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WO2022075162A1 - 活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、レンズ及びカメラモジュール - Google Patents

活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、レンズ及びカメラモジュール Download PDF

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Publication number
WO2022075162A1
WO2022075162A1 PCT/JP2021/036033 JP2021036033W WO2022075162A1 WO 2022075162 A1 WO2022075162 A1 WO 2022075162A1 JP 2021036033 W JP2021036033 W JP 2021036033W WO 2022075162 A1 WO2022075162 A1 WO 2022075162A1
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WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
meth
group
active energy
acrylate
energy ray
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2021/036033
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English (en)
French (fr)
Inventor
一輝 男庭
優子 井口
竜士 石丸
厚 中村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to JP2022555408A priority patent/JP7468685B2/ja
Priority to CN202180067305.2A priority patent/CN116323726B/zh
Publication of WO2022075162A1 publication Critical patent/WO2022075162A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses

Definitions

  • the present invention relates to an active energy ray-curable composition, a cured product, a lens and a camera module.
  • a camera module has been produced by a method of molding a resin lens by an injection mold or the like using a thermoplastic resin typified by a cycloolefin polymer and assembling a lens unit.
  • the conventional method has a limit in productivity and thinning.
  • a method for producing a camera module that achieves both productivity and thinning by superimposing wafer level lenses formed by a replica method and assembling a lens unit is disclosed (Patent Document 1). ).
  • the lens unit corrects chromatic aberration by superimposing a plurality of lenses having different optical constants, mainly refractive index ( nd) and Abbe number ( ⁇ d ) , and realizes high pixel count.
  • an active energy ray-curable resin composition is preferably used from the viewpoint of productivity, transparency, heat resistance and the like.
  • a resin composition using a polycarbonate diol (meth) acrylate having an aliphatic skeleton as a material for a wafer level lens having a medium refractive index and a high Abbe number is disclosed (Patent Document 2).
  • Wafer level lenses are expected to be mounted directly on the substrate, so heat resistance that can withstand solder reflow (170 ° C to 260 ° C) is required.
  • a method of adding a thiol compound or an antioxidant is disclosed for improving heat resistance (Patent Documents 3 and 4).
  • the moisture resistance that can withstand the wet heat test 85 ° C.-85% RH-1000h is required.
  • the aliphatic skeleton showing a medium refractive index and a high Abbe number optical constant is hydrophobic and has a problem that abnormalities are likely to occur after a moist heat test.
  • the problems to be solved by the present invention are that it has a high Abbe number and transmittance, the change in transmittance is small even after solder reflow, it has excellent heat resistance and moisture heat resistance, and an inorganic layer formed on the surface is formed. It is an object of the present invention to provide an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having crack resistance that does not cause cracks even after undergoing thermal history and having excellent adhesion to an inorganic layer formed on the surface. ..
  • an active energy ray-curable composition containing a compound having a (meth) acryloyl group, which has the following general formula (1) in one molecule.
  • Di (meth) acrylate (B) is contained, and the component (A) is 1% by mass or more and 50% by mass with respect to 100% by mass of the total mass of the compound having a (meth) acryloyl group excluding the component (A).
  • the present invention is an active energy ray-curable composition containing a compound having a (meth) acryloyl group, and comprises the group consisting of the following general formulas (1), (2) and (3) in one molecule. It contains a compound (A) having at least one selected structure and two or more (meth) acryloyl groups, and a polycarbonate diol di (meth) acrylate (B) represented by the following general formula (4). Active energy ray curability characterized by containing 1% by mass or more and less than 50% by mass with respect to 100% by mass of the total mass of the compound having a (meth) acryloyl group excluding the component (A). Concerning compositions, cured products, lenses and camera modules.
  • R 1 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, a (meth) acryloyloxyalkyl group or a (meth) acryloyloxyalkyloxy group.
  • X represents a methylene group or an oxygen atom.
  • R 2 independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 3 independently represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • N is an integer of 1 to 10. Is.
  • the present invention has a high Abbe number and transmittance, a small change in transmittance even after solder reflow, excellent heat resistance and moisture heat resistance, and an inorganic layer formed on the surface undergoes a thermal history. It is possible to provide an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having crack resistance that does not cause cracks and having excellent adhesion to an inorganic layer formed on the surface.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention can be easily cured by irradiation with active energy rays, and can be suitably used for lens production by optical imprint.
  • the lens formed by the active energy ray-curable composition of the present invention has a high Abbe number and can reduce chromatic aberration. Further, the lens has heat resistance with a small change in transmittance before and after solder reflow, and can be suitably used for a wafer level lens. Further, since it has moisture and heat resistance that does not cause peeling or defects from the base material even under high temperature and high humidity, it can be suitably used as a wafer level lens having excellent long-term stability. In addition, since the inorganic layer formed on the lens surface suppresses the occurrence of cracks and peeling due to heat history and high temperature and high humidity, it is suitably used as a wafer level lens provided with an inorganic layer such as an antireflection layer. be able to.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention is an active energy ray-curable composition containing a compound having a (meth) acryloyl group, and the following general formulas (1), (2) and ( A compound (A) having at least one structure selected from the group consisting of 3) and two or more (meth) acryloyl groups, and a polycarbonate diol di (meth) acrylate (B) represented by the following general formula (4). ), And the component (A) is characterized by containing 1% by mass or more and less than 50% by mass with respect to the total mass of 100% by mass of the compound having a (meth) acryloyl group excluding the component (A). It is an active energy ray-curable composition.
  • R 1 independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, a (meth) acryloyloxyalkyl group or a (meth) acryloyloxyalkyloxy group.
  • X represents a methylene group or an oxygen atom.
  • R 2 independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 3 independently represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • N is an integer of 1 to 10. Is.
  • (meth) acrylate means acrylate and / or methacrylate.
  • (meth) acryloyl means acryloyl and / or methacryloyl.
  • (meth) acrylic means acrylic and / or methacrylic.
  • the compound (A) having at least one structure selected from the group consisting of the general formulas (1), (2) and (3) and two or more (meth) acryloyl groups in the one molecule (hereinafter, "(hereinafter,” ( A) component ”) means at least one structure selected from the group consisting of the general formulas (1), (2) and (3) in one molecule, and two or more (meth) acryloyls. It has a group as an essential.
  • an active energy ray-curable composition having a high Abbe number, excellent heat resistance and moisture heat resistance, and capable of forming a lens having excellent crack resistance and adhesion of an inorganic layer can be obtained. Be done.
  • the component (A) has at least one structure selected from the group consisting of the general formulas (1), (2) and (3), it has an organosilane skeleton, a linear and cyclic siloxane skeleton, and a random skeleton. Includes mold, ladder and cage type siloseskioxane skeletons and the like.
  • examples of R 1 include a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, a (meth) acryloyloxyalkyl group, and a (meth) acryloyloxyalkyloxy group.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group and an n-.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an isobutoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group and a hexyloxy group.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an isobutoxy group, a t-butoxy group, a pentyloxy group and a hexyloxy group.
  • examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the (meth) acryloyloxyalkyl group examples include (meth) acryloyloxymethyl group, (meth) acryloyloxyethyl group, (meth) acryloyloxypropyl group, (meth) acryloyloxybutyl group, and (meth) acryloyl. Examples thereof include an oxypentyl group and a (meth) acryloyloxyhexyl group.
  • (meth) acryloyloxyalkyloxy group examples include (meth) acryloyloxymethyloxy group, (meth) acryloyloxyethyloxy group, (meth) acryloyloxypropyloxy group, and (meth) acryloyloxybutyloxy group. , (Meta) acryloyloxypentyloxy group, (meth) acryloyloxyhexyloxy group and the like.
  • the two or more (meth) acryloyl groups of the component (A) may be contained in the general formulas (1), (2) and (3) as a partial skeleton of the R1 .
  • the component (A) may be located at any of the end of the main chain, the inside of the main chain skeleton, the end of the branched chain, and the inside of the branched chain skeleton. It may be either a direct bond or a bond via a linking group.
  • Examples of the chain structure include polyalkylene glycol, polyester, poly (meth) acrylate, polyurethane, polysiloxane, etc., and may be either a linear structure or a branched chain structure.
  • the linking group include alkylene glycol, caprolactone, alkylene isocyanate and the like.
  • component (A) include, for example, (meth) acryloyl group-modified organosilane, (meth) acryloyl group-modified siloxane, (meth) acryloyl group-modified polysiloxane, (meth) acryloyl group-modified siloseskioxane, and the like.
  • examples thereof include (meth) acryloyl group-modified silicone oligomer and (meth) acryloyl group-modified silicone oil.
  • Examples of commercially available products of the component (A) include “X-12-1048”, “X-12-1050”, “X-12-2475”, and “X-12-” manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd. 2430C ”,“ X-22-164 ”,“ X-22-164AS ”,“ X-22-164A ”,“ X-22-164B ”,“ X-22-164C ”,“ X-22-164E ” , “X-22-2445”, “X-40-2475”, “X-40-9296”, “X-40-9308”, “KP-410", “KP-411”, “KP-412” , “KP-413", “KP-414”, “KP-415”, “KP-420", “KP-423”, “KR-511”, “KR-513", Big Chemie "BYK UV-” 3500 “,” BYK UV-3530 “,” BYK UV-3570 “,” BYK UV-3575 “,” BYK UV-3576 “, JNC Co., Ltd
  • the weight average molecular weight of the component (A) is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention, but it is easily compatible with a compound having a (meth) acryloyl group other than the component (A) and has a high transmittance. Since a cured product can be obtained, the range of 100 to 10,000 is preferable, the range of 200 to 5000 is more preferable, and the range of 300 to 3000 is particularly preferable.
  • the content ratio of the component (A) is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention, but it has a high Abbe number, excellent heat resistance and moisture heat resistance, and crack resistance of the inorganic layer. Since an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having excellent adhesion is obtained, the total mass of the compounds having a (meth) acryloyl group excluding the component (A) in the active energy ray-curable composition. The range of 1% by mass or more and less than 50% by mass is preferable, the range of 2.5 to 40% by mass is more preferable, and the range of 5 to 30% by mass is particularly preferable with respect to 100% by mass.
  • a compound having a (meth) acryloyl group other than the component (A) may be contained.
  • the compound having a (meth) acryloyl group other than these (A) components is not particularly limited as long as the effects of the present invention can be obtained, and (meth) as various (B) to (D) components described later.
  • a compound having an acryloyl group may be used, or a compound having a (meth) acryloyl group may be added and used as another additive component.
  • the polycarbonate diol di (meth) acrylate (B) represented by the general formula (4) (hereinafter, abbreviated as “component (B)”) has a structure represented by the general formula (4). It is a thing.
  • component (B) an active energy ray-curable composition having a high Abbe number and capable of forming a lens having excellent heat resistance can be obtained.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom
  • R 3 is independently a linear hydrocarbon group having 5 to 6 carbon atoms and 6 to 10 carbon atoms.
  • a cyclic hydrocarbon group is preferable, and n is preferably an integer of 4 to 10.
  • R 2 independently has a linear hydrocarbon group having 5 to 6 carbon atoms, a cyclohexane structure, or an isosorbide from the viewpoint of further preventing crystallization and successive warpage of the lens. It is more preferable that it has a structure, and n is more preferably an integer of 4 to 6.
  • R 3 represents a linear hydrocarbon group having 5 to 6 carbon atoms and a cyclic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms
  • n represents an integer of 4 to 6.
  • the mass ratio of the linear hydrocarbon group having 5 to 6 carbon atoms to the cyclic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is the linear hydrocarbon group / cyclic hydrocarbon group.
  • the ratio is preferably in the range of 10/90 to 90/10, more preferably in the range of 20/80 to 80/20, and particularly preferably in the range of 40/60 to 75/25.
  • component (B) examples include a reaction product of a polycarbonate diol and a (meth) acrylic acid and / or a (meth) acrylic acid ester.
  • polycarbonate diol examples include a reaction product of a compound having two or more hydroxyl groups and a carbonic acid ester.
  • Examples of the compound having two or more hydroxyl groups include an alkylene diol having a linear structure, an alkylene diol having a branched chain structure, an alkylene diol having a cyclic structure, and a diol having a heterocyclic structure. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • alkylene diol having a linear structure examples include 1,2-ethanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and 1 , 7-Heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol and the like.
  • alkylene diol having a branched chain structure examples include 1,2-propanediol 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 2,3-butanediol, and 2-methyl-1,3-propane.
  • alkylene diol having a cyclic structure examples include 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol, and 1, , 3-Cyclohexanedimethanol, 1,4-Cyclohexanedimethanol, 1,3-adamantandiol, 1-hydroxy-3-adamantylmethanol and the like.
  • diol having a complex cyclic structure examples include 3,4-tetrahydrofuran diol, 1,4-dioxane-2,3-diol, 1,1-bicyclohexyl-4,4-diol, and hexahydroflo [3, 2-b] Furan-3,6-diol and the like can be mentioned.
  • carbonic acid ester examples include dimethyl carbonate, diethyl carbonate, diphenyl carbonate, ethylene carbonate, propylene carbonate and the like. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the (meth) acrylic acid ester include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and n-pentyl ( Examples thereof include meta) acrylate, n-hexyl (meth) acrylate, n-heptyl (meth) acrylate, and n-octyl (meth) acrylate. These (meth) acrylic acid esters can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of commercially available products of the component (B) include "UH-100DA”, “UM-90 (1/3) DA”, and “UM-90 (1/1) DA” manufactured by Ube Kosan Co., Ltd. "UM-90 (3/1) DA”, “UH-100DM”, “UM-90 (1/3) DM”, “UM-90 (1/1) DM”, “UM-90 (3/1)” ) DM ”and the like.
  • the content ratio of the component (B) is such that an active energy ray-curable composition having a high Abbe number and capable of forming a lens having excellent heat resistance and moisture heat resistance can be obtained.
  • the range of 5 to 70% by mass is preferable, the range of 10 to 60% by mass is more preferable, and the range of 20 to 50% by mass is particularly preferable.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention has one or two (meth) acryloyl groups in one molecule for the purpose of further improving crack resistance.
  • the compound (C) having an alkylene glycol structure (hereinafter, abbreviated as “component (C)”) can be used.
  • the component (C) in the present invention has one or two (meth) acryloyl groups and an alkylene glycol structure as essential in one molecule.
  • alkylene glycol structure examples include 1,2-ethanediol (ethylene glycol), 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, and 1, 7-Heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,2-butanediol, 1,3-butanediol , 2,3-Butanediol, 2-Methyl-1,3-Propanediol, 1,2-Pentanediol, 1,3-Pentanediol, 1,4-Pentanediol, 2,4-Pentanediol, 2,2 -Dimethyl-1,3-propanediol (neopentyl
  • alkylene glycol structures may have only one kind in one molecule, or may have two or more kinds.
  • ethylene glycol, propylene glycol, and neopentyl glycol are preferable because an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having excellent heat resistance and moisture heat resistance can be obtained.
  • the number of repeating units of the alkylene glycol structure is preferably 2 to 15.
  • the component (C) may have a cyclic structure, for example, a monocyclic structure such as a cyclopentane structure, a cyclohexane structure, a cyclooctane structure, or a cyclodecane structure, a perhydroindene structure, a perhydroanthracene structure, or a per.
  • cyclic structures may be contained alone in one molecule or may have two or more kinds. Further, among these, since an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having a high Abbe number and excellent heat resistance can be obtained, a cyclohexane structure, tricyclo [5.2.2.1.02 2 ] can be obtained. , 6 ] Decane structure is preferable.
  • the cyclic structure and the (meth) acryloyl group may be directly bonded or may be bonded via a linking group.
  • linking group examples include an oxygen atom, a linear and / or branched hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylene oxide group having 1 to 10 repetitions, and a ring-opening polymer of caprolactone.
  • examples thereof include an alkyl ester group and an amide group having a number of 1 to 10.
  • component (C) having a cyclic structure examples include cyclopentylalkylene oxide-modified (meth) acrylate, 1-methylcyclopentylalkylene oxide-modified (meth) acrylate, and 1-ethylcyclopentylalkylene oxide-modified (meth) acrylate.
  • a hydrogenated bisphenol A alkylene oxide can be obtained because an active energy ray-curable composition having a high Abbe number and capable of forming a lens having excellent heat resistance, moisture heat resistance and crack resistance can be obtained.
  • Modified di (meth) acrylates and tricyclodecanedimethanol alkylene oxide-modified di (meth) acrylates are preferred.
  • Examples of commercially available products of the component (C) include MIWON's "Miramer M2040", “Miramer M231”, “Miramer M233”, “Miramer M235”, “Miramer M281”, “Miramer M283”, and “Mira”.
