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WO2020066541A1 - 重合性液晶組成物及び位相差フィルム - Google Patents

重合性液晶組成物及び位相差フィルム Download PDF

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Publication number
WO2020066541A1
WO2020066541A1 PCT/JP2019/035092 JP2019035092W WO2020066541A1 WO 2020066541 A1 WO2020066541 A1 WO 2020066541A1 JP 2019035092 W JP2019035092 W JP 2019035092W WO 2020066541 A1 WO2020066541 A1 WO 2020066541A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
liquid crystal
ring
polymerizable liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2019/035092
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
伊藤　学
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeon Corp
Original Assignee
Zeon Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeon Corp filed Critical Zeon Corp
Priority to JP2020548324A priority Critical patent/JPWO2020066541A1/ja
Publication of WO2020066541A1 publication Critical patent/WO2020066541A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable liquid crystal composition and a retardation film.
  • a polymerizable liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound is coated on a suitable substrate such as a resin film to form a layer, and the polymerizable liquid crystal compound is oriented in the polymerizable liquid crystal composition layer to form a polymerizable liquid crystal compound.
  • the layer is cured while maintaining the orientation of the liquid crystal compound to form a cured liquid crystal layer, thereby producing a retardation film (see Patent Document 1).
  • the molecular orientation is maintained in the liquid crystal cured layer.
  • devices such as an image display device to which the retardation film is applied have become thinner, and accordingly, a retardation film having a large birefringence ⁇ n has been required.
  • the retardation film may be used in a place where the temperature becomes high, such as in an automobile. Therefore, it is preferable that the retardation film has thermal durability, in which the optical properties are hardly changed even when exposed to a high temperature, and that the reduction rate of the in-plane retardation Re is particularly small. Is preferred.
  • a retardation film having (1) good molecular orientation, (2) large birefringence ⁇ n, and (3) thermal durability in a well-balanced manner; and a polymerizable liquid crystal composition capable of producing such a retardation film Things are required.
  • the inventors of the present invention have intensively studied to solve the above-mentioned problems. As a result, they have found that the above problem can be solved by a polymerizable liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound, a specific crosslinking agent, and a polymerization initiator, and have completed the present invention. That is, the present invention provides the following.
  • a polymerizable liquid crystal composition including a polymerizable liquid crystal compound, a crosslinking agent having a cycloalkane structure, and a polymerization initiator.
  • the crosslinker contains a polymerizable group, and the polymerizable group equivalent of the crosslinker calculated by [crosslinker molecular weight] / [number of polymerizable groups per crosslinker molecule] is 10 or more and 1000 or less.
  • a retardation film having (1) good molecular orientation, (2) large birefringence ⁇ n, and (3) thermal durability in a well-balanced manner; and such a retardation film can be produced.
  • a polymerizable liquid crystal composition can be provided.
  • the “long” film refers to a film having a length of 5 times or more with respect to the width, preferably having a length of 10 times or more, and specifically, a roll.
  • the upper limit of the length of the film is not particularly limited, and may be, for example, 100,000 times or less the width.
  • the slow axis of the film or layer means the in-plane slow axis of the film or layer unless otherwise specified.
  • the oblique direction of a long film refers to an in-plane direction of the film and a direction that is neither parallel nor perpendicular to the longitudinal direction of the film, unless otherwise specified.
  • a material having a positive intrinsic birefringence means a material whose refractive index in the stretching direction is larger than that in the direction perpendicular thereto unless otherwise specified.
  • a material having a negative intrinsic birefringence means a material whose refractive index in a stretching direction is smaller than a refractive index in a direction perpendicular thereto unless otherwise specified.
  • the value of the intrinsic birefringence can be calculated from the permittivity distribution.
  • nx represents the refractive index in the direction (in-plane direction) perpendicular to the thickness direction of the layer and in the direction giving the maximum refractive index.
  • ny represents the refractive index in the in-plane direction of the layer and in a direction perpendicular to the direction of nx.
  • nz represents the refractive index in the thickness direction of the layer.
  • d represents the thickness of the layer.
  • the measurement wavelength is 590 nm unless otherwise specified.
  • the birefringence ⁇ n is usually a value (Re / d) obtained by dividing the in-plane retardation Re by d.
  • inverse wavelength dispersion characteristics refer to in-plane retardation Re (450) at a wavelength of 450 nm, in-plane retardation Re (550) at a wavelength of 550 nm, and in-plane retardation at a wavelength of 650 nm unless otherwise specified.
  • the retardation Re (650) refers to a property satisfying the following formulas (1) and (2). Re (450) / Re (550) ⁇ 1.00 (1) Re (650) / Re (550)> 1.00 (2)
  • the directions of the elements are “parallel”, “vertical” and “orthogonal”, unless otherwise specified, within a range that does not impair the effects of the present invention, for example, ⁇ 3 °, ⁇ 2 ° or ⁇ 1 °. May be included.
  • (meth) acryloyl includes methacryloyl, acryloyl, and combinations thereof
  • (meth) acryloyloxy includes methacryloyloxy, acryloyloxy, and combinations thereof. I do.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present embodiment includes a polymerizable liquid crystal compound, a crosslinking agent having a cycloalkane structure, and a polymerization initiator.
  • the polymerizable liquid crystal composition may contain a compound that does not itself undergo a polymerization reaction (eg, a surfactant).
  • a liquid crystal compound is a compound that can exhibit a liquid crystal phase when blended and aligned in a composition.
  • the polymerizable liquid crystal compound is a liquid crystal compound which can be polymerized in a composition in a state of exhibiting such a liquid crystal phase and become a polymer while maintaining the orientation of molecules in the liquid crystal phase.
  • the polymerizable liquid crystal compound usually contains a polymerizable group and a mesogen structure.
  • the polymerizable group (also referred to as a polymerizable functional group) means a group that can be polymerized under polymerization conditions such as radical polymerization and ionic polymerization (anionic polymerization and cationic polymerization).
  • the polymerizable group is preferably a monovalent group.
  • Examples of the polymerizable group that may be included in the polymerizable liquid crystal compound include a radical polymerizable group that can be polymerized under radical polymerization conditions, such as a vinyl group, an isocyanate group, a (meth) acryloyl group, and a (meth) acryloyloxy group;
  • Examples include an ionic polymerizable group such as a group that can be polymerized under ionic polymerization conditions, preferably a radical polymerizable group, and more preferably a (meth) acryloyloxy group.
  • the number of such polymerizable groups in one molecule of the polymerizable liquid crystal compound is generally 2 or more, preferably 2 or more, 6 or less, more preferably 2 or more and 4 or less, and further preferably 2 or more.
  • the polymerizable group may be directly bonded to a ring structure that can be included in the polymerizable liquid crystal compound, or may be bonded to the ring structure via a linking group.
  • the ring structure that can be included in the polymerizable liquid crystal compound will be described later.
  • a mesogenic structure is a rigid structure that imparts liquid crystallinity and orientation to a compound having the structure, and usually includes two or more independent ring structures, and the ring structure is a single bond or an sp1 hybrid orbital or an sp2 hybrid orbital. Is a structure linked by a linking group having The group having the sp1 hybrid orbital and the group having the sp2 hybrid orbital are preferably divalent groups.
  • the independent ring structure of the mesogen structure may have a substituent.
  • the ring structure include an alicyclic (also referred to as cycloaliphatic) structure which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon structure which may have a substituent, and a substituent. And an aromatic heterocyclic structure which may have a substituent.
  • Examples of the alicyclic structure include monocyclic alicyclic structures having 5 to 20 carbon atoms (eg, cyclopentane ring structure, cyclohexane ring structure, cycloheptane ring structure, cyclooctane ring structure); A bicyclic alicyclic structure (eg, decahydronaphthalene, adamantane) represented by Formulas 5 to 20; and a polycyclic alicyclic structure having three or more rings.
  • the alicyclic structure may be a saturated alicyclic structure or an alicyclic structure containing an unsaturated bond, but a saturated alicyclic structure is preferred.
  • alicyclic structure a cyclohexane ring structure is more preferred, and a cyclohexane-1,4-diyl group is still more preferred.
  • the alicyclic structure may be contained in the mesogen structure as a trans form, may be contained in the mesogen structure as a cis form, or may be contained in the mesogen structure as a mixture of the cis form and the trans form. . Among them, it is preferable that the trans-form is included in the mesogen structure.
  • the aromatic hydrocarbon structure examples include an aromatic hydrocarbon structure having 6 to 20 carbon atoms, such as a benzene ring structure and a naphthalene ring structure.
  • a benzene ring structure is preferable, and a 1,4-phenylene group is more preferable.
  • the aromatic hydrocarbon structure means a hydrocarbon structure in which at least one ring constituting the aromatic hydrocarbon structure has aromaticity, and all the rings constituting the aromatic hydrocarbon structure are aromatic. It does not have to have a family.
  • non-aromatic heterocyclic structure examples include a piperidine ring structure, a piperazine ring structure, a morpholine ring structure, a tetrahydrofuran ring structure, a tetrahydropyran ring structure, a dioxane ring structure, a 1,3-dithiolane ring structure, a pyrrolidine ring structure, and the like.
  • examples thereof include a non-aromatic heterocyclic structure having 2 to 20 carbon atoms.
  • aromatic heterocyclic structure examples include a pyrrole ring structure, a diazole ring structure, a triazole ring structure, an oxazole ring structure, a pyridine ring structure, a pyrazine ring structure, a pyrimidine ring structure, a quinoline ring structure, a furan ring structure, a thiophene ring structure, Benzothiazole ring structure, Benzoisoxazole ring structure, Benzoisothiazole ring structure, Benzimidazole ring structure, Benzoxadiazole ring structure, Benzoxazole ring structure, Benzothiadiazole ring structure, Benzothiophene ring structure, Benzotriazine ring structure, Benzo Examples include an aromatic heterocyclic structure having 2 to 20 carbon atoms such as a triazole ring structure, a benzopyrazole ring structure, and a benzopyranone ring structure,
  • Examples of the substituent which the ring structure may have include a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a nitro group, and a cyano group.
  • the number of these substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the number of such independent ring structures in the mesogenic structure is usually 2 to 20, preferably 3 to 15, more preferably 5 to 9.
  • ⁇ ⁇ In the polymerizable liquid crystal compound used in the present embodiment, two or more such independent ring structures are linked by a single bond or a linking group having an sp1 hybrid orbital or an sp2 hybrid orbital. Therefore, a structure in which a plurality of benzene rings such as biphenyl and terphenyl are connected by a single bond, and a structure in which a benzene ring and an alicyclic structure such as a cyclohexane ring are connected by a single bond can be a mesogenic structure.
  • the aromatic ring structure may be an aromatic hydrocarbon structure or an aromatic heterocyclic structure, but is preferably an aromatic hydrocarbon structure.
  • Examples of the group having a psp1 hybrid orbital include a group represented by —C ⁇ C—.
  • R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R ′′ represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R ′′ and the substituent that the alkyl group (he) may have include monovalent groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl, naphthyl, and fluorenyl.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the polymerizable liquid crystal compound used in the present embodiment is not particularly limited as long as it has the polymerizable group and the mesogen structure, but preferably has a plurality of terminal polymerizable groups and the plurality of terminal polymerizable groups. A region between the groups (hereinafter, referred to as “main chain”) has a mesogen structure.
  • the polymerizable liquid crystal compound of the present embodiment may have a group whose terminal is not a polymerizable group (hereinafter, referred to as “side chain”) bonded to the main chain, and the mesogen structure is included in the side chain. You may go out.
  • the polymerizable liquid crystal compound has a main chain and a side chain bonded to the ring structure of the main chain, preferably, a ring structure contained in one main chain around the ring structure to which the side chain is bonded, and the other Have the same number of ring structures in the main chain. That is, the polymerizable liquid crystal compound has a structure in which the main chain has (2n + 1) ring structures, and the side chain is bonded to the (n + 1) th ring structure counted from one end of the main chain.
  • n is an integer of 1 or more.
  • n is preferably an integer of 1 or more and 10 or less, more preferably an integer of 2 or more and 4 or less, and particularly preferably 2.
  • the (n + 1) th ring structure counted from one end of the main chain includes an alicyclic structure, an aromatic hydrocarbon structure, a non-aromatic heterocyclic structure, an aromatic heterocyclic structure, and the like, and is preferable.
  • an alicyclic structure, an aromatic hydrocarbon structure, or an aromatic heterocyclic structure more preferably an aromatic ring structure such as an aromatic hydrocarbon structure or an aromatic heterocyclic structure, and particularly preferably.
  • a benzene ring structure and most preferably a 1,4-phenylene group.
  • n-th and (n + 2) -th ring structures counted from one end of the main chain are preferably both alicyclic structures, more preferably both cyclohexane structures, and both cyclohexane- Particularly preferred is a 1,4-diyl group.
  • the plurality of independent ring structures of the main chain are usually connected by a single bond, a group having an sp1 hybrid orbital, or a group having an sp2 hybrid orbital.
  • the linking group is preferably a divalent group.
  • the side chain bonded to the main chain may or may not include an independent ring structure, but preferably includes an independent ring structure.
  • the side chain ring structure is not particularly limited, but includes an alicyclic structure, an aromatic hydrocarbon structure, a non-aromatic heterocyclic structure, and an aromatic heterocyclic structure, and is preferably an aromatic hydrocarbon ring.
  • An aromatic ring structure such as a structure or an aromatic heterocyclic structure.
  • aromatic ring structure examples include a fluorene ring structure, a naphthalene ring structure, a benzoxazole ring structure, a benzothiazole ring structure, a naphtho [1,2-d] thiazole ring structure, and a naphtho [2,1-d] thiazole ring structure.
  • the ring structure of the side chain is usually linked to one of the ring structures of the main chain by a single bond or a linking group.
  • the linking group that bonds the ring structure of the side chain (preferably the aromatic ring structure) to one of the ring structures of the main chain may be any of sp1 hybrid orbital, sp2 hybrid orbital, and sp3 hybrid orbital linking group.
  • R ′′ is as defined above.
  • R hc represents an organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms; It is preferably a group represented by Rh described below, and more preferably a benzothiazol-2-yl group which may have a substituent.
  • R ′′ is as defined above.
  • R ′′ is preferably a group represented by R g described below, and may be an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent; or an alkyl group having a substituent (he) And more preferably an alkyl group having a substituent (he).
  • the substituent of the alkyl group (he) is preferably one or more selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, and a xanthenyl group, and more preferably a naphthyl group.
  • the substituent is preferably bonded to a terminal carbon atom of an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a terminal carbon atom, terminal oxygen atom or terminal sulfur atom of the alkyl group (he).
  • the liquid crystallinity and orientation of the polymerizable liquid crystal compound used in the present embodiment may be, for example, a coating substrate (for example, A coating liquid containing a compound is applied to a rubbed surface of a polyimide film for a horizontal alignment film) to form a coating film.
  • a coating substrate for example, A coating liquid containing a compound is applied to a rubbed surface of a polyimide film for a horizontal alignment film
  • the coating film (1) flows It can be confirmed by having a temperature region that simultaneously exhibits the properties and (2) birefringence.
  • a sample plate was prepared by sandwiching a compound between two glass plates provided with a rubbed polyimide horizontal alignment film, and the sample plate was heated from room temperature to 200 ° C. using a hot stage (10 ° C.). / Min) and then cooling from 200 ° C. to room temperature (10 ° C./min), it was confirmed that the compound film had a temperature region that simultaneously exhibited (1) fluidity and (2) birefringence. I do.
  • phase difference and the film thickness in the in-plane direction of the sample plate are measured while changing the temperature, and the value at each temperature can be calculated from the obtained phase difference and the film thickness.
  • the phase difference can be measured by a phase difference measuring device (for example, AXOMETRICS “Axo @ Scan”).
  • the film thickness can be measured by a light interference type film thickness meter (for example, manufactured by Filmetrics).
  • the molecular weight of the polymerizable liquid crystal compound is preferably 300 or more, more preferably 500 or more, particularly preferably 800 or more, preferably 2000 or less, more preferably 1700 or less, and particularly preferably 1500 or less.
  • the polymerizable liquid crystal composition may contain one kind of the polymerizable liquid crystal compound alone, or may contain two or more kinds of the compound in an arbitrary ratio.
  • the polymerizable liquid crystal compound used in the present embodiment may be a reverse wavelength dispersive polymerizable liquid crystal compound, and is preferably a reverse wavelength dispersive polymerizable liquid crystal compound.
  • the reverse wavelength dispersive polymerizable liquid crystal compound refers to a polymerizable liquid crystal compound in which, when a polymer is obtained by homogenous alignment, the obtained polymer exhibits reverse wavelength dispersion characteristics.
  • the fact that the polymerizable liquid crystal compound has reverse wavelength dispersion can be confirmed by the following method.
  • a liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound, a surfactant, and a solvent is prepared.
  • a liquid crystal composition is applied to a coating base material having an alignment control force applied to the surface to form a coating film, and the coating film is dried to form a polymerizable liquid crystal compound layer.
  • In-plane retardation Re (450), Re (550), and Re (650) were measured, and Re (450) / Re (550) ⁇ 1.00, and Re (650) / Re (550)> 1. Check that it is .00.
  • the polymerizable liquid crystal compound is preferably a compound represented by the following formula (I).
  • the compound represented by the formula (I) can exhibit reverse wavelength dispersion characteristics.
  • Ar is 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline ring, imidazole ring, indole ring, oxadiazole ring, oxazole ring, oxazolopyrazine ring, Oxazolopyridin ring, oxazolopyridazyl ring, oxazolopyrimidine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, quinoline ring, cinnoline ring, thiadiazole ring, thiazole ring, thiazolopyrazine ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyridazine ring, Thiazolopyrimidine ring, thiophene ring, triazine ring, triazole ring, naphthyridine ring, pyra
  • Ar represents a divalent organic group having 6 to 67 carbon atoms.
  • Preferred examples of Ar include groups represented by any of the following formulas (II-1) to (II-7).
  • * represents a bonding position to Z 1 or Z 2 .
  • E 1 and E 2 are each independently —CR 11 R 12 —, —S—, —NR 11 —, —CO— and —.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • E 1 and E 2 are preferably each independently —S—.
  • D 1 to D 3 each independently represent an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or a substituent. Represents an aromatic heterocyclic group which may be possessed.
