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WO2025041625A1 - フォトクロミック化合物、ナフトール誘導体、硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡 - Google Patents

フォトクロミック化合物、ナフトール誘導体、硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡 Download PDF

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Publication number
WO2025041625A1
WO2025041625A1 PCT/JP2024/028390 JP2024028390W WO2025041625A1 WO 2025041625 A1 WO2025041625 A1 WO 2025041625A1 JP 2024028390 W JP2024028390 W JP 2024028390W WO 2025041625 A1 WO2025041625 A1 WO 2025041625A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2024/028390
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
真行 宮崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokuyama Corp filed Critical Tokuyama Corp
Publication of WO2025041625A1 publication Critical patent/WO2025041625A1/ja
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/23—Photochromic filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Definitions

  • the present invention relates to a photochromic compound, a naphthol derivative, a curable composition, an optical article, a lens, and glasses.
  • Photochromic compounds are compounds that can reversibly take two isomers with different absorption spectra when exposed to light containing ultraviolet rays, such as sunlight or mercury lamp light. Generally, when a colorless, bleached compound is exposed to ultraviolet rays, it quickly changes color and undergoes isomerization (coloring reaction) to a colored state. Photochromic compounds are being researched and developed as materials for photochromic lenses.
  • the photochromic compound may be required to have the following properties: (I) The degree of coloration in the visible light region before irradiation with ultraviolet light (hereinafter referred to as initial coloration) is small. (II) The speed at which the color density (hereinafter referred to as color development density) reaches saturation after the start of ultraviolet irradiation is high (hereinafter also referred to as high color development sensitivity). (III) The speed at which the color returns to its original state after irradiation with ultraviolet light is stopped (hereinafter referred to as the fading speed) is high. (IV) The repetitive durability of the reversible action is high. (V) It has high solubility in the material that becomes the lens matrix and high dispersibility in the cured body.
  • Chromene compounds having an indeno(2,1-f)naphtho(1,2-b)pyran structure as the basic skeleton are known as photochromic compounds that can satisfy such requirements.
  • the chromene compound represented by the following formula (A) (Patent Document 1)
  • the chromene compound represented by the following formula (B) (Patent Document 2)
  • the chromene compound represented by the following formula (C) (Patent Document 3) are known.
  • the object of the present invention is to provide a photochromic compound having excellent temperature dependency and fading speed, a naphthol derivative that can be an intermediate of this photochromic compound, and a curable composition, optical article, lens, and eyeglasses that contain this photochromic compound.
  • the present disclosure provides a photochromic compound having a skeleton represented by the following formula (1):
  • M is C, Si, or Ge.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to the ring.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 7 is a substituent.
  • b is 0 or an integer of 1 to 3.
  • Z1 is a group represented by the following formula (1a) or a group represented by the following formula (1b).
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is fused to the above substituent.
  • R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a): -Q 1 -(X 1 Q 2 )a-X 2 Q 3 (2a)
  • Q 1 is an alkylene group or a haloalkylene group
  • Q2 is an alkylene group or a haloalkylene group
  • Q3 is an alkyl group or a haloalkyl group.
  • R700 and R701 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and a is 0 or an integer of 1 to 3.
  • ring B is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • Y 1 is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • Y 2 is a substituted or unsubstituted methylene group, O, S, SO 2 , NR 600 , R 601 C ⁇ CR 602 , or CC.
  • R 600 , R 601 , and R 602 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Y 3 is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • m is an integer of 1 to 4
  • n is an integer of 0 to 4
  • m+n is an integer of 1 or more.
  • a curable composition includes a photochromic compound according to an embodiment and at least one selected from the group consisting of a radically polymerizable monomer, a cationic polymerizable monomer, a compound having a polymerization reactive group, and a (thio)urethane (urea) polymer.
  • an optical article includes a cured product of the curable composition.
  • a lens is provided.
  • the lens includes a photochromic compound according to an embodiment.
  • eyeglasses are provided.
  • the eyeglasses include lenses according to an embodiment.
  • the present disclosure provides a naphthol derivative.
  • the naphthol derivative has a skeleton represented by the following formula (9).
  • the present invention provides a photochromic compound that has excellent temperature dependency and fading speed, a naphthol derivative that can be an intermediate of this photochromic compound, and a curable composition, optical article, lens, and eyeglasses that contain this photochromic compound.
  • 1 is a graph showing an example of the relationship between the 23° C. fading half-life and the high-temperature color development rate of the photochromic laminates according to the examples and the comparative examples.
  • photochromic Compound having a skeleton represented by the following formula (1):
  • M is C, Si, or Ge.
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • Z 1 is a group represented by the following formula (1a) or a group represented by the following formula (1b).
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 7 is a substituent.
  • b is 0 or an integer of 1 to 3.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a).
  • Q 1 is an alkylene group or a haloalkylene group.
  • Q 2 is an alkylene group or a haloalkylene group.
  • Q 3 is an alkyl group or a haloalkyl group.
  • X 1 and X 2 are each independently O, S, NR 700 , PR 701 , or P( ⁇ O).
  • R 700 and R 701 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • a is 0 or an integer of 1 to 3.
  • ring B is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • Y 1 is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • Y 2 is a substituted or unsubstituted methylene group, O, S, SO 2 , NR 600 , R 601 C ⁇ CR 602 , or CC.
  • R 600 , R 601 , and R 602 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Y 3 is a substituted or unsubstituted methylene group, or an oxygen atom.
  • m is an integer of 1 to 4
  • n is an integer of 0 to 4
  • m+n is an integer of 1 or more.
  • This photochromic compound has excellent temperature dependency and fading speed. The reason for this is not clear, but the inventor believes it to be as follows.
  • the above formula (1a) or the above formula (1b) is used for the substituent Z 1 of the photochromic compound according to the embodiment.
  • the above formula (1a) and the above formula (1b) are considered to be capable of conjugating the skeleton shown in formula (1) and the substituent Z 1 through the p orbital on the nitrogen atom due to the structure in which an aryl group or a heteroaryl group is directly bonded to the nitrogen atom. It is considered that the conjugation is expanded in a compound having such a structure compared with a compound in which the above formula (1a) or the above formula (1b) is not used as the substituent Z 1. This expansion increases the amount of light absorbed in the decolorized state, so that it is considered that the color density can be improved even at high temperatures. Furthermore, it is considered that the durability can be improved because the electrons are delocalized due to the resonance structure.
  • the fading speed of the photochromic compound tends to decrease.
  • the substituent Z1 since the substituent Z1 has an aryl group or heteroaryl group bonded to the nitrogen atom, it is believed that the electron donating ability is reduced by conjugation. Therefore, it is believed that the decrease in the fading speed of the photochromic compound having the substituent Z1 is suppressed.
  • the photochromic compound according to the embodiment it is possible to realize a cured product that has excellent temperature dependency, fading speed, and durability. Therefore, such a photochromic compound is suitable for optical articles that are used in environments with large temperature changes, such as sunglasses.
  • the photochromic compound having the skeleton represented by formula (1) is described in detail below.
  • M is C, Si, or Ge. M is preferably C.
  • ring A is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • Aromatic hydrocarbon rings include benzene rings and cyclotetradecaheptaene rings.
  • Aromatic heterocycles include furan rings, thiophene rings, and pyridine rings.
  • Fused polycyclic rings include a naphthalene ring, a fluorene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a tetracene ring, a pentacene ring, a benzopyrene ring, a chrysene ring, a pyrene ring, a triphenylene ring, a perylene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, an indole ring, a pyrimidine ring, a quinazoline ring, a pyridazine ring, a cinnoline ring, a phthalazine ring, a 1,2,3-, 1,2,4- or 1,3,5-triazine ring, a carbazole ring, a benzoxazole ring, and an iso
  • a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a furan ring, a thiophene ring, or a pyridine ring is preferred, a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, or a phenanthrene ring is more preferred, and a benzene ring is most preferred.
  • Z1 is a group represented by the following formula (1a) or a group represented by the following formula (1b):
  • the dashed line represents a bond to the carbon atom at the 6th position in the skeleton shown in formula (1).
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic ring in which an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring is condensed to the above substituent. Substituents that may be present in the group that may be R 1 will be described later.
  • the number of carbon atoms in the substituted or unsubstituted aryl group is, for example, 5 to 12, and preferably 6 to 10.
  • the heteroatom in the substituted or unsubstituted heteroaryl group is at least one selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, and a phosphorus atom.
  • the number of heteroatoms in the substituted or unsubstituted heteroaryl group is, for example, 1 to 3, and preferably 1 or 2.
  • the number of carbon atoms in the substituted or unsubstituted heteroaryl group is, for example, 4 to 11, and preferably 5 to 9.
  • the substituent that the group R 1 may have is preferably at least one selected from the group consisting of a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogen atom.
  • the number of the substituents is, for example, 1 to 3.
  • R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a):
  • R2 is preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a), and more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a group represented by the following formula (2a).
  • the alkyl group is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and more preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • the haloalkyl group is preferably a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the number of halogen atoms is preferably 1 to 10, and more preferably 2 to 5.
  • the haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably an alkyl group substituted with a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • the haloalkyl group preferably has a perfluoromethyl group at the end.
  • haloalkyl groups include a trifluoromethyl group, a trifluoroethyl group, a trifluoropropyl group, a tetrafluoroethyl group, a chloromethyl group, a 2-chloroethyl group, and a bromomethyl group.
  • the cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms (a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms forming a ring).
  • Examples of cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, but the number of carbon atoms in the substituent is not included in the number of carbon atoms (3 to 8).
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • suitable alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sec-butoxy, and tert-butoxy groups.
  • the aryl group may be the same as the groups exemplified for R 1.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • the heteroaryl group may be the same as the groups exemplified for R1 .
  • the substituent that the group R2 may have is preferably at least one selected from the group consisting of a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a halogen atom.
  • the number of the substituents is, for example, 1 to 3.
  • R2 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or a phenyl group having a substituent.
  • the fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferably terminated with a perfluoromethyl group.
  • R2 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. It is considered that such a structure further expands the conjugation between the skeleton shown in formula (1) and the substituent Z1 .
  • Q 1 is an alkylene group or a haloalkylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 12, even more preferably 1 to 7, and most preferably 2 to 6.
  • the halogen atom in the haloalkylene group at least one selected from the group consisting of I, Cl, Br, and F can be used.
  • the halogen atom is preferably at least one of Cl and F, and more preferably F.
  • a halogen atom is preferably bonded to the terminal carbon, and it is more preferable that the terminal is a perfluoromethyl group.
  • Q2 is an alkylene group or a haloalkylene group. Preferred embodiments of the alkylene group or the haloalkylene group are the same as those of Q1 .
  • the number of carbon atoms in the alkylene group or the haloalkylene group of Q2 may be the same as or different from the number of carbon atoms in the alkylene group or the haloalkylene group of Q1 .
  • Q3 is an alkyl group or a haloalkyl group, which may be linear or branched, but is preferably linear.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 12, and most preferably 1 to 7.
  • the halogen atom in the haloalkyl group may be at least one selected from the group consisting of I, Cl, Br, and F.
  • the halogen atom is preferably at least one of Cl and F, and more preferably F.
  • Q3 is preferably a linear alkyl group.
  • X 1 and X 2 are each independently O, S, NR 700 , PR 701 , or P( ⁇ O). X 1 and X 2 are preferably O, S, or NR 700 , and most preferably O.
  • R 700 and R 701 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 700 is preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • R 701 is preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a pentyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • a is 0 or an integer between 1 and 3.
  • the formula (2a) is preferably an alkylenealkoxy group, an alkylenethioalkyl group, or an alkyleneoxyalkylenealkoxy group.
  • formula (2a) include -CH 2 OCH 3 , -CH 2 SCH 3 , -CH 2 CH 2 OCH 3 , -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 SCH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 SCH 3, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3, and -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 .
  • the group represented by formula (2a) is -CH 2 OCH 3 , -CH 2 CH 2 OCH 3 , -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 , -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 or -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 is preferred.
  • ring B is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to the ring.
  • suitable ring B those exemplified for ring A can be used.
  • Ring B is preferably a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • Y1 is a substituted or unsubstituted methylene group.
  • the substituent is preferably a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a fluorine atom or a methyl group.
  • the number of the substituent is 1 or 2.
  • Y 1 is more preferably a methyl group or a methylene group substituted with a fluorine atom, or an unsubstituted methylene group, particularly preferably an unsubstituted methylene group.
  • R 600 , R 601 , and R 602 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and are preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Y2 is preferably a substituted or unsubstituted methylene group, O, S, SO2 , or NR600 , and more preferably an unsubstituted methylene group, O, S, or SO2 .
  • Y3 is a substituted or unsubstituted methylene group, and preferable examples of Y3 are the same as those exemplified for Y1 .
  • n is an integer of 1 to 4. m is preferably 1 or 2. n is an integer of 0 to 4. n is preferably 0 or 1. m+n is an integer of 1 or more. m+n is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2. When n is 0, Y2 is bonded to ring B.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 3 and R 4 are each independently, for example, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsub
  • the substituted or unsubstituted alkyl group the haloalkyl group, the group represented by formula (2a), the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aryl group, and the substituted or unsubstituted heteroaryl group, the same groups as those exemplified for R1 or R2 can be used.
  • the amino group may be a primary amino group (-NH 2 ), or a secondary or tertiary amino group in which one or two hydrogen atoms have been substituted.
  • substituent on the substituted amino group include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and a heteroaryl group having 4 to 14 carbon atoms.
  • suitable amino groups include an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group, a diethylamino group, a methylphenylamino group, and a diphenylamino group.
  • the heterocyclic group is preferably a heterocyclic group having 3 to 10 atoms.
  • the heteroatom of the heterocyclic group is preferably at least one selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus atoms.
  • the number of heteroatoms is, for example, 1 to 5, preferably 1 or 2.
  • Specific examples include aliphatic heterocyclic groups such as morpholino, piperidino, pyrrolidinyl, piperazino, and N-methylpiperazino groups, and aromatic heterocyclic groups such as indolinyl groups.
  • the heterocyclic group may be a 2,6-dimethylmorpholino, 2,6-dimethylpiperidino, or 2,2,6,6-tetramethylpiperidino group.
  • the alkylthio group is preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, sec-butylthio, and t-butylthio groups.
  • the arylthio group is preferably an arylthio group having a carbon number of 6 to 10.
  • Examples of the arylthio group having a carbon number of 6 to 10 include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, and a 2-naphthylthio group.
  • the alkoxycarbonyl group is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms.
  • alkoxycarbonyl groups having 2 to 7 carbon atoms include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl groups.
  • halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • the aralkyl group is preferably an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
  • aralkyl groups having 7 to 11 carbon atoms include a benzyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, and a naphthylmethyl group.
  • the aralkoxy group is preferably an aralkoxy group having 7 to 11 carbon atoms.
  • aralkoxy groups having 7 to 11 carbon atoms include a benzyloxy group and a naphthylmethoxy group.
  • the aryloxy group is preferably an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryloxy groups having 6 to 12 carbon atoms include a phenyloxy group and a naphthyloxy group.
  • the alkoxyalkylthio group is preferably an alkoxyalkylthio group having 2 to 9 carbon atoms.
  • alkoxyalkylthio groups having 2 to 9 carbon atoms include a methoxymethylthio group, a methoxyethylthio group, a methoxy n-propylthio group, a methoxy n-butylthio group, an ethoxyethylthio group, and an n-propoxypropylthio group.
  • the haloalkylthio group is preferably a haloalkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • haloalkylthio groups having 1 to 6 carbon atoms include a trifluoromethylthio group, a tetrafluoroethylthio group, a chloromethylthio group, a 2-chloroethylthio group, and a bromomethylthio group.
  • the cycloalkylthio group is preferably a cycloalkylthio group having 3 to 8 carbon atoms.
  • Examples of cycloalkylthio groups having 3 to 8 carbon atoms include cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, and cyclohexylthio.
  • the cycloalkylthio group may have a substituent, but the number of carbon atoms in the substituent is not included in the number of carbon atoms (3 to 8 carbon atoms).
  • the silyl group may have a substituent.
  • the substituent of the substituted silyl group is not particularly limited, but examples include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and a heteroaryl group having 4 to 14 carbon atoms.
  • the oxysilyl group may have a substituent.
  • the substituent of the substituted oxysilyl group is not particularly limited, but examples include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and a heteroaryl group having 4 to 14 carbon atoms.
  • cycloalkyl group, arylthio group, aralkyl group, aralkoxy group, aryloxy group, aryl group, heteroaryl group, and cycloalkylthio group may be unsubstituted.
  • 1 to 8 hydrogen atoms, and particularly preferably 1 to 4 hydrogen atoms, in the group forming the ring are substituted with a substituent selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group having 3 to 8 atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
  • substituents selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group having 3 to
  • R3 and R4 are each a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a group represented by formula (2a), a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the following formula (X3).
  • R3 and R4 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a group represented by formula (2a), or a group represented by formula (X3).
  • R3 and R4 are these groups, the fading speed of the photochromic compound tends to increase.
  • R3 and R4 may together with M form a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle is condensed to an aliphatic ring, a substituted or unsubstituted heterocycle having 3 to 20 ring atoms, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to a heterocycle.
  • R 3 and R 4 preferably form a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic ring in which an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle is condensed to an aliphatic ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 3 to 20 ring atoms, and more preferably form a ring selected from a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, a cyclooctane ring, a cyclononane ring, a cyclodecane ring, a cycloundecane ring, a cyclododecane ring, and a spirodicyclohexane ring together with M.
  • the ring may have 1 to 10 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms as substituents, or may be condensed with a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms. Specifically, it is more preferable to form the ring shown below.
  • R 400 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a polymerizable group, a photochromic group, or a silyl group having an alkyl group, an alkoxy group, or an aryl group as a substituent.
  • L 1 is a group represented by the following formula (X2).
  • R 30 is a group represented by the following formula (X2a).
  • J is a divalent group. Each of the multiple J's is independently a direct bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 301.
  • R 301 is a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 301 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. This alkyl group preferably has a silyl group, a polymerizable group, or a photochromic group having an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent.
  • Examples of the polymerizable group include radically polymerizable groups such as vinyl group, 1-chlorovinyl group, allyl group, styryl group, (meth)acrylic group, 2-(methacryloxy)ethylcarbamyl group, 2-(methacryloxy)ethoxycarbonyl group, and crotyl group.
  • examples of the polymerizable group include epoxy group, episulfide group, thietanyl group, OH group, SH group, NH2 group, COOH group, NCO group, and NCS group.
  • the polymerizable group is preferably at least one selected from the group consisting of (meth)acrylic group, 2-(methacryloxy)ethylcarbamyl group, 2-(methacryloxy)ethoxycarbonyl group, epoxy group, OH group, SH group, NH2 group, and COOH group.
  • the photochromic group is a group that contains a photochromic moiety.
  • Representative examples of photochromic groups include naphthopyran, spirooxazine, spiropyran, fulgide, fulgimide, and diarylethene.
  • Indenonaphthopyran is preferred because it can exhibit excellent photochromic properties, and among these, indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran is particularly preferred.
  • the indeno[2,1-f]naphtho[1,2-b]pyran is preferably a group represented by the following formula (X4).
  • R 401 and R 402 may be the same groups as those used as R 3 and R 4 described above.
  • R 403 and R 404 may each independently be the same groups as those used as R 3 and R 4 described above.
  • R 405 and R 406 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 405 and R 406 may be the same groups as those used as R 5 and R 6 described below.
  • o is an integer of 0 to 4.
  • n is an integer from 0 to 4.
  • the multiple R 403 may be the same or different.
  • multiple R 404 may be the same or different.
  • R 401 , R 402 , R 403 , R 404 , R 405 and R 406 are a group represented by formula (X3), at least one of the substituents on the aryl group or heteroaryl group is bonded to L 1 .
  • L is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 300 is an alkylene group or a silylene group having an alkyl group or an aryl group as a substituent.
  • R 300 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a silylene group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent.
  • R 302 , R 303 and R 304 are each independently an alkylene group.
  • R 302 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 303 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 304 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • h, j, k and l are each independently 0 or 1.
  • i is an integer from 0 to 200.
  • the structures of groups to which multiple i's are attached may be the same or different.
  • i is preferably a number in the range of 5 to 100, more preferably 8 to 75, and most preferably 10 to 70.
  • a particularly preferred group represented by formula (X2) is represented by the following formula:
  • E is an oxygen atom or NR 101.
  • R 101 is a hydrogen atom or an alkyl group.
  • E is NR 101 , and R 101 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • F is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • F is preferably an oxygen atom.
  • G is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 202.
  • R 202 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group. G is preferably NH.
  • g 0 or 1.
  • R 201 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 201 is a group other than a hydrogen atom.
  • R 201 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R5 and R6 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R5 and R6 are each independently, for example, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. These groups may be the same as those exemplified for R1 .
  • R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted 1-naphthyl group, a substituted or unsubstituted 2-naphthyl group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted furyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolinyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted benzothienyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzopyrrolinyl group. Furthermore, at least one of R 5 and R 6 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, and it is more preferable that both R 5 and R 6 are substituted phenyl groups.
  • the substituents of the phenyl group are preferably a group represented by formula (2a), a hydroxyl group, an alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, an alkoxy group, an amino group, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or un
  • the substituent on the phenyl group is preferably an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, an amino group, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, an alkoxyalkylthio group, a haloalkylthio group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted oxysilyl group, or a group represented by formula (X3).
