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WO2021172292A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2021172292A1
WO2021172292A1 PCT/JP2021/006688 JP2021006688W WO2021172292A1 WO 2021172292 A1 WO2021172292 A1 WO 2021172292A1 JP 2021006688 W JP2021006688 W JP 2021006688W WO 2021172292 A1 WO2021172292 A1 WO 2021172292A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
unsubstituted
substituted
ring
carbon atoms
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2021/006688
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English (en)
French (fr)
Inventor
江美子 神戸
雅俊 齊藤
中村 雅人
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
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Priority to US17/801,120 priority patent/US20230126868A1/en
Priority to CN202180016310.0A priority patent/CN115152045A/zh
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    • H10K50/166Electron transporting layers comprising a multilayered structure

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device.
  • Organic electroluminescence devices (hereinafter, may be referred to as "organic EL devices") are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions.
  • organic EL devices When a voltage is applied to the organic EL element, holes are injected into the light emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons are generated at a rate of 25%
  • triplet excitons are generated at a rate of 75%.
  • the performance of the organic EL element includes, for example, brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life.
  • Patent Document 1 describes an example in which a compound having an anthracene structure and a benzimidazole structure is used as an electron transport material for an organic EL device.
  • Patent Document 2 describes an example in which a compound having an anthracene structure and a triazine structure, a compound having a fluorene structure and a triazine structure, and the like are used as an electron transport material for an organic EL device.
  • Patent Document 3 describes an example in which a compound having a heteroaryl structure and a triazine structure is used as an electron transport material for an organic EL device.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that can be driven at a low voltage even if the electron transport material in the thickened electron transport band is not doped with an active metal, and to mount the organic electroluminescence device. It is to provide electronic devices that have been used.
  • an organic electroluminescence element having a light emitting layer between an anode and a cathode, and has a first layer between the cathode and the light emitting layer, and the first said.
  • the thickness of the layer is 50 nm or more
  • the first layer contains a compound of the following general formula (100), except that the first layer does not contain a metal-doped material and is an organic electroluminescence element.
  • A is A substituted or unsubstituted ring-forming fused aryl group having 13 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 14 or more and 50 or less condensed heterocyclic group.
  • L A is, Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group having 5 or more and 30 or less carbon atoms and having a divalent heterocyclic group.
  • X 1 , X 2 and X 3 are independently nitrogen atoms or CR 3 .
  • XP is a nitrogen atom, or CR 1
  • X Q is a nitrogen atom, or CR 2
  • one or more of X 1 , X 2 , X 3 , XP and X Q are nitrogen atoms.
  • R 1 , R 2 and R 3 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other
  • R 2 and R 3 are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 or more and 30 or less heterocyclic group. If multiple R 3 are present, a plurality of R 3 may or different are identical to one another. )
  • an organic electroluminescence element having a light emitting layer between an anode and a cathode, and has a first layer between the cathode and the light emitting layer, and the first said.
  • the thickness of the layer is 50 nm or more
  • the first layer contains the compound of the following general formula (1), but the first layer does not contain a metal-doped material, and is an organic electroluminescence element.
  • A is A substituted or unsubstituted ring-forming fused aryl group having 13 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 14 or more and 50 or less condensed heterocyclic group.
  • L A is, Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group having 5 or more and 30 or less carbon atoms and having a divalent heterocyclic group.
  • X 1 , X 2 and X 3 are independently nitrogen atoms or CR 3 .
  • R 1 , X 2 and X 3 are nitrogen atoms.
  • R 1 , R 2 and R 3 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other
  • R 2 and R 3 are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 or more and 30 or less heterocyclic group. If multiple R 3 are present, a plurality of R 3 may or different are identical to one another. )
  • an electronic device equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention is provided.
  • an organic electroluminescence device that is driven at a low voltage even if the electron transport material in the thickened electron transport band is not doped with an active metal. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the "unsubstituted alkyl group” described herein has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of "unsubstituted heterocyclic group” and “substituent heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituent heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as "substituent heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Kinoryl group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • the plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G2s in -N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Nuftylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. Butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocycles” or “condensed rings”, respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic ring or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
  • Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic electroluminescence element according to the present embodiment is an organic electroluminescence element having a light emitting layer between an anode and a cathode, and has a first layer between the cathode and the light emitting layer, and the first layer.
  • the thickness of one layer is 50 nm or more
  • the first layer contains the compound of the following general formula (100), except that the first layer does not contain a metal-doped material, organic electroluminescence. It is an element.
  • the metal-doped material is, in the present specification, a metal, a metal compound, or a metal complex having a work function of 4.2 eV or less.
  • the metal, metal compound or metal complex having a work function of 4.2 eV or less is a transition metal containing an alkali metal, an alkaline earth metal and a rare earth metal, a compound containing the alkali metal, a compound containing the alkaline earth metal, and the said. Any metal, metal compound, or metal complex selected from the group consisting of a compound containing a transition metal, a complex containing the alkali metal, a complex containing the alkaline earth metal, and a complex containing the transition metal.
  • metal-doped material examples include metals such as lithium (Li), sodium (Na), potassium (K), rubidium (Rb), Cs (cesium), calcium (Ca), strontium (Sr) and barium (Ba), and carbonic acid.
  • metals such as lithium (Li), sodium (Na), potassium (K), rubidium (Rb), Cs (cesium), calcium (Ca), strontium (Sr) and barium (Ba), and carbonic acid.
  • metal compounds such as cesium and metal complexes such as Liq.
  • the organic EL element according to the present embodiment may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer and the first layer.
  • the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer and an electron barrier layer. Be done.
  • the organic layer may be composed of only a light emitting layer and a first layer, and for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport. It may further have at least one layer selected from the group consisting of layers, hole barrier layers, electron barrier layers and the like.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a semitransparent electrode 4 as a cathode, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the semitransparent electrode 4.
  • the organic EL element 1 includes a capping layer 8 arranged on the side opposite to the organic layer of the semitransparent electrode 4.
  • the organic layer 10 is configured by stacking a hole transport band 6, a light emitting layer 5, and an electron transport band 7 in this order in order from the anode 3 side.
  • the anode 3 includes a light reflecting layer 31 and a transparent electrode 32.
  • the anode 3 is configured by laminating the light reflecting layer 31 and the transparent electrode 32 in this order from the substrate 2 side.
  • the hole transport band 6 includes a hole injection layer 61 and a hole transport layer 62.
  • the hole transport band 6 is configured by stacking the hole injection layer 61 and the hole transport layer 62 in this order from the transparent electrode 32 side.
  • the electron transport band 7 includes a first layer 71 and an electron injection layer 72.
  • the electron transport band 7 is configured by stacking the first layer 71 and the electron injection layer 72 in this order from the light emitting layer 5 side.
  • the light emitting layer and the first layer are in direct contact with each other.
  • the light emitting layer 5 and the first layer 71 are in direct contact with each other.
  • the organic EL device it is also preferable to further have a second layer between the light emitting layer and the first layer.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of an example of the organic EL device according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1A includes a substrate 2, an anode 3, a semitransparent electrode 4 as a cathode, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the semitransparent electrode 4.
  • the organic EL element 1A includes a capping layer 8 arranged on the side opposite to the organic layer of the semitransparent electrode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating the hole transport band 6, the light emitting layer 5, and the electron transport band 7A in this order from the anode 3 side.
  • the anode 3 includes a light reflecting layer 31 and a transparent electrode 32. The anode 3 is configured by laminating the light reflecting layer 31 and the transparent electrode 32 in this order from the substrate 2 side.
  • the hole transport band 6 includes the hole injection layer 61 and the hole transport layer 62.
  • the hole transport band 6 is configured by stacking the hole injection layer 61 and the hole transport layer 62 in this order from the transparent electrode 32 side.
  • the electron transport band 7A includes a first layer 71, an electron injection layer 72, and a second layer 73.
  • the electron transport band 7A is configured by stacking the second layer 73, the first layer 71, and the electron injection layer 72 in this order from the light emitting layer 5 side.
  • the organic EL device it is also preferable to have a third layer between the cathode and the first layer.
  • the third layer is preferably an organic compound layer containing an alkali metal, an alkaline earth metal, an alkali metal compound, or an alkaline earth metal compound.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration of an example of the organic EL device according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1B includes a substrate 2, an anode 3, a semitransparent electrode 4 as a cathode, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the semitransparent electrode 4.
  • the organic EL element 1B includes a capping layer 8 arranged on the side opposite to the organic layer of the semitransparent electrode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating the hole transport band 6, the light emitting layer 5, and the electron transport band 7B in this order from the anode 3 side.
  • the anode 3 and the hole transport band 6 in the organic EL element 1B are configured in the same manner as the organic EL element 1 or the organic EL element 1A.
  • the electron transport band 7B includes a first layer 71, a third layer 74, and an electron injection layer 72.
  • the electron transport band 7B is configured by stacking the first layer 71, the third layer 74, and the electron injection layer 72 in this order from the light emitting layer 5 side.
  • FIG. 4 shows a schematic configuration of an example of the organic EL device according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1C includes a substrate 2, an anode 3, a semitransparent electrode 4 as a cathode, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the semitransparent electrode 4.
  • the organic EL element 1C includes a capping layer 8 arranged on the side opposite to the organic layer of the semitransparent electrode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating the hole transport band 6, the light emitting layer 5, and the electron transport band 7C in this order from the anode 3 side.
  • the anode 3 and the hole transport band 6 in the organic EL element 1C are configured in the same manner as the organic EL element 1 or the organic EL element 1A.
  • the electron transport band 7C includes a first layer 71, a second layer 73, a third layer 74, and an electron injection layer 72.
  • the electron transport band 7C is configured by stacking the second layer 73, the first layer 71, the third layer 74, and the electron injection layer 72 in this order from the light emitting layer 5 side.
  • the interface between the light emitting layer side of the cathode, spacing D 1 of the an interface of the cathode side of the light-emitting layer, and the interface between the light emitting layer side of the anode, the light emitting it is preferably larger than the distance D 2 between the interface of the anode side of the layer.
  • the interface between the semitransparent electrode 4 as the cathode on the light emitting layer 5 side and the semitransparent electrode as the cathode of the light emitting layer 5 It is preferable that the distance D 1 from the interface on the 4 side is larger than the distance D 2 between the interface on the light emitting layer 5 side of the anode 3 and the interface on the anode 3 side of the light emitting layer 5.
  • the first layer is a layer arranged between the cathode and the light emitting layer.
  • the first layer 71 is a layer arranged between the light emitting layer 5 and the electron injection layer 72.
  • the first layer 71 is a layer arranged between the second layer 73 and the electron injection layer 72.
  • the first layer 71 is a layer arranged between the light emitting layer and the third layer 74.
  • the first layer 71 is a layer arranged between the second layer 73 and the third layer 74.
  • the thickness of the first layer is 50 nm or more, preferably 70 nm or more, more preferably 100 nm or more, and further preferably 120 nm or more from the viewpoint of optical interference conditions.
  • the thickness of the first layer is preferably 160 nm or less, more preferably 150 nm or less.
  • the thickness of the first layer is preferably thicker than the thickness of the layers other than the first layer arranged between the cathode and the light emitting layer.
  • the thickness of the first layer 71 is preferably thicker than the thickness of the electron injection layer 72.
  • the thickness of the first layer 71 is preferably thicker than the thickness of the second layer 73 and the thickness of the electron injection layer 72.
  • the first layer of the organic EL device according to the present embodiment contains a compound represented by the following general formula (100).
  • A is A substituted or unsubstituted ring-forming fused aryl group having 13 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 14 or more and 50 or less condensed heterocyclic group.
  • L A is, Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group having 5 or more and 30 or less carbon atoms and having a divalent heterocyclic group.
  • X 1 , X 2 and X 3 are independently nitrogen atoms or CR 3 .
  • XP is a nitrogen atom, or CR 1
  • X Q is a nitrogen atom, or CR 2
  • one or more of X 1 , X 2 , X 3 , XP and X Q are nitrogen atoms.
  • R 1 , R 2 and R 3 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other
  • R 2 and R 3 are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 or more and 30 or less heterocyclic group. If multiple R 3 are present, a plurality of R 3 may or different are identical to one another. )
  • X P is a CR 1
  • X Q is a CR 2
  • the compound of general formula (100) Table by the following general formula (1) It is a compound to be used.
  • the compound of the general formula (100) is also preferably a compound of the following general formula (1). It is also preferable that the first layer of the organic EL device according to the present embodiment contains a compound represented by the following general formula (1).
  • A is A substituted or unsubstituted ring-forming fused aryl group having 13 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 14 or more and 50 or less condensed heterocyclic group.
  • L A is, Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group having 5 or more and 30 or less carbon atoms and having a divalent heterocyclic group.
  • X 1 , X 2 and X 3 are independently nitrogen atoms or CR 3 .
  • R 1 , X 2 and X 3 are nitrogen atoms.
  • R 1 , R 2 and R 3 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other
  • R 2 and R 3 are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 30 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 or more and 30 or less heterocyclic group. If multiple R 3 are present, a plurality of R 3 may or different are identical to one another. )
  • the condensed aryl group is a monovalent aryl group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure in which aromatic hydrocarbon rings as a plurality of monocyclic rings are condensed in the present specification.
  • Examples of the fused aryl group include 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoantryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group and triphenylenyl group.
  • the condensed aryl group in the present specification does not include a group composed of a plurality of monocycles linked by a single bond (for example, a biphenyl group, a terphenyl group, etc.).
  • the condensed aryl group having 13 or more and 50 or less ring-forming carbon atoms is a group having 13 or more and 50 or less ring-forming carbon atoms among the condensed aryl groups.
  • the fused heterocyclic group is, in the present specification, a heterocycle as at least one monocycle, and at least one ring selected from the group consisting of a heterocycle as a monocycle and an aromatic hydrocarbon ring as a monocycle.
  • fused heterocyclic group examples include an indolyl group, an isoindryl group, an indridinyl group, a quinolidinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a synnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoimidazolyl group, an indazolyl group and a phenylanthrolinyl group.
  • the condensed heterocyclic group having 14 or more and 50 or less ring-forming atoms is a group having 14 or more and 50 or less ring-forming atoms among the condensed heterocyclic groups.
  • the compound of the general formula (100) is preferably a compound of the following general formula (101).
