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WO2021150080A1 - 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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WO2021150080A1
WO2021150080A1 PCT/KR2021/000952 KR2021000952W WO2021150080A1 WO 2021150080 A1 WO2021150080 A1 WO 2021150080A1 KR 2021000952 W KR2021000952 W KR 2021000952W WO 2021150080 A1 WO2021150080 A1 WO 2021150080A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
formula
carbon atoms
Prior art date
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PCT/KR2021/000952
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English (en)
French (fr)
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양병선
주성훈
신봉기
김수진
김지환
조현준
최성은
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SFC Co Ltd
Original Assignee
SFC Co Ltd
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Priority to US17/794,847 priority patent/US20230287010A1/en
Priority to EP21744153.4A priority patent/EP4108667B1/en
Priority to CN202180015648.4A priority patent/CN115135660B/zh
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic derivative compound and a high-efficiency organic light-emitting device with significantly improved luminous efficiency using the same.
  • an electron injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and a hole injected from a hole injection electrode (anode electrode) are combined in a light emitting layer to form an exciton, and the exciton generates energy
  • It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such an organic light-emitting device has a low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, and fast response speed, and is in the spotlight as a next-generation light source because of its advantages that it can be applied to a full-color flat panel light emitting display. .
  • the structure of the organic layer in the device is optimized, and the material constituting each organic layer is a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, an electron blocking material. It should be preceded by a stable and efficient material, but it is still necessary to develop a stable and efficient organic layer structure and each material for an organic light emitting device.
  • the structure of the device capable of improving the light emitting characteristics of the organic light emitting device and the development of a new material supporting it are continuously required.
  • an object of the present invention is to provide an organic light emitting compound capable of implementing a highly efficient organic light emitting device by being employed in the organic layer of the device and an organic light emitting device including the same.
  • the present invention provides a compound represented by the following [Formula A] in order to solve the above problems.
  • the present invention includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is the [Formula A-1] and [Formula A-1] A-2] provides an organic light emitting device comprising at least one specific polycyclic aromatic compound implemented as.
  • the polycyclic aromatic derivative compound according to the present invention may be employed in the organic layer in the device to realize a highly efficient organic light emitting device.
  • the present invention is included in an organic light emitting device, relates to a polycyclic aromatic derivative compound represented by the following [Formula A], characterized in that it can implement an organic light emitting device with high efficiency and long life.
  • Q 1 to Q 5 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms.
  • Y is NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 Any one selected from, a plurality of Y is the same or different from each other.
  • R 1 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group , a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5 to 30 arylamine
  • each of R 1 to R 5 may be combined with any one of the Q 1 to Q 5 rings to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and R 2 and R 3 and R 4 and Each of R 5 may be connected to each other to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
  • the [Formula A] according to the present invention has the following structural features.
  • Q 1 to Q 5 , Q 1 , Q 5 or Q 1 and Q 5 are each selected from the following [Structural Formula B-1] to [Structural Formula B-3] .
  • Q 3 is a structural formula selected from the following [Structural Formula B-4] to [Structural Formula B-6].
  • Q 1 is, or Q 5 is, or Q 1 and Q 5 are each selected from [Structural Formula B-1] to [Structural Formula B-3] If it is a structural formula, Q 3 is characterized in that it is any one structural formula selected from [Structural Formula B-4] to [Structure Formula B-6].
  • Y is NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 Any one selected from, a plurality of Y are the same as or different from each other, and R 1 to R 5 are the same as defined in [Formula A].
  • Q 6 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms.
  • R is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 to 50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyltioxy group, substituted Or an unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C5 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 of an alkylsily
  • the R may be combined with each other or any one of the Q 1 to Q 5 rings to additionally form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring.
  • '*' is a moiety in which Q 1 , Q 3 and Q 5 are replaced with any one of [Structural Formula B-1] to [Structural Formula B-6], respectively, and bonded to the [Formula A] structure, respectively.
  • Q 1 or Q 5 in [Formula A] has any one structural formula selected from [Structural Formula B-1] to [Structural Formula B-3]
  • a skeleton structure such as the following [Formula A-1] to [Formula A-6] may be formed.
