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WO2015182680A1 - トリフェニルメタン系着色組成物 - Google Patents

トリフェニルメタン系着色組成物 Download PDF

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WO2015182680A1
WO2015182680A1 PCT/JP2015/065333 JP2015065333W WO2015182680A1 WO 2015182680 A1 WO2015182680 A1 WO 2015182680A1 JP 2015065333 W JP2015065333 W JP 2015065333W WO 2015182680 A1 WO2015182680 A1 WO 2015182680A1
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WO
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group
carbon atoms
general formula
substituent
preferable
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2015/065333
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English (en)
French (fr)
Inventor
智章 堀江
康佑 簗場
裕介 菱沼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
Original Assignee
Wako Pure Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Priority to US15/314,798 priority patent/US20170190818A1/en
Priority to JP2016523546A priority patent/JP6520935B2/ja
Priority to EP15799081.3A priority patent/EP3150643B1/en
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Definitions

  • the present invention includes a triphenylmethane-based colored compound, a polymer having a monomer unit derived from the compound, and a polymer used for forming a colored pixel such as a color filter, printing ink, inkjet ink, and paint. It is related with the coloring composition which becomes.
  • Color pixel formation methods in the production of color filters such as liquid crystal display devices and solid-state image sensors include dyeing methods using dyes as dyes, dye dispersion methods, pigment dispersion methods using pigments, electrodeposition methods, and printing methods. Etc. are known. In recent years, improvements in luminance and contrast are particularly required as the characteristics of color filters. According to the pigment dispersion method using a pigment, since heat resistance and light resistance are higher than those of dyes, a color pixel with little deterioration in a heating process at the time of panel manufacture and high long-term reliability can be obtained. Therefore, the pigment dispersion method has become mainstream at present.
  • this invention makes it a subject to provide the coloring composition whose heat resistance is higher than the conventional coloring composition.
  • the present inventors have obtained a triphenylmethane compound having a cationic triphenylmethane derivative having a specific anion as a counter anion and an ethylenically unsaturated bond, or derived from the compound.
  • a polymer having the above monomer units as a dye, it was found that a colored composition having excellent heat resistance and little elution of the dye was obtained, and the present invention was completed.
  • the present invention relates to “a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes abbreviated as a compound of the present invention”).
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a sulfoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n R 8 s each independently represent a halogen
  • a 1 represents —O— or —OCO—. , -COO- and An alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from an arylene group in the chain; having at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO— and an arylene group in the chain and an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; represents an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms, a 2 is , .An representing the -NH- or -O- - represents an anion containing a sulfonyl group, or a halogenated alkyl group having an aryl group, an electron withdrawing substituent having an electron-withdrawing group).
  • the colored composition of the present invention is used for forming colored pixels such as color filters used in liquid crystal display devices (LCDs) and solid-state imaging devices (CCD, CMOS, etc.), printing inks, inkjet inks, and paints. It can be used, and is particularly suitable for a color filter of a liquid crystal display device.
  • the colored composition of the present invention can be molded into a sheet, film, bottle, cup or the like by a conventionally known molding method and used as a colored resin molded product. Therefore, it can be used for applications such as eyeglasses, contact lenses, and color contact lenses, and can also be used for similar applications by forming a multilayer structure with a known resin. In addition, it can also be used for applications such as optical films, hair coloring agents, labeling substances for compounds and biological substances, and materials for organic solar cells.
  • the compound or polymer of the present invention produces an effect that the elution of the dye (colorant) is small when these are used as a colorant in a resist material. Therefore, compared with the conventional coloring composition, provision of the outstanding coloring composition which does not have problems, such as a fall of color density and color mixing, is enabled.
  • An anion having an electron-withdrawing substituent represented by An ⁇ in the general formula (1), a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group (hereinafter abbreviated as an anion according to the present invention).
  • anion moiety in the case of sulfonic acid anion, nitrogen anion (N ⁇ ), quaternary boron anion, nitrate ion, phosphate ion, etc. include sulfonate anion, nitrogen anion, and quaternary boron anion.
  • a quaternary boron anion is more preferable.
  • Examples of the electron-withdrawing substituent in the aryl group having an electron-withdrawing substituent or the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent of the anion according to the present invention include, for example, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Examples thereof include a halogeno group and a nitro group. Among them, a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a halogeno group are preferable, and a halogeno group is particularly preferable.
  • halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as the electron-withdrawing substituent examples include, for example, a chloromethyl group, a trichloromethyl group, a 2-chloroethyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group, and a pentachloroethyl group.
  • Chloroalkyl groups such as 2-chloropropyl group, 3-chloropropyl group, 2-chloro-2-propyl group, heptachloropropyl group; bromomethyl group, tribromomethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2 -Bromoalkyl groups such as tribromoethyl group, pentabromoethyl group, 2-bromopropyl group, 3-bromopropyl group, 2-bromo-2-propyl group, heptabromopropyl group; iodomethyl group, triiodomethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-triiodoethyl group, pentaiodoethyl group, 2-iodopropyl group, -Iodoalkyl groups such as iodopropyl group, 2-iodo-2-propyl group, heptaiodopropy
  • Perhalogenoalkyl groups such as pentafluoroethyl group and heptafluoropropyl group are preferred, perfluoroalkyl groups such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group and heptafluoropropyl group are more preferred, and trifluoromethyl group is particularly preferred. .
  • the electron-withdrawing substituent in the aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention is preferably one having a strong electron-withdrawing force, such as a trifluoromethyl group, a fluoro group, or a nitro group.
  • a strong electron-withdrawing force such as a trifluoromethyl group, a fluoro group, or a nitro group.
  • Group is preferred, and a fluoro group is more preferred.
  • the electron-withdrawing substituent in the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention is a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, or a fluoro group. preferable.
  • Examples of the aryl group in the aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention include those represented by the following general formulas (11) and (12).
  • m represents an integer of 1 to 5
  • m R 41 s each independently represent a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and * represents a bond. Represents hand.
  • k represents an integer of 1 to 7.
  • R 41 and * are the same as described above. K R 41 may be the same or different.
  • m is usually an integer of 1 to 5, but when R 41 is a halogen atom, it is preferably 2 to 5, more preferably 3 to 5, and still more preferably 5. When R 41 is a nitro group, it is preferably 1 to 3, and more preferably 1. When R 41 is a halogenated alkyl group, 1 to 5 is preferable, and 1 to 3 is more preferable.
  • k is usually an integer of 1 to 7, but preferably 2 to 7 when R 41 is a halogen atom.
  • R 41 is a nitro group, it is preferably 1 to 3, and more preferably 1.
  • R 41 is a halogenated alkyl group, 1 to 7 is preferable, and 1 to 3 is more preferable.
  • the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms of R 41 in the general formula (11) and the general formula (12) is a halogenated group having 1 to 3 carbon atoms as an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention.
  • the same thing as an alkyl group is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Examples of the halogen atom of R 41 in the general formula (11) and the general formula (12) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • R 41 in the general formula (11) and the general formula (12) are the same as the preferable examples of the electron-withdrawing substituent in the aryl group having the electron-withdrawing substituent.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (11) include a trifluoromethylphenyl group, a di (trifluoromethyl) phenyl group, a tri (trifluoromethyl) phenyl group, a monofluorophenyl group, a difluorophenyl group, Trifluorophenyl, perfluorophenyl, monochlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, perchlorophenyl, monobromophenyl, dibromophenyl, tribromophenyl, perbromophenyl, monoiodophenyl, di Examples include iodophenyl group, triiodophenyl group, periodiophenyl group, nitrophenyl group, dinitrophenyl group, trinitrophenyl group, and the like. Difluorophenyl group, trifluorophenyl group, perfluorophenyl group and the like
  • Specific examples of the group represented by the general formula (12) include a trifluoromethylnaphthyl group, a di (trifluoromethyl) naphthyl group, a tri (trifluoromethyl) naphthyl group, a monofluoronaphthyl group, a difluoronaphthyl group, Trifluoronaphthyl group, perfluoronaphthyl group, monochloronaphthyl group, dichloronaphthyl group, trichloronaphthyl group, perchloronaphthyl group, monobromonaphthyl group, dibromonaphthyl group, tribromonaphthyl group, perbromonaphthyl group, monoiodonaphthyl group , Diiodonaphthyl group, triiodonaphthyl group, periodonaphthyl group,
  • the aryl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention is preferably a group represented by the general formula (11), specifically, a trifluoromethylphenyl group, a nitrophenyl group, Dinitrophenyl group, trinitrophenyl group, monofluorophenyl group, difluorophenyl group, trifluorophenyl group, and perfluorophenyl group are preferable, and difluorophenyl group, trifluorophenyl group, nitrophenyl group, and perfluorophenyl group are more preferable.
  • a perfluorophenyl group is more particularly preferred.
  • Examples of the sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention include —SO 2 —CF 3 , —SO 2 —C 2 F 5 , —SO 2 —C 3 F 7 , —SO 2 —F , —SO 2 —Cl, —SO 2 —Br, —SO 2 —I, and the like.
  • halogenated alkyl group in the anion according to the present invention examples include a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and among them, a perhalogenated alkyl group is preferable. Specific examples thereof include a trifluoromethyl group, pentafluoroethyl, and the like.
  • heptafluoropropyl group trichloromethyl group, pentachloroethyl group, heptachloropropyl group, tribromomethyl group, pentabromoethyl group, heptabromopropyl group, triiodomethyl group, pentaiodoethyl group, heptaiodopropyl group
  • a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group are preferable.
  • anion containing an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group according to the present invention include the following general formulas (13) to (18). ). (In the formula, R 41 and m are the same as above. M R 41 may be the same or different.)
  • R 41 and k are the same as above.
  • K R 41 may be the same or different.
  • R 41 and k are the same as above.
  • K R 41 may be the same or different.
  • R 42 to R 45 each independently represents a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and m 2 to m 5 each independently represents an integer of 1 to 5)
  • M 2 R 42 , m 3 R 43 , m 4 R 44, and m 5 R 45 may be the same or different.
  • each R 46 independently represents a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom, and at least one of the four R 46 is a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Represents.
  • R 47 and R 48 each independently represent a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom.
  • R 47 and R 48 represent a halogenated alkylene group having 2 to 3 carbon atoms. It may be formed.
  • Examples of the combination of R 41 and m in the general formula (13) include those described in the following table.
  • the m R 41's are independent of each other, but the same case is preferable.
  • anion represented by the general formula (13) include the following.
  • R 41 and k in the general formulas (14) and (15) include those described in the following table.
  • the k R 41 s are independent of each other, but the same case is preferable.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 42 to R 45 of the general formula (16) include a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention. The same thing is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Examples of the halogen atom in R 42 to R 45 in the general formula (16) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • anion represented by the general formula (16) include the following.
  • the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 46 of the general formula (17) is the same as the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as the electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention.
  • the preferred ones are also the same.
  • Examples of the halogen atom for R 46 in the general formula (17) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among these, a fluorine atom is preferable.
  • anion represented by the general formula (17) include, for example, CF 3 BF 3 ⁇ , C 2 F 5 BF 3 ⁇ , C 3 F 7 BF 3 ⁇ , (CF 3 ) 4 B ⁇ , (C 2 F 5 ) 4 B ⁇ , (C 3 F 7 ) 4 B — and the like.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 47 and R 48 of the general formula (18) include a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as an electron-withdrawing substituent in the anion according to the present invention. The same thing is mentioned, A preferable thing is also the same.
  • Examples of the halogen atom in R 47 and R 48 in the general formula (18) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a fluorine atom is preferable.
  • Examples of the halogenated alkylene group having 2 to 3 carbon atoms formed by R 47 and R 48 in the general formula (18) include a tetrafluoroethylene group and a hexafluoropropylene group, and a hexafluoropropylene group is preferable. .
  • anion represented by the general formula (18) include the following.
  • the anion according to the present invention is preferably one represented by general formula (16), general formula (17) or general formula (18), more preferably one represented by general formula (16) or general formula (18), What is represented by the general formula (16) is particularly preferable.
  • the following are preferable as the anion according to the present invention.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a sulfoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 carbon atoms
  • R 5 to R 7 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n R 8 s each independently represent a halogen atom, an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, Represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group,
  • a 1 represents —O— or —OCO. -, -COO- And an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in the chain having at least one group selected from arylene groups; and having at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO— and arylene groups in the chain.
  • an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent; represents an alkylene group or a C 1-21, a 2 Represents —NH— or —O—, and An ⁇ represents an anion including an aryl group having an electron-withdrawing substituent, a sulfonyl group having an electron-withdrawing substituent, or a halogenated alkyl group.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic, and preferably has 1 to 12 carbon atoms. More preferred are those having 1 to 6 carbon atoms, and still more preferred are those having 1 to 3 carbon atoms.
  • the hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 1 to 3 carbon atoms, and specifically includes, for example, a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, Examples thereof include a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, and a hydroxyhexyl group.
  • the sulfoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • Specific examples include a sulfomethyl group, a sulfoethyl group, a sulfopropyl group, and a sulfobutyl group. , Sulfopentyl group, sulfohexyl group and the like.
  • the carboxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 3 to 6 carbon atoms, and specifically includes, for example, a carboxymethyl group, a carboxyethyl group, a carboxypropyl group, A carboxybutyl group, a carboxypentyl group, a carboxyhexyl group, etc. are mentioned, A carboxyethyl group is preferable.
  • the cyanoalkyl group having 2 to 7 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 2 to 4 carbon atoms, and specifically includes, for example, a cyanomethyl group, a cyanoethyl group, a cyanopropyl group, a cyanobutyl group. , A cyanopentyl group, a cyanohexyl group, and the like, and a cyanoethyl group is preferred.
  • the alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 3 to 5 carbon atoms, and specifically includes, for example, a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxymethyl group, Examples include ethoxyethyl group, propoxymethyl group, propoxyethyl group, butoxymethyl group, butoxyethyl group.
  • the halogenoalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) preferably has 1 to 3 carbon atoms, and specifically includes, for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoro group.
  • a propyl group, a trichloromethyl group, a tribromomethyl group, a triiodomethyl group, etc. are mentioned.
  • the phenyl group, naphthyl group or benzyl group having a substituent in R 1 to R 4 in the general formula (1) has 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group and hexyl group; fluoro group, chloro group Group, bromo group, iodo group and the like halogeno group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, propoxy group, hexyloxy group and the like alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; hydroxyethyl group, A hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hydroxypropyl group; an alkoxyalkyl group having 2 to
  • alkoxyalkoxy group of 1 to 6 carbon atoms such as a 2-sulfoethyl group; a carboxymethyl group, a carboxyethyl group, a carboxypropyl group, a carboxybutyl group, a carboxypentyl group, a carboxyhexyl group, and the like.
  • 7 carboxyalkyl group; cyanoalkyl group having 2 to 7 carbon atoms such as cyanomethyl group, cyanoethyl group, cyanopropyl group, cyanobutyl group, cyanopentyl group, cyanohexyl group; sulfo group and the like.
  • R 1 to R 4 are preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group are preferable, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are more preferable, and a methyl group and an ethyl group are particularly preferable.
  • R 5 and R 6 in the general formula (1) represent a hydrogen atom or a methyl group, and a hydrogen atom is preferable.
