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WO2018062277A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2018062277A1
WO2018062277A1 PCT/JP2017/034965 JP2017034965W WO2018062277A1 WO 2018062277 A1 WO2018062277 A1 WO 2018062277A1 JP 2017034965 W JP2017034965 W JP 2017034965W WO 2018062277 A1 WO2018062277 A1 WO 2018062277A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
ring
formula
compound
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2017/034965
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
敏明 佐々田
龍二 松本
吉田　大泰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2018506443A priority Critical patent/JP6399248B2/ja
Priority to EP17856226.0A priority patent/EP3490019B1/en
Priority to US16/333,834 priority patent/US20190221744A1/en
Priority to CN201780059478.3A priority patent/CN109791991B/zh
Priority to KR1020197011473A priority patent/KR102120300B1/ko
Publication of WO2018062277A1 publication Critical patent/WO2018062277A1/ja
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Priority to US16/743,244 priority patent/US20200152882A1/en
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    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Definitions

  • the present invention relates to a light emitting element.
  • Patent Document 1 discloses light emission containing a hole transport layer containing ⁇ -NPD, a compound (D-5) represented by the following formula, and a fluorescent compound (TTPA) represented by the following formula.
  • TTPA fluorescent compound
  • a light emitting device having a layer is described.
  • the hole transport layer described in Patent Document 1 is a layer that does not include a crosslinked material of a crosslinking material.
  • Compound (D-5) is not a compound represented by the following formula (T).
  • Ar T1 is a monocyclic or condensed monovalent heterocyclic group containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and no nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom. Yes, the group may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each represent a substituent. You may have.
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of LT1 are present, they may be the same or different.
  • Ar T2 is a monocyclic or condensed heterocyclic group containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom, and the group may have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ] [Where: n 1B represents an integer of 0 or more and 15 or less. Ar 1B represents a condensed ring aromatic hydrocarbon group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of such substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R 1B represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, or a cycloalkynyl group, and The group may have a substituent.
  • R 1B s When there are a plurality of R 1B s , they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the cross-linking material is a polymer compound including a cross-linking structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group, and The light-emitting element according to [4], wherein the cross-linking structural unit is a structural unit represented by Formula (2) or a structural unit represented by Formula (2 ′).
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents 1 or 2. When a plurality of nA are present, they may be the same or different.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents an integer of 0 or 1.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • L B1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′ ′′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituent groups. You may have.
  • R ′ ′′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of L B1 When a plurality of L B1 are present, they may be the same or different.
  • X ′′ represents a bridging group selected from the bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Good.
  • a plurality of X ′′ may be the same or different. However, at least one of the plurality of X ′′ is a crosslinking group selected from the crosslinking group A group.
  • Ar T1 is a group represented by the formula (T1-1).
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ′ may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R XT2 and R XT2 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT2 ′ may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group Represents an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups optionally have a substituent.
  • R T1 and R T2, R T2 and R T3, R T3 and R T4, R T5 and R T6, R T6 and R T7, R T7 and R T8, R T9 and R T10, R T10 and R T11 and, R T11 and R T12 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • Ar T2 is a diazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiazole ring, oxazole ring, isothiazole ring, isoxazole ring, benzodiazole ring, benzotriazole ring, benzooxadiazole ring , Benzothiadiazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, tetraazanaphthalene ring, Constructs a ring from azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, tetraazaanthracene ring, t
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state of the compound represented by the formula (T) is 0.50 eV or less
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state of the fluorescent compound represented by the formula (B) is 0.55 eV or more and 2.5 eV or less.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. And a group bonded to each other.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl
  • a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group,
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2-30, preferably 3-20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, Examples include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C to 300 ° C, preferably 50 ° C to 260 ° C, more preferably 130 ° C to 230 ° C, and further preferably 180 ° C to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and even more preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • the types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light.
  • insoluble Component components that are substantially insoluble in the organic solvent
  • dissolved component components that dissolves in an organic solvent
  • insoluble components can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and dissolved components can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • the host material means a material that plays a role of passing electric energy to the light emitting material. By efficiently passing electrical energy from the host material to the luminescent material, the luminescent material can emit light more efficiently, so the lowest excited triplet state of the host material is higher than the lowest excited triplet state of the luminescent material.
  • the lowest excited singlet state of the host material is preferably an energy level higher than the lowest excited singlet state of the light-emitting material.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 7 or less, more preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and further preferably 1 or more and 3 or less, because the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is an integer, particularly preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the monovalent heterocyclic group of the condensed ring containing a nitrogen atom having no double bond as a ring constituent atom and not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring constituent atom for example, an indole ring, Isoindole ring, carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, acridone ring, quinacridone ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, indolocarbazole ring, indenocarbazole ring, or these
  • One hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or hetero atom constituting the ring from a ring in which an aromatic hydrocarbon ring and / or a hetero ring not containing a nitrogen atom having a double bond as a ring-constituting atom is condensed to a hetero ring The group except for is mentioned
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R XT1 and R XT1 ′ are the aryl group, monovalent group in the substituent which Ar T1 may have, respectively.
