WO2020090173A1

WO2020090173A1 - 液晶複合体および液晶調光素子

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Publication number: WO2020090173A1
Application number: PCT/JP2019/029847
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Inventors: 将之齋藤; 藤田　浩章
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Filing date: 2019-07-30
Publication date: 2020-05-07
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Abstract

高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性のような特性の少なくとも１つを充足する、またはこれらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を含有し、調光に適した液晶複合体、およびこの液晶複合体を有する液晶調光素子を提供する。　負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体であり、この液晶複合体は、高い上限温度または低い下限温度を有する特定の化合物をさらに含有してもよい。

Description

液晶複合体および液晶調光素子

　本発明は、主として液晶調光素子に関する。更に詳しくは、重合体と液晶組成物とを組み合わせた液晶複合体を有する液晶調光素子に関する。

　液晶調光素子には、光散乱を利用するなどの方法がある。このような素子は窓ガラスや部屋の仕切りのような建築材料、車載部品などに使われる。これらの素子には、ガラス基板のような硬質基板に加えて、プラスチックフィルムのような軟質基板が使われる。これらの基板に挟持された液晶組成物では、印加する電圧を調節することによって、液晶分子の配列が変わる。この方法によって、液晶組成物を透過する光を制御することができるので、液晶調光素子は、ディスプレイ、光シャッター、調光窓（先行文献１）、スマートウィンドウ（先行文献２）などに幅広く使用されている。

　液晶調光素子の一例は、光散乱モードの高分子分散型である。液晶組成物は、重合体中に分散している。この素子は次の特徴を有している。素子の作製が容易である。広い面積に渡って膜厚制御が容易であるので、大きな画面の素子を作製することが可能である。偏光板を必要としないので、明るい表示が可能である。光散乱を利用するので視野角が広い。この素子は、このような優れた性質を持っているので、調光ガラス、投射型ディスプレイ、大面積ディスプレイなどの用途が期待されている。

　別の例は、ポリマーネットワーク型の液晶調光素子である。この型の素子では、重合体の三次元ネットワーク中に液晶組成物が存在する。この組成物は連続している点で、高分子分散型とは異なる。この型の素子も、高分子分散型の素子と同様な特徴を有している。ポリマーネットワーク型と高分子分散型とが混在した液晶調光素子も存在する。

　液晶調光素子には適切な特性を有する液晶組成物が用いられる。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有する素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。光の透過率を制御するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。

　組成物の光学異方性は、液晶調光素子のヘイズ率に関連する。ヘイズ率は全透過光に対する拡散光の割合である。光を遮断するときは大きなヘイズ率が好ましい。大きなヘイズ率には大きな光学異方性が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧や小さな消費電力に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率に寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。光や熱に対する組成物の安定性や耐候性は、素子の寿命に関連する。この安定性や耐候性が良好であるとき、寿命が長い。残像や滴下痕のような表示不良も、素子の寿命に関連する。耐候性が高く、表示不良が発生しにくい素子が望まれている。

　液晶調光素子には、ノーマルモードとリバースモードがある。ノーマルモードでは電圧無印加時に不透明であり、電圧印加時に透明になる。リバースモードでは電圧無印加時に透明であり、電圧印加時に不透明になる。素子が故障したときには透明になるリバースモードの素子が自動車の窓などの用途に期待されている。

特開平０６－２７３７２５号公報国際公開２０１１－９６３８６号公報特開昭６３－２７８０３５号公報特開平０１－１９８７２５号公報特開平０７－１０４２６２号公報特開平０７－１７５０４５号公報

　本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を含有し、調光に適した液晶複合体を提供することである。別の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を含有し、調光に適した液晶複合体を提供することである。別の課題は、このような液晶複合体を有する液晶調光素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなヘイズ率、高い耐候性、長い寿命のような特性を有する液晶調光素子を提供することである。

　本発明は、第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有し、照度は１８０W／ｍ^２、照射時間は１００時間、槽内温度は３５℃の条件で行った、耐候性試験の前後におけるヘイズ変化率が２０％以下である液晶調光素子などに関する。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ａおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｂは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ａは、０、１、２、または３であり、ｂは０または１であり；そしてａとｂとの和は３以下である。

　本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を含有し、調光に適した液晶複合体を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を含有し、調光に適した液晶複合体を提供することである。別の長所は、このような液晶複合体を有する液晶調光素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなヘイズ率、高い耐候性、長い寿命のような特性を有する液晶調光素子を提供することである。

　この明細書では、「液晶性化合物」、「重合性化合物」、「液晶組成物」、「重合性組成物」、「液晶複合体」、「液晶調光素子」などの用語を用いる。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に添加される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。

　「液晶組成物」は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。

　「重合性組成物」は、液晶組成物に重合性化合物を混合することによって調製される。すなわち、重合性組成物は、少なくとも１つの重合性化合物と液晶組成物との混合物である。重合性化合物には、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、重合性化合物の質量に基づいた質量百分率で表される。重合性組成物に含まれる重合性化合物や液晶組成物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない重合性組成物に基づいた質量百分率で表される。「液晶複合体」は、重合性組成物の重合処理によって生成する。「液晶調光素子」は、液晶複合体を有し、調光に用いられる液晶パネルおよび液晶モジュールの総称である。

　「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。

　上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。

　式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。

　式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。

　「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、隣接しない－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ_２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ_２－（ペルオキシド）が生成するからである。

　液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。

テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。

　本発明は、下記の項などである。

項１．　第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有し、照度は１８０W／ｍ^２、照射時間は１００時間、槽内温度は３５℃の条件で行った、耐候性試験の前後におけるヘイズ変化率が２０％以下である液晶調光素子。

項２．　第一成分として式（１－１）から式（１－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、項１に記載の液晶調光素子。

式（１－１）から式（１－３５）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。

項３．　液晶組成物の質量に基づいて、第一成分の割合が２０質量％から９０質量％の範囲である、項１または２に記載の液晶調光素子。

項４．　第二成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、項１から３のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（２）において、Ｒ^３およびＲ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｃは１、２、または３である。

