WO2019182155A1

WO2019182155A1 - 硬化性組成物、硬化物、硬化物の製造方法、硬化物の傷の修復方法

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Publication number: WO2019182155A1
Application number: PCT/JP2019/012277
Authority: WO
Inventors: 未紗子岡部; 淳遠田; 葉山　康司
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2018-03-23
Filing date: 2019-03-22
Publication date: 2019-09-26
Anticipated expiration: 2020-09-23
Also published as: TW201940534A

Abstract

本発明は、硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる硬化物及びその製造方法；前記硬化物を得ることができる硬化性組成物；硬化物の傷の修復方法を提供する。　式（１）で表される化合物（１）と式（２）で表される化合物（２）と式（３）で表さる化合物（３）とウレタン（メタ）アクリレートとを含む硬化物であり、硬化物１ｇに含まれる化合物（１）のモル数と、化合物（２）及び化合物（３）のうち硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和が０．０５ｍｍоｌ以上である硬化物。［式（１）～（３）中、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８は置換基であり、Ｘ１、Ｘ２は２価の基であり、Ｒ１～Ｒ４及びＸ１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、Ｒ７、Ｒ８及びＸ２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］

Description

硬化性組成物、硬化物、硬化物の製造方法、硬化物の傷の修復方法

　本発明は、硬化性組成物、硬化物、硬化物の製造方法、硬化物の傷の修復方法に関する。
　本願は、２０１８年３月２３日に、日本に出願された特願２０１８－０５７０２２号、２０１８年３月２３日に、日本に出願された特願２０１８－０５７０２３号及び２０１８年３月２３日に、日本に出願された特願２０１８－０５７０２５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　共役ジエンとジエノフィル（親ジエン）との反応によって環構造を形成するディールスアルダー（ＤＡ）反応は、熱可逆性の平衡反応であり、比較的高温においてレトロディールスアルダー（ｒＤＡ）反応が起こって元の共役ジエンとジエノフィルとに解離することが知られている。

　このような共役ジエンとジエノフィルとによる熱可逆的なディールスアルダー（ＤＡ）ネットワークを利用した接着剤等が提案されている（特許文献１、２）。
　また、熱可逆的なＤＡネットワークと他のポリマーのネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークを利用することが提案されている（非特許文献１、２）。

　非特許文献１には、ＤＡネットワークとポリウレタンネットワークとを組み合わせた自己修復可能なハイブリッドポリマーネットワークが提案されている。このハイブリッドポリマーネットワークからなる膜に傷が生じた場合、膜を加熱することによってＤＡネットワークのみがｒＤＡ反応によって分解し、元の共役ジエンとジエノフィルとに解離する。ポリウレタンネットワークは残ったままであるため、膜の形状を保ちつつ、共役ジエン及びジエノフィルが傷の部分にしみ出して傷を埋める。膜を冷却すると、再びＤＡ反応によってＤＡネットワークが形成され、傷が修復される。

　非特許文献２には、ＤＡネットワークとアクリレートネットワークとを組み合わせた二段階硬化によるフォトレジストが提案されている。加熱によって共役ジエン及びジエノフィルがＤＡ反応してＤＡネットワークが形成され、ＤＡネットワークによってアクリレートが支持された固体状のフォトレジストとなる。これに光を照射するとアクリレートネットワークが形成される。ＤＡネットワークはｒＤＡ反応によって分解し、元の共役ジエンとジエノフィルとに解離した後、未露光部分のアクリレートとともに現像によって除去される。

特開２００３－１８３３４８号公報特開２０１６－０２７１１６号公報

Ｇａｙｌａ　Ｂｅｒｇ　Ｌｙｏｎ，外２名，"Ｓｃａｆｆｏｌｄｅｄ　Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ｒｅｍｅｎｄａｂｌｅ　Ｈｙｂｒｉｄ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｎｅｔｗｏｒｋｓ"，Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，第２６巻，２０１６年，ｐ．１４７７－１４８５Ｇａｙｌａ　Ｊ．Ｂｅｒｇ，外３名，"Ａ　Ｄｕａｌ－Ｃｕｒｅ，Ｓｏｌｉｄ－Ｓｔａｔｅ　Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ　Ｃｏｍｂｉｎｉｎｇ　ａ　Ｔｈｅｒｍｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ　Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ　Ｎｅｔｗｏｒｋ　ａｎｄ　ａ　Ｃｈａｉｎ　Ｇｒｏｗｔｈ　Ａｃｒｙｌａｔｅ　Ｎｅｔｗｏｒｋ"，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，第４７巻，２０１４年，ｐ．３４７３－３４８２

　しかし、本発明の発明者の検討によると、非特許文献１に記載されたハイブリッドポリマーネットワークは、ポリウレタンネットワークを含むため、硬化物が柔らかく、ハードコート膜に適していない。また、ポリウレタンネットワークを含むため、硬化物の耐薬品性が不充分であった。
　また、非特許文献２に記載されたハイブリッドポリマーネットワークは、架橋密度の高いアクリレートネットワークを含むため、硬化物の傷修復性が不充分であった。

　また、硬化物には、硬化性組成物を一旦硬化させた後、硬化物を変形させて３次元形状に加工すること、すなわち３次元加工適性が求められることがある。しかし、非特許文献２に記載されたハイブリッドポリマーネットワークは、延伸性が不充分であり、３次元加工には適していないことを本発明の発明者が見出した。

　本発明は、硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる硬化物を得ることができる硬化性組成物；硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる硬化物及びその製造方法；硬化物の傷の修復方法を提供する。

　本発明の第１の態様は、熱可逆的なＤＡネットワークを形成できるとともに、硬く、３次元加工適性及び耐薬品性に優れる硬化物を得ることができる硬化性組成物；熱可逆的なＤＡネットワークを有するとともに、硬く、３次元加工適性及び耐薬品性に優れる硬化物及びその製造方法を提供する。
　本発明の第２の態様は、硬く、３次元加工適性及び傷修復性に優れる硬化物を得ることができる硬化性組成物；硬く、３次元加工適性及び傷修復性に優れる硬化物及びその製造方法；及び硬化物の傷の修復方法を提供する。
　本発明の第３の態様は、硬く、３次元加工適性、耐薬品性及び傷修復性に優れる硬化物を得ることができる硬化性組成物；硬く、３次元加工適性、耐薬品性及び傷修復性に優れる硬化物及びその製造方法；及び硬化物の傷の修復方法を提供する。

　本発明は、以下の態様を有する。
［１］下記式（１）で表される化合物（１）と、下記式（２）で表され、前記化合物（１）の前駆体である化合物（２）と、下記式（３）で表され、前記化合物（１）の前駆体である化合物（３）と、ウレタン（メタ）アクリレートと、を含む硬化物であり、前記硬化物１ｇに含まれる前記化合物（１）のモル数と、前記化合物（２）及び前記化合物（３）のうち、前記硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和Ｎ_１が、０．０５ｍｍоｌ以上である、硬化物。

［式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［２］前記化合物（１）が、下記式（４）で表される化合物（４）であり、前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、［１］の硬化物。

［式（４）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［３］動的粘性測定で測定されるガラス転移点が、２０℃以上である、［１］又は［２］の硬化物。
［４］ＪＩＳ　Ｋ　７１０５に準拠して測定されるヘイズ値が、１０％以下である、［１］～［３］のいずれかの硬化物。
［５］前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ポリイソシアネートと、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、［１］～［４］のいずれかの硬化物。
［６］傷修復性を具備する、［１］～［５］のいずれかの硬化物。
［７］下記式（２）で表される化合物（２）と、下記式（３）で表される化合物（３）と、下記式（１）で表され、前記化合物（２）及び前記化合物（３）の反応物である化合物（１）と、ウレタン（メタ）アクリレートと、を含む組成物であり、前記組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数との和Ｎ_２が、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、硬化性組成物。

［式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［８］　前記化合物（１）が、下記式（４）で表される化合物（４）であり、
　前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、
　前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、［７］の硬化性組成物。

［式（４）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［９］前記化合物（２）、前記化合物（３）及び前記ウレタン（メタ）アクリレートが、酸基を有さない、［７］又は［８］の硬化性組成物。
［１０］光重合開始剤を含まない、［７］～［９］のいずれかの硬化性組成物。
［１１］前記化合物（３）が、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含む、［７］～［１０］のいずれかの硬化性組成物。
［１２］前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ポリイソシアネートと、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、［７］～［１１］のいずれかの硬化性組成物。
［１３］下記式（２）で表される化合物（２）と、下記式（３）で表される化合物（３）と、ウレタン（メタ）アクリレートと、を含む組成物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記化合物（２）と前記化合物（３）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る、硬化物の製造方法。

［式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［１４］前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、［１３］の硬化物の製造方法。

［式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
［１５］［１］～［６］のいずれかの硬化物に生じた傷を修復する方法であり、傷が生じた前記硬化物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とのディールスアルダー反応によって形成されたディールスアルダーネットワークがレトロディールスアルダー反応によって前記化合物（２）と前記化合物（３）とに解離する温度以上に加熱した後、冷却する、硬化物の傷の修復方法。

　本発明の第１の態様は、下記＜１＞～＜１０＞に関する。
　＜１＞成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物と、成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物（ただし、成分（Ｃ）を除く）と、成分（Ｃ）：ウレタン（メタ）アクリレートとを含む、硬化性組成物。
　＜２＞成分（Ｄ）：重合開始剤をさらに含む、前記＜１＞の硬化性組成物。
　＜３＞前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）が、酸基を有さない、前記＜１＞又は＜２＞の硬化性組成物。
　＜４＞前記成分（Ａ）における共役ジエン構造が、フラン骨格であり、前記成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造が、マレイミド骨格である、前記＜１＞～＜３＞のいずれかの硬化性組成物。
　＜５＞前記成分（Ａ）が、共役ジエン構造を２個以上有する化合物を含む、前記＜１＞～＜４＞のいずれかの硬化性組成物。
　＜６＞前記成分（Ｂ）が、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含む、前記＜１＞～＜５＞のいずれかの硬化性組成物。
　＜７＞前記成分（Ｃ）が、ポリイソシアネートと、炭素数２～５の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、前記＜１＞～＜６＞のいずれかの硬化性組成物。
　＜８＞前記＜１＞～＜７＞のいずれかの硬化性組成物が硬化した硬化物。
　＜９＞ハードコート膜である、前記＜８＞の硬化物。
　＜１０＞前記＜１＞～＜７＞のいずれかの硬化性組成物を、前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る、硬化物の製造方法。

　本発明の第２の態様は、下記≪１≫～≪１３≫に関する。
　　≪１≫成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物と、成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物（ただし、成分（Ｃ）を除く）と、成分（Ｃ）：ウレタン（メタ）アクリレートとを含み、下記方法で形成した硬化膜の２３℃における破断伸度が、５０％以上である、硬化性組成物。
（硬化膜の形成方法）
　硬化性組成物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが３５μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜を形成する。
　≪２≫前記成分（Ｃ）の質量平均分子量が、３０００以上である、前記≪１≫の硬化性組成物。
　≪３≫前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）が、酸基を有さない、前記≪１≫又は≪２≫の硬化性組成物。
　≪４≫前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）の合計質量に対する、前記成分（Ａ）及び前記成分（Ｂ）の合計質量の割合が、１～９５質量％である、前記≪１≫～≪３≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪５≫前記成分（Ａ）における共役ジエン構造が、フラン骨格である、前記≪１≫～≪４≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪６≫前記成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造が、マレイミド骨格である、前記≪１≫～≪５≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪７≫前記成分（Ａ）が、ウレタン結合又はウレア結合を有する、前記≪１≫～≪６≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪８≫前記成分（Ａ）が、共役ジエン構造を２個以上有する化合物を含む、前記≪１≫～≪７≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪９≫前記成分（Ｂ）が、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含む、前記≪１≫～≪８≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪１０≫前記成分（Ｃ）が、ポリイソシアネートと、炭素数２～５の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、前記≪１≫～≪９≫のいずれかの硬化性組成物。
　≪１１≫前記≪１≫～≪１０≫のいずれかの硬化性組成物が硬化した硬化物。
　≪１２≫ハードコート膜である、前記≪１１≫の硬化物。
　≪１３≫前記≪１≫～≪１０≫のいずれかの硬化性組成物を、前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る、硬化物の製造方法。

　本発明の第３の態様は、下記〔１〕～〔１７〕に関する。
　〔１〕成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物と、成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物（ただし、成分（Ｃ）を除く）と、成分（Ｃ）：ウレタン（メタ）アクリレートとを含み、下記方法で形成した硬化膜の２３℃における引張弾性率が、１ＭＰａ以上である、硬化性組成物。
（硬化膜の形成方法）
　硬化性組成物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが３５μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜を形成する。
　〔２〕前記成分（Ｃ）が、下記方法で形成した硬化膜の２３℃における引張弾性率が３０００ＭＰａ以下となるウレタン（メタ）アクリレートである、前記〔１〕の硬化性組成物。
（硬化膜の形成方法）
　成分（Ｃ）を溶媒に溶解した混合物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが３５μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜を形成する。
　〔３〕前記成分（Ａ）及び前記成分（Ｂ）が、下記方法で形成した硬化膜の２３℃における引張弾性率が０．１ＭＰａ以上となる組み合わせである、前記〔１〕又は〔２〕の硬化性組成物。
（硬化膜の形成方法）
　成分（Ａ）における共役ジエン構造と成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造とのモル比（共役ジエン構造／ジエノフィル構造）が１となるように成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を溶媒に溶解した混合物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが４０μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、２３℃で１日養生して硬化膜を形成する。
　〔４〕前記成分（Ａ）における共役ジエン構造の含有量が、２ｍｍｏｌ／ｇ超である、前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
　〔５〕前記成分（Ｃ）の質量平均分子量が、３０００以上である、前記〔１〕～〔４〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔６〕前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）が、酸基を有さない、前記〔１〕～〔５〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔７〕前記成分（Ａ）、前記成分（Ｂ）及び前記成分（Ｃ）の合計質量に対する、前記成分（Ａ）及び前記成分（Ｂ）の合計質量の割合が、２０～９９質量％である、前記〔１〕～〔６〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔８〕前記成分（Ａ）における共役ジエン構造が、フラン骨格である、前記〔１〕～〔７〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔９〕前記成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造が、マレイミド骨格である、前記〔１〕～〔８〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔１０〕前記成分（Ａ）が、ウレタン結合又はウレア結合を有する、前記〔１〕～〔９〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔１１〕前記成分（Ａ）が、共役ジエン構造を２個以上有する化合物を含む、前記〔１〕～〔１０〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔１２〕前記成分（Ｂ）が、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含む、前記〔１〕～〔１１〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔１３〕前記成分（Ｃ）が、ポリイソシアネートと、炭素数２～５の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、前記〔１〕～〔１２〕のいずれかの硬化性組成物。
　〔１４〕前記〔１〕～〔１３〕のいずれかの硬化性組成物が硬化した硬化物。
　〔１５〕ハードコート膜である、前記〔１４〕の硬化物。
　〔１６〕前記〔１〕～〔１３〕のいずれかの硬化性組成物を、前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る、硬化物の製造方法。
　〔１７〕前記〔１４〕又は〔１５〕の硬化物に生じた傷を修復する方法であり、傷が生じた前記硬化物を、前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）とのディールスアルダー反応によって形成されたディールスアルダーネットワークがレトロディールスアルダー反応によって前記成分（Ａ）と前記成分（Ｂ）とに解離する温度以上に加熱した後、冷却する、硬化物の傷の修復方法。