  • the number of carbon atoms of the group represented by D 1 to D 3 is, independently of each other, usually 2 to 100.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring group in D 1 to D 3 is preferably 6 to 30.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 include a phenyl group and a naphthyl group. Among them, a phenyl group is more preferred as the aromatic hydrocarbon ring group.
  • Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon ring group represented by D 1 to D 3 may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; and a carbon atom number such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Ra is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, which may have a substituent.
  • aromatic hydrocarbon ring groups To 20 aromatic hydrocarbon ring groups;
  • R b is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent; an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent; A cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms; and an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R b is preferably 1 to 12, more preferably 4 to 10.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R b include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a 1-methylpentyl group, and a 1-ethylpentyl group.
  • Examples of the substituent which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R b may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a dimethylamino group and the like having 2 to 12 carbon atoms.
  • N, N-dialkylamino group C1-C20 alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group, butoxy group; C1-C12 alkoxy group such as methoxymethoxy group, methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group; a triazolyl group, a pyrrolyl group, a furanyl group; An aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as a thienyl group, a thiazolyl group, a benzothiazol-2-ylthio group; a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, A cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclohexyl group; a
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R b is preferably 2 to 12.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms for R b include vinyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, undecenyl and the like.
  • Dodecenyl tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, and icosenyl groups.
  • Examples of the substituent which may have an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R b include the same examples as the substituent group which may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R b.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms for R b include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, and the like. Especially, as a cycloalkyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the substituent which the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms in R b may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a carbon atom having 2 to 12 carbon atoms such as a dimethylamino group.
  • substituent of the cycloalkyl group include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group; a methoxy group and an ethoxy group.
  • a C1-C6 alkoxy group such as a group or isopropoxy group; a nitro group; and a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring group such as a phenyl group or a naphthyl group.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms for R b include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group. Among them, a phenyl group is preferred as the aromatic hydrocarbon ring group.
  • Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms in R b may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a carbon atom such as a dimethylamino group.
  • the substituent of the aromatic hydrocarbon ring group includes a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group and a butoxy group.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the aromatic heterocyclic group in D 1 to D 3 preferably has 2 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms for D 1 to D 3 include a 1-benzofuranyl group, a 2-benzofuranyl group, an imidazolyl group, an indolinyl group, a flazanyl group, an oxazolyl group, a quinolyl group, and a thiadiazolyl group.
  • examples of the aromatic heterocyclic group include monocyclic aromatic heterocyclic groups such as a furanyl group, a pyranyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, a furazanyl group, a thiazolyl group, and a thiadiazolyl group; Zolyl group, quinolyl group, 1-benzofuranyl group, 2-benzofuranyl group, phthalimide group, benzo [c] thienyl group, benzo [b] thienyl group, thiazolopyridyl group, thiazolopyrazinyl group, benzoisoxazolyl And an aromatic heterocyclic group having a condensed ring, such as a benzyl group, a benzooxadiazolyl group, or a benzothiadiazolyl group.
  • monocyclic aromatic heterocyclic groups such as a furanyl group, a pyranyl group, a thienyl group, an
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • D 4 to D 5 each independently represent an acyclic group which may have a substituent. D 4 and D 5 may form a ring together with the carbon atom to which they are attached.
  • the number of carbon atoms of the group represented by D 4 to D 5 is, independently of each other, usually 1 to 100.
  • the number of carbon atoms of the acyclic group in D 4 to D 5 is preferably 1 to 13.
  • Examples of the acyclic group for D 4 to D 5 include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a cyano group; a carboxyl group; a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Rx represents an organic group having 1 to 12 carbon atoms. Specific examples of R x include an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group.
  • Examples of the substituent which the non-cyclic group represented by D 4 to D 5 may have include, for example, the same examples as the substituents which the aromatic hydrocarbon ring group represented by D 1 to D 3 may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • D 4 and D 5 When D 4 and D 5 together with the carbon atom to which they are attached form a ring, D 4 and D 5 form an organic group containing a ring.
  • the organic group include a group represented by the following formula. In the following formula, * represents the position of the carbon to which D 4 and D 5 are bonded.
  • R * represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R ** represents a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a phenyl group which may have a substituent.
  • R ** represents a group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a phenyl group which may have a substituent.
  • R **** is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, hydroxyl group, and represents a group selected from the group consisting of -COOR 13.
  • R 13 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • substituents which the phenyl group may have include, for example, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, a cyano group and an amino group Is mentioned.
  • a halogen atom, an alkyl group, a cyano group and an alkoxy group are preferred as the substituent.
  • the number of substituents in the phenyl group may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the number of carbon atoms of the group represented by D 6 (including the number of carbon atoms of the substituent) is usually from 3 to 100.
  • R f represents a group selected from the group consisting of a hydrogen atom; and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • R g represents a group selected from the group consisting of a hydrogen atom; and an organic group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the preferred range of the number of carbon atoms of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R g and examples thereof are the same as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R b .
  • Examples of the substituent that the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R g may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a dimethylamino group and the like having 2 to 12 carbon atoms.
  • N, N-dialkylamino group C1-C20 alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, isopropoxy group, butoxy group; C1-C12 alkoxy group such as methoxymethoxy group, methoxyethoxy group An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms substituted with an alkoxy group; a nitro group; an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group and a naphthyl group; a triazolyl group, a pyrrolyl group, a furanyl group; An aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as a thiophenyl group; a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group; Alkyl group; cycloalkyloxy group having 3 to 8 carbon atoms such as cycl
  • the preferred range of the number of carbon atoms of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R g and examples thereof are the same as the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R b .
  • Examples of the substituent which may have an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in R g include the same examples as the substituent group which may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R g.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R g includes, for example, ethynyl group, propynyl group, 2-propynyl group (propargyl group), butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, pentynyl group, 2- Examples include a pentynyl group, a hexynyl group, a 5-hexynyl group, a heptynyl group, an octynyl group, a 2-octynyl group, a nonanyl group, a decanyl group, and a 7-decanyl group.
  • Examples of the substituent which may have an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in R g include the same examples as the substituent group which may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R g.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms in R g include the same examples as the cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms in R b .
  • Examples of the substituent which may have a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms in R g include the same examples as the substituent group which may have an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R g.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in R g include the same examples as the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 .
  • Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in R g may have include the same examples as the substituents which the aromatic hydrocarbon ring group having D 1 to D 3 may have.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in R g include the same examples as the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 .
  • Examples of the substituent that the aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms in R g may have include, for example, the same examples as the substituents that the aromatic hydrocarbon ring group of D 1 to D 3 may have. .
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • G x is a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent; and a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 14 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the “divalent aliphatic hydrocarbon group” is preferably a divalent chain aliphatic hydro
  • F x represents an organic group having at least one aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring.
  • the number of carbon atoms of this organic group is preferably 2 or more, more preferably 7 or more, still more preferably 8 or more, particularly preferably 10 or more, and preferably 30 or less.
  • the number of carbon atoms of the organic group does not include the carbon atom of the substituent.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring in F x e.g., a benzene ring, a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, a fluorene ring, an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • Fx has a plurality of aromatic hydrocarbon rings
  • the plurality of aromatic hydrocarbon rings may be the same as or different from each other.
  • Aromatic hydrocarbon ring in F x may have a substituent.
  • substituent which may have an aromatic hydrocarbon ring in F x e.g., fluorine atom, such as chlorine atom, a halogen atom; a cyano group; a methyl group, an ethyl group, and propyl group, C 1 -C 1-6
  • An alkyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a vinyl group and an allyl group; a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group; a dimethylamino group and the like
  • An N, N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group; a nitro group; -OCF 3 ; -C ( O)
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring in F x include 1H-isoindole-1,3 (2H) -dione ring, 1-benzofuran ring, 2-benzofuran ring, acridine ring, isoquinoline ring, imidazole ring, indole ring, oxa ring Diazole ring, oxazole ring, oxazolopyrazine ring, oxazolopyridine ring, oxazolopyridazyl ring, oxazolopyrimidine ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, quinoline ring, cinnoline ring, thiadiazole ring, thiazole ring, thiazolopyrazine Ring, thiazolopyridine ring, thiazolopyridazine ring, thiazolopyrimidine ring, thiophene ring, triazine ring, triazole ring,
  • the aromatic heterocyclic ring in F x may have a substituent.
  • substituents that the aromatic heterocyclic ring in F x may have include, for example, the same examples as the substituents that the aromatic hydrocarbon ring in F x may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • F x include “a cyclic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic hetero ring and having 2 to 20 carbon atoms, which may have a substituent”.
  • this cyclic group may be appropriately referred to as “cyclic group (a)”.
  • Examples of the substituent which the cyclic group (a) may have include the same examples as the substituent an aromatic hydrocarbon ring in F x may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • cyclic group (a) include an optionally substituted hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms. No. Hereinafter, this hydrocarbon ring group may be appropriately referred to as “hydrocarbon ring group (a1)”.
  • hydrocarbon ring group (a1) examples include a phenyl group (C6), a naphthyl group (C10), an anthracenyl group (C14), a phenanthrenyl group (C14), and a pyrenyl group.
  • C16 fluorenyl (C13), indanyl (C9), 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl (C10), 1,4-dihydronaphthyl
  • hydrocarbon ring group (a1) examples include groups represented by the following formulas (1-1) to (1-21). Further, these groups may have a substituent.
  • "-" means, extending from an arbitrary position of the ring, represents a bond to Y x.
  • cyclic group (a) has at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 18 carbon atoms. And a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • this heterocyclic group may be appropriately referred to as “heterocyclic group (a2)”.
  • heterocyclic group (a2) examples include a phthalimide group, a 1-benzofuranyl group, a 2-benzofuranyl group, an acridinyl group, an isoquinolinyl group, an imidazolyl group, an indolinyl group, a furazanyl group, an oxazolyl group, an oxazolopyrazinyl group, Zolopyridinyl group, oxazolopyridazinyl group, oxazolopyrimidinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, quinolyl group, cinnolinyl group, thiadiazolyl group, thiazolyl group, thiazolopyrazinyl group, thiazolopyridinyl group , Thiazolopyridazinyl group, thiazolopyrimidinyl group, thienyl group, triazinyl group, triazolyl group, naph
  • heterocyclic group (a2) examples include groups represented by the following formulas (2-1) to (2-51). Further, these groups may have a substituent.
  • "-" means, extending from an arbitrary position of the ring, represents a bond to Y x.
  • X represents -CH 2- , -NR c- , an oxygen atom, a sulfur atom, -SO- or -SO 2- .
  • Y and Z each independently represent -NR c- , an oxygen atom, a sulfur atom, -SO- or -SO 2- .
  • E represents -NR c- , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R c represents a hydrogen atom; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, and a propyl group (provided that an oxygen atom, a sulfur atom, -SO- , —SO 2 — are not adjacent to each other.)
  • F x “a cyclic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring and having 2 to 20 carbon atoms, which may have a substituent, and at least one of An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, which is substituted by a hydrogen atom and may have a substituent other than the cyclic group.
  • this substituted alkyl group may be appropriately referred to as “substituted alkyl group (b)”.
  • alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in the substituted alkyl group (b) examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group.
  • the “cyclic group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring and having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent” includes, for example, a cyclic group
  • the groups in the range described as the group (a) are exemplified.
  • the “optionally substituted cyclic group having 2 to 20 carbon atoms having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring” in the substituted alkyl group (b) includes a fluorenyl group A group having at least one of an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring such as a benzothiazolyl group; an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group; an optionally substituted aromatic heterocyclic group; And a group consisting of an optionally substituted aromatic heterocycle having a linking group.
  • Preferred examples of the aromatic hydrocarbon ring group in the substituted alkyl group (b) include an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a fluorenyl group. And a hydrogen ring group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group in the substituted alkyl group (b) may have a substituent.
  • substituents include the same examples as the substituent an aromatic hydrocarbon ring in F x may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Preferred examples of the aromatic heterocyclic group in the substituted alkyl group (b) include a phthalimido group, a 1-benzofuranyl group, a 2-benzofuranyl group, an acridinyl group, an isoquinolinyl group, an imidazolyl group, an indolinyl group, a furazanyl group, an oxazolyl group, Zolopyrazinyl, oxazolopyridinyl, oxazolopyridazinyl, oxazolopyrimidinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, quinolyl, cinnolinyl, thiadiazolyl, thiazolyl, thiazolopyrazinyl , Thiazolopyridyl, thiazolopyridazinyl, thiazolopyrimidinyl, thienyl, triazinyl, triazolyl, naphthyridinyl
  • the aromatic heterocyclic group in the substituted alkyl group (b) may have a substituent.
  • substituents include the same examples as the substituent an aromatic hydrocarbon ring in F x may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the “group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having a linking group” and the “group consisting of an aromatic heterocycle having a linking group” in the substituted alkyl group (b) include, for example, a phenylthio group, a naphthylthio group, an anthracenylthio group Phenanthrenylthio group, pyrenylthio group, fluorenylthio group, phenyloxy group, naphthyloxy group, anthracenyloxy group, phenanthrenyloxy group, pyrenyloxy group, fluorenyloxy group, benzoisoxazolylthio group, Benzoisothiazolylthio, benzooxadiazolylthio, benzoxazolylthio, benzothiadiazolylthio, benzothiazolylthio, benzothienylthio, benzoisoxazolyloxy, benzoisothiazolyl Oxy group
  • the “group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having a linking group” and the “group consisting of an aromatic heterocycle having a linking group” in the substituted alkyl group (b) may each have a substituent.
  • substituents include the same examples as the substituent an aromatic hydrocarbon ring in F x may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • substituted alkyl group (b) examples include groups represented by the following formulas (3-1) to (3-11). Further, these groups may have a substituent.
  • "-" means, extending from an arbitrary position of the ring, represents a bond to Y x.
  • * represents a bonding position.
  • F x is preferably a group represented by any of the following formulas (i-1) to (i-9).
  • F x is a group represented by any of the following formulas (i-1) to (i-13). It is preferred that The groups represented by the following formulas (i-1) to (i-13) may have a substituent. In the following formula, * represents a bonding position.
  • F x is particularly preferably a group represented by any one of the following formulas (ii-1) ⁇ (ii -18).
  • F x is a group represented by any of the following formulas (ii-1) to (ii-24) Is particularly preferred.
  • the groups represented by the following formulas (ii-1) to (ii-24) may have a substituent.
  • the meaning of Y is as described above.
  • * represents a bonding position.
  • the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in F x is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, and 20 or less. And more preferably 18 or less.
  • the total number of ⁇ electrons contained in the ring structure in F x is preferably 4 or more, and more preferably 6 or more. More preferably, it is preferably 20 or less, more preferably 18 or less.
  • R h is, having one or more aromatic rings selected from the group consisting of aromatic heterocyclic aromatic hydrocarbon ring and 2 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms, represents an organic group.
  • R h has an aromatic hydrocarbon ring (1) one or more carbon atoms 6-30, hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms, and the like.
  • the hydrocarbon ring group having an aromatic hydrocarbon ring may be appropriately referred to as “(1) hydrocarbon ring group”.
  • (1) specific examples of the hydrocarbon ring group include the following groups.
  • the hydrocarbon ring group may have a substituent.
  • substituents which the hydrocarbon ring group may have include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; a C1 to C6 group such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
  • the meanings of Ra and Rb are as described above.
  • a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R h has one or more aromatic ring selected from the group consisting of (2) of carbon atoms 6-30 aromatic hydrocarbon ring and aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms And a heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
  • the heterocyclic group having an aromatic ring may be appropriately referred to as “(2) heterocyclic group”.
  • (2) Specific examples of the heterocyclic group include the following groups.
  • R independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the heterocyclic group may have a substituent.
  • substituents that the (2) heterocyclic group may have include, for example, the same examples as the substituents that the (1) hydrocarbon ring group may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R h is (3) one or more groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms And an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • this substituted alkyl group may be appropriately referred to as “(3) substituted alkyl group”.
  • Examples of the “alkyl group having 1 to 12 carbon atoms” in the substituted alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • Examples of the “aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms” in the substituted alkyl group include, for example, the same examples as the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 .
  • No. (3) Examples of the “aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms” in the substituted alkyl group include, for example, the same examples as the aromatic heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 . .
  • the substituted alkyl group may further have a substituent.
  • substituents that the (3) substituted alkyl group may have include, for example, the same examples as the substituents that the (1) hydrocarbon ring group may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R h is (4) one or more groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms And an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms.
  • this substituted alkenyl group may be referred to as “(4) substituted alkenyl group” as appropriate.
  • Examples of the “alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms” in the substituted alkenyl group include a vinyl group and an allyl group.
  • Examples of the “aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms” in the substituted alkenyl group include, for example, the same examples as the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 .
  • No. (4) Examples of the “aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms” in the substituted alkenyl group include, for example, the same examples as the aromatic heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 . .
  • the substituted alkenyl group may further have a substituent.
  • substituents that the substituted alkenyl group may have include, for example, the same examples as the substituents that the (1) hydrocarbon ring group may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R h is (5) one or more groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms of 6 to 30 carbon atoms And alkynyl groups having 2 to 12 carbon atoms.
  • This substituted alkynyl group may be appropriately referred to as “(5) substituted alkynyl group” hereinafter.
  • Examples of the “alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms” in the substituted alkynyl group include an ethynyl group and a propynyl group.
  • Examples of the “aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms” in the substituted alkynyl group include, for example, the same examples as the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 .
  • Examples of the “aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms” in the substituted alkynyl group include, for example, the same examples as the aromatic heterocyclic groups having 2 to 30 carbon atoms in D 1 to D 3 . .
  • the substituted alkynyl group may further have a substituent.
  • substituents that the substituted alkynyl group may have include, for example, the same examples as the substituents that the (1) hydrocarbon ring group may have.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R h examples include the following groups.
  • R h More preferred examples of R h include the following groups.
  • R h include the following groups.
  • Rh described above may further have a substituent.
  • substituents include a halogen atom such as a fluorine atom and a chlorine atom; a cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group and a propyl group; a vinyl group and an allyl group.
  • the meanings of Ra and Rb are as described above.
  • a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R i represents an organic group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • R i include a hydrocarbon ring group having 6 to 40 carbon atoms and having at least one aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • Another preferred example of R i has one or more aromatic rings selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aromatic heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms. Heterocyclic groups having 2 to 40 carbon atoms are exemplified.
  • R i include the following groups.
  • the meaning of R is as described above.
  • the group represented by any of formulas (II-1) to (II-7) may further have a substituent other than D 1 to D 6 .