  • the examples and preferred ranges of the heterocyclic group and substituted amino group are the same.
  • the vibrator strength of the fluorescent compound represented by the formula (B) is preferably 0.001 or more, more preferably 0.01 or more, and further preferably 0.1 or more.
  • the vibrator strength of the fluorescent compound represented by the formula (B) is preferably 1 or less, more preferably 0.6 or less, and still more preferably 0.3 or less.
  • the vibrator strength of the fluorescent compound represented by the formula (B) is preferably 0.001 or more and 1 or less, more preferably 0.01 or more and 0.0 or less because the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. 6 or less, more preferably 0.1 or more and 0.3 or less.
  • Examples of the condensed aromatic hydrocarbon group represented by Ar 1B include a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, and perylene.
  • Examples include a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the ring, chrysene ring, indene ring, fluoranthene ring, benzofluoranthene ring or acenaphthofluoranthene ring.
  • the light emitting device of the present invention preferably has a light emitting efficiency, and is preferably a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene ring, fluoranthene.
  • Ring benzofluoranthene ring or A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the naphthofluorene ring, and more preferably a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, pyrene A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the ring, perylene ring or chrysene ring, more preferably from an anthracene ring, naphthacene ring, pyrene ring or perylene ring; Is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, and particularly preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the anthracene
  • R 1B may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom, More preferably, it is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group or A cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the first organic layer includes a compound represented by the formula (T), a fluorescent compound represented by the formula (B), a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, It may be a layer containing a composition containing at least one material selected from the group consisting of a light emitting material and an antioxidant (hereinafter also referred to as “first composition”). However, in the first composition, the luminescent material is different from the fluorescent compound represented by the formula (B). In the first composition, the hole transport material, the hole injection material, the light emitting material, the electron transport material, and the electron injection material are different from the compound represented by the compound represented by the formula (T).
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the total amount of the compound represented by the formula (T) and the fluorescent compound represented by the formula (B) is 100 parts by mass
  • the amount is 0.1 to 1000 parts by mass, preferably 1 to 400 parts by mass, and more preferably 5 to 150 parts by mass.
  • An electron transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the compounding amounts of the hole injecting material and the electron injecting material are each 100 masses of the total of the compound represented by the formula (T) and the fluorescent compound represented by the formula (B). In general, the amount is 0.1 to 1000 parts by mass, preferably 1 to 400 parts by mass, and more preferably 5 to 150 parts by mass.
  • Each of the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the light emitting material may have a crosslinking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include phosphorescent metal complexes having iridium, platinum or europium as a central metal.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 when the total of the compound represented by the formula (T) and the fluorescent compound represented by the formula (B) is 100 parts by mass. Parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group
  • the polymer compound has at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group. It is preferable that at least two of the structural units have different cross-linking groups. Examples of combinations of different crosslinking groups include formula (XL-1), formula (XL-2), formula (XL-5) to formula (XL-8), or formula (XL-14) to formula (XL-16).
  • a combination of the crosslinking group represented by formula (XL-3), formula (XL-4), formula (XL-13) or formula (XL-17) is preferred, and the formula (XL -1) or a crosslinkable group represented by formula (XL-16) and a crosslinkable group represented by formula (XL-17) are more preferred, and a crosslinkable group represented by formula (XL-1) A combination with a crosslinking group represented by the formula (XL-17) is more preferred.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the arylene group portion excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20), More preferably, groups represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-6) to formula (A-10), formula (A-19) or formula (A-20) And more preferably a group represented by formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19), This group may have a substituent.
  • the arylene group represented by L A may have a substituent.
  • the arylene group is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, or a fluorene-9,9-diyl group.
  • the substituent that the arylene group may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom, a cyano group, or a bridging group A.
  • a crosslinking group selected from the group is preferred, and these groups may further have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L A is preferably a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the luminous efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Therefore, the formula (XL-1) to the formula (XL-4), the formula (XL-7) to the formula (XL) are preferable.
  • the light-emitting element of the present invention is more excellent in luminous efficiency, and the cross-linking property of the polymer compound in the second organic layer is more preferable, and therefore, preferably the formula (XL-2)
  • a crosslinking group represented by formula (XL-4), formula (XL-7) to formula (XL-10), formula (XL-14), formula (XL-15) or formula (XL-17) More preferably, it is a crosslinking group represented by formula (XL-9), formula (XL-10) or formula (XL-17), and particularly preferred is a crosslinking group represented by formula (XL-17). It is.
  • the structural unit mA represented by the formula (2 ′) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. 0 or 1 is preferable, and 0 is particularly preferable.
