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WO2020004235A1 - トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2020004235A1
WO2020004235A1 PCT/JP2019/024590 JP2019024590W WO2020004235A1 WO 2020004235 A1 WO2020004235 A1 WO 2020004235A1 JP 2019024590 W JP2019024590 W JP 2019024590W WO 2020004235 A1 WO2020004235 A1 WO 2020004235A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
structural formula
substituted
organic
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2019/024590
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
卓也 上原
幸喜 加瀬
慶和 朴
雄太 平山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to KR1020207031632A priority patent/KR102813012B1/ko
Priority to EP19824793.4A priority patent/EP3812367B1/en
Priority to US17/057,040 priority patent/US11925108B2/en
Priority to JP2020527465A priority patent/JP7406486B2/ja
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    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Definitions

  • the present invention relates to a compound and an element suitable for an organic electroluminescence element (hereinafter, abbreviated as an organic EL element) which is a self-luminous element suitable for various display devices, and more particularly to a compound having a triarylamine structure. And an organic EL device using the compound.
  • an organic electroluminescence element hereinafter, abbreviated as an organic EL element
  • organic EL elements are self-luminous elements, they are brighter and have better visibility than liquid crystal elements, and clear display is possible. Therefore, active research has been made.
  • each layer in the laminated structure is further subdivided, and an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer are sequentially formed on a substrate.
  • an electroluminescent element provided with an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode, high efficiency and durability have been achieved (for example, see Non-Patent Document 1).
  • Non-Patent Document 2 use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving luminous efficiency, and use of phosphorescent compounds has been studied (for example, see Non-Patent Document 2). Further, an element utilizing light emission by thermally activated delayed fluorescence (TADF) has been developed. In 2011, Adachi et al. Of Kyushu University realized an external quantum efficiency of 5.3% by using a device using a thermally activated delayed fluorescent material (for example, see Non-Patent Document 3).
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the light-emitting layer can also be prepared by doping a charge-transporting compound generally called a host material with a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
  • a charge-transporting compound generally called a host material
  • a fluorescent compound for example, a phosphorescent compound
  • a material that emits delayed fluorescence for example, a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
  • the charge injected from both electrodes is recombined in the light emitting layer to obtain light emission.However, it is important how to efficiently transfer both charges of holes and electrons to the light emitting layer, It is necessary to make the element excellent in carrier balance.
  • the hole transport material is important, and there is a need for a hole transport material having high hole injection properties, high hole mobility, high electron blocking properties, and high electron durability. I have.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are also important.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material deteriorates.
  • the material to be used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • various aromatic amines have been used as hole transporting materials in organic EL devices.
  • Derivatives have been known (for example, see Patent Documents 1 and 2).
  • NPD has good hole transporting ability, but has a low glass transition point (Tg) of 96 ° C., which is an index of heat resistance, and under high-temperature conditions, the device characteristics are degraded due to crystallization.
  • arylamine compounds having a substituted carbazole structure have been proposed (for example, see Patent Documents 4 and 5).
  • the heat resistance, the luminous efficiency, and the like are improved, but are still insufficient. Therefore, a hole transporting material having a high hole injection property, a high hole mobility, a high electron blocking property, and a high durability against electrons is required for further lowering the driving voltage and increasing the luminous efficiency. Is required.
  • An object of the present invention is to provide a highly efficient and highly durable organic EL element material having excellent hole injection / transport performance, electron blocking ability, and high stability in a thin film state. It is another object of the present invention to provide a compound, and to provide a highly efficient and highly durable organic EL device using the compound.
  • the physical properties of the organic compound to be provided by the present invention include (1) good hole injection properties, (2) high hole mobility, and (3) electron blocking ability. (4) that the thin film state is stable, and (5) that it is excellent in heat resistance.
  • the physical characteristics of the organic EL element to be provided by the present invention include (1) high luminous efficiency and high power efficiency, (2) low luminescence starting voltage, and (3) practical driving. Low voltage and (4) long life.
  • a triarylamine compound having a specific structure has excellent hole injection / transport ability, and excellent thin film stability and durability.
  • they have found that they have excellent electron blocking properties, and have completed the present invention.
  • A, B and C may be the same or different from each other, and include a group represented by the following structural formula (B-1), a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • B-1 a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group
  • R represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or a substituent.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms which may have a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted aryloxy group, n is the number of R, and an integer of 0 to 3 Represent.
  • a plurality of Rs bonded to the same benzene ring may be the same or different from each other, and may be mutually connected via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom. They may combine to form a ring.
  • L represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, and m represents an integer of 1 to 3. When m is 2 or 3, L may be the same or different from each other.
  • Ar 1 and Ar 2 may be the same or different from each other, and represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group. . )
  • a compound having a triarylamine structure wherein the group represented by the structural formula (B-1) described in the above 1) is a group represented by the following structural formula (B-2).
  • L in the group represented by the structural formula (B-2) described in 2) above is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, an unsubstituted aromatic heterocyclic group, or an unsubstituted fused polycyclic aromatic group A compound having a triarylamine structure as a group.
  • n in the structural formula (B-5) according to the above 6) is 0 or 1.
  • a compound having a triarylamine structure wherein the group represented by the structural formula (B-3) described in the above 4) is a group represented by the following structural formula (B-6).
  • An organic EL device having a pair of electrodes and at least one organic layer interposed therebetween, wherein the compound having a triarylamine structure according to any one of 1) to 11) is at least one compound.