  • R 7 is a substituent. b is 0 or an integer of 1 to 3.
  • R 7 is, for example, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubsti
  • the multiple R 7s may be the same or different from each other.
  • the two adjacent R 7s may combine with the carbon atoms to which they are bonded to form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • the combination of adjacent R 7s is at the 7th and 8th positions of the chromene compound.
  • a ring having 5 to 8 atoms including the carbon atom to which R7 is bonded may be formed.
  • the ring may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group having 3 to 8 atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom. Specific examples of these substituents will be described later.
  • a preferable example of the ring formed by R 7 is a ring represented by the following formula (X5).
  • Q and T each independently represent a sulfur atom, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a group represented by NR 307.
  • R 307 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by formula (2a).
  • R 305 and R 306 are each independently a hydroxy group, an alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an amino group, a substituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a thiol group, an alkylthio group, an alkoxyalkylthio group, a haloalkylthio group, a cycloalkylthio group, or a substituted or unsubstituted arylthio group.
  • R 305 and R 306 may form a substituted or unsubstituted aliphatic ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • Specific examples of the aliphatic ring include a cyclopentane ring and a cyclohexane ring.
  • 1 to 8 hydrogen atoms may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom. Specific examples of these substituents will be described later.
  • m is an integer from 1 to 4.
  • the photochromic compound according to the embodiment is preferably a compound represented by the following formula (4).
  • R 3 , R 4 , R 7 , Z 1 , and M are each defined as in formula (1).
  • R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R8 is a hydrogen atom or a substituent.
  • R8 may be the same group as R7 or may be a different group.
  • R 8 is a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group,
  • c is an integer of 0 to 4.
  • the multiple R 8 may be the same or different from each other.
  • the two adjacent R 8 may form, together with the carbon atom to which R 8 is bonded, a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • the combination of adjacent R 8 is the 9th and 10th positions, or the 10th and 11th positions, or the 11th and 12th positions of the chromene compound.
  • a ring having 5 to 8 atoms including the carbon atom to which R 8 is bonded may be formed.
  • the ring may have a substituent, and examples of the substituent include a substituent selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group having 3 to 8 atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom. Specific examples of these substituents will be described later.
  • a particularly suitable photochromic compound is a compound represented by the following formula (5).
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Z 1 , M, b and c each independently have the same meaning as in formula (4).
  • R9 and R10 > R 9 and R 10 are each independently a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group, a heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a nitro group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted oxysilyl group, a group represented by formula (2a),
  • d represents the number of R 9 and is an integer of 0 to 5.
  • R 9 may be the same or different groups.
  • the two adjacent R 9 may, together with the carbon atom to which they are bonded, form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to any of these rings.
  • e represents the number of R 10 and is an integer of 0 to 5.
  • R 10 may be the same or different groups.
  • the two adjacent R 10 may, together with the carbon atom bonded to R 10 , form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • R 9 and R 10 can each independently form a ring group that may contain at least one selected from the group consisting of oxygen atoms, sulfur atoms, carbon atoms, and nitrogen atoms when two adjacent groups are joined together.
  • This ring group is not particularly limited, but is preferably a ring having 5 to 8 atoms including the carbon atom to which R 9 and R 10 are bonded.
  • the ring may also have a substituent.
  • substituents examples include a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group having 3 to 8 atoms, a cyano group, a nitro group, and a halogen atom.
  • substituents include the same groups as those described for the groups exemplified in R 1 to R 4.
  • the ring formed by R 9 and R 10 is preferably a ring represented by formula (X5) when joined together.
  • R 1 to R 10 examples include a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, a thiol group, a group represented by formula (2a), a group represented by formula (X), a group represented by formula (X3), an alkyl group, a haloalkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group, a halogen atom, an alkylthio group, an arylthio group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, an aralkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxyalky
  • photochromic compounds represented by the following formula.
  • the naphthol derivative according to the embodiment has a skeleton represented by the following formula (9): This naphthol derivative can be used as an intermediate for synthesizing a photochromic compound having the skeleton represented by the above formula (1).
  • the naphthol derivative according to the embodiment is represented by the following formula (9): This naphthol derivative can be used as an intermediate for synthesizing the photochromic compound having the skeleton represented by the above formula (4) and the photochromic compound represented by the above formula (5).
  • M, R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Z 1 , b and c each independently have the same definition as in formula (4) above.
  • Specific examples of the naphthol derivative according to the embodiment include compounds represented by the following formula.
  • the photochromic compound according to the embodiment may be produced by any synthesis method.
  • a representative example of the method for producing the photochromic compound will be described, but the method is not limited to this method.
  • the symbols in each formula have the same meaning as described above for the formula, unless otherwise specified.
  • the photochromic compound can be produced by reacting a naphthol derivative represented by the above formula (9) with The compound can be produced by reacting a propargyl alcohol compound represented by the following formula (10) in the presence of an acid catalyst.
  • the reaction ratio of the naphthol compound to the propargyl alcohol compound is preferably selected from the range of 1:10 to 10:1 (molar ratio).
  • the acid catalyst include sulfuric acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and acidic alumina.
  • the acid catalyst is preferably used in the range of 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total of the naphthol compound and the propargyl alcohol compound.
  • the reaction temperature is preferably 0 to 200°C.
  • aprotic organic solvents such as N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, tetrahydrofuran, benzene, and toluene are preferably used.
  • the purification method of the product obtained by such a reaction is not particularly limited.
  • the product can be purified by silica gel column purification and further recrystallization.
  • the naphthol derivative can be synthesized by a known method.
  • the method for synthesizing the naphthol compound represented by the formula (9) is not particularly limited.
  • M is a carbon atom
  • the compound can be synthesized as follows. First, a benzene compound represented by the following formula (11) is reacted with an acid chloride compound represented by the following formula (12) to obtain a benzophenone compound represented by the following formula (13).
  • Z 1 , R 7 , R 8 , b, and c have the same meanings as those in formula (4).
  • the substituents of the acid chloride compound and the benzene compound may be interchanged. That is, an acid chloride compound having Z 1 and R 7 may be reacted with a benzene compound having R 8 .
  • the benzophenone compound (13) is subjected to a Stobbe reaction, a cyclization reaction, a hydrolysis reaction using an alkali or an acid, benzyl protection, or debenzylation by hydrolysis reaction using an alkali or an acid to obtain a carboxylic acid in which the hydroxyl group is protected with benzyl (Bn), as shown in the following formula (14).
  • the benzyl-protected carboxylic acid represented by formula (14) is converted to an amine by a method such as the Curtius rearrangement, Hofmann rearrangement, or Lossen rearrangement, and a diazonium salt is prepared from the amine.
  • This diazonium salt is converted to a halide such as a bromide or iodide by a method such as the Sandmeyer reaction, to obtain a halide represented by the following formula (15) (wherein Hal represents a halogen).
  • the obtained halide is reacted with magnesium, lithium, etc. to prepare an organometallic reagent.
  • This organometallic reagent is reacted with a ketone represented by the following formula (16) (wherein R3 and R4 have the same meanings as in formula (4)) in an organic solvent at -100 to 70°C to obtain a compound represented by the following formula (17).
  • the obtained compound represented by formula (17) is debenzylated, and then reacted at 10 to 120°C for 10 minutes to 2 hours under neutral to acidic conditions to spirate the alcohol, thereby synthesizing the naphthol derivative represented by formula (9).
  • the reaction ratio of the organometallic reagent to the ketone represented by formula (16) can be selected from a wide range, but is preferably selected from the range of 1:10 to 10:1 (molar ratio).
  • the reaction temperature is preferably -100 to 70°C.
  • an aprotic organic solvent such as diethyl ether, tetrahydrofuran, benzene, or toluene is preferably used.
  • the spiration of the alcohol under neutral to acidic conditions is preferably carried out in the presence of an acid catalyst.
  • an acid catalyst for example, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, or acidic alumina is used. It is preferable to use such an acid catalyst in the range of 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the alcohol.
  • the spiro reaction is preferably carried out in the presence of a solvent such as tetrahydrofuran, benzene, or toluene.
  • the above method shows an example of a method using a raw material having a substituent Z1 .
  • the substituent Z1 can also be introduced by, for example, synthesizing a precursor having a halogen atom and then subjecting it to a Buchwald reaction using an amine having a Z1 -H structure and a Pd catalyst.
  • the reaction for introducing the substituent Z1 is not particularly limited, and for example, the substituent Z1 can be introduced after synthesizing a photochromic compound having a halogen atom.
  • a compound having a halogen atom is used instead of the substituent Z1 , and a reaction is carried out in the same manner as in the above example.
  • a benzophenone compound having a halogen atom is used instead of Z1 , and a carboxylic acid compound represented by the following formula (18) obtained by a Stobbe reaction, a cyclization reaction, or a hydrolysis reaction using an alkali or an acid is subjected to spiro reaction under neutral to acidic conditions, or a reduction reaction using hydrogen, hydrazine, or the like, to obtain a naphthol derivative represented by the following formula (19).
  • the compound represented by formula (16) can also be synthesized by intramolecular cyclization of the halogen compound represented by formula (18) in the presence of a palladium catalyst.
  • the resulting naphthol derivative is used to obtain a photochromic compound of the following formula (20).
  • the resulting photochromic compound is reacted with a halide of R3 under basic conditions to obtain a photochromic compound precursor of the following formula (21).
  • the photochromic compound of the present invention can be obtained by subjecting the halogen atom of the obtained precursor to a Buchwald reaction using a Pd catalyst with an amine having a Z 1 -H structure.
  • a halide represented by formula (15) is reacted with magnesium, lithium, etc. to prepare an organometallic reagent.
  • This organometallic reagent is reacted with a monohalide represented by the following formula (22) (wherein R3 and R4 have the same meanings as in formula (9)) in an organic solvent at ⁇ 100 to 70° C. to obtain a compound represented by the following formula (23).
  • the naphthol derivative represented by formula (9) can be obtained by debenzylation of the obtained cyclized product.
  • the photochromic compound according to the embodiment is, for example, a solid or a viscous liquid at room temperature and pressure.
  • the photochromic compound can be isolated from this solid or liquid by a separation procedure such as thin layer chromatography, silica gel column chromatography, high performance liquid chromatography, or gas chromatography.
  • a separation procedure such as thin layer chromatography, silica gel column chromatography, high performance liquid chromatography, or gas chromatography.
  • the photochromic compound when contained in a cured material such as a resin, the photochromic compound can be isolated by dissolving the resin and using the above-mentioned separation means.
  • the photochromic compound according to the embodiment can be dissolved in a common organic solvent such as toluene, chloroform, or tetrahydrofuran.
  • a common organic solvent such as toluene, chloroform, or tetrahydrofuran.
  • a colorless and transparent solution is obtained.
  • this solution is irradiated with sunlight or ultraviolet light, it quickly develops color, and when the sunlight or the like is blocked, it exhibits a good photochromic effect of quickly and reversibly returning to its original colorless state.
  • the photochromic compound according to the embodiment can be used in combination with photochromic compounds having other structures depending on the intended use. For example, it can be used in combination with other photochromic compounds to obtain various color tones required for a photochromic lens.
  • the photochromic compound to be combined can be any known compound without any restrictions. Examples include indenonaphthopyran, naphthopyran, spirooxazine, spiropyran, fulgide, fulgimide, diarylethene, and the like. Among them, indenonaphthopyran compounds are particularly preferred because they can maintain a uniform color tone during color development and fading, can suppress color shift during color development due to deterioration of photochromic properties, and can reduce initial coloring. In particular, it is preferable to use multiple photochromic compounds to adjust the color tone, since they can achieve both color development concentration and fast fading speed at high temperatures and also have excellent durability.
  • a photochromic composition contains the photochromic compound according to the embodiment and other photochromic compounds, the mixing ratio of each photochromic compound is appropriately determined according to the desired color tone.
  • the curable composition according to the embodiment includes the photochromic compound according to the embodiment and at least one selected from the group consisting of a radical polymerizable monomer, a cationic polymerizable monomer, a compound having a polymerization reactive group, and a (thio)urethane (urea) polymer, where the (thio)urethane (urea) polymer includes at least one selected from the group consisting of a urethane polymer, a thiourethane polymer, a urethane urea polymer, and a thiourethane urea polymer.
  • the photochromic curable composition depends on the color intensity of the photochromic compound, the selected lens material, and the thickness of the lens, so it is not possible to make generalized statements, but it is preferable to use 0.001 to 10 parts by mass of the photochromic compound (or photochromic composition) per 100 parts by mass of the polymerizable compound.
  • the optimal blending amount varies depending on the application. For example, the following applies when the photochromic curable composition is used as a thin-film optical article and when it is used as a thick-film optical article.
  • the photochromic curable composition is made into a thin film (polymer film formed by polymerizing the photochromic curable composition) having a thickness of 10 ⁇ m or more and less than 1000 ⁇ m, for example, about 100 ⁇ m, it is preferable to adjust the color tone by adding 0.001 to 10 parts by mass of the photochromic compound (or the photochromic composition) per 100 parts by mass of other polymerizable monomers.
  • a thick cured product a polymer molded product formed by polymerization of the photochromic curable composition
  • a cured product having a thickness of 1 mm or more it is preferable to adjust the color tone by blending 0.001 to 1 part by mass of the photochromic compound (or photochromic composition) of the above embodiment with 100 parts by mass of the thick cured product or another polymerizable monomer that gives a thick cured product.
  • the photochromic compound is preferably used as a photochromic curable composition in combination with a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound include urethane or urea-based polymerizable compounds capable of forming urethane bonds or urea bonds, compounds having a polymerization reactive group, radical polymerizable compounds, and epoxy-based polymerizable compounds. These polymerizable compounds are not particularly limited, but for example, the polymerizable compounds described in Patent Document 6 can be suitably used.
  • the polymerizable compounds shown below are particularly suitable for use.
  • Compounds having a polymerization reactive group include compounds having an iso(thio)cyanate group (iso(thio)cyanate compound).
  • the iso(thio)cyanate compound is a compound having an isocyanate group or an isothiocyanate group, and may contain both an isocyanate group and an isothiocyanate group. This compound is preferably used in combination with a compound containing active hydrogen, which will be described later. Examples of such iso(thio)cyanate compounds include, but are not limited to, the following compounds.
  • Polyiso(thio)cyanate Polyiso(thio)cyanates are compounds having at least two iso(thio)cyanate groups in one molecule.
  • polyiso(thio)cyanates include aromatic polyiso(thio)cyanates having an aromatic ring, such as m-xylene diisocyanate and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and aliphatic polyiso(thio)cyanates, such as norbornane diisocyanate and dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate.
  • the compound having active hydrogen is not limited thereto, but is preferably a compound having a hydroxyl group and/or a thiol group, and particularly preferably a polyfunctional compound having two or more active hydrogens in one molecule.
  • Specific examples of the compound having active hydrogen include polyfunctional thiol compounds such as pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) and 4-mercaptomethyl-3,6-dithia-octanedithiol; and polyfunctional alcohols such as trimethylolpropane and pentaerythritol.
  • the radical polymerizable compound includes a polyfunctional radical polymerizable compound and a monofunctional radical polymerizable compound. Each of these can be used alone, or a combination of a plurality of these can be used.
  • the radical polymerizable substituent includes a group having an unsaturated double bond, that is, a vinyl group (including a styryl group, a (meth)acrylic group, an allyl group, etc.).
  • a polyfunctional radically polymerizable compound is a compound that has two or more radically polymerizable substituents in the molecule.
  • This polyfunctional radically polymerizable compound includes a first polyfunctional radically polymerizable compound having 2 to 10 radically polymerizable substituents, and a second polyfunctional radically polymerizable compound having more than 10 radically polymerizable substituents.
  • the first polyfunctional radically polymerizable compound is not particularly limited, but it is more preferable that the number of radically polymerizable substituents is 2 to 6. Specific examples are as follows.
  • (Polyfunctional (meth)acrylic acid ester compound) Ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, ethylene glycol bisglycidyl (meth)acrylate, bisphenol A di(meth)acrylate, 2,2-bis(4-(meth)acryloyloxyethoxyphenyl)propane, 2,2-bis(3,5-dibromo-4-(meth)acryloyl,oxyethoxyphenyl)propane.
  • Examples of the second polyfunctional radically polymerizable compound having more than 10 radically polymerizable substituents include compounds with relatively large molecular weights, such as silsesquioxane compounds having radically polymerizable substituents and polyrotaxane compounds having radically polymerizable substituents.
  • a monofunctional radically polymerizable compound is a compound that has one radically polymerizable substituent in the molecule, and specific examples thereof include, but are not limited to, the following compounds.
  • 2-Hydroxyethyl methacrylate 2-Hydroxyethyl methacrylate, glycidyl (meth)acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth)acrylate, bisphenol A monoglycidyl ether methacrylate, 4-glycidyloxy methacrylate, 3-(glycidyl-2-oxyethoxy)-2-hydroxypropyl methacrylate, 3-(glycidyloxy-1-isopropyloxy)-2-hydroxypropyl acrylate, 3-glycidyloxy-2-hydroxypropyloxy)-2-hydroxypropyl acrylate.
  • the radical polymerizable compound may be used alone or in a mixture of multiple types. In this case, it is preferable to use 80 to 100 parts by mass of the polyfunctional radical polymerizable compound and 0 to 20 parts by mass of the monofunctional radical polymerizable compound per 100 parts by mass of the total of the radical polymerizable compounds, and it is more preferable to use 90 to 100 parts by mass of the polyfunctional radical polymerizable compound and 0 to 10 parts by mass of the monofunctional radical polymerizable compound.
  • the first polyfunctional radical polymerizable compound 80 to 100 parts by mass of the first polyfunctional radical polymerizable compound, 0 to 20 parts by mass of the second polyfunctional radical polymerizable compound, and 0 to 20 parts by mass of the monofunctional radical polymerizable compound per 100 parts by mass of the total of the radical polymerizable compounds, and it is even more preferable to use 85 to 100 parts by mass of the first polyfunctional radical polymerizable compound, 0 to 10 parts by mass of the second polyfunctional radical polymerizable compound, and 0 to 10 parts by mass of the monofunctional radical polymerizable compound.
  • the curable composition may contain various known additives within the scope of not impairing the effect.
  • the additives include, for example, various stabilizers such as release agents, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, ultraviolet stabilizers, antioxidants, coloring inhibitors, antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, and fragrances. Solvents and leveling agents may also be added. Thiols such as t-dodecyl mercaptan may also be added as polymerization regulators.
  • ultraviolet stabilizers are preferred because they can improve the durability of the photochromic portion.
  • Known examples of such ultraviolet stabilizers include hindered amine light stabilizers, hindered phenol antioxidants, and sulfur-based antioxidants.
  • Particularly preferred ultraviolet stabilizers are as follows:
  • Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate Adeka STAB LA-52, LA-57, LA-62, LA-63, LA-67, LA-77, LA-82, LA-87, 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenol manufactured by ADEKA CORPORATION, ethylene bis(oxyethylene) bis[3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate] manufactured by BASF Japan Ltd., IRGANOX 1010, 1035, 1075, 1098, 1135, 1141, 1222, 1330, 1425, 1520, 259, 3114, 3790, 5057, 565 manufactured by BASF Japan Ltd.
  • UV stabilizers used is not particularly limited as long as it does not impair the effect, but is usually in the range of 0.001 to 10 parts by mass, and particularly 0.01 to 1 part by mass, per 100 parts by mass of the photochromic curable composition.
  • a UV absorber can also be used.
  • known UV absorbers such as benzophenone-based compounds, benzotriazole-based compounds, cyanoacrylate-based compounds, triazine-based compounds, and benzoate-based compounds can be used, with cyanoacrylate-based compounds and benzophenone-based compounds being particularly preferred.
  • the above UV stabilizer is preferably used in the range of 0.001 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the photochromic curable composition containing the photochromic compound and the polymerizable compound.
  • a photochromic cured body is obtained by curing the photochromic curable composition.
  • Polymerization and curing for producing the photochromic cured body is carried out by radical polymerization, ring-opening polymerization, anionic polymerization, or condensation polymerization by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays, ⁇ rays, ⁇ rays, and ⁇ rays, heat, or a combination of both. That is, appropriate polymerization means may be adopted depending on the type of polymerizable compound and polymerization curing accelerator, and the form of the photochromic cured body to be formed.
  • the temperature affects the properties of the resulting photochromic cured product.
  • These temperature conditions cannot be generally limited as they are affected by the type and amount of thermal polymerization initiator and the type of polymerizable compound, but it is generally preferable to start the polymerization at a relatively low temperature and slowly raise the temperature.
  • the polymerization time also varies depending on various factors, so it is preferable to determine the optimal time in advance depending on these conditions, but it is generally preferable to select conditions so that the polymerization is completed within 2 to 48 hours.
  • UV intensity in particular affects the properties of the obtained photochromic cured body.
  • the illuminance conditions cannot be generally limited because they are affected by the type and amount of the photopolymerization initiator and the type of the polymerizable monomer, but it is generally preferable to select conditions such as irradiating with UV light of 50 to 500 mW/ cm2 at a wavelength of 365 nm for 0.5 to 5 minutes.
  • the above-mentioned curable composition is injected between glass molds held by elastomer gaskets or spacers, and depending on the type of polymerizable compound and polymerization curing accelerator, a photochromic cured product molded into the shape of an optical material such as a lens can be obtained by casting polymerization through heating in an air oven or exposure to active energy rays such as ultraviolet rays.