  • X 1 ⁇ X 3, X P , X Q, R 1 ⁇ R 3 and L A are each as defined in the general formula (100), One of R 11 ⁇ R 20 but is * coupled position with the L A, One or more sets of pairs of adjacent two or more of R 11 ⁇ R 20 is not a binding position with the L A is Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other Rather than the bonding position of the L A, the substituted or not form a monocyclic unsubstituted, and wherein the substituted or unsubstituted does not form a condensed ring R 11 ⁇ R 20 are each independently represented by the following general formula (A1 ) Is the same as the definition. )
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (A1).
  • R 11 ⁇ R 20 are each as defined in the general formula (1), One of R 11 ⁇ R 20 but is * coupled position with the L A, One or more sets of pairs of adjacent two or more of R 11 ⁇ R 20 is not a binding position with the L A is Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other Rather than the bonding position of the L A, the substituted or not form a monocyclic unsubstituted, and wherein not form a condensed ring of a substituted or unsubstituted R 11 ⁇ R 20 are each independently, Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independent of each other.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • adjacent pairs of R 12 and R 13 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are coupled to each other to be substituted or unsubstituted.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (AQ1).
  • adjacent pairs of R 13 and R 14 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are coupled to each other to be substituted or unsubstituted.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (AQ2).
  • Rings Q1 and Q2 are independently substituted or unsubstituted monocycles or substituted or unsubstituted fused rings, respectively.
  • X 1 ⁇ X 3, R 1 ⁇ R 3 and L A are each as defined in the general formula (1), Rather than the bonding position of the L A, the substituted or not form a monocyclic unsubstituted, and wherein the substituted or unsubstituted does not form a condensed ring R 11 ⁇ R 20 are each independently the general formula (A1 ) Is the same as the definition. )
  • the ring Q1 and the ring Q2 are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings or substituted or unsubstituted aromatic heterocycles, respectively.
  • Two or more of them are independent It is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 19 and R 20 are independently It is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 12, R 13, R 16 or R 17 is a bonding site to the L A. If R 13 is a bonding position of the L A, the compound of the general formula (100) is represented by the following general formula (102), said compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (A1-1 ).
  • the compound of the general formula (100) is preferably a compound of the following general formula (102).
  • X P is a CR 1
  • X Q is a nitrogen atom
  • X P is a CR 1
  • X Q is a nitrogen atom
  • X 1 X 2 and X 3 is also preferably a CR 3.
  • X P is a nitrogen atom
  • X Q is also preferably a CR 2.
  • it is also preferable that XP is a nitrogen atom
  • X Q is CR 2
  • X 1 , X 2 and X 3 are CR 3.
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (A1-1).
  • R 19 and R 20 are independently It is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 19 or R 20 is a bond position of the L A. If R 20 is a bond position of the L A, the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (A1-2).
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (A1-2).
  • R 11 to R 19 consisting of two or more adjacent pairs Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other Rather than the bonding position of the L A, the do not form a single ring substituted or unsubstituted, and wherein the substituted or unsubstituted does not form a condensed ring
  • R 11 ⁇ R 19 are each independently, Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstit
  • R 19 is It is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 19 is A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms. It is preferable that R 1 and R 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 or more and 50 or less ring-forming carbon atoms.
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (B1).
  • R 21 ⁇ R 28 is * coupled position with the L A, R 21 ⁇ R 28 is not a binding position with the L A are each independently, Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903), A group represented by -O- (R 904), A
  • R 4 and R 5 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other Wherein not form a monocyclic substituted or unsubstituted, and wherein the substituted or unsubstituted does not form a condensed ring
  • R 4 and R 5 are each independently, Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms.
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independent of each other.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • R 4 and R 5 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 4 and R 5 are independently substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • the compound of the general formula (B1) is preferably a compound of the following general formula (B1-1).
  • Ring B is a substituted or unsubstituted monocycle, or a substituted or unsubstituted fused ring.
  • Ring B is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle.
  • the compound of the general formula (B1) is preferably a compound of the following general formula (B1-1A).
  • X 1 ⁇ X 3, R 1 ⁇ R 3 and L A are each as defined in the general formula (1), R 21 to R 28 are the same as the definitions in the general formula (B1), respectively.
  • Ring B 1 and ring B 2 are independently substituted or unsubstituted monocycles or substituted or unsubstituted fused rings, respectively.
  • the ring B 1 and the ring B 2 are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings or substituted or unsubstituted aromatic heterocycles, respectively.
  • the compound of the general formula (B1) is preferably a compound of the following general formula (B1-2).
  • R 21 to R 28 are the same as the definitions in the general formula (B1-1), respectively.
  • One or more of the two or more adjacent pairs of R 211 to R 218 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other R 211 to R 218 , which do not form the substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are independent of each other.
  • L A and R 211 ⁇ R 218 is not a point of attachment, the not form a monocyclic substituted or unsubstituted, and are preferably not formed the substituted or unsubstituted fused rings.
  • R 21 or R 28 is * coupled position with the L A.
  • R 22 or R 27 is * coupled position with the L A.
  • R 23 or R 26 is * coupled position with the L A.
  • R 24 or R 25 is * coupled position with the L A.
  • the compound of the general formula (B1) is represented by the following general formula (B1-3).
  • A is preferably a condensed heterocyclic group having 14 to 20 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • A is a condensed heterocyclic group containing two or more heteroatoms as ring-forming atoms.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (C1).
  • R 131 ⁇ R 139 is a * bonding position to L A
  • R 131 ⁇ R 139 is a * bonding position to L A
  • One or more sets of pairs of adjacent two or more of R 131 ⁇ R 139 is not a binding position with the L A is Combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, Bond to each other to form substituted or unsubstituted fused rings, or not to each other Rather than the bonding position of the L A, the do not form a single ring substituted or unsubstituted
  • the substituted or unsubstituted R 131 ⁇ R 139 which does not form a condensed ring are each independently Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted
  • one of X 1 , X 2 and X 3 is a nitrogen atom.
  • X 2 is a nitrogen atom
  • X 1 and X 3 are CR 3 and R 3 is the same as the definition in the general formula (1).
  • Two R 3 is or different is also preferably the same to each other.
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (1-N1) or general formula (1-N11).
  • the compound of the general formula (100) is preferably a compound of the following general formula (1-N12).
  • R 1 , R 3, L A and A are each as defined in the general formula (100).
  • the compound of the general formula (100) is preferably a compound of the following general formula (A1-N12).
  • R 1, R 3 and L A are each as defined in the general formula (100), R 11 , R 12 , and R 14 to R 20 are independently defined in the above general formula (A1-1).
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (1-N2) or general formula (1-N21).
  • X 1 , X 2 and X 3 are nitrogen atoms.
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (1-N3).
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (A1-N3).
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (A1-N31) or (A1-N32).
  • R 1, R 2 and L A are each as defined in the general formula (1), R 11 to R 20 are independently the same as the definitions in the general formula (A1). )
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (B1-N3).
  • R 1, R 2 and L A are each as defined in the general formula (1), R 4 , R 5 and R 21 to R 28 are independently the same as the definitions in the general formula (B1). )
  • R 1 and R 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 or more and 50 or less ring-forming carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 or more and 30 or less ring-forming carbon atoms. It is also preferable that X 1 , X 2 and X 3 are nitrogen atoms.
  • R 19 and R 20 are independent of each other.
  • R 1 and R 2 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 or more and 18 or less ring-forming carbon atoms.
  • X 1 is CR 3 , and the pair consisting of R 1 and R 3 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (1-P1).
  • X 2 is CR 3 , and a pair consisting of R 1 and R 3 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (1-P2).
  • X 2 is CR 3 , and a pair consisting of R 2 and R 3 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (1-P3).
  • X 3 is CR 3 , and the pair consisting of R 2 and R 3 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other.
  • the compound of the general formula (1) is represented by the following general formula (1-P4).
  • Rings P1, ring P2, ring P3, and ring P4 are independently substituted or unsubstituted monocyclic rings or substituted or unsubstituted fused rings, respectively.
  • X 1, X 2, X 3 , R 1, R 2, R 3, L A and A are respectively the same as defined in the general formula (1).
  • the ring P1, the ring P2, the ring P3, and the ring P4 are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings or substituted or unsubstituted aromatic heterocycles, respectively.
  • the compound of the general formula (1) is a compound of the following general formulas (1-P11), (1-P21), (1-P31) or (1-P41). It is also preferable.
  • R 141 to R 144 are independent of each other.
  • X 1, X 2, X 3 , R 1, R 2, R 3, L A and A are respectively the same as defined in the general formula (1).
  • L A is also preferably a single bond.
  • L A is represented by the following general formula (L1-1), also preferably a divalent group (L1-2) or (L1-3).
  • Y 1 to Y 6 are independently nitrogen atoms or CR 6 , respectively.
  • R 6 is Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -A group represented by Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903), A group represented by -O- (R 904), A group represented by -S- (R 905), -A group represented by N (R 906 ) (R 907),
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atomic atoms.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • the compound of the general formula (1) is preferably a compound of the following general formula (1-L2), (1-L3) or (1-L4).
  • X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 and A are the general formulas (1), respectively. are as defined in 1), Y 1 ⁇ Y 6, the general formula (L1-1), is as defined in (L1-2) and (L1-3).
  • L A is also preferably a divalent group of the general formula (L1-1) or (L1-2).
  • L A in the general formula (A1-2) is the case wherein a divalent group of the general formula (L1-1), the compound of the general formula (1) is , Represented by the following general formula (A1-L1).
  • L A in the general formula (A1-1) is the case wherein a divalent group of the general formula (L1-2), the compound of the general formula (1) is , Represented by the following general formula (A1-L2).
  • X 1 to X 3 and R 1 to R 3 are the same as the definitions in the general formula (1), respectively.
  • R 11 , R 12 , and R 14 to R 20 are independently defined in the above general formula (A1-1), and are the same as the definitions in the general formula (A1-1).
  • Y 1 , Y 2 , Y 4 and Y 6 are independently defined in the above general formula (L1-2).
  • Y 1 to Y 6 which are not bonding positions are CR 6 and R 6 is a hydrogen atom.
  • L A is represented by the following general formula (L1-1H), also preferably a divalent group (L1-2H) or (L1-3H).
  • L A is also preferably a divalent group of the general formula (L1-1H) or (L1-2H).
  • the group described as "substituted or unsubstituted” is preferably an "unsubstituted” group.
  • the group described as "substituted or unsubstituted” is preferably an "unsubstituted” group.
  • the content of the compound of the general formula (100) in the first layer is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and further preferably 99% by mass or more. It is not excluded that the first layer contains a material other than the compound of the general formula (100), but the first layer does not contain a metal-doped material. It is also preferable that the first layer is substantially composed of only the compound of the general formula (100). Substantially means a case where impurities and the like which are inevitably mixed from the raw material when forming the first layer are also contained in a small amount. It is also preferable that the first layer is composed of only the compound of the general formula (100).
  • the content of the compound of the general formula (1) in the first layer is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and further preferably 99% by mass or more. It is not excluded that the first layer contains a material other than the compound of the general formula (1), but the first layer does not contain a metal-doped material. It is also preferable that the first layer is substantially composed of only the compound of the general formula (1). Substantially means a case where impurities and the like which are inevitably mixed from the raw material when forming the first layer are also contained in a small amount. It is also preferable that the first layer is composed of only the compound of the general formula (1).
  • the compound of the general formula (100) and the compound of the general formula (1) can be produced by a known method. Further, the compound of the general formula (100) and the compound of the general formula (1) can also be produced by following a known method and using a known alternative reaction and raw material suitable for the target product.
  • Specific examples of the compound of the general formula (100) and the compound of the general formula (1) include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the organic EL device preferably has a resonator structure having a first-order interference order between the light reflecting layer and the semitransparent electrode as a cathode.
  • the organic EL element 1 has a resonator structure having a first-order interference order
  • the organic EL element 1 has a first-order interference order between the light reflecting layer 31 and the semi-transmissive electrode 4. It has a resonator structure.
  • Distance D 3 between the light-reflecting layer 31 and the semi-transparent electrode 4 in the organic EL element 1, the thickness of the hole transporting zone 6, corresponds to the sum of the thickness and the thickness of the electron transporting region 7 of the light-emitting layer 5 .
  • the organic EL element 1A, the organic EL element 1B, and the organic EL element 1C also have a resonator structure having a first-order interference order, similarly to the organic EL element 1.
  • the resonator structure in the organic EL element will be described below.
  • the color purity of the extracted light is improved and the extracted light is extracted near the center wavelength of resonance.
  • the intensity of light can be improved.
  • the reflective end surface of the light reflecting layer 31 on the light emitting layer 5 side is designated as the first end P1
  • the reflecting end surface of the semitransparent electrode 4 on the light emitting layer 5 side is designated as the second end P2
  • the organic layer (hole transport band 6 When the light emitting layer 5 and the electron transport band 7) are used as the resonance portion and the light generated in the light emitting layer 5 is resonated to form a resonator structure that is taken out from the second end P2 side, the following formula (OP1) is satisfied.
  • the optical distance L between the first end P1 and the second end P2 of the resonator is set. It is preferable that the optical distance L is actually selected so as to be a positive minimum value that satisfies the mathematical formula (OP1).
  • L is the optical distance between the first end P1 and the second end P2.
  • m is an integer in which L is positive, and m corresponds to the interference order. When m is 1, the organic EL element has a resonator structure in which the interference order is primary.
  • L and ⁇ need only have a common unit, and the unit of L and ⁇ is, for example, nm.
  • the optical distance L 1 between the maximum light-emitting position and the first end portion P1 of the light-emitting layer 5 satisfies the following formula (OP2), the maximum emission position and the second end
  • the optical distance L 2 from P2 is adjusted so as to satisfy the following mathematical formula (OP3).
  • the maximum light emitting position means the position having the highest light emitting intensity in the light emitting region. For example, when light is emitted at both the interface on the light reflecting layer 31 side of the light emitting layer 5 and the interface on the semitransparent electrode 4 side, the maximum light emitting position is the interface having the higher light emitting intensity among those interfaces.
  • tL 1 is the theoretical optical distance between the first end P1 and the maximum emission position.
  • a 1 is a correction amount based on the light emission distribution in the light emitting layer 5.
