si(R2)3, Ge(Ar'')3, Ge(R2)3, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, or an alkenyl group with 2 to 35 to 40 carbon atoms, each linked to one or more R groups2 Foreignfiling_text P24-094 can be substituted, where one or more non-adjacent CH2- Groups by -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, - O-, -S-, SO or SO2can be replaced and wherein one or more H atoms can be replaced by D, F, Cl, Br or I, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, 5 preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, each of which is replaced by one or more R groups2can be substituted, whereby two or more, preferably adjacent residues R1together they form a ring system, whereby one or more residues R can be1with another part of the compound to form a ring system; 10 Ar'' is, in each occurrence, the same or different aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which is linked to one or more R groups.2can be substituted, whereby two Ar'' residues, which bond to the same C atom or Si atom, can also be connected by a single bond or a bridge, selected from C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=C(R2)2, O, S, S=O and SO2, be bridged together; R2is selected in each occurrence, either the same or different, from the group consisting of H, D, F, an aliphatic hydrogen carbonate residue with 1 to 20 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, and which may be substituted by one or more alkyl groups, each with 1 to 4 carbon atoms, wherein two or more, preferably adjacent, substituents R2together form a ring system; where in the case that Wafor a group –C(Ra)2- and Wbfor a group – 30 C(Rb)2- stand, the two groups Raand Rbeach form a ring or at least one of the groups Rawith at least one of the groups Rbforms a ring, and in the event that Wafor a group –C(Ra)2- and Wbfor an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, the two group Ra35 form a ring, Foreignfiling_text P24-094 where the compound does not contain nitrogen, boron, or phosphorus atoms, excluding the following compounds: Foreignfiling_text P24-094 The compounds listed above, which are excluded from the scope of protection, are known from the following prior art: W. Hahn, Makromolekulare Chemie (1953), 11, 51; A. Ekouya et al., Journal of Chemical Research, Synopses (1978), (8), 296; FR1543493; R. Calas, Compt. rend. 5 (1959), 249, 1011; R. Müller et al., Chemische Berichte (1962), 95, 2276; N. Radulovic et al., Journal of Natural Products (2019), 82(7), 1874; M. Sander et al., European Journal of Organic Chemistry (2001), (2), 399; S. Pastor et al., Journal of Organic Chemistry (1984), 49(7), 1297 and A. E. Wetherby et al., Inorganica Chimica Acta (2010), 364(1), 89. 10 It should be noted that the aforementioned compounds have not been proposed for use in electronic devices, so electronic devices comprising these compounds are novel and inventive. 15 An aryl group within the meaning of this invention contains 6 to 40 carbon atoms; a heteroaryl group within the meaning of this invention contains 3 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom, provided that the sum of carbon atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from O and/or S. An aryl group or heteroaryl group is understood to be either a simple aromatic cycle, i.e., benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example, furan, thiophene, etc., or a fused (fused) aryl or heteroaryl group, for example, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc. Aromatic compounds linked together by single bonds, such as biphenyl, are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but rather as aromatic ring systems. An aromatic ring system within the meaning of this invention contains 6 to 60 carbon atoms, preferably 6 to 40 carbon atoms. A heteroaromatic ring system according to this invention contains 3 to 60 carbon atoms, 3 to 40 carbon atoms, and at least one heteroatom in the ring system, provided that the sum of the carbon atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from oxygen and/or sulfur. Under 35, an aromatic or heteroaromatic ring system according to this invention The invention is understood to be a system that does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryl or heteroaryl groups may also be linked by a non-aromatic unit, such as a carbon, sulfur, or oxygen atom. For example, systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, diaryl ethers, stilbene, etc., are also to be understood as aromatic ring systems within the meaning of this invention, as are systems in which two or more aryl groups are linked, for example, by a short alkyl group. Preferably, the aromatic ring system is selected from fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylamine, or groups in which two or more aryl and/or heteroaryl groups are linked together by single bonds. Within the scope of the present invention, an aliphatic hydrocarbon residue or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group, which may contain 1 to 20 C atoms, and in which individual H- 15 atoms or CH atoms are also present, are described.2-Groups can be substituted by the above-mentioned groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, butenyl, 20 pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl, ethynyl, propynyl, Butynyl, Pentynyl, Hexynyl, Heptynyl or octynyl. Among an alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, preference is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, 25 cyclohexyloxy, n-heptoxy, Cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy understood. A thioalkyl group with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, s-pentylthio, n-hexylthio, cyclohexylthio, n-heptylthio, 30 cycloheptylthio, n-octylthio, cyclooctylthio, 2-ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, Cyclohexenylthio, heptenylthio, cycloheptenylthio, octenylthio, cyclooctenylthio, ethynylthio, propynylthio, butynylthio, Pentinylthio, hexinylthio, heptinylthio, or octinylthio are understood. 35 In general, alkyl, alkoxy, or thioalkyl groups can be defined according to the present definition. Foreignfiling_text P24-094 Invention may be straight-chain, branched or cyclic, wherein one or more non-adjacent CH2-groups may be replaced by the groups mentioned above; furthermore, one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, preferably F or Cl, more preferably F. 5. An aromatic or heteroaromatic ring system with 5–60 or 5–40 aromatic ring atoms, respectively, which may be further substituted with the aforementioned residues and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic compound, shall in particular be understood to include groups derived from benzene, naphthalene, anthracene, 10 benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, 15 dibenzothiophene, or groups derived from combinations thereof. of these systems. The phrase "two or more residues can form a ring" in the context of this description means, among other things, that the two residues are linked to each other by a chemical bond with the formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following scheme. 25 30 Furthermore, the above formulation should also be understood to mean that if one of the two residues represents hydrogen, the second residue binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring. This is illustrated by the following scheme: 35 Foreignfiling_text P24-094 5. Preferably, the compound may be provided that it does not contain any of the following groups: OSO2Ar’, OSO2R1, , -S-, SO or SO210 Furthermore, it may be provided that the compound has exactly one Si atom or exactly one Ge atom and exactly two, three or four oxygen atoms, or that the compound has exactly two Si atoms, exactly two Ge atoms, or exactly one Si atom and exactly one Ge atom and exactly four, five, six, seven or eight oxygen atoms. 15 In a preferred embodiment, the compounds according to the invention preferably correspond to at least one of the following formulas (II) to (IV), 20 25 30 35 Formula (IV) Foreignfiling_text P24-094 where the symbols R, Ra, Rb, Rc, Rd, V and M have the meanings mentioned above, particularly for formula (I). In a further preferred embodiment, it may be provided that the 5 compound corresponds to at least one of the following formulas (II-1) to (IV-2), 10 15 20 25 30 ... 35 Formula (III-2) Formula (III-3) Foreignfiling_text P24-094 5 10 where the symbols R, R1, Ra, Rb, Rc, Rdand M have the meanings mentioned above, in particular for formula (I). 15 In a further preferred embodiment, the compound may be one of the following formulas (II-1a) to (IV-2a), 20 25 30 Formula (II-4a) Formula (II-1b) Formula (II-2b) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Formula (IV-1a) Formula (IV-2a) where the symbols R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd30 and M have the meanings mentioned above, in particular for formula (I), and for the further symbols: A represents a mono- or polycyclic cycloalkyl group with 5 to 40 C atoms, preferably 5 to 20 C atoms, which is separated by two R groupsaand carbon dioxidea35 ffatom is formed, to which the two residues R bind; Foreignfiling_text P24-094 B represents a mono- or polycyclic cycloalkyl group with 5 to 40 carbon atoms, preferably 5 to 20 carbon atoms, which is separated by two R groups.band is formed from the carbon atom, to which the two R groups are attached.bbind; Y represents a straight-chain alkylene group with 3 to 15 C atoms, preferably 5 to 3 to 10 C atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 4 to 40 C atoms, preferably 4 to 20 C atoms, each linked to one or more R groups1can be substituted with something other than H and which is replaced by a residue Raand a remainder Rbis formed; and 10Z is, in each occurrence, independent of C, Si, or Ge, preferably C or Si, and particularly preferably C. The rings A and/or B are separated by residues R.aand/or Rbformed such that these rings are formed by substituents R1can be substituted with other than H. 15 In a preferred embodiment of the present invention, it can be provided that the group Waand/or Wbform a ring of formulas (RC-1) to (RC-14) containing two residues Raand/or Rbtogether with the C atom to which the two R groups are attachedaand/or Rbbind, form a ring of formulas (RC-1) to (RC-20 14), or the ring A and/or B is chosen from structures of formulas (RC-1) to (RC-14) 25 30 Formula (RC-1) Formula (RC-2) Formula (RC-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 Formula (RC-7) Formula (RC-8) Formula (RC-9) 20 25 30 Formula (RC-13) Formula (RC-14) where R1the meaning previously explained, especially for formula (I), the 35 dashed bonds are the bonding points to the oxygen atom and the Foreignfiling_text P24-094 represents the respective group, and the other symbols have the following meanings: r is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; s is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1 or 2; v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, or 12, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1, or 2; z is, in each occurrence, the same or different from 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, or 16, preferably 0, 1, 2, 3, or 4, particularly preferably 0, 1, or 2. Structures of formulas (RC-1), (RC-2), (RC-6), (RC-7), (RC-10), and (RC-11) are preferred. Furthermore, it may be provided that a residue Raand a remainder Rbform a ring and together form a group of the formula -(CR1 2)m- represent and/or the group Y in formulas (II-1b) to (II.4b) a group of the formula -(CR1 2)m- represents, 20 where m is an integer in the range of 1 to 6, preferably 1 to 5, particularly preferably 1 to 4 and R1which has the meaning mentioned in claim 1. Preferably, a residue R representsaand a remainder Rbsame or different, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which is linked to one or more R groups1This can be represented as a non-H substitute. In a further preferred embodiment, it can be provided that the residues Rcand Rdtogether form a group of formula (Cy-1), (Cy-2) or (Cy-3) 30, 35 Foreignfiling_text P24-094 5 (Cy-1) (Cy-2) (Cy-3) where the dashed bonds represent the attachment sites to residue M, R and R1the meaning mentioned above, especially for formula (I), and which applies to the other symbols: 10 V1stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, each linked to one or more R groups1can be non-H substituted or an ortho-linked aromatic or 15 heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, coupled with one or more R groups1can be substituted in a way other than H, preferably V stands for a bond, a group -C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)2-C(R1)2-C(R1)2-, -C(R1)=C(R1)- or an ortho-linked phenylene group, which is linked to one or more residues 20 R1can be substituted with something other than H; Wcstands for a group –C(Re)2-, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than 25H; Wdstands for a group –C(Rf)2-, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60, preferably 6 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more residues R other than 30 H; Reis the same or different in each occurrence H, D, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 C atoms, preferably 1 to 20 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 C atoms, 35 preferably 3 to 20 C atoms, which is linked to one or more R groups1 Foreignfiling_text P24-094 can be substituted with something other than H, where two residues R can be used.etogether or a remainder Rewith a remainder Rfform a ring, where in the case that a group ReFor H or D stands, the group Wcpreferably binds directly to M; 5 RfH, D, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which is linked to one or more R groups, is the same or different in each occurrence.1can be substituted with something other than H, where two residues R can be used.ftogether 10 or a remainder Rfwith a remainder Reform a ring, where in the case that a group RfFor H or D stands, the group Wdpreferably binds directly to M. In a further preferred embodiment, the compound may correspond to one of the following formulas (V) to (X), 20 25 30 ... 35 Formula (VIII) Formula (IX) Foreignfiling_text P24-094 5 10 where the symbols R, Ra, Rb, V and M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), the symbols V1, Wcand Wdthe meanings mentioned above, in particular for formulas (Cy-1) to (Cy-3). In a preferred embodiment of the present invention, it may be provided 15 that the compound corresponds to one of the following formulas (V-1) to (VII-4), 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formula (VII-1) Formula (VII-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 Formula (VII-3) Formula (VII-4) where the symbols R1, R, Ra, Rband M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), the symbols V1, Wcand Wdthe meanings mentioned above, in particular for formulas (Cy-1) to (Cy-3). 15 In a preferred embodiment of the invention, the residues R preferably formcand Rdtogether form a group of formulas (CyC-1) to (CyC-9) and/or the residues V1, Wcand Wdpreferably form together with the oxygen atoms to which the Wcand WdIf necessary, bind a group of the 20 formulas (CyC-1) to (CyC-9) 25 (CyC-1) (CyC-2) (CyC-3) 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 (CyC-7) (CyC-8) (CyC-9) where the dashed bonds represent the attachment points to the residue M 25, the symbols R and R1the meanings previously set out, in particular for formula (I), and the symbols Reand Rfthe meaning mentioned above, especially for formulas (Cy-1) to (Cy-3). The compounds most preferably correspond to one of the following 30 formulas (VIII-1) to (IX-4), 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Formula (VIII-7) Formula (VIII-8) Formula (VIII-9) Foreignfiling_text P24-094 - 25 - 5 10 15 20 25 30 Formula (VIII-15) Formula (VIII-16) Formula (VIII-17) 35 Foreignfiling_text P24-094 - 26 - 5 10 15 20 25 30 where the symbols R, R1, Ra, Rband M have the meanings mentioned above, especially for formula (I), and the symbols Reand Rfwhich have the meaning mentioned above, especially for formulas (Cy-1) to (Cy-3). 35 Foreignfiling_text P24-094 Furthermore, it may be provided that at least one remainder Rc, Rdand/or R is selected as the same or different at each occurrence from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenanthrene or triphenylene, each with one or more residues R or R' respectively1can be substituted with non-5 H. Preferably, it can be provided that a substituent R bonded to an aromatic or heteroaromatic ring system, which is in the ortho position to an oxygen atom bonded to a residue M, forms a group Z(R).1)310 represents, where R1the meaning previously explained, particularly for formula (I), and Z is selected from C, Si, or Ge, preferably C or Si, and particularly preferably C. Particularly preferably, in formulas (III) and (IV), the group R or the groups that are in the ortho position to an oxygen atom bonded to the residue M can be a group Z(R).1)315, where the symbols have the meanings set forth above. In formulas (III-1a) to (IV-2a), these preferences are explicitly shown, and this preference also applies accordingly to preferred embodiments of the compounds of formulas (III) and (IV). 20 Furthermore, it may be provided that at least one residue R is selected, either the same or different in each occurrence, from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which is coupled with one or more residues R1may be substituted, preferably at least one substituent R being the same or different at each occurrence is selected from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which is coupled with one or more substituents R1may be substituted. 30 Furthermore, it may be provided that the substituents R and R'1according to the formulas above with the ring atoms of the ring system to which the substituents R and R are attached1Binding does not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system. This excludes the formation of a condensed aromatic or heteroaromatic ring system with possible substituents R.1and R235, which are attached to the substituents R and R1They may be bound. ... Foreignfiling_text P24-094 If the compound according to the invention has aromatic or heteroaromatic groups R, R1or R2In one embodiment, it is preferred that the substituted group does not have any aryl or heteroaryl groups with more than two directly fused aromatic six-membered rings. Particularly preferred are the substituents not having any aryl or heteroaryl groups with directly fused six-membered rings at all. This preference is due to the low triplet energy of such structures. Condensed aryl groups with more than two directly fused aromatic six-membered rings that are nevertheless suitable according to the invention are phenanthrene and triphenylene, since these also exhibit a high triplet energy. Furthermore, it can be provided that the R, R group is1or R2no aromatic or heteroaromatic ring system comprising three linearly fused aromatic rings, wherein preferably none of the R groups comprises an aromatic or heteroaromatic ring system comprising three linearly fused aromatic rings. Furthermore, it may be provided that the substituents R and R'1According to the above 20 formulas, the ring atoms of the ring system do not form a condensed aromatic or heteroaromatic ring system, preferably not a condensed ring system. This excludes the formation of a condensed ring system with possible substituents R.1and R2one that is attached to the remains R, R1can be bound. 25 If two residues, which in particular can be selected from R, R1and/or R2, forming a ring system, this can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic, or heteroaromatic. The residues forming the ring system can be adjacent, i.e., bonded to the same carbon atom or to carbon atoms directly bonded to each other, or they can be further apart. Furthermore, the residues with the substituents R, R' can be1and/or R2The ring systems provided can also be connected to each other via a bond, thus creating a ring closure. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 If two remainders Ratogether or two RbWhen these components form a ring, it can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. If a residue Raand a remainder RbWhen they form a ring, it can be mono- or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. If a residue Rcand a remainder RdIf two residues R together form a ring, this ring can be mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic, or heteroaromatic.etogether or two RfWhen they form a ring together, it can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. 15 If a residue Reand a remainder Rfforming a ring, this ring can be monocyclic or polycyclic, in particular bicyclic, tricyclic, tetracyclic, or pentacyclic. 20 Furthermore, it can be provided that at least one residue R is selected, either the same or different in each occurrence, from the group consisting of an aromatic or heteroaromatic ring system selected from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-41, and/or the group Ar' is selected, either the same or different in each occurrence, from the groups of the following formulas Ar-1 to Ar-41. 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Ar-23 Ar-2435 Foreignfiling_text P24-094 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 where R1the above-mentioned meanings, the dashed bond 25 represents the bond to the corresponding group and the following also applies: Ar1In each occurrence, it is the same or different: a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 18 aromatic ring atoms, each with one or more R groups.130 can be substituted; A is the same or different in each occurrence C(R)1)2, O or S; 35 Foreignfiling_text P24-094 p is 0 or 1, where p = 0 means that the group Ar1is not present and that the corresponding aromatic or heteroaromatic group is directly bonded to the corresponding residue; q is 0 or 1, where q = 0 means that no group A 5 is bonded at this position and instead residues R are bonded to the corresponding carbon atoms.1are bound. The structures of formulas (Ar-1) to (Ar-41) presented above represent preferred configurations of aromatic or heteroaromatic ring systems 10, as defined, for example, for structures of formula (I), where in this case the substituents R1In formulas (Ar-1) to (Ar-41), R may be replaced by R, where R has the meaning previously explained, particularly for formula (I). Furthermore, some of the aromatic or heteroaromatic ring systems are ortho-linked and in this case include an additional linkage site in the ortho position, where, in formulas (Ar-1) to (Ar-41), a residue R is represented.1can represent a binding site. Furthermore, it can be provided that at least one residue Rcand/or Rdis chosen from structures of the groups shown in formulas (Ar-1) to (Ar-41), where 20 are the substituents R shown in formulas (Ar-1) to (Ar-41).1to be replaced by R. Structures of formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) are preferred. 