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WO2021246489A1 - 香気成分の評価方法および香料組成物の調製方法 - Google Patents

香気成分の評価方法および香料組成物の調製方法 Download PDF

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WO2021246489A1
WO2021246489A1 PCT/JP2021/021203 JP2021021203W WO2021246489A1 WO 2021246489 A1 WO2021246489 A1 WO 2021246489A1 JP 2021021203 W JP2021021203 W JP 2021021203W WO 2021246489 A1 WO2021246489 A1 WO 2021246489A1
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WO
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aroma
product
environment
fragrance
component
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PCT/JP2021/021203
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English (en)
French (fr)
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慎一郎 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Takasago Perfumery Industry Co
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Publication date
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Priority to US18/007,999 priority patent/US12442807B2/en
Priority to EP21817518.0A priority patent/EP4162802A4/en
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    • G01N33/02—Food

Definitions

  • the present invention relates to a method for evaluating an aroma component that can be added to a product such as food or cosmetics.
  • the present invention also relates to a method for preparing a fragrance composition, which comprises evaluating an aroma component by the evaluation method and adjusting the blending ratio of the aroma component based on the evaluation method.
  • a blended fragrance is a combination of aroma components selected from thousands of types of raw materials, and is produced as a scent reminiscent of various foods and plants. In addition, it is produced as a scent that takes into consideration the usage environment and consumer taste.
  • Formulated fragrances developed for such various purposes are prepared by mixing various fragrance components in a container, but in the process of completing the blended fragrance, the scent of the blended fragrance itself is confirmed. The work of tasting a prototype close to the final product, or using a prototype cosmetic product in the actual usage environment to check the scent is repeated. There are several important points in this prototype.
  • a diffusible aroma component useful for reproducing the expression of aroma in the oral cavity of a freshly cooked or freshly brewed hot food, and an aroma component that does not contribute to the development of such aroma are gas.
  • An evaluation method for simple, objective and efficient sorting using chromatography is known (see Patent Document 1).
  • this method is an evaluation method in which samples with different temperatures are prepared separately for the retronasal aroma when the sample is eaten, and the difference between the two is focused on. We do not pay attention to the aroma diffusivity of the aroma component and the change in the aroma concentration over time when the temperature changes.
  • the perfume composition was added to an oral model environmental solution mixed with artificial saliva and a non-oral environmental solution that did not use artificial saliva, and the volatilized aroma components were collected and analyzed.
  • a method for blending a fragrance that calculates a correction value and corrects the composition ratio of a fragrance composition is known (see Patent Document 2).
  • this method is a method of calculating the correction value focusing on the presence or absence of artificial saliva, and pays attention to the aroma diffusivity and the change in aroma concentration over time when the state such as temperature or shape changes in one sample.
  • an fragrance accord containing class 1, 2, and 3 fragrance components defined by an experimental speed in a predetermined ratio becomes a high-performance and high-influence bloom accord (see Patent Document 3).
  • this method is an evaluation method that uses the experimental speed obtained by mixing cosmetics with water and measuring the time until the human sense of smell is detected at a distance from the water for classification, and one sample. Attention is paid to the aroma diffusivity when a state such as temperature or shape changes, but it is the aroma diffusivity with respect to a physical distance, and is not a method of showing a change in aroma concentration over time.
  • Patent Document 5 a method of characterizing a fragrance component as a blooming fragrance component from the physical characteristics such as the boiling point of the fragrance component is known (see Patent Document 5).
  • this method is a method to evaluate the aroma diffusivity based on the calculated numerical value, and it is suitable for the aroma diffusivity and the change in aroma concentration over time when the state such as temperature or shape changes in one sample. I'm not paying attention.
  • the conventional method evaluates the characteristics of the aroma component based on the difference in conditions, or evaluates the characteristics of the aroma component by focusing on a specific physical property value, and the temperature or shape in one sample. It did not focus on the aroma diffusivity when such a state changes or the change in aroma concentration over time.
  • the influence of the aroma component contained in the product on the aroma impression is more actual. It is desirable to evaluate in consideration of the consumption environment.
  • the present inventor first describes the behavior of the aroma that spreads in the oral cavity, the posterior nostril, and the nasal cavity while eating the food, and the behavior of the aroma that spreads in the usage environment when the cosmetic is used. I thought that if we could grasp the behavior from the moment when the nasal cavity changes, we would be able to obtain information that is deeply related to the sensation that humans actually feel. For that purpose, it is necessary to build an environment modeled on the oral cavity for foods and a modeled environment for cosmetics. Further, the present inventor pays attention to the concentration change of each aroma component with respect to the diffusion behavior of the aroma, and the ratio of the detected amount immediately after the start of detection by the instrument analysis and the detected amount after an arbitrary time (that is, the aroma concentration increase).
  • the rate we thought that it would be possible to evaluate the aroma diffusivity of the product in the consumption environment. It is possible to obtain the "diffusion rate per unit time" from the measurement time and the amount detected by the device measurement, but that would greatly depend on the measured value of the device measurement. Further, although the detected amount is small, the aroma diffusivity of the aroma component whose detected amount is greatly increased in an arbitrary time range is overlooked. Therefore, the present inventor has decided to adopt the detection amount ratio between the two points as an index in order to more appropriately evaluate the aroma diffusivity of each aroma component in the consumption environment of the product.
  • the present inventor puts artificial saliva and a stirrer in a container warmed to about the human body temperature, puts chocolate for ice coating to which a fragrance component is added, and ice chocolate becomes artificial saliva.
  • the amount of the aroma component detected in the headspace space where the aroma component was released while being mixed and dissolved was measured using a proton transfer reaction mass analyzer "PTR-TOFMS".
  • PTR-TOFMS proton transfer reaction mass analyzer
  • the present inventor puts tap water and a stirrer in a container at room temperature, puts dishwashing liquid containing a fragrance component into the container, and the dishwashing liquid mixes with tap water.
  • the amount of the aroma component detected in the headspace space where the aroma component was released while foaming was measured using a proton transfer reaction mass analyzer "PTR-TOFMS".
  • PTR-TOFMS proton transfer reaction mass analyzer
  • the detection amount ratios obtained above indicate the aroma diffusivity of each aroma component in the model environment, and the expression of retronasal aroma from foods and cosmetics when formulating the desired perfume composition. It can be used as an index for controlling aroma diffusion.
  • the present invention is a fragrance composition comprising the evaluation method of the aroma component shown below, the evaluation of the aroma component by the evaluation method, and the adjustment of the blending ratio of the aroma component contained in the product based on the evaluation.
  • the present invention relates to a preparation method and a method of evaluating an aroma component by the above evaluation method and adjusting the perfume rate of the perfume composition to the product by adjusting the blending ratio of the aroma component contained in the product based on the evaluation.
  • [1] A method for evaluating the effect of aroma components contained in a product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression. 1) In the environment in which the product is consumed or its model environment, the rate of increase in aroma concentration released within a predetermined time range for two or more aroma components contained in the product (after a predetermined time has elapsed since the start of measurement).
  • step B) the blending ratio of the fragrance component in the fragrance composition used for the product is adjusted by adjusting the amount ratio of the fragrance component positioned as the fragrance component having a great influence on the fragrance impression of the product.
  • the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression can be more appropriately evaluated in consideration of the actual consumption environment. ..
  • the evaluation method of the present invention it is possible to objectively evaluate the behavior of the aroma component, which is modeled on the scent released from the food and transferred to the nasal cavity when the food is eaten, in consideration of the time change. can.
  • the behavior of the scent component modeled on the scent released from the cosmetics and sucked into the nasal cavity can be similarly objectively evaluated.
  • FIG. 1 is a diagram showing the aroma behavior of ethyl n-octanoate in ice-coated chocolate obtained in Example 1.
  • FIG. 2 is a diagram showing an average score of sensory evaluation comparing the scent intensity of each blended fragrance composition for ice-coated chocolate obtained in Example 4.
  • FIG. 3 is a diagram showing the average score of the sensory evaluation obtained in Example 5 by comparing the scent intensity of each ice cream formula fragrance composition.
  • FIG. 4 is a diagram showing the average score of the sensory evaluation obtained in Example 6 comparing the scent intensity of each yogurt-based compounded fragrance composition.
  • FIG. 5 is a diagram showing the average score of the sensory evaluation obtained in Example 8 comparing the scent intensity of each dishwashing detergent compounded flavor composition.
  • the evaluation method of the present invention is a method for evaluating the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression. 1) In the environment in which the product is consumed or its model environment, the rate of increase in aroma concentration released within a predetermined time range for two or more aroma components contained in the product (after a predetermined time has elapsed since the start of measurement).
  • the evaluation method according to the present invention attempts to more appropriately evaluate the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression in consideration of the actual consumption environment. It is something to do. Hereinafter, each step will be described.
  • step 1 in the environment in which the product is consumed or its model environment, the aroma concentration increase rate (predetermined time after the start of measurement) released in a predetermined time range for two or more aroma components contained in the product.
  • the amount of aroma component detected after the lapse of time a / the amount of aroma component detected immediately after the start of detection b)) is measured.
  • the product is consumed means that the product is ingested or used with changes in the state of the product (for example, temperature, shape, properties, packaging state, etc.).
  • the product is not particularly limited, but is preferably a product whose commercial value is enhanced by perfume. Foods and cosmetics are particularly preferred in the present invention. In this specification, "food” also includes beverages.
  • the beverage is not particularly limited, but is a tea beverage such as green tea, matcha or tea; coffee, cocoa, carbonated beverage, fruit juice beverage, sports drink and refreshing beverage such as flavored water (near water); gin, Alcoholic beverages such as vodka, whiskey, wine, chu-hi, sour, shochu and Japanese liquor; beverages such as beer, sparkling liquor, low-alcoholic beer and non-alcoholic beer.
  • beverage also includes a powder type beverage which becomes a final product by adding and mixing a liquid such as water. Beverages to which flavors can be added are particularly preferable, and specifically coffee, fruit juice beverages, sports drinks, flavored water, sour, chu-hi, beer and the like are preferable.
  • Foods include ice cream, sherbet, frozen desserts such as ice candy, yogurt, Japanese and Western confectionery, jams, candy, jelly, gum, bread, curry, stew, Japanese-style soup, etc.
  • Examples include soups such as Western-style soups and Chinese soups, flavor seasonings, various instant beverages or foods, various snack foods, and nursing foods.
  • frozen desserts, ice creams, sherbets and yogurts are preferably mentioned.
  • "food” also includes a food which becomes a final product by mixing two or more kinds.
  • the cosmetics in the present invention are not particularly limited, but are fragrance products, basic cosmetics, finishing cosmetics, hair cosmetics, tanning cosmetics, medicated cosmetics, hair care products, soaps, body cleaners, bath detergents, detergents, soft finishes, and cleaners. Agents, kitchen detergents, bleachs, aerosols, deodorants, fragrances, repellents, dentifrices, oral care products and the like.
  • shampoo laundry detergent, bath salt, dishwashing detergent, hair agent (hair fixing aid, styling agent, etc.), cosmetics (body cleaning liquid, body lotion, eau de colon, powder foundation, etc.), bathroom cleaner, floor Cleaners for laundry, air fresheners, deodorants (deodorants for carpets, deodorants for rooms, etc.) and cleaners for windows are particularly preferable.
  • the "environment in which a product is consumed” means the environment in which the product is actually consumed.
  • the environment in which the product is consumed is appropriately selected according to the type and application of the product.
  • the "environment in which the product is consumed” is an environment in which the product is consumed with a change in the release characteristics (that is, aroma diffusivity) of the aroma component due to the interaction with other substances (hereinafter, “first”. Includes “aspects”) and an environment in which the product is consumed without changes in aroma component release characteristics (ie, aroma diffusivity) due to interaction with other substances (hereinafter referred to as "second aspect”). Is done.
  • the "environment in which the product is consumed” is the shape and properties of the food being warmed at body temperature (35-37 ° C) when ingested and mixed with saliva, which is another substance.
  • An environment that is, an oral environment
  • an aroma component is released and diffused when an aroma component is ingested in a changed state
