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WO2019022131A1 - 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 - Google Patents

光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 Download PDF

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WO2019022131A1
WO2019022131A1 PCT/JP2018/027877 JP2018027877W WO2019022131A1 WO 2019022131 A1 WO2019022131 A1 WO 2019022131A1 JP 2018027877 W JP2018027877 W JP 2018027877W WO 2019022131 A1 WO2019022131 A1 WO 2019022131A1
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WO
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compound
bis
optical material
poly
compounds
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PCT/JP2018/027877
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French (fr)
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伸介 伊藤
幸治 末杉
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for optical materials, an optical material obtained from the composition, and uses thereof.
  • Non-Patent Document 1 The influence of a short wavelength blue light of about 420 nm on the eye is described in Non-Patent Document 1.
  • damage to retinal nerve cells (cultured retinal nerve R28 cells in rats) by irradiation of blue LED lights having different peak wavelengths of 411 nm and 470 nm is examined.
  • irradiation of blue light with a peak wavelength of 411 nm (4.5 W / m 2) causes cell death of retinal nerve cells within 24 hours, while blue light with a peak wavelength of 470 nm has the same amount
  • blue light with a peak wavelength of 470 nm has the same amount It has been shown that changes do not occur to cells even by irradiation, and it has been shown that suppressing exposure to light of 400 to 420 nm wavelength is important for preventing eye damage.
  • Patent Document 1 discloses a plastic lens including an ultraviolet absorber, which has an average light transmittance of 0.5% or less in a wavelength range of 300 nm to 400 nm.
  • Patent Document 2 discloses a plastic spectacle lens using a specific benzotriazole compound. The document states that this plastic spectacle lens has a light transmittance at a wavelength of 395 nm, a wavelength of 400 nm, and a wavelength of 405 nm within a predetermined range.
  • Patent Document 3 discloses a transparent plastic material containing a UV absorber comprising a specific benzotriazole compound, and having a high light cut rate in the blue region (380 to 500 nm) and a high light cut rate at 410 nm.
  • Patent Document 4 discloses an optical material which has a high effect of suppressing transmission of blue light of about 420 nm from harmful ultraviolet light, is colorless and transparent, is excellent in appearance, and has excellent optical properties such as high refractive index and high Abbe number. It is done. It is disclosed that it is suitably used particularly as a plastic spectacle lens because the influence of harmful light on the eye is reduced and disorders such as eye strain and stress can be suppressed.
  • Patent Document 5 discloses a polymerizable composition for an optical material which is excellent in the productivity of the optical material using a specific ultraviolet light absorber.
  • the optical material obtained from the composition is highly effective in suppressing the transmission of harmful ultraviolet light to blue light of about 420 nm, and is disclosed to be used as a plastic spectacle lens.
  • Patent Document 6 discloses a UV absorber containing a specific cinnamic acid derivative and a salt thereof. It absorbs ultraviolet rays in the long wavelength range (about 400 to 320 nm), and in particular, uses for cosmetics are disclosed. There is no description on the effect of suppressing the transmission of blue light of about 420 nm. In addition, it is not disclosed that the compound can be used by being added to a plastic spectacle lens.
  • Patent Document 7 discloses that a composition containing a UV absorber represented by a specific formula can be used as a cosmetic. The document does not describe the relationship between the ultraviolet light absorber and the effect of suppressing transmission of blue light of about 420 nm. Also, it is not disclosed that the composition can be used as a polymerizable composition for plastic eyeglass lenses.
  • Patent Document 8 discloses a water-soluble composition comprising a UV absorber and an effective amount of an antioxidant. In the document, a cinnamic acid derivative is exemplified as a UV absorber. It is also disclosed that the composition is useful in the manufacture of ophthalmic devices such as spectacle lenses, contact lenses and intraocular lenses. The document does not describe the relationship between the ultraviolet light absorber and the effect of suppressing transmission of blue light of about 420 nm.
  • ultraviolet absorbers such as benzotriazole type, bensophenone type, triazine type, salicylate type and dibenzoylmethane type has often been used.
  • transmission of light near 420 nm can only be suppressed to only about 80%, and about 20% passes through the spectacle lens and reaches the eye There was a problem and there was room for improvement.
  • the optical material containing the compound which has a specific structure has the capability to suppress transmission of the light of about 420 nm more effectively.
  • the present invention has been achieved.
  • a polymerizable composition for an optical material comprising a compound represented by the following general formula (1) and a polymerization reactive compound.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, C 1 to C 20 linear or branched an alkyl group, R 4 is a hydrogen atom, is .R 5 showing the C1 ⁇ C10 linear or branched alkyl group, -C a (O) oR 5, hydrogen atom, a C1 ⁇ C20 linear or branched alkyl And n represents an integer of 1 to 5.
  • the polymerization reactive compound is a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, a polyoxetanyl compound, a polythietanyl compound, a poly (meth) acryloyl compound, a polyalkene compound, an alkyne compound, a poly (thi) ol compound
  • [5] A molded article obtained by curing the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [4].
  • An optical material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl group, and R 3 represents a hydrogen atom, C 1 to C 20 linear or branched an alkyl group, R 4 is a hydrogen atom, is .R 5 showing the C1 ⁇ C10 linear or branched alkyl group, -C a (O) oR 5, hydrogen atom, a C1 ⁇ C20 linear or branched alkyl And n represents an integer of 1 to 5.)
  • the optical material is a laminate of a resin base and a layer, and the resin base and at least one of the layers include the compound represented by the general formula (1), as described in [6].
  • Optical material [9] The optical material according to [7] or [8], wherein the resin base material is a molded article according to [5].
  • a method for producing an optical material comprising the step of casting and polymerizing the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [4].
  • the present invention it is possible to provide an optical material having an extremely high effect of suppressing transmission of blue light of about 420 nm by using a specific compound.
  • the suppression effect can be expressed by the addition of a smaller amount than the addition amount of the ultraviolet absorber conventionally used in the optical material field, and the transmission of visible light can be suppressed to any wavelength depending on the compounding amount. It is possible.
  • the optical material of the present invention contains the compound represented by the general formula (1).
  • the optical material of the present invention will be described based on the first embodiment or the second embodiment. The description of the same configuration and components will be appropriately omitted.
  • the optical material of the first embodiment is made of a resin base material containing the compound represented by the general formula (1). Each component will be described below.
  • the resin base material includes a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter referred to as a compound (1)).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a C1 to C10 linear or branched alkyl group
  • R 3 represents a hydrogen atom or a C1 to C20 linear or branched alkyl group
  • R 4 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 10 linear or branched alkyl group, —C (O) OR 5
  • R 5 represents a hydrogen atom, a C 1 to C 20 linear or branched alkyl group.
  • n is an integer of 1 to 5;
  • the compound represented by General formula (1) can be obtained as either a cis form or a trans form, and may be a mixture containing these in any ratio.
  • Examples of the compound represented by the general formula (1) include a compound represented by the following formula (2), 4-dimethylaminobenzylidene malonic acid, monomethyl 4-dimethylaminobenzylidene malonate, monoethyl 4-dimethylaminobenzylidene malonate, Diethyl 4-dimethylaminobenzylidene malonate, Compound represented by the following formula (3), 4-dimethylaminocinnamic acid, ethyl 4-dimethylaminocinnamic acid, n-propyl 4-dimethylaminocinnamic acid, isopropyl 4-dimethylaminocinnamic acid, 4-dimethylaminocinnamic acid Acid-n-Butyl, isobutyl 4-dimethylaminocinnamic acid, isoamyl 4-dimethylaminocinnamic acid, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminocinnamic acid, lauryl 4-dimethylaminocinn
  • the addition amount of the compound (1) is 0.0001 wt% to 10 wt%, preferably 0.001 wt% to 1 wt%, more preferably 100 parts by weight of the resin constituting the resin base material. Is in the range of 0.005% by weight to 0.5% by weight, particularly preferably 0.01% by weight to 0.1% by weight.
  • the compound (1) can exhibit the effect of suppressing the transmission of light in the vicinity of 420 nm even if the amount is smaller than the addition amount of the ultraviolet light absorber conventionally used in the optical material field. Therefore, in the optical material, problems such as generation of white turbidity caused by the additive, reduction in heat resistance and Abbe number can be suppressed, and reduction in manufacturing cost can also be achieved.
  • the addition amount of the compound (1) in the polymerizable composition has the above-mentioned effect.
  • 0.0001% by weight to 10% by weight preferably 0.001% by weight to 1% by weight, more preferably 0.005% by weight to 0.5% by weight, particularly preferably 0.01% by weight It is in the range of 0.1% by weight.
  • the resin constituting the resin base includes poly (thio) urethane, polysulfide, polycarbonate, poly (meth) acrylate, polyolefin, cyclic polyolefin, polyallyl, polyurethaneurea, polyene-polythiol polymer, ring-opening metathesis polymer, polyester, At least one selected from epoxy resins can be used, and at least one selected from poly (thio) urethanes, polysulfides, polycarbonates, poly (meth) acrylates and polyolefins can be more preferably used. These materials are materials having high transparency, and can be suitably used as a resin base of an optical material. These materials may be used alone or in combination of these.
  • the resin base material in the present embodiment can be obtained by curing and molding a resin composition or a polymerizable composition containing a polymerization reactive compound by a predetermined method.
  • the resin contained in the resin composition is preferably polycarbonate, polyamide, triacetyl cellulose, or polyester.
  • an optical material resin base material
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment contains a compound (1) and a polymerization reactive compound.
  • the polymerization reactive compound will be described.
  • the polymerization reactive compound includes at least one polymerizable functional group capable of self-polymerization, copolymerization, or addition polymerization even in the presence or absence of additives such as an initiator and a catalyst which are added as necessary. Included are polymerization reactive compounds having one or more.
  • the compound having a polymerizable functional group capable of self polymerization, copolymerization or addition polymerization is, for example, a polyiso (thio) cyanate compound having two or more isocyanato groups or isothiocyanato groups, an epoxy group Or a poly (thio) epoxy compound having two or more thioepoxy groups, a polyoxetanyl compound having two or more oxetanyl groups, a polythietanyl compound having two or more thietanyl groups, or an oxetanyl group and a thietanyl group, methacryloyloxy group, acryloyloxy (Meth) acryloyl compound having two or more groups, methacryloylthio group, acryloylthio group, methacrylamide group, or acrylamide group, methacryloyloxy group, acryloyloxy group, methacryloylthio , A polyalkene compound having
  • polyiso (thio) cyanate compounds tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate , Aliphatic polyisocyanate compounds such as lysine diisocyanato methyl ester, lysine triisocyanate, xylylene diisocyanate; Isophorone diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis (isocyanatocyclohexyl) methane, dicyclohexyldimethylmethane isocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6- Bis (isocyanatomethyl) bicyclo-
  • polyepoxy compounds such as bisphenol A diglycidyl ether; Bis (2,3-epoxypropyl) sulfide, bis (2,3-epoxypropyl) disulfide, bis (2,3-epoxypropylthio) methane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) ethane, 1,2-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) propane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methyl Propane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) butane, 1,4-bis (2,3-epoxypropylthio) -2-methylbutane, 1,3-bis (2,3-epoxypropylthio) ) Butane, 1,5-bis (2,3-epoxypropylthio) pentane, 1,5-
  • polyoxetanyl compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyl oxetane, 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl) methoxy] methyl ⁇ benzene, 3-ethyl-3- (phenoxymethyl) oxetane, Di [1-ethyl- (3-oxetanyl)] methyl ether, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, phenol novolac oxetane and the like can be mentioned.
  • poly (meth) acryloyl compounds ethylene glycol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, cyclohexane dimethanol diacrylate, alkoxylated hexane Diol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, caprolactone modified neopentyl glycol hydroxypivalate diacrylate, cyclohexane dimethanol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, bisphenol A diacrylate, ethoxylated bisphenol A diacrylate, hydroxy Pivalaldehyde modified trimethylolpropane diacrylate, neopentyl Recall diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, propoxylated neopentyl glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, tricyclodecane
  • polyalkene compounds examples include polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, diethylene glycol bis (allyl carbonate), divinyl benzene and the like.
