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WO2017003247A1 - 증류 장치 - Google Patents

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Publication number
WO2017003247A1
WO2017003247A1 PCT/KR2016/007106 KR2016007106W WO2017003247A1 WO 2017003247 A1 WO2017003247 A1 WO 2017003247A1 KR 2016007106 W KR2016007106 W KR 2016007106W WO 2017003247 A1 WO2017003247 A1 WO 2017003247A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
distillation
distillation column
column
stream
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2016/007106
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
추연욱
이성규
김태우
박종서
신준호
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Priority to US15/580,393 priority Critical patent/US10486080B2/en
Priority to JP2017563172A priority patent/JP2018517558A/ja
Priority to CN201680038341.5A priority patent/CN107735391B/zh
Publication of WO2017003247A1 publication Critical patent/WO2017003247A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/141—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column where at least one distillation column contains at least one dividing wall
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • B01D3/32—Other features of fractionating columns ; Constructional details of fractionating columns not provided for in groups B01D3/16 - B01D3/30
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/36—Azeotropic distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C45/84—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation

Definitions

  • the present application relates to a distillation apparatus.
  • Phenol is used in various fields such as phenol resins, various synthetic resins such as polycarbonate ester resins and epoxy resins, raw materials for the pharmaceutical industry, detergents such as nonylphenol, and raw materials of narrow insensitivity.
  • the acetone and methanol is known to be relatively difficult to separate, and in the prior art by separating the high purity methanol at a pressure of about 1 kgf / cm 2 g by changing the operating pressure, at a pressure of 10 kgf / cm 2 g Pressure swing distillation (PSD) for separating high purity acetone or extractive distillation for separating methanol and acetone using water having excellent affinity with methanol as a solvent has been used.
  • PSD Pressure swing distillation
  • the mixture of acetone and methanol forms an azeotropic mixture, and since the boiling point is reversed at pressures of 1 kgf / cm 2 g and 10 kgf / cm 2 g, at least two separation purification columns are required to separate them. As a result, a problem arises in that the operating cost and equipment cost of equipment are greatly increased.
  • the present application aims to provide a distillation apparatus for separating methanol and acetone at low cost and high purity.
  • One embodiment of the present application provides a distillation apparatus.
  • a distillation apparatus of the present application when separating a raw material comprising acetone and methanol using a distillation apparatus, by placing the methanol removal distillation column at a position where methanol is easily separated, accumulation of methanol in the process Solving the problem and lowering the methanol content in the acetone product can extend the life of the catalyst.
  • methanol can be efficiently removed from the bottom of the distillation column to obtain the final acetone product, and the acetone obtained from the top of the distillation column to obtain the acetone product.
  • the product can be obtained with high purity, and the operation cost and equipment cost of equipment can be greatly reduced.
  • FIG. 1 is a view schematically showing a distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • distillation unit refers to a unit including a distillation column and a condenser and a reboiler connected to the distillation column, respectively, capable of performing a distillation process.
  • the distillation column is a device capable of separating the multi-component material contained in the raw material by the difference in boiling points.
  • a distillation column having a variety of forms can be used in the distillation apparatus of the present application.
  • the specific kind of distillation column that can be used in the distillation apparatus of the present application is not particularly limited, and for example, a distillation column having a general structure as shown in FIG. 1 or a dividing wall distillation column having a dividing wall therein may be used.
  • the interior of the distillation column may be divided into an upper region and a lower region.
  • the term "upper region” means a relatively upper portion of the structure of the distillation column, and for example, the uppermost portion of two regions divided when the distillation column is divided into two equal parts in the height or length direction of the distillation column. It may mean.
  • the "lower region” means a relatively lower portion of the distillation column structure, and for example, the lowermost portion of the two regions divided when the distillation column is divided into two in the height or length direction of the distillation column. It may mean.
  • the upper region and the lower region of the distillation column may be used as a concept relative to each other.
  • the top of the distillation column is included in the upper region, the bottom of the distillation column is included in the lower region, and unless otherwise specified herein, the upper region is used in the same sense as the top region, and the lower region is the bottom region. Is used in the same sense.
  • a distillation column having a theoretical stage of 15 to 45 stages may be used.
  • theoretical stage number refers to the number of virtual regions or stages in which two phases such as gaseous phase and liquid phase are in equilibrium with each other in the distillation column.
  • the first distillation unit 10 as shown in FIG. 1, the first condenser 110, the first condenser 110 is connected to each of the first distillation column 100, and the first Reboiler 120 is included.
  • the first distillation column 100, the first condenser 110, and the first reboiler 120 are fluidically connected to each other so that fluid introduced into the first distillation column 100 may flow. It may be.
  • the "condenser” is a device separately installed outside the distillation column, and means a device for cooling the flow out of the column top of the distillation column in contact with the cooling water introduced from the outside.
  • the first condenser 110 of the first distillation column 100 is a device for condensing the first overhead stream F 1top flowing out of the top region of the first distillation column 100, and will be described later.
  • the second condenser 210 and the third condenser 310 of the distillation column 200 and the third distillation column 300 have a second overhead flow (F 2top ) and the second discharge head flowing out of the overhead region of the second distillation column 200.
  • 3 may be a device for condensing the third overhead stream (F 3top ) flowing out from the top region of the distillation column (300).
  • the "reboiler” is a heating device installed separately from the outside of the distillation column, it may mean a device for heating and evaporating the flow of the high boiling point component flowed out from the bottom of the distillation column.
  • the first reboiler 120 of the first distillation column 100 is a device for heating the bottoms flow flowing out of the bottom region of the first distillation column 100, the second distillation column 200 to be described later
  • the second reboiler 220 and the third reboiler 320 of the third distillation column 300 are formed by the second bottom stream flowing out of the bottom region of the second distillation column 200 and the third distillation column 300. It may be a device for heating the third bottom stream (F 3btm ) flowing out from the bottom region.
  • a distillation apparatus includes a first distillation unit 10 including a first distillation column 100, a phase separator 40, and the first distillation column 100 and the phase.
  • a second distillation unit 20 is disposed between the separators 40 and includes a first distillation column 100 and a second distillation column 200 fluidly connected to the phase separator 40.
  • the raw material F 1 including the first compound, the second compound, and water is introduced into the first distillation column 100.
  • the first compound and the second compound is not particularly limited as long as it is a compound that can be mixed with each other to form an azeotrope.
  • azeotropic mixture refers to a liquid mixture in a solution state in which azeotropic light may occur.
  • the composition changes as it is boiled, and therefore, the boiling point is usually raised or lowered, but a liquid having a specific component ratio of a certain kind boils unchanged at a constant temperature, such as a pure liquid, and at that time, the solution
  • the component ratios of and steam are the same, in which case the system is said to be in an azeotropic state, the component ratio is called an azeotropic composition, and the solution is called an azeotropic mixture and the boiling point of the azeotropic mixture is called an azeotropic point.
  • the first compound may be acetone
  • the second compound capable of forming an azeotropic mixture with the acetone may be methanol, but is not particularly limited thereto.
  • the water contained in the raw material is an example of an azeotrope or a third component capable of azeotropically distilling the azeotropic mixture to break the azeotropic point of the azeotropic mixture, wherein the water has a relative volatility of methanol than acetone. Increase to facilitate separation of the azeotropic mixture of methanol and acetone.
  • FIG. 2 is a Txy diagram at a pressure of 1 kgf / cm 2 g of a mixture of acetone and methanol
  • FIG. 3 is a Txy diagram at a pressure of 10 kgf / cm 2 g of a mixture of acetone and methanol.
  • the vertical axis represents temperature
  • the horizontal axis represents mole fraction (x) of the liquid phase composition or mole fraction (y) of the gas phase composition.
  • the mixture of acetone and methanol has a boiling point reversal at pressures of 1 kgf / cm 2 g and 10 kgf / cm 2 g to form an azeotropic mixture, thus making it difficult to general separate purification.
  • FIGS. 4 to 7 are Txy plots of a mixture of water and methanol under pressures of 2 kgf / cm 2 g, 1 kgf / cm 2 g, 0 kgf / cm 2 g and -0.5 kgf / cm 2 g, respectively.
  • the mixture of methanol and water do not overlap the boiling point is easy to separate, and thus can be removed even if only one distillation column.
  • the first compound and the second compound which can form an azeotropic mixture with each other, including azeotropic distillation of the azeotropic mixture
  • the raw material to be introduced into the methanol removal distillation column additionally installed before phase separation can separate methanol and acetone at low cost and high efficiency.
  • the raw material F 1 including the first and second compounds and water introduced into the first distillation column 100 may flow out of the top column of the first distillation column 100.
  • F 1top and the first bottom stream F 1btm flowing out from the bottom region of the first distillation column 100 are separated and flow out, respectively.
  • the first overhead stream (F 1top) is first overhead stream which flows into the first condenser 110, passed through the first condenser 110 is discharged from the tower top region of the first distillation column (100) (F 1top Some or all of) may be refluxed to the top of the first distillation column 100 or may be stored as a product.
  • the flow out of the first condenser 110 may be refluxed into the first distillation column 100 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a portion of the first bottom stream F 1btm flowing out of the bottom region of the first distillation column 100 flows into the first reboiler 120 and passes through the first reboiler 120.
  • a portion of the first bottom stream F 1btm may be refluxed to the bottom region of the first distillation tower 100, and a portion of the first bottom stream F 1btm may be introduced into the second distillation tower 200.
  • the first overhead stream F 1top includes a relatively low boiling point component of the raw material F 1 introduced into the first distillation column 100, and in one example, the first compound And the second compound.
  • the first column bottom stream F 1btm may include a relatively high boiling point component among the components included in the raw material introduced into the first distillation column 100. 2 compounds and a substance with a boiling point higher than the said 2nd compound are included.
  • the first compound may be acetone
  • the second compound may be methanol
  • a substance having a higher boiling point than the second compound may be aliphatic aldehyde, alpha-methyl styrene.
  • Mesityl oxide and cumene may include one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • the first overhead flow (F 1top ) is a flow in which the concentration of the first compound is relatively thicker than the concentration of the second compound
  • the first bottom stream F 1btm may be a flow in which the concentration of the first compound is relatively lighter than the concentration of the second compound.
  • the remaining part of the first bottom stream F 1btm flowing out from the bottom region of the first distillation column 100 may be introduced into the second distillation column 200.
  • the flow (F 2 ) introduced into the second distillation tower 200 is the second top flow (F 2top ) flowing out of the top of the second distillation column 200 and the bottom region of the second distillation tower (200).
  • the second tower flow (F 2btm ) flowing out from each may be separated and outflow.
  • the second overhead stream (F 2top) a second column top stream which flows into the second condenser 210, passed through the second condenser 210 which is discharged from the tower top region of the second distillation column (200) (F 2top Some or all of) may be refluxed to the top of the second distillation column 200 or stored as a product.
  • the flow out of the second condenser 210 may be refluxed into the second distillation column 200 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a part of the second bottom stream F 2btm flowing out of the bottom region of the second distillation column 200 flows into the second reboiler 220 and passes through the second reboiler 220.
  • a part of the second bottom stream F 2btm may be refluxed to the bottom region of the second distillation column 200, and a part of the second bottom stream F 2btm may be introduced into the phase separator 40 to be described later.
  • the second overhead stream (F 2top) is the second distillation tower 200, the first bottom flow (F 1btm) relative to the component of the low boiling point of the component which comprises the inlet, for example, the first compound and the It includes two compounds, and in one example, may include one or more selected from the group consisting of acetone, methanol and water, but is not limited thereto.
  • the second bottom stream F 2btm is a component having a relatively high boiling point among the components included in the first bottom stream F 1btm introduced into the second distillation column 200, for example, the second bottom stream F 2btm .
  • the second overhead stream F 2top may be a thick stream of the second compound, and may include a small amount of the first compound.
  • the second bottom stream F 2btm may be a stream having a higher concentration of a substance having a higher boiling point than the second compound, and may include a small amount of the first compound and the second compound.
  • the remaining part of the second bottom stream F 2btm including the first compound, the second compound, and a material having a higher boiling point than the second compound may be introduced into the phase separator.
  • the flow introduced into the phase separator 40 may be phase separated in the phase separator 40, and in one example, the organic material-containing component (F org ) and the water-containing component (F aqu ) may be separated and discharged, respectively. Can be.
  • the organic substance-containing component (F org ) is a component having a higher boiling point than the second compound, except for water, for example, an organic component such as aliphatic aldehyde, alpha-methyl styrene, mesityl oxide or cumene
  • the water-containing component F aqu may include water, and may include a first compound and a second compound, for example, a small amount of acetone and methanol.
  • the water-containing component (F aqu ) may be circulated to the first distillation column 100 via the neutralizing device 60 and the third distillation unit 30 to be described later, it is possible to obtain acetone product in high purity through this process. .
  • the second compound when the second compound is separated from the first and second compounds capable of forming an azeotropic mixture and water (F 1 ) containing water, the second compound is relatively
  • the second distillation column 200 is installed between the first distillation column 100 and the phase separator 40, and the second compound is separated from the second distillation column 200. Thereafter, the water-containing component F aqu is separated from the phase separator 40 and circulated to the first distillation column 100, thereby minimizing the content of the second compound in the stream flowing out of the top of the first distillation column 100. can do.
  • the first overhead stream wherein the amount of the second compound in (F 1top) may be the first overhead stream Buil 0.002 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the (F 1top).
  • the second overhead stream F of the second distillation column 200 is adjusted.
  • the content of the second compound in the 2top) is the first overhead stream can be 2 (Buil 0.01 to 0.5 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the F 2top).
  • the second distillation column 200 when the second distillation column 200 is located between the first distillation tower 100 and the phase separator 40 as described above, the second distillation column (to increase the removal efficiency of methanol ( 200) Provide internal operating conditions.
  • the temperature of the top region of the second distillation column 200 may be 40 ° C to 120 ° C.
  • the pressure in the top region of the second distillation column 200 may be -0.6 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • the temperature of the bottom region of the second distillation column 200 may be 70 ° C. to 160 ° C.
  • the pressure of the bottom region of the second distillation column 200 may be -0.4 to 5.5 kgf / cm 2 g. In the above unit kgf / cm 2 g means the gauge pressure (guage pressure).
