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WO2020045689A1 - 항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물 - Google Patents

항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물 Download PDF

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WO2020045689A1
WO2020045689A1 PCT/KR2018/009855 KR2018009855W WO2020045689A1 WO 2020045689 A1 WO2020045689 A1 WO 2020045689A1 KR 2018009855 W KR2018009855 W KR 2018009855W WO 2020045689 A1 WO2020045689 A1 WO 2020045689A1
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WO
WIPO (PCT)
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antioxidant
complex
flavonoids
solubilizer
dihydroquercetin
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/KR2018/009855
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English (en)
French (fr)
Inventor
칸스베틀라나
김승현
스타로베로프블라지미르
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Marshall Corp
Original Assignee
Marshall Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Marshall Corp filed Critical Marshall Corp
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Priority to KR1020207009989A priority patent/KR102396785B1/ko
Publication of WO2020045689A1 publication Critical patent/WO2020045689A1/ko
Priority to US17/074,152 priority patent/US20210030654A1/en
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    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Definitions

  • the present invention is applied to the field of antioxidant skin care cosmetics, relates to an antioxidant complex exhibiting excellent antioxidant capacity in cells, and relates to an antioxidant complex formed from flavonoids and a solubilizing agent and a composition for forming the same.
  • Dihydroquercetin is a flavonoid that relieves skin aging by enhancing skin protection from external and internal toxicity, radiation, bacteria and other environmental factors and normalizing the normal metabolic processes of topical application, especially lymphatic and blood systems.
  • Dihydroquercetin is a potent antioxidant of plant origin that can protect cells from the harmful effects of excessive free radicals. Because of its antibacterial and anti-inflammatory properties, dihydroquecetin is used in cosmetics that cause skin problems.
  • Dihydroquercetin inhibits melanin production and shows the possibility of being used as a whitening material (Phytotherapy Res., 22 (2008); KR10-0825628; KR10-0710657).
  • Dihydroquercetin which acts at the cellular level, strengthens capillary walls, stimulates cell metabolism and protects the skin from ultraviolet radiation. Therefore, topical cosmetics containing dihydro quercetin soften the skin and protect the skin from negative environmental effects.
  • Dihydroquercetin promotes skin regeneration, accelerating the wound healing process.
  • dihydroquecetin molecules have the highest activity, but do not have sufficient effects in vivo because of their low solubility in water or oil.
  • the use of dihydroquecetin in topical cosmetic formulations is limited due to the low solubility of flavonoids and the low stability of the compositions made thereon.
  • Microemulsions have been used as delivery systems for skin penetration as a way to enhance the solubility of dihydroquecetin (10th World Meeting on Pharmaceutics, Biopharmaceutics and Pharmaceutical Technology).
  • dihydroquecetin polymer or hydrophobic particulate or nanoparticle synthesis (US 7,067,152, US 6,979,440).
  • the present invention provides a method for preparing a bioavailable cosmetic additive containing dihydro quercetin in a form that can utilize the native antioxidant properties in vivo. It is to provide an antioxidant complex containing a high concentration of dihydro quercetin and a composition for forming the same is a simple manufacturing process.
  • Composition for forming an antioxidant complex according to an embodiment of the present invention for achieving the problem to be solved may include a flavonoid having an antioxidant effect, and a solubilizer for solubilizing the flavonoids.
  • the flavonoid comprises dihydroquercetin, the flavonoids according to the purification of the extract of the dihydroquercetin (Armadendrin, Eriodictiol, Quercetin, Quercetin, Naringenin It is a mixture further containing any one or more selected from the group consisting of (Naringenin) and pinocembrin (pinocembrin).
  • the solubilizer is any one selected from the group consisting of butylene glycol, propylene glycol and glycerol.
  • the content of the flavonoids is 0.001 to 50% by weight, the content of the solubilizer is 50 to 99.999% by weight.
  • the content of the flavonoids is 0.1 to 20% by weight, the content of the solubilizer is 70 to 99.9% by weight.
  • composition for forming the complex for antioxidants further comprises at least one selected from the group consisting of surfactants, pigments, stabilizers, emollients and wetting agents.
  • Antioxidant complex according to another embodiment of the present invention for achieving the problem to be solved includes a flavonoid having an antioxidant effect, and a solubilizer for solubilizing the flavonoids.
  • the flavonoids and the solubilizer is a form of agglomeration with each other.
  • the solubilizer is in the form of agglomeration so as to surround the outside of the flavonoid.
  • the flavonoids include dihydroquercetin, the flavonoids according to the purification of the extract of the dihydroquercetin (Armadendrin, Eriodictiol), Quercetin (Quercetin), Naringenin It is a mixture further containing any one or more selected from the group consisting of (Naringenin) and pinocembrin (pinocembrin).
  • the solubilizer is any one selected from the group consisting of butylene, propylene glycol, butylene glycol and glycerol.
  • the content of the flavonoids is 0.001 to 50% by weight, the content of the solubilizer is 50 to 99.999% by weight.
  • the content of the flavonoids is 0.1 to 20% by weight, the content of the solubilizer is 70 to 99.9% by weight.
  • composition for forming the complex for antioxidants further comprises at least one selected from the group consisting of surfactants, pigments, stabilizers, emollients and wetting agents.
