WO2023058771A1

WO2023058771A1 - 分包型の歯科用硬化性組成物

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Publication number: WO2023058771A1
Application number: PCT/JP2022/037733
Authority: WO
Inventors: 大和野尻; 麻梨子川名; 圭秀岡田
Original assignee: Kuraray Noritake Dental Inc
Current assignee: Kuraray Noritake Dental Inc
Priority date: 2021-10-08
Filing date: 2022-10-07
Publication date: 2023-04-13
Anticipated expiration: 2024-04-08
Also published as: JPWO2023058771A1; EP4413967A1; US20250000747A1

Abstract

本発明は、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れた分包型の歯科用硬化性組成物を提供する。本発明は、酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）、アスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、遷移金属化合物（Ｅ）、及び下記一般式（ｆ－１）（式中、記号の説明は省略。）で表されるシランカップリング剤（Ｆ）を含有する、分包型の歯科用硬化性組成物に関する。

Description

分包型の歯科用硬化性組成物

　本発明は、歯科治療において、クラウン、インレー、ブリッジ等の歯科用補綴物と歯質との接着、及び支台築造等に用いられる分包型の歯科用硬化性組成物に関する。より詳しくは、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れた分包型の歯科用硬化性組成物に関する。

　う蝕等により欠損が生じた歯牙の修復において、欠損部が比較的大きい場合はインレー、アンレーあるいはクラウン等の修復部の形状に適合した補綴装置を口腔外で予め製作し、これを歯科用接着材を用いて接着する補綴修復法が一般的である。特に審美性及び金属アレルギーの観点から、従来より用いられてきた金属補綴装置から（メタ）アクリレート系の重合性単量体と無機フィラーから成る複合材料を熱及び／又は光重合させたＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンや歯冠用硬質レジンから成る補綴装置が主流となってきている。

　レジン硬化体は熱及び／又は光によって重合させることで歯牙に近似した材料強度を有するものもあり、特にＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに代表される加熱によって高度に重合させたレジン硬化体の材料強度は非常に高く咬合圧のかかる臼歯部においても適用可能である。これらレジン硬化体を用いた歯科用補綴物を、支台歯と接着させる場合に、通常、歯科用レジンセメントが用いられる。

　しかし、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンは、前記のように加熱による熱重合が行われているため、光重合型のレジン材料に比べて表面の未反応の重合性基が少なく、歯科用接着材に対する反応性が低く、その接着性が課題となっていた。

　特許文献１には、歯科用ガラスセラミックス修復物（特に二ケイ酸リチウムを含有するガラスセラミックス修復物）を含む歯科用の被着体に対して、従来使用されていたプライマーを使用しなくても臨床上許容できる接着耐久性を有する２ペースト型歯科用硬化性組成物が提案されている。

　特許文献２には、良好な機械的特性、審美的特性、及び良好な接着性が得られる分包型の歯科用硬化性組成物の重合開始剤系として、ヒドロペルオキシドとジペルオキシドから選択される有機過酸化物、遷移金属化合物、及びアスコルビン酸誘導体からなる重合開始剤系が開示されている。

　特許文献３には、湿潤条件下における硬化性及び硬化物の曲げ強度に優れる分包型の歯科用硬化性組成物の重合開始剤系として、有機過酸化物、チオ尿素誘導体、アスコルビン酸塩、バナジウム化合物からなる重合開始剤系が提案されている。

国際公開第２０１９／００４３９１号国際公開第２０１６／００７４５３号国際公開第２０１７／０３８２１８号

　本発明者らが検討した結果、特許文献１に記載の組成物は、二ケイ酸リチウムを含有するガラスセラミックス修復物に対しては高い接着耐久性を示すものの、加熱による熱重合が行われているＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対しては、表面の未反応の重合性基が少ないため、接着耐久性に改善の余地があるという課題が見出された。また、特許文献２、３に開示された重合開始剤系を含有する歯科用硬化性組成物は、高い重合硬化性を有するものの、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性には改善の余地があった。

　そこで本発明では、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れた分包型の歯科用硬化性組成物を提供することを目的とする。

　本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、特定の組成の分包型の歯科用硬化性組成物が上記課題を解決できることを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明は、以下の発明を包含する。
［１］酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）、アスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、遷移金属化合物（Ｅ）、及び下記一般式（ｆ－１）

（式中、Ａ₁は（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基からなる群より選ばれる重合可能な官能基を表し、Ｍは炭素鎖長が５以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が６以上の二価の芳香族基を表し、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄は、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～５のアルコキシ基である。）で表されるシランカップリング剤（Ｆ）を含有する、分包型の歯科用硬化性組成物。
［２］前記アスコルビン酸化合物（Ｃ）が、アスコルビン酸の塩及びエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である、［１］に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［３］前記遷移金属化合物（Ｅ）が、銅化合物又はバナジウム化合物である、［１］又は［２］に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［４］前記酸性基を有する重合性単量体（Ａ）を含有する第一剤と、前記シランカップリング剤（Ｆ）を含有する第二剤に分包されている、［１］～［３］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［５］Ｍが、炭素鎖長が７以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が７以上の二価の芳香族基である、［１］～［４］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［６］Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄が、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～３のアルコキシ基である、［１］～［５］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［７］Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄が、それぞれ独立して、水酸基、メチル基又はメトキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つがメトキシ基である、［１］～［６］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［８］Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄がメトキシ基である、［１］～［７］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［９］Ｍが、炭素鎖長が８以上の直鎖を有するアルキレン基である、［１］～［８］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１０］前記シランカップリング剤（Ｆ）が、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルトリメトキシシラン、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、７－（メタ）アクリロイルオキシへプチルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルメチルジメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルメチルジメトキシシラン、及び（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］～［９］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１１］シランカップリング剤（Ｆ）が、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、及び（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］～［１０］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１２］前記アスコルビン酸化合物（Ｃ）の含有量と、前記シランカップリング剤（Ｆ）の含有量との質量比が、アスコルビン酸化合物（Ｃ）：シランカップリング剤（Ｆ）＝１：１～１：２００である、［１］～［１１］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１３］フィラー（Ｇ）をさらに含有する、［１］～［１２］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１４］配位子化合物をさらに含有する、［１］～［１３］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
［１５］歯科用レジンセメントである、［１］～［１４］のいずれかに記載の分包型の歯科用硬化性組成物。

　本発明によれば、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れた分包型の歯科用硬化性組成物を提供できる。

　以下、本発明に係る分包型の歯科用硬化性組成物の好適な実施の形態を説明する。ただし、本発明は、以下に説明する実施の形態に何ら限定されるものではない。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）、アスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、遷移金属化合物（Ｅ）、及び下記一般式（ｆ－１）

（式中、Ａ₁は（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基からなる群より選ばれる重合可能な官能基を表し、Ｍは炭素鎖長が５以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が６以上の二価の芳香族基を表し、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄は、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～５のアルコキシ基である。）
で表されるシランカップリング剤（Ｆ）とを備える。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物が本発明の効果が奏される機序は明らかではないが、以下のように推定される。
　ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンは、重合硬化させて製造する際に加熱による熱重合が行われており、レジン表面の未反応の重合性基が少ない。当該ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対して、本発明の酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）、アスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、遷移金属化合物（Ｅ）を含有する組成物の重合開始剤系は酸性条件においても重合開始効率が高く、重合率が充分に向上することで前記ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン表面の少ない重合性基とも架橋反応が効率的に生じる。ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンは、フィラー（シリカ等）と重合性単量体（（メタ）アクリル酸エステル等）を含み、形態は特に限定されず、ブロック状、円盤状等であってもよい。
　また、接着耐久性の低下原因となるＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン中のシリカと硬化性組成物中のシランカップリング剤との化学結合の加水分解反応に対しては、本発明の一般式（ｆ－１）で表されるシランカップリング剤（Ｆ）は、炭素鎖長が５以上の長いスペーサー部を有することから高い疎水性を示し、前記加水分解反応を抑制する。
　以上の二つの効果が、お互いに妨げることなく、相乗的に作用することにより本発明の分包型の歯科用硬化性組成物ではＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性が向上したものと推定される。以下、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物に含有される成分についてそれぞれについて説明する。

　本発明の酸性基を有する重合性単量体（Ａ）は、本発明の歯科用硬化性組成物が接着性を発現するために必須の成分である。酸性基を有する重合性単量体（Ａ）は、歯質を脱灰する作用を有する。酸性基を有する重合性単量体（Ａ）は、リン酸基、ホスホン酸基、ピロリン酸基、チオリン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基等の酸性基を少なくとも１個有し、かつアクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基等の重合性基を少なくとも１個有する重合性単量体である。
　歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン（熱重合開始剤を含有する熱重合型のレジン材料の重合硬化物）に対する接着性、特に接着耐久性の観点から、酸性基を有する重合性単量体（Ａ）は、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基又はメタクリルアミド基のいずれか１個を重合性基として有する単官能性であることが好ましい。酸性基を有する重合性単量体（Ａ）の具体例としては、下記のものが挙げられる。

　リン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－ブロモエチルハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－（４－メトキシフェニル）ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピル－（４－メトキシフェニル）ハイドロジェンホスフェート等のリン酸基を有する単官能性（メタ）アクリレート化合物、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩；ビス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔４－（メタ）アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔９－（メタ）アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート、ビス〔１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンホスフェート等のリン酸基を有する二官能性（メタ）アクリレート化合物、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。

　ホスホン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルホスホノアセテート、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。

　ピロリン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、ピロリン酸ビス〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、ピロリン酸ビス〔４－（メタ）アクリロイルオキシブチル〕、ピロリン酸ビス〔６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ビス〔８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ビス〔１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル〕、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。

