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WO2016084781A1 - フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法 - Google Patents

フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法 Download PDF

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WO2016084781A1
WO2016084781A1 PCT/JP2015/082882 JP2015082882W WO2016084781A1 WO 2016084781 A1 WO2016084781 A1 WO 2016084781A1 JP 2015082882 W JP2015082882 W JP 2015082882W WO 2016084781 A1 WO2016084781 A1 WO 2016084781A1
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WO
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och
magnetic disk
compound
fluoropolyether
lubricant
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French (fr)
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良介 相方
豪 清水
春雄 笠井
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Moresco Corp
Original Assignee
Moresco Corp
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    • C10N2050/023—Multi-layer lubricant coatings
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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions

Definitions

  • the present invention relates to a fluoropolyether compound, a lubricant, a magnetic disk, and a method for producing the same.
  • a carbon protective film and a lubricant film are provided on the surface of the magnetic disk for the purpose of suppressing friction when contacting or sliding with the head and preventing contamination of the magnetic disk surface. It is responsible for protecting the surface of the magnetic disk.
  • the lubricating layer used on the outermost surface is required to have various properties such as long-term stability, chemical resistance, frictional properties, and heat resistance properties. Conventionally, a lot of fluoropolyether has been used as a lubricant for magnetic disks. (For example, Patent Documents 1 and 2).
  • HAMR thermalally assisted magnetic recording
  • Patent Documents 3 and 4 propose a technique for increasing the number of adsorption sites on a magnetic disk by introducing a hydroxyl group into the molecule.
  • the coupling of the lubricant to the magnetic disk is still insufficient, and a lubricant capable of forming a stronger bond to the magnetic disk is desired.
  • JP 2009-301709 A International Publication No. 2009/066784 JP 2006-070173 A JP 2010-086598 A
  • An object of the present invention is to provide a fluoropolyether compound having excellent heat resistance, a lubricant, a magnetic disk, and a method for producing the same, which can maintain the lubricity of the surface of the magnetic disk without evaporating even at a high temperature by laser heating. Is to provide.
  • the present invention relates to the fluoropolyether compounds shown in the following items 1 to 7.
  • Item 1 A fluoropolyether compound in which an aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms existing in the center of the molecule is ether-bonded to two or more perfluoropolyethers, The aliphatic hydrocarbon chain has one or more hydroxyl groups; The two or more perfluoropolyethers each have —OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) at the end not on the hydrocarbon chain side.
  • the fluoropolyether compound is HOCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) z CF 2 CF 2 CH 2 -OCH 2 CH (OH) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (OH) CH 2 O—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) z CF 2 CF 2 CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, HOCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 -OCH 2 CH (OH) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (OH) CH 2 O—CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, HOCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2
  • the fluoropolyether compound according to Item 1 or 2 which is at least one selected from the group consisting of 2 CH 2 OH.
  • Item 4. Item 4. The fluoropolyether compound according to Item 3, wherein z is a real number of 0 to 30, and w is a real number of 0 to 20.
  • Item 5. A lubricant containing the fluoropolyether compound according to any one of items 1 to 4.
  • Item 6. A magnetic disk having a recording layer, a protective layer, and a lubricating layer in this order on a support, 6.
  • a magnetic disk wherein the lubricating layer is a layer formed by applying the lubricant according to the above item 5 on the surface of the protective layer and irradiating with ultraviolet rays or heat treatment.
  • Item 7 A method of manufacturing a magnetic disk having a recording layer, a protective layer, and a lubricating layer in this order on a support, Manufacturing a magnetic disk, wherein a recording layer and a protective layer are formed in this order on a support, and the lubricant according to the above item 5 is applied to the surface of the protective layer, and the lubricating layer is formed by ultraviolet irradiation or heat treatment.
  • the fluoropolyether compound of the present invention is present at the hydroxyl group of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms present at the center of the molecule and at the terminal not on the hydrocarbon chain side of the perfluoropolyether.
  • Polar groups can be bonded to the magnetic disk surface.
  • the bonds between carbon atoms and oxygen atoms of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms are broken by ultraviolet irradiation or heat treatment to form a strong bond with the magnetic disk surface. And the lubricity of the magnetic disk surface can be maintained.
  • the lubricant containing the fluoropolyether compound of the present invention can maintain the lubricity of the magnetic disk surface even under high temperature by laser heating.
  • the fluoropolyether compound of the present invention is a fluoropolyether compound in which an aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms existing in the center of a molecule is ether-bonded to two or more perfluoropolyethers. There, The aliphatic hydrocarbon chain has one or more hydroxyl groups; The two or more perfluoropolyethers each have —OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) at the end not on the hydrocarbon chain side.
  • R 1 is hydrogen, carbon And at least one polar group selected from the group consisting of an alkoxy group, an amino group, or an amide residue of formulas 1 to 4.
  • the aliphatic hydrocarbon chain present in the center of the molecule has 4 to 10 carbon atoms, preferably 4 to 8 carbon atoms, and 8 is particularly preferable. In the present invention, it is an important feature that the aliphatic hydrocarbon chain has 4 to 10 carbon atoms.
  • irradiation with ultraviolet light or heat treatment causes cleavage between the carbon atom and the oxygen atom of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms.
  • the oxygen atom (O) on the perfluoropolyether side remaining after the CH 2 and / or cleavage can form a strong bond with the magnetic disk.
  • the aliphatic hydrocarbon chain includes either a straight chain or a branched chain.
  • each of both ends of the chain has a shape bonded to perfluoropolyether via an oxygen atom.
  • both ends of the main chain and one or more branched ends can be ether-bonded to the perfluoropolyether. For example, if the number of branched chains is 1, three perfluoropolyethers can be ether-bonded, and if the number of branched chains is two, four perfluoropolyethers can be ether-bonded.
  • perfluoropolyether a perfluoropolyether skeleton used in general magnetic disk lubricants can be used without limitation.
  • the perfluoropolyether is, for example, —CH 2 (CF 2 ) p O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y (CF 2 CF 2 CF 2 O) z (CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) w (CF 2 ) p CH 2 — (x and y are each a real number from 0 to 30.
  • z is a real number from 0 to 30.
  • w is a real number from 0 to 20.
  • p is from 1 to It is an integer of 3.
  • x and y are each preferably a real number of 0 to 12, and more preferably a real number of 2 to 8.
  • z is preferably a real number of 1 to 12, and more preferably a real number of 2 to 8.
  • w is preferably a real number of 0 to 10, more preferably a real number of 1 to 5.
  • w is a real number of 1 to 5, it is preferable because the molecular chain becomes flatter and the film thickness of the lubricant becomes thinner.
  • p is an integer of 1 to 3.
  • the end of the perfluoropolyether which is not on the hydrocarbon chain side is —OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, —OCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH, —O ( CH 2 ) m OH or —OCH 2 (OH) CHCH 2 —OC 6 H 4 —R 1 (where m is an integer of 2 to 8.
