[go: up one dir, main page]

WO2018074505A1 - 有機ｅｌ表示素子用封止剤 - Google Patents

有機ｅｌ表示素子用封止剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2018074505A1
WO2018074505A1 PCT/JP2017/037654 JP2017037654W WO2018074505A1 WO 2018074505 A1 WO2018074505 A1 WO 2018074505A1 JP 2017037654 W JP2017037654 W JP 2017037654W WO 2018074505 A1 WO2018074505 A1 WO 2018074505A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
organic
display elements
sealing agent
meth
examples
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2017/037654
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
山本　拓也
信烈 梁
範久 赤松
七里　徳重
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=62019492&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2018074505(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Priority to KR1020227014108A priority Critical patent/KR20220061267A/ko
Priority to JP2017556250A priority patent/JP6404494B2/ja
Priority to KR1020187028712A priority patent/KR102392860B1/ko
Priority to CN201780023757.4A priority patent/CN109076661B/zh
Publication of WO2018074505A1 publication Critical patent/WO2018074505A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
    • C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22—Di-epoxy compounds
    • C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations

Definitions

  • the present invention relates to an encapsulant for an organic EL display element that can be easily applied by an ink jet method, can provide an organic EL display element that is excellent in low outgassing properties and excellent in reliability.
  • organic electroluminescence (hereinafter, also referred to as “organic EL”) display element has a laminated structure in which an organic light emitting material layer is sandwiched between a pair of electrodes facing each other, and the organic light emitting material layer is formed from one electrode on the organic light emitting material layer.
  • organic EL organic electroluminescence
  • the organic EL display element performs self-emission, it has better visibility than a liquid crystal display element that requires a backlight, can be reduced in thickness, and can be driven by a DC low voltage. Has the advantage.
  • the upper limit of the volatility after 4 days at 25 ° C. is 1%.
  • the volatilization rate after 4 days at 25 ° C. is 1% or less, the obtained sealing agent for organic EL display elements has excellent low outgassing properties, and the obtained organic EL display elements have excellent reliability. It will be a thing.
  • a preferable upper limit of the volatilization rate after 4 days at 25 ° C. is 0.5%, and a more preferable upper limit is 0.1%.
  • the volatilization rate at 25 ° C. is most preferably 0%.
  • the viscosity, the surface tension, and the volatility after 4 days at 25 ° C. are selected and contained for the polymerizable compound, the polymerization initiator, and other components that may be contained, which will be described later.
  • the ratio By adjusting the ratio, the above-mentioned range can be obtained.
  • the volatilization rate after 4 days at 25 ° C. should be within the above range by adjusting the boiling point and molecular weight of the polymerizable compound described later, or using a hydrogen bonding component as the polymerizable compound. Can do.
  • Examples of the hydrogen bonding component include an —OH group, —NH 2 group, —NHR group (R represents an aromatic, aliphatic hydrocarbon, or a derivative thereof), —COOH group, —CONH 2 group. And polymerizable compounds having a functional group such as —NHOH group.
  • Examples of the hydrogen bonding component include polymerization having residues such as —R—O— bond, —NHCO— bond, —NH— bond, —CONHCO— bond, —NH—NH— bond in the molecule. And other compounds. Among these, a polymerizable compound having at least one of —OH group and —RO— bond is preferable.
  • an epoxy compound an oxetane compound, a vinyl ether compound etc. are mentioned, for example.
  • alicyclic epoxy resins are preferred.
  • examples of commercially available alicyclic epoxy resins include Celoxide 2000, Celoxide 2021P, Celoxide 2081, Celoxide 3000, Celoxide 8000 (all manufactured by Daicel), and Sunsizer EPS (manufactured by Shin Nippon Rika Kogyo Co., Ltd.). ) And the like.
  • the monofunctional (meth) acrylic compound examples include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate glycidyl ether, and (meth) acrylic.
  • the preferred lower limit of the content of the monofunctional (meth) acrylic compound in 100 parts by weight of the polymerizable compound is 20 parts by weight, and the preferred upper limit is 80. Parts by weight.
  • the content of the monofunctional (meth) acrylic compound is within this range, the obtained sealing agent for organic EL display elements is excellent due to low outgassing properties and the like.
  • the minimum with more preferable content of the said monofunctional (meth) acryl compound is 30 weight part, and a more preferable upper limit is 60 weight part.
  • the anion moiety is BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , or (BX 4 ) ⁇ (where X is substituted with at least two fluorine or trifluoromethyl groups
  • a sulfonium salt, a phosphonium salt, an ammonium salt, and the like are preferable.
  • sulfonium salt examples include triphenylsulfonium tetrafluoroborate and triphenylsulfonium hexafluoroantimonate.
  • Examples of commercially available photo radical polymerization initiators include IRGACURE 184, IRGACURE 369, IRGACURE 379, IRGACURE 651, IRGACURE 819, IRGACURE 907, IRGACURE 2959, IRGACURE OXE01, and Lucin TPO (both benzoin methyl ether, benzoin methyl ether) Examples include ethyl ether and benzoin isopropyl ether (both manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the transmittance at 400 nm after irradiating the cured product with ultraviolet rays for 100 hours is preferably 85% or more at an optical path length of 20 ⁇ m.
  • the transmittance after irradiating the ultraviolet rays for 100 hours is 85% or more, the transparency is high, the loss of light emission is small, and the color reproducibility is excellent.
  • a more preferable lower limit of the transmittance after irradiation with the ultraviolet rays for 100 hours is 90%, and a more preferable lower limit is 95%.
  • the light source for irradiating the ultraviolet rays a conventionally known light source such as a xenon lamp or a carbon arc lamp can be used.
  • the sealing agent for organic EL display elements of the present invention may have a moisture content of less than 0.5% when the cured product is exposed to an environment of 85 ° C. and 85% RH for 24 hours. preferable.
  • the moisture content of the cured product is less than 0.5%, the effect of preventing the deterioration of the organic light emitting material layer due to moisture in the cured product is excellent, and the obtained organic EL display element is excellent in reliability. It becomes.
  • a more preferable upper limit of the moisture content of the cured product is 0.3%.
  • Examples of the method for measuring the moisture content include a method of obtaining by a Karl Fischer method in accordance with JIS K 7251, and a method of obtaining a weight increment after water absorption in accordance with JIS K 7209-2.
  • cured material used for the measurement of the said moisture content is a photocurable sealing agent, it can obtain by irradiating 3000 mJ / cm ⁇ 2 > of ultraviolet rays with a wavelength of 365 nm with a LED lamp to a sealing agent, for example. If it is a thermosetting sealing agent, it can obtain by heating at 80 degreeC for 1 hour, for example.
  • Examples of the light irradiation means to the organic EL display element sealant of the present invention include simultaneous irradiation of various light sources, sequential irradiation with a time difference, combined irradiation of simultaneous irradiation and sequential irradiation, and the like. Any irradiation means may be used.
  • an encapsulant for an organic EL display element that can be easily applied by an ink jet method, can obtain an organic EL display element that is excellent in low outgassing properties and excellent in reliability. Can do.
  • the crucible containing Alq 3 was heated to form an organic light emitting material layer having a thickness of 600 ⁇ at a deposition rate of 15 ⁇ / s. Thereafter, the substrate on which the hole transport layer and the organic light emitting material layer are formed is transferred to another vacuum vapor deposition apparatus, and 200 mg of lithium fluoride is added to a tungsten resistance heating boat in the vacuum vapor deposition apparatus, and an aluminum wire is added to another tungsten boat. 1.0 g was added.
  • the obtained sealant for organic EL display element was alkali-washed with an ink-jet discharge device (“NanoPrinter500” manufactured by Microjet Co., Ltd.) with a droplet volume of 30 picoliters (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.). , “AN100”).
  • the ink jet discharge performance was evaluated by assuming that “ ⁇ ” indicates that the liquid droplets were normally discharged from the ink jet nozzle and landed on the substrate, and “X” indicates that the liquid droplets were not normally discharged.
  • IJH-30 manufactured by IJT was used as an inkjet coating head, and inkjet coating was performed without heating (head temperature 25 ° C.).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。 本発明は、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、２５℃における４日後の揮発率が１％以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤である。

