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WO2017038267A1 - メソゲン基を有する化合物及びそれを含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜 - Google Patents

メソゲン基を有する化合物及びそれを含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜 Download PDF

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WO2017038267A1
WO2017038267A1 PCT/JP2016/070830 JP2016070830W WO2017038267A1 WO 2017038267 A1 WO2017038267 A1 WO 2017038267A1 JP 2016070830 W JP2016070830 W JP 2016070830W WO 2017038267 A1 WO2017038267 A1 WO 2017038267A1
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WO
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group
formula
oco
coo
compound
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PCT/JP2016/070830
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English (en)
French (fr)
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雅弘 堀口
美花 高崎
桑名　康弘
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DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Priority to KR1020187008030A priority patent/KR102098617B1/ko
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    • C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Definitions

  • the present invention relates to a mixture having a specific value of YI / ⁇ n, a composition containing the mixture, a polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition, and an optical obtained by polymerizing the polymerizable composition.
  • the present invention relates to an anisotropic body and a retardation film obtained by polymerizing the polymerizable composition, and also relates to a display device, an optical element, a light emitting device, a printed material, an optical information recording device, etc. having the optical anisotropic body. .
  • Compounds having mesogenic groups are used for various optical materials. For example, it is possible to produce a polymer having a uniform orientation by aligning a polymerizable composition containing a compound having a mesogenic group in a liquid crystal state and then polymerizing the polymer composition (Patent Document 1). Such a polymer can be used for polarizing plates, retardation plates and the like necessary for displays. In many cases, two or more mesogens are required to meet the required optical properties, polymerization rate, solubility, melting point, glass transition temperature, polymer transparency, mechanical strength, surface hardness, heat resistance and light resistance. A polymerizable composition containing a compound having a group is used. At that time, the compound having a mesogenic group to be used is required to bring good physical properties to the polymerizable composition without adversely affecting other properties.
  • the brightness of the screen may be uneven or the color may be unnatural, or the desired optical characteristics may not be obtained, and the quality of the display product There is a problem that greatly reduces. Therefore, there has been a demand for the development of a compound having a mesogenic group having reverse wavelength dispersion or low wavelength dispersion that can solve such problems.
  • the problem to be solved by the present invention is that when a film-like polymer is prepared by adding it to the polymerizable composition, the film-like polymer is hardly repelled, and when the obtained film-like polymer is irradiated with ultraviolet light,
  • An object of the present invention is to provide a polymerizable composition that is less prone to orientation defects. Furthermore, it is providing the polymer obtained by polymerizing the said polymeric composition, and the optical anisotropic body using the said polymer.
  • the present invention contains an inverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group, and has the following formula (formula 1) 0.5 ⁇ YI / ⁇ n ⁇ 500 (Formula 1) (Wherein YI represents the yellowness of the compound and ⁇ n represents the refractive index anisotropy at a wavelength of 550 nm when the film is formed), a composition containing the mixture, A coalescence, an optical anisotropic body, and a retardation film are provided.
  • the mixture of the present invention hardly causes repelling when the composition is made to produce an optical anisotropic body.
  • an optical anisotropic body using the composition containing the mixture of the present invention is useful for the use of optical materials such as a retardation film because alignment defects are less likely to occur when irradiated with ultraviolet light.
  • the “mixture” refers to a reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group (hereinafter referred to as a compound having a mesogenic group) and a compound having a mesogenic group. It contains impurities that are inevitably mixed.
  • An impurity means components other than the compound which has a mesogenic group in a mixture.
  • a compound having a mesogenic group is produced through a purification process, but it is difficult to completely eliminate impurities even after the purification process. Contains not a few impurities.
  • the present invention is referred to as a “mixture” in order to clearly distinguish the compound containing impurities in this way from the compound itself containing no impurities.
  • the mixture contains impurities, but the content of the compound in the mixture is 70.0% by mass or more, preferably 80.0% by mass or more, and more preferably 85.0% by mass or more. 90.0% by mass or more is particularly preferable.
  • the “composition” includes one or more of the above-mentioned mixtures, and if necessary, a compound not containing a mesogenic group, a stabilizer, an organic solvent, a polymerization inhibitor, an antioxidant. Agent, photopolymerization initiator, thermal polymerization initiator, surfactant and the like.
  • the mixture of the present invention consists of a compound having a single mesogenic group and impurities
  • the composition of the present invention contains one mixture and one or more additives. It is distinguished in that it contains two or more kinds of mixtures and, if necessary, additives.
  • the polymerizable composition may be referred to as a polymerizable liquid crystal composition.
  • liquid crystal refers to a method in which the polymerizable composition is applied to a substrate, printed, dropped, or injected into a cell.
  • the composition is intended to exhibit liquid crystallinity, and the composition may not necessarily exhibit liquid crystallinity.
  • Impurities are removed from the mixture by the purification process, but there is a problem that the yield deteriorates through the purification process.
  • the cause it is considered that the compound is removed together with impurities in the mixture through the purification step, and the compound is adsorbed by the purification agent.
  • the purification process a large amount of the compound is taken into the impurity, or when the mixture contains a compound having a polymerizable group, the polymer components of the impurity contained in a trace amount in the mixture gather together. It is also possible that the filtration is complicated.
  • the yellowness (YI) of the mixture of the present invention When the yellowness (YI) of the mixture of the present invention is measured, the more purified the mixture, the lower the yellowness value.
  • the present inventors paid attention to a mixture containing a compound having a mesogenic group, and as a result of extensive studies, the values of the yellowness (YI) of the mixture and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the compound are related to the yield. I found that there is sex.
  • the present inventors further examined the yellowness (YI) of the mixture and the values of the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the compound, and these values are the repulsion when a composition containing the mixture is applied to a substrate. It has been found that this has an effect on orientation defects when the composition is used as an optically anisotropic substance and irradiated with ultraviolet light.
  • the mixture of the present invention has 0.5 ⁇ YI / ⁇ n ⁇ 500 (Formula 1) (In the formula, YI represents the yellowness of the mixture, and ⁇ n represents the refractive index anisotropy of the compound having a mesogenic group.) It is a mixture satisfying the formula represented by:
  • the degree of purification is in an appropriate range, so a high yield can be obtained. Moreover, as long as the above (Formula 1) is satisfied, an optical anisotropic body with less repelling and less alignment defects when irradiated with ultraviolet light can be obtained. As a cause of repelling, there is a possibility that the amount of the polymer component in the composition, the molecular structure of the compound, etc. may have an effect, but a mixture within the above range may have an appropriate polymer component and compound rigidity. Conceivable.
  • the value of YI / ⁇ n of the mixture is preferably 0.9 or more, more preferably 1.2 or more, and further preferably 1.5 or more. Preferably, it is still more preferably 2.0 or more, and particularly preferably 3.0 or more. Also, it is preferably 450 or less, more preferably 400 or less, further preferably 150 or less, still more preferably 50 or less, and particularly preferably 10 or less.
  • the value of YI / ⁇ n of the mixture is preferably 450 or less, more preferably 400 or less, further preferably 150 or less, and 50 It is still more preferable that it is below, and it is especially preferable that it is 10 or below.
  • the yellowness (YI) of the mixture is measured using a spectrophotometer using an acetonitrile solution containing the mixture of the present invention at a ratio of 20 ppm as a measurement object.
  • a solution other than acetonitrile may be used as long as sufficient solubility of the mixture can be obtained.
  • tetrahydrofuran, cyclopentanone, chloroform and the like can be mentioned.
  • the refractive index anisotropy of the compound is measured as follows.
  • the compound represented by the following formula (a) 25 mass%), the compound represented by the formula (b) (25 mass%), the compound represented by the formula (c) (25 mass%), the formula (d ) (25% by mass)
  • a compound having a mesogenic group (10% by mass, 20% by mass or 30% by mass) is mixed with the base liquid crystal composed of Using a glass substrate with a polyimide alignment film, a glass cell is prepared by combining two glass substrates so that the rubbing direction of the polyimide alignment film is parallel. After inject
  • the value of YI / ⁇ n is obtained by dividing the yellowness (YI) of the mixture by the refractive index anisotropy of the compound having a mesogenic group.
  • YI yellowness
  • refractive index anisotropy of the compound having a mesogenic group refractive index anisotropy of the compound having a mesogenic group.
  • the liquid crystalline compound having one or more mesogenic groups of the present invention is characterized in that the birefringence of the compound is larger on the long wavelength side than on the short wavelength side in the visible light region.
  • Re (450 nm) is a wavelength of 450 nm when the liquid crystal compound having one or more mesogenic groups is aligned on the substrate so that the major axis direction of the molecules is substantially horizontal to the substrate.
  • the in-plane retardation Re (550 nm) is a surface at a wavelength of 550 nm when the liquid crystal compound having one mesogenic group is aligned on the substrate so that the major axis direction of the molecule is substantially horizontal to the substrate.
  • the birefringence need not be greater on the long wavelength side than on the short wavelength side in the ultraviolet region or infrared region.
  • (Formula 2) is preferably less than 1.05 from the viewpoint of developing reverse wavelength dispersion. Less than 00 is more preferable, less than 0.95 is more preferable, and less than 0.90 is particularly preferable.
  • the film is “positively dispersive”.
  • the film is generally referred to by those skilled in the art as being “reverse wavelength dispersive” or “reverse dispersive”.
  • the value Re (450) / Re (550) obtained by dividing the in-plane retardation (Re (450)) at a wavelength of 450 nm by the in-plane retardation Re (550) at a wavelength of 550 nm is 0.95 or less.
  • a compound constituting the retardation film is referred to as a reverse dispersion compound.
  • a compound constituting a retardation film having Re (450) / Re (550) of greater than 0.95 and 1.05 or less is referred to as a low wavelength dispersible compound.
  • the method for measuring the phase difference is as follows.
  • Compound having a mesogenic group As the compound having at least one mesogenic group, one or two polymerizable functional groups in the molecule can be used in the present technical field as long as it exhibits a liquid crystal phase when a plurality of compounds are mixed to form a composition. Even a compound having one or more compounds or a compound having no polymerizable functional group in the molecule can be used without particular limitation.
  • the polymerizable liquid crystal compound alone may not exhibit liquid crystallinity.
  • the mesogenic group is composed of two or more ring structures and a linking group or a single bond that connects these ring structures, and has a bond that connects the ring structure and the ring structure through the shortest path. It means a portion in which two or more ring structures are connected by a linking group or a single bond having 2 or less atoms.
  • Examples of the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group include, for example, JP 2010-31223 A, JP 2009-173893 A, JP 2010-30979 A, and JP 2009-A. No. 227667, JP-A 2009-274984, JP-A 2011-207765, JP-A 2011-42606, JP-A 2011-246381, JP-A 2012-77055, JP-A 2011-6360 JP, 2011-6361, 2008-107767, 2008-273925, 2009-179563, 2010-84032, WO2012 / 141245A1, WO2012 / 147904A1 publication, WO201 / 180217A1, WO2014 / 010325A1, WO2014 / 0665176A1, WO2012 / 169424A1, WO2012 / 176679A1, WO2014 / 061709A1, JP2010-528992, 2013-13509458 And the like.
  • the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group may be represented by the general formula (I)
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 80 carbon atoms, the group may have a substituent, and any carbon atom is May be substituted with atoms
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl.
  • L is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently
  • Number 1 20 represents a linear or branched alkyl group, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L is P L- (Sp L -X L ) kL-. Wherein P L represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as in the case of P 0 below, and Sp L represents a spacer group or a single bond.
  • Preferred spacer group groups are the same as those in the case of Sp 0 below, and when a plurality of Sp L are present, they may be the same or different.
  • Z 1 and Z 2 are independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2.
  • KLG represents an integer of 0 to 10
  • the reverse wavelength dispersive or low wavelength dispersible compound having at least one mesogenic group preferably has at least one polymerizable group in the molecule.
  • P 0 represents a polymerizable group
  • Sp 0 represents a spacer group or a single bond.
  • X 0 is —O —, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, — CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO —, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH
  • P 0 represents a polymerizable group
  • P-20 the following formulas (P-1) to (P-20)
  • these polymerizable groups are polymerized by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization and anionic polymerization.
  • the formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-4), formula (P-5), formula (P ⁇ 7), formula (P-11), formula (P-13), formula (P-15) or formula (P-18) are preferred, and formula (P-1), formula (P-2), formula (P-18) P-3), formula (P-7), formula (P-11) or formula (P-13) is more preferred, and formula (P-1), formula (P-2) or formula (P-3) is more preferred. More preferred is formula (P-1) or (P-2).
  • Sp 0 represents a spacer group or a single bond, and when a plurality of Sp 0 are present, they may be the same or different. Further, the spacer group may be unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L SP.
  • one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be independently substituted with a substituent L SP , each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, — NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH —OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH
  • Sp 0 may be the same or different when there are a plurality of Sp 0 from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis, and each may be independently substituted with a substituent L SP ,
  • One —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, —CO—NH—, — It preferably represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms which may be replaced by NH—CO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, and each may be independently substituted with a methyl group.
  • L SP represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH —CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇
  • KLSP represents an integer of 0 to 10, they may be the same or different if L SP is more present in the compound.
  • Raw material availability and ease of synthesis viewpoint from L SP is fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently A straight chain having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—, or represents a branched alkyl group, any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L SP is P LSP - a group represented by - (Sp LSP -X LSP) kLSP
  • L SP is a fluorine atom, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each
  • X 0 represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2
  • X 0 s when there are a plurality of X 0 s , they may be the same or different and each independently represents —O—, —S—, —OCH 2 —. , —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —COO— CH 2 CH 2 -, - OCO -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -COO -, - it is preferable to represent a CH 2 CH 2 -OCO- or a single bond, each independently -O -, - OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CHCH 2 CH 2 —,
  • k0 represents an integer of 0 to 10, preferably represents an integer of 0 to 5, more preferably represents an integer of 0 to 2, and represents 1. Particularly preferred.
  • R 1 and R 2 preferably represents a group represented by formula (I-0-R). From the viewpoint of mechanical strength, it is more preferable that R 1 and R 2 each independently represent a group represented by the formula (I-0-R), and R 1 and R 2 are each represented by the formula (I— It is particularly preferred to represent the same group represented by 0-R).
  • R 1 and R 2 may each independently have a hydrogen atom or a substituent, and an arbitrary carbon atom may be substituted with a hetero atom.
  • R 1 or R 2 represents a group other than the group represented by the formula (I-0-R)
  • each of R 1 and R 2 is independently a hydrogen atom, fluorine from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • Atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, cyano group, nitro group, isocyano group, thioisocyano group, or any hydrogen atom in the group may be substituted with a fluorine atom.
  • a straight chain having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by -CO-O- More preferably, it represents a branched alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a straight-chain alkyl group or straight-chain alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. It is particularly preferable to represent a linear alkyl group or a linear alkoxy group.
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, Naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl Represents a group, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L.
  • a 1 and A 2 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, naphthalene which may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L -2,6-diyl group is more preferable, and each independently represents the following formula (A-1) to formula (A-11)
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) to the formula (A-8), and each group independently represents the formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from formula (A-4). From the viewpoint of reverse dispersion, it is represented by Z 2 adjacent to the group represented by group and G 1 is represented by A 1 that binds to a group represented by Z 1 adjacent to the group represented by G 1
  • the group represented by A 2 bonded to the group preferably represents a 1,4-cyclohexylene group which is each independently unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L. More preferably, it represents a group represented by the above formula (A-2).
  • the group represented by A 1 and A 2 there are a plurality, refractive index anisotropy, ease of synthesis, from the viewpoint of solubility in a solvent, wherein A 1 and A 2 other than A 1 and A
  • the group represented by 2 represents a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group that are each independently unsubstituted or optionally substituted by one or more substituents L.
  • each independently represents a group selected from the above formula (A-1), formula (A-3) to formula (A-11), and each independently represents formula (A-1) And more preferably a group selected from formula (A-3) to formula (A-8), each independently from formula (A-1), formula (A-3), or formula (A-4). It is particularly preferred to represent a selected group.
  • L represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, a methylamino group, A dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O.
  • Replaced Re represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or L represents P L- (Sp L -X L ) kL- may be represented, wherein P L represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as in the case of P 0 below, and Sp L represents a spacer.
  • KL represents an integer of 0 to 10, and when a plurality of L are present in the compound, they may be the same or different.
  • L is a fluorine atom, chlorine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, or any hydrogen atom May be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently represent —O—, —S—, —CO—, —COO—.
  • a straight chain having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a group selected from: —OCO—, —O—CO—O—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—
  • a fluorine atom, a chlorine atom, or an arbitrary hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent ones may be substituted.
  • -CH 2 - are each independently - More preferably, it represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a group selected from-, -COO- or -OCO-, and is a fluorine atom, a chlorine atom, or It is more preferable that an arbitrary hydrogen atom represents a linear or branched alkyl group or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms that may be substituted with a fluorine atom, and includes a fluorine atom, a chlorine atom, or 1 carbon atom. To 8 linear alkyl groups or linear alkoxy groups are particularly preferred.
  • Z 1 and Z 2 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—. , —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —OCO—NH—, —NH—COO—, — NH—CO—NH—, —NH—O—, —O—NH—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —, —OCO—
  • Z 1 and Z 2 are —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF from the viewpoints of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • m1 and m2 each independently represent an integer from 0 to 6, but m1 + m2 represents an integer from 0 to 6.
  • m1 and m2 preferably each independently represent an integer of 1 to 3, and particularly preferably each independently represent 1 or 2. From the viewpoint of ease of synthesis, m1 and m2 are more preferably the same.
  • G 1 represents a divalent group having at least one aromatic ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and in the group represented by G 1 the number of ⁇ electrons contained in the aromatic ring is 12 or more, group represented by G 1 may be substituted by unsubstituted or substituted with one or more substituents L G.
  • G 1 is preferably a group having an absorption maximum from 300 nm to 900 nm, and more preferably a group having an absorption maximum from 310 nm to 500 nm.
  • G 1 is represented by the following formulas (M-1) to (M-6):
  • T 1 can be replaced by the following formula (T1-1) to formula (T1-6)
  • a bond may be present at any position, and arbitrary —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, — S—, —NR T — (wherein R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO— may be substituted.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • CS— or —CO— may be substituted.
  • T1-1 is coupled to T 1 of the formula (M-6) from the formula (M-1) to the T 1 of the formula (M-6)
  • These groups may be substituted or unsubstituted. Which may be substituted by one or more of the above-mentioned substituents LG).
  • T 2 may be replaced by the following formula (T2-1) or formula (T2-2)
  • W 1 represents an optionally substituted aromatic group having 1 to 40 carbon atoms and / or a non-aromatic group, and the aromatic group is a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring.
  • the non-aromatic group may be a hydrocarbon group or a group in which any carbon atom of the hydrocarbon group is substituted with a hetero atom (however, oxygen atoms are not directly bonded to each other).
  • W 2 is a hydrogen atom, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, — OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—.
  • W W 2 may represent a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —, where P W represents a polymerizable group, and a preferred polymerizable group is P 0 described above.
  • Sp W represents a spacer group or a single bond, but a preferred spacer group represents the same as defined in Sp 0 above, and when there are a plurality of Sp W, they are the same.
  • X W When a plurality of X W are present, they may be the same or different (provided that P W- (Sp W -X W ) kW- Does not include an —O—O— bond.), KW represents an integer of 0 to 10, LW is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group , A diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S
  • X LW is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—.
  • kLW represents an integer of 0 to 10
  • Y is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxyl group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, A diethylamino group, a diisopropylamino group, a trimethylsilyl group, a dimethylsilyl group, a thioisocyano group or one —CH 2
  • atom Represents a linear or branched alkyl group of 1 to 20, wherein any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom, or Y represents P Y — (Sp Y —X Y ) kY -Y may represent a group represented by-, P Y represents a polymerizable group, a preferred polymerizable group represents the same as defined in P 0 above, and Sp Y represents a spacer group or a single bond.