  • the measurement of the aroma concentration increase rate in step 1) is performed in the oral environment.
  • the first aspect includes a case where a powder type beverage or the like is mixed with a liquid such as water, which is another substance, and the fragrance is enjoyed when the state such as shape and properties changes.
  • the measurement of the aroma concentration increase rate in step 1) is performed in an environment in which the aroma component before ingestion is released and diffused, that is, in an aroma diffusion environment.
  • the "fragrance diffusion environment” is an environment in which an aroma component is released and diffused.
  • the case of enjoying the aroma when the package of food is opened is also included as one aspect of "the product is consumed” in the present invention. Therefore, the "environment in which the product is consumed” does not involve a change in the release characteristics of the aroma component due to the interaction with other substances, but the aroma when used with a change in the packaging state of the product. It also includes an environment in which the components are released and diffused (second aspect).
  • the measurement of the aroma concentration increase rate in step 1) is performed in the aroma diffusion environment.
  • the "environment in which the product is consumed” means the environment in which the cosmetic product is actually used.
  • the other substance in the first aspect is appropriately selected depending on the type and use of the cosmetic product.
  • other substances include one or more selected from the group consisting of water, hair, skin, bathtub, floor, cloth and glass.
  • the cosmetic is shampoo, body detergent or various detergents (including dishwashing detergent, laundry detergent, etc.), the shape and properties may change while mixing with water, which is another substance, and foaming.
  • An environment in which an aroma component is released when used is mentioned (first aspect).
  • the cosmetics are cosmetics (including make-up, skin care, body and hair cosmetics, etc.) or perfumes (including perfume, eau de perfume, eau de toilette, eau de colon, etc.), other substances such as skin (including scalp).
  • an environment in which the aroma component is released by interacting with the skin (including the scalp) or the hair when applied to the hair to change the state such as shape, temperature and properties (first aspect). ).
  • cleaners including bathroom cleaners, floor cleaners, window cleaners, etc.
  • the shape, temperature, and properties of the cleaner interact with the object to be treated.
  • the environment in which the aroma component is released by changing the temperature is mentioned (first aspect).
  • a cosmetic product is an air freshener or deodorant
  • when it is applied to a cloth or carpet it interacts with the cloth or carpet to change its shape, temperature and properties, resulting in an aroma component.
  • the environment in which the carpet is released is mentioned (first aspect).
  • the cosmetic product is a volatile fragrance or the like
  • the case of enjoying the scent when the packaging of various cosmetics is opened is also included as one aspect of "the product is consumed” in the present invention. Therefore, the "environment in which the product is consumed” does not involve a change in the release characteristics of the aroma component due to the interaction with other substances, but the aroma when used with a change in the packaging state of the product.
  • An environment in which the component is released can be mentioned (second aspect).
  • the measurement of the aroma concentration increase rate in step 1) is performed in an environment in which the aroma component is released and diffused, that is, in an aroma diffusion environment.
  • a model environment in which the environment in which the product is consumed may be artificially reproduced may be constructed and used. If it is difficult to measure the aroma concentration increase rate in the environment where the product is consumed, in step 1), a model environment is constructed and the aroma concentration increase rate is measured in the model environment. ..
  • the model environment can be constructed by putting a product sample (sample) and other substances in a predetermined amount ratio into a container. It is preferable to keep the temperature inside the container and the container under the same temperature conditions as the consumption environment of the product. For example, when the product is food, other substances are human-derived or artificial saliva, and the environment in which the product is consumed uses an oral model environment. Further, there is a case where the product is a cosmetic product and the rate of increase in the aroma concentration of the aroma component is measured in an aroma diffusion environment.
  • step 1) in the environment in which the above product is consumed or its model environment, the aroma concentration increase rate (measurement start) released in a predetermined time range for two or more kinds of aroma components contained in the product. After that, the detection amount a of the aroma component after the lapse of a predetermined time / the detection amount b) of the aroma component immediately after the start of detection are measured.
  • the flavor or flavor compound used as an aroma component in the present invention is not particularly limited, but may be any flavor contained in animals and plants as a raw material of food and a flavor that can be added as a food additive.
  • a flavor that can be added as a food additive.
  • it is described in the Japan Patent Office Gazette Public Information and Conventional Technology Collection (Fragrance) Part II Food Fragrance (Japan Patent Office), Natural Fragrance Based Material Collection (Japan Fragrance Industry Association) and Synthetic Fragrance (Chemical Industry Daily).
  • Examples include fragrances.
  • the "predetermined time range” means the time range from the start of measurement to the lapse of a predetermined time.
  • the measurement start time and time range may be appropriately selected in consideration of the type and application of the product and the desired aroma diffusion behavior in the product.
  • the measurement start time may be immediately after the start of detection.
  • "immediately after the start of detection” means immediately after detection in an amount detectable by a device using the target aroma component. For example, in the case of a product such as ice chocolate, which takes time for the aroma to diffuse, it is preferable to select a time range in which the product is sufficiently melted in the oral cavity and the aroma diffuses. Further, for a product in which the fragrance is emphasized when the package is opened, the measurement may be started immediately after the package is opened, and the time range may be set short.
  • the "rate of increase in aroma concentration" is defined as the detection amount a of the aroma component after a predetermined time has elapsed after the start of measurement / the detection amount b of the aroma component immediately after the start of detection.
  • the rate of increase in aroma concentration is determined for each of two or more types of aroma components.
  • Dipropylene glycol (3- (3-hydroxypropoxy) propan-1-ol); propylene glycol (propane-1,2-diol); triethyl citrate (2- (Triethyl hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate); isopropyl myristate (propane-2-yl tetradecanoate); dimethylisosorbide (3,6-dimethoxy-2,3,3a, 5,6,6a-hexahydro) Flo [3,2-b] furan); water; ethanol; isopropanol (ethane-1-ol); diethyl phthalate (diethylbenzene-1,2-dicarboxylate); dipropylene glycol dimethyl ether (1-methoxy-3-3).
  • a sample of a product such as a cosmetic product to be applied to human skin cannot be put into a container
  • the object to be treated with the product sample (sample) for example, a human hand to which the cosmetic product is applied
  • an environment in which the product is consumed or a model environment thereof may be constructed.
  • the container for diffusing the aroma emitted from the product is not particularly limited, but is preferably made of glass.
  • the volume is preferably 10 to 1000 ml, more preferably 100 to 1000 ml, still more preferably 300 to 500 ml.
  • this inlet is a container for the object to be treated (for example, a human hand or arm to which cosmetics are applied) treated with the product sample (sample). It is preferable that the shape is such that it can be sufficiently covered with.
  • the inlet is in a state where air flows.
  • the convection of air introduced into the container from the input port for charging the sample diffuses the aroma released from the product in the container, and the aroma component is collected from the extraction port or introduced into the device. Can be done.
  • the temperature of the container and the inside of the container is not particularly limited, but it is preferable that the temperature is close to the temperature according to the consumption environment of the product, and a method that can be controlled with good reproducibility is preferable.
  • a method that can be controlled with good reproducibility is preferable.
  • the container in the case of food, it is preferable to keep the container at 35 to 37 ° C., which is about the body temperature.
  • the product is a cosmetic product that is used by whipping, such as shampoo or various detergents (including dishwashing detergent and laundry detergent), put water and a stirrer in the container in advance.
  • a cosmetic product such as shampoo or various detergents (including dishwashing detergent and laundry detergent)
  • tap water as the water and a stirrer in a form in which the sample and water are well mixed.
  • the amount of water varies depending on the sample, and it is easy to foam with respect to the sample, and it is preferable to use the amount ratio close to the situation in which the sample is used.
  • a digital stirrer having good reproducibility for stirring, and the rotation speed is preferably 100 rpm or more, more preferably 200 to 1000 rpm, and further preferably 500 to 700 rpm.
  • the product is a cosmetic product that is applied to hair, such as a hair fixing aid or styling aid, put the hair with the cosmetic applied in advance in the container, or after putting the hair in the container.
  • Cosmetics may be added.
  • the hair is not particularly limited, but may be human-derived or artificial hair.
  • the amount of hair is preferably 0.1 g or more, more preferably 0.5 to 2.0 g.
  • the product is a cosmetic product applied to human skin such as body cleaning solution, body lotion, perfume, cosmetics, etc.
  • the sample is applied to human hands and arms, and the applied part is covered with a container, although it is not particularly limited.
  • the procedure is preferred.
  • the coating area is preferably 1 cm 2 or more, more preferably 4 to 25 cm 2 .
  • the product is a cleaner (including bathroom cleaners, floor cleaners, window cleaners, etc.), put the tiles and sheets to be treated in advance in the container.
  • the area of the tile or sheet is preferably 1 cm 2 or more, more preferably 4 to 25 cm 2 .
  • human-derived saliva or artificial saliva and a stirrer When using food as a sample, put human-derived saliva or artificial saliva and a stirrer in the container in advance.
  • artificial saliva with good reproducibility is preferable, and ⁇ -amylase, mucin and one or more kinds of inorganic salts are preferably contained.
  • the amount of human-derived saliva or artificial saliva is preferably 0.1 g or more, more preferably 0.2 to 1.0 g, and even more preferably 0.4 to 0.6 g with respect to 1.0 g of the sample.
  • it is preferable to use a digital stirrer having good reproducibility for stirring and the rotation speed is preferably 100 rpm or more, more preferably 200 to 400 rpm, and further preferably 250 to 300 rpm.
  • the method for analyzing the aroma component released from the product is not particularly limited, but efficient analysis and analysis can be performed by using a gas chromatograph, a mass spectrometer or a detector. Further, a real-time measuring device, which is a device that can capture minute changes in the behavior of aroma components emitted from a sample, is preferable.
  • a proton transfer reaction mass spectrometer PTR-TOFMS manufactured by IONICON Analytic GmbH.
  • the container containing artificial saliva at about body temperature (35 to 37 ° C), and start measuring the aroma component with the device.
  • the sample is charged there through the inlet, and the aroma component released while the sample and artificial saliva are mixed by the stirrer and the sample is dissolved is continuously detected for a certain period of time.
  • the ratio (a / b) of the detected amount (a) at an arbitrary time and the detected amount (b) immediately after the start of detection is obtained, and this is used as the aroma concentration. It is defined as the rate of increase and calculated for each aroma component.
  • step 2) the magnitude relationship of the aroma concentration increase rate of the two or more aroma components obtained in step 1) is obtained.
  • the "magnitude relationship" means a relative magnitude relationship between the aroma concentration increase rates of two or more aroma components.
  • the magnitude relationship of the aroma concentration increase rate may be a relative magnitude relationship of the aroma concentration increase rate of any two or more kinds of aroma components contained in the product. That is, the aroma component that obtains the magnitude relationship of the aroma concentration increase rate may be at least a part of the aroma component contained in the product, and does not have to be all.
  • the rate of increase in aroma concentration is measured only for a specific aroma component of interest in the formulation of a fragrance composition, such as an aroma component having a large contribution as a scent to a target scent or an aroma component having a low threshold value. You may get a big-small relationship.
  • the magnitude relationship of the aroma concentration increase rate of two or more kinds of aroma components obtained in step 2) is used as an index that correlates with the magnitude relationship of the magnitude of the influence on the aroma impression of the product. Evaluate the effect of aroma components contained in the product on the aroma impression.
  • the "magnitude relationship” means a relative magnitude relationship of the magnitude of the influence of two or more kinds of aroma components on the aroma impression of the product. For example, the larger the aroma concentration increase rate of the two aroma components, the greater the effect on the aroma impression of the product, and the smaller the aroma concentration increase rate of the two aroma components, the greater the effect of the product. It means that the influence on the fragrant impression is small.
  • the value of the aroma concentration increase rate differs depending on the dough or base used as the sample, and also depends on the measurement conditions. However, by setting the model environment and measurement conditions according to the type and application of the product and comparing the values of the aroma concentration increase rate between the aroma components under the same conditions, the aroma concentration of two or more types of aroma components
  • the magnitude relationship of the rate of increase is an index that correlates with the magnitude relationship of the magnitude given to the aroma impression that a person feels in the environment in which the sample is consumed, that is, the environment in which the sample is used or the environment in which the sample is eaten.