  • substituents include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an N-alkylamino having 1 to 6 carbon atoms.
  • N N-dialkylamino group having 2 to 12 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, carboxyl group, thioalkyl group having 1 to 6 carbon atoms And N-alkylsulfamoyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and N, N-dialkylsulfamoyl groups having 2 to 12 carbon atoms.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Ar in the formula (I) include groups represented by the following formulas (III-1) to (III-10). Further, the groups represented by the formulas (III-1) to (III-10) may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent. In the following formula, * represents a bonding position.
  • R 21 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cyclic aliphatic group which may have a substituent, and an aromatic which may have a substituent.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a cycloaliphatic group having 5 to 20 carbon atoms which may have a substituent or a substituent.
  • Examples of the cyclic aliphatic group for A 1 , A 2 , B 1 and B 2 include, for example, cyclopentane-1,3-diyl group, cyclohexane-1,4-diyl group, 1,4-cycloheptane-1,4 A cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms, such as -diyl group, cyclooctane-1,5-diyl group; decahydronaphthalene-1,5-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group; And a bicycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms.
  • an optionally substituted cycloalkanediyl group having 5 to 20 carbon atoms is preferable, a cyclohexanediyl group is more preferable, and a cyclohexane-1,4-diyl group is particularly preferable.
  • the cyclic aliphatic group may be a trans form, a cis form, or a mixture of a cis form and a trans form. Among them, the trans form is more preferable.
  • Examples of the substituent which the cyclic aliphatic group in A 1 , A 2 , B 1 and B 2 may have include, for example, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, Examples include a nitro group and a cyano group.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Examples of the aromatic group in A 1 , A 2 , B 1 and B 2 include, for example, 1,2-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-naphthylene group, Aromatic hydrocarbon ring groups having 6 to 20 carbon atoms such as 5-naphthylene group, 2,6-naphthylene group, 4,4′-biphenylene group; furan-2,5-diyl group, thiophene-2,5
  • An aromatic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms such as -diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group and the like; Among them, an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms is preferable, a phenylene group is more preferable, and a 1,4-phenylene group is particularly preferable.
  • the substituent which the aromatic group in A 1 , A 2 , B 1 and B 2 may have is, for example, the same as the substituent which the cyclic aliphatic group in A 1 , A 2 , B 1 and B 2 may have Examples are given.
  • the number of substituents may be one or more. Further, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R 22 and R 23 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Y 3 and Y 4 are preferably each independently —O—.
  • G 1 and G 2 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; and a methylene group contained in an aliphatic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms.
  • a group in which one or more of (—CH 2 —) is substituted with —O— or —C ( O) —;
  • a hydrogen atom contained in the organic group of G 1 and G 2 may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in G 1 and G 2 include an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms in G 1 and G 2 include an alkylene group having 3 to 20 carbon atoms.
  • P 1 and P 2 each independently represent a polymerizable functional group.
  • Compound (I) can be produced, for example, by reacting a hydrazine compound with a carbonyl compound described in WO2012 / 147904.
  • polymerizable liquid crystal compound examples include, for example, a compound represented by the following formula.
  • a compound represented by the formula (A-1) and a compound represented by the formula (A-2) are preferable, and a compound represented by the formula (A-2) is more preferable.
  • the amount of the polymerizable liquid crystal compound in the polymerizable liquid crystal composition is preferably 1% by weight or more, more preferably 5% by weight or more, further preferably 10% by weight or more, and preferably 85% by weight or less, more preferably Is at most 80% by weight, more preferably at most 60% by weight.
  • the cross-linking agent used in the present embodiment is a compound having no mesogenic structure and capable of forming a bridge bond with the polymerizable liquid crystal compound, and is a compound having a cycloalkane structure.
  • the crosslinking agent having a cycloalkane structure is also referred to as a cycloalkane structure-containing crosslinking agent.
  • Preferred examples of the cycloalkane structure-containing crosslinking agent include a compound having a polymerizable group and one independent cycloalkane structure, or a polymerizable group and a plurality of independent cycloalkane structures linked by a linking group having an sp3 hybrid orbital.
  • a compound having a polymerizable group and one independent cycloalkane structure is particularly preferable.
  • polymerizable group examples include the same groups as the polymerizable group that can be contained in the polymerizable liquid crystal compound, preferably a radical polymerizable group or an ionic polymerizable group, more preferably a radical polymerizable group. And more preferably a (meth) acryloyloxy group.
  • the crosslinking agent generally contains two or more polymerizable groups per molecule, preferably 2 to 6, more preferably 2 only.
  • the cycloalkane structure may be a single ring structure or a structure of two or more rings.
  • the number of carbon atoms in the cycloalkane structure is usually 5 to 50, preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 15.
  • Examples of the monocyclic cycloalkane structure include a cyclopropane structure, a cyclobutane structure, a cyclopentane structure, a cyclohexane structure, a cycloheptane structure, and a cyclooctane structure.
  • bicyclic or higher polycyclic cycloalkane structure examples include a bicycloheptane structure, a tricyclodecane structure (eg, tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane structure (adamantane structure), and tricyclo [5. 2.1.0 2,6 ] decane structure), and a bicyclodecane structure.
  • Examples of the linking group having an sp3 hybrid orbital linking a plurality of cycloalkane structures include —O—, —O—CH 2 —, —O—CH 2 —CH 2 —, —CF 2 —O—, and —CF. 2 -CF 2 -, - O- CH 2 -CH 2 -O-, and the like, such as an alkylene group, preferably an alkylene group.
  • Specific examples of alkylene groups, -CH 2 -, - CH 2 -CH 2 -, - C (CH 3) 2 - is like, preferably -CH 2 is - (methylene group).
  • the cycloalkane structure-containing crosslinking agent may contain only one cycloalkane structure per molecule or may contain two or more cycloalkane structures.
  • the polymerizable group contained in the crosslinking agent may be directly bonded to the cycloalkane structure, or may be bonded via a linking group.
  • Examples of the linking group capable of bonding the polymerizable group to the cycloalkane structure include an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and a methylene group is preferable.
  • the polymerizable group equivalent of the cycloalkane structure-containing crosslinking agent used in the present embodiment is calculated by [molecular weight of crosslinking agent] / [number of polymerizable groups per molecule of crosslinking agent].
  • the polymerizable group equivalent of the cycloalkane structure-containing crosslinking agent used in the present embodiment is preferably 10 or more, more preferably 50 or more, still more preferably 100 or more, particularly preferably 120 or more, and most preferably 145 or more.
  • the group contained as a polymerizable group is a (meth) acryloyloxy group
  • the polymerizable group equivalent is referred to as “acryl equivalent”.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkane structure contained in the cycloalkane structure-containing cross-linking agent used in the present embodiment is defined as the number of carbon atoms C
  • the number of carbon atoms of the structural portion other than the cycloalkane structure is defined as the number of carbon atoms S. I do.
  • the ratio (C / S) of the number of carbon atoms C to the number of carbon atoms S (C / S) is preferably 0.01 or more, more preferably 0.1 or more, further preferably 0.5 or more, particularly preferably 1 or more, and most preferably.
  • 1.2 or more preferably 20 or less, more preferably 10 or less, further preferably 5 or less, particularly preferably 3 or less, most preferably 2.5 or less, preferably 0.01 to 20, more preferably Is 0.1 to 10, more preferably 0.5 to 5, particularly preferably 1 to 3, and most preferably 1.2 to 2.5.
  • the solubility parameter (SP value) of the cycloalkane structure-containing crosslinking agent is preferably 10 or more, more preferably 15 or more, preferably 30 or less, more preferably 25 or less, further preferably 20 or less, preferably It is 10 to 30, more preferably 15 to 25, even more preferably 15 to 20.
  • the SP value means a Hildebrand solubility parameter (Hildebrand ⁇ solubility ⁇ parameter). This SP value can be calculated by SP value calculation software “HSPiP@ver.4.1.7” (available from http://www.hansen-solubility.com/index.php).
  • cycloalkane structure-containing crosslinking agent examples include a compound represented by the following formula (C-1) and a compound represented by the following formula (C-2).
  • the compound represented by the formula (C-1) is commercially available, for example, as “NK Ester A-DCP” manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • the compound represented by the formula (C-2) is commercially available, for example, as "Adamantane derivative Diapurest” manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company.
  • the cycloalkane structure-containing cross-linking agent may be used alone or in a combination of two or more in any ratio.
  • the amount of the cycloalkane structure-containing crosslinking agent is preferably at least 0.1 part by weight, more preferably at least 1 part by weight, still more preferably at least 5 parts by weight, particularly preferably at least 8 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound. At least 100 parts by weight, preferably at most 100 parts by weight, more preferably at most 50 parts by weight, further preferably at most 25 parts by weight, particularly preferably at most 17 parts by weight, preferably at 0.1-100 parts by weight, It is preferably 1 to 50 parts by weight, more preferably 5 to 25 parts by weight, particularly preferably 8 to 17 parts by weight.
  • the polymerization initiator refers to an agent exhibiting a polymerization initiating action for initiating polymerization of a polymerizable compound.
  • the polymerization initiator include a radical polymerization initiator for starting radical polymerization and an ionic polymerization initiator for starting ionic polymerization.
  • a polymerization initiator capable of polymerizing a polymerizable group contained in the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent may be used.
  • the polymerization initiator is preferably a radical polymerization initiator.
  • radical polymerization initiator examples include thermal radical generators that generate active species capable of initiating polymerization of a polymerizable liquid crystal compound by heating; visible light, ultraviolet light (such as i-ray), far ultraviolet light, electron beam, and X-ray. And the like, a photo-radical generator that is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of a polymerizable liquid crystal compound by exposure to an active energy ray.
  • a photo radical generator is preferable.
  • Examples of the photoradical polymerization initiator include acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, oxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -diketone compounds, polynuclear quinone compounds. , A xanthone-based compound, a diazo-based compound, and an imidosulfonate-based compound, preferably an acetophenone-based compound or an oxime-based compound, and more preferably an oxime-based compound.
  • O-acyl oxime compounds are preferred. These compounds can generate an active radical, an active acid, or both an active radical and an active acid upon exposure.
  • the acetophenone-based compound is a compound having an acetophenone structure.
  • Specific examples of the acetophenone-based compound include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-4'-morpholinobutyrophenone, and 2-dimethylamino-2- (4-methyl-benzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butane-1- ON.
  • a commercially available product may be used as the acetophenone-based compound.
  • Examples of commercially available products include "Irgacure 379" (manufactured by BASF).
  • the oxime compound is preferably a compound having an O-acyloxime structure, for example, 1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione 2- (O-benzoyloxime), 1- [9-ethyl -6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [9-ethyl-6- ⁇ 2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl) methoxy] Benzoyl ⁇ -9H-carbazol-3-yl] -ethanone 1- (O-acetyloxime), 1- [4- [3- [4-[[2- (
  • a commercially available product may be used as the oxime compound.
  • Examples of commercially available products include: “NCI-700”, “NCI-730”, “NCI-831”, “NCI-930” (manufactured by ADEKA); “DFI-020”, “DFI-091” (Dai-Tomix) And “IrgacureOXE03” and “IrgacureOXE04” (manufactured by BASF).
  • the ionic polymerization initiator examples include an anionic polymerization initiator and a cationic polymerization initiator.
  • Specific examples of the anionic polymerization initiator include alkyl lithium compounds; monolithium salts or monosodium salts such as biphenyl, naphthalene and pyrene; and polyfunctional polymerization initiators such as dilithium salts and trilithium salts.
  • cationic polymerization initiator examples include protic acids such as sulfuric acid, phosphoric acid, perchloric acid, and trifluoromethanesulfonic acid; Lewis acids such as boron trifluoride, aluminum chloride, titanium tetrachloride, and tin tetrachloride; Onium salts; concomitant agents of aromatic onium salts and reducing agents;
  • polymerization initiators may be used alone or in a combination of two or more in any ratio.
  • the amount of the polymerization initiator is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more, still more preferably 1% by weight or more, based on the total amount of the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent. It is particularly preferably at least 3% by weight, preferably at most 20% by weight, more preferably at most 15% by weight, further preferably at most 10% by weight, particularly preferably at most 5% by weight, preferably at most 0.1 to 20% by weight. % By weight, more preferably 0.5 to 15% by weight, still more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 3 to 5% by weight.
  • the polymerizable liquid crystal composition may contain a surfactant as an optional component in addition to the polymerizable liquid crystal compound, the cycloalkane structure-containing crosslinking agent, and the polymerization initiator.
  • the surfactant may be any of an ionic surfactant and a nonionic surfactant. Ionic surfactants are further classified into anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, alkali metal salts of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalenesulfonate, sodium alkyldiphenyletherdisulfonate, lauryl sulfate Monoethanolamine, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, styrene-acrylic acid copolymer monoethanolamine, and polyoxyethylene alkyl ether phosphate
  • cationic surfactants include alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts.
  • amphoteric surfactants include alkyl betaines such as alkyl dimethyl amino acetate betaine; and alkyl imidazolines.
  • nonionic surfactant examples include polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene lauryl ether; polyoxyethylene nonyl phenyl ether; polyoxyethylene alkyl ether phosphate; polyoxyethylene sorbitan monostearate; Rates; dimethyl silicone, diphenyl silicone, modified polysiloxane, and other silicone-based surfactants; and fluorine-based surfactants containing a fluoroalkyl group.
  • a nonionic surfactant is preferable.
  • a silicone-based surfactant and a fluorine-based surfactant are preferred, and a fluorine-based surfactant is more preferred.
  • fluorine-based surfactants examples include “Megafac” series manufactured by DIC Corporation and “Surflon” series manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd.
  • One surfactant may be used alone, or two or more surfactants may be used in combination at an arbitrary ratio.
  • the amount of the surfactant is preferably at least 0.01% by weight, more preferably at least 0.05% by weight, further preferably at least 0.1% by weight, based on the total amount of the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent. , Preferably 5% by weight or less, more preferably 2% by weight or less, still more preferably 1% by weight or less, particularly preferably 0.5% by weight or less, preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably Is 0.05 to 2% by weight, more preferably 0.1 to 1% by weight, particularly preferably 0.1 to 0.5% by weight.
  • optional ingredients include, for example, a solvent.
  • a solvent those capable of dissolving the polymerizable liquid crystal compound are preferable.
  • an organic solvent is usually used.
  • organic solvent examples include ketone solvents such as cyclopentanone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, acetone and methyl isobutyl ketone; acetate solvents such as butyl acetate and amyl acetate; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane and dichloroethane; Ether solvents such as 1,4-dioxane, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxolan, and 1,2-dimethoxyethane; and aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and mesitylene.
  • ketone solvents such as cyclopentanone, cyclohexanone, methyl ethyl ketone, acetone and methyl isobutyl ketone
  • acetate solvents such as butyl acetate and
  • the boiling point of the solvent is preferably from 60 ° C to 250 ° C, more preferably from 60 ° C to 150 ° C, from the viewpoint of excellent handleability.
  • the amount of the solvent is preferably at least 200 parts by weight, more preferably at least 250 parts by weight, particularly preferably at least 300 parts by weight, and preferably at least 650 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent. Parts by weight, more preferably 550 parts by weight or less, particularly preferably 450 parts by weight or less.
  • the amount of the solvent is equal to or more than the lower limit of the above range, generation of foreign substances can be suppressed, and when the amount of the solvent is equal to or less than the upper limit of the above range, the drying load can be reduced.
  • an optional component that can be included in the polymerizable liquid crystal composition is a polymerizable compound other than the polymerizable liquid crystal compound and the cycloalkane structure-containing crosslinking agent; a metal; a metal complex; a metal oxide such as titanium oxide; , A coloring agent such as a pigment; a luminescent material such as a fluorescent material and a phosphorescent material; a leveling agent; a thixo agent; a gelling agent; a polysaccharide; an ultraviolet absorber; an infrared absorber; an antioxidant; .
  • the amount of each of these components may be from 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the dispersible polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent.
  • the retardation film of the present embodiment is obtained by polymerizing a polymerizable liquid crystal composition. That is, the retardation film of the present embodiment includes a cured layer obtained by polymerizing a compound (eg, a polymerizable liquid crystal compound, a crosslinking agent) included in the polymerizable liquid crystal composition and capable of participating in a polymerization reaction.
  • a compound eg, a polymerizable liquid crystal compound, a crosslinking agent
  • Examples and preferable examples of the polymerizable liquid crystal composition are described in [1. Polymerizable liquid crystal composition], and the same as the examples and preferred examples of the polymerizable liquid crystal composition.
  • a retardation film By forming a retardation film using the polymerizable liquid crystal composition, a retardation film having good balance of molecular orientation, large birefringence ⁇ n, and heat durability can be obtained.
  • the orientation of the retardation film can be evaluated, for example, by visual observation of the retardation film and observation by a polarizing optical microscope.
  • the thermal durability can be evaluated by measuring the degree to which the in-plane retardation Re of the retardation film has decreased after the thermal durability test of the retardation film before the thermal durability test.
  • the condition of the heat durability test may be 85 ° C. for 100 hours.
  • the retardation film may have optical characteristics according to the alignment state of the polymerizable liquid crystal compound.
  • the retardation film may have reverse wavelength dispersive birefringence ⁇ n. Therefore, the retardation film may have in-plane retardation Re of reverse wavelength dispersion.
  • the retardation film has a large birefringence ⁇ n.
  • the birefringence ⁇ n of the retardation film is preferably at least 0.040, more preferably at least 0.050, and is preferably as large as possible, but is usually at most 0.20.
  • the thickness of the retardation film can be appropriately set so that characteristics such as retardation can be set in a desired range.
  • the thickness of the retardation film is preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 1.0 ⁇ m or more, preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 7 ⁇ m or less.
  • the cured layer which is a retardation film, can be manufactured by, for example, a manufacturing method including the following steps (i) to (iii). (I) forming a layer of the polymerizable liquid crystal composition on the support surface; (Ii) a step of aligning the polymerizable liquid crystal compound contained in the layer of the polymerizable liquid crystal composition. (Iii) a step of polymerizing and curing the layer of the polymerizable liquid crystal composition.
  • any surface capable of supporting the layer of the polymerizable liquid crystal composition can be used as the support surface.
  • a flat surface without concave portions and convex portions is usually used as the support surface.
  • a resin film is usually used as the substrate.
  • a thermoplastic resin is used as the resin.