  • R 1 is hydrogen and an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • polar groups are functional groups that interact with the magnetic disk surface, and are weakly bonded to the magnetic disk surface before ultraviolet irradiation or heat treatment, and form a strong bond with the magnetic disk surface by ultraviolet irradiation or heat treatment. be able to.
  • the compound of the present invention is, for example, (a) a linear fluoropolyether having a hydroxyl group at one end and an alkoxy group having a hydroxyl group at the other end, or (b) a straight chain having a hydroxyl group at both ends. It is obtained by reacting a chain fluoropolyether with (A) an aliphatic hydrocarbon having two epoxy groups. Specifically, it can be synthesized by the following method.
  • (B) A linear fluoropolyether having hydroxyl groups at both ends is reacted with (c) a compound that reacts with a hydroxyl group to form an alkoxy group having a hydroxyl group.
  • the reaction temperature is 20 to 90 ° C, preferably 60 to 80 ° C.
  • the reaction time is 5 to 20 hours, preferably 10 to 15 hours.
  • the amount of the compound (c) used is preferably 0.5 to 1.5 equivalents relative to the fluoropolyether (b).
  • purification by, for example, column chromatography is performed to obtain the fluoropolyether (a).
  • the reaction can be performed in a solvent.
  • reaction accelerator examples include basic compounds such as sodium, potassium t-butoxide, and sodium hydride.
  • the fluoropolyether (b) is HOCH 2 — (CF 2 ) p O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y (CF 2 CF 2 CF 2 O) z (CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 O) w (CF 2 ) p —CH 2 OH
  • x and y are each a real number from 0 to 30.
  • z is a real number from 0 to 30.
  • w is a real number from 0 to 20.
  • p is It is an integer from 1 to 3.
  • fluoropolyether (b) specifically, a compound represented by HOCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH, HOCH 2 CF 2 O (CF 2 O ) x (CF 2 CF 2 O) a compound represented by y CF 2 CH 2 OH, HOCH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) z CF 2 CF 2 CH and the like compounds represented by 2 OH.
  • the number average molecular weight of these fluoropolyethers is usually 300 to 4000, preferably 500 to 2000, more preferably 600 to 1500.
  • the number average molecular weight is a value measured by 19 F-NMR using JNM-ECX400 manufactured by JEOL.
  • NMR measurement the sample itself was used for measurement without diluting the sample into a solvent.
  • the standard for chemical shift was substituted with a known peak that is part of the skeleton structure of the fluoropolyether.
  • x and y are each a real number of 0 to 30, and preferably a real number of 0 to 12. When both x and y are real numbers of 0 to 12, it is preferable because the molecular chain becomes flatter and the lubricant film thickness becomes thinner.
  • z is a real number from 0 to 30, preferably a real number from 1 to 12.
  • z is a real number of 1 to 12, it is preferable because the molecular chain becomes flatter and the film thickness of the lubricant becomes thinner.
  • w is a real number from 0 to 20, preferably a real number from 0 to 10. When w is a real number of 0 to 10, it is preferable because the molecular chain becomes flatter and the film thickness of the lubricant becomes thinner.
  • p is an integer of 1 to 3.
  • the fluoropolyether (b) has a molecular weight distribution.
  • the molecular weight distribution (PD) represented by the weight average molecular weight / number average molecular weight of the fluoropolyether (b) is 1.0 to 1.5, preferably 1.0 to 1.3, more preferably It is 1.0 to 1.1.
  • PD molecular weight distribution
  • Tosoh HPLC-8220GPC is used, Polymer Laboratory column (PLgel Mixed E) is used, eluent is HCFC-based chlorofluorocarbon, and non-functional perfluoropolyether is used as a reference substance. Is the characteristic value obtained.
  • Examples of the compound (c) include a compound having an epoxy group, a haloalkyl alcohol represented by X (CH 2 ) m OH, a phenoxy compound (c-1) having an epoxy group, and the like.
  • Examples of the compound having an epoxy group include glycidol, propylene oxide, glycidyl methyl ether, and isobutylene oxide.
  • haloalkyl alcohol represented by X (CH 2 ) m OH
  • X is a halogen atom such as chlorine, bromine or iodine
  • m is a real number of 2 to 8.
  • haloalkyl alcohols include 2-chloroethanol, 3-chloropropanol, 4-chlorobutanol, 5-chloropentanol, 6-chlorohexanol, 7-chloroheptanol, 8-chlorooctanol, 2-bromoethanol, 3- Bromopropanol, 4-bromobutanol, 5-bromopentanol, 6-bromohexanol, 7-bromoheptanol, 8-bromooctanol, 2-iodoethanol, 3-iodopropanol, 4-iodobutanol, 5-iodopentanol , 6-iodohexanol, 7-iod
  • the phenoxy compound (c-1) having an epoxy group has the following formula:
  • R 4 examples include hydrogen, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an amino group, an amide residue, and the like.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and the like.
  • Examples of the amino group include amino, methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino and the like.
  • Examples of the amide residue include acetamide (—NHCOCH 3 ) and propionic acid amide (—NHCOC 2 H 5 ).
  • the compound (c-1) include glycidyl 4-methoxyphenyl ether, glycidyl 4-ethoxyphenyl ether, glycidyl 4-propoxyphenyl ether, glycidyl 4-butoxyphenyl ether, glycidyl 4-aminophenyl ether, glycidyl 4 -Methylaminophenyl ether, glycidyl 4-dimethylaminophenyl ether, glycidyl 4-ethylaminophenyl ether, glycidyl 4-diethylaminophenyl ether, glycidyl 4-acetamidophenyl ether, glycidyl 4-propionic acid amide phenyl ether, etc. it can.
  • HOCH 2 CF 2 O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y CF 2 CH 2 OH is used as the fluoropolyether (b), and glycidyl 4-methoxyphenyl ether is used as the compound (c).
  • the fluoropolyether (a) is CH 3 O—C 6 H 4 O—CH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CF 2 O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 O) y CF 2 CH 2 OH is formed.
  • the fluoropolyether (a) or the fluoropolyether (b) obtained in the first step is reacted with the aliphatic hydrocarbon (A) in the presence of a base.
  • the reaction temperature is 20 to 90 ° C, preferably 60 to 80 ° C.
  • the reaction time is 5 to 20 hours, preferably 10 to 15 hours. It is preferable to use 0.5 to 1.5 equivalents of the aliphatic hydrocarbon (A) and 0.5 to 2.0 equivalents of the base with respect to the fluoropolyether (a) or (b).
  • Sodium t-butoxide, potassium t-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like can be used as the base.
  • the reaction can be performed in a solvent.
  • As the solvent t-butanol, toluene, xylene or the like can be used. Then, for example, it is washed with water and dehydrated. This gives the compounds of the invention.
