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WO2019189287A1 - アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents

アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 Download PDF

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WO2019189287A1
WO2019189287A1 PCT/JP2019/013057 JP2019013057W WO2019189287A1 WO 2019189287 A1 WO2019189287 A1 WO 2019189287A1 JP 2019013057 W JP2019013057 W JP 2019013057W WO 2019189287 A1 WO2019189287 A1 WO 2019189287A1
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WO
WIPO (PCT)
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compound
group
present
virus
cdcl
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2019/013057
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English (en)
French (fr)
Inventor
優子 仙波
大平　大輔
一哉 氏原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to JP2020510980A priority patent/JP7332584B2/ja
Priority to EP19774386.7A priority patent/EP3778551B8/en
Publication of WO2019189287A1 publication Critical patent/WO2019189287A1/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • the present invention relates to a certain alkyne compound and a harmful arthropod control composition containing the compound.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • R represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group A, and a C3-C6 cyclo group which may have one or more substituents selected from group B.
  • X is a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group C, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, from group E Represents a cyclopropyl group optionally having one or more selected substituents, or a halogen atom;
  • G is a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group D, a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • n represents 0, 1, 2, or 3, and when n is 2 or 3, G may be the same or different.
  • Group A A group consisting of a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, a tri (C1-C4 alkyl) silyl group, and a halogen atom.
  • Group B A group consisting of a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a C1-C3 alkoxy group, and a halogen atom.
  • Group C a group consisting of a C1-C3 alkoxy group, a tri (C1-C4 alkyl) silyl group, and a halogen atom.
  • Group D A group consisting of a C1-C3 alkoxy group and a halogen atom.
  • Group E A group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C3 alkoxy group, and a halogen atom.
  • X is a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group C, a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, Or the compound as described in [1] which is a halogen atom (henceforth this invention compound).
  • [3] The compound according to [1] or [2], wherein n is 0.
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [10] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [10] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the term “the present compound X” includes the present compound.
  • a halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • these halogen atoms may be the same or different.
  • the expression “CX-CY” means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • the notation “C1-C6” means 1 to 6 carbon atoms.
  • the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group (isopentyl group), 1,2-dimethylpropyl group, butyl group, isobutyl group (2-methylpropyl group). , S-butyl group (3-methylpropyl group), tert-butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 3- Examples include butenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 4-pentynyl group, and An example is a 5-hexynyl group.
  • a cycloalkyl group represents a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Examples of the tri (C1-C4 alkyl) silyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a triisopropylsilyl group, and a (tert-butyl) dimethylsilyl group.
  • the compound of the present invention or the compound of the present invention X has one or more asymmetric centers
  • the respective optical isomers (enantiomers, diastereomers) and stereoisomer mixtures containing them in an arbitrary ratio are also included in the present invention.
  • each of the compound or compound X of the present invention includes in each of the compound or compound X of the present invention.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • R is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or A compound that is a hydrogen atom.
  • R is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a hydrogen atom.
  • R is a C1-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • a compound according to the present invention wherein R is a C3-C4 alkyl group or a cyclopropyl group.
  • a compound in which n is 0 in the compound of the present invention [Aspect 6] A compound in which n is 0 in aspect 1.
  • a compound according to aspect 2 wherein n is 0.
  • a compound according to aspect 4 wherein n is 0.
  • X is a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms. Or a compound which is a halogen atom.
  • X may have a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and may have one or more halogen atoms.
  • a compound which is a C1-C4 alkoxy group or a halogen atom is a C1-C4 alkoxy group or a halogen atom.
  • Examples of the present compound X include the following compounds.
  • R is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, or hydrogen.
  • a compound that is an atom [Aspect 15] A compound of the present invention X, wherein R is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a hydrogen atom.
  • R is a C1-C6 alkyl group or a C3-C6 cycloalkyl group.
  • a compound according to Aspect 14 wherein n is 0.
  • a compound according to Aspect 14 wherein n is 0.
  • a compound according to Aspect 14 wherein n is 0.
  • a compound according to Aspect 15 wherein n is 0.
  • a compound according to Aspect 16 wherein n is 0.
  • X represents a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and a C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms.
  • X may have a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, and may have one or more halogen atoms.
  • the compound X of the present invention includes a compound represented by the formula (II-a) (hereinafter referred to as the compound (II-a)) and a compound represented by the formula (R-1) (hereinafter referred to as the compound (R-1)). ) In the presence of a base to obtain a product (hereinafter referred to as crude product (1)) (hereinafter referred to as step (1)), and crude product (1) and formula (R) -2) (hereinafter referred to as compound (R-2)) in the presence of a base (hereinafter referred to as step (2)).
  • R 51 represents a C1-C4 alkyl group
  • X 51 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C1-C4 alkoxysulfonyloxy group, a C1-C4 alkanesulfonyloxy group, or a tosyloxy group;
  • the symbol represents the same meaning as described above.
  • the C1-C4 alkoxysulfonyloxy group and the C1-C4 alkanesulfonyloxy group mean a group that acts as a leaving group, and examples thereof include a methanesulfonyloxy group and a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • Step (1) is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers (hereinafter referred to as ethers) such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF); Aprotic polar solvents (hereinafter referred to as aprotic polar solvents) such as formamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), and mixtures of two or more thereof Is mentioned.
  • ethers such as diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF); Aprotic polar solvents (hereinafter referred to as apro
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides); and lithium diisopropylamide.
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides); and lithium diisopropylamide.
  • compound (R-1) is usually used in the proportion of 1 mol to 10 mol, and the base is usually used in the proportion of 0.5 mol to 5 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the crude product (1) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-1) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • Step (2) is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers; aprotic polar solvents, and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates).
  • compound (R-2) is usually in a proportion of 1 mol to 10 mol
  • base is usually in a proportion of 1 mol to 5 mol. Used.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound X of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • the compound X of the present invention includes a compound represented by formula (III-a) (hereinafter referred to as compound (III-a)) and a compound represented by formula (R-3) (hereinafter referred to as compound (R-3)). ) In the presence of a catalyst and a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons); ethers; halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons).
  • esters such as ethyl acetate (hereinafter referred to as esters), and mixtures of two or more of these.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates; alkali metal phosphates such as tripotassium phosphate (hereinafter referred to as phosphates); acetates such as sodium acetate (hereinafter referred to as acetates) Is mentioned.
  • the catalyst used in the reaction include palladium catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride.
  • compound (R-3) is usually in a proportion of 1 mol to 10 mol
  • catalyst is usually in a proportion of 0.0001 mol to 1 mol
  • base is usually in a proportion of 0.00. It is used in a ratio of 1 mol to 5 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound X of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-3) is a commercially available compound.
  • a compound represented by formula (Ib) (hereinafter referred to as compound (Ib)) is a compound represented by formula (Ia) (hereinafter referred to as compound (Ia)) and a compound represented by formula (R -4) (hereinafter referred to as compound (R-4)) can be produced by reacting in the presence of a catalyst and a base.
  • R 61 , R 62 , and R 63 are the same or different and represent a C1-C4 alkyl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction can be carried out according to production method 2, using compound (Ia) instead of compound (III-a) and compound (R-4) instead of compound (R-3).
  • Compound (R-4) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • a compound represented by formula (Ic) (hereinafter referred to as compound (Ic)) can be produced by reacting compound (Ib) with tetrabutylammonium fluoride.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; aprotic polar solvents; esters, and a mixture of two or more thereof.
  • tetrabutylammonium fluoride is usually used at a ratio of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of compound (Ib).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • compound (Ic) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound X of the present invention comprises a compound represented by formula (IX) (hereinafter referred to as compound (IX)) and a compound represented by formula (R-6) (hereinafter referred to as compound (R-6)) as a base. It can manufacture by making it react in presence of.
  • X 52 represents a bromine atom or an iodine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; esters, and a mixture of two or more thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal alkoxides such as sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; and butyllithium.
  • compound (R-6) is usually used in the proportion of 1 mol to 10 mol, and the base is usually used in the proportion of 1 mol to 10 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 80 ° C. to 100 ° C.
  • the compound X of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-6) is a commercially available compound.
  • a compound represented by formula (Id) (hereinafter referred to as compound (Id)) is produced by reacting compound (Ia) with cyclopropylboronic acid in the presence of a catalyst and a base. can do. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to production method 2, using compound (Ia) in place of compound (III-a) and using cyclopropylboronic acid in place of compound (R-3).
  • a compound represented by formula (If) (hereinafter referred to as compound (If)) is composed of a compound represented by formula (Ie) (hereinafter referred to as compound (Ie)) and a formula (R).
  • ⁇ 7) (hereinafter referred to as compound (R-7)) can be produced by reacting in the presence of a transition metal catalyst, a copper catalyst and a base.
  • R 71 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group A, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; aprotic polar solvents; esters, and a mixture of two or more thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkylamines such as triethylamine and diisopropylamine.
  • Examples of the transition metal catalyst used in the reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium ( II) Palladium catalysts such as dichloride are mentioned.
  • Examples of the copper catalyst used in the reaction include copper (I) iodide.
  • compound (R-7) is usually used in the proportion of 1 mol to 5 mol, and the base is usually used in the proportion of 1 mol to 10 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound X of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-7) is a commercially available compound, or can be produced according to a known method.
