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WO2025110227A1 - ピラゾール化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

ピラゾール化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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WO2025110227A1
WO2025110227A1 PCT/JP2024/041387 JP2024041387W WO2025110227A1 WO 2025110227 A1 WO2025110227 A1 WO 2025110227A1 JP 2024041387 W JP2024041387 W JP 2024041387W WO 2025110227 A1 WO2025110227 A1 WO 2025110227A1
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WO
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alkyl
tbu
compound
integer
spp
Prior art date
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Pending
Application number
PCT/JP2024/041387
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English (en)
French (fr)
Inventor
有優 中村
大貴 鈴木
賢太郎 河合
悠樹 佐藤
拓也 岡田
基浩 梶
隆史 西村
征史 大谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to novel pyrazole compounds and their salts, as well as pest control agents containing the compounds and their salts as active ingredients.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose certain pyrazole compounds, but do not disclose anything about the pyrazole compounds of the present invention.
  • Patent Documents 3 and 4 disclose that certain pyrazole compounds are useful as fungicides, but do not disclose anything about the pyrazole compounds of the present invention.
  • Patent Documents 5 to 8 disclose that certain heterocyclic compounds are useful as fungicides, but do not disclose anything about the pyrazole compounds of the present invention.
  • novel pyrazole compound according to the present invention represented by the following formula (1), exhibits excellent control activity as a fungicide, particularly as an agricultural and horticultural fungicide, and have completed the present invention.
  • the pyrazole compounds of the present invention have not been disclosed in any literature, and their usefulness as pest control agents is not known.
  • the present invention relates to the following [1].
  • G represents G-1
  • G-1 represents a structure represented by the following structural formula:
  • G 1 represents hydroxy, nitro, cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl;
  • m5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each G 1 may be the same as or different from each other;
  • X 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or a C 1 -C 6 alkoxy;
  • each X1 when u5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each X1 may be the same as or different from each other;
  • each X1 when u4 represents an integer of 2, 3 or 4, each X1 may be the same as or different from each other;
  • R Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • R2 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or
  • Q1 represents a halogen atom, a C1 - C6 alkyl, a C1 - C6 haloalkyl or a C1 - C6 alkoxy;
  • R b represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R c represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R d represents amino, hydroxyamino, C 1 -C 6 alkylamino, C 3 -C 10 cycloalkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-1-yl or piperidin-1-yl
  • R e represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 3 -C 10 cycloalkyl, a C 2 -C
  • the compound of the present invention represented by formula (1) exhibits excellent control activity against many pathogens.
  • the present invention can provide a useful fungicide, particularly a fungicide for agricultural and horticultural use.
  • the compounds of the present invention may have geometric isomers of E- and Z-isomers depending on the type of substituent, and the compounds of the present invention include mixtures containing these E- and Z-isomers in any ratio.
  • the compounds of the present invention may have optically active forms due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms or sulfur atoms, but the compounds of the present invention include all optically active forms and racemic forms.
  • the compounds of the present invention may have tautomers depending on the type of substituent, and the compounds of the present invention include all tautomers or mixtures of tautomers in any ratio.
  • the compounds of the present invention may exist as one or more rotational isomers due to restricted bond rotation caused by steric hindrance between substituents, but the compounds of the present invention include all rotational isomers or mixtures of diastereomers containing them in any ratio.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary
  • tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • halogen atom includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom. In this specification, the term “halo” also refers to these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl refers to a linear or branched saturated hydrocarbon group having a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b alkyl” include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1,1-dimethylpropyl, and n-hexyl.
  • C a -C b alkyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkyl refers to a linear or branched saturated hydrocarbon group having a to b carbon atoms, in which hydrogen atoms bonded to the carbon atoms are optionally substituted with halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a -C b haloalkyl include fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, trichloromethyl, bromodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, and 2,2,2-trichloroethyl.
  • C a -C b haloalkyl is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyl refers to a straight-chain or branched-chain unsaturated hydrocarbon having a to b carbon atoms and having one or more double bonds in the molecule.
  • Specific examples of “C a -C b alkenyl” include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl (hereinafter also referred to as allyl), 1-methylethenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3-methyl-2-butenyl, and 1,1-dimethyl-2-propenyl.
  • “C a -C b alkenyl” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl refers to a straight-chain or branched unsaturated hydrocarbon having a to b carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
  • Specific examples of “C a -C b alkynyl” include ethynyl, propargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, and 1-hexynyl.
  • C a -C b alkynyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy in this specification represents alkyl-O- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkoxy” include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, i-propyloxy, n-butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, tert-butyloxy, and 2-ethylhexyloxy.
  • C a -C b alkoxy is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy in this specification represents haloalkyl-O- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b haloalkoxy” include difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1,1,2,2,-tetrafluoroethoxy, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy, and 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy.
  • “C a -C b haloalkoxy” is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio in this specification represents alkyl-S- having the above-mentioned meaning and containing a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylthio” include methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, and tert-butylthio.
  • C a -C b alkylthio is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylthio in this specification represents haloalkyl-S- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b haloalkylthio” include difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2,-tetrafluoroethylthio, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio, and 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio.
  • C a -C b haloalkylthio is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl in this specification represents alkyl-S(O)- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • -S(O)- can also be expressed simply as -SO-.
  • C a -C b alkylsulfinyl include methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, i-propylsulfinyl, n-butylsulfinyl, i-butylsulfinyl, S-butylsulfinyl, and tert-butylsulfinyl.
  • C a -C b alkylsulfinyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl in this specification represents alkyl-SO 2 - having the above-mentioned meaning and containing a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylsulfonyl” include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, s-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • “C a -C b alkylsulfonyl” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyl in this specification represents haloalkyl-SO 2 - having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b haloalkylsulfonyl” include difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2,-tetrafluoroethylsulfonyl, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyl, and 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylsulfonyl.
  • C a -C b cycloalkyl refers to a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkyl can form, for example, a 3- to 10-membered monocyclic or composite ring structure.
  • hydrogen in each ring may be optionally substituted with alkyl within the specified range of carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b cycloalkyl” include cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • C a -C b cycloalkyl is selected within the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b halocycloalkyl refers to a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, in which hydrogen atoms bonded to the carbon atoms are optionally substituted with halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same or different from each other.
  • C a -C b halocycloalkyl examples include 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl, and 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl.
  • C a -C b halocycloalkyl is selected from the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylamino in this specification represents an amino in which one of the hydrogen atoms is substituted with the above-mentioned alkyl having a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylamino” include methylamino, ethylamino, n-propylamino, i-propylamino, n-butylamino, i-butylamino, and tert-butylamino.
  • C a -C b alkylamino is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkylamino in this specification represents an amino in which one of the hydrogen atoms is substituted with the above-mentioned cycloalkyl having a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b cycloalkylamino” include cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, and cyclohexylamino.
  • C a -C b cycloalkylamino is selected from the specified range of carbon atoms.
  • di(C a -C b alkyl)amino represents amino in which both hydrogen atoms are substituted with alkyl having a to b carbon atoms, each of which may be the same or different, as defined above.
  • Specific examples of "di(C a -C b alkyl)amino” include dimethylamino, ethyl(methyl)amino, diethylamino, n-propyl(methyl)amino, i-propyl(methyl)amino, di(n-propyl)amino, and di(n-butyl)amino.
  • Each alkyl of "di(C a -C b alkyl)amino" is selected within the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in this specification represents alkyl-C(O)- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b alkylcarbonyl” include acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, 2-methylbutanoyl, pivaloyl, hexanoyl, and heptanoyl.
  • C a -C b alkylcarbonyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl in this specification represents alkyl-O-C(O)- as defined above, having a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkoxycarbonyl” include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propyloxycarbonyl, i-propyloxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, and 2-ethylhexyloxycarbonyl.
  • C a -C b alkoxycarbonyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl in this specification represents carbamoyl in which one of the hydrogen atoms is substituted with alkyl having a to b carbon atoms as defined above.
  • Specific examples of "C a -C b alkylaminocarbonyl” include methylcarbamoyl, ethylcarbamoyl, n-propylcarbamoyl, i-propylcarbamoyl, n-butylcarbamoyl, i-butylcarbamoyl, s-butylcarbamoyl, and tert-butylcarbamoyl.
  • “C a -C b alkylaminocarbonyl” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkylaminocarbonyl in this specification represents carbamoyl in which one of the hydrogen atoms is substituted with the above-mentioned cycloalkyl having a to b carbon atoms.
  • Specific examples of “C a -C b cycloalkylaminocarbonyl” include cyclopropylcarbamoyl, cyclobutylcarbamoyl, cyclopentylcarbamoyl, and cyclohexylcarbamoyl.
  • C a -C b cycloalkylaminocarbonyl is selected from the specified range of carbon atoms.
  • di(C a -C b )alkylaminocarbonyl in this specification represents carbamoyl in which both hydrogen atoms are substituted by alkyl as defined above, each of which may be the same or different and has a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "di(C a -C b )alkylaminocarbonyl” include N,N-dimethylcarbamoyl, N-ethyl-N-methylcarbamoyl, N,N-diethylcarbamoyl, N,N-di(n-propyl)carbamoyl, and N,N-di(n-butyl)carbamoyl.
  • Each alkyl in “di(C a -C b )alkylaminocarbonyl” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyloxy in this specification represents alkyl-C(O)O- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylcarbonyloxy” include acetoxy, propionyloxy, butyryloxy, isobutyryloxy, valeryloxy, isovaleryloxy, 2-methylbutanoyloxy, pivaloyloxy, hexanoyloxy, and heptanoyloxy.
  • C a -C b alkylcarbonyloxy is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonylamino in this specification represents alkyl-C(O)NH- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylcarbonylamino” include acetoxyamino, propionyloxyamino, butyryloxyamino, etc.
  • “C a -C b alkylcarbonylamino” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • phenylcarbonylamino herein refers to C 6 H 5 --C(O)NH--.
  • halosulfonyloxy used herein represents a halogen atom --SO 2 --O-- as defined above. Specific examples of “halosulfonyloxy” include fluorosulfonyloxy and chlorosulfonyloxy.
  • C a -C b alkoxycarbonyloxy in this specification represents alkoxy-C(O)O- having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkoxycarbonyloxy” include methoxycarbonyloxy and ethoxycarbonyloxy.
  • “C a -C b alkoxycarbonyloxy” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyloxy in this specification represents alkyl-SO 2 -O- having the above-mentioned meaning and containing a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b alkylsulfonyloxy” include methanesulfonyloxy and ethanesulfonyloxy.
  • “C a -C b alkylsulfonyloxy” is selected from the specified range of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylsulfonyloxy in this specification represents haloalkyl-SO 2 -O- having the above-mentioned meaning and containing a to b carbon atoms.
  • Specific examples of "C a -C b haloalkylsulfonyloxy” include trifluoromethanesulfonyloxy and chloromethylsulfonyloxy.
  • C a -C b haloalkylsulfonyloxy is selected from the specified range of carbon atoms.
  • aryl refers to an aromatic ring having 6 to 10 carbon atoms. Specific examples include phenyl, ⁇ -naphthyl, and ⁇ -naphthyl, with phenyl being preferred.
  • the aryl may be substituted with, for example, 1 to 3 halogen atoms, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, etc.
  • arylsulfonyloxy used herein represents aryl-SO 2 -O- as defined above. Specific examples of “arylsulfonyloxy” include phenylsulfonyloxy, paratoluenesulfonyloxy and the like.
  • hydroxyamino used in this specification refers to HO-NH-.
  • thiol in this specification refers to HS-.
  • C a -C b alkyl substituted with R a refers to an alkyl having the above-mentioned meaning, in which any hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl are partially or completely substituted with one or more substituents R a and has a to b carbon atoms. Each of these is selected within the specified range of the number of carbon atoms. When two or more substituents R a are present, the substituents R a may be the same or different from each other.
  • benzyl herein refers to --CH 2 C 6 H 5 .
  • the compound of the present invention represented by formula (1) can be produced, for example, by the following method. Note that the following explanation is merely illustrative, and the compound of the present invention represented by formula (1) may be produced by other methods.
  • the "compound of the present invention represented by formula (1)” will also be described as “compound (1)”
  • the “compound represented by formula (2)” will also be described as “compound (2).”
  • Other compounds will be described in a similar manner.
  • the compound (1) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • J1 represents a chlorine atom, a bromine atom, a C1 - C4 alkylcarbonyloxy or a C1 - C4 alkoxycarbonyloxy (e.g., methoxycarbonyloxy, etc.), and G, Rx , Ry , R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , Z1 , Z2 , n4 and p represent the same meanings as above.]
  • Compound (1) can be produced by reacting compound (2), compound (3) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.), and a dehydration condensation agent in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of either a base or an additive, or both.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydro
  • compound (1) can be produced by reacting compound (2-1) with compound (3) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base and/or an additive.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.
  • the amount of compound (3) or a salt thereof and the dehydration condensation agent used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2) or compound (2-1).
  • dehydration condensation agents examples include 1H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, and 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxidehexafluorophosphate.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples of the solvent include water; alcohol solvents such as methanol, ethanol, or tert-butyl alcohol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, or diglyme; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, xylene, or toluene; aliphatic hydrocarbon solvents such as n-pentane, n-hexane, or cyclohexane; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform, or 1,2-dichloroethane; nitrile solvents such as acetonitrile or propionitrile; amide solvents such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, or N,N'-dimethylimidazolid
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases that can be used include organic bases such as pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N,N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonene (DBN); inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium bicarbonate, potassium carbonate, cesium carbonate or potassium phosphate; and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide or potassium tert-butoxide.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2) or compound (2-1).
  • the reaction can be carried out in the presence of an additive.
  • additives examples include 1-hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, and 4-(dimethylamino)pyridine.
  • the amount of additive used can be 0.005 to 100 equivalents per equivalent of compound (2) or compound (2-1).
  • the reaction temperature can be set at any temperature between -78°C and the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate or the reaction temperature, but can usually be set at any time within the range of 5 minutes to 100 hours.
  • Z a1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • G, R a , R X , R Y , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Z 2 , n4 and p represent the same meanings as above.
  • Compound (1-1) can be produced by reacting compound (2-4) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-4).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-3) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Compound (1-3) can be produced by reacting compound (2-6) with compound (D1) or compound (E1) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the amount of compound (D1) or compound (E1) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-6).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-6).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-4) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • L represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (e.g., methanesulfonyloxy, etc.), halosulfonyloxy (e.g., fluorosulfonyloxy, etc.), C 1 -C 4 haloalkylsulfonyloxy (e.g., trifluoromethanesulfonyloxy, etc.) or arylsulfonyloxy (e.g., paratoluenesulfonyloxy), Z a2 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and G, R X , R Y , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Z 2 , Z a1 , n4 and p are
  • Compound (1-4) can be produced by reacting compound (2-7) with compound (C) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the amount of compound (C) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-7).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-7).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-5) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound (1-5) can be produced by reacting the compound (2-8) with a dehydrating agent in a solvent or without a solvent.
  • the amount of the dehydrating agent used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-8).
  • dehydrating agents examples include methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate.
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-6) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Compound (1-6) can be produced by reacting compound (2-6) with 1,1'-carbonyldiimidazole or 1,1'-thiocarbonyldiimidazole in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the amount of 1,1'-carbonyldiimidazole or 1,1'-thiocarbonyldiimidazole used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-6).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-6).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-7) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • R 102 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • A, G, L, R x , R y , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Z 2 , n4 and p have the same meanings as above.
  • Compound (1-7) can be produced by reacting compound (1-6) of the present invention with compound (F) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the amount of compound (F) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (1-6).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-6).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-9) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Compound (1-9) can be produced by reacting compound (1-8) with compound (K) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.) in a solvent or without a solvent, and in some cases in the presence of a base, in accordance with a known method described in the literature, for example, the method described in Synthesis, 2019, Vol. 51, pages 530-537, etc.
  • the amount of compound (K) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (1-8).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-8).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Compound (1-8) of the present invention can be synthesized according to the method of Production Example 3.
  • the compound (1-11) of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • Compound (1-11) can be produced by reacting compound (2-9) with compound (L) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.
  • the amount of compound (L) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-9).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-9).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Compound (2) used in Preparation Example 1 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 1.
  • Compound (2) can be obtained by reacting compound (2-A) with compound (A) in a solvent or without a solvent in the presence of a base and, if necessary, in the presence of either a copper catalyst or an additive, or both.
  • compound (2) can be obtained by reacting compound (2-A) with compound (A) in the presence of a base and, if necessary, in the presence of a palladium catalyst and a ligand.
  • the amount of compound (A) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-A).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases examples include the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-A).
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst.
  • copper catalysts that can be used include copper iodide (monovalent), copper trifluoromethanesulfonate (monovalent) benzene complex, and copper trifluoromethanesulfonate (monovalent) toluene complex.
  • the amount of copper catalyst used can be 0.001 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-A).
  • the reaction can be carried out in the presence of an additive.
  • additives examples include N,N-dimethylglycine and 4-(dimethylamino)pyridine.
  • the amount of additive used can be 0.001 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-A).
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • palladium catalysts that can be used include palladium (divalent) ( ⁇ -cinnamyl) chloride (dimer) and allylpalladium (divalent) chloride (dimer).
  • the amount of the palladium catalyst used can be 0.001 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-A).
  • the reaction can be carried out in the presence of a ligand.
  • ligands examples include 2-di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (tert-butyl-XPhos), tetramethyl-di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (tetramethyldi-tert-butyl-XPhos), 2-di-(tert-butyl)phosphino-2',4',6'-triisopropyl-3-methoxy-6-methylbiphenyl (RockPhos), and 2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (BrettPhos).
  • the amount of the ligand used can be 0.001 to 50 equivalents per equivalent
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (2-1) used in Production Example 1 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 2.
  • Compound (2-1) can be obtained by reacting compound (2) with a halogenating agent such as thionyl chloride, phosphorus pentachloride, or oxalyl chloride in accordance with a known method described in the literature, for example, a method described in Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.], 1991, vol. 34, p. 1630, or the like.
  • a halogenating agent such as thionyl chloride, phosphorus pentachloride, or oxalyl chloride
  • the compound (2-2) in which R 1 and Y are hydrogen atoms can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme.
  • Step 1 Compound (2-C) can be obtained by reacting compound (2-B) with compound (B) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, para-toluenesulfonate, etc.
  • the amount of compound (B) or a salt thereof used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-B).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be carried out in the presence of a base.
  • bases examples include the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-B).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-2) can be obtained by reacting compound (2-C) with an oxidizing agent in a solvent or without a solvent.
  • An example of an oxidizing agent that can be used is potassium permanganate.
  • the amount of the oxidizing agent used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-C).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (2-2) in which R 1 and Y are hydrogen atoms can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme.
  • Step 1 Compound (2-E) can be obtained by reacting compound (2-D) with compound (B) under the same conditions as in step 1 in reaction scheme 3.
  • Step 2 Compound (2-2) can be obtained by reacting compound (2-E) with carbon dioxide in the presence of a base, either in a solvent or without a solvent.
  • An example of a base that can be used is n-butyllithium.
  • the amount of the base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-E).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (2-4) used in Preparation Example 2 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 5.
  • Step 1 Compound (2-12) can be obtained by reacting compound (2) or compound (2-1) with compound (3-1) under the same conditions as in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-3) can be obtained by reacting compound (2-12) according to a method known in the literature, for example, the method described in The Journal of Organic Chemistry, Vol. 24, pages 9045-9050, 2006.
  • Step 3 Compound (2-4) can be obtained by reacting compound (2-3) with compound (H) according to a known method described in the literature, for example, the method described in WO 2008/156721.
  • the compound (2-6) used in Production Example 3 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 6.
  • Step 1 Compound (2-5) can be obtained by reacting compound (2) or compound (2-1) with compound (3-2) under the same conditions as in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-6) can be obtained by reacting compound (2-5) according to a method known in the literature, for example, the method described in WO 2009/082398.
  • the compound (2-7) used in Preparation Example 4 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 7.
  • Compound (2-7) can be obtained by reacting compound (2-5) according to a known method known in the literature, for example, the method described in WO 2011/109799.
  • the compound (2-8) used in Preparation Example 5 can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme 8.
  • Compound (2-8) can be obtained by reacting compound (2-3) with compound (J) according to a method known in the literature, for example, the method described in WO 2008/016123.
  • Compound (2-C) can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme.
  • Step 1 Compound (2-F) can be obtained by hydrolyzing compound (2-B) in the presence of water and an acid.
  • acids examples include hydrochloric acid and acetic acid.
  • the amount of acid used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-B).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-C) can be obtained by reacting compound (2-F) with compound (B) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, or para-toluenesulfonate, etc.) under the same conditions as in step 1 in reaction scheme 2.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, or para-toluenesulfonate, etc.
  • Compound (2-9) can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in the following reaction scheme.
  • the compound (2-9) can be produced by reacting the compound (1-10) of the present invention with an oxidizing agent in a solvent or without a solvent.
  • oxidizing agents examples include hydrogen peroxide and metachloroperbenzoic acid.
  • the amount of the oxidizing agent used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (1-10).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compound (1-10) of the present invention can be synthesized according to the method of Production Example 7.
  • Compound (2-11) can be produced, for example, according to the production route shown in reaction scheme 11 below.
  • Step 1 Compound (2-G) can be obtained by reacting compound (2-10) with compound (F1) in the presence of a base in a solvent or without a solvent.
  • the amount of compound (F1) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-10).
  • the solvent used is inert to the reaction, and examples of the solvents include those exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in the reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-10).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-H) can be obtained by reacting compound (2-G) with compound (G) in a solvent or without a solvent, in the presence of a base, and, if necessary, in the presence of a palladium catalyst and a ligand.
  • the amount of compound (G) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-G).
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-G).
  • the palladium catalyst that can be used in this reaction is, for example, the palladium catalyst exemplified in reaction formula 1.
  • the amount of the palladium catalyst used can be 0.001 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-G).
  • the ligand that can be used in this reaction includes, for example, the ligands exemplified in reaction formula 1.
  • the amount of the ligand used can be 0.001 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-G).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 3 Compound (2-11) can be obtained by reacting compound (2-H) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-H).
  • reaction temperature and reaction time are within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Compound (2-N) can be produced, for example, according to the production route (reaction pathway) shown in reaction scheme 12 below.
  • Step 1 Compound (2-K) can be obtained by hydrolyzing compound (2-J) in the presence of an acid with or without a solvent.
  • acids examples include hydrochloric acid, acetic acid, formic acid, and sulfuric acid.
  • the amount of acid used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-J).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 2 Compound (2-L) can be obtained by reacting compound (2-K) with compound (K1) in a solvent or without a solvent.
  • the amount of compound (K1) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-K).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 3 Compound (2-M) can be obtained by reacting compound (2-L) with compound (M) in the presence of a base in a solvent or without a solvent.
  • the amount of compound (M) used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-L).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • the base that can be used in this reaction includes, for example, the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-L).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • Step 4 Compound (2-N) can be obtained by reacting compound (2-M) with compound (B) or a salt thereof (e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, or para-toluenesulfonate, etc.) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of an acid.
  • a salt thereof e.g., hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, trifluoroacetate, oxalate, or para-toluenesulfonate, etc.
  • the amount of compound (B) or a salt thereof used may be 0.5 to 50 equivalents per equivalent of compound (2-M).
  • the solvent used may be any solvent that is inert to the reaction, and examples of such solvents include the solvents exemplified in Production Example 1.
  • Acids that can be used in this reaction include, for example, the acids exemplified in step 1 of reaction scheme 12.
  • the amount of base used can be 0.1 to 100 equivalents per equivalent of compound (2-M).
  • the reaction temperature and reaction time can be set arbitrarily within the temperature and time ranges described in Production Example 1.
  • the compounds of the present invention can generally be used as agricultural and horticultural bactericides and fungicides against various diseases caused by fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, fungi imperfecti, bacteria, or viruses.
  • pathogen refers to a microorganism that causes a plant disease, and specific examples thereof include, but are not limited to, the following microorganisms: Taphrina spp. (e.g., Taphrina deformans, T. pruni, etc.), Pneumocystis spp., Geotrichum spp., Candida spp. (e.g., Candida albicans, C. sorbosa, etc.), Pichia spp. (e.g., Pichia kluyveri, etc.), Capnodium spp., Fumago spp., Hypocapnodium spp., Cercospora spp. (e.g.
  • Cercospora apii C. asparagi, C. beticola, C. capsici, C. carotae, C. kaki, C. kikuchii, C. zonata, etc.
  • Cercosporidium spp. Cladosporium spp. (e.g. Cladosporium colocasiae, C. cucumerinum, C. variabile etc.), Davidiella spp., Didymosporium spp., Heterosporium spp. (e.g., Heterosporium allii, etc.), Mycosphaerella spp. (e.g., Mycosphaerella arachidis, M. berkeleyi, M.
  • cerasella M. fijiensis, M. fragariae, M. graminicola, M. nawae, M. pinodes, M. pomi, M. zingiberis, etc.
  • Mycovellosiella spp. e.g., Mycovellosiella fulva, M. nattrassii, etc.
  • Paracercospora spp. e.g., Paracercospora egenula, etc.
  • Phaeoisariopsis spp. Phaeoramularia spp.
  • Pseudocercospora spp. e.g., Pseudocercospora abelmoschi, P. fuligena, P.
  • Pseudocercosporella spp. e.g., Pseudocercosporella capsellae, etc.
  • Ramichloridium spp. Ramularia spp., Septogloeum spp., Septoria spp. (e.g., Septoria albopunctata, S. apiicola, S. chrysanthemella, S. helianthi, S. obesa, etc.)
  • Sphaerulina spp. Aureobasidium spp., Kabatiella spp., Plowrightia spp., Stigmina spp., Elsinoe spp.
  • Sphaceloma spp. e.g., Sphaceloma caricae, etc.
  • Ascochyta spp. e.g., Ascochyta pisi, etc.
  • Corynespora spp. e.g. Corynespora cassiicola etc.
  • Leptosphaeria spp. e.g. Leptosphaeria coniothyrium, L. maculans etc.
  • Saccharicola spp. Phaeosphaeria spp.
  • Phaeosphaeria nodorum etc. Ophiosphaerella spp., Setophoma spp., Helminthosporium spp., Alternaria spp. alternata, A. brassicae, A. brassicicola, A. citri, A. dauci, A. helianthi, A. japonica, A. kikuchiana, A. mali, A. panax, A. porri, A. radicina, A. solani, etc.), Bipolaris spp. (e.g., Bipolaris sorghicola, etc.), Cochliobolus spp. (e.g., Cochliobolus heterostrophus, C. lunatus, C.
  • Bipolaris spp. e.g., Bipolaris sorghicola, etc.
  • Cochliobolus spp. e.g., Cochliobolus heterostrophus, C. lunatus, C
  • Curvularia spp. e.g., Curvularia geniculata, C. verruculosa, etc.
  • Drechslera spp. Pleospora spp. (e.g., Pleospora herbarum, etc.)
  • Pyrenophora spp. e.g., Pyrenophora graminea, P. teres, etc.
  • Setosphaeria e.g., Setosphaeria turcica, etc.
  • Stemphylium spp. e.g., Stemphylium botryosum, S. lycopersici, S. solani, S.
  • vesicarium, etc. Fusicladium spp.
  • Venturia spp. e.g., Venturia carpophila, V. Inaequalis, V. nashicola, V. pirina, etc.
  • Didymella spp. e.g. Didymella bryoniae, D. fabae, etc.
  • Hendersonia spp. Phoma spp. (e.g., Phoma erratica var. mikan, P. exigua var. exigua, P. wasabiae, etc.), Pyrenochaeta spp.
  • Stagonospora spp. e.g., Stagonospora sacchari, etc.
  • Botryosphaeria e.g., Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola, B. dothidea, etc.
  • Dothiorella spp. Fusicoccum spp., Guignardia spp., Lasiodiplodia spp.
  • Macrophoma spp. e.g., Lasiodiplodia theobromae, etc.
  • Macrophoma spp. Macrophomina spp.
  • Neofusicoccum spp. Phyllosticta spp. (e.g. Phyllosticta zingiberis, etc.)
  • Schizothyrium spp. e.g., Schizothyrium pomi, etc.
  • Acrospermum spp. Leptosphaerulina spp., Aspergillus spp.
  • Penicillium spp. e.g., Penicillium digitatum, P. italicum, P.
  • sclerotigenum etc.
  • Microsporum spp. Trichophyton spp. (e.g. Trichophyton mentagrophytes, T. rubrum, etc.), Histoplasma spp.
  • Blumeria spp. e.g. Blumeria graminis f. sp. hordei, B. g. f. sp. tritici, etc.
  • Erysiphe spp. e.g. Erysiphe betae, E. cichoracearum, E. c. var. cichoracearum, E. heraclei, E. pisi, etc.
  • Leveillula spp. e.g., Leveillula taurica, etc.
  • Microsphaera spp. Oidium spp. (e.g., Oidium neolycopersici, etc.), Phyllactinia spp. (e.g., Phyllactinia kakicola, P. mali, P. moricola, etc.), Podosphaera spp. (e.g., P. leucotricha, P. pannosa, P. tridactyla var. tridactyla, P.
