WO2016039459A1

WO2016039459A1 - Nicotinic acid ester compound, agricultural and horticultural fungicide, and method for controlling plant disease

Info

Publication number: WO2016039459A1
Application number: PCT/JP2015/075902
Authority: WO
Inventors: 晋太朗佃; 将和芹澤; 岩本　拓也; 太一森山
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2014-09-12
Filing date: 2015-09-11
Publication date: 2016-03-17
Anticipated expiration: 2017-03-12
Also published as: JP2017197433A

Abstract

　The purpose of the present invention is to provide: a compound, or a salt thereof, that is effective in an agricultural and horticultural fungicide manifesting an exceptional control effect against various plant diseases; an agricultural and horticultural fungicide; and a method for controlling plant diseases. The present invention pertains to a compound represented by formula (I), or a salt thereof, as well as to an agricultural and horticultural fungicide containing this compound or salt thereof as an active ingredient and a method for controlling plant diseases.

Description

Nicotinic acid ester compound, agricultural and horticultural fungicide, and method for controlling plant diseases

　本発明は、新規ニコチン酸エステル化合物又はその塩、当該化合物又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤、及び当該化合物又はその塩を施用する植物病害の防除方法に関する。 The present invention relates to a novel nicotinic acid ester compound or a salt thereof, an agricultural and horticultural fungicide containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method for controlling plant diseases using the compound or a salt thereof.

　２－アミノ置換ニコチン酸エステル誘導体としては、２－アミノニコチン酸エステル誘導体が殺菌剤として有用であることが特許文献１、５、６、７及び８に記載されている。
　また、ハロゲン、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル等がベンジル上に存在する２－アミノニコチン酸ベンジル誘導体が除草剤として有用であることが特許文献２に、パラメトキシベンジルで保護された２－アミノニコチン酸が合成中間体等として特許文献３や非特許文献１等に、それぞれ記載されている。 As 2-amino substituted nicotinic acid ester derivatives, Patent Documents 1, 5, 6, 7 and 8 describe that 2-aminonicotinic acid ester derivatives are useful as fungicides.
In addition, Patent Document 2 discloses that 2-aminonicotinic acid benzyl derivatives in which halogen, methyl, methoxy, trifluoromethyl and the like are present on benzyl are useful as herbicides, and 2-aminonicotine protected with paramethoxybenzyl. Acids are described as synthetic intermediates in Patent Document 3 and Non-Patent Document 1, respectively.

　また、殺昆虫及び殺ダニ作用を有するニコチン酸エステル誘導体として、特許文献４には種々の化合物が記載されている。 In addition, various compounds are described in Patent Document 4 as nicotinic acid ester derivatives having insecticidal and acaricidal action.

国際公開第２０１４／００６９４５号International Publication No. 2014/006945 米国特許第４３８３８５１号明細書US Pat. No. 4,383,851 国際公開第２００８／０８２４９０号International Publication No. 2008/082490 国際公開第２００４／０５６７３５号International Publication No. 2004/056735 国際公開第２０１５／０６０３７８号International Publication No. 2015/060378 日本国特開２０１５－３０６９３号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-30893 日本国特開２０１５－８９８８３号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-89883 日本国特開２０１５－１２０６７５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2015-120675

Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１３，５０，１３１３Journal of Heterocyclic chemistry, 2013, 50, 1313

　従来から、植物病害を防除するために提供された多くの薬剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。例えば、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。例えば、特許文献１、５、６、７及び８には、殺菌剤の対象として、子のう菌類の一部に属する植物病原菌に対する記載しかない。
　従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤の創製が希求されている。そこで本発明は、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現する農園芸用殺菌剤に有効な化合物又はその塩、農園芸用殺菌剤及び植物病害を防除する方法を提供することを目的とする。
　なお、特許文献２、３及び非特許文献１には本願発明に係る後記の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は記載されていない。また特許文献４にも、ニコチン酸エステルの２位にアミノを有する化合物は具体的には一切記載されていない。 Conventionally, many drugs provided for controlling plant diseases are each characterized in their spectrum and plant pathogen control effect. For example, the effect on specific plant diseases is not sufficient, the treatment effect is slightly inferior to the preventive effect, or the rain resistance is inferior or the residual effect is relatively short, depending on the application scene, It may show only practically insufficient control effects against plant pathogens. For example, Patent Documents 1, 5, 6, 7 and 8 only describe a phytopathogenic fungus belonging to a part of Ascomycota as a fungicide.
Accordingly, there is a demand for the creation of agricultural and horticultural fungicides that exhibit a high control effect against a wide range of plant pathogens regardless of the application situation. Therefore, the present invention aims to provide a compound effective for an agricultural and horticultural fungicide that exhibits an excellent control effect against various plant diseases, or a salt thereof, an agricultural and horticultural fungicide, and a method for controlling plant diseases. And
Patent Documents 2 and 3 and Non-Patent Document 1 do not describe a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof according to the present invention. Further, Patent Document 4 does not specifically describe any compound having amino at the 2-position of nicotinic acid ester.

　本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が農園芸用殺菌剤としての有用な性質を有し、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得て、本発明を完成した。 As a result of studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that the compound represented by the formula (I) or a salt thereof has useful properties as an agricultural and horticultural fungicide and is useful for various plant diseases. On the other hand, the present invention was completed by obtaining knowledge that an excellent control effect was exhibited.

　すなわち本発明は、下記＜１＞～＜１２＞に関するものである。
＜１＞　式（Ｉ）： That is, the present invention relates to the following <1> to <12>.
<1> Formula (I):

［式中、
Ｒ^１は、ＮＨ_２、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はＮ＝ＣＨＮＲ^ＣＲ^Ｄであり、
Ｒ^Ａは、ＣＯＲ^ａ、ＣＯＯＲ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＯ_２Ｒ^ａ又はＳＯ_２ＮＲ^ａＲ^ｂであり、
Ｒ^Ｂは、水素、ＣＯＲ^ａ、ＣＯＯＲ^ａ、アルキル、シクロアルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ^Ｃは、水素、アルキル、フェニル又はシクロアルキルであり、
Ｒ^Ｄは、アルキルであり、
Ｒ^ａは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アリール－アルキル、ヘテロ環－アルキル、シクロアルキル－アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロ環基であり、
Ｒ^ｂは、水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり、
Ｒ^２は、水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^Ｅは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びシクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^５は、水素、アルキル、ハロゲン又はシアノであり、
Ｒ^６は、水素、アルキル又はハロゲンであり、
Ａは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン及び架橋されてよいシクロアルカンからなる群から選択される１の環であって、当該環は１又はそれ以上のＹ^３で置換されてよく、
Ｙ^３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びシアノからなる群から選択され、
Ｗは、式：
－Ｗ^Ａ－Ｗ^Ｂ－Ｗ^Ｃ－
［式中、
Ｗ^Ａ、Ｗ^Ｂ及びＷ^Ｃは、各々独立して、結合手、ＣＨＱ^１、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｎ又はＮＱ^１であり、
Ｑ^１は、水素又はアルキルであり、
ｎは、０、１又は２の整数である］で表される基であり、
Ｚは、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい炭素環基、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基又は１若しくはそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基であり、
Ｙ^１は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、シクロアルキル及びアルキレンジオキシからなる群から選択され、
Ｙ^２は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、ジオキソラニル、ジオキサニル、シクロアルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、フェノキシ及びピリジルオキシからなる群から選択され、
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^Ｅ、Ｙ^３、Ｑ^１、Ｙ^１又はＹ^２が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
但し、
（１）Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、かつＺが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルであるとき、
（ｉ）Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであるか、
（ｉｉ）Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであるか、
（ｉｉｉ）Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一つが、ハロゲンであるか、或いは
（ｉｖ）Ｒ^５及びＲ^６の両方が、アルキルである、
（２）Ｒ^１が、ＮＨ_２又はＮＨＣＯＲ^ａであり、Ａが、フェニルであり、かつＷが、結合手又はＯであるとき、
Ｚは、１又はそれ以上のフッ素で置換されてよいメチルではない］
で表される化合物又はその塩。
＜２＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２がアルキルチオ又はＮＲ^ＡＲ^Ｂである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜３＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^１がＮＲ^ＡＲ^Ｂであり、
Ｒ^２がアミノである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜４＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２がアミノであり、
Ａがピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン及び架橋されてよいシクロアルカンからなる群から選択される１の環であって、当該環は１又はそれ以上のＹ^３で置換されてよい前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜５＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２がアミノであり、
Ｚが１若しくはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ジオキソラニル又はジオキサニルで置換されたアルキル、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいシクロアルキル、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよいアルケニルあるいは１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよいアルキニルである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜６＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２がアミノであり、
ＷがＡと結合する側から順に、ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｏ、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、Ｓ又はＮＱ^１であり、
Ｚが１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニルである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜７＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、
Ａが架橋されてよいシクロアルカンである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜８＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、
ＷがＡと結合する側から順に、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）又はＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）である前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜９＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、
ＷがＯであり、
Ｚが１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されたシクロアルキル、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい３若しくは４員のヘテロ環基、炭素数４～６のアルケニル又は１若しくはそれ以上の、ジオキソラニル若しくはジオキサニルで置換された炭素数２～６のアルキルである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜１０＞　前記式（Ｉ）におけるＲ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、
ＷがＳ又はＮＱ^１であり、
Ｚが１若しくはそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されたシクロアルキルである前記＜１＞に記載の化合物又はその塩。
＜１１＞　前記＜１＞～＜１０＞のいずれか一に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
＜１２＞　前記＜１＞～＜１０＞のいずれか一に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法。 [Where:
R ¹ is NH ₂ , NR ^A R ^B or N = CHNR ^C R ^D ;
R ^A is COR ^a , COOR ^a , CONR ^a R ^b , SO ₂ R ^a or SO ₂ NR ^a R ^b ,
R ^B is hydrogen, COR ^a , COOR ^a , alkyl, cycloalkyl, or haloalkyl;
R ^C is hydrogen, alkyl, phenyl or cycloalkyl;
R ^D is alkyl;
R ^a is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl-alkyl, heterocycle-alkyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic group;
R ^b is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl;
R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
R ³ and R ⁴ are each independently hydrogen, alkyl optionally substituted by one or more R ^E or halogen,
R ^E is selected from the group consisting of halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cycloalkyl;
R ⁵ is hydrogen, alkyl, halogen or cyano;
R ⁶ is hydrogen, alkyl or halogen;
A consists of benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, an optionally crosslinked piperidine and an optionally crosslinked cycloalkane. A ring selected from the group, wherein the ring may be substituted with one or more Y ³ ;
Y ³ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, dialkylamino, alkylamino, amino, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cyano;
W is the formula:
-W ^A -W ^B -W ^C-
[Where:
W ^A , W ^B and W ^C are each independently a bond, CHQ ¹ , O, C (═O), S (O) _n or NQ ¹ ;
Q ¹ is hydrogen or alkyl;
n is an integer of 0, 1 or 2],
Z is one or more of which may be substituted carbocyclic group in Y ^1, one or more of Y ¹ is substituted with a which may heterocyclic group or one or more of Y ² in which may be substituted hydrocarbon group And
Y ¹ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cycloalkyl and alkylenedioxy. ,
Y ² is halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, hydroxy, formyl, dioxolanyl, dioxanyl, cycloalkyl, phenyl Selected from the group consisting of thienyl, pyridyl, phenoxy and pyridyloxy,
When there are a plurality of R ^A , R ^B , R ^a , R ^b , R ^E , Y ³ , Q ¹ , Y ¹ or Y ² , they may be the same or different from each other;
However,
(1) A is 1 or more Y ³ has been or pyridyl substituted with phenyl which may be substituted or one or more Y ³ in, W is is O, and Z is one or when a pyridyl may be substituted with more than Y ¹ is which may be phenyl or one or more of Y ¹ substituted with,
(I) R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Ii) at least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Iii) at least one of R ⁵ and R ⁶ is halogen, or (iv) both R ⁵ and R ⁶ are alkyl,
(2) When R ¹ is NH ₂ or NHCOR ^a , A is phenyl, and W is a bond or O,
Z is not methyl which may be substituted with one or more fluorines]
Or a salt thereof.
<2> The compound or a salt thereof according to <1>, wherein R ² in the formula (I) is alkylthio or NR ^A R ^B.
<3> R ¹ in the formula (I) is NR ^A R ^B ,
The compound or a salt thereof according to <1>, wherein R ² is amino.
<4> R ² in the formula (I) is amino;
A is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, crosslinkable piperidine and crosslinkable cycloalkane. The compound or a salt thereof according to <1>, wherein the ring may be substituted with one or more Y ³ .
<5> R ² in the formula (I) is amino;
Z is substituted with one or more halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, formyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, haloalkylthio, dioxolanyl or dioxanyl, substituted with one or more Y ¹ Te good heterocyclic group, one or more has been or cycloalkyl substituted with Y ^1, is which may alkynyl substituted with one or more Y ² alkenyl may be substituted or with one or more Y ² The compound or a salt thereof according to <1>.
<6> R ² in the formula (I) is amino;
In order from the side where W is bonded to A, CH ₂ , CH ₂ O, CHQ ¹ OCHQ ¹ , S or NQ ¹ ;
The compound or a salt thereof according to <1>, wherein Z is phenyl which may be substituted with one or more Y ¹ .
<7> R ² in the formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or halogen, which may be substituted with one or more R ^E ,
The compound or a salt thereof according to <1>, wherein A is a cycloalkane which may be cross-linked.
<8> R ² in the formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or halogen which may be substituted with one or more R ^E ,
The W is OC (= O), NQ ¹ C (= O), CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ OC (= O) or CHQ ¹ NQ ¹ C (= O) in the order from the side where W is bonded to A <1> or a salt thereof.
<9> R ² in the formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or halogen, which may be substituted with one or more R ^E ,
W is O,
Z is cycloalkyl substituted with one or more Y ^1, one or more of Y ¹ is substituted by by or 3 or 4-membered heterocyclic group, having 4 to 6 alkenyl or 1 or more carbon The compound or a salt thereof according to the above <1>, which is alkyl having 2 to 6 carbon atoms substituted with dioxolanyl or dioxanyl.
<10> R ² in the formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or halogen, which may be substituted with one or more R ^E ,
W is S or NQ ¹ ,
The compound or a salt thereof according to <1>, wherein Z is a hydrocarbon group which may be substituted with one or more Y ² , or a cycloalkyl substituted with one or more Y ¹ .
<11> An agricultural and horticultural fungicide containing the compound or salt thereof according to any one of <1> to <10> as an active ingredient.
<12> A method for controlling plant diseases by applying the compound according to any one of <1> to <10> or a salt thereof to a plant or soil.

　本発明化合物は、種々の植物病害に対する高い防除効果を有する。 The compound of the present invention has a high control effect against various plant diseases.

　本明細書において、「Ｃ_ｎ」及び「Ｃ_ｍ－ｎ」（ｍ及びｎは共に自然数）とはそれぞれ「炭素数ｎ」及び「炭素数ｍ～ｎ」（ｍ及びｎは共に自然数）とそれぞれ同義である。
　また「当量」とはモル当量を意味する。 In this specification, “C _n ” and “C _mn ” (m and n are both natural numbers) are “carbon number n” and “carbon number m to n” (m and n are both natural numbers), respectively. It is synonymous.
“Equivalent” means molar equivalent.

　本発明は下記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩（以下、まとめて「本発明化合物」と称することがある。）に関する。また本発明化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤にも関し、さらには、本発明化合物を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法にも関する。 The present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof (hereinafter sometimes collectively referred to as “the present compound”). The present invention also relates to an agricultural and horticultural fungicide containing the compound of the present invention as an active ingredient, and further relates to a method for controlling plant diseases by applying the compound of the present invention to plants or soil.

［式中、
Ｒ^１は、ＮＨ_２、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はＮ＝ＣＨＮＲ^ＣＲ^Ｄであり、
Ｒ^Ａは、ＣＯＲ^ａ、ＣＯＯＲ^ａ、ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＳＯ_２Ｒ^ａ又はＳＯ_２ＮＲ^ａＲ^ｂであり、
Ｒ^Ｂは、水素、ＣＯＲ^ａ、ＣＯＯＲ^ａ、アルキル、シクロアルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ^Ｃは、水素、アルキル、フェニル又はシクロアルキルであり、
Ｒ^Ｄは、アルキルであり、
Ｒ^ａは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アリール－アルキル、ヘテロ環－アルキル、シクロアルキル－アルキル、シクロアルキル、アリール又はヘテロ環基であり、
Ｒ^ｂは、水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり、
Ｒ^２は、水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、
Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立して、水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル又はハロゲンであり、
Ｒ^Ｅは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びシクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ^５は、水素、アルキル、ハロゲン又はシアノであり、
Ｒ^６は、水素、アルキル又はハロゲンであり、
Ａは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン及び架橋されてよいシクロアルカンからなる群から選択される１の環であって、当該環は１又はそれ以上のＹ^３で置換されてよく、
Ｙ^３は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びシアノからなる群から選択され、
Ｗは、式：
－Ｗ^Ａ－Ｗ^Ｂ－Ｗ^Ｃ－
［式中、
Ｗ^Ａ、Ｗ^Ｂ及びＷ^Ｃは、各々独立して、結合手、ＣＨＱ^１、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｎ又はＮＱ^１であり、
Ｑ^１は、水素又はアルキルであり、
ｎは、０、１又は２の整数である］で表される基であり、
Ｚは、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい炭素環基、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基又は１若しくはそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基であり、
Ｙ^１は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、シクロアルキル及びアルキレンジオキシからなる群から選択され、
Ｙ^２は、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、ヒドロキシ、ホルミル、ジオキソラニル、ジオキサニル、シクロアルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、フェノキシ及びピリジルオキシからなる群から選択され、
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^Ｅ、Ｙ^３、Ｑ^１、Ｙ^１又はＹ^２が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
但し、
（１）Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、かつＺが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルであるとき、
（ｉ）Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであるか、
（ｉｉ）Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであるか、
（ｉｉｉ）Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一つが、ハロゲンであるか、或いは
（ｉｖ）Ｒ^５及びＲ^６の両方が、アルキルである、
（２）Ｒ^１が、ＮＨ_２又はＮＨＣＯＲ^ａであり、Ａが、フェニルであり、かつＷが、結合手又はＯであるとき、
Ｚは、１又はそれ以上のフッ素で置換されてよいメチルではない］ [Where:
R ¹ is NH ₂ , NR ^A R ^B or N = CHNR ^C R ^D ;
R ^A is COR ^a , COOR ^a , CONR ^a R ^b , SO ₂ R ^a or SO ₂ NR ^a R ^b ,
R ^B is hydrogen, COR ^a , COOR ^a , alkyl, cycloalkyl, or haloalkyl;
R ^C is hydrogen, alkyl, phenyl or cycloalkyl;
R ^D is alkyl;
R ^a is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl-alkyl, heterocycle-alkyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic group;
R ^b is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl;
R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
R ³ and R ⁴ are each independently hydrogen, alkyl optionally substituted by one or more R ^E or halogen,
R ^E is selected from the group consisting of halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cycloalkyl;
R ⁵ is hydrogen, alkyl, halogen or cyano;
R ⁶ is hydrogen, alkyl or halogen;
A consists of benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, an optionally crosslinked piperidine and an optionally crosslinked cycloalkane. A ring selected from the group, wherein the ring may be substituted with one or more Y ³ ;
Y ³ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, dialkylamino, alkylamino, amino, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cyano;
W is the formula:
-W ^A -W ^B -W ^C-
[Where:
W ^A , W ^B and W ^C are each independently a bond, CHQ ¹ , O, C (═O), S (O) _n or NQ ¹ ;
Q ¹ is hydrogen or alkyl;
n is an integer of 0, 1 or 2],
Z is one or more of which may be substituted carbocyclic group in Y ^1, one or more of Y ¹ is substituted with a which may heterocyclic group or one or more of Y ² in which may be substituted hydrocarbon group And
Y ¹ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cycloalkyl and alkylenedioxy. ,
Y ² is halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, hydroxy, formyl, dioxolanyl, dioxanyl, cycloalkyl, phenyl Selected from the group consisting of thienyl, pyridyl, phenoxy and pyridyloxy,
When there are a plurality of R ^A , R ^B , R ^a , R ^b , R ^E , Y ³ , Q ¹ , Y ¹ or Y ² , they may be the same or different from each other;
However,
(1) A is 1 or more Y ³ has been or pyridyl substituted with phenyl which may be substituted or one or more Y ³ in, W is is O, and Z is one or when a pyridyl may be substituted with more than Y ¹ is which may be phenyl or one or more of Y ¹ substituted with,
(I) R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Ii) at least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Iii) at least one of R ⁵ and R ⁶ is halogen, or (iv) both R ⁵ and R ⁶ are alkyl,
(2) When R ¹ is NH ₂ or NHCOR ^a , A is phenyl, and W is a bond or O,
Z is not methyl which may be substituted with one or more fluorines]

　本発明化合物中における各基について、以下に説明する。
　本明細書において、特に言及しない限り、ハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でもよく相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。 Each group in the compound of the present invention will be described below.
In the present specification, unless otherwise specified, examples of the halogen or the halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine and iodine. The number of halogens as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen may be the same or different. Further, the halogen substitution position may be any position.