　本発明の硬化物は、硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる。
　本発明の硬化性組成物によれば、硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる硬化物を得ることができる。
　本発明の硬化物の製造方法によれば、硬く、３次元加工適性に優れ、耐薬品性及び／又は傷修復性に優れる硬化物を製造できる。
　本発明の硬化物の傷の修復方法によれば、硬化物に生じた傷を充分に修復できる。

　本発明の第１の態様の硬化性組成物によれば、熱可逆的なＤＡネットワークを形成できるとともに、硬く、３次元加工適性及び耐薬品性に優れる硬化物を得ることができる。
　本発明の第１の態様の硬化物は、熱可逆的なＤＡネットワークを有するとともに、硬く、３次元加工適性及び耐薬品性に優れる。
　本発明の第１の態様の硬化物の製造方法によれば、熱可逆的なＤＡネットワークを有するとともに、硬く、３次元加工適性及び耐薬品性に優れる硬化物を製造できる。

　本発明の第２の態様の硬化性組成物によれば、硬く、３次元加工適性及び傷修復性に優れる硬化物を得ることができる。
　本発明の第２の態様の硬化物は、硬く、３次元加工適性及び傷修復性に優れる。
　本発明の第２の態様の硬化物の製造方法によれば、硬く、３次元加工適性及び傷修復性に優れる硬化物を製造できる。
　本発明の第２の態様の硬化物の傷の修復方法によれば、硬化物に生じた傷を十分に修復できる。

　本発明の第３の態様の硬化性組成物によれば、硬く、３次元加工適性、耐薬品性及び傷修復性に優れる硬化物を得ることができる。
　本発明の第３の態様の硬化物は、硬く、３次元加工適性、耐薬品性及び傷修復性に優れる。
　本発明の第３の態様の硬化物の製造方法によれば、硬く、３次元加工適性、耐薬品性及び傷修復性に優れる硬化物を製造できる。
　本発明の第３の態様の硬化物の傷の修復方法によれば、硬化物に生じた傷を十分に修復できる。

　以下の用語の定義は、本明細書及び特許請求の範囲にわたって適用される。
　式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と記載する。他の式で表される化合物も同様に記載する。
　「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの総称である。
　「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の総称である。
　「（メタ）アクリルアミド」は、アクリルアミド及びメタクリルアミドの総称である。
　「ＤＡ反応」は、ディールスアルダー反応を意味する。
　「ｒＤＡ反応」は、レトロディールスアルダー反応を意味する。
　「活性エネルギー線」は、紫外線、電子線、可視光線、熱線（赤外線等）、Ｘ線、α線、β線、γ線等を意味する。
　「成分（Ａ）における共役ジエン構造の含有量」は、^１Ｈ－ＮＭＲ分析結果から共役ジエンのモル数を算出して求める。
　硬化物又は硬化膜における各化合物の含有量は、Ｃ－Ｏ－Ｃ伸縮振動と推定される１２００ｃｍ^－１とベンゼン環由来の１６００ｃｍ^－１、８３０ｃｍ^－１を基準としてピーク強度の比を指標とすることによって、算出して求める。
　「成分（Ｃ）の質量平均分子量」は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー測定（ＧＰＣ測定）によって求める。
　「硬化膜の２３℃における引張弾性率」は、以下のようにして求める。
　ポリプロピレン板から剥離し、１０ｍｍ幅に切断した硬化膜について、引張試験機を用いて温度２３℃、湿度５５％ＲＨ、引張速度５０ｍｍ／分、チャック間距離５０ｍｍの条件で引張試験を行い、得られた応力－ひずみ曲線の０％伸び時の応力と０．５％伸び時の応力とを結んだ直線を延長し、１００％伸び時に換算した応力を引張弾性率とする。
　「硬化膜の２３℃又は１５０℃における貯蔵弾性率」は、以下のようにして測定する。
　ポリプロピレン板から剥離し、４ｍｍ幅に切断した硬化膜について、動的粘弾性測定装置（例えば、ＳＳＩ社製、ＤＭＳ６１００）を用いて温度２３℃から２００℃までの貯蔵弾性率を、昇温速度２℃／分、周波数０．１Ｈｚの条件で測定する。
　数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。

＜硬化物＞
　本発明の硬化物は、化合物（１）と、前記化合物（１）の前駆体である化合物（２）と、前記化合物（１）の前駆体である化合物（３）と、ウレタン(メタ）アクリレートとを含む硬化物であり、
　前記硬化物１ｇに含まれる前記化合物（１）のモル数と、前記化合物（２）及び前記化合物（３）のうち、前記硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和Ｎ_１が、０．０５ｍｍоｌ以上である。

［式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］

　本発明の硬化物においては、下記反応式に示すようなメカニズムにて、ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークの形成及びＤＡネットワークの分解が起こる。ここで、ＤＡネットワークは、化合物（１）及び前記化合物（１）由来の繰り返し単位を含む。

　本発明の硬化物を、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応が起こる温度以上に加熱すると、ＤＡネットワークが化合物（２）と化合物（３）とに解離する。ＤＡネットワークが化合物（２）の成分と化合物（３）の成分とに解離した後、ｒＤＡ反応によって化合物（２）と化合物（３）とに解離する温度未満に冷却すると、化合物（２）と化合物（３）とがＤＡ反応し、再びＤＡネットワークが形成される。

　本発明の硬化物が本発明の効果を奏する理由としては、以下が挙げられる。
　本発明の硬化物は、前記のように熱可逆的なＤＡネットワークを形成している。また、本発明の硬化物は、ウレタン（メタ）アクリレートが硬化反応したウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成している。共有結合性の架橋を有するＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークにおいては、ウレタン（メタ）アクリレートネットワーク単独の硬化物と比較して弾性率が高く、硬い硬化物である傾向にある。
　ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークからなる硬化物に傷が生じた場合、硬化物を加熱することによってＤＡネットワークのみがｒＤＡ反応によって分解し、元の化合物（２）と化合物（３）とに解離する。一方、ポリウレタンネットワークは残ったままなので、硬化物の形状を保ちつつ、化合物（２）及び化合物（３）が傷の部分にしみ出して傷を埋める。硬化物を冷却すると、再びＤＡ反応によってＤＡネットワークが形成され、傷が修復される。この際、硬化物中に含まれる化合物（１）と、化合物（２）及び化合物（３）において硬化物１ｇに含まれるモル数の少ない方とのモル数の和が０．０５ｍｍｏｌ以上であることで、硬化物中を占めるＤＡネットワークが充分にあり、傷の部分にしみだして傷を埋めることができる。よって、本発明の硬化物の傷修復性が向上する。
　また、硬化物中に占めるＤＡネットワークの割合が充分であるため、ｒＤＡ反応が起きる温度未満の温度では、炭素－炭素結合による強固な架橋が形成され、耐薬品性が向上する。加えて、硬化物の２３℃における引張弾性率が充分に高い場合、ハードコート性に優れ、硬化物に傷が入りにくく、また弾性回復力により傷が修復される傾向にある。

（化合物（１））
　化合物（１）は、下式（１）で表される。

　式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。

　Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８は、特に限定されない。Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいヘテロアリール、アルコキシ基等が挙げられる。Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８は、互いに独立の置換基であり、互いに同一でも異なっていてもよい。

　置換基を有していてもよいアルキル基としては、直鎖でも分岐していてもよい。アルキル基の炭素数は１以上が好ましく、２以上がより好ましい、アルキル基の炭素数は、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。以上より、アルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、２～１０がより好ましい。アルキル基の炭素数が前記範囲内にあれば、化合物（１）の有機溶媒に対する溶解性がよくなる傾向があり、塗布、成膜等のプロセスにおいて有利となり得る。

　置換基を有していてもよいアリール基としては特に限定されない。置換基を有していてもよいアリール基としては、単環又は複数の環由来の基が挙げられる。複数の環由来の基に含まれる環の数は特に限定されないが、通常、２～４であり、３以下が好ましい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましい。アリール基の炭素数が前記範囲内にあれば、化合物（１）の有機溶媒に対する溶解性がよくなる傾向があり、塗布、成膜等のプロセスにおいて有利となり得る。

　置換基を有していてもよいヘテロアリール基は、単環又は複数の環由来の基が挙げられる。複数の環由来の基に含まれる環の数は特に限定されないが、通常、２～４であり、２又は３が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましい。具体的には、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピラジル基、トリアジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基等が挙げられる。好ましくはチエニル基、フリル基等が挙げられる。ヘテロアリール基の炭素数が前記範囲内にあれば、ＤＡ反応の反応点が増加する効果が得られる傾向にある。

　これらの中でも、ＤＡ反応が進みやすい傾向にある点及び原料の調達がしやすい点から、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８としては、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
　Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８が有していてもよい置換基は特に制限されない。Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７及びＲ^８が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、エステル基等が挙げられる。複数の置換基を有する場合、これらの置換基は隣接する置換基同士で連結して環を形成していてもよい。

　Ｘ^１は２価の基であれば、特に限定されない。Ｘ^１の具体例としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、置換基を有していてもよいアルキレン基；置換基を有していてもよいフェニレン基；－Ｓｉ（Ｒ^３１）Ｒ^３２－基等の有機基が挙げられる。ここで、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基である。これらの中でも、立体障害が小さく、また原料調達のしやすさの点から、Ｒ^３１及びＲ^３２としては、酸素原子が好ましい。

　置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましい。置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。よって、置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～２０が好ましく、２～１０がより好ましい。置換基を有していてもよいアルキレン基の炭素数が前記範囲内であれば、化合物（１）の有機溶媒に対する溶解性がよくなる傾向があり、塗布、成膜等のプロセスにおいて有利となり得る。

　アルキレン基が有していてもよい置換基は、特に限定されない。アルキレン基が有していてもよい置換基の具体例としては、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、エステル基等が挙げられる。アルキレン基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は隣接する置換基同士で互いに連結して環を形成していてもよい。

　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する。Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１が電子供与基であってもよい。また、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１における電子供与基の位置は特に限定されない。
　電子供与基は、分子の特定の位置について、電子密度を増加させる効果を奏する基である。電子供与基の具体例としては、例えば、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アルキレン基、フェニレン基、アルコキアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、化合物（１）の有機溶媒に対する溶解性がよくなる傾向があり、塗布、成膜等のプロセスにおいて有利となり得ることから、アルコキアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基が好ましい。
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つが電子供与基を有する場合、化合物（２）（ジエン）のＨＯＭＯ準位が上がり、ＤＡ反応の反応性が向上する。

　Ｘ^２は２価の基であれば、特に限定されない。Ｘ^２の具体例としては、例えば、酸素原子、窒素原子、置換基を有していてもよいアルキレン基；イミド基；－ＮＲ^１２－基；これらの基の組み合わせ等が挙げられる。Ｒ^１２は炭素数１～２０のアルキル基が好ましい。
　置換基を有していてもよいアルキレン基は、上述のＸ^１における置換基を有していてもよいアルキレン基と同義である。Ｘ^２におけるアルキレン基の詳細及び好ましい態様は、Ｘ^１における置換基を有していてもよいアルキレン基と同様である。
　これらの中でも、化合物（１）の安定性、耐熱性、原料の調達のしやすさの点から、Ｘ^２はイミド基が好ましい。

　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する。Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２が電子吸引基であってもよい。また、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２における電子吸引基の位置は特に限定されない。
　電子吸引基は、分子の特定の位置について、電子密度を減弱させる効果を奏する基である。電子吸引基の具体例としては、例えば、イミド基、アミド基、カルボキシル基、カルボニル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、トリフルオロ基、シアノ基、ニトロ基、スルホキシド基、スルホン基等が挙げられる。これらの中でも、化合物（１）の安定性、耐熱性、原料の調達のしやすさ等の点から、イミド基が好ましい。
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つが電子吸引基を有する場合、化合物（３）（ジエノフィル）のＬＵＭＯ準位が下がり、ＤＡ反応の反応性が向上する。

　化合物（１）としては、下記の化合物（４）が好ましい。

　式（４）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。

　化合物（１）としては、下記の化合物（７）又は化合物（１０）がより好ましく、下記の化合物（１３）がさらに好ましい。

　式（７）、式（１０）又は式（１３）中、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＲ^１４は置換基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＲ^１４のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、
　Ｒ^１２は置換基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　ここで、式（７）、式（１０）又は式（１３）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２は、式（１）又は式（４）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２と同義である。

（化合物（２）、化合物（３））
　化合物（２）は、下式（２）で表される。化合物（３）は下式（３）で表される。

　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。

　式（２）又は式（３）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｘ^１、Ｘ^２は、式（１）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｘ^１、Ｘ^２とそれぞれ同義である。

　化合物（２）としては、下記の化合物（５）が好ましい。化合物（３）としては、下記の化合物（６）が好ましい。

　式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（５）又は式（６）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｘ^３、Ｒ^１１、Ｙ及びＺは、式（４）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｘ^３、Ｒ^１１、Ｙ及びＺとそれぞれ同義である。

　化合物（５）としては、下記の化合物（８）が好ましく、下記の化合物（１１）がより好ましく、下記の化合物（１４）がさらに好ましい。
　化合物（６）としては、下記の化合物（９）が好ましく、下記の化合物（１２）がより好ましく、下記の化合物（１５）がさらに好ましい。

　式（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１４）又は（１５）において、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＲ^１４は置換基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＲ^１４のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、
　Ｒ^１２は置換基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１４）又は（１５）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２、Ｒ^１４は、式（１）、式（４）、又は式（１３）におけるＲ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２、Ｒ^１４と同義である。

　化合物（１）を含むＤＡネットワークと同様に、化合物（４）、化合物（７）、化合物（１０）のそれぞれを含むＤＡネットワークのｒＤＡ反応、ＤＡ反応は以下で表される。

　また、化合物（２）において、コア部位がヌレートの場合、硬化物の傷修復性が特に顕著に向上する。その理由は明らかにはなっていないが、ウレタン（メタ）アクリレートとの相溶性が向上し、ｒＤＡ反応が起きた際の化合物（３）との親和性が向上することが挙げられる。コア部位がヌレートである場合の、化合物（２）の一例として、下記の化合物（２－１）が挙げられる。

　式（２－１）中、Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、ｎ価の有機基であり、Ｒ^１０４～Ｒ^１０６は、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基であり、Ｒ^１０７～Ｒ^１１５は水素原子又は炭素数１～２０のアルキレン基である。Ｘ^１０は酸素原子又は硫黄原子が好ましい。Ｒ^１０１～Ｒ^１０３は、後述のＱ^１と同義である。