  • Compound (II-a) is a compound represented by formula (IV-a) (hereinafter referred to as compound (IV-a)) and a compound represented by formula (R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)).
  • compound (IV-a) a compound represented by formula (IV-a)
  • R-5 a compound represented by formula (R-5)
  • the reaction can be carried out according to production method 7, using compound (IV-a) instead of compound (Ie) and compound (R-5) instead of compound (R-7).
  • Compound (IV-a) and compound (R-5) are commercially available compounds, or can be produced according to known methods.
  • Reference production method 2 Compound (III-a) is obtained by reacting a compound represented by formula (Vb) (hereinafter referred to as compound (Vb)) with bis (pinacolato) diboron in the presence of a catalyst and a base.
  • Vb represents a trifluoromethanesulfonyl group
  • X 55 has a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group C, having one or more halogen atoms.
  • the reaction can be carried out according to production method 2, using bis (pinacolato) diboron instead of compound (III-a) and compound (Vb) instead of compound (R-3).
  • Reference manufacturing method 3 Compound (Vb) is produced by reacting a compound represented by formula (VI-a) (hereinafter referred to as compound (VI-a)) with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of a base. can do. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; esters, and a mixture of two or more thereof. Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases).
  • trifluoromethanesulfonic anhydride is usually used in a proportion of 1 mol to 5 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 mol to 50 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound (Vb) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (VI-a) can be produced by reacting a compound represented by formula (VII-a) (hereinafter referred to as compound (VII-a)) and methanol in the presence of an acid.
  • a compound represented by formula (VII-a) hereinafter referred to as compound (VII-a)
  • P 1 represents a methoxymethyl group or an oxan-2-yl group, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol, water, and a mixture of two or more of these.
  • the acid used for the reaction include hydrochloric acid and p-toluenesulfonic acid.
  • reaction with respect to 1 mol of compound (VII-a), methanol is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol, and acid is usually used in a proportion of 0.001 mol to 0.1 mol.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound (VI-a) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference production method 5 Compound (VII-a) is obtained by reacting a compound represented by formula (VIII-a) (hereinafter referred to as compound (VIII-a)) and compound (R-5) in the presence of a catalyst and a base. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to production method 7, using compound (VIII-a) instead of compound (Ie) and compound (R-5) instead of compound (R-7). . Compound (VIII-a) can be produced according to a known method.
  • Compound (IX) can be produced by reacting a compound represented by formula (X) (hereinafter referred to as compound (X)) with compound (R-5) in the presence of a catalyst and a base. . [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction should be carried out according to the method described in Production Method 7, using compound (X) instead of compound (Ie) and compound (R-5) instead of compound (R-7). Can do.
  • Compound (X) can be produced, for example, according to the method described in Organic & Biomolecular Chemistry, 2013, 11, 7361.
  • the present compound X is effective against harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful molluscs, and harmful nematodes.
  • harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful molluscs, and harmful nematodes.
  • harmful arthropods, harmful molluscs, and harmful nematodes include the following.
  • Hemiptera Japanese green planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted fish (Javesella pellucida), Perukinsiori Leafhopper (Delphacidae); Nephotettixepscincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Eaca Corn leaf hopper (Dalbulus maidis), leafhopper (Cicadellidae) such as Cofanaofspectra; Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc.
  • Bean aphids (Aphis fabae), soybean aphids (Aphis glycines), cotton aphids (Aphis gossypii), European apple aphids (Aphis pomi), snowy aphids (Aphis spiraecola), peach aphids (Myzus persicae), barley aphids helichrysi), radish aphids (Brevicoryne brassicae), Rosy apple aphid (Dysaphis plantaginea), black pea aphids (Lipaphis erysimi), tulip beetles (Macrosiphum euphorbiae), potato beetles Barley beetle (Rhopalosiphum padi), corn aphid (Rhopalosiphum maidis), citrus aphid (Toxoptera citricida), peach beetle (Hy
  • Troatomae Such as Giant Cicada (Quesada gigas); Cicadidae; Brazilian turtle (Triatoma infestans); Venezuelan turtle (Rhodonius prolixus) and other genus Reduviidae; Triatoma spp.).
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina cis martialis cis Casino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow-tailed moth (Hellula undalis), Monkikuro moth terrel Caseworms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Noctuidae Diantha (Grapholita dimorpha), Leguminivora ⁇ glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes nanima, Monakiki Archips fuscocupreanus), Cydia ⁇ ⁇ pomonella, Tetramoera schistaceana, Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana), etc.
  • Grapillariidae such as Phyllonorycter ⁇ ringoniella; Carposinidae such as Carposina sasakii; Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeella), Lyonetiapella Lymantiidae; Lymantriidae such as Lymantria dispar, Euproctis spp. Such as Euproctis spp.
  • Lymantriidae Plutellidae (Plutellidae); American mosquitoes (Anarsia lineatella), Japanese moth (Helcystogramma triannulella), Cotton moth (Pectinophora gossypiella), Potato moth (Phthorimaea operculella), American horridae (Cu) Hi Arctiidae; Castiidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus); Boletinaceae such as Cossus insularis; Cossus insularis; Limacodidae, such as Parasa lepida; Staphymopodidae, such as Stahmopoda persistssa; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; hector), Sesiidae such as Synanthedon tenuis; Parsaraceae (Parnara guttata); He
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips Thripidae such as Echinothrips americanus; Thripidae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Anthomyiidae such as Dela platura, Delia antiqua, Pegomya cunicularia; Udidiidae such as sugar beet root mygot Agromyza oryzae, tomato leaffly (Liriomyza sativae), beetle leaflet (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola), etc.
  • Bactrocera cucurbitae citrus fruit fly (Bactrocera ⁇ ⁇ dorsalis), nasal fly (Bactrocera ⁇ latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinceland fruit fly (Bactrocera tryoni), Ceratitis golet pomonella, Rhacochlaena japonica, etc.
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cub amber beetle balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle beetle (Oulema melanopus), Root beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta striolata a p flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle (Oulema oryzae),
  • Bostrychidae noplophora malasiaca), Migdolus fryanus, etc. Cerambycidae; Genus (Conoderus spp.), Ktenicera spp., Limonius spp., Aeolus genus (Aeolus spp.), Etc. (Elateridae); Aobaarigatane fuscipes (Paederus fuscipes), etc. Staphylinidae); Anthrenus verbasci, Dermestes maculates, Trogoderma granarium, etc. Dermestidae; (Anob idae); Lameophloeidae such as Cryptolestes ferrigineus; Shiravanidae such as Oryzaephilus surinamensis.
  • Orthoptera Iron grasshopper (Locusta migratoria),ixie grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-footed grasshopper (Nomadacris septemfasciata, Brown Locust (Locustana Pardal), Brown Locust (Locustana pardal) Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurwing) ), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), Thai winged chinook (Patanga
  • Hymenoptera Tenthledinidae such as Athalia rosae, Athalia japonica; Tenthredinidae, Solenopsis geminata, etc. leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other species of genus Atta spp., genus Acromyrmex spp., scorpionary (Paraponera clavata), rugliari (Ochetellus glaber), common ants (Monomorium pileonis), Argentina ), Black ants (Formica fusca japonica), red ants (Pristomyrmex punctutus), giant ants (Pheidole noda), crested ants (Pheidole megacephala), black ants (Camponotus japonicus), red-tailed ants (Camponotus Shu (Pogonomyrmex occidentalis) Pogonomyrmex, Wasmania auropunctata, and other species (Was
  • Cockroach (Blattodea): German cockroach (Blattellidae) such as Blattella germanica; Black cockroach (Periplaneta fuliginosa), Greater cockroach (Periplaneta americana), Greater cockroach (Periplaneta brunnea), ali (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), house termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes ⁇ minor), daiko termite (Cryptotermes domesticus), taiwan termite (Odontotermes N ant hunter) Glyptotermes satsumensis), Glyptotermes nakajimai, Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouensis , Amami Termites (Reticulitermes amamianus), Miya
  • Fleas Pulex genus such as human flea (Pulex irritans), Ctenocephalides genus such as cat flea (Ctenocephalides canis), Xenopsylla genus Xenopsyllaung such as Xenopsylla cheopis, Tunga genus, Echidnophaga genus such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea), and Nosopsyllus genus such as European rat minnow (Nosopsyllus fasciatus).
  • Pulex genus such as human flea (Pulex irritans), Ctenocephalides genus such as cat flea (Ctenocephalides canis), Xenopsylla genus Xenopsyllaung such as Xenopsylla cheopis, Tunga genus, Echidnophaga genus such as chicken flea (Echidnophaga gallinacea), and Nosops
  • Psocodae genus Pediculus such as head lice (Pediculus humanus capitis); genus Phtirus such as pheasant lice (Pthirus pubis); Damalinia genus such as Damalinia bovis; Bovine white lice (Linognathus vituli), sheep trunk parasitic lice (Linognathus ovillus) genus Linognathus genus; Menopon genus; Trimenopon spp .; Trinoton spp .; Trichodectes genus such as dog lice (Trichodectes canis); Felicola genus such as cat lice (Felicola subrostratus); Men, such as the great wolf (Menacanthus stramineus) Acanthus; Werneckiella spp .; Lepikentron spp .; Liscelis subfuscas, Liposcelis bostrychophilus, Liposcelis simulans, Liposcelis
  • Thysanura Lepismatidae such as Ctenoepisma villosa, Lepisma saccharina.
