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WO2019022002A1 - １－ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

１－ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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WO2019022002A1
WO2019022002A1 PCT/JP2018/027487 JP2018027487W WO2019022002A1 WO 2019022002 A1 WO2019022002 A1 WO 2019022002A1 JP 2018027487 W JP2018027487 W JP 2018027487W WO 2019022002 A1 WO2019022002 A1 WO 2019022002A1
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WO
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spp
compound
family
substituted
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PCT/JP2018/027487
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French (fr)
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耕太郎 柴山
寛人 鈴木
岩佐　孝男
隆太郎 清田
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Definitions

  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted C6 ⁇ 10 aryl group
  • Q 2 represents a substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 ⁇ 10 aryl group
  • R 5 represents a hydrogen atom
  • A represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • B represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • D represents a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl group.
  • E represents an unsubstituted methylene group, a carbonyl group, or an oxygen atom
  • E represents a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • Q 1 represents a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • Examples of the “C 6-10 aryl group” in Q 1 include a phenyl group and a naphthyl group. Of these, phenyl is preferred.
  • C1 ⁇ 6 alkyl group in Q 2 are may be linear, may be branched as long as three or more carbon atoms.
  • alkyl group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group And i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like. Of these, n-pentyl is preferred.
  • C1-6 alkyl group having a substituent Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoro Ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1 -C1-6 haloalkyl group such as -trifluoromethylethyl group, perfluoropropan-2-yl group, (perfluorobutyl) methyl group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group ;
  • Examples of the “C 6-10 aryl group” in Q 2 include the same as those specifically exemplified in Q 1 .
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agronomically acceptable salt.
  • Examples of salts of the compound (I) include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; alkaline earths such as calcium and magnesium Salts of metalloids; salts of transition metals such as iron and copper; and salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • Hemiptera Brachysera (Archaeorrhyncha)
  • Pentatomidae Of the Pentatomidae (Pentatomidae), for example, of the Nezara species (Nezara spp.), Green-streated bug (Nezara antennata), South- American stink bug (Nezara viridula); , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, and others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, and Bryophytes Halyomorpha halys), P. pipisodorus hybneri, P. japonicus (Plautia crossota), S.
  • the mealybug (Unaspis euonymi), the mealybug (Unaspis yanonensis); and the other mealybugs (Aonidiella aurantii), the mealworm (Comstockaspis perniciosa), the mealworm (Fiorinia theae); );
  • G of the family Aphididae (Phylloxeridae), for example, the grapevine aphid (Viteus vitifolii);
  • H of the family Pseudococcidae, for example, of the genus Planococcus sp.
  • Insect pests of the beetle order (a) For example, tobacco beetles (Lasioderma serricorne) of the family Anobiidae (Anobiidae); (B) of the family Attelabidae, for example, Byctiscus betulae, Rhynchichis heros; (C) of the family Bostrichidae, eg, Lyctus brunneus; (D) of the family Brentidae (Brentidae), for example, Cylas formicarius; (E) of the family Buprestidae (Buprestidae), for example, Agrillus sinuatus; (F) Of the family of Cerambycididae (Cerambycidae), for example, Anodlophora malasiaca, Pinus longicornus (Monochamus alternatus), Pterocarpus longiflorum (Psacothea hilaris), Grape
  • Mite mites Penthaleidae mites, such as, for example, Penthaleus erythrophalus of the genus Pentareus sp. (Penthaleus spp.), And green mites (Penthaleus major).
  • an insecticide / acaricide a nematocide
  • a soil insecticide / acaricide an insecticide, etc. that can be used in combination or in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • GABA-agonizing chloride ion channel antagonist acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprol, pyriprole; campechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Mitotic proliferation inhibitors and cytostatics (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate methyl; dietofencarb, zoxamide, etaboxam; (B) cell division inhibitors: penciclone; (C) Delocalization inhibitors of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Signal transduction inhibitors (A) Signal transduction inhibitors: quinoxyfene, proquinazide; (B) MAP-histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpicronil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozoline.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyl transferase inhibitors: Edifenphos, iprovenphos, pyrazophos; (B) lipid peroxides: biphenyl, chloroneb, dichlorane, quindozen, technazen, tolclophos methyl; etordiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarb bosecetate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disrupt pathogen cell membranes: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis D747 strain; (E) Agents that disrupt cell membranes: extracts of Goseika Jupte (tea tree).