  • alkyne compounds examples include 2-butyne, 2-pentine, 2-hexyne, 3-hexyne, 2-heptin, 3-heptin, 2-octin, 3-octin, 4-octin, diisopropylacetylene, 2-nonin, 3-nonin Nonin, 4-nonin, 5-nonin, 2-decin, 3-decin, 4-decin, 5-decin, di-tert-butylacetylene, diphenylacetylene, dibenzylacetylene, methyl-iso-propylacetylene, methyl-tert -Butylacetylene, ethyl-iso-propylacetylene, ethyl-tert-butylacetylene, n-propyl-iso-propylacetylene, n-propyl-tert-butylacetylene, phenylmethylacetylene, phenylethylacetylene, phenylmethyl
  • poly (thi) ol compounds as a polyol compound, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, ditrimethylol Propane, butanetriol, 1,2-methylglucoside, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitol, erythritol, erythritol, threitol, ribitol, arabitol, xylitol, allitol, mannitol, gleichol, iditol, glycol, inositol, hexanetriol , Triglycerides, diglyperol, triethylene glycol, Triethylene glycol, tris (2-hydroxye
  • oxalic acid oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, ⁇ -oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid, isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2
  • a condensation reaction product of an organic acid such as bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, bromophthalic acid and the above polyols
  • Addition reaction products of the above polyols with alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide
  • An addition reaction product of an alkylene polyamine with ethylene oxide or an alkylene oxide such as propylene oxide
  • Bis- [4- (hydroxyethoxy) phenyl] sulfide bis- [4- (2-hydroxypropoxy) phenyl] sul
  • polyamine compound ethylenediamine, 1,2- or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diamino Hexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3-, or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diamino Benzene, 3,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'- Or 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 2,7-
  • acid anhydride examples include succinic anhydride, phthalic anhydride, maleic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, and dodecyl succinic anhydride.
  • polycarboxylic acid compounds include succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecanedioic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid, biphenyl
  • examples thereof include dicarboxylic acids, dimer acids, trimellitic acid, pyromellitic acid, ⁇ -caprolactone and the like.
  • the above-mentioned polymerization reactive compounds may be used alone or in combination of two or more. From the viewpoint of improving the quality of optical properties etc.
  • the polymerization reactive compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, a polyoxetanyl compound, a polythietanyl compound, a poly (meth) It is one or more compounds selected from acryloyl compounds, polyalkene compounds, alkyne compounds, poly (thi) ol compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds.
  • the polymerization reactive compound contained in the composition of the present embodiment will be described in more detail.
  • the above-mentioned polymerization reactive compounds can be classified into (group A) and (group B) according to their reactivity.
  • Group A Polyiso (thio) cyanate compounds, poly (thio) epoxy compounds, polyoxetanyl compounds, polythietanyl compounds, poly (meth) acryloyl compounds, polyalkene compounds or alkyne compounds as self-polymerized or copolymerizable compounds Group A).
  • group B Polyiso (thio) cyanate compounds, poly (thio) epoxy compounds, polyoxetanyl compounds, polythietanyl compounds, poly (meth) acryloyl compounds, polyalkene compounds or alkyne compounds as self-polymerized or copolymerizable compounds Group A).
  • group B is not included in (group A).
  • Group B Poly (thi) ol compounds, polyamine compounds, acid anhydrides, or polycarboxylic acid compounds can be classified as (Group B) as addition polymerizable compounds. However, the above (group A) is not included in (group B).
  • any one selected from (group A) or (group B) is selected.
  • one type selected from the group (group A) which is a self-polymerization or copolymerizable compound is an addition polymerizable compound (group B) It is preferable because it cures more easily than one selected.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds classified as self-polymerizable or copolymerizable compounds are more self-polymerizable than other compounds classified as (group A), or reaction of copolymerization with compounds (group A) Although the property tends to be low, self-polymerization reaction type polymers such as 1-nylon type polymers and isocyanurate type polymers may be obtained if conditions are selected. Furthermore, in copolymerization with a poly (thio) epoxy compound, a copolymer of ethylene carbonate type may be obtained in some cases.
  • the compounding ratio of the acid anhydride to the poly (thi) ol or polyamine is approximately 8/2, in terms of the functional group molar ratio of the acid anhydride group of the acid anhydride / the mercapto group of the poly (thi) ol (or the amino group of the polyamine). It is in the range of 2 to 8, preferably in the range of 6/4 to 4/6, and more preferably in the range of 55/45 to 45/55.
  • the compounding ratio in the case of using both (A group) and (B group) is approximately 999/1 in terms of the functional group molar ratio of (A group) polymerizable functional group / (B group) polymerizable functional group. It is in the range of 1/9, preferably in the range of 99/1 to 10/90, more preferably in the range of 9/1 to 3/7, and most preferably in the range of 7/3 to 4/6.
  • the compound (1) is preferably a compound represented by the formula (2) or the formula (3);
  • the polymerization reactive compound is preferably a polyiso (thio) cyanate compound, a poly (thio) epoxy compound, a polyoxetanyl compound, a polythietanyl compound, a poly (meth) acryloyl compound, a polyalkene compound, an alkyne compound, a poly (thi) ol compound, a polyamine
  • composition of the present embodiment may contain components other than the above-mentioned polymerization reactive compound.
  • monofunctional iso (thio) cyanate compound monofunctional (thio) epoxy compound, monofunctional oxetanyl compound, monofunctional thietanyl compound, methacryloyloxy group, acryloyloxy group, methacryloylthio group, acryloylthio group, methacryl Monofunctional (meth) acryloyl compound having one functional group optionally selected from amide group or acrylamide group, methacryloyloxy group, acryloyloxy group, methacryloylthio group, acryloylthio group, methacrylamide group, or acrylamide group
  • Monofunctional alkene compounds having one polymerizable carbon-carbon double bond monofunctional alcohol compounds, monofunctional thiol compounds, one functional group optionally selected from an amino group and a secondary amino group
  • Monofunctional amine compounds carbo Carboxylic acid
  • a polymerization catalyst or a thermal polymerization initiator is added as necessary when curing by heat, and infrared rays (heat) such as ultraviolet rays In the case of curing by radiation other than the above, a photopolymerization initiator is added.
  • the polymerization catalyst include Lewis acids, amines, tertiary amine compounds and inorganic or organic acid salts thereof, metal compounds, quaternary ammonium salts, organic sulfonic acids and the like.
  • the amount of the polymerization catalyst used is preferably in the range of 5 ppm to 15% by weight, more preferably 10 ppm to 10% by weight, and still more preferably 50 ppm to 3% by weight, based on the polymerizable composition.
  • the metal compound used as the polymerization catalyst include dimethyltin chloride, dibutyltin chloride and dibutyltin laurate.
  • thermal polymerization initiator for example, ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide; Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoyl peroxide, benzoyl peroxide; Dialkyl peroxide compounds such as tris (t-butylperoxy) triazine and t-nutylcumyl peroxide; 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane, 2,2-bis (4,4-di-t-butylperoxycyclohexyl) propane, 2,2-di (t-butylperoxy) butane, etc.
  • ketone peroxide compounds such as methyl isobutyl ketone peroxide and cyclohexanone peroxide
  • Diacyl peroxide compounds such as isobutyryl peroxide, o-chlorobenzoy
  • Peroxyketal compounds ⁇ -cumylperoxy neodecanoate, t-butylperoxypivalate, 2,4,4-trimethylpennylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, alkyl perester compounds such as t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate; Peroxycarbonate compounds such as di-3-methoxybutylperoxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, t-butylperoxyisopropylcarbonate, diethylene glycol bis (t-butylperoxycarbonate), etc. Can be mentioned.
  • Examples of the photopolymerization initiator to be used include a photoradical polymerization initiator, a photocationic polymerization initiator, a photoanion polymerization initiator and the like, and among these photopolymerization initiators, a photoradical polymerization initiator is preferable.
  • photo radical polymerization initiator examples include IRGACURE 127 (manufactured by BASF), IRGACURE 651 (manufactured by BASF), IRGACURE 184 (manufactured by BASF), DAROCURE 1173 (manufactured by BASF), benzophenone, 4- Phenyl benzophenone, Irgacure 500 (manufactured by BASF), Irgacure 2959 (manufactured by BASF), Irgacure 907 (manufactured by BASF), Irgacure 369 (manufactured by BASF), Irgacure 1300 (manufactured by BASF), Irgacure 819 (manufactured by BASF), Irgacure 1800 (manufactured by BASF), Darochure TPO (manufactured by BASF), Darochure 4265 (manufactured by BASF), Irgacure OXE01 (
  • IRGACURE 127 manufactured by BASF
  • IRGACURE 184 manufactured by BASF
  • DAROCURE 1173 manufactured by BASF
  • IRGACURE 500 manufactured by BASF
  • IRGACURE 819 BASF
  • Darocure TPO BASF
  • Escure ONE Lamberty
  • Esacure KIP 100 F F
  • Esacure KT 37 Lamberty
  • Esacure KTO 46 Lamberty
  • photocationic polymerization initiator examples include IRGACURE 250 (manufactured by BASF), IRGACURE 784 (manufactured by BASF), ESACURE 1064 (manufactured by Lamberty), CYRAURE UVI 6990 (manufactured by Union Carbite Japan), and ADECA.
  • Optomer SP-172 made by Adeka
  • Adeka Optomer SP-170 made by Adeka
  • Adeka Optomer SP-152 made by Adeka
  • Adeka Optomer SP-150 made by Adeka
  • photoinitiator When using the said photoinitiator, you may use a photoinitiator together.
  • a photopolymerization accelerator for example, 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,5'-tetraphenyl-2'H- ⁇ 1,2 '> biimidazolyl, tris (4-dimethylaminophenyl) methane, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 2-ethylanthraquinone, camphorquinone and the like.
  • the amount of the photopolymerization initiator and the thermal polymerization initiator used in the polymerizable composition is preferably in the range of 0.1 to 20% by weight, more preferably in the range of 0.5 to 10% by weight, and still more preferably It is in the range of 1 to 5% by weight.
  • an internal mold release agent may be added, if necessary.
  • An acidic phosphoric acid ester can be used as an internal mold release agent.
  • phosphoric acid monoester and phosphoric acid diester can be mentioned, It can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.
  • the acidic phosphoric acid ester used as an internal mold release agent can be represented by General formula (5).
  • x represents an integer of 1 or 2
  • y represents an integer of 0 to 18
  • R 27 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 28 and R 29 each independently. It represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. It is preferable that carbon number in [] x is 4 to 20.
  • a plurality of R 27 s , a plurality of R 28 s , or a plurality of R 29 s may be the same or different.
  • linear aliphatics such as methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, tetradecane, hexadecane and the like
  • y is preferably 0 or 1.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, and more preferably a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms.
  • R 27 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and more preferably a linear or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms.
  • the acidic phosphoric acid ester can be used as a mixture of one or more selected from these.
  • acidic phosphoric acid esters examples include ZelecUN (manufactured by STEPAN), internal release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), JP series manufactured by Johoku Chemical Co., Ltd., phosphanol series manufactured by Toho Chemical Industries, Ltd., Daihachi Chemical AP manufactured by Kogyo Co., Ltd. and DP series can be used, and ZelecUN (manufactured by STEPAN) and an internal mold release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) are more preferable.
  • a UV absorber and a hindered amine light stabilizer are further added to the composition of the present embodiment in order to prevent deterioration of the molded product of the cured resin of the present embodiment even if it is exposed to the outside for a long time. It is desirable to make it the composition which gave nature.
  • the UV absorber is not particularly limited.
  • benzotriazole-based UV absorber triazine-based UV absorber, benzophenone-based UV absorber, benzoate-based UV absorber, propandioc acid-based UV absorber, oxanilide-based UV absorber
  • UV absorbers such as UV absorbers can be used.
  • UV absorbers 2- (4-Phenoxy-2-hydroxy-phenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-oxa-hexadecyloxy) -4,6-di ( 2,4-Dimethyl-phenyl) -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-oxa-heptadecyloxy) -4,6-di (2,4-dimethyl-phenyl) -1,3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-iso-octyloxy-phenyl) -4,6-di (2,4-dimethyl-phenyl) -1,3,5-triazine, trade name Tinuvin 400 (BASF AG) Triazine-based ultraviolet absorbers such as trade name Tinuvin 405 (BASF), trade name Tinuvin 460 (BASF), trade name Tinuvin 479 (BASF), etc.