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), honey spider mite (Tetranychus evansi), citrus spider mite (Panonychus citri), apple spider mite (Panonychus ulmi), Ony s genus (Opp.
  • Citrus mite (Aculops pelekassi), Ryu citrus rust mite (Phyllocoptruta citri), tomato rust mite (Aculops lycopersici), green rust mite (Calacarus carinatus), green moth mite (Acaphylla therio physis), tick (Eca Aculus convincedendali), Aceria ⁇ diospyri, Aceria tosichella, Sheevtchenkella sp., Etc., Eriophyidae; (Tenuipalpidae) such as (Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae; Ixodidae, for example, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flavs, tick Haemaphys American dock ticks (Dermacentor variabilis), Dermacentor taiwanicus, Dermacentor andersoni, etc.
  • Ornithonyssus sylviarum, Ornithonyssus sp. Ornitrocheyletia spp.
  • Inodex mite Demodex canis
  • Feline mite Demodex cati
  • Demodex genera Myobia spp.
  • Trombiculaascutellaris etc.
  • Araneae Eutrichuridae such as Cheracanthium japonicum; Theridiidae such as Latrodectus hasseltii.
  • Polydesmida Paradoxosomatidae such as Oxidus gracilis and Nedyopus tambanus.
  • Isopoda Armadillidiidae, such as Armadillidium vulgare.
  • Chiropoda Scutigeridae, such as Thereuonema hilgendorfi; Scolopendridae, such as Scolopendra subspinipes;
  • Gastropoda Limax marginatus, Limax flavus, and other scallops (Limacidae); Ampullariidae; Austropepleaeollula, etc.
  • Aphelenchoididae such as Aphelenchoides besseyi; Pratylenchulus coffeae, Pratylenchus brachyurus, Pratilenchus simulis Pratylenenchidae (Pratylenchidae); Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica); Heteroderidae such as Cyst nematode (Globodera pallida); Hoplolymidae (Hoplolaimidae) such as Rotilenchulus reniformis; Strawberry nematode (Nothotylenchus acris), Dityrenx Anguinidae such as Ditylenchus dipsaci; Tylenchulidae such as Tylenchulus semipenetrans; Longidoride such as Xiphinema index; Parasitaphelenchidae, such as pine wood nematode (Burs
  • the compound X of the present invention is a harmful arthropod such as harmful insects, harmful mites and harmful molluscs whose sensitivity to insecticides, acaricides, molluscicides and nematicides is reduced or has developed resistance. It can also be used against animals and harmful nematodes.
  • the compound X of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses or insect-borne bacteria.
  • insect-borne viruses examples include the following.
  • Rice hatching virus (Rice tungro spherical virus), Rice tungro ⁇ bacilliform virus (Rice tungro bacilliform virus), Rice grassy stunt virus (Rice grassy stunt virus), Rice rugged stunt virus (Rice ragged stunt virus), Rice striped leaf blight virus ( Rice stripe virus), black stripe dwarf virus (Rice black streaked dwarf virus), rice southern black stripe dwarf virus (Southern rice black-streaked dwarf virus), rice hump dwarf virus (Rice gall dwarf virus), rice white leaf disease (Rice hoja) blanca virus), rice yellow leaf virus (Rice yellow stunt virus), Rice yellow mottle virus, rice dwarf virus (Rice dwarf virus), wheat northern mosaic virus (Northern cereal mosaic virus), barley yellow yellow virus (Barley yellow dwarf virus), Barley mild mosaic virus, barley yellow dwarf PAV virus (Barley yellow dwarf virus-PAV), wheat yellow dwarf RPS virus (Cereal yellow dwarf virus-RPS), wheat yellow leaf virus (Wheat yellow leaf virus), Oat sterile dwarf virus, Wheat streak mosaic virus
  • insect-borne bacteria examples include the following.
  • Rice yellow dwarf phytoplasma (Candidatus Phytoplasma oryzae), Candidatus Phytoplasma asteris, Maize bushy stunt phytoplasma, citrus greening fungus Asian type (Candidatus Liberbacter ⁇ asiaticus), citrus greening fungus African type (Candidatus cricket) Type (Candidatus Liberbacter americanus).
  • insect-borne bacteria examples include the following.
  • Rice dwarf phytoplasma (Candidatus Phytoplasma oryzae), Candidatus Phytoplasma asteris, Maize bushy stunt phytoplasma, citrus greening fungus Asian type (Candidatus Liberbacter asiaticus), citrus greening disease fungus African type (Candidatus cricket) (Candidatus Liberbacter americanus).
  • the harmful arthropod control composition of the present invention contains the present compound or the present compound X and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention or the compound X of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier, and if necessary, a surfactant, Emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, granular wettable powders, flowables, dry flowables, microcapsules, aerosols, poison baits, resin preparations, shampoos It is formulated into a preparation, paste preparation, foam preparation, carbon dioxide preparation, tablet and the like.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention usually contains 0.00001 to 99.9% by weight of the compound of the present invention or the compound X of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), dry silica, wet silica, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, etc.), fine powders and granules of chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphoric acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), etc., and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate) Polyester resins such as nylon-6, nylon-11, nylon-66, polyamide resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture of 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • Examples of the base material of the poison bait include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and further, if necessary, preservation of antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and dehydroacetic acid
  • Ingredients, anti-fouling preventives for children and pets such as pepper powder, cheese flavoring, onion flavoring, pest-attracting flavoring such as peanut oil, and the like are added.
  • the method for controlling harmful arthropods according to the present invention comprises an effective amount of the compound of the present invention or compound X of the present invention directly on the harmful arthropods and / or habitats of harmful arthropods (plants, soil, households, It is performed by applying to animals. It can also be processed into seeds.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control composition of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10,000 g in the amount of the present compound or the present compound X per 10,000 m 2 .
  • the amount of the compound of the present invention or the compound X of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g per 1 kg of seeds.
  • the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable preparation, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm.
  • the granules, powders, etc. are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the present compound or the present compound X per 1 m 2 of treated area when treated on the surface.
  • the amount of the compound of the present invention or the compound X of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, veterinary It can be used for animals by known methods.
  • veterinary can be used for animals by known methods.
  • systemic suppression for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention or the compound X of the present invention is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • the compound of the present invention can be used as a control agent for harmful arthropods in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound X of the present invention can control harmful arthropods such as cultivated land in cultivated lands where the following plants are cultivated.
  • Fruits (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits, etc.) , Nuts (chestnuts, walnuts, hazel, almonds, pistachios, cashew nuts, macadamia nuts, etc.), berries (blueberries, cranberries, blackberries, raspberries, etc.), grapes, oysters, olives, loquats, bananas, coffee, dates, Coco, etc. Cha, mulberry, ornamental plant, forest plant, fern, pasture, etc.
  • the plant may be a genetically modified crop.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • iPr represents an isopropyl group
  • cPr represents a cyclopropyl group
  • Bu represents a butyl group
  • iBu represents Represents an isobutyl group
  • sBu represents a secondary butyl group
  • cPent represents a cyclopentyl group
  • cHex represents a cyclohexyl group
  • Tf represents a trifluoromethanesulfonyl group
  • XPhos represents 2- (dicyclohexylphosphino) -2 ′, 4 ′, 6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl is represented.
  • 2-cPr-cPr represents a 2-cyclopropylcyclopropyl group
  • 2,2-F 2 -cPr represents a 2,2-difluorocyclopropyl group
  • Reference production example 2 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 1 and their physical properties are shown below.
  • Formula (A-1) In which the combination of R and X is any combination described in [Table 1].
  • Reference production example 4 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 3 and their physical properties are shown below.
  • Formula (A-2) In which the combination of R and X is a combination described in [Table 2].
  • Reference production example 6 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 5 and their physical properties are shown below.
  • Formula (A-3) In which the combination of R and X is a combination described in [Table 3].
  • Reference production example 10 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 9 and their physical properties are shown below.
  • Formula (A-4) In which the combination of R and X is any combination described in [Table 4].
  • Reference production example 11 0.45 g of intermediate 17, 0.45 g of bis (pinacolato) diboron, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 0.12 g, potassium acetate 0.43 g, and A mixture of 10 mL of 1,4-dioxane was stirred under reflux for 5 hours under a nitrogen atmosphere. The obtained mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The resulting organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • Reference production example 12 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 11 and their physical properties are shown below.
  • Formula (A-5) In which the combination of R and X is any combination described in [Table 5].
  • 0.12 g of the present compound 33 represented by the following formula was obtained using 0.40 g of the intermediate 38 according to the method described in Production Example 6.
  • Compound 33 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 0.10 (3H, t), 1.50-1.60 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.33 (2H, t ), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.97 (1H, s), 7.23 (1H, s), 7.50 (1H, s).
  • compound group SX2 compounds wherein X is an ethyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • compound group SX3 compounds wherein X is a propyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • compound group SX4 compounds wherein X is an isopropyl group and R is any of the substituents described in [Table 10].
  • compound (L-1) compounds wherein X is a butyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • compound group SX6 compounds wherein X is a tert-butyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • compound group SX7 compounds wherein X is a vinyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • compound (L-1) compounds wherein X is an ethynyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • compound group SX9 compounds wherein X is a 1-propynyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • compound group SX10 compounds wherein X is a 1-butynyl group and R is any substituent described in [Table 10].