  • detection is performed by using the magnitude relationship of the aroma concentration increase rate of two or more kinds of aroma components contained in a product as an index correlating with the magnitude relationship of the magnitude of the influence on the aroma impression of the product. It is possible to evaluate the aroma diffusivity of each aroma component practically and objectively while eliminating the influence of the amount.
  • an aroma component when formulating a fragrance composition, an aroma component is evaluated using the evaluation method of the present invention, and the type and blending ratio of the aroma component are selected based on the evaluation.
  • the expression of retronasal aroma or the diffusion of aroma can be controlled according to the type and application of the product. For example, an aroma component having a relatively large increase in aroma concentration can be evaluated to have a relatively large effect on the aroma impression of the product. Therefore, the aroma component can be adjusted to give an aroma impression of the product. It is conceivable to control. Alternatively, since it can be evaluated that the aroma component having a relatively small increase rate of aroma concentration has a relatively small effect on the aroma impression of the product, it is conceivable to reduce the blending amount or not to blend the aroma component. Further, if it is intended to affect the aroma impression, it is necessary to greatly increase the blending amount of the aroma component.
  • the method for preparing the fragrance composition of the present invention is as follows. A) A step of evaluating the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed by the above evaluation method on the aroma impression, and B) Based on the evaluation obtained in the step A), the product comprises a step of adjusting the blending ratio of the aroma component contained in the product to prepare a fragrance composition.
  • step A) the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression is evaluated by the method for evaluating the aroma component of the present invention.
  • the evaluation method of the aroma component of the present invention is as described in the above-mentioned "1. Evaluation method of aroma component”.
  • step B) the blending ratio of the aroma component in the fragrance composition used for the product is adjusted by adjusting the amount ratio of the aroma component positioned as the aroma component having a great influence on the aroma impression of the product. ..
  • the aroma composition of the product is used when the perfume composition is used in the product. It becomes easier to control the impact that gives the impression. According to the present invention, it becomes easy to prepare a fragrance composition more suitable for the product in consideration of the actual consumption environment of the product.
  • the present invention it becomes easier to control the expression of retronasal aroma when eating food and the diffusion of aroma from cosmetics, and the desired fragrance composition is made according to the type and use of the product. Can be provided efficiently. Further, according to a preferred embodiment of the present invention, it is possible to more efficiently provide a product in which the expression of retronasal aroma when eating food and the diffusion of aroma from cosmetics are more controlled.
  • the method of adjusting the perfume rate of the perfume composition of the present invention to the product is as follows. i) A step of evaluating the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed by the above evaluation method on the aroma impression, and ii) Based on the evaluation obtained in step i), the perfume composition is prepared by adjusting the blending ratio of the aroma components contained in the product to determine the perfume rate of the perfume composition to the product. Steps to adjust and It is characterized by including.
  • step i) the influence of the aroma component contained in the product released in the environment in which the product is consumed on the aroma impression is evaluated by the method for evaluating the aroma component of the present invention.
  • the evaluation method of the aroma component of the present invention is as described in the above-mentioned "1. Evaluation method of aroma component”.
  • step ii) the blending ratio of the aroma component in the fragrance composition used for the product is adjusted by adjusting the amount ratio of the aroma component positioned as the aroma component having a great influence on the aroma impression of the product. ..
  • the perfume composition to the product is used when the perfume composition is used in the product.
  • the perfume rate of the object can be adjusted. According to a preferred embodiment of the present invention, it becomes easier to control the expression of retronasal aroma and the diffusion of aroma from cosmetics when eating food, and the fragrance composition has a good fragrance depending on the type and use of the product. By preparing the product, the perfume rate of the perfume composition to the product can be lowered.
  • the aroma component diffused in the head space in the oral cavity and in the model environment using cosmetics was introduced into the proton transfer reaction mass spectrometer PTR-TOFMS (manufactured by IONICON Analytic GmbH) to obtain the specified ion concentration.
  • Table 1 shows the measurement conditions of the main PTR-TOFMS.
  • Example 1 A basic formula fragrance composition for ice-coated chocolate (reference product 1) composed of a fragrance compound contained in chocolate was prepared.
  • Table 2 shows the formulation of Reference Product 1.
  • Reference 1 a mixture of commercially available Cturm chocolate (58% cacao) and commercially available canola oil at a ratio of 7: 3, and add 0.1% or 0.3% to the total amount of the dough, and -15 ° C or less. It was cooled to a sample.
  • the sample 0.8g and artificial saliva (mucin: 0.22% alpha-amylase: 0.004%, CaCl 2 (H 2 O) 2: 0.50%, water: containing 99.05% of the following
  • the aroma concentration of the fragrance compound released by dissolving the sample while mixing 0.4 g was measured by PTR-TOFMS. The measurement time was about 2 minutes after the sample was charged.
  • the aroma concentration increase rate (a / b) was calculated when b was immediately after the detection of the continuously increasing aroma concentration obtained as a measurement result and the concentration 60 seconds after b was a. The same measurement was performed multiple times, and the rate of increase in aroma concentration was averaged by the number of measurements. Table 3 shows the rate of increase in aroma concentration for the constituent fragrance compounds of Reference Product 1.
  • the rate of increase in aroma concentration hardly depends on the amount of reference product 1 added. From this result, it can be said that the aroma concentration increase rate is an index for evaluating the aroma diffusivity of each aroma component while excluding the influence of the detection amount. Further, FIG. 1 shows the aroma behavior of ethyl n-octanoate in ice-coated chocolate.
  • Example 2 A basic fragrance composition for strawberry (reference product 2 and reference product 3) composed of a fragrance compound contained in strawberry was prepared.
  • the compounding formulations of Reference Product 2 and Reference Product 3 are shown in Tables 4 and 5, respectively.
  • Reference product 3 was added in an amount of 0.1% to the total amount of the dough, and cooled to ⁇ 15 ° C. or lower to prepare a sample.
  • the aroma concentration of the fragrance compound released by dissolving the sample while mixing 0.8 g of these samples and 0.4 g of artificial saliva was measured by PTR-TOFMS. The measurement time was about 2 minutes after the sample was charged.
  • the aroma concentration increase rate (a / b) was calculated when b was immediately after the detection of the continuously increasing aroma concentration obtained as a measurement result and the concentration 60 seconds after b was a. The same measurement was performed multiple times, and the rate of increase in aroma concentration was averaged by the number of measurements. Table 6 shows the rate of increase in aroma concentration for the constituent fragrance compounds of Reference Product 2 and Reference Product 3.
  • Example 3 In a commercially available plain yogurt (non-fat milk solid content: 9.5%, milk fat content: 3.0%) dough, granulated sugar 7% and reference product 2 and reference product 3 are 0, respectively, with respect to the total amount of the dough. .1% was added and cooled to 5 ° C. to prepare a sample. The aroma concentration of the fragrance compound released by dissolving the sample while mixing 1.0 g of these samples and 0.5 g of artificial saliva was measured by PTR-TOFMS. The measurement time was about 2 minutes after the sample was charged.
  • the aroma concentration increase rate (a / b) was calculated when b was immediately after the detection of the continuously increasing aroma concentration obtained as a measurement result and the concentration 30 seconds after b was a. The same measurement was performed multiple times, and the rate of increase in aroma concentration was averaged by the number of measurements. Table 7 shows the rate of increase in aroma concentration for the constituent fragrance compounds of Reference Product 2 and Reference Product 3.
  • Example 4 A blended fragrance composition for ice-coated chocolate (standard product 1) composed of a fragrance compound contained in chocolate was blended.
  • the rate of increase in the aroma concentration of the aroma component in ice-coated chocolate is classified into a perfume compound with a large value, a medium perfume compound, and a small perfume compound in Standard Product 1, and only the prescription amount of each group is changed.
  • the compositions (comparative products 1 to 3) were prepared.
  • Comparative product 1 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of a fragrance compound having a small fragrance concentration increase rate is changed
  • comparative product 2 is a fragrance compound in which the prescription amount of a fragrance compound having a medium fragrance concentration increase rate is changed.
  • the compounded fragrance composition is the compounded fragrance composition
  • the comparative product 3 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of the fragrance compound having a large value of the aroma concentration increase rate is changed.
  • Table 8 shows the formulation of the standard product 1 and the comparative products 1 to 3.
  • Table 9 shows the simple average values of the five evaluators using the method of writing points on the prepared evaluation form.
  • Example 5 A fragrance composition for strawberry (standard product 2) composed of a fragrance compound contained in strawberry was prepared. The rate of increase in the aroma concentration of the aroma component in ice cream is classified into a perfume compound with a large value, a medium perfume compound, and a small perfume compound in Standard Product 2, and only the prescription amount of each group is changed. Compounds (comparative products 4 to 6) were prepared. Comparative product 4 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of a fragrance compound having a small fragrance concentration increase rate is changed, and comparative product 5 is a fragrance compound in which the prescription amount of a fragrance compound having a medium fragrance concentration increase rate is changed.
  • the compounded fragrance composition is the compounded fragrance composition
  • the comparative product 6 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of the fragrance compound having a large value of the aroma concentration increase rate is changed.
  • Table 10 shows the formulation of the standard product 2 and the comparative products 4 to 6.
  • Table 11 shows the simple average values of the five evaluators using the method of writing points on the prepared evaluation form.
  • Example 6 A fragrance composition for strawberry (standard product 2) composed of a fragrance compound contained in strawberry was prepared.
  • the rate of increase in aroma concentration in yogurt is classified into a fragrance compound with a large value, a fragrance compound with a medium value, and a fragrance compound with a small value in Standard Product 2, and only the prescribed amount of each group is changed. 7-9) were prepared.
  • Comparative product 7 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of a fragrance compound having a small fragrance concentration increase rate is changed
  • comparative product 8 is a fragrance compound in which the prescription amount of a fragrance compound having a medium fragrance concentration increase rate is changed.
  • the comparative fragrance composition 9 is a fragrance composition in which the prescription amount of the fragrance compound having a large value of increase in aroma concentration is changed.
  • Table 12 shows the formulation of the standard product 2 and the comparative products 7 to 9.
  • Table 13 shows the simple average values of the five evaluators using the method of writing points on the prepared evaluation form.
  • Example 7 A blended fragrance composition (reference product 4) composed of a fragrance compound generally used for cosmetics was blended.
  • the formulation of Reference Product 4 is shown in Table 14.
  • Reference Item 4 Add 0.2% or 0.5% of Reference Item 4 to a commercially available dishwashing detergent (surfactant [sodium alkyl ether sulfate, alkylamide propyl betaine] 9%) with respect to the total amount of the dough to prepare the sample. did.
  • dishwashing detergent surfactant [sodium alkyl ether sulfate, alkylamide propyl betaine] 9%
  • the aroma concentration of the perfume compound released while 1.0 g of this sample and 0.5 g of tap water were mixed and foamed was measured by PTR-TOFMS. The measurement time was about 1 minute after the sample was charged.
  • the aroma concentration increase rate (a / b) was calculated when b was immediately after the detection of the continuously increasing aroma concentration obtained as a measurement result and the concentration 20 seconds after b was a. The same measurement was performed multiple times, and the rate of increase in aroma concentration was averaged by the number of measurements. Table 15 shows the rate of increase in aroma concentration for the constituent fragrance compounds of Reference Product 4.
  • the rate of increase in aroma concentration hardly depends on the amount of reference product 4 added. Similar to Example 1, this result shows that the aroma concentration increase rate is an index for evaluating the aroma diffusivity of each aroma component while excluding the influence of the detection amount.
  • Example 8 A blended fragrance composition (standard product 3) composed of a fragrance compound generally used for cosmetics was blended. The rate of increase in concentration in dishwashing detergent was classified into a perfume compound with a large value, a medium perfume compound, and a perfume compound with a small value in Standard Product 3, and only the prescription amount of each group was changed. Products 10 to 12) were prepared. Comparative product 10 is a compounded fragrance composition in which the prescription amount of a fragrance compound having a small fragrance concentration increase rate is changed, and comparative product 11 is a fragrance compound in which the prescription amount of a fragrance compound having a medium fragrance concentration increase rate is changed. The comparative fragrance composition 12 is a fragrance composition in which the prescription amount of the fragrance compound having a large value of increase in aroma concentration is changed. Table 16 shows the formulation of the standard product 3 and the comparative products 10 to 12.
  • Table 17 shows the simple average values of the five evaluators using the method of writing points on the prepared evaluation form.