  • is the peak wavelength of the spectrum of the light to be extracted.
  • ⁇ 1 is a phase shift of the reflected light generated at the first end P1, and the unit is rad.
  • m 1 is 0 or an integer. In the organic EL device according to the present embodiment, m 1 is preferably 0.
  • the position of the optical distance L 1 when m 1 is 0 corresponds to the “0th-order interference position” seen from the light reflecting layer 31 side.
  • tL 2 is the theoretical optical distance between the second end P2 and the maximum emission position.
  • a 2 is a correction amount based on the light emission distribution in the light emitting layer 5.
  • is the peak wavelength of the spectrum of the light to be extracted.
  • ⁇ 2 is a phase shift of the reflected light generated at the second end P2, and the unit is rad.
  • m 2 is 0 or an integer.
  • m 2 is preferably 1. It is more preferable that m 1 is 0 and m 2 is 1.
  • the position of the optical distance L 2 when m 2 is 1 corresponds to the “primary interference position” seen from the semitransparent electrode 4 side.
  • the phase of the return light and the time of light emission are obtained. It represents a condition for the phase to be the same and to strengthen the relationship with the light emitted toward the semitransparent electrode 4 among the emitted light.
  • the mathematical formula (OP3) is based on the phase and light emission of the return light when the light generated in the light emitting layer 5 toward the semitransparent electrode 4 is reflected by the second end P2 and returned. It represents a condition for the phase of time to be the same and for the emitted light to be intensified with the light toward the light reflecting layer 31.
  • the organic EL device of the present embodiment by forming the film thickness of the electron transport band 7 thicker than the film thickness of the hole transport band 6, m 1 and m 2 in the above mathematical formulas (OP2) and (OP3) can be obtained. , M 2 > m 1 can be designed. By designing so that m 2 > m 1 , the viewing angle of the organic EL element according to the present embodiment can be improved.
  • optical theory distance tL 2 of formula (OP2) optical theory distance tL 1 and Equation (OP3) of, when considered that there is no spread in the light-emitting area, the first end portion P1 or the second end portion P2
  • This is a theoretical value in which the amount of phase change in the above and the amount of phase change as it progresses cancel each other out, and the phase of the return light and the phase at the time of light emission are the same.
  • the correction amount a 1 and a 2 based on the light emission distribution are added.
  • the correction amount a 1 and a 2 varies by light emission distribution
  • the maximum emission position is in semi-transparent electrode 4 side of the light-emitting layer 5, the emission distribution is spread from the maximum emission position on the light reflecting layer 31 side
  • the correction amount a 1 is calculated by the following mathematical formula (OP4). and it can be obtained a 2.
  • b is a value within the range of 2n ⁇ b ⁇ 6n when the light emission distribution in the light emitting layer 5 extends from the maximum light emitting position toward the light reflecting layer 31, and is a value of the semitransparent electrode 4 from the maximum light emitting position. When it spreads in the direction, it is a value within the range of ⁇ 6n ⁇ b ⁇ -2n.
  • s is a physical property value (1 / e attenuation distance) related to the light emission distribution in the light emitting layer 5.
  • n is the average refractive index between the first end P1 and the second end P2 at the peak wavelength ⁇ of the spectrum of the light to be extracted.
  • the thickness (film thickness) of each layer or band included in the organic EL element can be measured as follows. A central portion of an organic EL element having a layer or band to be measured is cut in a direction perpendicular to the formation surface of the layer or band to be measured (that is, in the thickness direction of the organic layer), and the cut surface of the central portion is cut. Is observed with a transmission electron microscope (TEM) to measure the film thickness. For example, when measuring the film thickness of the light emitting layer of an organic EL element, the central portion of the organic EL element having the layer to be measured is oriented perpendicular to the formation surface of the light emitting layer (that is, the thickness direction of the light emitting layer).
  • TEM transmission electron microscope
  • the film thickness is measured by observing the cut surface at the center of the cut surface with a transmission electron microscope (TEM).
  • the central portion of the organic EL element is represented by reference numeral CL in FIGS. 1 to 4, for example.
  • the central portion of the organic EL element means the central portion of the shape obtained by projecting the organic EL element from the semitransparent electrode side, and for example, when the projected shape is rectangular, it means the intersection of the diagonal lines of the rectangle. do.
  • the term "thickness" means the sum of the thicknesses of a plurality of layers when the target band or layer is composed of a plurality of layers.
  • the light reflecting layer 31 is in direct contact with the transparent electrode 32.
  • the reflectance of the light reflecting layer 31 at the interface with the transparent electrode 32 is preferably 50% or more, and more preferably 80% or more.
  • the light reflecting layer 31 is preferably a metal layer.
  • the metal constituting the metal layer is not particularly limited, but for example, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe). , Cobalt (Co), Copper (Cu), Palladium (Pd), Titanium (Ti) and Silver (Ag), and alloys containing multiple metals selected from these metals. And so on.
  • Examples of the light reflecting layer 31 include an APC layer.
  • APC is an alloy of silver (Ag), palladium (Pd) and copper (Cu).
  • the material that can be used for the light reflecting layer 31 is not limited to the above materials.
  • the transparent electrode 32 is included between the light reflecting layer 31 and the hole transport band 6.
  • the transparent electrode 32 is in direct contact with the light reflecting layer 31.
  • the transparent electrode 32 is preferably in direct contact with the hole transport band 6.
  • the transparent electrode 32 is preferably a transparent conductive film.
  • Examples of the transparent conductive film as the transparent electrode 32 include an indium tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide) film and an indium zinc oxide film.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • the compounds that can be used for the transparent electrode are not limited to the above compounds.
  • the transmittance of the transparent electrode 32 is preferably 50% or more, and more preferably 80% or more.
  • the transmittance of the transparent electrode 32 is preferably 100% or less. From the viewpoint of suppressing attenuation due to multiple reflections, the extinction coefficient of the transparent electrode 32 is preferably 0.05 or less, and more preferably 0.01 or less.
  • the film thickness of the transparent electrode 32 is preferably 15 nm or less.
  • the film thickness of the transparent electrode 32 is preferably 5 nm or more.
  • the film thickness of the transparent electrode 32 can be measured by the above-mentioned "method for measuring the film thickness of a layer or band".
  • the film thickness of the hole transport band 6 can be increased while maintaining the sum of the film thicknesses of the hole transport band 6 and the transparent electrode 32 of less than 40 nm. ..
  • the film thickness of the transparent electrode 32 is 5 nm or more, holes can be stably injected.
  • the hole transport zone 6 is included at least between the transparent electrode 32 and the light emitting layer 5.
  • the film thickness of the hole transport zone 6 is preferably 10 nm or more and less than 25 nm, and more preferably 10 nm or more and 20 nm or less.
  • the film thickness of the hole transport band 6 can be measured by the above-mentioned "method for measuring the film thickness of the layer or band".
  • the sum of the film thicknesses of the transparent electrode 32 and the hole transport band 6 in the organic EL device according to the present embodiment is less than 40 nm.
  • the viewing angle can be improved.
  • the sum of the film thicknesses of the transparent electrode 32 and the hole transport band 6 in the organic EL device according to the present embodiment is 15 nm or more.
  • the hole transport zone means a region where holes move.
  • the hole mobility ⁇ H in the hole transport zone is preferably 10-6 [cm 2 / (V ⁇ s)] or more.
  • the hole mobility ⁇ H [cm 2 / (V ⁇ s)] can be measured by the impedance spectroscopy described in JP-A-2014-110348.
  • the hole transport zone 6 is composed of only a single layer. It is also preferable that the hole transport zone 6 is composed of a plurality of layers. Examples of the layer constituting the hole transport zone 6 include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron barrier layer.
  • the hole transport zone 6 includes the hole injection layer 61 and the hole transport layer 62. including.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, etc. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
  • a low molecular weight organic compound 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA)
  • 4,4' , 4''-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA)
  • 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenyl Amino] biphenyl abbreviation: DPAB
  • 4,4'-bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: TDATA)
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • the compounds that can be used for the hole injection layer are not limited to the above compounds.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the hole transport layer includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl].
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the compounds that can be used for the hole transport layer are not limited to the above compounds.
  • the hole transport layer a substance other than these may be used as long as it is a substance having a higher hole transport property than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emission, and various materials can be used.
  • a substance having high luminescence a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • the guest material may also be referred to as a dopant material, emitter, or luminescent material.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • blue-based fluorescent light-emitting material examples include N, N'-bis [4- (9H-carbazole-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstylben-4,4'-diamine ( Abbreviation: YGA2S), 4- (9H-carbazole-9-yl) -4'-(10-phenyl-9-anthril) triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4- (10-phenyl-9-anthril)- Examples thereof include 4'-(9-phenyl-9H-carbazole-3-yl) triphenylamine (abbreviation: PCBAPA).
  • green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • Specific examples of the green-based fluorescent light emitting material include N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [.
  • red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • the red-based fluorescent light-emitting material include N, N, N', N'-tetrax (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-.
  • examples thereof include diphenyl-N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • Specific examples of the bluish phosphorescent material include bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: FIR6).
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Specific examples of the green phosphorescent material include tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ) and bis (2-phenylpyridinato).
  • Iridium (III) Acetylacetoneate abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)
  • Iridium (III) Acetylacetoneate abbreviation:: Ir (pbi) 2 (acac)
  • bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)
  • red phosphorescent material that can be used for the light emitting layer
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex
  • the red phosphorescent material include bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir).
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various substances can be used to disperse the highly luminescent substance, and the lowest empty orbital level (LUMO level) is higher than the highly luminescent substance, and the highest occupied molecular orbital level (LUMO level). It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer”. Further, for example, the “host material” may be contained in an amount of 60% by mass or more of the layer, 70% by mass or more of the layer, 80% by mass or more of the layer, 90% by mass or more of the layer, or 95% by mass or more of the layer. good.
  • Examples of the substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and (2) an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, or a phenanthroline derivative.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex
  • an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, or a phenanthroline derivative Such as heterocyclic compounds such as (3) carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, or (4) triarylamine derivatives, condensed polycyclic aromatic amine derivatives, etc.
  • Aromatic amine compounds are used.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), and bis (10).
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD) and 1,3-bis. [5- (p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-( 4-tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) Tris (1-phenyl-1H-benzo) Imidazole) (abbreviation: TPBI), vasofenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP) and the like can be used.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5
  • condensed aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and 3,6-diphenyl-9- [4- ( 10-Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: DPCzPA), 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene (abbreviation: DPPA), 9,10-di (2-naphthyl) Anthracene (abbreviation: DNA), 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,9'-bianthracene (abbreviation: Benzene), 9,9'-( Stillben-3,3'-diyl) diphenanthrene (abbreviation: DPNS), 9,9'--(
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4-.
  • 10-Phenyl-9-anthryl) Triphenylamine abbreviation: DPhPA
  • N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine abbreviation) : PCAPA
  • N, 9-diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazole-3-amine abbreviation: PCAPBA
  • N- (9, 10-Diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine abbreviation: 2PCAPA
  • NPB or ⁇
  • the blue emission means the emission in which the main peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 430 nm or more and 500 nm or less.
  • the main peak wavelength of the blue fluorescent compound is preferably 430 nm or more and 500 nm or less, and more preferably 430 nm or more and less than 500 nm.
  • the green emission means the emission in which the main peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 500 nm or more and 560 nm or less.
  • the main peak wavelength of the green fluorescent compound is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 530 nm or less.
  • the red emission means the emission in which the main peak wavelength of the emission spectrum is in the range of 600 nm or more and 660 nm or less.
  • the main peak wavelength of the red fluorescent compound is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 600 nm or more and 630 nm or less.
  • the main peak wavelength means that the emission intensity in the measured emission spectrum is the maximum for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10-6 mol / liter or more and 10-5 mol / liter or less. Refers to the peak wavelength of the emission spectrum.
  • a spectrofluorometer (F-7000, manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation) is used as the measuring device.
  • the light emitting layer does not contain a phosphorescent material as a dopant material. Further, it is also preferable that the light emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex, and the like. It is also preferable that the light emitting layer does not contain a metal complex.
  • the electron transport band 7 is included at least between the light emitting layer 5 and the semitransparent electrode 4.
  • the electron transport band 7 is in direct contact with the light emitting layer 5, and is also in direct contact with the semitransparent electrode 4.
  • the film thickness of the electron transport band 7 is preferably 50 nm or more, more preferably 100 nm or more, and further preferably 120 nm or more.
  • the film thickness of the electron transport band 7 is preferably 160 nm or less.
  • the film thickness of the electron transport band can be measured by the above-mentioned "method for measuring the film thickness of the layer or band".
  • the electron transport band 7 means a region in which electrons move.
  • the electron mobility ⁇ E in the electron transport band 7 is preferably 10-6 [cm 2 / (V ⁇ s)] or more.
  • the electron mobility ⁇ E [cm 2 / (V ⁇ s)] can be measured by the impedance spectroscopy described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-110348.
  • the electron transport band 7 may be a single layer or a plurality of layers. That is, the electron transport band 7 in the organic EL device according to the present embodiment may be a band composed of a single layer or a band composed of a plurality of layers. Examples of the layer constituting the electron transport band 7 include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole barrier layer.
  • the first layer is an electron transport layer. In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the first layer is a hole barrier layer.
  • the second layer is an electron transport layer. In the organic EL device according to the present embodiment, it is also preferable that the second layer is a hole barrier layer.
  • the third layer is an electron transport layer.
  • the third layer is preferably an electron injection layer.
  • the thickness of the second layer is preferably thinner than the thickness of the first layer.
  • the thickness of the second layer is preferably 3 nm or more, more preferably 4 nm or more, and even more preferably 5 nm or more.
  • the thickness of the second layer is preferably 20 nm or less, more preferably 15 nm or less, and even more preferably 10 nm or less.
  • the thickness of the third layer is preferably thinner than the thickness of the first layer.
  • the thickness of the third layer is preferably 3 nm or more, more preferably 4 nm or more, and further preferably 5 nm or more.
  • the thickness of the third layer is preferably 20 nm or less, more preferably 15 nm or less, and even more preferably 10 nm or less.
  • the third layer is preferably a layer containing an organic compound having a group having a high electron injectability.