25 If the above-mentioned groups for structures of formulas (Ar-1) to (Ar-4) have several groups A, then all combinations from the definition of A are possible. If A for C(R1)2The substituents R are listed.1, which are bonded to this carbon atom, preferably the same or different in each occurrence for a linear alkyl group with 1 to 10 C atoms or for a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 C atoms or for an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be further divided by one or more R groups2It can be substituted. Especially 35 is preferred. R1for a methyl group or for a phenyl group. In this case Foreignfiling_text P24-094 can contain the remaining R1They can also form a ring system together, resulting in a spiro system. Preferably, it can be provided that at least one of the remainder Rcand/or Rd, preferably both remainder Rcand Rd5. The group selected from each occurrence is a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 25 carbon atoms, preferably 3 to 18 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups other than H. 10. Furthermore, it may be provided that the two R groupscand Rddo not form a ring. Preferably, it can be provided that the groups R bound to group Mcand Rdare the same or the groups bound to group M 15 Rcand Rdform a ring. Preferred substituents R are described below. In a preferred embodiment of the invention, R is either the same or different at each occurrence, selected from the group consisting of H, D, F, Si(R).1)3, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups1may be substituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, each of which is separated by one or more R groups1in a further preferred embodiment of the invention, substituent R is selected, either the same or different at each occurrence, from the group 30 consisting of H, D, F, a straight-chain alkyl group with 1 to 20 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups.1may be substituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, 35 each of which is separated by one or more R groups1It can be substituted. ... Foreignfiling_text P24-094 Furthermore, it can be provided that at least one residue R, preferably a substituent R, is selected in the same or different ways at each occurrence from the group consisting of H, D, an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, which is coupled with one or more residues R1The substituent R can be substituted. The substituent R is particularly preferably selected from the group consisting of H, D, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably with 6 to 18 aromatic ring atoms, and particularly preferably with 6 to 10 aromatic ring atoms, each of which is substituted with one or more substituents R.1may be substituted. Furthermore, it may be provided that at least one residue R represents an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 13 aromatic ring atoms 15, which is coupled to one or more residues R1may be substituted. Preferably, at least one residue, preferably one substituent R, may be selected from phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, fluorene, spirobifluorene, naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenanthrene, or triphenylene, each with one or more residues R.1They can be substituted. Here, the term substituent means in particular that R is not equal to H₂₅. Furthermore, the substituents R can be the same or different if two or more substituents are present that are selected from the aforementioned aromatic or heteroaromatic groups. It can also be provided that the groups R bonded to a carbon atoma30 are equal. Furthermore, it can be provided that the groups bonded to a C atom Rbare the same. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 In a particularly preferred embodiment, it can be provided that the two residues R bonded to a C atomaform the same structure as the residues RbThis creates a symmetry in group V. Preferably, it can be provided that the groups Rcand RdThe selected 5 are straight-chain alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms or branched or cyclic alkyl groups with 3 to 10 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R groups, preferably deuterated, wherein the R groups bonded to a carbon atom maycand Rdtogether form a ring system. 10 Furthermore, it may preferably be provided that the group Rcand the group Rdfor methyl, ethyl, propyl or phenyl, or two groups Rcand Rd, which bind to group M, form a cycloalkyl group with 5 or 6, preferably 5, carbon atoms, wherein these groups may be deuterated. 15 Preferably, the groups Rcand Rdunsubstituted, apart from D. In a preferred embodiment of the invention, Re, Rfsame or different at each occurrence selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20 carbon atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups1can be substituted. In a further preferred embodiment of the invention, Re, Rfsame or different at each occurrence selected from the group consisting of 25 a straight-chain alkyl group with 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups1It can be substituted. R is particularly preferred.e, Rfsame or different at each occurrence selected from the group consisting of a straight-chain alkyl group with 1 to 5 C atoms 30 or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 5 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups1can be substituted. In a preferred embodiment of the invention, Re, RfAt each appearance, 35 appear, either identical or different, selected from a group consisting of a Foreignfiling_text P24-094 straight-chain alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a cyclic alkyl group with 3 to 6 carbon atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups1can be substituted; in this case, two residues R can be involved.e, Rfalso form a ring system with each other. 5 Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems for groups Wa, Wb, Wcor Wdor the substituents R, Rc, Rdor Ar', are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, in particular 1- or 2-linked naphthalene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, anthracene, pyrene, perylene, chrysene, phenanthrene or triphenylene, each with one or more residues R, R1or R2They can be substituted. The structures Ar-1 to Ar-41 listed above are particularly preferred, with structures of formulas (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-4) being preferred. Regarding the 20 structures Ar-1 to Ar-41, it should be noted that these can be formed with a substituent R.1are shown. In the case of groups Wa, Wb, Wcor WdAre these substituents R1to be replaced by R, where R is a substituent1represents a bond, since the groups Wa, Wb, Wcor Wdortho are linked. 25 In a further preferred embodiment of the invention, R1same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, a straight-chain alkyl group with 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 10 C atoms, wherein the alkyl group is in each case linked to one or more R groups2may be substituted, 30 or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 24 aromatic ring atoms, each of which is separated by one or more R groups2can be substituted. In a particularly preferred embodiment of the invention, R1same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, a straight-chain alkyl group with 1 to 6 C atoms, 35 in particular with 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or Foreignfiling_text P24-094 cyclic alkyl group with 3 to 6 C atoms, wherein the alkyl group is joined with one or more R groups2may be substituted, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 13 aromatic ring atoms, each separated by one or more R groups5may be substituted, but preferably is unsubstituted. 5 In a further preferred embodiment of the invention, R2The alkyl group H, whether the same or different at each occurrence, comprises an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms or an aryl group with 6 to 10 carbon atoms, which may be substituted with an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, but is preferably unsubstituted. In compounds according to the invention that are processed by vacuum evaporation, the alkyl groups preferably have no more than ten carbon atoms, particularly preferably no more than six carbon atoms, and most preferably no more than four carbon atoms. For compounds that are processed from solution, compounds substituted with alkyl groups, especially branched alkyl groups, with up to 10 carbon atoms, or substituted with oligoarylene groups, for example ortho-, meta-, para-, or branched terphenyl or quaterphenyl groups, are also suitable. Furthermore, it can be provided that the compounds comprise crosslinkable groups Q. Crosslinkable group Q within the meaning of the present invention means a functional group capable of undergoing a reaction to form an insoluble compound. The reaction can occur with another identical group Q, another different group Q, or any other part of the same or a different compound. The crosslinkable group is thus a reactive group. The reaction of the crosslinkable group results in a correspondingly crosslinked compound. The chemical reaction can also be carried out in the layer, forming an insoluble layer. Crosslinking can usually be aided by heat or by UV, microwave, X-ray, or electron radiation, optionally in the presence of an initiator. "Insoluble" within the meaning of the present invention preferably means that the compound according to the invention, after the crosslinking reaction, i.e., after the reaction of the crosslinkable groups, exhibits a solubility in an organic solvent at room temperature. Foreignfiling_text P24-094 which is at least a factor of 3, preferably at least a factor of 10, lower than that of the corresponding non-crosslinked compound according to the invention in the same organic solvent. The compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula may comprise one, two, three or more crosslinkable groups Q, wherein the compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula preferably comprises two, three or more crosslinkable groups Q. 10. Preferred crosslinkable groups Q according to the invention are the following groups: a) Terminal or cyclic alkenyl or terminal dienyl and alkynyl groups: 15. Suitable units are those containing a terminal or cyclic double bond, a terminal dienyl group, or a terminal triple bond, in particular terminal or cyclic alkenyl, terminal dienyl, or terminal alkynyl groups with 2 to 40 carbon atoms, preferably with 2 to 10 carbon atoms, wherein individual CH2-groups 20 and/or individual H atoms can be replaced by the groups R mentioned above. Furthermore, groups that can be considered precursors and that are capable of forming a double or triple bond in situ are also suitable. 25 b) Alkenyloxy, dienyloxy, or alkynyloxy groups: Alkenyloxy, dienyloxy, or alkynyloxy groups are also suitable, preferably alkenyloxy groups. c) Acrylic acid groups: 30 Acrylic acid units in the broadest sense are also suitable, preferably acrylic esters, acrylamides, methacryl esters, and methacrylamides. C is particularly preferred.1-10-Alkyl acrylate and C1-10-Alkyl methacrylate. 35 Foreignfiling_text P24-094 The crosslinking reaction of the groups mentioned above under a) to c) can proceed via a radical, a cationic, or anionic mechanism, but also via cycloaddition. It can be advantageous to add a suitable initiator for the crosslinking reaction. Suitable initiators for radical crosslinking include, for example, dibenzoyl peroxide, AIBN, or TEMPO. Suitable initiators for cationic crosslinking include, for example, AlCl₂.3, BF3, triphenylmethyl perchlorate or tropylium hexachloroantimonate. Suitable initiators for anionic crosslinking are bases, in particular butyllithium. 10 In a preferred embodiment of the present invention, however, the crosslinking is carried out without the addition of an initiator and is initiated exclusively thermally. This preference is justified by the fact that the absence of the initiator prevents impurities in the layer that could lead to a 15 deterioration of the device properties. d) Oxetanes and oxiranes: Another suitable class of crosslinkable groups Q are oxetanes and oxiranes, which crosslink cationically by ring opening. 20 It may be advantageous to add a suitable initiator for the crosslinking reaction. Suitable initiators are, for example, AlCl₂.3, BF3, Triphenylmethyl perchlorate or tropylium hexachloroantimonate. Photoacids can also be added as initiators. 25 e) Silanes: Silane groups SiR are also suitable as a class of crosslinkable groups.3, where at least two R groups, preferably all three R groups, represent Cl or an alkoxy group with 1 to 20 C atoms. 30 This group reacts in the presence of water to form an oligo- or polysiloxane. f) Cyclobutane groups 35 Foreignfiling_text P24-094 The crosslinkable groups Q mentioned above under a) to f) are generally known to those skilled in the art, as are the suitable reaction conditions used to react these groups. Preferred crosslinkable groups Q include alkenyl groups of the following 5 formula Q1, dienyl groups of the following formula Q2, alkynyl groups of the following formula Q3, alkenyloxy groups of the following formula Q4, dienyloxy groups of the following formula Q5, alkynyloxy groups of the following formula Q6, acrylic acid groups of the following formulas Q7 and Q8, oxetane groups of the following formulas Q9 and Q10, oxirane groups of the following formula Q11, and cyclobutane groups of the following formulas Q12, Q13, and Q14: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 The Remainders R11, R12, R13and R14In formulas Q1 to Q8, Q11, Q13 and Q14, H, a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, is present in each instance, whether identical or different. The R11, R12, R13and R14H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl or tert-Butyl and most preferably H 15 or Methyl. The indices used have the following meanings: m = 0 to 8; and n = 1 to 8. Ar10In the formula Q14, it can take on the same meanings as Ar.'in formula (I). 20 The dashed bonds in formulas Q1 to Q11 and Q14, as well as the dashed bonds in formulas Q12 and Q13, represent the attachment of the crosslinkable group to the repeating units. The crosslinkable groups of formulas Q1 to Q14 can be directly linked to the 25 repeating unit, or indirectly, via another mono- or polycyclic, aromatic or heteroaromatic ring system Ar10, as shown in the following formulas Q15 to Q28: 30 35 ``` Foreignfiling_text P24-094 - 44 - 5 10 15 20 25 30 where Ar10in formulas Q15 to Q28, the same meanings can be assumed as Ar'in formula (I). Particularly favored networkable groups Q are the following: 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 46 - 5 10 15 20 The Remainders R11, R12,R13and R14In each occurrence, whether identical or different, the residues are H or a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. The residues R are particularly preferred.11, R12,R13and R14Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, sec-butyl, or tert-butyl, and especially methyl. 25 The indices used have the following meanings: m = 0 to 8 and n = 1 to 8. Particularly preferred crosslinkable groups Q are the following: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 If the compounds of formula (I) or the preferred embodiments are used as matrix material for a phosphorescent emitter or in a layer directly adjacent to a phosphorescent layer, When used in accordance with Foreignfiling_text P24-094, it is further preferred if the compound does not contain any fused aryl or heteroaryl groups in which more than two six-membered rings are directly fused to one another. Phenanthrene and triphenylene are exceptions to this, as they may be preferred despite the presence of fused aromatic six-membered rings due to their high triplet energy. In one embodiment, it is preferred that the compound does not comprise an aromatic or heteroaromatic ring system having three fused aromatic six-membered rings. In another embodiment, it may be provided that the compound comprises an aromatic or heteroaromatic ring system having three fused aromatic six-membered rings. This applies in particular to its use in combination with or as a fluorescent emitter. In a preferred embodiment, the compounds according to the invention have a high degree of deuteration. Preferably, the degree of deuteration can be at least 50%, more preferably at least 80%, more preferably at least 90%, and most preferably at least 95%. The degree of deuteration is determined by the numerical ratio of deuterium to the sum of deuterium and1H-hydrogen (D/(D+H)*100). The compounds are particularly preferably fully deuterated. The ordinary refractive indices 25 of the compounds according to the invention, measured via ellisometry at 450 nm, are preferably less than 1.7, more preferably less than 1.6, particularly preferably less than 1.55, and especially preferably less than 1.45. Preferably, the compound 30 according to the invention may have a molecular weight of less than or equal to 5000 g/mol, more preferably less than or equal to 4000 g/mol, more preferably less than or equal to 3000 g/mol, especially preferably less than or equal to 2000 g/mol, more preferably less than or equal to 1500 g/mol, and most preferably less than or equal to 1000 g/mol. 35 Foreignfiling_text P24-094 - 50 - Furthermore, preferred compounds according to the invention are characterized by being sublimable. These compounds generally have a molar mass of less than approximately 1500 g/mol. It may also be provided that the compound according to formula (I) or a preferred embodiment of these compounds is not in direct contact with a metal atom, preferably not a ligand for a metal complex. The preferred embodiments mentioned above can be combined with one another as desired within the limitations defined in claim 1. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned advantages occur simultaneously. Examples of preferred compounds according to the embodiments listed above are the compounds listed in the following table. 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 57 - 5 10 15 20 25 30 35 The basic structure of the compounds according to the invention can be represented according to the methods outlined in the following diagrams. The individual synthesis steps, such as coupling reactions leading to C-C and/or C-N linkages, are known in principle to those skilled in the art. These include, among others, reactions according to Buchwald, Suzuki, Yamamoto, Stille, Heck, Negishi, Sonogashira, and Hiyama. Further information on the synthesis of the compounds according to the invention can be found in the synthesis examples. The compounds according to the invention can be prepared starting from 1,2-, 1,3-, 1,4-, and 1,5-diols of type a or b known from the literature by reaction with the electrophiles MCl₂.4or RcRdMCl2These compounds can be prepared in the presence of a base in an inert, nonpolar aliphatic (alkanes, cycloalkanes) or aromatic (toluene, xylenes, mesitylene, anisole, etc.) or a dipolar aprotic solvent (ethers such as diethyl ether, di-n-butyl ether, tert-butyl methyl ether, cyclic ethers such as THF or dioxane, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrolodinonone, etc.). Tert-amines such as triethylamine or diisopropylmethylamine, etc., can be used as bases added to the reaction mixture. Alternatively, the 20 diols can first be placed in one of the above-mentioned solvents (except the amides) and converted into the corresponding metal diolate using a reactive metal, preferably an alkali metal, particularly preferably sodium, an alkali metal hydride, preferably sodium hydride, or an organolithium compound, preferably n-butyllithium or n-hexyllithium, or a Grignard reagent, preferably methyllithium or 25 phenyllithium, which is then reacted with the electrophiles MCl4or RcRdMCl2is brought to reaction. The targeted synthesis of the mixed silica esters 3ab (and germanium analogs) is also achieved using this method by consecutively reacting the diolates of type 30 a and b with the electrophile MCl.4The reaction is carried out in a stoichiometric ratio of 1:1:1. If desired, the intermediately formed silicic acid half-esters of the type (diol-α)SiCl can be formed.2or (Diol-b)SiCl2can be isolated. If 1,2-diolates (pinacolates) are reacted, they can be generated in a preliminary step from the corresponding ketones by the pinacol reaction and subsequently reacted with the electrophiles MCl₂.4or Foreignfiling_text P24-094 RcRdMCl2The reaction is carried out in such a way that the reaction sequence can be conducted as a multi-step one-pot reaction starting from the ketone starting materials and yielding the products according to the invention. Scheme 1: 5 10 15 20 25 ... 30 The meaning of the symbols used in the scheme set out above corresponds essentially to that defined for formula (I), with the exception that, for the sake of clarity, numbering and a complete representation of all symbols have been omitted, and preferred residues for group Ar 35 have been shown. Foreignfiling_text P24-094 In the scheme above, aromatic groups with substituents are shown in particular, representing a preferred embodiment. The above descriptions are therefore specific and can be easily generalized by a person skilled in the art. 5 Another object of the present invention is therefore a process for preparing a compound according to the invention, wherein a halogen-silicon compound or a halogen-germanium compound is reacted with a dihydroxy compound. 10 By these processes, optionally followed by purification, such as recrystallization or sublimation, the compounds according to the invention can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by11H-NMR and/or HPLC). 