  • R 7 in the general formula (1) represents a hydrogen atom or a methyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the halogen atom in R 8 of the general formula (1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and among them, a bromine atom is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 21 carbon atoms in R 8 of the general formula (1) may be any of linear, branched and cyclic, preferably having 1 to 12 carbon atoms, One having 1 to 6 carbon atoms is more preferable, and one having 1 to 3 carbon atoms is still more preferable.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 8 of the general formula (1) include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms in R 8 of the general formula (1) include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group.
  • R 8 in the general formula (1) is preferably a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms.
  • N in the general formula (1) is preferably 0 to 1, and more preferably 0.
  • an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO— and an arylene group in a chain and “—O
  • the arylene group in “an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from —, —OCO—, —COO— and an arylene group in its chain and having a hydroxyl group as a substituent” A phenylene group, and a naphthylene group, and a phenylene group is preferable.
  • an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO— and an arylene group in a chain “—O An alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from-, -OCO-, -COO- and an arylene group in the chain and having a hydroxyl group as a substituent "," hydroxyl group
  • the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in the “substituted alkylene group having 1 to 21 carbon atoms” and “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms” is preferably linear or branched.
  • Examples of the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having at least one group selected from —O—, —OCO—, —COO— and an arylene group” in A 1 of the general formula (1) include, for example, Examples include groups represented by the following general formulas (21-1) and (21-2).
  • R 51 and R 52 each independently represents a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and h 1 represents an integer of 1 to 9, provided that The total number of carbon atoms is 1 to 21.
  • R 53 represents a phenylene group or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, and h 2 and h 3 each independently represents an integer of 1 to 3)
  • linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms in R 51 and R 52 of the general formula (21-1) include a methylene group, an ethylene group, a methylmethylene group, and propylene.
  • Group, methylethylene group, butylene group, methylpropylene group and the like, and ethylene group and methylethylene group are preferable.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (21-1) include, for example, —CH 2 CH 2 —O—CH 2 CH 2 —, -(CH 2 CH 2 -O) 2 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 3 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 4 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 5 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 6 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 7 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 8 -CH 2 CH 2- , -(CH 2 CH 2 -O) 9 -CH 2 CH 2- , —CH 2 CH (CH 3 ) —O—CH 2 CH (CH 3 ) —, -(CH 2 CH (CH 3 ) -O) 2 -CH 2 CH (CH 3 )-, -(CH 2
  • alkylene group having 1 to 7 carbon atoms in R 53 of the general formula (21-2) include, for example, a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, and a heptylene group. , Cyclobutylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, cycloheptylene group and the like.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (21-2) include, for example, —CH 2 —O—CO—CH 2 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 2 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 3 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 4 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 5 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 6 —CO—O—CH 2 —, —CH 2 —O—CO— (CH 2 ) 7 —CO—O—CH 2 —, — (CH 2 ) 2 —O—CO—CH 2 —CO—O— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 —O—CO— (CH 2 ) 2
  • Examples of the “1 to 21 alkylene group” include groups represented by the following general formulas (22-1) and (22-2).
  • R 54 represents an arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent, and h 4 represents an integer of 1 to 4)
  • R 55 represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent or an arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent;
  • Y 1 represents —O—, Represents —OCO— or —COO—, and
  • h 5 represents an integer of 2 to 4.
  • Examples of the arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 54 of the general formula (22-1) include a hydroxyphenylene group, a dihydroxyphenylene group, a hydroxynaphthylene group, a dihydroxynaphthylene group, and the like. It is done.
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (22-1) include, for example, —C 6 H 3 (OH) —CH 2 —, —C 6 H 3 (OH) — (CH 2 ) 2 —, -C 6 H 3 (OH) - (CH 2) 3 -, - C 6 H 3 (OH) - (CH 2) 4 -, -C 6 H 2 (OH) 2 -CH 2- , -C 6 H 2 (OH) 2- (CH 2 ) 2- , —C 6 H 2 (OH) 2 — (CH 2 ) 3 —, —C 6 H 2 (OH) 2 — (CH 2 ) 4 — Etc.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 55 of the general formula (22-2) include a hydroxymethylene group, a hydroxyethylene group, a hydroxypropylene group, a hydroxybutylene group, and a hydroxypentylene group. Hydroxyhexylene group, hydroxycyclobutylene group, hydroxycyclopentylene group, hydroxycyclohexylene group, hydroxycycloheptylene group and the like.
  • the arylene group having 6 to 10 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 55 of the general formula (22-2) is a carbon having a hydroxyl group as a substituent in R 54 of the general formula (22-1). Examples thereof are the same as the arylene groups of formulas 6 to 10.
  • Preferable specific examples of the group represented by the general formula (22-2) include, for example, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —O— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —OCO— (CH 2 ) 4 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —COO— (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —COO— (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) —
  • Examples of the “alkylene group having 1 to 21 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent” in A 1 of the general formula (1) include groups represented by the following general formula (23-1).
  • R 56 represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent, and h 6 represents an integer of 1 to 4).
  • the alkylene group having 1 to 7 carbon atoms having a hydroxyl group as a substituent in R 56 of the general formula (23-1) is a carbon having a hydroxyl group as a substituent in R 55 of the general formula (22-2). Examples thereof include the same alkylene groups as those represented by formulas 1 to 7.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (23-1) include —CH 2 —CH (OH) —CH 2 —, —CH 2 —CH (OH) — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 —CH (OH) — (CH 2 ) 3 —, —CH 2 —CH (OH) — (CH 2 ) 4 —, -C 6 H 9 (OH) -CH 2- , -C 6 H 9 (OH)-(CH 2 ) 2- , -C 6 H 9 (OH)-(CH 2 ) 3- , —C 6 H 9 (OH) — (CH 2 ) 4 — Etc.
  • a 1 is preferably an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms.
  • a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, and the like are preferable, a methylene group, an ethylene group, and a propylene group are more preferable, and an ethylene group is particularly preferable.
  • a 2 in the general formula (1) is preferably —O—.
  • the group represented by the following general formula (1-1) bonded to the phenyl group in the basic skeleton of the triphenylmethane derivative is in any of the ortho, meta, and para positions of the phenyl group. It may be located and the para position is preferred.
  • the group represented by the general formula (1-1) is bonded to the phenyl group in the basic skeleton of the triphenylmethane derivative as in the compound represented by the following general formula (1-2). Those are preferred. (In the formula, R 7 , A 1 and A 2 are the same as above.)
  • Preferable specific examples of the compound of the present invention include compounds represented by the following general formula (1 ′).
  • R ′ 1 to R ′ 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and R 5 to R 7 , A 1 and An ⁇ are the same as above.
  • alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in R ′ 1 to R ′ 4 in the general formula (1 ′) the same alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in R 1 to R 4 in the general formula (1) may be used.
  • the preferred ones are also the same.
  • R ′ 1 to R ′ 4 in the general formula (1 ′) are preferably alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. Specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group are preferable, a methyl group, an ethyl group, and a propyl group are more preferable, and a methyl group and an ethyl group are particularly preferable.
  • a ′ 1 represents an alkylene group having 1 to 21 carbon atoms
  • An ′ ⁇ represents an anion having an aryl group having a halogeno group, a sulfonyl group having a halogeno group, or a halogenated alkyl group
  • ' 1 to R' 4 and R 7 are the same as above.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in A ′ 1 of the general formula (1 ′′) include the same as the alkylene group having 1 to 21 carbon atoms in A 1 of the general formula (1). The same.
  • Examples of the aryl group in the aryl group having a halogeno group represented by An ′ ⁇ in the general formula (1 ′′) include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • aryl group having a halogeno group represented by An ′ ⁇ in the general formula (1 ′′) include, for example, a monofluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a perfluorophenyl group, and a monochlorophenyl group.
  • a periodophenyl group is preferable, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, and a perfluorophenyl group are more preferable, and a perfluorophenyl group is particularly preferable.
  • Examples of the sulfonyl group having a halogeno group represented by An ′ ⁇ in the general formula (1 ′′) include —SO 2 —F, —SO 2 —Cl, —SO 2 —Br, —SO 2 —I, and the like. Can be mentioned.
  • Examples of the halogenated alkyl group represented by An ′ ⁇ in the general formula (1 ′′) include the same as the halogenated alkyl group in the anion according to the present invention, and preferred ones are also the same.
  • X 1 and k are the same as above.
  • the k X 1 may be the same or different.
  • X 1 and k are the same as above.
  • the k X 1 may be the same or different.
  • X 2 to X 5 each independently represent a halogen atom, and m 2 to m 5 are the same as above.
  • M 2 X 2 , m 3 X 3 , m 4 X 4 and m 5 X 5 s may be the same or different.
  • X 6 represents a halogen atom and R 46 is the same as above. However, at least one of the three R 46 represents a halogenated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R ′ 47 and R ′ 48 each independently represent a halogen atom, or R ′ 47 and R ′ 48 form a halogenated alkylene group having 2 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom in X 1 to X 6 , R ′ 47 and R ′ 48 in the general formulas (13 ′) to (18 ′) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Is preferred.
  • anions represented by the general formulas (14 ′) and (15 ′) include the following.
  • m 2 X 2 , m 3 X 3 , m 4 X 4 and m 5 X 5 are all independent, but the same case is preferable. .
  • anion represented by the general formula (17 ′) include, for example, CF 3 BF 3 ⁇ , C 2 F 5 BF 3 ⁇ , C 3 F 7 BF 3 — and the like.
  • Examples of the halogenated alkylene group having 2 to 3 carbon atoms formed by R ′ 47 and R ′ 48 in the general formula (18 ′) include a tetrafluoroethylene group and a hexafluoropropylene group. A propylene group is preferred.
  • R ′ 1 to R ′ 4 , R 7 and A ′ 1 in the general formula (1 ′′) include those described in the following table.
  • [Method for producing compound of the present invention] The compound of the present invention is produced by sequentially performing the following reactions [I] to [IV].
  • [I] A compound represented by the following general formula (31) is reacted with a compound represented by the following general formula (32).
  • a compound represented by the following general formula (33) is further reacted with the compound obtained in the reaction [I] to obtain a compound represented by the following general formula (34).
  • [III] A compound represented by the following general formula (34) is reacted with a compound represented by the following general formula (35) in the presence of a dehydrating condensing agent to obtain a triphenylmethane compound represented by the following general formula (36). obtain.
  • the compound represented by the general formula (31) and the compound represented by the general formula (32) are usually in the presence of an acid catalyst in a solvent at 80 to 150 ° C., preferably 100 to 130 ° C. Usually, the reaction may be performed for 1 to 24 hours, preferably 5 to 15 hours.
  • the acid catalyst examples include sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, and the like, and paratoluenesulfonic acid is preferable.
  • the amount of the acid catalyst to be used is generally 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (31).
  • the solvent examples include organic solvents such as ketones such as diethyl ketone and methyl isobutyl ketone (MIBK), and ethers such as diisopropyl ether, among which MIBK is preferable. These may be used alone or in appropriate combination of two or more.
  • the amount of the reaction solvent to be used is generally 1 to 20 times, preferably 1 to 5 times the total weight of the compound represented by the general formula (31) and the compound represented by the general formula (32).
  • the amount of the compound represented by the general formula (32) is usually 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (31).
  • Examples of the compound represented by the general formula (32) include N-methylaniline, N-ethylaniline, N-propylaniline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N, N-dipropylaniline. N, N-dimethyl-o-toluidine, N, N-diethyl-o-toluidine, N, N-dipropyl-o-toluidine, and the like.
  • N-methylaniline, N-ethylaniline, N-propylaniline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline and N, N-dipropylaniline are preferred, and N, N-diethylaniline is more preferred.
  • reaction [II] the compound obtained in the above reaction [I] and the compound represented by the general formula (33) are combined with the reaction conditions (reaction solvent, acid catalyst, reaction temperature, reaction in the above reaction [I]). What is necessary is just to make it react on the reaction conditions similar to time and each usage-amount).
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (33) include the same compounds as the specific examples of the compound represented by the general formula (32), and preferable ones are also the same.
  • the compound represented by the general formula (32) and the compound represented by the general formula (33) are the same compound
  • the compound represented by the general formula (32) and the general formula A compound represented by the general formula (34) may be obtained by simultaneously adding the compound represented by (33) and performing a single reaction operation.
  • the amount of each of the compound represented by the general formula (32) and the compound represented by the general formula (33) is the same as the amount of the compound represented by the general formula (32) described above, which is preferable.
  • the amount used is also the same.
  • the reaction conditions reaction solvent, acid catalyst, reaction temperature, reaction time, amount used
  • the compound represented by the general formula (34) and the compound represented by the following general formula (35) are usually used in a solvent in the presence of a dehydration condensing agent at 0 to 80 ° C., preferably 10 to The reaction may be carried out at 50 ° C. for usually 1 to 24 hours, preferably 3 to 18 hours.
  • the solvent examples include ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethyl methyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane; for example, acetone, dimethyl ketone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, 2-hexanone, tert-butyl methyl Ketones such as ketone, cyclopentanone and cyclohexanone; halogenated hydrocarbons such as chloromethane, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride and chlorobenzene; carbonization such as n-hexane, benzene, toluene and xylene Hydrogen; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methyl propionate; nitriles such as acet
  • the dehydrating condensing agent is not particularly limited as long as it is generally used as a dehydrating condensing agent.
  • inorganic dehydrating agents such as diphosphorus pentoxide and anhydrous zinc chloride; for example, dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- Carbodiimides such as (3-dimethylaminopropylcarbodiimide) hydrochloride; for example, polyphosphoric acid, acetic anhydride, sulfuric acid, carbonyldiimidazole, p-toluenesulfonic acid, etc., and carbodiimides are preferred.
  • the amount of the dehydrating condensing agent to be used is generally 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (34).
  • a catalyst such as dimethylaminopyridine may be used in order to improve the efficiency of the dehydrating condensing agent.
  • the amount of the catalyst used is usually 0.1 to 10 equivalents relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (34).
  • the amount of the compound represented by the general formula (35) to be used is usually 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by the general formula (34).
  • the triphenylmethane compound represented by the general formula (36) is usually in the presence of an oxidizing agent in a solvent at 0 to 80 ° C., preferably 10 to 50 ° C. Usually, the reaction is performed for 1 to 36 hours, preferably 6 to 24 hours.
  • the oxidizing agent examples include organic oxidizing agents such as chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone, N-2,4,6-trinitrophenyl-N ′, N′-phenyldihydrazine, lead dioxide, manganese dioxide, and permanganic acid.
  • organic oxidizers such as potassium, potassium chromate, selenium dioxide and the like can be mentioned. It can also be carried out in a system in which chloranil, a metal complex, and hydrogen peroxide are combined. In terms of ease of handling, quinone-based oxidizing agents are preferable, and chloranil is particularly preferable.
  • the amount of the oxidizing agent used is usually 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the triphenylmethane compound represented by the general formula (36).
  • the amount of the hydrochloric acid to be used is generally 1-50 equivalents, preferably 1-10 equivalents, relative to the number of moles of the triphenylmethane compound represented by the general formula (36).