Description

有機ＥＬ表示素子用封止剤
本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（以下、「有機ＥＬ」ともいう）表示素子は、互いに対向する一対の電極間に有機発光材料層が挟持された積層体構造を有し、この有機発光材料層に一方の電極から電子が注入されるとともに他方の電極から正孔が注入されることにより有機発光材料層内で電子と正孔とが結合して発光する。このように有機ＥＬ表示素子は自己発光を行うことから、バックライトを必要とする液晶表示素子等と比較して視認性がよく、薄型化が可能であり、しかも直流低電圧駆動が可能であるという利点を有している。
有機ＥＬ表示素子を構成する有機発光材料層や電極は、水分や酸素等により特性が劣化しやすいという問題がある。従って、実用的な有機ＥＬ表示素子を得るためには、有機発光材料層や電極を大気と遮断して長寿命化を図る必要がある。特許文献１には、有機ＥＬ表示素子の有機発光材料層と電極とを、ＣＶＤ法により形成した窒化珪素膜と樹脂膜との積層膜により封止する方法が開示されている。ここで樹脂膜は、窒化珪素膜の内部応力による有機層や電極への圧迫を防止する役割を有する。
特許文献１に開示された窒化珪素膜で封止を行う方法では、有機ＥＬ表示素子の表面の凹凸や異物の付着、内部応力によるクラックの発生等により、窒化珪素膜を形成する際に有機発光材料層や電極を完全に被覆できないことがある。窒化珪素膜による被覆が不完全であると、水分が窒化珪素膜を通して有機発光材料層内に浸入してしまう。
有機発光材料層内への水分の浸入を防止するための方法として、特許文献２には、無機材料膜と樹脂膜とを交互に蒸着する方法が開示されており、特許文献３や特許文献４には、無機材料膜上に樹脂膜を形成する方法が開示されている。
樹脂膜を形成する方法として、インクジェット法を用いて基材上に封止剤を塗布した後、該封止剤を硬化させる方法がある。このようなインクジェット法による塗布方法を用いれば、高速かつ均一に樹脂膜を形成することができる。しかしながら、インクジェット法による塗布に適したものとするために封止剤を低粘度となるようにした場合、アウトガスが発生したり、インクジェット装置から安定して吐出できず、封止が不充分となって得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性に劣るものとなったりする等の問題があった。
特開２０００－２２３２６４号公報 特表２００５－５２２８９１号公報 特開２００１－３０７８７３号公報 特開２００８－１４９７１０号公報
本発明は、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することを目的とする。
本発明１は、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、２５℃における４日後の揮発率が１％以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
また、本発明２は、インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、重合性化合物と重合開始剤とを含有し、２５℃における４日後の揮発率が１％以下である有機ＥＬ表示素子用封止剤である。
以下に本発明を詳述する。なお、本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤と本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤とに共通する事項については、「本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤」として記載する。
本発明者らは、インクジェット塗布性に優れる有機ＥＬ表示素子用封止剤について、更に、２５℃における揮発率を特定の範囲となるようにすることを検討した。その結果、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法として、非加熱式インクジェット法による塗布に用いることもできるし、加熱式インクジェット法による塗布に用いることもできる。
なお、本明細書において、上記「非加熱式インクジェット法」は、２８℃未満の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法であり、上記「加熱式インクジェット法」は、２８℃以上の塗布ヘッド温度でインクジェット塗布する方法である。
上記加熱式インクジェット法には、加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドが用いられる。インクジェット塗布ヘッドが加熱機構を搭載していることにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を吐出する際に粘度と表面張力を低下させることができる。
上記加熱機構を搭載したインクジェット用塗布ヘッドとしては、例えば、コニカミノルタ社製のＫＭ１０２４シリーズや、富士フィルムＤｉｍａｔｉｘ社製のＳＧ１０２４シリーズ等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合、塗布ヘッドの加熱温度は、２８℃～８０℃の範囲であることが好ましい。上記塗布ヘッドの加熱温度がこの範囲であることにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤の経時的な粘度上昇が抑制され、吐出安定性により優れるものとなる。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、粘度の下限が５ｍＰａ・ｓ、上限が５０ｍＰａ・ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。
なお、本明細書において上記粘度は、Ｅ型粘度計を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件で測定される値を意味する。
上記非加熱式インクジェット法によって塗布する場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は５ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は２０ｍＰａ．ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、非加熱式インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記非加熱式インクジェット法によって塗布する場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は８ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は１６ｍＰａ．ｓ、更に好ましい下限は１０ｍＰａ・ｓ、更に好ましい上限は１３ｍＰａ．ｓである。
一方、上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度の好ましい下限は１０ｍＰａ・ｓ、好ましい上限は５０ｍＰａ．ｓである。上記粘度がこの範囲であることにより、加熱式インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記加熱式インクジェット法による塗布に用いる場合の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度のより好ましい下限は２０ｍＰａ・ｓ、より好ましい上限は４０ｍＰａ．ｓである。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、表面張力の下限が１５ｍＮ／ｍ、上限が３５ｍＮ／ｍである。上記表面張力がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記表面張力の好ましい下限は２０ｍＮ／ｍ、好ましい上限は３０ｍＮ／ｍ、より好ましい下限は２２ｍＮ／ｍ、より好ましい上限は２８ｍＮ／ｍである。
また、本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、表面張力の好ましい下限が１５ｍＮ／ｍ、好ましい上限が３５ｍＮ／ｍである。上記表面張力がこの範囲であることにより、インクジェット法によって好適に塗布することができる。上記表面張力のより好ましい下限は２０ｍＮ／ｍ、より好ましい上限は３０ｍＮ／ｍ、更に好ましい下限は２２ｍＮ／ｍ、更に好ましい上限は２８ｍＮ／ｍである。
なお、上記表面張力は、２５℃において動的濡れ性試験機によりＷｉｌｈｅｌｍｙ法によって測定された値を意味する。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、２５℃における４日後の揮発率の上限が１％である。上記２５℃における４日後の揮発率が１％以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が低アウトガス性に優れるものとなり、かつ、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性に優れるものとなる。上記２５℃における４日後の揮発率の好ましい上限は０．５％、より好ましい上限は０．１％である。
上記２５℃における揮発率は、０％であることが最も好ましい。
なお、上記２５℃における４日後の揮発率は、口径３３ｍｍ、容量５０ｍＬのプラスチック製の褐色容器に、有機ＥＬ表示素子用封止剤を１０ｇ程度入れて重量（Ａ）を測定し、２５℃、１気圧、５０％ＲＨのイエローランプ環境下で蓋をせずに４日間そのまま放置した後の容器の重量（Ｂ）を測定し、下記式により算出することができる。
　２５℃における揮発率＝（（Ａ）－（Ｂ）／（Ａ））×１００
上記粘度、上記表面張力、及び、上記２５℃における４日後の揮発率は、後述する、重合性化合物、重合開始剤、並びに、含有してもよいその他の成分について、これらの種類の選択及び含有割合の調整により、上述した範囲とすることができる。
特に、上記２５℃における４日後の揮発率は、後述する重合性化合物の沸点や分子量を調整したり、重合性化合物として水素結合性成分を用いたりする等の方法によって、上述した範囲とすることができる。
上記水素結合性成分としては、例えば、－ＯＨ基、－ＮＨ２基、－ＮＨＲ基（Ｒは芳香族、脂肪族炭化水素、若しくは、これらの誘導体を表す）、－ＣＯＯＨ基、－ＣＯＮＨ２基、－ＮＨＯＨ基等の官能基を有する重合性化合物等が挙げられる。また、上記水素結合性成分としては、例えば、分子内に－Ｒ－Ｏ－結合、－ＮＨＣＯ－結合、－ＮＨ－結合、－ＣＯＮＨＣＯ－結合、－ＮＨ－ＮＨ－結合等の残基を有する重合性化合物等も挙げられる。なかでも、－ＯＨ基及び－Ｒ－Ｏ－結合のうち少なくともいずれかを有する重合性化合物が好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合性化合物を含有する。
上記重合性化合物は、上記揮発率の観点から、沸点が１６０℃以上である化合物を重合性化合物全体１００重量部中に９５重量部以上含有することが好ましい。
上記沸点が１６０℃以上である化合物は、沸点が１７０℃以上であることが好ましく、１８０℃以上であることがより好ましい。
また、上記重合性化合物は、重合性化合物全体１００重量部中に上記沸点が１６０℃以上である化合物を９８重量部以上含有することがより好ましく、上記沸点が１６０℃以上である化合物のみからなることが最も好ましい。
なお、本明細書において上記沸点は、ＪＩＳ　Ｋ　２２３３に準拠した方法を用いて、１０１ｋＰａの条件で測定される値、又は、沸点換算図表等で１０１ｋＰａに換算された値を意味する。
上記重合性化合物の分子量の好ましい下限は１００、好ましい上限は４３０である。上記重合性化合物の分子量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が、インクジェット法による塗布性と得られる有機ＥＬ表示素子の信頼性とを両立する効果により優れるものとなる。上記重合性化合物の分子量のより好ましい下限は１２０、より好ましい上限は４００である。
なお、本明細書において上記「分子量」は、分子構造が特定される化合物については、構造式から求められる分子量であるが、重合度の分布が広い化合物や変性部位が不特定な化合物については、重量平均分子量を用いて表す場合がある。本明細書において、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ　ＬＦ－８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。
上記重合性化合物としては、カチオン重合性化合物やラジカル重合性化合物を用いることができる。なかでも、カチオン重合性化合物が好ましい。
上記カチオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。