　また、化合物（２）において、コア部位がビウレットの場合、硬化物の耐薬品性が特に顕著に向上する。その理由は明らかにはなっていないが、コア部位がビウレット型であることで、フラン部位が３次元方向に広がり、より架橋度が高くなりやすく、密度の高いＤＡネットワークを形成することが挙げられる。コア部位がビウレットの場合の化合物（２）の一例として、下記の化合物（２－２）が挙げられる。

　式（２－２）中、Ｒ^１１６～Ｒ^１１８は、ｎ価の有機基であり、Ｒ^１１９、Ｒ^１２３、Ｒ^１２７は、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基であり、Ｒ^１２０～Ｒ^１２２、Ｒ^１２４～Ｒ^１２６、Ｒ^１２８～Ｒ^１３０は水素原子又は炭素数１～２０のアルキレン基であり、Ｘ^２０は酸素原子又は硫黄原子が好ましい。Ｒ^１１６～Ｒ^１１８は、後述のＱ^１と同義である。

　本発明の硬化物においては、化合物（２）は下記の成分（Ａ）であるとも言える。また、本発明の硬化物においては、化合物（３）は下記の成分（Ｂ）であるとも言える。以下、成分（Ａ）、成分（Ｂ）について説明する。
　成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物。
　成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物（ただし、ウレタン（メタ）アクリレートを除く）。

（成分（Ａ））
　成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物は、成分（Ｂ）とＤＡ反応することによって熱可逆的なＤＡネットワークを形成する成分である。
　成分（Ａ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　共役ジエン構造としては、環状共役ジエン構造、鎖状共役ジエン構造が挙げられ、ジエン構造が化学的に安定であり、ｒＤＡ反応を起こしやすい点から、環状共役ジエン構造が好ましく、環の一部にヘテロ原子を有する環状共役ジエン構造がより好ましく、フラン骨格が特に好ましい。
　共役ジエン構造の具体例としては、下記の構造が挙げられる。

　共役ジエン構造の水素原子の一部は、化合物を構成する他の原子及び他の原子団のいずれか一方又は両方に置換されていてもよい。他の原子としては、ハロゲン原子等が挙げられる。他の原子団としては、１価の有機基、又は２個以上の共役ジエン構造を連結する２価以上の有機基が挙げられる。

　成分（Ａ）における共役ジエン構造の含有量は、２ｍｍｏｌ／ｇ超が好ましく、２．２ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。また、１０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、７．５ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。上下限の組み合わせは特に制限されないが、２ｍｍｏｌ／ｇ超１０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、２．２～７．５ｍｍｏｌ／ｇ以下がさらに好ましい。共役ジエン構造の含有量が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークを充分に形成できる。共役ジエン構造の含有量が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークの密度が過密になり過ぎず、硬化物の脆さを軽減できる。また、共役ジエン構造の含有量が前記範囲内であれば、本発明の硬化性組成物の硬化物に傷修復性を付与できる傾向にある。

　成分（Ａ）は、耐薬品性に優れる硬化物が得られる点から、酸基を有さないことが好ましい。酸基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基等が挙げられる。

　成分（Ａ）は、ＤＡネットワークを形成しやすい点から、共役ジエン構造を２個以上有する化合物を含むことが好ましい。共役ジエン構造の数は、原料の入手のしやすさの点から、２～４の整数が好ましい。
　成分（Ａ）は、成分（Ｃ）との相溶性がよく、透明な硬化物が得られる点から、ウレタン結合又はウレア結合を有することが好ましい。
　成分（Ａ）は、臭気、保存安定性の点から、分子中に硫黄原子を有さないことが好ましい。具体的には、成分（Ａ）の原料にチオール基等の含硫黄基を有する化合物（フルフリルメルカプタン等）を用いないことが好ましい。

　成分（Ａ）は、ＤＡネットワークを形成しやすい点、耐薬品性に優れる硬化物が得られる点、透明な硬化物が得られる点及び臭気の点から、下記式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）を含むことが好ましい。

　前記式（Ｉ）において、
　Ｑ^１は、ｎ価の有機基であり、Ｒ^２０１は、単結合又は炭素数１～１０のアルキレン基であり、ｎは、２以上の整数であり、Ｒ^２０２～Ｒ^２０４は任意の基である。
　Ｑ^１は、酸基及び硫黄原子を有さないことが好ましい。Ｘ^３０は酸素原子又は硫黄原子が好ましい。Ｒ^２０１は、原料の入手のしやすさの点から、炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。ｎは、原料の入手のしやすさの点から、２～４の整数が好ましい。Ｑ^１の具体例としては、下記の基が挙げられる。

　ただし、＊は、結合手であり、Ｒ^２１０は、２価の炭化水素基であり、Ｒ^２１１は、３価の炭化水素基であり、複数のＲ^２１０は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
　２価の炭化水素基としては、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基等が挙げられる。アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基等は特に限定されず、また、置換基を有していてもよい。
　アルキレン基の炭素数は、特に限定されないが、１以上が好ましく、２以上がより好ましい。アルキレン基の炭素数は、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。アルキレン基は、直鎖であっても分岐していてもよい。
　シクロアルキレン基の炭素数は、特に限定されないが、３以上が好ましく、４以上がより好ましい。シクロアルキレン基の炭素数は、２０以下が好ましく、１０以下がより好ましい。
　アリーレン基は、特に限定されないが、単環又は複数の環由来の基が挙げられる。複数の環由来の基に含まれる環の数は特に限定されないが、通常、２～４であり、３以下が好ましい。アリーレン基の炭素数は特に限定されないが、６以上であり、２０以下が好ましく、１５以下がより好ましい。
　アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基が有していてもよい置換基としては、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　３価の炭化水素基は、芳香族又は脂環構造を含んでもよく、分岐としてアルキル基、水酸基等を有していてもよい。３価の炭化水素基は、エーテル結合、エステル結合、カーボネート結合、ウレタン結合、ウレア結合、アミド結合、ケトン基等を有してもよい。３価の炭化水素基の炭素数は特に限定されないが、１以上であり、５００００以下が好ましく、４００００以下がより好ましい。

　式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、ポリイソシアネートに、水酸基又はアミノ基を有するフラン化合物（フルフリルアルコール、フルフリルアミン等）を反応させることによって得ることができる。
　式（Ｉ）で表される化合物としては、原料を入手しやすい点から、ポリイソシアネートとフルフリルアルコールとの反応物が好ましい。

（成分（Ｂ））
　成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物（ただし、成分（Ｃ）を除く）は、成分（Ａ）とＤＡ反応することによって熱可逆的なＤＡネットワークを形成する成分である。
　成分（Ｂ）は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　ジエノフィル構造としては、ジエノフィル構造が化学的に安定であり、ｒＤＡ反応を起こしやすい点から、マレイミド骨格が特に好ましい。
　ジエノフィル構造の具体例としては、下記の構造が挙げられる。

　ジエノフィル構造の水素原子の一部は、化合物を構成する他の原子及び他の原子団のいずれか一方又は両方に置換されていてもよい。他の原子としては、ハロゲン原子等が挙げられる。他の原子団としては、１価の有機基、又は２個以上のジエノフィル構造を連結する２価以上の有機基が挙げられる。

　成分（Ｂ）は、耐薬品性に優れる硬化物が得られる点から、酸基を有さないことが好ましい。酸基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基等が挙げられる。

　成分（Ｂ）は、ＤＡネットワークを形成しやすい点から、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含むことが好ましい。原料の入手のしやすさの点から、ジエノフィル構造の数は、２が好ましい。

　成分（Ｂ）は、ＤＡネットワークを形成しやすい点、耐薬品性がさらに優れる硬化物が得られる点及び原料の入手のしやすさの点から、下記式（ＩＩ）で表される化合物（ＩＩ）を含むことが好ましい。

　ただし、Ｑ^２は、２価の有機基である。Ｑ^２は、酸基を有さないことが好ましい。
　Ｑ^２の具体例としては、下記の基が挙げられる。

　ただし、＊は、結合手であり、ｐは、１以上の整数であり、ｑは、１以上の整数であり、ｒは、１以上の整数である。
　式（ＩＩ）で表される化合物としては、入手のしやすさの点から、フェニレンビスマレイミド、４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン、ポリフェニルメタンマレイミド、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミドが好ましい。

（ウレタン（メタ）アクリレート）
　ウレタン（メタ）アクリレートは、活性エネルギー線による硬化反応によって不可逆的なウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成する成分である。
　本発明の硬化物においては、ウレタン（メタ）アクリレートは、ウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成している。ウレタン(メタ)アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　ウレタン（メタ）アクリレートは、耐薬品性に優れる点から、酸基を有さないことが好ましい。酸基としては、カルボキシ基、フェノール性水酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基等が挙げられる。

　ウレタン（メタ）アクリレートの質量平均分子量（Ｍｗ）は特に限定されない。ウレタン（メタ）アクリレートの質量平均分子量（Ｍｗ）は、１５００以上が好ましく、３０００以上がより好ましく、４０００以上がさらに好ましい。また、３０００００以下が好ましく、２０００００以下がより好ましく、１０００００以下がさらに好ましく、５００００以下がよりさらに好ましく、４００００以下が特に好ましい。質量平均分子量（Ｍｗ）が前記範囲の下限値以上であれば、硬化物の３次元加工適性が良好となる傾向にある。質量平均分子量（Ｍｗ）が前記範囲の上限値以下であれば、粘度が適正であり塗装性が良好となる傾向にある。
　以上より、ウレタン（メタ）アクリレートの質量平均分子量（Ｍｗ）は、１５００～３０００００が好ましく、３０００～２０００００がより好ましく、４０００～１０００００がさらに好ましく、４０００～５００００が特に好ましく、４０００～４００００が最も好ましい。
　質量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー測定（ＧＰＣ測定）によって求めることができる。

　ウレタン（メタ）アクリレートは、下記方法で形成した硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率が、５×１０^４Ｐａ以上となるものが好ましく、１×１０^５Ｐａ以上となるものがより好ましい。
　硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率は、５×１０^１２Ｐａ以下が好ましく、５×１０^１０Ｐａ以下がより好ましく、１×１０^９Ｐａ以下がさらに好ましい。硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による化合物（２）と化合物（３）への解離による傷修復に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる。硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による化合物（２）と化合物（３）への解離による傷修復や弾性回復力による傷修復を妨げることがなく、本発明の硬化性組成物の硬化物の傷修復性に優れる傾向にある。
　以上より、硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率は、５×１０^４～５×１０^１２Ｐａが好ましく、５×１０^４～５×１０^１０Ｐａがより好ましく、５×１０^４～１×１０^１０Ｐａがさらに好ましい。

　硬化膜ＩＩＩの２３℃における貯蔵弾性率は、ウレタン結合の水素結合密度と、（メタ）アクリロイル基の共有結合密度によって適宜調整される。ウレタン結合の水素結合密度が高いと貯蔵弾性率は高くなり、（メタ）アクリロイル基の共有結合密度が高いと貯蔵弾性率は高くなる。硬化膜ＩＩＩの貯蔵弾性率は、必要に応じ、ウレタン（メタ）アクリレートの原料に、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールに加え、他のポリオールを加えることで調整することができる。

　硬化膜ＩＩＩの形成方法：
　ウレタン（メタ）アクリレートを溶媒（メチルエチルケトン、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等）に溶解した混合物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが３５μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜ＩＩＩを形成する。

　ウレタン（メタ）アクリレートとしては、公知のウレタン（メタ）アクリレートを用いることができる。
　ウレタン（メタ）アクリレートとしては、硬さと延伸性（柔軟性）を兼ね備え、耐薬品性及び高温時の硬化物の形状保持性がさらに優れる硬化物が得られる点から、ポリイソシアネートと、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物（以下、成分（Ｃ１）とも記す。）が好ましい。

　ポリイソシアネートとしては、鎖状脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート等が挙げられる。
　ポリイソシアネートは、硬化物の硬さを高める点から、脂環式ポリイソシアネートを含むことが好ましい。

　鎖状脂肪族ポリイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネート（テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等）、脂肪族トリイソシアネート（トリス（イソシアネートヘキシル）イソシアヌレート等）等が挙げられる。

　芳香族ポリイソシアネートとしては、芳香族ジイソシアネート（トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ－フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等）等が挙げられる。

　脂環式ポリイソシアネートとしては、脂環式ジイソシアネート（ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス（イソシアネートシクロヘキシル）メタン、イソホロンジイソシアネート等）、脂環式トリイソシアネート（トリス（イソシアネートイソホロン）イソシアヌレート等）等が挙げられ、イソホロンジイソシアネートが好ましい。

　炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールの具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール等が挙げられる。炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールとしては、硬化物の耐汚染性、耐摩耗性、硬化性組成物のハンドリング性の点から、エチレングリコール、１，４－ブタンジオールが好ましく、エチレングリコールが特に好ましい。
　ここで、これらの具体例は、炭素数２～５の鎖状脂肪族ジオールであるともいえる。

　炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールの割合は、硬化物の耐汚染性、耐摩耗性、硬化性組成物のハンドリング性の点から、全ジオール成分のうち４０質量％以上が好ましく、６０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましい。炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールの割合の上限値は、通常１００質量％である。
　ここで、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールは、炭素数２～５の鎖状脂肪族ジオールを含む概念である。

　水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジアクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルジアクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテルジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジアクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとしては、硬化膜の機械的強度の点から、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基と水酸基との間に炭素数が２～４のアルキレン基を有するヒドロキシアルキルポリ（メタ）アクリレートが好ましい。

　水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートの分子量は、１００以上が好ましく、２００以上がより好ましい。水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートの分子量は、硬化膜の機械的強度の点から、８００以下が好ましく、５００以下がより好ましい。
　以上より、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートの分子量は、１００～８００が好ましく、２００～５００がより好ましい。
　ここで、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートが付加反応体又は重合体である場合、分子量はＧＰＣ測定による数平均分子量である。

　成分（Ｃ１）の原料として、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、ポリイソシアネート、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオール及び水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート以外の他の原料を用いてもよい。他の原料としては、炭素数６～１６の鎖状脂肪族ジオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアクリルポリオール、脂環式ジオール、ポリアルキレングリコール、高分子量ポリオール（ポリアルキレングリコールを除く。）、ヒドロキシアルキルモノ（メタ）アクリレート、鎖延長剤等が挙げられる。