  • a resin having a positive intrinsic birefringence value is preferable as the resin from the viewpoints of high alignment regulating force, high mechanical strength, and low cost.
  • a resin containing an alicyclic structure-containing polymer such as a norbornene-based resin, because it is excellent in transparency, low moisture absorption, dimensional stability, and lightness.
  • a suitable example of the resin contained in the base material is given by a trade name, as the norbornene resin, a product of Zeonor series manufactured by Zeon Corporation can be mentioned.
  • the surface of the substrate as the support surface is preferably subjected to a treatment for imparting an alignment regulating force in order to promote the alignment of the polymerizable liquid crystal compound in the layer of the polymerizable liquid crystal composition.
  • the alignment regulating force refers to a property of a support surface capable of aligning a polymerizable liquid crystal compound in a polymerizable liquid crystal composition.
  • the treatment for imparting the alignment regulating force to the support surface include a photo-alignment treatment, a rubbing treatment, an alignment film forming treatment, an ion beam orientation treatment, and a stretching treatment. Among them, a stretching treatment is preferable.
  • a step of forming a layer of the polymerizable liquid crystal composition on a support surface such as the surface of the base material is performed.
  • a layer of the polymerizable liquid crystal composition is formed by coating the polymerizable liquid crystal composition on the support surface.
  • a method of applying the polymerizable liquid crystal composition for example, curtain coating method, extrusion coating method, roll coating method, spin coating method, dip coating method, bar coating method, spray coating method, slide coating method, print coating method, A gravure coating method, a die coating method, a gap coating method, and a dipping method are mentioned.
  • a step of aligning the polymerizable liquid crystal compound contained in the polymerizable liquid crystal composition layer is performed.
  • the layer of the polymerizable liquid crystal composition is usually subjected to an alignment treatment, whereby the polymerizable liquid crystal compound is aligned in a direction corresponding to the alignment regulating force of the support surface.
  • the alignment treatment is usually performed by adjusting the temperature of the layer of the polymerizable liquid crystal composition to a predetermined alignment temperature.
  • the alignment temperature may be a temperature equal to or higher than the liquid crystalization temperature of the polymerizable liquid crystal composition.
  • the orientation temperature is preferably a temperature lower than the glass transition temperature of the resin contained in the base material. Thereby, generation of distortion of the base material due to the alignment treatment can be suppressed.
  • the treatment may be performed at a temperature of 50 ° C. to 160 ° C. for 30 seconds to 5 minutes.
  • the orientation of the polymerizable liquid crystal compound may be immediately achieved by applying the polymerizable liquid crystal composition. Therefore, the alignment treatment for aligning the polymerizable liquid crystal compound does not necessarily need to be performed on the layer of the polymerizable liquid crystal composition.
  • a step of curing the layer of the polymerizable liquid crystal composition to obtain a cured layer is performed.
  • the polymerizable liquid crystal compound is polymerized, and the layer of the polymerizable liquid crystal composition is cured.
  • the step of curing the layer of the polymerizable liquid crystal composition as described above not only the polymerization reaction of the polymerizable liquid crystal compound but also the crosslinking reaction of the crosslinking agent can proceed.
  • a method suitable for the properties of the components contained in the polymerizable liquid crystal composition can be selected.
  • the polymerization method include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method. Among them, a method of irradiating with an active energy ray is preferable because heating is unnecessary and the polymerization reaction can proceed at room temperature.
  • the irradiated active energy rays may include light such as visible light, ultraviolet light, and infrared light, and arbitrary energy rays such as an electron beam. Above all, a method of irradiating light such as ultraviolet light is preferable because of easy operation.
  • the method for producing a cured layer may further include an optional step in addition to the above steps.
  • the method for producing the cured layer may include a step of drying the layer of the polymerizable liquid crystal composition before the step of polymerizing the polymerizable liquid crystal compound. Such drying can be achieved by a drying method such as natural drying, heat drying, reduced pressure drying, and reduced pressure heating drying. By such drying, the solvent can be removed from the layer of the polymerizable liquid crystal composition.
  • the method for producing a cured layer may include a step of peeling the produced cured layer from the support surface.
  • the retardation film of the present embodiment may be used as an optical film in combination with another film.
  • a multilayer film including the substrate and the cured layer can be used as the retardation film.
  • the retardation film of the present embodiment may be used as a circularly polarizing plate in combination with a linear polarizer.
  • the thickness of the film was determined by a film thickness measuring device (“Filmetrics” manufactured by Filmetrics).
  • Thermal durability of the retardation film was evaluated according to the following.
  • the retardation film formed on the substrate was bonded to a slide glass with an adhesive (adhesive: “CS9621T” manufactured by Nitto Denko Corporation). Thereafter, the substrate was peeled off to prepare a test piece, and the in-plane retardation Re (0 hr) of the retardation film of the test piece was measured.
  • ⁇ Re (%) (Re (100 hr) ⁇ Re (0 hr)) / Re (0 hr) ⁇ 100
  • ⁇ Re (%) (Re (100 hr) ⁇ Re (0 hr)) / Re (0 hr) ⁇ 100
  • the thermal durability of the retardation film was evaluated according to the following criteria. Excellent: 1.7% ⁇
  • the retardation film was set on a polarizing optical microscope (“ECLIPSE LV100POL” manufactured by Nikon Corporation), and the polarizer and analyzer of the polarizing optical microscope were set to cross Nicol and observed. The observation was performed by adjusting the position of the optical film to the extinction position. The degree of the observed alignment defect was evaluated.
  • ECLIPSE LV100POL polarizing optical microscope
  • the orientation of the retardation film was comprehensively evaluated on the basis of the following criteria from the visual observation and the observation result by the polarizing optical microscope. Excellent: The retardation film is transparent, and no alignment defect is observed. OK: The retardation film is transparent, but slight alignment defects are observed. Poor: The retardation film is cloudy and alignment defects are clearly seen.
  • Reference Example 1 Evaluation of wavelength dispersibility of polymerizable liquid crystal compound (A-1) 100.0 parts of a reverse wavelength dispersible polymerizable liquid crystal compound represented by the following formula (A-1), 0.3 parts of Megafac F562 (manufactured by DIC) as a surfactant, and 1,3-dioxolane as a solvent (Manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) to obtain a liquid crystal composition.
  • A-1 a reverse wavelength dispersible polymerizable liquid crystal compound represented by the following formula (A-1)
  • Megafac F562 manufactured by DIC
  • 1,3-dioxolane as a solvent
  • a glass substrate (manufactured by EHC) having a rubbed polyimide horizontal alignment film cut into a 2.5 cm square was prepared.
  • the liquid crystal composition was applied on the alignment film of the glass substrate by spin coating using a spin coater (“A-200” manufactured by Mikasa Corporation) to form a layer of the liquid crystal composition.
  • the application conditions at this time were a rotation speed of 1100 rpm and an application time of 5 sec. Thereafter, the solvent was removed from the liquid crystal composition layer by air drying to obtain a sample plate provided with a glass substrate and a liquid crystal compound layer.
  • the sample plate was heated using a hot stage (“FP-80” manufactured by Mettler) to align the polymerizable liquid crystal compound (A-1) in the liquid crystal composition layer. Then, in the state where the polymerizable liquid crystal compound (A-1) was oriented as described above, the in-plane retardation Re of the liquid crystal compound layer was measured. The in-plane retardation Re was measured at measurement wavelengths of 450 nm, 550 nm, and 650 nm, and Re (450) / Re (550) and Re (650) / Re (550) were determined.
  • FP-80 manufactured by Mettler
  • a sample plate was prepared by sandwiching the polymerizable liquid crystal compound between two glass plates provided with a rubbed polyimide horizontal alignment film. The following test was performed on the sample plate.
  • the sample plate was heated from room temperature to 200 ° C (10 ° C / min), and then cooled from 200 ° C to room temperature (10 ° C / min).
  • the in-plane phase difference of the sample plate at a wavelength of 590 nm was measured by a phase difference measuring device (AXOMETRICS “Axo Scan”).
  • the film thickness of the sample plate was measured under the same temperature conditions as in the phase difference measurement using an optical interference type film thickness meter (manufactured by Filmetrics). From the obtained phase difference and film thickness, ⁇ n at each temperature was calculated. When ⁇ n> 0.001, it was determined that the compound film had birefringence.
  • the film of the polymerizable liquid crystal compound (A-1) had ⁇ n> 0.001 and had fluidity in a certain temperature range. That is, it was confirmed that the film of the polymerizable liquid crystal compound (A-1) had a temperature region where (1) fluidity and (2) birefringence were simultaneously exhibited. Was confirmed to have a mesogenic structure.
  • a polymerizable liquid crystal compound (A-2) represented by the formula (A-2) was used in place of the polymerizable liquid crystal compound (A-1) in the same manner as in Reference Example 1 to obtain a polymerizable compound. It was confirmed whether or not the liquid crystal compound (A-2) had a mesogenic structure. As a result, it was confirmed that the film of the polymerizable liquid crystal compound (A-2) had ⁇ n> 0.001 and had fluidity in a certain temperature range. That is, it has been confirmed that the film of the polymerizable liquid crystal compound (A-2) has a temperature range in which (1) fluidity and (2) birefringence are simultaneously exhibited. Was confirmed to have a mesogenic structure.
  • Example 1 (1-1. Preparation of composition) 19.18 parts of the compound represented by the formula (A-2) as a polymerizable liquid crystal compound, a crosslinking agent (trade name “NK Ester A-DCP”, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., SP value 18.7) 1.92 parts (10 parts based on 100 parts of polymerizable liquid crystal compound), surfactant (trade name “MegaFac F-562”, manufactured by DIC, fluorine-based surfactant) 0.06 parts (polymerizable liquid crystal) 0.31 part based on 100 parts of the compound, 0.28% by weight based on the total of the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent), a photopolymerization initiator (trade name "ADEKA ARKULS NCI-730", manufactured by ADEKA) 0.84 parts (4 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound, 3.9% by weight based on the total of the polymerizable liquid crystal compound and the crosslinking agent), and a mixed
  • thermoplastic norbornene resin manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd., Tg: 126 ° C.
  • Tg 126 ° C.
  • the dried pellets are supplied to an extruder, melted in the extruder, passed through a polymer pipe and a polymer filter, extruded in a sheet form from a T-die onto a casting drum, cooled, and masked film ("FF1025" manufactured by Tretegar Co., Ltd.)
  • the substrate was rolled up while being protected by the above to obtain a roll of a base material before stretching having a thickness of 80 ⁇ m and a width of 1490 mm.
  • composition (X1) obtained in (1-1) was applied to one surface of the conveyed substrate (the surface to which the masking film was bonded) using a die coater. The composition was directly applied to form a layer of the composition (X1).
  • a cured layer formed of a cured product of the homogeneously oriented composition having a dry film thickness of 2.4 ⁇ m was obtained, and a multilayer film having a (base) / (cured layer) layer structure was obtained.
  • the above-mentioned evaluation was performed about the obtained cured layer as a retardation film. The results are shown in the table below.
  • Example 2 A cured layer (retardation film) was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following items were changed. The results are shown in the table below.
  • the crosslinking agent was 0.96 parts (5 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound).
  • Example 3 A cured layer (retardation film) was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following items were changed. The results are shown in the table below.
  • the crosslinking agent was 2.88 parts (15 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound).
  • Example 4 A cured layer (retardation film) was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following items were changed. The results are shown in the table below.
  • the crosslinking agent was 3.84 parts (20 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound).
  • Example 5 A cured layer (retardation film) was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following items were changed. The results are shown in the table below.
  • the compound represented by the formula (A-1) was used as the polymerizable liquid crystal compound instead of the compound represented by the formula (A-2).
  • the crosslinking agent was 0.96 parts (5 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound).
  • Example 6 A cured layer (retardation film) was obtained and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following items were changed. The results are shown in the table below.
  • the compound represented by the formula (A-1) was used as the polymerizable liquid crystal compound instead of the compound represented by the formula (A-2).
  • the crosslinking agent was 0.96 parts (5 parts based on 100 parts of the polymerizable liquid crystal compound).
  • "Irgacure 379" manufactured by BASF
  • A-1 Polymerizable liquid crystal compound represented by the formula (A-1)
  • A-2 Polymerizable liquid crystal compound A-DCP represented by the formula (A-2): “NK ester A-DCP” ( (Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • A-DPH “A-DPH” (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • UA-306I "UA-306I” (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
  • NCI-730 "ADEKA ARKLES NCI-730” (made by ADEKA)
  • Irg379 "Irgacure379” (manufactured by BASF)
  • the retardation film composed of a cured layer obtained by polymerizing and curing the polymerizable liquid crystal compositions according to Examples 1 to 6 has a sufficiently large birefringence ⁇ n of 0.040 or more and has good heat durability. And the orientation is good.
  • the retardation film composed of a cured layer obtained by polymerizing and curing the polymerizable liquid crystal compositions according to Comparative Examples 1 and 2 in which the crosslinking agent does not contain a cycloalkane structure has poor orientation.
  • the retardation film composed of a cured layer obtained by polymerizing and curing the polymerizable liquid crystal composition according to Comparative Example 3 containing no crosslinking agent has poor heat durability and orientation.