  • Sphaerotheca spp. e.g., Sphaerotheca aphanis var. aphanis, S. fuliginea, etc.
  • Uncinula spp. necator U. n. var. necator, etc.
  • Uncinuliella spp. e.g., Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae, etc.
  • Blumeriella spp. e.g., Blumeriella jaapii, etc.
  • Cylindrosporium spp., Diplocarpon spp. e.g., Diplocarpon mali, D.
  • Gloeosporium spp. e.g., Gloeosporium minus, etc.
  • Marssonina spp. Tapesia spp. (e.g., Tapesia acuformis, T. yallundae, etc.), Lachnum spp., Scleromitrula spp.
  • Botryotinia spp. e.g., Botryotinia fuckeliana, etc.
  • Botrytis spp. e.g. Botrytis allii, B. byssoidea, B. cinerea, B. elliptica, B. fabae, B.
  • Ciborinia spp. Grovesinia spp., Monilia mumecola, Monilinia spp. (e.g., Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa, M. mali, M. vaccinii-corymbosi, etc.), Sclerotinia spp. (e.g., Sclerotinia borealis, S. homoeocarpa, S. minor, S. sclerotiorum, etc.), Valdensia spp. (e.g., Valdensia heterodoxa, etc.), Claviceps spp.
  • Monilinia fructicola e.g., Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa, M. mali, M. vaccinii-corymbosi, etc.
  • Sclerotinia spp. e.g., Sclerotinia borealis, S. homo
  • Pestalotia spp. e.g. Pestalotia eriobotrifolia etc.
  • Pestalotiopsis spp. e.g. Pestalotiopsis funerea, P. longiseta, P. neglecta, P. theae etc.
  • Physalospora spp. Nemania spp., Nodulisporium spp., Rosellinia (e.g., Roselinia necatrix, etc.), Monographella spp.
  • Phyllachora pomigena, etc. Ellisembia spp., Briosia spp., Cephalosporium spp. (e.g. Cephalosporium gramineum, etc.), Epicoccum spp., Gloeocercospora sorghi, Mycocentrospora spp., Peltaster spp. (e.g. Peltaster fructicola, etc.), Phaeocytostroma spp., Phialophora spp.
  • Phakopsora spp. e.g., Phakopsora artemisiae, P. nishidana, P. pachyrhizi, etc.
  • Physopella spp. e.g., Physopella ampelopsidis, etc.
  • Kuehneola spp. e.g., Kuehneola japonica, etc.
  • Phragmidium spp. e.g., Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae, etc.
  • Puccinia spp. e.g. Puccinia allii, P. brachypodii var. poae-nemoralis, P. coronata, P. c. var. coronata, P. cynodontis, P. graminis, P. g. subsp. graminicola, P. hordei, P. horiana, P. kuehnii, P. melanocephala, P. recondita, P. striiformis var. striiformis, P. tanaceti var.
  • Puccinia spp. e.g. Puccinia allii, P. brachypodii var. poae-nemoralis, P. coronata, P. c. var. coronata, P. cynodontis, P. graminis, P. g. subsp. graminicola, P
  • Uromyces spp. e.g. Uromyces phaseoli var. azukicola, U. p. var. phaseoli, Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae, etc.
  • Naohidemyces vaccinii e.g., Nyssopsora spp.
  • Leucotelium spp. e.g., Tranzschelia discolor, etc.
  • Itersonilia spp. e.g. Itersonilia perplexans, etc.
  • Cryptococcus spp. Bovista spp. (e.g. Bovista dermoxantha, etc.)
  • Lycoperdon spp. e.g. Lycoperdon curtisii, L. perlatum, etc.
  • Conocybe spp. e.g. Conocybe apala, etc.
  • Marasmius spp. e.g. Marasmius oreades, etc.
  • Armillaria spp. Helotium spp.
  • Lepista spp. e.g.
  • Fungi of the phylum Chitridiomycota such as Olpidium spp.
  • Fungi of the phylum Blastocladiomycota such as Physoderma spp.
  • Fungi of the subphylum Mucoromycotina such as Choanephora spp., Choanephoroidea cucurbitae, Mucor spp.
  • Rhizopus spp. e.g. Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, R. stolonifer var. stolonifer, etc.
  • Protists of the phylum Cercozoa such as Plasmodiophora spp. (e.g. Plasmodiophora brassicae, etc.), Spongospora subterranea f. sp. Subterranea, etc.
  • Aphanomyces spp. e.g. Aphanomyces cochlioides, A. raphani etc.
  • Albugo spp. e.g.
  • Pseudoperonospora spp. e.g. Pseudoperonospora cubensis etc.
  • Sclerophthora spp. e.g. Phytophthora cactorum, P. capsici, P. citricola, P. citrophthora, P. cryptogea, P. fragariae, P. infestans, P. melonis, P. nicotianae, P. palmivora, P. porri, P. sojae, P. syringae, P. vignae f. sp.
  • Pythium spp. e.g., Pythium afertile, P. aphanidermatum, P. apleroticum, P. aristosporum, P. arrhenomanes, P. buismaniae, P. debaryanum, P. graminicola, P. horinouchiense, P. irregulare, P. iwayamai, P. myriotylum, P. okanoganense, P. paddicum, P. Oomycetes of the Heterozziphyta such as P. paroecandrum, P. periplocum, P. spinosum, P. sulcatum, P. sylvaticum, P.
  • Pythium spp. e.g., Pythium afertile, P. aphanidermatum, P. apleroticum, P. aristosporum, P. arrhenomanes, P. buismaniae, P. debaryanum
  • Gram-positive fungi of the Actinobacteria such as Clavibacter spp. (e.g., Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis, etc.), Curtobacterium spp., Leifsonia spp. (e.g., Leifsonia xyli subsp. xyli, etc.), Streptomyces spp. (e.g., Streptomyces ipomoeae, etc.) Gram-positive fungi of the Firmicutes phylum such as Clostridium sp.
  • Clavibacter spp. e.g., Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis, etc.
  • Curtobacterium spp. e.g., Leifsonia spp. (e.g., Leifsonia xyli subsp. xyli, etc.)
  • Streptomyces spp. e.g.
  • Gram-positive bacteria of the phylum Tenericutes, such as Phytoplasma. Rhizobium spp. (e.g., Rhizobium radiobacter, etc.), Acetobacter spp., Burkholderia spp. (e.g., Burkholderia andropogonis, B. cepacia, B. gladioli, B. glumae, B. plantarii, etc.), Acidovorax spp. (e.g., Acidovorax avenae subsp. avenae, A. a. subsp. citrulli, A. konjaci, etc.), Herbaspirillum spp., Ralstonia spp.
  • Rhizobium spp. e.g., Rhizobium radiobacter, etc.
  • Acetobacter spp. e.g., Burkholderia andropogonis, B. cepacia, B. gladioli, B. glu
  • Xanthomonas spp. e.g., Xanthomonas albilineans, X. arboricola pv. pruni, X. axonopodis pv. vitians, X. campestris pv. campestris, X. c. pv. cucurbitae, X. c. pv. glycines, X. c. pv. mangiferaeindicae, X. c. pv. nigromaculans, X. c. pv. vesicatoria, X. citri subsp.
  • Xanthomonas spp. e.g., Xanthomonas albilineans, X. arboricola pv. pruni, X. axonopodis pv. vitians, X. campestris pv. campestris, X. c
  • plant diseases caused by infection and proliferation of these pathogens include, but are not limited to, the following plant diseases:
  • Leaf curl (Taphrina deformans) on peach, Plum pockets (Taphrina pruni) on plum, Leaf spot (Cercospora asparagi) on asparagus, Cercospora leaf spot (Cercospora beticola) on sugar beet, Frogeye leaf spot (Cercospora capsici) on bell pepper, Angular leaf spot (Cercospora kaki) on persimmon, Purple stain (Cercospora kikuchii) on soybean, Brown leaf spot (Mycosphaerella arachidis) on peanut, Cylindrosporium leaf spot (Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii) on cherry, Black sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis) on cherry, Yellow sigatoka disease (Mycosphaerella jaapii) on cherry, and other diseases.
  • Leaf spot (Cercospora asparagi) on asparagus, Cercospora leaf spot (Cercospor
  • cucumber powdery mildew (Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii), eggplant powdery mildew (Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea), carrot and parsley powdery mildew (Erysiphe heraclei), pea powdery mildew (Erysiphe pisi), tomato powdery mildew (Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.), pepper powdery mildew (Leveillula taurica), pumpkin powdery mildew (Oidium sp., Podosphaera xanthii), bitter melon powdery mildew (Oidium sp.), powdery mildew of persimmon (Phyllactinia kakicola), powdery mildew of burdock
  • simulans U. s. var. tandae
  • powdery mildew of zucchini and Japanese melon Podosphaera xanthii
  • powdery mildew of strawberry Sphaerotheca aphanis var. aphanis
  • powdery mildew of watermelon and melon Sphaerotheca fuliginea
  • powdery mildew of grape Uncinula necator, U. n. var.
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Leaf blight Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa
  • Chocolate spot Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae
  • Brown rot Monilinia fructicola, M. fructigena, M.
  • Endothia canker (Cryphonectria parasitica) of chestnuts, Melanose (Diaporthe citri) of citrus, Stem blight (Phomopsis asparagi) of asparagus, Phomopsis canker (Phomopsis fukushii) of pears, Brown spot (Phomopsis vexans) of eggplants, Anthracnose (Discula theae-sinensis) of teas, Valsa canker (Valsa ceratosperma), Blast (Magnaporthe grisea), Crown rot (Strawberry anthracnose, C.
  • Bacterial leaf blight (Acidovorax konjaci), Bacterial wilt (Ralstonia) solanacearum), Bacterial shot hole (Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens), Bacterial leaf spot (Xanthomonas arboricola pv. pruni), Bacterial spot (Xanthomonas axonopodis) pv. vitians), Brassicaceae Black rot (Xanthomonas campestris pv.
  • campestris soybean leaf blight
  • Bacterial pustule Xanthomonas campestris pv. glycines
  • burdock black spot Xanthomonas campestris pv. nigromaculans
  • pepper spot Xanthomonas campestris pv. vesicatoria
  • citrus canker Xanthomonas citri subsp. citri
  • garlic spring rot Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.
  • lettuce rot Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P.
  • plum canker Pulseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.
  • tea shoot blight Pseudomonas syringae pv. theae
  • onion soft rot Dikeya sp., Pectobacterium carotovorum
  • Fire blight Erwinia amylovora of the Rosaceae subfamily
  • Soft rot Pectobacterium carotovorum
  • Bacterial soft rot Pierterial soft rot
  • control agents for diseases of horticultural crops has progressed, and a wide variety of agents have been put to practical use to date.
  • pathogens have acquired drug resistance, and there are an increasing number of cases in which control with existing fungicides that have been used in the past has become difficult.
  • some existing agents are highly toxic, and some remain in the environment for long periods of time, which has led to the emergence of problems such as disturbance of the ecosystem.
  • the compound of the present invention has excellent control activity against many pathogens and is highly safe for the target crops.
  • the compound of the present invention can exert a sufficient control effect even against pathogens that have acquired resistance to existing fungicides.
  • the compound of the present invention does not cause phytotoxicity to the target crops, has almost no adverse effects on mammals, fish, and beneficial insects, and has low residual properties and a low burden on the environment.
  • the compounds of the present invention can also be used as medical and veterinary antibacterial agents used as antifungal agents or internal parasite control agents, as antibacterial and antifungal agents for wood, paper and pulp, adhesives and paints, fibers, leather, etc., and as industrial fungicides for cooling water channels in manufacturing plants, etc.
  • Pathogenic bacteria that may be targeted as medical or veterinary antibacterial agents include, but are not limited to, tinea fungi such as Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes, Candida fungi such as Candida albicans, Aspergillus fungi such as Aspergillus fumigatus, Cryptococcus fungi such as Cryptococcus neoformas, gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Haemophilus influenzae, and gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes.
  • tinea fungi such as Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes
  • Candida fungi such as Candida albicans
  • Aspergillus fungi such as Aspergillus fumigatus
  • Cryptococcus fungi such as Cryptococcus neoformas
  • fungal strains that can be used as antibacterial and antifungal agents include, but are not limited to, wood-rotting fungi such as Tyromyces palustris and Coriolus versicolor, and material-deteriorating microorganisms such as Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, Cladosporium cladosporioides, Aureobasidium pullulans, Gliocladium virens, Chaetomium globosum, Fusarium moniliforme, and Myrothecium verrucaria.
  • wood-rotting fungi such as Tyromyces palustris and Coriolus versicolor
  • material-deteriorating microorganisms such as Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium
  • Strains of interest as industrial fungicides include, but are not limited to, slime fungi such as Sphaerotilis natans and Zoogloea ramigera.
  • the compounds of the present invention can also be used as agents for controlling internal parasites in livestock, poultry, pets, etc.
  • target internal parasites include, but are not limited to, the following:
  • Eimeria spp. such as Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria ovinoidalis; Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesia spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp., and the like.
  • the compounds of the present invention can also be used as antifungal agents.
  • pathogens that can be targeted by antifungal agents include, but are not limited to, the following:
  • Tinea fungi such as Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes
  • Candida fungi such as Candida albicans
  • Aspergillus fungi such as Aspergillus fumigatus
  • Cryptococcus fungi such as Cryptococcus neoformas, etc.
  • the compounds of the present invention When the compounds of the present invention are applied as agents for controlling plant diseases and plant pests, they are usually mixed with an appropriate solid or liquid carrier and, if desired, surfactants, penetrating agents, spreading agents, thickeners, antifreeze agents, binders, anticaking agents, disintegrants or antidecomposition agents may be added to prepare the compounds for practical use in any formulation type, such as a soluble concentrate, emulsifiable concentrate, wettable powder, water soluble powder, water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable powder, granule or gel.
  • any of the above formulations in any dosage form can be provided sealed in a water-soluble package.
  • solid carriers examples include natural minerals such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth; inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; synthetic silicic acid; and synthetic silicates.
  • natural minerals such as quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride
  • synthetic silicic acid examples of synthetic silicates.
  • Liquid carriers include, for example, alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, or isopropanol; aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene, or alkylnaphthalene; ethers such as butyl cellosolve; ketones such as cyclohexanone; esters such as ⁇ -butyrolactone; acid amides such as N-methylpyrrolidone or N-octylpyrrolidone; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, or castor oil; or water. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • Surfactants include, for example, nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene styryl phenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, polyoxyethylene fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters; anionic surfactants such as alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkylnaphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonic acid, salts of formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfates or phosphates, polyoxyethylene s
  • the amount of these surfactants contained is not particularly limited, but is generally preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the formulation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more types.
  • the compounds of the present invention When used as agricultural chemicals, they may be mixed with other herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, etc. at the time of formulation or spraying, if necessary.
  • types of pesticides that may be mixed with the compounds of the present invention include, for example, compounds listed in The Pesticide Manual, 18th Edition, 2018. Specific examples of their common names are as follows. However, the pesticides that may be mixed are not necessarily limited to these.
  • Fungicides acibenzolar-S-methyl, acypetacs, aldimorph, allyl alcohol, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, amobam, ampropylfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide.
  • polysulfide polysulfide
  • benalaxyl benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacril, benzamorph, benzovindiflupyr, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, Bordeaux mixture mixture), boscalid, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, butylamine, calcium polysulfide, captafol, captan, carbamorph, carbendazim, carboxin, carpropamid, carvone, cheshunt mixture mixture), chinomethionat, chlobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorquinox, chlozol
  • Destrobin mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinzid, mefentrifluconazole, mepanipyrim, mepronil, meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, metazoxolone, metconazole e), methasulfocarb, metofuroxam, metyltetraprole, metiram, metominostrobin, metrafenone, metsulfovax, milneb, myclobutanil, myclozolin, nabam, naftifine, natamycin, organic nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, nuarimol, octhilinone, ofurace, orysastrobin, oxadixyl, oxathiapiprolin, oxyquinoline copper, oxpoconazole
  • Insecticides abamectin, acephate, acequinocyl, acetamiprid, acrinathrin, acinonapyr, afidopyropen, afoxolaner, alanycarb, aldicarb, allethrin, alpha-cypermethrin, alpha-endosulfan, amidoflumet, amitraz, azamethiphos, azinphos-ethyl thyl), azinphos-methyl, azocyclotin, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfuracarb, bensultap, benzoximate, benzpyrimoxan, beta-cyfluthrin, beta-cypermethrin, bifenazate, bifenthrin, bioallethrin, bioresmethrin rin), bistrifluron, broflan
  • Parasite drugs esfenvalerate, fenpropathrin, fenvalerate, alphacypermethrin, bifenthrin, cypermethrin, deltamethrin, etofenprox, lambda-cyhalothrin, permethrin, tefluthrin, zeta-cypermethrin, acetamiprid amiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiamethoxam, chromafenozide, fenoxycarb, lufenuron, methoprene, pyriproxyfen, triflumuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, diazinon diazinon), dichlorvos, fenitrothion, fenthion, malathion, pirimiphos-methyl, tetrachlorvinphos
  • clazuril clorsulon, closantel, coumaphos, dichlorophen, diethylcarbamazine, diminazene, dinitolmide, dithiazanine iodide, emodepside, epsiprantel, febantel, fenbendazole, flubendazole, glycerpyramide lpyramide, imidocarb, levamisole, mebendazole, mefloquine hydrochloride, melarsomine dihydrochloride, metronidazole, methylidine, monepantel, morantel tartrate, niclosamide, oxantel pamoate, oxantel tartrate e), oxibendazole, oxyclozanide, piperazine adipate, piperazine citrate, piperazine phosphate, praziquantel, pyrantel pamoate, rafoxanide, tetrami
  • Antifungal agents ketoconazole and miconazole nitrate, etc.
  • Antibacterial agents amoxicillin, ampicillin, bethoxazin, bithionol, bronopol, cefapirin, cefazolin, cefquinome, ceftiofur, chlortetracycline, clavulanic acid, danofloxacin, difloxacin, dinitolmide, enrofloxacin, florfenicol, lincomycin, lomefloxacin, marbofloxacin, miloxacin, miloxacin, miloxacin, mimycin, Nitrapyrin, norfloxacin, octhilinone, ofloxacin, orbifloxacin, oxolinic acid, oxytetracycline, penicillin, streptomycin, thiamphenicol, tiamulin fumarate, tilmicosin phosphate, acetylisovaleryltylosin acetate, tylosin phosphate, tula
  • the dosage of the compound of the present invention varies depending on the application site, application time, application method, cultivated crop, etc., but generally, an amount of active ingredient of 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate, with 0.01 to 1 kg being preferred.
  • ⁇ emulsion ⁇ Compound of the present invention 0.1-30 parts
  • Liquid carrier 45-95 parts
  • Surfactant 4.9-15 parts
  • Others 0-10 parts
  • a spreading agent or a decomposition inhibitor can be mentioned.
  • Liquid Compound of the present invention: 0.01-70 parts
  • Liquid carrier 20-99.99 parts
  • Others 0-10 parts
  • an antifreeze agent or a spreading agent can be mentioned.
  • the above formulation is diluted with water 1 to 10,000 times, preferably 100 to 10,000 times, or sprayed undiluted.
  • formulations of agricultural and horticultural fungicides containing the compounds of the present invention as active ingredients are shown, but the formulations of the present invention, including the compounds of the present invention, are not limited to these.
  • "parts" means parts by weight.
  • Formulation Example 1 Emulsion Compound No. 1-001 of the present invention 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Sorpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: product name, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above ingredients are mixed uniformly to prepare an emulsifiable concentrate, which is then diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Formulation Example 2 Wettable powder Compound No. 1-001 of the present invention 25 parts Pyrophyllite 66 parts Sorpol 5039 4 parts (anionic surfactant: trade name, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Carplex #80D 3 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd., product name) Calcium lignin sulfonate 2 parts
  • the above ingredients are mixed and ground uniformly to prepare a wettable powder.
  • the wettable powder is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Formulation Example 3 Powder Compound No. 1-001 of the present invention 3 parts Carplex #80D 0.5 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd., trade name) Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts The above ingredients are mixed and ground uniformly to obtain a powder. When used, the powder is spread so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Formulation Example 4 Granules Compound No. 1-001 of the present invention 5 parts Bentonite 30 parts Talc 64 parts Calcium lignosulfonate 1 part The above ingredients are homogeneously mixed and pulverized, a small amount of water is added, the mixture is stirred and mixed, granulated in an extrusion granulator, and dried to obtain granules. When used, the granules are sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Formulation Example 5 Suspension agent Compound No. 1-001 of the present invention 25 parts Sorpol 3353 5 parts (non-ionic surfactant: trade name, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Lunox 1000C 0.5 parts (anionic surfactant: trade name, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Xanthan gum (natural polymer) 0.2 parts Sodium benzoate 0.4 parts Propylene glycol 10 parts Water 58.9 parts The above ingredients except for the active ingredient (the compound of the present invention) are uniformly dissolved, and then the compound of the present invention is added and stirred thoroughly, followed by wet grinding in a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the flowable agent is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Granular wettable powder Compound No. 1-001 of the present invention 75 parts Hitenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: product name, manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) Vanilex N 10 parts (anionic surfactant: product name, manufactured by Nippon Paper Industries Co., Ltd.) Carplex #80D 10 parts (white carbon: Shionogi & Co., Ltd., product name)
  • the above ingredients are mixed and pulverized uniformly, a small amount of water is added, the mixture is stirred and mixed, granulated in an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent. When used, the mixture is diluted 50 to 20,000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Methods for applying the compound of the present invention include foliage spraying, soil treatment, seed disinfection, etc., but general methods commonly used by those skilled in the art are also effective.
  • the present invention relates to the following [1] to [78].
  • G represents G-1
  • G-1 represents a structure represented by the following structural formula:
  • G 1 represents hydroxy, nitro, cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl;
  • m5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each G 1 may be the same as or different from each other;
  • Q1 represents a halogen atom, a C1 - C6 alkyl, a C1 - C6 haloalkyl or a C1 - C6 alkoxy;
  • R b represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R c represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R d represents amino, hydroxyamino, C 1 -C 6 alkylamino, C 3 -C 10 cycloalkylamino, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-1-yl or piperidin-1-yl
  • R e represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 3 -C 10 cycloalkyl, a C 2 -C
  • G 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or a C 1 -C 6 haloalkyl
  • R X represents C 1 -C 6 alkyl, R X -1 or R X -2
  • R Y represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R4 represents a hydrogen atom
  • R5 represents a hydrogen atom
  • Z 1 represents E-2, E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11, E-12, E-13, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-24, E-25, E-26, E-27, E-29 or E-30
  • Z2 represents C1 - C6 alkoxy
  • Z a represents hydroxy, thiol, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -
  • G 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or a C 1 -C 6 haloalkyl;
  • m5 represents an integer of 0 or 1, or a salt thereof.
  • m5 represents an integer of 0 or 1
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R4 represents a hydrogen atom
  • R5 represents a hydrogen atom
  • Z 1 represents E-2, E-3, E-4, E-5, E-6, E-7, E-8, E-9, E-10, E-11, E-12, E-13, E-16, E-17, E-18, E-19, E-20, E-21, E-24, E-25, E-26, E-27, E-29 or E-30
  • Z2 represents C1 - C6 alkoxy
  • the pyrazole compound or salt thereof according to any one of the above [1] and [6] to [28], wherein n4 represents an integer of 0 or 1.
  • the pyrazole compound or salt thereof according to any one of the above [1] to [38], wherein R f represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -
  • R e represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or a C 3 -C 10 cycloalkyl;
  • R e represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl
  • Z a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl or C 1 -C 6 haloalkyl;
  • Z a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , or C 1 -C 6 haloalkyl;
  • Z a represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted with R a ;
  • Z a represents C 1 -C 6 alkyl substituted with R a ;
  • Z1 represents E-3;
  • Z a represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted with R a ;
  • Z a represents —C( ⁇ NOR b )R c or —C(O)R d ;
  • R b represents C 1 -C 6 alkyl;
  • R c represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
  • R e represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • the pyrazole compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [38], wherein R f represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl.
  • R a represents C 1 to C 6 alkoxy , C 1 to C 6 alkylthio , C 1 to C 6 alkylsulfinyl, C 1 to C 6 alkylsulfonyl, C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 to C 6 alkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, -OR g , -C(O)R g , -NR h SO 2 R j or Q-1.
  • R a is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino or phenylcarbonylamino, any of the above [1] to [4].
  • a pyrazole compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3].
  • R a represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 alkylcarbonylamino, -OR g , -C(O)R g or -NR h SO 2 R j ;
  • R g represents Q-1;
  • Q1 represents a halogen atom, a C1 - C6 alkyl, a C1 - C6 haloalkyl or a C1 - C6 alkoxy;
  • R h represents C 1 -C 6 alkyl;
  • R j represents C 1 -C 6 alkyl;
  • [41] The pyrazole compound or salt thereof according to any one of [1] to [41] above, wherein w5 represents an integer of 0 or 1.
  • Q1 represents a halogen atom
  • R a represents —OR g , —C(O)R g , —NR h SO 2 R j or Q-1;
  • Q1 represents a halogen atom;
  • G represents G-1
  • G-1 represents a structure represented by the following structural formula:
  • G 1 represents hydroxy, nitro, cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl;
  • m5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each G 1 may be the same as or different from each other;
  • X 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or a C 1 -C 6 alkoxy;
  • each X1 when u5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each X1 may be the same as or different from each other;
  • each X1 when u4 represents an integer of 2, 3 or 4, each X1 may be the same as or different from each other;
  • R Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • R2 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or
  • Z a represents hydroxy, thiol, a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio , C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
  • R a represents cyano or C 1 -C 6 alkoxy
  • m5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • n4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4
  • u5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • u4 represents an integer of
  • G1 represents C1 - C6 alkyl or C1 - C6 haloalkyl
  • R X represents C 1 -C 6 alkyl
  • R Y represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R4 represents a hydrogen atom
  • R5 represents a hydrogen atom
  • Z 1 represents E-2 to E-4 or E-5
  • Z2 represents C1 - C6 alkoxy
  • Z a represents hydroxy, thiol, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylthio
  • R a represents C 1 -C 6 alkoxy
  • m5 represents an integer of 1
  • n4 represents an integer of 0
  • G represents G-1
  • G-1 represents a structure represented by the following structural formula:
  • G 1 represents hydroxy, nitro, cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl;
  • m5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each G 1 may be the same as or different from each other;
  • X 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or a C 1 -C 6 alkoxy;
  • each X1 when u5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each X1 may be the same as or different from each other;
  • each X1 when u4 represents an integer of 2, 3 or 4, each X1 may be the same as or different from each other;
  • R Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • R2 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or
  • Z a represents hydroxy, thiol, a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio , C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl;
  • R a represents cyano or C 1 -C 6 alkoxy
  • m5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • n4 represents an integer of 0, 1, 2, 3, or 4
  • u5 represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5
  • u4 represents an integer of
  • G1 represents C1 - C6 alkyl or C1 - C6 haloalkyl
  • R X represents C 1 -C 6 alkyl
  • R Y represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R4 represents a hydrogen atom
  • R5 represents a hydrogen atom
  • Z 1 represents E-2 to E-4 or E-5
  • Z2 represents C1 - C6 alkoxy
  • Z a represents hydroxy, thiol, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylthio
  • R a represents C 1 -C 6 alkoxy
  • m5 represents an integer of 1
  • n4 represents an integer of 0
  • G represents G-1
  • G-1 represents a structure represented by the following structural formula:
  • G 1 represents hydroxy, nitro, cyano, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di(C 1 -C 6 alkyl)amino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl , C 3 -C 10 cycloalkylaminocarbonyl or di(C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl;
  • m5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each G 1 may be the same as or different from each other;
  • X 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or a C 1 -C 6 alkoxy;
  • each X1 when u5 represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each X1 may be the same as or different from each other;
  • each X1 when u4 represents an integer of 2, 3 or 4, each X1 may be the same as or different from each other;
  • R Y represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl;
  • R2 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R3 represents a hydrogen atom or a C1 - C6 alkyl group;
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or
  • G 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl or a C 1 -C 6 haloalkyl
  • R X represents C 1 -C 6 alkyl
  • R Y represents a hydrogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R2 represents a hydrogen atom
  • R3 represents a hydrogen atom
  • R4 represents a hydrogen atom
  • R5 represents a hydrogen atom
  • Z 1 represents E-2 to E-4, E-5, E-7, E-9 to E-13, E-16 to E-19, E-21, E-24 to E-26 or E-27
  • Z2 represents C1 - C6 alkoxy
  • Z a represents hydroxy, thiol, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl substituted with R a , C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy,
  • v2 represents an integer of 0 or 1, or a salt thereof.
  • An agricultural chemical comprising, as an active ingredient, at least one selected from the pyrazole compounds and salts thereof according to any one of [1] to [73] above.
  • a fungicide comprising at least one pyrazole compound and a salt thereof as described in any one of [1] to [73] above as an active ingredient.