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Abstract

本発明は、香気成分の評価方法およびそれを用いた香料組成物の調製方法に関する。本発明では、製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ））をそれぞれ測定し、二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価することで、製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を客観的かつ適切に評価し、製品の使用状況を考慮して製品に適した香料組成物を提供する。

Description

香気成分の評価方法および香料組成物の調製方法
　本発明は、食品または香粧品などの製品に添加することのできる香気成分の評価方法に関する。また、本発明は、前記評価方法により香気成分を評価し、それを基に香気成分の配合比率を調整することを含む香料組成物の調製方法に関する。
　消費者は日常生活のあらゆる場面で香りを感じる機会に接している。そして、食品を喫食する時や香粧品を使用する際に、食品の風味からは「美味しい」という感情などを、香粧品から漂う香りからは「心地よい」という感情などを人間に与えるという一面を香りは有している。そのような香りを生み出すものの中には、精油などの天然香料の他にフレーバリストやパヒューマーと呼ばれる調香師が開発する調合香料が存在する。調合香料とは数千種類もの原料の中から選び出された香気成分が組み合わされたものであり、様々な食物や植物を想起させる香りとして生み出される。また、使用環境や消費者の嗜好性などを考慮した香りとして生み出される。このような様々な目的に合わせて開発される調合香料は、容器内で各種香気成分を混ぜ合わせて調製されるのだが、調合香料が完成される過程では、調合された香料そのものの香りの確認や、最終製品に近い試作品の試食、あるいは試作の香粧品を実際の使用環境中で使用して香りの確認をするなどの作業が繰り返される。この試作には幾つかの重要な点が挙げられる。一つには香気成分自体が持つ香気拡散特性と、その香気成分を配合した食品や香粧品の喫食時や使用時に見られる香気成分の香気拡散特性が異なることが挙げられる。食品においては、食品生地が香気成分の香気拡散に影響を与えているのみならず、咀嚼中では唾液などが介在するため、それらの影響によって、食品に含まれる香気成分の香気拡散特性は、香気成分自体の香気拡散性とは異なる性質に変化することが多い。香粧品においても同様である。香粧品基剤が香気成分の香気拡散に影響を与えているのみならず、使用環境中では水などが介在するため、それらの影響によって、香粧品に含まれる香気成分の香気拡散特性は、香気成分自体の香気拡散性とは異なる性質に変化することが多い。従来から香気成分自体の特性を表現する際に用いられているトップノート、ミドルノート、ラストノートという分類があるが、香気拡散特性の変化が起こってしまうと同じ分類に当てはめることは困難になる。そして、調合香料の開発にとって重要な香りの確認作業には多くの時間を要する。この為、古くは熟練したフレーバリストやパヒューマーの経験および感性に頼っていたが、近年では、各種香気成分の特性が様々な手法で評価され、調合香料の開発に利用されている。
　例えば、出来たて、調理仕立てまたは淹れたてのホットな食品の口腔内における香気の発現を再現するために有用な拡散性香気成分と、そうした香気の発現に寄与しない香気成分とを、ガスクロマトグラフィーを用いて簡便、客観的かつ効率的に分別する評価方法が知られている（特許文献１参照）。しかし、この手法は、サンプルを喫食した際のレトロネーザルアロマについて、温度が異なるサンプルを別々に準備し、両者の差異に着目するという評価方法であり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気成分の香気拡散性および時系列での香気濃度変化には着目していない。
　また、人工唾液を混合した口腔内モデル環境溶液と、人工唾液を用いない非口腔内環境溶液に香料組成物を投入し、揮散する香気成分をそれぞれ捕集して成分分析し、両者の差異から補正値を算出して香料組成物の組成比を補正する香料の調合方法が知られている（特許文献２参照）。しかし、この手法は人工唾液の有無に着目した補正値の算出方法であり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性および時系列での香気濃度変化には着目していない。
　また、人の咽喉モデル環境中に香気成分を賦香した飲料水を流下させ、揮散する香気成分を捕集して、機器分析による検出量を１５分間中の６点をとり、時間に対する検出量の増え方について傾き値を求めた研究例がある（非特許文献１参照）。この研究例では、飲料水の温度を上げることによりこの傾きが２倍になり、人工唾液をモデル環境中に加えると傾きが減少するという報告がなされているが、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性および時系列での香気濃度変化には着目していない。
　また、実験速度によって定義されるクラス１、２、および３の芳香成分を所定の比率で含有する芳香アコードが、高性能かつ高影響のブルームアコードとなることが知られている（特許文献３参照）。しかし、この手法は香粧品を水と混合し、そこから離れた位置で人に嗅覚検知されるまでの時間を測定して得られる実験速度をクラス分けに利用する評価方法であり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性には着目しているが、それは物理的距離に対する香気拡散性であり、時系列での香気濃度変化を示す方法ではない。
　また、匂いが湿潤条件下で初期に評価されるか、ある程度の時間後の乾燥条件下で評価されるかに応じて、なおも同じ強度を有しながらも有意に異なる匂いを提供する方法が知られている（特許文献４参照）。しかし、この手法は既知手法により測定される平衡ヘッドスペース濃度を用いてグループ分けされる香気成分を所定の比率で含有させる方法であり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性および時系列での香気濃度変化には着目していない。
　また、香気成分が有する沸点などの物性値からブルーミング香料成分と特徴づける方法が知られている（特許文献５参照）。しかし、この手法は計算された数値を基に香気拡散性を評価する手法であり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性や時系列での香気濃度変化には着目していない。
特開２０１６－４５１５６号公報 特許２００７－２３６２３３号公報 特表２０２０－５００２２７号公報 特表２０１９－５２９６８３号公報 特表平１１－５０７０９７号公報
Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．（１９９５），４３，２１７９－２１８６
　前述したとおり、従来の方法は、条件の違いを基に香気成分の特徴を評価するか、特定の物性値に着目して香気成分の特徴を評価するものであり、一つのサンプルにおいて温度または形状などの状態が変化する際の香気拡散性や時系列での香気濃度変化に着目したものではなかった。レトロネーザルアロマの発現がより制御された香料組成物および該香料組成物が配合された製品を提供するためには、製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を、より実際の消費環境を考慮して評価することが望ましい。
　本発明者は、まず、食品を喫食中に口腔内および後鼻孔を経て鼻腔内に拡がる香気の挙動や、香粧品を使用する時に使用環境中に拡がる香気の挙動について、食品または香粧品の状態が変わる瞬間からその挙動を捉えることが出来れば、人間が実際に感じる感覚に深く関連した情報が得られると発想した。その為には、食品では口腔内をモデルとした環境を構築し、香粧品では使用状況をモデルとした環境を構築しなければならない。
　また、本発明者は、香気の拡散挙動について、各香気成分の時間に対する濃度変化に着目し、機器分析による検出開始直後の検出量と任意の時間後の検出量の比（すなわち、香気濃度増加率）を求めることで、製品の消費環境中における香気拡散性を評価することが出来ると発想した。測定時間と機器計測による検出量から「単位時間あたりの拡散速度」を求めることも出来るが、それでは機器計測の実測値に大きく依存してしまう。また、検出量は小さいが、任意の時間範囲で大きく検出量が増加している香気成分の香気拡散性を見落としてしまう。この為、本発明者は、製品の消費環境中における各香気成分の香気拡散性をより適切に評価するため、２点間の検出量比を指標として採用することとした。
　本発明者は、上記発想に基づき、人間の体温程度に温めた容器中に人工唾液と撹拌子を入れ、そこに香料成分を添加したアイスコーティング用のチョコレートを投入し、アイスチョコレートが人工唾液と混ざり合い溶解しながら香気成分が放出されてくるヘッドスペース空間の香気成分の検出量をプロトン移動反応質量分析計「ＰＴＲ－ＴＯＦＭＳ」を用いて計測した。数十種の香気成分について検出開始直後から６０秒後の検出量比を算出したところ、香気成分間で差が見られた。
　次に、本発明者は、上記発想に基づき、室温下の容器中に水道水と撹拌子を入れ、そこに香料成分を添加した食器用洗剤を投入し、食器用洗剤が水道水と混ざり合い泡立ちながら香気成分が放出されてくるヘッドスペース空間の香気成分の検出量をプロトン移動反応質量分析計「ＰＴＲ－ＴＯＦＭＳ」を用いて計測した。数十種の香気成分の検出開始直後から２０秒後の検出量比を算出したところ、香気成分間で差が見られた。
　上記で得られた検出量比はモデル環境中における各香気成分の香気拡散性を示しており、目的とする香料組成物を調合する際の食品からのレトロネーザルアロマの発現および香粧品からの香気拡散を制御するための指標として利用することが出来る。
　上記のとおり、本発明は、製品が消費される環境またはそのモデル環境中において、その製品中に含まれる香気成分がその製品の状態が変化した後任意の時間範囲に放出される香気濃度増加率に香気成分間で差があることに着目したものである。すなわち、本発明は、以下に示す香気成分の評価方法、前記評価方法により香気成分を評価し、その評価に基づいて製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整することを含む香料組成物の調製方法、ならびに前記評価方法により香気成分を評価し、その評価に基づいて製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整することにより香料組成物の製品への賦香率を調整する方法に関する。
［１］製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する方法であって、
１）製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ））をそれぞれ測定するステップと、
２）ステップ１）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を得るステップと、
３）ステップ２）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
を含む、前記評価方法。
［２］前記製品が消費される環境が、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴わずに消費される環境である、前記［１］に記載の評価方法。
［３］前記製品が消費される環境が、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴って消費される環境である、前記［１］に記載の評価方法。
［４］前記製品が食品であり、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、前記［２］に記載の評価方法。
［５］前記製品が食品であり、前記他の物質がヒト由来または人工の唾液を含み、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、口腔内モデル環境中で行われる、前記［３］に記載の評価方法。
［６］前記製品が食品であり、前記他の物質が水を含み、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、前記［３］に記載の評価方法。
［７］前記製品が香粧品であり、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、前記［１］から［３］のいずれか一項に記載の評価方法。
［８］前記製品が香粧品であり、前記他の物質が、水、毛髪、皮膚、浴槽、床、布およびガラスからなる群から選ばれる１種以上を含む、前記［３］に記載の評価方法。
［９］前記ステップ１）において、ガスクロマトグラフ、質量分析装置または検知器を用いて前記香気濃度増加率を測定することを含む、前記［１］から［８］のいずれか一項に記載の評価方法。
［１０］香料組成物の調製方法であって、
Ａ）前記［１］から［９］のいずれか一項に記載の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
Ｂ）前記ステップＡ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製するステップと
を含む、前記調製方法。
［１１］前記ステップＢ）において、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することによりその製品に用いられる香料組成物における香気成分の配合比率を調整することを含む、前記［１０］に記載の香料組成物の調製方法。
［１２］香料組成物の製品への賦香率を調整する方法であって、
ｉ）前記［１］から［９］のいずれか一項に記載の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