  • compound (L-1) compounds wherein X is a (tert-butyldimethylsilyl) ethynyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • compound group SX12 compounds wherein X is a (triisopropylsilyl) ethynyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10]
  • compound group SX13 compounds wherein X is a methoxymethyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10]
  • compound (L-1) compounds wherein X is a difluoromethyl group and R is any substituent described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • compound group SX15 compounds wherein X is a trifluoromethyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • compound group SX16 compounds wherein X is a methoxy group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • compound (L-1) compounds wherein X is an ethoxy group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX17).
  • compound group SX18 compounds wherein X is a butoxy group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX18).
  • compound group SX19 compounds wherein X is a trifluoromethoxy group and R is any substituent described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX19).
  • compound (L-1) compounds wherein X is a fluorine atom and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • compound group SX21 compounds wherein X is a chlorine atom and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • compound group SX22 compounds wherein X is a bromine atom and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • compound (L-1) compounds wherein X is an iodine atom and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX23).
  • compound group SX30 compounds wherein X is a cyclopropyl group and R is any one of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • Formula (L-2) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-2)), X is a methyl group, G 1 is a chlorine atom, G 2 is a hydrogen atom, G 3 is a hydrogen atom, and R Are any of the substituents described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX24).
  • compound group SX24 In the compound (L-2), X is a methyl group, G 1 is a hydrogen atom, G 2 is a fluorine atom, G 3 is a hydrogen atom, and R is any of those described in [Table 10]
  • a compound as a substituent hereinafter referred to as compound group SX25).
  • X is a methyl group
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a hydrogen atom
  • G 3 is a methyl group
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX26.
  • X is a methyl group
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a methyl group
  • G 3 is a methyl group
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX27).
  • X is a methyl group
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a methoxy group
  • G 3 is a hydrogen atom
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound as a substituent hereinafter referred to as compound group SX28).
  • X is a methoxy group
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a methoxy group
  • G 3 is a hydrogen atom
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX29).
  • X is a methyl group
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a methyl group
  • G 3 is a hydrogen atom
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX31
  • X is a chlorine atom
  • G 1 is a hydrogen atom
  • G 2 is a methyl group
  • G 3 is a chlorine atom
  • R is any of those described in [Table 10]
  • a compound which is such a substituent hereinafter referred to as compound group SX32).
  • the compound S of the present invention represents compounds described in the compound groups SX1 to SX32.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. A formulation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of wet silica and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and 20 parts of any one of the compounds S of the present invention are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added to and mixed with 2 parts of any one of the compounds S of the present invention. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and dried by ventilation to obtain a preparation.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of the compounds S of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of wet silica, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added, and the mixture is sufficiently stirred and mixed. Acetone is removed by evaporation to obtain a preparation.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the compounds S of the present invention, and 45 parts of water are sufficiently mixed to obtain a preparation. .
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain a preparation.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of the compounds S of the present invention is mixed with 0.5 mL of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.). Mix evenly. The acetone is then evaporated to dryness to obtain a poisonous bait.
  • animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. And an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of the compounds S of the present invention, 0.01 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and 1 part of rhodol (registered trademark) )
  • a mixture of MO-60 and 50 parts of distilled water are filled into an aerosol container, a valve is attached, and then 40 parts of LPG is filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds S of the present invention is mixed with 2 mL of propylene glycol, and impregnated into a ceramic plate having a size of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of the compounds S of the present invention and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight) are melt-kneaded, and the resulting kneading The product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of the compounds S of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded, and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the compounds S of the present invention, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 2. 5 mg is mixed and the resulting mixture is compressed to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 One of the compounds S of the present invention, 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is filled into a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule And a capsule is obtained.
  • Formulation Example 15 Any one of the present compounds S 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum (registered trademark) K100 mg, flavor 35 mg, and coloring Distilled water is added to 500 mg of the preparation so that the final volume becomes 100 mL, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Distilled water is added to 500 mg of the preparation so that the final volume becomes 100 mL, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with 5 parts of an emulsifier, 3 parts of benzyl alcohol, and 30 parts of propylene glycol, and the phosphate is adjusted so that the pH of the solution is 6.0 to 6.5. After adding a buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5 parts of aluminum distearate is added to 57 parts of fractionated coconut oil and 3 parts of polysorbate 85 and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25 parts of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10 parts of any one of the compounds S of the present invention are distributed to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with 95 parts of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of the compounds S of the present invention are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 21 0.1 part of any one of the compounds S of the present invention, 40 parts of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (25% aqueous solution), 5 parts of amidopropyl betaine laurate, 5 parts of coconut oil fatty acid ethanolamide, carboxyvinyl polymer Add 5 parts and 49.4 parts of purified water and mix well to obtain a shampoo.
  • Formulation Example 22 0.15 parts of any one of the compounds S of the present invention, 95 parts of animal feed, and 4.85 parts of a mixture comprising calcium hydrogen phosphate, diatomaceous earth, Aerosil (registered trademark), and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred. Mix to obtain animal feed premix.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of the compounds S of the present invention and 92.8 g of Phosco® S-55 are mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, cooled and solidified to obtain a suppository.
  • test examples the efficacy of the compound against harmful arthropods will be shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test method 1 A test compound is prepared in accordance with the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Cyndine (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated into Cucuis sativus seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. After 1 day, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test example 1 As a result of testing according to Test Method 1 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the following present compounds exhibited a control value of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35
  • Test example 2 As a result of testing according to Test Method 2 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the following present compounds showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compound of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 26, 29, 30, 33
  • Test example 3 As a result of testing according to Test Method 3 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the following present compounds showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 33, 34, 35
  • Test example 4 As a result of testing according to Test Method 4 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the present compounds described below showed a death rate of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35
  • Test method 5 A test compound is prepared in accordance with the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Cyndine (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • Tomato (Lycopersicon esculentum) seedlings planted in a container are allowed to lay eggs for about 24 hours by releasing adult tobacco whitefly. This seedling is stored for 8 days, and the larvae are hatched from the delivered eggs. The diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 7 days, the number of surviving insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai number of live insects at the time of investigation in the treated group
  • Cb Number of test insects in the untreated group
  • Cai Number of live insects at the time of survey in the untreated group
  • Tb Number of test insects in the treated group
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test Example 7 As a result of conducting the test according to Test Method 7 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the following present compounds exhibited a control value of 90% or more.
  • Compound of the present invention 1, 2, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 33, 35
  • Test Example 8 As a result of testing according to Test Method 8 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 3.5 ppm, all of the following present compounds showed a mortality rate of 91% or more.
  • Compound of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 18, 19, 20, 22, 25, 26, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35
  • Test method 9 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, water is added thereto, and a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration is prepared.
  • the predetermined concentration is either 500 ppm, 125 ppm, 31 ppm or 7.8 ppm.
  • Test Example 9 As a result of testing according to Test Method 9 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, all of the following present compounds showed a mortality rate of 80% or more.
  • Test method 10 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, water is added thereto, and a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration is prepared.
  • the predetermined concentration is either 500 ppm, 125 ppm, 31 ppm or 7.8 ppm.
  • Test Example 10 As a result of testing according to Test Method 10 using the compound of the present invention as a test compound and the following compound of the present invention as a test compound, the following compound of the present invention showed a mortality rate of 100%.
  • Compounds of the present invention 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 17, 20, 21, 23, 24, 29, 33, 34
  • Test Example 11 As a result of conducting the test according to Test Method 11 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 10 mg / m 2 , all of the following present compounds showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compound of the present invention 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 31, 33, 34, 35
  • Test Example 12 As a result of conducting the test according to Test Method 11 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 10 mg / m 2 , all of the following present compounds showed a mortality rate of 80% or more.
  • Compound of the present invention 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
  • Test Example 13 As a result of testing according to Test Method 12 using the following present compound as a test compound at a predetermined concentration of 0.1% w / v, all of the following present compounds exhibited a knockdown rate of 80% or more. It was.