　成分（Ｃ１）のウレタン結合量は、０．１×１０^－３～１０．０×１０^－３ｅｑ／ｇが好ましく、０．２×１０^－３ｅｑ／ｇ～９．０×１０^－３ｅｑ／ｇがより好ましく、０．５×１０^－３～９．０×１０^－３ｅｑ／ｇがさらに好ましく、１．０×１０^－３～８．０×１０^－３ｅｑ／ｇが特に好ましい。ウレタン結合量が前記範囲の下限値以上であれば、硬化物の耐汚染性、硬化性組成物のハンドリング性が向上する。ウレタン結合量が前記範囲の上限値以下であれば、硬化性組成物の溶液安定性、ハンドリング性が向上する。
　成分（Ｃ１）のウレタン結合量は、ウレタン結合数（イソシアネート基（ポリイソシアネートのモル数にイソシアネート基官能基数を乗じた値の合計値）の総当量数と、水酸基、アミノ基等のイソシアネート基と反応する全官能基の総当量数との少ない方の値）を成分（Ｃ１）の構成成分の総量（過剰に加えている成分量を除いた各原料成分量の合計（仕込み量ではない。））で除して算出される。

　成分（Ｃ１）の（メタ）アクリロイル基量は、０．２×１０^－３～３．０×１０^－３ｅｑ／ｇが好ましく、０．４×１０^－３～２．７×１０^－３ｅｑ／ｇがより好ましく、０．５×１０^－３～２．５×１０^－３ｅｑ／ｇがさらに好ましい。（メタ）アクリロイル基量が前記範囲の下限値以上であれば、硬化物の耐汚染性、耐摩耗性が向上する。（メタ）アクリロイル基量が前記範囲の上限値以下であれば、硬化物の延伸性が向上する。
　成分（Ｃ１）の（メタ）アクリロイル基量は、（メタ）アクリロイル基数（過剰に加えている成分量を除いた水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートのモル数に（メタ）アクリロイル基官能基数を乗じた値の合計値）を成分（Ｃ１）の構成成分の総量（過剰に加えている成分量を除いた各原料成分量の合計（仕込み量ではない。））で除して算出される。

　成分（Ｃ１）は、ポリイソシアネートに、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオール及び水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートを付加反応させることによって製造できる。具体的には、特開２０１６－１８６０３９号公報に記載の方法によって製造できる。

　成分（Ｃ１）における全イソシアネート基の量と、水酸基、アミノ基等のイソシアネート基と反応する全官能基の量は、通常、理論的に当モルである。このため、原料として用いるポリイソシアネート、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオール、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート及び他の原料の使用量は、成分（Ｃ１）における全イソシアネート基の量とそれと反応する全官能基の量とが等当量又はイソシアネート基に対するそれと反応する全官能基の当量％で５０～２００当量％になる量である。

　水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートの使用量は、イソシアネート基と反応する官能基を有する化合物の総使用量のうち、３～７０モル％が好ましく、５～５０モル％がより好ましく、５～３０モル％以下がさらに好ましい。水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートの使用量によって、成分（Ｃ１）の分子量を制御できる。

　成分（Ｃ１）の製造において、粘度の調整を目的に有機溶媒を用いてもよい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等が挙げられる。

　成分（Ｃ１）の製造において、触媒を用いてもよい。触媒としては、スズ系触媒（ジブチルスズラウレート、ジブチルスズジオクテート、ジオクチルスズジラウレート、ジオクチルスズジオクテート等）、ビスマス系触媒（ビスマストリス（２－エチルヘキサネート）等）等が挙げられる。

　成分（Ｃ１）の製造において、重合禁止剤を用いてもよい。重合禁止剤としては、フェノール類（ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノエチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエン等）、アミン類（フェノチアジン、ジフェニルアミン等）、銅塩（ジブチルジチオカルバミン酸銅等）、マンガン塩（酢酸マンガン等）、ニトロ化合物、ニトロソ化合物等が挙げられる。

　成分（Ｃ１）の製造において、反応温度は、２０～１２０℃が好ましく、４０～１００℃がより好ましく、６０～１００℃がさらに好ましい。有機溶媒を用いる場合、反応温度は有機溶媒の沸点以下が好ましい。水酸基を有する多官能（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が含まれる場合、（メタ）アクリロイル基が過剰に反応することを防ぐ点から、反応温度は７０℃以下が好ましい。
　反応時間は、通常５～２０時間である。

（各化合物の割合）
　本発明の硬化物１ｇに含まれる、化合物（１）のモル数と、
　化合物（２）及び化合物（３）のうち、硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和Ｎ_１は、０．０５ｍｍоｌ以上である。
　例えば、硬化物１ｇに対し、化合物（１）のモル数がｎ_１１ｍｏｌ／ｇであり、化合物（２）のモル数がｎ_２１ｍｍоｌ／ｇであり、化合物（３）のモル数がｎ_３１ｍｍоｌ／ｇであり、ｎ_２１＞ｎ_３１である場合、前記和Ｎ_１は、ｎ_１１+ｎ_３１である。この場合、本発明の硬化物は、ｎ_１１+ｎ_３１≧０．０５ｍｍоｌ／ｇを満たす。
　前記和Ｎ_１は、硬化物１ｇに対して、０．１ｍｍоｌ以上が好ましく、０．３ｍｍоｌ以上がより好ましい。また、特に傷修復性を重視する場合、前記和Ｎ_１は０．３ｍｍоｌ以上が好ましく、０．５ｍｍоｌ以上がより好ましい。また、前記和Ｎ_１の上限値は特に限定されず、用途等に応じて適宜調整すればよい。本発明の硬化物を加工性フィルム等に用いる場合、前記和Ｎ_１は１０ｍｍоｌ以下が好ましく、５ｍｍоｌ以下がより好ましく、３ｍｍｏｌ以下がさらに好ましい。
　以上より、前記和Ｎ_１は０．０５～１０ｍｍоｌ／ｇが好ましく、０．１～１０ｍｍоｌ／ｇがより好ましく、０．３～１０ｍｍоｌ／ｇがさらに好ましく、０．５～１０ｍｍоｌ／ｇが特に好ましく、０．５～５ｍｍоｌ／ｇが最も好ましい。

　本発明の硬化物においては、硬化物１ｇ中の化合物（１）のモル数（ｎ_１１ｍоｌ）と硬化物１ｇ中の化合物（２）のモル数（ｎ_２１ｍоｌ）と硬化物１ｇ中の化合物（３）のモル数(ｎ_３１ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して、硬化物１ｇ中の化合物（１）のモル数（ｎ_１１ｍоｌ）は２５ｍｏｌ％以上が好ましく、４０ｍｏｌ％以上がより好ましく、５０ｍｏｌ％以上がさらに好ましい。モル数（ｎ_１１ｍоｌ）が、モル数（ｎ_１１ｍоｌ）とモル数（ｎ_２１ｍоｌ）とモル数(ｎ_３１ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して、前記下限値以上であれば、硬化反応が充分に進んだ状態であるといえ、硬化物が充分な硬さを具備し、本発明の硬化物の効果が得られやすい。
　モル数（ｎ_１１ｍоｌ）の、モル数（ｎ_１１ｍоｌ）とモル数（ｎ_２１ｍоｌ）とモル数(ｎ_３１ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対する上限値は特に限定されない。例えば、モル数（ｎ_１１ｍоｌ）とモル数（ｎ_２１ｍоｌ）とモル数(ｎ_３１ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して９９ｍｏｌ％以下でもよく、９０ｍｏｌ％以下でもよく、８０ｍｏｌ％以下でもよい。

　また、本発明の硬化物中の化合物（２）及び化合物（３）の含有量の大小、比等は特に限定されない。硬化物１ｇ中の化合物（２）のモル数（ｎ_２１ｍоｌ）と化合物（３）のモル数(ｎ_３１ｍоｌ)との比（ｎ_２１／ｎ_３１）は、１～１０が好ましく、１．５～１０がより好ましく、１．５～５がさらに好ましく、１．５～３がさらに好ましく、１．５～２が特に好ましい。前記比（ｎ_２１／ｎ_３１）が前記範囲内であれば、特に硬化物の破断伸度が向上する傾向にある。加えて、ＤＡネットワークの分子量が下がり、硬化物が柔らかく、膜にした場合にしなやかな膜となる傾向にある。
　前記比（ｎ_２１／ｎ_３１）が例えば１～１．５であると、硬化物の弾性率が向上する傾向がある。これらの範囲であると、ＤＡネットワークの分子量が高くなり、傷修復性、耐薬品性、加熱時の弾性率低下が発現しやすい傾向にあり、特に耐薬品性を求められる用途に有用な傾向となる。また、前記比（ｎ_２１／ｎ_３１）が例えば１．５～２であると、傷修復性、耐薬品性、加熱時の弾性率低下が発現しやすい傾向にあり、特に傷修復性を求められる用途に有用な傾向となる。

　前記和Ｎ_１を０．０５ｍｍоｌ以上とする方法は特に限定されない。例えば、硬化物を得るための組成物を製造する際に、化合物（１）のモル数と、化合物（２）と化合物（３）のうち少ない方のモル数との和が、組成物中の固形分１ｇ換算時に０．０５ｍｍｏｌ以上となるように、化合物（２）と化合物（３）とウレタン(メタ）アクリレートとを混合する方法等が挙げられる。また、硬化物中の化合物（１）の割合を増やす場合には、組成物の塗布等を行った後に、ｒＤＡ反応が起きる温度未満の温度で１～１００分、加温処理を施す方法等が挙げられる。

　本発明の硬化物中のウレタン(メタ）アクリレート、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）の割合は、用途に応じて適宜調整すればよい。
　ウレタン(メタ）アクリレートと化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）との合計質量（１００質量％）に対する、化合物（１）と化合物（２）と化合物（３）の合計質量の割合Ｗは、９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましく、８０質量％以下がさらに好ましく、７５質量％以下が特に好ましい。前記割合Ｗが、前記上限値以下であれば、硬化物の表面の指触乾燥性に優れ、３次元成形性が良好である。
　また、前記割合Ｗは、４質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。前記割合Ｗが、前記下限値以上であれば、成形温度領域で化合物（１）のｒＤＡ反応により化合物（２）と化合物（３）への解離が起き、弾性率が下がることにより、ウレタン(メタ）アクリレートの硬化物単体と比べ３次元加工適性が良好である。
　以上より、前記割合Ｗは、４～９５質量％が好ましく、４～９０質量％がより好ましく、４～８０質量％がさらに好ましく、４～７５質量％が特に好ましく、１０～７５質量％が最も好ましい。前記割合Ｗが前記範囲内であれば、硬く、３次元成形性、耐薬品性及び高温時の形状保持性に優れる硬化物が得られる傾向にある。

　例えば、本発明の硬化物が化合物（２）として実施例で示される化合物２－０、２－１，２－３を含む場合においては、傷修復性の点から、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、硬化物１００質量％に対して９９質量％以下が好ましく、８０質量％以下がより好ましく、７５質量％以下がさらに好ましく、７０質量％以下が特に好ましい。また、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましい。
　この場合、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、硬化物１００質量％に対して３０～９９質量％が好ましく、３０～８０質量％がより好ましく、３０～７５質量％がさらに好ましく、３０～７０質量％が特に好ましく、５０～７０質量％が最も好ましい。

　また、本発明の硬化物が化合物（２）として実施例で示される化合物２－２を含む場合、傷修復性の点から、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、硬化物１００質量％に対して７５質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましく、６５質量％以下がさらに好ましく、６０質量％以下が特に好ましい。また、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、硬化物１００質量％に対して、１０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましい。
　この場合、ウレタン（メタ）アクリレートの割合は、硬化物１００質量％に対して１０～７５質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましく、１０～６５質量％がさらに好ましく、１０～６０質量％が特に好ましく、３０～６０質量％が最も好ましい。

（他の成分）
　本発明の硬化物は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）及びウレタン（メタ）アクリレート以外の他の成分をさらに有していてよい。他の成分の種類、割合は用途等に応じて適宜調整すればよい。他の成分の具体例としては、後述の本発明の硬化性組成物について説明する他の成分と同様のものが挙げられる。

（高温時の形状保持性）
　本発明の硬化物は、高温時の形状保持性に優れる。本発明の硬化物は、好ましくは８０℃以上で形状保持性を具備することが好ましく、９０℃以上で形状保持性を具備することがより好ましく、１００℃以上で形状保持性を具備することがさらに好ましい。硬化物が高温の形状保持性を具備することは、高温環境下において、硬化物を（膜であれば膜面が垂直になるように立てて）保持した後、液だれしない（流動性がない）ことで確認できる。

（ガラス転移点）
　本発明の硬化物のガラス転移点（Ｔｇ）は２０℃以上が好ましい。ガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、２０～２００℃が好ましく、２５～１６０℃がより好ましい。ガラス転移点（Ｔｇ）が前記範囲内であれば、ｒＤＡ反応の際に化合物（２）又は化合物（３）が泳動しやすくなる傾向がある。
　硬化物のガラス転移点（Ｔｇ）は、動的粘性測定（ＤＭＡ測定）等の方法で測定できる。

（ヘイズ値）
　本発明の硬化物のヘイズ値は、１０％以下が好ましく、５％以下がより好ましい。硬化物のヘイズ値の下限は、特になく、透明性が求められる用途に硬化物を適用する場合、ヘイズ値は、小さければ小さいほど好ましい。硬化物のヘイズ値の下限値は、例えば０．００１％以上である。
　硬化物のヘイズ値は、ヘイズメーター（例えば、スガ試験機社製、Ｈａｚｅ　Ｃｏｍｐｕｔｅｒ　ＨＺ－２）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ　７１０５に準拠して測定できる。

（引張弾性率）
　本発明の硬化物の２３℃における引張弾性率は特に限定されない。硬化物の２３℃における引張弾性率は、２０ＭＰａ以上が好ましく、３０ＭＰａ以上がより好ましい。硬化物の２３℃における引張弾性率の上限値は、特に限定されないが、３０００ＭＰａ以下が好ましく、２０００ＭＰａ以下がより好ましい。
　以上より、硬化物の２３℃における引張弾性率は、２０～３０００ＭＰａが好ましく、３０～２０００ＭＰａがより好ましい。硬化物の２３℃における引張弾性率が前記範囲内であると、硬化物が傷修復性にさらに優れ、硬度がさらによくなる。
　硬化物の２３℃における引張弾性率が前記下限値以上であれば、硬化膜表面のベタつき、摩擦係数の上昇を抑制することができる傾向にある。また、硬化物の２３℃における引張弾性率が前記上限値以下であれば、化合物（２）及び化合物（３）の各化合物のｒＤＡ反応の際の泳動を妨げにくく、さらに良好な傷修復性を得ることができる傾向となる。硬化物の２３℃における引張弾性率は、テンシロン引張試験機を用いた方法等で測定できる。

（貯蔵弾性率）
　本発明の硬化物の１５０℃における貯蔵弾性率は、５×１０^４Ｐａ以上が好ましく、１×１０^５Ｐａ以上がより好ましい。また、硬化物の１５０℃における貯蔵弾性率は、５×１０^１２Ｐａ以下が好ましく、１×１０^１０Ｐａ以下がより好ましい。硬化物の１５０℃における貯蔵弾性率が前記下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による化合物（２）と化合物（３）への解離による傷修復性に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる傾向にある。硬化物の１５０℃における貯蔵弾性率が前記上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応の際の化合物（２）と化合物（３）の解離による傷修復性、弾性回復力による傷修復が妨げられにくい傾向がある。

