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WO2024075649A1 - ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置 - Google Patents

ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置 Download PDF

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WO2024075649A1
WO2024075649A1 PCT/JP2023/035666 JP2023035666W WO2024075649A1 WO 2024075649 A1 WO2024075649 A1 WO 2024075649A1 JP 2023035666 W JP2023035666 W JP 2023035666W WO 2024075649 A1 WO2024075649 A1 WO 2024075649A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
color conversion
general formula
boron complex
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2023/035666
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
元庸 市川
泰宜 市橋
翼 岡野
ジュヒ チェ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP2023561661A priority Critical patent/JPWO2024075649A1/ja
Priority to KR1020257008479A priority patent/KR20250086600A/ko
Priority to CN202380066589.2A priority patent/CN119907933A/zh
Publication of WO2024075649A1 publication Critical patent/WO2024075649A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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    • G—PHYSICS
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    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
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    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
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    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F21—LIGHTING
    • F21Y—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES F21K, F21L, F21S and F21V, RELATING TO THE FORM OR THE KIND OF THE LIGHT SOURCES OR OF THE COLOUR OF THE LIGHT EMITTED
    • F21Y2115/00—Light-generating elements of semiconductor light sources
    • F21Y2115/10—Light-emitting diodes [LED]

Definitions

  • the present invention relates to pyrromethene boron complexes, color-changing compositions, color-changing sheets, color-changing substrates, light source units, display devices, and lighting devices.
  • Color conversion refers to converting the light emitted from a light emitter into light with a longer wavelength. For example, color conversion can be used to convert blue light into green or red light.
  • this composition with color conversion function (hereinafter referred to as color conversion composition) into a sheet and combining it with, for example, a blue light source, it is possible to obtain the three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, i.e., to obtain white light.
  • a white light source combining such a blue light source with a sheet with color conversion function (hereinafter referred to as color conversion sheet) as a light source unit such as a backlight unit, and combining this light source unit with a liquid crystal driving part and a color filter, it is possible to create a full-color display.
  • a white light source combining a blue light source with a color conversion sheet can also be used as it is as a white light source for LED lighting, etc.
  • Patent Documents 1 to 3 have an issue with insufficient fluorescence quantum yield.
  • the present invention has been made in consideration of the above circumstances, and has as its first object to provide a pyrromethene boron complex that has excellent color purity and can provide a high fluorescence quantum yield.
  • the second object of the present invention is to provide a color conversion composition, color conversion sheet, color conversion substrate, light source unit, display device, and lighting device that use this pyrromethene boron complex.
  • the present invention has the configuration described in any one of [1] to [17] below.
  • the pyrromethene boron complex of the present invention is characterized in that it is a compound represented by the following general formula (1):
  • R1 and R3 are different aryl groups.
  • R2 and R4 to R9 may be the same or different and are selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, and a
  • R 101 , R 102 and R 201 to R 204 are the same as R 2 and R 4 to R 9 in general formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.
  • R 101 and R 102 may form a ring. * indicates a linkage with the pyrromethene skeleton.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in [1] above, the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (3A) to (3D).
  • R 101 and R 102 have the same meaning as R 2 and R 4 to R 9 in general formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. R 101 and R 102 may together form a ring.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is also characterized in that, in the invention described in [1] or [2] above, Ar is a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention according to any one of the above items [1] to [3], R 1 and R 3 in the general formula (1) are different from each other and are substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [4], R 1 in the general formula (1) is a phenyl group having a substituent at the ortho position.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [5], at least one of R 1 to R 3 , R 101 , R 102 , R 201 to R 204 and Ar in the general formulae (1), (2A) to (2D) is a group containing an electron-withdrawing group.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [6], at least one of R 1 to R 3 in the general formula (1) is a group containing an electron-withdrawing group.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is further characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [7], the electron-withdrawing group is fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, or a cyano group.
  • the electron-withdrawing group is fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstitute
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [8], in the general formula (1), X is C-R 7 , and R 7 is a group represented by the following general formula (4):
  • r is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, and a phosphine oxide group.
  • k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, each r may be the same or different.
  • the pyrromethene boron complex according to the present invention is characterized in that, in the invention described in any one of the above items [1] to [9], the compound represented by the general formula (1) emits light with a peak wavelength observed in the range of 580 nm to 750 nm when excitation light is used.
  • the color-changing composition according to the present invention is [11] a color-changing composition that converts incident light into light having a longer wavelength than the incident light, and is characterized by containing the pyrromethene boron complex described in any one of [1] to [10] above and a binder resin.
  • the color conversion sheet according to the present invention is characterized in that it has a color conversion layer made of the color conversion composition described in [11] above or a cured product thereof.
  • the color conversion substrate according to the present invention is also characterized in that it is a color conversion substrate [13] comprising a plurality of color conversion layers on a transparent substrate, and the plurality of color conversion layers are layers made of the color conversion composition described in [11] above or a cured product thereof.
  • the light source unit according to the present invention is characterized by comprising a light source [14] and the color conversion sheet described in [12] above or the color conversion substrate described in [13] above.
  • the light source unit according to the present invention is also characterized in that, in the invention described in [14] above, the light source is a light-emitting diode having a maximum emission in the wavelength range of 430 nm to 500 nm.
  • the display device according to the present invention is characterized in that it is equipped with the color conversion sheet described in [12] above or the color conversion substrate described in [13] above.
  • the lighting device according to the present invention is characterized in that it is equipped with the color conversion sheet described in [12] above or the color conversion substrate described in [13] above.
  • the present invention has the effect of providing a pyrromethene boron complex that has excellent color purity and can obtain a high fluorescence quantum yield.
  • This pyrromethene boron complex can provide a color conversion composition, a color conversion sheet, and a color conversion substrate that can obtain light emission with high fluorescence quantum yield and high color purity (e.g., red light emission), and has the effect of improving the color reproducibility of light source units, display devices such as liquid crystal displays, and lighting devices.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a first example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a second example of the color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a third example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a fourth example of the color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • the pyrromethene boron complex according to the embodiment of the present invention (hereinafter, may be abbreviated as the pyrromethene boron complex of the present invention) is described in detail.
  • the pyrromethene boron complex of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • X is C- R7 or N.
  • R1 and R3 are different aryl groups.
  • R2 and R4 to R9 may be the same or different and are selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen atom, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, and a pho
  • R 101 , R 102 and R 201 to R 204 have the same meaning as R 2 and R 4 to R 9 in general formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.
  • R 101 and R 102 may form a ring.
  • "*" indicates a linking portion to the pyrromethene skeleton.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms means an aryl group in which the total number of carbon atoms, including the number of carbon atoms contained in the substituents substituted on the aryl group, is 6 to 40. The same applies to other substituents that specify the number of carbon atoms.
  • the substituents when substituted are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, or a phosphine oxide group, and more preferably, the specific substituents that are preferred in the description of each substituent. Furthermore, these substituents may be further substituted with the
  • unsubstituted means that a hydrogen atom or a deuterium atom has been substituted. The same applies to the case of "substituted or unsubstituted” in the compounds or partial structures described below.
  • the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group, which may or may not have a substituent.
  • the additional substituent is not particularly limited, and examples include an alkyl group, a halogen, an aryl group, and a heteroaryl group, which is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20, more preferably 1 to 8, in terms of availability and cost.
  • Cycloalkyl groups refer to saturated alicyclic hydrocarbon groups such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantyl groups, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 to 20.
  • Heterocyclic groups refer to aliphatic rings that have atoms other than carbon within the ring, such as a pyran ring, a piperidine ring, or a cyclic amide, and may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond, such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20.
  • Cycloalkenyl groups refer to unsaturated alicyclic hydrocarbon groups containing a double bond, such as cyclopentenyl groups, cyclopentadienyl groups, and cyclohexenyl groups, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 to 20.
  • alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond, such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 20.
  • An alkoxy group refers to a functional group in which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, such as a methoxy group, ethoxy group, or propoxy group, and this aliphatic hydrocarbon group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • An alkylthio group is an alkoxy group in which the oxygen atom of the ether bond has been replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 20.
  • An aryl ether group refers to a functional group to which an aromatic hydrocarbon group, such as a phenoxy group, is bonded via an ether bond, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • An aryl thioether group is an aryl ether group in which the oxygen atom of the ether bond is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl thioether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl thioether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40.
  • the aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a benzophenanthryl group, a benzoanthracenyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthracenyl group, a perylenyl group, or a helicenyl group.
  • an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluor
  • a phenyl group a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, or a triphenylenyl group is preferred.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 to 40, more preferably 6 to 30.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group, further preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, and particularly preferably a phenyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, or an anthracenyl group, and more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group. Particularly preferred is a phenyl group.
  • Heteroaryl groups refer to cyclic aromatic groups having one or more atoms other than carbon in the ring, such as pyridyl, furanyl, thienyl, quinolinyl, isoquinolinyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, triazinyl, naphthyridinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, carbolinyl, indolocarbazolyl, benzofurocarbazolyl, benzothienocarbazolyl, dihydroindenocarbazolyl, benzoquinolinyl, acridinyl, dibenzoacridinyl, benzimidazolyl, imi
  • the naphthyridinyl group refers to any of the 1,5-naphthyridinyl group, 1,6-naphthyridinyl group, 1,7-naphthyridinyl group, 1,8-naphthyridinyl group, 2,6-naphthyridinyl group, and 2,7-naphthyridinyl group.
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 40, more preferably 2 to 30.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, or a phenanthrolinyl group, more preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, or a quinolinyl group. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, an indolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a benzimidazolyl group, an imidazopyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, or a phenanthrolinyl group, and more preferably a pyridyl group, a furanyl group, a thienyl group, or a quinolinyl group. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, carboxy group, oxycarbonyl group and carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • the substituent include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group and a heteroaryl group, and these substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • the amino group may or may not have a substituent.
  • substituents include an aryl group, a heteroaryl group, a straight-chain alkyl group, and a branched alkyl group.
  • aryl group and the heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 to 50, more preferably 6 to 40, and particularly preferably 6 to 30.
  • the silyl group refers to, for example, alkylsilyl groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, and vinyldimethylsilyl, and arylsilyl groups such as phenyldimethylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl, triphenylsilyl, and trinaphthylsilyl.
  • the substituent on silicon may be further substituted.
  • the number of carbon atoms in the silyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 30.
  • the siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond, such as a trimethylsiloxanyl group.
  • the substituent on silicon may be further substituted.
  • the boryl group refers to a substituted or unsubstituted boryl group.
  • the boryl group may or may not have a substituent, and in the case of substitution, examples of the substituent include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group, and a hydroxyl group, among which an aryl group and an aryl ether group are preferred.
  • R 10 and R 11 of the phosphine oxide group are selected from the same group as R 2 and R 4 to R 9 in the general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) has a pyrromethene boron complex skeleton.
  • the pyrromethene boron complex skeleton is a strong and highly planar skeleton. For this reason, the compound represented by general formula (1) having a pyrromethene boron complex skeleton exhibits a high fluorescence quantum yield.
  • the compound represented by general formula (1) has a small half-width peak of its emission spectrum, so that it can achieve efficient emission, i.e., improved fluorescence quantum yield and high color purity.