  • Q 3 in [Formula A] has any one structural formula selected from [Structural Formula B-4] to [Structural Formula B-6] , Q 1 or Q 5
  • the following [Formula A-22] to [Formula A-37], [Formula A -38] to [Formula A-53] and the like may be formed.
  • Q 3 in [Formula A] has any one structural formula selected from [Structural Formula B-4] to [Structural Formula B-6] , Q 1 And Q 5
  • all of the above [Structural Formula B-1] to [Structural Formula B-3] have any one structural formula selected from the following [Formula A-54] to [Formula A-79], etc. structure can be formed.
  • [Formula A] uses various polycyclic aromatic skeleton structures such as [Formula A-1] to [Formula A-79] to satisfy the desired conditions for various organic material layers of the organic light emitting device, so that high efficiency and long lifespan of organic light emitting devices can be implemented.
  • Q 1 to Q 6 are the same as or different from each other, and may be each independently represented by the following [Structural Formula Q-1].
  • Z is CR or N, wherein R is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, or substituted or unsubstituted C3-C30 cyclo An alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to 30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, substituted or unsubstituted C5 to C30 arylamine group, substituted or an unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atom
  • the plurality of R may be bonded to each other or connected to adjacent substituents to form an alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring may be selected from among N, S and O It may be substituted with any one or more selected heteroatoms.
  • a site structurally binding to the [Formula A] among a plurality of Z may not be defined otherwise as a case of C-H.
  • the term 'substituted or unsubstituted' means that Q1 to Q3, R, R 1 to R 13 and R 21 to R 24 are deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, carbon number 1 to 24 alkyl group, C3-C24 cycloalkyl group, C1-C24 halogenated alkyl group, C1-C24 alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C1-C24 of a heterocycloalkyl group, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, 1 to carbon atoms 24 alkylamino group, C1-C24 aryla
  • the carbon number range of the alkyl group or aryl group in the 'substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms', 'substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms', etc. considers the portion in which the substituent is substituted. It refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when viewed as unsubstituted.
  • a phenyl group substituted with a butyl group at the para position corresponds to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
  • the meaning that adjacent groups are bonded to each other to form a ring means that adjacent groups can be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and 'adjacent substituents'
  • the substituent may refer to a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent positioned closest to the steric structure to the substituent, or another substituent substituted with the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as 'adjacent substituents'.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, 2-
  • the alkenyl group includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, specifically, a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-bute Nyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group , 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl -1-yl) vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • substituents specifically, a vinyl group, 1-propenyl group
  • the alkynyl group also includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, and may include ethynyl, 2-propynyl, and the like, but is limited thereto. it doesn't happen
  • the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic ring, and may be further substituted by another substituent
  • the polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group, and the other ring group is a cycloalkyl group.
  • the heterocycloalkyl group includes a heteroatom such as O, S, Se, N or Si, and also includes monocyclic or polycyclic, and may be further substituted by other substituents, and polycyclic means heterocyclo
  • the alkyl group refers to a group directly connected or condensed with another ring group, and the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may be a different type of ring group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or the like.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic, and examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a stilbene group, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group and an anthracenyl group. , phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, acenaphthacenyl group, triphenylene group, fluoranthene group, etc., but the scope of the present invention is limited only to these examples it's not going to be
  • the heteroaryl group is a heterocyclic group containing heteroatoms, and examples thereof include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, Bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyrido Pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole
  • the alkoxy group may be specifically methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, but is not limited thereto.
  • the silyl group refers to a silyl group substituted with alkyl or a silyl group substituted with aryl
  • specific examples of the silyl group include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, and dimethoxyphenylsilyl. , diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like.
  • the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, etc.
  • the arylamine group means an amine substituted with an aryl
  • the alkylamine group means an amine substituted with an alkyl
  • an arylamine group examples of these include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, and It may be a cyclic aryl group
  • the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of
  • the aryl group in the aryloxy group and the arylthioxy group is the same as the above-described aryl group, and specifically, the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5- Dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4 -Methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenane and a toryloxy group, a 9-phenanthryloxy group, and the like, and the arylthioxy group includes, but is not limited to, a phenoxy group,
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • polycyclic aromatic derivative compound represented by [Formula A] according to the present invention may be any one selected from the following [Compound 1] to [Compound 267], and specific substituents can be clearly identified through this, but , The scope of [Formula A] according to the present invention is not limited thereby.