  • the compound of the present invention or the compound of the present invention X exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する、式（Ｉ）［式中、　Ｒは、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、　Ｘは、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、　Ｇは、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、　ｎは、０、１、２、又は３を表す。］ で示される化合物、並びに当該化合物を含有する有害節足動物防除組成物、および当該化合物を施用する有害節足動物の防除方法、を提供する。

Description

アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
　本特許出願は、日本国特許出願２０１８－０６３８３１号（２０１８年３月２９日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
　本発明はある種のアルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
米国特許第５４４９８０９号明細書
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 〔式中、
　Ｒは、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
　Ｘは、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｇは、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｎは、０、１、２、又は３を表し、ｎが２又は３の場合、Ｇは同一又は異なっていてもよい。
　群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｅ：Ｃ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｘと記す）。
〔２〕　Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である〔１〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔３〕　ｎが０である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕　Ｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕　Ｒが、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕　Ｒが、Ｃ３－Ｃ４鎖式炭化水素基である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕　Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基である〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔８〕　Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基である〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔９〕　Ｘが、ハロゲン原子である〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔１０〕　Ｘが、シクロプロピル基である〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔１１〕　〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔１２〕　〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明により、有害節足動物を防除することができる。
　本明細書中、特に断らない限り、本発明化合物Ｘと呼称する場合は、本発明化合物をも包含する。
　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
　置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基（イソペンチル基）、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基（２－メチルプロピル基）、ｓ－ブチル基（３－メチルプロピル基）、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を表す。
　トリ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、及び（ｔｅｒｔ－ブチル）ジメチルシリル基が挙げられる。
　本発明化合物または本発明化合物Ｘが１個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体（エナンチオマー、ジアステレオマー）、及びそれらを任意の割合で含む立体異性体混合物も本発明化合物または本発明化合物Ｘのそれぞれに含まれる。また、炭素－炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体の各々、及びそれらを任意の割合で含む幾何異性体混合物も本発明化合物または本発明化合物Ｘのそれぞれに含まれる。
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒが、１以上のハロゲンを原子有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様３〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒが、Ｃ３－Ｃ４アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様５〕本発明化合物において、ｎが０である化合物。
〔態様６〕態様１において、ｎが０である化合物。
〔態様７〕態様２において、ｎが０である化合物。
〔態様８〕態様３において、ｎが０である化合物。
〔態様９〕態様４において、ｎが０である化合物。
〔態様１０〕本発明化合物において、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１１〕本発明化合物において、Ｘが、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１２〕態様１～態様９のいずれかにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１３〕態様１～態様９のいずれかにおいて、Ｘが、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
　本発明化合物Ｘの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１４〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、１以上のハロゲン原子有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１５〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１６〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様１７〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒが、Ｃ３－Ｃ４アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様１８〕本発明化合物Ｘにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様１９〕態様１４において、ｎが０である化合物。
〔態様２０〕態様１５において、ｎが０である化合物。
〔態様２１〕態様１６において、ｎが０である化合物。
〔態様２２〕態様１７において、ｎが０である化合物。
〔態様２３〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２４〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｘが、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２５〕態様１４～態様２２のいずれかにおいて、Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２６〕態様１４～態様２２のいずれかにおいて、Ｘが、Ｃ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
　次に、本発明化合物Ｘの製造法について説明する。
製造法１
　本発明化合物Ｘは、式（ＩＩ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－ａ）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下で反応させて生成物（以下、粗生成物（１）と記す）を得る工程（以下、工程（１）と記す）、及び粗生成物（１）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（２）と記す）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、Ｒ51はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１－Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　Ｃ１－Ｃ４アルコキシスルホニルオキシ基、およびＣ１－Ｃ４アルカンスルホニルオキシ基とは、脱離基として作用する基を意味し、例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を挙げられる。
　工程（１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）；および、リチウムジイソプロピルアミドが挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＩ－ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１モル～１０モルの割合、塩基が通常０．５モル～５モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより粗生成物（１）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
　工程（２）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類；非プロトン性極性溶媒、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；が挙げられる。
　反応には、工程（１）で用いた化合物（ＩＩ－ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１モル～１０モルの割合、塩基が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法２
　本発明化合物Ｘは、式（ＩＩＩ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩＩ－ａ）と記す）と式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；エーテル類；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類；リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩（以下、リン酸塩類と記す）；酢酸ナトリウム等の酢酸塩（以下、酢酸塩類と記す）が挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＩＩ－ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１モル～１０モルの割合、触媒が通常０．０００１モル～１モルの割合、塩基が通常０．１モル～５モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
　化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物である。
製造法３
　式（Ｉ－ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｂ）と記す）は、式（Ｉ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ａ）と記す）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（ＩＩＩ－ａ）の代わりに化合物（Ｉ－ａ）を用い、化合物（Ｒ－３）の代わりに化合物（Ｒ－４）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法４
　式（Ｉ－ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｃ）と記す）は、化合物（Ｉ－ｂ）とテトラブチルアンモニウムフルオリドとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｂ）１モルに対して、テトラブチルアンモニウムフルオリドが通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－ｃ）を単離することができる。
製造法５
　本発明化合物Ｘは、式（ＩＸ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＸ）と記す）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｘ52は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；およびブチルリチウムが挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＸ）１モルに対して、化合物（Ｒ－６）が通常１モル～１０モルの割合、塩基が通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－８０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
　化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物である。
製造法６
　式（Ｉ－ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｄ）と記す）は、化合物（Ｉ－ａ）とシクロプロピルボロン酸とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（ＩＩＩ－ａ）の代わりに化合物（Ｉ－ａ）を用い、化合物（Ｒ－３）の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、製造法２に準じて実施することができる。
製造法７
　式（Ｉ－ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｆ）と記す）は、式（Ｉ－ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－ｅ）と記す）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）とを、遷移金属触媒、銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ｒ７１は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；非プロトン性極性溶媒；エステル類、及び２種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等のアルキルアミンが挙げられる。
　反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
　反応に用いられる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉ－ｅ）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１モル～５モルの割合、塩基が通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｘを単離することができる。
　化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法１
　化合物（ＩＩ－ａ）は、式（ＩＶ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＶ－ａ）と記す）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｉ－ｅ）の代わりに化合物（ＩＶ－ａ）を用い、化合物（Ｒ－７）の代わりに化合物（Ｒ－５）を用い、製造法７に準じて実施することができる。
　化合物（ＩＶ－ａ）及び化合物（Ｒ－５）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２
　化合物（ＩＩＩ－ａ）は、式（Ｖ－ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ－ｂ）と記す）とビス（ピナコラト）ジボロンとを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、Ｘ55は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（ＩＩＩ－ａ）の代わりにビス（ピナコラト）ジボロンを用い、化合物（Ｒ－３）の代わりに化合物（Ｖ－ｂ）を用い、製造法２に準じて実施することができる。
参考製造法３
　化合物（Ｖ－ｂ）は、式（ＶＩ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ－ａ）と記す）とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；エステル類、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
　反応には、化合物（ＶＩ－ａ）１モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が通常１モル～５モルの割合、塩基が通常１モル～５０モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｖ－ｂ）を単離することができる。
参考製造法４
　化合物（ＶＩ－ａ）は、式（ＶＩＩ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩ－ａ）と記す）とメタノールとを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ｐ1は、メトキシメチル基又はオキサン－２－イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコール、水、及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸及びｐ－トルエンスルホン酸が挙げられる。
　反応には、化合物（ＶＩＩ－ａ）１モルに対して、メタノールが通常１モル～１０モルの割合、酸が通常０．００１モル～０．１モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＶＩ－ａ）を単離することができる。
参考製造法５
　化合物（ＶＩＩ－ａ）は、式（ＶＩＩＩ－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩＩＩ－ａ）と記す）と化合物（Ｒ－５）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｉ－ｅ）の代わりに化合物（ＶＩＩＩ－ａ）を用い、化合物（Ｒ－７）の代わりに化合物（Ｒ－５）を用い、製造法７に準じて実施することができる。
　化合物（ＶＩＩＩ－ａ）は、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法６
　化合物（ＩＸ）は、式（Ｘ）で示される化合物（以下、化合物（Ｘ）と記す）と化合物（Ｒ－５）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、化合物（Ｉ－ｅ）の代わりに化合物（Ｘ）を用い、化合物（Ｒ－７）の代わりに化合物（Ｒ－５）を用い、製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｘ）は、例えばOrganic & Biomolecular Chemistry, 2013, 11, 7361に記載の方法に準じて製造することができる。
　本発明化合物Ｘは、有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫に対して効力を有する。有害節足動物、有害軟体動物、及び有害線虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
　半翅目（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）；Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）；ブラジルサシガメ（Triatoma infestans）、ベネズエラサシガメ（Rhodonius prolixus）等のサシガメ科（Reduviidae）、トリアトマ属（Triatoma spp.）。
　鱗翅目（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）等のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeella）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）；イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
　総翅目（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）；アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、チカイエカ（Culex pipiens f. molestus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、トビイロイエカ（Culex pipiens pipiens）、ニセシロハシイエカ（Culex vishnui）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科（Culicidae）；キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）；ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）；イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）；クロバエ科（Calliphoridae）；ニクバエ科（Sarcophagidae）；オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）；ヒメイエバエ科（Fannidae）。
　鞘翅目（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、コナナガシンクイ（Rhizopertha dominica）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）；ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）等のカツオブシムシ科（Dermestidae）；タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）；アカチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrigineus）等のチビヒラタムシ科（Laemophloeidae）；ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）等のホソヒラタムシ科（Silvanidae）。