  • the group having high electron injectability include an azole group represented by benzimidazole and triazole, an azine group represented by pyridine and phenanthroline, a phosphine oxide group represented by diphenylphosphine oxide, and a cyano group.
  • the third layer is an organic compound layer containing an alkali metal, an alkaline earth metal, an alkali metal compound or an alkaline earth metal compound as described in the electron injection layer described later.
  • the third layer also preferably contains a compound having at least one group selected from the group consisting of an azole group, an azine group, a phosphine oxide group and a cyano group.
  • the compound having a benzoazole group is represented by, for example, the following general formula (70).
  • R 71 to R 75 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 or more and 50 or less heterocyclic group.
  • L 71 is A substituted or unsubstituted ring-forming group having 6 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group having 5 or more and 50 or less carbon atoms and having a divalent heterocyclic group.
  • Ar 71 is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 or more and 50 or less carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic group having 5 or more and 50 or less carbon atoms.
  • Specific examples of the compound of the general formula (70) include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes (1) metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex and zinc complex, (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivative, benzimidazole derivative, azine derivative, carbazole derivative and phenanthroline derivative, (3). High molecular weight compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used as the third layer as the electron transport layer.
  • the substance that can be used for the electron transport layer described here is mainly a substance having an electron mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having higher electron transport property than hole transport property.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer contains a substance having electron transporting property and an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, a compound of an alkali metal, a compound of an alkaline earth metal, or a compound of a rare earth metal. Is also preferable.
  • a substance having electron transporting property and an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, a compound of an alkali metal, a compound of an alkaline earth metal, or a compound of a rare earth metal Is also preferable.
  • a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq (Tris (8-hydroxyquinoline) aluminum) may be used.
  • the electron injecting layer contains an electron transporting substance and a metal or a metal compound, electrons are efficiently injected from the cathode into the electron injecting layer.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroarocyclic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • the electron donor include alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide is preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • the semitransparent electrode 4 transmits light and reflects light at the interface with the electron transport band 7.
  • the transmittance of the semitransparent electrode 4 is preferably 50% or more.
  • the film thickness of the semitransparent electrode 4 is preferably 5 nm or more and 30 nm or less.
  • the semi-transparent electrode 4 is preferably made of a simple substance or an alloy of a metal material. In the case of a metal material having a large extinction coefficient, the amount of transmitted light decreases due to light absorption when light is transmitted through the semitransparent electrode 4. In order to efficiently extract light from the semitransparent electrode 4, it is preferable to suppress light absorption.
  • the material of the semi-transmissive electrode 4 it is preferable to select a simple substance or an alloy of a metal material having a small real part refractive index, and as the metal material, for example, silver, aluminum, magnesium, calcium, sodium, gold and the like are used. Can be mentioned.
  • the material that can be used for the translucent electrode is not limited to the above materials.
  • the reflective electrode is composed of at least the light reflecting layer 31 and the transparent electrode 32.
  • the organic EL element according to the present embodiment is a so-called top emission type organic EL element.
  • the organic EL element according to the present embodiment is provided with a reflective electrode on the substrate 2, and light is extracted from the semitransparent electrode 4 on the opposite side of the organic layer.
  • the reflective electrode is an anode and the semitransparent electrode 4 is a cathode.
  • the organic EL element according to the present embodiment may have a capping layer.
  • the capping layer is preferably arranged above the semi-transparent electrode as a cathode, and the capping layer and the semi-transparent electrode are preferably in direct contact with each other.
  • the organic EL elements 1, 1A, 1B, and 1C shown in FIGS. 1 to 4 each have a capping layer 8.
  • the organic EL element according to the present embodiment is a top emission type, it is preferable that the organic EL element has a capping layer.
  • the material of the capping layer include polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal boroides, silicon nitride and silicon compounds (silicon oxide and the like).
  • the material of the capping layer examples include aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, dibenzofuran derivatives and the like.
  • the compounds that can be used for the capping layer are not limited to the above compounds.
  • the organic EL element according to the present embodiment may have a laminated body in which a plurality of layers including a material used for the capping layer are laminated as a capping layer.
  • the substrate 2 is a support that supports the organic EL element.
  • Examples of the material of the substrate 2 include glass, quartz and plastic.
  • a flexible substrate may be used as the substrate 2.
  • a flexible substrate is a bendable (flexible) substrate.
  • Examples of the flexible substrate include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride or polyvinyl chloride. Further, an inorganic vapor-deposited film can also be used as the substrate 2.
  • the thickness of each layer constituting the organic layer contained between the reflective electrode as an anode and the semitransparent electrode 4 is not specified in the present specification. There are no particular restrictions. In general, if the film thickness of each layer constituting the organic layer is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if it is too thick, a high applied voltage is required and efficiency is deteriorated.
  • the film thickness of each layer constituting the organic layer is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the method for forming each layer of the organic EL element according to the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be adopted.
  • a dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, an inkjet method, and the like.
  • the present embodiment it is possible to provide an organic electroluminescence device that is driven at a low voltage even if the electron transport material in the thickened electron transport band is not doped with an active metal.
  • the drive voltage of the organic EL element is lowered by doping the electron transport material with an active metal.
  • Doping the active metal has caused problems in the following points (i) to (iv) and the like.
  • the resistance of the electron transport band is low, and as a result, leakage is likely to occur between pixels adjacent to each other, (ii) inactivation of light emission due to diffusion of active metal, (iii) mutual between metal and organic material.
  • An organic EL element that uses a 0th-order optical interference position (a position that strengthens each other) from the anode is excellent in viewing angle and light emission efficiency, but it is necessary to thicken the electron transport band. If the electron transport band is thickened, there is a problem that the drive voltage of the organic EL element tends to increase.
  • the thickness of the first layer in the electron transport band of the organic EL device according to the present embodiment is 50 nm or more and is thickened, and the first layer does not contain a metal-doped material.
  • the organic EL device according to the present embodiment contains the compound represented by the general formula (100) or the compound represented by the general formula (1) in the first layer, and is driven by a low voltage. .. Further, the organic EL element according to the present embodiment is driven at a low voltage regardless of the emission color of the light emitting layer. Further, according to one aspect of the compound represented by the general formula (100) or the compound represented by the general formula (1), the electron transport band containing the compound is an electron injection from the cathode to the light emitting layer. Can be complemented.
  • the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • the display device include display parts (for example, an organic EL panel module, etc.), a television, a mobile phone, a tablet, a personal computer, and the like.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and two or more light emitting layers may be laminated.
  • each light emitting layer is independently subjected to an electron transition from a triple-term excited state to a direct ground state, for example, even if it is a fluorescent light emitting layer. It may be a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably located in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
  • Example 1 On a glass substrate (25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thickness) as a substrate for device fabrication, a silver (Ag) layer having a film thickness of 200 nm as a light reflecting layer and ITO (Indium Tin) having a film thickness of 10 nm as a transparent electrode The Oxide) layer was formed in order by a sputtering method. As a result, a lower electrode (anode) composed of an Ag layer and an ITO layer was formed. Next, compound HT1 and compound HA1 were co-deposited on the ITO layer of the anode to form a hole injection layer (HIL) having a film thickness of 10 nm.
  • HIL hole injection layer
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • the compound HT2 was deposited to form a hole transport layer (HTL) having a film thickness of 10 nm.
  • HTL hole transport layer
  • compound BH1 and compound BD1 were co-deposited so that the proportion of compound BD1 was 3% by mass, and a light emitting layer having a film thickness of 20 nm was formed.
  • the compound ET1 was vapor-deposited to form an electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (ETL1) having a film thickness of 140 nm.
  • ETL1 electron transport layer
  • the compound ET-A was deposited to form an electron transport layer (ETL2) having a film thickness of 10 nm.
  • ETL2 electron transport layer
  • LiF was vapor-deposited to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were co-deposited to form an upper electrode (cathode) made of a translucent MgAg alloy having a film thickness of 15 nm.
  • the mixing ratio (film thickness ratio) of Mg and Ag in the upper electrode (cathode) was set to 15:85.
  • the compound Cap1 was vapor-deposited on the upper electrode to form a capping layer having a film thickness of 65 nm.
  • the organic EL device according to Example 1 was produced.
  • the element configuration of the first embodiment is shown as follows. Ag (200) / ITO (10) / HT1: HA1 (10,97%: 3%) / HT2 (10) / BH1: BD1 (20,97%: 3%) / ET1 (140) / ET-A ( 10) / LiF (1) / Mg: Ag (15) / Cap1 (65)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the percentage displayed number (97%: 3%) is the ratio of compound HT1 and compound HA1 in the hole injection layer (mass%), or the ratio of compound BH1 and compound BD1 in the light emitting layer (%). Mass%) is shown.
  • the element configuration may be abbreviated below.
  • Example 2 to 6 The organic EL devices of Examples 2 to 6 were manufactured in the same manner as in Example 1 except that the electron transport layer (ETL1) in Example 1 was replaced with the electron transport layer (ETL1) shown in Table 1. bottom.
  • Example 7 In the organic EL device of Example 7, following the film formation of the electron transport layer (ETL1) in Example 1, the compounds ET1 and Liq were co-deposited to form an electron transport layer (ETL2) having a film thickness of 10 nm. Other than that, it was produced in the same manner as in Example 1.
  • the proportion of compound ET1 in the electron transport layer (ETL2) of Example 7 was 50% by mass, and the proportion of Liq was 50% by mass. Liq is an abbreviation for (8-quinolinolato) lithium.
  • Example 8 to 10 The organic EL devices of Examples 8 to 10 were manufactured in the same manner as in Example 1 except that the electron transport layer (ETL1) in Example 1 was replaced with the electron transport layer (ETL1) shown in Table 1. bottom.
  • Comparative Example 1 In the organic EL device of Comparative Example 1, the compound ET-A was vapor-deposited following the film formation of the light emitting layer in Example 1 to form an electron transport layer (ETL1) having a film thickness of 150 nm, and the electron transport layer (ETL2) was formed. It was produced in the same manner as in Example 1 except that LiF was vapor-deposited following the film formation of the electron transport layer (ETL1) without forming.
  • ETL1 electron transport layer having a film thickness of 150 nm
  • ⁇ Main peak wavelength ⁇ p when driving the element The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the element so that the current density of the organic EL element was 10 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). From the obtained spectral radiance spectrum, the main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was measured.
  • Example 11 On a glass substrate (25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thickness) as a substrate for device fabrication, a silver (Ag) layer having a film thickness of 200 nm as a light reflecting layer and ITO (Indium Tin) having a film thickness of 10 nm as a transparent electrode The Oxide) layer was formed in order by a sputtering method. As a result, a lower electrode (anode) composed of an Ag layer and an ITO layer was formed. Next, compound HT1 and compound HA1 were co-deposited on the ITO layer of the anode to form a hole injection layer (HIL) having a film thickness of 10 nm.
  • HIL hole injection layer
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • the compound HT2 was deposited to form a hole transport layer (HTL) having a film thickness of 10 nm.
  • HTL hole transport layer
  • compound BH1 and compound BD1 were co-deposited so that the proportion of compound BD1 was 3% by mass, and a light emitting layer having a film thickness of 20 nm was formed.
  • the compound ET-B was deposited to form an electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (ETL3) having a film thickness of 10 nm.
  • ETL3 electron transport layer
  • the compound ET2 was deposited to form an electron transport layer (ETL1) having a film thickness of 130 nm.
  • the compound ET-A was deposited to form an electron transport layer (ETL2) having a film thickness of 10 nm.
  • LiF was vapor-deposited to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were co-deposited to form an upper electrode (cathode) made of a translucent MgAg alloy having a film thickness of 15 nm.
  • the mixing ratio (film thickness ratio) of Mg and Ag in the upper electrode (cathode) was set to 15:85.
  • the compound Cap1 was vapor-deposited on the upper electrode to form a capping layer having a film thickness of 65 nm.
  • the organic EL device according to Example 11 was produced.
  • the element configuration of the eleventh embodiment is shown as follows.
  • Example 12 On a glass substrate (25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thickness) as a substrate for device fabrication, a silver (Ag) layer having a film thickness of 200 nm as a light reflecting layer and ITO (Indium Tin) having a film thickness of 10 nm as a transparent electrode The Oxide) layer was formed in order by a sputtering method. As a result, a lower electrode (anode) composed of an Ag layer and an ITO layer was formed. Next, compound HT1 and compound HA1 were co-deposited on the ITO layer of the anode to form a hole injection layer (HIL) having a film thickness of 10 nm.
  • HIL hole injection layer
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • the compound HT2 was deposited to form a hole transport layer (HTL) having a film thickness of 10 nm.
  • HTL hole transport layer
  • compound GH1, compound GH2 and compound Ir (ppy) 3 were co-deposited to form a light emitting layer having a film thickness of 40 nm.
  • the proportion of compound GH1 in the light emitting layer was 45% by mass, the proportion of compound GH2 was 50% by mass, and the proportion of compound Ir (ppy) 3 was 5% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited to form an electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (ETL1) having a film thickness of 180 nm.
  • ETL1 electron transport layer
  • the compound ET-A was deposited to form an electron transport layer (ETL2) having a film thickness of 10 nm.
  • ETL2 electron transport layer
  • LiF was vapor-deposited to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were co-deposited to form an upper electrode (cathode) made of a translucent MgAg alloy having a film thickness of 15 nm.
  • the mixing ratio (film thickness ratio) of Mg and Ag in the upper electrode (cathode) was set to 15:85.
  • the compound Cap1 was vapor-deposited on the upper electrode to form a capping layer having a film thickness of 65 nm.
  • the organic EL device according to Example 12 was produced.
  • the element configuration of the twelfth embodiment is shown as follows.
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was produced in the same manner as in Example 12 except that the electron transport layer (ETL1) in Example 12 was replaced with the electron transport layer (ETL1) shown in Table 3.
  • Example 14 On a glass substrate (25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 0.7 mm thickness) as a substrate for device fabrication, a silver (Ag) layer having a film thickness of 200 nm as a light reflecting layer and ITO (Indium Tin) having a film thickness of 10 nm as a transparent electrode The Oxide) layer was formed in order by a sputtering method. As a result, a lower electrode (anode) composed of an Ag layer and an ITO layer was formed. Next, compound HT1 and compound HA1 were co-deposited on the ITO layer of the anode to form a hole injection layer (HIL) having a film thickness of 10 nm.