  • the pyrromethene boron complex when a pyrromethene boron complex is used to emit light in a wavelength region longer than green, the pyrromethene boron complex extends the conjugation by directly bonding a group with a double bond to the pyrromethene boron complex skeleton, thereby lengthening the emission wavelength.
  • the group with a double bond is simply bonded to the pyrromethene boron complex skeleton, the pyrromethene boron complex changes to multiple stable structures in its excited state (this phenomenon is hereinafter referred to as "structural relaxation"), and is deactivated with emission from various energy states. In this case, the emission spectrum becomes broad, the half-width becomes large, and the color purity decreases.
  • structural relaxation this phenomenon is hereinafter referred to as "structural relaxation”
  • the pyrromethene boron complex of the present invention is a compound represented by general formula (1), and has a ring structure represented by any one of the above general formulas (2A) to (2D) in the pyrromethene boron complex skeleton.
  • Each ring structure represented by each of general formulas (2A) to (2D) has a double bond, and the double bond is always fixed to the pyrromethene boron complex skeleton by a carbon atom through a chemical bond. This makes it possible to suppress excessive structural relaxation in the excited state, and therefore the emission spectrum of the compound represented by general formula (1) becomes sharp.
  • this compound is used as a light-emitting material, it is possible to obtain light emission with good color purity.
  • the compound represented by general formula (1) is used in a color-changing composition, it becomes possible to efficiently create a larger color gamut, and color reproducibility is improved.
  • R 1 and R 3 in the general formula (1) are different aryl groups.
  • the dispersibility of the pyrromethene boron complex is improved and concentration quenching can be suppressed. Therefore, the fluorescence quantum yield is improved.
  • examples of aryl groups that are different from each other include aryl groups with different carbon skeletons, such as a phenyl group and a naphthyl group, and aryl groups with the same carbon skeleton but with different substituents or with different types, such as a phenyl group and a toluyl group, or a t-butylphenyl group and a methoxyphenyl group.
  • Aryl groups with the same carbon skeleton but different substituents are more preferred, as this further improves the dispersibility of the pyrromethene boron complex.
  • R 1 and R 3 are different aryl groups, and one of the two pairs, R 4 and R 5 and R 5 and R 6 , is a ring structure represented by any one of the general formulas (2A) to (2D).
  • This allows sharp emission to be obtained while maintaining a certain degree of Stokes shift. This is because a suitable amount of structural relaxation occurs during the process in which the compound represented by the general formula (1) is excited and emits light.
  • the Stokes shift is the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength.
  • a color conversion sheet that converts wavelengths by absorbing light in a specific wavelength band (e.g., excitation light) and emitting light in a target wavelength band, if there is a large overlap between the absorption spectrum of the specific wavelength band and the emission spectrum in the target wavelength band, re-absorption occurs, in which the emitted light is absorbed again.
  • a specific wavelength band e.g., excitation light
  • re-absorption occurs, in which the emitted light is absorbed again.
  • the pyrromethene boron complex In the pyrromethene boron complex, if the structural relaxation is excessively suppressed, the Stokes shift becomes excessively small, and the luminous efficiency decreases. Therefore, in order to have high color purity and high brightness, it is important that the pyrromethene boron complex undergoes moderate structural relaxation when excited to emit light.
  • the compound (pyrromethene boron complex) represented by general formula (1) one of the two pairs of R 4 and R 5 and R 5 and R 6 is a ring structure represented by any one of general formulas (2A) to (2D), and R 1 and R 3 are different aryl groups.
  • the pyrromethene boron complex undergoes moderate structural relaxation during the process of emitting light, and therefore has a small half-width peak of the emission spectrum and high brightness.
  • the compounds represented by general formula (1) can be adjusted in various properties and physical properties, such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, light stability, and dispersibility.
  • the compound represented by general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (3A) to (3D).
  • X is C- R7 or N.
  • R101 and R102 are the same as R2 and R4 to R9 in the above-mentioned general formula (1).
  • Ar is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle. R101 and R102 may form a ring.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, or a substituted or unsubstituted pyrazine ring. Furthermore, it is particularly preferable that Ar is a substituted or unsubstituted benzene ring, since this improves thermal and electrical stability.
  • R1 and R3 in the general formula (1) are preferably different substituted or unsubstituted phenyl groups, because this configuration allows the compound represented by the general formula (1) to exhibit better thermal stability and light stability.
  • R 1 in the general formula (1) is preferably a phenyl group having a substituent at the ortho position. This is because when R 1 is a phenyl group having a substituent at the ortho position, intramolecular rotation in the excited state is suppressed, and an emission spectrum with a small half-width can be obtained. Furthermore, when R 1 is a phenyl group having a substituent at the ortho position, the dispersibility of the pyrromethene boron complex is improved, and therefore the fluorescence quantum yield is improved.
  • R 1 and R 3 in the general formula (1) are different substituted or unsubstituted phenyl groups, and that R 1 is a phenyl group having a substituent at the ortho position.
  • At least one of R 1 to R 3 , R 101 , R 102 , R 201 to R 204 and Ar in general formulae (1), (2A) to (2D) is preferably a group containing an electron-withdrawing group. This is because the structural relaxation in the excited state of the compound represented by general formula (1) occurs moderately due to the electron-withdrawing group, and the Stokes shift becomes larger, thereby further improving the luminous efficiency.
  • Electron-withdrawing groups also known as electron-accepting groups, are atomic groups that, in organic electronic theory, attract electrons from the substituted atomic group due to the inductive effect or resonance effect.
  • Examples of electron-withdrawing groups include those whose Hammett's rule substituent constant ( ⁇ p(para)) is a positive value.
  • the Hammett's rule substituent constant ( ⁇ p(para)) can be cited from the Basic Chemistry Handbook, 5th Revised Edition (II-380 pages).
  • electron-withdrawing groups examples include -F ( ⁇ p: +0.06), -Cl ( ⁇ p: +0.23), -Br ( ⁇ p: +0.23), -I ( ⁇ p: +0.18), -CO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.45 when R 12 is an ethyl group), -CONH 2 ( ⁇ p: +0.38), -COR 12 ( ⁇ p: +0.49 when R 12 is a methyl group), -CF 3 ( ⁇ p: +0.50), -SO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.69 when R 12 is a methyl group), and -NO 2 ( ⁇ p: +0.81).
  • R 12 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of each of these groups include the same examples as above.
  • Preferred electron-withdrawing groups include fluorine, fluorine-containing aryl groups, fluorine-containing heteroaryl groups, fluorine-containing alkyl groups, substituted or unsubstituted acyl groups, substituted or unsubstituted ester groups, substituted or unsubstituted amide groups, substituted or unsubstituted sulfonyl groups, and cyano groups. This is because these are difficult to chemically decompose.
  • X in the general formula (1) is C- R7
  • R7 is desirably a group represented by the following general formula (4), because this can impart bulkiness to the compound represented by the general formula (1) and improve the luminous efficiency.
  • r is selected from the group consisting of a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group, an aryl thioether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a cyano group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxy group, an oxycarbonyl group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group, and a phosphine oxide group.
  • k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, each r may be the same or different.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups particularly preferred examples are a phenyl group and a naphthyl group.
  • k in the general formula (4) is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • particularly preferred examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, and a tert-butyl group.
  • the aryl group is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • These aryl groups may be further substituted with an alkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryl ether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, a cyano group, a carboxy group, an ester group, an oxycarbonyl group, or an alkoxy group.
  • r in the general formula (4) is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a halogen.
  • a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, or a methoxy group is more preferable.
  • a tert-butyl group or a methoxy group is particularly preferable as the r. This makes it possible to prevent quenching due to aggregation between molecules.
  • the pyrromethene boron complex of the present invention can be synthesized by referring to the methods described in J. Org. Chem., Vol. 64, No. 21, pp. 7813-7819 (1999), Angew. Chem., Int. Ed. Engl., vol. 36, pp. 1333-1335 (1997), etc., to synthesize the compound represented by the general formula (1).
  • a method can be used in which a compound represented by the following general formula (5) and a compound represented by the following general formula (6) are heated in 1,2-dichloroethane in the presence of phosphorus oxychloride, and then a compound represented by the following general formula (7) is reacted in 1,2-dichloroethane in the presence of triethylamine to obtain the compound represented by the general formula (1).
  • the pyrromethene boron complex of the present invention is not limited thereto.
  • R 1 to R 9 are the same as those described above.
  • J represents a halogen.
  • a method of generating a carbon-carbon bond using a coupling reaction between a halogenated derivative and a boronic acid or a boronate ester derivative can be used, but the pyrromethene boron complex of the present invention is not limited to this method.
  • a method of generating a carbon-nitrogen bond using a coupling reaction between a halogenated derivative and an amine or a carbazole derivative in the presence of a metal catalyst such as palladium can be used, but the pyrromethene boron complex of the present invention is not limited to this method.
  • the pyrromethene boron complex of the present invention preferably exhibits luminescence observed in the peak wavelength region of 580 nm to 750 nm by using excitation light.
  • luminescence observed in the peak wavelength region of 580 nm to 750 nm may be referred to as "red luminescence”.
  • the greater the energy of the excitation light the more likely it is to cause decomposition of the luminescent material.
  • excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm has a relatively small excitation energy. Therefore, red luminescence with good color purity can be obtained without causing decomposition of the luminescent material.
  • Examples of methods for measuring the fluorescence spectrum include a method in which a compound is dissolved in an organic solvent such as toluene, and the compound is excited using excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm to measure the fluorescence spectrum.
  • the color-converting composition according to the embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes abbreviated as the color-converting composition of the present invention) will be described in detail.
  • the color-converting composition of the present invention converts incident light from a light-emitting body such as a light source into light with a longer wavelength than the incident light, and preferably contains the pyrromethene boron complex of the present invention described above and a binder resin described below.
  • the color-changing composition of the present invention may contain other compounds as necessary, in addition to the pyrromethene boron complex of the present invention described above.
  • the color-changing composition of the present invention may contain an assist dopant such as rubrene.
  • a desired organic light-emitting material for example, an organic light-emitting material such as a coumarin derivative or a rhodamine derivative, can be added.
  • organic light-emitting material it is also possible to add a combination of known light-emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes, and quantum dots.
  • organic light-emitting materials such as inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes, and quantum dots.
  • examples of organic light-emitting materials other than the pyrromethene boron complex of the present invention are shown, but the present invention is not particularly limited to these.
  • the color-changing composition when using excitation light, exhibits light emission (green light emission) whose peak wavelength is observed in the region of 500 nm or more and less than 580 nm. It is also preferable that the color-changing composition, when using excitation light, exhibits light emission (red light emission) whose peak wavelength is observed in the region of 580 nm or more and 750 nm or less.
  • the color conversion composition of the present invention preferably contains the following luminescent material (a) and luminescent material (b).
  • the luminescent material (a) is a luminescent material that exhibits luminescence observed in a peak wavelength range of 500 nm or more and less than 580 nm by using excitation light.
  • the luminescent material (b) is a luminescent material that exhibits luminescence observed in a peak wavelength range of 580 nm or more and 750 nm or less by being excited by at least one of the excitation light and the emission from the luminescent material (a).
  • At least one of these luminescent materials (a) and (b) is preferably the pyrromethene boron complex of the present invention, and among them, it is more preferable that the luminescent material (b) is the pyrromethene boron complex of the present invention.
