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WO2025115637A1 - 化粧料 - Google Patents

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WO2025115637A1
WO2025115637A1 PCT/JP2024/040543 JP2024040543W WO2025115637A1 WO 2025115637 A1 WO2025115637 A1 WO 2025115637A1 JP 2024040543 W JP2024040543 W JP 2024040543W WO 2025115637 A1 WO2025115637 A1 WO 2025115637A1
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WO
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cosmetic
salt
present
component
oil
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English (en)
French (fr)
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健太 ▲崎▼山
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to a cosmetic preparation. Specifically, the present invention relates to a cosmetic preparation comprising a pyrimidylpyrazole compound or a salt thereof.
  • Pigmentation such as skin spots and freckles occurs when hormonal abnormalities or exposure to ultraviolet light trigger increased melanin production in epidermal pigment cells, resulting in excessive deposition of melanin in the epidermis.
  • Whitening agents are blended into cosmetics to prevent or improve this abnormal deposition of melanin pigment.
  • whitening agents There are various known ingredients that are blended as whitening agents, and in recent years pyrimidylpyrazole compounds have also been known as useful whitening agents (e.g., Patent Document 1).
  • Oil-in-water emulsion cosmetics are widely used as a base for skin external preparations, including skin cosmetics, due to their fresh feel when used.
  • emulsions are inherently unstable, and are known to cause creaming, aggregation, or coalescence when left for long periods of time.
  • carboxyvinyl polymers which are common water-soluble thickeners.
  • blending a large amount of water-soluble thickener makes it difficult to eliminate sliminess, heavy spread, stickiness, and creasing when applied. Therefore, a combination of polyoxyethylene fatty acid sorbitan, a specific surfactant, and higher alcohol has been proposed to create a cosmetic that is fresh and penetrates without a slimy feel (for example, Patent Document 2).
  • the inventors have surprisingly found that an excellent feeling of use can be achieved by using a cosmetic composition containing a combination of a pyrimidylpyrazole compound or a salt thereof, an N-acylmethyltaurine salt, and a linear higher alcohol.
  • the present invention is based on these findings.
  • a cosmetic preparation comprising (A) an N-acylmethyltaurine salt, (B) a linear higher alcohol, (C) a pyrimidylpyrazole compound represented by formula (1) or a salt thereof, (D) an oil, and (E) water.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are each independently a C 1-3 alkyl group; and R 2 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group.
  • R 2 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group.
  • the present invention can provide a cosmetic product that has an excellent feel when used. In particular, it can give the impression of good spreadability during application and can provide a moist feeling to the skin after application.
  • the present invention relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising (A) an N-acylmethyltaurine salt, (B) a linear higher alcohol, (C) a pyrimidylpyrazole compound having a specific structure or a salt thereof, (D) an oil, and (E) water.
  • the cosmetic preparation according to the present invention comprises (A) an N-acylmethyltaurine salt.
  • the component (A) may be an N-acyltaurine salt having an acyl group having 14 to 22 carbon atoms. Specific examples include N-stearoylmethyltaurine salt, N-palmitoylmethyltaurine salt, and N-myristylmethyltaurine salt, with N-stearoylmethyltaurine salt being preferred.
  • Preferred counter ions include sodium, potassium, triethanolamine, and the like.
  • the component (A) is preferably sodium N-stearoylmethyltaurine.
  • the (A) component may be blended in one or more types.
  • the blended amount of the (A) component is preferably 0.01 to 3 mass %, more preferably 0.05 to 2 mass %, and even more preferably 0.3 to 1.5 mass %, based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic preparation according to the present invention comprises (B) a straight-chain higher alcohol.
  • Component (B) is preferably a higher alcohol having 14 to 22 carbon atoms and a straight-chain saturated alkyl group. Examples of component (B) include myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol.
  • Component (B) is preferably cetyl alcohol, stearyl alcohol, or behenyl alcohol.