  • a coating liquid is prepared by dissolving the curable composition in an appropriate organic solvent, and the coating liquid is applied to the surface of an optical substrate such as a lens substrate by spin coating or dipping, and the organic solvent is removed by drying.
  • polymerization and curing are performed by UV irradiation or heating in an inert gas such as nitrogen, thereby forming a photochromic layer made of a photochromic cured product on the surface of the optical substrate (coating method).
  • a photochromic layer made of a photochromic cured product can be formed on the surface of an optical substrate by placing an optical substrate such as a lens substrate facing a glass mold so that a predetermined gap is formed, injecting a curable composition into this gap, and then performing cast polymerization using an inner mold in which polymerization and curing are performed by UV irradiation, heating, etc. (cast polymerization method).
  • the adhesion between the photochromic layer and the optical substrate can be improved by previously subjecting the surface of the optical substrate to chemical treatment using an alkaline solution, acid solution, etc., or physical treatment using corona discharge, plasma discharge, polishing, etc.
  • chemical treatment using an alkaline solution, acid solution, etc.
  • physical treatment using corona discharge, plasma discharge, polishing, etc.
  • a photochromic sheet is produced by sheet molding using a curable composition, and this is sandwiched between two transparent sheets (optical sheets), and the aforementioned polymerization and curing is carried out to obtain a photochromic laminate in which the photochromic layer serves as an adhesive layer.
  • the photochromic sheet can also be produced by coating with a coating liquid in which the curable composition is dissolved in an organic solvent.
  • the photochromic laminate produced in this manner can be placed in a mold, and then a thermoplastic resin for optical substrates such as lenses (e.g., polycarbonate) can be injection molded to obtain optical substrates such as lenses of a given shape that have been given photochromic properties.
  • a thermoplastic resin for optical substrates such as lenses (e.g., polycarbonate)
  • optical substrates such as lenses of a given shape that have been given photochromic properties.
  • this photochromic laminate can be attached to the surface of an optical substrate using an adhesive or the like, thereby producing a photochromic lens.
  • a urethane or urea-based polymerizable compound especially a urethane-based polymerizable compound, as the polymerizable compound, and adjust it so that polyurethane is formed, in order to obtain a particularly high adhesion to the optical substrate.
  • the above-mentioned curable composition can exhibit photochromic properties with excellent color density at high temperatures.
  • the photochromic layer or photochromic cured body formed from the curable composition can be subjected to post-processing such as dyeing with a dye such as a disperse dye, preparation of a hard coat film using a hard coat agent mainly composed of a silane coupling agent or a sol of silicon, zirconium, antimony, aluminum, tin, tungsten, or the like, formation of a thin film by vapor deposition of a metal oxide such as SiO2 , TiO2 , ZrO2 , anti-reflection treatment using a thin film by coating an organic polymer, and anti-static treatment.
  • post-processing such as dyeing with a dye such as a disperse dye, preparation of a hard coat film using a hard coat agent mainly composed of a silane coupling agent or a sol of silicon, zirconium, antimony, aluminum, tin, tungsten, or the like, formation of a thin film by vapor deposition of a metal oxide such as SiO2
  • Example 1 First step: 24.3 g (56.2 mmol) of a compound represented by the following formula (1-1) synthesized from 4-bromobenzophenone with reference to the method described in Patent Document 7, 550 mL of toluene, 8.4 g (78.6 mmol) of N-methylaniline, and 21.6 g (224.6 mmol) of sodium tert-butoxide were added, and the mixture was stirred under reduced pressure to remove dissolved oxygen. Thereafter, 0.52 g (0.54 mmol) of Pd 2 (dba) 3 and 1.01 g (2.3 mmol) of X-phos were added to the reaction solution, and the mixture was heated to 80°C.
  • Step 3 Toluene 400mL was added to 25.0g (43.8mmol) of the compound represented by formula (1-3) obtained in step 2, and azeotropic dehydration was performed until the water content in toluene was 100ppm or less. After azeotropic dehydration, the mixture was slowly cooled to -20°C, and 33.3mL of n-BuLi (1.6mol/L hexane solution) was slowly added dropwise while maintaining the temperature at -15 to -20°C. After confirming that the raw material was consumed, 4.5g of dehydrated acetone was added dropwise. After dropping, the temperature was slowly raised to room temperature. After the temperature was raised, 200mL of water was added and separation was performed.
  • n-BuLi 1.6mol/L hexane solution
  • the mixture was cooled to room temperature, 40 mL of water was added, and the liquids were separated. The solvent in the resulting organic layer was removed, and the product was purified by chromatography on silica gel to obtain the photochromic compound represented by the following formula (1-7) in a yield of 75%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (1-7) were C: 83.89%, H: 6.06%, and N: 2.26%, which were in good agreement with the calculated values of C43H37NO3 , which were C: 83.87%, H: 6.06%, and N: 2.27%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 2 First Step The reaction was carried out in the same manner as in the first step of Example 1, except that 4-bromo-4'-methylbenzophenone was used instead of 4-bromobenzophenone, to obtain a carboxylic acid represented by the following formula (2-1).
  • Step 7 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (2-6) was used instead of the compound represented by formula (1-5), to obtain a photochromic compound represented by the following formula (2-7) in a yield of 76%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (2-7) were C: 80.29%, H: 6.61%, and N: 1.97%, which were in good agreement with the calculated values of C48H47NO5 , which were C: 80.31%, H: 6.60%, and N: 1.95%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 3 First Step: With reference to the method described in Patent Document 4, 4-bromobenzoyl chloride was reacted with 4-tert-butylbiphenyl to obtain the compound represented by the following formula (3-1) in a yield of 89%.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that in Step 1, the compound represented by the formula (3-1) was used instead of 4-bromobenzophenone, benzmorpholine was used instead of N-methylaniline, and 4,4-diethylcyclohexanone was used instead of acetone in Step 3, to synthesize a naphthol compound represented by the following formula (3-2).
  • Step 3 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (3-2) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (3-3) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (3-4) below in a yield of 76%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (3-4) were C: 84.06%, H: 7.30%, and N: 1.55%, which were in good agreement with the calculated values of C 63 H 65 NO 4 , which were C: 84.06%, H: 7.28%, and N: 1.56%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 4 First Step: With reference to the method described in Patent Document 4, 4-bromobenzoyl chloride was reacted with diphenyl ether to obtain the compound represented by the following formula (4-1) in a yield of 93%.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 2, except that in Step 1, the compound represented by formula (4-1) was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, N-ethylaniline was used instead of N-methylaniline, and in Step 6, 1-fluoro-4-iodobutane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane, to synthesize the compound represented by the following formula (4-2).
  • Step 3 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (4-2) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (4-3) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (4-4) in a yield of 70%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (4-4) were C: 80.38%, H: 7.06%, and N: 1.50%, which were in good agreement with the calculated values of C 62 H 65 F 2 NO 4, which were C: 80.40%, H: 7.07%, and N: 1.51%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 5 Step 1 In Step 1 of Example 1, a reaction was carried out in the same manner except that benzmorpholine was used instead of N-methylaniline, to synthesize a compound represented by the following formula (5-1). In Step 5, a reaction was carried out in the same manner except that a compound represented by the formula (5-1) was used instead of the compound represented by the formula (1-5), to obtain a photochromic compound represented by the following formula (5-2) in a yield of 67%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (5-2) were C: 82.10%, H: 5.57%, and N: 2.18%, which were in good agreement with the calculated values of C44H37NO4, which were C: 82.09%, H: 5.59%, and N: 2.18%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 6 The compound represented by the following formula (6-1) was synthesized in the same manner as in Example 2, except that in Step 1, 4-bromo-4'-trifluoromethoxybenzophenone was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, diphenylamine was used instead of N-methylaniline, and in Step 6, 1-bromo-3-methoxypropane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (6-1) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (6-2) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (6-3) below in a yield of 64%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (6-3) were C: 82.10%, H: 5.57%, and N: 2.18%, which were in good agreement with the calculated values of C 57 H 54 F 3 NO 5, which were C: 82.09%, H: 5.59%, and N: 2.18%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 7 First Step: With reference to the method described in Patent Document 4, 4-bromo-4'-diphenylaminobenzophenone was reacted with 2,6-dimethylbenzenethiol to synthesize the compound represented by the following formula (7-1) in a yield of 88%.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 2, except that in Step 1, the compound represented by formula (7-1) was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, and in Step 6, iodopropane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane, to synthesize the compound represented by the following formula (7-2).
  • Step 3 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (7-2) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (7-3) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (7-4) below in a yield of 67%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (7-4) were C: 81.77%, H: 6.55%, N: 3.01%, and S : 3.49%, which were in good agreement with the calculated values of C63H60N2O3S , which were C: 81.78%, H: 6.54%, N: 3.03%, and S: 3.47%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 2, except that in Step 1, the compound represented by formula (8-1) was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, and in Step 6, 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane, to synthesize the compound represented by the following formula (8-2).
  • Third step 3.2 g (5.0 mmmol) of the compound represented by formula (8-2), 1.14 g (6.0 mmmol) of 4-trifluoromethylphenylboronic acid, 1.17 g (11.0 mmmol) of sodium carbonate, 32 mL of dimethoxyethane, 3 mL of ethanol, and 35 mL of water were added, and the mixture was degassed under reduced pressure and purged with nitrogen to remove dissolved oxygen. 10.1 mg of tetrakistriphenylphosphine palladium was added thereto, and the mixture was heated to reflux. After confirming the consumption of the raw materials, the mixture was cooled, and 50 mL of water and 30 mL of toluene were added to separate the liquids.
  • Step 4 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (8-3) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (8-4) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (8-5) in a yield of 63%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (8-5) were C: 70.85%, H: 4.99%, and N: 1.43%, which were in good agreement with the calculated values of C57H48F9NO3, which were C: 70.87%, H: 5.01 % , and N: 1.45%.
  • proton nuclear magnetic resonance spectrum measurements showed 18H peaks due to methyl groups and 1,1,1-trifluorobutyl groups at around ⁇ 0.5-3.5 ppm, 6H peaks due to methoxy groups at around ⁇ 3.5-5.0 ppm, and 24H peaks due to aromatic protons and alkene protons at around ⁇ 5.0-9.0 ppm.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 9 The compound represented by the following formula (9-1) was synthesized by carrying out the reaction in the same manner as in Example 1, except that in Step 1, 4-bromo-3-methoxybenzophenone was used instead of 4-bromobenzophenone, N-methyl-p-toluidine was used instead of N-methylaniline, and diethyl ketone was used instead of acetone in Step 3.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (9-1) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (7-3) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by the following formula (9-2) in a yield of 66%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (9-2) were C: 80.84%, H: 6.77%, and N: 3.76%, which were in good agreement with the calculated values of C50H50N2O4, which were C: 80.83%, H: 6.78%, and N: 3.77%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 10 The compound represented by the following formula (10-1) was synthesized by carrying out the reaction in the same manner as in Example 1, except that in Step 1, 4-bromobenzophenone was used instead of 4-bromobenzophenone, 7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine was used instead of N-methylaniline, and cyclooctanone was used instead of acetone in Step 3.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (10-1) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (10-2) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (10-3) below in a yield of 61%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (10-3) were C: 81.78%, H: 7.77%, and N: 1.54%, which were in good agreement with the calculated values of C 61 H 69 NO 5 , which were C: 81.75%, H: 7.76%, and N: 1.56%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 11 The compound represented by the following formula (11-1) was synthesized in the same manner as in Example 2, except that in the first step, 4-bromobenzophenone was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline was used instead of N-methylaniline, and in the sixth step, 1-bromo-4-methoxybutane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (1-5) was replaced with the compound represented by formula (11-1), and the compound represented by formula (1-6) was replaced with the compound represented by formula (11-2) below, to obtain a photochromic compound represented by formula (11-3) below in a yield of 64%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (11-3) were C: 80.60%, H: 6.77%, and N: 3.17%, which were in good agreement with the calculated values of C 59 H 59 FN 2 O 4 , which were C: 80.61%, H: 6.76%, and N: 3.19%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 12 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that in the first step, bis(4-fluorophenyl)amine was used instead of N-methylaniline, to synthesize a compound represented by the following formula (12-1). A reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that in the fifth step, the compound represented by the formula (12-1) was used instead of the compound represented by the formula (1-5), to obtain a photochromic compound represented by the following formula (12-2) in a yield of 68%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (12-2) were C: 80.75%, H: 5.22%, and N: 1.95%, which were in good agreement with the calculated values of C 48 H 37 F 2 NO 3 , which were C: 80.77%, H: 5.22%, and N: 1.96%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 13 The compound represented by the following formula (13-1) was synthesized in the same manner as in Example 2, except that in Step 1, 4-bromo-4'-trifluoromethylbenzophenone was used instead of 4-bromo-4'-methylbenzophenone, N-methyl-4-fluoroaniline was used instead of N-methylaniline, and in Step 6, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1-iodo-2-methoxyethane.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (13-1) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (13-2) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (13-3) below in a yield of 68%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (13-3) were C: 68.58%, H: 4.22%, and N: 1.49%, which were in good agreement with the calculated values of C53H39F10NO3, which were C: 68.61%, H: 4.24%, and N: 1.51%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Example 14 The compound represented by the following formula (14-1) was synthesized by carrying out the reaction in the same manner as in Example 1, except that in Step 1, 4-bromobenzophenone was replaced with 4-bromo-4'-phenylbenzophenone, and in Step 3, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline was replaced with N-methylaniline, and in Step 3, 3,5,5-tetramethylcyclohexanone was replaced with acetone.
  • Step 2 The reaction was carried out in the same manner as in Step 5 of Example 1, except that the compound represented by formula (14-1) was used instead of the compound represented by formula (1-5) and the compound represented by formula (14-2) was used instead of the compound represented by formula (1-6), to obtain a photochromic compound represented by formula (14-3) in a yield of 59%.
  • the elemental analysis values of the photochromic compound represented by formula (14-3) were C: 84.16%, H: 6.60%, and N: 1.66%, which were in good agreement with the calculated values of C 59 H 55 NO 4 , which were C: 84.15%, H: 6.58%, and N: 1.66%.
  • the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum when the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum was measured, it showed a peak due to aromatic ring carbon at about ⁇ 110 to 160 ppm, a peak due to alkene carbon at about ⁇ 80 to 140 ppm, and a peak due to alkyl carbon at ⁇ 20 to 60 ppm.
  • Table 1 shows the analytical results of the naphthol derivatives used in Examples 1 to 14.
  • Example 15 Evaluation of physical properties of photochromic plastic lenses produced by coating method
  • Example 15 Preparation of Curable Composition
  • the photochromic compound obtained in Example 1 above, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound were mixed together to obtain a curable composition.
  • the polymerizable compound used was a combination of the following radically polymerizable monomers:
  • Polyethylene glycol dimethacrylate (average molecular weight 736): 42 parts by weight Polyethylene glycol dimethacrylate (average molecular weight 536): 12 parts by weight Trimethylolpropane trimethacrylate: 38 parts by weight ⁇ -methacryloyloxypropyltrimethoxysilane: 2 parts by weight Glycidyl methacrylate: 1 part by weight
  • the photochromic compound was added in an amount of 0.25 mmol when the total amount of radically polymerizable monomers in the curable composition was 100 g.
  • Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide photopolymerization initiator: Omnirad 819): 0.3 parts by mass Ethylene bis(oxyethylene) bis[3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate] (stabilizer, Irganox 245): 1 part by mass Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacate: 3 parts by mass Leveling agent (L-7001) manufactured by DuPont Toray Specialty Materials Co., Ltd.: 0.1 parts by mass.
  • the above additives are added in proportions based on 100 parts by mass of the total radical polymerizable monomers.
  • This curable composition was used to obtain a photochromic laminate by a lamination method in which polymerization was carried out as follows.
  • a thiourethane plastic lens with a center thickness of 2 mm and a refractive index of 1.60 was prepared as the optical substrate.
  • This thiourethane plastic lens was previously subjected to alkaline etching using a 10% aqueous solution of sodium hydroxide at 50°C for 5 minutes, and was then thoroughly washed with distilled water.
  • the surface of the above plastic lens was coated with a moisture-curing primer (product name: TR-SC-P, manufactured by Tokuyama Corporation) at a rotation speed of 70 rpm for 15 seconds, followed by 1000 rpm for 10 seconds. After that, approximately 2 g of the photochromic curable composition obtained above was spin coated at a rotation speed of 60 rpm for 40 seconds, followed by 600 rpm for 10 to 20 seconds, so that the photochromic coating layer had a thickness of 40 ⁇ m.
  • a moisture-curing primer product name: TR-SC-P, manufactured by Tokuyama Corporation
  • the lens having the photochromic curable composition (photochromic coating layer) applied on its surface was irradiated with light for 90 seconds using a metal halide lamp with an output of 200 mW/ cm2 in a nitrogen gas atmosphere to cure the coating. It was then further heated at 110°C for 1 hour to produce a photochromic laminate having a photochromic layer.
  • Example 16 to 28 In the same manner as in Example 15, a photochromic laminate was prepared using the photochromic compounds obtained in Examples 2 to 14.
  • Photochromic properties [1] Maximum absorption wavelength ( ⁇ max): This is the maximum absorption wavelength after color development, determined using a spectrophotometer (instantaneous multichannel photodetector MCPD3000) manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd., and is used as an index of the color tone during color development. [2] Color density at 23° C. ( A23 ): This is the difference between the absorbance ⁇ (240) ⁇ after irradiating light for 240 seconds at 23° C. and the absorbance ⁇ (0) before irradiation at the maximum absorption wavelength, and is used as an index of color density. The higher this value, the better the photochromic properties.
  • fading half-life [ ⁇ 1/2 (sec.)]: This is the time required for the absorbance at the maximum absorption wavelength of the sample to decrease to 1/2 of ⁇ (240)- ⁇ (0) ⁇ when the light irradiation is stopped after 240 seconds of light irradiation at 23°C, and is used as an index of the fading speed. The shorter this time, the faster the fading speed.
  • the binder sheet was prepared by the following method.
  • the binder sheet was made by laminating a first optical sheet, a first adhesive layer, a photochromic layer, a second adhesive layer, and a second optical sheet in this order.
  • Polycarbonate sheets having a thickness of 400 ⁇ m were used as the first optical sheet and the second optical sheet.
  • the reaction liquid was cooled to around 0°C, and dissolved in 205 parts by mass of tertiary butyl alcohol and 382 parts by mass of diethyl ketone, and the liquid temperature was maintained at 0°C.
  • a mixed solution of 21.3 parts by mass of bis-(4-aminocyclohexyl)methane and 20 parts by mass of diethyl ketone, which is a chain extender was dropped within 30 minutes, and reacted at 0°C for 1 hour.
  • 8.1 parts by mass of 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-aminopiperidine was further added dropwise and reacted at 0° C. for 1 hour to obtain a diethyl ketone solution of a terminally unreactive urethane urea resin.
  • Example 1 photochromic compound represented by formula (1-7), mixture of isomers of 4,4'-methylenebis(cyclohexylisocyanate) (polyisocyanate compound)), 0.4 parts by mass of ethylenebis(oxyethylene)bis[3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate] as an antioxidant, and 0.06 parts by mass of L-7001 manufactured by DuPont Toray Specialty Materials Co., Ltd. as a surfactant were added, and the mixture was stirred and mixed at room temperature to obtain a composition for forming a photochromic layer.
  • photochromic compound represented by formula (1-7) mixture of isomers of 4,4'-methylenebis(cyclohexylisocyanate) (polyisocyanate compound)
  • ethylenebis(oxyethylene)bis[3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate] antioxidant
  • the photochromic compound was added in an amount of 0.25 mmol per 100 parts by mass of the terminally non-reactive urethane urea resin.
  • Adhesive Layer Composition A 5L separable flask (four necks) equipped with a stirring blade, a cooling tube, a thermometer, and a nitrogen gas inlet tube was prepared, and 400 parts by mass of polycarbonate diol having a number average molecular weight of 1000, 175 parts by mass of isophorone diisocyanate, and 120 parts by mass of toluene were charged into this vessel, and reacted for 7 hours at 110 ° C. under a nitrogen atmosphere to synthesize a urethane prepolymer having an isocyanate group at the end.
  • the reaction liquid was cooled to around 20 ° C., dissolved in 2500 parts by mass of propylene glycol-monomethyl ether, and the liquid temperature was maintained at 20 ° C.
  • 60 parts by mass of isophorone diamine, which is a chain extender was dropped and reacted at 20 ° C. for 1 hour.
  • 3 parts by mass of n-butylamine was dropped and reacted at 20 ° C. for 1 hour to obtain a propylene glycol-monomethyl ether solution of terminally non-reactive urethane urea resin.
  • the adhesive layer composition was applied onto one main surface of the first optical sheet at a coating speed of 0.5 m/min, and the sheet was dried for 3 minutes at a drying temperature of 110° C., thereby obtaining a first optical sheet having a first coating film with a thickness of 5 ⁇ m.
  • the adhesive layer composition was applied onto one main surface of the second optical sheet, thereby obtaining a second optical sheet having a second coating film.
  • the photochromic layer forming composition was applied to a 50 ⁇ m thick OPP film (stretched polypropylene film) at a coating speed of 0.3 m/min, and dried at a drying temperature of 100° C. for 5 minutes. This resulted in a third coating film.
  • the third coating film and the first optical sheet were then bonded together so that the third coating film and the first coating film were in contact with each other.
  • the OPP film was peeled off from this structure, and the second optical sheet and the third coating film were bonded together so that the other main surface of the exposed third coating film and the second coating film were in contact with each other.