  • C is preferably 0 because the production of the polymer compound of the second organic layer is facilitated and the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • divalent groups excluding m substituents of a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 5 and at least one heterocyclic ring are directly bonded are shown in the formula ( The definition and examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 in X) and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded are the same.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably an arylene group which may have a substituent since the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in formula (X) described later. is there.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) is excellent in the stability of the polymer compound in the second organic layer and in the crosslinking property of the polymer compound in the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 3 to 30 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound in the layer.
  • One type of structural unit represented by the formula (2 ′) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y) It is preferable that the structural unit represented by these is included.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • a X1 is preferably an integer of 2 or less, more preferably 1, because the light emitting efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), and more preferably a formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is represented by formula (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formula (A-9) to formula (A-11). Or it is group represented by a formula (A-19), and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent which the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may do it.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1) to the formula (X-7), more preferably the formula (X-3) to the formula (X -7), more preferably structural units represented by formula (X-3) to formula (X-6).
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 90 mol% based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer. More preferably, it is 1 to 70 mol%, and still more preferably 10 to 50 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) to the formula (X1-19), preferably the formula (X1-6) to the formula (X1 -14).
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is represented by formula (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formula (A-9) to formula (A-11), formula (A) A-13) or a group represented by formula (A-19), more preferably in formula (A-1), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-19). And these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is represented by the formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-13), formula (AA-15), formula (AA-18) ) Or a group represented by formula (AA-20), particularly preferably represented by formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-18) or formula (AA-20) These groups may have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other is at least represented by Ar X2 and Ar X4 in the formula (X). Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formula (Y-1) to the formula (Y-7), and from the viewpoint of the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention.
  • a structural unit represented by the formula (Y-1) or (Y-2) and from the viewpoint of electron transport properties of the polymer compound of the second organic layer, preferably the formula (Y-3 ) Or a structural unit represented by formula (Y-4), and preferably from formula (Y-5) to formula (Y-7) from the viewpoint of hole transport properties of the polymer compound of the second organic layer.
  • a structural unit represented by the formula (Y-1) or (Y-2) Preferably a structural unit represented by the formula (Y-3 ) Or a structural unit represented by formula (Y-4), and preferably from formula (Y-5) to formula (Y-7) from the viewpoint of hole transport properties of the polymer compound of the second organic layer.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1 ′).
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — in X Y1 is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, both are aryl groups, and both are monovalent complex
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-2 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. May be.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formula (Y-11) to the formula (Y-56).
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be contained in the high molecular compound of the second organic layer, or may be contained in two or more types.
  • Examples of the polymer compound of the second organic layer include polymer compounds P-1 to P-8.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by Formula (2), Formula (2 ′), Formula (X), and Formula (Y).
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by copolymerizing various raw material monomers is preferable.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and still more preferably. 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer compound in the second organic layer is low, it can be purified by a usual method such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, or the like.
  • the low molecular compound of the second organic layer is preferably a low molecular compound represented by the formula (3).
  • m B2 is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably, since the synthesis of the crosslinking material is facilitated and the luminous efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Is 1 or 2, particularly preferably 1.
  • m B3 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, and still more preferably 0, since it facilitates the synthesis of the crosslinking material.
  • divalent heterocyclic group part excluding m B3 substituents of the heterocyclic group represented by Ar 7 are the divalent heterocyclic ring represented by Ar X2 in the above formula (X). Same as definition and example of base part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding m B3 substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 7 and at least one heterocycle are directly bonded are as described above.
  • the definition and example of the divalent group in which at least one kind of arylene group represented by Ar X2 and at least one kind of divalent heterocyclic group in (X) are directly bonded are the same.
  • Ar 7 is preferably an aromatic hydrocarbon group since the light emitting efficiency of the light-emitting device of the present invention is excellent, and this aromatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by L B1 are respectively the alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent represented by L A described above. This is the same as the definition and example of the heterocyclic group of.
  • L B1 is preferably an alkylene group, an arylene group or an oxygen atom, more preferably an alkylene group or an arylene group, still more preferably a phenylene group, a fluorenediyl group or An alkylene group, particularly preferably a phenylene group or an alkylene group, and these groups optionally have a substituent.
  • XL-16 or a crosslinking group represented by the formula (XL-17), a phenyl group or a naphthyl group, particularly preferably a crosslinking group represented by the formula (XL-16) or a naphthyl group, These groups may have a substituent.
  • cross-linking material examples include low molecular compounds represented by formulas (3-1) to (3-16), and preferably represented by formulas (3-1) to (3-10). Low molecular compounds, more preferably low molecular compounds represented by formulas (3-5) to (3-9).
  • the low molecular weight compound of the second organic layer is available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. Available from the American Dye Source. In addition, it is compoundable according to the method described in the international publication 1997/033193, the international publication 2005/035221, and the international publication 2005/049548, for example.
  • the crosslinked material of the crosslinking material may be contained singly or in combination of two or more.