  • X Y represents —O—, —S—. , —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—CH 2 CH 2 —,
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • M-1-4 represents a group selected from formula (M-1-4) or a group selected from formula (M-1-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-1-5) is particularly preferable.
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • M-3- 4 represents a group selected from formula (M-4) or a group selected from formula (M-3-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-3-5) is particularly preferable.
  • M-3-5 examples of the group represented by the formula (M-4) include the following formulas (M-4-1) to (M-4-6)
  • T 1 represents the same meaning as described above, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • a group represented by formula (M-4-5) is more preferable, and a group represented by formula (M-4-5) is particularly preferable.
  • the groups represented by formula (M-7) to formula (M-14) include the following formulas (M-7-1) to (M-14-1)
  • T 2 represents the same meaning as described above, and preferably represents a group selected from Formula (M-7-1) to Formula (M-12-1). It is more preferable that the group represented by the formula (M-7-1) or the formula (M-8-1) is particularly preferable.
  • T 1 is represented by the formula (T1-1), the formula (T1-2), the formula (T1- 3), preferably a group selected from the formula (T1-6), more preferably a group selected from the formula (T1-3) and the formula (T1-5), and the formula (T1-3) It is particularly preferred to represent. More specifically, examples of the group represented by the formula (T1-1) include the following formulas (T1-1-1) to (T1-1-7)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.), formula (T1-1-2), formula (T1-1-4), formula (T1-1-5), formula ( It is more preferable to represent a group selected from T1-1-6) and formula (T1-1-7). Examples of the group represented by the formula (T1-2) include the following formulas (T1-2-1) to (T1-2-8)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.
  • Examples of the group represented by the formula (T1-4) include the following formulas (T1-4-1) to (T1-4-6)
  • a bond may be present at any position, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • Examples of the group represented by the formula (T1-5) include the following formulas (T1-5-1) to (T1-5-9)
  • a bond may be present at any position, and R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-mentioned substituents. preferably represents a group selected from the group L G may be substituted.).
  • Examples of the group represented by the formula (T1-6) include the following formulas (T1-6-1) to (T1-6-7)
  • LG is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a cyano group, an isocyano group, an amino group, a hydroxyl group, a mercapto group, or a methylamino group.
  • dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently - O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—.
  • any hydrogen atom in the alkyl group may be substituted by a fluorine atom, or, L G is P LG - A group represented by (Sp LG -X LG ) kLG- , where P LG represents a polymerizable group, and a preferred polymerizable group represents the same one as defined above for P 0 ; Sp LG represents a spacer group or a single bond, but preferred spacer groups are the same as those defined in Sp 0 above, and when there are a plurality of Sp LG, they may be the same or different.
  • LG represents —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—.
  • KLG represents an integer of 0 to 10, they may be the same or different if L G there are a plurality in the compound.
  • Liquid crystal from the viewpoint of easiness in synthesis, L G is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, Chioisoshiano group, or any hydrogen
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —COO— or —OCO.
  • It preferably represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a group selected from: a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a thioisocyano group, or Any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently selected from —O— or —S—.
  • Substituted by group It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which may be a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a thioisocyano group, or a straight chain having 1 to 8 carbon atoms. It is more preferable to represent an alkyl group or a linear alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group, a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms. It is particularly preferred to represent 1 to 8 linear alkoxy groups.
  • Y is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a nitro group, a cyano group or any hydrogen in the group from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently represent —O—, —S—, —CO—, —COO.
  • Y may be any hydrogen atoms in the hydrogen atom or a group substituted by fluorine atoms, one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently - More preferably, it represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by O—, —COO— or —OCO—, and Y represents a hydrogen atom or any hydrogen atom in the group Is more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, and Y represents a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. It is particularly preferred.
  • W 1 is optionally substituted aromatic and / or non-aromatic from 1 to 80 carbon atoms from the viewpoint of liquid crystallinity and ease of synthesis.
  • the aromatic group contained in W 1 is unsubstituted or may be substituted by one or more substituents L W from the viewpoints of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • the ring structure may have a bond at an arbitrary position, and may form a group in which two or more aromatic groups selected from these groups are linked by a single bond.
  • CH ⁇ may each independently be replaced by —N ⁇
  • —CH 2 — each independently represents —O—, —S—, —NR T — (wherein R T represents a hydrogen atom or a carbon atom) Represents an alkyl group of the number 1 to 20, and may be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are unsubstituted or include one or more preferably represents a group selected from the above may be substituted by a substituent L W.).
  • the group represented by the above formula (W-1) is a group represented by the following formula (W-1-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-1-7)
  • the group represented by the above formula (W-2) is a group represented by the following formula (W-2-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-2-8)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position), preferably a group selected from the group represented by the above formula (W-3) is unsubstituted. Or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W (Formula (W-3-1) to Formula (W-3-6))
  • the group represented by the above formula (W-4) is a group represented by the following formula (W-4-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-4-9)
  • the group represented by the above formula (W-5) is a group represented by the following formula (W-5-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-5-13)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position, and RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the group represented by the above formula (W-6) include those represented by the following formula (W-6-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-6-12)
  • the group represented by the above formula (W-7) is a group represented by the following formula (W-7-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-7-8)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position, and RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms).
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the group represented by the above formula (W-8) include those represented by the following formula (W-8-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-8-19)
  • the group represented by the above formula (W-9) is a group represented by the following formula (W-9-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-9-7)
  • these groups may have a bond at an arbitrary position), preferably a group selected from the group represented by the above formula (W-10) is unsubstituted. Or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W below (W-10-1) to (W-10-16)
  • the group represented by the above formula (W-11) is a group represented by the following formula (W-11-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-11-10)
  • the group represented by the above formula (W-12) is a group represented by the following formula (W-12-1), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-12-4)
  • the group represented by the above formula (W-13) is a group represented by the following formula (W-13-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-13-10)
  • the group represented by the above formula (W-17) is a group represented by the following formula (W-17-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-17-16)
  • the group represented by the above formula (W-18) is a group represented by the following formula (W-18-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-18-4)
  • RT represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the group containing a carbocycle or a heterocycle included in W 1 is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-1-1), (W -1-2), formula (W-1-3), formula (W-1-4), formula (W-1-5), formula (W-1-6), formula (W-2-1) , Formula (W-6-9), Formula (W-6-11), Formula (W-6-12), Formula (W-7-2), Formula (W-7-3), Formula (W ⁇ 7-4), formula (W-7-6), formula (W-7-7), formula (W-7-8), formula (W-9-1), formula (W-12-1), Formula (W-12-2), Formula (W-12-3), Formula (W-12-4), Formula (W-13-7), Formula (W-13-9), Formula (W-13) ⁇ 10), more preferably a group selected from formula (W-14), formula (W-18-1), and formula (W-18-4).
  • substituents L W may be substituted by the formula (W-2-1), the formula (W-7-3), the formula (W-7-7), the formula ( More preferably, it represents a group selected from W-14), which is unsubstituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W (W-7-3), (W -7-7), a group selected from the formula (W-14) is more preferable, and the group (W—) which is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W It is even more preferred to represent a group represented by 7-7), which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W (W-7-7- 1)
  • W 2 is a hydrogen atom, or an arbitrary hydrogen atom in the group is a fluorine atom, from the viewpoint of availability of raw materials and ease of synthesis.
  • One —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be each independently —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —O—.
  • W 2 is a hydrogen atom, or, any hydrogen atom in the group may be substituted by a fluorine atom, 1 Of -CH 2 - or adjacent have not more than one -CH 2 - are each independently -O -, - CO -, - COO -, - OCO- 20 from a good 1 -C be replaced by It is more preferable to represent a linear or branched alkyl group or a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —, and W 2 represents a hydrogen atom or one —CH 2 - or adjacent have not more than one -CH 2 - straight-chain alkyl group are each independently 12 from a good 1 -C be replaced by -O-, or, P W - (Sp W - Even more preferably, it represents a group represented by X W ) kW —.
  • W 2 may be substituted by a substituent L W of or one or more of the above-described unsubstituted, it represents a 30 group from 2 carbon atoms having at least one aromatic group, W 2 Is preferably unsubstituted or represents a group selected from the above formulas (W-1) to (W-18) which may be substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W. In that case, the more preferable structure is the same as described above.
  • W 2 represents a group represented by P W — (Sp W —X W ) kW —
  • preferred structures of the group represented by P W , Sp W , X W , kW are P 0 , Sp This is the same as the preferred structure of the group represented by 0 , X 0 or k0.
  • W 1 and W 2 may be combined to form a ring structure, in which case the cyclic group represented by —NW 1 W 2 is unsubstituted or substituted with one or more of the above-described substituents.
  • any —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR T — (where R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.), May be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are may be substituted by unsubstituted or one or more of the aforementioned substituents L W.) preferably represents a group selected from.
  • the group represented by the above formula (W-19) is a group represented by the following formula (W-19-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-19-3)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-21 represents a group represented by the above formula (W-21).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-22).
  • the group represented by the above formula (W-23) is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-23-1) to Formula (W-23-3) is unsubstituted or may be substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-25).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-26 represents a group represented by the above formula (W-26).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-27 preferably represents a group represented by the above formula (W-27).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-28 represents a group represented by the above formula (W-28).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-29 preferably represents a group represented by the above formula (W-29).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-32 preferably represents a group represented by the above formula (W-32).
  • W-32-1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-32-5 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-33 represents a group represented by the above formula (W-33).
  • the group represented by the above formula (W-34) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-34-1) to Formula (W-34-5) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-35 represents a group represented by the above formula (W-35).
  • W-35-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-37 preferably represents a group represented by the above formula (W-37).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-39 represents a group represented by the above formula (W-39).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-40 represents a group represented by the above formula (W-40).
  • W-40-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the cyclic group represented by —NW 1 W 2 may be unsubstituted or substituted with one or more of the above-described substituents L W ( W-19-1), Formula (W-21-2), Formula (W-21-3), Formula (W-21-4), Formula (W-23-2), Formula (W-23-3) ), Formula (W-25-1), Formula (W-25-2), Formula (W-25-3), Formula (W-30-2), Formula (W-30-3), Formula (W -35-1), a formula (W-36-2), a formula (W-36-3), a formula (W-36-4), a group selected from formula (W-40-1) preferable.
  • W 1 and W 2 may be combined to form a ring structure, in which case the cyclic group represented by ⁇ CW 1 W 2 is unsubstituted or contains one or more of the above-mentioned substituents
  • any —CH ⁇ may be independently replaced by —N ⁇ , and —CH 2 — may be independently —O—, —S—, —NR T — (where R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.), May be replaced by —CS— or —CO—, but does not contain an —O—O— bond, and these groups are may be substituted by unsubstituted or one or more of the aforementioned substituents L W.) preferably represents a group selected from.
  • the group represented by the above formula (W-41) is a group represented by the following formula (W-41-1) which may be unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W. (W-41-3)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-43 represents a group represented by the above formula (W-43).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-44 represents a group represented by the above formula (W-44).
  • the group represented by the above formula (W-45) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-45-1) to Formula (W-45-4) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-46 represents a group represented by the above formula (W-46).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-47).
  • W-47 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-47-3 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-48 represents a group represented by the above formula (W-48).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-49 preferably represents a group represented by the above formula (W-49).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-50).
  • W-50 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-50-6 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-51 represents a group represented by the above formula (W-51).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-54 represents a group represented by the above formula (W-54).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-55 represents a group represented by the above formula (W-55).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-57 represents a group represented by the above formula (W-57).
  • W-57-1 which may be substituted or substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the group represented by the above formula (W-58) is preferably unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as shown below (W— 58-1) to formula (W-58-6)
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R T represents a group represented by the above formula (W-59).
  • W-59 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-59-3 which are substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • the group represented by the above formula (W-60) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • Formula (W-60-1) to Formula (W-60-4) is unsubstituted or substituted by one or more of the above-described substituents L W as described below.
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-61 represents a group represented by the above formula (W-61).
  • R T represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • W-62-1 represents a group represented by the above formula (W-62).
  • W-62-1 which is substituted or optionally substituted by one or more of the above-mentioned substituents L W
  • a group selected from formula (W-57-1) and formula (W-62-1) that is unsubstituted or optionally substituted by one or more of the above-described substituents L W more preferably represents an, represent a group represented by it may be substituted formula (W-57-1) by unsubstituted or substituted with one or more of the aforementioned substituents L W is further More preferable.
  • the total number of ⁇ electrons contained in W 1 and W 2 is preferably 4 to 24 from the viewpoints of wavelength dispersion characteristics, storage stability, liquid crystallinity, and ease of synthesis.
  • LW represents a fluorine atom, a chlorine atom, a pentafluorosulfuranyl group, a nitro group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a diisopropylamino group, or any hydrogen.
  • the atom may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO.
  • G 1 represents the following formulas (G-1) to (G-22)
  • Z 11 and Z 12 represent the same meaning as Z 1 in the general formula (I)
  • Z 21 and Z 22 represent the same meaning as Z 2 in the general formula (I)
  • At least one of Z 21 and Z 22 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, — CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —NH—O—, —O—NH—, —SCH 2 —, —CH 2 S -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 S -,
  • a 11 , A 12 , A 21 and A 22 are each independently unsubstituted or one or more substituents from the viewpoint of reverse dispersion and liquid crystallinity. More preferably, it represents a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group or naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by L, and each independently represents the following formula (A-1): Formula (A-11)
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) to the formula (A-8), and each group independently represents the formula (A-1). It is particularly preferable to represent a group selected from formula (A-4).
  • a 12 and A 21 each independently represent an unsubstituted or 1,4-cyclohexylene group which may be substituted with one or more substituents L. It is more preferable to represent the group represented by the formula (A-2).
  • a 11 and A 22 are each independently unsubstituted or substituted by one or more substituents L.
  • each group independently represents a group selected from the formula (A-1) and the formula (A-3) to the formula (A-8). It is even more preferable to represent a group selected from A-1), formula (A-3) and formula (A-4), and a group represented by formula (A-1) is particularly preferable.
  • Z 11 , Z 12 , Z 21, and Z 22 are —OCH 2 —, —CH 2 O— from the viewpoint of liquid crystallinity, availability of raw materials, and ease of synthesis.
  • the group and decahydronaphthalene-2,6-diyl group may be either a cis isomer or a trans isomer or a mixture of both, but the trans isomer is the main component from the viewpoint of liquid crystallinity. It is particularly preferable that only the trans isomer is present.
  • the mixture of the present invention is preferably used for a nematic liquid crystal composition, a smectic liquid crystal composition, a chiral smectic liquid crystal composition, and a cholesteric liquid crystal composition.
  • a compound other than the present invention may be added.
  • polymerizable compounds used by mixing with the mixture of the present invention include, for example, Handbook of Liquid Crystals (D. Demus, JW Goodby, GW Gray, HW Spies, V. Edited by Vill, published by Wiley-VCH, 1998), Quarterly Chemical Review No. 22, Liquid Crystal Chemistry (edited by the Chemical Society of Japan, 1994), or JP-A-7-294735, JP-A-8-3111, JP-A-8-29618, JP-A-11-80090, A rigid mesogen group in which a plurality of structures such as a 1,4-phenylene group and a 1,4-cyclohexylene group are connected as described in Kaihei 11-116538, JP-A-11-148079, etc.
  • rod-like polymerizable liquid crystal compound having a polymerizable functional group such as a vinyl group, an acryloyl group, and a (meth) acryloyl group, or as described in JP-A Nos. 2004-2373 and 2004-99446 And a rod-like polymerizable liquid crystal compound having a maleimide group.
  • P 11 , P 12 and P 13 each independently represent a polymerizable group
  • Sp 11 , Sp 12 and Sp 13 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X 11, X 12 and X 13 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO.
  • KL11 represents an integer of 0 to 10, and when a plurality of L 11 are present in the compound, they may be the same or different, and R 11 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom.
  • iodine atom pentafluorosulfuranyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, Chioisoshiano group, or one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO—O—, —CO—NH—, —NH—CO —, —CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C
  • W 11 and W 12 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 14 and Sp 15 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms.
  • Z 13 and Z 14 are each independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, — CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —C ⁇ C— or a single bond
  • L 11 represents the same meaning as described above
  • s11 represents an integer of 0 to 4. The compound represented by these is mentioned.
  • W 11 and W 12 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • Z 13 and Z 14 are each independently More preferably —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 —OCO—, and each independently represents —COO— or —OCO—.
  • L 11 preferably represents a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the compounds represented by the general formula (X-11) are represented by the following formulas (X-11-B-1) to (X-11-F-2).
  • W 13 are each independently hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 16 represents an alkylene group having a carbon number of 2 to 18 each independently
  • Z 15 and Z Each of 16 is independently —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO.
  • L 11 represents the same meaning as described above, s11 represents an integer of 0 to 4, R 12 represents a hydrogen atom, fluorine An atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms).
  • W 13 independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • Z 15 and Z 16 each independently represent — More preferably, it represents COO—, —OCO—, —C ⁇ C— or a single bond, more preferably each independently represents —COO—, —OCO— or a single bond
  • L 11 represents a fluorine atom, chlorine More preferably, it represents an atom, a methyl group or a methoxy group.
  • the compounds represented by the general formula (X-12) are represented by the following formulas (X-12-A-1) to (X-12-E-6).
  • a compound containing a mesogenic group having no polymerizable group may be added, and examples thereof include compounds used in ordinary liquid crystal devices such as TFT liquid crystals.
  • examples of the compound containing a mesogenic group having no polymerizable group include the following general formula (X-21)
  • R 21 and R 22 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — Independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO—, —O—CO —O—, —CO—NH—, —NH—CO—, —SCH 2 —, —CH 2 S—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 S—, —SCF 2 —, — CH ⁇ CH—COO—, —CH ⁇ CH—OCO—, —COO—CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, — CHCH
  • R 21 and R 22 each independently represent the same meaning as described above, but R 21 and R 22 each independently represent a fluorine atom, a cyano group, or one —CH 2 — represents —O It is more preferably a compound selected from the group consisting of a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted by — or —CH ⁇ CH—.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (X-12) is preferably 5.0% by mass or more, and preferably 10.0% by mass or more, based on the total amount of the polymerizable composition. It is preferably 15.0% by mass or more, more preferably 90.0% by mass or less, and preferably 85.0% by mass or less.
  • a chiral compound may be blended for the purpose of obtaining a chiral nematic phase or a chiral smectic phase.
  • chiral compounds compounds having a polymerizable functional group in the molecule are particularly preferred.
  • the chiral compound of the present invention may exhibit liquid crystallinity or non-liquid crystallinity.
  • the chiral compound used in the present invention preferably has one or more polymerizable functional groups.
  • examples of such compounds include JP-A-11-193287, JP-A-2001-158788, JP-T 2006-52669, JP-A-2007-269639, JP-A-2007-269640, 2009.
  • -84178 which contains chiral saccharides such as isosorbide, isomannide, glucoside, and the like, and a rigid site such as 1,4-phenylene group and 1,4-cyclohexylene group, and a vinyl group
  • a polymerizable chiral compound having a polymerizable functional group such as an acryloyl group, a (meth) acryloyl group, or a maleimide group, a polymerizable chiral compound comprising a terpenoid derivative as described in JP-A-8-239666, NATURE VOL35, pages 467-469 (November 30, 1995) Line), NATURE VOL392, pages 476 to 479 (issued on April 2, 1998), or the like, or a polymerizable chiral compound comprising a mesogenic group and a spacer having a chiral moiety, or JP-T-2004-504285.
  • a polymerizable chiral compound containing a binaphthyl group as described in JP-A-2007-248945 is preferable for the polymerizable liquid crystal composition of the present invention.
