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WO2024134110A1 - Insaponifiable d'avocat pour son utilisation dans le traitement de pathologies induites par une levure malassezia - Google Patents

Insaponifiable d'avocat pour son utilisation dans le traitement de pathologies induites par une levure malassezia Download PDF

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Publication number
WO2024134110A1
WO2024134110A1 PCT/FR2023/052090 FR2023052090W WO2024134110A1 WO 2024134110 A1 WO2024134110 A1 WO 2024134110A1 FR 2023052090 W FR2023052090 W FR 2023052090W WO 2024134110 A1 WO2024134110 A1 WO 2024134110A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
avocado
unsaponifiable
mass
composition
use according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2023/052090
Other languages
English (en)
Inventor
Sophie Leclere-Bienfait
Clement LE BRAS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratoires Expanscience SA
Original Assignee
Laboratoires Expanscience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratoires Expanscience SA filed Critical Laboratoires Expanscience SA
Priority to CN202380092083.9A priority Critical patent/CN120603601A/zh
Priority to KR1020257022869A priority patent/KR20250121570A/ko
Priority to EP23841303.3A priority patent/EP4637798A1/fr
Priority to JP2025536745A priority patent/JP2026501004A/ja
Publication of WO2024134110A1 publication Critical patent/WO2024134110A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
    • A61K2236/30—Extraction of the material
    • A61K2236/37—Extraction at elevated pressure or temperature, e.g. pressurized solvent extraction [PSE], supercritical carbon dioxide extraction or subcritical water extraction

Definitions

  • the present invention relates to avocado unsaponifiable or to a composition comprising avocado unsaponifiable for its use in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus.
  • the present invention also relates to the cosmetic use of avocado unsaponifiable or a composition comprising avocado unsaponifiable for the prevention and/or treatment of dandruff.
  • the invention relates to a process for preparing avocado unsaponifiable.
  • the human microbiome includes multiple and diverse microorganisms such as bacteria, viruses and fungi.
  • the yeast Malassezia which is part of the Basidiomycetes, is part of the human commensal flora, particularly on the scalp. This yeast releases hydrolases, such as lipases and phospholipases C, which allow the production of fatty acids from the lipids of the yeast host.
  • hydrolases such as lipases and phospholipases C, which allow the production of fatty acids from the lipids of the yeast host.
  • the yeast Malassezia invades the stratum corneum and the free fatty acids generated by the release of lipases cause an inflammatory process.
  • Inflammation leads to hyper-proliferation of the stratum corneum and incomplete differentiation of comeocytes, which impairs the functions of the stratum corneum, notably its barrier function, resulting in easier access for the yeast Malassezia.
  • the Malassezia yeast is involved in many skin conditions, such as seborrheic dermatitis, Malassezia folliculitis, scalp dandruff, pityriasis capitis and even pityriasis versicolor.
  • Seborrheic dermatitis is a fairly common benign chronic erythemato-scaly inflammatory dermatosis which develops in outbreaks and most often affects the scalp and face, particularly the nasolabial folds and eyebrows.
  • One of the typical forms affects infants and manifests itself as yellow crusts of the scalp (cradle cap) or face.
  • Cradle Cap is a form of infantile seborrheic dermatitis (ISD) presenting erythematous plaques with fatty scales of the scalp and whose incidence is highest in the third month of the patients' life.
  • ISD infantile seborrheic dermatitis
  • the factors for the appearance of cradle cap are diverse. Hyperproduction of sebum can be one of these factors without being a necessary cause of their appearance: it causes the adhesion of dead comeocytes to the surface of the skin and prevents their physiological desquamation. Invasion of the stratum corneum by the yeast Malassezia as described above is another of these factors.
  • the therapeutic strategy used in the treatment of seborrheic dermatitis aims to regulate the production of sebum, calm inflammation of the skin and reduce the development of the Malassezia yeast.
  • This treatment involves the use of anti-inflammatories such as topical corticosteroids and antifungals such as ketoconazole, lithium gluconate or cyclopiroxo lamin.
  • Treatment may also involve emollients such as mineral or olive oils or petroleum jelly and keratolytics such as salicylic acid.
  • the treatments of choice for pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus are antifungal and anti-inflammatory treatments.
  • the action on sebum production is generally not sufficient to treat pathologies and disorders induced by yeast of the Malassezia genus.
  • seborrheic production does not prevent the start of an abnormal growth cycle of yeasts of the Malassezia genus.
  • a treatment acting solely on the production of sebum for example by inhibiting the activity of 5-alpha reductase, cannot constitute a treatment of choice for these disorders.
  • sebum production is not only controlled by the 5-alpha reductase pathway, it can be activated by other pathways or other causes such as physical or psychological stress.
  • Prolonged use of corticosteroids may result in side effects such as skin atrophy, striae, telangiectasia, folliculitis, hypopigmentation, and habituation, and prolonged use of antifungals may result in side effects such as contact dermatitis; in addition, other treatments have limitations of use; for example, lithium gluconate is only indicated in the treatment of immunocompetent adults.
  • the Applicant has surprisingly discovered that the unsaponifiable of avocado is capable of inhibiting the growth of yeasts of the Malassezia genus.
  • an unsaponifiable avocado rich in furan lipids In its international patent application W02004/012496, the Applicant describes a process for obtaining an unsaponifiable avocado rich in furan lipids.
  • avocado unsaponifiables are used to treat certain connective tissue disorders such as osteoarthritis, joint pathologies such as rheumatism, or even periodontal diseases, such as gingivitis or periodontitis (see for example the international patent application WO2013/098293).
  • avocado unsaponifiability can be used in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the genus Malassezia, particularly in the prevention and/or treatment of seborrheic dermatitis, in particular infantile seborrheic dermatitis such as cradle cap, pityriasis capitis, Malassezia folliculitis, pityriasis versicolor and dandruff.
  • the unsaponifiable of avocado makes it possible to inhibit the growth of yeasts of the Malassezia genus and to act as an anti-inflammatory, soothing agent and/or anti-itching agent.