上記エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＯ型エポキシ樹脂、２，２’－ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、エポキシ変性オルガノポリシロキサン等が挙げられる。なかでも、脂環式エポキシ樹脂が好ましい。
上記脂環式エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、セロキサイド２０００、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド３０００、セロキサイド８０００（いずれもダイセル社製）、サンソサイザーＥＰＳ（新日本理化工業社製）等が挙げられる。
上記オキセタン化合物としては、例えば、アリルオキシオキセタン、フェノキシメチルオキセタン、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（（２－エチルヘキシルオキシ）メチル）オキセタン、３－エチル－３－（（３－（トリエトキシシリル）プロポキシ）メチル）オキセタン、３－エチル－３－（（（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ）メチル）オキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン、１，４－ビス（（（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ）メチル）ベンゼン等が挙げられる。
上記ビニルエーテル化合物としては、例えば、ベンジルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジシクロペンタジエンビニルエーテル、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
上記ラジカル重合性化合物としては、（メタ）アクリル化合物が好ましい。
上記（メタ）アクリル化合物は、単官能（メタ）アクリル化合物であってもよいし、多官能（メタ）アクリル化合物であってもよく、上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物とを組み合わせて用いてもよい。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味し、上記「（メタ）アクリル化合物」は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味し、上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。
上記単官能（メタ）アクリル化合物は、低アウトガス性等の観点から、カチオン重合性基を有することが好ましい。
上記カチオン重合性基としては、例えば、ビニルエーテル基、エポキシ基、オキセタニル基、アリルエーテル基、ビニル基、水酸基等が挙げられる。
上記単官能（メタ）アクリル化合物としては、具体的には例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル、３－エチル－３－（メタ）アクリルオキシメチルオキセタン、アリル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－（２－ビニルオキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチルが好ましい。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
上記重合性化合物が上記単官能（メタ）アクリル化合物を含有する場合、上記重合性化合物１００重量部中における上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量の好ましい下限は２０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が低アウトガス性等により優れるものとなる。上記単官能（メタ）アクリル化合物の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
上記多官能（メタ）アクリル化合物は、インクジェット塗布性等の観点から、主鎖にポリオキシアルキレン骨格を有することが好ましい。
上記ポリオキシアルキレン骨格は、オキシアルキレン単位が２～６個連続したものであることが好ましい。
上記ポリオキシアルキレン骨格を構成するオキシアルキレン単位としては、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位等が挙げられる。
上記多官能（メタ）アクリル化合物は、インクジェット塗布性等の観点から、炭素鎖の分岐が少ない構造であることが好ましく、直鎖状であることがより好ましい。
上記多官能（メタ）アクリル化合物としては、具体的には例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好ましい。
上記重合性化合物が上記多官能（メタ）アクリル化合物を含有する場合、上記重合性化合物１００重量部中における上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量の好ましい下限は２０重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量がこの範囲であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤がインクジェット塗布性等により優れるものとなる。上記多官能（メタ）アクリル化合物の含有量のより好ましい下限は３０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。
上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物とを組み合わせて用いる場合、上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合は、重量比で、単官能（メタ）アクリル化合物：多官能（メタ）アクリル化合物＝７：３～３：７であることが好ましい。上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合をこの範囲とすることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット塗布性等により優れるものとすることができる。上記単官能（メタ）アクリル化合物と上記多官能（メタ）アクリル化合物との含有割合は、重量比で、単官能（メタ）アクリル化合物：多官能（メタ）アクリル化合物＝６：４～４：６であることがより好ましい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、重合開始剤を含有する。
上記重合開始剤としては、用いる重合性化合物の種類等に応じて、光カチオン重合開始剤や、熱カチオン重合開始剤や、光ラジカル重合開始剤や、熱ラジカル重合開始剤が好適に用いられる。
上記光カチオン重合開始剤は、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型であってもよいし、非イオン性光酸発生型であってもよい。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤のアニオン部分としては、例えば、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）等が挙げられる。
上記イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、上記アニオン部分を有する、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族アンモニウム塩、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩等が挙げられる。
上記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル－４－（フェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス（４－（ジ（４－（２－ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル）スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４－（４－アセチルフェニル）チオフェニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メチルフェニル－４－（１－メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記芳香族アンモニウム塩としては、例えば、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－ベンジル－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラフルオロボレート、１－（ナフチルメチル）－２－シアノピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ塩としては、例えば、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラフルオロボレート、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（（１－メチルエチル）ベンゼン）－Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
上記非イオン性光酸発生型の光カチオン重合開始剤としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ－ヒドロキシイミドスルホネート等が挙げられる。
上記光カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＤＴＳ－２００（みどり化学社製）、ＵＶＩ６９９０、ＵＶＩ６９７４（いずれもユニオンカーバイド社製）、ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０（いずれもＡＤＥＫＡ社製）、ＦＣ－５０８、ＦＣ－５１２（いずれも３Ｍ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２６１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９０（いずれもＢＡＳＦ社製）、ＰＩ２０７４（ローディア社製）等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤としては、アニオン部分がＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、又は、（ＢＸ４）－（但し、Ｘは、少なくとも２つ以上のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を表す）で構成される、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。なかでも、スルホニウム塩、アンモニウム塩が好ましい。
上記スルホニウム塩としては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メトキシベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル（４－メチルベンジル）アンモニウムヘキサフルオロテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジメチルフェニル（３，４－ジメチルベンジル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、Ｎ，Ｎ－ジメチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ，Ｎ－ジエチル－Ｎ－ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記熱カチオン重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、サンエイドＳＩ－６０、サンエイドＳＩ－８０、サンエイドＳＩ－Ｂ３、サンエイドＳＩ－Ｂ３Ａ、サンエイドＳＩ－Ｂ４（いずれも三新化学工業社製）、ＣＸＣ１６１２、ＣＸＣ１８２１（いずれもＫｉｎｇ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンジル、チオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１、ルシリンＴＰＯ（いずれもＢＡＳＦ社製）、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル（いずれも東京化成工業社製）等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等からなるものが挙げられる。