  • the compounding amount of the chiral compound needs to be appropriately adjusted depending on the helical induction force of the compound, but it is preferably 0 to 25% by mass, preferably 0 to 20% by mass in the polymerizable liquid crystal composition. Is more preferable, and the content of 0 to 15% by mass is particularly preferable.
  • chiral compounds include the following formulas (X-31) to (X-34)
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 and R 38 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, pentafluorosulfur
  • a furanyl group, a cyano group, a nitro group, an isocyano group, a thioisocyano group, or one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—.
  • P 31 represents a polymerizable group, preferably a polymerizable group represents those same as in the case of the P 0, but Sp 31 represents a spacer group or a single bond, preferred spacer groups of the Sp 0
  • R 37 and R 38 represent different groups other than a hydrogen atom
  • a 31 , A 32 , A 33 , A 34 , A 35 and A 36 are each independently a 1,4-phenylene group, , 4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2, -Diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, naphthalene-1,4-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,3-dioxane-2 , 5-diyl groups, these groups may be unsubstituted or substituted by one or more substituents L 31 , A 31 , A 32 , A 33 , A 34 , A 35 and A When a plurality of 36 are present, they may be the same or different, and L 31 is a fluorine atom, a
  • Linear or branched having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by —CH ⁇ CH—, —OCO—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—
  • L 31 represents a group represented by P L31 — (Sp L31 —X L31 ) kL31 —.
  • P L31 represents a polymerizable group
  • the preferred polymerizable group is the above-mentioned P 0 .
  • Sp L31 represents the same as the case, and Sp L31 represents a spacer group or a single bond, but a preferred spacer group represents the same as in the case of Sp 0 , and when there are a plurality of Sp L31, they may be the same.
  • X L31 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—CO.
  • KL31 represents an integer of 0 to 10, but when there are a plurality of L 31 in the compound, they may be the same or different, and Z 31 , Z 32 , Z 33 , Z 34 , Z 35 And Z 36 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S.
  • W 31 and W 32 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group or a trifluoromethyl group
  • Sp 32 and Sp 33 each independently represent an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms.
  • R 39 and R 40 are each preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms).
  • An organic solvent may be added to the composition in the present invention. Although there is no limitation in particular as an organic solvent to be used, the organic solvent in which a polymeric compound shows favorable solubility is preferable, and it is preferable that it is an organic solvent which can be dried at the temperature of 100 degrees C or less.
  • solvents examples include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene, mesitylene, and chlorobenzene, ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, and butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene, mesitylene, and chlorobenzene
  • ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, and butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.
  • Ketone solvents such as cyclopentanone, ether solvents such as tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane and anisole, amide solvents such as N, N-dimethylformamide and N-methyl-2-pyrrolidone, chloroform, dichloromethane,
  • halogen solvents such as 1,2-dichloroethane, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, and ⁇ -butyrolactone. These can be used singly or in combination of two or more.
  • ketone solvents ether solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogen solvents, It is preferable to use any one or more of them.
  • the composition used in the present invention is an organic solvent solution
  • it can be applied to the substrate, and the ratio of the organic solvent to be used is not particularly limited as long as the applied state is not significantly impaired.
  • the total amount of the organic solvent contained in is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 3 to 55% by mass, and particularly preferably 5 to 50% by mass.
  • the heating temperature at the time of heating and stirring may be appropriately adjusted in consideration of the solubility of the composition to be used in the organic solvent, but is preferably 15 ° C. to 110 ° C., more preferably 15 ° C. to 105 ° C. from the viewpoint of productivity. 15 to 100 ° C. is more preferable, and 20 to 90 ° C. is particularly preferable.
  • a dispersion stirrer when adding the solvent, it is preferable to stir and mix with a dispersion stirrer.
  • the dispersion stirrer include a disperser having a stirring blade such as a disper, a propeller, and a turbine blade, a paint shaker, a planetary stirring device, a shaker, a shaker, a rotary evaporator, a stirrer, and the like.
  • an ultrasonic irradiation apparatus can be used.
  • the stirring rotation speed when adding the solvent is preferably adjusted as appropriate depending on the stirring device used. However, in order to obtain a uniform polymerizable composition solution, the stirring rotation speed is preferably 10 rpm to 1000 rpm, and 50 rpm to 800 rpm. Is more preferable, and 150 rpm to 600 rpm is particularly preferable.
  • a polymerization inhibitor it is preferable to add a polymerization inhibitor to the polymerizable composition in the present invention.
  • the polymerization inhibitor include phenol compounds, quinone compounds, amine compounds, thioether compounds, nitroso compounds, and the like.
  • phenolic compounds include p-methoxyphenol, cresol, tert-butylcatechol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene, 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol) 2,2′-methylenebis (4-ethyl-6-tert-butylphenol), 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butylphenol), 4-methoxy-1-naphthol, 4,4′- Dialkoxy-2,2′-bi-1-naphthol, and the like.
  • quinone compounds include hydroquinone, methylhydroquinone, tert-butylhydroquinone, p-benzoquinone, methyl-p-benzoquinone, tert-butyl-p-benzoquinone, 2,5-diphenylbenzoquinone, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone 1,4-naphthoquinone, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, anthraquinone, diphenoquinone and the like.
  • amine compounds include p-phenylenediamine, 4-aminodiphenylamine, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N-isopropyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine, N- (1,3-dimethyl).
  • Butyl) -N′-phenyl-p-phenylenediamine, N, N′-di-2-naphthyl-p-phenylenediamine, diphenylamine, N-phenyl- ⁇ -naphthylamine, 4,4′-dicumyl-diphenylamine, 4, 4′-dioctyldiphenylamine and the like can be mentioned.
  • thioether compounds include phenothiazine and distearyl thiodipropionate.
  • Nitroso compounds include N-nitrosodiphenylamine, N-nitrosophenylnaphthylamine, N-nitrosodinaphthylamine, p-nitrosophenol, nitrosobenzene, p-nitrosodiphenylamine, ⁇ -nitroso- ⁇ -naphthol, and the like, N, N-dimethyl -P-nitrosoaniline, p-nitrosodiphenylamine, N, N-diethyl-p-nitrosoaniline, N-nitrosoethanolamine, N-nitrosodibutylamine, N-nitroso-N-butyl-4-butanolamine, 1,1 '-Nitrosoiminobis (2-propanol), N-nitroso-N-ethyl-4-butanolamine, 5-nitroso-8-hydroxyquinoline, N-nitrosomorpholine, N-nitroso N-phenylhydroxylamine ammoni
  • the addition amount of the polymerization inhibitor is preferably 0.01 to 1.0% by mass and more preferably 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • Antioxidant In order to improve the stability of the polymerizable composition in the present invention, it is preferable to add an antioxidant or the like. Examples of such compounds include hydroquinone derivatives, nitrosamine polymerization inhibitors, hindered phenol antioxidants, hindered amine antioxidants, and more specifically, tert-butyl hydroquinone, methyl hydroquinone, Wako Pure Chemicals.
  • the addition amount of the antioxidant is preferably 0.01 to 2.0% by mass and more preferably 0.05 to 1.0% by mass with respect to the polymerizable composition.
  • the polymerizable composition in the present invention preferably contains a photopolymerization initiator. It is preferable to contain at least one photopolymerization initiator.
  • the amount of the photopolymerization initiator used is preferably from 0.1 to 10% by mass, particularly preferably from 0.5 to 5% by mass, based on the polymerizable composition. These can be used alone or in combination of two or more, and a sensitizer or the like may be added.
  • Thermal polymerization initiator A thermal polymerization initiator may be used in combination with the photopolymerization initiator in the polymerizable composition in the present invention. Specific examples include “V-40” and “VF-096” manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., “Perhexyl D” and “Perhexyl I” manufactured by Nippon Oil & Fats.
  • the amount of the thermal polymerization initiator used is preferably from 0.1 to 10% by weight, particularly preferably from 0.5 to 5% by weight, based on the polymerizable composition. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the polymerizable composition in the present invention may contain at least one surfactant in order to reduce film thickness unevenness when an optical anisotropic body is used.
  • Surfactants that can be included include alkyl carboxylates, alkyl phosphates, alkyl sulfonates, fluoroalkyl carboxylates, fluoroalkyl phosphates, fluoroalkyl sulfonates, polyoxyethylene derivatives, fluoro Examples thereof include alkylethylene oxide derivatives, polyethylene glycol derivatives, alkylammonium salts, fluoroalkylammonium salts and the like, and fluorine-containing surfactants are particularly preferable.
  • the addition amount of the surfactant is preferably 0.01 to 2% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable liquid crystal composition.
  • the tilt angle at the air interface can be effectively reduced.
  • the polymerizable liquid crystal composition of the present invention has the effect of effectively reducing the tilt angle of the air interface when it is an optically anisotropic substance, and the following general formula (X-41)
  • R 41 , R 42 , R 43 and R 44 each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. However, the arbitrary hydrogen atom in the said alkyl group may be substituted by the fluorine atom.
  • the compound whose weight average molecular weight which has a repeating unit represented by this is 100 or more is mentioned.
  • Examples of suitable compounds represented by the general formula (X-41) include polyethylene, polypropylene, polyisobutylene, paraffin, liquid paraffin, chlorinated polypropylene, chlorinated paraffin, and chlorinated liquid paraffin.
  • the compound represented by the general formula (X-41) is preferably added in the step of preparing the polymerizable solution by mixing the polymerizable compound with an organic solvent and stirring under heating.
  • the polymerization initiator may be added in the step of mixing, or may be added in both steps.
  • the addition amount of the compound represented by the general formula (X-41) is preferably 0.01 to 1% by mass, and 0.05 to 0.5% by mass with respect to the polymerizable liquid crystal composition solution. It is more preferable.
  • a chain transfer agent in order to further improve the adhesion to the substrate when it is an optically anisotropic body.
  • the chain transfer agent is preferably a thiol compound, more preferably a monothiol, dithiol, trithiol, or tetrathiol compound, and even more preferably a trithiol compound.
  • each R 51 is independently one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO;
  • each Sp 51 independently represents one —CH 2 -Or two or more non-adjacent —CH 2 — may each independently be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO— or —CH ⁇ CH—.
  • the chain transfer agent is preferably added in the step of mixing the polymerizable liquid crystal compound in an organic solvent and heating and stirring to prepare a polymerizable solution, but is added in the subsequent step of mixing the polymerization initiator in the polymerizable solution. It may be added in both steps.
  • the addition amount of the chain transfer agent is preferably 0.5 to 10% by mass and more preferably 1.0 to 5.0% by mass with respect to the polymerizable liquid crystal composition.
  • a non-polymerizable liquid crystal compound or a non-liquid crystalline polymerizable compound is preferably added in the step of preparing a polymerizable solution by mixing the polymerizable compound with an organic solvent and stirring under heating. It may be added in the step of mixing the polymerization initiator into the solution, or may be added in both steps. The amount of these compounds added is preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and still more preferably 5% by mass or less with respect to the polymerizable liquid crystal composition.
  • the mixture or polymerizable composition of the present invention may contain other additives such as thixotropic agents, ultraviolet absorbers, infrared absorbers, antioxidants, surface treatment agents, and the like. Can be added to such an extent that it does not significantly decrease.
  • the total content of the mixture in the polymerizable composition is preferably 5.0% by mass or more, more preferably 10.0% by mass or more, more preferably 15.0% by mass with respect to the total amount of the polymerizable composition. % Or more, more preferably 90.0% by mass or less, and even more preferably 85.0% by mass or less.
  • Method for producing a mixture satisfying (Equation 1) In order to obtain a mixture satisfying the above (Formula 1), for example, a method of adjusting the degree of purification of the compound having a mesogenic group and finally obtaining a mixture satisfying the above Formula 1 can be mentioned.
  • the degree of purification of a compound having a mesogenic group can be adjusted by performing purification as necessary in the synthesis step of the compound having a mesogenic group.
  • the more purified compound the smaller the yellowness (YI) value.
  • Purification can be appropriately performed in each step of the synthesis, and examples of the purification method include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, liquid separation treatment, and dispersion washing.
  • optical anisotropic body manufacturing method Optical anisotropic
  • the optical anisotropic body produced using the polymerizable composition of the present invention is obtained by sequentially laminating a base material, an orientation film as necessary, and a polymer of the polymerizable composition.
  • the substrate used in the optical anisotropic body of the present invention is a substrate that is usually used for liquid crystal devices, displays, optical components and optical films, and is used for heating during drying after the application of the polymerizable composition of the present invention.
  • a substrate that is usually used for liquid crystal devices, displays, optical components and optical films, and is used for heating during drying after the application of the polymerizable composition of the present invention.
  • the material has heat resistance that can withstand.
  • examples of such a substrate include organic materials such as a glass substrate, a metal substrate, a ceramic substrate, and a plastic substrate.
  • the substrate when the substrate is an organic material, examples thereof include cellulose derivatives, polyolefins, polyesters, polyolefins, polycarbonates, polyacrylates, polyarylates, polyether sulfones, polyimides, polyphenylene sulfides, polyphenylene ethers, nylons, and polystyrenes.
  • plastic substrates such as polyester, polystyrene, polyolefin, cellulose derivatives, polyarylate, and polycarbonate are preferable.
  • surface treatment of these substrates may be performed.
  • the surface treatment include ozone treatment, plasma treatment, corona treatment, silane coupling treatment, and the like.
  • an organic thin film, an inorganic oxide thin film, a metal thin film, etc. are provided on the surface of the substrate by a method such as vapor deposition, or in order to add optical added value.
  • the material may be a pickup lens, a rod lens, an optical disk, a retardation film, a light diffusion film, a color filter, or the like. Among these, a pickup lens, a retardation film, a light diffusion film, and a color filter that have higher added value are preferable.
  • the base material may be subjected to a normal orientation treatment or may be provided with an orientation film so that the polymerizable composition is oriented when the polymerizable composition of the present invention is applied and dried.
  • the alignment treatment include stretching treatment, rubbing treatment, polarized ultraviolet visible light irradiation treatment, ion beam treatment, and the like.
  • the alignment film a known and conventional alignment film is used.
  • alignment films include polyimide, polysiloxane, polyamide, polyvinyl alcohol, polycarbonate, polystyrene, polyphenylene ether, polyarylate, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, epoxy resin, epoxy acrylate resin, acrylic resin, coumarin compound, chalcone.
  • Examples of the compound include compounds, cinnamate compounds, fulgide compounds, anthraquinone compounds, azo compounds, and arylethene compounds.
  • the compound subjected to the alignment treatment by rubbing is preferably an alignment treatment or a compound in which crystallization of the material is promoted by inserting a heating step after the alignment treatment.
  • the compounds that perform alignment treatment other than rubbing it is preferable to use a photo-alignment material.
  • Application methods for obtaining the optical anisotropic body of the present invention include applicator method, bar coating method, spin coating method, roll coating method, direct gravure coating method, reverse gravure coating method, flexo coating method, ink jet method, and die coating.
  • the liquid crystal compound in the polymerizable liquid crystal composition is generally in a state in which it is horizontally aligned, vertically aligned, hybrid aligned, or cholesteric aligned (planar aligned) with respect to the substrate. It is performed by irradiation with light such as ultraviolet rays or by heating.
  • the polymerization is performed by light irradiation, specifically, irradiation with ultraviolet light of 390 nm or less is preferable, and irradiation with light having a wavelength of 250 to 370 nm is most preferable.
  • the polymerizable composition causes decomposition or the like due to ultraviolet light of 390 nm or less, it may be preferable to perform the polymerization treatment with ultraviolet light of 390 nm or more. This light is preferably diffused light and unpolarized light.
  • Examples of the method for polymerizing the polymerizable liquid crystal composition of the present invention include a method of irradiating active energy rays and a thermal polymerization method.
  • the temperature at the time of irradiation is preferably set to 30 ° C. or less as much as possible in order to avoid the induction of thermal polymerization of the polymerizable liquid crystal composition so that the polymerizable liquid crystal composition of the present invention can maintain the liquid crystal phase.
  • the liquid crystal composition usually has a liquid crystal phase within a range from the C (solid phase) -N (nematic) transition temperature (hereinafter abbreviated as the CN transition temperature) to the NI transition temperature in the temperature rising process.
  • the liquid crystal composition in a supercooled state is also included in the state in which the liquid crystal phase is retained. Specifically, irradiation with ultraviolet light of 390 nm or less is preferable, and irradiation with light having a wavelength of 250 to 370 nm is most preferable.
  • the polymerizable composition causes decomposition or the like due to ultraviolet light of 390 nm or less
  • This light is preferably diffused light and unpolarized light.
  • Ultraviolet irradiation intensity in the range of 0.05kW / m 2 ⁇ 10kW / m 2 is preferred. In particular, the range of 0.2 kW / m 2 to 2 kW / m 2 is preferable.
  • the ultraviolet intensity is less than 0.05 kW / m 2 , it takes a lot of time to complete the polymerization.
  • liquid crystal molecules in the polymerizable liquid crystal composition tend to be photodegraded, or a large amount of polymerization heat is generated to increase the temperature during polymerization.
  • the parameter may change, and the retardation of the film after polymerization may be distorted.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by applying an electric field, a magnetic field or temperature, and then the unpolymerized part is polymerized.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having orientation directions can also be obtained.
  • the alignment was regulated in advance by applying an electric field, magnetic field or temperature to the unpolymerized polymerizable liquid crystal composition, and the state was maintained.
  • An optical anisotropic body having a plurality of regions having different orientation directions can also be obtained by irradiating light from above the mask and polymerizing it.
  • the optical anisotropic body obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition of the present invention can be peeled off from the substrate and used alone as an optical anisotropic body, or it can be used as an optical anisotropic body as it is without peeling off from the substrate. You can also In particular, since it is difficult to contaminate other members, it is useful when used as a laminated substrate or by being attached to another substrate.
  • a polymer obtained by polymerizing the polymerizable liquid crystal composition of the present invention in a state of horizontal alignment, vertical alignment, hybrid alignment, or cholesteric alignment is an optically anisotropic film having an alignment performance, an optical compensation film, a retardation It can be used as a film, a viewing angle widening film, a brightness enhancement film, a reflection film, a polarizing film, and an optical information recording material. Moreover, it can be used as a heat-dissipating adhesive, sealant, heat dissipation sheet, and security printing ink.
  • a crude product before purification of the compounds represented by formulas (IA-1) to (IA-3) by the method described in JP2011-207765A is disclosed in JP2010-031223A.
  • the crude product before purification of the compounds represented by the formulas (IA-4) and (IA-5) by the method described is converted into a compound represented by the formula (I--) by the method described in JP-A-2008-273925.
  • the crude product before purification of the compound represented by B-1) is purified from the crude product before purification of the compound represented by formula (IB-2) by the method described in JP-A-2008-107767.
  • a crude product before purification of the compounds represented by formulas (IB-3) and (IB-4) by the method described in JP-A-2016-081035 is described in WO2014 / 010325A1.
  • the crude material was produced a crude product before purification of the compounds represented by formula (I-C-2) by the method described in JP-WO2012 / 147904A1.
  • the crude product before purification means a material before purification only by distilling off the solvent from the reaction solution.
  • a compound represented by the formula (IC-4-3) was produced by the method described in JP 2010-31223 A.
  • a reaction vessel under a nitrogen atmosphere 2.94 g of a compound represented by the formula (IC-4-2), 5.00 g of a compound represented by the formula (IC-4-3), N, N-dimethylamino 0.02 g of pyridine and 40 mL of dichloromethane were added.
  • 1.81 g of diisopropylcarbodiimide was added dropwise and stirred at room temperature.
  • the precipitate was filtered and the solvent was distilled off.
  • Methanol was added to precipitate a solid, dispersed and washed, and filtered. Purification was performed by column chromatography (silica gel) and recrystallization to obtain 4.70 g of a compound represented by the formula (IC-4-4).
