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WO2022092180A1 - オキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物および該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法 - Google Patents

オキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物および該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法 Download PDF

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WO2022092180A1
WO2022092180A1 PCT/JP2021/039753 JP2021039753W WO2022092180A1 WO 2022092180 A1 WO2022092180 A1 WO 2022092180A1 JP 2021039753 W JP2021039753 W JP 2021039753W WO 2022092180 A1 WO2022092180 A1 WO 2022092180A1
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WO
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alkyl
halo
alkoxy
alkyl group
Prior art date
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PCT/JP2021/039753
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English (en)
French (fr)
Inventor
勇介 佐野
智也 森田
直哉 大里
明日香 西本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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Priority to CN202180072736.8A priority patent/CN116529240B/zh
Priority to JP2022559218A priority patent/JP7492025B2/ja
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    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Definitions

  • the present invention relates to a nitrogen-containing condensed heterocyclic compound having an oxime group and a salt thereof, an agricultural and garden herbicide containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using them.
  • Patent Document 1 describes that a nitrogen-containing condensed heterocyclic compound having a certain oxime group has an insecticidal activity.
  • the specific structure of the compound of the present invention is not described in such a document, and neither disclosure nor suggestion is made regarding a compound useful as a herbicide.
  • a stable supply of food is indispensable for solving the food crisis caused by the expected increase in the world population in the near future.
  • a stable food supply requires economical and efficient killing or control of weeds that hinder their cultivation and harvesting, and the development of new herbicides and plant growth regulators to solve this problem. It is becoming more and more important.
  • An object of the present invention is to provide a novel herbicide having both high safety for crops and excellent herbicidal activity against weeds in order to meet such demands of society.
  • various labor-saving application methods are required due to the aging of farmers, and the creation of agricultural and horticultural herbicides having characteristics suitable for these application methods is also required.
  • the present inventors have found that the nitrogen-containing fused heterocyclic compound having an oxime group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof has been found. We have found that it is useful as a herbicide for agriculture and gardening, and completed the present invention.
  • R 1 is (a1) Halogen atom; (a2) Cyano group; (a3) Nitro group; (a4) Holmil group; (a5) Carboxyl group; (a6) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a7) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (a8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a9) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a10) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a12) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a13) Halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a14) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a15) Hydroxyhalo (C1 - C6
  • R 8 and R 9 may be the same or different, and may be combined with each other to form a 4- to 6-membered ring. ); (a31) R 10 (R 11 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group (in the formula, R 10 and R 11 are hydrogen atoms, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 1 -C 6 ).
  • R 10 and R 11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a 4- to 6-membered ring.); (a32) (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a33) (C 1 -C 6 ) Alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a34) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a35) Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a36) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a37) Halo (C 1 -C 6 ) Alkyl Sulfonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl Group; (a38
  • (a66) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, carbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6) alkyl group.
  • R 2 is (b1) Hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (b5) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; (b6) Halo (C1 - C6 ) alkyl group; (b7) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b9) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (b10) (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b12)
  • R 3 is (c1) Hydrogen atom; (c2) Halogen group; (c3) Cyan group; (c4) Carboxyl group; (c5) Carboxamide group; (c6) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (c7) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (c8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (c9) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c10) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (c11) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (c12) R 8 (R 9 ) N groups (in the formula, R 8 and R 9 are the same as above); (c13) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; (c14) Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c15) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group;
  • R4 is (d1) Hydrogen atom; (d2) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (d3) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (d4) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; (d5) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (d6) Halo (C1 - C6 ) alkyl group; (d7) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (d8) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (d9) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (d10) Halo (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (d11) (C 1 -C 6 ) Alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (d12) Halo (C 1 -C 6 ) Alk
  • Alkoxy group halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1 -C 6 ) ) Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl group, and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl group.
  • a phenyl group having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups; or (d32) (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Is shown.
  • a 1 , A 2 and A 3 are CR 5 (in the formula, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, R 10 (R 11 ) N group (in the formula, R 10 and R 11 are the same as above), (C 1 -C) 6 ) Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl group or (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl group.) Or shows a nitrogen atom, where A 1 , A 2 and A 3 are the same or different.
  • Q is (e1) Halogen atom; (e2) Cyano group; (e3) Nitro group; (e4) Holmil group; (e5) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (e6) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (e7) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; ( e8 ) Halo (C1 - C6) alkyl group; (e9) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (e10) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (e11) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; (e12) Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (e13) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e14) Dihydroxy (C1 - C6 ) alkyl group; (e15) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkoxy (
  • Dioxanyl group; (e22) Phenyl group; (e23) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ). Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 10 (R 11 ) N group (in the formula, R 10 and R 11 ).
  • a phenyl group having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups; (e24) Imidazolyl group; (e25) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ).
  • R 1 is (a1) Halogen atom; (a2) Cyano group; (a3) Nitro group; (a4) Holmil group; (a5) Carboxyl group; (a6) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a7) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (a8) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; (a9) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a10) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a12) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a14) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a15) Hydroxyhalo (C1 - C6 ) alkyl group; (a16) (C 1 -C 6 ) Alk
  • R 8 and R are shown. 9 may be the same or different, and may be combined with each other to form a 4- to 6-membered ring.
  • (a31) R 10 (R 11 ) N (C 1 -C 6 ) alkyl group in the formula, R 10 and R 11 are hydrogen atoms, (C 1 -C 6 ) alkyl groups, halo (C 1 -C 6 ).
  • R 10 and R 11 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a 4- to 6-membered ring.); (a32) (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a33) (C 1 -C 6 ) Alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a34) (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a35) Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a36) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a37) Halo (C 1 -C 6 ) Alkyl Sulfonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl Group; (a44)
  • (a66) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, carbonyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6) alkyl group.
  • R 2 is (b1) Hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (b5) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; (b6) Halo (C1 - C6 ) alkyl group; (b7) Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b9) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (b10) (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b12)
  • Alkoxy group halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl thio group, halo (C 1 -C 6 ) ) Alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl group, and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl group.
  • a phenyl group having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups; or (d32) (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Show, Q is (e1) Halogen atom; (e2) Cyano group; (e4) Holmil group; (e5) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (e6) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (e7) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; ( e8 ) Halo (C1 - C6) alkyl group; (e11) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; (e12) Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (e13) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alky
  • Dioxanyl group; (e22) Phenyl group; (e23) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ). Alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 10 (R 11 ) N group (in the formula, R 10 and R 11 ).
  • a phenyl group having 1-5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups and halo (C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl groups; (e24) Imidazolyl group; (e25) May be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, formyl group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ).
  • R 1 (a1) Halogen atom; (a2) Cyano group; (a3) Nitro group; (a4) Holmil group; (a5) Carboxyl group; (a6) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a7) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; (a9) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a10) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a14) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a16) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a17) Di (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (a22) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; (a23) Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (a24) (C 1 -C 6 ) Alkylthio
  • R 2 is (b1) Hydrogen atom; (b2) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b5) (C 2 -C 6 ) Alkynyl group; (b6) Halo (C1 - C6 ) alkyl group; or (b9) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Show, R 3 is (c1) Hydrogen atom; (c3) Cyan group; (c5) Carboxamide group; (c6) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (c12) R 8 (R 9 ) N groups (in the formula, R 8 and R 9 are the same as above); (c13) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; or (c16) (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl (C 1 -C 6 ) Alkyl group; Show, R4
  • Q is (e1) Halogen atom; (e2) Cyano group; (e4) Holmil group; (e5) (C 1 -C 6 ) Alkyl group; (e6) (C 2 -C 6 ) Alkenyl group; ( e8 ) Halo (C1 - C6) alkyl group; (e11) (C 1 -C 6 ) Alkoxy group; (e13) Hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e14) Dihydroxy (C1 - C6 ) alkyl group; (e16) (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 2 -C 6 ) Alkoxy group; (e17) R 8 (R 9 ) N groups (in the formula, R 8 and R 9 are the same as above); (e18) Dioxolanyl group; (e19) A dioxolanyl group having one or two substituents on the ring selected from a carbonyl group and a (C 1 -C 6
  • a 1 indicates a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • the compound according to the above [1], or a salt thereof, [5] A 1 indicates a nitrogen atom
  • a 2 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • the compound according to the above [2], or a salt thereof, [6] A 1 indicates a nitrogen atom.
  • a 2 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • the compound according to the above [3], or a salt thereof, [7] A 1 , A 2 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • a 1 , A 2 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • the compound according to the above [3], or a salt thereof, [9] A 1 and A 3 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • a 2 indicates a nitrogen atom,
  • the compound according to the above [3], or a salt thereof, [10] A 1 and A 2 may be the same or different, indicating CR 5 .
  • a 3 indicates a nitrogen atom
  • the compound according to the above [3], or a salt thereof, [11] A 1 and A 3 represent nitrogen atoms, and A 2 indicates CR 5
  • the compound according to the above [3], or a salt thereof, [12] A 1 and A 2 indicate a nitrogen atom, and A 3 indicates a CR 5
  • the compound according to the above [2], or a salt thereof, [13] A 1 and A 2 indicate a nitrogen atom, and A 3 indicates a CR 5 .
  • a 2 and A 3 indicate nitrogen atoms.
  • a herbicide for agriculture and horticulture which comprises the compound according to any one of the above [1] to [14] or a salt thereof as an active ingredient.
  • a method for using an agricultural and horticultural herbicide which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural herbicide according to the above [15] into a weed, soil, paddy field or cultivation carrier.
  • the present invention relates to a weed control method, which comprises treating a weed, soil, paddy field or cultivation carrier with an effective amount of the agricultural and horticultural herbicide according to the above [15].
  • the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound having an oxime group or a salt thereof of the present invention has an excellent effect as a herbicide for agriculture and gardening.
  • halo means a "halogen atom” and indicates a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • the "(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group, a normal butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a normal pentyl group, and an isopentyl group.
  • the "(C2 - C- 6 ) alkenyl group” is, for example, a vinyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group, a 1-methyl-2- Shows a linear or split-chain alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a propenyl group, a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, a 1-hexenyl group, and a 3,3-dimethyl-1-butenyl group.
  • (C2 - C 6 ) alkynyl group means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-.
  • a linear or split-chain carbon atom such as a propynyl group, a 2-methyl-3-propynyl group, a pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 3-methyl-1-butynyl group, a 3,3-dimethyl-1-butynyl group. It shows the alkynyl group of the number 2-6.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group, and "(C 1 -C)".
  • Alkyl groups eg, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyl.
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group is shown, and examples of the "(C2 - C6) alkenyloxy group” include a propenyloxy group, a butenyloxy group, and a pentenyloxy group.
  • a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as a hexenyloxy group is shown, and examples of the "(C2 - C6) alkynyloxy group” include a propynyloxy group and a butynyloxy group.
  • a linear or branched alkynyloxy group having 2 to 6 carbon atoms such as a pentynyloxy group and a hexynyloxy group is shown.
  • Examples of the "(C 1 -C 6 ) alkyl thio group” include a methyl thio group, an ethyl thio group, a normal propyl thio group, an isopropyl thio group, a normal butyl thio group, a secondary butyl thio group, a tertiary butyl thio group and a normal pen tyl thio.
  • Examples of the "(C1 - C 6 ) alkylsulfinyl group” include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a normalpropylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a normalbutylsulfinyl group, a secondary butylsulfinyl group and a tertiarybutylsulfinyl group.
  • Normalpentylsulfinyl group isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, iso
  • a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfinyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group is shown.
  • Examples of the "(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normal propyl sulfonyl group, an isopropyl sulfonyl group, a normal butyl sulfonyl group, a secondary butyl sulfonyl group, and a tertiary butyl sulfonyl group.
  • Normalpentylsulfonyl group isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normalhexylsulfonyl group, iso
  • a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfonyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group is shown.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl group” means, for example, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2-methylpropanol group, a pentanoyl group, a 2-methylbutanoyl group, a 3-methylbutanoyl group, and the like.
  • the "(C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group” is, for example, an acetyloxy group, a propanoyloxy group, a butanoyloxy group, a 2-methylpropanoloxy group, a pentanoyloxy group, and a 2-methylbutanoyl group.
  • An alkylcarbonyloxy group having 2 to 7 carbon atoms such as an alkylcarbonyloxy group having the above (C1 - C6) alkyl group such as an oxy group, a 3-methylbutanoyloxy group, a pivaloyloxy group, and a hexanoyloxy group. Is shown.
  • Examples of the "(C 1 -C 6 ) alkyl sulfonyl oxy group” include a methyl sulfonyl oxy group, an ethyl sulfonyl oxy group, a normal propyl sulfonyl oxy group, an isopropyl sulfonyl oxy group, a normal butyl sulfonyl oxy group, and a secondary butyl sulfonyl oxy group.
  • Tersary Butyl sulfonyloxy group Normal pentyl sulfonyl oxy group, Isopentyl sulfonyl oxy group, Tershally pentyl sulfonyl oxy group, Neopentyl sulfonyl oxy group, 2,3-dimethyl propyl sulfonyl oxy group, 1-ethyl propyl sulfonyl oxy group Linear or branched alkylsulfonyls with 1 to 6 carbon atoms such as 1,1-methylbutylsulfonyloxy group, normalhexylsulfonyloxy group, isohexylsulfonyloxy group, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyloxy group Shows an oxy group.
  • N- (C1 - C 6 ) alkylcarboxamide group is, for example, N-methylcarboxamide group, N-ethylcarboxamide group, N-normalpropylcarboxamide group, N-isopropylcarboxamide group, N-normalbutylcarboxamide group, N-isobutylcarboxamide group, N-secondary butylcarboxamide group, N-tersary butylcarboxamide group, N-normalpentylcarboxamide group, N-isopentylcarboxamide group, N-tersarypentylcarboxamide group, N-neopenticarboxamide group , N-normalhexylcarboxamide group, N-isohexylcarboxamide group and other linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms and 2 to 7 carbon atoms are shown.
  • (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group means, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a normal propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a normal butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a secondary butoxycarbonyl group, and the like.
  • N- (C 1 -C 6 ) alkyl sulfamoyl group is, for example, N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-normalpropylsulfamoyl group, N-isopropylsul.
  • Famoyl group N-normalbutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N-secondary butylsulfamoyl group, N-tertiary butylsulfamoyl group, N-normalpentylsulfamoyl group, N -Isopentyl sulfamoyl group, N-tertiary pentyl sulfamoyl group, N-neopentyl sulfamoyl group, N- (2,3-dimethylpropyl) sulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group , N- (1-methylbutyl) sulfamoyl group, N- (2-methylbutyl) sulfamoyl group, N-normalhexyl sulfamoyl group, N-isohexyl group
  • the "(C 1 -C 6 ) alkyl sulfanyl carbonyl group” means, for example, a methyl sulfanyl carbonyl group, an ethyl sulfanyl carbonyl group, a normal propyl sulfanyl carbonyl group, an isopropyl sulfanyl carbonyl group, a normal butyl sulfanyl carbonyl group, an isobutyl sulfanyl carbonyl group, and the like.
  • alkylsulfanylcarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a secondary butylsulfanylcarbonyl group, a tertiarybutylsulfanylcarbonyl group, and a 2,3-dimethylpropylsulfanylcarbonyl group.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group "halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 1 -C 6 )", respectively.
  • Expressions such as "(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, and “(C 3 -C 6 )” indicate the range of carbon atoms of various substituents. Further, the above definition can be shown for a group to which the above substituents are linked. For example, in the case of “(C1 - C - 6 ) alkoxy (C1 - C6) alkyl group”, it is linear or branched. It is shown that the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to the linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the salt of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochlorides, sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates, maleates and oxalates.
  • examples thereof include salts with organic acid salts such as methane sulfonate, benzene sulfonate and paratoluene sulfonate, and inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion and trimethylammonium.
  • the nitrogen-containing fused compound ring compound represented by the general formula (1) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical isomers and an optical isomer thereof and Diastereomers may also be present and the invention also includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
  • the nitrogen-containing fused heterocyclic compound represented by the general formula (1) of the present invention and its salt have two types of geometry derived from a carbon-carbon double bond and a carbon-nitrogen double bond in their structural formulas.
  • isomers may be present, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions. That is, the oxime group in the compound represented by the general formula (1) of the present invention may be an E (enthafen) type isomer, a Z (zusammen) type isomer, or a mixture thereof. ..
  • the R1 is preferably the above (a1), (a2), (a3), (a4), (a5), (a6), (a7), (a8), (a9), (a10), (a11).
  • the above (a1), (a2), (a3), (a4), (a5), (a6), (a7), (a9), (a10), (a14), (a16), (a17), (a22), (a23), (a24), (a26), (a27), (a28), (a29), (a30), (a31), (a32), (a33), (a34) ), (A45), (a52), (a55), (a57), (a58), (a59), (a62), (a65), (a67), (a69), or (a70) be able to.
  • 0, 1, 2, 3 or 4 can be given as m.
  • R 2 the above (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) are preferable. ), (B12), (b13), (b15), (b16), (b18), or (b21). More preferably, the group of (b1), (b2), (b3), (b5), (b6), or (b9) described above can be mentioned.
  • the above (d1), (d2), (d3), (d4), (d5), (d6), (d7), (d8), (d9), (d10), (d13) are preferable.
  • a 1 , A 2 and A 3 are CR 5 (in the formula, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, R 10 (R 11 ) N group (in the formula, R 10 and R 11 are the same as above), (C 1 -C 6 ) alkyl thio group, (C 1 -C) 6 ) Alkyl sulfinyl group or (C 1 -C 6 ) Alkoxy sulfonyl group.) Or a nitrogen atom.
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -
  • R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, (C 1 -C 6 ) alkyl group or R 10 (R 11 ) N group (in the formula, R 10 and R 11 are the same as above)) or A nitrogen atom can be mentioned.
  • a 1 , A 2 and A 3 may be the same or different.
  • the above (e1), (e2), (e4), (e5), (e6), (e7), (e8), (e11), (e12), (e13), (e14) are preferable.
  • the various compounds of the present invention can be produced, for example, by the following production methods, but the present invention is not limited thereto.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 6 and m are the same as above, p'indicates 1 or 2, and R'is, for example, a methyl group, an ethyl group, etc. (C 1 -C 4 ) Alkyl group of.
  • the compounds represented by the general formulas (1-1) and (1-2) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (2-1) in the following steps [a], [b] and [c]. , [D] and [e].
  • the method for producing the compound represented by the general formula (2-1) as a starting material will be described later.
  • Step [a] By subjecting the compound represented by the general formula (2-1) and the compound represented by the general formula (3) to a condensation reaction in the presence of a base, a condensing agent and an inert solvent.
  • the compound represented by the general formula (4) can be produced by subjecting it to an amide compound and then allowing it to undergo a dehydration reaction in the presence of an acid and an inert solvent.
  • Condensing agents that can be used in this condensation reaction include acid activation reagents such as phosgen, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride and thionyl chloride, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethyl).
  • acid activation reagents such as phosgen, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride and thionyl chloride, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethyl).
  • Carbodiimides such as aminopropyl) -3-ethylcarbodiimide (EDCI), phosphorus pentoxide, polyphosphate, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-chloropyridine 1-methiodide (Mukoyama reagent), 2-ethoxy- N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride, bromotripyrolidinophosphonium hexafluorophosphate (BROP), O- (1H-benzotriazole-1-yloxy) tris (dimethyl) Amino) Phosphonium Hexafluorophosphate (BOP), N, N, N', N'-bis (tetramethylene) Chlorouronium tetrafluoroborate, O- (1H-benzotriazole-1-yl) -N, N, N ′, N ′-Tetramethyl
  • Bases that can be used in this condensation reaction include lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate and other carbonates, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate and the like.
  • organic bases such as acetate, pyridine, picolin, lutidine, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine and the like can be exemplified.
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 times mol to 5 times mol with respect to the compound represented by the general formula (2-1), but the base can also be used as a solvent. ..
  • the inert solvent that can be used in this condensation reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and for example, chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and the like.
  • chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and the like.
  • Chained or cyclic ethers such as dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and isopropylnitrile, N, Polar solvents such as N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more. Can also be used.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (2-1). good.
  • the solvent may not be used.
  • reaction temperature may be usually set within the range of the boiling point of the solvent used from about 0 ° C., and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be subjected to the next dehydration reaction without being isolated.
  • the acids used in this dehydration reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitrate, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfon.
  • a sulfonic acid such as an acid, a phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount thereof may be appropriately selected from the range of 0.01 times to 10 times mol with respect to the amide compound, and the acid is used as a solvent. You can also do it.
  • the inert solvent that can be used in this dehydration reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Halogenized hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate
  • N, N -Examples of inert solvents such as amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the amide compound obtained by the condensation reaction.
  • the acid is used as a solvent, the solvent may not be used.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [b] The compound represented by the general formula (4) and the thiol compound represented by the general formula HSR 6 (5) are reacted in the presence of a base and an inert solvent to form a general formula.
  • the compound represented by (6) can be produced.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t-butoxide.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • examples thereof include amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (4).
  • the compound represented by the general formula (4) and the compound represented by the general formula (5) may be used in equimolar amounts, but any of the reactants should be excessively used. You can also.
  • the reaction temperature can be carried out from ⁇ 20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • the acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfonic acid.
  • sulfonic acid, phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount used thereof may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (6).
  • the acid can also be used as a solvent
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • inert solvents such as formamide, amides such as N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and polar solvents such as water are exemplified.
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (6).
  • the solvent may not be used.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the used inert solvent, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [d] The compound represented by the general formula (7) and the compound represented by the general formula (8) are reacted according to the method described in ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS III 2nd edition ACADEMIC PRESS, INC. Thereby, the compound represented by the general formula (1-1) of the present invention can be produced.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • the compound represented by the general formula (1-2) of the present invention is produced by reacting the compound represented by the general formula (1-1) with an oxidizing agent in an inert solvent. can do.
  • oxidizing agent used in this reaction examples include peroxides such as hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and metachloroperbenzoic acid, and these oxidizing agents are represented by the general formula (1-1). It can be appropriately selected from the range of 1-fold to 5-fold molars with respect to the compound to be used.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene. , Methylene chloride, chloroform, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, nitriles such as acetonitrile, esters such as ethyl acetate, and organics such as formic acid and acetic acid.
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene.
  • Polar solvents such as acids, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water can be exemplified, these inert solvents alone or 2 It can be used by mixing more than seeds.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (1-1). good.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of the reflux temperature of the inert solvent to be used from ⁇ 10 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 6 and m are the same as above, p'indicates 1 or 2, and R'is, for example, a methyl group, an ethyl group, etc. (C1 - C4 ) alkyl group of.
  • the compound represented by the general formula (1-3) of the present invention is produced from the compound represented by the general formula (2-2) by the steps [a], [b] and [e] of the above-mentioned production method 1. can do.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (2-2), which is a starting material, will be described later.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 8 , R 9 and m are the same as above, p'indicates 1 or 2, and R'indicates, for example. It represents a (C1- C4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and L represents a leaving group such as bromine or chlorine.
  • the compounds represented by the general formulas (1-4), (1-5) and (1-6) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (2-3) in the following step [f] and the above. It can be manufactured by the steps [a], [b] and [e] of the manufacturing method 1.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (2-3), which is a starting material, will be described later.
  • Step [f] By reacting the compound represented by the general formula (1-5) with the compound represented by the general formula (12) or (13) in the presence of a base and an inert solvent.