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising at least one pyrazole compound and a salt thereof as an active ingredient, the pyrazole compound and salt thereof being selected from the group consisting of pyrazole compounds and salts thereof as described in any one of [1] to [73] above.
  • An antifungal agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the pyrazole compounds and salts thereof according to any one of [1] to [73] above.
  • An internal parasite control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the pyrazole compounds and salts thereof according to any one of [1] to [73] above.
  • the chemical shift values of the proton nuclear magnetic resonance spectrum (hereinafter, referred to as 1H -NMR) described below were measured using Me4Si (tetramethylsilane) as a standard substance at 300 MHz (model: JNM-ECX300 or JNM-ECP300, manufactured by JEOL) or 400 MHz (model: JNM-ECZ400S, manufactured by JEOL).
  • the symbols in the chemical shift values of 1H -NMR have the following meanings.
  • Step 1 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(((2,2,2-trifluoroacetimidamido)oxy)carbonyl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  • 4-(2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamido)ethyl)benzoic acid and 3 ml of dichloromethane 92 mg of 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 49 mg of 2,2,2-trifluoro-N'-hydroxyacetimidamide, 49 mg of triethylamine, and 4 mg of 1-hydroxy-7-azabenzotriazole were added in that order at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 16 hours.
  • Step 2 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(3-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate [gradient from 9:1 to 1:9 (volume ratio, the same applies below)] as an eluent to obtain 111 mg of the desired product as a white solid. Melting point: 119-121°C.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(4-methyl-thiazol-2-yl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide (Compound No. 1-011)
  • Step 1 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(2-butyrylhydrazine-1-carbonyl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide 68 mg of 1,1′-carbonyldiimidazole and 107 mg of butyrohydrazide were added to a mixed solution of 100 mg of 4-(2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide)ethyl)benzoic acid and 3 ml of tetrahydrofuran under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours.
  • reaction mixture was stirred at 60° C. for 4 hours and stirred under reflux for 2 hours.
  • 5 ml of water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate (5 ml ⁇ 1 time).
  • the resulting organic layer was washed with 1 mol/l hydrochloric acid, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 138 mg of the target product as an oil.
  • Step 2 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(5-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide 100 mg of methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate was added to a mixed solution of 138 mg of 1-(tert-butyl)-N-(4-(2-butyrylhydrazine-1-carbonyl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide and 4 ml of 1,2-dichloroethane at room temperature, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with 2 ml of diisopropyl ether to obtain 90 mg of the target product as a white solid. Melting point: 197-199°C.
  • Step 1 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(5-(methylsulfinyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenethyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  • To a mixed solution of 1.19 g of 1-(tert-butyl)-N-(4-(5-(methylthio)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenethyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide and 30 ml of dichloromethane 1.00 g of metachloroperbenzoic acid (containing 30% by mass of water) was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours.
  • Step 2 Synthesis of N-(4-(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenethyl)-1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  • Synthesis Example 9 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole (Compound No. 1-322) A mixture of 38 mg of 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid and 1 ml of N,N-dimethylformamide was added to a solution of 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium at room temperature.
  • Reference Example 1 Synthesis of 4-iodo-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 2.5 g of N-iodosuccinimide was added to a mixed solution of 2.0 g of 1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid and 10 ml of acetic acid at room temperature, and the mixture was stirred at 80° C. for 30 minutes. After the reaction was completed, 50 ml of water was added at room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration. The obtained solid was dried under reduced pressure to obtain 2.69 g of the target product as a pink solid. Melting point: 191-193°C.
  • Step 2 Synthesis of 1-(tert-butyl)-5-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole A mixed solution of 2.4 g of 4-(dimethylamino)-3-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-3-en-2-one, 1.64 g of tert-butylhydrazine hydrochloride, and 25 ml of 1,4-dioxane was stirred at 100° C. for 3 hours. After the reaction was completed, the solvent was distilled off under reduced pressure. 20 ml of water was added to the resulting residue, and the mixture was extracted with n-hexane (20 ml ⁇ 2 times).
  • Step 3 Synthesis of 1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  • a mixed solution of 930 mg of 1-(tert-butyl)-5-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole, 8.5 ml of tert-butyl alcohol, and 4.3 ml of water 1.48 g of potassium permanganate was added at room temperature, and the mixture was stirred at 100° C. for 2 hours. After the stirring was completed, 1.48 g of potassium permanganate was added to the reaction mixture at the same temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours.
  • the reaction mixture was filtered through Celite, and the Celite was washed with 20 ml of water.
  • the aqueous layer of the obtained filtrate was washed with chloroform (20 ml ⁇ 2 times), and then 1 mol/l hydrochloric acid was added until the pH became 1, and the mixture was extracted with chloroform (20 ml ⁇ 2 times).
  • the obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried with saturated saline and then with anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with 5 ml of n-hexane and dried under reduced pressure to obtain 209 mg of the target product as a white solid. Melting point: 120-124°C.
  • Step 2 Synthesis of 1-benzyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole
  • 20 ml of 1 mol/l hydrochloric acid was added to the reaction mixture at room temperature, and the mixture was extracted with chloroform (30 ml ⁇ 2).
  • the organic layer obtained was washed with water, dehydrated and dried with saturated saline and then with anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue obtained was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate (gradient from 9:1 to 1:9) as an eluent, and 400 mg of the target product was obtained as a red oil.
  • Step 3 Synthesis of 1-benzyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid Under a nitrogen atmosphere, 0.85 ml of a 1.6 mol/l n-butyllithium n-hexane solution was dropped at ⁇ 78° C.
  • the resulting residue was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate:acetic acid (gradient from 74:25:1 to 39:60:1) as an eluent to give 45 mg of the desired product as a colorless solid. Melting point: 124-126°C.
  • Step 2 Synthesis of methyl 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate (Compound No. ii-005) Under a nitrogen atmosphere, 0.50 g of methyl (4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate, 0.89 g of trimethylboroxine, 0.92 g of cesium carbonate, and 10 ml of 1,4-dioxane were added with 0.10 g of [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (divalent) dichloride at room temperature, and the mixture was stirred at 100°C for 16 hours.
  • Step 3 Synthesis of 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (Compound No. i-036)
  • a mixed solution of 27.1 g of sodium hydroxide and 100 ml of water was added to a mixed solution of 39.0 g of methyl 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate and 100 ml of methanol at room temperature, and the mixture was stirred at 45° C. for 16 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the organic layer obtained was washed with 1 mol/l hydrochloric acid, dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue obtained was purified by silica gel column chromatography using n-hexane:ethyl acetate (gradient from 9:1 to 8:2) as an eluent.
  • the solid obtained was washed with 10 ml of n-hexane, and 3.19 g of the target product was obtained as a white solid.
  • Step 2 Synthesis of 4-(2-(1-(tert-butyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamido)ethyl)benzoic acid
  • 8 ml of ethanol 8 ml of 1 mol/l aqueous sodium hydroxide solution was added at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Reference Example 7 Synthesis of 1-(tert-butyl)-N-(4-carbamothioylphenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  • 0.50 g of 1-(tert-butyl)-N-(4-cyanophenethyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamide and 5 ml of N,N-dimethylformamide 0.11 g of magnesium chloride and 176 mg of sodium hydrosulfide hydrate (purity: 70% by mass) were added successively at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated saline and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained solid was washed with 10 ml of diisopropyl ether to obtain 2.34 g of the target product as a light brown solid. Melting point: 115-117°C.
  • Step 2 Synthesis of 1-(tert-butyl)-5-methyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-1H-pyrazole A mixed solution of 830 mg of 3-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)butanal, 500 mg of tert-butylhydrazine hydrochloride, and 8 ml of toluene was stirred at 50° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with 10 ml of water and then with 10 ml of a 1 mol/l aqueous sodium hydroxide solution.
  • Step 2 Synthesis of 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-methyl carboxylate (Compound No. ii-005) Under a nitrogen atmosphere, 0.50 g of 4-(3-bromophenoxy)-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-5-methyl carboxylate, 0.89 g of trimethylboroxine, 0.92 g of cesium carbonate, and 10 ml of 1,4-dioxane were mixed at room temperature and added with 0.10 g of [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (divalent) dichloride, and the mixture was stirred at 100°C for 16 hours.
  • Step 3 Synthesis of 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid A mixed solution of 27.1 g of sodium hydroxide and 100 ml of water was added to a mixed solution of 39.0 g of methyl 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate and 100 ml of methanol at room temperature, and the mixture was stirred at 45° C.
  • Step 2 Synthesis of ethyl 4-morpholino-2-oxo-3-(3-methylphenoxy)but-3-enoate
  • a mixed solution of 12.7 g of morpholine and 300 ml of toluene 42 g of a toluene solution containing 13.8 g of 2-(3-methylphenyl)acetaldehyde obtained in step 1 was dropped over 2 hours under reflux conditions of 20 kPa and 58°C.
  • a mixed solution of toluene and water was distilled with the dropping. After the dropping was completed, the mixture was stirred for 1 hour under the same conditions. After the stirring was completed, the initial distillate was combined and 92 g of a mixed solution of toluene and water was distilled.
  • Step 3 Synthesis of ethyl 1-(tert-butyl)-4-(3-methylphenoxy)-1H-pyrazole-5-carboxylate 1 ml of acetic acid was added to a mixed solution of 5.1 g of ethyl 4-morpholino-2-oxo-3-(3-methylphenoxy)but-3-enoate, 2.2 g of tert-butylhydrazine hydrochloride, and 30 ml of toluene, and the mixture was stirred at 80°C for 3 hours. After stirring, 30 ml of ethanol was added to the reaction mixture, and 36 g of a 10% by mass aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise under ice cooling.
  • the compounds of the present invention can be synthesized in accordance with the above Synthesis Examples and Reference Examples. Examples of compounds of the present invention produced in the same manner as Synthesis Examples 1 to 9 are shown in Tables 1 and 2, and examples of intermediates produced in the same manner as Reference Examples 1 to 10 are shown in Tables 3 to 5, but the compounds and intermediates of the present invention are not limited to these.
  • Test Solution The compound of the present invention was dissolved in an emulsified white sample (a mixture of Solpol (registered trademark) 3005XL (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), N-methylpyrrolidone, and Solvesso (registered trademark) 200 (manufactured by ExxonMobil Corp.) [1:5:28 (weight ratio)] to prepare emulsions with concentrations of 1 mass %, 5 mass %, or 20 mass %. These emulsions were used as test solutions in the following Test Examples 1 to 7.
  • Test Example 1 Wheat rot disease control effect test Wheat (variety: Haruyutaka) was planted in a 90 cm3 plastic pot, and at the 1.3 leaf stage, 5 ml of a test drug solution diluted with water to 500 ppm was sprayed. One day after spraying, the wheat was inoculated with a conidial suspension of wheat rot disease fungus (Septoria nodorum) by spraying, and placed in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 100% RH for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 80% RH) and kept for 8 days. The proportion of the formed lesions in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following calculation formula.
  • a conidial suspension of wheat rot disease fungus Septoria nodorum
  • Control value [1 - (lesion area rate in treated area/lesion area rate in untreated area)] x 100 As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 2 Test of tomato powdery mildew control effect Tomatoes (variety: Momotaro) were planted in 90 cm3 plastic pots, and at the 2-leaf stage, 5 ml of a test solution diluted with water to 500 ppm was sprayed. After air drying, the tomatoes were placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 70% RH) and inoculated with a conidiospore suspension of tomato powdery mildew (Leveillula taurica) by spraying. After leaving for 14 days, the proportion of formed lesions on the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated using the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 3 Test of cucumber gray mold disease control effect Cucumbers (variety: Sagami Hanshiro) were planted in 90 cm3 plastic pots, and at the cotyledon stage, 5 ml of a test drug solution diluted with water to prepare 500 ppm was sprayed and air-dried. The treated leaves were then cut off and placed in a plastic container. A conidial suspension of cucumber gray mold disease fungus (Botrytis cinerea) and dissolved PDA medium were mixed in a ratio of 1:1 (volume ratio), and 30 ⁇ l of the mixture was dropped and inoculated into the treated leaves. After inoculation, the plants were placed at 20°C and humid (100% RH) for 3 days. The proportion of the formed lesions in the inoculated leaves was then measured, and the control value was calculated using the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 4 Cucumber Sclerotinia sclerotiorum control effect test A cucumber (variety: Sagami Hanshiro) was planted in a 90 cm3 plastic pot, and at the cotyledon stage, 5 ml of a test drug solution diluted with water to prepare 500 ppm was sprayed and air-dried. The treated leaves were then placed in a plastic container. A piece of agar containing cucumber sclerotinia sclerotiorum (diameter 5 mm) previously cultured in PDA medium was inoculated into the cotyledons of the drug-treated cucumber.
  • the plastic container was covered with vinyl, humidified (humidity 100% RH), and placed at 20 ° C for 2 days. The proportion of the formed lesions in the inoculated leaves was then measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Test Example 5 Test of efficacy in controlling powdery mildew on cucumbers Cucumbers (variety: Sagami Hanshiro) were planted in 90 cm3 plastic pots, and at the cotyledon stage, 5 ml of a test solution diluted with water to 500 ppm was sprayed on the cucumbers. After air drying, the cucumbers were placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 70% RH) and inoculated with a conidiospore suspension of cucumber powdery mildew fungus (Erysiphe polygoni) by spraying. After leaving the cucumbers for 9 days, the proportion of lesions formed on the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated using the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 6 Cucumber anthracnose control effect test A cucumber (variety: Sagami Hanshiro) was planted in a 90 cm3 plastic pot, and at the cotyledon stage, 5 ml of a test solution diluted with water to 500 ppm was sprayed. One day after spraying, a conidial suspension of cucumber anthracnose fungus (Colletotrichum lagenarium) was sprayed onto the cucumber, and the cucumber was placed in an inoculation box at a temperature of 25°C and a humidity of 100% RH for two days. Then, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 23°C, humidity 60% RH) and kept for 7 days. The proportion of the formed lesions on the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated using the same formula as in Test Example 1.
  • Test Example 7 Soybean rust control effect test Soybeans (variety: Enrei) were planted in a 90 cm3 plastic pot, and 5 ml of the test solution diluted with water to 500 ppm was sprayed at the single leaf stage. One day after spraying, the soybeans were inoculated by spraying a conidial suspension of soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) and placed in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 100% RH for two days. Then, they were placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20°C, humidity 60% RH) and kept for 10 days. The proportion of the formed lesions in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Soybean rust control effect test Soybeans (variety: Enrei) were planted in a 90 cm3 plastic pot, and 5 ml of the test solution diluted with water to 500 ppm was sprayed at
  • the pyrazole compounds according to the present invention are extremely useful compounds which exhibit excellent pest control activity, particularly fungicidal activity, and have almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and useful insects.

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Abstract

本発明は式（１）で表されるピラゾール化合物又はその塩およびそれを有効成分として含有する新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供する。式中、ＧはＧ－１を表し、Ｇ１はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、ＲＸはＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、ＲＹは水素原子等を表し、Ｒ１は水素原子等を表し、Ｒ２は水素原子等を表し、Ｒ３は水素原子等を表し、Ｒ４は水素原子等を表し、Ｒ５は水素原子等を表し、Ｚ１はＥ－１等を表し、ＺａはＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｚ２はＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、ｍ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、ｎ４は０、１、２、３又は４の整数を表し、ｐは０又は１の整数を表し、ｖ２は０、１又は２の整数で表される構造を表す。

Description

ピラゾール化合物及び有害生物防除剤
　本発明は新規なピラゾール化合物及びそれらの塩、並びに該化合物及びその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　特許文献１及び２には、ある種のピラゾール化合物が開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物に関しては何ら開示されていない。
　また、特許文献３及び４には、ある種のピラゾール化合物が殺菌剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物については何ら開示されていない。
　また、特許文献５～８には、ある種の複素環化合物が殺菌剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物については何ら開示されていない。
国際公開第２００２／０８５８６０号 国際公開第２００６／１３２１９７号 国際公開第２００９／０２８２８０号 国際公開第１９９６／０３８４１９号 国際公開第２０２０／１０９３９１号 国際公開第２０２１／２２４２２０号 国際公開第２０２１／２２８７３４号 国際公開第２０２１／２３３８６１号
　しかしながら、薬剤の長年にわたる使用は、病原菌における薬剤抵抗性獲得を引き起こし得る。そのため、優れた防除効果を有する新規な薬剤の開発が常に期待されている。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なピラゾール化合物が、殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
　本発明に係るピラゾール化合物に関しては何れの文献にも開示されておらず、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
　すなわち、本発明は下記〔１〕に関する。
　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－２９、又はＥ－３０を表し、
　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｅ－１～Ｅ－３０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚａとの関係において、ｖ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ、－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊ又はＱ－１を表し、
　Ｑ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｑ１との関係において、ｗ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＱ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｒｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｄは、アミノ、ヒドロキシアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｆは、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
　Ｒｇは、Ｑ－１を表し、
　Ｒｈは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｊは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐは、０又は１の整数を表し、
　ｖ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｖ１は、０又は１の整数を表し、
　ｗ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］
　で表されるピラゾール化合物又はその塩。
　式（１）で表される本発明の化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を発揮する。
　従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明の化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明の化合物はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。
　また、本発明の化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明の化合物は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　また、本発明の化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明の化合物は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含する。
　また、本発明の化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明の化合物は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含する。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー、ｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本明細書における「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキル」としては、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１，１－ジメチルプロピル及びｎ－ヘキシル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を表す。２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキル」としては、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル及び２，２，２－トリクロロエチル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルケニル」としては、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル（以下、アリルとも記載する。）、１－メチルエテニル、２－ブテニル、２－メチル－２－プロペニル、３－メチル－２－ブテニル及び１，１－ジメチル－２－プロペニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルケニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキニル」としては、例えばエチニル、プロパルギル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル及び１－ヘキシニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｉ－ブチルオキシ、ｓ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ及び２－エチルへキシルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂハロアルコキシ」としては、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロアルコキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ及びｔｅｒｔ－ブチルチオ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルチオ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルチオ」としては、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，－テトラフルオロエチルチオ、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルチオ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－を表す。なお、－Ｓ（Ｏ）－は、単に－ＳＯ－とも表記し得る。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」としては、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、Ｓ－ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルフィニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」としては、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－を表す。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニル」としては、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２－クロロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２，－テトラフルオロエチルスルホニル、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル及び１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルスルホニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表す。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」は、例えば３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環における水素は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよい。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」としては、例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表す。２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。「Ｃａ～Ｃｂハロシクロアルキル」としては、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジフルオロ－１－メチルシクロプロピル、２，２－ジクロロ－１－メチルシクロプロピル、２，２－ジブロモ－１－メチルシクロプロピル及び２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロシクロアルキル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノを表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノ」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、ｉ－ブチルアミノ及びｔｅｒｔ－ブチルアミノ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキルによって置換されたアミノを表す。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノ」としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ及びシクロへキシルアミノ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノを表す。「ジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノ」としては、例えば、ジメチルアミノ、エチル（メチル）アミノ、ジエチルアミノ、ｎ－プロピル（メチル）アミノ、ｉ－プロピル（メチル）アミノ、ジ（ｎ－プロピル）アミノ及びジ（ｎ－ブチル）アミノ等が具体例として挙げられる。「ジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノ」の各々のアルキルは、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、２－メチルブタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル及びヘプタノイル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロピルオキシカルボニル、ｉ－プロピルオキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、ｉ－ブトキシカルボニル、ｓ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル及び２－エチルへキシルオキシカルボニル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたカルバモイルを表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニル」としては、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ－プロピルカルバモイル、ｉ－プロピルカルバモイル、ｎ－ブチルカルバモイル、ｉ－ブチルカルバモイル、ｓ－ブチルカルバモイル及びｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキルによって置換されたカルバモイルを表す。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノカルボニル」としては、例えば、シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル及びシクロへキシルカルバモイル等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂシクロアルキルアミノカルボニル」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「ジ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたカルバモイルを表す。「ジ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル」の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）カルバモイル及びＮ，Ｎ－ジ（ｎ－ブチル）カルバモイル等が挙げられる。「ジ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル」の各々のアルキルは、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルオキシ」としては、例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、２－メチルブタノイルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ及びヘプタノイルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルオキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルアミノ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルアミノ」としては、例えば、アセトキシアミノ、プロピオニルオキシアミノ、ブチリルオキシアミノ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルカルボニルアミノ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「フェニルカルボニルアミノ」の表記は、Ｃ６Ｈ５－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－を表す。
　本明細書における「ハロスルホニルオキシ」の表記は、前記の意味であるハロゲン原子－ＳＯ２－Ｏ－を表す。「ハロスルホニルオキシ」としては、例えば、フルオロスルホニルオキシ、クロロスルホニルオキシ等が具体例として挙げられる。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ－Ｃ（Ｏ）Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニルオキシ」としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルコキシカルボニルオキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニルオキシ」としては、例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂアルキルスルホニルオキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－Ｏ－を表す。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシ」としては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、クロロメチルスルホニルオキシ等が具体例として挙げられる。「Ｃａ～Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシ」は、指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「アリール」の表記は、炭素数６～１０の芳香族環を意味する。具体的には、例えば、フェニル、α－ナフチル、β－ナフチルが挙げられ、好ましくは、フェニルである。前記アリールは、例えば、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ等が、１～３個置換されていてもよい。
　本明細書における「アリールスルホニルオキシ」の表記は、前記の意味であるアリール－ＳＯ２－Ｏ－を表す。「アリールスルホニルオキシ」としては、例えば、フェニルスルホニルオキシ、パラトルエンスルホニルオキシ等が具体例として挙げられる。
　本明細書における「ヒドロキシアミノ」の表記は、ＨＯ－ＮＨ－を表す。
　本明細書における「チオール」の表記は、ＨＳ－を表す。
　本明細書における「Ｒａで置換されたＣａ～Ｃｂアルキル」の表記は、アルキルの炭素原子に結合した何れかの水素原子が、１個以上の置換基Ｒａによって部分的に又は全て置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルを表す。これらは、各々、指定の炭素原子数の範囲で選択される。置換基Ｒａが２個以上存在するとき、置換基Ｒａは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「ベンジル」の表記は、－ＣＨ２Ｃ６Ｈ５を表す。
　次に、式（１）で表される本発明の化合物の製造方法について説明する。式（１）で表される本発明の化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。なお、以下の説明はあくまで例示に過ぎず、式（１）で表される本発明の化合物は、他の方法により製造されてもよい。以下、「式（１）で表される本発明の化合物」は、「化合物（１）」とも記載され、また、「式（２）で表される化合物」は、「化合物（２）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
　（製造例１）
　本発明の化合物（１）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　［式中、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ又はＣ１～Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ（例えば、メトキシカルボニルオキシなど）を表し、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ１、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１）は、化合物（２）と、化合物（３）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、パラ－トルエンスルホン酸塩等）と脱水縮合剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基及び添加物のうち何れか一方、或いは両方の存在下で、反応させることで製造することができる。
　或いは、化合物（１）は、化合物（２－１）と、化合物（３）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、パラ－トルエンスルホン酸塩等）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基及び添加物のうち何れか一方、或いは両方の存在下で、反応させることでも製造することができる。
　用いる化合物（３）又はその塩、及び脱水縮合剤の使用量は、化合物（２）又は化合物（２－１）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（３）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（３）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　脱水縮合剤は、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、及び、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム　３－オキシドヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば、水；メタノール、エタノール又はｔｅｒｔ－ブチルアルコール等のアルコール溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン又はジグリム等のエーテル溶媒；ベンゼン、キシレン又はトルエン等の芳香族炭化水素溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン又はシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム又は１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒；アセトニトリル又はプロピオニトリル等のニトリル溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン又はＮ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド；ピリジン；或いはこれらの混合溶媒；等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又はリン酸カリウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２）又は化合物（２－１）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　該反応は添加物の存在下で行うことができる。用いることのできる添加物としては、例えば、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール又は４－（ジメチルアミノ）ピリジン等が挙げられる。添加物の使用量は、化合物（２）又は化合物（２－１）１当量に対して、０．００５～１００当量であり得る。
　反応温度は－７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度又は反応温度によって変化するが、通常５分間から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　（製造例２）
　本発明の化合物（１－１）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　［式中、Ｚａ１はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、Ｇ、Ｒａ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－１）は、化合物（２－４）を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－４）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例３）
　本発明の化合物（１－３）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　［式中、Ｇ、Ｊ１、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、Ｚａ１、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－３）は、化合物（２－６）と化合物（Ｄ１）又は化合物（Ｅ１）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｄ１）又は化合物（Ｅ１）の使用量としては、化合物（２－６）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ｄ１）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｄ１）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｅ１）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｅ１）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－６）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例４）
　本発明の化合物（１－４）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシなど）、ハロスルホニルオキシ（例えば、フルオロスルホニルオキシなど）、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）又はアリールスルホニルオキシ（例えば、パラトルエンスルホニルオキシなど）等の脱離基を表し、Ｚａ２は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、Ｚａ１、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。
　化合物（１－４）は、化合物（２－７）と化合物（Ｃ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｃ）の使用量は、化合物（２－７）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ｃ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｃ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－７）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例５）
　本発明の化合物（１－５）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、Ｚａ１、ｎ４及びｐは前記
と同じ意味を表す。］
　化合物（１－５）は、化合物（２－８）と脱水剤とを、溶媒中又は無溶媒で、反応させることで製造することができる。
　用いる脱水剤の使用量は、化合物（２－８）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　脱水剤は、例えば、Ｎ－(トリエチルアンモニオスルホニル)カルバミン酸メチル等が挙げられる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例６）