  • the content ratio of the component (C) is not limited to the extent that the effect of the present invention can be obtained, but the active energy capable of forming a lens having a high Abbe number and excellent heat resistance and moisture heat resistance. Since a linear curable composition can be obtained, the range of 1 to 40% by mass is preferable, the range of 3 to 30% by mass is more preferable, and the range of 5 to 20% by mass is preferable in the active energy linear curable composition. Especially preferable.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention contains six or more (meth) acryloyl groups in one molecule for the purpose of further improving crack resistance.
  • a compound (D) having a multi-branched structure (hereinafter, abbreviated as “component (D)”) can be used.
  • the component (D) has 6 (meth) acryloyl groups and a multi-branched structure as essential in one molecule.
  • the (meth) acryloyl group in one molecule of the component (D) is preferably in the range of 6 to 96, preferably 8 to 64, because an active energy ray-curable resin composition having excellent crack resistance can be obtained.
  • the range of 9 to 48 is more preferable, and the range of 9 to 48 is particularly preferable.
  • multi-branched structure examples include a dendron structure, a dendritic structure (dendritic structure), a hyper-branched structure (super-branched structure), a star structure and the like. These multi-branched structures may be contained alone in one molecule or may have two or more kinds. Further, among these, a dendritic structure and a hyperbranched structure are preferable because an active energy ray-curable composition capable of forming a lens having particularly excellent crack resistance can be obtained.
  • the method for producing the component (D) is not particularly limited, and the component (D) can be appropriately produced by a known method.
  • a divergent method in which a molecule is bound to a central core molecule for each generation to form a branch a convergent method in which a pre-synthesized branch portion is bound to a core molecule, and a branch portion having two or more reaction points B are different.
  • Examples thereof include a method of synthesizing in one step using a monomer ABx having a connecting portion having a reaction point A in one molecule.
  • the divergent method is preferable as one of the simple synthetic methods, for example, a polyhydric alcohol (a) and a compound (b) having one or more carboxyl groups and two or more hydroxyl groups in one molecule. And are subjected to an esterification reaction to obtain a polyol compound (c) having a multi-branched structure.
  • an esterification reaction by dehydration condensation between the terminal hydroxyl group of the polyol compound and (meth) acrylic acid an ester exchange reaction between the terminal hydroxyl group of the polyol compound and the (meth) acrylic acid ester, and the terminal hydroxyl group of the polyol compound ( Meta) It can be produced by an addition reaction with an isocyanate compound having an acryloyl group.
  • polyhydric alcohol (a) examples include glycerin, trimethylolethane, trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolpropane, 1,2,4-butanetriol, pentaerythritol, dipentaerythritol, and tris (2-). Hydroxyethyl) isocyanurate, sorbitol, mannitol and alkylene oxide adducts of these alcohols or ring-opening adducts of caprolactone can be mentioned. These polyhydric alcohols can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the compound (b) having one or more carboxyl groups and two or more hydroxyl groups in one molecule include 2,3-dihydroxypropionic acid, 2,2-dimethylolpropionic acid, and 2,2-di. Methylolbutanoic acid, tartrate acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, 2,4-dihydroxybenzoic acid, 2,5-dihydroxybenzoic acid, 2,6-dihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3,5- Dihydroxybenzoic acid, 3,5-bis (2-hydroxyethoxy) benzoic acid, 2,6-dihydroxy-4-methylbenzoic acid, 3,5-dihydroxy-4-methylbenzoic acid, citradic acid, 2,3-dihydroxy Examples thereof include phenylacetic acid, 2,4-dihydroxyphenylacetic acid, 2,5-dihydroxyphenylacetic acid, 2,6-dihydroxyphenylacetic acid, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, 3,5-dihydroxyphen
  • Examples of commercially available products of the polyol compound (c) include “BOLTORN H20”, “BOLTORN H30”, “BOLTORN H40”, “BOLTORN H311”, “BOLTORN H2003”, “BOLTORN H2004”, and “BOL” manufactured by Parstoop. , “BOLTORN P501”, “BOLTORN P1000” and the like.
  • Examples of commercially available products of the component (D) include "Viscoat # 1000LT” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., “NK Ester A-HBR-5" manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., and “Miramer SP1106” manufactured by MIWON. , "CN2302", “CN2303”, “CN2304" manufactured by Arkema, "Photomer 5500” manufactured by IGM, and the like.
  • the content ratio of the component (D) is not particularly limited as long as the effect of the present invention can be obtained, but a lens having a high Abbe number, excellent heat resistance and moisture heat resistance, and excellent crack resistance is formed. Since a possible active energy ray-curable composition can be obtained, the range of 1 to 50% by mass is preferable, the range of 5 to 40% by mass is more preferable, and 10 to 35% by mass is preferable in the active energy ray-curable composition. The% range is particularly preferred.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention has one or two (1 or 2) in one molecule for the purpose of further improving the moist heat resistance, if necessary.
  • Meta A compound (E) having an acryloyl group and at least one hydroxyl group in one molecule (hereinafter, abbreviated as “component (E)”) can be used.
  • component (E) examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, and 2-hydroxy-1-methylethyl (meth) acrylate 2.
  • a compound in which some or all of the hydroxyl groups of the compound are modified with alkylene oxide or caprolactone can also be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol mono (meth) can be obtained from the viewpoint of obtaining even higher Abbe number, heat resistance, and moist heat resistance.
  • Acrylate, neopentyl glycol carbonate-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and sorbitol ethylene oxide-modified di (meth) acrylate are preferable.
  • the component (E) includes a reaction product of a compound having one or two glycidyl groups in one molecule and (meth) acrylic acid, and a (meth) acryloyloxy group and a glycidyl group in one molecule.
  • An epoxy (meth) acrylate or the like which is a reaction product of the compound (d) and a carboxylic acid and / or a dicarboxylic acid anhydride, can also be used.
  • Examples of the compound having one or two glycidyl groups in one molecule include dodecyl glycidyl ether, tetradecyl glycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, and propylene glycol diglycidyl.
  • tripropylene glycol diglycidyl ether polypropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, 1.6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, 3, 4-Epoxycyclohexylmethylmethacrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monoglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, 3,4,3,4 diepoxybicyclohexyl, 3,4-epoxycyclohexylmethyl- 3,4-Epoxycyclohexanecarboxylate, ⁇ -caprolactone-modified 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bisphenol A monoglycidyl ether, bis
  • Examples of the compound (d) having a (meth) acryloyl group and a glycidyl group in one molecule include glycidyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate glycidyl ether, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate and the like. Can be mentioned.
  • carboxylic acid and / or anhydrous dicarboxylic acid examples include (meth) acrylic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid anhydride, 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride, 1,2,3.
  • 6-Tetrahydrophthalic anhydride bicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride, methylbicyclo [2.2.1] heptane-2,3-dicarboxylic acid anhydride, succinic anhydride, Octenyl Anhydrous Succinic Acid, Tetrapropenyl Anhydrous Succinic Acid, 3-Dodecenyl Anhydrous Succinic Acid, 3,3,4,4-Tetrahydro-3,3-Biflan-2,2,5,5-Tetraone, 4- (2,5) -Dioxotetratetra-3-yl) -1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid anhydride, trimellitic acid anhydride, bis (1,3-dihydro-1,3-dioxo- 5-Isobenzofurancarboxylic acid) 2-acetyloxy-1,3-propanediyl and the like can be
  • Examples of commercially available products of the component (E) include “Miramer M100” and “Miramer M1051” manufactured by MIWON, “NK ester 702A”, “NK ester 401P” and “NK ester 701A” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. , “NK Ester EA-5521”, “HEA”, “HPA”, “4-HBA”, “Viscoat # 540” manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., "Light Ester HO-250 (N)” manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
  • the content ratio of the component (E) is not particularly limited as long as the effect of the present invention can be obtained, but the active energy capable of forming a lens having a high Abbe number and excellent heat resistance and moisture heat resistance. Since a linear curable composition can be obtained, the range of 0.5 to 20% by mass is preferable, and the range of 1 to 15% by mass is more preferable in the active energy linear curable composition.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention further comprises, if necessary, other than the component (A), the component (B), the component (C), the component (D), and the component (E). , Other compounds can also be used.
  • Examples of the other compound include (meth) acrylate having a hydroxyl group.
  • Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and the above.
  • Examples thereof include alkylene oxide-modified and / or caprolactone-modified compounds of (meth) acrylate having a hydroxyl group, urethane acrylate, acrylic (meth) acrylate, polyester polyol (meth) acrylate, and epoxy acrylate.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention can obtain a cured product or a lens by irradiating the active energy ray.
  • the active energy rays refer to ionizing radiation such as ultraviolet rays, electron beams, ⁇ rays, ⁇ rays, and ⁇ rays.
  • a photopolymerization initiator (F) it is preferable to add a photopolymerization initiator (F) to the active energy ray-curable composition of the present invention to improve the curability.
  • the photopolymerization initiator (F) is particularly used because it cures rapidly without using the photopolymerization initiator (F). No need to add.
  • Examples of the photopolymerization initiator (F) include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and oligo ⁇ 2-hydroxy-2-methyl-1- [4-(. 1-Methylvinyl) Phenyl] Propanone ⁇ , benzyldimethylketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy) -2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) )-Acetphenone compounds such as butanone; benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin isopropyl ether; 2,4,6-trimethylbenzoindiphenylpho
  • Examples of commercially available products of the photopolymerization initiator (F) include “Omnirad 1173”, “Omnirad 184", “Omnirad 127”, “Omnirad 2959”, “Omnirad 369”, “Omnirad”, and “Omnirad” manufactured by IGM Resins.
  • the amount of the photopolymerization initiator (F) used is preferably in the range of 0.05 to 20 parts by mass, preferably 0.1 to 20 parts by mass in the active energy ray-curable composition from the viewpoint of obtaining sufficient curability.
  • the range of 10 parts by mass is more preferable, and the range of 0.5 to 5 parts by mass is particularly preferable.
  • the active energy ray-curable composition of the present invention can further contain other additives in addition to the above-mentioned components (A) to (F), if necessary.
  • additives examples include polymerization inhibitors, photosensitizers, surface modifiers, antistatic agents, defoamers, viscosity modifiers, light-resistant stabilizers, weather-resistant stabilizers, heat-resistant stabilizers, and ultraviolet absorbers.
  • Additives such as antioxidants, leveling agents, organic pigments, inorganic pigments, pigment dispersants, silica beads, organic beads; inorganic fillers such as silicon oxide, aluminum oxide, titanium oxide, zirconium oxide, cerium oxide, antimony oxide, etc. And so on.
  • additives may be used alone or in combination of two or more. Further, among these, it is preferable to add a heat-resistant stabilizer and an antioxidant because heat resistance and moist heat resistance can be improved.
  • heat-resistant stabilizer examples include ethanethiol, 2-methylpropane-2-thiole, n-dodecanethiol, 2,3,3,4,5,hexamethylhexane-2-thiole, 2-mercaptoethanol.
  • heat-resistant stabilizer Commercially available products of the heat-resistant stabilizer include, for example, "Ciocalcol 20" manufactured by Kao Corporation, "Karenzu MT PE1", “Karenzu MT BD1", “Karenzu MT NR1", “TPMB”, and “TEMB” manufactured by Showa Denko KK. , SC Organic Chemical Co., Ltd. "TMMP”, “TEMPIC”, “PEMP”, “EGMP-4”, “DPMP”, “TMMP II-20P”, “PEMP II-20P” and the like.
  • the amount of the heat-resistant stabilizer used is preferably in the range of 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.1 to 5 parts by mass in the active energy ray-curable composition from the viewpoint of obtaining sufficient heat resistance.
  • the range is more preferable, and the range of 0.5 to 3 parts by mass is particularly preferable.
  • antioxidants examples include a phenol-based antioxidant, a phosphite-based antioxidant, a sulfur-based antioxidant, and the like. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • phenolic antioxidant examples include styrene phenol, 2,6-diter-shari butyl-p-cresol, 2,5-diter-shari butylhydroquinone, 2,5-diter-shari-amylhydroquinone, 3- (3,).
  • IRGANOX 1010 examples include "IRGANOX 1010”, “IRGANOX 1010FF”, “IRGANOX 1035”, “IRGANOX 1035FF (W & C)”, “IRGANOX 1076”, and “IRGANOX 1076FD” manufactured by BASF Corporation.
  • IRGANOX 1098 examples include "IRGANOX 1135”, “IRGANOX 1330”, “IRGANOX 1520L”, “IRGANOX 245", “IRGANOX 245FF", “IRGANOX 259”, “IRGANOX 3114", “ANTAGE BT” manufactured by Kawaguchi Chemical Industry Co., Ltd.
  • phosphite-based antioxidant examples include tris (2-ethylhexyl) phosphite, tridecylphosphite triisodecylphosphite, trilaurylphosphite, tris (tridecyl) phosphite, and tri (stearyl) phosphite.
  • JP-360 “ JP-351 ”,“ JP-3CP ”,“ JP-308E ”,“ JPE-308E ”,“ JP-310 ”,“ JP-312L ”,“ JP-333E ”,“ JPM- 308, "JPM-311”, “JPM-313", “JPP-100”, “JA-805", “JPH-1200”, “JPP-88”, “JPE-10”, “JPE-13R” , “JP-318E”, "JPP-2000PT", “JP-650”, “JPH-3800” and the like.
  • sulfur-based antioxidant examples include didodecyl 3,3-thiodipropionate, ditridecyl 3,3-thiobispropionate, dioctadecyl 3,3-thiodipropionate, and tetrakis [3- (dodecylthio) propion. Acid] Pentaerythritol and the like can be mentioned.
  • sulfur-based antioxidants examples include BASF's "IRGANOX PS800FL”, “IRGANOX PS802FL”, ADEKA Corporation's “ADEKA STAB AO-412S”, “ADEKA STAB AO-503", and Chemipro Kasei Co., Ltd.
  • Examples include "KEMINOX PLS” and “SUMILIZER TP-D” manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.
  • the amount of the antioxidant used is preferably in the range of 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.1 to 5 parts by mass in the active energy ray-curable composition from the viewpoint of obtaining sufficient heat resistance.
  • the range of 0.5 to 3 parts by mass is more preferable, and the range of 0.5 to 3 parts by mass is particularly preferable.
  • an inorganic filler is preferably used for adjusting the refractive index and the coefficient of thermal expansion.
  • the inorganic filler include silica fine particles, zirconia fine particles, and other fine particles, and each of them can be used independently or in combination of two or more.
  • the particle size of the inorganic filler is preferably 1000 nm or less, more preferably 500 nm or less, and particularly preferably 100 nm or less.
  • silica fine particles examples include “methyl silica sol”, “MA-ST-M”, “MA-ST-L”, “IPA-ST”, and “IPA-ST-L” manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd. , “IPA-ST-ZL”, “IPA-ST-UP”, “EG-ST”, “NPC-ST-30”, “PGM-ST”, “DMAC-ST”, “MEK-ST-40,” “MEK-ST-L”, “MEK-ST-ZL”, “MEK-ST-UP”, “MIBK-ST”, “MIBK-ST-L”, “CHO-ST-M”, "EAT-ST” , "PMA-ST", “TOR-ST”, “MEK-AC-2140Z”, “MEK-AC-4130Y”, “MEK-AC-5140Z”, “MIBK-AC-2140Z”, “MIBK-SD” -L “,” PGM-AC-2140Y “,” PGM-AC-4140Y “,” MEK-EC-2130Y “,” Seahoster KE-E10 ",” Sea
  • Examples of commercially available products of the zirconia fine particles include "ZHR-101", “ZHR-103", “ZHR-200” manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., "Zircoster ZP-153” manufactured by Nippon Catalyst Co., Ltd., and "Zircoster”.
  • Examples thereof include “ZSL-10T”, “ZSL-20N”, “ZSL-00014”, “Zirconeo-Cw” manufactured by Aitec, “Zirconeo-Ck”, and “TZP-103” manufactured by Taisei Kako Co., Ltd.
  • Examples of the method for obtaining a cured product of the active energy ray-curable composition include a method of applying the active energy ray-curable composition on a substrate and then irradiating the active energy ray.
  • the base material examples include polyester resins such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate; polyolefin resins such as polypropylene, polyethylene, and polymethylpentene; cellulose acetate (diacetyl cellulose, triacetyl cellulose, etc.), cellulose.
  • Cellulose-based resins such as acetate propionate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate butyrate, cellulose acetate phthalate, cellulose nitrate; acrylic resins such as polymethylmethacrylate; vinyl chloride such as polyvinyl chloride and polyvinylidene chloride.
  • a die coat for example, a die coat, a micro gravure coat, a gravure coat, a roll coat, a comma coat, an air knife coat, a kiss coat, a spray coat, a dip coat, etc.
  • Spinner coat, brush coating, solid coat by silk screen, wire bar coat, flow coat, dispenser, inkjet printing, screen printing, offset printing and the like can be mentioned.
  • the active energy rays that cure the active energy ray-curable composition are ionizing radiation such as ultraviolet rays, electron rays, ⁇ rays, ⁇ rays, and ⁇ rays.