15 The compounds according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to covalently incorporate these compounds into a polymer. This is particularly possible with compounds substituted with reactive leaving groups, such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or 20 boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or oxetanes. These can be used as monomers for the production of corresponding oligomers, dendrimers or polymers. The oligomerization or polymerization preferably takes place via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable 25 group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups. The compounds and polymers according to the invention can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer. Further subject matter of the invention therefore includes oligomers, polymers, or 30 dendrimers containing one or more of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula listed above, or compounds according to the invention, wherein one or more bonds of the compounds according to the invention or of the structures of formula (I) and preferred embodiments of this formula to the polymer, oligomer, or 35 dendrimer are present. Depending on the linkage of the structures of formula (I) In Foreignfiling_text P24-094 and preferred embodiments of this formula or of the compounds, these therefore form a side chain of the oligomer or polymer or are linked in the main chain. The polymers, oligomers, or dendrimers can be conjugated, partially conjugated, or non-conjugated. The oligomers or polymers can be linear, branched, or dendritic. The same preferences apply to the repeating units of the five compounds according to the invention in oligomers, dendrimers, and polymers as described above. To prepare the oligomers or polymers, the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers. Copolymers are preferred, wherein the units according to formula (I) or the previously and subsequently described preferred embodiments are present to 0.01 to 99.9 mol%, preferably 5 to 90 mol%, and particularly preferably 20 to 80 mol%. Suitable and preferred comonomers forming the polymer backbone are selected from fluorenes (e.g., according to EP 842208 15 or WO 2000/022026), spirobifluorenes (e.g., according to EP 707020, EP 894107 or WO 2006/061181), para-phenylenes (e.g., according to WO 92/18552), carbazoles (e.g., according to WO 2004/070772 or WO 2004/113468), thiophenes (e.g., according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (e.g., according to WO 2005/014689), cis- and trans-indenofluorenes (e.g., according to WO 2004/041901 20 or WO 2004/113412), ketones (e.g., according to WO 2005/040302), phenanthrenes (e.g., according to WO 2005/104264 or WO 2007/017066), or several of these units. The polymers, oligomers, and dendrimers may contain further units, for example, hole transport units, in particular those based on triarylamines, and/or electron transport units. Compounds according to the invention that are characterized by a high glass transition temperature are also of particular interest. In this context, compounds according to formula (I) or according to 30 are particularly preferred to the previously and subsequently described preferred embodiments, which have a glass transition temperature of at least 70 °C, particularly preferably at least 110 °C, very preferably at least 125 °C, and most preferably at least 150 °C, as determined according to DIN 51005 (version 2005-08). 35 For processing the compounds according to the invention from the liquid phase, for example by spin coating or by printing processes, formulations of the compounds according to the invention are required. These formulations can be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferred to use mixtures of two or more solvents for this purpose. Suitable and preferred solvents include, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl-THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, in particular 3-phenoxytoluene, (-)-fenchone, 1,2,3,5-tetramethylbenzene, 1,2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-10-phenoxyethanol, 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, ^-terpineol, benzothiazole, butylbenzoate, cumene, cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexylbenzene, decalin. Dodecyl benzene, ethyl benzoate, indane, NMP, p-cymene, phenetol, 1,4-di-isopropylbenzene, dibenzyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, triethylene glycol-15 butyl methyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, di-ethylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, Tetraethylene glycol dimethyl ether, 2-isopropylnaphthalene, pentylbenzene, hexylbenzene, heptylbenzene, octylbenzene, 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane, 2-methylbiphenyl, 3-methylbiphenyl, 1-methylnaphthalene, 1-ethylnaphthalene, ethyl octanoate, sebacic acid-20 diethyl ester, octyloctanoate, heptylbenzene, menthyl isovalerate, cyclohexyl hexanoate or mixtures this solvent. A further object of the present invention is therefore a formulation or composition containing at least one compound according to formula (I) 25, 30. ... Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings, and at least one further compound. Formulations or compositions 35 containing oligomers, dendrimers or polymers of the present invention Foreignfiling_text P24-094 are included herein. The further compound may, for example, be a solvent, in particular one of the solvents mentioned above or a mixture of these solvents. If the further compound comprises a solvent, this mixture is referred to herein as the formulation. The further compound may also be at least one further organic or inorganic compound, which is also used in the electronic device, for example, an electron transport material, a hole-guide material, an emitting compound, and/or a matrix material, wherein a mixture of a compound according to formula (I) and an organic or inorganic compound, which is also used in the electronic device, is referred to herein as the composition. A further object of the present invention is therefore a composition comprising at least one compound according to formula (I). 20 Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings and at least one further compound selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters exhibiting TADF, host materials, electron transport materials, 25 electron injection materials, hole-conducting materials, hole-injection materials, electron-blocking materials and hole-blocking materials, preferably electron injection materials, electron transport materials, hole-injection materials or hole-conducting materials, particularly preferably electron transport materials or hole-conducting materials. 30 The compounds according to the invention can in particular be used to vary the refractive index of functional layers in an electronic device, preferably an electroluminescent device, as described in more detail below. This enables the adaptation 35 and matching of the refractive indices of different functional layers. Foreignfiling_text P24-094 is very easily possible, thereby enabling an unexpected increase in the efficiency of these devices. Often the aim is to reduce the refractive index of the layers, so that the compounds according to the invention preferably comprise cycloalkyl structures 5, since these generally lead to lower refractive indices than aromatic structures. Accordingly, compounds of the above formula (I) or preferred embodiments thereof are often preferred, in which the group Wafor a group –C(Ra)2- stands, the group Wbfor a group – C(Rb)2- stands, the remains Rcand/or RdThe compound may represent a straight-chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, particularly preferably. The compound according to the invention can be used in combination with fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters exhibiting TADF, and/or host materials to modify their refractive index. Since the emission layer often already comprises at least two, three, or more components, and finding a power maximum is therefore complex, surprising advantages can arise from using the compounds according to the invention in an electron transport layer and/or a hole transport layer. It should be noted that the compounds described above and below, in combination with the compounds according to formula (I) and preferred embodiments of these compounds, such as hole-conducting materials and/or electron transport materials, often contain nitrogen atoms. Therefore, the definitions of heteroaryl groups and/or heteroaromatic ring systems given above must be extended to include compounds containing nitrogen, boron, or phosphorus atoms. This is often indicated herein by clarifying that the heteroaromatic ring systems may contain nitrogen atoms. Preferably, the proportion of compounds according to formula (I) or preferred embodiments of this formula in a composition may be in the range of 5% to 90% by volume, particularly Foreignfiling_text P24-094 preferably in the range of 10 volume% to 80 volume% and particularly preferably in the range of 30 volume% to 70 volume%. Therefore, it is preferably possible for the composition to comprise at least one compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula and at least one hole-carrying material. Compounds with hole-carrying properties, hereinafter also referred to as hole-carrying materials or hole-carrying materials, are capable of transporting holes, i.e., positive charges, which are generally injected from the anode or an adjacent layer, for example, a hole-injection layer. A hole-carrying material generally has a high HOMO level of preferably at least -5.4 eV, as defined by quantum mechanical calculations. Depending on the design of an electronic device, a hole-carrying material can also be used as a hole-injection material. Preferred compounds exhibiting hole injection and/or hole transport properties include, for example, triarylamine, benzidine, tetraaryl-para-phenylenediamine, triarylphosphine, phenothiazine, phenoxazine, dihydrophenazine, thianthrene, dibenzo-para-dioxin, phenoxathiine, carbazole, azulene, thiophene, pyrrole, and furan derivatives, and other O-, S-, or N-containing heterocycles with a high-lying HOMO (HOMO = highest occupied molecular orbital). Compounds exhibiting hole injection and/or hole transport properties are preferably selected from triarylamines, in particular mono-triarylamines and di-triarylamines, and carbazolamines. A mono-triarylamine is a compound containing a single amine group, with three groups, selected from aromatic and heteroaromatic ring systems, bonded to the nitrogen atom of the amine group. A di-triarylamine is a compound comprising two and no further amine groups, with three groups, selected from aromatic and heteroaromatic ring systems, bonded to each of the nitrogen atoms of the two amine groups. A carbazolamine is a compound comprising a carbazole group and an amine group. Foreignfiling_text P24-094 contains, wherein the amine group is preferably a triarylamine group. A triarylamine group is understood to be an amine group in which three groups selected from aromatic and heteroaromatic ring systems are bonded to the nitrogen atom of the amine group. 5 In a preferred embodiment, the composition may include at least one hole-conducting material selected from compounds of formulas (L-1) and/or (L-2). 10 15 where the following applies to the symbols: Ar15In each occurrence, whether the same or different, it is selected from aromatic ring systems with 6 to 50 aromatic ring atoms, separated by 20 residues R.15which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms separated by R groups15can be substituted with something other than H; 25 Ar16In each occurrence, whether the same or different, it is selected from aromatic ring systems with 6 to 50 aromatic ring atoms, separated by R groups.15which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms separated by R groups15can be substituted with H30; R15is chosen from H, D, F, C(=O)R for each occurrence, whether the same or different.16, CN, Si(R16)3, N(R16)2, P(=O)(R16)2, OR16, S(=O)R16, S(=O)2R16, straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 C-35 atoms, branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 Foreignfiling_text P24-094 to 20 C atoms, alkenyl or alkynyl groups with 2 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups and the aromatic and heteroaromatic ring systems are encapsulated by R groups16can be substituted with other than H, and where one or more CH2-Groups in the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups can each be replaced by -R16C=CR16- , -C≡C-, Si(R16)2, C=O, C=NR16, -C(=O)O-, -C(=O)NR16-, NR16, P(=O)(R16), -O-, -S-, SO or SO2; in which two or more, preferably adjacent residues R can be15together form a ring system; R16is chosen from H, D, F, C(=O)R for each occurrence, whether the same or different.17, CN, Si(R17)3, N(R17)2, P(=O)(R17)2, OR17, S(=O)R17, 15 S(=O)2R17, straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 to 20 carbon atoms, alkenyl or alkynyl groups with 2 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems, which may contain N atoms, with 20 to 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups and the aromatic and heteroaromatic ring systems are enclosed by R groups17can be substituted with other than H, and where one or more CH2-Groups in the alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl groups can each be replaced by -R17C=CR17- 25 , -C≡C-, Si(R17)2, C=O, C=NR17, -C(=O)O-, -C(=O)NR17-, NR17, P(=O)(R17), -O-, -S-, SO or SO2; in this case, two or more, preferably adjacent residues R can be used.16together form a ring system; 30 R17is chosen the same or differently for each occurrence from H, D, F, Cl, Br, I, CN, alkyl groups with 1 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems, which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the alkyl groups, the aromatic and the heteroaromatic ring systems are separated by residues F Foreignfiling_text P24-094 and CN can be substituted, whereby two or more, preferably adjacent, residues R17together form a ring system. Preferred groups Ar15are, identical or different at each occurrence, 5 selected from monovalent groups derived from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, 10 pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with residues R15It can be substituted. Preferably the groups Ar15the same or different at each occurrence chosen from monovalent groups representing combinations of 2 to 4 groups selected from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, 15 in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with R substituents15may be substituted. 20 Particularly preferred groups Ar15are, the same or different at each occurrence, selected from monovalent groups derived from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, 25 indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, benzo-condensed dibenzofuranyl, benzo-condensed dibenzothiophenyl, and phenyl, which is substituted with a group selected from naphthyl, phenanthrenyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazolyl, pyridyl, pyrimidyl, and triazinyl 30, each of the above groups with R substituents15It may be substituted. Preferred groups Ar16are, the same or different at each occurrence, selected from divalent groups that differ from benzene, biphenyl, terphenyl, 35 quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, especially 9,9'- Foreignfiling_text P24-094 Derive dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with R residues15It can be substituted. Preferably the groups Ar16same or 5 different at each occurrence chosen from monovalent groups representing combinations of 2 to 4 groups selected from benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, 10-benzocarbazole, carbazole, benzofuran, benzothiophene, indole, quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine and triazine, each of the groups with R groups15It may be substituted. Particularly favored groups Ar16are, the same or different at each occurrence, chosen from divalent groups consisting of benzene, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthalene, phenanthrene, fluorene, in particular 9,9'-dimethylfluorene and 9,9'-diphenylfluorene, benzofluorene, spirobifluorene, indenofluorene, indenocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, benzo-condensed dibenzofuranyl and benzo-20-condensed dibenzothiophenyl, each of the above groups with R groups15It can be substituted. Preferably, R15Equal or different choices made from H, D, F, CN, Si(R)16)3-, N(R16)2, straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 C atoms, 25 branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 to 20 C atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the aforementioned alkyl and alkoxy groups and the aforementioned aromatic and heteroaromatic ring systems are entrained by residues 30 R16can be substituted with something other than H. Preferably, R16Equal or different choices made from H, D, F, CN, Si(R)17)3-, N(R17)2, straight-chain alkyl or alkoxy groups with 1 to 20 carbon atoms, branched or cyclic alkyl or alkoxy groups with 3 to 20 carbon atoms, 35 aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms and Foreignfiling_text P24-094 heteroaromatic ring systems, which may contain N atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms; wherein the aforementioned alkyl and alkoxy groups and the aforementioned aromatic and heteroaromatic ring systems are modulated by R groups17can be substituted with something other than H. 5 Preferably, R17The elements selected from H, D, F, CN, alkyl groups with 1 to 20 carbon atoms, aromatic ring systems with 6 to 40 aromatic ring atoms, and heteroaromatic ring systems, which may contain nitrogen atoms, with 5 to 40 aromatic ring atoms, are either the same or different for each occurrence. 10 Particularly preferred embodiments of the compounds of formula (L-1) correspond to the following formulas: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 where the symbols Ar15and R15, which have the meanings previously mentioned especially for formula (L-1) and for the other symbols the following applies: Ar17is selected from aromatic ring systems with 6 to 13 aromatic ring atoms, separated by R groups15which may be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which may contain N atoms, with 5 to 13 aromatic ring atoms separated by R groups15can be substituted with H in a non-equal way; 25 X is chosen from a bond, O, S, NR, in each occurrence, whether the same or different.15and (C(R)15)2; Y1is chosen from O or S; 30 n is 0 or 1, where n = 0 means that the group with index n is not present and that the groups linked to the group with index n are directly related to each other, provided that n is not 0 in the case of formula (L-1-9). 35 The preferred group is Ar17selected from divalent groups consisting of benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, especially 9,9'-dimethylfluorene and Foreignfiling_text P24-094 9,9'-Diphenylfluorene derive, with each of the groups having R substituents15can be substituted. The compounds of formulas (L-1-2) and (L-1-3) are particularly preferred, with the compounds of the following formula (L-1-2-1) as embodiment 5 of formula (L-1-2) being especially preferred: 10 15 wherein the symbols and indices have the meanings set forth above and preferably correspond to the preferred embodiments mentioned above. 20 Particularly preferred embodiments of the compounds of formula (L-2) correspond to the following formulas (L-2-1) and/or (L-2-2) 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 where the symbols Ar15and R15, which have the aforementioned meanings and preferably correspond to the preferred embodiments mentioned above, and for the further symbols the following applies: 5 Y2is chosen from a bond, O, S, NR, in every occurrence, whether the same or different.15and (C(R)15)2k is 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2; i is 1, 2 or 3, preferably 1 or 2, particularly preferably 1. Preferred specific compounds that can be used as hole conductor material according to the present invention are listed in Table 15 below: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 These arylamines and heterocycles, which are generally used as hole injection and/or hole transport materials, preferably lead to a HOMO of more than -5.8 eV (compared to 10⁻¹⁰ vacuum levels), particularly preferably more than -5.5 eV, as defined by quantum mechanical calculations. In a further preferred embodiment, the composition may include at least one hole transport material selected from one of the following compounds: 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 78 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 79 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 80 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 81 - Ph Ph Ph Ph Ph Ph N N N 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 84 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 85 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 87 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 In a further preferred embodiment, the composition may include at least one hole conductor material selected from one of the following compounds: 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 93 - Foreignfiling_text P24-094 - 94 - 5 1 1 2 25 64 65 66 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 N N O 25 94 95 96 30 N 35 97 98 99 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 It is also preferably possible that the composition comprises at least one hole-conducting material and at least one compound according to formula (I) 15, wherein the hole-conducting material and the compound according to formula (I) are sublimable and the difference in the sublimation temperature is at most 5°C, preferably at most 2°C, wherein the sublimation temperature is determined, for example, by vacuum TGA measurement. This embodiment provides easily and reliably sublimable compositions that can be used in a system for the particularly reliable production of very high-quality electronic devices. It is also possible that the hole transport layer and/or hole injection layer in the device contains a mixture of at least two hole transport materials, as described in WO 2014/044344 A1 or WO 2020/225071 A1. Another mixture is the following mixture 1, wherein the patent application discloses in parentheses below the respective compound a method 30 for how the compound can be produced. The use of this mixture in hole transport layers and/or hole injection layers is not limited to devices such as those described herein. 35 ... Foreignfiling_text P24-094 5 In mixture 1, compounds 1 and 2 can be mixed as follows: 10 The ratio of compound 1 and 2 can be between 5.95 and 95:5. Preferably, it is between 90:10 and 30:70, such as 80:20, 75:25, 70:30, 50:50, 40:60, or 30:70. Most preferably, it is between 80:20 and 60:40. Preferably, therefore, composition 15 can be provided to comprise at least one compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula and at least one electron transport material. Compounds exhibiting electron injection and/or electron transport properties, hereinafter referred to as electron transport materials, include, for example, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, oxadiazole, quinoline, quinoxaline, anthracene, benzanthracene, pyrene, perylene, benzimidazole, triazine, ketone, phosphine oxide and phenazine derivatives, but also triarylboranes and other O-, S- or N-containing heterocycles with a low LUMO (LUMO = lowest unoccupied molecular orbital). Particularly suitable compounds for electron-transporting and electron-injecting layers are metal chelates of 8-hydroxyquinoline (e.g., LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4), BAlQ, Ga-oxinoid complexes, 4-aza-30-phenanthrene-5-ol-Be complexes (US 5529853 A, see formula ET-1), butadiene derivatives (US 4356429), heterocyclic optical brighteners (US 4539507), benzimidazole derivatives (US 2007/0273272 A1), such as TPBI (US 5766779, see formula ET-2), 1,3,5-triazines, e.g., spirobifluorene-triazine derivatives (e.g., according to the DE). 102008064200), pyrenes, anthracenes, tetracenes, fluorenes, 35 spirofluorenes, dendrimers, tetracenes (e.g. rubrene derivatives), 1,10- Foreignfiling_text P24-094 Phenanthroline derivatives (JP 2003-115387, JP 2004-311184, JP-2001-267080, WO 2002/043449), sila-cyclopentadiene derivatives (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), borane derivatives such as triarylborane derivatives with Si (US 2007/0087219 A1, see formula ET-3), pyridine derivatives (JP 2004-200162), phenanthrolines, especially 1,10-phenanthroline derivatives, such as BCP and Bphen, also several phenanthrolines linked via 5 biphenyl or other aromatic groups (US- 2007-0252517 A1) or anthracene-linked phenanthrolines (US 2007-0122656 A1, see formulas ET-4 and ET-5). 