　直翅目（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）；オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）；モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）；アリガタバチ科（Bethylidae）。
　ゴキブリ目（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ノミ目（Siphonaptera）:ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属。
　咀顎目（Psocodae）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属；ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属；ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属；ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属；ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属；ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属；ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属；トリメノポン属（Trimenopon spp.）；トリノトン属（Trinoton spp.）；イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属；ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属；ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属；ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属；ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）；レピケントロン属（Lepikentron spp.）；ウスグロチャタテ（Liposcelis subfuscas）、ヒラタチャタテ（Liposcelis bostrychophilus）、ソウメンチャタテ（Liposcelis simulans）、コナチャタテ（Liposcelis divinatorius）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）等のコナチャタテ科（Liposcelididae）。
　シミ目（Thysanura）:ヤマトシミ（Ctenoepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等のシミ科（Lepismatidae）。
　ダニ目（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属（Oligonychus spp.）等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；マダニ科（Ixodidae）、例えば、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、オウシマダニ（Rhipicephalus (Boophilus) microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のPsoroptes属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
　クモ目（Araneae）：カバキコマチグモ（Cheiracanthium japonicum）等のコマチグモ科（Eutichuridae）；セアカゴケグモ（Latrodectus hasseltii）等のヒメグモ科（Theridiidae）。
　オビヤスデ目（Polydesmida）：ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）、アカヤスデ（Nedyopus tambanus）等のヤケヤスデ科（Paradoxosomatidae）。
　等脚目（Isopoda）：オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等のオカダンゴムシ科（Armadillidiidae）。
　唇脚綱（Chilopoda）：ゲジ（Thereuonema hilgendorfi）等のゲジ科（Scutigeridae）；トビズムカデ（Scolopendra subspinipes）等のオオムカデ科（Scolopendridae）；イッスンムカデ（Bothropolys rugosus）等のイッスンムカデ科（Ethopolidae）。
　腹足綱（Gastropoda）：チャコウラナメクジ（Limax marginatus）、キイロコウラナメクジ（Limax flavus）等のコウラナメクジ科（Limacidae）；ナメクジ（Meghimatium bilineatum）等のナメクジ科（Philomycidae）；スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等のリンゴガイ科（Ampullariidae）；ヒメモノアラガイ（Austropeplea ollula）等のモノアラガイ科（Lymnaeidae）。
　線虫（Nematoda）：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae）、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus）、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科（Pratylenchidae）；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）等のヘテロデラ科（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科（Hoplolaimidae）；イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci）等のアングイナ科（Anguinidae）；チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科（Tylenchulidae）；ブドウオオハリセン（Xiphinema index）等のロンギドルス科（Longidoridae）；トリコドルス科（Trichodoridae）；マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
　本発明化合物Ｘは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に対する感受性が低下した、又は抵抗性が発達した有害昆虫類、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫に対しても使用することができる。
　本発明化合物Ｘは、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
　かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
イネ矮化ウイルス（Rice tungro spherical virus）、イネツングロ桿菌状ウイルス（Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタントウイルス（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタントウイルス（Rice ragged stunt virus）、イネ縞葉枯ウイルス（Rice stripe virus）、黒条萎縮ウイルス（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮ウイルス（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、イネ黄葉ウイルス（Rice yellow stunt virus）、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス（Rice dwarf virus）、ムギ北地モザイクウイルス（Northern cereal mosaic virus）オオムギ黄萎ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、オオムギ微斑ウイルス（Barley mild mosaic virus）、オオムギ黄萎PAVウイルス（Barley yellow dwarf virus-PAV）、ムギ類黄萎RPSウイルス（Cereal yellow dwarf virus-RPS）、コムギ黄葉ウイルス（Wheat yellow leaf virus）、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス（Maize dwarf mosaic virus）、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス（Sugarcane mosaic virus）、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス（Soybean mild mosaic virus）、ソテツえそ萎縮ウイルス（Cycas necrotic stunt）、ダイズ矮化ウイルス（Soybean dwarf virus）、レンゲ萎縮ウイルス（Milk vetch dwarf virus）、ダイズモザイクウイルス（Soybean mosaic virus）、アルファルファモザイクウイルス（Alfalfa mosaic virus）、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス（Bean yellow mosaic virus）、インゲンマメモザイクウイルス（Bean common mosaic virus）、インゲンマメ南部モザイクウイルス（Southern bean mosaic virus）、ラッカセイ矮化ウイルス（Peanut stunt virus）、ソラマメウイルトウイルス１（Broad bean wilt virus 1）、ソラマメウイルトウイルス２（Broad bean wilt virus 2）、ソラマメえそモザイクウイルス（Broad bean necrosis virus）、ソラマメ葉脈黄化ウイルス（Broad bean yellow vein virus）、クローバ葉脈黄化ウイルス（Clover yellow vein virus）、ラッカセイ斑紋ウイルス（Peanut mottle virus）、タバコ条斑ウイルス（Tobacco streak virus）、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、トマトアスパーミィウイルス（Tomato aspermy virus）、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス（Tomato infectious chlorosis virus）、ジャガイモ葉巻ウイルス（Potato leafroll virus）、ジャガイモＹウイルス（Potato virus Y）、メロン黄化えそウイルス（Melon yellow spot virus）、メロンえそ斑点ウイルス（Melon necrotic spot virus）、スイカモザイクウイルス（Watermelon mosaic virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイクウイルス（Turnip mosaic virus）、カブ黄化モザイクウイルス（Turnip yellow mosaic virus）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、レタスモザイクウイルス（Lettuce mosaic virus）、セルリーモザイクウイルス（Celery mosaic virus）、ビートモザイクウイルス（Beet mosaic virus）、ウリ類退緑黄化ウイルス（Cucurbit chlorotic yellows virus）、トウガラシ退緑ウイルス（Capsicum chlorosis virus）、ビートシュードイエロースウイルス（Beet pseudo yellows virus）、リーキ黄色条斑ウイルス（Leak yellow stripe virus）、タマネギ萎縮ウイルス（Onion yellow dwarf virus）、サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato feathery mottle virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、イチゴ斑紋ウイルス（Strawberry mottle virus）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry mild yellow edge virus）、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス（Strawberry pseudo mild yellow edge virus）、イチゴクリンクルウイルス（Strawberry crinkle virus）、イチゴべインバンディングウイルス（Strawberry vein banding virus）、ウメ輪紋ウイルス（plum pox virus）、キク茎えそウイルス（Chrysanthemum stem necrosis virus）、インパチェンスえそ斑点ウイルス（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス黄斑ウイルス（Iris yellow spot virus）、ユリ微斑ウイルス（Lily mottle virus）、ユリ潜在ウイルス（Lilly symptomless virus）、チューリップモザイクウイルス等（Tulip mosaic virus）。
　昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
　イネ黄萎病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
　昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
　イネ萎黄病ファイトプラズマ（Candidatus Phytoplasma oryzae）、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型（Candidatus Liberbacter asiaticus）、カンキツグリーニング病菌アフリカ型（Candidatus Liberbacter africanus）、カンキツグリーニング病菌アメリカ型（Candidatus Liberbacter americanus）。
　本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘと不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物又は本発明化合物Ｘと固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘを通常０．００００１～９９．９重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物又は本発明化合物Ｘの有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で通常１～１００００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量が、通常０．００１～１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物又は本発明化合物Ｘの量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物Ｘは、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
　トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
　ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類等。
　上記植物は遺伝子組換え作物であってもよい。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、cPrはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、iBuはイソブチル基を表し、sBuはセカンダリーブチル基を表し、cPentはシクロペンチル基を表し、cHexはシクロヘキシル基を表し、Tfはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、XPhosは、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニルを表す。これらの記号で表される置換基が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、2-cPr-cPrは２－シクロプロピルシクロプロピル基を表し、2,2-F2-cPrは、２，２－ジフルオロシクロプロピル基を表す。
参考製造例１
　ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）３５ｍｇ、XPhos ０．１３ｇ、炭酸セシウム２．３ｇ、アセトニトリル７ｍＬ、及び（２－ブロモ－４－メトキシフェニル）酢酸メチル０．７０ｇの混合物に、窒素雰囲気下で１－ペンチン１．１ｍＬを加え、５０℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１を０．５４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ:1.05 (3H, t), 1.65 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.75 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, d), 6.95 (1H, s), 7.15 (1H, d).
参考製造例２
　参考製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
 　中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t), 1.63 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.78 (2H, s), 6.98 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 7.20 (1H, d).
　中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (6H, d), 1.91 (1H, ｍ), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.76 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 7.15 (1H, d).
　中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.16-7.23 (2H, m), 7.40 (1H, s).
　中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, ｍ), 2.29 (3H, s), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.79 (2H, s), 7.06 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.24 (1H, s).
　中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.86-1.96 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.01 (1H, td), 7.27 (1H, dd), 7.33 (1H, dd).
　中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.42-1.51 (2H, m), 1.54-1.62 (2H, m), 2.42 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.17 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d).
　中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.81 (2H, m), 0.87-0.89 (2H, m), 1.45 (1H, tt), 3.70 (3H, s), 3.73 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 7.36 (1H, d).
　中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.43-1.52 (2H, m), 1.55-1.62 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.42 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.05 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, s).
　中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.90-1.95 (1H, m), 2.35 (2H, t), 3.71 (3H, s), 3.87 (2H, s), 7.38 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.67 (1H, d).
　中間体２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, t), 1.23 (3H, d), 1.49-1.58 (2H, m), 2.58-2.62 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.16-7.22 (2H, m), 7.39 (1H, s).
　中間体２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (6H, d), 1.49 (2H, q), 1.75 (1H, m), 2.43 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.75 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 7.14 (1H, d).
　中間体２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.34 (2H, m), 1.56-1.61 (2H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.80-1.85 (2H, m), 2.11-2.14 (1H, m), 2.43 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.17-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
　中間体３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.66 (2H, m), 1.67-1.80 (4H, m), 1.94-2.01 (2H, m), 2.85 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.73 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.79 (1H, dd), 6.93 (1H, d), 7.13 (1H, d).
　中間体３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t), 3.63 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.79 (2H, s), 4.38 (2H, s), 7.21 (1H, d), 7.27 (1H, d), 7.44 (1H, s).