  • the reaction vessel contains a compound represented by the formula (IC-5-19), 1,2-dimethoxyethane, triethylamine, and a compound represented by the formula (IC-5-18).
  • IC-5-19 1,2-dimethoxyethane, triethylamine
  • IC-5-18 a compound represented by the formula (IC-5-18)
  • the mixture was added and heated and stirred. Dilute with dichloromethane and wash with water and brine. Purification was performed by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate) to obtain a compound represented by the formula (IC-5-20).
  • the reaction vessel contains a compound represented by the formula (IC-6-3), 1,2-dimethoxyethane, triethylamine, and a compound represented by the formula (IC-6-2).
  • IC-6-3 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 triethylamine
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • IC-6-2 1,2-dimethoxyethane
  • a compound represented by formula (IC-6-5), a compound represented by formula (IC-6-4), ( ⁇ ) -10-camphorsulfonic acid, tetrahydrofuran, and ethanol were added to the reaction vessel. Stir with heating. The solvent was distilled off, and the residue was purified by column chromatography (silica gel) and recrystallization to obtain a compound represented by the formula (IC-6-6).
  • a compound represented by the formula (IC-7-1) was produced by the method described in WO2014-010325A1. In the same manner as in Example 0-3, except that the compound represented by the formula (IC-5-16) was replaced with the compound represented by the formula (IC-7-1), the compound represented by the formula (I A compound represented by -C-7) was produced. LCMS: 1188 [M + 1] Example 0-6 Production of compound represented by formula (IC-8)
  • a compound of formula (I) was prepared in the same manner as in Example 0-4, except that the compound of formula (IC-6-5) was replaced with the compound of formula (IC-8-1). A compound represented by -C-8) was produced. LCMS: 1272 [M + 1] Example 0-7 Production of compound represented by formula (IC-9)
  • a compound represented by the formula (IC-9-1) was produced by the method described in JP-A-2016-081035.
  • the compound represented by the formula (IC-3-5) was replaced with the compound represented by the formula (IC-9-1)
  • the compound of the formula (I A compound represented by -C-9-3) was produced.
  • the compound represented by the formula (IC-5-16) was replaced with the compound represented by the formula (IC-9-3)
  • a compound represented by the formula (IC-9) was produced.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off.
  • the mixture was dissolved in a mixed solvent of hexane and ethyl acetate and purified by column chromatography (silica gel) to obtain a mixture.
  • Purification method 7 The mixture to be purified was dissolved in dichloromethane, activated carbon was added, and the mixture was heated and stirred. Activated carbon was removed by filtration, and the solvent was distilled off.
  • the mixture was obtained by performing column chromatography (silica gel and alumina) and recrystallization.
  • the mixture which is a measurement object was dissolved in acetonitrile so as to be a 20 ppm solution. However, when it did not dissolve in acetonitrile, a chloroform solution was used as a solvent. The solution was placed in a transparent cell having an optical path length of 1 cm, and the yellowness was calculated using a spectrophotometer.
  • the refractive index anisotropy of the compound was measured as follows. A compound represented by the following formula (a) (25%), a compound represented by the formula (b) (25%), a compound represented by the formula (c) (25%), and a formula (d) Compound (25%)
  • a compound having a mesogenic group (10%, 20%, or 30%) was mixed with a base liquid crystal composed of a liquid crystal composition.
  • a glass substrate with a polyimide alignment film a glass cell was prepared by combining two glass substrates so that the rubbing direction of the polyimide alignment film was parallel.
  • the liquid crystal composition was cured by irradiation with ultraviolet rays (illuminance 800 mJ / cm 2 ), and then the film was peeled off from the glass cell. Thereafter, the ne and no of the film were measured with an Abbe refractometer, and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) extrapolated so that the compound having a mesogenic group was 100% by mass was calculated.
  • the value of YI / ⁇ n was calculated by dividing the yellowness of each obtained mixture by the value of ⁇ n of each compound.
  • 1,4-BTMSB-d 4 standard substance or DSS-d 6 standard substance TraceSure, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 3, and Comparative Example 6, the same purification method as the method for producing each compound described in JP2011-207765A was performed.
  • Comparative Example 8 the same purification method as that of the compound described in JP 2010-031223 A was performed.
  • Comparative Example 9 the same purification method as that of the compound described in JP-A-2008-273925 was carried out.
  • Comparative Example 11 the same purification method as that of the compound described in JP-A-2008-107767 was carried out.
  • Comparative Example 13 the same purification method as that of the compound described in WO2014 / 010325A1 was carried out.
  • Comparative Example 15 the same purification method as that of the compound described in WO2012 / 147904A1 was performed.
  • the following table shows YI / ⁇ n, the yield in the purification step from the crude product, and the compound content for each mixture containing the compound to be evaluated.
  • Examples 31 to 57, Comparative Examples 21 to 38 The polyimide solution for alignment film was applied to a glass substrate having a thickness of 0.7 mm using a spin coating method, dried at 100 ° C. for 10 minutes, and then baked at 200 ° C. for 60 minutes to obtain a coating film. The obtained coating film was rubbed. The rubbing treatment was performed using a commercially available rubbing apparatus.
  • a coating solution was prepared by adding 1% photopolymerization initiator Irgacure 907 (manufactured by BASF), 0.1% 4-methoxyphenol and 80% chloroform to each mixture containing the compound to be evaluated. This coating solution was applied to a rubbed glass substrate by a spin coating method. After drying for 2 minutes at the temperature shown in the following table, 20 films for each mixture were prepared for each mixture by further irradiating ultraviolet rays with an intensity of 40 mW / cm 2 for 25 seconds using a high-pressure mercury lamp. . Ten of the 20 produced films were used and evaluated for the degree of repelling.
  • the compound represented by the formula (IC-3) was not evaluated because it did not show a liquid crystal phase alone.
  • the YI / ⁇ n value is that of the mixture containing the compound to be evaluated, measured by the measurement method described in ⁇ Measurement of YI / ⁇ n> above. The results are shown in the table below.
  • the film of the present invention hardly repels and has few alignment defects after light irradiation.
  • the compounds represented by the following formulas (X-1-1) to (X-1-6) and formulas (X-2-1) to (X-2-4) are mixed at the ratios shown in the table below.
  • the base liquid crystal (XE) was prepared from the base liquid crystal (XA).
  • the yellowness of each base liquid crystal was obtained by dissolving the base liquid crystal in acetonitrile so as to be a 20 ppm solution.
  • the solution was placed in a transparent cell having an optical path length of 1 cm, and the yellowness was calculated using a spectrophotometer.
  • the YI / ⁇ n of the base liquid crystal was calculated by dividing the measured value by the refractive index anisotropy ( ⁇ n) of the base liquid crystal.
  • Example 58 to 72 Comparative Examples 39 to 48
  • the polyimide solution for alignment film was applied to a glass substrate having a thickness of 0.7 mm using a spin coating method, dried at 100 ° C. for 10 minutes, and then baked at 200 ° C. for 60 minutes to obtain a coating film.
  • the obtained coating film was rubbed.
  • the rubbing treatment was performed using a commercially available rubbing apparatus.
  • a mixture containing the compound represented by the formula (IA-1) is 30%
  • a mixture containing the compound represented by the formula (IA-2) is 50%
  • 40% of the mixture containing the compound represented by the formula (IB-1), or the formula (IC-1) 15% of the mixture containing the represented compound was added to obtain the following liquid crystal composition.
  • a coating solution was prepared by adding 3% of photopolymerization initiator Irgacure907 (manufactured by BASF), 0.1% of 4-methoxyphenol and 80% of chloroform to each of the obtained liquid crystal compositions. This coating solution was applied to a rubbed glass substrate by a spin coating method.
  • a film to be evaluated was prepared by irradiating ultraviolet rays with an intensity of 40 mW / cm 2 for 25 seconds using a high-pressure mercury lamp. About the obtained film, the repelling degree and the orientation defect were evaluated by the same method as described above.
  • the YI / ⁇ n value is that of the mixture containing the compound to be evaluated, measured by the measurement method described in ⁇ Measurement of YI / ⁇ n> (the same applies hereinafter). The results are shown in the table below.
  • the film of the present invention hardly repels and has few alignment defects after light irradiation.
  • Examples 103 to 117, Comparative Examples 69 to 78 70% of the mixture containing the compound represented by the above formula (IA-4) and 50% of the mixture containing the compound represented by the formula (IB-2) in the base liquid crystal (XD), 90% of the mixture containing the compound represented by the formula (IC-1), 5% of the mixture containing the compound represented by the formula (IC-3), or the formula (IC-4) 25% each of the mixture containing the compound represented was added to obtain the following liquid crystal composition.
  • a film to be evaluated was prepared by the same method as described above, and the degree of repelling and orientation defects were evaluated. The results are shown in the table below.
  • the film of the present invention hardly repels and has few alignment defects after light irradiation.
  • the mixture having a YI / ⁇ n value in the range of 0.5 or more and 500 or less suppresses the occurrence of repelling and has good orientation after light irradiation.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、重合性組成物に添加しフィルム状の重合物を作製した場合にはじきが生じにくく、得られたフィルム状の重合物に対し紫外光を照射した場合に、配向欠陥が生じにくい重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。本発明は、少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物を含有し、下記の式（式１） ０．５≦ＹＩ／Δｎ≦５００　（式１） （式中、ＹＩは化合物の黄色度を表し、Δｎはフィルムにした場合の波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性を表す。）を満たす混合物。

Description

メソゲン基を有する化合物及びそれを含む組成物、並びに重合性組成物を重合することにより得られる重合体、光学異方体、並びに位相差膜
　本発明は、ＹＩ／Δｎの値が特定の範囲を示す混合物、それを含む組成物、重合性組成物を重合することにより得られる重合体、該重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体及び該重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜に関するものであり、併せて該光学異方体を有する表示装置、光学素子、発光装置、印刷物、光情報記録装置等に関する。
　メソゲン基を有する化合物は種々の光学材料に使用される。例えば、メソゲン基を有する化合物を含む重合性組成物を液晶状態で配列させた後、重合させることにより、均一な配向を有する重合体を作製することが可能である（特許文献１）。このような重合体は、ディスプレイに必要な偏光板、位相差板等に使用することができる。多くの場合、要求される光学特性、重合速度、溶解性、融点、ガラス転移温度、重合体の透明性、機械的強度、表面硬度、耐熱性及び耐光性を満たすために、２種類以上のメソゲン基を有する化合物を含む重合性組成物が使用される。その際、使用するメソゲン基を有する化合物には、他の特性に悪影響を及ぼすことなく、重合性組成物に良好な物性をもたらすことが求められる。
　液晶ディスプレイの視野角を向上させるために、位相差フィルムの複屈折率の波長分散性を小さく、若しくは逆にすることが求められている。そのための材料として、逆波長分散性又は低波長分散性を有するメソゲン基を有する化合物が種々開発されてきた。しかしながら、それらのメソゲン基を有する化合物は、重合性組成物に添加し、基材に塗布し重合させた場合に、はじきが生じやすい欠点や、得られたフィルム状の重合物に対し紫外光を照射した場合に、配向欠陥が生じやすい問題があった。はじきや配向欠陥が生じたフィルムを、例えばディスプレイに使用した場合、画面の明るさにムラが生じたり、色味が不自然となる場合や、目的の光学特性が得られず、ディスプレイ製品の品質を大きく低下させてしまう問題がある。そのため、このような問題を解決することができる逆波長分散性又は低波長分散性を有するメソゲン基を有する化合物の開発が求められていた。
特開２００６－３９１６４号公報
　本発明が解決しようとする課題は、重合性組成物に添加しフィルム状の重合物を作製した場合にはじきが生じにくく、得られたフィルム状の重合物に対し紫外光を照射した場合に、配向欠陥が生じにくい重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。
　本願発明は、少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物を含有し、下記の式（式１）
０．５≦ＹＩ／Δｎ≦５００　　　　（式１）
（式中、ＹＩは化合物の黄色度を表し、Δｎはフィルムにした場合の波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性を表す。）を満たす混合物を提供し、併せて当該混合物を含有する組成物、重合体、光学異方体及び位相差膜を提供する。
　本発明の混合物は、組成物を構成して光学異方体を作製する場合にはじきが起こりにくい。また、本発明の混合物を含有する組成物を用いた光学異方体は、紫外光を照射した場合に配向欠陥が生じにくいことから、位相差膜等の光学材料の用途に有用である。
　以下に本発明の最良の形態について説明する。
　本発明において「混合物」とは、少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物（以降において、メソゲン基を有する化合物と記載する。）と、メソゲン基を有する化合物を製造する際に不可避的に混入する不純物とを含有するものである。不純物とは、混合物中のメソゲン基を有する化合物以外の成分をいう。一般的に、メソゲン基を有する化合物は、精製工程を経て製造されているが、精製工程を経たとしても不純物を完全にゼロにすることは困難であることから、実際には、精製の程度等により不純物を少なからず含有している。本発明は、このように不純物を含有する化合物を、不純物を含まない化合物自体と明確に区別するために、「混合物」と称する。
　該混合物は不純物を含有するが、該混合物における化合物の含有量は７０．０質量％以上であり、８０．０質量％以上であることが好ましく、８５．０質量％以上であることがより好ましく、９０．０質量％以上であることが特に好ましい。
　また、本発明において「組成物」とは、上記混合物を１種又は２種以上含有し、更に、必要に応じて、メソゲン基を含有しない化合物、安定剤、有機溶剤、重合禁止剤、酸化防止剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、及び界面活性剤等を含有するものである。本発明の混合物が、単一のメソゲン基を有する化合物と、不純物からなるものであるのに対して、本発明の組成物は、１種の混合物及び１種又は２種以上の添加物を含有するものであるか、２種以上の混合物及び必要に応じて添加剤を含有するものである点で区別される。なお、以下において、重合性組成物を重合性液晶組成物と称することがあるが、該「液晶」とは、重合性組成物を基材に塗布、印刷、滴下、あるいはセルに注入等を行った際に液晶性を示すことを意図するもので、組成物として必ずしも液晶性を示さなくてもよい。
　混合物は、精製工程によって不純物が除かれるが、精製工程を経ることで収率が悪くなるという問題がある。その原因として、精製工程を経ることで混合物中の不純物とともに化合物が除去されてしまうことや、化合物が精製剤に吸着されてしまうことが一因として考えられる。また、精製工程において、不純物中に化合物が多く取り込まれてしまうことや、混合物が重合性基を有する化合物を含有する場合、混合物中に微量に含まれる不純物のポリマー成分同士が集合してしまい、濾過が煩雑になるという原因も考えられる。
　本発明の混合物の黄色度（ＹＩ）を測定すると、より精製された混合物であるほど、黄色度の値が小さくなる傾向がある。本発明者らは、メソゲン基を有する化合物を含有する混合物について着目し、鋭意検討した結果、混合物の黄色度（ＹＩ）及び化合物の屈折率異方性（Δｎ）の値は、収率と関連性があることを見出した。また、本発明者らは混合物の黄色度（ＹＩ）及び化合物の屈折率異方性（Δｎ）の値についてさらに検討し、当該値は当該混合物を含む組成物を基材に塗布した場合のはじきの発生や、当該組成物を用いて光学異方体とし、紫外光を照射した場合の配向欠陥に影響を及ぼすことを見出した。
　すなわち、本発明の混合物は、０．５≦ＹＩ／Δｎ≦５００　　　　（式１）
（式中、ＹＩは混合物の黄色度を表し、Δｎはメソゲン基を有する化合物の屈折率異方性を表す。）
で表される式を満たす混合物である。
　上記（式１）を満たすものであれば、精製の度合いが適度な範囲であるため、高い収率を得ることができる。また、上記（式１）を満たすものであれば、はじきが少なく、紫外光を照射した場合に配向欠陥が少ない光学異方体を得ることができる。はじきの原因として、組成物中のポリマー成分量や、化合物の分子構造等が影響を及ぼす可能性があげられるが、上記範囲内の混合物は、適度なポリマー成分及び化合物の剛直性を有することが考えられる。また、配向性に影響を及ぼす原因として、化合物が一部重合してできた、化合物同様のメソゲン骨格を持つポリマーの働きがあげられるが、上記範囲内の混合物は、ポリマー成分が均一に分散しており、また、メソゲン骨格の構造として剛直性が高すぎず、且つ、ポリマー成分中のメソゲン部位と化合物のメソゲン部位の分子間相互作用が働くことから、ポリマー成分による配向効果が効果的に得られることが考えられる。
　また、高い収率を得る観点からは、混合物のＹＩ／Δｎの値は、０．９以上であることが好ましく、１．２以上であることがより好ましく、１．５以上であることがさらに好ましく、２．０以上であることがさらにより好ましく、３．０以上であることが特に好ましい。また、４５０以下であることが好ましく、４００以下であることがより好ましく、１５０以下であることがさらに好ましく、５０以下であることがさらにより好ましく、１０以下であることが特に好ましい。
　はじき及び配向性について良好なものを得る観点からは、混合物のＹＩ／Δｎの値は、４５０以下であることが好ましく、４００以下であることがより好ましく、１５０以下であることがさらに好ましく、５０以下であることがさらにより好ましく、１０以下であることが特に好ましい。
　混合物の黄色度（ＹＩ）は、本発明の混合物を２０ｐｐｍの割合で含有するアセトニトリル溶液を測定対象物として、分光光度計を用いて測定する。なお、溶液は混合物の十分な溶解性を得られるものであれば、アセトニトリル以外の溶液を用いてもよい。例えば、テトラヒドロフラン、シクロペンタノン、クロロホルム等が挙げられる。得られた測定値を、測定対象物である材料溶液濃度が２０ｐｐｍ、光路長が１ｃｍのセルを用いて測定することにより、混合物の黄色度（ＹＩ）を算出できる。
　化合物の屈折率異方性は、以下のように測定する。下記の式（ａ）で表される化合物（２５質量％）、式（ｂ）で表される化合物（２５質量％）、式（ｃ）で表される化合物（２５質量％）、式（ｄ）で表される化合物（２５質量％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
からなる母体液晶にメソゲン基を有する化合物（１０質量％、２０質量％又は３０質量％）を混合し液晶組成物とする。ポリイミド配向膜付きガラス基板を使用し、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行になるように、２つのガラス基板を組み合わせ、ガラスセルを作成する。そのガラスセルに、前記液晶組成物を注入した後に、紫外線（照度８００ｍＪ／ｃｍ２）を照射して硬化させた後、ガラスセルからフィルムを剥がし取る。その後、アッベ屈折率計で、フィルムのｎe、ｎｏを測定し、メソゲン基を有する化合物が１００質量％となるよう外挿した屈折率異方性（Δｎ）を算出する。
　そして、混合物の黄色度（ＹＩ）を、メソゲン基を有する化合物の屈折率異方性で割ることにより、ＹＩ／Δｎの値を得る。
（逆波長分散性又は低波長分散性化合物）
　本発明の１つ以上のメソゲン基を有する液晶性化合物は、前記化合物の複屈折性が可視光領域において、短波長側より長波長側で大きい特徴を有する。具体的には、（式２）
Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）＜１．０５　（式２）
（式中、Ｒｅ（４５０ｎｍ）は、前記１つ以上のメソゲン基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの４５０ｎｍの波長における面内位相差、Ｒｅ（５５０ｎｍ）は、前記１つのメソゲン基を有する液晶性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの５５０ｎｍの波長における面内位相差を表す。）
を満たしていればよく、紫外線領域や赤外線領域では複屈折性が短波長側より長波長側で大きい必要はない。上記、１つのメソゲン基を有し、且つ、（式２）を満たすメソゲン基を有する化合物において、（式２）は、逆波長分散性を発現させる観点から、１．０５未満が好ましく、１．００未満がより好ましく、０．９５未満がより好ましく、０．９０未満が特に好ましい。