  • the devices for irradiating the ultraviolet rays include, for example, low pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, ultrahigh pressure mercury lamps, metal halide lamps, electrodeless lamps (fusion lamps), chemical lamps, and the like. Examples include black light lamps, mercury-xenone lamps, short arc lamps, helium / cadmium lasers, argon lasers, sunlight, LED lamps and the like.
  • the irradiation amount (integrated light amount) of the active energy rays is preferably 100 to 10,000 mJ / cm 2 , and more preferably 300 to 8,000 mJ / cm 2 .
  • the irradiation amount of the active energy ray is based on the value measured by a photometer suitable for the desired excitation wavelength.
  • a photometer suitable for the desired excitation wavelength For example, Iwasaki Electric Co., Ltd. Eye UV integrated luminometer UVPF-A2 series, Hamamatsu Photonics UV photometer.
  • the C9536 / H9535 series, the C9536 / H9958 series, the C10427 / H10428 series, the UV integrated photometer UIT-201, the UIT-250, the UIT- ⁇ series, etc. manufactured by Ushio Denki can be used.
  • the integrated light amount measured by Iwasaki Electric Co., Ltd. eye ultraviolet integrated illuminance meter UVPF-A2 (PD-365) is used as a reference.
  • the irradiation of the active energy beam may be performed in one step or may be divided into two or more steps.
  • the film thickness of the cured product of the active energy ray-curable composition of the present invention is preferably in the range of 1 to 1000 ⁇ m, preferably in the range of 50 to 500 ⁇ m, from the viewpoint that the hardness of the cured product can be sufficiently sufficient. Is more preferable.
  • the refractive index ( nd ) of the cured product is preferably in the range of 1.40 to 1.60, more preferably in the range of 1.45 to 1.55.
  • the refractive index of the cured product is a value measured according to the method A of JIS test method K7142: 2014.
  • the Abbe number ( ⁇ d ) of the cured product is preferably 53 or more, more preferably 53 to 60, further preferably 55 to 59, and particularly preferably 56 to 58. ..
  • the Abbe number of the cured product is a value calculated based on the refractive index measured according to the A method of JIS test method K7142: 2014.
  • the light transmittance of the cured product is preferably 85% or more, more preferably 88% or more, and more preferably 90% or more from the viewpoint that it can be suitably used for an optical lens. It is particularly preferable to have.
  • the method for measuring the light transmittance will be described in detail in Examples.
  • the light transmittance at a wavelength of 410 nm is within ⁇ 5% from the initial light transmittance from the viewpoint that it can be suitably used for an optical lens having solder reflow resistance. It is preferably within ⁇ 3%, more preferably within ⁇ 1%, and particularly preferably within ⁇ 1%.
  • the method for measuring the light transmittance after the heat resistance test will be described in detail in Examples.
  • the water absorption rate of the cured product is preferably in the range of 0.1% to 4.0%, preferably 0.3 to 3.5%, in order not to cause defects inside the cured product in a high temperature and high humidity environment. It is more preferably in the range of 0.5 to 3.0%, and particularly preferably in the range of 0.5 to 3.0%.
  • the water absorption rate of the cured product is a calculated value using a measured value based on the C method of JIS test method K7209: 2000 and taking into account the amount of elution into water.
  • the substrate As for the moisture and heat resistance of the cured product, as a result of a wet and heat test conducted under the conditions of temperature 85 ° C.-humidity 85% RH-time 1000 hours in order not to cause defects inside the cured product in a high temperature and high humidity environment, the substrate was used. It is preferable that there is no peeling, it is more preferable that there is no defect at the interface between the cured product and the substrate, and it is particularly preferable that there is no defect inside the cured product.
  • the method for evaluating the moisture resistance and heat resistance of the cured product will be described in detail in Examples.
  • the lens of the present invention has the cured product. Further, the lens may have an inorganic layer made of an inorganic compound on at least one surface of the cured product, and may further have a base material, if necessary.
  • the lens of the present invention can also be used as a wafer level lens by imprint molding.
  • the method for producing the lens of the present invention is not particularly limited and may be produced by any method.
  • the active energy ray-curable composition is placed on a substrate such as a wafer or glass. After coating and shaping into a desired shape by a mold, the composition is tentatively cured by irradiating it with active energy rays. After the mold is released, the uncured active energy ray-curable composition is washed with a solvent, and then irradiated with active energy rays again to perform main curing. Further, if necessary, an inorganic layer made of an inorganic compound is formed on the surface of the cured product by physical vapor deposition or the like. In addition, when forming an inorganic layer, if necessary, pretreatment such as ashing on the surface of the cured product is performed. Finally, a method of individualizing the base material and the like can be mentioned.
  • the solvent examples include ketone solvents such as methyl ethyl ketone, acetone, isobutyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone; cyclic ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxolan and dioxane; ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate.
  • ketone solvents such as methyl ethyl ketone, acetone, isobutyl ketone, cyclopentanone and cyclohexanone
  • cyclic ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxolan and dioxane
  • ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate and butyl acetate.
  • Aromatic solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha; alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane and methylcyclohexane; alcohol solvents such as carbitol, cellosolve, methanol, isopropanol, butanol, propylene glycol monomethyl ether; alkylene Examples thereof include glycol ether solvents such as glycol monoalkyl ether, dialkylene glycol monoalkyl ether and dialkylene glycol monoalkyl ether acetate. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic layer means a layer made of an inorganic compound, and generally has functions such as antireflection and scratch resistance.
  • Examples of the inorganic compound include metal oxides, compound oxides, metal nitrides, metal fluorides, compound fluorides, silicon oxides, silicon nitrides and mixtures thereof.
  • Examples of the metal include lithium, sodium, magnesium, aluminum, titanium, yttrium, indium, tin, zirconium, niobium, cerium, hafnium, tantalum, and the like.
  • the antireflection film layer may be a single layer, but may have a low refractive index layer and a high refractive index layer. Further, the low refractive index layer and the high refractive index layer may be one layer or a plurality of layers, respectively. The stacking order of the low refractive index layer and the high refractive index layer is also not particularly limited.
  • Examples of the inorganic compound used for the high refractive index layer include lanthanum titanate, zirconium oxide, titanium oxide, tantalum oxide, niobium oxide, hafnium oxide, cerium oxide, yttrium oxide and a mixture thereof.
  • Examples of the inorganic compound used for the low refractive index layer include silicon oxide, silicon nitride, magnesium fluoride, aluminum fluoride, and a mixture thereof.
  • the inorganic layer is obtained by forming a film on the surface of the resin layer.
  • the method for forming the inorganic layer is not particularly limited, and a known film forming method can be used as appropriate, but it is preferable to form a film by physical vapor deposition (PVD) or chemical vapor deposition (CVD).
  • PVD physical vapor deposition
  • vacuum vapor deposition for example, a resistance heating method, a high frequency induction heating method, an electron beam heating method, or the like can be used.
  • the sputtering may be DC sputtering or RF sputtering, magnetron sputtering or ion beam sputtering. Further, the parallel plate target method or the opposed target method may be used. Examples of the gas to be introduced into the vacuum chamber include argon, krypton, oxygen, nitrogen and the like, and each of them may be used alone or in combination of two or more.
  • the film thickness of the inorganic layer can be appropriately adjusted according to the desired function, but when the antireflection function is intended, the range is preferably in the range of 10 nm to 5,000 nm, and from the viewpoint of the film strength and productivity of the inorganic layer, it is preferable.
  • the range of 100 nm to 2,000 nm is more preferable, and the range of 250 nm to 1,000 nm is particularly preferable.
  • methods such as photoexcited ashing and plasma ashing can be used from the viewpoint of interlayer adhesion with the inorganic layer, and these may be used in combination.
  • the adhesion between the inorganic layer and the cured product is preferably 50% or more in terms of the remaining area ratio of the inorganic layer by peeling the cellophane tape on a 100-square grid with a width of 1 mm. 70% or more is more preferable, and 90% or more is particularly preferable.
  • the method for evaluating the residual ratio of the inorganic layer will be described in detail in Examples.
  • the crack resistance of the inorganic layer from the viewpoint of suppressing the generation of cracks in the inorganic layer, it is preferable that no cracks can be confirmed on the surface of the inorganic layer after film formation, and no cracks can be confirmed on the surface of the inorganic layer after solder reflow. Is more preferable.
  • the method for evaluating the crack resistance of the inorganic layer will be described in detail in Examples.
  • the cured product formed by the active energy ray-curable composition of the present invention has a high Abbe number and high light transmittance, is excellent in heat resistance and moisture heat resistance, and is an inorganic layer formed on the surface of the cured product. Since it has excellent crack resistance, excellent adhesion to the inorganic layer, and can be easily cured by irradiation with active energy rays, it can be suitably used for lens production by optical imprint.
  • the weight average molecular weight (Mw) is a value measured by gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions.
  • the compound (D) having an acryloyl group and a multi-branched structure was neutralized with a 20% by mass aqueous sodium hydroxide solution, extracted and washed with a saline solution three times, and unreacted acrylic acid and toluene were distilled off under reduced pressure. -1) was obtained.
  • the weight average molecular weight of this compound (D-1) was 2200 g / mol, and the ester value was 200 mgKOH / g.
  • Example 1 (A) siloxane compound as a component (“KR-513” manufactured by Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd.); 10 parts by mass, polycarbonate diol diacrylate as a component B (“UM-90 (1/3) DA” manufactured by Ube Kosan Co., Ltd .:
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is independent of each other, and has a linear hydrocarbon group having 6 carbon atoms and a cyclohexane structure at random, and n is 4 to 5.
  • component (C) polyethylene glycol diacrylate as component (C) (“A-400” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd.); 20 parts by mass, acryloyl group and multi-branched structure as component (D).
  • Examples 2 to 14, Comparative Examples 1 to 8 The active energy ray curing is the same as in Example 1 except that the types and / or amounts of (A), (B), (C), (D) and (E) are changed as shown in Tables 1 to 3.
  • a sex composition was prepared.
  • KBM-13 Metaltrimethoxysilane, not containing (meth) acryloyl group” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • KBM-5103 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • (Meta) acryloyl group 1) KBM-5803 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Methacryloyloctyltrimethoxysilane.
  • (Meta) acryloyl group 1) is the present application (A). It did not correspond to the component and was used as a comparative component.
  • the active energy ray-curable composition obtained in Examples and Comparative Examples was poured into a triangular prism type (thickness 5 mm, one side length 10 mm), and a belt conveyor type ultraviolet irradiation device (120 W metal halide) manufactured by Igraphics Co., Ltd. was poured.
  • a triangular prism was produced by irradiating ultraviolet rays of 3,000 mJ / cm 2 using a lamp).
  • the obtained triangular prism was measured for the refractive indexes of d-line, F-line, and C-line at 25 ° C. using a carnew precision refractometer "KPR-3000" manufactured by Shimadzu Corporation.
  • a matching liquid having a refractive index ( nd ) closest to the refractive index ( nd ) of the cured product was appropriately selected and used.
  • the Abbe number ( ⁇ d ) was calculated by the following formula using the d-line, F-line, and C-line measured by the above-mentioned [Refractive index measuring method].
  • the oil droplets of the active energy ray-curable composition sandwiched between two glass plates are irradiated with the UV-LED irradiation device "LHPUV365 / 2501" manufactured by Iwasaki Electric Co., Ltd., with an irradiation intensity of 50 mW / cm 2 and an integrated light intensity of 8000 mJ /. Irradiation with cm 2 was performed to obtain a coin-shaped cured product having a thickness of about 1 mm.
  • the obtained coin-shaped cured product is heated at 100 ° C. for 20 minutes in a blower oven, and then the initial transmittance at a wavelength of 410 nm is measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer "V-770" manufactured by JASCO Corporation. bottom.
  • the weight of the test piece was measured to obtain an initial weight of m1.
  • it was immersed in 300 ml of pure water at 23 ° C. for 24 hours. Moisture remaining on the test piece pulled up from pure water was wiped off with a non-woven fabric "Bencot" manufactured by Asahi Kasei Corporation, and then the weight of the test piece was measured to obtain a weight of m2 after immersion. After immersion and weight measurement, the test piece was dried at 50 ° C. for 24 hours in a blower oven, and the weight of the test piece was measured to obtain a dry weight of m3. Using the above m1 to m3, the water absorption rate was calculated by the following formula.
  • a wafer level lens was obtained by performing post-baking at 100 ° C. for 90 minutes using a blower oven.
  • the obtained wafer level lens was subjected to a moisture resistance test for 1000 hours at a temperature of 85 ° C. and a relative humidity of 85% using a small environmental tester "SH-222" manufactured by ESPEC CORPORATION.
  • the lens was observed using a microscope "VHX900” manufactured by KEYENCE CORPORATION and a laser microscope "OLS5000” manufactured by Olympus Corporation, and evaluated according to the following criteria.
  • ⁇ No peeling, interface defects, or internal defects are observed. ⁇ : No peeling or interface defects are seen, but there are about 1 to 10 internal defects. ⁇ : Medium degree of peeling, interface abnormality, and internal defects. ⁇ : Severe peeling, interface abnormality, and internal defects.
  • a wafer level lens is manufactured in the same manner as the lens manufacturing procedure described in the above-mentioned method for evaluating moisture resistance, and a target SiO 2 and an introduction gas of argon are used using a ternary magnetron sputtering device “HSR-522” manufactured by Shimadzu Corporation. Sputtering was performed under the conditions of a gas flow rate of 15 sccm, a room temperature of 25 ° C., and a sputtering time of 40 min to obtain a laminated body in which a silicon oxide thin film having a thickness of 0.5 ⁇ m was laminated on the surface of the cured product.
  • the surface of the laminate was observed with a microscope "VHX900” manufactured by KEYENCE CORPORATION, and the initial appearance of the laminate was evaluated according to the following criteria.
  • the surface of the laminate was observed with a microscope "VHX900” manufactured by KEYENCE CORPORATION, and the appearance of the laminate after heat resistance was evaluated according to the following criteria. bottom.
  • ⁇ No cracks or wrinkles are seen on the sputtered film.
  • ⁇ Very slight cracks and wrinkles occur in the sputtered film.
  • ⁇ Minor cracks and wrinkles occur in the sputtered film.
  • X Cracks and wrinkles occur in the sputtered film.
  • the oil droplets of the active energy ray-curable composition sandwiched between two glass plates are irradiated with the UV-LED irradiation device "LHPUV365 / 2501" manufactured by Iwasaki Electric Co., Ltd., with an irradiation intensity of 50 mW / cm 2 and an integrated light intensity of 8000 mJ /.
  • the glass plate subjected to the mold release treatment was peeled off by irradiating with cm 2 , and heated at 100 ° C. for 90 minutes in a blower oven to obtain a flat film-like cured product having a thickness of about 0.5 mm.
  • the obtained flat film-like cured product was used as a target SiO 2 , argon (gas flow rate 27 sccm) and oxygen (gas flow rate 3 sccm) as introduction gas, and room temperature.
  • Sputtering was performed under the conditions of 25 ° C. and a sputtering time of 26 min to obtain a laminated body in which a silicon oxide thin film having a thickness of 0.1 ⁇ m was laminated on the surface of the flat film-like cured product.
  • Remaining area ratio 90% or more The remaining area ratio is in the range of 70 to 89%.
  • 3 The remaining area ratio is in the range of 50 to 69%.
  • 2 The remaining area ratio is in the range of 20 to 49%.
  • 1 The remaining area ratio is in the range of 1 to 19%.
  • 0 Remaining area ratio 0%.
  • Tables 1 to 3 indicate the following. "X-12-1048”; Acryloyl group-modified polysiloxane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) "X-40-2761”; Acryloyl group-modified polysiloxane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) "4-HBA”; 4-Hydroxybutyl acrylate (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
  • the cured product formed by the active energy ray-curable composition of the present invention of Examples 1 to 14 has a high Abbe number, high heat resistance, and a water absorption rate of 4% or less. It has been clarified that it is controlled by and has high moisture and heat resistance. In addition, the lens samples of Examples 1 to 14 had no warp after curing, no cracks or cracks, and had a good appearance. Furthermore, it was clarified that the laminated body suppressed the generation of cracks and wrinkles both at the initial stage and after the heat resistance test. In addition, it was revealed that Examples 1 to 14 have high interlayer adhesion with the inorganic layer.
  • Comparative Examples 1 and 2 are examples of active energy ray-curable compositions that do not contain the component (A) specified in the present invention, but it has been confirmed that the interlayer adhesion with the inorganic layer is insufficient. Was done.
  • Comparative Examples 3 to 4 are examples of an active energy ray-curable composition in which the blending amount of the component (A) specified in the present invention is increased to 50 parts by mass. It was confirmed that defects were generated, the moisture and heat resistance was insufficient, and wrinkles and cracks were generated in the appearance after the heat resistance test, and the crack resistance was extremely insufficient.
