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WO2020054531A1 - 植物病害防除剤 - Google Patents

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WO2020054531A1
WO2020054531A1 PCT/JP2019/034740 JP2019034740W WO2020054531A1 WO 2020054531 A1 WO2020054531 A1 WO 2020054531A1 JP 2019034740 W JP2019034740 W JP 2019034740W WO 2020054531 A1 WO2020054531 A1 WO 2020054531A1
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WO
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group
substituted
formula
following
groups selected
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Application number
PCT/JP2019/034740
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English (en)
French (fr)
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大貴 永田
憲太朗 山本
聡 畠山
友紀子 瀧口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Meiji Seika Kaisha Ltd
Meiji Seika Pharma Co Ltd
Original Assignee
Meiji Seika Kaisha Ltd
Meiji Seika Pharma Co Ltd
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Publication date
Application filed by Meiji Seika Kaisha Ltd, Meiji Seika Pharma Co Ltd filed Critical Meiji Seika Kaisha Ltd
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a plant disease controlling agent. More specifically, the present invention relates to a plant disease controlling agent, a novel compound and a plant disease controlling method.
  • a plant disease controlling agent More specifically, the present invention relates to a plant disease controlling agent, a novel compound and a plant disease controlling method.
  • the physical resistance mechanism is, for example, a coating material such as a wax layer or a cuticle layer, or a cell wall, which serves as a barrier for the entry of pathogenic bacteria.
  • the chemical resistance mechanism is a system that inhibits the growth of pathogenic bacteria, and includes, for example, resistance factors accumulated innately in plants and resistance factors inducibly biosynthesized and accumulated. Can be
  • TMV tobacco mosaic virus
  • Patent Documents 1 to 7 It is disclosed that chlorine-substituted pyridine compounds have a plant disease control effect. However, it is known that the above compounds may cause phytotoxicity and may have a weak plant disease control effect. As for the fluorine-substituted pyridine compound, similar plant disease controlling agents are disclosed (Patent Documents 8 to 12), but there is no specific description about the plant disease controlling agent of the present invention.
  • Acetylsalicylic acid induces resistance to tobacco mosaic virus in tobacco, Virology, 99, 410 (1979)
  • An object of the present invention is to provide a plant disease controlling agent, a novel compound and a plant disease controlling method with reduced phytotoxicity.
  • X 1 and X 4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, and one of X 1 and X 4 is Represents a fluorine atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, X 2 and X 3 may be the same or different, and are a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group, X a is a group represented by the following formula (2) or (3);
  • Ja and Jb may be the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom;
  • G is An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of the following group C group, thiol group, methoxycarbonyl group and N-tert-butoxycarbonylamino group;
  • An alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups selected from the following groups of group C
  • An alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups selected from the following groups of group C
  • An alkylcarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the following group C
  • An alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups selected from the following groups of group C
  • An alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted
  • the heterocyclic group represents a group selected from the following group E,
  • the group C includes one to three groups selected from a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a 5-methyl-1,3-dioxol-2-one-4-yl group, a phenylcarbonyl group, and a group of the following group D.
  • Group D includes a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a methylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms, and 1 to 3 halogen atoms.
  • Group E includes pyridyl, thiazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, benzimidazolyl, thienyl, furanyl, benzoxanyl, 2,3-dihydrobenzo [b] [1,4].
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • [6] The compound according to [5], wherein in the formula (3), Ab is a heterocyclic group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from the group D group.
  • a plant disease controlling agent comprising as an active ingredient at least one of the compounds according to any of [1] to [6].
  • [8] The compound according to any one of [1] to [6] or the plant disease controlling agent according to [7], a foliar part of a plant, soil, paddy water for growing rice, a carrier for growing a plant, A method for controlling plant diseases by treating hydroponic water (which may contain nutrients), plant roots, rhizomes, tubers, bulbs, germinated plants or seeds.
  • the present invention it is possible to provide a novel compound with reduced phytotoxicity, a plant disease controlling agent containing the compound as an active ingredient, and a plant disease controlling method using the same.
  • the plant disease controlling agent and the novel compound of the present invention have excellent resistance-inducing activity and are useful for controlling plant diseases.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1). In one embodiment, the present invention provides a plant disease controlling agent containing the compound as an active ingredient.
  • X 1 and X 4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, and one of X 1 and X 4 is X 2 and X 3 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a methyl group.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are preferably a hydrogen atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • X 1 and X 4 are preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and X 2 and X 3 are preferably a hydrogen atom.
  • X 1 and X 4 are the same and are preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and X 2 and X 3 are preferably a hydrogen atom.
  • Xa is a group represented by the following formula (2) or (3).
  • Ja and Jb may be the same or different and represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • G represents a carbon atom which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of the following group C group, thiol group, methoxycarbonyl group and N-tert-butoxycarbonylamino group.
  • An alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms which may be substituted by a group represented by the following: an alkylcarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms optionally substituted by 1 to 3 groups selected from the following group C:
  • An alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group C group, and which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the following group C groups
  • Aa is a carbon atom which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group consisting of the following group C group, thiol group, methoxycarbonyl group and N-tert-butoxycarbonylamino group.
  • Aa is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups selected from the following group C, or a group consisting of the following group D, phenoxy group and benzyl group
  • G represents a phenyl group which may be substituted with one to four groups selected from G
  • G is not a methyl group.
  • X 1 is a chlorine atom
  • X 2 , X 3 and X 4 are hydrogen atoms
  • Ja and Jb are simultaneously oxygen atoms
  • G is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • Aa is And an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the following group C groups.
  • X 1 and X 4 are both chlorine atoms; X 2 and X 3 are both hydrogen atoms; and Aa is 1 to 5 selected from the group consisting of group D below, phenoxy group and benzyl group.
  • Phenyl group which may be substituted with 1 to 4 groups, or heterocyclic group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from the following group D (where the heterocyclic group is G) may be a hydrogen atom.
  • Aa is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 5 groups selected from the following group D groups.
  • Q represents an oxygen atom, a sulfur atom, a divalent group represented by the formula: —NH—, or a divalent group represented by the formula: —N (CH 3 ) —.
  • Q is preferably an oxygen atom.
  • Ab represents a phenyl group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from the following group D (provided that X 1 and X 4 are chlorine atoms, X 2 and X 2 When 3 is a hydrogen atom and Q is an oxygen atom, Ab is one selected from the group consisting of "amino group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, acetoxy group, nitro group and cyano group" Does not represent a phenyl group substituted only with a group or a phenyl group substituted only with 1 to 2 halogen atoms.) Or 1 to 4 groups selected from the group D below.
  • the heterocyclic group is a group selected from the following group E, provided that X 1 and X 4 are chlorine atoms, X 2 and X 3 are hydrogen atoms, and Q When is an oxygen atom, Ab is a 2-thienyl group, 3-furanyl Shows a pyridin-4-yl group, shows no 2-methyl-pyridin-3-yl group or a 2-cyano-3-yl group.).
  • Ab is preferably a heterocyclic group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from the group D groups, and may be substituted with 1 to 2 halogen atoms. More preferably, it is a heterocyclic group (preferably a pyridyl group or an isothiazolyl group).
  • Group C is one to three groups selected from a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a 5-methyl-1,3-dioxol-2-one-4-yl group, a phenylcarbonyl group, and a group of the following Group D.
  • the group includes a pyridyl group which may be substituted, and a phenyl group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from the following group D groups.
  • Group D includes a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a methylthio group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 halogen atoms, and 1 to 3 halogen atoms.
  • group D includes a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 halogen atoms, an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, nitro group, It is preferably a group consisting of a group, a cyano group, and a dimethylamino group, and more preferably a group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a cyano group.
  • Group E includes pyridyl, thiazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, benzimidazolyl, thienyl, furanyl, benzoxanyl, 2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin -6-yl group, dihydrothiazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, (1,1-dioxobenzo [d] isothiazol-3-yl) oxy group, dibenzofuranyl group, isothiazolyl group, and triazolyl It is a group consisting of groups. Among these, the group E is preferably a group consisting of a pyridyl group and an isothiazolyl group.
  • the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms means a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-octyl group, and a cycloalkyl group.
  • a propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a n-propyl group;
  • the alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms means a linear, branched or cyclic alkenyl group having one or more double bonds at any position of the alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms include ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-butenyl, isopropenyl, 3-butenyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl, Examples thereof include a 1-cyclohexenyl group, and a 2-propenyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms means a linear, branched or cyclic alkynyl group having one or more triple bonds at any position of the alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 3-butynyl group, a cyclopropylethynyl group, and a 2-propynyl group is preferable.
  • the alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms means a group consisting of an oxygen atom substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropyloxy, n-butoxy, sec-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, and cyclopropyloxy.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms means a carbonyl group substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkylcarbonyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, an n-butylcarbonyl group, a sec-butylcarbonyl group, an isobutylcarbonyl group, a tert- Examples include a butylcarbonyl group, an n-octylcarbonyl group, a cyclopropylcarbonyl group, a cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group, a cyclohexylcarbonyl group, and the like.
  • the alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms means a sulfonyl group substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • alkylsulfonyl group having 1 to 8 carbon atoms examples include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, sec-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, tert- Examples include a butylsulfonyl group, an n-octylsulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, a cyclobutylsulfonyl group, a cyclopentylsulfonyl group, and a cyclohexylsulfonyl group.
  • Examples of the 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl group include a 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl group and a 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl group. .
  • a halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms means a group consisting of an oxygen atom substituted with an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms include a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group, a 2-propenyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group, and a 3-butenyloxy group. , A vinyloxy group.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 halogen atoms includes, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec- -Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group and the like.
  • the alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 halogen atoms includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy Group, sec-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, trifluoromethyloxy group, chloromethyloxy group and the like.
  • Aa is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group C group; An alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups; an alkynyl group having 2 to 3 carbon atoms which may be substituted by 1 to 3 groups selected from groups in Group C; A phenyl group which may be substituted with 1 to 3 groups selected from a group D group and a phenoxy group; a heterocyclic group which may be substituted with 1 to 4 groups selected from a group D group; An alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, which may be substituted with 1 to 3 groups selected from the group C group; an alkenyloxy group having 2 to 4 carbon atoms; or a phenyloxy group.
  • an even more preferred embodiment of Aa is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, or a halogen atom.
  • a phenyloxy group or a heterocyclic group preferably a pyridyl group or an isothiazolyl group which may be substituted with a halogen atom.