位相差フィルムに対する入射光の波長λを横軸に取りその複屈折率Δｎを縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長λが短くなるほど複屈折率Δｎが大きくなる場合、そのフィルムは「正分散性」であり、波長λが短くなるほど複屈折率Δｎが小さくなる場合、そのフィルムは「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると当業者間で一般的に呼ばれている。本発明において、波長４５０ｎｍにおける面内位相差（Ｒｅ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける面内位相差Ｒｅ（５５０）で除した値Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）が０．９５以下である位相差フィルムを構成する化合物を逆分散性化合物と呼ぶ。また、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）が０．９５より大きく１．０５以下である位相差フィルムを構成する化合物を低波長分散性化合物と呼ぶ。位相差の測定方法は下記に示すとおりである。
（メソゲン基を有する化合物）
　少なくとも１つのメソゲン基を有する化合物としては、本技術分野で、複数の化合物を混合して組成物とした場合に液晶相を呈するものであれば、分子内に重合性官能基を１つ又は２つ以上有する化合物であっても、分子内に重合性官能基を有さない化合物であっても、特に制限なく使用することができる。尚、重合性液晶化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。ここで、メソゲン基とは、２個以上の環構造とこれらの環構造を連結する連結基又は単結合で構成されるもので、環構造と環構造とを最短経路で連結する結合手を有する原子の数が２以下である連結基又は単結合により、２個以上の環構造が連結された部分を意味する。
　少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物としては、例えば、特開２０１０－３１２２３号公報、特開２００９－１７３８９３号公報、特開２０１０－３０９７９号公報、特開２００９－２２７６６７号公報、特開２００９－２７４９８４号公報、特開２０１１－２０７７６５号公報、特開２０１１－４２６０６号公報、特開２０１１－２４６３８１号公報、特開２０１２－７７０５５号公報、特開２０１１－６３６０号公報、特開２０１１－６３６１号公報、特開２００８－１０７７６７号公報、特開２００８－２７３９２５号公報、特開２００９－１７９５６３号公報、特開２０１０－８４０３２号公報、ＷＯ２０１２／１４１２４５Ａ１号公報、ＷＯ２０１２／１４７９０４Ａ１号公報、ＷＯ２０１３／１８０２１７Ａ１号公報、ＷＯ２０１４／０１０３２５Ａ１号公報、ＷＯ２０１４／０６５１７６Ａ１号公報、ＷＯ２０１２／１６９４２４Ａ１号公報、ＷＯ２０１２／１７６６７９Ａ１号公報、ＷＯ２０１４／０６１７０９Ａ１号公報、特表２０１０－５２２８９２号公報、特表２０１３－５０９４５８号公報等に記載のものが挙げられる。
　少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物としては、より具体的には、一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から８０の炭化水素基を表すが、当該基は置換基を有していても良く、任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良く、
Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基Ｌによって置換されても良く、
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰＬ－（ＳｐＬ－ＸＬ）ｋＬ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記Ｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基基は下記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬ－（ＳｐＬ－ＸＬ）ｋＬ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ１及びＺ２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、又は単結合で表される基を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するＺ１及びＺ２のうち少なくとも１つは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合から選ばれる基を表し、
Ｇ１は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する２価の基を表すが、Ｇ１で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は１２以上であり、Ｇ１で表される基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されても良く、
ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＧはＰＬＧ－（ＳｐＬＧ－ＸＬＧ）ｋＬＧ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬＧは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＬＧはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Ｓｐ０で定義したものと同一のものを表しＳｐＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＧは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＧ－（ＳｐＬＧ－ＸＬＧ）ｋＬＧ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬＧは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　フィルムにした場合の機械的強度の観点から、少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物において、分子内に少なくとも１つの重合性基を有することが好ましい。また、液晶性の観点から、分子内に少なくとも１つの下記一般式（Ｉ－０－Ｒ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｐ０は重合性基を表し、Ｓｐ０はスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ０は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ０－（Ｓｐ０－Ｘ０）ｋ０－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋ０は０から１０の整数を表す。）で表される基を有することがより好ましい。
　式（Ｉ－０－Ｒ）において、Ｐ０は重合性基を表すが、下記の式（Ｐ－１）から式（Ｐ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により重合する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－３）、式（Ｐ－４）、式（Ｐ－５）、式（Ｐ－７）、式（Ｐ－１１）、式（Ｐ－１３）、式（Ｐ－１５）又は式（Ｐ－１８）が好ましく、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－３）、式（Ｐ－７）、式（Ｐ－１１）又は式（Ｐ－１３）がより好ましく、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）又は式（Ｐ－３）がさらに好ましく、式（Ｐ－１）又は式（Ｐ－２）が特に好ましい。
　式（Ｉ－０－Ｒ）において、Ｓｐ０はスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓｐ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。また、当該スペーサー基は無置換であっても、１つ以上の置換基ＬＳＰによって置換されていても良い。スペーサー基としては、置換基ＬＳＰによって置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましい。Ｓｐ０は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して、置換基ＬＳＰによって置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基を表すことが好ましく、各々独立して、メチル基によって置換されていても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して炭素原子数１から１０のアルキレン基又は単結合を表すことがさらに好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く各々独立して炭素原子数１から８のアルキレン基を表すことが特に好ましい。
　式（Ｉ－０－Ｒ）において、ＬＳＰはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＳＰはＰＬＳＰ－（ＳｐＬＳＰ－ＸＬＳＰ）ｋＬＳＰ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬＳＰは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬＳＰはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基又は単結合は上記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬＳＰが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＳＰは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬＳＰが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＳＰ－（ＳｐＬＳＰ－ＸＬＳＰ）ｋＬＳＰ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬＳＰは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＳＰが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からＬＳＰはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＳＰはＰＬＳＰ－（ＳｐＬＳＰ－ＸＬＳＰ）ｋＬＳＰ－で表される基を表すことが好ましく、ＬＳＰはフッ素原子、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表すことがより好ましく、ＬＳＰはフッ素原子又はメチル基を表すことがさらにより好ましく、ＬＳＰはメチル基を表すことが特に好ましい。
　式（Ｉ－０－Ｒ）において、Ｘ０は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘ０が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｘ０は複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－又は単結合を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが特に好ましい。
　式（Ｉ－０－Ｒ）において、ｋ０は、０から１０の整数を表すが、０から５の整数を表すことが好ましく、０から２の整数を表すことがより好ましく、１を表すことが特に好ましい。
　液晶性、合成の容易さの観点から、一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは式（Ｉ－０－Ｒ）で表される基を表すことが好ましく、フィルムにした場合の機械的強度の観点から、Ｒ１及びＲ２が各々独立して式（Ｉ－０－Ｒ）で表される基を表すことがより好ましく、Ｒ１及びＲ２が式（Ｉ－０－Ｒ）で表される同一の基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２は各々独立して水素原子又は置換基を有していても良く、任意の炭素原子がヘテロ原子に置換されていても良い炭素原子数１から８０の炭化水素基を表す。Ｒ１又はＲ２が式（Ｉ－０－Ｒ）で表される基以外の基を表す場合、液晶性及び合成の容易さの観点からＲ１又はＲ２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ａ１及びＡ２は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基Ｌによって置換されても良い。Ａ１及びＡ２の好ましい形態としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。逆分散性の観点から、Ｇ１で表される基に隣接するＺ１で表される基に結合するＡ１で表される基及びＧ１で表される基に隣接するＺ２で表される基に結合するＡ２で表される基としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、上記の式（Ａ－２）で表される基を表すことがより好ましい。また、Ａ１及びＡ２で表される基が複数存在する場合、屈折率異方性、合成の容易さ、溶媒への溶解性の観点から、前記Ａ１及びＡ２以外のＡ１及びＡ２で表される基としては、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）、式（Ａ－４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬはＰＬ－（ＳｐＬ－ＸＬ）ｋＬ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記Ｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基又は単結合は上記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬ－（ＳｐＬ－ＸＬ）ｋＬ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Ｌはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｚ１及びＺ２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、又は単結合で表される基を表すが、Ｚ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、複数存在する場合は各々独立して、存在するＺ１及びＺ２のうち少なくとも１つは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合から選ばれる基を表す。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｚ１及びＺ２は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことがより好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すことがさらに好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、ｍ１及びｍ２は各々独立して０から６の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は０から６の整数を表す。溶媒への溶解性、液晶性の観点から、ｍ１及びｍ２は各々独立して１から３の整数を表すことが好ましく、各々独立して１又は２を表すことが特に好ましい。また、合成の容易さの観点から、ｍ１及びｍ２は同一であることがより好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｇ１は芳香族炭化水素環又は芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも１つの芳香環を有する２価の基を表すが、Ｇ１で表される基中の芳香環に含まれるπ電子の数は１２以上であり、Ｇ１で表される基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されても良い。逆波長分散性の観点から、Ｇ１は３００ｎｍから９００ｎｍに吸収極大を有する基であることが好ましく、３１０ｎｍから５００ｎｍに吸収極大を有する基であることがより好ましい。化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からＧ１は下記の式（Ｍ－１）から式（Ｍ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１－１）から式（Ｔ１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、例えば、式（Ｍ－１）から式（Ｍ－６）のＴ１に式（Ｔ１－１）が結合する場合、式（Ｔ１－１）の任意の位置に結合手を１つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有して良くとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基、又は下記の式（Ｍ－７）から式（Ｍ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良く、Ｔ２は下記の式（Ｔ２－１）又は式（Ｔ２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｗ１は置換されていても良い炭素原子数１から４０の芳香族基及び／又は非芳香族基を含む基を表すが、当該芳香族基は炭化水素環又は複素環であっても良く、当該非芳香族基は炭化水素基又は炭化水素基の任意の炭素原子がヘテロ原子に置換された基であっても良く（但し、酸素原子同士が直接結合することは無い。）、
Ｗ２は水素原子、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｗ２は少なくとも１つの芳香族基を有する、炭素原子数２から３０の基を表しても良いが、当該基は無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良く、若しくは、Ｗ２はＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－で表される基を表しても良く、ここでＰＷは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＷはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Ｓｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＷは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＷは０から１０の整数を表し、
ＬＷはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＷはＰＬＷ－（ＳｐＬＷ－ＸＬＷ）ｋＬＷ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬＷは重合性基を表し、ＳｐＬＷはスペーサー基又は単結合を表すが、ＳｐＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＷは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＷ－（ＳｐＬＷ－ＸＬＷ）ｋＬＷ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬＷは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＷが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基又は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくはＹはＰＹ－（ＳｐＹ－ＸＹ）ｋＹ－で表される基を表しても良く、ＰＹは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＹはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Ｓｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＹは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＹが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＹ－（ＳｐＹ－ＸＹ）ｋＹ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＹは０から１０の整数を表すが、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。溶媒への溶解性、合成の容易さの観点から、Ｇ１は上記の式（Ｍ－１）、式（Ｍ－３）、式（Ｍ－４）、式（Ｍ－７）、式（Ｍ－８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、式（Ｍ－１）、式（Ｍ－７）、式（Ｍ－８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式（Ｍ－７）、式（Ｍ－８）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。より具体的には、式（Ｍ－１）で表される基としては下記の式（Ｍ－１－１）から式（Ｍ－１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ－１－４）又は式（Ｍ－１－５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ－１－５）で表される基を表すことが特に好ましい。式（Ｍ－３）で表される基としては下記の式（Ｍ－３－１）から式（Ｍ－３－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ－３－４）又は式（Ｍ－３－５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ－３－５）で表される基を表すことが特に好ましい。式（Ｍ－４）で表される基としては下記の式（Ｍ－４－１）から式（Ｍ－４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｔ１は前記と同様の意味を表し、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｍ－４－４）又は式（Ｍ－４－５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ－４－５）で表される基を表すことが特に好ましい。式（Ｍ－７）から式（Ｍ－１４）で表される基としては、下記の式（Ｍ－７－１）から式（Ｍ－１４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｔ２は前記と同様の意味を表す。）で表される基を表すことが好ましく、式（Ｍ－７－１）から式（Ｍ－１２－１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｍ－７－１）又は式（Ｍ－８－１）で表される基を表すことが特に好ましい。
　また、式（Ｍ－１）から式（Ｍ－６）において、波長分散性、合成の容易さの観点から、Ｔ１は式（Ｔ１－１）、式（Ｔ１－２）、式（Ｔ１－３）、式（Ｔ１－６）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１－３）、式（Ｔ１－５）から選ばれる基を表すことがより好ましく、式（Ｔ１－３）を表すことが特に好ましい。より具体的には、式（Ｔ１－１）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－１－１）から式（Ｔ１－１－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１－１－２）、式（Ｔ１－１－４）、式（Ｔ１－１－５）、式（Ｔ１－１－６）、式（Ｔ１－１－７）から選ばれる基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１－２）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－２－１）から式（Ｔ１－２－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１－２－１）で表される基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１－３）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－３－１）から式（Ｔ１－３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、式（Ｔ１－３－２）、式（Ｔ１－３－３）、式（Ｔ１－３－６）、式（Ｔ１－３－７）で表される基を表すことがより好ましい。式（Ｔ１－４）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－４－１）から式（Ｔ１－４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。式（Ｔ１－５）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－５－１）から式（Ｔ１－５－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。式（Ｔ１－６）で表される基としては、下記の式（Ｔ１－６－１）から式（Ｔ１－６－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、任意の位置に結合手を有して良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＧによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　一般式（Ｉ）において、ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、ＬＧはＰＬＧ－（ＳｐＬＧ－ＸＬＧ）ｋＬＧ－で表される基を表しても良く、ここでＰＬＧは重合性基を表し、好ましい重合性基は上記Ｐ０で定義したものと同一のものを表し、ＳｐＬＧはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は上記Ｓｐ０で定義したものと同一のものを表しＳｐＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬＧは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬＧ－（ＳｐＬＧ－ＸＬＧ）ｋＬＧ－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬＧは０から１０の整数を表すが、化合物内にＬＧが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、ＬＧはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、チオイソシアノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－又は－Ｓ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、チオイソシアノ基、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から８の直鎖状アルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基又は炭素原子数１から８の直鎖状アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
　上記の式（Ｔ２－１）又は式（Ｔ２－２）において、液晶性及び合成の容易さの観点からＹは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくはＰＹ－（ＳｐＹ－ＸＹ）ｋＹ－で表される基を表すことが好ましく、Ｙは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｙは水素原子又は基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｙは水素原子又は炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
　上記の式（Ｔ２－１）又は式（Ｔ２－２）において、液晶性及び合成の容易さの観点からＷ１は置換されていても良い炭素原子数１から８０の芳香族及び／又は非芳香族の炭素環又は複素環を含む基を表すが、当該炭素環又は複素環の任意の炭素原子はヘテロ原子に置換されていても良い。Ｗ１に含まれる芳香族基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換であるか又は１つ以上の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１）から式（Ｗ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、環構造には任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の芳香族基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ－１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１－１）から式（Ｗ－１－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２－１）から式（Ｗ－２－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３－１）から式（Ｗ－３－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４－１）から式（Ｗ－４－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５－１）から式（Ｗ－５－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－６－１）から式（Ｗ－６－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－７－１）から式（Ｗ－７－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－８－１）から式（Ｗ－８－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－９－１）から式（Ｗ－９－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１０－１）から式（Ｗ－１０－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１１－１）から式（Ｗ－１１－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１２－１）から式（Ｗ－１２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１３－１）から式（Ｗ－１３－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１７－１）から式（Ｗ－１７－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－１８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１８－１）から式（Ｗ－１８－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、これらの基は任意の位置に結合手を有していて良く、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
　Ｗ１に含まれる炭素環又は複素環を含む基は、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ－１－１）、式（Ｗ－１－２）、式（Ｗ－１－３）、式（Ｗ－１－４）、式（Ｗ－１－５）、式（Ｗ－１－６）、式（Ｗ－２－１）、式（Ｗ－６－９）、式（Ｗ－６－１１）、式（Ｗ－６－１２）、式（Ｗ－７－２）、式（Ｗ－７－３）、式（Ｗ－７－４）、式（Ｗ－７－６）、式（Ｗ－７－７）、式（Ｗ－７－８）、式（Ｗ－９－１）、式（Ｗ－１２－１）、式（Ｗ－１２－２）、式（Ｗ－１２－３）、式（Ｗ－１２－４）、式（Ｗ－１３－７）、式（Ｗ－１３－９）、式（Ｗ－１３－１０）、式（Ｗ－１４）、式（Ｗ－１８－１）、式（Ｗ－１８－４）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ－２－１）、式（Ｗ－７－３）、式（Ｗ－７－７）、式（Ｗ－１４）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ－７－３）、式（Ｗ－７－７）、式（Ｗ－１４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い式（Ｗ－７－７）で表される基を表すことがさらにより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されていても良い下記の式（Ｗ－７－７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
で表される基を表すことが特に好ましい。
　上記の式（Ｔ－１）又は式（Ｔ－２）において、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、Ｗ２は水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、ＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－で表される基を表すことがより好ましく、Ｗ２は水素原子、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、若しくは、ＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－で表される基を表すことがさらに好ましく、Ｗ２は水素原子、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基、若しくは、ＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－で表される基を表すことがさらにより好ましい。
