WO2022004238A1 - 光硬化性組成物および透明粘着シート - Google Patents

Abstract

（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）と、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、帯電防止剤（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）と、を含有し、前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含み、前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）を含み、前記帯電防止剤（Ｃ）は、フッ素含有アルカリ金属イミド塩である光硬化性組成物とする。

Description

光硬化性組成物および透明粘着シート

　本発明は、光硬化性組成物および透明粘着シートに関する。
　本願は、２０２０年６月３０日に、日本に出願された特願２０２０－１１２９５０号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　近年、スマートフォン、タブレット、パソコン、ゲーム機器などの分野において、表示装置と入力手段とを兼ねるタッチパネルが多く使用されている。タッチパネルとしては、表示部である液晶ディスプレイと、タッチセンサー部である静電容量方式センサーとを内蔵したものがある。

　液晶ディスプレイは、一般に、２枚の透明電極基板間に液晶化合物を封入してなる液晶セルと、液晶セルの両側に粘着剤層を介して貼り合せた偏光フィルムとを有する。偏光フィルムは、電気絶縁性が高い。このため、偏光フィルムには、静電気が発生し易い。したがって、偏光フィルムに発生した静電気によって、液晶セル内の液晶分子の配向が乱れることを防ぐ必要がある。

　静電気による液晶分子の配向の乱れを防ぐ方法として、帯電防止剤を含有する粘着剤層を有する粘着シートを用いて、液晶セルと偏光フィルムとを貼り合わせる方法がある。
　特許文献１には、粘着剤層を構成する粘着剤が、帯電防止剤を含有している粘着シートが記載されている。特許文献１には、粘着剤が、（メタ）アクリル酸エステル重合体またはその架橋物を含有することが記載されている。

特開２０２０－０１５８０１号公報

　しかしながら、特許文献１に記載の粘着シートでは、粘着性組成物を加熱処理によって架橋することにより、粘着剤層を形成する。このため、粘着剤層の形成に手間がかかるという不都合があった。
　また、帯電防止剤を含有する粘着剤層を有する粘着シートでは、経時的な粘着力の低下を抑制することが要求されている。

　本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、帯電防止剤を含み、かつ長期に亘って粘着力を維持できる粘着剤層を、簡便な方法により形成できる光硬化性組成物を提供することを目的とする。
　また、本発明は、帯電防止性能を有し、長期に亘って粘着力を維持でき、簡便な方法により形成できる粘着剤層を有する透明粘着シートを提供することを目的とする。

　上記目的を達成するための本発明の構成は以下の［１］～［９］の通りである。

　すなわち本発明の第一の態様は、以下の[１]に記載の光硬化性組成物である。
［１］　（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）と、
　エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、
　帯電防止剤（Ｃ）と、
　光重合開始剤（Ｄ）と、を含有し、
　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含み、
　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）を含み、
　前記帯電防止剤（Ｃ）は、フッ素含有アルカリ金属イミド塩であることを特徴とする光硬化性組成物。

　本発明の第一の態様は、以下の[２]～[８]に記載される特徴を好ましく含む。また以下の特徴は２つ以上を好ましく組み合わせることができる。
［２］　前記帯電防止剤（Ｃ）が、アルカリ金属カチオンとビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンとの塩、およびアルカリ金属カチオンとビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンとの塩から選択される一種以上である［１］に記載の光硬化性組成物。
［３］　前記帯電防止剤（Ｃ）のアルカリ金属カチオンが、リチウムカチオンである［２］に記載の光硬化性組成物。

［４］　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）が、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃以上である第２モノマー（Ｂ－１）と、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃未満である第３モノマー（Ｂ－２）とを、さらに含む［１］～［３］のいずれかに記載の光硬化性組成物。
［５］　前記第２モノマー（Ｂ－１）が、環状アルキル（メタ）アクリレートであり、
　前記第３モノマー（Ｂ－２）が、アルキル（メタ）アクリレートである［４］に記載の光硬化性組成物。

［６］　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）を１０～６０質量％、
　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）を３９～８９質量％、
　前記帯電防止剤（Ｃ）を０．１～５質量％、
　前記光重合開始剤（Ｄ）を０．０１～５質量％含有する［１］～［５］のいずれかに記載の光硬化性組成物。
［７］　前記第１モノマー（Ｂ－０）を３～２５質量％含有する［１］～［６］のいずれかに記載の光硬化性組成物。

［８］　前記第２モノマー（Ｂ－１）を５～４０質量％、
　前記第３モノマー（Ｂ－２）を１０～６０質量％含有し、
　前記第２モノマー（Ｂ－１）と前記第３モノマー（Ｂ－２）の質量の割合（（Ｂ－１）：（Ｂ－２））が２０：８０～５０：５０である［４］に記載の光硬化性組成物。

　本発明の第二の態様は、以下の[９]に記載の透明粘着シートである。
［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する透明粘着シート。

　本発明によれば、帯電防止剤を含み、かつ長期に亘って粘着力を維持できる粘着剤層を、簡便な方法により形成できる光硬化性組成物を提供できる。
　本発明の透明粘着シートは、帯電防止性能を有し、長期に亘って粘着力を維持でき、簡便な方法により形成できる粘着剤層を有する。

　以下、本発明の光硬化性組成物および透明粘着シートについて詳細に説明する。
　なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、例えば、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、種類、位置、量、比率、材料、構成などについて、付加、省略、置換、変更などが可能である。

　本明細書および特許請求の範囲において、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、化学式「ＣＨ_２＝ＣＨ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－」で表される基、および化学式「ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－」で表される基から選択される一種以上を意味する。また、「イソシアナト基」とは、化学式「－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ」で表される基を意味する。

＜光硬化性組成物＞
　本実施形態の光硬化性組成物は、（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）と、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、帯電防止剤（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）と、を含有する。
　本実施形態の光硬化性組成物は、透明粘着シートの粘着剤層を形成する材料として好ましく使用される。

［（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）］
　本実施形態の（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）（以下、単に「ポリウレタン（Ａ）」とも言う。）は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（以下、「ポリウレタン（ａ１）」とも言う。）を含む。

　本明細書において、ポリウレタンの「複数の末端」とは、ポリウレタンが直鎖ポリマーである場合、両方の末端を意味する。ポリウレタンが分岐ポリマーである場合、各分岐鎖の本数と同じ数の末端のうち２つ以上の末端を意味する。

　ポリウレタン（Ａ）は、ポリウレタン（ａ１）だけでなく、ポリウレタン（ａ１）以外のポリウレタンを含むものであってもよい。ポリウレタン（ａ１）以外のポリウレタンとしては、ポリウレタン（ａ１）と同様に、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有するものであって、ポリウレタン（ａ１）とは異なり、１つの末端のみに（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（以下、「ポリウレタン（ａ２）」とも言う。）が挙げられる。

　ポリウレタン（ａ２）の有する（メタ）アクリロイルオキシ基を有さない末端は、イソシアナト基、アルキルアルコール由来の構造、アルキルイソシアネート由来の構造から選ばれるいずれかを有することが好ましく、アルキルアルコール由来の構造を有することがより好ましい。ポリウレタン（ａ２）は、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物の硬化物における凝集力を調節する機能を有する。

　ポリウレタン（Ａ）は、ポリウレタン（ａ１）と、必要に応じて含有されるポリウレタン（ａ２）以外の成分を含まないことが好ましい。

「ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造」
　ポリウレタン（ａ１）の骨格およびポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造となるポリオキシアルキレンポリオール（原料として用いるポリオキシアルキレンポリオール）は、炭素数２～４のアルキレン鎖を有することが好ましい。具体例としては、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシブチレンポリオールなどが挙げられる。

　ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造となるポリオキシアルキレンポリオールは、１種類のアルキレン鎖を含むものであってもよいし、２種類以上のアルキレン鎖を含むものであってもよい。
　ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造となるポリオキシアルキレンポリオールは、末端に２つまたは３つの水酸基を有するもの（ジオール型またはトリオール型のポリオキシアルキレンポリオール）であることが好ましく、ポリオキシアルキレングリコール（ジオール型）であることがより好ましく、炭素数３のアルキレン鎖を有するポリプロピレングリコールであることが特に好ましい。

　例えば、ポリオキシアルキレンポリオールが、ポリプロピレングリコールである場合、水酸基価が２０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであるものが好ましく、３０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、４０～８０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。ポリプロピレングリコールの具体例としては、例えば、水酸基価が５６ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸基（ヒドロキシ基）を末端に有するポリプロピレングリコール（アクトコールＤ－２０００（商品名）；三井化学製、数平均分子量２０００、ジオール型）などが挙げられる。

　ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価とは、ＪＩＳＫ００７０にしたがって測定されたポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価である。すなわち、ポリオキシアルキレンポリオール１ｇをアセチル化したときに、遊離酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数を意味する。具体的には、無水酢酸を用いて試料（ポリオキシアルキレンポリオール）中の水酸基をアセチル化し、その際に生じる遊離酢酸を水酸化カリウム溶液で滴定することにより求めることができる。

　ポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量は、５００～５，０００であることが好ましく、８００～４，０００であることがより好ましく、１，０００～３，０００であることがさらに好ましい。ポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量が５００以上であると、これを用いて合成したポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層が、粘着力の高いものとなる。また、ポリオキシアルキレンポリオールの数平均分子量が５，０００以下であると、これを用いて合成したポリウレタン（Ａ）が十分な量のウレタン結合を含むものとなる。このため、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層は、凝集力が良好なものとなる。

　ポリウレタン（ａ１）の骨格に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造と、ポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造とは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ポリウレタン（ａ１）の骨格およびポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造は、それぞれ１種類のみであってもよいし、２種類以上を含む構造であってもよい。
　ポリウレタン（ａ１）およびポリウレタン（ａ２）は、２種以上のポリオキシアルキレンポリオール由来の構造が、ポリイソシアネート由来の構造を挟んで結合された構造を有していてもよい。

「ポリイソシアネート由来の構造」
　ポリウレタン（ａ１）の骨格およびポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造となるポリイソシアネート（原料として用いるポリイソシアネート）としては、イソシアナト基を複数有する化合物が用いられ、ジイソシアネートを用いることが好ましい。ジイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネートおよびその水素添加物、キシリレンジイソシアネートおよびその水素添加物、ジフェニルメタンジイソシアネートおよびその水素添加物、１，５－ナフチレンジイソシアネートおよびその水素添加物、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネートなどが挙げられる。

　これらのポリイソシアネートの中でも、これを用いて合成したポリウレタン（Ａ）の耐光性、およびポリオキシアルキレンポリオールとの反応性の制御の点から、イソホロンジイソシアネートまたはジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物を用いることが好ましく、ポリオキシアルキレンポリオールとの反応性の点で、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物を用いることがより好ましい。

　ポリイソシアネート由来の構造となるポリイソシアネートの具体例としては、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物であるデスモジュールＷ（商品名：住化コベストロウレタン株式会社製）、イソホロンジイソシアネートであるＶＥＳＴＡＮＴ　ＩＰＤＩ（商品名：ＥＶＯＮＩＫ社製）などが挙げられる。

　ポリウレタン（ａ１）の骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造と、ポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造とは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　ポリウレタン（ａ１）の骨格およびポリウレタン（ａ２）の骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造は、それぞれ１種類のみであってもよいし、２種類以上を含む構造であってもよい。

　ポリウレタン（Ａ）がポリウレタン（ａ２）を含む場合、ポリウレタン（ａ１）とポリウレタン（ａ２）とは、骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造およびポリオキシアルキレンポリオール由来の構造が同じであってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。ポリウレタン（ａ１）とポリウレタン（ａ２）とにおいて、骨格に含まれるポリイソシアネート由来の構造およびポリオキシアルキレンポリオール由来の構造が同じである場合、ポリウレタン（ａ１）とポリウレタン（ａ２）とを同時に合成でき、ポリウレタン（Ａ）を効率よく製造できる。

　ポリウレタン（Ａ）に含まれるポリウレタン（ａ１）の割合は、分子数基準でポリウレタン（Ａ）の８０～１００％であることが好ましく、９０～１００％がより好ましく、１００％がさらに好ましい。すなわち、ポリウレタン（Ａ）は、ポリウレタン（ａ１）のみであることが好ましい。ポリウレタン（Ａ）に含まれるポリウレタン（ａ１）の割合が８０％以上であると、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物の硬化物が、凝集力の大きいものとなり、好ましい。
　ポリウレタン（Ａ）に含まれるポリウレタン（ａ２）の割合は、分子数基準でポリウレタン（Ａ）の０～２０％であることが好ましく、０～１０％がより好ましく、０％がさらに好ましい。

　ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数（ポリウレタン（ａ１）の末端数と、必要に応じて含有されるポリウレタン（ａ１）以外のポリウレタンの末端数との合計数）のうち、末端数基準で９０～１００％の末端が（メタ）アクリロイルオキシ基を有していることが好ましく、９５～１００％がより好ましく、１００％がさらに好ましい。ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数のうち、（メタ）アクリロイルオキシ基が導入されている末端数の割合が、末端数基準で９０％以上であると、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の凝集力が十分に高いものとなる。

　ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数のうち、（メタ）アクリロイルオキシ基が導入されている末端数の割合は、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）法、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）法などを用いてポリウレタン（Ａ）を分析した結果を用いて算出できる。

　ポリウレタン（Ａ）に含まれているポリウレタン（ａ１）の含有量とポリウレタン（ａ２）の含有量との割合、すなわち、ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数のうち、（メタ）アクリロイルオキシ基が導入されている末端数の割合は、後述するポリウレタン（Ａ）の製造方法により調整できる。

　ポリウレタン（Ａ）の（ポリウレタン（ａ１）、および必要に応じて含有されるポリウレタン（ａ１）以外のポリウレタンの合計）の質量平均分子量は、３０，０００～２００，０００であることが好ましく、５０，０００～１５０，０００であることがより好ましく、６０，０００～１００，０００であることがさらに好ましい。ポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量が３０，０００以上であると、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の柔軟性が良好となる。また、ポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量が２００，０００以下であると、ポリウレタン（Ａ）を含む光硬化性組成物の取り扱いが容易となり、作業性が良好となる。

（ポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量の測定方法）
　ポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ－１０１；昭和電工株式会社製Ｓｈｏｄｅｘ（登録商標））（以下、ＧＰＣという。）により測定されたポリスチレン換算の値である。ＧＰＣの測定条件は、以下のとおりである。
カラム：ＬＦ－８０４（昭和電工株式会社製）
カラム温度：４０℃
試料：ポリウレタン（Ａ）の０．２質量％テトラヒドロフラン溶液流量：１ｍｌ／分
溶離液：テトラヒドロフラン
検出器：ＲＩ検出器（示差屈折率検出器）

　本実施形態の光硬化性組成物中におけるポリウレタン（Ａ）の含有量は、１０～６０質量％であることが好ましく、１５～５５質量％であることがより好ましく、２５～４５質量％であることがさらに好ましい。ポリウレタン（Ａ）の含有量が１０質量％以上であると、光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物が、十分な凝集力を有するものとなり、優れた粘着力が得られる。また、この硬化物からなる粘着剤層は、柔らかさが適正範囲となり、粘着剤層と被着体との間への気泡の挟み込みが生じにくい。また、ポリウレタン（Ａ）の含有量が６０質量％以下であると、光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物が、十分な柔軟性を有するものとなる。したがって、この硬化物からなる粘着剤層は、被着体に対する濡れ性が良好となる。また、ポリウレタン（Ａ）の含有量が６０質量％以下であると、光硬化性組成物中におけるエチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）の含有量を十分に確保できる。その結果、光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物が、より優れた粘着力を有するものとなる。

［エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）］
　エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、ポリウレタン（Ａ）以外であって、ビニル基、および（メタ）アクリロイルオキシ基などのエチレン性不飽和基を有するモノマーである。エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、単官能モノマーであってもよいし、多官能モノマーであってもよい。

　本明細書において、単官能モノマーの「単官能」とは、エチレン性不飽和基の数が、１つのみであることを意味する。また、本明細書において、多官能モノマーの「多官能」とは、エチレン性不飽和基の数が、２つ以上であることを意味する。
　エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）を含む。エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、第１モノマー（Ｂ－０）だけでなく、第１モノマー（Ｂ－０）の他に、ヒドロキシ基を含まないモノマーを含有していてもよい。

［第１モノマー（Ｂ－０）］
　第１モノマー（Ｂ－０）は、ヒドロキシ基を含有する（メタ）アクリレートであればよく、特に限定されない。第１モノマー（Ｂ－０）は、帯電防止剤（Ｃ）との相互作用を有するカルボキシ基を有さないものであることが好ましい。第１モノマー（Ｂ－０）は、１種のみ用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　第１モノマー（Ｂ－０）の好ましい例としては、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの有するアルキル基の炭素数は２～１０が好ましく、２～６がより好ましく、２～４がさらに好ましい。

　第１モノマー（Ｂ－０）としては、具体的には、２－ヒドロキシエチルアクリレート（Ｔｇ＝－１５℃）、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート（Ｔｇ＝－３２℃）、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、カプロラクトン変性（メタ）アクリレート（ダイセル社製、プラクセルＦＡ、ＦＭシリーズ、Ｔｇ＝－８～－５３℃）などが挙げられる。
　これらの中でも、第１モノマー（Ｂ－０）としては、優れた粘着力を有する粘着剤層が得られるため、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートおよび／または２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートを用いることが特に好ましい。

　エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）が２種類以上のモノマーを含む場合、光硬化性組成物を硬化させた硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）が所望の範囲内となるように、２種類以上のモノマーの種類を適宜選択し、組み合わせて用いることが好ましい。
　例えば、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）として、第１モノマー（Ｂ－０）と、ヒドロキシ基を含まず、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃以上である第２モノマー（Ｂ－１）と、ヒドロキシ基を含まず、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃未満である第３モノマー（Ｂ－２）とを組み合わせて用いることができる。

　本発明におけるホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）は、ホモポリマー（モノマーの単独重合体）のガラス転移温度（Ｔｇ）である。各種ホモポリマーのＴｇは、公知資料である株式会社日刊工業新聞社の「粘着技術ハンドブック」（発行日：１９９７年３月）およびＷｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅの「ポリマーハンドブック（Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）第４版」（発行日：１９９９年）に記載されている。
　上記公知資料に記載のないモノマーのホモポリマーのＴｇについては、以下の方法により求められた値を採用する。すなわち、対象となるモノマーを溶液重合して得られたホモポリマー溶液を、剥離ライナー上に流延乾燥させて試験サンプルを作製する。この試験サンプルにつき、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて、１０℃／分の昇温速度で－１２０℃から２８０℃まで温度を変化させて示差走査熱量測定を行い、ガラス転移による吸熱開始温度を当該ホモポリマーの（Ｔｇ）とする。

［第２モノマー（Ｂ－１）］
　ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃以上である第２モノマー（Ｂ－１）の具体例としては、例えば、メチルアクリレート（Ｔｇ＝８℃）、メチルメタクリレート（Ｔｇ＝１０５℃）、プロピルメタクリレート（Ｔｇ＝３５℃）、ｉｓｏ－プロピルアクリレート（Ｔｇ＝－３℃）、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート（Ｔｇ＝４３℃）、ｔｅｒｔ－ブチルメタクリレート（Ｔｇ＝２０℃）、イソブチルメタアクリレート（Ｔｇ＝４８℃）、ｉｓｏ－ブチルアクリレート（Ｔｇ＝４３℃）、ペンチルアクリレート（Ｔｇ＝２２℃）、ペンチルメタクリレート（Ｔｇ＝－５℃）、ヘキシルメタクリレート（Ｔｇ＝－５℃）、エトキシエチルメタクリレート（Ｔｇ＝１５℃）、ステアリルアクリレート（Ｔｇ＝３５℃）、ラウリルアクリレート（Ｔｇ＝１０℃）、テトラデシルアクリレート（Ｔｇ＝２４℃）、ヘキサデシルアクリレート（Ｔｇ＝３５℃）、ヘキサデシルメタクリレート（Ｔｇ＝１５℃）などのアルキル（メタ）アクリレート；シクロヘキシルアクリレート（Ｔｇ＝１５℃）、イソボルニルメタクリレート（Ｔｇ＝１８０℃）、イソボルニルアクリレート（Ｔｇ＝９７℃）などの環状アルキル（メタ）アクリレート；ベンジルアクリレート（Ｔｇ＝６℃）などの芳香環含有（メタ）アクリレート；酢酸ビニル（Ｔｇ＝３２℃）などのビニル化合物；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート（Ｔｇ＝１８℃）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート（Ｔｇ＝１８℃）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルメタクリレート（Ｔｇ＝２０℃）などのジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート；スチレン（Ｔｇ＝１００℃）；ジプロピレングリコールジアクリレート（Ｔｇ＝１０４℃）、ネオペンチルグリコールジメタクリレート（Ｔｇ＝３２．５℃）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（Ｔｇ＝４３℃）などの多官能（メタ）アクリレート；アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（Ｔｇ＝３９℃）、アクリロニトリル（Ｔｇ＝９７℃）、アクリルアミド（Ｔｇ＝１６５℃）、グリシジルメタクリレート（Ｔｇ＝４６℃）などが挙げられる。

　これらの第２モノマー（Ｂ－１）の中でも、光硬化性組成物を硬化させた硬化物の耐熱黄変性の観点から、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が０～１００℃のものを用いることが好ましい。第２モノマー（Ｂ－１）としては、粘着力の優れた硬化物が得られるため、環状アルキル（メタ）アクリレートを用いることがより好ましく、特に、シクロヘキシルアクリレートおよび／またはイソボルニルアクリレートを用いることが好ましい。

［第３モノマー（Ｂ－２）］
　ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃未満である第３モノマー（Ｂ－２）の具体例としては、例えば、エチルアクリレート（Ｔｇ＝－２２℃）、ｎ－ブチルアクリレート（Ｔｇ＝－５５℃）、イソブチルアクリレート（Ｔｇ＝－２６℃）、オクチルアクリレート（Ｔｇ＝－６５℃）、ｉｓｏ－オクチルアクリレート（Ｔｇ＝－７０℃）、ｉｓｏ－オクチルメタクリレート（Ｔｇ＝－４５℃）、２－エチルヘキシルアクリレート（Ｔｇ＝－７０℃）、２－エチルヘキシルメタクリレート（Ｔｇ＝－１０℃）、テトラデシルメタクリレート（Ｔｇ＝－７２℃）、ラウリルメタクリレート（Ｔｇ＝－６５℃）、イソアミルアクリレート（Ｔｇ＝－４５℃）などのアルキル（メタ）アクリレート；２－メトキシエチルアクリレート（Ｔｇ＝－５０℃）、メトキシメタクリレート（Ｔｇ＝－１６℃）などのアルコキシアルキル（メタ）アクリレート；エトキシジエチレングリコールアクリレート（Ｔｇ＝－７０℃）、メトキシトリエチレングリコールアクリレート（Ｔｇ＝－５０℃）などのアルコキシ（ポリ）アルキレングリコール（メタ）アクリレート；エチルカルビトールアクリレート（Ｔｇ＝－６７℃）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（Ｔｇ＝－１２℃）、フェノキシエチルアクリレート（Ｔｇ＝－２２℃）などが挙げられる。

　これらの第３モノマー（Ｂ－２）の中でも、粘着力の優れた硬化物が得られるため、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－１００～－２０℃のものを用いることが好ましい。第３モノマー（Ｂ－２）としては、光硬化性組成物を硬化させた硬化物の耐熱黄変性の観点から、アルキル（メタ）アクリレートを用いることがより好ましく、炭素数４～１２のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートを用いることがさらに好ましく、特に、ｎ－ブチルアクリレートおよび／または２－エチルヘキシルアクリレートを用いることが好ましい。

　本実施形態の光硬化性組成物中におけるエチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）の含有量は、３９～８９質量％が好ましく、４３～８２質量％がより好ましく、５５～７０質量％がさらに好ましい。エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）の含有量が３９質量％以上であると、粘着力のより優れた硬化物が得られる。エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）の含有量が８９質量％以下であると、光硬化性組成物を硬化させた硬化物の凝集力が向上し、粘着力のより優れた硬化物が得られる。

　本実施形態の光硬化性組成物中におけるヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）の含有量は、３～２５質量％が好ましく、３～２０質量％がより好ましく、８～１５質量％がさらに好ましい。第１モノマー（Ｂ－０）の含有量が、３質量％以上であると、粘着力のより優れた硬化物が得られる。第１モノマー（Ｂ－０）の含有量が、２５質量％以下であると、耐水性の良好な硬化物が得られる。

　本実施形態の光硬化性組成物中における第２モノマー（Ｂ－１）の含有量は、５～４０質量％が好ましく、１０～３５質量％がより好ましく、１５～３０質量％がさらに好ましい。第２モノマー（Ｂ－１）の含有量が、５質量％以上であると、耐熱性の良好な硬化物が得られる。第２モノマー（Ｂ－１）の含有量が、４０質量％以下であると、粘着力のより優れた硬化物が得られる。

　本実施形態の光硬化性組成物中における第３モノマー（Ｂ－２）の含有量は、１０～６０質量％が好ましく、１５～５０質量％がより好ましく、２０～４０質量％がさらに好ましい。第３モノマー（Ｂ－２）の含有量が、１０質量％以上であると、柔軟性の良好な硬化物が得られる。第３モノマー（Ｂ－２）の含有量が、６０質量％以下であると、粘着力のより優れた硬化物が得られる。

　本実施形態の光硬化性組成物中における第２モノマー（Ｂ－１）と第３モノマー（Ｂ－２）の質量の割合［（Ｂ－１）：（Ｂ－２）］は２０：８０～５０：５０であることが好ましく、３０：７０～４０：６０であることがより好ましい。上記質量の割合が上記範囲であると、貼り合わせ性および耐久性の優れた硬化物が得られる。

［帯電防止剤（Ｃ）］
　本実施形態の帯電防止剤（Ｃ）は、アルカリ金属カチオンとフッ素含有イミドアニオンとからなるフッ素含有アルカリ金属イミド塩である。
　フッ素含有アルカリ金属イミド塩に含まれるアルカリ金属カチオンとしては、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオンなどが挙げられ、イオン電導性が高いため、リチウムカチオンが好ましい。