  • the distillation apparatus of the present application in addition to the first distillation unit 10, the second distillation unit 20, and the phase separator 40 described above, the reactor 50, the neutralization device 60, and the third distillation.
  • Unit 30 may further be included.
  • the third distillation unit 30 includes a third condenser 310, a third reboiler 320 and a third distillation column 300, and the contents related to the condenser, the reboiler and the distillation column are the same as described above. Omit.
  • the reactor 50 is a device in which a chemical reaction occurs, and the first compound and the second compound generated as by-products of the chemical reaction may be discharged from the reactor 50.
  • the reaction occurring in the reactor 50 is, for example, the oxidation of cumene
  • the first compound may be acetone
  • the second compound may be methanol.
  • the first compound and the second compound flowing out of the reactor 50 are separated from the phase separator 40 by the water-containing component F aqu , for example, a small amount of the first and second compounds and most of the After joining with a water-containing component (F aqu ) consisting of water may be introduced into the neutralizing device (60).
  • the neutralizing device 60 is a device for neutralizing a raw material containing the first compound, the second compound, and water, and by the neutralization, corrosion in the device can be avoided. After the neutralization in the neutralization device 60, the flow of the raw material (F 3 ) flowing out may be introduced into the third distillation column 300 included in the third distillation unit (30).
  • the raw material (F 3 ) introduced into the third distillation column (300) is the third column top flow (F 3top ) and the third distillation column (300) flowing out of the column top region of the third distillation column (300).
  • Each of the third bottom stream F 3btm flowing out from the bottom region of the bottom) may be separated and discharged.
  • Third overhead stream (F 3top) a third column top stream which flows into the third condenser 310, passes through the third condenser 310 flowing out from the column top portion of the third distillation column (300) (F 3top Some or all of) may be refluxed to the top of the third distillation column 300, or may be stored as a product.
  • the flow out of the third condenser 310 may be refluxed into the third distillation column 300 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a portion of the third bottom stream F 3btm flowing out of the bottom region of the third distillation column 300 flows into the third reboiler 320 and passes through the third reboiler 320.
  • a portion of the third column bottom stream F 3btm may be refluxed to the column bottom region of the third distillation column 300, and a portion of the third column bottom stream F 3btm may be introduced into the aforementioned first distillation column 100. In this case, a portion of the first overhead stream F 1top may be introduced into the reactor 50 and circulated.
  • the distillation apparatus of the present application may further comprise a cooling apparatus.
  • 8 is a view schematically showing a distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • the distillation apparatus may further include a cooling device 70 positioned between the second distillation column 200 and the phase separator 40, and thus, the second The remaining part of the two-bottom flow F 2btm may be introduced into the cooling device 70 and cooled, and then introduced into the phase separator 40.
  • a cooling device 70 positioned between the second distillation column 200 and the phase separator 40, and thus, the second The remaining part of the two-bottom flow F 2btm may be introduced into the cooling device 70 and cooled, and then introduced into the phase separator 40.
  • the temperature of the second column bottom stream F 2btm that is cooled and introduced into the phase separator 40 may be 50 to 90 ° C., but is not limited thereto.
  • the raw material (F 1 ) containing acetone, methanol and water is introduced into the first distillation column 100, in this case, to the raw material (F 1 ) introduced into the first distillation column 100.
  • Acetone-rich flow which is a relatively low boiling point component among the components included, flows from the top region of the first distillation column 100 to the first top stream F 1top , and methanol and water, which are relatively high boiling point components, The rich flow may flow out from the bottom region of the first distillation column 100 to the first bottom stream F 1btm .
  • the first overhead stream F 1top that flows out of the overhead region of the first distillation column 100 passes through the first condenser 110 and is refluxed to the overhead region of the first distillation column 100 and the remaining part is a product. Can be stored.
  • the product may be high purity pure acetone.
  • the first overhead stream F 1top may include some methanol in addition to acetone.
  • the first overhead stream F 1top may include a methanol content in the first overhead stream F 1top . It may be 0.002 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the total components included in.
  • the methanol-rich stream which is a relatively low boiling point component among the components included in the raw material stream F 2 introduced into the second distillation column 200, may have a second column top in the top region of the second distillation column 200. Outflow to the flow (F 2top ), a relatively high boiling point, cumene-rich flow may flow out to the second bottom stream (F 2btm ) in the bottom region of the second distillation column (200).
  • the discharged second overhead stream F 2top flows into the storage tank through the second condenser 210, and a part of the flow discharged from the storage tank is returned to the overhead region of the second distillation column 200.
  • the remaining part can be stored as a product.
  • the product may be high purity methanol.
  • the high boiling point stream having a relatively high boiling point among the components included in the flow introduced into the second distillation column 200 flows out from the bottom region of the second distillation column 200 to the second bottom stream F 2btm .
  • a part of the second bottom stream F 2btm may be refluxed to the bottom region 200 of the second distillation column through the second reboiler 220, and the other part may flow into the phase separator 40.
  • the second bottom stream F 2btm introduced into the phase separator 40 contains a small amount of acetone and methanol, and other components having a higher boiling point than methanol such as water, alpha-methyl styrene, cumene, etc. It may be included at a high concentration.
  • the components may be separated into water-containing components F aqu and organic substance-containing components F org and discharged.
  • water and a small amount of acetone and methanol may be separated into the water-containing component (F aqu ) and outflow, and the alpha-methyl styrene and cumene are separated into the organic substance-containing component (F org ). Can be spilled.
  • the separated water-containing component (F aqu ) is introduced into the neutralizing device 60, the neutralizing device 60, the reactant flowing out of the reactor 50 in which the oxidation reaction of cumene occurs, for example, water, acetone, Components including methanol, cumene, alpha-methyl styrene and the like are introduced together.
  • the neutralized component in the neutralization device 60 may flow out and flow into the third distillation column 300.
  • Acetone-rich flow which is a relatively low boiling point component among the components included in the stream F 3 introduced into the third distillation column 300, is a third overhead stream F in the top region of the third distillation column 300.
  • a high boiling point stream having a relatively high boiling point among components included in the stream F 3 introduced into the third distillation column 300 may have a third bottom stream F 3btm in the bottom region of the third distillation column 300.
  • a part of the third column bottom stream F 3btm may be refluxed to the column bottom region of the third distillation column 300 through the third reboiler 320 and the other part may be stored as a product.
  • the flow introduced into the first distillation column 100 may be separated into a first overhead stream F 1top flowing out from the top of the distillation column as described above, and may flow out, and a portion of the first overhead stream F 1top may be discharged. May be circulated to the reactor 50 described above.
  • low boiling point flow refers to a flow in which a relatively low boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the low boiling point flow is, for example, the first distillation column 100.
  • high boiling point flow refers to a stream in which a relatively high boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the high boiling point flow is, for example, the first distillation column 100.
  • the term “rich flow” refers to the content of the low boiling point components and the high boiling point components included in the raw materials flowing into the first distillation column 100, the second distillation column 200, and the third distillation column 300, respectively.
  • Low-boiling components and the first distillation column 100, the second distillation column 200 and the third distillation column included in the flow out of the top column of the first distillation column 100, the second distillation column 200 and the third distillation column 300 Means a higher content of each of the high boiling point components included in the flow flowing out of the bottom region of the (300).
  • the low boiling point component included in the first overhead stream F 1top of the first distillation column 100 the low boiling point component included in the second overhead stream F 2top of the second distillation column 200, and the second boiling point component.
  • third column 300, third column top flow (F 3top) the low boiling point component, each content is at least 50% by weight, at least 80% by weight, or more than 90 wt%, 95 wt% or 99 wt% or more flow shown included in the Or a high boiling point component included in the first column bottom stream F 1btm of the first distillation column 100, and a high boiling point component included in the second column bottom stream F 2btm of the second column 200.
  • the content of each of the high-boiling components contained in the third column bottom stream F 3btm of the distillation column 300 is 50% by weight, 80% by weight, 90% by weight, 95% by weight or 99% by weight or more. Can mean flow.
  • the present application also provides a distillation method.
  • An exemplary distillation method according to an embodiment of the present application may be performed using the distillation apparatus of FIG. 1 or FIG. 8 described above, and thus, descriptions overlapping those described in the aforementioned distillation apparatus will be omitted. do.
  • the preparation method of the present application includes a first distillation step, a second distillation step and a phase separation step.
  • the first distillation step comprises: i) a first compound, a second compound capable of forming an azeotropic mixture with the first compound, and water (F 1 ) comprising the first distillation column 100 ) And ii) a first overhead stream (F 1top ) through which the raw material introduced into the first distillation tower (100) flows out of the column top region of the first distillation tower (100) and the bottom of the first distillation tower (100). And separating and separating each of the first bottom streams F 1btm flowing out of the region.
  • a part of the first column bottom stream F 1btm flows into the second distillation column 200
  • a flow F 2 flows into the second distillation column 200. Is separated into a second overhead stream (F 2top ) flowing out from the top region of the second distillation column (200) and a second tower bottom flow (F 2btm ) flowing out from the bottom region of the second distillation column (200).
  • the phase separation step may include: v) introducing a portion of the second bottom stream F 2btm into a phase separator 40, and vi) flowing the flow introduced into the phase separator 40 into an organic material-containing component ( And discharged separately into F org ) and water-containing components (F aqu ).
  • Steps i) and ii) of the first distillation step, iii) and iv) of the second distillation step, and v) and vi) of the phase separation step are each independently organically bonded, so that each boundary is clearly timed.
  • the steps of i) to vi) may be sequentially performed, or may be performed independently of each other.
  • the first overhead stream (F 1top) is the first column bottom flow (F 1btm) was the first compound, the second compound and the second compound, comprising a first compound and a second compound A material having a higher boiling point
  • the second overhead stream F 2top includes the first compound and the second compound
  • the second tower stream F 2btm is a material having a higher boiling point than the second compound. It includes, and the detailed description thereof will be omitted because it is the same as described in the above-described distillation apparatus.
  • the first overhead stream wherein the amount of the second compound in (F 1top) may be the first overhead stream Buil 0.002 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the (F 1top).
  • the second overhead stream F of the second distillation column 200 is adjusted.
  • the content of the second compound in the 2top) is the first overhead stream can be 2 (Buil 0.01 to 0.5 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the F 2top).
  • the distillation method of the present application may further comprise a cooling step.
  • the distillation method may further include a cooling step of cooling a portion of the second bottom stream F 2btm before entering the phase separator 40. Accordingly, by lowering the temperature of the second bottom stream (F 2btm ) to flow into the phase separator 40, it is possible to maximize the removal efficiency of methanol.
  • the temperature of the second bottom stream F 2btm cooled in the cooling step may be 50 to 90 ° C., but is not limited thereto.
  • embodiments of the present application provides the operating conditions of the second distillation step to further increase the removal efficiency of methanol when the second distillation step is performed between the first distillation step and the phase separation step as described above.
  • the method may include adjusting the temperature of the top region of the second distillation column 200 to 40 ° C to 120 ° C.
  • the method may include adjusting the pressure of the top region of the second distillation column 200 to ⁇ 0.6 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • the method may also include adjusting the temperature of the bottom region of the second distillation column 200 to 70 ° C. to 160 ° C.
  • the method may include adjusting the pressure of the bottom region of the second distillation column 200 to ⁇ 0.4 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • the first compound may be acetone, in this case, the second compound may be methanol, but is not limited thereto.
  • An exemplary distillation method of the present application may further include a neutralization step and a third distillation step.
  • the neutralizing step neutralizing the raw material comprising a water-containing component (F aqu ) flowing out of the phase separator 40 and the first compound and the second compound flowing out of the reactor 50 And neutralize by inflow.
  • a portion of the third overhead stream F 3top is introduced into the first distillation tower 100, and a portion of the first overhead stream F 1top is introduced into the reactor 50. It involves doing.
  • Another embodiment of the present application provides a distillation apparatus.
  • FIG. 9 is a view schematically showing a distillation apparatus according to another embodiment of the present application.
  • the distillation apparatus is located in the rear end of the first distillation unit 10, the phase separator 40 and the phase separator 40 including the first distillation column 100, And a second distillation unit 20 including a second distillation column 200 fluidly connected to the phase separator 40.
  • the raw material F 1 including the first compound, the second compound and the water is introduced into the first distillation column 100 and the first and second flows into the first distillation column 100.
  • the raw material F 1 including the compound and water is a first overhead flow F 1top flowing out of the top region of the first distillation column 100 and a first flowing out of the bottom region of the first distillation column 100. Separated into the bottom flow (F 1btm ) flows out.
  • the first overhead stream (F 1top) is first overhead stream which flows into the first condenser 110, passed through the first condenser 110 is discharged from the tower top region of the first distillation column (100) (F 1top Some or all of) may be refluxed to the top of the first distillation column 100 or may be stored as a product.
  • the flow out of the first condenser 110 may be refluxed into the first distillation column 100 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a portion of the first bottom stream F 1btm flowing out of the bottom region of the first distillation column 100 flows into the first reboiler 120 and passes through the first reboiler 120.
  • a portion of the first column bottom stream F 1btm may be refluxed to the column bottom region of the first distillation column 100, and a portion of the first column bottom stream F 1btm may be introduced into the second column 200 to be described later.
  • the first overhead stream F 1top includes a relatively low boiling point component of the raw material F 1 introduced into the first distillation column 100, and in one example, the first compound And the second compound.
  • the first column bottom stream F 1btm includes a component having a relatively high boiling point among components included in the raw material F 1 introduced into the first distillation column 100. It contains 1 compound, a 2nd compound, and a substance with a boiling point higher than the said 2nd compound.
  • the first compound may be acetone
  • the second compound may be methanol
  • a substance having a higher boiling point than the second compound may be aliphatic aldehyde, alpha-methyl styrene.
  • Mesityl oxide and cumene may include one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • the first overhead flow (F 1top ) is a flow in which the concentration of the first compound is relatively thicker than the concentration of the second compound
  • the first bottom stream F 1btm may be a flow in which the concentration of the first compound is relatively lighter than the concentration of the second compound.