  • an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer has the [Formula A] It may include at least one organic light emitting compound according to the present invention represented by.
  • the organic light emitting device may have a structure including a first electrode and a second electrode and an organic material layer disposed therebetween, and the organic light emitting compound of [Formula A] according to the present invention It may be manufactured using a conventional device manufacturing method and material, except that it is used for the organic material layer of the device.
  • the organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present invention is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the organic material layer structure of the preferred organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the Examples to be described later.
  • the organic light emitting device includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, and if necessary, may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and also between the electron transport layer and the cathode It may further include an injection layer, in addition to that, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers, a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed, and an organic layer having various functions according to the characteristics of the device. may further include.
  • the organic light emitting device is characterized in that it contains an anthracene derivative represented by the following [Formula C] as a host compound in the light emitting layer.
  • R 21 to R 28 are the same as or different from each other, and are the same as defined for R 1 to R 5 of [Formula A].
  • Ar 9 and Ar 10 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted A alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or un
  • L 13 is a single bond, or any one selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, preferably a single bond, or It may be a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, k is an integer of 1 to 3, but when k is 2 or more, each L 13 is the same as or different from each other.
  • Ar 9 of the [Formula C] is characterized in that it is a substituent represented by the following [Formula C-1].
  • R 31 to R 35 are the same or different, respectively, and are the same as defined for R 1 to R 5 of [Formula A], and may form a saturated or unsaturated ring by combining with neighboring substituents.
  • the [Formula C] employed in the organic light emitting device according to the present invention may be any one specifically selected from the following [Formula C1] to [Formula C48].
  • an anode is formed by coating a material for an anode electrode on a substrate.
  • a substrate used in a conventional organic light emitting device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and water resistance is preferable.
  • a material for the anode electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.
  • a hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on the anode electrode, and then a hole transport layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material on the hole injection layer.
  • the hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] can be used.
  • the hole transport layer material is also not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (?-NPD), etc. can be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine
  • ?-NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • a hole auxiliary layer and a light emitting layer are sequentially stacked on the hole transport layer, and a hole blocking layer is selectively deposited on the light emitting layer by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film.
  • the hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifetime and efficiency of the device are reduced when holes are introduced into the cathode through the organic light emitting layer.
  • the hole blocking material used is not particularly limited, but has an electron transport ability and has an ionization potential higher than that of a light emitting compound, and typically BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.
  • Materials used for the hole blocking layer include, but are not limited to, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, and the like.
  • the present invention by forming an electron injection layer after depositing an electron transport layer on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, and vacuum thermal evaporation of a metal for forming a cathode on the electron injection layer to form a cathode electrode An organic light emitting diode according to an embodiment is completed.
  • lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) may be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used.
  • the electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from the cathode, and a known electron transport material may be used.
  • known electron transport materials include quinoline derivatives, in particular tris(8-quinolinolate)aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2), ADN, and oxadiazole derivatives PBD, BMD, BND, etc. may be used.
  • each of the organic layers may be formed by a monomolecular deposition method or a solution process, wherein the deposition method evaporates a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process mixes a material used as a material for forming each layer with a solvent, and uses it inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating It refers to a method of forming a thin film through a method such as, for example.
  • the organic light emitting diode according to the present invention can be used in a device selected from a flat panel display device, a flexible display device, a device for flat panel lighting of a single color or a white color, and a device for a flexible lighting device of a single color or a white color.
  • the light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm ⁇ 2 mm and then washed. After the ITO glass was mounted in a vacuum chamber and the base pressure was set to 1 ⁇ 10 -7 torr, a film was formed on the ITO in order of DNTPD (700 ⁇ ) and [Formula H] (250 ⁇ ).
  • the light emitting layer is formed by mixing the host (BH1) described below and the compound (3 wt%) of the present invention (250 ⁇ ) and then forming [Formula E-1] and [Formula E-2] as an electron transport layer 1
  • An organic light emitting diode was manufactured by depositing a film of 300 ⁇ at a ratio of :1 and [Formula E-1] as an electron injection layer in the order of 5 ⁇ and Al (1000 ⁇ ). The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.