　本発明の硬化物の１５０℃における貯蔵弾性率は、ウレタン（メタ）アクリレートネットワークの密度とＤＡネットワーク密度との割合によって調整できる。ウレタン（メタ）アクリレートの単独の硬化物の貯蔵弾性率がＤＡネットワーク単独の硬化物よりも高い場合は、ウレタン（メタ）アクリレートの割合を下げる方法、ウレタン（メタ）アクリレートの単独の硬化物の貯蔵弾性率がＤＡネットワーク単独の硬化物よりも低い場合は、ウレタン（メタ）アクリレートの割合を上げる方法等が考えられる。

（硬化物の傷の修復方法）
　本発明の硬化物の傷の修復方法は、本発明の硬化物に生じた傷を修復する方法である。本発明の硬化物の傷の修復方法は、傷が生じた本発明の硬化物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とのＤＡ反応によって形成されたＤＡネットワークがｒＤＡ反応によって化合物（２）と化合物（３）とに解離する温度以上に加熱した後、冷却する方法である。

＜硬化物の製造方法＞
　本発明の硬化物の製造方法では、
　下記式（２）で表される化合物（２）と、
　下記式（３）で表される化合物（３）と、
　ウレタン（メタ）アクリレートと、
　を含む組成物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記化合物（２）と前記化合物（３）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る。

　化合物（２）、化合物（３）及びウレタン（メタ）アクリレートのそれぞれの詳細及び好ましい態様は、上述の本発明の硬化物について説明した内容と同様である。
　また、化合物（２）は上述の成分（Ａ）であるとも言える。同様に、化合物（３）は上述の成分（Ｂ）であるとも言える。成分（Ａ）及び成分（Ｂ）のそれぞれの詳細及び好ましい態様は、上述の本発明の硬化物について説明した内容と同様である。

　まず、化合物（２）と化合物（３）とウレタン（メタ）アクリレートとを含む組成物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって化合物（２）と化合物（３）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を（１段目の反応）。
　ついで、半硬化物に活性エネルギー線を照射して、ウレタン（メタ）アクリレートの硬化反応（ウレタン（メタ）アクリレートの重合反応）によるウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成し、ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークを有する硬化物を得る（２段目の反応）。

＜硬化性組成物＞
　本発明の硬化性組成物は、
　下記式（２）で表される化合物（２）と、
　下記式（３）で表される化合物（３）と、
　下記式（１）で表され、前記化合物（２）及び前記化合物（３）の反応物である化合物（１）と、
　ウレタン（メタ）アクリレートと、
　を含む組成物であり、
　前記組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数との和Ｎ_２が、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上である。

　式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。

　本発明の硬化性組成物においては、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）及びウレタン（メタ）アクリレートのそれぞれの詳細及び好ましい態様は、上述の本発明の硬化物について説明した内容と同様である。
　また、本発明の硬化性組成物においても、本発明の硬化物と同様に、化合物（２）は上述の成分（Ａ）であるとも言える。また、化合物（３）は上述の成分（Ｂ）であるとも言える。成分（Ａ）及び成分（Ｂ）のそれぞれの詳細及び好ましい態様は、上述の本発明の硬化物について説明した内容と同様である。
　以下の説明において、ウレタン（メタ）アクリレートを成分（Ｃ）と記載し、
化合物（１）を成分（Ｄ）と記載することがある。ここで、成分（Ｃ）は、ウレタン（メタ）アクリレートと同義であり、成分（Ｄ）は化合物（１）と同義である。

　本発明の硬化性組成物においては、例えば、下記反応式に示すようなメカニズムにて、ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークの形成及びＤＡネットワークの分解が起こる。ここで、本発明の硬化性組成物におけるハイブリッドポリマーネットワークの形成及びＤＡネットワークの分解は、下記反応式に示す態様及び化合物に限定されない。

　まず、本発明の硬化性組成物を、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とがＤＡ反応する温度以上、ｒＤＡ反応する温度未満で加熱してＤＡネットワークを形成し、半硬化物を得る（１段目の反応）。
　次いで、半硬化物に活性エネルギー線を照射して、成分（Ｃ）の硬化反応（（メタ）アクリレートの重合反応）によるウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成し、ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークを有する硬化物を得る（２段目の反応）。

　本発明の硬化性組成物から得られた硬化物を、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応が起きる温度以上に加熱すると、ＤＡネットワークが成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離する。ＤＡネットワークが成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離した後、ｒＤＡ反応によって成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離する温度未満に冷却すると、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とがＤＡ反応し、再びＤＡネットワークが形成される（３段目の反応）。

　このような熱可逆的なＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークを有する硬化物は、自己修復可能なハードコート膜、二段階硬化によるフォトレジスト、再加工可能な硬化物等として利用できる。

　本発明の硬化性組成物が本発明の効果を奏する理由としては、以下が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物にあっては、成分（Ａ）：共役ジエン構造を有する化合物と、成分（Ｂ）：ジエノフィル構造を有する化合物とを含むため、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とがＤＡ反応して熱可逆的なＤＡネットワークを形成できる。また、成分（Ｃ）：ウレタン（メタ）アクリレートを含むため、成分（Ｃ）が硬化反応してウレタン（メタ）アクリレートネットワークを形成できる。ウレタン（メタ）アクリレートネットワークを含む硬化物は、ポリウレタンネットワークやアクリレートネットワークを含む硬化物に比べて弾性率が高いため、硬い硬化物を得ることができる。
　ＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークからなる硬化物に傷が生じた場合、硬化物を加熱することによってＤＡネットワークのみがｒＤＡ反応によって分解し、元の成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離する。ポリウレタンネットワークは残ったままなので、硬化物の形状を保ちつつ、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）が傷の部分にしみ出して傷を埋める。硬化物を冷却すると、再びＤＡ反応によってＤＡネットワークが形成され、傷が修復される。

　本発明の硬化性組成物においては、組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数の和が０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上である。そのため、硬化性組成物から得られる硬化物中を占めるＤＡネットワークが充分にあり、硬化物に傷がついた場合には傷の部分にしみだして傷を埋めることができる。また、硬化物中を占めるＤＡネットワークが充分にあるため、ｒＤＡ反応が起きる温度未満の温度では、炭素―炭素結合による強固な架橋を形成するため耐薬品性が向上する。

　本発明の硬化性組成物は、成分（Ｅ）：重合開始剤をさらに含んでいてもよい。
　本発明の硬化性組成物は、成分（Ｆ）：液状媒体をさらに含んでいてもよい。
　本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて成分（Ａ）～成分（Ｆ）以外の成分（以下、「他の成分」とも記す。）をさらに含んでいてもよい。

（成分（Ｅ））
　成分（Ｅ）：重合開始剤は、活性エネルギー線の照射で進行する成分（Ｃ）の（メタ）アクリロイル基の重合反応の開始効率を向上させる成分である。
　（メタ）アクリロイル基の重合反応に用いる活性エネルギー線が電子線である場合、本発明の硬化性組成物は、成分（Ｅ）を含んでいなくてもよい。

　成分（Ｅ）としては、光によってラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
　光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４，４－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、メチルオルトベンゾイルベンゾエート、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、クロロチオキサントン、２－エチルアントラキノン、ｔ－ブチルアントラキノン、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、メチルベンゾイルホルメート、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルホリノプロパン－１－オン、２，６－ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２－ヒドロキシ－１－〔４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル〕－２－メチル－プロパン－１－オン等が挙げられる。

　光ラジカル重合開始剤としては、硬化速度が速く、架橋密度を充分に上昇できる点から、ベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２－ヒドロキシ－１－〔４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル〕－２－メチル－プロパン－１－オンが好ましく、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２－ヒドロキシ－１－〔４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオニル）－ベンジル］－フェニル〕－２－メチル－プロパン－１－オンがより好ましい。

　硬化性組成物にエポキシ基等のカチオン重合性基を有する化合物が含まれる場合、硬化性組成物は、重合開始剤として光カチオン重合開始剤を含んでいてもよい。
　本発明の硬化性組成物は、光重合開始剤を含まないことが好ましい。光重合開始剤を含まないことで、開始剤分解物による硬化性組成物の変性、硬化物の機械的強度の低下を抑制できる傾向にある。

（成分（Ｆ））
　成分（Ｆ）：液状媒体は、成分（Ａ）～成分（Ｅ）を溶解し、硬化性組成物を硬化する際の粘度を調整し、均一な硬化物を得るための成分である。

　液状媒体としては、２５℃における溶解度パラメーター（以下、「ＳＰ値」とも記す。）が、８．０～１１．５である有機溶媒が好ましい。２５℃におけるＳＰ値が前記範囲の下限値以上であれば、成分（Ｃ）の溶解性がよい。２５℃におけるＳＰ値が前記範囲の上限値以下であれば、硬化性組成物の透明性がよい。有機溶媒としては、トルエン（９．１）、キシレン（９．１）、酢酸エチル（８．７）、酢酸ブチル（８．７）、シクロヘキサノン（９．８）、メチルエチルケトン（９．０）、メチルイソブチルケトン（８．７）、Ｎ－メチルピロリドン（１１．２）、１－メトキシ－２－プロパノール（１０．２）等が挙げられる。括弧内の数値は、２５℃におけるＳＰ値である。
　ＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓらが提案した方法によって計算される。具体的には、ＲＯＢＥＲＴ　Ｆ．ＦＥＤＯＲＳ，”ＰＯＬＹＭＥＲ　ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ　ＡＮＤ　ＳＣＩＥＮＣＥ，ＦＥＢＲＵＡＲＹ”，第１４巻，第２号，１９７４年，ｐ．１４７～１５４を参照して求められる。

（他の成分）
　他の成分としては、活性エネルギー線反応性モノマー、活性エネルギー線硬化性オリゴマー（成分（Ｃ）を除く。）、光増感剤、エポキシ化合物、他の添加剤等が挙げられる。

　活性エネルギー線反応性モノマーとしては、ビニル系化合物、（メタ）アクリルアミド系化合物、（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　活性エネルギー線硬化性オリゴマーとしては、エポキシ（メタ）アクリレート、アクリル（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリカーボネート（メタ）アクリレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　光増感剤としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ－メチルジエタノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸アミル、４－ジメチルアミノアセトフェノン等が挙げられる。

　他の添加剤としては、フィラー（ガラス繊維、ガラスビーズ、シリカ、アルミナ、炭酸カルシウム、雲母、酸化亜鉛、酸化チタン、マイカ、タルク、カオリン、金属酸化物、金属繊維、鉄、鉛、金属粉、炭素繊維、カーボンブラック、黒鉛、カーボンナノチューブ、フラーレン等）、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）、耐指紋剤、表面親水化剤、帯電防止剤、滑り性付与剤、可塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、沈降防止剤、界面活性剤、チクソトロピー付与剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、重合禁止剤、充填剤、シランカップリング剤、顔料、染料、色相調整剤、硬化剤、触媒、硬化促進剤等が挙げられる。

（各成分の割合）
　本発明の硬化性組成物の固形分のうち、成分（Ａ）が有する共役ジエン構造のモル数と成分（Ｂ）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、成分（Ｄ）のモル数との和Ｎ_２は、０．０５ｍｍоｌ／ｇ以上である。本発明の硬化性組成物における前記和Ｎ_２は、０．１ｍｍоｌ／ｇ以上が好ましく、０．３ｍｍоｌ／ｇ以上がより好ましい。また、特に傷修復性を重視する場合、前記和Ｎ_２は、０．３ｍｍоｌ／ｇ以上が好ましく、０．５ｍｍоｌ／ｇ以上がより好ましい。前記和Ｎ_２が、前記下限値以上であることで硬化物の傷修復性、耐薬品性が向上する。
　前記和Ｎ_２の上限値は特に限定されない。前記和Ｎ_２は、硬化性組成物の用途等に応じて適宜調整すればよい。硬化性組成物を加工性フィルムの製造等に用いる場合、前記和Ｎ_２は、１０ｍｍоｌ／ｇ以下が好ましく、５ｍｍоｌ／ｇ以下がより好ましく、３ｍｍоｌ／ｇ以下がさらに好ましい。
　前記和Ｎ_２が、前記上限値以下であれば、本発明の硬化性組成物から得られる硬化物にしなやかさが付与される傾向がある。
　以上より、前記和Ｎ_２は、０．０５～１０ｍｍоｌ／ｇが好ましく、０．１～５ｍｍоｌ／ｇがより好ましく、０．３～３ｍｍоｌ／ｇがさらに好ましく、０．５～３ｍｍоｌ／ｇが特に好ましい。

　本発明の硬化性組成物においては、硬化性組成物１ｇ中の化合物（１）のモル数（ｎ_１２ｍоｌ）と硬化性組成物１ｇ中の化合物（２）のモル数（ｎ_２２ｍоｌ）と硬化性組成物１ｇ中の化合物（３）のモル数(ｎ_３２ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して、硬化性組成物１ｇ中の化合物（１）のモル数（ｎ_１２ｍоｌ）は８０ｍｏｌ％以下が好ましく、６０ｍｏｌ％以下がより好ましく、５０ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。モル数（ｎ_１２ｍоｌ）が、モル数（ｎ_１２ｍоｌ）とモル数（ｎ_２２ｍоｌ）とモル数(ｎ_３２ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して、前記上限値以下であれば、硬化反応が充分に進む前の組成物の状態であると言え、本発明の硬化性組成物が充分な流動性を具備し、本発明の硬化性組成物の効果が得られやすい。また、前記上限値以下であることで、化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）の溶解性が向上し、硬化性組成物が均一となる傾向にある、そのため、得られる硬化物の均一性も向上する傾向にある。
　モル数（ｎ_１２ｍоｌ）の、モル数（ｎ_１２ｍоｌ）とモル数（ｎ_２２ｍоｌ）とモル数(ｎ_３２ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対する下限値は特に限定されない。例えば、モル数（ｎ_１２ｍоｌ）とモル数（ｎ_２２ｍоｌ）とモル数(ｎ_３２ｍоｌ)との合計１００ｍｏｌ％に対して１ｍｏｌ％以上でもよく、１０ｍｏｌ％以上でもよく、２０ｍｏｌ％以上でもよい。

　本発明の硬化性組成物における成分（Ａ）の共役ジエン構造と成分（Ｂ）のジエノフィル構造とのモル比（共役ジエン構造／ジエノフィル構造）は、１．０超１０以下が好ましく、１．１以上２．５以下がより好ましい。共役ジエン構造／ジエノフィル構造が前記範囲の下限値以上であれば、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とのＤＡ反応後に、成分（Ｂ）における未反応のジエノフィル構造（マレイミド骨格等）が少なくなる。未反応のジエノフィル構造が多くなると、ジエノフィル構造の重合による他のポリマーネットワークが形成され、熱可逆的なＤＡネットワークによる効果を充分に発揮できないおそれがある。共役ジエン構造／ジエノフィル構造が前記範囲の上限値以下であれば、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とのＤＡ反応に寄与しない無駄な共役ジエン構造が少なくなる。