　チオリン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンチオホスフェート及びこれらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩などが挙げられる。

　カルボン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、４－［２－〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エトキシカルボニル］フタル酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルフタル酸、４－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルオキシカルボニルフタル酸、４－（メタ）アクリロイルオキシオクチルオキシカルボニルフタル酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルオキシカルボニルフタル酸及びこれらの酸無水物；５－（メタ）アクリロイルアミノペンチルカルボン酸、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサン－１，１－ジカルボン酸、８－（メタ）アクリロイルオキシオクタン－１，１－ジカルボン酸、１０－（メタ）アクリロイルオキシデカン－１，１－ジカルボン酸、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデカン－１，１－ジカルボン酸、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。

　スルホン酸基を有する重合性単量体としては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アンモニウム塩、及びアミン塩等が挙げられる。

　前記酸性基を有する重合性単量体（Ａ）の中では、リン酸基を有する重合性単量体、ピロリン酸基を有する重合性単量体、及びカルボン酸基を有する重合性単量体が歯質に対してより優れた接着性を発現する点、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性がより優れる点から好ましく、リン酸基を有する重合性単量体、及びカルボン酸基を有する重合性単量体がより好ましい。
　それらの中でも、分子内に主鎖として炭素数６～２０のアルキル基又は炭素数６～２０のアルキレン基を有するリン酸基を有する（メタ）アクリレート系単官能性重合性単量体又はカルボン酸基を有する（メタ）アクリレート系重合性単量体がさらに好ましく、分子内に主鎖として炭素数８～１２のアルキレン基を有するリン酸基を有する（メタ）アクリレート系単官能性重合性単量体がよりさらに好ましい。
　また、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸及び４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物が特に好ましく、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが最も好ましい。

　酸性基を有する重合性単量体（Ａ）は、１種単独を配合してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。
　酸性基を有する重合性単量体（Ａ）の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性のうち、特に接着耐久性がより優れる点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量１００質量部において、１～５０質量部の範囲が好ましく、２～２５質量部の範囲がより好ましく、２～１０質量部の範囲がさらに好ましい。
　本明細書において、「歯科用硬化性組成物の重合性単量体成分の全量１００質量部」とは、第一剤に含まれる重合性単量体と、第二剤に含まれる重合性単量体の合計を１００質量部に換算した場合を意味する。
　また、本明細書において、「歯科用硬化性組成物の全量」とは、第一剤に含まれる成分と、第二剤に含まれる成分との合計量を意味する。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）を含有する。酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）は、重合開始剤系によりラジカル重合反応が進行して高分子化する重合性単量体である。酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）として、下記親水性重合性単量体（Ｂ－１）及び疎水性重合性単量体（Ｂ－２）が好適に挙げられる。

　親水性重合性単量体（Ｂ－１）とは、２５℃における水に対する溶解度が１０質量％以上の重合性単量体を意味する。同溶解度が３０質量％以上のものが好ましく、２５℃において任意の割合で水に溶解可能なものがより好ましい。
　親水性重合性単量体（Ｂ－１）は、歯科用硬化性組成物の成分の歯質への浸透を促進するとともに、自らも歯質に浸透して歯質中の有機成分（コラーゲン）に接着する。
　親水性重合性単量体（Ｂ－１）としては、例えば、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（以下、「ＨＥＭＡ」と略称することがある）、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド等の単官能性（メタ）アクリル酸エステル系重合性単量体；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（オキシエチレン基の平均付加モル数：９以上）等の二官能性（メタ）アクリル酸エステル系重合性単量体などが挙げられ、歯質に対してより優れた接着性を発現する点、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性がより優れる点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。
　なお、本明細書において「（メタ）アクリル」とは、アクリル及びメタクリルを意味し、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリレート」等の表現も同様である。

　疎水性重合性単量体（Ｂ－２）とは、２５℃における水に対する溶解度が１０質量％未満の架橋性の重合性単量体を意味する。
　疎水性重合性単量体（Ｂ－２）としては、例えば、芳香族化合物系の単官能性重合性単量体及び二官能性重合性単量体、脂肪族化合物系の単官能性重合性単量体及び二官能性重合性単量体、三官能性以上の重合性単量体などが挙げられる。疎水性重合性単量体（Ｂ－２）は、歯科用硬化性組成物の硬化物の機械的強度、取り扱い性などを向上させる。

　芳香族化合物系の単官能性重合性単量体としては、ベンジル（メタ）アクリレート、ｐ－クミル－フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－フェノキシベンジル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でもベンジルメタクリレート、ｐ－クミル－フェノキシエチレングリコールメタクリレートが好ましい。

　芳香族化合物系の二官能性重合性単量体としては、芳香族ジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。芳香族化合物系の二官能性重合性単量体の具体例としては、２，２－ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス〔４－（３－アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス〔４－（２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕プロパン（以下、「Ｂｉｓ－ＧＭＡ」と略称することがある）、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２－（４－（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）－２－（４－（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、１，４－ビス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピロメリテートなどが挙げられる。これらの中でも、２，２－ビス〔４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エトキシ基の平均付加モル数：２．６）（以下、「Ｄ－２．６Ｅ」と略称することがある）が好ましい。

　脂肪族化合物系の単官能性重合性単量体としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、及びイソボルニル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらの中でも、イソボルニルメタクリレートが好ましい。

　脂肪族化合物系の二官能性重合性単量体としては、例えば、エリスリトールジ（メタ）アクリレート、ソルビトールジ（メタ）アクリレート、マンニトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート（以下、「ＴＥＧＤＭＡ」と略称することがある）、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート、１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタン等の二官能性（メタ）アクリル酸エステル系重合性単量体；Ｎ－メタクリロイルオキシエチルアクリルアミド、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピルアクリルアミド、Ｎ－メタクリロイルオキシブチルアクリルアミド、Ｎ－（１－エチル－（２－メタクリロイルオキシ）エチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－（２－メタクリロイルオキシエトキシ）エチル）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド系重合性単量体などが挙げられる。
　これらの中でも、グリセロールジメタクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート及び１，２－ビス（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルオキシ）エタンが好ましい。

　三官能性以上の重合性単量体としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート、１，７－ジアクリロイルオキシ－２，２，６，６－テトラアクリロイルオキシメチル－４－オキサヘプタンなどが挙げられる。

　前記酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）の中でも、本発明の歯科用硬化性組成物の接着強さ及び重合硬化性の観点から、ＨＥＭＡ、Ｂｉｓ－ＧＭＡ、Ｄ－２．６Ｅ、ＴＥＧＤＭＡがより好ましい。

　上記の酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）（親水性重合性単量体（Ｂ－１）及び疎水性重合性単量体（Ｂ－２））は、いずれも１種を単独で含有してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。
　酸性基を含有しない重合性単量体（Ｂ）の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、組成物の歯質への浸透性が高く接着性に優れるとともに、硬化物が十分な機械的強度を有する点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部において、５０～９９質量部の範囲が好ましく、６０～９８質量部の範囲がより好ましく、７０～９５質量部の範囲がさらに好ましい。

　続いて、重合開始剤系について述べる。
　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、重合開始剤系としてアスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、及び遷移金属化合物（Ｅ）を含む。本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、このような重合開始剤系を組み合わせて、さらに他の成分と一緒に用いることで、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れる。また、このような重合開始剤系を組み合わせて、さらに他の成分と一緒に用いることで、分包型の歯科用硬化性組成物を使用する際の操作時間を適度な範囲内に設定できる。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）としては、アスコルビン酸の塩、エステル、エーテル等が挙げられる。本発明の効果がより優れる点から、これらの中でもアスコルビン酸の塩及びエステルが好ましい。アスコルビン酸化合物（Ｃ）を含む重合開始剤系を含むことで、酸性条件においても重合開始効率が高く、重合率を充分に向上させることができ、良好な化学重合硬化性が得られ、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンの表面の重合性基が少ないにもかかわらず、該重合性基と本発明の分包型の歯科用硬化性組成物に含有される成分との架橋反応が効率的に生じる。この効果と、シランカップリング剤（Ｆ）を用いることによる加水分解反応の抑制効果とが、お互いに妨げることなく、相乗的に作用することによって、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性が優れる。

　アスコルビン酸の塩としては、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム、Ｌ－アスコルビン酸カルシウム、アスコルビン酸カリウム及びこれらの立体異性体（例えば、イソアスコルビン酸ナトリウム等）等が挙げられる。これらの中でも、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウムが好ましい。

　アスコルビン酸のエステルとしては、アスコルビン酸のヒドロキシ基のうちの１つ以上を、カルボン酸と反応させることによって形成されるものが挙げられる。
　カルボン酸の好適な例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノールエライジン酸、α－リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、及びドコサヘキサエン酸等の炭素数６～３０の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸等の脂肪酸が挙げられる。
　前記脂肪酸の炭素数としては、１０～２８が好ましく、１２～２６がより好ましく、１４～２４がさらに好ましい。これらの中でも、特にステアリン酸とアスコルビン酸のエステル、パルミチン酸とアスコルビン酸のエステル（パルミチン酸アスコルビル）が好適に用いられる。