ｉｉ）前記ステップｉ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製することで、香料組成物の製品への賦香率を調整するステップと、
を含む、前記方法。
　本発明によれば、製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を、実際の消費環境を考慮してより適切に評価することが出来る。
　例えば、本発明の評価方法を用いることで、食品を喫食時に食品から放出され鼻腔に移送される香りをモデルとした香気成分の挙動について、時間変化を加味した挙動を客観的に評価することができる。また、香粧品から放出され鼻腔に吸引される香りをモデルとした香気成分の挙動についても同様に客観的に評価することができる。
　本発明の好ましい態様によれば、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を客観的に評価することが容易となり、香気拡散性を制御した調合香料を効率的に製造することができる。
図１は、実施例１において得られた、アイスコーティングチョコレート中におけるｎ－オクタン酸エチルの香気挙動を示した図である。 図２は、実施例４において得られた、各アイスコーティングチョコレート用調合香料組成物の香りの強さを比較した官能評価の平均スコアを示した図である。 図３は、実施例５において得られた、各アイスクリーム用調合香料組成物の香りの強さを比較した官能評価の平均スコアを示した図である。 図４は、実施例６において得られた、各ヨーグルト用調合香料組成物の香りの強さを比較した官能評価の平均スコアを示した図である。 図５は、実施例８において得られた、各食器用洗剤用調合香料組成物の香りの強さを比較した官能評価の平均スコアを示した図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
１．香気成分の評価方法
　本発明の評価方法は、製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する方法であって、
１）製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ））をそれぞれ測定するステップと、
２）ステップ１）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を得るステップと、
３）ステップ２）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
を含むことを特徴とする。
　本発明にかかる評価方法は、製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を、実際の消費環境を考慮してより適切に評価しようとするものである。以下、各ステップについて説明する。
　ステップ１では、製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ））をそれぞれ測定する。
　ここで、「製品が消費される」とは、製品の状態（例えば、温度、形状、性質および包装状態など）の変化を伴って製品が摂取または使用されることをいう。
　製品としては、特に限定されないが、賦香されることにより商品価値が高められる製品であることが好ましい。本発明においては食品および香粧品が特に好ましい。なお、本明細書において「食品」には飲料も含まれることとする。
　食品のうち、飲料としては、特に限定されないが、緑茶、抹茶または紅茶などの茶飲料；コーヒー、ココア、炭酸飲料、果汁飲料、スポーツドリンクおよびフレーバーウォーター（ニアウォーター）などの清涼飲料水；ジン、ウォッカ、ウィスキー、ワイン、チューハイ、サワー、焼酎および日本酒などのアルコール飲料；ビール、発泡酒、低アルコールビールおよびノンアルコールビールなどのビール類といった飲料類が挙げられる。なお、本明細書において「飲料」には、水などの液体を添加して混ぜることにより最終製品となる粉末タイプの飲料も含まれる。
　特に香料を添加することができる飲料が好ましく、具体的にはコーヒー、果汁飲料、スポーツドリンク、フレーバーウォーター、サワー、チューハイ、ビール類などが好ましい。
　また、食品としては、アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓、ヨーグルト類、和・洋菓子類、ジャム類、キャンディー類、ゼリー類、ガム類、パン類、カレー、シチュー、和風スープ、洋風スープおよび中華スープの如きスープ類、風味調味料、各種インスタント飲料ないし食品類、各種スナック食品類、介護食品類などが挙げられる。これらの中でも、冷菓、アイスクリーム類、シャーベット類およびヨーグルト類が好ましく挙げられる。なお、本明細書において「食品」には、二種以上を混ぜ合わせることにより最終製品となる食品も含まれる。
　本発明における香粧品としては、特に限定されないが、フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭剤、芳香剤、忌避剤、歯磨剤、口腔ケア製品などが挙げられる。
　これらの中でも、シャンプー、洗濯用洗剤、バスソルト、食器用洗剤、毛髪剤（ヘア固定助剤、スタイリング剤など）、化粧品（ボディー洗浄液、ボディーローション、オーデコロン、粉末ファンデーションなど）、浴室用クリーナー、床用クリーナー、芳香剤、消臭剤（じゅうたん用消臭剤、部屋用消臭剤など）および窓用クリーナーなどが特に好ましく挙げられる。
　本発明において、「製品が消費される環境」とは、その製品が実際に消費される環境を意味する。製品が消費される環境は、その製品の種類および用途などに応じて適宜選択される。なお、「製品が消費される環境」には、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性（すなわち、香気拡散性）の変化を伴って消費される環境（以下「第１の態様」という）と、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性（すなわち、香気拡散性）の変化を伴わずに消費される環境（以下「第２の態様」という）が含まれる。
　例えば、製品が食品の場合、「製品が消費される環境」としては、食品が摂取される際に体温（３５～３７℃）で温められ、他の物質である唾液と混ざり合いながら形状および性質などの状態が変化して摂取される際に香気成分が放出し拡散される環境（すなわち、口腔内環境）が挙げられる（第１の態様）。この場合、ステップ１）における香気濃度増加率の測定は、口腔内環境中で行われる。
　また、第１の態様としては、粉末タイプの飲料など、他の物質である水などの液体と混ざり合いながら形状および性質などの状態が変化したときの香り立ちを楽しむ場合なども含まれる。この場合、ステップ１）における香気濃度増加率の測定は、摂取される前の香気成分が放出し拡散される環境、すなわち、香気拡散環境中で行われる。なお、本明細書において、「香気拡散環境」とは、香気成分が放出し拡散される環境である。例えば、香気成分が放出し、空気の対流によって拡散される環境が挙げられる。
　また、食品の包装体を開封したときの香り立ちを楽しむ場合なども本発明における「製品が消費される」の一態様として含まれる。したがって、「製品が消費される環境」としては、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴わないが、製品の包装状態の変化を伴って使用される際に香気成分が放出し拡散される環境も含まれる（第２の態様）。この場合も、ステップ１）における香気濃度増加率の測定は、香気拡散環境中で行われる。
　製品が香粧品の場合、「製品が消費される環境」としては、その香粧品が実際に使用される環境を意味する。この場合、第１の態様における他の物質は、香粧品の種類および用途などによって適宜選択される。例えば、他の物質としては、水、毛髪、皮膚、浴槽、床、布およびガラスからなる群から選ばれる１種または２種以上が挙げられる。
　例えば、香粧品がシャンプー、ボディー洗浄液または各種洗剤（食器用洗剤、洗濯用洗剤などを含む）などの場合は、他の物質である水と混ざり合い泡立ちながら形状および性質などの状態が変化して使用される際に香気成分が放出される環境が挙げられる（第１の態様）。
　また、香粧品が化粧品（メイクアップ、スキンケア、ボディーおよび毛髪用化粧品などを含む）または香水（パルファム、オードパルファム、オードトワレおよびオーデコロンなどを含む）などの場合は、他の物質である皮膚（頭皮を含む）または毛髪に適用される際に皮膚（頭皮を含む）または毛髪と相互作用することで形状、温度および性質などの状態が変化して香気成分が放出される環境が挙げられる（第１の態様）。
　また、クリーナー（浴室用クリーナー、床用クリーナーおよび窓用クリーナーなどを含む）などの場合は、被処理物に適用される際に被処理物と相互作用することで形状、温度および性質などの状態が変化して香気成分が放出される環境が挙げられる（第１の態様）。
　また、香粧品が芳香剤または消臭剤などの場合は、布やじゅうたんなどに適用される際に布やじゅうたんなどと相互作用することで形状、温度および性質などの状態が変化して香気成分が放出される環境が挙げられる（第１の態様）。
　また、香粧品が揮散性の芳香剤などの場合は、室内または車内などに静置した際に形状、温度および性質などの状態が変化して香気成分が放出される環境が挙げられる（第２の態様）。
　また、各種香粧品の包装体を開封したときの香り立ちを楽しむ場合なども本発明における「製品が消費される」の一態様として含まれる。したがって、「製品が消費される環境」としては、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴わないが、製品の包装状態の変化を伴って使用される際に香気成分が放出される環境が挙げられる（第２の態様）。
　製品が香粧品の場合、ステップ１）における香気濃度増加率の測定は、香気成分が放出し拡散される環境、すなわち、香気拡散環境中で行われる。
　なお、本発明においては、製品が消費される環境に代えて、製品が消費される環境を人工的に再現したモデル環境を構築して用いてもよい。製品が消費される環境中において香気濃度増加率の測定を行うことが困難である場合は、ステップ１）においては、モデル環境を構築し、そのモデル環境中で香気濃度増加率の測定を実施する。
　モデル環境は、容器中に、製品サンプル（試料）と他の物質とを所定の量比で投入することで構築することができる。なお、容器および容器内の温度を製品の消費環境と同じ温度条件下に保持しておくことが好ましい。
　例えば、製品が食品である場合、他の物質がヒト由来または人工の唾液であり、製品が消費される環境が口腔内モデル環境を用いる場合などが挙げられる。
　また、製品が香粧品であり、香気成分の香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる場合などが挙げられる。
　ステップ１）においては、上記の製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ）をそれぞれ測定する。
　本発明において香気成分として用いられる香料または香料化合物は、特に限定されるものではないが、食品の原料となる動植物が含むもの、食品添加物として添加することができる香料であればよい。例えば、特許庁公報周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料（日本国特許庁）、天然香料基原物質集（日本香料工業会）および合成香料（化学工業日報社）に記載の香料などが挙げられる。
　本発明において「所定の時間範囲」とは、測定開始時から所定の時間経過後までの時間範囲をいう。測定開始時および時間範囲は、製品の種類および用途などを考慮し、その製品において所望する香気拡散挙動に応じて適宜選択すればよい。本発明の好ましい一実施態様において、検出開始直後を測定開始時としてもよい。ここで「検出開始直後」とは、目的の香気成分を使用する機器によって検出可能な量で検出した直後をいう。例えば、アイスチョコレートなど、香気が拡散するまでに時間を要する製品の場合は、製品が口腔内で十分に溶けて香気が拡散する時間範囲を選択することが好ましい。また、包装体の開封時の香り立ちを重視する製品については、包装体の開封直後を測定開始時とし、時間範囲を短めに設定すればよい。
　本発明において、「香気濃度増加率」は、測定開始後所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂとして定義される。本発明においては、二種以上の香気成分について、それぞれ香気濃度増加率を求める。このように各香気成分について香気濃度増加率を求めることで、検出量が小さくても所定の時間範囲で大きく検出量が増加するような香気成分の拡散性を見落とすことがなく、各香気成分が香気的印象に与える影響をより適切に評価することができる。
　なお、製品中に含まれる溶媒、例えば、調合香料の希釈または製品への溶解性を上げるために香料組成物中に含まれる溶媒は、それ自体がほぼ無臭であるため、香気濃度増加率の算出において考慮されない。