　本実施形態の光硬化性組成物では、ポリウレタン（Ａ）がポリウレタン（ａ１）を含むため、帯電防止剤（Ｃ）としてフッ素含有リチウム金属イミド塩を含有していても、硬化物の白化現象が生じにくく、長期に亘って透明性を維持できる。これは、ポリウレタン（ａ１）の骨格に含まれるポリオキシアルキレンポリオール由来の構造と、帯電防止剤（Ｃ）に含まれるリチウムイオンとが錯体を形成し、光硬化性組成物中における帯電防止剤（Ｃ）の相溶性が向上することによるものである。

　これに対し、例えば、帯電防止剤（Ｃ）としてフッ素含有リチウム金属イミド塩を含有し、ポリウレタン（Ａ）に代えて、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造を含まないアクリル共重合体またはポリウレタンを含む光硬化性組成物では、硬化物の白化現象が生じやすい。特に、高温高湿下では、白化現象が生じやすい。白化現象が生じやすい硬化物は、光学部材を貼り合わせるために使用される粘着剤層として好ましくない。しかし、硬化物の白化現象を抑制するために、帯電防止剤（Ｃ）の含有量を少なくすると、十分な帯電防止性能を有する硬化物が得られない。

　本実施形態の帯電防止剤（Ｃ）は、アルカリ金属カチオンとビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンとの塩、およびアルカリ金属カチオンとビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンとの塩から選択される一種以上であることが好ましく、帯電防止剤（Ｃ）のアルカリ金属カチオンがリチウムカチオンであることが、より好ましい。すなわち、リチウムカチオンとビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンとの塩、およびリチウムカチオンとビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンとの塩から選択される一種以上であることが、より好ましい。

　ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンは、（ＳＯ_２Ｆ）_２Ｎ^－で表されるアニオンである。
　ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンは、（Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１ＳＯ_２）_２Ｎ^－（但し、ｎは１～１０の整数）または（Ｃ_ｐＦ_２ｐ＋１ＳＯ_２）Ｎ^－（Ｃ_ｑＦ_２ｑ＋１ＳＯ_２）（但し、ｐ、ｑは１～１０の整数）で表されるアニオンである。上記式中、ｎは１～６が好ましく、１～４がより好ましい。上記式中、ｐは１～６が好ましく、１～４がより好ましい。上記式中、ｑは１～６が好ましく、１～４がより好ましい。

　これらの中でも、フッ素含有イミドアニオンとしては、（ＳＯ_２Ｆ）_２Ｎ^－および／または（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ^－が好ましい。それは、イオン電導性の高い帯電防止剤（Ｃ）となるため、帯電防止剤（Ｃ）の含有量が少なくても、良好な帯電防止性能を有する粘着剤層が得られるからである。光硬化性組成物中の帯電防止剤（Ｃ）の含有量が少ないと、これを硬化させた粘着剤層は、経時的な粘着力の低下がより一層抑制された耐久性の良好なものとなり、好ましい。

　本実施形態の光硬化性組成物中における帯電防止剤（Ｃ）の合計の含有量は、０．１～５質量％であることが好ましく、０．３～４質量％であることがより好ましく、０．５～３質量％であることがさらに好ましい。帯電防止剤（Ｃ）の含有量が０．１質量％以上であると、光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の表面抵抗率を低下させる効果が得られる。このため、透明粘着シートの粘着剤層として好適な硬化物が得られる。また、帯電防止剤（Ｃ）の含有量が５質量％以下であると、これを硬化させた粘着剤層は、経時的な粘着力の低下がより一層抑制されたものとなる。

［光重合開始剤（Ｄ）］
　光重合開始剤（Ｄ）は、特に限定されるものではないが、光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましい。光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、カルボニル系光重合開始剤、スルフィド系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、スルホクロリド系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤などを用いることができる。これらの光重合開始剤（Ｄ）中でも、粘着剤組成物を光硬化させて得られる硬化物の透明性の観点から、カルボニル系光重合開始剤および／またはアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を用いることが好ましく、具体的には、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドおよび／または１－ヒドロキシシクロヘキシル－フェニルケトンを用いることが好ましい。

　本実施形態の粘着剤組成物中における光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、０．０１～５質量％であることが好ましく、０．０５～３質量％であることがより好ましく、０．１～２質量％であることがさらに好ましい。光重合開始剤（Ｄ）の含有量が０．０１質量％以上であると、光硬化性組成物の光硬化が十分に進行する。また、光重合開始剤（Ｄ）の含有量が５質量％以下であると、光硬化性組成物の光硬化時に低分子量成分が多くなりすぎることがない。このため、硬化物の粘着力が十分に向上し、好ましい。

（粘着付与樹脂）
　本実施形態の光硬化性組成物においては、これを硬化させた硬化物の粘着力を向上させるために、必要に応じて、硬化物の透明性を低下させない範囲で粘着付与樹脂を添加してもよい。
　粘着付与樹脂の例としては、ロジン、ロジンのエステル化物などのロジン系樹脂；ジテルペン重合体、α－ピネン－フェノール共重合体などのテルペン系樹脂；脂肪族系（Ｃ５系）、芳香族系（Ｃ９系）などの石油樹脂；その他、スチレン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン樹脂などが挙げられる。硬化物の耐光性の点から、粘着付与樹脂としては、不飽和二重結合が少ない水添ロジン、不均化ロジンのエステル化物、脂肪族、芳香族系石油樹脂、高Ｔｇアクリル樹脂などを用いることが好ましい。

　粘着付与樹脂の添加量としては、光硬化性組成物１００質量部に対して（（Ａ）～（Ｄ）成分の合計量１００質量部に対して）、１～１０質量部の範囲であることが好ましい。
光硬化性組成物の硬化物の被着体に対する糊残りの観点からは、光硬化性組成物が粘着付与樹脂を含まないことが好ましい。

（溶剤）
　本実施形態の光硬化性組成物は、溶剤を含んでいてもよく、溶剤を含まなくてもよい。
本実施形態の光硬化性組成物は、溶剤を実質的に含まない無溶剤のものであることが好ましい。
　本実施形態の光硬化性組成物が溶剤を含む場合、例えば、粘度調整剤、レベリング剤および／または軟化剤として溶剤を用いることができる。溶剤としては、具体的には、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、ｎ－へキサン、トルエン、キシレン、ｎ－プロパノール、イソプロパノールなどが挙げられる。

　本実施形態の粘着剤組成物が無溶剤である場合、これを用いて透明粘着シートの粘着剤層を作製する際に、溶媒を加熱乾燥する工程を省略できる。このため、優れた生産性が得られる。特に、本実施形態の光硬化性組成物を用いて、厚みが５０μｍを超える粘着剤層を有する透明粘着シートを製造する場合には、溶媒を加熱乾燥する工程を省略することによる生産性向上効果が顕著となる。このため、無溶剤であることが好ましい。

　本発明において、光硬化性組成物が「溶剤を実質的に含まない」の意味は、光硬化性組成物中における溶剤の含有量が０～１質量％であることを意味し、好ましくは０～０．５質量％であり、より好ましくは０～０．１質量％である。

（その他）
　本実施形態の光硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、可塑剤、表面潤滑剤、酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、ベンゾトリアゾール系などの光安定剤、リン酸エステル系およびその他の難燃剤、染料などが挙げられる。

　本実施形態の光硬化性組成物の酸価は、０～５ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、０～０．５ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、０～０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであるさらに好ましい。酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であると、例えば、透明粘着シートの粘着剤層をタッチパネルの透明導電膜の導電層面に貼合した際に、導電層面を腐食することがなく、好ましい。

　光硬化性組成物の酸価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０に準拠して測定した値である。光硬化性組成物の酸価は、具体的には、以下に示す方法により求める。
　精密天秤を用いて１００ｍｌ三角フラスコに試料約２ｇを精秤し、これにエタノール／ジエチルエーテル＝１／１（重量比）の混合溶媒１０ｍｌを加えて溶解する。更に、この三角フラスコ内の溶液に、指示薬としてフェノールフタレインエタノール溶液を１～３滴添加し、均一になるまで充分に攪拌する。これを、０．１Ｎ水酸化カリウム－エタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が３０秒間続いたときを、中和の終点とする。その結果から下記計算式（１）を用いて得た値を、光硬化性組成物の酸価とする。

　　酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）＝[Ｂ×ｆ×５．６６１]／Ｓ　・・・（１）
　なお、計算式（１）におけるＢ、ｆおよびＳは以下のとおりである。
　　Ｂ：０．１Ｎ水酸化カリウム－エタノール溶液の使用量（ｍｌ）
　　ｆ：０．１Ｎ水酸化カリウム－エタノール溶液のファクター（試薬のロットによるぶれの補正）
　　Ｓ：試料の採取量（ｇ）