　アスコルビン酸のエーテルとしては、アスコルビン酸エチルエーテル、アスコルビン酸セチルエーテル等が挙げられる。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）は１種単独を配合してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。アスコルビン酸化合物（Ｃ）の含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、並びに歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．０１～８質量部の範囲が好ましく、０．１～５質量部の範囲がより好ましく、０．５～２質量部の範囲がさらに好ましく、０．８～２質量部の範囲が特に好ましく、前記効果に特に優れる点から、１．２～２質量部の範囲が最も好ましい。
　また、アスコルビン酸化合物（Ｃ）の含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、並びに歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物の全量において、０．００１～７．０質量％が好ましく、０．０１～５．０質量％がより好ましく、０．１～２．０質量％がさらに好ましく、０．２～１．５質量％が特に好ましく、前記効果に特に優れる点から、０．４～１．５質量％が最も好ましい。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）は、組成物中に溶解されていても、組成物中に粉末の形態で分散されていてもよい。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）を粉末の形態で分散させる場合、その平均粒子径が過大であると操作性又は硬化性が低下しやすくなるため、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）の粉末の平均粒子径は、粒子１００個以上の電子顕微鏡写真をもとに画像解析式粒度分布測定ソフトウェア（Ｍａｃ－Ｖｉｅｗ；株式会社マウンテック製）を用いて画像解析を行った後に体積平均粒子径として算出することができる。

　アスコルビン酸化合物（Ｃ）を粉末の形態で分散させる場合の粒子の形状については、球状、針状、板状、破砕状など、種々の形状が挙げられるが、特に制限されない。アスコルビン酸化合物（Ｃ）は、粉砕法、凍結乾燥法、再沈殿法などの従来公知の方法で作製することができ、得られる粉末の平均粒子径の観点で、粉砕法及び凍結乾燥法が好ましい。

　有機過酸化物（Ｄ）としてはジアシルペルオキシド類、ペルオキシエステル類、ジアルキルペルオキシド類、ペルオキシケタール類、ケトンペルオキシド類、ハイドロペルオキシド類が挙げられる。
　ジアシルペルオキシド類の具体例としては、ベンゾイルペルオキシド、２，４－ジクロロベンゾイルペルオキシド、ｍ－トルオイルペルオキシド等が挙げられる。
　ペルオキシエステル類の具体例としては、ｔ－ブチルペルオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）イソフタレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルペルオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルペルオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート等が挙げられる。
　ジアルキルペルオキシド類の具体例としては、ジクミルペルオキシド、ジ－ｔ－ブチルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド等が挙げられる。
　ペルオキシケタール類の具体例としては、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルペルオキシ）シクロヘキサン等が挙げられる。
　ケトンペルオキシド類の具体例としては、メチルエチルケトンペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルアセトアセテートペルオキシド等が挙げられる。
　ハイドロペルオキシド類の具体例としては、ｔ－ブチルハイドロペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド、ｐ－ジイソプロピルベンゼンハイドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロペルオキシド等が挙げられる。

　有機過酸化物（Ｄ）の中でも、ハイドロペルオキシド類、ペルオキシエステル類が特に好ましい。ハイドロペルオキシド類の中でも、ｔ－ブチルハイドロペルオキシド、クメンハイドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロペルオキシドが好適に用いられる。また、ペルオキシエステル類の中でもｔ－ブチルペルオキシベンゾエートが好適に用いられる。

　有機過酸化物（Ｄ）は、他の成分と組み合わせることで、化学重合硬化性、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性に優れる。有機過酸化物（Ｄ）は１種単独を配合してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。
　有機過酸化物（Ｄ）の含有量は、化学重合硬化性、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．０１～１０質量部の範囲が好ましく、０．１～５質量部の範囲がより好ましく、０．５～３質量部の範囲がさらに好ましい。また、有機過酸化物（Ｄ）の含有量が前記範囲内であることで、所望の操作時間に調整することができる。

　遷移金属化合物（Ｅ）としては、銅化合物及びバナジウム化合物が好適に用いられる。

　銅化合物としては、カルボン酸銅（ＩＩ）、β－ジケトン銅（ＩＩ）、β－ケトエステル銅（ＩＩ）、銅アルコキシド、ジチオカルバミン酸銅、銅と無機酸の塩等が挙げられる。
　カルボン酸銅（ＩＩ）としては、クエン酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、フタル酸銅（ＩＩ）、酒石酸銅（ＩＩ）、オレイン酸銅（ＩＩ）、オクチル酸銅（ＩＩ）、オクテン酸銅（ＩＩ）、ナフテン酸銅（ＩＩ）、メタクリル酸銅（ＩＩ）、４－シクロヘキシル酪酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
　β－ジケトン銅（ＩＩ）としては、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、トリフルオロアセチルアセトン銅（ＩＩ）、ヘキサフルオロアセチルアセトン銅（ＩＩ）、２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオナト銅（ＩＩ）、ベンゾイルアセトン銅（ＩＩ）等が挙げられる。
　β－ケトエステル銅（ＩＩ）としては、アセト酢酸エチル銅（ＩＩ）等が挙げられる。
　銅アルコキシドとしては、銅（ＩＩ）メトキシド、銅（ＩＩ）エトキシド、銅（ＩＩ）イソプロポキシド、銅（ＩＩ）２－（２－ブトキシエトキシ）エトキシド、銅（ＩＩ）２－（２－メトキシエトキシ）エトキシド等が挙げられる。
　ジチオカルバミン酸銅としては、ジメチルジチオカルバミン酸銅（ＩＩ）等が挙げられる。
　銅と無機酸の塩としては、硝酸銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）及び塩化銅（ＩＩ）が挙げられる。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。これらの内でも、重合性単量体に対する溶解性と反応性の観点から、カルボン酸銅（ＩＩ）、β－ジケトン銅（ＩＩ）、β－ケトエステル銅（ＩＩ）が好ましく、酢酸銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）がより好ましい。

　バナジウム化合物としては、好ましくはＩＶ価及び／又はＶ価のバナジウム化合物類である。
　ＩＶ価及び／又はＶ価のバナジウム化合物類としては、例えば、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、バナジルアセチルアセトナート（ＩＶ）、ステアリン酸酸化バナジウム（ＩＶ）、シュウ酸オキソバナジウム（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）、オキソビス（１－フェニル－１，３－ブタンジオネート）バナジウム（ＩＶ）、五酸化バナジウム（Ｖ）、バナジウム（Ｖ）オキシトリイソプロポキシド、メタバナジン（Ｖ）酸ナトリウム、メタバナジン（Ｖ）酸アンモニウム等が挙げられる。
　中でも接着性などの観点から、四酸化二バナジウム（ＩＶ）、硫酸バナジル（ＩＶ）、バナジルアセチルアセトナート（ＩＶ）、ビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）が好ましく、バナジルアセチルアセトナート（ＩＶ）及びビス（マルトラート）オキソバナジウム（ＩＶ）がより好ましい。バナジウム化合物は、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。

　遷移金属化合物（Ｅ）は、他の成分と組み合わせることで、化学重合硬化性、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性に優れる。
　前記遷移金属化合物（Ｅ）の含有量は、化学重合硬化性、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．０００１～１質量部の範囲が好ましく、０．０００５～０．５質量部の範囲がより好ましく、０．００１～０．２質量部の範囲がさらに好ましい。また、遷移金属化合物（Ｅ）の含有量が前記範囲内であることで、所望の操作時間に調整することができる。

　シランカップリング剤（Ｆ）の一般式（ｆ－１）におけるＡ₁は、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基からなる群より選ばれる重合可能な官能基を表し、Ｍは炭素鎖長が５以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が６以上の二価の芳香族基を表し、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄は、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～５のアルコキシ基である。

　Ａ₁としては、シランカップリング剤（Ｆ）と重合性単量体（酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、及び酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ））との共重合等の重合性の観点から、（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましく、メタクリロイルオキシ基がより好ましい。

　Ｍの二価の脂肪族基としては、炭素鎖長が５以上の直鎖を有する二価の脂肪族基であればよく、直鎖以外に分岐鎖を有していてもよい。炭素鎖長が５以上の直鎖を有することによって、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン上に結合した際、分子が配列しやすくなり、接着界面の疎水化を高めることができると考えられる。
　また、前記脂肪族基としては、接着界面の疎水化をより高める点から、炭素鎖長が５以上の直鎖状の脂肪族基が好ましい。脂肪族基は、炭素原子と水素原子のみから構成されていてもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を含んでいてもよい。

　Ｍの脂肪族基が有する直鎖の炭素鎖長は、接着界面の疎水化をより高めることができる点から、６以上が好ましく、７以上がより好ましく、８以上がさらに好ましい。
　また、Ｍの脂肪族基が有する直鎖の炭素鎖長は、２０以下が好ましく、１５以下がより好ましく、１２以下がさらに好ましい。脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。
　アルキレン基としては、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。
　ある好適な実施形態としては、一般式（ｆ－１）において、Ｍが、炭素鎖長が８以上の直鎖を有するアルキレン基である、シランカップリング剤（Ｆ）を含有する、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　また、Ｍの脂肪族基又は芳香族基は、任意の二価基を含んでいてもよい。任意の二価基としては、エーテル基、エステル基、アミド基、スルホニル基、ウレタン基、チオエーテル基などの炭素－炭素結合以外の結合が挙げられる。アルキレン基の炭素数としては、１～１５が好ましく、１～１０がより好ましく、１～８がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。

　さらに、Ｍの二価の脂肪族基及び二価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子；水酸基、オキソ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基などの炭素原子を含まない官能基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；炭素数２～６のアルケニル基などが挙げられる。置換基の数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～４がさらに好ましい。