　中間体３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03-2.08 (2H, m), 2.64 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.70-3.72 (2H, m), 3.76 (2H, s), 7.18-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
　中間体３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.66 (6H, q), 1.04 (9H, t), 2.30 (3H, s), 3.68(3H, s), 3.81 (2H, s), 7.10 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.32 (1H, s).
参考製造例３
　２－ブロモ－４－エチル－１－（メトキシメトキシ）ベンゼン１．７７ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下で［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１４ｇ、トリエチルアミン２ｍＬ、及び４－メチル－１－ペンチン１．７ｍＬを加え、５０℃で２４時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１１を０．２０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.19 (3H, t), 1.87-1.97 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.55 (2H, q), 3.52 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.97-7.06 (2H, m), 7.22 (1H, d).
参考製造例４
　参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表２］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
 　中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.05 (6H, d), 1.56-1.63 (2H, m), 1.87-1.97 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.49 (2H, t), 3.52 (3H, s), 5.22 (2H, s), 6.98 (1H, d), 7.00 (1H, dd), 7.20 (1H, d).
参考製造例５
　１．５ｇの中間体１１、及びメタノール５０ｍＬの混合物に、室温で濃塩酸０．６ｍＬを加え、１６時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１３を０．５４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.19 (3H, t), 1.88-1.98 (1H, m), 2.38 (2H, d), 2.54 (2H, q), 5.65 (1H, s), 6.85 (1H, d), 7.03 (1H, dd), 7.13 (1H, d).
参考製造例６
　参考製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表３］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
 　中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t), 1.05 (6H, d), 1.57-1.63 (2H, m), 1.87-1.98 (1H, m), 2.37 (2H, d), 2.47 (2H, t), 5.64 (1H, s), 6.84 (1H, d), 7.00 (1H, dd), 7.11 (1H, d).
参考製造例７
　（２－ブロモ－４－メトキシフェニル）酢酸メチルの代わりに２－（２－ブロモ－４－メチルフェノキシ）オキサンを用い、参考製造例１に記載の方法に準じて下式に示される中間体１５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.8-2.1 (11H, m), 2.24 (3H, s), 2.43 (2H, t), 3.58 (1H, m), 4.00 (1H, m), 5.35 (1H, t), 6.99 (2H, m), 7.18 (1H, s).
参考製造例８
　中間体１１の代わりに中間体１５を用い、参考製造例５に記載の方法に準じて下式に示される中間体１６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t), 1.66 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.45 (2H, t), 5.63 (1H, s), 6.82 (1H, d), 7.00 (1H, d), 7.10 (1H, s).
参考製造例９
　０．５ｇの中間体１６、クロロホルム６ｍＬ、及びピリジン０．２２ｍＬの混合物に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物０．３７ｍＬを加え、８時間撹拌した。得られた混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体１７を０．４５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 中間体１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, t), 1.65 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.43 (2H, t), 7.12 (2H, m), 7.21 (1H, d).
参考製造例１０
　参考製造例９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表４］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
 　中間体１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.23 (3H, t), 1.89-1.99 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.63 (2H, q), 7.14 (1H, ｄ), 7.15 (1H, dd), 7.33 (1H, d).
　中間体１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t), 1.04 (6H, d), 1.57-1.70 (2H, m), 1.88-2.01 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.56 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.31 (1H, d).
参考製造例１１
　０．４５ｇの中間体１７、ビス（ピナコラト）ジボロン０．４５ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１２ｇ、酢酸カリウム０．４３ｇ、及び１，４－ジオキサン１０ｍＬの混合物を窒素雰囲気下で、５時間還流下撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体２０を０．２４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　中間体２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.08 (3H, t), 1.35 (12H, s), 1.65 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.41 (2H, t), 7.2-7.3 (2H, m), 7.58 (1H, d).
参考製造例１２
　参考製造例１１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表５］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
 　中間体２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (6H, d), 1.20 (3H, t), 1.34 (12H, s), 1.89-1.99 (1H, m), 2.32 (2H, d), 2.60 (2H, q), 7.08 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 7.63 (1H, d).
　中間体２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.07 (6H, d), 1.34 (12H, s), 1.56-1.71 (1H, m), 1.92 (2H, m), 2.32 (2H, d), 2.53 (2H, t), 7.06 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 7.62 (1H, d).
参考製造例１３
　２－ヨード－４－ブロモフェニル酢酸０．４ｇ、トリエチルアミン３ｍＬ及びＴＨＦ４ｍＬの混合溶液に窒素雰囲気下で、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）８０ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．０２ｇ及び４－メチル－１－ペンチン０．１１ｍＬを加え、５℃で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体３４を０．３０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 中間体３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.89 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.11 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 7.55 (1H, d).
参考製造例１４
　１－ブロモ－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１．０ｇ及びクロログリオキシル酸メチル３．４４ｇの混合物を５℃に冷却し、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）１．８ｇを２０分かけて加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４:１）に付し、下式に示される中間体３５を０．４８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 中間体３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.96 (3H, s), 7.46 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.66 (1H, d).
参考製造例１５
　１－ブロモ－３－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンの代わりに４－ブロモ－１，２－ジメチルベンゼンを用い、参考製造例１４に記載の方法に準じて下式に示される中間体３６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　中間体３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 2.30 (3H, s), 3.95 (3H, s), 7.42 (1H, s), 7.49 (1H, s).
参考製造例１６
　０．２ｇの中間体３５、トリエチルアミン３ｍＬ、及びＴＨＦ３ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、１－ヘキシン１．５５ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１２ｇ、及びヨウ化銅（Ｉ）０．０３ｇを順次加え、６０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される中間体３７を０．１０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　中間体３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.30 (9H, s), 1.48 (2H, m), 1.61 (2H, m), 2.44 (2H, t), 3.92 (3H, s), 7.42 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.73 (1H, d).
参考製造例１７
　中間体３５の代わりに中間体３６を用い、参考製造例１６に記載の方法に準じて下式に示される中間体３８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　中間体３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t), 1.63 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.39 (2H, t), 3.91 (3H, s), 7.28 (1H, s), 7.57 (1H, s).
製造例１
　０．５４ｇの中間体１及びＴＨＦ５ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下で－７８℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．２Ｍ ＴＨＦ/エチルベンゼン/ヘプタン溶液）２．５ｍＬを加え、次いで、ギ酸メチル０．６ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＴＨＦ８ｍＬ及びＤＭＦ４ｍＬを加え、撹拌し、０℃に冷却した。得られた混合物に炭酸カリウム０．５４ｇ及びヨウ化メチル０．５５ｇを順次加え、１時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１を０．５２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t), 1.06 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.79 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.83 (1H, d), 6.98 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.50 (1H, s).
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表６］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
 　本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t), 1.57 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.97 (1H, dd), 7.11-7.17 (2H, m), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.88 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.51 (1H, s).
　本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, s), 1.84 (1H, ｍ), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.53 (1H, s).
　本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d), 1.85 (1H, m) 2.26 (2H, d), 2.31 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.09 (2H, m), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.89 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.94-7.00 (1H, m), 7.12-7.16 (2H, m), 7.53 (1H, s).
　本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.38-1.46 (2H, m), 1.48-1.55 (2H, m), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-0.75 (2H, m), 0.83-0.87 (2H, m), 1.36-1.44 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.50 (1H, s).
　本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.43-1.52 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.10 (2H, m), 7.25-7.28 (1H, br m), 7.50 (1H, s).
　本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (6H, d), 1.81-1.91 (1H, m), 2.28 (2H, d), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.32 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.56 (1H, s), 7.68-7.70 (1H, br m).
　本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.81-1.89 (1H, m), 2.25 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.05 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.58 (1H, d).
　本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.52-1.61 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d), 2.67-2.77 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.22 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
　本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.18 (3H, d), 1.45-1.51 (2H, m), 2.51-2.56 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.31-1.42 (4H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (6H, d), 1.44 (2H, q), 1.67-1.75 (1H, m), 2.37 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.97 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
　本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.26-1.31 (4H, m), 1.38-1.44 (2H, m), 1.52-1.57 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
　本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.33 (2H, m), 1.52-1.66 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.03-2.10 (1H, m), 2.37 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.11 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.67 (4H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 1.91-1.96 (2H, m), 2.75-2.82 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.82 (1H, dd), 6.96 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
　本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t), 3.59 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.31 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.28 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.54 (1H, s).
　本発明化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95-2.02 (2H, m), 2.57 (2H, t), 3.67 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.53 (1H, s).
製造例２
　０．２４ｇの中間体２０、（２Ｚ）－２－ヨード－３－メトキシアクリル酸メチル０．１６ｇ、リン酸三カリウム０．５４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ、１，４－ジオキサン９．６ｍＬ、及び水２．４ｍＬの混合物を窒素雰囲気下で、６時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１１を０．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H t), 1.57 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.09 (2H, m), 7.27 (1H, d), 7.51 (1H, s).
　製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 で示される化合物において、Ｒ及びＸの組合せが［表７］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
 　本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d), 1.23 (3H, t), 1.26-1.32 (1H, m), 2.26 (2H, d), 2.61 (2H, q), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.11 (2H, m), 7.30 (1H, d), 7.52 (1H, s).
　本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.00 (6H, d), 1.58-1.71 (1H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 2.26 (2H, d), 2.54 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.09 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).