  • Still more preferred embodiments include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a phenyl group substituted by a halogen atom, and a halogen atom.
  • G is more preferably a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom, a phenyl group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, A phenyl group substituted with an alkyloxy group of the formulas 1 to 4, a phenyl group substituted with a cyano group, or a hydrogen atom (provided that when G is a hydrogen atom, X 1 and X 4 are both chlorine atoms; X 2 and X 3 are both hydrogen atoms, Ja and Jb are both oxygen atoms, and Aa is a phenyl group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • a substituted phenyl group a phenyl group substituted with an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group substituted with a halogen atom, a phenyl group substituted with a hydroxyl group, and a phenyl group substituted with an amino group.
  • a hydrogen atom (provided that when G is a hydrogen atom, X 1 and X 4 are both chlorine atoms, X 2 and X 3 are both hydrogen atoms, and Ja and Jb is an oxygen atom, and Aa is a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom, or a heterocyclic group optionally substituted with a halogen atom ( And more preferably a pyridyl group or an isothiazolyl group).
  • Ja is an oxygen atom.
  • the compound represented by the formula (1) may exist as a hydrate or any solvate, and these hydrates or solvates are also included in the present embodiment. Further, the compound represented by the formula (1) may have an asymmetric carbon, but the asymmetric carbon may have an arbitrary configuration. Pure stereoisomers such as optical isomers or diastereoisomers based on these asymmetric carbons, mixtures of arbitrary stereoisomers, and racemates are all included in the present embodiment. Further, the compound represented by the formula (1) may have one or more double bonds, and may also have a geometric isomer derived from a double bond or a ring structure. It goes without saying that any geometric isomer or a mixture of any geometric isomers in pure form is also encompassed in this embodiment.
  • the compound of the present embodiment is produced, for example, according to the following methods A to G, but the production method of the compound of the present embodiment is not limited thereto.
  • the compound represented by the formula (2 ′) is a compound of the formula (51) (in the formula (51), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula (1) )) And a compound of formula (52) (wherein, G is the same as defined in formula (2)) of formula (52) (compound of formula (52) In 53), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are the same as defined in formula (1).) And a compound of formula (54) (in formula (54), Aa is represented by formula (2) And Jb represents an oxygen atom or a sulfur atom.).
  • a compound of the formula (53) is produced by reacting a compound of the formula (51) with a compound of the formula (52) in the presence or absence of a base in the presence of a condensing agent.
  • the compound represented by the formula (51) a commercially available reagent may be used, or a synthesized compound may be used.
  • the compound represented by the formula (51) is described, for example, in JP-A-63-93766, JP-A-1-283270, R.A. E. FIG. Banks, et al. Heterocyclic @ polyfluoro-compounds. Part XII. Synthesis and some reactions and of 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodopyridine, J. Mol. Chem. Soc. (C), 2091-2095 (1967).
  • Solvents used in the reaction include, for example, dichloromethane, chloroform, acetonitrile, ethyl acetate, toluene, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the base used is in the range of 0.01 to 1.2 equivalents based on the carboxylic acid (51).
  • the amount of the condensing agent used is in the range of 1.0 to 1.2 equivalents based on the carboxylic acid (51).
  • the amount of the compound represented by the formula (52) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (51).
  • the reaction temperature is selected, for example, in the range of 0 to 60 ° C, preferably in the range of 10 to 40 ° C.
  • the reaction time ranges, for example, from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 4 hours.
  • the compound represented by the formula (2 ') can be produced by reacting the compound of the formula (53) with the compound of the formula (54) in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is in the range of 1 to 10 equivalents based on the compound of the formula (53).
  • the amount of the compound represented by the formula (54) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (53).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of 10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • the compound represented by the formula (2 ′) is a compound represented by the formula (53) and a compound represented by the formula (55) (wherein Aa is the definition in the formula (2) And Jb represents an oxygen atom or a sulfur atom.).
  • the compound represented by the formula (2 ') can be produced by reacting the compound of the formula (53) with the compound of the formula (55) in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is in the range of 0.01 to 10 equivalents based on the compound of the formula (53).
  • the amount of the compound represented by the formula (55) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (53).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of -10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • the compound represented by the formula (2 ′) is a compound of the formula (51) (in the formula (51), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula (1) ))
  • To the compound of formula (56) (wherein X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are the same as defined in formula (1)). It can also be manufactured by the following method.
  • the compound of the formula (56) is produced by chlorinating the compound of the formula (51).
  • reaction for example, tetrahydrofuran, toluene, ethyl acetate, dichloromethane, chloroform, acetonitrile and the like can be mentioned, but the reaction can also be carried out without a solvent.
  • chlorinating agent used in the reaction examples include thionyl chloride, oxalyl chloride and the like.
  • the amount of the chlorinating agent to be used is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound of the formula (51).
  • the reaction temperature is, for example, in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., and preferably in the range of 10 to 80 ° C. Reaction times range from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 4 hours.
  • the compound of the formula (56) and the compound of the formula (57) in the formula (57), Aa and G are the same as defined in the formula (2), and Jb is an oxygen atom or a sulfur atom. (Indicating an atom)) in the presence of a base to produce a compound represented by the formula (2 ′).
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base used is in the range of 1 to 10 equivalents based on the compound of the formula (57).
  • the amount of the compound represented by the formula (57) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (56).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of 10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • the compound represented by the formula (2 ′) is a compound of the formula (51) (in the formula (51), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula (1) )), Can also be produced by the following method via the compound of the formula (59).
  • the compound of the formula (51) and the compound of the formula (58) in the formula (58), Aa has the same definition as in the formula (2), and Jb represents an oxygen atom or a sulfur atom. Is reacted in the presence or absence of a base in the presence of a condensing agent to produce a compound of the formula (59).
  • Solvents used in the reaction include, for example, dichloromethane, chloroform, acetonitrile, ethyl acetate, toluene, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the base used is in the range of 0.01 to 1.2 equivalents based on the carboxylic acid (51).
  • the amount of the condensing agent used is in the range of 1.0 to 1.2 equivalents based on the carboxylic acid (51).
  • the amount of the compound represented by the formula (58) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (51).
  • the reaction temperature is selected, for example, in the range of 0 to 60 ° C, preferably in the range of 10 to 40 ° C.
  • the reaction time ranges, for example, from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 4 hours.
  • the compound of the formula (59) and the compound of the formula (60) (in the formula (60), G is the same as the definition in the formula (2), Z is an iodine atom, a bromine atom, A leaving group such as a chlorine atom, a p-toluenesulfonyl group, a methanesulfonyl group, etc.) in the presence of a base to produce a compound represented by the formula (2 ′).
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is in the range of 1 to 10 equivalents based on the compound of the formula (59).
  • the amount of the compound represented by the formula (60) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (59).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of 10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • the compound represented by the formula (2 ′) is a compound represented by the formula (56) (in the formula (56), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula (1) )), Can also be produced by the following method via the compound of the formula (59).
  • the compound of the formula (59) is produced by reacting the compound of the formula (56) with the compound of the formula (58) in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is in the range of 1 to 10 equivalents based on the compound of the formula (56).
  • the amount of the compound represented by the formula (58) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (56).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of 10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • the compound of the formula (2 ′) can be produced by reacting the compound of the formula (59) with the compound of the formula (60) in the same manner as in the above-mentioned Method D.
  • the compound represented by the formula (3 ′) is a compound represented by the formula (51) (in the formula (51), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula From the definition in (1), the compound represented by the formula (61) (in the formula (61), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 have the same definition as in the formula (1)). ) Can be produced by the following method.
  • the compound represented by the formula (61) is produced by reducing the compound represented by the formula (51).
  • the solvent used for the reaction includes, for example, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, 1,4-dioxane, dichloromethane, chloroform, toluene and the like.
  • reducing agent used in the reaction examples include a borane-tetrahydrofuran complex and a borane-dimethylsulfide complex.
  • the amount of the reducing agent to be used is in the range of 3 to 6 equivalents based on the compound represented by the formula (51).
  • the reaction temperature is in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time ranges from 10 minutes to 8 hours, preferably from 30 minutes to 6 hours.
  • the compound of the formula (61) and the compound of the formula (62) (in the formula (62), Ab is the same as the definition in the formula (3)) are present in the presence or absence of a base.
  • the compound of the formula (3 ') is produced by reacting in the presence of a condensing agent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, dichloromethane, chloroform, acetonitrile, ethyl acetate, toluene, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like.
  • Examples of the condensing agent used in the reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1,3-dicyclohexylcarbodiimide and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include 4-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the base to be used is in the range of 0.01 to 1.2 equivalents based on the compound represented by the formula (61).
  • the amount of the condensing agent used is in the range of 1.0 to 1.2 equivalents based on the compound represented by the formula (61).
  • the amount of the compound represented by the formula (62) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (61).
  • the reaction temperature is selected, for example, in the range of 0 to 60 ° C, preferably in the range of 10 to 40 ° C.
  • the reaction time ranges, for example, from 10 minutes to 24 hours, preferably from 30 minutes to 4 hours.
  • the compound represented by the formula (3 ′) is a compound represented by the formula (61) (in the formula (61), X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are represented by the formula It is also produced by reacting the same as defined in (1)) with a compound of the formula (63) (where Ab is the same as defined in the formula (3)).
  • the compound of the formula (3 ') is produced by reacting the compound of the formula (61) with the compound of the formula (63) in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, toluene, ethyl acetate, acetonitrile, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide and the like. Of mixed solvents.
  • the base used for the reaction includes sodium hydride, n-butyllithium, triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is in the range of 1 to 10 equivalents based on the compound of the formula (61).
  • the amount of the compound represented by the formula (63) is in the range of 1 to 5 equivalents based on the compound represented by the formula (61).
  • reaction temperature is, for example, in the range of -78 to 190 ° C, preferably in the range of 10 to 80 ° C.
  • Reaction times range from 10 minutes to 6 hours, preferably from 30 minutes to 3 hours.
  • n Normal sec: Secondary tert: Tertiary
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and Q are combinations of the substituents shown in the following Tables 7 to 8, and Ab is a pyridyl group Thiazolyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, isoxazolyl group, pyrimidinyl group, benzimidazolyl group, thienyl group, furanyl group, benzoxanyl group, 2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxin-6-yl group, Dihydrothiazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, (1,1-dioxobenzo [d] isothiazol-3-yl) oxy, dibenzofuranyl, isothiazolyl, triazolyl, 2,6-dichloro A compound consisting of a -4-pyridyl group, a 2,6-di
  • Plant pathogen The plant pathogen to be controlled by the plant disease controlling agent of the present embodiment is not particularly limited, but includes fungi, bacteria, viruses, and the like.