  • the (B) component may be blended in one or more types.
  • the blended amount of the (B) component is preferably 0.1 to 10 mass % relative to the total amount of the cosmetic, more preferably 0.5 to 8 mass %, and even more preferably 1 to 5 mass %.
  • the cosmetic preparation according to the present invention comprises (C) a pyrimidylpyrazole compound represented by formula (1) or a salt thereof.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are each independently a C 1-3 alkyl group, specifically a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or a cyclopropyl group, preferably a methyl group or an ethyl group, more preferably a methyl group.
  • R 2 and R 5 are each independently a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group, specifically a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, or a cyclopropyl group, preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • the component (C) may be a salt of the pyrimidylpyrazole compound represented by formula (1).
  • the type of salt is not particularly limited as long as it is a pharma- ceutically acceptable salt, and may be an inorganic salt or an organic salt.
  • Examples of salts include hydrochloride, hydrobromide, sulfate, phosphate, acetate, propionate, citrate, lactate, oxalate, maleate, fumarate, tartrate, and methanesulfonate.
  • the component (C) is preferably dimethylpyrazolyldimethylpyrimidine hydrochloride.
  • the (C) component may be blended in one or more types.
  • the blended amount of the (C) component is preferably 0.1 to 1.5 mass % relative to the total amount of the cosmetic, more preferably 0.3 to 1.3 mass %, and even more preferably 0.4 to 1.2 mass %.
  • (D) Oil The cosmetic composition according to the present invention comprises (D) oil.
  • (D) oil include silicone oil, hydrocarbon oil, ester oil, etc., and ester oil is preferred.
  • (D) does not include (B) component.
  • silicone oils include linear polysiloxanes (e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyltrimethicone, diphenylpolysiloxane, etc.), cyclic polysiloxanes (e.g., octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, etc.), silicone resins that form a three-dimensional network structure, silicone rubber, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxanes, polyether-modified polysiloxanes, alkyl-modified polysiloxanes, fluorine-modified polysiloxanes, etc.), acrylic silicones, etc., with linear polysiloxanes being preferred.
  • linear polysiloxanes e.g., dimethicone, diphenylsiloxyphenyltrimethicone, diphenylpol
  • hydrocarbon oils examples include isododecane, isohexadecane, isoparaffin, mineral oil (liquid paraffin), ozokerite, squalane, pristane, paraffin, ceresin, squalene, petrolatum, microcrystalline wax, and hydrogenated polydecene.
  • Ester oils include, for example, octyl octanoate, nonyl nonanoate, cetyl octanoate, isopropyl myristate (isopropyl myristate), octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyldecyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate.
  • the (D) component may be blended in one or more types.
  • the blended amount of the (D) component is preferably 10 to 40 mass% and more preferably 15 to 30 mass% based on the total amount of the cosmetic.
  • the cosmetic preparation according to the present invention comprises water (E).
  • water water used in cosmetics, quasi-drugs, etc., can be used, such as purified water, ion-exchanged water, tap water, etc.
  • the blending amount of water is preferably 40 to 90% by mass, more preferably 50 to 80% by mass, based on the total amount of the cosmetic composition according to the present invention.
  • the cosmetic of the present invention can contain optional components that are normally used in cosmetics and pharmaceuticals.
  • Optional components include, for example, moisturizers, lower alcohols, sequestering agents, neutralizing agents, pH adjusters, antioxidants, preservatives, medicines, UV absorbers, powder components, fragrances, etc., and one or more of these can be contained as long as the effects of the present invention are achieved.
  • the formulation of the cosmetic product according to the present invention is not particularly limited, but it is preferable that the cosmetic product be in the form of an oil-in-water emulsion cosmetic. Since the external phase that first comes into contact with the skin is the aqueous phase, the oil-in-water emulsion cosmetic product gives the skin a fresh feeling, making it possible to more effectively experience the effects of the present invention.