上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記熱ラジカル重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ－０２０１、ＶＰＥ－０４０１、ＶＰＥ－０６０１、ＶＰＳ－０５０１、ＶＰＳ－１００１、Ｖ－５０１（いずれも和光純薬工業社製）等が挙げられる。
上記重合開始剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記重合開始剤の含有量が０．０１重量部以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤が硬化性により優れるものとなる。上記重合開始剤の含有量が１０重量部以下であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応が速くなり過ぎず、作業性により優れるものとなり、硬化物をより均一なものとすることができる。上記重合開始剤の含有量のより好ましい下限は０．０５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、増感剤を含有してもよい。上記増感剤は、上記重合開始剤の重合開始効率をより向上させて、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化反応をより促進させる役割を有する。
上記増感剤としては、例えば、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物や、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等が挙げられる。
上記増感剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．０１重量部、好ましい上限が３重量部である。上記増感剤の含有量が０．０１重量部以上であることにより、増感効果がより発揮される。上記増感剤の含有量が３重量部以下であることにより、吸収が大きくなり過ぎずに深部まで光を伝えることができる。上記増感剤の含有量のより好ましい下限は０．１重量部、より好ましい上限は１重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤と基板等との接着性を向上させる役割を有する。
上記シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシラン化合物は単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
上記シランカップリング剤の含有量は、上記重合性化合物１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が１０重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトすることを抑制しつつ、接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は５重量部である。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、更に、本発明の目的を阻害しない範囲において、表面改質剤を含有してもよい。上記表面改質剤を含有することにより、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に塗膜の平坦性を付与することができる。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記表面改質剤としては、例えば、シリコーン系やフッ素系等のものが挙げられる。
上記表面改質剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＢＹＫ－３４０、ＢＹＫ－３４５（いずれもビックケミー・ジャパン社製）、サーフロンＳ－６１１（ＡＧＣセイミケミカル社製）等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、粘度調整等を目的として溶剤を含有してもよいが、残存した溶剤により、有機発光材料層が劣化したりアウトガスが発生したりする等の問題が生じるおそれがあるため、溶剤を含有しない、又は、溶剤の含有量が０．０５重量％以下であることが好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、必要に応じて、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の各種添加剤を含有してもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を製造する方法としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等の混合機を用いて、重合性化合物と、重合開始剤と、必要に応じて添加するシランカップリング剤等の添加剤とを混合する方法等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の波長３８０～８００ｎｍにおける光の全光線透過率の好ましい下限は８０％である。上記全光線透過率が８０％以上であることにより、得られる有機ＥＬ表示素子が光学特性により優れるものとなる。上記全光線透過率のより好ましい下限は８５％である。
上記全光線透過率は、例えば、ＡＵＴＯＭＡＴＩＣ　ＨＡＺＥ　ＭＡＴＥＲ　ＭＯＤＥＬ　ＴＣ＝ＩＩＩ　ＤＰＫ（東京電色社製）等の分光計を用いて測定することができる。
また、上記全光線透過率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物に紫外線を１００時間照射した後の４００ｎｍにおける透過率が２０μｍの光路長にて８５％以上であることが好ましい。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率が８５％以上であることにより、透明性が高く、発光の損失が小さくなり、かつ、色再現性により優れるものとなる。上記紫外線を１００時間照射した後の透過率のより好ましい下限は９０％、更に好ましい下限は９５％である。
上記紫外線を照射する光源としては、例えば、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
また、上記紫外線を１００時間照射した後の透過率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、ＪＩＳ　Ｚ　０２０８に準拠して、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露して測定した１００μｍ厚での透湿度が１００ｇ／ｍ２以下であることが好ましい。上記透湿度が１００ｇ／ｍ２以下であることにより、有機発光材料層に水分が到達してダークスポットが発生することを防止する効果により優れるものとなり、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性により優れるものとなる。
また、上記透湿度の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
更に、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、硬化物を８５℃、８５％ＲＨの環境下に２４時間暴露したときに、硬化物の含水率が０．５％未満であることが好ましい。上記硬化物の含水率が０．５％未満であることにより、硬化物中の水分による有機発光材料層の劣化を防止する効果により優れるものとなり、得られる有機ＥＬ表示素子が信頼性により優れるものとなる。上記硬化物の含水率のより好ましい上限は０．３％である。
上記含水率の測定方法としては、例えば、ＪＩＳ　Ｋ　７２５１に準拠してカールフィッシャー法により求める方法や、ＪＩＳ　Ｋ　７２０９－２に準拠して吸水後の重量増分を求める等の方法が挙げられる。
また、上記含水率の測定に用いる硬化物は、光硬化性の封止剤であれば、例えば、封止剤にＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射することにより得ることができ、熱硬化性の封止剤であれば、例えば、８０℃で１時間加熱することにより得ることができる。
本発明１の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法による塗布に好適に用いられ、本発明２の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、インクジェット法による塗布に用いられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を用いて有機ＥＬ表示素子を製造する方法としては、例えば、インクジェット法により、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を基材に塗布する工程と、塗布した有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程とを有する方法等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を基材に塗布する工程において、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、基材の全面に塗布してもよく、基材の一部に塗布してもよい。塗布により形成される本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤の封止部の形状としては、有機発光材料層を有する積層体を外気から保護しうる形状であれば特に限定されず、該積層体を完全に被覆する形状であってもよいし、該積層体の周辺部に閉じたパターンを形成してもよいし、該積層体の周辺部に一部開口部を設けた形状のパターンを形成してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射により硬化させる場合、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、３００ｎｍ～４００ｎｍの波長及び３００～３０００ｍＪ／ｃｍ２の積算光量の光を照射することによって好適に硬化させることができる。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤に光を照射するための光源としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、ＬＥＤランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
これらの光源は、上記光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選択される。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤への光の照射手段としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を用いてもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程により得られる硬化物は、更に無機材料膜で被覆されていてもよい。
上記無機材料膜を構成する無機材料としては、従来公知のものを用いることができ、例えば、窒化珪素（ＳｉＮｘ）や酸化珪素（ＳｉＯｘ）等が挙げられる。上記無機材料膜は、１層からなるものであってもよく、複数種の層を積層したものであってもよい。また、上記無機材料膜と本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤からなる樹脂膜とを、交互に繰り返して上記積層体を被覆してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子を製造する方法は、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布した基材（以下、「一方の基材」ともいう）と他方の基材とを貼り合わせる工程を有していてもよい。
本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布する基材（以下、「一方の基材」ともいう）は、有機発光材料層を有する積層体の形成されている基材であってもよく、該積層体の形成されていない基材であってもよい。
上記一方の基材が上記積層体の形成されていない基材である場合、上記他方の基材を貼り合わせた際に、上記積層体を外気から保護できるように上記一方の基材に本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤を塗布すればよい。即ち、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所に全面的に塗布するか、又は、他方の基材を貼り合わせた際に上記積層体の位置となる場所が完全に収まる形状に、閉じたパターンの封止剤部を形成してもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程は、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なってもよいし、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の後に行なってもよい。