10 15 20 25 30 Formula ET-5 Heterocyclic organic compounds such as thiopyran dioxides, oxazoles, triazoles, imidazoles, or oxadiazoles are also suitable. Examples of the use of five-membered rings with N, such as oxazoles, preferably 1,3,4-, are given below. 35 Foreignfiling_text P24-094 Oxadiazoles, which are set forth, inter alia, in US 2007/0273272 A1; thiazoles, oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, among others, see US 2008/0102311 A1 and Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341 silacyclopentadiene derivatives. 5 Organic compounds such as derivatives of fluorenone, fluorenylidenemethane, perylenetetracarbonic acid, anthraquinonedimethane, diphenoquinone, anthrone, and anthraquinonediethylenediamine may also be used. Preferred are 2,9,10-substituted anthracenes (with 1- or 2-naphthyl and 4-, 10- or 3-biphenyl) or molecules containing two anthracene units (US 2008/0193796 A1, see formula ET-6). The combination of 9,10-substituted anthracene units with benzimidazole derivatives is also very advantageous (US 2006147747 A and EP 1551206 A1, see formulas ET-7 and ET-8). 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Formula ET-8 In a preferred embodiment, the composition may comprise at least one electron transport material selected from compounds of formulas (E-1) to (E-4) 5 10 15 ... where the symbol R15, which has the meaning previously mentioned especially for formula (L-1) and for which the following applies: 20 Ar18is selected from aromatic ring systems with 6 to 50 aromatic ring atoms, separated by R groups15which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 50 aromatic ring atoms separated by R groups15can be substituted with non-H. 25 Compounds according to formulas (E-1) to (E-3) are preferred. Particularly preferred embodiments of compounds that can be used as electron transport materials correspond to the following 30 formulas (E-1-1) and/or (E-1-2) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 where the symbols R15, which has the meaning previously mentioned in particular for formula (L-1) and preferably corresponds to the preferred embodiments mentioned above, and for the further symbols the following applies: Ar19is selected from aromatic ring systems with 6 to 20 aromatic ring atoms, separated by R groups15which can be substituted with non-H atoms, and heteroaromatic ring systems which can contain N atoms, with 5 to 20 aromatic ring atoms separated by R groups15can be substituted with values other than H; 20 m is 0 or 1, where m = 0 means that the group with index m does not exist and that the group (Ar) is not substitutable.19)m bonded groups are directly connected to each other. Preferred specific compounds that can be used as electron transport material 25 according to the present invention are listed in the following table: 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Preferably, the compounds that can generate the electron injection and/or electron transport properties lead to a LUMO of less than -2.3 eV, preferably less than -2.5 eV (relative to vacuum level), and particularly preferably less than -2.7 eV, as defined by quantum mechanical calculations. It is further preferred that the composition comprises at least one electron transport material and at least one compound according to formula (I), wherein the electron transport material and the compound according to formula (I) are sublimable and the difference in the sublimation temperature is at most 5°C, preferably at most 2°C, wherein the sublimation temperature is determined, for example, by vacuum TGA measurement. Furthermore, the compositions according to the invention can comprise at least one hole blocking material (HBM). A hole-blocking material is a material which, in a multilayer composite, prevents or minimizes the transmission of holes (positive charges), particularly if this material is arranged in the form of a layer adjacent to an emission layer or a hole-conducting layer. Generally, a hole-blocking material has a lower HOMO level than the hole-conducting material in the adjacent layer. Hole-blocking layers are frequently arranged between the light-emitting layer and the electron transport layer in OLEDs. In principle, any known hole-blocking material can be used. In addition to other hole-blocking materials described elsewhere in this application, suitable hole-blocking materials include metal complexes (US 2003/0068528), such as bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)-aluminium(III) (BAlQ). Fac-30 tris(1-phenylpyrazolato-N,C2)iridium(III) (Ir(ppz)3) is also used for these purposes (US 2003/0175553 A1). Phenanthroline derivatives, such as BCP, or phthalimides, such as TMPP, can also be used. 35 Foreignfiling_text P24-094 Further suitable hole-blocking materials are described in WO 00/70655 A2, WO 01/41512 and WO 01/93642 A1. Furthermore, the compositions according to the invention can comprise at least one electron-blocking material (EBM). An electron-blocking material is a material which, in a multilayer composite, prevents or minimizes the transmission of electrons, particularly if this material is arranged in the form of a layer adjacent to an emission layer or an electron-conducting layer. In general, an electron-blocking material has a higher LUMO level than the electron transport material in the adjacent layer. In principle, any known electron-blocking material can be used. In addition to further electron-blocking materials set forth elsewhere in the present application, suitable electron-blocking materials are transition metal complexes such as Ir(ppz)3 (US 2003/0175553). Preferably, the electron-blocking material can be selected from amines, triarylamines, and their derivatives. Organic functional materials, such as those described above and below, are often described by the properties of the frontier orbitals, which are explained in more detail below. The energy levels of molecular orbitals (highest occupied molecular orbital HOMO, lowest unoccupied molecular orbital LUMO, lowest triplet state T)1, lowest excited singlet state S1) are determined via quantum mechanical calculations. The Gaussian16 (Rev. B.01) software package is used in all quantum chemical calculations. The neutral singlet ground state is optimized at the B3LYP/6-31G(d) level. HOMO and LUMO values are determined at the B3LYP/6-31G(d) level for the ground state energy optimized with B3LYP/6-31G(d). Subsequently, TD-DFT singlet and triplet excitations (vertical excitations) are calculated using the same method (B3LYP/6-31G(d)) and the optimized ground state geometry. The default settings for SCF and Foreignfiling_text P24-094, gradient convergence is used. The HOMO and LUMO values in eV, derived from the quantum chemical calculation, are additionally scaled by the following factors: HOMO_corr = 0.90603 * HOMO (in eV) – 0.84836 LUMO_corr = 0.99687 * LUMO (in eV) – 0.72445 These values are to be considered, for the purposes of this application, as the HOMO and LUMO energy levels of the materials, respectively. The lowest triplet state T1is defined as the energy of the lowest-energy triplet state resulting from the described quantum chemical calculation. The lowest excited singlet state S1is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy, which results from the described quantum chemical calculation. Another aspect of the present invention is the use of a 15 compound according to formula (I), 20 Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings, in an electronic device, in particular in an organic electroluminescent device. Oligomers, dendrimers, or polymers of the present invention may be used accordingly. Preferably, the compounds according to Formula (I) 30 may be used in an electronic device for varying the refractive index. A further object of the present invention is an electronic device comprising at least one compound according to Formula (I) 35, Foreignfiling_text P24-094 5 Formula (I) wherein the symbols have the aforementioned meanings. Electronic devices containing oligomers, dendrimers, or polymers of the present invention are included herein. An electronic device within the meaning of the present invention is a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound. The component may also contain inorganic materials or layers which are composed entirely of inorganic materials. 15 Particularly preferred is an electronic device selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLEDs, PLEDs, LECs, etc.), preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), organic light-emitting diodes based on small molecules 20 (sOLEDs), organic light-emitting diodes based on polymers (PLEDs), light-emitting electrochemical cells (LECs), organic laser diodes (O-lasers), “organic plasmon emitting devices” (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field-quench devices (O-FQDs), and organic electrical sensors, preferably organic electroluminescent devices (OLEDs, sOLEDs, PLEDs, LECs, etc.), particularly preferably organic light-emitting diodes (OLEDs), small-molecule organic light-emitting diodes (sOLEDs), polymer-based organic light-emitting diodes (PLEDs), and especially phosphorescent OLEDs. The organic electroluminescent device comprises a cathode, anode, and at least one emitting layer. In addition to these layers, it may also include The organic electroluminescent device may contain further layers, for example, one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, electron blocking layers, and/or charge generation layers. Interlayers, which may have an exciton-blocking function, may also be introduced between two emitting layers. It should be noted, however, that not every one of these layers is necessarily present. The organic electroluminescent device may contain one emitting layer, or it may contain several emitting layers. If several emission layers are present, they preferably exhibit several emission maxima between 380 nm and 750 nm, resulting in overall white emission. This means that different emitting compounds capable of fluorescence or phosphorescence are used in the emitting layers. Systems with three emitting layers are particularly preferred, wherein the three layers exhibit blue, green, and orange or red emission. The organic electroluminescent device according to the invention can also be a tandem electroluminescent device, particularly for white-emitting OLEDs. The compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above can be used in different layers, depending on the precise structure. An organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above in an electron transport layer and/or in a hole-blocking layer is preferred. Furthermore, an organic electroluminescent device containing a compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above in a hole transport layer and/or electron-blocking layer is preferred. The compound according to formula (I) or the preferred embodiments described above can also be used in an emission layer. Emission layers generally comprise emitters. The term emitter refers to a material which, after excitation, which can be achieved by the transfer of any kind of energy, undergoes a radiative transition under Foreignfiling_text P24-094 Emission of light into a ground state is permitted. In general, two classes of emitters are known: fluorescent and phosphorescent emitters. The term fluorescent emitter refers to materials or compounds in which a radiative transition from an excited singlet state to the ground state occurs. The term phosphorescent emitter preferably refers to luminescent materials or compounds comprising transition metals. Emitters are also frequently referred to as dopants if the dopants produce the properties described above in a system. In a system containing a matrix material and a dopant, a dopant is understood to be the component whose proportion in the mixture is smaller. Similarly, in a system containing a matrix material and a dopant, a matrix material is understood to be the component whose proportion in the mixture is larger. Accordingly, the term phosphorescent emitter can also refer, for example, to phosphorescent dopants. Preferably, the fluorescent emitter in the composition has a peak emission wavelength between 420 and 550 nm, more preferably between 420 and 470 nm. Preferred fluorescent emitting compounds for hyperphosphorescent OLEDs are selected from the class of arylamines. For the purposes of this invention, an arylamine or an aromatic amine is understood to be a compound containing three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems directly bonded to the nitrogen atom. Preferably, at least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is a condensed ring system, particularly preferably with at least 14 aromatic ring atoms. Preferred examples include aromatic anthracene amines, aromatic anthracenediamines, aromatic pyrene amines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysene amines, or aromatic chrysenediamines. An aromatic anthracene is a compound in which a diarylamino group is directly bonded to an anthracene group, preferably at position 9. An aromatic anthracenediamine is a compound of Foreignfiling_text P24-094 is understood to mean a compound in which two diarylamine groups are directly bonded to an anthracene group, preferably at the 9 and 10 positions. Similarly, aromatic pyrenamines, pyrendiamines, chrysenamines, and chrysendiamines are defined in which the diarylamine groups are preferably bonded to the pyrene at the 1 or 1,6 position. Further preferred emitting compounds are indenofluorenamines or fluorendiamines, for example according to WO 2006/108497 or WO 2006/122630, benzoindenofluorenamines or fluorendiamines, for example according to WO 2008/006449, and dibenzoindenofluorenamines or dibenzodiamines, for example according to WO 2007/140847, as well as the indenofluorene derivatives with fused aryl groups disclosed in WO 2010/012328. 10. Pyrenarylamines disclosed in WO 2012/048780 and WO 2013/185871 are also preferred. Benzoindenofluorenamines disclosed in WO 2014/037077, benzofluorenamines disclosed in WO 2014/106522, elongated benzoindenofluorenes disclosed in WO 2014/111269 and WO 2017/036574, phenoxazines disclosed in WO 2017/028940 and WO 2017/028941, and furan- or thiophene-bound fluorine derivatives disclosed in WO 2016/150544 are also preferred. Furthermore, boron compounds can be used in accordance with WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 and WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 20 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 or KR 2022041028 may be used. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a full width at half maximum (FWHM) ≤ 50 nm, more preferably FWHM ≤ 40 nm, and more preferably FWHM ≤ 30 nm. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a LUMO of −2.1 eV to −2.5 eV, more preferably of −2.2 eV to −2.4 eV, as defined by quantum chemical calculations. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a HOMO of −4.8 eV to −5.2 eV, more preferably of −4.9 eV to −5.1 eV, as defined by quantum chemical calculations. Preferably, the energy of the lowest singlet state S1of the 35 fluorescent emitter at 2.65 eV to 2.9 eV, preferably 2.7 to 2.8 eV, further Foreignfiling_text P24-094 preferably 2.7 to 2.75 eV, as defined by quantum mechanical calculations. In a preferred embodiment of the invention, the fluorescent emitter is selected from structures of the following formula (F-1), 5 10 where R has the meanings mentioned above, and the following applies to the other symbols and indices used: 15 Ar30, Ar31, Ar32is the same or different in each occurrence a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, wherein the heteroaromatic ring system may contain nitrogen, boron and/or phosphorus atoms; 20 Y30is B or N; Y31, Y32, Y33is the same or different in each occurrence and stands for O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO225 or a chemical bond, provided that if Y30for B stands, at least one of the groups Y31, Y32, Y33for NR0stands, and if Y30N stands for at least one of the group Y31, Y32, Y33for BR0stands; R0is the same or different in each occurrence, H, D, F, a straight-chain alkyl group with 1 to 20, preferably with 1 to 10 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 20, preferably with 3 to 10 C atoms, each of which may be substituted with one or more substituents R, wherein each is one or more non-adjacent CH2-groups can be replaced by O or S and where one or more H atoms can be replaced by D or F, or a Foreignfiling_text P24-094 Aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 40, preferably 5 to 30, particularly preferably 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted with one or more substituents R, wherein the heteroaromatic ring system may contain nitrogen, boron and/or phosphorus atoms; in this respect, two adjacent substituents R0together form an aliphatic or aromatic ring system, which may be substituted with one or more substituents R; q is 0 or 1. 10 Compounds are particularly preferred in which: - q = 0; Y30= B; and Y31, Y32= NR0; or - q = 0; Y30= B; and Y31, Y32= NR0; or 15 - q = 1; Y30= N; and Y31, Y32= BR0; Y33= chemical bond. Examples of suitable fluorescent emitters are shown in the table below: 20 25 30 ``` 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 The following are examples of preferred compounds that can serve as phosphorescent emitters. The term “phosphorescent compound” or “phosphorescent compound” (= triplet emitter) typically refers to compounds in which the emission of light occurs through a spin-forbidden transition, e.g., a transition from an excited triplet state or a state with a higher spin quantum number, e.g., a quintet state. Luminescent complexes with transition metals or lanthanides are preferred as phosphorescent compounds, especially when they contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, Foreignfiling_text P24-094 containing ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold, or europium, in particular compounds containing iridium, platinum, or copper. Within the scope of the present invention, all luminescent iridium, platinum, or copper complexes are considered phosphorescent emitting compounds. Iridium or platinum complexes are particularly preferred. Examples of phosphorescent emitters can be found in applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/041769, WO This can be taken from 2019/020538, WO 2018/178001, WO 2019/115423 and WO 2019/158453. In general, all phosphorescent complexes such as those used in phosphorescent OLEDs according to the prior art and as known to those skilled in the art in the field of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art can use other phosphorescent complexes without inventive effort. Since the compounds to be used according to the invention can also have a high triplet energy depending on the substitution, it is particularly possible to use them as matrix material for blue phosphorescent emitters. 25 Suitable phosphorescent metal complexes that can be used in phosphorescent OLEDs or as sensitizers in hyperphosphorescent OLEDs are further disclosed, inter alia, in Sungho Nam et al., Adv. Sci. 2021, 2100586, Eungdo Kin et al., Sci. Adv. 2022, 8, 1641. Further compounds suitable as sensitizers 30 are disclosed in EP 3435438 A2, in particular compounds 2 and 3 on page 21, in CN 109111487, in particular the compounds on pages 76 and 77, in US 2020/0140471, in particular the compounds on pages 166 to 175; in KR 2020108705, in particular the links on pages 8 to 14, in US 2019/0119312, in particular the 35 links on pages 114 to 121, and in US 2020/0411775, Foreign filing P24-094, in particular the compounds on pages 123 to 128. Further suitable phosphorescent metal complexes are disclosed in US 2022/0115607, US 2022/0298193, US 2016/0072082 and US 2022/0271236. The proportion of matrix material in the emitting layer is, in this case, between 50.0 and 99.9 vol.%, preferably between 80.0 and 99.5 vol.%, and particularly preferably between 92.0 and 99.5 vol.% for fluorescent emitting layers and between 85.0 and 97.0 vol.% for phosphorescent emitting layers. 10 Accordingly, the proportion of the emitting compound is between 0.1 and 50.0 vol%, preferably between 0.5 and 20.0 vol%, and particularly preferably between 0.5 and 8.0 vol% for fluorescent emitting layers and between 3.0 and 15.0 vol% for phosphorescent emitting layers. 15 An emitting layer can also comprise systems containing a plurality of matrix materials (mixed matrix systems) and/or a plurality of emitting compounds. In this case as well, the emitting compounds are generally those that have the smaller proportion in the system and the matrix materials those that have the larger proportion in the system. In 20 individual cases, however, the proportion of a single matrix material in the system can be less than the proportion of a single emitting compound. Preferably, mixed matrix systems can be used. The mixed matrix systems preferably consist of two or three different matrix materials, 25 particularly preferably of two different matrix materials. Preferably, one of the two materials is a material with hole-transporting properties and the other material is a material with electron-transporting properties. Further mixed matrix components can also fulfill other functions. The two different matrix materials can be present in a ratio of 1:50 to 1:1, preferably 1:20 to 1:1, even more preferably 1:10 to 1:1, and most preferably 1:4 to 1:1. Mixed matrix systems are preferably used in phosphorescent or hyperphosphorescent organic electroluminescent devices. Particularly suitable matrix materials, which in combination with the 35 The ways in which compounds according to the invention can be used as matrix components of a mixed matrix system are explained in more detail below. Examples of phosphorescent compounds are listed below. 5 10 15 20 25 30 Foreignfiling_text P24-094 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 In a preferred embodiment, a hyperfluorescence and/or hyperphosphorescence system is preferably formed by a suitable combination of compounds. Such hyperfluorescence and/or hyperphosphorescence systems constitute a preferred embodiment of functional materials to be purified according to the invention. 20 Preferably, a fluorescent emitter is used in combination with one or more phosphorescent materials (triplet emitters) and/or a compound that represents a TADF (thermally activated delayed fluorescence) host material. 