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WO2019081485A1 - SUBSTITUTED PYRAZOLE AND THEIR SALTS AND THEIR USE AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES - Google Patents

SUBSTITUTED PYRAZOLE AND THEIR SALTS AND THEIR USE AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES

Info

Publication number
WO2019081485A1
WO2019081485A1 PCT/EP2018/078994 EP2018078994W WO2019081485A1 WO 2019081485 A1 WO2019081485 A1 WO 2019081485A1 EP 2018078994 W EP2018078994 W EP 2018078994W WO 2019081485 A1 WO2019081485 A1 WO 2019081485A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
compounds
aryl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2018/078994
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Thomas Müller
Christopher Robert GARDNER
Uwe Döller
Birgit Kuhn
Andreas Van Almsick
David Michael BARBER
Hansjörg Dietrich
Anu Bheemaiah MACHETTIRA
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
Dirk Schmutzler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer CropScience AG filed Critical Bayer AG
Publication of WO2019081485A1 publication Critical patent/WO2019081485A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops. Specifically, this invention relates to substituted pyrazoles and their salts, to processes for their
  • substituted pyrazoles or their salts as herbicidal active substances which carry one of the defined substituted radicals, however, has not yet been described. Surprisingly, it has now been found that substituted pyrazoles or their salts are particularly suitable as herbicidal active compounds which carry one of the defined substituted radicals as herbicides.
  • the present invention thus provides substituted pyrazoles of the general formula (I) or salts thereof
  • each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 3 , is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein each ring or ring system may be optionally substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-Cg) alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (Ci-Cg) cyanoalkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl- (C -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8)
  • Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, C 1) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 3 -C 10) -alkynyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 3 - Cio) cycloalkyl, (C3-Cio) halocycloalkyl, (C3-Cio) -Cyanocycloalkyl, (C3-Cio) -cycloalkenyl, (
  • the compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable organic compound.
  • inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H2SO4, ftPO.sub.i or HNO.sub.3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain
  • Sulfonklareamide or carboxylic acids may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base
  • Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or
  • Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate are compounds in which the azide hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or
  • Alkaline earth metal salts in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula
  • R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and
  • Alkylsulfoxoniumsalze such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.
  • substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention may be present in various tautomeric structures, all of which are intended to be encompassed by the general formula (I).
  • the compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".
  • Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein
  • each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 3 , is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein each ring or ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 1 -C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy,
  • R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2 are together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, form a total 3-7-membered ring is , hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) -
  • Heteroarylcarbonylamino (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, for hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) -
  • Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 5
  • Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 ,
  • Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano , (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 4) -alkoxy, (C -C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) -Haloalkylsulfmyl, (Ci-C 4) - Alkylsulfonyl, (C 1
  • R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2, together with the C-atom to which they are each bonded, are a completely saturated or partially saturated, form optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7-membered ring is,
  • R 3 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (C 2 -C 6) - alkenyl, aryl- (C2-C6) alkynyl, aryl (Ci-C6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -halo
  • Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6 ) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, (CI-C
  • Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 5 ,
  • Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 4 ,
  • Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 3) alkyl, (Ci-C 3) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) - Halocycloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfmyl, ( C 3 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkylsulfonyl,
  • R 1 is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl
  • R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2, together with the carbon atom to which they are respectively bonded, are a completely saturated or partially saturated, form optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7-membered ring is,
  • R 3 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl,
  • (C 3 -C 4) cycloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 4) alkyl, aryl (C 2 -C 4 ) -alkenyl, aryl- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 3 -C 4) halocycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C6) - haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 4) cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -
  • R 4 represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) Alkynyl, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, C6) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4) - alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (C3-C6) cycloalky
  • each Ring or any ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2 ) alkyl, (Ci-C 2 ) haloalkyl , (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy, (Ci-C2) haloalkoxy, (Ci-C2) alkylthio, (Ci-C 2) haloalkylthio, (Ci- C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C
  • R 4 is hydrogen, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C i) alkyl, (Ci-C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, ( C3-C6) cycloalkenyl, (C 1 -C 4) alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) -Halo
  • Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2) alkyl, (Ci-C 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4) -alkyl 2 ) -alkylsulfonyl, (C1-C2) - haloalkylsulfonyl,
  • R 1 is CH 3 ,
  • R 2 is CH 3 ,
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 12) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (C1-C4) - hydroxyalkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl , (C 3 -C 6) -Cyanocycloalkyl, (C 1 -C 4) - alkylthio, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci
  • R 16 and R 17 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, ( C3-C6) cycloalkenyl, (C 1 -C 4) - alkoxycarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 4) -
  • R 18 is hydrogen, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C2-C4) - alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl , (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl stands,
  • Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2) alkyl, (Ci-C 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4) -alkyl 2 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfonyl,
  • R 1 is CH 3 ,
  • R is CH 3 .
  • Q stands for one of the groupings Q-1.1 to Q-1.30 specifically mentioned in the table above. for the groups Zl. l to Z-21.60. for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, CH 3, (Ci) haloalkyl, (C 3 -C 3) -cycloalkyl, (Ci-C 2 ) -alkoxy, (Ci) -haloalkoxy, (Ci-C 2 ) Alkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulphinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulphonyl,
  • R 1 is CH 3
  • R 2 is CH 3 ,.
  • the designation of chemical groups generally means that the attachment to the skeleton or the rest of the molecule takes place via the last-mentioned structural element of the relevant chemical group that is, for example, in the case of (C 2 -C 6) -alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl (Ci-Cg) -alkyl or R 12 0 (0) C (Ci-Cg) -alkyl in each case via the C Atom of the alkyl group.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms e.g. (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentyl
  • heteroarylsulfonyl is optionally substituted pyridylsulfonyl
  • Heteroarylsulfonyl here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • alkylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6
  • Carbon atoms such as (Ci-Cio) -, (CI-C ⁇ ) - or (Ci-C4) -alkylthio, e.g. (but not limited to) (ce-Ce) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1 Dimethylbut
  • Cycloalkylthio means according to the invention a bonded via a sulfur atom
  • Alkoxy means an alkyl radical attached via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-alkoxy.
  • Methylpropoxy 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1 - ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy.
  • Alkenyloxy means a bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkoxy.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl group bonded via an oxygen atom.
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the
  • the number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group, analogously “alkenyloxycarbonyl” and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C ( O), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) - alkenyloxycarbonyl or (C3-C10) -, (C 3 -C 6) - or (C3-C4) -
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and the like, preferably phenyl
  • optionally substituted aryl are also Vectorcyclische systems, such as
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, Cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl] silylalkyn
  • heterocyclic radical contains at least one heterocyclic ring
  • heterocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P
  • N, O, S, P saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom.
  • heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • optionally substituted heterocyclyl also become
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two
  • Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2 - or
  • 6-yl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,
  • heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,
  • Alkylaminocarbonyl bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. For example, at N and S, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O) and -S (0) groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie.
  • heteroaryls are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole
  • Carbon atoms part of another aromatic ring they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.
  • quinolines e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5 yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-indazol-3-y
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated
  • Hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and which is referred to in the latter case as "substituted alkyl.”
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particular preference is given to methoxy , Methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • the prefix "bis” also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. For example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl).
  • Haloalkyl denote by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl
  • ( Monohaloalkyl) such.
  • B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHCICH3, CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl such.
  • Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, it being possible for the corresponding fluorine atoms to be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, for example CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated one
  • Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; the same applies to haloalkenyl and other radicals substituted by halogen -C4) -Alkyl "means a short notation for straight or branched alkyl having one to four carbon atoms according to the
  • Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred.
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or
  • alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3 Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl
  • alkynyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl,
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on
  • alkylidene group such as methylidene
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1,1.0] butan-1-yl, bicyclo [1,1-0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl , Bicyclo [1,11] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1 ] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane-1-yl and
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example an alkylidene group such as methylidene, are also included in the case of optionally substituted cycloalkenyl the explanations for substituted Corresponding to cycloalkyl.
  • substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical for example an alkylidene group such as methylidene
  • alkoxyalkyl means an alkoxy group attached via an alkyl group and "alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl group bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl means an alkylthio radical bonded via an alkyl group
  • Alkylthioalkylthio means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy radical bound via an alkyl group
  • Heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl” means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group.
  • Arylalkyl means an aryl group attached via an alkyl group
  • heteroarylalkyl means a heteroaryl group bonded via an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.
  • Cycloalkylalkyl means a cycloalkyl radical attached via an alkyl group, for example (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylpropyl l -yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • haloalkylthio alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 5) -, (C 1 -C 5) - or (C 1 -C 4) -haloalkylthio, for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • Halocycloalkyl and “Halocycloalkenyl” mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. Trifluoromethyl or difluoromethyl, partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, e.g.
  • “trialkylsilyl” - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 Carbon atoms, such as tri - [(Ci-Cs) -, (CI-C ⁇ ) - or (Ci-C4) -alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, Tri (iso-propyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, tri (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (1, l) Dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be distinguished from those in the
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • the purification can also by
  • Suitable isolation, purification and stereoisomer separation methods of compounds of the general formula (I) are methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases, for example by physical methods such as crystallization, chromatography methods, especially column chromatography and HPLC (high pressure liquid chromatography), distillation optionally under reduced pressure, extraction and other methods may, if appropriate remaining mixtures are usually separated by chromatographic separation, for example on chiral solid phases.
  • Suitable for preparative amounts or on an industrial scale are processes such as crystallization, for example diastereomeric salts, which can be obtained from the diastereomer mixtures with optically active acids and optionally in the presence of acidic groups having optically active bases.
  • the substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention can be prepared starting from known processes.
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared amines, on appropriately substituted aldehydes and on commercially available chemicals such as malonic acid derivatives and nitromethane.
  • the groupings Q, Y, W, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 of the general formula (I) have the previously defined meanings in the following schemes, unless exemplary but non-limiting definitions take place.
  • the synthesis of the compounds of general formula (Ia) according to the invention is carried out via a
  • reaction of the compound of general formula (II) in the presence of a fluorinating reagent, such as deoxofluor preferably takes place in the temperature range between -50 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane or toluene (see Scheme 1).
  • the synthesis of the compounds of the general formula (II) takes place via an amide coupling of an acid of the general formula (III) with an amine of the general formula (IV) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of peptide Synthesis, Ed. ⁇ .
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 2).
  • an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate
  • a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 3), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the synthesis of the compound of the general formula (V) can be prepared by alkylating the compound of the general formula (VI) with a halide of the general formula (VII) in the presence of a base according to methods known to those skilled in the art (see Scheme 4).
  • the base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate. See J. Med. Chem. 2011, 54 (16), 5820-5835 and
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • Scheme 5 describes the synthesis of the compound of general formula (VI) by reaction of an enamine of general formula (VIII) with a hydrazine of general formula (IX) in an adequate solvent such as methanol or ethanol. Alternatively, one can carry out reaction in a solvent such as tetrahydrofuran. Please refer to Scheme 4.
  • the compounds of the general formula (VIII) can be prepared by condensation of a ketone of the general formula (X) and dimethylformamide dimethyl acetal of the general formula (XI) (see Scheme 6, Tetrahedron 1998, 54 (20), 5075-5088).
  • Scheme 11 describes the synthesis of the compound of general formula (XVIII) by reaction of an enamine of general formula (XVI) with a hydrazine of general formula (IX) in an adequate solvent such as, for example, methanol or ethanol. Alternatively, the reaction may be carried out in a solvent such as tetrahydrofuran. Please refer to an adequate solvent such as, for example, methanol or ethanol. Alternatively, the reaction may be carried out in a solvent such as tetrahydrofuran.
  • Scheme 12 describes the synthesis of the compound of general formula (XX) by reaction of a pyrazole of general formula (XVIII) with a halosuccinimide of general formula (XIX) in an appropriate solvent such as DMF.
  • the base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate.
  • an alkali metal such as lithium, sodium, potassium or cesium
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the synthesis of the acid of general formula (XXII) can be prepared by saponification of the compound of general formula (XXI) or analogously to methods known in the art.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 14), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • X " chlorine, bromine and iodine.
  • Dicyclohexylcarbodiimide N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed., N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9).
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 15).
  • an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate
  • a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene
  • Fluorinating reagent such as deoxofluor ().
  • the reaction preferably takes place in the
  • the synthesis of the compounds of the general formula (XXV) is carried out via a condensation of the acid of the general formula (III) with an amidoxime of the general formula (XXIV) in the presence of an amide coupling reagent such as dicyclohexylcarbodiimide and a phenol such as 2,4- Dinitrophenol (see Scheme 17).
  • an amide coupling reagent such as dicyclohexylcarbodiimide and a phenol such as 2,4- Dinitrophenol
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXVII) according to the invention is carried out via a condensation of the acid of general formula (III) with a compound of general formula (XXVI) in the presence of an amide coupling reagent such as TBTU and a
  • Sulfonic acid chlorides such as p-toluenesulfonyl chloride (see Scheme 18).
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C, in an adequate
  • Solvent such as acetonitrile and in the presence of a base such as N, N-diisopropylethylamine instead.
  • the synthesis of the acid of general formula (XXVIII) can be prepared by saponification of the compound of general formula (XXX) according to or analogous to those skilled in the known methods.
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 20), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range
  • the Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
  • Amidkupplungsreagenzes such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed., Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9).
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the compounds of general formula (XXXIII) are prepared by reacting the compound of general formula (XXXII) in the presence of a fluorinating reagent such as DAST.
  • a fluorinating reagent such as DAST.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF and in the presence of a base such as potassium carbonate (see Scheme 22).
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the compounds of general formula (XXXIX) are prepared by condensing a thioamide of general formula (XXXVII) with compounds of general formula (XXXVIII) in the presence of a Broensted acid such as p-toluenesulfonic acid in an adequate solvent such as acetic acid (Scheme 25 ).
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the compounds of general formula (XXXXII) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXI) with hydroxylamine-O-sulfonic acid in the presence of a base such as pyridine in an adequate solvent such as methanol or ethanol (Scheme 27).
  • the compounds of the general formula (XXXXI) are prepared by condensation of a thioamide of the general formula (XXXVII) with compounds of the general formula (XXXXIII) (Scheme 28).
  • the synthesis of the compounds of the general formula (XXXXVI) is carried out by condensation of amidoximes of the general formula (XXXXIV) with carboxylic acid of the general formula (XXXXV) in the presence of carbonyldiimidazole.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 150 ° C, in an adequate solvent such as N, N-dimethylformamide (see Scheme 29).
  • the synthesis of the compound of the general formula (XXXXVIII) can be prepared by alkylating the compound of the general formula (VI) with a nitrile of the general formula (XXXXX) in the presence of a base according to methods known to those skilled in the art (see Scheme 4).
  • the base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate (Scheme 32).
  • the synthesis of the compounds of the general formulas (XXXXXIIIa and XXXXIIIb) can be known by alkylating the compound of the general formula (XXXXXI) with a compound of the general formula (XXXXII) in the presence of a base after or analogously to the person skilled in the art Establish methods.
  • the base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium), and the reaction preferably takes place in the
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXXXXVII) is carried out by cycloaddition of compounds of general formula (XXXXXV) with compounds of general formula (XXXXXVI) in the presence of sodium hypochlorite.
  • the reaction preferably takes place in the Temperature range between -40 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF instead (see Scheme 35).
  • the oximes of the general formula (XXXXXV) are synthesized by reaction of aldehydes of the general formula (XXXXXVIII) with hydroxylamine hydrochloride of the general formula (XXXXVII) in the presence of sodium hypochlorite.
  • the reaction preferably takes place in the
  • Diisobutylaluminum hydride preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF (see Scheme 37).
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXXXXIX) is carried out via an amide coupling of an acid of general formula (III) with an amine of general formula (XXXXX) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of peptide Synthesis, Ed. ⁇ .
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or
  • the compounds of general formula (XXXXXXV) are made by reacting a compound of general formula (XXXXXXIII) with compounds of general formula (XXXXXIII) in an adequate solvent such as methanol or ethanol (Scheme 40).
  • the compounds of general formula (XXXXXXVIII) are prepared by reacting a compound of general formula (XXXXXXVI) with compounds of general formula (XXXXXII) in the presence of a base such as potassium carbonate or sodium hydride in an adequate solvent such as THF or ⁇ , ⁇ - Dimethylformamide (Scheme 42).
  • the compounds of general formula (XXXXXXVI) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXXXVI) with a compound of general formula (XXVI) (Scheme 43).
  • the compounds of general formula (XXXXXXXIa and XXXXXXIb) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXXXIX) with a compound of general formula (XXXXXX (Scheme 44).
  • the compounds of the general formula (XXXXXXIX) are prepared by reaction of a compound of the general formula (XXXXXXII) with a compound of the general formula (XXXXIII)
  • Tetrahydrofuran The reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C.
  • the synthesis of the compounds of the general formula (XXXXXXXV) is carried out by oxidation of the compound of the general formula (XXXXXXIV) in the presence of an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid in a suitable solvent such as, for example
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXVI) is carried out by reacting the compound of general formula (XXXXXXXVII) with a compound of general formula (XXXXXXXVIII) in the presence of a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide (see Scheme 49).
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXXI) is carried out by reacting the compound of general formula (XXXXXXXII) with a compound of general formula (XXXXXXX) in the presence of a base such as triethylamine in a suitable solvent such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide ( see Scheme 53).
  • a base such as triethylamine
  • a suitable solvent such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide
  • R ' (C 1 -C 4 ) -alkyl.
  • Dicyclohexylcarbodiimide N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454 -9).
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or I, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 55).
  • an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate
  • a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or I, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 55).
  • a base
  • Ammonium chloride (1.91 g, 35.68 mmol, 10.00 equiv.) was dissolved in DMF (20 mL) and stirred at room temperature overnight. After cooling, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 ml), the mixture was washed twice with saturated ammonium chloride solution (50 ml) and with saturated sodium chloride solution. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo.
  • Synthesis Example No. 1.96-578 Synthesis step 1: 2- ⁇ 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl ⁇ -1,3-thiazole (1.96- 578)
  • Preferred compounds of the formula (L I) are the compounds 1.1-1 to 1.1-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds 1.1-1 to 1.1-718 of Table LI are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Abstract

The invention relates to substituted pyrazoles of general formula (I) or salts thereof, wherein the groups of general formula (I) are defined as cited in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

Description

Substituierte Pyrazole sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe Beschreibung  Substituted pyrazoles and their salts and their use as herbicidal active substances Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. Speziell betrifft diese Erfindung substituierte Pyrazole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer The invention relates to the technical field of crop protection agents, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and grass weeds in crops. Specifically, this invention relates to substituted pyrazoles and their salts, to processes for their

Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Production and their use as herbicides.

Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Previously known crop protection agents for the selective control of harmful plants in

Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Commercial crops or active substances for combating undesirable plant growth have some drawbacks in their application, be it that they (a) no or insufficient herbicidal activity against certain harmful plants, (b) a too low a range of harmful plants, which fights with an active ingredient (c) have too low selectivity in crops and / or (d) have a toxicologically unfavorable profile. Furthermore, some active substances that can be used as plant growth regulators in some crops, in other crops to undesirably reduced crop yields or are compatible with the crop or only in a narrow application rate range. Some of the known active compounds can not be produced economically on the industrial scale because of difficultly accessible precursors and reagents or have only insufficient chemical stabilities. For other active ingredients the effect depends too much on environmental conditions, such as weather and soil conditions.

Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig. The herbicidal action of these known compounds, in particular at low application rates, or their compatibility with crop plants, should be improved.

Verschiedene Schriften beschreiben substituierte Pyrazole mit herbiziden Eigenschaften. Aus Various documents describe substituted pyrazoles having herbicidal properties. Out

CH629364, US3957480, DE2550566, CA1053231, US4072498, US2015/105252, US5506191, EP0269806 und J. Agric. Food Chem. 1977, 25 (5), 1039-1049 sind substituierte Pyrazole bekannt, die an der Amid-Bindung Alkylgruppen tragen. CH629364, US3957480, DE2550566, CA1053231, US4072498, US2015 / 105252, US5506191, EP0269806 and J. Agric. Food Chem. 1977, 25 (5), 1039-1049, substituted pyrazoles are known which carry alkyl groups at the amide bond.

Die Verwendung von substituierten Pyrazole oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die einen der definierten substituierten Reste tragen ist dagegen noch nicht beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass substituierte Pyrazole oder deren Salze als herbizide Wirkstoffe, die einen der definierten substituierten Reste tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit substituierte Pyrazole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze The use of substituted pyrazoles or their salts as herbicidal active substances which carry one of the defined substituted radicals, however, has not yet been described. Surprisingly, it has now been found that substituted pyrazoles or their salts are particularly suitable as herbicidal active compounds which carry one of the defined substituted radicals as herbicides. The present invention thus provides substituted pyrazoles of the general formula (I) or salts thereof

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für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R3 substituiert sein kann, steht, für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-Cg)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Cg)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)- cycloalkylsulfonyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C8)-Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 3 , is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein each ring or ring system may be optionally substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-Cg) alkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (Ci-Cg) cyanoalkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl- (C -C 8) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) -haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C 8) haloalkylthio, (C 3 -C 8) -cycloalkylthio, (Ci-C 8) -Alkylsulfmyl, (Ci-C 8) -Haloalkylsulfmyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C8) -alkylsulfonyl, (Ci-C 8) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylsulfonyl, represents (Ci-Cio) alkyl and (Ci-Cio) -haloalkyl, is (Ci-Cio) alkyl and (Ci- C io) -Haloalkyl, or wherein R 1 and R 2 together with the C atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, form a total 3-7 membered ring is, for hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 (alkenyl, aryl, C 2 -C 8) alkynyl, aryl (Ci-C8) -) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) - alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy , (Ci-C8) alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-Cs) - alkylaminocarbonyl, (C3-C8) cycloalkylaminocarbonyl (Ci-C 8) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C 8) alkylamino, (Ci-Cs) - alkylthio, (Ci-C8) haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C 8) -Bisalkylamino, (C3- C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkl koxycarbonylamino, (Ci-C8) alkylaminocarbonylamino, (Ci-C 8) -dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C8) alkylsulfonylamino, (C3-C8) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (Ci-Cs ) - Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C 8) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) -Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8) - Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) -Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C 8) - alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfmyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfmyl, arylsulfmyl, N, S- (Ci-C 8) -Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C8) -Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) -Cycloalkylaminosulfonyl, aryl (Ci-C 8 ) - alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C10)- Alkenyl, (C3-Cio)-Alkynyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-Cio)-Cyanocycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(C3-Cio)- cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylthio-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Heteroaryl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-Cio)- cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-cycloalkyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci- Cio)-Alkyloxy, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Haloalkyloxy, (Ci-Cio)-Haloalkylamino, (Ci- Cio)-Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Alkylsulfmyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyltsulfonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydroxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydrothio-(Ci-Cio)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cio)-alkyl, (C1-C10)- Alkyldisulfanediyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)- alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-Cio)- cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Cycloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, C 1) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 3 -C 10) -alkynyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 3 - Cio) cycloalkyl, (C3-Cio) halocycloalkyl, (C3-Cio) -Cyanocycloalkyl, (C3-Cio) -cycloalkenyl, (Ci-Cio) alkyl- (C 3 -Cio) cycloalkyl, (Ci-Cio ) -Alkoxy- (C 3 -Cio) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylthio (C 3 -C 10) -cycloalkyl, aryl- (C 3 -Cio) -cycloalkyl, heteroaryl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (Ci-Cio) -alkoxycarbonyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, hydroxcarbonyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-Cio) -cycloalkyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-Cio) -cycloalkyl- (Ci-Cio) -alkyl, (Ci-Cio) -alkyloxy, (Ci-Cio) -alkylamino, (Ci-Cio) -haloalkyloxy, (Ci -Cio) -haloalkylamino, (Ci-Cio) -cycloalkyloxy, (Ci-Cio) -cycloalkylamino, (Ci-Cio) -alkylthio (Ci-Cio) -alkyl, (C1-C10) - alkylsulfmyl- (Ci-Cio ) -alkyl, (Ci-Cio) Alkylsulfonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy- (C 1 -C 10) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 10) -alkyl alkyl, hydrothio (C 1 -C 10) alkyl, heterocyclyl (C 1 -C 10) alkyl, aryl (C 1 -C 10) alkyl, heteroaryl (C 1 -C 10) alkyl, (C 1 -C 10) -alkyl disulfanediyl - (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, hyroxycarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 10) alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) - Dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 10) -cycloalkylsulfonyl, (C 3 -C 10) -halocycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 10) -

Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl-(C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl,Dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C3-Cio) -cycloalkyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-C10) -cycloalkyl- (C3-Cio) -cycloalkyl- (C3-Cio) -cycloalkyl- (C3-Cio) - cycloalkylalkyl, aminosulphonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminosulphonylamino, (C 1 -C 10) -dialkylaminosulphonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 10) - Alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl,

(C l-C 10)- Alkylaminocarbonyl, (C i-C io)-Dialkylaminocarbonyl steht. (C l -C 1 0) - alkylaminocarbonyl, (C iC io) is dialkylaminocarbonyl.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten The compounds of general formula (I) can be prepared by addition of a suitable

anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, ftPO i oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H2SO4, ftPO.sub.i or HNO.sub.3, or organic acids, e.g. Carboxylic acids, such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid, or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, e.g. Amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion. Suitable substituents which are in deprotonated form, e.g. Sulfonic acids, certain

Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Sulfonsäureamide or carboxylic acids, may form internal salts with their turn protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also be due to the action of a base

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Compounds of the general formula (I) take place. Suitable bases are, for example, organic amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali or

Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and

Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate. These salts are compounds in which the azide hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example metal salts, in particular alkali metal salts or

Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel Alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula

[NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl. Also suitable are alkylsulfonium and

Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Alkylsulfoxoniumsalze, such as (Ci-C4) -trialkylsulfonium and (Ci-C4) -Trialkylsulfoxoniumsalze.

Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH- Wert, Lösungsmittel und Temperatur in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. Depending on external conditions, such as pH, solvent and temperature, the substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention may be present in various tautomeric structures, all of which are intended to be encompassed by the general formula (I). The compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".

Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein

für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R3 substituiert sein kann, steht, für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)- cycloalkylsulfonyl steht, is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 3 , is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, wherein each ring or ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 1 -C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) haloalkylthio, (C 3 -C 6) -cycloalkylthio, (Ci-C 6) -Alkylsulfmyl, (Ci-C 6) -Haloalkylsulfmyl, (C 3 -C 6) cycloalkylsulfinyl, (Ci-C 6) - alkylsulfonyl, (Ci-C 6) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylsulfonyl group,

R1 für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)- alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Cs)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Ammosulfonyl, (Ci-Cs)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfmyl, (C3-Cg)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-Cg)-Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2 are together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, form a total 3-7-membered ring is , hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-C 8) -alkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) - alkenyl, aryl- (C 2 -C 8) alkynyl, aryl (Ci-C 8) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl , (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (Ci-C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbo nyl, (Ci-Cs) - alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkynylaminocarbonyl, ( Ci-C 8) alkylamino, (Ci-Cs) - alkylthio, (Ci-C8) haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C 8) -Bisalkylamino, (C 3 -C 8) cycloalkylamino, (Ci-C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (Ci-Cs) - Haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -dialkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, ammosulfonyl , (Ci-Cs) - Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C8) -alkylaminosulfonyl, (Ci-C8) -Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8) - Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8) -Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C8 ) - alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 8) -alkylsulfmyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfmyl, N, S (Ci-Cg) - Dialkylsulfonimidoyl, S- (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -alkylcarbonylamino C8) cycloalkyl- (Ci-C8) alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)-Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, for hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, (C 1 -C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) -

Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cyanocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(C3-C8)- cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylmio-(C3-C8)-cycloalkyl, Aryl-(C3-Cg)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C8)- cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Haloalkyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaiyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl- (C3-C8)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C8)- cycloalkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)- cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)- Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Dialkylaminocarbonyl steht. Alkenyl, (C3-C8) alkynyl, (Ci-C 8) cyanoalkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, ( C 3 -C 8) -Cyanocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (Ci-C 8) alkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkoxy- (C3-C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (C3-C8) - cycloalkyl, (Ci-C 8) -Alkylmio- (C 3 -C 8) cycloalkyl, aryl (C3-Cg) cycloalkyl , heteroaryl, (C3-C8) - cycloalkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl (C3-C8) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkyloxy, (Ci -C 8 ) -haloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 8 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl- (C 1 -C 4) -cycloalkylamino C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkyl Ci-C 8) alkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, Hydrothio- (Ci-C 8) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 8) alkyl, aryl (Ci-C8) - alkyl, heteroaiyl (Ci-C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hyroxycarbonyl- (Ci -C8) -alkyl, aminocarbonyl- (Ci-C8) -alkyl, (Ci-C8) -alkoxycarbonyl- (C3-C8) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C3-C8) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C3-C8) - cycloalkyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl , (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) ) cycloalkyl (C3-C8) cycloalkyl (C 3 -C 8) - cycloalkylalkyl, aminosulphonyl (Ci-C8) alkyl, (Ci-C8) -Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C 8) - dialkylaminosulfonylamino, (C -C8) alkoxycarbonylamino, (Ci-C8) alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8) alkoxycarbonylamino- (Ci-C8) -a alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, Hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (Ci-C8) -alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs) - dialkylaminocarbonyl.

Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R5 substituiert sein kann, steht, Particularly preferred subject matter of the invention are compounds of the general formula (I) in which Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 5

Z für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C4)-Alkyl-sulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl steht, R1 für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano , (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 4) -alkoxy, (C -C 4) haloalkoxy, (Ci-C 4) alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl, (Ci-C 4) -Haloalkylsulfmyl, (Ci-C 4) - Alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfonyl, R 1 is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 6 ) -haloalkyl,

R2 für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2, together with the C-atom to which they are each bonded, are a completely saturated or partially saturated, form optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7-membered ring is,

R3 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)- alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CI-CÖ)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl,R 3 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (C 2 -C 6) - alkenyl, aryl- (C2-C6) alkynyl, aryl (Ci-C6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C8) alkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxy ) Alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cyanoalkylaminocarbonyl,

(C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (CI-CÖ)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C6)-Bisalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (CI-CÖ)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (CI-CÖ)- Alkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfinyl, N,S-(Ci-C6)-Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 1 -C 6) -alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, hydrothio, (C 1 -C 6) -alkylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) - Alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 3 -Ce) - Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (Ci-Cs) - aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C6) -alkylaminosulfonyl, (Ci-C6) -bisalkylaminosulfonyl, (C3-C6) - cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C6) - alkylaminosulfonyl, (Ci-C6) alkylsulfonyl, (C3-C6) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (CI-C Ö) - Alkylsulfmyl, (C3-C6) -Cycloalkylsulfmyl, arylsulfinyl, N, S - (C 1 -C 6) -dialkylsulfonimidoyl, S- (C 1 -C 6) -alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 6) alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (CI-CÖ)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (CI-CÖ)- Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(C3-C6)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Haloalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylamino, (Ci-C6)-Cycloalkyloxy, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (CI-CÖ)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci- Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonylamino, (CI-CÖ)- AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (CI-CÖ)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl steht. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl, represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C6) alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6 ) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl, (C3-C6) cycloalkenyl, (CI-C Ö) - alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (C3-C6) - cycloalkyl, (Ci-C6) -alkylthio - (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aryl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heteroaryl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -haloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylthio- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfmyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) haloalkoxy (Ci-C 6 ) -alkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydrothio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C 3 C6) - cycloalkyl, (Ci-C6) dialkylaminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C6) alkylsulfonyl, (CI-C Ö) - haloalkylsulfonyl, (C3-C6) cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, ( C 1 -C 6) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl- ( C3-C6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl alkyl, aminosulfonyl- (ci-Ce) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 6) -dialkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 6) - Alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 6) alkyl, (C 1 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonyl. Very particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) wherein

Q für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R5 substituiert sein kann steht, Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 5 ,

Z für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann steht, Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 4 ,

Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C3)-Alkyl, (Ci-C3)-Haloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C3)-Alkoxy, (Ci-C3)-Haloalkoxy, (Ci-C3)-Alkylthio, (Ci-C3)-Haloalkylthio, (Ci-C3)-Alkylsulfmyl, (Ci-C3)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C3)-Alkyl-sulfonyl, (Ci-C3)-Haloalkylsulfonyl steht, Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 3) alkyl, (Ci-C 3) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) - Halocycloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfmyl, ( C 3 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkylsulfonyl,

R1 für (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl steht, R 1 is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl,

R2 für (Ci-C4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7- gliedrigen Ring bilden, steht, R 2 is (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2, together with the carbon atom to which they are respectively bonded, are a completely saturated or partially saturated, form optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-7-membered ring is,

R3 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl,R 3 is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl,

(C3-C4)-Cycloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(C2-C4)- alkenyl, Aryl-(C2-C4)-alkinyl, Aryl-(Ci-C4)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C4)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C4)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C4)-Cycloalkyl- (Ci-C4)-alkoxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylamino, (Ci-C4)- Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C4)-Bisalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C4)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C4)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C4)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1-C4)- Alkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfinyl, N,S-(Ci-C4)-Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C4)- alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino, (C 3 -C 4) cycloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 4) alkyl, aryl (C 2 -C 4 ) -alkenyl, aryl- (C 2 -C 4 ) -alkynyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 4) hydroxyalkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 3 -C 4) halocycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C6) - haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -C 4) cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 4) cycloalkyl (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C4) - alkylaminocarbonyl, (C3-C6) cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C 4) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C 4) -Alkenylaminocarbonyl, (C2-C 4) -Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C 4) alkylamino, (Ci-C 4 ) - alkylthio, (Ci-C4) haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C 4) -Bisalkylamino, (C 3 -C 6) cycloalkylamino, (Ci-C4) alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -Cycloalkylcarbonylamino , formylamino, (Ci-C 4) - Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C 4) alkoxycarbonylamino, (Ci-C 4) alkylaminocarbonylamino, (Ci-C 4) dialkyl aminocarbonylamino , (Ci-C4) alkylsulfonylamino, (C3 -Ce) - cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (Ci-C 4) - Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C4) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 4) - Bisalkylaminosulfonyl, (C 3 -Ce) - Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C 4) -Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C4) - alkylaminosulfonyl, (Ci-C4) alkylsulfonyl, (C3-C6) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 4) - Alkylsulfmyl , (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfmyl, arylsulfinyl, N, S- (C 1 -C 4) -dialkylsulfonimidoyl, S- (C 1 -C 4) -alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, ( C 3 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 4) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkylcarbonylamino, (C1-C4)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Trialkylsilyl steht,  Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 4) -alkoxy- (C 1 -C 4) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 4) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 4) -trialkylsilyl,

R4 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(C3-C6)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyloxy, (Ci-C4)-Alkylamino, (Ci-C4)-Haloalkyloxy, (Ci-C4)-Haloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, R 4 represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) Alkynyl, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, C6) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4) - alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) - Haloalkoxy- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, heteroaryl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4) -cycloalkyl, C 4 ) alkoxycarbonyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, hydroxcarbonyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl - (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 1 -C 4 ) -haloalkyloxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylthio - (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfmyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, hydroxy (Ci-C 4) alkyl, Hydrothio- (Ci-C 4 ) -alkyl, heterocycl yl- (Ci-C 4 ) -alkyl, aryl- (Ci-C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C 4 ) - alkyl, (Ci-C 4 ) -Alkyldisulfanediyl- (Ci-C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, ( C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl,

Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C4)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci- C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonylamino, (C1-C4)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl steht. Aminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci- C 4) -alkylaminocarbonyl-, (C3-C6) cycloalkyl, (C 1 -C 4) - dialkylaminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkylsulfonyl, C6) -cycloalkyl- (C3-C6) -cycloalkyl- (C3-C6) -cycloalkyl- (C3-C6) -cycloalkylalkyl, aminosulfonyl- (Ci- C4) -alkyl, (Ci-C4) -alkylaminosulfonylamino, C4) dialkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkenyl, (C 2 -C 4) Alkynyl, hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl.

Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R5 substituiert sein kann steht, für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (C1-C2)- Haloalkylsulfonyl steht, für (Ci-C2)-Alkyl steht, für (Ci-C2)-Alkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-4- gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C3)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C3)-alkyl, Aryl-(C2-C3)- alkenyl, Aryl-(C2-C3)-alkinyl, Aryl-(Ci-C3)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C3)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkyl, (Ci-C3)-Hydroxyalkyl, (Ci-C3)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C3)-Alkoxy, (C1-C3)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C3)-alkoxy, (Ci-C3)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C3)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C3)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C4)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C3)-Alkylamino, (C1-C3)- Alkylthio, (Ci-C3)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C3)-Bisalkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C3)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C3)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-3-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C3)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C3)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-C3)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (C1-C3)- Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-C3)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C3)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C3)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C3)- alkylaminosulfonyl, (Ci-C3)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1-C4)- Alkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C3)-Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C3)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C3)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C3)- alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C3)-alkylcarbonylamino, In particular preferred subject of the invention are compounds of general formula (I) wherein is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 5 , is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, each Ring or any ring system may optionally be substituted with up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2 ) alkyl, (Ci-C 2 ) haloalkyl , (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy, (Ci-C2) haloalkoxy, (Ci-C2) alkylthio, (Ci-C 2) haloalkylthio, (Ci- C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfonyl, is (C 1 -C 2 ) -alkyl, for (C 1 -C 2 ) Alkyl, or wherein R 1 and R 2 together with the C atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally s further substituted, form a total of 3-4 membered ring, is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-C3) alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 3) alkenyl, (C 2 -C 3) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 3) alkyl, aryl (C 2 -C 3) - alkenyl, aryl- (C 2 -C 3) alkynyl, aryl (Ci-C 3) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C 3) alkoxy (Ci-C 3) alkyl, (Ci-C 3) hydroxyalkyl, (Ci-C 3 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 3) alkoxy, (C1-C3) - haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-C6) cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 - C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 3 ) -alkoxy, (C 1 -C 3 ) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 3 ) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 4) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 4) -alkynylaminocarbonyl, (C 1 -C 3 ) -alkylamino, (C 1 -C 3) -alkylthio, (C 1 -C 3 ) -haloalkylthio, hydrothio, ( Ci-C 3 ) -bisalkylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylamino, (Ci-C 3 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylam ino, formylamino, (C 1 -C 3 ) - haloalkylcarbonylamino, (C 1-3 -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 3 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 3 ) -dialkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 3 ) -alkylsulfonylamino, (C3 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 3) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 3) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 3) -bisalkylaminosulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 3) - Haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 3) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 3) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 4) -alkylsulfmyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfinyl, arylsulfmyl, N, S- (C 1 -C 3) -dialkylsulfonimidoyl, S- (C 1 -C 3) -alkylsulfonimidoyl, (C 1 -C 3) -alkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 3) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C3) alkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C3)-Alkoxy-(Ci-C3)-alkylcarbonylamino, (C1-C3)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C3)-Trialkylsilyl steht,  Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 3) -alkoxy- (C 1 -C 3) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 3) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 3) -trialkylsilyl,

R4 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C i)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4) Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(C3-C6)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyloxy, (Ci-C4)-Alkylamino, (Ci-C4)-Haloalkyloxy, (Ci-C4)-Haloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, R 4 is hydrogen, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C i) alkyl, (Ci-C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, ( C3-C6) cycloalkenyl, (C 1 -C 4) alkyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4 ) -Haloalkoxy- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heteroaryl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyloxy, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, (C 1 -C 4 ) -haloalkyloxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkylamino, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl , Hydrothio (Ci-C 4 ) -a lkyl, heterocyclyl (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C 4) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C4) - alkyl, (Ci-C 4) -Alkyldisulfanediyl- (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl,

Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C1-C4) Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C4)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(C C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C4)-Dialkylaminosulfonylamino, (C1-C4)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl steht. Aminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci- C 4) -alkylaminocarbonyl-, (C3-C6) cycloalkyl, (C 1 -C 4) dialkylaminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, ( C 3 -C 6 ) -cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) ) - Cycloalkyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 3 -C 6) -cycloalkylalkyl, aminosulphonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylaminosulphonylamino, (C 1 -C 4) -Dialkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl , Hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl.

Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin In a very particularly preferred subject of the invention are compounds of general formula (I) wherein

Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-6.1  Q for the groups Ql. l to Q-6.1 

Figure imgf000014_0001

Figure imgf000014_0001


Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
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Figure imgf000016_0001

Figure imgf000017_0001
steht,
Figure imgf000017_0001
stands,

Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (C1-C2)- Haloalkylsulfonyl steht, Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2) alkyl, (Ci-C 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4) -alkyl 2 ) -alkylsulfonyl, (C1-C2) - haloalkylsulfonyl,

R1 für CH3 steht, R 1 is CH 3 ,

R2 für CH3 steht, R 2 is CH 3 ,

R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C i)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C i)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl steht, oder wobei R6 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R6 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R8 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Ce)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heterocyclyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl steht, und R12 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C1-C4)- Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C 1-C4)- Alkoxycarbonylamino-(C 1 -C4)-alkyl, steht, oder wobei R11 und R12 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (C1-C4)- Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C4)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl steht, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 12) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 - C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (C1-C4) - hydroxyalkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl , (C 3 -C 6) -Cyanocycloalkyl, (C 1 -C 4) - alkylthio, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4) - alkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, Hydroxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) - alkyl, heterocyclyl, aminosulfonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl, (Ci-C4) -dialkylaminocarbonyl, or wherein R 6 and R 9 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally substituted by one to three heteroatoms from the group N, O and S is interrupted and optionally further substituted, form a total of 3-6 membered ring, or wherein R 6 and R 7 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally by a bis three heteroatoms from the group N, O and S form interrupted and optionally further substituted, total 3-6 membered ring, or wherein R 8 and R 9 together with the C-atom to which they are respectively bonded form a completely saturated or partially saturated ring, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, in total 3-6-membered ring, represents hydrogen, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) - alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl , (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, hydroxcarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (Ci -C 4) -alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - alkylsulfonyl (Ci-C 4) - alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl - (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C 4) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C4) - alkyl, (Ci-C4) alkoxycarbonyl (Ci-C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl , Aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heterocyclyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4 ) -alkyl, and R 12 is hydrogen, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) alkynyl, (C 1 -C 4 ) cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4) - alkyl, (Ci- C 4 ) alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl; 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) - alkyl, (Ci-C4) dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, heterocyclyl, aminosulphonyl (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - alkoxycarbonylamino (C 1 -C 4) - alkyl, or wherein R 11 and R 12 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further form substituted, total 3-6 membered ring, is hydrogen, (Ci-C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4 ) -haloalk yl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (C1-C4) - cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci- C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, hydroxcarbonyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4 ) alkylsulfonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, hydroxy - (Ci-C 4) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C4) - alkyl, heteroaryl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) - Alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkyl, C 4) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4) dialkylaminocarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - Cycloalkylsulfo nyl, aminosulfonyl, (C 1 -C 4) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 4) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4) -alkyl,

;, R16 und R17 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)- Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkynyl steht, oder wobei R14 und R17 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R14 und R15 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R16 und R17 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6- gliedrigen Ring bilden, steht, ; , R 16 and R 17 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) -alkenyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cyclo-cycloalkyl, ( C3-C6) cycloalkenyl, (C 1 -C 4) - alkoxycarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 4) -alkyl , (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - alkylsulfonyl (Ci-C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) - alkyl, heterocyclyl (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C 4) -alkyl, heteroaryl- (Ci-C4) - alkyl, (Ci-C4) alkoxycarbonyl (Ci-C 4) alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, Aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (Ci -C 4) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4) -alkyl, (Ci-C4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, or wherein R 14 and R 17 together with the carbon atom to which they are respectively bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally by a bis form three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-6 membered ring is, or wherein R 14 and R 15 together with the C-atom to which they are each bonded, a complete form saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-6 membered ring, or wherein R 16 and R 17 together n form, with the C atom to which they are respectively bonded, a completely saturated or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, a total of 3-6-membered ring, stands,

R18 für Wasserstoff, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)- Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl steht, R 18 is hydrogen, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C2-C4) - alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl , (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl stands,

Im äußerst Speziellen bevorzugtem Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin In the extremely specifically preferred subject of the invention are compounds of general formula (I) wherein

Q für die Gruppen Q-l . l bis Q-1.30 Q for the groups Q-l. l to Q-1.30

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steht,  stands,

Z für die Gruppen Z-1.1 bis Z-21.60  Z for the groups Z-1.1 to Z-21.60

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41 41

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Z-21.16 Z-21.17 Z-21.18 Z-21.19 Z-21.20

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steht, Z-21.16 Z-21.17 Z-21.18 Z-21.19 Z-21.20
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stands,

Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (C1-C2)- Haloalkylsulfonyl steht, steht, Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C 2) alkyl, (Ci-C 2) -haloalkyl, (C 3 -C 4) - cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy , (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 2 ) -alkylthio, (C 1 -C 2 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4) -alkyl 2 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfonyl,

R1 für CH3 steht, R 1 is CH 3 ,

R für CH3 steht. R is CH 3 .

Im ganz äußerst besonders Speziellen bevorzugtem Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin In very particularly special preferred subject invention are compounds of general formula (I), wherein

Q für eine der in der oben stehenden Tabelle spezifisch genannten Gruppierungen Q-1.1 bis Q-1.30 steht. für die Gruppen Z-l . l bis Z-21.60 steht. für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, CH3, (Ci)-Haloalkyl, (C3-C3)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)- Alkylsulfonyl, steht, Q stands for one of the groupings Q-1.1 to Q-1.30 specifically mentioned in the table above. for the groups Zl. l to Z-21.60. for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, CH 3, (Ci) haloalkyl, (C 3 -C 3) -cycloalkyl, (Ci-C 2 ) -alkoxy, (Ci) -haloalkoxy, (Ci-C 2 ) Alkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulphinyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulphonyl,

R1 für CH3 steht, R2 für CH3 steht,. R 1 is CH 3 , R 2 is CH 3 ,.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können The abovementioned general or preferred radical definitions apply both to the end products of the general formula (I) and also to the respective Production required starting or intermediate products. These remainder definitions can

untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. among each other, so also between the specified preferred ranges are arbitrarily combined.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten. Above all, for reasons of higher herbicidal activity, better selectivity and / or better manufacturability, compounds of the general formula (I) according to the invention or their salts or their use according to the invention are of particular interest, in which individual radicals are one of those already mentioned or mentioned below have preferred meanings, or in particular those in which one or more of the already mentioned or mentioned below preferred meanings occur in combination.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-Cg)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(Ci-Cg)-alkyl oder R120(0)C-(Ci-Cg)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. With regard to the compounds according to the invention, the terms used above and below are explained. These are familiar to the person skilled in the art and in particular have the meanings explained below: Unless defined otherwise, the designation of chemical groups generally means that the attachment to the skeleton or the rest of the molecule takes place via the last-mentioned structural element of the relevant chemical group that is, for example, in the case of (C 2 -C 6) -alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl (Ci-Cg) -alkyl or R 12 0 (0) C (Ci-Cg) -alkyl in each case via the C Atom of the alkyl group.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 According to the invention "alkylsulfonyl" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6

Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3 -Methylbutylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3 -Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Carbon atoms, e.g. (but not limited to) (C 1 -C 6) alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methyl-propylsulfonyl, 1, 1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1, 1-dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1, 1, 2-trimethylpropylsulfonyl, 1, 2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, According to the invention "heteroarylsulfonyl" is optionally substituted pyridylsulfonyl,

Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl or optionally substituted polycyclic

Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Heteroarylsulfonyl, here in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups. According to the invention "alkylthio" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6

Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- Ce)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethylthio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 - Ethylpropylthio, Hexylthio, 1 -Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1 ,1 -Dimethylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2-Tri- methylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-l -methylpropylthio und 1 -Ethyl-2-methyl- propylthio. Carbon atoms, such as (Ci-Cio) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) -alkylthio, e.g. (but not limited to) (ce-Ce) -alkylthio, such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1 Dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1, 1, 2-tri methylpropylthio, 1, 2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropylthio.

„Cycloalkylthio" bedeutet bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen "Cycloalkylthio" means according to the invention a bonded via a sulfur atom

Cycloalkylrest. Cycloalkyl.

„Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (Ci-Cio)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 , 1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1 -Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-"Alkylsulfinyl (alkyl-S (= 0) -)", unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -S (= O) -, such as (C 1 -C 10) -, ( CI-CÖ) - or (C 1 -C 4) -alkylsulfinyl, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkylsulfinyl, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2- Methylpropylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1, 1-dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, hexylsulfinyl, 1 - Methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1, 2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3 3

Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-l -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl and 1-ethyl-2-methylpropylsulfinyl.

„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-"Alkoxy" means an alkyl radical attached via an oxygen atom, for example (but not limited to) (C 1 -C 6) -alkoxy, such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-alkoxy.

Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3 -Methylbutoxy, 1 ,1 - Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 - Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Di- methylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 - Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-l -methylpropoxy und 1 -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkmoxy. Methylpropoxy, 1, 1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1 - ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy and 1-ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy means a bonded via an oxygen atom Alkenyl radical, alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) -alkenoxy or (C 3 -C 10) -, (C 3 -C 6 ) - or (C 3 -C 4 ) -alkoxy.

„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest. "Cycloalkyloxy" means a cycloalkyl group bonded via an oxygen atom.

„Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=0)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der "Alkylcarbonyl" (alkyl-C (= O) -), unless otherwise defined elsewhere, is according to the invention alkyl radicals which are bonded to the skeleton via -C (= O) -, such as (C 1 -C 10) -, (CI-CÖ) - or (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the

Alkylcarbonylgruppe. Alkylcarbonyl.

„Alkoxycarbonyl (Alkyl-0-C(=0)-)", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -0-C(=0)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. "Alkoxycarbonyl (alkyl-0-C (= 0) -)", Unless otherwise defined elsewhere: alkyl radicals attached to the skeleton via -0-C (= 0) - such as (C1-C10) - , (CI-CÖ) - or (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl The number of C atoms here refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group, analogously "alkenyloxycarbonyl" and "alkynyloxycarbonyl", unless otherwise defined elsewhere, according to the invention for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -O-C (= O), such as (C 2 -C 10) -, (C 2 -C 6 ) - or (C 2 -C 4 ) - alkenyloxycarbonyl or (C3-C10) -, (C 3 -C 6) - or (C3-C4) - alkynyloxycarbonyl the number of carbon atoms refers to the alkenyl and alkynyl group in the alkynyloxycarbonyl group or alkene. ,

Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=0)-0-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=0)-0-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C i)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. The term "alkylcarbonyloxy" (alkyl-C (= 0) -O-) is according to the invention, unless otherwise defined elsewhere, for alkyl radicals which have a carbonyloxy group (-C (= O) -O-) with the oxygen the skeleton are bonded, such as (C1-C10) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C i) -Alkylcarbonyloxy.The number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyloxy group.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C- Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie The term "aryl" means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and the like, preferably phenyl The term "optionally substituted aryl" are also mehrcyclische systems, such as

Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl] silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, wherein the binding site is on the aromatic system. As a rule, "aryl" is also encompassed by the term "optionally substituted phenyl". Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, Cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris [alkyl] silyl, Bis- [alkyl] arylsilyl, bis [alkyl] alkylsilyl, tris [alkyl] silylalkynyl, alkylalkynyl, cycloalkylalkynyl, haloalkylalkynyl, heterocyclyl-N-alkoxy, nitro, cyano, amino, alkylamino, bis-alkylamino,

Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino,

Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylamino, arylalkoxycarbonylalkylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl,

Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy Heteroarylalkoxy, arylalkoxy

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring A heterocyclic radical (heterocyclyl) contains at least one heterocyclic ring

(=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch (= carbocyclic ring in which at least one C atom is replaced by a heteroatom, preferably by a heteroatom from the group N, O, S, P) which is saturated, unsaturated, partially saturated or heteroaromatic and may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. When the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, polycyclic systems are also included, for example 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl also become

spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei spiro-cyclic systems such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol- Oxygen atoms are to be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3- dihydro-lH-pyrrole

1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l - oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-l - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridine-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-I - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydropyridine

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-lH-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-lH-azepin-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyridine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl, 1- or 2- or 3- or 4-azepanyl; 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydro-lH-azepin-

1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-lH-azepin-l- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-lH-azepin-l - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 yl; 2,3-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 3,4-dihydro-2H-azepine

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 5,6-dihydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-3H-azepine

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofüranyl); 2,3-Dihydrofüran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofüran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 3H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6- or 7-yl; 4H-azepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl, 2- or 3-oxolanyl (= 2- or 3-tetrahydrofuranyl); 2,3-dihydrofuran-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydrofuran-2- or 3-yl, 2- or 3- or 4-oxanyl (= 2- or 3- or 4-tetrahydropyranyl); 3,4-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-pyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-pyran-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 4H-pyran-2- or 3- or 4-yl, 2- or 3- or 4-oxepanyl; 2,3,4,5

Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oderTetrahydrooxepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,3-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4-yl; 2,5-dihydrooxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; Oxepin-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2- or 3-tetrahydrothiophenyl; 2,3-dihydrothiophene-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydrothiophene-2 or 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or

5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, l,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-lH-pyrazol-l - oder 2- oder5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-thiopyran-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-thiopyran-2- or 3- or 4-yl. Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2 - or

3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-lH-imidazol-l- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-l- oder3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1- or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-I or

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-l- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-l- or 2- or 3- or 4- or 5- or

6- yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-l- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 3,4-dihydropyridazine-3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydropyridazine-3 or 4-yl; 1,6-dihydropyriazine-1- or 3- or 4- or 5- or 6-yl;

Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-l- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder Hexahydropyrimidine-1 or 2 or 3 or 4-yl; 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-1- or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,5,6-tetrahydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 1,6-dihydropyrimidine-I or 2- or

4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-l - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-l- oder 2- oder4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrimidine-2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydropyrimidine-4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrimidine-I or 2- or

4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-l - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1,2,3,6-tetrahydropyrazine-1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2-dihydropyrazine 1- or 2- or 3- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyrazine-1 - or 2- or 3-yl; 2,3-dihydropyrazine-2-or

3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; l,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dioxol-2- oder 4-yl; l,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; l,4-Dioxin-2- oder 3-yl; l,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-l,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; l,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-l,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-3- or 5- or 6-yl; 2,5-dihydropyrazine-2 or 3-yl; l, 3-dioxolane-2- or 4- or 5-yl; l, 3-dioxol-2 or 4-yl; 1, 3-dioxan-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dioxin-2 or 4 or 5 or 6-yl; 1, 4-dioxane-2 or 3 or 5 or 6-yl; 2,3-dihydro-1,4-dioxin-2- or 3- or 5- or 6-yl; l, 4-dioxin-2 or 3-yl; l, 2-dithiolan-3 or 4-yl; 3H-1,2-dithiol-3- or 4- or 5-yl; l, 3-dithiolan-2 or 4-yl; 1,3-dithiol 2- or 4-yl; 1, 2-dithian-3 or 4-yl; 3,4-dihydro-1,2-dithiin-3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-

1.2- dithiin-3- oder 4-yl; l,2-Dithiin-3- oder 4-yl; l,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-l,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; l,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; l,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,2-dithiin-3 or 4-yl; l, 2-dithiin-3 or 4-yl; l, 3-dithian-2 or 4 or 5-yl; 4H-l, 3-dithiin-2 or 4 or 5 or 6-yl; Isoxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydroisoxazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisoxazole-3 or 4 or 5-yl; l, 3-oxazolidine-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazol-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2 or 4 or 5-yl; 1, 2-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-l, 2-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-l, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 2-oxazine-3 or 4 or 5 or 6-yl; l, 3-oxazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,3-oxazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H

1.3- oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-l,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; l,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-l,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-l,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; l,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-l,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-l,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise l,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; l,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-l,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; l,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-l,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-l,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-l,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt: 1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 2H-, 3-oxazine-2- or 4- or 5- or 6-yl; 6H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-1, 3-oxazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; Morpholine-2- or 3- or 4-yl; 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 2H-1,4-oxazine-2- or 3- or 5- or 6-yl; 4H-1,4-oxazine-2 or 3-yl; 1, 2-oxazepan-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1, 2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,2-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,2-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1, 2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,7-dihydro-1,2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-1,2-oxazepine-3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1, 2-oxazepine-3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; l, 3-oxazepan-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1, 3-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-oxazepine-2 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,3-oxazepine 2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-1,3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; l, 3-oxazepine-2- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine 2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5,6,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 5 or 6 or 7 yl; 4,5,6,7-tetrahydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 4,5-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 4,7-dihydro-l, 4-oxazepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7 yl; 6,7-dihydro-1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 1,4-oxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; Isothiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5 yl; 2,5-dihydroisothiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydroisothiazole-3 or 4 or 5-yl; 1,3-thiazolidine-2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1,3-thiazole-2 or 3 or 4 or 5-yl; 2,5-dihydro-1,3-thiazol-2 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2 or 4 or 5-yl; l, 3-thiazinan-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,4-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 3,6-dihydro-2H-l, 3-thiazine-2 or 3 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 5,6-dihydro-4H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 2H-1, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 6H-l, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl; 4H-l, 3-thiazine-2 or 4 or 5 or 6-yl. Further examples of "heterocyclyl" are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, l, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; l, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-l, 4,2-dioxazine-3 or 5 or 6-yl; l, 4,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; l, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-l, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1, 4,2-dioxazepine-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 5H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 7H-l, 4,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl. Structural examples of optionally further substituted heterocycles are also listed below:

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Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, The heterocycles listed above are preferably, for example, hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl,

Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,  Halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy,  Cycloalkylalkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonylalkyl, alkynyl, alkynylalkyl, alkylalkynyl, trisalkylsilylalkynyl, nitro, amino, cyano, haloalkoxy,

Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,  Haloalkylthio, alkylthio, hydrothio, hydroxyalkyl, oxo, heteroarylalkoxy, arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Heterocyclylalkoxy, heterocyclylalkylthio, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heteroaryloxy, bisalkylamino, alkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, alkoxycarbonylalkyl (alkyl) amino, aminocarbonyl,

Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, bis-alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,

Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituted.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. If a main body is "substituted by one or more radicals" from an enumeration of radicals (= group) or a generically defined group of radicals, this includes the simultaneous substitution by a plurality of identical and / or structurally different radicals. If it is a partially or fully saturated nitrogen heterocycle, it may be linked to the rest of the molecule via both carbon and nitrogen.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(0)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo. The oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. As a result, lactones and lactams are preferably also included. The oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. For example, at N and S, the divalent groups N (O), S (O) (also SO for short) and S (O) 2 (also SO2 for short) occur and form in the heterocyclic ring. In the case of -N (O) and -S (0) groups, both enantiomers are included.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische Verbindungen, d. h. According to the invention, the term "heteroaryl" stands for heteroaromatic compounds, ie.

vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise lH-Pyrrol-l-yl; lH-Pyrrol-2-yl; lH-Pyrrol-completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings having 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N. Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; lH-pyrrol-2-yl; lH-pyrrole

3- yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, lH-Imidazol-l-yl; lH-Imidazol-2-yl; lH-Imidazol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazol-1-yl; lH-imidazol-2-yl; lH-imidazole

4- yl; lH-Imidazol-5-yl; lH-Pyrazol-l-yl; lH-Pyrazol-3-yl; lH-Pyrazol-4-yl; lH-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-l-yl, lH-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,3-Triazol-5-yl, 2H-l,2,3-Triazol-2-yl, 2H-l,2,3-Triazol-4-yl, lH-l,2,4-Triazol-l-yl, lH-l,2,4-Triazol-3-yl, 4H-l,2,4-Triazol-4-yl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, l,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, 4-yl; lH-imidazol-5-yl; lH-pyrazol-l-yl; lH-pyrazol-3-yl; lH-pyrazol-4-yl; lH-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-l, 2,3-triazol-4-yl, 1H-l, 2,3-triazol-5-yl, 2H-l, 2,3-triazol-2-yl, 2H-l, 2,3-triazol-4-yl, 1H-l, 2,4-triazol-1-yl, 1H-l, 2,4- Triazol-3-yl, 4H-l, 2,4-triazol-4-yl, l, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, l, 3,4- Oxadiazol-2-yl, l, 2,3-oxadiazol-4-yl, l, 2,3-oxadiazol-5-yl, l, 2,5-oxadiazol-3-yl, azepinyl, pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyrazine-3-yl, pyrimidin-2-yl,

Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, l,3,5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, l,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, l,2,3-Triazin-4-yl, l,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, l,3-Oxazol-2-yl, l,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, l,3-Thiazol-2-yl, l,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, lH-l,2,3,4-Tetrazol-5-yl, l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, l,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, l, 3,5-triazin-2-yl, l, 2,4-triazin-3-yl, 2,4-triazin-5-yl, 1, 2,4-triazin-6-yl, l, 2,3-triazin-4-yl, l, 2,3-triazin-5-yl, 1,2, 4-, 1,3,2-, 1,3,6- and 1,2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1,3-oxazole-2 -yl, 1,3-oxazol-4-yl, 1,3-oxazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, l, 3-thiazol-2-yl , 1, 3-Thiazol-4-yl, 1,3-thiazol-5-yl, oxepinyl, thiepinyl, 1, 2,4-triazolonyl and 1, 2,4-diazepinyl, 2H-l, 2,3,4 -Tetrazol-5-yl, 1H-l, 2,3,4-tetrazol-5-yl, l, 2,3,4-oxatriazol-5-yl, l, 2,3,4-thiatriazol-5-yl , l, 2,3,5-Oxatriazol-4-yl, l, 2,3,5-thiatriazole-4-yl. The heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. Are two neighbors

Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Carbon atoms part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatic.

Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-l -yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe lH-Indol-l-yl, lH-Indol-2-yl, lH-Indol-3-yl, lH-Indol-4-yl, lH-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, lH-Indol-7-yl, l-Benzofuran-2-yl, l-Benzofuran-3-yl, l-Benzofuran-4-yl, l-Benzofuran-5- yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, l-Benzothiophen-2-yl, l-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, l-Benzothiophen-5-yl, l-Benzothiophen-6-yl, l-Benzothiophen-7-yl, lH-Indazol- 1-yl, lH-Indazol-3-yl, lH-Indazol-4-yl, lH-Indazol-5-yl, lH-Indazol-6-yl, lH-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-l-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, lH-Benzimidazol-l-yl, lH-Benzimidazol-2-yl, lH-Benzimidazol-4-yl, 1H- Benzimidazol-5-yl, lH-Benzimidazol-6-yl, lH-Benzimidazol-7-yl, l,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, l,3-Benzoxazol-5-yl, l,3-Benzoxazol-6-yl, l,3-Benzoxazol-7-yl, l,3-Benzthiazol-2-yl, l,3-Benzthiazol-4-yl, l,3-Benzthiazol-5-yl, l,3-Benzthiazol-6-yl, l,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- Benzisoxazol-3-yl, l,2-Benzisoxazol-4-yl, l,2-Benzisoxazol-5-yl, l,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, l,2-Benzisothiazol-3-yl, l,2-Benzisothiazol-4-yl, l,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Preferred are, for example, quinolines (e.g., quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl ); Isoquinolines (e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl); quinoxaline; quinazoline; cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine; pyridopyrimidines; Pyridopyridazine; pteridines; Pyrimidopyrimidine. Examples of heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- Indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophene-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophene-4-yl, 1-benzothiophene-5 yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-indazol-3-yl, 1H-indazol-4-yl, 1H-indazol-5-yl, 1H-indazol-6-yl, 1H-indazol-7-yl, 2H-indazol-2-yl, 2H-indazol-3-yl, 2H-indazol-4-yl, 2H-indazol-5-yl, 2H- Indazol-6-yl, 2H-indazol-7-yl, 2H-isoindol-2-yl, 2H-isoindol-1-yl, 2H-isoindol-3-yl, 2H-isoindol-4-yl, 2H-isoindole 5-yl, 2H-isoindol-6-yl; 2H-isoindol-7-yl, 1H-benzimidazol-1-yl, 1H-benzimidazol-2-yl, 1H-benzimidazol-4-yl, 1H-benzimidazol-5-yl, 1H-benzimidazol-6-yl, 1H- Benzimidazol-7-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 1,3-benzoxazol-4-yl, 1,3-benzoxazol-5-yl, 1,3-benzoxazol-6-yl, l, 3 Benzoxazol-7-yl, 1,3-benzthiazol-2-yl, 1,3-benzthiazol-4-yl, 1,3-benzthiazol-5-yl, 1,3-benzthiazol-6-yl, l, 3 Benzothiazol-7-yl, 1,2-benzisoxazol-3-yl, 1,2-benzisoxazol-4-yl, 1,2-benzisoxazol-5-yl, 1,2-benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, 1,2-benzisothiazol-3-yl, 1,2-benzisothiazol-4-yl, 1,2-benzisothiazol-5-yl, 1,2-benzisothiazol-6-yl, 1, 2 benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die The term "halogen" means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Will the

Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigtenWhen used to denote a radical, then "halogen" means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. According to the invention, "alkyl" means a straight-chain or branched, open-chain, saturated

Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). „Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl Hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted and which is referred to in the latter case as "substituted alkyl." Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particular preference is given to methoxy , Methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo. The prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. For example, methyl (ethyl) or ethyl (methyl). "Haloalkyl", "-alkenyl" and "-alkynyl" denote by identical or different halogen atoms, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl

(= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2C1, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2C1, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CC1F2, CFC12,CF2CC1F2, CF2CC1FCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFC1, CF2CC1FH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. (= Monohaloalkyl) such. B. CH 2 CH 2 C1, CH 2 CH 2 Br, CHCICH3, CH 2 C1, CH 2 F; Perhaloalkyl such. B. CCl 3, CC1F 2, CFC1 2 CF 2 CC1F 2, CF 2 CC1FCF 3; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFC1, CF 2 CC1FH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3; The term perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.

„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3 "Partially fluorinated alkyl" means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, it being possible for the corresponding fluorine atoms to be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, for example CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3, CHF 2, CH 2 F, CF 3 CHFCF 2

„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten "Partially fluorinated haloalkyl" means a straight-chain or branched, saturated one

Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, Iod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. Hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, wherein all other optional halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine. The corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain. Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of halogen with the participation of at least one fluorine atom of the straight-chain or branched chain.

„Haloalkoxy" ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und 0CH2CH2C1; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der "Haloalkoxy" is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; the same applies to haloalkenyl and other radicals substituted by halogen -C4) -Alkyl "means a short notation for straight or branched alkyl having one to four carbon atoms according to the

Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Range indication for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl. General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms, eg. As "(Ci-C6) alkyl", accordingly also include straight-chain or branched alkyl radicals having a larger number of C atoms, d. H. according to example, the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Unless specifically stated, in the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl, even in composite radicals, the lower carbon skeletons, for example having 1 to 6 carbon atoms or in unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred. Alkyl radicals, including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i Hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or

Dreifachbindung. Triple bond.

Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige The term "alkenyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)- Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl- 1 -butenyl, 2-Methyl-l -butenyl, 3 -Methyl- 1- butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3 -butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3 -Methyl-3 -butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl- 1-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl- 1-pentenyl, 2-Methyl-l -pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3 -pentenyl, 3 -Methyl-3 -pentenyl, 4-Methyl-3 -pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl- 3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1,3-Dimethyl-l- butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3-Dimethyl-l- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, l-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethy 1-2 -butenyl, 1-Ethyl- 3 -butenyl, 2-Ethyl-l -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l - propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals having one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl. Alkenyl is, for example, vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6) alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl , 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3 Pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl -2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1 , 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1 pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl , 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl , 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3 -Butenyl, 1, 2-dimethyl-1-butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-l-butenyl, l, 3-dimethyl-2 -butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3 -butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-1,2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl 1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl 2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige The term "alkynyl" in particular also includes straight-chain or branched open-chain

Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more

Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-l -in-l -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3 -butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 -Methyl- 1-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3 -Methyl- 1-pentinyl, 3-Triple bonds and one or more double bonds, such as 1,3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl, respectively. (C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1 Ethyl 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3

Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl- 1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 , 1 -Di-methyl-2-butinyl, l,l-Dimethyl-3- butinyl, l ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 - Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3 -butinyl und l -Ethyl-l -methyl-2-propinyl. Methyl 4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-di-methyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3 butinyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2- Ethyl 3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl.

Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, The term "cycloalkyl" means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , Haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alkocycarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylaminocarbonyl. In the case of optionally substituted cycloalkyl cyclic systems are included with substituents, wherein substituents having a double bond on

Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[l .1.0]butan-l -yl, Bicyclo[l .1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-l -yl, Bicyclo[l .1.1 ]pentan-l - yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-l -yl und Cycloalkyl, z. As an alkylidene group such as methylidene, are included. In the case of optionally substituted cycloalkyl, polycyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1,1.0] butan-1-yl, bicyclo [1,1-0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl , Bicyclo [1,11] pentan-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.1.1] hexyl, bicyclo [2.2.1 ] hept-2-yl, bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, bicyclo [3.2.1] octan-2-yl, bicyclo [3.2.2] nonan-2-yl, adamantane-1-yl and

Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. l ,l '-Bi(cyclopropyl)-l -yl, l , l '-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Adamantan-2-yl, but also systems such. B. l, l '-Bi (cyclopropyl) -1-yl, l, l' -Bi (cyclopropyl) -2-yl. The term "(C 3 -C 7) -cycloalkyl" means a short notation for cycloalkyl of three to seven

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-l -yl, Spiro[2.3]hex-l -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-l -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. Carbon atoms corresponding to the range for C atoms. In the case of substituted cycloalkyl, spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl, spiro [2.3] hex-4-yl, 3-spiro [2.3] hex-5-yl, spiro [3.3] hept-1-yl, spiro [3.3] hept-2-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3 -Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. "Cycloalkenyl" means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example an alkylidene group such as methylidene, are also included in the case of optionally substituted cycloalkenyl the explanations for substituted Corresponding to cycloalkyl.

Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein The term "alkylidene", for example also in the form of (C 1 -C 10) -alkylidene, means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.As a binding site for alkylidene, only positions on the main body naturally occur Question in which two hydrogen atoms can be replaced by the double bond: radicals are eg = CH 2 , = CH-CH 3 , = C (CH 3 ) -CH 3 , = C (CH 3 ) -C 2 H 5 or = C (C 2 H 5 ) -C 2 H 5. Cycloalkylidene means

carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. „Alkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und„Alkoxyalkoxy" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. carbocyclic radical bonded via a double bond. "Alkoxyalkyl" means an alkoxy group attached via an alkyl group and "alkoxyalkoxy" means an alkoxyalkyl group bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.

„Alkylthioalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und "Alkylthioalkyl" means an alkylthio radical bonded via an alkyl group and

„Alkylthioalkylthio" bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest. "Alkylthioalkylthio" means an alkylthioalkyl radical bonded via an oxygen atom.

„Arylalkoxyalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und "Arylalkoxyalkyl" stands for an aryloxy radical bound via an alkyl group and

„Heteroaryloxyalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest. "Heteroaryloxyalkyl" means a heteroaryloxy group bonded via an alkyl group.

„Haloalkoxyalkyl" steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und„Haloalkylthioalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. „Arylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest,„Heteroarylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und„Heterocyclylalkyl" bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. "Haloalkoxyalkyl" means a haloalkoxy radical attached and "haloalkylthioalkyl" means a haloalkylthio radical attached via an alkyl group. "Arylalkyl" means an aryl group attached via an alkyl group, "heteroarylalkyl" means a heteroaryl group bonded via an alkyl group, and "heterocyclylalkyl" means a heterocyclyl group bonded through an alkyl group.

„Cycloalkylalkyl" steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1 - Cyclopropyleth-l -yl, 2-Cyclopropyleth-l -yl, 1 -Cyclopropylprop-l -yl, 3-Cyclopropylprop-l -yl. "Cycloalkylalkyl" means a cycloalkyl radical attached via an alkyl group, for example (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylpropyl l -yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.

Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-l -ylthio, 2,2,2-Difluoreth-l - ylthio, 3,3,3-prop-l -ylthio. According to the invention, "haloalkylthio" - alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 5) -, (C 1 -C 5) - or (C 1 -C 4) -haloalkylthio, for example (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.

„Halocycloalkyl" und„Halocycloalkenyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B. 1 -Fluorcycloprop-l -yl, 2-Fluorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Difluorcycloprop-l -yl, 1 -Fluorcyclobut-l -yl, 1 -Trifluormethylcycloprop-l -yl, 2- Trifluormethylcycloprop- 1 -yl, 1 -Chlor-cycloprop- 1 -yl, 2-Chlorcycloprop- 1 -yl, 2,2-Dichlorcycloprop- 1 - yl, 3,3-Difluorcyclobutyl, "Halocycloalkyl" and "Halocycloalkenyl" mean by the same or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. Trifluoromethyl or difluoromethyl, partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, e.g. 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobutyl-1, 1-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl,

Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(Ci-Cs)-, (CI-CÖ)- oder (Ci-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1 - methylprop-l -yl)silyl, Tri-(2-methylprop-l -yl)silyl, Tri(l ,l -Dimethyleth-l -yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth- 1 -yl)silyl. According to the invention "trialkylsilyl" - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 Carbon atoms, such as tri - [(Ci-Cs) -, (CI-CÖ) - or (Ci-C4) -alkyl] silyl, for example (but not limited to) trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, Tri (iso-propyl) silyl, tri (n-butyl) silyl, tri (1-methylprop-1-yl) silyl, tri (2-methylprop-1-yl) silyl, tri (1, l) Dimethyleth-1-yl) silyl, tri (2,2-dimethyl-1-yl) silyl.

Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele If the compounds can form tautomers by hydrogen shift which would not be structurally formally recognized by the general formula (I), these tautomers are nevertheless encompassed by the definition of the compounds of the general formula (I) according to the invention, unless a particular tautomer is the subject of consideration is. For example, many

Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden.  Carbonyl compounds in both the keto form as well as in the enol form, both forms by the definition of the compound of general formula (I) are included.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Depending on the nature and linkage of the substituents, the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. The possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Stereoisomers can be distinguished from those in the

Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Preparation of resulting mixtures obtained by conventional separation methods. The chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or the diastereomeric excess, as well as on a preparative scale for the preparation of test samples for the biological assay. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.

Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch If the compounds are obtained as solids, the purification can also by

Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden. Recrystallize or digest. Unless individual compounds (I) are satisfactorily accessible by the routes described below, they can be prepared by derivatization of other compounds (I).

Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können. Suitable isolation, purification and stereoisomer separation methods of compounds of the general formula (I) are methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases, for example by physical methods such as crystallization, chromatography methods, especially column chromatography and HPLC (high pressure liquid chromatography), distillation optionally under reduced pressure, extraction and other methods may, if appropriate remaining mixtures are usually separated by chromatographic separation, for example on chiral solid phases. Suitable for preparative amounts or on an industrial scale are processes such as crystallization, for example diastereomeric salts, which can be obtained from the diastereomer mixtures with optically active acids and optionally in the presence of acidic groups having optically active bases.

Synthese von substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I) Synthesis of substituted pyrazoles of the general formula (I)

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Figure imgf000063_0001

Die erfindungsgemäßen substituierten Pyrazole der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Aminen, von entsprechend substituierten Aldehyden und von kommerziell erhältlichen Chemikalien wie Malonsäurederivaten und Nitromethan aus. Die Gruppierungen Q, Y, W, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 und R17 der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erfolgt über eineThe substituted pyrazoles of the general formula (I) according to the invention can be prepared starting from known processes. The synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared amines, on appropriately substituted aldehydes and on commercially available chemicals such as malonic acid derivatives and nitromethane. The groupings Q, Y, W, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 of the general formula (I) have the previously defined meanings in the following schemes, unless exemplary but non-limiting definitions take place. The synthesis of the compounds of general formula (Ia) according to the invention is carried out via a

Reaktion von der Verbindung der allgemeinen Formel (II) in Gegenwart eines Fluorierungsreagenzes, wie zum Beispiel Deoxofluor. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -50 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan oder Toluol statt (siehe Schema 1).

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Reaction of the compound of general formula (II) in the presence of a fluorinating reagent, such as deoxofluor. The reaction preferably takes place in the temperature range between -50 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane or toluene (see Scheme 1).
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(Ii) (la)  (Ii) (la)

Mit W = O, NH, NR und R= (Ci-C4)-Alkyl. With W = O, NH, NR and R = (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 1. Scheme 1.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) erfolgt über eine Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (III) mit einem Amin der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3- Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 2). Für die T3P Peptidkupplungsbedmgungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. The synthesis of the compounds of the general formula (II) takes place via an amide coupling of an acid of the general formula (III) with an amine of the general formula (IV) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of peptide Synthesis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9). Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 2). For the T3P peptide coupling requirements, see Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.

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Figure imgf000064_0002

Schema 2. Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (III) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (V) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Scheme 2. The synthesis of the acid of general formula (III) can be prepared by saponification of the compound of general formula (V) according to or analogously to those skilled in the known methods.

Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium; Schema 3) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen The saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid. The base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 3), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range

Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.  Room temperature and 100 ° C instead. The Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.

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Figure imgf000065_0001

(V) (in)  (V)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 3. Scheme 3.

Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (V) lässt sich durch Alkylierung der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (VII) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 4). Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN- Dimethylformamid oder Ethylacetat statt. Siehe J. Med. Chem. 2011, 54(16), 5820-5835 und The synthesis of the compound of the general formula (V) can be prepared by alkylating the compound of the general formula (VI) with a halide of the general formula (VII) in the presence of a base according to methods known to those skilled in the art (see Scheme 4). The base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate. See J. Med. Chem. 2011, 54 (16), 5820-5835 and

WO2010/010154. WO2010 / 010,154th

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Figure imgf000065_0002

(vi) (vii)  (vi) (vii)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X = Halogen. With X = halogen.

Schema 4. In Schema 5 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) durch Reaktion eines Enamines der allgemeinen Formel (VIII) mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (IX) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol beschrieben. Alternativ kann man Reaktion in einem Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchfuhren. Siehe Scheme 4. Scheme 5 describes the synthesis of the compound of general formula (VI) by reaction of an enamine of general formula (VIII) with a hydrazine of general formula (IX) in an adequate solvent such as methanol or ethanol. Alternatively, one can carry out reaction in a solvent such as tetrahydrofuran. Please refer

WO2013/178591 und US2007/0049603.  WO2013 / 178591 and US2007 / 0049603.

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Figure imgf000066_0001

(viii) (ix) (V|) (viii) (ix) ( V | )

Schema 5. Scheme 5.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) lassen sich durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel (X) und Dimethylformamiddimethylacetal der allgemeinen Formel (XI) herstellen (siehe Schema 6; Tetrahedron 1998, 54(20), 5075-5088). The compounds of the general formula (VIII) can be prepared by condensation of a ketone of the general formula (X) and dimethylformamide dimethyl acetal of the general formula (XI) (see Scheme 6, Tetrahedron 1998, 54 (20), 5075-5088).

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Figure imgf000066_0002

Schema 6. Scheme 6.

In Schema 7 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (X) durch Reaktion eines Nitrils der allgemeinen Formel (XII) mit einem Grignard-Reagenz der allgemeinen Formel (XIII) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, durchführen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C statt. Siehe US2014/0194443 und Synthesis 2009, 9, 1494-1498. In Scheme 7, the synthesis of the compound of general formula (X) is carried out by reaction of a nitrile of general formula (XII) with a Grignard reagent of general formula (XIII) in an adequate solvent such as tetrahydrofuran. The reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C. See US2014 / 0194443 and Synthesis 2009, 9, 1494-1498.

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Figure imgf000066_0003

Mit X = Halogen. Schema 7. With X = halogen. Scheme 7.

Alternativ lassen sich Verbindungen der allgemeinen Formel (II) durch Reaktion eines Alternatively, compounds of the general formula (II) can be obtained by reaction of a

Säurehalogenides der allgemeinen Formel (XIV) und einem Amin der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Triethylamin, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan herstellen (siehe Schema 8). Die Reaktion wird bevorzugt in dem Acid halides of general formula (XIV) and an amine of general formula (IV) in the presence of a base such as triethylamine, in an adequate solvent such as dichloromethane produce (see Scheme 8). The reaction is preferred in the

Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C durchgeführt, vorzugsweise zwischen -5 °C und 50 °C durchgeführt. Temperature range between -20 ° C and 100 ° C carried out, preferably between -5 ° C and 50 ° C.

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Figure imgf000067_0001

Mit W = O, NH, NR und R= (Ci-C4)-Alkyl. With W = O, NH, NR and R = (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X' = Fluor, Chlor und Brom. With X '= fluorine, chlorine and bromine.

Schema 8. Scheme 8.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XIV) durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (III) mit einem Thionylhalogenid der allgemeinen Formel (XV) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen siehe Schema 9). The compounds of the general formula (XIV) by reaction of the compound of the general formula (III) with a thionyl halide of the general formula (XV) according to or analogously to methods known to the skilled worker, see Scheme 9).

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Figure imgf000067_0002

(in) (XV) (xiv)  (in) (XV) (xiv)

Mit X' = Fluor, Chlor und Brom. Schema 9. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XVI) lassen sich durch Kondensation eines Ketons der allgemeinen Formel (XVII) und Dimethylformamiddimethylacetal der allgemeinen Formel (XI) herstellen (siehe Schema 10; Tetrahedron 1998, 54(20), 5075-5088). With X '= fluorine, chlorine and bromine. Scheme 9. The compounds of the general formula (XVI) can be prepared by condensation of a ketone of the general formula (XVII) and dimethylformamide dimethyl acetal of the general formula (XI) (see Scheme 10, Tetrahedron 1998, 54 (20), 5075-5088).

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Figure imgf000068_0001

Schema 10.  Scheme 10.

In Schema 11 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XVIII) durch Reaktion eines Enamines der allgemeinen Formel (XVI) mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (IX) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol beschrieben. Alternativ kann man die Reaktion in einem Lösungsmittel wie zum Beispiel Tetrahydrofuran durchfuhren. Siehe Scheme 11 describes the synthesis of the compound of general formula (XVIII) by reaction of an enamine of general formula (XVI) with a hydrazine of general formula (IX) in an adequate solvent such as, for example, methanol or ethanol. Alternatively, the reaction may be carried out in a solvent such as tetrahydrofuran. Please refer

WO2013/178591 und US2007/0049603. WO2013 / 178591 and US2007 / 0049603.

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Figure imgf000068_0002

(XVI) (IX) (XVIII)  (XVI) (IX) (XVIII)

Schema 11. Scheme 11.

In Schema 12 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XX) durch Reaktion eines Pyrazoles der allgemeinen Formel (XVIII) mit einem Halogensuccinimid der allgemeinen Formel (XIX) in einem adä uaten Lösungsmittel wie zum Beispiel DMF beschrieben. Scheme 12 describes the synthesis of the compound of general formula (XX) by reaction of a pyrazole of general formula (XVIII) with a halosuccinimide of general formula (XIX) in an appropriate solvent such as DMF.

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Figure imgf000068_0003

(XVIII) (XIX) (XX)  (XVIII) (XIX) (XX)

Mit X" = Chlor, Brom und Iod. With X "= chlorine, bromine and iodine.

Schema 12. Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XXI) lässt sich durch Alkylierung der Scheme 12. The synthesis of the compound of general formula (XXI) can be carried out by alkylation of

Verbindung der allgemeinen Formel (XX) mit einem Halogenid der allgemeinen Formel (VII) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 13). Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oder Ethylacetat statt. Compound of the general formula (XX) with a halide of the general formula (VII) in the presence of a base according to or analogously to those skilled in the known methods (see Scheme 13). The base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate.

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Figure imgf000069_0001

(XX) (vii) (XXI)  (XX) (vii) (XXI)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X = Halogen.  With X = halogen.

Mit X" = Chlor, Brom und Iod.  With X "= chlorine, bromine and iodine.

Schema 13. Scheme 13.

Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (XXII) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (XXI) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. The synthesis of the acid of general formula (XXII) can be prepared by saponification of the compound of general formula (XXI) or analogously to methods known in the art.

Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium; Schema 14) sein, und die Verseifüngsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen The saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid. The base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 14), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range

Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden. Room temperature and 100 ° C instead. The Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.

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Figure imgf000069_0002

(xxi) (xxii)  (xxi) (xxii)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. Mit X" = Chlor, Brom und Iod. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl. With X "= chlorine, bromine and iodine.

Schema 14. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIII) erfolgt über eine Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (XXII) mit einem Amin der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, The synthesis of the compounds of the general formula (XXIII) according to the invention is carried out via an amide coupling of an acid of the general formula (XXII) with an amine of the general formula (IV) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P,

Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl-imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed., N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9).

Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 15). Für die T3P Peptidkupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.  Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or l, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 15). For the T3P peptide coupling conditions, see Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.

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Figure imgf000070_0001

Mit W = O, NH, NR und R= (Ci-C4)-Alkyl. With W = O, NH, NR and R = (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X" = Chlor, Brom und Iod. With X "= chlorine, bromine and iodine.

Schema 15. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) erfolgt über eine Reaktion von der Verbindung der allgemeinen Formel (XXIII) in Gegenwart eines Scheme 15. The synthesis of the compounds of the general formula (Ib) according to the invention is carried out via a reaction of the compound of the general formula (XXIII) in the presence of a

Fluorierungsreagenzes wie zum Beispiel Deoxofluor (). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Fluorinating reagent such as deoxofluor (). The reaction preferably takes place in the

Temperaturbereich zwischen -50 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan oder Toluol statt (siehe Schema 16). Temperature range between -50 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane or toluene instead (see Scheme 16).

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Figure imgf000071_0001

Mit W = O, NH, NR und R= (Ci-C4)-Alkyl. Schema 16. With W = O, NH, NR and R = (C 1 -C 4 ) -alkyl. Scheme 16.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXV) erfolgt über eine Kondensation von der Säure der allgemeinen Formel (III) mit einem Amidoxim der allgemeinen Formel (XXIV) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid und eines Phenols wie zum Beispiel 2,4-Dinitrophenol (siehe Schema 17). The synthesis of the compounds of the general formula (XXV) is carried out via a condensation of the acid of the general formula (III) with an amidoxime of the general formula (XXIV) in the presence of an amide coupling reagent such as dicyclohexylcarbodiimide and a phenol such as 2,4- Dinitrophenol (see Scheme 17).

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Figure imgf000071_0002

Schema 17. Scheme 17.

Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVII) erfolgt über eine Kondensation von der Säure der allgemeinen Formel (III) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXVI) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel TBTU und eines The synthesis of the compounds of general formula (XXVII) according to the invention is carried out via a condensation of the acid of general formula (III) with a compound of general formula (XXVI) in the presence of an amide coupling reagent such as TBTU and a

Sulfonsäurechlorides wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäurechlorid (siehe Schema 18). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -10 °C und 120 °C, in einem adäquaten Sulfonic acid chlorides such as p-toluenesulfonyl chloride (see Scheme 18). The reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C, in an adequate

Lösungsmittel wie zum Beispiel Acetonitril und in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel N,N- Diisopropylethylamin statt. Solvent such as acetonitrile and in the presence of a base such as N, N-diisopropylethylamine instead.

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Figure imgf000072_0001

Schema 18. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIX) erfolgt durch Kondensation einer Säure der allgemeinen Formel (XXVIII) in Gegenwart eines Kondensationsreagenzes wie zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan (siehe Schema 19). Scheme 18. The compounds of general formula (XXIX) are prepared by condensing an acid of general formula (XXVIII) in the presence of a condensation reagent such as dicyclohexylcarbodiimide in an adequate solvent such as dichloromethane (see Scheme 19).

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Figure imgf000072_0002

Schema 19. Scheme 19.

Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (XXVIII) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (XXX) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen.The synthesis of the acid of general formula (XXVIII) can be prepared by saponification of the compound of general formula (XXX) according to or analogous to those skilled in the known methods.

Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchfuhren. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium; Schema 20) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen The saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid. The base may be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium, Scheme 20), and the saponification reaction preferably occurs in the temperature range

Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden.

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Room temperature and 100 ° C instead. The Lewis acid may be boron tribromide, and the reaction may be carried out in a temperature range between -20 ° C and 100 ° C, preferably -5 ° C and 50 ° C.
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Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. Schema 20. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl. Scheme 20.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXX) erfolgt über eine Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (III) mit einem Amin der allgemeinen Formel (XXXI) in The synthesis of the compounds of general formula (XXX) is carried out via an amide coupling of an acid of general formula (III) with an amine of general formula (XXXI) in

Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3- Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oderThe presence of a Amidkupplungsreagenzes such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed., Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9). Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or

Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 21). Für die T3P Peptidkupplungsbedmgungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. Ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 21). For the T3P peptide coupling requirements, see Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.

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Figure imgf000073_0002

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 21. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXIII) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXII) in Gegenwart eines Fluorierungsreagenzes wie zum Beispiel DAST herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF und in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat statt (siehe Schema 22). Scheme 21. The compounds of general formula (XXXIII) are prepared by reacting the compound of general formula (XXXII) in the presence of a fluorinating reagent such as DAST. The reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF and in the presence of a base such as potassium carbonate (see Scheme 22).

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(XXXIII)
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(XXXIII)

Schema 22. Scheme 22.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXV) erfolgt durch Reaktion der The synthesis of the compounds of general formula (XXXV) is carried out by reaction of

Verbindung der allgemeinen Formel (XXXIV) mit einem Halogen wie zum Beispiel lod, in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Triethylamin und einem Phosphan wie zum Beispiel Triphenylphosphin (siehe Schema 23). Compound of general formula (XXXIV) with a halogen such as iodine in the presence of a base such as triethylamine and a phosphine such as triphenylphosphine (see Scheme 23).

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Schema 23. Scheme 23.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXIV) erfolgt durch Reaktion der The synthesis of the compounds of general formula (XXXIV) is carried out by reaction of

Verbindung der allgemeinen Formel (XXXVI) mit einer Broensted-Säure wie zum Beispiel Salzsäure oder Trifluoressigsäure herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen - 20 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt (siehe Schema 24).

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Compound of general formula (XXXVI) with a Broensted acid such as hydrochloric acid or trifluoroacetic acid. The reaction preferably takes place in the temperature range between -20 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF (see Scheme 24).
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(XXXVI)  (XXXVI)

(XXXIV)  (XXXIV)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 24. Scheme 24.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXIX) erfolgt durch Kondensation eines Thioamides der allgemeinen Formel (XXXVII) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXVIII) in Gegenwart einer Broensted-Säure wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Essigsäure (Schema 25). The compounds of general formula (XXXIX) are prepared by condensing a thioamide of general formula (XXXVII) with compounds of general formula (XXXVIII) in the presence of a Broensted acid such as p-toluenesulfonic acid in an adequate solvent such as acetic acid (Scheme 25 ).

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(XXXVII) (XXXVIII) (XXXIX)  (XXXVII) (XXXVIII) (XXXIX)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X' = Chlor, Brom und Iod. With X '= chlorine, bromine and iodine.

Schema 25. Scheme 25.

Die Synthese des Thioamides der allgemeinen Formel (XXXVII) erfolgt durch Reaktion der The synthesis of the thioamide of the general formula (XXXVII) is carried out by reaction of

Verbindung der allgemeinen Formel (XXXX) in Gegenwart eines Schwefelungsreagenzes wie zum Beispiel Phosphorpentasulfid oder Lawesson-Reagenz in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Toluol (Schema 26). Compound of general formula (XXXX) in the presence of a sulfurizing reagent such as phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent in an adequate solvent such as toluene (Scheme 26).

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Schema 26. Scheme 26.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXII) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXI) mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Pyridin in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol (Schema 27). The compounds of general formula (XXXXII) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXI) with hydroxylamine-O-sulfonic acid in the presence of a base such as pyridine in an adequate solvent such as methanol or ethanol (Scheme 27).

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(XXXXI)
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(XLI)

Schema 27. Scheme 27.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXI) erfolgt durch Kondensation eines Thioamides der allgemeinen Formel (XXXVII) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXIII) (Schema 28). The compounds of the general formula (XXXXI) are prepared by condensation of a thioamide of the general formula (XXXVII) with compounds of the general formula (XXXXIII) (Scheme 28).

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Figure imgf000076_0003

(XXXXI)  (XLI)

(XXXVII) (XXXXIII)  (XXXVII) (XXXXIII)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. Schema 28. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl. Scheme 28.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXVI) erfolgt durch Kondensation Amidoximen der allgemeinen Formel (XXXXIV) mit Carbonsäure der allgemeinen Formel (XXXXV) in Gegenwart von Carbonyldiimidazol. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel N,N- Dimethylformamid statt (siehe Schema 29). The synthesis of the compounds of the general formula (XXXXVI) is carried out by condensation of amidoximes of the general formula (XXXXIV) with carboxylic acid of the general formula (XXXXV) in the presence of carbonyldiimidazole. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 150 ° C, in an adequate solvent such as N, N-dimethylformamide (see Scheme 29).

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Schema 29. Scheme 29.

Die Synthese der Amidoxime der allgemeinen Formel (XXXXIV) erfolgt durch Addition von The synthesis of the amidoximes of the general formula (XXXXIV) is carried out by addition of

Hydroxylamin Hydrochlorid der allgemeinen Formel (XXXXVII) an Nitrile der allgemeinen Formel (XXXXVI) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat in einem adäquaten  Hydroxylamine hydrochloride of the general formula (XXXXVII) to nitriles of the general formula (XXXXVI) in the presence of a base such as potassium carbonate in an adequate

Lösungsmittel wie zum Beispiel Ethanol (siehe Schema 30).  Solvents such as ethanol (see Scheme 30).

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Die Synthese der Nitrile der allgemeinen Formel (XXXXVI) erfolgt durch Alkylierung von The synthesis of the nitriles of the general formula (XXXXVI) is carried out by alkylation of

Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXVIII) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXIXV) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Natriumhydrid (siehe Schema 31). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -10 °C und 120 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylformamid oder THF statt (siehe Schema 31). Compounds of the general formula (XXXXVIII) with compounds of the general formula (XXXXIXV) in the presence of a base such as sodium hydride (see Scheme 31). The reaction preferably takes place in the temperature range between -10 ° C and 120 ° C, in an adequate solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide or THF (see Scheme 31).

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Mit X' = Chlor, Brom und Iod. Schema 31. With X '= chlorine, bromine and iodine. Scheme 31.

Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXVIII) lässt sich durch Alkylierung der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) mit einem Nitril der allgemeinen Formel (XXXXX) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen (siehe Schema 4). Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimeth lformamid oder Ethylacetat statt (Schema 32). The synthesis of the compound of the general formula (XXXXVIII) can be prepared by alkylating the compound of the general formula (VI) with a nitrile of the general formula (XXXXX) in the presence of a base according to methods known to those skilled in the art (see Scheme 4). The base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium) and the reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 150 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile , N, N-dimethylformamide or ethyl acetate (Scheme 32).

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Mit X = Halogen. With X = halogen.

Schema 32. Scheme 32.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formeln (XXXXXIIIa und XXXXXIIIb) lassen sich durch Alkylierung der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXI) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXII) in Gegenwart einer Base nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Die Base kann ein Carbonat-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium oder Caesium) sein, und die Reaktion findet bevorzugt in dem The synthesis of the compounds of the general formulas (XXXXXIIIa and XXXXXIIIb) can be known by alkylating the compound of the general formula (XXXXXI) with a compound of the general formula (XXXXXII) in the presence of a base after or analogously to the person skilled in the art Establish methods. The base may be a carbonate salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, potassium or cesium), and the reaction preferably takes place in the

Temperaturbereich zwischen 0°C und 100 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan Acetonitril, NN-Dimethylformamid oder Ethylacetat statt (Schema 33).  Temperature range between 0 ° C and 100 ° C in an adequate solvent such as dichloromethane acetonitrile, NN-dimethylformamide or ethyl acetate instead (Scheme 33).

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(XXXXXIIIa) (XXXXXIIIb)  (XXXXXIIIa) (XXXXXIIIb)

Mit X = Halogen. With X = halogen.

Schema 33. Scheme 33.

Die Synthese der Tetrazole der allgemeinen Formel (XXXXXI) erfolgt durch Addition von einem Azid der allgemeinen Formel (XXXXXIV) an Nitrile der allgemeinen Formel (XXXXVI) (siehe Schema 34). The synthesis of the tetrazoles of the general formula (XXXXXI) is carried out by addition of an azide of the general formula (XXXXXIV) to nitriles of the general formula (XXXXVI) (see Scheme 34).

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Figure imgf000079_0002

Mit Me = Lithium, Natrium, Kalium. With Me = lithium, sodium, potassium.

Schema 34. Scheme 34.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXVII) erfolgt durch Cycloaddition von Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXV) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXVI) in Gegenwart Natriumhypochlorid. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -40 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt (siehe Schema 35). The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXVII) is carried out by cycloaddition of compounds of general formula (XXXXXV) with compounds of general formula (XXXXXVI) in the presence of sodium hypochlorite. The reaction preferably takes place in the Temperature range between -40 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF instead (see Scheme 35).

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Schema 35. Scheme 35.

Die Synthese der Oxime der allgemeinen Formel (XXXXXV) erfolgt durch Reaktion von Aldehyden der allgemeinen Formel (XXXXXVIII) mit Hydroxylamin Hydrochlorid der allgemeinen Formel (XXXXVII) in Gegenwart Natriumhypochlorid. Die Reaktion findet bevorzugt in dem The oximes of the general formula (XXXXXV) are synthesized by reaction of aldehydes of the general formula (XXXXXVIII) with hydroxylamine hydrochloride of the general formula (XXXXVII) in the presence of sodium hypochlorite. The reaction preferably takes place in the

Temperaturbereich zwischen -40 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ethanol oder Methanol in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Natriumacetat statt (siehe Schema 36).  Temperature range between -40 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as ethanol or methanol in the presence of a base such as sodium acetate instead (see Scheme 36).

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Schema 36. Scheme 36.

Die Synthese der Aldehyde der allgemeinen Formel (XXXXXVIII) erfolgt durch Reaktion von Weinrebamiden der allgemeinen Formel (XXXXXIX) mit Lithiumaluminiumhydrid oder The synthesis of the aldehydes of the general formula (XXXXXVIII) is carried out by reaction of Weinrebamiden the general formula (XXXXXIX) with lithium aluminum hydride or

Diisobutylaluminiumhydrid. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt (siehe Schema 37). Diisobutylaluminum hydride. The reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF (see Scheme 37).

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(XXXXXIX) (XXXXXVIII) Schema 37. (XXXXXIX) (XXXXXVIII) Scheme 37.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXIX) erfolgt über eine Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (III) mit einem Amin der allgemeinen Formel (XXXXXX) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3- Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oderThe synthesis of the compounds of general formula (XXXXXIX) is carried out via an amide coupling of an acid of general formula (III) with an amine of general formula (XXXXXX) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-l, 3-dimethyl-imidazolium chloride or 2-chloro-l-methylpyridinium iodide (see Chemistry of peptide Synthesis, Ed. Ν. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454-9). Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or

Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 38). Für die T3P Peptidkupplungsbedmgungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. Ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 38). For the T3P peptide coupling requirements, see Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.

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(III) (XXXXXX) (XXXXXIX)  (III) (XXXXXX) (XXXXXIX)

Schema 38. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXI) erfolgt durch Cycloaddition von Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXV) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXII) in Gegenwart Natriumhypochlorid. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Scheme 38. The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXI) is carried out by cycloaddition of compounds of general formula (XXXXXV) with compounds of general formula (XXXXXXII) in the presence of sodium hypochlorite. The reaction preferably takes place in the

Temperaturbereich zwischen -40 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt (siehe Schema 39).  Temperature range between -40 ° C and 100 ° C, in an adequate solvent such as THF instead (see Scheme 39).

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Figure imgf000082_0001

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXV) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXIII) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXIII) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methanol oder Ethanol (Schema 40). The compounds of general formula (XXXXXXV) are made by reacting a compound of general formula (XXXXXXIII) with compounds of general formula (XXXXXXIII) in an adequate solvent such as methanol or ethanol (Scheme 40).

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Figure imgf000082_0002

(XXXXXXIII) (XXXXXXIV) (XXXXXXV)  (XXXXXXIII) (XXXXXXIV) (XXXXXXV)

Schema 40. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXIII) erfolgt durch Addition von Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Toluol. (siehe Schema 41). Scheme 40. Synthesis of compounds of general formula (XXXXXXIII) is accomplished by addition of methanol in the presence of hydrogen chloride in a suitable solvent such as toluene. (see Scheme 41).

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Figure imgf000083_0001

(XXXXVI) (XXXXXXIII)  (XXXXVI) (XXXXXXIII)

Schema 41. Scheme 41.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXVIII) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXVI) mit Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXII) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat oder Natriumhydrid in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF oder Ν,Ν-Dimethylformamid (Schema 42). The compounds of general formula (XXXXXXVIII) are prepared by reacting a compound of general formula (XXXXXXVI) with compounds of general formula (XXXXXII) in the presence of a base such as potassium carbonate or sodium hydride in an adequate solvent such as THF or Ν, Ν- Dimethylformamide (Scheme 42).

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Figure imgf000083_0002

Schema 42. Scheme 42.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXVI) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXVI) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXVI) (Schema 43). The compounds of general formula (XXXXXXVI) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXXXVI) with a compound of general formula (XXVI) (Scheme 43).

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Figure imgf000084_0001

(XXXXXXIII) (XXVI) (XXXXXXVI) (XXXXXXIII) ( XXVI ) (XXXXXXVI)

Schema 43. Scheme 43.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXIa und XXXXXXXIb) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXIX) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXX (Schema 44). The compounds of general formula (XXXXXXXIa and XXXXXXXIb) are prepared by reaction of a compound of general formula (XXXXXXIX) with a compound of general formula (XXXXXXX (Scheme 44).

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Figure imgf000084_0002

(XXXXXXIX) (XXXXXXX) (XXXXXXXIa) (XXXXXXXIb)  (XXXXXXIX) (XXXXXXX) (XXXXXXXIa) (XXXXXXXIb)

Schema 44. Scheme 44.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXIX) erfolgt durch Reaktion einer Verbindung allgemeinen Formel (XXXXXXXII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXIII) The compounds of the general formula (XXXXXXIX) are prepared by reaction of a compound of the general formula (XXXXXXXII) with a compound of the general formula (XXXXIII)

(Schema 45). (Scheme 45).

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Figure imgf000084_0003

\ (XXXXXXIX)  \ (XXXXXXIX)

(XXXXXXXII) (XXXXIII) Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. (XXXXXXXII) (XXXXIII) With R ' = (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 45. In Schema 46 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXII) durch Reaktion eines Nitrils der allgemeinen Formel (XXXXXVI) mit einem Grignard-Reagenz der allgemeinen Formel (XXXXXXXIII) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Scheme 45. In Scheme 46, the synthesis of the compound of general formula (XXXXXXXII) by reaction of a nitrile of general formula (XXXXXVI) with a Grignard reagent of general formula (XXXXXXXIII) in an adequate solvent such as, for example

Tetrahydrofuran, durchführen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C statt. Tetrahydrofuran. The reaction preferably takes place in the temperature range between -100 ° C and 100 ° C.

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Figure imgf000085_0001

(XXXXVI) (XXXXXXXIII)  (XXXXVI) (XXXXXXXIII)

Mit X = Halogen. Schema 46. With X = halogen. Scheme 46.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXV) erfolgt durch Oxidation von der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXIV) in Gegenwart von einem Oxidationsmittel wie zum Beispiel m-Chlorperbenzoesäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel The synthesis of the compounds of the general formula (XXXXXXXV) is carried out by oxidation of the compound of the general formula (XXXXXXXIV) in the presence of an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid in a suitable solvent such as, for example

Dichlormethan. (siehe Schema 47). Dichloromethane. (see Scheme 47).

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Figure imgf000085_0002

(XXXXXXXIV) (XXXXXXXV) (XXXXXXXIV) (XXXXXXXV)

Mit n = 1 ,2. Schema 47. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXIV) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXIV) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylformamid (siehe Schema 48). With n = 1, 2. Scheme 47. The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXIV) is carried out by reaction of the compound of general formula (XXXXXXXIV) in the presence of a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide (see Scheme 48).

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Schema 48.
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Scheme 48.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXVI) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXVII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXVIII) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylformamid (siehe Schema 49). The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXVI) is carried out by reacting the compound of general formula (XXXXXXXVII) with a compound of general formula (XXXXXXXVIII) in the presence of a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide (see Scheme 49).

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Figure imgf000086_0002

(XXXXXXXVII) (XXXXXXXVIII)  (XXXXXXXVII) (XXXXXXXVIII)

(XXXXXXXVI)  (XXXXXXXVI)

Mit X = Halogen.  With X = halogen.

Schema 49. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXVII) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXV) mit einer Halogensuccinimid wie zum Beispiel N- Chlorsuccinimid (siehe Schema 50). Scheme 49. The synthesis of the compounds of the general formula (XXXXXXXVII) is carried out by reaction of the compound of the general formula (XXXXXV) with a halosuccinimide such as N-chlorosuccinimide (see Scheme 50).

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(xxxxxv)
Figure imgf000087_0001
(Xxxxxv)

Mit X = Halogen. With X = halogen.

Schema 50. Scheme 50.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXIX) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXVIII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXX) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylformamid (siehe Schema 51). The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXIX) is carried out by reacting the compound of general formula (XXXXXXXVIII) with a compound of general formula (XXXXXXXX) in the presence of a base such as potassium carbonate in a suitable solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide (see Scheme 51).

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Figure imgf000087_0002

(XXXXXXXVIII) (XXXXXII)  (XXXXXXXVIII) (XXXXXII)

(XXXXXXXIX)  (XXXXXXXIX)

Mit X = Halogen.  With X = halogen.

Schema 51. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXVIII) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXX) in Gegenwart einer Broensted-Säure wie zum Beispiel Trifluoressigsäure in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan (siehe Schema 52). Scheme 51. Synthesis of compounds of general formula (XXXXXXXVIII) is accomplished by reaction of the compound of general formula (XXXXXXXX) in the presence of a Broensted acid such as trifluoroacetic acid in a suitable solvent such as dichloromethane (see Scheme 52).

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Figure imgf000088_0001

(XXXXXXXX) (XXXXXXXX)  (XXXXXXXX) (XXXXXXXX)

Schema 52. Scheme 52.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXX) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXXI) in Gegenwart einer Base (siehe Schema 53). The synthesis of the compounds of the general formula (XXXXXXXX) is carried out by reaction of the compound of the general formula (XXXXXXXXI) in the presence of a base (see Scheme 53).

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Figure imgf000088_0002

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Schema 53. Scheme 53.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXXI) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXXII) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXX) in Gegenwart einer Base wie zum Beispiel Triethylaminin einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ν,Ν-Dimethylformamid (siehe Schema 53). The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXXI) is carried out by reacting the compound of general formula (XXXXXXXXII) with a compound of general formula (XXXXXXXX) in the presence of a base such as triethylamine in a suitable solvent such as Ν, Ν-dimethylformamide ( see Scheme 53).

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Figure imgf000089_0001

(XXXXXXXXII) (XXXXXXXXIII)  (XXXXXXXXII) (XXXXXXXXIII)

Mit R' = (Ci-C4)-Alkyl. With R '= (C 1 -C 4 ) -alkyl.

Mit X = Halogen. With X = halogen.

Schema 53. Scheme 53.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXXII) erfolgt durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (XXXXXXXXIII) in Gegenwart eines Schwefelungsreagenzes wie zum Beispiel Phosphorpentasulfid oder Lawesson-Reagenz in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Toluol (siehe Schema 54). The synthesis of the compounds of the general formula (XXXXXXXXII) is carried out by reacting the compound of the general formula (XXXXXXXXIII) in the presence of a sulfurizing reagent such as phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent in an adequate solvent such as toluene (see Scheme 54).

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Figure imgf000089_0002

(XXXXXXXXIII) (XXXXXXXXII)  (XXXXXXXXIII) (XXXXXXXXII)

Schema 54. Scheme 54.

Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXXXXXXXIII) erfolgt über eine The synthesis of the compounds of general formula (XXXXXXXXIII) via a

Amidkupplung von einer Säure der allgemeinen Formel (III) mit einem Amin der allgemeinen Formel (XXXXXXXXIV) in Gegenwart eines Amidkupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Amide coupling of an acid of general formula (III) with an amine of general formula (XXXXXXXXIV) in the presence of an amide coupling reagent such as T3P,

Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid, N,N'-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-l,3-dimethyl-imidazolium chlorid oder 2-Chlor-l-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN- 10: 1-57444-454-9). Dicyclohexylcarbodiimide, N- (3-dimethylaminopropyl) -N '-ethylcarbodiimid, N, N' -Cabonyldiimidazol, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN 10: 1-57444-454 -9).

Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, NN-Dimethylformamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 55). Für die T3P Peptidkupplungsbedmgungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction. The reaction preferably takes place in the temperature range between 0 ° C and 80 ° C, in an adequate solvent such as dichloromethane, acetonitrile, N, N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine or I, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-cene (see Scheme 55). For the T3P peptide coupling requirements, see Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906.

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Figure imgf000090_0001

(XXXXXXXXIV) (XXXXXXXXIII)  (XXXXXXXXIV) (XXXXXXXXIII)

Schema 55. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen L I bis 1.49 genannten Nummerierungen. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDC13, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele: Scheme 55. Selected detailed synthesis examples of the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below. The given example numbers correspond to the numbers listed in tables LI to 1.49 below. The 'H-NMR, 13 C-NMR and 19 F-NMR spectroscopic data given for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for' H-NMR and 150 MHz for 13 C-NMR and 375 MHz in "F-NMR, solvent CDC1 3 , CD3OD or de-DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm), were obtained with a Broker device and the designated signals have the meanings given below: br = wide (it); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet , dt = double triplet For diastereomeric mixtures, either the respective significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given The abbreviations used for chemical groups have the following meanings, for example: Me = CH 3 , Et = CH 2 CH 3 , t-Hex = C ( CH 3 ) 2CH (CH 3 ) 2, t -Bu = C (CH 3 ) 3, n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = unbranched propyl, i-Pr = branched propyl, c-Pr = cyclopropyl, c-hex = cyclohexyl , Synthesis Examples:

Synthesebeispiel No. 1.97-1 : Synthesis Example No. 1.97-1:

Synthesestufel : l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)propan-l-on

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Synthesis test: 1- (2-chloro-6-fluorophenyl) propan-1-one
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2-Chlor-6-fluorbenzonitril (5,0 g, 32,14 mmol, 1,0 equiv) wurde in Diethylether (100 ml) unter Stickstoffatmosphäre gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Zu der Lösung tropfte man innerhalb von 30 min. eine 3M Ethylmagnesiumbromid-Lösung in Diethylether (11,79 ml, 35,36 mmol, 1,1 equiv.) zu. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperaturüber Nacht gerührt. Anschließend kühlte man die Suspension mit einem Eisbad auf 0 bis 4 °C ab, versetzte diese mit 2M Salzsäure und rührte 2 h bei Raumtemperatur. Danach wurde der pH- Wert durch Zugabe von konz. Ammoniak auf pH 8 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wurde dreimal mit jeweils 100 ml 2-Chloro-6-fluorobenzonitrile (5.0 g, 32.14 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in diethyl ether (100 ml) under a nitrogen atmosphere and cooled to 0 ° C with an ice bath. To the solution was added dropwise within 30 min. add a 3M ethyl magnesium bromide solution in diethyl ether (11.79 mL, 35.36 mmol, 1.1 equiv.). The resulting reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Subsequently, the suspension was cooled to 0 to 4 ° C. with an ice bath, mixed with 2M hydrochloric acid and stirred for 2 hours at room temperature. Thereafter, the pH was reduced by adding conc. Ammonia adjusted to pH 8. The reaction mixture was washed three times with 100 ml each time

Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/H eptan) des resultierenden Rohproduktes konnte l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)propan-l-on in Form eines gelben Öls isoliert werden (5,05 g, 78% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.30 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 2.85 (q, 2H), 1.22 (t, 3H). Extracted dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / hexane) of the resulting crude product afforded l- (2-chloro-6-fluorophenyl) propan-1-one as a yellow oil (5.05 g, 78% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.30 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 2.85 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).

Synthesestufe 2: (2E)-l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on Synthesis step 2: (2E) -l- (2-chloro-6-fluorophenyl) -3- (dimethylamino) -2-methylprop-2-en-1-one

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l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)propan-l-on (4,1 g, 18,68 mmol, 1,0 equiv) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (9,89 ml, 74,70 mmol, 4 equiv.) wurden in DMF (45 ml) gelöst und über Nacht 90 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. Synthesestufe 3: 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol
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1- (2-chloro-6-fluorophenyl) propan-1-one (4.1 g, 18.68 mmol, 1.0 equiv) and 1, 1-dimethoxy-N, N-dimethylmethanamine (9.89 mL, 74.70 mmol, 4 equiv.) Were dissolved in DMF (45 ml) and heated at 90 ° C overnight and then concentrated in vacuo. The crude product was used without further purification in the next stage of the synthesis. Synthesis step 3: 3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole

Figure imgf000092_0001
(2E)-l-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on (7,3 g, 30,20 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Ethanol (90 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (4,41 ml, 90,61 mmol, 3,0 equiv.) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol in Form eines gelben Öls isoliert werden (3,3 g, 44% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.65 (bs, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.09 (t, 1H), 2.00 (s, 3H).
Figure imgf000092_0001
(2 E) -1- (2-chloro-6-fluorophenyl) -3- (dimethylamino) -2-methylprop-2-en-1-one (7.3 g, 30.20 mmol, 1.0 equiv.). was dissolved in ethanol (90 ml) and treated with hydrazine hydrate (4.41 ml, 90.61 mmol, 3.0 equiv.). The resulting reaction mixture was heated to a temperature of 80 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, the solvent was removed in vacuo. By final column chromatographic purification (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product 3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-lH-pyrazole was isolated as a yellow oil (3.3 g, 44% of theory ). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 8.65 (bs, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.30 (m, 2H), 7.09 (t, 1H), 2.00 (s, 3H).