  • An organic light emitting device was manufactured in the same manner except that [BD1] and [BD2] were used instead of the compounds used in Examples 1 to 5, and the light emitting characteristic of the organic light emitting device was measured at 0.4 mA.
  • the structures of [BD1] and [BD2] are as follows.
  • the organic light emitting device employing the compound according to the present invention has higher luminous efficiency compared to the devices employing the compounds of Comparative Examples BD1 and BD2, thereby realizing a highly efficient organic light emitting device.
  • the polycyclic aromatic derivative compound according to the present invention can be employed in the organic layer in the device to realize a high-efficiency organic light emitting device, so that various display devices such as flat panel displays and flexible displays, monochromatic or white flat panel lighting, monochromatic or white flexible lighting, etc. It can be usefully used industrially for lighting devices of

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Abstract

본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물은 소자 내 유기층에 채용되어 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있어, 평판 디스플레이, 플렉시블 디스플레이 등의 다양한 디스플레이 장치와 단색 또는 백색의 평판 조명, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명 등의 조명 장치에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.

Description

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
본 발명은 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극(캐소드 전극)으로부터 주입된 전자(electron)와 정공 주입 전극(애노드 전극)으로부터 주입된 정공(hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤(exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 소자의 유기층에 채용되어 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000001
상기 [화학식 A]의 보다 구체적인 구조와 Q 1 내지 Q 5, X 및 Y에 대한 정의, 그리고 [화학식 A]로 구현되는 본 발명에 따른 구체적인 다환 방향족 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 A-1]과 [화학식 A-2]로 구현되는 구체적인 다환 방향족 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물은 소자 내 유기층에 채용되어 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자에 포함되며, 하기 [화학식 A]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물에 관한 것이며, 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000002
상기 [화학식 A]에서,
Q 1 내지 Q 5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이다.
X는 B, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 복수의 X는 서로 동일하거나 상이하며, 본 발명의 일 실시예에 의하면, X는 보론(B)일 수 있으며, 구조적으로 보론(B)을 포함하는 다환 방향족 유도체 화합물을 통하여 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이며, 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 R 1 내지 R 5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 R 1 내지 R 5은 각각 상기 Q 1 내지 Q 5 고리 중의 어느 하나와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고, 상기 R 2와 R 3 및 R 4와 R 5는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]는 구조적으로 하기와 같은 특징을 갖는다.
(i) 상기 Q 1 내지 Q 5 중에서, Q 1, Q 5 또는 Q 1 및 Q 5 모두 각각 하기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 한다.
[구조식 B-1] [구조식 B-2] [구조식 B-3]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000003
(ii) 또는, 상기 Q 1 내지 Q 5 중에서, Q 3이 하기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 한다.
[구조식 B-4] [구조식 B-5] [구조식 B-6]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000004
(iii) 또는, 상기 Q 1 내지 Q 5 중에서, Q 1이, 또는 Q 5가, 또는 Q 1 및 Q 5가 각각 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식이면, Q 3이 상기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 한다.
상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-6]에서,
Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고, 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이하며, 상기 R 1 내지 R 5는 [화학식 A]에서의 정의와 동일하다.
Q 6는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이다.
R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 복수의 R은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 R은 서로 또는 상기 Q 1 내지 Q 5 고리 중의 어느 하나와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
'*'는 Q 1, Q 3 및 Q 5가 각각 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-6] 중의 어느 하나로 대체되어 각각 [화학식 A] 구조에 결합하는 부분이다.