＜透明粘着シート＞
　本実施形態の透明粘着シートは、上記光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する。
　本実施形態の透明粘着シートは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）などの透明樹脂シートで形成された基材の一方の面に、上記光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層が設けられた片面粘着シートであってもよいし、基材を有さず粘着剤層のみからなる両面粘着シートであってもよい。本実施形態の透明粘着シートは、透明性の確保および形状追従性（段差吸収性）の観点から、基材を有さず、粘着剤層のみからなる両面粘着シートであることが好ましい。

　本実施形態の透明粘着シートの有する粘着剤層は、単層構造であってもよいし、複数の層が積層された多層構造であってもよい。多層構造の粘着剤層の具体例としては、例えば、中心層の組成と、中心層を挟む外層の組成とが異なる三層構造のものが挙げられる。このような粘着剤層では、中心層の材料として用いる光硬化性組成物の組成と、外層の材料として用いる光硬化性組成物の組成とを調整することにより、粘着剤層の凝集力と粘着力のバランスを図ることができる。透明粘着シートの製造工程の簡略化の観点からは、透明粘着シートの有する粘着剤層は単一層であることが好ましい。

　本実施形態の粘着剤層の厚みは、５～１０００μｍであることが好ましく、１０～５００μｍであることがより好ましく、１５～３００μｍであることがさらに好ましい。粘着剤層の厚みが５μｍ以上であると、透明粘着シートを貼り合わせる際の作業性が良好となる。また、粘着剤層の厚みが１０００μｍ以下であると、粘着剤層の膜厚制御が容易となる。

　本実施形態の粘着剤層のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－４０～２０℃であることが好ましく、－３０～１０℃であることがより好ましい。ガラス転移温度（Ｔｇ）が－４０℃以上であると、粘着剤層が適度な硬さを有することにより、十分な粘着力が得られる透明粘着シートとなる。また、ガラス転移温度（Ｔｇ）が２０℃以下であると、粘着剤層が適度な柔らかさを有するため、被着体に対する段差吸収性の良好な透明粘着シートとなる。

　光硬化性組成物の硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、以下の方法で測定した値である。すなわち、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて、約１０ｍｇの試料について１０℃／分の昇温速度で－８０℃から２８０℃まで温度を変化させて示差走査熱量測定を行い、ガラス転移による吸熱開始温度を硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）とする。

　本実施形態の透明粘着シートにおける粘着剤層の表面抵抗率は、実用性の観点から１．０×１０^８～５．０×１０^１０Ω／□であることが好ましく、１．０×１０^８～１．０×１０^１０Ω／□であることがより好ましく、１．０×１０^８～５．０×１０^９Ω／□であることがさらに好ましい。表面抵抗率が小さく、帯電防止性能に優れた粘着剤層であるほど、例えば、光学部材を貼り合わせる工程において帯電が発生しにくく、好ましい。表面抵抗率が１．０×１０^８Ω／□以上であると、帯電が比較的速やかに減衰する粘着剤層を有する透明粘着シートとなる。また、表面抵抗率が５．０×１０^１０Ω／□以下であると、帯電防止性能のより良好な粘着剤層を有する透明粘着シートとなる。

　粘着剤層のゲル分率は、５５～９０質量％であることが好ましく、６０～８０質量％であることがより好ましい。ゲル分率が５５質量％以上であると、透明粘着シートを貼り合わせたり、裁断（打ち抜き加工）したりするときの作業性が良好となる。ゲル分率が９０質量％以下であると、被着体に対する段差吸収性の良好な粘着剤層を有する透明粘着シートとなる。

　本実施形態の透明粘着シートの表面（粘着剤層の表面）は、使用時まで剥離フィルム（セパレータ）により保護されていてもよい。透明粘着シートが両面粘着シートである場合、両面粘着シートの両面が、２枚の剥離フィルムによりそれぞれ保護されていてもよいし、両面が剥離面となっている１枚の剥離フィルムにより、ロール状に巻回される形態で保護されていてもよい。剥離フィルムは、粘着剤層の保護材として用いられており、粘着剤層を被着体に貼着する際に剥がされる。剥離フィルムは、粘着剤層の表面に設けられていなくてもよい。

　剥離フィルムとしては、慣用されている剥離フィルムなどを使用でき、特に限定されない。剥離フィルムとしては、例えば、シリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系などの剥離処理剤により表面処理されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。剥離フィルムは、公知の方法により形成できる。
　剥離フィルムの厚さは、特に制限されない。例えば、粘着剤層の表面（両面）が２枚の剥離フィルムによりそれぞれ保護されている場合、２枚の剥離フィルムの厚さは同じであってもよいし、異なっていてもよい。この場合、２枚の剥離フィルムは、同じ材料からなるものであってもよいし、異なる材料からなるものであってもよい。例えば、２枚の剥離フィルムの剛性をそれぞれ変えて、剥離フィルムの剥離性を制御することも可能である。

　本実施形態の透明粘着シートは、帯電しやすい光学部材を貼り合わせる用途に好適に用いられる。貼り合わせの対象となる光学部材は、光学的特性を有する部材あり、特に限定されないが、例えば、画像表示装置またはタッチパネルを構成する部材、またはこれらの機器に用いられる部材などが挙げられる。具体的には、例えば、偏光フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、導光フィルム、反射フィルム、反射防止フィルム、透明導電フィルム、意匠フィルム、装飾フィルム、表面保護フィルム、プリズム、レンズ、カラーフィルター、透明基板、さらにはこれらが積層されている部材が挙げられる。

＜光硬化性組成物の製造方法＞
　次に、本実施形態の光硬化性組成物の製造方法について、例を挙げて詳細に説明する。
　以下、本実施形態の光硬化性組成物に含まれる成分のうち、ポリウレタン（Ａ）について、好ましい合成方法について例を挙げて説明する。本実施形態の光硬化性組成物に含まれる成分のうち、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）、帯電防止剤（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）など、ポリウレタン（Ａ）を除く各成分については、市販品を容易に購入できるし、各成分として用いる化合物の種類によってそれぞれ合成方法が異なるため、合成方法の説明を省略する。

＜（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）の合成方法＞
　以下、本実施形態の光硬化性組成物に含まれるポリウレタン（Ａ）の好ましい合成方法の一例について説明する。ポリウレタン（Ａ）の合成方法は、以下に示す合成方法に限定されるものではなく、合成に用いる原料および設備などの条件によって、適宜変更可能である。

　以下に示すポリウレタン（Ａ）の合成方法において、ヒドロキシ基とイソシアナト基との反応は、いずれの工程においても、イソシアナト基に不活性な有機溶媒の存在下で、ウレタン化触媒を用いて行う。ウレタン化触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジエチルヘキソエート、ジオクチルスズジラウレートなどを用いることができる。ウレタン化触媒の使用量は、反応物（原料）の総質量に対して、５０～５００質量ｐｐｍであることが好ましい。
　また、ヒドロキシ基とイソシアナト基との反応は、いずれの工程においても、３０～１００℃で１～５時間継続して行うことが好ましい。

　ポリウレタン（Ａ）を合成するには、まず、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートとを、イソシアナト基量（官能基数の総量基準、以下同じ）がヒドロキシ基量（官能基数の総量基準、以下同じ）より多くなる割合で仕込む。その後、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、ポリウレタン（Ａ）の前駆体として、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンを合成する。原料として用いられるポリオキシアルキレンポリオールおよびポリイソシアネートの具体的な例は、ポリウレタン（Ａ）の項で例示したとおりである。

　このとき、原料中に含まれるヒドロキシ基量に対するイソシアナト基量の比を調整することにより、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンの分子量（重合度）を調整できる。具体的には、ヒドロキシ基量に対するイソシアナト基量の過剰量が少ないほど、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンの分子量は大きくなる。また、ヒドロキシ基量に対するイソシアナト基量の過剰量が多いほど、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンの分子量は小さくなる。本実施形態では、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンの分子量を調整することにより、目的物であるポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量を調整する。

　次に、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンと、ヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とを反応させて、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含むポリウレタン（Ａ）を生成する。

　ヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物としては、特に限定されないが、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；１，３－ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート、３－メチルペンタンジオールモノ（メタ）アクリレートなどの各種ポリオール由来の（メタ）アクリロイルオキシ基を有するモノオールなどが挙げられる。これらのヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物は、単独で使用してもよいし、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらのヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物の中でも、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンのイソシアナト基との反応性、および光硬化性組成物の光硬化性の点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを用いることが好ましい。

　また、ポリウレタン（Ａ）は、ヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とともに、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、ヒドロキシ基を１個有するアルキルアルコールを併用して、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンと反応させることにより、生成してもよい。
　アルキルアルコールとしては、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、ヒドロキシ基を１個有するものであればよく、直鎖型、分岐型、脂環型のアルキルアルコールなどを用いることができ、特に限定されない。上記アルキルアルコールは、１種のみ単独で使用してもよいし、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。