  • the compound represented by the above-mentioned general formula (1) exhibits luminescence observed in a peak wavelength range of 580 nm or more and 750 nm or less by using excitation light.
  • excitation light having a wavelength range of 430 nm or more and 500 nm or less as the above-mentioned excitation light.
  • the color conversion sheet Since part of the excitation light in the wavelength range of 430 nm to 500 nm is partially transmitted through the color conversion sheet according to an embodiment of the present invention, when a blue LED with a sharp emission peak is used, white light having a sharp emission spectrum for each of the colors blue, green, and red can be obtained. As a result, a larger color gamut with more vivid colors can be efficiently created, particularly in display devices such as displays. In other words, a display device with excellent color reproduction can be obtained. In addition, in lighting applications, the emission characteristics are improved, particularly in the green and red regions, compared to white LEDs that combine blue LEDs and yellow phosphors, which are currently mainstream, so a desirable white light source with improved color rendering can be obtained.
  • pyrromethene derivatives are particularly suitable compounds because they provide a high luminescence quantum yield and emit light with high color purity.
  • the pyrromethene boron complex of the present invention is preferred because it has significantly improved durability.
  • the luminescent material (a) and the luminescent material (b) are the pyrromethene boron complex of the present invention, it is possible to achieve both highly efficient luminescence and high color purity, as well as high durability, which is preferable. It is preferable that the color-changing composition of the present invention exhibits luminescence with a peak wavelength observed in the range of 580 nm or more and 750 nm or less by using excitation light.
  • the content of the pyrromethene boron complex (compound represented by general formula (1)) contained in the color-converting composition of the present invention depends on the molar absorption coefficient, emission quantum yield, and absorption intensity at the excitation wavelength of the pyrromethene boron complex, as well as the thickness and transmittance of the color-converting sheet to be produced, but is usually 1.0 ⁇ 10 -4 to 30 parts by mass relative to 100 parts by mass of the binder resin.
  • the content of this pyrromethene boron complex is more preferably 1.0 ⁇ 10 -3 to 10 parts by mass, and particularly preferably 1.0 ⁇ 10 -2 to 5 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the binder resin.
  • the color-changing composition of the present invention preferably contains a binder resin in addition to the pyrromethene boron complex of the present invention described above.
  • the binder resin is preferably a material that forms a continuous phase and has excellent moldability, transparency, heat resistance, etc.
  • binder resins include photocurable resist materials having reactive vinyl groups such as acrylic, methacrylic, polyvinyl cinnamate, polyimide, and cyclic rubber, epoxy resins, silicone resins (including organopolysiloxane cured products (crosslinked products) such as silicone rubber and silicone gel), urea resins, fluorine resins, polycarbonate resins, acrylic resins, methacrylic resins, polyimide resins, cyclic olefin resins, polyethylene terephthalate resins, polypropylene resins, polystyrene resins, urethane resins, melamine resins, polyvinyl resins, polyamide resins, phenolic resins, polyvinyl alcohol resins, cellulose resins, aliphatic ester resins, aromatic ester resins, aliphatic polyolefin resins, aromatic polyolefin resins, hydrogenated styrene resins, resins having a fluorene skeleton
  • epoxy resins silicone resins, acrylic resins, and ester resins are preferably used from the viewpoint of transparency, and acrylic resins and ester resins are more preferably used from the viewpoint of heat resistance.
  • These resins can be obtained, for example, by copolymerizing the raw material monomers in the presence of a polymerization initiator. Commercially available products can also be used as binder resins.
  • the silicone resin may be either a thermosetting silicone resin or a thermoplastic silicone resin.
  • Thermosetting silicone resins cure at room temperature or at temperatures between 50 and 200°C, and have excellent transparency, heat resistance, and adhesiveness.
  • the thermosetting silicone resin commercially available products, such as silicone encapsulants for general LED applications, can be used. Specific examples include OE-6630A/B and OE-6336A/B manufactured by DuPont Toray Specialty Materials, and SCR-1012A/B and SCR-1016A/B manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the thermoplastic silicone resin commercially available products, such as RSN series products such as RSN-0805 and RSN-0217 manufactured by DuPont Toray Specialty Materials, can be used.
  • the color-changing composition of the present invention may contain, in addition to the compound represented by the general formula (1) and the binder resin described above, other components (additives), such as a light stabilizer, an antioxidant, a processing and heat stabilizer, a light resistance stabilizer such as an ultraviolet absorber, silicone fine particles, and a silane coupling agent.
  • additives such as a light stabilizer, an antioxidant, a processing and heat stabilizer, a light resistance stabilizer such as an ultraviolet absorber, silicone fine particles, and a silane coupling agent.
  • Examples of light stabilizers include tertiary amines, catechol derivatives, and lanthanoid compounds.
  • the color-changing composition of the present invention may contain two or more of these as light stabilizers.
  • antioxidants examples include phenol-based antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol.
  • the color-changing composition of the present invention may contain two or more of these antioxidants.
  • processing and heat stabilizers include phosphorus-based stabilizers such as tributyl phosphite, tricyclohexyl phosphite, triethyl phosphine, and diphenylbutyl phosphine.
  • the color-changing composition of the present invention may contain two or more of these as processing and heat stabilizers.
  • light-resistant stabilizers examples include benzotriazoles such as 2-(5-methyl-2-hydroxyphenyl)benzotriazole and 2-[2-hydroxy-3,5-bis( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazole.
  • the color-changing composition of the present invention may contain two or more of these as light-resistant stabilizers.
  • the content of these additives can be set according to the molar absorption coefficient, fluorescence quantum yield, and absorption intensity at the excitation wavelength of the compound represented by general formula (1), as well as the thickness and transmittance of the color-converting sheet to be produced.
  • the content of these additives is preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, more preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 2 parts by weight or more and 15 parts by weight or less, and particularly preferably 1.0 ⁇ 10 ⁇ 1 parts by weight or more and 10 parts by weight or less, relative to 100 parts by weight of the binder resin.
  • the color-changing composition of the present invention may further contain a solvent in addition to the compound represented by the general formula (1) and the binder resin.
  • a solvent it is preferable that the viscosity of the resin in a flowing state can be adjusted and that the solvent does not excessively affect the luminescence and durability of the luminescent material.
  • solvents include toluene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, hexane, acetone, terpineol, texanol, methyl cellosolve, butyl carbitol, butyl carbitol acetate, and propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • the color-changing composition of the present invention may contain two or more of these as the solvent.
  • these solvents toluene is particularly suitable because it does not affect the deterioration of the compound represented by the general formula (1) and has a small amount of residual solvent after drying.
  • Method of producing color-changing composition An example of a method for producing a color-changing composition according to an embodiment of the present invention will be described below.
  • a compound represented by the above-mentioned general formula (1), a binder resin, and additives and solvents, etc. are mixed in predetermined amounts as necessary.
  • the color-changing composition of the present invention can be obtained by homogeneously mixing or kneading them using a stirring/kneading machine.
  • stirring/kneading machine examples include a homogenizer, a self-revolving type stirrer, a three-roller, a ball mill, a planetary ball mill, and a bead mill.
  • degassing is also preferably performed under vacuum or reduced pressure conditions.
  • a certain component may be mixed in advance, or a treatment such as aging may be performed. It is also possible to remove the solvent using an evaporator to achieve a desired solid content concentration.
  • the color conversion sheet according to an embodiment of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as the color conversion sheet of the present invention) comprises a color conversion layer made of the above-mentioned color conversion composition of the present invention or a cured product thereof.
  • the color conversion sheet is not limited in its configuration as long as it comprises the above-mentioned color conversion layer.
  • the color conversion sheet may have a substrate layer or a barrier film as necessary in addition to the above-mentioned color conversion layer, and may have two or more of these layers.
  • the film thickness of the color conversion sheet of the present invention is preferably 200 ⁇ m or less, more preferably 100 ⁇ m or less, and even more preferably 50 ⁇ m or less.
  • the film thickness of the color conversion sheet of the present invention refers to the film thickness (average film thickness) measured based on Method A of measuring thickness by mechanical scanning in JIS K7130 (1999) Plastics - Films and sheets - Thickness measurement methods.
  • Typical structural examples of the color conversion sheet of the present invention include the following four.
  • Fig. 1 is a schematic cross-sectional view showing a first example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • the color conversion sheet 1A of this first example is a single-layer sheet composed of a color conversion layer 11.
  • the color conversion layer 11 is a layer made of a cured product of the color conversion composition described above.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a second example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • this second example of color conversion sheet 1B is a laminate of a base layer 10 and a color conversion layer 11.
  • the color conversion layer 11 is laminated on top of the base layer 10.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a third example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • the third example of a color conversion sheet 1C is a laminate of multiple base material layers 10 and a color conversion layer 11.
  • the color conversion layer 11 is sandwiched between multiple base material layers 10.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a fourth example of a color conversion sheet according to an embodiment of the present invention.
  • the color conversion sheet 1D of this fourth example is a laminate of multiple base layers 10, a color conversion layer 11, and multiple barrier films 12.
  • the color conversion layer 11 is sandwiched between multiple barrier films 12, and further, the laminate of the color conversion layer 11 and the multiple barrier films 12 is sandwiched between multiple base layers 10. That is, the color conversion sheet 1D may have a barrier film 12 as shown in FIG. 4 to prevent deterioration of the color conversion layer 11 due to oxygen, moisture, or heat.
  • the substrate layer examples include glass and resin films.
  • the resin film for example, a plastic film such as polyethylene terephthalate (PET), polyphenylene sulfide, polycarbonate, polypropylene, polyimide, etc.
  • PET polyethylene terephthalate
  • the substrate layer may have a surface that has been subjected to a release treatment in advance.
  • the lower limit of the thickness of the substrate layer is preferably 25 ⁇ m or more, and more preferably 38 ⁇ m or more.
  • the upper limit of the thickness of the substrate layer is preferably 5000 ⁇ m or less, and more preferably 3000 ⁇ m or less.
  • the color conversion layer (for example, color conversion layer 11 shown in Figures 1 to 4) is a layer made of the above-mentioned color conversion composition or a cured product thereof.
  • these plurality of color conversion layers may be laminated directly on each other, or may be laminated via an adhesive layer.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 30 to 100 ⁇ m.
  • the barrier film (e.g., barrier film 12 shown in FIG. 4) is preferably one that suppresses the intrusion of oxygen, moisture, heat, etc. into the color conversion layer.
  • the color conversion sheet of the present invention may have two or more layers of such barrier films.
  • the color conversion sheet of the present invention may have barrier films on both sides of the color conversion layer as exemplified in FIG. 4, or may have a barrier film on only one side of the color conversion layer.
  • the color conversion sheet of the present invention may further include an auxiliary layer having an anti-reflection function, an anti-glare function, an anti-reflection and anti-glare function, a hard coat function (abrasion resistance function), an antistatic function, an anti-fouling function, an electromagnetic wave shielding function, an infrared ray blocking function, an ultraviolet ray blocking function, a polarizing function, or a color adjusting function, depending on the required functions.
  • an auxiliary layer having an anti-reflection function, an anti-glare function, an anti-reflection and anti-glare function, a hard coat function (abrasion resistance function), an antistatic function, an anti-fouling function, an electromagnetic wave shielding function, an infrared ray blocking function, an ultraviolet ray blocking function, a polarizing function, or a color adjusting function, depending on the required functions.