  • the resulting laminate was then left to stand at 40° C.
  • Example 30 to 42 Comparative Examples 5 and 6
  • a binder sheet was prepared using the photochromic compounds shown in Table 4.
  • Example 43 (Preparation of Curable Composition) First, a curable composition was obtained by mixing the photochromic compound obtained in Example 1, the additives, and the polymerizable compound. As the polymerizable compound, a mixture of the following polymerizable monomers was used.
  • 1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexane 36.7 parts by mass
  • Pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) 39.4 parts by mass
  • Polyoxyethylene polyoxypropylene lauryl ether (Wondersurf 140 manufactured by Aoki Oil Industries Co., Ltd.): 17.4 parts by mass
  • 1-decanethiol 2.8 parts by mass
  • RX-1 prepared by the method described in Patent Document 12 3.8 parts by mass.
  • the photochromic compound was added in an amount of 0.106 mmol when the total amount of polymerizable monomers was 100 g.
  • Dimethyltin dichloride 0.05 parts by weight
  • Irganox 245 0.1 parts by weight
  • 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 0.6 parts by weight
  • the prepared curable composition was thoroughly degassed, then poured into a glass mold with a gap of 1 mm, and polymerized by casting polymerization.
  • the polymerization was carried out in an air oven for 18 hours while gradually increasing the temperature from 27°C to 120°C.
  • the cured product was removed from the glass mold to obtain a photochromic cured product with a thickness of 1 mm.
  • the obtained photochromic cured product was evaluated in the same manner as in Example 15. The results are shown in Table 5.
  • Example 44 to 56 Comparative Examples 7 and 8
  • a photochromic cured product was prepared using the photochromic compounds shown in Table 5 in the same manner as in Example 43. The results are shown in Table 5.
  • M is C, Si, or Ge;
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to any of the above rings,
  • R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent;
  • R7 is a substituent;
  • b is 0 or an integer from 1 to 3;
  • Z 1 is a group represented by the following formula (1a) or a group represented by the following formula (1b):
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic ring in which an aromatic ring or an aromatic heterocyclic ring is condensed to the above substituent
  • R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a): -Q 1 -(X 1 Q 2 )a-X 2 Q 3 (2a)
  • Q1 is an alkylene group or a haloalkylene group
  • Ring B is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to any of the above rings,
  • Y 1 is a substituted or unsubstituted methylene group;
  • R 600 , R 601 , and R 602 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
  • Z 1 is a group represented by the formula (1a), and R 1 in the formula (1a) is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Z 1 is a group represented by the formula (1a)
  • R 2 in the formula (1a) is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a group represented by the formula (2a), or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Z 1 is a group represented by the formula (1b)
  • Y 2 is a substituted or unsubstituted methylene group having 1 to 5 carbon atoms, O, S, or NR 600.
  • Z 1 has a group represented by the formula (1b), and m+n is an integer of 1 to 3.
  • the photochromic compound according to any one of [1], [4], and [5].
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a group represented by the formula (2a), a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (X3): L 1 -R 400 (X3) In the formula (X3)
  • R 30 is a group represented by the following formula (X2a):
  • J is a divalent group, each independently represents a direct bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 301 , R 301 being a hydrogen atom or an alkyl group;
  • L is an oxygen atom or a sulfur atom;
  • R 300 is an alkylene group or a silylene group having an alkyl group or an aryl group as a substituent;
  • R 302 , R 303 , and R 304 each independently represent an alkylene group;
  • h, j, k and l each independently represent 0 or 1;
  • i is an integer of 0 to 200, and when i is 2 or more, multiple R 30 may be the same or different, and the dashed line represents a bond to R 400 ;
  • R3 and R4 may, together with M, form a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 3 to 20 ring carbon atoms, a
  • R 3 , R 4 , Z 1 and M are each defined as the same as in the formula (1)
  • R5 and R6 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R 7 and R Each of 8 is independently a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, a substituted
  • R 8s may be the same or different.
  • the two adjacent R 7 may, together with the carbon atom bonded to R 7 , form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings,
  • the two adjacent R 8 may, together with the carbon atom bonded to R 8 , form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle
  • E is an oxygen atom or NR 101
  • R 101 is a hydrogen atom or an alkyl group
  • F is an oxygen atom or a sulfur atom
  • G is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 202 , where R 202 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; g is 0 or 1
  • R 201 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Z 1 , M, b and c each independently have the same meaning as in formula (4);
  • R 9 and R 10 each independently represent a hydroxyl group, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, an alkylthio group having from 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl
  • the two adjacent R 9 may, together with the carbon atom bonded to R 9 , form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings, e is an integer from 0 to 5; When e is 2 to 5, multiple R 10 may be the same or different groups.
  • the two adjacent R 10 may form, together with the carbon atom bonded to R 10 , a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings.
  • a curable composition comprising at least one member selected from the group consisting of a radically polymerizable monomer, a cationic polymerizable monomer, a compound having a polymerization reactive group, and a (thio)urethane (urea) polymer.
  • a lens comprising the photochromic compound according to any one of [1] to [9].
  • M is C, Si, or Ge;
  • Ring A is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to any of the above rings,
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a substituent;
  • R 7 and R 8 are substituents;
  • b is 0 or an integer from 1 to 3;
  • c is 0 or an integer from 1 to 4;
  • Z 1 is a group represented by the following formula (1a) or a group represented by the following formula (1b):
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the following formula (2a): -Q 1 -(X 1 Q 2 )a-X 2 Q 3 (2a)
  • Q1 is an alkylene group or a haloalkylene group
  • Q2 is an alkylene group or a haloalkylene group
  • Q3 is an alkyl group or a haloalkyl group
  • Ring B is a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted fused polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to any of the above rings,
  • Y 1 is a substituted or unsubstituted methylene group;
  • R 600 , R 601 , and R 602 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted haloalkyl group, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a group represented by the formula (2a), a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aralkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a group represented by the formula (X3);
  • R 7 and R 8 are each independently a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a cyano group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a nitro group, a formyl group, a hydroxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted
  • R 8s may be the same or different.
  • the two adjacent R 7 may, together with the carbon atom bonded to R 7 , form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a substituted or unsubstituted condensed polycycle in which an aromatic ring or an aromatic heterocycle is condensed to these rings,
  • the naphthol derivative according to [15] or [16], wherein, when c is 2 to 4 and adjacent R 8 is present, the two adjacent R 8 , together with the carbon atom bonded to R 8 may form a substituted or unsubstituted aliphatic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstitute

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Abstract

本開示は、温度依存性及び退色速度に優れたフォトクロミック化合物と、このフォトクロミック化合物の中間体となり得るナフトール誘導体、このフォトクロミック化合物を含む硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡とを提供することを目的とする。実施形態によると、式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物が提供される。式（１）において、Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅである。環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。Ｚ１は、式（１ａ）に表される基、又は、式（１ｂ）に表される基である。

Description

フォトクロミック化合物、ナフトール誘導体、硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡
　本発明は、フォトクロミック化合物、ナフトール誘導体、硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡に関する。
　フォトクロミック化合物とは、太陽光あるいは水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射することで、吸収スペクトルの異なる２つの異性体を可逆的に取りうる化合物である。一般的に無色の消色状態の化合物に紫外線を照射することで、速やかに色が変わり、有色の発色状態へと異性化（発色反応）する。フォトクロミック化合物は、フォトクロミックレンズの材料として研究、開発されている。
　このようなフォトクロミックレンズの用途において、フォトクロミック化合物には、以下の特性が求められることがある。
（Ｉ）紫外線を照射する前の可視光領域での着色度（以下、初期着色と言う。）が小さい。
（ＩＩ）紫外線を照射し始めてから発色濃度（以下、発色濃度と言う。）が飽和に達するまでの速度が高い（以下、発色感度が高いとも言う。）。
（ＩＩＩ）紫外線の照射を止めてから元の状態に戻るまでの速度（以下、退色速度と言う）が高い。
（ＩＶ）上記可逆作用の繰り返し耐久性が高い。
（Ｖ）レンズのマトリックスとなる材料への溶解性が高く、硬化体内での分散性が高い。
　このような要求を満足し得るフォトクロミック化合物としては、インデノ（２，１－ｆ）ナフト（１，２－ｂ）ピラン構造を基本骨格として有するクロメン化合物が知られている。例えば、下記式（Ａ）で示されるクロメン化合物（特許文献１）、下記式（Ｂ）で示されるクロメン化合物（特許文献２）、及び、下記式（Ｃ）で示されるクロメン化合物（特許文献３）が知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　近年、フォトクロミック化合物へ求められる性能はより高度化してきており、上記の（Ｉ）～（Ｖ）の特性に加えて、夏場のような高温下においても高い発色濃度を示す性能が求められている。以下このような特性を「温度依存性が低い」という場合もある。一般的に、発色状態の熱安定性を向上させることで、高温下でも高い発色濃度を示すことができるが、退色速度が低下してしまうため、高温下での発色濃度と退色速度はトレードオフの関係にある。高温下での発色濃度と（ＩＩＩ）の特性を両立できるようなフォトクロミック化合物が求められてきている。
国際公開第２００１／１９８１３号 国際公開第２０１９／２２８６０４号 国際公開第２０１３／０５２３３８号 国際公開第２０１３／０４２８００号 国際公開第２０１５／０３５３２５号 国際公開第２０１８／２３５７７１号 国際公開第２０１２／１０２４１０号 国際公開第２０１１／０５３６１５号
　本発明の目的は、温度依存性及び退色速度に優れたフォトクロミック化合物と、このフォトクロミック化合物の中間体となり得るナフトール誘導体、このフォトクロミック化合物を含む硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡とを提供することにある。
　本開示によると、下記式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（１）において、Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅである。環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ７は、置換基である。ｂは、０又は１～３の整数である。
　Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（１ａ）において、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、これら置換基に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。
　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基である。
－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
　式（２ａ）において、Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基である。Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００、ＰＲ７０１、又は、Ｐ（＝Ｏ）である。Ｒ７００及び、Ｒ７０１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ａは、０又は１～３の整数である。
　式（１ｂ）において、環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基である。Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣである。Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基である。ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
　本開示によると、硬化性組成物が提供される。硬化性組成物は、実施形態に係るフォトクロミック化合物と、ラジカル重合性単量体、カチオン重合性単量体、重合反応性基を有する化合物、及び（チオ）ウレタン（ウレア）ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む。
　本開示によると、光学物品が提供される。光学物品は、硬化性組成物の硬化体を含む。
　本開示によると、レンズが提供される。レンズは、実施形態に係るフォトクロミック化合物を含む。
　本開示によると、眼鏡が提供される。眼鏡は、実施形態に係るレンズを含む。
　本開示によると、ナフトール誘導体が提供される。ナフトール誘導体は、下記式（９）に表される骨格を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（９）において、Ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＺ１、並びにｂ、ｃは、それぞれ独立に、上記式（１）におけるものと同義である。
　本発明によると、温度依存性及び退色速度に優れたフォトクロミック化合物と、このフォトクロミック化合物の中間体となり得るナフトール誘導体、このフォトクロミック化合物を含む硬化性組成物、光学物品、レンズ、及び眼鏡とが提供される。
実施例及び比較例に係るフォトクロミック積層体の２３℃退色半減期と高温発色率との関係の一例を示すグラフ。
［フォトクロミック化合物］
　実施形態によると、下記式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（１）において、Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅである。環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ７は、置換基である。ｂは、０又は１～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（１ａ）において、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基である。
　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
　式（２ａ）において、Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基である。Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基である。Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基である。Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００、ＰＲ７０１、又は、Ｐ（＝Ｏ）である。Ｒ７００及び、Ｒ７０１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。ａは、０又は１～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式（１ｂ）において、環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基である。Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣである。Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基、又は、酸素原子である。ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
　このフォトクロミック化合物は、温度依存性及び退色速度に優れる。この理由は、明確にはなっていないが、本発明者は以下のとおりだと考えている。
　実施形態に係るフォトクロミック化合物の置換基Ｚ１には、上記式（１ａ）または上記式（１ｂ）が用いられている。上記式（１ａ）及び上記式（１ｂ）は窒素原子に直接アリール基またはヘテロアリール基が結合した構造により、窒素原子上のｐ軌道を介して、式（１）に示す骨格と置換基Ｚ１とで共役できると考えられる。このような構造を有する化合物は、置換基Ｚ１として上記式（１ａ）又は上記式（１ｂ）が用いられていない化合物に比べ、共役が拡張されると考えられる。この拡張により、消色状態での吸光量が増加するため、高温度下でも発色濃度が向上できると思われる。さらに共鳴構造により電子が非局在化するため、耐久性を向上できると思われる。
　また、置換基Ｚ１が結合する置換位置が、電子供与性が高い置換基で置換されると、フォトクロミック化合物の退色速度が低下する傾向にある。上述したように置換基Ｚ１は、窒素原子にアリール基またはヘテロアリール基が結合しているため、電子供与性は共役により低下していると思われる。したがって、置換基Ｚ１を有するフォトクロミック化合物は、退色速度の低下が抑制されると思われる。
　以上のことから、実施形態に係るフォトクロミック化合物を用いると、温度依存性及び退色速度がともに優れ、さらには、耐久性に優れた硬化体を実現できる。したがって、このようなフォトクロミック化合物は、例えば、サングラス等、温度変化の大きい環境下において使用される光学物品に好適である。
　以下、式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物の詳細を説明する。
　＜Ｍ＞
　式（１）において、Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅである。Ｍは、Ｃであることが好ましい。
　＜環Ａ＞
　式（１）において、環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。
　芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、シクロテトラデカヘプタエン環などが挙げられる。
　芳香族複素環としてはフラン環、チオフェン環、ピリジン環などが挙げられる。
　縮合多環としては、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、テトラセン環、ペンタセン環、ベンゾピレン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、ペリレン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ピリミジン環、キナゾリン環、ピリダジン環、シンノリン環、フタラジン環、１，２，３－、１，２，４－或いは１，３，５－トリアジン環、カルバゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソチアゾール環などが挙げられる。
　これらの中でも、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピレン環、フラン環、チオフェン環、又はピリジン環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、又はフェナントレン環がより好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
　＜Ｚ１＞
　式（１）において、Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基である。破線は、式（１）に示す骨格において、６位の炭素原子に結合する手を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
＜式（１ａ）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（Ｒ１）
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、これら置換基に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。Ｒ１となり得る基が有し得る置換基については後述する。
　置換若しくは無置換のアリール基の炭素数は、例えば、５以上１２以下であり、好ましくは、６以上１０以下である。置換若しくは無置換のヘテロアリール基のヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びリン原子からなる群より選択される少なくとも１種が挙げられる。置換若しくは無置換のヘテロアリール基のヘテロ原子数は、例えば、１以上３以下であり、好ましくは１又は２である。置換若しくは無置換のヘテロアリール基の炭素数は、例えば、４以上１１以下であり、好ましくは、５以上９以下である。
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の１－ナフチル基、置換若しくは無置換の２－ナフチル基、置換若しくは無置換のチエニル基、置換若しくは無置換のフリル基、置換若しくは無置換のピロリニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のベンゾチエニル基、置換若しくは無置換のベンゾフラニル基、又は置換若しくは無置換のベンゾピロリニル基であることが好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の１－ナフチル基、又は置換若しくは無置換の２－ナフチル基であることがより好ましい。
　Ｒ１の基が有し得る置換基の詳細は後述する。Ｒ１の基が有し得る置換基としては、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状アルキル基、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状ハロアルキル基、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。置換基の数は、例えば、１以上３以下である。
　（Ｒ２）
　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基である。
　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であることが好ましく、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であることがさらに好ましい。
　アルキル基は、無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であることが好ましく、無置換の炭素数１以上６以下のアルキル基であることがより好ましい。アルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又は、ヘキシル基が挙げられる。
　ハロアルキル基は、炭素数１以上６以下のハロアルキル基であることが好ましい。ハロゲン原子の数は、１以上１０以下であることが好ましく、２以上５以下がより好ましい。炭素数１以上６以下のハロアルキル基としては、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子で置換されたアルキル基が好ましい。ハロアルキル基は、末端がパーフルオロメチル基であることが好ましい。好適なハロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロエチル基、クロロメチル基、２－クロロエチル基、ブロモメチル基等を挙げることができる。
　シクロアルキル基は、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基（環を形成する炭素原子の数が３以上８以下であるシクロアルキル基）であることが好ましい。炭素数３以上８以下のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。なお、シクロアルキル基は、置換基を有してもよいが、炭素数の数（炭素数３以上８以下）には、置換基の炭素数は含まれないものとする。