　本明細書において、炭化水素基とは、アルキル、アルケニル又はアルキニルを示す。 In the present specification, the hydrocarbon group means alkyl, alkenyl or alkynyl.

　本明細書において、特に言及しない限り、アルキル又はアルキル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ_１－６のものなどが挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, the alkyl or the alkyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl. , tert- butyl, pentyl, and the like as a _{C 1-6,} such as hexyl.

　本明細書において、特に言及しない限り、アルケニル又はアルケニル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１－プロペニル、アリル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、３－メチル－２－ブテニル、３－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－ヘキセニルのようなＣ_２－６のものなどが挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, the alkenyl or alkenyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include vinyl, 1-propenyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, C ₂ such as 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 3-methyl-2-butenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-hexenyl _-6 and so on.

　本明細書において、特に言及しない限り、アルキニル又はアルキニル部分としては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、プロパルギル、２－ブチニル、２－ペンチニル、３－ペンチン－２－イル、３－ヘキシニル、４，４－ジメチル－２－ペンチニルのようなＣ_２－７のものなどが挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, the alkynyl or alkynyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include ethynyl, propargyl, 2-butynyl, 2-pentynyl, and 3-pentyne. Examples include C _2-7 such as -2-yl, 3-hexynyl and 4,4-dimethyl-2-pentynyl.

　本明細書において、炭素環基とは、シクロアルキル又はアリールを示す。 In the present specification, the carbocyclic group represents cycloalkyl or aryl.

　本明細書において、特に言及しない限り、シクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンのようなＣ_３－６のものが挙げられ、架橋していてもよく、ベンゼン環と縮合環を形成してもよい。このような縮合環としては、インダン、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレンなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、シクロアルキルとしては、前記シクロアルカンとして例示した環から水素原子を除した基が挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, examples of cycloalkane include C _3-6 such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane, which may be bridged, and have a benzene ring and a condensed ring. It may be formed. Examples of such a condensed ring include indane, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene and the like.
In the present specification, unless otherwise specified, the cycloalkyl includes a group obtained by removing a hydrogen atom from the ring exemplified as the cycloalkane.

　本明細書において、特に言及しない限り、アリール又はアリール部分としては、フェニル、ナフチルのようなＣ_６－１０のものが挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, examples of the aryl or aryl moiety include those of C _6-10 such as phenyl and naphthyl.

　本明細書において、特に言及しない限り、ヘテロ環又はヘテロ環部分としては、窒素、酸素及び硫黄から選択される一種以上のヘテロ原子を１～４個含有する、３～８員ヘテロ環又は縮合ヘテロ環が挙げられ、架橋していてもよく、オキソ基（＝Ｏ）で置換されていてもよい。
　３～８員ヘテロ環としては、例えばアジリジンのような３員環、アゼチジン、オキセタンのような４員環、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、フラン、テトラヒドロフラン、オキサゾール、イソキサゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ジオキソランなどの５員環、ピラン、ジヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、チアジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ジオキサンなどの６員環、アゼパンなどの７員環、アゾカンなどの８員環などが挙げられ、縮合ヘテロ環としては、インドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、クロマン、２Ｈ－クロメン、４Ｈ－クロメンなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、ヘテロ環基としては、前記ヘテロ環として例示した環から水素原子を除した基が挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, a heterocycle or a heterocycle moiety is a 3- to 8-membered heterocycle or fused heterocycle containing 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. A ring, which may be bridged or substituted with an oxo group (═O).
Examples of the 3- to 8-membered heterocycle include a 3-membered ring such as aziridine, a 4-membered ring such as azetidine and oxetane, pyrrolidine, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tetrazole, furan, tetrahydrofuran, oxazole, isoxazole, thiophene, 5-membered rings such as thiazole, isothiazole, thiadiazole, dioxolane, 6-membered rings such as pyran, dihydropyran, piperidine, morpholine, thiomorpholine, thiazine, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, dioxane, 7-members such as azepan And condensed heterocycles include indole, quinoline, isoquinoline, benzothiazole, benzoxazole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, Man, 2H- chromene, 4H- chromene and the like.
In the present specification, unless otherwise specified, examples of the heterocyclic group include groups obtained by removing a hydrogen atom from the ring exemplified as the heterocyclic ring.

　本明細書において、特に言及しない限り、アルキレンとしては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレンのような直鎖状又は分枝状のＣ_１－４のものなどが挙げられる。 In the present specification, unless otherwise specified, examples of alkylene include linear or branched C _1-4 such as methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, methylmethylene and dimethylmethylene.

　Ｒ^２、Ｒ^３又はＲ^４で示されるＲ^Ｅで置換されてもよいアルキルは、それぞれ置換可能な位置に１～７個のＲ^Ｅで示される置換基を有していてもよい。置換基が２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。 R ^2, R alkyl which may be substituted with R ^E represented by ³ or R ⁴ may each have a substituent represented by one to seven R ^E at substitutable positions. When there are two or more substituents, each substituent may be the same or different.

　Ａは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピペリジン、架橋されてよいシクロアルカン及び架橋されてよいピペリジンであって、それぞれ置換可能な位置に１～１１個のＹ^３で示される置換基を有していてもよい。置換基が２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。
　架橋されてよいシクロアルカン及び架橋されてよいピペリジンとしては、任意の位置においてアルキレンで架橋されてもよいシクロアルカン又はピペリジンであって、具体例としては、ノルボルナン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．１］オクタン、キヌクリジン、３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン、８－アザビシクロ［３．２．１］オクタンなどが挙げられる。 A is benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, piperidine, cycloalkane which may be cross-linked and piperidine which may be cross-linked And each of the substitutable positions may have 1 to 11 substituents represented by Y ³ . When there are two or more substituents, each substituent may be the same or different.
The cycloalkane which may be cross-linked and the piperidine which may be cross-linked include cycloalkane or piperidine which may be cross-linked with alkylene at any position, and specific examples thereof include norbornane and bicyclo [1.1.1] pentane. , Bicyclo [2.2.2] octane, bicyclo [3.2.1] octane, quinuclidine, 3-azabicyclo [3.2.1] octane, 8-azabicyclo [3.2.1] octane, and the like. .

　Ｗは、式：－Ｗ^Ａ－Ｗ^Ｂ－Ｗ^Ｃ－［式中、Ｗ^Ａ、Ｗ^Ｂ及びＷ^Ｃは、各々独立して、結合手、ＣＨＱ^１、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｎ又はＮＱ^１であり、Ｑ^１は、水素又はアルキルであり、ｎは、０、１又は２の整数である］で表される基である。なお、ＷにおいてＱ^１が２以上の場合、Ｑ^１は同一でも相異なってもよい。
　Ｗの具体例としては、例えば、結合手、Ｏ、Ｓ、ＮＱ^１、ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２や、Ａと結合する側から順に、ＣＨＱ^１Ｏ、ＣＨＱ^１Ｓ、ＣＨＱ^１ＮＱ^１、ＯＣＨＱ^１、ＳＣＨＱ^１、ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＳＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＣＨＱ^１Ｏ、ＯＣＨＱ^１ＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１ＣＨＱ^１などが挙げられる。 W is represented by the formula: -W ^A -W ^B -W ^C- [wherein W ^A , W ^B and W ^C are each independently a bond, CHQ ¹ , O, C (= O), S ( O) _n or NQ ¹ , Q ¹ is hydrogen or alkyl, and n is an integer of 0, 1 or 2]. Note that when Q ¹ is 2 or more in W, Q ¹ may be the same or different.
Specific examples of W include, for example, a bond, O, S, NQ ¹ , CHQ ¹ , C (═O), S (═O), S (═O) ₂ , and the side coupled to A in order. CHQ ¹ O, CHQ ¹ S, CHQ ¹ NQ ¹ , OCHQ ¹ , SCHQ ¹ , NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) O, C (= O) NQ ¹ , C (= O) S, OC (= O ), NQ ¹ C (= O), SC (= O), NQ ¹ S (= O), NQ ¹ S (= O) ₂ , S (= O) NQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ , CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ SCHQ ¹ , CHQ ¹ NQ ¹ CHQ ¹ , CHQ ¹ CHQ ¹ O, OCHQ ¹ CHQ ¹ , OC (= O) O, OC (= O) NQ ¹ , NQ ¹ C (= O) O, NQ ¹ C (= O) NQ ¹ , C (= O) OCHQ ¹ , C (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) S CHQ ¹ , OC (= O) CHQ ¹ , NQ ¹ C (= O) CHQ ¹ , CHQ ¹ OC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ C (= O), CHQ ¹ SC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O) ₂ , S (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ CHQ ^{1 and the} like.

　Ｚは、Ｙ^１で置換されてよい炭素環基、Ｙ^１で置換されてよいヘテロ環基又はＹ^２で置換されてよい炭化水素基であり、それぞれ置換可能な位置に１～１１個のＹ^１又はＹ^２で示される置換基を有していてもよく、置換基が２以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。 Z is substituted with Y ¹ which may carbocyclic group, a substituted substituted hydrocarbon group may be a substituted heterocyclic group, or Y ² in Y ^1, ~ 1 at substitutable positions, respectively 11 pieces of Y ^It may have a substituent represented by ¹ or Y ² , and when there are 2 or more substituents, each substituent may be the same or different.

　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩；などが挙げられる。
　また、前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は水和物の形態であってもよい。 The salt of the compound of the formula (I) includes any salt that is acceptable in the technical field. For example, a salt with an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or the like. Salt with organic carboxylic acid such as tartaric acid, formic acid, acetic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid; methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, mesitylenesulfonic acid, naphthalene And salts with sulfonic acids such as sulfonic acids.
The compound of formula (I) or a salt thereof may be in the form of a hydrate.

　また、本発明化合物には、幾何異性体、互変異性体、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。 The compound of the present invention may have isomers such as geometric isomers, tautomers and optical isomers, and the present invention includes both isomers and isomer mixtures. In this specification, isomers are described as a mixture unless otherwise specified. The present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field.

　また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 Depending on the type of isomer, the chemical structure may differ from the described structural formula, but those skilled in the art can fully recognize that these are related to the isomer, and therefore are within the scope of the present invention. Obviously.

　本発明化合物の具体的な態様としては、以下の化合物などが挙げられるが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。 Specific examples of the compound of the present invention include the following compounds, but the compound of the present invention is not limited thereto.

［１］Ｒ^１が、ＮＨ_２である、式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［２］Ｒ^１が、ＮＲ^ＡＲ^Ｂである、式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［３］Ｒ^１が、Ｎ＝ＣＨＮＲ^ＣＲ^Ｄである、式（Ｉ）の化合物又はその塩。 [1] The compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R ¹ is NH ₂ .
[2] The compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R ¹ is NR ^A R ^B.
[3] The compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R ¹ is N = CHNR ^C R ^D.

［４］Ｒ^２が、水素又はアルキルである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［５］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［６］Ｒ^３が、水素又はアルキルである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［７］Ｒ^３が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［８］Ｒ^４が、水素又はアルキルである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［９］Ｒ^４が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンである、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。 [4] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein R ² is hydrogen or alkyl.
[5] The above [1] to [3], wherein R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E Any one of these compounds or its salt.
[6] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein R ³ is hydrogen or alkyl.
[7] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein R ³ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E.
[8] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3], wherein R ⁴ is hydrogen or alkyl.
[9] The compound according to any one of the above [1] to [3] or a salt thereof, wherein R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E.

［１０］Ａは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン又は架橋されてよいシクロアルカンである、前記［１］～［９］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１１］Ａが、それぞれＹ^３で置換された、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン又は架橋されてよいシクロアルカンである、前記［１］～［９］のいずれか１の化合物又はその塩。 [10] A is benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, cross-linked piperidine or cross-linked cyclo The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [9], which is an alkane.
[11] Benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, each of which is substituted with Y ³ The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [9], which is a good piperidine or a cycloalkane which may be cross-linked.

［１２］Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい炭素環基又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基である、前記［１］～［１１］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１３］Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい、フェニル、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、インダリル、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、２－オキソ－２Ｈ－クロメニル、４－オキソ－４Ｈ－クロメニル、２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルからなる群から選択される、前記［１］～［１１］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１４］Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基である、前記［１］～［１１］のいずれか１の化合物又はその塩。 [12] Z is 1 or more Y ¹ is substituted with with or carbocyclic group or one or more of Y ¹ is substituted with a which may heterocyclic group, any of [1] to [11] Or a salt thereof.
[13] Z may be substituted with one or more Y ¹ , phenyl, naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, indaryl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazyl, pyrazyl, furyl, Thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolyl, isoquinolyl, 2-oxo-2H-chromenyl, 4-oxo-4H-chromenyl, 2-oxo-2 , 3-dihydrobenzofuranyl and benzothiazolyl selected from the group consisting of any one of the above-mentioned [1] to [11] or a salt thereof.
[14] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [11], wherein Z is a hydrocarbon group that may be substituted with one or more Y ² .

［１５］Ｗが、結合手である、前記［１］～［１４］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１６］Ｗが、Ｏ、Ｓ、ＮＱ^１、ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）_２である、前記［１］～［１４］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１７］Ｗが、Ａと結合する側から順に、ＣＨＱ^１Ｏ、ＣＨＱ^１Ｓ、ＣＨＱ^１ＮＱ^１、ＯＣＨＱ^１、ＳＣＨＱ^１、ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１又はＳ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１である、前記［１］～［１４］のいずれか１の化合物又はその塩。
［１８］Ｗが、Ａと結合する側から順に、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＳＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＣＨＱ^１Ｏ、ＯＣＨＱ^１ＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１又はＳ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１ＣＨＱ^１である、前記［１］～［１４］のいずれか１の化合物又はその塩。 [15] The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [14], wherein W is a bond.
[16] Any ^{one of} [1] to [14] above, wherein W is O, S, NQ ¹ , CHQ ¹ , C (═O), S (═O), or S (═O) ₂ . Compound or salt thereof.
[17] From the side where W is combined with A, CHQ ¹ O, CHQ ¹ S, CHQ ¹ NQ ¹ , OCHQ ¹ , SCHQ ¹ , NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) O, C (= O) NQ ¹ , C (= O) S, OC (= O), NQ ¹ C (= O), SC (= O), NQ ¹ S (= O), NQ ¹ S (= O) ₂ , S (= O) The compound according to any one of [1] to [14] above, which is NQ ¹ or S (═O) ₂ NQ ¹ , or a salt thereof.
[18] From the side where W is combined with A, CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ SCHQ ¹ , CHQ ¹ NQ ¹ CHQ ¹ , CHQ ¹ CHQ ¹ O, OCHQ ¹ CHQ ¹ , OC (= O) O, OC (= O) NQ ¹ , NQ ¹ C (= O) O, NQ ¹ C (= O) NQ ¹ , C (= O) OCHQ ¹ , C (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) SCHQ ¹ , OC (═O) CHQ ¹ , NQ ¹ C (═O) CHQ ¹ , CHQ ¹ OC (═O), CHQ ¹ NQ ¹ C (═O), CHQ ¹ SC (═O), CHQ ¹ NQ ¹ Any ^one of [1] to [14] above, which is S (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O) ₂ , S (= O) NQ ¹ CHQ ¹ or S (= O) ₂ NQ ¹ CHQ ¹ Or a salt thereof.

［１９］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルである、前記［１］の化合物又はその塩。
［２０］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルである、前記［１］の化合物又はその塩。
［２１］Ｒ^５及びＲ^６の少なくとも一つが、ハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルである、前記［１］の化合物又はその塩。
［２２］Ｒ^５及びＲ^６の両方が、アルキルであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルである、前記［１］の化合物又はその塩。 [19] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl or pyridyl , W is a O, Z is 1 or more substituted with Y ¹ which may be phenyl or one or more has been or pyridyl substituted with Y ^1, compound or its salt of [1] .
[20] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is 1 or more is has been or pyridyl substituted with phenyl which may be substituted or one or more Y ¹ in Y ^1, compound or a salt thereof of [1].
[21] at least one of R ⁵ and R ⁶ is halogen, A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is phenyl optionally substituted by one or more Y ¹ , or The compound of the above-mentioned [1] or a salt thereof, which is pyridyl optionally substituted with one or more Y ¹ .
[22] R ⁵ and R ⁶ are both alkyl, A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is phenyl optionally substituted with one or more Y ¹ or 1 or a or pyridyl substituted with more Y ^1, compound or a salt thereof of [1].