  • the present invention relates to avocado unsaponifiable for its use in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus, said avocado unsaponifiable containing at least 50% in mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the present invention relates to a composition
  • a composition comprising avocado unsaponifier for its use in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus, said avocado unsaponifier containing at at least 50% by mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the present invention relates to a cosmetic use of avocado unsaponifier for the prevention and/or treatment of dandruff, said avocado unsaponifier containing at least 50% by mass of furan lipids, preferably at less 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the present invention relates to a cosmetic use of a composition
  • a composition comprising avocado unsaponifier for the prevention and/or treatment of dandruff, said avocado unsaponifier containing at least 50% by mass of lipids. furanic, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the present invention relates to a process for preparing avocado unsaponifiable comprising at least the following steps: i. a step of heat treatment of the avocado oil concentrate, advantageously carried out at a temperature of 60°C to 90°C, preferably 80°C, ii. a step of saponification of the avocado oil concentrate in the presence of an ethanolic or aqueous alkali of soda or potash type making it possible to obtain the unsaponifiable avocado, iii. optionally a step of precipitation of the soaps obtained in step ii., iv. at least one step of extracting the product obtained in step ii. or iii.
  • the unsaponifiable avocado is purified by a liquid/liquid or solid/liquid extraction with at least 50% by volume of a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and butyl acetate, relative to the total volume of extraction solvents, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • yeast of the Malassezia genus means any species and variety of yeast belonging to the Malassezia genus, also called the Pityrosporum genus.
  • Malassezia furfur in particular of strain CIP 1634.86, Malassezia globosa, Malassezia restricta, Malassezia sympodialis, Malassezia obtuse, Malassezia slooffiae, Malassezia pachydermatis and Malassezia folliculitis.
  • “dandruff” means unsightly clusters of dead cells present on the scalp.
  • tinea versicolor means a skin infection due to Malassezia furfur which manifests itself by multiple scaly plaques whose color ranges from white to brown to pink.
  • MIC minimum inhibitory concentration
  • avocado oil concentrate or “avocado concentrate”, we mean an avocado oil concentrated in its unsaponifiable fraction, advantageously by molecular distillation or by cold crystallization.
  • the unsaponifiable is the fraction of a fatty substance which, after prolonged action of an alkaline base, remains insoluble in water and can be extracted with an organic solvent.
  • Five major groups of substances are present in most vegetable oils: saturated or unsaturated hydrocarbons, aliphatic or terpene alcohols, sterols (or “phytosterols”), tocopherols and tocotrienols, carotenoid and xanthophilic pigments.
  • avocado furan lipids we mean furans monosubstituted in position 2 by a linear hydrocarbon chain in C11-C19, preferably C13-C17 saturated or comprising one or more ethylenic or acetylenic unsaturations.
  • the avocado unsaponifiable according to the invention comprises at least one fraction enriched in furan lipids (fraction H) and a fraction enriched in polyhydroxy fatty alcohols (fraction I).
  • the H fraction appears first on a gas chromatograph of the unsaponifiable avocado oil.
  • the H fraction is that which: in thin layer chromatography migrates at the top with an RF of 0.9, in high pressure liquid chromatography on silica is eluted first, appears mainly in gas phase chromatography.
  • a first subject of the invention relates to avocado unsaponifiable for its use in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus, said avocado unsaponifiable containing at least 50% by mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • a second subject of the invention relates to a composition
  • a composition comprising avocado unsaponifiable for its use in the prevention and/or treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus, said avocado unsaponifiable containing at least 50 % by mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus are chosen from seborrheic dermatitis, in particular infantile seborrheic dermatitis such as cradle cap, pityriasis capitis, Malassezia folliculitis and tinea versicolor.
  • the pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus are chosen from seborrheic dermatitis, in particular infantile seborrheic dermatitis such as cradle cap.
  • the avocado unsaponifiable contains at least 5% by mass of polyhydroxy fatty alcohols, preferably at least 7% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the avocado unsaponifiable according to the invention contains at least 0.8% by mass of sterols, preferably at least 1%, relative to the total mass of the unsaponible avocado.
  • the preferred route of administration of the avocado unsaponifiable or of the composition according to the invention is the topical route.
  • the composition comprising avocado unsaponifier contains at least 0.25%, preferably 0.50% by mass of avocado unsaponifier, relative to the total mass of the composition.
  • the avocado unsaponifiable can be obtained by a process comprising at least the following steps: i. a step of heat treatment of the avocado oil concentrate, advantageously carried out at a temperature of 60°C to 90°C, preferably 80°C, ii. a step of saponification of the avocado oil concentrate in the presence of an ethanolic or aqueous alkali of soda or potash type, making it possible to obtain the unsaponifiable avocado, iii. optionally a step of precipitation of the soaps obtained in step ii., iv. at least one step of extracting the product obtained in step ii. or iii.
  • the avocado unsaponifiable is purified by a liquid/liquid or solid/liquid extraction with at least 50% by volume of a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and acetate. butyl, relative to the total volume of extraction solvents, preferably the solvent is ethyl acetate, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and acetate. butyl, relative to the total volume of extraction solvents, preferably the solvent is ethyl acetate, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • a third subject of the invention relates to the cosmetic use of avocado unsaponifiable for the prevention, reduction and/or treatment of dandruff, said avocado unsaponifiable containing at least 50% by mass of furan lipids. , preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • a fourth subject of the invention relates to the cosmetic use of a composition
  • a composition comprising avocado unsaponifier for the prevention, reduction and/or treatment of dandruff, said avocado unsaponifier containing at least 50% by mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • a particular embodiment of the invention relates to avocado unsaponifier or a composition comprising avocado unsaponifier for its use in the prevention, reduction and/or treatment of dandruff, said avocado unsaponifier containing at at least 50% by mass of furan lipids, preferably at least 60% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • Dandruff is beneficially treated on a healthy body and healthy scalp.
  • the avocado unsaponifiable contains at least 5% by mass of polyhydroxy fatty alcohols, preferably at least 7% by mass, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the avocado unsaponifiable according to the invention contains at least 0.8% by mass of sterols, preferably at least 1%, relative to the total mass of the avocado unsaponifiable.