　本発明の化合物（１－６）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　［式中、Ａは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－６）は、化合物（２－６）と１，１’－カルボニルジイミダゾール又は１，１’－チオカルボニルジイミダゾールとを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる１，１’－カルボニルジイミダゾール又は１，１’－チオカルボニルジイミダゾールの使用量は、化合物（２－６）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－６）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例７）
　本発明の化合物（１－７）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　［式中、Ｒ１０２はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－７）は、本発明の化合物（１－６）と化合物（Ｆ）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｆ）の使用量は、化合物（１－６）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ｆ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｆ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１－６）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　（製造例８）
　本発明の化合物（１－９）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｄ、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－９）は、文献記載の公知の方法、例えば、シンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］２０１９年，５１巻，５３０～５３７項等に記載の方法に準じて、化合物（１－８）と化合物（Ｋ）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、パラ－トルエンスルホン酸塩等）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｋ）の使用量は、化合物（１－８）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ｋ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｋ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（１－８）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　本発明の化合物（１－８）は製造例３の方法に準じて合成することができる。
　（製造例９）
　本発明の化合物（１－１１）は、例えば、下記の製造法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０２、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－１１）は、化合物（２－９）と化合物（Ｌ）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、パラ－トルエンスルホン酸塩等）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることで製造することができる。
　用いる化合物（Ｌ）の使用量は、化合物（２－９）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ｌ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｌ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－９）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　製造例１で用いられる化合物（２）は、例えば、下記の反応式１で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　［式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｇ、ＲＸ及びＲＹは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（２）は、化合物（２－Ａ）と、化合物（Ａ）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下、必要に応じて銅触媒及び添加剤のうち何れか一方、或いは両方の存在下で反応させることにより得ることができる。或いは、化合物（２）は、化合物（２－Ａ）と、化合物（Ａ）とを、塩基存在下、必要に応じてパラジウム触媒及び配位子の存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（２－Ａ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（２－Ａ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　用いる化合物（Ａ）の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（Ａ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ａ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅（１価）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（１価）ベンゼン錯体又はトリフルオロメタンスルホン酸銅（１価）トルエン錯体等が挙げられる。銅触媒の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．００１～５０当量であり得る。
　該反応は添加剤の存在下に行うことができる。用いることのできる添加剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン又は４－（ジメチルアミノ）ピリジン等が挙げられる。添加剤の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．００１～１００当量であり得る。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム（２価）（π－シンナミル）クロリド（ダイマー）又はアリルパラジウム（２価）クロリド（ダイマー）等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．００１～５０当量であり得る。
　該反応は配位子の存在下に行うことができる。用いることのできる配位子としては、例えば、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ｔｅｒｔ－ブチル－ＸＰｈｏｓ）、テトラメチル－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（テトラメチルジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ＸＰｈｏｓ）、２－ジ－（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－３－メトキシ－６－メチルビフェニル（ＲоｃｋＰｈｏｓ）又は２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－３，６－ジメトキシ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ）等が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（２－Ａ）１当量に対して、０．００１～５０当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　製造例１で用いられる化合物（２－１）は、例えば、下記の反応式２で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　［Ｊ１、Ｇ、ＲＸ、及びＲＹは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（２－１）は、化合物（２）を文献記載の公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて、塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキサリル等のハロゲン化剤と反応させる方法等を用いて反応させることにより得ることができる。
　或いは、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて、塩化ピバロイル又はクロロギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法等を用いて反応させることにより得ることができる。
　化合物（２）のうち、ＲＹが水素原子である化合物（２－２）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　［式中、Ｒ１０１はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｇ及びＲＸは前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－Ｃ）は化合物（２－Ｂ）と化合物（Ｂ）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩又はパラ－トルエンスルホン酸塩等）を、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｂ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｂ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　用いる化合物（Ｂ）又はその塩の使用量は、化合物（２－Ｂ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　化合物（２－Ｂ）で表される化合物の一部はバイオオーガニック＆メディシナルケミストリーレターズ［Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ］２０１５年、２５巻、４４８１頁に記載の公知化合物であり、また、化合物（２－Ｂ）で表されるそれ以外の化合物も当該文献記載の方法に準じて公知の化合物と同様に合成することができる。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｂ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　工程２：化合物（２－２）は、化合物（２－Ｃ）と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。
　用いることのできる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム等が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（２－Ｃ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　化合物（２）のうち、ＲＹが水素原子である化合物（２－２）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　［式中、Ｇ及びＲＸは前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－Ｅ）は、化合物（２－Ｄ）と化合物（Ｂ）とを、反応式３における工程１と同じ条件にて反応させることにより得ることができる。
　化合物（２－Ｄ）で表される化合物の一部は国際公開第２００３／０１６２７５号に記載の公知化合物であり、また、化合物（２－Ｄ）で表されるそれ以外の化合物も当該文献記載の方法に準じて公知の化合物と同様に合成することができる。
　工程２：化合物（２－２）は、化合物（２－Ｅ）と二酸化炭素とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下で反応させることにより得ることができる。
　用いることのできる塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｅ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　製造例２で用いられる化合物（２－４）は、例えば、下記の反応式５で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０１、Ｚ２、Ｚａ１、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－１２）は、化合物（２）又は化合物（２－１）と、化合物（３－１）とを、製造例１と同じ条件にて反応させることにより得ることができる。
　化合物（３－１）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（３－１）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　工程２：化合物（２－３）は、化合物（２－１２）を文献既知の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］２００６年，２４巻，９０４５～９０５０項に記載の方法に準じて反応させることにより得ることができる。
　工程３：化合物（２－４）は、化合物（２－３）と化合物（Ｈ）とを、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００８／１５６７２１号に記載の方法に準じて反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｈ）のあるものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　製造例３で用いられる化合物（２－６）は、例えば、下記の反応式６で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－５）は、化合物（２）又は化合物（２－１）と、化合物（３－２）とを、製造例１と同じ条件にて反応させることにより得ることができる。
　化合物（３－２）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（３－２）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　工程２：化合物（２－６）は、化合物（２－５）を文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２００９／０８２３９８号に記載の方法に準じて反応させることにより得ることができる。
　製造例４で用いられる化合物（２－７）は、例えば、下記の反応式７で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（２－７）は、化合物（２－５）を文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２０１１／１０９７９９号に記載の方法に準じて反応させることにより得ることができる。
　製造例５で用いられる化合物（２－８）は、例えば、下記の反応式８で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式８］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　［式中、Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｚ２、Ｚａ１、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（２－８）は、化合物（２－３）と化合物（Ｊ）とを、文献既知の公知の方法、例えば、国際公開第２００８／０１６１２３号に記載の方法に準じて反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｊ）のあるものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（２－Ｃ）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式９］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　［式中、Ｇ、ＲＸ及びＲ１０１は前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－Ｆ）は、化合物（２－Ｂ）を、水及び酸の存在下、加水分解することにより得ることができる。
　用いることのできる酸としては、例えば、塩酸、酢酸等が挙げられる。酸の使用量は、化合物（２－Ｂ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示の溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　工程２：化合物（２－Ｃ）は、化合物（２－Ｆ）と化合物（Ｂ）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩又はパラ－トルエンスルホン酸塩等）とを、反応式２における工程１と同じ条件にて反応させることにより得ることができる。
　化合物（２－９）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式１０］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　［Ｇ、ＲＸ、ＲＹ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０２、Ｚ２、ｎ４及びｐは前記と同じ意味を表す。］
　化合物（２－９）は、本発明の化合物（１－１０）と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、反応させることで製造することができる。
　用いることのできる酸化剤としては、例えば、過酸化水素又はメタクロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（１－１０）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　本発明の化合物（１－１０）は製造例７の方法に準じて合成することができる。
　化合物（２－１１）は、例えば下記の反応式１１で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
　［反応式１１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　［式中、Ｒ１０３は水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｇ１ａはＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルを表し、Ｌ、Ｘ、ＲＸ、ＲＹ及びＲ１０１は前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－Ｇ）は、化合物（２－１０）と、化合物（Ｆ１）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｆ１）のあるものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｆ１）の使用量としては、化合物（２－１０）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－１０）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲、時間範囲である。
　化合物（２－１０）は反応式１の方法に準じて合成することができる。
　工程２：化合物（２－Ｈ）は、化合物（２－Ｇ）と、化合物（Ｇ）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下、必要に応じてパラジウム触媒及び配位子の存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｇ）のあるものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｇ）の使用量としては、化合物（２－Ｇ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｇ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　該反応で用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、反応式１で例示のパラジウム触媒が挙げられる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（２－Ｇ）１当量に対して、０．００１～５０当量であり得る。
　該反応で用いることのできる配位子としては、例えば、反応式１で例示の配位子が挙げられる。配位子の使用量は、化合物（２－Ｇ）１当量に対して、０．００１～５０当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲、時間範囲である。
　工程３：化合物（２－１１）は、化合物（２－Ｈ）を溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で反応させることにより得ることができる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｈ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲、時間範囲である。
　化合物（２－Ｎ）は、例えば、下記の反応式１２で示される製造ルート（反応経路）にしたがって製造することができる。
　［反応式１２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　［式中、Ｒ１０４はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、ピロリジン－１－イル、ピペリジン－１－イル又はモルホリン－１－イルを表し、Ｇ、Ｊ１、ＲＸ及びＲ１０１は前記と同じ意味を表す。］
　工程１：化合物（２－Ｋ）は、化合物（２－Ｊ）を、溶媒中又は無溶媒で、酸存在下で加水分解させることにより得ることができる。
　化合物（２－Ｊ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（２－Ｊ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　用いることのできる酸としては、例えば、塩酸、酢酸、ギ酸、硫酸等が挙げられる。酸の使用量は、化合物（２－Ｊ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　工程２：化合物（２－Ｌ）は、化合物（２－Ｋ）と、化合物（Ｋ１）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｋ１）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｋ１）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｋ１）の使用量としては、化合物（２－Ｋ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　工程３：化合物（２－Ｍ）は、化合物（２－Ｌ）と、化合物（Ｍ）とを、溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｍ）で表される化合物の一部は公知化合物であり、市販品として入手できる。また、化合物（Ｍ）で表されるそれ以外の化合物も文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ）の使用量としては、化合物（２－Ｌ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる塩基としては、例えば、製造例１で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｌ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　工程４：化合物（２－Ｎ）は、化合物（２－Ｍ）と、化合物（Ｂ）又はその塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩又はパラ－トルエンスルホン酸塩等）とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によって酸存在下で反応させることにより得ることができる。
　化合物（Ｂ）又はその塩の使用量としては、化合物（２－Ｍ）１当量に対して、０．５～５０当量であり得る。
　溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は反応に不活性であればよく、当該溶媒としては、例えば製造例１で例示した溶媒が挙げられる。
　該反応で用いることのできる酸としては、例えば、反応式１２における工程１で例示の酸が挙げられる。塩基の使用量は、化合物（２－Ｍ）１当量に対して、０．１～１００当量であり得る。
　反応温度及び反応時間は、製造例１に記載の温度範囲及び時間範囲で任意に設定できる。
　本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
　「病原菌」とは、植物の病害の病原となる微生物を意味し、具体的には、以下の微生物が挙げられるが、これらに限定されない。
Taphrina spp.（例えば、Taphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えば、Candida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えば、Pichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えば、Cercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えば、Cladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えば、Heterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えば、Mycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えば、Mycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えば、Paracercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えば、Pseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えば、Pseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えば、Septoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えば、Elsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えば、Sphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えば、Ascochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えば、Corynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えば、Leptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp. （例えば、Phaeosphaeria nodorum等）、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えば、Alternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えば、Bipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えば、Cochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えば、Curvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えば、Pleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えば、Pyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えば、Setosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えば、Stemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えば、Venturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えば、Didymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えば、Phoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えば、Pyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えば、Stagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えば、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えば、Lasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp.（例えば、Phyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えば、Schizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えば、Penicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えば、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えば、Blumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えば、Erysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えば、Golovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えば、Leveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えば、Oidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えば、Phyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えば、Podosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えば、Sphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えば、Uncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えば、Uncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えば、Blumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えば、Diplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えば、Gloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えば、Tapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えば、Botryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えば、Botrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えば、Monilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えば、Sclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えば、Valdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えば、Claviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えば、Hypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えば、Trichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えば、Calonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えば、Fusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. glycines、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. Radicicola、F. virguliforme等）、Gibberella spp.（例えば、Gibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えば、Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えば、Ceratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えば、Thielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えば、Pestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えば、Pestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えば、Rosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えば、Monographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えば、Cryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えば、Diaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えば、Phomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えば、Discula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えば、Valsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えば、Gaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えば、Magnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えば、Pyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えば、Colletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えば、Glomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えば、Phyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えば、Cephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えば、Peltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えば、Phialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えば、Rhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）の菌類。Septobasidium spp.（例えば、Septobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えば、Helicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えば、Coleosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えば、Phakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えば、Physopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えば、Kuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えば、Phragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えば、Gymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えば、Puccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えば、Uromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えば、Tranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えば、Blastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えば、Sporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えば、Ustilago maydis、U. nuda等）、
Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えば、Exobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えば、Tilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えば、Itersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えば、Bovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えば、Lycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えば、Conocybe apala等）、Marasmius spp.（例えば、Marasmius oreades 等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えば、Lepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えば、Sclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えば、Typhula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えば、Athelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えば、Ceratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えば、Rhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えば、Thanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）の菌類。Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）の菌類。Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）の菌類。Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えば、Mucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えば、Rhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）の菌類。Plasmodiophora spp.（例えば、Plasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. Subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）の原生生物。Aphanomyces spp.（例えば、Aphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えば、Albugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えば、Bremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えば、Peronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えば、Plasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えば、Pseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えば、Phytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えば、Pythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）の卵菌類（Oomycetes）。Clavibacter spp.（例えば、Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えば、Leifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えば、Streptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）のグラム陽性菌類。Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）のグラム陽性菌類。Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）のグラム陽性菌類。Rhizobium spp.（例えば、Rhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えば、Burkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えば、Acidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えば、Ralstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えば、Xanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えば、Pseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えば、Brenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えば、Dickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えば、Erwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えば、Pectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等)等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）のグラム陰性菌類。
　これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害の具体例としては、以下の植物病害が挙げられるが、これらに限定されない。
　モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii）、ブラックシガトカ病Black sigatoka（Mycosphaerella fijiensis）、イエローシガトカ病Yellow sigatoka（Mycosphaerell musicola）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、コムギふ枯病Glume blotch（Leptosphaeria nodorum）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、キャベツ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、各種作物に発生するうどんこ病Powdery mildew、オオムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病（Oidium sp.）、カキうどんこ病（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、ダイズ急性枯死症Soybean Sudden Death Syndrome（Fusarium solani f. sp. Glycines, Fusarium virguliforme）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病Stripe rust（Puccinia striiformis ）、各種作物に発生するさび病Rust、イチジクさび病（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病（Puccinia allii）、キク白さび病（Puccinia horiana）、キク黒さび病（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、アブラナ科野菜根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、各種の作物に発生するべと病Downy mildew、レタスべと病（Bremia lactucae）、シュンギクべと病（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病（Peronospora parasitica）、バラべと病（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病（Plasmopara nivea）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、
スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
　農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を撹乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、本発明の化合物は、多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、かつ、対象となる作物に対する高い安全性を有する。また、本発明の化合物は、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、十分な防除効果を発揮し得る。さらに、本発明の化合物は、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、抗真菌剤又は内部寄生虫防除剤として利用される医療用抗菌剤及び動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維及び皮革等の防菌・防かび剤、並びに製造工場の冷却水路等の工業用殺菌剤としても使用できる。
　医療用抗菌剤又は動物用抗菌剤として対象となる病原菌としては、例えば、Trichophyton rubrum及びTrichophyton mentagrophytes等の白癬菌類、Candida albicans等のカンジダ菌類、Aspergillus fumigatus等のアスペルギルス菌類、Cryptococcus neoformas等のクリプトコックス菌類、大腸菌（Escherichia coli）、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）及びインフルエンザ菌（Haemophilus influenzae）等のグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）及び化膿レンサ球菌（Streptococcus pyogenes）等のグラム陽性細菌類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、例えば、Tyromyces palustris及びCoriolus versicolor等の木材腐朽菌類、Aspergillus niger、Aspergillus terreus、Eurotium tonophilum、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae、Cladosporium cladosporioides、Aureobasidium pullulans、Gliocladium virens、Chaetomium globosum、Fusarium moniliforme及びMyrothecium verrucaria等の資材の劣化微生物類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　工業用殺菌剤として対象となる菌株としては、例えば、Sphaerotilis natans及びZoogloea ramigera等のスライム菌類等が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽又は愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
　対象となる内部寄生虫としては、以下の具体例が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　ヘモンクス属（Haemonchus）、トリコストロンギルス属（Trichostrongylus）、オステルターギヤ属（Ostertagia）、ネマトディルス属（Nematodirus）、クーペリア属（Cooperia）、アスカリス属（Ascaris）、ブノストムーム属（Bunostomum）、エスファゴストムーム属（Oesophagostomum）、チャベルチア属（Chabertia）、トリキュリス属（Trichuris）、ストロンギルス属（Storongylus）、トリコネマ属（Trichonema）、ディクチオカウルス属（Dictyocaulus）、キャピラリア属（Capillaria）、ヘテラキス属（Heterakis）、トキソカラ属（Toxocara）、アスカリディア属（Ascaridia）、オキシウリス属（Oxyuris）、アンキロストーマ属（Ancylostoma）、ウンシナリア属（Uncinaria）、トキサスカリス属（Toxascaris）、パラスカリス属（Parascaris）等の線虫類；
　ブツヘレリア属（Wuchereria）、ブルージア属（Brugia）、オンコセルカ属（Onchoceca）、ディロフィラリア属（Dirofilaria）、ロア糸状虫属（Loa）等のフィラリア科（Filariidae）線虫類；
　ドラクンクルス属（Deacunculus）等の蛇状線虫科（Dracunculidae）線虫類；
　犬条虫（Dipylidium caninum）、猫条虫（Taenia taeniaeformis）、有鉤条虫（Taenia solium）、無鉤条虫（Taenia saginata）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、広節裂頭条虫（Diphyllobothrium latum）、マンソン裂頭条虫（Diphyllobothrium erinacei）、単包条虫（Echinococcus granulosus）、多包条虫（Echinococcus multilocularis）等の条虫類；
　肝蛭（Fasciola hepatica,F.gigantica）、ウエステルマン肺吸虫（Paragonimus westermanii）、肥大吸虫（Fasciolopsic bruski）、膵吸虫（Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum）、肝吸虫（Clonorchis sinensis）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）等の吸虫類；
　エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）のようなエイメリア類（Eimeria spp.）；
　クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi）、リーシュマニア類（Leishmania spp.）、マラリア原虫（Plasmodium spp.）、バベシア類（Babesis spp.）、トリコモナス類（Trichomonadidae spp.）、ヒストモナス類（Histomanas spp.）、ジアルディア類（Giardia spp.）、トキソプラズマ類（Toxoplasma spp.）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Theileria spp.）等。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、抗真菌剤としても使用できる。
　抗真菌剤として対象となる病原菌としては、以下の具体例が挙げられるが、これらのみに限定されない。
　Trichophyton rubrum及びTrichophyton mentagrophytes等の白癬菌類、Candida albicans等のカンジダ菌類、Aspergillus fumigatus等のアスペルギルス菌類、Cryptococcus neoformas等のクリプトコックス菌類等。
　本発明の化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常は、本発明の化合物を、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤又は分解防止剤等を添加して、液剤（Soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）又はゲル剤（gel）等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば、石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト又は珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム又は塩化カリウム等の無機塩類；合成珪酸；あるいは合成珪酸塩；等が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール又はイソプロパノール等のアルコール類；キシレン、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ブチルセロソルブ等のエーテル類；シクロヘキサノン等のケトン類；γ－ブチロラクトン等のエステル類；Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドン等の酸アミド類；大豆油、ナタネ油、綿実油又はヒマシ油等の植物油；あるいは水；等が挙げられる。これら固体及び液体担体は単独でも２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリカルボン酸塩又はポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩又はアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；あるいは、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤；等が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常、０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明の化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて、製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料又は土壌改良剤等と混合施用してもよい。
　特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大、又はより高い有害生物防除効果、が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
　一態様において本発明の化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１８版、２０１８年に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りである。但し、混合使用する農薬は、必ずしもこれらのみに限定されない。
　殺菌剤：アシベンゾラル－Ｓ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザモルフ（benzamorf）、ベンゾビンディフルピル（benzovindiflupyr）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ－４（dinocap-4）、ジノカップ－６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム（etem）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、
フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド（fluopimomide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサピプロリン（fluoxapiprolin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルチアニル（flutianil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グリジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネート（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、硫酸オキシキノリン（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イオドカルブ（iodocarb）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソチアニル（isotianil）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジッド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナーバム（nabam）、ナフティフィン（naftifine）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis (dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタル－イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オクチノリン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、ホスダイフェン（phosdiphen）、フサライド（phthalide）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン－Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピロキロン（pyroquilon）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キナセトール－スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キントゼン（quintozene）、ラベンザゾール（rabenzazole）、サリチルアニリド（salicylanilide）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テフロクタラム（tecloftalam）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンヒム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリラミド（zarilamid）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物（shiitake mycelium extract）及びシイタケ子実体抽出物（shiitake fruiting body extract）等。
　殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセキノシル（acequinocyl）、アセタミプリド（acetamiprid）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アルファ－エンドスルファン（alpha-endosulfan）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス－エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、アゾシクロチン（azocyclotin）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロフェンテジン（clofentezine）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、cyetpyrafen（cyetpyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、サイヘキサチン（cyhexatine）、シペルメトリン（cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、cyproflanilide（cyproflanilide）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、デーエヌオーシー（DNOC）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（d-tetramethrin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン－モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エトリムホス（etrimfos）、フェバンテル（Febantel）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンメゾジチアズ（fenmezoditiaz）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、fluchlordiniliprole（fluchlorodiniliprole）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルメトリン（flumethrin）、フルペンチオフェノックス（flupentiofenox）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、indazapyroxamet（indazapyroxamet）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ－ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソシクロセラム（isocycloseram）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ－テフルトリン（kappa-tefluthrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ミルベメクチン（milbemectin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、nicofluprole（nicofluprole）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、オキシデメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プラジクアンテル（Praziquantel）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス（propaphos）、プロパルギット（propargite）、プロチオホス（prothiofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、spidoxamat（spidoxamat）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロメシフェン（spyromesifen）、スルホテップ（sulfotep）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルプロホス（sulprofos）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、テブフェノジド（tebfenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロラントラニリプロール（tetrachlorantraniliprole）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリアズロン（triazuron）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、バミドチオン（vamidothion）及びゼタ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）等。