項５．　第二成分として式（２－１）から式（２－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（２－１）から式（２－１３）において、Ｒ^３およびＲ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項６．　液晶組成物の質量に基づいて、第二成分の割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、項４または５に記載の液晶調光素子。

項７．　重合体が式（３）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（３）において、Ｚ^４は炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から５のアルキル、フッ素、塩素、またはＰ^３で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、Ｒ^５またはＰ^３で置き換えられてもよく、ここでＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基である。

項８．　Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３が、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）で表される重合性基から選択された基である、項７に記載の液晶調光素子。

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。

項９．　Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３の少なくとも１つが、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである、項７に記載の液晶調光素子。

項１０．　重合体が式（４）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（４）において、Ｍ^４およびＭ^５は、水素またはメチルであり；Ｚ^５は炭素数２１から８０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

項１１．　重合体が式（５）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（５）において、Ｍ^６は水素またはメチルであり；Ｚ^６は単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｒ^６は炭素数１から４０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

項１２．　式（５）において、Ｍ^６が水素またはメチルであり；Ｚ^６が単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｒ^６が炭素数１から４０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい、項１１に記載の液晶調光素子。

項１３．　重合体が式（６）、式（７）、および式（８）で表される化合物から選択された化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（６）、式（７）、および式（８）において、環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、および環Ｌは、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、１，４－シクロへキセニレン、ピリジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはフルオレン－２，７－ジイルであり、ここで、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルコキシカルボニル、または炭素数１から５のアルカノイルで置き換えられてもよく；Ｚ^７、Ｚ^９、Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１６は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－であり；Ｚ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１３、およびＺ^１５は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＳＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；Ｚ^１４は単結合、－Ｏ－または－ＣＯＯ－であり；Ｘは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のアルケニル、炭素数１から２０のアルコキシ、または炭素数１から２０のアルコキシカルボニルであり；ｅおよびｇは１から４の整数であり；ｊおよびｌは、０から３の整数であり；ｊおよびｌの和は１から４であり；ｄ、ｆ、ｈ、ｉ、ｋ、およびｍは、０から２０の整数であり；Ｍ^７からＭ^１２は、水素またはメチルである。

項１４．　液晶複合体の質量に基づいて、液晶組成物の割合が５０質量％から９５質量％の範囲であり、重合体の割合が、５質量％から５０質量％の範囲である、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

項１５．　液晶複合体が、液晶組成物と重合性化合物とを含有する重合性組成物を前駆体として得られ、この重合性組成物が添加物として光重合開始剤を含有する、項１から１４のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

項１６．　調光層が項１から１５のいずれか１項に記載の液晶複合体であり、調光層が一対の透明基板により挟持され、透明基板が透明電極を有する、項１から１５のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

項１７．　透明基板がガラス板またはアクリル板である、項１６に記載の液晶調光素子。

項１８．　透明基板がプラスチックフィルムである、項１６に記載の液晶調光素子。

項１９．　項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。

項２０．　項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用するスマートウィンドウ。

項２１．　項１から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子の、調光窓への使用。

項２２．　項１から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子の、スマートウィンドウへの使用。

　本発明は、次の項も含む。（ａ）第一成分として、項２に記載の化合物（１－１）、化合物（１－３）、化合物（１－６）、化合物（１－８）、化合物（１－１０）、化合物（１－１４）、および化合物（１－３４）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、項２に記載の液晶調光素子。

（ｂ）第二成分として、項５に記載の化合物（２－１）、化合物（２－３）、化合物（２－５）、化合物（２－６）、化合物（２－７）、および化合物（２－８）から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、項５に記載の液晶調光素子。

　本発明は、次の項も含む。（ｃ）液晶複合体の質量に基づいて、液晶組成物の割合が５０質量％から９０質量％の範囲であり、重合体の割合が、１０質量％から５０質量％の範囲である、上記の液晶調光素子。（ｄ）液晶複合体の質量に基づいて、液晶組成物の割合が５０質量％から８５質量％の範囲であり、重合体の割合が、１５質量％から５０質量％の範囲である、上記の液晶調光素子。（ｅ）液晶複合体の質量に基づいて、液晶組成物の割合が６０質量％から８０質量％の範囲であり、重合体の割合が、２０質量％から４０質量％の範囲である、上記の液晶調光素子。

　本発明の液晶調光素子を次の順で説明する。第一に、液晶複合体の構成を説明する。第二に、液晶組成物の構成を説明する。第三に、液晶性化合物の主要な特性、およびこの化合物が液晶組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第四に、液晶組成物における成分の組合せ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第五に、液晶性化合物の好ましい形態を説明する。第六に、好ましい液晶性化合物を示す。第七に、重合性化合物の好ましい形態およびその一例を説明する。第八に、成分化合物の合成法を説明する。第九に、重合性組成物に添加してもよい添加物を説明する。最後に、液晶複合体や素子を説明する。

　第一に、液晶複合体の構成を説明する。液晶複合体は重合性組成物の重合によって得られる。重合性組成物は、液晶組成物と重合性化合物との混合物である。この液晶組成物の誘電率異方性は負である。重合性組成物は、重合によって生成した重合体が相分離をするので液晶複合体を与える。すなわち、重合体と液晶組成物とを組み合わせた液晶複合体が生成する。この液晶複合体は、電圧無印加時に透明であり、電圧印加時に不透明となるリバースモードの素子に適している。液晶組成物の光学異方性と重合体の屈折率は、液晶調光素子の透明性に関連する。液晶組成物の光学異方性（Δｎ）は一般に大きい方が好ましい。光学異方性は０．１５以上が好ましく、０．１８以上がより好ましい。

　高分子分散型の素子では、重合体中で液晶組成物が液滴のように分散している。液滴の各々は分離しており、連続していない。一方、ポリマーネットワーク型の素子では、重合体は三次元の網目構造を有し、液晶組成物はこの網目に囲まれてはいるが、連続している。これらの素子において、液晶複合体に基づいた液晶組成物の割合は、効率的に光散乱させるために、大きい方が好ましい。重合体の割合は、液滴や網目を小さくすることによって駆動電圧が下がるので、大きい方が好ましい。