　Ｍの二価の芳香族基としては、炭素原子のみを含む単素環基であってもよく、複素環基であってもよい。複素環基に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子、硫黄原子、酸素原子などが挙げられる。複素環基が含むヘテロ原子の数は、１～３が好ましい。
　芳香族基の炭素数としては、６以上であり、７以上が好ましく、８以上がより好ましく、９以上がさらに好ましい。また、芳香族基の炭素数としては、３５以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましい。
　二価の芳香族基としては、アルキレン基を有するアリーレン基、アリーレン基が挙げられる。
　前記アリーレン基としては、フェニレン基；ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基などの多環芳香族基が挙げられる。
　アルキレン基を有するアリーレン基のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基等が挙げられる。また、Ｍの芳香族基は、２つの結合手がいずれもアルキレン基と結合していてもよい。
　前記アルキレン基を有するアリーレン基としては、エチレンフェニレン基、ジエチレンフェニレン基、トリエチレンフェニレン基、プロピレンフェニレン基、ブチレンフェニレン基など挙げられる。芳香族基が置換基を有する、アルキレン基を有するアリーレン基である場合、該置換基は、芳香環上にあってもよく、前記アルキレン基上にあってもよい。Ｍの芳香族基としては、アルキレン基を有するアリーレン基が好ましい。また、接着界面の疎水化をより高める点から、二価の芳香族基の結合手は、芳香環のパラ位に位置することが好ましい。

　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄のアルキル基の炭素数としては、１～３が好ましく、炭素数１がより好ましい。
　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄のアルコキシ基の炭素数としては、１～３が好ましく、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性の観点から、炭素数１がより好ましい。
　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基などが挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄のアルコキシ基は、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性の観点から、メトキシ基がより好ましい。

　フィラーの表面処理剤とは別に、シランカップリング剤（Ｆ）を歯科用硬化性組成物に配合して使用することで、プライマーを使用しない場合においてもＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対して良好な接着耐久性を得ることができる。
　これは、接着耐久性の低下原因となるＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン中のシリカと、歯科用硬化性組成物中のシランカップリング剤との化学結合の加水分解反応を、炭素鎖長が５以上の長いスペーサー部を有する化合物を含むシランカップリング剤（Ｆ）を用いることで、シランカップリング剤（Ｆ）の高い疎水性に起因して接着界面が十分に疎水化され、前記加水分解反応を抑制できるためである。
　さらに、この加水分解反応の抑制効果に加えて、重合開始剤系が、酸性条件においても重合開始効率が高く、重合率が充分に向上することでＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンの表面の重合性基が少ないにもかかわらず、該重合性基と本発明の分包型の歯科用硬化性組成物に含有される成分との架橋反応が効率的に生じ、これらがお互いに効果を妨げることなく、相乗的に作用する結果、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対して優れた接着耐久性が得られる。

　シランカップリング剤（Ｆ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　シランカップリング剤（Ｆ）としては、一般式（ｆ－１）を満たす公知のものが制限なく使用できる。
　シランカップリング剤（Ｆ）の具体例としては、ビニルヘキシルトリメトキシシラン、ビニルヘプチルトリメトキシシラン、ビニルオクチルトリメトキシシラン等のビニル基含有シランカップリング剤；５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルトリメトキシシラン、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、７－（メタ）アクリロイルオキシへプチルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルメチルジメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルメチルジメトキシシラン、（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランなどの（メタ）アクリロイルオキシ基含有シランカップリング剤が挙げられる。

　これらシランカップリング剤（Ｆ）のなかでも、特に、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性及び取扱い性の観点から、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランが好適に使用される。

　シランカップリング剤（Ｆ）の含有量は、優れた接着強さを有する点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物の全量において、０．１～１０．０質量％が好ましく、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性の観点から、０．５～９．０質量％がより好ましく、１．０～８．０質量％がさらに好ましく、１．２～７．０質量％が特に好ましい。
　また、ある好適な実施形態においては、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物において、アスコルビン酸化合物（Ｃ）の含有量と、シランカップリング剤（Ｆ）の含有量との質量比は、硬化性、硬化物の機械的強度、並びに歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、アスコルビン酸化合物（Ｃ）：シランカップリング剤（Ｆ）＝１：１～１：２００であることが好ましく、１：１．５～１：１５０であることがより好ましく、１：２～１：８０であることがさらに好ましく、１：３～１：７０であることが特に好ましく、前記効果に特に優れる点から、１：４～１：５０であることが最も好ましい。

　ある好適な実施形態としては、酸性基を有する重合性単量体（Ａ）を含有する第一剤と、シランカップリング剤（Ｆ）を含有する第二剤に分包されている、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。分包型の歯科用硬化性組成物の保管中のシランカップリング剤（Ｆ）の加水分解を抑制し、保存安定性を向上させるため、酸性基を有する重合性単量体（Ａ）とシランカップリング剤（Ｆ）とを分包して配合することが好ましい。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、組成物の十分な操作性、さらに硬化物の十分なＸ線不透過性及び機械的強度を得るため、第一剤及び第二剤の少なくとも一方がフィラー（Ｇ）を含んでもよい。

　フィラー（Ｇ）としては、本発明の効果を損なわない限り、あらゆるフィラーを用いることができ、無機系フィラー、有機系フィラー、及び無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーが挙げられる。フィラー（Ｇ）は、１種を単独で配合してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。フィラー（Ｇ）の平均粒子径は０．００１～１０μｍが好ましく、平均粒子径が０．００１～５μｍがより好ましい。

　無機系フィラーとしては、シリカ；カオリン、クレー、雲母、マイカなどのシリカを基材とする鉱物；シリカを基材とし、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｂ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂、ＺｒＯ₂、ＢａＯ、Ｌａ₂Ｏ₃、ＳｒＯ、ＺｎＯ、ＣａＯ、Ｐ₂Ｏ₅、Ｌｉ₂Ｏ、Ｎａ₂Ｏなどを含有する、セラミックス及びガラス類が挙げられる。ガラス類としては、リチウムボロシリケートガラス、ホウ珪酸ガラス、バイオガラス、ランタンガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、ソーダガラス、亜鉛ガラス、フルオロアルミノシリケートガラスが挙げられる。無機系フィラーとしては、結晶石英、ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、酸化イットリウム、ジルコニア、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化イッテルビウムも好適に用いられる。
　接着性、取り扱い性の点で、平均粒子径が０．００１～０．１μｍの微粒子シリカが好ましく使用される。
　ある好適な実施形態としては、フィラー（Ｇ）をさらに含み、フィラー（Ｇ）が、平均粒子径が０．００１μｍ以上０．１μｍ以下の無機系フィラーと、平均粒子径が０．１μｍ超１０μｍ以下の無機系フィラーとを含む、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。
　無機系フィラーとしては、市販品を使用してもよい。市販品としては、「アエロジル（登録商標）ＯＸ５０」、「アエロジル（登録商標）５０」、「アエロジル（登録商標）２００」、「アエロジル（登録商標）３８０」、「アエロジル（登録商標）Ｒ９７２」、「アエロジル（登録商標）１３０」、「ＡＥＲＯＸＩＤＥ（登録商標）Ａｌｕ　Ｃ」（以上、いずれも日本アエロジル株式会社製、商品名）が挙げられる。
　なお、本発明において、無機系フィラーに後記するように表面処理をした場合は、無機系フィラーの平均粒子径は、表面処理前の平均粒子径を意味する。

　有機系フィラーとしては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、多官能メタクリレートの重合体、ポリアミド、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、クロロプレンゴム、ニトリルゴム、スチレン－ブタジエンゴムが挙げられる。

　無機系フィラーと有機系フィラーとの複合体フィラーとしては、有機系フィラーに無機系フィラーを分散させたもの、無機系フィラーを種々の重合体にてコーティングした無機／有機複合フィラーが挙げられる。

　硬化性、機械的強度、取り扱い性を向上させるために、フィラー（Ｇ）はシランカップリング剤などの公知の表面処理剤で予め表面処理してから用いてもよい。表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリ（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

　平均粒子径（平均一次粒子径）はレーザー回折散乱法又は粒子の電子顕微鏡観察により求めることができる。具体的には、０．１μｍ以上の粒子径測定にはレーザー回折散乱法が、０．１μｍ未満の超微粒子の粒子径測定には電子顕微鏡観察が簡便である。基準となる０．１μｍはレーザー回折散乱法により測定した値である。
　レーザー回折散乱法は、例えば、０．２％ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を分散媒に用いて体積基準でレーザー回折式粒子径分布測定装置（ＳＡＬＤ－２３００、株式会社島津製作所製）により測定できる。
　電子顕微鏡観察には、走査型電子顕微鏡（株式会社日立ハイテクノロジーズ製、ＳＵ３８００、Ｓ－４０００等）を使用できる。電子顕微鏡観察は、粒子の電子顕微鏡写真を撮り、その写真の単位視野内に観察される粒子（２００個以上）の粒子径を、画像解析式粒度分布測定ソフトウェア（Ｍａｃ－Ｖｉｅｗ（株式会社マウンテック製））を用いて測定することにより求めることができる。このとき、粒子径は、粒子の最長の長さと最短の長さの算術平均値として求められ、粒子の数とその粒子径より、平均一次粒子径が算出される。

　フィラー（Ｇ）の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、２０～５００質量部の範囲が好ましく、５０～３００質量部の範囲がより好ましく、１００～２５０質量部の範囲がさらに好ましい。これらの範囲内であれば、硬化物の十分なＸ線不透過性、又は十分な機械的強度が得られるとともに、十分なペーストの操作性が得られる。
　また、フィラー（Ｇ）の含有量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物の全量において、５０～９７質量％が好ましく、５５～９５質量％がより好ましく、６０～９０質量％がさらに好ましい。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、配位子化合物を含有していてもよい。ある好適な実施形態では、配位子化合物は、リン原子を含む配位子、及び窒素原子を含む配位子からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物である。リン原子を含む配位子は、リン原子を配位原子として含む。窒素原子を含む配位子は、窒素原子を配位原子として含む。

　ある実施形態としては、さらに配位子化合物を含有する、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。配位子化合物を含有する分包型の歯科用硬化性組成物も、良好な化学重合硬化性を有し、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着耐久性に優れる。