  • the first compound, the second compound, and a material having a higher boiling point than the second compound, the remaining portion of the first bottom stream (F 1btm ) flowing out of the bottom region of the first distillation column 100 is the phase separator 40 may be introduced.
  • the flow introduced into the phase separator 40 may be phase separated in the phase separator 40, and in one example, the organic material-containing component (F org ) and the water-containing component (F aqu ) may be separated and discharged, respectively.
  • the organic substance-containing component (F org ) may include organic components such as aliphatic aldehydes, alpha-methyl styrene or cumene, except for water, among the substances having a higher boiling point than the second compound.
  • the water-containing component F aqu may include water, and may include a first compound and a second compound, for example, a small amount of acetone and methanol.
  • the water-containing component F aqu may be circulated to the first distillation column 100 through the second distillation unit 20, the neutralizing device 60, and the third distillation unit 30, which will be described later. Acetone products can be obtained with high purity.
  • the water-containing component F aqu may be introduced into the second distillation column 200.
  • the flow (F 2 ) introduced into the second distillation column 200 is discharged from the second column top flow (F 2top ) flowing out of the column top region of the second distillation column 200 and the bottom region of the second distillation column.
  • Each of the second bottom streams F 2btm may be separated and discharged.
  • the second overhead stream (F 2top) a second column top stream which flows into the second condenser 210, passed through the second condenser 210 which is discharged from the tower top region of the second distillation column (200) (F 2top Some or all of) may be refluxed to the top of the second distillation column 200 or stored as a product.
  • the flow out of the second condenser 210 may be refluxed into the second distillation column 200 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a part of the second bottom stream F 2btm flowing out of the bottom region of the second distillation column 200 flows into the second reboiler 220 and passes through the second reboiler 220.
  • a portion of the second bottom stream F 2btm may be refluxed to the bottom region of the second distillation column 200.
  • the second overhead stream F 2top is a relatively low boiling point component, for example, the first compound and the second component, among the components included in the water-containing component F aqu introduced into the second distillation column 200. It includes a compound, and in one example, may include one or more selected from the group consisting of acetone, methanol and water, but is not limited thereto.
  • the second bottom stream F 2btm is a relatively high boiling point component, for example, the second compound, among the components included in the water-containing component F aqu introduced into the second distillation column 200. It includes a material having a higher boiling point, and in one example, may include water, but is not limited thereto.
  • the operating conditions inside the second distillation column 200 are controlled as follows, and thus methanol may be removed with excellent efficiency. .
  • the temperature of the top region of the second distillation column 200 may be 40 °C to 80 °C, for example, 40 °C to 50 °C.
  • the temperature of the bottom region of the second distillation column 200 may be 80 ° C to 120 ° C, for example, 80 ° C to 100 ° C.
  • the pressure in the top region of the second distillation column 200 may be -0.6 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • the pressure of the bottom region of the second distillation column 200 may be -0.4 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • the distillation apparatus of the present application when separating the second compound from the raw material containing the first and second compounds and water capable of forming an azeotropic mixture, it is relatively easy to separate the second compound.
  • the second distillation column 200 By installing the second distillation column 200 at one position, that is, after the phase separator 40, separating the second compound from the second distillation column 200 and circulating it to the first distillation column 100, It is possible to minimize the content of the second compound in the flow flowing out of the top of the first distillation column (100).
  • the first overhead stream wherein the amount of the second compound in (F 1top) may be the first overhead stream Buil 0.002 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the (F 1top).
  • the content of the second compound in the first overhead stream F 1top within the range, it is possible to minimize the in-process scale of the second compound, thereby separating the second compound with high purity, Energy savings can be maximized.
  • the second overhead stream F of the second distillation column 200 is adjusted.
  • the content of the second compound in the 2top) is the first overhead stream can be 2 (Buil 0.01 to 0.5 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the F 2top).
  • the distillation apparatus of the present application in addition to the first distillation unit 10, the second distillation unit 20, and the phase separator 40 described above, the reactor 50, the neutralization device 60, and the third distillation.
  • Unit 30 may further be included.
  • the third distillation unit 30 includes a third condenser 310, a third reboiler 320 and a third distillation column 300, and the contents related to the condenser, the reboiler and the distillation column are the same as described above. Omit.
  • the reactor 50 is a device in which a chemical reaction occurs, and the first compound and the second compound generated as by-products of the chemical reaction may be discharged from the reactor 50.
  • the reaction occurring in the reactor 50 is, for example, the oxidation of cumene
  • the first compound may be acetone
  • the second compound may be methanol.
  • the neutralization of the first compound and the second compound flowing out of the reactor 50 after joining the remaining portion of the second bottom stream F 2btm including a material having a higher boiling point than the second compound, for example, water May enter the device 60.
  • the neutralizing device 60 is a device for neutralizing a raw material containing the first compound, the second compound, and water, and by the neutralization, corrosion in the device can be avoided. After the neutralization in the neutralization device 60, the flow of the raw material flowed out may be introduced into the third distillation column 300 included in the third distillation unit 30.
  • the raw material (F 3 ) introduced into the third distillation column (300) is the third column top flow (F 3top ) and the third distillation column (300) flowing out of the column top region of the third distillation column (300).
  • Each of the third bottom stream F 3btm flowing out from the bottom region of the bottom) may be separated and discharged.
  • Third overhead stream (F 3top) a third column top stream which flows into the third condenser 310, passes through the third condenser 310 flowing out from the column top portion of the third distillation column (300) (F 3top Some or all of) may be refluxed to the top of the third distillation column 300, or may be stored as a product.
  • the flow out of the third condenser 310 may be refluxed into the third distillation column 300 after being stored in the storage tank and stored as a product.
  • a portion of the third bottom stream F 3btm flowing out of the bottom region of the third distillation column 300 flows into the third reboiler 320 and passes through the third reboiler 320.
  • a portion of the third column bottom stream F 3btm may be refluxed to the column bottom region of the third distillation column 300, and a portion of the third column bottom stream F 3btm may be introduced into the aforementioned first distillation column 100. In this case, a portion of the first overhead stream F 1top may be introduced into the reactor 50 and circulated.
  • the distillation apparatus of the present application may further include a cooling apparatus 70.
  • 10 is a view schematically showing a distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • the distillation apparatus may further include a cooling device 70 positioned between the first distillation column 100 and the phase separator 40, and thus, the second The remaining part of the first bottom stream F 1btm may be introduced into the cooling device 70 and cooled before being introduced into the phase separator 40.
  • a cooling device 70 positioned between the first distillation column 100 and the phase separator 40, and thus, the second The remaining part of the first bottom stream F 1btm may be introduced into the cooling device 70 and cooled before being introduced into the phase separator 40.
  • the temperature of the first bottom stream F 1btm cooled and introduced into the phase separator 40 may be 50 to 90 ° C., but is not limited thereto.
  • the raw material (F 1 ) containing acetone, methanol and water is introduced into the first distillation column 100, in this case, to the raw material (F 1 ) introduced into the first distillation column 100.
  • Acetone-rich flow which is a relatively low boiling point component among the components included, flows from the top region of the first distillation column 100 to the first top stream F 1top , and methanol and water, which are relatively high boiling point components, The rich flow may flow out from the bottom region of the first distillation column 100 to the first bottom stream F 1btm .
  • the first overhead stream F 1top that flows out of the overhead region of the first distillation column 100 passes through the first condenser 110 and is refluxed to the overhead region of the first distillation column 100 and the remaining part is a product. Can be stored.
  • the product may be high purity pure acetone.
  • the first overhead stream F 1top may include some methanol in addition to acetone.
  • the first overhead stream F 1top may include a methanol content in the first overhead stream F 1top . It may be 0.002 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the total components included in.
  • a part of the first bottom stream F 1btm flowing out from the bottom region of the first distillation column 100 passes through the first reboiler 120 and a part is refluxed to the bottom region of the first distillation column 100.
  • the remaining part may be introduced into the phase separator 40.
  • the first bottom stream F 1btm introduced into the phase separator 40 contains methanol and a small amount of acetone, and other components having a higher boiling point than methanol such as water, alpha-methyl styrene, cumene, etc. It may be included at a high concentration.
  • the components may be separated into water-containing components F aqu and organic substance-containing components F org and discharged.
  • water and methanol and a small amount of acetone may be separated into the water-containing component (F aqu ) and outflow, and the alpha-methyl styrene and cumene are separated into the organic substance-containing component (F org ). Can be spilled.
  • the separated water-containing component F aqu is introduced into the second distillation column 200, and is a relatively low boiling point component among the components included in the raw material stream F 2 introduced into the second distillation column 200.
  • a stream rich in methanol flows from the column top region of the second distillation column 200 to the second column top flow (F 2top ), and a stream having a relatively high boiling point, cumene rich stream of the second column 200 In the bottom region, it may flow out to the second bottom stream F 2btm .
  • the discharged second overhead stream F 2top flows into the storage tank through the second condenser 210, and a part of the flow discharged from the storage tank is returned to the overhead region of the second distillation column 200. The remaining part can be stored as a product.
  • the product may be high purity methanol.
  • a high boiling point stream having a relatively high boiling point among the components included in the stream F 2 introduced into the second distillation column 200 may have a second bottom stream F 2btm in the bottom region of the second distillation column 200.
  • a part of the second bottom stream (F 2btm ) is refluxed through the second reboiler 220 to the bottom region of the second distillation column 200, and the other part is introduced into the neutralizing device (60) Can be.
  • the neutralizer 60 is introduced with a reactant, for example, water, acetone, methanol, cumene, alpha-methyl styrene, and the like, which flow out of the reactor 50 in which the oxidation reaction of cumene occurs.
  • the neutralized component in the neutralization device 60 may flow out and flow into the third distillation column 300.
  • Acetone-rich flow which is a relatively low boiling point component among the components included in the stream F 3 introduced into the third distillation column 300, is a third overhead stream F in the top region of the third distillation column 300.
  • a high boiling point stream having a relatively high boiling point among components included in the stream F 3 introduced into the third distillation column 300 may have a third bottom stream F 3btm in the bottom region of the third distillation column 300.
  • a part of the third column bottom stream F 3btm may be refluxed to the column bottom region of the third distillation column 300 through the third reboiler 320 and the other part may be stored as a product.
  • the flow introduced into the first distillation column 100 may be separated into a first overhead stream F 1top flowing out from the top of the distillation column as described above, and may flow out, and a portion of the first overhead stream F 1top may be discharged. May be circulated to the reactor 50 described above.
  • the present application also provides a distillation method.
  • An exemplary distillation method according to an embodiment of the present application may be performed using the distillation apparatus of FIG. 9 or FIG. 10 described above, and thus, descriptions overlapping those described in the aforementioned distillation apparatus will be omitted. do.
  • the preparation method of the present application includes a first distillation step, a phase separation step and a second distillation step.
  • the first distillation step comprises: i) a first compound, a second compound capable of forming an azeotropic mixture with the first compound, and water (F 1 ) comprising the first distillation column 100 ) And ii) a first overhead stream (F 1top ) through which the raw material introduced into the first distillation tower (100) flows out of the column top region of the first distillation tower (100) and the bottom of the first distillation tower (100). And separating and separating each of the first bottom streams F 1btm flowing out of the region.
  • phase separation step iii) a portion of the first bottom stream (F 1btm ) is introduced into the phase separator 40, iv) the flow introduced into the phase separator (40) containing organic substances (F org) ) And the water-containing component (F aqu ) is separated and discharged, respectively, wherein the second distillation step, v) the water-containing component (F aqu ) is introduced into the second distillation column (200), vi) the The flow (F 2 ) flowing into the second distillation column 200 flows out from the bottom of the second column top flow (F 2top ) and the bottom region of the second distillation column 200 flows out from the top of the second distillation column (200). It separates into the 2nd bottom stream (F 2btm ), and it flows out.
  • the distillation method of the present application when performing the second distillation step after the phase separation step as described above, the method includes adjusting the operating conditions inside the second distillation column 200 as follows, Methanol can be removed with efficiency.
  • the method may include adjusting the temperature of the top region of the second distillation column 200 to 40 ° C to 80 ° C, for example, 40 ° C to 50 ° C.
  • the method may also include adjusting the temperature of the bottom region of the second distillation column 200 to 80 ° C to 120 ° C, for example, 80 ° C to 100 ° C.
  • the method may include adjusting the pressure of the top region of the second distillation column 200 to -0.6 to 5.5 kgf / cm 2 g. In addition, the method may include adjusting the pressure of the bottom region of the second distillation column 200 to ⁇ 0.4 to 5.5 kgf / cm 2 g.
  • Steps i) and ii) of the first distillation step and steps iii) and iv) of the phase separation step are each organically combined independently of each of the steps v) and vi) of the second distillation step, so that each boundary is clearly It is not divided according to the order, and accordingly, the steps of i) to vi) may be performed sequentially or may be performed independently of each other.
  • the first overhead stream (F 1top) is the first column bottom flow (F 1btm) was the first compound, the second compound and the second compound, comprising a first compound and a second compound A material having a higher boiling point
  • the second overhead stream F 2top includes the first compound and the second compound
  • the second tower stream F 2btm is a material having a higher boiling point than the second compound. It includes, and the detailed description thereof will be omitted because it is the same as described in the above-described distillation apparatus.
  • the first overhead stream wherein the amount of the second compound in (F 1top) may be the first overhead stream Buil 0.002 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the (F 1top).
  • the second overhead stream F of the second distillation column 200 is adjusted.
  • the content of the second compound in the 2top) is the first overhead stream can be 2 (Buil 0.01 to 0.5 parts by weight per 100 parts by weight of the total components contained in the F 2top).
  • the distillation method of the present application may further comprise a cooling step.
  • the distillation method may further include a cooling step of cooling a portion of the first bottom stream F 1btm before entering the phase separator 40. Accordingly, by lowering the temperature of the first bottom stream (F 1btm ) to flow into the phase separator 40, it is possible to maximize the removal efficiency of methanol.
  • the temperature of the first bottom stream F 1btm cooled in the cooling step may be 50 to 90 ° C., but is not limited thereto.
  • the first compound may be acetone, in this case, the second compound may be methanol, but is not limited thereto.
  • An exemplary distillation method of the present application may further include a neutralization step and a third distillation step.