  • Cosmetics according to the present invention include, for example, skin care cosmetics (e.g., lotion, milky lotion, cream, serum, pack, mask, etc.), makeup cosmetics (e.g., foundation, makeup base, etc.), skin cleansing agents (e.g., face wash, makeup remover, etc.), sunscreen cosmetics, ointments, etc.
  • the cosmetic according to the present invention is a cream, which allows the effects of the present invention to be more clearly felt. Note that these forms are merely examples, and the cosmetic according to the present invention is not limited to these forms.
  • the viscosity of the cosmetic material used in the present invention is preferably 6,000 mPa ⁇ s or more, and more preferably 6,000 to 14,000 mPa ⁇ s.
  • the cosmetic preparation of the present invention is not particularly limited in the emulsification method, and can be produced according to a conventional method.
  • Example 1 and 2 and Comparative Example 1 According to the formulations shown in Table 1, oil-in-water emulsion cosmetics of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 were prepared.

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Abstract

本発明は、使用感に優れた化粧料を提供する。本発明による化粧料は、(A)N-アシルメチルタウリン塩、(B)直鎖高級アルコール、(C)式(1)で表されるピリミジルピラゾール化合物またはその塩、(D)油分、および(E)水を含んでなる。

Description

化粧料
 本発明は、化粧料に関する。具体的には、本発明は、ピリミジルピラゾール化合物またはその塩を含んでなる化粧料に関する。
 皮膚のしみ、そばかすなどの色素沈着は、ホルモンの異常や紫外線の刺激がきっかけとなって、表皮色素細胞内でのメラニン産生が亢進し、メラニンが表皮に過剰に沈着するために生じる。このようなメラニン色素の異常沈着の防止や改善を目的として、化粧料に美白剤が配合されている。美白剤として配合されている成分としては種々知られているが、近年、ピリミジルピラゾール化合物も、有用な美白剤として知られている(例えば、特許文献1)。
 水中油型乳化型化粧料は、そのみずみずしい使用感から、皮膚化粧料を含む皮膚外用剤の基剤として広く用いられている。しかしながら、乳化物(エマルション)は本質的には不安定であり、長期間放置すると、クリーミング、凝集、又は合一といった現象を生じることが知られている。従来の乳液やクリームにおいては、一般的な水溶性増粘剤であるカルボキシビニルポリマー等を配合することにより経時安定性を確保していた。しかしながら、水溶性増粘剤を多量に配合すると、適用時のぬめりやのびの重さ、べたつき、よれなどを排除することが困難であった。そこで、ポリオキシエチレン脂肪酸ソルビタンと、特定の界面活性剤と、高級アルコールとを組み合わせることにより、ぬめり感がなく、みずみずしく浸透感のある化粧料が提案されている(例えば、特許文献2)。
国際公開2009/099192 特開2008-88129号公報
 本発明者らは、驚くべきことに、ピリミジルピラゾール化合物またはその塩と、N―アシルメチルタウリン塩と、直鎖高級アルコールとの組み合わせとを含む化粧料を用いることで、優れた使用感を達成できることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づくものである。
 本発明によれば、以下の発明が提供される。
[1](A)N-アシルメチルタウリン塩、(B)直鎖高級アルコール、(C)式(1)で表されるピリミジルピラゾール化合物またはその塩、(D)油分、および(E)水を含んでなる化粧料。

(式中、
 R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、C1-3アルキル基であり、かつ、
 RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、またはC1-3アルキル基である)
[2]RおよびRが、水素原子である、[1]に記載の化粧料。
[3]R、R、RおよびRが、メチル基である、[1]または[2]に記載の化粧料。