  • HIL hole injection layer
  • the proportion of compound HT1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA1 was 3% by mass.
  • the compound HT2 was deposited to form a hole transport layer (HTL) having a film thickness of 10 nm.
  • HTL hole transport layer
  • compound RH1 and compound RD1 were co-deposited to form a light emitting layer having a film thickness of 40 nm.
  • the proportion of compound RH1 in the light emitting layer was 95% by mass, and the proportion of compound RD1 was 5% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited to form an electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (ETL1) having a film thickness of 220 nm.
  • ETL1 electron transport layer
  • the compound ET-A was deposited to form an electron transport layer (ETL2) having a film thickness of 10 nm.
  • ETL2 electron transport layer
  • LiF was vapor-deposited to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were co-deposited to form an upper electrode (cathode) made of a translucent MgAg alloy having a film thickness of 15 nm.
  • the mixing ratio (film thickness ratio) of Mg and Ag in the upper electrode (cathode) was set to 15:85.
  • the compound Cap1 was vapor-deposited on the upper electrode to form a capping layer having a film thickness of 65 nm.
  • the organic EL device according to Example 14 was produced.
  • the element configuration of the 14th embodiment is shown as follows. Ag (200) / ITO (10) / HT1: HA1 (10,97%: 3%) / HT2 (10) / RH1: RD1 (40,95%: 5%) / ET1 (220) / ET-A ( 10) / LiF (1) / Mg: Ag (15) / Cap1 (65)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the percentage-displayed number (97%: 3%) indicates the ratio (mass%) of compound HT1 and compound HA1 in the hole injection layer, and the percentage-displayed number (95%: 5%). ) Indicates the ratio (mass%) of the compound RH1 and the compound RD1 in the light emitting layer.
  • the element configuration may be abbreviated below.
  • Example 15 The organic EL device of Example 15 was produced in the same manner as in Example 14 except that the electron transport layer (ETL1) in Example 14 was replaced with the electron transport layer (ETL1) shown in Table 4.
  • Comparative Example 4 In the organic EL device of Comparative Example 4, the compound ET-A was vapor-deposited following the film formation of the light emitting layer in Example 14 to form an electron transport layer (ETL1) having a film thickness of 190 nm, and the electron transport layer (ETL2) was formed. It was produced in the same manner as in Example 14 except that LiF was vapor-deposited following the film formation of the electron transport layer (ETL1) without forming.
  • ETL1 electron transport layer having a film thickness of 190 nm

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Abstract

陽極と陰極との間に発光層(5)を有する有機エレクトロルミネッセンス素子(1)であって、陰極と発光層(5)との間に第一の層(71)を有し、第一の層(71)の厚さは、50nm以上であり、第一の層(71)は、下記一般式(1)の化合物を含み、一般式(100)において、Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、ただし、第一の層(71)は、金属ドープ材料を含まない、有機エレクトロルミネッセンス素子(1)。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物及び有機EL素子の構造について様々な検討がなされている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
 例えば、特許文献1には、アントラセン構造とベンズイミダゾール構造を有する化合物を有機EL素子の電子輸送材料として使用する実施例が記載されている。
 例えば、特許文献2には、アントラセン構造とトリアジン構造を有する化合物、フルオレン構造とトリアジン構造を有する化合物等を有機EL素子の電子輸送材料として使用する実施例が記載されている。
 例えば、特許文献3には、ヘテロアリール構造とトリアジン構造を有する化合物等を有機EL素子の電子輸送材料として使用する実施例が記載されている。
国際公開第2010/134350号 国際公開第2019/163824号 国際公開第2019/163825号
 本発明の目的は、厚膜化した電子輸送帯域中の電子輸送材料に活性金属がドープされていなくとも、低電圧で駆動する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明の一態様によれば、陽極と陰極との間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陰極と前記発光層との間に第一の層を有し、前記第一の層の厚さは、50nm以上であり、前記第一の層は、下記一般式(100)の化合物を含み、ただし、前記第一の層は、金属ドープ材料を含まない、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(前記一般式(100)において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
 X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
 Xは、窒素原子、又はCRであり、
 Xは、窒素原子、又はCRであり、
 ただし、X、X、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
 R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
 複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、陽極と陰極との間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陰極と前記発光層との間に第一の層を有し、前記第一の層の厚さは、50nm以上であり、前記第一の層は、下記一般式(1)の化合物を含み、ただし、前記第一の層は、金属ドープ材料を含まない、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
(前記一般式(1)において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
 X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
 ただし、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
 R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
 複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、厚膜化した電子輸送帯域中の電子輸送材料に活性金属がドープされていなくとも、低電圧で駆動する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第1実施形態〕
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陰極と前記発光層との間に第一の層を有し、前記第一の層の厚さは、50nm以上であり、前記第一の層は、下記一般式(100)の化合物を含み、ただし、前記第一の層は、金属ドープ材料を含まない、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
 金属ドープ材料は、本明細書において、仕事関数が4.2eV以下である金属、金属化合物又は金属錯体である。仕事関数が4.2eV以下である金属、金属化合物又は金属錯体は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属を含む遷移金属、当該アルカリ金属を含む化合物、当該アルカリ土類金属を含む化合物、当該遷移金属を含む化合物、当該アルカリ金属を含む錯体、当該アルカリ土類金属を含む錯体、並びに当該遷移金属を含む錯体からなる群から選択されるいずれかの金属、金属化合物又は金属錯体である。金属ドープ材料としては、リチウム(Li)、ナトリウム(Na)、カリウム(K)、ルビジウム(Rb)、Cs(セシウム)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)及びバリウム(Ba)等の金属、炭酸セシウム等の金属化合物、並びにLiq等の金属錯体が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光層、及び第一の層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、有機層は、発光層、及び第一の層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、及び電子障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
(有機EL素子の概略構成)
 図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極としての半透過性電極4と、陽極3と半透過性電極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機EL素子1は、半透過性電極4の有機層とは反対側に配置されたキャッピング層8を含む。
 有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光層5及び電子輸送帯域7が、この順番で積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、陽極3は、光反射層31及び透明電極32を含む。陽極3は、光反射層31及び透明電極32がこの順番で基板2側から積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域6は、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。正孔輸送帯域6は、正孔注入層61及び正孔輸送層62がこの順番で透明電極32側から積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送帯域7は、第一の層71及び電子注入層72を含む。電子輸送帯域7は、第一の層71及び電子注入層72がこの順番で発光層5側から積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記第一の層とが、直接接することも好ましい。
 図1に示す本実施形態に係る有機EL素子の一例においては、発光層5と第一の層71とが直接接している。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記発光層と前記第一の層との間にさらに第二の層を有することも好ましい。
 図2に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Aは、基板2と、陽極3と、陰極としての半透過性電極4と、陽極3と半透過性電極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機EL素子1Aは、半透過性電極4の有機層とは反対側に配置されたキャッピング層8を含む。
 有機EL素子1Aにおいても、有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光層5、電子輸送帯域7Aが、この順番で積層されて構成される。
 有機EL素子1Aにおいても、陽極3は、光反射層31及び透明電極32を含む。陽極3は、光反射層31及び透明電極32がこの順番で基板2側から積層されて構成される。
 有機EL素子1Aにおいても、正孔輸送帯域6は、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。正孔輸送帯域6は、正孔注入層61及び正孔輸送層62がこの順番で透明電極32側から積層されて構成される。
 有機EL素子1Aにおいて、電子輸送帯域7Aは、第一の層71、電子注入層72及び第二の層73を含む。電子輸送帯域7Aは、第二の層73、第一の層71及び電子注入層72がこの順番で発光層5側から積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記陰極と前記第一の層との間にさらに第三の層を有することも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第三の層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属の化合物、又はアルカリ土類金属の化合物を含む有機化合物層であることが好ましい。
 図3に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極としての半透過性電極4と、陽極3と半透過性電極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機EL素子1Bは、半透過性電極4の有機層とは反対側に配置されたキャッピング層8を含む。
 有機EL素子1Bにおいても、有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光層5、電子輸送帯域7Bが、この順番で積層されて構成される。
 有機EL素子1Bにおける陽極3及び正孔輸送帯域6は、有機EL素子1又は有機EL素子1Aと同様に構成される。
 有機EL素子1Bにおいて、電子輸送帯域7Bは、第一の層71、第三の層74及び電子注入層72を含む。電子輸送帯域7Bは、第一の層71、第三の層74及び電子注入層72がこの順番で発光層5側から積層されて構成される。
 図4に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Cは、基板2と、陽極3と、陰極としての半透過性電極4と、陽極3と半透過性電極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機EL素子1Cは、半透過性電極4の有機層とは反対側に配置されたキャッピング層8を含む。
 有機EL素子1Cにおいても、有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、発光層5、電子輸送帯域7Cが、この順番で積層されて構成される。
 有機EL素子1Cにおける陽極3及び正孔輸送帯域6は、有機EL素子1又は有機EL素子1Aと同様に構成される。
 有機EL素子1Cにおいて、電子輸送帯域7Cは、第一の層71、第二の層73、第三の層74及び電子注入層72を含む。電子輸送帯域7Cは、第二の層73、第一の層71、第三の層74及び電子注入層72がこの順番で発光層5側から積層されて構成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記陰極の前記発光層側の界面と、前記発光層の前記陰極側の界面との間隔Dが、前記陽極の前記発光層側の界面と、前記発光層の前記陽極側の界面との間隔Dよりも大きいことが好ましい。
 有機EL素子1、有機EL素子1A、有機EL素子1B又は有機EL素子1Cにおいても、陰極としての半透過性電極4の発光層5側の界面と、発光層5の陰極としての半透過性電極4側の界面との間隔Dが、陽極3の発光層5側の界面と、発光層5の陽極3側の界面との間隔Dよりも大きいことが好ましい。
(第一の層)
 第一の層は、陰極と発光層との間に配置される層である。
 例えば、有機EL素子1において、第一の層71は、発光層5と電子注入層72との間に配置される層である。有機EL素子1Aにおいて、第一の層71は、第二の層73と電子注入層72との間に配置される層である。有機EL素子1Bにおいて、第一の層71は、発光層と第三の層74との間に配置される層である。有機EL素子1Cにおいて、第一の層71は、第二の層73と第三の層74との間に配置される層である。
 第一の層の厚さは、50nm以上であり、光学干渉の条件の観点から、70nm以上であることが好ましく、100nm以上であることがより好ましく、120nm以上であることが更に好ましい。
 第一の層の厚さは、160nm以下であることが好ましく、150nm以下であることがより好ましい。
 第一の層の厚さは、陰極と発光層との間に配置される第一の層以外の層の厚さよりも厚いことが好ましい。例えば、図1に示す有機EL素子1の場合、第一の層71の厚さは、電子注入層72の厚さよりも厚いことが好ましい。また、図2に示す有機EL素子1Aの場合、第一の層71の厚さは、第二の層73の厚さ及び電子注入層72の厚さよりも厚いことが好ましい。
・一般式(100)の化合物
 本実施形態に係る有機EL素子の第一の層は、下記一般式(100)で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(前記一般式(100)において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
 X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
 Xは、窒素原子、又はCRであり、
 Xは、窒素原子、又はCRであり、
 ただし、X、X、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
 R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
 複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
 前記一般式(100)において、Xが、CRであり、Xが、CRであることも好ましく、この場合、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
・一般式(1)の化合物
 前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(1)の化合物であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子の第一の層は、下記一般式(1)で表される化合物を含有することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
(前記一般式(1)において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
 Lは、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
 X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
 ただし、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
 R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
 複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
 縮合アリール基は、本明細書において、複数の単環としての芳香族炭化水素環が縮合した環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基である。縮合アリール基としては、例えば、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ペリレニル基、及び前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基である。本明細書における縮合アリール基は、複数の単環が単結合で連結して構成される基(例えば、ビフェニル基、ターフェニル基等)を、含まない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基は、上記縮合アリール基のうち環形成炭素数13以上50以下の基である。
 縮合複素環基は、本明細書において、少なくとも1つの単環としての複素環と、単環としての複素環及び単環としての芳香族炭化水素環からなる群から選択される少なくとも1つの環とが縮合した環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基である。縮合複素環基としては、例えば、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、モルホリノ基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、フェノキサジニル基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジアザナフトベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)、及び前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基は、上記縮合複素環基のうち環形成原子数14以上50以下の基である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(101)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(前記一般式(101)において、
 X~X、X、X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(100)における定義と同じであり、
 R11~R20のうち1つがLとの結合位置*であり、
 Lとの結合位置ではないR11~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、下記一般式(A1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
(前記一般式(A1)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11~R20のうち1つがLとの結合位置*であり、
 Lとの結合位置ではないR11~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、隣接するR12及びR13からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A-Q1)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、隣接するR13及びR14からなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A-Q2)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
(前記一般式(A-Q1)及び(A-Q2)において、
 環Q1及び環Q2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環、又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 環Q1及び環Q2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の芳香族複素環であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20のうち2つ以上は、水素原子ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20のうち2つ以上は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R19及びR20は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R12、R13、R16又はR17がLとの結合位置であることも好ましい。R13がLとの結合位置である場合、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(102)で表され、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-1)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(102)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
(前記一般式(102)において、
 X~X、X、X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(100)における定義と同じであり、
 R11、R12、R14~R20は、それぞれ独立に、下記一般式(A1-1)における定義と同じである。)
 前記一般式(100)の化合物において、X及びXのうち1つ以上が、窒素原子であることも好ましい。
 前記一般式(100)の化合物において、Xが、CRであり、Xが、窒素原子であることも好ましい。
 前記一般式(100)の化合物において、Xが、CRであり、Xが、窒素原子であり、X、X及びXは、CRであることも好ましい。
 前記一般式(100)の化合物において、Xが、窒素原子であり、Xが、CRであることも好ましい。
 前記一般式(100)の化合物において、Xが、窒素原子であり、Xが、CRであり、X、X及びXは、CRであることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-1)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(前記一般式(A1-1)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11、R12、R14~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14~R20は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 前記一般式(A1-1)において、R19及びR20は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R19又はR20がLとの結合位置であることも好ましい。R20がLとの結合位置である場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-2)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-2)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