　寄生虫薬：エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、アルファシペルメトリン（cypermethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（etofenprox）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ペルメトリン（permethrin）、テフルトリン（tefluthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロマフェノジド（chromafenozide）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ルフェヌロン（lufenuron）、メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、トリフルムロン（triflumuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、マラチオン（malathion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル（carbaryl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、フェノカルブ（fenobucarb）、カルボフラン（carbofuran）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サロラネル（sarolaner）、ロティラネル（lotilaner）、チゴラネル（tigolaner）、esafoxolaner（esafoxolaner）、modoflaner（modoflaner）、umifoxolaner（umifoxolaner）、mivorilaner（mivorilaner）、アベルメクチン（avermectin）、イベルメクチン（ivermectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、マデユラマイシン（maduramycin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モキシデクチン（moxidectin）、セラメクチン（selamectin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アミトラズ（amitraz）、ビストリフルロン（bistrifluron）、スピノサド（spinosad）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaquone）、ビチオノール（bithionol）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジニトルミド（dinitolmide）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、エモデプシド（emodepside）、エプシプランテル（epsiprantel）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン塩酸塩（mefloquine hydrochloride）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、ニクロサミド（niclosamide）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、プラジカンテル（praziquantel）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ラフォキサニド（rafoxanide）、テトラミソール塩酸塩（tetramisole hydrochloride）、チアベンダゾール（thiabendazole）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）等。
　抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）等。
　抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びユニオチリウム属菌等。
　本発明の化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法又は栽培作物等により差異はあるが、一般的には、有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇが適当であり、０．０１～１ｋｇが好ましい。
　次に、本発明の化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらのみに限定されない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
　〔水和剤〕
　本発明の化合物　　　　　　　０．１～８０部
　固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
　界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
　その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば、固結防止剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔乳剤〕
　本発明の化合物　　　　　　　０．１～３０部
　液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
　界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
　その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、展着剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔懸濁剤〕
　本発明の化合物　　　　　　　０．１～７０部
　液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
　界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
　その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば、凍結防止剤又は増粘剤等が挙げられる。
　〔顆粒水和剤〕
　本発明の化合物　　　　　　　０．１～９０部
　固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
　界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
　その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔液剤〕
　本発明の化合物　　　　　　０．０１～７０部
　液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
　その他　　　　　　　　　　　　０～　１０部
　その他として、例えば、凍結防止剤又は展着剤等が挙げられる。
　〔粒剤〕
　本発明の化合物　　　　　　０．０１～８０部
　固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
　その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば、結合剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　〔粉剤〕
　本発明の化合物　　　　　　０．０１～３０部
　固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
　その他　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤又は分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍、好ましくは１００～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに散布する。
　次に、本発明の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、本発明の製剤は、本発明の化合物も含めて、これらのみに限定されない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
　〔製剤例１〕乳剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　２０部
　　メチルナフタレン　　　　　　　　　　　５５部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　２０部
　　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業社製、商品名）
　上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては、上記乳剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例２〕水和剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　２５部
　　パイロフィライト　　　　　　　　　　　６６部
　　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　４部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　３部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　２部
　上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては、上記水和剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例３〕粉剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　３部
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　０．５部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　　カオリナイト　　　　　　　　　　　　　９５部
　　リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　１．５部
　上記成分を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては、上記粉剤の有効成分量が、ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例４〕粒剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　５部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　３０部
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　６４部
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　１部
　上記成分を均一に混合粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては、上記粒剤の有効成分量が、ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例５〕懸濁剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　２５部
　　ソルポール３３５３　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　０．５部
　（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業社製、商品名）
　　ザンサンガム（天然高分子）　　　　　０．２部
　　安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　　０．４部
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　１０部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
　有効成分（本発明の化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、次いで、本発明の化合物を加えてよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、前記フロアブル剤を水により５０～２００００倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　〔製剤例６〕粒状水和剤
　　本発明の化合物Ｎｏ．１－００１　　　　７５部
　　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬社製、商品名）
　　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙社製、商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　１０部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬社製、商品名）
　上記成分を均一に混合微粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては、水で５０～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　本発明の化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理又は種子消毒等が挙げられるが、当業者が通常利用する一般的な方法においても有効である。
　〔まとめ〕
　以上の通り、本発明は下記〔１〕～〔７８〕に関する。
　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－２９又はＥ－３０を表し、
　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｅ－１～Ｅ－３０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚａとの関係において、ｖ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ、－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊ又はＱ－１を表し、
　Ｑ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｑ１との関係において、ｗ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＱ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｒｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｄは、アミノ、ヒドロキシアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｆは、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
　Ｒｇは、Ｑ－１を表し、
　Ｒｈは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｊは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐは、０又は１の整数を表し、
　ｖ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｖ１は、０又は１の整数を表し、
　ｗ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］
　で表されるピラゾール化合物又はその塩。
　〔２〕
　Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ＲＸ－１又はＲＸ－２を表し、
　ＲＹは、水素原子を表し、
　Ｒ１は、水素原子を表し、
　Ｒ２は、水素原子を表し、
　Ｒ３は、水素原子を表し、
　Ｒ４は、水素原子を表し、
　Ｒ５は、水素原子を表し、
　Ｚ１は、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１３、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２９又はＥ－３０を表し、
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｑ１は、ハロゲン原子を表し、
　Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ５は、０又は１の整数を表し、
　ｎ４は、０又は１の整数を表し、
　ｕ５は、０の整数を表し、
　ｕ４は、０の整数を表し、
　ｐは、１の整数を表し、
　ｖ４は、０の整数を表し、
　ｗ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１２、Ｅ－１３、又はＥ－２９を表す上記〔２〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔３〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５又はＥ－２９を表す上記〔３〕又は〔４〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６〕
　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７〕
　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔８〕
　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシを表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔９〕
　Ｇ１は、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１０〕
　Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ｍ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１１〕
　Ｇ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表す上記〔３〕～〔１０〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１２〕
　Ｇ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１３〕
　Ｇ１は、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルを表す上記〔１１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１４〕
　Ｇ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１５〕
　ｍ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１６〕
　ｍ５は、１の整数を表す上記〔１〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１７〕
　ｍ５は、０の整数を表す上記〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１８〕
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ＲＸ－１又はＲＸ－２を表す上記〔１〕及び〔６〕～〔１７〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔１９〕
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔１７〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２０〕
　ＲＸは、ｔｅｒｔ－ブチルを表す上記〔１９〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２１〕
　ＲＸは、ＲＸ－１又はＲＸ－２を表し、
　ｕ５は、０の整数を表し、
　ｕ４は、０の整数を表す上記〔１〕～〔１７〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２２〕
　ＲＸは、ＲＸ－１を表す上記〔２１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２３〕
　ＲＸは、ＲＸ－２を表す上記〔２１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２４〕
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕及び〔６〕～〔２３〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２５〕
　ＲＹは、水素原子を表す上記〔１〕～〔２３〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２６〕
　ＲＹは、ハロゲン原子を表す上記〔１〕～〔２３〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２７〕
　ＲＹは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔２３〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２８〕
　Ｒ１は、水素原子を表し、
　Ｒ２は、水素原子を表し、
　Ｒ３は、水素原子を表し、
　Ｒ４は、水素原子を表し、
　Ｒ５は、水素原子を表し、
　ｐは、１の整数を表す上記〔１〕及び〔６〕～〔２７〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔２９〕
　Ｚ１は、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１３、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２９又はＥ－３０を表し、
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｎ４は、０又は１の整数を表す上記〔１〕及び〔６〕～〔２８〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３０〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１２、Ｅ－１３、Ｅ－２１又はＥ－２９を表す上記〔１〕～〔２８〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３１〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１２、Ｅ－１３、又はＥ－２９を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３２〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－１２又はＥ－２９を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３３〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５又はＥ－２９を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３４〕
　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４又はＥ－５を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３５〕
　Ｚ１は、Ｅ－３を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３６〕
　Ｚ１は、Ｅ－４を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３７〕
　Ｚ１は、Ｅ－５を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３８〕
　Ｚ１は、Ｅ－２９を表す上記〔３０〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔３９〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表す上記〔１〕～〔３８〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４０〕
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ３～Ｃ１０シクロアルキルを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表す上記〔３９〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４１〕
　Ｒｅは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表す上記〔３９〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４２〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４３〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表す上記〔１〕～〔４２〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４４〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔４３〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４５〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４６〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４７〕
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４８〕
　Ｚａは、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔４９〕
　Ｚ１は、Ｅ－３を表し、
　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＲａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５０〕
　Ｚａは、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表す上記〔１〕～〔３９〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５１〕
　Ｚａは、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ又は－Ｃ（Ｏ）Ｒｄを表し、
　Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｅは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｆは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す上記〔１〕～〔３８〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５２〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ、－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊ又はＱ－１を表す上記〔１〕～〔４１〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５３〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルカルボニルアミノを表す上記〔１〕～〔４
１〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５４〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ又は－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊを表し、
　Ｒｇは、Ｑ－１を表し、
　Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｊは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｗ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔４１〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５５〕
　Ｑ１は、ハロゲン原子を表し、
　ｗ５は、１の整数を表す上記〔５４〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５６〕
　ｗ５は、０の整数を表す上記〔５４〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５７〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノを表す上記〔１〕～〔４１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
 
　〔５８〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔４１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔５９〕
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表す上記〔１〕～〔４１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６０〕
　Ｒａは、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ、－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊ又はＱ－１を表し、
　Ｑ１は、ハロゲン原子を表し、
　ｗ５は、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔４１〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－４、又はＥ－５を表し、
　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｅ－１～Ｅ－５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｒａは、シアノ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ５は、それぞれ０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐは、０又は１の整数を表し、
　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｖ１は、０又は１の整数を表す。］で表されるピラゾール化合物又はその塩。
　〔６２〕
　Ｇ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ＲＹは、水素原子を表し、
　Ｒ１は、水素原子を表し、
　Ｒ２は、水素原子を表し、
　Ｒ３は、水素原子を表し、
　Ｒ４は、水素原子を表し、
　Ｒ５は、水素原子を表し、
　Ｚ１は、Ｅ－２～Ｅ－４、又はＥ－５を表し、
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ５は、１の整数を表し、
　ｎ４は、０の整数を表し、
　ｐは、１の整数を表し、
　ｖ２は、１の整数を表し、
　ｖ１は、１の整数を表す上記〔６２〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６３〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－４、又はＥ－５を表し、
　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｅ－１～Ｅ－５は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｒａは、シアノ又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ５は、それぞれ０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐは、０又は１の整数を表し、
　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｖ１は、０又は１の整数を表す。］で表されるピラゾール化合物又はその塩。
　〔６４〕
　Ｇ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ＲＹは、水素原子を表し、
　Ｒ１は、水素原子を表し、
　Ｒ２は、水素原子を表し、
　Ｒ３は、水素原子を表し、
　Ｒ４は、水素原子を表し、
　Ｒ５は、水素原子を表し、
　Ｚ１は、Ｅ－２～Ｅ－４、又はＥ－５を表し、
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　ｍ５は、１の整数を表し、
　ｎ４は、０の整数を表し、
　ｐは、１の整数を表し、
　ｖ２は、１の整数を表す上記〔６３〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６５〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－２６、又はＥ－２７を表し、
　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｅ－１～Ｅ－２７は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚａとの関係において、ｖ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
　Ｚｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒａは、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノを表し、
　Ｒｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｄは、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　ｍ５は、それぞれ０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｐは、０又は１の整数を表し、
　ｖ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
　ｖ１は、０又は１の整数を表す。］で表されるピラゾール化合物又はその塩。
　〔６６〕
　Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ＲＹは、水素原子を表し、
　Ｒ１は、水素原子を表し、
　Ｒ２は、水素原子を表し、
　Ｒ３は、水素原子を表し、
　Ｒ４は、水素原子を表し、
　Ｒ５は、水素原子を表し、
　Ｚ１は、Ｅ－２～Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－７、Ｅ－９～Ｅ－１３、Ｅ－１６～Ｅ－１９、Ｅ－２１、Ｅ－２４～Ｅ－２６又はＥ－２７を表し、
　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
　Ｒａは、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシを表し、
　Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
　ｍ５は、１の整数を表し、
　ｎ４は、０の整数を表し、
　ｐは、１の整数を表し、
　ｖ４は、０の整数を表す上記〔６５〕に記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６７〕
　ｎ４は、１の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６８〕
　ｎ４は、０の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔６９〕
　ｖ２は、０又は１の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７０〕
　ｖ２は、０の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７１〕
　ｖ２は、１の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７２〕
　ｖ１は、０の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７３〕
　ｖ１は、１の整数を表す上記〔１〕～〔６６〕のいずれか１つに記載のピラゾール化合物又はその塩。
　〔７４〕
　上記〔１〕～〔７３〕の何れか１つに記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農薬。
　〔７５〕
　上記〔１〕～〔７３〕の何れか１つに記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、殺菌剤。
　〔７６〕
　上記〔１〕～〔７３〕の何れか１つに記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
　〔７７〕
　上記〔１〕～〔７３〕の何れか１つに記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、抗真菌剤。
　〔７８〕
　上記〔１〕～〔７３〕の何れか１つに記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、内部寄生虫防除剤。
　〔実施例〕
　以下に、本発明の化合物の合成例、試験例を実施例として述べることにより、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されない。
　合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーには、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
　また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ－ＮＭＲと記載する。）のケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）又は、４００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。尚、１Ｈ－ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
　ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、ｑ：カルテット、ｓｅｐ：セプテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロードシングレット。
　［合成例］
　合成例１：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（３－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－０１３）の合成
　工程１：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（（（２，２，２－トリフルオロアセトイミダミド）オキシ）カルボニル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸１５０ｍｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、室温にて１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９２ｍｇ、２，２，２－トリフルオロ－Ｎ’－ヒドロキシアセトイミダミド４９ｍｇ、トリエチルアミン４９ｍｇ及び１-ヒドロキシ-７-アザベンゾトリアゾール４ｍｇを順次添加し、同温度にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３ｍｌを添加し、クロロホルム（３ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２２０ｍｇを油状物として得た。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（３－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　工程１で得られた１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（（（２，２，２－トリフルオロアセトイミダミド）オキシ）カルボニル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド２２０ｍｇ及びピリジン３ｍｌの混合溶液を、８０℃にて６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ塩酸を添加し、酢酸エチル（３ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１０８ｍｇを白色固体として得た。
融点１２５－１２７℃。
　合成例２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－００３）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（Ｎ’－ ヒドロキシカルバムイミドイル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１５０ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム１７１ｍｇ及び無水酢酸６３ｍｇを添加し、５０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水６ｍｌを添加し、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（体積比、以下同じ）の混合溶液（５ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル〔９：１から１：９へのグラジエント（体積比、以下同じ。）〕を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的１１１ｍｇを白色固体として得た。
融点１１９－１２１℃。
　合成例３：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（４－メチル－チアゾール－２－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－０１１）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－カルバモチオイルフェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１００ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１－クロロプロパン－２－オン１９ｍｇを添加し、６０℃にて２０時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水６ｍｌを添加し、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合溶液（３ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１１１ｍｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.76 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.40-7.27 (m, 2H), 7.25-7.13 (m, 4H), 7.08-7.01 (m, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.50-6.40 (m, 1H), 3.66 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
　合成例４：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－プロピル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－０２７の合成）
　工程１：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（２－ブチリルヒドラジン－１－カルボニル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸１００ｍｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１，１’－カルボニルジイミダゾール６８ｍｇ及びブチロヒドラジド１０７ｍｇを添加し、室温にて４時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間撹拌し、還流条件下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／ｌ塩酸で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１３８ｍｇを油状物として得た。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－プロピル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（２－ブチリルヒドラジン－１－カルボニル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１３８ｍｇ及び１，２－ジクロロエタン４ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ－(トリエチルアンモニオスルホニル)カルバミン酸メチル１００ｍｇを添加し、還流条件下にて３時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に還流条件下にてＮ－(トリエチルアンモニオスルホニル)カルバミン酸メチル２０ｍｇを添加し、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、クロロホルム（３ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的４２ｍｇを白色固体として得た。
融点８３－８６℃。
　合成例５：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－ヒドロキシ－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－００２）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（Ｎ’－ ヒドロキシカルバムイミドイル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１００ｍｇ及びテトラヒドロフラン２ｍｌの混合溶液に、室温にて１，１’－カルボニルジイミダゾール６５ｍｇを添加し、５０℃にて２０時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／ｌ塩酸５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテル２ｍｌで洗浄し、目的物９０ｍｇを白色固体として得た。
融点１９７－１９９℃。
　合成例６：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－メトキシ－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－００９）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－ヒドロキシ－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１００ｍｇ、炭酸カリウム４０ｍｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶液に、室温にてヨウ化メチル３３ｍｇを添加し、５０℃にて１４時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に同温度にてヨウ化メチル７３ｍｇを添加し、６０℃にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水３ｍｌを添加し、酢酸エチル（３ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物８３ｍｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.44-7.40 (m, 3H), 7.39-7.30 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.14-7.07 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 3.67 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
　合成例７：Ｎ－（４－（５－アミノ－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－１４５）の合成
　工程１：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－（メチルスルフィニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－（メチルチオ）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１．１９ｇ及びジクロロメタン３０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてメタクロロ過安息香酸（３０質量％の水を含む）１．００ｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、室温にて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、ジクロロメタン（５０ｍｌ×３回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．２０ｇを樹脂状物として得た。
　工程２：Ｎ－（４－（５－アミノ－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（５－（メチルスルフィニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド５２０ｍｇ、３０質量％アンモニア水８ｍｌ及びテトラヒドロフラン４ｍｌの混合溶液を室温にて５時間撹拌した。反応終了後、室温にて水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル（５０ｍｌ×３回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から０：１０へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３８０ｍｇを白色固体として得た。
融点１７４－１７６℃。
　合成例８：３－（４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）フェニル）－Ｎ－イソプロピル－１，２，４－オキサジアゾール－５－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１－１４７）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－Ｎ－（４－（５－（トリクロロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェネチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド５０ｍｇ及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合溶液に、室温にてイソプロピルアミン９０μｌを添加し、同温度にて１６時間撹拌した。反応終了後、室温にて水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１５ｍｌ×３回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３５ｍｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz):δ7.94-7.90 (m, 1H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.29-7.12 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 7.00-6.87 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 3H), 4.37-4.27 (m, 1H), 3.71-3.63 (m, 2H), 2.91-2.84 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 3H), 1.76-1.66 (m, 9H), 1.35-1.30 (m, 3H), 1.28-1.19 (m, 3H)。
　合成例９：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（２－メチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピ（化合物Ｎｏ．１－３２２）の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸３８ｍｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合溶液に、室温にて１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム　３－オキシドヘキサフルオロホスファート４４ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン４０ｍｇ及び２－（４－（２－メチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルエタン－１－アミン塩酸塩２５ｍｇを添加し、同温度で２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２ｍｌを添加し、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１の混合溶液（２ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２８ｍｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.96-7.93 (m, 2H), 7.39-7.03 (m, 8H), 4.38 (s, 3H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.84 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.66 (s, 9H)。
　［参考例］
　以下に、本発明の化合物の製造中間体の製造方法を、参考例として示す。
　参考例１：４－ヨード－１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　１－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸２．０ｇ及び酢酸１０ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ－ヨードスクシンイミド２．５ｇを添加し、８０℃にて３０分間撹拌した。反応終了後、室温にて水５０ｍｌを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥し、目的物２．６９ｇを桃色固体として得た。
融点１９１－１９３℃。
　参考例２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　工程１：４－（ジメチルアミノ）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブタ－３－エン－２－オンの合成
　１－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロパン－２－オン４．７ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２．９ｇの混合溶液を８０℃にて１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた油状物にジイソプロピルエーテル１０ｍｌ及びｎ－ヘキサン１０ｍｌを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥し、目的物２．３６ｇを淡褐色固体として得た。
融点１１２－１１４℃。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－メチル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾールの合成
　４－（ジメチルアミノ）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブタ－３－エン－２－オン２．４ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルヒドラジン塩酸塩１．６４ｇ及び１，４－ジオキサン２５ｍｌの混合溶液を１００℃にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水２０ｍｌを添加し、ｎ－ヘキサン（２０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（５：１）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．５１ｇを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.42-7.32 (m, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 1H), 7.12-7.04 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.66 (s, 9H)。
　工程３：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－メチル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール９３０ｍｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール８．５ｍｌ及び水４．３ｍｌの混合溶液に、室温にて過マンガン酸カリウム１．４８ｇを添加し、１００℃にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、同温度にて過マンガン酸カリウム１．４８ｇを添加し、同温度にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトを水２０ｍｌで洗浄した。得られたろ液の水層をクロロホルム（２０ｍｌ×２回）で洗浄した後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸をｐＨが１になるまで添加し、クロロホルム（２０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をｎ－ヘキサン５ｍｌで洗浄後、減圧下にて乾燥し、目的物２０９ｍｇを白色固体として得た。
融点１２０－１２４℃。
　参考例３：１－ベンジル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　工程１：３－（ジメチルアミノ）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）アクリルアルデヒドの合成
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍｌに、氷冷下にてオキシ塩化リン５．６ｍｌを添加し、同温度にて１５分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にて１－（２，２－ジメトキシエトキシ）－３－（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を添加し、７０℃にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を炭酸カリウム２８ｇ、水５０ｍｌ及びエタノール５ｍｌの混合溶液に添加し、室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物をトルエン（４０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４．４０ｇを褐色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz):δ8.82 (s, 1H), 7.52-7.03 (m, 3H), 7.03-6.95 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 3.12 (br, 6H)。
　工程２：１－ベンジル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾールの合成
　３－（ジメチルアミノ）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）アクリルアルデヒド２．０ｇ、ベンジルヒドラジン塩酸塩２．４ｇ、トリエチルアミン２．１ｍｌ及び１，４－ジオキサン２５ｍｌの混合溶液を１００℃にて３時間撹拌した。反応終了後、室温にて該反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ塩酸２０ｍｌを添加し、クロロホルム（３０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から１：９へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物４００ｍｇを赤色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz):δ7.46-7.20 (m, 7H), 7.20-7.14 (m, 2H), 7.10-7.06 (m, 1H), 7.03-6.96 (m, 1H), 5.29 (s, 2H)
　工程３：１－ベンジル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　窒素雰囲気下、１－ベンジル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール３６０ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、－７８℃にて１.６ｍｏｌ／ｌのｎ－ブチルリチウムのｎ－ヘキサン溶液０．８５ｍｌを滴下し、同温度にて１０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、－７８℃にてドライアイス１．０ｇを添加し、同温度で５分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／ｌ塩酸１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル：酢酸（７４：２５：１から３９：６０：１へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物４５ｍｇを無色固体として得た。
融点１２４－１２６℃。
　参考例４：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（化合物Ｎｏ．ｉ－０３６）の合成
　工程１：４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．ｉｉ－００４）の合成
　（４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸１．００ｇ及びアセトン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム０．４９ｇ及び硫酸ジメチル０．６７ｇを順次添加し、同温度にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．９０ｇを黄色固体として得た。
融点６９－７１℃。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．ｉｉ－００５）の合成
　窒素雰囲気下、（４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル０．５０ｇ、トリメチルボロキシン０．８９ｇ、炭酸セシウム０．９２ｇ、及び１，４－ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて［１，１′－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロリド０．１０ｇを添加し、１００℃にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×３回）にて抽出した。飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１０：０から９：１へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．３０ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.24 (s, 1H), 7.20-7.13 (m, 1H), 6.90-6.85 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.72 (s, 3H)。
　工程３：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸（化合物Ｎｏ．ｉ－０３６）の合成
　（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル３９．０ｇ及びメタノール１００ｍｌの混合溶液に、室温にて水酸化ナトリウム２７．１ｇ及び水１００ｍｌの混合溶液を添加し、４５℃にて１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水５０ｍｌを添加した後、３５質量％塩酸をｐＨが２になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥後、ｎ－ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、目的物３７．０ｇを白色固体として得た。
融点１１６－１１８℃。
　参考例５：４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸の合成
　工程１：４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸メチルの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸３．２５ｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７ｍｇ及び塩化オキサリル１．３ｍｌを順次添加し、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣にジクロロメタン２５ｍｌを添加した。該反応混合物を、４－（２－アミノエチル）安息香酸メチル塩酸塩２．３５ｇ、トリエチルアミン４．１ｍｌ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて添加し、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／ｌ塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（９：１から８：２へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた固体をｎ－ヘキサン１０ｍｌで洗浄し、目的物３．１９ｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.88-7.81 (m, 2H), 7.45-7.30 (m, 2H), 7.23-7.16 (m, 3H), 7.13 (s, 1H), 7.10-7.00 (m, 1H), 6.52-6.39 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.73-3.61 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
。　工程２：４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸の合成
　４－（２－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）エチル）安息香酸メチル１．２０ｇ及びエタノール８ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを添加し、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／ｌ塩酸１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、目的物０．８４ｇを白色固体として得た。
　参考例６：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　工程１：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－シアノフェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸１．６３ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化オキサリル０．９５ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４ｍｇを順次添加し、同温度にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを添加した。該反応混合物を、４－（２－アミノエチル）ベンゾニトリル塩酸塩１．００ｇ、炭酸カリウム１．７１ｇ及び水１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物の有機層を１ｍｏｌ／ｌ塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．２６ｇを橙色固体として得た。