　液晶組成物の好ましい割合は、液晶複合体の質量に基づいて、約５０質量％から約９５質量％の範囲である。この好ましい割合は、約５０質量％から約９０質量％の範囲でもある。さらに好ましい割合は、約５０質量％から約８５質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約６０質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約７０質量％から約８０質量％の範囲である。液晶複合体と重合体との合計は１００質量％であるから、重合体の割合は容易に算出できる。なお、液晶複合体に基づいた重合体の割合は、重合性組成物に基づいた重合性化合物の割合と同一である。

　液晶組成物と重合体の割合がこれらの範囲内であるとき、ポリマーネットワーク型の素子が生成する。重合体の割合が大きいとき、高分子分散型の構造が混在するようである。一方、重合体の割合が約５質量％より小さいとき、高分子支持配向型の素子が生成する。これは、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）素子と略される。国際公開２０１２－０５０１７８号公報の実施例１には、「モノマーは、液晶材料に対して、０．５ｗｔ％となるように添加した」（段落０１０５）と記載されている。この記載から分かるように、ＰＳＡ素子においては、微量の重合性化合物が液晶材料（液晶組成物）に添加される。

　ＰＳＡ素子においては、重合体が液晶分子のプレチルト角を調整する。プレチルト角を最適化することによって液晶分子が安定化し、素子の応答時間が短縮される。一方、リバースモードのポリマーネットワーク型素子においては、液晶分子は配向膜の作用によって垂直配向するので、素子は透明である。この素子に電圧を印加したとき、液晶分子は基板と平行に配列する。重合体の屈折率と液晶分子の屈折率には差異があるので、光散乱が起こり、素子は不透明になる。したがって、ポリマーネットワーク型素子では、ＰＳＡ素子と異なり、偏光板が不要である。

　第二に、液晶組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）および化合物（２）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）および化合物（２）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

　組成物Ｂは、実質的に化合物（１）および化合物（２）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

　第三に、液晶性化合物の主要な特性、およびこの化合物が液晶組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。

　成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、誘電率異方性を上げる。化合物（２）は、上限温度を上げる、または下限温度を下げる。

　第四に、液晶組成物における成分の組合せ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組合せは、第一成分＋第二成分である。

　第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約２０質量％以上であり、下限温度を下げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２５質量％から約８５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約８０質量％の範囲である。

　第二成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または下限温度を下げるために約１０質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約８０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約７５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約７０質量％の範囲である。

　第五に、液晶性化合物の好ましい形態を説明する。式（１）および式（２）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ^１またはＲ^２は、光や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。

　Ｒ^３およびＲ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^３またはＲ^４は、上限温度を上げるために、または下限温度を下げるために炭素数２から１２のアルケニルであり、光や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。

　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。

　好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。

　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。

　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。

　環Ａおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ａまたは環Ｃは、下限温度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

　環Ｂは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。

好ましい環Ｂは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルである。

　環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、上限温度を上げるために１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。

　Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^１またはＺ^２は、下限温度を下げるために単結合またはエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。特に好ましいＺ^１またはＺ^２は、単結合である。Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^３は、光や熱に対する安定性を上げるために単結合である。

　ａは、１、２、または３であり；ｂは、０または１であり；ａおよびｂの和は３以下である。好ましいａは下限温度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｂは誘電率異方性を上げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｃは、１、２、または３である。好ましいｃは下限温度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。

　第六に、好ましい液晶性化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１－１）から化合物（１－３５）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（１－１）、化合物（１－３）、化合物（１－６）、化合物（１－８）、化合物（１－１０）、化合物（１－１４）、または化合物（１－３４）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（１－１）および化合物（１－８）、化合物（１－１）および化合物（１－１４）、化合物（１－３）および化合物（１－８）、化合物（１－３）および化合物（１－１４）、化合物（１－３）および化合物（１－３４）、化合物（１－６）および化合物（１－８）、化合物（１－６）および化合物（１－１０）、または化合物（１－６）および化合物（１－１４）の組合せであることが好ましい。

　好ましい化合物（２）は、項５に記載の化合物（２－１）から化合物（２－１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、化合物（２－５）、化合物（２－６）、化合物（２－７）、または化合物（２－８）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが化合物（２－１）および化合物（２－５）、化合物（２－１）および化合物（２－６）、化合物（２－１）および化合物（２－７）、化合物（２－１）および化合物（２－８）化合物（２－３）および化合物（２－５）、化合物（２－３）および化合物（２－６）、化合物（２－３）および化合物（２－７）、または化合物（２－３）および化合物（２－８）の組合せであることが好ましい。

　第七に、重合性化合物の好ましい形態およびその一例を説明する。重合性化合物からは重合体が誘導される。重合性化合物は、単独であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよい。好ましい重合性化合物は、化合物（３）、化合物（４）、または化合物（５）である。好ましい重合性化合物は、化合物（６）、化合物（７）、または化合物（８）である。重合性化合物は、化合物（３）から化合物（８）から選択された化合物の混合物であってもよい。重合性化合物は、化合物（３）から化合物（８）とは異なる重合性化合物との混合物であってもよい。このような混合物は、化合物（３）から化合物（８）から選択された化合物を主成分として含有する。ここで、主成分は、混合物の中で、最も大きい割合を占める成分を意味する。例えば、４０質量％の化合物（３）、３０質量％の化合物（４）、および３０質量％の化合物（５）の混合物において、主成分は、化合物（３）である。用いた重合性化合物が化合物（３）のみであるときも、化合物（３）は主成分と呼ばれる。

７－１．化合物（３）
　式（３）において、Ｚ^４は炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から５のアルキル、フッ素、塩素、またはＰ^３で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、Ｒ^５またはＰ^３で置き換えられてもよい。ここで、Ｒ^５は炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

　炭素環式または複素環式の飽和脂肪族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基の例は、１，４－シクロヘキシレン、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイルなどである。炭素環式または複素環式の不飽和脂肪族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基の例は、１，４－シクロヘキセニレン、ジヒドロピラン－２，５－ジイルなどである。炭素環式または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基の例は、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，２－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルなどである。