  • Cosmetic preparations according to another embodiment of the present invention for achieving the problem to be solved includes an antioxidant complex comprising a flavonoid having an antioxidant effect, and a solubilizing agent solubilizing the flavonoids.
  • the disadvantages of the above-mentioned techniques are avoided while at the same time achieving the inherent antioxidant properties of dihydroquecetin.
  • the antioxidant complexes prepared by the present invention are a) physiologically harmless, b) use of cosmetic compositions containing high concentrations of dihydrokercetin, c) high biological activity, d) in vivo It is distinguished from other antioxidants by its strong antioxidant capacity, e) simple manufacturing and f) stability to the manufacturing process of cosmetic products.
  • 1 is a graph showing the protective effect of the complex for antioxidant.
  • 2 is a graph illustrating the optimum protective effect of the complex for antioxidant.
  • Figure 4 is a graph analyzing the Cap-e of dihydro quercetin not composed of a complex.
  • 5 is a graph analyzing Cap-e of the biodihydroquecetin and the dihydroquecetin complex according to the present invention.
  • the composition for forming an antioxidant complex may include a flavonoid having an antioxidant effect and a solubilizing agent solubilizing the flavonoid.
  • the flavonoids can be extracted, for example, from Larix Sibirica wood, a conifer that occupies a vast Siberian region.
  • Larix Sibirica wood contains a variety of flavonoids.
  • flavonoids include dihydroquercetin, armadendrin, eriodictiol, quercetin, naringenin, and pinocembrin. Of these, the content of dihydroquercetin (dihydroquercetin) is more than 90%.
  • the flavonoid of the composition for forming an antioxidant complex according to an embodiment of the present invention has a content of dihydroquercetin (dihydroquercetin) of more than 90%.
  • the flavonoids of the present invention according to the purification of the extract of dihydroquercetin (Armadendrin), Eriodictiol, Quercetin (Quercetin), Naringenin and pinocembrin (pinocembrin)
  • the mixture further contains any one or more selected from the group consisting of.
  • Solubilizers serve to solubilize the flavonoids in a solvent.
  • Such solubilizer may be any one selected from the group consisting of butylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and glycerol.
  • the content of the flavonoids is 0.001 to 50% by weight, the content of the solubilizer may be 50 to 99.999% by weight.
  • the content of flavonoids is 0.1 to 20% by weight, the content of the solubilizer may be 70 to 99.9% by weight.
  • the antioxidant effect by the flavonoids may not appear.
  • the content of flavonoids exceeds 50% by weight, there is no antioxidant effect compared to the excess content.
  • the content of the soluble agent is less than 50% by weight, it may be difficult to secure the emulsion stability of the oil phase component and the water phase component, such that phase separation may occur easily.
  • the content of the solubilizer exceeds 9.999% by weight, it may be difficult to achieve the desired function due to the relatively small content of functional substances, may be undesirable because it may cause skin irritation and other skin problems .
  • the content of dihydro quercetin contained in the composition for forming an antioxidant complex may be 0.001 to 50% by weight, and preferably the content of dihydroquercetin may be 0.1 to 20% by weight.
  • the content of butylene glycol in the composition for forming an antioxidant complex may be 50 to 99.999% by weight, preferably 70 to 99.9% by weight of butylene glycol. .
  • the solubilizer is, for example, propylene glycol
  • the content of propylene glycol contained in the composition for forming an antioxidant complex may be 50 to 99.999% by weight, preferably 70 to 99.9% by weight of propylene glycol. .
  • the solubilizer is, for example, glycerol
  • the content of glycerol contained in the composition for forming an antioxidant complex may be 50 to 99.999% by weight, preferably 70 to 99.9% by weight.
  • composition for forming an antioxidant complex may further include at least one selected from the group consisting of surfactants, pigments, stabilizers, emollients, and wetting agents.
  • the surfactant may be any one selected from the group consisting of cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, lecithin, hydrogenatidrecitin, isostearic acid, isostearyl alcohol and isotridecyl alcohol.
  • the pigment can be, for example, any one of mica, talc, sericite, kaolin, nylon powder.
  • EGCG Epigallocarechin gallate
  • BHT Butylated hydroxytoluene
  • BHA Butylated hydroxyanisole
  • Gamma-Glabri ⁇ -Glabridin Ferrulic acid
  • Propyl Gallate Sodium metabisulfite
  • Ubiquinone Tocopherol
  • Lipoic acid Beta-carotene ( ⁇ -carotene), resveratrol (Resveratrol) and phytic acid (Phytic acid)
  • EGCG Epigallocarechin gallate
  • BHT Butylated hydroxytoluene
  • BHA Butylated hydroxyanisole
  • Gamma-Glabri ⁇ -Glabridin Ferrulic acid
  • Propyl Gallate Sodium metabisulfite
  • Ubiquinone Tocopherol
  • Lipoic acid ⁇ -carotene
  • resveratrol resveratrol
  • Phytic acid can be any one selected from the group consisting
  • Emollients include dipentaerythritol hexahydroxystearate / hexastearate / hexaloginate, dipentaerythryltri-polyhydroxystearate, polyglyceryl-2isostearate / dimerdilinoleate copolymer, Hydrogenated castor oil dimerdilinoleate, polyglyceryl-10 nonisostearate, and phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyldimerdilinoleate .
  • Wetting agents may be any one selected from the group consisting of monoglycerin, diglycerin and triglycerine, propylene glycol, ethylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol and solvitol.