　ヒドロキシ基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物と、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、ヒドロキシ基を１個有するアルキルアルコールと、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンとを反応させて、ポリウレタン（Ａ）を生成させることにより、末端にイソシアナト基を有するポリウレタンに対する（メタ）アクリロイルオキシ基の導入量を調整できる。

　より詳細には、上記反応によれば、ポリウレタン（Ａ）として、末端の（メタ）アクリロイルオキシ基の導入量が異なる複数種のポリウレタンを含むものが生成される。複数種のポリウレタンの中には、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）が含まれる。さらに、複数種のポリウレタンの中には、ポリウレタン（ａ１）だけでなく、複数の末端のうち少なくとも一部の末端が上記アルキルアルコール由来の構造を有しているポリウレタンが含まれる。したがって、生成した複数種のポリウレタンの中には、複数の末端のうち少なくとも一部の末端が（メタ）アクリロイルオキシ基を有さないポリウレタンが含まれる。さらに、生成した複数種のポリウレタンの中には、１つの末端にのみ（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ２）も含まれ得る。

＜ポリウレタン（Ａ）の合成方法の他の例＞
　次に、ポリウレタン（Ａ）の好ましい合成方法の他の例について説明する。
　以下に示すポリウレタン（Ａ）の合成方法においても上記の合成方法の例と同様に、ヒドロキシ基とイソシアナト基との反応は、いずれの工程においても、イソシアナト基に不活性な有機溶媒の存在下で、ウレタン化触媒を用いて行う。ウレタン化触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジエチルヘキソエート、ジオクチルスズジラウレートなどを用いることができる。ウレタン化触媒の使用量は、反応物（原料）の総質量に対して、５０～５００質量ｐｐｍであることが好ましい。
　また、ヒドロキシ基とイソシアナト基との反応は、いずれの工程においても、３０～１００℃で１～５時間継続して行うことが好ましい。

　この合成方法を用いてポリウレタン（Ａ）を合成する場合、上記の合成方法の例と異なり、ポリウレタン（Ａ）の前駆体として、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンを合成する。
　具体的には、まず、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートとを、ヒドロキシ基量（官能基数の総量基準、以下同じ）がイソシアナト基量（官能基数の総量基準、以下同じ）より多くなる割合で仕込む。その後、ポリオキシアルキレンポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、ポリウレタン（Ａ）の前駆体として、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンを合成する。

　このとき、原料中に含まれるイソシアナト基量に対するヒドロキシ基量の比を調整することにより、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンの分子量（重合度）を調整できる。具体的には、イソシアナト基量に対するヒドロキシ基量の過剰量が少ないほど、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンの分子量は大きくなる。また、イソシアナト基量に対するヒドロキシ基量の過剰量が多いほど、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンの分子量は小さくなる。本実施形態では、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンの分子量を調整することにより、目的物であるポリウレタン（Ａ）の質量平均分子量を調整する。

　次に、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンと、イソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とを反応させて、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含むポリウレタン（Ａ）を生成する。

　イソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物としては、特に限定されないが、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、２－（メタ）アクリロイルオキシプロピルイソシアネート、１，１－ビス（アクリロイルオキシメチル）エチルイソシアネートなどが挙げられる。また、イソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物の市販品としては、例えば、昭和電工株式会社製のカレンズＭＯＩ（登録商標）、カレンズＡＯＩ（登録商標）などを例示できる。これらのイソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物は、単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのイソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物の中でも、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンのヒドロキシ基との反応性、および粘着剤組成物の光硬化性の点から、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートを用いることが好ましい。

　また、ポリウレタン（Ａ）は、イソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物とともに、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、イソシアナト基を１個有するアルキルイソシアネートを併用して、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンと反応させることにより、生成してもよい。
　アルキルイソシアネートとしては、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、イソシアナト基を１個有するものであればよく、直鎖型、分岐型、脂環型のアルキルイソシアネートなどを用いることができ、特に限定されない。上記アルキルイソシアネートは、１種のみ単独で使用してもよいし、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。

　イソシアナト基および（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物と、（メタ）アクリロイルオキシ基を有さず、イソシアナト基を１個有するアルキルイソシアネートと、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンとを反応させて、ポリウレタン（Ａ）を生成させることにより、末端にヒドロキシ基を有するポリウレタンに対する（メタ）アクリロイルオキシ基の導入量を調整できる。

　より詳細には、上記反応によれば、ポリウレタン（Ａ）として、末端の（メタ）アクリロイルオキシ基の導入量が異なる複数種のポリウレタンを含むものが生成される。複数種のポリウレタンの中には、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）が含まれる。さらに、複数種のポリウレタンの中には、ポリウレタン（ａ１）だけでなく、複数の末端のうち少なくとも一部の末端が上記アルキルイソシアネート由来の構造を有しているポリウレタンが含まれる。したがって、生成した複数種のポリウレタンの中には、複数の末端のうち少なくとも一部の末端が（メタ）アクリロイルオキシ基を有さないポリウレタンが含まれる。さらに、生成した複数種のポリウレタンの中には、１つの末端にのみ（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ２）も含まれ得る。

　ポリウレタン（Ａ）における末端の（メタ）アクリロイルオキシ基の導入量は、ポリウレタン（Ａ）が有する全末端数（総量）に対し、５０～１００ｍｏｌ％が好ましく、８０～１００ｍｏｌ％がより好ましく、９０～１００ｍｏｌ％がさらに好ましい。導入量が５０ｍｏｌ％以上であると、光硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の凝集力が十分に高いものとなる。

＜光硬化性組成物に含まれる各成分の混合方法＞
　本実施形態の光硬化性組成物は、上記の合成方法により得られたポリウレタン（Ａ）と、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、帯電防止剤（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）と、必要に応じて添加されるその他の添加剤とを混合する方法により製造できる。
　本実施形態の光硬化性組成物に含まれる各成分を混合する方法は、特に限定されるものではなく、例えば、ホモディスパー、パドル翼などの攪拌翼を取り付けた攪拌装置を用いて行うことができる。

＜透明粘着テープの製造方法＞
　次に、本実施形態の透明粘着テープの製造方法について説明する。
　本実施形態の透明粘着テープの製造方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を用いて製造できる。
　本実施形態の透明粘着テープは、例えば、基材あるいは剥離フィルムに光硬化性組成物を塗布し、塗布した光硬化性組成物に直接、紫外線照射装置などを用いて紫外線を照射して、光硬化性組成物を光硬化させる方法により製造できる。また、本実施形態の透明粘着テープは、基材あるいは剥離フィルムに光硬化性組成物を塗布し、その上に透明剥離フィルムを積層し、透明剥離フィルムを介して紫外線照射装置などを用いて紫外線を照射し、光硬化性組成物を光硬化させる方法により製造してもよい。

　基材あるいは剥離フィルムに光硬化性組成物を塗布する方法は、特に限定されず、適宜選択可能である。例えば、基材あるいは剥離フィルムに粘着剤組成物を塗布する方法として、グラビアロールコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、ディップロールコーター、バーコーター、ナイフコーター、スプレーコーター、コンマコーター、ダイレクトコーターなどの各種コーターを用いる方法、スクリーン印刷法などが挙げられる。

　光硬化性組成物を光硬化させるために使用する光源としては、ブラックライト、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプなどが挙げられる。
　光の照射量は、例えば、５０～３０００ｍＪ／ｃｍ^２とすることできる。光の照射量が少なすぎると、光硬化性組成物の硬化に時間がかかり、生産性が低下する。
　光硬化性組成物を塗布する基材あるいは剥離フィルムが透明である場合、これらの基材あるいは剥離フィルム側から光硬化性組成物に紫外線を照射してもよい。

＜透明粘着シートの用途および求められる性能＞
　本実施形態の透明粘着テープは、光学部材を貼り合わせる用途に好適に用いることができる。具体的には、タッチパネルの有する液晶セルと偏光フィルムとの貼り合わせなど、２枚の板状光学部材を貼り合わせる場合に好適に用いることができる。
　本実施形態の透明粘着テープを光学部材の貼り合わせに使用する場合、透明粘着シートは、透明性の高いものであることが好ましい。具体的には、透明粘着シートの全光線透過率は、９０％以上であることが好ましく、９１％以上であることがより好ましい。また、ヘイズ値が１％以下であることが好ましく、０．５％以下であることがより好ましい。

　上記の用途に用いられる透明粘着テープの剥離強度は、１５～４０（Ｎ／２５ｍｍ）であることが好ましく、２０～３５（Ｎ／２５ｍｍ）であることがより好ましい。透明粘着シートの剥離強度の具体的な測定方法は、実施例において後述する。
　透明粘着シートをタッチパネルの有する光学部材の貼り合わせに使用した場合、透明粘着シートはタッチパネルから発せられる熱の影響を受ける。本実施形態の透明粘着シートは、熱に対する耐久性が良好であり、上記ヘイズ値および粘着力（剥離強度）の経時的な変化が少ない。このため、タッチパネルの有する光学部材の貼り合わせに好ましく用いることができる。