  • Examples of the solvent used in the oxidation reaction include the same solvents as those used in the reaction [III], and preferred ones are also the same.
  • the amount of the reaction solvent used is usually 1 to 100 times, preferably 30 to 70 times the total weight of the triphenylmethane compound represented by the general formula (36).
  • the salt exchange reaction in the above reaction [IV] is performed by bringing a salt of the anion according to the present invention into contact with a triphenylmethane compound represented by the general formula (36) subjected to an oxidation reaction in a solvent.
  • the salt exchange reaction is usually carried out at 0 to 80 ° C., preferably 10 to 50 ° C., usually for 1 to 24 hours, preferably 1 to 8 hours.
  • Examples of the salt of the anion according to the present invention in the salt exchange reaction include the anion according to the present invention, a sodium salt, a potassium salt, a lithium salt, and the like, and a potassium or lithium salt is preferable.
  • the amount of the anion salt used in the present invention is usually 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5, relative to the number of moles of the triphenylmethane compound represented by the general formula (36) subjected to the oxidation reaction. Is equivalent.
  • the oxidation reaction and the salt exchange reaction may be continuously performed, and the reaction may be performed in one step.
  • the above-mentioned amount of the anion salt according to the present invention may be added to the reaction solution, and the reaction may be performed at the temperature and time of the salt exchange reaction.
  • the pressure at the time of reaction in the above reactions [I] to [IV] is not particularly limited as long as a series of reactions are carried out without delay, and may be performed at normal pressure, for example.
  • the reactants and products obtained after the reactions in the above reactions [I] to [IV] may be isolated by general post-treatment operations and purification operations usually performed in this field, if necessary. Specifically, for example, reactants and products obtained by filtration, washing, extraction, concentration under reduced pressure, recrystallization, distillation, column chromatography, etc. may be isolated.
  • the polymer of the present invention is a polymer having monomer units derived from the compound of the present invention.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of the present invention is usually 2,000 to 100,000, preferably 2,000 to 50,000, more preferably 2,000 to 30,000.
  • the degree of dispersion (Mw / Mn) is usually 1.00 to 5.00, preferably 1.00 to 3.00.
  • the polymer of the present invention may be a homopolymer or a copolymer as long as it has a monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1), but a copolymer having a high heat resistance effect is preferable.
  • Examples of the copolymer include one or two monomer units derived from a compound represented by the following general formula (2), general formula (3), general formula (4) or general formula (5), and the above general formula (1). And a monomer unit derived from a compound represented by the formula:
  • R 11 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 12 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • q represents an integer of 1 to 3
  • a group represented by the following general formula (2-2) (Wherein R 23 to R 25 represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 26 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms), or represented by the following general formula (2-3) Base (Wherein, l represents an integer of 1 to 6, and R 27 represents a phenylene group or a cyclohexylene group). ]
  • R 11 is the same as above.
  • R 13 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 14 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 3 to 9 carbon atoms. Or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 13 and R 14 may form a morpholino group with an adjacent nitrogen atom.
  • R 15 represents a phenyl group or a pyrrolidino group, and R 11 is the same as above.
  • R 17 represents a nitrogen atom or an oxygen atom
  • j represents 0 when R 17 is an oxygen atom
  • R 16 represents a hydrogen atom.
  • An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylcycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms, and a halogenated group having 6 to 7 carbon atoms It represents a cycloalkyl group, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent, or a halogenated aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 11 in the general formula (2) is preferably a methyl group.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) may be any of linear, branched, and cyclic, and specifically includes, for example, a methyl group, an ethyl group, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, sec-pentyl, tert-pentyl, neopentyl, n-hexyl Group, isohexyl group, sec-hexyl group, tert-hexyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec-heptyl group, n- Octyl, isooctyl, sec-octyl, n-nonyl, n
  • Examples of the hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, a hydroxyhexyl group, and a hydroxyheptyl group. , Hydroxyoctyl group, hydroxynonyl group, hydroxydecyl group and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylpropyl group, and the like.
  • a benzyl group is preferred.
  • Examples of the alkoxyalkyl group having 2 to 9 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, a methoxypropyl group, a methoxybutyl group, a methoxypentyl group, a methoxyhexyl group, and a methoxyheptyl group.
  • Methoxyoctyl group ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, ethoxypentyl group, ethoxyhexyl group, ethoxyheptyl group, propoxymethyl group, propoxyethyl group, propoxypropyl group, propoxybutyl group, propoxy A pentyl group, a propoxyhexyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the alkoxyalkoxyalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a methoxymethoxymethyl group, a methoxymethoxyethyl group, a methoxymethoxypropyl group, an ethoxymethoxymethyl group, an ethoxymethoxyethyl group, and an ethoxy group.
  • Methoxypropyl group propoxymethoxymethyl group, propoxymethoxyethyl group, propoxymethoxypropyl group, ethoxyethoxymethyl group, ethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxypropyl group, propoxyethoxymethyl group, propoxyethoxyethyl group, propoxyethoxypropyl group, propoxy Examples thereof include a propoxymethyl group, a propoxypropoxyethyl group, and a propoxypropoxypropyl group.
  • Examples of the aryloxyalkyl group having 7 to 13 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include, for example, phenoxymethyl group, phenoxyethyl group, phenoxypropyl group, naphthyloxymethyl group, naphthyloxyethyl group, naphthyloxypropyl group Etc.
  • Examples of the morpholinoalkyl group having 5 to 7 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a morpholinomethyl group, a morpholinoethyl group, a morpholinopropyl group, and the like.
  • Examples of the trialkylsilyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tripropylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, and a diethylmethylsilyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms having an oxygen atom in R 12 of the general formula (2) include a dicyclopentenyloxyethyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms having no oxygen atom in R 12 of the general formula (2) include a cyclohexyl group, an isobornyl group, and a dicyclopentanyl group.
  • dialkylaminoalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) examples include a dimethylaminomethyl group, a dimethylaminoethyl group, a dimethylaminopropyl group, a diethylaminomethyl group, a diethylaminoethyl group, and a diethylaminopropyl group.
  • Examples of the fluoroalkyl group having 1 to 18 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2 , 3,3,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl group, 3,3,4,4,5,5,6,6 , 7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl, 2- (heptadecafluorooctyl) ethyl group, and the like.
  • N-alkylenephthalimide group having 9 to 14 carbon atoms in R 12 of the general formula (2) examples include 2-phthalimidoethyl group and 2-tetrahydrophthalimidoethyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in R 21 of the general formula (2-1) include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a hydroxymethylene group, a hydroxyethylene group, Examples thereof include 1-hydroxypropylene group and 2-hydroxypropylene group, and ethylene group, propylene group and 2-hydroxypropylene group are preferable.
  • Examples of the unsubstituted or unsubstituted phenyl group having a hydroxyl group as R 22 in the general formula (2-1) include a hydroxyphenyl group and a phenyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 22 of the general formula (2-1) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (2-1) include (4-hydroxyphenoxy) methyl group, (4-hydroxyphenoxy) ethyl group, (4-hydroxyphenoxy) propyl group, 1-hydroxy-1- Examples include phenoxymethyl group, 1-hydroxy-2-phenoxyethyl group, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl group, methyltrimethylene glycol group, methyltriethylene glycol group, methyltripropylene glycol group, among others (4- Hydroxyphenoxy) propyl group, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl group, methyltripropylene glycol group, methyltriethylene glycol group and the like are preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 23 to R 25 in the general formula (2-2) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group, and a methyl group is preferable.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms in R 26 of the general formula (2-2) include a methylene group, an ethylene group, and a propylene group.
  • Specific examples of the group represented by the general formula (2-2) include a trimethylammonium methyl group, a trimethylammonium ethyl group, a triethylammonium methyl group, and a triethylammonium ethyl group.
  • R 12 in the general formula (2) is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an arylalkyl having 7 to 13 carbon atoms.
  • Group, an alkoxyalkyl group having 2 to 9 carbon atoms, an aryloxyalkyl group having 7 to 13 carbon atoms, a group represented by the general formula (2-1), and a group represented by the general formula (2-3) are preferable.
  • Hydrogen atom, alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, aryl group having 6 to 10 carbon atoms, arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms, alkoxyalkyl group having 2 to 9 carbon atoms are more preferable, and a hydrogen atom and an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms are particularly preferable.
  • Preferable specific examples of the general formula (2) include acrylic acid, benzyl acrylate, methacrylic acid, benzyl methacrylate, hydroxyethyl methacrylate, methyl methacrylate and the like. Among them, acrylic acid, benzyl acrylate, methacrylic acid, methacryl Benzyl acid is preferable, and methacrylic acid and benzyl methacrylate are more preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in R 13 and R 14 in the general formula (3) include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • Examples of the dialkylaminoalkyl group having 3 to 9 carbon atoms in R 14 of the general formula (3) include a dimethylaminomethyl group, a dimethylaminoethyl group, a dimethylaminopropyl group, a diethylaminomethyl group, a diethylaminoethyl group, a diethylaminopropyl group, A propylaminomethyl group, a dipropylaminoethyl group, a dipropylaminopropyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 14 of the general formula (3) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, and a hydroxyhexyl group.
  • An ethyl group is preferred.
  • Preferable specific examples of the general formula (3) include (meth) acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, hydroxyethyl (meth) acrylamide, 4-acryloylmorpholine, (Meth) acrylamide, N, N-dimethylacrylamide and N, N-diethylacrylamide are preferred, and N, N-diethylacrylamide is particularly preferred.
  • Specific examples of the general formula (4) include styrene, ⁇ -methylstyrene, N-vinylpyrrolidone, etc. Among them, styrene and ⁇ -methylstyrene are preferable, and styrene is particularly preferable.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) may be any of linear, branched, and cyclic, and specifically includes, for example, a methyl group, an ethyl group, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, 1-methylpropyl, n-pentyl, isopentyl, tert-pentyl, neopentyl, 1-methylbutyl, n- Hexyl group, isohexyl group, tert-hexyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 1,2-dimethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, 1- Methylhexyl, n-octyl, isooctyl, 1-methylhepty
  • Examples of the hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, a hydroxybutyl group, a hydroxypentyl group, a hydroxyhexyl group, and a hydroxyheptyl group. , Hydroxyoctyl group, hydroxynonyl group, hydroxydecyl group and the like.
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include, for example, chloromethyl group, chloroethyl group, chloro-n-propyl group, chloroisopropyl group, chloro-n-butyl group, chloro -tert-butyl, chloro-n-pentyl, chloro-n-hexyl, chloro-n-heptyl, chloro-n-octyl, chloro-n-nonyl, chloro-n-decyl, fluoromethyl Group, fluoroethyl group, fluoro-n-propyl group, fluoroisopropyl group, fluoro-n-butyl group, fluoro-tert-butyl group, fluoro-n-pentyl group, fluoro-n-hexyl group, fluoro-n-heptyl Group, fluoro-n-octyl group,
  • Examples of the alkylcycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include a methylcyclopentyl group, an ethylcyclopentyl group, a propylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, a propylcyclohexyl group, and butylcyclohexyl.
  • Examples of the halogenated cycloalkyl group having 6 to 7 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include, for example, a chlorocyclohexyl group, a fluorocyclohexyl group, a bromocyclohexyl group, a chlorocycloheptyl group, a fluorocycloheptyl group, and a bromocycloheptyl group. Groups and the like.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms having a substituent having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include, for example, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, an n-propylphenyl group, n -Butylphenyl group, n-pentylphenyl group, n-hexylphenyl group, methylnaphthyl group, ethylnaphthyl group, n-propylnaphthyl group and the like.
  • Examples of the halogenated aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 16 of the general formula (5) include a chlorophenyl group, a fluorophenyl group, a chloronaphthyl group, and a fluoronaphthyl group.
  • Preferred specific examples of the general formula (5) include maleic anhydride, maleimide, N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-butylmaleimide, N-octylmaleimide, N-dodecylmaleimide, N- (2-ethylhexyl) Maleimide, N- (2-hydroxyethyl) maleimide, N- (2-chlorohexyl) maleimide, N-cyclohexylmaleimide, N- (2-methylcyclohexyl) maleimide, N- (2-ethylcyclohexyl) maleimide, N- ( 2-chlorocyclohexyl) maleimide, N-phenylmaleimide, N- (2-methylphenyl) maleimide, N- (2-ethylphenyl) maleimide, N- (2-chlorophenyl) maleimide, etc. -Phenylmaleimide is preferred.
  • copolymer of the present invention examples include combinations of monomer units described in the following table. Among them, combinations 1, 5, 6 and 7 are preferable, and among the combinations 1, the general formula (1) shows. And a combination of two types of compounds represented by the general formula (2) is preferable.
  • the weight ratio between the monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) and the monomer unit derived from the compound represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4) or the general formula (5) is
  • the monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) is usually 1 to 90% by weight, preferably 5%, based on the total weight of the obtained polymer. ⁇ 85% by weight.
  • Preferred examples of the copolymer of the present invention include a polymer comprising a monomer unit derived from the compound represented by the general formula (1) and one or two monomer units derived from the compound represented by the following general formula (2 ′). Is mentioned.
  • R 11 is the same as above.
  • R ′ 12 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a hydroxylalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or 7 carbon atoms. Represents an arylalkyl group of ⁇ 13 or an alkoxyalkyl group of 2-9 carbon atoms.
  • R ′ 12 in the general formula (2 ′) is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or an arylalkyl group having 7 to 13 carbon atoms. preferable.
  • Preferred specific examples of the general formula (2 ′) include acrylic acid, benzyl acrylate, methacrylic acid, benzyl methacrylate and the like, among which methacrylic acid and benzyl methacrylate are preferable.
  • the polymer of the present invention is produced, for example, as follows. That is, the polymer of the present invention can be obtained by subjecting the compound of the present invention obtained as described above to a polymerization reaction known per se.
  • the polymer of the present invention is a copolymer
  • the compound of the present invention and the compound represented by the general formula (2), the general formula (3), the general formula (4) or the general formula (5) are used during the polymerization reaction.
  • One or two of these may be mixed so that the ratio of the monomer units derived from each monomer in the finally obtained polymer is as described above, and then polymerized.
  • the polymerization reaction is performed as follows, for example. That is, the compound represented by the general formula (1) having an anion according to the present invention, or the compound represented by the general formula (1) having an anion according to the present invention and the general formula (2), the general formula (3), 1 to 2 kinds of the compounds represented by the general formula (4) or the general formula (5) are mixed with an appropriate solvent having a volume of 1 to 10 times the total volume thereof, for example, toluene, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, isopropanol Soluble in methyl ethyl ketone, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like.
  • an appropriate solvent having a volume of 1 to 10 times the total volume thereof, for example, toluene, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, isopropanol Soluble in methyl ethyl ketone, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like.
  • a polymerization initiator based on the total amount of the dissolved compound, such as azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2 ′.
  • a polymerization initiator such as azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2 ′.
  • the colored composition of the present invention contains at least one compound or polymer of the present invention.
  • the colored composition is a colored composition with less fading due to heating, and can form an excellent colored cured film having heat resistance. Therefore, it can be used for colored pixel forming applications such as color filters used in liquid crystal display devices (LCD) and solid-state imaging devices (CCD, CMOS, etc.), printing inks, inkjet inks, paints, etc. It is suitable for a color filter of a display device.