　アルコキシ基としては、炭素数１以上６以下のアルコキシ基であることが好ましい。炭素数１以上６以下の好適なアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等を挙げることができる。
　アリール基は、Ｒ１で例示した基と同様のものを用い得る。アリール基は、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
　ヘテロアリール基は、Ｒ１で例示した基と同様のものを用い得る。
　Ｒ２の基が有し得る置換基の詳細は後述する。Ｒ２の基が有し得る置換基としては、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状アルキル基、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状ハロアルキル基、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。置換基の数は、例えば、１以上３以下である。
　Ｒ２は、炭素数１以上５以下のアルキル基、炭素数１以上５以下のフルオロアルキル基、炭素数１以上５以下のアルコキシ基、炭素数２以上６以下のアルコキシアルキル基、フェニル基、又は置換基を有するフェニル基であることが好ましい。炭素数１以上５以下のフルオロアルキル基は、末端がパーフルオロメチル基であることが好ましい。
　発色濃度を高めるという点からは、Ｒ２は、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることが好ましい。このような構造を有していると、式（１）に示す骨格と置換基Ｚ１との共役がより拡張されると考えられる。
　（式（２ａ）で表される基）
　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
　式（２ａ）において、Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基である。
　アルキレン基の炭素数は、１以上２０以下であることが好ましく、１以上１２以下であることがより好ましく、１以上７以下であることがさらに好ましく、２以上６以下が最も好ましい。ハロアルキレン基のハロゲン原子としては、Ｉ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＦからなる群より選ばれる少なくとも１種を用い得る。ハロゲン原子は、Ｃｌ及びＦの少なくとも一方であることが好ましく、Ｆであることがより好ましい。ハロアルキレン基においては、末端の炭素にハロゲン原子が結合していることが好ましく、末端がパーフルオロメチル基であることがより好ましい。
　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基である。アルキレン基若しくはハロアルキレン基の好ましい態様は、Ｑ１と同様である。Ｑ２のアルキレン基又はハロアルキレン基の炭素数は、Ｑ１のアルキレン基若しくはハロアルキレン基の炭素数と同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基であり、直鎖状であっても、分岐状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
　アルキル基の炭素数は、１以上２０以下であることが好ましく、１以上１２以下であることがより好ましく、１以上７以下であることが最も好ましい。ハロアルキル基のハロゲン原子としては、Ｉ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＦからなる群より選ばれる少なくとも１種を用い得る。ハロゲン原子は、Ｃｌ及びＦの少なくとも一方であることが好ましく、Ｆであることがより好ましい。
　Ｑ３は直鎖状アルキル基であることが好ましい。
　Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００、ＰＲ７０１、又は、Ｐ（＝Ｏ）である。Ｘ１、及び、Ｘ２は、Ｏ、Ｓ、または、ＮＲ７００であることが好ましく、Ｏであることが最も好ましい。
　Ｒ７００及び、Ｒ７０１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
　Ｒ７００は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基が好ましい。アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、又は、ペンチル基が好ましい。アリール基は、フェニル基、又はナフチル基が好ましい。
　Ｒ７０１は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基が好ましい。アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、又は、ペンチル基が好ましい。アリール基は、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
　ａは、０又は１以上３以下の整数である。
　式（２ａ）は、アルキレンアルコキシ基、アルキレンチオアルキル基、又は、アルキレンオキシアルキレンアルコキシ基であることが好ましい。
　式（２ａ）の具体例には、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＳＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、及び、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。
　式（２ａ）で表される基は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、または、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が好ましい。
　（式（１ａ）の具体例）
　好適な式（１ａ）で表される基を例示すると以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
＜式（１ｂ）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（１ｂ）において、環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環である。好適な環Ｂとしては、環Ａで例示したものを用いることができる。環Ｂは、置換若しくは無置換のベンゼン環であることが好ましい。
　Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基である。置換基は、ハロゲン原子、炭素数１以上３以下のハロアルキル基、又は、炭素数１以上３以下のアルキル基であることが好ましく、フッ素原子又はメチル基であることがより好ましい。Ｙ１が置換基を有する場合、置換基の数は、１又は２である。
　Ｙ１は、メチル基若しくはフッ素原子が置換したメチレン基または無置換メチレン基がより好ましく、無置換メチレン基が特に好ましい。
　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣである。
　Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基であることが好ましい。
　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、又は、ＮＲ６００であることが好ましく、無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、又はＳＯ２であることがより好ましい。
　Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、好適なＹ３に関してはＹ１で例示したものと同義である。
　ｍは１～４の整数である。ｍは、１又は２であることが好ましい。ｎは０～４の整数である。ｎは、０又は１であることが好ましい。ｍ＋ｎは１以上の整数である。ｍ＋ｎは、１以上４以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。ｎが０である場合、環ＢにはＹ２が結合する。
　好適な式（１ｂ）で表される基を例示すると以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　＜Ｒ３及びＲ４＞
　Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｒ３、及び、Ｒ４は、それぞれ独立に、例えば、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、置換若しくは無置換のアルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、式（２ａ）で表される基、下記式（Ｘ）で表される基、又は、式（Ｘ３）で表される基である。
　置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基としては、Ｒ１又はＲ２で例示した基と同様のものを用い得る。
　アミノ基は、一級アミノ基（－ＮＨ２）であってもよく、１つまたは２つの水素原子が置換された２級または３級アミノ基であってもよい。置換アミノ基が有する置換基としては、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、炭素数６以上１４以下のアリール基、炭素数４以上１４以下のヘテロアリール基等が挙げられる。好適なアミノ基の例としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基等を挙げることできる。
　複素環基としては、原子数が３～１０である複素環基が好ましい。複素環基のヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びリン原子からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。ヘテロ原子数は、例えば、１以上５以下であり、１又は２であることが好ましい。具体的には、例えば、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基、ピペラジノ基、Ｎ－メチルピペラジノ基のような脂肪族複素環基、又はインドリニル基のような芳香族複素環基等を挙げることができる。複素環基は、２，６－ジメチルモルホリノ基、２，６－ジメチルピペリジノ基および２，２，６，６－テトラメチルピペリジノ基であってもよい。
　アルキルチオ基は、炭素数１～６のアルキルチオ基が好ましい。炭素数１～６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基等を挙げることができる。
　アリールチオ基は、炭素数６以上１０以下のアリールチオ基が好ましい。炭素数６以上
１０以下のアリールチオ基としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等を挙げることができる。
　アルキルカルボニル基は、炭素数２以上７以下のアルキルカルボニル基が好ましい。炭素数２～７のアルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は、炭素数２以上７以下のアルコキシカルボニル基が好ましい。炭素数２～７のアルコキシカルボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
　ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
　アラルキル基は、炭素数７以上１１以下のアラルキル基であることが好ましい。炭素数７以上１１以下のアラルキル基としてはベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
　アラルコキシ基は、炭素数７以上１１以下のアラルコキシ基が好ましい。炭素数７～１１のアラルコキシ基としては、ベンジロキシ基、ナフチルメトキシ基等を挙げることができる。
　アリールオキシ基は、炭素数６以上１２以下のアリールオキシ基であることが好ましい。炭素数６～１２のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基等を挙げることができる。
　アルコキシアルキルチオ基は、炭素数２以上９以下のアルコキシアルキルチオ基が好ましい。炭素数２～９のアルコキシアルキルチオ基としては、メトキシメチルチオ基、メトキシエチルチオ基、メトキシｎ－プロピルチオ基、メトキシｎ－ブチルチオ基、エトキシエチルチオ基、ｎ－プロポキシプロピルチオ基等を挙げることができる。
　ハロアルキルチオ基は、炭素数１以上６以下のハロアルキルチオ基が好ましい。炭素数１以上６以下のハロアルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基、テトラフルオロエチルチオ基、クロロメチルチオ基、２－クロロエチルチオ基、ブロモメチルチオ基等を挙げることができる。
　シクロアルキルチオ基は、炭素数３以上８以下のシクロアルキルチオ基が好ましい。炭素数３以上８以下のシクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等を挙げることができる。なお、シクロアルキルチオ基は、置換基を有してもよいが、炭素数（炭素数３以上８以下）には、置換基の炭素数は含まれないものとする。
　シリル基は、置換基を有していてもよい。置換シリル基が有する置換基としては、特に制限されるものではないが、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、炭素数６以上１４以下のアリール基、炭素数４以上１４以下のヘテロアリール基等が挙げられる。
　オキシシリル基は、置換基を有していてもよい。置換オキシシリル基が有する置換基としては、特に制限されるものではないが、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１～６のハロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、炭素数３以上７以下のシクロアルキル基、炭素数６以上１４以下のアリール基、炭素数４以上１４以下のヘテロアリール基等が挙げられる。
　なお、シクロアルキル基、アリールチオ基、アラルキル基、アラルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、およびシクロアルキルチオ基は、非置換であってもよい。ただし、置換基を有する場合、環を形成する基における１～８個の水素原子、特に好ましくは１～４個の水素原子が、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、原子数３以上８以下の複素環基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されることが好ましい。これら置換基の具体例は後述する。
　Ｒ３およびＲ４は、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、または、下記式（Ｘ３）であってもよい。
　Ｒ３およびＲ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、式（２ａ）に表される基、または、式（Ｘ３）に示される基であることが好ましい。Ｒ３およびＲ４がこれらの基であると、フォトクロミック化合物の退色速度が高まる傾向にある。
　Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、Ｍと共に、環員炭素数が３以上２０以下である置換若しくは無置換の脂肪族環、脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３～２０である置換若しくは無置換の複素環、または、複素環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
　Ｒ３およびＲ４は、環員炭素数が３以上２０以下である置換若しくは無置換の脂肪族環、脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３以上２０以下である置換若しくは無置換の複素環を形成することが好ましく、Ｍと共に、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロノナン環、シクロデカン環、シクロウンデカン環、シクロドデカン環、およびスピロジシクロヘキサン環から選ばれる環を形成することがさらに好ましい。また該環には、炭素数１以上５以下のアルキル基もしくは炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を１～１０個置換基として有してもよく、炭素数５以上７以下のシクロアルキル基が縮環してもよい。具体的には下記に示される環を形成していることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　Ｒ３及びＲ４の基が有し得る置換基の詳細は後述する。Ｒ３及びＲ４の基が有し得る置換基としては、炭素数１以上６以下の直鎖状若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
　＜式（Ｘ３）で表される基＞
　　　Ｌ１－Ｒ４００　　　（Ｘ３）
　式（Ｘ３）において、
　Ｒ４００は、水素原子、アルキル基、アリール基、重合基、フォトクロミック性基、又は、置換基として、アルキル基、アルコキシ基若しくはアリール基を有するシリル基である。
　式（Ｘ３）において、Ｌ１は、下記式（Ｘ２）に表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（Ｘ２）において、Ｒ３０は、下記式（Ｘ２ａ）に表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（Ｘ２）及び（Ｘ２ａ）において、破線は、Ｒ４００と結合する結合手である。
　Ｊは、２価の基である。複数のＪは、それぞれ独立に、直結、置換もしくは無置換メチレン基、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ３０１である。Ｒ３０１は、水素原子又はアルキル基である。Ｒ３０１は、炭素数１以上２０以下のアルキル基であることが好ましい。このアルキル基は、置換基として、炭素数１以上１０以下のアルキル基を有するシリル基、重合基、又は、フォトクロミック性基を有することが好ましい。
　重合基としてはビニル基、１－クロロビニル基、アリル基、スチリル基、（メタ）アクリル基、２－（メタクリルオキシ）エチルカルバミル基、２－（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル基、クロチル基などのラジカル重合性基が挙げられる。また、これら以外にも、エポキシ基、エピスルフィド基、チエタニル基、ＯＨ基、ＳＨ基、ＮＨ２基、ＣＯＯＨ基、ＮＣＯ基、又はＮＣＳ基などが挙げられる。重合基は、（メタ）アクリル基、２－（メタクリルオキシ）エチルカルバミル基、２－（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル基、エポキシ基、ＯＨ基、ＳＨ基、ＮＨ２基、及びＣＯＯＨ基からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　フォトクロミック性基は、フォトクロミック部位を含む基である。フォトクロミック性基としては、ナフトピラン、スピロオキサジン、スピロピラン、フルギド、フルギミド、及びジアリールエテンが代表的なものとして例示される。優れたフォトクロミック性を発現することができるという点から、インデノナフトピランが好ましく、中でも、インデノ［２，１－ｆ］ナフト［１，２－ｂ］ピランが特に好ましい。
　インデノ［２，１－ｆ］ナフト［１，２－ｂ］ピランは、下記式（Ｘ４）で示される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（Ｘ４）において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、上述したＲ３及びＲ４として用いられる基と同様の基であり得る。
　Ｒ４０３及びＲ４０４は、それぞれ独立に、上述したＲ３及びＲ４として用いられる基と同様の基であり得る。
　Ｒ４０５及びＲ４０６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。Ｒ４０５及びＲ４０６は、後述するＲ５及びＲ６として用いられる基と同様の基であり得る。
　式（Ｘ４）において、ｏは０～４の整数である。
　ｎは０～４の整数である。
　ｏが２～４である場合には、複数のＲ４０３は互いに同一でも異なってもよい。
　ｎが２～４である場合には、複数のＲ４０４は互いに同一でも異なってもよい。
　Ｒ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、Ｒ４０５、及びＲ４０６が式（Ｘ３）で表される基である場合、アリール基若しくはヘテロアリール基上の置換基の少なくとも１つは、Ｌ１と結合する。
　式（Ｘ２）及び（Ｘ２ａ）において、Ｌは、酸素原子、又は、硫黄原子である。
　Ｒ３００は、アルキレン基、又は、置換基として、アルキル基若しくはアリール基を有するシリレン基である。Ｒ３００は、炭素数１以上６以下のアルキレン基、又は、炭素数１以上６以下のアルキル基を置換基として有するシリレン基であることが好ましい。
　Ｒ３０２、Ｒ３０３、及びＲ３０４は、それぞれ独立に、アルキレン基である。Ｒ３０２は、炭素数１以上６以下のアルキレン基が好ましい。Ｒ３０３は、炭素数１以上６以下のアルキレン基が好ましい。Ｒ３０４は、炭素数１以上６以下のアルキレン基が好ましい。
　ｈ、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０または１である。
　ｉは０～２００の整数である。複数あるｉが添えられた基の構造は同一でも異なっていてもよい。ｉは、好ましくは５～１００、より好ましくは８～７５、最も好ましくは１０～７０の範囲の数である。
　特に好適な式（Ｘ２）で示される基は、下記式で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　＜式（Ｘ）で表される基＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（Ｘ）において、Ｅは、酸素原子、又はＮＲ１０１である。Ｒ１０１は、水素原子又はアルキル基である。Ｅは、ＮＲ１０１であり、Ｒ１０１が水素原子又は炭素数１以上６以下のアルキル基であることが好ましい。
　Ｆは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｆは、酸素原子であることが好ましい。
　Ｇは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０２である。Ｒ２０２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である。Ｇは、ＮＨであることが好ましい。
　ｇは、０または１である。
　Ｒ２０１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である。Ｇが酸素原子、又は硫黄原子となる場合には、Ｒ２０１は水素原子以外の基である。Ｒ２０１は、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、又は炭素数６以上１２以下のアリール基であることが好ましい。
　好適な式（Ｘ）で示される基は、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　＜Ｒ５及びＲ６＞
　式（１）において、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、例えば、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。これらの基は、Ｒ１で例示した基と同様のものを用い得る。
　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の１－ナフチル基、置換若しくは無置換の２－ナフチル基、置換若しくは無置換のチエニル基、置換若しくは無置換のフリル基、置換若しくは無置換のピロリニル基、置換若しくは無置換のピリジル基、置換若しくは無置換のベンゾチエニル基、置換若しくは無置換のベンゾフラニル基、又は、置換若しくは無置換のベンゾピロリニル基であることが好ましい。さらに、Ｒ５及びＲ６の少なくとも一方が、置換若しくは無置換のフェニル基であることが好ましく、Ｒ５及びＲ６共に置換フェニル基であることがより好ましい。
　フェニル基が有する置換基としては、式（２ａ）に表される基、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、又は、式（Ｘ３）で表される基であることが好ましい。
　フェニル基が有する置換基としては、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、又は、式（Ｘ３）で表される基であることがより好ましい。
　＜Ｒ７＞
　Ｒ７は、置換基である。ｂは、０又は１～３の整数である。Ｒ７は、例えば、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、式（２ａ）で表される基、式（Ｘ）で表される基、又は、式（Ｘ３）で表される基である。これらの基としては、Ｒ１～Ｒ４で例示した基と同様のものを用い得る。
　ｂが２～３である場合には、複数のＲ７は互いに同一でも異なってもよい。ｂが２～３であって、隣接するＲ７が存在する場合には、隣接する２つのＲ７が一緒になってそれらＲ７と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。隣接するＲ７の組み合わせとしては、該クロメン化合物の７位と８位である。
　Ｒ７が結合する炭素原子を含めて、原子数が５～８である環を形成してもよい。そして、該環は、置換基を有することもできるが、該置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、原子数３以上８以下の複素環基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基が挙げられる。これら置換基の具体例は、後述する。
　Ｒ７が形成する好適な環としては下記式（Ｘ５）で示される環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（Ｘ５）において、Ｑ、及び、Ｔは、それぞれ独立に、硫黄原子、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、又は、ＮＲ３０７で示される基である。Ｒ３０７は、水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、式（２ａ）で表される基である。
　Ｒ３０５およびＲ３０６は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、チオール基、アルキルチオ基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であることが好ましい。
　また、Ｒ３０５およびＲ３０６は、それらが結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環を形成してもよい。脂肪族環を具体的に例示すると、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などが挙げられる。また、該脂肪族環においては、１～８個の水素原子、特に好ましくは１～４個の水素原子が、ヒドロキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、複素環基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の基に置換されてもよい。これら置換基の具体例は、後述する。
　式中、ｍは１～４の整数である。
　（式（４）で示される化合物）
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、下記式（４）で示される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（４）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｚ１、及びＭは、それぞれ、式（１）におけるものと同義である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
　＜Ｒ８＞
　Ｒ８は、水素原子又は置換基である。Ｒ８は、Ｒ７と同一の基であってもよく、異なる基であってもよい。
　Ｒ８は、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、式（２ａ）で表される基、式（Ｘ）で表される基、又は、式（Ｘ３）で表される基である。これらの基としては、Ｒ１～Ｒ４で例示した基と同様のものを用い得る。
　式（４）において、ｃは０～４の整数である。ｃが２～４である場合には、複数のＲ８は互いに同一でも異なってもよい。ｃが２～４であって、隣接するＲ８が存在する場合には、隣接する２つのＲ８がＲ８と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。隣接するＲ８の組み合わせとしては、該クロメン化合物の９位と１０位、または１０位と１１位、１１位と１２位である。
　Ｒ８が結合する炭素原子を含めて、原子数が５～８である環を形成してもよい。そして、該環は、置換基を有することもできるが、該置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、原子数３以上８以下の複素環基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基が挙げられる。これら置換基の具体例は、後述する。
　＜式（５）に表されるフォトクロミック化合物＞
　特に好適なフォトクロミック化合物としては、下記式（５）に表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（５）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｚ１、Ｍ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、式（４）におけるものと同義である。
＜Ｒ９及びＲ１０＞
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１以上６以下のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、ニトロ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、式（２ａ）で表される基、又は、（Ｘ３）で表される基である。
　式（５）において、ｄはＲ９の個数を示し、０～５の整数である。ｄが２以上である場合には、Ｒ９は、互いに同一でも異なる基であってもよい。
　ｄが２～５であって、隣接するＲ９が存在する場合には、隣接する２つのＲ９がＲ９と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
　式（５）において、ｅはＲ１０の個数を示し、０～５の整数である。ｅが２以上である場合には、Ｒ１０は、互いに同一でも異なる基であってもよい。
　ｅが２～５であって、隣接するＲ１０が存在する場合には、隣接する２つのＲ１０がＲ１０と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、互いに隣接する２つが一緒になって、酸素原子、硫黄原子、炭素原子、及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を含んでもよい環基を形成できる。この環基は、特に制限されるものではないが、Ｒ９及びＲ１０が結合する炭素原子を含めて、原子数が５～８である環となることが好ましい。そして、該環は、置換基を有することもできる。該置換基としては、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、原子数３以上８以下の複素環基、シアノ基、ニトロ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基が挙げられる。これら置換基の具体例は、Ｒ１～Ｒ４で例示した基で説明した基と同じ基が挙げられる。Ｒ９及びＲ１０が形成する環としては、一緒になって式（Ｘ５）で示される環を形成することが好ましい。
＜置換基等の詳細な説明＞
　上述したＲ１～Ｒ１０の基で有し得る置換基としては、ヒドロキシル基、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、チオール基、式（２ａ）で表される基、式（Ｘ）で表される基、式（Ｘ３）で表される基、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、複素環基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アラルキル、アラルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、シリル基、又は、オキシシリル基が挙げられる。これらの基としては、Ｒ１～Ｒ４で詳述したものと同様のものを用い得る。
　＜好適なフォトクロミック化合物の具体例＞
　特に好適なフォトクロミック化合物を具体的に例示すれば、下記式で示されるフォトクロミック化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［ナフトール誘導体］
　実施形態に係るナフトール誘導体は、下記式（９）に表される骨格を有する。このナフトール誘導体は、上記式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物を合成するための中間体として用い得る。
　＜式（９）に表されるナフトール誘導体＞
　実施形態に係るナフトール誘導体は、下記式（９）に表される。このナフトール誘導体は、上記式（４）に表される骨格のフォトクロミック化合物、及び上記式（５）に表されるフォトクロミック化合物を合成するための中間体として用い得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（９）において、Ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｚ１、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、上記式（４）におけるものと同義である。
　＜ナフトール誘導体の具体例＞
　実施形態に係るナフトール誘導体の具体例としては、下記式に表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［フォトクロミック化合物の製造方法］
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、如何なる合成法によって製造してもよい。フォトクロミック化合物の製造方法の代表的な例について説明するが、この方法に限定されるわけではない。尚、以下の説明において、各式中の符号は、特記しないかぎり、前述した式について説明したとおりの意味を示す。
　フォトクロミック化合物の製造は上記式（９）で示されるナフトール誘導体と、
下記式（１０）で示されるプロパルギルアルコール化合物とを、酸触媒存在下で反応させる方法により製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　ナフトール化合物とプロパルギルアルコール化合物との反応比率は、好ましくは１：１０～１０：１（モル比）の範囲から選択される。酸触媒としては、例えば、硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、酸性アルミナ等が用いられる。酸触媒はナフトール化合物とプロパルギルアルコール化合物との総和１００重量部当り、好ましくは０．１～１０重量部の範囲で用いられる。反応温度は、０乃至２００℃が好ましい。溶媒としては、好ましくは非プロトン性有機溶媒、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン等が使用される。かかる反応により得られた生成物の精製方法は特に限定されない。例えば、シリカゲルカラム精製を行い、さらに再結晶により、生成物の精製を行なうことができる。
