WO2025121251A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a compound, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
- organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element"), holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays of mobile phones and televisions, but their internal quantum efficiency is said to be limited to 25%. Therefore, studies are being conducted to improve the performance of organic EL elements.
- Patent Document 1 discloses a fused ring compound containing a nitrogen atom and a boron atom as a compound that can be used in an organic electroluminescence device.
- organic EL elements In order to improve the performance of electronic devices such as displays, there is a demand for further improvements in the performance of organic EL elements.
- Examples of the performance of organic EL elements include brightness, emission wavelength, half-width, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and lifespan.
- the object of the present invention is to provide a compound capable of extending the life of an organic electroluminescence element.
- Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that emits light with a long life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- a k1 and A k2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, one or more pairs of adjacent two or more of R 12a , R 12b , and R 12c are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 12a to R 12c which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubsti
- R 14a , R 14b , R 14c , and R 14d are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 14a to R 14d which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring, and R 15a , R 15b , R 15c , and R 15d each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstit
- R 131 to R 137 each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the pair consisting of R 138 and R 139 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- R 138 and R 139 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl
- an organic electroluminescence element having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and at least one layer included in the organic layer contains a compound according to one aspect of the present invention as a first compound.
- an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
- an organic electroluminescence element that emits light with a long life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
- FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a third embodiment of the present invention.
- FIG. 11 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a fourth embodiment of the present invention.
- FIG. 13 is a diagram showing a schematic configuration of another example of an organic electroluminescence element according to the fourth embodiment of the present invention.
- hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
- any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R” or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, deuterium atom, or tritium atom, bonded to it.
- the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
- a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
- the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
- the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 ring carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
- a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
- a furan ring has 4 ring carbon atoms.
- a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
- a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
- the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
- the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
- the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
- the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
- the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
- the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
- the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
- the number of ring atoms of a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
- the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
- "YY" is larger than “XX”
- "XX” means an integer of 1 or more
- "YY” means an integer of 2 or more.
- the "atomic number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY” refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted.
- "YY" is larger than “XX”
- "XX” means an integer of 1 or more
- “YY” means an integer of 2 or more.
- unsubstituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
- substituted ZZ group refers to the case where "a substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
- unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification is, unless otherwise specified in this specification, 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
- the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted arylene group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- the number of ring atoms in the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- the "unsubstituted alkylene group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
- Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
- unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group”
- substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is a "substituted aryl group”.
- aryl group simply refers to both an "unsubstituted aryl group” and a "substituted aryl group”.
- substituted aryl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- substituted aryl group include the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below.
- the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the "substituted aryl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, Benzanthryl group, A phenanthryl group, Benzophenanthryl group, A phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, benzochrysenyl group,
- Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, A meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, triphenyls
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
- the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
- the “heterocyclic groups” described herein are either monocyclic or fused ring groups.
- the “heterocyclic group” described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
- heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an "unsubstituted heterocyclic group"
- substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is a "substituted heterocyclic group”.
- heterocyclic group simply includes both an "unsubstituted heterocyclic group” and a "substituted heterocyclic group”.
- substituted heterocyclic group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified.
- the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
- Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
- Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, imidazolyl group, A pyrazolyl group, A triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl groups, isoindolyl group, Indolizinyl group, A quinolizinyl group, A quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthrolin
- Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Furyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, Dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
- Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3): A thienyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), benzothiazolyl group, Benzisothiazolyl group, A phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanap
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
- Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): A (9-phenyl)carbazolyl group, A (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
- Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3): Phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
- Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B).
- the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group"
- the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group” is a "substituted alkyl group”.
- substituted alkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- specific examples of the "substituted alkyl group” include the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B).
- the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” refers to a chain-like alkyl group.
- the "unsubstituted alkyl group” includes a straight-chain “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
- the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-Butyl group, and t-butyl group.
- Substituted alkyl groups (specific example group G3B): Heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
- Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B).
- the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group”.
- alkenyl group when the term “alkenyl group” is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group” and a "substituted alkenyl group”.
- substituted alkenyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B).
- the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl groups, 1-butenyl group, A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
- Substituted alkenyl groups (specific example group G4B): 1,3-butadienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
- the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group."
- alkynyl group refers to an "unsubstituted alkynyl group” in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
- Unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A): Ethynyl group.
- Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
- substituted cycloalkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
- the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted cycloalkyl group" described in this specification also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B are replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted cycloalkyl group” in the specific example group G6B is further replaced with a substituent.
- Unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A): A cyclopropyl group, A cyclobutyl group, Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, and 2-norbornyl group.
- Substituted cycloalkyl groups (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
- G7 of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)(G6)
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
- the multiple G2s in -Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
- the multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
- the multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
- G8 of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include: -O(G1), -O (G2), -O(G3) and -O(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 A group represented by -S-(R 905 )
- Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N(G3)(G3), and -N(G6)(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- the multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
- the multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
- the multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
- the multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
- halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted fluoroalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituents include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
- substituted or unsubstituted haloalkyl group means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
- substituted haloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted haloalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituents in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
- Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
- the number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- an “aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
- substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a
- zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
- (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
- (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
- carbazolyl group is specifically any of the following groups:
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
- dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified in this specification.
- substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
- the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- * represents a bonding position.
- Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- * represents a bonding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
- Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
- the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", or the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
- the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926 , the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
- one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
- it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton.
- the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
- ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "monocyclic ring” or “fused ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if “one of the pairs of two adjacent rings” forms a “monocyclic ring” or a “fused ring”, the “monocyclic ring” or the “fused ring” can form a saturated ring or an unsaturated ring.
- the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocyclic rings” or “fused rings", respectively.
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
- the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
- saturated ring refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
- saturated ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
- aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
- aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
- Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
- the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements.
- R 921 and R 922 form a ring QA
- the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring
- the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur.
- the arbitrary element for example, in the case of a carbon or nitrogen element
- a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below.
- the ring formed is a heterocycle.
- the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
- the "monocyclic ring” and the “condensed ring” are preferred.
- the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred.
- a “monocyclic ring” is preferably a benzene ring.
- the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
- one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
- one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
- specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
- the substituent is, for example, the “optional substituent” described below.
- substituents in the case of "substituted or unsubstituted” include, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a group selected from the group consisting of an unsubstituted
- the two or more R 901 are the same or different from each other
- the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
- the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
- the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
- the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
- two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
- the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
- the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
- the optional substituent may further have a substituent.
- the substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
- a numerical range expressed using "AA-BB” means a range including the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
- the compound according to the first embodiment is a compound represented by the following formula (1).
- a k1 and A k2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, one or more pairs of adjacent two or more of R 12a , R 12b , and R 12c are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 12a to R 12c which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsub
- R 14a , R 14b , R 14c , and R 14d are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 14a to R 14d which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring, and R 15a , R 15b , R 15c , and R 15d each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
- R 131 to R 137 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the pair consisting of R 138 and R 139 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- R 138 and R 139 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to
- At least one selected from the group consisting of A k1 and A k2 in the group represented by formula (1A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- both A k1 and A k2 in the group represented by formula (1A) are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
- At least one selected from the group consisting of A k1 and A k2 in the group represented by formula (1A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- both A k1 and A k2 in the group represented by formula (1A) are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
- n are each independently 0 or 1.
- X 1 is preferably an oxygen atom or C(R 138 )(R 139 ).
- X 1 is preferably C(R 138 )(R 139 ).
- X 3 in the group represented by formula (1C) is preferably an oxygen atom or C(R 138 )(R 139 ).
- X 3 in the group represented by formula (1C) is preferably C(R 138 )(R 139 ).
- Y is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by formula (1C).
- R 1 to R 11 do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring.
- R 12a to R 12c in the group represented by formula (1A) do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring.
- R 13a to R 13h which are not a single bond bonded to *1 do not form a ring represented by formula (1B-1) and do not form a ring represented by formula (1B-2).
- R 16a to R 16h which are not a single bond bonded to L 1 in the group represented by formula (1C) do not form a ring represented by formula (1B-1) and do not form a ring represented by formula (1B-2).
- R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
- the compound represented by formula (1) preferably contains at least one deuterium atom.
- At least one selected from the group consisting of A k1 and A k2 in formula (1A) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms containing at least one deuterium atom.
- At least one selected from the group consisting of R 1 to R 8 is a group represented by —N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- n is 0 and m is 1. In the compound represented by the formula (1), it is also preferable that n is 1 and m is 0.
- n is 1 and m is 1. In the compound represented by the formula (1), it is also preferable that n is 0 and m is 0.
- R 7 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by —N(R 131 )(R 132 ).
- R 2 or R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- R2 and R3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
- R6 is a group represented by a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms containing at least one deuterium atom
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- the compound represented by formula (1) is preferably a compound represented by formula (10) below.
- R 1 to R 9 , R 11 , R 13a to R 13h , X 1 , L 1 , L 2 , m, n, Y, A k1 , A k2 , and R 12a to R 12c are respectively the same as R 1 to R 9 , R 11 , R 13a to R 13h , X 1 , L 1 , L 2 , m, n, Y, A k1 , A k2 , and R 12a to R 12c in the formula (1).
- a k1 and A k2 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- both A k1 and A k2 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- a k1 and A k2 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- both A k1 and A k2 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- n are each independently 0 or 1.
- X 1 is preferably an oxygen atom or C(R 138 )(R 139 ).
- X 1 is preferably C(R 138 )(R 139 ).
- X 3 in the group represented by formula (1C) is preferably an oxygen atom or C(R 138 )(R 139 ).
- X 3 in the group represented by formula (1C) is preferably C(R 138 )(R 139 ).
- Y is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by formula (1C).
- R 1 to R 9 and R 11 do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring.
- R 12a to R 12c do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring.
- R 13a to R 13h which are not a single bond bonded to *1 do not form a ring represented by formula (1B-1) and do not form a ring represented by formula (1B-2).
- R 16a to R 16h which are not a single bond bonded to L 1 in the group represented by formula (1C) do not form a ring represented by formula (1B-1) and do not form a ring represented by formula (1B-2).
- R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
- the compound represented by formula (10) preferably contains at least one deuterium atom.
- At least one selected from the group consisting of A k1 and A k2 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms containing at least one deuterium atom.
- At least one selected from the group consisting of R 1 to R 8 is a group represented by —N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- n is 0 and m is 1. In the compound represented by the formula (10), it is preferable that n is 1 and m is 0.
- n is 1 and m is 1. In the compound represented by the formula (10), it is also preferable that n is 0 and m is 0.
- R 7 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by —N(R 131 )(R 132 ).
- R 2 or R 3 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
- R2 and R3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
- R6 is a group represented by a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms
- R7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a group represented by -N( R131 )( R132 ).
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ).
- R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms containing at least one deuterium atom
- R 7 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms containing at least one deuterium atom, or a group represented by -N(R 131 )(R 132 ) containing at least one deuterium atom.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms.
- any pair of adjacent two or more of R 1 to R 8 are not bonded to each other, any pair of adjacent two or more of R 9 to R 11 that are not single bonds bonded to *2 in the group represented by formula (1A) are not bonded to each other, any pair of adjacent two or more of R 12a to R 12c are not bonded to each other, any pair of adjacent two or more of R 13a to R 13h that are not single bonds bonded to *1 are not bonded to each other, any pair of adjacent two or more of R 14a to R 14d are not bonded to each other, and any pair of adjacent two or more of R 16a to R 16h that are not single bonds bonded to L 1 are not bonded to each other.
- the maximum peak wavelength of fluorescent emission may be referred to as the maximum peak wavelength of fluorescent emission.
- the maximum fluorescence emission peak wavelength of the compound according to this embodiment is preferably 440 nm or more, and more preferably 445 nm or more.
- the maximum fluorescence emission peak wavelength of the compound according to this embodiment is preferably 480 nm or less, and more preferably 470 nm or less.
- the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum at which the emission intensity is maximum in the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/L or more and 10 ⁇ 5 mol/L or less.
- the measurement device may be a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300, manufactured by JASCO Corporation). Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
- the compound according to this embodiment can be produced according to the synthesis method described in the Examples below, or by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target compound.
- Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
- the material for organic electroluminescence devices according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment.
- One aspect of the material for organic electroluminescence devices includes only the compound according to the first embodiment, and another aspect of the material for organic electroluminescence devices includes the compound according to the first embodiment and another compound different from the compound in the first embodiment.
- the compound according to the first embodiment is preferably a dopant material.
- the material for organic electroluminescence devices may contain the compound according to the first embodiment as a dopant material and other compounds such as a host material.
- the compound according to the first embodiment can be used as a material for an organic EL device, can be used as a material for the light-emitting layer of an organic EL device, and can be used in particular as a blue light-emitting material for the light-emitting layer.
- Another compound different from the compound in the first embodiment above is, in one aspect, a compound that can be used as a blue light-emitting material in the light-emitting layer.
- Specific examples of other compounds that can be used as blue light-emitting materials in the light-emitting layer include the following compounds.
- the organic EL element according to this embodiment includes an organic layer between an anode and a cathode.
- the organic layer includes at least one layer made of an organic compound.
- the organic layer includes a plurality of layers made of an organic compound stacked together.
- the organic layer may further include an inorganic compound.
- the organic layer contains the compound according to the first embodiment. That is, the organic EL element according to this embodiment has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, and at least one layer included in the organic layer contains the compound according to the first embodiment as a first compound.
- the life span of the organic electroluminescence element can be extended.
- At least one of the organic layers may contain the compound according to the first embodiment (first compound).
- the organic layer includes an emitting layer, and the emitting layer preferably contains a first compound (the compound according to the first embodiment).
- the organic EL element according to this embodiment has a cathode, an anode, and one or more light-emitting layers disposed between the cathode and the anode, and at least one of the one or more light-emitting layers contains a first compound (the compound according to the first embodiment).
- the organic EL element according to this embodiment may be an organic EL element having a single light-emitting layer as a third embodiment.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to a third embodiment.
- An organic EL element 1 according to one aspect of the present embodiment includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10 is configured by laminating a first organic layer 67, an emitting layer 5, and a second organic layer 89 in this order from the anode 3 side.
- Each of the first organic layer 67 and the second organic layer 89 may be a single layer or may be composed of multiple layers.
- the first organic layer 67 may also include a hole transport region.
- the hole transport region may include at least any layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and the like.
- the second organic layer 89 may also include an electron transport region.
- the electron transport region may include at least any layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like.
- the first organic layer 67 may be configured by stacking a hole injection layer and a hole transport layer in this order from the anode 3 side.
- the second organic layer 89 may be configured by stacking an electron transport layer and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
- the organic EL element 1 may be configured by stacking a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer 5, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
- the first organic layer 67 may be configured by laminating a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer in this order from the anode 3 side.
- the second organic layer 89 may be configured by laminating a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in this order from the anode 3 side.
- the present invention is not limited to the organic EL element having the configuration shown in FIG.
- the compound according to the first embodiment is contained in the first organic layer 67, the light-emitting layer 5, or the second organic layer 89. In one embodiment, the compound according to the first embodiment is contained in the light-emitting layer 5. The compound according to the first embodiment can function as a light-emitting compound in the light-emitting layer 5.
- the light-emitting layer preferably contains the compound according to the first embodiment (first compound) as a light-emitting compound and also contains a host material.
- the host material is not particularly limited, but is preferably, for example, a compound that can be used together with a fluorescent compound.
- the light-emitting layer preferably contains a second compound represented by the following formula (H10).
- the light-emitting layer does not contain a metal complex. In the organic EL element according to this embodiment, it is also preferable that the light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
- the light-emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). It is also preferable that the light-emitting layer does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex.
- the light-emitting layer of the organic EL element preferably contains a combination of the compound according to the first embodiment (first compound) and a compound represented by the following formula (H10) (second compound).
- R 101 to R 110 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atom, a substituent R, or a group represented by the following formula (H10A):
- at least one of R 101 to R 110 which does not form a substituted or unsubstituted monocycle and does not form a substituted or unsubstituted fused ring is a group represented by the following formula (H10A):
- the two or more groups represented by the following formula (H10A) are present, the two or more groups represented by the following formula (H10A) are the same or different.
- L101 is, Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- the substituent R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by
- the compound represented by formula (H10) may have a deuterium atom instead of a hydrogen atom.
- At least one Ar 101 in the formula (H10) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- At least one of Ar 101 in formula (H10) is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- all of Ar 101 in the formula (H10) are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
- a plurality of Ar 101 may be the same as or different from each other.
- one of Ar 101 in formula (H10) is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and the remaining Ar 101 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the multiple Ar 101 may be the same as or different from each other.
- At least one of L 101 in formula (H10) above is a single bond. In one embodiment, all of L 101 in formula (H10) above are single bonds. In one embodiment, at least one of L 101 in formula (H10) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, at least one of L 101 in formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
- the group represented by -L 101 -Ar 101 in the formula (H10) is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
- the substituents R in formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the above formula (H10).
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” in the formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or
- the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” in the formula (H10) are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a halogen atom, a cyano group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 901 to R 907 are as defined in the above formula (H10).
- the substituent in the "substituted or unsubstituted" case in formula (H10) is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- the substituent in the "substituted or unsubstituted" case in formula (H10) is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
- the compound represented by formula (H10) is a compound represented by formula (H20) below.
- R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H10).
- the compound represented by formula (H10) or formula (H20) has at least two groups represented by formula (H10A). In one embodiment, the compound represented by formula (H10) or formula (H20) has two or three groups represented by formula (H10A).
- the compound represented by formula (H20) may have a deuterium atom instead of a hydrogen atom.
- any pair of adjacent two or more of R 101 to R 110 in formula (H10) and any pair of adjacent two or more of R 101 to R 108 in formula (H20) are not bonded to each other.
- R 101 to R 110 in formula (H10) and R 101 to R 108 in formula (H20) are hydrogen atoms.