　また、Ｗ２が無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い、少なくとも１つの芳香族基を有する炭素原子数２から３０の基を表す場合、Ｗ２は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い上記の式（Ｗ－１）から式（Ｗ－１８）から選ばれる基を表すことが好ましい。その場合、より好ましい構造としては上記と同様である。
　また、Ｗ２がＰＷ－（ＳｐＷ－ＸＷ）ｋＷ－で表される基を表す場合、ＰＷ、ＳｐＷ、ＸＷ、ｋＷで表される基の好ましい構造は、Ｐ０、Ｓｐ０、Ｘ０、ｋ０で表される基の好ましい構造と同様である。
　また、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、－ＮＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１９）から式（Ｗ－４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ－１９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－１９－１）から式（Ｗ－１９－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２０－１）から式（Ｗ－２０－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２１－１）から式（Ｗ－２１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２２－１）から式（Ｗ－２２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２３－１）から式（Ｗ－２３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２４－１）から式（Ｗ－２４－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２５－１）から式（Ｗ－２５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２６－１）から式（Ｗ－２６－７）
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２７－１）から式（Ｗ－２７－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２８－１）から式（Ｗ－２８－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－２９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－２９－１）から式（Ｗ－２９－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３０－１）から式（Ｗ－３０－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３１－１）から式（Ｗ－３１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３２－１）から式（Ｗ－３２－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３３－１）から式（Ｗ－３３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３４－１）から式（Ｗ－３４－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３６－１）から式（Ｗ－３６－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３７－１）から式（Ｗ－３７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３８－１）から式（Ｗ－３８－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－３９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－３９－１）から式（Ｗ－３９－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４０－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
を表すことが好ましい。
　原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、－ＮＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ－１９－１）、式（Ｗ－２１－２）、式（Ｗ－２１－３）、式（Ｗ－２１－４）、式（Ｗ－２３－２）、式（Ｗ－２３－３）、式（Ｗ－２５－１）、式（Ｗ－２５－２）、式（Ｗ－２５－３）、式（Ｗ－３０－２）、式（Ｗ－３０－３）、式（Ｗ－３５－１）、式（Ｗ－３６－２）、式（Ｗ－３６－３）、式（Ｗ－３６－４）、式（Ｗ－４０－１）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
　また、Ｗ１及びＷ２は一緒になって環構造を形成しても良いが、その場合、＝ＣＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４１）から式（Ｗ－６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。上記の式（Ｗ－４１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４１－１）から式（Ｗ－４１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４２－１）から式（Ｗ－４２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４３－１）から式（Ｗ－４３－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４４－１）から式（Ｗ－４４－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４５－１）から式（Ｗ－４５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４６－１）から式（Ｗ－４６－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４７－１）から式（Ｗ－４７－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４８－１）から式（Ｗ－４８－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－４９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－４９－１）から式（Ｗ－４９－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５０－１）から式（Ｗ－５０－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５１－１）から式（Ｗ－５１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５２－１）から式（Ｗ－５２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５３）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５３－１）から式（Ｗ－５３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５４）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５４－１）から式（Ｗ－５４－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５５）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５５－１）から式（Ｗ－５５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５６）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５６－１）から式（Ｗ－５６－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５７）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５８）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５８－１）から式（Ｗ－５８－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－５９）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－５９－１）から式（Ｗ－５９－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－６０）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－６０－１）から式（Ｗ－６０－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－６１）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－６１－１）から式（Ｗ－６１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から８のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが好ましく、上記の式（Ｗ－６２）で表される基としては、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い下記の式（Ｗ－６２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
を表すことが好ましい。
　原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、＝ＣＷ１Ｗ２で表される環状基は無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ－４２－２）、式（Ｗ－４２－３）、式（Ｗ－４３－２）、式（Ｗ－４３－３）、式（Ｗ－４５－３）、式（Ｗ－４５－４）、式（Ｗ－５７－１）、式（Ｗ－５８－２）、式（Ｗ－５８－３）、式（Ｗ－５８－４）、式（Ｗ－６２－１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ－５７－１）、式（Ｗ－６２－１）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、無置換であるか又は１つ以上の上述の置換基ＬＷによって置換されても良い式（Ｗ－５７－１）で表される基を表すことがさらにより好ましい。
　Ｗ１及びＷ２に含まれるπ電子の総数は、波長分散特性、保存安定性、液晶性及び合成の容易さの観点から４から２４であることが好ましい。
　液晶性、合成の容易さの観点から、ＬＷはフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｇ１は下記の式（Ｇ－１）から式（Ｇ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式中、ＬＧ、ＬＷ、Ｙ、Ｗ２は前述と同じ意味を表し、ｒは０から５の整数を表し、ｓは０から４の整数を表し、ｔは０から３の整数を表し、ｕは０から２の整数を表し、ｖは０又は１を表す。また、これらの基は、左右が反転していても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。上記の式（Ｇ－１）から式（Ｇ－１０）において、式（Ｇ－１）、式（Ｇ－３）、式（Ｇ－５）、式（Ｇ－６）、式（Ｇ－７）、式（Ｇ－８）、式（Ｇ－１０）から選ばれる基がさらに好ましく、ｕが０である場合がさらにより好ましく、下記の式（Ｇ－１－１）から式（Ｇ－１０－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式中、これらの基は左右が反転していても良い。）から選ばれる基が特に好ましい。また、上記の式（Ｇ－１１）から式（Ｇ－２２）において、Ｙが水素原子を表すことがより好ましく、ｓ、ｔ、ｕ、ｖが０を表すことがさらに好ましく、下記の式（Ｇ－１１－１）から式（Ｇ－２０－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、これらの基は左右が反転していても良い。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物において、逆分散性及び液晶性の観点から下記の一般式（ＩＡ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＧ１は一般式（Ｉ）と同じ意味を表し、Ａ１１、Ａ１２、Ａ２１及びＡ２２は一般式（Ｉ）におけるＡ１及びＡ２と同じ意味を表し、Ｚ１１及びＺ１２は一般式（Ｉ）におけるＺ１と同じ意味を表し、Ｚ２１及びＺ２２は一般式（Ｉ）におけるＺ２と同じ意味を表すが、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくとも１つは－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが好ましい。各々の基の好ましい形態としては前記一般式（Ｉ）における場合と同様である。
　前記式（ＩＡ）で表される化合物において、逆分散性及び液晶性の観点からＡ１１、Ａ１２、Ａ２１及びＡ２２は、各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すことがより好ましく、各々独立して下記の式（Ａ－１）から式（Ａ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）から式（Ａ－４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。逆分散性の観点から、Ａ１２及びＡ２１は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、上記の式（Ａ－２）で表される基を表すことがより好ましい。また、屈折率異方性、合成の容易さ、溶媒への溶解性の観点から、Ａ１１及びＡ２２は各々独立して無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌによって置換されても良い１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、各々独立して上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）から式（Ａ－８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ－１）、式（Ａ－３）、式（Ａ－４）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、式（Ａ－１）で表される基が特に好ましい。
　前記式（ＩＡ）で表される化合物において、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点からＺ１１、Ｚ１２、Ｚ２１及びＺ２２は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことが好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことがより好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すことがさらに好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことがさらにより好ましく、逆分散性及び液晶性の観点からＺ１１及びＺ２２は各々独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことが特に好ましく、Ｚ１２及びＺ２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表すことが特に好ましい。
　なお、液晶性の観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物に含まれる１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基及びデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基はシス体及びトランス体のいずれか一方のみであっても、両方の混合物であっても良いが、液晶性の観点からトランス体が主成分であることが好ましく、トランス体のみであることが特に好ましい。
　本願発明の混合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましい。本願発明の混合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。
　本願発明の混合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ社発行，１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編，１９９４年）、あるいは、特開平７－２９４７３５号公報、特開平８－３１１１号公報、特開平８－２９６１８号公報、特開平１１－８００９０号公報、特開平１１－１１６５３８号公報、特開平１１－１４８０７９号公報、等に記載されているような、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲン基である剛直な部位と、ビニル基、アクリロイル基、（メタ）アクリロイル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開２００４－２３７３号公報、特開２００４－９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。
　本願発明の混合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式（Ｘ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
及び／又は一般式（Ｘ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は各々独立して重合性基を表し、Ｓｐ１１、Ｓｐ１２及びＳｐ１３は各々独立して単結合又は炭素原子数１～２０個のアルキレン基を表すが、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－に置き換えられても良く、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して、１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３及びＡ１４は各々独立して無置換であるか又は置換基Ｌ１１によって置換されていても良く、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌ１１はＰＬ１１－（ＳｐＬ１１－ＸＬ１１）ｋＬ１１－で表される基を表しても良く、ここでＰＬ１１は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Ｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬ１１はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬ１１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬ１１－（ＳｐＬ１１－ＸＬ１１）ｋＬ１１－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬ１１は０から１０の整数を表すが、化合物内にＬ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｒ１１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から３の整数を表す。）で表される化合物が好ましく、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３がアクリル基又はメタクリル基である場合が特に好ましい。一般式（Ｘ－１１）で表される化合物として具体的には下記の式（Ｘ－１１－Ａ）から式（Ｘ－１１－Ｆ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、Ｗ１１及びＷ１２は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｓｐ１４及びＳｐ１５は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表し、Ｚ１３及びＺ１４は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｌ１１は前記と同様の意味を表し、ｓ１１は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。上記式（Ｘ－１１－Ａ）から式（Ｘ－１１－Ｆ）において、Ｗ１１及びＷ１２は各々独立して水素原子又はメチル基を表すことがより好ましく、Ｚ１３及びＺ１４は各々独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－を表すことがより好ましく、各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表すことがさらに好ましく、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。
　一般式（Ｘ－１１）で表される化合物としてより具体的には下記の式（Ｘ－１１－Ｂ－１）から式（Ｘ－１１－Ｆ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（式中、Ｗ１１、Ｗ１２、Ｓｐ１４及びＳｐ１５は各々独立して前記と同様の意味を表す。）で表される化合物が挙げられる。
　また、一般式（Ｘ－１２）で表される化合物として具体的には、下記の一般式（Ｘ－１２－Ａ）から式（Ｘ－１２－Ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、Ｗ１３は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｓｐ１６は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表し、Ｚ１５及びＺ１６は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、Ｌ１１は前記と同様の意味を表し、ｓ１１は０から４の整数を表し、Ｒ１２は水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表す。）で表される化合物が挙げられる。上記式（Ｘ－１２－Ａ）から式（Ｘ－１２－Ｅ）において、Ｗ１３は各々独立して水素原子又はメチル基を表すことがより好ましく、Ｚ１５及びＺ１６は各々独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すことがより好ましく、各々独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合を表すことがさらに好ましく、Ｌ１１はフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。
　一般式（Ｘ－１２）で表される化合物としてより具体的には下記の式（Ｘ－１２－Ａ－１）から式（Ｘ－１２－Ｅ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、Ｗ１３、Ｓｐ１６、Ｒ１２は各々独立して前記と同様の意味を表す。）で表される化合物が挙げられる。
　本発明の液晶組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばＴＦＴ液晶等に使用される化合物が挙げられる。重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物としては、下記の一般式（Ｘ－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Ａ２１及びＡ２２は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２１によって置換されても良いが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｌ２１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、Ｚ２１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合で表される基を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｍ２１は０から６の整数を表す。）で表される化合物が好ましい。
　一般式（Ｘ－２１）で表される化合物として具体的には下記の式（Ｘ－２１－１）から式（Ｘ－２１－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して前記と同じ意味を表すが、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立してフッ素原子、シアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－が－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－によって置換されても良い炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことが好ましい。）から選ばれる化合物がより好ましい。
　一般式（Ｘ－１２）で表される化合物の合計含有量は、重合性組成物の総量に対して５．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることが好ましく、１５．０質量％以上であることが好ましく、また、９０．０質量％以下であることが好ましく、８５．０質量％以下であることが好ましい。
　本発明における重合性液晶組成物には、キラルネマチック相又はキラルスメクチック相を得ることを目的としてキラル化合物を配合してもよい。キラル化合物のなかでも、分子中に重合性官能基を有する化合物が特に好ましい。尚、本発明のキラル化合物は液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい。
　本発明に使用するキラル化合物としては、重合性官能基を１つ以上有することが好ましい。このような化合物としては、例えば、特開平１１－１９３２８７号公報、特開２００１－１５８７８８号公報、特表２００６－５２６６９号公報、特開２００７－２６９６３９号公報、特開２００７－２６９６４０号公報、２００９－８４１７８号公報等に記載されているような、イソソルビド、イソマンニド、グルコシド等のキラルな糖類を含み、かつ、１，４－フェニレン基１，４－シクロヘキレン基等の剛直な部位と、ビニル基、アクリロイル基、（メタ）アクリロイル基、また、マレイミド基といった重合性官能基を有する重合性キラル化合物、特開平８－２３９６６６号公報に記載されているような、テルペノイド誘導体からなる重合性キラル化合物、ＮＡＴＵＲＥ　ＶＯＬ３５　４６７～４６９ページ（１９９５年１１月３０日発行）、ＮＡＴＵＲＥ　ＶＯＬ３９２　４７６～４７９ページ（１９９８年４月２日発行）等に記載されているような、メソゲン基とキラル部位を有するスペーサーからなる重合性キラル化合物、あるいは特表２００４－５０４２８５号公報、特開２００７－２４８９４５号公報に記載されているような、ビナフチル基を含む重合性キラル化合物が挙げられる。中でも、らせんねじれ力（ＨＴＰ）の大きなキラル化合物が、本発明の重合性液晶組成物に好ましい。
　キラル化合物の配合量は、化合物の螺旋誘起力によって適宜調整することが必要であるが、重合性液晶組成物の内、０～２５質量％含有することが好ましく、０～２０質量％含有することがより好ましく、０～１５質量％含有することが特に好ましい。
　キラル化合物としては具体的には下記の式（Ｘ－３１）から式（Ｘ－３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、若しくは、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖又は分岐アルキル基を表し、若しくはＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７及びＲ３８は各々独立して下記の式（Ｘ－３０－Ｒ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式中、Ｐ３１は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Ｐ０の場合と同じのものを表し、Ｓｐ３１はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、Ｓｐ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｘ３１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｘ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、Ｐ３１－（Ｓｐ３１－Ｘ３１）ｋ３１－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋ３１は０から１０の整数を表す。）で表される基を表すが、Ｒ３７及びＲ３８は水素原子以外の互いに異なる基を表し、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５及びＡ３６は各々独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ３１によって置換されても良く、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５及びＡ３６が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｌ３１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、Ｌ３１はＰＬ３１－（ＳｐＬ３１－ＸＬ３１）ｋＬ３１－で表される基を表しても良く、ここでＰＬ３１は重合性基を表し、好ましい重合性基は前記Ｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬ３１はスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は前記Ｓｐ０の場合と同じのものを表し、ＳｐＬ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ＸＬ３１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、ＸＬ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く（ただし、ＰＬ３１－（ＳｐＬ３１－ＸＬ３１）ｋＬ３１－には－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。）、ｋＬ３１は０から１０の整数を表すが、化合物内にＬ３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３４、Ｚ３５及びＺ３６は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、又は単結合で表される基を表すが、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ３３、Ｚ３４、Ｚ３５及びＺ３６が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、ｍ３１、ｍ３２、ｍ３３、ｍ３４、ｍ３５及びｍ３６は各々独立して０から６の整数を表す。）から選ばれることが好ましい。
　キラル化合物としてはより具体的には下記の式（Ｘ－３１－１）から式（Ｘ－３４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
（式中、Ｗ３１及びＷ３２は各々独立して水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、Ｓｐ３２及びＳｐ３３は各々独立して炭素原子数２から１８のアルキレン基を表し、Ｒ３９及びＲ４０は水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表す。）で表される化合物がより好ましい。
（有機溶剤）
　本発明における組成物に有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、１００℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、クロロベンゼン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ－ブチロラクトン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、ハロゲン系溶剤のうちのいずれか１種類以上を用いることが好ましい。
　本発明に用いられる組成物は有機溶媒の溶液とすると基板に対して塗布することができ、用いる有機溶剤の比率は、塗布した状態を著しく損なわない限りは特に制限はないが、組成物溶液中に含有する有機溶剤の合計量が１～６０質量％であることが好ましく、３～５５質量％であることが更に好ましく、５～５０質量％であることが特に好ましい。
　有機溶剤に組成物を溶解する際には、均一に溶解させるために、加熱攪拌することが好ましい。加熱攪拌時の加熱温度は、用いる組成物の有機溶剤に対する溶解性を考慮して適宜調節すればよいが、生産性の点から１５℃～１１０℃が好ましく、１５℃～１０５℃がより好ましく、１５℃～１００℃がさらに好ましく、２０℃～９０℃とするのが特に好ましい。
　また、溶媒を添加する際には分散攪拌機により攪拌混合することが好ましい。分散攪拌機として具体的には、ディスパー、プロペラ、タービン翼等攪拌翼を有する分散機、ペイントシェイカー、遊星式攪拌装置、振とう機、シェーカー又はロータリーエバポレーター、スターラー等が使用できる。その他には、超音波照射装置が使用できる。