　香気濃度増加率の算出において考慮されない溶媒としては、ジプロピレングリコール（３－（３－ヒドロキシプロポキシ）プロパン－１－オール）；プロピレングリコール（プロパン－１，２－ジオール）；クエン酸トリエチル（２－ヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸トリエチル）；ミリスチン酸イソプロピル（テトラデカン酸プロパン－２－イル）；ジメチルイソソルビド（３，６－ジメトキシ－２，３，３ａ，５，６，６ａ－ヘキサヒドロフロ［３，２－ｂ］フラン）；水；エタノール；イソプロパノール（エタン－１－オール）；フタル酸ジエチル（ジエチルベンゼン－１，２－ジカルボキシラート）；ジプロピレングリコールジメチルエーテル（１－メトキシ－３－（３－メトキシプロポキシ）プロパン）；ジプロピレングリコールメチルエーテル（３－（３－メトキシプロポキシ）プロパン－１－オール）；ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート（１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）プロパン－２－イルアセタート）；ジプロピレングリコールｎ－ブチルエーテル（１－（（１－ブトキシプロパン－２－イル）オキシ）プロパン－２－オール）；プロピレングリコールメチルエーテル（１－メトキシプロパン－２－オール）；プロピレングリコールｎ－ブチルエーテル（１－ブトキシプロパン－２－オール）；プロピレングリコールｎ－プロピルエーテル（１－プロポキシプロパン－２－オール）；トリプロピレングリコールメチルエーテル（１－（（１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）プロパン－２－イル）オキシ）プロパン－２－オール）；ジプロピレングリコールジメチルエーテル（２－メトキシ－１－（（１－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）プロパン）；Ｃ８－Ｃ９イソパラフィン、Ｃ８－Ｃ１２イソパラフィン、Ｃ１０－１１イソパラフィン、Ｃ１０－１２イソパラフィン、Ｃ１２－Ｃ１４イソパラフィン、Ｃ１１－Ｃ１６イソパラフィン、Ｃ１２－Ｃ２０イソパラフィンなどのもの等のイソパラフィン系炭化水素油；グルタル酸ジメチル；コハク酸ジメチル；アジピン酸ジメチル；イソプロピリデングリセロール（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－メタノール）；などが挙げられる。
　以下、「香気濃度増加率」の測定方法の実施形態について詳細に説明する。
　まず、製品から放出される香気を拡散させる容器中で製品が消費される環境またはそのモデル環境を構築し、製品のサンプル（試料）をその環境中に投入する。ヒトの皮膚に適用する香粧品などの製品のサンプル（試料）を容器中に投入できない態様の場合、製品のサンプル（試料）で処理した被処理物（例えば、香粧品を適用したヒトの手や腕など）を容器で覆うことで、製品が消費される環境またはそのモデル環境を構築すればよい。
　製品から放出される香気を拡散させる容器としては、特に限定されないが、ガラス製が好ましい。その容積は１０～１０００ｍｌが好ましく、より好ましくは１００～１０００ｍｌ、さらに好ましくは３００～５００ｍｌである。また、試料を投入する為の投入口と香気成分を捕集または機器へ導入する抽出口を分けることが好ましく、２口以上を持つ容器が好ましい。製品のサンプル（試料）を容器中に投入できない態様の場合、この投入口は、製品のサンプル（試料）で処理した被処理物（例えば、香粧品を適用したヒトの手や腕など）を容器で十分に覆うことができるような形状であることが好ましい。
　本発明の一実施態様において、投入口は空気の流れる状態であることが好ましい。この場合、試料を投入する為の投入口から容器内に導入された空気の対流によって、容器内で製品から放出される香気が拡散し、香気成分を抽出口から捕集または機器へ導入することができる。
　上記の容器および容器内の温度は、特に限定されないが、製品の消費環境に合わせた温度に近づけることが好ましく、且つ、再現性良く制御できる方法が好ましい。例えば、室温で使用される香粧品であれば、恒温水槽またはオイルバスなどを用いて容器を２３～２５℃に保つことが好ましい。また、食品であれば、同様に容器を体温程度である３５～３７℃に保つことが好ましい。
　製品が、シャンプーまたは各種洗剤（食器用洗剤、洗濯用洗剤などを含む）など、泡立てて使用する香粧品の場合は、容器の中に予め水と撹拌子を入れておく。特に限定はされないが、水は水道水、撹拌子は試料と水が良く混ざり合う形を使用するのが好ましい。水の量は試料によって異なり、試料に対して泡立ち易く、試料を使用する状況に近い分量比で用いるが好ましい。また、撹拌は再現性の良いデジタル式のスターラーを使用するのが好ましく、回転数は１００ｒｐｍ以上が好ましく、より好ましくは２００～１０００ｒｐｍ、さらに好ましくは５００～７００ｒｐｍである。
　製品が、ヘア固定助剤、スタイリング助剤など、毛髪に適用する香粧品の場合は、容器の中に予め香粧品を適用した毛髪を入れておくか、容器の中に毛髪を入れた後で香粧品を投入してもよい。特に限定はされないが、毛髪はヒト由来または人工の毛髪でもよい。毛髪の量は０．１ｇ以上が好ましく、より好ましくは０．５～２．０ｇである。
　製品が、ボディー洗浄液、ボディーローション、香水、化粧品など、ヒトの皮膚に適用する香粧品の場合は、特に限定はされないが、ヒトの手や腕などにサンプルを塗布し、塗布部を容器で覆う手順が好ましい。塗布面積は１ｃｍ２以上が好ましく、さらに好ましくは、４～２５ｃｍ２である。
　製品が、クリーナー（浴室用クリーナー、床用クリーナーおよび窓用クリーナーなどを含む）などの場合は、容器の中に予め被処理物であるタイルやシートを入れておく。タイルやシートの面積は１ｃｍ２以上が好ましく、さらに好ましくは、４～２５ｃｍ２である。
　製品が、揮散性の芳香剤などの場合は、上記容器にサンプルを直接投入する。
　香粧品の開封時の香り立ちを評価する場合は、上記容器にサンプル保管用の密閉容器から取り出したサンプルを直接投入する。または、香気成分が充満するように容器に仕切りを設け、その仕切りを測定開始時に取り除く。
　食品を試料とする場合は、容器の中に予めヒト由来の唾液または人工唾液と撹拌子を入れておく。特に限定はされないが、再現性の良い人工唾液が好ましく、α－アミラーゼ、ムチンおよび１種以上の無機塩を含有させることが好ましい。ヒト由来の唾液または人工唾液の量は、試料１．０ｇに対して、０．１ｇ以上が好ましく、より好ましくは０．２～１．０ｇ、さらに好ましくは０．４～０．６ｇである。また、撹拌は再現性の良いデジタル式のスターラーを使用することが好ましく、回転数は１００ｒｐｍ以上が好ましく、より好ましくは２００～４００ｒｐｍ、さらに好ましくは２５０～３００ｒｐｍである。
　食品の開封時の香り立ちを評価する場合は、上記容器にサンプル保管用の密閉容器から取り出したサンプルを直接投入する。または、香気成分が充満するように容器に仕切りを設け、その仕切りを測定開始時に取り除く。
　製品から放出された香気成分を分析する方法としては、特に限定されないが、ガスクロマトグラフ、質量分析装置または検知器を用いることで効率的な分析および解析ができる。
　また、試料から放出される香気成分挙動の微小な変化を捉えられる装置であるリアルタイム計測機器が好ましい。そのような装置の例として、プロトン移動反応質量分析計ＰＴＲ－ＴＯＦＭＳ（ＩＯＮＩＣＯＮ　Ａｎａｌｙｔｉｋ　ＧｍｂＨ社製）が挙げられる。
　例えば、アイスコーティング用チョコレートの場合には、人工唾液を予め入れておいた容器を体温程度（３５～３７℃）に保ち、機器による香気成分計測を開始する。そこに試料を投入口から投入し、撹拌子によって試料と人工唾液が混ざり合い且つサンプルが溶解しながら放出される香気成分を連続的に一定時間検出する。
　機器分析によって得られた連続的に増加する香気濃度の挙動から、任意の時間の検出量（ａ）と検出開始直後の検出量（ｂ）の比（ａ／ｂ）を求め、これを香気濃度増加率と定義し、香気成分ごとに算出する。
　次に、ステップ２）では、ステップ１）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を得る。ここで「大小関係」とは、二種以上の香気成分の香気濃度増加率の相対的な大小関係を意味する。
　また、香気濃度増加率の大小関係は、製品に含まれる任意の二種以上の香気成分の香気濃度増加率の相対的な大小関係であればよい。すなわち、香気濃度増加率の大小関係を得る香気成分は、製品に含まれる香気成分の少なくとも一部であればよく、全部である必要はない。例えば、目的とする香りに対して香りとしての寄与度が大きい香気成分や、閾値の低い香気成分などのように香料組成物の配合において着目する特定の香気成分についてのみ香気濃度増加率を測定して大小関係を得てもよい。
　ステップ３）では、ステップ２）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する。ここで「大小関係」とは、二種以上の香気成分がその製品の香気的印象に与える影響の大きさの相対的な大小関係を意味する。例えば、二種の香気成分の香気濃度増加率の大きい方が、その製品の香気的印象に与える影響の大きさが大きく、二種の香気成分の香気濃度増加率の小さい方が、その製品の香気的印象に与える影響の大きさが小さいことを意味する。
　香気濃度増加率は、試料となる生地または基剤によって値が異なり、また測定条件によっても異なる。しかし、製品の種類および用途などに応じて、モデル環境および測定条件を設定し、同じ条件下で香気成分間の香気濃度増加率の値を比較することで、二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係は、その試料を消費する環境、すなわち使用する環境または試料を喫食する環境中に人が感じる香気的印象に与える大きさの大小関係と相関する指標となる。
　本発明においては、製品に含まれる二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として用いることで、検出量の大小による影響を排除しながら、実際的かつ客観的に各香気成分の香気拡散性を評価することができる。
　本発明の好ましい態様によれば、香料組成物を調合する際に、本発明の評価方法を用いて香気成分を評価し、その評価を基に香気成分の種類および配合比率を選択することで、製品の種類および用途などに合わせてレトロネーザルアロマの発現または香気拡散を制御することができる。
　例えば、香気濃度増加率が相対的に大きい香気成分は、その製品の香気的印象に与える影響が相対的に大きいと評価できることから、前記香気成分の配合量を加減して製品の香気的印象を制御することが考えられる。あるいは、香気濃度増加率が相対的に小さい香気成分は、その製品の香気的印象に与える影響が相対的に小さいと評価できることから、配合量を減らすことや配合しないことも考えられる。また、香気的印象に影響を与えようとするのであれば、その香気成分の配合量を大きく増やす必要がある。
２．香料組成物の調製方法
　本発明の香料組成物の調製方法は、
Ａ）前記評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
Ｂ）前記ステップＡ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製するステップと
を含むことを特徴とする。
　ステップＡ）においては、本発明の香気成分の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する。本発明の香気成分の評価方法については、前記「１．香気成分の評価方法」で述べたとおりである。
　ステップＢ）においては、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することによりその製品に用いられる香料組成物における香気成分の配合比率を調整する。本発明においては、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することにより、香料組成物がその製品に用いられる際に、その製品の香気的印象を与える影響を制御することが容易となる。本発明によれば、その製品の実際の消費環境を考慮して、その製品により適した香料組成物を調製することが容易となる。本発明の好ましい態様によれば、食品を喫食した際のレトロネーザルアロマの発現および香粧品からの香気拡散をより制御しやすくなり、製品の種類および用途などに応じて目的とする香料組成物を効率的に提供することができる。また本発明の好ましい態様によれば、食品を喫食した際のレトロネーザルアロマの発現および香粧品からの香気拡散をより制御された製品をより効率的に提供することができる。
３．香料組成物の製品への賦香率の調整方法
　本発明の香料組成物の製品への賦香率の調整方法は、
ｉ）前記評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
ｉｉ）前記ステップｉ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製することで、香料組成物の製品への賦香率を調整するステップと、
を含むことを特徴とする。
　ステップｉ）においては、本発明の香気成分の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する。本発明の香気成分の評価方法については、前記「１．香気成分の評価方法」で述べたとおりである。
　ステップｉｉ）においては、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することによりその製品に用いられる香料組成物における香気成分の配合比率を調整する。本発明においては、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することにより、香料組成物がその製品に用いられる際に、製品への香料組成物の賦香率を調整することができる。本発明の好ましい態様によれば、食品を喫食した際のレトロネーザルアロマの発現および香粧品からの香気拡散をより制御しやすくなり、製品の種類および用途などに応じて香り立ちの良い香料組成物を調製することで、製品への香料組成物の賦香率を下げることができる。
　次に、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例においては、特に記載しない限り、「％」は質量基準である。
　口腔内および香粧品を使用するモデル環境中のヘッドスペース空間に拡散する香気成分をプロトン移動反応質量分析計ＰＴＲ－ＴＯＦＭＳ（ＩＯＮＩＣＯＮ　Ａｎａｌｙｔｉｋ　ＧｍｂＨ社製）に導入し、指定したイオンの濃度を得た。主要なＰＴＲ－ＴＯＦＭＳの測定条件を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
  