　好ましいＺ^４は、炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物または炭素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５である。さらに好ましいＺ^４は、炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から５のアルキルで置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。

　好ましいＺ^４は、液晶組成物との相溶性を上げるために、１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような環構造を含む。好ましいＺ^４は、網目構造を容易に形成させるために、アルキレンのような鎖状構造を含む。

　Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基である。好ましい重合性基は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）である。さらに好ましい重合性基は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）である。Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであってもよい。

　式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ^１、Ｍ^２、またはＭ^３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ^１は水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ^２またはＭ^３は、水素である。

　化合物（３）の一例は、化合物（３－１）から化合物（３－３）である。

式（３－１）において、ｐは１から６の整数であり、式（３－２）において、ｑは５から２０の整数である。

　化合物（３）において、重合性基が多い場合は、架橋によって液滴を囲む重合体が固くなるか、または網目が密になる。好ましい重合性化合物は、少なくとも１つのアクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ_２）を有する。化合物（３）は重合によって対応する重合体を与える。化合物（３）が揮発性である場合は、そのオリゴマーを用いてもよい。好ましい重合体は無色透明であり、液晶組成物には不溶である。好ましい重合体は、素子の基板との密着性に優れ、駆動電圧を下げる。この効果を向上させるために、化合物（３）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

７－２．化合物（４）
　式（４）において、Ｍ^４およびＭ^５は、水素またはメチルである。好ましいＭ^４またはＭ^５は、反応性を上げるために水素である。

　Ｚ^５は、炭素数２１から８０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。好ましいＺ^５は、低電圧駆動のために、炭素数２１から６０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

　さらに好ましいＺ^５は、低電圧駆動のために、少なくとも１つの水素がアルキルで置き換えられたアルキレンである。アルキレンの２つの水素がアルキルで置き換えられたとき、立体障害を防ぐことが好ましい。例えば、２つのアルキルを充分に離す、またはアルキルの一方には炭素数１から５のアルキルを用いる。少なくとも３つの水素がアルキルで置き換えられたときも同様である。

　化合物（４）の一例は、化合物（４－１）である。

式（４－１）において、Ｒ^７およびＲ^９は、炭素数１から５のアルキルであり、Ｒ^８およびＲ^１０は、炭素数５から２０のアルキルであり、これらのアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｚ^７は炭素数１３から３０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

　化合物（４－１）の一例は、化合物（４－１－１）および化合物（４－１－２）である。

式（４－１－１）および式（４－１－２）において、例えば、Ｒ^７およびＲ^９は、エチルであり、Ｒ^８およびＲ^１０は、－ＣＨ_２ＯＣＯＣ_９Ｈ_１９、－ＣＨ_２ＯＣＯＣ_１０Ｈ_２１、－ＣＨ_２ＯＣ_８Ｈ_１７、または－ＣＨ_２ＯＣ_１１Ｈ_２３である。

　化合物（４）はジアクリレートまたはジメタクリレートである。式（４）のＺ^５はアルキレンなどであるので、重合体は網目構造を形成しやすい。Ｚ^５の分子鎖が短いとき、重合体の架橋部位が近接するので、網目が小さくなる。Ｚ^５の分子鎖が長いとき、重合体の架橋部位が離れ、分子運動の自由度が向上するので、駆動電圧が下がる。Ｚ^５が分岐状であるとき、自由度がさらに向上するので、駆動電圧がさらに下がる。この効果を向上させるために、化合物（４）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

７－３．化合物（５）
　式（５）において、Ｍ^６は、水素またはメチルである。好ましいＭ^６は、反応性を上げるために水素である。

　Ｚ^６は単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。好ましいＺ^６は、単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

　Ｒ^６は炭素数１から４０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。好ましいＲ^６は、炭素数５から３０のアルキルである。さらに好ましいＲ^６は、炭素数５から３０の分岐状アルキルである。

　化合物（５）の一例は、化合物（５－１）から化合物（５－６）である。

式（５－１）から式（５－５）において、Ｒ^１１は、炭素数５から２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ^１２およびＲ^１３は、炭素数３から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

　化合物（５）はアクリレートまたはメタクリレートである。式（５）のＲ^６が環状構造を有するとき、液晶組成物との親和性が向上する。Ｒ^６がアルキレンであるとき、重合体は網目構造を形成しやすい。この重合体では、アルキレンによって分子運動の自由度が向上するので、駆動電圧が下がる。この効果をさらに向上させるために、化合物（５）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

７－４．化合物（６）から（８）
　式（６）、式（７）、および式（８）において、環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、および環Ｌは、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、１，４－シクロへキセニレン、ピリジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはフルオレン－２，７－ジイルであり、ここで、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルコキシカルボニル、または炭素数１から５のアルカノイルで置き換えられてもよい。式（６）、式（７）、および式（８）において、好ましい環は、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－メトキシ－１，４－フェニレン、または２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンである。さらに好ましい環は、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンである。

　Ｚ^７、Ｚ^９、Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１６は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－である。Ｚ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１３、およびＺ^１５は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＳＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。Ｚ^１４は単結合、－Ｏ－、または－ＣＯＯ－である。式（６）および式（７）において、好ましいＺ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１３、またはＺ^１５は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、または－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－である。

　Ｘは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のアルケニル、炭素数１から２０のアルコキシ、または炭素数１から２０のアルコキシカルボニルである。