［２３］Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、フッ素で置換されてよいメチルではない、前記［１］の化合物又はその塩。
［２４］Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい炭素環基又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基である、前記［１］の化合物又はその塩。
［２５］Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、Ｙ^２で置換されてよい、炭素数２～６のアルキル、炭素数２～６のアルケニル又は炭素数２～７のアルケニルであり、Ｙ^２が、塩素、臭素、ヨウ素、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、シクロアルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、フェノキシ及びピリジルオキシからなる群から選択される、前記［１］の化合物又はその塩。
［２６］Ｒ^１が、ＮＨＣＯＲ^ａであり、Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、フッ素で置換されてよいメチルではない、前記［２］の化合物又はその塩。
［２７］Ｒ^１が、ＮＨＣＯＲ^ａであり、Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい炭素環基又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基である、前記［２］の化合物又はその塩。
［２８］Ｒ^１が、ＮＨＣＯＲ^ａであり、Ａが、フェニルであり、Ｗが、結合手又はＯであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい、炭素数２～６のアルキル、炭素数２～６のアルケニル又は炭素数２～７のアルケニルであり、Ｙ^２が、塩素、臭素、ヨウ素、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、シクロアルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、フェノキシ及びピリジルオキシからなる群から選択される、前記［２］の化合物又はその塩。 [23] The compound of [1] or a salt thereof, wherein A is phenyl, W is a bond or O, and Z is not methyl which may be substituted with fluorine.
[24] A is phenyl, W is a bond is hand or O, Z is substituted with one or more of Y ¹ is substituted with with or carbocyclic group or one or more of Y ¹ The compound of the above [1] or a salt thereof which is a good heterocyclic group.
[25] A is phenyl, W is a bond or O, Z may be substituted with ^{Y 2,} alkyl having 2-6 carbon atoms, alkenyl or carbon number of 2 to 6 carbon atoms 2 -7 alkenyl and Y ² is chlorine, bromine, iodine, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cyclo The compound of the above-mentioned [1] or a salt thereof selected from the group consisting of alkyl, phenyl, thienyl, pyridyl, phenoxy and pyridyloxy.
[26] The compound of the above-mentioned [2], wherein R ¹ is NHCOR ^a , A is phenyl, W is a bond or O, and Z is not methyl optionally substituted with fluorine, or a compound thereof salt.
[27] R ¹ is NHCOR ^a , A is phenyl, W is a bond or O, Z is a carbocyclic group which may be substituted with one or more Y ¹ , or 1 or The compound of the above-mentioned [2] or a salt thereof, which is a heterocyclic group which may be further substituted with Y ¹ .
[28] R ¹ is NHCOR ^a , A is phenyl, W is a bond or O, and Z may be substituted with one or more Y ² , C 2-6 Alkyl, alkenyl having 2 to 6 carbons or alkenyl having 2 to 7 carbons, and Y ² is chlorine, bromine, iodine, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl Nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cycloalkyl, phenyl, thienyl, pyridyl, phenoxy and pyridyloxy, the compound of the above-mentioned [2] or a salt thereof.

［２９］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル及び１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルではない、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。
［３０］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル及び１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルではない、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。
［３１］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよい、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、インダリル、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、２－オキソ－２Ｈ－クロメニル、４－オキソ－４Ｈ－クロメニル、２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルからなる群から選択される、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。
［３２］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよい、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、インダリル、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、２－オキソ－２Ｈ－クロメニル、４－オキソ－４Ｈ－クロメニル、２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルからなる群から選択される、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。
［３３］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基である、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。
［３４］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、フェニル又はピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基である、前記［２］又は［３］の化合物又はその塩。 [29] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl or pyridyl , W is a O, Z is not a may pyridyl substituted with one or more Y ¹ which may phenyl and substituted with one or more of Y ^1, of the [2] or [3] Compound or salt thereof.
[30] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is 1 or more Y not be pyridyl substituted ¹ has been or phenyl and one or more Y ¹ substituted with a compound or a salt thereof of [2] or [3].
[31] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl or pyridyl , W is O, and Z may be substituted with one or more Y ¹ , naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, indaryl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, pyrimidinyl, pyridazyl, pyrazyl, furyl , Thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolyl, isoquinolyl, 2-oxo-2H-chromenyl, 4-oxo-4H-chromenyl, 2-oxo- 2, 3 Is selected from the group consisting of dihydrobenzofuranyl and benzothiazolyl, or a salt thereof wherein [2] or [3].
[32] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is 1 or more may be substituted with ^{Y 1,} naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Indariru, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl Oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolyl, isoquinolyl, 2-oxo-2H-chromenyl, 4-oxo-4H-chromenyl, 2-oxo-2,3-dihydrobenzofuranyl and benzothiazolyl Selected from group Or [2] or [3] or a salt thereof.
[33] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl or pyridyl , W is O, and Z is a hydrocarbon group which may be substituted with one or more Y ² , or a compound or a salt thereof according to [2] or [3].
[34] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , A is phenyl or pyridyl, W is O, Z is 1 Or a compound of the above [2] or [3] or a salt thereof, which is a hydrocarbon group which may be substituted with more Y ² .

［３５］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル及び１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルではない、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［３６］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニル及び１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいピリジルではない、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［３７］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよい、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、インダリル、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、２－オキソ－２Ｈ－クロメニル、４－オキソ－４Ｈ－クロメニル、２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルからなる群から選択される、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［３８］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよい、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、インダリル、５，６，７，８－テトラヒドロナフチル、ピリミジニル、ピリダジル、ピラジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリル、イソキノリル、２－オキソ－２Ｈ－クロメニル、４－オキソ－４Ｈ－クロメニル、２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾフラニル及びベンゾチアゾリルからなる群から選択される、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［３９］Ｒ^２が、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、ＮＲ^ＡＲ^Ｂ又はハロゲンであり、Ａが、１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基である、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［４０］Ｒ^３及びＲ^４の少なくとも一つが、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されたアルキル又はハロゲンであり、Ａが１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されたピリジルであり、Ｗが、Ｏであり、Ｚが、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基である、前記［１］～［３］のいずれか１の化合物又はその塩。
［４１］Ｙ^２が、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、トリアルキルシリル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノ、アミノ、シクロアルキル、フェニル、チエニル、ピリジル、フェノキシ及びピリジルオキシからなる群から選択される、前記［１］～［４０］のいずれか１の化合物又はその塩。 [35] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , wherein A is one or more Phenyl substituted with Y ³ or pyridyl substituted with one or more Y ³ , W is O, Z is phenyl optionally substituted with one or more Y ¹ and 1 or more The compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [3], which is not pyridyl which may be substituted with the above Y ¹ .
[36] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl substituted with one or more Y ³ or one or more a of Y ^3-pyridyl substituted by, W is a O, Z is not the one or more Y ¹ which may phenyl and substituted with one or more of the pyridyl may be substituted with Y ¹ Any one of the above-mentioned [1] to [3] or a salt thereof.
[37] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , and A is one or more Naphthyl, cyclopentyl, phenyl substituted with Y ³ or pyridyl substituted with one or more Y ³ , W is O, and Z may be substituted with one or more Y ¹ , Cyclohexyl, indaryl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, pyrimidinyl, pyridazyl, pyrazyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolyl, Isoquinolyl, 2- Any one of the above-mentioned [1] to [3] selected from the group consisting of xoxo-2H-chromenyl, 4-oxo-4H-chromenyl, 2-oxo-2,3-dihydrobenzofuranyl and benzothiazolyl Or a salt thereof.
[38] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E and A is phenyl substituted with one or more Y ³ or one or more Naphthyl, cyclopentyl, cyclohexyl, indaryl, 5,6,7,8-, which is pyridyl substituted with Y ³ , W is O, and Z may be substituted with one or more Y ¹ Tetrahydronaphthyl, pyrimidinyl, pyridazyl, pyrazyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, tetrahydrofuryl, indolyl, quinolyl, isoquinolyl, 2-oxo-2H-chromenyl, 4- Oxo-4H-chromenyl, 2-oxy Is selected from the group consisting of 2,3-dihydrobenzofuranyl and benzothiazolyl, wherein [1] to any one of the compound or a salt thereof [3].
[39] R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E , wherein A is one or more Phenyl substituted with Y ³ or pyridyl substituted with one or more Y ³ , W is O, and Z is a hydrocarbon group optionally substituted with one or more Y ² Any one of the above-mentioned [1] to [3] or a salt thereof.
[40] At least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E , and A is phenyl substituted with one or more Y ³ or one or more Any one of [1] to [3] above, which is pyridyl substituted with Y ³ , W is O, and Z is a hydrocarbon group which may be substituted with one or more Y ^2. Or a salt thereof.
[41] Y ² is halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cycloalkyl, phenyl, thienyl, pyridyl, The compound or a salt thereof according to any one of [1] to [40], selected from the group consisting of phenoxy and pyridyloxy.

［１’］Ｒ^２がアルキルチオ又はＮＲ^ＡＲ^Ｂである式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［２’］Ｒ^１がＮＲ^ＡＲ^Ｂであり、Ｒ^２がアミノである式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［３’］Ｒ^２がアミノであり、Ａがピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、架橋されてよいピペリジン及び架橋されてよいシクロアルカンからなる群から選択される１の環であって、当該環は１又はそれ以上のＹ^３で置換されてよい式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［４’］Ｒ^２がアミノであり、Ｚが１若しくはそれ以上の、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ホルミル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ジオキソラニル又はジオキサニルで置換されたアルキル、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいヘテロ環基、１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいシクロアルキル、１又はそれ以上のＹ^２で置換されてよいアルケニルあるいは１若しくはそれ以上のＹ^２で置換されてよいアルキニルである式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［５’］Ｒ^２がアミノであり、ＷがＡと結合する側から順に、ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｏ、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、Ｓ又はＮＱ^１であり、Ｚが１又はそれ以上のＹ^１で置換されてよいフェニルである式（Ｉ）の化合物又はその塩。 [1 ′] ^A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R ² is alkylthio or NR ^A R ^B.
[2 ′] ^A compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein R ¹ is NR ^A R ^B and R ² is amino.
[3 ′] R ² is amino, A is pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, piperidine which may be cross-linked and A compound of the formula (I) or a salt thereof, which is one ring selected from the group consisting of cycloalkanes which may be bridged, wherein said ring may be substituted with one or more Y ³ .
[4 ′] R ² is amino and Z is substituted with one or more of halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, formyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, haloalkylthio, dioxolanyl or dioxanyl alkyl, one or more of Y ¹ is substituted with a which may heterocyclic group, one or more of Y ¹ in which may be substituted cycloalkyl, one or more of Y ² which may alkenyl or one or a substituted by A compound of the formula (I) or a salt thereof which is alkynyl which may be substituted with Y ² above.
[5 ′] R ² is amino, W is CH ₂ , CH ₂ O, CHQ ¹ OCHQ ¹ , S or NQ ^{1 in} that order from the side where W is bonded to A, and Z is 1 or more Y ¹ A compound of formula (I) or a salt thereof which is phenyl which may be substituted.

［６’］Ｒ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、Ａが架橋されてよいシクロアルカンである式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［７’］Ｒ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、ＷがＡと結合する側から順に、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）又はＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）である式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［８’］Ｒ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、ＷがＯであり、Ｚが１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されたシクロアルキル、１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されてよい３若しくは４員のヘテロ環基、Ｃ_４－６アルケニル又は１若しくはそれ以上の、ジオキソラニル若しくはジオキサニルで置換されたＣ_２－６アルキルである式（Ｉ）の化合物又はその塩。
［９’］Ｒ^２が水素、１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ又はハロゲンであり、Ｗが、Ｓ又はＮＱ^１であり、Ｚが、１若しくはそれ以上のＹ^２で置換されてよい炭化水素基又は１若しくはそれ以上のＹ^１で置換されたシクロアルキルである式（Ｉ）の化合物又はその塩。 [6 ′] Formula (I) wherein R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted with one or more R ^E , and A is a cycloalkane which may be bridged Or a salt thereof.
[7 ′] R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen which may be substituted with one or more R ^E , and OC (═O ), NQ ¹ C (═O), CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ OC (═O) or CHQ ¹ NQ ¹ C (═O) or a salt thereof.
[8 ′] R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or halogen, optionally substituted by one or more R ^E , W is O, and Z is one or more Y substituted cycloalkyl with ^1, one or more Y ¹ in which may be substituted 3 or 4-membered heterocyclic group, C _4-6 alkenyl or 1 or the more, C ₂ substituted with dioxolanyl or dioxanyl A compound of formula (I) or a salt thereof which is _-6 alkyl.
[9 ′] R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted by one or more R ^E , W is S or NQ ¹ , Z is 1 Or a compound of formula (I) or a salt thereof which is a hydrocarbon group optionally substituted with more Y ² or a cycloalkyl substituted with one or more Y ¹ .

［１０’］Ｒ^２がＮＲ^ＡＲ^Ｂである前記［１’］の化合物又はその塩。
［１１’］Ａが１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいピリジルである前記［１０’］の化合物又はその塩。
［１２’］Ｒ^１がＮＨ_２又はＮＲ^ＡＲ^Ｂである前記［１０’］の化合物又はその塩。
［１３’］Ａが１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいフェニル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいピリジルである前記［２’］の化合物又はその塩。
［１４’］ＷがＡと結合する側から順に、Ｏ、ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｏ又はＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１である前記［２’］の化合物又はその塩。
［１５’］Ａが１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいピリジル又は１若しくはそれ以上のＹ^３で置換されてよいチエニルである前記［３’］の化合物又はその塩。
［１６’］ＷがＯ又はＣＨ_２である前記［３’］又は［４’］の化合物又はその塩。
［１７’］ＷがＡと結合する側から順に、ＣＨ_２、ＣＨ_２Ｏ又はＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１である前記［５’］の化合物又はその塩。
［１８’］Ｒ^２が水素又は１若しくはそれ以上のＲ^Ｅで置換されてよいアルキルである前記［７’］又は［８’］の化合物又はその塩。
［１９’］前記［１’］～［１８’］のいずれか１の化合物またはその塩の、水和物。 [10 ′] The compound of [1 ′] or a salt thereof, wherein R ² is NR ^A R ^B.
[11 '] or a salt thereof A is the [10 is pyridyl may be substituted with phenyl which may be substituted or one or more Y ³ in one or more of Y ^3'].
[12 ′] The compound of [10 ′] or a salt thereof, wherein R ¹ is NH ₂ or NR ^A R ^B.
[13 '] or a salt thereof A is the [2 is pyridyl may be substituted with one or more Y ³ phenyl may be substituted with or one or more of Y ^3'].
[14 ′] The compound of [2 ′] or a salt thereof, which is O, CH ₂ , CH ₂ O, or CHQ ¹ OCHQ ¹ in this order from the side where W is bonded to A.
[15 '] or a salt thereof A is the [3 thienyl which may be substituted with one or more Y ^3-pyridyl may be substituted with or one or more of Y ^3'].
[16 ′] The compound of [3 ′] or [4 ′] or a salt thereof, wherein W is O or CH ₂ .
[17 ′] The compound according to [5 ′] or a salt thereof, which is CH ₂ , CH ₂ O, or CHQ ¹ OCHQ ¹ in this order from the side where W is bonded to A.
[18 ′] The compound of [7 ′] or [8 ′] or a salt thereof, wherein R ² is hydrogen or alkyl optionally substituted with one or more R ^E.
[19 ′] A hydrate of the compound according to any one of [1 ′] to [18 ′] or a salt thereof.

　本発明化合物は、以下の製法及び通常の塩の製法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕
　本発明化合物は、以下の反応式で表される製法〔１〕により製造することができる。 Although this invention compound can be manufactured in accordance with the following manufacturing methods and the manufacturing method of a normal salt, it is not limited to these methods.
Manufacturing method [1]
The compound of the present invention can be produced by a production method [1] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｗ及びＺは前述の通りであり、Ｘ^１はヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンである。 In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , A, W and Z are as described above, and X ¹ is hydroxy, alkoxy or halogen.

　製法〔１〕は、通常、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＩ）の化合物及び式（ＩＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 The production method [1] can be usually carried out by reacting the compound of formula (II) with the compound of formula (III) in the presence of a base and a solvent.
The compound of the formula (II) and the compound of the formula (III) can be produced according to a known method or by the method described later, or commercially available products may be used.

　式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１～５０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (III) can be used in a ratio of 1 to 50 equivalents, desirably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (II).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride Metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and the like.
The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III).

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。また、これに加えて、上記した塩基の中で、有機アミン類を溶媒として使用することもできる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate Esters such as; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone; acetonitrile, propionitrile, acrylonite Nitriles such as Le; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and one from and mixtures of these solvents or two or more can be selected appropriately. In addition, organic amines can also be used as a solvent in the above-mentioned bases.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは５０～１２０℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., desirably 50 to 120 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

　Ｘ^１がヒドロキシであるとき、製法〔１〕の反応は、縮合剤及び溶媒の存在下、必要に応じて添加剤や塩基を添加して行うこともできる。
　縮合剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、クロロ炭酸エステル類などから適宜選択できる。縮合剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～３当量の割合で使用できる。
　添加剤としては、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ）等が挙げられる。添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して０．１～１０当量、望ましくは０．５～３当量の割合で使用できる。
　塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。
　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 When X ¹ is hydroxy, the reaction of the production method [1] can be performed by adding an additive or a base as necessary in the presence of a condensing agent and a solvent.
Examples of the condensing agent include carbonyldiimidazole (CDI), N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC), chlorocarbonates, etc. Can be selected as appropriate. The condensing agent can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (II).
Examples of the additive include 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (HOBt). The additive can be used in a proportion of 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (II).
Examples of the base include organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine. The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III).
The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate Esters such as; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone; acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile Nitriles such as; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and one from and mixtures of these solvents or two or more can be selected appropriately.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは５０～１５０℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., desirably 50 ° C. to 150 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

　Ｘ^１がヒドロキシであるとき、製法〔１〕の反応は、アゾジカルボン酸類、ホスフィン類及び溶媒の存在下で反応させることにより行うこともできる。
　アゾジカルボン酸類としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルアゾジカルボキサミド（ＴＭＡＤ）、１，１’－（アゾジカルボニル）ジピペリジン（ＡＤＤＰ）などが挙げられる。
　ホスフィン類としては、例えば、トリフェニルホスフィンやフェノキシジフェニルホスフィンなどが挙げられる。また、アゾジカルボン酸類及びホスフィン類の代わりに、シアノメチレントリブチルホスホランなどのホスホラン類を用いることもできる。
　アゾジカルボン酸類は式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。ホスフィン類は式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。ホスホラン類は式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 When X ¹ is hydroxy, the reaction of the production method [1] can also be performed by reacting in the presence of azodicarboxylic acids, phosphines and a solvent.
Examples of the azodicarboxylic acid include diethyl azodicarboxylate (DEAD), diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), N, N, N ′, N′-tetramethylazodicarboxamide (TMAD), 1,1 ′-(azo And dicarbonyl) dipiperidine (ADDP).
Examples of phosphines include triphenylphosphine and phenoxydiphenylphosphine. Also, phospholanes such as cyanomethylenetributylphosphorane can be used instead of azodicarboxylic acids and phosphines.
Azodicarboxylic acids can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III). The phosphines can be used at a ratio of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III). The phosphoranes can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III).