Synthesestufe 4: Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-2-methylpropanoat Synthesis Step 4: Ethyl 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate

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Figure imgf000092_0002

3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol (1,15 g, 5,46 mmol, 1,0 equiv.), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (1,00 ml, 6,83 mmol, 1,25 equiv.) und Caesiumcarbonat (3,56 g, 10,92 mmol, 2,0 equiv.) wurden in DMF (22 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (50 ml) gegossen und zweimal mit jeweils 50 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch 3- (2-Chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole (1.15 g, 5.46 mmol, 1.0 equiv.), Ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate (1.00 g ml, 6.83 mmol, 1.25 equiv.) and cesium carbonate (3.56 g, 10.92 mmol, 2.0 equiv.) were dissolved in DMF (22 ml) and heated to 100 ° C for 6 h. After cooling, the reaction mixture was poured into water (50 ml) and extracted twice with 50 ml of ethyl acetate each time. Then the solvent was removed in vacuo and the residue was purified

Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (837 mg, 47% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 4.16 (q, 2H), 1.96 (s, 3H), 1,87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H). Synthesestufe 5: 2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure Column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane). Ethyl 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate was isolated as a yellow oil (837 mg, 47% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 4.16 (q, 2H), 1.96 (s, 3H), 1, 87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H). Synthesis step 5: 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid

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Figure imgf000093_0001

Ethyl-2-[3-(2-chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (0,80 g, 2,46 mmol, 1,0 equiv.) und Natriumhydroxid (148 mg, 3,70 mmol, 1,5 equiv.) wurden in Ethanol (7 ml) und Wasser (7 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (15 ml) auf und säuert die Lösung mit 10%iger Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. 2- [3 -(2- Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (554 mg, 75% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 12.87 (bs, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 1,96 (s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H). Ethyl 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate (0.80 g, 2.46 mmol, 1.0 equiv.) and sodium hydroxide (148 mg, 3.70 mmol, 1.5 equiv.) were dissolved in ethanol (7 ml) and water (7 ml) and stirred for 2 h at room temperature. The solvent is removed in vacuo and the residue is taken up in water (15 ml) and the solution is acidified with 10% hydrochloric acid to give a white precipitate. The precipitate was filtered off and dried in air. 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid was isolated as a white solid (554 mg, 75% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 12.87 (bs, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 1 , 96 (s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.20 (t, 3H).

Synthesestufe 6: 2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropanamid Synthesis step 6: 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethoxy) -2-methylpropanamide

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Figure imgf000093_0002

2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (500 mg, 1,68 mmol, 1,0 equiv.), Triethylamin (822 μΐ, 1,01 mmol, 3,5 equiv.) und n-Propanphosphonsäureanhydrid (T3P, 1,50 ml, 2,53 mmol, 1, 05 equiv., 50%ig in THF) wurden in DCM (8 ml) gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Anschließend versetzte man mit 2-(Aminooxy)ethanol (140 μΐ, 2,02 mmol, 1,2 equiv.) und rührte das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur. Danach wusch man das 2- [3- (2-Chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (500 mg, 1.68 mmol, 1.0 equiv.), Triethylamine (822 μΐ, 1.01 mmol, 3.5 equiv.) and n-propanephosphonic anhydride (T3P, 1.50 mL, 2.53 mmol, 1.05 equiv., 50% in THF) were dissolved in DCM (8 mL) and cooled to 0 ° C with an ice bath. It was then combined with 2- (aminooxy) ethanol (140 μΐ, 2.02 mmol, 1.2 equiv.) And the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Then you washed that

Reaktionsgemisch mit pH 5,5 Puffer (3 ml) und extrahierte danach mit DCM. Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-(2-hydroxyethoxy)-2- methylpropanamid in Form eines farblosen Öls isoliert werden (400 mg, 64% der Theorie). 'H-NMRReaction mixture with pH 5.5 buffer (3 ml) and then extracted with DCM. The phases were with separated by a phase separator. The solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethoxy) - 2-methylpropanamide in the form of a colorless oil isolated (400 mg, 64% of theory). 'H-NMR

(400 MHz, CDC13 δ, ppm) 9.47 (bs, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 4.08 (t, 1H), 3.87 (t, 2H), 3.62 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 9.47 (bs, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 4.08 (t, 1H), 3.87 (t, 2H ), 3.62 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).

Synthesestufe 6: 3- {2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]propan-2-yl}-5,6-dihydro- 1,4,2-dioxazin (1.97-1) Synthesis step 6: 3- {2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propano-2-yl} -5,6-dihydro-1,4, 2-dioxazine (1.97-1)

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Figure imgf000094_0001

2- [3 -(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropanamid (350 mg, 0,98mmol, 1,0 equiv.) wurde in DCM (10 ml) gelöst und mit einem Kältebad auf -20 °C gekühlt. Zu der kalten Lösung tropfte man Deoxofluor (761 μΐ, 1,77 mmol, 1,8 equiv., 50 %ig in THF) und ließ diese innerhalb von 30 min auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend rührte man 1 h bei Raumtemperatur nach und extrahierte das Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung (3 ml). Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das 2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethoxy) -2-methylpropanamide (350 mg, 0.98 mmol, 1, 0 equiv.) Was dissolved in DCM (10 ml) and cooled to -20 ° C with a cold bath. Deoxofluor (761 μL, 1.77 mmol, 1.8 equiv., 50% in THF) was added dropwise to the cold solution and allowed to warm to room temperature over 30 min. The mixture was then stirred at room temperature for 1 h and the reaction mixture extracted with saturated sodium bicarbonate solution (3 ml). The phases were separated with a phase separator. You removed that

Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (GradientSolvent in a vacuum. By final column chromatographic purification (gradient

Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3- {2-[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-methyl- lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} -5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin in Form eines farblosen Öls isoliert werden (221 mg, 66% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 4.29 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.83 (s, 6H). Ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 3- {2- [3- (2-chloro-6-fluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -5,6-dihydro -l, 4,2-dioxazine in the form of a colorless oil (221 mg, 66% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.27 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 4.29 (t, 2H), 4.05 (t, 2H), 1.95 ( s, 3H), 1.83 (s, 6H).

Synthesebeispiel No. 1.96-43: Synthesis Example No. 1.96-43:

Synthesestufe 1 : (2E)-l-(2,6-Difluorphenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on  Synthesis step 1: (2E) -1- (2,6-Difluorophenyl) -3- (dimethylamino) -2-methylprop-2-en-1-one

Figure imgf000094_0002
l-(2,6-Difluorphenyl)propan-l -on (5,00 g, 29,38 mmol, 1.0 equiv.) und 1 , 1 -Dimethoxy-N,N- dimethylmethanamin (15,56 ml, 143,75 mmol, 4 equiv.) wurden in DMF (30 ml) gelöst und über Nacht 120 °C erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere
Figure imgf000094_0002
1- (2,6-Difluorophenyl) propan-1-one (5.00 g, 29.38 mmol, 1.0 equiv.) and 1, 1-dimethoxy-N, N-dimethylmethanamine (15.56 mL, 143.75 mmol, 4 equiv.) were dissolved in DMF (30 ml) and heated at 120 ° C overnight and then concentrated in vacuo. The crude product was without further

Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7,27 (m, 1H), 6.89 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 3.08 (s, 6H), 2.15 (s, 3H). Purification used in the next stage of the synthesis. 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.27 (m, 1H), 6.89 (m, 2H), 6.56 (s, 1H), 3.08 (s, 6H), 2.15 (s, 3H) ,

Synthesestufe 2: 3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol Synthesis step 2: 3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole

Figure imgf000095_0001
Figure imgf000095_0001

(2E)-l-(2,6-Difluorphenyl)-3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-en-l-on (6,53 g, 29,00 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Ethanol (60 ml) gelöst, und mit Hydrazinhydrat (4,26 ml, 87,00 mmol, 3,0 equiv.) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 8 h auf eine Temperatur von 80 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (5,78 g, 87% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.26 (bs, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.00 (m, 2H). (2E) -1- (2,6-Difluorophenyl) -3- (dimethylamino) -2-methylprop-2-en-1-one (6.53 g, 29.00 mmol, 1.0 equiv.) Was added in Ethanol (60 ml), and hydrazine hydrate (4.26 ml, 87.00 mmol, 3.0 equiv.) Was added. The resulting reaction mixture was heated to a temperature of 80 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, the solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole as a white solid (5.78 g, 87% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 10.26 (bs, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.00 (m, 2H).

Synthesestufe 3 : Ethyl-2-[3-(2,6-difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat Synthesis Step 3: Ethyl 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate

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Figure imgf000095_0002

3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol (5,18 g, 26,67 mmol, 1,0 equiv.), Ethyl-2-brom-2- methylpropanoat (4,89 ml, 33,34 mmol, 1,25 equiv.) und Caesiumcarbonat (17,38 g, 53,35 mmol, 2,0 equiv.) wurden in DMF (65 ml) gelöst und 6 h auf 100 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in Wasser (100 ml) gegossen und dreimal mit jeweils 100 ml Ethylacetat extrahiert. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte den Rückstand durch 3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazole (5.18 g, 26.67 mmol, 1.0 equiv.), Ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate (4.89 mL, 33.34 mmol, 1.25 equiv.) And cesium carbonate (17.38 g, 53.35 mmol, 2.0 equiv.) Were dissolved in DMF (65 ml) and heated to 100 ° C for 6 h. After cooling, the reaction mixture was poured into water (100 ml) and extracted three times with 100 ml of ethyl acetate each time. Then the solvent was removed in vacuo and the residue was purified

Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Ethyl-2-[3-(2,6-difluorphenyl)-4-methyl-lH- pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat wurde in Form eines gelben Öls isoliert (3,33 g, 39% der Theorie). lH- NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6,58 (d, 1H), 4.17 (q, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.88 (s, 6H), 1.21 (t, 3H). Column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane). Ethyl 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate was isolated as a yellow oil (3.33 g, 39% of theory). 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 6.58 (d, 1H), 4.17 (q, 2H) , 2.00 (s, 3H), 1.88 (s, 6H), 1.21 (t, 3H).

Synthesestufe 4 : 2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropansäure Synthesis step 4: 2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid

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Figure imgf000096_0001

Ethyl-2-[3-(2,6-difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoat (3,40 g, 11,03 mmol, 1,0 equiv.) und Natriumhydroxid (661 mg, 16,54 mmol, 1,5 equiv.) wurden in Ethanol (33 ml) und Wasser (33 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (200 ml) auf und säuert die Lösung mit 2 M Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. 2-[3-(2,6- Difluorphenyl)-4-methyl-l H-pyrazol- 1-yl] -2-methylpropansäure wurde in Form eines weißen Ethyl 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoate (3.40 g, 11.03 mmol, 1.0 equiv.) And sodium hydroxide (661 mg, 16.54 mmol, 1.5 equiv.) Were dissolved in ethanol (33 ml) and water (33 ml) and stirred for 2 h at room temperature. The solvent is removed in vacuo, the residue is taken up in water (200 ml) and the solution is acidified with 2 M hydrochloric acid to give a white precipitate. The precipitate was filtered off and dried in air. 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid was obtained as a white

Feststoffes isoliert (2,30 g, 74% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 12.93 (bs, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.18 (m, 2H), 1.92 (s, 3H), 1.73 (s, 6H). Synthesestufe 5: 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N'-(2-hydroxyethyl)-N',2- dimethylpropanhydrazid Solid isolated (2.30 g, 74% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 12.93 (bs, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.18 (m, 2H), 1.92 (s, 3H), 1.73 ( s, 6H). Synthesis step 5: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N '- (2-hydroxyethyl) -N', 2-dimethylpropane hydrazide

Figure imgf000096_0002
2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (300 mg, 1,07 mmol, 1,0 equiv.), Triethylamin (522 μΐ, 3,75 mmol, 3,5 equiv.) und n-Propanphosphonsäureanhydrid (T3P, 0,96 ml, 1,61 mmol, 1,50 equiv., 50%ig in THF) wurden in DCM (8 ml) gelöst und mit einem Eisbad auf 0 °C gekühlt. Anschließend versetzte man mit 2-(l-Methylhydrazino)ethanol (115 mg, 1,28 mmol, 1,2 equiv.) und rührte das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur. Danach wusch man das Reaktionsgemisch mit pH 5,5 Puffer (3 ml) und extrahierte danach mit DCM. Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N'-(2-hydroxyethyl)-N',2- dimethylpropanhydrazid in Form eines farblosen Öls isoliert werden (254 mg, 67% der Theorie). lH- NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.52 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 3.44 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.57 (s,32H), 2.03 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
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2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (300 mg, 1.07 mmol, 1.0 equiv.), Triethylamine (522 μΐ, 3.75 mmol, 3.5 equiv.) And n-propanephosphonic anhydride (T3P, 0.96 ml, 1.61 mmol, 1.50 equiv., 50% in THF) was dissolved in DCM (8 mL) and cooled to 0 ° C with an ice bath. Subsequently, 2- (1-methylhydrazino) ethanol (115 mg, 1.28 mmol, 1.2 equiv.) Was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Thereafter, the reaction mixture was washed with pH 5.5 buffer (3 ml) and then extracted with DCM. The phases were separated with a phase separator. The solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N '- (2-hydroxyethyl) -N ', 2-dimethylpropane hydrazide in the form of a colorless oil are isolated (254 mg, 67% of theory). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.52 (s, 1H), 7.46 (bs, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 3.44 (t, 2H), 2.67 (t, 2H), 2.57 (s, 32H), 2.03 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).

Synthesestufe 6: 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-4-methyl-5,6- dihydro-4H-l,3,4-oxadiazin (1.96-43) Synthesis Step 6: 2- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4-methyl-5,6-dihydro-4H- l, 3,4-oxadiazine (1.96-43)

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Figure imgf000097_0001

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N'-(2-hydroxyethyl)-N',2-dimethylpropanhydrazid (250 mg, 0,71 mmol, 1,0 equiv.) wurde in DCM (10 ml) gelöst und mit einem Kältebad auf -20 °C gekühlt. Zu der kalten Lösung tropfte man Deoxofluor (549 μΐ, 1,27 mmol, 1,8 equiv., 50 %ig in THF) und ließ diese innerhalb von 30 min auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend rührte man 1 h bei Raumtemperatur nach und extrahierte das Reaktionsgemisch mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat- Lösung (3 ml). Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N '- (2-hydroxyethyl) -N', 2-dimethylpropane hydrazide (250 mg, 0.71 mmol, 1.0 equiv) was dissolved in DCM (10 ml) and cooled to -20 ° C with a cold bath. Deoxofluor (549 μΐ, 1.27 mmol, 1.8 equiv., 50% in THF) was added dropwise to the cold solution and allowed to warm to room temperature over 30 min. The mixture was then stirred at room temperature for 1 h and the reaction mixture extracted with saturated sodium bicarbonate solution (3 ml). The phases were separated with a phase separator. You removed that

Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH- pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-4-methyl-5,6-dihydro-4H-l,3,4-oxadiazin in Form eines farblosen Öls isoliert werden (168 mg, 70% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.33 (t, 2H), 2.88 (t, 2H), 2.74 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.77 (s, 6H). Synthesebeispiel No. I.I.96-445: Solvent in a vacuum. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4 Methyl-5,6-dihydro-4H-l, 3,4-oxadiazine be isolated as a colorless oil (168 mg, 70% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.42 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.33 (t, 2H), 2.88 (t, 2H), 2.74 ( s, 3H), 1.98 (s, 3H), 1.77 (s, 6H). Synthesis Example No. II96-445:

Synthesestufe 1 : 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-meth l-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid Synthesis step 1: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-meth-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl chloride

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Figure imgf000098_0001

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (900 mg, 3,21 mmol, 1.0 equiv.) und Thionylchlorid (359 μΐ, 4,82 mmol, 1,5 equiv.) wurden in Dichlormethan (20 ml) gelöst und 2 h zum Sieden erhitzt und anschließend im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (900 mg, 3.21 mmol, 1.0 equiv.) And thionyl chloride (359 μΐ, 4, 82 mmol, 1.5 equiv.) Were dissolved in dichloromethane (20 ml) and heated to boiling for 2 h and then concentrated in vacuo. The crude product was used without further purification in the next stage of the synthesis.

Synthesestufe 2: 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-methoxy-N,2- dimethylpropanamid Synthesis step 2: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-methoxy-N, 2-dimethylpropanamide

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Figure imgf000098_0002

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid (960 mg, 3,21 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Dichlormethan (20 ml) gelöst, und mit N-Methoxymethanaminhydrochlorid (1 : 1) (469 mg, 4,82 mmol, 1,5 equiv.) und Triethylamin (1,79 ml, 12,85 mmol, 4,0 equiv.) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl chloride (960 mg, 3.21 mmol, 1.0 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (20 ml ) and N-methoxymethanamine hydrochloride (1: 1) (469 mg, 4.82 mmol, 1.5 equiv.) and triethylamine (1.79 mL, 12.85 mmol, 4.0 equiv.) were added. The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature. After cooling to room temperature, the solvent was removed in vacuo. By final

säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamid in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (893 mg, 86% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.43 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.83 (s, 6H). Synthesestufe 3 : 2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanal column chromatographic purification (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-lH-pyrazol-1-yl] -N-methoxy-N, 2-dimethylpropanamid in the form of a white solid (893 mg, 86% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.43 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.83 (s, 6H). Synthesis step 3: 2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanal

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamid (1,70 g, 5,26 mmol, 1,0 equiv.) wurde in THF (30 ml) unter Stickstoffatmosphäre gelöst und mit einem Kältebad auf - 78 °C gekühlt. Zu dieser Lösung tropfte man Lithiumaluminiumhydrid (5,26 ml, 5,26 mmol, 1,0 equiv, 1 M in THF) innerhalb von 15 min zu und ließ das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend kühlte man mit einem Kältebad auf -10 °C ab und versetzte tropfenweise mit Ethanol (30 ml) und danach mit 2 M Salzsäure (5,26 ml). Das Gemisch rührte man bei Raumtemperatur über Nacht. Man entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und extrahierte den Rückstand dreimal mit 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-methoxy-N, 2-dimethylpropanamide (1.70 g, 5.26 mmol, 1.0 equiv .) Was dissolved in THF (30 ml) under a nitrogen atmosphere and cooled to - 78 ° C with a cold bath. To this solution was added dropwise lithium aluminum hydride (5.26 mL, 5.26 mmol, 1.0 equiv, 1 M in THF) over 15 min, and the reaction mixture was allowed to warm to room temperature. It was then cooled with a cold bath to -10 ° C and treated dropwise with ethanol (30 ml) and then with 2 M hydrochloric acid (5.26 ml). The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue was extracted three times

Dichlormethan (40 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten Dichloromethane (40 ml). The combined organic phases were washed with a saturated

Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Washed sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. By final column chromatographic purification (gradient

Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH- pyrazol-l-yl] -2-methylpropanal in Form eines farblosen Öls isoliert werden (1,42 g, 100% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 9.67 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.70 (s, 6H). Ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanal was isolated as a colorless oil (1.42 g, 100% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 9.67 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.70 (s, 6H).

Synthesestufe 4 : ( 1 E)-2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N-hydroxy-2-methylpropan- 1 -imin Synthesis Step 4: (1E) -2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-hydroxy-2-methylpropane-1-imine

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanal (1,37 g, 5,20 mmol, 1,0 equiv.) und Hydroxylaminhydrochlorid (1 : 1) (398 mg, 5,72 mmol, 1,1 equiv.) wurden in THF (30 ml) und Wasser (30 ml) gelöst und 3 h zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur stellt man den pH- Wert mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonat-Lösung auf 4 bis 5 ein. Das Reaktionsgemisch extrahierte man dreimal mit Diethylether (20 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte (lE)-2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l -yl]-N-hydroxy-2- methylpropan-l-imin in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (1,29 g, 89% der Theorie). lH- NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.69 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.18 (bs, 1H), 6.96 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.78 (s, 6H). Synthesestufe 5: (3- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} -4,5-dihydro-l,2- oxazol-5-yl)acetonitril (1.96-445) 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanal (1.37 g, 5.20 mmol, 1.0 equiv.) And hydroxylamine hydrochloride (1 : 1) (398 mg, 5.72 mmol, 1.1 equiv.) Were dissolved in THF (30 ml) and water (30 ml) and heated to boiling for 3 h. After cooling to room temperature, adjust adjust the pH to 4 to 5 with a saturated sodium bicarbonate solution. The reaction mixture was extracted three times with diethyl ether (20 ml). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave (IE) -2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-hydroxy-2- methylpropane-l-imine in the form of a white solid (1.29 g, 89% of theory). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.69 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.18 (bs, 1H), 6.96 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.78 (s, 6H). Synthesis Step 5: (3- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4,5-dihydro-1,2-oxazole -5-yl) acetonitrile (1.96-445)

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(lE)-2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-hydroxy-2-methylpropan-l -imin (200 mg, 0,72 mmol, 1,0 equiv.) wurde in THF (20 ml) gelöst und mit 13 %igen Natriumhypochlorid-Lösung (1,00 ml, 2,09 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde mit einem Kältebad auf 0 °C gekühlt und mit But-3-ennitril (115 μΐ, 1,43 mmol, 2,0 equiv.) versetzt. Man rührte 30 min bei 0 °C und verdünnte anschließend mit Wasser (50 ml). Das Reaktionsgemisch extrahierte man zweimal mit Ethylacetat (50 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte (3- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4- methyl-lH-pyrazol-l -yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl)acetonitril in Form eines farblosen Öls isoliert werden (137 mg, 55% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 4.85 (p, 1H), 3.09 (dd, 1H), 2.68 (dd, 1H), 2.61 (dd, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.89 (s, 3H).
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(IE) -2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-hydroxy-2-methylpropane-1-imine (200 mg, 0.72 mmol, 1.0 equiv.) Was dissolved in THF (20 ml) and 13% sodium hypochlorite solution (1.00 ml, 2.09 mmol) was added. The resulting reaction mixture was cooled to 0 ° C. with a cold bath and combined with but-3-enitrile (115 μL, 1.43 mmol, 2.0 equiv.). The mixture was stirred for 30 min at 0 ° C and then diluted with water (50 ml). The reaction mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave (3- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} - 4,5-dihydro-l, 2-oxazol-5-yl) acetonitrile in the form of a colorless oil are isolated (137 mg, 55% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.47 (s, 1H), 7.33 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 4.85 (p, 1H), 3.09 (dd, 1H), 2.68 ( d, 1H), 2.61 (dd, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.89 (s, 3H).

Synthesebeispiel No. 1.96-472: Synthesestufe 1 : 5-Cyclopropyl-3- {2-[3-(2,6-difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} - 1,2-oxazol (1.96-472) Synthesis Example No. 1.96-472: Synthesis Stage 1: 5-Cyclopropyl-3- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} - 1,2- oxazole (1.96-472)

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( 1 E)-2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -N-hydroxy-2-methylpropan- 1 -imin (100 mg, 0,36 mmol, 1,0 equiv.) wurde in THF (10 ml) gelöst und mit 13 %igen Natriumhypochlorid-Lösung (0,50 ml, 62 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde mit einem Kältebad auf 0 °C gekühlt und mit Ethinylcyclopropan (61 μΐ, 0,72 mmol, 2,0 equiv.) versetzt. Man rührte 30 min bei 0 °C und verdünnte anschließend mit Wasser (50 ml). Das Reaktionsgemisch extrahierte man zweimal mit Ethylacetat (50 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Cyclopropyl-3- {2-[3-(2,6- difluorphenyl)-4-methyl-l H-pyrazol- l-yl]propan-2-yl} -l,2-oxazol in Form eines farblosen Öls isoliert werden (66 mg, 51% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.40 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 5.69 (s, 1H), 2.01 (s, 6H), 1.98 (s, 3H), 1.96 (m, 1H), 1.00 (m, 2H), 0.92 (m, 2H). (1E) -2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N-hydroxy-2-methylpropane-1-imine (100mg, 0.36 mmol, 1.0 equiv.) was dissolved in THF (10 ml) and treated with 13% sodium hypochlorite solution (0.50 ml, 62 mmol). The resulting reaction mixture was cooled to 0 ° C. with a cold bath and ethynylcyclopropane (61 μΐ, 0.72 mmol, 2.0 equiv.) Was added. The mixture was stirred for 30 min at 0 ° C and then diluted with water (50 ml). The reaction mixture was extracted twice with ethyl acetate (50 ml). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5-cyclopropyl-3- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propane-2 -yl} -l, 2-oxazole in the form of a colorless oil (66 mg, 51% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.40 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 5.69 (s, 1H), 2.01 (s, 6H), 1.98 (s, 3H), 1.96 (m, 1H), 1.00 (m, 2H), 0.92 (m, 2H).

Synthesebeispiel No. 1.96-187: Synthesis Example No. 1.96-187:

Synthesestufe 1 : 5- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-3-methyl-l,2,4- oxadiazol (1.96-187)  Synthesis step 1: 5- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -3-methyl-1,2,4-oxadiazole ( 1.96-187)

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (100 mg, 0,36 mmol, 1,0 equiv.) und 2,4-Dinitrophenol (72 mg, 0,39 mmol, 1,1 equiv.) wurden in Dichlormethan (10 ml) gelöst. Das Gemisch versezte man mit 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC, 81 mg, 0,39 mmol, 1,1 equiv.), rührte 30 min bei Raumtemperatur und filtrierte danach den entstandenen Dicyclohexylhamstoff ab. Das Filtrat wurde mit (lZ)-N'-Hydroxyethanimidamid (29 mg, 0,39 mmol, 1,1 equiv.) gelöst in 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (100 mg, 0.36 mmol, 1.0 equiv.) And 2,4-dinitrophenol (72 mg, 0.39 mmol, 1.1 equiv.) Were dissolved in dichloromethane (10 ml). The mixture was treated with 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC, 81 mg, 0.39 mmol, 1.1 equiv.), Stirred at room temperature for 30 min, and then the resulting dicyclohexylurea was filtered off. The filtrate was dissolved with (LZ) -N'-hydroxyethanimidamide (29 mg, 0.39 mmol, 1.1 equiv.) In

Dichlormethan (10 ml) versetzt und 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch extrahierte man zweimal mit einer gesättigten natriumhydrogencarbonat-Lösung (10 ml). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2- yl}-3-methyl-l,2,4-oxadiazol in Form eines farblosen Öls isoliert werden (72 mg, 60% der Theorie). lH- NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.49 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.11 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Dichloromethane (10 ml) and stirred for 4 h at room temperature. The reaction mixture extracted twice with a saturated sodium bicarbonate solution (10 ml). The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 5- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -3 Methyl-l, 2,4-oxadiazole be isolated in the form of a colorless oil (72 mg, 60% of theory). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.49 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.11 (s, 6H), 2.00 (s, 3H).

Synthesebeispiel No. 1.96-219: Synthesis Example No. 1.96-219:

Synthesestufe 1 : 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-5-methyl-l,3,4- oxadiazol (1.96-219) Synthesis step 1: 2- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -5-methyl-1,3,4-oxadiazole ( 1.96-219)

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (100 mg, 0,36 mmol, 1,0 equiv.), (lZ)-Ethanhydrazonsäure (26 mg, 0,36 mmol, 1,0 equiv.) N-Ethyl-N-isopropylpropan-2-amin (186 μΐ, 1,07 mmol, 3,3 equiv.) wurden in Acetonitril (10 ml) gelöst. Anschließend versetzte man mit (Benzotriazol-l-yloxy)bisdimethylaminomethylium Hydrochlorid (TBTU, 126 mg, 0,39 mmol, 1,1 equiv.) und rührte das Reaktionsgemisch für 3 h bei Raumtemperatur. Danach versetzte man das2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (100 mg, 0.36 mmol, 1.0 equiv.), (1 Z) ethanhydrazonic acid (26mg, 0.36mmol, 1.0 equiv.) N-Ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (186μΐ, 1.07mmol, 3.3 equiv.) Was dissolved in acetonitrile (10ml). Subsequently, it was combined with (benzotriazol-1-yloxy) bis-dimethylaminomethylium hydrochloride (TBTU, 126 mg, 0.39 mmol, 1.1 equiv.) And the reaction mixture was stirred for 3 h at room temperature. Then you put that

Reaktionsgemisch mit 4-Toluolsulfonsäurechlorid (204 mg, 1,07 mmol, 3,0 equiv.) und N-Ethyl-N- isopropylpropan-2-amin (186 μΐ, 1,07 mmol, 3,3 equiv.). Das Reaktionsgemisch rührte man über Nacht bei Raumtemperatur und goß dieses im Anschluß in eine 14%ige Ammoniumhydroxid-Lösung. Die Mischung extrahierte man dreimal mit DCM (20 ml). Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)- 4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-5-methyl-l,3,4-oxadiazol in Form eines farblosen Öls isoliert werden (82 mg, 65% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.41 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.10 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). Synthesebeispiel No. 1.96-378: Reaction mixture with 4-toluenesulfonyl chloride (204 mg, 1.07 mmol, 3.0 equiv.) And N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (186 μΐ, 1.07 mmol, 3.3 equiv.). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature and then poured this in a 14% ammonium hydroxide solution. The mixture was extracted three times with DCM (20 ml). The phases were separated with a phase separator. The solvent was removed in vacuo. By final column chromatographic purification (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -5- methyl-l, 3,4-oxadiazole be isolated as a colorless oil (82 mg, 65% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.41 (s, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.95 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.10 (s, 6H), 1.98 ( s, 3H). Synthesis Example No. 1.96-378:

Synthesestufe 1 : 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-(2-hydroxyethyl)-2- methylpropanamid Synthesis step 1: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethyl) -2-methylpropanamide

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid (328 mg, 1,10 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Dichlormethan (2 ml) gelöst und zu einer Lösung aus 2-Aminoethanol (80 mg, 1,32 mmol, 1,2 equiv.), N,N-Dimethylpyridin-4-amin (27 mg, 0,22 mmol, 0,2 equiv.) und Triethylamin (1,79 ml, 12,85 mmol, 4,0 equiv.) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h bei 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl chloride (328 mg, 1.10 mmol, 1.0 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (2 mL ) and added to a solution of 2-aminoethanol (80 mg, 1.32 mmol, 1.2 equiv.), N, N-dimethylpyridin-4-amine (27 mg, 0.22 mmol, 0.2 equiv.). and triethylamine (1.79 mL, 12.85 mmol, 4.0 equiv.). The resulting reaction mixture was added for 4 h

Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-(2- hydroxyethyl)-2-methylpropanamid in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (367 mg, 100% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.03 (bs, 1H), 7.00 (m, 2H), 3.66 (t, 2H), 3.36 (q, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.88 (s, 6H), 1.73 (bs, 1H). Synthesestufe 2: 2-{2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-l,3- oxazol (1.96-378) Room temperature stirred. After cooling to room temperature, the solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethyl) -2- methylpropanamide in the form of a white solid (367 mg, 100% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.03 (bs, 1H), 7.00 (m, 2H), 3.66 (t, 2H), 3.36 (q, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.88 (s, 6H), 1.73 (bs, 1H). Synthesis Step 2: 2- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4,5-dihydro-1,3-oxazole ( 1.96-378)

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-methylpropanamid (200 mg 0,62 mmol, 1,0 equiv.) wurde in THF (6 ml) gelöst und mit einem Kältebad auf -78 °C gekühlt. Zu der kalten Lösung tropfte man Deoxofluor (180 μΐ, 1,27 mmol, 1,8 equiv., 50 %ig in THF) und ließ diese innerhalb von 30 min auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend rührte man 1 h bei Raumtemperatur nach, verdünnete mit DCM (20 ml) und extrahierte das Reaktionsgemisch mit gesättigter 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N- (2-hydroxyethyl) -2-methylpropanamide (200 mg, 0.62 mmol, 1.0 equiv. ) was dissolved in THF (6 mL) and cooled to -78 ° C with a cold bath. Deoxofluor (180 μΐ, 1.27 mmol, 1.8 equiv., 50% in THF) was added dropwise to the cold solution and allowed to dry Warm to room temperature within 30 min. The mixture was then stirred at room temperature for 1 h, diluted with DCM (20 ml) and the reaction mixture was extracted with saturated

Natriumhydrogencarbonat-Lösung (3 ml). Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4- methyl-lH-pyrazol-l -yl]propan-2-yl}-4,5-dihydro-l,3-oxazol in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (190 mg, 100% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.30 (t, 2H), 3.91 (t, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Synthesebeispiel No. 1.96-383: Sodium bicarbonate solution (3 ml). The phases were separated with a phase separator. The solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -4 , 5-dihydro-l, 3-oxazole are isolated as a white solid (190 mg, 100% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.46 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.30 (t, 2H), 3.91 (t, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Synthesis Example No. 1.96-383:

Synthesestufe 1 : Methyl-N- {2- [3 -(2,6-difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2- methylpropanoyl} alaninat Synthesis step 1: Methyl N- {2- [3 - (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl} alaninate

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoylchlorid (328 mg, 1,10 mmol, 1,0 equiv.) wurde in Dichlormethan (2 ml) gelöst und zu einer Lösung aus Methylalaninathydrochlorid (1 :1) (184 mg, 1,32 mmol, 1,2 equiv.), N,N-Dimethylpyridin-4-amin (27 mg, 0,22 mmol, 0,2 equiv.) und Triethylamin (0,69 ml, 4,95 mmol, 4,5 equiv.) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl chloride (328 mg, 1.10 mmol, 1.0 equiv.) Was dissolved in dichloromethane (2 mL ) and added to a solution of methylalanine hydrochloride (1: 1) (184 mg, 1.32 mmol, 1.2 equiv.), N, N-dimethylpyridin-4-amine (27 mg, 0.22 mmol, 0.2 equiv.) and triethylamine (0.69 ml, 4.95 mmol, 4.5 equiv.). The resulting reaction mixture was stirred for 4 h at room temperature. After cooling to room temperature, the residue was removed

Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte Methyl-N- {2-[3-(2,6-difluorphenyl)-4- methyl-lH-pyrazol-l -yl]-2-methylpropanoyl}alaninat in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (346 mg, 86% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.99 (m, 3H), 4.43 (p, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.33 (d, 3H). Solvent in a vacuum. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave methyl N- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl} alaninate in the form of a white solid (346 mg, 86% of theory). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.99 (m, 3H), 4.43 (p, 1H), 3.69 (s, 3H), 2.03 ( s, 3H), 1.87 (s, 6H), 1.33 (d, 3H).

Synthesestufe 2 : N- {2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanoyl} alanin

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Synthesis step 2: N- {2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoyl} alanine
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Methyl-N- {2-[3 -(2,6-difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanoyl} alaninat (350 mg, 11,03 mmol, 1,0 equiv.) und Lithiumhydroxid (91 mg, 3,83 mmol, 4,0 equiv.) wurden in THF (7 ml) und Wasser (3 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser (200 ml) auf und säuert die Lösung mit 2 M Salzsäure an, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Den Niederschlag filtrierte man ab und trocknete diesen an der Luft. N- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoyl}alanin wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (329 mg, 97% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 12.57Methyl N - {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methyl-propanoyl} alaninate (350 mg, 11.03 mmol, 1.0 equiv and lithium hydroxide (91 mg, 3.83 mmol, 4.0 equiv.) were dissolved in THF (7 ml) and water (3 ml) and stirred for 2 h at room temperature. The solvent is removed in vacuo, the residue is taken up in water (200 ml) and the solution is acidified with 2 M hydrochloric acid to give a white precipitate. The precipitate was filtered off and dried in air. N- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methyl-propanoyl} alanine was isolated as a white solid (329 mg, 97% of theory). , 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 12.57

(bs, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.21 (m, 2H), 4.17 (p, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.23 (d, 3H). (bs, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.38 (d, 2H), 7.21 (m, 2H), 4.17 (p, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.72 ( s, 6H), 1.23 (d, 3H).

Synthesestufe 3: 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-4-methyl-l,3- oxazol-5(4H)-on (1.96-383) Synthesis Step 3: 2- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4-methyl-1,3-oxazole-5 ( 4H) -one (1.96-383)

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N- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanoyl}alanin (200 mg, 0,57 mmol, 1,0 equiv.) und 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC, 129 mg, 0,63 mmol, 1,1 equiv.) wurden in DCM (6 ml) gelöst und 3h bei Raumtemperatur gerührt. Danach filtrierte man den entstandenen Dicyclohexylharnstoff ab und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} -4-methyl-l,3-oxazol- 5(4H)-on in Form eines farblosen Öls isoliert werden (117 mg, 55% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.30 (q, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.96 (s, 6H), 1.50 (d, 3H). Synthesebeispiel No. 1.96-346: N- {2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methyl-propanoyl} alanine (200 mg, 0.57 mmol, 1.0 equiv.) And 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC, 129 mg, 0.63 mmol, 1.1 equiv.) Was dissolved in DCM (6 mL) and stirred at room temperature for 3 h. Thereafter, the resulting dicyclohexylurea was filtered off and the solvent was removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -propan-2-yl} -4 Methyl-l, 3-oxazol-5 (4H) -one are isolated as a colorless oil (117 mg, 55% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.47 (s, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 4.30 (q, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.96 ( s, 6H), 1.50 (d, 3H). Synthesis Example No. 1.96-346:

Synthesestufe 1 : 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanamid  Synthesis step 1: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanamide

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2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropansäure (1,00 g, 3,57 mmol, 1,0 equiv), 3- {[(Ethylimino)methylen]amino} -N,N-dimethylpropan-l-aminiumchlorid (1,05 mg, 5,35 mmol, 1,50 equiv.), N,N-Diisopropylethylamin (6,22 ml, 35,68 mmol, 10,0 equiv.) und 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanoic acid (1.00 g, 3.57 mmol, 1.0 equiv.), 3: [ (Ethylimino) methylene] amino} -N, N-dimethylpropane-1-amino-chloride (1.05 mg, 5.35 mmol, 1.50 equiv.), N, N-diisopropylethylamine (6.22 mL, 35.68 mmol , 10.0 equiv.) And

Ammoniumchlorid (1,91 g, 35,68 mmol, 10,00 equiv.) wurden in DMF (20 ml) gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen verdünnte man das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat (100 ml), wusch das Gemisch zweimal mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung (50 ml) und mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung. Die organische Phase wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4- methyl-lH-pyrazol-l -yl]-2-methylpropanamid in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (280 mg, 28% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.58 (bs, 1H), 5.19 (bs, 1H), 2.03 (s, 3H), 1.89 (s, 6H). Ammonium chloride (1.91 g, 35.68 mmol, 10.00 equiv.) Was dissolved in DMF (20 mL) and stirred at room temperature overnight. After cooling, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 ml), the mixture was washed twice with saturated ammonium chloride solution (50 ml) and with saturated sodium chloride solution. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product gave 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanamide as a white solid (280 mg, 28% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.53 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 6.99 (m, 2H), 6.58 (bs, 1H), 5.19 (bs, 1H), 2.03 (s, 3H), 1.89 (s, 6H).

Synthesestufe 2 : 2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylpropanthioamid Synthesis step 2: 2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanethioamide

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Figure imgf000106_0002

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanthioamid (150 mg, 0,51 mmol, 1,0 equiv.) und Lawessons Reagenz (782 mg, 1,93 mmol, 2,0 equiv.) wurden in Toluol (10 ml) gelöst und 16 h zum Sieden erhitzt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum nimmt den Rückstand in Wasser und Dichlormethan auf. Die Phasen wurden mit einem Phasenseparator getrennt. Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH- pyrazol-l-yl]-2-methylpropanthioamid in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (298 mg, 94% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.12 (bs, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 2.06 (s, 6H), 2.03 (s, 3H). 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanethioamide (150 mg, 0.51 mmol, 1.0 equiv.) And Lawesson's reagent (782 mg , 1.93 mmol, 2.0 equiv.) Were dissolved in toluene (10 ml) and heated to boiling for 16 h. The solvent is removed in vacuo and the residue is taken up in water and dichloromethane. The phases were separated with a phase separator. The solvent was removed in vacuo. By final column chromatographic purification (gradient Ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product, 2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanethioamide was isolated as a white solid (298 mg, 94%). the theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 8.12 (bs, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 2.06 (s, 6H), 2.03 (s, 3H).

Synthesestufe 3 : 2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-[(E)- (dimethylamino)methylen]-2-methylpropanthioamid Synthesis step 3: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -N - [(E) - (dimethylamino) methylene] -2-methylpropanethioamide

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Figure imgf000107_0001

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylpropanamid (270 mg, 0,97 mmol, 1,0 equiv.) und N,N-Dimethylformamiddimethylacetal (81 μΐ, 0,61 mmol, 1,2 equiv.) wurden in 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] -2-methylpropanamide (270 mg, 0.97 mmol, 1.0 equiv.) And N, N-dimethylformamide dimethyl acetal (81 μΐ, 0.61 mmol, 1.2 equiv.) Were added in

Dichlormethan (10 ml) gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Man entfernt das Dissolved dichloromethane (10 ml) and stirred overnight at room temperature. You remove that

Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt wurde ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.35 (s, 1H), 7,49 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 6.92 (m, 2H), 3.14 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 2.02 (s, 6H), 1.99 (s, 3H). Solvent in a vacuum. The crude product was used without further purification in the next stage of the synthesis. 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.35 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.26 (m, 1H), 6.92 (m, 2H), 3.14 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 2.02 (s, 6H), 1.99 (s, 3H).

Synthesestufe 4: 5- {2- [3 -(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl- 1 H-pyrazol- 1 -yl]propan-2-yl} - 1 ,2,4-thiadiazol (96-346) Synthesis Step 4: 5- {2- [3 - (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -1,2,4-thiadiazole (96-346 )

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Figure imgf000107_0002

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-[(E)-(dimethylamino)methylen]-2- methylpropanthioamid (175 mg, 0,50 mmol, 1,0 equiv.), Hydroxylamin-O-Sulfonsäure (68 mg, 0,60 mmol, 1,2 equiv.) und Pyridin (85 μΐ, 1,05 mmol, 2,10 equiv.) wurden in Methanol (2 ml) und Ethanol (10 ml) gelöst und 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Ethylacetat (20 ml) und Wasser (20 ml) verdünnt. Die Phasen wurden getrennt und die organische Phase über 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] - N - [(E) - (dimethylamino) methylene] -2-methylpropanethioamide (175 mg, 0.50 mmol , 1.0 equiv.), Hydroxylamine-O-sulfonic acid (68 mg, 0.60 mmol, 1.2 equiv.) And pyridine (85 μL, 1.05 mmol, 2.10 equiv.) Were dissolved in methanol (2 ml) and ethanol (10 ml) and stirred for 2 h at room temperature. The reaction mixture was washed with ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml). The phases were separated and the organic phase over

Magnesiumsulfat getrocknet. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 5- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} -l,2,4-thiadiazol in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (92 mg, 51% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.56 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 2.13 (s,6H), 2.04 (s, 3H). Dried magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 5- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -1 , 2,4-thiadiazole can be isolated as a white solid (92 mg, 51% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 8.56 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 2.13 (s, 6H), 2.04 (s, 3H).

Synthesebeispiel No. 1.96-578: Synthesestufe 1 : 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl}-l,3-thiazol (1.96- 578) Synthesis Example No. 1.96-578: Synthesis step 1: 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -1,3-thiazole (1.96- 578)

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Figure imgf000108_0001

2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]-N-[(E)-(dimethylamino)methylen]-2- methylpropanthioamid (150 mg, 0,46 mmol, 1,0 equiv.), 2-Brom-l,l-dimethoxyethan (96 mg, 0,57 mmol, 1,2 equiv.) und 4-Methylbenzolsulfonsäurehydrat (1 : 1) (10 mg, 0,06 mmol, 0,125 equiv.) wurden in Essigsäure (5 ml) gelöst und 4 h auf 120 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit Ethylacetat (20 ml) und Wasser (20 ml) verdünnt. Die wässrige Phase wurde dreimal mit Ethylacetat (20 ml) extrahiert. Die Phasen wurden getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/Heptan) des resultierenden Rohproduktes konnte 2- {2-[3-(2,6-Difluorphenyl)-4-methyl-lH-pyrazol-l-yl]propan-2-yl} -l,3-thiazol in Form eines weißen Feststoffes isoliert werden (10 mg, 4% der Theorie). 'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (d, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 2.77 (s,6H), 2.01 (s, 3H). In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Pyrrolidinonen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen: 2- [3- (2,6-Difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] - N - [(E) - (dimethylamino) methylene] -2-methylpropanethioamide (150 mg, 0.46 mmol , 1.0 equiv.), 2-bromo-1, 1-dimethoxyethane (96 mg, 0.57 mmol, 1.2 equiv.) And 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate (1: 1) (10 mg, 0.06 mmol, 0.125 equiv.) Were dissolved in acetic acid (5 ml) and heated to 120 ° C for 4 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (20 ml) and water (20 ml). The aqueous phase was extracted three times with ethyl acetate (20 ml). The phases were separated and the organic phase dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. Final purification by column chromatography (gradient ethyl acetate / heptane) of the resulting crude product afforded 2- {2- [3- (2,6-difluorophenyl) -4-methyl-1H-pyrazol-1-yl] propan-2-yl} -1 , 3-thiazole can be isolated as a white solid (10 mg, 4% of theory). 'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.75 (d, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.97 (m, 2H), 2.77 (s, 6H), 2.01 ( s, 3H). By analogy with the production examples recited above and recited at the appropriate place and taking into account the general information on the preparation of substituted pyrrolidinones, the following compounds are obtained:

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Figure imgf000109_0001

Tabelle L I : Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I) sind die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.1-1 bis 1.1- 718 der Tabelle LI sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Preferred compounds of the formula (L I) are the compounds 1.1-1 to 1.1-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.1-1 to 1.1-718 of Table LI are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Tabelle 1 : Table 1 :

No. Z  No. Z

1 Z-\ A 1 Z- \ A

2 Z-1.2  2 Z-1.2

3 Z-1.3  3 Z-1.3

4 Z-1.4  4 Z-1.4

5 Z-1.5  5 Z-1.5

6 Z-1.6  6 Z-1.6

7 Z-1.7  7 Z-1.7

8 Z-1.8  8 Z-1.8

9 Z-1.9  9 Z-1.9

10 Z-1.10  10 Z-1.10

11 z-i.n  11 z-i.n

12 Z-1.12  12 Z-1.12

13 Z-1.13  13 Z-1.13

14 Z-1.14  14 Z-1.14

15 Z-1.15  15 Z-1.15

16 Z-1.16 No. Z 16 Z-1.16 No. Z

17 Z-1.1717 Z-1.17

18 Z-1.1818 Z-1.18

19 Z-1.1919 Z-1.19

20 Z-1.2020 Z-1.20

21 Z-1.2121 Z-1.21

22 Z-1.2222 Z-1.22

23 Z-1.2323 Z-1.23

24 Z-1.2424 Z-1.24

25 Z-1.2525 Z-1.25

26 Z-1.2626 Z-1.26

27 Z-1.2727 Z-1.27

28 Z-1.2828 Z-1.28

29 Z-1.2929 Z-1.29

30 Z-1.3030 Z-1.30

31 Z-1.3131 Z-1.31

32 Z-1.3232 Z-1.32

33 Z-1.3333 Z-1.33

34 Z-1.3434 Z-1.34

35 Z-1.3535 Z-1.35

36 Z-1.3636 Z-1.36

37 Z-1.3737 Z-1.37

38 Z-1.3838 Z-1.38

39 Z-1.3939 Z-1.39

40 Z-1.4040 Z-1.40

41 Z-1.4141 Z-1.41

42 Z-2.142 Z-2.1

43 Z-2.243 Z-2.2

44 Z-2.344 Z-2.3

45 Z-2.445 Z-2.4

46 Z-2.546 Z-2.5

47 Z-2.647 Z-2.6

48 Z-2.748 Z-2.7

49 Z-2.849 Z-2.8

50 Z-2.9 No. Z 50 Z-2.9 No. Z

51 Z-2.1051 Z-2.10

52 Z-2.1152 Z-2.11

53 Z-2.1253 Z-2.12

54 Z-2.1354 Z-2.13

55 Z-2.1455 Z-2.14

56 Z-2.1556 Z-2.15

57 Z-2.1657 Z-2.16

58 Z-2.1758 Z-2.17

59 Z-2.1859 Z-2.18

60 Z-2.1960 Z-2.19

61 Z-2.2061 Z-2.20

62 Z-3.162 Z-3.1

63 Z-3.263 Z-3.2

64 Z-3.364 Z-3.3

65 Z-3.465 Z-3.4

66 Z-3.566 Z-3.5

67 Z-3.667 Z-3.6

68 Z-3.768 Z-3.7

69 Z-3.869 Z-3.8

70 Z-3.970 Z-3.9

71 Z-3.1071 Z-3.10

72 Z-3.1172 Z-3.11

73 Z-3.1273 Z-3.12

74 Z-3.1374 Z-3.13

75 Z-3.1475 Z-3.14

76 Z-3.1576 Z-3.15

77 Z-3.1677 Z-3.16

78 Z-3.1778 Z-3.17

79 Z-3.1879 Z-3.18

80 Z-3.1980 Z-3.19

81 Z-3.2081 Z-3.20

82 Z-3.2182 Z-3.21

83 Z-3.2283 Z-3.22

84 Z-3.23 No. z84 Z-3.23 No. z

85 Z-3.2485 Z-3.24

86 Z-3.2586 Z-3.25

87 Z-3.2687 Z-3.26

88 Z-3.2788 Z-3.27

89 Z-3.2889 Z-3.28

90 Z-3.2990 Z-3.29

91 Z-3.3091 Z-3.30

92 Z-3.3192 Z-3.31

93 Z-3.3293 Z-3.32

94 Z-3.3394 Z-3.33

95 Z-3.3495 Z-3.34

96 Z-3.3596 Z-3.35

97 Z-3.3697 Z-3.36

98 Z-3.3798 Z-3.37

99 Z-3.3899 Z-3.38

100 Z-3.39100 Z-3.39

101 Z-3.40101 Z-3.40

102 Z-3.41102 Z-3.41

103 Z-3.42103 Z-3.42

104 Z-3.43104 Z-3.43

105 Z-3.44105 Z-3.44

106 Z-3.45106 Z-3.45

107 Z-3.46107 Z-3.46

108 Z-3.47108 Z-3.47

109 Z-3.48109 Z-3.48

110 Z-3.49110 Z-3.49

111 Z-3.50111 Z-3.50

112 Z-3.51112 Z-3.51

113 Z-3.52113 Z-3.52

114 Z-3.53114 Z-3.53

115 Z-3.54115 Z-3.54

116 Z-3.55116 Z-3.55

117 Z-3.56117 Z-3.56

118 Z-3.57 No. Z 118 Z-3.57 No. Z

119 Z-3.58119 Z-3.58

120 Z-3.59120 Z-3.59

121 Z-3.60121 Z-3.60

122 Z-3.61122 Z-3.61

123 Z-3.62123 Z-3.62

124 Z-3.63124 Z-3.63

125 Z-3.64125 Z-3.64

126 Z-3.65126 Z-3.65

127 Z-3.66127 Z-3.66

128 Z-3.67128 Z-3.67

129 Z-3.68129 Z-3.68

130 Z-3.69130 Z-3.69

131 Z-3.70131 Z-3.70

132 Z-3.71132 Z-3.71

133 Z-3.72133 Z-3.72

134 Z-3.73134 Z-3.73

135 Z-3.74135 Z-3.74

136 Z-3.75136 Z-3.75

137 Z-3.76137 Z-3.76

138 Z-3.77138 Z-3.77

139 Z-3.78139 Z-3.78

140 Z-3.79140 Z-3.79

141 Z-3.80141 Z-3.80

142 Z-3.81142 Z-3.81

143 Z-3.82143 Z-3.82

144 Z-3.83144 Z-3.83

145 Z-3.84145 Z-3.84

146 Z-3.85146 Z-3.85

147 Z-3.86147 Z-3.86

148 Z-3.87148 Z-3.87

149 Z-3.88149 Z-3.88

150 Z-3.89150 Z-3.89

151 Z-3.90151 Z-3.90

152 Z-3.91 No. Z 152 Z-3.91 No. Z

153 Z-3.92153 Z-3.92

154 Z-3.93154 Z-3.93

155 Z-4.1155 Z-4.1

156 Z-4.2156 Z-4.2

157 Z-4.3157 Z-4.3

158 Z-4.4158 Z-4.4

159 Z-4.5159 Z-4.5

160 Z-4.6160 Z-4.6

161 Z-4.7161 Z-4.7

162 Z-4.8162 Z-4.8

163 Z-4.9163 Z-4.9

164 Z-4.10164 Z-4.10

165 Z-4.11165 Z-4.11

166 Z-4.12166 Z-4.12

167 Z-4.13167 Z-4.13

168 Z-4.14168 Z-4.14

169 Z-4.15169 Z-4.15

170 Z-4.16170 Z-4.16

171 Z-4.17171 Z-4.17

172 Z-4.18172 Z-4.18

173 Z-4.19173 Z-4.19

174 Z-4.20174 Z-4.20

175 Z-4.21175 Z-4.21

176 Z-4.22176 Z-4.22

177 Z-4.23177 Z-4.23

178 Z-4.24178 Z-4.24

179 Z-4.25179 Z-4.25

180 Z-4.26180 Z-4.26

181 Z-4.27181 Z-4.27

182 Z-4.28182 Z-4.28

183 Z-4.29183 Z-4.29

184 Z-4.30184 Z-4.30

185 Z-4.31185 Z-4.31

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559 Z-17.6559 Z-17.6

560 Z-17.7560 Z-17.7

561 Z-17.8 No. Z 561 Z-17.8 No. Z

562 Z-17.9562 Z-17.9

563 Z-17.10563 Z-17.10

564 Z-17.11564 Z-17.11

565 Z-17.12565 Z-17.12

566 Z-17.13566 Z-17.13

567 Z-17.14567 Z-17.14

568 Z-17.15568 Z-17.15

569 Z-17.16569 Z-17.16

570 Z-17.17570 Z-17.17

571 Z-17.18571 Z-17.18

572 Z-17.19572 Z-17.19

573 Z-17.20573 Z-17.20

574 Z-17.21574 Z-17.21

575 Z-17.22575 Z-17.22

576 Z-17.23576 Z-17.23

577 Z-17.24577 Z-17.24

578 Z-18.1578 Z-18.1

579 Z-18.2579 Z-18.2

580 Z-18.3580 Z-18.3

581 Z-18.4581 Z-18.4

582 Z-18.5582 Z-18.5

583 Z-18.6583 Z-18.6

584 Z-18.7584 Z-18.7

585 Z-18.8585 Z-18.8

586 Z-18.9586 Z-18.9

587 Z-18.10587 Z-18.10

588 Z-18.11588 Z-18.11

589 Z-18.12589 Z-18.12

590 Z-18.13590 Z-18.13

591 Z-18.14591 Z-18.14

592 Z-18.15592 Z-18.15

593 Z-18.16593 Z-18.16

594 Z-18.17594 Z-18.17

595 Z-18.18 No. Z 595 Z-18.18 No. Z

596 Z-18.19596 Z-18.19

597 Z-18.20597 Z-18.20

598 Z-18.21598 Z-18.21

599 Z-18.22599 Z-18.22

600 Z-18.23600 Z-18.23

601 Z-19.1601 Z-19.1

602 Z-19.2602 Z-19.2

603 Z-19.3603 Z-19.3

604 Z-19.4604 Z-19.4

605 Z-19.5605 Z-19.5

606 Z-19.6606 Z-19.6

607 Z-19.7607 Z-19.7

608 Z-19.8608 Z-19.8

609 Z-19.9609 Z-19.9

610 Z-19.10610 Z-19.10

61 1 Z-19.1161 1 Z-19.11

612 Z-19.12612 Z-19.12

613 Z-19.13613 Z-19.13

614 Z-19.14614 Z-19.14

615 Z-19.15615 Z-19.15

616 Z-19.16616 Z-19.16

617 Z-19.17617 Z-19.17

618 Z-19.18618 Z-19.18

619 Z-19.19619 Z-19.19

620 Z-19.20620 Z-19.20

621 Z-19.21621 Z-19.21

622 Z-19.22622 Z-19.22

623 Z-19.23623 Z-19.23

624 Z-19.24624 Z-19.24

625 Z-19.25625 Z-19.25

626 Z-19.26626 Z-19.26

627 Z-19.27627 Z-19.27

628 Z-19.28628 Z-19.28

629 Z-19.29 No. Z 629 Z-19.29 No. Z

630 Z-19.30630 Z-19.30

631 Z-19.31631 Z-19.31

632 Z-19.32632 Z-19.32

633 Z-19.33633 Z-19.33

634 Z-19.34634 Z-19.34

635 Z-19.35635 Z-19.35

636 Z-19.36636 Z-19.36

637 Z-19.37637 Z-19.37

638 Z-19.38638 Z-19.38

639 Ζ-20Λ639 Ζ-20Λ

640 Z-20.2640 Z-20.2

641 Z-20.3641 Z-20.3

642 Z-20.4642 Z-20.4

643 Z-20.5643 Z-20.5

644 Z-20.6644 Z-20.6

645 Z-20.7645 Z-20.7

646 Z-20.8646 Z-20.8

647 Z-20.9647 Z-20.9

648 Z-20.10648 Z-20.10

649 Z-20.11649 Z-20.11

650 Z-20.12650 Z-20.12

651 Z-20.13651 Z-20.13

652 Z-20.14652 Z-20.14

653 Z-20.15653 Z-20.15

654 Z-20.16654 Z-20.16

655 Z-20.17655 Z-20.17

656 Z-20.18656 Z-20.18

657 Z-20.19657 Z-20.19

658 Z-20.20658 Z-20.20

659 Z-21.1659 Z-21.1

660 Z-21.2660 Z-21.2

661 Z-21.3661 Z-21.3

662 Z-21.4662 Z-21.4

663 Z-21.5 No. Z 663 Z-21.5 No. Z

664 Z-21.6664 Z-21.6

665 Z-21.7665 Z-21.7

666 Z-21.8666 Z-21.8

667 Z-21.9667 Z-21.9

668 Z-21.10668 Z-21.10

669 Z-21.11669 Z-21.11

670 Z-21.12670 Z-21.12

671 Z-21.13671 Z-21.13

672 Z-21.14672 Z-21.14

673 Z-21.15673 Z-21.15

674 Z-21.16674 Z-21.16

675 Z-21.17675 Z-21.17

676 Z-21.18676 Z-21.18

677 Z-21.19677 Z-21.19

678 Z-21.20678 Z-21.20

679 Z-21.21679 Z-21.21

680 Z-21.22680 Z-21.22

681 Z-21.23681 Z-21.23

682 Z-21.24682 Z-21.24

683 Z-21.25683 Z-21.25

684 Z-21.26684 Z-21.26

685 Z-21.27685 Z-21.27

686 Z-21.28686 Z-21.28

687 Z-21.29687 Z-21.29

688 Z-21.30688 Z-21.30

689 Z-21.31689 Z-21.31

690 Z-21.32690 Z-21.32

691 Z-21.33691 Z-21.33

692 Z-21.34692 Z-21.34

693 Z-21.35693 Z-21.35

694 Z-21.36694 Z-21.36

695 Z-21.37695 Z-21.37

696 Z-21.38696 Z-21.38

697 Z-21.39 No. Z 697 Z-21.39 No. Z

698 Z-21.40 698 Z-21.40

699 Z-21.41  699 Z-21.41

700 Z-21.42  700 Z-21.42

701 Z-21.43  701 Z-21.43

702 Z-21.44  702 Z-21.44

703 Z-21.45  703 Z-21.45

704 Z-21.46  704 Z-21.46

705 Z-21.47  705 Z-21.47

706 Z-21.48  706 Z-21.48

707 Z-21.49  707 Z-21.49

708 Z-21.50  708 Z-21.50

709 Z-21.51  709 Z-21.51

710 Z-21.52  710 Z-21.52

71 1 Z-21.53  71 1 Z-21.53

712 Z-21.54  712 Z-21.54

713 Z-21.55  713 Z-21.55

714 Z-21.56  714 Z-21.56

715 Z-21.57  715 Z-21.57

716 Z-21.58  716 Z-21.58

717 Z-21.59  717 Z-21.59

718 Z-21.60  718 Z-21.60

Figure imgf000130_0001
Figure imgf000130_0001

Tabelle 1.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.2) sind die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.2-1 bis 1.2- 718 der Tabelle 1.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.2: Preferred compounds of the formula (1.2) are the compounds 1.2-1 to 1.2-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.2-1 to 1.2-718 of Table 1.2 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000131_0001
Figure imgf000131_0001