  • phytopathogenic fungi examples include Pythium ultimum, vegetable wilt fungus (Rhizoctonia solani), cucurbit ripening fungus (Fusarium oxysporum), vegetable wilt fungus (Fusarium xorum) Homopsis root rot fungus (Phomopsis sclerotioides), cruciferous vegetable root club fungus (Plasmodiophora brassicae), potato powdery scab (Spongospora suberanea sclera) , Soybean white rot fungus (Sclerotium @ rolfsiii), tomato brown Rot rot fungus (Pyrenochaeta lycopersici), wheat streak disease (Cephalosporium gramineum), soybean rot fungus (Phialophora gregata), soybean scab fungus (Phytophthora seroic rot) Typhula incarnata, snow rot
  • phytopathogenic bacteria examples include, for example, Pseudomonas, Erwinia, Pectobacterium, Xanthomonas, Burkholderia, Streptomyces, Ralstonia, Clavibacter, Cirbacter, Chibibacillus, Chibibacir, Chibibacillum, Rhizomonas, and Rhizomonas , Acidovorax, Arthrobacter, and Rhodococcus.
  • Preferred examples of the plant pathogenic bacteria include Xanthomonas genus, and among the Xanthomonas genus, Xanthomonas oryzae @ pv. @ Orizae is preferable.
  • wheat-dwarf virus Soil-born @ heat @ mosaic @ virus
  • soybean mosaic virus Soybean @ mosaic @ virus
  • alfalfa mosaic virus Alfalfa @ mosaic @ virus
  • potato leaf curl virus Paurus virus
  • Mosaic virus Ciumber mosaic virus
  • tobacco mosaic virus Tobacco mosaic virus
  • the plant disease control agent of this embodiment contains the compound represented by the formula (1) as an active ingredient.
  • "containing at least one compound represented by the formula (1) as an active ingredient” means that at least one compound represented by the formula (1) is obtained in an amount such that a plant disease controlling effect can be obtained. If the compound represented by the formula (1) is contained as an active ingredient in the form of a free form, a hydrate, an optional solvate, a salt, or the like, the content is particularly preferable. Not limited.
  • the above-described compound may be used as it is, or in accordance with a conventional method of an agricultural and horticultural disease controlling agent.
  • Pharmaceutically acceptable carriers such as solid carriers, liquid carriers, gaseous carriers, surfactants, and dispersants to form emulsions, solutions, suspensions, wettable powders, powders, granules, tablets, and oils. It may be used in the form of a composition (formulation) for controlling plant diseases in any dosage form such as aerosol, flowable and the like.
  • the composition for controlling plant diseases may further contain other pharmaceutical auxiliaries.
  • ⁇ ⁇ Usable carriers include liquid carriers, solid carriers, gaseous carriers, surfactants, dispersants and the like.
  • examples of the auxiliary agent for formulation include those usually used in a composition for controlling plant diseases.
  • solid carrier examples include clays (carion clay, diatomaceous earth, bentonite, acid clay, etc.), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (selinite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.) ) And synthetic polymers such as starch, lactose, vinyl chloride polymers, and polyurethane.
  • liquid carrier examples include alcohols (methanol, ethanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), and aromatic hydrocarbons (benzyl, etc.).
  • alcohols methanol, ethanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, etc.
  • aromatic hydrocarbons benzyl, etc.
  • gaseous carrier LPG, air, nitrogen, carbon dioxide, dimethyl ether and the like can be mentioned.
  • surfactants and dispersants for emulsification, dispersion, spreading, and the like include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, and lignin. Sulfonates and the like are used. Further, as an auxiliary agent for improving the properties of the preparation, for example, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyethylene glycol, calcium stearate and the like are used.
  • the above carriers, surfactants, dispersants, and auxiliaries can be used alone or in combination as necessary.
  • the content of the plant disease controlling agent (the compound represented by the formula (1)) in the plant disease controlling composition is not particularly limited. 1 to 50% by mass, usually 1 to 50% by mass for wettable powders, usually 0.1 to 30% by mass for powders, usually 0.1 to 15% by mass for granules, and usually 0.1 to 10% by mass for oils For aerosols, the content is usually 0.1 to 10% by mass.
  • the plant disease controlling agent or the plant disease controlling composition of the present embodiment may be used as it is, or may be used after being diluted as necessary.
  • the plant disease controlling agent or the composition for controlling plant diseases can be used together with other pesticides, for example, a resistance inducer and other pesticides may be mixed and sprayed, or separately. May be sprayed at different times or simultaneously.
  • pesticides include, for example, insecticides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like.
  • insecticides for example, insecticides, fungicides, acaricides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and the like.
  • Shibuya Index SHIBUYA INDEX, 13th edition, published in 2008, SHIBUYA INDEX RESEARCH, GROUP.
  • insecticide examples include acephate, dichlorvos, EPN, fenitrothion, fenamifos, prothiofos, prophenofrosyl, prophenofrosyl, profenofosyl, profenofosyl, profenofosyl, and fenofosyl.
  • fungicide examples include azoxystrobin, kresoxim-methyl, trifloxystrobin, orysastrobin, picoxystrobin, floxtrostrobin and floxatrostrobin. ); Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil, etc .; zole), propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole, tecoconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazole, tebuconazol Azole compounds such as (simeconazole); quinoxaline compounds such as quinomethionate; maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, and robineb, such as polycarbamate.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyr
  • Thiocarbamate compounds phenylcarbamate compounds such as dietofencarb; organic chlorinated compounds such as chlorothalonil, quintozene; chlorinated compounds such as benomyl, benomyl, and thiophanate-membydembyl, etc.
  • Benzimidazole compounds phenylamides such as metalaxyl, oxadixyl, offurase, benalaxyl, furalaxyl, and chloroamide sulphamides such as chloroanilides such as cyprofuran (cyprofuram); Copper-based compounds such as cupric hydroxide and copper oxyquinoline; isoxazole-based compounds such as hydroxyisoxazole; and fosetyl-aluminium.
  • phenylamides such as metalaxyl, oxadixyl, offurase, benalaxyl, furalaxyl, and chloroamide sulphamides such as chloroanilides such as cyprofuran (cyprofuram)
  • Copper-based compounds such as cupric hydroxide and copper oxyquinoline
  • isoxazole-based compounds such as hydroxyisoxazole
  • fosetyl-aluminium
  • organophosphorus compounds such as tolclofos-methyl; N-halogenothioalkyl compounds such as captan, captafol, and folpet; procymidone and iprodione And dicarboximide compounds such as vinclozolin; flutranil Benzanilide compounds such as mepronil; morpholine compounds such as fenpropimorph and dimethomorph; organic tins such as triphenyltin hydroxide and triphenyltin acetate.
  • Cyanopyrrole-based compounds such as fludioxonil and fenpiclonil; and others, fthalide, probenazole, acibenzolar S-methyl (cibenzilar-S-methyl), thiadinil, thiadinil, and thiazinyl.
  • Examples of the acaricide include bromopropylate, tetradifon, propargite, amitraz, fenothiocarb, hexothiazoxen, hexithiazoxin, hexithiazoxin, hexithiazoxin, hexithiazoxin, and hexithiazoxin.
  • Examples of the herbicides include phenoxy acid-based compounds such as cyhalofop-butyl and 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid); esprocarb, and desmedifam.
  • Carbamate compounds such as alachlor, metolachlor and the like; acid amide compounds such as diachlor and metolachlor; urea compounds such as diuron and tebuthiuron; halosulfuron-methyl, frazas Sulfonylurea-based compounds such as flurasulfuron; pyrimidyloxybenzoic acid such as pyriminobac-methyl; Compound; glyphosate (glyphosate), bialaphos (bialaphos), glufosinate (glufosinate-ammonium) amino compounds such as and the like.
  • the plant growth regulator examples include an ethylene agent such as ethephon; an auxin agent such as indolebutyric acid, ethiclozate; a cytokinin agent; a gibberellin agent; an auxin antagonist; a dwarfant; And the like.
  • fertilizer examples include nitrogenous fertilizers such as urea, ammonium nitrate, ammonium nitrate, and ammonium chloride; phosphate fertilizers such as lime superphosphate, ammonium phosphate, magnesium perphosphate, and magnesium phosphate; Potassium fertilizers such as potassium chloride, potassium bicarbonate, potassium nitrate, potassium nitrate and potassium sodium nitrate; manganese fertilizers such as manganese sulfate and manganese nitrate; boronaceous fertilizers such as boric acid and borate; Can be
  • the present invention provides a method for controlling a plant disease, which comprises bringing the above-mentioned plant disease controlling agent or the above-mentioned compound into contact with a plant or a seed or containing the compound in a cultivation bed.
  • the plant disease controlling agent or the compound described above may be used in the form of the composition for controlling a plant disease described above.
  • the above-mentioned plant disease controlling agent or the above-mentioned compound When the above-mentioned plant disease controlling agent or the above-mentioned compound is brought into contact with a plant, it may be brought into contact with the foliage, root, rhizome, tuber, bulb, germinated bud and the like of the plant.
  • the above-mentioned plant disease controlling agent or the above-mentioned compound may be brought into contact with plant seeds.
  • the cultivation floor include soil, paddy water for growing rice, carriers for growing plants, water for hydroponics, and the like. Hydroponic water may contain nutrients.
  • the method for contacting the above-mentioned plant disease controlling agent or the above-mentioned compound with a plant or a seed, or the method for containing it in a cultivation bed is an application method generally applied in agriculture and horticulture.
  • foliage application water application, soil treatment, nursery box application, seed treatment, immersion treatment, fertilizer mixing, watering for irrigation, and the like.
  • the application rate of the plant disease controlling agent of the present embodiment in addition to the application method, in consideration of the application mode such as aerial spraying and ultra-trace spraying, depending on the type and severity of the target disease, the type of the target crop and the target site. , Can be determined.
  • a solution prepared by diluting 1 to 1000 g of the formulation with 50 to 1000 L of water per 10 ares in the form of an emulsion, a wettable powder or a flowable agent is used.
  • a wettable powder or a flowable agent is used in the form of powder.
  • about 1 to 10 kg of the preparation can be used per 10 ares.
  • the plant disease controlling agent When the plant disease controlling agent is applied to soil, for example, in the form of granules, about 1 to 10 kg per 10 ares can be used.