  • BASF AG Triazine-based ultraviolet absorbers
  • Benzophenone UV absorbers such as 2-hydroxy-4-n-methoxybenzophenone and 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone; Benzoate based ultraviolet light absorbers such as 2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate; Propanedioc acid- ⁇ (4-methoxyphenyl) -methylene ⁇ -dimethyl ester, trade name Hostabin PR-25 (manufactured by Clariant Japan Ltd.), trade name Hostabin B-CAP (manufactured by Clariant Japan Ltd.), etc.
  • Propanedioc acid ester UV absorbers examples thereof include 2-anityl-2'-ethoxy-oxanilide, oxanilide ultraviolet light absorbers such as Sanduvor VSU (manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.), and the like.
  • oxanilide ultraviolet light absorbers such as Sanduvor VSU (manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.)
  • benzotriazole-based and triazine-based UV absorbers tend to be preferred.
  • HALS hindered amine light stabilizers
  • HALS hindered amine light stabilizers
  • a hindered amine light stabilizer for example, trade name Tinuvin 111 FDL (manufactured by BASF), bis (1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate (trade name) Tinuvin 123 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 144 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 292 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 765 (manufactured by BASF), trade name Tinuvin 770 (manufactured by BASF), N , N'-Bis (3-aminopropyl) ethylenediamine-2,4-bis [N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino] -6-chloro-1 , 3,5-triazine condensation product (trade name CHIMASSORB 119 FL (manufactured by BASF)), trade name CHIMASSORB
  • the addition amount of the above-mentioned UV absorber and hindered amine light stabilizer is not particularly limited, in the polymerizable composition, the UV absorber is usually 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight. %, And the hindered amine light stabilizer is usually in the range of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, more preferably 1 to 3% by weight.
  • the addition amount of the ultraviolet light absorber and the hindered amine light stabilizer is within the above range, the effect of improving the weatherability of the cured resin obtained by polymerizing the composition of the present embodiment and the molded article made of the resin is large. Become.
  • the addition amount of the ultraviolet light absorber and the hindered amine light stabilizer is less than the above range, the effect of improving the weather resistance of the resulting molded article may be reduced.
  • the addition amount of the ultraviolet absorber and the hindered amine light stabilizer exceeds the above range, the composition containing the polymerization reactive compound may be insufficient when it is polymerized by radiation such as UV.
  • photochromic dyes or photochromic dyes may be added.
  • a typical photochromic dye or photochromic dye for example, a spiropyran compound, a spirooxazine compound, a fulgido compound, a naphthopyran compound, or a bisimidazole compound is used alone or in combination of two or more depending on the desired color. It can be used.
  • Examples of the above-mentioned spiropyran compounds include indole ring and benzene ring of indolinospirobenzopyran substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc., indole ring of indolinospironaphthopyran, Each substituted form in which the naphthalene ring is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc., each substitution in which the indole ring of indolinospiroquinolinopyran is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc. And each substituted form in which the indole ring of indolinospiropyridopyran is substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc., and the like.
  • spirooxazine compounds include halogens in which indolinospirobenzoxazine is substituted with an indole ring and a benzene ring, and substituted substances each substituted with methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group, etc., indolinospironaphthoxazine Indole ring and naphthalene ring of the above are each substituted with halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc., indole ring of indolinospirophenanthrooxazine is halogen, methyl, ethyl, methylene, ethylene, hydroxyl group etc.
  • fulgide compounds include N-cyanomethyl-6,7-dihydro-4-methyl-2-phenylspiro (5,6-benzo [b] thiophene dicarboximide-7,2′-tricyclo [3. 3.1.1 3,7 !
  • naphthopyran-based compound examples include spiro [norbornane-2,2 ′-[2H] benzo [h] chromen] and spiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 ′-[2H] benzo [ h) chromene], 7'-methoxyspiro [bicyclo [3.3.1] nonane-9,2 '-[2H] benzo [h] chromen], 7'-methoxyspi [norbornane-2,2'-[2H] 2, 2-Dimethyl-7-octoxy [2H] benzo [h] chromen, spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 '-[2H] benzo [] h) chromene], spiro [2-bicyclo [3.3.1] nonene-9,2 '-[2H] benzo [f] chromen], 6-morpholino-3,3-bis (3-fluoro-4-) Methoxyphenyl)
  • the amount of addition of these photochromic dyes or photochromic dyes is not particularly limited, but relative to the composition containing the polymerization reactive compound, the range of about 0.01 to 10000 ppm (by weight), preferably 0.1 to 1000 ppm. It is in the range of (by weight), more preferably in the range of 1 to 100 ppm (by weight).
  • composition of the present embodiment further includes, if necessary, a polymerization accelerator, a catalyst, an infrared absorber, a radical scavenger, an antioxidant, a polymerization inhibitor, a dye and a dye that is not light control, a binder, a dispersant, Various additives such as antifoaming agents, nanometer-sized organic or inorganic particles may be added.
  • blue light of about 420 nm can be obtained by adding a smaller amount than the amount of the ultraviolet absorber conventionally used in the optical material field. While being able to provide an optical material having a very high transmission suppression effect, it is possible to suppress transmission of visible light to an arbitrary wavelength according to the compounding amount. Furthermore, it is possible to provide an optical material made of a resin base material that is colorless and transparent and that is excellent in appearance, optical properties such as high refractive index and high Abbe's number, and various physical properties such as heat resistance, particularly plastic spectacle lenses.
  • a cured resin obtained by heat-polymerizing (curing) the composition of the present embodiment and a molded product made of the resin are produced by adding a polymerization reactive compound and, if necessary, the various additives described above.
  • a polymerization reactive compound, an additive and the like which are not described in the present application may be added to the composition of the present embodiment as long as the effects of the present embodiment are not impaired.
  • the cured resin constituting the molded article (resin base material) of the present embodiment is preferably a cured resin obtained from a liquid polymerizable composition which is easy to cast, and among the cured resins, the following (a) to (a) The cured resin described in (z) is preferred.
  • poly (thio) urethane resin obtained by polymerizing polyiso (thio) cyanate compound and poly (thi) ol compound
  • poly (thio) urethane resin means polyurethane resin, polythiourethane resin and polydithiourethane resin Do.
  • poly (thio) urea resin means polyurea resin and polythiourea resin.
  • more preferable cured resins among the cured resins include resins described in (a) to (i) and (s) to (z) and mixed resins thereof (co-weights) Coalescing and mixtures of resins may be mentioned, and as a more preferable cured resin, the cured resins described in (a) to (f), (s) to (v) and (z) and mixed resins thereof can be mentioned.
  • optical material moldings of various shapes can be obtained by changing the mold during polymerization.
  • the resin base material made of the molded product of the present embodiment can be used as various optical materials by forming it into a desired shape and providing a coat layer, other members and the like formed as needed.
  • the method for producing an optical material in the present embodiment includes, for example, a step of cast polymerization of the polymerizable composition of the present embodiment.
  • optical materials include plastic lenses, light emitting diodes (LEDs), prisms, optical fibers, information recording substrates, filters, light emitting diodes and the like.
  • plastic lens the plastic lens consisting of the molded object of this embodiment is demonstrated.
  • the plastic lens can be manufactured as follows.
  • the plastic lens of this embodiment is usually manufactured by a cast polymerization method using the above-mentioned composition.
  • the compound (1) is added to a composition containing a polymerization reactive compound, mixed and stirred, and if necessary, vacuum degassing is performed.
  • a composition containing a polymerization reactive compound for example, when a poly (thio) urethane resin is produced from a polyiso (thio) cyanate compound and a poly (thi) ol compound, the solubility of the compound (1) in the poly (thi) ol compound may be low.
  • the poly (thi) ol compound is mixed after completely dissolving the polyiso (thio) cyanate compound in advance.
  • composition of the present embodiment obtained is injected into a cavity consisting of a glass mold and a gasket or a tape, and is heated or irradiated with radiation such as ultraviolet rays other than infrared rays to polymerize and cure, and the resin base material of the present embodiment And the plastic lens which consists of the resin base material is manufactured.
  • heating is generally performed gradually from a low temperature in order to prevent polymerization nonuniformity (cordage) caused by convection.
  • the polymerization takes place over several days.
  • Typical heating conditions are, for example, gradually raising the temperature from low temperature in the range of 0 to 200 ° C. for 64 hours, similarly for 40 hours in the range of 5 to 150 ° C., and similarly for 16 hours in the range of 20 to 120 ° C. There are conditions such as
  • the polymerization is usually performed gradually by dividing the irradiation of radiation or reducing the illuminance.
  • the uniform polymerizable reaction composition is injected into the cavity and then cooled once to form a state in which convection is less likely to occur, and then a weak radiation is applied to form a uniform gel state.
  • a dual cure method or the like may be taken in which the formed semi-cured composition is completely cured by heating.
  • the plastic lens obtained by releasing from the mold may be subjected to reheat treatment (annealing) as necessary, for the purpose of completion of polymerization or removal of distortion due to residual stress.
  • the heat treatment is performed at a temperature of Tg to Tg ⁇ 2 times of the obtained plastic lens in the range of 1 to 24 hours. More preferably, the heat treatment conditions may be mentioned at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.5 times for 1 to 16 hours, still more preferably the heat treatment conditions may be mentioned at a temperature of Tg to Tg ⁇ 1.2 times for 1 to 4 hours
  • reheat treatment annealing
  • a plastic lens made of the resin base material of the present embodiment and the resin base material of the present embodiment is produced by radiation
  • energy rays in the wavelength range of 0.0001 to 800 nm are usually used as radiation used.
  • the radiation is classified into ⁇ rays, ⁇ rays, ⁇ rays, X rays, electron beams, ultraviolet rays, visible light and the like, and can be appropriately selected and used according to the composition of the mixture.
  • ultraviolet light is preferable, and the output peak of ultraviolet light is preferably in the range of 200 to 450 nm, more preferably in the range of 230 to 445 nm, still more preferably in the range of 240 to 430 nm, and particularly preferably in the range of 250 to 400 nm.
  • the output peak of ultraviolet light is preferably in the range of 200 to 450 nm, more preferably in the range of 230 to 445 nm, still more preferably in the range of 240 to 430 nm, and particularly preferably in the range of 250 to 400 nm.
  • ultraviolet light absorber or hindered amine light stabilizer When an ultraviolet light absorber or hindered amine light stabilizer is added to the above composition, it is preferable to use ultraviolet light having an energy output peak of 250 to 280 nm or 370 to 430 nm. There is a tendency.
  • the resin base material of the present embodiment thus obtained and the plastic lens comprising the resin base material have functions such as a hard coat layer, an antireflective layer, a light control layer, a slipperiness imparting layer, and an antistatic layer on the surface thereof.
  • Coating layer, etc., dyeing processing for imparting fashionability, processing such as polishing of the surface and edge, etc., and further adding a polarizing film inside for the purpose of imparting polarization property Affixing or processing for imparting various functionalities may be performed.
  • the surface of the resin substrate of the present embodiment obtained and the plastic lens made of the resin substrate is subjected to corona treatment, ozone treatment, Physical or chemical treatments such as low temperature plasma treatment using oxygen gas or nitrogen gas, glow discharge treatment, oxidation treatment with chemicals, flame treatment and the like can also be performed.
  • the surface of the resin substrate of the present embodiment and the plastic lens comprising the resin substrate, and the outermost layer formed by the above physical or chemical treatment or the like A primer layer formed by primer treatment, undercoat treatment, anchor coat treatment or the like may be provided between
  • the compound (1) can be contained in layers such as the functional coat layer and the primer layer, in addition to the resin base material. The content of the compound (1) is adjusted such that the sum of the resin base and the layer falls within the above-mentioned range.
  • the coating agent used for the primer layer examples include polyester resins, polyamide resins, polyurethane resins, epoxy resins, phenol resins, (meth) acrylic resins, polyvinyl acetate resins, polyethylene and polypropylene.
  • a coating agent containing a resin such as a polyolefin resin or a copolymer or modified resin thereof or a cellulose resin as a main component of the vehicle can be used.