  • An organic EL device which is used as a constituent material of an organic layer.
  • the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the "unsubstituted fused polycyclic aromatic group” specifically, a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group , Naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, indenyl, pyrenyl, perylenyl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, furyl, pyrrolyl Group, thienyl group
  • aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R in the structural formulas (B-1) to (B-6), "C5 to C10 cycloalkyl group optionally having a group” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent” "A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms", “a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms", or "a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, Cyclo pliers Group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl, 2-
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R in structural formulas (B-1) to (B-6), or "A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms” in "a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may be substituted", or "a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms”.
  • cycloalkyloxy groups include methyloxy, ethyloxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, n-pentyloxy, n-hexyl Oxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adaman Or the like can be mentioned aryloxy group.
  • Substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group”, “substituted condensed polycyclic aromatic group”, “substituted” represented by R in structural formulas (B-1) to (B-6)
  • Specific examples of the “substituent” in the “alkyloxy group” or the “optionally substituted cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Aromatic hydrocarbon group Condensed polycyclic aromatic group; pyridyl group, thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinoxalinyl group, Examples thereof include groups such as an aromatic heterocyclic group such as a benzoimidazolyl group, a pyrazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, and a carbolinyl group.These substituents are further substituted with the above-described substituents. May be.
  • substituents and the benzene ring substituted by the substituent and the plurality of substituents substituted on the same benzene ring may be a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, a substituted or unsubstituted May be bonded to each other via an amino group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the “aromatic hydrocarbon group”, the “aromatic heterocyclic group” or the “condensed polycyclic aromatic group” in the “substituted or unsubstituted fused polycyclic aromatic group” include the structural formulas (B-1) to (B-1). And the same as those described for the "aromatic hydrocarbon group", “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” represented by R in (B-5), Possible embodiments include similar ones.
  • Substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group”, or “substituted fused polycyclic aromatic” represented by Ar 1 and Ar 2 in structural formulas (B-1) to (B-6)
  • Examples of the “substituent” in the “group” include the same as those described for the “substituent” represented by R in the structural formulas (B-1) to (B-5).
  • the mode of obtaining the same thing can be mentioned.
  • the “aromatic hydrocarbon group”, the “aromatic heterocyclic group” or the “condensed polycyclic aromatic group” in the “condensed polycyclic aromatic group” include those in the aforementioned structural formulas (B-1) to (B-6).
  • the same as those described for the "aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” represented by R can be given. Can be mentioned.
  • the “aromatic hydrocarbon group”, the “aromatic heterocyclic group” or the “condensed polycyclic aromatic group” in the “substituted condensed polycyclic aromatic group” include the structural formulas (B-1) to (B-6). )), The same as those described for the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” represented by R, and possible embodiments And the like.
  • Substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group”, or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by L in structural formulas (B-1) to (B-6)
  • Examples of the “substituent” include the same as those described for the “substituent” represented by R in the structural formulas (B-1) to (B-6). Similar ones can be mentioned.
  • a in the structural formula (A-1) is preferably a group represented by the structural formula (B-1).
  • B and C may be the same or different from each other, and are preferably groups represented by the following structural formula (C-1) or (C-2).
  • R 1 and R 2 may be the same or different from each other and represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • j is the number of R 1 and 0 to 2 represents an integer
  • k is the number of R 2
  • 0 ⁇ represents an integer 2
  • j + k If .j + k is 2 is 0 or 2, R 1 together, R 2 s or R 1 and R 2, Are adjacent to each other and combine with each other to form a ring.
  • R 3 may be the same or different from each other and represents a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, 1 is the number of R 3 , and 0, 2 or 4 is When 1 is 2 or 4, R 3 are adjacent to each other and are bonded to each other to form a ring.
  • the compound having a triarylamine structure represented by the structural formula (A-1), which is preferably used for the organic EL device of the present invention, is a compound having a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer of the organic EL device. Can be used as a material.
  • the compound is a preferable compound as a material for the hole injection layer and the hole transport layer.
  • the organic EL device of the present invention uses a material for an organic EL device that is excellent in hole injection / transport performance, electron blocking performance, and thin film stability and durability. In comparison with this, the hole transport efficiency from the hole transport layer to the light emitting layer is improved, the luminous efficiency is improved, the driving voltage is reduced, and the durability is improved.
  • the compound having a triarylamine structure represented by the structural formula (A-1) an organic EL device having high efficiency, low driving voltage, and long life can be realized.
  • the organic EL device of the present invention can efficiently transfer holes from the hole transport layer to the light emitting layer by selecting a compound having a specific triarylamine structure capable of effectively expressing the role of hole injection / transport. Since injection and transport can be performed, an organic EL element having excellent hole injection / transport performance, thin film stability and durability, high efficiency, low driving voltage, and long life can be realized. According to the present invention, the luminous efficiency, the driving voltage, and the durability of the organic EL element can be improved.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating a configuration of an organic EL device of the present invention.
  • the compound having a triarylamine structure represented by the general formula (A-1) is purified by column chromatography, adsorption and purification by silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization and crystallization by a solvent, and sublimation purification.
  • a known method used for purification of an organic compound can be used.
  • the compound can be identified by NMR analysis or the like.
  • As physical properties it is preferable to measure a melting point, a glass transition point (Tg) and a work function.
  • the melting point is an index of the vapor deposition property
  • the glass transition point (Tg) is an index of stability of the thin film state
  • the work function is an index of the hole transport property and the electron blocking property.