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate Esters such as; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone; acetonitrile, propionitrile, acrylonite Nitriles such as Le; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and one from and mixtures of these solvents or two or more can be selected appropriately.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは１０～１００℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 10 to 100 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

　Ｘ^１がヒドロキシであるとき、製法〔１〕の反応は、ハロゲン化剤、塩基及び溶媒の存在下で行うこともできる。
　ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンなどが挙げられる。ハロゲン化剤は式（ＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。
　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などが挙げられる。
　塩基は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 When X ¹ is hydroxy, the reaction of the production method [1] can also be performed in the presence of a halogenating agent, a base and a solvent.
Examples of the halogenating agent include thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide and the like. The halogenating agent can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III).
The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride And metal hydrides such as potassium hydride.
The base can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (II).

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは１０～１２０℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 10 to 120 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

製法〔２〕
　本発明化合物のうちＲ^１がＮＲ^ＡＲ^Ｂである場合には以下の反応式で表される製法〔２〕によっても製造することができる。 Manufacturing method [2]
When R ¹ is NR ^A R ^B among the compounds of the present invention, it can also be produced by the production method [2] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＸ^１は前述の通りである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , A, W, Z, R ^A , R ^B and X ¹ are as described above.

　製法〔２〕は、通常、式（Ｉ－２）の化合物と式（ＩＶ）の化合物とを塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（Ｉ－２）の化合物は、前記製法〔１〕の方法に準じて製造することができる。式（ＩＶ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 Production method [2] can usually be carried out by reacting the compound of formula (I-2) with the compound of formula (IV) in the presence of a base and a solvent.
The compound of the formula (I-2) can be produced according to the method of the above production method [1]. The compound of the formula (IV) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

　式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｉ－２）の化合物１当量に対して１～５０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (IV) can be used at a ratio of 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the formula (I-2).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride Metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and the like.
The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (IV).

　Ｘ^１がヒドロキシであるとき、製法〔２〕の反応は、縮合剤及び溶媒の存在下、必要に応じて添加剤や塩基を添加して行うこともできる。
　縮合剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、クロロ炭酸エステル類などから適宜選択できる。縮合剤は式（Ｉ－２）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～３当量の割合で使用できる。
　添加剤としては、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（ＨＯＢｔ）等が挙げられる。添加剤は式（Ｉ－２）の化合物１当量に対して０．１～１０当量、望ましくは０．５～３当量の割合で使用できる。
　塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（ＩＶ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 When X ¹ is hydroxy, the reaction of the production method [2] can be performed by adding an additive or a base as necessary in the presence of a condensing agent and a solvent.
Examples of the condensing agent include carbonyldiimidazole (CDI), N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC), chlorocarbonates, etc. Can be selected as appropriate. The condensing agent can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (I-2).
Examples of the additive include 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (HOBt). The additive can be used in a proportion of 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (I-2).
Examples of the base include organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine. The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (IV).

　本発明化合物のうちＲ^１がＮ＝ＣＨＮＲ^ＣＲ^Ｄである場合には以下の製法〔３〕～〔５〕によっても製造することができる。
製法〔３〕
　製法［３］は以下の反応式で表される。 Among the compounds of the present invention, when R ¹ is N═CHNR ^C R ^D , it can also be produced by the following production methods [3] to [5].
Manufacturing method [3]
Production method [3] is represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは前述の通りである。Ｌ^１、Ｌ^２及びＬ^３は、各々独立に、アルキル又はシクロアルキルである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , A, W, Z, ^RC and ^RD are as described above. L ¹ , L ² and L ³ are each independently alkyl or cycloalkyl.

　製法〔３〕は、通常、式（Ｉ－４）の化合物と式（Ｖ）の化合物を酸又は塩基、及び溶媒の存在下で反応させて（工程３－１）、得られた反応混合物に式（ＶＩ）の化合物を反応させる（工程３－２）ことにより行うことができる。
　式（Ｉ－４）の化合物は、前記製法〔１〕の方法に準じて製造することができる。式（Ｖ）及び式（ＶＩ）の化合物は、それぞれ公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 In the production method [3], the compound of the formula (I-4) is usually reacted with the compound of the formula (V) in the presence of an acid or a base and a solvent (step 3-1), and the resulting reaction mixture is subjected to reaction. The reaction can be carried out by reacting the compound of formula (VI) (step 3-2).
The compound of the formula (I-4) can be produced according to the method of the above production method [1]. The compounds of formula (V) and formula (VI) can be produced according to known methods, respectively, or commercially available products may be used.

　式（Ｖ）及び式（ＶＩ）の化合物は、式（Ｉ－４）の化合物１当量に対してそれぞれ０．８～８０当量、望ましくは５～５０当量の割合で使用できる。 The compounds of formula (V) and formula (VI) can be used in a ratio of 0.8 to 80 equivalents, preferably 5 to 50 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (I-4).

　工程３－１において、式（Ｉ－４）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させる際に使用する酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸等が挙げられる。
　塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。 In step 3-1, the acid used for reacting the compound of formula (I-4) with the compound of formula (V) is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, p-toluenesulfonic acid, Examples include benzenesulfonic acid, methanesulfonic acid, hydrochloric acid and the like.
The base is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide. Alkaline metal carbonates such as calcium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride and potassium hydride Metal hydrides such as: triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, and organic amines such as 4- (N, N-dimethylamino) pyridine.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。また、これに加えて、上記した塩基のうち有機アミン類又は式（Ｖ）の化合物を溶媒として使用することもできる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate Esters such as; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone; acetonitrile, propionitrile, acrylonite Nitriles such as Le; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and one from and mixtures of these solvents or two or more can be selected appropriately. In addition to this, among the above-mentioned bases, organic amines or compounds of the formula (V) can also be used as a solvent.

　工程３－１の反応で得られた反応混合物と式（ＶＩ）の化合物を反応させる工程３－２は、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては工程３－１と同様のものを用いることができる。
　この時の反応温度は、通常、０℃～２００℃、望ましくは１０～１５０℃である。 Step 3-2 in which the reaction mixture obtained in the reaction of Step 3-1 is reacted with the compound of formula (VI) is performed in the presence of a solvent. As the solvent, those similar to those in Step 3-1 can be used.
The reaction temperature at this time is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 10 to 150 ° C.

製法〔４〕
　製法［４］は以下の反応式で表される。 Manufacturing method [4]
The production method [4] is represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは前述の通りである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , A, W, Z, ^RC and ^RD are as described above.

　製法〔４〕は、通常、式（Ｉ－４）の化合物と式（ＶＩＩ）の化合物をハロゲン化剤及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（Ｉ－４）の化合物は、前記製法〔１〕の方法に準じて製造することができる。式（ＶＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The production method [4] can usually be carried out by reacting the compound of formula (I-4) with the compound of formula (VII) in the presence of a halogenating agent and a solvent.
The compound of the formula (I-4) can be produced according to the method of the above production method [1]. The compound of the formula (VII) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

　式（ＶＩＩ）の化合物は、式（Ｉ－４）の化合物１当量に対して０．８～８０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (VII) can be used in a ratio of 0.8 to 80 equivalents, desirably 1 to 10 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the formula (I-4).

　本反応で使用するハロゲン化剤としては、５塩化リン、３塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルなどが挙げられる。 Examples of the halogenating agent used in this reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, thionyl chloride and the like.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば製法〔３〕で挙げたものが使用できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, those mentioned in the production method [3] can be used.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは２０～１５０℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 20 to 150 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

製法〔５〕
　製法［５］は以下の反応式で表される。 Manufacturing method [5]
The production method [5] is represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｗ、Ｚ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、Ｌ^１及びＬ^２は前述の通りである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , A, W, Z, R ^C , R ^D , L ¹ and L ² are as described above.

　製法〔５〕は、通常、式（Ｉ－４）の化合物と式（ＶＩＩＩ）の化合物を、酸又は塩基、及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（Ｉ－４）の化合物は、前記製法〔１〕の方法に準じて製造することができる。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The production method [5] can usually be carried out by reacting the compound of the formula (I-4) with the compound of the formula (VIII) in the presence of an acid or a base and a solvent.
The compound of the formula (I-4) can be produced according to the method of the above production method [1]. The compound of the formula (VIII) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

　式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（Ｉ－４）の化合物１当量に対して０．８～５０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (VIII) can be used in a ratio of 0.8 to 50 equivalents, desirably 1 to 10 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the formula (I-4).

　本反応で使用する酸又は塩基としては製法〔３〕における工程３－１と同様のものが使用できる。 As the acid or base used in this reaction, the same one as in step 3-1 in the production method [3] can be used.

中間体製法〔１〕
　式（ＩＩ）の化合物のうち、Ｒ^１がＮＲ^ＡＲ^Ｂである式（ＩＩ－１）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔１〕によって製造することができる。 Intermediate production method [1]
Among the compounds of formula (II), the compound of formula (II-1) in which R ¹ is NR ^A R ^B can be produced by an intermediate production method [1] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ及びＸ^１は前述の通りである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ^A , R ^B and X ¹ are as described above.

　中間体製法〔１〕は、式（ＩＩ－２）の化合物と式（ＩＶ）の化合物を製法〔２〕に準ずる方法で反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＩ－２）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [1] can be carried out by reacting the compound of formula (II-2) and the compound of formula (IV) by a method according to the production method [2].
The compound of the formula (II-2) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

中間体製法〔２〕
　式（ＩＩ）の化合物のうち、Ｒ^１がＮ＝ＣＨＮＲ^ＣＲ^Ｄである式（ＩＩ－３）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔２〕によって製造できる。 Intermediate production method [2]
Among the compounds of formula (II), the compound of formula (II-3) in which R ¹ is N═CHNR ^C R ^D can be produced by an intermediate production method [2] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^Ｃ及びＲ^Ｄは前述の通りである。 In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , R ^C and R ^D are as described above.

　中間体製法〔２〕は、式（ＩＩ－４）の化合物を製法〔３〕、〔４〕又は〔５〕に準ずる方法で反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＩ－４）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [2] can be carried out by reacting the compound of the formula (II-4) by a method according to the production method [3], [4] or [5].
The compound of the formula (II-4) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

中間体製法〔３〕
　式（ＩＩＩ）の化合物のうち、Ｒ^５及びＲ^６が水素であり、ＷがＷ^１である式（ＩＩＩ－１）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔３〕により製造することができる。 Intermediate production method [3]
Among the compounds of formula (III), the compound of formula (III-1) in which R ⁵ and R ⁶ are hydrogen and W is W ¹ is produced by an intermediate production method [3] represented by the following reaction formula can do.

　式中、Ａ及びＺは前述の通りであり、Ｘ^２は水素、ヒドロキシ又はアルコキシであり、Ｗ^１はＡと結合する側から順に、Ｏ、Ｓ、ＮＱ^１、ＣＨＱ^１Ｏ、ＣＨＱ^１Ｓ、ＣＨＱ^１ＮＱ^１、ＯＣＨＱ^１、ＳＣＨＱ^１、ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＳＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＮＱ^１ＣＨＱ^１又はＣＨＱ^１である。 In the formula, A and Z are as described above, X ² is hydrogen, hydroxy or alkoxy, W ¹ is O, S, NQ ¹ , CHQ ¹ O, CHQ ¹ S, in order from the side bonded to A, CHQ ¹ NQ ¹ , OCHQ ¹ , SCHQ ¹ , NQ ¹ CHQ ¹ , CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ SCHQ ¹ , CHQ ¹ NQ ¹ CHQ ¹ or CHQ ¹ .

　中間体製法〔３〕は、通常、式（ＩＸ）の化合物を溶媒の存在下、還元剤と反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＸ）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [3] can be usually carried out by reacting the compound of the formula (IX) with a reducing agent in the presence of a solvent.
The compound of the formula (IX) can be produced according to a known method or by the method described later, or a commercially available product may be used.

　還元剤は式（ＩＸ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The reducing agent can be used in a ratio of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (IX).

　本反応で使用する還元剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウムなどが挙げられる。 The reducing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples include lithium aluminum hydride, lithium borohydride, sodium borohydride and the like.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; methanol One or two or more kinds can be selected as appropriate from alcohols such as ethanol and mixed solvents thereof.

　反応温度は、通常－１００℃～２００℃、望ましくは－７８℃～１００℃である。反応時間は、通常５分～２４時間である。 The reaction temperature is usually −100 ° C. to 200 ° C., desirably −78 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 5 minutes to 24 hours.

中間体製法〔４〕
　式（ＩＩＩ）の化合物のうち、Ｒ^５がアルキル、Ｒ^６がアルキルまたは水素であり、ＷがＷ^１である式（ＩＩＩ－２）の化合物は以下の工程４－１及び工程４－２からなる反応式で表される中間体製法〔４〕により製造することができる。 Intermediate production method [4]
Of the compounds of formula (III), compounds of formula (III-2) in which R ⁵ is alkyl, R ⁶ is alkyl or hydrogen and W is W ¹ are represented by the following steps 4-1 and 4-2: It can be produced by an intermediate production method [4] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｗ^１及びＺは前述の通りであり、Ｒ^５ａはアルキルであり、Ｒ^６ａは水素又はアルキルである。 In the formula, A, W ¹ and Z are as described above, R ^5a is alkyl, and R ^6a is hydrogen or alkyl.

　工程４－１は、通常、式（ＩＩＩ－３）の化合物を溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＩＩ－３）の化合物は、公知の方法に準じて又は前述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 Step 4-1 can usually be performed by reacting the compound of formula (III-3) with an oxidizing agent in the presence of a solvent.
The compound of the formula (III-3) can be produced according to a known method or by the aforementioned method, or a commercially available product may be used.

　酸化剤は式（ＩＩＩ－３）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The oxidizing agent can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III-3).

　本反応で使用する酸化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば過マンガン酸カリウム、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）、ニクロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ試薬などが挙げられる。 The oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include potassium permanganate, pyridinium chlorochromate (PCC), pyridinium dichromate (PDC), and Dess-Martin reagent.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; halogenated carbonization such as chloroform, dichloroethane, and carbon tetrachloride. 1 type or 2 types or more can be suitably selected from hydrogen, water, and these mixed solvents.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは１０℃～１００℃である。反応時間は、通常５分～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., desirably 10 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 5 minutes to 48 hours.

　工程４－２は、通常、式（Ｘ）の化合物を溶媒の存在下、有機金属試薬と反応させることにより行うことができる。 Step 4-2 can usually be performed by reacting the compound of the formula (X) with an organometallic reagent in the presence of a solvent.

　有機金属試薬は式（Ｘ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The organometallic reagent can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (X).

　本反応で使用する有機金属試薬としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばアルキルリチウム、アルキルマグネシウムハライド、ジアルキル亜鉛などが挙げられる。これら有機金属試薬は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。 The organometallic reagent used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include alkyl lithium, alkyl magnesium halide, and dialkyl zinc. These organometallic reagents can be prepared according to known methods, or commercially available products may be used.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and these 1 type, or 2 or more types can be suitably selected from these mixed solvents.

　反応温度は、通常－１００℃～２００℃、望ましくは－７８℃～１００℃である。反応時間は、通常５分～４８時間である。 The reaction temperature is usually −100 ° C. to 200 ° C., desirably −78 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 5 minutes to 48 hours.

中間体製法〔５〕
　式（ＩＸ）の化合物のうち、Ｘ^２が水素又はヒドロキシである式（ＩＸ－１）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔５〕により製造することができる。 Intermediate production method [5]
Among the compounds of formula (IX), the compound of formula (IX-1) in which X ² is hydrogen or hydroxy can be produced by an intermediate production method [5] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｗ^１及びＺは前述の通りであり、Ｘ^３は水素又はヒドロキシである。 In the formula, A, W ¹ and Z are as described above, and X ³ is hydrogen or hydroxy.

　中間体製法〔５〕は、通常、式（ＩＸ－２）の化合物を溶媒の存在下、酸又は塩基と反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＸ－２）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [5] can be usually carried out by reacting the compound of the formula (IX-2) with an acid or a base in the presence of a solvent.
The compound of the formula (IX-2) can be produced according to a known method or by the method described later, or a commercially available product may be used.

　酸又は塩基は式（ＩＸ－２）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 The acid or base can be used in a ratio of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (IX-2).

　本反応で使用する酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを使用することができる。本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。 The acid used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, hydrochloric acid, sulfuric acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid and the like can be used. The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride Metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and the like.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；水及びこれらの混合溶媒などから１種または２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; methanol , Alcohols such as ethanol; halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloroethane, and carbon tetrachloride; one or two or more kinds can be appropriately selected from water and a mixed solvent thereof.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは０℃～１００℃である。反応時間は、通常１時間～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., desirably 0 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 1 hour to 48 hours.

　中間体製法〔５〕は、式（ＩＸ－２）の化合物を溶媒の存在下、還元剤と反応させ、生じた反応混合物を酸で分解することにより行うこともできる。 Intermediate production method [5] can also be carried out by reacting the compound of formula (IX-2) with a reducing agent in the presence of a solvent and decomposing the resulting reaction mixture with an acid.

　本反応で使用する還元剤は式（ＩＸ－２）の化合物１当量に対して１～５当量、望ましくは１～３当量の割合で使用できる。 The reducing agent used in this reaction can be used in a ratio of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (IX-2).

　本反応で使用する還元剤としては、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ－Ｈ）、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（Ｒｅｄ－Ａｌ）などが挙げられる。 Examples of the reducing agent used in this reaction include diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H), sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride (Red-Al), and the like.

　本反応で使用する酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸などが挙げられる。 The acid used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid and the like.

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒などから１種または２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; chloroform One or two or more kinds can be appropriately selected from halogenated hydrocarbons such as dichloroethane and carbon tetrachloride, and mixed solvents thereof.

　反応温度は、通常－１００℃～２００℃、望ましくは－７８℃～１００℃である。反応時間は、通常１０分～２４時間である The reaction temperature is usually −100 ° C. to 200 ° C., desirably −78 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 10 minutes to 24 hours.