  • the coating agent may be either a solvent type coating agent or an aqueous type coating agent.
  • modified polyolefin-based coating agents ethyl vinyl alcohol-based coating agents, polyethyleneimine-based coating agents, polybutadiene-based coating agents, polyurethane-based coating agents; Polyester based polyurethane emulsion coating agent, polyvinyl chloride emulsion coating agent, retan acrylic emulsion coating agent, silicone acrylic emulsion coating agent, vinyl acetate acrylic emulsion coating agent, acrylic emulsion coating agent; Styrene-butadiene copolymer latex coating agent, acrylonitrile-butadiene copolymer latex coating agent, methyl methacrylate-butadiene copolymer latex coating agent, chloroprene latex coating agent, rubber latex coating agent of polybutadiene latex, polyacrylic acid ester
  • a coating agent comprising a latex coating agent, a polyvinylidene chloride latex coating agent, a polybutadiene latex coating agent, or a carb
  • coating agents can be applied, for example, by the dip coating method, spin coating method, spray coating method, etc.
  • the amount of application to the substrate is usually 0.05 g / m in the dry state. It is 2 to 10 g / m 2 .
  • polyurethane-based coating agents are more preferable.
  • the polyurethane-based coating agent is one having a urethane bond in the main chain or side chain of the resin contained in the coating agent.
  • the polyurethane-based coating agent is, for example, a coating agent containing a polyurethane obtained by reacting a polyol such as a polyester polyol, a polyether polyol, or an acrylic polyol with an isocyanate compound.
  • a polyurethane-based coating agent obtained by mixing a polyester polyol such as a condensation type polyester polyol and a lactone type polyester polyol with an isocyanate compound such as tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and xylene diisocyanate is adhesive. It is preferable because it has excellent properties.
  • the method of mixing the polyol compound and the isocyanate compound is not particularly limited.
  • the compounding ratio is also not particularly limited, but if the amount of the isocyanate compound is too small, curing failure may occur, so that the OH group of the polyol compound and the NCO group of the isocyanate compound are in the range of 2/1 to 1/40 in equivalent conversion. Is preferred.
  • the cured resin of the present embodiment can be applied to applications other than plastic lenses, and if applications other than plastic lenses are mentioned, for example, sheets and films manufactured in the same manner as plastic lenses using planar molds are mentioned.
  • the sheet, the film and the like made of the cured resin of the present embodiment have their surfaces treated physically or chemically in the same manner as the plastic lens, or the functions formed by the above-mentioned primer layer and physical or chemical treatment etc.
  • the outermost layer of air air contact surface may be laminated.
  • the plastic lens made of the resin base material of the present embodiment is a laminate including the above-mentioned primer layer between the outermost functional layer (atmospheric contact surface) formed by the aforementioned physical or chemical treatment or the like and the cured resin surface. It may be the body.
  • the optical material of the second embodiment is a laminate of a resin base and a layer.
  • the resin base does not contain the compound (1), and the layer contains the compound (1).
  • the resin base material, the method for producing the same, and the plastic lens and the method for producing the same are the same as in the first embodiment except that the compound (1) is not included.
  • the layer examples include hard coat layers, antireflection layers, light control layers, slipperiness imparting layers, functional coat layers such as antistatic layers, and primer layers.
  • the amount of the compound (1) contained in the layer is 0.0001% by weight to 10% by weight, preferably 0.001% by weight to 5% by weight, more preferably 0 based on 100 parts by weight of the composition constituting the layer. It is in the range of .005 wt% to 1 wt%.
  • the compound (1) can exhibit the effect of suppressing the transmission of light in the vicinity of 420 nm even if the amount is smaller than the addition amount of the ultraviolet light absorber conventionally used in the optical material field. Therefore, in the optical material, problems such as generation of white turbidity caused by the additive, reduction in heat resistance and Abbe number can be suppressed, and reduction in manufacturing cost can also be achieved.
  • the plastic lens of the present embodiment can be used for various lens applications such as a spectacle lens, a camera lens, a pickup lens, a Fresnel lens, a prism lens, and a lenticular lens.
  • particularly preferable applications include a spectacle lens having a smooth surface, a camera lens, and a pickup lens.
  • the complicated shape of the Fresnel lens and prism lens with a non-smooth surface make it easy for air bubbles to form near the interface with the mold (the lens surface after mold release), and for the multi-layered lenticular lens etc.
  • the internal mold release agent of this embodiment since it is hard to become it, it is the use which the further device is required.
  • the sheet and film of the present embodiment obtained similarly are a flat panel, a display member such as a smartphone panel, a shatterproof film, a specific wavelength cut film, a film member such as a decorative film, a building window glass, a vehicle window glass, a mirror Etc. can be used as various flat member applications that require high transparency, such as glass replacement members.
  • plastic spectacle lenses goggles, spectacle lenses for vision correction, lenses for imaging devices, Fresnel lenses for liquid crystal projectors, various plastic lenses such as lenticular lenses and contact lenses, prisms, optical fibers, information recording substrates , Filters, light emitting diodes (LEDs), sealing materials for light emitting diodes (LEDs), optical waveguides, optical adhesives used for bonding optical lenses and optical waveguides, antireflection films used for optical lenses, etc., liquid crystal display members ( The transparent coating used for a board
  • Example 1 In a sufficiently dried flask, 0.03 parts by weight of dibutyltin dichloride, 0.08 parts by weight of ZelecUN (manufactured by STEPAN), 0.05 parts by weight of a compound represented by the formula (2), 2,5-bis Charge 49.6 parts by weight of a mixture of isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane under nitrogen atmosphere Stir at 20 ° C. to mix and dissolve.
  • dibutyltin dichloride 0.08 parts by weight of ZelecUN (manufactured by STEPAN)
  • 0.05 parts by weight of a compound represented by the formula (2) 2,5-bis Charge 49.6 parts by weight of a mixture of isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1] heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) -bicyclo [2,2,1]
  • Example 2 In a sufficiently dried flask, 0.03 parts by weight of dibutyltin dichloride, 0.1 parts by weight of ZelecUN (manufactured by STEPAN), 0.05 parts by weight of a compound represented by the formula (2), 2,4-tolylene 35.2 parts by weight of a mixture of isocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate and 18.3 parts by weight of hexamethylene diisocyanate were charged and mixed under stirring at 20 ° C. under nitrogen atmosphere to mix and dissolve.
  • ZelecUN manufactured by STEPAN
  • Example 3 In a sufficiently dried flask, 0.05 parts by weight of a compound represented by the formula (2), 0.8 parts by weight of Luperox 531 M 80, and 100 parts by weight of diethylene glycol bisallyl carbonate are charged, and at 20 ° C. under a nitrogen atmosphere Stir to mix and dissolve. The mixture was degassed at 600 Pa for 1 hour and then filtered through a 1 ⁇ m PTFE filter. Thereafter, the obtained mixed solution was poured into a mold cavity consisting of a flat plate glass mold having a diameter of 78 mm and a tape. The glass mold was put into an oven, and the temperature was gradually raised from 40 ° C. to 120 ° C. to polymerize for 24 hours.
  • Example 4 A molded article was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.10 parts by weight of the compound represented by Formula (3) was used instead of the compound represented by Formula (2) in Example 1. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • Example 5 A molded article was prepared in the same manner as in Example 2 except that 0.10 parts by weight of the compound represented by Formula (3) was used instead of the compound represented by Formula (2) in Example 2. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • Example 6 In a sufficiently dried flask, 0.10 parts by weight of a compound represented by the formula (3), 0.02 parts by weight of N, N-dimethylcyclohexylamine, 0.09 parts by weight of N, N-dicyclohexylmethylamine, bis 92.7 parts by weight of (2,3-epithiopropyl) disulfide, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,7-dimercaptomethyl-1, 7.3 parts by weight of a mixture comprising 11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane as main components The mixture was mixed and dissolved by stirring at 20.degree.
  • Example 1 In place of the compound represented by the formula (2), 0.05 parts by weight of 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole was used. In the same manner as in Example 1, molded articles were produced. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • Example 2 In Example 1, 1.00 parts by weight of 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole is used in place of the compound represented by formula (2). In the same manner as in Example 1, molded articles were produced. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • Example 3 In Example 1, except that 1.10 parts by weight of 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole is used instead of the compound represented by the formula (2) A mixed solution was prepared in the same manner as in Example 1. However, an insoluble component was present, and a homogeneous liquid polymerizable composition could not be obtained.
  • Example 6 in place of the compound represented by the formula (3), 0.45 parts by weight of 2- (2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylphenyl) -chlorobenzotriazole was used. In the same manner as in Example 3, molded articles were produced. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • Example 3 molding was performed in the same manner as in Example 4 except that 1.50 parts by weight of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone was used instead of the compound represented by formula (2). I created a body. The evaluation results of light transmittance at 420 nm of the obtained molded body are shown in Table 1.