上記有機ＥＬ表示素子用封止剤を光照射及び／又は加熱により硬化させる工程を、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程の前に行なう場合、本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤は、光照射及び／又は加熱してから硬化反応が進行して接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。上記可使時間が１分以上であることにより、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる前に硬化が進行し過ぎることなく、より高い接着強度を得ることができる。
上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる工程において、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる方法は特に限定されないが、減圧雰囲気下で貼り合わせることが好ましい。
上記減圧雰囲気下の真空度の好ましい下限は０．０１ｋＰａ、好ましい上限は１０ｋＰａである。上記減圧雰囲気下の真空度がこの範囲であることにより、真空装置の気密性や真空ポンプの能力から真空状態を達成するのに長時間を費やすことなく、上記一方の基材と上記他方の基材とを貼り合わせる際の本発明の有機ＥＬ表示素子用封止剤中の気泡をより効率的に除去することができる。
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
（実施例１～６、比較例１～４）
表１に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合することにより、実施例１～６、比較例１～４の各有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ　ＴＶ－２２」）を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件において測定した粘度、及び、２５℃において動的濡れ性試験機（レスカ社製、「ＷＥＴ－６１００型」）により測定した表面張力を表１に示した。
また、口径３３ｍｍ、容量５０ｍＬのプラスチック製の褐色容器に、実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を１０ｇ程度入れて重量（Ａ）を測定し、２５℃、１気圧、５０％ＲＨのイエローランプ環境下で蓋をせずに４日間そのまま放置した後の容器の重量（Ｂ）を測定し、上記式により２５℃における４日後の揮発率を算出した。結果を表１に示した。
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
なお、インクジェット吐出性、吐出安定性、濡れ広がり性、及び、有機ＥＬ表示素子の信頼性の各評価において、インクジェット用塗布ヘッドとしてはＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、インクジェット塗布は加熱を行わずに行った（ヘッド温度２５℃）。
（１）インクジェット塗布性
（１－１）インクジェット吐出性
実施例及び比較例で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に塗布した。インクジェットノズルから液滴が正常に吐出されて基板に着弾した場合を「○」、正常に吐出されなかった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。
（１－２）吐出安定性
実施例１～６及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に、５ｍ／秒の速度にて５００μｍピッチで１０００滴塗布した。次いで、２５℃で１０分放置後に再度上記と同じ条件にて塗布を行い、２回目の塗布後のガラス基板上の液滴の様子を観察した。
塗布できなかった液滴の数が０個であった場合を「○」、塗布できなかった液滴の数が２０個未満であった場合を「△」、塗布できなかった液滴の数が２０個以上であった場合を「×」として吐出安定性を評価した。
（１－３）濡れ広がり性
実施例１～６及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に、５ｍ／秒の速度にて５００μｍピッチで１０００滴塗布した。塗布から１０分後の無アルカリガラス上の液滴の直径を測定し、液滴の直径が１５０μｍ以上であった場合を「○」、液滴の直径が５０μｍ以上１５０μｍ未満であった場合を「△」、液滴の直径が５０μｍ未満であった場合を「×」として濡れ広がり性を評価した。
（２）低アウトガス性
実施例１～６及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤の硬化物の加熱時に発生するアウトガスをヘッドスペース法によるガスクロマトグラフ（ＪＥＯＬ社製、「ＪＭＳ－Ｑ１０５０ＧＣ」）により測定した。各有機ＥＬ表示素子用封止剤１００ｍｇをアプリケーターにて３００μｍの厚さに塗工した。次いで、ＬＥＤランプにて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して封止剤を硬化した後、ヘッドスペース用バイアルに硬化させた封止剤硬化物を入れてバイアルを封止し、１００℃で３０分間加熱して、ヘッドスペース法により発生ガスを測定した。
発生したガスが３００ｐｐｍ未満であった場合を「○」、３００ｐｐｍ以上５００ｐｐｍ未満であった場合を「△」、５００ｐｐｍ以上であった場合を「×」として低アウトガス性を評価した。
（３）有機ＥＬ表示素子の信頼性
（３－１）有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製
ガラス基板（長さ２５ｍｍ、幅２５ｍｍ、厚さ０．７ｍｍ）にＩＴＯ電極を１０００Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ１５分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて１０分間洗浄し、更に、ＵＶ－オゾンクリーナ（日本レーザー電子社製、「ＮＬ－ＵＶ２５３」）にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）を２００ｍｇ、別の素焼き坩堝にトリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）を２００ｍｇ入れ、真空チャンバー内を、１×１０－４Ｐａまで減圧した。その後、α－ＮＰＤの入った坩堝を加熱し、α－ＮＰＤを蒸着速度１５Å／ｓで基板に堆積させ、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Ａｌｑ３の入った坩堝を加熱し、１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム２００ｍｇ、別のタングステン製ボートにアルミニウム線１．０ｇを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を２×１０－４Ｐａまで減圧してフッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、１０ｍｍ×１０ｍｍの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
（３－２）無機材料膜Ａによる被覆
得られた積層体が配置された基板の該積層体全体を覆うように、１３ｍｍ×１３ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ａを形成した。
プラズマＣＶＤ法は、原料ガスとしてＳｉＨ４ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をＳｉＨ４ガス１０ｓｃｃｍ、窒素ガス２００ｓｃｃｍとし、ＲＦパワーを１０Ｗ（周波数２．４５ＧＨｚ）、チャンバー内温度を１００℃、チャンバー内圧力を０．９Ｔｏｒｒとする条件で行った。
形成された無機材料膜Ａの厚さは、約１μｍであった。
（３－３）樹脂保護膜の形成
得られた基板に対し、実施例１～６及び比較例３、４で得られた各有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を使用して基板にパターン塗布した。
その後、ＬＥＤランプを用いて波長３６５ｎｍの紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２照射して有機ＥＬ表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
（３－４）無機材料膜Ｂによる被覆
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、１２ｍｍ×１２ｍｍの開口部を有するマスクを設置し、プラズマＣＶＤ法にて無機材料膜Ｂを形成して有機ＥＬ表示素子を得た。
プラズマＣＶＤ法は、上記「（３－２）無機材料膜Ａによる被覆」と同様の条件で行った。
形成された無機材料膜Ｂの厚さは、約１μｍであった。
（３－５）有機ＥＬ表示素子の発光状態
得られた有機ＥＬ表示素子を、温度８５℃、湿度８５％の環境下で１００時間暴露した後、３Ｖの電圧を印加し、有機ＥＬ表示素子の発光状態（ダークスポット及び画素周辺消光の有無）を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光はないものの輝度に僅かな低下が認められた場合を「△」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「×」として有機ＥＬ表示素子の表示性能を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
非加熱式インクジェット法と加熱式インクジェット法とにおける、有機ＥＬ表示素子用封止剤の粘度によるインクジェット塗布性への効果を確認するため、以下の実験を行った。結果を表２に示した。
（実験例１）
表２に記載された配合比に従い、各材料を、ホモディスパー型撹拌混合機（プライミクス社製、「ホモディスパーＬ型」）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合した後、５０℃、０．１ＭＰａの環境に３０分曝す脱水工程を行うことにより、有機ＥＬ表示素子用封止剤を作製した。
得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤について、Ｅ型粘度計（東機産業社製、「ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ　ＴＶ－２２」）を用いて、２５℃、１００ｒｐｍの条件において測定した粘度、及び、２５℃において動的濡れ性試験機（レスカ社製、「ＷＥＴ－６１００型」）により表面張力を測定した。
また、口径３３ｍｍ、容量５０ｍＬのプラスチック製の褐色容器に、得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤を１０ｇ程度入れて重量（Ａ）を測定し、２５℃、１気圧、５０％ＲＨのイエローランプ環境下で蓋をせずに４日間そのまま放置した後の容器の重量（Ｂ）を測定し、上記式により２５℃における４日後の揮発率を算出した。
得られた有機ＥＬ表示素子用封止剤を、インクジェット吐出装置（マイクロジェット社製、「ＮａｎｏＰｒｉｎｔｅｒ５００」）を用いて、３０ピコリットルの液滴量にて、アルカリ洗浄した無アルカリガラス（旭硝子社製、「ＡＮ１００」）上に塗布した。インクジェットノズルから液滴が正常に吐出されて基板に着弾した場合を「○」、正常に吐出されなかった場合を「×」としてインクジェット吐出性を評価した。なお、インクジェット用塗布ヘッドとしてはＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、インクジェット塗布は加熱を行わずに行った（ヘッド温度２５℃）。
（実験例２）
実験例１で作製したものと同じ有機ＥＬ表示素子用封止剤を用意した。
インクジェット用塗布ヘッドとしてＩＪＨ－３０（ＩＪＴ社製）を用い、加熱しながらインクジェット塗布を行った（ヘッド温度６０℃）こと以外は、実験例１と同様にしてインクジェット吐出性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
本発明によれば、インクジェット法により容易に塗布することができ、低アウトガス性に優れ、かつ、信頼性に優れる有機ＥＬ表示素子を得ることができる有機ＥＬ表示素子用封止剤を提供することができる。