  • the neutralizing step may be carried out to neutralize the raw material comprising a portion of the second bottom stream (F 2btm ) and the first compound and the second compound flowing out of the reactor 50 to the neutralizing device (60) It includes.
  • the third distillation step the raw material containing the first compound and the second compound flowing out of the neutralizing device 60 is introduced into the third distillation tower 300, the third distillation tower 300
  • the raw material F 3 is the third column top stream F 3top flowing out of the column top region of the third distillation column 300 and the third column bottom stream F 3btm flowing out of the column bottom region of the third distillation column 300. It includes separating each outflow.
  • a portion of the third overhead stream F 3top is introduced into the first distillation tower 100, and a portion of the first overhead stream F 1top is introduced into the reactor 50. It involves doing.
  • the distillation apparatus of the present application in the case of separating raw materials containing acetone and methanol using a distillation apparatus, by placing the methanol removal distillation column in a position where methanol is easily separated, The problem can be solved and the methanol content in the acetone product can be extended to extend the life of the catalyst, furthermore, using only the existing phase separator and one additional methanol removal distillation column installed, the methanol from the bottom of the distillation column to obtain the final acetone product It can be removed with excellent efficiency, it is possible to obtain acetone product obtained from the top of the distillation column to obtain the acetone product in high purity, it is possible to greatly reduce the operating cost and equipment cost of equipment.
  • FIG. 1 is a view schematically showing a distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • FIG. 2 is a Txy diagram at a pressure of 1 kgf / cm 2 g of a mixture of acetone and methanol
  • FIG. 3 is a Txy diagram at a pressure of 10 kgf / cm 2 g of a mixture of acetone and methanol.
  • FIG. 8 is a view schematically showing a distillation apparatus according to another embodiment of the present application.
  • FIG. 9 is a view schematically showing a distillation apparatus according to another embodiment of the present application.
  • FIG. 10 is a view schematically showing a distillation apparatus according to another embodiment of the present application.
  • first distillation unit 100 first distillation column
  • first condenser 120 first reboiler
  • second condenser 220 second re-combine
  • phase separator 50 reactor
  • F 1 a raw material comprising a first compound, a second compound capable of forming an azeotropic mixture with the first compound, and water
  • F org Ingredients containing organic substances
  • F aqu Ingredients containing water
  • Acetone and methanol were separated using the distillation apparatus of FIG. 8.
  • a raw material containing 55 wt% acetone, 22 wt% cumene, 4 wt% alpha-methyl styrene, 0.03 wt% methanol, and 0.14 wt% high boiling point component was used at a temperature of 88 ° C. and a flow rate of 43,000 kg / hr.
  • the theoretical stage flowed into the first distillation column having 65 stages.
  • the first overhead flow discharged from the overhead region of the first distillation column was partially refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining part of the first overhead stream was separated and stored as a product containing 99.8 wt% acetone and 0.02 wt% methanol, and the first bottom stream discharged from the bottom region of the first distillation column is partially passed through the first reboiler. It was refluxed to the bottom region of the first distillation column, and the remaining part was introduced into the second distillation column.
  • the operating pressure of the first distillation column top region was adjusted to ⁇ 0.44 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 40 ° C.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to ⁇ 0.12 kgf / cm 2 g.
  • the operating temperature was adjusted to 89 ° C.
  • a second overhead stream discharged from the overhead region of the second distillation column was refluxed through a second condenser to the overhead region of the second distillation column, and the other portion was 54 wt% acetone and 2 wt% methanol. It was separated into the containing product.
  • a portion of the second bottoms stream exiting the bottom region of the second distillation column was refluxed through the second reboiler to the bottom region of the second distillation column, and the other part was cooled through the cooling apparatus and then introduced into the phase separator.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to 5 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 114.1 °C
  • the operating pressure of the column bottom region of the second distillation column is 5.14 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 136.5 °C.
  • the second column bottom stream cooled through the cooling device was introduced into the phase separator at a temperature of 52 °C.
  • an organic substance-containing component comprising 83 wt% cumene and 17 wt% alpha-methyl styrene is separated from a water-containing component comprising 99 wt% water, 0.0002 wt% acetone and 0.0604 wt% methanol.
  • the water-containing component was introduced into the neutralizer and introduced into the third distillation column together with the reaction product of the cumene oxidation reactor introduced into the neutralizer.
  • a third overhead flow discharged from the overhead region of the third distillation column was partially refluxed to the overhead region of the third distillation column via a third condenser and flowed into the first distillation column.
  • a portion of the third bottoms stream exiting the bottoms region of the third distillation column was refluxed to the bottoms region of the third distillation column via a third reboiler, and the other part was separated into a product comprising pure phenol.
  • the operating pressure of the column top region of the third distillation column was adjusted to 0.38 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 120 ° C
  • the operating pressure of the column bottom region of the third distillation column is 0.82 kgf / cm 2 g
  • the operation temperature was adjusted to 204 °C.
  • part of the first overhead flow of the first distillation column was circulated to the reactor.
  • Acetone and methanol were separated in the same manner as in Example 1 except that the operating conditions of the second distillation column were changed as shown in Table 1 below.
  • Table 1 shows the amount of energy used and the removal rate of methanol in the first and second reboilers when acetone and methanol are separated using the distillation apparatus of Example 2.
  • Acetone and methanol were separated using the distillation apparatus of FIG. 9.
  • a raw material containing 55 wt% acetone, 22 wt% cumene, 4 wt% alpha-methyl styrene, 0.03 wt% methanol, and 0.14 wt% high boiling point component was used at a temperature of 88 ° C. and a flow rate of 43,000 kg / hr.
  • the theoretical stage flowed into the first distillation column having 65 stages.
  • the first overhead flow discharged from the overhead region of the first distillation column was partially refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining part of the first overhead stream was separated and stored as a product containing 99.8 wt% acetone and 0.02 wt% methanol, and the first bottom stream discharged from the bottom region of the first distillation column is partially passed through the first reboiler. It was refluxed to the bottom region of the first distillation column, and the remaining part was introduced into the phase separator.
  • the operating pressure of the first distillation column top region was adjusted to ⁇ 0.44 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 40 ° C.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to ⁇ 0.12 kgf / cm 2 g.
  • the operating temperature was adjusted to 89 ° C.
  • an organic substance-containing component comprising 82 wt% cumene and 17 wt% alpha-methyl styrene is separated from a water-containing component comprising 99 wt% water, 0.2 wt% acetone and 0.0643 wt% methanol. Discharged, and the water-containing component flowed into the second distillation column.
  • the second overhead stream F 2top discharged from the overhead region of the second distillation column was refluxed partially through the second condenser to the overhead region of the second distillation column, and the other portion was 50 wt% of acetone and 14 wt%.
  • a portion of the second bottoms stream discharged from the bottoms of the second distillation column was refluxed to the bottoms of the second distillation column through a second reboiler, and a part of the cumene oxidation reactor introduced into the neutralizer was introduced into the neutralizers.
  • the product was introduced into a third distillation column together with the product.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to -0.4 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 47.9 ° C
  • the operating pressure of the column bottom region of the second distillation column is -0.26 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 92.0 °C.
  • the third overhead flow discharged from the overhead region of the third distillation tower was partially refluxed to the overhead region of the third distillation column via a third condenser and introduced into the first distillation column.
  • a portion of the third bottoms stream exiting the bottoms region of the third distillation column was refluxed to the bottoms region of the third distillation column via a third reboiler, and the other part was separated into a product comprising pure phenol.
  • the operating pressure of the column top region of the third distillation column was adjusted to 0.38 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 120 ° C
  • the operating pressure of the column bottom region of the third distillation column is 0.82 kgf / cm 2 g
  • the operation temperature was adjusted to 204 °C.
  • part of the first overhead flow of the first distillation column was circulated to the reactor.
  • a raw material containing 55 wt% acetone, 22 wt% cumene, 4 wt% alpha-methyl styrene, 0.03 wt% methanol, and 0.14 wt% high boiling point component was used at a temperature of 88 ° C. and a flow rate of 43,000 kg / hr.
  • the theoretical stage flowed into the first distillation column having 65 stages.
  • the first overhead flow discharged from the overhead region of the first distillation column was partially refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining part of the first overhead stream was separated and stored as a product containing 99.8 wt% acetone and 0.02 wt% methanol, and the first bottom stream discharged from the bottom region of the first distillation column is partially passed through the first reboiler. It was refluxed to the bottom region of the first distillation column, and the remaining part was cooled through a cooling device and then introduced into the phase separator.
  • the operating pressure of the first distillation column top region was adjusted to ⁇ 0.44 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 40 ° C.
  • the operating pressure of the first distillation column tower region was adjusted to ⁇ 0.12 kgf / cm 2 g.
  • the operating temperature was adjusted to 89 ° C.
  • the first tower flow cooled through the cooling device was introduced into the phase separator at a temperature of 52 °C.
  • an organic substance-containing component comprising 82 wt% cumene and 17 wt% alpha-methyl styrene and a water-containing component comprising 99 wt% water, 0.2 wt% acetone and 0.0672 wt% methanol are separated. Discharged, and the water-containing component flowed into the second distillation column.
  • the second overhead stream F 2top discharged from the overhead column of the second distillation column was refluxed to a part of the overhead column of the second distillation column through a second condenser, and the other portion was 42 wt% of acetone and 11 wt. Separated into products containing% methanol. A portion of the second bottoms stream discharged from the bottoms of the second distillation column was refluxed to the bottoms of the second distillation column through a second reboiler, and a part of the cumene oxidation reactor introduced into the neutralizer was introduced into the neutralizers. The product was introduced into a third distillation column together with the product.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to -0.5 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 45.7 °C
  • the operating pressure of the column bottom region of the second distillation column is -0.36 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 88.3 °C.
  • the third overhead flow discharged from the overhead region of the third distillation column was partially refluxed through the third condenser 310 to the overhead region of the third distillation column, and flowed into the first distillation column.
  • a portion of the third bottoms stream exiting the bottoms region of the third distillation column was refluxed to the bottoms region of the third distillation column via a third reboiler, and the other part was separated into a product comprising pure phenol.
  • the operating pressure of the column top region of the third distillation column was adjusted to 0.38 kgf / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 120 ° C
  • the operating pressure of the column bottom region of the third distillation column is 0.82 kgf / cm 2 g
  • the operation temperature was adjusted to 204 °C.
  • part of the first overhead flow of the first distillation column was circulated to the reactor.
  • Acetone and methanol were separated in the same manner as in Example 1 except that the remaining portion of the first bottoms stream discharged from the bottoms of the first distillation column was directly introduced into the phase separator without passing through the second distillation column.
  • Acetone and methanol were separated in the same manner as in Example 3 except that the operating conditions of the second distillation column were changed as shown in Table 1 below.
  • Acetone and methanol were separated in the same manner as in Example 4 except that the operating conditions of the second distillation column were changed as shown in Table 1 below.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Methanol removal rate 11% 80% 75% 76% - 60% 61% Calorie used in the second reboiler (Gcal / hr) 1.00 1.00 1.00 1.00 - 1.00 1.00 Top pressure of the second distillation column (kgf / cm 2 g) 5.0 -0.3 -0.4 -0.5 - 5.0 1.0 Top temperature (°C) of the second distillation column 114.1 46.1 47.9 45.7 - 117.0 81.3 Bottom pressure of the second distillation column (kgf / cm 2 g) 4.14 -0.16 -0.26 -0.36 - 5.14 1.14 Top temperature (°C) of the second distillation column 136.5 72.2 92 88.3 - 159.2 122.2

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Abstract

본 출원은 증류 장치에 관한 것으로서, 본 출원의 증류 장치에 의하면, 아세톤 및 메탄올을 포함하는 원료를 증류 장치를 이용하여 분리하는 경우, 상대적으로 메탄올의 분리가 용이한 위치에 상기 메탄올 제거 증류탑을 위치시킴으로써, 공정 내 메탄올의 축적에 따른 문제를 해결하고 아세톤 제품 내 메탄올 함량을 낮추어 촉매의 수명을 연장시킬 수 있으며, 나아가 기존의 상분리기와 추가로 설치된 1기의 상기 메탄올 제거 증류탑만을 이용하여, 최종 아세톤 제품을 얻는 증류탑 하부의 흐름으로부터 메탄올을 우수한 효율로 제거할 수 있어, 상기 아세톤 제품을 얻는 증류탑 상부로부터 획득되는 아세톤 제품을 고순도로 획득할 수 있으며, 운전 비용 및 장비의 설비비용을 크게 절감할 수 있다.

Description

증류 장치
본 출원은 증류 장치에 관한 것이다.
본 출원은 2015.07.02.자 한국 특허 출원 제10-2015-0094491호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된　모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
페놀은, 페놀수지를 비롯하여 폴리탄산에스테르수지, 에폭시수지 등 각종 합성수지나, 의약품 공업의 원료, 노닐페놀과 같은 세제나 각좁 불감의 원료로　다양한 분야에 이용된다.
큐멘으로부터 페놀을 제조하는 방법은 잘 알려져 있다. 예를 들어, 상기 큐멘은 산소를 포함하는 기체를 이용하여 산화되어 큐멘 하이드로퍼옥 사이드를 형성하며, 이는 다시 산성 촉매하에서 분해되고, 이에 따라, 페놀과 아세톤이 생성된다.
상기와 같은 페놀의 생성 과정에서는 다양한 부반응이 동시에 일어난다. 예를 들면, 상기 반응 과정에서 미량의 메탄올이 생성되어 상기 아세톤 제품 내에 포함되며, 상기 메탄올은 아세톤의 BPA 반응 시 촉매독으로 작용하여 촉매의 수명을 단축시킬 수 있다.
한편, 상기 아세톤과 메탄올은 분리가 상대적으로 어려운 것으로 알려져 있으며, 종래에는 운전 압력의 변경을 통하여 약 1 kgf/cm2g의 압력에서 고순도의 메탄올을 분리하고, 10 kgf/cm2g의 압력에서 고순도의 아세톤을 분리하는 압력 변환 증류 공정(pressure swing distillation, PSD) 또는 메탄올과 친화력이 우수한 물을 용매로 사용하여 메탄올 및 아세톤을 분리하는 추출 증류 공정(extractive distillation) 등의 방법이 이용되어 왔다. 그러나, 상기 아세톤 및 메탄올의 혼합물은 공비 혼합물을 형성하며, 1 kgf/cm2g 및 10 kgf/cm2g의 압력에서 끓는점이 역전되기 때문에, 이를 분리하기 위해서는 적어도 2기 이상의 분리 정제 컬럼이 필요하였으며, 이에 따라 운전 비용 및 장비의 설비비용이 크게 증가하는 문제가 발생하였다.