  • Comparative Example 5 is an example of an active energy ray-curable composition that does not contain the component (B) specified in the present invention, but the transmittance is lowered in the heat resistance test and the heat resistance is insufficient. It was confirmed that cracks were generated in the laminated body after the heat resistance test, and the crack resistance was insufficient.
  • Comparative Examples 6 to 8 are examples of active energy ray-curable compositions containing a silane compound that does not correspond to the component (A) specified in the present invention, but wrinkles and cracks appear on the appearance of the laminate after the heat resistance test. It was confirmed that the crack resistance was remarkably insufficient and the interlayer adhesion with the inorganic layer was insufficient.

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Abstract

本発明は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、一分子中に式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）と、式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含有し、前記（Ａ）成分を、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物に関する（Ｒ１は水素原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基又は（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ、Ｘはメチレン基又は酸素原子、Ｒ２は水素原子又はメチル基、Ｒ３は炭化水素基、ｎは１～１０の整数である）。

Description

活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、レンズ及びカメラモジュール
　本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、レンズ及びカメラモジュールに関する。
　近年、スマートフォンやモバイルパソコン等の電子機器向け小型カメラモジュールの需要が急速に拡大しており、カメラモジュールの生産効率向上を目指した開発が精力的に取り組まれている。また、電子機器の薄型化が進んだことから、カメラモジュールの薄型化に対する要求も厳しくなっている。従来、シクロオレフィンポリマーに代表される熱可塑性樹脂を用いたインジェクションモールド等により樹脂レンズを成型し、レンズユニットを組み上げる方法によりカメラモジュールは生産されてきた。しかしながら、従来の方法では生産性と薄型化に限界があった。このような市場動向に伴い、レプリカ法により成形したウェハレベルレンズを重ね合わせてレンズユニットを組み上げることで、生産性と薄型化を両立させたカメラモジュールの生産方法が開示されている（特許文献１）。
　一般的にレンズユニットは光学定数、主に屈折率（ｎｄ）とアッベ数（νｄ）、が異なるレンズを複数重ね合わせて色収差を補正し、高画素化を実現している。また、前記ウェハレベルレンズに用いる材料としては、生産性、透明性及び耐熱性等の観点から活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が好適に用いられている。取り分け中屈折率で高アッベ数な光学定数を有するウェハレベルレンズ用材料として脂肪族骨格を有するポリカーボネートジオール（メタ）アクリレートを用いた樹脂組成物が開示されている（特許文献２）。
　ウェハレベルレンズは基板への直接実装が想定されることから、半田リフロー（１７０℃～２６０℃）に耐えられる耐熱性が求められる。耐熱性の向上にはチオール化合物や酸化防止剤を添加する方法が開示されている（特許文献３、特許文献４）。また、使用様態に合わせて高温高湿下での信頼性確認のため湿熱試験（８５℃－８５％ＲＨ－１０００ｈ）に耐えうる耐湿熱性が求められる。しかしながら、８５℃－８５％ＲＨという過酷な温湿度試験条件において、基板ハガレやレンズ内部の欠陥が発生することのない優れた耐湿熱性を有するウェハレベルレンズの報告はなされていない。取り分け、中屈折率で高アッベ数な光学定数を示す脂肪族骨格は疎水的で湿熱試験後に異常が発生しやすいという課題がある。
　撮像時のコントラストを向上させる目的でレンズ表面に反射防止層を設けることが一般的になされている。ウェハレベルレンズにも同様の反射防止層を設けた場合、実装後の半田リフロー工程を経て反射防止層にクラックが発生してしまう課題がある。既に、半田リフロー工程における反射防止層の耐クラック性に優れたレンズ用樹脂組成物として、シリカ微粒子を配合する方法が開示されている（特許文献５、特許文献６）。しかし、微粒子を用いることで、樹脂組成物中における微粒子の沈降や凝集、樹脂組成物の高粘度化等による製造プロセスでのハンドリング性低下が新たな課題となる。また、反射防止層とレンズの層間密着性が低い場合、湿熱試験により反射防止層の剥離やクラックが発生する。
　そこで、高いアッベ数及び透過率を有し、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、かつ熱履歴や高温高湿下での表面に積層された反射防止層等の無機層のクラックや剥離を抑制したレンズを形成可能な材料が求められていた。
特開２００９－２５１３６８号公報 国際公開第２０１９／１２４１５６号 特開２０１４－５２４２４号公報 国際公開第２０１８／０３０３５１号 国際公開第２０１９／１４２６０１号 国際公開第２０１９／１６７４６１号
　本発明が解決しようとする課題は、高いアッベ数及び透過率を有し、半田リフロー後も透過率変化が少なく、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、表面に成膜された無機層が熱履歴を経てもなおクラックが発生しない耐クラック性を有し、かつ表面に成膜された無機層との密着性に優れるレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、一分子中に下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）と、下記一般式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含有し、前記（Ａ）成分を、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物を用いることで上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、一分子中に下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）と、下記一般式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含有し、前記（Ａ）成分を、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、レンズ及びカメラモジュールに関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素原子数１～１０のアルキル基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基又は（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ基を示す。Ｘはメチレン基又は酸素原子を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０の炭化水素基を示す。ｎは１～１０の整数である。）
本発明によれば、高いアッベ数及び透過率を有し、半田リフロー後も透過率変化が少なく、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、表面に成膜された無機層が熱履歴を経てもなおクラックが発生しない耐クラック性を有し、かつ表面に成膜された無機層との密着性に優れるレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物を提供することができる。
　また本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線の照射によって簡便に硬化できるものであり、光インプリントによるレンズ製造に好適に使用することができる。
　前記に加え、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物により形成されるレンズは高いアッベ数を有するものであり、色収差を小さくすることができる。また、前記レンズは半田リフロー前後で透過率の変化量が小さい耐熱性を有するものであり、ウェハレベルレンズに好適に用いることができる。さらに、高温高湿下でも基材からのハガレや欠陥を生じない耐湿熱性を有することから、長期安定性に優れたウェハレベルレンズとして好適に用いることができる。加えて、レンズ表面に成膜された無機層は熱履歴や高温高湿下によるクラックや剥離の発生が抑制されることから、反射防止層等の無機層を備えたウェハレベルレンズとして好適に用いることができる。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、一分子中に下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）と、下記一般式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含有し、前記（Ａ）成分を、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素原子数１～１０のアルキル基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基又は（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ基を示す。Ｘはメチレン基又は酸素原子を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０の炭化水素基を示す。ｎは１～１０の整数である。）
　なお、本発明において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及び／又はメタクリレートを意味する。また、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及び／又はメタクリロイルを意味する。さらに、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及び／又はメタクリルを意味する。
　前記一分子中に一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）（以下、「（Ａ）成分」と略記する。）としては、一分子中に、前記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造、２個以上の（メタ）アクリロイル基を必須として有するものである。前記（Ａ）成分を用いることで、高いアッベ数と優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、無機層の耐クラック性と密着性に優れるレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られる。
　前記（Ａ）成分は、前記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造を有することから、オルガノシラン骨格、直鎖状および環状のシロキサン骨格、ランダム型、ラダー型及びかご型のシロセスキオキサン骨格等が含まれる。
　また、Ｒ１としては、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素原子数１～１０のアルキル基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基及び（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ基が挙げられる。
　前記炭素原子数１～１０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｓ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｓ－オクチル基、イソオクチル基、ｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等が挙げられる。
　前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　前記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基の具体例としては、（メタ）アクリロイルオキシメチル基、（メタ）アクリロイルオキシエチル基、（メタ）アクリロイルオキシプロピル基、（メタ）アクリロイルオキシブチル基、（メタ）アクリロイルオキシペンチル基、（メタ）アクリロイルオキシヘキシル基等が挙げられる。
　前記（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ基の具体例としては、（メタ）アクリロイルオキシメチルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシエチルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシプロピルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシブチルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシペンチルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　前記（Ａ）成分の２個以上の（メタ）アクリロイル基は、前記Ｒ１の部分骨格として前記一般式（１）、（２）及び（３）に含まれても良い。また、前記（Ａ）成分が鎖状構造の場合、主鎖末端、主鎖骨格内部、分岐鎖末端、分岐鎖骨格内部のいずれかに位置していれば良く、環状分子の場合、環構造に直接結合、連結基を介して結合のいずれかであればよい。前記鎖状構造としては、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエステル、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリシロキサン等が挙げられ、直鎖状構造でも分岐鎖状構造のいずれであっても良い。前記連結基としては、アルキレングリコール、カプロラクトン、アルキレンイソシアネート等が挙げられる。
　前記（Ａ）成分の具体例としては、例えば、（メタ）アクリロイル基変性オルガノシラン、（メタ）アクリロイル基変性シロキサン、（メタ）アクリロイル基変性ポリシロキサン、（メタ）アクリロイル基変性シロセスキオキサン、（メタ）アクリロイル基変性シリコーンオリゴマー、（メタ）アクリロイル基変性シリコーンオイル等が挙げられる。
　また、前記（Ａ）成分の市販品としては、例えば、信越化学工業株式会社製「Ｘ－１２－１０４８」、「Ｘ－１２－１０５０」、「Ｘ－１２－２４７５」、「Ｘ－１２－２４３０Ｃ」、「Ｘ－２２－１６４」、「Ｘ－２２－１６４ＡＳ」、「Ｘ－２２－１６４Ａ」、「Ｘ－２２－１６４Ｂ」、「Ｘ－２２－１６４Ｃ」、「Ｘ－２２－１６４Ｅ」、「Ｘ－２２－２４４５」、「Ｘ－４０－２４７５」、「Ｘ－４０－９２９６」、「Ｘ－４０－９３０８」、「ＫＰ－４１０」、「ＫＰ－４１１」、「ＫＰ－４１２」、「ＫＰ－４１３」、「ＫＰ－４１４」、「ＫＰ－４１５」、「ＫＰ－４２０」、「ＫＰ－４２３」、「ＫＲ－５１１」、「ＫＲ－５１３」、ビックケミー社製「ＢＹＫ　ＵＶ－３５００」、「ＢＹＫ　ＵＶ－３５３０」、「ＢＹＫ　ＵＶ－３５７０」、「ＢＹＫ　ＵＶ－３５７５」、「ＢＹＫ　ＵＶ－３５７６」、ＪＮＣ株式会社製「サイラプレーンＦＭ－７７１１」、「サイラプレーンＦＭ－７７２１」、「サイラプレーンＦＭ－７７２５」、東亞合成株式会社製「ＡＣ－ＳＱ　ＴＡ－１００」、「ＡＣ－ＳＱ　ＳＩ－２０」、「ＭＡＣ－ＳＱ　ＴＭ－１００」、「ＭＡＣ－ＳＱ　ＳＩ－２０」等が挙げられる。
　前記（Ａ）成分の重量平均分子量は本発明の効果を有する範囲において特に限定されるものではないが、（Ａ）成分以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物と相溶しやすく透過率の高い硬化物が得られることから、１００～１０，０００の範囲が好ましく、２００～５０００の範囲がより好ましく、３００～３０００の範囲が特に好ましい。
　前記（Ａ）成分の含有割合は本発明の効果を有する範囲において特に限定されるものではないが、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、無機層の耐クラック性と密着性に優れるレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、活性エネルギー線硬化性組成物中に、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満の範囲が好ましく、２．５～４０質量％の範囲がより好ましく、５～３０質量％の範囲が特に好ましい。
　本発明において（Ａ）成分以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有しても良い。これら（A）成分以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、本発明の効果が得られる範囲において特に制限されるものではなく、後述する各種（Ｂ）～（Ｄ）成分として（メタ）アクリロイル基を有するものを用いてもよく、その他の添加成分として（メタ）アクリロイル基を有する化合物を添加して用いてもよい。
　前記一般式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）（以下、「（Ｂ）成分」と略記する。）としては、前記一般式（４）で表される構造を有するものである。前記（Ｂ）成分を用いることで高いアッベ数を有し、優れた耐熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られる。
　前記（Ｂ）成分としては、より一層高いアッベ数及び屈折率が得られ、かつ、より一層優れた透明性、柔軟性及び耐熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、前記一般式（４）中、Ｒ２は水素原子が好ましく、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素原子数５～６の直鎖状炭化水素基、炭素原子数６～１０の環状炭化水素基が好ましく、ｎは４～１０の整数が好ましい。また、更に結晶化やレンズの継時的な反りを防止しやすい点から、Ｒ２は、それぞれ独立して、炭素原子数５～６の直鎖状炭化水素基、シクロへキサン構造、又はイソソルバイド構造を有するものであることがより好ましく、ｎは、４～６の整数がより好ましい。
　なお、前記一般式（４）中、Ｒ３が炭素原子数５～６の直鎖状炭化水素基及び炭素原子数６～１０の環状炭化水素基を示し、ｎが４～６の整数を示すものを用いる場合、前記炭素原子数５～６の直鎖状炭化水素基と、前記炭素原子数６～１０の環状炭化水素基との質量割合は、直鎖上炭化水素基／環状炭化水素基の比として１０／９０～９０／１０の範囲が好ましく、２０／８０～８０／２０の範囲がより好ましく、４０／６０～７５／２５の範囲が特に好ましい。
　前記（Ｂ）成分としては、例えば、ポリカーボネートジオールと、（メタ）アクリル酸及び／又は（メタ）アクリル酸エステルとの反応物等が挙げられる。
　前記ポリカーボネートジオールとしては、例えば、水酸基を２個以上有する化合物と炭酸エステルとの反応物等が挙げられる。
　前記水酸基を２個以上有する化合物としては、例えば、直鎖状構造を有するアルキレンジオール、分岐鎖状構造を有するアルキレンジオール、環状構造を有するアルキレンジオール、複素環状構造を有するジオール等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記直鎖状構造を有するアルキレンジオールとしては、例えば、１，２－エタンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール等が挙げられる。
　前記分岐鎖状構造を有するアルキレンジオールとしては、例えば、１，２－プロパンジオール１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、３－メチル－１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－ブタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，３－ジメチル－２，３－ブタンジオール、２－エチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ヘプタンジオール、２－メチル－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジメチル－２，４－ペンタンジオール、３，６－オクタンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、１，２－ノナンジオール、１，８－ノナンジオール、２，８－ノナンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－デカンジオール、２，２－ジイソブチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。
　前記環状構造を有するアルキレンジオールとしては、例えば、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジメタノール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、１，３－アダマンタンジオール、１－ヒドロキシ－３－アダマンチルメタノール等が挙げられる。
　前記複素環状構造を有するジオールとしては、例えば、３，４－テトラヒドロフランジオール、１，４－ジオキサン－２，３－ジオール、１，１－ビシクロヘキシル－４，４－ジオール、ヘキサヒドロフロ［３，２－ｂ］フラン－３，６－ジオール等が挙げられる。
　前記炭酸エステルとしては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記（メタ）アクリル酸エステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘプチル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの（メタ）アクリル酸エステルは、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　また、前記（Ｂ）成分の市販品としては、例えば、宇部興産株式会社製「ＵＨ－１００ＤＡ」、「ＵＭ－９０（１／３）ＤＡ」、「ＵＭ－９０（１／１）ＤＡ」、「ＵＭ－９０（３／１）ＤＡ」、「ＵＨ－１００ＤＭ」、「ＵＭ－９０（１／３）ＤＭ」、「ＵＭ－９０（１／１）ＤＭ」、「ＵＭ－９０（３／１）ＤＭ」等が挙げられる。
　前記（Ｂ）成分の含有割合は、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、活性エネルギー線硬化性組成物中に５～７０質量％の範囲が好ましく、１０～６０質量％の範囲がより好ましく、２０～５０質量％の範囲が特に好ましい。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分以外に、耐クラック性を更に向上させる目的で、一分子中に１又は２個の（メタ）アクリロイル基とアルキレングリコール構造とを有する化合物（Ｃ）（以下、「（Ｃ）成分」と略記する。）を用いることができる。本発明における（Ｃ）成分は一分子中に１又は２個の（メタ）アクリロイル基、アルキレングリコール構造を必須として有するものである。前記（Ｃ）成分を用いることで、さらに高いアッベ数と優れた耐熱性及び耐湿熱性を有し、無機層の耐クラック性に優れるレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られる。