  • Antioxidant complex according to this embodiment is prepared with the above-described composition for forming an antioxidant complex. Therefore, the antioxidant complex according to the present embodiment may be formed of substantially the same material as the composition.
  • Antioxidant complex according to the present embodiment is formed by thermally blending the composition for forming an antioxidant complex. More specifically, the flavonoids and the solubilizers are mixed and blended at 60 to 90 ° C. to assemble the flavonoids and the solubilizers together to prepare an antioxidant complex.
  • the antioxidant complex according to an embodiment of the present invention may be in the form of the flavonoids and the solubilizers agglomerated with each other. More preferably, the solubilizer may be a complex for antioxidant, which is agglomerated to surround the outside of the flavonoid.
  • the cosmetic preparation according to the embodiment of the present invention may include the complex for antioxidant described above.
  • Antioxidant complex contained in the cosmetic formulation is substantially the same as the above-described antioxidant complex, overlapping description will be omitted.
  • Cosmetic preparation according to an embodiment of the present invention for example, anti-aging, anti-wrinkle, elasticity improvement, moisturizing, skin barrier improvement, atopy, anti-inflammatory, acne, antibacterial, color improvement, skin tone improvement, pore improvement, sebum control, It has trouble improvement, slimming, sun protection and whitening effect.
  • the cosmetic formulation according to one embodiment of the present invention can be utilized in various formulations.
  • it may be a cosmetic composition having a formulation of a flexible cosmetics, nourishing cosmetics, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, pack, gel or skin adhesive type cosmetics, and also, lotion, ointment, gel, cream, patch Or transdermal dosage forms such as sprays.
  • the complex is in the form of a clear yellow sticky solution.
  • the stability of the complex is maintained for 4 to 5 months, after which the precipitation of dihydro quercetin may appear.
  • the inventors studied the antioxidant capacity of reducing oxidative stress in cells using a CAP-e bioassay (hereinafter referred to as CAP-e assay).
  • the CAP-e assay is used to test whether natural products contain antioxidants that can protect living cells from oxidative damage. Thus, any protective effect in the CAP-e assay results in a biologically significant antioxidant protection effect by the product.
  • CAP-e analysis is also useful for comparing different production lots of the same product and for comparing capacity between different test products or raw materials.
  • CAP-e Cellular antioxidant protection
  • Red blood cells were loaded with an indicator dye, DCF-DA, which became fluorescent when oxidized, and a peroxyl free radical generator AAPH was added to induce oxidative damage to the cells.
  • the relative fluorescence intensity of each cell culture was measured at 488 nanometers using a Tecan Spectrafluor plate reader (Tecan, Mannedorf, Switzerland). Criteria for cell level oxidation were defined by the low fluorescence intensity of untreated control cells (cells treated with PBS but not with test products or AAPH). Positive controls for cellular oxidative damage were defined by erythrocytes exposed to AAPH alone in the absence of antioxidant complexes.
  • IC50 measures the effectiveness of compounds that inhibit oxidative damage (for CAP-e assays). IC50 can be calculated if the product is strong enough to exhibit 50% or more inhibition within the tested dose range.
  • antioxidant complexes based on biodihydrokercetin which had a relatively higher CAP-e result than regular dihydroquercetin powder, showed lower protection than complexes based on normal dihydroquercetin.
  • Ordinary powdered dihydroquecetin is basically soluble in physiological saline, essentially soluble at all, and no interaction between compounds and cells occurs.
  • the simple mixture of dihydroquecetin in the solubilizing agent is not suitable for use as a cosmetic mixture because it is not dissolved in the solubilizing agent used in the present invention and is not preferable as a method for producing an antioxidant complex according to the present invention.
  • the antioxidant complexes obtained according to the present invention were most potent in the CAP-e assay.

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Abstract

본 발명은 항산화 스킨케어 화장품 분야에 적용되는 것으로, 세포 내 우수한 항산화 능력을 나타내는 항산화용 복합체에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화용 복합체는 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와, 상기 플라보노이드를 가용화하는 가용화제를 포함할 수 있다.

Description

항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물
본 발명은 항산화 스킨케어 화장품 분야에 적용되는 것으로, 세포 내 우수한 항산화 능력을 나타내는 항산화용 복합체에 관한 것으로, 플라보노이드 와 가용화제로 형성된 항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물에 관한 것이다.
디하이드로케르세틴(Dihydroquercetin)은 외부 및 내부 독성, 방사선, 세균 및 기타 환경 요인으로부터 피부의 보호 기능을 강화하고 국소 적용, 특히 림프계 및 혈액계의 일반적인 대사 과정을 정상화하여 피부 노화를 완화시키는 플라보노이드다.
디하이드로케르세틴은 과도한 자유 라디칼로 인한 유해한 영향으로부터 세포를 보호할 수 있는 식물 기원의 강력한 항산화제이다. 항균 및 항 염증 특성 때문에, 디하이드로케르세틴은 피부 문제를 일으키는 화장품에 사용된다.
디하이드로케르세틴을 함유한 이러한 화장품은 염증 및/또는 자극 받은 피부에 완화 효과를 제공하고 건강한 피부를 만든다(FEBS Letters, 520, 2002).
디하이드로케르세틴은 멜라닌 생성을 억제하여 미백 소재로 사용될 가능성을 보여준다(Phytotherapy Res., 22 (2008); KR10-0825628; KR10-0710657).