  • aliphatic hydrocarbon (A) examples include 1,3-butadiene diepoxide, 1,4-pentadiene diepoxide, 1,5-hexadiene diepoxide, 1,6-pebutadiene diepoxide, 1, 7-octadiene diepoxide, 1,8-nonanediene epoxide, 1,9-decane diepoxide, 1,10-undecane diepoxide, 1,11-dodecane diepoxide, 1,1,1,1-tetra ( Glycidyloxymethyl) methane and the like.
  • the fluoropolyether compound of the present invention is present at the hydroxyl group of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms present at the center of the molecule and at the terminal not on the hydrocarbon chain side of the perfluoropolyether.
  • Polar groups can be bonded to the magnetic disk surface.
  • the bonds between carbon atoms and oxygen atoms of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms are broken by ultraviolet irradiation or heat treatment to form a strong bond with the magnetic disk surface.
  • the lubricity of the magnetic disk surface can be maintained. Therefore, the lubricant containing the fluoropolyether compound of the present invention can maintain the lubricity of the magnetic disk surface even under high temperature by laser heating.
  • the compound of the present invention In order to apply the compound of the present invention to the magnetic disk surface, a method in which the compound is diluted with a solvent and applied is preferable.
  • the solvent include 3M PF-5060, PF-5080, HFE-7100, HFE-7200, and DuPont Vertrel-XF.
  • the concentration of the diluted lubricant is 1 wt% or less, preferably 0.001 to 0.1 wt%.
  • the compounds of the present invention can be used alone, and besides that, fluoropolyether lubricants commonly used as lubricants for magnetic disks, such as Fomblin Zdol, Ztetraol, Zdol TX, AM from Solvay Solexis Further, it can also be used by mixing in an arbitrary ratio with Demnum manufactured by Daikin Industries, Krytox manufactured by Dupont, and the like.
  • the compound of the present invention can be used as a lubricant for realizing low spacing between the magnetic disk and the head in the magnetic disk apparatus and further improving the sliding durability. Further, since the lubricant of the present invention has very excellent heat resistance, it is suitable as a lubricant for a magnetic disk in a hard disk drive (HDD) equipped with HAMR technology.
  • the magnetic head having a carbon protective film in addition to the magnetic disk; magneto-optical recording apparatus, a magnetic tape or the like; surface protective layer of an organic material such as plastic, more Si 3 N 4, SiC, such as SiO 2 inorganic materials It can also be applied as a surface protective film.
  • FIG. 1 shows a schematic diagram of a cross section of a magnetic disk of the present invention.
  • the magnetic disk of the present invention has a recording layer 2 on a support 1, a protective layer 3 thereon, and a lubricating layer 4 containing the compound of the present invention and a magnetic disk lubricant as the outermost layer. is there.
  • the support 1 include aluminum alloys, ceramics such as glass, polycarbonate, and the like.
  • the recording layer 2 can have two or more layers.
  • the magnetic layer which is a recording layer of the magnetic disk
  • an alloy which can form a ferromagnetic material such as iron, cobalt, nickel, etc., and an alloy obtained by adding chromium, platinum, tantalum, etc.
  • An oxide is mentioned. These are formed by plating or sputtering.
  • the material for the protective layer include carbon, SiC, and SiO 2 . These are formed by sputtering or CVD.
  • the thickness of the lubricating layer in circulation is 30 mm or less, if a lubricant having a viscosity of about 100 mPa ⁇ s or more at 20 ° C. is applied as it is, the film thickness may become too large. Therefore, a solution dissolved in a solvent is used for coating. Whether the compound of the present invention is used alone as a lubricant or mixed with other lubricants, it is easier to control the required film thickness when dissolved in a solvent. However, the concentration varies depending on the application method and conditions, the mixing ratio, and the like.
  • the film thickness of the lubricant of the present invention is preferably 5 to 15 mm.
  • the lubricant In order to form a strong bond between the lubricant and the magnetic disk, it is preferable to apply the lubricant to the surface of the magnetic disk and then perform ultraviolet irradiation or heat treatment. In the case of performing ultraviolet irradiation, it is preferable to use ultraviolet light having a dominant wavelength of 185 nm or 254 nm.
  • the temperature for the heat treatment is preferably about 120 to 170 ° C.
  • the magnetic disk of the present invention is a magnetic disk having a recording layer, a protective layer, and a lubricating layer in this order on a support, wherein the lubricating layer contains a lubricant containing the fluoropolyether in the protective layer.
  • coating to the surface and irradiating an ultraviolet-ray or heat-processing is preferable.
  • a method for producing such a magnetic disk a method for producing a magnetic disk having a recording layer, a protective layer and a lubricating layer in this order on a support, wherein the recording layer and the protective layer are formed in this order on the support. And the method of forming the lubricating layer by applying the lubricant containing the fluoropolyether to the surface of the protective layer and irradiating with ultraviolet rays or heat-treating.
  • the magnetic disk of the present invention stores a disk and controls a magnetic disk drive equipped with a magnetic head for recording, reproducing or erasing information, a motor for rotating the magnetic disk, and the like. It can be applied to a magnetic disk device composed of a control system.
  • an external memory such as an electronic computer or a word processor
  • the present invention is also applicable to various devices such as navigation systems, games, mobile phones, PHS, building crime prevention, management or control systems for power plants, etc., or external recording devices.
  • Compound 1 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.74 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 1 performed using NMR is shown.
  • Compound 2 was a colorless transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.77 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 2 performed using NMR is shown.
  • Compound 3 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.70 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 3 performed using NMR is shown.
  • Example 4 HOCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 —OCH 2 CH (OH) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH (OH) CH 2 Synthesis of O—CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) w CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 OH (Compound 4) HO—CH 2 CF 2 used in Example 3 Instead of the fluoropolyether represented by CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) z CF 2 CF 2 CH 2 —OH, HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) except for using fluoropolyethers represented by w CF 2 CF 2 CF 2 -CH 2 -OH in the same manner as in example 3, the compound 4 was obtained 45 g.
  • Compound 4 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.72 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 4 performed using NMR is shown.
  • fluoropolyether (number average molecular weight 1350) represented by t-butyl alcohol (39 g), HO—CH 2 CF 2 O (CF 2 O) x (CF 2 CF 2 ) y CF 2 CH 2 —OH , 90 g of a molecular weight distribution, 1.25), a mixture of potassium t-butoxide (0.7 g) and glycidol (5 g) were stirred at 70 ° C. for 14 hours. Thereafter, it was washed with water and dehydrated and purified by silica gel column chromatography to obtain a compound having one hydroxyl group at one end and two hydroxyl groups at the other end.
  • Compound 5 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.74 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 5 performed using NMR is shown.
  • Compound 6 is a compound represented by HOCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) x (CF 2 O) y CF 2 CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH.
  • Fomblin Ztetraol trade name of Solvy Solexis, which is a general lubricant for magnetic disks.
  • Compound 6 was produced according to the following production method.