　ある好適な実施形態としては、配位子化合物が、窒素原子を含む配位子を含む、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　他の好適な実施形態としては、配位子化合物が、リン原子を含む配位子を含む、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　前記リン原子を含む配位子としては、例えば、ホスフィン配位子、ホスファイト配位子が挙げられる。前記リン原子を含む配位子としては、具体的には、下記一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、一般式（３）で表される化合物及び一般式（４）で表される化合物等が挙げられる。リン原子を含む配位子は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

（Ｒ₁～Ｒ₁₅は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、極性基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を表す。）

（Ｒ₁₆～Ｒ₃₅はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、極性基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を表し、Ｘ₁は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。）

（Ａｒはそれぞれ独立して、下記一般式（３－ａ）で表される基を表す。）

（Ｚ₁～Ｚ₃はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基であり、Ｚ₁～Ｚ₃の少なくとも１つが水素原子である。）
　　Ｐ（ＯＹ₁）₃　　（４）
（Ｙ₁はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。）

　リン原子を含む配位子の中でも、硬化性、硬化物の機械的強度、並びに歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、上記一般式（１）で表される化合物、及び一般式（２）で表される化合物が好ましい。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基であることが好ましい。

　Ｒ₁₆～Ｒ₃₅は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基であることが好ましい。

　Ｚ₁～Ｚ₃は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアルコキシ基であることが好ましい。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の炭素数は、特に限定されず、１～１２が好ましく、１～６がより好ましく、１～４がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sec－ブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、sec－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基は無置換であってもよい。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基、いずれも炭素数１～６のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、アミノ基等が挙げられる。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅の極性基としては、酸無水物基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸塩化物基、カルボン酸アミド基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、スルホン酸塩化物基、スルホン酸アミド基、スルホン酸塩基、アルデヒド基、エポキシ基、シアノ基、アミノ基、モノアルキル置換アミノ基、ジアルキル置換アミノ基、イミド基、オキサゾリン基などが挙げられ、硬化性、硬化物の機械的強度の点から、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸塩化物基、カルボン酸アミド基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、スルホン酸塩化物基、スルホン酸アミド基、スルホン酸塩基、アルデヒド基が好ましく、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸塩化物基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、スルホン酸塩化物基、スルホン酸塩基、アルデヒド基がより好ましく、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、カルボン酸塩化物基、カルボン酸塩基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、スルホン酸塩化物基、スルホン酸塩基がさらに好ましい。カルボン酸塩基及びスルホン酸塩基の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩：マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウム等のアルカリ土類金属塩などが挙げられる。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅の極性基である場合、極性基の数は１～９が好ましく、１～５がより好ましく、１～３がさらに好ましい。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅が置換基を有するアルキル基である場合、具体的には、トリフルオロメチル基等が挙げられる。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルコキシ基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルコキシ基の炭素数は、特に限定されず、１～１２が好ましく、１～６がより好ましく、１～４がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、sec－ブトキシ基、tert－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec－ペンチルオキシ基、tert－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec－ヘキシルオキシ基、tert－ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルコキシ基の置換基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。

　Ｒ₁～Ｒ₁₅は、同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ₁～Ｒ₁₅は、例えば、一部が同じ水素原子、アルキル基又はアルコキシ基であってもよい。

　Ｒ₁₆～Ｒ₃₅の置換基を有していてもよいアルキル基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基と同様である。Ｒ₁₆～Ｒ₃₅の置換基を有していてもよいアルコキシ基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルコキシ基と同様である。Ｒ₁₆～Ｒ₃₅のハロゲン原子としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅のハロゲン原子と同様である。Ｒ₁₆～Ｒ₃₅の極性基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅の極性基と同様である。

　Ｘ₁の置換基を有していてもよい二価の脂肪族基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
　二価の脂肪族基の炭素数としては、１～２０が好ましく、１～１６がより好ましく、１～１２がさらに好ましく、１～８が特に好ましい。
　Ｘ₁の二価の脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。
　アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基、ジメチルプロピレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。
　Ｘ₁の二価の脂肪族基の置換基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。

　式（３）において、複数のＡｒは、同一であってもよく、異なっていてもよい。一般式（３－ａ）で表される基において、Ｚ₁～Ｚ₃は同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｚ₁～Ｚ₃の置換基を有していてもよいアルキル基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基と同様である。Ｚ₁～Ｚ₃の少なくとも１つは水素原子であり、Ｚ₁～Ｚ₃はすべて水素原子であってもよい。Ａｒの具体例としては、例えば、以下の基が挙げられる。

　ある実施形態では、Ｚ₁～Ｚ₃のうち、１つ又は２つが水素原子であり、Ｚ₁～Ｚ₃の他の１つ又は２つは、ハロゲン原子で置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～６のアルキル基であってもよく、フッ素原子で置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～４のアルキル基であってもよく、トリフルオロメチル基であってもよい。Ｚ₁～Ｚ₃の置換基を有していてもよいアルコキシ基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルコキシ基と同様である。ある好適な実施形態としては、一般式（３）で表される化合物において、すべてのＡｒが、３，５－ジメチルフェニル基である、ホスフィン化合物が挙げられる。他の好適実施形態としては、一般式（３）で表される化合物において、すべてのＡｒが、４－メチルフェニル基である、ホスフィン化合物が挙げられる。

　一般式（４）で表されるホスファイト配位子について、３つのＹ₁は、同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｙ₁の置換基を有していてもよいアルキル基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基と同様である。Ｙ₁の置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。Ｙ₁のアリール基の置換基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。Ｙ₁の置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、インデニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基；トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、テトラメチルフェニル基等のアルキル基で置換されたフェニル基等が挙げられる。ある好適な実施形態としては、３つのＹ₁が、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基である、ホスファイト化合物が挙げられる。他の好適な実施形態としては、３つのＹ₁が、２，４,－ジ-tert-ブチルフェニル基である、ホスファイト化合物が挙げられる。

　上記一般式（１）で表される単座ホスフィン化合物としては、トリフェニルホスフィン、ジフェニル（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｐ－トリル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２－メトキシフェニルホスフィン）、トリス（４－メトキシフェニルホスフィン）、トリス（２，６－ジメトキシフェニル）ホスフィン（以下、「ＤＭＰＰ」と省略することがある）、ジフェニル（２－メトキシフェニル）ホスフィン、４－（ジメチルアミノ）トリフェニルホスフィン等の電子供与性基を有するホスフィン化合物；（２－フルオロフェニル）ジフェニルホスフィン、（２－クロロフェニル）ジフェニルホスフィン、（２－ブロモフェニル）ジフェニルホスフィン、（ペンタフルオロフェニル）ジフェニルホスフィン、ビス（ペンタフルオロフェニル）フェニルホスフィン（以下、「ＢＰＦＰＰ」と省略することがある）、トリス（ペンタフルオロフェニル）ホスフィン（以下、「ＴＰＦＰＰ」と省略することがある）、トリス（４－フルオロフェニル）ホスフィン（以下、「ＴＦＰＰ」と省略することがある）、トリス（４－クロロフェニル）ホスフィン、トリス（４－ブロモフェニル）ホスフィン、トリス（４－トリフルオロメチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－カルボキシフェニル）ホスフィン、ジフェニルホスフィノベンゼン－３－スルホン酸ナトリウム、トリフェニルホスフィン－３，３’，３”－トリスルホン酸三ナトリウム等の電子吸引基を有するホスフィン化合物が挙げられる。

　上記一般式（２）の２座ホスフィン化合物としては、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、１，６－ビス（ジフェニルホスフィノ）ヘキサン等のホスフィン化合物が挙げられる。

　上記一般式（３）の２座ホスフィン化合物としては、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（以下、「ＢＩＮＡＰ」と省略することがある）、（±）－２，２’－ビス（ジ－ｐ－トリルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジ－ｐ－フルオロホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジ－ｐ－トリフルオロメチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス[ジ（３，５－キシリル）ホスフィノ]－１，１’－ビナフチル等が挙げられる。

　上記一般式（４）のホスファイト化合物としては、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリス（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスファイト等が挙げられる。

　前記窒素原子を含む配位子としては、例えば、一般式（５）で表される化合物、一般式（６）で表される化合物、及び含窒素複素環を含む多座配位子（７）等が挙げられる。窒素原子を含む配位子は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

　Ｒ₃₆Ｒ₃₇Ｎ－Ｘ₂－ＮＲ₃₈Ｒ₃₉　　（５）
（Ｒ₃₆～Ｒ₃₉はそれぞれ独立して置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｘ₂は置換基を有していてもよい二価の脂肪族基を表す。）

（Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、及びＲ₄₂はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｘ₃、及びＸ₄はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよく、酸素原子、及び／又は窒素原子を含んでいてもよい二価の脂肪族基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、１以上の整数を表し、Ｙ₂は置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表し、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂及びＹ₂のうち任意の２つ以上が一緒になって環を形成していてもよい。Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｘ₃、及びＸ₄が複数存在する場合、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。）

　Ｒ₃₆～Ｒ₃₉の置換基を有していてもよいアルキル基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基と同様である。

　Ｘ₂の置換基を有していてもよい二価の脂肪族基は、Ｘ₁の置換基を有していてもよい二価の脂肪族基と同様である。

　Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、及びＲ₄₂の置換基を有していてもよいアルキル基は、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基と同様である。Ｙ₂のモノアルキルアミノ基（‐ＮＨＲ^a（Ｒ^aはアルキル基を表す））及びジアルキルアミノ基（‐ＮＲ^bＲ^c（Ｒ^b及びＲ^cはアルキル基を表す））の炭素数は、特に限定されず、１～１２が好ましく、１～６がより好ましく、１～４がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。Ｙ₂のモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅の置換基を有していてもよいアルキル基のうち前記炭素数を満たすものが挙げられる。ジアルキルアミノ基としては、それぞれのアルキル基が前記炭素数を有するものであってもよい。Ｙ₂の置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基等が挙げられる。Ｙ₂の置換基を有していてもよいジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、エチルメチルアミノ基が挙げられる。Ｙ₂のモノアルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基のアルキル基は、置換基で置換されていてもよい。該置換基としては、Ｒ₁～Ｒ₁₅のアルキル基の置換基と同様のものが挙げられる。