Tabelle 1.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.3) sind die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.3-1 bis 1.3- 718 der Tabelle 1.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.3: Preferred compounds of the formula (1.3) are the compounds 1.3-1 to 1.3-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.3-1 to 1.3-718 of Table 1.3 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000131_0002
Figure imgf000131_0002

Tabelle 1.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.4) sind die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.4-1 bis 1.4- 718 der Tabelle 1.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.4: Preferred compounds of the formula (1.4) are the compounds 1.4-1 to 1.4-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.4-1 to 1.4-718 of Table 1.4 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000131_0003
Tabelle 1.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.5) sind die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.5-1 bis 1.5- 346 der Tabelle 1.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000131_0003
Table 1.5: Preferred compounds of the formula (1.5) are the compounds 1.5-1 to 1.5-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.5-1 to 1.5-346 of Table 1.5 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000132_0001
Figure imgf000132_0001

Tabelle 1.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.6) sind die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.6-1 bis 1.6- 718 der Tabelle 1.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.6: Preferred compounds of the formula (1.6) are the compounds 1.6-1 to 1.6-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.6-1 to 1.6-718 of Table 1.6 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000132_0002
Figure imgf000132_0002

Tabelle 1.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.7) sind die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.7-1 bis 1.7- 718 der Tabelle 1.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.7: Preferred compounds of the formula (1.7) are the compounds 1.7-1 to 1.7-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.7-1 to 1.7-718 of Table 1.7 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000133_0001
Figure imgf000133_0001

Tabelle 1.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.8) sind die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.8-1 bis 1.8- 718 der Tabelle 1.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.8: Preferred compounds of the formula (1.8) are the compounds 1.8-1 to 1.8-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.8-1 to 1.8-718 of Table 1.8 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000133_0002
Figure imgf000133_0002

Tabelle 1.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.9) sind die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.9-1 bis 1.9- 718 der Tabelle 1.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.9: Preferred compounds of the formula (1.9) are the compounds 1.9-1 to 1.9-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.9-1 to 1.9-718 of Table 1.9 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.10)

Figure imgf000133_0003
Tabelle 1.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.10) sind die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.10-1 bis 1.10-718 der Tabelle 1.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.10)
Figure imgf000133_0003
Table 1.10: Preferred compounds of the formula (1.10) are the compounds 1.10-1 to 1.10-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.10-1 to 1.10-718 of Table 1.10 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000134_0001
Figure imgf000134_0001

Tabelle 1.11 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.11) sind die Verbindungen 1.11 - 1 bis 1.11 -718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen L I 1-1 bis L I 1-718 der Tabelle LI 1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.11: Preferred compounds of the formula (1.11) are the compounds 1.11-1 to 1.11-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds L I 1-1 to L I 1-718 of Table LI 1 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000134_0002
Figure imgf000134_0002

Tabelle 1.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.12) sind die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.12-1 bis 1.12-718 der Tabelle 1.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000135_0001
Table 1.12: Preferred compounds of the formula (1.12) are the compounds 1.12-1 to 1.12-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.12-1 to 1.12-718 of Table 1.12 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000135_0001

Tabelle 1.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.13) sind die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.13-1 bis 1.13-718 der Tabelle 1.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.13: Preferred compounds of the formula (1.13) are the compounds 1.13-1 to 1.13-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.13-1 to 1.13-718 of Table 1.13 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000135_0002
Figure imgf000135_0002

Tabelle 1.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.14) sind die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.14-1 bis 1.14-718 der Tabelle 1.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000136_0001
Table 1.14: Preferred compounds of the formula (1.14) are the compounds 1.14-1 to 1.14-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.14-1 to 1.14-718 of Table 1.14 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000136_0001

Tabelle 1.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.15) sind die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.15-1 bis 1.15-718 der Tabelle 1.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.15: Preferred compounds of the formula (1.15) are the compounds 1.15-1 to 1.15-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.15-1 to 1.15-718 of Table 1.15 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000136_0002
Figure imgf000136_0002

Tabelle 1.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.16) sind die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.16-1 bis 1.16-718 der Tabelle 1.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000137_0001
Table 1.16: Preferred compounds of the formula (1.16) are the compounds 1.16-1 to 1.16-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.16-1 to 1.16-718 of Table 1.16 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000137_0001

Tabelle 1.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.17) sind die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.17-1 bis 1.17-718 der Tabelle 1.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.17: Preferred compounds of the formula (1.17) are the compounds 1.17-1 to 1.17-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.17-1 to 1.17-718 of Table 1.17 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000137_0002
Figure imgf000137_0002

Tabelle 1.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.18) sind die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.18-1 bis 1.18-718 der Tabelle 1.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.18: Preferred compounds of the formula (1.18) are the compounds 1.18-1 to 1.18-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.18-1 to 1.18-718 of Table 1.18 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.19)

Figure imgf000137_0003
Tabelle 1.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.19) sind die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.19-1 bis 1.19-718 der Tabelle 1.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.19)
Figure imgf000137_0003
Table 1.19: Preferred compounds of the formula (1.19) are the compounds 1.19-1 to 1.19-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.19-1 to 1.19-718 of Table 1.19 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000138_0001
Figure imgf000138_0001

Tabelle 1.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.20) sind die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.20-1 bis 1.20-718 der Tabelle 1.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.20: Preferred compounds of the formula (1.20) are the compounds 1.20-1 to 1.20-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.20-1 to 1.20-718 of Table 1.20 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000138_0002

Tabelle 1.21 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.21) sind die Verbindungen 1.21 - 1 bis 1.21 -718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.21-1 bis 1.21-718 der Tabelle 1.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

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Table 1.21: Preferred compounds of the formula (1.21) are the compounds 1.21-1 to 1.21-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.21-1 to 1.21-718 of Table 1.21 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000139_0001

Tabelle 1.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.22) sind die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.22-1 bis 1.22-718 der Tabelle 1.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.22: Preferred compounds of the formula (1.22) are the compounds 1.22-1 to 1.22-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.22-1 to 1.22-718 of Table 1.22 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000139_0002

Tabelle 1.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.23) sind die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.23-1 bis 1.23-718 der Tabelle 1.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000140_0001
Table 1.23: Preferred compounds of the formula (1.23) are the compounds 1.23-1 to 1.23-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.23-1 to 1.23-718 of Table 1.23 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000140_0001

Tabelle 1.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.24) sind die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.24-1 bis 1.24-718 der Tabelle 1.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.24: Preferred compounds of the formula (1.24) are the compounds 1.24-1 to 1.24-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.24-1 to 1.24-718 of Table 1.24 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000140_0002

Tabelle 1.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.25) sind die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.25-1 bis 1.25-718 der Tabelle 1.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.25: Preferred compounds of the formula (1.25) are the compounds 1.25-1 to 1.25-718, in which Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.25-1 to 1.25-718 of Table 1.25 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.26)

Figure imgf000140_0003
Tabelle 1.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.26) sind die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.26-1 bis 1.26-718 der Tabelle 1.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.26)
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Table 1.26: Preferred compounds of the formula (1.26) are the compounds 1.26-1 to 1.26-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.26-1 to 1.26-718 of Table 1.26 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Tabelle 1.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.27) sind die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.27-1 bis 1.27-718 der Tabelle 1.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.27: Preferred compounds of the formula (1.27) are the compounds 1.27-1 to 1.27-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.27-1 to 1.27-718 of Table 1.27 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000141_0002

Tabelle 1.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.28) sind die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.28-1 bis 1.28-718 der Tabelle 1.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000142_0001
Table 1.28: Preferred compounds of the formula (1.28) are the compounds 1.28-1 to 1.28-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.28-1 to 1.28-718 of Table 1.28 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000142_0001

Tabelle 1.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.29) sind die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.29-1 bis 1.29-718 der Tabelle 1.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.29: Preferred compounds of the formula (1.29) are the compounds 1.29-1 to 1.29-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.29-1 to 1.29-718 of Table 1.29 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000142_0002

Tabelle 1.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.30) sind die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.30-1 bis 1.30-718 der Tabelle 1.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.30: Preferred compounds of the formula (1.30) are the compounds 1.30-1 to 1.30-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.30-1 to 1.30-718 of Table 1.30 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.31 )

Figure imgf000142_0003
Tabelle 1.31 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.31) sind die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.31-1 bis 1.31-718 der Tabelle 1.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.31)
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Table 1.31: Preferred compounds of the formula (1.31) are the compounds 1.31-1 to 1.31-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.31-1 to 1.31-718 of Table 1.31 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000143_0001

Tabelle 1.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.32) sind die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.32-1 bis 1.32-718 der Tabelle 1.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.32: Preferred compounds of the formula (1.32) are the compounds 1.32-1 to 1.32-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.32-1 to 1.32-718 of Table 1.32 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000143_0002
Figure imgf000143_0002

Tabelle 1.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.33) sind die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.33-1 bis 1.33-718 der Tabelle 1.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000144_0001
Table 1.33: Preferred compounds of the formula (1.33) are the compounds 1.33-1 to 1.33-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.33-1 to 1.33-718 of Table 1.33 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000144_0001

Tabelle 1.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.34) sind die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.34-1 bis 1.34-718 der Tabelle 1.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.34: Preferred compounds of the formula (1.34) are the compounds 1.34-1 to 1.34-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.34-1 to 1.34-718 of Table 1.34 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000144_0002
Figure imgf000144_0002

Tabelle 1.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.35) sind die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.35-1 bis 1.35-718 der Tabelle 1.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.35: Preferred compounds of the formula (1.35) are the compounds 1.35-1 to 1.35-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.35-1 to 1.35-718 of Table 1.35 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.36)

Figure imgf000144_0003
Tabelle 1.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.36) sind die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.36-1 bis 1.36-718 der Tabelle 1.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1:36)
Figure imgf000144_0003
Table 1.36: Preferred compounds of the formula (1.36) are the compounds 1.36-1 to 1.36-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.36-1 to 1.36-718 of Table 1.36 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000145_0001

Tabelle 1.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.37) sind die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.37-1 bis 1.37-718 der Tabelle 1.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.37: Preferred compounds of the formula (1.37) are the compounds 1.37-1 to 1.37-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.37-1 to 1.37-718 of Table 1.37 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000145_0002

Tabelle 1.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.38) sind die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.38-1 bis 1.38-718 der Tabelle 1.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000146_0001
Table 1.38: Preferred compounds of the formula (1.38) are the compounds 1.38-1 to 1.38-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.38-1 to 1.38-718 of Table 1.38 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000146_0001

Tabelle 1.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.39) sind die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.39-1 bis 1.39-718 der Tabelle 1.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.39: Preferred compounds of the formula (1.39) are the compounds 1.39-1 to 1.39-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.39-1 to 1.39-718 of Table 1.39 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000146_0002

Tabelle 1.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.40) sind die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.40-1 bis 1.40-718 der Tabelle 1.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000147_0001
Table 1.40: Preferred compounds of the formula (1.40) are the compounds 1.40-1 to 1.40-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.40-1 to 1.40-718 of Table 1.40 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000147_0001

Tabelle 1.41 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.41) sind die Verbindungen 1.41 - 1 bis 1.41 -718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.41-1 bis 1.41-718 der Tabelle 1.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.41: Preferred compounds of the formula (1.41) are the compounds 1.41-1 to 1.41-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.41-1 to 1.41-718 of Table 1.41 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000147_0002
Figure imgf000147_0002

Tabelle 1.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.42) sind die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.42-1 bis 1.42-718 der Tabelle 1.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000148_0001
Table 1.42: Preferred compounds of the formula (1.42) are the compounds 1.42-1 to 1.42-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.42-1 to 1.42-718 of Table 1.42 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000148_0001

Tabelle 1.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.43) sind die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.43-1 bis 1.43-718 der Tabelle 1.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.43: Preferred compounds of the formula (1.43) are the compounds 1.43-1 to 1.43-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.43-1 to 1.43-718 of Table 1.43 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000148_0002
Figure imgf000148_0002

Tabelle 1.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.44) sind die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.44-1 bis 1.44-718 der Tabelle 1.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000149_0001
Table 1.44: Preferred compounds of the formula (1.44) are the compounds 1.44-1 to 1.44-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.44-1 to 1.44-718 of Table 1.44 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000149_0001

Tabelle 1.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.45) sind die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.45-1 bis 1.45-718 der Tabelle 1.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.45: Preferred compounds of the formula (1.45) are the compounds 1.45-1 to 1.45-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.45-1 to 1.45-718 of Table 1.45 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000149_0002
Figure imgf000149_0002

Tabelle 1.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.46) sind die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.46-1 bis 1.46-718 der Tabelle 1.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.46: Preferred compounds of the formula (1.46) are the compounds 1.46-1 to 1.46-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.46-1 to 1.46-718 of Table 1.46 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.47)

Figure imgf000149_0003
Tabelle 1.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.47) sind die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.47-1 bis 1.47-718 der Tabelle 1.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1:47)
Figure imgf000149_0003
Table 1.47: Preferred compounds of the formula (1.47) are the compounds 1.47-1 to 1.47-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.47-1 to 1.47-718 of Table 1.47 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000150_0001
Figure imgf000150_0001

Tabelle 1.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.48) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.48-1 bis 1.48-718 der Tabelle 1.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.48: Preferred compounds of the formula (1.48) are the compounds 1.48-1 to 1.48-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.48-1 to 1.48-718 of Table 1.48 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000150_0002
Figure imgf000150_0002

Tabelle 1.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.49) sind die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.49-1 bis 1.49-718 der Tabelle 1.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000151_0001
Table 1.49: Preferred compounds of the formula (1.49) are the compounds 1.49-1 to 1.49-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.49-1 to 1.49-718 of Table 1.49 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000151_0001

Tabelle 1.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.50) sind die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.50-1 bis 1.50-718 der Tabelle 1.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.50: Preferred compounds of the formula (1.50) are the compounds 1.50-1 to 1.50-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.50-1 to 1.50-718 of Table 1.50 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000151_0002
Figure imgf000151_0002

Tabelle 1.51 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.51) sind die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.51-1 bis 1.51-718 der Tabelle 1.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.51: Preferred compounds of the formula (1.51) are the compounds 1.51-1 to 1.51-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.51-1 to 1.51-718 of Table 1.51 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.52)

Figure imgf000151_0003
Tabelle 1.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.52) sind die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.52-1 bis 1.52-718 der Tabelle 1.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1:52)
Figure imgf000151_0003
Table 1.52: Preferred compounds of the formula (1.52) are the compounds 1.52-1 to 1.52-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.52-1 to 1.52-718 of Table 1.52 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000152_0001

Tabelle 1.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.53) sind die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.53-1 bis 1.53-718 der Tabelle 1.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.53: Preferred compounds of the formula (1.53) are the compounds 1.53-1 to 1.53-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.53-1 to 1.53-718 of Table 1.53 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000152_0002

Tabelle 1.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.54) sind die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.54-1 bis 1.54-718 der Tabelle 1.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000153_0001
Table 1.54: Preferred compounds of the formula (1.54) are the compounds 1.54-1 to 1.54-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.54-1 to 1.54-718 of Table 1.54 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000153_0001

Tabelle 1.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.55) sind die Verbindungen 1.1-55 bis I. 55-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.55-1 bis 1.55-718 der Tabelle 1.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.55: Preferred compounds of the formula (1.55) are the compounds 1.1-55 to I. 55-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.55-1 to 1.55-718 of Table 1.55 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000153_0002
Figure imgf000153_0002

Tabelle 1.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.56) sind die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.56-1 bis 1.56-718 der Tabelle 1.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.56: Preferred compounds of the formula (1.56) are the compounds 1.56-1 to 1.56-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.56-1 to 1.56-718 of Table 1.56 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.57)

Figure imgf000153_0003
Tabelle 1.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.57) sind die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.57-1 bis 1.57-718 der Tabelle 1.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1:57)
Figure imgf000153_0003
Table 1.57: Preferred compounds of the formula (1.57) are the compounds 1.57-1 to 1.57-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.57-1 to 1.57-718 of Table 1.57 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000154_0001
Figure imgf000154_0001

Tabelle 1.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.58) sind die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.58-1 bis 1.58-718 der Tabelle 1.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.58: Preferred compounds of the formula (1.58) are the compounds 1.58-1 to 1.58-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.58-1 to 1.58-718 of Table 1.58 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000154_0002
Figure imgf000154_0002

Tabelle 1.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.59) sind die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.59-1 bis 1.59-346 der Tabelle 1.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000155_0001
Table 1.59: Preferred compounds of the formula (1.59) are the compounds 1.59-1 to 1.59-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.59-1 to 1.59-346 of Table 1.59 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000155_0001

Tabelle 1.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.60) sind die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.60-1 bis 1.60-718 der Tabelle 1.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.60: Preferred compounds of the formula (1.60) are the compounds 1.60-1 to 1.60-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.60-1 to 1.60-718 of Table 1.60 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000155_0002

Tabelle 1.61 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.61) sind die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.61-1 bis 1.61-718 der Tabelle 1.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.61: Preferred compounds of the formula (1.61) are the compounds 1.61-1 to 1.61-718, in which Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.61-1 to 1.61-718 of Table 1.61 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.62)

Figure imgf000155_0003
Tabelle 1.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.62) sind die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.62-1 bis 1.62-718 der Tabelle 1.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.62)
Figure imgf000155_0003
Table 1.62: Preferred compounds of the formula (1.62) are the compounds 1.62-1 to 1.62-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.62-1 to 1.62-718 of Table 1.62 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000156_0001
Figure imgf000156_0001

Tabelle 1.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.63) sind die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.63-1 bis 1.63-718 der Tabelle 1.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.63: Preferred compounds of the formula (1.63) are the compounds 1.63-1 to 1.63-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.63-1 to 1.63-718 of Table 1.63 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000156_0002
Figure imgf000156_0002

Tabelle 1.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.64) sind die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.64-1 bis 1.64-718 der Tabelle 1.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000157_0001
Table 1.64: Preferred compounds of the formula (1.64) are the compounds 1.64-1 to 1.64-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.64-1 to 1.64-718 of Table 1.64 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000157_0001

Tabelle 1.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.65) sind die Verbindungen 1.1-65 bis I 65-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.65-1 bis 1.65-718 der Tabelle 1.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.65: Preferred compounds of the formula (1.65) are the compounds 1.1-65 to I 65-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.65-1 to 1.65-718 of Table 1.65 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000157_0002

Tabelle 1.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.66) sind die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.66-1 bis 1.66-718 der Tabelle 1.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.66: Preferred compounds of the formula (1.66) are the compounds 1.66-1 to 1.66-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.66-1 to 1.66-718 of Table 1.66 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.67)

Figure imgf000157_0003
Tabelle 1.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.67) sind die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.67-1 bis 1.67-718 der Tabelle 1.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.67)
Figure imgf000157_0003
Table 1.67: Preferred compounds of the formula (1.67) are the compounds 1.67-1 to 1.67-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.67-1 to 1.67-718 of Table 1.67 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000158_0001

Tabelle 1.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.68) sind die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.68-1 bis 1.68-718 der Tabelle 1.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.68: Preferred compounds of the formula (1.68) are the compounds 1.68-1 to 1.68-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.68-1 to 1.68-718 of Table 1.68 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000158_0002

Tabelle 1.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.69) sind die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.69-1 bis 1.69-346 der Tabelle 1.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000159_0001
Table 1.69: Preferred compounds of the formula (1.69) are the compounds 1.69-1 to 1.69-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.69-1 to 1.69-346 of Table 1.69 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000159_0001

Tabelle 1.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.70) sind die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.70-1 bis 1.70-718 der Tabelle 1.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.70: Preferred compounds of the formula (1.70) are the compounds 1.70-1 to 1.70-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.70-1 to 1.70-718 of Table 1.70 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000159_0002
Figure imgf000159_0002

Tabelle 1.71 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.71) sind die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.71-1 bis 1.71-718 der Tabelle 1.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.71: Preferred compounds of the formula (1.71) are the compounds 1.71-1 to 1.71-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.71-1 to 1.71-718 of Table 1.71 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.72)

Figure imgf000159_0003
Tabelle 1.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.72) sind die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.72-1 bis 1.72-718 der Tabelle 1.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.72)
Figure imgf000159_0003
Table 1.72: Preferred compounds of the formula (1.72) are the compounds 1.72-1 to 1.72-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.72-1 to 1.72-718 of Table 1.72 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000160_0001
Figure imgf000160_0001

Tabelle 1.73: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.73) sind die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.73-1 bis 1.73-718 der Tabelle 1.73 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.73: Preferred compounds of the formula (1.73) are the compounds 1.73-1 to 1.73-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.73-1 to 1.73-718 of Table 1.73 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000160_0002
Figure imgf000160_0002

Tabelle 1.74: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.74) sind die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.74-1 bis 1.74-718 der Tabelle 1.74 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000161_0001
Table 1.74: Preferred compounds of the formula (1.74) are the compounds 1.74-1 to 1.74-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.74-1 to 1.74-718 of Table 1.74 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000161_0001

Tabelle 1.75: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.75) sind die Verbindungen 1.1-75 bis I 75-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.75-1 bis 1.75-718 der Tabelle 1.75 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.75: Preferred compounds of the formula (1.75) are the compounds 1.1-75 to I 75-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.75-1 to 1.75-718 of Table 1.75 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000161_0002
Figure imgf000161_0002

Tabelle 1.76: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.76) sind die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.76-1 bis 1.76-718 der Tabelle 1.76 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.76: Preferred compounds of the formula (1.76) are the compounds 1.76-1 to 1.76-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.76-1 to 1.76-718 of Table 1.76 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.77)

Figure imgf000161_0003
Tabelle 1.77: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.77) sind die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.77-1 bis 1.77-718 der Tabelle 1.77 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.77)
Figure imgf000161_0003
Table 1.77: Preferred compounds of the formula (1.77) are the compounds 1.77-1 to 1.77-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.77-1 to 1.77-718 of Table 1.77 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000162_0001
Figure imgf000162_0001

Tabelle 1.78: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.78) sind die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.78-1 bis 1.78-718 der Tabelle 1.78 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.78: Preferred compounds of the formula (1.78) are the compounds 1.78-1 to 1.78-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.78-1 to 1.78-718 of Table 1.78 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000162_0002
Figure imgf000162_0002

Tabelle 1.79: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.79) sind die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.79-1 bis 1.79-346 der Tabelle 1.79 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000163_0001
Table 1.79: Preferred compounds of the formula (1.79) are the compounds 1.79-1 to 1.79-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.79-1 to 1.79-346 of Table 1.79 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000163_0001

Tabelle 1.80: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.80) sind die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.80-1 bis 1.80-718 der Tabelle 1.80 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.80: Preferred compounds of the formula (1.80) are the compounds 1.80-1 to 1.80-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.80-1 to 1.80-718 of Table 1.80 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000163_0002
Figure imgf000163_0002

Tabelle 1.81 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.81) sind die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.81-1 bis 1.81-718 der Tabelle 1.81 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.81: Preferred compounds of the formula (1.81) are the compounds 1.81-1 to 1.81-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.81-1 to 1.81-718 of Table 1.81 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.82)

Figure imgf000163_0003
Tabelle 1.82: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.82) sind die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.82-1 bis 1.82-718 der Tabelle 1.82 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.82)
Figure imgf000163_0003
Table 1.82: Preferred compounds of the formula (1.82) are the compounds 1.82-1 to 1.82-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.82-1 to 1.82-718 of Table 1.82 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000164_0001
Figure imgf000164_0001

Tabelle 1.83: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.83) sind die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.83-1 bis 1.83-718 der Tabelle 1.83 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.83: Preferred compounds of the formula (1.83) are the compounds 1.83-1 to 1.83-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.83-1 to 1.83-718 of Table 1.83 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000164_0002
Figure imgf000164_0002

Tabelle 1.84: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.84) sind die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.84-1 bis 1.84-718 der Tabelle 1.84 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000165_0001
Table 1.84: Preferred compounds of the formula (1.84) are the compounds 1.84-1 to 1.84-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.84-1 to 1.84-718 of Table 1.84 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000165_0001

Tabelle 1.85: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.85) sind die Verbindungen 1.1-85 bis I 85-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.85-1 bis 1.85-718 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.85: Preferred compounds of the formula (1.85) are the compounds 1.1-85 to I 85-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.85-1 to 1.85-718 of Table 1.85 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000165_0002

Tabelle 1.86: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.86) sind die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.86-1 bis 1.86-718 der Tabelle 1.86 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.86: Preferred compounds of the formula (1.86) are the compounds 1.86-1 to 1.86-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.86-1 to 1.86-718 of Table 1.86 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.87)

Figure imgf000165_0003
Tabelle 1.87: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.87) sind die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.87-1 bis 1.87-718 der Tabelle 1.87 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.87)
Figure imgf000165_0003
Table 1.87: Preferred compounds of the formula (1.87) are the compounds 1.87-1 to 1.87-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.87-1 to 1.87-718 of Table 1.87 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000166_0001

Tabelle 1.88: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.88) sind die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.88-1 bis 1.88-718 der Tabelle 1.88 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.88: Preferred compounds of the formula (1.88) are the compounds 1.88-1 to 1.88-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.88-1 to 1.88-718 of Table 1.88 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000166_0002

Tabelle 1.89: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.89) sind die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.89-1 bis 1.89-346 der Tabelle 1.89 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000167_0001
Table 1.89: Preferred compounds of the formula (1.89) are the compounds 1.89-1 to 1.89-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.89-1 to 1.89-346 of Table 1.89 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000167_0001

Tabelle 1.90: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.90) sind die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.90-1 bis 1.90-718 der Tabelle 1.90 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.90: Preferred compounds of the formula (1.90) are the compounds 1.90-1 to 1.90-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.90-1 to 1.90-718 of Table 1.90 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000167_0002
Figure imgf000167_0002

Tabelle 1.91 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.91) sind die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.91-1 bis 1.91-718 der Tabelle 1.91 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.91: Preferred compounds of the formula (1.91) are the compounds 1.91-1 to 1.91-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.91-1 to 1.91-718 of Table 1.91 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.92)

Figure imgf000167_0003
Tabelle 1.92: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.92) sind die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.92-1 bis 1.92-718 der Tabelle 1.92 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.92)
Figure imgf000167_0003
Table 1.92: Preferred compounds of the formula (1.92) are the compounds 1.92-1 to 1.92-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.92-1 to 1.92-718 of Table 1.92 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000168_0001

Tabelle 1.93: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.93) sind die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.93-1 bis 1.93-718 der Tabelle 1.93 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.93: Preferred compounds of the formula (1.93) are the compounds 1.93-1 to 1.93-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.93-1 to 1.93-718 of Table 1.93 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000168_0002
Figure imgf000168_0002

Tabelle 1.94: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.94) sind die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.94-1 bis 1.94-718 der Tabelle 1.94 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000169_0001
Table 1.94: Preferred compounds of the formula (1.94) are the compounds 1.94-1 to 1.94-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.94-1 to 1.94-718 of Table 1.94 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000169_0001

Tabelle 1.95: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.95) sind die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.95-1 bis 1.95-718 der Tabelle 1.95 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.95: Preferred compounds of the formula (1.95) are the compounds 1.95-1 to 1.95-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.95-1 to 1.95-718 of Table 1.95 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000169_0002

Tabelle 1.96: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.96) sind die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.96-1 bis 1.96-718 der Tabelle 1.96 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.96: Preferred compounds of the formula (1.96) are the compounds 1.96-1 to 1.96-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.96-1 to 1.96-718 of Table 1.96 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.97)

Figure imgf000169_0003
Tabelle 1.97: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.97) sind die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.97-1 bis 1.97-718 der Tabelle 1.97 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.97)
Figure imgf000169_0003
Table 1.97: Preferred compounds of the formula (1.97) are the compounds 1.97-1 to 1.97-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.97-1 to 1.97-718 of Table 1.97 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000170_0001
Figure imgf000170_0001

Tabelle 1.98: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.98) sind die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.98-1 bis 1.98-718 der Tabelle 1.98 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.98: Preferred compounds of the formula (1.98) are the compounds 1.98-1 to 1.98-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.98-1 to 1.98-718 of Table 1.98 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000170_0002

Tabelle 1.99: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.99) sind die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.99-1 bis 1.99-346 der Tabelle 1.99 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000171_0001
Table 1.99: Preferred compounds of the formula (1.99) are the compounds 1.99-1 to 1.99-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.99-1 to 1.99-346 of Table 1.99 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000171_0001

Tabelle L I 00: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 00) sind die Verbindungen 11006-1 bis 1.100- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.100-1 bis 1.100-718 der Tabelle 1.100 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Preferred compounds of the formula (I00) are the compounds 11006-1 to 1100-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.100-1 to 1.100-718 of Table 1.100 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000171_0002
Figure imgf000171_0002

Tabelle 1.101 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.101 ) sind die Verbindungen 1.101-1 bis 1.101- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.101-1 bis 1.101-718 der Tabelle 1.101 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.101: Preferred compounds of the formula (1.101) are the compounds 1.101-1 to 1.101-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.101-1 to 1.101-718 of Table 1.101 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.102)

Figure imgf000171_0003
Tabelle 1.102: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.102) sind die Verbindungen 1.102-1 bis 1.102- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.102-1 bis 1.102-718 der Tabelle 1.102 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1,102)
Figure imgf000171_0003
Table 1.102: Preferred compounds of the formula (1.102) are the compounds 1.102-1 to 1.102-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connection 1.102-1 to 1.102-718 of Table 1.102 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000172_0001
Figure imgf000172_0001

Tabelle 1.103: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.103) sind die Verbindungen 1.103-1 bis 1.103- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.103-1 bis 1.1039-718 der Tabelle 1.103 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.103: Preferred compounds of the formula (1.103) are the compounds 1.103-1 to 1.103-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.103-1 to 1.1039-718 of Table 1.103 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000172_0002
Figure imgf000172_0002

Tabelle 1.104: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.104) sind die Verbindungen 1.104-1 bis 1.104- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.104-1 bis 1.104-718 der Tabelle 1.104 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000173_0001
Table 1.104: Preferred compounds of the formula (1.104) are the compounds 1.104-1 to 1.104-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.104-1 to 1.104-718 of Table 1.104 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000173_0001

Tabelle 1.105: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.105) sind die Verbindungen 1.105-1 bis 1.105- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.105-1 bis 1.105-718 der Tabelle 1.105 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.105: Preferred compounds of the formula (1.105) are the compounds 1.105-1 to 1.105-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.105-1 to 1.105-718 of Table 1.105 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000173_0002
Figure imgf000173_0002

Tabelle 1.106: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.106) sind die Verbindungen 1.106-1 bis 1.106- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.106-1 bis 1.106-718 der Tabelle 1.106 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.106: Preferred compounds of the formula (1.106) are the compounds 1.106-1 to 1.106-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.106-1 to 1.106-718 of Table 1.106 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.107)

Figure imgf000173_0003
Tabelle 1.107: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.107) sind die Verbindungen 1.107-1 bis 1.107- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.107-1 bis 1.107-718 der Tabelle 1.107 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,107)
Figure imgf000173_0003
Table 1.107: Preferred compounds of the formula (1.107) are the compounds 1.107-1 to 1.107-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.107-1 to 1.107-718 of Table 1.107 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000174_0001
Figure imgf000174_0001

Tabelle 1.108: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.108) sind die Verbindungen 1.108-1 bis 1.108- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.108-1 bis 1.108-718 der Tabelle 1.108 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.108: Preferred compounds of the formula (1.108) are the compounds 1.108-1 to 1.108-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.108-1 to 1.108-718 of Table 1.108 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000174_0002
Figure imgf000174_0002

Tabelle 1.109: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.109) sind die Verbindungen 1.109-1 bis 1.109- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.109-1 bis 1.109-718 der Tabelle 1.109 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000175_0001
Table 1.109: Preferred compounds of the formula (1.109) are the compounds 1.109-1 to 1.109-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.109-1 to 1.109-718 of Table 1.109 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000175_0001

Tabelle 1.110: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.110) sind die Verbindungen L I 10-1 bis L I 10- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 10-1 bis L I 10-718 der Tabelle LI 10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.110: Preferred compounds of formula (1.110) are the compounds L I 10-1 to L I 10-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compound L I 10-1 to L I 10-718 of Table LI 10 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000175_0002
Tabelle 1.111 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.111 ) sind die Verbindungen I. l l l-l bis 1.111- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I. l l l-l bis 1.111-718 der Tabelle 1.111 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000175_0002
Table 1.111: Preferred compounds of the formula (1.111) are the compounds I. ll ll to 1.111-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds I. ll ll to 1.111-718 of Table 1.111 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000176_0001

Tabelle 1.112: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.112) sind die Verbindungen L I 12-1 bis L I 12- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 12-1 bis L I 12-718 der Tabelle LI 12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.112: Preferred compounds of the formula (I.112) are the compounds I 12-1 to I 12-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compound L I 12-1 to L I 12-718 of the table LI 12 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000176_0002
Figure imgf000176_0002

Tabelle LI 13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (LI 13) sind die Verbindungen L I 13-1 bis L I 13- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 13-1 bis L I 13-718 der Tabelle LI 13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table LI 13: Preferred compounds of the formula (LI 13) are the compounds L I 13-1 to L I 13- 718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compound L I 13-1 to L I 13-718 of Table LI 13 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.114)

Figure imgf000176_0003
Tabelle 1.114: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.114) sind die Verbindungen 1.114-1 bis 1.114- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 14-1 bis L I 14-718 der Tabelle L I 14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1,114)
Figure imgf000176_0003
Table 1.114: Preferred compounds of the formula (1.114) are the compounds 1.114-1 to 1.114-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connection LI 14-1 to LI 14-718 of Table LI 14 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000177_0001
Figure imgf000177_0001

Tabelle 1.115: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.115) sind die Verbindungen 1.115-1 bis 1.115- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 15-1 bis L I 15-718 der Tabelle L I 15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.115: Preferred compounds of the formula (1.115) are the compounds 1.115-1 to 1.115-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compound L I 15-1 to L I 15-718 of Table L I 15 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000177_0002
Figure imgf000177_0002

Tabelle L I 16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 16) sind die Verbindungen L I 16-1 bis L I 16- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 16-1 bis L I 16-718 der Tabelle L I 16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000178_0001
Table LI 16: Preferred compounds of the formula (LI 16) are the compounds LI 16-1 to LI 16-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The connection LI 16-1 to LI 16-718 of the table LI 16 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000178_0001

Tabelle 1.117: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.117) sind die Verbindungen 1.117-1 bis 1.117- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 17-1 bis L I 17-718 der Tabelle L I 17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.117: Preferred compounds of the formula (1.117) are the compounds 1.117-1 to 1.117-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compound L I 17-1 to L I 17-718 of Table L I 17 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000178_0002
Figure imgf000178_0002

Tabelle 1.118: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.118) sind die Verbindungen 1.118-1 bis 1.118- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 18-1 bis L I 18-718 der Tabelle L I 18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.118: Preferred compounds of the formula (1.118) are the compounds 1.118-1 to 1.118-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compound L I 18-1 to L I 18-718 of Table L I 18 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.119)

Figure imgf000178_0003
Tabelle L I 19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (L I 19) sind die Verbindungen L I 19-1 bis L I 19- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung L I 19-1 bis L I 19-718 der Tabelle L I 19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,119)
Figure imgf000178_0003
Table LI 19: Preferred compounds of the formula (LI 19) are the compounds LI 19-1 to LI 19- 718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The connection LI 19-1 to LI 19-718 of the table LI 19 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000179_0001
Figure imgf000179_0001

Tabelle 1.120: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.120) sind die Verbindungen 1.120-1 bis 1.120- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.120-1 bis 1.120-718 der Tabelle 1.120 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.120: Preferred compounds of the formula (1.120) are the compounds 1,120-1 to 1,120-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connection 1.120-1 to 1.120-718 of Table 1.120 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000179_0002
Figure imgf000179_0002

Tabelle 1.121 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.121 ) sind die Verbindungen 1.121-1 bis 1.121- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.121-1 bis 1.121-718 der Tabelle 1.121 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000180_0001
Table 1.121: Preferred compounds of the formula (1.121) are the compounds 1.121-1 to 1.121-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.121-1 to 1.121-718 of Table 1.121 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000180_0001

Tabelle 1.122: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.122) sind die Verbindungen 1.122-1 bis 1.122- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.122-1 bis 1.122-718 der Tabelle 1.122 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.122: Preferred compounds of the formula (1.122) are the compounds 1.122-1 to 1.122-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.122-1 to 1.122-718 of Table 1.122 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000180_0002
Figure imgf000180_0002

Tabelle 1.123: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.123) sind die Verbindungen 1.123-1 bis 1.123- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.123-1 bis 1.123-718 der Tabelle 1.123 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000181_0001
Table 1.123: Preferred compounds of the formula (1.123) are the compounds 1.123-1 to 1.123-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.123-1 to 1.123-718 of Table 1.123 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000181_0001

Tabelle 1.124: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.124) sind die Verbindungen 1.124-1 bis 1.124- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.124-1 bis 1.124-718 der Tabelle 1.124 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.124: Preferred compounds of the formula (1.124) are the compounds 1.124-1 to 1.124-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.124-1 to 1.124-718 of Table 1.124 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000181_0002
Figure imgf000181_0002

Tabelle 1.125: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.125) sind die Verbindungen 1.125-1 bis 1.125- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.125-1 bis 1.125-718 der Tabelle 1.125 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.125: Preferred compounds of the formula (1.125) are the compounds 1.125-1 to 1.125-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.125-1 to 1.125-718 of Table 1.125 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.126)

Figure imgf000181_0003
Tabelle 1.126: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.126) sind die Verbindungen 1.126-1 bis 1.126- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.126-1 bis 1.126-718 der Tabelle 1.126 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.126)
Figure imgf000181_0003
Table 1.126: Preferred compounds of the formula (1.126) are the compounds 1.126-1 to 1.126-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.126-1 to 1.126-718 of Table 1.126 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000182_0001
Figure imgf000182_0001

Tabelle 1.127: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.127) sind die Verbindungen 1.127-1 bis 1.127- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.127-1 bis 1.127-718 der Tabelle 1.127 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.127: Preferred compounds of the formula (1.127) are the compounds 1.127-1 to 1.127-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.127-1 to 1.127-718 of Table 1.127 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000182_0002
Figure imgf000182_0002

Tabelle 1.128: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.128) sind die Verbindungen 1.128-1 bis 1.128- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.128-1 bis 1.128-718 der Tabelle 1.128 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000183_0001
Table 1.128: Preferred compounds of the formula (1.128) are the compounds 1.128-1 to 1.128-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.128-1 to 1.128-718 of Table 1.128 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000183_0001

Tabelle 1.129: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.129) sind die Verbindungen 1.129-1 bis 1.129- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.129-1 bis 1.129-718 der Tabelle 1.129 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.129: Preferred compounds of the formula (1.129) are the compounds 1.129-1 to 1.129-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.129-1 to 1.129-718 of Table 1.129 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000183_0002
Figure imgf000183_0002

Tabelle 1.130: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.130) sind die Verbindungen 1.130-1 bis 1.130- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.130-1 bis 1.130-718 der Tabelle 1.130 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.130: Preferred compounds of the formula (1.130) are the compounds 1.130-1 to 1.130-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.130-1 to 1.130-718 of Table 1.130 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.131 )

Figure imgf000183_0003
Tabelle 1.131 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.131) sind die Verbindungen 1.131-1 bis 1.131- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.131-1 bis 1.131-718 der Tabelle 1.131 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,131)
Figure imgf000183_0003
Table 1.131: Preferred compounds of the formula (1.131) are the compounds 1.131-1 to 1.131-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.131-1 to 1.131-718 of Table 1.131 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000184_0001
Figure imgf000184_0001

Tabelle 1.132: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.132) sind die Verbindungen 1.132-1 bis 1.132- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.132-1 bis 1.132-718 der Tabelle 1.132 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.132: Preferred compounds of the formula (1.132) are the compounds 1.132-1 to 1.132-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.132-1 to 1.132-718 of Table 1.132 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000184_0002
Tabelle 1.133: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.133) sind die Verbindungen 1.133-1 bis 1.133- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.133-1 bis 1.133-718 der Tabelle 1.133 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000184_0002
Table 1.133: Preferred compounds of the formula (1.133) are the compounds 1.133-1 to 1.133-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.133-1 to 1.133-718 of Table 1.133 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000185_0001

Tabelle 1.134: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.134) sind die Verbindungen 1.134-1 bis 1.134- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.134-1 bis 1.134-718 der Tabelle 1.134 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.134: Preferred compounds of the formula (1.134) are the compounds 1.134-1 to 1.134-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.134-1 to 1.134-718 of Table 1.134 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000185_0002
Figure imgf000185_0002

Tabelle 1.135: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.135) sind die Verbindungen 1.135-1 bis 1.135- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.135-1 bis 1.135-718 der Tabelle 1.135 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000186_0001
Table 1.135: Preferred compounds of the formula (1.135) are the compounds 1.135-1 to 1.135-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.135-1 to 1.135-718 of Table 1.135 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000186_0001

Tabelle 1.136: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.136) sind die Verbindungen 1.136-1 bis 1.136- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.136-1 bis 1.136-718 der Tabelle 1.136 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.136: Preferred compounds of the formula (1.136) are the compounds 1.136-1 to 1.136-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.136-1 to 1.136-718 of Table 1.136 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000186_0002
Figure imgf000186_0002

Tabelle 1.137: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.137) sind die Verbindungen 1.137-1 bis 1.137- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.137-1 bis 1.137-718 der Tabelle 1.137 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000187_0001
Table 1.137: Preferred compounds of the formula (1.137) are the compounds 1.137-1 to 1.137-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.137-1 to 1.137-718 of Table 1.137 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000187_0001

Tabelle 1.138: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.138) sind die Verbindungen 1.138-1 bis 1.138- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.138-1 bis 1.138-718 der Tabelle 1.138 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.138: Preferred compounds of the formula (1.138) are the compounds 1.138-1 to 1.138-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.138-1 to 1.138-718 of Table 1.138 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000187_0002
Figure imgf000187_0002

Tabelle 1.139: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.139) sind die Verbindungen 1.139-1 bis 1.139- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.139-1 bis 1.139-718 der Tabelle 1.139 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000188_0001
Table 1.139: Preferred compounds of the formula (1.139) are the compounds 1.139-1 to 1.139-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.139-1 to 1.139-718 of Table 1.139 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000188_0001

Tabelle 1.140: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.140) sind die Verbindungen 1.140-1 bis 1.140- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.140-1 bis 1.140-718 der Tabelle 1.140 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.140: Preferred compounds of the formula (1.140) are the compounds 1.140-1 to 1.140-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connection 1.140-1 to 1.140-718 of Table 1.140 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000188_0002
Figure imgf000188_0002

Tabelle 1.141 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.141) sind die Verbindungen 1.141-1 bis 1.141- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.141-1 bis 1.141-718 der Tabelle 1.141 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.141: Preferred compounds of the formula (1.141) are the compounds 1.141-1 to 1.141-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.141-1 to 1.141-718 of Table 1.141 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.142)

Figure imgf000188_0003
Tabelle 1.142: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.142) sind die Verbindungen 1.142-1 bis 1.142- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.142-1 bis 1.142-718 der Tabelle 1.142 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1,142)
Figure imgf000188_0003
Table 1.142: Preferred compounds of the formula (1.142) are the compounds 1.142-1 to 1.142-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.142-1 to 1.142-718 of Table 1.142 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000189_0001
Figure imgf000189_0001

Tabelle 1.143: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.143) sind die Verbindungen 1.143-1 bis 1.143- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.143-1 bis 1.143-718 der Tabelle 1.143 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.143: Preferred compounds of the formula (1.143) are the compounds 1.143-1 to 1.143-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.143-1 to 1.143-718 of Table 1.143 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000189_0002
Figure imgf000189_0002

Tabelle 1.144: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.144) sind die Verbindungen 1.144-1 bis 1.144- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.144-1 bis 1.144-718 der Tabelle 1.144 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000190_0001
Table 1.144: Preferred compounds of the formula (1.144) are the compounds 1.144-1 to 1.144-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.144-1 to 1.144-718 of Table 1.144 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000190_0001

Tabelle 1.145: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.145) sind die Verbindungen 1.145-1 bis 1.145- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.145-1 bis 1.145-718 der Tabelle 1.145 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.145: Preferred compounds of the formula (1.145) are the compounds 1.145-1 to 1.145-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.145-1 to 1.145-718 of Table 1.145 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000190_0002
Figure imgf000190_0002

Tabelle 1.146: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.146) sind die Verbindungen 1.146-1 bis 1.146- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.146-1 bis 1.146-718 der Tabelle 1.146 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000191_0001
Table 1.146: Preferred compounds of the formula (1.146) are the compounds 1.146-1 to 1.146-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.146-1 to 1.146-718 of Table 1.146 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000191_0001

Tabelle 1.147: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.147) sind die Verbindungen 1.147-1 bis 1.147- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.147-1 bis 1.147-718 der Tabelle 1.147 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.147: Preferred compounds of the formula (1.147) are the compounds 1.147-1 to 1.147-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.147-1 to 1.147-718 of Table 1.147 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000191_0002
Figure imgf000191_0002

Tabelle 1.148: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.148) sind die Verbindungen 1.48-1 bis 1.148-718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.148-1 bis 1.148-718 der Tabelle 1.148 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000192_0001
Table 1.148: Preferred compounds of the formula (1.148) are the compounds 1.48-1 to 1.148-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.148-1 to 1.148-718 of Table 1.148 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000192_0001

Tabelle 1.149: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.149) sind die Verbindungen 1.149-1 bis 1.149- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.149-1 bis 1.149-718 der Tabelle 1.85 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.149: Preferred compounds of the formula (1.149) are the compounds 1.149-1 to 1.149-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.149-1 to 1.149-718 of Table 1.85 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000192_0002
Figure imgf000192_0002

Tabelle 1.150: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.150) sind die Verbindungen 1.150-1 bis 1.150- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.150-1 bis 1.150-718 der Tabelle 1.150 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.150: Preferred compounds of the formula (1.150) are the compounds 1.150-1 to 1.150-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.150-1 to 1.150-718 of Table 1.150 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.151 )

Figure imgf000192_0003
Tabelle 1.151 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.151) sind die Verbindungen 1.151-1 bis 1.151- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.151-1 bis 1.151-718 der Tabelle 1.151 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,151)
Figure imgf000192_0003
Table 1.151: Preferred compounds of the formula (1.151) are the compounds 1.151-1 to 1.151-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.151-1 to 1.151-718 of Table 1.151 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000193_0001

Tabelle 1.152: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.152) sind die Verbindungen 1.152-1 bis 1.152- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.152-1 bis 1.152-718 der Tabelle 1.152 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.152: Preferred compounds of the formula (1.152) are the compounds 1.152-1 to 1.152-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.152-1 to 1.152-718 of Table 1.152 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000193_0002
Figure imgf000193_0002

Tabelle 1.153: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.153) sind die Verbindungen 1.153-1 bis 1.153- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.153-1 bis 1.153-718 der Tabelle 1.153 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000194_0001
Table 1.153: Preferred compounds of the formula (1.153) are the compounds 1.153-1 to 1.153-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.153-1 to 1.153-718 of Table 1.153 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000194_0001

Tabelle 1.154: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.154) sind die Verbindungen 1.154-1 bis 1.154- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.154-1 bis 1.154-718 der Tabelle 1.154 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.154: Preferred compounds of the formula (1.154) are the compounds 1.154-1 to 1.154-718, wherein Z has the meanings indicated in Table 1 of each Table. The compounds 1.154-1 to 1.154-718 of Table 1.154 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000194_0002
Figure imgf000194_0002

Tabelle 1.155: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.155) sind die Verbindungen 1.155-1 bis 1.155- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.155-1 bis 1.155-718 der Tabelle 1.155 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.155: Preferred compounds of the formula (1.155) are the compounds 1.155-1 to 1.155-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.155-1 to 1.155-718 of Table 1.155 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.156)

Figure imgf000194_0003
Tabelle 1.156: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.156) sind die Verbindungen 1.156-1 bis 1.156- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.156-1 bis 1.156-718 der Tabelle 1.156 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1,156)
Figure imgf000194_0003
Table 1.156: Preferred compounds of the formula (1.156) are the compounds 1.156-1 to 1.156-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.156-1 to 1.156-718 of Table 1.156 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000195_0001
Figure imgf000195_0001

Tabelle 1.157: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.157) sind die Verbindungen 1.157-1 bis 1.157- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.157-1 bis 1.157-718 der Tabelle 1.157 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.157: Preferred compounds of the formula (1.157) are the compounds 1.157-1 to 1.157-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.157-1 to 1.157-718 of Table 1.157 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000195_0002
Figure imgf000195_0002

Tabelle 1.158: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.158) sind die Verbindungen 1.158-1 bis 1.158- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.158-1 bis 1.158-718 der Tabelle 1.158 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000196_0001
Table 1.158: Preferred compounds of the formula (1.158) are the compounds 1.158-1 to 1.158-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.158-1 to 1.158-718 of Table 1.158 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000196_0001

Tabelle 1.159: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.159) sind die Verbindungen 1.159-1 bis 1.159- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.159-1 bis 1.159-718 der Tabelle 1.159 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.159: Preferred compounds of the formula (1.159) are the compounds 1.159-1 to 1.159-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.159-1 to 1.159-718 of Table 1.159 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000196_0002
Figure imgf000196_0002

Tabelle 1.160: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.160) sind die Verbindungen 1.160-1 bis 1.160- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.160-1 bis 1.160-718 der Tabelle 1.160 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.160: Preferred compounds of the formula (1.160) are the compounds 1.160-1 to 1.160-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.160-1 to 1.160-718 of Table 1.160 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.161 )

Figure imgf000196_0003
Tabelle 1.161 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.161) sind die Verbindungen 1.161-1 bis 1.161- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.161-1 bis 1.161-718 der Tabelle 1.161 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.161)
Figure imgf000196_0003
Table 1.161: Preferred compounds of the formula (1.161) are the compounds 1.161-1 to 1.161-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.161-1 to 1.161-718 of Table 1.161 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000197_0001
Figure imgf000197_0001

Tabelle 1.162: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.162) sind die Verbindungen 1.162-1 bis 1.162- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.162-1 bis 1.162-718 der Tabelle 1.162 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.162: Preferred compounds of the formula (1.162) are the compounds 1.162-1 to 1.162-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.162-1 to 1.162-718 of Table 1.162 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000197_0002
Figure imgf000197_0002

Tabelle 1.163: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.163) sind die Verbindungen 1.163-1 bis 1.163- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.163-1 bis 1.163-718 der Tabelle 1.163 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000198_0001
Table 1.163: Preferred compounds of the formula (1.163) are the compounds 1.163-1 to 1.163-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.163-1 to 1.163-718 of Table 1.163 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000198_0001

Tabelle 1.164: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.164) sind die Verbindungen 1.164-1 bis 1.164- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.164-1 bis 1.164-718 der Tabelle 1.164 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.164: Preferred compounds of the formula (1.164) are the compounds 1.164-1 to 1.164-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.164-1 to 1.164-718 of Table 1.164 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000198_0002
Figure imgf000198_0002

Tabelle 1.165: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.165) sind die Verbindungen 1.165-1 bis 1.165- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.165-1 bis 1.165-718 der Tabelle 1.165 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.165: Preferred compounds of the formula (1.165) are the compounds 1.165-1 to 1.165-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.165-1 to 1.165-718 of Table 1.165 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.166)

Figure imgf000198_0003
Tabelle 1.166: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.166) sind die Verbindungen 1.166-1 bis 1.166- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.166-1 bis 1.166-718 der Tabelle 1.166 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. (1.166)
Figure imgf000198_0003
Table 1.166: Preferred compounds of the formula (1.166) are the compounds 1.166-1 to 1.166-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.166-1 to 1.166-718 of Table 1.166 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000199_0001
Figure imgf000199_0001

Tabelle 1.167: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.167) sind die Verbindungen 1.167-1 bis 1.167- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.167-1 bis 1.167-718 der Tabelle 1.167 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.167: Preferred compounds of the formula (1.167) are the compounds 1.167-1 to 1.167-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.167-1 to 1.167-718 of Table 1.167 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000199_0002
Figure imgf000199_0002

Tabelle 1.168: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.168) sind die Verbindungen 1.168-1 bis 1.168- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.168-1 bis 1.168-718 der Tabelle 1.168 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.168: Preferred compounds of the formula (1.168) are the compounds 1.168-1 to 1.168-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.168-1 to 1.168-718 of Table 1.168 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000200_0001

Tabelle 1.169: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.169) sind die Verbindungen 1.169-1 bis 1.169- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.169-1 bis 1.169-718 der Tabelle 1.169 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.169: Preferred compounds of the formula (1.169) are the compounds 1.169-1 to 1.169-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.169-1 to 1.169-718 of Table 1.169 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000200_0002
Figure imgf000200_0002

Tabelle 1.170: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.170) sind die Verbindungen 1.170-1 bis 1.170- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.170-1 bis 1.170-718 der Tabelle 1.170 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.170: Preferred compounds of the formula (1.170) are the compounds 1.170-1 to 1.170-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The connection 1.170-1 to 1.170-718 of Table 1.170 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000200_0003
Tabelle 1.171 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.171) sind die Verbindungen 1.171-1 bis 1.171- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.171-1 bis 1.171-718 der Tabelle 1.171 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000200_0003
Table 1.171: Preferred compounds of the formula (1.171) are the compounds 1.171-1 to 1.171-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.171-1 to 1.171-718 of Table 1.171 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000201_0001

Tabelle 1.172: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.172) sind die Verbindungen 1.172-1 bis 1.172- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.172-1 bis 1.172-718 der Tabelle 1.172 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.172: Preferred compounds of the formula (1.172) are the compounds 1.172-1 to 1.172-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.172-1 to 1.172-718 of Table 1.172 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000201_0002

Tabelle 1.173: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.173) sind die Verbindungen 1.173-1 bis 1.173- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.173-1 bis 1.173-718 der Tabelle 1.173 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.173: Preferred compounds of the formula (1.173) are the compounds 1.173-1 to 1.173-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.173-1 to 1.173-718 of Table 1.173 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Tabelle 1.174: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.174) sind die Verbindungen 1.174-1 bis 1.174- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.174-1 bis 1.174-718 der Tabelle 1.174 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.174: Preferred compounds of the formula (1.174) are the compounds 1.174-1 to 1.174-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.174-1 to 1.174-718 of Table 1.174 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Tabelle 1.175: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.175) sind die Verbindungen 1.175-1 bis 1.175- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.175-1 bis 1.175-718 der Tabelle 1.175 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.175: Preferred compounds of the formula (1.175) are the compounds 1.175-1 to 1.175-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.175-1 to 1.175-718 of Table 1.175 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Tabelle 1.176: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.176) sind die Verbindungen 1.176-1 bis 1.176- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.176-1 bis 1.176-718 der Tabelle 1.176 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Table 1.176: Preferred compounds of the formula (1.176) are the compounds 1.176-1 to 1.176-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.176-1 to 1.176-718 of Table 1.176 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Tabelle 1.177: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.177) sind die Verbindungen 1.177-1 bis 1.177- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.177-1 bis 1.177-718 der Tabelle 1.177 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.177: Preferred compounds of the formula (1.177) are the compounds 1.177-1 to 1.177-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.177-1 to 1.177-718 of Table 1.177 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000203_0002