그러므로, 보다 효과적으로 상기 메탄올을 분리하기 위한 증류 방법이 요구되고 있다.
본 출원은 메탄올 및 아세톤을 저비용 및 고순도로 분리하는 증류 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원의 일 구현예는 증류 장치를 제공한다. 예시적인 본 출원의 증류 장치에 의하면, 아세톤 및 메탄올을 포함하는 원료를 증류 장치를 이용하여 분리하는 경우, 상대적으로 메탄올의 분리가 용이한 위치에 상기 메탄올 제거 증류탑을 위치시킴으로써, 공정 내 메탄올의 축적에 따른 문제를 해결하고 아세톤 제품 내 메탄올 함량을 낮추어 촉매의 수명을 연장시킬 수 있다. 나아가 기존의 상분리기와 추가로 설치된 1기의 상기 메탄올 제거 증류탑만을 이용하여, 최종 아세톤 제품을 얻는 증류탑 하부의 흐름으로부터 메탄올을 우수한 효율로 제거할 수 있어, 상기 아세톤 제품을 얻는 증류탑 상부로부터 획득되는 아세톤 제품을 고순도로 획득할 수 있으며, 운전 비용 및 장비의 설비비용을 크게 절감할 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 출원의 증류 장치를 설명하지만, 첨부된 도면은 예시적인 것으로, 본 출원의 증류 장치가 첨부된 도면에 의하여 제한되는 것은 아니다.
도 1은, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 1과 같이, 본 출원의 증류 장치는 적어도 하나 이상의 증류 유닛(unit)을 포함한다. 상기에서 「증류 유닛」은 증류탑 및 상기 증류탑에 각각 연결되어 있는 응축기 및 재비기를 포함하며 증류 공정을 수행할 수 있는 하나의 단위체를 의미한다.
상기 증류탑은, 원료에 포함된 다성분 물질을 각각의 비점 차이에 의해 분리할 수 있는 장치이다. 유입되는 원료의 성분 또는 분리하고자 하는 성분 등의 비점을 고려하여, 다향한 형태를 가지는 증류탑이 본 출원의 증류 장치에서 이용될 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서 사용할 수 있는 증류탑의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 도 1에 나타난 바와 같은 일반적인 구조의 증류탑 또는 내부에 분리벽이 구비된 분리벽형 증류탑을 사용할 수도 있다. 하나의 예시에서, 상기 증류탑의 내부는, 상부 영역 및 하부 영역으로 구분될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상부 영역」은, 증류탑의 구조에서 상대적으로 위쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 증류탑을 상기 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 2 등분 하였을 때에 나뉘어진 2 개의 영역 중 가장 위쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 「하부 영역」은, 상기 증류탑 구조에서 상대적으로 아래쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 증류탑을 상기 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 2 등분 하였을 때에 나뉘어진 2 개의 영역 중 가장 아래쪽 부분을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 증류탑의 상부 영역 및 하부 영역은 서로 상대적인 개념으로 사용될 수 있다. 상기 증류탑의 탑정은 상기 상부 영역에 포함되고, 상기 증류탑의 탑저는 상기 하부 영역에 포함되며, 본 명세서에서 특별히 달리 정의하지 않는 한, 상부 영역은 탑정 영역과 동일한 의미로 사용되고, 하부 영역은 탑저 영역과 동일한 의미로 사용된다. 상기 증류탑으로는 이론단수가 15 내지 45 단인 증류탑을 사용할 수 있다. 상기에서, 「이론단수」는 상기 증류탑에서 기상 및 액상과 같은 2개의 상이 서로 평형을 이루는 가상적인 영역 또는 단의 수를 의미한다.
하나의 구현예에서, 상기 제 1 증류 유닛(10)은, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100), 상기 제 1 증류탑(100)에 각각 연결되어 있는 제 1 응축기(110), 및 제 1 재비기(120)를 포함한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(110), 및 제 1 재비기(120)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있다. 상기「응축기」는 증류탑 외부에 별도로 설치된 장치로서, 상기 증류탑의 탑정에서 유출된 흐름을 외부에서 유입된 냉각수와 접촉시키는 등의 방식으로 냉각시키기 위한 장치를 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 응축기(110)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top)을 응축시키는 장치이고, 후술할 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 제 2 응축기(210) 및 제 3 응축기(310)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top)을 응축시키는 장치일 수 있다. 또한, 상기 「재비기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치된 가열 장치이고, 상기 증류탑의 탑저에서 유출된 고비점 성분의 흐름을 다시 가열 및 증발시키기 위한 장치를 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 재비기(120)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 탑저 흐름을 가열하는 장치이고, 후술할 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 재비기(220) 및 제 3 증류탑(300)의 제 3 재비기(320)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F3btm)을 가열하는 장치일 수 있다.
도 1에 나타나듯이, 본 출원의 일 구현예에 의한 증류 장치는 제 1 증류탑(100)을 포함하는 제 1 증류 유닛(10), 상분리기(40) 및 상기 제 1 증류탑(100)과 상기 상분리기(40) 사이에 위치하고, 상기 제 1 증류탑(100) 및 상기 상분리기(40)에 유체 연결되어 있는 제 2 증류탑(200)을 포함하는 제 2 증류 유닛(20)을 포함한다.
하나의 예시에서, 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료(F1)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된다.
상기 제 1 화합물 및 상기 제 2 화합물은 서로 혼합되어 공비 혼합물(azeotrope)를 형성할 수 있는 화합물이라면 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기에서 「공비 혼합물」은, 공비등이 일어날 수 있는 용액상태의 액체 혼합물을 의미한다. 일반적으로 용액을 증류하면 끓는 것에 따라 조성이 변하며 따라서 끓는점도 상승 또는 하강하는 것이 보통이나, 특정 종류의 특별한 성분비의 액체는 순수액체와 같이 일정한 온도에서 성분비가 변하지 않고 끓으며, 이 때, 그 용액과 증기의 성분비는 같아지는데, 이 경우, 그 계는 공비 상태에 있다고 하고, 그 성분비를 공비 조성이라하며, 그 용액을 공비 혼합물, 상기 공비 혼합물의 끓는점을 공비점이라고 한다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물은 아세톤일 수 있으며, 상기 아세톤과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물은 메탄올일 수 있으나, 특별히 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 원료에 포함되는 물은, 상기 공비 혼합물을 공비 증류시켜 상기 공비 혼합물의 공비점을 깨트릴 수 있는 공비제(entrainer) 또는 제 3 성분의 예시이며, 상기 물은 메탄올의 상대 휘발도를 아세톤보다 증가시켜 상기 메탄올과 아세톤의 공비 혼합물의 분리를 용이하게 할 수 있다.
도 2는 아세톤과 메탄올의 혼합물의 1 kgf/cm2g의 압력하에서의 Txy 선도(Txy diagram)이고, 도 3은 아세톤과 메탄올의 혼합물의 10kgf/cm2g의 압력에서의 Txy 선도이다. 상기 선도에서 세로축은 온도, 가로축은 액상 조성의 몰분율(x) 또는 기상 조성의 몰분율(y)을 나타낸다. 도 2 및 도 3에서 알 수 있듯이, 아세톤과 메탄올의 혼합물은 1 kgf/cm2g 및 10 kgf/cm2g의 압력에서 끓는점이 역전되어 공비 혼합물을 형성하여 일반적인 분리 정제가 어려울 수 있으며, 따라서 이를 분리하기 위해서는 최소 2기 이상의 증류탑이 필요하다. 한편, 도 4 내지 7은 각각 2 kgf/cm2g, 1 kgf/cm2g, 0 kgf/cm2g 및 -0.5 kgf/cm2g의 압력하에서 물과 메탄올의 혼합물의 Txy 선도이다. 도 4 내지 도 7에 나타나듯이, 메탄올과 물의 혼합물은 끓는점이 겹치지 않아 분리가 용이하며, 따라서 오직 1기의 증류탑을 이용하더라도 메탄올의 제거가 가능하다. 본 출원에서는, 이러한 물과 메탄올의 이성분계 혼합물(binary mixture)의 특성을 이용하여, 서로 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 화합물 및 제 2 화합물과 상기 공비 혼합물을 공비 증류시킬 수 있는 물을 포함하는 원료를, 상분리하기 전에 추가로 설치된 메탄올 제거 증류탑으로 유입함으로써, 저렴한 비용 및 높은 효율로 메탄올과 아세톤을 분리할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물과 물을 포함하는 원료(F1)는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 각각 분리되어 유출된다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 응축기(110)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(110)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(110)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 상기 제 1 재비기(120)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(120)를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료(F1) 성분 중 상대적으로 저비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물 및 상기 제 2 화합물을 포함한다. 또한, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함한다. 하나의 예시에서, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 화합물은 아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있으며, 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질은 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌, 메시틸옥사이드 및 큐멘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 구현예에서, 상기 제 1 화합물의 비점보다 상기 제 2 화합물의 비점이 높은 경우, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 짙은 흐름일 수 있으며, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 옅은 흐름일 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 나머지 일부는 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름(F2)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 2 응축기(210)로 유입되고, 상기 제 2 응축기(210)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2top)의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 2 응축기(210)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 상기 제 2 재비기(220)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(220)를 통과한 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 후술할 상분리기(40)로 유입될 수 있다.
상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 저비점의 성분, 예를 들어, 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하며, 하나의 예시에서, 아세톤, 메탄올 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분, 예를 들어 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 하나의 예시에서, 물, 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌, 큐멘 및 메시틸옥사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 구현예에서, 상기 제 1 화합물의 비점보다 상기 제 2 화합물의 비점이 높은 경우, 상기 제 1 화합물의 대부분은 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(F1top)으로 분리되므로, 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 2 화합물의 농도가 짙은 흐름일 수 있으며, 소량의 제 1 화합물을 포함할 수도 있다. 또한, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질의 농도가 짙은 흐름일 수 있으며, 소량의 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하는 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 나머지 일부는 상기 상분리기(phase separator)로 유입될 수 있다. 상기 상분리기(40)로 유입된 흐름은 상기 상분리기(40)에서 상분리될 수 있으며, 하나의 예시에서, 유기물질 함유 성분(Forg) 및 물 함유 성분(Faqu)으로 분리되어 각각 배출될 수 있다. 상기 유기물질 함유 성분(Forg)은, 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질 중 물을 제외한 나머지 성분들, 예를 들면, 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌, 메시틸옥사이드 또는 큐멘 등의 유기성분을 포함할 수 있으며, 상기 물 함유 성분(Faqu)은 물을 포함하며, 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함할 수 있고, 예를 들면, 소량의 아세톤 및 메탄올을 포함할 수 있다. 상기 물 함유 성분(Faqu)은 후술할 중화 장치(60) 및 제 3 증류 유닛(30)을 거쳐 제 1 증류탑(100)으로 순환될 수 있으며, 이러한 과정을 통해 아세톤 제품을 고순도로 얻을 수 있다.
본 출원의 증류 장치에서는, 전술한 바와 같이, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료(F1)로부터 제 2 화합물을 분리하는 경우, 상대적으로 상기 제 2 화합물을 분리하기 용이한 위치, 즉, 상기 제 1 증류탑(100)과 상기 상분리기(40) 사이에 상기 제 2 증류탑(200)을 설치하고, 상기 제 2 증류탑(200)에서 제 2 화합물을 분리킨 뒤에 상기 상분리기(40)에서 물 함유 성분(Faqu)을 분리시키고 이를 제 1 증류탑(100)으로 순환함으로써, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정에서 유출되는 흐름 내의 제 2 화합물의 함량을 최소화할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 제어함으로써, 상기 제 2 화합물의 공정 내 축척양을 최소화할 수 있고, 이에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2top) 내의 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부일 수 있다.
또한, 본 출원의 다른 구현예들은 상기와 같이 제 2 증류탑(200)이 제 1 증류탑(100) 및 상분리기(40) 사이에 위치하는 경우, 메탄올의 제거 효율을 보다 높이기 위한 상기 제 2 증류탑(200) 내부의 운전 조건을 제공한다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 온도는, 40℃ 내지 120℃일 수 있다. 또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 압력은, -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g 일 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 온도는, 70℃ 내지 160℃일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 압력은, -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g일 수 있다. 상기에서 단위 kgf/cm2g는 계기 압력(guage pressure)를 의미한다.
도 1과 같이, 본 출원의 증류 장치는 전술한 제 1 증류 유닛(10), 제 2 증류 유닛(20) 및 상분리기(40) 이외에, 반응기(50), 중화 장치(60) 및 제 3 증류 유닛(30)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 제 3 증류 유닛(30)은 제 3 응축기(310), 제 3 재비기(320) 및 제 3 증류탑(300)을 포함하며, 상기 응축기, 재비기 및 증류탑과 관련된 내용은 전술한 바와 동일하므로 생략한다.
상기 반응기(50)는 화학 반응이 일어나는 장치이며, 상기 화학 반응의 부산물로 생성된 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 상기 반응기(50)로부터 유출될 수 있다. 상기 반응기(50)에서 일어나는 반응이 예를 들어, 큐멘의 산화반응일 경우, 상기 제 1 화합물은 아세톤, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있다. 상기 반응기(50)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 상기 상분리기(40)에서 분리되어 유출되는 물 함유 성분(Faqu), 예를 들면, 소량의 제 1 및 제 2 화합물과 대부분의 물로 구성된 물 함유 성분(Faqu)과 합류된 후에 상기 중화 장치(60)로 유입될 수 있다.
상기 중화 장치(60)는 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료를 중화시키는 장치로서, 상기 중화에 의하여, 장치에서의 부식을 피할 수 있다. 상기 중화 장치(60)에서 중화된 후에 유출된 상기 원료의 흐름(F3)은 상기 제 3 증류 유닛(30)에 포함되는 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 상기 원료(F3)는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다.