  • NBDI a mixture of 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane
  • TDI A mixture of 2,4-tolylene diisocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate
  • HDI hexamethylene diisocyanate
  • PEMP pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate)
  • GST 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane
  • FSH 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,7- Mixtures of dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto

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Abstract

光学材料用重合性組成物は、下記一般式（１）で表される化合物と、重合反応性化合物とを含む。

Description

光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
　本発明は、光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびその用途に関する。
　従来から、眼が紫外線に曝露することによる悪影響が問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。４２０ｎｍ近傍の波長の光をカットする眼鏡レンズが各社から上市されて来ている。
　４２０ｎｍ程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献１に記載されている。同文献では、４１１ｎｍと４７０ｎｍのピーク波長の異なる青色ＬＥＤ光の照射による網膜神経細胞（ラットの培養網膜神経Ｒ２８細胞）へのダメージを検証している。その結果、４１１ｎｍにピーク波長を有する青色光の照射（４．５Ｗ／ｍ２）は２４時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、４００～４２０ｎｍ波長の光の曝露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
　また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
　青色光の透過を抑制することを目的とした技術としては、以下のものが挙げられる。
　特許文献１には、波長３００ｎｍ以上、４００ｎｍ以下域の平均光線透過率が０．５％以下である、紫外線吸収剤を含むプラスチックレンズが開示されている。
　特許文献２には、特定のベンゾトリアゾール化合物を用いたプラスチック眼鏡レンズが開示されている。当該文献には、このプラスチック眼鏡レンズは、波長３９５ｎｍ、波長４００ｎｍ、波長４０５ｎｍにおける光線透過率が所定の範囲にあることが記載されている。
　特許文献３には、特定のベンゾトリアゾール化合物からなる紫外線吸収剤を含み、青色領域（３８０～５００ｎｍ）の光線カット率および４１０ｎｍの光線カット率が高い透明プラスチック材料が開示されている。
　特許文献４には、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果が高く、無色透明で外観に優れ、高屈折率、高アッベ数などの良好な光学特性を有する光学材料が開示されている。有害光の眼への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることもできるため、特にプラスチック眼鏡レンズとして好適に用いられることが開示されている。
　特許文献５には、特定の紫外線吸収剤を用いた光学材料の生産性に優れた光学材料用重合性組成物が開示されている。該組成物から得られる光学材料は有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果が高く、プラスチック眼鏡レンズとして使用されることが開示されている。
　特許文献６には、特定の桂皮酸誘導体およびその塩を含有する紫外線吸収剤が開示されている。長波長域の紫外線（約４００～３２０ｎｍ）の紫外線を吸収し、特に化粧料への用途が開示されている。４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果に関する記載はされていない。また、該化合物がプラスチックメガネレンズに添加されて使用できることは開示されていない。
　特許文献７には、特定の式で表される紫外線吸収剤を含む組成物が化粧料として使用できることが開示されている。当該文献には、この紫外線吸収剤と、４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果との関係については記載されていない。また、該組成物がプラスチックメガネレンズ用の重合性組成物として使用できることは開示されていない。
　特許文献８には、紫外線吸収剤及び有効量の抗酸化剤を含んでなる水溶性組成物が開示されている。当該文献には、紫外線吸収剤として桂皮酸誘導体が例示されている。また、該組成物が眼鏡レンズ、コンタクトレンズ及び眼内レンズなどの眼科用器材の製造に有用であることが開示されている。当該文献には、この紫外線吸収剤と、４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果との関係については記載されていない。
特開平１０－１８６２９１号公報 特開２００５－２９２２４０号公報 国際公開第２０１５／０４６５４０号 国際公開第２０１４／１３３１１１号 国際公開第２０１６／１２５７３６号 特開昭６３－２０１１１６号公報 米国特許４２８４６２１号明細書 特表２００８－５３０２８８号公報
The European journal of neuroscience, vol.34, Iss.4, 548-58, (2011)
　眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させるために、従来から、ベンゾトリアゾール系、ベンソフェノン系、トリアジン系、サリシレート系、ジベンゾイルメタン系などの紫外線吸収剤が多く用いられてきた。しかしながら、従来の紫外線吸収剤を含む眼鏡レンズでは、特に４２０ｎｍ近傍の光を８０％程度までしか透過を抑制することができず、２０％程度は眼鏡レンズを透過して眼に到達してしまうという問題があり、改善の余地は残されていた。
　本発明者らは、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物を含む光学材料が、４２０ｎｍ近傍の光の透過をより効果的に抑制する性能を有することを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物と、重合反応性化合物とを含む、光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５を示す。Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。ｎは１～５の整数を示す。）
［２］　前記一般式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［３］　前記一般式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［４］　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［５］　［１］～［４］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［６］　下記一般式（１）で表される化合物を含む、光学材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５を示す。Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。ｎは１～５の整数を示す。）
［７］　前記光学材料は樹脂基材からなる、［６］に記載の光学材料。
［８］　前記光学材料は樹脂基材と層との積層体であり、前記樹脂基材および前記層の少なくとも１つに前記一般式（１）で表される化合物を含む、［６］に記載の光学材料。
［９］　前記樹脂基材は、［５］に記載の成形体である、［７］または［８］に記載の光学材料。
［１０］　［６］～［９］のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
［１１］　［１］～［４］のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
　本発明によれば、特定の化合物を用いることで、４２０ｎｍ程度の青色光の透過を抑制する効果が極めて高い光学材料を提供することができる。また、従来から光学材料分野で使用されている紫外線吸収剤の添加量よりも少量の添加でその抑制効果を発現できるとともに、配合量に応じて任意な波長まで可視光の透過を抑制することが可能である。
　本発明の光学材料は、一般式（１）で表される化合物を含む。
　以下、本発明の光学材料を、第１実施形態または第２実施形態に基づいて説明する。なお、同様の構成および成分については適宜説明を省略する。
＜第１実施形態＞
　第１実施形態の光学材料は、一般式（１）で表される化合物を含む樹脂基材からなる。
　以下、各成分について説明する。
［一般式（１）で表される化合物］
　本実施形態において、樹脂基材は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と表記）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５を示す。Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。ｎは１～５の整数を示す。
　一般式（１）で表される化合物は、シス型、トランス型の何れかとして得ることができ、これらを任意の割合で含む混合物であってもよい。
　一般式（１）で表される化合物としては、下記式（２）で表される化合物、４－ジメチルアミノベンジリデンマロン酸、４－ジメチルアミノベンジリデンマロン酸モノメチル、４－ジメチルアミノベンジリデンマロン酸モノエチル、４－ジメチルアミノベンジリデンマロン酸ジエチル、
下記式（３）で表される化合物、４－ジメチルアミノ桂皮酸、４－ジメチルアミノ桂皮酸エチル、４－ジメチルアミノ桂皮酸－ｎ－プロピル、４－ジメチルアミノ桂皮酸イソプロピル、４－ジメチルアミノ桂皮酸－ｎ－ブチル、４－ジメチルアミノ桂皮酸イソブチル、４－ジメチルアミノ桂皮酸イソアミル、４－ジメチルアミノ桂皮酸－２－エチルヘキシル、４－ジメチルアミノ桂皮酸ラウリル、４－ジエチルアミノ桂皮酸、４－ジエチルアミノ桂皮酸メチル、４－ジエチルアミノ桂皮酸エチル等を挙げることができ、１種または２種以上組み合わせて用いることができる。４２０ｎｍ近傍の光の透過をより効果的に抑制する観点から、式（２）または式（３）で表される化合物を単独でまたは組み合わせて用いることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本実施形態において、樹脂基材を構成する樹脂１００重量部に対する、化合物（１）の添加量は、０．０００１重量％～１０重量％、好ましくは０．００１重量％～１重量％、さらに好ましくは０．００５重量％～０．５重量％、特に好ましくは０．０１重量％～０．１重量％の範囲である。
　化合物（１）は、従来から光学材料分野で使用されている紫外線吸収剤の添加量よりも少量であっても、４２０ｎｍ近傍の光の透過を抑制する効果を発現することができる。そのため、光学材料において、添加剤が原因となる白濁の発生、耐熱性やアッベ数の低下等の問題を抑制することができ、製造コストの低減を図ることもできる。
　重合反応性化合物として、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物を含む重合性組成物を熱硬化させて、チオウレタン樹脂を作成する場合、重合性組成物中の化合物（１）の添加量は、上記効果の観点から、０．０００１重量％～１０重量％、好ましくは０．００１重量％～１重量％、さらに好ましくは、０．００５重量％～０．５重量％、特に好ましくは０．０１重量％～０．１重量％の範囲である。
［樹脂基材］
　樹脂基材を構成する樹脂としては、ポリ（チオ）ウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリアリル、ポリウレタンウレア、ポリエン－ポリチオール重合体、開環メタセシス重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂から選択される少なくとも一種を用いることができ、ポリ（チオ）ウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種をより好ましく用いることができる。
　これらの材料は透明性が高い材料であり、光学材料の樹脂基材に好適に用いることができる。なお、これらの材料は単独であっても、これらの複合材料であっても良い。
　本実施形態における樹脂基材は、樹脂組成物または重合反応性化合物を含む重合性組成物を所定の方法で硬化成形することにより得ることができる。
　樹脂組成物に含まれる樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアミド、トリアセチルセルロース、ポリエステルが好ましい。
　以下、重合性組成物および当該組成物を用いた光学材料（樹脂基材）の製造方法について説明する。
＜光学材料用重合性組成物＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、化合物（１）と、重合反応性化合物とを含む。以下、重合反応性化合物について説明する。
［重合反応性化合物］
　重合反応性化合物には、必要に応じて添加される開始剤および触媒等の添加剤の存在下あるいはそれら不存在下においても、自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を少なくとも１個以上有する重合反応性化合物が含まれる。
　その自己重合、共重合、或いは付加重合できる重合性官能基を有する化合物について、より具体的に説明するならば、例えば、イソシアナト基またはイソチオシアナト基を２個以上有するポリイソ（チオ）シアネート化合物、エポキシ基またはチオエポキシ基を２個以上有するポリ（チオ）エポキシ化合物、オキセタニル基を２個以上有するポリオキセタニル化合物、チエタニル基を２個以上有するまたはオキセタニル基とチエタニル基を有するポリチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基を２個以上を有するポリ（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素二重結合基を２個以上有するポリアルケン化合物、重合性炭素炭素三重結合基を１個以上有するアルキン化合物、ヒドロキシ基またはメルカプト基を２個以上有するポリ（チ）オール化合物（ただし溶剤として使用されたアルコールは含まれない）、アミノ基または第二アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物、酸無水基を１個以上有する酸無水物、カルボキシル基を２個以上有するポリカルボン酸化合物などが挙げられ、少なくとも一種用いることができる。
　なお、上記の重合反応性化合物からは、化合物（１）は除かれる。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
　イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
　トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
　２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
　ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ－キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
　イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソチオシアナトシクロヘキシル）メタン、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、３，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
　トリレンジイソチオシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド－４，４－ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
　２，５－ジイソチオシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５－イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソチオシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソチオシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソチオシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
　ポリ（チオ）エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル等のポリエポキシ化合物；
ビス（２，３－エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルプロパン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルブタン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３－チアペンタン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－メチルヘキサン、３，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－３，６－ジチアオクタン、１，２，３－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１－（２，３－エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアペンタン、１－（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－４－チアヘキサン、１，５，６－トリス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３－チアヘキサン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４－（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－２，４，５－トリス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６－ジチアオクタン、１，１，１－トリス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２－テトラキス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，８－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－４，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン、１，１１－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）－５，７－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－３，６，９－トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－１，４－ジチアン、２，５－ビス［［２－（２，３－エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］－１，４－ジチアン、２，５－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン等の環状脂肪族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物；
１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４－ビス（２，３－エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（２，３－エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'－ビス（２，３－エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３－エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
　ポリオキセタニル化合物としては、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス｛［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ］メチル｝ベンゼン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ジ［１－エチル－（３－オキセタニル）］メチルエーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、フェノールノボラックオキセタン等を挙げることができる。
　ポリチエタニル化合物としては、１－｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、１，５－ビス｛４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ｝－３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－２，４－ジチアペンタン、４，６－ビス［３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－５－メルカプト－２，４－ジチアペンチルチオ］－１，３－ジチアン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、９－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、３，７－ビス｛２－（１，３－ジチエタニル）｝メチル－１，９－ジメルカプト－２，４，６，８－テトラチアノナン、４，５－ビス［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－５－｛１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ｝－１，３－ジチオラン、４－｛４－（５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラニル）チオ｝－５－［１－｛２－（１，３－ジチエタニル）｝－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ］－１，３－ジチオラン等を挙げることができる。