  • Sterol biosynthesis inhibitor of cell membrane (A) Demethylation inhibitors at position C14 in sterol biosynthesis: Trifolin; pyriphenox, pilisoxazole; phenarimol, flulprimidol, nualimol; imazaryl, imazalil sulfate, oxosconazole, peflazoate, prochloraz, triflumisole , Biniconazole; Azaconazole, biteltanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, difenoconazole, diniconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinonazole, flusilazole, flutriaazole, fluconazole, fluconazole-cis , Hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metcon
  • Ectoparasites infect the body and skin of host animals, particularly warm-blooded animals and fish. More specifically, it infests the back of the host animal, underarms, lower abdomen, inner crotch, etc., and ingests and ingests nutrient sources such as blood and dandruff from the animal. As ectoparasites, ticks, lice, fleas, flies, lice and the like can be mentioned. Specific examples of ectoparasites that can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.
  • Psoroptidae mites of the family Psoroptidae (Psoroptidae), such as Psoroptidae
  • the lice (Phthiraptera) of the lice (Anoplura) (a) lice of the family Haematopinidae, such as the lice (Haematopinus asini), the cow lice (Haematopinus eurysternus), the pig lice (Haematopinus suis) of the lice species (Haematopinus spp.); (b) Lice of the family Linognathidae (Linognathidae), for example, the species Linognathus spos. of the species Linognathus spp.
  • Linognathus pedalis (Linognathus pedalis), goat lice (Linognathus stenopsis); such as, for example, Solenopotes spp., Solenopotes capillatus; (2) Bugs of the order Amblycera (biting louse) (a) Hotheads of the family Tanopakidae (Menoponidae), for example, chicken fly flea (Menacanthus stramineus) of the species Genacantha sp.
  • fly fly (Calliphoridae) flies such as the fly fly species (Calliphora), the fly fly (Calliphora lata); for example the fly fly species (Lucilia spp.), the sheep fly fly (Lucilia (Phaenicia) cuprina) Phaenicia) sericata), green leaf fly (Lucilia illustris); such as the spiny fly (Chrysomya hominivorax), chrysomya chloropyga, chrysomya chloromyga, chrysomya veveana (Chrysomya sph.) (f) A fly of the sheep fly family (Oestridae), for example, a rabbit fly species (Cuterebra spp.) of the family of the family Flyfly Subfamily (Cuterebrinae); such as a fly of the genus Bovine fly (Hypoderma spp.); (Hypoderma spp.); (Hypoderma
  • Formulation 5 suspension agent 10 parts of the compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 parts of xanthan gum and 73.8 parts of water are mixed to obtain a particle size of 3 microns or less Wet grinding to obtain a 10% suspension of the active ingredient.
  • Formulation 7 Injection
  • 0.1 to 1 part of the compound of the present invention and 99 to 99.9 parts of peanut oil are uniformly mixed, and then filter-sterilized with a sterilizing filter.
  • Formulation 9 Spot-on agent 10 to 15 parts of the compound of the present invention, 10 parts of palmitic acid ester, and 75 to 80 parts of isopropanol are uniformly mixed to obtain a spot-on agent.
  • Formulation 10 Spray
  • 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol are uniformly mixed to obtain a spray.
  • the compounds of the numbers shown in Table 4 were tested for efficacy against Hessonia sinensis. Each of the compounds showed an insecticidal rate of 80% or more against the lotus cutlet.
  • Emulsion (I) was diluted with water to a concentration of the compound of the present invention of 125 ppm.
  • the cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds.
  • the cabbage leaves were air-dried and placed in a petri dish, and five P. moth larvae were released.
  • the petri dish was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%.
  • life and death judgments were made and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 4 Efficacy test against cotton aphid (Aphis gossypii) Cucumber seeds were sown in a 3 inch bowl, and adult cotton aphid was released when 10 days had passed after germination. One day after the helminth, adults were removed, leaving only the 1st instar larvae delivered. The emulsion (I) was diluted with water to obtain a test solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention. The test solution was sprayed on the cucumber. Thereafter, the cucumber was placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%. Six days after that, life and death of cotton aphid were examined, and the insecticidal rate was calculated. The test was performed in duplicate.