  • the colored composition of the present invention can be molded into a sheet, film, bottle, cup or the like by a conventionally known molding method and used as a colored resin molded product.
  • the coloring composition of the present invention may contain additives or the like usually used in this field in addition to the compound or polymer of the present invention according to each application.
  • the colored composition of the present invention when used as a colored resin, preferably contains at least one compound or polymer of the present invention and is mixed with other resins. More preferably, the polymer of the present invention contains at least one polymer and is mixed with other resins.
  • other resin For example, polyolefin resin, polystyrene resin, polyester resin, polyamide resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, epoxy resin, acrylic resin, acrylonitrile resin, ABS resin etc. are mentioned. More specifically, a homopolymer or a copolymer derived from the compound represented by the above general formula (2), general formula (3), general formula (4) or / and general formula (5) is preferable.
  • a homopolymer derived from the compound represented by formula (3), formula (4) or formula (5) is more preferred.
  • a homopolymer derived from the compound represented by the general formula (2) is preferable, and a homopolymer derived from the compound represented by the general formula (2 ′) is more preferable.
  • the mixing ratio should just be suitably set according to the color of the coloring resin calculated
  • the coloring composition of the present invention contains a lubricant, an antistatic agent, an ultraviolet ray, in addition to the compound or polymer of the present invention and, if necessary, other resins, as long as the objects and effects of the present invention are not hindered.
  • a lubricant such as inhibitors, antioxidants, light stabilizers, dispersants, processing stabilizers, processing aids, impact modifiers, fillers, reinforcing agents, flameproofing agents, plasticizers, foaming agents, etc. May be included.
  • the colored composition of the present invention has excellent weather resistance with little dye elution even when contacted with a solvent.
  • the colored composition of the present invention when used for forming a colored pixel, contains at least one or more of the above-described compounds or polymers of the present invention, and includes a polymerization initiator, a binder resin, and radical polymerization. It is preferable to contain a functional monomer or oligomer, and it may contain a pigment, a solvent, a silane coupling agent, a crosslinking agent, and the like, if necessary.
  • the coloring composition contains the compound or polymer of the present invention in an amount of 1 to 50%, preferably 5 to 30%, based on the weight of the coloring composition.
  • the weight of a coloring composition here means the weight of the solid component except a solvent, and represents the same meaning hereafter.
  • the polymerization initiator known thermal polymerization initiators and photopolymerization initiators can be used, and photopolymerization initiators are preferred. Specifically, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropane-1- ON, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl-phenylketone, 2-methyl-2-morpholino (4-thiomethylphenyl) propan-1-one Acetophenones such as 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone; benzoins such as benzoin, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide Acylphos
  • Benzophenone methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, hydroxybenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyl-diphenyl sulfide, Benzophenone series such as acrylated benzophenone, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone; 2-isopropylthioxanthone, 2,4- Thioxanthone series such as dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone; aminobenzophenone series such as Michler ketone, 4,4′-diethylaminobenzophenone; 1- [4- (phenylthiophene) ) Phenyl] -1,2-octanedione-2
  • the above polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the content thereof is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 30% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • binder resin examples include an ethylenically unsaturated monomer having at least one carboxyl group or hydroxyl group, or an ethylenically unsaturated monomer having the ethylenically unsaturated monomer and an aromatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group. And those having an epoxy group at the side chain or terminal of the copolymer, those having an acrylate added, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group examples include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, benzyl methacrylate, crotonic acid, ⁇ -chloroacrylic acid, ethacrylic acid and cinnamic acid; maleic acid , Unsaturated dicarboxylic acids (anhydrides) such as maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride, mesaconic acid; trivalent or higher unsaturated polycarboxylic acids (anhydrides) 2- (meth) acryloyloxyethyl hexahydrophthalic acid, 2-methacryloyloxyethyl 2-hydroxypropyl phthalate, 2-acryloyloxyethyl 2-hydroxyethyl phthalic acid and the like.
  • unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacryl
  • the content of the binder resin is 10% to 50% by weight, preferably 20% to 50% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • radical polymerizable monomer or oligomer examples include polyethylene glycol diacrylate (having 2 to 14 ethylene groups), polyethylene glycol dimethacrylate (having 2 to 14 ethylene groups), and trimethylolpropane.
  • dipentaerythritol pentaacrylate dipentaerythritol pentamethacrylate
  • dipentaerythritol hexaacrylate dipentaerythritol hexamethacrylate
  • dipentaerythritol is preferable.
  • pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate are preferable.
  • the pigment may be any pigment used for producing a blue or green coloring pattern, and examples thereof include phthalocyanine pigments.
  • phthalocyanine pigments include those containing magnesium, titanium, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, and aluminum as a central metal.
  • Pigment blue 79 C.I. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment green 36, C.I. I. Pigment green 37, C.I. I. Pigment green 58, chloroaluminum phthalocyanine, hydroxyaluminum phthalocyanine, aluminum phthalocyanine oxide, zinc phthalocyanine, C.I. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment Blue 15: 6, Pigment Blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment Green 58 is preferable. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment Green 58 is preferable.
  • the content of the pigment is 10 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • the coloring composition of the present invention contains the above pigment, it preferably contains a pigment dispersant.
  • the pigment dispersant include polyamidoamine and salts thereof, polycarboxylic acid and salts thereof, high molecular weight unsaturated acid ester, modified polyurethane, modified polyester, modified poly (meth) acrylate, and (meth) acrylic copolymer. , Naphthalenesulfonic acid formalin condensate, polyoxyethylene alkyl phosphate ester, polyoxyethylene alkylamine, alkanolamine and the like.
  • the pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. The content thereof is usually 1 to 80% by weight, preferably 10 to 60% by weight, based on the weight of the pigment.
  • the solvent may be appropriately selected according to the components contained in the coloring composition. Specifically, for example, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl oxyacetate, oxyacetic acid Ethyl, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, 3-methoxy Ethyl propionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 2-oxypropionat
  • the silane coupling agent is used when bonded to a substrate such as glass.
  • a substrate such as glass.
  • the silane coupling agent conventionally known ones usually used in this field can be used.
  • reactive organic functional groups include epoxy groups, thiol groups, hydroxyl groups, amino groups, ureido groups, and vinyl groups.
  • silane coupling agents having an acryloyl group are examples of reactive organic functional groups.
  • the silane coupling agent may be used in an amount of usually 0.1 to 10% by weight, preferably 1 to 5% by weight in the reaction solution.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction.
  • the content of the crosslinking agent is 10% to 50% by weight, preferably 20% to 50% by weight, based on the weight of the coloring composition.
  • the coloring composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor, a surfactant, an additive and the like in addition to the above-described ones, and they are not particularly limited as long as they are known per se. There is no limitation as long as it is usually used in this field.
  • the coloring composition of the present invention is prepared by mixing the aforementioned components.
  • Example 2 Evaluation of heat resistance of dye monomer 1 (230 ° C., 0.5 hour) The heat resistance of the dye monomer 1 obtained in Example 1 was evaluated as follows.
  • Comparative Example 2 Evaluation of heat resistance of dye monomer 2 (230 ° C., 0.5 hour) As the dye monomer, the same procedure as in Example 2 was conducted except that the dye monomer 2 obtained in Comparative Example 1 was used instead of the dye monomer 1 and 1-methoxy-2-propanol was used instead of propylene glycol monomethyl ether acetate. The heat resistance was evaluated.
  • Table 1 shows the results of Example 2 and Comparative Examples 2 and 3.
  • the dye monomer 1 of Example 2 is a dye with less fading due to heating. From the results shown in Table 1 above, the dye monomer 1 of Example 2 is Malachite Green, which is a dye monomer 2 having a chloride ion as a counter anion and a general green dye (a green dye having no polymerizable group). It was found that excellent heat resistance was exhibited in comparison with.
  • Example 3 Synthesis of Dye Polymer 1 Containing Monomer Unit Derived from Compound 6
  • a round bottom flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, and a nitrogen introduction tube 25.6 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Manufactured), and heated under a nitrogen stream until the internal temperature reached 90 ° C.
  • dye monomer 1 45.9 g of benzyl methacrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 6.3 g of methacrylic acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and dimethyl 2,2′-azobis (2 -Methylpropionate) (polymerization initiator V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 8.8 g was mixed, and the mixed solution was added dropwise to heated propylene glycol monomethyl ether acetate over 2 hours. Thereafter, the resulting solution was reacted at 90 ° C. for 2 hours and further at 100 ° C. for 1 hour.
  • Example 4 Evaluation of heat resistance of dye polymer 1 (230 ° C., 0.5 hour)
  • the heat resistance of the dye polymer 1 obtained in Example 3 was evaluated as follows. That is, 3.0 g of the dye polymer 1 obtained in Example 3 and 4.0 g of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed to prepare a dye polymer solution.
  • the prepared polymer solution was spin-coated on a 3-inch glass wafer (Eagle XG manufactured by Corning) and then dried for 90 seconds on a hot plate heated to 90 ° C. to obtain a thin film having a thickness of 1 micron.
  • Comparative Example 5 Heat resistance evaluation of dye polymer 2 (230 ° C., 0.5 hour)
  • dye polymer 2 obtained in Comparative Example 4 was used instead of dye polymer 1 obtained in Example 3, except that 1-methoxy-2-propanol was used instead of propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • the residual ratio (%) of the dye was determined by the above method. The obtained results are shown in Table 2 together with the results of Example 4.
  • Example 5 Synthesis of Dye Polymer 3
  • a stirrer, a cooling tube, a thermometer, and a nitrogen introduction tube were charged with 105 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (manufactured by Daicel Corp.) in a 2000 ml round bottom flask under a nitrogen stream. The mixture was heated until the internal temperature reached 95 ° C.
  • Example 6 Molding of colored plate containing dye polymer 3 0.5 part by weight of dye polymer 3 obtained in Example 5 and 99.5 parts by weight of a commercially available methyl methacrylate resin (Acrypet MD001: manufactured by Mitsubishi Rayon) It melt-mixed using the same direction rotation twin-screw extruder, and the colored resin pellet was obtained. Next, the obtained resin pellets were processed by an electric injection molding machine to prepare a colored plate of 150 mm ⁇ 150 mm ⁇ t2 mm.
  • a commercially available methyl methacrylate resin (Acrypet MD001: manufactured by Mitsubishi Rayon)
  • Example 7 Elution Resistance Test of Colored Plate Containing Dye Polymer 3
  • the molded plate prepared in Example 6 was cut into a size of 40 mm ⁇ 30 mm ⁇ t2 mm, and then an aqueous ethanol solution in which 50 parts of ethanol and 50 parts of ion-exchanged water were mixed. It was immersed in 80 ml and stored in a constant temperature bath at 40 ° C. for 200 hours. During storage, the aqueous ethanol solution was taken out of the thermostatic chamber every hour, and the spectral spectrum of the aqueous ethanol solution was measured using a spectrophotometer (Spectrophotometer UV-2500 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Example 8 Weather Resistance Test
  • the colored plate prepared in Example 6 was cut into 65 mm ⁇ 65 mm ⁇ t2 mm, and a device defined by JIS B7754: 1991 (manufactured by Atlas Co., Ltd .: Ci4000) was used. An accelerated weathering test was conducted.
  • Test conditions Irradiance: 50 w / m 2 (300-400 nm) Filter glass: Inside borosilicate S type, outside Soda lime Black panel temperature: 63 ⁇ 2 ° C Temperature inside the bath: 38 ⁇ 2 ° C Relative humidity: 50 ⁇ 10% RH Test time: 50 hours (2) Colorimetric conditions Measurement: Reflection measurement (8 °: de) Standard light: D 65 Measurement hole diameter: ⁇ 5mm Before the test and for 50 hours, the molding plate was measured with a colorimeter CC-i (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) in accordance with the color difference of the L * a * b * color system of JIS Z8730: 2009.
  • the compound of the present invention or the polymer of the present invention exhibits little heat fading and exhibits a high heat resistance effect. Therefore, the colored composition containing the compound or polymer of the present invention has a heat resistance effect superior to that of conventional colored compositions, and is used for forming colored pixels such as color filters, as well as printing inks, inkjet inks, and paints. It is useful for such applications.
  • the compound or polymer of the present invention has an effect that the elution of the dye (colorant) is small when these are used as a colorant in a resist material. Therefore, compared with the conventional coloring composition, it is useful for uses such as a colorant of a resist material as an excellent coloring composition that does not have problems such as a decrease in color density and color mixing.