  • the preferred route of administration of the avocado unsaponifiable or of the composition according to the invention is the topical route.
  • the composition comprising unsaponifiable avocado contains at least 0.25%, preferably 0.50% by mass of unsaponifiable avocado relative to the total mass of the composition.
  • the avocado unsaponifiable can be obtained by a process comprising at least the following steps: i. a heat treatment step of the avocado oil concentrate, typically carried out at a temperature of 60°C to 90°C, preferably 80°C, ii. a step of saponification of the avocado oil concentrate in the presence of an ethanolic or aqueous alkali of soda or potash type making it possible to obtain the unsaponifiable avocado, iii. optionally a step of precipitation of the soaps obtained in step ii., iv. at least one step of extracting the product obtained in step ii. or iii.
  • the avocado unsaponifiable is purified by a liquid/liquid or solid/liquid extraction with at least 50% by volume of a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and acetate. butyl, relative to the total volume of extraction solvents, preferably the solvent is ethyl acetate, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and acetate. butyl, relative to the total volume of extraction solvents, preferably the solvent is ethyl acetate, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • the solvent system (extraction solvent) of step iv is preferably ethyl acetate.
  • composition which allows the implementation of the invention comprises a pharmaceutically or dermatologically or cosmetically acceptable support, that is to say a support compatible with the skin and can be presented in all the galenic forms normally used for topical application.
  • a pharmaceutically or dermatologically or cosmetically acceptable support that is to say a support compatible with the skin and can be presented in all the galenic forms normally used for topical application.
  • a pharmaceutically or dermatologically or cosmetically acceptable support that is to say a support compatible with the skin and can be presented in all the galenic forms normally used for topical application.
  • a pharmaceutically or dermatologically or cosmetically acceptable support that is to say a support compatible with the skin and can be presented in all the galenic forms normally used for topical application.
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam.
  • the pharmaceutically or dermatologically or cosmetically acceptable medium is a cream.
  • composition according to the invention may also contain the usual adjuvants in the pharmaceutical or dermatological or cosmetic fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active ingredients, thickeners, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, chelating agents, odor absorbers, chemical or mineral filters, mineral pigments, surfactants, polymers, silicone oils and coloring materials.
  • adjuvants in the pharmaceutical or dermatological or cosmetic fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active ingredients, thickeners, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, chelating agents, odor absorbers, chemical or mineral filters, mineral pigments, surfactants, polymers, silicone oils and coloring materials.
  • the quantities of these different adjuvants are those conventionally used in the fields considered, for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase, into the
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, mention may be made, for example, of fatty acid and polyethylene glycol esters such as PEG-40 stearate, PEG-100 stearate, fatty acid and polyol esters. such as glyceryl stearate and sorbitan réellestearate.
  • hydrophilic gelling agents mention may be made in particular of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate/alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, one can mention modified clays such as bentones, metallic salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
  • the modes of administration, the dosages and the optimal galenic forms of the compounds and compositions according to the invention can be determined according to the criteria generally taken into account in the establishment of a pharmaceutical or dermatological or cosmetic treatment adapted to a patient as for example the extent of the skin area to be treated, tolerance to treatment, skin type.
  • the avocado unsaponifiable according to the invention can be obtained according to the processes described in international patent application WO2004/012496, patent FR2678632 and in international patent application WO2013/014344.
  • the unsaponifiable avocado can for example be obtained from an avocado concentrate treated according to the following process: saponification of the avocado concentrate in the presence of an ethanolic alkali such as soda or potash; water wash; purification by liquid/liquid extraction in the presence of a solvent such as dichloroethane (DCE) or methyl isobutyl ketone (MIBK) (process described in patent FR2678632 for DCE and in patent application WO2013/014344 for MIBK); the solvent and residual impurities can be removed by distillation/deodorization in order to obtain a purified unsaponifiable fraction.
  • a solvent such as dichloroethane (DCE) or methyl isobutyl ketone (MIBK)
  • DCE dichloroethane
  • MIBK methyl isobutyl ketone
  • avocados serving as a basis for the preparation of avocado oil can preferably undergo a prior dehydration or drying step, advantageously carried out at a temperature between -50°C and 75°C.
  • the methods for extracting avocado oil are known to those skilled in the art.
  • avocado oil can be extracted by cold pressing or using a solvent at low temperature.
  • the avocado oil concentrate can itself be obtained by molecular distillation under vacuum (typically between 10'3 and 10 1 mbar) and at a distillation temperature advantageously between 150°C and 350°C, typically between 180°C and 260°C, or by cold crystallization.
  • the concentrate obtained is then advantageously subjected to heat treatment at a temperature between 40 and 150°C, for example between 80 and 130°C.
  • the present invention also relates to a method of non-therapeutic cosmetic hair care to prevent and/or treat dandruff, consisting of administering an avocado unsaponifiable or a composition comprising the avocado unsaponifiable as defined above, in particular the avocado unsaponifiable.
  • administration consists of the application to the hair of said unsaponifiable material or of said composition comprising it.
  • the invention further relates to a method for preventing and/or treating pathologies and disorders induced by a yeast of the genus Malassezia, comprising the administration, in particular the topical administration, of an effective quantity of an unsaponifiable of avocado or a composition comprising the unsaponifiable avocado as defined above, to a subject in need of it.
  • the pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus are as defined above.
  • the cosmetic uses and cosmetic care processes according to the present invention are typically carried out on healthy skin or healthy parts of the body and are not therapeutic.
  • the invention relates in particular to the treatment of pathologies and disorders induced by a yeast of the Malassezia genus.
  • Another object of the invention relates to a process for preparing unsaponifiable avocado comprising at least the following steps: i. a heat treatment step of the avocado oil concentrate advantageously carried out at a temperature of 60°C to 90°C, preferably 80°C, ii. a step of saponification of the avocado oil concentrate in the presence of an ethanolic or aqueous alkali of soda or potash type making it possible to obtain the unsaponic-reliable avocado, iii. optionally a step of precipitation of the soaps obtained in step ii., iv. at least one step of extracting the product obtained in step ii. or iii.