세포 수준에서 작용하는 디하이드로케르세틴은 모세혈관벽을 강화시키며 세포 신진 대사를 자극하고 피부를 자외선으로부터 보호한다. 따라서 디하이드로케르세틴을 함유한 국소용 화장품은 피부를 부드럽게 하고 부정적인 환경 영향으로부터 피부를 보호한다.
디하이드로케르세틴은 피부 재생을 촉진하여 상처 치유 과정을 가속화시킨다. 천연 항산화제 가운데 디하이드로케르세틴 분자는 가장 높은 활성을 지니지만, 물 또는 오일상의 용해도가 낮기 때문에 생체 내에서 충분한 효과를 내지 못한다. 따라서, 국소용 화장품 제제에서 디하이드로케르세틴의 이용은 플라보노이드의 낮은 용해도와 이를 기반으로 만든 조성물의 낮은 안정성으로 인해 제한된다.
다양한 접근법 중 하나는 보다 친유성 치환기를 갖는 하이드록실기의 화학적 또는 효소적 유도체화이다. 화학적 변형은 비선택적이며, 따라서 다양한 수의 유도체가 있는 생성물의 혼합물로 이어진다. 또한, 반응은 종종 독성 매체 또는 고온과 같은 가혹한 반응 조건 하에서 수행 되어야만 한다 (US9,822,104B2, JP4790561, JP4790561).
디하이드로케르세틴을 α- 및 ß- 사이클로 덱스트린에 포함하는 복합체는 높은 수용성, 유기체에서의 장기간의 작용 및 혈류로 운반되는 동안의 안정성을 특징으로 한다. 세포에 침투 한 후 몇 시간 동안 사용할 수 있는 ß- 사이클로 덱스트린과 복합체인 디하이드로케르세틴의 사용은 순수한 디하이드로케르세틴의 사용보다 의학적 관점에서 더 유망하지만 (J. Pharmacy and Pharmacology 3, 2015), 치료적으로 사용할 수 있는 것을 목표로 한다.
마이크로 에멀젼은 디하이드로케르세틴의 용해도를 향상시키는 방법으로 피부 침투를 위한 전달 시스템으로 사용되었다(10th World Meeting on Pharmaceutics, Biopharmaceutics and Pharmaceutical Technology).
디하이드로케르세틴의 사용에 대한 또 다른 접근법은 중합체 또는 소수성 미립자 또는 나노입자 합성이다(US 7,067,152, US 6,979,440).
따라서, 활성성분을 나노입자로 담체화 시켜 피부 침투력을 촉진시키는 기술이 최근 기술되어 있다. 식품, 화장품, 기능성식품군에서 나노이멀젼의 형태로 알려져 있다. 그러나 이러한 나노 복합체는 많은 계면 활성제를 함유하고 있어 피부에 유해하다. 이러한 시스템은 분자가 입자 매트릭스에 포획되고 연장된 방출이 그러한 시스템에서 활성 플라보노이드의 불충분한 농도로 인해 피부에 의한 흡수를 늦추기 때문에 비생산적이다.
본 발명은 생체 내에서 본래의 항산화 특성을 이용할 수 있는 형태로 디하이드로케르세틴을 함유하는 생물학적으로 이용 가능한 화장품 첨가제를 제조하는 방법을 제공한다. 제조공정이 단순하며 고농도의 디하이드로케르세틴을 함유하는 항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와, 상기 플라보노이드를 가용화시키는 가용화제를 포함할 수 있다.
상기 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)을 포함하고, 상기 플라보노이드는 상기 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 추출물의 정제에 따라 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol), 케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin)으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함한 혼합물이다.
상기 가용화제는 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이다.
상기 플라보노이드의 함량은 0.001 내지 50중량%이고, 상기 가용화제의 함량은 50 내지 99.999중량%이다.
상기 플라보노이드의 함량은 0.1 내지 20중량%이고, 상기 가용화제의 함량은 70 내지 99.9중량%이다.
상기 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 계면활성제, 안료, 안정화제, 피부연화제 및 습윤제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한다.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 항산화용 복합체는, 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와, 상기 플라보노이드를 가용화하는 가용화제를 포함한다.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 항산화용 복합체는, 상기 플라보노이드와 상기 가용화제가 서로 뭉쳐진 형태이다.
상기 가용화제는 상기 플라보노이드의 외곽을 둘러싸도록 뭉쳐진 형태이다.
상기 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)를 포함하고, 상기 플라보노이드는 상기 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 추출물의 정제에 따라 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol),케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin)으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함한 혼합물이다.
상기 가용화제는 부틸렌, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 글리세롤로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나이다.
상기 플라보노이드의 함량은 0.001 내지 50중량%이고, 상기 가용화제의 함량은 50 내지 99.999중량%이다.
상기 플라보노이드의 함량은 0.1 내지 20 중량%이고, 상기 가용화제의 함량은 70 내지 99.9중량%이다.
상기 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 계면활성제, 안료, 안정화제, 피부연화제 및 습윤제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 더 포함한다.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 화장료 제제는, 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와, 상기 플라보노이드를 가용화하는 가용화제를 포함하는 항산화용 복합체를 포함한다.