[4](A)成分がステアロイルメチルタウリンナトリウムである、[1]~[3]のいずれかに記載の化粧料。
[5](C)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.1~1.5質量%である、[
1]~[4]のいずれかに記載の化粧料。
[6]B型回転粘度計を用いて30℃で測定した粘度が、6,000mPa・s以上である、[1]~[5]のいずれかに記載の化粧料。
[7]水中油型乳化化粧料である、[1]~[6]のいずれかに記載の化粧料。
 本発明によれば、使用感に優れた化粧料を提供することができる。特に、塗布中にのびのよさを感じさせ、かつ、塗布後に肌のしっとりさを付与することができる。
発明の具体的説明
 本発明は、(A)N-アシルメチルタウリン塩、(B)直鎖高級アルコール、(C)特定の構造を有するピリミジルピラゾール化合物またはその塩、(D)油分、および(E)水を含んでなる化粧料に関するものである。
(A)N-アシルメチルタウリン塩
 本発明による化粧料は、(A)N-アシルメチルタウリン塩を含んでなる。
 (A)成分としては、炭素数14~22のアシル基を有するN-アシルタウリン塩が挙げられる。具体的には、N-ステアロイルメチルタウリン塩、N-パルミトイルメチルタウリン塩、N-ミリストリルメチルタウリン塩が挙げられ、好ましくはN-ステアロイルメチルタウリン塩である。好ましい対イオンとしては、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン等が挙げられる。(A)成分は、N-ステアロイルメチルタウリンナトリウムであることが好ましい。
 (A)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(A)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.01~3質量%であり、より好ましくは0.05~2質量%であり、より好ましくは0.3~1.5質量%である。
(B)直鎖高級アルコール
 本発明による化粧料は、(B)直鎖高級アルコールを含んでなる。(B)成分は、直鎖飽和アルキル基を有する炭素数14~22の高級アルコールが好ましい。(B)成分としては、例えば、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。(B)成分は、好ましくはセチルアルコール、ステアリルアルコール、またはベヘニルアルコールである。
 (B)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(B)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.1~10質量%であり、より好ましくは0.5~8質量%であり、さらに好ましくは1~5質量%である。
(C)ピリミジルピラゾール化合物またはその塩
 本発明による化粧料は、(C)式(1)で表されるピリミジルピラゾール化合物またはその塩を含んでなる。
式中、
 R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、C1-3アルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、より好ましくはメチル基である。 RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、またはC1-3アルキル基であり、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基またはエチル基であり、より好ましくは水素原子である。
 (C)成分は、式(1)で表されるピリミジルピラゾール化合物の塩であってもよい。塩の種類は、薬学的に許容される塩であれば特に限定されず、無機塩であっても有機塩であってもよい。塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩等が挙げられる。
 (C)成分は、好ましくはジメチルピラゾリルジメチルピリミジン塩酸塩である。
 (C)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(C)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは0.1~1.5質量%であり、より好ましくは0.3~1.3質量%であり、さらに好ましくは0.4~1.2質量%である。
(D)油分
 本発明による化粧料は、(D)油分を含んでなる。(D)成分としては、例えば、シリコーン油、炭化水素油、エステル油等が挙げられ、好ましくはエステル油である。なお、本発明において、(D)成分には、(B)成分を含めないものとする。
 シリコーン油としては、例えば、鎖状ポリシロキサン(例えば、ジメチコン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン、ジフェニルポリシロキサン等)、環状ポリシロキサン(例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等)、3次元網目構造を形成しているシリコーン樹脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン(アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等)、アクリルシリコーン類等が挙げられ、好ましくは鎖状ポリシロキサンである。