  • the avocado unsaponifiable is purified by a liquid/liquid or solid/liquid extraction with at least 50% by volume of a solvent chosen from ethyl acetate, propyl acetate and acetate. butyl, relative to the total volume of extraction solvents, and v. optionally an additional purification step of distillation and/or deodorization.
  • step i. can be carried out on avocado oil before the concentration step and/or on the avocados used as a base for the preparation of the oil.
  • This example aims to study the effect of an avocado unsaponifier according to the invention on Malassezia furfur compared to another avocado product, avocado oil concentrate and two other soy products, avocado oil concentrate. soybean oil and soy unsaponifiable.
  • a crude or refined soybean oil is treated by molecular distillation under high vacuum (between 10' 3 and 10' 2 mbar) and at a distillation temperature of between 200°C and 300°C.
  • a soy concentrate as obtained using the process described above or a co-product resulting from the refining of soybean oil is treated according to the following process: saponification of the soy concentrate soya in the presence of an ethanolic alkali such as soda or potash in order to eliminate residual fatty acids; water wash; - purification by liquid/liquid extraction in the presence of a solvent such as dichloroethane (DCE) or methyl isobutyl ketone (MIBK) (process described in patent application W02012/104319 for MIBK); the solvent and residual impurities are removed by distillation/deodorization in order to obtain a purified unsaponifiable fraction as described in the table below.
  • DCE dichloroethane
  • MIBK methyl isobutyl ketone
  • the crude avocado oil obtained according to the process described in application W02004/012496 is treated by molecular distillation under high vacuum (approximately 5.10'3 mbar) and at a distillation temperature of approximately 250°C.
  • the concentrate obtained is subjected to a temperature of 80°C.
  • the determination of the minimum inhibitory concentration (MIC) of the different products tested is carried out using a method adapted to liquid media in 96-well plates.
  • the MIC measurement study is carried out using GLYcoDiag technology, using the microbial strain Malassezia furfur (American Type Culture Collection (ATCC) reference: 14521) as the organism.
  • the cultures are reconstituted in accordance with the instructions of the collection center supplying the reference strain.
  • the following products were tested: Soy concentrate, Soy unsaponifiables, Avocado unsaponifiables, Avocado concentrate.
  • Analysis controls are prepared and then used in the same way as the samples tested: a control corresponding to the microbiological medium alone; a control consisting of olive oil prepared at 5% (m/m) directly in the microbiological medium associated with each microbial strain; a control consisting of Phenoxyethanol® prepared at 5% (m/m) directly in the microbiological medium associated with each microbial strain.
  • Phenoxyethanol is a compound known to inhibit the growth of M. furfur.
  • MIC minimum inhibitory concentration

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Abstract

La présente invention porte sur l'insaponifïable d'avocat ou une composition comprenant de l'insaponifïable d'avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pa¬ thologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifïable d'avo¬ cat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, par rapport à la masse totale de l'insaponifïable d'avocat. La présente invention porte également sur l'utilisation cosmétique de l'insaponifïable d'avocat ou d'une composition comprenant de l'insaponifïable d'avocat pour la prévention et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponifïable d'avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, par rapport à la masse totale de l'insaponi¬ fïable d'avocat. En outre, l'invention porte sur un procédé de préparation de l'insaponifïable d'avocat.

Description

INSAPONIFIABLE D'AVOCAT POUR SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INDUITES PAR UNE LEVURE MALASSEZIA
DOMAINE DE L’INVENTION
La présente invention porte sur l’insaponifiable d’avocat ou d’une composition comprenant de l’insaponifiable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia. La présente invention porte également sur l’utilisation cosmétique de l’insaponifiable d’avocat ou d’une composition comprenant de l’insaponifiable d’avocat pour la prévention et/ou le traitement des pellicules. En outre, l’invention porte sur un procédé de préparation de l’insaponifiable d’avocat.
CONTEXTE DE L’INVENTION ET ART ANTERIEUR
Le microbiome humain comprend de multiples et divers microorganismes tels que des bactéries, virus et champignons. La levure Malassezia, qui fait partie des Basidiomycètes, fait partie de la flore commensale humaine, notamment au niveau du cuir chevelu. Cette levure libère des hydrolases, telles que des lipases et phospholipases C, qui permettent la production d’acides gras à partir des lipides de l’hôte de cette levure. Chez les personnes atteintes de dermatose séborrhéique, la levure Malassezia envahit le stratum corneum et les acides gras libres générés par la libération de lipases sont à l’origine d’un processus inflammatoire. L’inflammation entraîne une hyper-prolifération du stratum corneum et une différenciation incomplète des coméocytes, ce qui altère les fonctions du stratum corneum, notamment sa fonction de barrière, résultant en un accès facilité pour la levure Malassezia. La levure Malassezia est impliquée dans de nombreuses affections cutanées, telles que la dermite séborrhéique, la Malassezia folliculitis, les pellicules du cuir chevelu, le pityriasis capitis ou encore le pityriasis versicolor.
La dermite séborrhéique est une dermatose inflammatoire érythémato-squameuse chronique bénigne assez fréquente qui évolue par poussées et touche le plus souvent le cuir chevelu et le visage notamment les sillons nasogéniens et les sourcils. Une des formes typiques atteint le nourrisson et se manifeste par des croûtes jaunes du cuir chevelu (croûtes de lait) ou du visage.