본 발명의 기타 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명에 의할 경우, 상기 언급된 기술의 단점을 회피하는 동시에 디하이드로케르세틴의 고유한 항산화 특성 증가를 달성한다. 다른 형태의 디하이드로케르세틴에 비해, 본 발명에 의해 제조된 항산화용 복합체는 a) 생리학적 무해성, b) 고농도의 디하이드로케르세틴을 함유한 화장품 조성물 사용, c) 높은 생물학적 활성, d) 생체내 강력한 항산화 능력, e) 단순한 제조 및 f) 화장품 제품의 제조 공정에 대한 안정성에 의해 다른 항산화제와 구별된다.
대부분의 화장품 및 피부병 치료제는 지질상을 기반으로 하며, 개별 성분이 실온에서 산화되는 경향이 있으며, 그 결과 물리 화학적 특성 및 기능적 특성이 완전히 변경될 수 있다. 화장품 제제의 일부인 항산화제는 이러한 지질 성분을 보호하고 약물의 유효 기간을 연장할 수 있는 장점을 가지고 있다.
본 발명의 효과들은 이상에서 언급된 효과로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 항산화용 복합체의 보호효과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 항산화용 복합체의 최적 보호효과를 실험한 그래프이다.
도 3은 항산화 복합체의 Cap-e를 분석한 그래프이다.
도 4는 복합체로 구성하지 않은 디하이드로케르세틴의 Cap-e를 분석한 그래프이다.
도 5는 바이오 디하이드로케르세틴과 본 발명에 따른 디하이드로케르세틴 복합체의 Cap-e를 분석한 그래프이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 아래 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시를 위한 구체적인 내용을 상세히 설명한다. 도면에 관계없이 동일한 부재번호는 동일한 구성요소를 지칭하며, "및/또는"은 언급된 아이템들의 각각 및 하나 이상의 모든 조합을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소 외에 하나 이상의 다른 구성요소의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 항산화용 복합체 형성용 조성물, 황산화용 복합체, 황산화용 복합체를 포함하는 화장료 제제를 설명한다.
먼저, 본 발명의 일 실시에에 따른 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와 상기 플라보노이드를 가용화시키는 가용화제를 포함할 수 있다.
플로보노이드는 예를 들어, 광대한 시베리아 지역을 차지하고 있는 침엽수인 라릭스 시비리카 우드(Larix Sibirica wood)로부터 추출될 수 있다. 라릭스 시비리카 우드(Larix Sibirica wood)에는 다양한 플라보노이드가 함유되어 있다. 이러한 플라보노이드로는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin), 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol), 케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin) 등이 있다. 이 가운데, 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 함량이 90% 이상이다.
따라서, 본 발명의 일 실시에에 따른 항산화용 복합체 형성용 조성물의 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 함량이 90%이상이다.
또한, 본 발명의 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 추출물의 정제에 따라 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol), 케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin)으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함한 혼합물이다.
가용화제는 플라보노이드를 용매에 가용화시키는 기능을 수행한다. 이러한 가용화제로는 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 글리세롤로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
한편, 플라보노이드의 함량은 0.001 내지 50중량%이고, 가용화제의 함량은 50 내지 99.999중량%일 수 있다. 바람직하게는, 플라보노이드의 함량은 0.1 내지 20중량%이고, 상기 가용화제의 함량은 70 내지 99.9중량%일 수 있다.
플라보노이드의 함량이 0.001중량% 미만이면, 플라보노이드에 의한 항산화효과가 나타나지 않을 수 있다. 반면에, 플라보노이드의 함량이 50중량%를 초과하면, 초과한 함량대비 항산화 효과가 나타나지 않는다.
가용제의 함량이 50 중량% 미만이면, 유상 성분과 수상 성분의 유화안정성을 확보하기 곤란하여 상분리가 쉽게 발생하는 등의 문제점이 있을 수 있다. 반면에 가용화제의 함량이 9.999중량%를 초과하면, 상대적으로 기능성 물질들의 함량이 적어져 목적하는 기능을 발휘하기에 곤란할 수 있으며, 피부자극 및 기타 피부문제를 야기할 수 있어 바람직하지 않을 수 있다.
항산화용 복합체 형성용 조성물에 포함된 디하이드로케르세틴의 함량은 0.001 내지 50중량%이고, 바람직하게는 디하이드로케르세틴의 함량이 0.1 내지 20중량%일 수 있다.
가용화제가 예를 들어 부틸렌 글리콜인 경우, 항산화용 복합체 형성용 조성물에 포함된 부틸렌글리콜의 함량은 50 내지 99.999중량%이고, 바람직하게는 부틸렌 글리콜의 함량이 70 내지 99.9중량%일 수 있다.
한편, 가용화제가 예를 들어, 프로필렌 글리콜인 경우, 항산화용 복합체 형성용 조성물에 포함된 프로필렌 글리콜의 함량은 50 내지 99.999중량%이고, 바람직하게는 프로필렌 글리콜의 함량이 70 내지 99.9중량%일 수 있다.
다른 한편, 가용화제가 예를 들어, 글리세롤인 경우, 항산화용 복합체 형성용 조성물에 포함된 글리세롤의 함량은 50 내지 99.999중량%이고, 바람직하게는 글리세롤의 함량이 70 내지 99.9중량%일 수 있다.