　本実施形態の光硬化性組成物は、（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）と、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、帯電防止剤（Ｃ）と、光重合開始剤（Ｄ）とを含有する。そして、本実施形態の光硬化性組成物では、（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）が、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含み、エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）が、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）を含み、帯電防止剤（Ｃ）が、フッ素含有アルカリ金属イミド塩である。このため、本実施形態の光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する透明粘着シートは、帯電防止性能を有し、かつ経時的な粘着力の低下が生じにくく、長期に亘って粘着力を維持できる。また、本実施形態の透明粘着シートにおける粘着剤層は、光硬化性組成物を光硬化させる方法により形成でき、加熱処理などの手間のかかる煩雑な工程を行うことなく、簡便な方法により形成できる。

　以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

＜ポリウレタン（ａ１－１）の合成＞
　温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコからなる反応器に、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物（商品名：デスモジュールＷ、住化コベストロウレタン株式会社製）を２１ｍｏｌと、水酸基価が５６ｍｇＫＯＨ／ｇのヒドロキシ基を末端に有するポリプロピレングリコール（商品名：アクトコールＤ－２０００、三井化学株式会社製、数平均分子量２０００）を２０ｍｏｌと、ウレタン化触媒であるジオクチルスズ（商品名：ネオスタンＵ－８１０、日東化成社株式会社製）を８ｇとを仕込んだ。

　次いで、反応器を６０℃まで昇温して４時間反応させ、ポリウレタン（Ａ）の前駆体として、イソシアナト基を両末端に有するポリウレタンを得た。続いて、反応器に２－ヒドロキシエチルアクリレート２０ｍｏｌを加え、７０℃まで昇温して２時間反応させ、ポリウレタン（ａ１－１）を得た。

　得られたポリウレタン（ａ１－１）を赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）法を用いて分析した。その結果、イソシアナト基由来のピークは観察されなかった。したがって、ポリウレタン（ａ１－１）は、全ての末端にアクリロイルオキシ基が導入されているポリウレタン（ａ１）であることが確認できた。得られたポリウレタン（ａ１－１）の重量平均分子量は、７０，０００であった。

＜ポリウレタン（ａ１－２）の合成＞
　ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物（デスモジュールＷ）を２０ｍｏｌ、およびポリプロピレングリコール（アクトコールＤ－２０００）を２１ｍｏｌ用いたこと以外は、ポリウレタン（ａ１－１）の合成と同様にして反応させ、ポリウレタン（Ａ）の前駆体として、ヒドロキシ基を両末端に有するポリウレタンを得た。続いて、反応器に２－アクリロイルオキシエチルイソシアネート（製品名：ＭＯＩ－ＡＯＩ、昭和電工株式会社製）２０ｍｏｌを加え、７０℃まで昇温して２時間反応させ、ポリウレタン（ａ１－２）を得た。

　得られたポリウレタン（ａ１－２）を赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）法を用いて分析した。その結果、イソシアナト基由来のピークは観察されなかった。したがって、ポリウレタン（ａ１－２）は、全ての末端にアクリロイルオキシ基が導入されているポリウレタン（ａ１）であることが確認できた。得られたポリウレタン（ａ１－２）の重量平均分子量は、７０，０００であった。

＜ポリウレタン（ａ３－１）の合成＞
　温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコからなる反応器に、イソホロンジイソシアネート（商品名：ＶＥＳＴＡＮＴ　ＩＰＤＩ、ＥＶＯＮＩＫ社製）を１５ｍｏｌと、水酸基末端水素添加ポリブタジエン（商品名：ＧＩ－３０００、日本曹達株式会社製、水酸基価２５ｍｇＫＯＨ／ｇ）を１４ｍｏｌと、ウレタン化触媒であるジオクチルスズ（商品名：ネオスタンＵ－８１０、日東化成社株式会社製）を８ｇとを仕込んだ。

　次いで、反応器を６０℃まで昇温して４時間反応させ、ポリブタジエン由来の構造を有し、イソシアナト基を両末端に有するポリウレタンを得た。続いて、反応器に２－ヒドロキシエチルアクリレート２ｍｏｌを加え、７０℃まで昇温して２時間反応させ、ポリウレタン（ａ３－１）を得た。

　得られたポリウレタン（ａ３－１）を赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）法を用いて分析した。その結果、イソシアナト基由来のピークは観察されなかった。したがって、ポリウレタン（ａ３－１）は、全ての末端にアクリロイルオキシ基が導入されているポリウレタンであることが確認できた。得られたポリウレタン（ａ３－１）の重量平均分子量は、７０，０００であった。

（実施例１～１０、比較例１～４）
　上記合成方法により得られたポリウレタン（ａ１－１）～（ａ３－１）のいずれかと、表１または表２に示すエチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と帯電防止剤（Ｃ）と光重合開始剤（Ｄ）とを、表１または表２に記載の割合で配合し、２５℃でディスパーを用いて混合し、実施例１～１０、比較例１～４の光硬化性組成物を調製した。

　表１および表２中に記載の下記記号は、以下に示す化合物である。以下に示した化合物において、括弧内に記載したガラス転移温度（Ｔｇ）の値は、各化合物をホモポリマーとしたときのガラス転移温度の値である。
「エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）」
ＨＥＡ：ヒドロキシエチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、Ｔｇ＝－１５℃）
４ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、Ｔｇ＝－３２℃）
ＣＨＡ：シクロヘキシルアクリレート（大阪有機化学工業株式会社製、Ｔｇ＝１５℃）ＩＢＡ：イソボルニルアクリレート（株式会社日本触媒製、Ｔｇ＝９７℃）ＢＵＡ：ｎ－ブチルアクリレート（株式会社日本触媒製、Ｔｇ＝－５５℃）ＥＨＡ：２－エチルヘキシルアクリレート（東亞合成株式会社製、Ｔｇ＝－７０℃）

「帯電防止剤（Ｃ）」
ＬｉＦＳＩ：ＬｉＮ（ＳＯ_２Ｆ）_２（商品名；イオネルＬＦ－１０１、株式会社日本触媒製）
ＬｉＴＦＳＩ：ＬｉＮ（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２（商品名；エフトップＥＦ－Ｎ１１５、三菱マテリアル電子化成株式会社製）
ＰＦＭＬｉ：ＬｉＳＯ_３ＣＦ_３（商品名；エフトップＥＦ－１５、三菱マテリアル電子化成株式会社製）
ＡＳ－８０４：１－オクチル－４－メチルピリジニウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド（第一工業製薬株式会社製）
「光重合開始剤（Ｄ）」
ＯＭＮ１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシル－フェニルケトン（商品名；Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４、ＩＧＭ社製）

　得られた実施例１～１０、比較例１～４の光硬化性組成物のそれぞれについて、上記の方法により酸価を測定した。その結果を表１または表２に示す。

「透明粘着シートの製造」
　以下に示す方法により、実施例１～１０、比較例１～４の光硬化性組成物をそれぞれ用いて、実施例１～１０、比較例１～４の透明粘着シートを製造した。
　７５μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルム（縦２００ｍｍ、横１５０ｍｍ、東山フィルム株式会社製、商品名：Ｓ－１０－２）を用意した。剥離ＰＥＴフィルムの剥離面に、硬化後の膜厚が１５０μｍとなるように、アプリケーターを用いて光硬化性組成物を塗布した。その後、塗布面を５０μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルム（東洋紡株式会社製、商品名：Ｅ７００６）で覆った。

　次いで、紫外線照射装置（メタルハライドランプ、ＵＶ照射装置４ｋｗ×１、出力：１６０Ｗ／ｃｍ、日本電池株式会社製）を用いて、照射距離１２ｃｍ、ランプ移動速度２０ｍ／ｍｉｎ、照射量約５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で、５０μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを介して、光硬化性組成物に紫外線を照射して硬化させた。以上の工程により、両面が剥離ＰＥＴフィルムに挟まれた粘着剤層を有する実施例１～１０、比較例１～４の透明粘着シートを得た。

　実施例１～１０、比較例１～４の透明粘着シートについて、ガラス転移温度（Ｔｇ）、表面抵抗率、粘着力、全光線透過率、耐湿熱白化性を、以下に記載する方法により測定した。その結果を表１または表２に示す。

（ガラス転移温度（Ｔｇ））
　透明粘着シートの両面から剥離ＰＥＴフィルムを剥がして、粘着剤層を約１０ｍｇ測り取り、示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて、約１０ｍｇの試料について１０℃／分の昇温速度で－８０℃から２８０℃まで温度を変化させて示差走査熱量測定を行った。ガラス転移による吸熱開始温度を硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）とした。