Claims (4)

  1. 重合性化合物と重合開始剤とを含有し、
    ２５℃における粘度が５～５０ｍＰａ・ｓであり、２５℃における表面張力が１５～３５ｍＮ／ｍであり、２５℃における４日後の揮発率が１％以下である
    ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  2. インクジェット法による塗布に用いられる有機ＥＬ表示素子用封止剤であって、
    重合性化合物と重合開始剤とを含有し、
    ２５℃における４日後の揮発率が１％以下である
    ことを特徴とする有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  3. 重合性化合物は、沸点が１６０℃以上である化合物を重合性化合物全体１００重量部中に９５重量部以上含有することを特徴とする請求項１又は２記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
  4. 溶剤を含有しない、又は、溶剤の含有量が０．０５重量％以下であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の有機ＥＬ表示素子用封止剤。
PCT/JP2017/037654 2016-10-19 2017-10-18 有機ｅｌ表示素子用封止剤 Ceased WO2018074505A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020227014108A KR20220061267A (ko) 2016-10-19 2017-10-18 유기 el 표시 소자용 봉지제
JP2017556250A JP6404494B2 (ja) 2016-10-19 2017-10-18 有機ｅｌ表示素子用封止剤
KR1020187028712A KR102392860B1 (ko) 2016-10-19 2017-10-18 유기 el 표시 소자용 봉지제
CN201780023757.4A CN109076661B (zh) 2016-10-19 2017-10-18 有机el显示元件用密封剂