(前記一般式(A1-2)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R19は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R19は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R19は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(B1)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(前記一般式(B1)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R21~R28のうち1つがLとの結合位置*であり、
 Lとの結合位置ではないR21~R28は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R及びRからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR及びRは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-1)の化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(前記一般式(B1-1)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R21~R28は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じであり、
 環Bは、置換もしくは無置換の単環、又は置換もしくは無置換の縮合環である。)
 環Bは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の芳香族複素環であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-1A)の化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(前記一般式(B1-1A)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R21~R28は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じであり、
 環B及び環Bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環、又は置換もしくは無置換の縮合環である。)
 環B及び環Bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の芳香族複素環であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-2)の化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(前記一般式(B1-2)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R21~R28は、それぞれ、前記一般式(B1-1)における定義と同じであり、
 R211~R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R218は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じである。)
 Lとの結合位置ではないR211~R218は、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R21又はR28がLとの結合位置*であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R22又はR27がLとの結合位置*であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R23又はR26がLとの結合位置*であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R24又はR25がLとの結合位置*であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、例えば、R25がLとの結合位置*である場合、前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-3)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
(前記一般式(B1-3)において、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R、R、R21~R24及びR26~R28は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上30以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上30以下の縮合複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Aは、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上20以下の縮合アリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数14以上20以下の縮合複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数14以上20以下の縮合複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Aは、環形成原子として2つ以上のヘテロ原子を含む縮合複素環基であることも好ましい。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(C1)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(前記一般式(C1)において、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R131~R139のうち1つがLとの結合位置*であり、
 Lとの結合位置ではないR131~R139のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR131~R139は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、X、X及びXのうち1つが窒素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Xが窒素原子であり、
 X及びXが、CRであり、
 Rは、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 2つのRは、互いに同一であるか又は異なることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-N1)又は一般式(1-N11)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
(前記一般式(1-N1)及び一般式(1-N11)において、R、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(1-N12)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(前記一般式(1-N12)において、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(100)における定義と同じである。) 
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(A1-N12)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(前記一般式(A1-N12)において、
 R、R及びLは、それぞれ、前記一般式(100)における定義と同じであり、
 R11、R12、R14~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(A1-1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-N2)又は一般式(1-N21)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(前記一般式(1-N2)及び一般式(1-N21)において、R、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、X、X及びXが窒素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-N3)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(前記一般式(1-N3)において、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-N3)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(前記一般式(A1-N3)において、R、R、L、R11~R20及び*は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-N31)又は(A1-N32)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
(前記一般式(A1-N31)及び(A1-N32)において、
 R、R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(B1-N3)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
(前記一般式(B1-N3)において、
 R、R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R、R及びR21~R28は、それぞれ独立に、前記一般式(B1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基であり、
 X、X及びXが窒素原子であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R19及びR20は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、XがCRであって、R及びRからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-P1)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、XがCRであって、R及びRからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-P2)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、XがCRであって、R及びRからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-P3)で表される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、XがCRであって、R及びRからなる組が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-P4)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
(前記一般式(1-P1)~(1-P4)において、
 環P1、環P2、環P3及び環P4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
 X、X、X、R、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 環P1、環P2、環P3及び環P4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の芳香族複素環であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-P11)、(1-P21)、(1-P31)又は(1-P41)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
(前記一般式(1-P11)、(1-P21)、(1-P31)及び(1-P41)において、
 R141~R144は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
 X、X、X、R、R、R、L及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、単結合であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lが単結合である場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-L1)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
(前記一般式(1-L1)において、X、X、X、R、R、R及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、下記一般式(L1-1)、(L1-2)又は(L1-3)の2価の基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(前記一般式(L1-1)、(L1-2)及び(L1-3)において、
 Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
 Rは、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり
 Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なり、
 *は、結合位置であり、
 R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(1-L2)、(1-L3)又は(1-L4)の化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(前記一般式(1-L2)、(1-L3)及び(1-L4)において、X、X、X、R、R、R及びAは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、Y~Yは、前記一般式(L1-1)、(L1-2)及び(L1-3)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、前記一般式(L1-1)又は(L1-2)の2価の基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(A1-2)中のLが、前記一般式(L1-1)の2価の基である場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-L1)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
(前記一般式(A1-L1)において、
 X~X及びR~Rは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(A1-2)における定義と同じであり、
 Y、Y、Y及びYは、それぞれ独立に、前記一般式(L1-1)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(A1-1)中のLが、前記一般式(L1-2)の2価の基である場合、前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1-L2)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(前記一般式(A1-L2)において、
 X~X、R~Rは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
 R11、R12、R14~R20は、それぞれ独立に、前記一般式(A1-1)における定義と同じであり、
 Y、Y、Y及びYは、それぞれ独立に、前記一般式(L1-2)における定義と同じである。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、結合位置ではないY~Yは、CRであり、Rは、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、下記一般式(L1-1H)、(L1-2H)又は(L1-3H)の2価の基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 本実施形態に係る有機EL素子において、Lは、前記一般式(L1-1H)又は(L1-2H)の2価の基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(100)の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(1)の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 第一の層における前記一般式(100)の化合物の含有率は、90質量%以上であることが好ましく、95質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることがさらに好ましい。第一の層が、前記一般式(100)の化合物以外の材料を含むことを除外しないが、第一の層は、金属ドープ材料を含まない。
 第一の層は、実質的に一般式(100)の化合物のみからなることも好ましい。実質的にとは、第一の層を形成する際の原料に由来して不可避的に混入してしまう不純物等も微量ながら含まれる場合を意味する。
 第一の層は、前記一般式(100)の化合物のみからなることも好ましい。
 第一の層における前記一般式(1)の化合物の含有率は、90質量%以上であることが好ましく、95質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることがさらに好ましい。第一の層が、前記一般式(1)の化合物以外の材料を含むことを除外しないが、第一の層は、金属ドープ材料を含まない。
 第一の層は、実質的に一般式(1)の化合物のみからなることも好ましい。実質的にとは、第一の層を形成する際の原料に由来して不可避的に混入してしまう不純物等も微量ながら含まれる場合を意味する。
 第一の層は、前記一般式(1)の化合物のみからなることも好ましい。
(一般式(100)の化合物及び一般式(1)の化合物の製造方法)
 前記一般式(100)の化合物及び前記一般式(1)の化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式(100)の化合物及び前記一般式(1)の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(一般式(100)の化合物及び一般式(1)の化合物の具体例)
 前記一般式(100)の化合物及び前記一般式(1)の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
[共振器構造]
 本実施形態に係る有機EL素子は、光反射層と、陰極としての半透過性電極との間で干渉次数が一次の共振器構造を有することが好ましい。
 例えば、有機EL素子1が、干渉次数が一次の共振器構造を有する場合、具体的には、有機EL素子1は、光反射層31と半透過性電極4との間で干渉次数が一次の共振器構造を有する。有機EL素子1における光反射層31と半透過性電極4との間隔Dは、正孔輸送帯域6の厚さ、発光層5の厚さ及び電子輸送帯域7の厚さの和に相当する。有機EL素子1A、有機EL素子1B及び有機EL素子1Cについても、有機EL素子1と同様に、干渉次数が一次の共振器構造を有することが好ましい。
 以下に有機EL素子における共振器構造について説明する。
 有機EL素子を、光反射層31と半透過性電極4との間で発光光を共振させて取り出す共振器構造とすることで、取り出し光の色純度を向上させ、共振の中心波長付近の取り出し光の強度を向上させることができる。
 光反射層31の発光層5側の反射端面を第1端部P1とし、半透過性電極4の発光層5側の反射端面を第2端部P2とし、有機層(正孔輸送帯域6、発光層5及び電子輸送帯域7)を共振部として、発光層5で発生した光を共振させて第2端部P2側から取り出す共振器構造とした場合には、下記数式(OP1)を満たすように、共振器の第1端部P1と第2端部P2との間の光学的距離Lを設定する。光学的距離Lは、実際には、数式(OP1)を満たす正の最小値となるように選択することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000077
 上記数式(OP1)における記号の説明は、以下の通りである。
 Lは、第1端部P1と第2端部P2との間の光学的距離である。
 Φは、第1端部P1で生じる反射光の位相シフトΦ1と第2端部P2で生じる反射光の位相シフトΦ2との和(Φ=Φ1+Φ2)であり、位相シフトの単位は、radである。
 λは、第2端部P2の側から取り出したい光のスペクトルのピーク波長である。
 mは、Lが正となる整数であり、mは、干渉次数に相当する。mが1のとき、有機EL素子は、干渉次数が一次である共振器構造を有する。
 数式(OP1)において、L及びλは、単位が共通すればよく、L及びλの単位は、例えば、nmである。
 光学的距離Lは、光反射層31と半透過性電極4との間の有機層の光学膜厚(=屈折率(n)×膜厚(d))の総和(=n+n+・・・)である。なお、実際に光反射層31並びに半透過性電極4にて光が反射する際、反射界面を構成する電極材料及び有機材料の組み合わせにより、位相シフトの和Φが変化する。
 本実施形態に係る有機EL素子においては、発光層5の最大発光位置と第1端部P1との間の光学的距離Lが下記数式(OP2)を満たし、最大発光位置と第2端部P2との間の光学的距離Lが下記数式(OP3)を満たすように調整されていることが好ましい。ここで、最大発光位置とは、発光領域のうちで最も発光強度が大きい位置を言う。例えば、発光層5の光反射層31側の界面及び半透過性電極4側の界面の両方で発光する場合、最大発光位置は、それら界面の内、発光強度が大きい方の界面である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000078
 上記数式(OP2)における記号の説明は、以下の通りである。
 tLは、第1端部P1と最大発光位置との間の光学的理論距離である。
 aは、発光層5における発光分布に基づく補正量である。
 λは、取り出したい光のスペクトルのピーク波長である。
 Φは、第1端部P1で生じる反射光の位相シフトであり、単位は、radである。
 mは、0又は整数である。本実施形態に係る有機EL素子において、mは、0であることが好ましい。mが0であるときの光学的距離Lの位置が光反射層31側からみた「0次干渉位置」に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000079
 上記数式(OP3)における記号の説明は、以下の通りである。
 tLは、第2端部P2と最大発光位置との間の光学的理論距離である。
 aは、発光層5における発光分布に基づく補正量である。
 λは、取り出したい光のスペクトルのピーク波長である。
 Φは、第2端部P2で生じる反射光の位相シフトであり、単位は、radである。
 mは、0または整数である。mは、1であることが好ましい。
 mが0であり、mが1であることがより好ましい。mが1であるときの光学的距離Lの位置が半透過性電極4側からみた「1次干渉位置」に相当する。
 上記数式(OP2)は、発光層5で発生した光のうち光反射層31の方へ向かう光が第1端部P1で反射して戻ってきたときに、その戻り光の位相と発光時の位相とが同一となり、発光した光のうち半透過性電極4の方へ向かう光と強め合う関係となるようにするための条件を表す。
 また、数式(OP3)は、発光層5で発生した光のうち半透過性電極4の方へ向かう光が第2端部P2で反射して戻ってきたときに、その戻り光の位相と発光時の位相とが同一となり、発光した光のうち光反射層31の方へ向かう光と強め合う関係となるようにするための条件を表す。
 本実施形態の有機EL素子では、電子輸送帯域7の膜厚を正孔輸送帯域6の膜厚よりも厚く形成することで、上記数式(OP2)及び(OP3)中のm及びmが、m>mとなるように設計することが可能である。m>mとなるように設計することにより、本実施形態に係る有機EL素子の視野角を改善できる。
 尚、数式(OP2)の光学的理論距離tL及び数式(OP3)の光学的理論距離tLは、発光領域に広がりがないと考えた場合に、第1端部P1又は第2端部P2での位相変化量と、進行することでの位相変化量がちょうど打ち消し合い、戻り光の位相と発光時の位相とが同一となる理論値である。ただし、発光領域には通常広がりがあるので、数式(OP2)及び数式(OP3)では、発光分布に基づく補正量a及びaが加えられている。
 補正量a及びaは、発光分布により異なるが、最大発光位置が発光層5の半透過性電極4側にあり、発光分布が最大発光位置から光反射層31側に広がっている場合、又は最大発光位置が発光層5の光反射層31側にあり、発光分布が最大発光位置から半透過性電極4側に広がっている場合には、例えば、下記数式(OP4)により補正量a及びaを求めることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000080
 上記数式(OP4)における記号の説明は、以下の通りである。
 bは、発光層5における発光分布が最大発光位置から光反射層31の方向へ広がっている場合には2n≦b≦6nの範囲内の値であり、最大発光位置から半透過性電極4の方向へ広がっている場合には-6n≦b≦-2nの範囲内の値である。
 sは、発光層5における発光分布に関する物性値(1/e減衰距離)である。
 nは、取り出したい光のスペクトルのピーク波長λにおける第1端部P1と第2端部P2との間の平均屈折率である。
 以上が有機EL素子における共振器構造の説明である。
(層又は帯域の膜厚の測定方法)
 有機EL素子が含む各層又は帯域の厚さ(膜厚)は、以下のように測定できる。
 測定対象となる層又は帯域を有する有機EL素子の中心部を、測定対象の層又は帯域の形成面に対して垂直方向(つまり有機層の厚さ方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して、膜厚を測定する。
 例えば、有機EL素子の発光層の膜厚を測定する場合、測定対象となる層を有する有機EL素子の中心部を、発光層の形成面に対して垂直方向(つまり発光層の厚さ方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して、膜厚を測定する。有機EL素子の中心部は、例えば、図1~図4中、符号CLで示す。
 なお、有機EL素子の中心部とは、有機EL素子を半透過性電極側から投影した形状の中心部を意味し、例えば、投影形状が矩形状である場合には矩形の対角線の交点を意味する。
 本明細書において、厚さとは、目的とする帯域又は層がそれぞれ複数層で構成される場合、複数の層の厚さの和を意味する。
(光反射層)
 光反射層31は、透明電極32と直接接している。
 光反射層31の透明電極32との界面における反射率は、50%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましい。
 光反射層31は、金属層であることが好ましい。金属層を構成する金属としては、特に限定されないが、例えば、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)及び銀(Ag)からなる群から選択される金属、並びにこれら金属の群から選択される複数種の金属を含む合金等が挙げられる。光反射層31としては、例えば、APC層が挙げられる。APCは、銀(Ag)、パラジウム(Pd)及び銅(Cu)の合金である。光反射層31に用いることのできる材料は、上記材料に限定されない。
(透明電極)
 透明電極32は、光反射層31と正孔輸送帯域6との間に含まれる。
 透明電極32は、光反射層31と直接接する。透明電極32は、正孔輸送帯域6と直接接していることが好ましい。