　溶媒を添加する際の攪拌回転数は、用いる攪拌装置により適宜調整することが好ましいが、均一な重合性組成物溶液とするために攪拌回転数を１０ｒｐｍ～１０００ｒｐｍとするのが好ましく、５０ｒｐｍ～８００ｒｐｍとするのがより好ましく、１５０ｒｐｍ～６００ｒｐｍとするのが特に好ましい。
（重合禁止剤）
　本発明における重合性組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
　フェノール系化合物としては、ｐ－メトキシフェノール、クレゾール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシトルエン、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４－メトキシ－１－ナフトール、４，４’－ジアルコキシ－２，２’－ビ－１－ナフトール、等が挙げられる。
　キノン系化合物としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロキノン、ｐ－ベンゾキノン、メチル－ｐ－ベンゾキノン、ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ベンゾキノン、２，５－ジフェニルベンゾキノン、２－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノン、１，４－ナフトキノン、２，３－ジクロロ－１，４－ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン等が挙げられる。
　アミン系化合物としては、ｐ－フェニレンジアミン、４－アミノジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジ－２－ナフチル－ｐ－フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－β－ナフチルアミン、４，４’－ジクミル－ジフェニルアミン、４，４’－ジオクチルジフェニルアミン等が挙げられる。
　チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。
　ニトロソ系化合物としては、Ｎ－ニトロソジフェニルアミン、Ｎ－ニトロソフェニルナフチルアミン、Ｎ－ニトロソジナフチルアミン、ｐ－ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、ｐ－ニトロソジフェニルアミン、α－ニトロソ－β－ナフトール等、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－ニトロソアニリン、ｐ－ニトロソジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－ニトロソアニリン、Ｎ－ニトロソエタノールアミン、Ｎ－ニトロソジブチルアミン、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－ブチル－４－ブタノールアミン、１，１’－ニトロソイミノビス（２－プロパノール）、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－エチル－４－ブタノールアミン、５－ニトロソ－８－ヒドロキシキノリン、Ｎ－ニトロソモルホリン、Ｎ－二トロソーＮ－フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルニトロソベンゼン、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－メチル－ｐ－トルエンスルホンアミド、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－エチルウレタン、Ｎ－ニトロソ－Ｎ－プロピルウレタン、１－ニトロソ－２－ナフトール、２－ニトロソ－１－ナフトール、１－ニトロソ－２－ナフトール－３，６－スルホン酸ナトリウム、２－ニトロソ－１－ナフトール－４－スルホン酸ナトリウム、２－ニトロソ－５－メチルアミノフェノール塩酸塩、２－ニトロソ－５－メチルアミノフェノール塩酸塩等が挙げられる。
　重合禁止剤の添加量は重合性組成物に対して０．０１～１．０質量％であることが好ましく、０．０５～０．５質量％であることがより好ましい。
（酸化防止剤）
　本発明における重合性組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」、「ＴＩＮＵＶＩＮ　ＰＡ１４４」、「ＴＩＮＵＶＩＮ７６５」、「ＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ」等が挙げられる。
　酸化防止剤の添加量は重合性組成物に対して０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましい。
（光重合開始剤）
　本発明における重合性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも１種類以上含有することが好ましい。具体的には、ＢＡＳＦ社製の「イルガキュア６５１」、「イルガキュア１８４」、「イルガキュア９０７」、「イルガキュア１２７」、「イルガキュア３６９」、「イルガキュア３７９」、「イルガキュア８１９」、「イルガキュア２９５９」、「イルガキュア１８００」、「イルガキュア２５０」、「イルガキュア７５４」、「イルガキュア７８４」、「イルガキュアＯＸＥ０１」、「イルガキュアＯＸＥ０２」、「ルシリンＴＰＯ」、「ダロキュア１１７３」、「ダロキュアＭＢＦ」やＬＡＭＢＳＯＮ社製の「エサキュア１００１Ｍ」、「エサキュアＫＩＰ１５０」、「スピードキュアＢＥＭ」、「スピードキュアＢＭＳ」、「スピードキュアＭＢＰ」、「スピードキュアＰＢＺ」、「スピードキュアＩＴＸ」、「スピードキュアＤＥＴＸ」、「スピードキュアＥＢＤ」、「スピードキュアＭＢＢ」、「スピードキュアＢＰ」や日本化薬社製の「カヤキュアＤＭＢＩ」、日本シイベルヘグナー社製(現ＤＫＳＨ社)の「ＴＡＺ－Ａ」、ＡＤＥＫＡ社製の「アデカオプトマーＳＰ－１５２」、「アデカオプトマーＳＰ－１７０」、「アデカオプトマーＮ－１４１４」、「アデカオプトマーＮ－１６０６」、「アデカオプトマーＮ－１７１７」、「アデカオプトマーＮ－１９１９」等が挙げられる。
　光重合開始剤の使用量は重合性組成物に対して０．１～１０質量％が好ましく、０．５～５質量％が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもでき、また、増感剤等を添加しても良い。
（熱重合開始剤）
　本発明における重合性組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業社製の「Ｖ－４０」、「ＶＦ－０９６」、日本油脂社製の「パーへキシルＤ」、「パーへキシルＩ」等が挙げられる。
　熱重合開始剤の使用量は重合性組成物に対して０．１～１０質量％が好ましく、０．５～５質量％が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
（界面活性剤）
　本発明における重合性組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために界面活性剤を少なくとも１種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
　具体的には、「メガファック　Ｆ－１１０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１１０）」、「メガファック　Ｆ－１１３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１１３）」、「メガファック　Ｆ－１２０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１２０）」、「メガファック　Ｆ－８１２（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－８１２）」、「メガファック　Ｆ－１４２Ｄ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１４２Ｄ）」、「メガファック　Ｆ－１４４Ｄ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１４４Ｄ）」、「メガファック　Ｆ－１５０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１５０）」、「メガファック　Ｆ－１７１（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７１）」、「メガファック　Ｆ－１７３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７３）」、「メガファック　Ｆ－１７７（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７７）」、「メガファック　Ｆ－１８３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１８３）」、「メガファック　Ｆ－１９５（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１９５）」、「メガファック　Ｆ－８２４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－８２４）」、「メガファック Ｆ－８３３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－８３３）」、「メガファック　Ｆ－１１４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１１４）」、「メガファック　Ｆ－４１０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４１０）」、「メガファック　Ｆ－４９３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４９３）」、「メガファック　Ｆ－４９４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４９４）」、「メガファック　Ｆ－４４３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４４３）」、「メガファック　Ｆ－４４４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４４４）」、「メガファック　Ｆ－４４５（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４４５）」、「メガファック　Ｆ－４４６（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４４６）」、「メガファック　Ｆ－４７０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７０）」、「メガファック　Ｆ－４７１（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７１）」、「メガファック　Ｆ－４７４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７４）」、「メガファック　Ｆ－４７５（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７５）」、「メガファック　Ｆ－４７７（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７７）」、「メガファック　Ｆ－４７８（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７８）」、「メガファック　Ｆ－４７９（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７９）」、「メガファック　Ｆ－４８０ＳＦ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８０ＳＦ）」、「メガファック　Ｆ－４８２（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８２）」、「メガファック　Ｆ－４８３（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８３）」、「メガファック　Ｆ－４８４（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８４）」、「メガファック　Ｆ－４８６（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８６）」、「メガファック　Ｆ－４８７（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８７）」、「メガファック　Ｆ－４８９（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４８９）」、「メガファック　Ｆ－１７２Ｄ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７２Ｄ）」、「メガファック　Ｆ－１７８Ｋ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７８Ｋ）」、「メガファック　Ｆ－１７８ＲＭ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－１７８ＲＭ）」、「メガファック　Ｒ－０８（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｒ－０８）」、「メガファック　Ｒ－３０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｒ－３０）」、「メガファック　Ｆ－４７２ＳＦ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｆ－４７２ＳＦ）」、「メガファック　ＢＬ－２０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　ＢＬ－２０）」、「メガファック　Ｒ－６１（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｒ－６１）」、「メガファック　Ｒ－９０（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　Ｒ－９０）」、「メガファック　ＥＳＭ－１（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　ＥＳＭ－１）」、「メガファック　ＭＣＦ－３５０ＳＦ（ＭＥＧＡＦＡＣＥ　ＭＣＦ－３５０ＳＦ）」（以上、ＤＩＣ株式会社製）、
「フタージェント１００」、「フタージェント１００Ｃ」、「フタージェント１１０」、「フタージェント１５０」、「フタージェント１５０ＣＨ」、「フタージェントＡ」、「フタージェント１００Ａ－Ｋ」、「フタージェント５０１」、「フタージェント３００」、「フタージェント３１０」、「フタージェント３２０」、「フタージェント４００ＳＷ」、「ＦＴＸ－４００Ｐ」、「フタージェント２５１」、「フタージェント２１５Ｍ」、「フタージェント２１２ＭＨ」、「フタージェント２５０」、「フタージェント２２２Ｆ」、「フタージェント２１２Ｄ」、「ＦＴＸ－２１８」、「ＦＴＸ－２０９Ｆ」、「ＦＴＸ－２１３Ｆ」、「ＦＴＸ－２３３Ｆ」、「フタージェント２４５Ｆ」、「ＦＴＸ－２０８Ｇ」、「ＦＴＸ－２４０Ｇ」、「ＦＴＸ－２０６Ｄ」、「ＦＴＸ－２２０Ｄ」、「ＦＴＸ－２３０Ｄ」、「ＦＴＸ－２４０Ｄ」、「ＦＴＸ－２０７Ｓ」、「ＦＴＸ－２１１Ｓ」、「ＦＴＸ－２２０Ｓ」、「ＦＴＸ－２３０Ｓ」、「ＦＴＸ－７５０ＦＭ」、「ＦＴＸ－７３０ＦＭ」、「ＦＴＸ－７３０ＦＬ」、「ＦＴＸ－７１０ＦＳ」、「ＦＴＸ－７１０ＦＭ」、「ＦＴＸ－７１０ＦＬ」、「ＦＴＸ－７５０ＬＬ」、「ＦＴＸ－７３０ＬＳ」、「ＦＴＸ－７３０ＬＭ」、「ＦＴＸ－７３０ＬＬ」、「ＦＴＸ－７１０ＬＬ」（以上、ネオス社製）、
「ＢＹＫ－３００」、「ＢＹＫ－３０２」、「ＢＹＫ－３０６」、「ＢＹＫ－３０７」、「ＢＹＫ－３１０」、「ＢＹＫ－３１５」、「ＢＹＫ－３２０」、「ＢＹＫ－３２２」、「ＢＹＫ－３２３」、「ＢＹＫ－３２５」、「ＢＹＫ－３３０」、「ＢＹＫ－３３１」、「ＢＹＫ－３３３」、「ＢＹＫ－３３７」、「ＢＹＫ－３４０」、「ＢＹＫ－３４４」、「ＢＹＫ－３７０」、「ＢＹＫ－３７５」、「ＢＹＫ－３７７」、「ＢＹＫ－３５０」、「ＢＹＫ－３５２」、「ＢＹＫ－３５４」、「ＢＹＫ－３５５」、「ＢＹＫ－３５６」、「ＢＹＫ－３５８Ｎ」、「ＢＹＫ－３６１Ｎ」、「ＢＹＫ－３５７」、「ＢＹＫ－３９０」、「ＢＹＫ－３９２」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５００」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５１０」、「ＢＹＫ－ＵＶ３５７０」、「ＢＹＫ－Ｓｉｌｃｌｅａｎ３７００」（以上、ビックケミー・ジャパン社製）、
「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２１００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２２００Ｎ」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２２５０」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２３００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２５００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２６００」、「ＴＥＧＯ Ｒａｄ２７００」（以上、エボニック・インダストリーズ株式会社製）等の例を挙げることができる。
　界面活性剤の添加量は重合性液晶組成物に対して０．０１～２質量％であることが好ましく、０．０５～０．５質量％であることがより好ましい。
　また、上記界面活性剤を使用することで、本発明の重合性液晶組成物を光学異方体とした場合、空気界面のチルト角を効果的に減じることができる。
　本発明における重合性液晶組成物は、光学異方体とした場合の空気界面のチルト角を効果的に減じる効果を持つ、上記界面活性剤以外として、下記一般式（Ｘ－４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ４４は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が１００以上である化合物が挙げられる。
　一般式（Ｘ－４１）で表される好適な化合物として、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、塩素化流動パラフィン等を挙げることができる。
　一般式（Ｘ－４１）で表される化合物は、重合性化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、その後の、重合性溶液に光重合開始剤を混合する工程において添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。
　一般式（Ｘ－４１）で表される化合物の添加量は重合性液晶組成物溶液に対して、０．０１～１質量％であることが好ましく、０．０５～０．５質量％であることがより好ましい。
　本発明における重合性液晶組成物溶液は、光学異方体とした場合の基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することも好ましい。連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、モノチオール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール化合物がより好ましく、トリチオール化合物がさらに好ましい。具体的には下記の式（Ｘ－５１－１）から式（Ｘ－５１－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式中、Ｒ５１は各々独立して１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表し、Ｓｐ５１は各々独立して１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－によって置換されても良い炭素原子数２から２０の直鎖状アルキレン基又は分岐状アルキレン基を表す。）で表される化合物がより好ましい。
　連鎖移動剤は、重合性液晶化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、その後の、重合性溶液に重合開始剤を混合する工程において添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。
　連鎖移動剤の添加量は重合性液晶組成物に対して、０．５～１０質量％であることが好ましく、１．０～５．０質量％であることがより好ましい。
　物性調整のため、重合性でない液晶化合物、あるいは液晶性のない重合性化合物等も必要に応じて添加することも可能である。液晶性のない重合性化合物は、重合性化合物を有機溶剤に混合し加熱攪拌して重合性溶液を調製する工程において添加することが好ましいが、重合性でない液晶化合物等は、その後の、重合性溶液に重合開始剤を混合する工程において添加しても良く、両方の工程において添加しても良い。これらの化合物の添加量は重合性液晶組成物に対して、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。
　本発明の混合物又は重合性組成物には、目的に応じて他の添加剤、例えば、チキソ剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
　重合性組成物における混合物の総含有量は、重合性組成物の総量に対して５．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることがより好ましく、１５．０質量％以上であることがさらに好ましく、また、９０．０質量％以下であることが好ましく、８５．０質量％以下であることがより好ましい。
（（式１）を満たす混合物の製造方法）
　上記（式１）を満たす混合物を得るためには、例えば、メソゲン基を有する化合物の精製度合を調節し、最終的に、上記式１を満たす混合物を得る方法が挙げられる。メソゲン基を有する化合物の精製度合は、メソゲン基を有する化合物の合成工程において必要に応じて精製を行うことにより調節することができる。より精製した化合物ほど、黄色度（ＹＩ）の値が小さくなる。精製は、合成の各工程において適宜行うことができ、精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理、分散洗浄等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。
（光学異方体の製造方法）
（光学異方体）
　本発明の重合性組成物を用いて作製した光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性組成物の重合体を順次積層したものである。
　本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましい。
　本発明の重合性組成物の塗布性や接着性向上のために、これらの基材の表面処理を行っても良い。表面処理として、オゾン処理、プラズマ処理、コロナ処理、シランカップリング処理などが挙げられる。また、光の透過率や反射率を調節するために、基材表面に有機薄膜、無機酸化物薄膜や金属薄膜等を蒸着など方法によって設ける、あるいは、光学的な付加価値をつけるために、基材がピックアップレンズ、ロッドレンズ、光ディスク、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルター等であっても良い。中でも付加価値がより高くなるピックアップレンズ、位相差フィルム、光拡散フィルム、カラーフィルターは好ましい。
　また、上記基材には、本発明の重合性組成物を塗布乾燥した際に重合性組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
（塗布）
　本発明の光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性組成物を塗布後、乾燥させる。
（重合工程）
　本発明の重合性液晶組成物の重合操作については、重合性液晶組成物中の液晶化合物が基材に対して水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向（平面配向）した状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には３９０ｎｍ以下の紫外光を照射することが好ましく、２５０～３７０ｎｍの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、３９０ｎｍ以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、３９０ｎｍ以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
（重合方法）
　本発明の重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り３０℃以下とすることが好ましい。尚、液晶組成物は、通常、昇温過程において、Ｃ（固相）－Ｎ（ネマチック）転移温度（以下、Ｃ－Ｎ転移温度と略す。）から、Ｎ－Ｉ転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、Ｃ－Ｎ転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には３９０ｎｍ以下の紫外光を照射することが好ましく、２５０～３７０ｎｍの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、３９０ｎｍ以下の紫外光により重合性組成物が分解などを引き起こす場合は、３９０ｎｍ以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、０．０５ｋＷ／ｍ２～１０ｋＷ／ｍ２の範囲が好ましい。特に、０．２ｋＷ／ｍ２～２ｋＷ／ｍ２の範囲が好ましい。紫外線強度が０．０５ｋＷ／ｍ２未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、２ｋＷ／ｍ２を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
　マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させた後、該未重合部分の配向状態を、電場、磁場又は温度等をかけて変化させ、その後該未重合部分を重合させると、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることもできる。
　また、マスクを使用して特定の部分のみを紫外線照射で重合させる際に、予め未重合状態の重合性液晶組成物に電場、磁場又は温度等をかけて配向を規制し、その状態を保ったままマスク上から光を照射して重合させることによっても、異なる配向方向をもった複数の領域を有する光学異方体を得ることができる。
　本発明の重合性液晶組成物を重合させて得られる光学異方体は、基板から剥離して単体で光学異方体として使用することも、基板から剥離せずにそのまま光学異方体として使用することもできる。特に、他の部材を汚染し難いので、被積層基板として使用したり、他の基板に貼り合わせて使用したりするときに有用である。
（用途）
　本願発明の重合性液晶組成物を水平配向、垂直配向、又はハイブリッド配向、あるいはコレステリック配向した状態で重合して得られる重合体は、配向性能を有する光学異方体として、光学補償膜、位相差膜、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射フィルム、偏光フィルム、光情報記録材料として用いることができる。また、放熱性を有する接着剤、封止剤、放熱シート、セキュリティー印刷用インキとして用いることができる。
　以下に本発明を合成例、実施例、及び、比較例によって説明するが、もとより本発明はこれらに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。下記の式（Ｉ－Ａ－１）から式（Ｉ－Ａ－５）、式（Ｉ－Ｂ－１）から式（Ｉ－Ｂ－４）、式（Ｉ－Ｃ－１）から式（Ｉ－Ｃ－９）で表される化合物を評価対象の化合物とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　特開２０１１－２０７７６５号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ａ－１）から式（Ｉ－Ａ－３）で表される化合物の精製前の粗体を、特開２０１０－０３１２２３号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ａ－４）及び式（Ｉ－Ａ－５）で表される化合物の精製前の粗体を、特開２００８－２７３９２５号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｂ－１）で表される化合物の精製前の粗体を、特開２００８－１０７７６７号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｂ－２）で表される化合物の精製前の粗体を、特開２０１６－０８１０３５号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｂ－３）及び式（Ｉ－Ｂ－４）で表される化合物の精製前の粗体を、ＷＯ２０１４／０１０３２５Ａ１号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｃ－１）で表される化合物の精製前の粗体を、ＷＯ２０１２／１４７９０４Ａ１号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｃ－２）で表される化合物の精製前の粗体を製造した。本発明において、精製前の粗体とは、反応液から溶媒を留去したのみの精製前の物質を意味する。
（実施例０－１）式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　ディーンスターク装置、冷却器を備えた反応容器に式（Ｉ－Ｃ－３－１）で表される化合物７．００ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．９６ｇ、酢酸エチル６５ｍＬを加え加熱還流させた。途中、反応溶媒を適宜除去しながら、除去した溶媒と同量の溶媒を追加する操作を繰り返した。５％炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－３－２）で表される化合物９．０８ｇを得た。
　ディーンスターク装置、冷却器を備えた反応容器に式（Ｉ－Ｃ－３－２）で表される化合物９．０８ｇ、パラホルムアルデヒド４．５６ｇ、塩化マグネシウム７．２４ｇ、アセトニトリル３６ｍＬ、トリエチルアミン１８ｍＬを加え加熱還流させた。途中、反応溶媒を適宜除去しながら、除去した溶媒と同量のアセトニトリル及びトリエチルアミンを追加する操作を繰り返した。酢酸エチルで希釈し、５％塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－３－３）で表される化合物９．７１ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－３－３）で表される化合物９．７１ｇ、メタノール２９ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液１５ｍＬを加え６０℃で加熱撹拌した。酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－３－４）で表される化合物６．７７ｇを得た。
　窒素雰囲気下反応容器に式（Ｉ－Ｃ－３－４）で表される化合物１．４０ｇ、式（Ｉ－Ｃ－３－５）で表される化合物４．９３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．５０ｇ、ジクロロメタン７０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド２．５５ｇを滴下し室温で撹拌した。析出物を濾過し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－３－６）で表される化合物２．４１ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－３－６）で表される化合物２．４１ｇ、式（Ｉ－Ｃ－３－７）で表される化合物０．５６ｇ、（±）－１０－カンファースルホン酸０．０１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加え撹拌した。溶媒を留去することによって、式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物の精製前の粗体１．７０ｇを得た。精製後の測定値を示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　１．５０（ｍ，８Ｈ），１．６５－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．８０－１．９７（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），４．０１（ｔ，２Ｈ），４．１７（ｔ，２Ｈ），４．３１（ｔ，２Ｈ），４．４０（ｔ，２Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ），５．８３（ｄｄ，２Ｈ），６．１３（ｄｄ，２Ｈ），６．４２（ｄｄ，２Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．１２－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．９９－８．０２（ｍ，５Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ．
相転移温度（５℃／分昇温）Ｃ　１１２　Ｉ
（実施例０－２）式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　ディーンスターク装置、冷却器を備えた反応容器に式（Ｉ－Ｃ－４－１）で表される化合物８．００ｇ、パラホルムアルデヒド３．３０ｇ、塩化マグネシウム５．２３ｇ、テトラヒドロフラン３９ｍＬ、トリエチルアミン２６ｍＬを加え加熱還流させた。途中、反応溶媒を適宜除去しながら、除去した溶媒と同量のテトラヒドロフラン及びトリエチルアミンを追加する操作を繰り返した。酢酸エチルで希釈し、５％塩酸、食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－４－２）で表される化合物８．９５ｇを得た。