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Abstract

重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物、シクロアルカン構造を含む架橋剤、及び重合開始剤を含む。位相差フィルムは、前記重合性液晶組成物を重合してなる。

Description

重合性液晶組成物及び位相差フィルム
　本発明は、重合性液晶組成物及び位相差フィルムに関する。
　重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物を、樹脂フィルムなどの適切な基材上に塗布して層を形成し、この重合性液晶組成物の層において重合性液晶化合物を配向させ、重合性液晶化合物の配向を維持した状態で前記の層を硬化させて液晶硬化層を形成して、位相差フィルムを製造する（特許文献１参照）。
国際公開２０１７／１１０６３８号
　液晶硬化層が位相差を良好に発現するためには、液晶硬化層において、分子の配向性が保たれていることが好ましい。
　また、近年、位相差フィルムが適用される画像表示装置などの機器は薄型化が進み、それに伴って複屈折Δｎが大きい位相差フィルムが求められている。
　更に、位相差フィルムは、自動車室内などの、高温となる場所で使用されることがある。したがって、位相差フィルムは、高温下にさらされても、光学的性質が変化しにくい、熱耐久性を有するものであることが好ましく、特に面内レターデーションＲｅの低下率が小さいものであることが好ましい。
　よって、（１）良好な分子の配向性、（２）大きい複屈折Δｎ、及び（３）熱耐久性を、バランスよく備えた位相差フィルム；及びかかる位相差フィルムを製造しうる重合性液晶組成物が求められている。
　本発明者は、前記課題を解決するべく、鋭意検討した。その結果、重合性液晶化合物と、特定の架橋剤と、重合開始剤とを含む重合性液晶組成物により、前記課題が解決されることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下を提供する。
　［１］　重合性液晶化合物、シクロアルカン構造を含む架橋剤、及び重合開始剤を含む重合性液晶組成物。
　［２］　前記重合性液晶化合物が、逆波長分散性重合性液晶化合物である、［１］に記載の重合性液晶組成物。
　［３］　前記架橋剤が重合性基を含み、［架橋剤分子量］／［架橋剤１分子当たりの重合性基数］で計算される前記架橋剤の重合性基当量が、１０以上１０００以下である、［１］又は［２］に記載の重合性液晶組成物。
　［４］　前記重合開始剤が、ラジカル重合開始剤である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。
　［５］　更に界面活性剤を含む、［１］～［４］のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。
　［６］　［１］～［５］のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を重合してなる、位相差フィルム。
　本発明によれば、（１）良好な分子の配向性、（２）大きい複屈折Δｎ、及び（３）熱耐久性を、バランスよく備えた位相差フィルム；及びかかる位相差フィルムを製造しうる重合性液晶組成物を提供できる。
　以下、本発明について実施形態及び例示物を示して詳細に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
　以下の説明において、「長尺」のフィルムとは、幅に対して、５倍以上の長さを有するフィルムをいい、好ましくは１０倍若しくはそれ以上の長さを有し、具体的にはロール状に巻き取られて保管又は運搬される程度の長さを有するフィルムをいう。フィルムの長さの上限は、特に制限は無く、例えば、幅に対して１０万倍以下としうる。
　以下の説明において、フィルム又は層の遅相軸とは、別に断らない限り、当該フィルム又は層の面内における遅相軸を表す。
　以下の説明において、長尺のフィルムの斜め方向とは、別に断らない限り、そのフィルムの面内方向であって、そのフィルムの長手方向に平行でもなく垂直でもない方向を示す。
　以下の説明において、固有複屈折が正の材料とは、別に断らない限り、延伸方向の屈折率がそれに垂直な方向の屈折率よりも大きくなる材料を意味する。また、固有複屈折が負の材料とは、別に断らない限り、延伸方向の屈折率がそれに垂直な方向の屈折率よりも小さくなる材料を意味する。固有複屈折の値は誘電率分布から計算することができる。
　以下の説明において、層の面内レターデーションＲｅは、別に断らない限り、Ｒｅ＝（ｎｘ－ｎｙ）×ｄで表される値である。ここで、ｎｘは、層の厚み方向に垂直な方向（面内方向）であって最大の屈折率を与える方向の屈折率を表す。ｎｙは、層の前記面内方向であってｎｘの方向に直交する方向の屈折率を表す。ｎｚは層の厚み方向の屈折率を表す。ｄは、層の厚みを表す。測定波長は、別に断らない限り、５９０ｎｍである。
　以下の説明において、ある層の複屈折Δｎとは、別に断らない限り、Δｎ＝ｎｘ－ｎｙで表される値である。複屈折Δｎは、通常、面内レターデーションＲｅをｄで除した値（Ｒｅ／ｄ）である。
　以下の説明において、別に断らない限り、「逆波長分散特性」とは、波長４５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（４５０）、波長５５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（５５０）、及び、波長６５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（６５０）が、下記の式（１）及び式（２）を満たす特性をいう。
　Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００　（１）
　Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００　（２）
　以下の説明において、要素の方向が「平行」、「垂直」及び「直交」とは、別に断らない限り、本発明の効果を損ねない範囲内、例えば±３°、±２°又は±１°の範囲内での誤差を含んでいてもよい。
　以下の説明において、「（メタ）アクリロイル」の文言は、メタクリロイル、アクリロイル、及びこれらの組み合わせを包含し、「（メタ）アクリロイルオキシ」の文言は、メタクリロイルオキシ、アクリロイルオキシ、及びこれらの組み合わせを包含する。
［１．重合性液晶組成物］
　本実施形態の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物、シクロアルカン構造を含む架橋剤、及び重合開始剤を含む。重合性液晶組成物は、それ自身が重合反応をしない化合物（例、界面活性剤）を含んでいてもよい。
［１．１．重合性液晶化合物］
　液晶化合物は、組成物に配合し配向させた際に、液晶相を呈しうる化合物である。重合性液晶化合物とは、かかる液晶相を呈した状態で、組成物中で重合し、液晶相における分子の配向を維持したまま重合体となりうる液晶化合物である。
　重合性液晶化合物は、通常重合性基及びメソゲン構造を含む。
（重合性基）
　重合性基（重合性官能基ともいう。）は、ラジカル重合、イオン重合（アニオン重合、カチオン重合）などの重合条件下で重合しうる基を意味する。重合性基は、好ましくは１価の基である。重合性液晶化合物が含みうる重合性基の例としては、ビニル基、イソシアネート基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基などの、ラジカル重合条件下で重合しうるラジカル重合性基、エポキシ基などの、イオン重合条件下で重合しうるイオン重合性基が挙げられ、好ましくはラジカル重合性基であり、より好ましくは（メタ）アクリロイルオキシ基である。
　かかる重合性基の重合性液晶化合物１分子中の数は、通常２個以上、好ましくは２個以上６個以下、より好ましくは２個以上４個以下、更に好ましくは２個である。
　重合性基は、重合性液晶化合物が含みうる環構造に直接結合していてもよく、連結基を介して環構造に結合していてもよい。重合性液晶化合物が含みうる環構造については後述する。ここで、重合性基と環構造とを連結する連結基の例としては、炭素原子数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基；及び、炭素原子数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基が挙げられる。ここで、重合性基と環構造とを連結する連結基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、又は、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、連結基の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。
（メソゲン構造）
　メソゲン構造とは、その構造を有する化合物に液晶性及び配向性を与える、剛直な構造で、通常独立した環構造を２つ以上含み、該環構造が単結合、あるいはｓｐ１混成軌道又はｓｐ２混成軌道を有する連結基により連結された構造である。ｓｐ１混成軌道を有する基及びｓｐ２混成軌道を有する基は、好ましくは２価の基である。
　メソゲン構造の独立した環構造は、置換基を有していてもよい。環構造の例としては、置換基を有していてもよい脂環式（環状脂肪族ともいう。）構造、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素構造、置換基を有していてもよい非芳香族複素環構造、及び置換基を有していてもよい芳香族複素環構造が挙げられる。
　脂環式構造の例としては、炭素原子数５～２０の、単環である脂環式構造（例、シクロペンタン環構造、シクロヘキサン環構造、シクロヘプタン環構造、シクロオクタン環構造）；炭素原子数５～２０の、２環である脂環式構造（例、デカヒドロナフタレン、アダマンタン）；及び３環以上の多環である脂環式構造；が挙げられる。脂環式構造は、飽和の脂環式構造であっても、不飽和結合を含む脂環式構造であってもよいが、飽和の脂環式構造が好ましい。脂環式構造としては、シクロヘキサン環構造がより好ましく、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が更に好ましい。脂環式構造は、トランス体としてメソゲン構造に含まれていてもよく、シス体としてメソゲン構造に含まれていてもよく、シス体とトランス体との混合としてメソゲン構造に含まれていてもよい。中でも、トランス体としてメソゲン構造に含まれていることが好ましい。
　芳香族炭化水素構造の例としては、ベンゼン環構造、ナフタレン環構造などの、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素構造が挙げられ、ベンゼン環構造が好ましく、１，４－フェニレン基がより好ましい。芳香族炭化水素構造とは、芳香族炭化水素構造を構成する少なくとも一つの環が、芳香族性を有している炭化水素構造を意味し、芳香族炭化水素構造を構成するすべての環が芳香族性を有していなくてもよい。
　非芳香族複素環構造の例としては、ピペリジン環構造、ピペラジン環構造、モルホリン環構造、テトラヒドロフラン環構造、テトラヒドロピラン環構造、ジオキサン環構造、１，３－ジチオラン環構造、ピロリジン環構造などの、炭素原子数２～２０の、非芳香族複素環構造が挙げられる。
　芳香族複素環構造の例としては、ピロール環構造、ジアゾール環構造、トリアゾール環構造、オキサゾール環構造、ピリジン環構造、ピラジン環構造、ピリミジン環構造、キノリン環構造、フラン環構造、チオフェン環構造、ベンゾチアゾール環構造、ベンゾイソオキサゾール環構造、ベンゾイソチアゾール環構造、ベンゾイミダゾール環構造、ベンゾオキサジアゾール環構造、ベンゾオキサゾール環構造、ベンゾチアジアゾール環構造、ベンゾチオフェン環構造、ベンゾトリアジン環構造、ベンゾトリアゾール環構造、ベンゾピラゾール環構造、ペンゾピラノン環構造などの、炭素原子数２～２０の芳香族複素環構造が挙げられ、フラン環構造、チオフェン環構造、ピリジン環構造、及びピラジン環構造が好ましく、フラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、及びピラジン－２，５－ジイル基がより好ましい。
　環構造が有しうる置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、及びシアノ基が挙げられる。これらの置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　かかる独立した環構造のメソゲン構造中の数は、通常２～２０個、好ましくは３～１５個、より好ましくは５～９個である。
　本実施形態に使用される重合性液晶化合物では、かかる独立した２個以上の環構造が単結合、あるいはｓｐ１混成軌道又はｓｐ２混成軌道を有する連結基により連結されている。したがって、ビフェニル及びターフェニルのような複数のベンゼン環が単結合により連結された構造、ベンゼン環とシクロヘキサン環のような脂環式構造とが単結合により連結された構造は、メソゲン構造となりうる。
　かかる独立した環構造が芳香環構造である場合、芳香環構造は、芳香族炭化水素構造であっても、芳香族複素環構造であってもよいが、好ましくは芳香族炭化水素構造である。
　ｓｐ１混成軌道を有する基の例としては、－Ｃ≡Ｃ－で表される基が挙げられる。
　ｓｐ２混成軌道を有する基の例としては、－（Ｃ＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－ＮＲ’－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－ＣＨ＝Ｎ－ＮＲ’’－及び－Ｎ＝Ｎ－が挙げられる。
　ここで、Ｒ’は、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。Ｒ’’は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基を表す。
　Ｒ’’における置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基の例としては、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）が挙げられる。以下、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）」を「アルキル基（ｈｅ)」ともいう。
　アルキル基（ｈｅ）において、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－により置換されるメチレン基（－ＣＨ２－）は、メチル基が有する水素原子が、置換基に置換されることによって生じる－ＣＨ２－であってもよい。
　Ｒ’’における炭素原子数１～２０のアルキル基及びアルキル基（ｈｅ）が有しうる置換基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基などの、炭素原子数６～２０の１価の芳香族炭化水素基；キサンテニル基などの、炭素原子数２～１８の１価の複素環基；が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、及びキサンテニル基からなる群から選択される１種以上が好ましく、ナフチル基がより好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
（重合性液晶化合物）
　本実施形態に使用される重合性液晶化合物は、前記重合性基及びメソゲン構造を有するものであれば格別な限定はないが、好ましくは複数の末端の重合性基と該複数の末端の重合性基に挟まれた領域（以下、「主鎖」と言う。）にメソゲン構造を有する。本実施形態の重合性液晶化合物は、主鎖に結合した、末端が重合性基ではない基（以下、「側鎖」と言う。）を有していてもよく、側鎖にメソゲン構造を含んでいてもよい。
　重合性液晶化合物が主鎖及び主鎖の環構造に結合する側鎖を有している場合、好ましくは、側鎖が結合する環構造を中心として一方の主鎖に含まれる環構造と、他方の主鎖に含まれる環構造が同数である。すなわち、重合性液晶化合物は、主鎖が（２ｎ＋１）個の環構造を有し、主鎖の一方の端から数えて（ｎ＋１）番目にある環構造に側鎖が結合している構造であることが好ましい。ここで、ｎは１以上の整数である。ｎは、好ましくは１以上１０以下の整数であり、より好ましくは２以上４以下の整数、特に好ましくは２である。主鎖の一方の端から数えて（ｎ＋１）番目にある環構造としては、脂環式構造、芳香族炭化水素構造、非芳香族複素環構造、及び芳香族複素環構造などが挙げられ、好ましくは、脂環式構造、芳香族炭化水素構造、又は芳香族複素環構造であり、より好ましくは、芳香族炭化水素構造や芳香族複素環構造のような芳香族環構造であり、特に好ましくは、ベンゼン環構造であり、最も好ましくは、１，４－フェニレン基である。主鎖の一方の端から数えてｎ番目にある環構造及び（ｎ＋２）番目にある環構造は、共に脂環式構造であることが好ましく、共にシクロヘキサン構造であることがより好ましく、共にシクロヘキサン－１，４－ジイル基であることが特に好ましい。
　主鎖の複数の独立する環構造は、通常、単結合、ｓｐ１混成軌道を有する基、又はｓｐ２混成軌道を有する基により連結される。連結基は、好ましくは２価の基である。一実施形態において、主鎖の複数の独立する環構造は、好ましくは、直接の単結合、ｓｐ１混成軌道を有する基、又はｓｐ２混成軌道を有する基により連結され、より好ましくは－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－又は－ＣＨ＝Ｎ－ＮＲ’’－により連結される。
　主鎖に結合する側鎖は、独立した環構造を含んでも含まなくてもいずれでもよいが、好ましくは独立した環構造を含む。側鎖の環構造としては、特別な限定はないが、脂環式構造、芳香族炭化水素構造、非芳香族複素環構造、及び芳香族複素環構造が挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素環構造や芳香族複素環構造のような芳香環構造である。芳香環構造の具体例としては、フルオレン環構造、ナフタレン環構造、ベンゾオキサゾール環構造、ベンゾチアゾール環構造、ナフト［１，２－ｄ］チアゾール環構造、ナフト［２，１－ｄ］チアゾール環構造が挙げられる。側鎖の環構造は、通常主鎖の環構造のうちの一つに単結合又は連結基により連結される。側鎖の環構造（好ましくは芳香環構造）を主鎖の環構造のうちの一つに結合させる連結基としては、ｓｐ１混成軌道、ｓｐ２混成軌道及びｓｐ３混成軌道を有する連結基のいずれでもよい。側鎖の環構造は、主鎖の環構造のうちの一つに、好ましくは単結合、ｓｐ１混成軌道を有する基又はｓｐ２混成軌道を有する基により連結され、より好ましくは－ＣＨ＝Ｎ－ＮＲ’’－により連結される。
　ここで、Ｒ’’は前記と同義である。
　側鎖に含まれうるメソゲン構造は、－ＣＨ＝Ｎ－ＮＲ’’－Ｒｈｃを含むことが好ましい。ここで、Ｒｈｃは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表し、後述するＲｈで表される基であることが好ましく、置換基を有していても良いベンゾチアゾール－２－イル基がより好ましい。Ｒ’’は前記と同義である。Ｒ’’は、後述するＲｇで表される基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；又は、置換基を有するアルキル基（ｈｅ）であることがより好ましく、置換基を有するアルキル基（ｈｅ）であることが更に好ましい。アルキル基（ｈｅ）が有する置換基としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、及びキサンテニル基からなる群から選択される１種以上が好ましく、ナフチル基がより好ましい。置換基は、炭素原子数１～２０のアルキル基の末端炭素原子；又は、アルキル基（ｈｅ）の末端炭素原子若しくは末端酸素原子若しくは末端硫黄原子に結合していることが好ましい。
　本実施形態に使用される重合性液晶化合物の液晶性及び配向性（すなわち重合性液晶化合物がメソゲン構造を有すること）は、例えば、配向規制力が表面に付与された塗工基材（例えば、表面がラビング処理された水平配向膜用ポリイミドフィルム）に、化合物を含む塗工液を塗工して塗膜を形成し、塗膜を加熱、次いで冷却する過程において、塗膜が（１）流動性及び（２）複屈折性を同時に発現する温度領域を有することによって確認できる。
　具体的には、ラビング処理されたポリイミド水平配向膜付の２枚のガラス板の間に化合物を挟んで試料板を作製し、ホットステージを用いて、該試料板を室温から２００℃まで加熱（１０℃／ｍｉｎ）し、次いで２００℃から室温まで冷却（１０℃／ｍｉｎ）する過程において、化合物膜について、（１）流動性及び（２）複屈折性を同時に発現する温度領域が存在することを確認する。
（１）流動性を有することは、１Ｎのせん断応力を２枚のガラス板のうち一方のガラスに印加した際、一方のガラスがせん断応力を印加する前の位置から１ｍｍ以上ずれることにより確認しうる。
（２）複屈折性を有することは、Δｎ＞０．００１であることにより確認しうる。Δｎについては、試料板について、温度を変化させながら面内方向における位相差及び膜厚を測定し、得られた位相差及び膜厚から、各温度における値を算出しうる。位相差は、位相差測定装置（例えば、ＡＸＯＭＥＴＲＩＣＳ社「Ａｘｏ　Ｓｃａｎ」）により測定されうる。また、膜厚は、光干渉式膜厚計（例えば、フィルメトリクス社製）により測定されうる。
　重合性液晶化合物の分子量は、好ましくは３００以上、より好ましくは５００以上、特に好ましくは８００以上であり、好ましくは２０００以下、より好ましくは１７００以下、特に好ましくは１５００以下である。このような範囲の分子量を有する重合性液晶化合物を用いることにより、重合性液晶組成物の塗工性を良好にできる。
　重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物を、１種単独で含んでいてもよく、２種以上の任意の比率の組み合わせとして含んでいてもよい。
　本実施形態で使用される重合性液晶化合物は、逆波長分散性重合性液晶化合物であってもよく、逆波長分散性重合性液晶化合物であることが好ましい。ここで、逆波長分散性重合性液晶化合物とは、ホモジニアス配向させて重合体とした場合に、得られた重合体が逆波長分散特性を示す重合性液晶化合物を示す。重合性液晶組成物が含む重合性液晶化合物の一部又は全部として、逆波長分散性重合性液晶化合物を用いることにより、逆波長分散特性を有する位相差フィルムを容易に得ることができる。
　重合性液晶化合物が、逆波長分散性であることは、下記の方法により確認しうる。
　（１）重合性液晶化合物、界面活性剤、及び溶媒を含む液晶組成物を調製する。
　（２）配向規制力が表面に付与された塗工基材に、液晶組成物を塗工して塗膜を形成し、塗膜を乾燥させて、重合性液晶化合物の層を形成する。
　（３）必要に応じて重合性液晶化合物の層を加熱して、重合性液晶化合物の層において重合性液晶化合物を配向させて、重合性液晶化合物の層の、波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、及び６５０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅ（４５０）、Ｒｅ（５５０）、及びＲｅ（６５０）を測定し、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＜１．００であり、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＞１．００であることを確認する。
　一実施形態において、重合性液晶化合物は、好ましくは下記式（Ｉ）で表される化合物である。式（Ｉ）で表される化合物は、逆波長分散特性を示しうる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（Ｉ）において、Ａｒは、
　１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環等の芳香族複素環、１，３－ジチオラン環、ピロリジン、ピペラジン等の複素環、フェニル環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素環の少なくとも１つを有し、置換されていてもよい炭素数６～６７の２価の有機基を表す。Ａｒの好ましい例としては、下記式（II－１）～式（II－７）のいずれかで表される基を示す。式（II－１）～式（II－７）において、＊は、Ｚ１又はＺ２との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　前記の式（II－１）～式（II－７）において、Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立して、－ＣＲ１１Ｒ１２－、－Ｓ－、－ＮＲ１１－、－ＣＯ－及び－Ｏ－からなる群より選ばれる基を表す。また、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子、又は、炭素原子数１～４のアルキル基を表す。中でも、Ｅ１及びＥ２は、それぞれ独立して、－Ｓ－であることが好ましい。
　前記の式（II－１）～式（II－７）において、Ｄ１～Ｄ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｄ１～Ｄ３が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、それぞれ独立して、通常、２～１００である。
　Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基の炭素原子数は、６～３０が好ましい。Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基がより好ましい。
　Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒａは、炭素原子数１～６のアルキル基；並びに、炭素原子数１～６のアルキル基若しくは炭素原子数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒｂは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルケニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；及び、置換基を有していてもよい炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基；からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～１２、より好ましくは４～１０である。Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。
　Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；及び、ベンゾジオキサニル基；等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基の炭素原子数は、好ましくは２～１２である。Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
　Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。中でも、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。
　Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；等が挙げられる。中でも、シクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｂにおける炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基が好ましい。
　Ｒｂにおける炭素原子数６～１２の芳香族炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；等が挙げられる。中でも、芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ２ＣＦ３等の、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ３；が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｄ１～Ｄ３における芳香族複素環基の炭素原子数は、２～３０が好ましい。Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数２～３０の芳香族複素環基としては、例えば、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、キノリル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、およびベンゾピラゾリル基等が挙げられる。中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、及びチアジアゾリル基等の、単環の芳香族複素環基；並びに、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、フタルイミド基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、及びベンゾチアジアゾリル基等の、縮合環の芳香族複素環基；がより好ましい。