  • a composition containing a crosslinking material and a solvent (hereinafter also referred to as “second ink”) can be suitably used in the wet method described in the section of the first ink.
  • the preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass when the crosslinking material is 100 parts by mass.
  • the light emitting element of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter referred to as “first light emitting layer”).
  • the first organic layer is preferably a layer that does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the phosphorescent metal complex is a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature (25 ° C.).
  • the second organic layer is usually a hole transport layer, a second light emitting layer or an electron transport layer, preferably a hole transport layer or a second light emitting layer, more preferably. Is a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer because the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is a hole transport layer or a second light emitting layer provided between one organic layer, and more preferably a hole transport layer provided between an anode and a first organic layer. .
  • the light emitting device of the present invention when the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer, the light emitting device of the present invention is more excellent in luminous efficiency. It is preferable to further have a hole injection layer between the two organic layers. When the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer, the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present invention is more excellent, and therefore, between the cathode and the first organic layer. It is preferable to further include at least one of an electron injection layer and an electron transport layer
  • the second organic layer when the second organic layer is a second light-emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present invention is more excellent. It is preferable to further include at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the second organic layer.
  • the second organic layer is the second light-emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present invention is more excellent, so that the cathode and the first organic layer It is preferable to further have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer in between.
  • the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present invention is more excellent. It is preferable to further have at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the first organic layer.
  • the second organic layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the light emitting element of the present invention is more excellent in luminous efficiency. It is preferable to further have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer in between.
  • the light emitting device of the present invention when the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer, the light emitting device of the present invention is more excellent in luminous efficiency. It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the organic layer. In the case where the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer, the light emission efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, and therefore, between the cathode and the second organic layer. It is preferable to further have an electron injection layer.
  • the layer structure of the light emitting device of the present invention include layer structures represented by (D1) to (D15).
  • the light-emitting element of the present invention usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate, or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • the layer structure represented by (D3) to (D12) is preferable, and the layer structure represented by (D7) to (D10) is more preferable because the light emitting element of the present invention is more excellent in luminous efficiency.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. Also good.
  • anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers, and cathodes they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, number, and thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light-emitting efficiency, drive voltage, and element life of the light-emitting element.
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material, and is preferably the second organic layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material that may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole-transport layer is the second organic layer. Preferably there is.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material, and preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include the electron transport material that may be contained in the first composition described above. .
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is the second organic layer. It is preferable.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • a low molecular compound is used as a method for forming each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, the electron injection layer, and the like.
  • a vacuum deposition method from a powder a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned, and when a polymer compound is used, for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the first light-emitting layer, the second light-emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection layer are the first ink, the second ink, and the above-described light-emitting material and hole. It can be formed by a coating method such as a spin coating method or an ink jet printing method using inks each containing a transport material, an electron transport material, a hole injection material, and an electron injection material.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound For the calculation of the value of ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound, the structure of the ground state of the compound was optimized by the density functional method at the B3LYP level, and 6-31G * was used as the basis function. Then, using Gaussian 09 as a quantum chemistry calculation program, ⁇ E ST and oscillator strength of the compound were calculated by the time-dependent density functional method of the B3LYP level.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a crude product of compound T3-3 (3.1 g, brown oil). . Hexane and activated carbon were added to the obtained crude product, and the mixture was stirred at room temperature and filtered under reduced pressure. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain Compound T3-3 (2.7 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of Compound T3-3 was 98.5%.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound T3-4 (2.1 g, brown oil).
  • the HPLC area percentage value of Compound T3-4 was 97.6%.
  • the obtained crude product was crystallized with a mixed solvent of hexane and ethanol to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), and further crystallized with a mixed solvent of toluene, ethyl acetate and acetonitrile.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound T3 (1.2 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound T3 was 99.5% or more.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T3 were 0.1088 eV and 0.1848, respectively.
  • Compounds T4 to T8 and TC1 Synthesis or Acquisition of Compounds T4 to T8 and TC1
  • Compounds T4, T5, T6 and TC1 were purchased from Luminesense Technology.
  • Compound T7 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/070963.
  • Compound T8 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/056746.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T4 were 0.1563 eV and 0.0069, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T5 were 0.0265 eV and 0.0323, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T6 were 0.0065 eV and 0, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T7 were 0.0957 eV and 0.0170, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T8 were 0.0659 eV and 0.0007, respectively.
  • Delta] E ST and the oscillator strength of the compound TC1, respectively, were 0.0102eV and 0.
  • a light emitting device D32 was produced in the same manner as in Example D1 except that was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D32.
  • Example D1 Formation of Second Organic Layer
  • Polymer Compound HTL-1 was used instead of “Polymer Compound HTL-3”
  • a light emitting device CD4 was produced in the same manner as in Example D1.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD4.