상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top)은 상기 제 3 응축기(310)로 유입되고, 상기 제 3 응축기(310)를 통과한 제 3 탑정 흐름(F3top)의 일부 또는 전부는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 3 응축기(310)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 3 증류탑(300)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 상기 제 3 재비기(320)로 유입되고, 상기 제 3 재비기(320)를 통과한 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 전술한 제 1 증류탑(100)으로 유입될 수 있다. 또한, 이 경우 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부는 상기 반응기(50)로 유입되어 순환될 수 있다.
다른 구현예에서, 본 출원의 증류 장치는 냉각 장치를 추가로 포함할 수 있다. 도 8은 본 출원의 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
하나의 예시에서, 도 8과 같이, 상기 증류 장치는 상기 제 2 증류탑(200) 및 상기 상분리기(40) 사이에 위치하는 냉각 장치(70)를 추가로 포함할 수 있으며, 이에 따라, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 나머지 일부는 상기 냉각 장치(70)로 유입되어 냉각된 후에 상기 상분리기(40)로 유입될 수 있다. 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 온도를 낮추어 상분리기(40)로 유입시킴으로써, 메탄올의 제거 효율을 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서 냉각되어 상기 상분리기(40)로 유입되는 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 온도는 50 내지 90℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 이용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, 아세톤, 메탄올 및 물이 포함된 원료(F1)가 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입되면, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 상기 원료(F1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 아세톤이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 제 1 탑정 흐름(F1top)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, 메탄올 및 물이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 제 1 응축기(110)를 통과하여 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 순수 아세톤일 수 있다. 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 아세톤 외에도 일부의 메탄올을 포함할 수 있으며, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내에는 메탄올의 함량이 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다.
한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 제 1 재비기(120)를 거쳐 일부는 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 원료 흐름(F2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 메탄올이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 제 2 탑정 흐름(F2top)으로 유출되며, 상대적으로 고비점인, 큐멘이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 제 2 응축기(210)를 통과하여 저장 탱크로 유입되고, 상기 저장 탱크에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 메탄올일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 유출되며, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 제 2 재비기(220)를 거쳐 제 2 증류탑의 탑저 영역(200)으로 환류되고, 나머지 일부는 상분리기(40)로 유입될 수 있다.
상기 상분리기(40)로 유입된 제 2 탑저 흐름(F2btm)에는, 소량의 아세톤 및 메탄올이 포함되어 있으며, 그 이외에 물, 알파-메틸 스티렌, 큐멘 등의 상기 메탄올보다 높은 비점을 가지는 성분이 짙은 농도로 포함되어 있을 수 있다. 상기 상분리기(40)에서 상기 성분들은 물 함유 성분(Faqu) 및 유기물질 함유 성분(Forg)으로 분리되어 배출될 수 있다. 예를 들면, 상기 성분들 중, 물 및 소량의 아세톤 및 메탄올은 물 함유 성분(Faqu)으로 분리되어 유출될 수 있고, 상기 알파-메틸 스티렌 및 큐멘은 유기물질 함유 성분(Forg)으로 분리되어 유출될 수 있다.
상기 분리된 물 함유 성분(Faqu)은 중화 장치(60)로 유입되며, 상기 중화 장치(60)로는 큐멘의 산화 반응이 일어나는 반응기(50)에서 유출되는 반응물, 예를 들어, 물, 아세톤, 메탄올, 큐멘 및 알파-메틸 스티렌 등을 포함하는 성분이 함께 유입된다. 상기 중화 장치(60)에서 중화된 성분은 유출되어 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다. 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 상기 흐름(F3)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 아세톤이 농후한 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 제 3 탑정 흐름(F3top)으로 유출되며, 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 3 탑정 흐름(F3top)은 제 3 응축기(310)를 통과하여 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제 1 증류탑(100)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 흐름(F3)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 유출되며, 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 제 3 재비기(320)를 거쳐 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 흐름은 전술한 바와 같이 상기 증류탑의 탑정에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top)으로 분리되어 유출될 수 있고, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부는 전술한 반응기(50)로 순환될 수 있다.
본 명세서에서 「저비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 낮은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 저비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 흐름을 의미한다. 또한, 「고비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 높은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 고비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 상대적으로 비점이 높은 성분이 농후한 흐름을 의미한다. 상기에서 용어 「농후한 흐름」이란, 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)에 각각 유입되는 원료에 포함된 저비점 성분 및 고비점 성분 각각의 함량보다 상기 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 흐름에 포함된 저비점 성분 및 상기 제 1 증류탑(100), 제 2 증류탑(200) 및 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 흐름에 포함된 고비점 성분 각각의 함량이 더 높은 흐름을 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함된 저비점 성분, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2top)에 포함된 저비점 성분과 상기 제 3 증류탑(300)의 제 3 탑정 흐름(F3top)에 포함된 저비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미하거나 또는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑저 흐름(F1btm)에 포함된 고비점 성분, 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑저 흐름(F2btm)에 포함된 고비점 성분과 제 3 증류탑(300)의 제 3 탑저 흐름(F3btm)에 포함된 고비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미할 수 있다.
본 출원은 또한, 증류 방법을 제공한다. 예시적인 본 출원의 일 구현예에 의한 증류 방법은 전술한 상기 도 1 또는 도 8의 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 따라, 전술한 증류 장치에서 기재된 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원의 제조 방법은 제 1 증류 단계, 제 2 증류 단계 및 상분리 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 상기 제 1 증류 단계는, i) 제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료(F1)를 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입하고, ii) 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함한다. 또한, 상기 제 2 증류 단계는, iii) 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부를 제 2 증류탑(200)으로 유입하고, iv) 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름(F2)을 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함하며, 상기 상분리 단계는, v) 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부를 상분리기(40)로 유입하고, vi) 상기 상분리기(40)로 유입된 흐름을 유기물질 함유 성분(Forg) 및 물 함유 성분(Faqu)으로 각각 분리하여 배출하는 것을 포함한다.
상기 제 1 증류 단계의 i) 및 ii) 단계, 제 2 증류 단계의 iii) 및 iv)의 단계 및 상분리 단계의 v) 및 vi) 단계는 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 i) 내지 vi)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
일 구현에에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 이에 대한 구체적인 설명은, 전술한 증류 장치에서 설명한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
또한, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 제어함으로써, 상기 제 2 화합물의 공정 내 축척양을 최소화할 수 있고, 이에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2top) 내의 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부일 수 있다.
다른 구현예에서, 본 출원의 증류 방법은 냉각 단계를 추가로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 증류 방법은 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부를 상분리기(40)로 유입하기 전에 냉각시키는 냉각 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 온도를 낮추어 상분리기(40)로 유입시킴으로써, 메탄올의 제거 효율을 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서 냉각 단계에서 냉각된 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 온도는 50 내지 90℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 출원의 다른 구현예들은 상기와 같이 제 1 증류 단계 및 상분리 단계 사이에 제 2 증류 단계를 수행하는 경우, 메탄올의 제거 효율을 보다 높이기 위한 상기 제 2 증류 단계의 운전 조건을 제공한다.
하나의 예시에서, 상기 방법은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 온도를, 40℃ 내지 120℃로 조절하는 것을 포함할 수 있다. 또한, 상기 방법은, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 압력을 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함할 수 있다.
상기 방법은 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 온도를, 70℃ 내지 160℃로 조절하는 것을 포함할 수 있다. 또한, 상기 방법은, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 압력을, -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물은 아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예시적인 본 출원의 증류 방법은, 또한, 중화 단계 및 제 3 증류 단계를 추가로 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 중화 단계는, 상분리기(40)에서 유출되는 물 함유 성분(Faqu) 및 반응기(50)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 중화 장치(60)로 유입하여 중화시키는 것을 포함한다. 또한, 상기 제 3 증류 단계는, 상기 중화 장치(60)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 제 3 증류탑(300)으로 유입하고, 상기 제 3 증류탑으로 유입된 원료(F3)를 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함한다.
이 경우, 본 출원의 증류 방법은, 상기 제 3 탑정 흐름(F3top)의 일부를 제 1 증류탑(100)으로 유입하고, 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부를 상기 반응기(50)로 유입하는 것을 포함한다.
본 출원의 또 다른 구현예는, 증류 장치를 제공한다.
도 9는, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 9와 같이, 본 출원의 일 구현예에 의한 증류 장치는 제 1 증류탑(100)을 포함하는 제 1 증류 유닛(10), 상분리기(40) 및 상기 상분리기(40) 후단에 위치하고, 상기 상분리기(40)에 유체 연결되어 있는 제 2 증류탑(200)을 포함하는 제 2 증류 유닛(20)을 포함한다.
일 구현예에서, 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료(F1)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 상기 제 1 및 제 2 화합물과 물을 포함하는 원료(F1)는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 각각 분리되어 유출된다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 응축기(110)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(110)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(110)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 상기 제 1 재비기(120)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(120)를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 후술할 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다.
일 구현예에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료(F1) 성분 중 상대적으로 저비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물 및 상기 제 2 화합물을 포함한다. 또한, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료(F1)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분을 포함하며, 하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함한다. 하나의 예시에서, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 화합물은 아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있으며, 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질은 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌, 메시틸옥사이드 및 큐멘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 일 구현예에서, 상기 제 1 화합물의 비점보다 상기 제 2 화합물의 비점이 높은 경우, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 짙은 흐름일 수 있으며, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 화합물의 농도가 상기 제 2 화합물의 농도보다 상대적으로 옅은 흐름일 수 있다.
상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 나머지 일부는 상기 상분리기(40)로 유입될 수 있다.
상기 상분리기(40)로 유입된 흐름은 상기 상분리기(40)에서 상분리될 수 있으며, 하나의 예시에서, 유기물질 함유 성분(Forg) 및 물 함유 성분(Faqu)으로 분리되어 각각 배출될 수 있다. 상기 유기물질 함유 성분(Forg)은, 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질 중 물을 제외한 나머지 성분들, 예를 들면, 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌 또는 큐멘 등의 유기성분을 포함할 수 있으며, 상기 물 함유 성분(Faqu)은 물을 포함하며, 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함할 수 있고, 예를 들면, 소량의 아세톤 및 메탄올을 포함할 수 있다. 상기 물 함유 성분(Faqu)은 후술할 제 2 증류 유닛(20), 중화 장치(60) 및 제 3 증류 유닛(30)을 거쳐 제 1 증류탑(100)으로 순환될 수 있으며, 이러한 과정을 통해 아세톤 제품을 고순도로 얻을 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 물 함유 성분(Faqu)은 제 2 증류탑(200)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름(F2)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top) 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다.
상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 2 응축기(210)로 유입되고, 상기 제 2 응축기(210)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2top)의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 2 응축기(210)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 상기 제 2 재비기(220)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(220)를 통과한 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역으로 환류될 수 있다.
상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 물 함유 성분(Faqu)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 저비점의 성분, 예를 들어, 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하며, 하나의 예시에서, 아세톤, 메탄올 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)은 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 물 함유 성분(Faqu)에 포함되어 있는 성분 중 상대적으로 고비점의 성분, 예를 들어 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 하나의 예시에서, 물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기와 같이 제 2 증류탑(200)이 상분리기(40) 후단에 위치하는 경우, 상기 제 2 증류탑(200) 내부의 운전 조건은 다음과 같이 조절되며, 이에 따라 우수한 효율로 메탄올을 제거할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 온도는, 40℃ 내지 80℃, 예를 들어, 40℃ 내지 50℃일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 온도는, 80℃ 내지 120℃, 예를 들어, 80℃ 내지 100℃일 수 있다.
또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 압력은, -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 압력은, -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g일 수 있다.
본 출원의 증류 장치에서는, 전술한 바와 같이, 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 1 및 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료로부터 제 2 화합물을 분리하는 경우, 상대적으로 상기 제 2 화합물을 분리하기 용이한 위치, 즉, 상기 상분리기(40) 후단에 상기 제 2 증류탑(200)을 설치하고, 상기 제 2 증류탑(200)에서 제 2 화합물을 분리킨 뒤에 이를 제 1 증류탑(100)으로 순환함으로써, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정에서 유출되는 흐름 내의 제 2 화합물의 함량을 최소화할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 제어함으로써, 상기 제 2 화합물의 공정 내 축척양을 최소화할 수 있고, 이에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2top) 내의 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부일 수 있다.
도 9와 같이, 본 출원의 증류 장치는 전술한 제 1 증류 유닛(10), 제 2 증류 유닛(20) 및 상분리기(40) 이외에, 반응기(50), 중화 장치(60) 및 제 3 증류 유닛(30)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 제 3 증류 유닛(30)은 제 3 응축기(310), 제 3 재비기(320) 및 제 3 증류탑(300)을 포함하며, 상기 응축기, 재비기 및 증류탑과 관련된 내용은 전술한 바와 동일하므로 생략한다.
상기 반응기(50)는 화학 반응이 일어나는 장치이며, 상기 화학 반응의 부산물로 생성된 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 상기 반응기(50)로부터 유출될 수 있다. 상기 반응기(50)에서 일어나는 반응이 예를 들어, 큐멘의 산화반응일 경우, 상기 제 1 화합물은 아세톤, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있다. 상기 반응기(50)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물은 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질, 예를 들면, 물을 포함하는 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 나머지 일부와 합류된 후에 상기 중화 장치(60)로 유입될 수 있다.
상기 중화 장치(60)는 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료를 중화시키는 장치로서, 상기 중화에 의하여, 장치에서의 부식을 피할 수 있다. 상기 중화 장치(60)에서 중화된 후에 유출된 상기 원료의 흐름은 상기 제 3 증류 유닛(30)에 포함되는 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 상기 원료(F3)는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다.
상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top)은 상기 제 3 응축기(310)로 유입되고, 상기 제 3 응축기(310)를 통과한 제 3 탑정 흐름(F3top)의 일부 또는 전부는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 3 응축기(310)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크에 유입되어 저장된 후에 상기 제 3 증류탑(300)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 상기 제 3 재비기(320)로 유입되고, 상기 제 3 재비기(320)를 통과한 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 전술한 제 1 증류탑(100)으로 유입될 수 있다. 또한, 이 경우 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부는 상기 반응기(50)로 유입되어 순환될 수 있다.