　＜ナフトール誘導体の合成方法＞
　ナフトール誘導体は、公知の方法で合成できる。
　式（９）で示されるナフトール化合物の合成法は、特に限定されないが、例えば、Ｍが炭素原子の場合は以下のようにして合成できる。
　先ず、下記式（１１）で示されるベンゼン化合物と下記式（１２）で示される酸クロリド化合物と反応させることで、下記式（１３）で示されるベンゾフェノン化合物を得る。なお、式（１３）においてＺ１、Ｒ７、Ｒ８、ｂおよびｃは、式（４）におけるものと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　なお、合成したいフォトクロミック化合物の構造や置換基により、酸クロリド化合物の置換基とベンゼン化合物の置換基とは入れ替わっていてもよい。すなわちＺ１、Ｒ７を有する酸クロリド化合物とＲ８を有するベンゼン化合物とを反応させてもよい。
　さらに、ベンゾフェノン化合物（１３）をＳｔｏｂｂｅ反応、環化反応、アルカリ若しくは酸を用いた加水分解反応、ベンジル保護、又は、アルカリ若しくは酸を用いた加水分解反応による脱ベンジル化により、下記式（１４）で示される、水酸基がベンジル（Ｂｎ）保護されたカルボン酸を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　次いで、式（１４）で示されるベンジル保護されたカルボン酸を、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位、Ｈｏｆｍａｎｎ転位、Ｌｏｓｓｅｎ転位等の方法によりアミンに変換し、これからジアゾニウム塩を調製する。このジアゾニウム塩を、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応等によりブロマイドやヨーダイドなどのハロゲン化物に変換し、下記式（１５）で示されるハロゲン化物（式中、Ｈａｌはハロゲンを表す。）を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　得られたハロゲン化物をマグネシウムやリチウム等と反応させ有機金属試薬を調製する。この有機金属試薬を、下記式（１６）（式中、Ｒ３およびＲ４は、式（４）におけるものと同義である）で示されるケトンと、－１００～７０℃で有機溶媒中で反応させ、下記式（１７）で示される化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　得られた式（１７）で示される化合物を脱ベンジル化した後、中性～酸性条件下で、１０～１２０℃で１０分～２時間反応させ、アルコールをスピロ化することにより、目的とする式（９）で示されるナフトール誘導体を合成できる。かかる反応において、有機金属試薬と式（１６）で示されるケトンとの反応比率は、広い範囲から採用されるが、好ましくは１：１０～１０：１（モル比）の範囲から選択される。反応温度は、－１００～７０℃が好ましい。溶媒としては、非プロトン性有機溶媒、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンが好ましく使用される。アルコール体の中性～酸性条件下でのスピロ化は、酸触媒存在下で行われることが好ましい。酸触媒としては、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、酸性アルミナを用いる。このような酸触媒は、アルコール体１００重量部当り０．１～１０重量部の範囲で用いるのが好適である。スピロ化に際しては、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン等の溶媒存在下で行われることが好ましい。
　上記方法では、置換基Ｚ１を持つ原料を用いた方法の一例を示しているが、例えば、ハロゲン原子を有する前駆体を合成した後、Ｚ１－Ｈ構造のアミンとＰｄ触媒を用いたＢｕｃｈｗａｌｄ反応を用いることなどにより、置換基Ｚ１を導入することもできる。
　置換基Ｚ１を導入する反応は、特に限定されることはなく、例えば、ハロゲン原子を有するフォトクロミック化合物を合成した後、導入することもできる。以下にその一例を示す。
　先ず、置換基Ｚ１の代わりに、ハロゲン原子を有する化合物を用いて、上記例と同じように反応を行い、Ｚ１の代わりに、ハロゲン原子を持つベンゾフェノン化合物を用いて、Ｓｔｏｂｂｅ反応、環化反応、アルカリ又は、酸を用いた加水分解反応で得られる下記式（１８）で表されるカルボン酸化合物を中性～酸性条件下でのスピロ化、水素やヒドラジンなどを用いて還元反応をすることにより、下記式（１９）で示されるナフトール誘導体を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式（１６）で示される化合物は上記以外の方法としては、式（１８）で示されるハロゲン化合物をパラジウム触媒存在下、分子内環化させることにより合成することもできる。
　得られたナフトール誘導体を用いて、下記式（２０）のフォトクロミック化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　得られたフォトクロミック化合物を塩基性条件下、Ｒ３のハロゲン化物と反応させることにより、下記式（２１）のフォトクロミック化合物前駆体を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　得られた前駆体のハロゲン原子と、Ｚ１－Ｈ構造のアミンとをＰｄ触媒を用いたＢｕｃｈｗａｌｄ反応などを用いることにより、本発明のフォトクロミック化合物を得ることができる。
　＜Ｓｉ，Ｇｅを含むナフトール誘導体の合成方法＞
　以下に、式（９）においてＭがＳｉ又はＧｅであるナフトール誘導体の製造方法の一例を説明する。
　先ず、式（１５）で示されるハロゲン化物をマグネシウムやリチウム等と反応させ有機金属試薬を調製する。この有機金属試薬を、下記式（２２）（式中、Ｒ３およびＲ４は、式（９）におけるものと同義である）で示されるモノハロゲン化物と、－１００～７０℃で、有機溶媒中で反応させ、下記式（２３）で示される化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　得られた化合物（２３）を用いた公知の方法により、下記式（２４）で示される環化体を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　得られた環化体を脱ベンジル化することで、式（９）で示されるナフトール誘導体を得ることができる。
＜フォトクロミック化合物の同定＞
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、例えば、常温常圧で固体又は粘稠な液体である。この固体又は液体において、薄層クロマトグラフィー、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーなどの分離操作により、フォトクロミック化合物を単離できる。また、フォトクロミック化合物以外に、原料化合物および着色分などの副生成物が無いことを確認する。
　得られたフォトクロミック化合物を、プロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）で測定することにより、δ：５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトンおよびアルケンのプロトンに基づくピーク、δ：１．０～４．０ｐｐｍ付近にアルキル基およびアルキレン基のプロトンに基づくピークが現れる。また、それぞれのスペクトル強度を相対的に比較することにより、それぞれの結合基のプロトンの個数を知ることができる。これにより、フォトクロミック化合物が有する骨格及び置換基等を同定できる。
　また、フォトクロミック化合物が樹脂等の硬化体中に含まれる場合、この樹脂を溶解させ上記分離手段を用いることにより、フォトクロミック化合物を単離できる。
　＜フォトクロミック組成物＞ 
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の一般の有機溶媒に溶解し得る。このような溶媒に式（１）で示される骨格を有するフォトクロミック化合物を溶かすと、無色透明の溶液が得られる。この溶液に太陽光あるいは紫外線を照射すると速やかに発色し、太陽光等を遮断すると可逆的に速やかに元の無色にもどる良好なフォトクロミック作用を呈する。
　そして、実施形態に係るフォトクロミック化合物は、目的とする用途に応じて、その他の構造を有するフォトクロミック化合物と組み合わせて使用することができる。例えば、フォトクロミックレンズとして要求される様々な色調を得るために他のフォトクロミック化合物と組み合わせて用いることもできる。組み合わせるフォトクロミック化合物は、公知の化合物を何ら制限なく用いることができる。例えば、インデノナフトピラン、ナフトピラン、スピロオキサジン、スピロピラン、フルギド、フルギミド、及びジアリールエテン等が挙げられる。中でも、発退色時の色調を均一に保つことができ、フォトクロミック性の劣化に伴う発色時の色ずれを抑制でき、さらに、初期着色を小さくできるという点からインデノナフトピラン化合物が特に好ましい。特に高温度下での発色濃度と早い退色速度を両立でき、さらに耐久性にも優れるため、フォトクロミック化合物を複数種使用し、色調を調整することが好ましい。
　実施形態に係るフォトクロミック化合物と他のフォトクロミック化合物とを含むフォトクロミック組成物とする場合、各フォトクロミック化合物の配合割合は、所望とする色調に応じて適宜決定される。
　＜フォトクロミック硬化性組成物＞
　実施形態に係る硬化性組成物は、実施形態に係るフォトクロミック化合物と、ラジカル重合性単量体、カチオン重合性単量体、重合反応性基を有する化合物、及び（チオ）ウレタン（ウレア）ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む。ここで、（チオ）ウレタン（ウレア）ポリマーは、ウレタンポリマー、チオウレタンポリマー、ウレタンウレアポリマー、及び、チオウレタンウレアポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
　実施形態に係るフォトクロミック化合物、およびフォトクロミック組成物は、重合性化合物と組み合わせて、フォトクロミック硬化性組成物として使用することが好ましい。
　フォトクロミック硬化性組成物は、フォトクロミック化合物の発色強度、選択されたレンズ材料、及びレンズの厚さに依存するため、一概には言えないが、重合性化合物１００質量部に対し、フォトクロミック化合物（又はフォトクロミック組成物）を０．００１～１０質量部の量で使用することが好ましい。この配合量として最適な配合量は、使用する用途に応じて異なる。例えば、該フォトクロミック硬化性組成物を薄膜の光学物品として使用する場合と、厚膜の光学物品として使用する場合には、以下の通りである。
　（薄膜光学物品としての使用）
　例えば、フォトクロミック硬化性組成物を１０μｍ以上１０００μｍ未満、例えば、１００μｍ程度の薄膜（該フォトクロミック硬化性組成物が重合してなる高分子膜）にする場合は、他の重合性単量体１００質量部に対して、フォトクロミック化合物（又はフォトクロミック組成物）を０．００１～１０質量部で色調を調整するのがよい。
　（厚膜の光学物品としての使用）
　厚い硬化体（該フォトクロミック硬化性組成物が重合してなる高分子成型体）、例えば厚み１ミリ以上の硬化体の場合は、厚い硬化体あるいは厚い硬化体を与える他の重合性単量体１００質量部に対して、上記実施形態のフォトクロミック化合物（又はフォトクロミック組成物）を０．００１～１質量部で配合し色調を調整するのがよい。
　＜重合性化合物＞
　前述したように、フォトクロミック化合物は、重合性化合物と組み合わせて、フォトクロミック硬化性組成物として使用することが好ましい。重合性化合物としては、ウレタン結合やウレア結合等を形成しうるウレタン若しくはウレア系重合性化合物、重合反応性基を有する化合物、ラジカル重合性化合物、エポキシ系重合性化合物などを挙げることができる。これら重合性化合物は特に限定されるものではないが、例えば、特許文献６に記載の重合性化合物を好適に用いることができる。
　これらの中でも特に以下に示す重合性化合物が好適に用いられる。
　＜重合反応性基を有する化合物＞
　重合反応性基を有する化合物としては、イソ（チオ）シアネート基を有する化合物（イソ（チオ）シアネート化合物）が挙げられる。イソ（チオ）シアネート化合物は、イソシアネート基またはイソチオシアネート基を有する化合物であり、イソシアネート基とイソチオシアネート基との両方を含んでいてもよい。この化合物は、後述する活性水素を含む化合物との組み合わせで使用されることが好適である。このようなイソ（チオ）シアネート化合物としては、これに限定されるものではないが、以下の化合物を挙げることができる。
　（ポリイソ（チオ）シアネート）
　ポリイソ（チオ）シアネートは、イソ（チオ）シアネート基を、一分子中に少なくとも２個以上有する化合物である。ポリイソ（チオ）シアネートの例には、ｍ－キシレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香環を有する芳香族系ポリイソ（チオ）シアネート、ノルボルナンジイソシアネートやジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート等の脂肪族ポリイソ（チオ）シアネートが含まれる。
　（活性水素を有する化合物）
　活性水素を有する化合物としては、これに限定されるものではないが、水酸基及び／またはチオール基を有する化合物が好ましく、特に活性水素を一分子中に２個以上有する多官能化合物が好ましい。活性水素を有する化合物として、具体的に例示すると、ペンタエリスリト－ルテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）や４－メルカプトメチル－３、６－ジチア－オクタンジチオール等の多官能チオール化合物；トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多官能アルコールを挙げることができる。
　（ラジカル重合性化合物）
　ラジカル重合性化合物は、多官能ラジカル重合性化合物と単官能ラジカル重合性化合物を含む。これらはそれぞれ単独で用いることもでき、これらを複数組み合わせて使用することもできる。ラジカル重合性置換基としては、不飽和二重結合を有する基、すなわち、ビニル基（スチリル基、（メタ）アクリル基、アリル基等を含む）が挙げられる。
　多官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性置換基を分子内に２つ以上の有する化合物である。この多官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性置換基が２～１０個の第一多官能ラジカル重合性化合物と、ラジカル重合性置換基が１０個を超える第二多官能ラジカル重合性化合物とを含む。
　第一多官能ラジカル重合性化合物は、特に制限されるものではないが、ラジカル重合性置換基の数が２～６個であることがより好ましい。その具体例は、以下のとおりである。
　（多官能（メタ）アクリル酸エステル化合物）
　エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールビスグリシジル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（３，５－ジブロモ－４－（メタ）アクリロイル、オキシエトキシフェニル）プロパン。
　（多官能アリル化合物）
　ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキシこはく酸ジアリル、ジアリルフマレート、クロレンド酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジアリル、ジアリルカーボネート、アリルジグリコールカーボネート、　トリメチロールプロパントリアリルカーボネート。
　（多官能チオ（メタ）アクリル酸エステル化合物）
　１，２－ビス（メタクリロイルチオ）エタン、ビス（２－アクリロイルチオエチル）エーテル、１，４－ビス（メタクリロイルチオメチル）ベンゼン。
　（ビニル化合物）
　ジビニルベンゼン。
　ラジカル重合性置換基が１０個を超える第二多官能ラジカル重合性化合物としては、ラジカル重合性置換基を有するシルセスキオキサン化合物、ラジカル重合性置換基を有するポリロタキサン化合物等の比較的分子量の大きな化合物が挙げられる。
　また、単官能ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性置換基を分子内に１つ有する化合物であり、その具体例としては、これに限定されるものではないが、以下の化合物を例示することができる。
　（不飽和カルボン酸）
　アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸。
　（（メタ）アクリル酸エステル）
　（メタ）アクリル酸メチル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル。
　２－ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ－モノグリシジルエーテル－メタクリレート、４－グリシジルオキシメタクリレート、３－（グリシジル－２－オキシエトキシ）－２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、３－（グリシジルオキシ－１－イソプロピルオキシ）－２－ヒドロキシプロピルアクリレート、３－グリシジルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）－２－ヒドロキシプロピルアクリレート。
　（フマル酸エステル）
　フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニル。
　（チオ（メタ）アクリル酸）
　メチルチオアクリレート、ベンジルチオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート。
　（ビニル化合物）
　スチレン、クロロスチレン、チルスチレン、ビニルナフタレン、α－メチルスチレンダイマー、ブロモスチレン。
　ラジカル重合性化合物は、それ単独で使用することもできるし、複数種類の混合物を使用することもできる。この場合、ラジカル重合性化合物の合計１００質量部当たり、多官能ラジカル重合性化合物を８０～１００質量部、単官能ラジカル重合性化合物を０～２０質量部とすることが好ましく、多官能ラジカル重合性化合物を９０～１００質量部、単官能ラジカル重合性化合物を０～１０質量部とすることがより好ましい。また、ラジカル重合性化合物の合計１００質量部当たり、第一多官能ラジカル重合性化合物を８０～１００質量部、第二多官能ラジカル重合性化合物０～２０質量部、および単官能ラジカル重合性化合物を０～２０質量部とすることが好ましく、第一多官能ラジカル重合性化合物を８５～１００質量部、第二多官能ラジカル重合性化合物を０～１０質量部、および単官能ラジカル重合性化合物を０～１０質量部とすることがさらに好ましい。
　（各種配合剤）
　硬化性組成物には、効果を損なわない範囲で公知の各種配合剤を配合することができる。配合剤は、例えば、離型剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、紫外線安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料等の各種安定剤を含む。また、溶剤、レベリング剤を配合することもできる。ｔ－ドデシルメルカプタン等のチオール類を重合調整剤として、配合することもできる。
　上記の配合剤の中では、フォトクロミック部位の耐久性を向上させることができるという点で、紫外線安定剤が好適である。このような紫外線安定剤としては、ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等が知られている。特に好適な紫外線安定剤は、以下の通りである。
　ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、株式会社ＡＤＥＫＡ製アデカスタブＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－６２、ＬＡ－６３、ＬＡ－６７、ＬＡ－７７、ＬＡ－８２、ＬＡ－８７、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－フェノール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート］、ＢＡＳＦジャパン株式会社製ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０、１０３５、１０７５、１０９８、１１３５、１１４１、１２２２、１３３０、１４２５、１５２０、２５９、３１１４、３７９０、５０５７、５６５。　このような紫外線安定剤の使用量は、効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、通常、フォトクロミック硬化性組成物１００質量部当り、０．００１～１０質量部、特に０．０１～１質量部の範囲である。
　また、紫外線安定剤以外にも、紫外線吸収剤を使用することもできる。紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾエート系化合物等の公知の紫外線吸収剤を使用することができ、特に、シアノアクリレート系化合物、ベンゾフェノン系化合物が好ましい。上記紫外線安定剤は、フォトクロミック化合物、および重合性化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物１００質量部に対し、０．００１～５質量部の範囲で用いることが好ましい。
　＜フォトクロミック硬化性組成物の使用方法；光学物品＞
　フォトクロミック硬化性組成物を硬化させることにより、フォトクロミック硬化体が得られる。フォトクロミック硬化体を作製するための重合硬化は、紫外線、α線、β線、γ線等の活性エネルギー線の照射、熱、あるいは両者の併用等により、ラジカル重合、開環重合、アニオン重合或いは縮重合を行うことにより、行われる。即ち、重合性化合物や重合硬化促進剤の種類及び形成されるフォトクロミック硬化体の形態に応じて、適宜の重合手段を採用すればよい。
　重合性化合物が配合されている硬化性組成物を熱重合させるに際しては、温度が得られるフォトクロミック硬化体の性状に影響を与える。
　この温度条件は、熱重合開始剤の種類と量や重合性化合物の種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に比較的低温で重合を開始し、ゆっくりと温度を上げていく方法が好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によって異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定するのが好適であるが、一般には、２～４８時間で重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。フォトクロミック積層シートを得る場合には、重合性官能基同士の反応が進行する温度で重合し、その際、目的とする分子量になるように最適な温度と時間を決定することが好ましい。
　また、硬化性組成物を光重合させる際には、重合条件のうち、特にＵＶ強度は得られるフォトクロミック硬化体の性状に影響を与える。この照度条件は、光重合開始剤の種類と量や重合性モノマーの種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に３６５ｎｍの波長で５０～５００ｍＷ／ｃｍ２のＵＶ光を０．５～５分の時間で光照射するように条件を選ぶのが好ましい。
　［光学物品］
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、フォトクロミック材として広範囲に利用でき、例えば、銀塩感光材に代る各種の記憶材料、複写材料、印刷用感光体、陰極線管用記憶材料、レーザー用感光材料、ホログラフィー用感光材料などの種々の記憶材料として利用できる。フォトクロミック材は、フォトクロミックレンズ材料、光学フィルター材料、ディスプレイ材料、光量計、装飾などの材料としても利用できる。
　実施形態に係るフォトクロミック化合物は、特にフォトクロミックレンズ用途に好適である。フォトクロミックレンズは、サングラス等の眼鏡用レンズとして好適である。フォトクロミックレンズの製造方法は、均一な調光性能が得られる方法であれば、公知の方法が採用できる。
　練り込み法によりフォトクロミック性を発現させる場合には、エストラマーガスケット又はスペーサーで保持されているガラスモールド間に、上記の硬化性組成物を注入し、重合性化合物や重合硬化促進剤の種類に応じて、空気炉中での加熱や紫外線等の活性エネルギー線照射によっての注型重合によって、レンズ等の光学材料の形態に成形されたフォトクロミック硬化体を得ることができる。
　積層法によりフォトクロミック性を発現させる場合には、硬化性組成物を適宜有機溶剤に溶解させて塗布液を調製し、スピンコートやディッピング等により、レンズ基材等の光学基材の表面に塗布液を塗布し、乾燥して有機溶剤を除去し、次いで、窒素等の不活性ガス中でのＵＶ照射や加熱等により重合硬化を行うことにより、光学基材の表面にフォトクロミック硬化体からなるフォトクロミック層が形成される（コーティング法）。
　また、レンズ基材等の光学基板を所定の空隙が形成されるようにガラスモールドに対面して配置し、この空隙に硬化性組成物を注入し、この状態で、ＵＶ照射や加熱等により重合硬化を行うインナーモールドによる注型重合によっても、光学基材の表面にフォトクロミック硬化体からなるフォトクロミック層を形成することができる（注型重合法）。
　上記のような積層法（コーティング法及び注型重合法）によりフォトクロミック層を光学基材の表面に形成する場合には、予め光学基材の表面に、アルカリ溶液、酸溶液等による化学的処理、コロナ放電、プラズマ放電、研磨等による物理的処理を行っておくことにより、フォトクロミック層と光学基材との密着性を高めることもできる。勿論、光学基材の表面に透明な接着樹脂層を設けておくことも可能である。
　さらに、バインダー法によりフォトクロミック性を発現する場合には、硬化性組成物を用いてのシート成形によりフォトクロミックシートを作製し、これを２枚の透明なシート（光学シート）で挟んで、前述した重合硬化を行うことにより、フォトクロミック層を接着層とするフォトクロミック積層体が得られる。
　この場合、フォトクロミックシートの作製には、硬化性組成物を有機溶剤に溶解させた塗布液を用いてのコーティングという手段も採用することができる。
　このようにして作製されたフォトクロミック積層体は、例えば、これを金型内に装着し、この後、レンズ等の光学基材用熱可塑性樹脂（例えばポリカーボネート）を射出成形することにより、フォトクロミック性が付与された所定形状のレンズ等の光学基材が得られる。
　また、このフォトクロミック積層体は、接着剤等により、光学基材の表面に接着することもでき、これにより、フォトクロミックレンズを得ることもできる。
　尚、上記のようにしてフォトクロミック積層体を作製する場合、特に光学基材と密着性が高いという点で、重合性化合物として、ウレタン若しくはウレア系重合性化合物、特にウレタン系重合性化合物を使用し、ポリウレタンが形成されるように調整されていることが好ましい。
　上述した硬化性組成物は、高温時での発色濃度に優れたフォトクロミック性を発現させることができる。
　また、硬化性組成物により形成されるフォトクロミック層やフォトクロミック硬化体は、その用途に応じて、分散染料等の染料を用いる染色、シランカップリング剤やケイ素、ジルコニウム、アンチモン、アルミニウム、スズ、タングステン等のゾルを主成分とするハードコート剤を用いてのハードコート膜の作成、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２等の金属酸化物の蒸着による薄膜形成、有機高分子を塗布しての薄膜による反射防止処理、帯電防止処理等の後加工を施すことも可能である。
　以下に例示するいくつかの実施例によって、本発明をさらに詳しく説明する。これらの実施例は、単に、本発明を説明するためのものであり、本発明の精神及び範囲は、これら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
第１工程
　特許文献７記載の方法を参考に、４－ブロモベンゾフェノンから合成した下記式（１－１）で示される化合物２４．３ｇ（５６．２ｍｍｏｌ）、トルエン５５０ｍＬ、Ｎ－メチルアニリン８．４ｇ（７８．６ｍｍｏｌ）、ターシャリーブトキシナトリウム２１．６ｇ（２２４．６ｍｍｏｌ）を加え、減圧下で攪拌を行い、溶存酸素の除去を行った。その後、反応液に、Ｐｄ２（ｄｂａ）3０．５２ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、Ｘ－ｐｈｏｓ１．０１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）を加え、８０度まで加熱した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　原料がなくなるまで、加熱を継続し、反応終了後室温まで冷却した後、ろ過を行った。得られたろ液にテトラヒドロフラン５００ｍＬ、１０％塩酸を加え、中和した後、分液を行った。得られた有機層を濃縮した後、メタノール１５０ｍＬリスラリーを行うことで精製を行い下記式（１－２）で示されるカルボン酸化合物を収率９０％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
第２工程
　上記式（１－２）で示されるカルボン酸化合物を用い、特許文献７の方法を参考にして、下記式（１－３）で示されるヨウ素化合物を収率８２％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
第３工程
　第２工程で得た式（１－３）で示される化合物２５．０ｇ（４３．８ｍｍｏｌ）にトルエン４００ｍＬを加え、トルエン中の水分量が１００ｐｐｍ以下になるまで共沸脱水を行った。共沸脱水後、－２０℃になるまでゆっくり冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）３３．３ｍＬを－１５～－２０℃を保ちながらゆっくり滴下した。原料が消費されたことを確認した後、脱水アセトンを４．５ｇ滴下した。滴下後、ゆっくり室温まで昇温した。昇温後、水２００ｍＬを加え、分液を行った。水層のｐＨが７－８になるまで、水洗浄を繰り返した。得られた有機層の溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（１－４）で示される化合物を収率７６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
第４工程
　ｐ－トルエンスルホン酸一水和物２５．３ｇ（１３３．２ｍｍｏｌ）にトルエンを７５０ｍＬ加え、トルエン中の水分量が３００ｐｐｍ以下になるまで共沸脱水を行った。その後、式（１－４）１５．８ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶解させたトルエン溶液を、８５－１００℃を保ちながらゆっくり加え、滴下後還流させた。原料消費を確認後、室温まで冷却し、水５００ｍＬを加え、分液を行った。この操作を５回繰り返し、得られた有機層の溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（１－５）で示されるナフトール誘導体を収率７１％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
第５工程
　式（１－５）で示されるナフトール誘導体２．１９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、下記式（１－６）で示されるプロパルギルアルコール１．９２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍＬに溶解させ、さらにｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウムを０．１５ｇ（０．６ｍｍｏｌ）加えて８５℃で、２時間撹拌した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　原料のナフトール誘導体消費後、室温まで冷却し、水４０ｍＬを加え、分液を行った。得られた有機層の溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（１－７）で示されるフォトクロミック化合物を収率７５％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１－７）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８３．８９％、Ｈ：６．０６％、Ｎ：２．２６％であって、Ｃ４３Ｈ３７ＮＯ３の計算値であるＣ：８３．８７％、Ｈ：６．０６％、Ｎ：２．２７％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基に基づく９Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基に基づく６Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２２Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例２）
第１工程
　実施例１第１工程において、４－ブロモベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（２－１）で示されるカルボン酸を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
第２工程
　式（２－１）で示される化合物９．８ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４００ｍＬに溶解し、５％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）を３ｇ加え、水素加圧条件下で１９時間攪拌した。反応終了後、ろ過を行い、得られたろ液からＴＨＦを除去した後、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（２－２）で示される脱ベンジル体を収率１００％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
第３工程
　ｐ－トルエンスルホン酸１水和物７．８ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）、トルエン４００ｍＬを加え、トルエン中の水分量が１００ｐｐｍ以下になるまで、共沸脱水を行った。共沸脱水後、式（２－２）で示される化合物を内温８０℃で加え、共沸温度まで、昇温し、共沸脱水を行いながら、反応を行った。原料消費を確認した後、室温まで冷却し得られた固体をろ過することで、下記式（２－３）で示されるカルボニル化合物を収率９２％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
第４工程
　特許文献８に記載の方法を参考にして、式（２－３）で示されるカルボニル化合物を用いて反応を行い、下記式（２－４）で示されるナフトール化合物を収率９０％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
第５工程
　式（２－４）で示されるナフトール化合物６．０ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）、および塩化ベンジル２．７ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍｌに溶解した。この溶液に炭酸カリウム３．６ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で攪拌した。原料消費後、室温まで冷却し、水を加え、中性になるまで洗浄を行った。得られた有機層から溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（２―５）で示されるベンジル化合物を収率９５％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
第６工程