- the compound represented by formula (H20) is a compound represented by formula (H30):
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H10), any pair of adjacent two or more of R 101A to R 108A are not bonded to each other; R 101A to R 108A each independently represent a hydrogen atom or a substituent R; The substituent R is as defined in formula (H10).
- the compound represented by the formula (H30) is a compound having two groups represented by the formula (H10A).
- the compound represented by formula (H30) is a compound represented by formula (H31) below.
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H10), R 101A to R 108A are as defined in formula (H30).
- Xb is an oxygen atom, a sulfur atom, N(R 331 ), or C(R 332 )(R 333 ); one of R 121 to R 128 and R 331 to R 333 is a single bond bonding to L 101 ; At least one pair of adjacent two or more of R 121 to R 128 which are not single bonds bonded to L 101 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 121 to R 128 which are not a single bond bonded to L 101 , do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R; The substitution of
- the compound represented by formula (H31) is a compound represented by formula (H32) below.
- R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , R 121 to R 128 , R 332 and R 333 are as defined in the formula (H31).
- the compound represented by formula (H31) is a compound represented by formula (H33) below.
- R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 , and R 121 to R 128 are as defined in the formula (H31),
- Xc is an oxygen atom, a sulfur atom, or N(R 331 );
- R 331 is as defined in formula (H31).
- the compound represented by formula (H31) is a compound represented by formula (H34) below.
- R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H31), Xc is an oxygen atom, a sulfur atom or N(R 331 ); R 331 is as defined in formula (H31) above, one of R 121A to R 128A is a single bond bonding to L 101 ; any pair of adjacent two or more of R 121A to R 128A which are not single bonds bonded to L 101 are not bonded to each other; R 121A to R 128A which are not single bonds bonded to L 101 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R; The substituent R is as defined in formula (H10).
- the compound represented by formula (H31) is a compound represented by formula (H35) below.
- R 101A to R 108A , L 101 , Ar 101 and Xb are as defined in the formula (H31). Any pair of adjacent two or more of R 121A to R 124A are not bonded to each other; Any one pair of R 125A and R 126A , R 126A and R 127A , and R 127A and R 128A are bonded to each other to form a ring represented by the following formula (H35a) or (H35b).
- R 341 to R 344 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R;
- the substituent R is as defined in formula (H10), Xd is an oxygen atom or a sulfur atom.
- R 121A to R 124A , R 125A to R 128A that do not form a ring represented by formula (H35a) or formula (H35b), and R 341 to R 344 is a single bond bonded to L 101 ;
- R 125A to R 128A which are not a single bond bonded to L 101 and do not form a ring represented by formula (H35a) or formula ( H35b ) each independently represent a hydrogen atom or a substituent R,
- the substituent R is as defined in formula (H10).
- the compound represented by formula (H35) is a compound represented by formula (H36):
- R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H35), and R 125B to R 128B each independently have the same definition as R 125A to R 128A in the formula (H35).
- the compound represented by formula (H34) is a compound represented by formula (H37) below.
- R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H34).
- R 101A to R 108A in the formulae (H30) to (H37) are each a hydrogen atom.
- the compound represented by formula (H10) is a compound represented by formula (H40) below.
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H10), one or more pairs of adjacent two or more of R 101A and R 103A to R 108A are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 101A and R 103A to R 108A which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a hydrogen atom or a substituent R;
- the substituent R is as defined in formula (H10). That is, the compound represented by the formula (H40) is a compound having three groups represented by the formula (H10A).
- the compound represented by formula (H40) is represented by the following formula (H41):
- the compound represented by formula (H40) is a compound represented by any one of the following formulas (H42-1) to (H42-3):
- R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H40).
- the compounds represented by the formulas (H42-1) to (H42-3) are compounds represented by any of the following formulas (H43-1) to (H43-3).
- the group represented by -L 101 -Ar 101 in the formulae (H40), (H41), (H42-1) to (H42-3), and (H43-1) to (H43-3) is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzofluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and a substituted or unsubstituted phen
- the compounds represented by formula (H10) or formula (H20) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom.
- R 101 to R 108 are each a hydrogen atom; a hydrogen atom held by R 101 to R 108 which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atom possessed by Ar 101 and the hydrogen atom possessed by the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
- the compounds represented by the formulae (H30) to (H37) include compounds in which at least one of the hydrogen atoms contained in these compounds is a deuterium atom. In one embodiment, at least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compounds represented by formulae (H30) to (H37) is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H30) is a compound represented by formula (H30D) below.
- R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H30). however, R 101A to R 108A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 101A to R 108A which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms possessed by Ar 101 and the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 is a deuterium atom. That is, the compound represented by the formula (H30D) is a compound in which at least one of the hydrogen atoms of the compound represented by the formula (H30) is a deuterium atom.
- At least one of R 101A to R 108A which are hydrogen atoms in the formula (H30D) is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H30D) is a compound represented by formula (H31D) below.
- R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H30D),
- Xd is an oxygen atom or a sulfur atom;
- one of R 121 to R 128 is a single bond bonding to L 101 ;
- At least one pair of adjacent two or more of R 121 to R 128 which are not single bonds bonded to L 101 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- R 121 to R 128 which are not a single bond bonded to L 101 do not form the substituted or unsubstituted monocycle, and do not form the substituted or unsubstituted fused ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R,
- the substituent R is as defined in formula (H10).
- R 101A to R 108A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 101A to R 108A which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , A hydrogen atom held by Ar 101 , At least one of the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 , the hydrogen atoms R 121 to R 128 , and the hydrogen atoms possessed by the substituents R R 121 to R 128 is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H31D) is a compound represented by formula (H32D) below.
- R 101A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H31D), and R 125A to R 128A each independently have the same definition as R 125 to R 128 in the formula (H31D).
- R 101A to R 108A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 101A to R 108A which are the substituents R; R 125A to R 128A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 125A to R 128A which are the substituents R; A hydrogen atom bonded to a carbon atom of a dibenzofuran skeleton in formula (H32D), a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms possessed by Ar 101 and the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H32D) is a compound represented by formula (H32D-1) or formula (H32D-2) below.
- R 101A to R 108A , R 125A to R 128A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H32D). however, R 101A to R 108A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 101A to R 108A which are the substituents R; R 125A to R 128A are hydrogen atoms; a hydrogen atom held by R 125A to R 128A which are the substituents R; A hydrogen atom bonded to a carbon atom of the dibenzofuran skeleton in formulae (H32D-1) and (H32D-2), a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms possessed by Ar 101 and the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
- At least one of the hydrogen atoms possessed by the compound represented by formula (H40), formula (H41), formula (H42-1) to formula (H42-3), or formula (H43-1) to formula (H43-3) is a deuterium atom.
- At least one of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the anthracene skeleton in the compound represented by formula (H41) is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H40) is a compound represented by formula (H40D) below.
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H10), any pair of adjacent two or more of R 101A and R 103A to R 108A are not bonded to each other; R 101A and R 103A to R 108A each independently represent a hydrogen atom or a substituent R; The substituent R is as defined in formula (H10).
- R 101A and R 103A to R 108A are hydrogen atoms; a hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , At least one of the hydrogen atoms possessed by Ar 101 and the hydrogen atoms possessed by the substituent of Ar 101 is a deuterium atom.
- At least one of R 101A and R 103A to R 108A in the above formula (H40D) is a deuterium atom.
- the compound represented by formula (H40D) is a compound represented by formula (H41D) below.
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H40D).
- the compound represented by formula (H40D) is a compound represented by any one of the following formulas (H42D-1) to (H42D-3).
- R 101A , R 103A to R 108A , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H40D).
- R 101A and R 103A to R 108A are each a hydrogen atom.
- R 101A and R 103A to R 108A which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , A hydrogen atom held by Ar 101 , at least one of the hydrogen atoms of the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in formula (H42D-1) is a deuterium atom,
- R 101A and R 103A to R 108A are each a hydrogen atom; a hydrogen atom possessed by R 101A and R 103A to R 108A which are the substituents R; a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , A hydrogen atom held by Ar 101 , at least one of the hydrogen atoms of the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the naphth
- the compounds represented by the formulas (H42D-1) to (H42D-3) are compounds represented by any of the following formulas (H43D-1) to (H43D-3).
- L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (H40D). however, A hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in the formula (H43D-1), a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , A hydrogen atom held by Ar 101 , at least one of the hydrogen atoms of the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the phenyl group in formula (H43D-1) is a deuterium atom, A hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the anthracene skeleton in the formula (H43D-2), a hydrogen atom held by L 101 , a hydrogen atom possessed by a substituent of L 101 , A hydrogen atom held by Ar 101 , at least one of the hydrogen atoms of the substituent of Ar 101 and the hydrogen atoms bonded
- At least one Ar 101 is a monovalent group having a structure represented by formula (H50) below.
- X 151 is an oxygen atom, a sulfur atom, or C(R 161 )(R 162 ); one of R 151 to R 160 is a single bond bonding to L 101 ; one or more pairs of adjacent pairs of R 151 to R 154 and adjacent pairs of R 155 to R 160 , which are not a single bond bonding to L 101 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together,
- the pair consisting of R 161 and R 162 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 161 and R 162 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused d
- the position of the single bond with L 101 in the formula (H50) is not particularly limited.
- one of R 151 to R 154 or one of R 155 to R 160 in the above formula (H50) is a single bond bonding to L 101 .
- Ar 101 is a monovalent group represented by the following formula (H50-R 152 ), formula (H50-R 153 ), formula (H50-R 154 ), formula (H50-R 157 ), or formula (H50-R 158 ).
- Specific examples of the compound represented by formula (H10) include the following compounds.
- the compound represented by formula (H10) is not limited to these specific examples.
- D represents a deuterium atom.
- the organic EL element according to one aspect of the present invention has a cathode, an anode, and a light-emitting layer between the cathode and the anode.
- a light-emitting layer containing the compound according to the first embodiment conventionally known materials and element configurations can be used as long as they do not impair the effects of the present invention.
- the organic EL element of this embodiment preferably emits light having a maximum peak wavelength of 445 nm or more and 470 nm or less when the element is driven.
- the maximum peak wavelength of light emitted from the organic EL element when the element is driven is measured as follows: A voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/ cm2 , and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
- the content of the compound according to the first embodiment in the light-emitting layer is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light-emitting layer.
- the compound according to the first embodiment is preferably a dopant material.
- the light-emitting layer when the light-emitting layer contains the second compound, the light-emitting layer preferably contains the second compound in an amount of 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more of the total mass of the light-emitting layer.
- the second compound is preferably a host material.
- the upper limit of the total content of the host material and the dopant material is 100% by mass.
- the organic EL element according to this embodiment will be described.
- the organic EL element according to this embodiment may be, as a fourth embodiment, an organic EL element having two or more light-emitting layers.
- the organic EL element of the fourth embodiment differs from the organic EL element of the third embodiment in that it has at least two light-emitting layers, but is otherwise similar to the organic EL element of the third embodiment.
- the same components as those in the third embodiment will be omitted or simplified by using the same reference numerals, names, etc.
- the same materials and compounds as those described in the first, second, and third embodiments can be used.
- the organic electroluminescent element has an anode, a cathode, and an emission band disposed between the anode and the cathode, the emission band includes a first emission layer and a second emission layer, the first emission layer contains a first host material and a first emission compound, the second emission layer contains a second host material and a second emission compound, the first host material and the second host material are different from each other, and the first emission compound and the second emission compound are the same as or different from each other.
- the organic EL element according to this embodiment has at least two light-emitting layers (a first light-emitting layer and a second light-emitting layer). The following mainly describes the differences from the third embodiment, and redundant descriptions are omitted or simplified.
- the light-emitting zone is disposed between the anode and the cathode.
- the light-emitting zone includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer.
- the first light-emitting layer may be disposed between the anode and the second light-emitting layer, and the first light-emitting layer may be disposed between the cathode and the second light-emitting layer. In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the first light-emitting layer is disposed between the anode and the second light-emitting layer.
- one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the layer disposed closest to the anode in the light-emitting band
- the other of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the layer disposed closest to the cathode in the light-emitting band.
- the life span of the organic electroluminescence element can be extended.
- TTA Triple-triplet-annihilation
- TTA is a known technique for improving the luminous efficiency of organic electroluminescence elements.
- TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with other triplet excitons to generate singlet excitons.
- the TTA mechanism is also sometimes referred to as the TTF (triplet-triplet fusion) mechanism, as described in International Publication WO 2010/134350.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1), and it is more preferable that they satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 1A).
- the TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine in the light-emitting layer to generate excitons.
- the spin state is such that singlet excitons account for 25% and triplet excitons account for 75%.
- 25% of the singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of the triplet excitons return to the ground state through a thermal deactivation process without emitting light. Therefore, the theoretical limit of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
- the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been theoretically investigated. According to S. M. Bachilo et al. (J.
- 3 A * triplet excitons collide with each other and a reaction as shown in the following formula occurs.
- 1 A represents the ground state
- 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
- the emission ratio (TTF ratio) derived from TTF in the total emission intensity will be 15/40, i.e., 37.5%.
- TTF ratio the emission ratio derived from TTF in the total emission intensity
- triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer are considered to be difficult to quench even if there are excess carriers at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer that is in direct contact with the first light-emitting layer.
- the recombination region is locally present at the interface between the first light-emitting layer and the hole transport layer or the electron blocking layer, quenching due to excess electrons is considered.
- quenching due to excess holes is considered.
- the organic electroluminescent device has at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a specific relationship, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material in the first light-emitting layer and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above mathematical formula (Mathematical Formula 1).
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer so as to satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 1), triplet excitons generated in the first light-emitting layer can be transferred to the second light-emitting layer without being quenched by excess carriers, and reverse transfer from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer can be suppressed.
- the TTF mechanism is expressed in the second light-emitting layer, singlet excitons are efficiently generated, and the luminous efficiency is improved.
- the organic electroluminescence element has a first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons, and a second light-emitting layer that mainly exerts the TTF mechanism by utilizing triplet excitons transferred from the first light-emitting layer, as different regions, and uses a compound having a smaller triplet energy than the first host material in the first light-emitting layer as the second host material in the second light-emitting layer, thereby providing a difference in triplet energy, thereby improving the luminous efficiency.
- a "host material” is a material that is contained in, for example, "50% by mass or more of a layer.”
- the first light-emitting layer contains the first host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
- the second light-emitting layer contains, for example, the second host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
- the organic EL element according to this embodiment at least one of the first light-emitting compound and the second light-emitting compound is the compound according to the first embodiment.
- the other light-emitting compound is not particularly limited.
- the first light-emitting compound is preferably the compound according to the first embodiment.
- both the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are compounds according to the first embodiment.
- the first light-emitting layer contains a first host material and a first light-emitting compound.
- the first host material is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.
- the first light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.
- the first light-emitting compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably not a complex.
- the first light-emitting layer does not contain a metal complex. It is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex in the organic EL element according to this embodiment.
- the first light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
- the first light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex, for example, an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 3).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Mathematical Formula 3B).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Mathematical Formula 3C). 2.6eV>T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 3C)
- the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Math. 11A). 0 eV ⁇ T 1 (D1) ⁇ T 1 (H1) ⁇ 0.6 eV (equation 11A)
- the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4).
- the singlet energy S 1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
- the singlet excitons generated on the first host material are easily able to transfer energy from the first host material to the first light-emitting compound, contributing to the fluorescent emission of the first light-emitting compound.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 12).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (12A), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (H1) satisfies the relationship of the following formula (12B).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the above formula (12A) or (12B), so that triplet excitons generated in the first emitting layer are easily transferred to the second emitting layer and are easily prevented from transferring back from the second emitting layer to the first emitting layer.
- the luminous efficiency is improved.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Formula 12C), and also preferably satisfies the relationship of the following formula (Formula 12D). 2.08eV>T 1 (H1)>1.87eV...(Math. 12C) 2.05 eV> T1 (H1)>1.90 eV... (Equation 12D)
- the organic EL element according to this embodiment when the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the above-mentioned formula (12C) or (12D), the energy of the triplet excitons generated in the first emitting layer becomes small, and the lifetime of the organic EL element can be expected to be extended.
- the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (14A), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D1) satisfies the relationship of the following formula (14B). 2.60 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14A) 2.50 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14B)
- the first light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above formula (14A) or (14B)
- the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Formula 14C), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D1) satisfies the relationship of the following formula (Formula 14D). 2.20 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14C) 2.10 eV>T 1 (D1) ... (Equation 14D)
- the triplet energy T1 can be measured by the following method.
- the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1 .
- Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
- the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
- the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
- a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp.
- the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
- a toluene solution of 10 -5 mol/L to 10 -4 mol/L of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K).
- a tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
- Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
- the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
- the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
- the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
- the first light-emitting compound is preferably contained in the first light-emitting layer in an amount of 0.5% by mass or more. That is, the first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 1.0% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, further preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 1.2% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and further preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 1.5% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
- the first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 10 mass% or less of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably 7 mass% or less of the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably 5 mass% or less of the total mass of the first light-emitting layer.
- the first light-emitting layer preferably contains the first compound as a first host material in an amount of 60 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer, more preferably 70 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer, even more preferably 80 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer, still more preferably 90 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably 95 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer.
- the first emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first emitting layer. However, when the first emitting layer contains a first host material and a first emitting compound, the upper limit of the total content of the first host material and the first emitting compound is 100% by mass.
- the first emitting layer may contain a material other than the first host material and the first emitting compound.
- the first light-emitting layer may contain only one type of first host material or may contain two or more types of first light-emitting compounds.
- the first host material is not particularly limited.
- the first host material contains at least one of the structures of the following condition (i) and the following condition (ii) in the molecule:
- the compound has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are linked by a single bond, and the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by a bridge at at least one portion other than the single bond.
- the compound has a first linking structure including a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond, and the benzene ring and the naphthalene ring in the first linking structure are each independently further condensed with a single ring or a condensed ring or are not condensed with a single ring or a condensed ring, and the benzene ring and the naphthalene ring in the first linking structure are further linked by a bridge in at least one part other than the single bond.