  • Fluoropolyether (number average molecular weight) represented by t-butyl alcohol (39 g), HO—CH 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 O) x (CF 2 O) y CF 2 CH 2 —OH under argon atmosphere 2393, molecular weight distribution 1.32) 91 g, potassium t-butoxide (0.7 g), and glycidol (10 g) were stirred at 70 ° C. for 14 hours. Thereafter, it was washed with water and dehydrated, and purified by silica gel column chromatography to obtain 82 g of Compound 6 (average molecular weight 2432) having two hydroxyl groups at both ends.
  • Compound 6 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.73 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 6 performed using NMR is shown.
  • Compound 7 is compound (HOCH 2 CH (OH) CH 2 OCH 2 CF 2 CF 2 O (HO) 2 CH (OH) CH 2 OH) described in paragraph [0004] of Patent Document 2 (International Publication No. 2009/066784). is CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 OCH 2 CH (OH) CH 2 OH).
  • Compound 7 is produced according to the following production method, and has two hydroxyl groups at both ends of the molecule.
  • fluoropolyether (number average molecular weight) represented by t-butyl alcohol (41 g), HO—CH 2 CF 2 CF 2 O (CF 2 CF 2 CF 2 O) n CF 2 CF 2 CH 2 —OH
  • a mixture of 1850, molecular weight distribution 1.25) 95 g, potassium t-butoxide (0.8 g), and glycidol (11 g) was stirred at 70 ° C. for 14 hours. Thereafter, it was washed with water and dehydrated, and purified by silica gel column chromatography to obtain 90 g of Compound 7 (average molecular weight 1936) having two hydroxyl groups at both ends.
  • Compound 7 was a colorless and transparent liquid, and the density at 20 ° C. was 1.75 g / cm 3 .
  • the identification result of the compound 7 performed using NMR is shown.
  • Test Example 1 Measurement of Bond Ratio
  • Each compound was dissolved in Vertrel-XF manufactured by DuPont to obtain a lubricant.
  • a 2.5-inch diameter magnetic disk was immersed in this solution for 1 minute and pulled up at a speed of 2 mm / s. Thereafter, the disk coated with the lubricant was inserted into an ultraviolet irradiation apparatus equipped with a low-pressure mercury lamp that emits ultraviolet light having wavelengths of 185 nm and 254 nm for 10 to 20 seconds. At this time, in order to prevent formation of ozone, the inside of the ultraviolet irradiation device was previously substituted with nitrogen.
  • the average film thickness of the compound on the disk was measured by a Fourier Transform Infrared Spectrometer (FT-IR). This film thickness is defined as f ⁇ .
  • the disk was immersed in a mixed solvent in which Vertrel-XF and methanol were mixed at a volume ratio of 70:30 for 5 minutes, pulled up at a speed of 2 mm / s, and then allowed to stand at room temperature to volatilize the solvent. It was. Thereafter, the average film thickness of the compound remaining on the disk was measured by FT-IR. This film thickness is defined as b ⁇ .
  • Bond rate (%) 100 ⁇ b / f
  • TG / TDA Thermal Analysis Device
  • the comparative compounds 5 to 7 do not change the weight loss temperature before and after the ultraviolet irradiation, whereas the compounds 1 to 4 of the present invention have a lower temperature of the lubricant after the ultraviolet irradiation than before the irradiation. It can be seen that it disassembles and scatters. This is because when the compounds 1 to 4 of the present invention are irradiated with ultraviolet rays, the bond between the carbon atom of the aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms present in the center of the molecule and the oxygen molecule is broken. In order to produce a molecular weighted compound, it is shown that it evaporates at a lower temperature than before UV irradiation.
  • the compounds 5 to 7 do not have an aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms in the center of the molecule, the ether bond is not broken as described above even when irradiated with ultraviolet rays. It is thought that the weight reduction temperature of the compound does not change before and after the above.
  • the compound of the present invention having an aliphatic hydrocarbon chain having 4 to 10 carbon atoms in the center of the molecule has a bond between the carbon atom of the aliphatic hydrocarbon chain and an oxygen atom when irradiated with ultraviolet rays. It is considered that the bond rate is increased by the portion of the ether bond that has been cut and bonded to the surface of the magnetic disk.

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Abstract

　本発明の課題は、レーザー加熱による高温下でも蒸発することなく、磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる、優れた耐熱性を有するフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法を提供することである。本発明は、分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、－ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または－ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物、この化合物を含有する潤滑剤及び磁気ディスク、ならびに磁気ディスクの製造方法に関する。

Description

フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法
　本発明は、フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法に関する。
　磁気ディスクの記録密度の増大に伴い、記録媒体である磁気ディスクと情報の記録及び再生を行うヘッドとの距離は殆ど接触する程度にまで狭くなっている。磁気ディスク表面には、ヘッドとの接触又は摺動の際の摩擦抑制、磁気ディスク表面の汚染防止等の目的で、炭素保護膜及び潤滑剤被膜(潤滑層)が設けられており、この２層で磁気ディスクの表面保護を担っている。特に、最表面に用いられる潤滑層は、長期安定性、化学物質耐性、摩擦特性、耐熱特性等の様々な特性が求められており、磁気ディスク用潤滑剤として、従来からフルオロポリエーテルが多く用いられている（例えば、特許文献１及び２）。