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Abstract

　従来のトリアリールメタン誘導体を用いた着色樹脂組成物では、実用的な範囲の耐熱性が得られていない。そこで、本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。　本発明は、下記一般式（１）で示される化合物及び該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー等に関する。（式中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、アルキル基等を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｎ個のＲ８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホ基又はアルコキシ基等を表し、ｎは０～４の整数を表す。Ａ１は、アルキレン基等を表し、Ａ２は、－ＮＨ－又は－Ｏ－を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）

Description

トリフェニルメタン系着色組成物
　本発明は、カラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いられるトリフェニルメタン系着色化合物、該化合物由来のモノマー単位を有するポリマー、および該ポリマーを含んでなる着色組成物に関する。
　液晶表示素子や固体撮像素子等のカラーフィルターの製造におけるカラー画素の形成方法としては、着色剤に染料を用いた染色法や染料分散法、顔料を用いた顔料分散法、電着法、印刷法等が知られている。近年、カラーフィルターの特性として、輝度とコントラストの向上が特に求められている。顔料を用いた顔料分散法によれば、染料に比べて耐熱性や耐光性が高い為、パネル製造時の加熱工程で劣化が少なく、また、長期信頼性の高いカラー画素を得ることができる。そのため、現在は顔料分散法が主流となってきている。しかしながら、顔料を用いた場合、顔料自体が比較的大きな粒子径を持つため、光の散乱によりコントラストが低下するという問題があった。顔料を微粒子化する試みもなされていたが、微粒子化にも限界があり、また、微粒子化した顔料の分散安定性の確保も課題となっていた。
　一方、このような問題を解消できる方法として、染料を用いてカラー画素を形成する方法が現在研究されている。染料を用いた場合、光散乱が抑制されるためコントラストが向上する。しかしながら、染料は、顔料と比較すると耐熱性が低く、種類によっては昇華性を有するものもあるため、輝度の低下、退色、色相の変化などの問題があった。そのため、染料を用いる方法においては、この問題の解消が求められていた。耐熱性を有する染料については、各種の検討がなされており、例えばＷＯ２０１０／１２３０７１やＷＯ２０１３／１０８５９１では、スルホニルイミド系のカウンターアニオンを有するトリアリールメタン系色素が報告されている。
ＷＯ２０１０／１２３０７１ ＷＯ２０１３／１０８５９１
　従来のトリアリールメタン系色素を用いた着色樹脂組成物を検討したところ、実用的な範囲の耐熱性が得られなかった。そのため、本発明は従来の着色組成物よりも耐熱性が高い着色組成物の提供を課題とする。
　上記状況に鑑み、本発明者らは、鋭意研究の結果、特定のアニオンをカウンターアニオンとして有するカチオン性トリフェニルメタン誘導体と、エチレン性不飽和結合とを有するトリフェニルメタン系化合物、或いは該化合物由来のモノマー単位を有するポリマーを染料として用いることにより、耐熱性が優れ、染料の溶出が少ない着色組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、「下記一般式（１）で示される化合物（以下、本発明の化合物と略記する場合がある）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
（式中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、炭素数１～６のスルホアルキル基、炭素数２～７のカルボキシアルキル基、炭素数２～７のシアノアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数１～６のハロゲノアルキル基、又は、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、ｎ個のＲ８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～２１のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表す。Ａ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；又は炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は、－ＮＨ－又は－Ｏ－を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）」、
「上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー（以下、本発明のポリマーと略記する場合がある）」、
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなる着色組成物」及び
「上記化合物又は上記ポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物」
に関する。
　本発明の化合物又はポリマーを着色剤として用いると、２３０℃で３０分間加熱した場合であっても、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏する。即ち、本発明の化合物又はポリマーを含有する着色組成物は、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有するので、優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。
　また、本発明の化合物又はポリマーは、これらを着色剤としてレジスト材料に混合して用いた場合、染料（着色剤）の溶出が少ないという効果を奏する。そのため、従来の着色組成物と比較して、色濃度の低下や混色等の問題を有さない優れた着色組成物の提供を可能とする。
［電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン］
　一般式（１）のＡｎ－で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン（以下、本発明に係るアニオンと略記する場合がある）におけるアニオン部分としては、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン（N-）、４級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、４級ホウ素アニオンが好ましく、４級ホウ素アニオンがより好ましい。
　本発明に係るアニオンの電子吸引性の置換基を有するアリール基又は電子吸引性の置換基を有するスルホニル基における電子吸引性の置換基としては、例えば、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基、ニトロ基等が挙げられ、中でも炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、ハロゲノ基が特に好ましい。
　上記電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、例えばクロロメチル基、トリクロロメチル基、２－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタクロロエチル基、２－クロロプロピル基、３－クロロプロピル基、２－クロロ－２－プロピル基、ヘプタクロロプロピル基等のクロロアルキル基；ブロモメチル基、トリブロモメチル基、２－ブロモエチル基、２，２，２－トリブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、２－ブロモ－２－プロピル基、ヘプタブロモプロピル基等のブロモアルキル基；ヨードメチル基、トリヨードメチル基、２－ヨードエチル基、２，２，２－トリヨードエチル基、ペンタヨードエチル基、２－ヨードプロピル基、３－ヨードプロピル基、２－ヨード－２－プロピル基、ヘプタヨードプロピル基等のヨードアルキル基；フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３－フルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のフルオロアルキル基が挙げられる。この中でもトリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーハロゲノアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　上記電子吸引性の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、電子吸引力が強いものが好ましく、トリフルオロメチル基、フルオロ基、ニトロ基が好ましく、フルオロ基がより好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基中の電子吸引性の置換基は、上記具体例の中でも、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、フルオロ基が好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基中のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基の具体例としては、例えば下記一般式（１１）及び（１２）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
（式中、ｍは、１～５の整数を表し、ｍ個のＲ４１は、それぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、＊は、結合手を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
（式中、ｋは、１～７の整数を表す。Ｒ４１及び＊は上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
　ｍは、通常１～５の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２～５が好ましく、３～５がより好ましく、５が更に好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１～３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１～５が好ましく、１～３がより好ましい。
　ｋは、通常１～７の整数であるが、Ｒ４１がハロゲン原子の場合は２～７が好ましい。Ｒ４１がニトロ基の場合は１～３が好ましく、１がより好ましい。Ｒ４１がハロゲン化アルキル基の場合は、１～７が好ましく、１～３がより好ましい。
　一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の炭素数１～３のハロゲン化アルキル基は、上記本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ４１の好ましい具体例は、上記の電子吸引性の置換基を有するアリール基中の電子吸引性の置換基の好ましいものと同じである。
　一般式（１１）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルフェニル基、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基、トリ（トリフルオロメチル）フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基等が挙げられ、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基等が好ましく、パーフルオロフェニル基がより好ましい。
　一般式（１２）で示される基は、具体的には例えば、トリフルオロメチルナフチル基、ジ（トリフルオロメチル）ナフチル基、トリ（トリフルオロメチル）ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基、ニトロナフチル基、ジニトロナフチル基、トリニトロナフチル基等が挙げられる。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するアリール基は、上記具体例の中でも、一般式（１１）で示される基が好ましく、具体的にはトリフルオロメチルフェニル基、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、トリニトロフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、ニトロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が更に特に好ましい。
　本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基を有するスルホニル基としては、例えば－SO2－CF3、－SO2－C2F5、－SO2－C3F7、－SO2－F、－SO2－Cl、－SO2－Br、－SO2－I等が挙げられる。
　本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基としては、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基が挙げられ、中でもパーハロゲン化アルキル基が好ましく、具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ペンタブロモエチル基、ヘプタブロモプロピル基、トリヨードメチル基、ペンタヨードエチル基、ヘプタヨードプロピル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が好ましい。
　本発明に係る電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば下記一般式（１３）～（１８）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式中、Ｒ４１及びｍは上記と同じ。ｍ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
（式中、Ｒ４１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＲ４１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（式中、Ｒ４２～Ｒ４５はそれぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、ｍ２～ｍ５はそれぞれ独立して、１～５の整数を表す。ｍ２個のＲ４２、ｍ３個のＲ４３、ｍ４個のＲ４４及びｍ５個のＲ４５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（式中、Ｒ４６はそれぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表すが、４つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
（式中、Ｒ４７及びＲ４８はそれぞれ独立して、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基又はハロゲン原子を表す。Ｒ４７とＲ４８とで、炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基を形成してもよい。）
　一般式（１３）における、Ｒ４１及びｍの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｍ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
一般式（１３）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　一般式（１４）及び（１５）における、Ｒ４１及びｋの組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。尚、当該ｋ個のＲ４１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
一般式（１４）及び（１５）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　一般式（１６）のＲ４２～Ｒ４５における炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１６）のＲ４２～Ｒ４５におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（１６）における、Ｒ４２～Ｒ４５及びｍ２～ｍ５の組合せとしては、例えば下記表記載のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　一般式（１６）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　上記の具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　上記の具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　一般式（１７）のＲ４６における炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１７）のＲ４６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（１７）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えばCF3BF3 －、C2F5BF3 －、C3F7BF3 －、(CF3)4B－、(C2F5)4B－、(C3F7)4B－等が挙げられる。
　一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８における炭素数１～３のハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおける電子吸引性の置換基としての炭素数１～３のハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１８）のＲ４７及びＲ４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（１８）のＲ４７とＲ４８とで形成される炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基としては、例えばテトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロプロピレン基が好ましい。
　一般式（１８）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　本発明に係るアニオンは、一般式（１６）、一般式（１７）又は一般式（１８）で示されるものが好ましく、一般式（１６）又は一般式（１８）で示されるものがより好ましく、一般式（１６）で示されるものが特に好ましい。
　本発明に係るアニオンは、上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
［本発明の化合物］
　本発明の化合物は、一般式（１）で示される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
（式中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、炭素数１～６のスルホアルキル基、炭素数２～７のカルボキシアルキル基、炭素数２～７のシアノアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数１～６のハロゲノアルキル基、又は、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、ｎ個のＲ８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～２１のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表す。Ａ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；又は炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又は－Ｏ－を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１～１２のものが好ましく、炭素数１～６のものがより好ましく、炭素数１～３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、シクロへキシル基、２－ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソヘンイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基、イソペンタコシル基、イソヘキサコシル基、イソヘプタコシル基、イソオクタコシル基、イソノナコシル基、イソトリアコンチル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘプチル基、１－シクロヘキシルエチル基、１－エチルヘプチル基、１－ヘプチルオクチル基、２－メチルシクロへキシル基、３－メチルシクロへキシル基、４－メチルシクロへキシル基、２,６－ジメチルシクロへキシル基、２,４－ジメチルシクロへキシル基、３,５－ジメチルシクロへキシル基、２,５－ジメチルシクロへキシル基、２,３－ジメチルシクロへキシル基、３,３,５－トリメチルシクロへキシル基、４－tert－ブチルシクロへキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～６のヒドロキシアルキル基としては、炭素数１～３が好ましく、具体的には例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～６のスルホアルキル基としては、炭素数１～３が好ましく、具体的には例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホブチル基、スルホペンチル基、スルホヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数２～７のカルボキシアルキル基としては、炭素数３～６が好ましく、具体的には例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等が挙げられ、カルボキシエチル基が好ましい。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数２～７のシアノアルキル基としては、炭素数２～４が好ましく、具体的には例えば、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等が挙げられ、シアノエチル基が好ましい。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数２～６のアルコキシアルキル基としては、炭素数３～５が好ましく、具体的には例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、ブトキシメチル基、ブトキシエチル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～６のハロゲノアルキル基としては、炭素数１～３が好ましく、具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ１～Ｒ４における置換基を有するフェニル基、ナフチル基もしくはベンジル基は、１～５個、好ましくは１～３個の置換基を有する。その置換基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、プロポキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等の炭素数１～６のヒドロキシアルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、ブトキシエチル基等の炭素数２～７のアルコキシアルキル基；２－ヒドロキシエトキシ基等の炭素数１～６のヒドロキシアルコキシ基；２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基等の炭素数２～７のアルコキシアルコキシ基；２－スルホエチル基等の炭素数１～６のスルホアルキル基；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基等の炭素数２～７のカルボキシアルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノブチル基、シアノペンチル基、シアノヘキシル基等の炭素数２～７のシアノアルキル基；スルホ基等が挙げられる。
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ４としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　一般式（１）のＲ５及びＲ６は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子が好ましい。
　一般式（１）のＲ７は、水素原子又はメチル基を表し、メチル基が好ましい。
　一般式（１）のＲ８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも臭素原子が好ましい。
　一般式（１）のＲ８における炭素数１～２１のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、炭素数１～１２のものが好ましく、炭素数１～６のものがより好ましく、炭素数１～３のものが更に好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１－メチルプロピル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ペンチル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、１－エチルブチル基、シクロへキシル基、２－ヘプチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソイコシル基、イソヘンイコシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、１－メチルヘプチル基、１－シクロヘキシルエチル基、１－ヘプチルオクチル基、１－エチルヘプチル基、２－メチルシクロへキシル基、３－メチルシクロへキシル基、４－メチルシクロへキシル基、２,６－ジメチルシクロへキシル基、２,４－ジメチルシクロへキシル基、３,５－ジメチルシクロへキシル基、２,５－ジメチルシクロへキシル基、２,３－ジメチルシクロへキシル基、３,３,５－トリメチルシクロへキシル基、４－tert－ブチルシクロへキシル基、２－エチルヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましい。
　一般式（１）のＲ８における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　一般式（１）のＲ８における炭素数１～３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。
　一般式（１）のＲ８としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基及び炭素数１～３のアルコキシ基が好ましい。
　一般式（１）のｎとしては、０～１が好ましく、０がより好ましい。
　一般式（１）のＡ１における、「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」及び「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」におけるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられ、フェニレン基が好ましい。
　一般式（１）のＡ１における、「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基をその鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」、「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」及び「炭素数１～２１のアルキレン基」における、炭素数１～２１のアルキレン基としては、直鎖状又は分枝状が好ましく、炭素数１～１２が好ましく、炭素数１～６がより好ましく、炭素数１～３が更に好ましい。具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、１－メチルプロピレン基、２－メチルプロピレン基、ペンチレン基、メチルブチレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、１－エチルプロピレン基、ヘキシレン基、メチルペンチレン基、n-へプチレン基、n-オクチレン基、n-ノニレン基、n-デシレン基、n-ウンデシレン基、n-ドデシレン基、n-トリデシレン基、n-テトラデシレン基、n-ペンタデシレン基、n-ヘキサデシレン基、n-ヘプタデシレン基、n-オクタデシレン基、n-ノナデシレン基、n-イコシレン基、n-ヘンイコシレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
　一般式（１）のＡ１における、「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２１－１）及び（２１－２）で示される基等が挙げられる。