본 발명에 따른 [화학식 A]가 갖는 특징적인 구조에 따라, [화학식 A]에서 Q 1이나 Q 5가 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 갖는 경우에 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-6] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000005
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A]가 갖는 특징적인 구조에 따라, [화학식 A]에서 Q 1 및 Q 5가 모두 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 갖는 경우에 하기 [화학식 A-7] 내지 [화학식 A-15] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000006
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A]가 갖는 특징적인 구조에 따라, [화학식 A]에서 Q 3이 상기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 갖는 경우에 하기 [화학식 A-16] 내지 [화학식 A-21] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000007
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A]가 갖는 특징적인 구조에 따라, [화학식 A]에서 Q 3이 상기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 가지면서, Q 1이나 Q 5가 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 갖는 경우에 하기 [화학식 A-22] 내지 [화학식 A-37], [화학식 A-38] 내지 [화학식 A-53] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000008
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000009
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000010
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000011
또한, 본 발명에 따른 [화학식 A]가 갖는 특징적인 구조에 따라, [화학식 A]에서 Q 3이 상기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 가지면서, Q 1과 Q 5가 모두 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식을 갖는 경우에 하기 [화학식 A-54] 내지 [화학식 A-79] 등과 같은 골격 구조를 형성할 수 있다.
또한, 이 경우에 Q 1과 Q 5가 각각 서로 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3]에서 서도 동일하거나 상이하게 선택되는 경우를 구체적으로 표시하지 않았지만 이를 당연히 포함한다.
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000012
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000013
이와 같이, 본 발명에 따른 [화학식 A]는 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-79] 등과 같은 다양한 다환 방향족 골격 구조를 이용하여 유기발광소자의 다양한 유기물층이 원하는 조건을 충족시켜 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-79]에서, X, Y, R, Q 1 내지 Q 6은 상기 [화학식 A]에서의 정의와 동일하다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 Q 1 내지 Q 6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [구조식 Q-1]로 표시될 수 있다.
[구조식 Q-1]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000014
상기 [구조식 Q-1]에서,
Z는 CR 또는 N이고, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 복수의 Z 중 구조적으로 상기 [화학식 A]에 결합하는 부위는 C-H인 경우로서 달리 정의되지 않을 수 있다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 Q1내지 Q3, R, R 1 내지 R 13 및 R 21 내지 R 24 등이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 알킬로 치환된 실릴기 또는 아릴로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH 2, 알킬아민기, 아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 [화학식 A]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 267] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통하여 구체적인 치환기를 명확하게 확인할 수 있으며, 다만, 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 A]의 범위가 한정되는 것은 아니다.
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상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, B, P, P=O 포함하면서 다환 방향족 구조를 형성하고, 여기에 치환기를 도입하여 그 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광재료를 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 사용되는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 물질 등에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있으며, 이를 통하여 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 A]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 A]의 유기발광 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
먼저, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층 내에 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 C]
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상기 [화학식 C]에서,
R 21 내지 R 28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 A]의 R 1 내지 R 5에서 정의된 바와 동일하다.
Ar 9 및 Ar 10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L 13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있으며, k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L 13은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 [화학식 C]의 Ar 9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 한다.
[화학식 C-1]
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상기 [화학식 C]에서,
R 31 내지 R 35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 A]의 R 1 내지 R 5에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 채용되는 상기 [화학식 C]는 구체적으로 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C48] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO 2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2, OXD-7, Liq 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1 : 화합물 25의 합성
(1) 합성예 1-1. <1-a>의 합성
하기 [반응식 1]에 의하여 <1-a>를 합성하였다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000037
<1-a>
1000 mL 반응기에 1,3-디브로모-5-메톡시벤젠 50 g (188 mmol), 디페닐아민 31.8 g (188 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 36.1 g (376 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)Pd(0) 1.9 g (4 mmol), 톨루엔 500 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축하였다. 크로마토그래피로 분리하여 <1-a> 33.3 g을 얻었다. (수율 50%)
(2) 합성예 1-2. <1-b>의 합성
하기 [반응식 2]에 의하여 <1-b>를 합성하였다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000038
<1-b>
1000 mL 반응기에 3-브로모벤조띠오펜 50 g (235 mmol), 아닐린 21.9 g (235 mmol), 팔라듐 아세테이트 1.1 g (5 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 45.1 g (469 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 2 g (5 mmol), 톨루엔 500 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <1-b> 50 g을 얻었다. (수율 92%)
(3) 합성예 1-3. <1-c>의 합성
하기 [반응식 3]에 의하여 <1-c>를 합성하였다.