다른 구현예에서, 본 출원의 증류 장치는 냉각 장치(70)를 추가로 포함할 수 있다. 도 10은 본 출원의 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다
하나의 예시에서, 도 10과 같이, 상기 증류 장치는 상기 제 1 증류탑(100) 및 상기 상분리기(40) 사이에 위치하는 냉각 장치(70)를 추가로 포함할 수 있으며, 이에 따라, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 나머지 일부는 상기 냉각 장치(70)로 유입되어 냉각된 후에 상기 상분리기(40)로 유입될 수 있다. 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 온도를 낮추어 상분리기(40)로 유입시킴으로써, 메탄올의 제거 효율을 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서 냉각되어 상기 상분리기(40)로 유입되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 온도는 50 내지 90℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 이용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, 아세톤, 메탄올 및 물이 포함된 원료(F1)가 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입되면, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 상기 원료(F1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 아세톤이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 제 1 탑정 흐름(F1top)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, 메탄올 및 물이 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 제 1 응축기(110)를 통과하여 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 순수 아세톤일 수 있다. 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 아세톤 외에도 일부의 메탄올을 포함할 수 있으며, 전술한 바와 같이, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내에는 메탄올의 함량이 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다.
한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부는 제 1 재비기(120)를 거쳐 일부는 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 상분리기(40)로 유입될 수 있다.
상기 상분리기(40)로 유입된 제 1 탑저 흐름(F1btm)에는, 메탄올과 소량의 아세톤이 포함되어 있으며, 그 이외에 물, 알파-메틸 스티렌, 큐멘 등의 상기 메탄올보다 높은 비점을 가지는 성분이 짙은 농도로 포함되어 있을 수 있다. 상기 상분리기(40)에서 상기 성분들은 물 함유 성분(Faqu) 및 유기물질 함유 성분(Forg)으로 분리되어 배출될 수 있다. 예를 들면, 상기 성분들 중, 물 및 메탄올 및 소량의 아세톤은 물 함유 성분(Faqu)으로 분리되어 유출될 수 있고, 상기 알파-메틸 스티렌 및 큐멘은 유기물질 함유 성분(Forg)으로 분리되어 유출될 수 있다.
상기 분리된 물 함유 성분(Faqu)은 제 2 증류탑(200)으로 유입되며, 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 상기 원료 흐름(F2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 메탄올이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 제 2 탑정 흐름(F2top)으로 유출되며, 상대적으로 고비점인, 큐멘이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 제 2 응축기(210)를 통과하여 저장 탱크로 유입되고, 상기 저장 탱크에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 메탄올일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름(F2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 유출되며, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부는 제 2 재비기(220)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 중화 장치(60)로 유입될 수 있다.
상기 중화 장치(60)로는 큐멘의 산화 반응이 일어나는 반응기(50)에서 유출되는 반응물, 예를 들어, 물, 아세톤, 메탄올, 큐멘 및 알파-메틸 스티렌 등을 포함하는 성분이 함께 유입된다. 상기 중화 장치(60)에서 중화된 성분은 유출되어 제 3 증류탑(300)으로 유입될 수 있다. 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 상기 흐름(F3)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, 아세톤이 농후한 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 제 3 탑정 흐름(F3top)으로 유출되며, 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출된 상기 제 3 탑정 흐름(F3top)은 제 3 응축기(310)를 통과하여 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역으로 환류되고 나머지 일부는 제 1 증류탑(100)으로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 흐름(F3)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 유출되며, 상기 제 3 탑저 흐름(F3btm)의 일부는 제 3 재비기(320)를 거쳐 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역으로 환류되고, 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 흐름은 전술한 바와 같이 상기 증류탑의 탑정에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top)으로 분리되어 유출될 수 있고, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부는 전술한 반응기(50)로 순환될 수 있다.
본 출원은 또한, 증류 방법을 제공한다. 예시적인 본 출원의 일 구현예에 의한 증류 방법은 전술한 상기 도 9 또는 도 10의 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 따라, 전술한 증류 장치에서 기재된 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원의 제조 방법은 제 1 증류 단계, 상분리 단계 및 제 2 증류 단계를 포함한다.
일 구현예에서, 상기 제 1 증류 단계는, i) 제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료(F1)를 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입하고, ii) 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1top) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함한다. 또한, 상기 상분리 단계는, iii) 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부를 상분리기(40)로 유입하고, iv) 상기 상분리기(40)로 유입된 흐름을 유기물질 함유 성분(Forg) 및 물 함유 성분(Faqu)으로 각각 분리하여 배출하는 것을 포함하며, 상기 제 2 증류 단계는, v) 상기 물 함유 성분(Faqu)을 제 2 증류탑(200)으로 유입하고, vi) 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름(F2)을 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2top) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F2btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함한다.
또한, 본 출원의 증류 방법은, 상기와 같이 상분리 단계 후에 제 2 증류 단계를 수행하는 경우, 상기 방법은 제 2 증류탑(200) 내부의 운전 조건을 다음과 같이 조절하는 것을 포함하며, 이에 따라 우수한 효율로 메탄올을 제거할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 방법은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 온도를, 40℃ 내지 80℃, 예를 들어, 40℃ 내지 50℃로 조절하는 것을 포함할 수 있다. 상기 방법은 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 온도를, 80℃ 내지 120℃, 예를 들어, 80℃ 내지 100℃로 조절하는 것을 포함할 수 있다.
상기 방법은, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역의 압력을 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함할 수 있다. 또한, 상기 방법은, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역의 압력을, -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함할 수 있다.
상기 제 1 증류 단계의 i) 및 ii) 단계, 상분리 단계의 iii) 및 iv) 단계는 제 2 증류 단계의 v) 및 vi)의 단계 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 i) 내지 vi)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
일 구현에에서, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름(F2btm)은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 이에 대한 구체적인 설명은, 전술한 증류 장치에서 설명한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
또한, 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름(F1top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부일 수 있다. 상기 범위 내로 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 제어함으로써, 상기 제 2 화합물의 공정 내 축척양을 최소화할 수 있고, 이에 따라 제 2 화합물을 고순도로 분리할 수 있으며, 에너지 절감 효과를 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 제 1 증류탑(100)의 상기 제 1 탑정 흐름(F1top) 내의 상기 제 2 화합물의 함량을 상기 범위 내로 조절하는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2top) 내의 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름(F2top)에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부일 수 있다.
다른 구현예에서, 본 출원의 증류 방법은 냉각 단계를 추가로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 증류 방법은 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 일부를 상분리기(40)로 유입하기 전에 냉각시키는 냉각 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 온도를 낮추어 상분리기(40)로 유입시킴으로써, 메탄올의 제거 효율을 극대화 시킬 수 있다.
하나의 예시에서 냉각 단계에서 냉각된 제 1 탑저 흐름(F1btm)의 온도는 50 내지 90℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 화합물은 아세톤일 수 있으며, 이 경우, 상기 제 2 화합물은 메탄올일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예시적인 본 출원의 증류 방법은, 또한, 중화 단계 및 제 3 증류 단계를 추가로 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 중화 단계는, 제 2 탑저 흐름(F2btm)의 일부 및 반응기(50)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 중화 장치(60)로 유입하여 중화시키는 것을 포함한다. 또한, 상기 제 3 증류 단계는, 상기 중화 장치(60)에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 제 3 증류탑(300)으로 유입하고, 상기 제 3 증류탑(300)으로 유입된 원료(F3)를 상기 제 3 증류탑(300)의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름(F3top) 및 상기 제 3 증류탑(300)의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F3btm)으로 각각 분리하여 유출하는 것을 포함한다.
이 경우, 본 출원의 증류 방법은, 상기 제 3 탑정 흐름(F3top)의 일부를 제 1 증류탑(100)으로 유입하고, 제 1 탑정 흐름(F1top)의 일부를 상기 반응기(50)로 유입하는 것을 포함한다.
본 출원의 증류 장치에 의하면, 아세톤 및 메탄올을 포함하는 원료를 증류 장치를 이용하여 분리하는 경우, 상대적으로 메탄올의 분리가 용이한 위치에 상기 메탄올 제거 증류탑을 위치시킴으로써, 공정 내 메탄올의 축적에 따른 문제를 해결하고 아세톤 제품 내 메탄올 함량을 낮추어 촉매의 수명을 연장시킬 수 있으며, 나아가 기존의 상분리기와 추가로 설치된 1기의 상기 메탄올 제거 증류탑만을 이용하여, 최종 아세톤 제품을 얻는 증류탑 하부의 흐름으로부터 메탄올을 우수한 효율로 제거할 수 있어, 상기 아세톤 제품을 얻는 증류탑 상부로부터 획득되는 아세톤 제품을 고순도로 획득할 수 있으며, 운전 비용 및 장비의 설비비용을 크게 절감할 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 2는 아세톤과 메탄올의 혼합물의 1kgf/cm2g의 압력하에서의 Txy 선도(Txy diagram)이고, 도 3은 아세톤과 메탄올의 혼합물의 10kgf/cm2g의 압력에서의 Txy 선도이다.
도 4 내지 7은 각각 2 kgf/cm2g, 1 kgf/cm2g, 0 kgf/cm2g 및 -0.5 kgf/cm2g의 압력하에서 물과 메탄올의 혼합물의 Txy 선도이다
도 8은 본 출원의 다른 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 9는, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 10은, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 증류 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
10: 제 1 증류 유닛 100: 제 1 증류탑
110: 제 1 응축기 120: 제 1 재비기
20: 제 2 증류 유닛 200: 제 2 증류탑
210: 제 2 응축기 220: 제 2 재비기
30: 제 3 증류 유닛 300: 제 2 증류탑
310: 제 3 응축기 320: 제 3 재비기
40: 상분리기 50: 반응기
60: 중화 장치 70: 냉각 장치
F1: 제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료
F1top: 제 1 탑정 흐름 F1btm: 제 1 탑저 흐름
F2: 제 2 증류탑으로 유입되는 흐름
F2top: 제 2 탑정 흐름 F2btm: 제 2 탑저 흐름
F3: 중화 장치에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료
F3top: 제 3 탑정 흐름 F3btm: 제 3 탑저 흐름
Forg: 유기물질 함유 성분 Faqu: 물 함유 성분
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 8의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
구체적으로는, 아세톤 55 wt%, 큐멘 22 wt%, 알파-메틸 스티렌 4 wt%, 메탄올 0.03 wt%, 및 고비점 성분 0.14 wt%을 포함하는 원료를 88℃의 온도 및 43,000 kg/hr의 유량으로 이론단수가 65 단인 제 1 증류탑으로 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름은 제 1 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 아세톤 99.8 wt%, 메탄올 0.02 wt%를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시키고, 나머지 일부는 제 2 증류탑으로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 -0.44 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 40℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 압력을 -0.12 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 89℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 54 wt%의 아세톤 및 2 wt%의 메탄올을 포함하는 제품으로 분리하였다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 2 탑저 흐름의 일부는 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 냉각 장치를 거쳐 냉각시킨 후에 상분리기로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 5 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 114.1℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 5.14 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 136.5℃가 되도록 조절하였다. 한편, 상기 냉각 장치를 거쳐 냉각된 제 2 탑저 흐름은 52℃의 온도로 상분리기로 유입되었다.
상분리기에서 83 wt%의 큐멘 및 17 wt%의 알파-메틸 스티렌을 포함하는 유기물질 함유 성분과 99 wt%의 물, 0.0002 wt%의 아세톤 및 0.0604 wt%의 메탄올을 포함하는 물 함유 성분을 분리 배출하였으며, 상기 물 함유 성분은 중화기로 유입하여 상기 중화기로 유입되는 큐멘 산화 반응기의 반응 생성물과 함께 제 3 증류탑으로 유입하였다.
또한, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 3 탑정 흐름은 제 3 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 제 1 증류탑으로 유입하였다. 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 3 탑저 흐름의 일부는 제 3 재비기를 거쳐 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 순수한 페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 0.38 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 120℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 0.82 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 204℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 1 증류탑의 제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 순환시켰다.
실시예 1의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
상기 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
실시예 2의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 1 및 제 2 재비기에서의 에너지 사용량, 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3
도 9의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
구체적으로는, 아세톤 55 wt%, 큐멘 22 wt%, 알파-메틸 스티렌 4wt%, 메탄올 0.03 wt%, 및 고비점 성분 0.14 wt%을 포함하는 원료를 88℃의 온도 및 43,000 kg/hr의 유량으로 이론단수가 65 단인 제 1 증류탑으로 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름은 제 1 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 아세톤 99.8 wt%, 메탄올 0.02 wt%를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시키고, 나머지 일부는 상분리기로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 -0.44 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 40℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 압력을 -0.12 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 89℃가 되도록 조절하였다.
상분리기에서 82 wt%의 큐멘 및 17 wt%의 알파-메틸 스티렌을 포함하는 유기물질 함유 성분과 99 wt%의 물, 0.2 wt%의 아세톤 및 0.0643 wt%의 메탄올을 포함하는 물 함유 성분을 분리 배출하였으며, 상기 물 함유 성분은 제 2 증류탑으로 유입하였다.
한편, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름(F2top)은 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 50 wt%의 아세톤 및 14 wt%의 메탄올을 포함하는 제품으로 분리하였다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 2 탑저 흐름의 일부는 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 중화기로 유입하여 상기 중화기로 유입되는 큐멘 산화 반응기의 반응 생성물과 함께 제 3 증류탑으로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 -0.4 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 47.9℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 -0.26 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 92.0℃가 되도록 조절하였다.
상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 3 탑정 흐름은 제 3 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 제 1 증류탑으로 유입하였다. 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 3 탑저 흐름의 일부는 제 3 재비기를 거쳐 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 순수한 페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 0.38 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 120℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 0.82 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 204℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 1 증류탑의 제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 순환시켰다.