  • Example 2-6 The 2,6-dichloro-4-pyridinemethanol (45 mg) obtained in Preparation Example 3 was dissolved in acetonitrile (2.5 mL), and 3,4-dichloro-5-isothiazolecarboxylic acid (59 mg) and 1-ethyl -3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (57 mg) and 4-dimethylaminopyridine (37 mg) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Next, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Example 1-25 Benzamide (111 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (2.5 mL) and cooled to 0 ° C. After adding 55% sodium hydride (26 mg) to the solution and stirring at 0 ° C. for 15 minutes, 2,6-dichloroisonicotinic acid chloride (53 mg) was added and the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours. Then, ethyl acetate (10 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was washed twice with saturated ammonium chloride (2 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and acetonitrile was added to the residue, and then water was added for crystallization to obtain 21.8 mg of a white powder of Example 1-25.
  • Example 1-9 2,6-Difluoroisonicotinanilide (117 mg) obtained in Preparation Example 1 was dissolved in acetonitrile (2.5 mL), and di-tert-butyl dicarbonate (131 mg) and 4-dimethylaminopyridine (catalytic amount) were added. In addition, the mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Subsequently, water was added to the reaction mixture for crystallization to obtain 115 mg of a white powder of Example 1-9.
  • Example 1-16 2,6-Dichloroisonicotinamide (95 mg) obtained in Preparation Example 4 was dissolved in tetrahydrofuran (5 mL) and cooled to 0 ° C. To the reaction mixture was added 55% sodium hydride (26 mg), and the mixture was stirred at 0 ° C for 1 hour. Subsequently, the reaction mixture was cooled to -78 ° C, 3,4-dichloroisothiazole-5-carbonyl chloride (108 mg) was added, and the mixture was stirred overnight while warming to room temperature. Water was added to the reaction mixture, which was extracted twice with ethyl acetate.
  • Example 1-66 Thiobenzamide (343 mg) was dissolved in tetrahydrofuran (5 mL) and cooled to 0 ° C. To the solution was added 55% sodium hydride (131 mg), and the mixture was stirred at 0 ° C. for 15 minutes. Then, 2,6-dichloroisonicotinic acid chloride (104 mg) was added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours. Then, ethyl acetate (10 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was washed twice with saturated ammonium chloride (2 mL).
  • Example 11 ⁇ Activity against rice blast> An acetone solution of the following example compound prepared so as to have a concentration of 0.1 mg / mL or 1 mg / mL was diluted 10-fold with water, and 1/1000 volume of neoesterin was added. . The test solution obtained was sprayed on the two-leaf or three-leaf rice cultivated in a pot, and one day after spraying, the rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was adjusted to 1.5 ⁇ 10 5 to 5 ⁇ 10 5 cells / mL. ) Was spray-inoculated and allowed to stand in a humid chamber (temperature 25 ° C, humidity 100%) for 24 hours.
  • a humid chamber temperature 25 ° C, humidity 100%
  • Control value ((number of lesions in untreated area ⁇ number of lesions in treated area) / number of lesions in untreated area) ⁇ 100
  • the compounds of the following examples exhibited a control value of 70 or more at a concentration of 10 ⁇ g / mL, and the control effect on rice blast was confirmed.
  • the compounds of the following examples exhibited a control value of 90 or more at a concentration of 100 ⁇ g / mL, and the control effect on rice blast was confirmed.
  • Example 12 ⁇ Growth disorders for rice> An acetone solution of the following Example compound prepared to be 3.2 mg / mL was diluted 10-fold with water, and the diluted solution was used for the test. 0.25 mL of diluent was infiltrated per mL of soil. The seeds of the germinated rice were sown and cultivated in a plant cultivation chamber. The height of the single-leaved rice plant cultivated in this manner was measured, and the plant height ratio when the untreated plant height was set to 100 (hereinafter, referred to as “untreated plant height ratio”) was calculated. The presence or absence of growth inhibition was determined from these values. All of the following example compounds showed growth at an untreated plant height ratio of 60 or more.
  • Example 13 ⁇ Growth disorders for rice> An acetone solution of the following example compound prepared to be 0.2 mg / mL was diluted 10-fold with water, and the diluted solution was used for the test. 0.25 mL of diluent was infiltrated per mL of soil. The seeds of the germinated rice were sown and cultivated in a plant cultivation chamber. The plant height of the rice cultivated in the single leaf stage was measured, and the untreated plant height ratio was calculated. The presence or absence of growth inhibition was determined from these values. All of the following examples showed growth at an untreated plant height ratio of 80 or more. 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1- 13, 1-15, 1-25, 1-65, 1-67
  • the present invention it is possible to provide a plant disease controlling agent, a novel compound and a plant disease controlling method with reduced phytotoxicity.
  • the plant disease controlling agent and the novel compound of the present invention have excellent resistance-inducing activity and are useful for controlling plant diseases.

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Abstract

下記式（１）（式中、Ｘ１及びＸ４はフッ素原子又は塩素原子等を示し、Ｘ２及びＸ３は水素原子等を示し、Ｘａは下記式（２）又は（３）で示される基であり、Ｊａ、Ｊｂは酸素原子等を示し、Gは置換されていてもよいフェニル基などを示し、Ａａは、置換されていてもよいアルキル基やフェニル基等を示し、Qは酸素原子等を示し、Ａｂは、ハロゲン原子等で置換されていてもよいヘテロ環基を示す）で示される化合物を含む植物病害防除剤が提供される。

Description

植物病害防除剤
　本発明は、植物病害防除剤に関する。より詳細には、本発明は、植物病害防除剤、新規化合物及び植物病害防除方法に関する。
　本願は、２０１８年９月１４日に日本に出願された特願２０１８－１７３０４３号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　植物は、外部の病原菌による攻撃に対して、物理的及び化学的な抵抗性機構を進化の過程で獲得してきた。物理的な抵抗性機構とは、例えば、ワックス層やクチクラ層等の被覆物、あるいは細胞壁であり、病原菌の進入障壁となるものである。一方、化学的な抵抗性機構とは、病原菌の生育を阻害するシステムであり、例えば、植物に先天的に蓄積された抵抗性因子や、誘導的に生合成及び蓄積された抵抗性因子が挙げられる。
　近年、植物を病害ストレスから守るために、外部から薬剤を投与して、化学的な抵抗性機構を活性化させ、植物の耐性を向上させる試みがなされている。このような薬剤は抵抗性誘導剤と呼ぶことができ、これまでに種々の誘導剤が検討されてきた。例えば、サリチル酸やアセチルサリチル酸でタバコを処理することにより、タバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）に対する抵抗性が誘導されることが明らかにされている（非特許文献１参照）。
　このように植物の抵抗性を誘導して植物病原体の感染から植物を保護することは、健全な植物を成育し、食料を確保する点で非常に有用である。
　塩素置換ピリジン化合物に関しては、植物病害防除効果があることが開示されている（特許文献１～７）。しかし、上記化合物においては、薬害が発生する場合があること、植物病害防除効果が弱い場合があることが知られている。またフッ素置換ピリジン化合物に関しては、類似の植物病害防除剤が開示されている（特許文献８～１２）が、本発明の植物病害防除剤に関する具体的な記載はない。
特開昭６２－２７７３６１号公報 特開昭６３－９３７６６号公報 特開平１－２８３２７０号公報 特開平９－１６５３７４号公報 特開平１０－９５７７２号公報 特開平１１－１７１８６４号公報 国際公開第２００５－６８４３０号 国際公開第２００８－０９８９２８号 国際公開第９６－０３０４７号 特開平１－２７２５６９号公報 国際公開第２００９－１１３０５号 国際公開第２０１４－１２４９８８号
R.F.White, Acetylsalicylic acid (aspirin) induces resistance to tobacco mosaic virus in tobacco, Virology, 99, 410 (1979)
　本発明は、薬害が軽減された植物病害防除剤、新規化合物及び植物病害防除方法を提供することを課題とする。
　本発明は以下の態様を含む。
［１］下記式（１）で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（１）中、Ｘ１及びＸ４は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ１及びＸ４のいずれか１つはフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ２及びＸ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、
　Ｘａは下記式（２）又は（３）で示される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（２）中、Ｊａ、Ｊｂは同一または異なっていてもよく、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　Ｇは、
　下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルカルボニル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルスルホニル基、
　下記Ｄ群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
　下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、
　５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、
　ナフチル基、又は
　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基を示し、
　ただしＸ１及びＸ４がいずれも塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３がいずれも水素原子であり、Ａａが下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基である場合、Ｇは水素原子でも良く、
Ａａは、
　下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、
　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、
　下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、
　５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、
　ナフチル基、
　炭素数２～４のアルケニルオキシ基、
　フェニルオキシ基、又は、
　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基を示し、
　但し、Ａａが、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す時、Ｇはメチル基でなく、
　Ｘ１が塩素原子であり、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が水素原子であり、Ｊａ及びＪｂが同時に酸素原子であり、Ｇが炭素数１～４のアルキル基である時、Ａａは、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基でなく、
　式（３）中、Ｑは、酸素原子、硫黄原子、式：－ＮＨ－で示される２価の基又は式：－Ｎ（ＣＨ３）－で示される２価の基を示し、
　Ａｂは、
　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は
　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基を示すが、
　Ｘ１及びＸ４が塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３が水素原子であり、Ｑが酸素原子である場合、Ａｂは、アミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセトキシ基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選択される１個の基のみで置換されたフェニル基；１～２個のハロゲン原子のみで置換されたフェニル基；２－チエニル基；３－フラニル基；ピリジン－４－イル基；２－メチルピリジン－３－イル基；又は、２－シアノピリジン－３－イル基を示さず、
　前記ヘテロ環基は、下記Ｅ群から選ばれる基を示し、