　式（２－５）で示されるベンジル化合物４．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１－ヨード－２－メトキシエタン９．３ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ６０ｍＬを加え、氷冷した。０－５度を保ちながら、ｔＢｕＯＫ３．４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を４回に分けて加えた。原料消費後、１０％塩酸で中和し、トルエン３０ｍＬ加え、分液を行った。得られた有機層から溶媒を除去した後、第２工程と同様に脱ベンジル化反応を行い、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（２－６）で示されるナフトール化合物を収率８２％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
第７工程
　実施例１第５工程において、式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（２－６）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（２－７）で示されるフォトクロミック化合物を収率７６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（２－７）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８０．２９％、Ｈ：６．６１％、Ｎ：１．９７％であって、Ｃ４８Ｈ４７ＮＯ５の計算値であるＣ：８０．３１％、Ｈ：６．６０％、Ｎ：１．９５％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、２－メトキシエチル基に基づく１０Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、２－メトキシエチル基に基づく１６Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２１Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例３）
第１工程
　特許文献４記載の方法を参考に４－ブロモベンゾイルクロリドと４－ターシャリーブチルビフェニルを反応させて下記式（３－１）で示される化合物を収率８９％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
第２工程
　実施例１第１工程において４－ブロモベンゾフェノンの代わりに、式（３－１）で示される化合物を用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、ベンズモルホリンを用い、第３工程においてのアセトン代わりに、４，４－ジエチルシクロヘキサノンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（３－２）に示されるナフトール化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
第３工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（３－２）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（３－３）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（３－４）で示されるフォトクロミック化合物を収率７６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（３－４）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８４．０６％、Ｈ：７．３０％、Ｎ：１．５５％であって、Ｃ６３Ｈ６５ＮＯ４の計算値であるＣ：８４．０６％、Ｈ：７．２８％、Ｎ：１．５６％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近に４，４－ジエチルシクロヘキシル環基、プロポキシ基、ベンズモルホリン基、ターシャリーブチル基に基づく３４Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、プロポキシ基、ベンズモルホリノ基に基づく７Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２４Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例４）
第１工程
　特許文献４記載の方法を参考に４－ブロモベンゾイルクロリドとジフェニルエーテルを反応させて下記式（４－１）で示される化合物を収率９３％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
第２工程
　実施例２第１工程において、４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに式（４－１）で示される化合物を用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりにＮ－エチルアニリンを用い、第６工程で１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、１－フルオロ－４－ヨードブタンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（４－２）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
第３工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（４－２）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（４－３）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（４－４）で示されるフォトクロミック化合物を収率７０％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式（４－４）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８０．３８％、Ｈ：７．０６％、Ｎ：１．５０％であって、Ｃ６２Ｈ６５Ｆ２ＮＯ４の計算値であるＣ：８０．４０％、Ｈ：７．０７％、Ｎ：１．５１％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近に４－フルオロブチル基、ブトキシ基、エチル基に基づく３５Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にブトキシ基に基づく４Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２６Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例５）
第１工程
　実施例１第１工程において、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、ベンズモルホリンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（５－１）で示される化合物を合成し、第５工程において、式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（５－１）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（５－２）で示されるフォトクロミック化合物を収率６７％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（５－２）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８２．１０％、Ｈ：５．５７％、Ｎ：２．１８％であって、Ｃ４４Ｈ３７ＮＯ４の計算値であるＣ：８２．０９％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：２．１８％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、ベンズモルホリノ基に基づく８Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、ベンズモルホリノ基に基づく８Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２１Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例６）
第１工程
　実施例２第１工程において、４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに４－ブロモ－４’－トリフルオロメトキシベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、ジフェニルアミンを用い、第６工程で１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、１－ブロモ－３－メトキシプロパンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（６－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（６－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（６－２）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（６－３）で示されるフォトクロミック化合物を収率６４％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（６－３）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８２．１０％、Ｈ：５．５７％、Ｎ：２．１８％であって、Ｃ５７Ｈ５４Ｆ３ＮＯ５の計算値であるＣ：８２．０９％、Ｈ：５．５９％、Ｎ：２．１８％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、プロポキシ基、３－メトキシプロピル基に基づく１６Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近に３－メトキシプロピル基、プロポキシ基に基づく１２Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２６Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
　（実施例７）
　第１工程
　特許文献４記載の方法を参考にして、４－ブロモ－４’－ジフェニルアミノベンゾフェノンと２，６－ジメチルベンゼンチオールを反応させて、下記式（７－１）で示される化合物を収率８８％で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
第２工程
　実施例２第１工程において、４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに式（７－１）で示される化合物を用い、第６工程で１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、ヨードプロパンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（７－２）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
第３工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（７－２）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（７－３）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（７－４）で示されるフォトクロミック化合物を収率６７％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（７－４）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値はＣ：８１．７７％、Ｈ：６．５５％、Ｎ：３．０１％、Ｓ：３．４９％であって、Ｃ６３Ｈ６０Ｎ２Ｏ３Ｓの計算値であるＣ：８１．７８％、Ｈ：６．５４％、Ｎ：３．０３％、Ｓ：３．４７％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、プロピル基、モルホリノ基に基づく２４Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、モルホリノ基に基づく７Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２９Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例８）
第１工程
　メチルジフェニルアミン４５．８ｇ（２４９．９ｍｍｍｏｌ）にジクロロメタン５５０ｍＬを加え、５度以下に冷却した後、塩化アルミニウム３２．７ｇ（２４９．９ｍｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。そこに、４－ブロモベンゾイルクロリドのジクロロメタン溶液（２．５ｍｏｌ／Ｌ）５０ｍＬを、５度以下を保ちながらゆっくり滴下し、滴下後５℃以下で２時間攪拌した。反応終了後、氷水中へ移液し、分液を行った。有機層に、水６００ｍＬを加え、水洗浄を行った。水層中のｐＨが６－７になるまで、水洗浄を繰り返し、得られた有機層から溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（８－１）で示されるベンゾフェノン化合物を収率８２％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
第２工程
　実施例２第１工程において４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに、式（８－１）で示される化合物を用い、第６工程で１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（８－２）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　第３工程
　式（８－２）で示される化合物３．２ｇ（５．０ｍｍｍｏｌ）、４－トリフルオロメチルフェニルボロン酸１．１４ｇ（６．０ｍｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム１．１７ｇ（１１．０ｍｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３２ｍＬ，エタノール３ｍＬ，水３５ｍＬを加え、減圧脱気窒素パージを行い、溶存酸素を除去した。そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを１０．１ｍｇ加え、還流するまで、加熱した。原料消費を確認後、冷却を行い、水５０ｍＬ，トルエン３０ｍＬを加え、分液を行った。水層のｐＨが７－８になるまで、水洗浄を繰り返し、得られた有機層から溶媒を除去し、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製することにより、下記式（８－３）で示される化合物を収率７８％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
第４工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（８－３）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（８－４）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（８－５）で示されるフォトクロミック化合物を収率６３％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式（８－５）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：７０．８５％、Ｈ：４．９９％、Ｎ：１．４３％であって、Ｃ５７Ｈ４８Ｆ９ＮＯ３の計算値であるＣ：７０．８７％、Ｈ：５．０１％、Ｎ：１．４５％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、１，１，１－トリフルオロブチル基に基づく１８Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基に基づく６Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２４Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例９）
第１工程
　実施例１第１工程において４－ブロモベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモ－３－メトキシベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、Ｎ－メチル－ｐ－トルイジンを用い、第３工程でアセトンの代わりにジエチルケトンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（９－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（９－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、式（７－３）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（９－２）で示されるフォトクロミック化合物を収率６６％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　式（９－２）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：８０．８４％、Ｈ：６．７７％、Ｎ：３．７６％であって、Ｃ５０Ｈ５０Ｎ２Ｏ４の計算値であるＣ：８０．８３％、Ｈ：６．７８％、Ｎ：３．７７％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、エチル基、モルホリノ基に基づく２０Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、モルホリノ基に基づく１０Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２０Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例１０）
第１工程
　実施例１第１工程において４－ブロモベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモ－３－メチルベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、７－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジンを用い、第３工程でアセトンの代わりにシクロオクタノンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１０－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（１０－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（１０－２）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１０－３）で示されるフォトクロミック化合物を収率６１％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　式（１０－３）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：８１．７８％、Ｈ：７．７７％、Ｎ：１．５４％であって、Ｃ６１Ｈ６９ＮＯ５の計算値であるＣ：８１．７５％、Ｈ：７．７６％、Ｎ：１．５６％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、ヘキシルオキシ基、シクロオクチル基、ベンズモルホリノ環基に基づく４１Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、ヘキシルオキシ基、ベンズモルホリノ環基に基づく９Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく１９Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例１１）
　実施例２第１工程において４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、１，２，３，４－テトラヒドロキノリンを用い、第６工程で１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、１－ブロモ－４－メトキシブタンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１１－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（１１－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（１１－２）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１１－３）で示されるフォトクロミック化合物を収率６４％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　式（１１－３）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：８０．６０％、Ｈ：６．７７％、Ｎ：３．１７％であって、Ｃ５９Ｈ５９ＦＮ２Ｏ４の計算値であるＣ：８０．６１％、Ｈ：６．７６％、Ｎ：３．１９％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、４－メトキシブチル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン環基に基づく２１Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、４－メトキシブチル基に基づく１３Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２５Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例１２）
　実施例１第１工程において、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、ビス（４－フルオロフェニル）アミンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１２－１）で示される化合物を合成し、第５工程において、式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（１２－１）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１２－２）で示されるフォトクロミック化合物を収率６８％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式（１２－２）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：８０．７５％、Ｈ：５．２２％、Ｎ：１．９５％であって、Ｃ４８Ｈ３７Ｆ２ＮＯ３の計算値であるＣ：８０．７７％、Ｈ：５．２２％、Ｎ：１．９６％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基に基づく６Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基に基づく６Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２５Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例１３）
　第１工程
　実施例２第１工程において、４－ブロモ－４’－メチルベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモ－４’－トリフルオロメチルベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、Ｎ－メチル－４－フルオロアニリンを用い、第６工程において１－ヨード－２－メトキシエタンの代わりに、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードプロパンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１３－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（１３－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（１３－２）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１３－３）で示されるフォトクロミック化合物を収率６８％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式（１３－３）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：６８．５８％、Ｈ：４．２２％、Ｎ：１．４９％であって、Ｃ５３Ｈ３９Ｆ１０ＮＯ３の計算値であるＣ：６８．６１％、Ｈ：４．２４％、Ｎ：１．５１％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にメチル基、１，１，１－トリフルオロプロピル基に基づく１１Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基に基づく３Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２５Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（実施例１４）
第１工程
　実施例１第１工程において、４－ブロモベンゾフェノンの代わりに、４－ブロモ－４’－フェニルベンゾフェノンを用い、Ｎ－メチルアニリンの代わりに、１，２，３，４－テトラヒドロキノリンを用い、第３工程でアセトンの代わりに、３，３，５，５，－テトラメチルシクロヘキサノンを用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１４－１）で示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
第２工程
　実施例１第５工程において式（１－５）で示される化合物の代わりに、式（１４－１）で示される化合物を用い、式（１－６）で示される化合物の代わりに、下記式（１４－２）で示される化合物を用いたこと以外は同様に反応を行い、下記式（１４－３）で示されるフォトクロミック化合物を収率５９％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式（１４－３）で示されるフォトクロミック化合物の元素分析値Ｃ：８４．１６％、Ｈ：６．６０％、Ｎ：１．６６％であって、Ｃ５９Ｈ５５ＮＯ４の計算値であるＣ：８４．１５％、Ｈ：６．５８％、Ｎ：１．６６％に良く一致した。
　また、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ０．５～３．５ｐｐｍ付近にテトラメチルシクロヘキサン基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン環基に基づく２４Ｈのピーク、δ３．５～５．０ｐｐｍ付近にメトキシ基、１，４－ベンゾジオキサン環基に基づく７Ｈのピーク、δ５．０～９．０ｐｐｍ付近にアロマティックなプロトン及びアルケンのプロトンに基づく２４Ｈのピークを示した。
　さらに１３Ｃ－核磁気共鳴スペクトルを測定したところ、δ１１０～１６０ｐｐｍ付近に芳香環の炭素に基づくピーク、δ８０～１４０ｐｐｍ付近にアルケンの炭素に基づくピーク、δ２０～６０ｐｐｍにアルキルの炭素に基づくピークを示した。
（ナフトール誘導体の分析結果）
　表１に実施例１～１４で使用したナフトール誘導体の分析結果をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
　（コーティング法により作製したフォトクロミックプラスチックレンズの物性評価）
　（実施例１５）
　（硬化性組成物の調製）
　先ず、上記実施例１で得られたフォトクロミック化合物、光重合開始剤、及び重合性化合物を混合して、硬化性組成物を得た。
　重合性化合物としては、以下のラジカル重合性単量体を組み合わせで配合したものを用いた。
　ポリエチレングリコールジメタクリレート（平均分子量７３６）：４２質量部
　ポリエチレングリコールジメタクリレート（平均分子量５３６）：１２質量部
　トリメチロールプロパントリメタクリレート：３８質量部
　γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン：２質量部
　グリシジルメタクリレート：１質量部
　なお、硬化性組成物において、ラジカル重合性単量体の総量を１００ｇとしたとき、０．２５ｍｍｏｌとなるようにフォトクロミック化合物を添加した。
　添加剤としては、以下のものを用いた。
　フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキシド（光重合開始剤：Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）：０．３質量部
　エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート］（安定剤、Ｉｒｇａｎｏｘ２４５）：１質量部
　ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート：３質量部
　デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社製レベリング剤（Ｌ－７００１）：０．１質量部。
　なお、上記添加剤は、ラジカル重合性単量体の合計を１００質量部とした時の配合割合である。
　（光学物品の製造）
　この硬化性組成物を用いて、以下のように重合を行っての積層法によりフォトクロミック積層体を得た。
　まず、光学基材として中心厚が２ｍｍで屈折率が１．６０のチオウレタン系プラスチックレンズを用意した。なお、このチオウレタン系プラスチックレンズは、事前に１０％水酸化ナトリウム水溶液を用いて、５０℃で５分間のアルカリエッチングを行い、その後十分に蒸留水で洗浄を実施した。
　スピンコーター（１Ｈ－ＤＸ２、ＭＩＫＡＳＡ製）を用いて、上記のプラスチックレンズの表面に、湿気硬化型プライマー（製品名；ＴＲ－ＳＣ－Ｐ、（株）トクヤマ製）を回転数７０ｒｐｍで１５秒、続いて１０００ｒｐｍで１０秒コートした。その後、上記で得られたフォトクロミック硬化性組成物　約２ｇを、回転数６０ｒｐｍで４０秒、続いて６００ｒｐｍで１０～２０秒かけて、フォトクロミックコーティング層の膜厚が４０μｍになるようにスピンコートした。
　このようにフォトクロミック硬化性組成物（フォトクロミックコーティング層）が表面に塗布されているレンズを、窒素ガス雰囲気中で出力２００ｍＷ／ｃｍ２のメタルハライドランプを用いて、９０秒間光を照射し、塗膜を硬化させた。その後さらに１１０℃で１時間加熱して、フォトクロミック層を有するフォトクロミック積層体を作製した。
　（実施例１６～２８）
　実施例１５と同様の方法で、実施例２～１４で得られたフォトクロミック化合物を用いてフォトクロミック積層体を作成した。
　（比較例１～４）
　下記式（Ａ）～（D）で示されるフォトクロミック化合物を用い、実施例１５と同様にして各フォトクロミック積層体を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
＜評価方法＞
　得られたフォトクロミック積層体を下記に示す方法で評価した。
・フォトクロミック特性
［１］極大吸収波長（λｍａｘ）：
　大塚電子（株）製の分光光度計（瞬間マルチチャンネルフォトディテクターＭＣＰＤ３０００）により求めた発色後の極大吸収波長であり、発色時の色調の指標とした。
［２］２３℃発色濃度(Ａ２３)：
　極大吸収波長における、２３℃で２４０秒間光照射した後の吸光度｛ε（２４０）｝と光未照射時の吸光度ε（０）との差であり、発色濃度の指標とした。この値が高いほどフォトクロミック性が優れているといえる。
［３］３５℃発色濃度(Ａ３５)：
　第１及び第２吸収波長における、３５℃で２４０秒間光照射した後の吸光度｛ε（２４０）｝と光未照射時の吸光度ε（０）との差であり、発色濃度の指標とした。この値が高いほどフォトクロミック性が優れているといえる。
［４］高温発色率（Ａ３５／Ａ２３×１００）：
　３５℃発色濃度(Ａ３５)／２３℃発色濃度(Ａ２３)×１００（％）。この値が高いと、高温下及び低温下における発色濃度の差が小さく、温度依存性が低いといえる。
［５］２３℃退色半減期〔τ１／２（ｓｅｃ.）〕：
　２３℃において、２４０秒間光照射後、光の照射を止めたときに、試料の極大吸収波長における吸光度が｛ε（２４０）－ε（０）｝の１／２まで低下するのに要する時間であり、退色速度の指標とした。この時間が短いほど退色速度が速い。
　実施例１５、１９、２６、比較例１～４の結果を表２に、実施例１６～１８，２０～２５、２７，２８の結果を表３にまとめた。実施例１５、１９、２６、比較例１～４のフォトクロミック積層体の２３℃退色半減期と高温発色率との関係を図１のグラフに示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
＜バインダー法により作製したフォトクロミック層の物性評価＞
（実施例２９）
　以下の方法で、バインダーシートを作成した。バインダーシートは、第１光学シート、第１接着層、フォトクロミック層、第２接着層、及び第２光学シートがこの順で積層していた。第１光学シート及び第２光学シートとしては、厚み４００μｍのポリカーボネートシートを用いた。
　（フォトクロミック層形成用組成物の作製）
　撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた２Ｌの４つ口フラスコに数平均分子量１０００のポリカーボネートジオール３１５質量部、イソホロンジイソシアネート１００質量部、トルエン７２質量部を仕込み、窒素雰囲気下、１００℃で７時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を０℃付近まで冷却し、ターシャリーブチルアルコール２０５質量部、ジエチルケトン３８２質量部に溶解させた後、液温を０℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるビス－（４－アミノシクロヘキシル）メタン２１．３質量部とジエチルケトン２０質量部の混合溶液を３０分以内に滴下し、０℃で１時間反応させた。その後さらに、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－アミノピペリジン８．１質量部を滴下し、０℃で１時間反応させることにより、末端非反応性ウレタンウレア樹脂のジエチルケトン溶液を得た。
　得られた末端非反応性ウレタンウレア樹脂の溶液１００質量部、実施例１（式（１－７）で示されるフォトクロミック化合物、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）の異性体混合物（ポリイソシアネート化合物））　６．３質量部、さらに、酸化防止剤としてエチレンビス（オキシエチレン）ビス［３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート］　０．４質量部、界面活性剤としてデュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社製　Ｌ－７００１　０．０６質量部を添加し、室温で攪拌・混合を行い、フォトクロミック層形成用組成物を得た。
　なお、フォトクロミック化合物は末端非反応性ウレタンウレア樹脂１００質量部に対し、０．２５ｍｍｏｌとなるように添加した。
　（接着層用組成物の作製）