항산화용 복합체 형성용 조성물은 계면활성제, 안료, 안정화제, 피부연화제 및 습윤제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
여기서, 계면활성제는 세틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올, 레시틴, 하이드로제네이티드레이시틴, 아이소스테아릭애씨드, 아이소스테아릴알코올 및 아이소트라이데실알코올로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
안료는 예를 들어 마이카, 탈크, 세리사이트, 카올린, 나일론 파우더 중 어느 하나일 수 있다.
안정화제 에피갈로카르친 갈레이트(Epigallocarechin gallate(EGCG)), 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(Butylated hydroxytoluene(BHT)), 부틸레이티드 하이드록시 아니솔(Butylated hydroxyanisole(BHA)), 감마-글라브리딘(γ-Glabridin), 페루릭 에시드(Ferulic acid), 프로필 갈레이트(Propyl Gallate), 소디움 메타비설피트(Sodium metabisulfite), 유비퀴논(Ubiquinone), 토코페롤(Tocopherol), 리포익 에시드(Lipoic acid), 베타-카로텐(β-carotene), 레스베라트롤(Resveratrol) 및 피틱 에시드(Phytic acid)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
피부연화제는 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트, 디펜타에리스리틸트리-폴리하이드록시스테아레이트, 폴리글리세릴-2이소스테아레이트/다이머디리놀리에이트코폴리머, 하이드로제네이티드캐스터오일다이머디리놀리에이트, 폴리글리세릴-10노나이소스테아레이트, 및 피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐다이머디리놀리에이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
습윤제는 모노 글리세린, 디 글리세린 및 트리 글리세린, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 펜틸렌글리콜, 헥실렌글리콜 및 소리비톨로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
계속해서, 본 발명의 다른 실시예에 따른 황산화용 복합체를 설명한다. 본 실시예에 따른 항산화용 복합체는 상술한 항산화용 복합체 형성용 조성물로 제조된다. 따라서, 본 실시예에 따른 항산화용 복합체는 상기 조성물과 실질적으로 동일한 물질로 형성될 수 있다.
본 실시에에 따른 항산화용 복합체는 상술한 항산화용 복합체 형성용 조성물을 열블렌딩하여 형성한다. 보다 구체적으로, 플라보노이드와 가용화제를 혼합하고, 60 내지 90℃에서 블렌딩하여, 플라보노이드와 가용화제를 서로 뭉치게 하여 항산화용 복합체를 제조한다.
이에 의해, 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화용 복합체는 플라보노이드와 가용화제가 서로 뭉쳐진 형태일 수 있다. 보다 바람직하게는 가용화제가 상기 플라보노이드의 외곽을 둘러싸도록 뭉쳐진 형태인 항산화용 복합체일 수 있다.
다음으로, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 화장료 제제를 설명한다. 본 발명의 실시예에 따른 화장료 제제는 상술한 항산화용 복합체를 포함할 수 있다. 본 화장료 제제에 포함된 항산화용 복합체는 상술한 항산화용 복합체와 실질적으로 동일한 바, 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 의한 화장료 제제는 예를 들어, 항노화, 항주름, 탄력 개선, 보습, 피부장벽 개선, 아토피, 항염, 여드름, 항균, 혈색 개선, 피부톤 개선, 모공 개선, 피지 조절, 트러블 개선, 슬리밍, 자외선 차단 및 미백 효과가 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의한 화장료 제제는 여러 제형으로 활용될 수 있다. 구체적으로 예를 들면, 유연화장수, 영양화장수, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 팩, 젤 또는 피부 점착 타입 화장료의 제형을 갖는 화장료 조성물일 수 있으며, 또한, 로션, 연고, 겔, 크림, 패치 또는 분무제와 같은 경피 투여형 제형일 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 이들 실시예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐 본 발명의 권리범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 통상적으로 주지된 변형, 치환 및 삽입 등을 수행할 수 있으며, 이에 대한 것도 본 발명의 범위에 포함된다.
제조예1: 글리세롤과 디하이드로케르세틴의 복합체
500g의 글리세롤과 125g의 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin, 파우더, 순도 98% 이상)을 첨가 앵커 교반기 (100-150 REV/분)에 투입하고, 연속 교반하면서 70-90°C의 온도까지 서서히 가열한다. 디하이드로케르세틴이 완전히 용해될때까지 계속 교반한다. 용액을 냉각시켜, 진공에서 필터링한다. 이에 의해, 글리세롤과 디하이드로케르세틴의 복합체를 얻었다. 복합체는 맑은 황색의 끈적한 용액형태이다. 한편, 복합체의 안정성은 4~5개월 동안 유지하나, 그 후 디하이드로케르세틴의 석출이 나타날 수 있다.
제조예2: 글리세롤, L-아르기닌을 이용한 디하이드로케르세틴 복합체
445g의 글리세롤과 50g의 디하이드로케르세틴을 첨가 앵커 교반기 (100-150 REV/분)에 투입하고, 연속 교반하면서 70-90°C의 온도까지 서서히 가열하여 디하이드로케르세틴이 완전히 용해될때까지 계속 교반한다. 용액을 40-50°C까지 냉각하고, 필터를 이용하여 진공에서 필터링한다. 최종적으로 투명한 황색의 끈적한 용액에 탈이온수로 녹인 5g의 L-아르기닌(L-arginine)을 (플라보노이드의 용해도를 높이는 물질, 21°C에서 용해도 15mg/ 물 100g) 추가하여 교반한다. 용액을 냉각한 후, 진공에서 필터링한다. 이에 의해, 글리세롤과 디하이드로케르세틴의 복합체를 얻었다. 복합체는 맑은 황색의 끈적한 용액형태이다. 한편, 복합체의 안정성은 4~5개월 동안 유지하나, 그 후 디하이드로케르세틴의 석출이 나타날 수 있다.