融点：１２４－１２５℃。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）フェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－シアノフェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド１．２６ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩０．２３ｇ及び炭酸カリウム０．４６ｇを順次添加し、８０℃にて１時間撹拌した。撹拌終了後、同温度にて５０質量％ヒドロキシルアミン水溶液０．３６ｇを添加し、同温度にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０ｍｌを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥後、ジイソプロピルエーテル２０ｍｌで洗浄し、目的物１．００ｇを淡桃色固体として得た。
融点１２６－１２８℃。
　参考例７：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－カルバモチオイルフェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドの合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ－（４－シアノフェネチル）－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド０．５０ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化マグネシウム０．１１ｇ及び水硫化ナトリウム水和物（純度：７０質量％）１７６ｍｇを順次添加し、同温度にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを添加した。該反応混合物を、４－（２－アミノエチル）ベンゾニトリル塩酸塩１．００ｇ、炭酸カリウム１．７１ｇ及び水１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５３０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点１６４－１６６℃。
　参考例８：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－メチル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾールの合成
　工程１：３－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブタナールの合成
　４－（ジメチルアミノ）－３－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブタ－３－エン－２－オン３．００ｇ及びトルエン３０ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／ｌ塩酸を添加し、５０℃にて７時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をトルエン（３０ｍｌ×１回）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄し、目的物２．３４ｇを淡褐色固体として得た。
融点：１１５－１１７℃。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－メチル－４－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）－１Ｈ－ピラゾールの合成
　３－オキソ－２－（３－（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブタナール８３０ｍｇ、ｔｅｒｔ－ブチルヒドラジン塩酸塩５００ｍｇ及びトルエン８ｍｌの混合溶液を５０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を水１０ｍｌ、次いで１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物９７０ｍｇを淡黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz):δ7.42-7.32 (m, 1H), 7.28 (s, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 1H), 7.12-7.04 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.66 (s, 9H)。
　参考例９：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　工程１：４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチルの合成
　４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸１．００ｇ及びアセトン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて炭酸カリウム０．４９ｇ及び硫酸ジメチル０．６７ｇを順次添加し、同温度にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２回）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．９０ｇを黄色固体として得た。
融点６９－７１℃。
　工程２：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．ｉｉ－００５）の合成
　窒素雰囲気下、４－（３－ブロモフェノキシ）－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル０．５０ｇ、トリメチルボロキシン０．８９ｇ、炭酸セシウム０．９２ｇ及び１，４－ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（２価）ジクロリド０．１０ｇを添加し、１００℃にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×３回）にて抽出した。飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１０：０から９：１へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．３０ｇを黄色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.24 (s, 1H), 7.20-7.13 (m, 1H), 6.90-6.85 (m, 1H), 6.84-6.76 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.72 (s, 3H)
　工程３：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸の合成
　１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸メチル３９．０ｇ及びメタノール１００ｍｌの混合溶液に、室温にて水酸化ナトリウム２７．１ｇ及び水１００ｍｌの混合溶液を添加し、４５℃にて１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水５０ｍｌを添加した後、３５質量％塩酸をｐＨが２になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧下にて乾燥後、ｎ－ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、目的物３７．０ｇを白色固体として得た。
融点１１６－１１８℃。
　参考例１０：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
　工程１：２－（３－メチルフェノキシ）アセトアルデヒドの合成
　２０質量％塩酸１０２ｍｌ及びアセトン６０ｍｌの混合溶液に、室温にて１－（２，２－ジメトキシエトキシ）－３－メチルベンゼン２０ｇを２．５時間かけて滴下し、同温度にて１時間撹拌した。撹拌終了後、室温にて２０質量％塩酸３４ｍｌを添加し、同温度にて３０分撹拌した。反応終了後、該反応混合物にトルエン６．６ｍｌ及びヘプタン１３．４ｍｌを添加し、分液操作によって水層を分離した。得られた有機層に水４０ｍｌを添加し、水層を抽出した。得られた水層を合わせて、塩化ナトリウム１２ｇを添加した後、クロロホルムで抽出（１２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒約２００ｍｌを留去し、トルエン２００ｍｌを添加し、再度、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１４．５ｇを含有するトルエン溶液４５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ: 9.88-9.86 (m, 1H), 7.20-7.14 (m, 1H), 6.87-6.67 (m, 3H), 4.56 (s, 2H), 2.33 (s, 3H)。
　工程２：４－モルホリノ－２－オキソ－３－（３－メチルフェノキシ）ブタ－３－エン酸エチルの合成
　モルホリン１２．７ｇ及びトルエン３００ｍｌの混合溶液に、２０ｋＰａ、５８℃の還流条件下にて、工程１で得られた２－（３－メチルフェニル）アセトアルデヒド１３．８ｇを含有するトルエン溶液４２ｇを２時間かけて滴下した。滴下に伴って、トルエン及び水の混合溶液が蒸留された。滴下終了後、同条件下にて１時間撹拌した。撹拌終了後、初留分を合わせて、トルエン及び水の混合溶液９２ｇが蒸留された。同減圧下にて、１０℃まで氷冷した後、減圧を解除した。該反応混合物に、氷冷下にて、トリエチルアミン１９．６ｇ及びクロログリオキシル酸エチル２６．４ｇを順次滴下し、同温度にて１時間撹拌した。撹拌終了後、室温にて終夜撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水６０ｍlを添加し、分液操作によって有機層を抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、溶離液としてｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：１から１：４へのグラジエント）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１９ｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ: 7.53-7.51 (m, 1H), 7.17-7.11 (m, 1H), 6.83-6.70 (m, 3H), 4.38-4.25 (m, 2H), 3.75-3.40 (m, 8H), 1.42-1.22 (m, 6H)。
　工程３：１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－４－（３－メチルフェノキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボン酸エチルの合成
　４－モルホリノ－２－オキソ－３－（３－メチルフェノキシ）ブタ－３－エン酸エチル５．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルヒドラジン塩酸塩２．２ｇ及びトルエン３０ｍｌの混合溶液に、酢酸１ｍｌを添加し、８０℃にて３時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物にエタノール３０ｍｌを添加し、氷冷下にて１０質量％水酸化ナトリウム水溶液３６ｇを滴下した。滴下終了後、４０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物にトルエン２０ｍｌを添加し、分液操作によって有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．１ｇを油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ: 7.20-7.09 (m, 2H), 6.87-6.61 (m, 3H), 4.24-4.16 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.71 (s, 9H), 1.15-1.10 (m, 3H)。
　本発明の化合物は、前記合成例及び参考例に準じて合成することができる。合成例１～９と同様に製造した、本発明の化合物の例を、第１表～第２表に、さらに参考例１～１０と同様に製造した製造中間体の例を第３表～第５表に示すが、本発明の化合物及び製造中間体はこれらのみに限定されない。
　表中、「Me」と記載される置換基は「メチル」を表し、以下同様に「Et」は「エチル」を表し、「nPr」は「ノルマルプロピル」を表し、「tBu」は「ターシャリーブチル」を表し、「iPr」は「イソプロピル」を表し、「cPr」は「シクロプロピル」を表し、「cHex」は「シクロへキシル」を表し、「nBu」は「ノルマルブチル」を表し、「iBu」は「イソブチル」を表し、「Ac」は「アセチル」を表し、「Ph」は「フェニル」を表し、「Bn」は「ベンジル」を表す。また、「＊」の表記は、化合物が融点のない油状物又は樹脂状の化合物であることを表し、「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。
　また表中、例えば、「4-Me-Ph」中の「4-」の記載は、下記に記載の通りフェニル基上の置換位置を表す。例えば「4-Me-Ph」は４－メチルフェニル、「2,6-F2-Ph」は２，６－ジフルオロフェニルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　また、Ｄ－１ａ、Ｄ－２ａ、Ｄ－３ａ、Ｅ－２ａ、Ｅ－３ａ、Ｅ－４ａ、Ｅ－５ａ、Ｅ－６ａ、Ｅ－７ａ、Ｅ－８ａ、Ｅ－９ａ、Ｅ－１０ａ、Ｅ－１１ａ、Ｅ－１２ａ、Ｅ－１３ａ、Ｅ－１６ａ、Ｅ－１７ａ、Ｅ－１８ａ、Ｅ－１９ａ、Ｅ－２０ａ、Ｅ－２１ａ、Ｅ－２４ａ、Ｅ－２５ａ、Ｅ－２６ａ、Ｅ－２７ａ、Ｅ－２９ａ、Ｅ－３０ａ、Ｆ－２ａ、Ｆ－３ａ、Ｆ－４ａ、Ｌ－１、Ｌ－２、Ｌ－３、Ｌ－４、Ｌ－５、Ｌ－６、Ｌ－７、Ｌ－８及びＬ－９で表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
　なお、上記の構造式に於いて記された番号は置換位置を表す番号であり、例えば、表中「4-Me-(E-2a)」の記載は、以下の構造を表す。置換基の記載がない構造式は無置換であることを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　［第１表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　G　　　　　 Z1　　　　　　　　RX　　RY　 R4　 R5　m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001　 3-CF3-Ph　 3-Me-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 129-130
1-002　 3-CF3-Ph　 5-OH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 197-199
1-003　 3-CF3-Ph　 5-Me-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 119-121
1-004　 3-CF3-Ph　 5-cPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 114-116
1-005　 3-CF3-Ph　 5-Et-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-006　 3-CF3-Ph　 5-iPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 116-118
1-007　 3-CF3-Ph　 5-CF3-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 126-128
1-008　 3-CF3-Ph　 5-CF2H-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 123-125
1-009　 3-CF3-Ph　 5-OMe-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-010　 3-CF3-Ph　 5-OEt-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-011　 3-CF3-Ph　 4-Me-(E-2a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-012　 3-CF3-Ph　 4-cPr-(E-2a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-013　 3-CF3-Ph　 3-CF3-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 125-127
1-014　 3-CF3-Ph　 4-CF3-(E-2a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 118-120
1-015　 3-CF3-Ph　 3-Et-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 136-138
1-016　 3-Me-Ph　　3-Me-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 109-111
1-017　 3-Me-Ph　　3-Et-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　50-53
1-018　 3-Me-Ph　　5-Me-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-019　 3-Me-Ph　　5-CF3-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-020　 3-Me-Ph　　5-CF2H-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-021　 3-Me-Ph　　5-Et-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-022　 3-Me-Ph　　5-nPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-023　 3-Me-Ph　　5-iPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-024　 3-Me-Ph　　5-cPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-025　 3-Me-Ph　　5-CH2OMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-026　 3-Me-Ph　　5-SMe-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 109-111
1-027　 3-CF3-Ph　 5-nPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　83-86
1-028　 3-CF3-Ph　 5-Me-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 111-113
1-029　 3-Me-Ph　　5-SH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 162-164
1-030　 Ph　　　　 5-Me-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　90-92
1-031　 Ph　　　　 5-Et-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　94-96
1-032　 Ph　　　　 5-nPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　75-77
1-033　 Ph　　　　 5-iPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-034　 Ph　　　　 5-cPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-035　 Ph　　　　 5-nBu-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　58-60
1-036　 Ph　　　　 5-CH2OMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　85-87
1-037　 Ph　　　　 5-CF2H-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　85-87
1-038　 Ph　　　　 5-CF3-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 116-118
1-039　 Ph　　　　 5-SH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 171-173
1-040　 Ph　　　　 5-SMe-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 110-112
1-041　 3-Cl-Ph　　5-Me-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 122-124
1-042　 3-Cl-Ph　　5-Et-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-043　 3-Cl-Ph　　5-nPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 109-111
1-044　 3-Cl-Ph　　5-iPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　80-82
1-045　 3-Cl-Ph　　5-cPr-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 142-144
1-046　 3-Cl-Ph　　5-nBu-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 105-107
1-047　 3-Cl-Ph　　5-CH2OMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　97-99
1-048　 3-Cl-Ph　　5-CF2H-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-049　 3-Cl-Ph　　5-CF3-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 102-104
1-050　 3-Cl-Ph　　5-SH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 169-171
1-051　 3-Cl-Ph　　5-SMe-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-052　 Ph　　　　 3-Me-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 100-102
1-053　 Ph　　　　 3-Et-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 109-111
1-054　 Ph　　　　 3-nPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　77-79
1-055　 Ph　　　　 3-cPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 131-133
1-056　 Ph　　　　 3-iPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 128-130
1-057　 Ph　　　　 5-Me-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 131-133
1-058　 Ph　　　　 5-Et-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 128-130
1-059　 Ph　　　　 5-nPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 100-102
1-060　 Ph　　　　 5-iPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　97-99
1-061　 Ph　　　　 5-cPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 127-129
1-062　 Ph　　　　 5-CH2OMe-(E-5a)　　　tBu　　H　　H　　H　　95-97
1-063　 3-Cl-Ph　　3-Me-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 115-117
1-064　 3-Cl-Ph　　3-Et-(E-4a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-065　 3-Cl-Ph　　3-nPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　97-99
1-066　 3-Cl-Ph　　3-cPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 141-143
1-067　 3-Cl-Ph　　3-iPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　84-86
1-068　 3-Cl-Ph　　5-Me-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 112-114
1-069　 3-Cl-Ph　　5-Et-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 149-151
1-070　 3-Cl-Ph　　5-nPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 127-129
1-071　 3-Cl-Ph　　5-iPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 115-117
1-072　 3-Cl-Ph　　5-cPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 169-171
1-073　 3-Cl-Ph　　5-CH2OMe-(E-5a)　　　tBu　　H　　H　　H　 127-129
1-074　 3-CF3-Ph　 E-4a　　　　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-075　 3-Me-Ph　　5-SH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 162-164
1-076　 3-Me-Ph　　5-CH2OEt-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-077　 3-Me-Ph　　3-nPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-078　 3-Me-Ph　　3-cPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-079　 3-Me-Ph　　2-Me-(E-12a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-080　 3-CF3-Ph　 3-nPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-081　 3-CF3-Ph　 3-cPr-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 135-137
1-082　 3-Me-Ph　　E-25a　　　　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-083　 3-Me-Ph　　5-Me-(E-7a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-084　 3-Me-Ph　　E-12a　　　　　　　　tBu　　H　　H　　H　　98-99
1-085　 3-Me-Ph　　E-13a　　　　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-086　 3-Me-Ph　　2-Me-(E-13a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　91-93
1-087　 3-Me-Ph　　3,5-Me2-(E-7a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-088　 3-Me-Ph　　E-26a　　　　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-089　 3-Me-Ph　　1-Me-(E-9a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 113-115
1-090　 3-Me-Ph　　5-Cl-(E-17a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-091　 3-Me-Ph　　1-iPr-(E-21a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-092　 3-Me-Ph　　2-cPr-(E-11a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-093　 3-Me-Ph　　1,2-Me2-(E-16a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-094　 3-CF3-Ph　 2-Me-(E-12a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-095　 3-Me-Ph　　5-C(=NOMe)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-096　 3-CF3-Ph　 5-C(=NOMe)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-097　 3-Me-Ph　　5-CH(OMe)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　60-62
1-098　 3-CF3-Ph　 5-CH(OMe)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-099　 3-CF3-Ph　 2-Et-(E-12a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-100　 3-CF3-Ph　 2-iPr-(E-12a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-101　 3-CF3-Ph　 2-cPr-(E-12a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-102　 3-CF3-Ph　 2-CH2OMe-(E-12a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-103　 3-Me-Ph　　2-Et-(E-12a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-104　 3-Me-Ph　　2-iPr-(E-12a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-105　 3-Me-Ph　　2-cPr-(E-12a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-106　 3-Me-Ph　　2-CH2OMe-(E-12a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-107　 3-CF3-Ph　 5-CCl3-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 149-151
1-108　 3-Me-Ph　　E-24a　　　　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-109　 3-Me-Ph　　1-Et-(E-9a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-110　 3-Me-Ph　　1-CH2OMe-(E-9a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-111　 3-CF3-Ph　 1-Me-(E-9a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-112　 3-CF3-Ph　 1-CH2OMe-(E-9a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-113　 3-CF3-Ph　 1-Et-(E-9a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-114　 3-CF3-Ph　 5-CH2OMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-115　 3-CF3-Ph　 5-SH-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-116　 3-CF3-Ph　 5-SMe-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-117　 3-CF3-Ph　 5-Et-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 116-118
1-118　 3-CF3-Ph　 5-cPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-119　 3-CF3-Ph　 5-CH2OMe-(E-5a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-120　 3-CF3-Ph　 E-27　　　　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-121　 3-CF3-Ph　 3-Me-(E-18a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-122　 3-Me-Ph　　3-Me-(E-18a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-123　 3-Me-Ph　　5-Et-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-124　 3-Me-Ph　　5-cPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-125　 3-Me-Ph　　5-Me-(E-5a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　　79-81
1-126　 3-Me-Ph　　5-nPr-(E-5a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-127　 3-CF3-Ph　 2-Me-(E-10a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 144-146
1-128　 3-CF3-Ph　 5-NHcHex-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-129　 3-CF3-Ph　 5-(D-3a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-130　 3-CF3-Ph　 5-C(O)(D-3a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-131　 3-CF3-Ph　 1-iPr-(E-9a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-132　 3-Me-Ph　　1-iPr-(E-9a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-133　 3-CF3-Ph　 5-NH2-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 192-194
1-134　 3-CF3-Ph　 5-N(Me)C(O)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 169-171
1-135　 3-CF3-Ph　 5-C(O)NHMe-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-136　 3-Me-Ph　　5-(D-3a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-137　 3-Me-Ph　　5-C(O)(D-3a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-138　 3-CF3-Ph　 5-N(Me)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-139　 3-Me-Ph　　5-CH2OMe-(E-5a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-140　 3-CF3-Ph　 5-C(O)NHnBu-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-141　 3-CF3-Ph　 3-NMe2-(E-4a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 144-146
1-142　 3-CF3-Ph　 5-NHC(O)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 171-173
1-143　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHMe-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-144　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHEt-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-145　 3-Me-Ph　　5-NH2-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 174-176
1-146　 3-Me-Ph　　5-NHEt-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-147　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHiPr-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-148　 3-CF3-Ph　 5-cPr-(E-19a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 128-130
1-149　 3-Me-Ph　　5-cPr-(E-19a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-150　 3-Me-Ph　　5-C(O)NH2-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-151　 3-Me-Ph　　5-NHiPr-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-152　 3-Me-Ph　　5-NHC(O)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-153　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHcHex-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-154　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHtBu-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-155　 3-Me-Ph　　5-NHcHex-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-156　 3-Me-Ph　　5-NHMe-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-157　 3-Me-Ph　　5-(D-1a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-158　 3-Me-Ph　　5-C(O)(D-1a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-159　 3-Me-Ph　　5-CH2OC(O)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-160　 3-Me-Ph　　5-CH2OH-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　55-57
1-161　 3-Me-Ph　　5-NHC(O)NEt2-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-162　 3-Me-Ph　　5-C(O)N(Me)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-163　 3-Me-Ph　　5-(D-2a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-164　 3-Me-Ph　　5-NHC(O)OMe-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-165　 3-Me-Ph　　5-C(O)(D-2a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-166　 3-Me-Ph　　5-N(Me)Et-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-167　 3-Me-Ph　　5-NHSO2Me-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-168　 3-Me-Ph　　5-NMe2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 132-135
1-169　 3-Me-Ph　　5-N(OMe)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-170　 3-Me-Ph　　5-NHC(O)NMe2-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-171　 3-Me-Ph　　5-C(O)NMe2-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-172　 3-CF3-Ph　 5-C(O)NMe2-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 140-142
1-173　 Ph　　　　 5-CH(SMe)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-174　 3-CF3-Ph　 5-CH(SMe)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　 102-104
1-175　 Ph　　　　 5-CH(SOMe)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　49-51
1-176　 3-CF3-Ph　 5-CH(SOMe)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　 121-123
1-177　 Ph　　　　 5-CH(SO2Me)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　52-54
1-178　 3-CF3-Ph　 5-CH(SO2Me)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 146-148
1-179　 Ph　　　　 5-CH2SMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　74-76
1-180　 3-CF3-Ph　 5-CH2SMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-181　 Ph　　　　 5-CH2SOMe-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　54-56
1-182　 3-CF3-Ph　 5-CH2SOMe-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　 142-144
1-183　 Ph　　　　 5-CH2SO2Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 151-153
1-184　 3-CF3-Ph　 5-CH2SO2Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 130-132
1-185　 Ph　　　　 5-CH(SEt)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-186　 3-CF3-Ph　 5-CH(SEt)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　75-77
1-187　 Ph　　　　 5-CH(SOEt)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-188　 3-CF3-Ph　 5-CH(SOEt)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　77-79
1-189　 Ph　　　　 5-CH(SO2Et)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-190　 3-CF3-Ph　 5-CH(SO2Et)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　95-97
1-191　 Ph　　　　 5-CH2SEt-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　80-82
1-192　 3-CF3-Ph　 5-CH2SEt-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　80-82
1-193　 Ph　　　　 5-CH2SOEt-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-194　 3-CF3-Ph　 5-CH2SOEt-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-195　 Ph　　　　 5-CH2SO2Et-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 115-117
1-196　 3-CF3-Ph　 5-CH2SO2Et-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　65-67
1-197　 Ph　　　　 5-CH(SMe)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-198　 3-CF3-Ph　 5-CH(SMe)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-199　 Ph　　　　 5-CH(SOMe)Et-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-200　 3-CF3-Ph　 5-CH(SOMe)Et-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-201　 Ph　　　　 5-CH(SO2Me)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　99-101
1-202　 3-CF3-Ph　 5-CH(SO2Me)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 120-122
1-203　 Ph　　　　 5-CH(SEt)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　 100-102
1-204　 3-CF3-Ph　 5-CH(SEt)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　72-74
1-205　 Ph　　　　 5-CH(SOEt)Et-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　 130-132
1-206　 3-CF3-Ph　 5-CH(SOEt)Et-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-207　 Ph　　　　 5-CH(SO2Et)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-208　 3-CF3-Ph　 5-CH(SO2Et)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-209　 Ph　　　　 5-CH2tBu-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-210　 3-CF3-Ph　 5-CH2tBu-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-211　 Ph　　　　 5-cHex-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-212　 3-CF3-Ph　 5-cHex-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-213　 Ph　　　　 5-Ph-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 137-139
1-214　 3-CF3-Ph　 5-Ph-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 117-119
1-215　 Ph　　　　 5-CH(NHAc)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　89-91
1-216　 3-CF3-Ph　 5-CH(NHAc)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-217　 Ph　　　　 5-CH2NHAc-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　 171-173
1-218　 3-CF3-Ph　 5-CH2NHAc-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　 100-102
1-219　 3-Me-Ph　　5-CH2tBu-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　70-72
1-220　 3-Me-Ph　　5-cHex-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　55-57
1-221　 3-Me-Ph　　5-Ph-(E-3a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 112-114
1-222　 3-Me-Ph　　5-CH(NHAc)Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-223　 3-Me-Ph　　5-CH2NHAc-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-224　 Ph　　　　 5-NMe2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-225　 3-CF3-Ph　 5-NMe2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-226　 Ph　　　　 5-N(OMe)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-227　 3-CF3-Ph　 5-N(OMe)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-228　 Ph　　　　 5-NHOMe-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-229　 3-CF3-Ph　 5-NHOMe-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-230　 Ph　　　　 5-(D-1a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　94-96
1-231　 3-CF3-Ph　 5-(D-1a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-232　 Ph　　　　 5-(D-2a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　 130-132
1-233　 3-CF3-Ph　 5-(D-2a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　 115-117
1-234　 Ph　　　　 5-N(Me)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-235　 3-CF3-Ph　 5-N(Me)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-236　 Ph　　　　 5-N(Et)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-237　 3-CF3-Ph　 5-N(Et)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-238　 Ph　　　　 5-N(L-1)SO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-239　 3-CF3-Ph　 5-N(L-1)SO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-240　 Ph　　　　 5-N(L-2)SO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-241　 3-CF3-Ph　 5-N(L-2)SO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-242　 Ph　　　　 5-N(Me)Et-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　82-84
1-243　 3-CF3-Ph　 5-N(Me)Et-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-244　 Ph　　　　 5-C(O)NHMe-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-245　 3-CF3-Ph　 5-C(O)NHMe-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-246　 Ph　　　　 5-C(O)NHEt-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-247　 3-CF3-Ph　 5-C(O)NHEt-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-248　 Ph　　　　 5-C(O)(D-1a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-249　 3-CF3-Ph　 5-C(O)(D-1a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　55-57
1-250　 Ph　　　　 5-C(O)(D-3a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-251　 3-CF3-Ph　 5-C(O)(D-3a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-252　 Ph　　　　 5-C(O)(D-2a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-253　 3-CF3-Ph　 5-C(O)(D-2a)-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　
1-254　 Ph　　　　 5-C(O)N(Me)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-255　 3-CF3-Ph　 5-C(O)N(Me)Et-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　
1-256　 Ph　　　　 5-CCl3-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　
1-257　 Ph　　　　 5-N(Me)Ac-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-258　 3-CF3-Ph　 5-N(Me)Ac-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　
1-259　 Ph　　　　 5-CH(OEt)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-260　 3-Me-Ph　　5-NHSO2CF3-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-261　 3-Me-Ph　　5-CH(OEt)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-262　 3-Me-Ph　　5-CH(OEt)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-263　 3-Me-Ph　　5-CH(OH)Et-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　 139-141
1-264　 3-Me-Ph　　5-(L-3)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-265　 3-Me-Ph　　5-NHC(O)NHMe-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-266　 3-Me-Ph　　5-C(O)NHOH-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-267　 3-Me-Ph　　5-CH(SO2Me)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-268　 3-Me-Ph　　5-CH(SO2Et)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-269　 3-Me-Ph　　5-CF2Cl-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　82-84
1-270　 Ph　　　　 5-CF2Cl-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　 112-114
1-271　 3-Me-Ph　　5-N(Me)C(O)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　　　*
1-272　 3-Me-Ph　　5-NHOH-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-273　 3-Me-Ph　　5-CH(SMe)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-274　 3-Me-Ph　　5-CH(SEt)Me-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-275　 3-Me-Ph　　5-C(=NOMe)Et-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-276　 3-Me-Ph　　5-CH2SMe-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-277　 3-Me-Ph　　5-CH2SEt-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-278　 3-Me-Ph　　5-CH2SOMe-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-279　 3-Me-Ph　　5-CH2SOEt-(E-3a)　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-280　 3-Me-Ph　　5-CH2SO2Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-281　 3-Me-Ph　　5-CH2SO2Et-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-282　 3-Me-Ph　　5-NHOMe-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-283　 3-Me-Ph　　5-CH(Cl)Me-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-284　 3-Me-Ph　　5-CH2Br-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　95-97
1-285　 3-Me-Ph　　5-CH2CN-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-286　 3-Me-Ph　　5-N(Me)SO2Me-(E-3a)　tBu　　H　　H　　H　 132-134
1-287　 3-CF3-Ph　 5-tBu-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　93-95
1-288　 3-Me-Ph　　5-tBu-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-289　 Ph　　　　 5-tBu-(E-3a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-290　 3-CF3-Ph　 3-tBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 123-124
1-291　 3-Me-Ph　　3-tBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-292　 Ph　　　　 3-tBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-293　 3-CF3-Ph　 3-iBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-294　 3-Me-Ph　　3-iBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-295　 Ph　　　　 3-iBu-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-296　 3-CF3-Ph　 5-Et-(E-3a)　　　　　iPr　　H　　H　　H　　　*
1-297　 Ph　　　　 5-Et-(E-3a)　　　　　iPr　　H　　H　　H　　　*
1-298　 3-CF3-Ph　 5-Et-(E-3a)　　　　　F-2a　 H　　H　　H　　　*
1-299　 Ph　　　　 5-Et-(E-3a)　　　　　F-2a　 H　　H　　H　 123-124
1-300　 Ph　　　　 5-Et-(E-3a)　　　　　Ph　　 H　　H　　H　 139-140
1-301　 3-CF3-Ph　 5-CH(OMe)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-302　 3-CF3-Ph　 5-(L-4)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-303　 3-Me-Ph　　5-CH(OMe)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-304　 3-Me-Ph　　5-(L-4)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-305　 Ph　　　　 5-CH(OMe)Et-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-306　 Ph　　　　 5-(L-4)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-307　 3-Me-Ph　　5-CH(=NOMe)-(E-3a)　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-308　 3-CF3-Ph　 E-3a　　　　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-309　 3-Me-Ph　　E-3a　　　　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-310　 Ph　　　　 E-3a　　　　　　　　 tBu　　H　　H　　H　 112-114
1-311　 3-Me-Ph　　5-CH2NHC(O)Ph-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 147-149
1-312　 3-Me-Ph　　5-CH2NHC(O)Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 146-148
1-313　 3-Me-Ph　　5-(L-5)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-314　 3-CF3-Ph　 5-Et-(E-3a)　　　　　Me　　 H　　H　　H　　　*
1-315　 3-Me-Ph　　3-Me-(E-8a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 107-109
1-316　 3-CF3-Ph　 3-Me-(E-8a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 139-141
1-317　 3-Me-Ph　　5-Me-(E-6a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 121-122
1-318　 3-CF3-Ph　 5-Me-(E-6a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 124-125