- the first host material contains a structure satisfying condition (i) in its molecule.
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure of the above condition (i) are further linked by the bridge of the above condition (i) at one portion other than the single bond.
- the first host material has such a biphenyl structure containing a bridge, it is expected that deterioration of chromaticity can be suppressed when the first host material is used in the light-emitting layer of an organic EL element.
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure of the condition (i) are further connected by the bridge of the condition (i) at two portions other than the single bond.
- the bridge in condition (i) includes a double bond.
- the crosslink in condition (i) does not contain a double bond.
- the first host material has a structure of the above condition (i) in the molecule, the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are further linked by the bridge of the above condition (i) at two parts other than the single bond, and the bridge of the above condition (i) does not contain a double bond. Since the first host material has a biphenyl structure including such a bridge, it is expected that the deterioration of chromaticity can be suppressed when the first host material is used in the light-emitting layer of an organic EL element.
- the biphenyl structure becomes a linked structure (condensed ring) such as those represented by the following formulas (BP11) to (BP15).
- the formula (BP11) is a structure in which the two groups are linked by a bridge that does not contain a double bond in one part other than the single bond.
- the formula (BP12) is a structure in which the units are linked by a bridge containing a double bond in one part other than the single bond.
- the formula (BP13) is a structure in which the two moieties other than the single bond are linked by a bridge that does not contain a double bond.
- the formula (BP14) has a structure in which one of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge not containing a double bond, and the other of the two moieties other than the single bond is linked by a bridge containing a double bond.
- the formula (BP15) has a structure in which the two moieties other than the single bond are linked by a bridge containing a double bond.
- the first host material contains a structure that satisfies the above condition (ii) in its molecule.
- the first host material When the first host material has a linking structure including such a cross-link, it is expected that the deterioration of chromaticity can be suppressed when the first host material is used in the light-emitting layer of an organic EL device.
- the first host material only needs to have, as a minimum unit, a first linking structure (sometimes referred to as a benzene-naphthalene linking structure) containing a benzene ring and a naphthalene ring linked by a single bond as represented by the following formula (X1) or (X2) in the molecule, and a monocyclic or fused ring may be further fused to the benzene ring, or a monocyclic or fused ring may be further fused to the naphthalene ring.
- a first linking structure sometimes referred to as a benzene-naphthalene linking structure
- the first host material has a second linking structure (sometimes referred to as a naphthalene-naphthalene linking structure) containing a naphthalene ring and a naphthalene ring linked by a single bond as represented by the following formula (X3), (X4), or (X5) in the molecule, one of the naphthalene rings contains a benzene ring, and therefore contains a benzene-naphthalene linking structure.
- a second linking structure sometimes referred to as a naphthalene-naphthalene linking structure
- the bridge in condition (ii) contains a double bond.
- the benzene ring and the naphthalene ring have a structure in which they are further connected by a bridge structure containing a double bond in a portion other than the single bond.
- the linked structure becomes a linked structure (fused ring) represented by formula (X11) below
- the linked structure becomes a linked structure (fused ring) represented by formula (X31) below.
- the linked structure (fused ring) represented by the following formula (X12) is obtained; in the case of the formula (X2), the linked structure (fused ring) represented by the following formula (X21), (X22), or (X23) is obtained; in the case of the formula (X4), the linked structure (fused ring) represented by the following formula (X41) is obtained; and in the case of the formula (X5), the linked structure (fused ring) represented by the following formula (X51) is obtained.
- the linked structure (fused ring) is represented by the following formula (X13).
- the compound is any compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (H11), a compound represented by the formula (H12), a compound represented by the formula (H13), a compound represented by the formula (H14), a compound represented by the formula (H15), and a compound represented by the formula (H16).
- R 101 to R 110 and R 111 to R 120 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O)R 801
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- the plurality of R 901 are the same or different
- the plurality of R 902 are present
- the plurality of R 902 are the same or different
- the plurality of R 903 are present
- the plurality of R 903 are the same or different from each other
- a plurality of R 904 are present, the plurality
- the compound represented by formula (H11) is a compound represented by the following formula (H111):
- R 101 , R 102 , R 104 to R 110 , and R 111 to R 119 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A
- mx is 1 or 2.
- L 101 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms.
- the first compound is a compound having only two pyrene rings in the molecule (sometimes referred to as a bispyrene compound).
- the compound represented by formula (H11) is a bispyrene compound.
- Xa is an oxygen atom, a sulfur atom, C(R 1201 )(R 1202 ), or Si(R 1203 )(R 1204 );
- R 1201 to R 1204 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); Halogen atoms, Cyano group
- L 12 is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 15 ring atoms.
- Ar 12 is a substituted or unsubstituted aryl group containing four or more rings or a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing four or more rings.
- Ar 12 is a substituted or unsubstituted aryl group containing four or more rings.
- R 129 is a group represented by formula (H121).
- Xa is an oxygen atom.
- the compound represented by formula (H12) is a compound represented by formula (H122) below.
- R 121 to R 128 and R 130 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a group represented by -N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon
- ma is 1 or 2.
- R 131 to R 140 , Ar 131 and Ar 132 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O)R
- L13 is Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- Ar 13 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- mb is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
- * indicates the bonding position with the benz[a]anthracene ring in the formula (H13).
- At least one of Ar 131 and Ar 132 is a group represented by formula (H131).
- the compound represented by formula (H13) is a compound represented by formula (H132) or (H133) below.
- R 131 to R 140 , Ar 131 and Ar 132 each represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C
- mb is 0, 1, or 2.
- R 1A and R 1B each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 17 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 17 ring atoms, provided that at least one of R 1A and R 1B is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms; At least one of a group consisting of two or more adjacent groups among R 141 to R 144 and a group consisting of two or more adjacent groups among R 145 to R 148 is linked together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or linked together to form a substituted or unsubstituted fused ring,
- the group represented by the formula (H141) is When a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted monocycl
- R 142 is a group represented by formula (H141).
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 17 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 17 ring atoms.
- the compound represented by formula (H14) is a compound represented by formula (H142), formula (H143), or formula (H144) below.
- R 1A , R 1B , R 141 , R 143 , R 144 , R 145 , R 146 , R 147 and R 148 are respectively defined as R 1A , R 1B , R 141 , R 143 , R 144 , R 145 , R 146 , R 147 and R 148 in formula (H14);
- Ar 14 , L 14 and mc are respectively defined as Ar 14 , L 14 and mc in the above formula (H141); one or more pairs of adjacent two or more of R 1401 to R 1404 are not bonded to each other;
- R 1401 to R 1404 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50
- mc is 0, 1, or 2.
- R 150 to R 159 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O)R 801 , A group represented by
- L151 is, Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- Ar 151 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, mg is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
- R 153 of the compound represented by formula (H15) is a group represented by formula (H150).
- L 151 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms
- Ar 151 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- L 151 is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 14 ring carbon atoms
- Ar 151 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
- the group represented by formula (H150) is a group represented by formula (H151):
- X 15 is an oxygen atom or a sulfur atom
- L15 is Single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, md is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
- R 1500 to R 1504 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having
- the compound represented by formula (H15) is a compound represented by the following formula (H152):
- R 153 of the compound represented by formula (H15) is a group represented by formula (H151)
- the compound is represented by the following formula (H152).
- R 150 to R 152 and R 154 to R 159 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O)R
- md is 0, 1 or 2. In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, when md is 0, the compound represented by formula (H152) is represented by formula (H153) below.
- R 150 to R 152 , R 154 to R 159 , R 1500 to R 1504 , and X 15 are respectively synonymous with R 150 to R 152 , R 154 to R 159 , R 1500 to R 1504 , and X 15 in the formula (H152).
- the first compound is a compound having only one pyrene ring in the molecule (sometimes referred to as a monopyrene compound).
- the compound represented by formula (H15) is a monopyrene compound.
- R 160 to R 169 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon
- the first compound is a compound represented by the following formula (H162):
- R 161 to R 167 and R 1601 to R 1604 each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, A group represented by —C( ⁇ O
- mf is 0, 1, or 2.
- the first host materials are preferably each independently any one of compounds selected from the group consisting of the compound represented by formula (H111), the compound represented by formula (H122), the compound represented by formula (H132), and the compound represented by formula (H133).
- the first host material does not have a bis-carbazole structure or an amine structure in the molecule.
- the first host material does not contain a compound having a bis-carbazole structure or a compound having an amine structure.
- the first host material can be produced by a known method.
- the first host material can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
- Specific examples of the first host material include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples of the first host material.
- D represents a deuterium atom
- Me represents a methyl group
- tBu represents a tert-butyl group
- Ph represents a phenyl group.
- the thickness of the first light-emitting layer is preferably 3 nm or more, and more preferably 5 nm or more. If the thickness of the first light-emitting layer is 3 nm or more, the thickness is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer. In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the first light-emitting layer is preferably 15 nm or less, and more preferably 10 nm or less. If the thickness of the first light-emitting layer is 15 nm or less, the thickness is thin enough for triplet excitons to move to the second light-emitting layer. In the organic EL element according to this embodiment, the thickness of the first light-emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
- the second light-emitting layer contains a second host material and a second light-emitting compound.
- the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light-emitting layer.
- the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are the same or different from each other.
- the second light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in the molecule.
- the second light-emitting compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably not a complex.
- the second light-emitting layer does not contain a metal complex. It is also preferable that the second light-emitting layer does not contain a boron-containing complex in the organic EL element according to this embodiment.
- the second light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
- the second light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex, for example, an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 5).
- the second light-emitting compound and the second host material satisfy the relationship of the above-mentioned mathematical formula (Mathematical formula 5), so that triplet excitons generated in the first light-emitting layer transfer energy to the molecules of the second host material, not to the second light-emitting compound having a higher triplet energy, when they move to the second light-emitting layer. Furthermore, triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the second host material do not transfer to the second light-emitting compound having a higher triplet energy. Triplet excitons generated by recombination on the molecules of the second light-emitting compound quickly transfer energy to the molecules of the second host material. Triplet excitons of the second host material do not transfer to the second light-emitting compound, but efficiently collide with each other on the second host material due to the TTF phenomenon, thereby generating singlet excitons.
- the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6).
- the second light-emitting compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Mathematical formula 6), and therefore the singlet energy of the second light-emitting compound is smaller than the singlet energy of the second host material. Therefore, the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the second host material to the second light-emitting compound, and contribute to the fluorescent emission of the second light-emitting compound.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 5A).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material, and the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound may satisfy the relationship of the following formula (5B) instead of the above formula (5A).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material, the triplet energy T 1 (H2) of the second host material, and the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfy the relationship of the following formula (Mathematical Formula 5C). 2.6eV>T 1 (D2)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 5C)
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 11B). 0eV ⁇ T 1 (D2)-T 1 (H2) ⁇ 0.8eV...(Math. 11B)
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Formula 15A), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D2) satisfies the relationship of the following formula (Formula 15B). 2.60eV>T 1 (D2)...(Math. 15A) 2.50eV>T 1 (D2)...(Math. 15B)
- the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above formula (15A) or (15B), the life of the organic EL element is extended.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Formula 15C), and it is also preferable that the triplet energy T 1 (D2) satisfies the relationship of the following formula (Formula 15D). 2.20eV>T 1 (D2)...(Math. 15C) 2.10 eV>T 1 (D2) ... (Equation 15D)
- the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 13). T 1 (H2) ⁇ 1.9eV (Math. 13)
- the second emitting layer may have the same configuration as the emitting layer according to the third embodiment.
- the second emitting compound is preferably the compound according to the first embodiment (the compound represented by the formula (1)).
- the second host material is preferably the compound represented by the formula (H10) (the second compound).
- the compound according to the first embodiment and the compound represented by formula (H10) (second compound) can be used in combination in the second emitting layer of the organic EL element.
- the second light-emitting compound is preferably contained in the second light-emitting layer in an amount of 0.5% by mass or more. That is, the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 1.0% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, further preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 1.2% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer, and further preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 1.5% by mass or more of the total mass of the second light-emitting layer.
- the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 10 mass% or less of the total mass of the second light-emitting layer, more preferably 7 mass% or less of the total mass of the second light-emitting layer, and even more preferably 5 mass% or less of the total mass of the second light-emitting layer.
- the second emitting layer preferably contains the second compound as a second host material in an amount of 60 mass% or more of the total mass of the second emitting layer, more preferably 70 mass% or more of the total mass of the second emitting layer, even more preferably 80 mass% or more of the total mass of the second emitting layer, even more preferably 90 mass% or more of the total mass of the second emitting layer, and even more preferably 95 mass% or more of the total mass of the second emitting layer.
- the second emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the second emitting layer. When the second emitting layer contains a second host material and a second emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second emitting compound is 100% by mass.
- the second emitting layer may contain a material other than the second host material and the second emitting compound.
- the second light-emitting layer may contain only one type of second host material or may contain two or more types of second light-emitting compounds.
- the second host material is not particularly limited, but for example, the second host material is preferably a compound (second compound) represented by formula (H10).
- the thickness of the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, it is easy to suppress the triplet excitons that have moved from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer from returning to the first light-emitting layer. Also, if the thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, the triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the first light-emitting layer.
- the thickness of the second light-emitting layer is preferably 20 nm or less. If the thickness of the second light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the second light-emitting layer can be improved, making the TTF phenomenon more likely to occur.
- the second light-emitting layer preferably has a thickness of 5 nm or more and 20 nm or less.
- the organic EL element according to this embodiment may have an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order, or the order of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer may be reversed. That is, the organic EL element may have an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order.
- the electron mobility ⁇ e(H1) of the first host material and the electron mobility ⁇ e(H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 30). ⁇ e(H2)> ⁇ e(H1)...(Math. 30)
- the first host material and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Formula 30)
- the recombination ability of holes and electrons in the first light-emitting layer is improved.
- the hole mobility ⁇ h(H1) of the first host material and the hole mobility ⁇ h(H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 31). ⁇ h(H1)> ⁇ h(H2)...(Math. 31)
- the hole mobility ⁇ h(H1) of the first host material, the electron mobility ⁇ e(H1) of the first host material, the hole mobility ⁇ h(H2) of the second host material, and the electron mobility ⁇ e(H2) of the second host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 32). ( ⁇ e(H2)/ ⁇ h(H2))>( ⁇ e(H1)/ ⁇ h(H1))...(Math. 32)
- the electron mobility can be measured by impedance measurement using a mobility evaluation element prepared by the following procedure.
- the mobility evaluation element is prepared, for example, by the following procedure.
- a compound Target the electron mobility of which is to be measured, is deposited on a glass substrate with an aluminum electrode (anode) so as to cover the aluminum electrode to form a layer to be measured.
- An electron transport layer is formed on the layer to be measured by depositing the following compound ET-A.
- An electron injection layer is formed on the formed electron transport layer by depositing LiF.
- a metal cathode is formed on the formed electron injection layer by depositing metallic aluminum (Al).
- the above-mentioned configuration of the element for evaluating mobility can be simply shown as follows. glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
- the element for evaluating the electron mobility is placed in an impedance measuring device, and impedance measurement is performed.
- the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
- a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC voltage of 0.1 V.
- the modulus M is calculated from the measured impedance Z using the relationship of the following calculation formula (C1).
- Calculation formula (C1): M j ⁇ Z
- j is an imaginary unit whose square is ⁇ 1, and ⁇ is the angular frequency [rad/s].
- the hole mobility can be measured by impedance measurement using a mobility evaluation element prepared by the following procedure.
- the mobility evaluation element is prepared, for example, by the following procedure.
- a compound Target which is the object of measurement of hole mobility, is deposited to form a measurement object layer.
- metal aluminum (Al) is deposited to form a metal cathode.
- the above-mentioned configuration of the element for evaluating mobility can be simply shown as follows. ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
- the numbers in parentheses indicate the film thickness (nm).
- the element for evaluating the hole mobility is placed in an impedance measuring device, and impedance measurement is performed.
- the impedance measurement is performed by sweeping the measurement frequency from 1 Hz to 1 MHz.
- a DC voltage V is applied to the element at the same time as an AC voltage of 0.1 V.
- the modulus M is calculated from the measured impedance Z using the relationship of the above-mentioned calculation formula (C1).
- the electrical time constant ⁇ of the mobility evaluation element is calculated from the frequency fmax showing the peak using the above-mentioned calculation formula (C2).
- the hole mobility ⁇ h is calculated from the relationship in the following formula (C3-2).
- ⁇ h d 2 /(V ⁇ )
- the square root of the electric field strength E 1/2 can be calculated from the relationship of the following calculation formula (C4).
- Calculation formula (C4): E 1/2 V 1/2 /d 1/2
- the impedance measurement is performed using a Solartron Model 1260 impedance measuring device, and for higher accuracy, a Solartron Model 1296 dielectric constant measuring interface can also be used.
- the organic EL element according to this embodiment may further include a third light-emitting layer. It is preferable that the third emitting layer contains a third host material, the first host material, the second host material, and the third host material are different from each other, the third emitting layer contains at least a third emitting compound, the first emitting compound, the second emitting compound, and the third emitting compound are the same as or different from each other, and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 7). T 1 (H2)>T 1 (H3)...(Math. 7)
- the third luminescent compound is preferably a compound that exhibits luminescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and more preferably a compound that exhibits fluorescent emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the organic EL element according to this embodiment includes a third light-emitting layer
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H3) of the third host material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 8).
- the third host material is not particularly limited, and for example, the host materials exemplified as the first host material and the second host material in this embodiment can be used.
- the third light-emitting compound is not particularly limited, and for example, the light-emitting compounds exemplified as the first light-emitting compound and the second light-emitting compound described above can be used.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
- the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other” may include, for example, any of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3).