　Ｄ１～Ｄ３における芳香族複素環基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　前記の式（II－１）～式（II－７）において、Ｄ４～Ｄ５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基を表す。Ｄ４及びＤ５は、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Ｄ４～Ｄ５が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、それぞれ独立して、通常、１～１００である。
　Ｄ４～Ｄ５における非環状基の炭素原子数は、１～１３が好ましい。Ｄ４～Ｄ５における非環状基としては、例えば、炭素原子数１～６のアルキル基；シアノ基；カルボキシル基；炭素原子数１～６のフルオロアルキル基；炭素原子数１～６のアルコキシ基；－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３；－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ；－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲｘ；が挙げられる。中でも、非環状基としては、シアノ基、カルボキシル基、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＰｈ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ２Ｈ５、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣ４Ｈ９、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ（ＣＨ３）２、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－ＯＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－ＯＨ、及び－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）－Ｃ４Ｈ９、が好ましい。前記のＰｈは、フェニル基を表す。また、前記のＲｘは、炭素原子数１～１２の有機基を表す。Ｒｘの具体例としては、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、または、水酸基で置換されていてもよい炭素原子数１～１２のアルキル基が挙げられる。
　Ｄ４～Ｄ５における非環状基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｄ４及びＤ５がそれらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成している場合、前記のＤ４及びＤ５によって環を含む有機基が形成される。この有機基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式において、＊は、Ｄ４及びＤ５が結合する炭素の位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　Ｒ＊は、炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
　Ｒ＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒ＊＊＊は、炭素原子数１～３のアルキル基、及び、置換基を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒ＊＊＊＊は、水素原子、炭素原子数１～３のアルキル基、水酸基、及び、－ＣＯＯＲ１３からなる群より選ばれる基を表す。Ｒ１３は、炭素原子数１～３のアルキル基を表す。
　フェニル基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、シアノ基及びアミノ基が挙げられる。中でも、置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基及びアルコキシ基が好ましい。フェニル基が有する置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　前記の式（II－１）～式（II－７）において、Ｄ６は、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ（Ｒｇ）Ｒｈ、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒｇ）Ｒｈ、及び、－Ｃ（Ｒｆ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｒｉからなる群より選ばれる基を表す。Ｄ６が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、通常、３～１００である。
　Ｒｆは、水素原子；並びに、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒｇは、水素原子；並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基；からなる群より選ばれる基を表す。
　Ｒｇにおける置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルケニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０のアルキニル基；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の芳香族複素環基；－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；－ＳＯ２Ｒａ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－ＣＳ－ＮＨ－Ｒｂ；が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。
　Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基の好ましい炭素原子数の範囲及び例示物は、Ｒｂにおける炭素原子数１～２０のアルキル基と同じである。
　Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の、炭素原子数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素原子数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の、炭素原子数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の、炭素原子数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の、炭素原子数６～１４のアリールオキシ基；１個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素原子数１～１２のフルオロアキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－ＳＯ２Ｒａ；－ＳＲｂ；－ＳＲｂで置換された炭素原子数１～１２のアルコキシ基；水酸基；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基の好ましい炭素原子数の範囲及び例示物は、Ｒｂにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基と同じである。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～２０のアルキニル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｇにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基としては、例えば、Ｒｂにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基と同じ例が挙げられる。
　Ｒｇにおける炭素原子数３～１２のシクロアルキル基が有しうる置換基としては、例えば、Ｒｇにおける炭素原子数１～２０のアルキル基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
　Ｒｇにおける炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
　Ｒｇにおける炭素原子数２～３０の芳香族複素環基が有しうる置換基としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における芳香族炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｇｘは、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０の２価の脂肪族炭化水素基；並びに、置換基を有していてもよい炭素原子数３～３０の２価の脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ１４－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１４－、－ＮＲ１４－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；からなる群より選ばれる有機基を表す。Ｒ１４は、水素原子、又は、炭素原子数１～６のアルキル基を表す。前記「２価の脂肪族炭化水素基」は、２価の鎖状の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルキレン基であることがより好ましい。
　Ｙｘは、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれる基を表す。Ｒ１５は、水素原子、又は、炭素原子数１～６のアルキル基を表す。中でも、Ｙｘとしては、－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－が好ましい。
　Ｆｘは、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する有機基を表す。この有機基の炭素原子数は、好ましくは２以上、より好ましくは７以上、更に好ましくは８以上、特に好ましくは１０以上であり、好ましくは３０以下である。前記の有機基の炭素原子数には、置換基の炭素原子を含まない。
　Ｆｘにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等の、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環が挙げられる。Ｆｘが、複数の芳香族炭化水素環を有する場合、複数の芳香族炭化水素環は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　Ｆｘにおける芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよい。Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；等が挙げられる。Ｒｂの意味は、上述した通りである。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｆｘにおける芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジル環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環等の、炭素原子数２～３０の芳香族複素環が挙げられる。Ｆｘが、複数の芳香族複素環を有する場合、複数の芳香族複素環は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
　Ｆｘにおける芳香族複素環は、置換基を有していてもよい。Ｆｘにおける芳香族複素環が有しうる置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｆｘの好ましい例としては、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい、炭素原子数２～２０の環状基」が挙げられる。以下、この環状基を、適宜「環状基（ａ）」ということがある。
　環状基（ａ）が有しうる置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　環状基（ａ）の好ましい例としては、少なくとも一つの炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の炭化水素環基が挙げられる。この炭化水素環基を、以下、適宜「炭化水素環基（ａ１）」ということがある。
　炭化水素環基（ａ１）としては、例えば、フェニル基（炭素原子数６）、ナフチル基（炭素原子数１０）、アントラセニル基（炭素原子数１４）、フェナントレニル基（炭素原子数１４）、ピレニル基（炭素原子数１６）、フルオレニル基（炭素原子数１３）、インダニル基（炭素原子数９）、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基（炭素原子数１０）、１，４－ジヒドロナフチル基（炭素原子数１０）等の、炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環基が挙げられる。
　前記の炭化水素環基（ａ１）の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　環状基（ａ）の別の好ましい例としては、炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～１８の芳香族複素環からなる群から選ばれる１以上の芳香環を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の複素環基が挙げられる。この複素環基を、以下、適宜「複素環基（ａ２）」ということがある。
　複素環基（ａ２）としては、例えば、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾピラノニル基等の、炭素原子数２～１８の芳香族複素環基；キサンテニル基；２，３－ジヒドロインドリル基；９，１０－ジヒドロアクリジニル基；１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基；ジヒドロピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ジヒドロフラニル基；およびテトラヒドロフラニル基；が挙げられる。
　前記の複素環基（ａ２）の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。下記式中、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表す。ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ２－を表す。Ｅは、－ＮＲｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。ここで、Ｒｃは、水素原子；または、メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基を表す（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ２－は、それぞれ隣接しないものとする。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　Ｆｘの好ましい別の例としては、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基で、少なくとも一つの水素原子が置換され、且つ、前記環状基以外の置換基を有していてもよい、炭素原子数１～１８のアルキル基」が挙げられる。この置換されたアルキル基を、以下、適宜「置換アルキル基（ｂ）」ということがある。
　置換アルキル基（ｂ）における炭素原子数１～１８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
　置換アルキル基（ｂ）において、「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基」としては、例えば、環状基（ａ）として説明した範囲の基が挙げられる。
　置換アルキル基（ｂ）において、「芳香族炭化水素環および芳香族複素環の少なくとも一方」は、炭素原子数１～１８のアルキル基の炭素原子に、直接に結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、例えば、－Ｓ－、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ１５－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ１５などが挙げられる。Ｒ１５の意味は、上述した通りである。よって、置換アルキル基（ｂ）における「芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の環状基」には、フルオレニル基、ベンゾチアゾリル基等の、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の少なくとも一方を有する基；置換されていてもよい芳香族炭化水素環基；置換されていてもよい芳香族複素環基；連結基を有する置換されていてもよい芳香族炭化水素環よりなる基；連結基を有する置換されていてもよい芳香族複素環よりなる基；が含まれる。
　置換アルキル基（ｂ）における芳香族炭化水素環基の好ましい例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基が挙げられる。
　置換アルキル基（ｂ）における芳香族炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　置換アルキル基（ｂ）における芳香族複素環基の好ましい例としては、フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾピラノニル基等の、炭素原子数２～２０の芳香複素環基が挙げられる。
　置換アルキル基（ｂ）における芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　置換アルキル基（ｂ）における「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」及び「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、アントラセニルチオ基、フェナントレニルチオ基、ピレニルチオ基、フルオレニルチオ基、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ピレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、ベンゾイソオキサゾリルチオ基、ベンゾイソチアゾリルチオ基、ベンゾオキサジアゾリルチオ基、ベンゾオキサゾリルチオ基、ベンゾチアジアゾリルチオ基、ベンゾチアゾリルチオ基、ベンゾチエニルチオ基、ベンゾイソオキサゾリルオキシ基、ベンゾイソチアゾリルオキシ基、ベンゾオキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、ベンゾチアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、ベンゾチエニルオキシ基、等が挙げられる。
　置換アルキル基（ｂ）における「連結基を有する芳香族炭化水素環よりなる基」及び「連結基を有する芳香族複素環よりなる基」は、それぞれ、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　置換アルキル基（ｂ）が有しうる環状基以外の置換基としては、例えば、Ｆｘにおける芳香族炭化水素環が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　置換アルキル基（ｂ）の具体例としては、下記式（３－１）～（３－１１）で表される基が挙げられる。また、これらの基は、置換基を有していてもよい。下記式中、「－」は、環の任意の位置からのびる、Ｙｘとの結合手を表す。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　特に、Ａｒが式（II－５）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ｉ－１）～（ｉ－９）のいずれかで表される基であることが好ましい。また、特に、Ａｒが式（II－６）又は式（II－７）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）のいずれかで表される基であることが好ましい。下記式（ｉ－１）～（ｉ－１３）で表される基は、置換基を有していてもよい。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　更には、Ａｒが式（II－５）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ii－１）～（ii－１８）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。また、Ａｒが式（II－６）又は式（II－７）で表される場合、Ｆｘは、下記式（ii－１）～（ii－２４）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。下記式（ii－１）～（ii－２４）で表される基は、置換基を有していてもよい。下記の式において、Ｙの意味は、上述した通りである。また、下記式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ａｒが式（II－５）で表される場合、Ｆｘ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。また、Ａｒが式（II－６）又は式（II－７）で表される場合、Ｆｘ中の環構造に含まれるπ電子の総数は、４以上であることが好ましく、６以上であることがより好ましく、２０以下であることが好ましく、１８以下であることがより好ましい。
　上述したものの中でも、Ｒｇとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数３～１２のシクロアルキル基；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０の芳香族複素環基；並びに、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；が好ましい。その中でも、Ｒｇとしては、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；炭素原子数１～２０のアルキル基に含まれる－ＣＨ２－の少なくとも一つが、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基（ただし、－Ｏ－または－Ｓ－がそれぞれ２以上隣接して介在する場合を除く）；置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基；並びに、－Ｇｘ－Ｙｘ－Ｆｘ；が特に好ましい。
　Ｒｈは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表す。
　Ｒｈの好ましい例としては、（１）一以上の炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素原子数６～４０の炭化水素環基、が挙げられる。この芳香族炭化水素環を有する炭化水素環基を、以下、適宜「（１）炭化水素環基」ということがある。（１）炭化水素環基の具体例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　（１）炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。（１）炭化水素環基が有しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～６のアルキル基、および、炭素原子数１～６のアルコキシ基、が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｈの別の好ましい例としては、（２）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、炭素原子数２～４０の複素環基が挙げられる。この芳香環を有する複素環基を、以下、適宜「（２）複素環基」ということがある。（２）複素環基の具体例としては、下記の基が挙げられる。Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　（２）複素環基は、置換基を有していてもよい。（２）複素環基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（３）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数１～１２のアルキル基が挙げられる。この置換されたアルキル基を、以下、適宜「（３）置換アルキル基」ということがある。
　（３）置換アルキル基における「炭素原子数１～１２のアルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。
　（３）置換アルキル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
　（３）置換アルキル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
　（３）置換アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。（３）置換アルキル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（４）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数２～１２のアルケニル基が挙げられる。この置換されたアルケニル基を、以下、適宜「（４）置換アルケニル基」ということがある。
　（４）置換アルケニル基における「炭素原子数２～１２のアルケニル基」としては、例えば、ビニル基、アリル基などが挙げられる。
　（４）置換アルケニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
　（４）置換アルケニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
　（４）置換アルケニル基は、更に置換基を有していてもよい。（４）置換アルケニル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｈの更に別の好ましい例としては、（５）炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環基からなる群より選ばれる１以上の基で置換された、炭素原子数２～１２のアルキニル基が挙げられる。この置換されたアルキニル基を、以下、適宜「（５）置換アルキニル基」ということがある。
　（５）置換アルキニル基における「炭素原子数２～１２のアルキニル基」としては、例えば、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。
　（５）置換アルキニル基における「炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環基と同じ例が挙げられる。
　（５）置換アルキニル基における「炭素原子数２～３０の芳香族複素環基」としては、例えば、Ｄ１～Ｄ３における炭素原子数２～３０の芳香族複素環基と同じ例が挙げられる。