1-319　 Ph　　　　 5-Me-(E-6a)　　　　　tBu　　H　　H　　H　 106-107
1-320　 3-Me-Ph　　2-Me-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-321　 Ph　　　　 2-Me-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-322　 3-CF3-Ph　 2-Me-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-323　 3-Me-Ph　　2-Et-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-324　 Ph　　　　 2-Et-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-325　 3-CF3-Ph　 2-Et-(E-29a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-326　 3-Me-Ph　　5-(L-6)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　 113-114
1-327　 Ph　　　　 4-Me-(E-30a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 124-126
1-328　 3-Me-Ph　　4-Me-(E-30a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 152-154
1-329　 3-CF3-Ph　 4-Me-(E-30a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 157-159
1-330　 3-Me-Ph　　5-CFH2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-331　 Ph　　　　 5-CFH2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-332　 3-CF3-Ph　 5-CFH2-(E-3a)　　　　tBu　　H　　H　　H　 120-122
1-333　 Ph　　　　 5-CH2NMeSO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 132-134
1-334　 3-Me-Ph　　5-CH2NMeSO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 132-134
1-335　 3-CF3-Ph　 5-CH2NMeSO2Me-(E-3a) tBu　　H　　H　　H　 132-134
1-336　 Ph　　　　 3-OMe-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-337　 3-Me-Ph　　3-OMe-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-338　 3-Me-Ph　　5-(L-7)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-339　 3-Me-Ph　　5-CH(Me)Ph-(E-3a)　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-340　 3-CF3-Ph　 3-OMe-(E-4a)　　　　 tBu　　H　　H　　H　 149-151
1-341　 3-Me-Ph　　2-nPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-342　 Ph　　　　 2-nPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-343　 3-CF3-Ph　 2-nPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-344　 3-Me-Ph　　2-iPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-345　 Ph　　　　 2-iPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-346　 3-CF3-Ph　 2-iPr-(E-29a)　　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-347　 Ph　　　　 5-(D-3a)-(E-3a)　　　tBu　　H　　H　　H　　　*
1-348　 3-CF3-Ph　 5-(L-8)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
1-349　 3-CF3-Ph　 5-(L-9)-(E-3a)　　　 tBu　　H　　H　　H　　　*
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　［第２表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　G　　　　　 Z1　　　　 Z2　　RX　　RY　 R4　 R5　 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001　 3-CF3-Ph　 1-Me-(E-21a)　 OMe　 tBu　　H　　H　　H　　　*
2-002　 3-CF3-Ph　 1-Me-(E-20a)　 OMe　 tBu　　H　　H　　H　　　*
2-003　 3-Me-Ph　　3-Me-(E-4a)　　OMe　 tBu　　H　　H　　H　　　*
2-004　 3-Me-Ph　　3-cPr-(E-4a)　 OMe　 tBu　　H　　H　　H　　　*
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　［第３表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ―――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　G　　　　　　RX　　　　 RY　　　　　 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
i-001　 3-CF3-Ph　　　　Ph　　　　 H　　　　　 177-179
i-002　 3-CF3-Ph　　　　tBu　　　　H　　　　　 120-124
i-003　 3-CF3-Ph　　　　Bn　　　　 H　　　　　 124-126
i-004　 3-CF3-Ph　　　　Me　　　　 H　　　　　 
i-005　 3-CF3-Ph　　　　2-Cl-Ph　　H　　　　　 
i-006　 3-CF3-Ph　　　　3-Cl-Ph　　H　　　　　 177-180
i-007　 3-CF3-Ph　　　　4-Cl-Ph　　H　　　　　 
i-008　 2-F-3-cPr-Ph　　Ph　　　　 H　　　　　 
i-009　 3-Br-Ph　　　　 tBu　　　　H　　　　　　95-102
i-010　 2-F-3-Cl-Ph　　 tBu　　　　H　　　　　 153-155
i-011　 Ph　　　　　　　tBu　　　　H　　　　　 142-144
i-012　 2-CF3-Ph　　　　tBu　　　　H　　　　　 139-141
i-013　 4-CF3-Ph　　　　tBu　　　　H　　　　　 131-133
i-014　 3-F-Ph　　　　　tBu　　　　H　　　　　 154-156
i-015　 2-Cl-Ph　　　　 tBu　　　　H　　　　　 166-168
i-016　 3-Cl-Ph　　　　 tBu　　　　H　　　　　 122-124
i-017　 4-Cl-Ph　　　　 tBu　　　　H　　　　　 119-121
i-018　 2,3-Cl2-Ph　　　tBu　　　　H　　　　　 160-162
i-019　 2,4-Cl2-Ph　　　tBu　　　　H　　　　　 143-145
i-020　 3,4-Cl2-Ph　　　tBu　　　　H　　　　　 143-145
i-021　 3-I-Ph　　　　　tBu　　　　H　　　　　 121-123
i-022　 3-OMe-Ph　　　　tBu　　　　H　　　　　 145-147
i-023　 3-OCF3-Ph　　　 tBu　　　　H　　　　　 112-114
i-024　 3-NMe2-Ph　　　 tBu　　　　H　　　　　 126-130
i-025　 3-CF3-Ph　　　　iPr　　　　H　　　　　 177-179
i-026　 Ph　　　　　　　iPr　　　　H　　　　　 142-144
i-027　 Ph　　　　　　　Ph　　　　 H　　　　　 176-178
i-028　 2-F-3-Br-Ph　　 tBu　　　　H　　　　　 
i-029　 2-F-3-cPr-Ph　　tBu　　　　H　　　　　 
i-030　 3-CF3-Ph　　　　F-2a　　　 H　　　　　 115-117
i-031　 3-CF3-Ph　　　　F-3a　　　 H　　　　　 191-193
i-032　 3-CF3-Ph　　　　F-4a　　　 H　　　　　 166-168
i-033　 Ph　　　　　　　F-2a　　　 H　　　　　 121-123
i-034　 Ph　　　　　　　F-3a　　　 H　　　　　 187-189
i-035　 Ph　　　　　　　F-4a　　　 H　　　　　 153-155
i-036　 3-Me-Ph　　　　 tBu　　　　H　　　　　 116-118
i-037　 3-SMe-Ph　　　　tBu　　　　H　　　　　 117-119
i-038　 3-CF3-Ph　　　　tBu　　　　Br　　　　　126-128
i-039　 3-Me-Ph　　　　 tBu　　　　Cl　　　　　105-107
i-040　 2-F-Ph　　　　　tBu　　　　H　　　　　 118-120
i-041　 2,3-F2-Ph　　　 tBu　　　　H　　　　　 129-131
i-042　 2-F-3-OMe-Ph　　tBu　　　　H　　　　　 171-174
―――――――――――――――――――――――――――――
　［第４表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ―――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　 G　　　　　　RX　　　　 RY　　R101　　　 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
ii-001　 3-CF3-Ph　　　　tBu　　　　H　　 Me　　　
ii-002　 2-F-3-Br-Ph　　 tBu　　　　H　　 Me　　　
ii-003　 2-F-3-cPr-Ph　　tBu　　　　H　　 Me　　　
ii-004　 3-Br-Ph　　　　 tBu　　　　H　　 Me　　　　 69-71
ii-005　 3-Me-Ph　　　　 tBu　　　　H　　 Me　　　　　 *
―――――――――――――――――――――――――――――
　［第５表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　G　　　　　　 Z1　　　　　　RX　　RY　 R4　 R5　　m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
ia-001　 Ph　　　　　C(=NOH)NH2　　　 tBu　　H　　H　　H　　 142-144
ia-002　 3-Cl-Ph　　 C(=NOH)NH2　　　 tBu　　H　　H　　H　　 169-171
ia-003　 Ph　　　　　C(O)OMe　　　　　tBu　　H　　H　　H　　 
ia-004　 3-Cl-Ph　　 C(O)OMe　　　　　tBu　　H　　H　　H　　 
ia-005　 Ph　　　　　C(O)OH　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　　73-76
ia-006　 3-Cl-Ph　　 C(O)OH　　　　　 tBu　　H　　H　　H　　 142-144
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　第１表～第２表に示す本発明の化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを第６表に示す。尚、下記データは、重クロロホルム中で測定したデータであり、「＃１」の表記は、３００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＸ３００又はＪＮＭ－ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定したことを表し、同様に「＃２」は、４００ＭＨｚ（機種；ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ、ＪＥＯＬ社製）にて測定したことを表す。
　［第６表］
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.　　　　 1H-NMR (CDCl3, Me4Si)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-009(#1):δ7.44-7.40 (m, 3H), 7.39-7.30 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.14-7.07 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H), 3.67 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.88 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-010(#1):δ7.48-7.30 (m, 6H), 7.26-7.23 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.13-7.07 (m, 1H), 6.55-6.45 (m, 1H), 3.74-3.62 (m, 4H), 2.88 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
1-011(#1):δ7.76 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.40-7.27 (m, 2H), 7.25-7.13 (m, 4H), 7.08-7.01 (m, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.50-6.40 (m, 1H), 3.66 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-012(#1):δ7.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.40-7.28 (m, 2H), 7.24-7.20 (m, 1H), 7.19-7.12 (m, 3H), 7.07-7.01 (m, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.48-6.38 (m, 1H), 3.65 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.14-1.95 (m, 1H), 1.72 (s, 9H), 0.99-0.93 (m, 4H)。
1-018(#1):δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.77-6.68 (m, 3H), 3.66 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-019(#1):δ7.90 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19-7.11 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 6.90-6.84 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 3.69 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-020(#1):δ7.91 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19-7.09 (m, 2H), 6.90-6.84 (m, 1H), 6.86 (t, J = 52.5 Hz, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 3.68 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.88 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-021(#2):δ7.91 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.19-7.15 (m, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.91-6.86 (m, 1H), 6.78-6.69 (m, 3H), 3.67 (q, J = 4.9 Hz, 2H), 2.98 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 5.3 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.72 (s, 9H), 1.46 (t, J = 5.6 Hz, 3H)。
1-022(#1):δ7.90 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.91-6.84 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 3.66 (q, J = 6.3 Hz, 2H), 2.96-2.82 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 2.00-1.84 (m, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.07 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-023(#1):δ7.90 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.19-7.09 (m, 2H), 6.91-6.85 (m, 1H), 6.78-6.67 (m, 3H), 3.66 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 3.28 (sep, J = 7.1 Hz, 1H), 2.86 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.46 (d, J = 7.2 Hz, 6H)。
1-024(#1):δ7.86 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19-7.09 (m, 2H), 6.92-6.85 (m, 1H), 6.80-6.66 (m, 3H), 3.66 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.30-2.20 (m, 4H), 1.72 (s, 9H), 1.35-1.20 (m, 4H)。
1-025(#1):δ7.93 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.19-7.09 (m, 2H), 6.91-6.85 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 4.74 (s, 2H), 3.67 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 3.56 (s, 3H), 2.86 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-033(#1):δ7.93-7.87 (m, 2H), 7.82-7.18 (m, 4H), 7.12 (s, 1H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 2H), 6.88-6.56 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.34-3.21 (m, 1H), 2.84 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.47 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
1-074(#1):δ8.47 (s, 1H), 8.00-7.94 (m, 2H), 7.43-7.36 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 3H), 7.19 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.10-7.05 (m, 1H), 6.56-6.48 (m, 1H), 3.753.64 (m, 2H), 2.94-2.86 (m, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-076(#2):δ7.93 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.16 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.75-6.71 (m, 3H), 4.79 (s, 2H), 3.72-3.67 (m, 4H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.74 (d, J = 11.7 Hz, 9H), 1.31 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
1-077(#1):δ7.96-7.86 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 2H), 7.19-7.07 (m, 2H), 6.91-6.66 (m, 4H), 3.76-3.62 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.93-1.79 (m, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.04 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
1-078(#1):δ7.94-7.78 (m, 2H), 7.32-7.19 (m, 2H), 7.19-7.05 (m, 2H), 6.94-6.82 (m, 1H), 6.81-6.61 (m, 3H), 3.76-3.59 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.22-2.08 (m, 1H), 1.73 (s, 9H), 1.18-1.02 (m, 4H)。
1-079(#1):δ7.73-7.68 (m, 2H), 7.23-7.11 (m, 5H), 6.91-6.86 (m, 1H), 6.78-6.64 (m, 3H), 3.69-3.60 (m, 2H), 2.86-2.79 (m, 2H), 2.77 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-082(#1):δ8.68 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.23-7.07 (m, 4H), 6.93-6.86 (m, 1H), 6.77-6.68 (m, 3H), 3.71-3.61 (m, 2H), 2.90-2.77 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-083(#1):δ8.34 (s, 1H), 7.19-7.07 (m, 6H), 6.96-6.89 (m, 1H), 6.81-6.67 (m, 3H), 3.70-3.57 (m, 2H), 2.88-2.78 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.75 (s, 9H)。
1-085(#1):δ8.74 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.21-7.09 (m, 4H), 6.93-6.88 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 3.70-3.62 (m, 2H), 2.87-2.80 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-087(#1):δ 7.25-7.07 (m, 6H), 6.94-6.89 (m, 1H), 6.82-6.70 (m, 3H), 3.70-3.62 (m, 2H), 2.87-2.80 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.74 (s, 9H)。
1-088(#1):δ8.47-8.44 (m, 1H), 7.43-7.37 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.23-7.09 (m, 4H), 6.93-6.88 (m, 1H), 6.78-6.69 (m, 3H), 3.71-3.62 (m, 2H), 2.89-2.81 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-090(#1):δ7.74-7.68 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.19-7.07 (m, 2H), 6.92-6.87 (m, 1H), 6.78-6.69 (m, 3H), 3.73-3.64 (m, 2H), 2.93-2.86 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-091(#1):δ7.96 (s, 1H), 7.45-7.40 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.23-7.11 (m, 2H), 6.95-6.88 (m, 1H), 6.82-6.68 (m, 3H), 4.70-4.60 (m, 1H), 3.71-3.62 (m, 2H), 2.91-2.83 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.51 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
1-092(#1):δ7.39-7.34 (m, 2H), 7.19-7.05 (m, 5H), 6.92-6.87 (m, 1H), 6.75-6.67 (m, 3H), 3.69-3.61 (m, 2H), 2.86-2.78 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.73 (s, 9H), 1.18-1.02 (m, 4H)。
1-093(#1):δ7.22-7.15 (m, 5H), 7.12 (s, 1H), 6.94-6.89 (m, 2H), 6.81-6.69 (m, 3H), 3.70-3.62 (m, 2H), 3.47 (s, 3H), 2.87-2.80 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-094(#1):δ7.78-7.66 (m, 2H), 7.44-7.00 (m, 8H), 6.51-6.35 (m, 1H), 3.72-3.60 (m, 2H), 2.82 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.77 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-095(#1):δ7.98-7.92 (m, 2H), 7.28-7.21 (m, 2H), 7.19-7.10 (m, 2H), 6.90-6.84 (m, 1H), 6.76-6.68 (m, 3H), 4.20-4.15 (m, 3H), 3.74-3.60 (m, 2H), 2.92-2.81 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-096(#1):δ7.99-7.90 (m, 2H), 7.44-7.29 (m, 2H), 7.28-7.17 (m, 3H), 7.16-7.00 (m, 2H), 6.52-6.43 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 3.74-3.61 (m, 2H), 2.91-2.80 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-098(#1):δ7.97-7.89 (m, 2H), 7.44-7.16 (m, 5H), 7.16-7.03 (m, 2H), 6.58-6.44 (m, 1H), 4.77-4.64 (m, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 3.47 (s, 3H), 2.91-2.79 (m, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.69-1.62 (m, 3H)。
1-099(#1):δ7.79-7.65 (m, 2H), 7.48-6.94 (m, 8H), 6.54-6.33 (m, 1H), 3.72-3.57 (m, 2H), 3.09 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.44 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
1-100(#1):δ7.79-7.67 (m, 2H), 7.53-6.94 (m, 8H), 6.53-6.33 (m, 1H), 3.74-3.56 (m, 2H), 3.44-3.31 (m, 1H), 2.88-2.69 (m, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
1-101(#1):δ7.77-7.65 (m, 2H), 7.51-6.94 (m, 8H), 6.52-6.35 (m, 1H), 3.72-3.55 (m, 2H), 2.90-2.71 (m, 2H), 2.45-2.29 (m, 1H), 1.72 (s, 9H), 1.22-1.05 (m, 4H)。
1-102(#1):δ7.77-7.65 (m, 2H), 7.47-6.99 (m, 8H), 6.55-6.36 (m, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.27 (s, 3H), 3.74-3.60 (m, 2H), 2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-103(#1):δ7.80-7.63 (m, 2H), 7.33-7.02 (m, 5H), 6.95-6.56 (m, 4H), 3.70-3.58 (m, 2H), 3.09 (q, J = 7.7 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.44 (t, J = 7.7 Hz, 3H)。
1-104(#1):δ7.78-7.66 (m, 2H), 7.33-7.05 (m, 5H), 6.94-6.58 (m, 4H), 3.70-3.59 (m, 2H), 3.44-3.31 (m, 1H), 2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
1-105(#1):δ7.75-7.64 (m, 2H), 7.22-7.06 (m, 5H), 6.92-6.83 (m, 1H), 6.80-6.55 (m, 3H), 3.70-3.57 (m, 2H), 2.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.42-2.30 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.21-1.05 (m, 4H)。
1-106(#1):δ7.77-7.65 (m, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.24-7.05 (m, 4H), 6.93-6.83 (m, 1H), 6.80-6.62 (m, 3H), 4.79 (s, 2H), 3.72-3.59 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.82 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-108(#1):δ8.72-8.69 (m, 1H), 7.83-7.78 (m, 2H), 7.57-7.53 (m, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 7.17-7.10 (m, 2H), 6.90-6.85 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 3.70-3.64 (m, 2H), 2.89-2.82 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-109(#1):δ7.69-7.60 (m, 2H), 7.25-7.08 (m, 4H), 6.95-6.60 (m, 5H), 6.49-6.43 (m, 1H), 4.21 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.73-3.58 (m, 2H), 2.90-2.75 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.54 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
1-110(#1):δ7.73-7.63 (m, 2H), 7.60-7.56 (m, 1H), 7.24-7.08 (m, 4H), 6.93-6.84 (m, 1H), 6.80-6.54 (m, 4H), 5.42 (s, 2H), 3.69-3.58 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-111(#1):δ7.69-7.59 (m, 2H), 7.53-6.97 (m, 6H), 6.56-6.37 (m, 3H), 6.28-6.21 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.73-3.59 (m, 2H), 2.87-2.75 (m, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-112(#1):δ7.74-7.62 (m, 2H), 7.61-7.56 (m, 1H), 7.45-7.00 (m, 7H), 6.62-6.54 (m, 1H), 6.53-6.36 (m, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.73-3.59 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-113(#1):δ7.69-7.59 (m, 2H), 7.44-7.00 (m, 8H), 6.52-6.35 (m, 2H), 4.21 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.72-3.58 (m, 2H), 2.80 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.53 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
1-114(#1):δ7.99-7.89 (m, 2H), 7.76-7.66 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 1H), 7.43-7.17 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.11-7.02 (m, 1H), 6.53-6.40 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 4.18-4.07 (m, 2H), 3.57 (s, 3H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-115(#2):δ7.62-7.60 (m, 2H), 7.45-7.41 (m, 1H), 7.37-7.35 (m, 1H), 7.31-7.29 (m, 2H), 7.21 (m, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.11-7.08 (m, 1H), 6.54-6.51 (m, 1H), 3.71-3.66 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.71 (s, 9H)。
1-116(#2):δ7.89-7.87 (m, 2H), 7.47-7.32 (m, 2H), 7.27-7.21 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.08-7.04 (m, 1H), 6.48-6.45 (m, 1H), 3.70-3.65 (m, 2H), 2.88-2.84 (m, 2H) 2.79 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-118(#2):δ7.81-7.78 (m, 2H), 7.40-7.29 (m, 2H), 7.25-7.23 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.07-7.04 (m, 1H), 6.50-6.47 (m, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8, 2H), 2.24-2.19 (m, 1H), 1.72 (s, 9H), 1.22-1.18 (m, 4H)。
1-119(#1):δ7.89-7.86 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 4H), 7.18 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.07-7.02 (m, 1H), 6.51(m, 1H), 4.70 (s, 2H), 3.72-3.65 (m, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.90-2.86 (m, 2H), 1.71 (s, 9H)。
1-120(#2):δ8.13-8.03 (m, 2H), 7.80-7.73 (m, 1H), 7.64-7.55 (m, 1H), 7.39-7.35 (m, 4H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.09-7.03 (m, 1H), 6.53-6.46 (m, 1H), 3.75-3.65 (m, 2H), 2.93-2.84 (m, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-121(#2):δ7.80-7.73 (m, 2H), 7.45-7.32 (m, 3H), 7.31-7.21 (m, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.12-7.03 (m, 1H), 6.54-6.43 (m, 1H), 3.74-3.61 (m, 2H), 2.93-2.81 (m, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.71 (s, 9H)。
1-123(#2):δ7.85-7.83 (m, 2H), 7.27-7.25 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.88-6.87 (m, 1H), 6.73-6.71 (m, 3H), 3.73-3.61 (m, 2H), 2.96 (dd, J = 8.0, 14.4 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H) 1.45 (t, J = 6.8 Hz, 3H)。
1-124(#2):δ7.80-7.77 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.88-6.87 (m, 1H), 6.73-6.67 (m, 3H), 3.70-3.65 (m, 2H), 2.88-2.84 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.26-2.19 (m, 1H), 1.72 (s, 9H), 1.22-1.18 (m, 4H)。
1-126(#2):δ7.85-7.82 (m, 2H), 7.27-7.25 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.88-6.87 (m, 1H), 6.73-6.67 (m, 3H), 3.70-3.65 (m, 2H), 2.94-2.86 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 1.92-1.86 (m, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
1-128(#2):δ7.83-7.81 (m, 2H), 7.41-7.31 (m, 2H), 7.22-7.19 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.06-7.03 (m, 1H), 6.47(m, 1H),5.17-5.13 (m, 1H) 3.73-3.63 (m, 3H), 2.84 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.12-2.08 (m, 2H),1.80-1.75 (m, 2H) 1.71 (s, 9H), 1.50-1.19 (m, 6H)。
1-129(#2):δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.44-7.29 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 3H), 7.15 (s, 1H), 7.06-7.00 (m, 1H), 6.49-6.38 (m, 1H), 3.72-3.63 (m, 6H), 2.99-2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.79-1.69 (m, 15H)。
1-130(#2):δ7.95-7.92 (m, 2H), 7.41-7.37 (m, 1H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.29-7.25 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.15-7.13 (s, 1H), 7.08-7.05 (m, 1H), 6.50-6.48 (m, 1H), 3.83-3.76 (m, 2H), 3.68 (dd, J = 12.8, 6.8 Hz, 2H), 3.63-3.60 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.79-1.66 (m, 15H)。
1-131(#2):δ7.70-7.62 (m, 2H), 7.49-7.09 (m, 7H), 7.08-7.01 (m, 1H), 6.54-6.37 (m, 2H), 4.60-4.49 (m, 1H), 3.71-3.60 (m, 2H), 2.80 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.54 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
1-132(#2):δ7.69-7.62 (m, 2H), 7.45-7.40 (m, 1H), 7.26-7.10 (m, 4H), 6.99-6.62 (m, 4H), 6.50-6.44 (m, 1H), 4.60-4.49 (m, 1H), 3.68-3.59 (m, 2H), 2.80 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.54 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。
1-135(#2):δ7.98-7.68 (m, 2H), 7.50-7.29 (m, 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.20-7.12 (m, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.06-6.87 (m, 1H), 6.51-6.39 (m, 1H), 3.73-3.46 (m, 2H), 3.13-3.02 (m, 3H), 3.00-2.80 (m, 2H), 1.67 (s, 9H)。
1-136(#1):δ7.95-7.92 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 2H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.80-6.97 (1H), 6.74 (s, 3H), 3.78-3.63 (m, 6H), 2.90-2.88 (m, 2H), 2.32-2.29 (m, 3H), 1.75-1.73 (m, 15H)。
1-137(#2):δ8.09-7.90 (m, 2H), 7.37-7.20 (m, 2H), 7.18-7.14 (m, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.00-6.84 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 3.80-3.74 (m, 2H), 3.72-3.60 (m, 4H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.70 (s, 15H)。
1-138(#2):δ7.47-7.37 (m, 2H), 7.34-7.17 (m, 2H), 7.15-7.11 (s, 1H), 6.97-6.88 (m, 1H), 6.74-6.60 (m, 3H), 3.67 (m, 3H), 2.90-2.81 (m, 2H), 2.35 (m, 3H), 1.75 (s, 12H)。
1-139(#2):δ7.95-7.82 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.22-7.05 (m, 2H), 6.94-6.87 (m, 1H), 6.82-6.72 (m, 3H), 4.78-4.67 (s, 2H), 3.78-3.61 (m, 2H), 3.58-3.47 (s, 3H), 2.98-2.81 (m, 2H), 2.33-2.24 (s, 3H), 1.89-1.68 (s,9H)。
1-140(#1):δ7.96-7.82 (m, 2H), 7.44-7.28 (m, 3H), 7.22-7.19 (m, 2H), 7.15-7.06 (m, 2H), 6.51-6.44 (m, 1H), 5.16-5.12 (m, 1H), 3.73-3.63 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 2H), 1.83-1.58 (m, 9H), 1.52-1.24 (m, 4H), 1.01-0.95 (m, 3H)。
1-143(#2):δ7.95-7.93 (m, 1H), 7.45-7.43 (m, 1H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.20-7.11 (m, 2H), 7.02-6.90 (m, 1H), 6.76-6.70 (m, 3H), 3.73-3.65 (m, 2H), 3.13 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.94-2.85 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 3H), 1.79-1.68 (m, 9H)。
1-144(#2):δ7.95-7.93 (m, 1H), 7.43-7.41 (m, 1H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.25-7.21 (m, 1H), 7.19-7.12 (m, 2H), 7.01-6.89 (m, 1H), 6.75-6.73 (m, 3H), 3.71-3.62 (m, 2H), 3.60-3.55 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.36-2.28 (m, 3H), 1.74 (m, 9H), 1.36-1.22 (m, 3H)。
1-146(#2):δ7.85-7.81 (m, 1H), 7.41-7.33 (m, 1H), 7.30-7.07 (m, 4H), 6.99-6.87 (m, 1H), 6.73-6.65 (m, 3H), 5.16-5.15 (m, 1H), 3.69-3.62 (m, 2H), 3.55-3.36 (m, 2H), 2.88-2.81 (m, 2H), 2.45-2.16 (m, 3H), 1.71 (s, 9H), 1.35-1.15 (m, 3H)。
1-147(#2):δ7.94-7.90 (m, 1H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.29-7.12 (m, 3H), 7.10 (s, 1H), 7.00-6.87 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 3H), 4.37-4.27 (m, 1H), 3.71-3.63 (m, 2H), 2.91-2.84 (m, 2H), 2.35-2.25 (m, 3H), 1.76-1.66 (m, 9H), 1.35-1.30 (m, 3H), 1.28-1.19 (m, 3H)。
1-149(#1):δ7.74-7.66 (m, 2H), 7.24-7.08 (m, 4H), 6.92-6.84 (m, 1H), 6.78-6.66 (m, 3H), 3.73-3.60 (m, 2H), 2.85 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.48-2.37 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.72 (s, 9H), 1.32-1.13 (m, 4H)。
1-150(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.35-7.26 (m, 2H), 7.23-7.10 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 2H), 6.81-6.72 (m, 3H), 3.76-3.63 (dd, J = 12.8, 6.8 Hz, 2H), 2.90-2.83 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.75 (s, 9H)。
1-151(#2):δ7.86-7.81 (m, 2H), 7.20-7.12 (m, 4H), 6.98-6.89 (m, 1H), 6.76-6.69 (m, 3H), 5.23 (br, 1H), 4.08-3.97 (m, 1H), 3.70-3.64 (m, 2H), 2.92-2.79 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.36-1.32 (m, 6H)。
1-152(#2):δ7.84-7.79 (m, 2H), 7.38-7.19 (m, 3H), 7.17-7.02 (m, 2H), 6.96-6.84 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 3H), 3.65 (dd, J = 12.8, 6.8 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.59-2.36 (m, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.71 (s, 9H)。
1-153(#1):δ7.94-7.81 (m, 2H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.22-7.11 (m, 2H), 6.99-6.87 (m, 2H), 6.74-6.72 (m, 3H), 4.16-3.99 (m, 1H), 3.71-3.62 (m, 2H), 2.90-2.82 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35-2.30 (m, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.73 (m, 12H), 1.51-1.22 (m, 6H)。
1-154(#1):δ7.94-7.91 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.29-7.19 (m, 4H), 7.11 (s, 1H), 6.97-6.88 (m, 1H), 6.74-6.71 (m, 3H), 3.71-3.63 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.35-2.30 (m, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.63-1.53 (m, 9H)。
1-155(#1):δ7.84-7.81 (m, 2H), 7.23-7.11 (m, 4H), 6.91-6.88 (m, 1H), 6.74-6.66 (m, 3H), 5.07-5.05 (m, 1H), 3.76-3.62 (m, 3H), 2.86 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.13-2.09 (m, 1H), 1.73 (m, 12H), 1.51-1.22 (m, 6H)。
1-156(#1):δ7.85-7.82 (m, 2H), 7.22-7.12 (m, 4H), 6.91-6.88 (m, 1H), 6.75-6.66 (m, 3H), 5.14 (s, 1H), 3.65 (dd, J = 12.8, 7.0 Hz, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.76 (s, 9H)。
1-157(#2):δ7.86-7.84 (m, 1H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.30-7.11 (m, 3H), 7.00-6.89 (m, 2H), 6.75-6.67 (m, 3H), 3.69-3.62 (m, 6H), 3.02 (m, 1H), 2.89-2.82 (m, 2H), 2.33 (m, 3H), 1.66 (s, 12H)。
1-158(#2):δ7.97-7.95 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 2H), 7.19-7.12 (m, 2H), 6.90-6.89 (m, 1H), 6.75-6.73 (m, 3H), 4.00-3.97 (m, 2H), 3.77-3.66 (m, 4H), 2.97-2.87 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.00 (m, 4H), 1.75 (s, 9H)。
1-159(#2):δ7.91-7.89 (m, 2H), 7.42-7.11 (m, 4H), 6.90-6.88 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 3.67 (dd, J = 12.8, 6.8 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.35-2.05 (m, 8H), 1.57 (s, 9H)。
1-161(#1):δ8.06-7.90 (m, 1H), 7.83-7.77 (m, 2H), 7.22-7.04 (m, 4H), 6.92-6.84 (m, 1H), 6.79-6.70 (m, 3H), 3.68-3.61 (m, 2H), 3.48-3.36 (m, 4H), 2.88-2.72 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.70 (s, 9H), 1.33-1.18 (m, 6H)。
1-162(#1):δ7.97-7.93 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 2H), 7.20-7.12 (m, 2H), 6.95-6.89 (m, 1H), 6.75-6.73 (m, 3H), 3.72-3.56 (m, 4H), 3.27-3.18 (m, 3H), 2.90 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.74 (s, 9H), 1.36-1.25 (m, 3H)。
1-163(#1):δ7.93-7.81 (m, 2H), 7.35-7.07 (m, 4H), 6.96-6.87 (m, 1H), 6.79-6.61 (m, 3H), 3.91-3.76 (m, 4H), 3.73-3.55 (m, 6H), 2.83 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.77 (s, 9H)。
1-164(#1):δ7.86-7.79 (m, 2H), 7.43-7.08 (m, 5H), 6.93-6.87 (m, 1H), 6.79-6.71 (m, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.76-3.57 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.77 (s, 9H)。
1-165(#1):δ7.92-7.90 (m, 2H), 7.28-7.25 (m, 2H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 1H), 6.73-6.70 (m, 3H), 3.91-3.76 (m, 8H), 3.66 (dd, J = 12.8, 6.9 Hz, 2H), 2.85 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.70 (s, 9H)。
1-166(#2):δ7.84-7.81 (m, 2H), 7.21-7.07 (m, 4H), 6.93-6.87 (m, 1H), 6.73-6.64 (m, 3H), 3.67-3.54 (m, 4H), 3.16 (s, 3H), 2.87-2.79 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.77 (s, 9H), 1.31-1.23 (m, 3H)。
1-167(#1):δ7.62-7.60 (m, 2H), 7.20-6.99 (m, 4H), 6.91-6.68 (m, 5H), 3.61-3.46 (m, 2H), 3.07 (s, 3H), 2.63-2.63 (m, 2H), 2.31-2.18 (m, 3H), 1.73-1.65 (m, 9H)。
1-169(#2):δ7.87-7.85 (m, 1H), 7.44-7.12 (m, 6H), 6.96-6.90 (m, 1H), 6.80-6.64 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.77-3.64 (m, 2H), 3.39 (s, 3H), 2.97-2.80 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.79 (s, 9H)。
1-170(#2):δ8.04-7.81 (m, 2H), 7.22-7.10 (m, 5H), 6.90-6.88 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 3.68-3.63 (m, 2H), 3.06 (s, 6H), 2.85 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.75 (s, 9H)。
1-171(#1):δ7.98-7.88 (m, 2H), 7.31-7.23 (m, 2H), 7.21-7.08 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 1H), 6.81-6.67 (m, 3H), 3.75-3.61 (m, 2H), 3.31 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 2.94-2.82 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.74 (s, 9H)。
1-173(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.12-7.05 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.68-6.65 (m, 1H), 4.16 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 3.70-3.64 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.79 (d, J = 7.6 Hz, 3H), 1.74 (s, 9H)。
1-180(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.41-7.20 (m, 5H), 7.15 (s, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.50-6.6.45 (m, 1H), 3.90 (s, 2H), 3.72-3.65 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-185(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.32-7.23 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.12-7.05 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.69-6.65 (m, 1H), 4.25 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.70-3.64 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.72-2.66 (m, 2H), 1.79 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.28 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
1-187(#2):δ7.94-7.89 (m, 2H), 7.32-7.24 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.70-6.65 (m, 1H), 4.35-4.26 (m, 1H), 3.69-3.63 (m, 2H), 2.88-2.69 (m, 4H), 1.90 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.43-1.35 (m, 3H)。
1-189(#2):δ7.93-7.89 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.12-7.08 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.72-6.66 (m, 1H), 4.67-4.62 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.34-3.22 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.99 (d, J = 7.6 Hz, 3H), 1.74 (s, 9H), 1.49 (t, J = 7.6 Hz,　3H)。
1-193(#2):δ7.94-7.90 (m, 2H), 7.32-7.24 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.14-7.95 (m, 1H), 6.95-6.6.91 (m, 2H), 6.70-6.66 (m, 1H), 4.38-4.26 (m, 2H), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.03-2.84 (m, 4H),1.73 (s, 9H), 1.45 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
1-194(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.43-7.34 (m, 2H), 7.28-7.06 (m, 5H), 6.51-6.47 (m, 1H), 4.40-4.27 (m, 2H), 3.74-3.68 (m, 2H), 3.03-2.87 (m, 4H), 1.74 (s, 9H), 1.47 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
1-197(#2):δ7.95-7.91 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 6.95-6.91 (m, 2H), 6.69-6.64 (m, 1H), 3.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.24-2.07 (m, 5H), 1.74 (s, 9H), 1.10 (t, J = 7.6 Hz, 3H)。
1-198(#2):δ7.97-7.93 (m, 2H), 7.42-7.33 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 3H), 7.17 (s, 1H), 7.11-7.07 (m, 1H), 6.50-6.46 (m, 1H), 3.96-3.91 (m, 1H), 3.73-3.67 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.25-2.06 (m, 5H), 1.75 (s, 9H), 1.14-1.08 (m, 3H)。
1-199(#2):δ7.95-7.90 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.14 (s, 1H), 7.11-7.07 (m, 1H), 6.96-6.6.93 (m, 2H), 6.70-6.66 (m, 1H), 4.20-4.15 (m, 1H), 3.70-3.64 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.46-2.20 (m, 2H), 1.74 (s, 9H), 1.22-1.07 (m, 3H)。
1-200(#2):δ7.87-7.83 (m, 2H), 7.34-6.99 (m, 7H), 6.43-6.39 (m, 1H), 4.12-3.95 (m, 1H), 3.640-3.58 (m, 2H), 2.80 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.56-2.54 (m, 3H), 2.42-2.12 (m, 2H), 1.67 (s, 9H), 1.13-1.02 (m, 3H)。
1-206(#2):δ7.88-7.83 (m, 2H), 7.34-6.99 (m, 7H), 6.43-6.39 (m, 1H), 4.10-3.95 (m, 1H), 3.64-3.58 (m, 2H), 2.82-2.52 (m, 4H), 2.40-2.15 (m, 2H), 1.66 (s, 9H), 1.35-1.25 (m, 3H), 1.13-0.97 (m, 3H)。
1-207(#2):δ7.95-7.89 (m, 2H), 7.32-7.25 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.11-7.06 (m, 1H), 6.95-6.6.92 (m, 2H), 6.71-6.66 (m, 1H), 4.48-4.41 (m, 1H), 3.72-3.63 (m, 2H), 3.31-3.09 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.61-2.36 (m, 2H), 1.74 (s, 9H), 1.50-1.43 (m, 3H), 1.15-1.06 (m, 3H)。