  • the color conversion composition prepared by the above-mentioned method is applied to a base layer such as a base material layer or a barrier film, and dried. This forms a color conversion layer.
  • the binder resin contained in the color conversion composition is a thermosetting resin
  • the color conversion composition may be applied to a base layer and then heat-cured to form a color conversion layer.
  • the binder resin contained in the color conversion composition is a photocurable resin
  • the color conversion composition may be applied to a base layer and then photocured to form a color conversion layer.
  • the color conversion composition can be applied using a reverse roll coater, blade coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, reverse roll blade coater, two-stream coater, rod coater, wire bar coater, applicator, dip coater, curtain coater, spin coater, knife coater, etc.
  • application using a slit die coater is preferred in order to obtain a uniform film thickness of the color conversion layer.
  • the color conversion layer can be dried using a common heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer.
  • a common heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer.
  • the heating temperature is preferably 60°C to 200°C, and the heating time is preferably 2 minutes to 4 hours. It is also possible to heat and cure the color conversion layer in stages using a method such as step cure.
  • the heating device When the color conversion layer is formed by heat curing, examples of the heating device include a hot air oven.
  • the heating conditions can be selected according to the binder resin in the color conversion composition.
  • the heating temperature is preferably 100°C to 300°C, and the heating time is preferably 1 minute to 2 hours.
  • the color conversion layer When forming a color conversion layer by photocuring, it is preferable to irradiate the color conversion layer with high-energy light such as ultraviolet light.
  • the light irradiation conditions can be selected according to the binder resin in the color conversion composition.
  • the wavelength of the irradiated light is preferably 200 nm to 500 nm, and the irradiation amount of the light is preferably 10 mJ/cm 2 to 10 J/cm 2 .
  • the fluorescence quantum yield of the color conversion sheet can be evaluated, for example, by cutting the prepared color conversion sheet into 8 mm squares, and measuring it by applying excitation light to the color conversion sheet using an absolute fluorescence quantum yield measuring device to excite the luminescent material in the color conversion layer of the color conversion sheet.
  • the color conversion substrate according to an embodiment of the present invention is a substrate having a plurality of color conversion layers on a transparent substrate.
  • each of the plurality of color conversion layers is a layer made of the above-mentioned color conversion composition of the present invention or a cured product thereof. That is, each of the plurality of color conversion layers is a color conversion layer that contains at least the above-mentioned pyrromethene boron complex of the present invention.
  • the multiple color conversion layers preferably include a red conversion layer and a green conversion layer.
  • the red conversion layer is formed of a phosphor material that absorbs at least blue light and emits red light.
  • the green conversion layer is formed of a phosphor material that absorbs at least blue light and emits green light.
  • partitions may be formed in the color conversion substrate of the present invention. Each of the multiple color conversion layers is preferably disposed between the partitions (in a recess).
  • the color conversion substrate of the present invention can be used by irradiating excitation light from the transparent substrate side and visually observing the emitted light from the side opposite the transparent substrate, or by irradiating excitation light from the color conversion layer side and visually observing the emitted light from the transparent substrate side.
  • the quantum yield of the color conversion layer is usually 0.5 or more, preferably 0.7 or more, more preferably 0.8 or more, and particularly preferably 0.9 or more, when blue light having a peak wavelength of 440 nm or more and 460 nm or less is irradiated onto the color conversion substrate.
  • excitation light Any type of excitation light can be used as long as it emits light in a wavelength range that can be absorbed by the luminescent material such as the pyrromethene boron complex of the present invention.
  • any excitation light from a hot cathode tube, a cold cathode tube, a fluorescent light source such as an inorganic electroluminescence (EL), an organic EL element light source, an LED light source, an incandescent light source, or sunlight can be used in principle.
  • light from an LED light source is a suitable excitation light.
  • light from a blue LED light source having excitation light in a wavelength range of 430 nm to 500 nm is even more suitable excitation light from the viewpoint of increasing the color purity of blue light.
  • the excitation light may have one emission peak or two or more emission peaks, but in order to increase color purity, it is preferable for it to have one emission peak. It is also possible to use any combination of multiple excitation light sources with different emission peaks.
  • a light source unit according to an embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes abbreviated as the light source unit of the present invention) is configured to include at least a light source and the above-mentioned color conversion sheet or color conversion substrate of the present invention.
  • the light source is, for example, a source of the above-mentioned excitation light.
  • the arrangement method of the light source and the color conversion sheet or color conversion substrate is not particularly limited, and the light source and the color conversion sheet or color conversion substrate may be configured to be in close contact with each other, or a remote phosphor type in which the light source and the color conversion sheet or color conversion substrate are separated from each other may be used.
  • the light source unit of the present invention may be configured to further include a color filter for the purpose of increasing color purity.
  • the light source used in the light source unit of the present invention is preferably a light-emitting diode having a maximum emission in the wavelength range of 430 nm or more and 500 nm or less. Furthermore, this light source preferably has a maximum emission in the wavelength range of 440 nm or more and 470 nm or less.
  • a display device includes the above-mentioned color conversion sheet or color conversion substrate of the present invention.
  • a display device such as a liquid crystal display uses a light source unit having the above-mentioned light source, color conversion sheet, color conversion substrate, etc. as a backlight unit.
  • a lighting device includes the above-mentioned color conversion sheet or color conversion substrate of the present invention.
  • this lighting device is configured to emit white light by combining a blue LED light source as a light source unit with a color conversion sheet or color conversion substrate that converts blue light from the blue LED light source into light with a longer wavelength.
  • the ultraviolet-visible absorption spectrum of the compound was measured using a U-3010 UV spectrophotometer (Hitachi, Ltd.) by dissolving the compound in toluene at a concentration of 1 ⁇ 10 -6 mol/L, measuring the ultraviolet-visible absorption spectrum at wavelengths of 300 nm to 800 nm, and determining the peak wavelength of this ultraviolet-visible absorption spectrum (hereinafter sometimes referred to as the absorption peak wavelength).
  • the results of this absorption peak wavelength are as shown in Table 1 below.
  • the obtained absorption peak wavelength was used as one of the indices for evaluating the half-width and color purity of the emission spectrum of the compound.
  • the fluorescence spectrum of the compound was measured using a Fluoromax-4P fluorescent phosphorescence spectrophotometer (manufactured by Horiba, Ltd.) by dissolving the compound in toluene at a concentration of 1 ⁇ 10 -6 mol/L and exciting it at a wavelength of 540 nm, and the peak wavelength of this fluorescence spectrum (hereinafter sometimes referred to as the emission peak wavelength) was determined.
  • the results of this emission peak wavelength are shown in Table 1.
  • the obtained emission peak wavelength was used as one of the indices for evaluating the half width and color purity of the emission spectrum of the compound.
  • Synthesis Example 1 a method for synthesizing compound R-1 will be described.
  • a mixed solution of 2-phenyl-4-(o-tolyl)pyrrole (2.00 g), 2-methoxybenzoyl chloride (1.05 g), and o-xylene (30 mL) was heated and stirred under reflux for 6 hours under a nitrogen stream.
  • methanol was added, and the precipitated solid was filtered and dried in vacuum.
  • 2-(2-methoxybenzoyl)-3-(o-tolyl)-5-phenylpyrrole (2.48 g) was obtained.
  • the solvent was removed from the obtained filtrate using an evaporator to obtain the pyrromethene body as the residue.
  • diisopropylethylamine (1.62 mL) and boron trifluoride diethyl ether complex (2.39 mL) were added to the obtained mixed solution of the pyrromethene body and toluene (32 mL) under a nitrogen stream, and the mixture was stirred at 80 ° C for 1 hour.
  • water 32 mL was poured into the stirred mixture, and the organic layer was extracted with dichloromethane (32 mL).
  • the 1 H-NMR analysis results of the obtained reddish purple powder are as follows, and it was confirmed that the obtained reddish purple powder was compound R-1.
  • the spirofluorene indenopyrrole was synthesized with reference to a known method described in Org. Lett., Vol. 12, pp. 296 (2010) and the like.
  • Example 1 In Example 1, polymethyl methacrylate resin "BR-88" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) was used as the binder resin, and 1.1 parts by weight of compound R-1 as the luminescent material and 200 parts by weight of ethyl acetate as the solvent (dissolving agent) were mixed with 100 parts by weight of this polymethyl methacrylate resin. Thereafter, this mixture was stirred and degassed for 20 minutes at 1000 rpm using a planetary stirring and degassing device "Mazerustar KK-400" (manufactured by Kurabo Industries, Ltd.). This resulted in a color-changing composition (red color-changing composition) as a resin liquid for producing a sheet.
  • a color-changing composition red color-changing composition
  • the red color conversion composition obtained above was applied onto a polyester film "Lumirror” (registered trademark) U48 (manufactured by Toray Industries, Inc., thickness 50 ⁇ m) using a slit die coater, and heated and dried at 140°C for 20 minutes. This resulted in a red color conversion sheet with an average film thickness of 18 ⁇ m. The fluorescence quantum yield of this red color conversion sheet was measured and found to be 90%.
  • the evaluation results of this Example 1 are summarized in Table 1 together with the measurement results of the spectrum of compound R-1, etc.
  • Example 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 In each of Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4, a color conversion sheet was produced and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used as the luminescent materials. The evaluation results of each of Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 are summarized in Table 1 together with the measurement results of the spectra of the compounds, etc.
  • a comparison between Examples 1 to 13 and Comparative Example 1 shows that the introduction of a fused ring structure into the pyrromethene skeleton reduces the half-width and provides light emission with high color purity.
  • a comparison between Examples 1 to 13 and Comparative Example 2 shows that the Stokes shift is larger when the fused ring structure is fused on one side of the pyrromethene skeleton than when the fused ring structure is fused on both sides.
  • a comparison between Examples 1 to 13 and Comparative Examples 3 and 4 shows that the fluorescence quantum yield of the color conversion sheet is improved when R 1 and R 3 in the pyrromethene boron complex, which is the light-emitting material, are different aryl groups.
  • the fluorescence quantum yield is higher when R 1 and R 3 are different phenyl groups, and the fluorescence quantum yield is higher when R 1 is a phenyl group having a substituent at the ortho position. Furthermore, among the phenyl groups in which R 1 is a phenyl group having a substituent at the ortho position, those in which the substituent is an electron-withdrawing group have a larger Stokes shift.
  • the pyrromethene boron complex, color-changing composition, color-changing sheet, color-changing substrate, light source unit, display device, and lighting device according to the present invention are suitable for achieving both high color purity and high fluorescence quantum yield.