- (LS1) An embodiment in which a region in which both the first host material and the second host material are mixed is generated during the process of vapor-depositing a compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing a compound for the second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- LS2 When the first emitting layer and the second emitting layer each contain a luminescent compound (dopant material), a region in which the first host material, the second host material, and the luminescent compound are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the second emitting layer, and this region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- a region in which the first host material, the second host material, and the luminescent compound are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the second emitting layer, and this region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- the first emitting layer and the second emitting layer contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the first host material, or a region made of the second host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the first emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the second emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the second emitting layer.
- the organic EL element according to this embodiment includes a third light-emitting layer
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other, and that the first light-emitting layer and the third light-emitting layer are in direct contact with each other.
- the layer structure in which "the first emitting layer and the third emitting layer are in direct contact with each other” may include, for example, any of the following embodiments (LS4), (LS5), and (LS6).
- LS4 An embodiment in which a region in which both the first host material and the third host material are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the third emitting layer.
- the first emitting layer and the third emitting layer each contain a luminescent compound (dopant material)
- a region in which the first host material, the third host material, and the luminescent compound are mixed is generated during the process of vapor-depositing the compound for the first emitting layer and the process of vapor-depositing the compound for the third emitting layer, and this region is present at the interface between the first emitting layer and the third emitting layer.
- the first emitting layer and the third emitting layer each contain a light emitting compound, a region made of the light emitting compound, a region made of the first host material, or a region made of the third host material is generated during the process of vapor deposition of the compound for the first emitting layer and the process of vapor deposition of the compound for the third emitting layer, and the region is present at the interface between the first emitting layer and the third emitting layer.
- the intervening layer is preferably disposed between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- the intermediate layer is preferably a non-doped layer.
- the intermediate layer is preferably a layer that does not contain a light-emitting compound (dopant material).
- the intermediate layer is preferably a layer that does not contain metal atoms.
- the intervening layer includes an intervening layer material that is preferably not a light-emitting compound.
- the material for the intervening layer is not particularly limited, but is preferably a material other than a light-emitting compound.
- intervening layer material examples include: 1) heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, and phenanthroline derivatives; 2) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, and chrysene derivatives; and 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
- the intervening layer material may be one or both of the first host material contained in the first light-emitting layer and the second host material contained in the second light-emitting layer.
- the content of each of the intermediate layer materials is preferably 10 mass % or more of the total mass of the intermediate layer.
- the intervening layer contains the above-mentioned intervening layer material in an amount of 60 mass% or more of the total mass of the intervening layer, more preferably 70 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 80 mass% or more of the total mass of the intervening layer, even more preferably 90 mass% or more of the total mass of the intervening layer, and even more preferably 95 mass% or more of the total mass of the intervening layer.
- the intervening layer may contain only one type of intervening layer material, or may contain two or more types of intervening layer materials.
- the intervening layer contains two or more types of intervening layer materials
- the upper limit of the total content of the two or more intervening layer materials is 100 mass %.
- the intervening layer may contain a material other than the intervening layer material.
- the intervening layer may be a single layer, or may be a laminate of two or more layers.
- each layer is between 3 nm and 15 nm, and more preferably between 5 nm and 10 nm.
- the organic EL element according to the present embodiment may have one or more layers composed of organic compounds in addition to the first and second light-emitting layers.
- the layers composed of organic compounds include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
- the organic EL element according to this embodiment may have, for example, an anode, a second light-emitting layer, a first light-emitting layer, and a cathode in this order, or the order of the second light-emitting layer and the first light-emitting layer may be reversed, and an anode, a first light-emitting layer, a second light-emitting layer, and a cathode in this order may be provided.
- the organic layer may be composed of only the first light-emitting layer and the second light-emitting layer, but may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer, for example.
- the organic EL device preferably includes a first light-emitting layer between the anode and the cathode, and a second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the anode.
- the organic EL element according to this embodiment preferably includes a first light-emitting layer between the anode and the cathode, and also preferably includes a second light-emitting layer between the first light-emitting layer and the cathode.
- the organic EL element according to this embodiment it is preferable to include a hole transport layer between the emission band and the anode. In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable to have a hole transport layer disposed between the anode and the emission layer.
- an electron transport layer is included between the light-emitting band and the cathode. In the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that an electron transport layer is disposed between the cathode and the light-emitting layer.
- FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fourth embodiment.
- the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10A disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10A is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a first light-emitting layer 51, a second light-emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
- the organic EL element 1A has an emission zone 50A, which includes a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52.
- the first light-emitting layer 51 is a layer disposed closest to the anode 3 in the emission zone 50A
- the second light-emitting layer 52 is a layer disposed closest to the cathode 4 in the emission zone 50A.
- FIG. 3 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to the fourth embodiment.
- the organic EL element 1B includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10B disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic layer 10B is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a second light-emitting layer 52, a first light-emitting layer 51, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
- the organic EL element 1B has an emission zone 50B, which includes a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52.
- the second light-emitting layer 52 is a layer disposed closest to the anode 3 side in the emission zone 50B, and the first light-emitting layer 51 is a layer disposed closest to the cathode 4 side in the emission zone 50B.
- the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG. 2 and FIG.
- the configuration of the organic EL element will be further explained. This configuration is common to the organic EL elements of the third and fourth embodiments. Hereinafter, the reference symbols may be omitted.
- the substrate is used as a support for the organic EL element.
- glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate.
- a flexible substrate may also be used.
- a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
- An inorganic deposition film may also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specific examples include indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like.
- ITO indium oxide-tin oxide
- ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
- indium oxide-zinc oxide indium oxide-zinc oxide
- tungsten oxide indium oxide containing zinc oxide, graphene, and the like.
- Au gold
- platinum Pt
- Ni nickel
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- Fe iron
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- nitrides of metal materials e.g., titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide.
- it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.
- the hole injection layer formed on the anode which is one of the EL layers formed on the anode, is made of a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode, so any material that can be used as an electrode material (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table) can be used.
- an electrode material e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table
- Materials with small work functions such as elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table, can also be used, including alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
- alloys containing these for example, MgAg, AlLi
- rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- vacuum deposition and sputtering methods can be used.
- silver paste coating and inkjet methods can be used.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
- alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
- alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
- rare earth metals such as euro
- a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
- a coating method or an inkjet method can be used.
- the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function.
- conductive materials can be deposited using a sputtering method, inkjet method, spin coating method, etc.
- the hole injection layer is a layer containing a substance with high hole injection properties, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc.
- substances with high hole injection properties include the low molecular weight organic compounds 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N- ⁇ 4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl ⁇ -N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), and 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DNTPD).
- TDATA 4,
- aromatic amine compounds include aromatic amine compounds such as [N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation: DPA3B), 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA1), 3,6-bis[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCA2), and 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazol-3-yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviation: PCzPCN1), as well as dipyrazino[2,3-f:20,30-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile (HAT-
- a polymeric compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
- polymeric compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used.
- PVK poly(N-vinylcarbazole)
- PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
- PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'
- polymeric compounds to which an acid has been added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) and polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
- PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
- PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
- the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
- an aromatic amine compound a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
- NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
- TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
- TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
- BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
- BAFLP 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]bipheny
- aromatic amine compounds examples include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB).
- TDATA 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
- MTDATA 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
- BSPB 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenyla
- the hole transport layer may be made of carbazole derivatives such as CBP, 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (PCzPA), or anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth.
- CBP carbazole derivatives
- CzPA 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene
- PCzPA 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole
- anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth.
- Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviated as PVK) and poly(4-vinyltri
- the layer containing the substance having a high hole transporting property may be not only a single layer, but also a stack of two or more layers made of the above substances.
- an electron transport layer is included between the light emitting layer and the cathode.
- the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
- a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
- a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used.
- a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
- a benzimidazole compound can be preferably used.
- the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that, as long as the substance has a higher electron transporting property than a hole transporting property, a substance other than the above may be used as the electron transporting layer.
- the electron transporting layer may be formed of a single layer, or may be formed of two or more layers of the above substances stacked together.
- the electron transport layer can also be made of a polymer compound.
- a polymer compound for example, poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy), etc. can be used.
- PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
- a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
- a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used.
- the electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
- the method for forming each layer of the organic EL element is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
- a dry film formation method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method
- a wet film formation method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
- each organic layer of the organic EL element is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
- the electronic device is equipped with the organic electroluminescence element according to any one of the above-mentioned embodiments.
- the electronic device include a display device and a light-emitting device.
- the display device include display components (e.g., an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
- the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
- the light-emitting device can be used in a display device, for example, as a backlight for a display device.
- the light-emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light-emitting layers may be laminated.
- the organic EL element has a plurality of light-emitting layers, it is sufficient that at least one of the organic layers satisfies the conditions described in the above embodiment, and it is preferable that at least one of the light-emitting layers contains the compound of the first embodiment.
- the other light-emitting layers may be fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers that utilize light emission by electronic transition from a triplet excited state directly to a ground state.
- the organic EL element has a plurality of light-emitting layers
- these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer.
- a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer.
- the blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
- the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer.
- the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
- the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer.
- a layer e.g., a hole transport layer
- the organic EL element includes a hole transport layer
- a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
- the light emitting layer and the barrier layer are preferably in contact with each other.
- the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.
- Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) measuring 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was treated with N2 plasma for 100 seconds. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. The washed glass substrate with transparent electrode lines was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compounds HT-1 and HA were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm.
- ITO Indium Tin Oxide
- the proportion of the compound HT-1 in this hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of the compound HA was 3% by mass.
- Compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
- the compound HT-2 was evaporated onto the first hole transport layer to form an electron blocking layer (sometimes referred to as a second hole transport layer) having a thickness of 10 nm.
- an electron blocking layer sometimes referred to as a second hole transport layer
- a compound BH-1 (second compound) as a host material and a compound BD-1 (first compound) as a light-emitting compound were co-deposited to form a light-emitting layer having a thickness of 25 nm.
- the proportion of the compound BH-1 in this light-emitting layer was 98 mass %, and the proportion of the compound BD-1 was 2 mass %.
- a compound ET-1 was deposited by vapor deposition to form a first electron transport layer (sometimes referred to as a hole blocking layer) having a thickness of 10 nm.
- the compound ET-2 was evaporated to form a second electron transport layer having a thickness of 15 nm.
- LiF was evaporated onto the second electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
- Metallic Al was evaporated onto the electron injection layer to form a cathode having a thickness of 50 nm.
- Example 1 As described above, an organic EL element according to Example 1 was produced.
- the device configuration of the organic EL element according to Example 1 is roughly shown as follows. ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)
- the numbers in parentheses indicate film thickness (unit: nm).
- the numbers in parentheses expressed as percentages (97%:3%) indicate the ratios (unit: mass%) of the compounds HT-1 and HA in the hole injection layer, and the numbers in percentages (98%:2%) indicate the ratios (unit: mass%) of the second compound (compound BH-1) and the first compound (compound BD-1) in the light-emitting layer.
- percentages 97%:3% indicate the ratios (unit: mass%) of the compounds HT-1 and HA in the hole injection layer
- the numbers in percentages (98%:2%) indicate the ratios (unit: mass%) of the second compound (compound BH-1) and the first compound (compound BD-1) in the light-emitting layer.
- the same notation is used hereinafter.
- Example 2 to 4 The organic EL elements of Examples 2 to 4 were produced in the same manner as the organic EL element of Example 1, except that the first compound (compound BD-1) used in forming the light-emitting layer was changed to the first compound shown in Table 1.
- Comparative Example 1 The organic EL element of Comparative Example 1 was produced in the same manner as the organic EL element of Example 1, except that the first compound (compound BD-1) used in forming the light-emitting layer was changed to a comparative compound shown in Table 1.
- the organic EL elements according to Examples 1 to 4 had improved FWHM, EQE, and LT95 compared to the organic EL element according to Comparative Example 1.
- Compounds represented by formula (1) such as Compounds BD-1 to BD-4, were able to extend the life of the organic EL elements.
- Toluene (270 mL) was then added and the reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 95° C. for 6 hours. The reaction was then cooled to room temperature and the mixture was washed with water, saturated aqueous sodium chloride, and dried over magnesium sulfate. The solution was then filtered through a pad of silica, flushed with toluene, and the solvent removed under reduced pressure.
- intermediate 1-3 (8.25 g, 10.5 mmol), 9,9-dimethylfluoren-2-amine (2.58 g, 12.1 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.297 g, 3 mol%), 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene (0.404 g, 6 mol%), and sodium tert-butoxide (2.08 g, 21.0 mmol). Toluene (100 mL) was then added and the reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 95° C. for 6 hours.
- intermediate 1-4 (7.60 g, 8.76 mmol), 1-bromo-4-(tert-butyl)-2-iodobenzene (5.13 g, 14.9 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.165 g, 2 mol%), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (0.414 g, 8 mol%), and sodium tert-butoxide (1.74 g, 17.5 mmol). Toluene (100 mL) was then added and the reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 120° C. for 18 hours.
- intermediate 1-6 (0.840 g, 0.989 mmol), 2,6-dimethylphenylboronic acid (0.378 g, 2.947 mmol), palladium(II) acetate (11 mg, 5 mol%), dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphane (96 mg, 20 mol%), cesium carbonate (0.806 g, 2.47 mmol), toluene (21 mL), ethanol (7 mL), and water (7 mL). The reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 75° C.
- intermediate 1-6 (0.830 g, 0.977 mmol), (2,6-bis(methyl-d3)phenyl)boronic acid (0.381 g, 2.44 mmol), palladium(II) acetate (11 mg, 5 mol%), dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)phosphane (47 mg, 10 mol%), cesium carbonate (0.796 g, 2.44 mmol), toluene (21 mL), ethanol (7 mL), and water (7 mL).
- the reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 75° C. for 1 hour. The reaction was then cooled to room temperature and 10% ammonium chloride solution was added to quench the reaction. The mixture was washed with water, saturated aqueous sodium chloride, and dried over magnesium sulfate. The solution was then filtered through a pad of silica, flushed with toluene, and the solvent removed under reduced pressure.
- ESI-MS electrospray ionization mass spectrometry
- intermediate 3-1 (36.9 g, 92% yield) as a colorless oil, which was used as is without further purification.
- DMSO-d 6 indicates a deuterium compound in which all six hydrogen atoms of dimethyl sulfoxide are replaced with deuterium atoms.
- Toluene (100 mL) was then added and the reaction was heated under nitrogen at an oil bath temperature of 120° C. for 1 hour. The reaction was then cooled to room temperature and the mixture was washed with water, saturated aqueous sodium chloride, and dried over magnesium sulfate. The solution was filtered through a pad of silica, flushed with toluene, and the solvent removed under reduced pressure.
- 1, 1A, 1B... organic EL element 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5... light-emitting layer, 51... first light-emitting layer, 52... second light-emitting layer, 6... hole injection layer, 7... hole transport layer, 8... electron transport layer, 9... electron injection layer, 10, 10A, 10B... organic layer, 50A, 50B... light-emitting band, 67... first organic layer, 89... second organic layer.