　Ｘ₃及びＸ₄の二価の脂肪族基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。二価の脂肪族基の炭素数としては、１～２０が好ましく、１～１６がより好ましく、１～１２がさらに好ましく、１～８が特に好ましい。二価の脂肪族基としては、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられ、アルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基、ジメチルプロピレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。Ｘ₃及びＸ₄の二価の脂肪族基の置換基としては、Ｘ₁の二価の脂肪族基の置換基と同様のものが挙げられる。Ｘ₃及びＸ₄の二価の脂肪族基は、酸素原子、及び／又は窒素原子を含んでいてもよい。Ｘ₃及びＸ₄は、同一であってもよく、異なっていてもよい。

　ｍ及びｎはそれぞれ独立して、１以上の整数を表し、１～８の整数であることが好ましく、１～６の整数であることがより好ましく、１～５の整数であることがさらに好ましく、１～３であることが特に好ましい。ｍ及びｎは、同一であってもよく、異なっていてもよい。

　Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂及びＹ₂のうち任意の２つ以上が一緒になって環を形成していてもよい。例えば、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、又はＲ₄₂と、Ｙ₂とが一緒になって環を形成していてもよい。また、Ｒ₄₀とＹ₂、Ｒ₄₁とＲ₄₂がそれぞれ一緒になって環を形成し、化合物としては２つの環を有していてもよい。さらに、Ｙ₂のアミノ基の窒素原子とＲ₄₀とが一緒になって環を形成していてもよい。前記環は、酸素原子及び／又は窒素原子を含んでいてもよい。さらに、ある実施形態では、一般式（６）で表される化合物は、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。例えば、他の実施形態では、一般式（６）で表される化合物において、Ｙ₂とＲ₄₀とは一緒になって形成された環と、さらにＲ₄₁又はＲ₄₂と、Ｙ₂とが一緒になって形成された環とを有する、ビシクロ環を有する化合物であってもよい。

　ある好適な実施形態では、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁及びＲ₄₂は、炭素数１～６の置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である。

　また、他のある好適な実施形態としては、前記第一剤及び第二剤の少なくとも一方が、配位子化合物を含有し、前記配位子化合物が一般式（１）で表される化合物、及び一般式（５）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つである、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　また、他のある好適な実施形態としては、前記第一剤及び第二剤の少なくとも一方が、配位子化合物を含有し、前記配位子化合物が一般式（６）で表される化合物であり、前記一般式（６）で表される化合物において、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁及びＲ₄₂が、炭素数１～６の置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｘ₃及びＸ₄の二価の脂肪族基が、酸素原子及び窒素原子を含まないアルキレン基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、１以上の整数を表し、Ｙ₂は置換基を有していてもよいモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基を表し、Ｒ₄₀、Ｒ₄₁、又はＲ₄₂と、Ｙ₂とが一緒になって環を形成する、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　また、他のある好適な実施形態としては、前記第一剤及び第二剤の少なくとも一方が、配位子化合物を含有し、前記配位子化合物が一般式（６）で表される化合物であり、前記一般式において、ｍが１であり、ｎが２である、化合物全体として窒素原子を４つ含む化合物である、分包型の歯科用硬化性組成物が挙げられる。

　前記含窒素複素環を含む多座配位子（７）は、窒素原子を含む５員環又は６員環を含む複素環を含み、分子中に窒素原子を２個以上有し、２座以上の配位子化合物を表す。多座配位子（７）が分子中に有する窒素原子は２個以上であり、３個以上であってもよい。多座配位子（７）が含む複素環の数は、１個であってもよく、２個以上であってもよい。前記含窒素複素環としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の含窒素５員環；ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピリミジン環、トリアジン環等の含窒素６員環等が挙げられる。前記含窒素複素環は、前記窒素原子を含む５員環又は６員環と他の環（例えば芳香環）との縮合環であってもよく、窒素原子を含む５員環又は６員環同士の縮合環であってもよい。前記窒素原子を含む５員環又は６員環と芳香環との縮合環としては、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。多座配位子（７）は、窒素原子を含む５員環又は６員環を含む複素環を含んでいればよく、例えば、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環等の縮合環と、窒素原子を含む５員環又は６員環を含む複素環とを含む配位子化合物が挙げられる。多座配位子（７）の多座性としては、２座以上であればよく、３座、４座等であってもよい。

　上記一般式（５）の多座アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（以下、「ＴＭＥＤＡ」と省略することがある）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルプロピレンジアミン（以下、「ＴＭＰＤＡ」と省略することがある）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラエチルエチレンジアミン（以下、「ＴＥＥＤＡ」と省略することがある）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等の２座配位の多座アミン化合物等が挙げられる。

　上記一般式（６）で表される化合物としては、１，４，８，１１－テトラメチル－１，４，８，１１－テトラアザシクロテトラデカン等のシクロ環を有する化合物；４，１１－ジメチル－１，４，８，１１－テトラアザビシクロヘキサデカン等のビシクロ環を有する化合物；２，５，９，１２－テトラメチル－２，５，９，１２－テトラアザテトラデカン、２，６，９，１３－テトラメチル－２，６，９，１３－テトラアザテトラデカン、２，５，８，１２－テトラメチル－２，５，８，１２－テトラアザテトラデカン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ペンタメチルジエチレントリアミン（以下、「ＰＭＤＥＴＡ」と省略することがある）、ヘキサメチルトリス（２－アミノエチル）アミン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ジメチルアミノエチル）－Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（以下、「ＨＭＴＥＴＡ」と省略することがある）、トリス［２－（ジメチルアミノ）エチル］アミン（以下、「Ｍｅ₆ＴＲＥＮ」と省略することがある）等の環を有しない化合物等の多座アミン化合物が挙げられる。

　上記含窒素複素環を含む多座配位子（７）としては、２，２－ビピリジン、４，４’－ジ－（５－ノニル）－２，２’－ビピリジン、Ｎ－（ｎ－プロピル）ピリジルメタンイミン、Ｎ－（ｎ－オクチル）ピリジルメタンイミン、Ｎ－プロピル－Ｎ，Ｎ－ジ（２－ピリジルメチル）アミン、Ｎ’，Ｎ’’－ジメチル－Ｎ’，Ｎ’’－ビス（（ピリジン－２－イル）メチル）エタン－１，２－ジアミン、２，６－ビス（１－ピラゾール）－ピリジン（以下、「ＤＰＰ」と省略することがある）、２－（２－ピリジル）ベンゾイミダゾール、トリス［（２－ピリジル）メチル］アミン、３，６－ジ（２－ピリジル）－１，２，４，５－テトラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ピリジルメチル）エチレンジアミン、２，４，６－トリ（２－ピリジル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

　これらの中でも、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリフェニルホスファイト、ＴＭＥＤＡ、ＴＭＰＤＡ、ＴＥＥＤＡ、ＰＭＤＥＴＡ、Ｍｅ₆ＴＲＥＮが好適に用いられる。配位子化合物は、１種を単独で配合してもよく、２種以上を組み合わせて配合してもよい。配位子化合物は、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における遷移金属化合物の触媒活性を高めるために用いられる。配位子化合物の含有量は、硬化性、硬化物の機械的強度、並びに歯質及びＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．００５～１０質量部の範囲が好ましく、０．０１～５質量部の範囲がより好ましく、０．０５～３質量部の範囲がさらに好ましい。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、レドックス型の重合開始剤を含むものである。本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、必要に応じて、光照射によっても重合するデュアルキュア型の組成物とするために、上述の重合開始剤系とは別の成分として、前記第一剤及び第二剤の少なくとも一方が、さらに従来公知の光重合開始剤を含有してもよい。

　光重合開始剤は、α－ジケトン類、ケタール類、チオキサントン類、（ビス）アシルホスフィンオキシド類、α－アミノアセトフェノン類が挙げられる。

　α－ジケトン類としては、例えば、ｄｌ－カンファーキノン（通称「ＣＱ」）、ベンジル、２，３－ペンタンジオンが挙げられる。

　ケタール類としては、例えば、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタールが挙げられる。

　チオキサントン類としては、例えば、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントンが挙げられる。

　前記（ビス）アシルホスフィンオキシド類のうち、アシルホスフィンオキシド類としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，６－ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，３，５，６－テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイルビス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフィンオキシド、特公平３－５７９１６号公報に開示の水溶性のアシルホスフィンオキシド化合物、及びこれらの塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩）等が挙げられる。
　ビスアシルホスフィンオキシド類としては、例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－４－プロピルフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジクロロベンゾイル）－１－ナフチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，５－ジメチルフェニルホスフィンオキシド、ジベンゾイルフェニルホスフィンオキシド、トリス（２，４－ジメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、トリス（２－メトキシベンゾイル）ホスフィンオキシド、及びこれらの塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩）等が挙げられる。これら（ビス）アシルホスフィンオキシド類の中でも、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド及び２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドナトリウム塩が好ましい。

　α－アミノアセトフェノン類としては、例えば、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ブタノン、２－ベンジル－２－ジエチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ブタノン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－プロパノン、２－ベンジル－２－ジエチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－プロパノン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ペンタノン、２－ベンジル－２－ジエチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－１－ペンタノンが挙げられる。