Tabelle 1.178: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.178) sind die Verbindungen 1.178-1 bis 1.178- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.178-1 bis 1.178-718 der Tabelle 1.178 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.178: Preferred compounds of the formula (1.178) are the compounds 1.178-1 to 1.178-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.178-1 to 1.178-718 of Table 1.178 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Tabelle 1.179: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.179) sind die Verbindungen 1.179-1 bis 1.179- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.179-1 bis 1.179-718 der Tabelle 1.179 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.179: Preferred compounds of the formula (1.179) are the compounds 1.179-1 to 1.179-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.179-1 to 1.179-718 of Table 1.179 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000204_0002

Tabelle 1.180: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.180) sind die Verbindungen 1.180-1 bis 1.180- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.180-1 bis 1.180-718 der Tabelle 1.180 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.180: Preferred compounds of the formula (1.180) are the compounds 1.180-1 to 1.180-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The connection 1.180-1 to 1.180-718 of Table 1.180 are thus determined by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000204_0003
Tabelle 1.181 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.181) sind die Verbindungen 1.181-1 bis 1.181 - 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.181-1 bis 1.181-718 der Tabelle 1.181 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Table 1.181: Preferred compounds of the formula (1.181) are the compounds 1.181-1 to 1.181-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.181-1 to 1.181-718 of Table 1.181 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000205_0001

Tabelle 1.182: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.182) sind die Verbindungen 1.182-1 bis 1.182- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.182-1 bis 1.182-718 der Tabelle 1.182 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.182: Preferred compounds of the formula (1.182) are the compounds 1.182-1 to 1.182-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.182-1 to 1.182-718 of Table 1.182 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000205_0002

Tabelle 1.183: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.183) sind die Verbindungen 1.183-1 bis 1.183- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.183-1 bis 1.183-718 der Tabelle 1.183 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.183: Preferred compounds of the formula (1.183) are the compounds 1.183-1 to 1.183-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.183-1 to 1.183-718 of Table 1.183 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000206_0001

Tabelle 1.184: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.184) sind die Verbindungen 1.184-1 bis 1.184- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.184-1 bis 1.184-718 der Tabelle 1.184 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.184: Preferred compounds of the formula (1.184) are the compounds 1.184-1 to 1.184-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.184-1 to 1.184-718 of Table 1.184 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000206_0002

Tabelle 1.185: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.185) sind die Verbindungen 1.185-1 bis 1.185- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.185-1 bis 1.185-718 der Tabelle 1.185 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.185: Preferred compounds of the formula (1.185) are the compounds 1.185-1 to 1.185-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.185-1 to 1.185-718 of Table 1.185 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000206_0003
Tabelle 1.186: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.186) sind die Verbindungen 1.186-1 bis 1.186- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.186-1 bis 1.186-718 der Tabelle 1.186 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
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Table 1.186: Preferred compounds of the formula (1.186) are the compounds 1.186-1 to 1.186-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.186-1 to 1.186-718 of Table 1.186 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000207_0001

Tabelle 1.187: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.187) sind die Verbindungen 1.187-1 bis 1.187- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.187-1 bis 1.187-718 der Tabelle 1.187 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.187: Preferred compounds of the formula (1.187) are the compounds 1.187-1 to 1.187-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.187-1 to 1.187-718 of Table 1.187 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000207_0002

Tabelle 1.188: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.188) sind die Verbindungen 1.188-1 bis 1.188- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.188-1 bis 1.188-718 der Tabelle 1.188 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.188: Preferred compounds of the formula (1.188) are the compounds 1.188-1 to 1.188-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.188-1 to 1.188-718 of Table 1.188 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000208_0001

Tabelle 1.189: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.189) sind die Verbindungen 1.189-1 bis 1.189- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.189-1 bis 1.189-718 der Tabelle 1.189 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.189: Preferred compounds of the formula (1.189) are the compounds 1.189-1 to 1.189-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.189-1 to 1.189-718 of Table 1.189 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000208_0002

Tabelle 1.190: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.190) sind die Verbindungen 1.190-1 bis 1.190- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.190-1 bis 1.190-718 der Tabelle 1.190 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.190: Preferred compounds of the formula (1.190) are the compounds 1.190-1 to 1.190-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The connection 1.190-1 to 1.190-718 of Table 1.190 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000208_0003
Tabelle 1.191 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.191) sind die Verbindungen 1.191-1 bis 1.191- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.191-1 bis 1.191-718 der Tabelle 1.191 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000208_0003
Table 1.191: Preferred compounds of the formula (1.191) are the compounds 1.191-1 to 1.191-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.191-1 to 1.191-718 of Table 1.191 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000209_0001

Tabelle 1.192: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.192) sind die Verbindungen 1.192-1 bis 1.192- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.192-1 bis 1.192-718 der Tabelle 1.192 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.192: Preferred compounds of the formula (1.192) are the compounds 1.192-1 to 1.192-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.192-1 to 1.192-718 of Table 1.192 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000209_0002

Tabelle 1.193: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.193) sind die Verbindungen 1.193-1 bis 1.193- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.193-1 bis 1.193-718 der Tabelle 1.193 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.193: Preferred compounds of the formula (1.193) are the compounds 1.193-1 to 1.193-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.193-1 to 1.193-718 of Table 1.193 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000210_0001

Tabelle 1.194: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.194) sind die Verbindungen 1.194-1 bis 1.194- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.194-1 bis 1.194-718 der Tabelle 1.194 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.194: Preferred compounds of the formula (1.194) are the compounds 1.194-1 to 1.194-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.194-1 to 1.194-718 of Table 1.194 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000210_0002

Tabelle 1.195: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.195) sind die Verbindungen 1.195-1 bis 1.195- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.195-1 bis 1.195-718 der Tabelle 1.195 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.195: Preferred compounds of the formula (1.195) are the compounds 1.195-1 to 1.195-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.195-1 to 1.195-718 of Table 1.195 are thus by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000210_0003
Tabelle 1.196: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.196) sind die Verbindungen 1.196-1 bis 1.196- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.196-1 bis 1.196-718 der Tabelle 1.196 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Table 1.196: Preferred compounds of the formula (1.196) are the compounds 1.196-1 to 1.196-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.196-1 to 1.196-718 of Table 1.196 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000211_0001

Tabelle 1.197: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.197) sind die Verbindungen 1.197-1 bis 1.197- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.197-1 bis 1.197-718 der Tabelle 1.197 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.197: Preferred compounds of the formula (1.197) are the compounds 1.197-1 to 1.197-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.197-1 to 1.197-718 of Table 1.197 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000211_0002

Tabelle 1.198: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.198) sind die Verbindungen 1.198-1 bis 1.198- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.198-1 bis 1.198-718 der Tabelle 1.198 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.198: Preferred compounds of the formula (1.198) are the compounds 1.198-1 to 1.198-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.198-1 to 1.198-718 of Table 1.198 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000212_0001

Tabelle 1.199: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.199) sind die Verbindungen 1.199-1 bis 1.199- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.199-1 bis 1.199-718 der Tabelle 1.199 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.199: Preferred compounds of the formula (1.199) are the compounds 1.199-1 to 1.199-718, wherein Z has the meaning given in the respective line of Table 1. The compounds 1.199-1 to 1.199-718 of Table 1.199 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000212_0002

Tabelle 1.200: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.200) sind die Verbindungen 1.200-1 bis 1.200- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.200-1 bis 1.200-718 der Tabelle 1.200 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.200: Preferred compounds of the formula (1.200) are the compounds 1.200-1 to 1.200-718, in which Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.200-1 to 1.200-718 of Table 1.200 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

Figure imgf000212_0003
Tabelle 1.201 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.201) sind die Verbindungen 1.201-1 bis 1.201- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.201-1 bis 1.201-718 der Tabelle 1.201 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000212_0003
Table 1.201: Preferred compounds of the formula (1.201) are the compounds 1.201-1 to 1.201-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.201-1 to 1.201-718 of Table 1.201 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000213_0001

Tabelle 1.202: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.202) sind die Verbindungen 1.202-1 bis 1.202- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.202-1 bis 1.202-718 der Tabelle 1.202 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.202: Preferred compounds of the formula (1.202) are the compounds 1.202-1 to 1.202-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.202-1 to 1.202-718 of Table 1.202 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000213_0002

Tabelle 1.203: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.203) sind die Verbindungen 1.203-1 bis 1.203- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.203-1 bis 1.203-718 der Tabelle 1.203 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000214_0001
Table 1.203: Preferred compounds of the formula (1.203) are the compounds 1.203-1 to 1.203-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.203-1 to 1.203-718 of Table 1.203 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.
Figure imgf000214_0001

Tabelle 1.204: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.204) sind die Verbindungen 1.204-1 bis 1.204- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.204-1 bis 1.204-718 der Tabelle 1.204 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.204: Preferred compounds of the formula (1.204) are the compounds 1.204-1 to 1.204-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.204-1 to 1.204-718 of Table 1.204 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000214_0002

Tabelle 1.205: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.205) sind die Verbindungen 1.205-1 bis 1.205- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.205-1 bis 1.205-718 der Tabelle 1.205 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.205: Preferred compounds of the formula (1.205) are the compounds 1.205-1 to 1.205-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.205-1 to 1.205-718 of Table 1.205 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

(1.206)

Figure imgf000214_0003
Tabelle 1.206: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.206) sind die Verbindungen 1.206-1 bis 1.206- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.206-1 bis 1.206-718 der Tabelle 1.206 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,206)
Figure imgf000214_0003
Table 1.206: Preferred compounds of the formula (1.206) are the compounds 1.206-1 to 1.206-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.206-1 to 1.206-718 of Table 1.206 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000215_0001

Tabelle 1.207: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.207) sind die Verbindungen 1.207-1 bis 1.207- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.207-1 bis 1.207-718 der Tabelle 1.207 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.207: Preferred compounds of the formula (1.207) are the compounds 1.207-1 to 1.207-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.207-1 to 1.207-718 of Table 1.207 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000215_0002

Tabelle 1.208: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.208) sind die Verbindungen 1.208-1 bis 1.208- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.208-1 bis 1.208-718 der Tabelle 1.208 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000216_0001
Table 1.208: Preferred compounds of the formula (1.208) are the compounds 1.208-1 to 1.208-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each Table. The compounds 1.208-1 to 1.208-718 of Table 1.208 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
Figure imgf000216_0001

Tabelle 1.209: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.209) sind die Verbindungen 1.209-1 bis 1.209- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.209-1 bis 1.209-718 der Tabelle 1.209 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.209: Preferred compounds of the formula (1.209) are the compounds 1.209-1 to 1.209-718, wherein Z has the meanings indicated in the respective line of Table 1. The compounds 1.209-1 to 1.209-718 of Table 1.209 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000216_0002
Tabelle 1.210: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.210) sind die Verbindungen 1.210-1 bis 1.210- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.210-1 bis 1.210-718 der Tabelle 1.210 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000216_0002
Table 1.210: Preferred compounds of the formula (1.210) are the compounds 1.210-1 to 1.210-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.210-1 to 1.210-718 of Table 1.210 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.211 )

Figure imgf000216_0003
Tabelle 1.211 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.211) sind die Verbindungen 1.211-1 bis 1.211- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.211-1 bis 1.211-718 der Tabelle 1.211 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1.211)
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Table 1.211: Preferred compounds of the formula (1.211) are the compounds 1.211-1 to 1.211-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.211-1 to 1.211-718 of Table 1.211 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000217_0001

Tabelle 1.212: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.212) sind die Verbindungen 1.212-1 bis 1.212- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.212-1 bis 1.212-718 der Tabelle 1.212 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.212: Preferred compounds of the formula (1.212) are the compounds 1.212-1 to 1.212-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.212-1 to 1.212-718 of Table 1.212 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000217_0002

Tabelle 1.213: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.213) sind die Verbindungen 1.213-1 bis 1.213- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.213-1 bis 1.213-718 der Tabelle 1.213 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.213: Preferred compounds of the formula (1.213) are the compounds 1.213-1 to 1.213-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.213-1 to 1.213-718 of Table 1.213 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000218_0001

Tabelle 1.214: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.214) sind die Verbindungen 1.214-1 bis 1.214- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.214-1 bis 1.214-718 der Tabelle 1.214 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.214: Preferred compounds of the formula (1.214) are the compounds 1.214-1 to 1.214-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.214-1 to 1.214-718 of Table 1.214 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000218_0002

Tabelle 1.215: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.215) sind die Verbindungen 1.215-1 bis 1.215- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.215-1 bis 1.215-718 der Tabelle 1.215 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.215: Preferred compounds of the formula (1.215) are the compounds 1.215-1 to 1.215-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.215-1 to 1.215-718 of Table 1.215 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Tabelle 1.216: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.216) sind die Verbindungen 1.216-1 bis 1.216- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.216-1 bis 1.216-718 der Tabelle 1.216 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert.
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Table 1.216: Preferred compounds of the formula (1.216) are the compounds 1.216-1 to 1.216-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.216-1 to 1.216-718 of Table 1.216 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000219_0001

Tabelle 1.217: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.217) sind die Verbindungen 1.217-1 bis 1.217- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.217-1 bis 1.217-718 der Tabelle 1.217 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.217: Preferred compounds of the formula (1.217) are the compounds 1.217-1 to 1.217-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.217-1 to 1.217-718 of Table 1.217 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000219_0002

Tabelle 1.218: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.218) sind die Verbindungen 1.218-1 bis 1.218- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.218-1 bis 1.218-718 der Tabelle 1.218 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.218: Preferred compounds of the formula (1.218) are the compounds 1.218-1 to 1.218-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.218-1 to 1.218-718 of Table 1.218 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

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Figure imgf000220_0001

Tabelle 1.219: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.219) sind die Verbindungen 1.219-1 bis 1.175- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.219-1 bis 1.219-718 der Tabelle 1.219 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.219: Preferred compounds of the formula (1.219) are the compounds 1.219-1 to 1.175-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.219-1 to 1.219-718 of Table 1.219 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000220_0002

Tabelle 1.220: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.220) sind die Verbindungen 1.220-1 bis 1.220- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.220-1 bis 1.220-718 der Tabelle 1.220 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der oben stehenden Tabelle 1 definiert. Table 1.220: Preferred compounds of the formula (1.220) are the compounds 1,220-1 to 1,220-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.220-1 to 1.220-718 of Table 1.220 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 for Z of Table 1 above.

Figure imgf000220_0003
Tabelle 1.221 : Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.221) sind die Verbindungen 1.221-1 bis 1.221- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.221-1 bis 1.221-718 der Tabelle 1.221 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.
Figure imgf000220_0003
Table 1.221: Preferred compounds of the formula (1.221) are the compounds 1.221-1 to 1.221-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.221-1 to 1.221-718 of Table 1.221 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000221_0001

Tabelle 1.222: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.222) sind die Verbindungen 1.222-1 bis 1.222- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.222-1 bis 1.222-718 der Tabelle 1.222 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.222: Preferred compounds of the formula (1.222) are the compounds 1.222-1 to 1.222-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.222-1 to 1.222-718 of Table 1.222 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000221_0002

Tabelle 1.223: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.223) sind die Verbindungen 1.223-1 bis 1.223- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.223-1 bis 1.223-718 der Tabelle 1.223 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert.

Figure imgf000222_0001
Table 1.223: Preferred compounds of the formula (1.223) are the compounds 1.223-1 to 1.223-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.223-1 to 1.223-718 of Table 1.223 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.
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Tabelle 1.224: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.224) sind die Verbindungen 1.224-1 bis 1.224- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.224-1 bis 1.224-718 der Tabelle 1.224 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.224: Preferred compounds of the formula (1.224) are the compounds 1,224-1 to 1,224-718, in which Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.224-1 to 1.224-718 of Table 1.224 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000222_0002

Tabelle 1.225: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.225) sind die Verbindungen 1.225-1 bis 1.225- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.225-1 bis 1.225-718 der Tabelle 1.225 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.225: Preferred compounds of the formula (1.225) are the compounds 1.225-1 to 1.225-718, in which Z has the meanings of Table 1 indicated in the respective line. The compounds 1.225-1 to 1.225-718 of Table 1.225 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

(1.226)

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Tabelle 1.226: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.226) sind die Verbindungen 1.226-1 bis 1.226- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen 1.226-1 bis 1.226-718 der Tabelle 1.226 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. (1,226)
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Table 1.226: Preferred compounds of the formula (1.226) are the compounds 1.226-1 to 1.226-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.226-1 to 1.226-718 of Table 1.226 are thus characterized by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000223_0001

Tabelle 1.227: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.227) sind die Verbindungen 1.227-1 bis 1.227- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.227-1 bis 1.227-718 der Tabelle 1.227 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Table 1.227: Preferred compounds of the formula (1.227) are the compounds 1.227-1 to 1.227-718, wherein Z has the meanings of Table 1 given in the respective line. The compounds 1.227-1 to 1.227-718 of Table 1.227 are thus distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1.

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Figure imgf000223_0002

Tabelle 1.228: Bevorzugte Verbindungen der Formel (1.228) sind die Verbindungen 1.228-1 bis 1.228- 718, worin Z die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindung 1.228-1 bis 1.228-718 der Tabelle 1.228 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No. 1 bis 718 für Z der Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Table 1.228: Preferred compounds of the formula (1.228) are the compounds 1.228-1 to 1.228-718, wherein Z has the meanings given in Table 1 of each line. The compounds 1.228-1 to 1.228-718 of Table 1.228 are therefore distinguished by the meaning of the respective entries no. 1 to 718 defined for Z of Table 1. Spectroscopic data of selected table examples:

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die 'H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 'H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei "F-NMR, Lösungsmittel CDCb, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Broker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multip lett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Selected detailed synthesis examples of the compounds of the general formulas (I) according to the invention are listed below. The 'H-NMR, 13 C-NMR and 19 F-NMR spectroscopic data given for the chemical examples described in the following sections (400 MHz for' H-NMR and 150 MHz for 13 C-NMR and 375 MHz in "F-NMR, solvent CDCb, CD3OD or d6-DMSO, internal standard: tetramethylsilane δ = 0.00 ppm), were obtained with a Broker device and the designated signals have the meanings given below: br = broad (it); s = singlet, d = doublet, t = triplet, dd = double doublet, ddd = doublet of double doublet, m = multiplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept = septet, dq = double quartet , dt = double triplet For diastereomeric mixtures, either the respective significant signals of both diastereomers or the characteristic signal of the main diastereomer are given The abbreviations used for chemical groups have the following meanings, for example: Me = CH 3 , Et = CH 2 CH 3 , t-Hex = C ( CH 3 ) 2C H (CH 3) 2, t-Bu = C (CH 3) 3, n-Bu = unbranched butyl, n-Pr = straight-chain propyl, i-Pr = branched propyl, c-Pr is cyclopropyl, c-Hex = cyclohexyl ,

Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 'H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. The spectroscopic data of selected table examples listed below were evaluated by classical 'H-NMR interpretation or by NMR peak list methods.

Klassische 'H-NMR-Interpretation Classical 'H NMR interpretation

Beispiel No. 1.96-478: Example No. 1.96-478:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.42 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.05 (s, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.40 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 1.98 (d, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.42 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.05 (s, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.40 (s, 3H), 2.04 (s, 6H), 1.98 (d, 3H).

Beispiel No. 1.96-464: Example No. 1.96-464:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 5.99 (s, 1H), 2.03 (s, 6H), 1.99 (d, 3H). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.98 (m, 2H), 5.99 (s, 1H), 2.03 (s, 6H), 1.99 (d, 3H).

Beispiel No. 1.96-429: Example No. 1.96-429:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.96 (m, 2H), 3.49 (dd, 2H), 2.93 (d, 1H), 2.56 (d, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.90 (d, 6H), 1.47 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-448: 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.44 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.96 (m, 2H), 3.49 (dd, 2H), 2.93 (d, 1H), 2.56 (d, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.90 (d, 6H), 1.47 (s, 3H). Example No. 1.96-448:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.33 (m, IH), 6.98 (m, 2H), 4.69 (m, IH), 2.99 (dd, IH), 2.46 (m, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.84 (m, 2H). 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.33 (m, IH), 6.98 (m, 2H), 4.69 (m, IH), 2.99 (dd, IH), 2.46 (m, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.84 (m, 2H).

Beispiel No. 1.96-444: Example No. 1.96-444:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.72 (m, IH), 3.42 (dd, 2H), 3.36 (m, 3H), 2.84 (dd, IH), 2.66 (dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Beispiel No. 1.96-432:  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.72 (m, IH), 3.42 (dd, 2H), 3.36 ( m, 3H), 2.84 (dd, IH), 2.66 (dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Example No. 1.96-432:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (s, IH), 7.34 (m, IH), 6.98 (m, 2H), 5.17 (dd, IH), 3.26(dd, IH), 3.17 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.96 (s, 6H).  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.47 (s, IH), 7.34 (m, IH), 6.98 (m, 2H), 5.17 (dd, IH), 3.26 (dd, IH), 3.17 ( dd, IH), 2.00 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.96 (s, 6H).

Beispiel No. 1.96-450: Example No. 1.96-450:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.99 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.03 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.99 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 2.03 (s, 6H), 2.00 ( s, 3H).

Beispiel No. 1.96-421 :'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.70 (m, IH), 2.86 (dd, IH), 2.38 (dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H), 1.27 (d, 3H). Example No. 1.96-421: 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.44 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.70 (m, IH), 2.86 (dd, IH ), 2.38 (dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H), 1.27 (d, 3H).

Beispiel No. 1.96-452: Example No. 1.96-452:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.32 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.81 (m, IH), 3.24 (d, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.89 (dd, IH), 2.82 (s, 3H), 2.70 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Beispiel No. 1.96-437:  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.32 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.81 (m, IH), 3.24 (d, 2H), 2.96 ( s, 3H), 2.89 (dd, IH), 2.82 (s, 3H), 2.70 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Example No. 1.96-437:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 5.21 (dd, IH), 3.60 (dd, IH), 3.13 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2.82 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.93 (s, 6H).  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 5.21 (dd, IH), 3.60 (dd, IH), 3.13 ( s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2.82 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.93 (s, 6H).

Beispiel No. 1.96-447: Example No. 1.96-447:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.91 (d, IH), 4.62 (m, IH), 3.94 (m, 4H), 2.80 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Beispiel No. 1.96-386: 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.91 (d, IH), 4.62 (m, IH), 3.94 ( m, 4H), 2.80 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.90 (s, 6H). Example No. 1.96-386:

Ή-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.44 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 4.36 (dd, IH), 4.24 (sx, IH), 3.83 (dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.27 (d, 3H). Beispiel No. 1.96-379: (BCTM125845 Ή-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.44 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 4.36 (dd, IH), 4.24 (sx, IH), 3.83 ( dd, IH), 2.00 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.27 (d, 3H). Example No. 1.96-379: (BCTM125845

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 4.71 (sx, IH), 3.99 (dd, IH), 3.46 (dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.28 (d, 3H).  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 4.71 (sx, IH), 3.99 (dd, IH), 3.46 ( dd, IH), 1.99 (s, 3H), 1.89 (s, 6H), 1.28 (d, 3H).

Beispiel No. 1.96-382: Example No. 1.96-382:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.53 (s, IH), 7.34 (m, IH), 7.00 (m, 2H), 3.99 (d, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.92 (s, 6H). 'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 7.53 (s, IH), 7.34 (m, IH), 7.00 (m, 2H), 3.99 (d, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.92 ( s, 6H).

Beispiel No. 1.96-237: Example No. 1.96-237:

Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (s, IH), 7.28 (m, IH), 6.95 (m, 2H), 2.87 (m, IH), 2.09 (s, 6H), 2.02 (m, 2H), 1.98 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 1.68 (m, IH) 1.59 (m, 3H), 1.32 (m, 3H).  Ή-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (s, IH), 7.28 (m, IH), 6.95 (m, 2H), 2.87 (m, IH), 2.09 (s, 6H), 2.02 (m , 2H), 1.98 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 1.68 (m, IH) 1.59 (m, 3H), 1.32 (m, 3H).

Beispiel No. 1.96-234: Example No. 1.96-234:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.08 (s, 6H), 1.98 (s, 3H), 1.57 (m, 2H), 1.11 (s, 3H).  'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 7.38 (s, IH), 7.31 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.08 (s, 6H), 1.98 (s, 3H), 1.57 ( m, 2H), 1.11 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-247: Example No. 1.96-247:

'H-NMR (400 MHz, CDCb Ö, ppm) 8.95 (d, IH), 7.47 (s, IH), 7.44 (dd, IH), 7.28 (m, IH), 6.93 (m, 2H), 2.46 (m, 3H), 2.22 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-246:  'H NMR (400 MHz, CDCb O, ppm) 8.95 (d, IH), 7.47 (s, IH), 7.44 (dd, IH), 7.28 (m, IH), 6.93 (m, 2H), 2.46 ( m, 3H), 2.22 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). Example No. 1.96-246:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.79 (dd, 2H), 7.88 (dd, 2H), 7.49 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.46 (m, 3H), 2.20 (s, 6H), 2.00 (s, 3H).  'H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.79 (dd, 2H), 7.88 (dd, 2H), 7.49 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.46 ( m, 3H), 2.20 (s, 6H), 2.00 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-245: Example No. 1.96-245:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.23 (s, IH), 8.77 (d, IH), 8.31 (d, IH), 7.49 (s, IH), 7.44 (m, 2H), 7.29 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-244: 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 9.23 (s, IH), 8.77 (d, IH), 8.31 (d, IH), 7.49 (s, IH), 7.44 (m, 2H), 7.29 ( m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Example No. 1.96-244:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.78 (dd, IH), 8.18 (dd, IH), 7.87 (dd, IH), 7.46 (m, 2H), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-243: 'H NMR (400 MHz, CDCl3 3 δ, ppm) 8.78 (dd, IH), 8.18 (dd, IH), 7.87 (dd, IH), 7.46 (m, 2H), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.20 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). Example No. 1.96-243:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (dd, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.28 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.19 (s, 6H), 1.99 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8:02 (dd, 2H), 7.50 (m, 4H), 7.28 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.19 (s, 6H), 1.99 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-242: Example No. 1.96-242:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.31 (s, IH), 7.53 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.00 (s, 6H). 'H NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 9.31 (s, IH), 7.53 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.00 ( s, 6H).

Beispiel No. 1.96-239: Example No. 1.96-239:

Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.72 (dd, IH), 7.54 (dd, IH), 7.44 (s, IH), 7.28 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.96 (m, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.99 (s, 3H). Ή NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.72 (dd, IH), 7.54 (dd, IH), 7.44 (s, IH), 7.28 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.96 ( m, 2H), 2.17 (s, 6H), 1.99 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-238: Example No. 1.96-238:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.62 (dd, IH), 7.43 (s, IH), 7.28 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.95 (m, 2H), 6.57 (dd, IH), 2.17 (s, 6H), 1.98 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.62 (dd, IH), 7:43 (s, IH), 7.28 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.95 (m, 2H), 6:57 (dd, IH), 2.17 (s, 6H), 1.98 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-241 : Example No. 1.96-241:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.03 (s, IH), 7.54 (s, IH), 7.33 (m, IH), 7.14 (s, 2H), 6.98 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.04 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-233: 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 9:03 (s, IH), 7:54 (s, IH), 7:33 (m, IH), 7.14 (s, 2H), 6.98 (m, 2H), 2.18 (s, 6H), 2.04 (s, 3H). Example No. 1.96-233:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.48 (s, IH), 7.27 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 2.13 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7:48 (s, IH), 7.27 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 2.13 (s, 6H), 2:00 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-215: Example No. 1.96-215:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.97 (d, 2H), 7.53 (s, IH), 7.45 (t, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.23 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-214: 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.97 (d, 2H), 7:53 (s, IH), 7:45 (t, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.23 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Example No. 1.96-214:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.77 (dd, IH), 7.53 (s, IH), 7.45 (t, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.19 (s, 6H), 2.02 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-213:  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 8.77 (dd, IH), 7.53 (s, IH), 7.45 (t, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.19 ( s, 6H), 2.02 (s, 3H). Example No. 1.96-213:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.31 (m, IH), 8.74 (m, IH), 8.36 (m, IH), 7.55 (s, IH), 7.43 (m, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.19 (s, 6H), 2.02 (s, 3H).  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 9.31 (m, IH), 8.74 (m, IH), 8.36 (m, IH), 7.55 (s, IH), 7.43 (m, IH), 7.30 ( m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.19 (s, 6H), 2.02 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-197: Example No. 1.96-197:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.47 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.02 (t, 2H), 2.1 1 (s, 6H), 1.99 (s, 3H). 'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.47 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.77 (t, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.02 ( t, 2H), 2.1 1 (s, 6H), 1.99 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-188: Example No. 1.96-188:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.48 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.76 (q, 2H), 2.11 (s, 6H), 2.00 (s, 3H), 1.32 (t, 3H).  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 7.48 (s, IH), 7.29 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 2.76 (q, 2H), 2.11 (s, 6H), 2.00 ( s, 3H), 1.32 (t, 3H).

Beispiel No. 1.96-194: Example No. 1.96-194:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.49 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.70 (s, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.13 (, 6H), 2.00 (s, 3H).  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 7.49 (s, IH), 7.30 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.70 (s, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.13 ( , 6H), 2.00 (s, 3H).

Beispiel No. 1.96-207: Example No. 1.96-207:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.80 (dd, IH), 7.49 (m, 2H), 7.29 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.94 (m, 2H), 2.16 (s, 6H), 2.00 (s, 3H). Beispiel No. 1.96-190:  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 7.80 (dd, IH), 7.49 (m, 2H), 7.29 (m, IH), 7.14 (dd, IH), 6.94 (m, 2H), 2.16 ( s, 6H), 2.00 (s, 3H). Example No. 1.96-190:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.27 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.08 (sp, IH), 2.10 (s, 6H), 2.00 (s, 3H), 1.34 (d, 6H).  'H NMR (400 MHz, CDCbδ, ppm) 7.46 (s, IH), 7.27 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 3.08 (sp, IH), 2.10 (s, 6H), 2.00 ( s, 3H), 1.34 (d, 6H).

Beispiel No. 1.96-191 : Example No. 1.96-191:

'H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.32 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.99 (s, 3H), 1.36 (s, 9H). Beispiel No. 1.95-43: 'H NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.45 (s, IH), 7.32 (m, IH), 6.96 (m, 2H), 2.10 (s, 6H), 1.99 (s, 3H), 1.36 ( s, 9H). Example No. 1.95-43:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 7.53 (dt, IH), 7.38 (s, IH), 7.39 (m, IH), 7.18 (dt, IH), 7.10 (m, IH), 4.35 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.05 (d, 3H), 1.77 (s, 6H). Beispiel No. 1.140-1 : 'H NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 7.53 (dt, IH), 7.38 (s, IH), 7.39 (m, IH), 7.18 (dt, IH), 7.10 (m, IH), 4.35 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.05 (d, 3H), 1.77 (s, 6H). Example No. 1,140-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (dd, IH), 7.39 (s, IH), 7.36 (m, 3H), 4.27 (t, 2H), 4.04 (t, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.82 (s, 6H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7:50 (dd, IH), 7:39 (s, IH), 7:36 (m, 3H), 4.27 (t, 2H), 4:04 (t, 2H), 2:02 (s, 3H), 1.82 (s, 6H).

Beispiel No. 1.66-1 : Example No. 1.66-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (s, IH), 7.35 (m, IH), 6.97 (m, 2H), 4.30 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 1.83 (s, 6H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.66 (s, IH), 7:35 (m, IH), 6.97 (m, 2H), 4.30 (t, 2H), 4:07 (t, 2H), 1.83 (s, 6H).

Beispiel No. 1.80-1 : Example No. 1.80-1:

Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (m, IH), 7.70 (s, IH), 7.49 (m, IH), 7.34 (m, IH), 4.30 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 1.86 (s, 6H). Ή NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 8.55 (m, IH), 7.70 (s, IH), 7.49 (m, IH), 7.34 (m, IH), 4.30 (t, 2H), 4.07 ( t, 2H), 1.86 (s, 6H).

Beispiel No. 1.2-1 : Example No. 1.2-1:

Ή-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (s, IH), 7.23 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 6.58 (s, IH), 4.30 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 1.86 (s, 6H). Ή-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.63 (s, IH), 7.23 (m, IH), 6.94 (m, 2H), 6.58 (s, IH), 4.30 (t, 2H), 4.07 ( t, 2H), 1.86 (s, 6H).

Beispiel No. 1.169-1 : Example No. 1.169-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (s, IH), 7.57 (dt, IH), 7.36 (m, IH), 7.19 (dd, IH), 7.14 (dt, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.36 (s, IH), 2.22 (s, 3H), 1.84 (s, 6H). Beispiel No. 1.202-1 : 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.64 (s, IH), 7:57 (dt, IH), 7:36 (m, IH), 7.19 (dd, IH), 7.14 (dt, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.36 (s, IH), 2.22 (s, 3H), 1.84 (s, 6H). Example No. 1.202-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.65 (dt, IH), 7.28 (m, 2H), 7.16 (dd, IH), 7.1 1 (dt, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.82 (s, 6H). 'H NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7.65 (dt, IH), 7.28 (m, 2H), 7.16 (dd, IH), 7.1 1 (dt, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.82 (s, 6H).

Beispiel No. 1.105-1 : Example No. 1.105-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.40 (dd, IH), 7.36 (s, IH), 7.31 (dt, IH), 6.99 (dt, IH), 6.94 (dd, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.82 (s, 6H). Beispiel No. 1.71-1 : 'H-NMR (400 MHz, CDCl 3 δ, ppm) 7:40 (dd, IH), 7:36 (s, IH), 7.31 (dt, IH), 6.99 (dt, IH), 6.94 (dd, IH), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.82 (s, 6H). Example No. 1.71-1:

'H-NMR (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 8.62 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 1.85 (s, 6H). Beispiel No. L I 00-1 : 'H-NMR (400 MHz, CDC1 3 δ, ppm) 8.62 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 1.85 (s, 6H). Example No. LI 00-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCL δ, ppm) 8.50 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.24 (m, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.06 (t, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.85 (s, 6H).  'H-NMR (400 MHz, CDCl δ, ppm) 8.50 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.24 (m, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.06 ( t, 2H), 2.19 (s, 3H), 1.85 (s, 6H).

Beispiel No. 1.95-1 : Example No. 1.95-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCL δ, ppm) 7.52 (dt, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.17 (dt, 1H), 7.11 (dt, 1H), 4.31 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.83 (s, 6H). 'H-NMR (400 MHz, CDCl δ, ppm) 7.52 (dt, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.17 (dt, 1H), 7.11 (dt, 1H), 4.31 ( t, 2H), 4.07 (t, 2H), 2.06 (s, 3H), 1.83 (s, 6H).

Beispiel No. 1.2-1 : Example No. 1.2-1:

'H-NMR (400 MHz, CDCL δ, ppm) 7.63 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 1.86 (s, 6H).  'H-NMR (400 MHz, CDCL δ, ppm) 7.63 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 4.30 (t, 2H), 4.07 ( t, 2H), 1.86 (s, 6H).

NMR-Peak-Listenverfahren NMR peak list procedures

Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. The 1H NMR data of selected examples are noted in terms of 1H NMR peak lists. For each signal peak, first the δ value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The δ-value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δη (Intensitätn) The peak list of an example therefore has the form: δι (intensity ^; 82 (intensity 2);; δ; (intensity ^;; δ η (intensity n )

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breitenThe intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. In broad

Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Signals can show multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von IH-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der IH-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen IH-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. To calibrate the chemical shift of IH-NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to. The lists of the IH-NMR peaks are similar to the classical IH-NMR prints and thus usually contain all the peaks that are listed in a classical NMR interpretation.

Darüber hinaus können sie wie klassische IH-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks Verunreinigungen zeigen. In addition, like conventional IH-NMR prints, they can display solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks impurities.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. When indicating compound signals in the delta range of solvents and / or water, our lists of IH NMR peaks show the usual solvent peaks, for example, peaks of DMSO in DMSO-D6 and the peak of water, which are usually average have a high intensity.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Such stereoisomers and / or impurities may be typical of each

Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion Be manufacturing process. Their peaks can thus help the reproduction

Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. Detect manufacturing process by "by-product fingerprints".

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation. An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak picking in classical 1H NMR interpretation.

Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Further details on 1H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025.

1.2-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.2-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.6318 (1.7); 7.6256 (1.7); 7.2595 (17.2); 7.2314 (0.7); 6.9656 (0.9); 6.9449 (1.6); 6.9244 (0.8); 6.5828 (0.9); 6.5769 (0.8); 4.3090 (1.3); 4.3007 (0.9); 4.2986 (1.5); 4.2955 (0.8); 4.2933 (0.5); 4.2878 (1.6); 4.0824 (1.6); 4.0770 (0.5); 4.0747 (0.8); 4.0716 (1.5); 4.0613 (1.3); 1.8614 (16.0); 1.5466 (4.2); -δ = 7.6318 (1.7); 7.6256 (1.7); 7.2595 (17.2); 7.2314 (0.7); 6.9656 (0.9); 6.9449 (1.6); 6.9244 (0.8); 6.5828 (0.9); 6.5769 (0.8); 4.3090 (1.3); 4.3007 (0.9); 4.2986 (1.5); 4.2955 (0.8); 4.2933 (0.5); 4.2878 (1.6); 4.0824 (1.6); 4.0770 (0.5); 4.0747 (0.8); 4.0716 (1.5); 4.0613 (1.3); 1.8614 (16.0); 1.5466 (4.2); -

0.0002 (6.6) 0.0002 (6.6)

1.7-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.7-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5935 (0.9); 8.5898 (0.9); 8.5820 (0.9); 8.5782 (0.9); 7.7792 (1.0); 7.7754 (0.9); 7.7590 (1.0); 7.7552 (1.0); 7.6369 (1.9); 7.6308 (2.0); 7.2612 (13.1); 7.1876 (1.0); 7.1761 (1.0); 7.1675 (1.0); 7.1559 (0.9); 6.9048 (1.7); 6.8986 (1.7); 4.2979 (1.4); 4.2920 (0.6); 4.2897 (1.0); 4.2876 (1.6); 4.2844 (0.9); 4.2822 (0.6); 4.2768 (1.6); 4.0733 (1.6); 4.0680 (0.6); 4.0657 (0.9); 4.0626 (1.6); 4.0605 (1.0); 4.0581δ = 8.5935 (0.9); 8.5898 (0.9); 8.5820 (0.9); 8.5782 (0.9); 7.7792 (1.0); 7.7754 (0.9); 7.7590 (1.0); 7.7552 (1.0); 7.6369 (1.9); 7.6308 (2.0); 7.2612 (13.1); 7.1876 (1.0); 7.1761 (1.0); 7.1675 (1.0); 7.1559 (0.9); 6.9048 (1.7); 6.8986 (1.7); 4.2979 (1.4); 4.2920 (0.6); 4.2897 (1.0); 4.2876 (1.6); 4.2844 (0.9); 4.2822 (0.6); 4.2768 (1.6); 4.0733 (1.6); 4.0680 (0.6); 4.0657 (0.9); 4.0626 (1.6); 4.0605 (1.0); 4.0581

(0.6); 4.0522 (1.3); 1.8932 (16.0); 1.6022 (1.4); -0.0002 (4.8) (0.6); 4.0522 (1.3); 1.8932 (16.0); 1.6022 (1.4); -0.0002 (4.8)

1.7-187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.7-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5909 (0.8); 8.5871 (0.8); 8.5793 (0.9); 8.5756 (0.8); 7.7749 (0.9); 7.7711 (0.9); 7.7547 (1.0); 7.7509 (0.9); 7.6880 (1.9); 7.6816 (1.9); 7.2624 (6.9); 7.1950 (1.0); 7.1835 (1.0); 7.1748 (0.9); 7.1633 (0.9); 6.9567 (1.6); 6.9504 (1.6); 2.3910 (11.1); 2.1728 (16.0); -0.0002 (2.6) 1.7-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 8.5909 (0.8); 8,55871 (0.8); 8.5793 (0.9); 8.5756 (0.8); 7.7749 (0.9); 7.7711 (0.9); 7.7547 (1.0); 7.7509 (0.9); 7.6880 (1.9); 7.6816 (1.9); 7.2624 (6.9); 7.1950 (1.0); 7.1835 (1.0); 7.1748 (0.9); 7.1633 (0.9); 6.9567 (1.6); 6.9504 (1.6); 2.3910 (11.1); 2.1728 (16.0); -0.0002 (2.6) 1.7-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5959 (0.9); 8.5921 (0.9); 8.5844 (0.9); 8.5806 (0.9); 7.7835 (1.0); 7.7797 (1.0); 7.7632 (1.0); 7.7594 (1.0); 7.5989 (1.9); 7.5927 (1.9); 7.2602 (39.2); 7.2043 (1.0); 7.1928 (1.0); 7.1841 (0.9); 7.1725 (0.9); 6.9264 (1.8); 6.9202 (1.7); 2.4937 (11.4); 2.1696 (16.0); 1.5543 (7.1); 0.0080 (0.7); -0.0002δ = 8.5959 (0.9); 8.5921 (0.9); 8.5844 (0.9); 8.5806 (0.9); 7.7835 (1.0); 7.7797 (1.0); 7.7632 (1.0); 7.7594 (1.0); 7.5989 (1.9); 7.5927 (1.9); 7.2602 (39.2); 7.2043 (1.0); 7.1928 (1.0); 7.1841 (0.9); 7.1725 (0.9); 6.9264 (1.8); 6.9202 (1.7); 2.4937 (11.4); 2.1696 (16.0); 1.5543 (7.1); 0.0080 (0.7); -0.0002

(20.6); -0.0084 (0.7) (20.6); -0.0084 (0.7)

1.24-1 : 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.24-1: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.5823 (2.0); 7.5760 (2.0); 7.2594 (22.3); 7.1708 (1.8); 7.1574 (2.1); 6.9234 (2.2); 6.9100 (1.8); 6.9032 (1.7); 6.8970 (1.7); 4.2949 (1.3); 4.2890 (0.5); 4.2868 (0.9); 4.2846 (1.6); 4.2814 (0.9); 4.2791 (0.6); 4.2738 (1.6); 4.0744 (1.6); 4.0692 (0.6); 4.0668 (0.9); 4.0637 (1.5); 4.0615 (0.9); 4.0591 (0.6);δ = 7.5823 (2.0); 7.5760 (2.0); 7.2594 (22.3); 7.1708 (1.8); 7.1574 (2.1); 6.9234 (2.2); 6.9100 (1.8); 6.9032 (1.7); 6.8970 (1.7); 4.2949 (1.3); 4.2890 (0.5); 4.2868 (0.9); 4.2846 (1.6); 4.2814 (0.9); 4.2791 (0.6); 4.2738 (1.6); 4.0744 (1.6); 4.0692 (0.6); 4.0668 (0.9); 4.0637 (1.5); 4.0615 (0.9); 4.0591 (0.6);

4.0533 (1.3); 1.8356 (16.0); 1.8269 (0.7); 1.5395 (5.7); -0.0002 (13.6) 4.0533 (1.3); 1.8356 (16.0); 1.8269 (0.7); 1.5395 (5.7); -0.0002 (13.6)

1.66-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.66-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5611 (0.8); 8.5495 (0.8); 7.6972 (3.9); 7.5066 (0.6); 7.5034 (0.9); 7.4827 (0.6); 7.4792 (0.6); 7.3619 (0.6); 7.3520 (0.7); 7.3504 (0.6); 7.3407 (0.9); 7.3294 (0.5); 7.2603 (28.8); 4.3151 (1.4); 4.3070 (0.9); 4.3048 (1.6); 4.3017 (0.9); 4.2994 (0.5); 4.2940 (1.6); 4.0772 (1.7); 4.0719 (0.5); 4.0695 (0.8); 4.0664 (1.5); 4.0643 (0.9); 4.0619 (0.5); 4.0561 (1.4); 1.8572 (16.0); 1.5520 (4.9); -0.0002 (11.5) 1.71-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 8.5611 (0.8); 8.5495 (0.8); 7.6972 (3.9); 7.5066 (0.6); 7.5034 (0.9); 7.4827 (0.6); 7.4792 (0.6); 7.3619 (0.6); 7.3520 (0.7); 7.3504 (0.6); 7.3407 (0.9); 7.3294 (0.5); 7.2603 (28.8); 4.3151 (1.4); 4.3070 (0.9); 4.3048 (1.6); 4.3017 (0.9); 4.2994 (0.5); 4.2940 (1.6); 4.0772 (1.7); 4.0719 (0.5); 4.0695 (0.8); 4.0664 (1.5); 4.0643 (0.9); 4.0619 (0.5); 4.0561 (1.4); 1.8572 (16.0); 1.5520 (4.9); -0.0002 (11.5) 1.71-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6311 (0.9); 8.6274 (0.9); 8.6195 (0.9); 8.6158 (0.9); 7.8180 (0.9); 7.8142 (0.9); 7.7976 (1.0); 7.7939 (1.0); 7.6566 (3.8); 7.2985 (1.0); 7.2869 (1.0); 7.2782 (0.9); 7.2664 (1.0); 7.2610 (11.0); 4.3110 (1.4); 4.3007 (1.6); 4.2976 (0.8); 4.2899 (1.6); 4.0710 (1.6); 4.0632 (0.8); 4.0602 (1.6); 4.0499 (1.4);δ = 8.6311 (0.9); 8.6274 (0.9); 8.6195 (0.9); 8.6158 (0.9); 7.8180 (0.9); 7.8142 (0.9); 7.7976 (1.0); 7.7939 (1.0); 7.6566 (3.8); 7.2985 (1.0); 7.2869 (1.0); 7.2782 (0.9); 7.2664 (1.0); 7.2610 (11.0); 4.3110 (1.4); 4.3007 (1.6); 4.2976 (0.8); 4.2899 (1.6); 4.0710 (1.6); 4.0632 (0.8); 4.0602 (1.6); 4.0499 (1.4);

1.8475 (16.0); 1.5651 (1.4); -0.0002 (5.8) 1.8475 (16.0); 1.5651 (1.4); -0.0002 (5.8)

1.71-187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.71-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6239 (0.8); 8.6202 (0.9); 8.6122 (0.9); 8.6085 (0.9); 7.8124 (0.9); 7.8086 (0.9); 7.7920 (1.0); 7.7883 (1.0); 7.7223 (3.8); 7.3021 (1.0); 7.2904 (1.0); 7.2817 (1.0); 7.2700 (1.0); 7.2620 (8.0); 5.2977δ = 8.6239 (0.8); 8.6202 (0.9); 8.6122 (0.9); 8.6085 (0.9); 7.8124 (0.9); 7.8086 (0.9); 7.7920 (1.0); 7.7883 (1.0); 7.7223 (3.8); 7.3021 (1.0); 7.2904 (1.0); 7.2817 (1.0); 7.2700 (1.0); 7.2620 (8.0); 5.2977

(0.7); 2.3995 (11.0); 2.1263 (16.0); -0.0002 (3.0) (0.7); 2.3995 (11.0); 2.1263 (16.0); -0.0002 (3.0)

1.71-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.71-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6256 (0.9); 8.6219 (0.9); 8.6139 (0.9); 8.6102 (0.9); 7.8188 (0.9); 7.8151 (0.9); 7.7984 (1.0); 7.7947 (1.0); 7.6678 (3.8); 7.3135 (1.0); 7.3019 (1.0); 7.2932 (0.9); 7.2815 (0.9); 7.2630 (8.2); 2.5093δ = 8.6256 (0.9); 8.6219 (0.9); 8.6139 (0.9); 8.6102 (0.9); 7.8188 (0.9); 7.8151 (0.9); 7.7984 (1.0); 7.7947 (1.0); 7.6678 (3.8); 7.3135 (1.0); 7.3019 (1.0); 7.2932 (0.9); 7.2815 (0.9); 7.2630 (8.2); 2.5093

(11.1); 2.1276 (16.0); 1.5982 (1.1); -0.0002 (3.2) (11.1); 2.1276 (16.0); 1.5982 (1.1); -0.0002 (3.2)

1.76-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.76-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.6873 (3.4); 7.3545 (0.8); 7.2597 (18.0); 6.9916 (1.1); 6.9738 (1.3); 6.9717 (1.2); 6.9529 (1.0); 4.3179 (1.3); 4.3078 (1.7); 4.2969 (1.7); 4.0771 (1.6); 4.0662 (1.7); 4.0560 (1.4); 1.8613 (0.5); 1.8360δ = 7.6873 (3.4); 7.3545 (0.8); 7.2597 (18.0); 6.9916 (1.1); 6.9738 (1.3); 6.9717 (1.2); 6.9529 (1.0); 4.3179 (1.3); 4.3078 (1.7); 4.2969 (1.7); 4.0771 (1.6); 4.0662 (1.7); 4.0560 (1.4); 1.8613 (0.5); 1.8360

(16.0); 1.5420 (7.6); -0.0002 (6.7) (16.0); 1.5420 (7.6); -0.0002 (6.7)

1.81-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.81-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6281 (0.9); 8.6245 (0.9); 8.6164 (1.0); 8.6127 (0.9); 7.8167 (1.0); 7.8130 (0.9); 7.7963 (1.0); 7.7926 (1.0); 7.6820 (3.8); 7.3016 (1.0); 7.2899 (1.0); 7.2812 (1.0); 7.2695 (1.1); 7.2600 (28.6); 4.3093 (1.4); 4.2989 (1.7); 4.2960 (1.0); 4.2882 (1.7); 4.0702 (1.6); 4.0625 (1.0); 4.0594 (1.7); 4.0491 (1.4);δ = 8.6281 (0.9); 8.6245 (0.9); 8.6164 (1.0); 8.6127 (0.9); 7.8167 (1.0); 7.8130 (0.9); 7.7963 (1.0); 7.7926 (1.0); 7.6820 (3.8); 7.3016 (1.0); 7.2899 (1.0); 7.2812 (1.0); 7.2695 (1.1); 7.2600 (28.6); 4.3093 (1.4); 4.2989 (1.7); 4.2960 (1.0); 4.2882 (1.7); 4.0702 (1.6); 4.0625 (1.0); 4.0594 (1.7); 4.0491 (1.4);

1.8496 (16.0); 1.5482 (9.2); -0.0002 (10.3) 1.8496 (16.0); 1.5482 (9.2); -0.0002 (10.3)

1.81-187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.81-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6207 (0.9); 8.6170 (0.9); 8.6090 (0.9); 8.6053 (0.9); 7.8099 (0.9); 7.8062 (0.9); 7.7895 (1.0); 7.7858 (1.0); 7.7461 (3.8); 7.3035 (1.0); 7.2918 (1.0); 7.2831 (0.9); 7.2714 (1.0); 7.2616 (8.9); 5.2977δ = 8.6207 (0.9); 8.6170 (0.9); 8.6090 (0.9); 8.6053 (0.9); 7.8099 (0.9); 7.8062 (0.9); 7.7895 (1.0); 7.7858 (1.0); 7.7461 (3.8); 7.3035 (1.0); 7.2918 (1.0); 7.2831 (0.9); 7.2714 (1.0); 7.2616 (8.9); 5.2977

(3.1); 2.3994 (11.3); 2.1283 (16.0); 1.5893 (1.0); -0.0002 (3.4) (3.1); 2.3994 (11.3); 2.1283 (16.0); 1.5893 (1.0); -0.0002 (3.4)

1.81-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.81-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6289 (0.9); 8.6252 (0.9); 8.6172 (1.0); 8.6136 (1.0); 7.8207 (1.0); 7.8170 (1.0); 7.8003 (1.1); 7.7966 (1.0); 7.6413 (4.0); 7.3116 (1.0); 7.2999 (1.0); 7.2912 (1.0); 7.2795 (1.0); 7.2635 (8.2); 2.5102δ = 8.6289 (0.9); 8.6252 (0.9); 8.6172 (1.0); 8.6136 (1.0); 7.8207 (1.0); 7.8170 (1.0); 7.8003 (1.1); 7.7966 (1.0); 7.6413 (4.0); 7.3116 (1.0); 7.2999 (1.0); 7.2912 (1.0); 7.2795 (1.0); 7.2635 (8.2); 2.5102

(11.3); 2.1254 (16.0); 1.6094 (0.7); -0.0002 (2.9) (11.3); 2.1254 (16.0); 1.6094 (0.7); -0.0002 (2.9)

1.86-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.86-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.7032 (3.4); 7.3580 (0.8); 7.2596 (23.8); 6.9918 (1.2); 6.9740 (1.3); 6.9711 (1.3); 6.9531 (1.0); 4.3137 (1.4); 4.3034 (1.8); 4.2927 (1.8); 4.0742 (1.8); 4.0632 (1.8); 4.0532 (1.4); 1.8613 (2.9); 1.8369δ = 7.7032 (3.4); 7.3580 (0.8); 7.2596 (23.8); 6.9918 (1.2); 6.9740 (1.3); 6.9711 (1.3); 6.9531 (1.0); 4.3137 (1.4); 4.3034 (1.8); 4.2927 (1.8); 4.0742 (1.8); 4.0632 (1.8); 4.0532 (1.4); 1.8613 (2.9); 1.8369

(16.0); 1.5423 (10.9); -0.0002 (8.5) (16.0); 1.5423 (10.9); -0.0002 (8.5)

1.91-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.91-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6253 (1.0); 8.6216 (1.0); 8.6136 (1.0); 8.6099 (1.0); 7.8141 (1.0); 7.8104 (1.0); 7.7937 (1.1); 7.7900 (1.1); 7.7010 (4.1); 7.3006 (1.1); 7.2890 (1.1); 7.2803 (1.1); 7.2686 (1.3); 7.2601 (29.4); 5.2983 (0.6); 4.3040 (1.4); 4.2981 (0.6); 4.2957 (1.0); 4.2936 (1.6); 4.2905 (0.9); 4.2882 (0.6); 4.2829 (1.7); 4.0674 (1.7); 4.0621 (0.6); 4.0597 (1.0); 4.0566 (1.6); 4.0546 (1.0); 4.0521 (0.6); 4.0463 (1.4); 1.8485 (16.0); 1.5481 (7.0); -0.0002 (11.4) 1.91-187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 8.6253 (1.0); 8.6216 (1.0); 8.6136 (1.0); 8.6099 (1.0); 7.8141 (1.0); 7.8104 (1.0); 7.7937 (1.1); 7.7900 (1.1); 7.7010 (4.1); 7.3006 (1.1); 7.2890 (1.1); 7.2803 (1.1); 7.2686 (1.3); 7.2601 (29.4); 5.2983 (0.6); 4.3040 (1.4); 4.2981 (0.6); 4.2957 (1.0); 4.2936 (1.6); 4.2905 (0.9); 4.2882 (0.6); 4.2829 (1.7); 4.0674 (1.7); 4.0621 (0.6); 4.0597 (1.0); 4.0566 (1.6); 4.0546 (1.0); 4.0521 (0.6); 4.0463 (1.4); 1.8485 (16.0); 1.5481 (7.0); -0.0002 (11.4) 1.91-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.6177 (0.9); 8.6140 (0.9); 8.6060 (1.0); 8.6023 (0.9); 7.8068 (1.0); 7.8031 (1.0); 7.7865 (1.1); 7.7827 (1.0); 7.7606 (3.9); 7.3017 (1.1); 7.2900 (1.0); 7.2813 (1.0); 7.2696 (1.0); 7.2613 (11.1); 5.2978δ = 8.6177 (0.9); 8.6140 (0.9); 8.6060 (1.0); 8.6023 (0.9); 7.8068 (1.0); 7.8031 (1.0); 7.7865 (1.1); 7.7827 (1.0); 7.7606 (3.9); 7.3017 (1.1); 7.2900 (1.0); 7.2813 (1.0); 7.2696 (1.0); 7.2613 (11.1); 5.2978

(1.2) ; 2.3985 (11.5); 2.1274 (16.0); 1.2565 (0.7); -0.0002 (4.2) (1.2); 2.3985 (11.5); 2.1274 (16.0); 1.2565 (0.7); -0.0002 (4.2)

1.95-1 : 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.95-1: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.5266 (0.7); 7.5219 (0.7); 7.3970 (1.6); 7.3951 (1.7); 7.2590 (9.6); 7.1936 (0.6); 7.1906 (0.6); 7.1748 (0.9); 7.1718 (1.0); 7.1090 (0.5); 4.3188 (1.4); 4.3130 (0.6); 4.3107 (1.0); 4.3084 (1.6); 4.3054 (0.9); 4.3032 (0.6); 4.2977 (1.6); 4.0791 (1.6); 4.0738 (0.6); 4.0715 (0.9); 4.0683 (1.6); 4.0640 (0.6); 4.0580 (1.4); 2.0703 (2.9); 2.0685 (3.2); 2.0641 (3.1); 2.0622 (3.1); 1.8253 (16.0); 1.5648 (1.0); -0.0002δ = 7.5266 (0.7); 7.5219 (0.7); 7.3970 (1.6); 7.3951 (1.7); 7.2590 (9.6); 7.1936 (0.6); 7.1906 (0.6); 7.1748 (0.9); 7.1718 (1.0); 7.1090 (0.5); 4.3188 (1.4); 4.3130 (0.6); 4.3107 (1.0); 4.3084 (1.6); 4.3054 (0.9); 4.3032 (0.6); 4.2977 (1.6); 4.0791 (1.6); 4.0738 (0.6); 4.0715 (0.9); 4.0683 (1.6); 4.0640 (0.6); 4.0580 (1.4); 2.0703 (2.9); 2.0685 (3.2); 2.0641 (3.1); 2.0622 (3.1); 1.8253 (16.0); 1.5648 (1.0); -0.0002