中間体製法〔６〕
　式（ＩＸ－３）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔６〕により製造することができる。 Intermediate production method [6]
The compound of the formula (IX-3) can be produced by an intermediate production method [6] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｑ^１及びＺは前述の通りであり、Ｔはアルコキシカルボニル又はシアノであり、Ｗ^５はＡと結合する側から順に、Ｏ、Ｓ、ＮＱ^１、ＣＨＱ^１Ｏ、ＣＨＱ^１Ｓ、ＣＨＱ^１ＮＱ^１、ＯＣＨＱ^１、ＳＣＨＱ^１、ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＯＣＨＱ^１、ＣＨＱ^１ＳＣＨＱ^１又はＣＨＱ^１ＮＱ^１ＣＨＱ^１である。Ｇ^１及びＧ^２は、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであって、Ｇ^１がハロゲンであるとき、Ｇ^２はＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであり、Ｇ^１がＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであるとき、Ｇ^２はハロゲンである。ｐ及びｑは０～２の整数であり、ｐ＋ｑ≦２である。 In the formula, A, Q ¹ and Z are as described above, T is alkoxycarbonyl or cyano, and W ⁵ is O, S, NQ ¹ , CHQ ¹ O, CHQ ¹ S in this order from the side bonded to A. CHQ ¹ NQ ¹ , OCHQ ¹ , SCHQ ¹ , NQ ¹ CHQ ¹ , CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ SCHQ ^1, or CHQ ¹ NQ ¹ CHQ ¹ . G ¹ and G ² are halogen, OH, NHQ ¹ or SH, and when G ¹ is halogen, G ² is OH, NHQ ¹ or SH, and G ¹ is OH, NHQ ¹ or SH Sometimes G ² is halogen. p and q are integers of 0 to 2, and p + q ≦ 2.

　中間体製法〔６〕は、式（ＸＩ）の化合物と式（ＸＩＩ）の化合物とを塩基及び溶媒の存在下、必要に応じて相間移動触媒を添加して反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＩ）及び式（ＸＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [6] can be carried out by reacting the compound of the formula (XI) and the compound of the formula (XII) with the addition of a phase transfer catalyst as necessary in the presence of a base and a solvent.
The compounds of formula (XI) and formula (XII) can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.

　式（ＸＩＩ）の化合物は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (XII) can be used at a ratio of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (XI).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＩＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride Metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and the like.
The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XII).

　相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩；１８－クラウン６－エーテル；などが挙げられる。
　相間移動触媒は、式（ＸＩ）の化合物１当量に対して０．０１～０．５当量、望ましくは０．０５～０．２当量の割合で使用できる。 Examples of the phase transfer catalyst include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium iodide, and benzyltriethylammonium bromide; 18-crown 6-ether.
The phase transfer catalyst can be used at a ratio of 0.01 to 0.5 equivalent, preferably 0.05 to 0.2 equivalent, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XI).

中間体製法〔７〕
　式（ＩＩＩ）の化合物のうち、ＷがＷ^２である式（ＩＩＩ－４）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔７〕により製造することができる。 Intermediate production method [7]
Among the compounds of formula (III), the compound of formula (III-4) in which W is W ² can be produced by an intermediate production process [7] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ及びＺは前述の通りであり、Ｌ^４、Ｌ^５及びＬ^６は、各々独立に、アルキル又はフェニルであり、Ｗ^２はＡと結合する側から順に、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１である。 In the formula, R ⁵ , R ⁶ , A and Z are as described above, L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are each independently alkyl or phenyl, and W ² is sequentially from the side bonded to A, C (= O) O, C (= O) NQ ¹ , C (= O) S, S (= O) NQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ , C (= O) OCHQ ¹ , C (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) SCHQ ¹ , S (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ CHQ ¹ , OC (= O), NQ ¹ C (= O), SC (= O), NQ ¹ S (= O), NQ ¹ S (= O) ₂ , CHQ ¹ OC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ C (= O), CHQ ¹ SC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O) ₂ , OC (= O) O, OC (= O) NQ ¹ , NQ ¹ C (= O) O or NQ ¹ C ( = O) NQ ¹

　中間体製法〔７〕は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を、酸又はフッ素化合物、及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＩＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [7] can be carried out by reacting the compound of the formula (XIII) in the presence of an acid or a fluorine compound and a solvent.
The compound of the formula (XIII) can be produced according to a known method or by the method described later, or a commercially available product may be used.

　本反応で使用する酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば、塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸などが挙げられる。
　酸は、式（ＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The acid used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include hydrochloric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, methanesulfonic acid and the like.
The acid can be used in a ratio of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XIII).

　本反応で使用するフッ素化合物としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば、テトラブチルアンモニウムフロライド（ＴＢＡＦ）、フッ化セシウム、ＨＦ－ピリジンなどが挙げられる。
　フッ素化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The fluorine compound used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include tetrabutylammonium fluoride (TBAF), cesium fluoride, and HF-pyridine.
The fluorine compound can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XIII).

　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上が適宜選択できる。 The solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane; Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether; methyl acetate, ethyl acetate Esters such as; polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone; acetonitrile, propionitrile, acrylonite Nitriles such as Le; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; water and one from and mixtures of these solvents or two or more can be selected appropriately.

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは０～５０℃である。反応時間は、通常１～２４時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 0 to 50 ° C. The reaction time is usually 1 to 24 hours.

中間体製法〔８〕
　式（ＸＩＩＩ）の化合物のうち、Ｗ^２がＷ^３である式（ＸＩＩＩ－１）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔８〕により製造することができる。 Intermediate production method [8]
Among the compounds of formula (XIII), the compound of formula (XIII-1) in which W ² is W ³ can be produced by an intermediate production method [8] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｚ、Ｑ^１、ｐ及びｑは前述の通りであり、Ｗ^３はＡと結合する側から順に、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｃ（＝Ｏ）ＳＣＨＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＱ^１ＣＨＱ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２ＮＱ^１ＣＨＱ^１、ＯＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＳＣ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）、ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２、ＣＨＱ^１ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）又はＣＨＱ^１ＮＱ^１Ｓ（＝Ｏ）_２である。Ｇ^３及びＧ^４は、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ^１、Ｓ（＝Ｏ）Ｘ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｘ^１、ＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであって、Ｇ^３がＣ（＝Ｏ）Ｘ^１、Ｓ（＝Ｏ）Ｘ^１又はＳ（＝Ｏ）_２Ｘ^１であるとき、Ｇ^４はＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであり、Ｇ^３がＯＨ、ＮＨＱ^１又はＳＨであるとき、Ｇ^４はＣ（＝Ｏ）Ｘ^１、Ｓ（＝Ｏ）Ｘ^１又はＳ（＝Ｏ）_２Ｘ^１であり、Ｘ^１は前述の通りである。 ^{^{^{^{Wherein, A, L 4, L 5}}}} , L 6, R 5, R 6, Z, Q 1, p and q are as defined above, ^{W 3} in the order from the side that binds to A, C (= O ) O, C (= O) NQ ¹ , C (= O) S, S (= O) NQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ , C (= O) OCHQ ¹ , C (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , C (= O) SCHQ ¹ , S (= O) NQ ¹ CHQ ¹ , S (= O) ₂ NQ ¹ CHQ ¹ , OC (= O), NQ ¹ C (= O), SC (= O ), NQ ¹ S (= O), NQ ¹ S (= O) ₂ , CHQ ¹ OC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ C (= O), CHQ ¹ SC (= O), CHQ ¹ NQ ¹ S (= O) or CHQ ¹ NQ ¹ S (= O) ₂ . G ³ and G ⁴ are C (═O) X ¹ , S (═O) X ¹ , S (═O) ₂ X ¹ , OH, NHQ ¹ or SH, and G ³ is C (═O). X ^1, S (= O) when it is ^{X 1} or _{^{S (= O) 2 X 1}} , G 4 is OH, NHQ ¹ or SH, when ^{G 3} is OH, NHQ ¹ or SH, ^{G 4} Is C (═O) X ¹ , S (═O) X ¹ or S (═O) ₂ X ¹ , where X ¹ is as described above.

　中間体製法〔８〕は、式（ＸＩＶ）の化合物と式（ＸＶ）の化合物を製法〔２〕に準ずる方法で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＩＶ）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。式（ＸＶ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [8] can be carried out by reacting the compound of formula (XIV) with the compound of formula (XV) by a method according to the production method [2].
The compound of the formula (XIV) can be produced according to a known method or by the method described later, or a commercially available product may be used. The compound of the formula (XV) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

中間体製法〔９〕
　式（ＸＩＶ）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔９〕により製造することができる。 Intermediate production method [9]
The compound of the formula (XIV) can be produced by an intermediate production method [9] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｑ^１及びＧ^３は前述の通りであり、Ｘ^４はハロゲンである。 In the formula, R ⁵ , R ⁶ , A, L ⁴ , L ⁵ , L ⁶ , Q ¹ and G ³ are as described above, and X ⁴ is halogen.

　中間体製法〔９〕は、式（ＸＶＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩ）の化合物を塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＶＩ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [9] can be carried out by reacting the compound of formula (XVI) with the compound of formula (XVII) in the presence of a base and a solvent.
Compounds of formula (XVI) and (XVII) can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.

　式（ＸＶＩＩ）の化合物は、式（ＸＶＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (XVII) can be used at a ratio of 1 to 20 equivalents, desirably 1 to 5 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the formula (XVI).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＶＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride And metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and imidazole.
The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XVI).

　反応温度は、通常－１００℃～２００℃、望ましくは０～１００℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually −100 ° C. to 200 ° C., desirably 0 to 100 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

中間体製法〔１０〕
　式（ＸＩＩＩ）の化合物のうち、Ｗ^２がＷ^４である式（ＸＩＩＩ－２）の化合物は以下の反応式で表される工程１０－１及び工程１０－２により製造することができる。 Intermediate production method [10]
Among the compounds of formula (XIII), the compound of formula (XIII-2) in which W ² is W ⁴ can be produced by steps 10-1 and 10-2 represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｚ、Ｌ^４、Ｌ^５及びＬ^６は前述の通りであり、Ｗ^４はＡと結合する側から順に、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＱ^１、ＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＮＱ^１Ｃ（＝Ｏ）ＮＱ^１であり、Ｇ^５及びＧ^６は、各々独立に、Ｏ又はＮＱ^１である。 In the formula, R ⁵ , R ⁶ , A, Z, L ⁴ , L ⁵ and L ⁶ are as described above, and W ⁴ is OC (= O) O, OC (= O ) NQ ¹ , NQ ¹ C (═O) O or NQ ¹ C (═O) NQ ¹ , and G ⁵ and G ⁶ are each independently O or NQ ¹ .

　工程１０－１は、通常、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物とトリフォスゲンを塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 Step 10-1 can usually be performed by reacting the compound of formula (XVIII) with triphosgene in the presence of a base and a solvent.
The compound of the formula (XVIII) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.

　トリフォスゲンは、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して０．１～５当量、望ましくは０．２～０．５当量の割合で使用できる。 Triphosgene can be used in a proportion of 0.1 to 5 equivalents, preferably 0.2 to 0.5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XVIII).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride And metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and imidazole.
The base can be used in a ratio of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XVIII).

　工程１０－２は、通常、式（ＸＩＸ）の化合物と式（ＸＸ）の化合物を塩基及び溶媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＸ）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 Step 10-2 can usually be performed by reacting the compound of formula (XIX) with the compound of formula (XX) in the presence of a base and a solvent.
The compound of the formula (XX) can be produced according to a known method or by the method described later, or a commercially available product may be used.

　式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸＩＸ）の化合物１当量に対して１～５当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (XX) can be used at a ratio of 1 to 5 equivalents, desirably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (XIX).

　本反応で使用する塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＩＸ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide Alkali metal alkoxides; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium hydride And metal hydrides such as potassium hydride; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and imidazole.
The base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XIX).

　反応温度は、通常０℃～２００℃、望ましくは０～１００℃である。反応時間は、通常１～４８時間である。 The reaction temperature is usually 0 ° C. to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C. The reaction time is usually 1 to 48 hours.

　また、式（ＸＩＩＩ－２）の化合物は、工程１０－１に準じて式（ＸＶＩＩＩ）の化合物とトリフォスゲンを塩基及び溶媒の存在下で反応させた後、得られた生成物と式（ＸＸ）の化合物を工程１０－２に準じて塩基及び溶媒の存在下で反応させることによっても製造できる。 Further, the compound of formula (XIII-2) is obtained by reacting the compound of formula (XVIII) with triphosgene in the presence of a base and a solvent according to Step 10-1, and then reacting the resulting product with formula (XX). Can also be produced by reacting the compound according to step 10-2 in the presence of a base and a solvent.

中間体製法〔１１〕
　式（ＸＸ）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔１１〕により製造することができる。 Intermediate production method [11]
The compound of the formula (XX) can be produced by an intermediate production method [11] represented by the following reaction formula.

　式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ、Ｌ^４、Ｌ^５、Ｌ^６、Ｇ^６及びＸ^４は前述の通りである。 In the formula, R ⁵ , R ⁶ , A, L ⁴ , L ⁵ , L ⁶ , G ⁶ and X ⁴ are as described above.

　中間体製法〔１１〕は式（ＸＸＩ）の化合物と式（ＸＶＩＩ）の化合物を中間体製法〔９〕に準ずる方法で反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＸＩ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [11] can be carried out by reacting the compound of formula (XXI) with the compound of formula (XVII) by a method according to the intermediate production method [9].
Compounds of formula (XXI) and (XVII) can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.

中間体製法〔１２〕
　式（ＩＩＩ）の化合物のうち、Ｗが結合手である式（ＩＩＩ－５）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔１２〕により製造することができる。 Intermediate production method [12]
Among the compounds of formula (III), the compound of formula (III-5) in which W is a bond can be produced by an intermediate production method [12] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^４及びＺは前述の通りであり、Ｍは、マグネシウム、亜鉛のような金属原子又はその塩、或いはボロン酸又はそのエステルの残基である。 In the formula, A, R ⁵ , R ⁶ , X ⁴ and Z are as described above, and M is a metal atom such as magnesium or zinc or a salt thereof, or a residue of boronic acid or an ester thereof.

　中間体製法〔１２〕は、通常、式（ＸＸＩＩ）の化合物を遷移金属触媒及び溶媒の存在下、式（ＸＸＩＩＩ）の有機金属試薬と反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＸＩＩ）の化合物及び式（ＸＸＩＩＩ）の有機金属試薬は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [12] can be usually performed by reacting a compound of the formula (XXII) with an organometallic reagent of the formula (XXIII) in the presence of a transition metal catalyst and a solvent.
The compound of the formula (XXII) and the organometallic reagent of the formula (XXIII) can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.

　有機金属試薬は式（ＸＸＩＩ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The organometallic reagent can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XXII).

　本反応で使用する有機金属試薬としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬、有機亜鉛試薬、有機ホウ素化合物などが挙げられる。
　これら有機金属試薬は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。 The organometallic reagent used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include a Grignard reagent, an organozinc reagent, and an organoboron compound.
These organometallic reagents can be prepared according to known methods, or commercially available products may be used.

　遷移金属触媒としては、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンなどの遷移金属を含む触媒が挙げられる。遷移金属触媒としては、有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応にはパラジウムを含む遷移金属触媒が特に有用である。例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）パラジウムなどが挙げられる。また、第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトを必要に応じて配位子として使用することができる。第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトとしては、トリフェニルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。 Examples of transition metal catalysts include catalysts containing transition metals such as palladium, rhodium, ruthenium, nickel, cobalt, and molybdenum. As the transition metal catalyst, those having various known structures used for cross-coupling reactions of organic halides can be used, and a transition metal catalyst containing palladium is particularly useful for this reaction. For example, palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, dichlorobis (acetonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, dichloro (1,4-bis ( And diphenylphosphino) butane) palladium. Moreover, a tertiary phosphine and a tertiary phosphite can be used as a ligand as needed. Tertiary phosphines and tertiary phosphites include triphenylphosphine, phenyldimethylphosphine, tri-o-tolylphosphine, tri-p-tolylphosphine, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 1, Examples thereof include 3-bis (diphenylphosphino) propane, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, and triphenyl phosphite.

　遷移金属触媒は、式（ＸＸＩＩ）の化合物１当量に対して、通常０．００１～０．５当量、望ましくは０．０５～０．２当量使用することができる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１～５０当量、望ましくは１～１０当量使用することができる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。 The transition metal catalyst is usually used in an amount of 0.001 to 0.5 equivalent, preferably 0.05 to 0.2 equivalent, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (XXII). The ligand can be used in an amount of usually 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the transition metal catalyst. However, depending on the reaction conditions, an amount outside this range can be used.

　本反応は、必要に応じ、塩基を添加して行うことができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＸＩＩ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 This reaction can be performed by adding a base, if necessary. Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; and alkali metal carbonates such as sodium hydrogen carbonate. Carbonic acid salts; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; triethylamine and diisopropylethylamine , Pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and organic amines such as imidazole.
The base can be used at a ratio of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XXII).

中間体製法〔１３〕
　式（ＩＩＩ）の化合物のうち、ＷがＳ（＝Ｏ）_ｒである式（ＩＩＩ－６）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔１３〕により製造することができる。 Intermediate production method [13]
Among the compounds of formula (III), the compound of formula (III-6) in which W is S (═O) _r can be produced by an intermediate production method [13] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｒ^５、Ｒ^６及びＺは前述の通りであり、ｒは、１又は２の整数である。 In the formula, A, R ⁵ , R ⁶ and Z are as described above, and r is an integer of 1 or 2.

　中間体製法〔１３〕は、通常、式（ＩＩＩ－７）の化合物を溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより行うことができる。
　式（ＩＩＩ－７）の化合物は、公知の方法に準じて又は前述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [13] can usually be carried out by reacting the compound of the formula (III-7) with an oxidizing agent in the presence of a solvent.
The compound of the formula (III-7) can be produced according to a known method or by the aforementioned method, or a commercially available product may be used.

　酸化剤は式（ＩＩＩ－７）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。 The oxidizing agent can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (III-7).

　本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素、過酢酸、ｍ－クロロ過安息香酸などが挙げられる。
　これら酸化剤は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。 Examples of the oxidizing agent used in this reaction include hydrogen peroxide, peracetic acid, m-chloroperbenzoic acid and the like.
These oxidizing agents can be prepared according to known methods, or commercially available products may be used.

　反応温度は、通常１０℃～２００℃、望ましくは２０℃～１００℃である。反応時間は、通常１～２４時間である。 The reaction temperature is usually 10 ° C. to 200 ° C., desirably 20 ° C. to 100 ° C. The reaction time is usually 1 to 24 hours.