［実施例１］
　チョコレートに含有される香料化合物で構成されたアイスコーティングチョコレート用基本調合香料組成物（参考品１）を調合した。参考品１の配合処方を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
  
　市販のＣｏｕｖｅｒｔｕｒｅ　Ｓｗｅｅｔチョコレート（カカオ５８％）と市販の菜種油を７対３で混ぜた生地に、参考品１を生地の全量に対して０．１％または０．３％添加し、－１５℃以下に冷却して試料とした。この試料０．８ｇと人工唾液（ムチン：０．２２％、α－アミラーゼ：０．００４％、ＣａＣｌ２（Ｈ２Ｏ）２：０．５０％、水：９９．０５％を含む、以下の実施例においても同じ組成のものを使用した）０．４ｇが混ざり合いながら試料が溶解し放出されてくる香料化合物の香気濃度をＰＴＲ－ＴＯＦＭＳによって測定した。測定時間は試料投入後およそ２分間とした。
　計測結果として得られた連続的に増加する香気濃度の検出直後をｂとし、ｂから６０秒後の濃度をａとした時の香気濃度増加率（ａ／ｂ）を算出した。同測定を複数回行い、香気濃度増加率を測定回数で平均化した。参考品１の構成香料化合物に関する香気濃度増加率を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
  
　表３に示したとおり、香気濃度増加率は、参考品１の添加量にほとんど依存しない。この結果から、香気濃度増加率は、検出量の大小による影響を排除しながら、各香気成分の香気拡散性を評価する指標であるといえる。
　また、アイスコーティングチョコレート中におけるｎ－オクタン酸エチルの香気挙動を図１に示す。
［実施例２］
　ストロベリーに含有される香料化合物で構成されたストロベリー用基本調合香料組成物（参考品２、参考品３）を調合した。参考品２および参考品３の配合処方をそれぞれ表４および表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
  
　生乳２２ｇ、生クリーム（乳脂肪分：３５％）１２．６ｇ、脱脂粉乳７．４ｇ、水あめ８．４ｇ、グラニュー糖１１．６ｇ、溶解水３８ｇを混ぜ合わせたアイスクリーム生地に、参考品２および参考品３を生地の全量に対してそれぞれ０．１％添加し、－１５℃以下に冷却して試料とした。これら試料０．８ｇと人工唾液０．４ｇが混ざり合いながら試料が溶解し放出されてくる香料化合物の香気濃度をＰＴＲ－ＴＯＦＭＳによって測定した。測定時間は試料投入後およそ２分間とした。
　計測結果として得られた連続的に増加する香気濃度の検出直後をｂとし、ｂから６０秒後の濃度をａとした時の香気濃度増加率（ａ／ｂ）を算出した。同測定を複数回行い、香気濃度増加率を測定回数で平均化した。参考品２および参考品３の構成香料化合物に関する香気濃度増加率を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
  
［実施例３］
　市販のプレーンヨーグルト（無脂乳固形分：９．５％、乳脂肪分：３．０％）生地に、生地の全量に対して、グラニュー糖７％と参考品２および参考品３をそれぞれ０．１％添加し、５℃に冷却して試料とした。これら試料１．０ｇと人工唾液０．５ｇが混ざり合いながら試料が溶解し放出されてくる香料化合物の香気濃度をＰＴＲ－ＴＯＦＭＳによって測定した。測定時間は試料投入後およそ２分間とした。
　計測結果として得られた連続的に増加する香気濃度の検出直後をｂとし、ｂから３０秒後の濃度をａとした時の香気濃度増加率（ａ／ｂ）を算出した。同測定を複数回行い、香気濃度増加率を測定回数で平均化した。参考品２および参考品３の構成香料化合物に関する香気濃度増加率を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
  