  • Color conversion sheet 10 1A, 1B, 1C, 1D Color conversion sheet 10 Base layer 11 Color conversion layer 12 Barrier film

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Abstract

本発明の一態様であるピロメテンホウ素錯体は、下記一般式（１）で表される化合物である。（一般式（１）中、Ｘは、Ｃ－Ｒ7またはＮである。Ｒ1およびＲ3は、互いに異なるアリール基である。Ｒ2およびＲ4～Ｒ9は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基およびホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ただし、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組の二組のうち一組は、下記一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造である。）（一般式（２Ａ）～（２Ｄ）中、Ｒ101、Ｒ102およびＲ201～Ｒ204は、前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とは、環を形成していてもよい。＊は、ピロメテン骨格との連結部を示す。）

Description

ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置
　本発明は、ピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置に関する。
　色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明装置などへ応用する検討が盛んである。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することを表す。例えば、色変換として、青色発光を緑色発光や赤色発光へと変換することなどが挙げられる。
　この色変換機能を有する組成物（以下、色変換組成物という）をシート化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を得ること、すなわち白色光を得ることが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有するシート（以下、色変換シートという）とを組み合わせた白色光源をバックライトユニットなどの光源ユニットとし、この光源ユニットと、液晶駆動部分と、カラーフィルターとを組み合わせることにより、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、青色光源と色変換シートとを組み合わせた白色光源は、そのままＬＥＤ照明などの白色光源として用いることもできる。
　色変換方式を利用する液晶ディスプレイなどの表示装置の課題として、色再現性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、光源ユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くし、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として、例えば、ピロメテン化合物を色変換組成物の成分として用いる技術が提案されている（例えば、特許文献１～２参照）。また、色純度をさらに高める技術として、ピロメテン骨格に縮環構造を導入した化合物が知られている（例えば、特許文献３参照）。
特開２０１０－６１８２４号公報 特開２０１４－１３６７７１号公報 国際公開第２０２０／０４５２４２号
　しかしながら、特許文献１～３に記載の技術では、蛍光量子収率が不足する課題があることがわかった。
　本発明は、上記の事情に鑑みてなされたものであって、色純度に優れ、高い蛍光量子収率を得られるピロメテンホウ素錯体を提供することを第１の目的とする。また、本発明は、このピロメテンホウ素錯体を用いた色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置を提供することを第２の目的とする。
　上述した課題を解決し、目的を達成するために、本発明は、以下の［１］～［１７］のいずれか一つに記載の構成をとる。
　すなわち、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［１］下記一般式（１）で表される化合物である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（１）中、Ｘは、Ｃ－Ｒ7またはＮである。Ｒ1およびＲ3は、互いに異なるアリール基である。Ｒ2およびＲ4～Ｒ9は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基およびホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ただし、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組の二組のうち一組は、下記一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（２Ａ）～（２Ｄ）中、Ｒ101、Ｒ102およびＲ201～Ｒ204は、前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とは、環を形成していてもよい。＊は、ピロメテン骨格との連結部を示す。）
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［２］上記［１］に記載の発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３Ａ）～（３Ｄ）のいずれか１つで表される化合物である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式（３Ａ）～（３Ｄ）中、Ｒ101およびＲ102は、前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とが、環を形成していてもよい。）
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［３］上記［１］または［２］に記載の発明において、前記Ａｒが、置換もしくは無置換のベンゼン環である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［４］上記［１］～［３］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）中のＲ1およびＲ3が、互いに異なる置換もしくは無置換のフェニル基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［５］上記［１］～［４］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）中のＲ1が、オルト位に置換基を有するフェニル基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［６］上記［１］～［５］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）、（２Ａ）～（２Ｄ）中のＲ1～Ｒ3、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ201～Ｒ204およびＡｒの少なくとも１つが、電子求引基を含む基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［７］上記［１］～［６］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）中のＲ1～Ｒ3の少なくとも１つが、電子求引基を含む基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［８］上記［１］～［７］のいずれか一つに記載の発明において、前記電子求引基が、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［９］上記［１］～［８］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）中、ＸがＣ－Ｒ7であり、Ｒ7が、下記一般式（４）で表される基である、ことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（４）中、ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
　また、本発明に係るピロメテンホウ素錯体は、［１０］上記［１］～［９］のいずれか一つに記載の発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る色変換組成物は、［１１］入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、上記［１］～［１０］のいずれか一つに記載のピロメテンホウ素錯体と、バインダー樹脂と、を含むことを特徴とする。
　また、本発明に係る色変換シートは、［１２］上記［１１］に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる色変換層を備える、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る色変換基板は、［１３］透明基板上に複数の色変換層を備える色変換基板であって、前記複数の色変換層が、上記［１１］に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層である、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る光源ユニットは、［１４］光源と、上記［１２］に記載の色変換シートまたは上記［１３］に記載の色変換基板と、を備えることを特徴とする。
　また、本発明に係る光源ユニットは、［１５］上記［１４］に記載の発明において、前記光源が、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードである、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る表示装置は、［１６］上記［１２］に記載の色変換シートまたは上記［１３］に記載の色変換基板を備える、ことを特徴とする。
　また、本発明に係る照明装置は、［１７］上記［１２］に記載の色変換シートまたは上記［１３］に記載の色変換基板を備える、ことを特徴とする。
　本発明によれば、色純度に優れ、高い蛍光量子収率を得られるピロメテンホウ素錯体を提供することができるという効果を奏する。このピロメテンホウ素錯体により、蛍光量子収率が高く、高色純度の発光（例えば赤色発光）を得ることが可能な色変換組成物、色変換シートおよび色変換基板を提供することができ、光源ユニット、液晶ディスプレイ等の表示装置および照明装置の色再現性を向上させることができるという効果を奏する。
図１は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第一例を示す模式断面図である。 図２は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第二例を示す模式断面図である。 図３は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第三例を示す模式断面図である。 図４は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第四例を示す模式断面図である。
　以下、本発明に係るピロメテンホウ素錯体、それを用いた色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置の好適な実施形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
（ピロメテンホウ素錯体）
　本発明の実施形態に係るピロメテンホウ素錯体（以下、本発明のピロメテンホウ素錯体と略記する場合がある）について詳細に説明する。本発明のピロメテンホウ素錯体は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）中、Ｘは、Ｃ－Ｒ7またはＮである。Ｒ1およびＲ3は、互いに異なるアリール基である。Ｒ2およびＲ4～Ｒ9は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基およびホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ただし、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組の二組のうち一組は、下記一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２Ａ）～（２Ｄ）中、Ｒ101、Ｒ102およびＲ201～Ｒ204は、一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とは、環を形成していてもよい。一般式（２Ａ）～（２Ｄ）中の「＊」は、ピロメテン骨格との連結部を示す。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。このことは、以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて全ての炭素数が６～４０となるアリール基である。炭素数を規定している他の置換基も、これと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基によって置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　上記の全ての基のうち、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミド等の炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基等の二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基等の二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基等の三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基等、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールチオエーテル基における芳香族炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリールチオエーテル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基等の芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　一般式（１）中のＲ2およびＲ4～Ｒ9が置換もしくは無置換のアリール基である場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基等の、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　一般式（１）中のＲ2およびＲ4～Ｒ9が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。また、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が挙げられ、これら置換基は、さらに置換されてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。アミノ基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基は、さらに置換されてもよい。炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基等のアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基等のアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は、特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えば、トリメチルシロキサニル基等のエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基は、さらに置換されてもよい。また、ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。ボリル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基が挙げられ、中でもアリール基、アリールエーテル基が好ましい。また、ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ10Ｒ11で表される基である。ホスフィンオキシド基のＲ10およびＲ11は、一般式（１）中のＲ2およびＲ4～Ｒ9と同様の群から選ばれる。