中間体製法〔１４〕
　式（ＩＸ－４）の化合物は以下の反応式で表される中間体製法〔１４〕により製造することができる。 Intermediate production method [14]
The compound of the formula (IX-4) can be produced by an intermediate production method [14] represented by the following reaction formula.

　式中、Ａ、Ｔ、Ｑ^１及びＺは前述の通りである。Ｇ^７及びＧ^８はＣＨＱ^１Ｘ^４又はＭであって、Ｇ^７がＣＨＱ^１Ｘ^４であるとき、Ｇ^８はＭであり、Ｇ^７がＭであるとき、Ｇ^８はＣＨＱ^１Ｘ^４であり、Ｘ^４及びＭは前述の通りである。 In the formula, A, T, Q ¹ and Z are as described above. G ⁷ and G ⁸ are CHQ ¹ X ⁴ or M. When G ⁷ is CHQ ¹ X ⁴ , G ⁸ is M, and when G ⁷ is M, G ⁸ is CHQ ¹ X ⁴ . Yes, X ⁴ and M are as described above.

　中間体製法〔１４〕は、通常、式（ＸＸＩＶ）の化合物を遷移金属触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（ＸＸＶ）の化合物と反応させることにより行うことができる。
　式（ＸＸＩＶ）の化合物及び式（ＸＸＶ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用してもよい。 The intermediate production method [14] can be usually carried out by reacting the compound of the formula (XXIV) with the compound of the formula (XXV) in the presence of a transition metal catalyst, a base and a solvent.
The compound of the formula (XXIV) and the compound of the formula (XXV) can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.

　式（ＸＸＶ）の化合物は式（ＸＸＩＶ）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～３当量の割合で使用できる。 The compound of the formula (XXV) can be used in a ratio of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (XXIV).

　遷移金属触媒は、式（ＸＸＩＶ）の化合物１当量に対して、通常０．００１～０．５当量、望ましくは０．０５～０．２当量使用することができる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１～５０当量、望ましくは１～１０当量使用することができる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。 The transition metal catalyst is usually used in an amount of 0.001 to 0.5 equivalent, preferably 0.05 to 0.2 equivalent, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (XXIV). The ligand can be used in an amount of usually 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the transition metal catalyst. However, depending on the reaction conditions, an amount outside this range can be used.

　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。
　塩基は、式（ＸＸＩＶ）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。 Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; and alkali metal carbonates such as sodium hydrogen carbonate. Carbonic acid salts; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; triethylamine and diisopropylethylamine , Pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and organic amines such as imidazole.
The base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of formula (XXIV).

　本発明に係る化合物や農園芸用殺菌剤及び植物病害を防除する方法では、例えば鞭毛菌亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｍｙｃｏｔｉｎａ）、子のう菌亜門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔｉｎａ）、担子菌亜門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔｉｎａ）、不完全菌亜門（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｏｔｉｎａ）、接合菌亜門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔｉｎａ）などに属する植物病原菌を防除できる。 In the method according to the present invention, the fungicide for agricultural and horticultural use and the method for controlling plant diseases, for example, Mastigomytina, Ascomycotina, Basidiomycotina, incomplete fungus It is possible to control phytopathogenic fungi belonging to Amonia (Deuteromycotina), Zygomycotina, and the like.

　前記植物病原菌のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。 More specific examples of the plant pathogenic bacteria include the following.

　鞭毛菌亜門として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト灰色疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）のようなファイトフィトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属；キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）のようなシュウドペロノスポーラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属；ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）のようなプラズモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属；イネ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、コムギ褐色雪腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属；などが挙げられる。 As the flagellum subphylum, potato or tomato phytophytoinfestans, Phytophthora capsici such as tomato gray plague (Pseudoperonospora penicillium) Pola (Pseudoperonospora); Plasmopara genus such as Plasmopara viticola; Rice seedling blight (Pythium graminicola), Wheat brown snow rot (Pythium pylori) And so on.

　子のう菌亜門として、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）のようなエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属；キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、イチゴうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）のようなスファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属；ブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）のようなウンシニュラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）属；リンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属；エンドウ褐紋病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｉｎｏｄｅｓ）、リンゴ黒点病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、バナナブラックシガトカ病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）、カキ円星落葉病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、イチゴ蛇の目病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）のようなミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属；リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）のようなベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属；オオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）のようなピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属；インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属；イネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）のようなコクリオボーラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属；キュウリつる枯病菌（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）のようなディディメラ（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ）属；コムギ赤かび病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）のようなジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属；ブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、カンキツそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）のようなエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属；カンキツ黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、ブドウ枝膨病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｓｐ．）のようなディアポルセ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属；リンゴモニリア病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、モモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）のようなモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属；ブドウ晩腐病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）のようなグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属；イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）のようなマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）属；などが挙げられる。 As the Aspergillus subtilis, Erysiphe genus such as wheat powdery mildew (Erysiphe graminis); A genus Uncinula such as Grape powdery mildew (Uncinula necator); a genus Podosphaera pelosphaera (Podosphaeraella); Mycosphaerella fungus ), Banana Black Shigato Mycosphaerella inu genus V. var. Genus Mycosphaerella inu, genus Mycosphaerella in genus Mycosphaerella inu, and genus Mycosphaerella inu. Venturia genus; Pyrenophora genus such as Pyrenophora teres, Pyrenophora glaminea; Sclerotinosculus sclerotia genus Erotinia; Cochliobolus genus such as Cochliobolus miyabeanus; Gibberella genus such as: Elsinoe ampelina, Elsinoe genus Elsinoe such as citrus scab (Dipsorthepitus citrus), Diaporthe genus such as; apple Monilia fungus (Monilin) ia mali, Monilinia genus such as Monilinia fructicola; Glomerella genus such as Gramerella cinulata; Rice blast fungus (Magnagoleporella) Magnaporthe) genus; and the like.

　担子菌亜門として、イネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）のようなリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属；コムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）のようなウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属；エンバク冠さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｏｒｏｎａｔａ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、コムギ黄さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）のようなプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属；などが挙げられる。 As basidiomycetes, Rhizoctonia genus such as rice rot (Rhizoctonia solani); Ustylago genus (Ustilago genus) such as wheat brown rot; Examples include wheat red rust fungus (Puccinia recondita) and genus Puccinia such as wheat yellow rust fungus (Puccinia striformis).

　不完全菌亜門として、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属；ブドウ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属；テンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、カキ角斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉｖｏｌａ）のようなサーコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属；キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）のようなコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属；リンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、ナシ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、キャベツ黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属；コムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）のようなシュウドサーコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属；ブドウ褐斑病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｖｉｔｉｓ）のようなシュウドサーコスポーラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属；オオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）のようなリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属；モモ黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）のようなクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属；モモホモプシス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）のようなホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）属；カキ炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）のようなグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属；トマト葉かび病菌（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）のようなフルビア（Ｆｕｌｖｉａ）属；キュウリ褐斑病菌（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）のようなコリネスポーラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ）属；などが挙げられる。 As an incomplete fungus, Septoria nodorum, Septoria tritici such as Septoria tritici; Botrytis genus such as Botrytis cinerea; Botrytis genus Botrytis (Botrytis cinerea) Cercospora beticola; Cercospora genus such as Cercospora kakivola; Colletoliterum genus Coltotartrum leaflet; apple (pathotype), pear black spot fungus ( Alternaria spruce (Alternaria sp.), such as litteraria alternata, Japan pear pathotype, potato summer rot or Alternaria sosali, cabbage black spot fungus (Alternaria sp.). Cosporella (Pseudocercosporella); Pseudocercospora vits, such as Pseudocercospora vits; Rychosporium sericis, Rychosporium salis genus chosporium; genus Cladosporium such as Cladosporia carpophilum; genus Phomopsis sp. or genus Phomopsis sp. Examples include the genus Gloeosporium; the genus Fulvia such as Tomato leaf fungus (Fulvia fulva); and the genus Corynespora such as Corynespora cassiicola.

　接合菌亜門として、イチゴ軟腐病菌（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｔｒｏｎｉｆｅｒ）、モモ黒かび病菌（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｎｉｇｒｉｃａｎｓ）のようなリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属；などが挙げられる。 Examples of the zygomycota include the genus Rhizopus such as strawberry soft rot fungus and Rhizopus nigricans.

　本発明化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であり、本発明に係る化合物、農園芸用殺菌剤及び植物病害を防除する方法では、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、さび病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、葉枯病、ふ枯病；カンキツの黒点病、そうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、斑点落葉病、黒星病、炭そ病、褐斑病、輪紋病、すす点病、すす斑病、黒点病；ナシの黒星病、黒斑病、うどんこ病、疫病；洋ナシの輪紋病、うどんこ病；モモの灰星病、黒星病、ホモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、うどんこ病、べと病、灰色かび病、褐斑病、枝膨病；カキの炭そ病、落葉病、うどんこ病、すす点病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、べと病、疫病、褐斑病；トマトの輪紋病、葉かび病、疫病、灰色かび病、うどんこ病；アブラナ科野菜のべと病、黒斑病；バレイショの夏疫病、疫病；イチゴのうどんこ病、灰色かび病、炭そ病；種々の作物のべと病、疫病、灰色かび病、菌核病、うどんこ病などの病害の防除に有効であるが、特に果樹類、野菜類の灰色かび病、菌核病、うどんこ病、疫病、べと病；ムギ類のうどんこ病に優れた防除効果を示す。また、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。 The compound of the present invention is useful as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide, and in the method according to the present invention, an agricultural and horticultural fungicide and a method for controlling plant diseases, for example, rice blast, sesame leaf blight, crest Blight; wheat powdery mildew, red mold, rust, snow rot, naked smut, eye spot, leaf blight, blight; citrus sunspot, scab; apple moniliosis , Powdery mildew, spotted leaf disease, black spot disease, anthracnose disease, brown spot disease, ring pattern disease, soot spot disease, soot spot disease, black spot disease; pear black star disease, black spot disease, powdery mildew disease, plague; Pear ring-shaped disease, powdery mildew; peach blight, black rot, homoposis rot; grape black rot, late rot, powdery mildew, mildew, gray mold, brown spot, Branch scab; oyster anthracnose, leaf fall, powdery mildew, soot spot disease; cucurbit anthracnose, powdery mildew, vine blight, downy mildew, plague, brown spot disease; Ring rot of leaf, leaf mold, plague, gray mold, powdery mildew; Brassicaceae vegetable downy mildew, black spot; potato summer plague, plague; strawberry powdery mildew, gray mold, charcoal It is effective for controlling various diseases such as downy mildew, plague, gray mold, mycorrhizal disease, powdery mildew, etc., but fruit trees, vegetable gray mold, mycorrhizal disease, Powdery mildew, plague, downy mildew; excellent control effect on powdery mildew in wheat. It is also effective in controlling soil diseases caused by phytopathogenic fungi such as Fusarium, Psium, Rhizoctonia, Verticillium, and Plasmodiohora.

　本発明化合物は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して農園芸用殺菌剤等として使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
　製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。 The compound of the present invention is usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, powders, granules, granule wettable powders, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, aqueous solvents, emulsions, Formulated in various forms such as liquids, pastes, aerosols, microdispersions, etc., and used as agricultural and horticultural fungicides, etc., as long as they meet the purpose of the present invention, they are usually used in the field Any formulation can be used.
Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water, Solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol Fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfate esters, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, Cole sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl phosphate Anionic surfactants such as salts, salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate; sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, fatty acid polyglyceride Fatty acid alcohol polyglycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, Nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxypropylene fatty acid ester; olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil, palm oil, palm Oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, persimmon oil, liquid paraffin And vegetable oils and mineral oils.

　これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。 Each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention. Further, in addition to the above-mentioned adjuvants, it can also be used by appropriately selecting from those known in the art, a bulking agent, a thickener, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a safener, Various commonly used adjuvants such as antifungal agents can also be used.

　本発明化合物と各種補助剤との配合割合は、一般に重量比で０．００５：９９．９９５～９５：５、望ましくは０．２：９９．８～９０：１０である。従って、農園芸用殺菌剤に占める本発明化合物の含有量は、０．００５重量％～９５重量％、望ましくは０．２重量％～９０重量％である。
　これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The compounding ratio of the compound of the present invention and various adjuvants is generally 0.005: 99.995 to 95: 5, preferably 0.2: 99.8 to 90:10, by weight. Therefore, the content of the compound of the present invention in the agricultural and horticultural fungicide is 0.005% to 95% by weight, desirably 0.2% to 90% by weight.
In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.

　本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理の場合、通常、０．１～１０，０００ｐｐｍ、望ましくは、１～２，０００ｐｐｍである。土壌処理の場合には、通常、１０～１００，０００ｇ／ｈａ、望ましくは、２００～２０，０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、通常、０．０１～１００ｇ／Ｋｇ種子、望ましくは、０．０２～２０ｇ／Ｋｇ種子である。 The concentration of the compound of the present invention varies depending on the target crop, method of use, formulation, application rate, etc., and cannot be generally defined. However, in the case of foliage treatment, it is usually 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 ~ 2,000 ppm. In the case of soil treatment, it is usually 10 to 100,000 g / ha, preferably 200 to 20,000 g / ha. In the case of seed treatment, it is usually 0.01 to 100 g / Kg seed, preferably 0.02 to 20 g / Kg seed.

　本発明化合物は、農園芸用殺菌剤等種々の製剤又はその希釈物の施用に関して、通常一般に行なわれている施用方法により植物又は土壌等に施用することができる。具体的には、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用など）、土壌施用（混入、灌注など）、表面施用（塗布、粉衣、被覆など）などにより行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。 The compound of the present invention can be applied to plants, soils, and the like by a generally used application method for application of various preparations such as agricultural and horticultural fungicides or dilutions thereof. Specifically, spraying (eg spraying, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating, etc.) Can do. Further, it can be applied by a so-called ultra-low concentration small volume application method (ultra low volume application method). In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

　本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。 The compound of the present invention may contain other agrochemicals as required, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. Can be mixed and used together. In this case, a more excellent effect may be exhibited.

　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　５－クロロ－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル－Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ；別名メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ））、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ、別名キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ、ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ））、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－Ａｌ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－Ｍｅｔｈｙｌ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ピラオキシストロビン（Ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（Ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）のようなバリンアミド系化合物；
　バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）のような抗生物質；
　イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）のようなチアゾリジン系化合物；
　硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ＳＢ－４３０３、ＢＡＦ－１１０７、ＳＹＪ－２４７、ＭＩＦ－１００２、ＫＵＦ－１１４１、ＢＡＦ－１１２０、ＢＡＦ－１５１０、ＢＡＦ－１５１１、ＮＦ－１８０、Ｓ－２３９９、ＳＹＪ－２６４、ＳＹＪ－２５９、ＡＫＤ－５１９５など；
　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＱＳＴ７１３、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＦＺＢ２４、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＭＢＩ６００、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　Ｄ７４７、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ　ＳＫＴ－１のような微生物殺菌剤；
　ティーツリー油（Ｔｅａ　ｔｒｅｅ　ｏｉｌ）のような植物抽出物が挙げられる。 In the above-mentioned other agricultural chemicals, as an active ingredient compound of a bactericide (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code), for example,
Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil;
Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
Triadimefone, bittertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, luconilole, flusilazole, penconazole, flusilazole. cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiazole ), Tetraconazole, oxpoconazole fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutria folate, difinaconol, flutria folate (Fluquinconazole), fenbuconazole, bromuconazole, diniconazole, tricyclazole, probenazole (probenazole), probenazole (probenazole), probenazole (probenazole) furazoate), ipconazole (ipconazole), imibenconazole (imibenconazole), azole compounds such as azaconazole (azaconazole), triticonazole (triticonazole), imazalil (imazalil);
Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate;
Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, manzeb, polycarbamate, methylram, propineb, thiram;
Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, fuberazole, ciazofamide;
Cyanoacetamide-based compounds such as cymoxanil;
Metalaxyl, metalaxyl-M (metaxyl-M; also known as mefenoxam), oxadixyl, offlace, benalaxyl, nalaxyl-x )), Furalaxyl, cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, isthiainyl, bixafenil , Sedakis (Sedaxane), anilide compounds such as Pirajifurumido (pyraziflumid);
Sulfamide-based compounds such as dichlorfluanid;
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper;
Isoxazole-based compounds such as himexazole;
Organophosphorus compounds such as fosetyl-aluminum (fosetyl-Al), tolcrofos-methyl, edifenphos, iprobenfos;
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil;
Penthiopyrad, penflufen, furametopyr, isopyrazam, silthiopham, phenoxanil, fenfuran, fenfuran. Amide compounds such as pydiflumethofen;
Benzamide compounds such as fluopyram and zoxamide;
Piperazine-based compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox, pyrisoxazole;
Carbinol compounds such as fenarimol, nuarimol;
Piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine-based compounds such as fenpropimorph, tridemorph;
Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Synamic acid-based compounds such as dimethomorph, flumorph;
Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
Cyanopyrrole-based compounds such as fludioxonil, fenpiclonil;
Azoxystrobin, cresoxime-methyl, methminostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzrobine, oryzodistrobin dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, enestroburin, pyraoxystrobin, pyramethostrobin, coumoxystrobin , Enoxaparin Azoxystrobin (enoxastrobin), phenazine Minsuto Robin (fenaminstrobin), strobilurin compounds such as full phenoxy cysts Robin (flufenoxystrobin), trichloride pyridinium carb (triclopyricarb), Man dest Robin (mandestrobin);
An oxazolidinone compound such as famoxadone;
Thiazole carboxamide-based compounds such as ethaboxam;
Valinamide-based compounds such as iprovalivalb, benchavaricarb-isopropyl;
Acylamino acid compounds such as varifenate;
An imidazolinone compound such as fenamidone;
Hydroxyanilide-based compounds such as fenhexamide;
Benzenesulfonamide-based compounds such as flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamide;
Anthraquinone compounds such as dithianon;
A crotonic acid-based compound such as meptyldinocap;
Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins;
Guanidine-based compounds such as iminoctadin and dodine;
Quinoline compounds such as tebufloquin;
Thiazolidine-based compounds such as flutianil;
Sulfur-based compounds such as sulfur;
Other compounds include pyribencarb, isoprothiolane, pyroquilon, dicrometine, quinoxyphen, propamocarb hydrochloride, and propamocarb hydrochloride. Sodium salt (metam-sodium), metrafenone, nicobifen, UBF-307, diclocymet, proquinazide, amisulbrom (manisupromide), mandipropamide dipropamid), fluopicolide (fluopicolide), carpropamid (carpropamid), Isofetamido (isofetamid), Piriofenon (pyriofenone), ferimzone (ferimzone), spiroxamine (spiroxamine), Fenpirazamin (fenpyrazamine), Ametokutorajin (ametoctradin), oxathiazolium pin proline (oxathiapiprolin) , Tolprocarb, picarbutrazox, dipimethitron, SB-4303, BAF-1107, SYJ-247, MIF-1002, KUF-1141, BAF-1120, BAF Such as 1510, BAF-1511, NF-180, S-2399, SYJ-264, SYJ-259, AKD-5195;
Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, microorganisms fungicides such as Trichoderma atroviride SKT-1;
Plant extracts such as tea tree oil.