La croûte de lait (en anglais Cradle Cap) est ainsi une forme de dermite séborrhéique infantile (DSI) présentant des plaques érythémateuses avec des squames grasses du cuir chevelu et dont l’incidence est maximale au troisième mois de la vie des patients. Les facteurs d’apparition des croûtes de lait sont divers. L’ hyperproduction de sébum peut être l’un de ces facteurs sans en être une cause nécessaire de leur apparition : elle entraîne l’adhérence des coméocytes morts à la surface de la peau et empêche leur desquamation physiologique. L’envahissement du stratum corneum par la levure Malassezia tel que décrit ci-dessus est un autre de ces facteurs. Dans l’art antérieur, la stratégie thérapeutique utilisée dans le traitement des dermites séborrhéiques notamment des croûtes de lait vise à réguler la production de sébum, calmer l’inflammation de la peau et réduire le développement de la levure Malassezia. Ce traitement implique l’utilisation d’anti-inflammatoires tels que des dermocorticoïdes et d’antifongiques tels que du kétoconazole, du lithium gluconate ou de la cyclopiroxo lamine. Le traitement peut également impliquer des émollients tels que des huiles minérales ou d’olive ou de la vaseline et des kérato lytiques tels que l’acide salicylique.
D’une manière générale, les traitements de choix des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, en particulier le Pityriasis versicolor et la dermite séborrhéique, sont les traitements antifongiques et anti-inflammatoires. L’action sur la production de sébum n’est généralement pas suffisante pour traiter les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia.
Par ailleurs, une production séborrhéique normale n’empêche pas le début d’un cycle de croissance anormale des levures du genre Malassezia. Ainsi, un traitement agissant uniquement sur la production du sébum, par exemple en inhibant l’activité de la 5-alpha réductase, ne pourra pas constituer un traitement de choix de ces troubles. De plus, la production du sébum n’est pas uniquement contrôlée par la voie de la 5-alpha réductase, elle peut être activée par d’autres voies ou d’autres causes comme un stress physique ou psychologique.
L’utilisation prolongée de corticoïdes peut entraîner des effets secondaires tels qu’une atrophie cutanée, des stries, de la télangiectasie, une folliculite, une hypopigmentation et une accoutumance, et l’utilisation prolongée d’antifongiques peut entraîner des effets secondaires tels qu’une dermatite de contact ; de plus, d’autres traitements présentent des limitations d’utilisation ; par exemple, le lithium gluconate n’est indiqué que dans le traitement de l’adulte immunocompétent.
Il existe donc un réel besoin de disposer d’une composition permettant de prévenir et/ou de traiter les affections causées par la levure Malassezia, qui soit administrable par voie topique, qui ne présente pas les effets indésirables susmentionnés des corticoïdes et antifongiques et qui soit utilisable chez l’enfant, le nourrisson et le nouveau-né.
Dans le cadre de la présente invention, la Demanderesse a découvert de façon surprenante que l’insaponifîable d’avocat est capable d’inhiber la croissance de levures du genre Malassezia.
Dans sa demande de brevet internationale W02004/012496, la Demanderesse décrit un procédé d’obtention d’un insaponifîable d’avocat riche en lipides furaniques. De manière générale, les insaponifîables d’avocat sont utilisés pour traiter certains troubles du tissu conjonctif tels que l’arthrose, des pathologies articulaires telles que les rhumatismes, ou encore des maladies parodontales, telles que la gingivite ou la parodontite (voir par exemple la demande brevet internationale WO2013/098293).
La Demanderesse a ainsi découvert que l’insaponifîable d’avocat peut être utilisé dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, notamment dans la prévention et/ou le traitement des dermites séborrhéiques, en particulier des dermites séborrhéiques infantiles telles que les croûtes de lait, du pityriasis capitis, du Malassezia folliculitis, du pityriasis versicolor et des pellicules.
En effet, l’insaponifïable d’avocat permet notamment d’inhiber la croissance des levures du genre Malassezia et d’agir comme anti-inflammatoire, agent apaisant et/ou agent anti-démangeaisons.
RESUME DE L’INVENTION
Selon un premier aspect, la présente invention porte sur l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Selon un second aspect, la présente invention porte sur une composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Selon un troisième aspect, la présente invention porte sur une utilisation cosmétique de l’insaponifïable d’avocat pour la prévention et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Selon un quatrième aspect, la présente invention porte sur une utilisation cosmétique d’une composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour la prévention et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Selon un cinquième aspect, la présente invention porte sur un procédé de préparation de l’insaponifïable d’avocat comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’avocat, avantageusement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse permettant d’obtenir l’insaponifïable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifïable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
DEFINITIONS
Au sens de la présente invention, par « levure du genre Malassezia », on entend toute espèce et variété de levure appartenant au genre Malassezia, aussi appelé genre Pityrosporum. On peut citer par exemple et de manière non limitative les espèces de levures suivantes : Malassezia furfur, notamment de souche CIP 1634.86, Malassezia globosa, Malassezia restricta, Malassezia sympodialis, Malassezia obtuse, Malassezia slooffiae, Malassezia pachyderma- tis et Malassezia folliculitis.
Au sens de la présente invention, par « pellicule », on entend des amas inesthétiques de cellules mortes présents sur le cuir chevelu.
Au sens de la présente invention, par « pityriasis versicolor », on entend une infection de la peau due à Malassezia furfur qui se manifeste par de multiples plaques squameuses dont la couleur va de blanche à brun à rose.
Au sens de la présente invention, par « concentration minimale inhibitrice (CMI) », on entend la plus petite concentration d’un composé qui inhibe la croissance d’un micro-organisme donné.
Par « concentrât d’huile d’avocat » ou « concentrât d’avocat », on entend une huile d’avocat concentrée en sa fraction insaponifiable, avantageusement par distillation moléculaire ou par cristallisation à froid.
Au sens de la présente invention, par « Malassezia folliculitis », aussi appelé folliculite à Malassezia, on entend un trouble inflammatoire de la peau qui se manifeste typiquement par une éruption papulopustuleuse prurigineuse et folliculaire répartie sur le tronc supérieur des jeunes adultes ; cette maladie d’étiologie fongique peut imiter l’acné vulgaire et est aussi appelée Pityrosporum folliculitis.
D'une manière générale, l'insaponifiable est la fraction d'un corps gras qui, après action prolongée d’une base alcaline, reste insoluble dans l’eau et peut être extraite par un solvant organique. Cinq grands groupes de substances sont présents dans la plupart des insaponi- fiables d’huiles végétales : hydrocarbures saturés ou insaturés, alcools aliphatiques ou terpé- niques, stérols (ou"phytostérols"), tocophérols et tocotriénols, les pigments caroténoïdes et xanthophiles.