25 In WO 2015/091716 A1 and in WO 2016/193243 A1, OLEDs are disclosed which contain both a phosphorescent compound and a fluorescent emitter in the emission layer, wherein the energy is transferred from the phosphorescent compound to the fluorescent emitter (hyperphosphorescence). In this context, the phosphorescent compound behaves like a host material. As experts know, host materials have higher singlet and triplet energies compared to the emitters, so that the energy of the host material is transferred to the emitter as efficiently as possible. The 35 systems disclosed in the prior art exhibit precisely such an energy ratio. ...]Foreignfiling_text P24-094 A fluorescent emitter can preferably be used in combination with a TADF host material and/or a TADF emitter, as previously described. 5 The process, referred to as thermally activated delayed fluorescence (TADF), is described, for example, by B. H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234. To enable this process, a comparatively small singlet-triplet gap ΔE(S) is required in the emitter.1– T1) of, for example, less than about 2000 cm-1necessary. In order to achieve the transition T, which is normally forbidden by 10 spins.1^^ S1To open the matrix, in addition to the emitter, another compound can be provided that exhibits strong spin-orbit coupling, enabling inter-system crossing via spatial proximity and the resulting interaction between the molecules. Alternatively, spin-orbit coupling can be generated via a metal atom contained in the emitter. Besides emitters, emission layers often include host materials, which are also frequently referred to as matrix materials. Compounds used as host materials, particularly in combination with emitting compounds, comprise materials of various classes. Host materials generally exhibit larger band gaps between the HOMO and LUMO than the emitter materials used. Additionally, preferred host materials exhibit either hole-transport or electron-transport properties. Furthermore, host materials can exhibit both electron- and hole-transport properties. Host materials are sometimes also referred to as matrix materials, especially when the host material is used in combination with a phosphorescent emitter in an OLED. Preferred host materials or co-host materials, especially when used together with fluorescent dopants, are selected from the classes of oligoarylenes (e.g., 2,2',7,7'-tetraphenyl-spirobifluorene 35 according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes Foreignfiling_text P24-094 containing condensed aromatic groups such as anthracene, benzanthracene, benzphenanthrene (DE 102009005746, WO 09/069566), phenanthrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorene, spirofluorene, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, decacycles, rubrene, the oligoarylene vinylenes (e.g., DPVBi = 4,4’-bis(2,2-diphenyl-ethenyl)-1,1’-biphenyl) or spiro-DPVBi 5 according to EP 676461), the polypodal metal complexes (e.g., according to WO 04/081017), in particular metal complexes of 8-hydroxyquinoline, e.g., AlQ3(= Aluminum(III)tris(8-hydroxyquinoline)) or bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-(phenylphenolino-olato)aluminium, also with imidazole chelate (US 2007/0092753 A1) as well as the quinoline metal complexes, aminoquinoline metal complexes, benzoquinoline metal complexes, the hole-conducting compounds (e.g. according to WO 04/058911), the electron-conducting compounds, in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, carbazoles, spirocarbazoles, indenocarbazoles, etc. (e.g. according to WO 05/084081 and WO 05/084082), the atropisomers (e.g. according to WO 06/048268), the boronic acid derivatives (e.g. according to WO 15 06/117052) or the benzanthracenes (e.g., according to WO 08/145239). Particularly preferred compounds that can serve as host materials or co-host materials are selected from the classes of oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene, and/or pyrene, or atropisomers of these 20 compounds. For the purposes of the present invention, an oligoarylene is understood to be a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded together. Preferred host materials are in particular selected from compounds 25 of formula (H-100), Ar5-(Ar6)p-Ar7(H-100) where Ar5, Ar6, Ar7where, in each occurrence, the aryl or heteroaryl group with 5 to 30 aromatic ring atoms is the same or different, and may optionally be substituted, and p represents an integer in the range of 1 to 5; the sum of the π electrons in Ar5, Ar6and Ar7The value is at least 30 when p = 1, at least 36 when p = 2, and at least 42 when p = 3. 35 Foreignfiling_text P24-094 The group Ar is particularly favored in the compounds of formula (H-100).6for Anthracenes and the Ar groups5and Ar7are bound in positions 9 and 10, whereby these groups may be substituted. At least one of the groups Ar is particularly preferred.5and/or Ar7a condensed aryl group selected from 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 9- 5 phenanthrenyl or 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-benzanthracenyl. Anthracene-based compounds are described in US 2007/0092753 A1 and US 2007/0252517 A1, e.g. 2-(4-methylphenyl)-9,10-di-(2-naphthyl)anthracene, 9-(2-naphthyl)-10-(1,1’-biphenyl)anthracene and 9,10-bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-10 bis(phenylethynyl)anthracene and 1,4-bis(9’-ethynylanthraceneyl)benzene. Compounds with two anthracene units are also preferred (US 2008/0193796 A1), e.g. 10,10’-Bis[1,1’,4’, 1’’]terphenyl-2-yl-9,9’-bisanthracenyl. Other preferred compounds are derivatives of arylamine, styrylamine, 15-fluorescein, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, cyclopentadiene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, coumarin, oxadiazole, bisbenzoxazoline, oxazole, pyridine, pyrazine, imine, benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole (US 2007/0092753 A1), e.g., 2,2’,2’’-(1,3,5-phenylene)tris[1-phenyl-1H-benzimidazole], aldazine, stilbene, styrylarylene derivatives, e.g., 9,10-bis[4-(2,2-20-diphenylethenyl)phenyl]anthracene and distyrylarylene derivatives (US 5121029), diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, Pyran, thiopyran, diketopyrrolopyrrole, polymethine, cinnamic acid esters, and fluorescent dyes. Derivatives of arylamine and styrylamine are particularly preferred, e.g., TNB (= 25 4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-(2-naphthyl)amino]biphenyl). Metal-oxinoid complexes such as LiQ or AlQ3can be used as co-hosts. Preferred compounds with oligoaryls as the matrix are set out in US 2003/0027016 A1, US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/114358, WO 08/145239, JP 30 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019B1, WO 2004/013073A1, US 5077142, WO 2007/065678 and DE 102009005746, with particularly preferred compounds being described by formulas H-102 to H-108. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 Formula H-108 Furthermore, compounds that can be used as a host or matrix include materials that are used together with phosphorescent emitters. Preferred matrix materials for phosphorescent 35 compounds, which can also be used in combination with the compounds according to the invention, are aromatic ketones, aromatic Foreignfiling_text P24-094 Phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, e.g. CBP (N,N-biscarbazolylbiphenyl) or WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 or WO 2013/041176, indolocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 5 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, e.g. according to WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 or WO 2013/056776, azacarbazole derivatives, e.g. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. according to WO 2005/111172, azaborols or boron esters, e.g. B. according to 10 WO 2006/117052, triazine derivatives, e.g. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, e.g. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, e.g. according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, 15 e.g. B. according to WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 and WO 2012/143080, triphenylene derivatives, e.g. according to WO 2012/048781, lactams, e.g. according to WO 2011/116865 or WO 2011/137951, dibenzofuran derivatives, e.g. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565 or bridged triarylbor compounds, 20 for example according to US 2021/0122765. Likewise, another phosphorescent emitter, emitting at a shorter wavelength than the actual emitter, may be present as a co-host in the mixture, or a compound that does not participate, or does not participate to a significant extent, in charge transport, as described, for example, in WO 2010/108579. 25 The previously cited publications describing the functional materials that can be used to produce functional layers of electronic devices are incorporated into the present application for disclosure purposes by reference thereto. 30 Furthermore, it may be provided that the electronic device is an organic electroluminescent device and that the electroluminescent device comprises an electron transport layer, wherein the electron transport layer comprises at least one electron transport material and 35 a compound according to formula (I). Preferably, the The electron transport layer contains a composition according to the invention, preferably consisting of a composition according to the invention, wherein this composition comprises an electron transport material. Furthermore, it can be provided that the electronic device is an organic electroluminescent device and the electroluminescent device comprises a hole transport layer, wherein the hole transport layer comprises at least a hole-conducting material and a compound according to formula (I). Preferably, the hole transport layer can contain a composition according to the invention, preferably consisting of a composition according to the invention, wherein this composition comprises a hole-conducting material. The ordinary refractive indices of the layers of an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, measured via ellisometry at 450 nm, are preferably less than 1.8, more preferably less than 1.7, more preferably less than 1.6, and more preferably less than 1.5. In the further layers of the organic electroluminescent device according to the invention, all materials commonly used in the prior art can be used. The person skilled in the art can therefore, without inventive effort, use all materials known for organic electroluminescent devices in combination with the compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above. In addition to the layers described above, an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, can comprise further layers. In particular, a compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula can be used to produce an outcoupling layer, a capping layer, or an adaptation layer. A further preferred subject matter of the present invention is therefore an electronic device, preferably an organic electroluminescent device, with an outcoupling layer. Foreignfiling_text P24-094 Layer), a capping layer or a matching layer comprising a compound according to formula (I) or preferred embodiments of this formula, preferably consisting of one or more of these compounds. 5 Further preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process. The materials are sublimated in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10-5mbar, preferably less than 10-6mbar vaporized. However, it is also possible that the initial pressure is even lower, for example less than 10-7mbar. An organic electroluminescence device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of carrier gas sublimation 15. The materials are coated at a pressure between 10-5mbar and 1 bar. A special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured. 20 A further preferred organic electroluminescent device is characterized in that one or more layers are produced from solution, e.g., by spin coating, or by any printing process, e.g., screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing, or nozzle printing. 25 Soluble compounds are required for this, which can be obtained, for example, by suitable substitution. Formulations for applying a compound according to formula (I) or its or its previously described preferred embodiments are novel. 30 A further object of the present invention is therefore a formulation comprising at least one solvent and a compound according to formula (I) or its previously described preferred embodiments. 35 Foreignfiling_text P24-094 Hybrid processes are also possible, in which, for example, one or more layers of solution are applied and one or more further layers are vapor-deposited. These processes are generally known to those skilled in the art and can be applied by them without inventive effort to organic electroluminescent devices containing the compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below. Depending on the specific embodiment, the compounds and the organic electroluminescent devices according to the invention can be characterized by a low refractive index (RI). Furthermore, these compounds and the organic electroluminescent devices obtained therefrom exhibit an improved lifetime. The other electronic properties of the electroluminescent devices, such as efficiency, remain at least as good. In a further variant, the compounds and the organic electroluminescent devices according to the invention are characterized, compared to the prior art, in particular by improved efficiency and/or a longer lifetime. 20 The electronic devices according to the invention, in particular organic electroluminescent devices, are characterized by one or more of the following surprising advantages over the prior art: 25 1. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below, especially in combination with an emitter, with a matrix material, with a hole-conducting material or with an electron-conducting material, exhibit excellent efficiency. 2. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below, especially in combination with an emitter, with Foreignfiling_text P24-094 a matrix material, with a hole-conducting material, or with an electron-conducting material exhibit a very good lifetime. 3. The compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below exhibit very high stability. 4. Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below exhibit very low refractive indices. 5. With compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below, the formation of losses due to optical reflection can be avoided in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices. 6. Compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below exhibit excellent glass film formation. 7. Compounds according to formula (I) or the preferred embodiments described above and below form very good films from solutions. 25 These advantages mentioned above do not result in an unduly high deterioration of the other electronic properties. It should be noted that variations of the embodiments described in the present invention are within the scope of this invention. 30 Unless explicitly excluded, each feature disclosed in the present invention may be replaced by alternative features serving the same, an equivalent, or a similar purpose. Thus, unless otherwise stated, each feature disclosed in the present invention is to be considered as an example of a generic series or as an equivalent or similar feature. 35 Foreignfiling_text P24-094 All features of the present invention can be combined with one another in any way, unless certain features and/or steps are mutually exclusive. This applies in particular to preferred features of the present invention. Likewise, features of non-essential combinations can be used separately (and not in combination). It should also be noted that many of the features, and in particular those of the preferred embodiments of the present invention, are themselves inventive and not merely to be considered part of the embodiments of the present invention. Independent protection can be sought for these features in addition to or as an alternative to any currently claimed invention. The teaching on technical action disclosed with the present invention can be abstracted and combined with other examples. The invention is further explained by the following examples without being intended to limit it. The person skilled in the art can carry out the invention in its entire disclosed scope from the descriptions and, without inventive effort, establish further connections according to the invention and use them in electronic devices or apply the method according to the invention. Examples: 25 Unless otherwise stated, the following syntheses are carried out under a protective gas atmosphere in dried solvents. The solvents and reagents can be obtained, for example, from Sigma-Aldrich or ABCR. The information in square brackets or the numbers given for individual compounds refer to the CAS 30 numbers of the compounds known from the literature. For compounds that can have several isomeric, enantiomeric, diastereomeric, or tautomeric forms, one form is shown as a representative example. A: Synthons known from the literature LS: 35 a) 2,2'-Dihydroxybiphenyls: Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 c) Dichlorosilanes and -germanes: 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 144 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 B: Synthesis of synthons S: Example S1: 20 25 ```A well-stirred mixture of 24.1 g (100 mmol) of 1,2-dibromobenzene [583-53-9], 250 ml of tetrahydrofuran (THF), and 250 ml of diethyl ether 30, cooled to -110 °C, is added dropwise with 40.0 ml of n-butyllithium 2.5 M in n-hexane for approximately 10 minutes, while maintaining the temperature below -100 °C. The mixture is stirred for 30 minutes at -110 °C, and then a solution of 15.0 g (100 mmol) of adamantan-2-one [700-583] in 50 ml of THF is added dropwise for approximately 20 minutes, while maintaining the temperature below -100 °C. Stir the reaction mixture for 1 h 35 at -110 °C, remove the cold bath, and allow to warm slowly to room temperature. Quench by adding 200 ml of saturated ammonium chloride solution and separate. Foreignfiling_text P24-094: The organic phase is removed, the organic phase is concentrated to dryness, and the residue is chromatographed (Torrent column analyzer by A. Semrau). Yield: 24.2 g (78 mmol) 78%. Purity: 97% n.a.1H-NMR. 5 10. A well-stirred mixture of 24.1 g (100 mmol) S1a, 250 ml tetrahydrofuran (THF), and 250 ml diethyl ether, cooled to -78 °C, is added dropwise for approximately 20 min to 80.0 ml n-butyllithium 2.5 M in n-hexane, maintaining the temperature below -70 °C. The mixture is stirred for 30 min at -78 °C, and then a solution of 15.0 g (100 mmol) adamantan-2-one [700-583] in 1550 ml THF is added dropwise for approximately 15 min, maintaining the temperature below -70 °C. The reaction mixture is stirred for 1 h at -78 °C, the cooling bath is removed, and the mixture is slowly warmed to room temperature. The mixture is quenched by adding 200 ml saturated Ammonium chloride solution separates the organic phase, dries over magnesium sulfate, and then dries the organic phase under vacuum at max. 30 °C to 20% dryness. The residue is dissolved in approximately 250 ml of warm n-heptane, rubbed, and chilled overnight at -25 °C. The crystals are filtered from the crystalline mass, washed once with a small amount of n-heptane, and dried under vacuum. A second crystal fraction can be obtained from the mother liquor. Yield: 20.6 g (54 mmol) 54%. Purity: 97%.1¹H NMR. 25C: Synthesis of the compounds according to the invention Example B1: Homoleptic silica esters 30 35 Foreignfiling_text P24-094 A well-stirred solution of 41.1 g (100 mmol) of 3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol, LS4 [6390-69-8] in 600 ml THF, cooled to 0°C, is added dropwise to 80.0 ml (200 mmol) of n-butyllithium, 2.5 M in n-hexane. The reaction mixture is allowed to warm to room temperature for 1 h, then 5.7 ml (50 mmol) of silicon tetrachloride [10026-04-7] is added dropwise and the mixture is heated under reflux for 18 h. After cooling, the solvent is removed under vacuum, the residue is dissolved in 300 ml of dichloromethane (DCM), washed twice with 100 ml of water each time, once with 100 ml of saturated saline solution, dried over magnesium sulfate, filtered off the drying agent, the solvent is removed under vacuum, and the residue is chromatographed with n-heptane on silica gel. Purification of the crude product is carried out by chromatography (Torrent column chromatography system from A. Semrau) and/or repeated hot extraction crystallization (using common organic solvents or combinations thereof, preferably isopropanol-DCM 3:1 and then acetonitrile-DCM, 3:1 to 1:1 vv), as well as fractional sublimation or annealing under high vacuum. Yield: 32.4 g (38 mmol) 76%; Purity: approx. 99.9% by HPLC. The product is hydrolysis-stable for several days, even in water-miscible solvents such as THF, with a large excess of water and under reflux. The refractive index of this compound is approximately 1.55 at 450 nm. Example B200: Homoleptic pinacol silica esters 25 Homoleptic silicic acid pinacol esters can be prepared according to the procedure in Example 30 1; alternatively, they can be prepared by a two-step one-pot synthesis from the corresponding ketones. a) Pinacol formation according to J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5724: 35 Foreignfiling_text P24-094 Approach: 23.0 g (1 mol) sodium in 500 ml xylene, reflux, addition of 150.2 g (1 mol) adamantan-2-one [700-583] dissolved in 500 ml xylene, boiling under reflux until the sodium has reacted. b) Reaction with silicon tetrachloride: 5 Slowly add 28.1 ml (245 mmol) silicon tetrachloride [10026-04-7] (Caution: Exothermic!) dropwise to the boiling reaction mixture, after completion of the addition, heat under reflux for a further 3 h. After cooling, remove most of the solvent under vacuum, dissolve the residue in 2000 ml dichloromethane (DCM), wash twice with 300 ml water each time, once with 10 300 ml saturated Sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and filtered from the drying agent through a silica gel bed pre-flourished with DCM. The crude product is purified by chromatography (Torrent column analyzer from A. Semrau) and/or repeated hot extraction crystallization (using common organic solvents or combinations thereof, preferably isopropanol-DCM 3:1 followed by acetonitrile-DCM, 3:1 to 1:1 vv) as well as fractional sublimation or annealing under high vacuum. Yield: 123.0 g (195 mmol) 80%; Purity: approx. 99.9% by HPLC. The product is hydrolysis-stable for several days, even in water-miscible solvents such as THF, with a large excess of water and under reflux. The refractive index of this compound is approx. 1.54 at 450 nm. The following compounds can be prepared analogously. When chiral alcohols such as LS204, LS206, LS300, LS301, or 1,1'-dinaphthols such as LS14, LS15, LS16, or their higher homologues such as LS18 are used, they can be employed as racemates or pure enantiomers. Accordingly, the derived silicic acid esters can be obtained as diastereomeric mixtures, racemates, or pure enantiomers. Diastereomeric mixtures and racemates can be separated by methods known to those skilled in the art, such as fractional crystallization or chromatography on chiral solid phases. The compounds shown below encompass all conceivable diastereomeric mixtures, racemates, or pure enantiomers. 