  • the melting point and glass transition point (Tg) can be measured, for example, by using a powder with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA, manufactured by Bruker AXS).
  • DSC3100SA high-sensitivity differential scanning calorimeter
  • the work function can be determined, for example, by preparing a 100 nm thin film on an ITO substrate and using an ionization potential measurement device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
  • the structure of the organic EL device of the present invention includes a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are sequentially formed on a substrate.
  • one organic layer can also serve as several layers.
  • one organic layer has a structure that also serves as a hole injection layer and a hole transport layer, A configuration in which an injection layer and an electron transport layer are combined can be employed.
  • a structure in which two or more organic layers having the same function are stacked can be used.
  • a structure in which two hole transport layers are stacked, a structure in which two light-emitting layers are stacked, and an electron transport layer Can be configured to be laminated in two layers.
  • an anode 2 a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, an emission layer 6, an electron transport layer 7, an electron injection layer 8 and a cathode 9 are formed on a glass substrate 1.
  • the layer structure of the organic EL element formed in order is shown.
  • each layer constituting the organic EL device of the present invention will be described.
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold, is used.
  • a known compound such as a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a star burst type triphenylamine derivative, Arylamine compounds having two or more structures or carbazolyl structures, each having a single bond or a structure linked by a divalent group not containing a hetero atom, can be used, and an acceptor complex such as hexacyanoazatriphenylene can be used.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrenesulfonate)
  • These compounds and materials may be used alone for film formation, or a plurality of types may be mixed for film formation.
  • a plurality of kinds are mixed and provided for film formation, one of them is P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radialene derivative (for example, see Patent Document 5), or N, N'- A high molecular compound having a partial structure of a benzidine derivative such as diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as TPD) may be used.
  • TPD diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine
  • These compounds and materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an ink jet method, in addition to a vapor deposition method.
  • TAPC Cyclohexane
  • a coating-type polymer material such as PEDOT or PSS can also be used. These may be formed alone, but may be formed by mixing a plurality of types, and each may be used as a single layer.
  • a layered structure of layers formed by forming the compound or material alone, a layered structure of layers formed by mixing a plurality of types, or a layer formed by forming the compound or material alone and the plurality of types A stacked structure with a layer formed by mixing may be used.
  • These compounds and materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an ink jet method, in addition to a vapor deposition method.
  • the hole transport layer 4 may be a compound or a material commonly used, further doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony or a radialene derivative (for example, see Patent Document 5), or benzidine such as TPD.
  • a high molecular compound having a derivative structure in its partial structure can be used.
  • Electrode blocking layer 5 For the electron blocking layer 5, in addition to the compound having a triarylamine structure of the present invention, a known compound having an electron blocking effect can also be used.
  • Known compounds having an electron blocking action include 4,4 ′, 4 ′′ -tri (N-carbazolyl) triphenylamine (hereinafter abbreviated as TCTA), 9,9-bis [4- (carbazole-9).
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • Ad- A carbazole derivative such as Cz 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane
  • a triphenylsilyl group represented by 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene
  • Compounds having an electron blocking effect such as compounds having a triarylamine structure, can be mentioned.
  • These may be formed alone, or may be formed by mixing a plurality of types, and each may be used as a single layer.
  • a stacked structure with a formed layer may be employed.
  • These compounds can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an ink jet method, in addition to a vapor deposition method.
  • Light-emitting layer 6 For the light emitting layer 6, a known light emitting material can be used in addition to the compound having a triarylamine structure of the present invention.
  • the known light emitting material may include metal complexes of quinolinol derivatives, including Alq 3, various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives and the like.
  • the light emitting layer 6 may be composed of a host material and a dopant material.
  • Anthracene derivatives are preferably used as the host material.
  • a heterocyclic compound having an indole ring as a partial structure of a condensed ring, a carbazole ring A heterocyclic compound having a partial structure of a condensed ring, a carbazole derivative, a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative, or the like can be used.
  • Examples of the dopant material include quinacridone, coumarin, rubrene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, and aminostyryl derivatives. These may be formed alone, but may be formed by mixing a plurality of types, and each may be used as a single layer.
  • a stacked structure with a layer formed by mixing may be used.
  • a phosphorescent emitter as a light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • a green phosphorescent material such as Ir (ppy) 3
  • a blue phosphorescent material such as FIrpic and FIr6
  • a red phosphorescent material such as Btp 2 Ir (acac)
  • a carbazole derivative such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, mCP, and a benzoazole Compounds having a ring structure and a pyridoindole ring structure can be exemplified.
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • TCTA 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • mCP mCP
  • a benzoazole Compounds having a ring structure and a pyridoindole ring structure can be exemplified.
  • an electron transporting host material p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2) or 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1 -Phenyl-1H-benzimidazole)
  • the doping of the phosphorescent light emitting material into the host material is preferably in the range of 1 to 30% by weight based on the whole light emitting layer in order to avoid concentration quenching, and is preferably performed by co-evaporation.
  • a material that emits delayed fluorescence such as a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, or 4CzIPN can be used as a light-emitting material (for example, see Non-Patent Document 3).
  • a CDCB derivative such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, or 4CzIPN
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an inkjet method, in addition to the vapor deposition method.
  • a hole blocking layer (not shown in FIG. 1) can be provided between the light emitting layer 6 and the electron transport layer 7.
  • a known compound having a hole blocking effect can be used for the hole blocking layer.