제조예3: 프로필렌 글리콜과 디하이드로케르세틴의 복합체
450g의 프로필렌 글리콜과 50g의 디하이드로케르세틴을 첨가 앵커 교반기 (100-150 REV/분)에 투입하고, 연속 교반하면서 70-90°C의 온도까지 서서히 가열한다. 디하이드로케르세틴이 완전히 용해될때까지 계속 교반한다. 그 후, 용액을 냉각시켜, 진공에서 필터링한다. 이에 의해, 프로필렌 글리콜과 디하이드로케르세틴의 복합체를 얻었다. 복합체는 맑은 황색의 끈적한 용액형태이다. 한편, 복합체의 안정성은 그대로 유지되었다. 즉, 수개월이 지나도 디하이드로케르세틴의 석출이 나타나지 않았다.
제조예4: 부틸렌 글리콜과 디하이드로케르세틴의 복합체
500g의 부틸렌 글리콜과 125g의 디하이드로케르세틴을 첨가 앵커 교반기 (100-150 REV/분)에 투입하고, 연속 교반하면서, 80-90°C의 온도까지 서서히 가열한다. 디하이드로케르세틴이 완전히 용해될때까지 계속 교반한다. 그 후, 용액을 냉각시켜, 진공에서 필터링한다. 이에 의해, 프로필렌 글리콜과 디하이드로케르세틴의 복합체를 얻었다. 복합체는 맑은 황색의 끈적한 용액형태이다. 한편, 복합체의 안정성은 그대로 유지되었다. 즉, 수개월이 지나도 디하이드로케르세틴의 석출이 나타나지 않았다.
실험예: 항산화제 용량(antioxidant capacity) 측정
디하이드로케르세틴 및 기타 항산화 물질의 항산화제 용량을 평가하는 대다수의 연구는 화학 물질 기반 분석을 활용해 왔다.
본 발명자들이 CAP-e bioassay(이하, CAP-e 분석이라 한다.)를 이용해 세포에서 산화 스트레스를 줄일 수 있는 항산화 능력을 연구했다.
CAP-e 분석은 천연물이 살아있는 세포를 산화적 손상으로부터 보호할 수 있는 항산화 물질을 함유하고 있는지를 시험하는데 사용된다. 따라서, CAP-e 분석에서 어떠한 보호 효과가 나타나면, 제품에 의해 생물학적으로 의미 있는 항산화제 보호 효과가 나타난다. 또한 CAP-e 분석은 동일한 제품의 여러 생산 롯트를 비교하고 다른 시험 제품 또는 원료 간의 용량 비교에 유용하다.
CAP-e 생물 분석
적혈구의 세포 항산화 보호 (CAP-e) 분석은 항산화용 복합체가 세포에 들어가서 이후의 산화 스트레스로부터 세포를 보호하는 능력을 평가하는 데 사용되었다.
인간 적혈구를 생리 식염수에서 항산화용 복합체를 연속 희석하여 20분 동안 처리하였다. 이 잠복기 동안 세포막을 통과할 수 있는 항산화용 복합체가 세포 내부로 들어갈 수 있다. 항산화 복합체의 각 용량을 두 번 시험한 항산화 복합체에 노출된 후 적혈구를 PBS로 두 번 세척하여 세포에 흡수되지 않은 항산화용 복합체를 제거했다.
적혈구에는 산화되었을 때 형광성이 되는 지시염료 DCF-DA가 적재되고, 과산화 자유 라디칼 (peroxyl free radical) 발생제 AAPH가 세포에 산화적 손상을 유도하기 위해 첨가되었다. Tecan Spectrafluor 플레이트 판독기 (Tecan, Mannedorf, Switzerland)를 사용하여 488 나노미터에서 각 세포 배양의 상대적 형광 강도를 측정했다. 세포 수준의 산화에 대한 기준은 미처리된 대조군 세포 (PBS로 처리된 세포이지만 시험 산물 또는 AAPH로 처리되지 않은 세포)의 낮은 형광 강도에 의해 정의되었다. 세포 산화 손상에 대한 양성 대조군은 항산화용 복합체가 없을 때 AAPH 단독으로 노출된 적혈구에 의해 정의되었다. 감소된 형광 강도가 AAPH에 노출되기 전에 시험 제품에 노출 된 적혈구에서 관찰된 배양에서, 이는 항산화용 복합체가 항원을 적혈구에 침투시키고 AHCC 유도 산화 손상으로부터 보호할 수 있는 항산화 물질을 함유하고 있다는 표시였다.
IC50은 (CAP-e 분석의 경우) 산화적 손상을 억제하는 화합물의 유효성을 측정한 것이다. 제품이 시험된 용량 범위 내에서 50 % 이상의 저해를 나타낼 만큼 강력하다면 IC50을 계산할 수 있다.