－(Ｒ５１－Ｏ)ｈ１－Ｒ５２－　　　（２１－１）
（式中、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して、直鎖状又は分枝状の炭素数１～４のアルキレン基を表し、ｈ１は、１～９の整数を表す。ただし、式中の炭素数の総数は、１～２１である。）
－(ＣＨ２)ｈ２－ＯＣＯ－Ｒ５３－ＣＯＯ－(ＣＨ２)ｈ３－　　　（２１－２）
（式中、Ｒ５３は、フェニレン基又は炭素数１～７のアルキレン基を表し、ｈ２及びｈ３はそれぞれ独立して、１～３の整数を表す。）
　一般式（２１－１）のＲ５１及びＲ５２における直鎖状又は分枝状の炭素数１～４のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、メチルプロピレン基等が挙げられ、エチレン基、メチルエチレン基が好ましい。
　一般式（２１－１）で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)７－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)８－ＣＨ２ＣＨ２－、
－(ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ)９－ＣＨ２ＣＨ２－、
－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ)２－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ)３－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ)４－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ)５－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－(ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ)６－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、
－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ)２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ)３－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ)４－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ)５－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－(ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ)６－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－、
－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－
等が挙げられる。
　一般式（２１－２）のＲ５３における炭素数１～７のアルキレン基としては、具体的には例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、へプチレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロへプチレン基等が挙げられる。
　一般式（２１－２）で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－Ｃ６Ｈ１０－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－
等が挙げられ、中でも
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－ＣＨ２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
が好ましく、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）３－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）４－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）５－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）６－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）７－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
がより好ましく、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ２）２－
が特に好ましい。
　一般式（１）のＡ１における、「－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２２－１）及び（２２－２）で示される基等が挙げられる。
－Ｒ５４－(ＣＨ２)ｈ４－　　　（２２－１）
（式中、Ｒ５４は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基を表し、ｈ４は、１～４の整数を表す。）
－Ｒ５５－Ｙ１－(ＣＨ２)ｈ５－　　　（２２－２）
（式中、Ｒ５５は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基又はヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基を表し、Ｙ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－を表し、ｈ５は、２～４の整数を表す。）
　上記一般式（２２－１）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基としては、ヒドロキシフェニレン基、ジヒドロキシフェニレン基、ヒドロキシナフチレン基、ジヒドロキシナフチレン基等が挙げられる。
　一般式（２２－１）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）－ＣＨ２－、－Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）－（ＣＨ２）３－、－Ｃ６Ｈ３（ＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２－ＣＨ２－、－Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２－（ＣＨ２）２－、
－Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２－（ＣＨ２）３－、－Ｃ６Ｈ２（ＯＨ）２－（ＣＨ２）４－
等が挙げられる。
　上記一般式（２２－２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基としては、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシプロピレン基、ヒドロキシブチレン基、ヒドロキシペンチレン基、ヒドロキシへキシレン基、ヒドロキシシクロブチレン基、ヒドロキシシクロペンチレン基、ヒドロキシシクロへキシレン基、ヒドロキシシクロへプチレン基等が挙げられる。
　上記一般式（２２－２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基としては、上記一般式（２２－１）のＲ５４におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリーレン基と同じものが挙げられる。
　一般式（２２－２）で示される基の好ましい具体例としては、例えば
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＯ－（ＣＨ２）４－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＣＯＯ－（ＣＨ２）４－
等が挙げられる。
　一般式（１）のＡ１における「ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基」としては、例えば下記一般式（２３－１）で示される基等が挙げられる。
－Ｒ５６－(ＣＨ２)ｈ６－　　　（２３－１）
（式中、Ｒ５６は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基を表し、ｈ６は、１～４の整数を表す。）、
　上記一般式（２３－１）のＲ５６におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基としては、上記一般式（２２－２）のＲ５５におけるヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～７のアルキレン基と同じものが挙げられる。
　上記一般式（２３－１）で示される基としては、具体的には例えば
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－ＣＨ２－ＣＨ（ＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－ＣＨ２－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－Ｃ６Ｈ９（ＯＨ）－（ＣＨ２）４－
等が挙げられる。
　一般式（１）におけるＡ１としては、炭素数１～２１のアルキレン基が好ましい。中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
　一般式（１）におけるＡ２は、－Ｏ－が好ましい。
　一般式（１）において、トリフェニルメタン誘導体の基本骨格中のフェニル基に結合する下記一般式（１－１）で示される基は、該フェニル基のオルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよく、パラ位が好ましい。具体的には、一般式（１－１）で示される基がトリフェニルメタン誘導体の基本骨格中のフェニル基に対し、下記一般式（１－２）で示される化合物のように結合しているものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
（式中、Ｒ７、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
（式中、Ｒ１～Ｒ８、ｎ、Ａ１、Ａ２及びＡｎ-は、上記と同じ。）
　本発明の化合物の好ましい具体例としては、下記一般式（１’）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
（式中、Ｒ’１～Ｒ’４はそれぞれ独立して、炭素数１～３０のアルキル基を表し、Ｒ５～Ｒ７、Ａ１及びＡｎ-は、上記と同じ。）
　一般式（１’）のＲ’１～Ｒ’４における炭素数１～３０のアルキル基としては、一般式（１）のＲ１～Ｒ４における炭素数１～３０のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１’）におけるＲ’１～Ｒ’４としては、炭素数１～６のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。
　一般式（１’）で示される化合物の中でも好ましい具体例としては、下記一般式（１’’）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
（式中、Ａ’１は、炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａｎ’-は、ハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表し、Ｒ’１～Ｒ’４及びＲ７は、上記と同じ。）
　一般式（１’’）のＡ’１における炭素数１～２１のアルキレン基としては、一般式（１）のＡ１における炭素数１～２１のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンにおけるアニオン部分としては、本発明に係るアニオンにおけるアニオン部分と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基又はハロゲノ基を有するスルホニル基におけるハロゲノ基としては、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基の具体例としては、例えば、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、パーフルオロナフチル基、モノクロロナフチル基、ジクロロナフチル基、トリクロロナフチル基、パークロロナフチル基、モノブロモナフチル基、ジブロモナフチル基、トリブロモナフチル基、パーブロモナフチル基、モノヨードナフチル基、ジヨードナフチル基、トリヨードナフチル基、パーヨードナフチル基等が挙げられ、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、パークロロフェニル基、モノブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブロモフェニル基、パーブロモフェニル基、モノヨードフェニル基、ジヨードフェニル基、トリヨードフェニル基、パーヨードフェニル基が好ましく、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基がより好ましく、パーフルオロフェニル基が特に好ましい。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するスルホニル基としては、例えば、－SO2－F、－SO2－Cl、－SO2－Br、－SO2－I等が挙げられる。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲン化アルキル基としては、本発明に係るアニオンにおけるハロゲン化アルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンとしては、具体的には例えば、下記一般式（１３’）～（１８’）で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
（式中、ｍは上記と同じ。ｍ個のＸ１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
（式中、Ｘ１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
（式中、Ｘ１及びｋは上記と同じ。ｋ個のＸ１は同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（式中、Ｘ２～Ｘ５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、ｍ２～ｍ５は上記と同じ。ｍ２個のＸ２、ｍ３個のＸ３、ｍ４個のＸ４及びｍ５個のＸ５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
（式中、Ｘ６は、ハロゲン原子を表し、Ｒ４６は上記と同じ。ただし、３つのＲ４６のうち少なくとも１つは、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
（式中、Ｒ’４７及びＲ’４８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子を表すか、或いは、Ｒ’４７とＲ’４８とで、炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基を形成する。）
　一般式（１３’）～（１８’）のＸ１～Ｘ６、Ｒ’４７及びＲ’４８におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
　一般式（１３’）におけるｍ個のＸ１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
　一般式（１３’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　一般式（１４’）及び（１５’）におけるｋ個のＸ１はそれぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
　一般式（１４’）及び（１５’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　一般式（１６’）におけるｍ２個のＸ２、ｍ３個のＸ３、ｍ４個のＸ４及びｍ５個のＸ５はいずれも、それぞれ独立するものであるが、同じ場合が好ましい。
　一般式（１６’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　一般式（１７’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、CF3BF3 －、C2F5BF3 －、C3F7BF3 －等が挙げられる。
　一般式（１８’）のＲ’４７とＲ’４８とで形成される炭素数２～３のハロゲン化アルキレン基としては、例えば、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基等が挙げられ、ヘキサフルオロプロピレン基が好ましい。
　一般式（１８’）で示されるアニオンの好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンは、一般式（１６’）、一般式（１７’）又は一般式（１８’）で示されるものが好ましく、一般式（１６’）又は一般式（１８’）で示されるものがより好ましく、一般式（１６’）で示されるものが特に好ましい。
　一般式（１’’）のＡｎ’-で示されるハロゲノ基を有するアリール基、ハロゲノ基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンは、上記具体例の中でも、下記のものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　上記具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　一般式（１’’）におけるＲ’１～Ｒ’４、Ｒ７及びＡ’１の好ましい組合せとしては例えば下記表記載のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　また、上記表中の組み合わせと合わせて用いられるＡｎ’-としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
［本発明の化合物の製造方法］
　本発明の化合物は、下記の反応[Ｉ]～[ＩＶ]を順に行うことにより製造される。
[Ｉ]　下記一般式（３１）で示される化合物と下記一般式（３２）で示される化合物とを反応させる。
[ＩＩ]　反応[Ｉ]で得られた化合物にさらに下記一般式（３３）で示される化合物を反応させて、下記一般式（３４）で示される化合物を得る。
[ＩＩＩ]　一般式（３４）で示される化合物と下記一般式（３５）で示される化合物とを脱水縮合剤存在下で反応させて、下記一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物を得る。
[ＩＶ]　一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物に、酸化反応及び塩交換反応を行い、一般式（１）で示される本発明の化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
（式中、Ｒ１～Ｒ８、ｎ、Ａ１、Ａ２及びＡｎ-は、上記と同じ。）
　上記反応[Ｉ]においては、一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物を、溶媒中、酸触媒存在下で通常８０～１５０℃、好ましくは１００～１３０℃で、通常１～２４時間、好ましくは５～１５時間反応させればよい。
　上記酸触媒としては、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられ、パラトルエンスルホン酸が好ましい。酸触媒の使用量は、一般式（３１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１～１０当量、好ましくは０．５～２当量である。
　上記溶媒としては、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等のケトン類、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類等の有機溶媒が挙げられ、中でもＭＩＢＫが好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３１）で示される化合物と一般式（３２）で示される化合物の総重量に対して、通常１～２０倍、好ましくは１～５倍である。
　一般式（３２）で示される化合物の使用量は、一般式（３１）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～３当量、好ましくは１～２当量である。
　一般式（３１）で示される化合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　一般式（３２）で示される化合物としては、例えば、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｏ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｏ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジプロピル－ｏ－トルイジン等が挙げられ、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、Ｎ－プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアニリンが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリンがより好ましい。
　上記反応[ＩＩ]においては、上記反応[Ｉ]で得られた化合物と一般式（３３）で示される化合物を、上述した反応[Ｉ]における反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）と同様の反応条件下で反応させればよい。
　一般式（３３）で示される化合物の具体例としては、一般式（３２）で示される化合物の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　上記反応[Ｉ]及び[ＩＩ]において、一般式（３２）で示される化合物と一般式（３３）で示される化合物が同一の化合物である場合、一般式（３２）で示される化合物と一般式（３３）で示される化合物を同時に加え、一度の反応操作により一般式（３４）で示される化合物を得てもよい。この場合、一般式（３２）で示される化合物及び一般式（３３）で示される化合物のそれぞれの使用量としては、上述した一般式（３２）で示される化合物の使用量と同じであり、好ましい使用量も同じである。また、反応条件（反応溶媒、酸触媒、反応温度、反応時間、各使用量）についても、上述した反応[Ｉ]と同じ反応条件下で反応させればよい。
　上記反応[ＩＩＩ]においては、一般式（３４）で示される化合物と下記一般式（３５）で示される化合物を、溶媒中、脱水縮合剤の存在下で通常０～８０℃、好ましくは１０～５０℃で、通常１～２４時間、好ましくは３～１８時間反応させればよい。
　上記溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類；例えばアセトン、ジメチルケトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２－ヘキサノン、tert-ブチルメチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；例えばクロロメタン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；例えばｎ－ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類；例えばアセトニトリル等のニトリル類；例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド類等が挙げられ、中でもエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類が好ましく、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンがより好ましい。これらはそれぞれ単独でも或いは二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。反応溶媒の使用量は、一般式（３４）で示される化合物と一般式（３５）で示される化合物の総重量に対して、通常１～５０倍、好ましくは５～１０倍である。
　上記脱水縮合剤としては、一般に脱水縮合剤として使用されるものであればよく、例えば五酸化二リン、無水塩化亜鉛等の無機脱水剤類；例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピルカルボジイミド）塩酸塩等のカルボジイミド類；例えばポリリン酸、無水酢酸、硫酸、カルボニルジイミダゾ－ル、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられ、カルボジイミド類が好ましい。該脱水縮合剤の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～２０当量、好ましくは１～１０当量である。上記反応[ＩＩＩ]においては、脱水縮合剤の効率を向上させるために、ジメチルアミノピリジン等の触媒を用いてもよい。該触媒の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常０．１～１０当量である。
　一般式（３５）で示される化合物の使用量は、一般式（３４）で示される化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～２当量、好ましくは１～１．５当量である。
　一般式（３５）で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
［酸化反応］
　上記反応[ＩＶ]における酸化反応としては、一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物を、溶媒中、酸化剤の存在下で、通常０～８０℃、好ましくは１０～５０℃で、通常１～３６時間、好ましくは６～２４時間反応させることによりなされる。
　上記酸化剤としては、例えばクロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン、Ｎ－２，４，６－トリニトロフェニル－Ｎ'，Ｎ'－フェニルジヒドラジン等の有機酸化剤や、二酸化鉛、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二酸化セレン等の無機酸化剤等が挙げられる。また、クロラニルと金属錯体と過酸化水素を組み合わせた系でも実施できる。取り扱いやすさの面でキノン系の酸化剤が好ましく、中でもクロラニルが好ましい。該酸化剤の使用量は、一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～５当量であり、好ましくは１～２当量である。
　上記酸化反応においては、塩酸を共存させてクロル塩を経由するのが好ましい。該塩酸の使用量としては、一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～５０当量、好ましくは１～１０当量である。
　上記酸化反応において用いられる溶媒としては、上記反応[ＩＩＩ]において用いられる溶媒と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。反応溶媒の使用量は、一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物の総重量に対して、通常１～１００倍量、好ましくは３０～７０倍量である。
［塩交換反応］
　上記反応[ＩＶ]における塩交換反応としては、酸化反応に付した一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物に、本発明に係るアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされる。
　塩交換反応は、通常０～８０℃、好ましくは１０～５０℃で、通常１～２４時間、好ましくは１～８時間なされる。
　上記塩交換反応における本発明に係るアニオンの塩としては、本発明に係るアニオンと、ナトリウムの塩、カリウムの塩、リチウムの塩等が挙げられ、カリウム又はリチウムの塩が好ましい。本発明に係るアニオンの塩の使用量は、酸化反応に付した一般式（３６）で示されるトリフェニルメタン系化合物のｍｏｌ数に対して、通常１～２当量、好ましくは１～１．５当量である。
　上記反応[ＩＶ]においては、上記酸化反応と上記塩交換反応を続けて行い、ワンステップで反応を行ってもよい。この場合、酸化反応後、該反応溶液に上記本発明に係るアニオンの塩を上記範囲の量を添加し、上記塩交換反応の温度及び時間で反応を行えばよい。
　上記反応[Ｉ]～[ＩＶ]における反応時の圧力は、一連の反応が滞りなく実施されれば特に制限はなく、例えば常圧で行えばよい。
　上記反応[Ｉ]～[ＩＶ]における反応後に得られる反応物及び生成物は、必要に応じて、通常この分野で行われる一般的な後処理操作及び精製操作により単離してもよい。具体的には例えば、ろ過、洗浄、抽出、減圧濃縮、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフィ－等を行うことによって得られた反応物及び生成物を単離してもよい。
［本発明のポリマー］
　本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
　本発明のポリマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、通常２，０００～１００，０００、好ましくは２，０００～５０，０００、より好ましくは、２，０００～３０，０００である。また、その分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．００～５．００、好ましくは１．００～３．００である。