　ポリ（メタ）アクリロイル化合物としては、エチレングリコールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン修飾ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレートジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、ヒドロキシピバラルデヒド修飾トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等のジアクリロイル化合物；
グリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート等のトリアクリロイル化合物；
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、カプロラクトン修飾ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のテトラアクリロイル化合物、等が挙げられる。
　ポリアルケン化合物としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
　アルキン化合物としては、２－ブチン、２－ペンチン、２－ヘキシン、３－ヘキシン、２－ヘプチン、３－ヘプチン、２－オクチン、３－オクチン、４－オクチン、ジイソプロピルアセチレン、２－ノニン、３－ノニン、４－ノニン、５－ノニン、２－デシン、３－デシン、４－デシン、５－デシン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレン、ジベンジルアセチレン、メチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、エチル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、ｎ－プロピル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、ｎ－プロピル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレン、フェニルメチルアセチレン、フェニルエチルアセチレン、フェニル－ｎ－プロピルアセチレン、フェニル－ｉｓｏ－プロピルアセチレン、フェニル－ｎ－ブチルアセチレン、フェニル－ｔｅｒｔ－ブチルアセチレンなどの炭化水素系アルキン類；
　アセチレンジオール、プロピンオール、ブチンオール、ペンチンオール、ヘキシンオール、ヘキシンジオール、ヘプチンオール、ヘプチンジオール、オクチンオール、オクチンジオール等のアルキニルアルコール類、および上記アルキニルアルコール類の一部または全部のＯＨ基がＮＨ2基に置換されたアルキニルアミン類などが挙げられる。
　ポリ（チ）オール化合物のうち、ポリオール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２－メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］－ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'－ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２－ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ－ビス－（２－ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　また、ポリオール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β－オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３－ブロモプロピオン酸、２－ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス－［４－（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（２，３－ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［４－（４－ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス－［２－メチル－４－（ヒドロキシエトキシ）－６－ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ－（２－ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２－ビス－（２－ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２－ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４－ジチアン－２，５－ジオール、ビス（２，３－ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４－ヒドロキシ－２－チアブチル）メタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、１，３－ビス（２－ヒドロキシエチルチオエチル）－シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
　ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２，３－プロパントリチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられる。
　ポリアミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－、あるいは１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－、あるいは１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－あるいはｐ－ジアミノベンゼン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノベンゾフェノン、３，４－あるいは４，４'－ジアミノジフェニルエーテル、４，４'－ジアミノジフェニルメタン、４，４'－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'－、あるいは４，４'－ジアミノジフェニルスルフォン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－、あるいは２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－、あるいは３，４－ジアミノピリジン、２，４－、あるいは２，６－ジアミノトルエン、ｍ－、あるいはｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－、あるいは１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－、あるいは４－アミノピペリジン、２－、あるいは４－アミノメチルピペリジン、２－、あるいは４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
Ｎ，Ｎ'－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　酸無水物としては、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラブロム無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸またはドデシル無水コハク酸等が挙げられる。
　ポリカルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ダイマー酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ε－カプロラクトン等が挙げられる。
　上記の重合反応性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
　得られる光学レンズは光学物性等の品質を向上させる観点から、重合反応性化合物は、好ましくは、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である。
　本実施形態の組成物に含まれる重合反応性化合物について、さらに詳細に説明する。上記の重合反応性化合物は、反応性によって（Ａ群）と（Ｂ群）に分類することができる。
（Ａ群）：ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、またはアルキン化合物は、自己重合あるいは共重合性化合物として（Ａ群）に分類することができる。ただし（Ａ群）に下記（Ｂ群）は含まれない。
（Ｂ群）：ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物は、付加重合性化合物として（Ｂ群）に分類することができる。ただし（Ｂ群）に上記（Ａ群）は含まれない。
　上記の重合反応性化合物を単独で用いる場合、（Ａ群）または（Ｂ群）から選択される何れか１種が選択される。上記の重合反応性化合物を単独（１種）で用いる場合、自己重合あるいは共重合性の化合物である（Ａ群）から選択される１種の方が付加重合性化合物である（Ｂ群）から選択される１種よりも容易に硬化するため好ましい。
　上記の重合反応性化合物を２種以上用いる場合、（Ａ群）のみから選択される２種以上、（Ｂ群）のみから選択される２種以上、或いは（Ａ群）から選択される１種以上と（Ｂ群）から選択される１種以上を混合する方法が挙げられる。
　自己重合性或いは共重合性化合物に分類されたポリイソ（チオ）シアネート化合物は、（Ａ群）に分類されているその他の化合物よりも自己重合性、或いは（Ａ群）化合物との共重合の反応性は低い傾向にあるが、条件を選択すれば１－ナイロン型の重合体およびイソシアヌレート型の重合体等の自己重合反応型ポリマーが得られる場合がある。さらにポリ（チオ）エポキシ化合物との共重合においても、エチレンカーボネート型の共重合ポリマーが得られる場合がある。
　付加重合性（Ｂ群）のみから２種以上を選択しても一般的に重合しにくいが、酸無水物とポリ（チ）オール化合物を組み合わせた場合、酸無水物とポリアミン化合物を組み合わせた場合、または酸無水物とポリ（チ）オール化合物とポリアミン化合物の３種を組み合わせた場合、重合反応が進行し易く硬化樹脂が得られる傾向にある。酸無水物とポリ（チ）オールまたはポリアミンの配合比は、酸無水物の酸無水基／ポリ（チ）オールのメルカプト基（またはポリアミンのアミノ基）の官能基モル比で、およそ８／２～２／８の範囲、好ましくは６／４～４／６の範囲、さらに好ましくは５５／４５～４５／５５の範囲である。
　（Ａ群）と（Ｂ群）の両方を用いる場合の配合比は、（Ａ群）の重合性官能基／（Ｂ群）重合性官能基の官能基モル比で表すと、およそ９９９／１～１／９の範囲、好ましくは９９／１～１０／９０の範囲、さらに好ましくは９／１～３／７の範囲、最も好ましくは７／３～４／６の範囲である。
　本実施形態において、化合物（１）と重合反応性化合物との組み合わせの例として、本発明の効果を得るための観点から、
化合物（１）が、好ましくは式（２）または式（３）で表される化合物であり；
重合反応性化合物が、好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物であり；
より好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物を含み；
さらに好ましくはポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物とを含む組合せが挙げられる。
［添加剤等の他成分］
　本実施形態の組成物には、上記重合反応性化合物以外の成分が含まれていてもよい。例えば、単官能のイソ（チオ）シアネート化合物、単官能の（チオ）エポキシ化合物、単官能のオキセタニル化合物、単官能のチエタニル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基から任意に選ばれた官能基を１個有する単官能の（メタ）アクリロイル化合物、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルチオ基、アクリロイルチオ基、メタクリルアミド基、またはアクリルアミド基以外の重合性炭素炭素２重結合を１個有する単官能のアルケン化合物、単官能のアルコール化合物、単官能のチオール化合物、アミノ基、第二アミノ基から任意に選ばれた１個の官能基を有する単官能のアミン化合物、カルボキシル基を１個有する単官能のカルボン酸化合物、などが挙げられる。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、熱により硬化させる場合には重合触媒または熱重合開始剤が添加され、紫外線等の赤外線（熱）以外の放射線により硬化させる場合には光重合開始剤が添加される。
　重合触媒としては、ルイス酸、アミン、３級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、４級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
　上記重合触媒の使用量は、重合性組成物に対して、好ましくは５ｐｐｍ～１５重量％の範囲、より好ましくは１０ｐｐｍ～１０重量％の範囲、さらに好ましくは５０ｐｐｍ～３重量％の範囲である。
　重合触媒として用いられる金属化合物としては、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレート等を挙げることができる。
　用いられる熱重合開始剤としては、例えば、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド化合物；
イソブチリルパーオキサイド、ｏ－クロロベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド化合物；
　トリス（ｔ－ブチルパーオキシ）トリアジン、ｔ－ヌチルクミルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド化合物；
　１，１－ジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、２，２－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール化合物；
　α－クミルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，４，４－トリメチルペンニルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート等のアルキルパーエステル化合物；
　ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ジエチレングリコールビス（ｔ－ブチルパーオキシカーボネート）等のパーオキシカーボネート化合物等が挙げられる。
　用いられる光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、および光アニオン重合開始剤等が挙げられるが、これら光重合開始剤の中でも、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
　上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー６５１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、ベンゾフェノン、４－フェニルベンゾフェノン、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー２９５９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１３００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８００（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー４２６５（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアーＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＫＴ５５（ランベルティー社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）、エサキュアー１００１Ｍ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ／ＥＭ（ランベルティー社製）、エサキュアーＤＰ２５０（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＢ１（ランベルティー社製）、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
　これら光ラジカル重合開始剤の中でも、イルガキュアー１２７（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー１８４（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアー１１７３（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー５００（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー８１９（ＢＡＳＦ社製）、ダロキュアーＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアーＯＮＥ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＩＰ１００Ｆ（ランベルティー社製）、エサキュアーＫＴ３７（ランベルティー社製）およびエサキュアーＫＴＯ４６（ランベルティー社製）などが好ましい。
　上記光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー２５０（ＢＡＳＦ社製）、イルガキュアー７８４（ＢＡＳＦ社製）、エサキュアー１０６４（ランベルティー社製）、ＣＹＲＡＵＲＥ ＵＶＩ６９９０（ユニオンカーバイト日本社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１７０（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５２（ＡＤＥＫＡ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５０（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
　上記光重合開始剤を使用する場合には、光重合促進剤を併用してもよい。光重合促進剤としては、例えば、２，２－ビス（２－クロロフェニル）－４，５'－テトラフェニル－２'Ｈ－＜１，２'＞ビイミダゾルイル、トリス（４－ジメチルアミノフェニル）メタン、４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
　上記光重合開始剤および熱重合開始剤の使用量は、重合性組成物中に、好ましくは０．１～２０重量％の範囲、より好ましくは０．５～１０重量％の範囲、さらに好ましくは１～５重量％の範囲である。
　本実施形態の組成物を注型重合して成形体を製造する過程において、必要に応じて、内部離型剤を添加してもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　内部離型剤として用いる酸性リン酸エステルは、一般式（５）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（５）中、ｘは１または２の整数を示し、ｙは０～１８の整数を示し、Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基を示し、Ｒ２８、Ｒ２９はそれぞれ独立に水素原子または、メチル基、エチル基を示す。［　］ｘ内の炭素数は４から２０であることが好ましい。複数存在するＲ２７同士、複数存在するＲ２８同士、または複数存在するＲ２９同士は、同一でも異なっていてもよい。
　一般式（５）中のＲ２７としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、へキサデカン等の直鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、２－メチルプロパン、２－メチルブタン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、３－エチルペンタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、３－エチルヘキサン、２－メチルへプタン、３－メチルへプタン、４－メチルへプタン、３－エチルへプタン、４－エチルへプタン、４－プロピルへプタン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、３－エチルオクタン、４－エチルオクタン、４－プロピルオクタン等の分岐鎖の脂肪族化合物から誘導される有機残基、シクロペンタン、シクロへキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン等の脂環族化合物から誘導される有機残基等を挙げることができ、これらから選択される少なくとも一種を用いることができる。なお、これら例示化合物のみに限定されるものではない。酸性リン酸エステルは、少なくとも一種または二種以上の混合物を用いることができる。
　上記一般式（５）において、ｙは０または１が好ましい。
　ｙが０の場合、Ｒ２７は、炭素数４～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数４～１２の直鎖アルキル基がさらに好ましい。
　ｙが１の場合、Ｒ２７は、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素数３～１２の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましい。
　酸性リン酸エステルは、これらから選択される一種または二種以上の混合物として用いることができる。