  • Emulsion (I) was diluted with water to a concentration of 125 ppm of the compound of the present invention. The diluted solution was sprayed on the beans. The beans were placed in a temperature-controlled room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. Three days after the application, the life and death of adult mite females were examined. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 8 Contact Effect Test on Rhipicephalus microplus A DMSO solution of the compound of the present invention was diluted with water to obtain 100 ppm of a test solution. This drug solution was dropped into a container containing 20 larvae of bullfrog tick and incubated in a temperature-controlled room at a temperature of 28 ° C. and a humidity of 80%. Life and death of the larvae were judged 24 hours after the drug solution was dropped. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 9 Contact Effect Test on Cat Flea (Ctenocephalides felis)
  • a DMSO solution of the compound of the present invention was diluted with water to obtain 100 ppm of a test solution.
  • This drug solution was dropped onto a filter paper in a container containing 10 adult cat fleas and incubated in a temperature-controlled room at a temperature of 28 ° C. and a humidity of 80%. Life and death of adults were determined 24 hours after the drug solution was dropped. The test was performed in duplicate.

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Abstract

式（I）で表される化合物またはその塩。（式（I）中、Ｑ1は、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、Ｑ2は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換もしくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基を示し、Ｒ1は、水素原子を示し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｄは、置換もしくは無置換のメチレン基、カルボニル基、または酸素原子を示し、Ｅは、置換もしくは無置換のベンゼン環を示す。）

Description

１－ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤
　本発明は、１－ヘテロジエン（1-heterodiene）化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できる１－ヘテロジエン化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１７年７月２６日に、日本に出願された特願２０１７－１４４８０６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（A）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
ＷＯ２０１０／０７０９１０Ａ
Bulletin of the Chemical Society of Japan,　1996, 69, 6, 1679.
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できる１－ヘテロジエン化合物を提供することである。本発明の別の課題は、１－ヘテロジエン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または有害生物付着防止剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（I）中、Ｑ1は、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、Ｑ2は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換もしくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基を示し、Ｒ1は、水素原子を示し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｄは、置換もしくは無置換のメチレン基、カルボニル基、または酸素原子を示し、Ｅは、置換もしくは無置換のベンゼン環を示す。
〔２〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。
〔４〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔５〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する漁網または船底への有害生物付着防止剤。
　本発明の１－ヘテロジエン化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫を効果的に防除することができる。さらにフジツボなどの付着性の有害生物の付着を防止することができる。
〔１－ヘテロジエン（1-heterodiene）化合物〕
　本発明の１－ヘテロジエン化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）ということがある。）または化合物（I）の塩である。
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔Ｑ1〕
　Ｑ1は、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。
　Ｑ1における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基など挙げることができる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
　Ｑ1における「Ｃ６～１０アリール基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロピル基、２，３－ジクロロブチル基、トリフルオロメチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　ニトロ基；　メチレンジオキシ基；　を挙げることができる。これらのうち、フルオロ基、クロロ基などのハロゲノ基、メチル基などのＣ１～６アルキル基、メトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基、トリフルオロメチル基などのＣ１～６ハロアルキル基、メチレンジオキシ基が好ましい。
〔Ｑ2〕
　Ｑ2は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換もしくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基を示す。これらのうち、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換もしくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基が好ましい。
　Ｑ2における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。これらのうち、ｎ－ペンチル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロプロパン－２－イル基、（パーフルオロブチル）メチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　などを挙げることができる。これらのうち、（パーフルオロブチル）メチル基などのＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｑ2における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　を挙げることができる。これらのうち、フルオロ基などのハロゲノ基が好ましい。