　次に、香気濃度増加率の有効性を検証するために以下の試験を行った。
［実施例４］
　チョコレートに含有される香料化合物で構成されたアイスコーティングチョコレート用調合香料組成物（基準品１）を調合した。アイスコーティングチョコレート中における香気成分の香気濃度増加率について、基準品１の中で値が大きい香料化合物と中程度の香料化合物と小さい香料化合物に分類し、各グループの処方量のみを変更した調合香料組成物（比較品１～３）を調合した。比較品１が、香気濃度増加率の値が小さい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品２が、香気濃度増加率の値が中程度の香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品３が、香気濃度増加率の値が大きい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物である。基準品１および比較品１～３の配合処方を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
  
（官能評価）
　アイスコーティングチョコレート用調合香料組成物（基準品１および比較品１～３）をそれぞれ０．１％配合したアイスチョコレート（約１．５ｇ）を喫食した際の香りの強度について、５名の熟練したパネリストが官能評価を行った。香りの強度は基準品１に対する相対強度（０．５刻みの９段階）として評価した。その評価基準を以下に示す。
評価基準
　点数
　５点：　強く感じる
　４点：　やや強く感じる
　３点：　同等に感じる
　２点：　やや弱く感じる
　１点：　弱く感じる
　基準品１と各比較品は１セットとし、比較品を喫食する直前には基準品１を喫食する順序とした。用意された評価用紙に点数を記入する方式をとり、評価者５名の単純平均値を表９に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
  
　基準品１に対する各比較品の香りの強度を比較したところ（図２）、香気濃度増加率が大きい香料化合物を増量した比較品の点数の方がより高くなる傾向を示した。この事から、本評価方法によって得られた香気濃度増加率が風味への影響の指標として有用である事が示され、本評価方法が課題解決に有用な手法であることが示された。
［実施例５］
　ストロベリーに含有される香料化合物で構成されたストロベリー用調合香料組成物（基準品２）を調合した。アイスクリーム中における香気成分の香気濃度増加率について、基準品２の中で値が大きい香料化合物と中程度の香料化合物と小さい香料化合物に分類し、各グループの処方量のみを変更した調合香料組成物（比較品４～６）を調合した。比較品４が、香気濃度増加率の値が小さい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品５が、香気濃度増加率の値が中程度の香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品６が、香気濃度増加率の値が大きい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物である。基準品２および比較品４～６の配合処方を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
  
（官能評価）
　ストロベリー用調合香料組成物（基準品２および比較品４～６）をそれぞれ０．１％配合したアイスクリーム（約３ｇ）を喫食した際の香りの強度について、５名の熟練したパネリストが官能評価を行った。香りの強度は基準品２に対する相対強度（０．５刻みの９段階）として評価した。その評価基準を以下に示す。
評価基準
　点数
　５点：　強く感じる
　４点：　やや強く感じる
　３点：　同等に感じる
　２点：　やや弱く感じる
　１点：　弱く感じる
　基準品２と各比較品は１セットとし、比較品を喫食する直前には基準品２を喫食する順序とした。用意された評価用紙に点数を記入する方式をとり、評価者５名の単純平均値を表１１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
  
　基準品２に対する各比較品の香りの強度を比較したところ（図３）、香気濃度増加率が大きい香料化合物を増量した比較品の点数の方がより高くなる傾向を示した。この結果は、本評価方法によって得られた香気濃度増加率が風味への影響の指標として有用である事、さらには本評価方法が課題解決に有用な手法であることを示している。
［実施例６］
　ストロベリーに含有される香料化合物で構成されたストロベリー用調合香料組成物（基準品２）を調合した。ヨーグルト中における香気濃度増加率について、基準品２の中で値が大きい香料化合物と中程度の香料化合物と小さい香料化合物に分類し、各グループの処方量のみを変更した調合香料組成物（比較品７～９）を調合した。比較品７が、香気濃度増加率の値が小さい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品８が、香気濃度増加率の値が中程度の香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品９が、香気濃度増加率の値が大きい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物である。基準品２および比較品７～９の配合処方を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
  
（官能評価）
　ストロベリー用調合香料組成物（基準品２および比較品７～９）をそれぞれ０．０３％配合したヨーグルト（約３ｇ）を喫食した際の香りの強度について、５名の熟練したパネリストが官能評価を行った。香りの強度は基準品２に対する相対強度（０．５刻みの９段階）として評価した。その評価基準を以下に示す。
評価基準
　点数
　５点：　強く感じる
　４点：　やや強く感じる
　３点：　同等に感じる
　２点：　やや弱く感じる
　１点：　弱く感じる
　基準品２と各比較品は１セットとし、比較品を喫食する直前には基準品２を喫食する順序とした。用意された評価用紙に点数を記入する方式をとり、評価者５名の単純平均値を表１３に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
  
　基準品２に対する各比較品の香りの強度を比較したところ（図４）、香気濃度増加率が大きい香料化合物を増量した比較品の点数の方がより高くなる傾向を示した。この結果は、本評価方法によって得られた香気濃度増加率が風味への影響の指標として有用である事、さらには本評価方法が課題解決に有用な手法であることを示している。
［実施例７］
　香粧品に一般的に用いられる香料化合物で構成された調合香料組成物（参考品４）を調合した。参考品４の配合処方を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
  
　市販の食器用洗剤（界面活性剤［アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム、アルキルアミドプロピルベタイン］９％）に、参考品４を生地の全量に対して０．２％または０．５％添加して試料とした。この試料を１．０ｇと水道水０．５ｇが混ざり合い泡立ちながら放出されてくる香料化合物の香気濃度をＰＴＲ－ＴＯＦＭＳによって測定した。測定時間は試料投入後およそ１分間とした。
　計測結果として得られた連続的に増加する香気濃度の検出直後をｂとし、ｂから２０秒後の濃度をａとした時の香気濃度増加率（ａ／ｂ）を算出した。同測定を複数回行い、香気濃度増加率を測定回数で平均化した。参考品４の構成香料化合物に関する香気濃度増加率を表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
  
　表１５に示したとおり、香気濃度増加率は、参考品４の添加量にほとんど依存しない。実施例１と同様、この結果は、香気濃度増加率が、検出量の大小による影響を排除しながら、各香気成分の香気拡散性を評価する指標であることを示している。
［実施例８］
　香粧品に一般的に用いられる香料化合物で構成された調合香料組成物（基準品３）を調合した。食器用洗剤中における濃度増加率について、基準品３の中で値が大きい香料化合物と中程度の香料化合物と小さい香料化合物に分類し、各グループの処方量のみを変更した調合香料組成物（比較品１０～１２）を調合した。比較品１０が、香気濃度増加率の値が小さい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品１１が、香気濃度増加率の値が中程度の香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物であり、比較品１２が、香気濃度増加率の値が大きい香料化合物の処方量を変更した調合香料組成物である。基準品３および比較品１０～１２の配合処方を表１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
  
（官能評価）
　調合香料組成物（基準品３および比較品１０～１２）をそれぞれ０．２％配合した食器用洗剤（約２ｇ）をプラカップ内で泡立てた際の香りの強度について、５名の熟練したパネリストが官能評価を行った。香りの強度は基準品３に対する相対強度（０．５刻みの９段階）として評価した。その評価基準を以下に示す。
評価基準
　点数
　５点：　強く感じる
　４点：　やや強く感じる
　３点：　同等に感じる
　２点：　やや弱く感じる
　１点：　弱く感じる
　基準品３と各比較品は１セットとし、比較品を嗅ぐ直前には基準品３を嗅ぐ順序とした。用意された評価用紙に点数を記入する方式をとり、評価者５名の単純平均値を表１７に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
  
　基準品３に対する各比較品の香りの強度を比較したところ（図５）、香気濃度増加率が大きい香料化合物を増量した比較品の点数の方がより高くなる傾向を示した。この結果は、本評価方法によって得られた香気濃度増加率が拡散する香りの強さへの影響の指標として有用である事、さらには本評価方法が課題解決に有用な手法であることを示している。
 
 
 

Claims (12)

  1. 　製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価する方法であって、
    １）製品が消費される環境またはそのモデル環境中で、その製品中に含まれる二種以上の香気成分について、所定の時間範囲に放出される香気濃度増加率（測定開始後から所定の時間経過後の香気成分の検出量ａ／検出開始直後の香気成分の検出量ｂ））をそれぞれ測定するステップと、
    ２）ステップ１）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を得るステップと、
    ３）ステップ２）で得られた二種以上の香気成分の香気濃度増加率の大小関係を、その製品の香気的印象に与える影響の大きさの大小関係と相関する指標として、その製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
    を含む、前記評価方法。
  2. 　前記製品が消費される環境が、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴わずに消費される環境である、請求項１に記載の評価方法。
  3. 　前記製品が消費される環境が、製品が他の物質との相互作用による香気成分の放出特性の変化を伴って消費される環境である、請求項１に記載の評価方法。
  4. 　前記製品が食品であり、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、請求項２に記載の評価方法。
  5. 　前記製品が食品であり、前記他の物質がヒト由来または人工の唾液を含み、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、口腔内モデル環境中で行われる、請求項３に記載の評価方法。
  6. 　前記製品が食品であり、前記他の物質が水を含み、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、請求項３に記載の評価方法。
  7. 　前記製品が香粧品であり、前記ステップ１）における香気濃度増加率の測定が、香気拡散環境中で行われる、請求項１から３のいずれか一項に記載の評価方法。
  8. 　前記製品が香粧品であり、前記他の物質が、水、毛髪、皮膚、浴槽、床、布およびガラスからなる群から選ばれる１種以上を含む、請求項３に記載の評価方法。
  9. 　前記ステップ１）において、ガスクロマトグラフ、質量分析装置または検知器を用いて前記香気濃度増加率を測定することを含む、請求項１から８のいずれか一項に記載の評価方法。
  10. 　香料組成物の調製方法であって、
    Ａ）請求項１から９のいずれか一項に記載の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
    Ｂ）前記ステップＡ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製するステップと
    を含む、前記調製方法。
  11. 　前記ステップＢ）において、その製品の香気的印象に与える影響が大きい香気成分として位置付けられた香気成分の量比を加減することによりその製品に用いられる香料組成物における香気成分の配合比率を調整することを含む、請求項１０に記載の香料組成物の調製方法。
  12. 　香料組成物の製品への賦香率を調整する方法であって、
    ｉ）請求項１から９のいずれか一項に記載の評価方法により製品が消費される環境中で放出されるその製品中に含まれる香気成分の香気的印象に与える影響を評価するステップと、
    ｉｉ）前記ステップｉ）で得られた評価に基づいて、その製品中に含まれる香気成分の配合比率を調整して香料組成物を調製することで、香料組成物の製品への賦香率を調整するステップと、
    を含む、前記方法。
     
     
     
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