 透明電極32は、透明導電膜であることが好ましい。透明電極32としての透明導電膜は、例えば、インジウム錫酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)膜及びインジウム亜鉛酸化物膜等が挙げられる。透明電極に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
 透明電極32の透過率は、50%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましい。透明電極32の透過率は、100%以下であることが好ましい。多重反射による減衰を抑える観点から、透明電極32の消光係数は、0.05以下であることが好ましく、0.01以下であることがより好ましい。
 透明電極32の膜厚は、15nm以下であることが好ましい。
 透明電極32の膜厚は、5nm以上であることが好ましい。
 透明電極32の膜厚は、前述の「層又は帯域の膜厚の測定方法」によって測定することができる。透明電極32の膜厚が15nm以下であることによって、正孔輸送帯域6及び透明電極32の膜厚の和を40nm未満に維持しながら、正孔輸送帯域6の膜厚を厚くすることができる。透明電極32の膜厚が5nm以上であることによって、正孔を安定的に注入することができる。
(正孔輸送帯域)
 正孔輸送帯域6は、少なくとも透明電極32と発光層5との間に含まれる。
 正孔輸送帯域6の膜厚は、10nm以上、25nm未満であることが好ましく、10nm以上、20nm以下であることがより好ましい。
 正孔輸送帯域6の膜厚は、前述の「層又は帯域の膜厚の測定方法」によって測定することができる。
 本実施形態に係る有機EL素子における透明電極32及び正孔輸送帯域6の膜厚の和が40nm未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子における透明電極32及び正孔輸送帯域6の膜厚の和が40nm未満であることによって、視野角を改善できる。
 本実施形態に係る有機EL素子における透明電極32及び正孔輸送帯域6の膜厚の和が15nm以上であることが好ましい。
 正孔輸送帯域とは、正孔が移動する領域を意味する。正孔輸送帯域における正孔移動度μは、10-6[cm/(V・s)]以上であることが好ましい。正孔移動度μ[cm/(V・s)]は、特開2014-110348号公報に記載のインピーダンス分光法にて測定することができる。
 正孔輸送帯域6は、単一の層のみからなることも好ましい。
 正孔輸送帯域6は、複数の層からなることも好ましい。
 正孔輸送帯域6を構成する層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子の一例として示す図1~図4に示す有機EL素子1,1A,1B,1Cにおいては、正孔輸送帯域6は、正孔注入層61及び正孔輸送層62を含む。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
 正孔注入層に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 正孔輸送層に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
 但し、正孔輸送層には、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層でもよい。
(発光層)
・発光層のゲスト材料
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。ゲスト材料は、ドーパント材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。青色系の蛍光発光材料としては、具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。緑色系の蛍光発光材料としては、具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。赤色系の蛍光発光材料としては、具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。青色系の燐光発光材料としては、具体的には、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CFppy)(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。緑色系の燐光発光材料としては、具体的には、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy))、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)(acac))などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。赤色系の燐光発光材料としては、具体的には、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。
 また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。また、例えば、「ホスト材料」は、層の60質量%以上、層の70質量%以上、層の80質量%以上、層の90質量%以上、又は層の95質量%以上含まれていてもよい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、(2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、(3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、又は(4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
 金属錯体としては、具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などを用いることができる。
 複素環化合物としては、具体的には、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などを用いることができる。
 縮合芳香族化合物としては、具体的には、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどを用いることができる。
 芳香族アミン化合物としては、具体的には、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどを用いることができる。
 また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
 発光層に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
 本明細書において、青色の発光とは、発光スペクトルの主ピーク波長が430nm以上、500nm以下の範囲内である発光をいう。
 青色蛍光発光性の化合物の主ピーク波長は、430nm以上、500nm以下であることが好ましく、430nm以上、500nm未満であることがより好ましい。
 本明細書において、緑色の発光とは、発光スペクトルの主ピーク波長が500nm以上、560nm以下の範囲内である発光をいう。
 緑色蛍光発光性の化合物の主ピーク波長は、500nm以上、560nm以下であることが好ましく、500nm以上、540nm以下であることがより好ましく、510nm以上、530nm以下であることがさらに好ましい。
 本明細書において、赤色の発光とは、発光スペクトルの主ピーク波長が600nm以上、660nm以下の範囲内である発光をいう。
 赤色蛍光発光性の化合物の主ピーク波長は、600nm以上、660nm以下であることが好ましく、600nm以上、640nm以下であることがより好ましく、600nm以上、630nm以下であることがさらに好ましい。
 本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が10-6モル/リットル以上10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、F-7000)を用いる。
 発光層は、ドーパント材料としての燐光発光性材料を含まないことも好ましい。
 また、発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことも好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 また、発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
(電子輸送帯域)
 電子輸送帯域7は、少なくとも発光層5と半透過性電極4との間に含まれる。
 電子輸送帯域7は、発光層5と直接接し、さらに、半透過性電極4とも直接接している。
 電子輸送帯域7の膜厚は、50nm以上であることが好ましく、100nm以上であることがより好ましく、120nm以上であることがさらに好ましい。
 電子輸送帯域7の膜厚は、160nm以下であることが好ましい。
 電子輸送帯域の膜厚は、前述の「層又は帯域の膜厚の測定方法」によって測定することができる。
 電子輸送帯域7とは、電子が移動する領域を意味する。電子輸送帯域7における電子移動度μは、10-6[cm/(V・s)]以上であることが好ましい。電子移動度μ[cm/(V・s)]は、特開2014-110348号公報に記載のインピーダンス分光法にて測定することができる。
 電子輸送帯域7は、単層であっても複数層であってもよい。すなわち、本実施形態に係る有機EL素子における電子輸送帯域7は、単層からなる帯域であっても、複数層からなる帯域であってもよい。
 電子輸送帯域7を構成する層としては、例えば、電子注入層、電子輸送層及び正孔障壁層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の層は、電子輸送層であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の層は、正孔障壁層であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の層は、電子輸送層であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の層は、正孔障壁層であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の層は、電子輸送層であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の層は、電子注入層であることも好ましい。
 第二の層の厚さは、第一の層の厚さよりも薄いことが好ましい。
 第二の層の厚さは、3nm以上であることが好ましく、4nm以上であることがより好ましく、5nm以上であることがさらに好ましい。
 第二の層の厚さは、20nm以下であることが好ましく、15nm以下であることがより好ましく、10nm以下であることがさらに好ましい。
 第三の層の厚さは、第一の層の厚さよりも薄いことが好ましい。
 第三の層の厚さは、3nm以上であることが好ましく、4nm以上であることがより好ましく、5nm以上であることがさらに好ましい。
 第三の層の厚さは、20nm以下であることが好ましく、15nm以下であることがより好ましく、10nm以下であることがさらに好ましい。
 第一の層の電子注入性を補うために、第三の層は、電子注入性の高い基を有する有機化合物を含む層であることが好ましい。電子注入性の高い基としては、ベンゾイミダゾール及びトリアゾールに代表されるアゾール基、ピリジン及びフェナントロリンに代表されるアジン基、ジフェニルホスフィンオキサイドに代表されるホスフィンオキサイド基、シアノ基等が挙げられる。
 また、第三の層は、後述の電子注入層で説明するようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属の化合物又はアルカリ土類金属の化合物を含む有機化合物層であることも好ましい。
 また、第三の層は、アゾール基、アジン基、ホスフィンオキサイド基及びシアノ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基を有する化合物を含むことも好ましい。
 ベンゾアゾール基を有する化合物は、例えば、以下の一般式(70)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
(前記一般式(70)において、
 R71~R75は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の複素環基であり、
 L71は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の2価の複素環基であり、
 Ar71は、
  置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の複素環基である。)
(一般式(70)の化合物の具体例)
 前記一般式(70)の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、(1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、(2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、(3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態に係る有機EL素子において、電子輸送層としての第三の層には、例えば、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここで述べた電子輸送層に用い得る物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、(8-キノリノラト)リチウム(Liq)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の化合物、アルカリ土類金属の化合物、又は希土類金属の化合物を用いることができる。その他、電子注入層は、電子輸送性を有する物質と、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の化合物、アルカリ土類金属の化合物、又は希土類金属の化合物とを含有していることも好ましい。このような電子輸送性の物質と金属又は金属化合物との組み合わせとしては、例えば、Alq(Tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、電子注入層が電子輸送性の物質と金属又は金属化合物とを含む場合には、陰極から電子注入層へ電子が効率よく注入される。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。電子供与体としては、具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、電子供与体としては、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、電子供与体としては、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、電子供与体としては、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
 電子輸送層及び電子注入層発光層に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
(半透過性電極)
 半透過性電極4は、光を透過させると共に、電子輸送帯域7との界面で光を反射させる。半透過性電極4の透過率は、50%以上であることが好ましい。
 半透過性電極4の膜厚は、5nm以上、30nm以下であることが好ましい。
 半透過性電極4は、金属材料の単体又は合金で構成されることが好ましい。消衰係数が大きい金属材料の場合、半透過性電極4を光が透過する際に光吸収により透過光量が減少してしまう。半透過性電極4から効率よく光を取り出すためには、光吸収を抑えることが好ましい。そのため、半透過性電極4の材料としては、実部屈折率の小さい金属材料の単体又は合金を選ぶことが好ましく、金属材料としては、例えば、銀、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム及び金等が挙げられる。半透過性電極に用いることのできる材料は、上記材料に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子においては、少なくとも光反射層31及び透明電極32により反射性電極が構成される。例えば、本実施形態に係る有機EL素子は、いわゆるトップエミッション型の有機EL素子である。本実施形態に係る有機EL素子は、基板2上に反射性電極を備え、有機層を挟んで反対側の半透過性電極4から光が取り出される。本実施形態に係る有機EL素子においては、反射性電極が陽極であり、半透過性電極4が陰極である。
(キャッピング層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、キャッピング層を有していてもよい。キャッピング層は、陰極としての半透過性電極の上部に配置されることが好ましく、キャッピング層と半透過性電極とが直接接していることが好ましい。図1~図4に示す有機EL素子1,1A,1B,1Cは、それぞれ、キャッピング層8を有する。
 本実施形態に係る有機EL素子がトップエミッション型である場合、当該有機EL素子は、キャッピング層を有していることが好ましい。
 キャッピング層の材料としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)等が挙げられる。
 また、キャッピング層の材料としては、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体及びジベンゾフラン誘導体等が挙げられる。キャッピング層に用いることのできる化合物は、上記化合物に限定されない。
 また、本実施形態に係る有機EL素子は、キャッピング層に用いられる材料を含む複数の層を積層させた積層体を、キャッピング層として有してもよい。
(基板)
 基板2は、有機EL素子を支持する支持体である。基板2の材質としては、例えば、ガラス、石英及びプラスチックが挙げられる。また、基板2として、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことである。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル又はポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、基板2として無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(層厚)
 本実施形態に係る有機EL素子において、陽極としての反射性電極と、半透過性電極4との間に含まれる有機層を構成する各層の膜厚は、本明細書で特に規定した場合を除いて、特に制限されない。一般に、有機層を構成する各層の膜厚は、薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなる。有機層を構成する各層の膜厚は、通常、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(層形成方法)
 本実施形態に係る有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、乾式成膜法又は湿式成膜法等の公知の方法を採用することができる。乾式成膜法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法及びインクジェット法等が挙げられる。
 本実施形態によれば、厚膜化した電子輸送帯域中の電子輸送材料に活性金属がドープされていなくとも、低電圧で駆動する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。その理由を以下に説明する。
 従来、厚膜化した電子輸送帯域では電子輸送材料に活性金属をドープすることで、有機EL素子の駆動電圧を低下させていた。活性金属をドープすることで、次の(i)~(iv)等の点で問題となっていた。(i)電子輸送帯域の抵抗が低くなり、その結果、互いに隣接する画素間でリークが発生し易い、(ii)活性金属の拡散による発光の失活、(iii)金属と有機材料との相互作用によって着色した有機材料によるEL発光、又は当該着色した有機材料による、発光層から放射された光の吸収、並びに(iv)電子輸送帯域から発光層への過剰な電子供給による短寿命化
 特に、陽極からの0次光学干渉位置(強めあう位置)を用いる有機EL素子は、視野角及び発光効率に優れるものの、電子輸送帯域を厚膜化する必要がある。電子輸送帯域を厚膜化すると、有機EL素子の駆動電圧が高くなりやすいという問題がある。
 本実施形態に係る有機EL素子の電子輸送帯域中の第一の層の膜厚は、50nm以上であって、厚膜化しており、かつ、第一の層は、金属ドープ材料を含まないが、本実施形態に係る有機EL素子は、第一の層に前記一般式(100)で表される化合物又は前記一般式(1)で表される化合物を含有しており、低電圧で駆動する。また、本実施形態に係る有機EL素子は、発光層の発光色に依らずに、低電圧で駆動する。また、前記一般式(100)で表される化合物又は前記一般式(1)で表される化合物の一態様によれば、当該化合物を含有する電子輸送帯域は、陰極から発光層への電子注入を補完できる。
〔第2実施形態〕
(電子機器)
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、発光層は、1層に限られず、2以上の複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2以上の複数の発光層を有する場合、各発光層は、それぞれ独立に、例えば、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
<化合物>
 実施例及び比較例に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(100)の化合物又は一般式(1)の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 実施例及び比較例に係る有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 実施例及び比較例に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
<有機EL素子の作製1>
 有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例1)
 素子作製用基板としてのガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、光反射層としての膜厚200nmの銀(Ag)層と、透明電極としての膜厚10nmのITO(Indium Tin Oxide)層とを順にスパッタリング法により成膜した。これにより、Ag層とITO層とからなる下部電極(陽極)を形成した。
 次に、陽極のITO層の上に、化合物HT1と化合物HA1とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HIL)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの正孔輸送層(HTL)を形成した。
 正孔輸送層の成膜に続けて化合物BH1及び化合物BD1を、化合物BD1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。
 発光層の成膜に続けて化合物ET1を蒸着し、膜厚140nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(ETL1)を形成した。
 電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成した。
 電子輸送層(ETL2)の成膜に続けてLiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の成膜に続けてMgとAgとを共蒸着し、膜厚15nmの半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。この上部電極(陰極)中のMgとAgとの混合比(膜厚比)を15:85とした。
 上部電極の上に、化合物Cap1を蒸着し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 以上のようにして、実施例1に係る有機EL素子を作製した。
 実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 Ag(200)/ITO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT2(10)/BH1:BD1(20,97%:3%)/ET1(140)/ET-A(10)/LiF(1)/Mg:Ag(15)/Cap1(65)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1と化合物HA1との割合(質量%)、又は発光層における化合物BH1と化合物BD1との割合(質量%)を示す。以下同様に、素子構成を略式的に表記する場合がある。
(実施例2~6)
 実施例2から実施例6までの有機EL素子は、実施例1における電子輸送層(ETL1)を表1に記載の電子輸送層(ETL1)に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作製した。
(実施例7)
 実施例7の有機EL素子は、実施例1における電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて、化合物ET1とLiqとを共蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成したこと以外、実施例1と同様にして作製した。実施例7の電子輸送層(ETL2)中の化合物ET1の割合を50質量%とし、Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
(実施例8~10)
 実施例8から実施例10までの有機EL素子は、実施例1における電子輸送層(ETL1)を表1に記載の電子輸送層(ETL1)に置き換えたこと以外、実施例1と同様にして作製した。
(比較例1)
 比較例1の有機EL素子は、実施例1における発光層の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚150nmの電子輸送層(ETL1)を形成し、電子輸送層(ETL2)を形成せずに、電子輸送層(ETL1)の成膜に続けてLiFを蒸着したこと以外、実施例1と同様にして作製した。
(比較例2)
 比較例2の有機EL素子は、実施例1における発光層の成膜に続けて化合物ET-AとLiqとを共蒸着し、膜厚140nmの電子輸送層(ETL1)を形成し、電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成したこと以外、実施例1と同様にして作製した。比較例2の電子輸送層(ETL1)中の化合物ET-Aの割合を50質量%とし、Liqの割合を50質量%とした。
<有機EL素子の評価1>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
・駆動電圧
 電流密度が10mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・素子駆動時の主ピーク波長λp
 有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λp(単位:nm)を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
<有機EL素子の作製2>
(実施例11)
 素子作製用基板としてのガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、光反射層としての膜厚200nmの銀(Ag)層と、透明電極としての膜厚10nmのITO(Indium Tin Oxide)層とを順にスパッタリング法により成膜した。これにより、Ag層とITO層とからなる下部電極(陽極)を形成した。
 次に、陽極のITO層の上に、化合物HT1と化合物HA1とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HIL)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの正孔輸送層(HTL)を形成した。
 正孔輸送層の成膜に続けて化合物BH1及び化合物BD1を、化合物BD1の割合が3質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。
 発光層の成膜に続けて化合物ET-Bを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(ETL3)を形成した。
 電子輸送層(ETL3)の成膜に続けて化合物ET2を蒸着し、膜厚130nmの電子輸送層(ETL1)を形成した。