　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ；別名チオスルタップモノナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ；別名チオスルタップジナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｏｘａｌａｔｅ）、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ゼータ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シータ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、デカメトリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、イプシロンメトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロンモムフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、クロロパレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチピロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ニジノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）のようなピリミジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物；
　有機硫黄化合物；
　フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
　シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）のようなヒドラゾン系化合物；
　また、その他の化合物として、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、ＨＧＷ－８６、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、シプロペン（ｃｙｐｒｏｐｅｎｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ＡＫＤ－１０２２、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－（１－シクロプロピルエチルカルバモイル）－６－メチルフェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（２－ブロモ－４－クロロ－６－（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（４－シアノ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドのような化合物；などが挙げられる。更に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ又はＢａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　Ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）のような天然物；ディート（ｄｅｅｔ）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌ）のような物理的防除剤；などと混用、併用することもできる。 Insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides in the above-mentioned other pesticides, that is, active ingredient compounds of pesticides (generic name; including some pending applications or Japan Plant Protection Association test code) ), For example,
Profenofos, dichlorvos, fenamifos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifosmethyl, chlorpyriphosmethyl Phosthiazate, cadusafos, disulfoton, isoxathion, isofenphos, etionfos, etrimfos, quinalph s), dimethylvinphos (dimethyvinphos), dimethoate (sulfofos), thiomethon (thiometon), bamidthione (vamidothion), pyraclothiophosphine (pyridiophthropyphos) ), Fosarone, formothion, malathion, tetrachlorvinphos, chlorfenvinphos, cyanophos, trichlorphone (tri) hlorfoun, methidathion, phentoate, ESP, azinephos-methyl, fenthion, heptenophos, methoxychlor, parathion, parathion, parathion -Methyl (demethon-S-methyl), Monocrotophos, Metamidophos, Imicyafos, Parathion-methyl, Terbufos, Phosphamidone Organophosphate compounds such as phosmet, phosphate, phoxim, triazophos;
Carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, thiomil, ethiophencarb Carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metocarb, xylylcarb, xylylcarb, xylylcarb Carbamate compounds such as blanking (fenothiocarb);
Cartap, thiocyclam, bensultap, monosultap; also known as thiosultap-monosodium, bisultap; also known as thiosultap disodium (thiosultapic acid) Nereistoxin derivatives such as thiocyclam hydroxalate, polythiarane;
Organochlorine compounds such as dicofol, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprox (ethoflprox) Fenpropathrin, flucitrinate, fluvalinate, cycloprothrin, lambda-cyhalothrin, pyrethrin, pyrethrin Sfenvalerate, tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, zeta-cypermethrin, acrinathrin, acrinathrin, acrinathrin alpha-cypermethrin, allethrin, gamma-cyhalothrin, theta-cypermethrin, tau-fulvalinate, tralothrin, tralomethrin profluthrin, beta-cypermethrin, beta-cyfluthrin, methfluthrin, phenothrin, flumethrin, decamethrin, decamethrin , Pyrethroids such as kappa-bifenthrin, epsilon-methfluthrin, epsilon-momfluorofluorothrin, chloropalletrins;
Diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, flufenuron, flexuron, novaluron, flufluuron, flufluxuron Benzoyl urea compounds such as (bistrifluron), noviflumuron, fluazuron;
Juvenile hormone-like compounds such as metoprene, pyriproxyfen, phenoxycarb, diofenolan;
Pyridazinone compounds such as pyridaben;
Fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethiprole, tolfenpyrad, acetoprole, acetoprole, pyraflupyrole
Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxin, thinotine, cynotidin A noid compound;
Hydrazine-based compounds such as tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, halofenozide;
Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid;
Cyclic ketoenol-based compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
Strobilurin-based compounds such as fluacrylpyrim, pyriminostrobin;
Pyrimidinamine compounds such as flufenerim;
Dinitro compounds;
Organic sulfur compounds;
Urea-based compounds such as flufenoxuron;
A triazine-based compound such as cyromazine;
Hydrazone-based compounds such as hydramethylnon;
Other compounds include: flometoquin, buprofezin, hexythiazox, amitraz, chlordiform, silaflufen, silaflufen, ), Chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, 1,3-dichloropropene, diafenthuron uron, benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine, metaflumizone, flubenamide, flubenamide, flubenamide. Cyantraniliprole, Cyclaniliprol, Cyenopyrafen, Pyrifluquinazone, Fenazaquin, Amidoflumeto lumet), sulfluramide, metaaldehyde, HGW-86, suloxafluor, cypropene, fluensulfone, berbutin, chlorobate, AKDz102 (Sulfoxaflor), triflumezopyrim, afidopyropene, flupiradifuron, tetraniliprole, dichloromezothioz nilide), cyhalodiamide, fluazaindolizine, fluxamethamide, 3-bromo-N- (4-chloro-2- (1-cyclopropylethylcarbamoyl) -6-methylphenyl) -1 -(3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, 3-bromo-N- (2-bromo-4-chloro-6- (cyclopropylmethylcarbamoyl) phenyl) -1- (3 -Chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, 3-bromo-N- (4-chloro-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl) -1- (3-chloropyridine-2 -Yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide Compounds such as 3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -N- (4-cyano-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide; Is mentioned. Furthermore, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis or crystal protein toxin Bacillus thuringiensis produces, entomopathogenic viral agents, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungi agents such as Microbial pesticides such as: avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as nosad, ivermectin, repimectin, DE-175, abamectin, emamectin, spinetoram; azadiractin Natural products such as, rotenone, ryanodine; repellents such as deet;
It can also be used in combination with a physical control agent such as paraffin oil or mineral oil.

　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. First, the synthesis example of this invention compound is described.

合成例１
３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．１１）の合成 Synthesis example 1
Synthesis of 3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 11)

（１）メチル　３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）ベンゾエートの合成 (1) Synthesis of methyl 3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) benzoate

　メチル　３，４－ジフルオロベンゾエート（５００ｍｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に、ピリジン－２－イルメタノール（３４９ｍｇ）、炭酸セシウム（１．４２ｇ）を加え、８０℃で３時間、１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（３２１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．６１－８．６０（１Ｈ，ｍ）、７．８０－７．７３（３Ｈ，ｍ）、７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２７－７．２５（１Ｈ，ｍ）、７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、３．８９（３Ｈ，ｓ） Pyridin-2-ylmethanol (349 mg) and cesium carbonate (1.42 g) were added to a solution of methyl 3,4-difluorobenzoate (500 mg) in N, N-dimethylformamide (6 mL). Stir overnight at ° C. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by amino silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (321 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=8.61-8.60(1H,m),7.80-7.73(3H,m),7.56(1H,d,J} = 7.5 Hz), 7.27-7.25 (1 H, m), 7.04 (1 H, t, J = 9.0 Hz), 5.23 (2 H, s), 3.89 (3 H, s) )

（２）（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）フェニル）メタノールの合成 (2) Synthesis of (3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) phenyl) methanol

　メチル　３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）ベンゾエート（３２１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、０℃で水素化リチウムアルミニウム（９３ｍｇ）を加え、０℃で２時間撹拌した。同温で水（０．２ｍＬ）、水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ）、水（０．６ｍＬ）を順次加え、１０分間撹拌した。混合液をセライトを用いてろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（２２７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．２７－７．２５（１Ｈ，ｍ）、７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，１．５Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、５．２７（２Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、１．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ） To a solution of methyl 3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) benzoate (321 mg) in tetrahydrofuran (8 mL) was added lithium aluminum hydride (93 mg) at 0 ° C., and the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hr. Water (0.2 mL), aqueous sodium hydroxide solution (0.2 mL), and water (0.6 mL) were sequentially added at the same temperature and stirred for 10 minutes. The mixture was filtered using celite. The filtrate was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (227 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=8.59(1H,d,J=4.5Hz),7.73(1H,td,J=7.5,1.5Hz),7} .57 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.27-7.25 (1H, m), 7.16 (1H, dd, J = 12,1.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.98 (1H, t, J = 8.0 Hz), 5.27 (2H, s), 4.62 (2H, d, J = 6.0 Hz), 1. 68 (1H, t, J = 6.0 Hz)

（３）３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．１１）の合成 (3) Synthesis of 3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 11)

　２－アミノ－６－メチルニコチン酸（１２０ｍｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合液に（３－フルオロ－４－（ピリジン－２－イルメトキシ）フェニル）メタノール（２２７ｍｇ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ，１８１ｍｇ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ，１４５ｍｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ，２５５ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（１２７ｍｇ）を得た。 To a mixture of 2-amino-6-methylnicotinic acid (120 mg) and N, N-dimethylformamide (3 mL) was added (3-fluoro-4- (pyridin-2-ylmethoxy) phenyl) methanol (227 mg), 1-ethyl Add 3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC, 181 mg), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (HOBt, 145 mg) and diisopropylethylamine (DIPEA, 255 mg) and stir at 80 ° C. overnight. did. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by amino silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (127 mg).

合成例２
４－（（ベンジルオキシ）メチル）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．８５）の合成 Synthesis example 2
Synthesis of 4-((benzyloxy) methyl) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 85)

（１）（４－（（ベンジルオキシ）メチル）フェニル）メタノールの合成 (1) Synthesis of (4-((benzyloxy) methyl) phenyl) methanol

　１，４－フェニレンジメタノール（５００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（１５２ｍｇ、６０％　ｏｉｌ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）を０℃で加え、１０分間撹拌した。臭化ベンジル（６８１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（ＴＢＡＩ，１３４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（３００ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３８－７．３４（８Ｈ，ｍ）、７．３１－７．２８（１Ｈ，ｍ）、４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．５６１（２Ｈ，ｓ）、４．５５８（２Ｈ，ｓ）、１．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ） To a solution of 1,4-phenylenedimethanol (500 mg) in dimethylformamide (10 mL) was added sodium hydride (152 mg, 60% oil dispersion) at 0 ° C., and the mixture was stirred for 10 minutes. Benzyl bromide (681 mg) and tetrabutylammonium iodide (TBAI, 134 mg) were added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (300 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=7.38-7.34(8H,m),7.31-7.28(1H,m),4.70(2H,d,J} = 6.3 Hz), 4.561 (2H, s), 4.558 (2H, s), 1.64 (1 H, t, J = 6.3 Hz)

（２）４－（（ベンジルオキシ）メチル）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．８５）の合成 (2) Synthesis of 4-((benzyloxy) methyl) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 85)

　２－アミノ－６－メチルニコチン酸（１４０ｍｇ）及びジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合液に（４－（（ベンジルオキシ）メチル）フェニル）メタノール（２５２ｍｇ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ，２１１ｍｇ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ，１６９ｍｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ，２９７ｍｇ）を加え、１００℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（１１４ｍｇ）を得た。 To a mixed solution of 2-amino-6-methylnicotinic acid (140 mg) and dimethylformamide (3 mL), (4-((benzyloxy) methyl) phenyl) methanol (252 mg), 1-ethyl-3- (3-dimethylamino Propyl) carbodiimide hydrochloride (EDC, 211 mg), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (HOBt, 169 mg) and diisopropylethylamine (DIPEA, 297 mg) were added and stirred at 100 ° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by amino silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (114 mg).

合成例３
４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．２６７）の合成 Synthesis example 3
Synthesis of 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 267)

（１）４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンゾニトリルの合成 (1) Synthesis of 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzonitrile

　水素化ナトリウム（２１５ｍｇ、６０％　ｏｉｌ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）を３－メチル－２－ブテン－１－オール（４２７ｍｇ）のジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に０℃で加え、１５分間撹拌した。４－フルオロベンゾニトリル（５００ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（６１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、５．４８－５．４５（１Ｈ，ｍ）、４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．８１（３Ｈ，ｓ）、１．７５（３Ｈ，ｓ） Sodium hydride (215 mg, 60% oil dispersion) was added to a solution of 3-methyl-2-buten-1-ol (427 mg) in dimethylformamide (6 mL) at 0 ° C. and stirred for 15 minutes. 4-Fluorobenzonitrile (500 mg) was added and stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by amino silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (613 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=7.58(2H,d,J=8.6Hz),6.95(2H,d,J=8.6Hz),5.48-5} .45 (1H, m), 4.56 (2H, d, J = 6.9 Hz), 1.81 (3H, s), 1.75 (3H, s)

（２）４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒドの合成 (2) Synthesis of 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzaldehyde

　水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（ＤＩＢＡＬ－Ｈ、４．９１ｍＬ、１．０Ｍ）を４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンゾニトリル（６１３ｍｇ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液に、－７８℃で滴下し、同温で１時間撹拌した後、０℃に昇温し３０分間撹拌した。続いて反応混合物にメタノール（０．７ｍＬ）及び１０％　塩酸水溶液を（３．５ｍＬ）を加え、室温で４５分間撹拌した後、酢酸エチルを加えて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（４７８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．８８（１Ｈ，ｓ）、７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、５．５１－５．４８（１Ｈ，ｍ）、４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．８２（３Ｈ，ｓ）、１．７７（３Ｈ，ｓ） A solution of diisobutylaluminum hydride in toluene (DIBAL-H, 4.91 mL, 1.0 M) was added 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzonitrile (613 mg) in toluene (15 mL). The mixture was added dropwise at −78 ° C., stirred at the same temperature for 1 hour, then warmed to 0 ° C. and stirred for 30 minutes. Subsequently, methanol (0.7 mL) and 10% aqueous hydrochloric acid solution (3.5 mL) were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 45 minutes, and then extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (478 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=9.88(1H,s),7.83(2H,d,J=8.6Hz),7.01(2H,d,J=8} .6 Hz), 5.51-5.48 (1 H, m), 4.60 (2 H, d, J = 6.9 Hz), 1.82 (3 H, s), 1.77 (3 H, s)

（３）（４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）フェニル）メタノールの合成 (3) Synthesis of (4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) phenyl) methanol

　水素化ホウ素ナトリウム（１９０ｍｇ）を４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンズアルデヒド（４７８ｍｇ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液に０℃で加え、室温に昇温して５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、塩酸水溶液を加え、反応を停止した。水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、エタノールを減圧留去し、酢酸エチルを加えて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（３１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、５．５１－５．４８（１Ｈ，ｍ）、４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．８０（３Ｈ，ｓ）、１．７５（３Ｈ，ｓ）、１．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ） Sodium borohydride (190 mg) was added to a solution of 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzaldehyde (478 mg) in ethanol (15 mL) at 0 ° C. and warmed to room temperature for 5 hours. Stir. After cooling the reaction mixture to 0 ° C., an aqueous hydrochloric acid solution was added to stop the reaction. After adding a sodium hydroxide aqueous solution for neutralization, ethanol was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate was added for extraction. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (314 mg).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=7.29(2H,d,J=8.6Hz),6.91(2H,d,J=8.6Hz),5.51-5} .48 (1H, m), 4.62 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.51 (2H, d, J = 6.9 Hz), 1.80 (3H, s), 1.75 (3H, s), 1.54 (1H, t, J = 5.7 Hz)

（４）４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）ベンジル　２－アミノ－６－メチルニコチナート（化合物Ｎｏ．２６７）の合成 (4) Synthesis of 4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) benzyl 2-amino-6-methylnicotinate (Compound No. 267)

　２－アミノ－６－メチルニコチン酸（１３０ｍｇ）及びジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合液に、（４－（（３－メチル－２－ブテン－１－イル）オキシ）フェニル）メタノール（１９７ｍｇ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ，１９７ｍｇ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ，１５７ｍｇ）及びジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ，２７６ｍｇ）を加え、７５℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（８３ｍｇ）を得た。 To a mixture of 2-amino-6-methylnicotinic acid (130 mg) and dimethylformamide (3 mL), (4-((3-methyl-2-buten-1-yl) oxy) phenyl) methanol (197 mg), 1 -Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC, 197 mg), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (HOBt, 157 mg) and diisopropylethylamine (DIPEA, 276 mg) were added. Stir overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by amino silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (83 mg).

合成例４
４－ベンジルベンジル　２，６－ジアミノニコチナート（化合物Ｎｏ．２９４）の合成 Synthesis example 4
Synthesis of 4-benzylbenzyl 2,6-diaminonicotinate (Compound No. 294)

（１）メチル　４－ベンジルベンゾエートの合成 (1) Synthesis of methyl 4-benzylbenzoate

　フラスコにメチル　４－（ブロモメチル）ベンゾエート（５ｇ）、フェニルボロン酸（３．１９ｇ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．５２ｇ）を加え、窒素置換した。エチレングリコールジメチルエーテル（８０ｍＬ）及び炭酸ナトリウム（４．６３ｇ）の水溶液（１６ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（４．１ｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．３１－７．２８（２Ｈ，ｍ）、７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．２３－７．２２（１Ｈ，ｍ）、７．１８－７．１７（２Ｈ，ｍ）、４．０３（２Ｈ，ｓ）、３．９０（３Ｈ，ｓ） Methyl 4- (bromomethyl) benzoate (5 g), phenylboronic acid (3.19 g) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.52 g) were added to the flask, and the atmosphere was replaced with nitrogen. An aqueous solution (16 mL) of ethylene glycol dimethyl ether (80 mL) and sodium carbonate (4.63 g) was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (4.1 g).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=7.96(2H,d,J=8.6Hz),7.31-7.28(2H,m),7.26(2H,d} , J = 8.6 Hz), 7.23-7.22 (1H, m), 7.18-7.17 (2H, m), 4.03 (2H, s), 3.90 (3H, s) )

（２）（４－ベンジルフェニル）メタノールの合成 (2) Synthesis of (4-benzylphenyl) methanol

　水素化アルミニウムリチウム（１．３８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１３０ｍＬ）に、メチル　４－ベンジルベンゾエート（４．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を０℃で加え、同温で２時間撹拌した。同温で水（１．５ｍＬ）、水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）、水（４．５ｍＬ）を順次加え、３０分間撹拌した。セライトを用いてろ過し、不溶解物を除いた後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（３．０ｇ）を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／５００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．２９－７．２７（４Ｈ，ｍ）、７．２１－７．１８（５Ｈ，ｍ）、４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、３．９８（２Ｈ，ｓ）、１．６１－１．５７（１Ｈ，ｍ） To a tetrahydrofuran solution (130 mL) of lithium aluminum hydride (1.38 g), a tetrahydrofuran solution (20 mL) of methyl 4-benzylbenzoate (4.1 g) was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. Water (1.5 mL), sodium hydroxide aqueous solution (1.5 mL), and water (4.5 mL) were sequentially added at the same temperature, and the mixture was stirred for 30 minutes. After filtration through celite to remove insolubles, the solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (3.0 g).
¹ H NMR _(CDCl 3 ^{/500MHz):δ(ppm)=7.29-7.27(4H,m),7.21-7.18(5H,m),4.65(2H,d,J} = 8.6 Hz), 3.98 (2H, s), 1.61-1.57 (1H, m)

（３）４－ベンジルベンジル　２，６－ジアミノニコチナート（化合物Ｎｏ．２９４）の合成 (3) Synthesis of 4-benzylbenzyl 2,6-diaminonicotinate (Compound No. 294)

　（４－ベンジルフェニル）メタノール（１４２ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（８２ｍｇ）を０℃で滴下し、３０分間撹拌し、溶液（Ｉ）を調製した。２，６－ジアミノニコチン酸（１００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（４０６ｍｇ）を加え、４０℃で３０分間撹拌した後、溶液（Ｉ）を加え、９０℃で１時間半撹拌し、１００℃に昇温してさらに５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（５７ｍｇ）を得た。 To a solution of (4-benzylphenyl) methanol (142 mg) in dimethylformamide (1.5 mL) was added dropwise thionyl chloride (82 mg) at 0 ° C. and stirred for 30 minutes to prepare Solution (I). To a solution of 2,6-diaminonicotinic acid (100 mg) in dimethylformamide (2.5 mL) was added potassium carbonate (406 mg), and the mixture was stirred at 40 ° C. for 30 minutes, then solution (I) was added, and 90 ° C. was added for 1 hour. The mixture was stirred halfway, heated to 100 ° C. and further stirred for 5 hours. The reaction mixture was cooled to 0 ° C., water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate / heptane) to obtain the desired product (57 mg).