  • Known compounds having a hole-blocking action include phenanthroline derivatives such as bathocuproin (hereinafter abbreviated as BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) -4-phenylphenolate (hereinafter BAlq).
  • BCP bathocuproin
  • BAlq aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) -4-phenylphenolate
  • These compounds may also serve as the material of the electron transport layer. These may be formed alone, but may be formed by mixing a plurality of types, and each may be used as a single layer. A layered structure of layers formed by mixing the compound alone, a layered structure of layers formed by mixing the plurality of types, or a layer formed by mixing a plurality of layers with the layer formed of the compound alone It may have a laminated structure with layers. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an inkjet method, in addition to the vapor deposition method.
  • Electrode transport layer 7 For the electron transporting layer 7, a known compound having an electron transporting property can be used.
  • Known compounds having an electron transporting property include metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, benzimidazole derivatives, Examples include benzoazole derivatives, thiadiazole derivatives, anthracene derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, pyridoindole derivatives, phenanthroline derivatives, and silole derivatives.
  • These may be formed alone, but may be formed by mixing a plurality of types, and each may be used as a single layer.
  • a layered structure of layers formed by mixing the compound alone, a layered structure of layers formed by mixing the plurality of types, or a layer formed by mixing a plurality of layers with the layer formed of the compound alone It may have a laminated structure with layers.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method and an inkjet method, in addition to the vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride, an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride, a metal complex of a quinolinol derivative such as lithium quinolinol, a metal oxide such as aluminum oxide, or Metals such as ytterbium (Yb), samarium (Sm), calcium (Ca), strontium (Sr), and cesium (Cs) can be used.
  • Yb ytterbium
  • Sm samarium
  • Ca calcium
  • Cs cesium
  • the electron injection layer 8 and the electron transport layer 7 can be made of a material obtained by doping a metal such as cesium with N with respect to a material generally used for the layers.
  • the cathode 9 has an electrode material having a low work function such as aluminum, an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium calcium alloy, a magnesium indium alloy, and an aluminum magnesium alloy, and an electrode material such as ITO and IZO. Is used.
  • the solid was purified by column chromatography using a mixed solvent of n-heptane / dichloromethane, and the concentrated solid was dissolved in 22 ml of dichloromethane. And 220 ml of n-heptane were added to carry out a crystallization operation, and the same crystallization operation was carried out again to obtain N-([1,1′-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- ( 2.2 g (yield 19%) of 5'-phenyl- [1,1 ': 2', 1 "-triphenyl] -4-yl) -9H-fluoren-2-amine (compound-2) as a white solid Got.
  • the melting point and the glass transition point (Tg) were measured by a high sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100SA). ) was measured. Table 1 shows the results.
  • the compounds having a triarylamine structure represented by the structural formula (A-1) synthesized in Examples 1 to 10 have a glass transition point of 95 ° C. or higher, and are stable in a thin film state. It indicates that.
  • a 100 nm-thick deposited film was formed on an ITO substrate using the compound having a triarylamine structure represented by the structural formula (A-1) synthesized in the above example, and an ionization potential measurement device (Sumitomo Heavy Industries, Ltd.)
  • the work function was measured by PYS-202 manufactured by Kogyo Co., Ltd.). Table 2 shows the results.
  • the compounds having a triarylamine structure represented by the structural formula (A-1) synthesized in Examples 1 to 10 were compared with the work function of a common hole transport material such as NPD and TPD, which was 5.4 eV. And thus showed a high energy level and a good hole transporting ability.
  • the work function of these compounds is between the work function of ITO used as the anode (5.0 eV) and the work function of the compound (EMH-1) used as the light emitting layer in the examples (6.0 eV), and is good. Hole injection ability.
  • An organic EL device was produced using the compound of Example 1 (Compound-1).
  • the organic EL device has the configuration shown in FIG. 1, in which a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5, and a light emitting layer are formed on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as an anode 2.
  • Layer 6, electron transport layer 7, electron injection layer 8, and cathode (aluminum electrode) 9 were formed by vapor deposition in this order.
  • the glass substrate 1 on which a 150-nm-thick ITO film was formed was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 200 ° C. for 10 minutes. Then, after performing UV ozone treatment for 15 minutes, this glass substrate with ITO was mounted in a vacuum evaporation machine, and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, an electron acceptor (Acceptor-1) having the following structural formula and a compound (HTM-1) having the following structural formula are formed as the hole injection layer 3 so as to cover the anode 2 with a deposition rate ratio of Acceptor-1: HTM-1.
  • Acceptor-1 electron acceptor
  • HTM-1 compound having the following structural formula
  • a compound (HTM-1) was formed as a hole transport layer 4 so as to have a thickness of 40 nm.
  • the compound of Example 1 (Compound-1) was formed as an electron blocking layer 5 to a thickness of 5 nm.
  • Binary deposition was performed at a speed to form a film with a thickness of 20 nm.
  • An organic EL device was fabricated under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 2 (Compound-2) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 3 (Compound-3) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material of the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 4 (Compound-4) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was manufactured under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 5 (Compound-58) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 6 (Compound-59) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material of the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was manufactured under the same conditions as in Example 13 except that the compound (Compound-71) of Example 7 was used instead of the compound (Compound-1) of Example 1 as a material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 8 (Compound-72) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was manufactured under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 9 (Compound-77) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material for the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • An organic EL device was produced under the same conditions as in Example 13 except that the compound of Example 10 (Compound-86) was used instead of the compound of Example 1 (Compound-1) as the material of the electron blocking layer 5. .