(3-8) (3-8)

1.95-43: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.95-43: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5298 (0.7); 7.5252 (0.8); 7.3792 (1.6); 7.3774 (1.6); 7.2592 (29.9); 7.1853 (0.6); 7.1823 (0.6); 7.1666 (0.9); 7.1636 (1.0); 7.1009 (0.5); 4.3658 (0.6); 4.3544 (0.9); 4.3431 (0.7); 2.9130 (0.6); 2.9016 (0.9); 2.8904 (0.6); 2.7591 (5.6); 2.0607 (3.0); 2.0590 (3.2); 2.0544 (3.2); 2.0528 (3.1); 1.7677 (16.0); - 0.0002 (12.6) δ = 7.5298 (0.7); 7.5252 (0.8); 7.3792 (1.6); 7.3774 (1.6); 7.2592 (29.9); 7.1853 (0.6); 7.1823 (0.6); 7.1666 (0.9); 7.1636 (1.0); 7.1009 (0.5); 4.3658 (0.6); 4.3544 (0.9); 4.3431 (0.7); 2.9130 (0.6); 2.9016 (0.9); 2.8904 (0.6); 2.7591 (5.6); 2.0607 (3.0); 2.0590 (3.2); 2.0544 (3.2); 2.0528 (3.1); 1.7677 (16.0); - 0.0002 (12.6)

1.95- 5: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.95-5: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5349 (0.9); 7.5303 (1.0); 7.5161 (2.0); 7.5115 (2.1); 7.4973 (1.1); 7.4927 (1.1); 7.3905 (4.4); 7.3886 (4.3); 7.3407 (0.5); 7.3360 (0.5); 7.3279 (0.6); 7.3226 (1.0); 7.3203 (0.8); 7.3176 (0.8); 7.3157 (0.8); 7.3093 (0.9); 7.3074 (0.8); 7.3046 (0.9); 7.3021 (1.2); 7.2970 (0.8); 7.2889 (0.8); 7.2842 (0.8); 7.2595 (48.6); 7.1923 (1.5); 7.1894 (1.7); 7.1736 (2.5); 7.1706 (2.6); 7.1549 (1.1); 7.1518 (1.1); 7.1336δ = 7.5349 (0.9); 7.5303 (1.0); 7.5161 (2.0); 7.5115 (2.1); 7.4973 (1.1); 7.4927 (1.1); 7.3905 (4.4); 7.3886 (4.3); 7.3407 (0.5); 7.3360 (0.5); 7.3279 (0.6); 7.3226 (1.0); 7.3203 (0.8); 7.3176 (0.8); 7.3157 (0.8); 7.3093 (0.9); 7.3074 (0.8); 7.3046 (0.9); 7.3021 (1.2); 7.2970 (0.8); 7.2889 (0.8); 7.2842 (0.8); 7.2595 (48.6); 7.1923 (1.5); 7.1894 (1.7); 7.1736 (2.5); 7.1706 (2.6); 7.1549 (1.1); 7.1518 (1.1); 7.1336

(1.3) ; 7.1307 (1.1); 7.1130 (1.1); 7.1080 (1.5); 7.1049 (1.2); 7.0872 (1.0); 7.0844 (1.0); 4.4021 (0.8); 4.3951 (0.9); 4.3855 (1.2); 4.3787 (1.3); 4.3691 (0.9); 4.3621 (0.9); 4.1010 (2.1); 4.0939 (2.1); 4.0722(1.3); 7.1307 (1.1); 7.1130 (1.1); 7.1080 (1.5); 7.1049 (1.2); 7.0872 (1.0); 7.0844 (1.0); 4.4021 (0.8); 4.3951 (0.9); 4.3855 (1.2); 4.3787 (1.3); 4.3691 (0.9); 4.3621 (0.9); 4.1010 (2.1); 4.0939 (2.1); 4.0722

(2.4) ; 4.0652 (2.2); 3.6084 (2.3); 3.5912 (2.2); 3.5797 (2.1); 3.5624 (2.0); 2.0645 (8.0); 2.0628 (8.3); 2.0584 (8.4); 2.0566 (8.0); 1.8342 (16.0); 1.8167 (15.8); 1.5613 (3.2); 1.2602 (12.3); 1.2442 (12.1); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.3); -0.0083 (0.6) (2.4); 4.0652 (2.2); 3.6084 (2.3); 3.5912 (2.2); 3.5797 (2.1); 3.5624 (2.0); 2.0645 (8.0); 2.0628 (8.3); 2.0584 (8.4); 2.0566 (8.0); 1.8342 (16.0); 1.8167 (15.8); 1.5613 (3.2); 1.2602 (12.3); 1.2442 (12.1); 0.0080 (0.6); -0.0002 (17.3); -0.0083 (0.6)

1.96- 187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4872 (1.5); 7.4852 (1.5); 7.2947 (0.8); 7.2597 (19.0); 6.9627 (0.9); 6.9437 (1.0); 6.9418 (0.9); 6.9230 (0.8); 2.3980 (11.5); 2.1055 (16.0); 2.0003 (4.3); 1.9983 (4.3); 1.5425 (1.7); -0.0002 (9.5) 1.96-188: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.4872 (1.5); 7.4852 (1.5); 7.2947 (0.8); 7.2597 (19.0); 6.9627 (0.9); 6.9437 (1.0); 6.9418 (0.9); 6.9230 (0.8); 2.3980 (11.5); 2,1055 (16.0); 2,0003 (4.3); 1.9983 (4.3); 1.5425 (1.7); -0.0002 (9.5) 1.96-188: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4781 (1.6); 7.4761 (1.6); 7.2942 (0.8); 7.2732 (0.8); 7.2645 (0.6); 7.2596 (34.9); 6.9627 (0.9); 6.9612 (0.7); 6.9438 (1.0); 6.9418 (0.9); 6.9230 (0.8); 5.3466 (0.6); 2.7927 (0.8); 2.7737 (2.7); 2.7548δ = 7.4781 (1.6); 7.4761 (1.6); 7.2942 (0.8); 7.2732 (0.8); 7.2645 (0.6); 7.2596 (34.9); 6.9627 (0.9); 6.9612 (0.7); 6.9438 (1.0); 6.9418 (0.9); 6.9230 (0.8); 5.3466 (0.6); 2.7927 (0.8); 2.7737 (2.7); 2.7548

(2.7) ; 2.7359 (0.9); 2.1057 (16.0); 2.0200 (2.7); 2.0105 (0.6); 2.0083 (0.7); 1.9984 (4.3); 1.9963 (4.3); 1.9418 (0.9); 1.9395 (0.9); 1.8867 (0.6); 1.6767 (2.1); 1.5445 (1.8); 1.3409 (2.9); 1.3219 (6.2); 1.3030(2.7); 2.7359 (0.9); 2.1057 (16.0); 2,0200 (2.7); 2.0105 (0.6); 2.0083 (0.7); 1.9984 (4.3); 1.9963 (4.3); 1.9418 (0.9); 1.9395 (0.9); 1.8867 (0.6); 1.6767 (2.1); 1.5445 (1.8); 1.3409 (2.9); 1.3219 (6.2); 1.3030

(2.8) ; -0.0002 (15.8) (2.8); -0.0002 (15.8)

1.96-190: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-190: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4633 (1.6); 7.4612 (1.6); 7.2940 (0.8); 7.2731 (0.7); 7.2593 (69.2); 6.9632 (0.9); 6.9617 (0.7);δ = 7.4633 (1.6); 7.4612 (1.6); 7.2940 (0.8); 7.2731 (0.7); 7.2593 (69.2); 6.9632 (0.9); 6.9617 (0.7);

6.9443 (1.0); 6.9423 (0.9); 6.9234 (0.8); 3.0983 (0.7); 3.0809 (0.9); 3.0635 (0.7); 2.1016 (16.0); 1.9961 (4.3); 1.9941 (4.3); 1.5359 (11.0); 1.3451 (12.0); 1.3277 (11.8); 0.0079 (0.9); -0.0002 (26.9); -0.00856.9443 (1.0); 6.9423 (0.9); 6.9234 (0.8); 3.0983 (0.7); 3.0809 (0.9); 3.0635 (0.7); 2.1016 (16.0); 1.9961 (4.3); 1.9941 (4.3); 1.5359 (11.0); 1.3451 (12.0); 1.3277 (11.8); 0.0079 (0.9); -0.0002 (26.9); -0.0085

(0-7) (0-7)

1.96-191 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-191: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4451 (0.7); 7.4431 (0.8); 7.2594 (9.2); 2.0961 (7.3); 1.9926 (2.0); 1.9906 (2.0); 1.3679 (0.6);δ = 7.4451 (0.7); 7.4431 (0.8); 7.2594 (9.2); 2.0961 (7.3); 1.9926 (2.0); 1.9906 (2.0); 1.3679 (0.6);

1.3636 (16.0); 1.3581 (0.5); -0.0002 (4.2) 1.3636 (16.0); 1.3581 (0.5); -0.0002 (4.2)

1.96-194: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-194: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4970 (1.7); 7.4949 (1.7); 7.2961 (0.8); 7.2751 (0.6); 7.2597 (26.6); 6.9618 (1.0); 6.9604 (0.7);δ = 7.4970 (1.7); 7.4949 (1.7); 7.2961 (0.8); 7.2751 (0.6); 7.2597 (26.6); 6.9618 (1.0); 6.9604 (0.7);

6.9444 (0.7); 6.9429 (1.1); 6.9409 (1.0); 6.9220 (0.8); 3.7027 (6.6); 2.1520 (11.5); 2.1262 (16.0);6.9444 (0.7); 6.9429 (1.1); 6.9409 (1.0); 6.9220 (0.8); 3.7027 (6.6); 2.1520 (11.5); 2.1262 (16.0);

2.0011 (4.4); 1.9990 (4.5); 1.5421 (7.4); -0.0002 (10.2) 2.0011 (4.4); 1.9990 (4.5); 1.5421 (7.4); -0.0002 (10.2)

1.96-196: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-196: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5239 (1.8); 7.5219 (1.7); 7.3067 (0.9); 7.2857 (0.6); 7.2698 (0.6); 7.2597 (37.4); 6.9635 (1.1); 6.9446 (1.2); 6.9427 (1.1); 6.9239 (0.9); 4.4138 (3.4); 4.4118 (3.3); 3.0791 (6.6); 2.1411 (16.0); 2.0047δ = 7.5239 (1.8); 7.5219 (1.7); 7.3067 (0.9); 7.2857 (0.6); 7.2698 (0.6); 7.2597 (37.4); 6.9635 (1.1); 6.9446 (1.2); 6.9427 (1.1); 6.9239 (0.9); 4.4138 (3.4); 4.4118 (3.3); 3.0791 (6.6); 2.1411 (16.0); 2.0047

(5.0); 2.0030 (4.8); 1.5401 (11.2); -0.0002 (13.9); -0.0084 (0.5) (5.0); 2.0030 (4.8); 1.5401 (11.2); -0.0002 (13.9); -0.0084 (0.5)

1.96-197: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-197: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4755 (1.7); 7.4734 (1.7); 7.2951 (0.9); 7.2741 (0.7); 7.2597 (44.7); 6.9623 (1.0); 6.9433 (1.1); 6.9414 (1.0); 6.9225 (0.9); 3.7823 (1.6); 3.7654 (3.7); 3.7486 (1.8); 3.3611 (13.8); 3.0326 (1.8); 3.0158 (3.6); 2.9990 (1.6); 2.1066 (16.0); 1.9962 (4.6); 1.9942 (4.5); 1.5563 (1.5); 0.0079 (0.6); -0.0002 (17.4) 1.96-207: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.4755 (1.7); 7.4734 (1.7); 7.2951 (0.9); 7.2741 (0.7); 7.2597 (44.7); 6.9623 (1.0); 6.9433 (1.1); 6.9414 (1.0); 6.9225 (0.9); 3.7823 (1.6); 3.7654 (3.7); 3.7486 (1.8); 3.3611 (13.8); 3.0326 (1.8); 3.0158 (3.6); 2.9990 (1.6); 2.1066 (16.0); 1.9962 (4.6); 1.9942 (4.5); 1.5563 (1.5); 0.0079 (0.6); -0.0002 (17.4) 1.96-207: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.8044 (1.1); 7.8013 (1.2); 7.7952 (1.2); 7.7921 (1.2); 7.5117 (1.7); 7.5096 (1.7); 7.5005 (1.1); 7.4975 (1.1); 7.4880 (1.2); 7.4849 (1.2); 7.2943 (0.8); 7.2732 (0.7); 7.2666 (0.5); 7.2658 (0.6); 7.2650 (0.7); 7.2642 (0.8); 7.2592 (52.7); 7.1491 (1.2); 7.1399 (1.2); 7.1365 (1.2); 7.1272 (1.1); 6.9642 (1.0); 6.9453 (1.1); 6.9434 (1.0); 6.9245 (0.8); 2.1642 (16.0); 2.0062 (4.5); 2.0042 (4.5); 1.5367 (15.4);δ = 7.8044 (1.1); 7.8013 (1.2); 7.7952 (1.2); 7.7921 (1.2); 7.5117 (1.7); 7.5096 (1.7); 7.5005 (1.1); 7.4975 (1.1); 7.4880 (1.2); 7.4849 (1.2); 7.2943 (0.8); 7.2732 (0.7); 7.2666 (0.5); 7.2658 (0.6); 7.2650 (0.7); 7.2642 (0.8); 7.2592 (52.7); 7.1491 (1.2); 7.1399 (1.2); 7.1365 (1.2); 7.1272 (1.1); 6.9642 (1.0); 6.9453 (1.1); 6.9434 (1.0); 6.9245 (0.8); 2.1642 (16.0); 2.0062 (4.5); 2.0042 (4.5); 1.5367 (15.4);

0.0080 (0.6); -0.0002 (20.5); -0.0085 (0.6) 0.0080 (0.6); -0.0002 (20.5); -0.0085 (0.6)

1.96-212: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.96-212: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.3199 (4.0); 7.2715 (0.9); 7.2598 (9.4); 7.2552 (1.1); 7.2505 (0.6); 6.7584 (0.6); 6.7394 (0.8); 6.7370 (2.0); 6.7157 (1.6); 5.2958 (1.9); 3.7661 (10.1); 3.7332 (11.6); 2.4028 (11.8); 2.0976 (16.0);δ = 7.3199 (4.0); 7.2715 (0.9); 7.2598 (9.4); 7.2552 (1.1); 7.2505 (0.6); 6.7584 (0.6); 6.7394 (0.8); 6.7370 (2.0); 6.7157 (1.6); 5.2958 (1.9); 3.7661 (10.1); 3.7332 (11.6); 2.4028 (11.8); 2.0976 (16.0);

1.5751 (1.0); -0.0002 (3.5) 1.5751 (1.0); -0.0002 (3.5)

1.96-213: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-213: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 9.3109 (0.8); 9.3090 (0.8); 9.3056 (0.8); 9.3037 (0.8); 8.7472 (0.6); 8.7430 (0.7); 8.7350 (0.7); 8.7308 (0.7); 8.3710 (0.6); 8.3558 (0.5); 8.3508 (0.7); 7.5513 (1.8); 7.5492 (1.8); 7.4408 (0.5); 7.4387 (0.5); 7.4286 (0.5); 7.4264 (0.5); 7.4209 (0.5); 7.2967 (0.9); 7.2757 (0.6); 7.2599 (28.5); 6.9640 (1.0); 6.9450 (1.2); 6.9431 (1.0); 6.9242 (0.9); 2.1906 (16.0); 2.0196 (4.8); 2.0176 (4.8); -0.0002 (12.2) 1.96-214: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 9.3109 (0.8); 9.3090 (0.8); 9.3056 (0.8); 9.3037 (0.8); 8.7472 (0.6); 8.7430 (0.7); 8.7350 (0.7); 8.7308 (0.7); 8.3710 (0.6); 8.3558 (0.5); 8.3508 (0.7); 7.5513 (1.8); 7.5492 (1.8); 7.4408 (0.5); 7.4387 (0.5); 7.4286 (0.5); 7.4264 (0.5); 7.4209 (0.5); 7.2967 (0.9); 7.2757 (0.6); 7.2599 (28.5); 6.9640 (1.0); 6.9450 (1.2); 6.9431 (1.0); 6.9242 (0.9); 2.1906 (16.0); 2.0196 (4.8); 2.0176 (4.8); -0.0002 (12.2) 1.96-214: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.7786 (1.8); 8.7746 (1.0); 8.7674 (1.1); 8.7633 (1.8); 7.9790 (1.9); 7.9750 (1.1); 7.9678 (1.1); 7.9637 (1.8); 7.5502 (1.8); 7.5482 (1.8); 7.2991 (0.9); 7.2781 (0.6); 7.2596 (46.1); 6.9644 (1.0); 6.9455 (1.2); 6.9435 (1.0); 6.9246 (0.9); 5.2980 (1.0); 2.1891 (16.0); 2.0206 (4.8); 2.0186 (4.8); 1.8901 (0.8);δ = 8.7786 (1.8); 8.7746 (1.0); 8.7674 (1.1); 8.7633 (1.8); 7.9790 (1.9); 7.9750 (1.1); 7.9678 (1.1); 7.9637 (1.8); 7.5502 (1.8); 7.5482 (1.8); 7.2991 (0.9); 7.2781 (0.6); 7.2596 (46.1); 6.9644 (1.0); 6.9455 (1.2); 6.9435 (1.0); 6.9246 (0.9); 5.2980 (1.0); 2.1891 (16.0); 2.0206 (4.8); 2.0186 (4.8); 1.8901 (0.8);

0.0079 (0.6); -0.0002 (20.0); -0.0085 (0.6) 0.0079 (0.6); -0.0002 (20.0); -0.0085 (0.6)

1.96-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4090 (1.7); 7.4070 (1.6); 7.3043 (0.8); 7.2834 (0.6); 7.2601 (20.7); 6.9716 (1.0); 6.9526 (1.2); 6.9508 (1.1); 6.9318 (0.9); 2.5063 (11.6); 2.1032 (16.0); 1.9839 (4.8); 1.9819 (4.6); 1.6315 (0.7);δ = 7.4090 (1.7); 7.4070 (1.6); 7.3043 (0.8); 7.2834 (0.6); 7.2601 (20.7); 6.9716 (1.0); 6.9526 (1.2); 6.9508 (1.1); 6.9318 (0.9); 2.5063 (11.6); 2.1032 (16.0); 1.9839 (4.8); 1.9819 (4.6); 1.6315 (0.7);

1.5614 (1.1); -0.0002 (9.5) 1.5614 (1.1); -0.0002 (9.5)

1.96-221 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-221: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3980 (1.7); 7.3960 (1.7); 7.3016 (0.8); 7.2807 (0.5); 7.2602 (24.4); 6.9676 (1.0); 6.9487 (1.2); 6.9468 (1.1); 6.9279 (0.9); 2.8108 (1.6); 2.7923 (2.6); 2.7733 (1.7); 2.1018 (16.0); 1.9787 (4.7); 1.9769δ = 7.3980 (1.7); 7.3960 (1.7); 7.3016 (0.8); 7.2807 (0.5); 7.2602 (24.4); 6.9676 (1.0); 6.9487 (1.2); 6.9468 (1.1); 6.9279 (0.9); 2.8108 (1.6); 2.7923 (2.6); 2.7733 (1.7); 2.1018 (16.0); 1.9787 (4.7); 1.9769

(4.7) ; 1.8072 (0.9); 1.7886 (1.6); 1.7699 (1.6); 1.7513 (0.9); 1.5539 (10.0); 1.2652 (0.8); 0.9930 (2.5);(4.7); 1.8072 (0.9); 1.7886 (1.6); 1.7699 (1.6); 1.7513 (0.9); 1.5539 (10.0); 1.2652 (0.8); 0.9930 (2.5);

0.9745 (5.2); 0.9560 (2.3); 0.8819 (1.4); 0.8641 (0.5); -0.0002 (13.2) 0.9745 (5.2); 0.9560 (2.3); 0.8819 (1.4); 0.8641 (0.5); -0.0002 (13.2)

1.96-225: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-225: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4381 (1.7); 7.4361 (1.7); 7.2993 (0.8); 7.2783 (0.5); 7.2597 (32.0); 6.9623 (1.0); 6.9433 (1.1); 6.9415 (1.0); 6.9226 (0.9); 4.6137 (7.3); 3.4127 (11.5); 2.1276 (16.0); 1.9846 (4.6); 1.9827 (4.6);δ = 7.4381 (1.7); 7.4361 (1.7); 7.2993 (0.8); 7.2783 (0.5); 7.2597 (32.0); 6.9623 (1.0); 6.9433 (1.1); 6.9415 (1.0); 6.9226 (0.9); 4.6137 (7.3); 3.4127 (11.5); 2.1276 (16.0); 1.9846 (4.6); 1.9827 (4.6);

1.5499 (3.2); -0.0002 (13.5); -0.0085 (0.5) 1.5499 (3.2); -0.0002 (13.5); -0.0085 (0.5)

1.96-230: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-230: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4122 (1.7); 7.4103 (1.7); 7.3057 (0.9); 7.2608 (13.0); 6.9711 (1.0); 6.9522 (1.2); 6.9503 (1.1); 6.9315 (0.9); 5.2979 (0.5); 3.1491 (1.1); 3.1308 (2.4); 3.1281 (1.0); 3.1113 (1.6); 2.8961 (1.5); 2.8791δ = 7.4122 (1.7); 7.4103 (1.7); 7.3057 (0.9); 7.2608 (13.0); 6.9711 (1.0); 6.9522 (1.2); 6.9503 (1.1); 6.9315 (0.9); 5.2979 (0.5); 3.1491 (1.1); 3.1308 (2.4); 3.1281 (1.0); 3.1113 (1.6); 2.8961 (1.5); 2.8791

(1.1) ; 2.8765 (2.3); 2.8585 (1.1); 2.1092 (16.0); 2.0970 (12.0); 1.9801 (4.9); 1.9785 (4.8); 1.5659 (3.1);(1.1); 2.8765 (2.3); 2.8585 (1.1); 2.1092 (16.0); 2.0970 (12.0); 1.9801 (4.9); 1.9785 (4.8); 1.5659 (3.1);

-0.0002 (4.8) -0.0002 (4.8)

1.96-232: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-232: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4630 (1.8); 7.4610 (1.8); 7.3122 (0.8); 7.2912 (0.5); 7.2599 (32.2); 6.9720 (1.1); 6.9530 (1.3); 6.9323 (1.0); 3.5221 (0.5); 3.5037 (1.3); 3.4843 (1.2); 3.4024 (1.5); 3.4008 (1.4); 3.3859 (1.0); 3.3827δ = 7.4630 (1.8); 7.4610 (1.8); 7.3122 (0.8); 7.2912 (0.5); 7.2599 (32.2); 6.9720 (1.1); 6.9530 (1.3); 6.9323 (1.0); 3.5221 (0.5); 3.5037 (1.3); 3.4843 (1.2); 3.4024 (1.5); 3.4008 (1.4); 3.3859 (1.0); 3.3827

(1.8) ; 3.3657 (0.7); 3.3624 (0.6); 2.9341 (7.8); 2.1114 (16.0); 1.9941 (5.1); 1.9924 (5.0); 1.5472 (0.6); -(1.8); 3.3657 (0.7); 3.3624 (0.6); 2.9341 (7.8); 2.1114 (16.0); 1.9941 (5.1); 1.9924 (5.0); 1.5472 (0.6); -

0.0002 (12.3) 0.0002 (12.3)

1.96-233: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-233: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4785 (0.9); 7.4765 (0.9); 7.2695 (0.5); 7.2687 (0.6); 7.2679 (0.6); 7.2671 (0.8); 7.2663 (0.8); 7.2655 (1.0); 7.2597 (84.1); 6.9957 (0.5); 6.9701 (0.5); 6.9511 (0.6); 6.9492 (0.5); 4.0026 (4.5); 2.1349δ = 7.4785 (0.9); 7.4765 (0.9); 7.2695 (0.5); 7.2687 (0.6); 7.2679 (0.6); 7.2671 (0.8); 7.2663 (0.8); 7.2655 (1.0); 7.2597 (84.1); 6.9957 (0.5); 6.9701 (0.5); 6.9511 (0.6); 6.9492 (0.5); 4.0026 (4.5); 2.1349

(8.2) ; 1.9992 (2.3); 1.9972 (2.3); 1.5428 (16.0); 0.0079 (1.1); 0.0046 (0.5); -0.0002 (32.9); -0.0051(8.2); 1.9992 (2.3); 1.9972 (2.3); 1.5428 (16.0); 0.0079 (1.1); 0.0046 (0.5); -0.0002 (32.9); -0.0051

(0.5); -0.0085 (0.9) (0.5); -0.0085 (0.9)

1.96-234: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-234: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3804 (1.3); 7.3063 (0.8); 7.2853 (0.5); 7.2603 (23.1); 6.9748 (1.0); 6.9559 (1.2); 6.9540 (1.1); 6.9351 (0.9); 2.1144 (0.7); 2.0812 (16.0); 1.9772 (4.6); 1.9754 (4.6); 1.6316 (0.6); 1.5695 (2.7); 1.1126 (1.6); 1.1114 (1.6); 1.1059 (1.7); 1.0996 (0.6); 1.0924 (6.8); -0.0002 (9.2) 1.96-237: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.3804 (1.3); 7.3063 (0.8); 7.2853 (0.5); 7.2603 (23.1); 6.9748 (1.0); 6.9559 (1.2); 6.9540 (1.1); 6.9351 (0.9); 2.1144 (0.7); 2.0812 (16.0); 1.9772 (4.6); 1.9754 (4.6); 1.6316 (0.6); 1.5695 (2.7); 1.1126 (1.6); 1.1114 (1.6); 1.1059 (1.7); 1.0996 (0.6); 1.0924 (6.8); -0.0002 (9.2) 1.96-237: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3793 (1.6); 7.3775 (1.6); 7.3014 (0.8); 7.2803 (0.5); 7.2603 (20.0); 6.9684 (1.1); 6.9496 (1.2); 6.9477 (1.2); 6.9288 (0.9); 2.8697 (0.6); 2.0938 (16.0); 2.0228 (0.5); 2.0143 (0.5); 1.9764 (4.9); 1.9748 (5.0); 1.7876 (0.6); 1.5900 (0.6); 1.5758 (1.6); 1.3774 (0.5); 1.3462 (0.6); 1.3231 (0.5); 1.3167 (0.7); -δ = 7.3793 (1.6); 7.3775 (1.6); 7.3014 (0.8); 7.2803 (0.5); 7.2603 (20.0); 6.9684 (1.1); 6.9496 (1.2); 6.9477 (1.2); 6.9288 (0.9); 2.8697 (0.6); 2.0938 (16.0); 2.0228 (0.5); 2.0143 (0.5); 1.9764 (4.9); 1.9748 (5.0); 1.7876 (0.6); 1.5900 (0.6); 1.5758 (1.6); 1.3774 (0.5); 1.3462 (0.6); 1.3231 (0.5); 1.3167 (0.7); -

0.0002 (7.9) 0.0002 (7.9)

1.96-238: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.96-238: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.6258 (1.3); 7.6239 (1.4); 7.6214 (1.4); 7.6194 (1.4); 7.4363 (1.8); 7.4342 (1.8); 7.3031 (0.9); 7.2821 (0.6); 7.2633 (0.6); 7.2600 (23.7); 7.1472 (1.3); 7.1453 (1.4); 7.1383 (1.3); 7.1364 (1.4); 6.9716 (1.0); 6.9702 (0.8); 6.9542 (0.8); 6.9526 (1.1); 6.9507 (1.0); 6.9318 (0.9); 6.5796 (1.3); 6.5752 (1.4); 6.5708 (1.3); 6.5663 (1.3); 2.1681 (16.0); 1.9848 (4.6); 1.9828 (4.7); 1.5624 (1.8); -0.0002 (9.9) 1.96-239: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.6258 (1.3); 7.6239 (1.4); 7.6214 (1.4); 7.6194 (1.4); 7.4363 (1.8); 7.4342 (1.8); 7.3031 (0.9); 7.2821 (0.6); 7.2633 (0.6); 7.2600 (23.7); 7.1472 (1.3); 7.1453 (1.4); 7.1383 (1.3); 7.1364 (1.4); 6.9716 (1.0); 6.9702 (0.8); 6.9542 (0.8); 6.9526 (1.1); 6.9507 (1.0); 6.9318 (0.9); 6.5796 (1.3); 6.5752 (1.4); 6.5708 (1.3); 6.5663 (1.3); 2.1681 (16.0); 1.9848 (4.6); 1.9828 (4.7); 1.5624 (1.8); -0.0002 (9.9) 1.96-239: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.7229 (1.2); 7.7198 (1.3); 7.7135 (1.3); 7.7105 (1.3); 7.5440 (1.2); 7.5410 (1.2); 7.5315 (1.3); 7.5285 (1.2); 7.4400 (1.8); 7.4380 (1.8); 7.3053 (0.8); 7.2844 (0.6); 7.2596 (26.5); 7.1539 (1.3); 7.1446 (1.3); 7.1414 (1.3); 7.1320 (1.2); 6.9754 (1.0); 6.9565 (1.1); 6.9546 (1.0); 6.9357 (0.9); 5.2977 (0.6);δ = 7.7229 (1.2); 7.7198 (1.3); 7.7135 (1.3); 7.7105 (1.3); 7.5440 (1.2); 7.5410 (1.2); 7.5315 (1.3); 7.5285 (1.2); 7.4400 (1.8); 7.4380 (1.8); 7.3053 (0.8); 7.2844 (0.6); 7.2596 (26.5); 7.1539 (1.3); 7.1446 (1.3); 7.1414 (1.3); 7.1320 (1.2); 6.9754 (1.0); 6.9565 (1.1); 6.9546 (1.0); 6.9357 (0.9); 5.2977 (0.6);

2.1692 (16.0); 1.9863 (4.6); 1.9843 (4.5); 1.5668 (1.6); -0.0002 (11.0) 2.1692 (16.0); 1.9863 (4.6); 1.9843 (4.5); 1.5668 (1.6); -0.0002 (11.0)

1.96-241 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-241: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 9.0340 (1.0); 7.5699 (1.9); 7.5679 (1.9); 7.3341 (0.9); 7.3131 (0.6); 7.2604 (49.0); 7.1385 (4.8); 7.0009 (1.1); 6.9819 (1.3); 6.9802 (1.2); 6.9611 (1.0); 5.2989 (1.6); 2.1767 (0.9); 2.0470 (4.5); 2.0446δ = 9.0340 (1.0); 7.5699 (1.9); 7.5679 (1.9); 7.3341 (0.9); 7.3131 (0.6); 7.2604 (49.0); 7.1385 (4.8); 7,0009 (1.1); 6.9819 (1.3); 6.9802 (1.2); 6.9611 (1.0); 5.2989 (1.6); 2.1767 (0.9); 2.0470 (4.5); 2.0446

(6.0) ; 1.9532 (16.0); 1.2766 (0.7); 1.2587 (1.4); 1.2408 (0.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.9); -0.0085 (0.6) 1.96-242: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): (6.0); 1.9532 (16.0); 1.2766 (0.7); 1.2587 (1.4); 1.2408 (0.7); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.9); -0.0085 (0.6) 1.96-242: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 9.3109 (3.0); 7.5338 (1.1); 7.5318 (1.1); 7.2981 (0.5); 7.2640 (20.1); 6.9599 (0.6); 6.9409 (0.7); 6.9391 (0.6); 6.9201 (0.5); 5.2999 (0.8); 2.2283 (9.1); 2.0058 (16.0); 1.9985 (2.8); 1.9965 (2.8); 1.6214δ = 9.3109 (3.0); 7.5338 (1.1); 7.5318 (1.1); 7.2981 (0.5); 7.2640 (20.1); 6.9599 (0.6); 6.9409 (0.7); 6.9391 (0.6); 6.9201 (0.5); 5.2999 (0.8); 2.2283 (9.1); 2.0058 (16.0); 1.9985 (2.8); 1.9965 (2.8); 1.6214

(2.1) ; -0.0002 (8.0) (2.1); -0.0002 (8.0)

1.96-243: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-243: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.0316 (1.2); 8.0281 (1.4); 8.0238 (0.6); 8.0115 (1.5); 8.0073 (1.4); 7.5280 (0.6); 7.5269 (0.6); 7.5144 (0.7); 7.5104 (1.2); 7.5062 (0.7); 7.5022 (1.1); 7.5004 (1.5); 7.4968 (0.7); 7.4879 (0.5); 7.4858 (0.6); 7.4822 (1.6); 7.4804 (1.0); 7.4468 (1.7); 7.4447 (1.8); 7.3051 (0.8); 7.2841 (0.6); 7.2594 (26.9); 6.9748 (1.0); 6.9733 (0.7); 6.9573 (0.8); 6.9558 (1.1); 6.9539 (1.0); 6.9350 (0.9); 2.1851 (16.0); 1.9878δ = 8.0316 (1.2); 8.0281 (1.4); 8.0238 (0.6); 8.0115 (1.5); 8.0073 (1.4); 7.5280 (0.6); 7.5269 (0.6); 7.5144 (0.7); 7.5104 (1.2); 7.5062 (0.7); 7.5022 (1.1); 7.5004 (1.5); 7.4968 (0.7); 7.4879 (0.5); 7.4858 (0.6); 7.4822 (1.6); 7.4804 (1.0); 7.4468 (1.7); 7.4447 (1.8); 7.3051 (0.8); 7.2841 (0.6); 7.2594 (26.9); 6.9748 (1.0); 6.9733 (0.7); 6.9573 (0.8); 6.9558 (1.1); 6.9539 (1.0); 6.9350 (0.9); 2.1851 (16.0); 1.9878

(4.6); 1.9858 (4.6); 1.5622 (1.9); -0.0002 (11.5) (4.6); 1.9858 (4.6); 1.5622 (1.9); -0.0002 (11.5)

1.96-244: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-244: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.7868 (0.5); 8.7850 (0.5); 8.7748 (0.6); 8.1982 (0.8); 8.1959 (0.5); 8.1808 (0.6); 8.1784 (0.9); 8.1760 (0.6); 7.8686 (0.8); 7.8643 (0.8); 7.4669 (0.5); 7.4639 (0.6); 7.4587 (1.9); 7.4566 (2.0); 7.4520 (0.6); 7.2888 (0.9); 7.2679 (0.8); 7.2646 (0.6); 7.2605 (29.3); 6.9564 (1.1); 6.9375 (1.2); 6.9356 (1.1); 6.9167 (0.9); 5.2981 (1.8); 2.2039 (16.0); 1.9801 (4.8); 1.9781 (4.9); 1.6088 (1.6); -0.0002 (12.2) 1.96-245: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 8.7868 (0.5); 8.7850 (0.5); 8.7748 (0.6); 8.1982 (0.8); 8.1959 (0.5); 8.1808 (0.6); 8.1784 (0.9); 8.1760 (0.6); 7.8686 (0.8); 7.8643 (0.8); 7.4669 (0.5); 7.4639 (0.6); 7.4587 (1.9); 7.4566 (2.0); 7.4520 (0.6); 7.2888 (0.9); 7.2679 (0.8); 7.2646 (0.6); 7.2605 (29.3); 6.9564 (1.1); 6.9375 (1.2); 6.9356 (1.1); 6.9167 (0.9); 5.2981 (1.8); 2.2039 (16.0); 1.9801 (4.8); 1.9781 (4.9); 1.6088 (1.6); -0.0002 (12.2) 1.96-245: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 9.2279 (0.6); 8.3166 (0.6); 8.2962 (0.6); 7.4926 (1.9); 7.4905 (1.9); 7.3073 (0.9); 7.2862 (0.6); 7.2647 (0.5); 7.2605 (28.4); 6.9742 (1.1); 6.9553 (1.2); 6.9534 (1.1); 6.9344 (0.9); 5.2981 (0.8); 2.2005δ = 9.2279 (0.6); 8.3166 (0.6); 8.2962 (0.6); 7.4926 (1.9); 7.4905 (1.9); 7.3073 (0.9); 7.2862 (0.6); 7.2647 (0.5); 7.2605 (28.4); 6.9742 (1.1); 6.9553 (1.2); 6.9534 (1.1); 6.9344 (0.9); 5.2981 (0.8); 2.2005

(16.0); 1.9996 (4.8); 1.9976 (4.8); -0.0002 (11.4) (16.0); 1.9996 (4.8); 1.9976 (4.8); -0.0002 (11.4)

1.96-246: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-246: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.8014 (1.3); 8.7976 (0.8); 8.7901 (0.8); 8.7862 (1.3); 7.8874 (1.5); 7.8834 (0.9); 7.8761 (0.9); 7.8722 (1.5); 7.4934 (1.9); 7.4913 (1.9); 7.3145 (0.9); 7.2935 (0.5); 7.2608 (23.7); 6.9780 (1.1); 6.9590δ = 8.8014 (1.3); 8.7976 (0.8); 8.7901 (0.8); 8.7862 (1.3); 7.8874 (1.5); 7.8834 (0.9); 7.8761 (0.9); 7.8722 (1.5); 7.4934 (1.9); 7.4913 (1.9); 7.3145 (0.9); 7.2935 (0.5); 7.2608 (23.7); 6.9780 (1.1); 6.9590

(1.2) ; 6.9571 (1.1); 6.9382 (0.9); 5.2981 (1.1); 2.2000 (16.0); 2.0023 (4.8); 2.0003 (4.9); -0.0002 (9.8) 1.96-247: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): (1.2); 6.9571 (1.1); 6.9382 (0.9); 5.2981 (1.1); 2.2000 (16.0); 2.0023 (4.8); 2,0003 (4.9); -0.0002 (9.8) 1.96-247: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.9622 (4.5); 8.9499 (4.6); 7.4694 (2.0); 7.4670 (2.4); 7.4542 (2.6); 7.4419 (1.3); 7.3056 (0.5); 7.2846 (0.9); 7.2693 (0.5); 7.2685 (0.6); 7.2612 (28.2); 6.9502 (1.1); 6.9488 (0.8); 6.9328 (0.8); 6.9312 (1.2); 6.9293 (1.1); 6.9104 (1.0); 5.2985 (2.5); 2.2182 (16.0); 2.0434 (0.6); 1.9818 (4.8); 1.9798 (4.9);δ = 8.9622 (4.5); 8.9499 (4.6); 7.4694 (2.0); 7.4670 (2.4); 7.4542 (2.6); 7.4419 (1.3); 7.3056 (0.5); 7.2846 (0.9); 7.2693 (0.5); 7.2685 (0.6); 7.2612 (28.2); 6.9502 (1.1); 6.9488 (0.8); 6.9328 (0.8); 6.9312 (1.2); 6.9293 (1.1); 6.9104 (1.0); 5.2985 (2.5); 2.2182 (16.0); 2.0434 (0.6); 1.9818 (4.8); 1.9798 (4.9);

1.5880 (0.7); -0.0002 (12.0) 1.5880 (0.7); -0.0002 (12.0)

1.96-262: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-262: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4640 (0.7); 7.4620 (0.7); 7.2599 (31.4); 3.1732 (1.0); 3.1704 (0.5); 3.1532 (0.6); 2.9315 (0.6); 2.9119 (1.0); 2.7987 (2.3); 2.7960 (1.0); 2.7829 (1.1); 2.7800 (1.4); 2.7782 (2.2); 2.7632 (1.8); 2.7611 (1.8); 2.7021 (1.8); 2.7000 (1.8); 2.6850 (2.1); 2.6831 (1.6); 2.6802 (1.3); 2.6672 (1.0); 2.6633 (0.9); 2.1479 (1.7); 2.1412 (16.0); 2.1327 (2.5); 2.1095 (5.7); 2.0543 (6.8); 1.9880 (2.0); 1.9861 (2.0); 1.9281 (2.1); 1.7831 (1.0); -0.0002 (12.3); -0.0085 (0.5) 1.96-266: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.4640 (0.7); 7.4620 (0.7); 7.2599 (31.4); 3.1732 (1.0); 3.1704 (0.5); 3.1532 (0.6); 2.9315 (0.6); 2.9119 (1.0); 2.7987 (2.3); 2.7960 (1.0); 2.7829 (1.1); 2.7800 (1.4); 2.7782 (2.2); 2.7632 (1.8); 2.7611 (1.8); 2.7021 (1.8); 2.7000 (1.8); 2.6850 (2.1); 2.6831 (1.6); 2.6802 (1.3); 2.6672 (1.0); 2.6633 (0.9); 2.1479 (1.7); 2.1412 (16.0); 2.1327 (2.5); 2.1095 (5.7); 2.0543 (6.8); 1.9880 (2.0); 1.9861 (2.0); 1.9281 (2.1); 1.7831 (1.0); -0.0002 (12.3); -0.0085 (0.5) 1.96-266: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4371 (1.7); 7.4352 (1.6); 7.2792 (0.8); 7.2595 (34.0); 6.9545 (1.0); 6.9356 (1.2); 6.9150 (0.8); 2.1801 (0.7); 2.0229 (16.0); 1.9858 (4.9); 1.9841 (4.8); 1.9173 (3.0); 1.7832 (1.5); 1.5434 (7.5); 1.2278 (0.8); 1.2203 (1.5); 1.2155 (1.6); 1.2084 (1.2); 1.2032 (1.4); 1.1990 (1.6); 1.1915 (0.8); 1.1840 (0.8); 1.1808 (0.8); 1.1777 (1.2); 1.1752 (0.8); 1.1706 (0.8); 1.1513 (1.4); 1.1350 (0.7); -0.0002 (12.4); -δ = 7.4371 (1.7); 7.4352 (1.6); 7.2792 (0.8); 7.2595 (34.0); 6.9545 (1.0); 6.9356 (1.2); 6.9150 (0.8); 2.1801 (0.7); 2.0229 (16.0); 1.9858 (4.9); 1.9841 (4.8); 1.9173 (3.0); 1.7832 (1.5); 1.5434 (7.5); 1.2278 (0.8); 1.2203 (1.5); 1.2155 (1.6); 1.2084 (1.2); 1.2032 (1.4); 1.1990 (1.6); 1.1915 (0.8); 1.1840 (0.8); 1.1808 (0.8); 1.1777 (1.2); 1.1752 (0.8); 1.1706 (0.8); 1.1513 (1.4); 1.1350 (0.7); -0.0002 (12.4); -

0.0085 (0.5) 0.0085 (0.5)

1.96-346: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.96-346: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 8.5624 (2.0); 7.5683 (1.5); 7.5663 (1.5); 7.3481 (0.8); 7.2593 (25.2); 7.0199 (0.9); 7.0010 (1.0); 6.9991 (1.0); 6.9961 (0.6); 6.9802 (0.8); 5.2979 (1.6); 2.1288 (16.0); 2.0376 (4.2); 2.0356 (4.2); 2.0198δ = 8.5624 (2.0); 7.5683 (1.5); 7.5663 (1.5); 7.3481 (0.8); 7.2593 (25.2); 7.0199 (0.9); 7.0010 (1.0); 6.9991 (1.0); 6.9961 (0.6); 6.9802 (0.8); 5.2979 (1.6); 2.1288 (16.0); 2.0376 (4.2); 2.0356 (4.2); 2.0198

(2.8) ; 2.0104 (0.6); 2.0084 (0.6); 1.5477 (0.7); -0.0002 (11.1) (2.8); 2.0104 (0.6); 2.0084 (0.6); 1.5477 (0.7); -0.0002 (11.1)

1.96-378: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-378: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4608 (1.5); 7.4589 (1.5); 7.2864 (0.8); 7.2652 (0.8); 7.2594 (40.0); 6.9630 (0.9); 6.9440 (1.0); 6.9421 (0.9); 6.9232 (0.8); 4.3197 (0.9); 4.2956 (2.1); 4.2719 (1.2); 3.9342 (1.2); 3.9103 (2.1); 3.8868δ = 7.4608 (1.5); 7.4589 (1.5); 7.2864 (0.8); 7.2652 (0.8); 7.2594 (40.0); 6.9630 (0.9); 6.9440 (1.0); 6.9421 (0.9); 6.9232 (0.8); 4.3197 (0.9); 4.2956 (2.1); 4.2719 (1.2); 3.9342 (1.2); 3.9103 (2.1); 3.8868

(0.9); 2.0004 (4.1); 1.9985 (4.2); 1.9025 (16.0); 1.8518 (0.5); 1.5448 (2.4); -0.0002 (15.1) (0.9); 2,0004 (4.1); 1.9985 (4.2); 1.9025 (16.0); 1.8518 (0.5); 1.5448 (2.4); -0.0002 (15.1)

1.96-379: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-379: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5180 (1.2); 7.4573 (4.0); 7.4553 (4.0); 7.3212 (0.6); 7.3056 (1.2); 7.3003 (0.9); 7.2898 (0.9); 7.2845 (2.1); 7.2793 (1.0); 7.2592 (209.2); 7.2478 (0.8); 7.2083 (0.6); 6.9952 (1.2); 6.9588 (2.4); 6.9399 (2.7); 6.9380 (2.4); 6.9191 (2.0); 4.7457 (0.6); 4.7295 (0.9); 4.7223 (0.7); 4.7134 (0.7); 4.7065 (0.9); 4.6900 (0.7); 4.0131 (2.1); 3.9897 (2.0); 3.9777 (2.4); 3.9542 (2.2); 3.4910 (2.2); 3.4740 (2.1); 3.4555 (1.9); 3.4385 (1.9); 1.9947 (11.4); 1.9929 (11.2); 1.9028 (0.6); 1.8898 (16.0); 1.8835 (15.6); 1.5383 (4.2); 1.2860 (1.2); 1.2809 (11.8); 1.2694 (1.4); 1.2653 (11.8); 0.0079 (2.4); -0.0002 (79.6); -δ = 7.5180 (1.2); 7.4573 (4.0); 7.4553 (4.0); 7.3212 (0.6); 7.3056 (1.2); 7.3003 (0.9); 7.2898 (0.9); 7.2845 (2.1); 7.2793 (1.0); 7.2592 (209.2); 7.2478 (0.8); 7.2083 (0.6); 6.9952 (1.2); 6.9588 (2.4); 6.9399 (2.7); 6.9380 (2.4); 6.9191 (2.0); 4.7457 (0.6); 4.7295 (0.9); 4.7223 (0.7); 4.7134 (0.7); 4.7065 (0.9); 4.6900 (0.7); 4.0131 (2.1); 3.9897 (2.0); 3.9777 (2.4); 3.9542 (2.2); 3.4910 (2.2); 3.4740 (2.1); 3.4555 (1.9); 3.4385 (1.9); 1.9947 (11.4); 1.9929 (11.2); 1.9028 (0.6); 1.8898 (16.0); 1.8835 (15.6); 1.5383 (4.2); 1.2860 (1.2); 1.2809 (11.8); 1.2694 (1.4); 1.2653 (11.8); 0.0079 (2.4); -0.0002 (79.6); -

0.0085 (2.1) 0.0085 (2.1)

1.96-382: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-382: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5352 (1.9); 7.5332 (1.9); 7.5182 (1.0); 7.3580 (0.6); 7.3536 (0.6); 7.3484 (1.2); 7.3434 (0.7); 7.3321 (0.8); 7.3275 (1.0); 7.3097 (1.2); 7.2898 (0.5); 7.2593 (172.0); 7.2099 (0.6); 7.0157 (1.2); 6.9953 (2.4); 6.9757 (1.0); 3.9982 (2.8); 3.9842 (2.8); 2.0316 (5.0); 2.0298 (5.2); 1.9211 (0.6); 1.8944δ = 7.5352 (1.9); 7.5332 (1.9); 7.5182 (1.0); 7.3580 (0.6); 7.3536 (0.6); 7.3484 (1.2); 7.3434 (0.7); 7.3321 (0.8); 7.3275 (1.0); 7.3097 (1.2); 7.2898 (0.5); 7.2593 (172.0); 7.2099 (0.6); 7.0157 (1.2); 6.9953 (2.4); 6.9757 (1.0); 3.9982 (2.8); 3.9842 (2.8); 2.0316 (5.0); 2.0298 (5.2); 1.9211 (0.6); 1.8944

(16.0); 1.2562 (0.8); 0.0079 (2.5); -0.0002 (74.9); -0.0085 (2.2) (16.0); 1.2562 (0.8); 0.0079 (2.5); -0.0002 (74.9); -0.0085 (2.2)

1.96-383: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-383: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4737 (1.7); 7.4717 (1.7); 7.2959 (0.8); 7.2749 (0.6); 7.2595 (29.6); 6.9642 (1.0); 6.9453 (1.1); 6.9434 (1.0); 6.9245 (0.9); 4.3076 (1.3); 4.2886 (1.3); 2.0071 (4.5); 2.0051 (4.6); 1.9570 (16.0); 1.5408δ = 7.4737 (1.7); 7.4717 (1.7); 7.2959 (0.8); 7.2749 (0.6); 7.2595 (29.6); 6.9642 (1.0); 6.9453 (1.1); 6.9434 (1.0); 6.9245 (0.9); 4.3076 (1.3); 4.2886 (1.3); 2.0071 (4.5); 2.0051 (4.6); 1.9570 (16.0); 1.5408

(2.4) ; 1.5098 (5.1); 1.4908 (5.1); -0.0002 (11.0) (2.4); 1.5098 (5.1); 1.4908 (5.1); -0.0002 (11.0)

1.96-386: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-386: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4434 (1.7); 7.4414 (1.7); 7.2855 (0.8); 7.2641 (1.0); 7.2598 (22.0); 6.9627 (1.0); 6.9436 (1.1); 6.9419 (1.1); 6.9230 (0.8); 4.3860 (0.8); 4.3659 (0.8); 4.3628 (1.1); 4.3427 (1.2); 3.8477 (0.9); 3.8289 (1.2); 3.8280 (1.1); 3.8091 (0.9); 3.7450 (1.0); 1.9983 (4.7); 1.9964 (4.7); 1.8912 (16.0); 1.8683 (0.6);δ = 7.4434 (1.7); 7.4414 (1.7); 7.2855 (0.8); 7.2641 (1.0); 7.2598 (22.0); 6.9627 (1.0); 6.9436 (1.1); 6.9419 (1.1); 6.9230 (0.8); 4.3860 (0.8); 4.3659 (0.8); 4.3628 (1.1); 4.3427 (1.2); 3.8477 (0.9); 3.8289 (1.2); 3.8280 (1.1); 3.8091 (0.9); 3.7450 (1.0); 1.9983 (4.7); 1.9964 (4.7); 1.8912 (16.0); 1.8683 (0.6);

1.8516 (1.3); 1.2850 (5.0); 1.2685 (5.0); 1.2279 (0.6); -0.0002 (8.4) 1.8516 (1.3); 1.2850 (5.0); 1.2685 (5.0); 1.2279 (0.6); -0.0002 (8.4)

1.96-421 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-421: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4414 (4.5); 7.4394 (4.5); 7.3487 (0.6); 7.3328 (1.1); 7.3280 (0.8); 7.3170 (0.7); 7.3118 (2.1); 7.3066 (0.8); 7.2964 (0.8); 7.2956 (0.8); 7.2908 (1.4); 7.2750 (0.7); 7.2599 (37.7); 6.9811 (2.6); 6.9795δ = 7.4414 (4.5); 7.4394 (4.5); 7.3487 (0.6); 7.3328 (1.1); 7.3280 (0.8); 7.3170 (0.7); 7.3118 (2.1); 7.3066 (0.8); 7.2964 (0.8); 7.2956 (0.8); 7.2908 (1.4); 7.2750 (0.7); 7.2599 (37.7); 6.9811 (2.6); 6.9795

(1.9) ; 6.9749 (0.5); 6.9711 (0.5); 6.9637 (2.0); 6.9621 (3.0); 6.9602 (2.7); 6.9515 (0.6); 6.9470 (0.5); 6.9441 (1.2); 6.9413 (2.3); 5.2978 (0.9); 4.7272 (0.8); 4.7116 (0.8); 4.7080 (0.9); 4.7021 (0.9); 4.6924 (0.9); 4.6866 (0.9); 4.6830 (0.8); 4.6674 (0.8); 2.8955 (2.2); 2.8705 (2.2); 2.8534 (2.7); 2.8284 (2.5); 2.4131 (2.7); 2.3939 (2.6); 2.3710 (2.3); 2.3518 (2.2); 1.9942 (12.0); 1.9923 (12.2); 1.9038 (15.5); 1.8971 (16.0); 1.5546 (0.8); 1.2835 (13.1); 1.2679 (13.1); 1.2569 (0.7); 1.1972 (0.7); 0.0697 (1.1); -(1.9); 6.9749 (0.5); 6.9711 (0.5); 6.9637 (2.0); 6.9621 (3.0); 6.9602 (2.7); 6.9515 (0.6); 6.9470 (0.5); 6.9441 (1.2); 6.9413 (2.3); 5.2978 (0.9); 4.7272 (0.8); 4.7116 (0.8); 4.7080 (0.9); 4.7021 (0.9); 4.6924 (0.9); 4.6866 (0.9); 4.6830 (0.8); 4.6674 (0.8); 2.8955 (2.2); 2.8705 (2.2); 2.8534 (2.7); 2.8284 (2.5); 2.4131 (2.7); 2.3939 (2.6); 2.3710 (2.3); 2.3518 (2.2); 1.9942 (12.0); 1.9923 (12.2); 1.9038 (15.5); 1.8971 (16.0); 1.5546 (0.8); 1.2835 (13.1); 1.2679 (13.1); 1.2569 (0.7); 1.1972 (0.7); 0.0697 (1.1); -

0.0002 (14.3); -0.0085 (0.5) 0.0002 (14.3); -0.0085 (0.5)

1.96-429: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-429: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4449 (3.1); 7.4429 (3.0); 7.3366 (0.8); 7.3313 (0.6); 7.3206 (0.6); 7.3156 (1.4); 7.3103 (0.6); 7.2993 (0.7); 7.2946 (0.9); 7.2786 (0.6); 7.2596 (78.1); 6.9955 (0.7); 6.9847 (1.8); 6.9657 (2.1); 6.9639 (1.9); 6.9450 (1.5); 3.5337 (1.2); 3.5056 (3.7); 3.4821 (4.0); 3.4540 (1.2); 2.9542 (2.8); 2.9108 (3.4); 2.5840 (2.9); 2.5407 (2.3); 2.0252 (0.7); 2.0232 (0.7); 1.9996 (8.2); 1.9978 (8.2); 1.8957 (11.8); 1.8910δ = 7.4449 (3.1); 7.4429 (3.0); 7.3366 (0.8); 7.3313 (0.6); 7.3206 (0.6); 7.3156 (1.4); 7.3103 (0.6); 7.2993 (0.7); 7.2946 (0.9); 7.2786 (0.6); 7.2596 (78.1); 6.9955 (0.7); 6.9847 (1.8); 6.9657 (2.1); 6.9639 (1.9); 6.9450 (1.5); 3.5337 (1.2); 3.5056 (3.7); 3.4821 (4.0); 3.4540 (1.2); 2.9542 (2.8); 2.9108 (3.4); 2.5840 (2.9); 2.5407 (2.3); 2.0252 (0.7); 2.0232 (0.7); 1.9996 (8.2); 1.9978 (8.2); 1.8957 (11.8); 1.8910

(12.0); 1.7015 (2.6); 1.5371 (16.0); 1.4662 (15.2); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.0); -0.0085 (1.0) (12.0); 1.7015 (2.6); 1.5371 (16.0); 1.4662 (15.2); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.0); -0.0085 (1.0)

1.96-43: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-43: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4211 (1.6); 7.4192 (1.7); 7.2764 (0.8); 7.2594 (26.8); 6.9571 (1.0); 6.9380 (1.1); 6.9175 (0.8); 4.3467 (0.7); 4.3349 (0.9); 4.3238 (0.7); 2.8925 (0.7); 2.8813 (0.9); 2.8700 (0.6); 2.7431 (6.0); 1.9859δ = 7.4211 (1.6); 7.4192 (1.7); 7.2764 (0.8); 7.2594 (26.8); 6.9571 (1.0); 6.9380 (1.1); 6.9175 (0.8); 4.3467 (0.7); 4.3349 (0.9); 4.3238 (0.7); 2.8925 (0.7); 2.8813 (0.9); 2.8700 (0.6); 2.7431 (6.0); 1.9859