[반응식 3]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000039
<1-c>
1000 mL 반응기에 <1-a> 33.3 g (94 mmol), <1-b> 21.2 g (94 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 18.1 g (188 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)Pd(0) 1 g (2 mmol), 톨루엔 400 m를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축하였다. 크로마토그래피로 분리하여 <1-c> 39.5 g을 얻었다. (수율 80%)
(4) 합성예 1-4. <1-d>의 합성
하기 [반응식 4]에 의하여 <1-d>를 합성하였다.
[반응식 4]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000040
<1-d>
건조된 500 mL 반응기에 <1-c> 39.5 g (1.1mmol), 초산 200 mL, 브롬화수소 200 mL를 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응종료 후 과량의 물을 넣어 석출된 고체를 여과하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <1-d> 35 g을 얻었다. (수율 81.5%)
(5) 합성예 1-5. <1-e>의 합성
하기 [반응식 5]에 의하여 <1-e>를 합성하였다.
[반응식 5]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000041
<1-e>
250 mL 반응기에 <1-d> 35 g (95 mmol), 탄산칼륨 25 g (120 mmol), 1-브로모-3-플루오로벤젠 25 g (142.5 mmol), 1-메틸-2-피롤리돈 400 mL를 넣고 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응종료 후 과량의 물을 넣어 석출된 고체를 여과하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <1-e> 31 g 얻었다. (수율 85.4%)
(6) 합성예 1-6. <1-f>의 합성
하기 [반응식 6]에 의하여 <1-f>를 합성하였다.
[반응식 6]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000042
<1-f>
1000 mL 반응기에 1,3-디브로모-5-클로로벤젠 30 g (111 mmol), 디페닐아민 39.4 g (233 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 32 g (333 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)Pd(0) 1.7 g (3 mmol), 톨루엔 400 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한 후 크로마토그래피로 분리하여 <1-f> 38.5 g을 얻었다. (수율 82.3%)
(7) 합성예 1-7. <1-g>의 합성
하기 [반응식 7]에 의하여 <1-g>를 합성하였다.
[반응식 7]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000043
<1-g>
1000 mL 반응기에 <1-f> 38.5 g (83 mmol), 아닐린 8 g (83 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 16.6 g (172 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)Pd(0) 0.9 g (2 mmol), 톨루엔 400 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한 후 크로마토그래피로 분리하여 <1-g> 40.2 g을 얻었다. (수율 92.3%)
(8) 합성예 1-8. <1-h>의 합성
하기 [반응식 8]에 의하여 <1-h>를 합성하였다.
[반응식 8]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000044
<1-h>
1000 mL 반응기에 <1-e> 31 g (48 mmol), <1-g> 24.4 g (48 mmol), 소듐터셔리부톡사이드 16.6 g (172 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)Pd(0) 0.9 g (2 mmol), 톨루엔 400 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한 후 크로마토그래피로 분리하여 <1-h> 43.4 g을 얻었다. (수율 89.3%)
(9) 합성예 1-9. <화합물 25>의 합성
하기 [반응식 9]에 의하여 <화합물 25>를 합성하였다.
[반응식 9]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000045
<화합물 25>
1000 mL 반응기에<1-h> 43.4g (41 mmol), 디클로로벤젠 450 mL을 넣고, 0℃에서 보론 트리브로마이드 20.5 g (82 mmol)을 적가 후 상온에서 2시간 교반하고, 180℃에서 18시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하고 에틸아세테이트로 추출한 후 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 <화합물 25> 5.3 g을 얻었다. (수율 15.7%)
합성예 2 : 화합물 42의 합성
(1) 합성예 2-1. <2-a>의 합성
하기 [반응식 10]에 의하여 <2-a>를 합성하였다.
[반응식 10]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000046
<2-a>
상기 합성예 1-3에서 <1-a> 대신 3-브로모-5-클로로-N,N-디페닐아닐린 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-a> 18.5 g을 얻었다. (수율 74.1%)
(2) 합성예 2-2. <2-b>의 합성
하기 [반응식 11]에 의하여 <2-b>를 합성하였다.
[반응식 11]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000047
<2-b>
상기 합성예 1-7에서 <1-f> 대신 <2-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-b> 24.1 g을 얻었다. (수율 84%)
(3) 합성예 2-3. <2-c>의 합성
하기 [반응식 12]에 의하여 <2-c>를 합성하였다.