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Abstract
式(1)で表される化合物。式(1)において、R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、式(1A)で表される基であり、R1~R8、それ以外のR9~R11は、水素原子又は置換基等であり、R13a~R13hは、式(1B-1)で表される環若しくは式(1B-2)で表される環を形成するか、又は水素原子若しくは置換基等であり、m及びnがそれぞれ0のとき(L1)m及び(L2)nはそれぞれ単結合であり、m及びnがそれぞれ1~3のとき、L1及びL2はそれぞれ二価の基であり、Yは、式(1C)で表される基又は置換基等であり、式(1A)で表される基において、Ak1及びAk2は、置換基であり、R13a~R13hは、水素原子又は置換基等である。
Description
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率25%が限界といわれている。そのため、有機EL素子の性能を向上するための検討が行われている。
例えば、特許文献1には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、窒素原子及びホウ素原子を含む縮合環化合物が開示されている。
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機EL素子の性能の更なる向上が要望されている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、下記式(1)で表される化合物が提供される。
[(前記式(1)において、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合であり、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R13a、R13b、R13c、R13d、R13e、R13f、R13g、及びR13hのうちのいずれか1つは、*1に結合する単結合であり、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R8、前記式(1A)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR9~R11、並びに、*1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR13a~R13h、はそれぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数7以上の2価のアラルキル基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0、1、2、又は3であり、
ただし、mが0であるとき、(L1)mは、単結合を表し、nが0であるとき、(L2)nは、単結合を表し、
mが2又は3のとき、複数のL1は、互いに同一であるか又は異なり、
nが2又は3のとき、複数のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(1C)で表される基である。)
(前記式(1A)において、
Ak1及びAk2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R12a、R12b、及びR12cのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12a~R12cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記式(1B-1)及び(1B-2)において、
R14a、R14b、R14c、及びR14dのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR14a~R14d、並びに、R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X2は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
*3、*4、*5、及び*6は、それぞれ独立に、結合位置を示す。)
(前記式(1C)において、
R16a、R16b、R16c、R16d、R16e、R16f、R16g、及びR16hのうちのいずれか1つは、L1に結合する単結合であり、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR16a~R16hは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X3は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)である。)
(前記式(1)で表される化合物において、
R131~R137は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R138及びR139からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR138及びR139は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なる。)
(ただし、前記式(1)で表される化合物において、下記式(10A)及び(10B)で表される化合物を除く。)]
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合であり、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R13a、R13b、R13c、R13d、R13e、R13f、R13g、及びR13hのうちのいずれか1つは、*1に結合する単結合であり、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R8、前記式(1A)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR9~R11、並びに、*1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR13a~R13h、はそれぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数7以上の2価のアラルキル基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0、1、2、又は3であり、
ただし、mが0であるとき、(L1)mは、単結合を表し、nが0であるとき、(L2)nは、単結合を表し、
mが2又は3のとき、複数のL1は、互いに同一であるか又は異なり、
nが2又は3のとき、複数のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(1C)で表される基である。)
(前記式(1A)において、
Ak1及びAk2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R12a、R12b、及びR12cのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12a~R12cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記式(1B-1)及び(1B-2)において、
R14a、R14b、R14c、及びR14dのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR14a~R14d、並びに、R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X2は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
*3、*4、*5、及び*6は、それぞれ独立に、結合位置を示す。)
(前記式(1C)において、
R16a、R16b、R16c、R16d、R16e、R16f、R16g、及びR16hのうちのいずれか1つは、L1に結合する単結合であり、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR16a~R16hは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X3は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)である。)
(前記式(1)で表される化合物において、
R131~R137は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R138及びR139からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR138及びR139は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なる。)
(ただし、前記式(1)で表される化合物において、下記式(10A)及び(10B)で表される化合物を除く。)]
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、前記有機層に含まれる少なくとも1層が本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
(化合物)
第一実施形態に係る化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
(化合物)
第一実施形態に係る化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
[(前記式(1)において、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合であり、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R13a、R13b、R13c、R13d、R13e、R13f、R13g、及びR13hのうちのいずれか1つは、*1に結合する単結合であり、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R8、前記式(1A)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR9~R11、並びに、*1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR13a~R13h、はそれぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数7以上の2価のアラルキル基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0、1、2、又は3であり、
ただし、mが0であるとき、(L1)mは、単結合を表し、nが0であるとき、(L2)nは、単結合を表し、
mが2又は3のとき、複数のL1は、互いに同一であるか又は異なり、
nが2又は3のとき、複数のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(1C)で表される基である。)
(前記式(1A)において、
Ak1及びAk2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R12a、R12b、及びR12cのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12a~R12cは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記式(1B-1)及び(1B-2)において、
R14a、R14b、R14c、及びR14dのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR14a~R14d、並びに、R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X2は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
*3、*4、*5、及び*6は、それぞれ独立に、結合位置を示す。)
(前記式(1C)において、
R16a、R16b、R16c、R16d、R16e、R16f、R16g、及びR16hのうちのいずれか1つは、L1に結合する単結合であり、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR16a~R16hは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X3は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)である。)
(前記式(1)で表される化合物において、
R131~R137は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R138及びR139からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR138及びR139は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なる。)
(ただし、前記式(1)で表される化合物において、下記式(10A)及び(10B)で表される化合物を除く。)]
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合であり、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R13a、R13b、R13c、R13d、R13e、R13f、R13g、及びR13hのうちのいずれか1つは、*1に結合する単結合であり、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R8、前記式(1A)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR9~R11、並びに、*1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR13a~R13h、はそれぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数7以上の2価のアラルキル基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0、1、2、又は3であり、
ただし、mが0であるとき、(L1)mは、単結合を表し、nが0であるとき、(L2)nは、単結合を表し、
mが2又は3のとき、複数のL1は、互いに同一であるか又は異なり、
nが2又は3のとき、複数のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(1C)で表される基である。)
(前記式(1A)において、
Ak1及びAk2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R12a、R12b、及びR12cのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12a~R12cは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記式(1B-1)及び(1B-2)において、
R14a、R14b、R14c、及びR14dのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR14a~R14d、並びに、R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X2は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
*3、*4、*5、及び*6は、それぞれ独立に、結合位置を示す。)
(前記式(1C)において、
R16a、R16b、R16c、R16d、R16e、R16f、R16g、及びR16hのうちのいずれか1つは、L1に結合する単結合であり、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR16a~R16hは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X3は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)である。)
(前記式(1)で表される化合物において、
R131~R137は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R138及びR139からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR138及びR139は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なる。)
(ただし、前記式(1)で表される化合物において、下記式(10A)及び(10B)で表される化合物を除く。)]
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、m及びnが、それぞれ独立に、0又は1であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、X1は、酸素原子又はC(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、X1は、C(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、酸素原子又はC(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、C(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は前記式(1C)で表される基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R1~R11は、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のR12a~R12cは、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、*1に結合する単結合ではないR13a~R13hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないことが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のL1に結合する単結合ではないR16a~R16hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないことが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含むことが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)中のAk1及びAk2からなる群から選択される少なくとも1つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは0であり、mは1であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは1であり、mは0であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは1であり、mは0であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは1であり、mは1であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは0であり、mは0であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、nは0であり、mは0であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R6は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(1)で表される化合物は、下記式(10)で表される化合物であることが好ましい。
(前記式(10)において、
R1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cは、それぞれ、前記式(1)におけるR1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cと同義である。)
R1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cは、それぞれ、前記式(1)におけるR1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cと同義である。)
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、m及びnが、それぞれ独立に、0又は1であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、X1は、酸素原子又はC(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、X1は、C(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、酸素原子又はC(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、C(R138)(R139)であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は前記式(1C)で表される基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R1~R9、及びR11は、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R12a~R12cは、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、*1に結合する単結合ではないR13a~R13hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないことが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のL1に結合する単結合ではないR16a~R16hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないことが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含むことが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2からなる群から選択される少なくとも1つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは0であり、mは1であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは1であり、mは0であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは1であり、mは0であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは1であり、mは1であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは0であり、mは0であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、nは0であり、mは0であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であることが好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R6は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
前記式(10)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基であり、R7は、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~13の複素環基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、R1~R8のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、R12a~R12cのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、*1に結合する単結合ではないR13a~R13hのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、R14a~R14dのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことが好ましい。
(蛍光発光最大ピーク波長)
本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
本実施形態に係る化合物において、本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であることが好ましく、445nm以上であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、480nm以下であることが好ましく、470nm以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク最大波長が、480nm以下であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
本実施形態に係る化合物において、本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であることが好ましく、445nm以上であることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、480nm以下であることが好ましく、470nm以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る化合物の蛍光発光最大ピーク波長が、440nm以上であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
本実施形態に係る化合物の蛍光発光ピーク最大波長が、480nm以下であると、本実施形態に係る化合物を含有する有機EL素子を搭載したディスプレイ等の電子機器は、目的とする適度な青色発光を得やすい。
本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、10-6モル/リットル以上、10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。測定装置は、蛍光スペクトル測定装置(装置名:FP-8300、日本分光株式会社製)を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
(本実施形態に係る化合物の製造方法)
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る化合物は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(本実施形態に係る化合物の具体例)
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
〔第二実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子用材料)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、第一実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
第一実施形態に係る化合物は、有機EL素子用材料として使用でき、有機EL素子の発光層の材料として使用でき、特に、発光層の青色発光材料として使用できる。
上記の第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物は、一態様として、発光層の青色発光材料として使用できる化合物が挙げられる。
(発光層の青色発光材料として使用できる他の化合物の具体例)
第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物であって、発光層の青色発光材料として使用できる化合物の具体例は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物であって、発光層の青色発光材料として使用できる化合物の具体例は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔第三実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極および陽極の間に含まれる有機層と、を有し、有機層に含まれる少なくとも1層が、第一実施形態に係る化合物を第一の化合物として含有する。
本実施形態によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層の少なくとも1層が、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)を含有していてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光層を含み、発光層は、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極及び前記陽極の間に配置された1以上の発光層と、を有し、前記1以上の発光層のうちの少なくとも1つの層が、第一の化合物(第一実施形態に係る化合物)を含む。
本実施形態に係る有機EL素子は、第三実施形態として、単層の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
本実施形態の一態様に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。図1に、第三実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
本実施形態の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、第1の有機層67、発光層5、第2の有機層89が、この順番で積層されて構成される。第1の有機層67、及び第2の有機層89は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
また、第1の有機層67は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。第2の有機層89は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、及び正孔輸送層が、この順番で積層されて構成されてもよい。第2の有機層89は、陽極3側から順に、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。有機EL素子1は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層5、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子障壁層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第2の有機層89は、陽極3側から順に、正孔障壁層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。本発明は、図1に示される構成の有機EL素子に限定されない。
第一実施形態に係る化合物は、第1の有機層67、発光層5、又は第2の有機層89に含まれる。一実施形態においては、第一実施形態に係る化合物は、発光層5に含まれる。第一実施形態に係る化合物は、発光層5において発光性化合物として機能することができる。
本実施形態の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、第1の有機層67、発光層5、第2の有機層89が、この順番で積層されて構成される。第1の有機層67、及び第2の有機層89は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
また、第1の有機層67は、正孔輸送域を含んでいてもよい。正孔輸送域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。第2の有機層89は、電子輸送域を含んでいてもよい。電子輸送域は、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層を含んでいてもよい。例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、及び正孔輸送層が、この順番で積層されて構成されてもよい。第2の有機層89は、陽極3側から順に、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。有機EL素子1は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層5、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第1の有機層67は、陽極3側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子障壁層が、この順番で積層されて構成されてもよい。また、例えば、第2の有機層89は、陽極3側から順に、正孔障壁層、電子輸送層、及び電子注入層が、この順番で積層されて構成されてもよい。本発明は、図1に示される構成の有機EL素子に限定されない。
第一実施形態に係る化合物は、第1の有機層67、発光層5、又は第2の有機層89に含まれる。一実施形態においては、第一実施形態に係る化合物は、発光層5に含まれる。第一実施形態に係る化合物は、発光層5において発光性化合物として機能することができる。
第三実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)を発光性化合物として含有すると共に、ホスト材料を含有することが好ましい。ホスト材料は、特に限定されないが、例えば、蛍光発光性化合物と共に使用できる化合物であることが好ましい。
(第一の化合物及び第二の化合物)
第三実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、下記式(H10)で表される第二の化合物を含有することが好ましい。
第三実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、下記式(H10)で表される第二の化合物を含有することが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、金属錯体を含有しないことも好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことも好ましい。また、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことも好ましい。
第三実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の発光層は、第一実施形態に係る化合物(第一の化合物)と下記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)とが組み合わされて含有することが好ましい。
<式(H10)で表される化合物>
式(H10)で表される化合物(第二の化合物)について説明する。
式(H10)で表される化合物(第二の化合物)について説明する。
[(前記式(H10)中、
R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(H10A)で表される基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記式(H10A)で表される基であり、
下記式(H10A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(H10A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
-L101-Ar101 (H10A))
(前記式(H10A)中、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(H10A)で表される基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記式(H10A)で表される基であり、
下記式(H10A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(H10A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
-L101-Ar101 (H10A))
(前記式(H10A)中、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)]
前記式(H10)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
一実施形態においては、前記式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のAr101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中の全てのAr101が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
一実施形態においては、前記式(H10)中のAr101のうちの1つが置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、残りのAr101が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。複数のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の少なくとも1つが、単結合である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の全てが、単結合である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の全てが、単結合である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のL101の少なくとも1つが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
一実施形態においては、前記式(H10)中の-L101-Ar101で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
一実施形態においては、前記式(H10)中の置換基Rが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
一実施形態においては、前記式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
一実施形態においては、前記式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901~R907は、前記式(H10)で定義した通りである。
一実施形態においては、前記式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~18のアルキル基、環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
一実施形態においては、前記式(H10)中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数1~5のアルキル基である。
一実施形態においては、前記式(H10)で表される化合物が、下記式(H20)で表される化合物である。
(前記式(H20)中、R101~R108、L101及びAr101は、前記式(H10)で定義した通りである。)
即ち、一実施形態においては、前記式(H10)又は式(H20)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を少なくとも2つ有する。
一実施形態においては、前記式(H10)又は式(H20)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を2つ又は3つ有する。
一実施形態においては、前記式(H10)又は式(H20)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を2つ又は3つ有する。
前記式(H20)で表される化合物は、水素原子として、重水素原子を有していてもよい。
一実施形態においては、前記式(H10)中のR101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組及び式(H20)中のR101~R108のうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合しない。
一実施形態においては、前記式(H10)中のR101~R110及び式(H20)中のR101~R108が、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H10)中のR101~R110及び式(H20)中のR101~R108が、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H20)で表される化合物が、下記式(H30)で表される化合物である。
(前記式(H30)中、L101及びAr101は、前記式(H10)で定義した通りであり、
R101A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
R101A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。)
R101A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
R101A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。)
即ち、前記式(H30)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を2つ有する化合物である。
一実施形態においては、前記式(H30)で表される化合物が、下記式(H31)で表される化合物である。
(前記式(H31)中、L101及びAr101は、前記式(H10)で定義した通りであり、
R101A~R108Aは、前記式(H30)で定義した通りであり、
Xbは、酸素原子、硫黄原子、N(R331)、又はC(R332)(R333)であり、
R121~R128、及びR331~R333のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは前記式(H10)で定義した通りであり、
L101と結合する単結合ではないR331~R333は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R331が複数存在する場合、複数のR331は、互いに同一であるか又は異なり、
R332が複数存在する場合、複数のR332は、互いに同一であるか又は異なり、
R333が複数存在する場合、複数のR333は、互いに同一であるか又は異なる。)
R101A~R108Aは、前記式(H30)で定義した通りであり、
Xbは、酸素原子、硫黄原子、N(R331)、又はC(R332)(R333)であり、
R121~R128、及びR331~R333のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは前記式(H10)で定義した通りであり、
L101と結合する単結合ではないR331~R333は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R331が複数存在する場合、複数のR331は、互いに同一であるか又は異なり、
R332が複数存在する場合、複数のR332は、互いに同一であるか又は異なり、
R333が複数存在する場合、複数のR333は、互いに同一であるか又は異なる。)
一実施形態においては、前記式(H31)で表される化合物が、下記式(H32)で表される化合物である。
(前記式(H32)中、R101A~R108A、L101、Ar101、R121~R128、R332及びR333は、前記式(H31)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H31)で表される化合物が、下記式(H33)で表される化合物である。
(前記式(H33)中、R101A~R108A、L101、Ar101、及びR121~R128は、前記式(H31)で定義した通りであり、
Xcは、酸素原子、硫黄原子、又はN(R331)であり、
R331は、前記式(H31)で定義した通りである。)
Xcは、酸素原子、硫黄原子、又はN(R331)であり、
R331は、前記式(H31)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H31)で表される化合物が、下記式(H34)で表される化合物である。