　（５）置換アルキニル基は、更に置換基を有していてもよい。（５）置換アルキニル基が有しうる置換基としては、例えば、（１）炭化水素環基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｈの好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ｒｈの更に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｒｈの特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上述したＲｈの具体例は、更に置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等の、ハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の、炭素原子数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の、炭素原子数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基；ジメチルアミノ基等の、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の、炭素原子数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－ＯＣＦ３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒｂ；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒｂ；－ＳＯ２Ｒａ；等が挙げられる。Ｒａ及びＲｂの意味は、上述した通りである。これらの中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～６のアルキル基、および、炭素原子数１～６のアルコキシ基が好ましい。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ｒｉは、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、有機基を表す。
　Ｒｉの好ましい例としては、一以上の炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素原子数６～４０の炭化水素環基が挙げられる。
　また、Ｒｉの別の好ましい例としては、炭素原子数６～３０の芳香族炭化水素環及び炭素原子数２～３０の芳香族複素環からなる群より選ばれる１以上の芳香環を有する、炭素原子数２～４０の複素環基が挙げられる。
　Ｒｉの特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。Ｒの意味は、上述した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（II－１）～式（II－７）のいずれかで表される基は、Ｄ１～Ｄ６以外に更に置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、炭素原子数１～６のアルキルスルフィニル基、カルボキシル基、炭素原子数１～６のチオアルキル基、炭素原子数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素原子数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　式（Ｉ）におけるＡｒの好ましい例としては、下記の式（III－１）～式（III－１０）で表される基が挙げられる。また、式（III－１）～式（III－１０）で表される基は、置換基として炭素原子数１～６のアルキル基を有していてもよい。下記式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（III－１）および式（III－４）の特に好ましい具体例としては、下記の基が挙げられる。下記式中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２１－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、及び、－Ｃ≡Ｃ－、からなる群より選ばれるいずれかを表す。Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
　Ｚ１及びＺ２は、好ましくは、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。
　式（Ｉ）において、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、及び、置換基を有していてもよい芳香族基、からなる群より選ばれる基を表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２が表す基の炭素原子数（置換基の炭素原子数を含む。）は、それぞれ独立して、通常、３～１００である。中でも、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の芳香族基が好ましい。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基としては、例えば、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、１，４－シクロヘプタン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の、炭素原子数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基等の、炭素原子数５～２０のビシクロアルカンジイル基；等が挙げられる。中でも、置換されていてもよい炭素原子数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、シクロヘキサン－１，４－ジイル基が特に好ましい。環状脂肪族基は、トランス体であってもよく、シス体であってもよく、シス体とトランス体との混合物であってもよい。中でも、トランス体がより好ましい。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基が有しうる置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における芳香族基としては、例えば、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基等の、炭素原子数２～２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における芳香族基が有しうる置換基としては、例えば、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２における環状脂肪族基が有しうる置換基と同じ例が挙げられる。置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。また、複数の置換基は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
　式（Ｉ）において、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表す。Ｙ３およびＹ４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２２－、及び、－ＮＲ２２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ２３－、からなる群より選ばれるいずれかを表す。Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～６のアルキル基を表す。
　Ｙ１及びＹ２は、好ましくは、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又は－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－である。
　Ｙ３及びＹ４は、好ましくは、それぞれ独立して、－Ｏ－である。
　式（Ｉ）において、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基；並びに、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基（－ＣＨ２－）の１以上が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基；からなる群より選ばれる有機基を表す。Ｇ１及びＧ２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。ただし、Ｇ１及びＧ２の両末端のメチレン基（－ＣＨ２－）が－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない。
　Ｇ１及びＧ２における炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素原子数１～２０のアルキレン基が挙げられる。
　Ｇ１及びＧ２における炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素原子数３～２０のアルキレン基が挙げられる。
　式（Ｉ）において、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、重合性官能基を表す。Ｐ１及びＰ２における重合性官能基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基；ビニル基；ビニルエーテル基；ｐ－スチルベン基；アクリロイル基；メタクリロイル基；カルボキシル基；メチルカルボニル基；水酸基；アミド基；炭素原子数１～４のアルキルアミノ基；アミノ基；エポキシ基；オキセタニル基；アルデヒド基；イソシアネート基；チオイソシアネート基；等が挙げられる。Ｒ３１は、水素原子、メチル基、又は塩素原子を表す。中でも、ＣＨ２＝ＣＲ３１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。
　式（Ｉ）において、ｐ及びｑは、それぞれ独立して、０又は１を表す。
　化合物（Ｉ）は、例えば、国際公開第２０１２／１４７９０４号に記載される、ヒドラジン化合物とカルボニル化合物との反応により製造しうる。
　重合性液晶化合物としては、具体的には、例えば、下記の式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　重合性液晶化合物としては、前記式（Ａ－１）で表される化合物及び式（Ａ－２）で表される化合物が好ましく、前記式（Ａ－２）で表される化合物がより好ましい。
　重合性液晶組成物における重合性液晶化合物の量は、好ましくは１重量％以上、より好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、好ましくは８５重量％以下、より好ましくは８０重量％以下、更に好ましくは６０重量％以下である。
［１．２．架橋剤］
　本実施形態に使用される架橋剤は、メソゲン構造を有さず、重合性液晶化合物に橋かけ結合を形成しうる化合物であって、シクロアルカン構造を有する化合物である。以下、シクロアルカン構造を含む架橋剤をシクロアルカン構造含有架橋剤ともいう。シクロアルカン構造含有架橋剤の好ましい例としては、重合性基と１つの独立したシクロアルカン構造とを有する化合物、あるいは重合性基と複数の独立したシクロアルカン構造がｓｐ３混成軌道を有する連結基で連結した構造とを有する化合物が挙げられ、重合性基と１つの独立したシクロアルカン構造とを有する化合物が特に好ましい。
　重合性基の例としては、重合性液晶化合物に含まれうる重合性基と同様の基が挙げられ、好ましくはラジカル重合性基又はイオン重合性基であり、より好ましくはラジカル重合性基であり、更に好ましくは（メタ）アクリロイルオキシ基である。架橋剤は、一分子当たり重合性基を通常２個以上含み、好ましくは２～６個、より好ましくは２個のみ含む。
　シクロアルカン構造は、単環構造であっても、２環以上の多環の構造であってもよい。シクロアルカン構造の炭素原子数は、通常５～５０、好ましくは５～２０、より好ましくは５～１５である。
　単環構造のシクロアルカン構造の例としては、シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、及びシクロオクタン構造が挙げられる。
　２環以上の多環のシクロアルカン構造の例としては、ビシクロヘプタン構造、トリシクロデカン構造（例、トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン構造（アダマンタン構造）、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン構造）、及びビシクロデカン構造が挙げられる。
　複数のシクロアルカン構造を連結するｓｐ３混成軌道を有する連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－Ｏ－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－、及びアルキレン基など挙げられ、好ましくはアルキレン基である。アルキレン基の具体例としては、－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－などが挙げられ、好ましくは－ＣＨ２－（メチレン基）である。
　シクロアルカン構造含有架橋剤は、一分子当たりシクロアルカン構造を１種のみ含んでいても、２種以上含んでいてもよい。
　架橋剤に含まれる重合性基と、シクロアルカン構造とは、直接結合していてもよいし、連結基を介して結合していてもよい。重合性基とシクロアルカン構造とを結合させうる連結基の例としては、炭素原子数１～５のアルキレン基が挙げられ、好ましくはメチレン基である。
　本実施形態に使用されるシクロアルカン構造含有架橋剤の重合性基当量は、［架橋剤分子量］／［架橋剤１分子当たりの重合性基数］で計算される。本実施形態に使用されるシクロアルカン構造含有架橋剤の重合性基当量は、好ましくは１０以上、より好ましくは５０以上、更に好ましくは１００以上、特に好ましくは１２０以上、最も好ましくは１４５以上であり、好ましくは１０００以下、より好ましくは５００以下、更に好ましくは４００以下、特に好ましくは３００以下、最も好ましくは２５０以下であり、好ましくは１０～１０００であり、より好ましくは５０～５００であり、更に好ましくは１００～４００であり、特に好ましくは１２０～３００であり、最も好ましくは１４５～２５０である。重合性基として含まれる基が（メタ）アクリロイルオキシ基である場合は重合性基当量を「アクリル当量」と言う。
　ここで、本実施形態に使用されるシクロアルカン構造含有架橋剤に含まれるシクロアルカン構造の炭素原子数を炭素原子数Ｃとし、シクロアルカン構造以外の構造部分の炭素原子数を炭素原子数Ｓとする。炭素原子数Ｃの炭素原子数Ｓに対する比率（Ｃ／Ｓ）は、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．５以上、特に好ましくは１以上、最も好ましくは１．２以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは５以下、特に好ましくは３以下、最も好ましくは２．５以下であり、好ましくは０．０１～２０、より好ましくは０．１～１０、更に好ましくは０．５～５、特に好ましくは１～３、最も好ましくは１．２～２．５である。
　シクロアルカン構造含有架橋剤の溶解性パラメータ（ＳＰ値）は、好ましくは１０以上、より好ましくは１５以上であり、好ましくは３０以下、より好ましくは２５以下、更に好ましくは２０以下であり、好ましくは１０～３０、より好ましくは１５～２５、更に好ましくは１５～２０である。ここで、ＳＰ値は、ヒルデブラントの溶解度パラメーター（Ｈｉｌｄｅｂｒａｎｄ　ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ　ｐａｒａｍｅｔｅｒ）を意味する。このＳＰ値は、ＳＰ値計算ソフトウェア「ＨＳＰｉＰ　ｖｅｒ．４．１．７」（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｈａｎｓｅｎ－ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ．ｃｏｍ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐより入手可能）により計算できる。
　シクロアルカン構造含有架橋剤の具体例としては、下記式（Ｃ－１）で表される化合物及び下記式（Ｃ－２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記式（Ｃ－１）で表される化合物は、例えば新中村化学工業社製「ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ」として市販されている。
　前記式（Ｃ－１）で表される化合物は、分子量３０４であり、アクリル当量が１５２であり、ＳＰ値が１８．７であり、炭素原子数Ｃの、炭素原子数Ｓに対する比率（Ｃ／Ｓ）は、１０／８＝１．２５であり、メソゲン構造を有さない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記式（Ｃ－２）で表される化合物は、例えば三菱ガス化学社製「アダマンタン誘導体　ダイヤピュレスト」として市販されている。
　前記式（Ｃ－２）で表される化合物は、分子量２７６であり、アクリル当量が１３８であり、炭素原子数Ｃの、炭素原子数Ｓに対する比率（Ｃ／Ｓ）は、１０／６＝１．６７であり、メソゲン構造を有さない。
　かかるシクロアルカン構造含有架橋剤は、一種単独で用いてもよいし、２種以上の任意の比率の組み合わせとして用いてもよい。
　シクロアルカン構造含有架橋剤の量は、重合性液晶化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは１重量部以上、更に好ましくは５重量部以上、特に好ましくは８重量部以上であり、好ましくは１００重量部以下、より好ましくは５０重量部以下、更に好ましくは２５重量部以下、特に好ましくは１７重量部以下であり、好ましくは０．１～１００重量部、より好ましくは１～５０重量部、更に好ましくは５～２５重量部、特に好ましくは８～１７重量部である。
［１．３．重合開始剤］
　重合開始剤とは、重合性化合物の重合を開始させる重合開始作用を発揮する剤をいう。
　重合開始剤の例としては、ラジカル重合を開始させるラジカル重合開始剤、イオン重合を開始させるイオン重合開始剤が挙げられる。重合開始剤として、重合性液晶化合物及び架橋剤に含まれる重合性基が重合しうる重合開始剤を用いてよい。重合開始剤は、好ましくはラジカル重合開始剤である。
　ラジカル重合開始剤としては、加熱によって重合性液晶化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である熱ラジカル発生剤；可視光線、紫外線（ｉ線など）、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の、活性エネルギー線の露光により、重合性液晶化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である光ラジカル発生剤；のいずれも使用してよい。中でも、ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル発生剤が好ましい。
　光ラジカル重合開始剤の例としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物、及びイミドスルホナート系化合物が挙げられ、好ましくはアセトフェノン系化合物又はオキシム系化合物であり、より好ましくはオキシム系化合物である。オキシム系化合物の中でもＯ－アシルオキシム系化合物が好ましい。これらの化合物は、露光によって、活性ラジカル、活性酸、又は、活性ラジカル及び活性酸の両方を発生しうる。
　アセトフェノン系化合物は、アセトフェノン構造を有する化合物である。アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシル・フェニルケトン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－４’－モルフォリノブチロフェノン、及び２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オンが挙げられる。
　アセトフェノン系化合物として、市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。
　オキシム系化合物は、Ｏ－アシルオキシム構造を有する化合物が好ましく、例えば、１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－１，２－オクタンジオン２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－エタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）、１－[４－[３－[４－[[２－（アセチルオキシ）エチル]スルホニル]－２－メチルベンゾイル]－６－[１－[（アセチルオキシ）イミノ]エチル]－９Ｈ－カルバゾール]－９－イル]フェニル１－オクタノン１－（Ｏ－アセチルオキシム）が挙げられる。
　オキシム系化合物として、市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば：「ＮＣＩ－７００」、「ＮＣＩ－７３０」、「ＮＣＩ－８３１」、「ＮＣＩ－９３０」（ＡＤＥＫＡ社製）；「ＤＦＩ－０２０」、「ＤＦＩ－０９１」（ダイトーケミックス社製）；及び「ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０３」、「ＩｒｇａｃｕｒｅＯＸＥ０４」（ＢＡＳＦ社製）；が挙げられる。
　イオン重合開始剤の例としては、アニオン重合開始剤及びカチオン重合開始剤が挙げられる。
　アニオン重合開始剤の具体例としては、アルキルリチウム化合物；ビフェニル、ナフタレン、ピレンなどの、モノリチウム塩又はモノナトリウム塩；ジリチウム塩、トリリチウム塩などの、多官能性重合開始剤；が挙げられる。
　カチオン重合開始剤の具体例としては、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸などのプロトン酸；三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズなどのルイス酸；芳香族オニウム塩；芳香族オニウム塩と還元剤との併用剤；が挙げられる。
　かかる重合開始剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上の任意の比率の組み合わせとして用いてもよい。
　重合開始剤の量は、重合性液晶化合物と架橋剤との合計量に対して、好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは、０．５重量％以上、更に好ましくは１重量％以上、特に好ましくは３重量％以上であり、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下、特に好ましくは５重量％以下であり、好ましくは０．１～２０重量％、より好ましくは０．５～１５重量％、更に好ましくは１～１０重量％、特に好ましくは３～５重量％である。
［１．４．界面活性剤］
　重合性液晶組成物は、任意の成分として、前記の重合性液晶化合物、シクロアルカン構造含有架橋剤、及び重合開始剤に加えて、界面活性剤を含んでいてもよい。
　界面活性剤は、イオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤のいずれであってもよい。
　イオン性界面活性剤は、更に、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤に分類される。
　アニオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ金属塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、及びポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルが挙げられる。
　カチオン性界面活性剤の例としては、アルキル四級アンモニウム塩、及びそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
　両性界面活性剤の例としては、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン；及び、アルキルイミダゾリンが挙げられる。
　ノニオン性界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル；ポリオキシエチレンラウリルエーテル；ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル；ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル；ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート；ポリエチレングリコールモノラウレート；ジメチルシリコーン、ジフェニルシリコーン、変性ポリシロキサンなどの、シリコーン系界面活性剤；及び、フルオロアルキル基を含むフッ素系界面活性剤が挙げられる。
　重合性液晶組成物に含まれうる界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤が好ましい。ノニオン性界面活性剤としては、シリコーン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤が好ましく、フッ素系界面活性剤がより好ましい。
　フッ素系界面活性剤の市販品の例としては、ＤＩＣ社製「メガファック」シリーズ、ＡＧＣセイミケミカル社製「サーフロン」シリーズが挙げられる。
　界面活性剤は、１種類を単独で用いてもよく、２種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
　界面活性剤の量は、重合性液晶化合物と架橋剤との合計量に対して、好ましくは０．０１重量％以上、より好ましくは０．０５重量％以上、更に好ましくは０．１重量％以上であり、好ましくは５重量％以下、より好ましくは２重量％以下、更に好ましくは１重量％以下、特に好ましくは０．５重量％以下であり、好ましくは０．０１～５重量％、より好ましくは０．０５～２重量％、更に好ましくは０．１～１重量％、特に好ましくは０．１～０．５重量％である。
［１．５．その他の任意成分］
　重合性液晶組成物に含まれうる、その他の任意成分としては、例えば溶媒が挙げられる。溶媒としては、重合性液晶化合物を溶解できるものが好ましい。このような溶媒としては、通常、有機溶媒を用いる。有機溶媒の例としては、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶媒；及びトルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；が挙げられる。
　溶媒の沸点は、取り扱い性に優れる観点から、好ましくは６０℃～２５０℃、より好ましくは６０℃～１５０℃である。
　溶媒の量は、重合性液晶化合物及び架橋剤の合計１００重量部に対して、好ましくは２００重量部以上、より好ましくは２５０重量部以上、特に好ましくは３００重量部以上であり、好ましくは６５０重量部以下、より好ましくは５５０重量部以下、特に好ましくは４５０重量部以下である。溶媒の量を、前記範囲の下限値以上にすることにより異物発生の抑制ができ、前記範囲の上限値以下にすることにより乾燥負荷の低減ができる。
　重合性液晶組成物に含まれうる、任意成分の別の例としては、重合性液晶化合物及びシクロアルカン構造含有架橋剤以外の重合性化合物；金属；金属錯体；酸化チタン等の金属酸化物；染料、顔料等の着色剤；蛍光材料、燐光材料等の発光材料；レベリング剤；チキソ剤；ゲル化剤；多糖類；紫外線吸収剤；赤外線吸収剤；抗酸化剤；イオン交換樹脂；等が挙げられる。これらの成分の量は、分散性重合性液晶化合物及び架橋剤の合計１００重量部に対して、各々０．１重量部～２０重量部としうる。
［２．位相差フィルム］
［２．１．位相差フィルムの特性］
　本実施形態の位相差フィルムは、重合性液晶組成物を重合してなる。すなわち、本実施形態の位相差フィルムは、重合性液晶組成物に含まれる、重合の反応に関与し得る化合物（例、重合性液晶化合物、架橋剤）を重合させて得られる硬化層からなる。
　重合性液晶組成物の例及び好ましい例としては、前記［１．重合性液晶組成物］における重合性液晶組成物の例及び好ましい例と同様である。
　前記重合性液晶組成物を用いて位相差フィルムを形成することにより、良好な分子の配向性、大きい複屈折Δｎ、及び熱耐久性を、バランスよく備えた位相差フィルムを得ることができる。
　位相差フィルムの配向性は、例えば、位相差フィルムの目視による観察及び偏光光学顕微鏡による観察により評価できる。熱耐久性は、位相差フィルムの熱耐久性試験後において、位相差フィルムの面内レターデーションＲｅが熱耐久性試験前から低下した程度を測ることにより評価できる。熱耐久性試験の条件は、８５℃で１００時間としうる。