　Ｑ2における「Ｃ６～１０アリール基」としては、Ｑ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｑ2における「５～１０員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；　インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサオゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基などの９員ヘテロアリール基；　キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサニル基などの１０員ヘテロアリール基；　などが挙げられる。これらのうち、ピリジル基、ピリミジニル基などの６員ヘテロアリール基が好ましい。
　Ｑ2における「Ｃ６～１０アリール基」上の置換基としては、上記のＱ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｑ2における「５～１０員ヘテロアリール基」上の置換基としては、上記のＱ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
〔Ｒ1〕
　Ｒ1は、水素原子を示す。
〔Ａ、Ｂ〕
　Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示し、硫黄原子であることが好ましい。
〔Ｄ〕
　Ｄは、置換もしくは無置換のメチレン基、カルボニル基、または酸素原子を示す。これらのうち、置換もしくは無置換のメチレン基が好ましい。
　Ｄにおける「メチレン基」上の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；を挙げることができる。これらのうち、メチル基が好ましい。
〔Ｅ〕
　Ｅは、置換もしくは無置換のベンゼン環を示す。
　Ｅにおける「ベンゼン環」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基などのＣ１～６アルキル基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロピル基、２，３－ジクロロブチル基、トリフルオロメチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　ニトロ基；　を挙げることができる。これらのうち、フルオロ基、クロロ基などのハロゲノ基、メチル基などのＣ１～６アルキル基が好ましい。
　式（I）中の交差した炭素炭素二重結合（undefined double stereo bond)は、炭素炭素二重結合による立体異性が、Ｅ体、Ｚ体、若しくはＥ体とＺ体との混合物、または立体異性が特定されていない物であることを示す。本発明において、立体異性体としては、例えば、式（I-1）で表される化合物または式（I-2）で表される化合物を挙げることができる。式（I-1）と式（I-2）中、Ｑ1、Ｑ2、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、およびＲ1は、式（I）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記のうちでも、式（I-1）で表した立体を有する化合物であることが好ましい。すなわち、炭素炭素二重結合部分はＥ体である化合物であることが好ましい。
本発明の１－ヘテロジエン化合物は、下記に示す式（I-a）で表される化合物（以下、化合物（I）ということがある。）または化合物（I-a）の塩であることが好ましい。式（I-a）で表される化合物は、Ｂが硫黄原子、Ｄが置換もしくは無置換のメチレン基であり、Ｅ体である化合物である。
ここで、Ｑ１、Ｑ２、およびＡは、式(I)中のそれらと同じ意味を示す。Ｒａは、水素原子またはＣ１～６アルキル基を示す。Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。ｎは０～４のいずれかの整数を示し、０または１であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（I）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；　リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；　カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；　アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物（I）または化合物（I）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。例えば、化合物（I）または化合物（I）の塩は、実施例などに記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。
　本発明の１－ヘテロジエン化合物（以下、本発明化合物という。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫の防除剤または付着性の有害生物の付着防止剤の有効成分として有用である。
　また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物、農業害虫もしくはダニ類の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコーンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus
leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-（1R）-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフルミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸ナトリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、オキサゾスルフィル、その他のメタジアミド類。
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ヒメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド、ピラジフルミド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ、マンデストロビン；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1（ユビキノン還元酵素）のQx（未知）阻害剤：　アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　１－メチルシクロプロペン、２，３，５－トリヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、４－ＣＰＡ、５－アミノレブリン酸塩酸塩、６－ベンジルアミノプリン、アブシシン酸、アビグリシン塩酸塩、アンシミドール、ブトルアリン、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、ギ酸カルシウム、過酸化カルシウム、石灰硫黄、硫酸カルシウム、クロルメコートクロリド、クロロプロファム、塩化コリン、クロプロップ、シアナミド、シクラニリド、ダミノジッド、デシルアルコール、ジクロルプロップ、ジケグラック、ジメチピン、ジクワット、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ３、ヒメキサゾール、イナベンフィド、イソプロチオラン、カイネチン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、酸化型グルタチオン、パクロブトラゾール、ペンディメタリン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ピラフルフェンエチル、シントフェン、１－ナフタレン酢酸ナトリウム、シアン酸ナトリウム、ストレプトマイシン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブフォス、トリネキサパックエチル、ウニコナゾールＰ、１－ナフチルアセトアミド。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の外部寄生虫防除剤に含まれる本発明化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；などの温血動物、サケ、マス、フグ、コイ、金魚などの魚類、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシなどの昆虫類を挙げることができる。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などを挙げることができる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内および皮膚に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ウオジラミなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
ダニ類（Acari）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
(a)ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ属種（Dermanyssus spp.）の、ワクモ（Dermanyssus gallinae）；
(b)オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