　ｅおよびｇは１から４の整数であり；ｊおよびｌは、０から３の整数であり；ｊおよびｌの和は１から４であり；ｄ、ｆ、ｈ、ｉ、ｋ、およびｍは、０から２０の整数である。

　Ｍ^７からＭ^１２は、水素またはメチルである。

　化合物（６）の一例は、化合物（６－１）から化合物（６－２４）である。

式（６－１）から式（６－２４）において、Ｍ^７は水素またはメチルであり、ｄは１から２０の整数である。

　化合物（７）の一例は、化合物（７－１）から化合物（７－３１）である。

式（７－１）から式（７－３１）において、Ｍ^８およびＭ^９は、水素またはメチルであり、ｆおよびｈは、１から２０の整数である。

　化合物（８）の一例は、化合物（８－１）から化合物（８－１０）である。

式（８－１）から式（８－１０）において、Ｍ^１０、Ｍ^１１、およびＭ^１２は、水素またはメチルであり、ｉ、ｋ、およびｍは、１から２０の整数である。

　化合物（６）、化合物（７）、および化合物（８）は、少なくとも１つのアクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ_３）Ｃ＝ＣＨ_２）を有する。液晶性化合物は、メソゲン（液晶性を発現するような剛直な部位）を有するが、これらの化合物もメソゲンを有する。そのため、これらの化合物は、液晶性化合物とともに配向層の作用によって同一方向に配向する。この配向は、重合後も維持される。このような液晶複合体は、高い透明性を有する。その他の特性を向上させるために、化合物（６）、化合物（７）、および化合物（８）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

　第八に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１－１）は、特表平２－５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。後述する化合物（１０－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（１０－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。重合性化合物は市販されているか、または既知の方法で合成可能である。

　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

　第九に、重合性組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。添加物は、重合性組成物ではなく、液晶組成物、重合性化合物、またはその混合物に添加してもよい。

　液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が液晶組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（９－１）から化合物（９－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（１０－１）から化合物（１０－３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。

　化合物（１０－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（１１－１）から化合物（１１－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

　消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（１２－１）から化合物（１２－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

　重合性化合物は紫外線照射によって重合する。光重合開始剤などの重合開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件や、開始剤の適切なタイプおよび量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。

　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま液晶組成物に混合される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

　極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ_２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。

　極性基は、ガラス基板、金属酸化物膜などの表面と非共有結合的な相互作用を有する。この化合物は、極性基の作用によって基板表面に吸着し、液晶分子の配向を制御する。極性化合物は、液晶分子だけでなく、重合性化合物をも制御することがある。極性化合物には、このような効果が期待される。

　最後に、液晶複合体や素子を説明する。重合性組成物から液晶複合体を調製する方法は、次のとおりである。まず、一対の基板の間に重合性組成物を挟持する。挟持は、重合性組成物の上限温度より高い温度で真空注入法または液晶滴下法によって行う。これらの方法で作製した素子では、流痕や滴下痕のような表示不良が発生することがある。流痕は、重合性組成物が素子の中を流れた痕である。滴下痕は、重合性組成物を滴下した痕である。このような表示不良は抑制された方が好ましい。次に、熱または光によって重合性化合物を重合させる。重合には紫外線照射が好ましい。重合によって重合性組成物から重合体が相分離する。これによって基板の間に調光層が形成される。この調光層は、高分子分散型、ポリマーネットワーク型、両者の混在型に分類される。

　素子を長時間使用することによって経時変化が起きることがある。ヘイズ率が初期段階と比較して変化することがある。ヘイズ率における変化は、小さい方が好ましい。ヘイズ変化率が小さいとき、透明・不透明の良好な状態が維持される。ヘイズ変化率は２０％以下であることが好ましい。さらに好ましいヘイズ変化率は１０％以下または５％以下である。

　素子を長時間使用すると、表示画面にフリッカ（flicker）が発生することがある。このフリッカは、画像の焼き付きに関連し、交流で駆動させる際に正フレームの電位と負フレームの電位との間に差が生じることによって発生すると推定される。フリッカ率（％）は、（｜正の電圧を印加したときの輝度－負の電圧を印加したときの輝度｜）／（平均輝度）×１００、によって表すことができる。素子のフリッカ率は、０％から１％の範囲であることが好ましい。フリッカの発生は、素子に含まれる重合性組成物の成分化合物を適切に選択することによって抑制することができる。

　素子を長時間使用した場合、輝度が部分的に低下することがある。このような表示不良の一例は、線残像である。これは、隣り合った２つの電極に異なった電圧が繰り返し印加されることによって電極の間の輝度がすじ状に低下する現象である。この現象は、液晶組成物に含まれたイオン性不純物が電極付近の配向膜上に蓄積することに起因すると推定される。

　素子の基板の一例は、ガラス板、石英板、アクリル板のような変形しにくい材質である。他の例は、アクリルフィルム、ポリカーボネートフィルムのような可撓性の透明プラスチックフィルムである。用途に応じて基板の一方はシリコン樹脂などの不透明な材料でもよい。この基板は、その上に透明電極を有する。透明電極の上に配向膜などを有してもよい。透明電極の例は、酸化インジウムスズ（tin-doped indium oxide、ＩＴＯ）や導電性ポリマーである。

　基板上の配向層は、ポリイミドやポリビニルアルコールのような薄膜が適している。例えば、ポリイミド配向膜は、ポリイミド樹脂組成物を透明基板上に塗布し、１８０℃以上の温度で熱硬化させ、必要に応じて綿布やレーヨン布でラビング処理することによって得ることができる。

　一対の基板は、透明電極層が内側となるように対向させる。基板間の厚さを均一にするためにスペーサーを入れてもよい。スペーサーの例は、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトスペーサーなどである。調光層の好ましい厚さは約２μｍから約５０μｍであり、さらに好ましくは約５μｍから約２０μｍである。一対の基板を張り合わせるには、汎用のシール剤を用いることができる。シール剤の例は、エポキシ系熱硬化性組成物である。

　このような素子は、必要に応じて、素子の裏面に光吸収層、拡散反射板などを配置することができる。鏡面反射、拡散反射、再帰性反射、ホログラム反射等の機能を付加することもできる。

　このような素子は、調光フィルムや調光ガラスとしての機能を有する。素子がフィルム状である場合は、既存の窓へ張り付けるか、または、一対のガラス板で挟み、合わせガラスにすることができる。このような素子は、外壁に設置された窓や会議室と廊下との仕切りに使われる。すなわち、電子ブラインド、調光窓、スマートウィンドウなどの用途がある。さらに、光スイッチとしての機能を液晶シャッターなどに利用できる。