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Abstract

発光効率に優れる発光素子を提供する。　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有し、第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。［式中、ｎT1は、０～５の整数を表す。ｎT2は、１～１０の整数を表す。ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基を表す。ＬT1は、アルキレン基、アリーレン基等を表す。ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を表す。］［式中、ｎ1Bは、０～１５の整数を表す。Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ1Bは、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基等を表す。］

Description

発光素子
　本発明は、発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、α－ＮＰＤを含有する正孔輸送層と、下記式で表される化合物（Ｄ－５）及び下記式で表される蛍光発光性化合物（ＴＴＰＡ）を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、特許文献１に記載の正孔輸送層は、架橋材料の架橋体を含まない層である。また、化合物（Ｄ－５）は、後述の式（Ｔ）で表される化合物ではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
特開２０１６－０９２２８０号公報
　しかしながら、上述の発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
　そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１４］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
　前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、
　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　ｎ1Bは、０以上１５以下の整数を表す。
　Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［２］前記Ａｒ1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］に記載の発光素子。
［３］前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［５］前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
　前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［４］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［６］前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、
　ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［７］前記ＡｒT1が、式（T１－１）で表される基である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、
　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、
　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５０ｅＶ以下であり、
　前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下である、［１］～［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、［１］～［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第１の有機層と、前記第２の有機層とが、隣接している、［１］～［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］～［１３］のいずれかに記載の発光素子。
　本発明によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～30であり、好ましくは３～20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～20であり、好ましくは３～20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)～式(XL-17)で表される架橋基である。
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子である。
　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋材料を架橋させることが好ましい。第２の有機層は、架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で含有しているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃～300℃であり、好ましくは50℃～260℃であり、より好ましくは130℃～230℃であり、更に好ましくは180℃～210℃である。
　加熱の時間は、通常、0.1分～1000分であり、好ましくは0.5分～500分であり、より好ましくは1分～120分であり、更に好ましくは10分～60分である。
　光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
　第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
　第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
　＜第１の有機層＞
　［式（Ｔ）で表される化合物］
　式（Ｔ）で表される化合物は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有する化合物であることが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることがより好ましい。
　ホスト材料は、電気エネルギーを発光材料へ渡す役割を担う材料を意味する。ホスト材料から発光材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、発光材料をより効率的に発光させることができるので、ホスト材料の最低励起三重項状態は、発光材料の最低励起三重項状態より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料の最低励起一重項状態は、発光材料の最低励起一重項状態より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　式（Ｔ）で表される化合物は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料であることが好ましい。
　式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（ΔＥST）は、通常、０．５０ｅＶ以下であり、好ましくは０．４０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．３０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．１６ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．１３ｅＶ以下である。式（Ｔ）で表される化合物のΔＥSTは、好ましくは０．０００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上である。式（Ｔ）で表される化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、０．０００１ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上０．１６ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上０．１３ｅＶ以下である。
　式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、好ましくは０．０００１以上であり、より好ましくは０．００１以上あり、更に好ましくは０．１以上である。式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．８以下であり、更に好ましくは０．６以下であり、特に好ましくは０．３以下である。式（Ｔ）で表される化合物の振動子強度は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．０００１以上１以下であり、より好ましくは０．００１以上０．３以下であり、更に好ましくは０．１以上０．３以下である。
　化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いる。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出する。但し、６－３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。
　式（Ｔ）で表される化合物の分子量は、好ましくは、1×102～1×104であり、より好ましくは、2×102～5×103であり、更に好ましくは、3×102～3×103であり、特に好ましくは、5×102～1.5×103である。
　ｎT1は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　ｎT2は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１以上７以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１又は２であり、とりわけ好ましくは１である。
　ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基である。この１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
　「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に、単結合のみを有する窒素原子を意味する。
　「環構成原子に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲN）－（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 で表される基を含むことを意味する。
　「二重結合を有する窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合する原子との間に二重結合を有する窒素原子を意味する。
　「環構成原子に二重結合を有する窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ＝で表される基を含むことを意味する。
　環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
　環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。
　環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環の１価の複素環基としては、例えば、ピロール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の１価の複素環基としては、例えば、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、キナクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、後述の環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。複素環に縮合してもよい、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲は、後述の環ＲT1及び環ＲT2で表される環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
　環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、縮合環の１価の複素環基は、好ましくは、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、インデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が特に好ましく、アルキル基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、又は、クリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1は、好ましくは、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含む、縮合環の１価の複素環基であり、より好ましくは、式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　・式（T１－１）で表される基
　環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　環ＲT1及び環ＲT2で表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2～60であり、好ましくは、3～30であり、より好ましくは、4～15である。
　環ＲT1及び環ＲT2で表される、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、これらの環が縮合した環、及び、これらの環に芳香族炭化水素環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、とりわけ好ましくはカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2は、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環又はフルオレン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　ＸT1は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
　ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　ＲXT1及びＲXT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　式（T１－１）で表される基は、好ましくは、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基又は式（T１－１Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（T１－１Ｂ）で表される基である。
　ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であり、より好ましくは、単結合又は－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基である。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることが好ましく、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることがより好ましく、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることが更に好ましい。
　ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ａ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ａ）で表される基において、ＲT3及びＲT6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）及び式（T１－１Ｄ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－９）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基である。
　ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1'で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基である。この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～７であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３であり、特に好ましくは３である。
　環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１～６０であり、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～１０であり、特に好ましくは３～５である。