  • the compound represented by the general formula (1-6) of the present invention can be produced.
  • Bases that can be used in this reaction include alkyl lithiums such as methyl lithium, normal butyl lithium, secondary butyl lithium, and tertiary butyl lithium, organic metal compounds such as lithium hexamethyl disilazane and sodium hexamethyl disilazane, and lithium hydroxide.
  • alkyl lithiums such as methyl lithium, normal butyl lithium, secondary butyl lithium, and tertiary butyl lithium
  • organic metal compounds such as lithium hexamethyl disilazane and sodium hexamethyl disilazane
  • lithium hydroxide lithium hydroxide
  • Sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydroxides such as calcium hydroxide, lithium carbonate, lithium hydrogencarbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, potassium hydrogencarbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate and the like, acetic acid Acetates such as lithium, sodium acetate and potassium acetate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide, alcoholide such as potassium tertiary butoxide, sodium hydride, metal hydrides such as potassium hydride, pyridine , Picolin, lutidine, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine and other organic bases can be exemplified, and the amount used thereof is usually 1 times that of the compound represented by the general formula (1-5). It is used in the range of mol to 10 times mol.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane.
  • chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane.
  • chain or cyclic ethers such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane.
  • chain or cyclic ethers such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane.
  • reaction temperature may be usually set within the range of the boiling point of the solvent used from about ⁇ 78 ° C., and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but can be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. Just do it.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and m are the same as above, and R'is, for example, a methyl group, an ethyl group, etc. (C 1 -C).
  • R' Indicates an alkyl group, where R'' indicates a tertiary (C 4 -C 6 ) alkyl group such as a tertiary butyl group or a tri (C 1 -C 3 ) alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, L. Indicates a desorbing group such as bromine or chlorine.
  • the compounds represented by the general formulas (1-7) and (1-8) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (11) in the following steps [g] and [h] and the above-mentioned production method 3. It can be manufactured by the step [f].
  • Step [g] The compound represented by the general formula (11) and the benzylthiol compound represented by the general formula (14) are reacted in the presence of a base and an inert solvent to form a general formula (1).
  • the compound represented by 15) can be produced.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t-butoxide.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl Illustrate inert solvents such as amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and polar solvents such as dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. The amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (11).
  • the compound represented by the general formula (11) and the compound represented by the general formula (14) may be used in equimolar form, but any of the compounds may be excessively used.
  • the reaction temperature can be carried out from ⁇ 20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [h] The compound represented by the general formula (15) is reacted with a halogenating agent in the presence of an inert solvent to be chlorosulfonylated, and then is incompatible with the compound represented by the general formula (16).
  • the compound represented by the general formula (1-7) of the present invention can be produced by allowing the amination reaction in the presence or absence of the active solvent and the base.
  • halogenating agent used in this chlorosulfonylation reaction examples include thionyl chloride, chlorine, sulfuryl chloride, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, N-chlorosuccinimide, and the like, and these halogenations.
  • the agent may be appropriately selected from the range of 0.5 times mol to 5 times mol with respect to the compound represented by the general formula (15).
  • the inert solvent used in this chlorosulfonylation reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, and halogens such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogens such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as acetic acid and propionic acid, and inert solvents such as water can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in two kinds.
  • the above can be mixed and used.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the
  • this chlorosulfonylation reaction is an equimolar reaction, equimolar of each reactant may be used, but any of the reactants may be excessively used.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the used inert solvent, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the chlorosulfonylated product is stable, it may be isolated from the reaction system containing the desired product according to a conventional method, and can be purified by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. If the chlorosulfonylated product is unstable, the reaction system may be used as it is for the next reaction without purification.
  • the bases used in this amination reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t.
  • -Alkoxides such as butoxide, sodium methoxydo, sodium ethoxydo, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene and other tertiary amines.
  • a nitrogen-containing aromatic compound such as pyridine, N, N-dimethyl-4-aminopyridine, etc. can be exemplified, and the amount used thereof is usually 1-fold mol to the compound represented by the general formula (15). It is used in the range of 10 times mol.
  • the inert solvent that can be used in this amination reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride, chloroform and tetrachloride.
  • aromatic hydrocarbons such as carbon, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, and tetrahydrofuran, methanol, ethanol, propanol, etc.
  • inert solvents such as alcohols such as isopropyl alcohol, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone are exemplified. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. The amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (15).
  • each compound may be used in an equimolar amount, but any of the compounds may be used in excess.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the used inert solvent, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 6 and m are the same as above, p'indicates 1 or 2, and R 3'is (C 1 -C 6 ).
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine
  • L indicates, for example, bromine or chlorine.
  • Etc. are shown as leaving groups.
  • the compounds represented by the general formulas (1-9), (1-10), (1-11) and (1-12) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (7) in the following steps [ It can be produced by the steps [e] of d'], [i], [j] and [k] and the above-mentioned production method 1.
  • Step [d'] The compound represented by the general formula (7) and the compound represented by the general formula (8') are prepared according to the method described in ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS III 2nd edition ACADEMIC PRESS, INC. By reacting, the compound represented by the general formula (17) can be produced. After completion of the reaction, the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [i] By reacting the compound represented by the general formula (17) with a halogenating agent in the presence or absence of an inert solvent and a base, the general formula (1-9) of the present invention can be used.
  • the compound represented can be produced.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit the reaction, for example, alcohols such as methanol and ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone.
  • Ketones such as, chloroform, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, chains such as tetrahydrofuran, diethyl ether, methyl t-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane and the like.
  • Examples thereof include ethers, nitriles such as acetonitrile, polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, and water, and these inert solvents may be used alone or in admixture of two or more. Can be used.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (17).
  • Bases that can be used in this reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic salts, and pyridines.
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • inorganic salts and pyridines.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene
  • organic bases such as triethylamine, etc.
  • the reaction may be carried out by appropriately selecting from the range of equimolar to excess molars.
  • halogenating agent examples include N-halosuccinate imides such as N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide, hypohalogenated alkali metal salts such as sodium hypochlorite, and hypochlorite-.
  • Hypohaloic acid esters such as t-butyl esters, simple halogens such as chlorine gas, sulfryl chloride and the like can be exemplified, and the amount used thereof is equimolar to the compound represented by the general formula (17).
  • the reaction may be carried out by appropriately selecting from the range of excess molars.
  • the reaction temperature may be appropriately selected from the range of ⁇ 50 ° C. to the boiling point range of the inert solvent to be used, and is preferably room temperature to 80 ° C.
  • the reaction time is not constant depending on the scale of the reaction and the reaction temperature, but ranges from several minutes to 48 hours.
  • the present invention comprises reacting the compound represented by the general formula (1-9) with the compound represented by the general formula (18) in the presence or absence of an inert solvent and a base.
  • the compound represented by the general formula (1-10) can be produced.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t-butoxide. , Sodium methoxydos, alkali metal alkoxides such as sodium ethoxyoxides, triethylamines, N, N-diisopropylethylamines, tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene, pyridines.
  • N, N-dimethyl-4-aminopyridine and other nitrogen-containing aromatic compounds can be exemplified, and the amount used thereof is usually 1-fold mol to the compound represented by the general formula (1-9). It is used in the range of 10 times mol. Further, when an alkaline salt of the compound represented by the general formula (18) is used, it is not necessary to use a base.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • inert solvents such as amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (1-9). good.
  • the compound represented by the general formula (1-9) and the compound represented by the general formula (18) may be used in equimolar amounts, but any of the compounds is excessively used. You can also do it.
  • the reaction temperature can be carried out from ⁇ 20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [k] The compound represented by the general formula (1-10) is reacted with the general formula (19) in the presence of an inert solvent and a base to form the general formula (1-11) of the present invention.
  • the compound represented by can be produced.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, acetates such as sodium acetate and potassium acetate, and potassium t-butoxide. , Sodium methoxydos, alkali metal alkoxides such as sodium ethoxyoxides, triethylamines, N, N-diisopropylethylamines, tertiary amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene, pyridines.
  • N, N-dimethyl-4-aminopyridine and other nitrogen-containing aromatic compounds can be exemplified, and the amount used thereof is usually 1-fold mol to the compound represented by the general formula (1-10). It is used in the range of 10 times mol.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • inert solvents such as amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (1-10). good.
  • reaction temperature can be carried out from ⁇ 20 ° C. to the boiling point range of the inert solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be carried out in the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 and m are the same as above, and R 7'is (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 2 -C 6 ) alkynyl. It indicates an oxy group or an R 8 (R 9 ) N group (R 8 and R 9 are the same as described above), and R indicates an (C 1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group.
  • the compounds represented by the general formulas (1-13) and (1-14) of the present invention are, from the compounds represented by the general formula (20), the following steps [l], [m], [n], [ It can be produced by the steps [o] and [p] and the step [d] of the above-mentioned production method 1.
  • the compound represented by the general formula (20), which is a starting material, can be produced by the method described in Pamphlet No. 2013/018928.
  • Step [l] The compound represented by the general formula (20) was introduced into the general formula (21) in which an ester group was introduced at the 3rd and 6th positions according to the method (Heck reaction) described in JP-A-2005-272338. ) Can be synthesized.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • the compound represented by the general formula (22) can be produced by reducing the compound represented by the general formula (21) with a reducing agent in the presence of an inert solvent.
  • Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, hydrogen / palladium carbon, hydrogen / Raney nickel, and the like.
  • the amount used is usually in the range of 0.5 times to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (21).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane and the like. Examples thereof include chain or cyclic ethers, acids such as acetic acid and propionic acid, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (21).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but usually ranges from several minutes to 48 hours. It may be selected as appropriate.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • the compound represented by the general formula (22) can be produced by oxidizing the compound represented by the general formula (22) with an oxidizing agent in the presence of an inert solvent.
  • Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include manganese dioxide, chromic acid, cerium ammonium nitrate (CAN), silver carbonate, pyridine-anhydrous sulfuric acid, activated DMSO (dimethylsulfoxide), and the like, and are common alcohols.
  • Known literature used for conversion from to aldehydes or ketones eg, edited by the Chemical Society of Japan, "New Experimental Chemistry Course", Volume 15 (I), p.71-84, 120-123, 804-843,923,1004 ⁇ 1006, 1977, Maruzen Co., Ltd. and Chem. Palm. Bull., 30 (5), pp. 1921-1924 (1982).).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl Illustrate inert solvents such as amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and polar solvents such as dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and water. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. The amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (22).
  • the compound represented by the general formula (1-13) of the present invention is obtained by hydrolyzing the compound represented by the general formula (24) in the presence of a base, water and an inert solvent. Can be manufactured.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include organic bases such as hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and calcium hydroxide.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane and the like.
  • Non-polar solvents such as chain or cyclic ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene can be exemplified, and these inert solvents may be used alone or in combination of two or more. can.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (24).
  • the reaction temperature may be usually set within the range of the boiling point of the solvent used from about 0 ° C., and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [p] The compound represented by the general formula (1-13) and the compound represented by the general formula (25) are reacted with a condensing agent in the presence of a base and an inert solvent.
  • the compound represented by the general formula (1-14) of the present invention can be produced.
  • Condensing agents that can be used in this condensation reaction include acid activation reagents such as phosgen, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride and thionyl chloride, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethyl).
  • acid activation reagents such as phosgen, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride and thionyl chloride, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethyl).
  • Carbodiimides such as aminopropyl) -3-ethylcarbodiimide (EDCI), phosphorus pentoxide, polyphosphate, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-chloropyridine 1-methiodide (Mukoyama reagent), 2-ethoxy- N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride, bromotripyrolidinophosphonium hexafluorophosphate (BROP), O- (1H-benzotriazole-1-yloxy) tris (dimethyl) Amino) Phosphonium Hexafluorophosphate (BOP), N, N, N', N'-bis (tetramethylene) Chlorouronium tetrafluoroborate, O- (1H-benzotriazole-1-yl) -N, N, N ′, N ′-Tetramethyl
  • Bases that can be used in this condensation reaction include lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate and other carbonates, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate and the like.
  • organic bases such as acetate, pyridine, picolin, lutidine, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine and the like can be exemplified.
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 times mol to 5 times mol with respect to the compound represented by the general formula (1-13), but the base can also be used as a solvent. ..
  • the inert solvent that can be used in this condensation reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, such as chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane and the like.
  • chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane and the like.
  • Chain or cyclic ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, nitriles such as acetonitrile and isopropyl nitrile, N, N- Polar solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more. It can also be used. When the base is used as a solvent, the solvent may not be used.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (1-13). good.
  • reaction temperature may be usually set within the range of the boiling point of the solvent used from about 0 ° C., and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , and m are the same as above, and R 7'is a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 2 -C 6 ). It indicates an alkynyloxy group or an R 8 (R 9 ) N group (R 8 and R 9 are the same as described above), and R indicates a (C1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group.
  • the compound represented by the general formula (1-15) of the present invention is obtained from the compounds represented by the general formula (21) in the following steps [q] and [r], the step [d] of the above-mentioned production method 1, and the above-mentioned. It can be manufactured by the steps [o] and [p] of the manufacturing method 6.
  • the compound represented by the general formula (27) can be produced by decarboxylating the compound represented by the general formula (27) in the presence of an acid and an inert solvent.
  • the acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfonic acid.
  • sulfonic acid, phosphoric acid and the like can be exemplified, and the amount used thereof may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (27).
  • the acid can also be used as a solvent
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, and aromatics such as benzene, toluene and xylene. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, inert solvents such as chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, acetonitrile, propionitrile and the like.
  • chain or cyclic saturated hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, and aromatics such as benzene, toluene and xylene. Hydrocarbons, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, in
  • Aprotonic polar solvents such as nitriles, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol
  • alcohols such as, water, and the like, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (27).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but usually ranges from several minutes to 48 hours. It may be selected as appropriate.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and m are the same as above, and R 7'is a (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C). 2 -C 6 ) Alkinyloxy group or R 8 (R 9 ) N group (R 8 and R 9 are the same as above), where R is a (C 1 -C 4 ) alkyl such as a methyl group or an ethyl group.
  • the group indicates a group, and L indicates a desorption group such as bromine or chlorine.
  • the compound represented by the general formula (1-16) of the present invention is obtained from the compounds represented by the general formula (21) in the following steps [s] and [t], the step [f] of the above-mentioned production method 3, and the above-mentioned. It can be manufactured by the steps [d'] and [k] of the manufacturing method 5 and the steps [o] and [p] of the manufacturing method 6.
  • the compound represented by the general formula (30) is manufactured by reacting the compound represented by the general formula (21) with ammonia in the presence or absence of an inert solvent and a base. be able to.
  • Examples of the base used in this reaction include an inorganic base or an organic base, and examples of the inorganic base include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride, and potassium hydride.
  • Alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxydo and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogencarbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine, DBU and the like.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (21).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • inert solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and acetone, methylethylketone and water can be exemplified, and these inert solvents can be exemplified.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (21).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but usually ranges from several minutes to 48 hours. It may be selected as appropriate.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without purification.
  • the compound represented by the general formula (31) is manufactured by reacting the compound represented by the general formula (30) with a dehydrating agent in the presence or absence of an inert solvent and a base. can do.
  • Examples of the dehydrating agent used in this reaction include trifluoroacetic anhydride, phosphorus oxychloride, diphosphorus pentoxide and the like, and the amount used thereof is relative to the compound represented by the general formula (30). It may be appropriately selected from the range of 1-fold molar to 10-fold molar.
  • Examples of the base used in this reaction include an inorganic base or an organic base, and examples of the inorganic base include hydroxides of alkali metal atoms such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium hydride, and potassium hydride.
  • Alkali metal hydrides, alkali metal salts of alcohols such as sodium ethoxydo and potassium t-butoxide, carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and sodium hydrogencarbonate, and organic bases include, for example, triethylamine, pyridine, DBU and the like.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (30).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide
  • inert solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and acetone, and methyl ethyl ketone, and these inert solvents are used alone. It can be used in or in a mixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (30).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but usually ranges from several minutes to 48 hours. It may be selected as appropriate.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 and m are the same as above, and R 3'is (C 1 -C 6 ) alkoxy group or R 8 (R 9 ) N group.
  • R 8 and R 9 are the same as above), where R 7'is (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group or R 8 (R 9 ) N group (R).
  • R indicates a (C1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • L represent a desorbing group such as bromine or chlorine.
  • a 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 4 , R 6 and m are the same as above, p'indicates 1 or 2, and R is, for example, a methyl group, an ethyl group, etc. (C 1 ).
  • -C 4 ) Indicates an alkyl group
  • Ak indicates a (C1 - C 6 ) alkyl group
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the compounds represented by the general formulas (1-18), (1-19) and (1-20) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (20) in the following steps [u] and [v]. , [W] and [x], the steps [b], [d] and [e] of the manufacturing method 1, the steps [l] of the manufacturing method 6, and the steps [s] and [t] of the manufacturing method 8.
  • the compound represented by the general formula (40) is manufactured by reacting the compound represented by the general formula (40) with sodium azide and reducing it with a reducing agent. be able to.
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons alcohols such as methanol and ethanol, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, N, N- Examples thereof include amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and inert solvents such as dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methyl-2-pyrrolidone, and water.
  • the inert solvent can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (40).
  • Examples of the reducing agent used in this reaction include triphenylphosphine, sodium borohydride, hydrogen / palladium carbon, hydrogen / Raney nickel and the like, and the amount used thereof is the compound represented by the general formula (40). On the other hand, it is usually used in the range of 0.5 times to 10 times mol.
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but usually ranges from several minutes to 48 hours. It may be selected as appropriate.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step [v] By halogenating the compound represented by the general formula (41) with a halogenating agent in the presence of an inert solvent, the compound represented by the general formula (42) can be produced.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, and chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane or Cyclic ethers, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, esters such as ethyl acetate, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, Polar solvents such as water and acetic acid can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (41).
  • halogenating agent examples include halogen molecules of chlorine, bromine and iodine, halogenated succinimides such as NCS and NBS, halogenated hydantoins such as DIH, and sulfryl chloride.
  • the amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (41).
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected from the range of the reflux temperature of the inert solvent to be used from ⁇ 30 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [w] By reacting the compound represented by the general formula (42) with the compound represented by the general formula (43) in the presence of a metal catalyst, a base and an inert solvent, the compound represented by the general formula (43) is reacted. ) Can be produced.
  • metal catalyst examples include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, and an iridium catalyst.
  • These metal catalysts are “metals”, “supporting metals”, “metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, metal salts such as acetates or oxides", " Complex compounds such as olefin complexes, phosphine complexes, amine complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes "can be used.
  • a palladium catalyst is preferable.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chlorodium adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) butan
  • These palladium catalysts may be used alone or in combination with tertiary phosphine.
  • the tertiary phosphines that can be used include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9.
  • Bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • alkoxides such as alkali metals, sodium methoxydos, sodium ethoxydos, and potassium tertiary butoxides can be exemplified.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (42).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2-.
  • Chained or cyclic ethers such as dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogens such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • Polar solvents and water can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (42).
  • reaction temperature in this reaction may be usually in the range of the boiling point of the solvent used from about 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [x] By converting the amino group of the compound represented by the general formula (44) into a halogen atom according to the Sandmeyer reaction, that is, the method described in Chem. Rev. 1988, 88, 765.
  • the compound represented by the general formula (45) can be produced.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , and m are the same as above, and R 7'is (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group.
  • R 8 (R 9 ) N groups (R 8 and R 9 are the same as above) R indicates a (C 1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, etc.
  • Ak indicates (C).
  • 1 -C 6 ) Indicates an alkyl group, where X represents a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the compounds represented by the general formulas (1-21) and (1-22) of the present invention are obtained from the compounds represented by the general formula (21) in the following steps [y] and [z], according to the above-mentioned production method 1. It can be manufactured by the steps [d], the steps [o] and [p] of the above-mentioned manufacturing method 6, and the steps [v], [w] and [x] of the above-mentioned manufacturing method 10.
  • step [y] The compound represented by the general formula (47) is subjected to a Curtius rearrangement reaction, that is, J.I. A. Chem. Soc. General formula (48) by reacting diphenylphosphate amide with tertiary butyl alcohol in the presence of an acid and an inert solvent according to the method described in 1972, 94, 6203-6205.
  • the compound represented by can be produced.
  • Acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • the amount to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (47), but can also be used as a solvent. ..
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • inert solvents such as polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (47).
  • the reaction temperature in this reaction can be carried out in the boiling point range of the inert solvent normally used from ⁇ 10 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but is usually carried out in the range of several minutes to 48 hours. good.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • Step [z] The compound represented by the general formula (51) is reacted with tributyl (1-ethoxyvinyl) tin in the presence of a palladium catalyst and an inert solvent, and then treated with an acid to carry out the general formula (1).
  • the compound represented by 52) can be produced.
  • Palladium catalysts that can be used in this reaction include bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride, palladium (II) acetate, palladium (II) chloride, tetrakistriphenylphosphine palladium (0), and bis (tri-t-butyl). Phosphine) palladium (0) and the like can be exemplified.
  • the amount of the palladium catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 times mol to 0.5 times mol with respect to the compound represented by the general formula (51).
  • the inert solvent used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • esters such as ethyl acetate, N, N-dimethyl Amidos such as formamide, N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidi Inactive solvents such as non-polar solvents can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to
  • Acids that can be used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid
  • organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid
  • sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
  • the reaction temperature in this reaction can usually be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be usually carried out in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 8 and m are the same as above, and L indicates a leaving group such as bromine or chlorine. ..
  • the compounds represented by the general formulas (1-23) and (1-24) of the present invention are, from the compounds represented by the general formula (1-11), the following step [aa] and the step of the above-mentioned production method 3 [ It can be manufactured by f].
  • Step [aa] The compound represented by the general formula (1-11) is reacted with a nitrogen source in the presence of an inert solvent and a hypervalent iodine reagent to cause the general formula (1-23) of the present invention.
  • the compound represented by can be produced.
  • Examples of the nitrogen source that can be used in this reaction include ammonia, ammonium carbamate, ammonium carbonate, and the like, and the amount of the nitrogen source used is usually 1 times the molar amount to that of the compound represented by the general formula (1-11). It may be appropriately selected from the range of 10 times the molar amount.
  • hypervalent iodine reagent examples include diacetoxyiodobenzene and the like, and the amount used thereof is usually from 1 times the molar amount of the compound represented by the general formula (1-11). It may be appropriately selected from the range of 10 times the molar amount.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogenation of methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and the like.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect
  • the reaction temperature in this reaction can usually be carried out in the boiling point range of the inert solvent used from 0 ° C., and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be usually carried out in the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and m are the same as above, and R'' is a tertiary (C) such as a tertiary butyl group.
  • R'' is a tertiary (C) such as a tertiary butyl group.
  • 4 -C 6 Indicates a tri (C1-C 3 ) alkylsilyl group such as an alkyl group or a trimethylsilyl group
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • L indicates a halogen atom such as bromine or chlorine. Shows the leaving group of.
  • the compound represented by the general formula (1-7) of the present invention is, from the compound represented by the general formula (62), the following step [ae], the step [a] of the above-mentioned production method 1, and the above-mentioned production method 4. It can be produced by the steps [g] and [h] and the steps [d'] and [k] of the above-mentioned production method 5.