　実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、組成物（Ｍ１）と組成物（Ｍ２）との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法によって同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記の方法によって測定した。

　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

　測定試料：組成物やこの組成物を含む素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

　下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ（twisted nematic）素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には、東陽テクニカ株式会社の回転粘性率測定システムＬＣＭ－２型を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が１０μｍのＶＡ（vertical alignment）素子に試料を注入した。この素子に矩形波（５５Ｖ、１ｍｓ）を印加した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値および誘電率異方性を用いて、回転粘度の値を得た。誘電率異方性は、測定（６）に記載された方法で測定した。

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は３．５μｍであった。このＴＮ素子に試料を注入し、紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子を６０℃の恒温槽に入れ、パルス電圧（１Ｖ、６０マイクロ秒、３Ｈｚ）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６６．６ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＵＶ－ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子に、光源としてブラックライトを使用し、５ミリＷの紫外線を１６６．６分照射した。電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。ＴＮ素子の構成や電圧保持率の測定方法は項（８）に記載した。大きなＵＶ－ＶＨＲを有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＵＶ－ＶＨＲは９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。

（１０）電圧保持率（加熱ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を１２０℃の恒温槽内で２０時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＴＮ素子の構成や電圧保持率の測定方法は項（８）に記載した。大きな加熱ＶＨＲを有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。加熱ＶＨＲは９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。

（１１）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

（１２）弾性定数（Ｋ１１：広がり（splay）弾性定数、Ｋ３３：曲げ（bend）弾性定数；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子に試料を注入した。この素子に２０Ｖから０Ｖの電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１３）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを入れた。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝

（１４）プレチルト角（度）：プレチルト角の測定には、分光エリプソメータＭ－２０００Ｕ（J. A. Woollam Co., Inc. 製）を使用した。

（１５）配向安定性（液晶配向軸安定性）：ＦＦＳ（fringe field switching）素子の電極側における液晶配向軸の変化を評価した。ストレス印加前の電極側の液晶配向角度φ（before）を測定した。素子に矩形波４．５Ｖ、６０Ｈｚを２０分間印加した後、１秒間ショートし、１秒後および５分後に再び電極側の液晶配向角度φ（after）を測定した。これらの値から、１秒後および５分後の液晶配向角度の変化Δφ（deg.）を次の式を用いて算出した。Δφ（deg.）＝φ（after）－φ（before）
これらの測定はJ. Hilfiker, B. Johs, C. Herzinger, J. F. Elman, E. Montbach, D. Bryant, and P. J. Bos, Thin Solid Films, 455-456, (2004) 596-600を参考に行った。変化（Δφ）が小さい方が液晶配向軸の変化率が小さく、液晶分子がより安定化しているといえる。

（１６）フリッカ率（２５℃で測定；％）：測定には横河電機（株）製のマルチメディアディスプレイテスタ３２９８Ｆを用いた。光源はＬＥＤであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）の素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に電圧を印加し、素子を透過した光量が最大になる電圧を測定した。この電圧を素子に印加しながらセンサ部を素子に近づけ、表示されたフリッカ率を読み取った。フリッカ率は、小さい方が好ましい。

（１７）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域（参照領域）の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。

１７ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源には平均輝度が３５００ｃｄ／ｍ^２であるＬＥＤバックライトを用いた。

１７ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。

１７ｃ）ストレスの条件：６０℃、２３時間の条件でストレス領域にＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）を、参照領域に０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。

１７ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ－輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００。線残像は、小さい方が好ましい。

（１８）面残像（Face Image Sticking Parameter；ＦＩＳＰ；％）：素子に電気的なストレスを与えることによって面残像を発生させた。面残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を２５℃で測定した。面残像によって輝度が変化した割合を算出し、この割合によって面残像の大きさを表した。１８ａ）「輝度の測定」、「ストレス電圧の設定」、「ストレスの条件」は、「線残像」の項に記載した手順に従った。

１８ｂ）面残像は、次の式から算出した。（面残像）＝（輝度Ｃ－輝度Ｄ）／輝度Ｄ×１００。ここで、輝度Ｃは、１６セルのうち、Ｖ２５５を印加した８セルの平均輝度であり、輝度Ｄは、０．５Ｖを印加した８セルの平均輝度であった。面残像は、小さい方が好ましい。液晶組成物の誘電率異方性が正であるとき、面残像をＰ－ＦＩＳＰで示した。負であるときは、面残像をＮ－ＦＩＳＰで示した。

（１９）ヘイズ率（％）：ヘイズ率の測定には、ヘイズメーターＮＤＨ５０００（日本電色工業株式会社製）を使用した。

（２０）ヘイズ変化率（％）：素子の耐候性試験を行った。試験の前後においてヘイズを測定し、ヘイズ変化率を算出した。この試験は、日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ５６００－７－７、促進耐候性及び促進耐光性（キセノンランプ法）に従って行った。測定条件は、照度（ＵＶＡ；１８０Ｗ／ｍ^２）、照射時間（１００時間）、ブラックパネル温度（６３±２℃）、槽内温度（３５℃）、槽内相対湿度（４０％ＲＨ）であった。