　近年、磁気ディスクの記録密度の向上のために、ＨＡＭＲ（熱補助型磁気記録）という技術が開発されている。ＨＡＭＲでは、書き込み直前にレーザー照射を行って記録スポットを加熱する。加熱温度は３００℃以上に達するため、磁気ディスク上に存在する潤滑剤は高熱に曝される。その結果、特許文献１及び２に記載の化合物では蒸発を起こしてしまい、潤滑性を保つことができなくなることが問題となっている。
　高熱環境下での潤滑剤の蒸発を防ぐためには、潤滑剤の磁気ディスク表面への吸着性を高めることが重要である。例えば、特許文献３及び４では、分子中に水酸基を導入することで、磁気ディスクへの吸着箇所を増やす技術が提案されている。しかしながら、これらの技術をもってしても未だ潤滑剤の磁気ディスクへの結合は不十分であり、磁気ディスクに対してさらに強固な結合を形成することができる潤滑剤が求められている。
特開２００９－３０１７０９号公報 国際公開第２００９／０６６７８４号 特開２００６－０７０１７３号公報 特開２０１０－０８６５９８号公報
　本発明の課題は、レーザー加熱による高温下でも蒸発することなく、磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる、優れた耐熱性を有するフルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法を提供することにある。
　本発明者らが鋭意検討した結果、特定の炭素数を有する脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物を用いることにより、上記課題を達成できることを見出した。本発明はこのような知見に基づき完成されたものである。
　本発明は、下記項１～項７に示すフルオロポリエーテル化合物等に係る。
項１．　分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
　前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
　前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、－ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は－ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物。
項２．　前記脂肪族炭化水素鎖の炭素数が８である、上記項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項３．　前記フルオロポリエーテル化合物が、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、及び
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨからなる群から選択される少なくとも１種である、上記項１又は２に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項４．　ｚが０～３０の実数であり、ｗが０～２０の実数である、上記項３に記載のフルオロポリエーテル化合物。
項５．　上記項１～４のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。
項６．　支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、
　前記潤滑層が、上記項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層である、磁気ディスク。
項７．　支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、
　支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、上記項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する、磁気ディスクの製造方法。
　本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が有している水酸基、及びパーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端に存在する極性基が磁気ディスク表面に結合することができる。また、炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が紫外線照射又は熱処理により切断されて磁気ディスク表面と強固な結合を形成するので、加熱による化合物の蒸発を抑制して磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。
　よって、本発明のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、レーザー加熱による高温下でも磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。
本発明の磁気ディスクの構成を示す断面模式図である。
　本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
　前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
　前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、－ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、または－ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している。
　分子の中央部に存在する脂肪族炭化水素鎖の炭素数は４～１０であり、好ましくは４～８であり、８が特に好ましい。本発明においては、脂肪族炭化水素鎖の炭素数は４～１０であることが重要な特徴である。脂肪族炭化水素鎖の炭素数が４以上の場合には、紫外線照射又は熱処理すると炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間で切断が起こり、炭化水素の末端のＣＨ２及び／又は切断後に残ったパーフルオロポリエーテル側の酸素原子（Ｏ）が磁気ディスクと強固な結合を形成することができる。
　脂肪族炭化水素鎖には、直鎖状又は分岐鎖状のいずれも含まれる。直鎖状の炭化水素の場合には、その鎖の両方の末端のそれぞれが酸素原子を介してパーフルオロポリエーテルと結合した形状となる。分岐鎖状の炭化水素の場合には、主鎖の両方の末端、及び１以上の分岐鎖の末端がパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することが可能である。例えば、分岐鎖の数が１であれば、３つのパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することができ、分岐鎖の数が２であれば、４つのパーフルオロポリエーテルとエーテル結合することができる。
　パーフルオロポリエーテルには、一般的な磁気ディスク用潤滑剤に使用されているパーフルオロポリエーテル骨格を制限なく使用することができる。パーフルオロポリエーテルは、例えば、－ＣＨ２（ＣＦ２）ｐＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｐＣＨ２－（ｘ及びｙは、それぞれ０～３０の実数である。ｚは０～３０の実数である。ｗは０～２０の実数である。ｐは１～３の整数である。）で表される部分である。ここで、ｘ及びｙは、好ましくはそれぞれ０～１２の実数であり、より好ましくは２～８の実数である。ｘ及びｙがともに２～８の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｚは、好ましくは１～１２の実数であり、より好ましくは２～８の実数である。ｚが２～８の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｗは好ましくは０～１０の実数であり、より好ましくは１～５の実数である。ｗが１～５の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｐは１～３の整数である。
　パーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端は、－ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は－ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有する。これらの極性基は、磁気ディスク表面と相互作用する官能基であり、紫外線照射又は熱処理の前は磁気ディスク表面に弱く結合しており、紫外線照射又は熱処理により磁気ディスク表面と強固な結合を形成することができる。
　本発明の化合物は、例えば、（ａ）一方の末端に水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を有するアルコキシ基を有する直鎖フルオロポリエーテル、又は（ｂ）両方の末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテルと、（Ａ）２つのエポキシ基を有する脂肪族炭化水素とを反応させることにより得られる。具体的には以下の方法により合成することができる。
［１］まず、前記フルオロポリエーテル（ａ）を合成する（第１工程）。
　（ｂ）両方の末端に水酸基を有する直鎖フルオロポリエーテルと、（ｃ）水酸基と反応して水酸基を有するアルコキシ基を形成する化合物を反応させる。反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃である。反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１５時間である。前記化合物（ｃ）の使用量は、前記フルオロポリエーテル（ｂ）に対して０.５～１.５当量であることが好ましい。その後、例えばカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、前記フルオロポリエーテル（ａ）を得る。前記反応は溶剤中で行うことができる。溶剤としてｔ－ブチルアルコール、ジメチルホルムアルデヒド、１,４－ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド等を用いることができる。前記反応には反応促進剤を使用することができる。反応促進剤としてナトリウム、カリウムｔ－ブトキシド、水素化ナトリウム等の塩基性化合物を例示することができる。
　前記フルオロポリエーテル（ｂ）は、ＨＯＣＨ２－（ＣＦ２）ｐＯ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗ（ＣＦ２）ｐ－ＣＨ２ＯＨ（ｘ及びｙは、それぞれ０～３０の実数である。ｚは０～３０の実数である。ｗは０～２０の実数である。ｐは１～３の整数である。）である。前記フルオロポリエーテル（ｂ）として、具体的には、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨで示される化合物等を挙げることができる。これらのフルオロポリエーテルの数平均分子量は通常３００～４０００、好ましくは５００～２０００、より好ましくは６００～１５００である。ここで数平均分子量は日本電子製ＪＮＭ－ＥＣＸ４００による１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲの測定において、試料を溶媒へは希釈せず、試料そのものを測定に使用した。ケミカルシフトの基準は、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをもって代用した。ｘ及びｙは、それぞれ０～３０の実数であり、好ましくは０～１２の実数である。ｘ及びｙがともに０～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｚは、０～３０の実数であり、好ましくは１～１２の実数である。ｚが１～１２の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｗは０～２０の実数であり、好ましくは０～１０の実数である。ｗが０～１０の実数の場合、分子鎖がより平坦になり、潤滑剤の膜厚が薄くなるため好ましい。ｐは１～３の整数である。