사용된 표준 투여량 범위에서 모든 투여 량에 걸쳐 매우 높은 보호가 이루어 지도록 투여되었고, 심지어 최저 투여 량에서도 보호 효과는 50% 이상으로 유지되었다 (도 1). 얻어진 결과는 이 제품에 대한 두 번째 테스트에 사용되어 최적의 성능을 위해 선량을 미세 조정했다. 저농도에서 얻은 그래프에서는 (그래프 2) IC50 라인이 곡선과 교차하는 각 그래프상의 점은 시험 생성물의 IC50 투여량, 즉 산화적 손상의 50 % 억제를 제공하는 투여량을 반영한다. 이 IC50 투여량은 알려진 항산화제인 Gallic Acid (분석에서 대조군으로 사용됨)의 IC50 투여량과 비교되며, 그 결과 Gallic Acid에 상응하는 단위로 보고된 CAP-e 값이 산출된다.
본 발명에 의해 얻어진 항산화용 복합체 외에 (도 3), 다른 형태의 디하이드로케르세틴의 CAP-e를 분석하여 (도 4 및 5) 세포 보호 능력을 비교하였다. 이 중, 가용화제 중 디하이드로케르세틴의 혼합물과 본 발명 방법에 따라 얻어진 항산화제 콤플렉스는 매우 강력한 항산화 능력을 나타냈고 디하이드로케르세틴 분말과 건강보조식품으로 판매되는 바이오디하이드로케르세틴 분말은 세포 내 항산화 능력을 발휘하지 못하였다.
반면, 일반 디하이드로케르세틴 분말보다 CAP-e 결과 비교적 높은 바이오디하이드로케르세틴을 기반으로 한 항산화용 복합체는 일반 디하이드케르세틴을 기반으로 한 복합체보다 더 낮은 보호 능력을 나타냈다.
일반 분말 디하이드로케르세틴은 생리 식염수에 도입함으로써 기본적으로 거의 전혀 용해되지 않으며 화합물과 세포의 상호 작용이 일어나지 않는다.
따라서 세포 내 항산화 물질의 보호는 나타나지 않는다. 또한, 가용화제 중 디하이드로퀘르세틴의 단순 혼합물은 본 발명에서 사용되는 가용화제에 용해되지 않아 불균질이기 때문에 화장품 혼합물로서 사용하기에는 적합하지 않아 본 발명에 따른 항산화용 복합체의 제조방법으로 바람직하지 않다.
반면, 디하이드로케르세틴이 담체 화합물 또는 복합체의 존재하에 있으면, 세포와 작용이 일어나며 항산화제 콤플렉스의 차이점은 이러한 차이를 보여주는 것이다. 특히 본 발명에 따라 얻어진 항산화용 복합체는 CAP-e 분석에서 가장 강력했다.
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (15)

  1. 항산화 효능을 갖는 플라보노이드; 및
    상기 플라보노이드를 가용화시키는 가용화제;를 포함하는 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)을 포함하고,
    상기 플라보노이드는 상기 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 추출물의 정제에 따라 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol), 케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin)으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함한 혼합물인, 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 가용화제는 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 글리세롤로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 플라보노이드의 함량은 0.001 내지 50중량%이고,
    상기 가용화제의 함량은 50 내지 99.999중량%인 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 플라보노이드의 함량은 0.1 내지 20중량%이고,
    상기 가용화제의 함량은 70 내지 99.9중량%인 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 계면활성제, 안료, 안정화제, 피부연화제 및 습윤제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 더 포함하는 항산화용 복합체 형성용 조성물.
  7. 항산화 효능을 갖는 플라보노이드; 및
    상기 플라보노이드를 가용화하는 가용화제;를 포함하는 항산화용 복합체.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 플라보노이드와 상기 가용화제가 서로 뭉쳐진 형태인 항산화용 복합체.
  9. 제8 항에 있어서,
    상기 가용화제는 상기 플라보노이드의 외곽을 둘러싸도록 뭉쳐진 항산화용 복합체.
  10. 제7 항에 있어서,
    상기 플라보노이드는 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)을 포함하고,
    상기 플라보노이드는 상기 디하이드로케르세틴(dihydroquercetin)의 추출물의 정제에 따라 아르마덴드린(Armadendrin), 에리오딧티올(Eriodictiol), 케르세틴(Quercetin), 나린게닌(Naringenin) 및 피노셈브린(pinocembrin)으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함한 혼합물인, 항산화용 복합체.
  11. 제7 항에 있어서,
    상기 가용화제는 부틸렌, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 및 글리세롤로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인 항산화용 복합체.
  12. 제7 항에 있어서,
    상기 플라보노이드의 함량은 0.001 내지 50중량%이고,
    상기 가용화제의 함량은 50 내지 99.999중량%인 항산화용 복합체.
  13. 제12 항에 있어서,
    상기 플라보노이드의 함량은 0.1 내지 20 중량%이고,
    상기 가용화제의 함량은 70 내지 99.9중량%인 항산화용 복합체.
  14. 제7 항에 있어서,
    상기 항산화용 복합체 형성용 조성물은, 계면활성제, 안료, 안정화제, 피부연화제 및 습윤제로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 더 포함하는 항산화용 복합체.
  15. 항산화 효능을 갖는 플라보노이드와,
    상기 플라보노이드를 가용화하는 가용화제를 포함하는 항산화용 복합체를 포함하는 화장료 제제.
PCT/KR2018/009855 2018-08-27 2018-08-27 항산화용 복합체 및 이를 형성하는 조성물 Ceased WO2020045689A1 (ko)

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