(c)トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
(a)ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodorus moubata）；
(b)マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）、；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）；
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a)キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptidae spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
(b)ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
(c)トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a)ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
(b)ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombiculidae spp．）の、トロンビクラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
シラミ類（Phthiraptera）としては以下の害虫が挙げられる。
（１）シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）
(a)ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）の、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）；
(b)ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、例えばリノグナツス属種（Linognathus spp.）の、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）；例えばソレノポテス属種（Solenopotes spp.）の、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）；
（２）タンカクハジラミ亜目 (Amblycera)のハジラミ類（biting louse）
(a)タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）；例えばメノポン属種（Menopon spp.）の、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）；
（３）チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）
(a)チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）の、ハトナガハジラミ（Columbicola columbae）；例えばクルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）の、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）；例えばゴニオデス属種（Goniodes spp.）の、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）；例えばリペウルス属種（Lipeurus spp.）の、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）；
(b)ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ、例えばボビコーラ属種（Bovicola spp.）の、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）；例えばケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）の、イヌハジラミ（Trichodectes canis）；例えばフェリコラ属種（Felicola spp.）の、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）；
ノミ類（Siphonaptera）としては以下の害虫が挙げられる。
(a)スナノミ科（Tungidae）のノミ、例えばスナノミ属種（Tunga spp．）の、スナノミ（Tunga penetrans）；
(b)ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えばイヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；例えばアルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）の、ハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）；例えばネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の、東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）；例えばヒトノミ属種（Pulex spp.）の、ヒトノミ（Pulex irritans）；例えばエチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）の、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）；
(c)ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、例えばナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）の、トリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）；例えばノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）の、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
(d)ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ、例えばホソノミ属種（Leptopsylla spp.）の、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）；
ハエ類（Diptera）の害虫としては以下の害虫が挙げられる。
（１）長角亜目（Nematocera）
(a)カ科（Culicidae）のカ、例えばイエカ属種（Culex spp.）の、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）；例えばアルミゲレス属種（Armigeres spp.）の、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）；例えばハマダラカ属種（Anopheles spp.）、のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）；例えばヤブカ属種（Aedes spp.）の、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）；
(b)ブユ科（Simuliidae）のブユ、例えばブユ属種（Simulium spp.）の、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）；例えばプロシムリウム属種（Prosimulium spp）の、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）；
(c)ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、例えばクリコイデス属種（Culiodes spp.）の、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）；
（２）短角亜目
(a)アブ科（Tabanidae）のアブ、例えばアブ属種（Tabanus spp.）の、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）；例えばメクラアブ属種（Chrysops spp.）の、クリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）；
(e)イエバエ科（Muscidae）のハエ、例えばイエバエ属種（Muscina spp.）の、イエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、；例えばサシバエ属種（Stomoxys spp.）の、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、；例えばノサシバエ属種（Haematobia spp.）の、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）；ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)の、ヒメイエバエ(Fannia canisularis)；