[반응식 12]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000048
<2-c>
상기 합성예 1-8에서 <1-g> 대신 <2-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-c> 30.5 g을 얻었다. (수율 78.4%)
(4) 합성예 2-4 <화합물 42>의 합성
하기 [반응식 13]에 의하여 <화합물 42>를 합성하였다.
[반응식 13]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000049
<화합물 42>
상기 합성예 1-9에서 <1-h> 대신 <2-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 42> 3.4 g을 얻었다. (수율 12.5%)
합성예 3 : 화합물 55의 합성
(1) 합성예 3-1. <3-a>의 합성
하기 [반응식 14]에 의하여 <3-a>를 합성하였다.
[반응식 14]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000050
<3-a>
상기 합성예 1-5에서 1-브로모-3-플루오로벤젠 대신 3,4-디브로모씨오펜을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a> 23.4 g을 얻었다. (수율 69.5%)
(2) 합성예 3-2. <3-b>의 합성
하기 [반응식 15]에 의하여 <3-b>를 합성하였다.
[반응식 15]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000051
<3-b>
상기 합성예 1-8에서 <1-e> 대신 <3-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여<3-b> 28.6 g을 얻었다. (수율 77.4%)
(3) 합성예 3-3. <화합물 55>의 합성
하기 [반응식 16]에 의하여 <화합물 55>를 합성하였다.
[반응식 16]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000052
<화합물 55>
상기 합성예 1-9에서 <1-h> 대신 <3-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 55> 4.1 g을 얻었다. (수율 14.5%)
합성예 4 : 화합물 86의 합성
(1) 합성예 4-1. <4-a>의 합성
하기 [반응식 17]에 의하여 <4-a>를 합성하였다.
[반응식 17]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000053
<4-a>
상기 합성예 1-3에서 <1-a>와 <1-b> 대신 3-브로모-5-클로로-N,N-디페닐아닐린와 N-페닐벤조퓨란-3-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-a> 35.6 g을 얻었다. (수율 67.1%)
(2) 합성예 4-2. <4-b>의 합성
하기 [반응식 18]에 의하여 <4-b>를 합성하였다.
[반응식 18]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000054
<4-b>
상기 합성예 1-7에서 <1-f> 대신 <4-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b> 28.6 g을 얻었다. (수율 74.8%)
(3) 합성예 4-3. <4-c>의 합성
하기 [반응식 19]에 의하여 <4-c>를 합성하였다.
[반응식 19]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000055
<4-c>
상기 합성예 1-8에서 <1-g> 대신 <4-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-c> 21.4 g을 얻었다. (수율 72.7%)
(4) 합성예 4-4. <화합물 86>의 합성
하기 [반응식 20]에 의하여 <화합물 86>를 합성하였다.
[반응식 20]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000056
<화합물 86>
상기 합성예 1-9에서 <1-h> 대신 <4-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 86> 2.7 g을 얻었다. (수율 12.5%)
합성예 5 : 화합물 92의 합성
(1) 합성예 5-1. <5-a>의 합성
하기 [반응식 21]에 의하여 <1-a>를 합성하였다.
[반응식 21]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000057
<5-a>
상기 합성예 1-3에서 <1-a>와 <1-b> 대신 N-페닐벤조퓨란-3-아민와 1-브로모-3-플루오로벤젠사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-a> 35.7 g을 얻었다. (수율 78.1%)
(2) 합성예 5-2. <5-b>의 합성
하기 [반응식 22]에 의하여 <5-b>를 합성하였다.
[반응식 22]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000058
<5-b>
상기 합성예 1-5에서 1-브로모-3-플루오로벤젠와 <1-d> 대신 1,3-디하이드록시벤젠과 <5-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <5-b> 29.4 g을 얻었다. (수율 67.8%)
합성예 5-3. <화합물 92>의 합성
하기 [반응식 23]에 의하여 <화합물 92>를 합성하였다.