Par lipides furaniques d’avocat, on entend selon l’invention les furanes monosubstitués en position 2 par une chaîne linéaire hydrocarbonée en C11-C19, de préférence C13-C17 saturée ou comprenant une ou plusieurs insaturations éthyléniques ou acétyléniques. L'insaponifiable d'avocat selon l’invention comprend au moins une fraction enrichie en lipides furaniques (fraction H) et une fraction enrichie en alcools gras polyhydroxylés (fraction I). La fraction H apparaît en premier lieu sur un chromatographe en phase gazeuse de l'insaponifiable d'huile d'avocat.
La fraction H est celle qui : en chromatographie sur couche mince migre en tête avec un RF de 0,9, en chromatographie liquide haute pression sur silice est éluée en premier, apparaît majoritairement en chromatographie phase gazeuse.
Le terme "riche" fait référence à des teneurs en ces différents composants cités respectivement au-dessus des teneurs moyennes respectives obtenues en considérant l’ensemble des huiles végétales connues de l’homme du métier.
DESCRIPTION DETAILLEE DE L’INVENTION
Un premier objet de l’invention concerne de l’insaponifiable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifiable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifiable d’avocat.
Un second objet de l’invention concerne une composition comprenant de l’insaponifiable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifiable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifiable d’avocat.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia sont choisis parmi les dermites séborrhéiques, en particulier des dermites séborrhéiques infantiles telles que les croûtes de lait, du pityriasis capitis, du Malassezia folliculitis et du pityriasis versicolor. Préférentiellement, les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia sont choisis parmi les dermites séborrhéiques, en particulier des dermites séborrhéiques infantiles telles que les croûtes de lait.
Les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia peuvent être choisis dans le groupe constitué des dermites séborrhéiques, en particulier des dermites séborrhéiques infantiles telles que les croûtes de lait, du pityriasis capitis, du Malassezia folliculitis, du pityriasis versicolor et des pellicules.
Dans un autre mode de réalisation préféré, l’insaponifiable d’avocat contient au moins 5 % en masse d’alcools gras polyhydroxylés, de préférence au moins 7 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifiable d’avocat.
De manière avantageuse, l’insaponifiable d’avocat selon l’invention contient au moins 0,8 % en masse de stérols, de préférence au moins 1 %, par rapport à la masse totale de l’insaponi- fiable d’avocat.
La voie d’administration préférée de l’insaponifïable d’avocat ou de la composition selon l’invention est la voie topique.
Avantageusement, la composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat contient au moins 0,25 %, de préférence 0,50 % en masse d’insaponifïable d’avocat, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, l’insaponifïable d’avocat est susceptible d’être obtenu par un procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’avocat, avantageusement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse, permettant d’obtenir l’insaponifïable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifïable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, de préférence le solvant est l’acétate d’éthyle, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
Un troisième objet de l’invention concerne l’utilisation cosmétique de l’insaponifïable d’avocat pour la prévention, la diminution et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponi- fïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Un quatrième objet de l’invention concerne l’utilisation cosmétique d’une composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour la prévention, la diminution et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
Un mode de réalisation particulier de l’invention concerne l’insaponifïable d’avocat ou une composition comprenant l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation dans la prévention, la diminution et/ou le traitement des pellicules, ledit insaponifïable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat. Les pellicules étant avantageusement traitées sur un corps sain et un cuir chevelu sain. Dans un autre mode de réalisation préféré, l’insaponifiable d’avocat contient au moins 5 % en masse d’alcools gras polyhydroxylés, de préférence au moins 7 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifiable d’avocat.
De manière avantageuse, l’insaponifiable d’avocat selon l’invention contient au moins 0,8 % en masse de stérols, de préférence au moins 1 %, par rapport à la masse totale de l’insaponi- fïable d’avocat.
La voie d’administration préférée de l’insaponifiable d’avocat ou de la composition selon l’invention est la voie topique.
Avantageusement, la composition comprenant de l’insaponifiable d’avocat contient au moins 0,25 %, de préférence 0,50 % en masse d’insaponifïable d’avocat par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, l’insaponifiable d’avocat est susceptible d’être obtenu par un procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’avocat, typiquement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse permettant d’obtenir l’insaponi- fïable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifiable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, de préférence le solvant est l’acétate d’éthyle, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
Le système de solvant (solvant d’extraction) de l’étape iv est préférentiellement l’acétate d’éthyle.
La composition qui permet la mise en œuvre de l’invention comprend un support pharma- ceutiquement ou dermatologiquement ou cosmétiquement acceptable, c'est à dire un support compatible avec la peau et peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et ou non-ionique, d'un dispositif transdermique ou sous toute autre forme pour application topique. Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse, d'un gel, d’un shampoing, d’un après-shampoing.
Avantageusement, le milieu pharmaceutiquement ou dermatologiquement ou cosmétique- ment acceptable est une crème.
La composition selon l’invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines pharmaceutique ou dermatologique ou cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les agents chélateurs, les absorbeurs d'odeurs, les filtres chimiques ou minéraux, les pigments minéraux, les tensioactifs, les polymères, les huiles de silicone et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et ou dans les nanoparticules.
Comme huiles utilisables dans les compositions permettant de mettre en œuvre l’invention, on peut citer les huiles minérales, les huiles d'origine végétale (huile d'abricot, huile de tournesol, huile de prune), les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées et les huiles fluorées (perfluoropoly éthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire d'abeilles).
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l’invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-40, le stéarate de PEG- 100, les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle et le tristéarate de sorbitane.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
Les modes d'administration, les posologies et les formes galéniques optimales des composés et compositions selon l’invention peuvent être déterminés selon les critères généralement pris en compte dans l'établissement d'un traitement pharmaceutique ou dermatologique ou cosmétique adapté à un patient comme par exemple l’étendue de la zone de peau à traiter, la tolérance au traitement, le type de peau.
