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WO2018153707A1 - Formes cristallines d'un composé de type strobilurine pour lutter contre des champignons phytopathogènes - Google Patents

Formes cristallines d'un composé de type strobilurine pour lutter contre des champignons phytopathogènes Download PDF

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Publication number
WO2018153707A1
WO2018153707A1 PCT/EP2018/053378 EP2018053378W WO2018153707A1 WO 2018153707 A1 WO2018153707 A1 WO 2018153707A1 EP 2018053378 W EP2018053378 W EP 2018053378W WO 2018153707 A1 WO2018153707 A1 WO 2018153707A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
crystalline form
pent
pyrazol
oxy
enamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2018/053378
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim Rheinheimer
Martin Viertelhaus
Thorsten Jabs
Wassilios Grammenos
Ana Escribano Cuesta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2018153707A1 publication Critical patent/WO2018153707A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12—Powders or granules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Definitions

  • the present invention relates to crystalline forms of the strobilurin-type compound
  • Strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to Qo inhibitors have been described in WO 2013/092224; WO 2014/202421 and EP 2815650 A1. It had been found that certain strobilurin-type compounds have antifungal activity against phytopathogenic fungi containing a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, especially wherein the mutation in the mitochondrial cytochrome b gene of the phytopathogenic fungi is G143A.
  • Qo inhibitor includes any substance that is capable of diminishing and/or inhibiting respiration by binding to a ubihydroquinone oxidation center of a cytochrome bc1 complex in mitochondria.
  • the oxidation center is typically located on the outer side of the inner mito- chrondrial membrane.
  • a range of active substances can exist in different crystalline but also in amorphous modifications. Polymorphism is the term used in these cases.
  • a polymorph is a solid, crystalline phase of a compound which is characterized by a specific, uniform packing and arrangement of the molecules in the solid.
  • Different modifications of one and the same compound can sometimes have different proper- ties, for example differences in the following properties: solubility, vapor pressure, dissolution rate, stability against a phase change into a different modification, stability during grinding, suspension stability, optical and mechanical properties, hygroscopicity, crystal form and size, filter- ability, density, melting point, stability to decomposition, color and sometimes even chemical reactivity or biological activity.
  • the present invention relates to a novel crystalline form of compound (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide of formula I
  • a powder X-ray diffraction diagram using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.8°, 9.4° and 13.6° within an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ .
  • Said crystalline form is herein called crystalline form A or form A.
  • This crystalline form A can be identified by powder X-ray diffractometry (PXRD) on the basis of its diffraction diagram (see peaks in Figure 1 denoted with 2 ⁇ values: 6.8, 9.4 and 13.6).
  • PXRD powder X-ray diffractometry
  • a PXRD diagram of form A recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.8°, 9.4° and 13.6° within an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ .
  • a PXRD diagram of form A recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.8°, 9.4° and 13.6° within an error marigin of ⁇ 0.1 ° 2 ⁇ .
  • a PXRD diagram of form A recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.8°, 9.4° and 13.6° within an error marigin of ⁇ 0.05° 2 ⁇ .
  • a Differential Scanning Calorimetry (DSC) analysis of the crystalline form A displays a thermogram with a melting peak characterized by an onset temperature in the range from 95 to 1 14°C.
  • the onset temperature of the melting peak typically lies in the range from about 95°C to 1 14°C, preferably in the range of 100°C to 1 12°C, more preferably in the range from 103°C to 1 10°C and in particular in the range from 105°C to 108°C.
  • the values quoted here relate to values determined by DSC using aluminum pans, heating rate 10°C/min as described herein later.
  • a DSC analysis of the crystalline form A displays a thermogram with a melting peak characterized alternatively by a peak temperature in the range from 100 to 1 15°C.
  • the peak temperature of the melting peak typically lies in the range from about 100°C to 1 15°C, preferably in the range of 105°C to 1 14°C, more preferably in the range from 104°C to 1 1 1 °C and in particular in the range from 106°C to 1 10°C.
  • the values quoted here relate to values determined by DSC using aluminum pans, heating rate 10°C/min as described herein later.