  • Step [ae] The compound represented by the general formula (64) is reacted with a cyanating agent in the presence or absence of a metal catalyst, in the presence of a base and an inert solvent, according to the general formula (65). The process of producing the represented compound.
  • cyanating agent examples include sodium cyanide, potassium cyanide, trimethylsilyl cyanide, zinc cyanide, and the like, and the amount used thereof is for the compound represented by the general formula (64). Usually, it can be used in the range of about 1 to 10 times mol.
  • Bases that can be used in this reaction include lithium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium carbonate, magnesium carbonate and other carbonates, lithium acetate, sodium acetate, potassium acetate and the like.
  • organic bases such as acetate, pyridine, picolin, lutidine, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane and the like can be exemplified, and the amount used thereof is , Usually, it can be used in the range of about 1 to 5 times mol with respect to the compound represented by the general formula (64).
  • metal catalyst examples include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, and an iridium catalyst.
  • These metal catalysts are “metals”, “supporting metals”, “metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, metal salts such as acetates or oxides", " Complex compounds such as olefin complexes, phosphine complexes, amine complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes "can be used.
  • a palladium catalyst is preferable.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chlorodium adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) butan
  • These palladium catalysts may be used alone or in combination with tertiary phosphine.
  • the tertiary phosphines that can be used include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol, and chain or cyclic such as pentane, hexane, and cyclohexane.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol
  • chain or cyclic such as pentane, hexane, and cyclohexane.
  • Saturated hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, diethyl ether , Methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, chain or cyclic ethers such as cyclopentylmethyl ether, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethylformamide, N, N- Examples thereof include amides such as dimethylacetamide, ketones such as acetone and methylethylketone, polar solvents such as dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, water and the like, and these inert solvents
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (64).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of the boiling point of the solvent used from about 0 ° C., and the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., and is not constant, but is appropriately from a range of several minutes to 48 hours. You can select it.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be subjected to the next reaction without being isolated.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 and m are the same as above, and Y is a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a methyl group, an ethyl group, etc.
  • C 1- C 4 Indicates a nitrogen atom that may be substituted with an alkyl group, and q indicates 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (1-25) of the present invention is produced from the compound represented by the general formula (2-4) by the following step [af] and the step [a] of the above-mentioned production method 1. Can be done.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (2-4), which is a starting material, will be described later.
  • the compound represented by the general formula (2-4) can be produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula (2-4) in the presence of an acid and an inert solvent. can.
  • the acids used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, organic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid and benzoic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and paratoluenesulfonic acid.
  • the sulfonic acid, phosphoric acid, etc. can be exemplified, and the amount used thereof can be appropriately selected from the range of 0.01 times mol to 10 times mol with respect to the compound represented by the general formula (2-4).
  • the acid can also be used as a solvent.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Hydrocarbons halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, N, N- Examples thereof include amides such as dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and inert solvents such as polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (2-4). good.
  • the solvent may not be used.
  • the reaction temperature can be carried out from room temperature in the boiling point range of the inert solvent to be used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale and the reaction temperature, but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and m are the same as above, and R'' is a tertiary (C) such as a tertiary butyl group. 4 -C 6 ) A tri (C1-C 3 ) alkylsilyl group such as an alkyl group or a trimethylsilyl group is shown.
  • the compound represented by the general formula (1-7) of the present invention is obtained from the compound represented by the general formula (2-5) in the step [a] of the above-mentioned production method 1 and the step [h] of the above-mentioned production method 4.
  • a 1 , A 2 , A 3 , R 1 , R 2 , R 4 , R 8 , R 9 and m are the same as above, and R'' is a tertiary (C) such as a tertiary butyl group.
  • R'' is a tertiary (C) such as a tertiary butyl group.
  • 4 -C 6 Indicates a tri (C1-C 3 ) alkylsilyl group such as an alkyl group or a trimethylsilyl group
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • L indicates a halogen atom such as bromine or chlorine. Shows the leaving group of.
  • the compound represented by the general formula (1-7) of the present invention is obtained from the compound represented by the general formula (2-6) in the step [a] of the above-mentioned production method 1 and the step [h] of the above-mentioned production method 4. , Can be manufactured by the steps [d'] and [k] of the above-mentioned manufacturing method 5, and the steps [ae] of the above-mentioned manufacturing method 4.
  • the method for producing the compound represented by the general formula (2-6), which is a starting material, will be described later.
  • a 1 , A 2 and A 3 are the same as above, R and R'represent an (C 1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and X is, for example, fluorine, chlorine or bromine. , Halogen atoms such as iodine.
  • the compound represented by the general formula (2-1), which is the starting material of the production method 1, is obtained from the compounds represented by the general formula (53) in the following steps [ab], [ac] and [ad], and the above-mentioned production. It can be manufactured by the step [e] of the method 1 and the step [o] of the above-mentioned manufacturing method 6.
  • a compound represented by the general formula (55) is manufactured by reacting the compound represented by the general formula (54) with a vinyl metal compound in the presence of an inert solvent, a metal catalyst and a base. can do.
  • metal catalyst examples include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, and an iridium catalyst.
  • These metal catalysts are “metals”, “supporting metals”, “metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, metal salts such as acetates or oxides", " Complex compounds such as olefin complexes, phosphine complexes, amine complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes "can be used.
  • a palladium catalyst is preferable.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chlorodium adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) butan
  • These palladium catalysts may be used alone or in combination with tertiary phosphine.
  • the tertiary phosphines that can be used include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9.
  • vinyl metal compound examples include vinyl magnesium bromide, vinyl magnesium chloride, vinyl zinc chloride, tributyl vinyl tin, potassium vinyl trifluoroborate, vinyl boric acid, vinyl borate anhydride, and vinyl borate 2-.
  • Methyl-2,4-pentanediol ester, vinyl borate pinacol ester, triethoxyvinylsilane and the like can be exemplified, and vinyl borate compounds are preferable.
  • the amount of the vinyl metal compound used may be appropriately selected from the range of 0.8 times mol to 3 times mol with respect to the compound represented by the general formula (54).
  • Bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • alkoxides such as alkali metals, sodium methoxydos, sodium ethoxydos, and potassium tertiary butoxides can be given.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (54).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2- Chained or cyclic ethers such as dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogens such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2- Chained or cyclic ethers such as dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene
  • Polar solvents and water can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (54).
  • the reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • step [ac] The compound represented by the general formula (55) was applied to the 4th edition Experimental Chemistry Course 23, Organic Chemistry V, -Oxidation Reaction- (Maruzen Co., Ltd.) in the presence of osmium tetroxide and an oxidizing agent. After making a diol according to the method described, the periodic acid compound is reacted in the presence of an inert solvent according to the method described in New Experimental Chemistry Course 15, Oxidization and Reduction I-1 (Maruzen Co., Ltd.). Thereby, the compound represented by the general formula (56) of the present invention can be produced.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • the formyl group of the compound represented by the general formula (56) is converted into a cyclic acetal group according to the method described in Greene's Protective GROUPS in Organic SYNTHESIS (4th Edition), thereby converting the general formula (57) of the present invention.
  • the compound represented by can be produced.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • a 1 , A 2 , A 3 and R 4 are the same as described above, R and R'represent an (C 1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and X is, for example, fluorine. Indicates a halogen atom such as chlorine, bromine, or iodine.
  • the compound represented by the general formula (2-2), which is the starting material of the production method 2, is the step [d] of the above-mentioned production method 1 and the step of the above-mentioned production method 6 from the compound represented by the general formula (54). It can be manufactured by [o] and the step [z] of the above-mentioned manufacturing method 11.
  • a 1 , A 2 , A 3 and R 4 are the same as described above, R and R'represent an (C 1 -C 4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and X is, for example, fluorine. Indicates a halogen atom such as chlorine, bromine, or iodine.
  • the compound represented by the general formula (2-3), which is the starting material of the production method 3, is the step [d] of the above-mentioned production method 1 and the step of the above-mentioned production method 6 from the compound represented by the general formula (54). It can be manufactured by [o] and the step [ae] of the above-mentioned manufacturing method 13.
  • a 1 , A 2 , A 3 and R 4 are the same as above, R is an alkyl group of (C 1 -C 4 ) such as a methyl group and an ethyl group, and Y is a carbon atom and an oxygen atom.
  • R is an alkyl group of (C 1 -C 4 ) such as a methyl group and an ethyl group
  • Y is a carbon atom and an oxygen atom.
  • a sulfur atom or a nitrogen atom that may be substituted with a (C1- C4 ) alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, where q indicates 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (2-4), which is the starting material of the production method 14, is selected from the compound represented by the general formula (68) in the following step [ag], the step [d] of the above-mentioned manufacturing method 1. It can be manufactured by the steps [l] of the manufacturing method 6 and the steps [s] and [t] of the manufacturing method 8.
  • Step [ag] The compound represented by the general formula (72) is reacted with the compound represented by the general formula (77) in the presence of a metal catalyst, a base and an inert solvent to carry out the general formula (2).
  • the compound represented by -4) can be produced.
  • metal catalyst examples include a palladium catalyst, a nickel catalyst, an iron catalyst, a ruthenium catalyst, a platinum catalyst, a rhodium catalyst, and an iridium catalyst.
  • These metal catalysts are “metals”, “supporting metals”, “metal chlorides, bromides, iodides, nitrates, sulfates, carbonates, oxalates, metal salts such as acetates or oxides", " Complex compounds such as olefin complexes, phosphine complexes, amine complexes, ammine complexes or acetylacetonate complexes "can be used.
  • a palladium catalyst is preferable.
  • the palladium catalyst examples include palladium metals such as palladium black and palladium sponge, and supported palladium metals such as palladium / alumina, palladium / carbon, palladium / silica, and palladium / Y-type zeolite. Further, metal salts such as palladium chloride, palladium bromide, palladium iodide, and palladium acetate can be exemplified.
  • ⁇ -allyl palladium chloride dimer palladium acetylacetonate, dichlorobis (acetethane) palladium, dichlorobis (benzonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tris (dibenzylideneacetone) Dipalladium (chlorodium adduct), dichlorodiaminepalladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] Palladium, dichloro [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] palladium, dichloro [1,4-bis (diphenylphosphino) butan
  • These palladium catalysts may be used alone or in combination with tertiary phosphine.
  • the tertiary phosphines that can be used include triphenylphosphine, trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, tri (tert-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, tri-o-tolylphosphine, trioctylphosphine, 9,9.
  • Bases that can be used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, and hydrogenation of sodium hydride and potassium hydride.
  • alkoxides such as alkali metals, sodium methoxydos, sodium ethoxydos, and potassium tertiary butoxides can be exemplified.
  • the amount of the base used is usually in the range of about 1 to 5 times the molar amount of the compound represented by the general formula (72).
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not significantly inhibit this reaction, and alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, 2-propanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, 1,2-.
  • Chained or cyclic ethers such as dimethoxyethane (DME), aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, halogens such as chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • Polar solvents and water can be exemplified, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • the amount of the inert solvent used is not particularly limited as long as it dissolves the reaction reagent, but may be appropriately selected from the range of 0.5 L to 100 L with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (72).
  • reaction temperature in this reaction may be usually in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected from the range of several minutes to 48 hours. ..
  • the reaction can also be carried out in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the desired product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It can also be used in the next step without being isolated.
  • R is an alkyl group of (C 1 -C 4 ) such as a methyl group, an ethyl group, etc., and R "is, for example, tertiary butyl.
  • a tertiary (C 4 -C 6 ) alkyl group such as a group or a tri (C 1 -C 3 ) alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group is indicated, and
  • X indicates a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine or iodine. ..
  • the compound represented by the general formula (2-5), which is the starting material of the production method 15, is the step [g] of the above-mentioned production method 4 and the step of the above-mentioned production method 5 from the compound represented by the general formula (73). [D], it can be manufactured by the step [o] of the manufacturing method 6 and the step [ae] of the manufacturing method 13.
  • R is an alkyl group of (C1 - C 4 ) such as a methyl group and an ethyl group
  • R'' is a tertiary butyl group, for example. It represents a tri (C1 - C 3 ) alkylsilyl group such as a tertiary (C 4 -C 6 ) alkyl group or a trimethylsilyl group such as
  • X represents a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the compound represented by the general formula (2-6), which is the starting material of the production method 16, can be produced from the compound represented by the general formula (74) by the step [o] of the above-mentioned production method 6.
  • Typical examples of the compound represented by the general formula (1) of the present invention are shown below in Tables 1 to 8, but the present invention is not limited thereto. Next, specific examples of the compound of the present invention are shown below. In the table below, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, i-Pr is an isopropyl group, n-Pr is a normal propyl group, c-Pr is a cyclopropyl group, n-Bu is a normal butyl group, and i-Bu is a normal butyl group.
  • Isobutyl group, c-Bu is a cyclobutyl group, t-Bu is a tertiary butyl group, Ac is an acetyl group, Ph is a phenyl group, Bn is a benzyl group, and TMS is a trimethylsilyl group.
  • Physical property values indicate melting point (° C.), refractive index ( nD ) or H1 - NMR. The index of refraction in parentheses indicates the measured temperature (° C). H1 - NMR data are shown in Table 10.
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1a).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1b).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1c).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1d).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1e).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1f).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1 g).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1h).
  • the position numbers in the table are the numbers defined by the general formula (1i).
  • the useful plants to which the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof can be used are not particularly limited, but for example, grains (for example, rice, barley, wheat, rye, pea, corn, etc.), and the like.
  • Beans (soybeans, small beans, sora beans, peas, green beans, peanuts, etc.), fruit trees / fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry blossoms, melons, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves / fruit vegetables Kinds (cabbets, tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, onions (asatsuki, splitgi), peppers, eggplants, strawberries, peppers, melons, nira, etc.), root vegetables (carrots, horse bells, sweet potatoes, sweet potatoes, daikon, kabu) , Renkon, gobo, garlic, rakkyo, etc.), processing crops (onion, hemp, beet, hop, sugar cane, tensai, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), melons (pumpkin, cucumber, squid, makuwa, etc.) Melon, melon, etc.), grasses (orchardgrass
  • Etc. flowers (kiku, rose, carnation, orchid, tulip, lily, etc.), garden trees (chocolate, cherry blossoms, aoki, etc.), forest trees (todomatsu, ezomatsu, pine, hiba, cedar, melon, yukari, etc.) ) And other plants.
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as gluhocinate, and setoxydim. Also included are plants that have been imparted to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D by classical breeding methods or gene recombination techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapill and thifensulfuronmethyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as gluhocinate
  • setoxydim plants that have been imparted to resistance to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxinyl, dicamba, 2,4-D
  • Rice is already sold under the trade name Clearfield®.
  • soybeans resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuronmethyl by classical breeding methods, which are already sold under the trade name of STS soybean.
  • SR corn and the like are examples of plants to which resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trionoxime-based and aryloxyphenoxypropionic acid-based herbicides has been imparted by classical breeding methods.
  • a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor By introducing into a plant or by introducing a mutation involved in imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced, and further, a chimera plasti technique (Gura T. 1999. Site-specific amino acids such as plant acetyl-CoA carboxylase gene and ALS gene by introducing a base substitution mutation-introducing nucleic acid represented by (Repairing the Genome's Spelling Sciences. Science 285: 316-318.) Into plant cells. By introducing a substitution mutation, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be produced, and the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof is also used for these plants. can do. The compounds of the present invention do not harm these useful plants.
  • the weeds that can be controlled by the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or salts thereof are the genus of dicotyledonous weeds such as Asagao (Ipomoea), Azena (Lindernia), American cockleburs (Sesbania), Ichibi (Abutilon), and Inukamitsure (Ipomoea).
  • the genus of monocotyledonous weeds is Azegaya (Leptochloa), Awagaeri (Phleum), Strawberry Tsunagi (Poa), Ukiyagara (Bolboschoenus), Usinokegusa (Festuca), Enocologsa (Setaria), Eleusine (Eleusine), Omodaka (Eleusine) (Agropyron), Kamonohashi (Ischaemum), Kayatsurigusa (Cyperus), Ryegrass (Avena), Schoenoplectus (Bromus), Kibi (Panicum), Cynodon, Cynodon, Konagi (Monochoria), Schoenoplectus (Monochoria) (Paspalum), Tsuyukusa (Commelina), Tentsuki (Fimbristylis), Ryegrass (Lolium), Cynodon (Brachiaria), Nukabo (Agrostis), Harii (Eleocharis), Hi
  • weeds include Amaranthus retroflexus, Amaranthus viridis, Setaria faberi, Leersia japonica, Leptochloa chinensis, and Leptochloa chinensis.
  • Azena (Lindernia procumbens), Abnome (Dopatrium junceum), American Asagao (Ipomoea hederacea), American Azena (Lindernia dubia), American King deer (Sida spinosa), American Sanaetade (Polygonum pensylvanicum), American Tsunokusane Furo (Geranium carolinense), Aritasou (Chenopodium ambrosioides), Aretinogiku (Conyza bonariensis), Awa (Setaria italica), Amaranthus powellii, Itadori (Polygonum cuspidatum), Itadori (Polygonum cuspidatum), Ichibi (Abutilon Polygonum longisetum), Inunofuguri (Veronica polita), Inubie (Echinochloa crus-galli), Inubiyu (Amaranthus lividus), Inuhozuki (Solanum
  • Benn Hiyumodoki (Amaranthus tubercula) , Butakusa (Ambrosia artemisiifolia), Futoi (Schoenoplectus tabernaemontani), Frasabasou (Veronica hederaefolia), Blackgrass (Alopecurus myosuroides), Florida Beggerweed (Des) modium tortuosum, Ribwort plantain (Plantago lanceolata), Alisma canaliculatum A.
  • the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof is generally formulated and used in a shape convenient for use according to a conventional method for pesticide preparation. That is, the compound represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dissolved, separated, or suspended by blending them with an appropriate inert carrier or, if necessary, with an auxiliary agent in an appropriate ratio. It is turbid, mixed, impregnated, adsorbed or adhered to an appropriate dosage form, such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Just do it.
  • an appropriate dosage form such as suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule wettable powder, granule, powder, tablet, pack, etc. Just do it.
  • the composition of the present invention can contain an additive component usually used for a pesticide preparation or an agricultural and horticultural herbicide, if necessary, in addition to the active ingredient.
  • additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, and antifreeze agents. , Anti-caking agent, disintegrating agent, anti-decomposition agent and the like.
  • preservatives, plant pieces and the like may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carrier examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrofylite, sericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrofylite, sericite, talc, bentonite, acidic white clay, attapulsite, zeolite and diatomaceous earth
  • inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate and potassium chloride.
  • Organic solid carriers such as synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, plant powders (eg, shavings, coconut husks, corn stalks, tobacco stalks, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include an inorganic hollow body, a plastic hollow body, and fumed silica (white carbon). These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • Alcohols such as, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, THF and the like.
  • polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, THF and the like.
  • Ethers normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, aliphatic hydrocarbons such as mineral oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.
  • Halogenated hydrocarbons ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, esters such as dimethyl adipate, lactones such as ⁇ -butyrolactone, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, Examples thereof include amides such as N-dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant used as a dispersant, a wetting agent, a spreading agent and a spreading agent examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, and polyoxyethylene resin acid ester.
  • Polyoxyethylene fatty acid diester polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxy propylene Block Copolymer, Polyethylene Polyoxyethylene Block Polymer, Alkyl Polyoxyethylene Polyethylene Block Copolymer Ether, Polyoxyethylene Alkamine, Polyoxyethylene Fatty Amid, Polyoxyethylene Fatty Bisphenyl Ether, Polyalkylene benzyl phenyl Ether, Polyoxyalkylene Styrylphenyl Nonionic surfactants such as ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether-type silicone, ester-type silicone, fluorine-based surfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfate Salts,
  • binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, arabic rubber, polyvinyl alcohol, polyvinylacetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentnite, fumed silica (fumed).
  • examples thereof include inorganic fine powders such as silica (white carbon).
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metallic phthalocyanine dyes.
  • antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, etc.
  • polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose
  • polyvinylpyrrolidone fumed silica (white carbon)
  • ester gum white carbon
  • petroleum resin sodium tripolyphosphate, etc.
  • examples include polymers.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, raw lime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • desiccants such as zeolite, raw lime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. Be done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one and the like.
  • functional spreading agents such as metabolic decomposition inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and other supplements such as ultraviolet absorbers. Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the herbicide for agriculture and gardening of the present invention. In the case of granules, emulsions or wettable powders, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural herbicide) is appropriate.
  • the amount of the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof used is various factors such as purpose, target weed, crop growth condition, weed development tendency, weather, environmental condition, dosage form, application method, application place, although it varies depending on the application time and the like, the active ingredient compound may be appropriately selected from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg per 10 ares according to the purpose.
  • the agricultural and horticultural herbicide containing the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is used as it is for controlling various weeds, or is appropriately diluted with water or the like or suspended for weed control.
  • seed treatment of useful plants such as soaking seeds in chemicals, seed powder coating, and calper treatment, full-thickness soil mixing, cropping application, bed soil mixing , Cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc., can also be used by treating the soil or cultivation carrier.
  • a method for treating the seeds of useful plants for example, a method of immersing the seeds in a liquid state in a liquid state without diluting or diluting the liquid or solid preparation to allow the drug to permeate, or mixing the solid or liquid preparation with the seed.
  • a method of powder coating and adhering to the surface of the seed a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin and a polymer and coating the seed, and a method of spraying the seed in the vicinity of the seed at the same time as planting.
  • seed for which the seed treatment is performed means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of useful plants, for example, for bulbs, lumps, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, or cuttings in addition to seeds. Plants for vegetative propagation can be mentioned.
  • the "soil” or “cultivation carrier” of a plant when the method of use of the present invention is carried out indicates a support for cultivating a crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material may be used as long as it can grow useful plants, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, etc. It may be a polymer substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark or the like.
  • the dosage form may differ depending on the application time such as application at the time of sowing, application during the greening period, application at the time of transplantation, etc. It can be applied with a mold. It can also be applied by mixing with hilling soil, and can be mixed with hilling soil and powder, granule wettable powder, granules, etc., for example, bed soil mixing, soil covering mixing, mixing with the entire hilling soil, and the like. You may simply apply the soil and various formulations in layers alternately.
  • solid formulations such as jumbo agents, pack agents, granules and granule wettable powders, and liquid formulations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state.
  • the appropriate formulation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as an emulsion or flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
  • spraying equipment When using spraying equipment, it can be any equipment that is normally used, such as punkle sprayers, manned helicopters, radio-controlled helicopters, radio-controlled boats, drones, one-shot sprayers, power (manual or automatic) sprayers, and carry-type power sprayers. Machines, backpack power spreaders, manual spreaders, etc. can be used.
  • the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof is a weed to be controlled, other herbicides, plant growth regulators, and chemical damage reducing agents (also referred to as safeners) for the purpose of expanding the control period or reducing the amount of the drug. It is also possible to mix it with soil improvers, fertilizers, etc., and depending on the situation of use, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematode insecticides, bactericides, biopesticides, etc. It is also possible to mix and use with. Representative compounds are exemplified below, but the present invention is not limited thereto.