　前記フルオロポリエーテル（ｂ）は、分子量分布を有する。前記フルオロポリエーテル（ｂ）の重量平均分子量／数平均分子量で示される分子量分布（ＰＤ）は、１.０～１.５であり、好ましくは１.０～１.３であり、より好ましくは１.０～１.１である。なお、当該分子量分布は、東ソー製ＨＰＬＣ－８２２０ＧＰＣを用いて、ポリマーラボラトリー製のカラム（ＰＬｇｅｌ　Ｍｉｘｅｄ　Ｅ）、溶離液はＨＣＦＣ系代替フロン、基準物質としては、無官能のパーフルオロポリエーテルを使用して得られる特性値である。
　前記化合物（ｃ）としては、例えばエポキシ基を有する化合物、Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコール、エポキシ基を有するフェノキシ化合物（ｃ－１）等を挙げることができる。
　エポキシ基を有する化合物として、例えば、グリシドール、プロピレンオキシド、グリシジルメチルエーテル、イソブチレンオキシド等を挙げることができる。
　Ｘ（ＣＨ２）ｍＯＨで示されるハロアルキルアルコールにおいて、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、ｍは２～８の実数である。ハロアルキルアルコールとして、例えば、２－クロロエタノール、３－クロロプロパノール、４－クロロブタノール、５－クロロペンタノール、６－クロロヘキサノール、７－クロロヘプタノール、８－クロロオクタノール、２－ブロモエタノール、３－ブロモプロパノール、４－ブロモブタノール、５－ブロモペンタノール、６－ブロモヘキサノール、７－ブロモヘプタノール、８－ブロモオクタノール、２－ヨードエタノール、３－ヨードプロパノール、４－ヨードブタノール、５－ヨードペンタノール、６－ヨードヘキサノール、７－ヨードヘプタノール、８－ヨードオクタノール等を挙げることができる。
　エポキシ基を有するフェノキシ化合物（ｃ－１）は下記の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
で例示される。Ｒ４として、水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、アミド残基等が挙げられる。
　炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等を挙げることができる。アミノ基としては、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ等を挙げることができる。アミド残基としては、例えばアセトアミド(-NHCOCH3)、プロピオン酸アミド(-NHCOC2H5) 等を挙げることができる。
　化合物（ｃ－１）として、具体的には、グリシジル４－メトキシフェニルエーテル、グリシジル４－エトキシフェニルエーテル、グリシジル４－プロポキシフェニルエーテル、グリシジル４－ブトキシフェニルエーテル、グリシジル４－アミノフェニルエーテル、グリシジル４－メチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４－ジメチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４－エチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４－ジエチルアミノフェニルエーテル、グリシジル４－アセトアミドフェニルエーテル、グリシジル４－プロピオン酸アミドフェニルエーテル等を例示することができる。
　例えば、前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）としてグリシドールを用いた場合、両者の反応により、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙ（ＣＦ２Ｏ）ｘＣＦ２ＣＨ２ＯＨ等が生成する。
　前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）として２－ブロモエタノールを用いた場合、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
　また、前記フルオロポリエーテル（ｂ）としてＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨを用い、前記化合物（ｃ）としてグリシジル４－メトキシフェニルエーテルを用いた場合、前記フルオロポリエーテル（ａ）としてＣＨ３Ｏ－Ｃ６Ｈ４Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＨが生成する。
　なお、前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させる場合には、上記第１工程を省略して、以下の第２工程を行う。
［２］　次に、第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）、又は前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させて、本発明の化合物を合成する（第２工程）。
　上記第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）、又は前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを塩基の存在下、反応させる。反応温度は２０～９０℃、好ましくは６０～８０℃である。反応時間は、５～２０時間、好ましくは１０～１５時間である。前記フルオロポリエーテル（ａ）又は（ｂ）に対して、前記脂肪族炭化水素（Ａ）を０．５～１．５当量、塩基を０.５～２．０当量使用するのが好ましい。塩基としてナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等を用いることができる。前記反応は溶剤中で行うことができる。溶剤としてｔ－ブタノール、トルエン、キシレン等を用いることができる。その後、例えば水洗、及び脱水する。これにより本発明の化合物が得られる。
　前記脂肪族炭化水素（Ａ）として、具体的には、１，３－ブタジエンジエポキシド、１，４－ペンタジエンジエポキシド、１，５－ヘキサジエンジエポキシド、１，６－ペブタジエンジエポキシド、１，７－オクタジエンジエポキシド、１，８－ノナンジエンジエポキシド、１，９－デカンジエポキシド、１，１０－ウンデカンジエポキシド、１，１１－ドデカンジエポキシド、１，１，１，１－テトラ（グリシジルオキシメチル）メタン等を挙げることができる。
　第１工程で得られた前記フルオロポリエーテル（ａ）と前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させることによって、具体的には、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、等の化合物を得ることができる。
　また、前記フルオロポリエーテル（ｂ）と、前記脂肪族炭化水素（Ａ）とを反応させることによって、具体的には、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、
ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、等の化合物を得ることができる。
　本発明のフルオロポリエーテル化合物は、分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が有している水酸基、及びパーフルオロポリエーテルの炭化水素鎖側ではない末端に存在する極性基が磁気ディスク表面に結合することができる。また、炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が紫外線照射又は熱処理により切断されて磁気ディスク表面と強固な結合を形成するので、加熱による化合物の蒸発を抑制して磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。よって、本発明のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤は、レーザー加熱による高温下でも磁気ディスク表面の潤滑性を維持することができる。
　本発明の化合物を磁気ディスク表面に塗布するには、化合物を溶剤に希釈して塗布する方法が好ましい。溶剤としては、例えば３Ｍ製ＰＦ－５０６０、ＰＦ－５０８０、ＨＦＥ－７１００、ＨＦＥ－７２００、ＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦ等が挙げられる。希釈後の潤滑剤の濃度は１ｗｔ％以下、好ましくは０.００１～０.１ｗｔ％である。
　本発明の化合物は単独で使用することができ、それ以外にも、磁気ディスク用潤滑剤として通常使用されるフルオロポリエーテル系潤滑剤、例えば、Ｓｏｌｖａｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ製のＦｏｍｂｌｉｎ　ＺｄｏｌやＺｔｅｔｒａｏｌ、Ｚｄｏｌ ＴＸ、ＡＭ、ダイキン工業製のＤｅｍｎｕｍ、Ｄｕｐｏｎｔ製のＫｒｙｔｏｘ等と任意の比率で混合して使用することもできる。
　本発明の化合物は、磁気ディスク装置内の磁気ディスクとヘッドの低スペーシング化を実現し、さらに摺動耐久性を向上させるための潤滑剤としての用途が挙げられる。また、本発明の潤滑剤は、非常に優れた耐熱性を有するため、ＨＡＭＲ技術を搭載したハードディスクドライブ（ＨＤＤ）内の磁気ディスク用潤滑剤として好適である。従って、磁気ディスク以外にも炭素保護膜を有する磁気ヘッド；光磁気記録装置、磁気テープ等；プラスチック等の有機材料の表面保護膜、さらにはＳｉ３Ｎ４、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等の無機材料の表面保護膜としても応用できる。
　図１に本発明の磁気ディスク断面の模式図を示す。本発明の磁気ディスクは、支持体１上に記録層２、その上に保護層３、更にその上に本発明の化合物及び磁気ディスク用潤滑剤を含有する潤滑層４を最外層として有する構成である。支持体１としてはアルミニウム合金、ガラス等のセラミックス、ポリカーボネート等が挙げられる。記録層２は、２層以上有することも可能である。
　磁気ディスクの記録層である磁性層の構成材料としては、鉄、コバルト、ニッケル等の強磁性体を形成可能な元素を中心として、これにクロム、白金、タンタル等を加えた合金、又はそれらの酸化物が挙げられる。これらはメッキ法、或いはスパッタ法等で形成される。保護層の材料はカーボン、ＳｉＣ、ＳｉＯ２等が挙げられる。これらはスパッタ法、或いはＣＶＤ法で形成される。
　現在、流通している潤滑層の厚さは３０Å以下であるため、粘性が２０℃で１００ｍＰａ・ｓ程度以上の潤滑剤をそのまま塗布すると膜厚が大きくなりすぎる恐れがある。そこで塗布の際は溶剤に溶解したものを用いる。本発明の化合物を潤滑剤として単独で使用する場合も、他の潤滑剤と混合して使用する場合も、溶剤に溶解した方が必要な膜厚に制御しやすい。但し、濃度は塗布方法及び条件、混合割合等により異なる。本発明の潤滑剤の膜厚は、５～１５Åが好ましい。
　潤滑剤と磁気ディスクとの間に強固な結合を形成するために、潤滑剤を磁気ディスクの表面に塗布した後、紫外線照射又は熱処理を行うことが好ましい。紫外線照射を行う場合には、１８５ｎｍ又は２５４ｎｍの波長を主波長とする紫外線を用いるのが好ましい。熱処理を行う場合の温度は、１２０～１７０℃程度が好ましい。紫外線照射又は熱処理を行うことにより、加熱による潤滑剤の蒸発をより一層抑制することが可能となる。