製造例３
　０．１０ｇの本発明化合物４、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）８．５ｍｇ、XPhos３１ｍｇ、炭酸セシウム０．２８ｇ、（tert－ブチルジメチルシリル）アセチレン０．２４ｍＬ、及びアセトニトリル３ｍＬの混合物を６０℃で１６時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１４を０．９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.17 (6H, s), 0.99 (9H, s), 1.00 (6H, d), 1.84 (1H, ｍ), 2.25 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.34 (1H, d), 7.51 (1H, s), 7.54 (1H, s).
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で示される化合物において、Ｒ、Ｒ61、Ｒ62、及びＲ63の組合せが［表８］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
 　本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.11 (18H, d), 1.25-1.28 (3H, m), 1.39-1.48 (2H, m), 1.49-1.53 (2H, m), 2.36 (2H, t), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.51 (1H, s), 7.54 (1H, d).
　本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.72-0.73 (2H, m), 0.82-0.84 (2H, m), 1.11 (18H, d), 1.26-1.32 (3H, m), 1.35-1.43 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.49 (1H, s), 7.52 (1H, d).
製造例４
　８０ｍｇの本発明化合物１４及びＴＨＦ３ｍＬの混合物に、０℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド（１ＭのＴＨＦ溶液）０．２０ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物１７を０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01(6H, d), 1.86 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.04 (1H, s), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.16 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.52 (1H, s), 7.58 (1H, s).
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で示される化合物において、Ｒが［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
 　本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.39-1.55 (4H, m), 2.36 (2H, t), 3.04 (1H, s), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.16 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.56 (1H, d).
　本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.71-0.75 (2H, m), 0.82-0.87 (2H, m), 1.36-1.43 (1H, m), 3.04 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.17 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.50 (1H, s), 7.53 (1H, d).
製造例５
　窒素雰囲気下で水素化ナトリウム（６０％、油性）１．１ｇ及びＤＭＦ４０ｍＬの混合物に、５℃で４．１７ｇの中間体３３及びギ酸メチル８ｍＬの混合物を加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＤＭＦ２０ｍＬ、炭酸カリウム０．５４ｇ及びヨウ化メチル０．５５ｇを順次加え、室温で５時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３１を３．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　本発明化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.09 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12-7.18 (2H, m), 7.37 (1H, s), 7.55 (1H, s).
製造例６
　０．１０ｇの中間体３７及びジエチルエーテル２ｍＬの混合物に、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド０．２３ｇ、ジエチルエーテル３ｍＬ、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．０６ｇの混合物を加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３２を０．０１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　本発明化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.30 (9H, s), 1.41-1.47 (2H, m), 1.52-1.58 (2H, m), 2.38 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 7.45 (1H, d), 7.51 (1H, s).
　０．４０ｇの中間体３８を用いて製造例６に記載の方法に準じて下式に示される本発明化合物３３を０．１２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　本発明化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (3H, t), 1.50-1.60 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.33 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.97 (1H, s), 7.23 (1H, s), 7.50 (1H, s).
製造例７
　酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０４ｇ、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル０．１１ｇ及びトルエン５ｍＬの混合物に、０．５ｇの本発明化合物４、シクロプロピルボロン酸０．２１ｇ及びリン酸三カリウム０．６９ｇを加え、１００℃で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３４を０．５３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　本発明化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.69-0.72 (2H, m), 0.90-0.95 (2H, m), 0.99 (6H, d), 1.81-1.87 (2H, m), 2.25 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.98 (1H, dd), 7.07 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.51 (1H, s).
製造例８
　窒素雰囲気下で０．２０ｇの本発明化合物３１、（Ｅ）－１－ヨード－１－ヘキセン０．２２ｇ及びＴＨＦ６ｍＬの混合物に、ジイソプロピルアミン１ｍＬ，テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１０ｇ、及びヨウ化銅（Ｉ）０．０２ｇを順次加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式に示される本発明化合物３５を０．２０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　本発明化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.30-1.41 (4H, m), 2.13 (2H, dt), 2.31 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.64 (1H, d), 6.16 (1H, dt), 7.09-7.15 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.51 (1H, s).
　次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物Ｘの例を以下に示す。
式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す）において、Ｘがメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがエチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがイソプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがブチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがビニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがエチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが１－プロピニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが１－ブチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）エチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが（トリイソプロピルシリル）エチニル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがメトキシメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがジフルオロメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがトリフルオロメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがメトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがエトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがブトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがトリフルオロメトキシ基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがフッ素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが塩素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘが臭素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがヨウ素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｘがシクロプロピル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が塩素原子であり、Ｇ2が水素原子であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がフッ素原子であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2が水素原子であり、Ｇ3がメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3がメチル基であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメトキシ基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメトキシ基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメトキシ基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘがメチル基であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3が水素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｘが塩素原子であり、Ｇ1が水素原子であり、Ｇ2がメチル基であり、Ｇ3が塩素原子であり、Ｒが、［表１０］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　次に本発明化合物Ｘの製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1～SX32に記載の化合物を表す。
製剤例１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、湿式シリカ２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種２部に、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ５部、酸性リン酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して製剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．６部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び１部のレオドール（登録商標）ＭＯ－６０を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてＬＰＧ４０部を充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍＬに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％）９５部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物Ｓのいずれか１種２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Veegum（登録商標）K１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍＬとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を、乳化剤５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７部及び３部のポリソルベート８５中にジステアリン酸アルミニウム５部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物Ｓのいずれか１種５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物Ｓのいずれか１種１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２５％水溶液）４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び精製水４９．４部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る
製剤例２２
　本発明化合物Ｓのいずれか１種０．１５部、動物飼料９５部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil（登録商標）、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物Ｓのいずれか１種７．２ｇ、及び９２．８ｇのホスコ（登録商標）Ｓ－５５を１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は２５℃で行った。
試験法１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Cucumis sativus）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例１
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５
試験法２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例２
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２６、２９、３０、３３
試験法３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例３
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３３、３４、３５
試験法４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例４
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法４に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５
試験法５
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたトマト（Lycopersicon esculentum）苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させる。この苗を８日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の処理直前の虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の処理直前の虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験法６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第１本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約２０頭放す。７日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
　　　死虫率（％）＝死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験法７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン（登録商標）０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたインゲンマメ（Phaseolus vulgaris）苗（第１本葉展開期）に約４０頭のナミハダニ雌成虫を放つ。１日後、この苗に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に７日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例７
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法７に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
本発明化合物：１、２、５、６、７、８、９、１０、１１、１７、１８、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３３、３５
試験法８
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例８
　所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法８に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９１％以上を示した。
本発明化合物：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１８、１９、２０、２２、２５、２６、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５
試験法９
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍまたは７．８ｐｐｍのいずれかである。
　直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例９
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法９に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２４、２５、２７、２９、３０、３３、３４、３５
試験法１０
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍまたは７．８ｐｐｍのいずれかである。
　直径５．５ｃｍのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍＬを滴下し、餌として該カップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例１０
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として本発明化合物用いて試験法１０に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
本発明化合物：２、３、４、５、６、７、１０、１１、１７、２０、２１、２３、２４、２９、３３、３４
試験法１１
　供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
　該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１時間後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
　　　苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例１１
　所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３１、３３、３４、３５
試験法１２
　供試化合物が２００ｐｐｍとなるように調製したアセトン溶液を内容量２０ｍＬの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は１０ｍｇ／ｍ2、２．５ｍｇ／ｍ2、０．６３ｍｇ／ｍ2、０．１６ｍｇ／ｍ2、０．０３９ｍｇ／ｍ2、０．００９８ｍｇ／ｍ2のいずれかである。
　該容器にアカイエカ雌成虫５頭を入れ、蓋を閉める。１日後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
　　　苦死虫率（％）＝（苦死虫数／供試虫数）×１００
試験例１２
　所定濃度を１０ｍｇ／ｍ2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率８０％以上を示した。
本発明化合物：３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５
試験法１３
　供試化合物をイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液に希釈し、供試化合物を所定濃度含有する溶液を得る。
　プラスチックカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置する。該カップ上面より３０ｃｍの高さから該溶液０．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧する（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、１５分後にノックダウン虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
　　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
試験例１３
　所定濃度を０．１％ｗ／ｖとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法１２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれもノックダウン率８０％以上を示した。
本発明化合物番号：１、２、３、４、１１、１４、１７
　本発明化合物または本発明化合物Ｘは、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (12)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｒは、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    　Ｘは、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｇは、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｎは、０、１、２、又は３を表す。
    　群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、トリ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。〕
    で示される化合物。
    　群Ｅ：Ｃ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
  2. 　Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、又はハロゲン原子である請求項１に記載の化合物。
  3. 　ｎが０である請求項１又は請求項２に記載の化合物。
  4. 　Ｒが、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物。
  5. 　Ｒが、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物。
  6. 　Ｒが、Ｃ３－Ｃ４鎖式炭化水素基である請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物。
  7. 　Ｘが、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基である請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物。
  8. 　Ｘが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基である請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物。
  9. 　Ｘが、ハロゲン原子である請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物。
  10. 　Ｘが、シクロプロピル基である請求項１～請求項６のいずれかに記載の化合物。
  11. 　請求項１～請求項１０いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  12. 　請求項１～請求項１０のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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