  • herbicides used for this purpose include, for example, 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4. -D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP , MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetamide Acetochlor, atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amiclabazone, amidosulfuron, amidolfuron (Amitrole), aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametrid
  • phytotoxicity reducing agent for example, 1,8-naphthalic anhydride, isoxadifen-ethyl, furilazole, cyprosulfamide ( cyprosulfamide, cyometrinil, dichlormid, dimepiperate, thiencarbazone-methyl, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, fluxofenim, fluxofenim It is also possible to use (flurazole), benoxacor, metcamifen, mefenpyr-diethyl and the like in combination.
  • reaction solution was concentrated under reduced pressure. Water was added to the obtained residue, and the precipitated solid was collected by filtration and washed with water. Further, the filtrate was extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to obtain a residue. Acetic acid (12 mL) was added to the obtained solid and residue, and the mixture was heated under reflux at 120 ° C. for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, methyl tertiary butyl ether and hexane were added to the obtained residue, and the precipitate was filtered to obtain 1- [6- (5-bromo-1-methylbenzimidazole-2).
  • reaction solution was concentrated under reduced pressure.
  • Ethyl acetate and 0.5 M hydrochloric acid were added to the obtained residue for extraction, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure.
  • Acetic acid (10 mL) was added to the obtained residue, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 1 hour.
  • the reaction solution was concentrated under reduced pressure.
  • Ethyl acetate and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added to the obtained residue for extraction, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to purify N'-ethoxy-5-.
  • N '-Ethoxy-N, N-dimethyl-5-methylsulfonyl-6- [1-methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] pyridin-2-carboxamidin (Compound No .: 1-220) Manufacturing N'-ethoxy-5-Methylsulfonyl-6- [1-Methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] Pyridine-2-carboxamidine (0.8 g, 1.8 mmol) N, N- Add 60% sodium hydride (0.22 g, 5.4 mmol) to a dimethylformamide solution (9 mL) under an ice bath, stir for 5 minutes, add methyl iodide (0.26 g, 1.8 mmol), and room temperature.
  • Production Example 6-2 Production of Methyl 6-Acetyl-2- [1-Methyl-5- (Trifluoromethylthio) Benzimidazole-2-yl] Pyridine-3-carboxylate 6- (3-Termarybutoxy-3-oxo-propanil) -2- [1-methyl-5- (trifluoromethylthio) benzimidazol-2-yl] pyridin-3-yl obtained in Production Example 6-1
  • a solution of methyl carboxylate in trifluoroacetic acid 14 mL was heated to reflux for 3 hours. After completion of the reaction, the mixture was concentrated under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Production Example 8-5 Production of 5-amino-4-methyl-6- [1-methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] pyridin-2-carboxamide 1,2-Dimethoxyethane of 5-amino-4-bromo-6- [1-methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] pyridin-2-carboxamide obtained in Production Example 8-4 : Methylboroxin (1.5 g, 12 mmol) in water (2: 1) solution (24 mL), [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) acetone adduct (0.18 g, 0.24 mmol) and sodium carbonate (2.4 g, 23 mmol) were added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours.
  • Methylboroxin 1.5 g, 12 mmol
  • Production Example 8-7 Production of 5-Chloro-4-methyl-6- [1-methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] pyridin-2-carbonitrile N, N-dimethylformamide of 5-chloro-4-methyl-6- [1-methyl-5- (trifluoromethyl) benzimidazol-2-yl] pyridin-2-carboxamide obtained in Production Example 8-6 Phosphoryl oxychloride (0.56 mL, 4.6 mmol) was added to the solution (11 mL) at room temperature, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 30 minutes.
  • reaction solution was concentrated under reduced pressure, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and then the residue is purified by silica gel column chromatography to carry out 2- (2-fluoro-5-iodophenyl) -1-methyl-5- (trifluoromethyl). ) -1H-Benzo [d] imidazole (4.1 g, 7.1 mmol) was obtained.
  • Reference example 1 Production of 6- (1,3-dioxane-2-yl) -3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylic acid (starting material of Production Example 1-1) Reference Production Example 1-1 Production of Ethyl 6-Chloro-3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate Metachloroperbenzoic acid (11 g, 41 mmol) was added to an ethyl acetate solution (60 mL) of ethyl 6-chloro-3-ethylthiopyridine-2-carboxylate (4.0 g, 16 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
  • Reference manufacturing example 1-4 Production of 3- (1,3-dioxane-2-yl) -3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate ethyl 1,3-Propanediol (2.0 g, 26 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydration in a toluene solution (85 mL) of ethyl 3-ethylsulfonyl-6-formylpyridine-2-carboxylate (4.7 g, 17 mmol). A substance (3.3 g, 17 mmol) was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour.
  • Reference example 2 6-[(E) -N-ethoxy-C-Methyl-Carvoneimideyl] -3-Ethylsulfonylpyridine-2-Carvone Acid (Starting Material of Production Example 2) Production Reference Production Example 2-1 Production of Methyl 6-Acetyl-3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate Tributyl (1-ethoxyvinyl) tin (17 mL, 49 mmol) in a 1,2-dimethoxyethane solution (200 mL) of methyl 6-chloro-3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate (11 g, 41 mmol) at room temperature under an argon atmosphere.
  • Reference manufacturing example 2-2 Preparation of 6-[(E) -N-ethoxy-C-Methyl-Carboxymidyl] -3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate Reference: In the chloroform solution (200 mL) of methyl 6-acetyl-3-ethylsulfonylpyridine-2-carboxylate obtained in Production Example 2-1 at room temperature, pyridine (60.0 mL) and O-ethylhydroxylamine hydrochloride (5) After adding .94 g, 60.9 mmol), the mixture was stirred overnight. After completion of the reaction, 1N hydrochloric acid was added to the reaction solution, and chloroform was added for extraction.
  • Reference example 3 6-[(Z) -N'-ethoxy-C-methylcarboxylicimideyl-3-methylsulfonylpyridine-2-carboxylic acid (starting material of Production Example 3-1) Production Reference Production Example 3-1 Production of Methyl 6-cyano-3-methylsulfonylpyridine-2-carboxylate Sodium cyanide (2.4 g, 48 mmol) dissolved in water (16 mL) at room temperature in a dimethyl sulfoxide solution (0.16 L) of methyl 6-chloro-3-methylsulfonylpyridine-2-carboxylate (10 g, 40 mmol). was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Reference manufacturing example 4-5 Production of 6- (N'-ethoxycarbamimideyl) -3- (2-oxooxazolidine-3-yl) picolinic acid (Z) -terriary butyl 2-Oxazolidone (0) in a toluene solution (8.0 mL) of 3-chloro-6- (N'-ethoxycarbamimideyl) picolinic acid (Z) -terriarybutyl (0.50 g, 1.7 mmol) at room temperature.
  • Reference example 5 Production of (Z) -3-((4- (terriary butyl) benzyl) thio) -6- (N'-ethoxycarbamimideyl) pyrazine-2-carboxylic acid (starting material of Production Example 13-1)
  • Reference manufacturing example 5-1 Production of 3-((4- (Turcary Butyl) benzyl) thio) -6-iodopyrazine-2-carboxylate methyl Cesium carbonate (4.5 g, 14 mmol) and 4- (4.5 g, 14 mmol) in N, N-dimethylacetamide solution (25 mL) of methyl 3-chloro-6-iodopyrazine-2-carboxylate (2.0 g, 7.0 mmol) at room temperature.
  • Reference manufacturing example 5-4 Preparation of (Z) -3-((4- (Turcary Butyl) benzyl) thio) -6- (N'-ethoxycarbamimideyl) pyrazine-2-carboxylic acid (Z) -3-((4- (terrary butyl) benzyl) thio) -6- (N'-ethoxycarbamimideyl) methylpyrazine-2-carboxylate (0.58 g, 1.4 mmol) in tetrahydrofuran Lithium hydroxide monohydrate (0.091 g, 2.2 mmol) was added to a mixed solution of (4.0 mL) and water (2.0 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Preparation example 1 10 parts of the compound of the present invention 70 parts of xylene N-methylpyrrolidone 10 parts A mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
  • Preparation example 2 The compound of the present invention, 3 parts, clay powder, 82 parts, diatomaceous earth powder, 15 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
  • Preparation example 3 5 parts of the compound of the present invention 90 parts of a mixed powder of bentonite and clay Mix 5 parts or more of calcium lignin sulfonate uniformly, add an appropriate amount of water and knead, granulate and dry to make granules.
  • compositions of the compound of the present invention 75 parts of kaolin and synthetic high-dispersion silicic acid 5 parts or more of a mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Test example 1 Test of herbicidal effect on paddy weeds after germination (post-emergence) Inubie was sown in a test tube containing a hydroponic solution, grown in an artificial meteorological instrument, and then the compound of the present invention prepared according to Pharmaceutical Example 1 was used as an active ingredient.
  • the drug to be used was diluted with water so as to have a predetermined active ingredient concentration, and treated with dropping. Then, the plants were grown in an artificial meteorological device at 30 ° C. under all-illumination conditions, and 6 days after the chemical treatment, the herbicidal effect was evaluated according to the following criteria in comparison with the untreated plot. Criteria for herbicidal effect (degree of growth suppression) and phytotoxicity. 4 ... 90% to 100% herbicidal effect. 3 ... 70% -89% herbicidal effect. 2 ... 40% -69% herbicidal effect. 1 ... 1% to 39% herbicidal effect. 0 ... 0% herbicidal effect.
  • Test Example 1 among the compounds represented by the general formula (1) of the present invention, compound numbers 1-6, 1-7, 1-11, 1-12, 1-13, 1 with respect to barnyard grass -15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-22, 1-39, 1-41, 1-51, 1-54, 1-57, 1-58, 1-61 , 1-63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-69, 1-70, 1-71, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1 -80, 1-84, 1-86, 1-87, 1-90, 1-102, 1-103, 1-104, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111 , 1-114, 1-115, 1-116, 1-117, 1-118, 1-121, 1-124, 1-125, 1-126, 1-128, 1-131, 1-132, 1 -134, 1-135, 1-136, 1-139, 1-140, 1-141, 1-143, 1-148, 1-151, 1-154, 1-155, 1-156, 1-157 1,-158, 1-160, 1-161, 1-163, 1-
  • the nitrogen-containing condensed heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as a herbicide for agriculture and horticulture.

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Abstract

近い将来予想される世界人口増加に伴う食料危機の解消のため、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を併せ持つ新規な除草剤の創出が望まれているが、下記の一般式(1)で表される化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用除草剤およびその使用方法により、当該課題を解決する。

Description

オキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物および該化合物を含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法
　本発明は、オキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物およびその塩、該化合物またはその塩を有効成分として含有する農園芸用除草剤並びにそれらの使用方法に関する。
　特許文献１には、ある種のオキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物が殺虫活性を有することが記載されている。しかし、かかる文献中には本発明化合物の具体的な構造については記載されておらず、また、除草剤として有用な化合物に関しては開示も示唆もされていない。
国際公開第２０１７／０６５１８３号パンフレット
　近い将来予想される世界人口増加に伴う食料危機の解消には、食料の安定供給が必要不可欠である。安定した食料の供給には、その栽培および収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長調節剤の開発がますます重要となっている。本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた除草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供することを課題とするものである。また、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用除草剤の創出が求められている。
　本発明者等は新規な農園芸用除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式(1)で表されるオキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物またはその塩が、農園芸用除草剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、
［１］一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ｛式中、
Ｒ１は、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a3) ニトロ基；
(a4) ホルミル基；
(a5) カルボキシル基；
(a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a13) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ヒドロキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a25) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファニルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ－ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、チエタニル基、１，１－ジオキソチエタニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、２－オキソテトラヒドロフラニル基、フェニル基、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基、またはフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、またはハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a35) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a40) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a42) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a43) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a47) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a48) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基；
(a49) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基；
(a50) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a51) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニルオキシ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a53) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基；
(a54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基；
(a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(a56) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(a57) フェニル基；
(a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
(a59) ピリジル基；
(a60) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するピリジル基；
(a61) ピラゾリル基；
(a62) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾリル基；
(a63) フェノキシ基；
(a64) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(a65) ジオキソラニル基；
(a66) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
(a67) ジオキサニル基；
(a68) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～６個の置換基を環上に有するジオキサニル基；
(a69) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1～４個の置換基で置換されてもよい（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
(a70) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよい。
ｍは、０、１、２、３または４を示す。
Ｒ２は、
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b10) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b14) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基
(b15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基
(b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(b20) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；または、
(b21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
を示す。
Ｒ３は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン基；
(c3) シアノ基；
(c4) カルボキシル基；
(c5) カルボキサミド基；
(c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(c8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
(c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
(c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示す。
Ｒ４は、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(d5) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(d8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基;
(d12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d20) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎアルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d26) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d28) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(d29) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(d30) フェニル基；
(d31) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；または、
(d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示す。
Ａ１、Ａ２およびＡ３は、ＣＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基または（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。）または窒素原子を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、同一または異なってもよい。
Ｑは、
(e1) ハロゲン原子；
(e2) シアノ基；
(e3) ニトロ基；
(e4) ホルミル基；
(e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e7) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
(e18) ジオキソラニル基；
(e19) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
(e20) ジオキサニル基；
(e21) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するジオキサニル基；
(e22) フェニル基；
(e23) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
(e24) イミダゾリル基；
(e25) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾリル基；
(e26) オキサジアゾリル基；
(e27)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される置換基を環上に有するオキサジアゾリル基；
(e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
(e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、フェニル基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
(e30) チオカルボキサミド基;
(e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
(e32) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
(e33)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
(e34) ヒドロキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e39) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
(e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
(e44) ヒドロキシル基；
(e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e46) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノアミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e47) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e48) シアノ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e49) ジシアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
(e50) ジシアノ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
を示す。｝
で表わされる化合物、またはその塩、
［２］Ａ１、Ａ２およびＡ３は請求項１に同じくし、
Ｒ１が、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a3) ニトロ基；
(a4) ホルミル基；
(a5) カルボキシル基；
(a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ヒドロキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a25) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファニルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ－ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、チエタニル基、１，１－ジオキソチエタニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、２－オキソテトラヒドロフラニル基、フェニル基、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基、またはフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、またはハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a35) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a46) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a47) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a50) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(a56) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(a57) フェニル基；
(a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
(a59) ピリジル基；
(a60) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するピリジル基；
(a61) ピラゾリル基；
(a62) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾリル基；
(a63) フェノキシ基；
(a64) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェノキシ基；
(a65) ジオキソラニル基；
(a66) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
(a67) ジオキサニル基；
(a68) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～６個の置換基を環上に有するジオキサニル基；
(a69) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよい（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
(a70) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよく、
ｍが、０、１、２、３または４を示し、
Ｒ２が、
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b10) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(b16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；または、
(b21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
を示し、
Ｒ３が、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン基；
(c3) シアノ基；
(c4) カルボキシル基；
(c5) カルボキサミド基；
(c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
(c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
(c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(d5) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(d8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d20) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d26) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d30) フェニル基；
(d31) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；または、
(d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｑが、
(e1) ハロゲン原子；
(e2) シアノ基；
(e4) ホルミル基；
(e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e7) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
(e18) ジオキソラニル基；
(e19) 同一または異なってもよく、カルボニル基、および（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
(e20) ジオキサニル基；
(e21) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するジオキサニル基；
(e22) フェニル基；
(e23) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
(e24) イミダゾリル基；
(e25) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾリル基；
(e26) オキサジアゾリル基；
(e27)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される置換基を環上に有するオキサジアゾリル基；
(e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
(e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、フェニル基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
(e30) チオカルボキサミド基;
(e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
(e32) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
(e33)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
(e34) ヒドロキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e39) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
(e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
(e44) ヒドロキシル基；
(e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；または、
(e46) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノアミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
を示す、［１］に記載の化合物、またはその塩、
［３］Ｒ１が、
(a1) ハロゲン原子；
(a2) シアノ基；
(a3) ニトロ基；
(a4) ホルミル基；
(a5) カルボキシル基；
(a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、チエタニル基、チアゾリル基、または２－オキソテトラヒドロフラニル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、または（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
(a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
(a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(a57) フェニル基；
(a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、および（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
(a59) ピリジル基；
(a62) 同一または異なってもよく、１～３個の（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を環上に有するピラゾリル基；
(a65) ジオキソラニル基；
(a67) ジオキサニル基；
(a69) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成された（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
(a70) 隣り合った２個の置換基（Ｒ１）が結合して形成され、1または２個のハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよく、
ｍが、０、１、２、３または４を示し、
Ｒ２が、
(b1) 水素原子；
(b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または
(b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ３が、
(c1) 水素原子；
(c3) シアノ基；
(c5) カルボキサミド基；
(c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
(c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；または
(c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ｒ４が、
(d1) 水素原子；
(d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d20) 同一または異なってもよく、１～５個のハロゲン原子を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d30) フェニル基；または、
(d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
を示し、
Ａ１、Ａ２およびＡ３が、
ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基またはＲ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。））または窒素原子を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、同一または異なってもよく、
Ｑが、
(e1) ハロゲン原子；
(e2) シアノ基；
(e4) ホルミル基；
(e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
(e18) ジオキソラニル基；
(e19) 同一または異なってもよく、カルボニル基、および（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
(e20) ジオキサニル基；
(e22) フェニル基；
(e24) イミダゾリル基；
(e27) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を環上に有するオキサジアゾリル基；
(e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
(e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
(e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
(e33)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
(e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
(e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
(e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
(e44) ヒドロキシル基；または、
(e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
を示す、前記［１］または［２］に記載の化合物、またはその塩、
［４］Ａ１が窒素原子を示し、
Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
前記［１］に記載の化合物、またはその塩、
［５］Ａ１が窒素原子を示し、
Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
前記［２］に記載の化合物、またはその塩、
［６］Ａ１が窒素原子を示し、
Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［７］Ａ１、Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
前記［２］に記載の化合物、またはその塩、
［８］Ａ１、Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［９］Ａ１およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示し、
Ａ２が窒素原子を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［１０］Ａ１およびＡ２が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示し、
Ａ３が窒素原子を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［１１］Ａ１およびＡ３が窒素原子を示し、
Ａ２がＣＲ５を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［１２］Ａ１およびＡ２が窒素原子を示し、Ａ３がＣＲ５を示す、
前記［２］に記載の化合物、またはその塩、
［１３］Ａ１およびＡ２が窒素原子を示し、Ａ３がＣＲ５を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［１４］Ａ１がＣＲ５を示し、Ａ２およびＡ３が窒素原子を示す、
前記［３］に記載の化合物、またはその塩、
［１５］前記［１］乃至［１４］の何れか一項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用除草剤、
［１６］前記［１５］に記載の農園芸用除草剤の有効量を雑草、土壌、水田または栽培担体に処理することを特徴とする農園芸用除草剤の使用方法、
［１７］前記［１５］に記載の農園芸用除草剤の有効量を雑草、土壌、水田または栽培担体に処理することを特徴とする雑草の防除方法、に関する。
　本発明のオキシム基を有する含窒素縮合複素環化合物またはその塩は農園芸用除草剤として優れた効果を有する。
　本願発明化合物の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖または分鎖状の炭素原子数２～６のアルケニル基を示し、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖または分鎖状の炭素原子数２～６のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルチオ基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２‐メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、２‐メチルブタノイル基、３‐メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基等の前記（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を有するアルキルカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基」とは、例えば、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２‐メチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、２‐メチルブタノイルオキシ基、３‐メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等の前記（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基等の、炭素原子数２～７のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基」としては、例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ノルマルプロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ノルマルブチルスルホニルオキシ基、セカンダリーブチルスルホニルオキシ基、ターシャリーブチルスルホニルオキシ基、ノルマルペンチルスルホニルオキシ基、イソペンチルスルホニルオキシ基、ターシャリーペンチルスルホニルオキシ基、ネオペンチルスルホニルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニルオキシ基、１‐エチルプロピルスルホニルオキシ基、１‐メチルブチルスルホニルオキシ基、ノルマルヘキシルスルホニルオキシ基、イソヘキシルスルホニルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニルオキシ基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
　「Ｎ‐（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボキサミド基」とは、例えばＮ‐メチルカルボキサミド基、Ｎ‐エチルカルボキサミド基、Ｎ‐ノルマルプロピルカルボキサミド基、Ｎ‐イソプロピルカルボキサミド基、Ｎ‐ノルマルブチルカルボキサミド基、Ｎ‐イソブチルカルボキサミド基、Ｎ‐セカンダリーブチルカルボキサミド基、Ｎ‐ターシャリーブチルカルボキサミド基、Ｎ‐ノルマルペンチルカルボキサミド基、Ｎ‐イソペンチルカルボキサミド基、Ｎ‐ターシャリーペンチルカルボキサミド基、Ｎ‐ネオペンチカルボキサミドル基、Ｎ‐ノルマルヘキシルカルボキサミド基、Ｎ‐イソヘキシルカルボキサミド基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数１～６のアルキル基を有する炭素原子数２～７のアルキルカルボキサミド基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等の前記（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基等の、炭素原子数２～７のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｎ‐（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルファモイル基」とは、例えば、Ｎ‐メチルスルファモイル基、Ｎ‐エチルスルファモイル基、Ｎ‐ノルマルプロピルスルファモイル基、Ｎ‐イソプロピルスルファモイル基、Ｎ‐ノルマルブチルスルファモイル基、Ｎ‐イソブチルスルファモイル基、Ｎ‐セカンダリーブチルスルファモイル基、Ｎ‐ターシャリーブチルスルファモイル基、Ｎ‐ノルマルペンチルスルファモイル基、Ｎ‐イソペンチルスルファモイル基、Ｎ‐ターシャリーペンチルスルファモイル基、Ｎ‐ネオペンチルスルファモイル基、Ｎ‐（２，３‐ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ‐（１‐エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ‐（１‐メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ‐（２‐メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ‐ノルマルヘキシルスルファモイル基、Ｎ‐イソヘキシルスルファモイル基、Ｎ‐（２‐ヘキシル）スルファモイル基、Ｎ‐（３‐ヘキシル）ファモイル基、Ｎ‐（２‐メチルペンチル）ファモイル基、Ｎ‐（３‐メチルペンチル）スルファモイル基、Ｎ‐（１，１，２‐トリメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ‐（３，３‐ジメチルブチル）スルファモイル基等の、炭素原子数１～６のＮ‐アルキルスルファモイル基を示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルファニルカルボニル基」とは、例えば、メチルスルファニルカルボニル基、エチルスルファニルカルボニル基、ノルマルプロピルスルファニルカルボニル基、イソプロピルスルファニルカルボニル基、ノルマルブチルスルファニルカルボニル基、イソブチルスルファニルカルボニル基、セカンダリーブチルスルファニルカルボニル基、ターシャリーブチルスルファニルカルボニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルファニルカルボニル基等の、炭素原子数１～６のアルキルスルファニルカルボニル基を示す。