　本発明の磁気ディスクとして、支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、前記潤滑層が、上記フルオロポリエーテルを含有する潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層であるものが好ましい。
　このような磁気ディスクの製造方法として、支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、上記フルオロポリエーテルを含有する潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する方法が挙げられる。
　本発明の磁気ディスクは、ディスクを格納し、情報の記録、再生又は消去を行うための磁気ヘッド、磁気ディスクを回転するためのモーター等が装備されている磁気ディスクドライブとそのドライブを制御するための制御系とからなる磁気ディスク装置に応用できる。
　本発明の磁気ディスク、およびそれを応用した磁気ディスク装置の用途としては電子計算機、ワードプロセッサー等の外部メモリーが挙げられる。またナビゲーションシステム、ゲーム、携帯電話、ＰＨＳ等の各種機器、及びビルの防犯、発電所等の管理又は制御システムの内部又は外部記録装置等にも適用可能である。
　以下、実施例等により本発明を具体的に説明する。本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない、なお、１９Ｆ－ＮＭＲは溶媒：なし、フルオロポリエーテルの骨格構造の一部である既知のピークをケミカルシフトの基準として、１Ｈ－ＮＭＲは溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏの条件で測定した。
実施例１
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（化合物１）の合成
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１９８０、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム　ｔ－ブトキシド（０.６ｇ）、及びグリシドール（３．６ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、一方の末端に１つの水酸基を有し、もう一方の末端に２つの水酸基を有する、パーフルオロポリエーテル（平均分子量２１１０）を９５ｇ得た。この化合物（９５ｇ）をメタキシレンヘキサフルオライド（９５ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（３．０ｇ）、及び１，７－オクタジエンジエポキサイド（３．２ｇ）を加えて７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物１を６０ｇ得た。
　化合物１は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物１の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ
〔１８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕、
δ＝－８３.７
〔３６Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－１２４.２ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－８６.５ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝９.３
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔３０Ｈ，ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
実施例２
　ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ（化合物２）の合成
　実施例１において用いたＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例１と同様にして、化合物２を５８ｇ得た。
　化合物２は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７７ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物２の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－８３.７ｐｐｍ
〔３２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－１２０.５ｐｐｍ
〔１２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－１２５.８ｐｐｍ
〔２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕、
δ＝－１２７.６ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｗ＝３.０
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔３０Ｈ，ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
実施例３
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（化合物３）の合成
　アルゴン雰囲気下、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１８９０、分子量分布１.２０）８０ｇをメタキシレンヘキサフルオライド（８０ｇ）に溶解させ、水酸化ナトリウム（２．４ｇ）、及び１，７－オクタジエンジエポキサイド（２．６ｇ）を加えて７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物３を５５ｇ得た。
　化合物３は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７０ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物３の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ
〔３６Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕、
δ＝－８３.７
〔７２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－〕、
δ＝－１２６.４ｐｐｍ
〔４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－８６.５ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｚ＝９.１
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
実施例４
　ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（化合物４）の合成
　実施例３において用いたＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテルの代わりに、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテルを用いた以外は実施例３と同様にして、化合物４を４５ｇ得た。
　化合物４は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７２ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物４の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－８３.７ｐｐｍ
〔３２Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－１２０.５ｐｐｍ
〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－〕、
δ＝－１２２.８ｐｐｍ
〔４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＨ〕、
δ＝－１２５.８ｐｐｍ
〔２４Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕、
δ＝－１２７.６ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｗ＝３.０
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －ＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ ＯＨ〕
δ＝１．１ｐｐｍ
〔８Ｈ、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ〕
　比較のために、以下の化合物５～７を使用した。
　化合物５は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨであり、以下の製造方法に従って製造されたものである。
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（３９ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２）ｙＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１３５０、分子量分布１.２５）９０ｇ、カリウム ｔ－ブトキシド（０.７ｇ）、及びグリシドール（５ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、片方の末端に１つの水酸基を有し、かつ他方の末端に水酸基を２つ有する化合物を得た。この化合物（８５ｇ）をｔ－ブチルアルコール（５７ｇ）に溶解させ、カリウム ｔ－ブトキシド（３．６ｇ）、エピクロロヒドリン（３．７ｇ）を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗、脱水した後、蒸留により精製し、化合物５を６０ｇ得た。
　化合物５は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７４ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物５の同定結果を示す。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－５２.１ｐｐｍ、－５３.７ｐｐｍ、－５５.４ｐｐｍ
〔２４Ｆ、－ＯＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－８９.１ｐｐｍ、－９０.７ｐｐｍ
〔４８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－７７.９ｐｐｍ、－８０.０ｐｐｍ
〔８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝６.２、ｙ＝６.１
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔２８Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ －ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ ２ 、－Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－〕