　特開２０１０－３１２２３号公報に記載の方法によって式（Ｉ－Ｃ－４－３）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下反応容器に式（Ｉ－Ｃ－４－２）で表される化合物２．９４ｇ、式（Ｉ－Ｃ－４－３）で表される化合物５．００ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ、ジクロロメタン４０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１．８１ｇを滴下し室温で撹拌した。析出物を濾過し、溶媒を留去した。メタノールを加え固体を析出させ分散洗浄し、濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－４－４）で表される化合物４．７０ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－４－４）で表される化合物１．５０ｇ、式（Ｉ－Ｃ－４－５）で表される化合物０．３８ｇ、（±）－１０－カンファースルホン酸０．０１ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、エタノール１０ｍＬを加え撹拌した。溶媒を留去することによって、式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物の精製前の粗体１．２３ｇを得た。精製後の測定値を示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　０．９２（ｔ，３Ｈ），１．０７（ｑ，２Ｈ），１．２４－２．０６（ｍ，２７Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，１Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），４．１８（ｔ，２Ｈ），５．８３（ｄｄ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１９－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
相転移温度（５℃／分昇温）Ｃ　１１７　Ｎ　２２０　Ｉ
（実施例０－３）式（Ｉ－Ｃ－５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１）で表される化合物２０．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール９．６ｇ、４－ジメチルアミノピリジン０．７ｇ、ジクロロメタン１６０ｍＬを加えた。氷冷しながらジイソプロピルカルボジイミド１６．３ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、５％塩酸及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－２）で表される化合物２４．７ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－２）で表される化合物２４．７ｇ、メタノール２００ｍＬ、２５％水酸化ナトリウム水溶液３３ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。５％塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させることにより、式（Ｉ－Ｃ－５－３）で表される化合物２２．１ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－３）で表される化合物２０．０ｇ、テトラヒドロフラン１２０ｍＬを加えた。氷冷しながらボラン－テトラヒドロフラン錯体（１ｍｏｌ／Ｌ）１０５ｍＬを滴下し２時間撹拌した。５％塩酸１００ｍＬを滴下した後、酢酸エチル２００ｍＬで分液処理した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去することにより式（Ｉ－Ｃ－５－４）で表される化合物１６．９ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－４）で表される化合物１６．９ｇ、ピリジン７．５ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながらメタンスルホニルクロリド１０．８ｇを滴下し室温で２４時間撹拌した。５％塩酸に注いだ後、分液処理した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－５）で表される化合物２０．７ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－６）で表される化合物２０．０ｇ、４８％臭化水素酸６０ｍＬ、酢酸６０ｍＬを加え６時間加熱還流させた。冷却した後、酢酸エチル２００ｍＬで分液処理した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行い式（Ｉ－Ｃ－５－７）で表される化合物１４．６ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－７）で表される化合物１．０ｇ、式（Ｉ－Ｃ－５－５）で表される化合物４．２ｇ、リン酸カリウム３．８ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬを加え９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水１００ｍＬに注いだ後、析出した固体を濾過し、水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－８）で表される化合物３．１ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－８）で表される化合物３．１ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬ、ギ酸３０ｍＬを加え４０℃で８時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、ジイソプロピルエーテル３０ｍＬを加え撹拌し、析出物を濾過した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより式（Ｉ－Ｃ－５－９）で表される化合物２．２ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１０）で表される化合物１０．０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸ピリジニウム０．７ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン４．６ｇを滴下し、室温で７時間撹拌した。５％炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－９）で表される化合物１３．５ｇを得た。
　耐圧容器に式（Ｉ－Ｃ－５－９）で表される化合物１３．５ｇ、５％パラジウム炭素０．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬを加えた。水素圧０．５ＭＰａ、５０℃で８時間加熱撹拌した。触媒を濾過した後、溶媒を留去することにより、式（Ｉ－Ｃ－５－１２）で表される化合物８．８ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１２）で表される化合物１５．０ｇ、式（Ｉ－Ｃ－５－１３）で表される化合物１７．７ｇ、炭酸カリウム１６．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９０ｍＬを加え９０℃で２０時間加熱撹拌した。ジクロロメタン１５０ｍＬを加え分液処理した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－１４）で表される化合物２４．２ｇを得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１４）で表される化合物２４．２ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍＬ、メタノール８０ｍＬを加えた。濃塩酸１ｍＬを加え室温で１０時間撹拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチル１５０ｍＬで分液処理した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行い式（Ｉ－Ｃ－５－１５）で表される化合物１７．４ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－９）で表される化合物１．９ｇ、式（Ｉ－Ｃ－５－１５）で表される化合物２．４ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．０６ｇ、ジクロロメタン２０ｍＬを加えた。氷冷しながら１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．２ｇを加え、室温で８時間撹拌した。反応液を５％塩酸及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－１６）で表される化合物３．３ｇを得た。
　窒素雰囲気下、反応容器にヒドラジン一水和物、エタノールを加えた。式（Ｉ－Ｃ－５－１７）で表される化合物を加え加熱撹拌した。溶媒を留去することにより、式（Ｉ－Ｃ－５－１８）で表される化合物を含有する混合物を得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１９）で表される化合物、１，２－ジメトキシエタン、トリエチルアミン、式（Ｉ－Ｃ－５－１８）で表される化合物を含有する混合物を加え加熱撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５－２０）で表される化合物を得た。
　窒素置換した反応容器に式（Ｉ－Ｃ－５－１６）で表される化合物３．３ｇ、式（Ｉ－Ｃ－５－２０）で表される化合物１．０ｇ、（±）－１０－カンファースルホン酸０．５ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、エタノール１５ｍＬを加え５０℃で８時間加熱撹拌した。溶媒を留去した後、メタノールを加え結晶化させ濾過した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－５）で表される化合物２．９ｇを得た。
転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ　８５　Ｎ　１２８　Ｉ
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　１．２２－１．２８（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．４７（ｍ，８Ｈ），１．６０－１．８２（ｍ，１２Ｈ），１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｔ，４Ｈ），２．２４（ｄ，４Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），３．８５－３．８９（ｍ，６Ｈ），３．９３（ｔ，４Ｈ），４．１７（ｔ，４Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２Ｈ），６．１３（ｑ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２Ｈ），６．８３－６．９０（ｍ，６Ｈ），６．９５－６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．６７（ｔ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
（実施例０－４）式（Ｉ－Ｃ－６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　窒素置換した反応容器にヒドラジン一水和物、エタノールを加えた。加熱しながら式（Ｉ－Ｃ－６－１）で表される化合物を滴下し撹拌した。濃縮することにより、式（Ｉ－Ｃ－６－２）で表される化合物を含む混合物を得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－６－３）で表される化合物、１，２－ジメトキシエタン、トリエチルアミン、式（Ｉ－Ｃ－６－２）で表される化合物を含有する混合物を加え加熱撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、水及び食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－６－４）で表される化合物を得た。
　反応容器に式（Ｉ－Ｃ－６－５）で表される化合物、式（Ｉ－Ｃ－６－４）で表される化合物、（±）－１０－カンファースルホン酸、テトラヒドロフラン、エタノールを加え加熱撹拌した。溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－６－６）で表される化合物を得た。
　窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－Ｃ－６－６）で表される化合物、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、ジクロロメタンを加えた。氷冷しながら塩化アクリロイルを加え撹拌した。通常の後処理を行った後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）及び再結晶により精製を行い、式（Ｉ－Ｃ－６）で表される化合物を得た。
転移温度（昇温５℃／分）Ｃ　７１　Ｎ　１１５　Ｉ
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ　１．１９－１．２９（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．８２（ｍ，２２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，４Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．８４－３．９０（ｍ，５Ｈ），３．９４（ｔ，４Ｈ），４．１５－４．１９（ｍ，６Ｈ），４．５３（ｔ，２Ｈ），５．７６（ｄｄ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，２Ｈ），６．０８（ｄｄ，１Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，２Ｈ），６．８４－６．９０（ｍ，６Ｈ），６．９５－６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ＬＣＭＳ：１２４４［Ｍ＋１］
（実施例０－５）式（Ｉ－Ｃ－７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　ＷＯ２０１４－０１０３２５Ａ１号公報に記載の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－７－１）で表される化合物を製造した。実施例０－３において式（Ｉ－Ｃ－５－１６）で表される化合物を式（Ｉ－Ｃ－７－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－７）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：１１８８［Ｍ＋１］
（実施例０－６）式（Ｉ－Ｃ－８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　実施例０－４において式（Ｉ－Ｃ－６－５）で表される化合物を式（Ｉ－Ｃ－８－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－８）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：１２７２［Ｍ＋１］
（実施例０－７）式（Ｉ－Ｃ－９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　特開２０１６－０８１０３５号公報に記載の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－９－１）で表される化合物を製造した。実施例０－１において式（Ｉ－Ｃ－３－５）で表される化合物を式（Ｉ－Ｃ－９－１）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－９－３）で表される化合物を製造した。次に、実施例０－３において式（Ｉ－Ｃ－５－１６）で表される化合物を式（Ｉ－Ｃ－９－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ－Ｃ－９）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：１３３２［Ｍ＋１］
（実施例１～３０、比較例１～２０）
　式（Ｉ－Ａ－１）から式（Ｉ－Ａ－４）、式（Ｉ－Ｂ－１）、式（Ｉ－Ｂ－２）、式（Ｉ－Ｃ－１）から式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物を含有する混合物として、精製度の異なる混合物を準備した。前記の方法によって得られた粗体について、下記の精製方法から選ばれる１つ又は任意の複数の工程を１回又は複数回行い、また、精製剤や溶媒の使用量を適宜調節して、ＹＩの値がそれぞれ異なる混合物を得た。
（精製方法）
（精製法１）
　精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液に活性炭を加え、室温で１時間撹拌した。濾過した後、溶媒を１／３まで留去し、撹拌しながらメタノールを加えた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
（精製法２）
　精製対象の混合物にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾過しクロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を撹拌しながらメタノールを加え、析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
（精製法３）
　精製対象の混合物に酢酸エチルに溶解させ溶媒を留去した。メタノールを加え冷却し結晶化させた。析出した固体を濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
（精製法４）
　精製対象の混合物にジクロロメタン及びメタノールの混合溶媒を加え溶解させ、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行うことにより、混合物を得た。
（精製法５）
　精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行うことにより、混合物を得た。
（精製法６）
　精製対象の混合物に酢酸エチルを加え溶解させ水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去した。ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）により精製を行うことにより、混合物を得た。
（精製法７）
　精製対象の混合物をジクロロメタンに溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル及びアルミナ）及び再結晶を行うことにより混合物を得た。
（精製法８）
　精製対象の混合物をジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒に溶解させ、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル及びアルミナ）により精製を行うことにより、混合物を得た。
（精製法９）
　精製対象の混合物をジクロロメタン及びアセトンの混合溶媒に溶解させ、活性炭を加え加熱撹拌させた。活性炭を濾過により除去し、溶媒を留去することにより混合物を得た。
（精製法１０）
　精製対象の混合物をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを加え室温で１時間撹拌させた。シリカゲル及びアルミナを濾過により除去し、溶媒を留去することにより混合物を得た。
（精製法１１）
　精製対象の混合物をメタノールに分散させ室温で１時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
（精製法１２）
　精製対象の混合物をエタノールに分散させ室温で１時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
（精製法１３）
　精製対象の混合物をヘキサンに分散させ室温で１時間撹拌させた。濾過し乾燥させることにより混合物を得た。
〈ＹＩ／Δｎの測定〉
　前記の評価対象の化合物を含有する混合物の黄色度を、以下のようにして測定した。
　測定対象物である混合物を、２０ｐｐｍ溶液となるようにアセトニトリルに溶解した。但し、アセトニトリルに溶解しない場合は、溶媒としてクロロホルム溶液を用いた。該溶液を光路長１ｃｍの透明セルに入れ、分光光度計を用いて黄色度を算出した。
　化合物の屈折率異方性は、以下のように測定した。下記の式（ａ）で表される化合物（２５％）、式（ｂ）で表される化合物（２５％）、式（ｃ）で表される化合物（２５％）、式（ｄ）で表される化合物（２５％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
からなる母体液晶にメソゲン基を有する化合物（１０％、２０％又は３０％）を混合し液晶組成物とした。ポリイミド配向膜付きガラス基板を使用し、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行になるように、２つのガラス基板を組み合わせ、ガラスセルを作成した。そのガラスセルに、前記液晶組成物を注入した後に、紫外線（照度８００ｍＪ／ｃｍ２）を照射して硬化させた後、ガラスセルからフィルムを剥がし取った。その後、アッベ屈折率計で、フィルムのｎe、ｎｏを測定し、メソゲン基を有する化合物が１００質量％となるよう外挿した屈折率異方性（Δｎ）を算出した。
　得られた各混合物の黄色度を、各化合物のΔｎの値で割ることにより、ＹＩ／Δｎの値を算出した。
〈化合物含有量の測定〉
　評価対象の化合物を含有する各混合物における、化合物の含有量を算出した。各混合物と内標準物質を各々精密に混ぜ合わせ、重水素溶媒に溶解した溶液を用いて１Ｈ　ＮＭＲを測定した。得られたスペクトルにおいて化合物に由来するピーク面積、サンプル質量、分子量と内標準物質に由来するピーク面積、サンプル質量、分子量との関係から、各混合物における化合物の含有量を算出した。内標準物質として、１，４－ＢＴＭＳＢ－ｄ４標準物質又はＤＳＳ－ｄ６標準物質（和光純薬工業株式会社製、ＴｒａｃｅＳｕｒｅ）を使用した。
　比較例１、比較例３、比較例６においては、特開２０１１－２０７７６５号公報に記載の各々の化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。比較例８においては、特開２０１０－０３１２２３号公報に記載の当該化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。比較例９においては、特開２００８－２７３９２５号公報に記載の当該化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。比較例１１においては、特開２００８－１０７７６７号公報に記載の当該化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。比較例１３においては、ＷＯ２０１４／０１０３２５Ａ１号公報に記載の当該化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。比較例１５においては、ＷＯ２０１２／１４７９０４Ａ１号公報に記載の当該化合物の製造方法と同一の精製方法を実施した。評価対象の化合物を含有する各混合物についての、ＹＩ／Δｎ、粗体からの精製工程における収率及び化合物含有量を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　表より、ＹＩ／Δｎの値が０．５より小さい、比較例１、比較例３、比較例５等においては、精製収率が低収率から中程度の収率であることがわかる。一方、ＹＩ／Δｎの値が０．５以上の実施例においては、ＹＩ／Δｎの値が大きくなるにつれて収率が高くなるが、ＹＩ／Δｎの値が５００より大きい、比較例２、比較例４、比較例６等においては、収率が低下することがわかる。上記いずれの混合物においても、ＹＩ／Δｎの値が０．５以上、５００以下の範囲のものは、収率の低下を抑えることができた。
（実施例３１～５７、比較例２１～３８）
　配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
　評価対象の化合物を含有する各混合物に対し、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を１％、４－メトキシフェノールを０．１％及びクロロホルムを８０％添加し塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたガラス基材にスピンコート法により塗布した。下表に記載の温度で２分間乾燥させた後、さらに高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象のフィルムを各混合物につき２０枚作製した。作製した２０枚のフィルムのうち１０枚を使用し、はじき度合いについて評価した。
　次に、作製した２０枚のフィルムのうち残りの１０枚の各フィルムに対し、キセノンランプ照射テスト機（アトラス社製サンテストＸＬＳ）を用い、５０ｍＷ／ｃｍ２、２５℃で１００Ｊの光照射を行った。得られた各フィルムについて、配向欠陥を評価した。
〈はじき度合いの評価〉
　作製した１０枚の各フィルムについて、１０マス×１０マスの領域に区分し、偏光顕微鏡観察ではじきの生じた目の数（％）を測定し、１０枚の平均値を算出した。
〈配向欠陥〉
　作製した１０枚の各フィルムにおいて、偏光顕微鏡観察で生じた配向欠陥の数を測定し、その合計を算出した。
　式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物については、単独で液晶相を示さなかったため評価を行わなかった。ＹＩ／Δｎ値は上記の〈ＹＩ／Δｎの測定〉に記載の測定方法によって測定した、評価対象の化合物を含有する混合物のものである。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
　上記表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
〈母体液晶の調製〉
　下記の式（Ｘ－１－１）から式（Ｘ－１－６）、式（Ｘ－２－１）から式（Ｘ－２－４）で表される化合物を下表に示す比率で混合し、母体液晶（Ｘ－Ａ）から母体液晶（Ｘ－Ｅ）を調製した。各母体液晶の黄色度は、母体液晶を、２０ｐｐｍ溶液となるようにアセトニトリルに溶解した。該溶液を光路長１ｃｍの透明セルに入れ、分光光度計を用いて黄色度を算出した。測定して得られた値を、母体液晶の屈折率異方性（Δｎ）で割ることにより、母体液晶のＹＩ／Δｎを算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
（実施例５８～７２、比較例３９～４８）
　配向膜用ポリイミド溶液を厚さ０．７ｍｍのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、１００℃で１０分乾燥した後、２００℃で６０分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
　母体液晶（Ｘ－Ａ）に、上記式（Ｉ－Ａ－１）で表される化合物を含む混合物を３０％、式（Ｉ－Ａ－２）で表される化合物を含む混合物を５０％、式（Ｉ－Ａ－３）で表される化合物を含む混合物を３０％、式（Ｉ－Ｂ－１）で表される化合物を含む混合物を４０％、又は式（Ｉ－Ｃ－１）で表される化合物を含む混合物を１５％各々添加し、下記の液晶組成物を得た。得られた液晶組成物各々に対し、光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（ＢＡＳＦ社製）を３％、４－メトキシフェノールを０．１％及びクロロホルムを８０％添加し塗布液を調製した。この塗布液をラビングしたガラス基材にスピンコート法により塗布した。下表に記載の温度で２分間乾燥させた後、さらに高圧水銀ランプを用いて、紫外線を４０ｍＷ／ｃｍ２の強度で２５秒間照射することにより、評価対象のフィルムを作製した。得られたフィルムについて、前記と同様の方法によってはじき度合い及び配向欠陥を評価した。ＹＩ／Δｎ値は上記の〈ＹＩ／Δｎの測定〉に記載の測定方法によって測定した、評価対象の化合物を含有する混合物のものである（以下同様）。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
　表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例７３～８７、比較例４９～５８）
　母体液晶（Ｘ－Ｂ）に、上記式（Ｉ－Ａ－４）で表される化合物を含む混合物を５％、式（Ｉ－Ｂ－２）で表される化合物を含む混合物を１０％、式（Ｉ－Ｃ－２）で表される化合物を含む混合物を２０％、式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物を含む混合物を６０％、又は式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物を含む混合物を３０％各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
　表より、本願発明のフィルムは、はじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例８８～１０２、比較例５９～６８）
　母体液晶（Ｘ－Ｃ）に、上記式（Ｉ－Ａ－２）で表される化合物を含む混合物を３０％、式（Ｉ－Ａ－３）で表される化合物を含む混合物を１０％、式（Ｉ－Ｂ－１）で表される化合物を含む混合物を５０％、式（Ｉ－Ｃ－１）で表される化合物を含む混合物を１０％、又は式（Ｉ－Ｃ－２）で表される化合物を含む混合物を５５％各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
　表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例１０３～１１７、比較例６９～７８）
　母体液晶（Ｘ－Ｄ）に、上記式（Ｉ－Ａ－４）で表される化合物を含む混合物を７０％、式（Ｉ－Ｂ－２）で表される化合物を含む混合物を５０％、式（Ｉ－Ｃ－１）で表される化合物を含む混合物を９０％、式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物を含む混合物を５％、又は式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物を含む混合物を２５％各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000140
　表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例１１８～１３２、比較例７９～８８）
　母体液晶（Ｘ－Ｅ）に、上記式（Ｉ－Ａ－２）で表される化合物を含む混合物を５０％、式（Ｉ－Ａ－３）で表される化合物を含む混合物を４０％、式（Ｉ－Ａ－４）で表される化合物を含む混合物を６０％、式（Ｉ－Ｃ－３）で表される化合物を含む混合物を１５％、又は式（Ｉ－Ｃ－４）で表される化合物を含む混合物を５％各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000141
　表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例１３３～１５６、比較例８９～１０４）
　実施例３１～５７及び比較例２１～３８と同様の方法で、はじき度合いの評価及び配向欠陥の評価を行った。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000143
　上記表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
（実施例１５７～１８０、比較例１０５～１２０）
　母体液晶（Ｘ－Ｅ）に、上記式（Ｉ－Ａ－５）で表される化合物を含む混合物を５０％、式（Ｉ－Ｂ－３）で表される化合物を含む混合物を４０％、式（Ｉ－Ｂ－４）で表される化合物を含む混合物を６０％、式（Ｉ－Ｃ－５）で表される化合物を含む混合物を１５％、式（Ｉ－Ｃ－６）で表される化合物を含む混合物を５％、式（Ｉ－Ｃ－７）で表される化合物を含む混合物を１５％、式（Ｉ－Ｃ－８）で表される化合物を含む混合物を５％、式（Ｉ－Ｃ－９）で表される化合物を含む混合物を１５％、各々添加し、下記の液晶組成物を得た。前記と同様の方法によって評価対象のフィルムを作製し、はじき度合い及び配向欠陥を評価した。結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
　表より、本願発明のフィルムははじきが生じにくく、光照射後の配向欠陥が少ないことがわかる。
　以上の結果から、ＹＩ／Δｎの値が０．５以上、５００以下の範囲の混合物は、はじきの発生が抑制され、光照射後の配向性が良好であることがわかる。

Claims (13)

  1. 　少なくとも１つのメソゲン基を有する逆波長分散性又は低波長分散性化合物を含有し、下記の式（式１）
    ０．５≦ＹＩ／Δｎ≦５００　　　　（式１）
    （式中、ＹＩは化合物の黄色度を表し、Δｎはフィルムにした場合の波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性を表す。）を満たす混合物。
  2. 　メソゲン基を有する化合物が重合性基を有する請求項１に記載の混合物。
  3. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物を含有する組成物。
  4. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物の総含有量が５．０質量％～９０．０質量％である組成物。
  5. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物を含有する液晶組成物。
  6. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる重合体。
  7. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる光学異方体。
  8. 　請求項１又は請求項２に記載の混合物を含有する重合性組成物を重合することにより得られる位相差膜。
  9. 　請求項７に記載の光学異方体を有する表示装置。
  10. 　請求項７に記載の光学異方体を有する光学素子。
  11. 　請求項７に記載の光学異方体を有する発光装置。
  12. 　請求項７に記載の光学異方体を有する印刷物。
  13. 　請求項７に記載の光学異方体を有する光情報記録装置。
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