　環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基以外の１価の複素環基（以下、「ドナー型複素環基以外の１価の複素環基」ともいう。）、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、通常２～６０であり、好ましくは３～２０である。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、これらの複素環が縮合した環、及び、これらの複素環に芳香族炭化水素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基、又は、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるドナー型複素環基以外の１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（Ｔ）で表される化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１）～式（T’－１１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－１）～式（T’－８）で表される化合物で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）で表される化合物であり、とりわけ好ましくは式（T’－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、Ｒ1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。］
　複数存在するＲ1Tのうち、１個又は２個のＲ1Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
　Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Tで表されるアリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（T’－１）～式（T’－１４）で表される化合物としては、例えば、式（T’’－１）～式（T’’－２５）で表される化合物が挙げられ、好ましくは、式（T’’－１）～式（T’’－２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’’－１）～式（T’’－１８）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’’－１）～式（T’’－８）で表される化合物であり、特に好ましくは式（T’’－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、Ｒ2Tは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ドナー型複素環基以外の１価の複素環基、置換アミノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ2Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ2Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。］
　複数存在するＲ2Tのうち、１個又は２個のＲ2Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
　Ｒ2Tは、好ましくは、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ2Tで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ2Tが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｔ）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ1は、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。複数存在するＺ1及びＺ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　Ｚ1は－Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。
　式（Ｔ）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１－７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。
　［式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物］
　式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、好ましくは０．５５ｅＶ以上であり、より好ましくは０．６０ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．６５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．７０ｅＶ以上であり、とりわけ好ましくは０．７５ｅＶ以上である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、好ましくは２．５ｅＶ以下であり、より好ましくは２．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは１．５ｅＶ以下であり、特に好ましくは１．０ｅＶ以下である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．６０ｅＶ以上２．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．６５ｅＶ以上１．５ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．７０ｅＶ以上１．０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．７５ｅＶ以上１．０ｅＶ以下である。
　式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、好ましくは０．００１以上であり、より好ましくは０．０１以上であり、更に好ましくは０．１以上である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．６以下であり、更に好ましくは０．３以下である。式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の振動子強度は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは０．００１以上１以下であり、より好ましくは０．０１以上０．６以下であり、更に好ましくは０．１以上０．３以下である。
　ｎ1Bは、好ましくは１～８の整数であり、より好ましくは１～６の整数であり、更に好ましくは１～４の整数であり、特に好ましくは２である。
　Ａｒ1Bで表される縮合環の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7～60であり、好ましくは8～40であり、より好ましくは9～30であり、更に好ましくは10～20である。
　Ａｒ1Bで表される縮合環の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラセン環、ナフタセン環、ピレン環又はぺリレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、アントラセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アリールオキシ基又はアミノ基であり、より好ましくは、フッ素原子又はシアノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ａｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のＲ1Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Bは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アリール基又は置換アミノ基であり、とりわけ好ましくは、置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Bで表されるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6～60であり、好ましくは6～40であり、より好ましくは6～30であり、更に好ましくは６～１４である。
　Ｒ1Bで表されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環又はピレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Bで表される１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2～60であり、好ましくは3～30であり、より好ましくは3～20である。
　Ｒ1Bで表される１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、アクリジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、アクリドン環、フェナジン環及び５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Bで表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1Bで表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1Bで表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Bが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Bが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ1Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒ1Bが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ1Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ1Bが複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　［第１の有機層の組成比等］
　第１の有機層には、式（Ｔ）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
　第１の有機層には、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
　第１の有機層において、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の含有量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～50質量部であり、好ましくは1～45質量部であり、より好ましくは5～40質量部であり、更に好ましくは10～30質量部である。
　第１の有機層は、式（Ｔ）で表される化合物と、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、発光材料は式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とは異なる。また、第１の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、発光材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｔ）で表される化合物で表される化合物とは異なる。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［発光材料］
　発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、式（Ｔ）で表される化合物及び式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［第１のインク］
　式（Ｔ）で表される化合物と、式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　＜第２の有機層＞
　架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。
　架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、架橋材料の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　［第２の有機層の高分子化合物］
　第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
　・式(2)で表される構成単位
　ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。
　ｎは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２である。
　Ａｒ3は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
　ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
　ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。
　ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは3～65モル％であり、更に好ましくは5～50モル％である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式(2')で表される構成単位
　ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　ｍは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子のの発光効率がより優れるので、好ましくは０である。
　Ａｒ5は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
　Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
　Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
　ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
　ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
　Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
　式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～50モル％であり、より好ましくは3～30モル％であり、更に好ましくは5～20モル％である。
　式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
　式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)～式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)～式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)～式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　・その他の構成単位
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、
　ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
　ａX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)～式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)～式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)～式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)～式(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)～式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)～式(X1-14)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)～式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)～式(Y-7)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 ［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 ［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 ［式中、
　ＲY1は前記と同じ意味を表す。
　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
　ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)～式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、好ましくは式(Y-B1)～式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 ［式中、