　前記アルキレングリコール構造としては、例えば、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、３－メチル－１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－ブタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，５－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，３－ジメチル－２，３－ブタンジオール、２－エチル－２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ヘプタンジオール、２－メチル－２－プロピル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジメチル－２，４－ペンタンジオール、３，６－オクタンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２，５－ジメチル－２，５－ヘキサンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、１，２－ノナンジオール、１，８－ノナンジオール、２，８－ノナンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，２－デカンジオール、２，２－ジイソブチル－１，３－プロパンジオール等が挙げられる。これらのアルキレングリコール構造は、一分子中に１種のみで有することも、２種以上を有することもできる。また、これらの中でも、優れた耐熱性と耐湿熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコールが好ましい。更に、より優れた耐湿熱性と耐クラック性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、アルキレングリコール構造の繰り返し単位数が２～１５であることが好ましい。
　また、前記（Ｃ）成分は環状構造を有していても良く、例えば、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、シクロデカン構造等の単環構造、パーヒドロインデン構造、パーヒドロアントラセン構造、パーヒドロフルオレン構造、パーヒドロフェナントレン構造、パーヒドロアセナフテン構造、パーヒドロフェナレン構造、ノルボルナン構造、イソボルナン構造、イソボルニル構造、アダマンタン構造、ビシクロ［３．３．０］オクタン構造、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン構造、トリシクロ［６．２．１．０２，７］ウンデカン構造、ジシクロペンタニル構造、ジシクロペンテニル構造等の多環構造、テトラヒドロフラン構造、１，３－ジオキソラン構造、１，３－ジオキサン構造、１，４ジオキサン構造、ヘキサヒドロフロ［３，２－ｂ］フラン構造等の複素環構造、ベンゼン構造、ナフタレン構造、フルオレン構造、アセナフテン構造、フェナレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、テトラセン構造、クリセン構造、ピレン構造、トリフェニレン構造、ペンタセン構造、ベンゾピレン構造、ペリレン構造等の芳香環構造などが挙げられる。これらの環状構造は、一分子中に単独で有することも、２種以上を有することもできる。また、これらの中でも、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、シクロヘキサン構造、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン構造が好ましい。
　前記（Ｃ）成分において、前記環状構造と前記（メタ）アクリロイル基は直接結合していてもよく、連結基を介して結合してもよい。
　前記連結基としては、例えば、酸素原子、炭素原子数１～１０の直鎖状及び／又は分岐鎖状炭化水素基、繰り返し数１～１０のアルキレンオキサイド基、カプロラクトンの開環重合体である繰り返し数１～１０のアルキルエステル基、アミド基等が挙げられる。
　前記環状構造を有する前記（Ｃ）成分の具体例としては、例えば、シクロペンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、１－メチルシクロペンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、１－エチルシクロペンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、シクロヘキシルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、１－メチルシクロヘキシルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、１－エチルシクロヘキシルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、４－ターシャリーブチルシクロヘキシルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、２－シクロヘキシルプロパニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクレート、水添ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、ベンジルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、フェニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、フェノキシベンジルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、フェニルベンジルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ビフェニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、フルオレンアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、イソボルニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、イソボルニルアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレ－ト、ジシクロペンテニルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレ－ト、トリシクロデカンジオールアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、アダマンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、アダマンチルアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、２－メチルアダマンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、２－エチルアダマンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、２－イソプロピルアダマンチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、（２－オキソ－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチルアルキレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、イソソルバイドアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。また、これらの中でも、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性、耐湿熱性及び耐クラック性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、水添ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールアルキレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレートが好ましい。
　また、前記（Ｃ）成分の市販品としては、例えば、ＭＩＷＯＮ社製「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２０４０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３３」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３５」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８３」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１１４２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１４０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１４１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１４２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１４４」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１６４」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１６６」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１６０２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１７０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２０２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２１０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２１００」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２１０１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２１６」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２２０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２２００」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２２２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３００」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３０１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２３２」「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２４０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２４１」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２４４」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２４５」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８０」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８２」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８４」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２８６」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２９０」、新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステル　Ａ－３０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ａ－９０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ａ－１３０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ａ－２００」、「ＮＫエステル　Ａ－４００」、「ＮＫエステル　Ａ－６００」、「ＮＫエステル　Ａ－ＰＴＭＧ－６５」、「ＮＫエステル　Ｍ－２０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｍ－３０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｍ－４０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｍ－９０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｍ－１３０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｍ－３０ＰＧ」、「ＮＫエステル　ＥＨ－４Ｅ」、「ＮＫエステル　Ｂ－２０Ｇ」、「ＮＫエステル　Ｓ－１２Ｅ」、「ＮＫエステル　２Ｇ」、「ＮＫエステル　３Ｇ」、「ＮＫエステル　４Ｇ」、「ＮＫエステル　９Ｇ」、「ＮＫエステル　１４Ｇ」、「ＮＫエステル　３ＰＧ」、「ＮＫエステル　９ＰＧ」、「ＮＫエステル　ＡＰＧ－１００」、「ＮＫエステル　ＡＰＧ－２００」、「ＮＫエステル　ＡＰＧ－４００」、「ＮＫエステル　ＡＰＧ－７００」、「ＮＫエステル　ＡＭ－３０ＰＧ」、「ＮＫエステル　ＡＭＰ－１０Ｇ」、「ＮＫエステル　ＡＭＰ－２０ＧＹ」、「ＮＫエステル　７０２Ａ」、「ＮＫエステル　Ａ－ＬＥＮ－１０」、「ＮＫエステル　４０１Ｐ」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥＦ」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－２」、「ＮＫエステル　ＡＢＥ－３００」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－４」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－１０」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－２０」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＥ－３０」、「ＮＫエステル　Ａ－ＢＰＰ－３」、「ＮＫエステル　Ａ－Ｂ１２０６ＰＥ」、「ＮＫエステル　ＰＨＥ－１Ｇ」、「ＮＫエステル　ＰＨＥ－２Ｇ」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－８０Ｎ」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－１００」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－２００」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－３００」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－５００」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－９００」、「ＮＫエステル　ＢＰＥ－１３００Ｎ」、共栄社化学株式会社製「ライトエステルＢＣ」、「ライトエステル１３０ＭＡ」、「ライトエステルＢＣ」、「ライトエステル２ＥＧ」、「ライトエステル３ＥＧ」、「ライトエステル４ＥＧ」、「ライトエステル９ＥＧ」、「ライトエステル１４ＥＧ」、「ライトアクリレートＥＣ－Ａ」、「ライトアクリレートＭＴＧ－Ａ」、「ライトアクリレートＥＨＤＧ－ＡＴ」、「ライトアクリレート１３０Ａ」、「ライトアクリレートＤＰＭ－Ａ」、「ライトアクリレートＰ２Ｈ－Ａ」、「ライトアクリレートＰ－２００Ａ」、「ライトアクリレート３ＥＧ－Ａ」、「ライトアクリレート４ＥＧ－Ａ」、「ライトアクリレート９ＥＧ－Ａ」、「ライトアクリレート１４ＥＧ－Ａ」、「ライトアクリレートＰＴＭＧＡ－２５０」、大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート＃１９０」、「ビスコート＃ＭＴＧ」、「ＭＰＥ４００Ａ」、「ＭＰＥ５５０Ａ」、「ビスコート＃３１０ＨＰ」「ビスコート＃１９２」、「ビスコート＃７００ＨＶ」、「ビスコート＃５４０」、共栄社化学株式会社製「ライトエステルＰＯ」、「ライトエステルＢＰ－２ＥＭＫ」、「ライトアクリレートＰＯ－Ａ」、「ライトアクリレートＰ２Ｈ－Ａ」、「ライトアクリレートＰ－２００Ａ」、「エポキシエステルＭ－６００Ａ」、「ライトアクリレートＢＰ－４ＰＡ」、日本化薬株式会社製「ＫＡＹＡＲＡＤ　ＰＥＧ４００ＤＡ」、「ＫＡＹＡＲＡＤ　ＰＥＧ４００ＤＡ」「ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－１２８Ｈ」、「ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－５５１」、「ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－７１２」、第一工業製薬株式会社製「ニューフロンティア　ＭＥ－３」、「ニューフロンティア　ＭＥ－４Ｓ」、「ニューフロンティア　ＭＰＥ－６００」、「ニューフロンティア　ＰＥ－２００」、「ニューフロンティア　ＰＥ－３００」、「ニューフロンティア　ＰＥ－４００」、「ニューフロンティア　ＰＥ－６００」、「ニューフロンティア　ＭＰＥＭ－４００」、「ニューフロンティア　ＴＥＧＤＭＡ」、「ニューフロンティアＰＨＥ」、「ニューフロンティアＰＨＥ－２」、「ニューフロンティアＰＨＥ－２Ｄ」、「ニューフロンティアＮＰ－１」、「ニューフロンティアＮＰ－４」、「ニューフロンティアＮ－１７７Ｅ」、「ニューフロンティアＮ－ＰＧＡ」、「ニューフロンティアＯＰＰＥ」、「ニューフロンティアＢＰＥ－４」、「ニューフロンティアＢＰＥ－１０」、「ニューフロンティアＢＰＥ－２０」、「ニューフロンティアＢＰＥＭ－４」、「ニューフロンティアＢＰＥＭ－１０」、「ニューフロンティアＨＢＰＥ－４」、「ニューフロンティアＨＢＰＥＭ－１０」、日立化成株式会社製「ファンクリルＦＡ－２４０Ａ」、「ファンクリルＦＡ－Ｐ２４０Ａ」、「ファンクリルＦＡ－Ｐ２７０Ａ」、「ファンクリルＦＡ－ＰＴＧ９Ａ」、「ファンクリルＦＡ－４００Ｍ（１００）」、「ファンクリルＦＡ－２４０Ｍ」、「ファンクリルＦＡ－ＰＴＧ９Ｍ」、「ファンクリルＦＡ－３１０Ａ」、「ファンクリルＦＡ－３１４Ａ」、「ファンクリルＦＡ－３１８Ａ」、「ファンクリルＦＡ－３２１Ａ」、「ファンクリルＦＡ－３２４Ａ」、「ファンクリルＦＡ－３１０Ｍ」、「ファンクリルＦＡ－３２０Ｍ」、「ファンクリルＦＡ－３２１Ｍ」、「ファンクリルＦＡ－３２１８Ｍ」等が挙げられる。
　前記（Ｃ）成分の含有割合は、本発明の効果が得られる範囲において限定されるものではないが、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、活性エネルギー線硬化性組成物中に、１～４０質量％の範囲が好ましく、３～３０質量％の範囲がより好ましく、５～２０質量％の範囲が特に好ましい。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分以外に、耐クラック性を更に向上させる目的で、一分子中に６個以上の（メタ）アクリロイル基及び多分岐構造を有する化合物（Ｄ）（以下、「（Ｄ）成分」と略記する。）を用いることができる。前記（Ｄ）成分は一分子中に６個の（メタ）アクリロイル基及び多分岐構造を必須として有するものである。
　前記（Ｄ）成分の一分子中の（メタ）アクリロイル基は、優れた耐クラック性を有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が得られることから、６～９６個の範囲が好ましく、８～６４個の範囲がより好ましく、９～４８個の範囲が特に好ましい。
　前記多分岐構造としては、例えば、デンドロン構造、デンドリティック構造（樹枝状構造）、ハイパーブランチ構造（超分岐構造）、スター構造等が挙げられる。これらの多分岐構造は、一分子中に単独で有することも、２種以上を有することもできる。また、これらの中でも、特に優れた耐クラック性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、デンドリティック構造、ハイパーブランチ構造が好ましい。
　前記（Ｄ）成分の製造方法としては、特に制限されず、適宜公知の方法により製造することができる。例えば、中心コア分子に世代ごとに分子を結合させて分岐を形成するダイバージェント法、予め合成した枝部分をコア分子に結合させるコンバージェント法、２以上の反応点Ｂを有する分岐部分と別の反応点Ａを有するつなぎ部分とを１分子内に持つモノマーＡＢｘを用いて１段階で合成する方法等が挙げられる。なかでも、簡便な合成方法の一つとして前記ダイバージェント法が好ましく、例えば、多価アルコール（ａ）と、一分子中に１つ以上のカルボキシル基及び２つ以上の水酸基を有する化合物（ｂ）とを、エステル化反応させることで多分岐構造を有するポリオール化合物（ｃ）を得る。次いで、前記ポリオール化合物の末端水酸基と（メタ）アクリル酸との脱水縮合によるエステル化反応、前記ポリオール化合物の末端水酸基と（メタ）アクリル酸エステルとのエステル交換反応及び前記ポリオール化合物の末端水酸基と（メタ）アクリロイル基を有するイソシアネート化合物との付加反応等により製造することができる。
　前記多価アルコール（ａ）としては、例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、１，２，４－ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ソルビトール、マンニトール及びこれらアルコールのアルキレンオキサイド付加物もしくはカプロラクトンの開環付加物等が挙げられる。これらの多価アルコールは、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記一分子中に１つ以上のカルボキシル基及び２つ以上の水酸基を有する化合物（ｂ）としては、例えば、２，３－ジヒドロキシプロピオン酸、２，２－ジメチロールプロピオン酸、２，２－ジメチロールブタン酸、酒石酸、２，３－ジヒドロキシ安息香酸、２，４－ジヒドロキシ安息香酸、２，５－ジヒドロキシ安息香酸、２，６－ジヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、３，５－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）安息香酸、２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸、３，５－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸、シトラジン酸、２，３－ジヒドロキシフェニル酢酸、２，４－ジヒドロキシフェニル酢酸、２，５－ジヒドロキシフェニル酢酸、２，６－ジヒドロキシフェニル酢酸、３，４－ジヒドロキシフェニル酢酸、３，５－ジヒドロキシフェニル酢酸及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記ポリオール化合物（ｃ）の市販品としては、例えば、パーストープ社製「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ２０」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ３０」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ４０」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ３１１」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ２００３」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｈ２００４」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｐ５００」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｐ５０１」、「ＢＯＬＴＯＲＮ　Ｐ１０００」等が挙げられる。