　組成物の実施例を以下に示す。液晶性化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［組成物（Ｍ１）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　９％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１０％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　６％
　ＮＩ＝１０３．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝２６．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．４５Ｖ；γ１＝１８１．８ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１３％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　９％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　９％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　９％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　９％
　ＮＩ＝１００．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝３４．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５３；Δε＝－４．６；Ｖｔｈ＝２．２３Ｖ；γ１＝２４８．２ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ３）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１３％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２）　　　　　　　６％
　ＮＩ＝９２．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝４１．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１９５；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．６１Ｖ；γ１＝１９４．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ４）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　９％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１０％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　８％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝１０１．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝２６．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０２；Δε＝－３．５；Ｖｔｈ＝２．４６Ｖ；γ１＝１７４．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ５）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　９％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　９％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　９％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　８％
　ＮＩ＝１００．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝３２．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５０；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝２．２９Ｖ；γ１＝２４０．３ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ６）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　６％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　１２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２）　　　　　　　６％
　ＮＩ＝９５．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝４１．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２００；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．７３Ｖ；γ１＝１９２．４ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ７）］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１２％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　８％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　６％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　１２％
　ＮＩ＝１０５．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝２９．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４３；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．５８Ｖ；γ１＝２２６．９ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ８）］
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　１０％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，５Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（２）　　　　　　　７％
　ＮＩ＝１００．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝４２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２００；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．７５Ｖ；γ１＝２８１．２ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ９）］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１４％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１０％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　１２％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　３％
　ＮＩ＝９７．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝２９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５０；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．４６Ｖ；γ１＝２１７．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１０）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　５％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－４）　　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　（１－８）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　３％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－８）　　　　　３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１５）　　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　５％
１－Ｂ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－２２）　　　　３％
Ｖ－ＨＨ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－２４）　　　　３％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ４　　　　　　　　　　　（１－３４）　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　３％
　ＮＩ＝８２．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；η＝２１．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１７；Δε＝－４．１；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；γ１＝１３０．１ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１１）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（１－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１１％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　４％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　４％
　ＮＩ＝８７．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝－４．５；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１２）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　５％
　ＮＩ＝８１．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１３）］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　　８％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１２）　　　　８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　　３％
５－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　（１－１９）　　　　７％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
１－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（２－１２）　　　　４％
　ＮＩ＝８８．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝－２．１；η＝１８．３ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１４）］
Ｖ２－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－２）　　　　　８％
Ｖ２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　（１－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　６％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝８９．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２２；Δε＝－４．２；η＝２３．４ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１５）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　３％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　３％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１）　　　　　５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－６）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－８）　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１１）　　　　３％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　（１－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．０；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１６）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（１－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　６％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　３％
　ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝－４．５；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１７）］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　９％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－８）　　　　　８％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　９％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
　ＮＩ＝８７．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．４；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１８）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７６．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝－３．２；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ１９）］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　１４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　１１％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．２；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２０）］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　３％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－８）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１１）　　　　７％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
　ＮＩ＝７５．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．９；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２１）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－７）　　　　　５％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（１－７）　　　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１６）　　　　８％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　（１－１７）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　３３％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　２％
　ＮＩ＝７２．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．５；η＝１５．７ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２２）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（１－１）　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－３）　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　３％
　ＮＩ＝８２．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－４．４；η＝２２．５ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２３）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－１０）　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
　ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２４）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　　８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　７％
　ＮＩ＝８８．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－３．８；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２５）］
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－７）　　　　　６％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　（１－７）　　　　１３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１６）　　　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　（１－１８）　　　　７％
Ｖ－Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（１－２５）　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　４２％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　２％
　ＮＩ＝７１．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－２．５；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２６）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　（１－１）　　　　１５％
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－５）　　　　　７％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１２）　　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１６）　　　　５％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１８％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　（２－１３）　　　　８％
　ＮＩ＝９８．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝－３．２；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２７）］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　１７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１１）　　　　５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１５）　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　（１－１５）　　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１１％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
Ｆ３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（２－１１）　　　　４％
　ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝－２．６；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２８）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－２）　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　１０％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（１－８）　　　　　５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１６）　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　（１－１９）　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　（１－２７）　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１１％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　５％
　ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝－４．３；η＝２７．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ２９）］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－１）　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－６）　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－８）　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－８）　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　（１－１９）　　　　５％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２４％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　２０％
　ＮＩ＝７３．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－２．７；η＝１７．０ｍＰａ・ｓ．

［組成物（Ｍ３０）］
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－４）　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　９％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（１－６）　　　　　９％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－９）　　　　　６％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（１－１３）　　　１４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（１－１４）　　　　７％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　１９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１０％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（２－５）　　　　１０％
　ＮＩ＝８６．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝－３．８；η＝２２．９ｍＰａ・ｓ．

　実施例において使用する重合性化合物（ＲＭ－１）から（ＲＭ－１１）を以下に示す。

［実施例１］
液晶調光素子の作製－１
　組成物（Ｍ１）は負の誘電率異方性を有した。９５質量％の組成物（Ｍ１）と５質量％の重合性化合物（ＲＭ－１）とを混合し、重合性組成物を調製した。Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（光重合開始剤；ＢＡＳＦ）を重合性化合物に基づいて０．３質量％の割合で添加した。この重合性組成物を、２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであるＶＡ（vertical alignment）素子へ注入した。注入時の温度は１４０℃であった。この素子へ、３６５ｎｍの紫外線を１Ｊ照射し、液晶複合体を有する素子を作製した。この素子は透明であった。この素子に４５Ｖの電圧を印加し、光を照射した時には不透明になった。この結果から、ＶＡ素子はリバースモードであることが分かった。

［実施例２から３０］
　組成物（Ｍ２）から組成物（Ｍ３０）と重合性化合物（ＲＭ－１）から（ＲＭ－９）とＩｒｇａｃｕｒｅ６５１とを使用し、実施例１と同様の手順でＶＡ素子を作製した。結果を表４にまとめた。ＶＡ素子はいずれもリバースモードであった。

［実施例３１］
液晶調光素子の作製－２
　次に、二種類の重合性組成物を組み合せた。９０質量％の組成物（Ｍ１）と５質量％の重合性化合物（ＲＭ－８）と５質量％の重合性化合物（ＲＭ－１１）とを混合し、重合性組成物を調製した。Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（光重合開始剤；ＢＡＳＦ）を重合性化合物に基づいて０．３質量％の割合で添加した。この重合性組成物を、２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．５μｍであるＶＡ素子へ注入した。注入時の温度は１４０℃であった。この素子へ、３６５ｎｍの紫外線を１Ｊ照射し、液晶複合体を有する素子を作製した。この素子は透明であった。この素子に４５Ｖの電圧を印加し、光を照射した時には不透明になった。この結果から、ＶＡ素子はリバースモードであることが分かった。

［実施例３２から４０］
　組成物（Ｍ１）と二種類の重合性化合物とＩｒｇａｃｕｒｅ６５１とを使用し、実施例３１と同様の手順でＶＡ素子を作製した。結果を表５にまとめた。ＶＡ素子はいずれもリバースモードであった。