(4.5) ; 1.9842 (4.6); 1.7677 (16.0); -0.0002 (10.5) 1.96-437: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): (4.5); 1.9842 (4.6); 1.7677 (16.0); -0.0002 (10.5) 1.96-437: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4628 (2.8); 7.4615 (2.7); 7.3286 (0.6); 7.3234 (0.6); 7.3076 (1.3); 7.2916 (0.7); 7.2866 (0.8); 7.2706 (0.6); 7.2600 (46.5); 6.9768 (1.7); 6.9578 (1.9); 6.9376 (1.4); 5.2329 (1.1); 5.2136 (1.2); 5.2051δ = 7.4628 (2.8); 7.4615 (2.7); 7.3286 (0.6); 7.3234 (0.6); 7.3076 (1.3); 7.2916 (0.7); 7.2866 (0.8); 7.2706 (0.6); 7.2600 (46.5); 6.9768 (1.7); 6.9578 (1.9); 6.9376 (1.4); 5.2329 (1.1); 5.2136 (1.2); 5.2051

(1.2) ; 5.1858 (1.1); 3.6276 (1.3); 3.6083 (1.2); 3.5844 (1.4); 3.5651 (1.4); 3.1300 (16.0); 2.9758 (15.0); 2.8563 (1.4); 2.8285 (1.4); 2.8131 (1.3); 2.7854 (1.2); 1.9967 (8.0); 1.9273 (10.2); 1.9054 (10.0);(1.2); 5.1858 (1.1); 3.6276 (1.3); 3.6083 (1.2); 3.5844 (1.4); 3.5651 (1.4); 3.1300 (16.0); 2.9758 (15.0); 2.8563 (1.4); 2.8285 (1.4); 2.8131 (1.3); 2.7854 (1.2); 1.9967 (8.0); 1.9273 (10.2); 1.9054 (10.0);

1.5464 (6.4); 0.0081 (0.6); -0.0002 (16.8); -0.0082 (0.5) 1.5464 (6.4); 0.0081 (0.6); -0.0002 (16.8); -0.0082 (0.5)

1.96-444: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.96-444: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.4479 (2.0); 7.4461 (2.0); 7.3125 (1.0); 7.2915 (0.6); 7.2601 (22.0); 6.9822 (1.2); 6.9633 (1.4); 6.9615 (1.3); 6.9426 (1.0); 5.2981 (1.5); 3.4250 (1.7); 3.4186 (1.6); 3.4122 (1.8); 3.4070 (1.7); 3.3597 (13.8); 2.8749 (0.7); 2.8479 (0.7); 2.8321 (1.2); 2.8052 (1.1); 2.6922 (1.1); 2.6746 (1.1); 2.6495 (0.7);δ = 7.4479 (2.0); 7.4461 (2.0); 7.3125 (1.0); 7.2915 (0.6); 7.2601 (22.0); 6.9822 (1.2); 6.9633 (1.4); 6.9615 (1.3); 6.9426 (1.0); 5.2981 (1.5); 3.4250 (1.7); 3.4186 (1.6); 3.4122 (1.8); 3.4070 (1.7); 3.3597 (13.8); 2.8749 (0.7); 2.8479 (0.7); 2.8321 (1.2); 2.8052 (1.1); 2.6922 (1.1); 2.6746 (1.1); 2.6495 (0.7);

2.6319 (0.7); 1.9933 (5.6); 1.9917 (5.7); 1.8986 (16.0); -0.0002 (7.9) 2.6319 (0.7); 1.9933 (5.6); 1.9917 (5.7); 1.8986 (16.0); -0.0002 (7.9)

1.96-445: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-445: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5182 (0.5); 7.4678 (4.8); 7.4658 (4.9); 7.3638 (0.6); 7.3479 (1.3); 7.3424 (1.0); 7.3319 (0.8); 7.3268 (2.3); 7.3218 (0.9); 7.3105 (1.0); 7.3058 (1.6); 7.2899 (0.8); 7.2593 (94.4); 6.9940 (2.9); 6.9836 (0.6); 6.9748 (3.4); 6.9731 (3.2); 6.9644 (0.7); 6.9540 (2.6); 5.2980 (0.6); 4.8741 (0.9); 4.8592 (1.1); 4.8465 (1.1); 4.8335 (1.0); 4.8197 (0.5); 3.1240 (2.0); 3.0985 (2.1); 3.0809 (2.6); 3.0554 (2.4); 2.7039 (2.7); 2.6910 (2.6); 2.6607 (2.3); 2.6478 (2.8); 2.6199 (4.6); 2.6113 (4.2); 2.6059 (4.5); 2.5958 (4.1); 2.0065 (12.5); 2.0046 (12.8); 1.9266 (16.0); 1.8965 (15.8); 0.0079 (1.1); -0.0002 (37.6); -0.0085 (1.4) 1.96-447: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): δ = 7.5182 (0.5); 7.4678 (4.8); 7.4658 (4.9); 7.3638 (0.6); 7.3479 (1.3); 7.3424 (1.0); 7.3319 (0.8); 7.3268 (2.3); 7.3218 (0.9); 7.3105 (1.0); 7.3058 (1.6); 7.2899 (0.8); 7.2593 (94.4); 6.9940 (2.9); 6.9836 (0.6); 6.9748 (3.4); 6.9731 (3.2); 6.9644 (0.7); 6.9540 (2.6); 5.2980 (0.6); 4.8741 (0.9); 4.8592 (1.1); 4.8465 (1.1); 4.8335 (1.0); 4.8197 (0.5); 3.1240 (2.0); 3.0985 (2.1); 3.0809 (2.6); 3.0554 (2.4); 2.7039 (2.7); 2.6910 (2.6); 2.6607 (2.3); 2.6478 (2.8); 2.6199 (4.6); 2.6113 (4.2); 2.6059 (4.5); 2.5958 (4.1); 2.0065 (12.5); 2.0046 (12.8); 1.9266 (16.0); 1.8965 (15.8); 0.0079 (1.1); -0.0002 (37.6); -0.0085 (1.4) 1.96-447: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4579 (4.2); 7.4562 (4.2); 7.3492 (0.5); 7.3333 (1.0); 7.3281 (0.9); 7.3174 (0.6); 7.3123 (2.0); 7.3071 (0.7); 7.2964 (0.9); 7.2912 (1.2); 7.2754 (0.7); 7.2599 (49.7); 6.9825 (2.6); 6.9636 (3.0); 6.9533 (0.5); 6.9431 (2.2); 5.2982 (0.9); 4.9203 (4.2); 4.9122 (4.4); 4.6468 (1.0); 4.6387 (0.9); 4.6301 (1.2); 4.6214 (1.5); 4.6123 (1.0); 4.6036 (1.0); 4.5955 (1.0); 3.9994 (0.6); 3.9897 (1.0); 3.9774 (1.7); 3.9746δ = 7.4579 (4.2); 7.4562 (4.2); 7.3492 (0.5); 7.3333 (1.0); 7.3281 (0.9); 7.3174 (0.6); 7.3123 (2.0); 7.3071 (0.7); 7.2964 (0.9); 7.2912 (1.2); 7.2754 (0.7); 7.2599 (49.7); 6.9825 (2.6); 6.9636 (3.0); 6.9533 (0.5); 6.9431 (2.2); 5.2982 (0.9); 4.9203 (4.2); 4.9122 (4.4); 4.6468 (1.0); 4.6387 (0.9); 4.6301 (1.2); 4.6214 (1.5); 4.6123 (1.0); 4.6036 (1.0); 4.5955 (1.0); 3.9994 (0.6); 3.9897 (1.0); 3.9774 (1.7); 3.9746

(1.7) ; 3.9712 (1.1); 3.9622 (0.8); 3.9485 (1.7); 3.9433 (1.4); 3.9396 (1.7); 3.9327 (1.1); 3.9278 (1.0); 3.9191 (1.6); 3.9031 (2.2); 3.9008 (1.4); 3.8977 (1.4); 3.8871 (2.8); 3.8828 (2.4); 3.8771 (2.6); 3.8725(1.7); 3.9712 (1.1); 3.9622 (0.8); 3.9485 (1.7); 3.9433 (1.4); 3.9396 (1.7); 3.9327 (1.1); 3.9278 (1.0); 3.9191 (1.6); 3.9031 (2.2); 3.9008 (1.4); 3.8977 (1.4); 3,888 (2.8); 3.8828 (2.4); 3.8771 (2.6); 3.8725

(1.8) ; 3.8675 (1.0); 2.8735 (0.9); 2.8470 (0.7); 2.8300 (3.2); 2.8035 (3.3); 2.7985 (3.2); 2.7816 (3.2); 2.7550 (0.9); 2.7382 (0.7); 1.9909 (12.2); 1.9896 (12.1); 1.9136 (15.9); 1.9025 (16.0); 1.2559 (0.5);(1.8); 3.8675 (1.0); 2.8735 (0.9); 2.8470 (0.7); 2.8300 (3.2); 2.8035 (3.3); 2.7985 (3.2); 2.7816 (3.2); 2.7550 (0.9); 2.7382 (0.7); 1.9909 (12.2); 1.9896 (12.1); 1.9136 (15.9); 1.9025 (16.0); 1.2559 (0.5);

0.0079 (0.5); -0.0002 (18.2); -0.0083 (0.6) 0.0079 (0.5); -0.0002 (18.2); -0.0083 (0.6)

1.96-448: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-448: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4487 (4.1); 7.4471 (4.3); 7.3648 (0.5); 7.3488 (1.0); 7.3437 (0.9); 7.3328 (0.6); 7.3277 (2.0); 7.3228 (0.7); 7.3117 (0.9); 7.3067 (1.2); 7.2910 (0.6); 7.2598 (67.3); 6.9963 (2.8); 6.9772 (3.0); 6.9570δ = 7.4487 (4.1); 7.4471 (4.3); 7.3648 (0.5); 7.3488 (1.0); 7.3437 (0.9); 7.3328 (0.6); 7.3277 (2.0); 7.3228 (0.7); 7.3117 (0.9); 7.3067 (1.2); 7.2910 (0.6); 7.2598 (67.3); 6.9963 (2.8); 6.9772 (3.0); 6.9570

(2.3) ; 4.7029 (0.9); 4.6926 (0.8); 4.6824 (0.9); 3.0283 (1.7); 3.0022 (1.7); 2.9857 (2.0); 2.9597 (1.9); 2.5091 (2.1); 2.4940 (2.0); 2.4827 (1.6); 2.4768 (1.6); 2.4668 (3.2); 2.4619 (2.2); 2.4577 (3.4); 2.4514 (2.0); 2.4465 (1.8); 2.4386 (1.7); 2.0010 (12.1); 1.9241 (0.6); 1.9049 (16.0); 1.8926 (1.0); 1.8887 (1.6); 1.8761 (15.5); 1.8637 (0.9); 1.8532 (1.2); 1.8435 (1.1); 1.8326 (1.2); 1.8234 (0.6); 1.8126 (0.6); 1.8085(2.3); 4.7029 (0.9); 4.6926 (0.8); 4.6824 (0.9); 3.0283 (1.7); 3.0022 (1.7); 2.9857 (2.0); 2.9597 (1.9); 2.5091 (2.1); 2.4940 (2.0); 2.4827 (1.6); 2.4768 (1.6); 2.4668 (3.2); 2.4619 (2.2); 2.4577 (3.4); 2.4514 (2.0); 2.4465 (1.8); 2.4386 (1.7); 2.0010 (12.1); 1.9241 (0.6); 1.9049 (16.0); 1.8926 (1.0); 1.8887 (1.6); 1.8761 (15.5); 1.8637 (0.9); 1.8532 (1.2); 1.8435 (1.1); 1.8326 (1.2); 1.8234 (0.6); 1.8126 (0.6); 1.8085

(0.5); 1.5666 (0.6); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.1); -0.0083 (0.8) (0.5); 1.5666 (0.6); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.1); -0.0083 (0.8)

1.96-450: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-450: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.0548 (0.5); 8.0372 (0.6); 8.0336 (0.6); 7.4493 (1.6); 7.4474 (1.8); 7.3261 (0.8); 7.3050 (0.5); 7.2615 (75.6); 6.9998 (1.0); 6.9977 (1.0); 6.9808 (1.1); 6.9601 (0.9); 5.9880 (3.9); 3.9247 (4.9); 2.0821 (0.8); 2.0277 (16.0); 1.9960 (4.6); 1.9942 (4.5); 1.5496 (3.1); 1.2843 (0.5); 1.2548 (2.8); 1.2341 (2.0); 1.2315 (2.1); 1.2293 (2.1); 1.2254 (1.4); 0.8800 (0.6); 0.8526 (0.6); 0.0692 (5.6); 0.0080 (0.8); -0.0002δ = 8.0548 (0.5); 8.0372 (0.6); 8.0336 (0.6); 7.4493 (1.6); 7.4474 (1.8); 7.3261 (0.8); 7.3050 (0.5); 7.2615 (75.6); 6.9998 (1.0); 6.9977 (1.0); 6.9808 (1.1); 6.9601 (0.9); 5.9880 (3.9); 3.9247 (4.9); 2.0821 (0.8); 2.0277 (16.0); 1.9960 (4.6); 1.9942 (4.5); 1.5496 (3.1); 1.2843 (0.5); 1.2548 (2.8); 1.2341 (2.0); 1.2315 (2.1); 1.2293 (2.1); 1.2254 (1.4); 0.8800 (0.6); 0.8526 (0.6); 0.0692 (5.6); 0.0080 (0.8); -0.0002

(28.2); -0.0085 (0.9) (28.2); -0.0085 (0.9)

1.96-452: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-452: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4562 (2.7); 7.4545 (2.6); 7.3364 (0.6); 7.3313 (0.6); 7.3154 (1.2); 7.2997 (0.6); 7.2944 (0.7); 7.2601 (35.1); 6.9801 (1.6); 6.9610 (1.9); 6.9406 (1.4); 5.2984 (1.0); 4.8236 (0.5); 4.8105 (0.6); 4.8080 (0.6); 4.7971 (0.6); 4.7950 (0.6); 4.7817 (0.5); 3.2443 (3.6); 3.2310 (3.2); 2.9636 (14.2); 2.9258 (0.9); 2.8996 (0.9); 2.8826 (1.4); 2.8564 (1.3); 2.8229 (16.0); 2.7371 (1.4); 2.7211 (1.4); 2.6939 (0.9); 2.6779δ = 7.4562 (2.7); 7.4545 (2.6); 7.3364 (0.6); 7.3313 (0.6); 7.3154 (1.2); 7.2997 (0.6); 7.2944 (0.7); 7.2601 (35.1); 6.9801 (1.6); 6.9610 (1.9); 6.9406 (1.4); 5.2984 (1.0); 4.8236 (0.5); 4.8105 (0.6); 4.8080 (0.6); 4.7971 (0.6); 4.7950 (0.6); 4.7817 (0.5); 3.2443 (3.6); 3.2310 (3.2); 2.9636 (14.2); 2.9258 (0.9); 2.8996 (0.9); 2.8826 (1.4); 2.8564 (1.3); 2.8229 (16.0); 2.7371 (1.4); 2.7211 (1.4); 2.6939 (0.9); 2.6779

(0.9); 1.9993 (7.6); 1.9980 (7.4); 1.9113 (9.4); 1.8990 (9.5); 1.5437 (5.4); -0.0002 (13.3) (0.9); 1.9993 (7.6); 1.9980 (7.4); 1.9113 (9.4); 1.8990 (9.5); 1.5437 (5.4); -0.0002 (13.3)

1.96-464: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-464: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4441 (1.6); 7.4421 (1.6); 7.3224 (0.8); 7.3014 (0.5); 7.2590 (57.6); 6.9960 (1.0); 6.9772 (1.2); 6.9753 (1.0); 6.9564 (0.9); 6.5529 (0.6); 5.9873 (4.4); 2.0800 (0.7); 2.0260 (16.0); 1.9942 (4.5); 1.9923δ = 7.4441 (1.6); 7.4421 (1.6); 7.3224 (0.8); 7.3014 (0.5); 7.2590 (57.6); 6.9960 (1.0); 6.9772 (1.2); 6.9753 (1.0); 6.9564 (0.9); 6.5529 (0.6); 5.9873 (4.4); 2.0800 (0.7); 2.0260 (16.0); 1.9942 (4.5); 1.9923

(4.4) ; 1.9729 (0.5); 1.6942 (1.3); 1.5575 (0.7); 1.4291 (0.7); 1.2509 (1.0); 1.2341 (1.6); 1.2288 (4.8); 1.2252 (1.7); 1.1970 (1.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.0); -0.0085 (0.7) 1.96-472: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): (4.4); 1.9729 (0.5); 1.6942 (1.3); 1.5575 (0.7); 1.4291 (0.7); 1.2509 (1.0); 1.2341 (1.6); 1.2288 (4.8); 1.2252 (1.7); 1.1970 (1.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.0); -0.0085 (0.7) 1.96-472: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4029 (1.6); 7.4014 (1.7); 7.3102 (0.8); 7.2892 (0.5); 7.2593 (18.6); 6.9879 (1.0); 6.9688 (1.2); 6.9484 (0.9); 5.6875 (3.3); 2.0196 (0.7); 2.0050 (16.0); 1.9821 (4.8); 1.9809 (4.9); 1.9574 (0.7); 1.5431 (3.7); 1.1971 (0.6); 1.0204 (0.7); 1.0151 (1.0); 1.0048 (0.8); 0.9993 (0.7); 0.9930 (0.9); 0.9842 (0.6);δ = 7.4029 (1.6); 7.4014 (1.7); 7.3102 (0.8); 7.2892 (0.5); 7.2593 (18.6); 6.9879 (1.0); 6.9688 (1.2); 6.9484 (0.9); 5.6875 (3.3); 2.0196 (0.7); 2.0050 (16.0); 1.9821 (4.8); 1.9809 (4.9); 1.9574 (0.7); 1.5431 (3.7); 1.1971 (0.6); 1.0204 (0.7); 1.0151 (1.0); 1.0048 (0.8); 0.9993 (0.7); 0.9930 (0.9); 0.9842 (0.6);

0.9391 (0.6); 0.9291 (1.0); 0.9250 (0.8); 0.9175 (0.9); 0.9111 (1.0); -0.0002 (6.8) 0.9391 (0.6); 0.9291 (1.0); 0.9250 (0.8); 0.9175 (0.9); 0.9111 (1.0); -0.0002 (6.8)

1.96-478: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.96-478: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.4231 (1.7); 7.4213 (1.7); 7.3102 (0.8); 7.2892 (0.5); 7.2595 (26.9); 6.9844 (1.0); 6.9654 (1.2); 6.9636 (1.1); 6.9448 (0.9); 6.0464 (2.4); 4.4743 (4.7); 3.4045 (11.6); 2.0402 (16.0); 1.9834 (4.8);δ = 7.4231 (1.7); 7.4213 (1.7); 7.3102 (0.8); 7.2892 (0.5); 7.2595 (26.9); 6.9844 (1.0); 6.9654 (1.2); 6.9636 (1.1); 6.9448 (0.9); 6.0464 (2.4); 4.4743 (4.7); 3.4045 (11.6); 2.0402 (16.0); 1.9834 (4.8);

1.9817 (4.7); 1.5405 (3.6); -0.0002 (9.6) 1.9817 (4.7); 1.5405 (3.6); -0.0002 (9.6)

1.96-578: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96-578: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.7077 (1.4); 7.6995 (1.5); 7.4847 (1.5); 7.4827 (1.6); 7.3081 (0.8); 7.2871 (0.5); 7.2593 (10.3); 7.2468 (2.0); 7.2386 (1.9); 6.9843 (0.9); 6.9670 (0.7); 6.9654 (1.0); 6.9635 (1.0); 6.9446 (0.8); 2.1412 (16.0); 2.0033 (4.3); 2.0014 (4.3); 1.5610 (0.5); -0.0002 (6.0) δ = 7.7077 (1.4); 7.6995 (1.5); 7.4847 (1.5); 7.4827 (1.6); 7.3081 (0.8); 7.2871 (0.5); 7.2593 (10.3); 7.2468 (2.0); 7.2386 (1.9); 6.9843 (0.9); 6.9670 (0.7); 6.9654 (1.0); 6.9635 (1.0); 6.9446 (0.8); 2.1412 (16.0); 2.0033 (4.3); 2.0014 (4.3); 1.5610 (0.5); -0.0002 (6.0)

1.96- 579: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.96- 579: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4604 (1.7); 7.4586 (1.6); 7.3024 (0.8); 7.2814 (0.5); 7.2591 (12.9); 6.9794 (1.0); 6.9605 (1.2); 6.9401 (0.8); 6.7728 (1.5); 6.7704 (1.5); 2.4309 (6.0); 2.4286 (5.8); 2.1131 (16.0); 1.9973 (4.8); 1.9959 (4.6); -0.0002 (7.1) δ = 7.4604 (1.7); 7.4586 (1.6); 7.3024 (0.8); 7.2814 (0.5); 7.2591 (12.9); 6.9794 (1.0); 6.9605 (1.2); 6.9401 (0.8); 6.7728 (1.5); 6.7704 (1.5); 2.4309 (6.0); 2.4286 (5.8); 2.1131 (16.0); 1.9973 (4.8); 1.9959 (4.6); -0.0002 (7.1)

1.97- 1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.97-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4439 (1.7); 7.4418 (1.7); 7.2800 (0.8); 7.2689 (2.0); 7.2627 (2.0); 7.2601 (11.9); 7.2550 (1.1); 7.0653 (0.6); 7.0435 (0.6); 7.0416 (0.5); 4.2989 (1.4); 4.2930 (0.5); 4.2907 (1.0); 4.2885 (1.5); 4.2853 (0.9); 4.2830 (0.5); 4.2777 (1.6); 4.0626 (1.7); 4.0573 (0.5); 4.0549 (0.8); 4.0518 (1.5); 4.0496 (0.9); 4.0472 (0.5); 4.0414 (1.3); 1.9546 (5.5); 1.9530 (3.6); 1.8298 (16.0); 1.5586 (2.6); -0.0002 (5.8) δ = 7.4439 (1.7); 7.4418 (1.7); 7.2800 (0.8); 7.2689 (2.0); 7.2627 (2.0); 7.2601 (11.9); 7.2550 (1.1); 7.0653 (0.6); 7.0435 (0.6); 7.0416 (0.5); 4.2989 (1.4); 4.2930 (0.5); 4.2907 (1.0); 4.2885 (1.5); 4.2853 (0.9); 4.2830 (0.5); 4.2777 (1.6); 4.0626 (1.7); 4.0573 (0.5); 4.0549 (0.8); 4.0518 (1.5); 4.0496 (0.9); 4.0472 (0.5); 4.0414 (1.3); 1.9546 (5.5); 1.9530 (3.6); 1.8298 (16.0); 1.5586 (2.6); -0.0002 (5.8)

1.100-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.100-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.5110 (0.7); 8.4994 (0.8); 7.4638 (0.6); 7.4601 (0.8); 7.4563 (0.5); 7.4389 (0.7); 7.4353 (1.9); 7.4331 (1.5); 7.2730 (0.6); 7.2605 (14.8); 7.2520 (1.1); 7.2425 (0.6); 7.2406 (0.6); 7.2310 (0.5); 4.3053δ = 8.5110 (0.7); 8.4994 (0.8); 7.4638 (0.6); 7.4601 (0.8); 7.4563 (0.5); 7.4389 (0.7); 7.4353 (1.9); 7.4331 (1.5); 7.2730 (0.6); 7.2605 (14.8); 7.2520 (1.1); 7.2425 (0.6); 7.2406 (0.6); 7.2310 (0.5); 4.3053

(1.3) ; 4.2994 (0.5); 4.2972 (0.9); 4.2949 (1.5); 4.2918 (0.9); 4.2895 (0.6); 4.2842 (1.7); 4.0737 (1.6); 4.0684 (0.6); 4.0661 (0.8); 4.0629 (1.5); 4.0607 (0.9); 4.0584 (0.6); 4.0526 (1.4); 2.1910 (3.2); 2.1886(1.3); 4.2994 (0.5); 4.2972 (0.9); 4.2949 (1.5); 4.2918 (0.9); 4.2895 (0.6); 4.2842 (1.7); 4.0737 (1.6); 4.0684 (0.6); 4,0661 (0.8); 4.0629 (1.5); 4.0607 (0.9); 4.0584 (0.6); 4.0526 (1.4); 2.1910 (3.2); 2.1886

(4.6); 2.1861 (3.3); 1.8459 (16.0); 1.5791 (0.6); -0.0002 (8.2) (4.6); 2.1861 (3.3); 1.8459 (16.0); 1.5791 (0.6); -0.0002 (8.2)

1.103-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.103-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 8.4964 (0.5); 8.4936 (0.5); 8.4845 (0.5); 8.4818 (0.5); 7.5407 (0.6); 7.5385 (0.5); 7.4083 (1.7); 7.4062 (1.7); 7.2609 (13.9); 7.1378 (0.6); 7.1259 (0.6); 7.1186 (0.6); 7.1067 (0.6); 5.2978 (2.1); 4.2825δ = 8.4964 (0.5); 8.4936 (0.5); 8.4845 (0.5); 8.4818 (0.5); 7.5407 (0.6); 7.5385 (0.5); 7.4083 (1.7); 7.4062 (1.7); 7.2609 (13.9); 7.1378 (0.6); 7.1259 (0.6); 7.1186 (0.6); 7.1067 (0.6); 5.2978 (2.1); 4.2825

(1.4) ; 4.2765 (0.6); 4.2743 (1.0); 4.2721 (1.6); 4.2690 (0.9); 4.2667 (0.6); 4.2614 (1.6); 4.0519 (1.6); 4.0465 (0.6); 4.0442 (0.9); 4.0411 (1.6); 4.0366 (0.6); 4.0308 (1.3); 2.4200 (5.6); 2.1559 (6.1); 2.1540(1.4); 4.2765 (0.6); 4.2743 (1.0); 4.2721 (1.6); 4.2690 (0.9); 4.2667 (0.6); 4.2614 (1.6); 4.0519 (1.6); 4.0465 (0.6); 4.0442 (0.9); 4.0411 (1.6); 4.0366 (0.6); 4.0308 (1.3); 2.4200 (5.6); 2.1559 (6.1); 2.1540

(6.0); 1.8163 (16.0); -0.0002 (7.6) (6.0); 1.8163 (16.0); -0.0002 (7.6)

1.118-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.118-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4026 (1.7); 7.4006 (1.7); 7.2933 (2.0); 7.2799 (2.2); 7.2624 (25.7); 6.9847 (2.1); 6.9713 (2.0); 4.3238 (1.4); 4.3179 (0.6); 4.3156 (1.0); 4.3134 (1.6); 4.3103 (0.9); 4.3080 (0.6); 4.3026 (1.7); 4.0856 (1.6); 4.0802 (0.6); 4.0780 (1.0); 4.0748 (1.6); 4.0729 (1.0); 4.0704 (0.6); 4.0645 (1.4); 2.1216 (6.3);δ = 7.4026 (1.7); 7.4006 (1.7); 7.2933 (2.0); 7.2799 (2.2); 7.2624 (25.7); 6.9847 (2.1); 6.9713 (2.0); 4.3238 (1.4); 4.3179 (0.6); 4.3156 (1.0); 4.3134 (1.6); 4.3103 (0.9); 4.3080 (0.6); 4.3026 (1.7); 4.0856 (1.6); 4.0802 (0.6); 4.0780 (1.0); 4.0748 (1.6); 4.0729 (1.0); 4.0704 (0.6); 4.0645 (1.4); 2.1216 (6.3);

2.1197 (6.3); 1.8177 (16.0); 1.8070 (1.0); 1.5592 (4.8); -0.0002 (15.0); -0.0085 (0.5) 2.1197 (6.3); 1.8177 (16.0); 1.8070 (1.0); 1.5592 (4.8); -0.0002 (15.0); -0.0085 (0.5)

1.118-187: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.118-187: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.4449 (1.6); 7.4429 (1.6); 7.2924 (1.7); 7.2789 (1.9); 7.2596 (8.6); 6.9765 (1.9); 6.9631 (1.7); 2.4004 (10.7); 2.3929 (0.8); 2.1227 (6.0); 2.1208 (6.1); 2.0964 (16.0); 2.0881 (1.3); 1.5493 (0.5); -δ = 7.4449 (1.6); 7.4429 (1.6); 7.2924 (1.7); 7.2789 (1.9); 7.2596 (8.6); 6.9765 (1.9); 6.9631 (1.7); 2.4004 (10.7); 2.3929 (0.8); 2.1227 (6.0); 2.1208 (6.1); 2.0964 (16.0); 2.0881 (1.3); 1.5493 (0.5); -

0.0002 (5.1) 0.0002 (5.1)

1.118-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.118-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3654 (1.6); 7.3634 (1.6); 7.3004 (1.9); 7.2870 (2.1); 7.2597 (27.8); 6.9852 (2.1); 6.9718 (1.9); 5.2982 (0.7); 2.5112 (11.5); 2.4982 (0.8); 2.1088 (6.3); 2.1068 (6.1); 2.0934 (16.0); 2.0824 (1.3);δ = 7.3654 (1.6); 7.3634 (1.6); 7.3004 (1.9); 7.2870 (2.1); 7.2597 (27.8); 6.9852 (2.1); 6.9718 (1.9); 5.2982 (0.7); 2.5112 (11.5); 2.4982 (0.8); 2.1088 (6.3); 2.1068 (6.1); 2.0934 (16.0); 2.0824 (1.3);

1.5441 (4.2); 0.0080 (0.5); -0.0002 (15.7); -0.0085 (0.5) 1.5441 (4.2); 0.0080 (0.5); -0.0002 (15.7); -0.0085 (0.5)

1.118-234: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.118-234: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3344 (1.7); 7.3324 (1.7); 7.3020 (1.9); 7.2886 (2.1); 7.2595 (36.9); 6.9869 (2.1); 6.9735 (1.9); 2.1117 (0.8); 2.1022 (6.4); 2.1002 (6.3); 2.0937 (0.6); 2.0708 (16.0); 2.0578 (1.0); 1.5428 (5.0); 1.1237 (1.6); 1.1208 (1.3); 1.1175 (1.4); 1.1147 (1.7); 1.1089 (0.9); 1.1025 (5.1); 1.0976 (0.8); 0.0079 (0.7); - 0.0002 (19.6); -0.0085 (0.7) 1.126-1 : 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13): δ = 7.3344 (1.7); 7.3324 (1.7); 7.3020 (1.9); 7.2886 (2.1); 7.2595 (36.9); 6.9869 (2.1); 6.9735 (1.9); 2.1117 (0.8); 2.1022 (6.4); 2.1002 (6.3); 2.0937 (0.6); 2.0708 (16.0); 2.0578 (1.0); 1.5428 (5.0); 1.1237 (1.6); 1.1208 (1.3); 1.1175 (1.4); 1.1147 (1.7); 1.1089 (0.9); 1.1025 (5.1); 1.0976 (0.8); 0.0079 (0.7); - 0.0002 (19.6); -0.0085 (0.7) 1.126-1: 'H-NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.3693 (2.0); 7.3674 (2.0); 7.2623 (37.7); 7.1525 (1.0); 7.1434 (1.2); 7.1386 (1.2); 7.1295 (1.0); 6.8409 (1.4); 6.8270 (1.3); 4.3147 (1.8); 4.3045 (2.3); 4.3013 (1.8); 4.2937 (2.0); 4.0818 (2.1); 4.0742 (1.8); 4.0711 (2.3); 4.0608 (1.6); 2.1494 (4.2); 2.1477 (4.4); 2.1429 (4.3); 1.8030 (16.0); 1.5540 (7.0); -δ = 7.3693 (2.0); 7.3674 (2.0); 7.2623 (37.7); 7.1525 (1.0); 7.1434 (1.2); 7.1386 (1.2); 7.1295 (1.0); 6.8409 (1.4); 6.8270 (1.3); 4.3147 (1.8); 4.3045 (2.3); 4.3013 (1.8); 4.2937 (2.0); 4.0818 (2.1); 4.0742 (1.8); 4.0711 (2.3); 4.0608 (1.6); 2.1494 (4.2); 2.1477 (4.4); 2.1429 (4.3); 1.8030 (16.0); 1.5540 (7.0); -

0.0002 (22.0) 0.0002 (22.0)

1.126-187: 'H-NMR^OO.O MHZ, CDC13):  1.126-187: 'H NMR ^ OO.O MHZ, CDC13):

δ= 7.4138 (1.6); 7.4117 (1.6); 7.2597 (5.4); 7.1541 (0.8); 7.1451 (0.8); 7.1402 (0.8); 7.1312 (0.8); 6.8318 (1.2); 6.8310 (1.2); 6.8179 (1.1); 6.8171 (1.1); 2.3964 (10.8); 2.1523 (3.0); 2.1504 (3.1); 2.1456δ = 7.4138 (1.6); 7.4117 (1.6); 7.2597 (5.4); 7.1541 (0.8); 7.1451 (0.8); 7.1402 (0.8); 7.1312 (0.8); 6.8318 (1.2); 6.8310 (1.2); 6.8179 (1.1); 6.8171 (1.1); 2.3964 (10.8); 2.1523 (3.0); 2.1504 (3.1); 2.1456

(3.1); 2.1437 (2.9); 2.0826 (16.0); 1.5625 (0.6); -0.0002 (3.1) (3.1); 2.1437 (2.9); 2.0826 (16.0); 1.5625 (0.6); -0.0002 (3.1)

1.126-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.126-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3307 (1.6); 7.3287 (1.6); 7.2598 (17.7); 7.1625 (0.8); 7.1535 (0.8); 7.1486 (0.8); 7.1395 (0.8); 6.8404 (1.2); 6.8265 (1.1); 2.5068 (10.8); 2.1368 (2.9); 2.1350 (3.0); 2.1302 (3.1); 2.1284 (2.9); 2.0784δ = 7.3307 (1.6); 7.3287 (1.6); 7.2598 (17.7); 7.1625 (0.8); 7.1535 (0.8); 7.1486 (0.8); 7.1395 (0.8); 6.8404 (1.2); 6.8265 (1.1); 2.5068 (10.8); 2.1368 (2.9); 2.1350 (3.0); 2.1302 (3.1); 2.1284 (2.9); 2.0784

(16.0); 1.5508 (1.2); -0.0002 (10.0) (16.0); 1.5508 (1.2); -0.0002 (10.0)

1.126-234: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.126-234: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2953 (1.6); 7.2933 (1.6); 7.2596 (30.3); 7.1634 (0.8); 7.1543 (0.8); 7.1494 (0.9); 7.1404 (0.8); 6.8427 (1.2); 6.8419 (1.2); 6.8288 (1.1); 2.1316 (3.0); 2.1297 (3.1); 2.1250 (3.4); 2.1231 (3.2); 2.1073 (0.7); 2.0545 (16.0); 1.5446 (1.6); 1.1249 (1.5); 1.1221 (1.2); 1.1190 (1.4); 1.1163 (1.6); 1.1137 (0.8);δ = 7.2953 (1.6); 7.2933 (1.6); 7.2596 (30.3); 7.1634 (0.8); 7.1543 (0.8); 7.1494 (0.9); 7.1404 (0.8); 6.8427 (1.2); 6.8419 (1.2); 6.8288 (1.1); 2.1316 (3.0); 2.1297 (3.1); 2.1250 (3.4); 2.1231 (3.2); 2.1073 (0.7); 2.0545 (16.0); 1.5446 (1.6); 1.1249 (1.5); 1.1221 (1.2); 1.1190 (1.4); 1.1163 (1.6); 1.1137 (0.8);

1.1103 (0.8); 1.1038 (5.5); 0.0079 (0.6); -0.0002 (16.8); -0.0085 (0.6) 1.1103 (0.8); 1.1038 (5.5); 0.0079 (0.6); -0.0002 (16.8); -0.0085 (0.6)

1.140-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1,140-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.5145 (0.6); 7.5130 (0.6); 7.5001 (0.6); 7.4957 (0.8); 7.3968 (0.8); 7.3950 (1.7); 7.3929 (1.8); 7.3782 (0.7); 7.3592 (1.0); 7.3539 (0.8); 7.3459 (0.5); 7.3415 (1.0); 7.3272 (0.7); 7.3245 (1.2); 7.3199 (0.6); 7.2595 (13.5); 4.2814 (1.4); 4.2732 (0.9); 4.2710 (1.5); 4.2679 (0.8); 4.2656 (0.5); 4.2602 (1.6); 4.0521 (1.6); 4.0468 (0.5); 4.0445 (0.8); 4.0413 (1.5); 4.0392 (0.9); 4.0310 (1.3); 2.0155 (5.9); 2.0136δ = 7.5145 (0.6); 7.5130 (0.6); 7,5001 (0.6); 7.4957 (0.8); 7.3968 (0.8); 7.3950 (1.7); 7.3929 (1.8); 7.3782 (0.7); 7.3592 (1.0); 7.3539 (0.8); 7.3459 (0.5); 7.3415 (1.0); 7.3272 (0.7); 7.3245 (1.2); 7.3199 (0.6); 7.2595 (13.5); 4.2814 (1.4); 4.2732 (0.9); 4.2710 (1.5); 4.2679 (0.8); 4.2656 (0.5); 4.2602 (1.6); 4.0521 (1.6); 4.0468 (0.5); 4.0445 (0.8); 4.0413 (1.5); 4.0392 (0.9); 4.0310 (1.3); 2.0155 (5.9); 2.0136

(6.0); 1.8235 (16.0); 1.5598 (2.0); -0.0002 (5.6) (6.0); 1.8235 (16.0); 1.5598 (2.0); -0.0002 (5.6)

1.169-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.169-1: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.6381 (4.4); 7.5764 (0.7); 7.5718 (0.7); 7.2598 (19.8); 7.2090 (0.6); 7.2060 (0.7); 7.1902 (1.0); 7.1872 (1.1); 7.1684 (0.5); 7.1386 (0.6); 4.3228 (1.4); 4.3169 (0.7); 4.3147 (1.0); 4.3125 (1.6); 4.3094 (0.9); 4.3069 (0.6); 4.3017 (1.6); 4.0833 (1.7); 4.0780 (0.6); 4.0756 (1.0); 4.0725 (1.6); 4.0704 (1.0); 4.0679 (0.5); 4.0621 (1.4); 3.3609 (0.6); 2.2242 (10.8); 1.8555 (2.3); 1.8404 (16.0); 1.5492 (4.1); -δ = 7.6381 (4.4); 7.5764 (0.7); 7.5718 (0.7); 7.2598 (19.8); 7.2090 (0.6); 7.2060 (0.7); 7.1902 (1.0); 7.1872 (1.1); 7.1684 (0.5); 7.1386 (0.6); 4.3228 (1.4); 4.3169 (0.7); 4.3147 (1.0); 4.3125 (1.6); 4.3094 (0.9); 4.3069 (0.6); 4.3017 (1.6); 4.0833 (1.7); 4.0780 (0.6); 4.0756 (1.0); 4.0725 (1.6); 4.0704 (1.0); 4.0679 (0.5); 4.0621 (1.4); 3.3609 (0.6); 2.2242 (10.8); 1.8555 (2.3); 1.8404 (16.0); 1.5492 (4.1); -

0.0002 (7.5) 0.0002 (7.5)

1.202-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.202-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.6516 (0.6); 7.6470 (0.7); 7.2751 (4.4); 7.2700 (0.5); 7.2593 (15.4); 7.1778 (0.6); 7.1747 (0.7); 7.1590 (0.8); 7.1558 (1.0); 5.2973 (0.6); 4.3196 (1.4); 4.3115 (0.9); 4.3092 (1.5); 4.3061 (0.8); 4.3039 (0.5); 4.2985 (1.6); 4.0815 (1.6); 4.0762 (0.5); 4.0739 (0.8); 4.0707 (1.5); 4.0686 (0.9); 4.0662 (0.5);δ = 7.6516 (0.6); 7.6470 (0.7); 7.2751 (4.4); 7.2700 (0.5); 7.2593 (15.4); 7.1778 (0.6); 7.1747 (0.7); 7.1590 (0.8); 7.1558 (1.0); 5.2973 (0.6); 4.3196 (1.4); 4.3115 (0.9); 4.3092 (1.5); 4.3061 (0.8); 4.3039 (0.5); 4.2985 (1.6); 4.0815 (1.6); 4.0762 (0.5); 4.0739 (0.8); 4.0707 (1.5); 4.0686 (0.9); 4.0662 (0.5);

4.0604 (1.3); 3.7795 (12.2); 1.8224 (16.0); 1.5485 (2.2); -0.0002 (7.9) 4.0604 (1.3); 3.7795 (12.2); 1.8224 (16.0); 1.5485 (2.2); -0.0002 (7.9)

1.215-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.215-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.3054 (3.8); 7.2713 (1.0); 7.2595 (41.3); 7.2557 (4.4); 7.2466 (1.3); 7.0379 (0.6); 4.3100 (1.4); 4.2997 (1.6); 4.2966 (1.0); 4.2889 (1.6); 4.0695 (1.6); 4.0617 (0.9); 4.0587 (1.6); 4.0484 (1.4); 3.7490δ = 7.3054 (3.8); 7.2713 (1.0); 7.2595 (41.3); 7.2557 (4.4); 7.2466 (1.3); 7.0379 (0.6); 4.3100 (1.4); 4.2997 (1.6); 4.2966 (1.0); 4.2889 (1.6); 4.0695 (1.6); 4.0617 (0.9); 4.0587 (1.6); 4.0484 (1.4); 3.7490

(11.0); 3.7367 (0.5); 1.8267 (16.0); 1.5375 (7.8); -0.0002 (14.4); -0.0084 (0.6) (11.0); 3.7367 (0.5); 1.8267 (16.0); 1.5375 (7.8); -0.0002 (14.4); -0.0084 (0.6)

1.223-1 : 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.223-1: 1 H NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2919 (4.6); 7.2756 (0.6); 7.2711 (1.0); 7.2596 (26.0); 7.2549 (1.5); 7.2503 (0.7); 6.7639 (0.6); 6.7452 (1.8); 6.7435 (1.7); 6.7232 (1.4); 5.2976 (1.1); 4.3167 (1.4); 4.3107 (0.6); 4.3084 (1.1); 4.3063 (1.6); 4.3032 (0.9); 4.3010 (0.6); 4.2955 (1.6); 4.0711 (1.7); 4.0656 (0.7); 4.0633 (1.0); 4.0603 (1.6); 4.0582 (1.0); 4.0558 (0.6); 4.0499 (1.4); 3.7860 (10.2); 3.7285 (11.9); 1.8224 (16.0); 1.5542 (2.1); -δ = 7.2919 (4.6); 7.2756 (0.6); 7.2711 (1.0); 7.2596 (26.0); 7.2549 (1.5); 7.2503 (0.7); 6.7639 (0.6); 6.7452 (1.8); 6.7435 (1.7); 6.7232 (1.4); 5.2976 (1.1); 4.3167 (1.4); 4.3107 (0.6); 4.3084 (1.1); 4.3063 (1.6); 4.3032 (0.9); 4.3010 (0.6); 4.2955 (1.6); 4.0711 (1.7); 4.0656 (0.7); 4.0633 (1.0); 4.0603 (1.6); 4.0582 (1.0); 4.0558 (0.6); 4.0499 (1.4); 3.7860 (10.2); 3.7285 (11.9); 1.8224 (16.0); 1.5542 (2.1); -

0.0002 (9.5) 0.0002 (9.5)

1.223-219: 1H-NMR(400.0 MHz, CDC13): 1.223-219: 1 H-NMR (400.0 MHz, CDC13):

δ= 7.2880 (0.5); 7.2835 (0.9); 7.2669 (1.3); 7.2599 (29.1); 7.2435 (4.0); 6.7689 (0.6); 6.7484 (2.3); 6.7275 (1.9); 3.7799 (10.1); 3.7089 (11.4); 2.5125 (11.6); 2.0982 (16.0); 1.5514 (3.8); -0.0002 (11.1) δ = 7.2880 (0.5); 7.2835 (0.9); 7.2669 (1.3); 7.2599 (29.1); 7.2435 (4.0); 6.7689 (0.6); 6.7484 (2.3); 6.7275 (1.9); 3.7799 (10.1); 3.7089 (11.4); 2.5125 (11.6); 2.0982 (16.0); 1.5514 (3.8); -0.0002 (11.1)

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer The present invention furthermore relates to the use of one or more

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.228) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, Compounds of general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the preferred embodiment or particularly preferred embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (1.228) and / or salts thereof, each as defined above,

als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. as a herbicide and / or plant growth regulator, preferably in crops of useful and / or ornamental plants.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten The present invention furthermore relates to a method for controlling harmful plants and / or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one which is characterized as being preferred or particularly preferred

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.228) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird. Embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (1.228) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on the (harmful) plants, (harmful) plant seeds, the soil , in which or on which the (harmful) plants grow, or the cultivated area is applied.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten The present invention also provides a process for controlling undesirable plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount of one or more compounds of general formula (I) and / or salts thereof, as defined above, preferably in one of preferred or particularly preferred marked

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.228) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschte Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (1.228) and / or their salts, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, on undesirable plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted Crops), the seed of the undesirable plants (ie, plant seeds, eg, grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the undesirable plants grow (eg, the soil of cultivated land or non-cultivated land ) or the area under cultivation (ie area on which the unwanted plants will grow) is applied.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur The present invention is also a method for controlling

Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Growth regulation of plants, preferably of useful plants, characterized in that an effective amount one or more compounds of general formula (I) and / or their salts, as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferred

Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formeln (LI) bis (1.228) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Embodiment, in particular one or more compounds of general formulas (LI) to (1.228) and / or salts thereof, each as defined above, or an agent according to the invention, as defined below, the plant, the seed of the plant (ie plant seeds, eg grains , Seeds or vegetative

Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Propagating organs such as tubers or sprouts with buds), the soil in which or on which the plants grow (e.g., the soil of cultivated land or non-cultivated land) or the cultivated area (i.e., area on which the plants will grow) is applied.

Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen The compounds according to the invention or the agents according to the invention may e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence and / or Nachauflaufverfahren be applied. In particular, some representatives of mono- and dicots

Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.  Called weed flora, which can be controlled by the compounds of the invention, without the mention should be limited to certain species.

Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen: Preferably, in a method according to the invention for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, one or more compounds of the general formula (I) and / or their salts are employed for controlling harmful plants or regulating growth in crops of crops or ornamental plants, the crops or ornamentals in a preferred embodiment are transgenic plants. The compounds of the general formula (I) according to the invention and / or salts thereof are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants:

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata , Ishumum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dicotyledonous weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis Galinsoga Galium Hibiscus Ipomoea Kochia Lamium Lepidium Lindernia Matricaria Mentha Mercurialis Mullugo Myosotis Papaver Pharbitis Plantago Polygonum Portulaca Ranunculus Raphanus Rorippa Rotala Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth (weeds and / or weeds) prior to germination (pre-emergence method), either the emergence of the weed seedlings or weed seedlings is completely prevented or they grow up to the cotyledon stage, but then grow and eventually die off after three to four weeks. When the active ingredients are applied to the green parts of the plants postemergence, growth stops after the treatment and the harmful plants remain in the growth stage existing at the time of application or die completely after a certain time, so that a weed competition harmful to the crop plants takes place very early and sustainably eliminated.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, e.g. dicotyledonous cultures of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous genera Allium, pineapple , Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, depending on the structure of the respective compound of the invention and their application rate only insignificantly or not at all damaged. For these reasons, the present compounds are very well suited for the selective control of undesired plant growth in crops such as

landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. agricultural crops or ornamental plantings.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durchIn addition, the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant constituents and facilitate harvesting, such as by

Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrand ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Triggering of desiccation and stunting are used. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of unwanted vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented. Based on their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of genetically modified or by conventional mutagenesis modified plants. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties concern, for example, the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Fatty acid composition of the crop known.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Preferred for transgenic cultures is the use of the compounds of the invention and / or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and maize or also crops of sugar beet, cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Herbizide in Preferably, the compounds of the invention may also be used as herbicides in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Aufgrand ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen,Crop plants are used, which are resistant to the phytotoxic effects of herbicides or have been made genetically resistant. Based on their herbicidal and plant growth regulatory properties, the active compounds can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi,

Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Bacteria or viruses. Other special properties concern e.g. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of starch or those with others

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Fatty acid composition of the crop known. Other particular properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors, e.g. Heat, cold, drought, salt and ultraviolet radiation are present.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auchPreference is given to the use of the compounds of general formula (I) according to the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. of cereals such as wheat, barley, rye, oats, triticale, millet, rice, cassava and corn or even

Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Cultures of sugar beet, cotton, soy, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables. Preferably, the compounds of general formula (I) can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant. Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison with previously occurring plants consist, for example, in classical methods

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden. Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit verändertenBreeding methods and the generation of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated using genetic engineering techniques. Numerous molecular biology techniques used to transform new transgenic plants

Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden. Properties can be produced, are known in the art. For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. By means of standard methods, e.g. Base exchanges are made, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. For this purpose, on the one hand DNA molecules can be used which comprise the entire coding sequence of a gene product including any flanking sequences, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts have to be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. However, to achieve localization in a particular compartment, for example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227). The expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells. The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any one

Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. Plant species, i. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Thus, transgenic plants are available which have altered properties by overexpression, suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences. Preferably, the compounds (I) according to the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as e.g. Dicamba or against herbicides, the essential

Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Plant enzymes, e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen. In the application of the active compounds according to the invention in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops on harmful plants, effects which are specific for the application in the respective transgenic crop often occur, for example a modified or specially extended weed spectrum which can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing growth and yield of the transgenic crops. The invention therefore also relates to the use of the compounds of the general formula (I) according to the invention and / or salts thereof as herbicides for controlling harmful plants in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crop plants.

Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf. Preferred is the use in cereals, preferably corn, wheat, barley, rye, oats, millet, or rice, in the pre- or post-emergence.

Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf. Preference is also the use in soy in the pre or postemergence.

Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur The use according to the invention for controlling harmful plants or for

Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem der Wirkstoff der allgemeinen Formel (I) oder dessen Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert. Growth regulation of plants also includes the case where the active ingredient of general formula (I) or its salt is formed from a precursor substance ("prodrug") only after plant, plant or soil application. The invention also provides the use of one or more compounds of the general formula (I) or salts thereof or an agent according to the invention (as defined below) (in a process) for controlling harmful plants or regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount of one or more compounds of the general formula (I) or their salts on the plants (harmful plants, optionally together with the crops) plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or applied to the acreage.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel The invention also provides a herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent

(a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten (A) one or more compounds of the general formula (I) and / or salts thereof as defined above, preferably in one of the preferred or particularly preferred

Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (LI) bis (1.228) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, Embodiment, in particular one or more compounds of the formulas (LI) to (1.228) and / or salts thereof, each as defined above,

und and

(b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii): (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der(b) one or more further substances selected from groups (i) and / or (ii): (i) one or more other agrochemically active substances, preferably selected from

Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel. A group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, other herbicides (that is to say those not corresponding to the general formula (I) defined above), fungicides, safeners, fertilizers and / or other growth regulators, (ii) one or more formulation aids customary in plant protection.

Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind. The other agrochemically active substances of constituent (i) of an agent according to the invention are preferably selected from the group of substances described in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 are mentioned.

Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten. A herbicidal or plant growth-regulating agent according to the invention preferably comprises one, two, three or more plant protection formulation auxiliaries (ii) selected from the group consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusts, at 25 ° C and 1013 mbar solid carriers, preferably adsorptive, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, anti-foaming agents, water, organic solvents, preferably at 25 ° C and 1013 mbar with water in any ratio miscible organic solvents. The compounds of the general formula (I) according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the customary formulations. The invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain compounds of the general formula (I) and / or salts thereof.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, The compounds of the general formula (I) and / or their salts can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions .

Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible solutions,

Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for the scattering and

Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations,

Mikrokapseln und Wachse. Microcapsules and waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive These individual types of formulation and formulation aids such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are known to those skilled in the art and are described, for example, in Watkins, Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.  Äthylenoxidaddukte ", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler," Chemical Technology ", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed., 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and, in addition to the active substance, also contain surfactants of an ionic and / or nonionic type (wetting agent,

Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Dispersants), for example polyoxyethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, polyoxethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, dibutylnaphthalene-sodium sulfonate or sodium oleoylmethyltaurine. To prepare the wettable powders, the herbicidal active compounds are finely ground, for example, in customary apparatus such as hammer mills, blower mills and air-jet mills and mixed simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries. Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers). As emulsifiers can be used for example: Alkylarylsulfonsaure calcium salts such as

Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol ester,

Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or

Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Polyoxethylenesorbitanester such. Polyoxyethylene.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durchTalc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth. Suspension concentrates may be water or oil based. You can, for example, through

Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Wet grinding by means of commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. are already listed above for the other formulation types.

Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Emulsions, e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers,

Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Colloidal mills and / or static mixers using aqueous organic

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.  Solvents and optionally surfactants, such as e.g. listed above for the other formulation types.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Granules can either be prepared by atomizing the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. Also suitable

Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Active ingredients in the usual manner for the production of fertilizer granules - if desired, mixed with fertilizers - granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material. For the preparation of plate, fluidized bed, extruder and spray granules, see, for example, the procedure in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; JE Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. For further details on the formulation of crop protection agents see, e.g. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.- %, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.- %, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen. The agrochemical preparations, preferably herbicidal or plant growth-regulating agents of the present invention, preferably contain a total amount of from 0.1 to 99% by weight, preferably 0.5 to 95% by weight, more preferably 1 to 90% by weight, more preferably 2 to 80 wt .-%, of active compounds of the general formula (I) and their salts.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann dieIn wettable powders, the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients. In the case of emulsifiable concentrates, the

Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Active ingredient concentration about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-% amount. Powdery

Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of

Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff.Active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.

Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. In the case of water-dispersible granules, the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which granulating aids, fillers, etc. are used. In the case of the water-dispersible granules, the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben. In addition, the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreezing and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams, evaporation inhibitors and the pH and the Viscosity-influencing agent. Examples of formulation auxiliaries are described inter alia in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder The compounds of general formula (I) or their salts may be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticidally active substances, e.g. Insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or

Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Growth regulators can be used in combination, e.g. as finished formulation or as

Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenanntenTank mixes. The combination formulations can be based on the above

Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Formulations are prepared, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined. Examples of combination partners for the compounds of general formula (I) according to the invention in mixture formulations or in tank mix are known active compounds which are based on inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate Synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate

Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. Dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as e.g. in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited therein.

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen Of particular interest is the selective control of harmful plants in crops of commercial and ornamental plants. Although the compounds of the general formula (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many cultures, phytotoxicities on the crop plants can in principle occur in some crops and, above all, in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. In this regard, combinations are

erfindungsgemäßer Verbindungen (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Compounds (I) of particular interest according to the invention which contain the compounds of general formula (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners. The safeners, which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, e.g. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, oilseed rape, cotton and soybeans, preferably cereals.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der The weight ratios of herbicide (mixture) to safener generally depends on the

Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1 :100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Application rate of herbicide and the effectiveness of each safener and can vary within wide limits, for example in the range of 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20. The safeners can be formulated analogously to the compounds of the general formula (I) or mixtures thereof with further herbicides / pesticides and as

Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid- Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Ready-made formulation or tank mix with the herbicides are provided and used. For use, the herbicidal or herbicidal safener formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.

Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf. External conditions such as temperature, humidity, etc. influence to a certain extent the application rate of the compounds of general formula (I) and / or their salts. The Application rate can vary within wide limits. For use as a herbicide for controlling harmful plants, the total amount of compounds of general formula (I) and their salts is preferably in the range of 0.001 to 10.0 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 5 kg / ha, more preferably in Range of 0.01 to 1.5 kg / ha, particularly preferably in the range of 0.05 to 1 kg / ha. This applies both to pre-emergence or post-emergence applications.

Bei der Anwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen als In the application of compounds of general formula (I) and / or their salts as

Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt- Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Plant growth regulator, for example as Halmverkürzer in crops, as mentioned above, preferably in cereal plants such as wheat, barley, rye, triticale, millet, rice or corn, the total application rate is preferably in the range of 0.001 to 2 kg / ha, preferably in the range of 0.005 to 1 kg / ha, in particular in the range of 10 to 500 g / ha, most preferably in the range of 20 to 250 g / ha. This applies to both the application in the

Vorauflauf oder im Nachauflauf. Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestückung am Beginn des Pre-emergence or postemergence. The application as Halmverkürzer can be done in various stages of growth of the plants. For example, the application is preferred after placement at the beginning of

Längenwachstums . Length growth.

Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. Alternatively, when used as a plant growth regulator, seed treatment may be considered, including the different seed dressing and coating techniques. The application rate depends on the individual techniques and can be determined in preliminary tests.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Mitteln (z.B. Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix) sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p- Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder As combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention (eg mixture formulations or in tank mix), for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvyl shikimate 3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or

Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche Protoporphyrinogen oxidase, can be used, as e.g. from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and cited therein. The following are examples of known herbicides or plant growth regulators, which can be combined with the compounds of the invention, these agents either with their "common name" in the English version according to International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name or with the code number are designated. There are always all

Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfaßt, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind. Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind: Use forms such as acids, salts, esters as well as all isomeric forms such as stereoisomers and optical isomers, even if they are not explicitly mentioned. Examples of such herbicidal mixture partners are:

Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfüron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfüresate, bensulfüron, bensulfüron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafens role, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfüron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfüron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-l,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfüron, ethametsulfüron-methyl, ethiozin, ethofümesate, ethoxyfen, ethoxyfen- ethyl, ethoxysulfüron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-lH-benzimidazol-4-yl]-l-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(lH,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfüron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl,  Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl ) -5-fluoropyridines-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachloro-potassium, aminocyclopyrachloromethyl, aminopyralid, amitrole, ammonium sulfamates, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfesesate, bensulfuron , benzenesulfide, benzo-benzone, benzo-benzene, bicyclopyrone, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, bromoxynilbutyrate, -potassium, -heptanoates and -octanoates, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylate, cafensole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorobromuron, chlorfenac, chlorfenac-sodium, chlorfenprop , chlorofurenol, chlorofurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorothal-dimethyl, chlorosulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid , cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, - diolamine, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, -potassium, -triisopropanolammonium and -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium and - sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2- (2,4-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-1,2-oxazolidine 3-one, 2- (2,5-dichlorobenzyl) -4,4-dimethyl-l, 2-oxazolidin-3-one, dichloroprop, dichloroprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-me thyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr-sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromide, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozine, ethofumates, ethoxyfen, ethoxyfenethyl, ethoxysulfuron, etobenzanide, F-9600, F-5231, ie N- [2-Chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoro-propyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide, F-7967, ie 3- [7-chloro-5-fluoro-2- (trifluoromethyl) -1H-benzimidazol-4-yl] -1-methyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop- P-butyl,

flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfüron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e. l-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e. 3-({[5-(Difluormethyl)-l- methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]methyl} sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium and -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, -potassium, -sodium and -trimesium, H-9201, ie 0- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -0-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halo-cyano, halo-aliphenyl-methyl, halosafung, halosulfuron, halosulfuron-methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl , haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, ie 1- (dimethoxyphosphoryl) ethyl- (2,4-dichlorophenoxy) acetate, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic ammonium, imazapyr, imazapyrisopropylammonium, imazaquin, imazaquinammonium, imazethapyr, imazethapyrimmonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium and sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, ie 3 - ({[5- (difluoromet hyl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-4-yl] methyl} sulfonyl) -5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole, ketospiradox, lactofen, lenacil , linuron, MCPA, MCPA butotyl, dimethyl ammonium, 2-ethylhexyl, isopropyl ammonium, potassium and sodium, MCPB, MCPB methyl, ethyl and sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, and butyl butoxy P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl and -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione,

methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron, methabenzothiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron,

methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e. 4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-l-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen- ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, , SYN-523, SYP-249, i.e. l-Ethoxy-3-methyl-l-oxobut-3-en-2-yl- 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e. l-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-l- yl)-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfüron, trifloxysulfüron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfüron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e. 3,4-Dichlor-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen: methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozoline, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron ester, MT-5950, ie N- [3-chloro -4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide, NGGC-011, napropamide, NC-310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l-methyl-5-benzyloxypyrazole, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (pelargonic acid), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorophenol, pentoxazone, pethoxamide, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisul furon, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufenethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuronethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid , pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil , sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron,, SYN-523, SYP-249, ie, 1-ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-ene -2-yl- 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate, SYP-300, ie 1- [7-fluoro-3-oxo-4- (prop-2-yn-1 - yl) -3,4-dihydro-2H-l, 4-benzoxazin-6-yl] -3-propyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-dione, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoroacetic acid), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumetone, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazine, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vemolate, XDE-848, ZJ -0862, ie 3,4-dichloro-N- {2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl} aniline, and the following compounds:

Figure imgf000254_0001
Figure imgf000254_0001

Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind: Examples of plant growth regulators as possible mixing partners are:

Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine,  Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine,

Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-l-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1 -methylcyclopropene, 2-(l-naphthyl)acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2 -phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P. Brassinolide, catechin, chloroformate chloride, cloprop, cyclanilide, 3- (cycloprop-1-enyl) propionic acid, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothaldipotassium, -disodium, and mono (N, N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indole-3-acetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid, isoprothiolane, probenazole, jasmonic acid, methyl jasmonate maleic hydrazides, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2- (1-naphthyl) acetamide, 1 -naphthylacetic acid, 2-naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-0x0-4 [(2-phenylethyl) amino] butyric acid, paclobutrazole , N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, salicylic acid, strigolactone, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P.

Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage: Verbindungen aus der Gruppe heterocyclischer Carbonsäurederivate: Also suitable as combination partners for the compounds of the general formula (I) according to the invention are, for example, the following safeners: Compounds from the group of heterocyclic carboxylic acid derivatives:

Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3 -carbonsäure (Sla), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure, Dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid type compounds (Sl a ), preferably compounds such as 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid,

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S 1 - 1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 - 1) ("mefenpyr-diethyl"), and related compounds as described in WO -A-91/07874;

Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Slb), vorzugsweise Verbindungen wieDerivatives of Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (Sl b ), preferably compounds such

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methylpyrazol-3 -carbonsäureethylester (S 1 -2), 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-methylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S 1 -2),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -3),  Ethyl 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropylpyrazole-3-carboxylate (S 1 -3),

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(l , 1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester (S 1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind;  Ethyl 1 - (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) pyrazole-3-carboxylate (S 1 -4) and related compounds as described in EP-A-333131 and EP-A-269806 are described;

Derivate der l,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (Slc), vorzugsweise Verbindungen wie l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (Sl-5), Derivatives of l, 5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid (Sl c ), preferably compounds such as l- (2,4-dichlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-5),

l-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (Sl-6) und verwandte 1- (2-chlorophenyl) -5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (Sl-6) and related

Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind; Compounds as described, for example, in EP-A-268554;

Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (Sld), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(lH)-l,2,4-triazol-3- carbonsäureethylester (Sl-7), und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A- 174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; Compounds of the type of triazolecarboxylic acids (Sl d ), preferably compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), ie ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -l, 2,4-triazole-3-carboxylate ( Sl-7), and related compounds as described in EP-A-174562 and EP-A-346620;

Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure(Sle), vorzugsweise Verbindungen wie Compounds of the 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type or of the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid (Sl e ), preferably compounds such as

5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3 -carbonsäureethylester (Sl-8) oder 5- (2,4-dichlorobenzyl) -2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-8) or

5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäure (Sl-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Sl-11) ("Isoxadifen-ethyl")  5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-9) and related compounds, as described in WO-A-91/08202, or 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid (Sl-10 ) or ethyl 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (Sl-11) ("isoxadifen-ethyl")

oder -n-propylester (Sl-12) oder 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbon- säureethylester (Sl-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. or -n-propyl ester (Sl-12) or 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid ethyl ester (Sl-13), as described in the patent application WO-A-95/07897 are described.

Verbindungen aus der Gruppe der 8-Chinolinoxyderivate (S2): Compounds from the group of the 8-quinolinoxy derivatives (S2):

Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise Compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid type (S2 a ), preferably

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l-methylhexyl)-ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(l,3-dimethyl-but-l -yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-Chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1-methylhexyl) ester ("cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (1,3-dimethyl-but -l -yl) ester (S2-2), (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S2-3),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-l-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4),  (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 1-allyloxy-prop-2-yl ester (S2-4),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5),  (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid ethyl ester (S2-5),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6),  (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid methyl ester (S2-6),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),  Allyl (5-chloro-8-quinolinoxy) acetates (S2-7),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-l-ethylester (S2-8),  (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -l-ethyl ester (S2-8),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-l -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;  (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid 2-oxo-prop-1-yl-ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86750, EP-A-94349 and EP-A-191736 or US Pat EP-A-0 492 366 and (5-chloro-8-quinolinoxy) acetic acid (S2-10), their hydrates and salts, for example their lithium, sodium, potassium, calcium, magnesium and aluminum salts. Iron, ammonium, quaternary ammonium, sulfonium or phosphonium salts as described in WO-A-2002/34048;

S2b) Verbindun gen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise S2 b ) compounds of the type of (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid (S2 b ), preferably

Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester,  Compounds such as diethyl (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,  (5-chloro-8-quinolinoxy) malonate,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.  (5-chloro-8-quinolinoxy) malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0 582 198.

S3) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide (S3), die häufig als Vorauflaufsafener S3) Dichloroacetamide-type drugs (S3), often used as pre-emergence safeners

(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.  (soil-active safeners) are used, such. B.

"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1),  "Dichloromid" (N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide) (S3-1),

"R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-l,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3),  "R-29148" (3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine) from Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dichloro-acetyl-2,2-dimethyl) 1, 3-oxazolidine) from Stauffer (S3-3),

"Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin) (S3-4),  "Benoxacor" (4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine) (S3-4),

"PPG-1292" (N-Allyl-N-[(l,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG  "PPG-1292" (N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide) from PPG

Industries (S3-5),  Industries (S3-5),

"DKA-24" (N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6),  "DKA-24" (N-allyl-N - [(allylaminocarbonyl) methyl] -dichloroacetamide) from Sagro-Chem (S3-6),

"AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-l-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma  "AD-67" or "MON 4660" (3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane) from the company

Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7),  Nitrokemia and Monsanto (S3-7),

"TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8),  "TI-35" (1-dichloroacetyl-azepane) from TRI-Chemical RT (S3-8),

"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9)  "Diclonone" (dicyclonone) or "BAS145138" or "LAB145138" (S3-9)

((RS)-l-Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[l,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10), sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) Verbindungen aus der Klasse der Acylsulfonamide (S4): N-Acylsulfonamide der Formel (S4a) und deren Salze wie sie in der WO-A-97/45016 beschrieben sind, ((RS) -1-dichloroacetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo [1,2-a] pyrimidin-6-one) from BASF, "furilazole" or "MON 13900" ((RS) -3-dichloroacetyl) 5- (2-furyl) -2,2-dimethyloxazolidine) (S3-10) and its (R) isomer (S3-11). S4) Compounds of the class of acylsulfonamides (S4): N-acylsulfonamides of the formula (S4 a ) and salts thereof as described in WO-A-97/45016,

Figure imgf000257_0001
worin
Figure imgf000257_0001
wherein

RA1 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VA RA 1 (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals are represented by VA

Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch durch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;  Substituents from the group halogen, (Ci-C4) alkoxy, (Ci-C6) haloalkoxy and (Ci-C4) alkylthio and in the case of cyclic radicals by (Ci-C4) alkyl and (Ci-C4) haloalkyl are substituted;

RA2 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; mA 1 oder 2; RA 2 halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; mA 1 or 2;

VA ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten; VA is 0, 1, 2 or 3;

S4b) Verbindun gen vom Typ der 4-(Benzoylsulfamoyl)benzamide der Formel (S4b) und deren Salze, wie sie in der WO-A-99/16744 beschrieben sind, S4 b) Verbindun conditions (the type of 4- benzoylsulfamoyl) benzamide of the formula (S4 b) and salts thereof, as they are in the WO-A-99/16744 describes

Figure imgf000257_0002
worin
Figure imgf000257_0002
wherein

RB1, RB2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3- C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, RB 1 , RB 2 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -alkynyl,

RB3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl oder (Ci-C4)Alkoxy und ms 1 oder 2 bedeuten, z.B. solche worin RB 3 is halogen, (Ci-C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl or (Ci-C 4 ) alkoxy and ms is 1 or 2, for example those in which

RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RB1 = Cyclopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB 3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RB 1 = cyclopropyl, R B 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe ("Cyprosulfamide", S4-1), RB 1 = cyclopropyl, R B 2 = hydrogen and (R B 3 ) = 5-Cl-2-OMe (S4-2),

RB1 = Ethyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-3), RB 1 = ethyl, R B 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe (S4-3),

RB1 = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RB 1 = isopropyl, R B 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 5-Cl-2-OMe is (S4-4) and

RB1 = Isopropyl, RB 2 = Wasserstoff und (RB3) = 2-OMe ist (S4-5); RB 1 = isopropyl, R B 2 = hydrogen and (RB 3 ) = 2-OMe (S4-5);

Verbindungen aus der Klasse der Benzoylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), in der EP-A-365484 beschrieben sind, Compounds of the class of the benzoylsulfamoylphenylureas of the formula (S4 C ) in which EP-A-365484 is described,

Figure imgf000258_0001
worin
Figure imgf000258_0001
wherein

Rc1, Rc2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C3-Cg)Cycloalkyl, (C3-Rc 1 , Rc 2 are each independently hydrogen, (Ci-Cg) alkyl, (C3-Cg) cycloalkyl, (C3-

C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl,

Rc3 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3 und mc 1 oder 2 bedeuten; beispielsweise R c 3 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3 and mc are 1 or 2; for example

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 -methylharnstoff, 1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methylurea,

1 - [4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl] -3 ,3 -dimethylharnstoff,  1 - [4- (N-2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] -3,3-dimethylurea,

l-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff;  l- [4- (N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl] -3-methyl urea;

S4d) Verbindun gen vom Typ der N-Phenylsulfonylterephthalamide der Formel (S4d) und deren Salze, die z.B. bekannt sind aus CN 101838227, S4 d ) compounds of the N-phenylsulfonylterephthalamide type of the formula (S4 d ) and salts thereof which are known, for example, from CN 101838227,

Figure imgf000258_0002
worin
Figure imgf000258_0002
wherein

RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3; niD 1 oder 2; RD 4 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, CF 3; niD 1 or 2;

RD5 Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5- Ce)Cycloalkenyl bedeutet. RD 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl.

Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic

Carbonsäurederivate (S5), z.B.  Carboxylic acid derivatives (S5), e.g.

3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4- Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001 beschrieben sind.  3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A- 2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.

Wirkstoffe aus der Klasse der l,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. Agents from the class of 1,2-dihydroquinoxaline-2-ones (S6), e.g.

l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydrochinoxalin-2-on, l-Methyl-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, l-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, l-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-l,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO- A-2005/112630 beschrieben sind.  1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2 -Aminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulfonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline 2-on, as described in WO-A-2005/112630.

Verbindungen aus der Klasse der Diphenylmethoxyessigsäurederivate (S7), z.B. Compounds from the class of diphenylmethoxyacetic acid derivatives (S7), e.g.

Diphenylmethoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1),  Methyl diphenylmethoxyacetate (CAS No. 41858-19-9) (S7-1),

Diphenylmethoxyessigsäureethylester oder Diphenylmethoxyessigsäure wie sie in der WO-A- 98/38856 beschrieben sind.  Diphenylmethoxyessigsäureethylester or Diphenylmethoxyessigsäure as described in WO-A-98/38856.

Verbindungen der Formel (S8), wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind, Compounds of the formula (S8) as described in WO-A-98/27049,

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Figure imgf000259_0001

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: wherein the symbols and indices have the following meanings:

RD1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RD2 ist Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl, RD 1 is halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, RD 2 is hydrogen or (Ci-C 4) alkyl,

RD3 ist Wasserstoff, (Ci-Cg)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze, nD ist eine ganze Zahl von 0 bis 2. RD 3 is hydrogen, (Ci-Cg) alkyl, (C2-C4) alkenyl, (C2-C4) alkynyl, or aryl, wherein each of the above carbon-containing radicals being unsubstituted or substituted by one or more preferably up substituted into three identical or different radicals from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, nD is an integer from 0 to 2.

S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. S9) Agents from the class of 3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolones (S9), e.g.

l ,2-Dihydro-4-hydroxy-l -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.: 219479-18- 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3- (5-tetrazolylcarbonyl) -2-quinolone (CAS Reg. No .: 219479-18-

2), l ,2-Dihydro-4-hydroxy-l -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 2), 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3- (5-tetrazolyl-carbonyl) -2-quinolone (CAS Reg.

95855-00-8), wie sie in der WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.  95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020.

S 10) Verbindungen der Formeln (S 10a) oder (S 10b), wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind, S 10) compounds of the formulas (S 10 a ) or (S 10 b ), as described in WO-A-2007/023719 and WO-A-2007/023764,

Figure imgf000260_0001
Figure imgf000260_0001

(S10A) (S10B) (S10 A ) (S10 B )

worin wherein

Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF: Halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF :

YE, ZE unabhängig voneinander O oder S, eine ganze Zahl von 0 bis 4, YE, Z E independently of one another are O or S, an integer from 0 to 4,

RE2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RE 2 (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl,

Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeuten. Is hydrogen or (Ci-Ce) alkyl.

Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino- Verbindungen (Si l), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. Active ingredients of the type of oxyimino compounds (Si l), which are known as seed dressings, such as. B.

"Oxabetrinil" ((Z)-l ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl 1 -1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,  "Oxabetrinil" ((Z) -l, 3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl 1 -1), which is known as millet safener for millet against damage by metolachlor,

"Fluxofenim" (l -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-l -ethanon-0-(l ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S l 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (Sl l -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. "Fluxofenim" (1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone 0- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime) (S l 1 -2), which was used as a Seed pickling safener for millet is known against damage from metolachlor, and "Cyometrinil" or "CGA-43089" ((Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) (Sl l -3), which is known as a seed dressing safener for millet against damage by metolachlor.

512) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S 12), wie z.B. Methyl- [(3 -oxo-lH-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S 12-1) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361. 512) Isothiochromanone (S 12) class agents, such as Methyl [(3-oxo-1H-2-benzothiopyran-4 (3H) -ylidene) methoxy] acetate (CAS Reg. No. 205121 -04-6) (S12-1) and related compounds of WO-A -1998 / 13361.

513) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): 513) One or more compounds from group (S13):

"Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Naphthalene anhydride" (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides.

"Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), known as safener for pretilachlor in sown rice,

"Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-l ,3-thiazol-5-carboxylat) (S 13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "Flurazole" (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate) (S 13-3), which is known as a seeder-safener for millet against damage by alachlor and metolachlor,

"CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) "CL 304415" (CAS No. 31541 -57-8)

(4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-l -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American  (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid) (S13-4) from American

Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,  Cyanamide, which is known as safener for maize against damage of imidazolinones,

"MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-l ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane) (S13-5) from Nitrokemia, which is known as safener for corn,

"MG 838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) "MG 838" (CAS Reg. No. 133993-74-5)

(2-propenyl l -oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia "Disulfoton" (0,0-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,0-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S 13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S 13-9).  (2-propenyl 1 -oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate) (S13-6) from Nitrokemia "Disulfoton" (O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate) (S13-7), "Dietholate" (O-diethyl-O-phenyl phosphorothioate) (S 13-8), "mephenate" (4-chlorophenyl methylcarbamate) (S 13-9).

514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. 514) active substances which, in addition to a herbicidal activity against harmful plants, also have safener action on crops such as rice, such as, for example, rice. B.

"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-\ -Methyl- 1 -phenylethyl-piperidin-l -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist,  "Dimepiperate" or "MY-93" (S-methyl-1-phenylethyl-piperidine-1-carbothioate) known as a safener for rice against damage by the herbicide Molinate,

"Daimuron" oder "SK 23" (l -(l -Methyl-l -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-l -(l -methyl-l -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087270), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Daimuron" or "SK 23" (1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea) known as a safener for rice against damage by the herbicide imazosulfuron, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) urea, see JP-A-60087270) which can be used as safener for rice against damage of some herbicides is known

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenone" or "NK 049" (3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), which is known as safener for rice against damage of some herbicides,

"CSB" (l -Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. "CSB" (1-Bromo-4- (chloromethylsulfonyl) benzene) from Kumiai, (CAS Registry No. 54091-06-4), which is known as a safener against damage of some herbicides in rice.

Verbindungen der Formel (S 15) oder deren Tautomere, Compounds of the formula (S 15) or their tautomers,

Figure imgf000262_0001
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind, worin
Figure imgf000262_0001
as described in WO-A-2008/131861 and WO-A-2008/131860, in which

RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH 1 is a (Ci-C6) haloalkyl radical and RH 2 is hydrogen or halogen and

RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Ci6)Alkenyl oder RH 3 , RH 4 are independently hydrogen, (Ci-Ci6) alkyl, (C2-Ci6) alkenyl or

(C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkoxy, (Ci-C i)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]- carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C i)Alkyl, (Ci-C i)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci- C4)alkyl]-amino, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C 2 -C 6) alkynyl, each of the last-mentioned 3 unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C i) alkoxy, (Ci-C i) haloalkoxy, (Ci-C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl, ( C3-C6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, is substituted, or (C3-C6) cycloalkyl, (C 4 -C 6) cycloalkenyl, (C3 -C6) cycloalkyl condensed on one side of the ring with a 4 to 6 membered saturated or unsaturated carbocyclic ring, or (C 4 -C 6) cycloalkenyl attached to one side of the ring with a 4 to 6 membered saturated or is condensed unsaturated carbocyclic ring, wherein each of the last-mentioned 4 unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, (Ci-C i) alkyl, (Ci-C i) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylamino, di [(C 1 -C 4 ) alkyl] amino, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, [(Ci-C 4 ) haloalkoxy] carbonyl,

(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder  (C 3 -C 6) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or denotes

RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder RH 3 is (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 2 -C 4 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6) -alkinyloxy or (C 2 -C 4 ) -haloalkoxy and RH 4 is hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl or

RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen RH 3 and RH 4 together with the directly attached N atom form a four- to eight-membered one

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci- C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. heterocyclic ring which, in addition to the N atom, may also contain further hetero ring atoms, preferably up to two further hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, and which may be unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, nitro, C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) haloalkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy, (Ci-C 4 ) haloalkoxy and (Ci-C 4 ) alkylthio is substituted, means.

S 16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z. B. S 16) active substances which are used primarily as herbicides, but also have safener effect on crop plants, eg. B.

(2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (2,4-dichlorophenoxy) acetic acid (2,4-D),

(4-Chlorphenoxy)essigsäure,  (4-chlorophenoxy) acetic acid,

(R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop),  (R, S) -2- (4-chloro-o-tolyloxy) propionic acid (mecoprop),

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB),  4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB),

(4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA),  (4-chloro-o-tolyloxy) acetic acid (MCPA),

4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure,  4- (4-chloro-o-tolyloxy) butyric acid,

4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure,  4- (4-chlorophenoxy) butyric acid,

3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba),  3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid (Dicamba),

l -(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).  L - (ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate (lactidichloroethyl).

Bevorzugte Safener in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungend der Formel (I) und/oder deren Salze, insbesondere mit den Verbindungen der Formeln (L I) bis (1.228) und/oder deren Salze sind: Cloquintocet-mexyl, Cyprosulfamid, Fenchlorazol-ethylester, Isoxadifen-ethyl, Mefenpyr- diethyl, Fenclorim, Cumyluron, S4-1 und S4-5, und besonders bevorzugte Safener sind: Cloquintocet- mexyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl und Mefenpyr-diethyl. Biologische Beispiele: Preferred safeners in combination with the compounds of the formula (I) according to the invention and / or their salts, in particular with the compounds of the formulas (LI) to (1.228) and / or salts thereof are: cloquintocet-mexyl, cyprosulfamide, fenchlorazole ethyl ester, isoxadifen and particularly preferred safeners are: cloquintocetmexyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl and mefenpyr-diethyl. Biological examples:

Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Nachauflauf Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder Herbicidal activity and post-emergence culture compatibility Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weed or crop plants were found in plastic or

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der  Wood fiber pots laid in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under controlled growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants were treated in the single leaf stage. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then sprayed onto the green plant parts as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% of additive at a rate of 600 l / ha. After about 3 weeks of service life of

Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Test plants in the greenhouse, under optimal growth conditions, the effect of the preparations was scored visually compared to untreated controls.

Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie For example, 100% means action = plants are dead, 0% effect = how

Kontrollpflanzen. Control plants.

In den nachstehenden Tabllen AI bis A9 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen LI bis 1.228 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. In the following Tables AI to A9, the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables LI to 1.228 on various harmful plants and an application rate corresponding to 320 g / ha, which were obtained in accordance with the aforementioned test protocol are shown.

Tabelle AI : Nachauflaufwirkung gegen Alopecurus myosuroides (ALOMY) Table AI: Post-emergence effect against Alopecurus myosuroides (ALOMY)

BeispielDosierung example dosage

ALOMY  ALOMY

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.2-1 320 90  1.2-1 320 90

1.96-421 320 90  1.96-421 320 90

1.95-1 320 80  1.95-1 320 80

1.96-448 320 90  1.96-448 320 90

1.96-234 320 80  1.96-234 320 80

1.96-219 320 80 Tabelle A2: Nachauflauiwirkung gegen Echinochloa crus-galli (ECHCG) 1.96-219 320 80 Table A2: Reperfusion against Echinochloa crus-galli (ECHCG)

Setaria viridis (SETVI) Setaria viridis (SETVI)

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Figure imgf000265_0001

Tabelle A4: Nachauflauiwirkung gegen Abutilon theophrasti (ABUTH)  Table A4: Follow-up against Abutilon theophrasti (ABUTH)

Figure imgf000265_0002
Figure imgf000265_0002

Tabelle A5: Nachauflauiwirkung gegen Amaranthus retroflexus (AMARE) Table A5: Reperfusion against Amaranthus retroflexus (AMARE)

Figure imgf000265_0003
Figure imgf000265_0003

Tabelle A6: Nachauflauiwirkung gegen Matricaria inodora (ΜΑΤΓΝ) Table A6: Follow-up against Matricaria inodora (ΜΑΤΓΝ)

BeispielDosierung example dosage

ΜΑΤΓΝ  ΜΑΤΓΝ

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.96-421 320 80  1.96-421 320 80

1.95-1 320 80  1.95-1 320 80

1.96-234 320 80 Tabelle A7: Nachauflaufwirkung gegen Fallopia convolvulus (POLCO) 1.96-234 320 80 Table A7: Post-emergence action against Fallopia convolvulus (POLCO)

Figure imgf000266_0001
Figure imgf000266_0001

Tabelle A8: Nachauflaufwirkung gegen Stellaria media (STEME) Table A8: Postemergence against Stellaria media (STEME)

Veronica persica (VERPE) Veronica persica (VERPE)

Figure imgf000266_0002
Figure imgf000266_0002

Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen dabei die in den o.g. Tabellen AI bis A9 genannten Verbindungen im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti (ABUTH), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Amaranthus retroflexus (AMARE), Echinochloa crus- galli (ECHCG), Matricaria inodora (ΜΑΤΓΝ), Polygonum convolvulus (POLCO), Setaria viridis (SETVI), Stellaria media (STEME) und Veronica persica (VERPE) bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar. Herbizide Wirkung und Kulturverträglichkeit im Vorauflauf As the results show, compounds of the formula (I) according to the invention have a good herbicidal activity against harmful plants during postemergence treatment. For example, in the above-mentioned tables AI to A9 compounds in postemergence show a very good herbicidal action (80% to 100%) herbicidal activity) against harmful plants such as Abutilon theophrasti (ABUTH), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Amaranthus retroflexus (AMARE) , Echinochloa crus galli (ECHCG), Matricaria inodora (ΜΑΤΓΝ), Polygonum convolvulus (POLCO), Setaria viridis (SETVI), Stellaria media (STEME) and Veronica persica (VERPE) at an application rate of 320 g of active substance per hectare. Herbicidal action and culture compatibility in pre-emergence

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut und Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous weeds and crops were found in plastic or

Holzfasertöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 1/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca. 3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0%> Wirkung = wie Kontrollpflanzen. Wood fiber pots designed and covered with soil. The compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) were then applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% of additive at a rate of 600 l / ha. After treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the test plants. After about 3 weeks, the effect of the preparations was scored visually in comparison to untreated controls in percentages. For example, 100% means action = plants are dead, 0%> effect = like control plants.

In den nachstehenden Tabllen Bl bis BIO sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1.1 bis 1.228 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 320 g/ha, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. In the following Tables Bl to BIO, the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1.1 to 1.228 on various harmful plants and an application rate corresponding to 320 g / ha, which were obtained according to the above-mentioned experimental procedure are shown.

Tabelle Bl : Vorauflaufwirkung gegen Alopecurus myosuroides (ALOMY) Table Bl: Pre-emergence action against Alopecurus myosuroides (ALOMY)

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Figure imgf000267_0001

Tabelle B2 : Vorauflaufwirkung gegen Cyperus esculentus (CYPES) Table B2: Pre-emergence action against Cyperus esculentus (CYPES)

BeispielDosierung example dosage

CYPES  CYPES

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.96-421 320 100  1.96-421 320 100

1.95-1 320 100  1.95-1 320 100

1.96-448 320 90  1.96-448 320 90

1.96-478 320 90 BeispielDosierung 1.96-478 320 90 example dosage

CYPES  CYPES

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.96-429 320 100  1.96-429 320 100

1.96-444 320 100  1.96-444 320 100

Tabelle B3 : Vorauflauiwirkung gegen Digitaria sanguinalis (DIGSA) Table B3: Pre-emergence action against Digitaria sanguinalis (DIGSA)

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Figure imgf000268_0001

Tabelle B4 : Vorauflauiwirkung gegen Echinochloa crus-galli (ECHCG) Table B4: Pre-charge action against Echinochloa crus-galli (ECHCG)

Figure imgf000268_0002
Figure imgf000268_0002

Tabelle B5 : Vorauflauiwirkung gegen Lolium rigidum (LOLRI) Table B5: Pre-charge action against Lolium rigidum (LOLRI)

BeispielDosierung example dosage

LOLRI  LOLRI

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.66-1 320 100  1.66-1 320 100

1.2-1 320 100  1.2-1 320 100

1.96-219 320 100  1.96-219 320 100

1.96-421 320 100 BeispielDosierung 1.96-421 320 100 example dosage

LOLRI  LOLRI

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.95-1 320 100  1.95-1 320 100

1.96-234 320 100  1.96-234 320 100

1.169-1 320 100  1,169-1,320,100

1.96-429 320 100  1.96-429 320 100

1.96-445 320 80  1.96-445 320 80

Tabelle B6 : Vorauflauiwirkung gegen Setaria viridis (SETVI) Table B6: Pre-exposure to Setaria viridis (SETVI)

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Figure imgf000269_0001

Tabelle B7 : Vorauflauiwirkung gegen Amaranthus retroflexus (AMARE) Table B7: Pre-emergence action against Amaranthus retroflexus (AMARE)

BeispielDosierung example dosage

AMARE  AMARE

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.66-1 320 90  1.66-1 320 90

1.2-1 320 100  1.2-1 320 100

1.96-219 320 90  1.96-219 320 90

1.95-1 320 80  1.95-1 320 80

1.96-234 320 90  1.96-234 320 90

1.96-448 320 90  1.96-448 320 90

1.96-464 320 80 Tabelle B8 : Vorauflauiwirkung gegen Matricaria inodora (MATIN) 1.96-464 320 80 Table B8: Pre-absorption action against Matricaria inodora (MATIN)

BeispielDosierung example dosage

MATIN  MATIN

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.66-1 320 90  1.66-1 320 90

1.2-1 320 90  1.2-1 320 90

1.96-219 320 90  1.96-219 320 90

1.96-421 320 80  1.96-421 320 80

1.95-1 320 90  1.95-1 320 90

1.96-234 320 90  1.96-234 320 90

1.169-1 320 80  1.169-1 320 80

1.96-448 320 90  1.96-448 320 90

Tabelle B9 : Vorauflauiwirkung Stellaria media (STEME) Table B9: Pre-recording action of Stellaria media (STEME)

BeispielDosierung example dosage

STEME  STEMS

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.66-1 320 80  1.66-1 320 80

1.2-1 320 80  1.2-1 320 80

1.96-219 320 80  1.96-219 320 80

1.96-421 320 100  1.96-421 320 100

1.95-1 320 80  1.95-1 320 80

1.96-234 320 80  1.96-234 320 80

1.169-1 320 80  1.169-1 320 80

1.96-464 320 80  1.96-464 320 80

1.96-478 320 80  1.96-478 320 80

Tabelle BIO: Vorauflauiwirkung gegen Veronica persica (VERPE) Table BIO: Pre-launch action against Veronica persica (VERPE)

BeispielDosierung example dosage

VERPE  VERPE

nummer [g/ha]  number [g / ha]

1.66-1 320 90  1.66-1 320 90

1.2-1 320 90  1.2-1 320 90

1.96-219 320 90  1.96-219 320 90

1.96-421 320 90  1.96-421 320 90

1.96-234 320 100  1.96-234 320 100

1.169-1 320 90  1.169-1 320 90

1.96-429 320 90  1.96-429 320 90

1.96-464 320 80  1.96-464 320 80

1.96-445 320 80  1.96-445 320 80

1.96-429 320 80  1.96-429 320 80

1.96-444 320 80 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die 1.96-444 320 80 As the results show, compounds of the invention, such as the

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Compounds of the general formula (I) in the pre-emergence treatment a good herbicidal

Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise zeigen dabei die in den o.g. Tabellen Bl bis BIO genannten Verbindungen im Vorauflaufverfahren eine sehr gute Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Alopecurus myosuroides (ALOMY), Amaranthus retroflexus Activity against harmful plants on. For example, in the o.g. Tables Bl to BIO compounds in the pre-emergence a very good effect (80% to 100% herbicidal activity) against harmful plants such as Alopecurus myosuroides (ALOMY), Amaranthus retroflexus

(AMAPvE), Cyperus esculentus (CYPES), Digitaria sanguinalis (DIGSA), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Lolium rigidum (LOLRI), Matricaria inodora (MATIN), Setaria viridis (SETVI), Stellaria media (STEME), und Veronica persica (VERPE) bei einer Aufwandmenge von 320 g Aktivsubstanz pro Hektar. (AMAPvE), Cyperus esculentus (CYPES), Digitaria sanguinalis (DIGSA), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Lolium rigidum (LOLRI), Matricaria inodora (MATIN), Setaria viridis (SETVI), Stellaria media (STEME), and Veronica persica (VERPE) at an application rate of 320 g of active ingredient per hectare.

Claims

Patentansprüche : Claims: 1. Substituierte Pyrazole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze 1. Substituted pyrazoles of the general formula (I) or salts thereof
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worin
Figure imgf000272_0001
wherein Q für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R3 substituiert sein kann, steht, Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 3 , Z für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)- Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)- Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (Ci-C8)- Alkylsulfmyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C8)- Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)-cycloalkylsulfonyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, für (Ci-Cio)-Alkyl und (Ci-Cio)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cs)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 4 , is hydrogen, halogen, cyano, (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (Ci-C 8) - cyanoalkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C 8) alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl, (C 3 -Cio) cycloalkyl- (Ci-C 8) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (Ci-C8) alkylthio, (Ci-C8) haloalkylthio, (C 3 -C 8) -cycloalkylthio, (Ci-C 8) - Alkylsulfmyl, (Ci-C 8) -Haloalkylsulfmyl, ( C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C 8) - alkylsulfonyl, (Ci-C 8) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, represents (Ci-Cio) alkyl and (Ci- Cio) -haloalkyl, (Ci-Cio) -alkyl and (Ci-Cio) -haloalkyl, or wherein R 1 and R 2 together with the C-atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, if necessary by a to three Heteroatoms from the group N, O and S form interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring, is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Cs) - alkyl, ( C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8 ) alkenyl, aryl (C 2 -C 8) alkynyl, aryl (Ci-C 8) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C8) - alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci- C8) hydroxyalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C8) haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C3- C 8 ) - cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C3 -C 8) - cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) - alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C 8) alkylamino, (Ci-Cs) - Alkylthio, (Ci-C 8 ) haloalkylthio, hydrothio, (Ci-C 8 ) -Bisalkylamino, (C 3 -C 8 ) - cycloalkylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) - alkylaminocarbonylamino, (Ci-C 8) -dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-Cs) - alkylsulfonylamino, (C3-C8) -Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C8)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C8)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -bisalkylaminosulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C8) -alkylaminosulfonyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfmyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfmyl , Arylsulfmyl, N, S- (Ci-C8) -Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C8) - Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C 8 ) -Cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, (Ci-Cio)-Alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C3-Cio)-Alkynyl, (Ci-Cio)-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Hydroxyalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C3-Cio)-Cyanocycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkenyl, (Ci-Cio)-Alkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy-(C3-Cio)- cycloalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylthio-(C3-Cio)- cycloalkyl, Aryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C1-C10)- Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-C10)- Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-cycloalkyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyloxy, (Ci-Cio)-Alkylamino, (Ci-Cio)-Haloalkyloxy, (Ci-Cio)-Haloalkylamino, (C1-C10)- Cycloalkyloxy, (Ci-Cio)-Cycloalkylamino, (Ci-Cio)-Alkylthio-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)- Alkylsulfmyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyltsulfonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxy- (Ci-Cio)- alkyl, (Ci-Cio)-Haloalkoxy-(Ci-Cio)-alkyl, Hydroxy-(Ci-Cio)-alkyl, Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, C 1) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 3 -C 10) -alkynyl, (C 1 -C 10) -cyanoalkyl, (C 1 -C 10) -hydroxyalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, Cio) cycloalkyl, (C3-Cio) halocycloalkyl, (C3-Cio) -Cyanocycloalkyl, (C3-C10) - cycloalkenyl, (Ci-Cio) alkyl- (C 3 -Cio) cycloalkyl, (Ci-Cio ) -Alkoxy- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylthio (C 3 -C 10) -cycloalkyl, aryl- ( C3-Cio) -cycloalkyl, heteroaryl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (C1-C10) -alkoxycarbonyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, hydroxcarbonyl- (C3-Cio) -cycloalkyl, (C3-C10) -cycloalkyl - (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkyloxy, (C 1 -C 10) -alkylamino, (C 1 -C 10) -haloalkyloxy, ( Ci-Cio) -haloalkylamino, (C1-C10) - Cycloalkyloxy, (C 1 -C 10) -cycloalkylamino, (C 1 -C 10) -alkylthio (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfmyl (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxy- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -haloalkoxy- (C 1 -C 10) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 10) -alkyl, Hydrothio-(Ci-Cio)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aryl-(Ci-Cio)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Hyroxycarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl,  Hydrothio (Ci-Cio) -alkyl, heterocyclyl (Ci-Cio) -alkyl, aryl (Ci-Cio) -alkyl, heteroaryl (Ci-Cio) -alkyl, (Ci-Cio) -Alkyldisulfanediyl- (Ci -C) -alkyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, hyroxycarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (Ci-Cio) alkoxycarbonyl (C3-Cio) cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminocarbonyl-(C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (Ci-Cio)-Alkylsulfonyl, (Ci-Cio)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C10)- Cycloalkylsulfonyl, (C3-Cio)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (C1-C10)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl- (C3-Cio)-cycloalkyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3-Cio)-cycloalkyl-(C3-Cio)-Cycloalkyl-(C3- Cio)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C10)- Alkoxycarbonyloxy, (Ci-Cio)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-Cio)-alkyl, (Ci-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (C1-C10)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-Cio)-Dialkylaminocarbonyl steht. Hydroxycarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 10) - alkyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 1 -C 10) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 10) -haloalkylsulfonyl , (C3-C10) - cycloalkylsulfonyl, (C3-Cio) -Halocycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C1-C10) - alkylaminosulfonyl, (Ci-Cio) dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C3-Cio) cycloalkyl (C 3 -Cio ) -cycloalkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 3 -C 10) -cycloalkyl- (C 3 -C 10) -cycloalkylalkyl, aminosulfonyl- (C 1 -C 10) -alkyl, ( C 10) alkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 10) -dialkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 10) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 10) -alkyl, (C 1 -C 10) Alkenyl, (C 2 -C 10) alkynyl, hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 10) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 10) -dialkylaminocarbonyl. 2. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch 2. A compound of general formula (I) according to claim lund / or its salt, characterized gekennzeichnet, dass  marked that Q für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R3 substituiert sein kann, steht, Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 3 , Z für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 4 , Y für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Y is hydrogen, halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) - Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Cycloalkylthio, (Ci-C6)- Alkylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-cycloalkylsulfonyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, für (Ci-C8)-Alkyl und (Ci-C8)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Cs)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C8)-Bisalkylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Cyanoalkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C6) alkoxy (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci -C 6) alkyl, (C 3 -C 8) halocycloalkyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C6) - haloalkoxy, (Ci-C 6) alkylthio, (Ci-C 6) haloalkylthio, (C 3 -C 6) -cycloalkylthio, (Ci-C 6) - alkylsulfinyl, (Ci-C 6) -Haloalkylsulfmyl, (C3-C 6) -Cycloalkylsulfmyl, (Ci-C 6) - alkylsulfonyl, ( C 1 -C 6) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, is (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyl and (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, or where R 1 and R 2 together with the C atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, form a total 3-7 membered ring, stands for Hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) - alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 8) alkyl, aryl (C 2 -C 8) alkenyl, aryl (C 2 -C 8) alkynyl, aryl (Ci-C8) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C8) - alkoxy (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) hydroxyalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C -C 8) -alkoxy, (Ci-C8) haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C3-C8) - cycloalkyloxy, hydroxy, (C3-C8) -cycloalkyl- (Ci-C8) alkoxy, ( Ci-C 8 ) alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C 8) -alkylaminocarbonyl, (C3-C8) - cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C 8) -Cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) - alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 8) -Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C 8) - alkylamino, (Ci-Cs) - alkylthio, (Ci-C8) haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-C 8) -Bisalkylamino, (C 3 -C 8) - cycloalkylamino, (Ci-C8) alkylcarbonylamino, ( C 3 -C 8 ) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 8 ) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -dialkylaminocarbonylamino, (Ci -Cs) - alkylsulfonylamino, (C3-C8) -Cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C8)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-Cs)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -aminohaloalkylsulfonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -bisalkylaminosulfonyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkylaminosulfonyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl (Ci-C8) -alkylaminosulfonyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfmyl, (C 3 -C 8) -Cycloalkylsulfmyl , Arylsulfmyl, N, S- (Ci-C8) -Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-Cs) - Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C 8) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) Cycloalkylaminosulfonyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (Ci-Cs)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C3-C8)-Alkynyl, (Ci-C8)-Cyanoalkyl, (Ci-C8)-Hydroxyalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C3-C8)-Cyanocycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(C3-C8)-cycloalkyl, Aryl-(C3-C8)- cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)- cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyloxy, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Haloalkyloxy, (Ci-C8)-Haloalkylamino, (Ci-C8)-Cycloalkyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-Cs)- Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfmyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl, Hydrothio-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hyroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)- cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (C3-C8)-Halocycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C8)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C8)- cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-Dialkylaminosulfonylamino, (Ci-C8)-AlkoxyCarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Dialkylaminocarbonyl steht. Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxy- (C 1 -C 8 ) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -trialkylsilyl, represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, C 8) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) - alkenyl, (C 3 -C 8) alkynyl, (Ci-C 8) cyanoalkyl, (Ci-C 8) -Hydroxyalkyl, (C 3 -C 8 ) - Cycloalkyl, (C3-C 8) halocycloalkyl, (C 3 C 8) -Cyanocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, (Ci-C8) alkyl- (C3-C8) cycloalkyl, (Ci- C 8) alkoxy (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 8) - haloalkoxy (C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkylthio (C 3 -C 8) cycloalkyl, aryl (C 3 -C 8) - cycloalkyl, heteroaryl (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkoxycarbonyl (C3-C8) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyloxy, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C 8 -haloalkyloxy, C 1 -C 8 -haloalkylamino, C 1 -C 8 -cycloalkyloxy, C 1 -C 8 -cycloalkylamino, - alkylthio (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfmyl (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkyl (C 1 -C 8 ) -alkyl); -C 8) alkoxy- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C8) haloalkoxy (Ci-C 8) alkyl, hydroxy (Ci-C 8) alkyl, Hydrothio- (Ci- C 8 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkyldisulfanediyl- (Ci C 8 ) alkyl, (C i-C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl, (Ci-C 8) alkoxycarbonyl (C3-C8) - cycloalkyl, hydroxycarbonyl (C3-C8) cycloalkyl, aminocarbonyl (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkylaminocarbonyl (Ci-C 8 ) alkyl, (Ci-C 8) dialkylaminocarbonyl (Ci-C 8) - alkyl, (Ci-C8) alkylaminocarbonyl (C3-C8) cycloalkyl, (Ci-C 8) dialkylaminocarbonyl ( C 3 -C 8) cycloalkyl, (Ci-C8) alkylsulfonyl, (Ci-C 8) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 8) - cycloalkylsulfonyl, (C3-C8) -Halocycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C -Cs) - alkylaminosulfonyl, (Ci-C 8) dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C3-C8) cycloalkyl (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl (C3-C 8) cycloalkyl (C3-C8) cycloalkyl (C 3 -C 8) - cycloalkylalkyl, aminosulphonyl (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 8) -Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C 8) Dialkylaminosulfonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) -alkoxycarbonylamino (C i-C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, hydroxycarbonylamino, aminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) -dialkylaminocarbonyl. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 3. Compounds of the general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that Q für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R5 substituiert sein kann, steht, Q is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 5 , Z für ein ggf. substituiertes Aryl, Heteroaryl, oder Heterocyclyl steht, wobei jeder Ring oder jedes Ringsystem optional mit bis zu 5 Substituenten aus der Gruppe R4 substituiert sein kann, steht, für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (Ci-C i)-Alkyl, (Ci-C i)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl, (Ci-C4)- Haloalkylsulfmyl, (Ci-C4)-Alkyl-sulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, für (Ci-C6)-Alkyl und (Ci-C6)-Haloalkyl steht, oder wobei R1 und R2 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-7-gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkynyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C6)-Hydroxyalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-Ce)- Cycloalkyloxy, Hydroxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cyanoalkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-Ce)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Ce Bisalkylamino, (C3-C6)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Dialkyl-aminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Z is an optionally substituted aryl, heteroaryl, or heterocyclyl, where each ring or each ring system may optionally be substituted by up to 5 substituents from the group R 4 , for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (Ci-C i) alkyl, (Ci-C i) -haloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl , (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 1 -C 4 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, C 6 ) -alkyl and (Ci-C 6 ) -haloalkyl, or wherein R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated, optionally by one to three heteroatoms from the group N, O and S form interrupted and optionally further substituted, total 3-7 membered ring, is hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, (Ci-Ce) - alkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, aryl, aryl (Ci-C 6) alkyl, aryl (C2-C6) - alkenyl, aryl- (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl- (Ci-C 6) alkoxy, heteroaryl, (Ci-C6) - alkoxy- (Ci-C 8) alkyl, (Ci-C 6) hydroxyalkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) - Halocycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, (C 3 -Ce) -cycloalkyloxy, hydroxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxy , (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -cyanoalkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkenylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) ) -Alkynylaminocarbonyl, (Ci-C6) alkylamino, (Ci-Ce) - alkylthio, (Ci-C 6) haloalkylthio, Hydrothio, (Ci-Ce Bisalkylamino, (C 3 -C 6) - cycloalkylamino, (Ci- C 6) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonylamino, formylamino, (C 1 -C 6) -haloalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkylsulfonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Bisalkylaminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfmyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N,S-(Ci-C6)-Dialkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (CI-CÖ)- Hydroxyalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Trialkylsilyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C6)-Alkyl, (CI-CÖ)- Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkynyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(C3-C6)- cycloalkyl, Aryl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heteroaryl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Haloalkyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylamino, (Ci-Ce)- Cycloalkyloxy, (Ci-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Alkylsulfmyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydrothio- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (CI-CÖ)- Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkylalkyl, Aminosulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (CI-CÖ)- Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C6)-Dialkylaminosulfonylamino, (CI-CÖ)- AlkoxyCarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Alkynyl, Hydroxycarbonylamino, Hetarylsulfonylamino, aminosulfonyl, (Ci-C8) -aminohaloalkylsulfonyl, (Ci-Ce) - alkylaminosulfonyl, (Ci-C6) -bisalkylaminosulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6) -haloalkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, aryl ( Ci-C6) alkylaminosulfonyl, (Ci-C 6) alkylsulfonyl, (C 3 -C 6) cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (Ci-C 6) -Alkylsulfmyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylsulfmyl, Arylsulfmyl, N , S- (Ci-C 6) -Dialkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C 6) - Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6) -Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3 -Ce) - Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C 3 -C 6) -Cycloalkylaminosulfonyl, aryl (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -alkoxy- (C 1 -C 6) -alkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -hydroxyalkylcarbonylamino, (C 1 -C 6) -trialkylsilyl, represents hydrogen, hydroxyl, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C6) alkyl, (CI-COE) - haloalkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) cyanoalkyl, (Ci-C 6 ) - hydroxyalkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C3-C6) halocycloalkyl, (C3-C6) -Cyanocycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkenyl, (Ci-C6) alkyl- (C3- C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylthio - (C3-C6) - cycloalkyl, aryl (C3-C6) cycloalkyl, heteroaryl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-Ce) - alkoxycarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3 C6) cycloalkyl, (C3-C6) - cycloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, (Ci-C 6) -alkyloxy , (C 1 -C 6 ) -alkylamino, (C 1 -C 6 ) -haloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyloxy, (C 1 -C 6 ) -cycloalkylamino, (C 1 -C 6 ) -alkylthio - (Ci-C 6 ) -alkyl, (Ci-C 6 ) - Alkylsulfmyl- (Ci-C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy- ( C 1 -C 6 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, hydrothio (C 1 -C 6 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl- C 1 -C 6) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) alkylaminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C6) dialkylaminocarbonyl (C3-C6) cycloalkyl, (CI-C Ö) - alkylsulfonyl, (Ci-C6) haloalkylsulfonyl, (C3-C6) - Cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 6 ) -dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl- C3-C6) cycloalkyl (C3-C6) - cycloalk yl (C3-C6) cycloalkylalkyl, aminosulphonyl (Ci-C6) alkyl, (CI-C Ö) - Alkylaminosulfonylamino, (Ci-C6) -Dialkylaminosulfonylamino, (CI-COE) - alkoxycarbonylamino, (Ci-C6) Alkoxycarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxycarbonylamino (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, hydroxycarbonylamino, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Dialkylaminocarbonyl steht. Aminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -dialkylaminocarbonyl. 4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch lund/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass 4. Compounds of general formula (I) according to claim lund / or its salt, characterized in that Q für die Gruppen Q-1.1 bis Q-6.1  Q for the groups Q-1.1 to Q-6.1
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 steht,  stands, Z für die Gruppen Z-l.A bis Z-l.AU  Z for the groups Z-l.A to Z-l.AU
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steht,
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stands, Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C2)-Alkyl, (Ci-C2)-Haloalkyl,Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 2 ) -alkyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci-C2)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (C1-C2)- Haloalkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfmyl, (Ci-C2)-Alkylsulfonyl, (Ci-C2)-Haloalkylsulfonyl steht, (C 3 -C 4) cycloalkyl, (Ci-C 2) alkoxy, (Ci-C2) haloalkoxy, (Ci-C2) alkylthio, (C1-C2) - haloalkylthio, (Ci-C 2 ) -Alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 2 ) -haloalkylsulfonyl, R1 für CH3 steht, R 1 is CH 3 , R2 für CH3 steht, R 2 is CH 3 , R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)- Cyanocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl- (Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are hydrogen, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 3 -C 6) - Cyanocycloalkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, ( Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - haloalkoxy (Ci-C 4) - alkyl, hydroxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, Aminocarbonyl (Ci-C4) alkyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - dialkylaminocarbonyl (Ci-C4) alkyl, heterocyclyl, aminosulfonyl- (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonylamino (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl steht, oder wobei R6 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R6 und R7 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R8 und R9 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl,Hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C4) -alkylaminocarbonyl, (C 1 -C 4 ) - dialkylaminocarbonyl, or wherein R 6 and R 9 together with the carbon atom to which they are each bonded, a fully saturated or partially saturated , optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-6 membered ring, or wherein R 6 and R 7 together with the carbon atom to which they respectively is a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S interrupted and optionally further substituted, total 3-6 membered ring is, or wherein R 8 and R 9 together with the C atom to which they are each bonded, a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, in total t is 3-6 membered ring, is hydrogen, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3 -C 6) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6) -cyclo-cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkenyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxcarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, ( C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) - alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl C 4 ) -alkyl, hydroxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl (Ci-C 4) alkyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C 4) alkyl, aminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - alkoxycarbonyl (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Heterocyclyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl steht, R für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, (C1-C4)- Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)- Cyanocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl- (Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) - Alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heterocyclyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4 ) -alkyl, R is hydrogen, hydroxy, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 3 -C 6) - Cyanocycloalkyl, (Ci-C 4 ) -alkylthio (Ci-C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4 ) -alkylsulfmyl (Ci-C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4 ) -alkylsulfonyl- (Ci -C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, hydroxy (Ci-C 4) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C 4) alkyl, heteroaryl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkyldisulfanediyl- (Ci-C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl, Aminosulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, steht, oder wobei R11 und R12 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, für Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkyldisulfanediyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, (Ci-C4)-Alkylaminosulfonyl, (C1-C4)- Dialkylaminosulfonyl, Heterocyclyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl steht, Aminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) alkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) - dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, heterocyclyl, Aminosulfonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4 ) -alkyl, or wherein R 11 and R 12 together with the C-atom to which they are each bonded form a completely saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-6-membered ring, is, for hydrogen, (Ci-C 4 ) - alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, ( C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C1-C4) - alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C3-C6) - cycloalkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylthio (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl - (Ci-C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4 ) -alkylsulfonyl- (Ci-C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4) alkoxy (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, hydroxy (Ci-C4) - alkyl, heterocyclyl- (Ci-C 4 ) -alkyl, aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyldisulfanediyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxycarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, hydroxycarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, aminocarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (Ci-C4) dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) -alkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C4) dialkylaminocarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C4) haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) - cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, (Ci-C4) alkylaminosulfonyl, (C 1 -C 4 ) - dialkylaminosulfonyl, heterocyclyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonylamino- (C 1 -C 4 ) -alkyl, ;, R16 und R17 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (C1-C4)- Hydroxyalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylthio-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfmyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C4)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C4)-alkyl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, Aminocarbonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkyl, Aminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C4)- alkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl- (C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-C4)-Dialkylaminocarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aminosulfonyl- (Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkynyl steht, oder wobei R14 und R17 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R14 und R15 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, oder wobei R16 und R17 zusammen mit dem C-Atom, an das sie jeweils gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten, insgesamt 3-6-gliedrigen Ring bilden, steht, ; , R 16 and R 17 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4 ) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (C1-C4) - hydroxyalkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (C 3 -C 6) -Cyanocycloalkyl, (C 3-C6) cycloalkenyl, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl (C 3 -C 6) cycloalkyl, Hydroxcarbonyl- (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl- (Ci- C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 4 ) -alkyl, (Ci-C 4) -Alkylsulfmyl- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl (Ci-C 4) alkyl, (C1-C4) - alkoxy- (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkoxy (Ci-C 4) alkyl, hydroxy (Ci-C 4) alkyl, heterocyclyl (Ci-C 4) alkyl, aryl (Ci-C 4 ) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, aminocarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, hydroxycarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, aminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl- (Ci-C 4) - alkyl, (Ci-C4) dialkylaminocarbonyl (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C4) -alkylaminocarbonyl-, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C 4) -Dialkylaminocarbonyl- (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkylsulfonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylsulfonyl, aminosulfonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, (Ci -C 4) alkoxycarbonylamino (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkenyl, (C2-C4) - alkynyl group, or wherein R 14 and R 17 together with the carbon atom to which they are each bound, a fully saturated, ode r is partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-6 membered ring is, or wherein R 14 and R 15 together with the C atom to the they are each bonded, form a fully saturated, or partially saturated, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, total 3-6 membered ring, or wherein R 16 and R 17 together with the carbon atom to which they are respectively attached, form a completely saturated or partially saturated ring, optionally interrupted by one to three heteroatoms from the group N, O and S and optionally further substituted, in total 3-6-membered ring, stands, R18 für Wasserstoff, Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl,R 18 represents hydrogen, amino, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkynyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cyanocycloalkyl steht, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 3 -C 4) alkynyl, (Ci-C 4) cyanoalkyl, (Ci-C 4) hydroxyalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3 -C6) -halocycloalkyl, (C3-C6) -cyanocycloalkyl, Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder deren Salz, dadurch gekennzeichnet, dass Compounds of general formula (I) according to claim 1 and / or their salt, characterized in that Q für eine der Gruppierungen Q- 1.1 bis Q- 1.30 steht 285 Q stands for one of the groupings Q-1.1 to Q-1.30 285
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 für eine der Gruppen Z-1.1 bis Z-21.60 steht
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is one of the groups Z-1.1 to Z-21.60
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steht,
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stands, Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, CH3, (Ci)-Haloalkyl, (C3-C3)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy, (Ci)-Haloalkoxy, (Ci-C2)-Alkylthio, (Ci-C2)-Alkylsulfmyl, (C1-C2)- Alkylsulfonyl, steht, für CH3 steht, Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, CH 3 , (Ci) -haloalkyl, (C 3 -C 3 ) -cycloalkyl, (Ci-C 2 ) -alkoxy, (Ci) -haloalkoxy, (Ci C 2 ) alkylthio, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfmyl, (C 1 -C 2 ) -alkylsulfonyl, stands for CH3, R für CH3 steht,. R is CH 3 ,. 6. Verwendung einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salzen wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, als Herbizid und/oder 6. Use of one or more compounds of the general formula (I) and / or salts thereof as defined in any one of claims 1 to 5, as a herbicide and / or Pflanzenwachstumsregulator.  Plant growth regulator. 7. Herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, und ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii), mit A herbicidal and / or plant growth-regulating agent, characterized in that the agent contains one or more compounds of the formula (I) and / or salts thereof as defined in any one of claims 1 to 5, and one or more further substances selected from the groups (i) and / or (ii), with (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren,  (i) one or more further agrochemically active substances selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, further herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or further growth regulators, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel.  (ii) one or more formulation aids customary in crop protection. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge 8. A method for controlling harmful plants or for regulating the growth of plants, characterized in that an effective amount einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, oder  one or more compounds of formula (I) and / or their salts as defined in any one of claims 1 to 5, or eines Mittels nach Anspruch 7,  a composition according to claim 7, auf die Pflanzen, Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.  on the plants, plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or the cultivated area is applied.
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