1-208(#2):δ7.86-7.83 (m, 2H), 7.33-6.98 (m, 7H), 6.44-6.39 (m, 1H), 4.40-4.35 (m, 1H), 3.65-3.55 (m, 2H), 3.23-3.01 (m, 2H), 2.81 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.53-2.30 (m, 2H), 1.66 (s, 9H), 1.43-1.32 (m, 3H), 1.07-0.96 (m, 3H)。
1-209(#2):δ7.94-7.91 (m, 2H), 7.35-7.22 (m, 5H), 7.13 (s, 1H), 7.10-7.07 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 1H), 3.70-3.62 (m, 2H), 2.88-2.82 (m, 4H), 1.73 (s, 9H), 1.11 (s, 9H)。
1-210(#2):δ7.95-7.91 (m, 2H), 7.40-7.34 (m, 2H), 7.28-7.21 (m, 3H), 7.16 (s, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.48-6.45 (m, 1H), 3.72-3.65 (m, 2H), 2.89-2.84 (m, 4H), 1.73 (s, 9H), 1.22 (s, 9H)。
1-211(#2):δ7.93-7.89 (m, 2H), 7.31-7.22 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.10-7.07 (m, 1H), 6.94-6.91 (m, 2H), 6.69-6.64 (m, 1H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 1H), 2.88-2.82 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.14-2.12 (m, 2H), 1.91-1.85 (m, 2H), 1.78-1.67 (m, 11H), 1.61-1.26 (m, 4H)。
1-212(#2):δ7.95-7.91 (m, 2H), 7.42-7.27 (m, 2H), 7.27-7.21 (m, 3H), 7.17 (s, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 6.49-6.46 (m, 1H), 3.73-3.68 (m, 2H), 3.07-3.01 (m, 1H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.16-2.13 (m, 2H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.79-1.26 (m, 15H)。
1-216(#2):δ7.91-7.87 (m, 2H), 7.40-7.33 (m, 2H), 7.28-7.19 (m, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.51-6.47 (m, 1H), 6.20-6.16 (m, 1H), 5.52-5.45 (m, 1H), 3.72-3.65 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.67-1.61 (m, 3H)。
1-224(#2):δ7.82-7.74 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 2H), 7.14-7.11 (m, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.02-6.6.97 (m, 1H), 6.87-6.84 (m, 2H), 6.57-6.53 (m, 1H), 3.60-3.54 (m, 2H), 3.14 (s, 6H), 2.75 (t, J = 7.2 Hz, 2H),1.65 (s, 9H)。
1-226(#2):δ7.88-7.85 (m, 2H), 7.33-7.20 (m, 4H), 7.14 (s, 1H), 7.11-7.07 (m, 1H), 6.95-6.6.92 (m, 1H), 6.66-6.63 (m, 1H), 6.57-6.53 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.69-3.63 (m, 2H), 3.41 (s, 3H), 2.84 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.73 (s, 9H)。
1-259(#1):δ7.92 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.35-7.20 (m, 4H), 7.12 (s, 1H), 7.11-7.02 (m, 1H), 6.98-6.88 (m, 2H), 6.75-6.58 (m, 1H), 4.86-4.74 (m, 1H), 3.74-3.54 (m, 4H), 2.85 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.67 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
1-260(#2):δ7.52-6.75 (m, 11H), 3.59 (s, 2H), 2.74 (s, 2H), 2.32-2.26 (m, 3H), 1.90-1.66 (m, 9H)。
1-261(#2):δ7.93 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.33-7.10 (m, 4H), 6.94-6.85 (m, 1H), 6.80-6.67 (m, 3H), 4.80 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75-3.55 (m, 4H), 2.92-2.82 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.77-1.64 (m, 12H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
1-262(#2):δ7.94 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31-7.10 (m, 3H), 6.96-6.84 (m, 2H), 6.78-6.68 (m, 3H), 4.58 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.72-3.51 (m, 4H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.08-1.97 (m, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.02 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
1-264(#2):δ7.89-7.87 (m, 2H), 7.26-7.08 (m, 4H), 6.94-6.89 (m, 1H), 6.75-6.69 (m, 3H), 3.98 (s, 3H), 3.75-3.66 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 2.88-2.83 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.56 (s, 9H)。
1-265(#2):δ8.02-7.79 (m, 2H), 7.38-7.09 (m, 7H), 6.95-6.89 (m, 1H), 6.78-6.70 (m, 2H), 3.70-3.64 (m, 2H), 3.05-3.00 (m, 2H), 2.90-2.83 (m, 3H), 2.33-2.20 (m, 3H), 1.75 (s, 9H)。
1-266(#2):δ7.94-7.87 (m, 2H), 7.31-7.10 (m, 6H), 7.00-6.73 (m, 4H), 3.71-3.63 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 2H), 2.35-2.18 (m, 3H), 1.71 (s, 9H)。
1-267(#1):δ7.96-7.84 (m, 2H), 7.36-7.21 (m, 2H), 7.21-7.05 (m, 2H), 6.97-6.83 (m, 1H), 6.82-6.61 (m, 3H), 4.70-4.54 (m, 1H), 3.74-3.62 (m, 2H), 3.13 (s, 3H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.98 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-268(#1):δ7.95-7.86 (m, 2H), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.21-7.10 (m, 2H), 6.93-6.85 (m, 1H), 6.79-6.66 (m, 3H), 4.64 (q, J = 7.4 Hz, 1H), 3.74-3.61 (m, 2H), 3.39-3.16 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.98 (d, J = 7.4 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.48 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-271(#2):δ7.89-7.86 (m, 1H), 7.52-7.40 (m, 1H), 7.30-7.11 (m, 5H), 7.00-6.89 (m, 1H), 6.76-6.69 (m, 2H), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.87 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.57 (s, 9H)。
1-272(#2):δ7.91-7.77 (m, 2H), 7.53-7.07 (m, 6H), 6.93-6.70 (m, 4H), 3.69-3.62 (m, 2H), 2.90-2.81 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.77-1.67 (m, 9H)。
1-273(#1):δ7.97-7.86 (m, 2H), 7.30-7.09 (m, 4H), 6.93-6.84 (m, 1H), 6.80-6.66 (m, 3H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.74-3.60 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.78 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-274(#1):δ7.97-7.88 (m, 2H), 7.30-7.09 (m, 4H), 6.92-6.84 (m, 1H), 6.78-6.65 (m, 3H), 4.23 (q, J = 7.4 Hz, 1H), 3.72-3.61 (m, 2H), 2.86 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.76-2.60 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.77 (d, J = 7.5 Hz, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.27 (t, J = 7.4 Hz, 3H)。
1-275(#2):δ7.97-7.94 (m, 2H), 7.26-7.11 (m, 4H), 6.94-6.70 (m, 4H), 4.19 (s, 3H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.93-2.76 (m, 4H), 2.32 (s, 3H), 1.71 (s, 9H), 1.31-1.16 (m, 3H)。
1-276(#2):δ7.97-7.87 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 2H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 1H), 6.79-6.67 (m, 3H), 3.89 (s, 2H), 3.73-3.62 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H), 1.73 (s, 9H)。
1-277(#2):δ7.97-7.88 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 2H), 7.21-7.09 (m, 2H), 6.93-6.86 (m, 1H), 6.80-6.68 (m, 3H), 3.93 (s, 2H), 3.71-3.63 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.73 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.33 (t, J = 7.3 Hz, 3H)。
1-278(#1):δ7.97-7.87 (m, 2H), 7.31-7.10 (m, 4H), 6.95-6.85 (m, 1H), 6.82-6.65 (m, 3H), 4.45-4.27 (m, 2H), 3.79-3.60 (m, 2H), 2.96-2.81 (m, 5H), 2.31 (s, 3H), 1.74 (s, 9H)。
1-279(#1):δ7.96-7.87 (m, 2H), 7.31-7.08 (m, 4H), 6.94-6.85 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 3H), 4.41-4.22 (m, 2H), 3.73-3.59 (m, 2H), 3.06-2.80 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.44 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-280(#1):δ7.95-7.86 (m, 2H), 7.34-7.08 (m, 4H), 6.91-6.84 (m, 1H), 6.78-6.66 (m, 3H), 4.64 (s, 2H), 3.74-3.59 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.93-2.82 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-281(#1):δ7.93-7.85 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 2H), 7.21-7.08 (m, 2H), 6.93-6.84 (m, 1H), 6.82-6.68 (m, 3H), 4.61 (s, 2H), 3.76-3.60 (m, 2H), 3.34 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.52 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-282(#2):δ7.94-7.92 (m, 1H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.33-7.08 (m, 5H), 6.98-6.86 (m, 1H), 6.80-6.67 (m, 3H), 3.95-3.88 (m, 3H), 3.64 (s, 2H), 2.89-2.78 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.71 (s, 9H)。
1-283(#2):δ7.96-7.88 (m, 2H), 7.29-7.08 (m, 4H), 6.93-6.86 (m, 1H), 6.80-6.67 (m, 3H), 4.20-4.08 (m, 1H), 3.72-3.62 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.36-1.20 (m, 3H)。
1-285(#2):δ7.95-7.85 (m, 2H), 7.31-7.23 (m, 2H), 7.21-7.08 (m, 2H), 6.94-6.87 (m, 1H), 6.79-6.68 (m, 3H), 4.13 (s, 2H), 3.75-3.62 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-288(#1):δ7.95-7.86 (m, 2H), 7.31-7.08 (m, 3H), 6.94-6.84 (m, 2H), 6.80-6.65 (m, 3H), 3.74-3.60 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.49 (s, 9H)。
1-289(#1):δ7.95-7.85 (m, 2H), 7.36-7.17 (m, 4H), 7.15-7.01 (m, 2H), 6.99-6.86 (m, 2H), 6.73-6.59 (m, 1H), 3.73-3.59 (m, 2H), 2.84 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.50 (s, 9H)。
1-291(#1):δ7.97-7.86 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 2H), 7.19-7.07 (m, 2H), 6.94-6.83 (m, 1H), 6.80-6.65 (m, 3H), 3.77-3.60 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.44 (s, 9H)。
1-292(#1):δ7.96-7.86 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 4H), 7.14-6.99 (m, 2H), 6.96-6.86 (m, 2H), 6.75-6.60 (m, 1H), 3.79-3.59 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.44 (s, 9H)。
1-293(#1):δ7.99-7.90 (m, 2H), 7.50-7.25 (m, 5H), 7.24-7.18 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.12-7.03 (m, 1H), 3.78-3.63 (m, 2H), 2.90 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.68 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.31-2.15 (m, 1H), 1.73 (s, 9H), 1.04 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
1-294(#1):δ7.96-7.86 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 2H), 7.21-7.06 (m, 2H), 6.94-6.83 (m, 1H), 6.82-6.65 (m, 3H), 3.75-3.63 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.67 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.35-2.14 (m, 4H), 1.73 (s, 9H), 1.03 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。
1-295(#1):δ7.97-7.87 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 4H), 7.14-7.01 (m, 2H), 6.96-6.86 (m, 2H), 6.76-6.62 (m, 1H), 3.75-3.61 (m, 2H), 2.88 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.67 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 2.30-2.15 (m, 1H), 1.72 (s, 9H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
1-296(#1):δ7.93-7.82 (m, 2H), 7.50-7.00 (m, 7H), 6.93-6.76 (m, 1H), 5.83-5.67 (m, 1H), 3.78-3.66 (m, 2H), 3.05-2.85 (m, 4H), 1.57-1.41 (m, 9H)。
1-297(#1):δ7.95-7.82 (m, 2H), 7.37-6.84 (m, 9H), 5.85-5.67 (m, 1H), 3.79-3.63 (m, 2H), 2.98 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.55-1.43 (m, 9H)。
1-298(#1):δ8.49-8.39 (m, 1H), 7.96-7.79 (m, 3H), 7.72-7.61 (m, 1H), 7.51-7.12 (m, 8H), 6.96-6.77 (m, 1H), 3.76-3.63 (m, 2H), 2.97 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.7 Hz, 3H)。
1-301(#2):δ8.00-7.91 (m, 2H), 7.44-7.18 (m, 5H), 7.15 (s, 1H), 7.11-7.04 (m, 1H), 6.59-6.44 (m, 1H), 4.50 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.73-3.63 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.11-1.97 (m, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.02 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-302(#2):δ7.96-7.87 (m, 2H), 7.49-7.28 (m, 2H), 7.27-7.18 (m, 3H), 7.15 (s, 1H), 7.11-7.03 (m, 1H), 6.54-6.43 (m, 1H), 3.98-3.88 (m, 1H), 3.72-3.64 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.24-3.15 (m, 1H), 3.09-3.00 (m, 1H), 2.86 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.31 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
1-303(#2):δ7.98-7.91 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 2H), 7.20-7.10 (m, 2H), 6.92-6.86 (m, 1H), 6.78-6.68 (m, 3H), 4.50 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.10-1.97 (m, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.02 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-304(#2):δ7.96-7.88 (m, 2H), 7.30-7.09 (m, 4H), 6.94-6.86 (m, 1H), 6.78-6.66 (m, 3H), 3.98-3.89 (m, 1H), 3.73-3.62 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.24-3.15 (m, 1H), 3.08-3.00 (m, 1H), 2.86 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H), 1.31 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
1-305(#2):δ7.99-7.90 (m, 2H), 7.35-7.22 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.12-7.03 (m, 1H), 6.97-6.89 (m, 2H), 6.73-6.63 (m, 1H), 4.50 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.72-3.62 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.85 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.11-1.98 (m, 2H), 1.73 (s, 9H), 1.02 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
1-306(#2):δ7.95-7.87 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 4H), 7.15-7.03 (m, 2H), 6.97-6.87 (m, 2H), 6.75-6.61 (m, 1H), 3.98-3.88 (m, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.24-3.15 (m, 1H), 3.08-2.99 (m, 1H), 2.85 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H), 1.32 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
1-307(#1):δ8.16 (s, 1H), 7.96-7.93 (m, 2H), 7.28-7.11 (m, 4H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 4.26 (s, 3H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.96-2.85 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-308(#1):δ8.73 (s, 1H), 7.99-7.89 (m, 2H), 7.46-7.00 (m, 7H), 6.58-6.40 (m, 1H), 3.74-3.62 (m, 2H), 2.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-309(#1):δ8.73 (s, 1H), 7.99-7.89 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 2H), 7.20-7.06 (m, 2H), 6.94-6.83 (m, 1H), 6.81-6.63 (m, 3H), 3.74-3.62 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.73 (s, 9H)。
1-313(#2):δ8.00-7.89 (m, 2H), 7.41-7.06 (m, 4H), 6.94-6.82 (m, 1H), 6.80-6.73 (m, 3H), 6.29 (s, 1H), 5.52-5.45 (m, 1H), 3.74-3.62 (m, 2H), 2.93-2.83 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.20-2.02 (m, 3H), 1.85-1.74 (m, 9H), 1.33-1.11 (m, 3H)。
1-314(#1):δ7.93-7.80 (m, 2H), 7.49-7.03 (m, 7H), 6.88-6.69 (m, 1H), 4.22 (s, 3H), 3.79-3.65 (m, 2H), 2.98 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.90 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.7 Hz, 3H)。
1-320(#1):δ7.99-7.96 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 2H), 7.18-7.11 (m, 2H), 6.91-6.86 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 4.40 (s, 3H), 3.67 (dd, J = 12.8, 7.0 Hz, 2H), 2.86 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.68 (d, J = 26.2 Hz, 9H)。
1-321(#1):δ7.99-7.96 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 4H), 7.13-7.00 (m, 2H), 6.94-6.91 (m, 2H), 6.65 (s, 1H), 4.40 (s, 3H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.85 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-322(#1):δ7.96-7.93 (m, 2H), 7.39-7.03 (m, 8H), 4.38 (s, 3H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.84 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.66 (s, 9H)。
1-323(#1):δ7.99-7.97 (m, 2H), 7.33-6.98 (m, 5H), 6.95-6.83 (m, 1H), 6.79-6.72 (m, 2H), 4.74-4.67 (m, 2H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.93-2.80 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.79-1.54 (m, 12H)。
1-324(#1):δ8.04-7.96 (m, 2H), 7.49-6.91 (m, 8H), 6.75-6.65 (m, 1H), 4.74-4.67 (m, 2H), 3.72-3.63 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 2H), 1.69-1.77 (m, 12H)。
1-325(#1):δ8.12-7.96 (m, 2H), 7.52-7.05 (m, 7H), 6.48 (s, 1H), 4.74-4.66 (m, 2H), 3.76-3.65 (m, 2H), 2.94-2.80 (m, 2H), 1.91-1.54 (m, 12H)。
1-330(#1):δ7.93-7.91 (m, 2H), 7.27-7.11 (m, 3H), 7.03-6.87 (m, 2H), 6.79-6.72 (m, 3H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.90-2.80 (m, 2H), 2.35-2.33 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.94-1.80 (m, 3H), 1.74 (s, 9H)。
1-331(#1):δ7.98-7.91 (m, 2H), 7.46-7.01 (m, 6H), 6.94-6.91 (m, 2H), 6.67-6.65 (m, 1H), 5.97-5.75 (m, 1H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.88-2.80 (m, 2H), 1.94-1.84 (m, 3H), 1.76 (s, 9H)。
1-336(#1):δ7.95-7.82 (m, 2H), 7.42-7.00 (m, 6H), 6.97-6.85 (m, 2H), 6.83-6.66 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.78-3.59 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-337(#1):δ7.92-7.81 (m, 2H), 7.33-6.66 (m, 8H), 4.10 (s, 3H), 3.76-3.60 (m, 2H), 2.89 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-338(#1):δ7.97-7.86 (m, 2H), 7.32-7.08 (m, 5H), 7.07-6.66 (m, 7H), 5.31 (s, 2H), 3.77-3.58 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-339(#1):δ7.95-7.84 (m, 2H), 7.36-7.05 (m, 7H), 7.04-6.92 (m, 2H), 6.88-6.60 (m, 4H), 5.63 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 3.75-3.56 (m, 2H), 2.86 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.86 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.72 (s, 9H)。
1-341(#1):δ8.00-7.97 (m, 2H), 7.33-7.12 (m, 5H), 6.95-6.86 (m, 1H), 6.79-6.72 (m, 2H), 3.71-3.64 (m, 2H), 2.93-2.84 (m, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20-1.99 (m, 2H), 1.76 (s, 9H), 1.58-1.51 (m, 3H), 1.04-0.91 (m, 2H)。
1-342(#1):δ7.98 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.48-7.20 (m, 5H), 7.15-6.91 (m, 4H),　4.64-4.60 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.91-2.83 (m, 2H), 2.17-2.05 (m, 2H), 1.69 (s, 9H), 1.06-0.88 (m, 3H)。
1-343(#1):δ8.09-7.96 (m, 2H), 7.54-7.05 (m, 7H), 6.47-6.45 (m, 1H), 4.64-4.59 (m, 2H), 3.73-3.63 (m, 2H), 2.91-2.84 (m, 2H), 2.16-2.05 (m, 2H), 1.67 (s, 9H), 1.06-0.94 (m, 3H)。
1-344(#1):δ8.00-7.97 (m, 2H), 7.46-7.12 (m, 4H), 6.98-6.81 (m, 1H), 6.74-6.72 (m, 3H), 5.16-5.07 (m, 1H), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.02-2.84 (m, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.82-1.50 (m, 15H)。
1-345(#2):δ7.99-7.97 (m, 2H), 7.46-7.20 (m, 4H), 7.17-7.03 (m, 2H), 6.98-6.91 (m, 2H), 6.66 (s, 1H), 5.16-5.07 (m, 1H), 3.70-3.63 (m, 2H), 2.91-2.82 (m, 2H), 1.83-1.55 (m, 15H)。
1-346(#1):δ8.13-7.96 (m, 2H), 7.49-7.05 (m, 7H), 6.47 (s, 1H), 5.16-5.06 (m, 1H), 3.72-3.63 (m, 2H), 3.01-2.81 (m, 2H), 1.77-1.51 (m, 15H)。
1-347(#2):δ7.81-7.72 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 7.07-7.00 (m, 1H), 6.87-6.84 (m, 2H), 6.56-6.52 (m, 1H), 3.62-3.53 (m, 6H), 2.75 (t, J = 6.8 Hz, 2H),1.67-1.60 (m, 15H)。
1-348(#1):δ7.89 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.37-7.23 (m, 7H), 7.14 (s, 1H), 7.07-7.04 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 3H), 6.48-6.45 (m, 1H), 4.14-4.10 (m, 2H), 3.70-3.63 (m, 2H), 3.17 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.92-2.78 (m, 2H), 2.46-2.30 (m, 2H), 1.72 (s, 9H)。
1-349(#1):δ7.89 (d, J = 17.7 Hz, 2H), 7.38-7.31 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 5H), 7.14 (s, 1H), 7.08-7.02 (m, 3H), 6.48-6.45 (m, 1H), 3.71-3.64 (m, 2H), 3.27-3.23 (m, 4H), 2.90-2.82 (m, 2H), 1.72 (s, 9H)。
2-001(#2):δ7.93 (s, 1H), 7.42-7.31 (m, 2H), 7.27-7.15 (m, 4H), 7.13-7.06 (m, 1H), 7.03-6.98 (m, 1H), 6.59-6.49 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.67-3.58 (m, 2H), 2.87 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 1.72 (s, 9H)。
2-002(#2):δ8.05 (s, 1H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.41-7.27 (m, 2H), 7.23-7.02 (m, 4H), 6.62-6.51 (m, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.66-3.56 (m, 2H), 2.85 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.71 (s, 9H)。
2-003(#1):δ7.56-7.45 (m, 2H), 7.31-7.22 (m, 3H), 7.20-7.07 (m, 3H), 6.95-6.83 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.71-3.60 (m, 2H), 2.91-2.85 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.74 (s, 9H)。
2-004(#2):δ7.56-7.37 (m, 2H), 7.34-7.22 (m, 3H), 7.21-7.08 (m, 3H), 6.96-6.85 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.70-3.54 (m, 2H), 3.01-2.83 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.21-2.08 (m, 1H), 1.70 (s, 9H), 1.18-0.98 (m, 4H)。
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　［試験例］
　次に、本発明の化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されない。なお、試験例中「ＲＨ」とは相対湿度（relative humidity）を表し、例えば、「湿度１００％ＲＨ」の記載は、相対湿度が１００％であることを表す。
　試験薬液の調製
　本発明の化合物を、乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業社製）、Ｎ－メチルピロリドン、及びソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル社製）［１：５：２８（重量比）の混合物］中に溶解し、１質量％、５質量％又は２０質量％濃度の乳剤をそれぞれ調製した。この乳剤を試験薬液として以下の試験例１～７に供試した。
　試験例１　コムギふ枯病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、コムギ（品種：ハルユタカ）を植え、１．３葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液を、コムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２０℃、湿度８０％ＲＨ）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
　　防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００８、１－００９、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５５、１－０５６、１－０５７、１－０５８、１－０５９、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０６９、１－０７１、１－０７３、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９２、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２９、１－１３２、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４３、１－１４５、１－１４６、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６８、１－１６９、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２１０、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２４、１－２２６、１－２３０、１－２３２、１－２３３、１－２４２、１－２４９、１－２５９、１－２６１、１－２６２、１－２６３、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９７、１－２９８、１－２９９、１－３００、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１４、１－３１５、１－３１６、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９。
　試験例２　トマトうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、トマト（品種：桃太郎）を植え、２葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。風乾後、トマトを空調温室（温度２０℃、湿度７０％ＲＨ）に置き、トマトうどんこ病菌（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ）の分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。１４日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００２、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－００９、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５４、１－０５５、１－０５６、１－０５９、１－０６０、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０７１、１－０７４、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８０、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９１、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５３、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６１、１－１６２、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６８、１－１６９、１－１７０、１－１７１、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２５９、１－２６０、１－２６１、１－２６２、１－２６３、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９８、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１３、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３２９、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４８、１－３４９。
　試験例３　キュウリ灰色かび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地とを、１：１（体積比）の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿（湿度１００％ＲＨ）下に３日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００２、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－００９、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５４、１－０５５、１－０５６、１－０５７、１－０５８、１－０５９、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０６９、１－０７０、１－０７１、１－０７２、１－０７３、１－０７４、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８０、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８７、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９１、１－０９２、１－０９３、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５２、１－１５３、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６１、１－１６２、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６７、１－１６８、１－１６９、１－１７０、１－１７１、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２４、１－２２６、１－２３０、１－２３２、１－２３３、１－２４２、１－２４９、１－２５９、１－２６０、１－２６１、１－２６２、１－２６３、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９７、１－２９８、１－２９９、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１４、１－３１５、１－３１６、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３２７、１－３２８、１－３２９、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９。
　試験例４　キュウリ菌核病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液５ｍｌを散布処理し、風乾した。その後、処理葉をプラスチックコンテナーに入れた。予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を、薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿（湿度１００％ＲＨ）し、２０℃に２日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－００９、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５４、１－０５５、１－０５６、１－０５７、１－０５８、１－０５９、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０６９、１－０７０、１－０７１、１－０７２、１－０７３、１－０７４、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８０、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８７、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９１、１－０９２、１－０９３、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５３、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６１、１－１６２、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６７、１－１６８、１－１６９、１－１７０、１－１７１、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１７、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２４、１－２２６、１－２３０、１－２３２、１－２３３、１－２４２、１－２４９、１－２５９、１－２６０、１－２６１、１－２６２、１－２６３、１－２６４、１－２６５、１－２６６、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９７、１－２９８、１－２９９、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１５、１－３１６、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３２７、１－３２８、１－３２９、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９。
　試験例５　キュウリうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（温度２０℃、湿度７０％ＲＨ）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－００９、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５４、１－０５５、１－０５６、１－０５７、１－０５８、１－０５９、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０６９、１－０７０、１－０７１、１－０７３、１－０７４、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８０、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９１、１－０９２、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５３、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６１、１－１６２、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６８、１－１６９、１－１７１、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０３、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２２４、１－２２６、１－２３０、１－２３２、１－２３３、１－２４２、１－２４９、１－２５９、１－２６１、１－２６２、１－２６４、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９８、１－２９９、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０６、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１３、１－３１５、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３２７、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３４４、１－３４５、１－３４６、１－３４７、１－３４８、１－３４９。
　試験例６　キュウリ炭疽病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、キュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、キュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の分生胞子懸濁液を、キュウリに噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２３℃、湿度６０％ＲＨ）に置き、７日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００１、１－００３、１－００４、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－００９、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０３０、１－０３１、１－０３２、１－０３３、１－０３４、１－０３５、１－０３６、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４７、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０５２、１－０５３、１－０５４、１－０５５、１－０５６、１－０５７、１－０５８、１－０５９、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６４、１－０６５、１－０６６、１－０６７、１－０６８、１－０６９、１－０７０、１－０７１、１－０７２、１－０７３、１－０７４、１－０７５、１－０７６、１－０７７、１－０７８、１－０７９、１－０８０、１－０８１、１－０８２、１－０８３、１－０８４、１－０８５、１－０８６、１－０８７、１－０８８、１－０８９、１－０９０、１－０９１、１－０９２、１－０９３、１－０９４、１－０９５、１－０９６、１－０９７、１－０９８、１－０９９、１－１００、１－１０１、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０５、１－１０６、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１１９、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２７、１－１２８、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３３、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４２、１－１４３、１－１４４、１－１４５、１－１４６、１－１４７、１－１４８、１－１４９、１－１５０、１－１５１、１－１５３、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１５９、１－１６０、１－１６１、１－１６２、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６６、１－１６８、１－１６９、１－１７１、１－１７２、１－１７３、１－１７４、１－１７５、１－１７６、１－１７７、１－１７８、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８２、１－１８４、１－１８６、１－１８７、１－１８８、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９７、１－１９８、１－１９９、１－２００、１－２０１、１－２０２、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０７、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１２、１－２１３、１－２１４、１－２１５、１－２１６、１－２１８、１－２１９、１－２２０、１－２２１、１－２５９、１－２６１、１－２６２、１－２６４、１－２６５、１－２６７、１－２６８、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７６、１－２７７、１－２７８、１－２７９、１－２８０、１－２８１、１－２８２、１－２８３、１－２８４、１－２８５、１－２８６、１－２８７、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－２９２、１－２９３、１－２９４、１－２９５、１－２９６、１－２９８、１－２９９、１－３０１、１－３０２、１－３０３、１－３０４、１－３０５、１－３０７、１－３０８、１－３０９、１－３１０、１－３１１、１－３１２、１－３１３、１－３１５、１－３１６、１－３１７、１－３１８、１－３１９、１－３２０、１－３２１、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２６、１－３２８、１－３２９、１－３３０、１－３３１、１－３３２、１－３３３、１－３３４、１－３３５、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４８、１－３４９。
　試験例７　ダイズさび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットに、ダイズ（品種：エンレイ）を植え、単葉期に、試験薬液を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液を、５ｍｌ散布処理した。散布１日後、ダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の分生胞子懸濁液を、ダイズに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％ＲＨの接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（温度２０℃、湿度６０％ＲＨ）に置き、１０日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価７０％以上を示した。
　化合物；Ｎｏ．１－００３、１－０１２、１－０１５、１－０１６、１－０２２、１－０２３、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０３２、１－０３６、１－０３８、１－０４０、１－０４１、１－０４２、１－０４３、１－０４４、１－０４５、１－０４６、１－０４８、１－０４９、１－０５０、１－０５１、１－０７４、１－０８０、１－０８２、１－０８３、１－０８５、１－０８７、１－０８８、１－１１４、１－１７５、１－１７６、１－１７８、１－１８０、１－１８２、１－１８３、１－１８４、１－１８６、１－２１５、１－２６８、１－２７０、１－２７２、１－２７３、１－２８４、１－３１４、１－３４０。
　本発明に係るピラゾール化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対して、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

 

Claims (10)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式中、Ｇは、Ｇ－１を表し、
    　Ｇ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｇ１は、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
    　Ｇ１との関係において、ｍ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＧ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ＲＸ－１、ＲＸ－２、ＲＸ－３又はＲＸ－４を表し、
    　ＲＸ－１～ＲＸ－４は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｘ１との関係において、ｕ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　Ｘ１との関係において、ｕ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＸ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　ＲＹは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ２は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ３は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｚ１は、Ｅ－１～Ｅ－２９、又はＥ－３０を表し、
    　Ｚ２は、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
    　Ｚ２との関係において、ｎ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　Ｅ－１～Ｅ－３０は、それぞれ下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
    　Ｚａとの関係において、ｖ２が２の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚａとの関係において、ｖ４が２、３又は４の整数を示す場合には、各々のＺａは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒａは、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、－ОＲｇ、－Ｃ（О）Ｒｇ、－ＮＲｈＳＯ２Ｒｊ又はＱ－１を表し、
    　Ｑ－１は、下記の構造式で表される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｑ１との関係において、ｗ５が２、３、４又は５の整数を示す場合には、各々のＱ１は互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、
    　Ｒｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｃは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｄは、アミノ、ヒドロキシアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
    　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒｆは、水素原子、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
    　Ｒｇは、Ｑ－１を表し、
    　Ｒｈは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｊは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｍ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｎ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｕ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｕ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｐは、０又は１の整数を表し、
    　ｖ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｖ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　ｖ１は、０又は１の整数を表し、
    　ｗ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表す。］
    　で表されるピラゾール化合物又はその塩。
  2. 　Ｇ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
    　ＲＸは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ＲＸ－１又はＲＸ－２を表し、
    　ＲＹは、水素原子を表し、
    　Ｒ１は、水素原子を表し、
    　Ｒ２は、水素原子を表し、
    　Ｒ３は、水素原子を表し、
    　Ｒ４は、水素原子を表し、
    　Ｒ５は、水素原子を表し、
    　Ｚ１は、Ｅ－２、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－７、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１０、Ｅ－１１、Ｅ－１２、Ｅ－１３、Ｅ－１６、Ｅ－１７、Ｅ－１８、Ｅ－１９、Ｅ－２０、Ｅ－２１、Ｅ－２４、Ｅ－２５、Ｅ－２６、Ｅ－２７、Ｅ－２９又はＥ－３０を表し、
    　Ｚ２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚａは、ヒドロキシ、チオール、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
    　Ｑ１は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒｅは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｍ５は、０又は１の整数を表し、
    　ｎ４は、０又は１の整数を表し、
    　ｕ５は、０の整数を表し、
    　ｕ４は、０の整数を表し、
    　ｐは、１の整数を表し、
    　ｖ４は、０の整数を表し、
    　ｗ５は、０又は１の整数を表す請求項１に記載のピラゾール化合物又はその塩。
  3. 　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５、Ｅ－６、Ｅ－８、Ｅ－９、Ｅ－１２、Ｅ－１３、又はＥ－２９を表す請求項２に記載のピラゾール化合物又はその塩。
  4. 　Ｚａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒａで置換されたＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－Ｃ（＝ＮＯＲｂ）Ｒｃ、－ＮＲｅＲｆ、フェニル、ピロリジン－１－イル、モルホリン－１－イル又はピペリジン－１－イルを表し、
    　Ｒａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表す請求項３に記載のピラゾール化合物又はその塩。
  5. 　Ｚ１は、Ｅ－３、Ｅ－４、Ｅ－５又はＥ－２９を表す請求項３又は４に記載のピラゾール化合物又はその塩。
  6. 　請求項１～５の何れか１項に記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農薬。
  7. 　請求項１～５の何れか１項に記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、殺菌剤。
  8. 　請求項１～５の何れか１項に記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、農園芸用殺菌剤。
  9. 　請求項１～５の何れか１項に記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、抗真菌剤。
  10. 　請求項１～５の何れか１項に記載のピラゾール化合物及びその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する、内部寄生虫防除剤。
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