　また、前記（Ｄ）成分の市販品としては、例えば、大阪有機化学工業株式会社製「ビスコート＃１０００ＬＴ」、新中村化学工業製「ＮＫエステル　Ａ－ＨＢＲ－５」、ＭＩＷＯＮ社製「Ｍｉｒａｍｅｒ　ＳＰ１１０６」、Ａｒｋｅｍａ社製「ＣＮ２３０２」、「ＣＮ２３０３」、「ＣＮ２３０４」、ＩＧＭ社製「Ｐｈｏｔｏｍｅｒ　５５００」等が挙げられる。
　前記（Ｄ）成分の含有割合は、本発明の効果が得られる範囲において特に限定されるものではないが、高いアッベ数、優れた耐熱性及び耐湿熱性、優れた耐クラック性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、活性エネルギー線硬化性組成物中に、１～５０質量％の範囲が好ましく、５～４０質量％の範囲がより好ましく、１０～３５質量％の範囲が特に好ましい。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分以外に、必要に応じて、耐湿熱性を更に向上させる目的で、一分子中に１又は２個の（メタ）アクリロイル基及び一分子中に少なくとも１個以上の水酸基を有する化合物（Ｅ）（以下、「（Ｅ）成分」と略記する。）を用いることができる。
　前記（Ｅ）成分としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル（メタ）アクリレート２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェニルフェノールプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ－３－メチルブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、３，５－ジヒドロキシ－１－アダマンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールカーボネート変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ソルビトールモノ（メタ）アクリレート、ソルビトールジ（メタ）アクリレート、マンニトールモノ（メタ）アクリレート、マンニトールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、前記化合物が有する水酸基の一部又は全てをアルキレンオキサイド変性、カプロラクトン変性した化合物等も用いることができる。これらの化合物は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。またこれらの中でも、より一層高いアッベ数、耐熱性、耐湿熱性を得られる観点から、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールカーボネート変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ソルビトールエチレンオキサイド変性ジ（メタ）アクリレートが好ましい。
　また、前記（Ｅ）成分としては、一分子中に１又は２個のグリシジル基を有する化合物と（メタ）アクリル酸との反応物、一分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基とグリシジル基を有する化合物（ｄ）と、カルボン酸及び／又は無水ジカルボン酸との反応物等のエポキシ（メタ）アクリレートなども用いることができる。
　前記一分子中に１又は２個のグリシジル基を有する化合物としては、例えば、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１．６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノグリシジルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、３，４，３，４  ジエポキシビシクロヘキシル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε－カプロラクトン変性３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビスフェノールＡモノグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性モノグリシジルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡカプロラクトン変性モノグリシジルエーテル、ビスフェノールＡカプロラクトン変性ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡモノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性モノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡアルキレンオキサイド変性ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡカプロラクトン変性モノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＡカプロラクトン変性ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦモノグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性モノグリシジルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦカプロラクトン変性モノグリシジルエーテル、ビスフェノールＦカプロラクトン変性ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦモノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性モノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦアルキレンオキサイド変性ジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦカプロラクトン変性モノグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦカプロラクトン変性ジグリシジルエーテル等が挙げられる。
　前記一分子中に（メタ）アクリロイル基とグリシジル基を有する化合物（ｄ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　前記カルボン酸及び／又は無水ジカルボン酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、４－メチルシクロヘキサン－１，２－ジカルボン酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロ無水フタル酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボン酸無水物、無水コハク酸、オクテニル無水コハク酸、テトラプロペニル無水コハク酸、３－ドデセニル無水コハク酸、３，３，４，４－テトラヒドロ－３，３－ビフラン－２，２，５，５－テトラオン、４－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２－ジカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ビス（１，３－ジヒドロ－１，３－ジオキソ－５－イソベンゾフランカルボン酸）２－アセチルオキシ－１，３－プロパンジイル等が挙げられる。
　前記（Ｅ）成分の市販品としては、例えば、ＭＩＷＯＮ社製「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１００」、「Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ１０５１」、新中村化学工業株式会社製「ＮＫエステル　７０２Ａ」、「ＮＫエステル　４０１Ｐ」、「ＮＫエステル　７０１Ａ」、「ＮＫエステルＥＡ－５５２１」、大阪有機化学工業株式会社製「ＨＥＡ」、「ＨＰＡ」、「４－ＨＢＡ」、「ビスコート＃５４０」、共栄社化学株式会社製「ライトエステルＨＯ－２５０（Ｎ）」、「ライトエステルＨＯＰ（Ｎ）」、「ライトエステルＨＯＰ－Ａ（Ｎ）」、「ライトエステルＨＯＡ（Ｎ）」、「ライトエステルＨＯＢ（Ｎ）」、「ライトエステルＧ－１０１Ｐ」、「ライトエステルＧ－２０１Ｐ」、「ライトアクリレートＨＯＢ－Ａ」、「エポキシエステルＭ－６００Ａ」、「ＨＯＡ－ＭＰＥ（Ｎ）」、第一工業製薬株式会社製「ニューフロンティア　ＰＧＡ」、日本化薬株式会社製「ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－１２８Ｈ」、「ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－１６７」、東亜合成株式会社製「アロニックスＭ－９２０」、「アロニックスＭ－９２６」、三菱ケミカル株式会社製「４ＨＢＡ」、「ＣＨＤＭＭＡ」、株式会社ダイセル製「プラクセルＨＥＭＡＣ１」「レジストモノマーＨＭＡ」、「レジストモノマーＤＨＭＡ」等が挙げられる。
　前記（Ｅ）成分の含有割合は本発明の効果が得られる範囲において特に限定されるものではないが、高いアッベ数を有し、優れた耐熱性及び耐湿熱性を有するレンズを形成可能な活性エネルギー線硬化性組成物が得られることから、活性エネルギー線硬化性組成物中に、０．５～２０質量％の範囲が好ましく、１～１５質量％の範囲がより好ましい。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、さらに、必要に応じて、前記（Ａ）成分、前記（Ｂ）成分、前記（Ｃ）成分、前記（Ｄ）成分、前記（Ｅ）成分以外に、その他の化合物を用いることもできる。
　前記その他の化合物としては、例えば、水酸基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。前記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、さらに前記水酸基を有する（メタ）アクリレートのアルキレンオキサイド変性及び／又はカプロラクトン変性された化合物、ウレタンアクリレート、アクリル（メタ）アクリレート、ポリエステルポリオール（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート等が挙げられる。
　また、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線を照射することで硬化物やレンズを得ることができる。この活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線をいう。活性エネルギー線として紫外線を照射する場合には、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物中に光重合開始剤（Ｆ）を添加し、硬化性を向上することが好ましい。一方、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線を用いる場合には、光重合開始剤（Ｆ）を用いなくても速やかに硬化するので、特に光重合開始剤（Ｆ）を添加する必要はない。
　前記光重合開始剤（Ｆ）としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、オリゴ｛２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノン｝、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン系化合物；２，４，６－トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキシド系化合物；ベンジル（ジベンゾイル）、メチルフェニルグリオキシエステル、オキシフェニル酢酸２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチルエステル、オキシフェニル酢酸２－（２－オキソ－２－フェニルアセトキシエトキシ）エチルエステル等のベンジル系化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル－４－フェニルベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系化合物；ミヒラ－ケトン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、２－エチルアンスラキノン、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、１－［４－（４－ベンゾイルフェニルサルファニル）フェニル］－２－メチル－２－（４－メチルフェニルサルフォニル）プロパン－１－オン等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記光重合開始剤（Ｆ）の市販品としては、例えば、ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ社製「Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　１２７」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　２９５９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　３６９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　３７９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　９０７」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　４２６５」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　１０００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　６５１」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ－Ｌ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　２０２２」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　２１００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　７５４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＰ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　４ＭＢＺ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　４ＰＢＺ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　４１０」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＯＭＢＢ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＭＳ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　５００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　８１」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＩＴＸ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＤＥＴＸ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＭＢＦ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＥＭＫ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　７８４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　１３１２」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＣＩＭ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＬ　７２３」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＬ　７２４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＬ　７５０」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＢＬ７５１」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＥＤＢ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＥＨＡ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ　ＩＡＤＢ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＩＰ　１５０」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＩＰ　１００Ｆ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＩＰ　７５ＬＴ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＩＰ　ＩＴ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＴＺＴ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＴ５５」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＴＺＭ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＯＮＥ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　１００１Ｍ」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＩＰ　１６０」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　Ａ　１９８」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＫＴＯ　４６」、「Ｅｓａｃｕｒｅ　ＤＰ　２５０」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　９１０」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　９２１０」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　ＢＰ」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　ＴＸ」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　３ＴＸ」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　ＢＬ７２８」、「Ｏｍｎｉｐｏｌ　ＡＳＡ」、日本化薬株式会社製「ＫＡＹＡＣＵＲＥ　ＤＥＴＸ」、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ　ＭＢＰ」、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ　ＤＭＢＩ」、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ　ＥＰＡ」、「ＫＡＹＡＣＵＲＥ　ＯＡ」、Ｓｔｏｆｆａ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製「Ｖｉｃｕｒｅ　１０」、「Ｖｉｃｕｒｅ　５５」、Ａｋｚｏ　Ｎｏｂｅｌ社製「Ｔｒｉｇｏｎａｌ　Ｐ１」、ＳＡＮＤＯＺ社製「ＳＡＮＤＯＲＡＹ　１０００」、Ｕｐｊｏｈｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製「ＤＥＡＰ」、Ｗａｒｄ　Ｂｌｅｎｋｉｎｓｏｐ社製「Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ　ＰＤＯ」、「Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ　ＩＴＸ」、「Ｑｕａｎｔａｃｕｒｅ　ＥＰＤ」、Ｒｕｎｔｅｃ社製「Ｒｕｎｔｅｃｕｒｅ　１１０４」等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
　前記光重合開始剤（Ｆ）の使用量としては、十分な硬化性を得られる観点から、活性エネルギー線硬化性組成物中に、０．０５～２０質量部の範囲が好ましく、０．１～１０質量部の範囲がより好ましく、０．５～５質量部の範囲が特に好ましい。
　本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、さらに、必要に応じて、前記（Ａ）～（Ｆ）成分以外にもその他の添加剤を含有することができる。
　前記その他の添加剤としては、例えば、重合禁止剤、光増感剤、表面調整剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、有機顔料、無機顔料、顔料分散剤、シリカビーズ、有機ビーズ等の添加剤；酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化セリウム、酸化アンチモン等の無機充填剤などが挙げられる。これらその他の添加剤は単独で用いることも２種以上を併用することもできる。また、これらの中でも、耐熱性及び耐湿熱性を向上できることから、耐熱安定剤、及び酸化防止剤を添加することが好ましい。
　前記耐熱安定剤としては、例えば、エタンチオール、２－メチルプロパン－２－チオール、ｎ－ドデカンチオール、２，３，３，４，４，５－ヘキサメチルヘキサン－２－チオール、２－メルカプトエタノール、４－メルカプト－１－ブタノール、メルカプト酢酸メチル、３－メルカプトプロピオン酸メチル、３－メルカプトプロピオン酸２－エチルヘキシル、３－メルカプトプロピオン酸３－メトキシブチル、３－メルカプトプロピオン酸ｎ－オクチル、３－メルカプトプロピオン酸ステアリル、３－（トリメトキシシリル）プロパン－１－チオール、３－（トリエトキシシリル）プロパン－１－チオール、ベンゼンチオール、ベンジルチオール、３－メチルベンゼンチオール、４－メチルベンゼンチオール、ナフタレン－２－チオール、ピリジン－２－チオール、ベンゾイミダゾール－２－チオール、ベンゾチアゾール－２－チオール、１，２―エタンジチオール、１，２－プロパンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、２，３－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，１０－デカンジチオール、２，３－ジヒドロキシ－１，４－ブタンジチオール、３，６－ジオキサ－１，８－オクタンジチオール、３，７－ジチア－１，９－ノナンジチオール、１，４－ビス（３－メルカプトプロピオニルオキシ）ブタン、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、テトラエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２－ベンゼンジチオール、１，３－ベンゼンジチオール、１，４－ベンゼンジチオール、２，３－ジアミノー１，４－ベンゼンジチオール、４，５－ジメチル－Ｏ－キシレンジチオール、トルエン－３，４－ジチオール、４，４’－ビフェニルジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、６－（ジブチルアミノ）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオール、２－アミノ－１，３，５－トリアジン－４，６－ジチオール、６－アニリノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオール、６－（４’－アニリノフェニル－イソプロピルアミノ）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオール、６－（３’，５’－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシアニリノ）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジチオール、キノキサリンー２，３－ジチオール、プリン－２，６－ジチオール、１，３，４－チアジアゾールー２，５－ジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－ベンゼントリチオール、１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリチオール、トリス［２－（３－メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリス［２－（３－メルカプトブチリルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトブチレート）等のメルカプト基を有する化合物などが挙げられる。また、これらの耐熱安定剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記耐熱安定剤の市販品としては、例えば、花王株式会社製「チオカルコール２０」、昭和電工株式会社製「カレンズＭＴ　ＰＥ１」、「カレンズＭＴ　ＢＤ１」、「カレンズＭＴ　ＮＲ１」、「ＴＰＭＢ」、「ＴＥＭＢ」、ＳＣ有機化学株式会社製「ＴＭＭＰ」、「ＴＥＭＰＩＣ」、「ＰＥＭＰ」、「ＥＧＭＰ－４」、「ＤＰＭＰ」、「ＴＭＭＰ　ＩＩ－２０Ｐ」、「ＰＥＭＰ　ＩＩ－２０Ｐ」等が挙げられる。