（表面抵抗率）
　透明粘着シートを縦１２０ｍｍ、横１２０ｍｍの大きさに切り取り、５０μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを剥がして粘着剤層を露出させた。その後、温度２３℃、湿度５０％ＲＨ（相対湿度）の環境下に３時間放置して調湿した。そして、印加電圧１００Ｖ×６０秒の条件で、高抵抗率計（株式会社三菱化学アナリテック製、ハイレスタ－ＵＸ）を使用して、粘着剤層側の表面抵抗率を測定した。

（粘着力）
　透明粘着シートから５０μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを剥がし、片面にコロナ処理が施されている厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム（東洋紡社製：東洋紡エステルフィルム　Ｅ５１００）を貼り直した。透明粘着シートを縦２５ｍｍ、横１５０ｍｍの大きさに切り取り、７５μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを剥がし、粘着剤層（測定面）を露出させた。粘着剤層をガラス板に貼付して、２ｋｇのゴムローラー（幅：約５０ｍｍ）を１往復させて、測定用サンプルとした。

　得られた測定用サンプルを、２３℃、湿度５０％ＲＨ（相対湿度）の環境下で０．５時間、２４時間、および５００時間放置した。放置後の測定用サンプルについて、それぞれ以下に示す方法により粘着力の測定を行った。すなわち、各測定用サンプルについて、ＪＩＳ　Ｋ６８５４に準じて、剥離速度３００ｍｍ／分で１８０°方向の引張試験を行い、得られた測定値を透明粘着シートのガラス板に対する粘着力（Ｎ／２５ｍｍ）とした。

（全光線透過率）
　透明粘着シートを縦３０ｍｍ、横３０ｍｍの大きさに切り取り、５０μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを剥離して粘着剤層を露出させた。露出させた粘着剤層を０．７ｍｍ厚のガラス板に貼付した。次いで、反対面の７５μｍ厚の剥離ＰＥＴフィルムを剥離し、粘着剤層を露出させた。露出させた粘着剤層を、ガラス板に貼付した。このことにより、両面がガラス板に挟まれた粘着剤層からなる測定用サンプルを得た。ヘーズメーター「ＨＲ－１００（村上色彩技術研究所社製）」を用いて、測定用サンプルの全光線透過率を測定した。

（耐湿熱白化性）
　全光線透過率の測定と同様にして、測定用サンプルを作製した。得られた測定用サンプルを、温度８５℃、湿度８５％ＲＨ（相対湿度）の条件で５００時間放置した。
　その後、測定用サンプルについて、ヘーズメーター「ＮＭ－１５０（株式会社村上色彩技術研究所製）」を用いて、拡散透過率と全光線透過率とを測定し、ヘイズ値を算出した。ヘイズ値（％）は、拡散透過率を全光線透過率で除し、１００を乗じて算出した。また、ブランクとして、測定用サンプルに使用したガラス板を用いた。ヘイズ値の算出に用いた測定値のｎ数（測定数）は３回とし、その平均値を採用した。ヘイズ値は、値が小さいほど透明性が高いことを意味する。その結果を表１または表２に示す。

　表１または表２に示すように、実施例１～１０の透明粘着シートは、表面抵抗率が小さく、帯電防止性能を有することが確認できた。また、実施例１～１０の透明粘着シートは、５００時間放置しても、粘着力が低下せず、長期に亘って粘着力を維持できる粘着剤層を有することが確認できた。
　さらに、実施例１～１０の透明粘着シートは、全光線透過率が９１．０％以上であり、透明性の高いものであった。

　これに対し、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造を含まないポリウレタン（ａ３－１）を含む比較例１では、ポリウレタン（Ａ）および帯電防止剤（Ｃ）の含有量が同じである実施例７と比較して、表面抵抗率が高かった。
　同様に、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造を含まないポリウレタン（ａ３－１）を含む比較例２では、実施例３と比較して、表面抵抗率が高かった。

　また、フッ素含有アルカリ金属イミド塩でない帯電防止剤（Ｃ）を含む比較例３では、ポリウレタン（Ａ）が同じである実施例１と比較して、帯電防止剤（Ｃ）の含有量が２倍であるにもかかわらず、表面抵抗率が高かった。
　また、フッ素含有アルカリ金属イミド塩でない帯電防止剤（Ｃ）を含む比較例３、４では、ポリウレタン（Ａ）およびエチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）が同じで、それらの含有量も同じである実施例９と比較して、表面抵抗率が高かった。
　また、フッ素含有アルカリ金属イミド塩ではなくイオン液体である帯電防止剤（Ｃ）を含む比較例４では、時間の経過とともに粘着力が低下した。これは、帯電防止剤（Ｃ）のブリードアウトに起因するものであると推定される。

本発明は、帯電防止剤を含み、かつ長期に亘って粘着力を維持できる粘着剤層を、簡便な方法により形成できる光硬化性組成物を提供できる。
　本発明によれば、簡便な方法により形成でき、帯電防止性能を有し、かつ経時的な粘着力低下が抑制された粘着剤層を有する透明粘着シート、および該透明粘着シートの粘着剤層の原料として好適に使用される光硬化性組成物を提供できる。本発明の透明粘着シートは、透明性、耐久性に優れる。本発明の透明粘着シートは、帯電しやすい光学部材を貼り合わせる用途に好ましく用いることができる。

Claims (15)

1. 　（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）と、
   　エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）と、
   　帯電防止剤（Ｃ）と、
   　光重合開始剤（Ｄ）と、を含有し、
   　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）は、ポリオキシアルキレンポリオール由来の構造およびポリイソシアネート由来の構造を含む骨格を有し、複数の末端に（メタ）アクリロイルオキシ基を有するポリウレタン（ａ１）を含み、
   　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）は、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートである第１モノマー（Ｂ－０）を含み、
   　前記帯電防止剤（Ｃ）は、フッ素含有アルカリ金属イミド塩であることを特徴とする光硬化性組成物。
2. 　前記帯電防止剤（Ｃ）が、アルカリ金属カチオンとビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンとの塩、およびアルカリ金属カチオンとビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンとの塩から選択される一種以上である請求項１に記載の光硬化性組成物。
3. 　前記帯電防止剤（Ｃ）のアルカリ金属カチオンが、リチウムカチオンである請求項２に記載の光硬化性組成物。
4. 　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）が、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃以上である第２モノマー（Ｂ－１）と、ホモポリマーのガラス転移温度（Ｔｇ）が－５℃未満である第３モノマー（Ｂ－２）とを、さらに含む請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
5. 　前記第２モノマー（Ｂ－１）が、環状アルキル（メタ）アクリレートであり、
   　前記第３モノマー（Ｂ－２）が、アルキル（メタ）アクリレートである請求項４に記載の光硬化性組成物。
6. 　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）を１０～６０質量％、
   　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）を３９～８９質量％、
   　前記帯電防止剤（Ｃ）を０．１～５質量％、
   　前記光重合開始剤（Ｄ）を０．０１～５質量％含有する請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
7. 　前記第１モノマー（Ｂ－０）を３～２５質量％含有する請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光硬化性組成物。
8. 　前記第２モノマー（Ｂ－１）を５～４０質量％、
   　前記第３モノマー（Ｂ－２）を１０～６０質量％含有し、
   　前記第２モノマー（Ｂ－１）と前記第３モノマー（Ｂ－２）の質量の割合（（Ｂ－１）：（Ｂ－２））が２０：８０～５０：５０である請求項４に記載の光硬化性組成物。
9. 　請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の光硬化性組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する透明粘着シート。
10. 　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数のうち、９０～１００％の末端が、（メタ）アクリロイルオキシ基をする、請求項１に記載の光硬化性組成物。
11. 　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）に含まれる全ての末端数のうち、１００％の末端が、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する、請求項１０に記載の光硬化性組成物。
12. 　前記ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンが（ＳＯ_２Ｆ）_２Ｎ^－で表されるアニオンであり、
    前記ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドアニオンが、（Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１ＳＯ_２）_２Ｎ^－（但し、ｎは１～１０の整数）または（Ｃ_ｐＦ_２ｐ＋１ＳＯ_２）Ｎ^－（Ｃ_ｑＦ_２ｑ＋１ＳＯ_２）（但し、ｐ、ｑは１～１０の整数）で表されるアニオンである、請求項２に記載の光硬化性組成物。
13. 　前記第１モノマー（Ｂ－０）を８～１５質量％含有する請求項７に記載の光硬化性組成物。
14. 　前記（メタ）アクリロイルオキシ基含有ポリウレタン（Ａ）を２５～６０質量％含み、
    　前記エチレン性不飽和基含有モノマー（Ｂ）を５５～７０質量％含む、請求項６に記載の光硬化性組成物。
15. 　表面抵抗率が、１．０×１０^８～５．０×１０^１０Ω／□であり、
    　ゲル分率が５５～９０質量％であり、
    　全光線透過率が９０％以上である、請求項９に記載の透明粘着シート。