  • a further embodiment relates to a crystalline form of (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlorophenyl)pyrazol- 3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide, which, in a powder X-ray diffractogram using Cu-K Q radiation at 25°C, shows at least the following three peaks, given as 2 ⁇ values with an error margin of 0.2° 2 ⁇ : 6.8°, 9.4° and 13.6°, or which, in a DSC curve measured by a differential scanning calorimeter at a scan rate of 10°C per minute, exhibits an endothermic peak with an onset temperature in the range of 95°C to 1 14°C.
  • the present invention relates to another another crystalline form of compound (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-en- amide of formula I
  • crystalline form B a powder X-ray diffraction diagram using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least the peaks, given as 2 ⁇ values: 1 1 .6°, 15.7° and 18.9° within an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ .
  • Said crystalline form is herein called crystalline form B or form B.
  • This crystalline form B according to the invention can be identified by PXRD on the basis of its diffraction diagram (see marked peaks in Figure 3).
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least 3 and especially all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1.6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9° within an error marigin of ⁇ 0.2° ⁇ .
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- ⁇ radia- tion at 25 °C shows at least 3 and especially all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1 .6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9° within an error marigin of ⁇ 0.1 ° 2 ⁇ .
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least 3 and especially all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1 .6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9° within an error marigin of ⁇ 0.05° ⁇ .
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least 3, preferably at least 5, in particular at least 7, and especially all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1.6°, 12.8°, 15.4°, 15.7°, 16.0°, 17.6°, 18.9°, 22.8°, 23.9°, 24.4°, 25.2°, 26.0° and 31.7° within an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ .
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- Ka radiation at 25 °C shows at least 3, preferably at least 5, in particular at least 7, and espe- daily all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1 .6°, 12.8°, 15.4°, 15.7°, 16.0°, 17.6°, 18.9°, 22.8°, 23.9°, 24.4°, 25.2°, 26.0° and 31 .7° within an error marigin of ⁇ 0.1 ° 2 ⁇ .
  • a PXRD diagram of form B recorded using Cu- ⁇ radiation at 25 °C shows at least 3, preferably at least 5, in particular at least 7, and especially all of the peaks, given as 2 ⁇ values: 6.2°, 1 1 .6°, 12.8°, 15.4°, 15.7°, 16.0°, 17.6°, 18.9°, 22.8°, 23.9°, 24.4°, 25.2°, 26.0° and 31 .7° within an er- ror marigin of ⁇ 0.05° 2 ⁇ .
  • a DSC analysis of the crystalline form B displays a thermogram with a melting peak charac- teristised by an onset temperature in the range from 1 15 to 130°C.
  • the onset temperature of the melting peak typically lies in the range from about 1 15°C to 130°C, preferably in the range of 1 18°C to 128°C, more preferably in the range from 120°C to 128°C and in particular in the range from 120°C to 126°C.
  • the values quoted here relate to values determined by DSC using aluminum pans, heating rate 10°C/min as described herein later.
  • a DSC analysis of the crystalline form B displays a thermogram with a melting peak charac- teristised alternatively by a peak temperature in the range from 1 15 to 130°C.
  • the peak temperature of the melting peak typically lies in the range from about 1 15°C to 130°C, preferably in the range of 120°C to 128°C, more preferably in the range from 121 °C to 128°C and in particular in the range from 123°C to 127°C.
  • the values quoted here relate to values determined by DSC using aluminum pans, heating rate 10°C/min as described herein later.
  • a further embodiment relates to a crystalline form of (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlorophenyl)pyrazol- 3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide, which, in a powder X-ray diffractogram using Cu-K Q radiation at 25°C, shows at least three of the six following peaks, given as 2 ⁇ values with an error margin of 0.2° 2 ⁇ : 6.2°, 1 1 .6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9°, or which, in a DSC curve measured by a differential scanning calorimeter at a scan rate of 10°C per minute, exhibits an endothermic peak with an onset temperature in the range of 1 15°C to 130°C.
  • the present invention relates to a crystalline form B of (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlo- rophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide (i.e. compound I), which, in a powder X-ray diffractogram using Cu- ⁇ radiation at 25°C, shows at least three of the six following peaks, given as 2 ⁇ values with an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ : 6.3°, 1 1 .6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9°.