Avantageusement, l’insaponifïable d’avocat selon l’invention peut être obtenu selon les procédés décrits dans la demande de brevet internationale W02004/012496, le brevet FR2678632 et dans la demande de brevet internationale WO2013/014344.
L’insaponifïable d’avocat peut par exemple être obtenu depuis un concentrât d’avocat traité selon le procédé suivant : saponification du concentrât d’avocat en présence d’un alcali éthanolique de type soude ou potasse ; lavage à l’eau ; purification par extraction liquide/liquide en présence de solvant tel que le dichloroé- thane (DCE) ou la méthylisobutylcétone (MIBK) (procédé décrit dans le brevet FR2678632 pour le DCE et dans la demande de brevet WO2013/014344 pour la MIBK) ; le solvant et les impuretés résiduelles peuvent être éliminés par distillation/désodori- sation afin d’obtenir une fraction insaponifiable purifiée.
Les avocats servant de base à la préparation de l’huile d’avocat peuvent subir préférentiellement une étape préalable de déshydratation ou séchage, avantageusement réalisée à une température comprise entre -50 °C et 75 °C. Les méthodes d’extraction de l’huile d’avocat sont connues de l’homme du métier. L’huile d’avocat peut notamment être extraite par pression à froid ou grâce à un solvant à basse température.
Le concentrât d’huile d’avocat peut être lui-même obtenu grâce à la distillation moléculaire sous vide (typiquement entre 10’3 et 10 1 mbar) et à une température de distillation avantageusement comprise entre 150 °C et 350 °C, typiquement entre 180°C et 260°C, ou par cristallisation à froid. Le concentrât obtenu est ensuite avantageusement soumis à un traitement thermique à une température comprise entre 40 et 150 °C, par exemple entre 80 et 130°C.
La présente invention concerne également un procédé de soin cosmétique non thérapeutique des cheveux pour prévenir et/ou traiter les pellicules, consistant à administrer un insaponifiable d’avocat ou une composition comprenant l’insaponifiable d’avocat tel que défini précédemment, en particulier l’administration consiste en l’application sur les cheveux dudit insaponifiable ou de ladite composition le comprenant.
L’invention a en outre pour objet une méthode pour prévenir et/ou traiter les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, comprenant l’administration, notamment l’administration topique, d’une quantité efficace d'un insaponifiable d’avocat ou une composition comprenant l’insaponifiable d’avocat tel que défini précédemment, à un sujet en ayant besoin. Les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia sont tels que définis précédemment.
Les utilisations cosmétiques et procédés de soin cosmétique selon la présente invention sont typiquement réalisés sur des peux saines ou des parties saines du corps et ne sont pas thérapeutiques.
L’invention concerne en particulier le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia.
Un autre objet de l’invention concerne un procédé de préparation de l’insaponifiable d’avocat comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’ avocat avantageusement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse permettant d’obtenir l’insaponi- fiable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifiable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
De manière préférée, le solvant de l’étape iv. est l’acétate d’éthyle.
Alternativement, le traitement thermique de l’étape i. peut être réalisé sur l’huile d’avocat avant l’étape de concentration et/ou sur les avocats servant de base à la préparation de l’huile.
Les exemples qui suivent visent à illustrer la présente invention de manière non limitative.
EXEMPLES
Exemple 1 : Détermination de la concentration minimale inhibitrice de Malassezia fur- fur en milieu liquide d’insaponifiables d’avocat et d’autres produits
Cet exemple vise à étudier l’effet d’un insaponifïable d’avocat selon l’invention sur Malassezia furfur comparativement à un autre produit de l’avocat, le concentrât d’huile d’avocat et deux autres produits de soja, le concentrât d’huile de soja et l’insaponifiable de soja.
Procédé de préparation du concentrât d’huile de soja
Une huile de soja brute ou raffinée est traitée par distillation moléculaire sous vide poussé (entre 10’3 et 10’2 mbar) et à une température de distillation comprise entre 200 °C et 300 °C.
On obtient un composé tel que décrit dans le tableau ci-dessous. Tableau 1
Figure imgf000012_0001
Procédé de préparation d’insaponifiable de soja
Un concentrât de soja tel qu’obtenu grâce au procédé décrit ci-dessus ou un co-produit issu du raffinage de l’huile de soja (voir la demande de brevet W02012/104319) est traité selon le procédé suivant : saponification du concentrât de soja en présence d’un alcali éthanolique de type soude ou potasse afin d’éliminer les acides gras résiduels ; lavage à l’eau ; - purification par extraction liquide/liquide en présence de solvant tel que le dichloroé- thane (DCE) ou la méthylisobutylcétone (MIBK) (procédé décrit dans la demande de brevet W02012/104319 pour la MIBK) ; le solvant et les impuretés résiduelles sont éliminés par distillation/désodorisation afin d’obtenir une fraction insaponifïable purifiée telle que décrite dans le tableau ci-des- sous. Tableau 2
Figure imgf000013_0001
Procédé de préparation du concentrât d’avocat
L’huile d’avocat brute obtenue selon le procédé décrit dans la demande W02004/012496 est traitée par distillation moléculaire sous vide poussé (environ 5.10’3 mbar) et à une tempéra- ture de distillation d’environ 250 °C. Le concentrât obtenu est soumis à une température de 80°C.
On obtient un composé tel que décrit dans le tableau ci-dessous.
Tableau 3
Figure imgf000013_0002
Procédé de préparation d’insaponifiable d’avocat
La première étape consiste en la saponification d’un concentrât d’avocat obtenu grâce au procédé décrit ci-dessus. À cet effet, dans un réacteur, sont successivement introduits le concentrât d’huile d'avocat puis de l’eau et de la potasse à 50 %. Le système est ensuite porté à reflux sous agitation, puis, après refroidissement, on procède à l’addition de chlorure de sodium. Une étape de séparation par filtration ou décantation est ensuite réalisée afin de récupérer la fraction comprenant l'insaponifïable. Ce précipité est alors extrait avec de l’acétate d’éthyle. L'insaponifïable est ensuite récupéré par évaporation du solvant. Le produit est ensuite soumis à une étape de désodorisation par injection de vapeur à 100 °C sous un vide compris entre 30 et 50 mbar.