(前記式(H34)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H31)で定義した通りであり、
Xcは、酸素原子、硫黄原子又はN(R331)であり、
R331は、前記式(H31)で定義した通りであり、
R121A~R128Aのうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは前記式(H10)で定義した通りである。)
Xcは、酸素原子、硫黄原子又はN(R331)であり、
R331は、前記式(H31)で定義した通りであり、
R121A~R128Aのうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではないR121A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは前記式(H10)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H31)で表される化合物が、下記式(H35)で表される化合物である。
[前記式(H35)中、R101A~R108A、L101、Ar101及びXbは、前記式(H31)で定義した通りである。
R121A~R124Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成する。
R121A~R124Aのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組は、互いに結合して、下記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成する。
(前記式(H35a)及び式(H35b)中、
2つの*は、それぞれ、R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組と結合し、
R341~R344は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りであり、
Xdは、酸素原子又は硫黄原子である。)
R121A~R124A、前記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128A、及びR341~R344のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121A~R124A、及びL101と結合する単結合ではなく、かつ前記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。]
2つの*は、それぞれ、R125A及びR126A、R126A及びR127A、並びにR127A及びR128Aのうちのいずれか1組と結合し、
R341~R344は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りであり、
Xdは、酸素原子又は硫黄原子である。)
R121A~R124A、前記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128A、及びR341~R344のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121A~R124A、及びL101と結合する単結合ではなく、かつ前記式(H35a)又は式(H35b)で表される環を形成しないR125A~R128Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。]
一実施形態においては、前記式(H35)で表される化合物が、下記式(H36)で表される化合物である。
(前記式(H36)中、R101A~R108A、L101、及びAr101は、前記式(H35)で定義した通りであり、R125B~R128Bは、それぞれ独立に、前記式(H35)におけるR125A~R128Aと同義である。)
一実施形態においては、前記式(H34)で表される化合物が、下記式(H37)で表される化合物である。
(前記式(H37)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記式(H34)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H30)~(H37)中のR101A~R108Aが、水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H10)で表される化合物が、下記式(H40)で表される化合物である。
(前記式(H40)中、L101及びAr101は、前記式(H10)で定義した通りであり、
R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。)
即ち、前記式(H40)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を3つ有する化合物である。
R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。)
即ち、前記式(H40)で表される化合物は、前記式(H10A)で表される基を3つ有する化合物である。
一実施形態においては、前記式(H40)で表される化合物が、下記式(H41)で表される。
(前記式(H41)中、L101及びAr101は、前記式(H40)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H40)で表される化合物が、下記式(H42-1)~下記式(H42-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記式(H42-1)~式(H42-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H40)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H42-1)~式(H42-3)で表される化合物が、下記式(H43-1)~式(H43-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記式(H43-1)~式(H43-3)中、L101及びAr101は、前記式(H40)で定義した通りである。)
一実施形態においては、前記式(H40)、式(H41)、式(H42-1)~式(H42-3)、及び式(H43-1)~式(H43-3)における-L101-Ar101で表される基が、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニル基、
置換もしくは無置換のフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレニル基、
置換もしくは無置換のフルオレニル基、
置換もしくは無置換のベンゾフルオレニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のカルバゾリル基からなる群から選択される。
一実施形態においては、前記式(H10)又は式(H20)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
一実施形態においては、前記式(H20)中の
水素原子であるR101~R108、
前記置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
水素原子であるR101~R108、
前記置換基RであるR101~R108が有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
前記式(H30)~式(H37)で表される化合物は、これらの化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物を含む。
一実施形態においては、前記式(H30)~式(H37)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H30)~式(H37)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H30)で表される化合物が、下記式(H30D)で表される化合物である。
(前記式(H30D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H30)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
即ち、前記式(H30D)で表される化合物は、前記式(H30)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
即ち、前記式(H30D)で表される化合物は、前記式(H30)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である化合物である。
一実施形態においては、前記式(H30D)中の水素原子であるR101A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H30D)で表される化合物が、下記式(H31D)で表される化合物である。
(前記式(H31D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H30D)で定義した通りであり、
Xdは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R121~R128のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子
水素原子であるR121~R128、及び
前記置換基RであるR121~R128が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
Xdは、酸素原子又は硫黄原子であり、
R121~R128のうちの1つはL101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではないR121~R128のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R128は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子
水素原子であるR121~R128、及び
前記置換基RであるR121~R128が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H31D)で表される化合物が、下記式(H32D)で表される化合物である。
(前記式(H32D)中、R101A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H31D)で定義した通りであり、R125A~R128Aは、それぞれ独立に、前記式(H31D)におけるR125~R128と同義である。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
水素原子であるR125A~R128A、
前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
式(H32D)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
水素原子であるR125A~R128A、
前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
式(H32D)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H32D)で表される化合物が、下記式(H32D-1)又は式(H32D-2)で表される化合物である。
(前記式(H32D-1)及び式(H32D-2)中、R101A~R108A、R125A~R128A、L101及びAr101は、前記式(H32D)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
水素原子であるR125A~R128A、
前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
式(H32D-1)及び(H32D-2)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
但し、
水素原子であるR101A~R108A、
前記置換基RであるR101A~R108Aが有する水素原子、
水素原子であるR125A~R128A、
前記置換基RであるR125A~R128Aが有する水素原子、
式(H32D-1)及び(H32D-2)中のジベンゾフラン骨格の炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H40)、式(H41)、式(H42-1)~式(H42-3)又は式(H43-1)~式(H43-3)で表される化合物が有する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H41)で表される化合物中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子のうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H40)で表される化合物が、下記式(H40D)で表される化合物である。
(前記式(H40D)中、L101及びAr101は、前記式(H10)で定義した通りであり、
R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
R101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
R101A、及びR103A~R108Aのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも、互いに結合せず、
R101A、及びR103A~R108Aは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りである。
但し、
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H40D)中のR101A、及びR103A~R108Aのうちの少なくとも1つが重水素原子である。
一実施形態においては、前記式(H40D)で表される化合物が、下記式(H41D)で表される化合物である。
(前記式(H41D)中、L101及びAr101は、前記式(H40D)で定義した通りである。
但し、式(H41D)中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
但し、式(H41D)中の
アントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、及び
Ar101の置換基が有する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H40D)で表される化合物が、下記式(H42D-1)~式(H42D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記式(H42D-1)~式(H42D-3)中、R101A、R103A~R108A、L101及びAr101は、前記式(H40D)で定義した通りである。
但し、前記式(H42D-1)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H42D-2)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H42D-3)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
但し、前記式(H42D-1)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H42D-2)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H42D-3)中の
水素原子であるR101A、及びR103A~R108A、
前記置換基RであるR101A、及びR103A~R108Aが有する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、並びに
前記式(H42D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H42D-1)~式(H42D-3)で表される化合物が、下記式(H43D-1)~式(H43D-3)のいずれかで表される化合物である。
(前記式(H43D-1)~式(H43D-3)中、L101及びAr101は、前記式(H40D)で定義した通りである。
但し、
前記式(H43D-1)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H43D-2)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H43D-3)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
但し、
前記式(H43D-1)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-1)中のフェニル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H43D-2)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-2)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子であり、
前記式(H43D-3)中のアントラセン骨格を構成する炭素原子に結合する水素原子、
L101が有する水素原子、
L101の置換基が有する水素原子、
Ar101が有する水素原子、
Ar101の置換基が有する水素原子、及び
前記式(H43D-3)中のナフチル基を構成する炭素原子に結合する水素原子
のうちの少なくとも1つが重水素原子である。)
一実施形態においては、前記式(H20)で表される化合物において、Ar101の少なくとも1つは、下記式(H50)で表される構造を有する1価の基である。
(前記式(H50)中、
X151は、酸素原子、硫黄原子、又はC(R161)(R162)であり、
R151~R160のうちの1つは、L101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではない、R151~R154のうちの隣接する2つ以上からなる組、及びR155~R160のうちの隣接する2つ以上からなる組のうちの1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R161及びR162からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161及びR162、並びにL101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR151~R160は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りであり、
前記式(H50)で表される構造を有する1価の基ではないAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
X151は、酸素原子、硫黄原子、又はC(R161)(R162)であり、
R151~R160のうちの1つは、L101と結合する単結合であり、
L101と結合する単結合ではない、R151~R154のうちの隣接する2つ以上からなる組、及びR155~R160のうちの隣接する2つ以上からなる組のうちの1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R161及びR162からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR161及びR162、並びにL101と結合する単結合ではなく、かつ前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR151~R160は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
前記置換基Rは、前記式(H10)で定義した通りであり、
前記式(H50)で表される構造を有する1価の基ではないAr101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
前記式(H50)におけるL101との単結合となる位置は、特に限定されない。
一実施形態においては、前記式(H50)中のR151~R154のうちの1つ、又はR155~R160のうちの1つが、L101と結合する単結合である。
一実施形態においては、前記式(H50)中のR151~R154のうちの1つ、又はR155~R160のうちの1つが、L101と結合する単結合である。
一実施形態においては、Ar101が、下記式(H50-R152)、式(H50-R153)、式(H50-R154)、式(H50-R157)又は式(H50-R158)で表される1価の基である。
(前記式(H50-R152)、式(H50-R153)、式(H50-R154)、式(H50-R157)及び式(H50-R158)中、X151、R151~R160は、前記式(H50)で定義した通りであり、
*は、L101と結合する。)
*は、L101と結合する。)
(式(H10)で表される化合物の具体例)
式(H10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式(H10)で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Dは、重水素原子を示す。
式(H10)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。式(H10)で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。下記具体例中、Dは、重水素原子を示す。
上記各基の具体例は、本明細書の[定義]の欄に記載の通りである。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、第一実施形態に係る化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
本実施形態の有機EL素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が445nm以上、470nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に有機EL素子から放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
素子駆動時に有機EL素子から放射する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長(単位:nm)とする。
発光層における、第一実施形態に係る化合物の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。第一実施形態に係る化合物は、ドーパント材料であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光層が、前述の第二の化合物を含む場合、発光層は、前述の第二の化合物を、発光層全体に対して、60質量%以上、含有することが好ましく、発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましい。前述の第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましい。
発光層がホスト材料としての前述の第二の化合物と、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、を含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
発光層がホスト材料としての前述の第二の化合物と、ドーパント材料としての第一実施形態に係る化合物と、を含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
〔第四実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、第四実施形態として、2以上の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
第四実施形態の有機EL素子は、少なくとも2以上の発光層を有している点で、第三実施形態の有機EL素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一、第二、及び第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本実施形態に係る有機EL素子について説明する。
本実施形態に係る有機EL素子は、第四実施形態として、2以上の発光層を有する有機EL素子であってもよい。
第四実施形態の有機EL素子は、少なくとも2以上の発光層を有している点で、第三実施形態の有機EL素子と異なる。その他の点については第三実施形態と同様である。
第四実施形態の説明において第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一、第二、及び第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極との間に配置された発光帯域と、を有し、前記発光帯域は、第一の発光層と、第二の発光層と、を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含有し、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子は、発光層を少なくとも2層(第一の発光層及び第二の発光層)を備える。以下では、第三実施形態との相違に係る部分を主に説明し、重複する説明については省略又は簡略化する。
(発光帯域)
発光帯域は、陽極及び陰極の間に配置されている。本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含む。
発光帯域は、陽極及び陰極の間に配置されている。本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域は、第一の発光層及び第二の発光層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていてもよく、第一の発光層は、陰極と第二の発光層との間に配置されていてもよい。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、陽極と第二の発光層との間に配置されていていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光帯域が有する複数の層のうち、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域内で最も陽極側に配置された層であり、第一の発光層及び第二の発光層の他方が、発光帯域内で最も陰極側に配置された層である。
本実施形態によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる。
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、国際公開第2010/134350号に記載のようにTTF(Triplet-Triplet Fusion)メカニズムと称する場合もある。
本実施形態に係る有機EL素子は、TTFメカニズムを発現する観点から、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましく、下記数式(数1A)の関係を満たすことがより好ましい。
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1A)
T1(H1)>T1(H2) …(数1)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1A)
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物の少なくとも一方が、第一実施形態に係る化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物の一方が、第一実施形態に係る化合物であり、他方が、第一実施形態に係る化合物ではない場合、当該他方の発光性化合物としては、特に限定されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物の一方が、第一実施形態に係る化合物であり、他方が、第一実施形態に係る化合物ではない場合、当該他方の発光性化合物としては、特に限定されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物が、第一実施形態に係る化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物の両方が、第一実施形態に係る化合物である。
(第一の発光層)
第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含む。第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)とが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H1) …(数3)
T1(D1)>T1(H1) …(数3)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、前記数式(数3)の関係を満たすことにより、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記数式(数3)の関係を満たす場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数3B)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数3B)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数3B)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記数式(数3)の関係を満たす場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数3C)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数3C)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数3C)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記数式(数3)の関係を満たす場合、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D1)とが下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
S1(H1)>S1(D1) …(数4)
S1(H1)>S1(D1) …(数4)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)が、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14A)又は(数14B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)が、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
2.20eV>T1(D1) …(数14C)
2.10eV>T1(D1) …(数14D)
2.20eV>T1(D1) …(数14C)
2.10eV>T1(D1) …(数14D)
(三重項エネルギーT1)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS1)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(含有量)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(第一のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、特に限定されない。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、特に限定されない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記条件(i)の構造及び下記条件(ii)の構造の少なくともいずれかの構造を含む。
条件(i)第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。
条件(ii)単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造を有し、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に前記条件(i)の構造を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結している。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の発光層に第一のホスト材料を用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の発光層に第一のホスト材料を用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)のビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含まない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料が、分子中に前記条件(i)の構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結し、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含まない。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、第一のホスト材料を有機EL素子の発光層に用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
例えば、下記式(BP1)で表される前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、当該ビフェニル構造は、下記式(BP11)~(BP15)等の連結構造(縮合環)になる。
前記式(BP11)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に前記条件(ii)の構造を含む。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、第一のホスト材料を有機EL素子の発光層に用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む第二の連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
この場合の第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む第二の連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(ii)の前記架橋が二重結合を含む。すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。
第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造)中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X11)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X3)の場合、下記式(X31)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)、式(X22)又は式(X23)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)、式(X22)又は式(X23)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
本実施形態の有機EL素子において、例えば、下記式(H11)で表される化合物、式(H12)で表される化合物、式(H13)で表される化合物、式(H14)で表される化合物、式(H15)で表される化合物、及び式(H16)で表される化合物等からなる群から選択されるいずれかの化合物であることも好ましい。
(式(H11)で表される化合物)
式(H11)で表される化合物について説明する。
式(H11)で表される化合物について説明する。
(前記式(H11)において、
R101~R110、並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R101~R110、並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(第一のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、式(H11)で表される化合物が、下記式(H111)で表される化合物である。
(前記式(H111)において、
R101、R102、R104~R110、並びにR111~R119は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101及びmxは、それぞれ、前記式(H11)におけるL101及びmxと同義である。)
R101、R102、R104~R110、並びにR111~R119は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101及びmxは、それぞれ、前記式(H11)におけるL101及びmxと同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mxは、1又は2である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、L101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物が、分子中にピレン環を2つのみ有する化合物(ビスピレン化合物と称する場合がある。)である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H11)で表される化合物がビスピレン化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H11)で表される化合物がビスピレン化合物である。
(式(H12)で表される化合物)
式(H12)で表される化合物について説明する。
式(H12)で表される化合物について説明する。
(前記式(H12)において、
Xaは、酸素原子、硫黄原子、C(R1201)(R1202)、又はSi(R1203)(R1204)であり、
R1201~R1204は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R121~R130のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H121)で表される基であり、
ただし、R121~R130の少なくとも1つは、前記式(H121)で表される基であり、
前記式(H121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L12は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2又は3であり、
L12が2以上存在する場合、2以上のL12は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12が2以上存在する場合、2以上のAr12は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H121)中の*は、結合位置を示す。)
Xaは、酸素原子、硫黄原子、C(R1201)(R1202)、又はSi(R1203)(R1204)であり、
R1201~R1204は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R121~R130のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H121)で表される基であり、
ただし、R121~R130の少なくとも1つは、前記式(H121)で表される基であり、
前記式(H121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L12は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2又は3であり、
L12が2以上存在する場合、2以上のL12は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12が2以上存在する場合、2以上のAr12は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H121)中の*は、結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L12は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~15のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~15の2価の複素環基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、Ar12が、4つ以上の環を含む置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環を含む置換もしくは無置換の複素環基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、Ar12が、4つ以上の環を含む置換もしくは無置換のアリール基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、R129が、前記式(H121)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、Xaは、酸素原子である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H12)で表される化合物が、下記式(H122)で表される化合物である。
(前記式(H122)において、
R121~R128並びにR130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12、L12及びmaは、それぞれ、前記式(H121)におけるAr12、L12及びmaと同義である。)
R121~R128並びにR130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12、L12及びmaは、それぞれ、前記式(H121)におけるAr12、L12及びmaと同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、maは、1又は2である。
(式(H13)で表される化合物)
式(H13)で表される化合物について説明する。
式(H13)で表される化合物について説明する。
(前記式(H13)において、
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H131)で表される基であり、
ただし、R131~R140、Ar131及びAr132の少なくとも1つは、前記式(H131)で表される基であり、
前記式(H131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L13は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar13は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mbは、0、1、2、3、4又は5であり、
L13が2以上存在する場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar13が2以上存在する場合、2以上のAr13は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H131)中の*は、前記式(H13)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H131)で表される基であり、
ただし、R131~R140、Ar131及びAr132の少なくとも1つは、前記式(H131)で表される基であり、
前記式(H131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L13は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar13は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mbは、0、1、2、3、4又は5であり、