　一般式（１）で表される化合物は、ピロメテンホウ素錯体骨格を有する。ピロメテンホウ素錯体骨格は、強固で平面性の高い骨格である。このため、ピロメテンホウ素錯体骨格を有する一般式（１）で表される化合物は、高い蛍光量子収率を示す。また、一般式（１）で表される化合物は、その発光スペクトルのピーク半値幅が小さいため、効率的な発光、すなわち蛍光量子収率の向上と高い色純度とを達成することができる。
　一般的に、ピロメテンホウ素錯体を用いて緑よりも長波長領域の光で発光させる場合、ピロメテンホウ素錯体は、二重結合をもつ基をピロメテンホウ素錯体骨格に直接結合させることにより、共役を拡張させ、発光を長波長化する。しかし、二重結合をもつ基とピロメテンホウ素錯体骨格とが単に結合しているだけでは、ピロメテンホウ素錯体は、その励起状態において複数の安定な構造へ変化する（この現象を、以下、「構造緩和」という）ため、様々なエネルギー状態からの発光を伴い失活する。この場合、発光スペクトルはブロードになり、半値幅が大きくなり、色純度が低下する。つまり、ピロメテンホウ素錯体を用いて長波長化するためには、分子設計上の工夫が必要となる。
　本発明のピロメテンホウ素錯体は、一般式（１）で表される化合物であって、ピロメテンホウ素錯体骨格に、上記一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造を有している。一般式（２Ａ）～（２Ｄ）の各々によって表される各環構造は、いずれも二重結合を有しており、当該二重結合は、必ず炭素原子でピロメテンホウ素錯体骨格に化学結合にて固定されている。これによって、励起状態での過度な構造緩和を抑制することができるため、一般式（１）で表される化合物の発光スペクトルがシャープになる。この化合物を発光材料に用いた場合、色純度の良い発光を得ることができる。すなわち、一般式（１）で表される化合物を色変換組成物に用いた場合、より大きな色域を効率的に作ることが可能となり、色再現性が向上する。
　また、本発明のピロメテンホウ素錯体において、一般式（１）中のＲ1およびＲ3は、互いに異なるアリール基である。これらＲ1およびＲ3が互いに異なるアリール基であることにより、当該ピロメテンホウ素錯体の分散性が向上し、濃度消光を抑制することができる。このため、蛍光量子収率が向上する。
　本発明において、互いに異なるアリール基とは、例えば、フェニル基とナフチル基のようにアリール基の炭素骨格が異なる場合や、フェニル基とトルイル基、あるいはｔ－ブチルフェニル基とメトキシフェニル基のように、アリール基の炭素骨格は同一であるが置換基の有無や種類が異なる場合が挙げられる。アリール基の炭素骨格は同一であるが置換基が異なる場合は、ピロメテンホウ素錯体の分散性がより向上するため、より好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物においては、上述したようにＲ１およびＲ３が互いに異なるアリール基であることに加え、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組という二組のうち一組は、一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造である。これにより、ストークスシフトをある程度保ったまま、シャープな発光が得られる。これは、一般式（１）で表される化合物が励起されて発光する過程において、程よい構造緩和が起きるためである。ストークスシフトとは、吸収極大波長と蛍光極大波長との差のことである。
　特定波長帯域の光（例えば励起光等）を吸収して目的波長帯域の光を発光することで波長を変換する色変換シートにおいて、特定波長帯域の吸収スペクトルと目的波長帯域における発光スペクトルとの重なりが大きいと、発光した光が再度吸収されてしまう再吸収が起こる。このため、当該色変換シートの発光効率は、低減してしまう。したがって、ストークスシフトが大きく、上記吸収スペクトルと上記発光スペクトルとの重なりが小さいことが、発光効率の観点からは好ましい。
　ピロメテンホウ素錯体においては、その構造緩和を過大に抑制すると、ストークスシフトが過度に小さくなるため、発光効率は低下する。このため、高色純度かつ、高い輝度を有するためには、ピロメテンホウ素錯体が励起されて発光する際に、当該ピロメテンホウ素錯体に程よい構造緩和が起きることが重要である。一般式（１）で表される化合物（ピロメテンホウ素錯体）においては、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組という二組のうち一組が、一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造であり、Ｒ1およびＲ3が互いに異なるアリール基である。これにより、当該ピロメテンホウ素錯体は、発光する過程において程よい構造緩和が起きるため、発光スペクトルのピーク半値幅が小さく、高い輝度を有する。
　さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率、色純度、熱的安定性、光安定性および分散性等のさまざまな特性や物性を調整することができる。
　例えば、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３Ａ）～（３Ｄ）のいずれか１つで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（３Ａ）～（３Ｄ）中、Ｘは、Ｃ－Ｒ7またはＮである。Ｒ101およびＲ102は、上述した一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とは、環を形成していてもよい。
　一般式（３Ａ）で表される化合物、一般式（３Ｂ）で表される化合物、一般式（３Ｃ）で表される化合物および一般式（３Ｄ）で表される化合物の各々では、共役が効率的に拡張されているため、より長波長で高色純度の発光が可能となる。
　さらに、一般式（１）（詳細には一般式（２Ｄ））および一般式（３Ａ）～（３Ｄ）において、Ａｒは、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のピラジン環であることが好ましい。さらに、当該Ａｒが置換もしくは無置換のベンゼン環であると、熱的および電気的安定性が向上するため、特に好ましい。
　本発明のピロメテンホウ素錯体において、一般式（１）中のＲ1およびＲ3は、互いに異なる置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。なぜならば、この構成により、一般式（１）で表される化合物がより良い熱的安定性および光安定性を示すからである。
　また、本発明のピロメテンホウ素錯体において、一般式（１）中のＲ1は、オルト位に置換基を有するフェニル基であることが好ましい。なぜならば、当該Ｒ1がオルト位に置換基を有するフェニル基であることによって、励起状態における分子内回転が抑制され、半値幅の小さい発光スペクトルを得ることができるからである。さらに、当該Ｒ1がオルト位に置換基を有するフェニル基であることにより、当該ピロメテンホウ素錯体の分散性が向上するため、蛍光量子収率が向上する。
　特に、本発明のピロメテンホウ素錯体においては、一般式（１）中のＲ1およびＲ3が互いに異なる置換もしくは無置換のフェニル基であり、かつ当該Ｒ1がオルト位に置換基を有するフェニル基であることが、より好ましい。
　また、本発明のピロメテンホウ素錯体において、一般式（１）、（２Ａ）～（２Ｄ）中のＲ1～Ｒ3、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ201～Ｒ204およびＡｒの少なくとも１つは、電子求引基を含む基であることが好ましい。なぜならば、一般式（１）で表される化合物の励起状態における構造緩和が当該電子求引基によって適度に起こり、ストークスシフトがより大きくなることによって、発光効率がより向上するからである。中でも、これらＲ1～Ｒ3の少なくとも１つが電子求引基を含む基である場合、構造緩和がより大きくなるため、特に好ましい。
　電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．０６）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２３）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．２３）、－Ｉ（σｐ：＋０．１８）、－ＣＯ2Ｒ12（σｐ：Ｒ12がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ2（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ12（σｐ：Ｒ12がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ3（σｐ：＋０．５０）、－ＳＯ2Ｒ12（σｐ：Ｒ12がメチル基の時＋０．６９）、－ＮＯ2（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。なぜなら、これらは、化学的に分解しにくいからである。
　また、本発明のピロメテンホウ素錯体において、一般式（１）中のＸは、Ｃ－Ｒ7であり、当該Ｒ7は、下記一般式（４）で表される基であることが望ましい。なぜならば、一般式（１）で表される化合物に嵩高さを付与して、発光効率を向上させることができるからである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（４）中、ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。
　一般式（４）中のｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。当該アリール基の中でも、特に、フェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。当該ｒがアリール基である場合、一般式（４）中のｋは、１もしくは２であることが好ましく、２であることがより好ましい。さらに、当該ｒの少なくとも１つは、アルキル基もしくはアリール基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。また、当該ｒがアリール基である場合、当該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましい。これらのアリール基は、さらに、アルキル基、複素環基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アリールエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボキシ基、エステル基、オキシカルボニル基、アルコキシ基によって置換されていてもよい。
　また、蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりするという観点から、一般式（４）中のｒは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましい。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、当該ｒとして、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましい。これにより、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。
　以下に、一般式（１）で表される化合物の一例を示すが、本発明のピロメテンホウ素錯体は、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本発明のピロメテンホウ素錯体の合成については、J.Org.Chem.,Vol.64,No.21,pp7813-7819（1999）、Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,vol.36,pp1333-1335（1997）等に記載されている方法を参考にして、一般式（１）で表される化合物を合成することができる。例えば、下記一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、オキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（７）で表される化合物を、トリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させ、これにより、一般式（１）で表される化合物を得る方法が挙げられる。しかし、本発明のピロメテンホウ素錯体は、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ1～Ｒ9は、上記の説明と同様である。Ｊは、ハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　また、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明のピロメテンホウ素錯体は、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウム等の金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、本発明のピロメテンホウ素錯体は、これに限定されるものではない。
　本発明のピロメテンホウ素錯体は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光は、「赤色の発光」という場合がある。一般に、励起光は、そのエネルギーが大きいほど、発光材料の分解を引き起こしやすい。しかし、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものである。このため、発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な赤色の発光が得られる。蛍光スペクトルの測定方法としては、化合物をトルエン等の有機溶剤に溶解させ、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いて当該化合物を励起させた際の蛍光スペクトルを測定する方法等が挙げられる。
（色変換組成物）
　本発明の実施形態に係る色変換組成物（以下、本発明の色変換組成物と略記する場合がある）について詳細に説明する。本発明の色変換組成物は、光源等の発光体からの入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換するものであって、上述した本発明のピロメテンホウ素錯体と、後述するバインダー樹脂と、を含むことが好ましい。
　本発明の色変換組成物は、上述した本発明のピロメテンホウ素錯体以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、励起光から本発明のピロメテンホウ素錯体へのエネルギー移動効率を更に高めるために、本発明の色変換組成物は、ルブレン等のアシストドーパントを含有してもよい。また、本発明のピロメテンホウ素錯体による発光色以外の発光色を加味したい場合は、所望の有機発光材料、例えば、クマリン誘導体やローダミン誘導体等の有機発光材料を添加することができる。その他、有機発光材料以外でも、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等の公知の発光材料を組み合わせて添加することも可能である。以下に、本発明のピロメテンホウ素錯体以外の有機発光材料の一例を示すが、本発明は、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明において、色変換組成物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光（緑色の発光）を呈することが好ましい。また、色変換組成物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光（赤色の発光）を呈することが好ましい。
　すなわち、本発明の色変換組成物は、以下の発光材料（ａ）と発光材料（ｂ）とを含有することが好ましい。発光材料（ａ）は、励起光を用いることによってピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ未満の領域に観測される発光を呈する発光材料である。発光材料（ｂ）は、励起光もしくは発光材料（ａ）からの発光の少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料である。これらの発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）のうちの少なくとも１つは、本発明のピロメテンホウ素錯体であることが好ましく、中でも、発光材料（ｂ）が本発明のピロメテンホウ素錯体であることがより好ましい。すなわち、上述した一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることによってピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することがより好ましい。また、上記の励起光として、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることがより好ましい。