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 152 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Example 600: Heteroleptic Silica Esters 5 Heteroleptic silicic acid esters can be prepared by the consecutive reaction of two di-10 lithium diolates with silicon tetrachloride. Analogous to Example 1, two di-lithium diolate THF solutions are prepared from 41.1 g (100 mmol) of LS4 and 19.8 g (100 mmol) of LS201. To a well-stirred mixture of 11.4 ml (100 mmol) silicon tetrachloride and 1000 ml THF, cooled to 0°C, the LS4-di-lithium 15 diolate THF solutions are added dropwise over 1 h. The reaction mixture is then allowed to warm to room temperature for 1 h and stirred for 5 h. Finally, the LS201-di-lithium diolate THF solutions are added dropwise, and the mixture is heated under reflux for 18 h. The work-up is carried out according to Example 1. Yield: 40.2 g (46 mmol) 64%; Purity: approx. 99.9% n. HPLC. The following compounds can be prepared analogously, whereby for tetrahydric alcohols such as LS19 the stoichiometry is adjusted accordingly and the dihydric alcohol is coordinated to the silicon tetrachloride first. 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 169 - 5 Example B1000: Silica half-ester 10 15 Preparation analogous to Example 1, except that the stoichiometry of diol to dichlorosilane is chosen to be 1:1. Starting material: 41.1 g (100 mmol) 3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)[1,1′-biphenyl]-2,2′-diol, LS4 [6390-69-8], 13.5 g (100 mmol) LS614. Yield: 38.0 g (80 mmol) 80%; Purity: approx. 99.9% yd. n. 20 HPLC. Alternatively, the preparation can be carried out according to S. D. Pastor et al., J.Org.Chem. 1984, 49, 1297 or EP0114148B1. The product is hydrolysis-stable for several days, even in water-miscible solvents such as THF, with a large excess of water and under reflux. The following compounds can be prepared analogously. ... 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 180 - 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 C: Polymer layers containing silicic acid esters. Example PS1: 30 1 g P1 and 10 mg azobis(isobutyronitrile) [78-67-1] are dissolved at 20°C in 50 ml 1-methoxy-2-propyl acetate [108-65-6]. Clean quartz glass plates (50 x 50 mm, cleaned in a Miele laboratory dishwasher with Merck Extran cleaner, then activated by UV/ozone plasma treatment) are coated with this solution by dip-coating or spin-coating (visible thicknesses typically 20–35 nm to 1 µm; the required spin rate depends on the degree of dilution and the(Foreignfiling_text P24-094 specific spin-coater geometry). After drying for 15 minutes, the glass plates are stored in an oven at 180 °C for 30 minutes. After cooling, homogeneously coated plates are obtained, and, upon visual inspection, they appear crystal clear. The ordinary refractive index is determined using an ellipsometer (J.A. Wollam Inc., USA) at a wavelength of 450 nm; the value is determined from the dispersion curve and is 1.54. Example PS2: Procedure analogous to Example PS1, using P2 instead of P1. Refractive index: 1.55. Example PS3: Procedure analogous to Example PS1, using P3 instead of P1. Refractive index: 1.52. Substances P1, P2, and P3 are described in the synthesis examples above. The coated substrates obtained in Examples PS1 to PS3 are ideally suited as outcoupling layers, surprisingly leading to improved light extraction and therefore improved efficiency. 20 D: Preparation of Mixtures: PreMix Example: PreMix1 A mixture of 7.5 g HTM [136463-07-5], vacuum TGA (5 wt% loss): 211 °C, (see Table 4) and 2.5 g B200, vacuum TGA (5 wt% loss): 214 °C, is carefully melted in a 25 mm Schlenk tube under argon without overheating the melt. After homogenizing the melt, it is allowed to cool and the resulting organic glass is pulverized, which in this form is used as PreMix1 for the fabrication of OLED components (see Example B1f). 30. Analogously, the following mixtures can be represented: Example: PreMix2 7.0 g HTM and 3.0 g B605 Example: PreMix3 8.0 g HTM and 2.0 g B805 ```Foreignfiling_text P24-094 - 190 - Production of OLEDs: In the following examples, e.g., V1a and B1a (see Table 3a), the data of various OLEDs are presented. Example B1a shows data of an OLED according to the invention, while example V1a shows the corresponding comparative example according to the prior art. The examples in the other tables also show the comparative examples as Vx and the examples according to the invention as Bx. Glass platelets coated with 50 nm thick, structured ITO (indium tin oxide) are used as substrates for the OLEDs. The exact structure of the OLEDs can be found in Tables 2a-g. The materials required for the production of the OLEDs are shown in Table 1 or described in the synthesis examples. All materials are thermally vapor-deposited in a vacuum chamber. The emission layer always consists of at least one matrix material (also called host material) and an emitting dopant (emitter), which is added to the matrix material(s) by cover evaporation in a specific volume fraction. A specification such as H:E (97%:3%) 20nm means that material H is present as the host material in a volume fraction of 97%, and compound E in a fraction of 3% in a 20nm thick layer. Similarly, the hole injection layer (HIL) and the electron transport layer (ETL) can also consist of a mixture of two or more materials. The structure of the respective OLEDs is shown in Tables 2a-g. Table 1: OLED Materials 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Table 2a: 15 20 25 Table 2b 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Table 2c 10 Table 2d 15 20 25 30 Table 2e 35 Foreignfiling_text P24-094 Table 2f 5 10 Table 2g 15 20 25 The OLEDs are characterized according to standard procedures. For this purpose, the electroluminescence spectra and current-voltage-luminance curves (IUL-30 curves) are measured, and the EQE is calculated from these measurements. The calculation is performed assuming a Lambertian emission characteristic. The electroluminescence spectra are determined at a luminance of 1000 cd/m², and the CIE 1931 x and y color coordinates are calculated from them. 35 Foreignfiling_text P24-094 The voltage required for a current density of 10 mA/cm² is denoted here as U10. EQE10 denotes the external quantum efficiency at a current density of 10 mA/cm². For each example, the relative EQE and the relative voltage are calculated in comparison to the corresponding reference example: rel. U (Ex) = (U10(Ex) / U10(V)) rel. EQE (Ex) = (EQE10(Ex) / EQE10(V)) The results are shown in Tables 3a-g. Table 3a: OLED 1 15 Table 3b: OLED 2 25 20 30 Table 3c: OLED 3 35 Foreignfiling_text P24-094 Table 3d: OLED 4 5 Table 3e: OLED 5 15 10 Table 3f: OLED 6 20 Table 3g: OLED 7 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 When comparing the example according to the invention with the corresponding comparative example, it is clearly evident that the example according to the invention exhibits a significant advantage in device efficiency, without negatively affecting service life, voltage, or color. 5 The efficiency gain is unexpected, with the constant operating voltage being particularly surprising. Without being definitively stated, it can be assumed that the reduced refractive index could be a cause for the unexpected improvement of the device. 10 15 20 25 30 35

Claims

Foreignfiling_text P24-094 Patentansprüche 1. Verbindung gemäß Formel (I), 5 10 Formel (I) wobei für die Symbole gilt: M steht für Si oder Ge; 15 V steht für eine Bindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann oder für ein ortho-verknüpftes 20 aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Wa steht für eine Gruppe –C(Ra)2-, oder ein ortho-verknüpftes 25 aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Wb steht für eine Gruppe –C(Rb)2-, oder ein ortho-verknüpftes 30 aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; Ra ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige 35 Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder Foreignfiling_text P24-094 cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein können, dabei können zwei Reste Ra miteinander oder ein Rest Ra mit einem Rest Rb einen Ring bilden; 5 Rb ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein können, dabei können zwei Reste Rb miteinander oder ein Rest Rb mit einem Rest 10 Ra einen Ring bilden; Rc ist eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert 15 sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, dabei kann ein Rest Rc mit einem Rest Rd einen Ring bilden, oder eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, eine verzweigte 20 oder cyclische Alkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können, oder eine Aryloxygruppe, mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, wobei das Sauerstoffatom der Alkoxygruppe oder der Aryloxygruppe 25 an die Gruppe M bindet und die Alkoxygruppe oder die Aryloxygruppe mit der Gruppe Rd einen Ring bildet; Rd ist eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die 30 jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, dabei kann ein Rest Rd mit einem Rest Rc einen Ring bilden, oder eine 35 geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, eine verzweigte Foreignfiling_text P24-094 oder cyclische Alkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann oder eine Aryloxygruppe, mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann, wobei das Sauerstoffatom der Alkoxygruppe oder der Aryloxygruppe an die 5 Gruppe M bindet und die Alkoxygruppe oder die Aryloxygruppe mit der Gruppe Rc einen Ring bildet; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, Cl, Br, I, C(Ar’)3, C(R1)3, Si(Ar’)3, Si(R1)3, Ge(Ar’)3, Ge(R1)3, C(=O)Ar’, 10 C(=O)R1, S(=O)Ar’, S(=O)R1, S(=O)2Ar’, S(=O)2R1, OSO2Ar’, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, 15 Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches 20 Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste R auch miteinander oder ein Rest R 25 mit einer weiteren Gruppe, insbesondere einem Rest Rb ein Ring- system bilden; Ar’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- 30 atomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’, welche an dasselbe C-Atom oder Si-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=C(R1)2, O, S, S=O und SO2, miteinander verbrückt sein; 35 Foreignfiling_text P24-094 R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar’’, C(=O)R2, C(Ar’’)3, C(R2)3, Si(Ar’’)3, Si(R2)3, Ge(Ar’’)3, Ge(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine 5 Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br oder 10 I, ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden, dabei können einer oder mehrere 15 Reste R1 mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; Ar’’ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ring- 20 atomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar’’, welche an dasselbe C-Atom oder Si-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=C(R2)2, O, S, S=O und SO2, miteinander verbrückt sein; 25 R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, einem aliphatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ring- 30 atomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br oder I ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere Substituenten R2 miteinander ein Ringsystem bilden; 35 Foreignfiling_text P24-094 wobei für den Fall, dass Wa für eine Gruppe –C(Ra)2- und Wb für eine Gruppe –C(Rb)2- stehen, die zwei Gruppen Ra und Rb jeweils einen Ring bilden oder mindestens eine der Gruppen Ra mit mindestens einer der Gruppen Rb einen Ring bildet, und für den Fall, dass Wa für eine Gruppe –C(Ra)2- und Wb für ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 6 bis 60 aromatischen Ringatomen steht, die zwei Gruppe Ra einen Ring bilden, wobei die Verbindung keine Stickstoff-, Bor- oder Phosphoratome aufweist, 10 wobei folgende Verbindungen ausgenommen sind: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 15 einer der folgenden Formeln (II) bis (IV) entspricht, 20 25 30 wobei die Symbole R, Ra, Rb, Rc, Rd, V und M die in Anspruch 1 genannten 35 Bedeutungen aufweisen Foreignfiling_text P24-094 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (II-1) bis (IV-2) entspricht, 5 10 15 20 25 30 Formel (III-2) Formel (III-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd und M die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen. 4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch 15 gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (II-1a) bis (IV-2a) entspricht, 20 25 30 Formel (II-4a) Formel (II-1b) Formel (II-2b) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Formel (IV-2a) 30 wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd und M die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und für die weiteren Symbole gilt: A stellt einen mono- oder poly-cyclischen Cycloalkylrest mit 5 bis 40 C- Atomen dar, der durch zwei Reste Ra und dem Kohlenstoffatom gebildet 35 wird, an die die zwei Reste Ra binden; Foreignfiling_text P24-094 B stellt einen mono- oder poly-cyclischen Cycloalkylrest mit 5 bis 40 C- Atomen dar, der durch zwei Reste Rb und dem Kohlenstoffatom gebildet wird, an die die zwei Reste Rb binden; Y stellt eine geradkettige Alkylengruppe mit 3 bis 15 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 4 bis 40 C-Atomen dar, die 5 jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann und die durch einen Rest Ra und einen Rest Rb gebildet wird; und Z ist bei jedem Auftreten unabhängig C, Si oder Ge. 5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch 10 gekennzeichnet, dass die Gruppe Wa und/oder Wb einen Ring der Formeln (RC-1) bis (RC-14) formen, die zwei Reste Ra und/oder Rb zusammen mit dem C-Atom, an das die beiden Reste Ra und/oder Rb binden, einen Ring der Formeln (RC-1) bis (RC-14) formen, oder der Ring A und/oder B gewählt ist aus Strukturen der Formeln (RC-1) bis (RC-14) 15 20 25 30 Formel (RC-4) Formel (RC-5) Formel (RC-6) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Formel (RC-7) Formel (RC-8) Formel (RC-9) 10 15 Formel (RC-10) Formel (RC-11) Formel (RC-12) 20 Formel (RC-13) Formel (RC-14) 25 wobei R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an das Sauerstoffatom und die jeweilige Gruppe darstellen, und die weiteren Symbole die folgende Bedeutung aufweisen: r ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; 30 s ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8; t ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10; v ist 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8.9, 10, 11 oder 12; z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 9, 10, 11, 13, 14, 15 oder 16. 35 Foreignfiling_text P24-094 6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Rest Ra und ein Rest Rb einen Ring bilden und zusammen eine Gruppe der Formel -(CR1 2)m- darstellen und/oder die Gruppe Y in Anspruch 4 eine Gruppe der Formel -(CR1 2)m- darstellt, wobei m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 ist und 5 R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweist. 7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste Rc und Rd zusammen eine Gruppe der Formel (Cy-1), (Cy-2) oder (Cy-3) bilden 10 15 (Cy-1) (Cy-2) (Cy-3) wobei die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an den Rest M darstellen, R und R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweist und 20 für die weiteren Symbole gilt: V1 steht für eine Bindung, eine geradkettige Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylengruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 25 ungleich H substituiert sein können oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann; 30 Wc steht für eine Gruppe –C(Re)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; 35 Foreignfiling_text P24-094 Wd steht für eine Gruppe –C(Rf)2-, oder ein ortho-verknüpftes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein kann; 5 Re ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Re miteinander oder ein Rest Re mit einem Rest Rf einen 10 Ring bilden; Rf ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 40 15 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 20 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 ungleich H substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Rf miteinander oder ein Rest Rf mit einem Rest Re einen Ring bilden. 20 8. Verbindung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (V) bis (X) entspricht, 25 30 Formel (V) Formel (VI) Formel (VII) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 Formel (X) wobei die Symbole R, Ra, Rb, V und M die in Anspruch 1 genannten 20 Bedeutungen aufweisen und die Symbole V1, Wc und Wd die in Anspruch 7 genannten Bedeutungen aufweisen. 9. Verbindung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (V-1) bis (VII-4) entspricht, 25 30 Formel (V-1) Formel (V-2) Formel (V-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 Formel (VII-3) Formel (VII-4) wobei die Symbole R1, R, Ra, Rb und M die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und die Symbole V1, Wc und Wd die in Anspruch 7 genannten Bedeutungen aufweisen. 25 10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste Rc und Rd zusammen eine Gruppe der Formeln (CyC-1) bis (CyC-9) bilden und/oder die Reste V1, Wc und Wd zusammen mit den Sauerstoffatomen, an die die Wc und Wd gegebenenfalls 30 binden, eine Gruppe der Formeln (CyC-1) bis (CyC-9) bilden 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 wobei die gestrichelten Bindungen die Anbindungsstellen an den Rest M darstellen, die Symbole R und R1 die in Anspruch 1 dargelegte Bedeutung aufweist und die Symbole Re und Rf die in Anspruch 7 genannten 35 Bedeutungen aufweisen. Foreignfiling_text P24-094 11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung einer der folgenden Formeln (VIII-1) bis (IX-4) entspricht, 5 10 15 20 25 Formel (VIII-4) Formel (VIII-5) Formel (VIII-6) 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 218 - 1 2 Foreignfiling_text P24-094 - 219 - Foreignfiling_text P24-094 Formel (IX-3) Formel (IX-4) wobei die Symbole R, R1, Ra, Rb und M die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und die Symbole Re und Rf die in Anspruch 7 genannten Bedeutungen aufweisen. 5 12. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der Rest Rc und/oder Rd gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen 10 Alkylgruppe mit 3 bis 25 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ungleich H substituiert sein können. 13. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei statt eines 15 Wasserstoffatoms oder eines Substituenten eine oder mehrere Bindungen der Verbindungen zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. 14. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I), 20 25 Formel (I) wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 und mindestens eine weitere Verbindung, wobei die weitere Verbindung bevorzugt 30 ausgewählt ist aus einem oder mehreren Lösemitteln. 15. Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I), 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Formel (I) wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen, oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 und mindestens 10 eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronenblockiermaterialien und 15 Lochblockiermaterialien. 16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine Halogen- Siliziumverbindung oder einer Halogen-Germaniumverbindung mit einer 20 Dihydroxyverbindung umgesetzt wird. 17. Verwendung einer Verbindung gemäß Formel (I) 25 Formel (I) 30 wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen, oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13 in einer elektronischen Vorrichtung. 35 Foreignfiling_text P24-094 18. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I), 5 Formel (I) 10 wobei die Symbole die in Anspruch 1 genannte Bedeutung aufweisen, oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 13. 