실시예 3의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4
도 10의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
구체적으로는, 아세톤 55 wt%, 큐멘 22 wt%, 알파-메틸 스티렌 4 wt%, 메탄올 0.03 wt%, 및 고비점 성분 0.14 wt%을 포함하는 원료를 88℃의 온도 및 43,000 kg/hr의 유량으로 이론단수가 65 단인 제 1 증류탑으로 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름은 제 1 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 아세톤 99.8 wt%, 메탄올 0.02 wt%를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시키고, 나머지 일부는 냉각 장치를 거쳐 냉각시킨 후에 상분리기로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 -0.44 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 40℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 압력을 -0.12 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 89℃가 되도록 조절하였다. 한편, 상기 냉각 장치를 거쳐 냉각된 제 1 탑저 흐름은 52℃의 온도로 상분리기로 유입되었다.
상분리기에서 82 wt%의 큐멘 및 17 wt%의 알파-메틸 스티렌을 포함하는 유기물질 함유 성분과 99 wt%의 물, 0.2 wt%의 아세톤 및 0.0672 wt%의 메탄올을 포함하는 물 함유 성분을 분리 배출하였으며, 상기 물 함유 성분은 제 2 증류탑으로 유입하였다.
한편, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름(F2top)은 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 42 wt%의 아세톤 및 11 wt%의 메탄올을 포함하는 제품으로 분리하였다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 2 탑저 흐름의 일부는 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 중화기로 유입하여 상기 중화기로 유입되는 큐멘 산화 반응기의 반응 생성물과 함께 제 3 증류탑으로 유입하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 -0.5 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 45.7℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 -0.36 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 88.3℃가 되도록 조절하였다.
상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 3 탑정 흐름은 제 3 응축기(310)를 거쳐서 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 제 1 증류탑으로 유입하였다. 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 3 탑저 흐름의 일부는 제 3 재비기를 거쳐 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 순수한 페놀을 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 0.38 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 120℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역의 운전 압력은 0.82 kgf/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 204℃가 되도록 조절하였다.
한편, 상기 제 1 증류탑의 제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 순환시켰다.
실시예 4의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름의 나머지 일부를 제 2 증류탑을 경유하지 않고, 바로 상분리기로 유입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
비교예 1의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 2
상기 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법에 의하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
비교예 2의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 3
상기 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법에 의하여 아세톤 및 메탄올을 분리하였다.
비교예 3의 증류 장치를 사용하여 아세톤 및 메탄올을 분리하는 경우의 제 2 증류 컬럼의 운전 조건, 제 2 재비기에서 사용된 열량 및 메탄올의 제거율을 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예3
메탄올 제거율 11% 80% 75% 76% - 60% 61%
제2재비기에서 사용된 열량(Gcal/hr) 1.00 1.00 1.00 1.00 - 1.00 1.00
제 2 증류탑의 탑정 압력(kgf/cm2g) 5.0 -0.3 -0.4 -0.5 - 5.0 1.0
제 2 증류탑의 탑정 온도(℃) 114.1 46.1 47.9 45.7 - 117.0 81.3
제 2 증류탑의 탑저 압력(kgf/cm2g) 4.14 -0.16 -0.26 -0.36 - 5.14 1.14
제 2 증류탑의 탑저 온도(℃) 136.5 72.2 92 88.3 - 159.2 122.2

Claims (44)

  1. 제 1 응축기, 제 1 재비기 및 제 1 증류탑을 포함하는 제 1 증류 유닛; 상분리기; 및 제 2 응축기, 제 2 재비기 및 상기 제 1 증류탑 및 상기 상분리기 사이에 위치하고 상기 제 1 증류탑 및 상분리기에 유체 연결되어 있는 제 2 증류탑을 포함하는 제 2 증류 유닛을 포함하고,
    제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료가 상기 제 1 증류탑으로 유입되고, 상기 제 1 증류탑으로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 응축기로 유입되고, 상기 제 1 응축기를 통과한 제 1 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 재비기로 유입되고, 상기 제 1 재비기를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑저 흐름의 나머지 일부는 상기 제 2 증류탑으로 유입되고, 상기 제 2 증류탑으로 유입된 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 2 응축기로 유입되고, 상기 제 2 응축기를 통과한 제 2 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 2 탑저 흐름의 일부는 상기 제 2 재비기로 유입되고, 상기 제 2 재비기를 통과한 상기 제 2 탑저 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 2 탑저 흐름의 나머지 일부는 상기 상분리기로 유입되고, 상기 상분리기로 유입된 흐름은 상기 상분리기에서 유기물질 함유 성분 및 물 함유 성분으로 분리되어 배출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 1 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부인 증류 장치.
  2. 제 1 항에 있어서, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부인 증류 장치.
  3. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑과 상분리기 사이에 위치하는 냉각 장치를 추가로 포함하고,
    제 2 탑저 흐름의 나머지 일부는 상기 냉각 장치로 유입되어 냉각된 후에 상기 상분리기로 유입되는 증류 장치.
  4. 제 1 항에 있어서, 상분리기로 유입되는 냉각된 제 2 탑저 흐름의 온도는 50 내지 90℃인 증류 장치.
  5. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 온도는 40 내지 120℃인 증류 장치.
  6. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 압력은 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g인 증류 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 온도는 70 내지 160℃인 증류 장치.
  8. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 압력은 -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g인 증류 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 제 1 화합물은 아세톤인 증류 장치.
  10. 제 1 항에 있어서, 제 2 화합물은 메탄올인 증류 장치.
  11. 제 1 항에 있어서, 유기물질 함유 성분은 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌, 물 및 큐멘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 증류 장치.
  12. 제 1 항에 있어서, 물 함유 성분은 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 증류 장치.
  13. 제 1 항에 있어서, 반응기; 중화 장치; 및 제 3 응축기, 제 3 재비기 및 제 3 증류탑을 포함하는 제 3 증류 유닛을 추가로 포함하고,
    상분리기에서 유출되는 물 함유 성분 및 상기 반응기에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료가 중화 장치로 유입되고, 상기 중화 장치에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료가 제 3 증류탑으로 유입되며,
    상기 제 3 증류탑으로 유입된 원료는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름 및 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 3 탑정 흐름은 상기 제 3 응축기로 유입되고, 상기 제 3 응축기를 통과한 제 3 탑정 흐름의 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 3 탑저 흐름의 일부는 상기 제 3 재비기로 유입되고, 상기 제 3 재비기를 통과한 상기 제 3 탑저 흐름의 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 3 탑정 흐름의 나머지 일부는 제 1 증류탑으로 유입되고,
    제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 유입되는 증류 장치.
  14. 제 1 응축기, 제 1 재비기 및 제 1 증류탑을 포함하는 제 1 증류 유닛; 상분리기; 및 제 2 응축기, 제 2 재비기 및 상기 상분리기 후단에 위치하고 상기 상분리기에 유체 연결되어 있는 제 2 증류탑을 포함하는 제 2 증류 유닛을 포함하고,
    제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료가 상기 제 1 증류탑으로 유입되고, 상기 제 1 증류탑으로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 응축기로 유입되고, 상기 제 1 응축기를 통과한 제 1 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 재비기로 유입되고, 상기 제 1 재비기를 통과한 상기 제 1 탑저 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑저 흐름의 나머지 일부는 상기 상분리기로 유입되고, 상기 상분리기로 유입된 흐름은 상기 상분리기에서 유기물질 함유 성분 및 물 함유 성분으로 분리되어 배출되며,
    상기 물 함유 성분은 상기 제 2 증류탑으로 유입되고, 상기 제 2 증류탑으로 유입된 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 2 응축기로 유입되고, 상기 제 2 응축기를 통과한 제 2 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 2 탑저 흐름의 일부는 상기 제 2 재비기로 유입되고, 상기 제 2 재비기를 통과한 상기 제 2 탑저 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도는 40 내지 80℃이고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 80 내지 120℃이며,
    상기 제 1 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부인 증류 장치.
  15. 제 14 항에 있어서, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부인 증류 장치.
  16. 제 14 항에 있어서, 제 1 증류탑과 상분리기 사이에 위치하는 냉각 장치를 추가로 포함하고,
    제 1 탑저 흐름의 나머지 일부는 상기 냉각 장치로 유입되어 냉각된 후에 상기 상분리기로 유입되는 증류 장치.
  17. 제 14 항에 있어서, 상분리기로 유입되는 냉각된 제 1 탑저 흐름의 온도는 50 내지 90℃인 증류 장치.
  18. 제 14 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 압력은 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g인 증류 장치.
  19. 제 14 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 압력은 -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g인 증류 장치.
  20. 제 14 항에 있어서, 제 1 화합물은 아세톤인 증류 장치.
  21. 제 14 항에 있어서, 제 2 화합물은 메탄올인 증류 장치.
  22. 제 14 항에 있어서, 유기물질 함유 성분은 지방족 알데히드, 알파-메틸 스티렌 및 큐멘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 증류 장치.
  23. 제 14 항에 있어서, 물 함유 성분은 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 물을 포함하는 증류 장치.
  24. 제 14 항에 있어서, 반응기; 중화 장치; 및 제 3 응축기, 제 3 재비기 및 제 3 증류탑을 포함하는 제 3 증류 유닛을 추가로 포함하고,
    제 2 탑저 흐름의 나머지 일부 및 상기 반응기에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료가 중화 장치로 유입되고, 상기 중화 장치에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료가 제 3 증류탑으로 유입되며,
    상기 제 3 증류탑으로 유입된 원료는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름 및 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 3 탑정 흐름은 상기 제 3 응축기로 유입되고, 상기 제 3 응축기를 통과한 제 3 탑정 흐름의 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며, 상기 제 3 탑저 흐름의 일부는 상기 제 3 재비기로 유입되고, 상기 제 3 재비기를 통과한 상기 제 3 탑저 흐름의 일부는 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 3 탑정 흐름의 나머지 일부는 제 1 증류탑으로 유입되고,
    제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 유입되는 증류 장치.
  25. 제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료를 상기 제 1 증류탑으로 유입하고, 상기 제 1 증류탑으로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 1 증류 단계;
    상기 제 1 탑저 흐름의 일부를 제 2 증류탑으로 유입하고, 상기 제 2 증류탑으로 유입된 흐름을 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 2 증류 단계; 및
    상기 제 2 탑저 흐름의 일부를 상분리기로 유입하고, 상기 상분리기로 유입된 흐름을 유기물질 함유 성분 및 물 함유 성분으로 각각 분리하여 배출하는 상분리 단계를 포함하고,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 1 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부인 증류 방법.
  26. 제 25 항에 있어서, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부인 증류 방법.
  27. 제 25 항에 있어서, 제 2 탑저 흐름의 일부를 상분리기로 유입하기 전에 냉각시키는 냉각 단계를 추가로 포함하는 증류 방법.
  28. 제 25 항에 있어서, 냉각 단계에서 냉각된 제 2 탑저 흐름의 온도는 50 내지 90℃인 증류 방법.
  29. 제 25 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 온도를 40 내지 120℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  30. 제 25 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 압력을 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  31. 제 25 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 온도를 70 내지 160℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  32. 제 25 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 압력을 -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  33. 제 25 항에 있어서, 제 1 화합물은 아세톤인 증류 방법.
  34. 제 25 항에 있어서, 제 2 화합물은 메탄올인 증류 방법.
  35. 제 25 항에 있어서, 상분리기에서 유출되는 물 함유 성분 및 반응기에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 중화 장치로 유입하여 중화시키는 중화 단계; 및
    상기 중화 장치에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 제 3 증류탑으로 유입하고, 상기 제 3 증류탑으로 유입된 원료를 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름 및 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 3 증류 단계를 추가로 포함하고,
    상기 제 3 탑정 흐름의 일부를 제 1 증류탑으로 유입하고, 제 1 탑정 흐름의 일부를 상기 반응기로 유입하는 것을 포함하는 증류 방법.
  36. 제 1 화합물, 상기 제 1 화합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 제 2 화합물 및 물을 포함하는 원료를 제 1 증류탑으로 유입하고, 상기 제 1 증류탑으로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 1 증류 단계;
    상기 제 1 탑저 흐름의 일부를 상기 상분리기로 유입하고, 상기 상분리기로 유입된 흐름을 유기물질 함유 성분 및 물 함유 성분으로 각각 분리하여 배출하는 상분리 단계; 및
    상기 물 함유 성분을 제 2 증류탑으로 유입하고, 상기 제 2 증류탑으로 유입된 흐름을 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 2 증류 단계를 포함하고,
    상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도를 40 내지 80℃로 조절하고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 80 내지 120℃로 조절하는 것을 포함하며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 화합물, 제 2 화합물 및 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며, 상기 제 2 탑정 흐름은 상기 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하고, 상기 제 2 탑저 흐름은 상기 제 2 화합물보다 비점이 높은 물질을 포함하며,
    상기 제 1 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 1 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.002 내지 0.1 중량부인 증류 방법.
  37. 제 36 항에 있어서, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 제 2 화합물의 함량은 상기 제 2 탑정 흐름에 포함되는 전체 성분 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.5 중량부인 증류 방법.
  38. 제 36 항 또는 제 37 항에 있어서, 제 1 탑저 흐름의 일부를 상분리기로 유입하기 전에 냉각하는 냉각 단계를 추가로 포함하는 증류 방법.
  39. 제 36 항에 있어서, 상분리기로 유입되는 냉각된 제 1 탑저 흐름의 온도를 50 내지 90℃로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  40. 제 36 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 압력을 -0.6 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  41. 제 36 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 압력은 -0.4 내지 5.5 kgf/cm2g로 조절하는 것을 포함하는 증류 방법.
  42. 제 36 항에 있어서, 제 1 화합물은 아세톤인 증류 방법.
  43. 제 36 항에 있어서, 제 2 화합물은 메탄올인 증류 방법.
  44. 제 36 항에 있어서, 제 2 탑저 흐름의 일부 및 반응기에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료가 중화 장치로 유입하여 중화시키는 중화 단계; 및
    상기 중화 장치에서 유출되는 제 1 화합물 및 제 2 화합물을 포함하는 원료를 제 3 증류탑으로 유입하고, 상기 제 3 증류탑으로 유입된 원료를 상기 제 3 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 3 탑정 흐름 및 상기 제 3 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리하여 유출하는 제 3 증류 단계를 추가로 포함하고,
    상기 제 3 탑정 흐름의 일부는 제 1 증류탑으로 유입되고, 제 1 탑정 흐름의 일부는 상기 반응기로 유입하는 것을 포함하는 증류 방법.
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