　本発明の硬化性組成物における成分（Ａ）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の合計質量（１００質量％）に対する、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計質量の割合（（Ａ＋Ｂ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ））は、硬化性組成物の硬化物の用途に応じて適宜設定すればよい。（Ａ＋Ｂ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）は、９９質量％以下が好ましい。また、（Ａ＋Ｂ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）は、１質量％以上が好ましく、３質量％以上がより好ましく、４質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上が特に好ましく、４０質量％以上が最も好ましい。（Ａ＋Ｂ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）が前記範囲の下限値以上であれば、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との反応物のｒＤＡ反応による傷修復性に優れる傾向にある。（Ａ＋Ｂ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ）が前記範囲の上限値以下であれば、硬化物の表面の指触乾燥性に優れ、３次元成形性が良好な傾向にある。

　本発明の硬化性組成物における成分（Ｄ）の配合量は、成分（Ｃ）、活性エネルギー線反応性モノマー及び活性エネルギー線硬化性オリゴマーの合計１００質量部に対して、１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましい。成分（Ｄ）配合量が前記範囲の下限値以下であれば、成分（Ｄ）の分解物による硬化物の機械的強度の低下が起こりにくい。

　本発明の硬化性組成物の固形分濃度は、５～９０質量％が好ましく、１０～８０質量％がより好ましく、１５～７０質量％がさらに好ましく、１５～６０質量％が特に好ましい。固形分は、成分（Ｅ）を除いた全成分であり、固体状態のものだけではなく、半固形のもの、粘稠な液状物も含む。

　本発明の硬化性組成物における他の成分の配合量は、成分（Ａ）～成分（Ｃ）の合計１００質量部に対して、１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましい。他の成分の配合量が前記範囲の上限値以下であれば、本発明の効果を損ないにくい。

　本発明の硬化性組成物は、各成分を混合、撹拌することによって調製できる。
　例えば、硬化性組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数との和Ｎ_２が０．０５ｍｍｏｌ以上となるように、化合物（２）と化合物（３）とウレタン(メタ）アクリレートとを混合する方法等が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物の粘度は、硬化性組成物の使用形態等に応じて適宜調整すればよい。取り扱い性、塗工性、成形性、立体造形性等の点から、Ｅ型粘度計（ローター１°３４’×Ｒ２４）における２５℃での粘度は、１０～５００００ｍＰａ・ｓが好ましく、３０～１００００ｍＰａ・ｓがより好ましく、３０～５０００ｍＰａ・ｓがさらに好ましく、３０～２０００ｍＰａ・ｓが特に好ましい。

（引張弾性率）
　本発明の硬化性組成物において、下記方法で形成した硬化膜Ｉの２３℃における引張弾性率は、１ＭＰａ以上が好ましく、５ＭＰａ以上がより好ましく、１０ＭＰａ以上がさらに好ましく、２０ＭＰａ以上がさらに好ましく、３０ＭＰａ以上が特に好ましく、３５ＭＰａ以上が最も好ましい。硬化膜Ｉの２３℃における引張弾性率は、２０００ＭＰａ以下が好ましく、１５００ＭＰａ以下がより好ましく、１０００ＭＰａ以下がさらに好ましく、５００ＭＰａ以下がよりさらに好ましい。硬化膜Ｉの２３℃における引張弾性率が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる傾向にある。硬化膜Ｉの２３℃における引張弾性率が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復や弾性回復力による傷修復を妨げることがなく、本発明の硬化性組成物の硬化物の傷修復性に優れる傾向にある。

　硬化膜Ｉの２３℃における引張弾性率は、成分（Ｃ）とＤＡネットワーク成分（成分（Ａ）及び成分（Ｂ））との混合比率によって調整することができる。成分（Ｃ）の単膜（上述の硬化膜ＩＩＩ）の引張弾性率がＤＡネットワーク単膜よりも高い場合は成分（Ｃ）の割合を下げる、成分（Ｃ）の単膜の引張弾性率がＤＡネットワーク単膜よりも低い場合は成分（Ｃ）の割合を上げる、等が考えられる。

　硬化膜Ｉの形成方法：
　硬化性組成物を剥離処理された厚さ１ｍｍのポリプロピレン板に硬化後の厚さが５０μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜Ｉを形成する。
　活性エネルギー線硬化の場合は、硬化性組成物を、厚さ１ｍｍのガラス又はポリプロピレン板上にバーコーターで塗工して塗膜を形成した後、７０℃で３０分間乾燥させ、電子線照射装置（キュアトロンＥＢＣ－２００－ＡＡ３、ＮＨＶコーポレーション製社製）を用いて、加速電圧１６５ｋＶ、照射線量５Ｍｒａｄの条件で２回電子線を乾燥塗膜に照射し、更に２３℃で１日養生して硬化膜を形成した後、ポリプロピレン板から硬化膜を剥離して膜厚約５０μｍの硬化膜を得る。

　本発明の硬化性組成物は、下記方法で形成した硬化膜ＩＩの１５０℃における貯蔵弾性率が、５×１０^４Ｐａ以上が好ましく、１×１０^５Ｐａ以上がより好ましい。硬化膜ＩＩの１５０℃における貯蔵弾性率は、５×１０^１２Ｐａ以下が好ましく、１×１０^１０Ｐａ以下がより好ましい。硬化膜ＩＩの１５０℃における貯蔵弾性率が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる傾向にある。硬化膜ＩＩの１５０℃における貯蔵弾性率が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復や弾性回復力による傷修復を妨げることがなく、本発明の硬化性組成物の硬化物の傷修復性に優れる。

　硬化膜ＩＩの１５０℃における貯蔵弾性率は、ウレタン（メタ）アクリレートネットワークの密度とＤＡネットワーク密度との割合によって調製することができる。成分（Ｃ）の単膜（上述の硬化膜ＩＩＩ）の貯蔵弾性率がＤＡネットワーク単膜よりも高い場合は成分（Ｃ）の割合を下げる、成分（Ｃ）の単膜の貯蔵弾性率がＤＡネットワーク単膜よりも低い場合は成分（Ｃ）の割合を上げる、等が考えられる。

　硬化膜ＩＩの形成方法：
　硬化性組成物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが５０μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜ＩＩを形成する。

（破断伸度）
　本発明の硬化性組成物は、前記方法で形成した硬化膜Ｉの２３℃における破断伸度は、５０％以上が好ましく、８０～５００％がより好ましく、１００～３００％がさらに好ましい。硬化膜Ｉの２３℃における破断伸度が、５０％以上であると、３次元加工適性に優れる傾向にある。
　硬化膜Ｉの２３℃における破断伸度が前記範囲の下限値以上であれば、硬化物が、成形同時加飾に用いるのに充分な３次元加工適性を具備する傾向にある。硬化膜Ｉの２３℃における破断伸度が前記範囲の上限値以下であれば、硬化物の指触乾燥性が充分である傾向にある。

　硬化膜Ｉの２３℃における破断伸度は、成分（Ｃ）と、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の合計との混合比率によって調整することができる。なお、成分（Ｃ）の硬化物の破断伸度は、ウレタン結合の水素結合密度と、（メタ）アクリロイル基の共有結合密度によって適宜調整される。ウレタン結合の水素結合密度が高いと成分（Ｃ）の硬化物の破断伸度は低くなるが、指触乾燥性は向上する。（メタ）アクリロイル基の共有結合密度が高いと成分（Ｃ）の硬化物の破断伸度は低くなるが、指触乾燥性は向上する。成分（Ｃ）の硬化物の破断伸度は、必要に応じ、成分（Ｃ）の原料に、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールに加え、他のポリオールを加えることで調整することができる。

　本発明の硬化性組成物は、用途に応じた成形を行い、硬化物として用いることができる。特に限定されず、膜等に成形して用いることもでき、他の構造体に積層するなどして用いることもできる。以下、ハードコート膜として用いる場合を挙げ説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。

（ハードコート膜）
　ハードコート膜は、例えば、以下のようにして形成できる。
　本発明の硬化性組成物を基材の表面に塗布し、加熱してＤＡネットワークを有する半硬化膜を形成する。半硬化膜に活性エネルギー線を照射してＤＡネットワークとウレタン（メタ）アクリレートネットワークとを組み合わせたハイブリッドポリマーネットワークを有するハードコート膜を形成する。

　基材の材質としては、プラスチック、ガラス、金属等が挙げられる。プラスチックとしては、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等）、ポリオレフィン（ポリプロピレン、ポリエチレン等）、ポリアミド、ポリカーボネート、（メタ）アクリル樹脂等が挙げられる。
　基材の形状としては、フィルム、シート、板、各種立体形状等が挙げられる。

　本発明の硬化性組成物の塗布方法としては、バーコート法、アプリケーター法、カーテンフローコート法、ロールコート法、スプレー法、グラビアコート法、コンマコート法、リバースロールコート法、リップコート法、ダイコート法、スロットダイコート法、エアーナイフコート法、ディップ法等が挙げられる。

　半硬化膜を形成する際の加熱温度は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とがＤＡ反応する温度以上、ｒＤＡ反応によって成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離する温度未満である。成分（Ａ）における共役ジエン構造がフラン骨格であり、成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造がマレイミド骨格である場合、半硬化膜を形成する際の加熱温度は、４０～９５℃が好ましく、７０～９０℃がより好ましい。

　半硬化膜に照射する活性エネルギー線としては、装置コスト及び生産性の点から、電子線又は紫外線が好ましい。光源としては、電子線照射装置、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、Ａｒレーザー、Ｈｅ－Ｃｄレーザー、固体レーザー、キセノンランプ、高周波誘導水銀ランプ、太陽光等が挙げられる。
　活性エネルギー線の照射量は、活性エネルギー線の種類に応じて適宜設定する。電子線の照射量は、１～１５Ｍｒａｄが好ましい。紫外線の照射量は、５０～１５００ｍＪ／ｃｍ^２が好ましい。

　ハードコート膜の厚さは、用途に応じて適宜設定される。ハードコート膜の厚さは、１～１００μｍが好ましく、２～５０μｍがより好ましく、２～２０μｍがさらに好ましい。ハードコート膜の厚さが前記範囲の下限値以上であれば、意匠性、機能発現が良好となる。ハードコート膜の厚さが前記範囲の上限値以下であれば、内部硬化性、３次元加工適性が良好となる。

　ハードコート膜においてＤＡネットワークを分解する際の加熱温度は、ＤＡネットワークがｒＤＡ反応によって成分（Ａ）と成分（Ｂ）とに解離する温度以上である。成分（Ａ）における共役ジエン構造がフラン骨格であり、成分（Ｂ）におけるジエノフィル構造がマレイミド骨格である場合、ＤＡネットワークを分解する際の加熱温度は、１００～１６０℃が好ましく、１１０～１５０℃がより好ましい。

　以上、本発明の一態様について説明したが、本発明は上述の態様に限定されない。以下、本発明の第１の態様、第２の態様、第３の態様について説明する。

＜第１の態様＞
　本発明の第１の態様においては、成分（Ｃ）は、下記方法で形成した硬化膜ＩＩＩ’の２３℃における貯蔵弾性率が、５×１０^２Ｐａ以上となるものでもよく、５×１０^３Ｐａ以上となるものでもよく、５×１０^４Ｐａ以上となるものでもよくでもよく、１×１０^５Ｐａ以上となるものでもよい。
　硬化膜ＩＩＩ’の２３℃における貯蔵弾性率が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる。硬化膜ＩＩＩ’の２３℃における貯蔵弾性率が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復や弾性回復力による傷修復を妨げることがなく、本発明の第１の態様の硬化性組成物の硬化物の傷修復性に優れる傾向にある。

　硬化膜ＩＩＩ’の形成方法：
　成分（Ｃ）を溶媒（メチルエチルケトン、酢酸ブチル、シクロヘキサノン等）に溶解した混合物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが５０μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜ＩＩＩ’を形成する。

　本発明の第１の態様の硬化性組成物においては、下記方法で形成した硬化膜ＩＩ’の１５０℃における貯蔵弾性率が、５×１０^２Ｐａ以上でもよく、１×１０^４Ｐａ以上でもよく、１×１０^５Ｐａ以上でもよい。硬化膜ＩＩ’の１５０℃における貯蔵弾性率は、５×１０^１２Ｐａ以下でもよく、１×１０^１０Ｐａ以下でもよい。硬化膜ＩＩ’の１５０℃における貯蔵弾性率が前記範囲の下限値以上であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復に加え、弾性回復力による傷修復も期待できる傾向にある。硬化膜ＩＩ’の１５０℃における貯蔵弾性率が前記範囲の上限値以下であれば、ＤＡネットワークのｒＤＡ反応による成分（Ａ）と成分（Ｂ）への解離による傷修復や弾性回復力による傷修復を妨げることがなく、本発明の第１の態様の硬化性組成物の硬化物の傷修復性に優れる。

　硬化膜ＩＩ’の形成方法：
　硬化性組成物を剥離処理された厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムの剥離処理された側の表面に硬化後の厚さが５０μｍとなるようにアプリケーターで塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、高圧水銀灯を用いて積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で紫外線を塗膜に照射し、２３℃で１日養生して硬化膜ＩＩ’を形成する。

　以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に制限されるものではない。

＜測定方法＞
［共役ジエン構造の含有量］
　成分（Ａ）におけるフルフリル基の含有量は、^１Ｈ－ＮＭＲ測定により内標法を用いて積分値より換算した。

［成分（Ｃ）の分子量］
　ＧＰＣ装置（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）を用い、下記条件にて各成分（Ｃ）の質量平均分子量及び数平均分子量を求めた。
　溶媒：テトラヒドロフラン、
　標準サンプル：ポリスチレン、
　カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｓｕｐｅｒＨ１０００＋Ｈ２０００＋Ｈ３０００、
　送液速度：０．５ｍＬ／分、
　カラムオーブン温度：４０℃。

＜原料＞
　実施例及び比較例において用いた原料及び溶媒の略称は下記の通りである。
［ジイソシアネート］
・ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート（エボニック　デグサ　ジャパン社製　商品名「ＶＥＳＴＡＮＡＴ　ＩＰＤＩ」）

［ジオール］
・ＥＧ：エチレングリコール
・１，４－ＢＤ：１，４－ブタンジオール
・Ｔ４６９１：旭化成社製　ポリカーボネートポリオール「デュラノール　Ｔ４６９１」１，４－ブタンジオール／１，６－ヘキサンジオール＝９／１（質量比）、数平均分子量＝１０００、水酸基価：１１５．２ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ
・ＰＣＬ２１０Ｎ：ダイセル社製　ポリカプロラクトンジオール「プラクセル　２１０Ｎ」、数平均分子量＝１０００、水酸基価：１１３．９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ
・Ｔ－３３：下記式（Ｔ－３３）で示されるポリオール（大和化成（株）社製　商品名「ダインソーブＴ－３３」）
・Ｔ－３５：下記式（Ｔ－３５）で示されるポリオール（大和化成（株）社製　商品名「ダインソーブＴ－３５」）