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-205486 2016-10-19
JP2016205486 2016-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018074505A1 true WO2018074505A1 (ja) 2018-04-26

Family

ID=62019492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/037654 Ceased WO2018074505A1 (ja) 2016-10-19 2017-10-18 有機ｅｌ表示素子用封止剤

Country Status (5)

Country Link
JP (3) JP6404494B2 (ja)
KR (2) KR102392860B1 (ja)
CN (1) CN109076661B (ja)
TW (1) TW201819450A (ja)
WO (1) WO2018074505A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019203180A1 (ja) * 2018-04-20 2019-10-24 積水化学工業株式会社 有機ｅｌ表示素子用封止剤

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020031941A1 (ja) * 2018-08-10 2020-02-13 三井化学株式会社 封止剤
CN113166306B (zh) * 2018-12-18 2023-11-10 积水化学工业株式会社 固化性树脂组合物、固化物及有机el显示元件
CN112912407A (zh) * 2018-12-18 2021-06-04 积水化学工业株式会社 固化性树脂组合物、固化物及有机el显示元件
CN111785845A (zh) * 2019-04-04 2020-10-16 上海和辉光电有限公司 薄膜封装材料及其制造方法、薄膜封装结构和电子器件
WO2022059738A1 (ja) * 2020-09-18 2022-03-24 三井化学株式会社 表示素子用封止剤、その硬化物および表示装置