[반응식 23]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000059
<화합물 92>
상기 합성예 1-9에서 <1-h> 대신 <5-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 92> 3.3 g을 얻었다. (수율 22.5%)
실시예 1 내지 5 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10 -7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD (700 Å), [화학식 H] (250 Å) 순으로 성막하였다. 발광층은 하기에 기재된 호스트 (BH1)와 본 발명의 화합물 (3 wt%)을 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광 소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD] [화학식 H]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000060
[화학식E-1] [화학식E-2] [BH1]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000061
비교예 1 내지 2
상기 실시예 1 내지 5에서 사용된 화합물 대신 [BD1] 및 [BD2]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 [BD1] 및 [BD2]의 구조는 다음과 같다.
[BD1] [BD2]
Figure PCTKR2021000952-appb-img-000062
실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여 구동전압, 외부양자효율을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 도판트 구동전압 (V) 외부양자효율 (%)
실시예 1 화합물 25 3.8 7.2
실시예 2 화합물 42 3.8 7.1
실시예 3 화합물 55 3.8 6.9
실시예 4 화합물 86 3.8 7.0
실시예 5 화합물 92 3.8 6.8
비교예 1 BD1 3.8 5.3
비교예 2 BD2 3.8 6.2
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 채용한 유기발광소자는 비교예 BD1과 BD2 화합물을 채용한 소자에 비하여 높은 발광효율을 가져 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물은 소자 내 유기층에 채용되어 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있어, 평판 디스플레이, 플렉시블 디스플레이 등의 다양한 디스플레이 장치와 단색 또는 백색의 평판 조명, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명 등의 조명 장치에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 [화학식 A]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물:
    [화학식 A]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000063
    상기 [화학식 A]에서,
    Q 1 내지 Q 5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이며,
    X는 B, P, P=O 및 P=S 중에서 선택되는 어느 하나이고 (상기 복수의 X는 서로 동일하거나 상이함), Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 Y는 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R 1 내지 R 5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R 1 내지 R 5은 각각 상기 Q 1 내지 Q 5 고리 중의 어느 하나와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
    상기 R 2와 R 3 및 R 4와 R 5는 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있으며,
    상기 Q 1 내지 Q 5 중에서,
    (i) 상기 Q 1, Q 5 또는 Q 1 및 Q 5 모두 각각 하기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 하거나;
    [구조식 B-1] [구조식 B-2] [구조식 B-3]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000064
    (ii) Q 3이 하기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 하거나;
    [구조식 B-4] [구조식 B-5] [구조식 B-6]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000065
    (iii) Q 1, Q 5 또는 Q 1 및 Q 5가 각각 상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-3] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식이면서, Q 3이 상기 [구조식 B-4] 내지 [구조식 B-6] 중에서 선택되는 어느 하나의 구조식인 것을 특징으로 하고;
    상기 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-6]에서,
    Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고 (복수의 Y는 서로 동일하거나 상이하며, 상기 R 1 내지 R 5는 [화학식 A]에서의 정의와 동일함),
    Q 6는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이며,
    R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 R은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R은 서로 또는 상기 Q 1 내지 Q 5 고리 중의 어느 하나와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있고,
    '*'는 Q 1, Q 3 및 Q 5가 각각 [구조식 B-1] 내지 [구조식 B-6] 중의 어느 하나로 대체되어 각각 [화학식 A] 구조에 결합하는 부분이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Q 1 내지 Q 6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [구조식 Q-1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    [구조식 Q-1]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000066
    상기 [구조식 Q-1]에서,
    Z는 CR 또는 N이고, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 Z 및 R은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
    복수의 Z 중 상기 [화학식 A]에 결합하는 부위는 C-H인 경우로 정의되지 않는다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 267] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000067
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000068
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000069
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000070
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000071
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000072
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000073
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000074
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000075
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000076
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000077
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000078
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000079
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000080
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000081
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000082
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000083
  4. 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000084
    상기 [화학식 C]에서,
    R 21 내지 R 28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 제1항 [화학식 A]의 R 1 내지 R 5에서 정의된 바와 동일하고,
    Ar 9 및 Ar 10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며
    L 13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L 13은 서로 동일하거나 상이하다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 C]의 Ar 9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C-1]
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000085
    상기 [화학식 C]에서,
    R 31 내지 R 35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항 [화학식 A]의 R 1 내지 R 5에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C48] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000086
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000087
    Figure PCTKR2021000952-appb-img-000088
  9. 제5항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제4항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 중에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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