　位相差フィルムにおいて、重合性液晶化合物の重合体は、重合性液晶化合物の配向状態を維持している。そのため、位相差フィルムは、重合性液晶化合物の配向状態に応じた光学特性を有しうる。例えば、位相差フィルムが、逆波長分散性重合性液晶組成物を重合してなる層である場合、位相差フィルムは、逆波長分散性の複屈折Δｎを有しうる。したがって、位相差フィルムは、逆波長分散性の面内レターデーションＲｅを有しうる。
　位相差フィルムは、大きな複屈折Δｎを有する。位相差フィルムの複屈折Δｎは、好ましくは０．０４０以上であり、より好ましくは０．０５０以上であり、大きい程好ましいが、通常０．２０以下である。
　位相差フィルムの厚みは、レターデーション等の特性を所望の範囲にできるように、適切に設定しうる。具体的には、位相差フィルムの厚みは、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは１．０μｍ以上であり、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは７μｍ以下である。
［２．２．位相差フィルムの製造方法］
　位相差フィルムである硬化層は、例えば、下記（ｉ）～（ｉｉｉ）の工程を含む製造方法によって製造しうる。
　（ｉ）支持面に、重合性液晶組成物の層を形成する工程。
　（ｉｉ）前記重合性液晶組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を配向させる工程。
　（ｉｉｉ）重合性液晶組成物の層を重合し硬化させる工程。
　支持面としては、重合性液晶組成物の層を支持できる任意の面を用いうる。この支持面としては、硬化層の面状態を良好にする観点から、通常、凹部及び凸部の無い平坦面を用いる。硬化層の生産性を高める観点から、前記の支持面としては、長尺の基材の表面を用いることが好ましい。
　基材としては、通常、樹脂フィルムを用いる。樹脂としては、通常、熱可塑性樹脂を用いる。中でも、配向規制力の高さ、機械的強度の高さ及びコストの低さといった観点から、樹脂としては、正の固有複屈折値を有する樹脂が好ましい。更には、透明性、低吸湿性、寸法安定性及び軽量性に優れることから、ノルボルネン系樹脂等の、脂環式構造含有重合体を含む樹脂を用いることが好ましい。基材に含まれる樹脂の好適な例を商品名で挙げると、ノルボルネン系樹脂として、日本ゼオン社製ゼオノアシリーズの商品を挙げうる。
　支持面としての基材の表面には、重合性液晶組成物の層における重合性液晶化合物の配向を促進するため、配向規制力を付与するための処理が施されていることが好ましい。配向規制力とは、重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物を配向させうる、支持面の性質をいう。支持面に配向規制力を付与するため処理としては、例えば、光配向処理、ラビング処理、配向膜形成処理、イオンビーム配向処理、延伸処理などが挙げられる。中でも、延伸処理が好ましい。
　必要に応じて基材を用意した後で、基材の表面等の支持面に、重合性液晶組成物の層を形成する工程を行う。通常は、支持面に重合性液晶組成物を塗布して、前記重合性液晶組成物の層を形成する。重合性液晶組成物を塗布する方法としては、例えば、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ロールコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、バーコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法、印刷コーティング法、グラビアコーティング法、ダイコーティング法、ギャップコーティング法、及びディッピング法が挙げられる。
　重合性液晶組成物の層を形成した後で、当該重合性液晶組成物の層に含まれる重合性液晶化合物を配向させる工程を行う。この工程では、通常は、重合性液晶組成物の層に配向処理を施すことにより、支持面の配向規制力に応じた方向に重合性液晶化合物を配向させる。
　配向処理は、通常、重合性液晶組成物の層の温度を所定の配向温度に調整することによって行う。配向温度は、重合性液晶組成物の液晶化温度以上の温度としうる。この際、配向温度は、基材に含まれる樹脂のガラス転移温度未満の温度であることが好ましい。これにより、配向処理による基材の歪みの発生を抑制できる。配向処理の条件の具体例を挙げると、５０℃～１６０℃の温度条件において、３０秒間～５分間処理する条件としうる。
　ただし、重合性液晶化合物の配向は、重合性液晶組成物の塗布により直ちに達成される場合がありえる。そのため、重合性液晶化合物を配向させるための配向処理を、必ずしも重合性液晶組成物の層に施さなくてもよい。
　重合性液晶化合物を配向させた後で、前記重合性液晶組成物の層を硬化させて、硬化層を得る工程を行う。この工程では、通常、重合性液晶化合物を重合させて、重合性液晶組成物の層を硬化させる。また、このように重合性液晶組成物の層を硬化させる工程では、重合性液晶化合物の重合反応だけでなく、架橋剤の架橋反応も進行しうる。
　重合性液晶化合物の重合方法としては、重合性液晶組成物に含まれる成分の性質に適合した方法を選択しうる。重合方法としては、例えば、活性エネルギー線を照射する方法、及び、熱重合法が挙げられる。中でも、加熱が不要であり、室温で重合反応を進行させられるので、活性エネルギー線を照射する方法が好ましい。ここで、照射される活性エネルギー線には、可視光線、紫外線、及び赤外線等の光、並びに電子線等の任意のエネルギー線が含まれうる。なかでも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
　硬化層の製造方法は、前記の工程に加えて、更に任意の工程を含みうる。
　例えば、硬化層の製造方法は、重合性液晶化合物を重合させる工程の前に、重合性液晶組成物の層を乾燥させる工程を含んでいてもよい。かかる乾燥は、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥等の乾燥方法で達成しうる。かかる乾燥により、重合性液晶組成物の層から、溶媒を除去することができる。
　また、例えば、硬化層の製造方法は、製造された硬化層を支持面から剥離する工程を含んでいてもよい。
［２．３．位相差フィルムと他のフィルムとの組み合わせ］
　本実施形態の位相差フィルムを、他のフィルムと組み合わせて、光学フィルムとして用いてもよい。例えば、位相差フィルムである硬化層の製造に用いた基材が十分に高い透明性を有する場合、基材及び硬化層を備えた複層フィルムを、位相差フィルムとして用いうる。また、本実施形態の位相差フィルムを、直線偏光子と組み合わせて、円偏光板として用いてもよい。
　以下、実施例を示して本発明について具体的に説明する。ただし、本発明は以下に示す実施例に限定されるものではなく、本発明の請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施しうる。
　以下の説明において、量を表す「％」及び「部」は、別に断らない限り、重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。
［レターデーション及び複屈折］
　位相差フィルムの５９０ｎｍにおける面内レターデーションＲｅを、Ａｘｏｍｅｔｒｉｃｓ社製「ＡｘｏＳｃａｎ」により測定した。測定した面内レターデーションＲｅ及び位相差フィルムの厚みｄ（ｎｍ）から、下式より複屈折Δｎを算出した。
　Δｎ＝Ｒｅ／ｄ
　算出したΔｎを下記基準により評価した。
優：Δｎ≧０．０５０
良：０．０５０＞Δｎ≧０．０４０
不良：０．０４０＞Δｎ
［厚み］
　フィルムの厚みを、膜厚測定装置（フィルメトリクス社製「フィルメトリクス」）により求めた。
［熱耐久性］
　位相差フィルムの熱耐久性を、下記に従い評価した。
　基材上に形成された位相差フィルムを、粘着剤付きスライドガラス（粘着剤：日東電工社製「ＣＳ９６２１Ｔ」）に貼り合せた。その後、基材を剥離して試験片を作成し、試験片の位相差フィルムにつき面内レターデーションＲｅ（０ｈｒ）を測定した。
　試験片を、８５℃の恒温槽に投入し、投入してから１００時間後に恒温槽から取り出して、試験片の位相差フィルムにつき面内レターデーションＲｅ（１００ｈｒ）を測定した。
　Ｒｅの変化率ΔＲｅ（％）を、下式に基づき算出した。
　ΔＲｅ（％）＝（Ｒｅ（１００ｈｒ）－Ｒｅ（０ｈｒ））／Ｒｅ（０ｈｒ）×１００
　算出したΔＲｅ（％）に基づいて、位相差フィルムの熱耐久性につき、下記基準により評価した。
優：１．７％≧｜ΔＲｅ｜
良：３．０％≧｜ΔＲｅ｜＞１．７％
可：８．０％≧｜ΔＲｅ｜＞３．０％
不良：｜ΔＲｅ｜＞８．０％
［配向性］
　位相差フィルムの配向性を、以下の方法により評価した。
（目視評価）
　位相差フィルムを目視により観察し、位相差フィルムが透明であるか、白濁しているかを判定した。
（偏光光学顕微鏡による評価）
　位相差フィルムを、偏光光学顕微鏡（ニコン社製「ＥＣＬＩＰＳＥ　ＬＶ１００ＰＯＬ」）に設置し、偏光光学顕微鏡の偏光子及び検光子をクロスニコルに設定して観察した。観察は、光学フィルムの位置を、消光位に合わせて行った。観察された配向欠陥の程度を評価した。
（配向性の総合評価）
　前記目視及び偏光光学顕微鏡による観察結果から、下記基準で位相差フィルムの配向性を総合評価した。
　優：位相差フィルムが透明であり、配向欠陥が見られない。
　可：位相差フィルムは透明であるが、配向欠陥がわずかに見られる。
　不良：位相差フィルムが白濁しており、配向欠陥が明らかに見られる。
　ところで、別途、前記の偏光光学顕微鏡に、位相差フィルムの基材フィルムのみを設置し、偏光光学顕微鏡の偏光子及び検光子をクロスニコルに設定して観察した。その結果、硬化層を備えない基材フィルムのみを位相差フィルムの代わりに用いて観察した場合には、配向欠陥が見られなかった。この結果から、前記の評価で観察される配向欠陥が、硬化層に起因して生じていることを確認した。
［参考例１：重合性液晶化合物（Ａ－１）の波長分散性の評価］
　下記式（Ａ－１）で表される逆波長分散性重合性液晶化合物１００．０部と、界面活性剤としてメガファックＦ５６２（ＤＩＣ社製）０．３部と、溶媒として１，３－ジオキソラン（東邦化学製）４００．０部とを混合して、液晶組成物を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　２．５ｃｍ角に裁断されたラビング処理済みのポリイミド水平配向膜を備えた、ガラス基板（Ｅ．Ｈ．Ｃ社製）を用意した。このガラス基板の配向膜上に、スピンコーター（ミカサ社製「Ａ－２００」）を用いたスピンコートによって、前記の液晶組成物を塗布し、液晶組成物の層を形成した。この際の塗布条件は、回転速度１１００ｒｐｍ、塗布時間５ｓｅｃであった。その後、液晶組成物の層から、風乾により溶媒を除去して、ガラス基板及び液晶化合物の層を備えるサンプル板を得た。
　ホットステージ（メトラー社製「ＦＰ－８０」）を用いてサンプル板を昇温して、液晶組成物の層において重合性液晶化合物（Ａ－１）を配向させた。そして、このように重合性液晶化合物（Ａ－１）が配向した状態で、この液晶化合物の層の面内レターデーションＲｅを測定した。面内レターデーションＲｅの測定は、測定波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、及び６５０ｎｍにおいて行い、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）及びＲｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）を求めた。測定の結果、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．８２＜１．００であり、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．０４＞１．００であり、重合性液晶化合物（Ａ－１）が逆波長分散特性を発現しうることが確認された。
　また、下記の方法により、重合性液晶化合物（Ａ－１）がメソゲン構造を有するか否かを確認した。
　重合性液晶化合物を、ラビング処理されたポリイミド水平配向膜付の２枚のガラス板に挟んで試料板を作製した。該試料板について、下記の試験を行った。
（１）流動性の有無
　ホットステージを用いて、室温から２００℃まで試料板を加熱（１０℃／ｍｉｎ）し、次いで２００℃から室温まで冷却（１０℃／ｍｉｎ）する過程において、１Ｎのせん断応力を２枚のガラス板のうち一方のガラスに印加した。一方のガラスがせん断応力を印加する前の位置から１ｍｍ以上ずれた場合に、流動性があると判断した。
（２）複屈折性の有無
　ホットステージを用いて、室温から２００℃まで試料板を加熱（１０℃／ｍｉｎ）し、次いで２００℃から室温まで冷却（１０℃／ｍｉｎ）した。その間、位相差測定装置（ＡＸＯＭＥＴＲＩＣＳ社「Ａｘｏ　Ｓｃａｎ」）により、試料板について、波長５９０ｎｍにおける面内方向の位相差を測定した。また、試料板について、位相差測定と同温度条件で、光干渉式膜厚計（フィルメトリクス社製）により、膜厚を測定した。得られた位相差及び膜厚より、各温度のΔｎを算出した。Δｎ＞０．００１である場合に、化合物膜が複屈折性を有すると判断した。
　以上の試験の結果、重合性液晶化合物（Ａ－１）の膜が、ある温度範囲において、Δｎ＞０．００１であり、かつ流動性を有することが確認された。すなわち、重合性液晶化合物（Ａ－１）の膜について、（１）流動性及び（２）複屈折性を同時に発現する温度領域が存在することが確認され、重合性液晶化合物（Ａ－１）がメソゲン構造を有することが確認された。
［参考例２：重合性液晶化合物（Ａ－２）の波長分散性の評価］
　重合性液晶化合物（Ａ－１）の代わりに下記式（Ａ－２）で表される重合性液晶化合物（Ａ－２）を用いた以外は、参考例１と同様にして、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）及びＲｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）を求めた。測定の結果、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．８２＜１．００であり、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．０４＞１．００であり、重合性液晶化合物（Ａ－２）が逆波長分散特性を発現しうることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　また、重合性液晶化合物（Ａ－１）の代わりに前記式（Ａ－２）で表される重合性液晶化合物（Ａ－２）を用いた以外は、参考例１と同様にして、重合性液晶化合物（Ａ－２）がメソゲン構造を有するか否かを確認した。
　その結果、重合性液晶化合物（Ａ－２）の膜が、ある温度範囲において、Δｎ＞０．００１であり、かつ流動性を有することが確認された。すなわち、重合性液晶化合物（Ａ－２）の膜について、（１）流動性及び（２）複屈折性を同時に発現する温度領域が存在することが確認され、重合性液晶化合物（Ａ－２）がメソゲン構造を有することが確認された。
［実施例１］
（１－１．組成物の調製）
　重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物を１９．１８部、架橋剤（商品名「ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ」、新中村化学工業社製、ＳＰ値１８．７）１．９２部（重合性液晶化合物１００部に対して１０部）、界面活性剤（商品名「メガファックＦ－５６２」、ＤＩＣ社製、フッ素系界面活性剤）０．０６部（重合性液晶化合物１００部に対して０．３１部、重合性液晶化合物及び架橋剤の合計に対して０．２８重量％）、光重合開始剤（商品名「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」、ＡＤＥＫＡ社製）０．８４部（重合性液晶化合物１００部に対して４部、重合性液晶化合物及び架橋剤の合計に対して３．９重量％）、及びシクロペンタノンおよび１，３－ジオキソランの混合溶媒７８部を混合し、組成物（Ｘ１）を調製した。
（１－２．延伸前基材の製造）
　脂環式構造を有する重合体を含む樹脂である、熱可塑性ノルボルネン樹脂（日本ゼオン株式会社製、Ｔｇ　１２６℃）のペレットを、９０℃で５時間乾燥させた。乾燥させたペレットを押し出し機に供給し、押し出し機内で溶融させ、ポリマーパイプおよびポリマーフィルターを通し、Ｔダイからキャスティングドラム上にシート状に押し出し、冷却し、マスキングフィルム（トレテガー社製「ＦＦ１０２５」）で保護しながら巻取り、厚み８０μｍ、幅１４９０ｍｍの延伸前基材のロールを得た。
（１－３．基材の製造）
　（１－２）で得られた延伸前基材のロールから、延伸前基材を引き出し、連続的にマスキングフィルムを剥離してテンター延伸機に供給し、基材フィルムの遅相軸が幅手方向に対して４５°（長手方向に対して４５°）となるように斜め延伸を行い、さらに基材フィルム幅手方向の両端をトリミングし、幅１３５０ｍｍで長尺状の、基材を得た。得られた基材のＲｅは１４３ｎｍ、膜厚は７７μｍであった。得られた基材は、新たなマスキングフィルム（トレテガー社製「ＦＦ１０２５」）で保護しながら巻取り、基材のロールを得た。
（１－４．組成物層の形成）
　（１－３）で得られた基材のロールから、基材を繰り出し、マスキングフィルムを剥離して搬送した。室温２５℃において、搬送される基材の一方の面（マスキングフィルムが貼合されていた側の面）に、（１－１）で得られた組成物（Ｘ１）を、ダイコーターを用いて直接塗布し、組成物（Ｘ１）の層を形成した。
（１－５．乾燥工程（配向処理））
　（１－４）で形成した、基材上の組成物の層を、１１０℃で４分間乾燥させた。これにより、基材上の組成物の層が配向処理された。
（１－６．硬化層の形成（重合））
　その後、窒素雰囲気下、２５℃で、（１－５）で乾燥させた組成物の層に、積算照度７００ｍＪ／ｃｍ２（照射強度３５０ｍＷ／ｃｍ２、照射時間２秒）以上の紫外線をアイグラフィックス社製「水銀ランプ」より照射して、組成物中の重合性液晶化合物を重合させて、硬化液晶分子を形成した。これにより、乾燥膜厚２．４μｍの、ホモジニアス配向した組成物の硬化物で形成された硬化層を得て、（基材）／（硬化層）の層構成を有する複層フィルムを得た。
　得られた位相差フィルムとしての硬化層について、前記の評価を行った。結果を下表に示す。
［実施例２］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤を０．９６部（重合性液晶化合物１００部に対して５部）とした。
［実施例３］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤を２．８８部（重合性液晶化合物１００部に対して１５部）とした。
［実施例４］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤を３．８４部（重合性液晶化合物１００部に対して２０部）とした。
［実施例５］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ａ－１）で表される化合物を用いた。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤を０．９６部（重合性液晶化合物１００部に対して５部）とした。
［実施例６］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ａ－１）で表される化合物を用いた。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤を０．９６部（重合性液晶化合物１００部に対して５部）とした。
・（１－１．組成物の調製）において、光重合開始剤として、「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」の代わりに「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）を用いた。
［比較例１］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ａ－１）で表される化合物を用いた。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤として、「ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ」の代わりに「Ａ－ＤＰＨ」（新中村化学工業社製）を用いた。また架橋剤を０．９６部（重合性液晶化合物１００部に対して５部）とした。
・（１－１．組成物の調製）において、光重合開始剤として、「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」の代わりに「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）を用いた。
　新中村化学工業社製の「Ａ－ＤＰＨ」は、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートであり、その化学式は、下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［比較例２］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ａ－１）で表される化合物を用いた。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤として、「ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ」の代わりに「ＵＡ－３０６Ｉ」（共栄社化学社製）を用いた。また架橋剤を０．９６部（重合性液晶化合物１００部に対して５部）とした。
・（１－１．組成物の調製）において、光重合開始剤として、「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」の代わりに「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）を用いた。
　共栄社化学社製「ＵＡ－３０６Ｉ」は、ペンタエリスリトールトリアクリレートイソホロンジイソシアネートであり、その化学式は、下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［比較例３］
　下記事項を変更した以外は実施例１と同様にして、硬化層（位相差フィルム）を得て、評価を行った。結果を下表に示す。
・（１－１．組成物の調製）において、重合性液晶化合物として、前記式（Ａ－２）で表される化合物の代わりに前記式（Ａ－１）で表される化合物を用いた。
・（１－１．組成物の調製）において、架橋剤及び界面活性剤を用いなかった。
・（１－１．組成物の調製）において、光重合開始剤として、「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」の代わりに「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）を用いた。
　下表において、略記の意味は下記のとおりである。
Ａ－１：前記式（Ａ－１）で表される重合性液晶化合物
Ａ－２：前記式（Ａ－２）で表される重合性液晶化合物
Ａ－ＤＣＰ：「ＮＫエステルＡ－ＤＣＰ」（新中村化学工業社製）
Ａ－ＤＰＨ：「Ａ－ＤＰＨ」（新中村化学工業社製）
ＵＡ－３０６Ｉ：「ＵＡ－３０６Ｉ」（共栄社化学社製）
ＮＣＩ－７３０：「アデカアークルズＮＣＩ－７３０」（ＡＤＥＫＡ社製）
Ｉｒｇ３７９：「Ｉｒｇａｃｕｒｅ３７９」（ＢＡＳＦ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　以上の結果によれば、以下が分かる。
　実施例１～６に係る重合性液晶組成物を重合し硬化して得られた硬化層からなる位相差フィルムは、複屈折Δｎが十分に大きく０．０４０以上であり、且つ熱耐久性が良好であり、且つ配向性が良好である。
　一方、架橋剤が、シクロアルカン構造を含まない比較例１及び２に係る重合性液晶組成物を重合し硬化して得られた硬化層からなる位相差フィルムは、配向性が不良である。また、架橋剤を含まない比較例３に係る重合性液晶組成物を重合し硬化して得られた硬化層からなる位相差フィルムは、熱耐久性及び配向性が不良である。
　これらの結果は、本発明の重合性液晶組成物により、良好な分子の配向性、大きい複屈折Δｎ、及び熱耐久性をバランスよく備えた位相差フィルムを製造しうることを示す。

Claims (6)

  1. 　重合性液晶化合物、シクロアルカン構造を含む架橋剤、及び重合開始剤を含む重合性液晶組成物。
  2. 　前記重合性液晶化合物が、逆波長分散性重合性液晶化合物である、請求項１に記載の重合性液晶組成物。
  3. 　前記架橋剤が重合性基を含み、［架橋剤分子量］／［架橋剤１分子当たりの重合性基数］で計算される前記架橋剤の重合性基当量が、１０以上１０００以下である、請求項１又は２に記載の重合性液晶組成物。
  4. 　前記重合開始剤が、ラジカル重合開始剤である、請求項１～３のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。
  5. 　更に界面活性剤を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の重合性液晶組成物を重合してなる、位相差フィルム。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022025606A (ja) * 2020-07-29 2022-02-10 日本ゼオン株式会社 液晶組成物、光学異方性層及び製造方法
JP2023005069A (ja) * 2021-06-28 2023-01-18 富士フイルム株式会社 光学フィルム、円偏光板、画像表示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013077295A1 (ja) * 2011-11-21 2013-05-30 日本ゼオン株式会社 パターン位相差フィルム及びその製造方法並びに立体画像表示装置
US20150131032A1 (en) * 2013-11-12 2015-05-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Compensation film and optical film and display device
JP2016051178A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 富士フイルム株式会社 位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、積層体、組成物、偏光板および液晶表示装置
WO2018101122A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2019151028A1 (ja) * 2018-01-31 2019-08-08 日本ゼオン株式会社 組成物、位相差フィルム、及び位相差フィルムの製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013077295A1 (ja) * 2011-11-21 2013-05-30 日本ゼオン株式会社 パターン位相差フィルム及びその製造方法並びに立体画像表示装置
US20150131032A1 (en) * 2013-11-12 2015-05-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Compensation film and optical film and display device
JP2016051178A (ja) * 2014-08-29 2016-04-11 富士フイルム株式会社 位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、積層体、組成物、偏光板および液晶表示装置
WO2018101122A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
WO2019151028A1 (ja) * 2018-01-31 2019-08-08 日本ゼオン株式会社 組成物、位相差フィルム、及び位相差フィルムの製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022025606A (ja) * 2020-07-29 2022-02-10 日本ゼオン株式会社 液晶組成物、光学異方性層及び製造方法
JP7405036B2 (ja) 2020-07-29 2023-12-26 日本ゼオン株式会社 液晶組成物、光学異方性層及び製造方法
JP2023005069A (ja) * 2021-06-28 2023-01-18 富士フイルム株式会社 光学フィルム、円偏光板、画像表示装置
JP7598297B2 (ja) 2021-06-28 2024-12-11 富士フイルム株式会社 光学フィルム、円偏光板、画像表示装置

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