 炭化水素油としては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン、ミネラルオイル(流動パラフィン)、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス、水添ポリデセン等が挙げられる。
 エステル油としては、例えば、オクタン酸オクチル、ノナン酸ノニル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル(イソプロピルミリステート)、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、12-ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリン、ジイソステアリン酸グリセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル2-エチルヘキサノエート-2-エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセライド、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸2-エチルヘキシル、クエン酸トリエチル、エチルヘキサン酸セチル、マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル等が挙げられる。
 (D)成分は、1種または2種以上を配合することができる。(D)成分の配合量は、化粧料の総量に対して、好ましくは10~40質量%であり、より好ましくは15~30質量%である。
(E)水
 本発明による化粧料は、(E)水を含んでなる。水としては、化粧品、医薬部外品等に使用される水を使用することができ、例えば、精製水、イオン交換水、水道水等を使用することができる。
 水の配合量は、本発明による化粧料の総量に対して、好ましくは40~90質量%であり、より好ましくは50~80質量%である。
 本発明の化粧料には、上記成分の他、通常化粧品や医薬品に用いられる任意成分を配合することができる。任意成分としては、例えば、保湿剤、低級アルコール、金属イオン封鎖剤、中和剤、pH調製剤、酸化防止剤、防腐剤、薬剤、紫外線吸収剤、粉末成分、香料等が挙げられ、本発明の効果を奏する限り、一種または二種以上を配合することができる。
 本発明による化粧料の剤型は特に限定されないが、水中油型乳化化粧料の形態とすることが好ましい。水中油型乳化化粧料は、最初に肌に触れる外相が水相であることから、肌にみずみずしい感触を与え、本発明の効果をより実感することが可能となる。
 本発明による化粧料としては、例えば、スキンケア化粧料(例えば、化粧水、乳液、クリーム、美容液、パック、マスク等)、メーキャップ化粧料(例えば、ファンデーション、化粧下地等)、皮膚洗浄料(例えば、洗顔料、メイク落とし等)、日焼け止め化粧料、軟膏等が挙げられる。好ましい一形態において、本発明の効果をより実感することがきるため、本発明による化粧料はクリームである。なお、これらの形態は例示に過ぎず、本発明にかかる化粧料はこれらの形態に限定されるものではない。
 本発明に用いられる化粧料のB型回転粘度計を用いて30℃で測定した粘度は、好ましくは6000mPa・s以上であり、より好ましくは6000~14000mPa・sである。
 本発明の化粧料は、乳化の方法は特に限定されるものではなく、常法に従って製造することができる。
 以下の例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。含有量は特記しない限り、総量に対する質量%で示す。
[実施例1、2および比較例1]
 表1に示される配合で、実施例1、2および比較例1の水中油型乳化化粧料を調製した。
[粘度]
 上記で調製した化粧料の粘度をB型粘度計(No.4ローター、回転数12rpm)を用いて30℃で測定した。得られた結果は表1のとおりであった。
[使用性評価]
 上記で調製した実施例1および2の化粧料を、専門パネル5名が肌に塗布して、比較例1の化粧料を基準として、塗布後の肌の「しっとりさ」および塗布時の「のびのよさ」を評価した。基準よりも、「しっとりさ」/「のびのよさ」を感じると評価した人数を表1に記載した。

Claims (7)

  1.  (A)N-アシルメチルタウリン塩、
     (B)直鎖高級アルコール、
     (C)式(1)で表されるピリミジルピラゾール化合物またはその塩、
     (D)油分、および
     (E)水
    を含んでなる化粧料。
    (式中、
     R、R、RおよびRは、それぞれ独立に、C1-3アルキル基であり、かつ、
     RおよびRは、それぞれ独立に、水素原子、またはC1-3アルキル基である)
  2.  RおよびRが、水素原子である、請求項1に記載の化粧料。
  3.  R、R、RおよびRが、メチル基である、請求項1または2に記載の化粧料。
  4.  (A)成分がステアロイルメチルタウリンナトリウムである、請求項1または2に記載の化粧料。
  5.  (C)成分の配合量が、化粧料の総量に対して、0.1~1.5質量%である、請求項1または2に記載の化粧料。
  6.  B型回転粘度計を用いて30℃で測定した粘度が、6,000mPa・s以上である、請求項1または2に記載の化粧料。
  7.  水中油型乳化化粧料である、請求項1または2に記載の化粧料。
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