ヘイズ変化率
　実施例１から９で作製したＶＡ素子を、入射光に対して素子が垂直になるようにヘイズメーター内へ設置した。この素子に０Ｖから６０Vの範囲の電圧を印加し、ヘイズ率を測定した。次に、測定方法（２０）に記載の条件下で行った耐候性試験後のヘイズ率を測定し、ヘイズ変化率を求めた。結果を表６にまとめた。

　表４と表５の結果から、実施例１から実施例４０の液晶複合体は、リバースモードの液晶調光素子に適した特性を有することが分かった。表６では、ＪＩＳに記載された耐候性試験の結果を示した。ヘイズ変化率は、４．４％から９．４％の範囲であった。いずれも２０％以下であった。この結果から、液晶調光素子の経時変化が小さいことが分かった。

　液晶組成物やこの組成物を含有する液晶表示素子の特性を測定するときは、通常はガラス基板の素子を用いる。一方、液晶調光素子では、プラスチックフィルムを基板に用いることもある。そこで、基板がポリカーボネートである素子を作成し、しきい値電圧、応答時間のような特性を測定した。この測定値をガラス基板の素子の場合と比較した。その結果、二種類の測定値は、ほぼ同一であった。そこで、しきい値電圧、応答時間のような特性では、ガラス基板の素子で測定した値を記載した。

　本発明の液晶複合体を含有する液晶調光素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなヘイズ率、高い耐候性、長い寿命のような特性を有するので、調光窓、スマートウィンドウなどに用いることができる。

Claims

　第一成分として式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有し、照度は１８０W／ｍ^２、照射時間は１００時間、槽内温度は３５℃の条件で行った、耐候性試験の前後におけるヘイズ変化率が２０％以下である液晶調光素子。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ａおよび環Ｃは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｂは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ａは、０、１、２、または３であり、ｂは０または１であり；そしてａとｂとの和は３以下である。
　第一成分として式（１－１）から式（１－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、請求項１に記載の液晶調光素子。

式（１－１）から式（１－３５）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
　液晶組成物の質量に基づいて、第一成分の割合が２０質量％から９０質量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶調光素子。
　第二成分として式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（２）において、Ｒ^３およびＲ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄおよび環Ｅは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｃは１、２、または３である。
　第二成分として式（２－１）から式（２－１３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物と重合体とを含有する液晶複合体を有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（２－１）から式（２－１３）において、Ｒ^３およびＲ^４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
　液晶組成物の質量に基づいて、第二成分の割合が１０質量％から８０質量％の範囲である、請求項４または５に記載の液晶調光素子。
　重合体が式（３）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（３）において、Ｚ^４は炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から５のアルキル、フッ素、塩素、またはＰ^３で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、Ｒ^５またはＰ^３で置き換えられてもよく、ここでＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３は、重合性基である。
　Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３が、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）で表される重合性基から選択された基である、請求項７に記載の液晶調光素子。

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－６）において、Ｍ^１、Ｍ^２、およびＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
　Ｐ^１、Ｐ^２、およびＰ^３の少なくとも１つが、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである、請求項７に記載の液晶調光素子。
　重合体が式（４）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（４）において、Ｍ^４およびＭ^５は、水素またはメチルであり；Ｚ^５は炭素数２１から８０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－、または－Ｎ（Ｒ^５）－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
　重合体が式（５）で表される化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（５）において、Ｍ^６は水素またはメチルであり；Ｚ^６は単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｒ^６は炭素数１から４０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した二価基で置き換えられてもよく、これらの二価基において、炭素数は５から３５であり、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。
　式（５）において、Ｍ^６が水素またはメチルであり；Ｚ^６が単結合または炭素数１から５のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；Ｒ^６が炭素数１から４０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい、請求項１１に記載の液晶調光素子。
　重合体が式（６）、式（７）、および式（８）で表される化合物から選択された化合物を主成分として含有する、重合性化合物の混合物から誘導された重合体である、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶調光素子。

式（６）、式（７）、および式（８）において、環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、および環Ｌは、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、１，４－シクロへキセニレン、ピリジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはフルオレン－２，７－ジイルであり、ここで、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数１から５のアルコキシカルボニル、または炭素数１から５のアルカノイルで置き換えられてもよく；Ｚ^７、Ｚ^９、Ｚ^１１、Ｚ^１２、およびＺ^１６は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－であり；Ｚ^８、Ｚ^１０、Ｚ^１３、およびＺ^１５は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＳＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または－Ｃ≡Ｃ－であり；Ｚ^１４は単結合、－Ｏ－または－ＣＯＯ－であり；Ｘは水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のアルケニル、炭素数１から２０のアルコキシ、または炭素数１から２０のアルコキシカルボニルであり；ｅおよびｇは１から４の整数であり；ｊおよびｌは、０から３の整数であり；ｊおよびｌの和は１から４であり；ｄ、ｆ、ｈ、ｉ、ｋ、およびｍは、０から２０の整数であり；Ｍ^７からＭ^１２は、水素またはメチルである。
　液晶複合体の質量に基づいて、液晶組成物の割合が５０質量％から９５質量％の範囲であり、重合体の割合が、５質量％から５０質量％の範囲である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶調光素子。
　液晶複合体が、液晶組成物と重合性化合物とを含有する重合性組成物を前駆体として得られ、この重合性組成物が添加物として光重合開始剤を含有する、請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶調光素子。
　調光層が請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶複合体であり、調光層が一対の透明基板により挟持され、透明基板が透明電極を有する、請求項１から１５のいずれか１項に記載の液晶調光素子。
　透明基板がガラス板またはアクリル板である、請求項１６に記載の液晶調光素子。
　透明基板がプラスチックフィルムである、請求項１６に記載の液晶調光素子。
　請求項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。
　請求項１６から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用するスマートウィンドウ。
　請求項１から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子の、調光窓への使用。
　請求項１から１８のいずれか１項に記載の液晶調光素子の、スマートウィンドウへの使用。