  • the characteristics of the manufactured organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • Example 1 For comparison, the same conditions as in Example 13 were used except that HTM-1 was used as the material of the electron blocking layer 5 instead of the compound (Compound-1) of Example 1 to form a film having a thickness of 5 nm.
  • HTM-1 was used as the material of the electron blocking layer 5 instead of the compound (Compound-1) of Example 1 to form a film having a thickness of 5 nm.
  • To produce an organic EL device The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • Example 2 For comparison, an organic EL device was prepared under the same conditions as in Example 13 except that the compound (HTM-2) having the following structural formula was used as the material of the electron blocking layer 5 instead of the compound (Compound-1) of Example 1. An element was manufactured. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the manufactured organic EL device.
  • Table 3 summarizes the results of measuring the device life using the organic EL devices manufactured in Examples 13 to 22 and Comparative Examples 1 and 2.
  • the element life is 1900 cd / m 2 when the constant-current drive is performed with the light emission luminance (initial luminance) at the start of light emission being 2000 cd / m 2 (corresponding to 95% when the initial luminance is 100%: (95% decay).
  • the organic EL device of the present invention has an improved carrier balance inside the organic EL device by selecting a compound having a specific triarylamine structure as a material for the electron blocking layer, and has a higher efficiency than a conventional organic EL device. Thus, it was found that high luminous efficiency and long life can be realized.
  • the compound having a triarylamine structure of the present invention is used as a constituent material of a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer.
  • the organic EL device using the compound having a specific triarylamine structure of the present invention has improved luminous efficiency and improved durability, so that it can be used in a wide range of applications such as home appliances and lighting. Deployment became possible.

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Abstract

本発明の目的は正孔注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、更にこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。　本発明は、下記構造式（Ａ－１）で表される、トリアリールアミン構造を有する化合物である。 （式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ－１）で示される基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは下記構造式（Ｂ－１）で表される基でない。） （式中の記号などは明細書中の記載を参照。）

Description

トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に適した化合物と素子に関するものであり、詳しくはトリアリールアミン構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされており、積層構造における各層の役割をさらに細分化し、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子とすることによって、高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
　また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられており、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔と電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって正孔と電子が再結合する確率を向上させ、より高い発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらに電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため、使用する材料には、耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう。
　また、特許文献１および２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなどの問題があり、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、より安定で耐熱性の高い薄膜が得られる材料が求められていた。
　さらに、耐久性の高い芳香族アミン誘導体も報告されているが（例えば、特許文献３参照）、これらは電子写真感光体における電荷輸送材料として用いられており、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などは改良されているものの、未だ十分とはいえない。そのため、更なる低駆動電圧化や高発光効率化のために、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
ＵＳ５７９２５５７ ＵＳ５６３９９１４ ＵＳ７７９９４９２ ＵＳ８０２１７６４ ＥＰ２６８４９３２
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用材料として、正孔注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、更にこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていること、を挙げることができる。
　また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、を挙げることができる。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために鋭意検討を行った結果、特定の構造を有するトリアリールアミン化合物が、正孔注入・輸送能力、ならびに薄膜の安定性および耐久性に優れており、更に電子阻止性にも優れているという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち本発明は、以下のとおりである。
１）下記構造式（Ａ－１）で表される、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ－１）で表される基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは下記構造式（Ｂ－１）で表される基でない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、破線部は結合部位である。
　Ｒは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、ｎはＲの個数であり、０～３の整数を表す。ｎが２～３である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲは相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｍは１～３の整数を表す。ｍが２または３である場合、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。
　Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
２）　上記１）記載の前記構造式（Ｂ－１）で表される基が、下記構造式（Ｂ－２）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
３）　上記２）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基におけるＬが、無置換の芳香族炭化水素基、無置換の芳香族複素環基または無置換の縮合多環芳香族基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
４）　上記３）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が、下記構造式（Ｂ－３）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
５）　上記３）記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が、下記構造式（Ｂ－４）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
６）　上記５）記載の前記構造式（Ｂ－４）で表される基が、下記構造式（Ｂ－５）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
７）　上記６）記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
８）　上記６）記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
９）　上記４）記載の前記構造式（Ｂ－３）で表される基が、下記構造式（Ｂ－６）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記（Ｂ－１）と同一定義である。）
１０）　上記９）記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
１１）　上記９）記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
１２）　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子であって、上記１）から１１）のいずれか１項記載のトリアリールアミン構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
１３）　前記有機層が正孔輸送層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１４）　前記有機層が電子阻止層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１５）　前記有機層が正孔注入層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