　前記Ｃ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イル基、フェニルカルボニル基、下記Ｄ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよいピリジル基、及び下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基からなる群であり、
　前記Ｄ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチルチオ基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、炭素数１～４のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、アセトキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェニルカルボニル基及びジメチルアミノ基からなる群であり、
　前記Ｅ群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン－６－イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、（１，１－ジオキソベンゾ［ｄ］イソチアゾール－３－イル）オキシ基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、及びトリアゾリル基からなる群である。
［２］前記式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が水素原子、フッ素原子又は塩素原子である、［１］に記載の化合物。
［３］前記式（１）中、Ｘ１及びＸ４が同一でフッ素原子又は塩素原子を示し、Ｘ２及びＸ３が水素原子である、［１］に記載の化合物。
［４］前記式（１）中、Ｘａは前記式（２）で示される基であり、前記式（２）中、Ｊａが酸素原子である［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］前記式（１）中、Ｘａは前記式（３）で示される基であり、前記式（３）中、Ｑが酸素原子である、［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［６］前記式（３）中、ＡｂがＤ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基である、［５］に記載の化合物。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物の少なくとも１つを有効成分として含有する植物病害防除剤。
［８］［１］～［６］のいずれかに記載の化合物又は［７］に記載の植物病害防除剤を植物への茎葉部、土壌、イネを成育させる田面水、植物を成育する担体、水耕栽培の水（栄養分を含んでいてもよい）、植物の根、根茎、塊茎、球根、発芽した植物あるいは種子に処理する植物病害防除方法。
　本発明によれば、薬害が軽減された新規化合物及びこれを有効成分として含む植物病害防除剤、並びにこれらを用いた植物病害防除方法を提供することができる。本発明の植物病害防除剤及び新規化合物は、優れた抵抗性誘導活性を有しており、植物病害の防除に有用である。
　１実施形態において、本発明は、下記式（１）で示される化合物を提供する。また、１実施形態において、本発明は、前記化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）中、Ｘ１及びＸ４は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ１及びＸ４のいずれか１つはフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ２及びＸ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基である。
　式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましい。
　式（１）中、Ｘ１及びＸ４は、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、Ｘ２及びＸ３は水素原子であることが好ましい。
　式（１）中、Ｘ１及びＸ４は、同一で、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、Ｘ２及びＸ３は水素原子であることが好ましい。
　式（１）中、Ｘａは下記式（２）又は（３）で示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（２）中、Ｊａ、Ｊｂは同一または異なっていてもよく、酸素原子又は硫黄原子を示す。
　式（２）中、Ｇは、下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルカルボニル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルスルホニル基、下記Ｄ群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、ナフチル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、ヘテロ環基は下記Ｅ群から選ばれる基である。）で示される基である。これらの中でも、Ｇは、下記Ｄ群の基から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基であることが好ましい。
　式（２）中、Ａａは、下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、ナフチル基、炭素数２～４のアルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、ヘテロ環基は下記Ｅ群から選ばれる基である。）で示される基である。ただし、Ａａが、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す時、Ｇはメチル基でない。また、Ｘ１が塩素原子であり、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が水素原子であり、Ｊａ及びＪｂが同時に酸素原子であり、Ｇが炭素数１～４のアルキル基である時、Ａａは、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基でない。また、Ｘ１及びＸ４がいずれも塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３がいずれも水素原子であり、Aaが下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、ヘテロ環基は下記Ｅ群から選ばれる基である。）である場合、Ｇは水素原子でも良い。
　これらの中でも、Ａａは、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基、下記Ｄ群の基から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基であることが好ましく、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基、下記Ｄ群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基であることがより好ましい。
　式（３）中、Ｑは、酸素原子、硫黄原子、式：－ＮＨ－で示される２価の基又は式：－Ｎ（ＣＨ３）－で示される２価の基を示す。これらの中でも、Ｑは酸素原子であることが好ましい。
　式（３）中、Ａｂは、下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基（但し、Ｘ１及びＸ４が塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３が水素原子であり、Ｑが酸素原子である場合、Ａｂは、「アミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセトキシ基、ニトロ基及びシアノ基」からなる群から選択される１個の基のみで置換されたフェニル基、又は１～２個のハロゲン原子のみで置換されたフェニル基を示さない。）、又は、下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基（ここで、ヘテロ環基は下記Ｅ群から選ばれる基である。但し、Ｘ１及びＸ４が塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３が水素原子であり、Ｑが酸素原子である場合、Ａｂは２－チエニル基、３－フラニル基、ピリジン－４-イル基、２-メチルピリジン－３－イル基又は２-シアノピリジン－３－イル基を示さない。）を示す。
　これらの中でも、Ａｂは、Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基であることが好ましく、１～２個のハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロ環基（好ましくはピリジル基又はイソチアゾリル基）であることがより好ましい。
　Ｃ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イル基、フェニルカルボニル基、下記Ｄ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよいピリジル基、及び下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基からなる群である。
　Ｄ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチルチオ基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、炭素数１～４のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、アセトキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェニルカルボニル基及びジメチルアミノ基からなる群である。これらの中でも、Ｄ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、及びジメチルアミノ基からなる群であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、及びシアノ基からなる群であることがより好ましい。
　Ｅ群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン－６－イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、（１，１－ジオキソベンゾ［ｄ］イソチアゾール－３－イル）オキシ基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、及びトリアゾリル基からなる群である。これらの中でも、E群は、ピリジル基及びイソチアゾリル基からなる群であることが好ましい。
　本実施形態において、炭素数１～１２のアルキル基とは、炭素数１～１２の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を意味する。炭素数１～１２のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　炭素数２～８のアルケニル基とは、炭素数２～８のアルキル基の任意の位置に１個以上の二重結合を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルケニル基を意味する。炭素数２～８のアルケニル基としては、例えば、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、イソプロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、１－シクロヘキセニル基等が挙げられ、好ましくは、２－プロペニル基である。
　炭素数２～８のアルキニル基とは、炭素数２～８のアルキル基の任意の位置に１個以上の三重結合を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキニル基を意味する。炭素数２～８のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、３－ブチニル基、シクロプロピルエチニル基等が挙げられ、好ましくは、２－プロピニル基である。
　炭素数１～４のアルキルオキシ基とは、炭素数１～４の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基で置換された酸素原子からなる基を意味する。炭素数１～４のアルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基である。
　炭素数１～８のアルキルカルボニル基とは、炭素数１～８の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味する。炭素数１～８のアルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル基、ｎ－オクチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
　炭素数１～８のアルキルスルホニル基とは、炭素数１～８の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基で置換されたスルホニル基を意味する。炭素数１～８のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－オクチルスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等が挙げられる。
　５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基としては、例えば５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１－イル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－２－イル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
　炭素数２～４のアルケニルオキシ基とは、炭素数２～４のアルケニル基で置換された酸素原子からなる基を意味する。炭素数２～４のアルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、２－プロペニルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、ビニルオキシ基である。
　本明細書において、特に断りがない場合、構造式中の原子及び／又は基を結合する記号「－」は単結合を示し、「＝」は二重結合を示す。例えば、式（２）において記号「－」は全て単結合を示し、記号「＝」は全て二重結合を示す。
　Ｄ群において、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基等が挙げられる。
　Ｄ群において、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロメチルオキシ基等が挙げられる。
　式（２）において、Ａａのより好ましい態様は、Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基；Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～３のアルケニル基；Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～３のアルキニル基；Ｄ群の基及びフェノキシ基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよいフェニル基；Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基；Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基；炭素数２～４のアルケニルオキシ基；又はフェニルオキシ基である。
　式（２）において、Ａａのより更に好ましい態様は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基、フェニル基、ハロンゲン原子で置換されたフェニル基、ハロンゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基で置換されたフェニル基、水酸基で置換されたフェニル基、アミノ基で置換されたフェニル基、ニトロ基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子とニトロ基で置換されたフェニル基、ジメチルアミノ基で置換されたフェニル基、炭素数２～４のアルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、又は、ハロンゲン原子で置換されていてもよいヘテロ環基（好ましくはピリジル基、イソチアゾリル基）で示される基であり、より更に好ましい態様は、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～３のアルケニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基、フェニル基、ハロンゲン原子で置換されたフェニル基、ハロンゲン原子で置換された炭素数１～４のアルキル基で置換されたフェニル基、又は、ハロンゲン原子で置換されていてもよいヘテロ環基（好ましくはピリジル基、イソチアゾリル基）で示される基である。
　式（２）において、Ｇのより好ましい態様は、フェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基で置換されたフェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、又は、水素原子（ただし、Ｇが水素原子である時、Ｘ１及びＸ４がいずれも塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３がいずれも水素原子であり、Ｊａ及びＪｂがいずれも酸素原子であり、Ａａが、フェニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素数１～４のアルキルオキシ基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、水酸基で置換されたフェニル基、アミノ基で置換されたフェニル基、ニトロで置換されたフェニル基、ハロゲン原子とニトロ基で置換されたフェニル基、ジメチルアミノ基で置換されたフェニル基、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロ環基（より好ましくはピリジル基又はイソチアゾリル基である）である）であり、より更に好ましい態様は、フェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、炭素数１～４のアルキル基で置換されたフェニル基、シアノ基で置換されたフェニル基、又は、水素原子（ただし、Ｇが水素原子である時、Ｘ１及びＸ４はいずれも塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３はいずれも水素原子であり、Ｊａ及びＪｂはいずれも酸素原子であり、Ａａが、フェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル基、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよいヘテロ環基（より好ましくはピリジル基又はイソチアゾリル基である）である）である。
　式（２）において、Ｊａのより好ましい態様は、酸素原子である。