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001163831A (ja) * 1999-12-10 2001-06-19 Mitsubishi Rayon Co Ltd （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
KR100683803B1 (ko) * 2005-12-13 2007-02-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자용 투명 흡습막 형성용 조성물의 제조 방법및 이로부터 제조된 조성물로부터 얻은 흡습막을 구비한유기 발광 소자
JP2011124216A (ja) * 2009-12-08 2011-06-23 Samsung Mobile Display Co Ltd ゲッター組成物及び前記ゲッター組成物を含む有機発光装置
US20110147789A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Samsung Mobile Display Co., Ltd., Organic light emitting diode device
WO2015098692A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 古河電気工業株式会社 有機電界発光素子用充填材料及び有機電界発光素子の封止方法
JP2015524494A (ja) * 2012-07-19 2015-08-24 ロリク アーゲーＲｏｌｉｃ Ａｇ 水捕捉層用放射線硬化性組成物、及びその製造方法
JP2016040365A (ja) * 2014-02-18 2016-03-24 積水化学工業株式会社 静電塗布用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法
JP2016093956A (ja) * 2014-11-14 2016-05-26 富士フイルム株式会社 機能性積層フィルム
JP2016515144A (ja) * 2013-09-24 2016-05-26 エルジー・ケム・リミテッド 粘着性組成物

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3817081B2 (ja) 1999-01-29 2006-08-30 パイオニア株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法
JP2001307873A (ja) 2000-04-21 2001-11-02 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法
US8808457B2 (en) 2002-04-15 2014-08-19 Samsung Display Co., Ltd. Apparatus for depositing a multilayer coating on discrete sheets
WO2004045252A1 (ja) * 2002-11-11 2004-05-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 発光装置の作製方法
TW200619843A (en) * 2004-10-20 2006-06-16 Sumitomo Bakelite Co Semiconductor wafer and semiconductor device
JP2008059945A (ja) * 2006-08-31 2008-03-13 Nagase Chemtex Corp 電子デバイスの製造方法
JP2008153211A (ja) 2006-11-22 2008-07-03 Fujifilm Corp バリア性フィルム基板およびその製造方法
JP5248787B2 (ja) * 2007-02-06 2013-07-31 株式会社ダイセル 光硬化性樹脂組成物及び塗装物
JP2010044870A (ja) * 2008-08-08 2010-02-25 Nippon Shokubai Co Ltd フラットパネルディスプレイ用封着層形成材料、フラットパネルディスプレイ用封着層、及び、フラットパネルディスプレイ
JP5236688B2 (ja) * 2010-06-01 2013-07-17 住友ゴム工業株式会社 インキ
JP5634799B2 (ja) * 2010-08-26 2014-12-03 株式会社ダイセル 微細パターン形成用放射線硬化性樹脂組成物、及び該組成物を用いた微細構造体の製造方法
JP5916220B2 (ja) * 2012-07-19 2016-05-11 日本化薬株式会社 エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
SG10201706103VA (en) * 2012-07-26 2017-09-28 Denki Kagaku Kogyo Kk Resin composition
CN103865038B (zh) * 2012-12-12 2016-02-10 海洋王照明科技股份有限公司 含吡咯并吡咯二酮-二苯并噻吩苯并二噻吩的共轭聚合物及其制备方法和应用
KR102003199B1 (ko) * 2012-12-18 2019-07-24 주식회사 원익아이피에스 박막증착장치
JP6200203B2 (ja) * 2013-05-16 2017-09-20 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤及び有機エレクトロルミネッセンス表示素子の製造方法
KR102226987B1 (ko) * 2013-08-26 2021-03-11 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 광 후경화성 수지 조성물
WO2015068454A1 (ja) * 2013-11-07 2015-05-14 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
KR101832522B1 (ko) * 2013-11-29 2018-04-04 주식회사 엘지화학 접착 필름 형성용 조성물, 광경화전 가공용 점착 필름, 접착 필름 및 전자종이 표시장치
JP2016060744A (ja) * 2014-09-12 2016-04-25 積水化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
JP2016104521A (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録装置、インクジェット記録装置のメンテナンス方法、メンテナンス液、および液体セット

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001163831A (ja) * 1999-12-10 2001-06-19 Mitsubishi Rayon Co Ltd （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
KR100683803B1 (ko) * 2005-12-13 2007-02-20 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자용 투명 흡습막 형성용 조성물의 제조 방법및 이로부터 제조된 조성물로부터 얻은 흡습막을 구비한유기 발광 소자
JP2011124216A (ja) * 2009-12-08 2011-06-23 Samsung Mobile Display Co Ltd ゲッター組成物及び前記ゲッター組成物を含む有機発光装置
US20110147789A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Samsung Mobile Display Co., Ltd., Organic light emitting diode device
JP2015524494A (ja) * 2012-07-19 2015-08-24 ロリク アーゲーＲｏｌｉｃ Ａｇ 水捕捉層用放射線硬化性組成物、及びその製造方法
JP2016515144A (ja) * 2013-09-24 2016-05-26 エルジー・ケム・リミテッド 粘着性組成物
WO2015098692A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 古河電気工業株式会社 有機電界発光素子用充填材料及び有機電界発光素子の封止方法
JP2016040365A (ja) * 2014-02-18 2016-03-24 積水化学工業株式会社 静電塗布用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法
JP2016093956A (ja) * 2014-11-14 2016-05-26 富士フイルム株式会社 機能性積層フィルム

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019203180A1 (ja) * 2018-04-20 2019-10-24 積水化学工業株式会社 有機ｅｌ表示素子用封止剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018195593A (ja) 2018-12-06
TW201819450A (zh) 2018-06-01
KR20190064531A (ko) 2019-06-10
JP2022027781A (ja) 2022-02-14
JPWO2018074505A1 (ja) 2018-10-25
KR20220061267A (ko) 2022-05-12
CN109076661A (zh) 2018-12-21
KR102392860B1 (ko) 2022-04-29
CN109076661B (zh) 2021-11-12
JP6985228B2 (ja) 2021-12-22
JP6404494B2 (ja) 2018-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6427283B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤の製造方法
JP6404494B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2022027778A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP6404496B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2018230388A1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2019203120A1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2019117299A1 (ja) 電子デバイス用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2018225723A1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2019029355A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP7065746B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP7479843B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2018131553A1 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
JP2023029649A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2017556250

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20187028712

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17862677

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17862677

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1