　前記耐熱安定剤の使用量としては、十分な耐熱性を得られる観点から、活性エネルギー線硬化性組成物中に、０．０１～１０質量部の範囲が好ましく、０．１～５質量部の範囲がより好ましく、０．５～３質量部の範囲が特に好ましい。
　前記酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。これらの酸化防止剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、スチレン化フェノール、２，６－ジターシャリーブチル－ｐ－クレゾール、２，５－ジターシャリーブチルヒドロキノン、２，５－ジターシャリーアミルヒドロキノン、３－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、２，４－ビス（オクチルチオメチル）－６－メチルフェノール、２，２－メチレンビス（６－ターシャリーブチル－ｐ－クレゾール）、２，２－メチレンビス（６－ターシャリーブチル－４－エチルフェノール）、４，４－ブチリデンビス（６－ターシャリーブチル－ｍ－クレゾール）、４，４－チオビス（６－ターシャリーブチル－ｍ－クレゾール）、２，２－チオジエチルビス［３－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、１，６－ヘキサンジオールビス［３－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、ビス［３－（３－ターシャリーブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオンサン］［エチレンビス（オキシエチレン）］、ビス［３－［３－（ターシャリーブチル）－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル］プロパン酸］２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン－３，９－ジイルビス（２－メチルプロパン－２，１－ジイル）、Ｎ，Ｎ－ビス［２－［２－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）エチルカルボニルオキシ］エチル］オキサミド、Ｎ，Ｎ－（ヘキサン－１，６－ジイル）ビス［３－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］、２，４，６－トリス（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシベンジル）メシチレン、１，３，５－トリス（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ターシャリーブチルフェニル）ブタン、ペンタエリトリトールテトラキス［３－（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］、ジエチル（３，５－ジターシャリーブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート等が挙げられる。
　前記フェノール系酸化防止剤の市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０１０ＦＦ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０３５ＦＦ（Ｗ＆Ｃ）」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０７６ＦＤ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　１５２０Ｌ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　２４５ＦＦ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　３１１４」、川口化学工業株式会社製「ＡＮＴＡＧＥ　ＢＨＴ」、「ＡＮＴＡＧＥ　ＤＡＨ」、「ＡＮＴＡＧＥ　ＤＢＨ」、「ＡＮＴＡＧＥ　Ｗ－３００」、「ＡＮＴＡＧＥ　Ｗ－４００」、「ＡＮＴＡＧＥ　Ｗ－５００」、「ＡＮＴＡＧＥ　クリスタル」、「ＡＮＴＡＧＥ　ＳＰ」、「ＡＮＴＡＧＥ　ＨＰ－２００」、「ＡＮＴＡＧＥ　ＨＰ－３００」、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブ　ＡＯ－２０」、「アデカスタブ　ＡＯ－３０」、「アデカスタブ　ＡＯ－４０」、「アデカスタブ　ＡＯ－５０」、「アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｆ」、「アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｔ」、「アデカスタブ　ＡＯ－６０」、「アデカスタブ　ＡＯ－６０Ｇ」、「アデカスタブ　ＡＯ－８０」、「アデカスタブ　ＡＯ－３３０」、住友化学株式会社製「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＧＡ－８０」、「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＧＰ」、「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＭＤＰ－Ｓ」、「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＷＸ－Ｒ」、「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＷＸ－ＲＣ」、三菱ケミカル株式会社製「ヨシノックス　ＢＢ」、城北化学工業株式会社製「ＪＣ－３５６」等が挙げられる。
　前記ホスファイト系酸化防止剤としては、例えば、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイトトリイソデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、トリ（ステアリル）ホスファイト、ジフェニルモノ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリス（２，４－ジターシャリーブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、４，４－ブチリデンビス（３－メチル－６－ターシャリーブチルフェニルジトリデシルホスファイト）、テトラ（Ｃ１２～Ｃ１５アルキル）－４，４－イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、３，９－ビス（オクタデシルオキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２，６－ジターシャリーブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）－６－［（２－エチルヘキシル）オキシ］－１２Ｈ－ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、ビス（デシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、水添ビスフェノールＡ・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー等が挙げられる。
　前記ホスファイト系酸化防止剤の市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＦＯＳ　１６８」、「ＩＲＧＡＦＯＳ　１６８ＦＦ」、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブ　ＰＥＰ－８」、「アデカスタブ　ＰＥＰ－３６」、「アデカスタブ　ＨＰ－１０」、「アデカスタブ　２１１２」、「アデカスタブ　２１１２ＲＧ」、「アデカスタブ　１１７８」、「アデカスタブ　１５００」、「アデカスタブ　Ｃ」、「アデカスタブ　１３５Ａ」、「アデカスタブ　３０１０」、「アデカスタブ　ＴＰＰ」、城北化学工業株式会社製「ＪＰ－３６０」、「ＪＰ－３５１」、「ＪＰ－３ＣＰ」、「ＪＰ－３０８Ｅ」、「ＪＰＥ－３０８Ｅ」、「ＪＰ－３１０」、「ＪＰ－３１２Ｌ」、「ＪＰ－３３３Ｅ」、「ＪＰＭ－３０８」、「ＪＰＭ－３１１」、「ＪＰＭ－３１３」、「ＪＰＰ－１００」、「ＪＡ－８０５」、「ＪＰＨ－１２００」、「ＪＰＰ－８８」、「ＪＰＥ－１０」、「ＪＰＥ－１３Ｒ」、「ＪＰ－３１８Ｅ」、「ＪＰＰ－２０００ＰＴ」、「ＪＰ－６５０」、「ＪＰＨ－３８００」等が挙げられる。
　前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、３，３－チオジプロピオン酸ジドデシル、３，３－チオビスプロピオン酸ジトリデシル、３，３－チオジプロピオン酸ジオクタデシル、テトラキス［３－（ドデシルチオ）プロピオン酸］ペンタエリトリトール等が挙げられる。
　前記硫黄系酸化防止剤の市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＮＯＸ　ＰＳ８００ＦＬ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ　ＰＳ８０２ＦＬ」、株式会社ＡＤＥＫＡ製「アデカスタブ　ＡＯ－４１２Ｓ」、「アデカスタブ　ＡＯ－５０３」、ケミプロ化成株式会社製「ＫＥＭＩＮＯＸ　ＰＬＳ」、住友化学株式会社製「ＳＵＭＩＬＩＺＥＲ　ＴＰ－Ｄ」等が挙げられる。
前記酸化防止剤剤の使用量としては、十分な耐熱性を得られる観点から、活性エネルギー線硬化性組成物中に、０．０１～１０質量部の範囲が好ましく、０．１～５質量部の範囲がより好ましく、０．５～３質量部の範囲が特に好ましい。
　前記その他添加剤として、屈折率や熱膨張係数を調整するために無機充填剤が好適に用いられる。前記無機充填剤としては、シリカ微粒子、ジルコニア微粒子、その他の微粒子、等が挙げられ、おのおの独立に１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。前記無機充填剤の粒子径としては１０００ｎｍ以下が好ましく、５００ｎｍ以下がより好ましく、１００ｎｍ以下が特に好ましい。
　前記シリカ微粒子の市販品としては、例えば、日産化学株式会社製「メタノールシリカゾル」、「ＭＡ－ＳＴ－Ｍ」、「ＭＡ－ＳＴ－Ｌ」、「ＩＰＡ－ＳＴ」、「ＩＰＡ－ＳＴ－Ｌ」、「ＩＰＡ－ＳＴ－ＺＬ」、「ＩＰＡ－ＳＴ－ＵＰ」、「ＥＧ－ＳＴ」、「ＮＰＣ－ＳＴ－３０」、「ＰＧＭ－ＳＴ」、「ＤＭＡＣ－ＳＴ」、「ＭＥＫ－ＳＴ－４０、「ＭＥＫ－ＳＴ－Ｌ」、「ＭＥＫ－ＳＴ－ＺＬ」、「ＭＥＫ－ＳＴ－ＵＰ」、「ＭＩＢＫ－ＳＴ」、「ＭＩＢＫ－ＳＴ－Ｌ」、「ＣＨＯ－ＳＴ－Ｍ」、「ＥＡＴ－ＳＴ」、「ＰＭＡ－ＳＴ」、「ＴＯＬ－ＳＴ」、「ＭＥＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ」、「ＭＥＫ－ＡＣ－４１３０Ｙ」、「ＭＥＫ－ＡＣ－５１４０Ｚ」、「ＭＩＢＫ－ＡＣ－２１４０Ｚ」、「ＭＩＢＫ－ＳＤ－Ｌ」、「ＰＧＭ－ＡＣ－２１４０Ｙ」、「ＰＧＭ－ＡＣ－４１４０Ｙ」、「ＭＥＫ－ＥＣ－２１３０Ｙ」、日本触媒株式会社製「シーホスター　ＫＥ－Ｅ１０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｅ３０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｅ１５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｗ１０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｗ３０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｗ５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ１０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ３０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ１００」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ１５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｐ２５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ１０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ３０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ１００」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ１５０」、「シーホスター　ＫＥ－Ｓ２５０」、信越化学株式会社製「ＱＳＧ－１０」、「ＱＳＧ－３０」、「ＱＳＧ－１００」、「ＱＳＧ－１７０」、株式会社アドマテックス社製「アドマナノ　ＹＡ０１０Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ」、「ＹＡ１００Ｃ」、大研化学工業株式会社製「ＤＬＳＢ－００１」、「ＤＬＳＢ－００２」等が挙げられる。
　前記ジルコニア微粒子の市販品としては、例えば、第一工業製薬株式会社製「ＺＨＲ－１０１」、「ＺＨＲ－１０３」、「ＺＨＲ－２００」、日本触媒株式会社製「ジルコスターＺＰ－１５３」、「ジルコスターＨＲ－１０１」、堺化学工業株式会社製「ＳＺＲ－Ｗ」、「ＳＺＲ－Ｍ」、「ＳＺＲ－ＣＷ」、「ＳＺＲ－ＣＭ」、「ＳＺＲ－ＫＭ」、「ＳＺＲ－Ｋ」、大研化学工業株式会社製「ＤＬＺ－００１」、「ＤＬＺ－００７」、「ＤＬＺ－００３Ｕ」、「ＤＬＭ－００１」、「ＤＬＭ－００２」、第一稀元素化学工業株式会社製「ＺＳＬ－１０Ａ」、「ＺＳＬ－１０Ｔ」、「ＺＳＬ－２０Ｎ」、「ＺＳＬ－０００１４」、アイテック社製「ジルコネオ－Ｃｗ」、「ジルコネオ－Ｃｋ」、大成化工株式会社製「ＴＺＰ－１０３」等が挙げられる。
　前記その他の微粒子の市販品としては、例えば、チタニア微粒子として、大成化工株式会社製「ＴＴＰ－１１３」、「ＴＴＰ－１１３２」、チタン酸バリウム微粒子として、第一稀元素化学工業株式会社製「ＤＬＢ－００１」、「ＤＬＢ－００２」、「ＤＬＢ－００３」、アンチモン酸化スズ微粒子として、第一稀元素化学工業株式会社製「ＤＬＡＴ－００１」、インジウム酸化スズ微粒子として、第一稀元素化学工業株式会社製「ＤＬＩＴ－００１」等が挙げられる。
　前記活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物を得る方法としては、例えば、基材上に前記活性エネルギー線硬化性組成物を塗工し、その後活性エネルギー線を照射する方法が挙げられる。
　前記基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン系樹脂；セルロースアセテート（ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース等）、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネートブチレート、セルロースアセテートフタレート、硝酸セルロース等のセルロース系樹脂；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等の塩化ビニル系樹脂；ポリビニルアルコール；エチレン－酢酸ビニル共重合体；ポリスチレン；ポリアミド；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルエーテルケトン；ポリイミド、ポリエーテルイミド等のポリイミド系樹脂；ノルボルネン系樹脂（例えば、日本ゼオン株式会社製「ゼオノア」）、変性ノルボルネン系樹脂（例えば、ＪＳＲ株式会社製「アートン」）、環状オレフィン共重合体（例えば、三井化学株式会社製「アペル」）などの樹脂フィルム；シリコン、シリコンカーバイド、シリコンナイトライド、サファイア、アルミニウムナイトライド、窒化ガリウム、リン化ガリウム、ヒ化ガリウム、リン化インジウム等の半導体ウエハー；石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、ソーダ石灰ガラス、ケイ酸塩ガラス、光学ガラス（クラウンガラス、フリントガラス）等のガラスなどを用いることができる。
　前記基材に本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を塗工する方法としては、例えば、ダイコート、マイクログラビアコート、グラビアコート、ロールコート、コンマコート、エアナイフコート、キスコート、スプレーコート、ディップコート、スピンナーコート、刷毛塗り、シルクスクリーンによるベタコート、ワイヤーバーコート、フローコート、ディスペンサー、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷等が挙げられる。
　前記活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させる活性エネルギー線としては、上記の通り、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線である。ここで、活性エネルギー線として紫外線を用いる場合、その紫外線を照射する装置としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、無電極ランプ（フュージョンランプ）、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀－キセノンランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、太陽光、ＬＥＤランプ等が挙げられる。
　前記活性エネルギー線の照射量（積算光量）としては、１００～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、３００～８，０００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。なお、前記活性エネルギー線の照射量は、所望の励起波長に適した光量計により測定した値を基準とし、例えば、岩崎電気株式会社アイ紫外線積算照度計　ＵＶＰＦ－Ａ２シリーズ、浜松ホトニクス製紫外線光量計Ｃ９５３６／Ｈ９５３５シリーズ、同Ｃ９５３６／Ｈ９９５８シリーズ、同Ｃ１０４２７／Ｈ１０４２８シリーズ、ウシオ電機製紫外線積算光量計ＵＩＴ－２０１、同ＵＩＴ－２５０、同ＵＩＴ－θシリーズ、等を用いることができる。取り分け本発明においては岩崎電気株式会社アイ紫外線積算照度計　ＵＶＰＦ－Ａ２（ＰＤ－３６５）を用いて測定した積算光量を基準とする。
　なお、前記活性エネルギー線の照射は、一段階で行ってもよいし、二段階以上に分けて行ってもよい。
　前記本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の膜厚としては、硬化物の硬さを十分なものとすることができる点から、１～１０００μｍの範囲が好ましく、５０～５００μｍの範囲がより好ましい。
　前記硬化物の屈折率（ｎｄ）としては、１．４０～１．６０の範囲であることが好ましく、１．４５～１．５５の範囲がより好ましい。なお、前記硬化物の屈折率は、ＪＩＳ試験方法Ｋ７１４２：２０１４のＡ法に準拠して測定した値を示す。
　前記硬化物のアッベ数（νｄ）としては、５３以上であることが好ましく、５３～６０の範囲であることがより好ましく、５５～５９の範囲が更に好ましく、５６～５８の範囲が特に好ましい。なお、前記硬化物のアッベ数はＪＩＳ試験方法Ｋ７１４２：２０１４のＡ法に準拠して測定した屈折率をもとに算出した値を示す。
　前記硬化物の光線透過率としては、光学用レンズに好適に使用できる観点から波長４１０ｎｍにおける光線透過率が８５％以上であることが好ましく、８８％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが特に好ましい。光線透過率の測定方法については、実施例にて詳述する。
　前記硬化物の耐熱試験後の光線透過率としては、半田リフロー耐性を有する光学用レンズに好適に使用できる観点から波長４１０ｎｍにおける光線透過率が初期の光線透過率から±５％以内であることが好ましく、±３％以内であることがより好ましく、±１％以内であることが特に好ましい。耐熱試験後の光線透過率の測定方法については、実施例にて詳述する。
　前記硬化物の吸水率としては、高温多湿環境下で硬化物内部に欠陥を生じさせないために、０．１％～４．０％の範囲であることが好ましく、０．３～３．５％の範囲であることがより好ましく、０．５～３．０％の範囲であることが特に好ましい。なお、前記硬化物の吸水率は、ＪＩＳ試験方法Ｋ７２０９：２０００のＣ法に準拠した測定値を用いて、水中への溶出分を加味した算出値を示す。
　前記硬化物の耐湿熱性としては、高温多湿環境下で硬化物内部に欠陥を生じさせないために、温度８５℃－湿度８５％ＲＨ－時間１０００時間の条件で行った湿熱試験の結果、基材からのハガレがないことが好ましく、硬化物と基材界面に欠陥がないことがより好ましく、硬化物内部に欠陥がないことが特に好ましい。なお、前記硬化物の耐湿熱性の評価方法については、実施例にて詳述する。
　本発明のレンズは、前記硬化物を有するものである。また、前記レンズは、必要に応じて、前記硬化物の少なくとも片面に無機化合物からなる無機層を有していてもよく、さらに、基材を有していてもよい。
　なお、本発明のレンズは、インプリント成形により、ウェハレベルレンズとして用いることもできる。
　本発明のレンズを製造する方法としては、特に制限されず、どのような方法にて製造してもよいが、例えば、前記活性エネルギー線硬化性組成物を、ウエハーやガラス等の基材上に塗布し、金型により所望の形状に賦形した後、活性エネルギー線を照射して前記組成物を仮硬化させる。金型を離型後、未硬化の活性エネルギー線硬化性組成物を溶剤により洗浄する現像工程を経て、再度活性エネルギー線を照射し本硬化を行う。さらに必要に応じて、物理蒸着等により無機化合物からなる無機層を硬化物表面に成膜する。加えて無機層を成膜する場合、必要に応じて、硬化物表面のアッシング等による前処理を行う。最後に前記基材を個片化する方法等が挙げられる。
　前記溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、イソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤；トルエン、キシレン、ソルベントナフサ等の芳香族系溶剤；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶剤；カルビトール、セロソルブ、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤；アルキレングリコールモノアルキルエーテル、ジアルキレングリコールモノアルキルエーテル、ジアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶剤などが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　前記無機層としては、無機化合物からなる層を意味し、一般に、反射防止、耐擦り傷性等の機能を有するものである。
　前記無機化合物としては、例えば、金属酸化物、複酸化物、金属窒化物、金属フッ化物、複フッ化物、ケイ素酸化物、ケイ素窒化物及びそれらの混合物等が挙げられる。
　前記金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、マグネシウム、アルミニウム、チタン、イットリウム、インジウム、スズ、ジルコニウム、ニオブ、セリウム、ハフニウム、タンタル、等が挙げられる。
　前記無機層を反射防止膜層として用いる場合、前記反射防止膜層は単層であってもよいが、低屈折率層と、高屈折率層とを有していてもよい。また、低屈折率層と高屈折率層は、それぞれ１層でも複数層であってもよい。なお、低屈折率層と高屈折率層の積層順序も特に限定されない。
　前記高屈折率層に用いる無機化合物としては、例えば、チタン酸ランタン、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化ニオブ、酸化ハフニウム、酸化セリウム、酸化イットリウム及びそれらの混合物等が挙げられる。
　前記低屈折率層に用いる無機化合物としては、例えば、酸化ケイ素、窒化ケイ素、フッ化マグネシウム、フッ化アルミニウム及びそれらの混合物等が挙げられる。