　ＲY1は前記と同じ意味を表す。
　ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 ［式中、
　ＲY1は前記を同じ意味を表す。
　ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)～式(Y-56)で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1～P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000106
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
　第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1×104～5×105であり、更に好ましくは1.5×104～1×105である。
　［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
　第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　［第２の有機層の低分子化合物］
　第２の有機層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
　ｍB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　ｍB2は、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
　ｍB3は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０である。
　Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
　Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
　Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
　Ａｒ7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
　Ａｒ7は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
　ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
　ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基、或いは、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）若しくは式（ＸＬ－１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１６）若しくは式（ＸＬ－１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　架橋材料としては、例えば、式（３－１）～式（３－１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３－１）～式（３－１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３－５）～式（３－９）で表される低分子化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　第２の有機層の低分子化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
　第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　［第２の組成物］
　第２の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、架橋材料の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　［第２のインク］
　架橋材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、架橋材料を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　［発光素子の層構成］
　本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
　本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。第１の有機層は、燐光発光性金属錯体を含有しない層であることが好ましい。なお、燐光発光性金属錯体は、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
　本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
　本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、（Ｄ３）～（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）～（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
　本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
　本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［第２の発光層］
　第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
　［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出した。
　＜合成例Ｔ１及びＴ２＞　化合物Ｔ１及びＴ２の合成
　化合物Ｔ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ２は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　化合物Ｔ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１２９５ｅＶ及び０．００１１であった。
　化合物Ｔ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０７２ｅＶ及び０．００６２であった。
　＜合成例Ｔ３＞　化合物Ｔ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（化合物Ｔ３－３の合成）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３－１(2.5g)、化合物Ｔ３－２(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３－３の粗精製物（3.1g、茶色オイル）を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｔ３－３（2.7g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３－３のHPLC面積百分率値は98.5%であった。
　1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).
（化合物Ｔ３－４の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３－３(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３－４（2.1g、茶色オイル）を得た。化合物Ｔ３－４のHPLC面積百分率値は97.6%であった。
（化合物Ｔ３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３－４(2.1g)、化合物Ｔ３－５(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３（1.2g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
　LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+
　1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
　化合物Ｔ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０８８ｅＶ及び０．１８４８であった。
　＜化合物Ｔ４～Ｔ８及びＴＣ１＞　化合物Ｔ４～Ｔ８及びＴＣ１の合成又は入手
　化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６及びＴＣ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　化合物Ｔ７は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ８は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　化合物Ｔ４のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１５６３ｅＶ及び０．００６９であった。
　化合物Ｔ５のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０２６５ｅＶ及び０．０３２３であった。
　化合物Ｔ６のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．００６５ｅＶ及び０であった。
　化合物Ｔ７のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０９５７ｅＶ及び０．０１７０であった。
　化合物Ｔ８のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６５９ｅＶ及び０．０００７であった。
　化合物ＴＣ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０１０２ｅＶ及び０であった。
　＜蛍光発光性化合物Ｅ１～Ｅ３＞　蛍光発光性化合物Ｅ１～Ｅ３の合成又は入手
　蛍光発光性化合物Ｅ１は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
　蛍光発光性化合物Ｅ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　蛍光発光性化合物Ｅ３は、特開２００７－１４２１７１号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　蛍光発光性化合物Ｅ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７８８１ｅＶ及び０．１３５３であった。
　蛍光発光性化合物Ｅ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、１．２３７３ｅＶ及び０．１５９２であった。
　蛍光発光性化合物Ｅ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７００２ｅＶ及び０．０１６１であった。
　＜化合物ＨＴＬ－Ｍ１及びＨＭ－１＞　化合物ＨＴＬ－Ｍ１及びＨＭ－１の入手
　化合物ＨＴＬ－Ｍ１及びＨＭ－１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　化合物ＨＭ－１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．２９６６ｅＶ及び０．００８２であった。
　＜合成例Ｍ１＞　化合物Ｍ１～Ｍ１０の合成
　化合物Ｍ１は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ４及びＭ６は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ５は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ７及びＭ９は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ８は、特開２０１１―１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１０は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　＜合成例ＨＴＬ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝4.5×104及びMw＝1.5×105であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ２＞　高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ２を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－２のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ３＞　高分子化合物ＨＴＬ－３の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、化合物Ｍ３、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－３のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝2.3×104及びMw＝1.2×105であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、45：5：50のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ４＞　高分子化合物ＨＴＬ－４の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、化合物Ｍ６、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ７を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－４のＭｎは３．６×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ５＞　高分子化合物ＨＴＬ－５の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、化合物Ｍ８、化合物Ｍ５、化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－５のＭｎは５．０×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＨＴＬ－３を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－３は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　クロロベンゼンに、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「化合物ＨＴＬ－Ｍ１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８０質量％／２０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
　発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８０質量％／２０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
　発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ６＞　発光素子Ｄ６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
　発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６２)であった。
　＜実施例Ｄ７＞　発光素子Ｄ７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
　発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は３．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
　＜実施例Ｄ８＞　発光素子Ｄ８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
　発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ９＞　発光素子Ｄ９の作製と評価
　実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ２及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ２／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
　発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１０＞　発光素子Ｄ１０の作製と評価
　実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
　発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１５．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１１＞　発光素子Ｄ１１の作製と評価
　実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ４及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ４／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