１６）　前記有機層が発光層である１２）記載の有機ＥＬ素子。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。さらに、炭素数６ないし３０であるアリール基、および炭素数２ないし３０であるヘテロアリール基から選択することもできる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などを挙げることができる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などを挙げることができる。これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換した複数置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、「置換縮合多環芳香族基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基を挙げることができ、これらの置換基は、更に前記例示した置換基で置換されていてもよい。また、これらの置換基とその置換基が置換しているベンゼン環、および同一のベンゼン環に置換している複数の置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＡｒ１およびＡｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　構造式（Ａ－１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　構造式（Ａ－１）中のＡ、ＢおよびＣで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＬで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、前記構造式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）中のＲで表される「置換基」に関して示したものと同様のものを挙げることができ、とり得る態様も、同様のものを挙げることができる。
　本発明においては、前記構造式（Ａ－１）におけるＡが前記構造式（Ｂ－１）で表される基であることが好ましい。この場合、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｃ－１）又は（Ｃ－２）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、Ｒ１およびＲ２は相互に同一でも異なってもよく、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、ｊはＲ１の個数であり、０～２の整数を表し、ｋはＲ２の個数であり、０～２の整数を表し、ｊ＋ｋは０または２である。ｊ＋ｋが２の場合、Ｒ１同士、Ｒ２同士、またはＲ１およびＲ２は隣り合っており、互いに結合して環を形成している。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ３は相互に同一でも異なってもよく、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、ｌはＲ３の個数であり、０、２または４を表す。ｌが２または４の場合、Ｒ３同士は隣り合っており、互いに結合して環を形成している。）
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層および電子阻止層の材料として使用することができる。特に、正孔の移動度が高いことから、正孔注入層および正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送性能、電子阻止性能、および薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を使用しているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率が向上し、発光効率が向上すると共に駆動電圧が低下して、耐久性が向上したものである。前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物を使用することによって、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を選択したことにより、正孔輸送層から発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるため、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れ、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の構成を示した模式図である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる前記構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法など、有機化合物の精製に用いられる公知の方法で行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析などによって行うことができる。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行うことが好ましい。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や電子阻止性の指標となるものである。
　融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定することができる。
　仕事関数は、例えば、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が形成されてなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては、１つの有機層が何層かの役割を兼ねることが可能であり、例えば１つの有機層が、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成とすること、電子輸送層を２層積層した構成とすること、などもできる。
　例えば図１には、ガラス基板１上に、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８および陰極９がこの順に形成されている、有機ＥＬ素子の層構成が示されている。以下、本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
（陽極２）
　陽極２には、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
（正孔注入層３）
　正孔注入層３には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の化合物、例えば銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを用いることができ、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物やポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることもできる。
　これらの化合物および材料は、単独で成膜に供してもよいが、複数種を混合して成膜に供してもよい。複数種を混合して成膜に供する場合には、その１種として、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献５参照）などをＰドーピングしたものや、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）などのベンジジン誘導体の構造を部分構造に有する高分子化合物などを用いてもよい。
　これらの化合物および材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（正孔輸送層４）
　正孔輸送層４には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、正孔輸送性を有する公知の化合物を用いることもできる。正孔輸送性を有する公知の化合物としては、ＴＰＤやＮＰＤ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを挙げることができる。また、上記ＰＥＤＯＴやＰＳＳなどの塗布型の高分子材料を用いることもできる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記の化合物または材料を単独で成膜した層同士の積層構造、複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の化合物または材料を単独で成膜した層と上記複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの化合物および材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔輸送層４には、通常使用される化合物および材料に加え、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献５参照）をＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
（電子阻止層５）
　電子阻止層５には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の電子阻止作用を有する化合物を用いることもできる。公知の電子阻止作用を有する化合物としては、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を挙げることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれ単層として使用できる。上記の材料を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の材料を単独で成膜した層と上記複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの化合物は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（発光層６）
　発光層６には、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物のほか、公知の発光材料を用いることもできる。公知の発光材料としては、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを挙げることができる。また、発光層６は、ホスト材料とドーパント材料とで構成されていてもよい。ホスト材料としてアントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物を初めとする前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。また、ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などが挙げられる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用しできる。上記の化合物または材料を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記の化合物または材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが挙げられる。このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体およびベンゾアゾール環構造とピリドインドール環構造を有する化合物を挙げることができる。また、電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（以後、ＵＧＨ２と略称する）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢＩと略称する）などを挙げることができる。このような燐光発光体を発光材料に用いることで、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲とすることが好ましく、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体など、遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（正孔阻止層）
　発光層６と電子輸送層７との間には、正孔阻止層（図１には示していない）を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと省略する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体などを挙げることができる。これらの化合物は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記化合物を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記化合物を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（電子輸送層７）
　電子輸送層７には、電子輸送性を有する公知の化合物を用いることができる。電子輸送性を有する公知の化合物としては、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを挙げることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。上記化合物を単独で成膜した層同士の積層構造、上記複数種を混合して成膜した層同士の積層構造、または上記化合物を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層との積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
（電子注入層８）