(c)ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ属種（Glossina spp.）；
(eシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、例えばメロファガス属種（Melophagus spp.）の、シラミバエ（Melophagus ovinus）；
(e)クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、例えばクロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；例えばキンバエ属種（Lucilia spp.）の、ヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（ Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）；例えばオビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）の、ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）；
(f)ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ、例えばカワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）；例えばウシバエ亜科（Hypodermatinae）の、さらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）の、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）；例えばウマバエ亜科（Gasterophilinae）の、さらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）の、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）；例えばヒツジバエ亜科（Oestrinae）の、さらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）の、ヒツジバエ（Oestrus ovis）；
　本発明化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔有害生物付着防止剤〕
　本発明の有害生物付着防止剤は、本発明化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物付着防止剤に含まれる本発明化合物の量は有害生物の付着防止効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　防除の対象となる付着性の有害生物は、蔓脚類（フジツボ類）に代表される甲殻類である。蔓脚類の付着性生物、具体的にはフジツボ、エボシガイ、カメノテ、特にフジツボは、水中構造物に与える害が大きいので、これらを防除することは産業上有益である。
　前記の水中構造物は、水中に没しているかまたはほぼ常時水に接している人工的な構造物を意味する。例えば、港湾、水路、造船所などにおける護岸；水中施設；導水管；発電所、工場などにおいて水と接する施設および機器；冷却塔、冷却水または熱媒水と接している機器；給水施設；浄水場、汚水処理場；船舶、特に船底、バラストタンクおよびそれらに付属する機器；漁礁；漁業などにおいて水中で使用する漁網などの器具；ブイ；石油掘削設備などの海中施設；などが挙げられる。
　実用上有効な方法としては、本発明化合物を含有する組成物として用いる。具体的には、前記組成物を有害生物が潜む水、例えば、船舶のバラスト水、各種機器において使用される冷却水などの熱媒水などにそのまま添加するか、または有害生物が潜む水（海水、湖水、川水など）の中に設置される水中構造物の表面に塗布、もしくは注入・含浸させることによる。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または有害生物付着防止剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除用の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
〔参考例１〕
3-(2-iodo-3-methylphenyl)-N-(p-tolyl)propanethioamideの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　非特許文献１に記載の手法で１－（ブロモメチル）－２－イオド－３－メチルベンゼンを合成した。
　Ｎ－（ｐ－トリル）エタンチオアミド（８．５ｇ）をテトラヒドロフラン（１７０ｍＬ）に溶解し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ブチルリチウム（２．６５ｍｏｌ／Ｌ、３９ｍＬ）を滴下し、０℃に昇温し、１時間撹拌した。再び、－７８℃に冷却した。その後、１－（ブロモメチル）－２－イオド－３－メチルベンゼン（１６．１ｇ）を加え、－７８℃にて２時間撹拌し、続いて室温下で２時間撹拌した。得られた液を塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物６．５ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.31(s,3H),2.49(s,3H),3.06(t,2H),3.35(t,2H),7.03-7.19(m,5H),7.35(m,2H).
〔参考例２〕
(Z)-8-methyl-N-(p-tolyl)thiochroman-2-imineの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　参考例１で得られたチオアミド（６．５ｇ）のＮ-メチルピロリドン溶液（３３ｍＬ）に、ヨウ化銅（０．６３ｇ）、１，１０－フェナントロリン（０．６２ｇ）、およびリン酸カリウム（７．１ｇ）を加え、１００℃にて１時間撹拌した。得られた液を塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３．０ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.17(s,3H),2.36(s,3H),2.91(t,2H),3.05(t,2H),6.83(d,2H),7.03-7.09(m,3H),7.16(d,2H).
〔参考例３〕
8-methyl-2-(p-tolylamino)-4H-thiochromene-3-carbaldehydeの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　参考例２で得られたイミン（３．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３７ｍＬ）に、－１０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．５ｍｏｌ／Ｌ、１５ｍＬ）を加え１時間撹拌した。得られた液にギ酸エチル（１．８ｍＬ）を加え、室温下で３時間撹拌した。その後、得られた液を塩化アンモニウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．４ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.27(s,3H),2.37(s,3H),3.56(s,2H),7.03-7.19(m,7H),9.09(s,1H).
〔実施例１〕
(2Z,3E)-8-methyl-3-(((6-methylpyrimidin-4-yl)thio)methylene)-N-(p-tolyl)thiochroman-2-iminの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　参考例３で得られたアルデヒド（０．１７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）に、０℃にてトリエチルアミン（０．４８ｍＬ）、およびメタンスルホニルクロライド（０．０９ｍＬ）を加え、室温下で１時間撹拌した。次いで０℃に冷却した。その後、得られた液に６－メチルピリミジン－４－チオール（０．０７５ｇ）を加え、室温下で１時間撹拌した。次いで、得られた液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．０６ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.18(s,3H),2.37(s,3H),2.48(s,3H),3.86(s,2H),6.92(d,2H),7.19(m,7H),8.10(s,1H).
〔参考例４〕
(2Z,3E)-3-(chloromethylene)-8-methyl-N-(p-tolyl)thiochroman-2-imineの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　参考例３で得られたアルデヒド（１．４ｇ）のＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１６ｍＬ）に、０℃にてトリエチルアミン（１．０ｍＬ）、およびメタンスルホニルクロライド（０．６ｍＬ）を加え、室温下で１時間撹拌した。得られた液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．０ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.18(s,3H),2.37(s,3H),3.88(s,2H),6.85(d,2H),7.03-7.20(m,6H).