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 Claims 1. Compound according to formula (I), 5 10 Formula (I) where the symbols are defined as follows: M stands for Si or Ge; V stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more R ≠ H substituents, or for an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R ≠ H substituents; W a stands for a group –C(R a )2-, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R ≠ H substituents; W b stands for a group –C(R b )2-, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H; R a is, in each occurrence, either a straight-chain alkyl group with 1 to 40 C atoms or a branched or Foreignfiling_text P24-094 cyclic alkyl group with 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more R 1 substituents other than H, wherein two R a substituents may form a ring with each other or one R a substituent with one R b substituent; 5 R b is, in each occurrence, the same or different, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more R 1 substituents other than H, wherein two R b substituents may form a ring with each other or one R b substituent with one R a substituent; 10 R<sub>c</sub> is a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R<sub>c</sub> ≠ H<sup>15</sup>, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R<sub>c</sub> ≠ H<sup>15</sup>, wherein one R<sub> c </sub> ≠ H<sup>15</sup> ≠ a ring with one R<sub> d </sub> ≠ a ring, or a straight-chain alkoxy group with 1 to 40 carbon atoms, a branched R<sub>c</sub> ≠ 40 carbon atoms, or a cyclic alkoxy group with 3 to 40 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more R<sub>c</sub> ≠ H<sup>15</sup> ≠ a ring, or an aryloxy group with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R<sub>c</sub> ≠ H<sup>15</sup> ≠ a ring, wherein the oxygen atom of the alkoxy group or the aryloxy group 25 binds to group M and the alkoxy group or the aryloxy group forms a ring with group R d ; R d is a straight-chain alkyl group with 1 to 40 C atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more R substituents other than H, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H, in which case one R d substituent may form a ring with one R c substituent, or a 35 straight-chain alkoxy group with 1 to 40 C atoms, a branched Foreignfiling_text P24-094 or cyclic alkoxy group with 3 to 40 C atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H, or an aryloxy group, with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H, wherein the oxygen atom of the alkoxy group or the aryloxy group bonds to the 5 group M and the alkoxy group or the aryloxy group forms a ring with the group R c ; R is the same or different in each occurrence: H, D, OH, F, Cl, Br, I, C(Ar') 3 , C(R 1 ) 3 , Si(Ar') 3 , Si(R 1 ) 3 , Ge(Ar') 3 , Ge(R 1 ) 3 , C(=O)Ar', C(=O)R 1 , S(=O)Ar', S(=O)R 1 , S(=O) 2 Ar', S(=O) 2 R 1 , OSO 2 Ar', OSO 2 R 1 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group with 2 to 40 carbon atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 20 C atoms, wherein the alkyl, alkoxy, 15 thioalkoxy, alkenyl or alkynyl group may each be substituted with one or more R 1 non-H substituents, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by R 1 C=CR 1 , C≡C, Si(R 1 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O-, -S-, SO or SO 2 , or an aromatic or heteroaromatic 20 ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 1 substituents, or an aryloxy or heteroaryloxy group with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more R 1 substituents, wherein two R substituents may also be substituted with each other or one R 25 substituent with a further group, in particular a residue R b form a ring system; Ar' is, in each occurrence, either the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more residues R 1 other than H, whereby two residues Ar', which bond to the same C atom or Si atom, may also be bridged to each other by a single bond or a bridge selected from C(R 1 ) 2 , Si(R 1 ) 2 , C=O, C=C(R 1 ) 2 , O, S, S=O and SO 2 ; 35 Foreignfiling_text P24-094 R 1 is the same or different in each occurrence H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)Ar'', C(=O)R 2 , C(Ar'') 3 , C(R 2 ) 3 , Si(Ar'') 3 , Si(R 2 ) 3 , Ge(Ar'') 3 , Ge(R 2 ) 3 , a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group with 3 to 40 C atoms or an alkenyl group with 2 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more R 2 substituents, wherein one or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -R 2 C=CR 2 -, -C≡C-, Si(R 2 ) 2 , C=O, C=S, C=Se, -C(=O)O-, -O-, -S-, SO or SO 2 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or 10 I, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 residues, wherein two or more R 1 residues may form a ring system together, wherein one or more R 1 residues may form a ring system with another part of the compound; Ar'' is, in each occurrence, the same or different, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R2 substituents; two Ar'' substituents bonding to the same C atom or Si atom may also be bridged by a single bond or a bridge selected from C( R2 ) 2 , Si( R2 ) 2 , C=O, C=C( R2 ) 2 , O, S, S=O and SO2 ; 25 R 2 is selected in each occurrence, either the same or different, from the group consisting of H, D, F, an aliphatic hydrogen carbonate residue with 1 to 20 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br or I, and which may be substituted by one or more alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms each, whereby two or more substituents R 2 may form a ring system together; 35 Foreignfiling_text P24-094 wherein, in the case where W a represents a group –C(R a ) 2 - and W b represents a group –C(R b ) 2 -, the two groups R a and R b each form a ring or at least one of the groups R a forms a ring with at least one of the groups R b , and in the case where W a represents a group –C(R a ) 2 - and W b represents an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 5 6 to 60 aromatic ring atoms, the two groups R a form a ring, wherein the compound has no nitrogen, boron or phosphorus atoms, 10 wherein the following compounds are excluded: 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 2. Compound according to claim 1, characterized in that the compound 15 corresponds to one of the following formulas (II) to (IV), 20 25 30 wherein the symbols R, R a , R b , R c , R d , V and M have the 35 meanings mentioned in claim 1 Foreignfiling_text P24-094 3. Compound according to claim 1 or 2, characterized in that the compound corresponds to one of the following formulas (II-1) to (IV-2), 5 10 15 20 25 30 Formula (III-2) Formula (III-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 wherein the symbols R, R1 , Ra , Rb , Rc , Rd and M have the meanings specified in claim 1. 4. Compound according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the compound corresponds to one of the following formulas (II-1a) to (IV-2a), 20 25 30 Formula (II-4a) Formula (II-1b) Formula (II-2b) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 Formula (IV-2a) 30 wherein the symbols R, R 1 , R a , R b , R c , R d and M have the meanings mentioned in claim 1 and for the further symbols: A represents a mono- or poly-cyclic cycloalkyl group with 5 to 40 C atoms, formed by two groups R a and the carbon atom 35 to which the two groups R a bond; Foreignfiling_text P24-094 B represents a mono- or polycyclic cycloalkyl group with 5 to 40 C atoms, formed by two R b groups and the carbon atom to which the two R b groups bond; Y represents a straight-chain alkylene group with 3 to 15 C atoms or a branched or cyclic alkylene group with 4 to 40 C atoms, which may be substituted with one or more R 1 groups other than H and is formed by a R a group and a R b group; and Z is, regardless of whether it occurs, C, Si or Ge. 5. Compound according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the group W a and/or W b form a ring of formulas (RC-1) to (RC-14), the two residues R a and/or R b together with the C atom to which the two residues R a and/or R b bond form a ring of formulas (RC-1) to (RC-14), or the ring A and/or B is selected from structures of formulas (RC-1) to (RC-14) 15 20 25 30 Formula (RC-4) Formula (RC-5) Formula (RC-6) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Formula (RC-7) Formula (RC-8) Formula (RC-9) 10 15 Formula (RC-10) Formula (RC-11) Formula (RC-12) 20 Formula (RC-13) Formula (RC-14) 25 wherein R 1 has the meaning set out in claim 1, the dashed bonds represent the bonding sites to the oxygen atom and the respective group, and the other symbols have the following meanings: r is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; s is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8; t is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10; v is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12; z is the same or different for each occurrence: 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15 or 16. 35 Foreignfiling_text P24-094 6. Compound according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that a residue R a and a residue R b form a ring and together constitute a group of the formula -(CR 1 2 ) m - and/or the group Y in claim 4 constitutes a group of the formula -(CR 1 2 ) m -, wherein m is an integer in the range of 1 to 6 and R 1 has the meaning specified in claim 1. 7. Compound according to one or more of claims 1 to 6, characterized in that the residues R c and R d together form a group of the formula (Cy-1), (Cy-2) or (Cy-3) 10 15 (Cy-1) (Cy-2) (Cy-3) wherein the dashed bonds represent the attachment sites to the residue M, R and R 1 have the meaning set out in claim 1 and 20 for the further symbols: V 1 stands for a bond, a straight-chain alkylene group with 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkylene group with 3 to 40 C atoms, each of which may be substituted with one or more residues R 1 25 other than H or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more residues R 1 other than H; 30 W c stands for a group –C(R e )2-, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H; 35 Foreignfiling_text P24-094 W d stands for a group –C(R f ) 2 -, or an ortho-linked aromatic or heteroaromatic ring system with 6 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted with one or more R substituents other than H; 5 R e is, in each occurrence, the same or different from H, D, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 C atoms, which may be substituted with one or more R 1 substituents other than H, whereby two R e substituents may form a 10 ring with each other or one R e substituent with one R f substituent; R<sub>f</sub> is, in each occurrence, the same or different from H, D, a straight-chain alkyl group with 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, or a branched or cyclic alkyl group with 3 to 40 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, which may be substituted with one or more R <sub>1 </sub> groups other than H, wherein two R<sub> f </sub> groups or one R<sub> f </sub> group with one R<sub>e</sub> group may form a ring. 20 8. Compound according to claim 7, characterized in that the compound corresponds to one of the following formulas (V) to (X), 25 30 Formula (V) Formula (VI) Formula (VII) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 Formula (X) wherein the symbols R, Ra , Rb , V and M have the meanings specified in claim 1 and the symbols V1 , Wc and Wd have the meanings specified in claim 7. 9. Compound according to claim 7 or 8, characterized in that the compound corresponds to one of the following formulas (V-1) to (VII-4), 25 30 Formula (V-1) Formula (V-2) Formula (V-3) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 Formula (VII-3) Formula (VII-4) wherein the symbols R1 , R, Ra , Rb and M have the meanings specified in claim 1 and the symbols V1 , Wc and Wd have the meanings specified in claim 7. 25 10. Compound according to one or more of claims 1 to 9, characterized in that the substituents Rc and Rd together form a group of formulas (CyC-1) to (CyC-9) and/or the substituents V1 , Wc and Wd together with the oxygen atoms to which Wc and Wd optionally 30 bond, form a group of formulas (CyC-1) to (CyC-9) 35 Foreignfiling_text P24-094 5 10 15 20 25 30 wherein the dashed bonds represent the attachment points to the remainder M, the symbols R and R 1 have the meaning set out in claim 1 and the symbols R e and R f have the 35 meanings mentioned in claim 7. Foreignfiling_text P24-094 11. Compound according to one or more of claims 7 to 10, characterized in that the compound corresponds to one of the following formulas (VIII-1) to (IX-4), 5 10 15 20 25 Formula (VIII-4) Formula (VIII-5) Formula (VIII-6) 30 35 Foreignfiling_text P24-094 - 218 - 1 2 Foreignfiling_text P24-094 - 219 - Foreignfiling_text P24-094 Formula (IX-3) Formula (IX-4) wherein the symbols R, R1 , Ra , Rb and M have the meanings specified in claim 1 and the symbols Re and Rf have the meanings specified in claim 7. 5 12. Compound according to one or more of claims 1 to 11, characterized in that at least one of the residues Rc and/or Rd is selected, in the same or different form at each occurrence, from a straight-chain alkyl group with 1 to 20 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group with 3 to 25 carbon atoms, each of which may be substituted with one or more residues R other than H. 13. Oligomer, polymer or dendrimer containing one or more compounds according to one of claims 1 to 12, wherein, instead of a hydrogen atom or a substituent, one or more bonds of the compounds to the polymer, oligomer or dendrimer are present. 14. Formulation containing at least one compound according to formula (I), 20 25 Formula (I) wherein the symbols have the meaning specified in claim 1 or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13 and at least one further compound, wherein the further compound is preferably 30 selected from one or more solvents. 15. Composition comprising at least one compound according to formula (I), 35 Foreignfiling_text P24-094 5 Formula (I) wherein the symbols have the meaning specified in claim 1, or an oligomer, polymer, or dendrimer according to claim 13 and at least 10 a further compound selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters exhibiting TADF, host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole guide materials, hole injection materials, electron blocking materials, and 15 hole blocking materials. 16. Method for preparing a compound according to one or more of claims 1 to 12, characterized in that a halogen-silicon compound or a halogen-germanium compound is reacted with a 20 dihydroxy compound. 17. Use of a compound according to Formula (I) 25 Formula (I) 30 wherein the symbols have the meaning specified in claim 1, or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13 in an electronic device. 35 Foreignfiling_text P24-094 18. Electronic device containing at least one connection according to formula (I), 5 Formula (I) 10 wherein the symbols have the meaning specified in claim 1, or an oligomer, polymer or dendrimer according to claim 13. 15 20 25 30 35
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Citations (186)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1543493A (en) 1967-09-15 1968-10-25 Rhone Poulenc Sa New organosilicon compositions vulcanizable into elastomers
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4503243A (en) * 1983-01-12 1985-03-05 Eisai Co., Ltd. Dioxasilepin and dioxasilocin stabilizers
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5121029A (en) 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
WO1992018552A1 (en) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Conductive polymers with conjugated double bonds
EP0652273A1 (en) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device
EP0676461A2 (en) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiro compounds and their application as electroluminescence materials
EP0707020A2 (en) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers with a spiro atom and their use as electroluminescent materials
US5529853A (en) 1993-03-17 1996-06-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element
EP0842208A1 (en) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
US5766779A (en) 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
EP0894107A1 (en) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymers with spiro atoms and their use as electroluminescent materials
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
WO2000022026A1 (en) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Conjugated polymers containing special fluorene structural elements with improved properties
EP1009044A2 (en) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1028136A2 (en) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University A method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP3148176B2 (en) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 Organic electroluminescence device
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
JP2001267080A (en) 2000-01-14 2001-09-28 Toray Ind Inc Light emission element
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and metal coordination compound therefor
EP1191612A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1191613A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1205527A1 (en) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2002043449A1 (en) 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element comprising the same
US20030027016A1 (en) 2000-04-21 2003-02-06 Tdk Corporation Organic EL device
US20030068528A1 (en) 2001-08-29 2003-04-10 Thompson Mark E. Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP2003115387A (en) 2001-10-04 2003-04-18 Junji Kido Organic light emitting element and its manufacturing method
US20030175553A1 (en) 2001-12-28 2003-09-18 Thompson Mark E. White light emitting oleds from combined monomer and aggregate emission
US20040018383A1 (en) 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (en) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
JP2004200162A (en) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc Light emitting element
WO2004058911A2 (en) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
WO2004070772A2 (en) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof
WO2004081017A1 (en) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
JP2004288381A (en) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element
EP1469533A2 (en) 2003-04-14 2004-10-20 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organic electroluminescent element that supresses generation of ultraviolet light and lighting system that has organic electroluminescent element
WO2004093207A2 (en) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP2004311184A (en) 2003-04-04 2004-11-04 Junji Kido Electron transportation material formed of multinucleate phenanthroline derivative, charge control material, and organic luminescent element using them
EP1478032A2 (en) 2003-05-16 2004-11-17 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Light emitting diode method for forming the same
EP1480280A2 (en) 2003-05-23 2004-11-24 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same
WO2004113468A1 (en) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Novel materials for electroluminescence
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005014689A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers containing dihydrophenanthrene units and use thereof
WO2005019373A2 (en) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Transition metal complexes comprising carbene ligands serving as emitters for organic light-emitting diodes (oled's)
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (en) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
WO2005040302A1 (en) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh New materials for electroluminescence and the utilization thereof
EP1551206A1 (en) 2002-10-09 2005-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2005061656A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device
WO2005084082A1 (en) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organic electronic devices
WO2005104264A1 (en) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use therof
WO2005111172A2 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Novel material mixtures for use in electroluminescence
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (en) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescence element, lighting device and display device
EP1617711A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
US20060043858A1 (en) 2002-08-23 2006-03-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
WO2006048268A1 (en) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2006061181A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Partially conjugated polymers, their representation and their use
US20060147747A1 (en) 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
WO2006108497A1 (en) 2005-04-14 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
WO2006117052A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
WO2006122630A1 (en) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
EP1731584A1 (en) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2007017066A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use thereof
US20070087219A1 (en) 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
US20070092753A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070122656A1 (en) 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007063754A1 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
WO2007065678A1 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Novel materials for organic electroluminiescent devices
WO2007114358A1 (en) 2006-04-03 2007-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzanthracene derivative and organic electroluminescent device using the same
US20070252517A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
WO2007137725A1 (en) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh New materials for organic electroluminescent devices
WO2007140847A1 (en) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2008006449A1 (en) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Novel materials for organic electroluminescent devices
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
CN101124233A (en) * 2005-02-18 2008-02-13 日立化成工业株式会社 Novel curable resin, method for producing same, epoxy resin composition, and electronic component device
US20080102311A1 (en) 2006-08-04 2008-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (en) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organc electroluminescent devices
US20080193796A1 (en) 2006-11-20 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2008145239A2 (en) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracene derivatives for organic electroluminescent devices
WO2009062578A1 (en) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes
WO2009069566A1 (en) 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzophenanthrene derivative and organic electroluminescent device employing the same
WO2009146770A2 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
WO2010006680A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010012328A1 (en) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2010015306A1 (en) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organic electroluminescence device
WO2010015307A1 (en) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
WO2010031485A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054729A2 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054728A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010054731A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010054730A1 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
DE102008064200A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102009005746A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010086089A1 (en) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010099852A1 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metal complexes having azaborol ligands and electronic device having the same
WO2010102709A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010108579A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2010136109A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011000455A1 (en) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011032626A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2011042107A2 (en) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011057706A2 (en) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2011060877A2 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2011060859A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011060867A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing condensed heterocyclic compounds for oleds
WO2011066898A1 (en) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Electronic device containing metal complexes
WO2011088877A1 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2011116865A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011137951A1 (en) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
WO2011157339A1 (en) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012007086A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012048780A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012048781A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices
WO2012143080A2 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013041176A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013056776A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2014008982A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014023377A2 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014037077A1 (en) 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Connections for electronic devices
WO2014044344A1 (en) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014094960A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094961A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014106522A1 (en) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014111269A2 (en) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2015036074A1 (en) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015091716A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2015102118A1 (en) 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound
WO2015104045A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015117718A1 (en) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015169412A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2016015815A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016015810A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016023608A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20160072082A1 (en) 2014-05-08 2016-03-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016124304A1 (en) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016150544A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016152418A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound and light emission layer-forming composition
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017028941A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017032439A1 (en) 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017036574A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluorene derivatives and use thereof in electronic devices
WO2017148564A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018011186A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2018041769A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Binuclear and trinuclear metal complexes composed of two inter-linked tripodal hexadentate ligands for use in electroluminescent devices
KR20180046851A (en) 2016-10-28 2018-05-09 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 Boronic acid or boronic acid ester, or method for producing polycyclic aromatic compound or oligomer of polycyclic aromatic compound using same
WO2018095397A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 Organic compound containing boron and uses thereof, organic mixture, and organic electronic device
WO2018178001A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN109111487A (en) 2017-06-23 2019-01-01 环球展览公司 Organic Electroluminescent Materials and Devices
WO2019004248A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 住友化学株式会社 Macromolecular compound and light-emitting element using same
WO2019009052A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound
EP3435438A2 (en) 2017-07-26 2019-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019020538A1 (en) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh METALLIC COMPLEXES
US20190119312A1 (en) 2017-06-23 2019-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115423A1 (en) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2019132040A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 Novel compound and organic electroluminescence element
WO2019158453A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
US20200140471A1 (en) 2017-06-23 2020-05-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200161552A1 (en) 2018-11-21 2020-05-21 Sfc Co., Ltd. Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same
WO2020101001A1 (en) 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 Organic electroluminescence element, display device, and lighting device
US20200207787A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound, material for an organic device, organic electroluminescent element, display apparatus and lighting apparatus
WO2020138874A1 (en) 2018-12-28 2020-07-02 LG Display Co.,Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof
JP2020147563A (en) 2019-03-07 2020-09-17 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound and polymer thereof
KR20200108705A (en) 2019-03-11 2020-09-21 부산대학교 산학협력단 Deep Blue Iridium (Ⅲ) Complexes, method for preparaion of Iridium (Ⅲ) Complexes, and Organic Light-Emitting Diodes comprising thereof
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20200335705A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2020225071A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Merck Patent Gmbh Electronic device
US20200411775A1 (en) 2017-06-23 2020-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210122765A1 (en) 2019-10-25 2021-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20220041028A (en) 2020-09-24 2022-03-31 경상국립대학교산학협력단 Boron compound and organic electronic device comprising the same
US20220115607A1 (en) 2020-10-02 2022-04-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271236A1 (en) 2021-02-04 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1543493A (en) 1967-09-15 1968-10-25 Rhone Poulenc Sa New organosilicon compositions vulcanizable into elastomers
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4503243A (en) * 1983-01-12 1985-03-05 Eisai Co., Ltd. Dioxasilepin and dioxasilocin stabilizers
EP0114148B1 (en) 1983-01-12 1988-09-07 Ciba-Geigy Ag Dioxasilepin and dioxasilocin stabilizers
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5121029A (en) 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
WO1992018552A1 (en) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Conductive polymers with conjugated double bonds
US5529853A (en) 1993-03-17 1996-06-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element
EP0652273A1 (en) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device
EP0676461A2 (en) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiro compounds and their application as electroluminescence materials
EP0681019B1 (en) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
EP0707020A2 (en) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Conjugated polymers with a spiro atom and their use as electroluminescent materials
EP0842208A1 (en) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
EP0894107A1 (en) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymers with spiro atoms and their use as electroluminescent materials
US5766779A (en) 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
JP3148176B2 (en) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 Organic electroluminescence device
WO2000022026A1 (en) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Conjugated polymers containing special fluorene structural elements with improved properties
EP1009044A2 (en) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1028136A2 (en) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University A method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
JP2001267080A (en) 2000-01-14 2001-09-28 Toray Ind Inc Light emission element
EP1205527A1 (en) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20030027016A1 (en) 2000-04-21 2003-02-06 Tdk Corporation Organic EL device
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device and metal coordination compound therefor
EP1191613A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
EP1191612A2 (en) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Luminescence device, display apparatus and metal coordination compound
WO2002043449A1 (en) 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element comprising the same
US20030068528A1 (en) 2001-08-29 2003-04-10 Thompson Mark E. Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP2003115387A (en) 2001-10-04 2003-04-18 Junji Kido Organic light emitting element and its manufacturing method
US20030175553A1 (en) 2001-12-28 2003-09-18 Thompson Mark E. White light emitting oleds from combined monomer and aggregate emission
US20040018383A1 (en) 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (en) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same
US20060043858A1 (en) 2002-08-23 2006-03-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
EP1551206A1 (en) 2002-10-09 2005-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
JP2004200162A (en) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc Light emitting element
WO2004058911A2 (en) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organic electroluminescent element
WO2004070772A2 (en) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof
WO2004081017A1 (en) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
US20060147747A1 (en) 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
JP2004288381A (en) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent element
JP2004311184A (en) 2003-04-04 2004-11-04 Junji Kido Electron transportation material formed of multinucleate phenanthroline derivative, charge control material, and organic luminescent element using them
EP1469533A2 (en) 2003-04-14 2004-10-20 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organic electroluminescent element that supresses generation of ultraviolet light and lighting system that has organic electroluminescent element
WO2004093207A2 (en) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
EP1617710A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display
EP1617711A1 (en) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
EP1478032A2 (en) 2003-05-16 2004-11-17 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Light emitting diode method for forming the same
EP1480280A2 (en) 2003-05-23 2004-11-24 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (en) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Novel materials for electroluminescence
WO2005014689A2 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Conjugated polymers containing dihydrophenanthrene units and use thereof
WO2005019373A2 (en) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Transition metal complexes comprising carbene ligands serving as emitters for organic light-emitting diodes (oled's)
WO2005033244A1 (en) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metal complexes
WO2005039246A1 (en) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, illuminating device, and display
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005040302A1 (en) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh New materials for electroluminescence and the utilization thereof
WO2005061656A1 (en) 2003-12-19 2005-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device
WO2005084081A1 (en) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organic electronic devices
WO2005084082A1 (en) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organic electronic devices
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1731584A1 (en) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2005104264A1 (en) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use therof
WO2005111172A2 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Novel material mixtures for use in electroluminescence
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (en) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescence element, lighting device and display device
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (en) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2006061181A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Partially conjugated polymers, their representation and their use
CN101124233A (en) * 2005-02-18 2008-02-13 日立化成工业株式会社 Novel curable resin, method for producing same, epoxy resin composition, and electronic component device
WO2006108497A1 (en) 2005-04-14 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
WO2006117052A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
WO2006122630A1 (en) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
WO2007017066A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and use thereof
US20070087219A1 (en) 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
US20070092753A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070122656A1 (en) 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007063754A1 (en) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
WO2007065678A1 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Novel materials for organic electroluminiescent devices
WO2007114358A1 (en) 2006-04-03 2007-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzanthracene derivative and organic electroluminescent device using the same
US20070273272A1 (en) 2006-04-03 2007-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzanthracene derivative and electroluminescence device using the same
US20070252517A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
WO2007137725A1 (en) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh New materials for organic electroluminescent devices
WO2007140847A1 (en) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2008006449A1 (en) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Novel materials for organic electroluminescent devices
US20080102311A1 (en) 2006-08-04 2008-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
US20080193796A1 (en) 2006-11-20 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (en) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organc electroluminescent devices
WO2008145239A2 (en) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracene derivatives for organic electroluminescent devices
WO2009062578A1 (en) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes
WO2009069566A1 (en) 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzophenanthrene derivative and organic electroluminescent device employing the same
WO2009146770A2 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Electronic device comprising metal complexes
WO2010006680A1 (en) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010012328A1 (en) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2010015307A1 (en) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising metal complexes having isonitrile ligands
WO2010015306A1 (en) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organic electroluminescence device
WO2010031485A1 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054729A2 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010054730A1 (en) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
WO2010054728A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010054731A1 (en) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102008064200A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102009005746A1 (en) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2010086089A1 (en) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2010099852A1 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metal complexes having azaborol ligands and electronic device having the same
WO2010102709A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2010108579A1 (en) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2010136109A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011000455A1 (en) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011032626A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2011042107A2 (en) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011057706A2 (en) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2011060859A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2011060877A2 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2011060867A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing condensed heterocyclic compounds for oleds
WO2011066898A1 (en) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Electronic device containing metal complexes
WO2011088877A1 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2011116865A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2011137951A1 (en) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
WO2011157339A1 (en) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012007086A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2012048780A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012048781A1 (en) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices
WO2012143080A2 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013041176A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices
WO2013056776A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2014008982A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014023377A2 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014037077A1 (en) 2012-09-04 2014-03-13 Merck Patent Gmbh Connections for electronic devices
WO2014044344A1 (en) 2012-09-18 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2014094960A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014094961A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014106522A1 (en) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2015036074A1 (en) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2014111269A2 (en) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2015091716A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2015104045A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015117718A1 (en) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2015102118A1 (en) 2014-02-18 2015-07-09 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound
WO2015169412A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
US20160072082A1 (en) 2014-05-08 2016-03-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016015815A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016015810A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016023608A1 (en) 2014-08-13 2016-02-18 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016124304A1 (en) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2016150544A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2016152418A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound and light emission layer-forming composition
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017028941A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
WO2017032439A1 (en) 2015-08-25 2017-03-02 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2017036574A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluorene derivatives and use thereof in electronic devices
WO2017148564A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017148565A1 (en) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
WO2018011186A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2018041769A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Binuclear and trinuclear metal complexes composed of two inter-linked tripodal hexadentate ligands for use in electroluminescent devices
KR20180046851A (en) 2016-10-28 2018-05-09 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 Boronic acid or boronic acid ester, or method for producing polycyclic aromatic compound or oligomer of polycyclic aromatic compound using same
WO2018095397A1 (en) 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 Organic compound containing boron and uses thereof, organic mixture, and organic electronic device
WO2018178001A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN109111487A (en) 2017-06-23 2019-01-01 环球展览公司 Organic Electroluminescent Materials and Devices
US20200140471A1 (en) 2017-06-23 2020-05-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190119312A1 (en) 2017-06-23 2019-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200411775A1 (en) 2017-06-23 2020-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019004248A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 住友化学株式会社 Macromolecular compound and light-emitting element using same
WO2019009052A1 (en) 2017-07-07 2019-01-10 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound
WO2019020538A1 (en) 2017-07-25 2019-01-31 Merck Patent Gmbh METALLIC COMPLEXES
EP3435438A2 (en) 2017-07-26 2019-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115423A1 (en) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2019132040A1 (en) 2017-12-28 2019-07-04 出光興産株式会社 Novel compound and organic electroluminescence element
WO2019158453A1 (en) 2018-02-13 2019-08-22 Merck Patent Gmbh Metal complexes
WO2020101001A1 (en) 2018-11-15 2020-05-22 学校法人関西学院 Organic electroluminescence element, display device, and lighting device
US20200161552A1 (en) 2018-11-21 2020-05-21 Sfc Co., Ltd. Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same
US20200207787A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound, material for an organic device, organic electroluminescent element, display apparatus and lighting apparatus
WO2020138874A1 (en) 2018-12-28 2020-07-02 LG Display Co.,Ltd. Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof
KR20200081978A (en) 2018-12-28 2020-07-08 엘지디스플레이 주식회사 Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof
JP2020147563A (en) 2019-03-07 2020-09-17 学校法人関西学院 Polycyclic aromatic compound and polymer thereof
KR20200108705A (en) 2019-03-11 2020-09-21 부산대학교 산학협력단 Deep Blue Iridium (Ⅲ) Complexes, method for preparaion of Iridium (Ⅲ) Complexes, and Organic Light-Emitting Diodes comprising thereof
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20200335705A1 (en) 2019-04-17 2020-10-22 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2020225071A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Merck Patent Gmbh Electronic device
US20210122765A1 (en) 2019-10-25 2021-04-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20220041028A (en) 2020-09-24 2022-03-31 경상국립대학교산학협력단 Boron compound and organic electronic device comprising the same
US20220115607A1 (en) 2020-10-02 2022-04-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271236A1 (en) 2021-02-04 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Non-Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. E WETHERBY ET AL., INORGANICA CHIMICA ACTA, vol. 364, no. 1, 2010, pages 89
A. EKOUYA ET AL., JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH, SYNOPSES, no. 8, 1978, pages 296
BURKE LILIBETH P. ET AL: "Steric Consequences on the Conformation of Medium-Sized Rings:? Solution NMR, Solid-State Crystallographic, ab Initio Molecular Orbital Calculations, and Molecular Mechanics Studies on Substituted Eight-Membered Organosilicon Ring Systems 1", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 119, no. 35, 1 September 1997 (1997-09-01), pages 8313 - 8323, XP093320167, ISSN: 0002-7863, DOI: 10.1021/ja9711829 *
D. M. KOLLER ET AL., NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 1 January 1968 (1968-01-01), POMMIER: "Bulletin de la Societe Chimique de France; (1968); p. 1475 - 1480", XP093320165, Database accession no. XRN = 3052317 *
EUNGDO KIN ET AL., SCI. ADV, vol. 8, 2022, pages 1641
JAIN R ET AL: "A planar silacyclobutane, 1,1-(rac-1,1'-bi-2-naphthoxy)-1-silacyclobutane and its unusual reaction with bis(1,5-cyclooctadiene)platinum(0)", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 690, no. 9, 29 April 2005 (2005-04-29), pages 2272 - 2277, XP004874074, ISSN: 0022-328X, DOI: 10.1016/J.JORGANCHEM.2005.02.032 *
M. SANDER ET AL., EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, no. 2, 2001, pages 399
N. RADULOVIC ET AL., JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, vol. 82, no. 7, 2019, pages 1874
PINAKOL-BILDUNG NACH, J. AM. CHEM. SOC, vol. 109, 1987, pages 5724
POMMIER: "No 230. Silaoxacycloalcanes par r�actions de dichlorodiaikylsilanes avec des diols : Synth�se et r�gles de pr�vision de structure", BULLETIN DE LA SOCIETE CHIMIQUE DE FRANCE, 1 January 1968 (1968-01-01), pages 1475 - 1480, XP093320166 *
R. CALAS, COMPT. REND, vol. 249, 1959, pages 1011
R. MÜLLER ET AL., CHEMISCHE BERICHTE, vol. 95, 1962, pages 2276
S. D. PASTOR ET AL., J.ORG.CHEM, vol. 49, 1984, pages 1297
S. PASTOR ET AL., JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 49, no. 7, 1984, pages 1297
SUNGHO NAM ET AL., ADV. SCI, 2021, pages 2100586
VON B. H. UOYAMA ET AL., NATURE, vol. 492, 2012, pages 234
W. HAHN: "Die oben aufgeführten vom Schutzumfang ausgenommenen Verbindungen sind aus dem folgenden genannten Stand der Technik bekannt", MAKROMOLEKULARE CHEMIE, vol. 11, 1953, pages 51

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