　電子注入層８には、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属を用いることができる。電子輸送層と陰極との好ましい組み合わせを選択することによって、電子注入層８は省略することができる。
　さらに、電子注入層８および電子輸送層７には、該層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングした材料を用いることができる。
　（陰極９）
　陰極９には、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金およびＩＴＯ、ＩＺＯなどの電極材料が用いられる。
　以下、本発明の実施形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、ビス（４－ビフェニリル）アミン５．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル６．５９ｇ、トルエン５０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．７９ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１０ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン１８０ｍｌを加えて晶析を行ない、固体を得た。得られた固体をｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン２０ｍｌに溶解後、ｎ－ヘプタン２００ｍｌを加えて晶析操作を行ない、Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－１）の白色固体５．４ｇ（収率５６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８０－７．７２（４Ｈ）、７．６７－７．６２（８Ｈ）、７．５３－７．４０（８Ｈ）、７．３６－７．２８（５Ｈ）、７．２１－７．０９（８Ｈ）、６．９８（２Ｈ）
＜Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（５’－フェニル－［１，１’：２’，１”－トリフェニル］－４－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－（４－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレン６．１０ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル７．１５ｇ、トルエン６１ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．９５ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１０ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン２２０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、固体を得た。得られた固体をｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン２２ｍｌに溶解後、ｎ－ヘプタン２２０ｍｌを加えて晶析操作を行なった。同様の晶析操作を再度行い、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（５’－フェニル－［１，１’：２’，１”－トリフェニル］－４－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－２）の白色固体２．２ｇ（収率１９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３－７．５６（１０Ｈ）、７．４９－７．４２（１０Ｈ）、７．３５－７．２２（６Ｈ）、７．１１－７．０７（４Ｈ）、６．９８－６．９６（３Ｈ）
＜Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－１－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］アミン９．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル９．８７ｇ、トルエン９０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．４６ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１７ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１０ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１５ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濾液を濃縮し、ｎ－ヘプタン／ジクロロメタン混合溶媒を用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。濃縮した固体をジクロロメタン３０ｍｌに溶解後、メタノール３００ｍｌに滴下し、固体を得た。得られた固体を同様の方法で精製し、Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－１－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－３）の白色固体１３．０ｇ（収率８３．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２－７．９４（６Ｈ）、７．８２－７．７５（４Ｈ）、７．６４－７．４７（１５Ｈ）、７．４３－７．２１（１２Ｈ）、７．１６－７．１０（２Ｈ）
＜Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－２－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－４）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ－ビス［４－（ナフタレン－２－イル）フェニル］アミン１０．００ｇ、４－ブロモ－５’－フェニル－１，１’：２’，１”－ターフェニル１０．９７ｇ、トルエン１００ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．７４ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１９ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。反応液にシリカゲルと活性白土をそれぞれ１７ｇずつ加え、１０分間撹拌した後、８０℃にてセライト濾過を行なった。濃縮した濾液に、アセトン３４０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、固体を得た。得られた固体をトルエン３４ｍｌに溶解後、アセトン３４０ｍｌを加えて晶析操作を行ない、Ｎ，Ｎ－ビス（４－［ナフタレン－２－イル］フェニル）－５’－フェニル－（１，１’：２’，１”－トリフェニル）－４－アミン（化合物－４）の白色固体８．３ｇ（収率４８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２１（２Ｈ）、８．０１－７．９２（６Ｈ）、７．８８－７．７４（１０Ｈ）、７．５７－７．４８（７Ｈ）、７．４３－７．３０（４Ｈ）、７．２８－７．１７（８Ｈ）、７．０３（２Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５８）の合成＞
　窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－アミン８．５ｇ、９－ブロモフェナントレン４．８ｇ、トルエン８５ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．３ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。８０℃でセライト濾過を行った。濾液に活性白土とシリカゲルを加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をアセトンにより晶析し、Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５８）の白色固体８．３ｇ（収率７３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５－８．８４（２Ｈ）、８．１６－８．２０（１Ｈ）、８．０５－８．０９（１Ｈ）、７．９１－７．９５（３Ｈ）、７．１２－７．７８（３０Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５９）の合成＞
　窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－アミン８．０ｇ、９－ブロモフェナントレン４．５ｇ、トルエン８０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．２ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加えて加熱還流下で３時間撹拌した。８０℃でセライト濾過を行った。濾液に活性白土とシリカゲルを加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をトルエン－アセトンにより晶析し、Ｎ－（（４－ナフタレン－２－イル）フェニル）－Ｎ－（５’－フェニル［１，１’：２’，１’’－ターフェニル］－４－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－５９）の白色固体６．６ｇ（収率６２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７４－８．８３（２Ｈ）、８．１２－８．１７（１Ｈ）、８．３０（１Ｈ）、７．２１－７．９４（２９Ｈ）、７．０８－７．１４（４Ｈ）
＜９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－７１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン４．５ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］７．６ｇ、トルエン４５ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．８ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで冷却し、水洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過で除き、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、９，９－ジメチル－Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’－イル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（化合物－７１）の白色固体６．５ｇ（収率６２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５１－７．８０（１３Ｈ）、７．２２－７．４８（１８Ｈ）、７．０８－７．１６（２Ｈ）、１．５０（６Ｈ）
＜Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－アミン（化合物－７２）の合成＞
　窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン５．１ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］６．７ｇ、トルエン５１ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．６ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０６ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。室温まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液に活性炭を加え、吸着精製を行った。濾液を濃縮し、残渣をトルエン－アセトンにより晶析し、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）－４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－アミン（化合物－７２）の白色固体７．６ｇ（収率７４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（１Ｈ）、７．９１－７．９８（３Ｈ）、７．６５－７．８３（９Ｈ）、７．２８－７．６２（２８Ｈ）
＜Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－７７）の合成＞
　窒素置換した反応容器にＮ－フェニル－フェナントレン－９－アミン５．０ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］９．４ｇ、トルエン５０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム２．１ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。８０℃まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－９－アミン（化合物－７７）の白色固体３．８ｇ（収率３２％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７３－８．８２（２Ｈ）、８．１２－８．１６（１Ｈ）、７．４０－７．８３（１８Ｈ）、７．１８－７．３２（１３Ｈ）、７．０２－７．０８（１Ｈ）