　発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．７ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１２＞　発光素子Ｄ１２の作製と評価
　実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ５及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ５／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
　発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は９．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１３＞　発光素子Ｄ１３の作製と評価
　実施例Ｄ８の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ８と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
　発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．２ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１４＞　発光素子Ｄ１４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
　発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１２．２ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１５＞　発光素子Ｄ１５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ２及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ２／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
　発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１５．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１６＞　発光素子Ｄ１６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ４及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ４／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
　発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１４．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１７＞　発光素子Ｄ１７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ５及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ５／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
　発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１８＞　発光素子Ｄ１８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
　発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１６．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１９＞　発光素子Ｄ１９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ８及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ８／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
　発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１３．９ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ２０＞　発光素子Ｄ２０の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
　発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１９．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ２１＞　発光素子Ｄ２１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８２質量％／１５質量％／３質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
　発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は２７．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６１)であった。
　＜実施例Ｄ２２＞　発光素子Ｄ２２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
　発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は３１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６０)であった。
　＜実施例Ｄ２３＞　発光素子Ｄ２３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－５」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
　発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ２４＞　発光素子Ｄ２４の作製と評価
　実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
　発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は１１．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜比較例ＣＤ２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ２３の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物ＴＣ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物ＴＣ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２３と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ2における発光効率は７．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
　＜実施例Ｄ２５＞　発光素子Ｄ２５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
　発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は１０．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。
　＜実施例Ｄ２６＞　発光素子Ｄ２６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
　発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．１ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。
　＜実施例Ｄ２７＞　発光素子Ｄ２７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ７及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ７／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
　発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は７．５ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。
　＜実施例Ｄ２８＞　発光素子Ｄ２８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
　発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は５．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４９,０．５０)であった。
　＜実施例Ｄ２９＞　発光素子Ｄ２９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
　発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は２．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５０,０．５０)であった。
　＜比較例ＣＤ３＞　発光素子ＣＤ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ２（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ２＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は０．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．５０,０．５０)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
　＜実施例Ｄ３０＞　発光素子Ｄ３０の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
　発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は５．３ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．５１)であった。
　＜実施例Ｄ３１＞　発光素子Ｄ３１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３１を作製した。
　発光素子Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は４．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．５０)であった。
　＜実施例Ｄ３２＞　発光素子Ｄ３２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ７及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ７／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。
　発光素子Ｄ３２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は４．４ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２５,０．４９)であった。
　＜実施例Ｄ３３＞　発光素子Ｄ３３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７５質量％／２０質量％／５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。
　発光素子Ｄ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は８．０ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ３４＞　発光素子Ｄ３４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。
　発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は１．８ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４０,０．５３)であった。
　＜比較例ＣＤ４＞　発光素子ＣＤ４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ１（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）」に代えて「化合物Ｔ１及び蛍光発光性化合物Ｅ３（化合物Ｔ１／蛍光発光性化合物Ｅ３＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
　発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ2における発光効率は０．６ｃｄ／Ａ、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３７,０．５２)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
　本発明によれば、発光効率に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (14)

  1. 　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
    　前記第１の有機層が、式（Ｔ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
    　前記第２の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
    　ＡｒT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の１価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　ｎ1Bは、０以上１５以下の整数を表す。
    　Ａｒ1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ｒ1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  2. 　前記Ａｒ1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１に記載の発光素子。
  3. 　前記Ｒ1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基（これらの基は置換基を有していてもよい）である、請求項１又は２に記載の発光素子。
  4. 　前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    （架橋基Ａ群）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
  5. 　前記架橋材料が、前記架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
    　前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項４に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  6. 　前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  7. 　前記ＡｒT1が、式（T１－１）で表される基である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  8. 　前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
    　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  9. 　前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 　前記式（Ｔ）で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５０ｅＶ以下であり、
    　前記式（Ｂ）で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、０．５５ｅＶ以上２．５ｅＶ以下である、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光素子。
  11. 　前記第１の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の発光素子。
  12. 　前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
  13. 　前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１～１２のいずれか一項に記載の発光素子。
  14. 　前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の発光素子。
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