　式（１）で示される化合物は、水和物又は任意の溶媒和物として存在する場合があるが、これらの水和物又は溶媒和物も本実施形態に包含される。また、式（１）で示される化合物は、不斉炭素を有する場合があるが、これらの不斉炭素は任意の立体配置であってもよい。これらの不斉炭素に基づく純粋な形態の光学異性体又はジアステレオ異性体等の立体異性体、任意の立体異性体の混合物、ラセミ体等はいずれも本実施形態に包含される。また、式（１）で示される化合物は、１以上の二重結合を有する場合があり、二重結合又は環構造に由来する幾何異性体も存在する場合がある。純粋な形態の任意の幾何異性体又は任意の幾何異性体の混合物も本実施形態に包含されることはいうまでもない。
　次に本実施形態の化合物の製造法について説明する。本実施形態の化合物は、例えば以下のＡ～Ｇの方法にしたがって製造されるが、本実施形態化合物の製造方法はこれらに限定されるものではない。
［Ａ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（１）で示される化合物のうち式（２’）で示される化合物は、式（５１）の化合物（式（５１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）と式（５２）の化合物（式（５２）中、Ｇは、式（２）における定義に同じである。）より得られる式（５３）の化合物（式（５３）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）と式（５４）の化合物（式（５４）中、Ａａは、式（２）における定義に同じであり、Ｊｂは酸素原子又は硫黄原子を示す。）を反応させることにより製造される。
　まず第１工程において、式（５１）の化合物と式（５２）の化合物を塩基の存在下又は非存在下、縮合剤存在下で反応させることにより式（５３）の化合物を製造する。
　出発原料である式（５１）で示される化合物としては、市販されている試薬を用いてもよいし、合成した化合物を用いてもよい。式（５１）で示される化合物は、例えば、特開昭６３－９３７６６号公報、特開平１－２８３２７０号公報、Ｒ．Ｅ．Ｂａｎｋｓ，ｅｔ　ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｏ－ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．ＰａｒｔＸＩＩ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ａｎｄ　ｓｏｍｅ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ－４－ｉｏｄｏｐｙｒｉｄｉｎｅ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ），２０９１－２０９５（１９６７）等に記載された方法で合成することができる。
　反応に用いられる溶媒は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤は、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、例えば４－ジメチルアミノピリジンが挙げられる。塩基の使用量はカルボン酸（５１）を基準に０．０１～１．２当量の範囲である。
　縮合剤の使用量はカルボン酸（５１）を基準に１．０～１．２当量の範囲である。
　式（５２）で示される化合物の使用量は式（５１）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は例えば０～６０℃の範囲で選択され、好ましくは１０～４０℃の範囲である。反応時間は例えば１０分～２４時間の範囲であり、好ましくは３０分～４時間の範囲である。
　次に、第２工程において、式（５３）の化合物と式（５４）の化合物を塩基存在下で反応させることにより式（２’）で示される化合物を製造することができる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（５３）の化合物を基準に１～１０当量の範囲である。
　式（５４）で示される化合物の使用量は式（５３）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
［Ｂ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（１）で示される化合物のうち式（２’）で示される化合物は、式（５３）の化合物と式（５５）の化合物（式（５５）中、Ａａは、式（２）における定義に同じであり、Ｊｂは酸素原子又は硫黄原子を示す。）を反応させることによっても製造される。
　すなわち、式（５３）の化合物と式（５５）の化合物を塩基存在下で反応させることにより式（２’）で示される化合物を製造することができる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（５３）の化合物を基準に０．０１～１０当量の範囲である。
　式（５５）で示される化合物の使用量は式（５３）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは－１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
［Ｃ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）で示される化合物のうち式（２’）で示される化合物は、式（５１）の化合物（式（５１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）から式（５６）の化合物（式（５６）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）を経由する下記の方法によっても製造できる。
　まず第１工程において、式（５１）の化合物を塩素化することにより式（５６）の化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル等が挙げられるが、反応を無溶媒で行うこともできる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキザリル等が挙げられる。塩素化剤の使用量は式（５１）の化合物を基準に１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－２０～１００℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～２４時間の範囲であり、好ましくは３０分～４時間の範囲である。
　次に、第２工程において、式（５６）の化合物と式（５７）の化合物（式（５７）中、Ａａ及びＧは、式（２）における定義に同じであり、Ｊｂは酸素原子又は硫黄原子を示す。）を塩基存在下で反応させることにより式（２’）で示される化合物を製造することができる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（５７）の化合物を基準に１～１０当量の範囲である。
　式（５７）で示される化合物の使用量は式（５６）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
［Ｄ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（１）で示される化合物のうち式（２’）で示される化合物は、式（５１）の化合物（式（５１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）から式（５９）の化合物を経由する下記の方法によっても製造できる。
　まず第１工程において、式（５１）の化合物と式（５８）の化合物（式（５８）中、Ａａは、式（２）における定義に同じであり、Ｊｂは酸素原子、硫黄原子を示す。）を塩基の存在下又は非存在下、縮合剤存在下で反応させることにより式（５９）の化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤は、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、例えば４－ジメチルアミノピリジンが挙げられる。塩基の使用量はカルボン酸（５１）を基準に０．０１～１．２当量の範囲である。
　縮合剤の使用量はカルボン酸（５１）を基準に１．０～１．２当量の範囲である。
　式（５８）で示される化合物の使用量は式（５１）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は例えば０～６０℃の範囲で選択され、好ましくは１０～４０℃の範囲である。反応時間は例えば１０分～２４時間の範囲であり、好ましくは３０分～４時間の範囲である。
　次に、第２工程において、式（５９）の化合物と式（６０）の化合物（式（６０）中、Ｇは、式（２）における定義に同じであり、Ｚはヨウ素原子、臭素原子、塩素原子、ｐ－トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基などの脱離基を示す。）を塩基存在下で反応させることにより式（２’）で示される化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（５９）の化合物を基準に１～１０当量の範囲である。
　式（６０）で示される化合物の使用量は式（５９）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
［Ｅ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（１）で示される化合物のうち式（２’）で示される化合物は、式（５６）の化合物（式（５６）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）から式（５９）の化合物を経由する下記の方法によっても製造できる。
　まず第１工程において、式（５６）の化合物と式（５８）の化合物を塩基存在下で反応させることにより式（５９）で示される化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（５６）の化合物を基準に１～１０当量の範囲である。
　式（５８）で示される化合物の使用量は式（５６）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
　次に、第２工程において、式（５９）の化合物と式（６０）の化合物を前記Ｄ法と同様の方法で反応させることにより式（２’）で示される化合物を製造することができる。
［Ｆ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式（１）で示される化合物のうち式（３’）で示される化合物は、式（５１）で示される化合物（式（５１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）から式（６１）で示される化合物（式（６１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）を経由する下記の方法により製造することができる。
　まず、第１工程において、式（５１）で示される化合物を還元することにより式（６１）で示される化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒は、例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン等が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤は、例えばボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体等が挙げられる。還元剤の使用量は式（５１）で示される化合物を基準に３～６当量の範囲である。
　反応温度は－２０～１００℃の範囲であり、好ましくは２０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～８時間の範囲であり、好ましくは３０分～６時間の範囲である。
　次に、第２工程において、式（６１）の化合物と式（６２）の化合物（式（６２）中、Ａｂは、式（３）における定義に同じである。）を塩基存在下又は非存在下、縮合剤存在下で反応させることにより式（３’）の化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤は、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、例えば４－ジメチルアミノピリジンが挙げられる。塩基の使用量は式（６１）で示される化合物を基準に０．０１～１．２当量の範囲である。
　縮合剤の使用量は式（６１）で示される化合物を基準に１．０～１．２当量の範囲である。
　式（６２）で示される化合物の使用量は式（６１）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は例えば０～６０℃の範囲で選択され、好ましくは１０～４０℃の範囲である。反応時間は例えば１０分～２４時間の範囲であり、好ましくは３０分～４時間の範囲である。
［Ｇ法］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１）で示される化合物のうち式（３’）で示される化合物は、式（６１）で示される化合物（式（６１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、式（１）における定義に同じである。）と式（６３）で示される化合物（式（６３）中、Ａｂは、式（３）における定義に同じである。）を反応させることによっても製造される。
　すなわち、式（６１）の化合物と式（６３）の化合物を塩基存在下で反応させることにより式（３’）の化合物を製造する。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
　反応に用いられる塩基は、水素化ナトリウム、ｎ－ブチルリチウム、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。塩基の使用量は式（６１）の化合物を基準に１～１０当量の範囲である。
　式（６３）で示される化合物の使用量は式（６１）で示される化合物を基準に、１～５当量の範囲である。
　反応温度は、例えば－７８～１９０℃の範囲であり、好ましくは１０～８０℃の範囲である。反応時間は１０分～６時間の範囲であり、好ましくは３０分～３時間の範囲である。
　式（１）で示される化合物のうち式（２’’）で示される化合物の具体的な態様を下記表１～表６に示す。式（２’’）で示される具体的な化合物としては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｊａ及びＪｂが下記表１～表２に示される置換基の組み合わせであり、Ａａが表３～表４、Ｇが表５～表６で示される置換基の組み合わせである化合物が挙げられる。
　以下、本明細書において、以下の略語を用いる場合がある。
　ｎ：ノルマル
　ｓｅｃ：セカンダリー
　ｔｅｒｔ：ターシャリー
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　式（１）で示される化合物のうち式（３’）で示される化合物の具体的な態様を下記表７～表８に示す。
　式（３’）で示される具体的な化合物としては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＱが下記表７～表８に示される置換基の組み合わせであり、Ａｂが、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン－６－イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、（１，１－ジオキソベンゾ［ｄ］イソチアゾール－３－イル）オキシ基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、２，６－ジクロロ－４－ピリジル基、２，６－ジフルオロ－４－ピリジル基、又は、３，４－ジクロロ－５－イソチアゾリル基からなる化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
［植物病原体］
　本実施形態の植物病害防除剤が防除の対象とする植物病原体としては、特に限定されるものではないが、例えば真菌、細菌、ウイルス等が挙げられる。
　植物病原真菌としては、例えば、野菜類苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、野菜類立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ウリ類つる割病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、野菜類萎凋病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ウリ類ホモプシス根腐病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ）、アブラナ科野菜根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ジャガイモ粉状そうか病菌（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、果樹紫紋羽病菌（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｕｍ　ｍｏｍｐａ）、果樹白紋羽病菌（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ダイズ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、トマト褐色根腐病菌（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、コムギ条斑病菌（Ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、ダイズ落葉病菌（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ　ｇｒｅｇａｔａ）、ダイズ茎疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、ダイズ黒根腐病菌（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ　ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、雪腐褐色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病菌（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、テンサイ苗立枯病菌（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、タバコ黒根病菌（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ　ｂａｓｉｃｏｌａ）、コムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｏｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ナシ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、ナシ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｔｉａｎａ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、イネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ジャガイモ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｔｒａｍｅｎｔａｒｉｕｍ）、キュウリ灰色疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、キュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、トマト萎ちょう病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．　ｓｐ．　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、イネばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ブドウ晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、トマト小粒菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍｉｎｏｒ）、ジャガイモ半身萎ちょう病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、スイカ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、トマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダイコン白さび病菌（Ａｌｂｕｒｏ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、野菜類菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、イチゴ炭疸病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、ダイズ紫斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、テンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キャベツ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｚｉｎｇｉｂｅｒｉｓ）、タマネギべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、トウモロコシ斑点病菌（Ｐｈｙｓｏｄｅｒｍａ　ｍａｙｄｉｓ）、等が挙げられる。