　前記無機層は、前記樹脂層の表面に成膜することで得られるものである。前記無機層の成膜方法は、特に制限されず、適宜公知の成膜方法を用いることができるが、物理蒸着（ＰＶＤ）又は化学蒸着（ＣＶＤ）により成膜することが好ましい。
　前記成膜方法は、成膜工程の一貫性及び簡素化の観点から、前記物理蒸着（ＰＶＤ）を用いることがより好ましく、例えば、真空蒸着、イオンプレーティング、スパッタリング等の方法が挙げられる。
　前記真空蒸着としては、例えば、抵抗加熱方式、高周波誘導加熱方式、電子ビーム加熱方式等を用いることができる。
　前記スパッタリングは、ＤＣスパッタでもＲＦスパッタでもよく、マグネトロンスパッタでもイオンビームスパッタでもよい。また、平行平板ターゲット方式でも対向ターゲット方式でもよい。また、真空チャンバー内に導入する気体としては、例えば、アルゴン、クリプトン、酸素、窒素等が挙げられ、各々単独でも２種以上を混合して用いてもよい。
　前記無機層の膜厚は、目的とする機能により適宜調整し得るが、反射防止機能を目的とする場合、１０ｎｍ～５，０００ｎｍの範囲が好ましく、無機層の膜強度と生産性の観点から、１００ｎｍ～２，０００ｎｍの範囲がより好ましく、２５０ｎｍ～１，０００ｎｍの範囲が特に好ましい。
　前記硬化物表面のアッシング等による前処理は、無機層との層間密着性の観点から、光励起アッシングやプラズマアッシング等の方法を用いることができ、これらの併用でも構わない。
　前記無機層と硬化物の密着性としては、無機層の剥離を抑制する観点から、幅１ｍｍの１００マス碁盤目のセロハンテープ剥離による無機層の碁盤目残面積率において、５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上が特に好ましい。なお、前記無機層の残存率の評価方法については、実施例にて詳述する。
　前記無機層の耐クラック性としては、無機層へのクラック発生を抑制する観点から、成膜後の無機層表面にクラックを確認できないことが好ましく、半田リフロー後に無機層表面にクラックを確認できないことがより好ましい。なお、前記無機層の耐クラック性の評価方法については、実施例にて詳述する。
　以上、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物により形成される硬化物は、高いアッベ数と高光線透過率を有し、耐熱性と耐湿熱性に優れ、硬化物表面に成膜された無機層の耐クラックに優れ、無機層との密着性に優れ、かつ活性エネルギー線の照射によって簡便に硬化できるものであることから、光インプリントによるレンズ製造に好適に使用することができる。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明する。
　なお、本実施例において、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用い、下記の条件により測定した値である。
　測定装置　；　東ソー株式会社製　ＨＬＣ－８２２０
　カラム　　；　東ソー株式会社製ガードカラムＨＸＬ－Ｈ
　　　　　　　＋東ソー株式会社製　ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ５０００ＨＸＬ
　　　　　　　＋東ソー株式会社製　ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ４０００ＨＸＬ
　　　　　　　＋東ソー株式会社製　ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ３０００ＨＸＬ
　　　　　　　＋東ソー株式会社製　ＴＳＫｇｅｌ　Ｇ２０００ＨＸＬ
　検出器　　；　ＲＩ（示差屈折計）
　データ処理：東ソー株式会社製　ＳＣ－８０１０
　測定条件：　カラム温度　４０℃
　　　　　　　溶媒　　　　テトラヒドロフラン
　　　　　　　流速　　　　１．０ｍｌ／分
　標準　　　；ポリスチレン
　試料　　　；樹脂固形分換算で０．４質量％のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの（１００μｌ）
［合成例１：アクリロイル基及び多分岐構造を有する化合物（Ｄ－１）の製造］
　温度計、攪拌棒、ディーンスターク装置、空気導入管を具備した反応釜にペンタエリスリトールエチレンオキサイド（４ｍｏｌ）付加物１３４質量部（１ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１７質量部（０．１ｍｏｌ）、トルエン２００質量部を仕込み、反応釜を攪拌しながら内温１１０℃へ昇温させた。次に、内温１１０℃を保持したままジメチロールプロピオン酸１，０７３質量部（８ｍｏｌ）を反応系内に２時間ごと４回に分けて投入、同時に生成する水を系外に除去しながら１０時間反応させた。次に反応混合物を冷却し、アクリル酸１０８１質量部（１５ｍｏｌ）、メトキノン１．２４質量部（１０ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸３４質量部（０．２ｍｏｌ）、トルエン５００質量部を反応釜に投入した。次に、反応溶液中に空気を吹き込み、反応釜を攪拌しながら内温１１０℃へ昇温、内温を保持しながら生成する水を系外に除去しつつ、８時間反応させた。次に、２０質量％の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、食塩水で３回抽出洗浄し、減圧下で未反応アクリル酸及びトルエンを留去し、アクリロイル基及び多分岐構造を有する化合物（Ｄ－１）を得た。この化合物（Ｄ－１）の重量平均分子量は２２００ｇ／ｍｏｌであり、エステル価は２００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１］
　（Ａ）成分としてシロキサン化合物（信越化学工業株式会社製「ＫＲ－５１３」）；１０質量部、Ｂ成分としてポリカーボネートジオールジアクリレート（宇部興産株式会社製「ＵＭ－９０（１／３）ＤＡ」：一般式（１）におけるＲ２が水素原子であり、Ｒ３がそれぞれ独立して、炭素原子数６の直鎖状炭化水素基とシクロヘキサン構造をランダムに有するものであり、ｎが４～５のものである。）；５０質量部、（Ｃ）成分としてポリエチレングリコールジアクリレート（新中村化学工業株式会社製「Ａ－４００」）；２０質量部、（Ｄ）成分としてアクリロイル基及び多分岐構造を有する化合物（Ｄ－１）；３０質量部、（Ｆ）成分として１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製「Ｉ－１８４」）；１質量部を混合し、５０℃に加温後、ホモディスパ―を使用して回転数１，０００ｒｐｍで１０分間撹拌混合して活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。
［実施例２～１４、比較例１～８］
　（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の種類及び／又は量を表１～３に示す通りに変更した以外は、実施例１と同様にして活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。なお、表３記載の比較例６～８に配合したＫＢＭ－１３（信越化学工業株式会社製「メチルトリメトキシシラン。（メタ）アクリロイル基を含まない）、ＫＢＭ－５１０３（信越化学工業株式会社製。３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン。（メタ）アクリロイル基１個）、ＫＢＭ－５８０３（信越化学工業株式会社製。メタクリロイルオクチルトリメトキシシラン。（メタ）アクリロイル基１個。）は本願（Ａ）成分に該当せず比較成分として用いた。
［屈折率の測定方法］
　実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を三角プリズム型（厚さ５ｍｍ、１辺の長さ１０ｍｍ）に流し込み、アイグラフィックス株式会社製ベルトコンベアー式紫外線照射装置（１２０Ｗメタルハライドランプ）を使用して、３，０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して三角プリズムを作製した。得られた三角プリズムを株式会社島津製作所製カルニュー精密屈折計「ＫＰＲ－３０００」を使用して２５℃におけるｄ線、Ｆ線、Ｃ線、各々の屈折率を測定した。なお、硬化物の屈折率（ｎｄ）に最も近い屈折率（ｎｄ）を有するマッチング液を適宜選択して用いた。
［アッベ数の算出方法］
　前記［屈折率の測定方法］にて測定したｄ線、Ｆ線、Ｃ線、各々の屈折率を用いて下記式によりアッベ数（νｄ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000007
［透過率の測定方法］
　オクタデシルトリクロロシランにより離型処理を施したガラス板上に、実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を滴下し、厚み１ｍｍのシムプレートをスペーサーとして油滴の左右に配置後、同様にオクタデシルトリクロロシランにより離型処理を施したガラス板により油滴を挟み込んだ。２枚のガラス板で挟みこまれた活性エネルギー線硬化性組成物の油滴を、岩崎電気株子会社製ＵＶ－ＬＥＤ照射装置「ＬＨＰＵＶ３６５／２５０１」にて照射強度５０ｍＷ／ｃｍ２、積算光量８０００ｍＪ／ｃｍ２を照射し、約１ｍｍ厚のコイン状硬化物を得た。得られたコイン状硬化物を送風式オーブンにより１００℃で２０分間加熱した後、日本分光株式会社製紫外可視近赤外分光光度計「Ｖ－７７０」を用いて波長４１０ｎｍにおける初期透過率を測定した。
［耐熱試験後透過率の測定方法］
　前記透過率の測定方法において測定したコイン状硬化物を、送風式オーブンにより（１）１７５℃で１０分間加熱した後、日本分光株式会社製紫外可視近赤外分光光度計「Ｖ－７７０」を用いて波長４１０ｎｍにおける透過率を、各々耐熱試験後透過率１及び耐熱試験後透過率２として測定した。なお、加熱温度は低温溶融半田と通常溶融半田のリフロー工程に準じた温度設定として１７５℃を用いた。
［吸水率の測定方法］
　厚み０．５ｍｍのシムプレートとガラス棒を用いて、アクリル板上に実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を塗工後、アイグラフィックス株式会社製ベルトコンベアー式紫外線照射装置（１２０Ｗメタルハライドランプ）にて積算光量３，０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線照射により膜厚０．２ｍｍのシート状硬化物を得た。得られたシート状硬化物をダンベルカッターを用いて長さ５ｃｍ×幅５ｃｍに裁断することで吸水率測定用試験片を作製した。作製した前記試験片を送風式オーブンにより５０℃で２４時間乾燥後、試験片の重量測定を行い初期重量ｍ１とした。初期重量測定後、２３℃の純水３００ｍｌに２４時間浸漬させた。純水から引き上げた試験片に残った水分を旭化成株式会社製不織布「ベンコット」にて拭き取った後、試験片の重量測定を行い浸漬後重量ｍ２とした。浸漬後重量測定後、送風式オーブンにより５０℃で２４時間乾燥させ、試験片の重量測定を行い乾燥重量ｍ３とした。上記ｍ１～ｍ３を用いて、下記式により吸水率を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
［耐湿熱性の評価方法］
　実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を、信越化学工業株式会社製シランカップリング剤「ＫＢＭ－５１０３」により密着処理を施したカバーガラス上に滴下し、レンズレプリカにより賦形した後、岩崎電気株式会社製ＵＶ－ＬＥＤ照射装置「ＬＨＰＵＶ３６５／２５０１」にて照射強度５０ｍＷ／ｃｍ２、積算光量４５０ｍＪ／ｃｍ２の照射により仮硬化させた。レンズレプリカを離型後、プロピレングリコールモノメチルエーテルにより現像処理を行い、未硬化の樹脂組成物を除去した。さらに、積算光量７，５５０ｍＪ／ｃｍ２による本硬化を行った後、送風式オーブンを用いて１００℃で９０分間のポストベークを行うことで、ウェハレベルレンズを得た。得られたウェハレベルレンズをエスペック株式会社製小型環境試験機「ＳＨ－２２２」を用いて温度８５℃、相対湿度８５％、で１０００時間の耐湿熱試験を行った。試験後レンズを株式会社キーエンス製マイクロスコープ「ＶＨＸ９００」及びオリンパス株式会社製レーザー顕微鏡「ＯＬＳ５０００」を用いて観察し、下記の基準に従い評価した。
　◎：ハガレ、界面欠陥、内部欠陥が見られない。
　〇：ハガレ、界面欠陥は見られないが内部欠陥が１～１０個程度。
　△：ハガレ、界面異常、内部欠陥の程度が中程度。
　×：ハガレ、界面異常、内部欠陥が重度。
[耐クラック性の評価方法]
　前記耐湿熱性の評価方法に記載のレンズ作製手順と同様にウェハレベルレンズを作製し、株式会社島津製作所製３元マグネトロンスパッタ装置「ＨＳＲ－５２２」を用いて、ターゲットＳｉＯ２、導入ガスはアルゴン、ガス流量１５ｓｃｃｍ、室温２５℃、スパッタ時間：４０ｍｉｎの条件でスパッタリングを行い、前記硬化物の表面上に、膜厚０．５μｍのシリコン酸化物薄膜を積層させた積層体を得た。前記積層体の表面を株式会社キーエンス製マイクロスコープ「ＶＨＸ９００」で観察し、積層体の初期外観として下記の基準に従い評価した。次に、送風式オーブンを用いて１７５℃で５分間熱処理を行った後、積層体の表面を株式会社キーエンス製マイクロスコープ「ＶＨＸ９００」で観察し、積層体の耐熱後外観として下記の基準に従い評価した。
　◎：スパッタ膜にクラック、シワが見られない。
　○：スパッタ膜にごく軽微なクラック、シワが発生。
　△：スパッタ膜に軽微なクラック、シワが発生。
　×：スパッタ膜にクラック、シワが発生。
［密着性の評価方法］
　信越化学工業株式会社製シランカップリング剤「ＫＢＭ－５１０３」により密着処理を施したガラス上に、実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化性組成物を滴下し、厚み０．５ｍｍのシムプレートをスペーサーとして油滴の左右に配置後、オクタデシルトリクロロシランにより離型処理を施したガラス板により油滴を挟み込んだ。２枚のガラス板で挟みこまれた活性エネルギー線硬化性組成物の油滴を、岩崎電気株子会社製ＵＶ－ＬＥＤ照射装置「ＬＨＰＵＶ３６５／２５０１」にて照射強度５０ｍＷ／ｃｍ２、積算光量８０００ｍＪ／ｃｍ２を照射し、離型処理を施したガラス板を剥離、送風式オーブンにより１００℃で９０分間加熱することで、約０．５ｍｍ厚の平膜状硬化物を得た。得られた平膜状硬化物を芝浦メカトロニクス株式会社製スパッタリング装置「ＣＦＳ－１２Ｐ－１００型」を用いて、ターゲットＳｉＯ２、導入ガスとしてアルゴン（ガス流量２７ｓｃｃｍ）及び酸素（ガス流量３ｓｃｃｍ）、室温２５℃、スパッタ時間：２６ｍｉｎの条件でスパッタリングを行い、前記平膜状硬化物の表面上に、膜厚０．１μｍのシリコン酸化物薄膜を積層させた積層体を得た。上記で得られた積層体表面上にカッターナイフ及びカッターガイドを用いて１ｍｍ間隔で縦、横１１本の切れ目を入れ、１００マスの碁盤目を作製した。次いで、長さ８ｃｍに裁断した３Ｍ社製セロハンテープ「Ｓｃｏｔｃｈ　６１０」の一端を前記碁盤目表面に密着させた後、もう一端を垂直方向へ瞬間的に引き上げることで、無機膜を剥離させた。剥離後の積層体表面をオリンパス株式会社製レーザー顕微鏡「ＯＬＳ５０００」を用いて観察し、碁盤目上に剥離せずに残った無機膜の残面積比率から、下記の基準に従い評価した。
　５：残面積比率９０％以上。
　４：残面積比率７０～８９％の範囲。
　３：残面積比率５０～６９％の範囲。
　２：残面積比率２０～４９％の範囲。
　１：残面積比率１～１９％の範囲。
　０：残面積比率０％。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　表１～３中の略語は以下のものを示す。
「Ｘ－１２－１０４８」；
アクリロイル基変性ポリシロキサン（信越化学工業株式会社製）
「Ｘ－４０－２７６１」；
アクリロイル基変性ポリシロキサン（信越化学工業株式会社製）
「４－ＨＢＡ」；
４－ヒドロキシブチルアクリレート（三菱ケミカル株式会社製）
　表１～３の評価結果より、実施例１～１４の本発明の活性エネルギー線硬化性組成物により形成された硬化物は、高アッベ数、高耐熱性を有し、吸水率が４％以下に制御され、かつ高い耐湿熱性を有することが明らかになった。また、実施例１～１４のレンズサンプルは硬化後の反りもなく、割れやヒビもなく外観も良好であった。さらに、積層体は、初期と耐熱試験後を問わず、クラックとシワの発生が抑制されていることが明らかとなった。加えて実施例１～１４は無機層と高い層間密着性を有していることが明らかになった。
　一方、比較例１～２は、本発明にて規定する（Ａ）成分を含有しない活性エネルギー線硬化性組成物の例であるが、無機層との層間密着性が不十分であることが確認された。
　また、比較例３～４は、本発明にて規定する（Ａ）成分の配合量を５０質量部まで増量した活性エネルギー線硬化性組成物の例であるが、耐湿熱試験において界面異常と内部欠陥が発生し、耐湿熱性が不十分であること、耐熱試験後外観にシワとクラックが発生しており、耐クラック性が著しく不十分であることが確認された。
　比較例５は、本発明にて規定する（Ｂ）成分を含有しない活性エネルギー線硬化性組成物の例であるが、耐熱試験において透過率が低下しており、耐熱性が不十分であること、積層体において耐熱試験後にクラックが発生しており、耐クラック性が不十分であることが確認された。
　比較例６～８は、本発明にて規定する（Ａ）成分に該当しないシラン化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物の例であるが、積層体において耐熱試験後外観にシワとクラックが発生しており、耐クラック性が著しく不十分であること、無機層との層間密着性が不十分であることが確認された。

Claims (15)

  1. 　（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、
    　一分子中に下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群から選ばれる少なくとも一つの構造と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する化合物（Ａ）と、
    　下記一般式（４）で表されるポリカーボネートジオールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）
    とを含有し、
    　前記（Ａ）成分を、（Ａ）成分を除く（メタ）アクリロイル基を有する化合物の合計質量１００質量％に対して、１質量％以上５０質量％未満含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、炭素原子数１～１０のアルキル基、アルコキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基又は（メタ）アクリロイルオキシアルキルオキシ基を示す。Ｘはメチレン基又は酸素原子を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ３は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０の炭化水素基を示す。ｎは１～１０の整数である。）
  2. 　前記一般式（４）中のＲ２が、それぞれ独立して、炭素原子数５～６の直鎖状炭化水素基、シクロヘキサン構造、又はイソソルバイド構造を有するものである請求項１記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  3. 　前記活性エネルギー線硬化性組成物が、さらに、一分子中に１又は２個の（メタ）アクリロイル基とアルキレングリコール構造とを有する化合物（Ｃ）を含有することを特徴とする請求項１又は２記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  4. 　前記アルキレングリコール構造がエチレングリコール、プロピレングリコール、及びネオペンチルグリコールからなる群より選ばれる１種以上である請求項３記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  5. 　前記アルキレングリコール構造の繰り返し単位数が２～１５の整数である請求項３又は４記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  6. 　前記活性エネルギー線硬化性組成物が、さらに、一分子中に６個以上の（メタ）アクリロイル基と多分岐構造とを有する化合物（Ｄ）を含有することを特徴とする請求項１～５のいずれか一項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  7. 　前記多分岐構造が、デンドロン構造、デンドリティック構造、ハイパーブランチ構造、及びスター構造からなる群より選ばれる１種以上である請求項６記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  8. 　前記活性エネルギー線硬化性組成物が、さらに、一分子中に１又は２個の（メタ）アクリロイル基と一分子中に１個以上の水酸基とを有する化合物（Ｅ）を含有するものである請求項１～７のいずれか一項記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  9. 　前記化合物（Ｅ）が、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールカーボネート変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、及びエチレンオキサイド変性ソルビトールジ（メタ）アクリレートからなる群より選ばれる１種以上である請求項８記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
  11. 　請求項１０記載の硬化物を有することを特徴とするレンズ。
  12. 　請求項１０記載の硬化物を有することを特徴とするウェハレベルレンズ。
  13. 　その少なくとも片面に無機化合物層が設けられた請求項１０記載の硬化物を有することを特徴とするレンズ。
  14. 　前記無機化合物層が、反射防止層である請求項１３記載のレンズ。
  15. 　請求項１３又は１４記載のレンズを有することを特徴とするカメラモジュール。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004035600A (ja) * 2002-06-28 2004-02-05 Natoko Kk （メタ）アクリレートオリゴマー及びそれを含有する活性エネルギ−線硬化性組成物並びにそれらの用途
WO2008108390A1 (ja) * 2007-03-07 2008-09-12 Ube Industries, Ltd. 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物
JP2011225779A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Kyocera Chemical Corp 透明樹脂組成物および光半導体装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009251368A (ja) 2008-04-08 2009-10-29 Konica Minolta Opto Inc 撮像レンズ及び撮像装置
JP2014052424A (ja) 2012-09-05 2014-03-20 Jsr Corp 感光性樹脂組成物
JP6686284B2 (ja) * 2015-03-26 2020-04-22 三菱ケミカル株式会社 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を含む物品
SG11201901065TA (en) 2016-08-10 2019-03-28 Nissan Chemical Corp Imprint material
WO2019124156A1 (ja) 2017-12-22 2019-06-27 Dic株式会社 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、及び、レンズ
KR102549487B1 (ko) 2018-01-17 2023-06-30 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 임프린트용 광경화성 조성물
CN111801770A (zh) 2018-02-27 2020-10-20 日产化学株式会社 包含聚合物的压印用光固化性组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004035600A (ja) * 2002-06-28 2004-02-05 Natoko Kk （メタ）アクリレートオリゴマー及びそれを含有する活性エネルギ−線硬化性組成物並びにそれらの用途
WO2008108390A1 (ja) * 2007-03-07 2008-09-12 Ube Industries, Ltd. 光硬化性組成物およびこれを用いた硬化物
JP2011225779A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Kyocera Chemical Corp 透明樹脂組成物および光半導体装置

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