〔実施例２〕
 (2Z,3E)-8-methyl-3-(phenoxymethylene)-N-(p-tolyl)thiochroman-2-imineの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　参考例４で得られたイミン（０．２５ｇ）のトルエン溶液（３ｍＬ）に、フェノール（０．０９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１５ｇ）、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’,４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（０．０７ｇ）、および炭酸セシウム（０．２６ｇ）を加え、７０℃にて１時間撹拌した。得られた液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．０８５ｇを得た。目的物のＮＭＲデータを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 2.19(s,3H),2.36(s,3H),3.87(s,2H),6.87(d,2H),7.04-7.36(m,10H),7.76(s,1H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の例を第１表に示す。第１表には式（I-a）で表される化合物の置換基を示した。式（I-a）で表される化合物は、Ｂが硫黄原子、Ｄが置換もしくは無置換のメチレン基であり、Ｅ体である化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　第１表の「物性」の欄に、融点（ｍ.ｐ.）、屈折率（ｎＤ）、またはその性状を記載した。第１表中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　第１表の「物性」の欄にviscous oil、またはamorphousと記載した化合物のＮＭＲデータを以下に示す。
　化合物番号（a-5）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：3.82 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 6.92 (m, 4H), 7.09-7.25 (m, 6H), 7.32-7.41 (m, 3H), 7.68 (s, 1H).
　化合物番号（a-6）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.38 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.12-7.31 (m, 7H), 8.31 (s, 1H), 8.43 (d, 1H).
　化合物番号（a-9）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.37 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 3.81 (s, 2H), 6.85-7.10 (m, 6H), 7.20 (d, 2H), 8.34 (s, 1H), 8.42 (d, 1H).
　化合物番号（a-10）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.37 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 6.82-6.89 (m, 4H), 7.20-7.25 (m, 4H), 8.32 (s, 1H), 8.42 (d, 1H).
　化合物番号（a-16）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.19 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 6.80 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.03-7.18 (m, 5H), 7.30 (m, 1H), 8.40-8.44 (m, 2H).
　化合物番号（a-18）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.17 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 3.85 (s, 2H), 6.77 (d, 1H), 7.04-7.15 (m, 6H), 7.30 (m, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.57 (d, 1H).
　化合物番号（a-19）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.16 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 6.74 (d, 1H), 6.84-6.90 (m, 3H), 7.00-7.05 (m, 2H), 7.12 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.34 (d, 1H).
　化合物番号（a-27）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：1.48 (d, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 4.54 (q, 1H), 6.87-6.93 (m, 4H), 7.08-7.29 (m, 8H), 7.52 (s, 1H).
　化合物番号（a-42）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：1.48 (d, 3H), 4.56 (q, 1H), 6.79-6.93 (m, 3H), 7.08-7.44 (m, 11H), 7.56 (s, 1H).
　化合物番号（a-48）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.13 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 6.76 (d, 1H), 7.01-7.31 (m, 8H), 7.56 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.49 (d, 1H).
　化合物番号（a-49）：1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm：2.14 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 3.89 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 7.15-7.52 (m, 11H).