　また、植物病原細菌としては、例えばＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｅｒｗｉｎｉａ属、Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ属、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ属、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ属、Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ属、Ｒｈｉｚｏｍｏｎａｓ属、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｂａｃｉｌｌｕｓ属、Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ属、Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｐａｎｔｏｅａ属、Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ属、Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ属、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ属等が挙げられる。前記植物病原細菌の好ましい例としては、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属が挙げられ、前記Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属の中でもイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　Ｏｒｉｚａｅ）が好ましい。
　さらに、植物病原ウイルスとしては、ムギ類萎縮ウイルス（Ｓｏｉｌ－ｂｏｒｎｅ　ｗｈｅａｔ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ダイズモザイクウイルス（Ｓｏｙｂｅａｎ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、アルファルファモザイクウイルス（Ａｌｆａｌｆａ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Ｐｏｔａｔｏ　ｌｅａｆ　ｒｏｌｌ　ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、タバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）等が挙げられる。
　本実施形態の植物病害防除剤は、式（１）で示される化合物を有効成分として含有する。本明細書において、「式（１）で示される化合物を１つ以上有効成分として含有する」とは、少なくとも1つの式（１）で示される化合物を、植物病害防除効果が得られる程度の量含有することを意味し、式（１）で表される化合物を、フリー体、水和物、任意の溶媒和物、塩等の形態で活性成分として含むものであれば、その含有量は特に限定されない。
　本実施形態の植物病害防除剤を、農園芸用病害防除剤の有効成分として用いる場合には、上述した化合物をそのまま用いてもよいし、農園芸用病害防除剤の常法にしたがって、農園芸用として許容される担体、例えば、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤と混合して、乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、フロアブル剤等の任意の剤型の植物病害防除用組成物（製剤）の形態で用いてもよい。植物病害防除用組成物は、その他の製剤用補助剤を更に含有していてもよい。
　使用可能な担体としては、液体担体、固体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤等が挙げられる。また、製剤用補助剤としては、植物病害防除用組成物に通常用いられるものが挙げられる。
　固体担体としては、例えば粘土類（カリオンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリナイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末や粒状物、でんぷん、乳糖、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等の合成ポリマーが挙げられる。
　液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンジルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（パラフィン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エーテル類（ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（炭酸プロピレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ダイズ油、綿実油等の動植物油類、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、高級脂肪酸、グリセロールホルマール、水等が挙げられる。
　ガス状担体としてはＬＰＧ、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
　乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩等が用いられる。更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用いられる。
　上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
　植物病害防除用組成物中の植物病害防除剤（式（１）で示される化合物）の含有量は、特に限定されず、例えば、植物病害防除用組成物の総質量に対して、乳剤では通常１～５０質量％、水和剤では通常１～５０質量％、粉剤では通常０．１～３０質量％、粒剤では通常０．１～１５質量％、油剤では通常０．１～１０質量％、エアゾールでは通常０．１～１０質量％である。
　本実施形態の植物病害防除剤又は植物病害防除用組成物は、そのまま用いてもよく、必要に応じて希釈して用いてもよい。
　植物病害防除剤又は植物病害防除用組成物は、他の有害生物防除剤と共に用いることができ、例えば、抵抗性誘導剤及び他の有害生物防除剤を混合して散布してもよいし、別々に時間差を設けて又は同時に散布してもよい。
　他の有害生物防除剤としては、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等が挙げられ、具体的には、例えば、ペスティサイド　マニュアル（Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ、第１３版　Ｔｈｅ　Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ　発行）及びシブヤインデックス（ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　第１３版、２００８年、ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　ＧＲＯＵＰ　発行）に記載のものが挙げられる。
　前記殺虫剤としては、例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ＥＰＮ、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｙｍａｔｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、クロチアニジン（ｃ１ｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎｂｅｎｚｏａｔｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）等が挙げられる。
　前記殺菌剤としては、例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｙｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フロキサストロビン（ｆｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）等のアニリノピリミジン系化合物；トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）等のアゾール系化合物；キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）等のキノキサリン系化合物；マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロビネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）等のジチオカーバメート系化合物；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）等のフェニルカーバメート系化合物；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）等のベンズイミダゾール系化合物；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｓｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラン（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）等のフェニルアミド系化合物；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）等のスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）等の銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）等のイソキサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）等の有機リン系化合物；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｈｌｏｚｏｌｉｎ）等のジカルボキシイミド系化合物；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）等のベンズアニリド系化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）等のモルフォリン系化合物；水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）等の有機スズ系化合物；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のシアノピロール系化合物；その他、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）等が挙げられる。
　前記殺ダニ剤としては、例えば、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｈｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）等が挙げられる。
　前記除草剤としては、例えば、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、２，４－Ｄ（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸）等のフェノキシ酸系化合物；エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）等のカーバメート系化合物；アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）等の酸アミド系化合物；ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）等の尿素系化合物；ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）等のスルホニルウレア系化合物；ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）等のピリミジルオキシ安息香酸系化合物；グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）等のアミノ酸系化合物等が挙げられる。
　前記植物成長調節剤としては、例えば、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）等のエチレン剤；インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）等のオーキシン剤；サイトカイニン剤；ジベレリン剤；オーキシン拮抗剤；矮化剤；蒸散抑制剤等が挙げられる。
　前記肥料としては、例えば、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸苦土アンモニウム、塩化アンモニウム等の窒素質肥料；過リン酸石灰、リン酸アンモニウム、苦土過リン酸、苦土リン酸等のリン酸質肥料；塩化カリウム、重炭酸カリウム、硝酸カリ苦土、硝酸カリウム、硝酸カリナトリウム等のカリウム質肥料；硫酸マンガン、硝酸苦土マンガン等のマンガン質肥料；ホウ酸、ホウ酸塩等のホウ素質肥料等が挙げられる。
　１実施形態において、本発明は、上述した植物病害防除剤又は上述した化合物を、植物体又は種子と接触させるか、あるいは栽培床に含有させる、植物病害防除方法を提供する。植物病害防除剤又は上述した化合物は、上述した植物病害防除用組成物の形態で用いてもよい。
　上述した植物病害防除剤又は上述した化合物を植物体に接触させる場合、植物の茎葉部、根、根茎、塊茎、球根、発芽した芽等に接触させればよい。また、上述した植物病害防除剤又は上述した化合物を植物の種子に接触させてもよい。また、栽培床としては、土壌、イネを成育させる田面水、植物を成育する担体、水耕栽培の水等が挙げられる。水耕栽培の水は栄養分を含んでいてもよい。
　本実施形態の方法において、上述した植物病害防除剤又は上述した化合物を植物体又は種子と接触させる方法、あるいは栽培床に含有させる方法としては、農業及び園芸において一般的に適用される施用方法であれば特に限定されず、例えば、茎葉散布、水面施用、土壌処理、育苗箱施用、種子処理、浸漬処理、肥料混和、灌水用水混和等が挙げられる。
　本実施形態の植物病害防除剤の施用量は、施用方法の他、航空散布及び超微量散布等の施用態様を考慮し、対象病害の種類及び発病程度、対象作物の種類及び対象部位に応じて、決定することができる。
　例えば、前記植物病害防除剤を植物の茎葉に散布する場合には、乳剤、水和剤又はフロアブル剤の形態で、１０アールあたり、製剤１～１０００ｇを５０～１０００Ｌの水で希釈したものを使用することができ、粉剤の形態では、１０アールあたり製剤１～１０ｋｇ程度を使用することができる。
　前記植物病害防除剤を土壌に施用する場合には、例えば、粒剤の形態では、１０アールあたり１～１０ｋｇ程度を使用することができる。
　以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
　以下、実施例において以下の略語を用いる場合がある。
　ＥＳＩ：電子スプレーイオン化法
　ＭＳ：質量スペクトル
　ＮＭＲ：核磁気共鳴スペクトル
　調製例１
　２，６-ジフルオロイソニコチン酸（５０ｍｇ）をクロロホルム（３．１ｍＬ）に溶解し、アニリン（２９μＬ）及び１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(６５ｍｇ)、４－ジメチルアミノピリジン(触媒量)を加えて、室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウム、食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝５０／１～８／１（体積比））により精製し、２，６-ジフルオロイソニコチンアニリドの白色粉末を６６．３ｍｇ得た。
　調製例２
　２,６－ジクロロイソニコチン酸（１９２ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、アニリン（９１μＬ）及び１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(２０８ｍｇ)、４－ジメチルアミノピリジン(触媒量)を加えて、室温で３０分撹拌した。次いで、反応溶液に水を加えて析出物をろ取し、この析出物を水で２回洗浄することにより、２，６-ジクロロイソニコチンアニリドの白色粉末を２３８ｍｇ得た。
　実施例１－１
　調製例２で作成した２，６-ジクロロイソニコチンアニリド（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１．９ｍＬ）に溶解し、５５％水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。この混合溶液に、アセチルクロライド（２７μＬ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２５／１（体積比））により精製し、実施例１－１の化合物の白色粉末を１７．８ｍｇ得た。
　実施例１－８