　上記「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基」、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基」等の置換し得る位置に１または２以上のハロゲン原子が置換されていてもよく、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一または異なってもよい。
　それぞれ、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２‐Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３‐Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシカルボニル基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基」等と示す。
　「（Ｃ１‐Ｃ６）」、「（Ｃ２‐Ｃ６）」、「（Ｃ３‐Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１‐Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルコキシ基が直鎖または分岐鎖状の炭素数１～６のアルキル基に結合していることを示す。
　本発明の一般式(1)で表される化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機または有機の塩基との塩を例示することができる。
　本発明の一般式(1)で表される含窒素縮合複環化合物およびその塩は、その構造式中に１つまたは複数の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体およびジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式(1)で表される含窒素縮合複素環化合物およびその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合および炭素－窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体およびそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。すなわち、本発明の一般式(1)で表される化合物におけるオキシム基は、Ｅ（ｅｎｔｇｅｇｅｎ）型異性体でもよいし、Ｚ（ｚｕｓａｍｍｅｎ）型異性体でもよいし、それらの混合物であってもよい。
　本発明の一般式(1)で表される化合物において、以下に好ましい態様を示す。
　Ｒ１として好ましくは、上記の(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)、(a7)、(a8)、(a9)、(a10)、(a11)、(a12)、(a14)、(a15)、(a16)、(a17)、(a18)、(a19)、(a20)、(a21)、(a22)、(a23)、(a24)、(a25)、(a26)、(a27)、(a28)、(a29)、(a30)、(a31)、(a32)、(a33)、(a34)、(a35)、(a36)、(a37)、(a44)、(a45)、(a46)、(a47)、(a50)、(a52)、(a55)、(a56)、(a57)、(a58)、(a59)、(a60)、(a61)、(a62)、(a63)、(a64)、(a65)、(a66)、(a67)、(a68)、(a69)、または(a70)の基であり、
より好ましくは、上記の(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)、(a7)、(a9)、(a10)、(a14)、(a16)、(a17)、(a22)、(a23)、(a24)、(a26)、(a27)、(a28)、(a29)、(a30)、(a31)、(a32)、(a33)、(a34)、(a45)、(a52)、(a55)、(a57)、(a58)、(a59)、(a62)、(a65)、(a67)、(a69)、または(a70)の基をあげることができる。
　ｍとして好ましくは、０、１、２、３または４をあげることができる。
　Ｒ２として好ましくは、上記の(b1)、(b2)、(b3)、(b4)、(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b15)、(b16)、(b18)、または(b21)の基であり、
より好ましくは、上記の(b1)、(b2)、(b3)、(b5)、(b6)、または(b9)の基をあげることができる。
　Ｒ３として好ましくは、上記の(c1)、(c2)、(c3)、(c4)、(c5)、(c6)、(c9)、(c12)、(c13)、(c14)、(c15)、または(c16)の基であり、
より好ましくは、上記の(c1)、(c3)、(c5)、(c6)、(c12)、(c13)、または(c16)の基をあげることができる。
　Ｒ４として好ましくは、上記の(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d5)、(d6)、(d7)、(d8)、(d9)、(d10)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d22)、(d23)、(d24)、(d25)、(d26)、(d27)、(d30)、(d31)、または(d32)の基であり、
より好ましくは、上記の(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d6)、(d9)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d22)、(d23)、(d24)、(d30)、または(d32)の基をあげることができる。
　Ａ１、Ａ２およびＡ３として好ましくは、
ＣＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基または（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。）または窒素原子であり、
より好ましくは、
ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基またはＲ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。））または窒素原子を挙げることができる。
Ａ１、Ａ２およびＡ３は、同一または異なってもよい。
　Ｑとして好ましくは、上記の(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e7)、(e8)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e15)、(e16)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e23)、(e24)、(e25)、(e26)、(e27)、(e28)、(e29)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、(e36)、(e37)、(e38)、(e39)、(e40)、(e41)、(e42)、(e43)、(e44)、(e45)、または(e46)の基であり、
より好ましくは、(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e8)、(e11)、(e13)、
(e14)、(e16)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e22)、(e24)、(e27)、(e28)、(e29)、(e31)、(e33)、(e35)、(e36)、(e37)、(e40)、(e41)、(e42)、(e43)、(e44)、または(e45)の基をあげることができる。
　本発明の各種化合物は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびｍは前記に同じくし、ｐ’は１または２を示し、Ｒ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１‐Ｃ４）アルキル基を示す。
　本発明の一般式（１－１）および（１－２）で表される化合物は、一般式（２－１）で表される化合物から、下記工程［ａ］、［ｂ］、［ｃ］、［ｄ］および［ｅ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－１）で表される化合物の製造方法については後述する。
工程［ａ］の製造方法
　一般式（２－１）で表される化合物と、一般式（３）で表される化合物とを、塩基、縮合剤および不活性溶媒存在下、縮合反応させることによりアミド化合物とした後、酸および不活性溶媒の存在下、脱水反応させることにより、一般式（４）で表される化合物を製造することができる。
　本縮合反応で使用できる縮合剤としては、ホスゲン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキサリルクロライドおよび塩化チオニル等の酸活性化試薬、Ｎ，Ｎ′－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）等のカルボジイミド類、その他、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′－カルボニルジイミダゾール、２－クロロピリジン１－メトヨージド（向山試薬）、２－エトキシ－Ｎ－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）および４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ－ＭＭ）を例示することができ、これらの試薬は、単独でまたは２種以上混合して使用することができる。縮合剤の使用量は一般式（２－１）で表される化合物に対して０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本縮合反応で使用できる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を例示することができる。塩基の使用量は、一般式（２－１）で表される化合物に対して０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該塩基を溶媒として使用することもできる。
　本縮合反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２－１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記塩基を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　本縮合反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の脱水反応に供することもできる。
　本脱水反応で使用する酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量はアミド化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本脱水反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、縮合反応で得られたアミド化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記酸を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｂ］の製造方法
　一般式（４）で表される化合物と、一般式ＨＳＲ６（５）で表されるチオール化合物とを塩基および不活性溶媒の存在下、反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（４）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（５）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（４）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（４）で表わされる化合物と一般式（５）で表される化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｃ］の製造方法
　一般式（６）で表される化合物を酸および不活性溶媒の存在下、脱保護させることにより、一般式（７）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（６）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、水等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（６）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記酸を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｄ］の製造方法
　一般式（７）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物をＯＲＧＡＮＩＣ　ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ　ＧＲＯＵＰ　ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ　ＩＩＩ　２ｎｄ　ｅｄｉｔｉｏｎ　ＡＣＡＤＥＭＩＣ　ＰＲＥＳＳ,ＩＮＣ.に記載された方法に従って反応させることにより、本発明の一般式（１－１）で表される化合物を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｅ］の製造方法
　一般式（１－１）で表される化合物を不活性溶媒中、酸化剤と反応させることにより、本発明の一般式（１－２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸などの過酸化物などを例示することができ、これら酸化剤は、一般式（１－１）で表される化合物に対して１倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、蟻酸、酢酸等の有機酸類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびｍは前記に同じくし、ｐ’は１または２を示し、Ｒ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示す。
　本発明の一般式（１－３）で表される化合物は、一般式（２－２）で表される化合物から、上記製造方法１の工程［ａ］、［ｂ］および［ｅ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－２）で表される化合物の製造方法については後述する。
製造方法３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、ｐ’は１または２を示し、Ｒ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－４）、（１－５）および（１－６）で表される化合物は、一般式（２－３）で表される化合物から、下記工程［ｆ］並びに上記製造方法１の工程［ａ］、［ｂ］および［ｅ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－３）で表される化合物の製造方法については後述する。
工程［ｆ］の製造方法
　一般式（１－５）で表される化合物と、一般式（１２）または（１３）で表わされる化合物とを塩基および不活性溶媒の存在下、反応させることにより、本発明の一般式（１－６）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、メチルリチウム、ノルマルブチルリチウム、セカンダリーブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム等のアルキルリチウム類、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムヘキサメチルジシラザン等の有機金属化合物、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムターシャリーブトキサイド、カリウムターシャリーブトキサイド等のアルコキサイド等、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ヒドリド類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（１－５）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－５）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。反応温度は通常約－７８℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、Ｒ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｒ’’は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－７）および（１－８）で表される化合物は、一般式（１１）で表される化合物から、下記工程［ｇ］および［ｈ］並びに上記製造方法３の工程［ｆ］により製造することができる。
工程［ｇ］の製造方法
　一般式（１１）で表される化合物と、一般式（１４）で表されるベンジルチオール化合物とを塩基および不活性溶媒の存在下、反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１１）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（１４）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１１）で表わされる化合物と一般式（１４）で表される化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｈ］の製造方法
　一般式（１５）で表される化合物を、不活性溶媒存在下、ハロゲン化剤と反応させクロロスルホニル化させた後、一般式（１６）で表される化合物と不活性溶媒および塩基の存在または非存在下、アミノ化反応をさせることにより、本発明の一般式（１－７）で表される化合物を製造することができる。
　本クロロスルホニル化反応で使用するハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩素、塩化スルフリル、１，３－ジクロロ‐５，５－ジメチルヒダントイン、Ｎ－クロロスクシンイミドなどを例示することができ、これらハロゲン化剤は、一般式（１５）で表される化合物に対して０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本クロロスルホニル化反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１５）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本クロロスルホニル化反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すればよいが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、クロロスルホニル化体が安定な場合は目的物を含む反応系から常法に従って単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することができる。またクロロスルホニル化体が不安定な場合は反応系を精製せずにそのまま次の反応に使用すればよい。
　本アミノ化反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１５）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本アミノ化反応で使用することができる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類等、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１５）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本アミノ化反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６およびｍは前記に同じくし、ｐ’は１または２を示し、Ｒ３’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－９）、（１－１０）、（１－１１）および（１－１２）で表される化合物は、一般式（７）で表される化合物から、下記工程［ｄ’］、［ｉ］、［ｊ］および［ｋ］並びに上記製造方法１の工程［ｅ］により製造することができる。
工程［ｄ’］の製造方法
　一般式（７）で表される化合物と、一般式（８’）で表される化合物をＯＲＧＡＮＩＣ　ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ　ＧＲＯＵＰ　ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ　ＩＩＩ　２ｎｄ　ｅｄｉｔｉｏｎ　ＡＣＡＤＥＭＩＣ　ＰＲＥＳＳ,ＩＮＣ.に記載された方法に従って反応させることにより、一般式（１７）で表される化合物を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｉ］の製造方法
　一般式（１７）で表される化合物を不活性溶媒および塩基の存在または非存在下、ハロゲン化剤と反応させることにより、本発明の一般式（１－９）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、反応を著しく阻害しないものであればよく、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１７）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、無機塩類、ピリジン、ＤＢＵ（１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン）、トリエチルアミン等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は一般式（１７）で表される化合物に対して等モルから過剰モルの範囲から適宜選択して反応を行えばよい。
　本反応で使用できるハロゲン化剤としては、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド等のＮ－ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲンアルカリ金属塩類、次亜塩素酸－ｔ－ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン類、塩化スルフリル等を例示することができ、その使用量は一般式（１７）で表される化合物に対して等モルから過剰モルの範囲から適宜選択して反応を行えばよい。
　反応温度は－５０℃～使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜選択して行えばよく、好ましくは室温～８０℃である。反応時間は反応の規模および反応温度によって一定しないが、数分～４８時間の範囲である。反応終了後、一般式（１－９）で表される化合物が安定な場合は目的物を含む反応系から常法に従って単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができるが、単離せずにそのまま次の反応に使用することもできる。一般式（１－９）で表される化合物が不安定な場合は反応液を精製せずにそのまま次の反応に使用すればよい。
工程［ｊ］の製造方法
　一般式（１－９）で表される化合物を不活性溶媒および塩基の存在または非存在下、一般式（１８）で表される化合物と反応させることにより、本発明の一般式（１－１０）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１－９）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。また一般式（１８）で表わされる化合物のアルカリ塩を使用する場合は、塩基を使用しなくてもよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－９）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１－９）で表わされる化合物と一般式（１８）で表される化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｋ］の製造方法
　一般式（１－１０）で表される化合物を不活性溶媒および塩基の存在下、一般式（１９）と反応させることにより、本発明の一般式（１－１１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を例示することができ、その使用量は一般式（１－１０）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－１０）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、一般式（１－１０）で表わされる化合物と一般式（１９）で表される化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは前記に同じくし、Ｒ７’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）のアルキル基を示す。
　本発明の一般式（１－１３）および（１－１４）で表される化合物は、一般式（２０）で表される化合物から、下記工程［ｌ］、［ｍ］、［ｎ］、［ｏ］および［ｐ］並びに上記製造方法１の工程［ｄ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２０）で表される化合物は国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットに記載の方法により製造することができる。
工程［ｌ］の製造方法
　一般式（２０）で表される化合物を特開２００５－２７２３３８号に記載された方法（ヘック反応）に従って、３，６位にエステル基が導入された一般式（２１）で表される化合物を合成することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｍ］の製造方法
　一般式（２１）で表される化合物を不活性溶媒存在下、還元剤で還元させることにより、一般式（２２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ビス(２－メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、水素／パラジウム炭素、水素／ラネーニッケル等を例示することができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して通常０．５倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸、プロピオン酸等の酸類等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｎ］の製造方法
　一般式（２２）で表される化合物を不活性溶媒存在下、酸化剤で酸化させることにより、一般式（２３）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる酸化剤としては、二酸化マンガン、クロム酸、硝酸セリウムアンモニウム（ＣＡＮ）、炭酸銀、ピリジン－無水硫酸、活性化ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）等を例示することができ、一般的なアルコールからアルデヒドまたはケトンへの変換に用いられる公知文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻（Ｉ），ｐ．７１～８４，１２０～１２３，８０４～８４３，９２３，１００４～１００６，１９７７年，丸善株式会社およびＣｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３０（５），ｐ１９２１～１９２４（１９８２）を参照。）記載の方法に従えばよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２２）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
工程［ｏ］の製造方法
　一般式（２４）で表される化合物を塩基、水および不活性溶媒の存在下、加水分解させることにより、本発明の一般式（１－１３）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化物等の有機塩基等を例示することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等の非極性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２４）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｐ］の製造方法
　一般式（１－１３）で表される化合物と、一般式（２５）で表される化合物とを塩基および不活性溶媒存在下、縮合剤と反応させることにより、本発明の一般式（１－１４）で表される化合物を製造することができる。
　本縮合反応で使用できる縮合剤としては、ホスゲン、三塩化リン、オキシ塩化リン、オキサリルクロライドおよび塩化チオニル等の酸活性化試薬、Ｎ，Ｎ′－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）等のカルボジイミド類、その他、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ′－カルボニルジイミダゾール、２－クロロピリジン１－メトヨージド（向山試薬）、２－エトキシ－Ｎ－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＲＯＰ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）クロロウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）、Ｏ－（１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－ビス（テトラメチレン）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、プロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）および４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウム塩（ＤＭＴ－ＭＭ）を例示することができる。これらの試薬は、単独でまたは２種以上混合して使用することができる。縮合剤の使用量は一般式（１－１３）で表される化合物に対して０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本縮合反応で使用できる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等を例示することができる。塩基の使用量は、一般式（１－１３）で表される化合物に対して０．５倍モル～５倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該塩基を溶媒として使用することもできる。
　本縮合反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、イソプロピルニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。また前記塩基を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－１３）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本縮合反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびｍは前記に同じくし、Ｒ７’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示す。
　本発明の一般式（１－１５）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物から、下記工程［ｑ］および［ｒ］、上記製造方法１の工程［ｄ］並びに上記製造方法６の工程［ｏ］および［ｐ］により製造することができる。
工程［ｑ］の製造方法
　一般式（２１）で表される芳香族環カルボン酸エステルと、一般式（２６）で表される酢酸エステルとをクライゼン縮合反応（Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ. １９４２, １, ２６６）させることにより、一般式（２７）で表される化合物を製造することができる。
工程［ｒ］の製造方法
　一般式（２７）で表される化合物を酸および不活性溶媒存在下、脱炭酸させることにより、一般式（２８）で表される化合物を製造できる。
　本反応で使用する酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２７）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類等の不活性溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２７）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、Ｒ７’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－１６）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物から、下記工程［ｓ］および［ｔ］、上記製造方法３の工程［ｆ］、上記製造方法５の工程［ｄ’］および［ｋ］並びに上記製造方法６の工程［ｏ］および［ｐ］により製造することができる。
工程［ｓ］の製造方法
　一般式（２１）で表される化合物を不活性溶媒および塩基の存在または非存在下、アンモニアと反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルコ－ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（２１）で表される化合物に対して、０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエ－テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エ－テル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンおよびアセトン、メチルエチルケトンや水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また精製せずに、次工程に使用することもできる。
工程［ｔ］の製造方法
　一般式（３０）で表される化合物を不活性溶媒および塩基の存在または非存在下、脱水剤と反応させることにより、一般式（３１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する脱水剤としては、トリフルオロ酢酸無水物、オキシ塩化リン、五酸化二リン等を例示することができ、その使用量は一般式（３０）で表される化合物に対して、１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用する塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルコ－ルのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（３０）で表される化合物に対して、０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエ－テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エ－テル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンおよびアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（３０）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは前記に同じくし、Ｒ３’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒ７’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒはメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－１７）で表される化合物は、一般式（２３）で表される化合物から、上記製造方法５の工程［ｄ’］、［ｉ］、［ｊ］および［ｋ］並びに上記製造方法６の工程［ｏ］および［ｐ］により製造することができる。
製造方法１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ6およびｍは前記に同じくし、ｐ’は１または２を示し、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ａｋは（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　本発明の一般式（１－１８）、（１－１９）および（１－２０）で表される化合物は、一般式（２０）で表される化合物から、下記工程［ｕ］、［ｖ］、［ｗ］および［ｘ］、上記製造方法１の工程［ｂ］、［ｄ］および［ｅ］、上記製造方法６の工程［ｌ］並びに上記製造方法８の工程［ｓ］および［ｔ］により製造することができる。
工程［ｕ］の製造方法
　一般式（４０）で表される化合物を不活性溶媒下、アジ化ナトリウムと反応させ還元剤により還元させることにより、一般式（４１）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエ－テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エ－テル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチルー２－ピロリドン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（４０）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用する還元剤としては、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素ナトリウム、水素／パラジウム炭素、水素／ラネーニッケル等を例示することができ、その使用量は一般式（４０）で表される化合物に対して通常０．５倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、通常数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
工程［ｖ］
　一般式（４１）で表される化合物を不活性溶媒存在下、ハロゲン化剤によりハロゲン化させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン、水、酢酸等の極性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（４１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン分子、ＮＣＳ，ＮＢＳ等のハロゲン化スクシンイミド類、ＤＩＨ等のハロゲン化ヒダントイン類、塩化スルフリル等を例示することができる。ハロゲン化剤の使用量は一般式（４１）で表される化合物に対して０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は－３０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲から適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｗ］の製造方法
　一般式（４２）で表される化合物を、金属触媒、塩基および不活性溶媒存在下、一般式（４３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用することのできる金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を例示することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体またはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π‐アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。これら金属触媒の使用量は一般式（４２）で表される化合物に対して０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用してもよいが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用してもよい。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。これら三級ホスフィンの使用量は金属触媒に対して０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類を例示することができる。塩基の使用量は一般式（４２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒および水を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（４２）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｘ］の製造方法
　一般式（４４）で表される化合物のアミノ基をＳａｎｄｍｅｙｅｒ反応、即ちＣｈｅｍ. Ｒｅｖ. １９８８, ８８, ７６５に記載された方法に従って、ハロゲン原子へと変換することにより、一般式（４５）で表される化合物を製造することができる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式中、Ａ１、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびｍは前記に同じくし、Ｒ７’は（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基またはＲ８（Ｒ９）Ｎ基（Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ａｋは（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　本発明の一般式（１－２１）および（１－２２）で表される化合物は、一般式（２１）で表される化合物から、下記工程［ｙ］および［ｚ］、上記製造方法１の工程［ｄ］、上記製造方法６の工程［ｏ］および［ｐ］並びに上記製造方法１０の工程［ｖ］、［ｗ］および［ｘ］により製造することができる。
工程［ｙ］の製造方法
　一般式（４７）で表される化合物をクルチウス転位反応、即ちＪ．Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７２, ９４, ６２０３‐６２０５に記載された方法に従って、ジフェニルリン酸アミドとターシャリーブチルアルコールの存在下反応させた後、酸および不活性溶媒の存在下、反応させることにより、一般式（４８）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は、一般式（４７）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、溶媒として使用することもできる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（４７）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は、通常－１０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ｚ］の製造方法
　一般式（５１）で表される化合物をパラジウム触媒および不活性溶媒存在下、トリブチル（１－エトキシビニル）スズと反応させた後、酸処理することにより、一般式（５２）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できるパラジウム触媒としては、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、塩化パラジウム（II）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、ビス（トリ－t－ブチルホスフィン）パラジウム（０）等を例示することができる。パラジウム触媒の使用量は一般式（５１）で表される化合物に対して０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（５１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は、一般式（５１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は、通常０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
製造方法１２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８およびｍは前記に同じくし、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－２３）および（１－２４）で表される化合物は、一般式（１－１１）で表される化合物から、下記工程［ａａ］並びに上記製造方法３の工程［ｆ］により製造することができる。
工程［ａａ］の製造方法
　一般式（１－１１）で表される化合物を不活性溶媒および超原子価ヨウ素試薬存在下、窒素源と反応させることにより、本発明の一般式（１－２３）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用できる窒素源としては、アンモニア、アンモニウムカーバメート、炭酸アンモニウム等を例示することができ、その使用量は、一般式（１－１１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる超原子価ヨウ素試薬としては、ジアセトキシヨードベンゼン等を例示することができ、その使用量は、一般式（１－１１）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等を例示することができ、これらは単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（１－１１）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は、通常０℃から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、通常数分～４８時間の範囲で行えばよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
製造方法１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、Ｒ’’は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－７）で表される化合物は、一般式（６２）で表される化合物から、下記工程［ａｅ］、上記製造方法１の工程［ａ］、上記製造方法４の工程［ｇ］および［ｈ］並びに上記製造方法５の工程［ｄ’］および［ｋ］により製造することができる。
工程［ａｅ］の製造方法
　一般式（６４）で表される化合物を金属触媒の存在または非存在下、塩基および不活性溶媒存在下、シアノ化剤と反応させることにより、一般式（６５）で表される化合物を製造する工程。
　本反応で使用できるシアノ化剤としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニド、シアン化亜鉛等を例示することができ、その使用量は、一般式（６４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～１０倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる塩基としては、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩、ピリジン、ピコリン、ルチジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基等を例示することができ、その使用量は、一般式（６４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用することのできる金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を例示することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体またはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π‐アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。これら金属触媒の使用量は一般式（６４）で表される化合物に対して０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用してもよいが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用してもよい。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。これら三級ホスフィンの使用量は金属触媒に対して０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の鎖状または環状飽和炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することもできる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（６４）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により変化し、一定ではないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の反応に供することもできる。
製造方法１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびｍは前記に同じくし、Ｙは炭素原子、酸素原子、硫黄原子またはメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基が置換しても良い窒素原子を示し、ｑは１または２を示す。
　本発明の一般式（１－２５）で表される化合物は、一般式（２－４）で表される化合物から、下記工程［ａｆ］および上記製造方法１の工程［ａ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－４）で表される化合物の製造方法については後述する。
工程［ａｆ］の製造方法
　一般式（２－４）で表される化合物を酸および不活性溶媒の存在下、加水分解させることにより、一般式（６７）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用する酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸、リン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（２－４）で表される化合物に対して０．０１倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよいが、当該酸を溶媒として使用することもできる。
　本反応に使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（２－４）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。また前記酸を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。
　反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。
　反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
製造方法１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、Ｒ’’は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示す。
　本発明の一般式（１－７）で表される化合物は、一般式（２－５）で表される化合物から、上記製造方法１の工程［ａ］および上記製造方法４の工程［ｈ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－５）で表される化合物の製造方法については後述する。
製造方法１６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９およびｍは前記に同じくし、Ｒ’’は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示し、Ｌは例えば臭素または塩素等の脱離基を示す。
　本発明の一般式（１－７）で表される化合物は、一般式（２－６）で表される化合物から、上記製造方法１の工程［ａ］、上記製造方法４の工程［ｈ］、上記製造方法５の工程［ｄ’］および［ｋ］並びに上記製造方法４の工程［ａｅ］により製造することができる。なお、出発原料である一般式（２－６）で表される化合物の製造方法については後述する。
一般式（２－１）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　式中、Ａ１、Ａ２およびＡ３は前記に同じくし、ＲおよびＲ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　製造方法１の出発原料である一般式（２－１）で表される化合物は、一般式（５３）で表される化合物から、下記工程［ａｂ］、［ａｃ］および［ａｄ］、上記製造方法１の工程［ｅ］並びに上記製造方法６の工程［ｏ］により製造することができる。
工程［ａｂ］の製造方法
　一般式（５４）で表される化合物を不活性溶媒、金属触媒、塩基存在下、ビニル金属化合物と反応させることにより、一般式（５５）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用することができる金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を例示することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体またはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。パラジウム触媒の使用量は一般式（５４）で表される化合物に対して０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用してもよいが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用してもよい。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。これら三級ホスフィンの使用量はパラジウム触媒に対して０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用することができるビニル金属化合物としては、臭化ビニルマグネシウム、塩化ビニルマグネシウム、塩化ビニル亜鉛、トリブチルビニルスズ、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム、ビニルホウ酸、ビニルホウ酸無水物、ビニルホウ酸２－メチル－２，４－ペンタンジオールエステル、ビニルホウ酸ピナコールエステル、トリエトキシビニルシラン等を例示することができ、ビニルホウ酸化合物が好ましい。ビニル金属化合物の使用量は一般式（５４）で表される化合物に対して０．８倍モル～３倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類例示をすることができる。塩基の使用量は一般式（５４）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒および水を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（５４）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ａｃ］の製造方法
　一般式（５５）で表される化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第４版実験化学講座２３、有機化学Ｖ、‐酸化反応‐（丸善株式会社）に記載してある方法に従ってジオールとした後、過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座１５、酸化と還元Ｉ－１（丸善株式会社）に記載してある方法に従って反応させることにより、本発明の一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
工程［ａｄ］の製造方法
　一般式（５６）で表される化合物のホルミル基をＧｒｅｅｎｅ’ｓＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧＲＯＵＰＳinＯｒｇａｎｉｃＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（４ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）に記載の方法に従い、環状アセタール基に変換することにより、本発明の一般式（５７）で表される化合物を製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
一般式（２－２）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＲ４は前記に同じくし、ＲおよびＲ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　製造方法２の出発原料である一般式（２－２）で表される化合物は、一般式（５４）で表される化合物から、上記製造方法１の工程［ｄ］、上記製造方法６の工程［ｏ］および上記製造方法１１の工程［ｚ］により製造することができる。