　化合物６は、ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨで表される化合物であり、一般的な磁気ディスク用潤滑剤であるＳｏｌｖｅｙ　Ｓｏｌｅｘｉｓ社のＦｏｍｂｌｉｎ　Ｚｔｅｔｒａｏｌ（商品名）である。化合物６は、以下の製造方法に従って製造されたものである。
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（３９ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量２３９３、分子量分布１.３２）９１ｇ、カリウム ｔ－ブトキシド（０.７ｇ）、及びグリシドール（１０ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端に２つの水酸基を有する、化合物６（平均分子量２４３２）を８２ｇ得た。
　化合物６は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７３ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物６の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２５.８ｐｐｍとする。）
δ＝－５２.１ｐｐｍ、－５３.７ｐｐｍ、－５５.４ｐｐｍ
〔２４Ｆ、－ＯＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－８９.１ｐｐｍ、－９０.７ｐｐｍ
〔４８Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ Ｏ－〕、
δ＝－７７.９ｐｐｍ、－８０.０ｐｐｍ
〔４Ｆ、－ＯＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕、
ｘ＝１２.１、ｙ＝１２.３
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ、ＨＯＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ －ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｘ（ＣＦ２Ｏ）ｙＣＦ２ＣＨ ２ －Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ〕
　化合物７は、前記特許文献２（国際公開第２００９／０６６７８４号）の段落［０００４］に記載されている式（５）の化合物（ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ）である。化合物７は、以下の製造方法に従って製造されたものであり、分子の両末端にそれぞれ水酸基を２個ずつ有している。
　アルゴン雰囲気下、ｔ－ブチルアルコール（４１ｇ）、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）nＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨで表されるフルオロポリエーテル（数平均分子量１８５０、分子量分布１.２５）９５ｇ、カリウム ｔ－ブトキシド（０.８ｇ）、及びグリシドール（１１ｇ）の混合物を７０℃で１４時間撹拌した。その後、水洗及び脱水し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、両方の末端に２つの水酸基を有する、化合物７（平均分子量１９３６）を９０ｇ得た。
　化合物７は、無色透明液体であり、２０℃での密度は、１.７５ｇ／ｃｍ３であった。ＮＭＲを用いて行った化合物７の同定結果を示す。
１９Ｆ－ＮＭＲ（溶媒；なし、基準物質：生成物中のＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏを－１２９.７ｐｐｍとする。）
δ＝－１２９.７ｐｐｍ
〔２６Ｆ，－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＦ２Ｏ－〕，
δ＝－８３.７
〔５２Ｆ，－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＦ ２ Ｏ－〕，
δ＝－１２４.２ｐｐｍ
〔４Ｆ，－ＯＣＦ ２ ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕，
δ＝－８６.５ｐｐｍ
〔４Ｆ，－ＯＣＦ２ＣＦ ２ ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ〕
ｎ＝１３.０
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：なし、基準物質：Ｄ２Ｏ）
δ＝３.２～３.８ｐｐｍ
〔１８Ｈ，ＨＯ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ Ｏ－ＣＨ ２ ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２ＣＨ ２ －Ｏ－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ ＯＨ〕
試験例１　ボンド率の測定
　各化合物を、それぞれＤｕＰｏｎｔ製Ｖｅｒｔｒｅｌ－ＸＦに溶解し、潤滑剤とした。直径２．５インチの磁気ディスクをこの溶液に１分間浸漬し、速度２ｍｍ/ｓで引き上げた。その後、潤滑剤を塗布したディスクを、波長１８５ｎｍ及び２５４ｎｍの紫外光を発光する低圧水銀ランプを取り付けた紫外線照射装置の内部に１０～２０秒間挿入した。この際、オゾンの形成を防ぐため、紫外線照射装置の内部は予め窒素で置換した。この後、Ｆｏｕｒｉｅｒ　Ｔｒａｎｓｆｏｒｍ　Ｉｎｆｒａｒｅｄ　Ｓｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＴ－ＩＲ）でディスク上の化合物の平均膜厚を測定した。この膜厚をｆÅとする。次に、このディスクをＶｅｒｔｒｅｌ－ＸＦとメタノールとを容積比７０：３０で混合した混合溶媒中に５分間浸漬し、速度２ｍｍ／ｓで引き上げた後、室温下で静置して溶媒を揮発させた。この後、ディスク上に残った化合物の平均膜厚をＦＴ－ＩＲで測定した。この膜厚をｂÅとする。ディスクとの吸着性の強弱を示す指標として、一般に用いられているボンド率を採用した。ボンド率は、下記式で表される。
ボンド率（％）＝１００×ｂ／ｆ 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１から、本発明の化合物１～４は、比較例である化合物５～７に比べてボンド率が高いことがわかる。
試験例２　紫外線照射装置及び熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いた分解性の評価
　各化合物０．３ｇをシャーレに入れ、紫外線照射装置（波長１８５ｎｍ及び２５４ｎｍ）を用い、窒素雰囲気下で６時間照射した。紫外線照射前の各化合物と、紫外線照射後の各化合物について、熱分析装置（ＴＧ／ＴＤＡ）を用いて窒素雰囲気下、昇温速度２℃／分で加熱し、化合物が１０％減少したときの温度を計測した。また、ＵＶ照射前後での試料が１０％減少したときの重量減少温度を比較することで、分解性を評価した。　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表２より、比較例である化合物５～７は、紫外線照射の前後での重量減少温度が変化しないのに対し、本発明の化合物１～４は、紫外線照射後に潤滑剤が照射前より低い温度で分解して飛散することがわかる。これは、本発明の化合物１～４に紫外線を照射すると、分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素分子との間の結合が切断され、低分子量化された化合物が生成するために、紫外線照射前よりも低い温度で蒸発することを示している。一方、化合物５～７は、分子の中央部に炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が存在しないため、紫外線を照射しても上記のようなエーテル結合の切断は起こらず、よって紫外線照射の前後で化合物の重量減少温度が変わらないと考えられる。
　これらの結果から、分子の中央部に炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖を有する本発明の化合物は、紫外線照射により該脂肪族炭化水素鎖の炭素原子と酸素原子との間の結合が切断され、そのエーテル結合が切れた部分が磁気ディスクの表面と結合することで、ボンド率が高くなると考えられる。　　　
１　　支持体
２　　記録層
３　　保護層
４　　潤滑層

Claims (7)

  1. 　分子の中央部に存在する炭素数４～１０の脂肪族炭化水素鎖が、２つ以上のパーフルオロポリエーテルと、それぞれエーテル結合しているフルオロポリエーテル化合物であって、
    　前記脂肪族炭化水素鎖は、１つ以上の水酸基を有し、
    　前記２つ以上のパーフルオロポリエーテルは、それぞれ炭化水素鎖側ではない末端に、－ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、－Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＨ、又は－ＯＣＨ２（ＯＨ）ＣＨＣＨ２－ＯＣ６Ｈ４－Ｒ１（ここで、ｍは２～８の整数である。Ｒ１は水素、炭素数１～４のアルコキシ基、アミノ基、又はアミド残基である。）からなる群から選択される少なくとも１種の極性基を有している、フルオロポリエーテル化合物。
  2. 　前記脂肪族炭化水素鎖の炭素数が８である、請求項１に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  3. 　前記フルオロポリエーテル化合物が、
    ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
    ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、
    ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｚＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、及び
    ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｗＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  4. 　ｚが０～３０の実数であり、ｗが０～２０の実数である、請求項３に記載のフルオロポリエーテル化合物。
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載のフルオロポリエーテル化合物を含有する潤滑剤。
  6. 　支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクであって、
    　前記潤滑層が、請求項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより形成された層である、磁気ディスク。
  7. 　支持体の上に、記録層、保護層及び潤滑層をこの順に有する磁気ディスクの製造方法であって、
    　支持体上に記録層及び保護層をこの順に形成し、請求項５に記載の潤滑剤を前記保護層の表面に塗布し、紫外線照射又は熱処理することにより潤滑層を形成する、磁気ディスクの製造方法。
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