　調製例１で得られた２，６-ジフルオロイソニコチンアニリド（５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１．９ｍＬ）に溶解し、５５％水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を加えて室温で１５分間撹拌した。この混合溶液に、塩化ベンゾイル(４４μＬ)を加えて室温で２時間撹拌した後、反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２５／１（体積比））により精製し、実施例１－８の白色粉末を２７ｍｇ得た。
　調製例３
　２，６－ジクロロイソニコチン酸（９６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、加熱還流した。その溶液中にジメチルスルフィドボラン（１．４ｍＬ）を滴下して加え、２時間加熱還流した。次いで、反応溶液を氷冷下に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１（体積比））により精製し、２，６－ジクロロ－４－ピリジンメタノールの白色粉末を８０１ｍｇ得た。
　実施例２－６
　調製例３で得られた２，６－ジクロロ－４－ピリジンメタノール（４５ｍｇ）をアセトニトリル（２．５ｍＬ）に溶解し、３，４－ジクロロ－５－イソチアゾールカルボン酸（５９ｍｇ）及び１－エチル－３－(３－ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(５７ｍｇ)、４－ジメチルアミノピリジン（３７ｍｇ)を加えて、室温で１時間撹拌した。次いで、反応溶液に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム、食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１（体積比））により精製し、実施例２－６の化合物の白色粉末を１３．８ｍｇ得た。
実施例１－２５
　ベンズアミド（１１１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）に溶解させ、０℃に冷却した。その溶液中に、５５％水素化ナトリウム（２６ｍｇ）を加えて、０℃で１５分撹拌した後に、２，６－ジクロロイソニコチン酸クロリド（５３ｍｇ）を加えて、０℃で２時間撹拌した。次いで、反応混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加えてから飽和塩化アンモニウム（２ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去し、残留物にアセトニトリルを加えた後に、水を加えて結晶化させることで、実施例１－２５の白色粉末を２１．８ｍｇ得た。
実施例１－９
　調製例１で得られた２，６-ジフルオロイソニコチンアニリド（１１７ｍｇ）をアセトニトリル（２．５ｍＬ）に溶解し、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１３１ｍｇ）と４－ジメチルアミノピリジン（触媒量）を加えて、室温で８時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を加えて結晶化させることで、実施例１－９白色粉末を１１５ｍｇ得た。
調製例４
　２，６-ジクロロイソニコチン酸（１．９ｇ）を塩化チオニル（１０ｍＬ）に溶解し、４時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷やしてから塩化チオニルを留去した後に、アセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解し、３８％アンモニア水（２０ｍｌ）に滴下した。この反応混合物を２時間室温で撹拌した後に、ろ過することで２，６-ジクロロイソニコチンアミドの白色粉末を１．６７ｇ得た。
実施例１－１６
　調製例４で得られた２，６-ジクロロイソニコチンアミド（９５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この反応混合物に５５％水素化ナトリウム（２６ｍｇ）を加えて、０℃で１時間撹拌した。続いて、反応混合物を－７８℃に冷却後、３，４－ジクロロイソチアゾール－５－カルボニルクロリド（１０８ｍｇ）を加えて、室温まで昇温しながら終夜撹拌した。この反応混合物に水を加えてから酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝５０／１～８／１（体積比））により精製し、実施例１－１６の白色粉末を１３．６ｍｇ得た。
実施例１－６６
　チオベンズアミド（３４３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。その溶液中に、５５％水素化ナトリウム（１３１ｍｇ）を加えて、０℃で１５分撹拌した後、２，６－ジクロロイソニコチン酸クロリド（１０４ｍｇ）を加えて、０℃で２時間撹拌した。次いで、反応混合物に酢酸エチル（１０ｍＬ）を加えてから飽和塩化アンモニウム（２ｍＬ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ヘキサン／酢酸エチル＝２５／１（体積比））により精製し、実施例１－６６のオレンジ色粉末を５．１ｍｇ得た。
　上記調製例及び実施例に準じて、下記表に示す化合物を製造した。
　式（２’’）及び式（３’）で示される各実施例化合物のＭＳ、１Ｈ－ＮＭＲのデータについても下記表に示す。なお１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚ又は６００ＭＨｚ）の測定溶媒として重クロロホルムを使用した。ＭＳはＥＳＩ－ＭＳ法で測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
［実施例１１］
＜イネいもち病に対する活性＞
　０．１ｍｇ／ｍＬ又は１ｍｇ／ｍＬとなるように調製した下記実施例化合物のアセトン溶液を、水で１０倍に希釈し、１／１０００容のネオエステリンを添加し、これを試験に供した。ポットに栽培した２葉期又は３葉期のイネに得られた試験溶液を散布し、散布１日後に１．５×１０５～５×１０５個／ｍＬに調製したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の分生子懸濁液を噴霧接種し、湿室（温度２５℃、湿度１００％）に２４時間静置した。その後、植物栽培用チャンバーで栽培し、第２葉または第３葉に形成されたイネいもち病の病斑数を計数した。得られた病斑数を基に下記の数式により防除価を算出した。
　防除価＝（（無処理区の病斑数－処理区の病斑数）／無処理区の病斑数）×１００
　下記実施例の化合物は１０μｇ／ｍＬの濃度で７０以上の防除価を示し、イネいもち病に対する防除効果が確認された。
　１－１、１－２、１－３、１－８、１－１１、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７，１－２９、１－３３、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、２－３、２－４、２－５、２－６
　下記実施例の化合物は１００μｇ／ｍＬの濃度で９０以上の防除価を示し、イネいもち病に対する防除効果が確認された。
　１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０
［実施例１２］
＜イネに対する生育障害＞
　３．２ｍｇ／ｍＬとなるように調製した下記実施例化合物のアセトン溶液を、水で１０倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。１ｍＬの土壌あたり０．２５ｍＬの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子（十石）を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した一葉期のイネの草丈を計測し、無処理の草丈を１００とした場合の草丈比(以下、「無処理草丈比」という)を算出した。この数値から生育阻害の有無を判定した。
　下記実施例化合物はいずれも無処理草丈比６０以上の生育を示した。
１－５、１－１０、１－１１、１－１２、１－２８、１－３０、１－３２、１－３６、１－４３、１－５０、１－５３、１－５４、１－５６、１－５９、１－６１、１－６２、２－１、２－２、２－３、２－４、２－５、２－６、２－７
［比較例１］
＜イネに対する生育障害＞
　３．２ｍｇ／ｍＬとなるように調製した下記比較例化合物のアセトン溶液を、水で１０倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。１ｍＬの土壌あたり０．２５ｍＬの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子（十石）を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した一葉期のイネの草丈を計測し、無処理草丈比を算出し、下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　前記結果より、比較例化合物１－１～１－５に比べて、実施例化合物の使用により、生育阻害が顕著に低減されることが確認された。
［実施例１３］
＜イネに対する生育障害＞
　０．２ｍｇ／ｍＬとなるように調製した下記実施例化合物のアセトン溶液を、水で１０倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。１ｍＬの土壌あたり０．２５ｍＬの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子（十石）を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した一葉期のイネの草丈を計測し、無処理草丈比を算出した。この数値から生育阻害の有無を判定した。
　下記実施例化合物はいずれも無処理草丈比８０以上の生育を示した。
１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１５、１－２５、１－６５、１－６７
［比較例２］
＜イネに対する生育障害＞
　０．２ｍｇ／ｍＬとなるように各々調製した前記比較例化合物１－１、１－２、１－３、１－４及び１－５のアセトン溶液を、水で１０倍に希釈し、この希釈液を試験に供した。１ｍＬの土壌あたり０．２５ｍＬの希釈液を浸み込ませた。これに、催芽処理したイネ種子（十石）を播種し、植物栽培用チャンバーで栽培した。このように栽培した一葉期のイネの草丈を計測し、無処理草丈比を算出した結果を下記表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　前記結果より、比較例化合物１－１～１－５に比べて、前記実施例化合物の使用により、生育阻害が顕著に低減されることが確認された。
　本発明によれば、薬害が軽減された植物病害防除剤、新規化合物及び植物病害防除方法を提供することができる。本発明の植物病害防除剤及び新規化合物は、優れた抵抗性誘導活性を有しており、植物病害の防除に有用である。

Claims (8)

  1. 　下記式（１）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、Ｘ１及びＸ４は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ１及びＸ４のいずれか１つはフッ素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘ２及びＸ３は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、
    　Ｘａは下記式（２）又は（３）で示される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（２）中、Ｊａ、Ｊｂは同一または異なっていてもよく、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　Ｇは、
    　下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルカルボニル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキルスルホニル基、
    　下記Ｄ群の基、ベンジル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
    　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基、
    　下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、
    　５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、
    　ナフチル基、又は
    　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基、を示し、
    　ただしＸ１及びＸ４がいずれも塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３がいずれも水素原子であり、Aaが下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基である場合、Gは水素原子でも良く、
    Ａａは、
    　下記Ｃ群の基、チオール基、メトキシカルボニル基及びＮ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基からなる群から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～１２のアルキル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルケニル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数２～８のアルキニル基、
    　下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、
    　下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～５個の基で置換されていてもよいフェニル基、
    　５，６，７，８－テトラヒドロナフチル基、
    　ナフチル基、
    　炭素数２～４のアルケニルオキシ基、
    　フェニルオキシ基、又は、
    　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基、を示すが、
    　Ａａが、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は下記Ｄ群の基、フェノキシ基及びベンジル基からなる群から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す時、Ｇはメチル基でなく、
    　Ｘ１が塩素原子であり、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が水素原子であり、Ｊａ及びＪｂが同時に酸素原子であり、Ｇが炭素数１～４のアルキル基である時、Ａａは、下記Ｃ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基でなく、
    　式（３）中、Ｑは、酸素原子、硫黄原子、式：－ＮＨ－で示される２価の基、又は式：－Ｎ（ＣＨ３）－で示される２価の基を示し、
    　Ａｂは、
    　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基、又は
    　下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基、を示すが、
    　Ｘ１及びＸ４が塩素原子であり、Ｘ２及びＸ３が水素原子であり、Ｑが酸素原子である場合、Ａｂは、アミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセトキシ基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選択される１個の基のみで置換されたフェニル基；１～２個のハロゲン原子のみで置換されたフェニル基；２－チエニル基；３－フラニル基；ピリジン－４－イル基；２－メチルピリジン－３－イル基；又は、２－シアノピリジン－３－イル基を示さず、
    　前記ヘテロ環基は下記Ｅ群から選ばれる基であり、
    　前記Ｃ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イル基、フェニルカルボニル基、下記Ｄ群の基から選ばれる１～３個の基で置換されていてもよいピリジル基、及び下記Ｄ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいフェニル基からなる群であり、
    　前記Ｄ群は、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、メチルチオ基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基、１～３個のハロゲン原子により置換されていてもよい炭素数１～４のアルキルオキシ基、炭素数１～４のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、アセトキシ基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェニルカルボニル基及びジメチルアミノ基からなる群であり、
    　前記Ｅ群は、ピリジル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、フラニル基、ベンゾオキサニル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン－６－イル基、ジヒドロチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、（１，１－ジオキソベンゾ［ｄ］イソチアゾール－３－イル）オキシ基、ジベンゾフラニル基、イソチアゾリル基、及びトリアゾリル基からなる群である。
  2. 　前記式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が水素原子、フッ素原子又は塩素原子である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記式（１）中、Ｘ１及びＸ４が同一でフッ素原子又は塩素原子を示し、Ｘ２及びＸ３が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　前記式（１）中、Ｘａは前記式（２）で示される基であり、前記式（２）中、Ｊａが酸素原子である請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　前記式（１）中、Ｘａは前記式（３）で示される基であり、前記式（３）中、Ｑが酸素原子である、請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物。
  6. 　前記式（３）中、ＡｂがＤ群の基から選ばれる１～４個の基で置換されていてもよいヘテロ環基である、請求項５に記載の化合物。
  7. 　請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物の少なくとも１つを有効成分として含有する植物病害防除剤。
  8. 　請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物又は請求項７に記載の植物病害防除剤を植物への茎葉部、土壌、イネを成育させる田面水、植物を成育する担体、栄養分を含んでいてもよい水耕栽培の水、植物の根、根茎、塊茎、球根、発芽した植物あるいは種子に処理する植物病害防除方法。
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