L13が2以上存在する場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar13が2以上存在する場合、2以上のAr13は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H131)中の*は、前記式(H13)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、Ar131及びAr132の少なくとも一方が、前記式(H131)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H13)で表される化合物が、下記式(H132)又は(H133)で表される化合物である。
(前記式(H132)及び(H133)において、
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L13、Ar13及びmbは、それぞれ、前記式(H131)におけるL13、Ar13及びmbと同義である。)
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L13、Ar13及びmbは、それぞれ、前記式(H131)におけるL13、Ar13及びmbと同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mbは、0、1又は2である。
(式(H14)で表される化合物)
式(H14)で表される化合物について説明する。
式(H14)で表される化合物について説明する。
(前記式(H14)において、
R1A及びR1Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
ただし、R1A及びR1Bの少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基であり、
R141~R144のうちの隣接する2つ以上からなる組並びにR145~R148のうちの隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記式(H141)で表される基は、
環A側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子、又は当該環A側の単環及び当該環A側の縮合環を構成する炭素原子の内、環B側の炭素原子C2と単結合で結合する環Aの炭素原子C1から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環A側に形成されず、環B側に形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子に結合し、
前記式(H141)で表される基ではないR142、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR141、R143、R144及びR145~R148は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
前記式(H141)において、
Ar14は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
L14は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の2価の複素環基であり、
mcは、0、1又は2であり、
*は、前記式(H14)の環を構成する原子との結合位置を示し、
ただし、前記式(H14)で表される化合物は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基及び4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基を、当該式(H14)で表される化合物の分子中に、3つ以上含まない。)
R1A及びR1Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
ただし、R1A及びR1Bの少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基であり、
R141~R144のうちの隣接する2つ以上からなる組並びにR145~R148のうちの隣接する2つ以上からなる組の少なくとも1組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記式(H141)で表される基は、
環A側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子、又は当該環A側の単環及び当該環A側の縮合環を構成する炭素原子の内、環B側の炭素原子C2と単結合で結合する環Aの炭素原子C1から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環A側に形成されず、環B側に形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子に結合し、
前記式(H141)で表される基ではないR142、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR141、R143、R144及びR145~R148は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
前記式(H141)において、
Ar14は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
L14は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の2価の複素環基であり、
mcは、0、1又は2であり、
*は、前記式(H14)の環を構成する原子との結合位置を示し、
ただし、前記式(H14)で表される化合物は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基及び4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基を、当該式(H14)で表される化合物の分子中に、3つ以上含まない。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、R142が前記式(H141)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H14)で表される化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H14)で表される化合物が、下記式(H142)、式(H143)又は式(H144)で表される化合物である。
(前記式(H142)、式(H143)又は式(H144)において、
R1A、R1B、R141、R143、R144、R145、R146、R147及びR148は、それぞれ、前記式(H14)におけるR1A、R1B、R141、R143、R144、R145、R146、R147及びR148と同義であり、
Ar14、L14及びmcは、それぞれ、前記式(H141)におけるAr14、L14及びmcと同義であり、
R1401~R1404のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、いずれも互いに結合せず、
R1401~R1404は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
R1A、R1B、R141、R143、R144、R145、R146、R147及びR148は、それぞれ、前記式(H14)におけるR1A、R1B、R141、R143、R144、R145、R146、R147及びR148と同義であり、
Ar14、L14及びmcは、それぞれ、前記式(H141)におけるAr14、L14及びmcと同義であり、
R1401~R1404のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、いずれも互いに結合せず、
R1401~R1404は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mcは、0、1又は2である。
(式(H15)で表される化合物)
式(H15)で表される化合物について説明する。
式(H15)で表される化合物について説明する。
(前記式(H15)において、
R150~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H150)で表される基であり、
ただし、R150~R159の少なくとも1つは、前記式(H150)で表される基であり、
前記式(H150)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H150)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L151は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar151は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mgは、0、1、2、3、4又は5であり、
L151が2以上存在する場合、2以上のL151は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar151が2以上存在する場合、2以上のAr151は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H150)中の*は、前記式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
R150~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H150)で表される基であり、
ただし、R150~R159の少なくとも1つは、前記式(H150)で表される基であり、
前記式(H150)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H150)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L151は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar151は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mgは、0、1、2、3、4又は5であり、
L151が2以上存在する場合、2以上のL151は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar151が2以上存在する場合、2以上のAr151は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H150)中の*は、前記式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H15)で表される化合物のR153が前記式(H150)で表される基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、L151が、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar151が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、L151が、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基であり、Ar151が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリール基である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H150)で表される基が、下記式(H151)で表される基である。
(前記式(H151)において、
X15は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
L15は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mdは、0、1、2、3、4又は5であり、
L15が2以上存在する場合、2以上のL15は、互いに同一であるか、又は異なり、
R1500~R1504のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1500~R1504は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のR1500は、互いに同一であるか又は異なり、
前記式(H151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記式(H151)中の*は、前記式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
X15は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
L15は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mdは、0、1、2、3、4又は5であり、
L15が2以上存在する場合、2以上のL15は、互いに同一であるか、又は異なり、
R1500~R1504のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1500~R1504は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のR1500は、互いに同一であるか又は異なり、
前記式(H151)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H151)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
前記式(H151)中の*は、前記式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H15)で表される化合物は、下記式(H152)で表される化合物である。前記式(H15)で表される化合物のR153が前記式(H151)で表される基である場合、下記式(H152)で表される。
(前記式(H152)において、
R150~R152並びにR154~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X15、L15及びmdは、それぞれ、前記式(H151)におけるX15、L15及びmdと同義であり、
R1500~R1504は、それぞれ独立に、前記式(H151)におけるR1500~R1504と同義である。)
R150~R152並びにR154~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X15、L15及びmdは、それぞれ、前記式(H151)におけるX15、L15及びmdと同義であり、
R1500~R1504は、それぞれ独立に、前記式(H151)におけるR1500~R1504と同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mdは、0、1又は2である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mdが0である場合、前記式(H152)で表される化合物は、下記式(H153)で表される。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mdが0である場合、前記式(H152)で表される化合物は、下記式(H153)で表される。
(前記式(H153)において、
R150~R152、R154~R159、R1500~R1504、並びにX15は、それぞれ、前記式(H152)におけるR150~R152、R154~R159、R1500~R1504、並びにX15と同義である。)
R150~R152、R154~R159、R1500~R1504、並びにX15は、それぞれ、前記式(H152)におけるR150~R152、R154~R159、R1500~R1504、並びにX15と同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物が、分子中にピレン環を1つのみ有する化合物(モノピレン化合物と称する場合がある。)である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H15)で表される化合物がモノピレン化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、前記式(H15)で表される化合物がモノピレン化合物である。
(式(H16)で表される化合物)
式(H16)で表される化合物について説明する。
式(H16)で表される化合物について説明する。
(前記式(H16)において、
R160~R169のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR160~R169は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H161)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR160~R169の少なくとも1つが、前記式(H161)で表される基であり、
前記式(H161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L16は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar16は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mfは、0、1、2、3、4又は5であり、
L16が2以上存在する場合、2以上のL16は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar16が2以上存在する場合、2以上のAr16は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H161)中の*は、前記式(H16)で表される環との結合位置を示す。)
R160~R169のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR160~R169は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(H161)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR160~R169の少なくとも1つが、前記式(H161)で表される基であり、
前記式(H161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記式(H161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L16は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar16は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mfは、0、1、2、3、4又は5であり、
L16が2以上存在する場合、2以上のL16は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar16が2以上存在する場合、2以上のAr16は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記式(H161)中の*は、前記式(H16)で表される環との結合位置を示す。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の化合物が下記式(H162)で表される化合物である。
(前記式(H162)において、
R161~R167並びにR1601~R1604は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar16、L16及びmfは、それぞれ、前記式(H16)におけるAr16、L16及びmfと同義である。)
R161~R167並びにR1601~R1604は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar16、L16及びmfは、それぞれ、前記式(H16)におけるAr16、L16及びmfと同義である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、mfは、0、1又は2である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、それぞれ独立に、前記式(H111)で表される化合物、式(H122)で表される化合物、式(H132)で表される化合物及び式(H133)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、ビス-カルバゾール構造及びアミン構造を分子中に有さないことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、ビス-カルバゾール構造を有する化合物、及びアミン構造有する化合物を含有しない。
前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一のホスト材料の製造方法)
第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一のホスト材料の具体例)
第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一のホスト材料の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、Phは、フェニル基を示す。
第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一のホスト材料の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、Phは、フェニル基を示す。
(膜厚)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
(第二の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
T1(D2)>T1(H2) …(数5)
T1(D2)>T1(H2) …(数5)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数5)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数6)の関係を満たすことが好ましい。
S1(H2)>S1(D2) …(数6)
S1(H2)>S1(D2) …(数6)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数6)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数5A)の関係を満たす。
T1(H1)≧T1(D2)>T1(H2) …(数5A)
T1(H1)≧T1(D2)>T1(H2) …(数5A)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)とが、前記数式(数5A)に代えて、下記数式(数5B)の関係を満たしてもよい。
T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数5B)
T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数5B)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記数式(数5B)の関係を満たす場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)とが、下記数式(数5C)の関係を満たすことが好ましい。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数5C)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数5C)
第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たすことが好ましい。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)が、下記数式(数15A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数15B)の関係を満たすことも好ましい。
2.60eV>T1(D2) …(数15A)
2.50eV>T1(D2) …(数15B)
第二の発光層が、前記数式(数15A)又は(数15B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.60eV>T1(D2) …(数15A)
2.50eV>T1(D2) …(数15B)
第二の発光層が、前記数式(数15A)又は(数15B)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)が、下記数式(数15C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数15D)の関係を満たすことも好ましい。
2.20eV>T1(D2) …(数15C)
2.10eV>T1(D2) …(数15D)
2.20eV>T1(D2) …(数15C)
2.10eV>T1(D2) …(数15D)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13)の関係を満たすことも好ましい。
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第三実施形態に係る発光層と同様の構成を採用してもよい。第二の発光性化合物は、第一実施形態に係る化合物(前記式(1)で表される化合物)であることが好ましい。第二のホスト材料は、前記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)であることが好ましい。
第四実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の第二の発光層に第一実施形態に係る化合物と、前記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)とを組み合わせて用いることができる。
第四実施形態に係る有機EL素子において、有機EL素子の第二の発光層に第一実施形態に係る化合物と、前記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)とを組み合わせて用いることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二の発光層中に、0.5質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがよりさらに好ましい。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
(第二のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、第二のホスト材料は、前記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、第二のホスト材料は、前記式(H10)で表される化合物(第二の化合物)であることが好ましい。
(膜厚)
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。前記第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。前記第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、前記第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。前記第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよいし、第一の発光層と第二の発光層の順序が逆であってもよい。すなわち、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果が期待される。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数30)の関係を満たす。
μe(H2)>μe(H1) …(数30)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数30)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
μe(H2)>μe(H1) …(数30)
第一のホスト材料と第二のホスト材料とが、前記数式(数30)の関係を満たすことで、第一の発光層でのホールと電子との再結合能が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)とが、下記数式(数31)の関係を満たすことも好ましい。
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
μh(H1)>μh(H2) …(数31)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層との積層順が、陽極側から、第一の発光層と第二の発光層との順序である場合、第一のホスト材料の正孔移動度μh(H1)と、第一のホスト材料の電子移動度μe(H1)と、第二のホスト材料の正孔移動度μh(H2)と、第二のホスト材料の電子移動度μe(H2)とが、下記数式(数32)の関係を満たすことも好ましい。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1)) …(数32)
電子移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
アルミニウム電極(陽極)付きガラス基板上に、アルミニウム電極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、下記化合物ET-Aを蒸着して電子輸送層を形成する。この電子輸送層の成膜の上に、LiFを蒸着して電子注入層を形成する。この電子注入層の成膜の上に金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
電子移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
計算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
計算式(C1):M=jωZ
上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを下記計算式(C2)から求める。
計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
上記τを用いて、下記計算式(C3-1)の関係から電子移動度μeを算出する。
計算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-1)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、電子移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=210[nm]である。
正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、前記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
計算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3-2)の関係から正孔移動度μhを算出する。
計算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上記計算式(C3-2)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
本明細書における電子移動度及び正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
(第三の発光層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三の発光性化合物を少なくとも含み、第一の発光性化合物と、第二の発光性化合物と、第三の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数7)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H2)>T1(H3) …(数7)
本実施形態に係る有機EL素子は、第三の発光層をさらに含んでいてもよい。
第三の発光層は、第三のホスト材料を含み、第一のホスト材料と第二のホスト材料と第三のホスト材料とは、互いに異なり、第三の発光層は、第三の発光性化合物を少なくとも含み、第一の発光性化合物と、第二の発光性化合物と、第三の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数7)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H2)>T1(H3) …(数7)
第三の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す化合物であることが好ましく、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す化合物であることがより好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第三のホスト材料の三重項エネルギーT1(H3)とが、下記数式(数8)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)>T1(H3) …(数8)
T1(H1)>T1(H3) …(数8)
第三のホスト材料としては特に限定されないが、例えば、本実施形態において第一のホスト材料及び第二のホスト材料として例示したホスト材料を用いることができる。
第三の発光性化合物としては特に限定されないが、例えば、前述の第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物として例示した発光性化合物を用いることができる。
第三の発光性化合物としては特に限定されないが、例えば、前述の第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物として例示した発光性化合物を用いることができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子が第三の発光層を含んでいる場合、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接しており、第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接していることが好ましい。
本明細書において、「第一の発光層と第三の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS4)、(LS5)及び(LS6)のいずれかの態様も含み得る。
(LS4)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS4)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第三のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS5)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物(ドーパント材料)を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第三のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
(LS6)第一の発光層及び第三の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第三の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第三のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第三の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態に係る有機EL素子が介在層を有する場合、介在層は、第一の発光層と第二の発光層との間に配置されていることが好ましい。
介在層は、ノンドープ層であることが好ましい。介在層は、発光性化合物(ドーパント材料)を含有しない層であることが好ましい。介在層は、金属原子を含まないことが好ましい。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層は、介在層材料を含む。介在層材料は、発光性化合物ではないことが好ましい。
介在層材料としては、特に限定されないが、発光性化合物以外の材料であることが好ましい。
介在層材料としては、例えば、1)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、2)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
介在層材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料及び第二の発光層が含有する第二のホスト材料の一方、又は両方のホスト材料であってもよい。
介在層が複数の介在層材料を含有する場合、それぞれの介在層材料の含有率は、いずれも、介在層の全質量の10質量%以上であることが好ましい。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、第四実施形態に係る有機EL素子は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は、前記介在層材料を、介在層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、介在層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、介在層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、介在層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、介在層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
介在層は、介在層材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
介在層が介在層材料を2種以上含有する場合、2種以上の介在層材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、第四実施形態に係る有機EL素子は、介在層に、介在層材料以外の材料が含まれることを除外しない。
介在層は単層で構成されていてもよいし、二層以上積層されて構成されていてもよい。
介在層の膜厚は、特に制限は無いが、1層あたり、3nm以上15nm以下であることが好ましく、5nm以上10nm以下であることがより好ましい。
(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機化合物で構成される層を有していてもよい。有機化合物で構成される層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機化合物で構成される層を有していてもよい。有機化合物で構成される層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、例えば、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していることもできるが、第二の発光層と第一の発光層の順序を逆にし、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有することもできる。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1)の関係を満たすホスト材料の組合せを選択することにより、前述の発光層を積層構成とすることによる効果が期待される。
本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と陰極との間に第一の発光層を含み、第一の発光層と陽極との間に第二の発光層を含むことが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と陰極との間に第一の発光層を含み、第一の発光層と陰極との間に第二の発光層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と陰極との間に第一の発光層を含み、第一の発光層と陰極との間に第二の発光層を含むことも好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域と陽極との間に正孔輸送層を含むことが好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、陽極と発光層との間に正孔輸送層が配置されていることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子において、発光帯域と前記陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。本実施形態に係る有機EL素子において、陰極と発光層との間に電子輸送層が配置されていることが好ましい。
図2に、第四実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Aは、発光帯域50Aを有し、発光帯域50Aは、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。第一の発光層51は、発光帯域50A内で最も陽極3側に配置された層であり、第二の発光層52が、発光帯域50A内で最も陰極4側に配置された層である。
有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Aと、を含む。有機層10Aは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Aは、発光帯域50Aを有し、発光帯域50Aは、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。第一の発光層51は、発光帯域50A内で最も陽極3側に配置された層であり、第二の発光層52が、発光帯域50A内で最も陰極4側に配置された層である。
図3に、第四実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Bは、発光帯域50Bを有し、発光帯域50Bは、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。第二の発光層52は、発光帯域50B内で最も陽極3側に配置された層であり、第一の発光層51が、発光帯域50B内で最も陰極4側に配置された層である。
本発明は、図2、図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10Bと、を含む。有機層10Bは、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Bは、発光帯域50Bを有し、発光帯域50Bは、第一の発光層51及び第二の発光層52を含む。第二の発光層52は、発光帯域50B内で最も陽極3側に配置された層であり、第一の発光層51が、発光帯域50B内で最も陰極4側に配置された層である。
本発明は、図2、図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
有機EL素子の構成についてさらに説明する。当該構成は、第三実施形態及び第四実施形態の有機EL素子に共通する構成である。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
前記実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。前記実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
前記実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。前記実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
〔第五実施形態〕
[電子機器]
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
[電子機器]
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの有機層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよく、少なくとも1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいることが好ましい。複数の発光層のうち1つの発光層が、第一実施形態の化合物を含んでいる場合、例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