一般式（２－３）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＲ４は前記に同じくし、ＲおよびＲ’は例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　製造方法３の出発原料である一般式（２－３）で表される化合物は、一般式（５４）で表される化合物から、上記製造方法１の工程［ｄ］、上記製造方法６の工程［ｏ］および上記製造方法１３の工程［ａｅ］により製造することができる。
一般式（２－４）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＲ４は前記に同じくし、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）のアルキル基を示し、Ｙは炭素原子、酸素原子、硫黄原子またはメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）アルキル基が置換しても良い窒素原子を示し、ｑは１または２を示す。
　製造方法１４の出発原料である一般式（２－４）で表される化合物は、一般式（６８）で表される化合物から、下記工程［ａｇ］、上記製造方法１の工程［ｄ］、上記製造方法６の工程［ｌ］並びに上記製造方法８の工程［ｓ］および［ｔ］により製造することができる。
工程［ａｇ］の製造方法
　一般式（７２）で表される化合物を、金属触媒、塩基および不活性溶媒存在下、一般式（７７）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２－４）で表される化合物を製造することができる。
　本反応で使用することのできる金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒、鉄触媒、ルテニウム触媒、白金触媒、ロジウム触媒、イリジウム触媒等を例示することができる。これらの金属触媒は、「金属」、「担持金属」、「金属の塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シュウ酸塩、酢酸塩または酸化物等の金属塩」、「オレフィン錯体、ホスフィン錯体、アミン錯体、アンミン錯体またはアセチルアセトナート錯体等の錯化合物」を用いることができる。好ましくはパラジウム触媒である。
　パラジウム触媒としては、パラジウム黒、パラジウムスポンジ等のパラジウム金属が例示でき、また、パラジウム／アルミナ、パラジウム／炭素、パラジウム／シリカ、パラジウム／Ｙ型ゼオライト等の担持パラジウム金属も例示できる。また、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム等の金属塩を例示できる。さらに、π‐アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナート、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（クロロホルム付加物）、ジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム、ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム、ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン錯体等の錯化合物を例示できる。これら金属触媒の使用量は一般式（７２）で表される化合物に対して０．００１倍モル～０．５倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　これらのパラジウム触媒は単独で使用してもよいが、さらに三級ホスフィンと組み合せて使用してもよい。使用することのできる三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリオクチルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル等が例示できる。これら三級ホスフィンの使用量は金属触媒に対して０．５倍モル～１０倍モルの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応で使用できる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類を例示することができる。塩基の使用量は一般式（７２）で表される化合物に対して通常約１倍モル～５倍モルの範囲で使用できる。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであればよく、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２‐プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン（ＤＭＥ）等の鎖状または環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒および水を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独でまたは２種以上混合して使用することができる。不活性溶媒の使用量は反応試薬を溶解させる量であれば特に限定されないが、一般式（７２）で表される化合物１モルに対して０．５Ｌ～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよい。
　本反応は等モル反応であるので、各化合物を等モル使用すればよいが、いずれかの化合物を過剰に用いることもできる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲から適宜選択すればよい。また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うこともできる。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すればよく、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、単離せずに次の工程に供することもできる。
一般式（２－５）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＲ４は前記に同じくし、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）のアルキル基を示し、Ｒ”は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　製造方法１５の出発原料である一般式（２－５）で表される化合物は、一般式（７３）で表される化合物から、上記製造方法４の工程［ｇ］、上記製造方法５の工程［ｄ］、上記製造方法６の工程［ｏ］および上記製造方法１３の工程［ａｅ］により製造することができる。
一般式（２－６）で表される化合物の製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式中、Ａ１、Ａ２、およびＡ３は前記に同じくし、Ｒは例えばメチル基、エチル基等の（Ｃ１－Ｃ４）のアルキル基を示し、Ｒ’’は例えばターシャリーブチル基などの３級の（Ｃ４－Ｃ６）アルキル基またはトリメチルシリル基などのトリ（Ｃ１－Ｃ３）アルキルシリル基を示し、Ｘは例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を示す。
　製造方法１６の出発原料である一般式（２－６）で表される化合物は、一般式（７４）で表される化合物から、上記製造方法６の工程［ｏ］により製造することができる。
　以下に本発明の一般式(1)で表される化合物の代表例を表１～表８に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピル基、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基、ｎ－Ｂｕはノルマルブチル基、ｉ－Ｂｕはイソブチル基、ｃ－Ｂｕはシクロブチル基、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｎはベンジル基、ＴＭＳはトリメチルシリル基を示す。物性値は融点（℃）、屈折率（ｎＤ）またはＨ１－ＮＭＲを示す。屈折率のカッコは測定温度（℃）を示す。Ｈ１－ＮＭＲデータは、第１０表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 表中の位置番号は一般式（１ａ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
 「●」はベンゾイミダゾール環との結合、数字はその結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 表中の位置番号は一般式（１ｂ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 表中の位置番号は一般式（１ｃ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 表中の位置番号は一般式（１ｄ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
 化合物番号における「＊」はＺ異性体を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 表中の位置番号は一般式（１ｅ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 表中の位置番号は一般式（１ｆ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 表中の位置番号は一般式（１ｇ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 表中の位置番号は一般式（１ｈ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 表中の位置番号は一般式（１ｉ）で定義した番号である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000151
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
 構造式中の「●」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがある。イネは、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩を使用することができる。本発明の化合物は、これらの有用植物に害を与えない。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩が防除できる雑草は、双子葉雑草の属としては、アサガオ（Ipomoea）、アゼナ（Lindernia）、アメリカツノクサネム（Sesbania）、イチビ（Abutilon）、イヌカミツレ（Matricaria）、イヌガラシ（Rorippa）、イラクサ（Urtica）、オドリコソウ（Lamium）、オナモミ（Xanthium）、カラシ（Sinapis）、キカシグサ（Rotala）クワガタソウ（Veronica）、ケシ（Papaver）、アカザ（Chenopodium）、シロツメクサ（Trifolium）、スベリヒユ（Portulaca）、スミレパンジー（Viola）、マルバアサガオ（Pharbitis）、チシマオドロ（Galeopsis）、チョウセンアサガオ（Datura）、ナス（Solanum）、ナズナ（Capsella）、アザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、ハキダメギク（Galinsoga）、ハコベ（Stellaria）、キオン（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、ブタクサ（Ambrosia）、ホウキギ（Kochia）、ホトケノザ（Lamium）、マメグンバイナズナ（Leipidium）、ミチヤナギ（Polygonum）、ヤエムグラ（Galium）、ヤグルマギク（Centaurea）、ヨモギ（Artemisia）等が挙げられる。
　単子葉雑草の属としては、アゼガヤ（Leptochloa）、アワガエリ（Phleum）、イチゴツナギ（Poa）、ウキヤガラ（Bolboschoenus）、ウシノケグサ（Festuca）、エノコログサ（Setaria）、オヒシバ（Eleusine）、オモダカ（Sagittaria）、カモジグサ（Agropyron）、カモノハシ（Ischaemum）、カヤツリグサ（Cyperus）、カラスムギ（エンバク）（Avena）、スズメノチャヒキ（Bromuｓ）、キビ（Panicum）、ギョウギシバ（Cynodon）、コナギ（Monochoria）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、スズメノヒエ（Paspalum）、ツユクサ（Commelina）、テンツキ（Fimbristylis）、ドクムギ（Lolium）、ニクキビ（Brachiaria）、ヌカボ（Agrostis）、ハリイ（Eleocharis）、ヒエ（Echinochloa esculenta）、ホタルイ（Scirpus）、フトイ（Schoenoplectus）、メヒシバ（Digitaria）、モロコシ（Sorghum）等が挙げられる。
　その他の雑草の具体例としては、アオミドロ(Spirogyra)、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アオビユ（Amaranthus viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）、アシカキ(Leersia japonica)、アゼガヤ （Leptochloa chinensis）、アゼトウガラシ（ Lindernia angustifolia）、アゼナ （Lindernia procumbens）、アブノメ(Dopatrium junceum)、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、アメリカアゼナ （Lindernia dubia）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、アメリカサナエタデ（Polygonum pensylvanicum）、アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）、アメリカフウロ（Geranium carolinense）、アリタソウ（Chenopodium ambrosioides）、アレチノギク（Conyza bonariensis）、アワ（Setaria italica）、イガホビユ（Amaranthus powellii）、イタドリ（Polygonum cuspidatum）、イチビ（Abutilon theophrasti）、イヌカミツレ（Matricaria perforata）、イヌタデ（Polygonum longisetum）、イヌノフグリ（Veronica polita）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、イヌビユ（Amaranthus lividus）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides (Roxb.) Palla）、イヌムギ（Bromus catharticus）、イボクサ(Murdannia keisak)、ウキヤガラ（Bolboschoenus fluviatilis）、ウキヤグラ（Scirpus maritimus）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ウリカワ （Sagittaria pygmaea Miq）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、エゾノサヌカグサ（Leersia oryzoides (L.) Sw.）、エノコログサ（Setaria viridis）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、オオウキクサ（Spirodela polyrhiza）、オオオナモミ（Xanthium canadens）オオキンケイギク（Coreopsis lanceolata）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、オオトウワタ（Asclepias syriaca）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）、オオバコ（Plantago asiatica）、オオハンゴンソウ（Rudbeckia laciniata）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、オートムギ（Avena sativa）、オナモミ（Xanthium strumarium）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、オヒシバ（Eleusine indica）、オモダカ（ Sagittaria trifolia）、オランダフウロ（Erodium cicutarium）、オランダミミナグサ（Cerastium glomeratuｍ）、オロシャギク（Matricaria matricarioides）、カミツレ（Matricaria chamomilla）、カラスノエンドウ（Vicia angustifolia）、カラスノチャヒキ（Bromus secalinus）、カラスムギ（Avena fatua）、キカシグサ （Rotala indica Koehne）、ギシギシ（Rumex japonicus）、キシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）、キツネガヤ（Bromus remotiflorus）、キハマスゲ（Cyperus esculentus）、キヌタソウ（Galium kinuta）、キンエノコロ（Setaria glauca）、クズ（Pueraria lobata）、クログワイ （Eleocharis kuroguwai Ohwi）、クワイ（Sagittaria trifolia Caerulea）、クワモドキ（Ambrosia trifida）、クロモ（Hydrilla verticillata）、コウキヤガラ（Bolboschoenus maritimus (L.) Palla）、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum segetum）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、コナギ（ Monochoria vaginalis）、コヒメビエ（Echinochloa colona）、サジオモダカ（Alisma plantago-aquatica）、雑草イネ（Oryza sativa）、サナエタデ（Polygonum lapathifolium）、シコクビエ（Eleusine coracana）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、シチトウイ（Cyperus malaccensis）、シバムギ（Agropyron repens）、シャターケーン（Sorghum vulgare）、シルキーベントグラス（Apera spica-venti）、シロザ（Chenopodium album）、シロツメクサ（Trifolium repens）、シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium）、スギナ（Equisetum arvense）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、セイタカアワダチソウ（Solidago altissima）、セイバンモロコシ（Sorghum halepensｅ）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、セリ （Oenanthe javanica）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、タイヌビエ （Echinochloa oryzicola Vasing）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum）、タチイヌノフグリ（Veronica arvensis）、タマガヤツリ （Cyperus difformis L.）、タリホノアオゲイトウ（Amaranthus rudis）、チモシー（Phleum pratense）、チョウジタデ （Ludwigia prostrata Roxburgh）、ツユクサ（Commelina communis）、テキサスパニカム（Panicum texanum）、トウダイグサ（Euphorbia helioscopia）、トボシガラ（Festuca parvigluma）、ナガバギシギシ（Rumex crispus）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、ニシキソウ（Euphorbia pseudochamaesyce）、ニクキビ （Brachiaria plantaginea）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、ノアザミ（Cirsium japonicum）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、ハゲイトウ（Amaranthus tricolor）、ハコベ（Stellaria media）、パピルス（Cyperus papyrus）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、ハリビユ（Amaranthus spinosus）、ハルタデ（Polygonum persicaria）、ハンゴンソウ（Senecio cannabifolius）、ヒナゲシ（Papaver rhoeas）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ヒメクグ（Kyllinga gracillima）、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis）、ヒルムシロ （Potamogeton distinctus A. Benn）、ヒユモドキ（Amaranthus tuberculatus）、フィ－ルドパンジー（Viola arvensis）、フジアザミ（Cirsium purpuratum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、フトイ（Schoenoplectus tabernaemontani）、フラサバソウ（Veronica hederaefolia）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、フロリダベガーウィード（Desmodium tortuosum）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata）、ヘラオモダカ（ Alisma canaliculatum A. Br.et Bouche）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia coccinea）、ホソムギ（Lolium perenne）、ホタルイ （Scirpus juncoides Roxburgh）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）、ホッスモ（Najas graminea）、ホナガアオゲイトウ（Amaranthus hybridus）、マツバイ （Eleocharis acicularis L.）、マツバボタン（Portulaca grandiflora）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa）、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ipomoea hederacea var integriuscula）、マルバツユクサ（Commelina bengharensis）、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）、ミズガヤツリ （Cyperus serotinus Rottboel）、ミゾハコベ（Elatine triandra Schk）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、メヒシバ類（Digitaria sanguinalis）、モロコシ（Sorghum bicolor）、ヤエムグラ（Galium aparine）、ヨモギ（Artemisia princeps）、ワイルドパンジー（Viola tricolor）、ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistruｍ）、ワスレナグサ（Myosotis arvensis）、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、ヒナガヤツリ（Cyperus flaccidus）等が挙げられる。本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩は、これら雑草の成育を阻害する。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式(1)で表される化合物またはその塩はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すればよい。
　本発明の組成物（農園芸用除草剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤または農園芸用除草剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤、湿潤剤、拡展剤や展着剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型またはベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用除草剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択すればよく、例えば、粉剤、粒剤、乳剤または水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用除草剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すればよい。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩を活性成分として含む農園芸用除草剤は各種雑草を防除するためにそのまま、または水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で雑草防除に有効な量を当該雑草の茎葉部に直接散布する他に、例えば種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の有用植物の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌または栽培担体に処理して使用することもできる。
　有用植物の種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈または希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、有用植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、有用植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水等であってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であってもよい。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤または粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。散布機器を用いる場合は特に通常使用される機器であればよく、パンクルスプレーヤー、有人ヘリ、ラジコンヘリコプター、ラジコンボート、ドローン、ワンショット散布機、動力（手動または自動）散布機、キャリー式動力散布機、背負式動力散布機、手動式散布器などを使用できる。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩は、防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤、植物成長調節剤、薬害軽減剤（セーフナーともいう。）、土壌改良剤、肥料等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能である。以下に代表的な化合物を例示するが、これらに限定されるものではない。
　かかる目的で使用する他の除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クラシホス（clacyfos）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロルトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet)、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビピラゾン（bipyrazone）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピ
リミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド-M（beflubutamid-M）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンクワイトリオン（benquitrione）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、リヌロン（linuron）、リミソキサフェン（rimisoxafen）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。また、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することもできる。
　また、薬害軽減剤（セーフナーともいう）として、例えば、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)、イソキサジフェン-エチル(isoxadifen-ethyl)、フリラゾール(furilazole)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジメピペレート(dimepiperate)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)等を併用することも可能である。
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造例１
（Ｅ）－（５－メチルチオ）－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：３－８２）、（Ｅ）－（５－メチルスルフィニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：３－８３）および（Ｅ）－（５－メチルスルホニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：１－２５６）の製造
製造例１－１
２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 　６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（０．５０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（５．０ｍＬ）に室温で、Ｎ１－メチル－４－（トリフルオロメチルチオ）ベンゼン－１,２－ジアミン（０．３７ｇ，１．７ｍｍｏｌ）と１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．２３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと０．５Ｍの塩酸を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸（５．０ｍＬ）を加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール（０．７１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８８％
物性：融点：１８５－１８６℃
製造例１－２
２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－メチルチオピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 　２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール（０．２０ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（４ｍＬ）に室温でメタンチオールのナトリウム塩（５８ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－メチルチオピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール（０．１８ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：融点：４２－４３℃
製造例１－３
５－メチルチオ－６－（１－メチル－５－（（トリフルオロメチル）チオ）－ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 　２－［６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－メチルチオピリジン－２－イル］－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール（０．１８ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸／水（２／１）の混合溶液（５ｍＬ）に室温でパラトルエンスルホン酸一水和物（７８ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、減圧乾燥し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥することにより、５－メチルチオ－６－（１－メチル－５－（（トリフルオロメチル）チオ）－ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド（０．１６ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
製造例１－４
（Ｅ）－（５－メチルチオ）－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：３－８２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 　５－メチルチオ－６－（１－メチル－５－（（トリフルオロメチル）チオ）－ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド（１６０ｍｇ,０．４１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に室温でＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６０ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、ピリジン（４９μＬ，０．６２ｍｍｏｌ）を順次加え、終夜撹拌した。反応終了後、１Ｍ塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｅ）－（５－メチルチオ）－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（２０２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：融点：１１６－１１７℃
製造例１－５
（Ｅ）－（５－メチルスルフィニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：３－８３）および（Ｅ）－（５－メチルスルホニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（化合物番号：１－２５６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 　（Ｅ）－（５－メチルチオ）－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル）－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（０．１６ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（４．０ｍＬ）に室温でメタクロロ過安息香酸（０．１０ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｅ）－（５－メチルスルフィニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（０．１２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および（Ｅ）－（５－メチルスルホニル）－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］－２－ピリジンカルボキシアルデヒド　Ｏ－エチルオキシム（０．０１４ｇ，０．０３１ｍｍｏｌ）を得た。
化合物番号：３－８３
収率：７０％
物性：融点：２０２－２０３℃
化合物番号：１－２５６
収率：８％
物性：融点：７３―７４℃
製造例２
１－［６－（５－ブロモ－１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）－５－メチルスルホニルピリジン－２－イル］－（Ｅ）－Ｎ－エトキシエタンイミン（化合物番号：１－８７）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 　６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル］－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（０．９３ｇ，４．６ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（１２ｍＬ）に４－ブロモ－Ｎ１－メチルベンゼン－１,２－ジアミン（１．４ｇ，４．９ｍｍｏｌ）と１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．７５ｇ，４．９ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．２ｇ，６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え析出した固体をろ取し、水で洗浄した。さらに、ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し残渣を得た。
　得られた固体と残渣に酢酸（１２ｍＬ）を加え、１２０℃で７時間加熱還流した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣にメチルターシャリーブチルエーテルとヘキサンを加え、析出物をろ過することにより、１－［６－（５－ブロモ－１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル）－５－メチルスルホニルピリジン－２－イル］－（Ｅ）－Ｎ－エトキシエタンイミン（１．３ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６３％
物性：融点：１７１－１７２℃
製造例３
Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２０５）、Ｎ’－エトキシ－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２１６）およびＮ’－エトキシ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２２０）の製造
製造例３－１
Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２０５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 　６－［（Ｚ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－アミノカルボンイミドイル］－３－メチルスルホニル－ピリジン－２－カルボン酸（０．４０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（２．０ｍＬ）に室温でＮ１－メチルベンゼン－４－トリフルオロメチル－１,２－ジアミン（０．２５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（０．１６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）と１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．３８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと０．５Ｍ塩酸を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸（１０ｍＬ）を加え、１２０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりＮ’－エトキシ－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（０．２６ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４３％
物性：融点：１４９－１５０℃
製造例３－２
Ｎ’－エトキシ－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２１６）およびＮ’－エトキシ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２２０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 　Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルホニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（９ｍＬ）に６０％水素化ナトリウム（０．２２ｇ，５．４ｍｍｏｌ）を氷浴下で加え、５分攪拌した後、ヨウ化メチル（０．２６ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－エトキシ－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（０．０７９ｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）およびＮ’－エトキシ－Ｎ、Ｎ－ジメチル－５－メチルスルホニル－６－[１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル]ピリジン－２－カルボキサミジン（０．０６５ｇ，０．０１３ｍｍｏｌ）を得た。
化合物番号：１－２１６
収率：１０％
物性：融点：１５４－１５５℃
化合物番号：１－２２０
収率：７％
物性：融点：１５０－１５１℃
製造例４
５－［（４－ターシャリーブチルフェニル）メチルチオ］－Ｎ’－エトキシ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－５９）およびＮ’－エトキシ－５－メチルスルファモイル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２１０）の製造
製造例４－１
５－［（４－ターシャリーブチルフェニル）メチルチオ］－Ｎ’－エトキシ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－５９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 　Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルホニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．２６ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（５．０ｍＬ）に室温で４－（ターシャリーブチル）ベンジルチオール（０．１６ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（０．３８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－［（４－ターシャリーブチルフェニル）メチルチオ］－Ｎ’－エトキシ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．２２ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６９％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
製造例４－２
Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルファモイル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：１－２１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 　５－［（４－ターシャリーブチルフェニル）メチルチオ］－Ｎ’－エトキシ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．１３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２．０ｍＬ）に０℃で酢酸（０．０４１ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）と水（０．０２６ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）と１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（０．１４ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え５分間撹拌した。メチルアミン（２．０ｍＬ，４０％メタノール溶液）を加え、１０分間撹拌した。反応終了後、水を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－エトキシ－５－メチルスルファモイル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．１１ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：融点：１７３－１７４℃
製造例５
６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（化合物番号：２－８２）、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸（化合物番号：２－８１）、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（化合物番号：２－８３）および６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（化合物番号：２－９５）の製造
製造例５－１
６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 　２－（３，６－ジクロロピリジン－２－イル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール（３．０ｇ，７．９５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（４０ｍＬ）に１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（１３６ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１１２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２．８ｍＬ，１９．９ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素４ＭＰａ雰囲気下１３０℃で３時間撹拌した。反応終了後、濾過、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸メチル（３．１ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９１％
物性：融点：１４２－１４３℃
製造例５－２
６－（ヒドロキシメチル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 　６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸メチル（１．０ｇ，２．３５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２３ｍＬ）に０℃でＲｅｄ－Ａｌ（登録商標）（１．７ｍＬ，５．８８ｍｍｏｌ，３．５Ｍトルエン溶液）を加え、１５分撹拌した。反応終了後、飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液を加え、３０分撹拌した。酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－（ヒドロキシメチル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（２９０ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：３１％
製造例５－３
６－ホルミル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 　６－（ヒドロキシメチル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（２０４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に二酸化マンガン（ＩＶ）（２．０ｇ，２３ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、セライトろ過、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－ホルミル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（１９３ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９４％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．１６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ）
製造例５－４
６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（化合物番号：２－８２）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 　６－ホルミル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．１０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１．０ｍＬ）にＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０３２ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０２６ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９１％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２４（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｑ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ）
製造例５－５
６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸（化合物番号：２－８１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 　６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（４０．９ｍｇ，０．０９３ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１ｍＬ）に室温で４Ｍ水酸化リチウム水溶液（３５μＬ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、２Ｍ塩酸を加え、減圧乾燥した。得られた残渣に水を加え、生じた固体を濾取することにより、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸（１８．４ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４６％
物性：融点：１９５－１９６℃
製造例５－６
６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（化合物番号：２－８３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 　６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸（３０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）に室温でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１μＬ，０．００７ｍｍｏｌ）と塩化オキサリル（９μＬ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。エタノール（１ｍＬ）とトリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、３０分撹拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（１５．８ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４９％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２８（ｄ,１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，３Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ）
製造例５－７
６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（化合物番号：２－９５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 　６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ）に室温でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５μＬ，０．０１２ｍｍｏｌ）と塩化オキサリル（１５μＬ，０．１８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。５０％メチルアミン水溶液（１ｍＬ）を加え、３０分撹拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［（Ｅ）－エトキシイミノメチル］－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボキサミド（３８．６ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７３％
物性：融点：１１８－１１９℃
製造例６
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（化合物番号：２－１０５）の製造
製造例６－１
６－（３－ターシャリーブトキシ－３－オキソ－プロパニル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 　６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸メチル（６．０ｇ，２１．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（８０ｍＬ）に－７８℃で酢酸ターシャリーブチル（１．９ｍＬ，１４．１ｍｍｏｌ）とリチウムジイソプロピルアミド（１２．８ｍＬ，１４．１ｍｍｏｌ，１．１Ｍテトラヒドロフラン溶液）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、２Ｍ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥することにより、６－（３－ターシャリーブトキシ－３－オキソ－プロパニル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルを粗生成物として得た。
物性：融点：９１－９２℃
製造例６－２
６－アセチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 　製造例６－１で得られた６－（３－ターシャリーブトキシ－３－オキソ－プロパニル）－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルのトリフルオロ酢酸（１４ｍＬ）溶液を３時間加熱還流した。反応終了後、減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－アセチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（１．４７ｇ，３．５９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５１％（２工程）
製造例６－３
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（化合物番号：２－１０５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 　６－アセチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．０６４ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２．０ｍＬ）にＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０２３ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）とピリジン（０．０１９ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．０４７ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６６％