　得られた本発明化合物を第１表のＮｏ．１～Ｎｏ．４３５に示す。第１表中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例或いは前記した本発明化合物の製法に基づいて合成することができる。
　なお本明細書において、Ｍｅはメチル、Ｅｔはエチル、ｎＰｒはプロピル、ｉＰｒはイソプロピル、ｃＰｒはシクロプロピル、ｎＢｕはブチル、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル、ｓＢｕはｓｅｃ－ブチル、ｉＢｕはイソブチル、ｎＨｅｘはヘキシル、Ｐｈはフェニル、Ａｃはアセチル、を各々示す。
　また、第１表中の置換基Ａにおいて、「＊１」は当該部分で（Ｒ^５）（Ｒ^６）Ｃ－Ａ結合を、「＊２」は当該部分でＡ－Ｗ結合を形成することを示す。置換基Ｚにおいて、「＊３」は当該部分でＷ－Ｚ結合を形成することを示す。 The obtained compound of the present invention was designated as No. 1 in Table 1. 1-No. 435. In Table 1, the numerical values shown as physical properties are melting points (° C.). These compounds can be synthesized based on the above synthesis examples or the above-described production method of the compound of the present invention.
In this specification, Me is methyl, Et is ethyl, nPr is propyl, iPr is isopropyl, cPr is cyclopropyl, nBu is butyl, tBu is tert-butyl, sBu is sec-butyl, iBu is isobutyl, and nHex is hexyl. Ph represents phenyl, and Ac represents acetyl.
Further, in the substituent A in Table 1, “* 1” forms an (R ⁵ ) (R ⁶ ) CA bond at the relevant portion, and “* 2” forms an AW bond at the relevant portion. Indicates. In the substituent Z, “* 3” indicates that a WZ bond is formed at the moiety.

　本発明化合物のいくつかにつき、^１Ｈ－ＮＭＲのデータ〔^１Ｈ－核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第２表に示す。第２表中、ＴＭＳとはテトラメチルシランを意味する。 Table 2 shows ¹ H-NMR data [measured by ¹ H-nuclear magnetic resonance spectroscopy; δ is a chemical shift value (ppm)] for some of the compounds of the present invention. In Table 2, TMS means tetramethylsilane.

　以下に、本発明化合物を用いた予防効果試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
　〔各種予防効果試験の防除指数〕　〔発病程度：肉眼観察〕
　５：病斑又は胞子形成が全く認められない。
　４：病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の１０％未満。
　３：病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の４０％未満。
　２：病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の７０％未満。
　１：病斑面積、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の７０％以上。 Below, the test example of the preventive effect using this invention compound is described. In each test, the control index followed the following criteria.
[Control index of various preventive effect tests] [Disease level: Visual observation]
5: No lesion or sporulation is observed.
4: The lesion area, the number of lesions, or the spore formation area is less than 10% of the untreated section.
3: The lesion area, the number of lesions, or the spore formation area is less than 40% of the untreated section.
2: The lesion area, the number of lesions, or the sporulation area is less than 70% of the untreated section.
1: The lesion area, the number of lesions, or the sporulation area is 70% or more of the untreated section.

試験例１（コムギうどんこ病予防効果試験）
　直径６．０ｃｍのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１．５葉期に達した時に本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて、１苗あたり１０ｍｌ散布した。薬液が乾燥した後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．２７、１９６、１９７、１９８、２１２、２３１、２３２、２６６及び２６７についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test example 1 (wheat powdery mildew prevention effect test)
Growing wheat (variety: Norin 61) in a plastic pot with a diameter of 6.0 cm and spraying 10 ml of a chemical solution with the compound of the present invention adjusted to a predetermined concentration when the 1.5 leaf stage is reached with a spray gun did. After the drug solution was dried, conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) were sprinkled and inoculated, and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Seven days after the inoculation, the number of lesions was investigated, and a control index was determined according to the above evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. 27, 196, 197, 198, 212, 231, 232, 266, and 267 were tested, and all showed an effect of the compound concentration of 400 ppm and a control index of 4 or more.

試験例２（トマト疫病予防効果試験）
　直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：イエローペア、世界一）を栽培し、３から４葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後に、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．３４、８５、１０９、１１２、１３２、２１２、２３１、２３３、２６３、２８３、２９４、２９５及び３２２についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test Example 2 (Tomato plague prevention effect test)
Growing tomato (variety: yellow pair, the best in the world) in a 7.5cm diameter plastic pot, and when the 3-4 leaf stage is reached, use a spray gun to add a sufficient amount of the drug solution adjusted to the prescribed concentration Scattered. After the drug solution was dried, a zoospore suspension of Phytophthora infestans was spray-inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. When 34, 85, 109, 112, 132, 212, 231, 233, 263, 283, 294, 295 and 322 were tested, all showed an effect of the compound concentration of 400 ppm and a control index of 4 or more.

試験例３（キュウリべと病予防効果試験）
　直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１．５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後に、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、約１日２０℃の接種箱に保ち、２０℃の恒温室内に保った。接種６～７日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．３４、４８、１０９、１１２、２１２、２３０、２４８、２６３、２６６、２９４及び２９５についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test Example 3 (Cucumber downy mildew prevention test)
Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when the 1.5 leaf stage was reached, a sufficient amount of chemical solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. . After the drug solution was dried, the zoosporangium suspension of Pseudoperonospora cubensis was sprayed and inoculated in a 20 ° C. inoculation box for about 1 day and kept in a constant temperature room at 20 ° C. The lesion area was examined 6 to 7 days after the inoculation, and the control index was determined according to the above evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. When 34, 48, 109, 112, 212, 230, 248, 263, 266, 294 and 295 were tested, the compound concentration was 400 ppm and the control index was 4 or more.

　試験例４（キュウリうどんこ病予防効果試験）
　直径７．５ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１．５葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後に、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分性胞子濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．１０９、１３２、１９６、１９７、２１２、２４８、２６３、３０７及び３２２についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test Example 4 (Cucumber powdery mildew prevention effect test)
Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was cultivated in a plastic pot with a diameter of 7.5 cm, and when the 1.5 leaf stage was reached, a sufficient amount of chemical solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. . After the chemical solution was dried, a spore suspension of Sphaerotheca furiginea was spray-inoculated and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Seven days after the inoculation, the lesion area was examined, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. When 109, 132, 196, 197, 212, 248, 263, 307 and 322 were tested, the compound concentration was 400 ppm and the control index was 4 or more.

試験例５（インゲン灰色かび病予防効果試験）
　直径１２ｃｍのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、２から３葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後に、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を直径８ｍｍのペーパーディスクに染み込ませ、置床接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．１、２７、４８、８５、８８、９０、１０９、１１１、１１２、１３２、１９５、１９６、１９７、２０３、２１２、２２１、２２９、２３０、２３１、２４８、２６３、２６６、２６７、２７０、２９４、２９５、２９６、３０７、３２２、３９２及び４３２についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test Example 5 (Green Bean Fungus Prevention Effect Test)
Green beans (variety: Taishokin) were cultivated in a plastic pot with a diameter of 12 cm, and when the 2 to 3 leaf stage was reached, a sufficient amount of a chemical solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. After the chemical solution was dried, a conidial spore suspension of Botrytis cinerea was soaked in a paper disk having a diameter of 8 mm, inoculated on a floor, and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. 1, 27, 48, 85, 88, 90, 109, 111, 112, 132, 195, 196, 197, 203, 212, 221, 229, 230, 231, 248, 263, 266, 267, 270, 294, When 295, 296, 307, 322, 392, and 432 were tested, all showed an effect of a control index of 4 or more when the compound concentration was 400 ppm.

試験例６（インゲン菌核病予防効果試験）
　直径１２ｃｍのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、２から３葉期に達したときに、本発明化合物を所定濃度に調整した薬液をスプレーガンにて十分量散布した。薬液が乾燥した後に、ＰＳＡ培地で培養した菌核病菌（Ｓｃｒｅｌｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌叢ディスクを直径４ｍｍのコルクボーラーで打ち抜き置床接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。
　第１表に記載の前記化合物Ｎｏ．２７、８５、８８、１０９、１１２、１１３、１９６、２１２、２２１、２３１、２３５、２４８、２６３、２６６、２６７、２９４、２９５及び３９２についてそれぞれ試験したところ、いずれも該化合物濃度が４００ｐｐｍで防除指数４以上の効果を示した。 Test Example 6 (Test for preventing kidney bean nuclear disease)
Green beans (variety: Taishokin) were cultivated in a plastic pot with a diameter of 12 cm, and when the 2 to 3 leaf stage was reached, a sufficient amount of a chemical solution adjusted to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. After the drug solution was dried, the flora disc of sclerotia sclerotium cultured in PSA medium was punched and inoculated with a cork borer having a diameter of 4 mm and kept in a constant temperature room at 20 ° C. Three days after the inoculation, the lesion area was examined, and the control index was determined according to the evaluation criteria.
The compound No. 1 described in Table 1 was used. 27, 85, 88, 109, 112, 113, 196, 212, 221, 231, 235, 248, 263, 266, 267, 294, 295 and 392, all tested at a concentration of 400 ppm. An effect of index 4 or higher was shown.

　本発明化合物を用いた製剤例を以下に示す。
　製剤例１
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
　（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　８重量部
　以上のものを均一に混合して水和剤とする。 Formulation examples using the compound of the present invention are shown below.
Formulation Example 1
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) 72 parts by weight of clay (3) Sodium lignin sulfonate 8 parts by weight The above is uniformly mixed to obtain a wettable powder.

　製剤例２
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
　以上のものを均一に混合して粉剤とする。 Formulation Example 2
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) 95 parts by weight of talc The above components are uniformly mixed to form a powder.

　製剤例３
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　２０重量部
　（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　１０重量部
　（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
　以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Formulation Example 3
(1) 20 parts by weight of the compound of the present invention (2) 20 parts by weight of N, N-dimethylacetamide (3) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether (4) 50 parts by weight of xylene To make an emulsion.

　製剤例４
　（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
　（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
　以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。 Formulation Example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Lignin sulfonic acid soda 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate 5 parts by weight (4) Fine silica 25 parts by weight Are mixed at a weight ratio of 4: 1 to obtain a wettable powder.

　製剤例５
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
　（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
　（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
　以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
　（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
　を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。 Formulation Example 5
(1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Oxidated polyalkylphenyl phosphate triethanolamine 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the mixed and crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.

　製剤例６
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　１重量部
　（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　０．１重量部
　（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
　（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation Example 6
(1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene phosphate ester 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1) to (3) is uniformly mixed in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove the acetone and form granules.

　製剤例７
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
　（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン　　　　　　　　　　　２．５重量部
　（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
　以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。 Formulation Example 7
(1) 2.5 parts by weight of the compound of the present invention (2) 2.5 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone (3) 95.0 parts by weight of soybean oil (Ultra low volume formulation).

　製剤例８
　（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
　（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェートトリエタノールアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
　（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
　（４）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
　（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
　（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２．７重量部
　以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。 Formulation Example 8
(1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Oxidated polyalkylphenyl phosphate triethanolamine 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 parts by weight (4) Xanthan gum 0.1 part by weight (5) Ethylene glycol 5 Part by weight (6) Water 72.7 parts by weight The above is uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１４年９月１２日出願の日本特許出願（特願２０１４－１８５９１０）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。 Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention. This application is based on a Japanese patent application filed on September 12, 2014 (Japanese Patent Application No. 2014-185910), the contents of which are incorporated herein by reference.

　本発明化合物は、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を有し、農園芸用殺菌剤として有用である。 The compound of the present invention has a high control effect against a wide range of plant pathogens and is useful as an agricultural and horticultural fungicide.

Claims

Formula (I):

[Where:
R ¹ is NH ₂ , NR ^A R ^B or N = CHNR ^C R ^D ;
R ^A is COR ^a , COOR ^a , CONR ^a R ^b , SO ₂ R ^a or SO ₂ NR ^a R ^b ,
R ^B is hydrogen, COR ^a , COOR ^a , alkyl, cycloalkyl, or haloalkyl;
R ^C is hydrogen, alkyl, phenyl or cycloalkyl;
R ^D is alkyl;
R ^a is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl-alkyl, heterocycle-alkyl, cycloalkyl-alkyl, cycloalkyl, aryl or a heterocyclic group;
R ^b is hydrogen, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl;
R ² is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
R ³ and R ⁴ are each independently hydrogen, alkyl optionally substituted by one or more R ^E or halogen,
R ^E is selected from the group consisting of halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cycloalkyl;
R ⁵ is hydrogen, alkyl, halogen or cyano;
R ⁶ is hydrogen, alkyl or halogen;
A consists of benzene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, an optionally crosslinked piperidine and an optionally crosslinked cycloalkane. A ring selected from the group, wherein the ring may be substituted with one or more Y ³ ;
Y ³ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, dialkylamino, alkylamino, amino, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and cyano;
W is the formula:
-W ^A -W ^B -W ^C-
[Where:
W ^A , W ^B and W ^C are each independently a bond, CHQ ¹ , O, C (═O), S (O) _n or NQ ¹ ;
Q ¹ is hydrogen or alkyl;
n is an integer of 0, 1 or 2],
Z is one or more of which may be substituted carbocyclic group in Y ^1, one or more of Y ¹ is substituted with a which may heterocyclic group or one or more of Y ² in which may be substituted hydrocarbon group And
Y ¹ is selected from the group consisting of halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, cycloalkyl and alkylenedioxy. ,
Y ² is halogen, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trialkylsilyl, nitro, cyano, dialkylamino, alkylamino, amino, hydroxy, formyl, dioxolanyl, dioxanyl, cycloalkyl, phenyl Selected from the group consisting of thienyl, pyridyl, phenoxy and pyridyloxy,
When there are a plurality of R ^A , R ^B , R ^a , R ^b , R ^E , Y ³ , Q ¹ , Y ¹ or Y ² , they may be the same or different from each other;
However,
(1) A is 1 or more Y ³ has been or pyridyl substituted with phenyl which may be substituted or one or more Y ³ in, W is is O, and Z is one or when a pyridyl may be substituted with more than Y ¹ is which may be phenyl or one or more of Y ¹ substituted with,
(I) R ² is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, amino, NR ^A R ^B or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Ii) at least one of R ³ and R ⁴ is alkyl or halogen substituted with one or more R ^E ,
(Iii) at least one of R ⁵ and R ⁶ is halogen, or (iv) both R ⁵ and R ⁶ are alkyl,
(2) When R ¹ is NH ₂ or NHCOR ^a , A is phenyl, and W is a bond or O,
Z is not methyl which may be substituted with one or more fluorines]
Or a salt thereof.

The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² in the formula (I) is alkylthio or NR ^A R ^B.

R ¹ in the formula (I) is NR ^A R ^B ,
The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein R ² is amino.

R ² in the formula (I) is amino;
A is selected from the group consisting of pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, furan, thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, crosslinkable piperidine and crosslinkable cycloalkane. The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein the ring is optionally substituted with one or more Y ³ .

R ² in the formula (I) is amino;
Z is substituted with one or more halogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, formyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, haloalkylthio, dioxolanyl or dioxanyl, substituted with one or more Y ¹ Te good heterocyclic group, one or more has been or cycloalkyl substituted with Y ^1, is which may alkynyl substituted with one or more Y ² alkenyl may be substituted or with one or more Y ² The compound according to claim 1 or a salt thereof.

R ² in the formula (I) is amino;
In order from the side where W is bonded to A, CH ₂ , CH ₂ O, CHQ ¹ OCHQ ¹ , S or NQ ¹ ;
The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein Z is phenyl which may be substituted with one or more Y ¹ .

R ² in formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein A is a cycloalkane which may be cross-linked.

R ² in formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
The W is OC (= O), NQ ¹ C (= O), CHQ ¹ OCHQ ¹ , CHQ ¹ OC (= O), or CHQ ¹ NQ ¹ C (= O) in this order from the side that binds to A. 2. The compound or salt thereof according to 1.

R ² in formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
W is O,
Z is cycloalkyl substituted with one or more Y ^1, one or more of Y ¹ is substituted by by or 3 or 4-membered heterocyclic group, having 4 to 6 alkenyl or 1 or more carbon The compound or a salt thereof according to claim 1, which is alkyl having 2 to 6 carbon atoms, substituted with dioxolanyl or dioxanyl.

R ² in formula (I) is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy or halogen optionally substituted with one or more R ^E ;
W is S or NQ ¹ ,
The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein Z is a hydrocarbon group which may be substituted with one or more Y ² , or a cycloalkyl substituted with one or more Y ¹ .

An agricultural and horticultural fungicide containing the compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 10 as an active ingredient.

A method for controlling a plant disease by applying the compound according to any one of claims 1 to 10 or a salt thereof to a plant or soil.