　前記光重合開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合開始剤の含有量は特に限定されないが、得られる歯科用硬化性組成物の硬化性等の観点からは、重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．００５～５質量部であることがより好ましく、０．０１～３質量部であることがさらに好ましい。

　また、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、光硬化性を高めるために、光重合開始剤と、光重合開始剤用の重合促進剤とを併用してもよい。
　さらに、有機過酸化物（Ｄ）は重合促進剤を併用してもよい。
　有機過酸化物（Ｄ）及び／又は光重合開始剤とともに用いる重合促進剤としては、第３級アミン類、アルデヒド類、チオール化合物、トリハロメチル基により置換されたトリアジン系化合物、チオ尿素化合物、スルフィン酸類、ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ボレート化合物、バルビツール酸及びその誘導体などが挙げられる。重合促進剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　第３級アミン類としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｍ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，４－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－エチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－４－ｔ－ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジイソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸ｎ－ブトキシエチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸２－（メタクリロイルオキシ）エチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸エチル、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）安息香酸ブチル、Ｎ－メチルジエタノールアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、Ｎ－エチルジエタノールアミン、Ｎ－ｎ－ブチルジエタノールアミン、Ｎ－ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２－（ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、Ｎ－メチルジエタノールアミンジ（メタ）アクリレート、Ｎ－エチルジエタノールアミンジ（メタ）アクリレート、トリエタノールアミンモノ（メタ）アクリレート、トリエタノールアミンジ（メタ）アクリレート、トリエタノールアミントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　アルデヒド類としては、例えば、テレフタルアルデヒドやベンズアルデヒド誘導体などが挙げられる。ベンズアルデヒド誘導体としては、ジメチルアミノベンズアルデヒド、ｐ－メトキシベンズアルデヒド、ｐ－エトキシベンズアルデヒド、ｐ－ｎ－オクチルオキシベンズアルデヒドなどが挙げられる。チオール化合物としては、例えば、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、デカンチオール、チオ安息香酸などが挙げられる。トリハロメチル基により置換されたトリアジン系化合物としては、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基などのトリハロメチル基を少なくとも一つ有するｓ－トリアジン化合物であれば公知の化合物が何ら制限なく使用できる。

　チオ尿素化合物としては、例えば、チオ尿素、メチルチオ尿素、エチルチオ尿素、エチレンチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジ－ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、トリエチルチオ尿素、トリ－ｎ－プロピルチオ尿素、トリシクロヘキシルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、テトラエチルチオ尿素、テトラ－ｎ－プロピルチオ尿素、テトラシクロヘキシルチオ尿素、１－（２－ピリジル）－２－チオ尿素、４，４－ジメチルエチレンチオ尿素等が挙げられる。前記チオ尿素化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　前記スルフィン酸類としては、例えば、ｐ－トルエンスルフィン酸、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸リチウム、ｐ－トルエンスルフィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、ベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリエチルベンゼンスルフィン酸カルシウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸リチウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられる。これらの中でも、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、ｐ－トルエンスルフィン酸ナトリウム、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウムが好ましい。前記スルフィン酸類は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール（以下、「ＢＴＡ」と略称することがある）、５－メチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、５，６－ジメチル－１Ｈ－ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
　ベンゾイミダゾール化合物としては、例えば、ベンゾイミダゾール、５－メチルベンゾイミダゾール、５，６－ジメチルベンゾイミダゾール等が挙げられる。
　亜硫酸塩としては、例えば、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、亜硫酸アンモニウム等が挙げられる。
　亜硫酸水素塩としては、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム等が挙げられる。
　ボレート化合物としては、例えば、１分子中に１～４個のアリール基を有するアリールボレート化合物（例えば、テトラフェニルホウ素、テトラキス（ｐ－クロロフェニル）ホウ素等）及びこれらの塩などが挙げられる。
　バルビツール酸及びその誘導体としては、例えば、バルビツール酸、５－ブチルバルビツール酸、１，３，５－トリメチルバルビツール酸、１－シクロヘキシル－５－エチルバルビツール酸、１－ベンジル－５－フェニルバルビツール酸、及びこれらの塩などが挙げられる。

　前記光重合開始剤用の重合促進剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。光重合開始剤用の重合促進剤の含有量は特に限定されないが、得られる歯科用硬化性組成物の硬化性等の観点から、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物における重合性単量体成分の全量１００質量部に対して、０．００１～１０質量部であることが好ましく、０．００５～５質量部であることがより好ましく、０．０１～３質量部であることがさらに好ましい。

　本発明の歯科用硬化性組成物は、第一剤及び第二剤の少なくとも一方がさらにフッ素イオン放出性物質を含んでいてもよい。フッ素イオン放出性物質を配合することによって、歯質に耐酸性を付与することができる歯科用レジンセメントが得られる。
　フッ素イオン放出性物質としては、例えば、メタクリル酸メチルとメタクリル酸フルオライドとの共重合体などのフッ素イオン放出性ポリマー；セチルアミンフッ化水素酸塩、シクロヘキシルアミンフッ化水素酸塩、ジイソブチルアミンフッ化水素酸塩、トリエチルアミン三フッ化水素酸塩などの脂肪族又は脂環式第１、第２又は第３級アミンのフッ化水素酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化イッテルビウム等の金属フッ化物類等が挙げられる。前記フッ素イオン放出性物質は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、第一剤及び第二剤の少なくとも一方がｐＨ調整剤を含んでいてもよい。ｐＨ調整剤は、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物のｐＨ調整ならびにｐＨの安定化を目的として用いる。
　ｐＨ調整剤は本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、乳酸、コハク酸、グルコン酸、クエン酸、リン酸、及び炭酸等の酸、ならびにその塩が好適に用いられる。前記ｐＨ調整剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

　リン酸塩としては、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウムなどのリン酸アルカリ金属塩；リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二カリウムなどのリン酸水素アルカリ金属塩；リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウムなどのリン酸二水素アルカリ金属塩；ドデシルリン酸ナトリウムなどのアルキルリン酸アルカリ金属塩；グリセロリン酸ナトリウム、グリセロリン酸二ナトリウム；リン酸三カルシウム、リン酸三マグネシウムなどのリン酸アルカリ土類金属塩；リン酸水素カルシウム、リン酸水素マグネシウムなどのリン酸水素アルカリ土類金属塩；リン酸二水素カルシウムなどのリン酸二水素アルカリ土類金属塩などが挙げられる。これらの中でもリン酸水素二ナトリウム、ドデシルリン酸ナトリウム、グリセロリン酸ナトリウム、グリセロリン酸二ナトリウムが好適に用いられる。

　この他、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で重合禁止剤、紫外線吸収剤、増粘剤、溶媒（例えば、水、有機溶媒）、着色剤、抗菌剤、香料等の添加剤を、第一剤及び第二剤の少なくとも一方に配合してもよい。これらは、それぞれ１種を単独で配合してもよく、２種以上を併用してもよい。
　重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ジブチルハイドロキノン、ジブチルハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ－ブチルカテコール、２－ｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール等が挙げられる。
　ある実施形態では、分包型の歯科用硬化性組成物における溶媒（例えば、水、有機溶媒）の含有量が分包型の歯科用硬化性組成物の全量において、１質量％未満であることが好ましく、０．１質量％未満であることがより好ましく、０．０１質量％未満であることがさらに好ましい。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、前記成分の種類及び量に応じて、常法に従い調製すればよい。本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、二剤型の形態で用いられる。二剤型の形態としては、粉剤と液剤の形態、ペーストと液剤の形態、２ペースト型の形態等から適宜選択して実施できるが、操作性の観点でより好ましい実施形態では、２ペースト型の形態で用いられる。それぞれのペーストをペースト同士が隔離された状態で保存し、使用直前にその２つのペーストを混練し、化学重合を進行させて硬化させることが好ましい。前記ペーストは、通常、フィラー（Ｇ）以外の成分を混合して調製した液状成分と粉末状のフィラー（Ｇ）とを混練することにより調製される。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、歯牙患部の欠損部に対してクラウン、インレー、ブリッジ等の歯科用補綴物と歯質との接着、及び支台築造等に用いられる。
　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、歯科用レジンセメント等の歯科用セメントとして使用できる。歯科用レジンセメントの中でも、特に、自己接着性歯科用レジンセメントとして好適に用いられる。

　本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的思想の範囲内において、前記構成を種々組み合わせた実施形態を含む。

　以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、以下で用いる略称及び略号については次の通りである。以下の実施例及び比較例に用いた化合物及びフィラーは、特に製造方法を記載した場合を除いて、市販品を用いた。

〔酸性基を有する重合性単量体（Ａ）〕
　ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート

〔酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）〕
　ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
　Ｂｉｓ－ＧＭＡ：２，２－ビス〔４－（２－ヒドロキシ－３－メタクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕プロパン
　Ｄ－２．６Ｅ：２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン（エトキシ基の平均付加モル数：２．６）
　ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート

〔アスコルビン酸化合物（Ｃ）〕
　ＰＡ：パルミチン酸アスコルビル
　ＡＮａ：Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム

〔有機過酸化物（Ｄ）〕
　ＴＨＰ：１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロペルオキシド
　ＢＰＢ：ｔ－ブチルペルオキシベンゾエート

〔遷移金属化合物（Ｅ）〕
　ＣｕＡ：酢酸銅（ＩＩ）
　ＶＯＡＡ：バナジルアセチルアセトナート（ＩＶ）

〔シランカップリング剤（Ｆ）〕
　８－ＭＯＳ：８－メタクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン
　１１－ＭＵＳ：１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン
　１１－ＭＵＥＳ：１１－メタクリロイルオキシウンデシルトリエトキシシラン