 電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成した。
 電子輸送層(ETL2)の成膜に続けてLiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の成膜に続けてMgとAgとを共蒸着し、膜厚15nmの半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。この上部電極(陰極)中のMgとAgとの混合比(膜厚比)を15:85とした。
 上部電極の上に、化合物Cap1を蒸着し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 以上のようにして、実施例11に係る有機EL素子を作製した。
 実施例11の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 Ag(200)/ITO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT2(10)/BH1:BD1(20,97%:3%)/ET-B(10)/ET2(130)/ET-A(10)/LiF(1)/Mg:Ag(15)/Cap1(65)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1と化合物HA1との割合(質量%)、又は発光層における化合物BH1と化合物BD1との割合(質量%)を示す。以下同様に、素子構成を略式的に表記する場合がある。
<有機EL素子の評価2>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表2に示す。表2には、比較例1及び比較例2の評価結果も再掲した。
・駆動電圧
 電流密度が10mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・素子駆動時の主ピーク波長λp
 前述の<有機EL素子の評価1>と同様に主ピーク波長λp(単位:nm)を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
<有機EL素子の作製3>
(実施例12)
 素子作製用基板としてのガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、光反射層としての膜厚200nmの銀(Ag)層と、透明電極としての膜厚10nmのITO(Indium Tin Oxide)層とを順にスパッタリング法により成膜した。これにより、Ag層とITO層とからなる下部電極(陽極)を形成した。
 次に、陽極のITO層の上に、化合物HT1と化合物HA1とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HIL)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの正孔輸送層(HTL)を形成した。
 正孔輸送層の成膜に続けて化合物GH1、化合物GH2及び化合物Ir(ppy)を共蒸着し、膜厚40nmの発光層を成膜した。発光層中の化合物GH1の割合を45質量%とし、化合物GH2の割合を50質量%とし、化合物Ir(ppy)の割合を5質量%とした。
 発光層の成膜に続けて化合物ET1を蒸着し、膜厚180nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(ETL1)を形成した。
 電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成した。
 電子輸送層(ETL2)の成膜に続けてLiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の成膜に続けてMgとAgとを共蒸着し、膜厚15nmの半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。この上部電極(陰極)中のMgとAgとの混合比(膜厚比)を15:85とした。
 上部電極の上に、化合物Cap1を蒸着し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 以上のようにして、実施例12に係る有機EL素子を作製した。
 実施例12の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 Ag(200)/ITO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT2(10)/GH1:GH2:Ir(ppy)3(40,45%:50%:5%)/ET1(180)/ET-A(10)/LiF(1)/Mg:Ag(15)/Cap1(65)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1と化合物HA1との割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(45%:50%:5%)は、発光層における化合物GH1と化合物GH2とIr(ppy)との割合(質量%)を示す。以下同様に、素子構成を略式的に表記する場合がある。
(実施例13)
 実施例13の有機EL素子は、実施例12における電子輸送層(ETL1)を表3に記載の電子輸送層(ETL1)に置き換えたこと以外、実施例12と同様にして作製した。
(比較例3)
 比較例3の有機EL素子は、実施例12における発光層の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着して膜厚190nmの電子輸送層(ETL1)を形成し、電子輸送層(ETL2)を形成せずに、電子輸送層(ETL1)の成膜に続けてLiFを蒸着したこと以外、実施例12と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価3>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表3に示す。
・駆動電圧
 電流密度が10mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・素子駆動時の主ピーク波長λp
 前述の<有機EL素子の評価1>と同様に主ピーク波長λp(単位:nm)を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
<有機EL素子の作製4>
(実施例14)
 素子作製用基板としてのガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、光反射層としての膜厚200nmの銀(Ag)層と、透明電極としての膜厚10nmのITO(Indium Tin Oxide)層とを順にスパッタリング法により成膜した。これにより、Ag層とITO層とからなる下部電極(陽極)を形成した。
 次に、陽極のITO層の上に、化合物HT1と化合物HA1とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(HIL)を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 正孔注入層の成膜に続けて化合物HT2を蒸着し、膜厚10nmの正孔輸送層(HTL)を形成した。
 正孔輸送層の成膜に続けて化合物RH1及び化合物RD1を共蒸着し、膜厚40nmの発光層を成膜した。発光層中の化合物RH1の割合を95質量%とし、化合物RD1の割合を5質量%とした。
 発光層の成膜に続けて化合物ET1を蒸着し、膜厚220nmの電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(ETL1)を形成した。
 電子輸送層(ETL1)の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層(ETL2)を形成した。
 電子輸送層(ETL2)の成膜に続けてLiFを蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層の成膜に続けてMgとAgとを共蒸着し、膜厚15nmの半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。この上部電極(陰極)中のMgとAgとの混合比(膜厚比)を15:85とした。
 上部電極の上に、化合物Cap1を蒸着し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 以上のようにして、実施例14に係る有機EL素子を作製した。
 実施例14の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 Ag(200)/ITO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT2(10)/RH1:RD1(40,95%:5%)/ET1(220)/ET-A(10)/LiF(1)/Mg:Ag(15)/Cap1(65)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1と化合物HA1との割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(95%:5%)は、発光層における化合物RH1と化合物RD1との割合(質量%)を示す。以下同様に、素子構成を略式的に表記する場合がある。
(実施例15)
 実施例15の有機EL素子は、実施例14における電子輸送層(ETL1)を表4に記載の電子輸送層(ETL1)に置き換えたこと以外、実施例14と同様にして作製した。
(比較例4)
 比較例4の有機EL素子は、実施例14における発光層の成膜に続けて化合物ET-Aを蒸着し、膜厚190nmの電子輸送層(ETL1)を形成し、電子輸送層(ETL2)を形成せずに、電子輸送層(ETL1)の成膜に続けてLiFを蒸着したこと以外、実施例14と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価4>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表4に示す。
・駆動電圧
 電流密度が10mA/cmとなるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・素子駆動時の主ピーク波長λp
 前述の<有機EL素子の評価1>と同様に主ピーク波長λp(単位:nm)を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
 1,1A,1B,1C…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…半透過性電極、5…発光層、6…正孔輸送帯域、7,7A,7B,7C…電子輸送帯域、8…キャッピング層、10…有機層、31…光反射層、32…透明電極、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、71…第1の層、72…電子注入層、73…第二の層、74…第三の層、P1…第1端部、P2…第2端部。

Claims (37)

  1.  陽極と陰極との間に発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記陰極と前記発光層との間に第一の層を有し、
     前記第一の層の厚さは、50nm以上であり、
     前記第一の層は、下記一般式(100)の化合物を含み、
     ただし、前記第一の層は、金属ドープ材料を含まない、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (前記一般式(100)において、
     Aは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
     Lは、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
     X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
     Xは、窒素原子、又はCRであり、
     Xは、窒素原子、又はCRであり、
     ただし、X、X、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
     R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
     複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
  2.  請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(1)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    (前記一般式(1)において、
     Aは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上50以下の縮合アリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数14以上50以下の縮合複素環基であり、
     Lは、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリーレン基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の2価の複素環基であり、
     X、X及びXは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
     ただし、X、X及びXのうち1つ以上は窒素原子であり、
     R、R及びRのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR、R及びRは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または
      置換もしくは無置換の環形成原子数5以上30以下の複素環基であり、
     複数のRが存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なる。)
  3.  請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(101)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    (前記一般式(101)において、
     X~X、X、X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(100)における定義と同じであり、
     R11~R20のうち1つがLとの結合位置*であり、
     Lとの結合位置ではないR11~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、下記一般式(A1)における定義と同じである。)
  4.  請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(A1)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (前記一般式(A1)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R11~R20のうち1つがLとの結合位置*であり、
     Lとの結合位置ではないR11~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  5.  請求項3又は請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20のうち2つ以上は、水素原子ではない、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6.  請求項3から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R20のうち2つ以上は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  請求項3から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R19及びR20は、それぞれ独立に、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  請求項3から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(A1-1)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    (前記一般式(A1-1)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R11、R12、R14~R20のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11、R12、R14~R20は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
  9.  請求項3から請求項6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(100)の化合物は、下記一般式(A1-2)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    (前記一般式(A1-2)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R11~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     Lとの結合位置ではなく、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR11~R19は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(A1)における定義と同じである。)
  10.  請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R19は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11.  請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(1)の化合物は、下記一般式(B1)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    (前記一般式(B1)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R21~R28のうち1つがLとの結合位置*であり、
     Lとの結合位置ではないR21~R28は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R及びRからなる組が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR及びRは、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  12.  請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13.  請求項11又は請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14.  請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-1)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    (前記一般式(B1-1)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R21~R28は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じであり、
     環Bは、置換もしくは無置換の単環、又は置換もしくは無置換の縮合環である。)
  15.  請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(B1)の化合物は、下記一般式(B1-2)の化合物である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    (前記一般式(B1-2)において、
     X~X、R~R及びLは、それぞれ、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     R21~R28は、それぞれ、前記一般式(B1-1)における定義と同じであり、
     R211~R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
      互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
      互いに結合せず、
     前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R218は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ、前記一般式(B1)における定義と同じである。)
  16.  請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Aは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上30以下の縮合アリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数14以上30以下の縮合複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  請求項1、請求項2又は請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Aは、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数13以上20以下の縮合アリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数14以上20以下の縮合複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  請求項1、請求項2、請求項16又は請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Aは、置換もしくは無置換の環形成原子数14以上20以下の縮合複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19.  請求項1、請求項2、請求項16、請求項17又は請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Aは、環形成原子として2つ以上のヘテロ原子を含む縮合複素環基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20.  請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     X、X及びXのうち1つが窒素原子である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21.  請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Xが窒素原子であり、
     X及びXが、CRであり、
     Rは、前記一般式(1)における定義と同じであり、
     2つのRは、互いに同一であるか又は異なる、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22.  請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     X、X及びXが窒素原子である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23.  請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25.  請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     R及びRは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Lは、単結合である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  請求項1から請求項25のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Lは、下記一般式(L1-1)、(L1-2)又は(L1-3)の2価の基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010

    (前記一般式(L1-1)、(L1-2)及び(L1-3)において、
     Y~Yは、それぞれ独立に、窒素原子、又はCRであり、
     Rは、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり
     Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか又は異なり、
     *は、結合位置であり、
     R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  28.  請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     Y~Yは、CRであり、
     Rは、水素原子である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記一般式(100)の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30.  請求項1から請求項29のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記陰極の前記発光層側の界面と、前記発光層の前記陰極側の界面との間隔Dが、前記陽極の前記発光層側の界面と、前記発光層の前記陽極側の界面との間隔Dよりも大きい、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  請求項1から請求項30のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一の層の厚さは、100nm以上である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32.  請求項1から請求項31のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記発光層と前記第一の層とが、直接接する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33.  請求項1から請求項31のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記発光層と前記第一の層との間にさらに第二の層を有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34.  請求項1から請求項33のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記陰極と前記第一の層との間にさらに第三の層を有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35.  請求項34に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第三の層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属の化合物、又はアルカリ土類金属の化合物を含む有機化合物層である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36.  請求項34又は請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第三の層は、アゾール基、アジン基、ホスフィンオキサイド基及びシアノ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基を有する化合物を含む、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37.  請求項1から請求項36のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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