　式（Ｔ－３５）中、ｎは０～２０程度の整数であり、ｍは０～２０程度の整数である。

［ヒドロキシアクリレート］
・ＨＥＡ：２－ヒドロキシエチルアクリレート
・Ｖ－３００：ペンタエリスリトールトリアクリレート４０－４５質量％とペンタエリスリトールテトラアクリレート３５－４０質量％の混合物（カタログ値）（大阪有機社製　商品名ビスコート３００）（ＯＨ価：１２０（分析表項目）よりＯＨ基当量（ヒドロキシル基１個当たりの分子量）４６８を算出し、全成分がペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴ３Ａ）とペンタエリスリトールテトラアクリレート（ＰＥＴ４Ａ）から成ると定義付け、ＰＥＴ３Ａ／ＰＥＴ４Ａ＝２９８／（４６８－２９８）＝６４／３６質量％を算出した）
・Ｒ－１６７：１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジアクリレート（日本化薬社製　「カヤラッド（登録商標）Ｒ－１６７」

［液状媒体］
・ＢＡ：酢酸ブチル
・ＭＥＫ：メチルエチルケトン
・ＰＧＭ：１－メトキシ－２－プロパノール
・ＣＨＮ：シクロヘキサノン

［重合開始剤］
・Ｉｒｇ.１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＢＡＳＦ社製、Ｉｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４）

［界面活性剤］
・Ｓ―６５１：サーフロン　Ｓ－６５１（ＡＧＣセイミケミカル株式会社製）を１０％含むメチルエチルケトン溶液

［成分（ＡＡ－１）の原料］
・ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート（日油製　商品名「ブレンマー（登録商標）ＧＨ」）
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート（三菱レイヨン製　商品名「アクリエステル（登録商標）Ｍ」）
・ＥＡ：エチルアクリレート
・ＡＡ：アクリル酸
・ＭＥＫ－ＳＴ：メチルエチルケトン分散コロイダル（シリカゾル平均一次粒子径：１５ｎｍ（カタログ値）、シリカ固形分：３０質量％）（日産化学工業社製　商品名「ＭＥＫ－ＳＴ」）

［各化合物の割合］
・Ｎ_１：硬化物１ｇに含まれる化合物（１）のモル数と、化合物（２）及び化合物（３）のうち、硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和（ｍｍｏｌ）
・Ｎ_２：組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数との和（ｍｍｏｌ）

＜成分（Ａ）＞
［混合物２－１の製造］
　ポリイソシアネート（旭化成社製、デュラネートＴＳＡ－１００）の６１．４ｇと、フルフリルアルコールの３２．５ｇと、２－エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）の２．５ｇと、テトラヒドロフランの４００ｍＬとを混合し、６０℃で１３時間加熱撹拌した。テトラヒドロフランを減圧留去し、下記式（Ａ－１）で表される成分（Ａ－１）を含む混合物２－１を得た。混合物２－１のフルフリル基の含有量は３．２ｍｍｏｌ／ｇであった。

［混合物２－２の製造］
　ポリイソシアネート（Ｅｖｏｎｉｃ社製、ＶＥＳＴＡＮＡＴ　Ｔ１８９０／１００）の３４．６ｇと、フルフリルアルコールの１４．４ｇと、２－エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）の２．５ｇと、酢酸エチルの２００ｍＬとを混合し、６０℃で１３時間加熱撹拌した。酢酸エチルを減圧留去し、下記式（Ａ－２）で表される成分（Ａ－２）を含む混合物２－２を得た。混合物２－２のフルフリル基の含有量は２．７ｍｍｏｌ／ｇであった。

［混合物２－３の製造］
　ポリイソシアネート（旭化成社製、デュラネート２４Ａ－１００）の６２．７ｇと、フルフリルアルコールの３５．３ｇと、２－エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）の６．０ｇと、酢酸エチルの１６０ｇとを混合し、６０℃で４時間加熱撹拌した。酢酸エチルを減圧留去し、下記式（Ａ－３）で表される成分（Ａ－３）を含む混合物２－３を得た。混合物２－３のフルフリル基の含有量は３．２ｍｍｏｌ／ｇであった。

　式（Ａ－３）中、ＲはＣ_６Ｈ_１２である。

［混合物２－０の製造］
　ポリイソシアネート（東ソー社製、コロネートＨＬ）の１０．４２ｇと、フルフリルアルコールの２．５１ｇと、２－エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）の１９１ｍｇと、テトラヒドロフランの３０ｍＬとを混合し、６０℃で３日間撹拌して、下記式（Ａ－０）で表される成分（Ａ－０）を含む混合物２－０を得た。混合物２－０のフルフリル基の含有量は１．６ｍｍｏｌ／ｇであった。

［成分２－５の製造］
　Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，第４５巻，２０１２年，ｐ．７６３４を参考に下記の合成を実施した。
　２００ｍＬの丸底フラスコに、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（東京化成工業社製）の１０．０ｇ、塩化メチレン（和光純薬工業社製）の５０ｍＬを加えて均一化した。これに、２－フルフリルメルカプタン（東京化成工業社製）の８．８８ｇ、トリエチルアミン（東京化成工業社製）の０．１８８ｇを加えて撹拌子を用い室温で４時間以上撹拌した。これからエバポレータで溶剤等を除去した後、テトラヒドロフランの１００ｍＬ、オクチルメルカプタン（東京化成工業社製）の１６．０８ｇ、トリエチルアミンの０．６ｇを加えて油温８０℃の油浴に入れて１５時間撹拌した。これを濃縮し、シリカゲルカラムクトマトグラフィ（ヘキサン／酢酸エチル＝７０／３０（質量比））で目的物の３．０ｇ（収率２５％）を分取した。下記式（Ａ－５）で表される成分（Ａ－５）（非特許文献１に記載の３官能フラン化合物）を得た。フルフリル基の含有量は３．６ｍｍｏｌ／ｇであった。^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３－ＴＭＳ）：７．３７（３Ｈ，ｍ），６．３０（３Ｈ，ｍ），６．２０（３Ｈ，ｍ），４．１４（８Ｈ，ｓ），３．７４（６Ｈ，ｓ），２．７５（８Ｈ，ｍ），２．６１－２．５０（１０Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｔ），１．３０（１２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ）。

＜成分（Ｂ）＞
［成分３－１の製造］
　非特許文献２のｐ．３４７５に記載の方法にしたがって、下記式（Ｂ－２）で表される成分（Ｂ－２）（非特許文献１に記載の１，１３－ビスマレイミド－４，７，１０－トリオキサトリデカン）を得た。

［成分３－２の製造］
　下記式（Ｂ－３）で表される成分（Ｂ－３）（３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、大和化成工業社製、ＢＭＩ－５１００）を用意した。

［成分３－３の製造］
　下記式（Ｂ－１）で表される成分（Ｂ－１）（４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタン）を用意した。

＜成分（Ｃ）＞
［成分４－１の製造］
　攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、ＩＰＤＩ：１１０ｇ、１，４－ＢＤ：２０ｇ、Ｔ４６９１：２２２ｇを入れ、さらにＭＥＫ：３５１ｇ、ジオクチルスズジラウレート：０．０４ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら９時間反応させた後、Ｔ－３３：３．２ｇ、ＭＥＫ：９ｇを添加し反応を５時間行った。反応終了後６０℃まで冷却した後、さらにジオクチルスズジラウレート：０．０８ｇ、メチルハイドロキノン：０．２０ｇ、ＭＥＫ：４６ｇを加え、Ｒ－１６７：４５ｇを滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外吸収スペクトルでのイソシアネート（ＮＣＯ）基に由来したピークの消失により反応の終点を確認した後、ＭＥＫ：１９３ｇを加え、成分４－１（ウレタン（メタ）アクリレート）を得た。

［成分４－２の製造］
　攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、ＩＰＤＩ：１２３ｇ、１，４－ＢＤ：２４ｇ、Ｔ４６９１：２２２ｇを入れ、さらにＭＥＫ：３６９ｇ、ジオクチルスズジラウレート：０．０４ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら９時間反応させた後、Ｔ－３５：１９ｇ、ＭＥＫ：１９ｇを添加し、反応を５時間行った。反応終了後６０℃まで冷却した後、さらにジオクチルスズジラウレート：０．０８ｇ、メチルハイドロキノン：０．２０ｇ、ＭＥＫ：１２ｇを加え、ＨＥＡ：１２ｇを滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外吸収スペクトルでのイソシアネート（ＮＣＯ）基に由来したピークの消失により反応の終点を確認した後、ＭＥＫ：２００ｇを加え、成分４－２を得た。

［成分４－３の製造］
　攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、ＩＰＤＩ：１４７ｇ、１，４－ＢＤ：４１ｇ、ＰＣＬ２１０Ｎ：１６３ｇを入れ、さらにＭＥＫ：３５０ｇ、ジオクチルスズジラウレート：０．０４ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら９時間反応させた。反応終了後６０℃まで冷却した後、さらにジオクチルスズジラウレート：０．０８ｇ、メチルハイドロキノン：０．２０ｇ、ＭＥＫ：５０ｇを加え、Ｒ－１６７：４９ｇを滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外吸収スペクトルでのイソシアネート（ＮＣＯ）基に由来したピークの消失により反応の終点を確認した後、ＭＥＫ：２００ｇを加え、成分４－３を得た。質量平均分子量は１６０００であり、数平均分子量は２９００であった。

［成分４－４の製造］
　攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、ＩＰＤＩ：２１８ｇ、ＥＧ：５４ｇを入れ、さらにＭＥＫ：２７２ｇ、ビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）：０．０２ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら９時間反応させた。反応終了後６０℃まで冷却した後、さらにビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）０．３２ｇ、メチルハイドロキノン：０．２０ｇ、ＭＥＫ：１２８ｇを加え、Ｖ－３００を１２８ｇ（ＰＥＴ３Ａ：８２ｇ／ＰＥＴ４Ａ：４６ｇ）滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外吸収スペクトルでのイソシアネート（ＮＣＯ）基に由来したピークの消失により反応の終点を確認した後、ＭＥＫ：２００ｇを加え、成分４－４を得た。質量平均分子量は５６００であり、数平均分子量は２９００であった。

［成分４－５の製造］
　攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、ＩＰＤＩ：１１５ｇ、１，４－ＢＤ：２３ｇ、Ｔ４６９１：２１３ｇを入れ、さらにＭＥＫ：３５０ｇ、ジオクチルスズジラウレート：０．０４ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら９時間反応させた。反応終了後６０℃まで冷却した後、さらにジオクチルスズジラウレート：０．０８ｇ、メチルハイドロキノン：０．２０ｇ、ＭＥＫ：５０ｇを加え、Ｒ－１６７：４９ｇを滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外吸収スペクトルでのイソシアネート（ＮＣＯ）基に由来したピークの消失により反応の終点を確認した後、ＭＥＫ：２００ｇを加え、成分４－５を得た。質量平均分子量は５０００であり、数平均分子量は２５００であった。

［成分４－６の製造］
　撹拌器、還流冷却器、滴下漏斗、及び温度計を取り付けた４つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート：８６．３ｇ、１，４－ブタンジオール：４０ｇ、ＭＥＫ：３４４ｇ、ジオクチルスズジラウレート：０．０３ｇを入れてオイルバスにて８０℃に加熱しながら２時間反応させた。これに、ポリカプロラクトンジオール（ダイセル社製、プラクセル２１０Ｎ）の１６０ｇを滴下し、５時間反応させた。６０℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレートの０．０８ｇ、メチルハイドロキノンの０．２０ｇを加え、エピクロルヒドリン変性１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート（日本化薬社製、ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｒ－１６７）の４８．５ｇを滴下して反応を開始させた。反応はオイルバスにて７０℃に加熱しながら１０時間行い、赤外線吸収スペクトルでのイソシアネート基に由来するピークの消失によってウレタン化反応の終点を確認した。これに、ＭＥＫ：５８５ｇを加え、ウレタンアクリレートを得た。これを成分４－６とした。質量平均分子量は２９０００であり、数平均分子量は３５００であり、ウレタン結合量は３．３１×１０^－３ｅｑ／ｇであり、アクリロイル基量は６．６１×１０^－４ｅｑ／ｇであった。

［成分（ＡＡ－１）の製造］
　温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、ＰＧＭ：１５０．０ｇ、ＧＭＡ：９８．０ｇ、ＭＭＡ：１．０ｇ、ＥＡ：１．０ｇ、メルカプトプロピルトリメトキシシラン：１．９ｇ、及び２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）：１．０ｇを入れ、６５℃で３時間反応させた。その後、さらに２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）：０．５ｇを加えて３時間反応させた後、ＰＧＭ：１９９．３ｇとｐ－メトキシフェノール：０．４５ｇとを加え１００℃まで加熱した。次に、ＡＡ：４９．７ｇ、及びトリ(ｐ－トリス)ホスフィン：１．８３ｇを添加して、１１０℃で６時間反応させることで、アクリロイル基とメトキシシリル基、及びグリシジル基とカルボキシル基との反応で生じた水酸基を有する、質量平均分子量（Ｍｗ）１２，０００で不飽和二重結合濃度４．６ｍｍｏｌ／ｇ、水酸基濃度４．６ｍｍｏｌ／ｇの（メタ）アクリル酸エステル系重合体を得て、成分（ＡＡ－１）（固形分：３０質量％）とした。

［ＤＡマスターバッチの製造］
　混合物２－０：０．８ｇ（フルフリル基：２．１ｍｍｏｌ）、成分３－２：０．２ｇ（マレイミド基：１．１ｍｍｏｌ）、ＭＥＫ：４．３ｇ、Ｓ－６５１：０．５０ｇをサンプル瓶に加え完溶させ、ＤＡマスターバッチ２－０－２．０を得た。
　ＤＡマスターバッチ２－０－２．０と同様にして、表１に示す各材料をサンプル瓶に加え完溶させ、下記のＤＡマスターバッチをそれぞれ調製した。
・ＤＡマスターバッチ２－１－１．０
・ＤＡマスターバッチ２－１－２．０
・ＤＡマスターバッチ２－２－１．０
・ＤＡマスターバッチ２－２－２．０
・ＤＡマスターバッチ２－３－１．０
・ＤＡマスターバッチ２－３－２．０
・ＤＡマスターバッチ２－１－１．０－３０
・ＤＡマスターバッチ２－１－１．１－３０
・ＤＡマスターバッチ２－１－１．５－３０
・ＤＡマスターバッチ２－１－２．０－３０
・ＤＡマスターバッチ２－２－１．１－３０
・ＤＡマスターバッチ２－２－２．０－３０
・ＤＡマスターバッチ２－３－２．０－３０