＜Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－２－アミン（化合物－８６）の合成＞
　窒素置換した反応容器にＮ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－フェナントレン－２－アミン６．０ｇ、４’’－ブロモ４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］７．３ｇ、トルエン６０ｍｌ、ｔ－ブトキシナトリウム１．７ｇ、ｔ－ブチルホスフィン（５０ｗｔ％トルエン溶液）０．１２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇを加えて加熱還流下で終夜撹拌した。８０℃まで冷却し、セライト濾過で不溶物を除いた。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ－（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）－Ｎ－（４’－フェニル－［１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’－クォーターフェニル］－４’’’－イル）フェナントレン－２－アミン（化合物－８６）の黄白色固体８．０ｇ（収率６８％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６２－８．６７（２Ｈ）、８．１１－８．１６（１Ｈ）、７．８８－７．９９（３Ｈ）、７．２７－７．７９（３５Ｈ）
　上記実施例で合成した構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点（Ｔｇ）を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　実施例１～１０で合成した、構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、９５℃以上のガラス転移点を有しており、これは薄膜状態が安定であることを示すものである。
　上記実施例で合成した構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物を用いてＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製し、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　実施例１～１０で合成した、構造式（Ａ－１）で表されるトリアリールアミン構造を有する化合物は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して高いエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していた。
　これらの化合物の仕事関数は、陽極として用いたＩＴＯの仕事関数（５．０ｅＶ）と実施例で発光層として用いた化合物（ＥＭＨ－１）の仕事関数（６．０ｅＶ）の間であり、良好な正孔注入能力を有していた。
　これらの化合物の仕事関数は、発光層として用いた化合物（ＥＭＨ－１）の仕事関数（６．０ｅＶ）に近い値であり、発光層材料としても良好である。
　実施例１の化合物（化合物－１）を用いて有機ＥＬ素子を作製した。有機ＥＬ素子は、図１に示した構成であり、ガラス基板１上に陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と下記構造の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：ＨＴＭ－１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として実施例１の化合物（化合物－１）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この電子阻止層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物ＥＭＤ－１と下記構造式の化合物ＥＭＨ－１を、蒸着速度比がＥＭＤ－１：ＥＭＨ－１＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比がＥＴＭ－１：ＥＴＭ－２＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例２の化合物（化合物－２）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例３の化合物（化合物－３）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例４の化合物（化合物－４）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例５の化合物（化合物－５８）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例６の化合物（化合物－５９）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例７の化合物（化合物－７１）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例８の化合物（化合物－７２）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例９の化合物（化合物－７７）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
　電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて実施例１０の化合物（化合物－８６）を用いた以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えてＨＴＭ－１を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は、実施例１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例２］
　比較のために、電子阻止層５の材料として実施例１の化合物（化合物－１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、実施例１３同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　実施例１３～２２および比較例１～２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表３にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表３において、実施例１３～２２と比較例１、２を比較すると、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の７．２２、７．６５ｃｄ／Ａに対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では８．００～８．３８ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の６．２７、６．５６ｌｍ／Ｗに対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では６．９３～７．２５ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子の１２１、１６５時間に対し、実施例１３～２２の有機ＥＬ素子では２３０～２５７時間と長寿命化していることが分かる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、電子阻止層の材料として特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を選択したことによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスが改善されており、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、かつ長寿命を実現できることが分かった。
　また、本発明のトリアリールアミン構造を有する化合物は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層の構成材料として用いても同様の効果が期待できる。
　本発明の、特定のトリアリールアミン構造を有する化合物を使用した有機ＥＬ素子は、発光効率が向上しており、耐久性も改善されているため、例えば、家庭電化製品や照明などの幅広い用途への展開が可能となった。
１　ガラス基板
２　陽極
３　正孔注入層
４　正孔輸送層
５　電子阻止層
６　発光層
７　電子輸送層
８　電子注入層
９　陰極

Claims (16)

  1. 　下記構造式（Ａ－１）で表される、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ａ、ＢおよびＣは相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ－１）で表される基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。但し、Ａ、ＢおよびＣのうち、少なくとも１つは下記構造式（Ｂ－１）で表される基でない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、破線部は結合部位である。
    　Ｒは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、ｎはＲの個数であり、０～３の整数を表す。ｎが２～３である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲは相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｌは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｍは１～３の整数を表す。ｍが２または３である場合、Ｌは相互に同一でも異なってもよい。
    　Ａｒ１、Ａｒ２は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
  2. 　請求項１記載の前記構造式（Ｂ－１）で表される基が、下記構造式（Ｂ－２）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
  3. 　請求項２記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基におけるＬが、無置換の芳香族炭化水素基、無置換の芳香族複素環基または無置換の縮合多環芳香族基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
  4. 　請求項３記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が下記構造式（Ｂ－３）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
  5. 　請求項３記載の前記構造式（Ｂ－２）で表される基が下記構造式（Ｂ－４）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
  6. 　請求項５記載の前記構造式（Ｂ－４）で表される基が下記構造式（Ｂ－５）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記構造式（Ｂ－１）と同一定義である。）
  7. 　請求項６記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
  8. 　請求項６記載の前記構造式（Ｂ－５）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
  9. 　請求項４記載の前記構造式（Ｂ－３）で表される基が下記構造式（Ｂ－６）で表される基である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎ及びＲは、前記（Ｂ－１）と同一定義である。）
  10. 　請求項９記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０または１である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
  11. 　請求項９記載の前記構造式（Ｂ－６）におけるｎが０である、トリアリールアミン構造を有する化合物。
  12. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子であって、請求項１から１１のいずれか１項記載のトリアリールアミン構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
  13. 　前記有機層が正孔輸送層である請求項１２記載の有機ＥＬ素子。
  14. 　前記有機層が電子阻止層である請求項１２記載の有機ＥＬ素子。
  15. 　前記有機層が正孔注入層である請求項１２記載の有機ＥＬ素子。
  16. 　前記有機層が発光層である請求項１２記載の有機ＥＬ素子。
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