物性：融点：１２１－１２２℃
製造例７
Ｎ’－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：２－１２１）およびＮ’－エトキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：２－１２３）の製造
製造例７－１
６－カルバモイル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 　６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸メチル（０．７９ｇ，１．９ｍｍｏｌ）に４％アンモニア（９．０ｍＬ，４％メタノール溶液）にを加え室温で終夜時間撹拌した。反応終了後、水を加え、生じた固体をろ取することにより、６－カルバモイル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．５８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７６％
物性：融点：２５２－２５３℃
製造例７－２
６－シアノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 　６－カルバモイル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．５６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１３ｍＬ）にオキシ塩化リン（０．５１ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－シアノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（０．５４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：融点：１９３－１９４℃
製造例７－３
Ｎ’－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：２－１２１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 　６－シアノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸メチル（５３０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１４ｍＬ）にヒドロキシルアミン塩酸塩（１４１ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（１６６ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ）を順次加え２時間加熱還流した。反応終了後、減圧乾燥し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（５２９ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９２％
物性：融点：１９９－２００℃
製造例７－４
Ｎ’－エトキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：２－１２３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 　Ｎ’－ヒドロキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（４０ｍｇ，０．０９４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）に室温で炭酸セシウム（６１ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）とヨウ化エチル（１５μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）を順次加え５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－エトキシ－５－メトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（３８．９ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９１％
物性：融点：４６－４７℃
製造例８
５－クロロ－Ｎ’－エトキシ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－６５）、Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルチオ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－６８）およびＮ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルスルホニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－７０）の製造
製造例８－１
５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 　２－（３，６－ジクロロピリジン－２－イル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール（１５ｇ，４４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（０．１５Ｌ）に酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０９８ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）と１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（０．３７ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（３．６ｇ，４４ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素雰囲気下（４ＭＰａ）、１００℃で２時間撹拌した。減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸エチルを粗生成物として得た。
製造例８－２
５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 　製造例８－１で得られた５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸エチルに４％アンモニア・エタノール溶液（０．１０Ｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮することにより、５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（９．１ｇ，２６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５９％（２工程）
物性：融点：２４６－２４７℃
製造例８－３
５－アミノ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 　５－クロロ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（８．７ｇ，２４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液（０．１２Ｌ）にアジ化ナトリウム（２．４ｇ，３６ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（９．６ｇ，３６ｍｍｏｌ）を加え、１３０℃で２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水およびメチルターシャリーブチルエーテルを加え、生じた固体をろ取した。得られた固体のテトラヒドロフラン溶液（０．１２ｍＬ）に２Ｍ塩酸（２４ｍＬ）を加え、４０℃で１時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、水およびメチルターシャリーブチルエーテルを加え、生じた固体をろ取することにより、５－アミノ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（５．１ｇ，１５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６２％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．４６（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ）
製造例８－４
５－アミノ－４－ブロモ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 　５－アミノ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（０．７６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（７．０ｍＬ）に室温でＮ－ブロモスクシンイミド（０．５２ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を加え、生じた固体をろ取することにより、５－アミノ－４－ブロモ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドを粗生成物として得た。
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），５．４９（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），４．２８（ｓ，３Ｈ）
製造例８－５
５－アミノ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 　製造例８－４で得られた５－アミノ－４－ブロモ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの１，２－ジメトキシエタン：水（２：１）溶液（２４ｍＬ）にトリメチルボロキシン（１．５ｇ，１２ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）アセトン付加物（０．１８ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．４ｇ，２３ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－アミノ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（０．７８ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９９％（２工程）
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０９（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），６．６９（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），５．４７（ｂｒ－ｓ，１Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
製造例８－６
５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 　５－アミノ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミド（０．４０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１１ｍＬ）に室温で塩化銅（ＩＩ）（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）と亜硝酸ターシャリーブチル（０．２７ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、アンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドを粗生成物として得た。
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）
製造例８－７
５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボニトリルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 　製造例８－６で得られた５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミドのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１１ｍＬ）に室温でオキシ塩化リン（０．５６ｍＬ，４．６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３０分撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボニトリル（０．３０ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７４％（２工程）
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）
製造例８－８
５－クロロ－Ｎ’－エトキシ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－６５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 　５－クロロ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボニトリル（０．３０ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（８．０ｍＬ）に室温でナトリウムメトキシド（０．１７ｍＬ，０．８４ｍｍｏｌ，５Ｍメタノール溶液）を加え、１時間撹拌した。原料消失を確認後、Ｏ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１２ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－クロロ－Ｎ’－エトキシ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．３２ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９２％
物性：融点：１４４－１４５℃
製造例８－９
Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルチオ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－６８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 　５－クロロ－Ｎ’－エトキシ－４－メチル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．１５ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（３．０ｍＬ）に室温でナトリウムチオメトキシド（０．０４８ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルチオ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．１３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ，９０％）を得た。
収率：９０％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１３（ｓ,１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）
製造例８－１０
Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルスルホニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（化合物番号：３－７０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 　Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルチオ－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．１２ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（３．０ｍＬ）に室温でメタクロロ過安息香酸（０．１８ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ’－エトキシ－４－メチル－５－メチルスルホニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボキサミジン（０．０９０ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７２％
物性：融点：２４６－２４７℃
製造例９
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（化合物番号：３－９１）の製造
製造例９－１
６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 　製造例５－１に従い、メタノールをエタノールに変更することにより、６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸エチルを得た。
物性：融点：１２７－１２８℃
製造例９－２
５－エトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 　６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２，５－ジカルボン酸エチル（９．２ｇ，２０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）とエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、水酸化リチウム一水和物（０．８５ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。反応終了後、水を加えメチルターシャリーブチルエーテルで抽出した。得られた水層に２Ｍ塩酸を加えｐＨを１に調整後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去することにより、５－エトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸を粗生成物として得た。
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｔ，３Ｈ）
製造例９－３
６－アミノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 　製造例９－２で得られた５－エトキシカルボニル－６－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－２－カルボン酸をターシャリーブタノール（４０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３．９ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）と、ジフェニルリン酸アミド（４．８ｍＬ，２２ｍｍｏＬ）を加え２時間加熱還流した。反応終了後室温に冷却し、溶媒を減圧留去後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルム（２０ｍＬ）とトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）に溶解し、室温で６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去することにより、６－アミノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルを粗生成物として得た。
製造例９－４
６－アミノ－５－ヨード－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 　製造例９－３で得られた６－アミノ－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルを酢酸（６０ｍＬ）に溶解し、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン（３．８ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え９０℃で２時間撹拌した。反応終了後室温に冷却し、溶媒を減圧留去後、水を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え数時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－アミノ－５－ヨード－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（２．５ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２４％（４工程）
物性：融点：１６８－１７１℃
製造例９－５
６－アミノ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 　６－アミノ－５－ヨード－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（３００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）の１，２－ジメトキシエタン：水（４：１）溶液（５．０ｍＬ）にトリメチルボロキシン（２４１ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）アセトン付加物（４４ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７４９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後セライトろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－アミノ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（２３５ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９９％
物性：融点：１５４－１５６℃
製造例９－６
６－ブロモ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 　６－アミノ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（２３５ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）に溶解し、臭化銅（ＩＩ）（１９２ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）と亜硝酸ターシャリ－ブチル（１３６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加え６０℃で１時間撹拌した。反応終了後セライトろ過し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－ブロモ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（１４８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５５％
物性：融点：１５４－１５７℃
製造例９－７
６－アセチル－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 　６－ブロモ－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（１１８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を１，２－ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）に溶解し、トリブチル（１－エトキシビニル）スタンナン（０．１７ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２９ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）を加え３時間加熱還流した。室温に冷却後、２Ｍ塩酸（２ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－アセチル－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（３５ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：３２％
物性：融点：８５－８８℃
製造例９－８
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（化合物番号：３－９１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 　６－アセチル－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（２５ｍｇ，０．０５７ｍｍｏｌ）をピリジン（１．０ｍＬ）に溶解し、Ｏ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留去後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し綿栓ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－５－メチル－２－［１－メチル－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾイミダゾール－２－イル］ピリジン－３－カルボン酸エチル（７．４ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２７％
物性：屈折率：１．３３８６（２２．２℃）
製造例１０
１－｛６－［５－（ジフルオロメチル）－１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル］－５－（メチルスルホンイミドイル）ピリジン－２－イル｝－Ｎ－エトキシ－エタンイミン（化合物番号：３－５０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 　１－｛６－［５－（ジフルオロメチル）－１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル］－５－メチルチオピリジン－２－イル｝－Ｎ－エトキシ－エタンイミン（０．２０ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５．１ｍＬ）に炭酸アンモニウム（０．１１ｇ，１．１０ｍｍｏｌ）とビスアセトキシヨードベンゼン（０．３８ｇ，１．７０ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で１時間撹拌した。反応後、反応液を減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１－｛６－［５－（ジフルオロメチル）－１－メチルベンゾイミダゾール－２－イル］－５－（メチルスルホンイミドイル）ピリジン－２－イル｝－Ｎ－エトキシ－エタンイミン（０．２５ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：融点：１００－１０１℃
製造例１１
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－４－（Ｎ－メチルスルファモイル）ベンズイミダミド（化合物番号：４－４６）の製造
製造例１１－１
２－（２－フルオロ－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 　２－フルオロ－５－ヨード安息香酸（５．０ｇ，１９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（４５ｍＬ）に室温で２－アミノ－１－メチルアミノー４－トリフルオロベンゼン（３．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（４．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣に０．５規定の塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣に酢酸（４０ｍＬ）を加え、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－（２－フルオロ－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（４．１ｇ，７．１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：３７％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）
製造例１１－２
２－（２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 　２－（２－フルオロ－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１．２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）に室温で４－（ターシャリーブチル）ベンジルチオール（０．６３ｍＬ，３．４ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１．３ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－（２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１．１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６４％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１０（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ）,３．９８（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｓ，９Ｈ）
製造例１１－３
２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゾニトリルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
 　２－（２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－５－ヨードフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１．１ｇ，１．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド溶液（６．３ｍＬ）に室温でシアン化亜鉛（０．４５ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（０．６６ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５３ｍＬ，３．８ｍｍｏｌ）を加えた後、加熱還流下で３時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゾニトリル（０．４４ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４８％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
製造例１１－４
（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
 　２－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゾニトリル（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１．０ｍＬ）に室温でヒドキシルアミン塩酸塩（２２ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（２６ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で２時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミド（０．１１ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
製造例１１－５
（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
 　（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミド（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１．０ｍＬ）に室温でヨウ化エチル（２０μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（０．１１ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミド（７０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６０％
製造例１１－６
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－４－（Ｎ－メチルスルファモイル）ベンズイミダミド（化合物番号：４－４６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 　（Ｚ）－４－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンズイミダミド（７０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１．０ｍＬ）に０℃で１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（８０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、酢酸（２５μＬ，０．３９ｍｍｏｌ）と水（１５μＬ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１５分間撹拌した。続いてメチルアミン（４０％メタノール溶液）（０．１３ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－４－（Ｎ－メチルスルファモイル）ベンズイミダミド（３７ｍｇ，０．０８１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６２％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），６．４１（ｑ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｄ，３Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
製造例１２
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリンイミドアミド（化合物番号：３－１３０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 　６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）－３－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチル（４８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）に室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、残渣に室温でピリジン（１．０ｍＬ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、反応液に０．５規定の塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣に酢酸（１．０ｍＬ）を加え、１２０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリンイミドアミド（３６ｍｇ，０．０８０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５８％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），４．２４（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）
製造例１３
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピラジン－２－カルボキシミドアミド（化合物番号：７－４６）の製造
製造例１３－１
（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル)－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラジン－２－カルボキシイミダミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 　（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸（０．１９ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（３．０ｍＬ）にＮ－メチル－４－トリフルオロメチルベンゼン－１，２－ジアミン（０．１０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（０．０６１ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を加え室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し得られた残渣に酢酸（３．０ｍＬ）を加え１２０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラジン－２－カルボキシイミダミド（０．２０ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７４％
物性：融点：１８０－１８１℃
製造例１３－２
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピラジン－２－カルボキシミドアミド（化合物番号：７－４６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 　（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル)－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラジン－２－カルボキシイミダミド（０．０９５ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２．０ｍＬ）に０℃で１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（０．１０ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０３０ｍＬ，０．５３ｍｍｏｌ）及び水（０．０１９ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で５分間撹拌した。続いてメチルアミン（４０％メタノール溶液）（２．０ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）を加え５分間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－６－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピラジン－２－カルボキシミドアミド（０．０１７ｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２１％
物性：融点：２４４－２４６℃
製造例１４
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（化合物番号：８－６）の製造
製造例１４－１
２－（５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
 　５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸（１．５ｇ,４．５ｍｍｏｌ）のピリジン溶液（１０ｍＬ）にＮ－メチル－１，２－フェニレンジアミン二塩酸塩（０．８７ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（３４ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０ｇ，５．３４ｍｍｏｌ）を加え室温で１６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣に水と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し得られた残渣に酢酸（１０ｍＬ）を加え１２０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２－（５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１．１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６１％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．６３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．３１（ｍ，５Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）
製造例１４－２
（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
 　２－（５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．４８ｇ，１．１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液（１０ｍＬ）に室温で１，４－ジアザビシクロ[２，２，２]オクタン（２５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間撹拌した。続いて室温でシアン化ナトリウム（６６ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）の水溶液（１．０ｍＬ）を滴下し、同温下で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで得られた粗生成物のエタノール溶液（１０ｍＬ）に、室温でヒドロキシルアミン塩酸塩（４８ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（５６ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮して得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することにより（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（０．２４ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：４８％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．８２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，７Ｈ），５．５２（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）
製造例１４－３
（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
 　（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－ヒドロキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド溶液（１．０ｍＬ）に室温でヨウ化エチル（０．０５４ｍＬ，０．６７ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（０．２２ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を加え、同温下で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（５５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５１％
製造例１４－４
（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（化合物番号：８－６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
 　（Ｚ）－５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（０．０５５ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（１．０ｍＬ）に０℃で１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（０．０６８ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０２０ｍＬ，０．３５ｍｍｏｌ）及び水（０．０１２ｍＬ，０．６９ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１０分間撹拌した。続いてメチルアミン（４０％メタノール溶液）（０．１０ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）を加え１０分間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－４－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－５－（Ｎ－メチルスルファモイル）ピリミジン－２－カルボキシイミダミド（０．０２６ｇ，０．０６７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：５９％
物性：融点：２２２－２２３℃
参考例１
６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（製造例１－１の出発原料）の製造
参考製造例１－１
６－クロロ－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 　６－クロロ－３－エチルチオピリジン－２－カルボン酸エチル（４．０ｇ，１６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液（６０ｍＬ）にメタクロロ過安息香酸（１１ｇ，４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、６－クロロ－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチル（４．２ｇ，１５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９２％
参考製造例１－２
３－エチルスルホニル－６－ビニルピリジン－２－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
 　６－クロロ－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチル（４．２ｇ，１５ｍｍｏｌ）の１，２－ジメトキシエタン溶液（０．１１Ｌ）に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３６ｍＬ，７３ｍｍｏｌ）とカリウムビニルトリフルオロボレート（３．３ｇ，２４ｍｍｏｌ）と［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）アセトン付加物（０．３８ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３－エチルスルホニル－６－ビニルピリジン－２－カルボン酸エチル（３．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７５％
参考製造例１－３
３－エチルスルホニル－６－ホルミルピリジン－２－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
 　３－エチルスルホニル－６－ビニルピリジン－２－カルボン酸エチル（３．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（０．１０Ｌ）にｐＨ７バッファー（５０ｍＬ）とＮ－メチルモルホリンＮオキシド（１１ｇ，４８ｍｍｏｌ，５０％水溶液）と酸化オスミウム（ＶＩＩＩ）（１．６ｍＬ，０．１６ｍｍｏｌ，０．１Ｍターシャリーブタノール溶液）を加え、室温で終夜撹拌した。反応後、過ヨウ素酸ナトリウム（５．２ｇ，２４ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間撹拌した。反応後、飽和重曹水と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３－エチルスルホニル－６－ホルミルピリジン－２－カルボン酸エチル（２．１ｇ，７．６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７１％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），４．５６（ｑ，２Ｈ），３．５４（ｑ，２Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）
参考製造例１－４
６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 　３－エチルスルホニル－６－ホルミルピリジン－２－カルボン酸エチル（４．７ｇ，１７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（８５ｍＬ）に１，３－プロパンジオール（２．０ｇ，２６ｍｍｏｌ）とパラトルエンスルホン酸一水和物（３．３ｇ，１７ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチル（５．０ｇ，１５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８７％
物性：融点：８５－８６℃
参考製造例１－５
６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
 　６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸エチル（５．０ｇ，１５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（５０ｍＬ）に水酸化リチウム（８．６ｍＬ，３４ｍｍｏｌ，４Ｍ水溶液）を加え、３時間撹拌した。反応後、２Ｍ塩酸を加え、ｐＨを２に整えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、６－（１，３－ジオキサン－２－イル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（４．１ｇ，１３ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９０％
物性：融点：１４５－１４６℃
参考例２
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（製造例２の出発原料）の製造
参考製造例２－１
６－アセチル－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 　６－クロロ－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（１１ｇ，４１ｍｍｏｌ）の１，２－ジメトキシエタン溶液（２００ｍＬ）にアルゴン雰囲気下室温でトリブチル（１－エトキシビニル）スズ（１７ｍＬ，４９ｍｍｏｌ）とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）（２．５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた後、１１０℃で３時間撹拌した。室温に戻した後、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）と２Ｎ塩酸（１００ｍＬ）を加え、５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－アセチル－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルを粗生成物として得た。
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．５４（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ）
参考製造例２－２
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
 　参考製造例２－１で得られた６－アセチル－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルのクロロホルム溶液（２００ｍＬ）に室温でピリジン（６０．０ｍＬ）とＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５．９４ｇ，６０．９ｍｍｏｌ）を加えた後、終夜撹拌した。反応終了後、反応液に１Ｎ塩酸を加えてクロロホルムを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルを粗生成物として得た。
物性：融点：１１１－１１２℃
参考製造例２－３
６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　参考製造例２－２で得られた６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルのメタノール溶液（１５０ｍＬ）に室温で４Ｍ水酸化リチウム水溶液（１６ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、反応液に２Ｎ塩酸とクロロホルムを加えて抽出し、さらに２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層を抽出した。抽出液に再度酸性になるまで２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、残渣にメチルターシャリーブチルエーテルとノルマルヘキサンを加えた。析出した固体をろ過することにより６－［（Ｅ）－Ｎ－エトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－３－エチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（８．４ｇ，３２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８０％（３工程）
物性： 融点：１３７－１３８℃
参考例３
６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（製造例３－１の出発原料）の製造
参考製造例３－１
６－シアノ－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
 　６－クロロ－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（１０ｇ，４０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド溶液（０．１６Ｌ）に室温で水（１６ｍＬ）に溶解させたシアン化ナトリウム（２．４ｇ，４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にメチルターシャリーブチルエーテルを加え、析出した固体をろ取し、減圧乾燥させることにより６－シアノ－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（７．２ｇ，３０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７５％
物性：融点：１５９－１６０℃
参考製造例３－２
６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
 　６－シアノ－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（３．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（６０Ｌ）にナトリウムメトキシド（２．５ｍＬ，１２ｍｍｏｌ，５Ｍ水溶液）を加え、室温で３０分撹拌した。Ｏ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６ｇ，１６ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にＭＴＢＥとヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、減圧乾燥させることにより、６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（３．１ｇ，１０ｍｏｌ）を得た。
収率：８３％
物性：融点：１０４－１０５℃
参考製造例３－３
６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
 　６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸メチル（３．１ｇ，１０ｍｍｏｌ）のメタノール：水（２：１）溶液（６０ｍＬ）に水酸化リチウム一水和物（０．７９ｇ，１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応後、２．０Ｍ塩酸を加え、ｐＨを２に整えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより、６－［（Ｚ）－Ｎ’－エトキシ－Ｃ－メチルカルボンイミドイル－３－メチルスルホニルピリジン－２－カルボン酸（２．５ｇ，８．７ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８４％