　本発明のポリマーは、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するものであれば、ホモポリマーであってもコポリマーであってもよいが、耐熱性効果の高いコポリマーが好ましい。
　該コポリマーとしては、例えば下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位１～２種と、上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基、炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５～７のモルホリノアルキル基、炭素数３～９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６～１２の脂環式炭化水素基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１～１８のフルオロアルキル基、炭素数９～１４のＮ－アルキレンフタルイミド基、下記一般式（２－１）で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
（式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１～３のアルキル基を表し、ｑは１～３の整数を表す。）、下記一般式（２－２）で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
（式中、Ｒ２３～Ｒ２５は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１～３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（２－３）で示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
（式中、ｌは、１～６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。）を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１～６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
（式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
（式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６～１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基、又は、炭素数６～１０のハロゲン化アリール基を表す。）
　一般式（２）におけるＲ１１は、メチル基が好ましい。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数１～１８のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、シクロオクタデシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基が好ましい。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数７～１３のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基等が挙げられ、ベンジル基が好ましい。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数２～９のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、メトキシヘキシル基、メトキシヘプチル基、メトキシオクチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、エトキシペンチル基、エトキシヘキシル基、エトキシヘプチル基、プロポキシメチル基、プロポキシエチル基、プロポキシプロピル基、プロポキシブチル基、プロポキシペンチル基、プロポキシヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメトキシメチル基、メトキシメトキシエチル基、メトキシメトキシプロピル基、エトキシメトキシメチル基、エトキシメトキシエチル基、エトキシメトキシプロピル基、プロポキシメトキシメチル基、プロポキシメトキシエチル基、プロポキシメトキシプロピル基、エトキシエトキシメチル基、エトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロピル基、プロポキシエトキシメチル基、プロポキシエトキシエチル基、プロポキシエトキシプロピル基、プロポキシプロポキシメチル基、プロポキシプロポキシエチル基、プロポキシプロポキシプロピル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基としては、例えば、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ナフチルオキシメチル基、ナフチルオキシエチル基、ナフチルオキシプロピル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数５～７のモルホリノアルキル基としては、例えば、モルホリノメチル基、モルホリノエチル基、モルホリノプロピル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数３～９のトリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジエチルメチルシリル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における、酸素原子を有する炭素数６～１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における、酸素原子を有さない炭素数６～１２の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロヘキシル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基としては、例えば、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数１～１８のフルオロアルキル基としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，４，４-ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，５，５-オクタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロデシル、２－(ヘプタデカフルオロオクチル)エチル基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ１２における炭素数９～１４のＮ－アルキレンフタルイミド基としては、例えば、２－フタルイミドエチル基、２－テトラヒドロフタルイミドエチル基等が挙げられる。
　一般式（２－１）のＲ２１におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１～３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ヒドロキシメチレン基、ヒドロキシエチレン基、１－ヒドロキシプロピレン基、２－ヒドロキシプロピレン基等が挙げられ、エチレン基、プロピレン基、２－ヒドロキシプロピレン基が好ましい。
　一般式（２－１）のＲ２２におけるヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基としては、ヒドロキシフェニル基、フェニル基等が挙げられる。
　一般式（２－１）のＲ２２における炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
　一般式（２－１）で示される基の具体例としては、（４－ヒドロキシフェノキシ）メチル基、（４－ヒドロキシフェノキシ）エチル基、（４－ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、１－ヒドロキシ－１－フェノキシメチル基、１－ヒドロキシ－２－フェノキシエチル基、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル基、メチルトリメチレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基、メチルトリプロピレングリコール基等が挙げられ、中でも（４－ヒドロキシフェノキシ）プロピル基、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル基、メチルトリプロピレングリコール基、メチルトリエチレングリコール基等が好ましい。
　一般式（２－２）のＲ２３～Ｒ２５における炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられ、メチル基が好ましい。
　一般式（２－２）のＲ２６における炭素数１～３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
　一般式（２－２）で示される基の具体例としては、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、トリエチルアンモニウムメチル基、トリエチルアンモニウムエチル基等が挙げられる。
　一般式（２－３）で示される基の好ましい具体例としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　一般式（２）におけるＲ１２としては、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基、炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基、一般式(２－１)で示される基、一般式(２－３)で示される基が好ましく、中でも水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基がより好ましく、水素原子、炭素数７～１３のアリールアルキル基が特に好ましい。
　一般式（２）の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル、ヒドロキシエチルメタクリレート、メタクリル酸メチル等が挙げられ、中でもアクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましく、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジルがより好ましい。
　一般式（３）のＲ１３及びＲ１４における炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
　一般式（３）のＲ１４における炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基としては、ジメチルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジプロピルアミノメチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
　一般式（３）のＲ１４における炭素数１～６のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基等が挙げられ、ヒドロキシエチル基が好ましい。
　一般式（３）の好ましい具体例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、４－アクリロイルモルホリン等が挙げられ、中でも、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミドが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミドが特に好ましい。
　一般式（４）の好ましい具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、Ｎ－ビニルピロリドン等が挙げられ、中でも、スチレン、α－メチルスチレンが好ましく、スチレンが特に好ましい。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、具体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、１－メチルプロピル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ-ヘキシル基、イソヘキシル基、tert-ヘキシル基、３－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－メチルペンチル基、１，２－ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、１－メチルヘキシル基、n-オクチル基、イソオクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシヘプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基、ヒドロキシデシル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロ-n-プロピル基、クロロイソプロピル基、クロロ-n-ブチル基、クロロ-tert-ブチル基、クロロ-n-ペンチル基、クロロ-n-ヘキシル基、クロロ-n-ヘプチル基、クロロ-n-オクチル基、クロロ-n-ノニル基、クロロ-n-デシル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロ-n-プロピル基、フルオロイソプロピル基、フルオロ-n-ブチル基、フルオロ-tert-ブチル基、フルオロ-n-ペンチル基、フルオロ-n-ヘキシル基、フルオロ-n-ヘプチル基、フルオロ-n-オクチル基、フルオロ-n-ノニル基、フルオロ-n-デシル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数６～１０のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、プロピルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、エチルシクロヘプチル基、プロピルシクロヘプチル基、メチルシクロオクチル基、エチルシクロオクチル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基としては、例えば、クロロシクロヘキシル基、フルオロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、クロロシクロヘプチル基、フルオロシクロヘプチル基、ブロモシクロヘプチル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、n-プロピルナフチル基等が挙げられる。
　一般式（５）のＲ１６における炭素数６～１０のハロゲン化アリール基としては、例えば、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、クロロナフチル基、フルオロナフチル基等が挙げられる。
　一般式（５）の好ましい具体例としては、無水マレイン酸、マレイミド、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－エチルマレイミド、Ｎ－ブチルマレイミド、Ｎ－オクチルマレイミド、Ｎ－ドデシルマレイミド、Ｎ－（２－エチルヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロヘキシル）マレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－（２－メチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－エチルシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロシクロヘキシル）マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－（２－メチルフェニル）マレイミド、Ｎ－（２－エチルフェニル）マレイミド、Ｎ－（２－クロロフェニル）マレイミド等が挙げられ挙げられ、中でも、Ｎ－フェニルマレイミドが好ましい。
　本発明のコポリマーは、具体的には、下記表記載のモノマー単位の組合せが挙げられ、中でも組合せ１、５、６及び７が好ましく、また、下記組合せ１の中でも、一般式（１）で示される化合物と２種類の一般式（２）で示される化合物とからなる組合せが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位との重量比率は、用いられるモノマー単位の種類によって適宜設定されればよいが、得られるポリマーの総重量に対して一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位が、通常１～９０重量％、好ましくは５～８５重量％である。
　本発明のコポリマーの好ましい具体例としては、一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位と下記一般式（２'）で示される化合物由来のモノマー単位１種類又は２種類を含んでなるポリマーが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
（式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ'１２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基又は炭素数２～９のアルコキシアルキル基を表す。）
　一般式（２'）におけるＲ'１２における炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、及び炭素数２～９のアルコキシアルキル基の具体例は、上記一般式（２）におけるＲ１２のそれらと同じものが挙げられる。
　一般式（２'）におけるＲ'１２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数７～１３のアリールアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数７～１３のアリールアルキル基がより好ましい。
　一般式（２'）の好ましい具体例としては、アクリル酸、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸、メタクリル酸ベンジル等が挙げられ、中でもメタクリル酸、メタクリル酸ベンジルが好ましい。
［本発明のポリマーの製造方法］
　本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、上記の如く得られた本発明の化合物を自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物の１～２種類とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
　上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、本発明に係るアニオンを有する一般式（１）で示される化合物、或いは、本発明に係るアニオンを有する一般式（１）で示される化合物と一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物の１～２種類を、その総容量に対して１～１０倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解する。次いで、溶解した化合物の全量に対して０．０１～３０重量％の重合開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、５０～１５０℃で１～４８時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
［着色組成物］
　本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも１種類含むものである。該着色組成物は、加熱による退色が少ない着色組成物であり、さらに、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用することもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。本発明の着色組成物は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
　例えば本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、本発明の着色組成物は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種類以上含み、且つ、その他の樹脂と混合されているものが好ましく、本発明のポリマーを１種類以上含み、且つ、その他の樹脂と混合されているものがより好ましい。その他の樹脂としては特に限定されないが、例えばポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、ＡＢＳ樹脂等が挙げられる。より具体的には、上記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は／及び一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマー又はコポリマーが好ましく、一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。ホモポリマーとしては、一般式（２）で示される化合物由来のホモポリマーが好ましく、上記一般式（２'）で示される化合物由来のホモポリマーがより好ましい。また、その他の樹脂と混合させる場合、その混合割合は、求められる着色樹脂の色に応じて適宜設定されればよい。本発明の着色組成物を着色樹脂として用いる場合、自体公知の成形方法により成形して用いてもよい。さらに、本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマー及び要すればその他の樹脂の他にも、本発明の目的及び効果を妨げない範囲において、滑性剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、加工安定剤、加工助剤、耐衝撃性改良剤、充填剤、補強剤、防炎剤、可塑剤、発泡剤等のこの分野で通常用いられる添加剤を含んでいてもよい。本発明の着色組成物は、着色樹脂用途として用いる場合、溶媒に接触させても染料の溶出が少なく、優れた耐候性を有するものである。
　例えば本発明の着色組成物を着色画素形成に用いる場合、本発明の着色組成物は、少なくとも上記本発明の化合物又はポリマーを１種類以上含み、且つ、重合開始剤、バインダー樹脂、並びに、ラジカル重合性モノマー又はオリゴマーを含むものが好ましく、必要に応じて、顔料、溶剤、シランカップリング剤並びに架橋剤等を含んでいてもよい。該着色組成物は、本発明の化合物又はポリマーを、着色組成物の重量に対して１～５０％、好ましくは５～３０％含有する。尚、ここでいう着色組成物の重量は、溶剤を除く固形成分の重量を意味し、以下本願では同様の意味を表す。
　上記重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤、光重合開始剤を用いることができるが、光重合開始剤が好ましい。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシル－フェニルケトン、２－メチル－２－モルホリノ（４－チオメチルフェニル）プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン等のアセトフェノン系；ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系；ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系；ベンゾフェノン、ο－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチル－ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３’，４，４’－テトラ（tert－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系；２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系；ミヒラーケトン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系；1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン-2-(ο-ベンゾイルオキシム)、1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン-ο-アセチルオキシム等のオキシムエステル系；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、２－エチルアンスラキノン、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン等が挙げられる。
　上記重合開始剤は、単独でも２種以上を含有してもよい。その含有量は、着色組成物の重量に対して１～５０重量％、好ましくは５～３０重量％である。
　上記バインダー樹脂としては、例えば、カルボキシル基又はヒドロキシル基を少なくとも１つ有するエチレン性不飽和モノマー、或いは該エチレン性不飽和モノマーと芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマーとの共重合体、該共重合体の側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したものや、アクリレートを付加させたもの等が挙げられる。これらは単独でも２種以上を組み合わせてもよい。
　上記カルボキシル基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、ベンジルメタクリレート、クロトン酸、α－クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－メタアクリロイロキシエチル２－ヒドロキシプロピルフタレート、２－アクリロイロキシエチル２－ヒドロキシエチルフタル酸等が挙げられる。
　上記バインダー樹脂の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％～５０重量％、好ましくは２０重量％～５０重量％である。
　上記ラジカル重合性モノマーまたはオリゴマーとしては、一例として、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン基の数が２～１４のもの）、ポリエチレングリコールジメタクリレート（エチレン基の数が２～１４のもの）、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリメタクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリアクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート（プロピレン基の数が２～１４のもの）、ポリプロピレングリコールジメタクリレート（プロピレン基の数が２～１４のもの）、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（エトキシ基が４０以下のもの）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（プロポキシ基が４０以下のもの）、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡポリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡトリオキシエチレンジメタクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジアクリレート、ビスフェノールＡデカオキシエチレンジメタクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリアクリレート、多価カルボン酸（無水フタル酸等）とヒドロキシル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物（β－ヒドロキシエチルアクリレート、β－ヒドロキシエチルメタクリレート等）とのエステル化物、アクリル酸若しくはメタクリル酸のアルキルエステル（アクリル酸メチルエステル、メタクリル酸メチルエステル、アクリル酸エチルエステル、メタクリル酸エチルエステル、アクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸ブチルエステル、アクリル酸２－エチルヘキシルエステル、メタクリル酸２－エチルヘキシルエステル等）、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、N，N－ジメチルアクリルアミド、N，N－ジメチルアミノエチルアクリレート、N，N－ジメチルアミノエチルアクリレートのメチルクロライドによる四級塩化物、N，N－ジメチルアミノプロピルアクリルアミドのメチルクロライドによる四級塩化物、アクリロイルモルホリン、N－イソプロピルアクリルアミド、N，N－ジエチルアクリルアミドなどが挙げられ、中でも、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートが好ましく、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートがより好ましい。