　酸性リン酸エステルとしては、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等を用いることができ、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）、ＭＲ用内部離型剤（三井化学社製）がより好ましい。
　本実施形態の硬化樹脂からなる成形体が長期間外部に曝されても変質しないようにするために、本実施形態の組成物に、さらに紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤を添加し、耐候性を付与した組成とすることが望ましい。
　上記紫外線吸収剤は特に限定はされず、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
　具体的には、例えば、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－（３，４，５，６－テトラヒドロフタルイビジルメチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－（３－オン－４－オキサ－ドデシル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチル－フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－｛５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル｝－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｎ－ドデシルフェノール、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル、３－[３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－(５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル)－４－ヒドロキシフェニル]プロピオン酸２－エチルヘキシル、メチル－３－｛３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル｝プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、商品名Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）、商品名チヌビン３２６（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン３８４－２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビンＰＳ（ＢＡＳＦ社製）、商品名Ｓｅｅｓｏｒｂ７０６（シプロ化成株式会社製）、商品名ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０９（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；
２－（４－フェノキシ－２－ヒドロキシ－フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘキサデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オキサ－ヘプタデシロキシ）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－ｉｓｏ－オクチロキシ－フェニル）－４，６－ジ（２，４－ジメチル－フェニル）－１，３，５－トリアジン、商品名チヌビン４００（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４０５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４６０（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４７９（ＢＡＳＦ社製）等のトリアジン系紫外線吸収剤；
２－ヒドロキシ－４－ｎ－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；
２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤；
プロパンジオック酸－｛（４－メトキシフェニル）－メチレン｝－ジメチルエステル、商品名ホスタビンＰＲ－２５（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＢ－ＣＡＰ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のプロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤；
２－エチル－２'－エトキシ－オキサニリド、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のオキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。これら紫外線吸収剤の中でもベンゾトリアゾール系およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい傾向にある。
　上記ヒンダードアミン系光安定剤（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ Ａｍｉｎｅ Ｌｉｇｈｔ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒｓ：略称ＨＡＬＳ）は特に限定はされないが、一般的には２，２，６，６－テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物の総称として表されている場合が多く、分子量により、低分子量ＨＡＬＳ、中分子量ＨＡＬＳ、高分子量ＨＡＬＳ及び反応型ＨＡＬＳに大別されている。
　具体的には、ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、商品名チヌビン１１１ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、ビス（１－オクチロキシ－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート（商品名チヌビン１２３（ＢＡＳＦ社製））、商品名チヌビン１４４（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン２９２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７６５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン７７０（ＢＡＳＦ社製）、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－アミノプロピル）エチレンジアミン－２，４－ビス［Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ］－６－クロロ－１，３，５－トリアジン縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ１１９ＦＬ（ＢＡＳＦ社製））、商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ２０２０ＦＤＬ（ＢＡＳＦ社製）、コハク酸ジメチル－１－（２－ヒドロキシエチル）－４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン重縮合物（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ６２２ＬＤ（ＢＡＳＦ社製））、ポリ［｛６－（１，１，３，３－テトラメチル－ブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル｝｛（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６－テトラメチルラウリル－４－ピペリジル）イミノ｝］（商品名ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４ＦＤ（ＢＡＳＦ社製））、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５０ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５２ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５８ Ｌｉｑ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０５１ Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ３０７０ Ｐｏｗｄｅｒ．（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ＶＰ Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ２０（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ２４（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ３０（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＮ３２１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＰＲ－３１（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビン８４５（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ナイロスタッブＳ－ＥＥＤ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等が挙げられる。
　上記紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、特に限定はされないが、重合性組成物中に、紫外線吸収剤は、通常０．１～２０重量％、好ましくは０．５～１０重量％であり、ヒンダードアミン系光安定剤は、通常０．１～１０重量％、好ましくは０．５～５重量％、より好ましくは１～３重量％の範囲である。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲内である場合には、本実施形態の組成物を重合して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体の耐候性改良効果が大きくなる。紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲未満である場合には、得られる成形体の耐候性の改良効果が小さくなる場合がある。一方、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤の添加量が上記範囲を超える場合には、前記重合反応性化合物を含む組成物をＵＶ等の放射線で重合する際に不十分な場合がある。
　さらに、調光性を付与する目的で、調光染料または調光色素を添加しても良い。代表的な調光染料または調光色素としては、例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
　前記スピロピラン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾピランのインドール環及びベンゼン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトピランのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロピリドピランのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　前記スピロオキサジン系化合物の例としては、インドリノスピロベンゾオキサジンがインドール環及びベンゼン環で置換されたハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロナフトオキサジンのインドール環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロフェナントロオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、インドリノスピロキノリノオキサジンのインドール環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、ピペリジノスピロナフトオキサジンのピペリジン環及びナフタリン環がハロゲン、メチル、エチル、メチレン、エチレン、水酸基等で置換された各置換体、等が挙げられる。
　前記フルギド系化合物の例としては、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン〕、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－Ｎ－メトキシカルボニルメチル－４－メチル－２－フェニルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、６，７－ジヒドロ－４－メチル－２－（ｐ－メチルフェニル）－Ｎ－ニトロメチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピル－３－メチルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、Ｎ－シアノメチル－６，７－ジヒドロ－２－（ｐ－メトキシフェニル）－４－シクロプロピルスピロ（５，６－ベンゾ〔ｂ〕チオフェンジカルボキシイミド－７，２'－トリシクロ〔３．３．１．１3,7〕デカン）、等が挙げられる。
　前記ナフトピラン系化合物の例としては、スピロ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピロ〔ビシクロ〔３．３．１〕ノナン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、７'－メトキシスピ〔ノルボルナン－２，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、２，２－ジメチル－７－オクトキシ〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｈ〕クロメン〕、スピロ〔２－ビシクロ〔３．３．１〕ノネン－９，２'－〔２Ｈ〕ベンゾ〔ｆ〕クロメン〕、６－モルホリノ－３，３－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３Ｈ－ベンゾ（ｆ）クロメン、５－イソプロピル－２，２－ジフェニル－２Ｈ－ベンゾ（ｈ）クロメン、等が挙げられる。
　これらの調光染料または調光色素添加量は、特に限定はされないが、重合反応性化合物を含む組成物に対して、およそ０．０１～１００００ｐｐｍ（重量）の範囲、好ましくは０．１～１０００ｐｐｍ（重量）の範囲、より好ましくは１～１００ｐｐｍ（重量）の範囲である。
　本実施形態の組成物には、さらに必要に応じて、重合促進剤、触媒、赤外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、酸化防止剤、重合禁止剤、調光ではない色素および染料、バインダー、分散剤、消泡剤、ナノメートルサイズの有機または無機粒子等のさまざまな添加剤を加えても良い。
　本実施形態の、化合物（１）を含む光学材料用重合性組成物によれば、従来から光学材料分野で使用されている紫外線吸収剤の添加量よりも少量の添加で、４２０ｎｍ程度の青色光の透過抑制効果が極めて高い光学材料を提供することができるとともに、配合量に応じて任意な波長まで可視光の透過を抑制することが可能となる。さらに、無色透明で外観に優れ、高屈折率、高アッベ数などの光学特性及び耐熱性などの諸物性に優れた樹脂基材からなる光学材料、特にプラスチック眼鏡レンズを提供することができる。
　本実施形態の組成物を加熱重合（硬化）して得られる硬化樹脂およびその樹脂からなる成形体は重合反応性化合物および必要に応じて上記の様々な添加剤等が添加されて製造される。また、本実施形態の組成物に、本願に記載されていない重合反応性化合物および添加剤等を、本実施形態の効果を損なわない範囲で添加されてもよい。
　本実施形態の成形体（樹脂基材）を構成する硬化樹脂は、注型作業が容易な液状の重合性組成物から得られる硬化樹脂が好ましく、それらの硬化樹脂の中でも以下の（ａ）～（ｚ）に記載の硬化樹脂が好ましい。
（ａ）ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）ウレタン樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレタン樹脂とは、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂およびポリジチオウレタン樹脂を意味する。
（ｂ）ポリイソシアネート化合物またはポリイソチオシアネート化合物と、ポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）ウレア樹脂
　本願においてポリ（チオ）ウレア樹脂とは、ポリウレア樹脂およびポリチオウレア樹脂を意味する。
（ｃ）ポリ（チオ）エポキシ化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ樹脂
（ｄ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリ（チ）オール樹脂
（ｅ）ポリ（チオ）エポキシ化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（チオ）エポキシ－ポリアミン樹脂
（ｆ）ポリ（チオ）エポキシ化合物と酸無水物が重合したポリ（チオ）エポキシ－酸無水物樹脂
（ｇ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物が重合したポリ（メタ）アクリロイル樹脂
（ｈ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリ（メタ）アクロイル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｉ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアルケン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルケン樹脂
（ｊ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とアルキン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアルキン樹脂
（ｋ）ポリ（メタ）アクリロイル化合物とポリアミン化合物が重合したポリ（メタ）アクリル－ポリアミン樹脂
（ｌ）ポリアルケン化合物が重合したポリアルケン樹脂
（ｍ）ポリアルケン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルケン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｎ）ポリアルケン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルケン－ポリアミン樹脂
（ｏ）アルキン化合物が重合したポリアルキン樹脂
（ｐ）アルキン化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリアルキン－ポリ（チ）オール樹脂
（ｑ）アルキン化合物とポリアミン化合物が重合したポリアルキン－ポリアミン樹脂
（ｒ）アルキン化合物とポリアルケン化合物が重合したポリアルキン－ポリアルケン樹脂
（ｓ）ポリオキセタニル化合物が重合したポリオキセタニル樹脂
（ｔ）ポリオキセタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリオキセタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｕ）ポリオキセタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリオキセタニル－ポリアミン樹脂
（ｖ）ポリオキセタニル化合物と酸無水物が重合したポリオキセタニル－酸無水物樹脂
（ｗ）ポリチエタニル化合物とポリ（チ）オール化合物が重合したポリチエタニル－ポリ（チ）オール樹脂
（ｘ）ポリチエタニル化合物とポリアミン化合物が重合したポリチエタニル－ポリアミン樹脂
（ｙ）ポリチエタニル化合物と酸無水物が重合したポリチエタニル－酸無水物樹脂
（ｚ）（ａ）～（ｙ）から選ばれた２種以上が共重合した混合樹脂
　上記（ａ）～（ｚ）に硬化樹脂の中でも、より好ましい硬化樹脂を挙げるならば、（ａ）～（ｉ）および（ｓ）～（ｚ）に記載の樹脂及びそれらの混合樹脂（共重合体および樹脂の混合物）が挙げられ、さらに好ましい硬化樹脂として、（ａ）～（ｆ）、（ｓ）～（ｖ）、および（ｚ）に記載の硬化樹脂並びにそれらの混合樹脂が挙げられる。
＜光学材料＞
　本実施形態においては、重合時のモールドを変えることにより種々の形状の成形体を得ることができる。本実施形態の成形体からなる樹脂基材は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
　また、本実施形態における光学材料の製造方法は、たとえば本実施形態の重合性組成物を注型重合する工程を含む。
　光学材料としては、プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズとして好適である。
　以下、本実施形態の成形体からなるプラスチックレンズについて説明する。プラスチックレンズは以下のように製造することができる。
＜プラスチックレンズの製造方法＞
　本実施形態のプラスチックレンズは、通常、上述の組成物を用いた注型重合法によって製造される。
　具体的には、まず、化合物（１）を、重合反応性化合物を含む組成物に添加し、混合撹拌し、必要に応じて減圧脱泡を行う。
　例えば、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とポリ（チ）オール化合物からポリ（チオ）ウレタン樹脂を製造する場合、ポリ（チ）オール化合物に対する化合物（１）の溶解度が低い場合があるため、化合物（１）をあらかじめポリイソ（チオ）シアネート化合物に完全に溶解させた後、ポリ（チ）オール化合物を混合する方法が好ましい。
　得られた本実施形態の組成物をガラスモールドとガスケットまたはテープからなるキャビティーに注入し、加熱または赤外線以外の紫外線等の放射線を照射する事により、重合硬化せしめて本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズが製造される。