　続けて、第２表にも本発明化合物の例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
〔生物試験〕
　本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
　本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
　殺虫率は、下記の式により計算した。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００ 
（試験例１）アワヨトウ（Mythimna separata）に対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。トウモロコシ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このトウモロコシ葉を風乾してシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第３表に示す番号の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も、アワヨトウに対し８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
（試験例２）ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れ、ハスモントウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第４表に示す番号の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も、ハスモンヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
（試験例３）コナガ（Plutella xylostella）に対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第５表に示す番号の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
（試験例４）　ワタアブラムシ（Aphis gossypii）に対する効力試験
　３寸鉢にキュウリの種を播き、発芽から１０日間経過したときに、ワタアブラムシ成虫を放した。放虫から１日間経過したときに、成虫を取り除き、産下された１齢幼虫のみを残した。乳剤（I）を水で希釈して、所定の本発明化合物濃度に調整された試験用薬液を得た。試験用薬液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。それから６日間経過した時にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第６表に示す番号の化合物について、化合物濃度１２５ｐｐｍにおける、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
（試験例５）　タバココナジラミ（Bemisia tabaci）に対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、前記希釈液をトマト幼苗に散布し、風乾した。散布当日にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫を放し産卵させた。散布から１２日間経過したときに寄生幼虫数を数えた。化合物の効力は、下記に示す防除率により評価した。試験は２反復で行った。
　防除率＝１００－[(Nt/Nc)×１００]
　　　　Nt：散布処理区の寄生虫数
　　　　Nc：無処理区の寄生虫数
　第７表に示す番号の化合物について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物もタバココナジラミに対し８０％以上の防除率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
（試験例６）　ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）に対する効力試験
　３寸鉢にキュウリの種を播き、発芽から１０日間経過したときに、ミナミキイロアザミウマ成虫を放した。乳剤（I）を水で希釈して、所定の本発明化合物濃度に調整された試験用薬液を得た。放虫から１日間経過したときに、試験用薬液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。それから２日間経過した時にミナミキイロアザミウマ成虫の生死を調べ、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　第８表に示す番号の化合物について、化合物濃度１２５ｐｐｍにおける、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
（試験例７）　ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する効力試験
　３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から３日経過したときにダニ雌成虫の生死を調査した。試験は２反復で行った。
　表９表に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
（試験例８）　オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)に対する接触効果試験
　本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの試験薬液を得た。この薬液をオウシマダニの幼虫２０匹が入った容器内に滴下し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。薬液滴下から２４時間経過したときに、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
　第１０表に示す番号の化合物について、オウシマダニに対する接触効果試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
（試験例９）　ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対する接触効果試験
　本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの試験薬液を得た。この薬液をネコノミの成虫１０匹が入った容器内の濾紙に滴下し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。薬液滴下から２４時間経過したときに、成虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
　第１１表に示す番号の化合物について、ネコノミに対する接触効果試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
（試験例１０）　ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫に対する接触/摂食効果試験
　本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を馬肉と混和し１０００ｐｐｍの混合物を得た。２０匹のヒツジキンバエ幼虫を、前記混合物とともに試験管に導入した。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。インキュベート開始から４８時間経過したときに、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
　第１２表に示す化合物について、ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
(試験例１１)　ネッタイシマカ(Aedes aegypti)幼虫に対する接触/摂食効果試験
　本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの希釈液を得た。ネッタイシマカ１齢幼虫１０匹を飼育液とともに９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに入れた。これに前記希釈液を１／１０量加え、最終濃度を１０ｐｐｍに調節した。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。インキュベート開始から４８時間経過したときに、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
　第１３表に示す番号の化合物について、ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
（試験例１２）モルモットのクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）に対する駆除効果
モルモット（Cavia porcellus）を薬剤処理グループと対照（未処理）グループに無作為に割り当てた。各グループは、３頭のモルモットからなっていた。薬剤処理の１日前に、モルモット１頭につき、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）の若虫をおよそ１２０匹感染させた。
　試験当日、試験対象化合物３０ｍｇを１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し、イオン交換水２８５mlを加えてよく混和し、１００ｐｐｍの試験溶液３００ｍｌを調製した。
　モルモット１頭あたり試験溶液１００ｍｌを用い、前述のマダニを感染させたモルモットを２分間浸漬し、外用処理を行った。
薬剤処理２、３、６、７日目に、各グループの充血したマダニ若虫と吸血してモルモットから脱離したマダニ若虫を計数（eN）し、以下の式に従って薬剤処理の効果を計算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000029
 　この試験において、化合物a-25は１００％のマダニ若虫駆除効果を示した。また、試験期間中に何ら副作用は認められなかった。
　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫、外部寄生虫防除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。
　有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できる１－ヘテロジエン化合物を提供することができる。また、１－ヘテロジエン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または有害生物付着防止剤を提供することができる。

Claims (5)

  1. 　式（I）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（I）中、
    　Ｑ1は、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
    　Ｑ2は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換もしくは無置換の５～１０員ヘテロアリール基を示し、
    　Ｒ1は、水素原子を示し、
    　Ａは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示し、
    　Ｄは、置換もしくは無置換のメチレン基、カルボニル基、または酸素原子を示し、
    　Ｅは、置換もしくは無置換のベンゼン環を示す。）
  2. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。
  4. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する漁網または船底への有害生物付着防止剤。
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