　波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光の一部は、本発明の実施形態に係る色変換シートを一部透過するため、発光ピークが鋭い青色ＬＥＤを使用した場合、青、緑、赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを有する白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイ等の表示装置においては、色彩が一層鮮やかな、より大きな色域を効率的に作ることができる。すなわち、色再現に優れた表示装置が得られる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体とを組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域および赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上した好ましい白色光源を得ることができる。
　発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）としては、それぞれ公知のものを利用することができる。例えば、ピロメテン誘導体は、高い発光量子収率を与え、色純度の高い発光を示すことから、特に好適な化合物である。ピロメテン誘導体の中でも、本発明のピロメテンホウ素錯体は、耐久性が大幅に向上するため、好ましい。
　また、発光材料（ａ）および発光材料（ｂ）は、双方とも本発明のピロメテンホウ素錯体である場合、高効率発光および高色純度と、高い耐久性とを両立させることが可能となるため、好ましい。本発明の色変換組成物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈することが好ましい。
　本発明の色変換組成物に含まれるピロメテンホウ素錯体（一般式（１）で表される化合物）の含有量は、当該ピロメテンホウ素錯体のモル吸光係数、発光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換シートの厚みや透過率にもよるが、通常はバインダー樹脂の１００質量部に対して、１．０×１０-4質量部～３０質量部である。このピロメテンホウ素錯体の含有量は、バインダー樹脂の１００質量部に対して、１．０×１０-3質量部～１０質量部であることがさらに好ましく、１．０×１０-2質量部～５質量部であることが特に好ましい。
（バインダー樹脂）
　本発明の色変換組成物は、上述した本発明のピロメテンホウ素錯体に加え、バインダー樹脂を含有することが好ましい。バインダー樹脂としては、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料が好ましい。このようなバインダー樹脂としては、例えば、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂（シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物（架橋物）を含む）、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、水添スチレン系樹脂、繰り返し単位中にフルオレン骨格を有する樹脂や、これらの共重合体等が挙げられる。本発明の色変換組成物は、バインダー樹脂として、これらを２種以上含有してもよい。
　これらの樹脂の中でも、透明性の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、エステル樹脂が好ましく用いられ、耐熱性の観点から、アクリル樹脂およびエステル樹脂がより好ましく用いられる。
　これらの樹脂は、例えば、各原料モノマーを重合開始剤の存在下で共重合させる等の方法により、得ることができる。また、バインダー樹脂としては、市販品を用いることもできる。
　上述したバインダー樹脂の中でも、例えば、シリコーン樹脂は、熱硬化型シリコーン樹脂および熱可塑性シリコーン樹脂のいずれであってもよい。熱硬化型シリコーン樹脂は、常温または５０～２００℃の温度で硬化するものであり、透明性、耐熱性、接着性に優れる。熱硬化型シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、一般的なＬＥＤ用途のシリコーン封止材を使用することも可能である。その具体例としては、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル社製のＯＥ－６６３０Ａ／Ｂ、ＯＥ－６３３６Ａ／Ｂや、信越化学工業社製のＳＣＲ－１０１２Ａ／Ｂ、ＳＣＲ－１０１６Ａ／Ｂ等が挙げられる。熱可塑性シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル社製のＲＳＮ－０８０５、ＲＳＮ－０２１７等のＲＳＮシリーズが挙げられる。
（その他の成分）
　本発明の色変換組成物は、上述した一般式（１）で表される化合物およびバインダー樹脂とともに、光安定化剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、シリコーン微粒子およびシランカップリング剤等、その他の成分（添加剤）を含有してもよい。
　光安定化剤としては、例えば、３級アミン、カテコール誘導体およびランタノイド化合物等が挙げられる。本発明の色変換組成物は、光安定化剤として、これらを２種以上含有してもよい。
　酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。本発明の色変換組成物は、酸化防止剤として、これらを２種以上含有してもよい。
　加工および熱安定化剤としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリエチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン等のリン系安定化剤等が挙げられる。本発明の色変換組成物は、加工および熱安定化剤として、これらを２種以上含有してもよい。
　耐光性安定化剤としては、例えば、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α、α－ジメチルベンジル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類が挙げられる。本発明の色変換組成物は、耐光性安定化剤として、これらを２種以上含有してもよい。
　本発明の色変換組成物において、これらの添加剤の含有量は、一般式（１）で表される化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製する色変換シートの厚みや透過率に応じて設定することができる。これらの添加剤の含有量は、バインダー樹脂の１００重量部に対して、１．０×１０-3重量部以上３０重量部以下であることが好ましく、１．０×１０-2重量部以上１５重量部以下であることがさらに好ましく、１．０×１０-1重量部以上１０重量部以下であることが特に好ましい。
（溶剤）
　本発明の色変換組成物は、上述した一般式（１）で表される化合物およびバインダー樹脂等に加え、さらに溶剤を含有してもよい。溶剤としては、流動状態の樹脂の粘度を調整することができ、発光物質の発光および耐久性に過度な影響を与えないものが好ましい。このような溶剤として、例えば、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、アセトン、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。本発明の色変換組成物は、溶剤として、これらを２種以上含有してもよい。これらの溶剤の中でも、特にトルエンは、一般式（１）で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
（色変換組成物の製造方法）
　以下に、本発明の実施形態に係る色変換組成物の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、前述した一般式（１）で表される化合物、バインダー樹脂、必要に応じて添加剤や溶剤等を所定量混合する。これらの成分を所定の組成になるよう混合した後、撹拌・混練機を用いて均質に混合または混練することにより、本発明の色変換組成物を得ることができる。撹拌・混練機としては、例えば、ホモジナイザー、自公転型撹拌機、３本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等が挙げられる。混合または分散後、もしくは混合または分散の過程において、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
（色変換シート）
　本発明の実施形態に係る色変換シート（以下、本発明の色変換シートと略記する場合がある）は、上述した本発明の色変換組成物またはその硬化物からなる色変換層を備えるものである。本発明において、色変換シートは、上記色変換層を備えていれば、その構成に限定はない。例えば、色変換シートは、上記色変換層以外に、必要に応じて基材層やバリアフィルムを有してもよく、これらの層を２層以上有してもよい。
　色変換シートの耐熱性を高めるという観点からは、本発明の色変換シートの膜厚は、２００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましく、５０μｍ以下であることがより一層好ましい。本発明の色変換シートの膜厚は、ＪＩＳ　Ｋ７１３０（１９９９）プラスチック－フィルム及びシート－厚さ測定方法における機械的走査による厚さの測定方法Ａ法に基づいて測定される膜厚（平均膜厚）のことをいう。当該色変換シートの膜厚（厚み）を５０μｍ以上とすることにより、当該色変換シートの強靭性を向上させることができる。また、当該色変換シートの膜厚を２００μｍ以下とすることにより、当該色変換シートのクラックを抑制することができる。
　本発明の色変換シートの代表的な構造例として、例えば、以下の四つが挙げられる。図１は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第一例を示す模式断面図である。図１に示すように、この第一例の色変換シート１Ａは、色変換層１１によって構成される単層のシートである。色変換層１１は、上述した色変換組成物の硬化物からなる層である。
　図２は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第二例を示す模式断面図である。図２に示すように、この第二例の色変換シート１Ｂは、基材層１０と色変換層１１との積層体である。この色変換シート１Ｂの構造例では、色変換層１１が、基材層１０の上に積層されている。
　図３は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第三例を示す模式断面図である。図３に示すように、この第三例の色変換シート１Ｃは、複数の基材層１０と、色変換層１１との積層体である。この色変換シート１Ｃの構造例では、色変換層１１が、複数の基材層１０によって挟まれている。
　図４は、本発明の実施形態に係る色変換シートの第四例を示す模式断面図である。図４に示すように、この第四例の色変換シート１Ｄは、複数の基材層１０と、色変換層１１と、複数のバリアフィルム１２との積層体である。この色変換シート１Ｄの構造例では、色変換層１１が、複数のバリアフィルム１２によって挟まれ、さらに、これら色変換層１１と複数のバリアフィルム１２との積層体が、複数の基材層１０によって挟まれている。すなわち、色変換シート１Ｄは、色変換層１１の酸素、水分や熱による劣化を防ぐために、図４に示すようにバリアフィルム１２を有していてもよい。
（基材層）
　基材層（例えば図２～４に示す基材層１０）を構成する材料としては、ガラスや樹脂フィルム等が挙げられる。樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリイミド等のプラスチックのフィルムが好ましい。フィルムの剥離のし易さから、基材層は、予め表面が離型処理されていてもよい。
　基材層の厚みの下限値としては、２５μｍ以上が好ましく、３８μｍ以上がより好ましい。また、基材層の厚みの上限値としては、５０００μｍ以下が好ましく、３０００μｍ以下がより好ましい。
（色変換層）
　色変換層（例えば図１～４に示す色変換層１１）は、前述の色変換組成物やその硬化物からなる層である。本発明の色変換シートが複数の色変換層を有する場合、これら複数の色変換層は、各色変換層同士が直接積層されたものでもよいし、各色変換層が粘着層を介して積層されたものでもよい。当該色変換層の厚みは、３０～１００μｍであることが好ましい。
（バリアフィルム）
　バリアフィルム（例えば図４に示すバリアフィルム１２）としては、色変換層への酸素、水分、熱等の侵入を抑制するものが好ましい。本発明の色変換シートは、このようなバリアフィルムを２層以上有してもよい。また、本発明の色変換シートは、図４に例示したように色変換層の両面にバリアフィルムを有してもよいし、色変換層の片面のみにバリアフィルムを有してもよい。
　また、本発明の色変換シートは、要求される機能に応じて、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、電磁波シールド機能、赤外線カット機能、紫外線カット機能、偏光機能、調色機能を有した補助層をさらに備えてもよい。
（色変換シートの製造方法）
　次に、本発明の実施形態に係る色変換シートの製造方法の一例を説明する。この色変換シートの製造方法では、上述した方法で作製した色変換組成物を、基材層やバリアフィルム等の下地上に塗布し、乾燥させる。これにより、色変換層を形成する。色変換組成物に含まれるバインダー樹脂が熱硬化性樹脂である場合、色変換組成物を、下地上に塗布した後、加熱硬化することによって色変換層を形成してもよい。色変換組成物に含まれるバインダー樹脂が光硬化性樹脂である場合、色変換組成物を、下地上に塗布した後、光硬化することによって色変換層を形成してもよい。
　色変換組成物の塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、リバースロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により、行うことができる。これらの中でも、色変換層の膜厚均一性を得るためには、スリットダイコーターで塗布することが好ましい。
　色変換層の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。この場合、加熱温度としては、６０℃～２００℃が好ましく、加熱時間としては、２分～４時間が好ましい。また、ステップキュア等の方法により、色変換層を段階的に加熱硬化することも可能である。
　加熱硬化によって色変換層を形成する場合、加熱装置としては、熱風オーブン等が挙げられる。加熱条件は、色変換組成物中のバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、加熱温度としては１００℃～３００℃が好ましく、加熱時間としては１分間～２時間が好ましい。
　光硬化によって色変換層を形成する場合、紫外線等の高エネルギーの光を色変換層に照射することが好ましい。光照射条件は、色変換組成物中のバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、照射する光の波長としては２００ｎｍ～５００ｎｍが好ましく、当該光の照射量としては１０ｍＪ／ｃｍ2～１０Ｊ／ｃｍ2が好ましい。
　色変換層を作製した後、必要に応じて基材層を変更することも可能である。この場合、簡易的な方法としては、例えば、ホットプレートを用いて貼り替えを行う方法や、真空ラミネーターやドライフィルムラミネーターを用いた方法等が挙げられる。
　また、色変換シートの蛍光量子収率の評価方法としては、例えば、作製した色変換シートを８ｍｍ角に断裁し、絶対蛍光量子収率測定装置を用いて、当該色変換シートに励起光を当てて、当該色変換シートの色変換層中の発光材料を励起させることによって測定する方法等が挙げられる。
（色変換基板）
　本発明の実施形態に係る色変換基板（以下、本発明の色変換基板と略記する場合がある）は、透明基板上に複数の色変換層を備える基板である。この色変換基板において、これら複数の色変換層の各々は、上述した本発明の色変換組成物またはその硬化物からなる層である。すなわち、これら複数の色変換層の各々は、少なくとも、上述した本発明のピロメテンホウ素錯体を含む色変換層である。
　本発明の色変換基板において、複数の色変換層は、赤色変換層と緑色変換層とを含むことが好ましい。赤色変換層は、少なくとも青色光を吸収して赤色光を発する蛍光体材料によって形成されている。緑色変換層は、少なくとも青色光を吸収して緑色光を発する蛍光体材料によって形成されている。また、本発明の色変換基板には、隔壁が形成されていてもよい。これら複数の色変換層の各々は、隔壁と隔壁との間（凹部）に配置されていることが好ましい。
　本発明の色変換基板の用い方としては、透明基板側から励起光を入射させ、透明基板と反対の側から発光を視認してもよいし、色変換層側から励起光を入射させ、透明基板側から発光を視認してもよい。
　上記色変換層の量子収率は、ピーク波長が４４０ｎｍ以上４６０ｎｍ以下の青色光を色変換基板に照射したとき、通常は０．５以上であり、好ましくは０．７以上であり、より好ましくは０．８以上であり、特に好ましくは０．９以上である。
（励起光）
　励起光の種類は、本発明のピロメテンホウ素錯体等の発光物質が吸収可能な波長領域に発光を示すものであれば、いずれの励起光でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）等の蛍光性光源、有機ＥＬ素子光源、ＬＥＤ光源、白熱光源、あるいは太陽光等、いずれの光源の励起光でも原理的には利用可能である。特に、ＬＥＤ光源からの光が好適な励起光である。表示装置や照明装置では、青色光の色純度を高められるという観点から、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光を持つ青色ＬＥＤ光源からの光が、さらに好適な励起光である。