　加熱により本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズを製造する場合、対流による重合不均一（脈理）を防止する目的で、加熱は、通常、低温から徐々に昇温して数日間もかけて重合される。代表的な加熱条件としては、例えば０～２００℃の範囲で低温から徐々に昇温して６４時間、同様に５～１５０℃の範囲で４０時間、同様に２０～１２０℃の範囲で１６時間といった条件が挙げられる。
　ＵＶ等の放射線により重合する場合も同様に、対流による重合不均一（脈理）を防止するために、通常、放射線の照射の分割をしたり、照度を低下させたりして、徐々に重合させられる。より対流が起こらないようにする目的で、均一な重合性反応組成物をキャビティーに注入した後に一旦冷却して対流が起こり難い状態を形成し、次いで弱い放射線を照射して均一なゲル状態を形成した半硬化組成物を、加熱によって完全に硬化させるデュアルキュアー方式等が取られる場合もある。
　モールドから離型して得られたプラスチックレンズは、重合完結化または残留応力による歪みを取り除く目的等で、必要に応じて再加熱処理（アニーリング）を行ってもよい。通常、得られたプラスチックレンズのＴｇ～Ｔｇ×２倍の温度で１～２４時間の範囲で加熱処理が行われる。より好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．５倍の温度で１～１６時間の加熱処理条件が挙げられ、さらに好ましくはＴｇ～Ｔｇ×１．２倍の温度で１～４時間の加熱処理条件が挙げられる。
　放射線により本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズを製造する場合、用いられる放射線としては波長領域が０．０００１～８００ｎｍ範囲のエネルギー線が通常用いられる。上記放射線は、α線、β線、γ線、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光等に分類されており、上記混合物の組成に応じて適宜選択して使用できる。これら放射線の中でも紫外線が好ましく、紫外線の出力ピークは、好ましくは２００～４５０ｎｍの範囲、より好ましくは２３０～４４５ｎｍの範囲、さらに好ましくは２４０～４３０ｎｍ範囲、特に好ましくは２５０～４００ｎｍの範囲である。上記出力ピークの範囲の紫外線を用いた場合には、重合時の黄変及び熱変形等の不具合が少なく、且つ紫外線吸収剤を添加した場合も比較的に短時間で重合を完結できる。
　また、上記組成物中に紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤が添加されている場合には、紫外線のエネルギー出力ピークが２５０～２８０ｎｍの範囲または３７０～４３０ｎｍの範囲にある紫外線を用いる方が好ましい傾向にある。
　こうして得られた本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズは、その表面に、ハードコート層、反射防止層、調光層、滑り性付与層、および帯電防止層等の機能性コート層等を設けたり、ファッション性付与のための染色処理を行ったり、表面およびエッジの研磨等の処理を行ったり、さらには偏光性を付与する目的で偏光フィルムを内部に入れたり表面に貼り付けたり様々な機能性を付与する加工等を行ってもよい。
　さらにそれら機能性コート層と基材との密着性を向上させる等の目的で、得られた本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズの表面を、コロナ処理、オゾン処理、酸素ガスもしくは窒素ガス等を用いた低温プラズマ処理、グロー放電処理、化学薬品等による酸化処理、火炎処理等の物理的または化学的処理を施すこともできる。
　またこれら処理に替えてあるいはこれら処理に加えて、本実施形態の樹脂基材およびその樹脂基材からなるプラスチックレンズの表面と上記の物理的または化学的処理等によって形成された最外層（大気接触面）との間に、プライマー処理、アンダーコート処理、アンカーコート処理等により形成されたプライマー層を設けても良い。
　本実施形態においては、樹脂基材以外に、機能性コート層やプライマー層等の層にも化合物（１）を含むことができる。化合物（１）の含有量は、樹脂基材および層の合計で上述の範囲となるように調整される。
　上記プライマー層に用いるコート剤としては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリエチレンおよびポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂またはその共重合体ないし変性樹脂、セルロース系樹脂等の樹脂をビヒクルの主成分とするコート剤を用いることができる。上記コート剤としては、溶剤型コート剤、水性型コート剤のいずれであってもよい。
　これらコート剤の中でも、変性ポリオレフィン系コート剤、エチルビニルアルコール系コート剤、ポリエチレンイミン系コート剤、ポリブタジエン系コート剤、ポリウレタン系コート剤；
ポリエステル系ポリウレタンエマルジョンコート剤、ポリ塩化ビニルエマルジョンコート剤、レタンアクリルエマルジョンコート剤、シリコンアクリルエマルジョンコート剤、酢酸ビニルアクリルエマルジョンコート剤、アクリルエマルジョンコート剤；
スチレン－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、アクリルニトリル－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、メチルメタクリレート－ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、クロロプレンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスのゴム系ラテックスコート剤、ポリアクリル酸エステルラテックスコート剤、ポリ塩化ビニリデンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスコート剤、あるいはこれらラテックスコート剤に含まれる樹脂のカルボン酸変性物ラテックスもしくはディスパージョンからなるコート剤が好ましい。
　これらコ－ト剤は、例えば、デップコ－ト法、スピンコ－ト法、およびスプレーコ－ト法などにより塗布することができ、基材への塗布量は、乾燥状態で、通常０．０５ｇ／ｍ2～１０ｇ／ｍ2である。
　これらコート剤の中では、ポリウレタン系コート剤がより好ましい。ポリウレタン系のコート剤は、そのコート剤に含まれる樹脂の主鎖あるいは側鎖にウレタン結合を有するものである。ポリウレタン系コート剤は、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、またはアクリルポリオールなどのポリオールとイソシアネート化合物とを反応させて得られるポリウレタンを含むコート剤である。
　これらポリウレタン系コート剤の中でも、縮合系ポリエステルポリオール、ラクトン系ポリエステルポリオールなどのポリエステルポリオールとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物とを混合して得られるポリウレタン系コート剤が、密着性に優れているため好ましい。
　ポリオール化合物とイソシアネート化合物とを混合する方法は、特に限定されない。また配合比も特に制限されないが、イソシアネート化合物が少なすぎると硬化不良を引き起こす場合があるためポリオール化合物のＯＨ基とイソシアネート化合物のＮＣＯ基が当量換算で２／１～１／４０の範囲であることが好適である。
　本実施形態の硬化樹脂はプラスチックレンズ以外に応用しても差支えなく、プラスチックレンズ以外の用途を挙げるならば、例えば、平面モールドを使用してプラスチックレンズと同様に製造されるシートおよびフィルム等が挙げられる。本実施形態の硬化樹脂からなるシートおよびフィルム等は、それらの表面をプラスチックレンズと同様に物理的或いは化学的に処理されたり、前記のプライマー層および物理的或いは化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）が積層されていてもよい。
　本実施形態の樹脂基材からなるプラスチックレンズは、前記の物理的或いは化学的処理等によって形成された機能性の最外層（大気接触面）と硬化樹脂表面との間に上記プライマー層を含む積層体であってもよい。
＜第２実施形態＞
　第２実施形態の光学材料は、樹脂基材と層との積層体である。本実施形態においては、樹脂基材は化合物（１）を含まず、前記層に化合物（１）を含む。
　本実施形態において、樹脂基材およびその製造方法、さらにプラスチックレンズおよびその製造方法は、化合物（１）を含まない以外は第１実施形態と同様であるので説明を省略する。
　層としては、ハードコート層、反射防止層、調光層、滑り性付与層、および帯電防止層等の機能性コート層、プライマー層等を挙げることができる。
　層に含まれる化合物（１）の量は、層を構成する組成物１００重量部に対し、０．０００１重量％～１０重量％、好ましくは０．００１重量％～５重量％、さらに好ましくは０．００５重量％～１重量％の範囲である。
　化合物（１）は、従来から光学材料分野で使用されている紫外線吸収剤の添加量よりも少量であっても、４２０ｎｍ近傍の光の透過を抑制する効果を発現することができる。そのため、光学材料において、添加剤が原因となる白濁の発生、耐熱性やアッベ数の低下等の問題を抑制することができ、製造コストの低減を図ることもできる。
　こうして得られる本実施形態のプラスチックレンズは、メガネレンズ、カメラレンズ、ピックアップレンズ、フルネルレンズ、プリズムレンズ、およびレンチキュラレンズ等様々なレンズ用途に使用できる。それらの中でも特に好ましい用途として、表面が平滑なメガネレンズ、カメラレンズ、およびピックアップレンズが挙げられる。表面が平滑でない複雑形状のフルネルレンズおよびプリズムレンズは、モールドとの界面付近（離型後はレンズ表面付近）に気泡ができ易かったり、多層化されたレンチキュラレンズ等は多層界面付近が均一になり難いため、本実施形態の内部離型剤に加えて更なる工夫が必要とされる用途である。
　同様に得られる本実施形態のシートおよびフィルムは、フラットパネル、スマートフォンパネル等の表示部材、飛散防止フィルム、特定波長カットフィルム、加飾用フィルム等のフィルム部材、建材窓ガラス、車両窓ガラス、鏡等のガラス代替部材等、高い透明性を要求される様々な平面部材用途として使用できる。
　本実施形態の光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード（ＬＥＤ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティングまたは、車のフロントガラスやバイクのヘルメットに貼り付けるシートやフィルム、透明性基板等を挙げることができる。特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用することができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、硬化樹脂の評価は以下の方法により実施した。
・４２０ｎｍの波長における光透過率の測定方法：測定機器として、島津製作所社製　島津分光光度計ＵＶ－１６００を使用し、２ｍｍ厚の樹脂平板を用いて測定した。
［実施例１］
　十分に乾燥させたフラスコに、ジブチル錫ジクロライド０．０３重量部、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）０．０８重量部、式（２）で表される化合物０．０５重量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２，２，１]ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ[２，２，１]ヘプタンの混合物４９．６重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合溶解させた。その後、この混合液にペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２４．９重量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５．５重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合液を調製した。
　この混合液を６００Ｐａにて１時間脱泡した後、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過した。その後、得られた混合液を、直径７８ｍｍの平板用ガラスモールドとテープからなるモールド型のキャビティに注入した。このガラスモールドをオーブンへ投入し、２０℃から１３０℃まで徐々に昇温して、２１時間掛けて重合させた。室温まで冷却後、オーブンからガラスモールドを取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニールした。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［実施例２］
　十分に乾燥させたフラスコに、ジブチル錫ジクロライド０．０３重量部、ＺｅｌｅｃＵＮ（ＳＴＥＰＡＮ社製）０．１重量部、式（２）で表される化合物０．０５重量部、２，４－トリレンジイソシアネートと２，６－トリレンジイソシアネートの混合物３５．２重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート１８．３重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合溶解させた。その後、この混合液にペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）３１．９重量部、２－メルカプトエタノール１４．６重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合液を調製した。
　この混合液を６００Ｐａにて１時間脱泡した後、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過した。その後、得られた混合液を、直径７８ｍｍの平板用ガラスモールドとテープからなるモールド型のキャビティに注入した。このガラスモールドをオーブンへ投入し、２０℃から１３０℃まで徐々に昇温して、２１時間掛けて重合させた。室温まで冷却後、オーブンからガラスモールドを取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニールした。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［実施例３］
　十分に乾燥させたフラスコに、式（２）で表される化合物０．０５重量部、ルペロックス５３１Ｍ８０を０．８重量部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合溶解させた。
　この混合液を６００Ｐａにて１時間脱泡した後、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過した。その後、得られた混合液を、直径７８ｍｍの平板用ガラスモールドとテープからなるモールド型のキャビティに注入した。このガラスモールドをオーブンへ投入し、４０℃から１２０℃まで徐々に昇温して、２４時間重合させた。室温まで冷却後、オーブンからガラスモールドを取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニールした。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［実施例４］
　実施例１において、式（２）で表される化合物に代えて、式（３）で表される化合物０．１０重量部を用いた以外は、実施例１と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［実施例５］
　実施例２において、式（２）で表される化合物に代えて、式（３）で表される化合物０．１０重量部を用いた以外は、実施例２と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［実施例６］
　十分に乾燥させたフラスコに、式（３）で表される化合物０．１０重量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミン０．０２重量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン０．０９重量部、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド９２．７重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物７．３重量部を装入し、窒素雰囲気下２０℃で撹拌して混合溶解させた。
　この混合液を６００Ｐａにて１時間脱泡した後、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過した。その後、得られた混合液を、直径７８ｍｍの平板用ガラスモールドとテープからなるモールド型のキャビティに注入した。このガラスモールドをオーブンへ投入し、２０℃から１００℃まで徐々に昇温して、２０時間掛けて重合させた。室温まで冷却後、オーブンからガラスモールドを取り出し、離型して成形体を得た。得られた成形体をさらに１２０℃で２時間アニールした。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［比較例１］
　実施例１において、式（２）で表される化合物に代えて、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール０．０５重量部を用いた以外は、実施例１と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［比較例２］
　実施例１において、式（２）で表される化合物に代えて、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール１．００重量部を用いた以外は、実施例１と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［比較例３］
　実施例１において、式（２）で表される化合物に代えて、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール１．１０重量部を用いた以外は、実施例１と同様に混合液を調製したが、不溶解成分が存在し、均一液状の重合性組成物を得ることができなかった。
［比較例４］
　実施例６において、式（３）で表される化合物に代えて、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール０．４５重量部を用いた以外は、実施例３と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
［比較例５］
　実施例３において、式（２）で表される化合物に代えて、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン１．５０重量部を用いた以外は、実施例４と同様に成形体を作成した。得られた成形体の４２０ｎｍにおける光透過率の評価結果について、表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１に記載の化合物は以下の通りである。
・ＮＢＤＩ：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンの混合物
・ＴＤＩ：２，４－トリレンジイソシアネートと２，６－トリレンジイソシアネートの混合物
・ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート
・ＰＥＭＰ：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
・ＧＳＴ：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
・ＦＳＨ：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンを主成分とする混合物
・２ＭＥ：２－メルカプトエタノール
・ＥＴＤＳ：ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド
・ＡＤＣ：ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
・紫外線吸収剤ａ１：２－（２－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－クロロベンゾトリアゾール
・紫外線吸収剤ａ２：２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン
　この出願は、２０１７年７月２６日に出願された日本出願特願２０１７－１４４３５５号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (11)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物と、重合反応性化合物とを含む、光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５を示す。Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。ｎは１～５の整数を示す。）
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  3. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  4. 　前記重合反応性化合物が、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、ポリ（チオ）エポキシ化合物、ポリオキセタニル化合物、ポリチエタニル化合物、ポリ（メタ）アクリロイル化合物、ポリアルケン化合物、アルキン化合物、ポリ（チ）オール化合物、ポリアミン化合物、酸無水物、またはポリカルボン酸化合物から選択される１種または２種以上の化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
  6. 　下記一般式（１）で表される化合物を含む、光学材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１～Ｃ１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５を示す。Ｒ５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。ｎは１～５の整数を示す。）
  7. 　前記光学材料は樹脂基材からなる、請求項６に記載の光学材料。
  8. 　前記光学材料は樹脂基材と層との積層体であり、前記樹脂基材および前記層の少なくとも１つに前記一般式（１）で表される化合物を含む、請求項６に記載の光学材料。
  9. 　前記樹脂基材は、請求項５に記載の成形体である、請求項７または８に記載の光学材料。
  10. 　請求項６～９のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
  11. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
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