  • the present invention relates to a crystalline form B of (Z,2E)-5-[1 -(2,4-di- chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide (i.e. compound I), which, in a powder X-ray diffractogram using Cu- ⁇ radiation at 25°C, shows the six following peaks, given as 2 ⁇ values with an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ : 6.2°, 1 1 .6°, 15.7°, 17.6°, 18.9° and 23.9°.
  • the present invention relates to a crystalline form B of (Z,2E)-5-[1 -(2,4- dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-dimethyl-pent-3-enamide (i.e. compound I), which, in a powder X-ray diffractogram using Cu- ⁇ radiation at 25°C, shows the 14 following peaks, given as 2 ⁇ values with an error marigin of ⁇ 0.2° 2 ⁇ : 6.2°, 1 1 .6°, 12.8°, 15.4°, 15.7°, 16.0°, 17.6°, 18.9°, 22.8°, 23.9°, 24.4°, 25.2°, 26.0° and 31.7°.
  • the compounds (Z,2E)-5-[1 -(2,4-dichlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxy-2 methoxyimino-A/,3-di- methyl-pent-3-enamide of formula I may also called compound I herein.
  • the ability of a substance to exist in more than one crystalline form is generally referred to as polymorphism and the different "crystalline forms” are also named “polymorphs" and may be characterized by certain analytical properties such as their PXRD patterns or their DSC curves measured by a differ- ential scanning calorimeter.
  • the crystalline forms which are described herein, are essentially free from solvent, which means that the crystalline forms comprise no detectable amounts of solvents incorporated into the crystal lattice, i.e. in the 3-dimensional crystal lattice, wherein the molecules are positioned.
  • the amount of solvent in the crystal lattice is less than 10 mol%, preferably less than 5 mol%, more preferably less than 1 mol% based on compound I.
  • the intensity of the peaks is typically plotted versus the 2 ⁇ angle to obtain a diffractogram.
  • Such a diffractogram typically shows at least 2, preferably at least 4, more preferably at least 6, still more preferably at least 7, particularly preferably at least 10 peaks.
  • the 2 ⁇ values which can be determined from the diffractogram and which are provided herein, often represent approximate values within an error margin in the range of from 0.1 ° 2 ⁇ to 0.4° 2 ⁇ , preferably from 0.1 to
  • a 2 ⁇ value of, e.g., 7.01 may be understood as a 2 ⁇ value of 7.01 ° ⁇ 0.2°, prefera- bly 7.01 ° ⁇ 0.1 °, more preferably 7.01 ° ⁇ 0.05°, particularly preferably exactly 7.01 °.
  • DSC curves as provided herein can be obtained using a differential scanning calorimeter (e.g. a Mettler Toledo DSC 823e module DSC823e/700/229) under nitrogen stream at a scan rate of 10°C per minute, wherein the sample is heated in aluminum pans. The heat flux is then plotted versus the temperature.
  • the exothermic and endothermic peaks which can be meas- ured, represent, e.g., crystallization or recrystallization processes (exothermic) or melting processes (endothermic).
  • the peaks are typically defined by their onset temperature, i.e. the temperature, at which an exothermic or endothermic process begins, and their peak temperature,
  • Mixtures of two crystalline forms may be identified by comparing the recorded 2 ⁇ values and DSC curves with the respective data of pure crystalline forms. If the diffractogram shows characteristic peaks of both crystalline forms, it can be concluded that a mixture of the two crystalline forms is present.
  • compounds containing impurities usually melt at lower temperature than the pure compound. In fact, it can melt over a wide range of temperatures. This effect is called the "melting point depression".
  • the present invention also relates in one embodiment to the use of crystalline form A of compound I as a fungicide for combating phytopathogenic fungi.
  • the present invention relates to the use of crystalline form B of compound I as a fungicide for combating phytopathogenic fungi.
  • the present invention relates in one embodi- ment to a methoid for combating phytopathogenic fungi, comprising: treating the phytopathogenic fungi as defined in herein or the materials, plants, the soil or seeds that are at risk of being diseased from phytopathogenic fungi as defined herein with an effective amount of crystalline form A and/or B of compound I, in particular of form B of compound I.