　励起光は、１種類の発光ピークを持つものでもよく、２種類以上の発光ピークを持つものでもよいが、色純度を高めるためには、１種類の発光ピークを持つものが好ましい。また、発光ピークの種類の異なる複数の励起光源を任意に組み合わせて使用することも可能である。
（光源ユニット）
　本発明の実施形態に係る光源ユニット（以下、本発明の光源ユニットと略記する場合がある）は、少なくとも、光源と、上述した本発明の色変換シートまたは色変換基板と、を備えるように構成される。当該光源は、例えば、上述した励起光の発生源となるものである。これら光源と色変換シートまたは色変換基板との配置方法については特に限定されず、光源と色変換シートまたは色変換基板とを密着させた構成を取ってもよいし、光源と色変換シートまたは色変換基板とを離したリモートフォスファー形式を取ってもよい。また、本発明の光源ユニットは、色純度を高める目的で、さらにカラーフィルターを備える構成を取ってもよい。
　前述の通り、４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の波長範囲の励起光は、比較的小さい励起エネルギーのものであり、本発明のピロメテンホウ素錯体等の発光物質の分解を防止できる。したがって、本発明の光源ユニットに用いる光源は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードであることが好ましい。さらに、この光源は、波長４４０ｎｍ以上４７０ｎｍ以下の範囲に極大発光を有することが好ましい。
（表示装置、照明装置）
　本発明の実施形態に係る表示装置は、上述した本発明の色変換シートまたは色変換基板を備える。例えば、液晶ディスプレイ等の表示装置には、バックライトユニットとして、上述した光源、色変換シート、および色変換基板等を有する光源ユニットが用いられる。また、本発明の実施形態に係る照明装置は、上述した本発明の色変換シートまたは色変換基板を備える。例えば、この照明装置は、光源ユニットとしての青色ＬＥＤ光源と、この青色ＬＥＤ光源からの青色光をこれよりも長波長の光に変換する色変換シートまたは色変換基板とを組み合わせて、白色光を発光するように構成される。
　以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は下記の実施例によって限定されるものではない。下記の実施例および比較例において、化合物Ｒ－１～Ｒ－１３および化合物Ｒ－１０１～Ｒ－１０４は、以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　また、実施例および比較例における測定方法および評価方法は、以下に示す通りである。
（1Ｈ－ＮＭＲの測定）
　化合物の1Ｈ－ＮＭＲは、超伝導ＦＴＮＭＲ　ＥＸ－２７０（日本電子社製）を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
（化合物の紫外可視吸収スペクトルの測定）
　化合物の紫外可視吸収スペクトルは、Ｕ－３０１０形ＵＶ分光光度計（日立製作所社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０-6ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長３００ｎｍ～８００ｎｍにおける紫外可視吸収スペクトルを測定し、この紫外可視吸収スペクトルのピーク波長（以下、吸収ピーク波長という場合がある）を求めた。この吸収ピーク波長の結果は、後述の表１に示す通りである。また、得られた吸収ピーク波長は、当該化合物の発光スペクトルの半値幅および色純度を評価する指標の１つとして用いた。
（化合物の蛍光スペクトルの測定）
　化合物の蛍光スペクトルは、Ｆｌｕｏｒｏｍａｘ－４Ｐ型蛍光燐光分光光度計（堀場製作所社製）を用い、化合物をトルエンに１×１０-6ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、波長５４０ｎｍで励起させた際の蛍光スペクトルを測定し、この蛍光スペクトルのピーク波長（以下、発光ピーク波長という場合がある）を求めた。この発光ピーク波長の結果は、表１に示す通りである。また、得られた発光ピーク波長は、当該化合物の発光スペクトルの半値幅および色純度を評価する指標の１つとして用いた。
（化合物のストークスシフトの算出）
　化合物のストークスシフトは、当該化合物について上述したように得られた紫外可視吸収スペクトルと蛍光スペクトルとの各ピーク波長の差、すなわち吸収ピーク波長と発光ピーク波長との差から算出した。このストークスシフトの結果は、表１に示す通りである。
（色変換組成物を用いた色変換シートの蛍光量子収率の測定）
　蛍光量子収率の測定では、各実施例および各比較例において、色変換組成物を用いて作製した色変換シートを８ｍｍ角に断裁し、これによって色変換シートのサンプルを作製した。この作製したサンプルを、浜松ホトニクス社製の絶対蛍光量子収率測定装置Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹを用いて、波長５４０ｎｍの励起光によって励起させ、このときの蛍光量子収率を測定した。
（合成例１）
　合成例１では、化合物Ｒ－１の合成方法について説明する。この合成方法では、２－フェニル－４－（ｏ－トリル）ピロール（２．００ｇ）と、２－メトキシベンゾイルクロリド（１．０５ｇ）と、ｏ－キシレン（３０ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、６時間、加熱環流攪拌した。ついで、この混合溶液を室温に冷却後、メタノールを添加し、析出した固体をろ過し、真空乾燥した。これにより、２－（２－メトキシベンゾイル）－３－（ｏ－トリル）－５－フェニルピロール（２．４８ｇ）を得た。
　次に、上記得られた２－（２－メトキシベンゾイル）－３－（ｏ－トリル）－５－フェニルピロール（２．４８ｇ）と、スピロフルオレンインデノピロール（０．９６ｇ）と、メタンスルホン酸無水物（１．１０ｇ）と、脱気したトルエン（３２ｍＬ）との混合溶液を、窒素気流下、１２５℃で７時間加熱した。この混合溶液を室温に冷却後、水（３２ｍＬ）を注入し、トルエン（３２ｍＬ）で有機層を抽出した。得られた有機層を水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、洗浄後の有機層に硫酸マグネシウムを添加し、ろ過した。得られたろ液からエバポレーターを用いて溶媒を除去し、残留物であるピロメテン体を得た。次に、得られたピロメテン体とトルエン（３２ｍＬ）との混合溶液に、窒素気流下、ジイソプロピルエチルアミン（１．６２ｍＬ）と、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（２．３９ｍＬ）とを加え、８０℃で１時間攪拌した。続いて、この撹拌後の混合溶液に水（３２ｍＬ）を注入し、ジクロロメタン（３２ｍＬ）で有機層を抽出した。得られた有機層を、水（２０ｍＬ）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターを用いて当該有機層から溶媒を除去した。このときの残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、真空乾燥して、赤紫色粉末（１．４８ｇ）を得た。
　得られた赤紫色粉末の１Ｈ－ＮＭＲ分析結果は次の通りであり、上記で得られた赤紫色粉末が化合物Ｒ－１であることを、確認することができた。なお、スピロフルオレンインデノピロールは、Org.Lett.,Vol.12,pp.296（2010）等に記載されている既知の方法を参考に合成した。
化合物Ｒ－１：1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3（ｄ＝ｐｐｍ））δ１．９７（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、５．９６（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｄ，１Ｈ）、６．５０－６．５８（ｍ，３Ｈ）、６．６３（ｔ，１Ｈ）、６．７０（ｄ，１Ｈ）、６．８４－７．００（ｍ，５Ｈ）、７．０９－７．２０（ｍ，３Ｈ）、７．２９－７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．４９－７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．７５（ｔ，２Ｈ）、８．０６（ｔ，２Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記以外の化合物についても、ピロールやベンゾイルクロリド等の種々の原料を変更することによって容易に合成することができる。
（実施例１）
　実施例１では、バインダー樹脂としてポリメチルメタクリレート樹脂“ＢＲ－８８”（三菱ケミカル社製）を用い、このポリメチルメタクリレート樹脂の１００重量部に対して、発光材料として化合物Ｒ－１を１．１重量部、溶媒（溶剤）として酢酸エチルを２００重量部、混合した。その後、これらの混合物を、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターＫＫ－４００”（クラボウ社製）を用いて１０００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡した。これにより、シート作製用樹脂液としての色変換組成物（赤色色変換組成物）を得た。
　次に、上記得られた赤色色変換組成物を、スリットダイコーターを用いてポリエステルフィルム“ルミラー”（登録商標）Ｕ４８（東レ社製、厚さ５０μｍ）上に塗布し、１４０℃で２０分間加熱、乾燥した。これにより、平均膜厚１８μｍの赤色色変換シートを形成した。この赤色色変換シートの蛍光量子収率を測定したところ、９０％であった。この実施例１の評価結果は、化合物Ｒ－１のスペクトル等の測定結果と合わせて表１にまとめた。
（実施例２～１３および比較例１～４）
　実施例２～１３および比較例１～４の各々では、発光材料として表１に記載した化合物を用いたこと以外、実施例１と同様にして、色変換シートの作製および評価を行った。実施例２～１３および比較例１～４の各評価結果は、化合物のスペクトル等の測定結果と合わせて表１にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　実施例１～１３と比較例１とを比較すると、ピロメテン骨格に縮環構造を導入することで半値幅が小さくなり、色純度の高い発光が得られることがわかる。また、実施例１～１３と比較例２とを比較すると、ピロメテン骨格に縮環構造を片側縮環とすることで、両側縮環よりもストークスシフトが大きくなることがわかる。また、実施例１～１３と比較例３、４とを比較すると、発光材料であるピロメテンホウ素錯体中のＲ1およびＲ3が互いに異なるアリール基であることで、色変換シートの蛍光量子収率が向上することがわかる。
　また、実施例１～１３の中で比較すると、上記のＲ1およびＲ3が互いに異なるフェニル基である場合に、蛍光量子収率はより高く、当該Ｒ1がオルト位に置換基を持つフェニル基である場合に、蛍光量子収率はより高い。また、当該Ｒ1がオルト位に置換基を持つフェニル基であるものの中では、当該置換基が電子求引基であるものが、ストークスシフトがより大きい。
　以上のように、本発明に係るピロメテンホウ素錯体、色変換組成物、色変換シート、色変換基板、光源ユニット、表示装置および照明装置は、高い色純度と高い蛍光量子収率との両立に適している。
　１Ａ、１Ｂ、１Ｃ、１Ｄ　色変換シート
　１０　基材層
　１１　色変換層
　１２　バリアフィルム

Claims (17)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物である、
    　ことを特徴とするピロメテンホウ素錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｘは、Ｃ－Ｒ7またはＮである。Ｒ1およびＲ3は、互いに異なるアリール基である。Ｒ2およびＲ4～Ｒ9は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基およびホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ただし、Ｒ4とＲ5との組およびＲ5とＲ6との組の二組のうち一組は、下記一般式（２Ａ）～（２Ｄ）のいずれか１つで表される環構造である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２Ａ）～（２Ｄ）中、Ｒ101、Ｒ102およびＲ201～Ｒ204は、前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とは、環を形成していてもよい。＊は、ピロメテン骨格との連結部を示す。）
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３Ａ）～（３Ｄ）のいずれか１つで表される化合物である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３Ａ）～（３Ｄ）中、Ｒ101およびＲ102は、前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4～Ｒ9と同義である。Ａｒは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の芳香族複素環である。また、Ｒ101とＲ102とが、環を形成していてもよい。）
  3. 　前記Ａｒが、置換もしくは無置換のベンゼン環である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  4. 　前記一般式（１）中のＲ1およびＲ3が、互いに異なる置換もしくは無置換のフェニル基である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  5. 　前記一般式（１）中のＲ1が、オルト位に置換基を有するフェニル基である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  6. 　前記一般式（１）、（２Ａ）～（２Ｄ）中のＲ1～Ｒ3、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ201～Ｒ204およびＡｒの少なくとも１つが、電子求引基を含む基である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  7. 　前記一般式（１）中のＲ1～Ｒ3の少なくとも１つが、電子求引基を含む基である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  8. 　前記電子求引基が、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基、またはシアノ基である、
    　ことを特徴とする請求項６に記載のピロメテンホウ素錯体。
  9. 　前記一般式（１）中、ＸがＣ－Ｒ7であり、Ｒ7が、下記一般式（４）で表される基である、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（４）中、ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは、１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒは、それぞれ同じでも異なってもよい。）
  10. 　前記一般式（１）で表される化合物は、励起光を用いることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する、
    　ことを特徴とする請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体。
  11. 　入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
    　請求項１に記載のピロメテンホウ素錯体と、
    　バインダー樹脂と、
    　を含むことを特徴とする色変換組成物。
  12. 　請求項１１に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる色変換層を備える、
    　ことを特徴とする色変換シート。
  13. 　透明基板上に複数の色変換層を備える色変換基板であって、
    　前記複数の色変換層が、請求項１１に記載の色変換組成物またはその硬化物からなる層である、
    　ことを特徴とする色変換基板。
  14. 　光源と、
    　請求項１２に記載の色変換シートまたは請求項１３に記載の色変換基板と、
    　を備えることを特徴とする光源ユニット。
  15. 　前記光源が、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードである、
    　ことを特徴とする請求項１４に記載の光源ユニット。
  16. 　請求項１２に記載の色変換シートまたは請求項１３に記載の色変換基板を備える、
    　ことを特徴とする表示装置。
  17. 　請求項１２に記載の色変換シートまたは請求項１３に記載の色変換基板を備える、
    　ことを特徴とする照明装置。
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