Tableau 4
Figure imgf000014_0001
Protocole
La détermination de la concentration minimale inhibitrice (CMI) des différents produits testés est effectuée selon un procédé adapté aux milieux liquides dans des plaques 96 puits. L'étude de mesure des CMI est menée selon la technologie de GLYcoDiag, en utilisant comme organisme la souche microbienne Malassezia furfur (Référence American Type Culture Collection (ATCC) : 14521). Les cultures sont reconstituées conformément aux indications du centre de collection fournisseur de la souche de référence. Les produits suivants ont été testés : Concentrât de soja, Insaponifïables de soja, Insaponifïable d’avocat, Concentrât d’avocat.
Préparation des échantillons et des micro-organismes tests
Les différents produits listés ci-dessus sont préalablement dissous en huile d’olive aux concentrations suivantes : concentrations finales en milieu de culture (exprimées en pourcentages massiques) : 1 %, 0,5 %, 0,25 %, 0,1 %, 0,05 % et 0,01 %.
Des témoins d'analyse sont préparés puis utilisés de façon identique aux échantillons testés : un témoin correspondant au milieu microbiologique seul ; un témoin constitué d’huile d’olive préparée à 5% (m/m) directement dans le milieu microbiologique associé à chaque souche microbienne ; un témoin constitué de Phenoxyethanol® préparé à 5% (m/m) directement dans le milieu microbiologique associé à chaque souche microbienne. Le phénoxyéthanol est un composé connu pour inhiber la croissance de M. furfur.
Afin de déterminer la CMI du produit testé, celui-ci est testé en dilutions sériées sur 6 dilutions directement dans le milieu de culture destiné à favoriser la croissance de la souche M. furfur (microplaques 96 puits). Puis, chaque point de dilution est contaminé par la souche testée à raison d'environ 1.105 ufc/mL par puits. Enfin, les essais sont incubés 48 heures à 32,5 °C ± 2,5 °C, en prenant soin de respecter le type respiratoire de la souche qui est aéroanaérobie facultatif.
Résultats
À l'issue du temps d'incubation, la présence ou l'absence d'un trouble révèle l'état de la crois- sance microbienne. La dernière dilution correspondant à l’absence de croissance de M. furfur est retenue comme concentration minimale inhibitrice (CMI).
L’étude a été réalisée en n = 3. Les résultats de l'étude sont présentés dans le tableau suivant.
Tableau 5
Figure imgf000016_0001
X : Pas d’inhibition détectée
Une CMI de 0,25 % a pu être mise en évidence avec l’insaponifïable d’avocat sur la souche M. furfur ; cette CMI est inférieure à celle obtenue avec le phenoxyethanol, antifongique connu. En revanche, aucun des deux échantillons de concentrât testés, soit le concentrât de soja et le concentrât d’avocat, n’ont montré une activité inhibitrice de la souche M. furfur. Il est intéressant de relever que l’insaponifïable de soja n’a également aucune activité inhibitrice de M. furfur, démontrant ainsi la spécificité de l’activité de l’insaponifïable d’avocat selon l’invention.

Claims

Revendications
1. Insaponifiable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifiable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’ insaponifiable d’avocat.
2. Composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia, ledit insaponifiable d’avocat contenant au moins 50 % en masse de lipides furaniques, de préférence au moins 60 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
3. Composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que la composition contient au moins 0,25 %, de préférence 0,50 % en masse d’insaponifïable d’avocat, par rapport à la masse totale de la composition.
4. Insaponifiable d’avocat pour son utilisation selon la revendication 1 ou composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que les pathologies et troubles induits par une levure du genre Malassezia sont choisis dans le groupe constitué des dermites séborrhéiques, en particulier des dermites séborrhéiques infantiles telles que les croûtes de lait, du pityriasis capitis, du Malassezia folliculitis, du pityriasis versicolor et des pellicules.
5. Insaponifiable d’avocat pour son utilisation selon la revendication 1 ou 4 ou composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 2 à 4, caractérisé en ce que l’insaponifïable d’avocat contient au moins 5 % en masse d’alcools gras polyhydroxylés, de préférence au moins 7 % en masse, par rapport à la masse totale de l’insaponifïable d’avocat.
6. Insaponifiable d’avocat pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 et 4 à 5 ou composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisé en ce que l’insaponifïable d’avocat ou la composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat est administré(e) par voie topique.
7. Insaponifiable d’avocat pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 et 4 à 6 ou composition comprenant de l’insaponifïable d’avocat pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 2 à 6, caractérisé en ce que l’insaponifïable d’avocat est susceptible d’être obtenu par un procédé comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’avocat, avantageusement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse, permettant d’obtenir l’insaponi- fiable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifiable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
8. Procédé de préparation de l’insaponifiable d’avocat comprenant au moins les étapes suivantes : i. une étape de traitement thermique du concentrât d’huile d’avocat, avantageusement réalisée à une température de 60 °C à 90 °C, de préférence 80 °C, ii. une étape de saponification du concentrât d’huile d’avocat en présence d’un alcali éthanolique ou aqueux de type soude ou potasse permettant d’obtenir l’insaponi- fïable d’avocat, iii. optionnellement une étape de précipitation des savons obtenus à l’étape ii., iv. au moins une étape d'extraction du produit obtenu à l’étape ii. ou iii. dans laquelle l’insaponifiable d’avocat est purifié par une extraction liquide / liquide ou solide / liquide avec au moins 50 % en volume d’un solvant choisi parmi l’acétate d’éthyle, l’acétate de propyle et l’acétate de butyle, par rapport au volume total de solvants d’extraction, et v. optionnellement une étape de purification supplémentaire de distillation et/ou désodorisation.
9. Procédé de préparation de l’insaponifiable d’avocat selon la revendication 8, dans lequel le solvant d’extraction de l’étape iv. est l’acétate d’éthyle.
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