  • the present invention also relates to plant propagation material, comprising crystalline form A or form B of compound I or a mixture of crystalline forms A and B as defined herein in an amount of from 0.01 g to 10 kg per 100 kg of plant propagation material.
  • plant propagation material comprising crystalline form A or form B of compound I or a mixture of crystalline forms A and B as defined herein in an amount of from 0.01 g to 10 kg per 100 kg of plant propagation material.
  • Preferred weight ratios of crystalline form B to crystalline form A in such mixtures may e.g. be in the range of from 60:40 to 40:60 or from 10:90 to 40:60 or from 90:10 to 60:40.
  • an amorphous form is only present in such mixtures in minor amounts, e.g. in an amount of less than 10 wt.-% or less than 5 wt.-% based on the total weight of the mixture, or not contained in the mixtures at all.
  • the crystalline form B, the crystalline form A, and the mixtures of crystalline form B with crys- talline form A of compound I are suitable for controlling fungal diseases of plants caused by phytopathogenic fungi. Specific crops and their fungal diseases are listed, e.g., in
  • the present invention relates to the use of a mixture of crystalline form B and crystalline form A as a pesticide for controlling phytopathogenic fungi.
  • the crystalline form B or a mixture thereof with crystalline form A of compound I can be converted into customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • customary formulations for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the use depends on the particular intended purpose; in each case, it should ensure a fine and even distribution of the mixtures according to the invention.
  • the invention also relates to agrochemical compositions comprising at least one auxiliary and crystalline form B or a mixture thereof with crystalline form A of compound I as defined above.
  • An agrochemical composition comprises a pesticidally effective amount of crystalline form B as defined herein or a mixture thereof with crystalline form A of compound I.
  • effective amount denotes an amount of crystalline form B or a mixture as defined above by referring the total amount of compound I, said amount being sufficient for controlling harmful pests on cultivated plants or in the protection of materials and which does not result in a substantial damage to the treated plants.
  • Such an amount can vary in a broad range and is dependent on various factors, such as the animal pests' species to be controlled, the treated cultivated plant or material, the climatic conditions and the specific mixture used.
  • compositions e.g. solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes, granules, pressings, capsules, and mixtures thereof.
  • composition types are suspensions (e.g. SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (e.g. EC), emulsions (e.g. EW, EO, ES, ME), capsules (e.g. CS, ZC), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (e.g.
  • compositions types are defined in the "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International.
  • compositions are prepared in a known manner, such as described by Mollet and Grube- mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001 ; or Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.
  • auxiliaries Suitable auxiliaries, solvents, liquid carriers, solid carriers, fillers, surfactants, adjuvants, thickeners, bactericides, anti-foaming agents, colorants and tackifiers, which may be used in the context of the agrochemical compositions can be found, e.g., in WO 2013/092224.
  • the agrochemical compositions generally comprise between 0.01 and 95%, preferably between 0.1 and 90%, and in particular between 0.5 and 75%, by weight of crystalline form B or a mixture thereof with crystalline form A of compound I, based on the total weight of the composition.
  • the compound I is employed in a purity of from 90% to 100%, preferably from 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • a suspension concentration is preferred for the application in crop protection.
  • the SC agrochemical composition comprises between 50 to 500 g/L (grams per Liter), or between 100 and 250 g/L, or 100 g/L or 150g/L or 200g/L or 250 g/L of crystalline form B or a mixture thereof with other forms as defined herein.
  • Water-soluble concentrates (LS), Suspoemulsions (SE), flowable concentrates (FS), powders for dry treatment (DS), water-dispersible powders for slurry treatment (WS), water-soluble powders (SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels (GF) are usually employed for the purposes of treatment of plant propagation materials, particularly seeds. Details in this regard may also be found in WO 2013/092224.
  • Crystalline form B of compound I and mixtures thereof with crystalline form A of compound I may be applied as disclosed for similar compounds in WO 2013/092224.
  • Preferred is the application on crops.