　撹拌翼、冷却管、温度計、窒素ガス導入管を取り付けた５Lのセパラブルフラスコ（４つ口）を用意し、この容器に数平均分子量１０００のポリカーボネートジオール４００質量部、イソホロンジイソシアネート１７５質量部、トルエン１２０質量部を仕込み、窒素雰囲気下、１１０℃で７時間反応させ、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを合成した。ウレタンプレポリマー反応終了後、反応液を２０℃付近まで冷却し、プロピレングリコール－モノメチルエーテル２５００質量部に溶解させた後、液温を２０℃に保持した。次いで、鎖延長剤であるイソホロンジアミン６０質量部を滴下し、２０℃で１時間反応させた。その後さらに、ｎ－ブチルアミン３質量部を滴下し、２０℃で１時間反応させることにより、末端非反応性ウレタンウレア樹脂のプロピレングリコール－モノメチルエーテル溶液を得た。
　得られた末端非反応性ウレタンウレア樹脂溶液５００質量部に、界面活性剤としてデュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社製　Ｌ－７００１　０．２質量部を添加し、室温で攪拌・混合を行い、接着層用組成物を得た。
　（バインダーシートの製造）
　コーター（テスター産業製）を用いて、接着層用組成物を第１光学シートの一方の主面上に、塗工速度０．５ｍ／ｍｉｎで塗工し、乾燥温度１１０℃で３分間乾燥させることにより、膜厚５μｍの第１塗膜を有する第１光学シートを得た。同様の方法で、第２光学シートの一方の主面上に接着層用組成物を塗工し、第２塗膜を有する第２光学シートを得た。
　次いで、コーター（テスター産業製）を用いて、フォトクロミック層形成用組成物を、厚み５０μｍのＯＰＰフィルム（延伸ポリプロピレンフィルム）上に塗工速度０．３ｍ／ｍｉｎで塗工し、乾燥温度１００℃で５分間乾燥させた。これにより、第３塗膜を得た。その後、第３塗膜と第１塗膜と接触するように、第３塗膜と第１光学シートとを張り合わせた。この構造体からＯＰＰフィルムを剥がしとり、露出した第３塗膜の他方の主面と第２塗膜とが接触するように、第２光学シートと第３塗膜とを貼り合わせた。次いで、得られた積層体を、４０℃、真空下で２４時間静置した後、１１０℃で６０分加熱処理し、次いで６０℃、１００％ＲＨで２４時間の加湿処理を行い、最後に４０℃、真空下で２４時間静置して、バインダーシートを得た。得られたバインダーシートについて実施例１５と同様の評価を行った。結果を表４に示す。
（実施例３０～実施例４２、比較例５，６）
　実施例２９と同様の方法で、表４に示すフォトクロミック化合物を用いてバインダーシートを作成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
＜練りこみ法により作製したフォトクロミック硬化体の物性評価＞
　（実施例４３）
（硬化性組成物の調製）
　先ず、実施例１で得られたフォトクロミック化合物、添加剤、及び重合性化合物を混合して、硬化性組成物を得た。重合性化合物としては、以下の重合性単量体を組み合わせて配合したものを用いた。
・１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン：３６．７質量部
・ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）：３９．４質量部
・ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル（青木油脂工業株式会社製ワンダーサーフ１４０）：１７．４質量部
・１－デカンチオール：２．８質量部
・特許文献１２記載の方法で調整したＲＸ－１：３．８質量部
　なお、硬化性組成物において、重合性単量体の総量を１００ｇとしたとき、０．１０６ｍｍｏｌとなるようにフォトクロミック化合物を添加した。
　添加剤としては、以下のものを用いた。
・ジメチルスズジクロライド：０．０５質量部
・Ｉｒｇａｎｏｘ２４５：０．１質量部
・４－メトキシケイ皮酸２－エチルへキシル：０．６質量部
　（硬化体の製造）
　調製した硬化性組成物を十分に脱泡した後、１ｍｍの隙間を設けたガラスモールドの中に注入し、注型重合により硬化性組成物を重合した。重合は空気炉を用い、２７℃から１２０℃まで徐々に昇温させながら１８時間かけて行った。重合後、硬化体をガラスモールドから取り外し、厚み１ｍｍのフォトクロミック硬化体を得た。得られたフォトクロミック硬化体について実施例１５と同様の評価を行った。結果を表５に示す。
　（実施例４４～５６、比較例７，８）
　実施例４３と同様の方法で、表５に示すフォトクロミック化合物を用いてフォトクロミック硬化体を作成した。結果を表５にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　以下に、本開示の好ましい実施形態を付記する。
［１］
　下記式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記式（１）において、
　Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅであり、
　環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ７は、置換基であり、
　ｂは、０又は１～３の整数であり、
　Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　前記式（１ａ）において、
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、これら置換基に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であり、
　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
　前記式（２ａ）において、
　Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
　Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基であり、
　Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００、ＰＲ７０１、又は、Ｐ（＝Ｏ）であり、
　Ｒ７００、及び、Ｒ７０１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　ａは、０又は１～３の整数であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（１ｂ）において、
　環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
　Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣであり、
　Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
　ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
［２］
　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ａ）に表される基であり、前記式（１ａ）におけるＲ１は、置換若しくは無置換のフェニル基である、［１］に記載のフォトクロミック化合物。
［３］
　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ａ）に表される基であり、前記式（１ａ）におけるＲ２は、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のハロアルキル基、前記式（２ａ）で表される基、又は、置換若しくは無置換のフェニル基である、［１］又は［２］に記載のフォトクロミック化合物。
［４］
　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基であり、環Ｂは、置換若しくは無置換のフェニル基である、［１］に記載のフォトクロミック化合物。
［５］
　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基であり、Ｙ２が、置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＮＲ６００である、［１］又は［４］に記載のフォトクロミック化合物。
［６］
　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基を有し、ｍ＋ｎは、１～３の整数である、［１］、［４］、［５］のいずれかに記載のフォトクロミック化合物。
［７］
　前記式（１）において、Ｒ３、及び、Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、前記式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（Ｘ３）で表される基であり、
　　　Ｌ１－Ｒ４００　　　（Ｘ３）
　前記式（Ｘ３）において、
　Ｒ４００は、水素原子、アルキル基、アリール基、重合基、フォトクロミック性基、又は、置換基として、アルキル基、アルコキシ基若しくはアリール基を有するシリル基であり、
　Ｌ１は、下記式（Ｘ２）に表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　前記式（Ｘ２）において、Ｒ３０は、下記式（Ｘ２ａ）に表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　前記式（Ｘ２）及び前記式（Ｘ２ａ）において、
　Ｊは２価の基であり、それぞれ独立に、直結、置換若しくは無置換メチレン基、酸素原子、硫黄原子、又は、ＮＲ３０１であり、Ｒ３０１は、水素原子又はアルキル基であり、
　Ｌは、酸素原子、又は、硫黄原子であり、
　Ｒ３００は、アルキレン基、又は、置換基として、アルキル基若しくはアリール基を有するシリレン基であり、
　Ｒ３０２、Ｒ３０３、及びＲ３０４は、それぞれ独立に、アルキレン基であり、
　ｈ、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０または１であり、
　ｉは０～２００の整数であり、ｉが２以上である場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、破線はＲ４００との結合を表し、
　Ｒ３およびＲ４は、Ｍと共に、環員炭素数が３～２０である置換若しくは無置換の脂肪族環、前記脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３～２０である置換若しくは無置換の複素環、または、前記複素環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
［８］
　下記式（４）で示される［１］～［７］のいずれかに記載のフォトクロミック化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　前記式（４）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、及びＭは、それぞれ、前記式（１）におけるものと同義であり、
　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　Ｒ７、及び、Ｒ８は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、置換若しくは無置換のアルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、下記式（Ｘ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
　ｂは０～３の整数であり、ｃは０～４の整数であり、
　ｂが２～３である場合には、複数のＲ７は互いに同一でも異なってもよく、
　ｃが２～４である場合には、複数のＲ８は互いに同一でも異なってもよく、
　ｂが２～３であって、隣接するＲ７が存在する場合には、隣接する２つのＲ７は、Ｒ７と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
　ｃが２～４であって、隣接するＲ８が存在する場合には、隣接する２つのＲ８は、Ｒ８と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　前記式（Ｘ）において、
　Ｅは、酸素原子、又は、ＮＲ１０１であり、Ｒ１０１は、水素原子又はアルキル基であり、
　Ｆは、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｇは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０２であり、Ｒ２０２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基であり、
　ｇは、０または１であり、
　Ｒ２０１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基であり、
　Ｇが酸素原子又は硫黄原子となる場合には、Ｒ２０１は水素原子以外の基である。
［９］
　下記式（５）で示される［８］に記載のフォトクロミック化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　前記式（５）において、
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｚ１、Ｍ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、前記式（４）におけるものと同義であり、
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、ニトロ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
　ｄは、０～５の整数であり、
　ｄが２～５である場合には、複数のＲ９は、互いに同一でも異なる基であってもよく、
　隣接するＲ９が存在する場合には、隣接する２つのＲ９は、Ｒ９と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
　ｅは、０～５の整数であり、
　ｅが２～５である場合には、複数のＲ１０は、互いに同一でも異なる基であってもよく、
　隣接するＲ１０が存在する場合には、隣接する２つのＲ１０は、Ｒ１０と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
［１０］
　［１］～［９］のいずれかに記載のフォトクロミック化合物と、
　ラジカル重合性単量体、カチオン重合性単量体、重合反応性基を有する化合物、及び（チオ）ウレタン（ウレア）ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種と、を含む硬化性組成物。
［１１］
　［１０］に記載の硬化性組成物の硬化体。
［１２］
　［１１］に記載の硬化体を含む光学物品。
［１３］
　［１］～［９］のいずれかに記載のフォトクロミック化合物を含むレンズ。
［１４］
　［１３］に記載のレンズを含む眼鏡。
［１５］
　下記式（９）に表されるナフトール誘導体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　前記式（９）において、
　Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅであり、
　環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
　Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ７、及びＲ８は、置換基であり、
　ｂは、０又は１～３の整数であり、
　ｃは、０又は１～４の整数であり、
　Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　前記式（１ａ）において、
　Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であり、
　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
　前記式（２ａ）において、
　Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
　Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基であり、
　Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００Ｒ７０１、ＰＲ７０２Ｒ７０３、又は、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７０４であり、
　Ｒ７００、Ｒ７０１、Ｒ７０２、Ｒ７０３及び、Ｒ７０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　ａは、０又は１～３の整数であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　前記式（１ｂ）において、
　環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
　Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣであり、
　Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
　Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
　ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
［１６］
　前記式（９）において、Ｒ３、及び、Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、前記式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
　Ｒ３およびＲ４は、Ｍと共に、環員炭素数が３～２０である置換若しくは無置換の脂肪族環、前記脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３～２０である置換若しくは無置換の複素環、または、前記複素環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい、［１５］に記載のナフトール誘導体。
［１７］
　前記式（９）において、Ｒ７、及び、Ｒ８は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、置換若しくは無置換のアルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、前記式（Ｘ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
　ｂは０～３の整数であり、ｃは０～４の整数であり、
　ｂが２～３である場合には、複数のＲ７は互いに同一でも異なってもよく、
　ｃが２～４である場合には、複数のＲ８は互いに同一でも異なってもよく、
　ｂが２～３であって、隣接するＲ７が存在する場合には、隣接する２つのＲ７は、Ｒ７と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
　ｃが２～４であって、隣接するＲ８が存在する場合には、隣接する２つのＲ８は、Ｒ８と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい、［１５］又は［１６］に記載のナフトール誘導体。

 

Claims (17)

  1. 　下記式（１）に表される骨格を有するフォトクロミック化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　前記式（１）において、
    　Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅであり、
    　環Ａは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
    　Ｒ７は、置換基であり、
    　ｂは、０又は１～３の整数であり、
    　Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　前記式（１ａ）において、
    　Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、これら置換基に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
    　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であり、
    　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
    　前記式（２ａ）において、
    　Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
    　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
    　Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基であり、
    　Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００、ＰＲ７０１、又は、Ｐ（＝Ｏ）であり、
    　Ｒ７００、及び、Ｒ７０１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　ａは、０又は１～３の整数であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（１ｂ）において、
    　環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
    　Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
    　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣであり、
    　Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
    　ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
  2. 　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ａ）に表される基であり、前記式（１ａ）におけるＲ１は、置換若しくは無置換のフェニル基である、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
  3. 　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ａ）に表される基であり、前記式（１ａ）におけるＲ２は、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のハロアルキル基、前記式（２ａ）で表される基、又は、置換若しくは無置換のフェニル基である、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
  4. 　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基であり、環Ｂは、置換若しくは無置換のフェニル基である、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
  5. 　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基であり、Ｙ２が、置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＮＲ６００である、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
  6. 　前記式（１）において、Ｚ１は、前記式（１ｂ）に表される基であり、ｍ＋ｎは、１～３の整数である、請求項１に記載のフォトクロミック化合物。
  7. 　前記式（１）において、Ｒ３、及び、Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、前記式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（Ｘ３）で表される基であり、
    　　　Ｌ１－Ｒ４００　　　（Ｘ３）
    　前記式（Ｘ３）において、
    　Ｒ４００は、水素原子、アルキル基、アリール基、重合基、フォトクロミック性基、又は、置換基として、アルキル基、アルコキシ基若しくはアリール基を有するシリル基であり、
    　Ｌ１は、下記式（Ｘ２）に表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　前記式（Ｘ２）において、Ｒ３０は、下記式（Ｘ２ａ）に表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　前記式（Ｘ２）及び前記式（Ｘ２ａ）において、
    　Ｊは２価の基であり、それぞれ独立に、直結、置換若しくは無置換メチレン基、酸素原子、硫黄原子、又は、ＮＲ３０１であり、Ｒ３０１は、水素原子又はアルキル基であり、
    　Ｌは、酸素原子、又は、硫黄原子であり、
    　Ｒ３００は、アルキレン基、又は、置換基として、アルキル基若しくはアリール基を有するシリレン基であり、
    　Ｒ３０２、Ｒ３０３、及びＲ３０４は、それぞれ独立に、アルキレン基であり、
    　ｈ、ｊ、ｋ及びｌは、それぞれ独立に、０または１であり、
    　ｉは０～２００の整数であり、ｉが２以上である場合、複数のＲ３０は同一でも異なっていてもよく、破線はＲ４００との結合を表し、
    　Ｒ３およびＲ４は、Ｍと共に、環員炭素数が３～２０である置換若しくは無置換の脂肪族環、前記脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３～２０である置換若しくは無置換の複素環、または、前記複素環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
  8. 　下記式（４）で示される請求項１に記載のフォトクロミック化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　前記式（４）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｚ１、及びＭは、それぞれ、前記式（１）におけるものと同義であり、
    　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　Ｒ７、及び、Ｒ８は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、置換若しくは無置換のアルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、下記式（Ｘ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
    　ｂは０～３の整数であり、ｃは０～４の整数であり、
    　ｂが２～３である場合には、複数のＲ７は互いに同一でも異なってもよく、
    　ｃが２～４である場合には、複数のＲ８は互いに同一でも異なってもよく、
    　ｂが２～３であって、隣接するＲ７が存在する場合には、隣接する２つのＲ７は、Ｒ７と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
    　ｃが２～４であって、隣接するＲ８が存在する場合には、隣接する２つのＲ８は、Ｒ８と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　前記式（Ｘ）において、
    　Ｅは、酸素原子、又は、ＮＲ１０１であり、Ｒ１０１は、水素原子又はアルキル基であり、
    　Ｆは、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｇは、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０２であり、Ｒ２０２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基であり、
    　ｇは、０または１であり、
    　Ｒ２０１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、ヘテロアリール基であり、
    　Ｇが酸素原子又は硫黄原子となる場合には、Ｒ２０１は水素原子以外の基である。
  9. 　下記式（５）で示される請求項８に記載のフォトクロミック化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　前記式（５）において、
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｚ１、Ｍ、ｂ及びｃは、それぞれ独立に、前記式（４）におけるものと同義であり、
    　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、炭素数１以上６以下のアルキル基、炭素数１以上６以下のハロアルキル基、炭素数３以上８以下のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１以上６以下のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、ニトロ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
    　ｄは、０～５の整数であり、
    　ｄが２～５である場合には、複数のＲ９は、互いに同一でも異なる基であってもよく、
    　隣接するＲ９が存在する場合には、隣接する２つのＲ９は、Ｒ９と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
    　ｅは、０～５の整数であり、
    　ｅが２～５である場合には、複数のＲ１０は、互いに同一でも異なる基であってもよく、
    　隣接するＲ１０が存在する場合には、隣接する２つのＲ１０は、Ｒ１０と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい。
  10. 　請求項１に記載のフォトクロミック化合物と、
    　ラジカル重合性単量体、カチオン重合性単量体、重合反応性基を有する化合物、及び（チオ）ウレタン（ウレア）ポリマーからなる群より選ばれる少なくとも１種と、を含む硬化性組成物。
  11. 　請求項１０に記載の硬化性組成物の硬化体。
  12. 　請求項１１に記載の硬化体を含む光学物品。
  13. 　請求項１に記載のフォトクロミック化合物を含むレンズ。
  14. 　請求項１３に記載のレンズを含む眼鏡。
  15. 　下記式（９）に表されるナフトール誘導体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　前記式（９）において、
    　Ｍは、Ｃ、Ｓｉ、又は、Ｇｅであり、
    　Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
    　Ｒ７、及びＲ８は、置換基であり、
    　ｂは、０又は１～３の整数であり、
    　ｃは、０又は１～４の整数であり、
    　Ｚ１は、下記式（１ａ）に表される基、又は、下記式（１ｂ）に表される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　前記式（１ａ）において、
    　Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　Ｒ２は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、下記式（２ａ）で表される基であり、
    　　　－Ｑ１－（Ｘ１Ｑ２）ａ－Ｘ２Ｑ３　　　（２ａ）
    　前記式（２ａ）において、
    　Ｑ１は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
    　Ｑ２は、アルキレン基若しくはハロアルキレン基であり、
    　Ｑ３は、アルキル基若しくはハロアルキル基であり、
    　Ｘ１、及び、Ｘ２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７００Ｒ７０１、ＰＲ７０２Ｒ７０３、又は、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ７０４であり、
    　Ｒ７００、Ｒ７０１、Ｒ７０２、Ｒ７０３及び、Ｒ７０４は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　ａは、０又は１～３の整数であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　前記式（１ｂ）において、
    　環Ｂは、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環であり、
    　Ｙ１は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
    　Ｙ２は、置換若しくは無置換のメチレン基、Ｏ、Ｓ、ＳＯ２、ＮＲ６００、Ｒ６０１Ｃ＝ＣＲ６０２、又は、ＣＣであり、
    　Ｒ６００、Ｒ６０１、及び、Ｒ６０２は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のハロアルキル基、置換若しくは無置換のハロアルコキシ基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、
    　Ｙ３は、置換若しくは無置換のメチレン基であり、
    　ｍは１～４の整数であり、ｎは０～４の整数であり、ｍ＋ｎは１以上の整数である。
  16. 　前記式（９）において、Ｒ３、及び、Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、前記式（２ａ）に表される基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
    　Ｒ３およびＲ４は、Ｍと共に、環員炭素数が３～２０である置換若しくは無置換の脂肪族環、前記脂肪族環に芳香族炭化水素環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環、環員原子数が３～２０である置換若しくは無置換の複素環、または、前記複素環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい、請求項１５に記載のナフトール誘導体。
  17. 　前記式（９）において、Ｒ７、及び、Ｒ８は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の複素環基、シアノ基、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアラルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、チオール基、置換若しくは無置換のアルコキシアルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシクロアルキルチオ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のオキシシリル基、前記式（２ａ）で表される基、前記式（Ｘ）で表される基、又は、前記式（Ｘ３）で表される基であり、
    　ｂは０～３の整数であり、ｃは０～４の整数であり、
    　ｂが２～３である場合には、複数のＲ７は互いに同一でも異なってもよく、
    　ｃが２～４である場合には、複数のＲ８は互いに同一でも異なってもよく、
    　ｂが２～３であって、隣接するＲ７が存在する場合には、隣接する２つのＲ７は、Ｒ７と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよく、
    　ｃが２～４であって、隣接するＲ８が存在する場合には、隣接する２つのＲ８は、Ｒ８と結合する炭素原子と共に、置換若しくは無置換の脂肪族環、置換若しくは無置換の脂肪族複素環、置換若しくは無置換の芳香族環、置換若しくは無置換の芳香族複素環、又は、これら環に芳香族環若しくは芳香族複素環が縮環した、置換若しくは無置換の縮合多環を形成してもよい、請求項１５に記載のナフトール誘導体。

     
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