物性：融点：１５４－１５５℃
参考例４
６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）－３－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチル（製造例１２の出発原料）の製造
参考製造例４－１
３－クロロピリジン－２，６－ジカルボン酸－６－エチル－２－ターシャリーブチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
 　３，６－ジクロロピコリン酸ターシャリーブチル（２８ｇ、０．１１ｍｏｌ）のエタノール溶液（０．１１Ｌ）に室温で酢酸ナトリウム（９．３ｇ，０．１１ｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）と１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（１．９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素雰囲気下（４ＭＰａ）、１１０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、３－クロロピリジン－２，６－ジカルボン酸－６－エチル－２－ターシャリーブチル（２４ｇ，８４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７４％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．０９（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）
参考製造例４－２
６－カルバモイル－３－クロロピコリン酸ターシャリーブチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
 　３－クロロピリジン－２，６－ジカルボン酸－６－エチル－２－ターシャリーブチル（２４ｇ、８４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（３０ｍＬ）に室温でアンモニア（４％エタノール溶液）（５０ｍＬ、０．５６ｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮することにより、６－カルバモイル－３－クロロピコリン酸ターシャリーブチル（２０ｇ，７８ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９３％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．２０（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ）
参考製造例４－３
３－クロロ－６－シアノピコリン酸ターシャリーブチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
 　６－カルバモイル－３－クロロピコリン酸ターシャリーブチル（２０ｇ、７８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（０．１８Ｌ）に０℃で塩化ホスホリル（２２ｍＬ，０．２３ｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、３－クロロ－６－シアノピコリン酸ターシャリーブチル（１６ｇ，６６ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８５％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９１（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ）
参考製造例４－４
３－クロロ－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
 　３－クロロ－６－シアノピコリン酸ターシャリーブチル（１．０ｇ、４．２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１４ｍＬ）に０℃でナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）（０．４３ｍＬ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。続いてＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．４１ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３－クロロ－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチル（１．２１ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を得た。
収率：９６％
物性：１Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．９８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
参考製造例４－５
６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）－３－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
 　３－クロロ－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチル（０．５０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（８．０ｍＬ）に室温で２－オキサゾリドン（０．３０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．２ｇ、６．６ｍｍｏｌ）、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（０．３９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）とトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）－３－（２－オキソオキサゾリジン－３－イル）ピコリン酸（Ｚ）－ターシャリーブチル（４８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８％
物性：１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．１０（ｄ，２Ｈ），５．４７（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ）１．６３（ｓ，９Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）
参考例５
（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸（製造例１３－１の出発原料）の製造
参考製造例５－１
３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－ヨードピラジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
 　３－クロロ－６－ヨードピラジン－２－カルボン酸メチル（２．０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド溶液（２５ｍＬ）に室温で炭酸セシウム（４．５ｇ，１４ｍｍｏｌ）と４－（ターシャリーブチル）ベンジルチオール（１．５ｍＬ，８．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－ヨードピラジン－２－カルボン酸メチル（０．８２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を得た。
収率：２６％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．７７（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，４Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）
参考製造例５－２
３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－シアノピラジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
 　３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－ヨードピラジン－２－カルボン酸メチル（０．８１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＮ－メチル－２－ピロリドン溶液（１５ｍＬ）に室温でシアン化銅（Ｉ）（０．２０ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－シアノピラジン－２－カルボン酸メチル（０．５０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：８０％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．８０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）
参考製造例５－３
（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸メチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
 　３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－シアノピラジン－２－カルボン酸メチル（０．４８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に、ナトリウムメトキシド（０．２８ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ，５．０Ｍメタノール溶液）を加え、室温で１時間攪拌した。続いてＯ－エチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１８ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することで（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸メチル（０．５８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．１７（ｓ，１Ｈ），７．３５－７．３０（ｍ，４Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）
参考製造例５－４
（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
 　（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸メチル（０．５８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）及び水（２．０ｍＬ）の混合溶液に水酸化リチウム・一水和物（０．０９１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に１規定塩酸と酢酸エチルを加え抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮することで（Ｚ）－３－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－６－（Ｎ’－エトキシカルバムイミドイル）ピラジン－２－カルボン酸（０．５８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：１００％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．２９（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，４Ｈ），５．３３（ｂｒ－ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ）
参考例６
５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸（製造例１４－１の出発原料）の製造
参考製造例６－１
５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸エチルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
 　２－クロロ－５－フルオロピリミジン－４－カルボン酸エチル（４．８ｇ，２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）にアルゴン雰囲気下０℃で４－（ターシャリーブチル）ベンジルチオール（４．３ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（０．９３ｇ，２３ｍｍｏｌ）を加え、同温下で１時間撹拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸エチル（５．４ｇ，１５ｍｍｏｌ）を得た。
収率：６４％
物性：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：８．５５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｑ，２Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）
参考製造例６－２
５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
 　５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸エチル（３．３ｇ，１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン：水=２：１溶液(９０mL)に水酸化リチウム一水和物（０．６８ｇ，１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、２規定塩酸水溶液を加え、ｐＨ２とした後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、５－（（４－（ターシャリーブチル）ベンジル）チオ）－２－クロロピリミジン－４－カルボン酸（２．２ｇ，１２ｍｍｏｌ）を得た。
収率：７６％
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１．出芽後（ｐｏｓｔ－ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）の水田雑草に対する除草効果試験
水耕液入りの試験管にイヌビエを播種し、人工気象器内で生育させた後、製剤例１に従って調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤を、所定の有効成分濃度となるように水で希釈し、滴下処理した。ついで、人工気象器内で３０℃、全照条件で育成し、薬剤処理６日後に、無処理区と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。
除草効果（生育抑制程度）および薬害の判定基準。
４・・・９０％～１００％の除草効果。
３・・・７０％～８９％の除草効果。
２・・・４０％～６９％の除草効果。
１・・・１％～３９％の除草効果。
０・・・０％の除草効果。
　その結果、試験例1では本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、イヌビエに対して化合物番号１－６、１－７、１－１１、１－１２、１－１３、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２２、１－３９、１－４１、１－５１、１－５４、１－５７、１－５８、１－６１、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６９、１－７０、１－７１、１－７４、１－７５、１－７６、１－７７、１－８０、１－８４、１－８６、１－８７、１－９０、１－１０２、１－１０３、１－１０４、１－１０７、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１４、１－１１５、１－１１６、１－１１７、１－１１８、１－１２１、１－１２４、１－１２５、１－１２６、１－１２８、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３５、１－１３６、１－１３９、１－１４０、１－１４１、１－１４３、１－１４８、１－１５１、１－１５４、１－１５５、１－１５６、１－１５７、１－１５８、１－１６０、１－１６１、１－１６３、１－１６４、１－１６５、１－１６７、１－１７４、１－１７５、１－１７７、１－１７９、１－１８０、１－１８１、１－１８３、１－１８４、１－１８５、１－１８６、１－１８８、１－１８９、１－１９０、１－１９１、１－１９２、１－１９３、１－１９４、１－１９５、１－１９６、１－１９８、１－２００、１－２０４、１－２０５、１－２０６、１－２０８、１－２０９、１－２１０、１－２１１、１－２１４、１－２１６、１－２１７、１－２２０、１－２２１、１－２２５、１－２２６、１－２２７、１－２２８、１－２２９、１－２３３、１－２３４、１－２３７、１－２３８、１－２３９、１－２４０、１－２４１、１－２４２、１－２４３、１－２４５、１－２４６、１－２４９、１－２５２、１－２５５、１－２５６、１－２５７、１－２６２、１－２６３、１－２６４、１－２６５、１－２６９、１－２７０、１－２７１、１－２７２、１－２７３、１－２７４、１－２７５、１－２７９、１－２８０、１－２８３、１－２８６、１－２８８、１－２８９、１－２９０、１－２９１、１－３０１、１－３０４、１－３０５、１－３０６、１－３０９、１－３１３、１－３１４、１－３２２、１－３２３、１－３２４、１－３２５、１－３２７、１－３３６、１－３３７、１－３３８、１－３３９、１－３４０、１－３４１、１－３４２、１－３４３、１－３５０、１－３５５、１－３５６、１－３６０、１－３６１、１－３６２、１－３６３、１－３６４、１－３６８、１―３６９、１―３７０、１―３７３、１―３７９、１－３８０、１－３８２、１－３９０、１－３９１、１－３９２、１－３９３、１－３９４、１－３９５、１－３９６、１－３９７、１－３９８、１－３９９、１－４００、１－４０１、１－４０２、１－４０３、２－１、２－３、２－５、２－７、２－１０、２－１１、２－１６、２－１８、２－２１、２－２３、２－２５、２－２８、２－３１、２－３２、２－３３、２－３５、２－３６、２－３７、２－４２、２－４４、２－４５、２－４６、２－４８、２－４９、２－５０、２－５１、２－５２、２－５４、２－５５、２－５６、２－５７、２－５８、２－５９、２－６１、２－６２、２－６３、２－６５、２－６６、２－６７、２－６８、２－６９、２－７０、２－７１、２－７２、２－７３、２－７７、２－８０、２－８２、２－８３、２－８５、２－８９、２－９０、２－９１、２－９２、２－９５、２－９７、２－１０１、２－１０３、２－１０５、２－１０６、２－１０７、２－１０８、２－１０９、２－１２２、２－１２３、２－１２６、２－１３５、２－１３６、２－１３８、２－１４７、２－１５９、２－１６３、２－１６５、２－１８１、２－２０４、２－２１６、２－２２０、２－２２１、２－２２３、２－２２４、２－２２５、２－２２６、２－２２７、２－２４３、２－２４９、２－２５０、２－２５９、２－２６２、２－２６６、２－２７０、２－２７５、２－２７６、２－２７７、２－２８１、２－２８３、２－２８５、２－２８６、２－２８８、２－３０２、２－３１０、２－３１４、２－３１５、２－３１７、２－３１９、２－３２１、２－３２５、２－３２７、２－３２８、２－３２９、２－３３０、２－３３１、２－３３４、２－３３６、２－３３７、２－３３８、２－３３９、２－３４０、２－３４１、２－３４３、２－３４４、２－３４５、２－３４６、３－１０、３－１１、３－１２、３－１３、３－１７、３－１９、３－２１、３－２３、３－２４、３－２７、３－２９、３－３１、３－３３、３－３６、３－３７、３－３９、３－４１、３－４３、３－４４、３－４７、３－４８、３－５０、３－５１、３－５２、３－５４、３－５６、３－６０、３－６２、３－６３、３－６４、３－６５、３－６６、３－６７、３－６８、３－６９、３－７０、３－７１、３－７２、３－７３、３－８４、３－９０、３－９１、３－１０１、３－１１５、３－１２０、３－１２１、３－１３０、３－１３４、４－１４、４－１５、４－１６、４－２２、４－４６、４－４９、４－５０、４－５４、４－６１、４－６７、４－６８、４－１０８、４－１０９、４－１１１、４－１１７、４－１１８、４－１１９、４－１２０、４－１２１、５－９７、５－１００、６－８９、７－６、７－１７、７－４６、７－４８、８－６、８－９、８－４２および８－４４の化合物が有効成分濃度１０ｐｐｍで上記判定基準において３点以上の除草効果を示した。
　本発明の含窒素縮合複素環化合物またはその塩は農園芸用除草剤として優れた効果を有する。

Claims (17)

  1. 　一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、
    Ｒ１は、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a3) ニトロ基；
    (a4) ホルミル基；
    (a5) カルボキシル基；
    (a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a13) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ヒドロキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a25) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファニルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ－ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、チエタニル基、１，１－ジオキソチエタニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、２－オキソテトラヒドロフラニル基、フェニル基、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基、またはフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、またはハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a35) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a39) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a40) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a41) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a42) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a43) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a46) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a47) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a48) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基；
    (a49) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニルオキシ基；
    (a50) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a51) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニルオキシ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a53) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基；
    (a54) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基；
    (a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (a56) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (a57) フェニル基；
    (a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
    (a59) ピリジル基；
    (a60) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するピリジル基；
    (a61) ピラゾリル基；
    (a62) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾリル基；
    (a63) フェノキシ基；
    (a64) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェノキシ基；
    (a65) ジオキソラニル基；
    (a66) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
    (a67) ジオキサニル基；
    (a68) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～６個の置換基を環上に有するジオキサニル基；
    (a69) 隣り合った２個の置換基が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1～４個の置換基で置換されてもよい（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
    (a70) 隣り合った２個の置換基が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
    を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよい。
    ｍは、０、１、２、３または４を示す。
    Ｒ２は、
    (b1) 水素原子；
    (b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b10) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b14) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基
    (b15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (b16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基
    (b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (b19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (b20) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；または、
    (b21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    を示す。
    Ｒ３は、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン基；
    (c3) シアノ基；
    (c4) カルボキシル基；
    (c5) カルボキサミド基；
    (c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (c8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
    (c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
    (c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示す。
    Ｒ４は、
    (d1) 水素原子；
    (d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (d5) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (d8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基;
    (d12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d20) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎアルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d26) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d28) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (d29) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (d30) フェニル基；
    (d31) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；または、
    (d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示す。
    Ａ１、Ａ２およびＡ３は、ＣＲ５（式中、Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基または（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。）または窒素原子を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、同一または異なってもよい。
    Ｑは、
    (e1) ハロゲン原子；
    (e2) シアノ基；
    (e3) ニトロ基；
    (e4) ホルミル基；
    (e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e7) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e10) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
    (e18) ジオキソラニル基；
    (e19) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
    (e20) ジオキサニル基；
    (e21) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するジオキサニル基；
    (e22) フェニル基；
    (e23) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
    (e24) イミダゾリル基；
    (e25) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾリル基；
    (e26) オキサジアゾリル基；
    (e27)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される置換基を環上に有するオキサジアゾリル基；
    (e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
    (e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、フェニル基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
    (e30) チオカルボキサミド基;
    (e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
    (e32) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
    (e33)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
    (e34) ヒドロキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e39) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
    (e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
    (e44) ヒドロキシル基；
    (e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e46) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノアミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e47) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e48) シアノ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e49) ジシアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
    (e50) ジシアノ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    を示す。｝
    で表わされる化合物、またはその塩。
  2. Ａ１、Ａ２およびＡ３は請求項１に同じくし、
    Ｒ１が、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a3) ニトロ基；
    (a4) ホルミル基；
    (a5) カルボキシル基；
    (a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a8) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ヒドロキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a25) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファニルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、Ｎ－（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、Ｎ－ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボキサミド基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、チエタニル基、１，１－ジオキソチエタニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、２－オキソテトラヒドロフラニル基、フェニル基、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基、またはフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、またはハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a35) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a46) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a47) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a50) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎカルボニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (a56) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (a57) フェニル基；
    (a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
    (a59) ピリジル基；
    (a60) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するピリジル基；
    (a61) ピラゾリル基；
    (a62) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾリル基；
    (a63) フェノキシ基；
    (a64) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェノキシ基；
    (a65) ジオキソラニル基；
    (a66) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
    (a67) ジオキサニル基；
    (a68) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～６個の置換基を環上に有するジオキサニル基；
    (a69) 隣り合った２個の置換基が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよい（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
    (a70) 隣り合った２個の置換基が結合して形成され、同一または異なってもよく、ハロゲン原子、フェニル基および（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基から選択される1または２個の置換基で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
    を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよく、
    ｍが、０、１、２、３または４を示し、
    Ｒ２が、
    (b1) 水素原子；
    (b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b4) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b10) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b11) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (b16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；または、
    (b21) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    を示し、
    Ｒ３が、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン基；
    (c3) シアノ基；
    (c4) カルボキシル基；
    (c5) カルボキサミド基；
    (c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
    (c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または、
    (c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示し、
    Ｒ４が、
    (d1) 水素原子；
    (d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (d5) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (d8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d20) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d26) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d30) フェニル基；
    (d31) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；または、
    (d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示し、
    Ｑが、
    (e1) ハロゲン原子；
    (e2) シアノ基；
    (e4) ホルミル基；
    (e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e7) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e15) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
    (e18) ジオキソラニル基；
    (e19) 同一または異なってもよく、カルボニル基、および（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
    (e20) ジオキサニル基；
    (e21) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するジオキサニル基；
    (e22) フェニル基；
    (e23) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
    (e24) イミダゾリル基；
    (e25) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するイミダゾリル基；
    (e26) オキサジアゾリル基；
    (e27)ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）、 （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、およびハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される置換基を環上に有するオキサジアゾリル基；
    (e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
    (e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、フェニル基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
    (e30) チオカルボキサミド基;
    (e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
    (e32) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
    (e33)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
    (e34) ヒドロキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e38) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e39) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
    (e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
    (e44) ヒドロキシル基；
    (e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；または、
    (e46) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノアミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    を示す、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  3. Ｒ１が、
    (a1) ハロゲン原子；
    (a2) シアノ基；
    (a3) ニトロ基；
    (a4) ホルミル基；
    (a5) カルボキシル基；
    (a6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (a24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a26) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a27) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (a28) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (a29) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (a30) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルファモイル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、チエタニル基、チアゾリル基、または２－オキソテトラヒドロフラニル基を示す。また、Ｒ８およびＲ９は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a31) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、水素原子、または（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。また、Ｒ１０およびＲ１１は同一または異なってもよく、お互いに結合して４～６員環を形成してもよい。）；
    (a32) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a33) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a34) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a52) Ｒ１０(Ｒ１１)Ｎスルホニル基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。）；
    (a55) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (a57) フェニル基；
    (a58) 同一または異なってもよく、ハロゲン原子、および（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基から選択される１～５個の置換基を環上に有するフェニル基；
    (a59) ピリジル基；
    (a62) 同一または異なってもよく、１～３個の（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を環上に有するピラゾリル基；
    (a65) ジオキソラニル基；
    (a67) ジオキサニル基；
    (a69) 隣り合った２個の置換基が結合して形成された（Ｃ１-Ｃ６）アルキレン基；または、
    (a70) 隣り合った２個の置換基が結合して形成され、1または２個のハロゲン原子で置換されてもよいメチレンジオキシ基；
    を示し、ｍが２以上の整数を示す場合、Ｒ１は同一または異なってもよく、
    ｍが、０、１、２、３または４を示し、
    Ｒ２が、
    (b1) 水素原子；
    (b2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b5) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；または
    (b9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示し、
    Ｒ３が、
    (c1) 水素原子；
    (c3) シアノ基；
    (c5) カルボキサミド基；
    (c6) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c12) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ8およびＲ9は前記に同じ。）；
    (c13) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；または
    (c16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示し、
    Ｒ４が、
    (d1) 水素原子；
    (d2) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d3) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (d4) （Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (d6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d9) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d13) （Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d14) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d15) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d16) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d17) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d18) カルボキシル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d19) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d20) 同一または異なってもよく、１～５個のハロゲン原子を環上に有するフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d22) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (d23) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d24) （Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d30) フェニル基；または、
    (d32) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    を示し、
    Ａ１、Ａ２およびＡ３が、
    ＣＲ５（式中、Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基またはＲ１０(Ｒ１１)Ｎ基（式中、Ｒ１０およびＲ１１は前記に同じ。））または窒素原子を示し、Ａ１、Ａ２およびＡ３は、同一または異なってもよく、
    Ｑが、
    (e1) ハロゲン原子；
    (e2) シアノ基；
    (e4) ホルミル基；
    (e5) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e6) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e11) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (e13) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e14) ジヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e16) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (e17) Ｒ８(Ｒ９)Ｎ基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）；
    (e18) ジオキソラニル基；
    (e19) 同一または異なってもよく、カルボニル基、および（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基から選択される１または２個の置換基を環上に有するジオキソラニル基；
    (e20) ジオキサニル基；
    (e22) フェニル基；
    (e24) イミダゾリル基；
    (e27) （Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を環上に有するオキサジアゾリル基；
    (e28) Ｓ（Ｏ）ｐＲ６基（式中Ｒ６は、水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示し、ｐは０、１または２を示す。）；
    (e29) Ｃ（Ｏ）Ｒ７基（式中Ｒ７は、ヒドロキシル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、フェニルオキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、チアゾリジニル基、またはＮ（Ｒ８）Ｒ９基（式中、Ｒ８およびＲ９は前記に同じ。）を示す。）;
    (e31) Ｎ‐（Ｃ１-Ｃ６）アルキルアミノチオカルボニル基;
    (e33)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ６およびＲ８は前記に同じ。）；
    (e35) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e36) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e37) ヒドラゾノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e40) フェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e41) （Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシイミノ（Ｃ１-Ｃ３）アルキル基；
    (e42) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリル基；
    (e43) ジ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシフォスホリルアミノ基；
    (e44) ヒドロキシル基；または、
    (e45) （Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    を示す、請求項１または２に記載の化合物、またはその塩。
  4. Ａ１が窒素原子を示し、
    Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
    請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  5. Ａ１が窒素原子を示し、
    Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
    請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  6. Ａ１が窒素原子を示し、
    Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  7. Ａ１、Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
    請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  8. Ａ１、Ａ２およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  9. Ａ１およびＡ３が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示し、
    Ａ２が窒素原子を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  10. Ａ１およびＡ２が、同一または異なってもよく、ＣＲ５を示し、
    Ａ３が窒素原子を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  11. Ａ１およびＡ３が窒素原子を示し、
    Ａ２がＣＲ５を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  12. Ａ１およびＡ２が窒素原子を示し、Ａ３がＣＲ５を示す、
    請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  13. Ａ１およびＡ２が窒素原子を示し、Ａ３がＣＲ５を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  14. Ａ１がＣＲ５を示し、Ａ２およびＡ３が窒素原子を示す、
    請求項３に記載の化合物、またはその塩。
  15. 　請求項１乃至１４の何れか一項に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用除草剤。
  16. 　請求項１５に記載の農園芸用除草剤の有効量を雑草、土壌、水田または栽培担体に処理することを特徴とする農園芸用除草剤の使用方法。
  17. 　請求項１５に記載の農園芸用除草剤の有効量を雑草、土壌、水田または栽培担体に処理することを特徴とする雑草の防除方法。
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