  • Specific crops as well as typical fungal diseases to be controlled in connection with these crops are disclosed e.g. in WO 2013/092224.
  • the crystalline forms are used to control those phytopathogenic fungi which contain a mutation in the mitochondrial cyto- chrome b gene conferring resistance to Qo inhibitors, wherein the mutation is G143A.
  • phytopathogneic fungi are selected from the group consisting of Alternaria al- ternata, Blumeria graminis, Magnaporthe grisea (anamorph: Pyricularia oryzae), Mycosphaer- ella graminicola (anamorph: Septoria tritici), Mycosphaerella fijiensis, Venturia inaequalis, Pyre- nophora teres, Pyrenophona tritici-repentis (anamorph: Drechslera tritici-repentis) and Plasmo- para viticola, in particular Mycosphaerella graminicola.
  • the inventin relates to a method for combating phytopathogenic fungi, comprising: treating the phytopathogenic fungi as defined herein or the materials, plants, the soil or seeds that are at risk of being diseased from phytopathogenic fungi as defined herein with an effective amount of at least one crystalline form as defined herien, or a composi- tion comprising it thereof. More preferably, this method comprises a) identifying the phytopathogenic fungi as defined herein, and b) treating said fungi or the materials, plants, the soil or seeds that are at risk of being diseased from phytopathogenic fungi as defined herein with an effective amount of at least one crystalline form as defined herein, or a composition comprising it thereof.
  • Seed treatment is particularly preferred.
  • the application can be carried out both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, such as seeds, soil, surfaces, mate- rials or rooms by the phytopathogenic fungi. Additional details in this regard are provided in
  • the crystalline form B and the mixtures thereof with form A of compound I according to the invention may also be applied for the protection of materials such as wood against fungal patho- gens.
  • the crystalline forms and their mixtures according to the invention are preferably used as described WO 2013/092224 for compound I and related compounds.
  • DSC was performed on a Mettler Toledo DSC 823e/700/229 module.
  • the samples were placed in aluminum standard pans.
  • the sample size in each case was 1 to 10 mg.
  • the heating rate was 10°C/min.
  • the samples were purged with a stream of nitrogen during the experiment.
  • the melting point was determined as the extrapolated peak onset temperature (also called on- set temperature, often abbreviated as T m , T e or T 0 ) defined by the point of intersection of the tangent at the half height of the melting peak, on the principal side of the peak with the linelarily extrapolated initial base line.
  • T p peak temperature
  • SC-XRD Single crystal X-ray diffraction
  • Example P1 Preparation of a mixture of crystalline forms A and B of Compound I
  • the PXRD pattern of the obtained mixture of crystalline form A and B, measured using Cu- Ka radiation at 25°C, is shown in Figure 1.
  • a PXRD pattern of the crystalline form A shows at least the following peaks, given as 2 ⁇ values: 6.8, 9.4 and 13.6.
  • Example P2 Preparation of crystalline form B of Compound I
  • the complete DSC curve is shown in Figure 4.
  • the crystalline form B has been characterised further by single crystal X-ray diffratometry (SC-XRD) at a temperature of 100 K. It was found that the crystalline form is triclinic.
  • the detailed unit cell parameters from the SC-XRD investigation using a single crystal diffracto meter from Bruker are shown in Table 1 .
  • Table 1 Crystallographic data of crystalline form B.
  • Table 2 Atom positions within the unit cell of crystalline form B.
  • FIG. 1 Asymmetric unit of crystalline form B of compound I (the numbering of the atoms is according to the nomenclature in Table 2).

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Abstract

La présente invention concerne des formes cristallines du composé de type strobilurine (Z,2E)-5-[1-(2,4-dichlorophényl)pyrazol-3-yl]oxy-2 méthoxyimino-N,3-diméthyl-pent-3-énamide et des procédés pour leur préparation ainsi que des compositions agrochimiques comprenant ces formes cristallines.
PCT/EP2018/053378 2017-02-22 2018-02-12 Formes cristallines d'un composé de type strobilurine pour lutter contre des champignons phytopathogènes Ceased WO2018153707A1 (fr)

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EP17157395 2017-02-22
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