〔シランカップリング剤（Ｆ）以外のシランカップリング剤〕
γ－ＭＰＳ：γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン

〔フィラー（Ｇ）〕
　表面処理バリウムガラス：
　バリウムガラス（エステック社製、商品コード「Ｅ－３０００」）をボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉の平均粒子径をレーザー回折式粒子径分布測定装置（株式会社島津製作所製、型式「ＳＡＬＤ－２３００」）を用いて体積基準で測定したところ、２．４μｍであった。このバリウムガラス粉１００質量部に対して常法により３質量部のγ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで表面処理を行い、表面処理バリウムガラスを得た。
　Ｒ９７２：日本アエロジル株式会社製の微粒子シリカ、商品名「アエロジル（登録商標）Ｒ９７２」、平均粒子径：１６ｎｍ
　アルミナ：日本アエロジル株式会社製の酸化アルミニウム、商品名「ＡＥＲＯＸＩＤＥ（登録商標）Ａｌｕ　Ｃ」、平均粒子径：１３ｎｍ

〔配位子化合物〕
　Ｐ（ＯＰｈ）₃：トリフェニルホスファイト

〔重合促進剤〕
　ＴＰＢＳＳ：２，４，６－トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸ナトリウム
　ＤＥＰＴ：Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン
　ＢＴＡ：１Ｈ－ベンゾトリアゾール
　ＤＭＥＴＵ：４，４－ジメチルエチレンチオ尿素

〔重合禁止剤〕
　ＢＨＴ：２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール

（実施例１～９及び比較例１～４）
　表１及び表２に記載の各成分の内、フィラー及びアスコルビン酸化合物以外の成分を常温で混合し、均一な液状成分とした後、得られた液状成分とアスコルビン酸化合物及びフィラーとを混練することにより、実施例１～９及び比較例１～４の分包型の歯科用硬化性組成物を調製した。
　次いで、これらの分包型の歯科用硬化性組成物を用い、後述の方法に従って、製造直後において、３２℃における重合率、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンへの接着強さを測定した。表１及び表２に、この歯科用硬化性組成物の配合比（質量部）及び試験結果を示す。

［分包型の歯科用硬化性組成物の３２℃における重合率］
　ＦＴ－ＩＲ測定機（フーリエ変換赤外分光装置「Ｎｉｃｏｌｅｔ　６７００」、ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）にＡＴＲ測定装置（ダイヤモンドマイクロＡＴＲ機、１回反射型水平型ＡＴＲ　ＳｍａｒｔＯｒｂｉｔ（登録商標）、ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を設置した。測定条件は、測定範囲：４０００ｃｍ^-1～６５０ｃｍ^-1、入射角：４５°、スキャン回数：１回、プリズム：ダイヤモンドとした。

　３２℃に設定したダイヤモンドマイクロＡＴＲ機の試料台上に、各実施例、比較例において第一剤と第二剤を混和して得られた歯科用硬化性組成物を載置した。リアルタイムＩＲ測定を行い各時間の歯科用硬化性組成物のスペクトルを測定した。リアルタイムＩＲ測定は、混和直後の歯科用硬化性組成物を載置した時点から開始した。

　スペクトルの解析条件は、重合の影響を受けない、重合前後のカルボニル結合のピーク（Ｃ＝Ｏ、１７１０ｃｍ^-1）ａ１、ａ２を基準とし、各基準に対する重合前後の二重結合のピーク（Ｃ＝Ｃ、１６４０ｃｍ^-1）ｂ１、ｂ２の面積比（ｂ１／ａ１、ｂ２／ａ２）を用いて、重合率ｃ（％）を算出した。表中の重合率は、４０分間の測定の最大値である（ｎ＝３）。
　重合率ｃ（％）＝｛１－（ｂ２／ａ２）／（ｂ１／ａ１）｝×１００

　３２℃における重合率は、レジン表面の未反応の重合性基が少ないＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する接着性、特に接着耐久性の観点から、４５％以上であることが好ましく、４７．５％以上であることがより好ましく、５０％以上であることがさらに好ましい。

［分包型の歯科用硬化性組成物のＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンへの引張接着強さ］
　ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジン（クラレノリタケデンタル株式会社製、商品名「カタナ　アベンシアブロック」）を流水下にて＃１０００のシリコンカーバイド紙にて研磨した。研磨後、表面の水をエアブローすることで乾燥した。乾燥後、さらにアルミナ研磨剤５０ミクロン（株式会社モリタ製）でサンドブラスト処理を前記乾燥面に実施し、被着体処理面とした。該被着体処理面に、直径５ｍｍの丸穴を有する厚さ約１５０μｍの粘着テープを貼着し、接着面積を規制した。
　各実施例、比較例において第一剤と第二剤を混和して得られた歯科用硬化性組成物を、ステンレス製円柱棒（直径７ｍｍ、長さ２．５ｃｍ）の一方の端面（円形断面）に築盛した。
　次いで、上記の丸穴の中心と上記のステンレス製円柱棒の中心とが略一致するように、該歯科用硬化性組成物を築盛した側の端面を丸穴内の平滑面（被着体処理面）に載置し、その平滑面に対して垂直にステンレス製の円柱棒を押し付けて接着して、供試サンプルを作製した。供試サンプルは、１０個作製した。押し付けた際にステンレス製の円柱棒の周囲からはみ出た余剰の該歯科用硬化性組成物を除去した後、供試サンプルを、３０分間室温で静置し、蒸留水に浸漬した。蒸留水に浸漬した供試サンプルを、３７℃に保持した恒温器内に２４時間静置した。さらに７０℃に保持した恒温器内に１０日間静置した後、引張接着強さを調べ、接着耐久性として評価した。
　引張接着強さは、万能試験機（株式会社島津製作所製）にてクロスヘッドスピードを２ｍｍ／分に設定して測定した。表中の引張接着強さは、１０個の供試サンプルについての測定値の平均値である。

　表１に示すように、本発明の分包型の歯科用硬化性組成物（実施例１～９）は、重合率が４８～５４％であり、かつＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する引張接着強さが１２．９ＭＰａ以上と優れていることが分かる。

　一方、表２に示すように、シランカップリング剤（Ｆ）を含まない分包型の歯科用硬化性組成物（比較例１、２）においては、アスコルビン酸化合物（Ｃ）を含む重合開始剤系を用いて、重合率は４９％～５１％であったが、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する引張接着強さが６．７ＭＰａ以下と低いことが確認された。
　また、アスコルビン酸化合物（Ｃ）を含まない分包型の歯科用硬化性組成物（比較例３、４）においては、重合率が３９％以下であり、シランカップリング剤（Ｆ）を含んでいても、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する引張接着強さも８．３ＭＰａ以下と低いことが確認された。比較例３、４においては、アスコルビン酸化合物（Ｃ）の代わりに、重合促進剤を用いたものの、重合率を高めることも、ＣＡＤ／ＣＡＭ用レジンに対する引張接着強さを高めることもできなかった。

　本発明の分包型の歯科用硬化性組成物は、歯科治療において、クラウン、インレー、ブリッジ等の歯科用補綴物と歯質との接着、及び支台築造等に好適に用いることができる。

Claims

　酸性基を有する重合性単量体（Ａ）、酸性基を有しない重合性単量体（Ｂ）、アスコルビン酸化合物（Ｃ）、有機過酸化物（Ｄ）、遷移金属化合物（Ｅ）、及び下記一般式（ｆ－１）

（式中、Ａ₁は（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基、及びエポキシ基からなる群より選ばれる重合可能な官能基を表し、Ｍは炭素鎖長が５以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が６以上の二価の芳香族基を表し、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄は、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～５のアルコキシ基である。）で表されるシランカップリング剤（Ｆ）を含有する、分包型の歯科用硬化性組成物。
　前記アスコルビン酸化合物（Ｃ）が、アスコルビン酸の塩及びエステルからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物である、請求項１に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　前記遷移金属化合物（Ｅ）が、銅化合物又はバナジウム化合物である、請求項１又は２に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　前記酸性基を有する重合性単量体（Ａ）を含有する第一剤と、前記シランカップリング剤（Ｆ）を含有する第二剤に分包されている、請求項１～３のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　Ｍが、炭素鎖長が７以上の直鎖を有する二価の脂肪族基、又は炭素数が７以上の二価の芳香族基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄が、それぞれ独立して、水酸基、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つが炭素数１～３のアルコキシ基である、請求項１～５のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄が、それぞれ独立して、水酸基、メチル基又はメトキシ基であり、Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄の少なくとも１つがメトキシ基である、請求項１～６のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　Ａ₂、Ａ₃、及びＡ₄がメトキシ基である、請求項１～７のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　Ｍが、炭素鎖長が８以上の直鎖を有するアルキレン基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　前記シランカップリング剤（Ｆ）が、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルトリメトキシシラン、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、７－（メタ）アクリロイルオキシへプチルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルメチルジメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルメチルジメトキシシラン、及び（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１～９のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　シランカップリング剤（Ｆ）が、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルトリメトキシシラン、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルトリメトキシシラン、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリメトキシシラン、及び（メタ）アクリロイルオキシメチルフェネチルトリメトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　前記アスコルビン酸化合物（Ｃ）の含有量と、前記シランカップリング剤（Ｆ）の含有量との質量比が、アスコルビン酸化合物（Ｃ）：シランカップリング剤（Ｆ）＝１：１～１：２００である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　フィラー（Ｇ）をさらに含有する、請求項１～１２のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　配位子化合物をさらに含有する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。
　歯科用レジンセメントである、請求項１～１４のいずれか一項に記載の分包型の歯科用硬化性組成物。