　上記顔料としては、青色や緑色の着色パターンを作製するために用いられる顔料であればよく、例えばフタロシアニン系顔料等が挙げられる。該フタロシアニン系顔料としては、中心金属に、マグネシウム、チタン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミニウムを含むものが挙げられ、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１７：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７９、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、クロロアルミニウムフタロシアニン、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、アルミニウムフタロシアニンオキシド、亜鉛フタロシアニンが挙げられ、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましく、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
　上記顔料の含有量は、着色組成物の重量に対して１０～５０重量％、好ましくは１０～３０重量％である。
　本発明の着色組成物が上記顔料を含む場合、顔料分散剤を含有するのが好ましい。該顔料分散剤としては、例えば、ポリアミドアミン及びその塩、ポリカルボン酸及びその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等が挙げられる。顔料分散剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。その含有量は、顔料の重量に対して、通常１～８０重量％であり、好ましくは１０～６０重量％である。
　上記溶剤としては、着色組成物に含まれる成分に応じて適宜選択すればよい。具体的には、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等が挙げられる。溶剤の量は、本発明の着色組成物の濃度が、溶剤中１０重量％～８０重量％になる量である。
　上記シランカップリング剤は、ガラス等の基材に結合する場合に用いられる。該シランカップリング剤としては、通常この分野で用いられる従来公知のものを用いることができ、反応性有機官能基として、例えば、エポキシ基、チオール基、ヒドロキシル基、アミノ基、ウレイド基、ビニル基、アクリロイル基などを有するシランカップリング剤が挙げられる。具体的にはβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ－グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β－（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル－トリス（β－メトキシエトキシ）シラン、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。上記シランカップリング剤は、反応溶液中で通常０．１重量％～１０重量％、好ましくは１重量％～５重量％となる量を用いればよい。
　上記架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば特に限定されず、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられ、中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　上記架橋剤の含有量は、着色組成物の重量に対して、１０重量％～５０重量％、好ましくは２０重量％～５０重量％である。
　本発明の着色組成物は、上記記載のもの以外に、重合禁止剤、界面活性剤、添加剤等を含んでいてもよく、それらは自体公知のものであれば特限定されず、用いられる量も通常この分野で用いられる量であれば限定されない。
　本発明の着色組成物は、前述の成分を混合して調製される。
　以下に、実施例により本発明をさらに詳細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１　染料モノマー１の合成
（１）カルボキシル基を有するトリフェニルメタン誘導体（化合物３）の合成
　撹拌装置とＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋ管を備えた丸底フラスコに、４－ホルミル安息香酸（化合物１：和光純薬工業(株)製）５．０ｇ（３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン（化合物２：和光純薬工業(株)製）１６．１ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）（和光純薬工業(株)製）６０ｍｌ、ｐ－トルエンスルホン酸・一水和物（ＰＴＳＡ・Ｈ２Ｏ）（和光純薬工業(株)製）６．３ｇ（３３ｍｍｏｌ）を加え、１１時間還流した。ジクロロメタンと水を加えて抽出し、水洗して回収した有機層から、減圧濃縮によって溶媒を留去して緑色オイルを得た。ここにジクロロメタンと１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて抽出した水層に、ジクロロメタンと２５％水酸化ナトリウムを加えて中和し、有機層を回収した。減圧濃縮によって溶媒を留去して得た緑色オイルをシリカゲルカラムで精製し、溶媒を留去して緑色固体のトリフェニルメタン誘導体（化合物３）９．３ｇ（収率６５％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
（２）重合性基の導入
　撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（１）で得たトリフェニルメタン誘導体（化合物３）９．２ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン９２ｍｌを加えて溶解し、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（化合物４：和光純薬工業(株)製）２．８ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（和光純薬工業(株)製）０．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣ）（東洋紡(株)製）４．５ｇ（２３．５ｍｏｌ）を加え、室温で５時間反応させた。有機層を水洗し、減圧濃縮によって溶媒を留去して得た黄色オイルをシリカゲルカラムで精製し、黄色オイル状のトリフェニルメタン誘導体（化合物５）１０．８ｇ（収率９３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
（３）酸化・塩交換反応
　撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たトリフェニルメタン誘導体（化合物５）４．０ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍｌ、ジクロロメタン１２０ｍｌを加えて溶解後、水１６ｇと濃塩酸１．５ｇを加え、室温で１０分間撹拌した。ここにクロラニル（和光純薬工業(株)製）１．８ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ホウ素（ＩＶ）のリチウム塩（ＬｉＦＡＢＡ）（東ソー・ファインケム(株)製）６．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で１６時間反応させた。反応終了後、ジクロロメタンと１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて、抽出、分液して有機層を得た。この有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。ここにジクロロメタンを加えて不溶物を除去後、減圧濃縮によって溶媒を留去、乾燥して、緑色固体の染料モノマー１（化合物６）７．２ｇ（収率７９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
比較例１　染料モノマー２の合成
　撹拌装置を備えた丸底フラスコに、上記（２）で得たトリフェニルメタン誘導体（化合物５）８．０ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）、トルエン１６０ｍｌ及びアセトン１６０ｍｌを加えて溶解した後、水８０ｇ、濃塩酸３．０ｇ及びクロラニル（和光純薬工業(株)製）７．２ｇ（２９．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間反応させた。反応終了後、不溶物をろ過し、ジクロロメタンと水を加えて、抽出、分液して有機層を得た。この有機層から減圧濃縮によって溶媒を留去して得た緑色固体を、シリカゲルカラムで精製し、減圧濃縮によって溶媒を留去、乾燥して、緑色固体の染料モノマー２（化合物７）７．７ｇ（収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
実施例２　染料モノマー１の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
　実施例１で得た染料モノマー１の耐熱性を下記のように評価した。
（１）染料を含まないポリマーの合成
　撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９８．５ｇを加え、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、ベンジルメタクリレート１８６．２ｇ、メタクリル酸２５．６ｇ及びジメチル２，２´－アゾビス（２－メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ－６０１）３３．９ｇを混合した溶液を、加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間反応させた。次に、１００℃に昇温し、１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７１．５ｇを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーＡとする。尚、ポリマーＡの不揮発分濃度は３５．９％であった。
（２）染料モノマー混合溶液の調製
　染料モノマー１を０．０８ｇ、ポリマーＡ４．６１ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２．３１ｇを混合し、染料モノマー混合溶液Ｂを調製した。
（３）耐熱性評価
染料モノマー混合溶液Ｂを３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ－２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。λａとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
比較例２　染料モノマー２の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマーとして、染料モノマー１の代わりに比較例１で得られた染料モノマー２を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの代わりに１－メトキシ－２－プロパノールを用いた以外は、実施例２と同様にして、耐熱性を評価した。
比較例３　マラカイトグリーンの耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
染料モノマーとして、染料モノマー１の代わりにマラカイトグリーンシュウ酸塩（和光純薬工業(株)製）を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの代わりに１－メトキシ－２－プロパノールを用いた以外は、実施例２と同様にして、耐熱性を評価した。
　実施例２及び比較例２、３の結果について表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　加熱後のガラスウエハーを観察すると、比較例２では染料が分解し、無色透明となったのに対して、実施例２では緑色の被膜が残存していた。このことから、実施例２の染料モノマー１は、加熱による退色が少ない染料であることが分かった。上記表１で示される結果から、実施例２の染料モノマー１は、カウンターアニオンに塩化物イオンを有する染料モノマー２や一般的な緑色染料（重合性基を有さない緑色染料）であるマラカイトグリーンと比較して優れた耐熱性を示すことが分かった。
実施例３　化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマー１の合成
　攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５．６ｇ（和光純薬工業(株)製）を入れ、窒素気流下で内温が９０℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマー１　２．８ｇ、ベンジルメタクリレート４５．９ｇ（和光純薬工業(株)製）、メタクリル酸６．３ｇ（和光純薬工業(株)製）及びジメチル２，２´－アゾビス（２－メチルプロピオネート）（和光純薬工業(株)製重合開始剤Ｖ－６０１）８．８ｇを混合し、該混合溶液を加熱したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに２時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を９０℃で２時間、更に１００℃で１時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、化合物６由来のモノマー単位を含む染料ポリマー１を得た（化合物６/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=２．８／４５．９／６．３）。
比較例４　化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマー２の合成
　実施例３において、染料モノマー１の代わりに染料モノマー２を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの代わりに１－メトキシ－２－プロパノールを用いた以外は同様の実験を行い、化合物７由来のモノマー単位を含む染料ポリマー２を得た。
実施例４　染料ポリマー１の耐熱性評価（２３０℃、０．５時間）
　実施例３で得た染料ポリマー１の耐熱性を下記のようにして評価した。
　即ち、実施例３で得た染料ポリマー１　３．０ｇとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４．０ｇを混合し、染料ポリマー溶液を調製した。調製したポリマー溶液を３インチのガラスウエハー（コーニング社製イーグルＸＧ）にスピンコートした後、９０℃に加熱したホットプレート上で９０秒間乾燥して膜厚１ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜を、分光光度計（島津製作所製分光光度計ＵＶ－２５５０）を用いて極大吸収波長での吸光度（λａ）を測定し、その後、２３０℃に加熱したホットプレート上で３０分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度（λｂ）を測定した。得られたλａとλｂの値から下記式より染料残存率（％）を求めた。その結果を表２に示す。
染料残存率（％）＝（λｂ／λａ）×１００
比較例５　染料ポリマー２の耐熱評価（２３０℃、０.５時間）
　実施例４において、実施例３で得た染料ポリマー１の代わりに比較例４で得た染料ポリマー２を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの代わりに１－メトキシ－２－プロパノールを用いた以外は、同様の方法によって染料残存率（％）を求めた。得られた結果を実施例４の結果と併せて表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　表１及び表２の結果から明らかなように、カウンターアニオンに塩化物イオンを有する染料モノマー２において、染料モノマー２をポリマー化したとしても、その残存率は向上しなかった。一方、本発明の化合物では、染料モノマーとして用いるよりも該モノマー由来のモノマー単位を含む染料ポリマーとして用いた方が、染料残存率がより高くなることが分かった。このことから、本発明の化合物は、ポリマー化することにより更に耐熱性が向上することが分かった。
実施例５　染料ポリマー３の合成
　撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた２０００ｍｌの丸底フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル(株)製）１０５ｇを入れ、窒素気流下にて、内温が９５℃になるまで加熱した。次いで、実施例１で得られた染料モノマー１　１５ｇ、メタクリル酸メチル（和光純薬工業(株)製）２８５ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸メチル）（商品名Ｖ－６０１：和光純薬工業(株)製）１５ｇを混合し、該混合溶液を９５℃にて２時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を９５℃にて２時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチル１０００ｇに溶解した。該混合溶液をｎ－ヘキサン４６００ｍｌ中に注入して生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約５重量部の染料モノマー１を含む染料ポリマー３　３１５ｇを得た。
実施例６　染料ポリマー３を含む着色板の成形
　実施例５で得た染料ポリマー３　０．５重量部と市販のメタクリル酸メチル樹脂（アクリペットＭＤ００１：三菱レイヨン製）９９．５重量部とを、同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで、得られた樹脂ペレットを電動式射出成形機によって加工し、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×ｔ２ｍｍの着色板を作成した。
実施例７　染料ポリマー３を含む着色板の耐溶出試験
　実施例６で作成した成形板を４０ｍｍ×３０ｍｍ×ｔ２ｍｍの大きさに裁断した後、エタノール５０部とイオン交換水５０部を混合したエタノール水溶液８０ｍｌ中に浸漬し、４０℃の恒温槽中で２００時間保管した。保管中、１時間毎に恒温槽よりエタノール水溶液を取り出し、分光光度計（島津製作所製製分光光度計ＵＶ－２５００）を用いて、エタノール水溶液の分光スペクトルを測定した。測定サンプルの最大吸収波長における吸光度（λａ）と予め測定したグラム吸光係数（ε）を用いて、エタノール水溶液中に溶出した染料モノマー１の重量を算出し、浸漬させた着色板中に含まれる染料モノマー１の重量を基準とした時の溶出率（％）を下記式により算出した。結果を表３に示す。
溶出率（％）＝［（λａ×0.08／ε）／（着色板に含まれる染料の重量）］×100
※着色板中に含まれる染料の重量　＝　板の重さ×０．０００２５
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　上記の表３に示すように、本発明のポリマーは、溶媒に接触させても着色板からの溶出がほとんどないことが判った。
実施例８　耐候性試験
　実施例６で作成した着色板を６５ｍｍ×６５ｍｍ×ｔ２ｍｍに裁断し、ＪＩＳ Ｂ７７５４：１９９１に規定する装置（アトラス社製：Ｃｉ４０００）を使用し、下記条件でキセノンアーク灯式による促進耐候性試験を実施した。
（１）試験条件
　放射照度：５０ｗ／ｍ２（３００－４００ｎｍ）
　フィルタガラス：内側　ボロシリケートＳタイプ、外側　ソーダライム
　ブラックパネル温度：６３±２℃
　槽内温度：３８±２℃
　相対湿度：５０±１０％ＲＨ
　試験時間：５０時間
（２）測色条件
　測定：反射測定（８°:ｄｅ）
　標準光：Ｄ６５
　測定孔径：φ５ｍｍ
　試験前および、５０時間試験した成形版をＪＩＳ Ｚ８７３０：２００９のＬ＊ａ＊ｂ＊表色系の色差に準拠して、測色計ＣＣ－ｉ（スガ試験機株式会社製）で測定し、試験前後のＬ＊値、ａ＊値、ｂ＊値の変化量であるΔＬ＊、Δａ＊、Δｂ＊を算出し、下記式によって色差（ΔＥ＊ａｂ）を求めた。得られた結果を表４に示す。
　色差（ΔＥ＊ａｂ）＝［（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２］１／２
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
　上記表４において、色差が３以内であれば色の変化は無いと判断することができる。よって、染料ポリマー３を含む着色板は、優れた耐候性を有していることが分かった。
　本発明の化合物又は本発明のポリマーは、加熱による退色が少なく、高い耐熱効果を奏するものである。そのため、本発明の化合物又はポリマーを含有する着色組成物は、従来の着色組成物よりも優れた耐熱効果を有するものとして、カラーフィルター等の着色画素形成用途、並びに、印刷インキ、インクジェットインキ、塗料等の用途に有用なものである。
　また、本発明の化合物又はポリマーは、これらを着色剤としてレジスト材料に混合して用いた場合、染料（着色剤）の溶出が少ないという効果を奏するものである。そのため、従来の着色組成物と比較して、色濃度の低下や混色等の問題を有さない優れた着色組成物として、レジスト材料の着色剤等の用途に有用なものである。

Claims (14)

  1. 下記一般式（１）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （式中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、炭素数１～６のスルホアルキル基、炭素数２～７のカルボキシアルキル基、炭素数２～７のシアノアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数１～６のハロゲノアルキル基、又は、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、ｎ個のＲ８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～２１のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表す。Ａ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；又は炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又は－Ｏ－を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）
  2. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲノ基である、請求項１記載の化合物。
  3. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフルオロ基である、請求項１記載の化合物。
  4. Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項１記載の化合物。
  5. Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項１記載の化合物。
  6. 下記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、炭素数１～６のスルホアルキル基、炭素数２～７のカルボキシアルキル基、炭素数２～７のシアノアルキル基、炭素数２～６のアルコキシアルキル基、炭素数１～６のハロゲノアルキル基、又は、置換基を有するもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、ｎ個のＲ８はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１～２１のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、ヒドロキシル基、ニトロ基、スルホ基、又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｎは０～４の整数を表す。Ａ１は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有する炭素数１～２１のアルキレン基；－Ｏ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－及びアリーレン基から選ばれる少なくとも１つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数１～２１のアルキレン基；又は炭素数１～２１のアルキレン基を表し、Ａ２は－ＮＨ－又は－Ｏ－を表す。Ａｎ-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。）
  7. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がハロゲノ基である、請求項６記載のポリマー。
  8. Ａｎ-における電子吸引性の置換基がフルオロ基である、請求項６記載のポリマー。
  9. Ａｎ-が、４級ホウ素アニオンである、請求項６記載のポリマー。
  10. Ａｎ-が、テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートアニオンである請求項６記載のポリマー。
  11. ポリマーがコポリマーである、請求項６記載のポリマー。
  12. コポリマーが、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で示される化合物由来のモノマー単位１～２種と上記一般式（１）で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項１１記載のポリマー；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    ［式中、Ｒ１１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１２は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数７～１３のアリールアルキル基、炭素数２～９のアルコキシアルキル基、炭素数３～９のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数７～１３のアリールオキシアルキル基、炭素数５～７のモルホリノアルキル基、炭素数３～９のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数６～１２の脂環式炭化水素基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基、炭素数１～１８のフルオロアルキル基、又は炭素数９～１４のＮ－アルキレンフタルイミド基、下記一般式（２－１）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （式中、Ｒ２１は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換の炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ２２は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数１～３のアルキル基を表し、ｑは１～３の整数を表す。）、下記一般式（２－２）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （式中、Ｒ２３～Ｒ２５は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ２６は炭素数１～３のアルキレン基を表す。）、又は、下記一般式（２－３）で示される基
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式中、ｌは、１～６の整数を表し、Ｒ２７はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す。）を表す。］、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    （式中、Ｒ１１は上記と同じ。Ｒ１３は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表し、Ｒ１４は、水素原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数３～９のジアルキルアミノアルキル基又は炭素数１～６のヒドロキシアルキル基を表す。Ｒ１３とＲ１４は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    （式中、Ｒ１５は、フェニル基又はピロリジノ基を表し、Ｒ１１は上記と同じ。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    （式中、Ｒ１７は、窒素原子又は酸素原子を表し、ｊは、Ｒ１７が酸素原子の場合に０を表し、Ｒ１７が窒素原子の場合には１を表す。Ｒ１６は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～１０のヒドロキシルアルキル基、炭素数１～１０のハロゲン化アルキル基、炭素数６～１０のアルキルシクロアルキル基、炭素数６～７のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～６のアルキル基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基、又は、炭素数６～１０のハロゲン化アリール基を表す。）。
  13. 請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
  14. 請求項１記載の化合物又は請求項６記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
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