［ＵＡマスターバッチ、ＡＡマスターバッチの製造］
　成分４－１：７．５ｇ、ＢＡ：１０．３ｇ、ＭＥＫ：５．２ｇ、Ｓ－６５１：２．３ｇ、Ｉｒｇ．１８４：０．１ｇをサンプル瓶に加え完溶させ、ＵＡマスターバッチ４－１－１を得た。
　ＵＡマスターバッチ４－１－１と同様にして、表２に示す組成にしたがって、各材料をサンプル瓶に加え完溶させ、下記のＵＡマスターバッチ、ＡＡマスターバッチをそれぞれ調製した。
・ＵＡマスターバッチ４－２－１
・ＵＡマスターバッチ４－２－２
・ＵＡマスターバッチ４－３－１
・ＵＡマスターバッチ４－４－１
・ＵＡマスターバッチ４－５－１
・ＵＡマスターバッチ４－５－２
・ＵＡマスターバッチ４－２－３
・ＵＡマスターバッチ４－６－３
・ＡＡマスターバッチ（ＡＡ－１－１）

［実施例１の硬化性組成物の製造］
　成分（Ａ－２）の１０３ｍｇ（フルフリル基：０．４ｍｍｏｌ）、成分（Ｂ－２）の３８ｍｇ（マレイミド基：０．２ｍｍｏｌ）、成分（Ｃ１－１）の１２０ｍｇ、Ｉｒｇ．１８４の１．５ｍｇ、ＢＡ／ＭＥＫ＝２／１（質量比）の混合溶媒の７５５ｍｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して硬化性組成物を得た。

［実施例１～８７、比較例１～２１の硬化性組成物の製造］
　上記ＤＡ及びＵＡの各マスターバッチを用い、表３～９に示す組成比にてＤＡマスターバッチ及びＵＡマスターバッチを混合し、各例の硬化性組成物を製造した。
　ここで、比較例６及び比較例７においては、ＵＡマスターバッチに代えてアクリルマスターバッチ（ＡＡ－１－１）を用いた。

［硬化物の製造］
　各硬化性組成物を以下方法にて硬化膜を製造した。重合開始剤を含む硬化性組成物には成膜方法Ａを使用した。重合開始剤を含まない硬化性組成物には、成膜方法Ｂを使用した。
（成膜方法Ａ）
　硬化性組成物を青板ガラスまたはポリプロピレン板上にバーコーターあるいはアプリケーターを用いて塗布し、塗膜を７０℃で３０分間加熱し、無電極紫外線照射装置（Ｄバルブ）（ヘレウス社製）を用いて塗膜に積算光量５００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射して、さらに２３℃で１日養生して硬化膜を形成した。
（成膜方法Ｂ）
　硬化性樹脂組成物を青板ガラスあるいはポリプロピレン板上にバーコーターで塗工して塗膜を形成した後、７０℃で３０分間乾燥させ、電子線照射装置（キュアトロンＥＢＣ－２００－ＡＡ３、ＮＨＶコーポレーション製社製）を用いて、加速電圧１６５ｋＶ、照射線量５Ｍｒａｄの条件で２回電子線を乾燥塗膜に照射し、さらに２３℃で１日養生して硬化膜を形成した。

　得られた硬化膜の透明性、ヘイズ、引張弾性率、ガラス転移点（Ｔｇ）、貯蔵弾性率、耐薬品性、傷修復性（傷修復性（ＳＷ）又は傷修復性（ＣＴ））の評価を行った。結果を表３～９に示す。ここで、傷修復性、透明性、ヘイズ及び耐薬品性試験の硬化膜の膜厚は１０μｍとした。透明性の試験の硬化膜の膜厚は３５μｍとした。引張試験、貯蔵弾性率（ＤＭＡ）の硬化膜の膜厚は５０μｍとした。

［硬化膜の２３℃における引張弾性率］
　上記方法で得られた硬化膜を１０ｍｍ幅に切断し、テンシロン引張試験機（オリエンテック社製、ＲＴＣ－１２１０Ａ）を用いて温度２３℃、湿度５５％ＲＨ、引張速度５０ｍｍ／分、チャック間距離５０ｍｍの条件で引張試験を行い、得られた応力－ひずみ曲線の０％伸び時の応力と０．５％伸び時の応力とを結んだ直線を延長し、１００％伸び時に換算した応力を引張弾性率とした。

［硬化膜の透明性］
　上記成膜方法にて得られた硬化膜を目視で確認し、下記評価基準で透明性を評価した。
　○：硬化膜Ｉを通して下に書いてある文字が読める。
　×：硬化膜Ｉを通して下に書いてある文字が読めない。

［ヘイズ値］
　上記成膜方法にて得られた硬化膜のヘイズ値を測定した。
　ヘイズ値は、ヘイズメーター（村上色彩技術研究所（株）社製「ＨＡＺＥ　ＭＥＴＥＲ　ＨＭ－６５Ｗ」）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準拠して測定した。ここで、ヘイズ値が小さいほど、透明性が高いことを意味する。

［傷修復性］
（傷修復性（ＳＷ）：スチールウール（ＳＷ）による摩耗傷の修復）
　上記製膜方法で得られた硬化膜について耐スチールウール摩耗試験前に測定したヘイズ値をＨ１とした。２３℃、５５％ＲＨの雰囲気下、日本スチールウール（株）製スチールウール（＃００００）に５００ｇｆ（面積５．７ｃｍ^２あたり）の錘を載せ、上記製膜方法で青板ガラス上に積層された硬化膜について青板ガラス上に積層された硬化膜面を１５往復擦り傷を入れ、直後に測定したヘイズ値をＨ２とした。
　硬化膜を１５０℃で１０分間加熱し、直後に測定したヘイズ値をＨ３とした。
　Ｈ２とＨ１との差：△Ｈ２１（△Ｈ２１＝Ｈ２－Ｈ１）とし、修復率：（Ｈ２－Ｈ３）／Ｈ２１を求め、傷修復性（ＳＷ）を下記基準にて評価した。
　×：修復率が３５％未満である。
　○：修復率が３５％以上５０％未満である。
　◎：修復率が５０%以上である。
　ヘイズ値は、ヘイズメーター（村上色彩技術研究所（株）社製「ＨＡＺＥ　ＭＥＴＥＲ　ＨＭ－６５Ｗ」）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準拠して測定した。

（傷修復性（ＣＴ）：カッターによる裂傷の修復）
　上記製膜方法で得られた硬化膜にカッターで約１００μｍ幅の傷３ｃｍ（衣類のファスナー等によるひっかき傷相当）を入れた。硬化膜を１１０℃で１５分間、１５０℃で１０分間、１５０℃で６０分間加熱し、傷の修復具合を目視及び顕微鏡にて確認し、下記基準にて評価した。
　○：目視で傷が見えない。
　×：傷にまったく変化がない。

［耐薬品性試験］
　上記成膜方法で得られた硬化膜の表面に、アプリケーターを用いて５ｃｍ×５ｃｍ×厚さ５０μｍ（０．１２５ｇ換算）の日焼け止め（ジョンソン・エンド・ジョンソン社製、ニュートロジーナ（登録商標））を塗布した。８０℃で１時間加熱した後、日焼け止めを水で洗い流した。硬化膜の表面の水をふき取り、直後にヘイズを測定し下記基準にて評価した。なお、ヘイズ値は、ヘイズメーター（村上色彩技術研究所（株）社製「ＨＡＺＥ　ＭＥＴＥＲ　ＨＭ－６５Ｗ」）を用いて、ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準拠して測定した。
　◎：ヘイズ値が１０％未満である。
　○：ヘイズ値が１０％以上４０％未満である。
　×：ヘイズ値が４０％以上である。

［貯蔵弾性率（ＤＭＳ）］
　上記成膜方法で得られた硬化膜を、ガラス板又はポリプロピレン板から剥離し、５ｍｍ幅に切断した。切断した硬化膜について、動的粘弾性測定装置（例えば、ＳＳＩ社製、ＤＭＳ６１００）を用いて温度２３℃から２００℃までの貯蔵弾性率を、昇温速度３℃／分、周波数０．１Ｈｚの条件で測定した。

　表４の貯蔵弾性率の欄において、「Ｅ」はべき乗を表す。例えば、「１．１０Ｅ＋０８」は、「１．１０×１０^８」を表す。

（実施例８８）
　成分２－５の１０３ｍｇ（フルフリル基：０．４ｍｍｏｌ）、成分３－１の３８ｍｇ（マレイミド基：０．２ｍｍｏｌ）、成分４―６の１２０ｍｇ、Ｉｒｇ．１８４の１．５ｍｇ、ＢＡ／ＭＥＫ＝２／１（質量比）の混合溶媒の７５５ｍｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して実施例８８の硬化性組成物を得た。
　硬化膜を上記方法で形成し、傷修復性及び耐薬品性を評価した。実施例８８においては、カッターによる裂傷の傷修復性（ＣＴ）に優れ、耐薬品性に優れる結果であった。結果を表９に示す。

（実施例８９）
　混合物２－０の２００ｍｇ（フルフリル基：０．３２ｍｍｏｌ）、成分３－３の２９ｍｇ（マレイミド基：０．１６ｍｍｏｌ）、成分４－６の２１９ｍｇ、Ｉｒｇ．１８４の２．４ｍｇ、シクロヘキサノンの１２２５ｍｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して実施例８９の硬化性組成物を得た。
　硬化膜を上記方法で形成し、傷修復性及び耐薬品性を評価した。評価結果を表９に示す。実施例８９においては、カッターによる裂傷の傷修復性（ＣＴ）は充分であり、耐薬品性に優れる結果であった。結果を表９に示す。

（実施例９０）
　混合物２－１の１５０ｍｇ（フルフリル基：０．４９ｍｍｏｌ）、成分３－２の５４ｍｇ（マレイミド基：０．２４ｍｍｏｌ）、成分４－６の１７５ｍｇ、Ｉｒｇ．１８４の２．２ｍｇ、ＢＡ／ＭＥＫ＝２／１（質量比）の混合溶媒の１０８７ｍｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して実施例９０の硬化性組成物を得た。
　硬化膜を上記方法で形成し、傷修復性及び耐薬品性を評価した。実施例９０においては、カッターによる裂傷の傷修復性（ＣＴ）に優れ、耐薬品性に優れる結果であった。結果を表９に示す。

（実施例９１）
　成分４－６の２．６８ｇ（ＭＥＫ５０％溶液で５．３６ｇ）、混合物２－１の２．５６ｇ（フルフリル基：７．９ｍｍｏｌ）、成分３－３の０．７ｇ（マレイミド基：３．９ｍｍｏｌ）、Ｉｒｇ．１８４の０．３ｇ、シクロヘキサノンの１１．４ｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して実施例９１の硬化性組成物を得た。結果を表９に示す。

（比較例２１）
　成分４－６の１００６ｍｇ、Ｉｒｇ．１８４の１３ｍｇ、ＢＡ／ＭＥＫ＝２／１（質量比）の混合溶媒の１５０５ｍｇをサンプル瓶に入れ、ミックスローターで１時間撹拌して比較例２１の硬化性組成物を得た。
　硬化膜を上記方法で形成し、傷修復性及び耐薬品性を評価した。比較例２１においては、カッターによる裂傷の傷修復性（ＣＴ）が不充分であり、耐薬品性も不充分であった。結果を表９に示す。

Claims

　下記式（１）で表される化合物（１）と、
　下記式（２）で表され、前記化合物（１）の前駆体である化合物（２）と、
　下記式（３）で表され、前記化合物（１）の前駆体である化合物（３）と、
　ウレタン（メタ）アクリレートと、
　を含む硬化物であり、
　前記硬化物１ｇに含まれる前記化合物（１）のモル数と、前記化合物（２）及び前記化合物（３）のうち、前記硬化物１ｇに含まれるモル数が少ない方の化合物のモル数との和Ｎ_１が、０．０５ｍｍоｌ以上である、硬化物。

［式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　前記化合物（１）が、下記式（４）で表される化合物（４）であり、
　前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、
　前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、請求項１に記載の硬化物。

［式（４）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　動的粘性測定で測定されるガラス転移点が、２０℃以上である、請求項１又は２に記載の硬化物。
　ＪＩＳ　Ｋ　７１０５に準拠して測定されるヘイズ値が、１０％以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ポリイソシアネートと、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化物。
　傷修復性を具備する、請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化物。
　下記式（２）で表される化合物（２）と、
　下記式（３）で表される化合物（３）と、
　下記式（１）で表され、前記化合物（２）及び前記化合物（３）の反応物である化合物（１）と、
　ウレタン（メタ）アクリレートと、
　を含む組成物であり、
　前記組成物の固形分のうち、化合物（２）が有する共役ジエン構造のモル数と化合物（３）が有するジエノフィル構造のモル数のうち少ない方のモル数と、化合物（１）のモル数との和Ｎ_２が、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、硬化性組成物。

［式（１）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　前記化合物（１）が、下記式（４）で表される化合物（４）であり、
　前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、
　前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、請求項７に記載の硬化性組成物。

［式（４）中、Ｒ^１～Ｒ^４、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。
　式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　前記化合物（２）、前記化合物（３）及び前記ウレタン（メタ）アクリレートが、酸基を有さない、請求項７又は８に記載の硬化性組成物。
　光重合開始剤を含まない、請求項７～９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　前記化合物（３）が、ジエノフィル構造を２個以上有する化合物を含む、請求項７～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ポリイソシアネートと、炭素数２～１２の鎖状脂肪族ジオールを含むポリオールと、水酸基を有する多官能（メタ）アクリレートとの反応物である、請求項７～１１のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　下記式（２）で表される化合物（２）と、
　下記式（３）で表される化合物（３）と、
　ウレタン（メタ）アクリレートと、
　を含む組成物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とがディールスアルダー反応する温度以上、レトロディールスアルダー反応によって前記化合物（２）と前記化合物（３）とに解離する温度未満で加熱して半硬化物を得て、
　前記半硬化物に活性エネルギー線を照射して硬化物を得る、硬化物の製造方法。

［式（２）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^１は２価の基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^１のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（３）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｘ^２は２価の基であり、Ｒ^７、Ｒ^８及びＸ^２のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　前記化合物（２）が、下記式（５）で表される化合物（５）であり、
　前記化合物（３）が、下記式（６）で表される化合物（６）である、請求項１３に記載の硬化物の製造方法。

［式（５）中、Ｒ^１～Ｒ^４は置換基であり、Ｘ^３は酸素原子、窒素原子又は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１～Ｒ^４及びＸ^３のうち少なくとも一つは電子供与基を有する基である。
　式（６）中、Ｒ^７、Ｒ^８は置換基であり、Ｒ^１１は酸素原子又は－ＮＲ^１２－であり、Ｒ^１２は置換基であり、Ｙ、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^１１のうち少なくとも一つは電子吸引基を有する基である。］
　請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化物に生じた傷を修復する方法であり、傷が生じた前記硬化物を、前記化合物（２）と前記化合物（３）とのディールスアルダー反応によって形成されたディールスアルダーネットワークがレトロディールスアルダー反応によって前記化合物（２）と前記化合物（３）とに解離する温度以上に加熱した後、冷却する、硬化物の傷の修復方法。