実施例1~4に係る有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
実施例1~4に係る有機EL素子の製造に用いた式(1)で表される化合物の構造を以下に示す。
比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
実施例1~4及び比較例1に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製>
〔実施例1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をN2プラズマで100秒間処理した。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、第一の正孔輸送層の上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層(第二の正孔輸送層と称する場合がある。)を形成した。
電子障壁層の上にホスト材料としての化合物BH-1(第二の化合物)及び発光性化合物としての化合物BD-1(第一の化合物)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層中の化合物BH-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
発光層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層と称する場合がある)を形成した。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-2を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの陰極を形成した。
以上のように実施例1に係る有機EL素子を作製した。実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(単位:質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層における第二の化合物(化合物BH-1)及び第一の化合物(化合物BD-1)の割合(単位:質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をN2プラズマで100秒間処理した。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第一の正孔輸送層を形成した。
次に、第一の正孔輸送層の上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層(第二の正孔輸送層と称する場合がある。)を形成した。
電子障壁層の上にホスト材料としての化合物BH-1(第二の化合物)及び発光性化合物としての化合物BD-1(第一の化合物)を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。この発光層中の化合物BH-1の割合を98質量%とし、化合物BD-1の割合を2質量%とした。
発光層の上に化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層と称する場合がある)を形成した。
第一の電子輸送層の上に化合物ET-2を蒸着し、膜厚15nmの第二の電子輸送層を形成した。
第二の電子輸送層の上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚50nmの陰極を形成した。
以上のように実施例1に係る有機EL素子を作製した。実施例1に係る有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。実施例1に係る有機EL素子の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(単位:質量%)を示し、パーセント表示された数字(98%:2%)は、発光層における第二の化合物(化合物BH-1)及び第一の化合物(化合物BD-1)の割合(単位:質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例2~実施例4〕
実施例2~実施例4の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BD-1)を表1に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例2~実施例4の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BD-1)を表1に示す第一の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例1〕
比較例1の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BD-1)を表1に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例1の有機EL素子は、発光層の形成に用いた第一の化合物(化合物BD-1)を表1に示す比較化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
(外部量子効率EQE、最大ピーク波長λEL、及びFWHM)
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。また、得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEL(単位:nm)及び発光半値幅FWHM(単位:nm)を求めた。FWHMは、半値全幅(Full Width at Half Maximum)の略称である。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。また、得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λEL(単位:nm)及び発光半値幅FWHM(単位:nm)を求めた。FWHMは、半値全幅(Full Width at Half Maximum)の略称である。
(寿命LT95)
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
実施例1~実施例4に係る有機EL素子は、比較例1に係る有機EL素子と比べて、FWHM、EQE、及びLT95のいずれも向上した。化合物BD-1~化合物BD-4のような式(1)で表される化合物によれば、有機EL素子の素子寿命を延ばすことができた。
<合成例>
化合物BD-1~化合物BD-5の合成例を以下に示す。
化合物BD-1~化合物BD-5の合成例を以下に示す。
以下の例で述べられる割合及び比率は、特に断らない限り、質量%及び質量比である。
[化合物BD-1の合成]
化合物BD-1の合成方法を以下に説明する。
化合物BD-1の合成方法を以下に説明する。
(中間体1-2の合成)
まず、中間体1-2を合成した。
まず、中間体1-2を合成した。
500mLの脱気した三口丸底フラスコに、4-(ジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)アニリン(7.00g,27.0mmol)、1-ブロモ-4-(tert-ブチル)-2-ヨードベンゼン(9.73g,28.3mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.382g、1.5mol%)、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン(0.52g、3mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(3.21g、32.4mmol)を加えた。次いで、トルエン(270mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度95℃で6時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘプタン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して(ジクロロメタンのグラジエント:0~35%)、中間体1-2(12.4g、収率97%)をベージュ色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C28H24BrNOの計算値=469,実測質量=470(M+1)
ESI-MS:C28H24BrNOの計算値=469,実測質量=470(M+1)
(中間体1-3の合成)
次に、中間体1-3を合成した。
次に、中間体1-3を合成した。
500mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-2(6.65g,14.1mmol)、1-ブロモ-4-クロロ-2,6-ジヨードベンゼン(9.69g,21.2mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.267g、2mol%)、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(0.668g、8mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(2.80g、28.3mmol)を加えた。次いで、トルエン(140mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度120℃で20時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘプタン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して(ジクロロメタンのグラジエント:0~15%)、中間体1-3(8.25g、収率73%)を黄色の泡として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C34H25Br2ClINOの計算値=782,実測質量=783(M+1)
ESI-MS:C34H25Br2ClINOの計算値=782,実測質量=783(M+1)
(中間体1-4の合成)
次に、中間体1-4を合成した。
次に、中間体1-4を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-3(8.25g,10.5mmol)、9,9-ジメチルフルオレン-2-アミン(2.58g,12.1mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.297g、3mol%)、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン(0.404g、6mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(2.08g、21.0mmol)を加えた。次いで、トルエン(100mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度95℃で6時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘプタン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して(ジクロロメタンのグラジエント:5~20%)、中間体1-4(7.61g、収率83%)を黄色の泡として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C49H39Br2ClN2Oの計算値=864,実測質量=865(M+1)
ESI-MS:C49H39Br2ClN2Oの計算値=864,実測質量=865(M+1)
(中間体1-5の合成)
次に、中間体1-5を合成した。
次に、中間体1-5を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-4(7.60g,8.76mmol)、1-ブロモ-4-(tert-ブチル)-2-ヨードベンゼン(5.13g,14.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.165g、2mol%)、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(0.414g、8mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(1.74g、17.5mmol)を加えた。次いで、トルエン(100mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度120℃で18時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘプタン/ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーで精製して(ジクロロメタンのグラジエント:0~30%)、中間体1-5(8.55g、収率89%)をベージュ色の泡として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C59H50Br3ClN2Oの計算値=1074,実測質量=1075(M+1)
ESI-MS:C59H50Br3ClN2Oの計算値=1074,実測質量=1075(M+1)
(中間体1-6の合成)
次に、中間体1-6を合成した。
次に、中間体1-6を合成した。
500mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-5(7.86g,7.29mmol)及びtert-ブチルベンゼン(250mL)を加え、溶液を窒素下で脱気した。その溶液は、氷浴で0℃に冷却した。1.4Mのsec-ブチルリチウムシクロヘキサン溶液(16.4mL、23.0mmol)を、シリンジを介して加えて、反応物を3℃未満に保った。添加の完了後、反応物を室温で1時間撹拌し、次いで0℃に冷却した。ホウ酸トリメチル(3.18g、30.6mmol)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度90℃で18時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘプタン/トルエン(比9:1)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体1-6(3.72g、収率60%)を黄色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C59H50BClN2Oの計算値=848,実測質量=849(M+1)
ESI-MS:C59H50BClN2Oの計算値=848,実測質量=849(M+1)
(化合物BD-1の合成)
次に、化合物BD-1を合成した。
次に、化合物BD-1を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-6(0.840g,0.989mmol)、2,6-ジメチルフェニルボロン酸(0.378g,2.947mmol)、酢酸パラジウム(II)(11mg,5mol%)、ジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ホスファン(96mg,20mol%)、炭酸セシウム(0.806g、2.47mmol)、トルエン(21mL)、エタノール(7mL)、及び水(7mL)を加えた。反応物を窒素雰囲気下、75℃の油浴温度で1時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、10%塩化アンモニウム溶液を加えて反応をクエンチした。混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン(比8:1)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物BD-1(0.855g、収率94%)を黄色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C67H59BN2Oの計算値=918,実測質量=919(M+1)
ESI-MS:C67H59BN2Oの計算値=918,実測質量=919(M+1)
[化合物BD-2の合成]
化合物BD-2の合成方法を以下に説明する。
化合物BD-2の合成方法を以下に説明する。
(化合物BD-2の合成)
化合物BD-2を合成した。
化合物BD-2を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体1-6(0.830g,0.977mmol)、(2,6-ビス(メチル-d3)フェニル)ボロン酸(0.381g,2.44mmol)、酢酸パラジウム(II)(11mg,5mol%)、ジシクロヘキシル(2’,4’,6’-トリイソプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ホスファン(47mg,10mol%)、炭酸セシウム(0.796g、2.44mmol)、トルエン(21mL)、エタノール(7mL)、及び水(7mL)を加えた。反応物を窒素雰囲気下、75℃の油浴温度で1時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、10%塩化アンモニウム溶液を加えて反応をクエンチした。混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン(比8:1)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物BD-2(0.780g、収率86%)を黄色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C67H53D6BN2Oの計算値=924,実測質量=925(M+1)
ESI-MS:C67H53D6BN2Oの計算値=924,実測質量=925(M+1)
[化合物BD-3の合成]
化合物BD-3の合成方法を以下に説明する。
化合物BD-3の合成方法を以下に説明する。
(中間体3-1の合成)
まず、中間体3-1を合成した。
まず、中間体3-1を合成した。
750mLの脱気した三口丸底フラスコに1-ブロモ-4-tertブチル-2,6-ジメチルベンゼン(39.2g、163mmol)を加えた。DMSO-d6(205g、2.438mol)を加え、続いてカリウムtert-ブトキシド(9.12g、81mmol)を加えた。反応物を50℃で24時間加熱し、その後室温に冷却した。混合物をD2Oでクエンチし、ヘプタンで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去し、中間体3-1(36.9g、収率92%)を無色の油状物として得た。これをさらに精製せずにそのまま使用した。なお、DMSO-d6は、ジメチルスルホキシドの6個の水素原子を全て重水素原子に置換した重水素化合物であることを示す。
(中間体3-2の合成)
次に、中間体3-2を合成した。
次に、中間体3-2を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体3-1(12.5g,50.6mmol)、4-アミノビフェニル(12.2g,70.8mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.70g、1.5mol%)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.88g、6mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(10.7g、111mmol)を加えた。次いで、トルエン(170mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度110℃で5時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュした。溶媒を減圧除去し、粗生成物を、溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン(比9:1)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体3-2(14.5g、収率85%)をオレンジ色の結晶として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C24H21D6Nの計算値=335,実測質量=335(M+1)
ESI-MS:C24H21D6Nの計算値=335,実測質量=335(M+1)
(中間体3-3の合成)
次に、中間体3-3を合成した。
次に、中間体3-3を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体3-2(7.00g,20.9mmol)、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(8.85g,31.3mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.191g、1mol%)、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(0.483g、4mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(4.01g、41.7mmol)を加えた。次いで、キシレン(100mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度120℃で2.5時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、溶媒を減圧除去した。粗生成物を、熱エタノール中に懸濁させ、その後の濾取により、中間体3-3(9.60g、収率73%)を茶色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C30H24D6BrNの計算値=489,実測質量=490(M+1)
ESI-MS:C30H24D6BrNの計算値=489,実測質量=490(M+1)
(中間体3-4の合成)
次に、中間体3-4を合成した。
次に、中間体3-4を合成した。
中間体1-3の代わりに中間体3-3を使用したことを除いて、中間体1-4の合成手順に従った。中間体3-4は、無色の泡として収率26%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C45H38D6N2の計算値=618,実測質量=619(M+1)
ESI-MS:C45H38D6N2の計算値=618,実測質量=619(M+1)
(中間体3-5の合成)
次に、中間体3-5を合成した。
次に、中間体3-5を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、2,3-ジブロモ-5-クロロ-N,N-ビス[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]ベンゼンアミン(2.75g,5.01mmol)、中間体3-4(3.10g,5.01mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.046g、1mol%)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.058g、4mol%)、及びナトリウムtert-ブトキシド(1.20g、12.5mmol)を加えた。次いで、トルエン(100mL)を加え、反応物を窒素雰囲気下、油浴温度120℃で1時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、混合物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュし、その溶媒を減圧除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン(ジクロロメタンのグラジエント:0~40%)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体3-5(1.80g、収率32%)を黄色の泡として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C71H65D6BrClN3の計算値=1085,実測質量=1086(M+1)
ESI-MS:C71H65D6BrClN3の計算値=1085,実測質量=1086(M+1)
(中間体3-6の合成)
次に、中間体3-6を合成した。
次に、中間体3-6を合成した。
250mLの脱気した三口丸底フラスコに、中間体3-5(5.00g,4.60mmol)及びtert-ブチルベンゼン(150mL)を加え、溶液を窒素下で脱気した。溶液は、エタノール-氷浴で-10℃に冷却した。1.4Mのsec-ブチルリチウムシクロヘキサン溶液(3.67mL、5.23mmol)を、シリンジを介して加えて、反応物を0℃未満に保った。30分後、ホウ酸トリメチル(1.43g、13.8mmol)を加え、反応物を室温で30分間撹拌した。反応物を氷浴で0℃に冷却し、1Mの三臭化ホウ素ヘプタン溶液(27.6mL、27.6mmol)を加えた。次いで、反応物を60℃で2時間加熱し、室温に冷却した。N,N-ジイソプロピルエチルアミン(7.13g、55.2mmol)を加え、得られた反応混合物を室温で30分間撹拌した。反応物をメタノール(10mL)でクエンチし、次いで700mLのメタノールに注いだ。得られた固体を濾別し、トルエン/ジクロロメタン(150mL、1:1比)に溶解し、溶液をシリカのパッドで濾過し、トルエンでフラッシュした。次いで、アセトニトリル(500mL)を加え、ジクロロメタンを減圧除去した。得られた黄色の沈殿物を濾過し、固体をメタノールで洗浄して、中間体3-6(3.2g、収率69%)を黄色の固体として得た。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C71H63D6BClN3の計算値=1091,実測質量=1092(M+1)
ESI-MS:C71H63D6BClN3の計算値=1091,実測質量=1092(M+1)
(化合物BD-3の合成)
次に、化合物BD-3を合成した。
次に、化合物BD-3を合成した。
中間体1-6の代わりに中間体3-6を使用したことを除いて、化合物BD-2の合成手順に従った。化合物BD-3は、黄色の固体として収率24%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C79H66D12BN3の計算値=1091,実測質量=1092(M+1)
ESI-MS:C79H66D12BN3の計算値=1091,実測質量=1092(M+1)
[化合物BD-4の合成]
化合物BD-4の合成方法を以下に説明する。
化合物BD-4の合成方法を以下に説明する。
(中間体4-1の合成)
まず、中間体4-1を合成した。
まず、中間体4-1を合成した。
中間体1-3の代わりにN-(3-ブロモフェニル)-5-(1,1-ジメチルエチル)-N-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル][1,1’-ビフェニル]-2-アミンを使用したことを除いて、中間体1-4の合成手順に従った。中間体4-1は、無色の泡として収率91%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C47H48N2の計算値=640,実測質量=641(M+1)
ESI-MS:C47H48N2の計算値=640,実測質量=641(M+1)
(中間体4-2の合成)
次に、中間体4-2を合成した。
次に、中間体4-2を合成した。
中間体3-4の代わりに中間体4-1を使用したことを除いて、中間体3-5の合成手順に従った。中間体4-2は、無色の泡として収率77%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C73H75BrClN3の計算値=1107,実測質量=1108(M+1)
ESI-MS:C73H75BrClN3の計算値=1107,実測質量=1108(M+1)
(中間体4-3の合成)
次に、中間体4-3を合成した。
次に、中間体4-3を合成した。
中間体3-5の代わりに中間体4-2を使用したことを除いて、中間体3-6の合成手順に従った。中間体4-3は、黄色の固体として収率62%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C73H73BClN3の計算値=1037,実測質量=1038(M+1)
ESI-MS:C73H73BClN3の計算値=1037,実測質量=1038(M+1)
(化合物BD-4の合成)
次に、化合物BD-4を合成した。
次に、化合物BD-4を合成した。
中間体1-6の代わりに中間体4-3を使用したことを除いて、化合物BD-2の合成手順に従った。化合物BD-4は、黄色の固体として収率87%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C81H76D6BN3の計算値=1113,実測質量=1114(M+1)
ESI-MS:C81H76D6BN3の計算値=1113,実測質量=1114(M+1)
[化合物BD-5の合成]
化合物BD-5の合成方法を以下に説明する。
化合物BD-5の合成方法を以下に説明する。
(化合物BD-5の合成)
化合物BD-5を合成した。
化合物BD-5を合成した。
2,6-ジメチルフェニルボロン酸の代わりに、B-[1,1’:3’,1’’ターフェニル]-2’-イルボロン酸を使用したことを除いて、化合物BD-1の合成手順に従った。化合物BD-5は、黄色の固体として収率23%で得られた。これをエレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)によって特徴付けた。その結果を以下に示す。
ESI-MS:C77H63BN2Oの計算値=1042,実測質量=1043(M+1)
ESI-MS:C77H63BN2Oの計算値=1042,実測質量=1043(M+1)
1,1A,1B…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、51…第一の発光層、52…第二の発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層、10,10A,10B…有機層、50A,50B…発光帯域、67…第1の有機層、89…第2の有機層。
Claims (30)
- 下記式(1)で表される化合物。
[(前記式(1)において、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R9、R10、及びR11のうちのいずれか一つは、前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合であり、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R13a、R13b、R13c、R13d、R13e、R13f、R13g、及びR13hのうちのいずれか1つは、*1に結合する単結合であり、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1~R8、前記式(1A)で表される基ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR9~R11、並びに、*1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR13a~R13h、はそれぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X1は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
L1及びL2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基、又は
置換もしくは無置換の炭素数7以上の2価のアラルキル基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0、1、2、又は3であり、
ただし、mが0であるとき、(L1)mは、単結合を表し、nが0であるとき、(L2)nは、単結合を表し、
mが2又は3のとき、複数のL1は、互いに同一であるか又は異なり、
nが2又は3のとき、複数のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
Yは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記式(1C)で表される基である。)
(前記式(1A)において、
Ak1及びAk2は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R12a、R12b、及びR12cのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR12a~R12cは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記式(1B-1)及び(1B-2)において、
R14a、R14b、R14c、及びR14dのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR14a~R14d、並びに、R15a、R15b、R15c、及びR15dは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X2は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)であり、
*3、*4、*5、及び*6は、それぞれ独立に、結合位置を示す。)
(前記式(1C)において、
R16a、R16b、R16c、R16d、R16e、R16f、R16g、及びR16hのうちのいずれか1つは、L1に結合する単結合であり、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、前記式(1B-1)で表される環を形成するか、
互いに結合して、前記式(1B-2)で表される環を形成するか、又は
互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではなく、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しないR16a~R16hは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R131)(R132)で表される基、
-Si(R133)(R134)(R135)で表される基、
-O-(R136)で表される基、
-S-(R137)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
X3は、
酸素原子、
硫黄原子、又は
C(R138)(R139)である。)
(前記式(1)で表される化合物において、
R131~R137は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の炭化水素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R138及びR139からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR138及びR139は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R131が複数存在する場合、複数のR131は、互いに同一であるか又は異なり、
R132が複数存在する場合、複数のR132は、互いに同一であるか又は異なり、
R133が複数存在する場合、複数のR133は、互いに同一であるか又は異なり、
R134が複数存在する場合、複数のR134は、互いに同一であるか又は異なり、
R135が複数存在する場合、複数のR135は、互いに同一であるか又は異なり、
R136が複数存在する場合、複数のR136は、互いに同一であるか又は異なり、
R137が複数存在する場合、複数のR137は、互いに同一であるか又は異なり、
R138が複数存在する場合、複数のR138は、互いに同一であるか又は異なり、
R139が複数存在する場合、複数のR139は、互いに同一であるか又は異なる。)
(ただし、前記式(1)で表される化合物において、下記式(10A)及び(10B)で表される化合物を除く。)]
- 前記式(1)で表される化合物は、下記式(10)で表される化合物である、
請求項1に記載の化合物。
(前記式(10)において、
R1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cは、それぞれ、前記式(1)におけるR1~R9、R11、R13a~R13h、X1、L1、L2、m、n、Y、Ak1、Ak2、及びR12a~R12cと同義である。) - 前記式(10)で表される化合物において、Ak1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である、
請求項2に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のAk1及びAk2の両方が、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基である、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、m及びnが、それぞれ独立に、0又は1である、
請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、X1は、酸素原子又はC(R138)(R139)である、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、X1は、C(R138)(R139)である、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、酸素原子又はC(R138)(R139)である、
請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のX3は、C(R138)(R139)である、
請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、Yが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は前記式(1C)で表される基である、
請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、R1~R11は、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない、
請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)で表される基中のR12a~R12cは、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しない、
請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、*1に結合する単結合ではないR13a~R13hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しない、
請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1C)で表される基中のL1に結合する単結合ではないR16a~R16hは、前記式(1B-1)で表される環を形成せず、かつ前記式(1B-2)で表される環を形成しない、
請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基である、
請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物は、少なくとも1つの重水素原子を含む、
請求項1から請求項15のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、前記式(1A)中のAk1及びAk2からなる群から選択される少なくとも1つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は少なくとも1つの重水素原子を含む、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、R1~R8からなる群から選択される少なくとも一つが、少なくとも1つの重水素原子を含む、-N(R131)(R132)で表される基である、
請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、nは0であり、mは1である、
請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、R7は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は-N(R131)(R132)で表される基である、
請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記式(1)で表される化合物において、R2及びR3のうちのいずれか一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である、
請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数1~6のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~13の複素環基である、
請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の化合物。 - 「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の化合物。 - R1~R8のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
前記式(1A)で表される基における*2に結合する単結合ではないR9~R11のうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
R12a~R12cのうち隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
*1に結合する単結合ではないR13a~R13hうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
R14a~R14dのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合せず、
L1に結合する単結合ではないR16a~R16hのうちの隣接する2つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しない、
請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の化合物。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有し、
前記有機層に含まれる少なくとも1層が請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の化合物を第一の化合物として含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記第一の化合物を含有する、
請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層は、下記式(H10)で表される第二の化合物を含有する、
請求項26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[(前記式(H10)中、
R101~R110のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換基R、又は
下記式(H10A)で表される基であり、
但し、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR101~R110の少なくとも1つは、下記式(H10A)で表される基であり、
下記式(H10A)で表される基が2以上存在する場合、2以上の下記式(H10A)で表される基は、互いに同一であるか又は異なる。
-L101-Ar101 (H10A))
(前記式(H10A)中、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar101は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記置換基Rが2個以上存在する場合、2個以上の前記置換基Rは、互いに同一であるか又は異なり、
R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)] - 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置されている、
請求項26又は請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層が配置されている、
請求項26から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項25から請求項29のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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| WO2021107711A1 (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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