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WO2015025960A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2015025960A1
WO2015025960A1 PCT/JP2014/072041 JP2014072041W WO2015025960A1 WO 2015025960 A1 WO2015025960 A1 WO 2015025960A1 JP 2014072041 W JP2014072041 W JP 2014072041W WO 2015025960 A1 WO2015025960 A1 WO 2015025960A1
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WO
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alkyl
compound
substituted
haloalkyl
halogen
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PCT/JP2014/072041
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English (en)
French (fr)
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樋口　浩司
ダミティンスレン ボルドバータル
優太 田澤
路子 神沼
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Definitions

  • the present invention relates to a pest control agent containing a novel phenoxyalkylbenzamide compound or a salt thereof as an active ingredient.
  • Patent Document 1 describes N- (aminoalkyl) arylamide compounds and N- (aminoalkyl) arylsulfonamide compounds useful as pharmaceuticals
  • Patent Document 2 discloses 2-oxybenzamide derivatives useful as pharmaceuticals. Although described, all are distinguished from the compounds of the present invention.
  • Patent Document 3 describes an amide-pyridyl ether compound useful as an animal parasite control agent, but this compound has a pyridyl moiety and is different from the compound of the present invention.
  • Patent Document 4 discloses a wide range of compounds having an EXZH2 inhibitory action, but there is no specific description regarding the compounds of the present invention.
  • Patent Document 5 describes a compound group having an opioid receptor inhibitory action, but there is no specific description regarding the compound of the present invention.
  • An object of the present invention is to provide a compound having high activity against pests, to provide a pest control agent using the compound, and to provide a method for controlling pests by applying the compound. It is.
  • R 1 represents a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylamino, dialkylamino, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl.
  • the compound of the present invention has a high control effect against pests even at a low dosage.
  • examples of the halogen or the halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the number of halogens as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen may be the same or different.
  • the halogen substitution position may be any position.
  • the alkyl or alkyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl. , C 1-6 compounds such as tertiary butyl, normal pentyl, neopentyl, and normal hexyl.
  • alkenyl or alkenyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 2-methyl-2- C 2-6 ones such as propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-hexenyl and the like can be mentioned.
  • alkynyl or alkynyl moiety may be linear or branched, and specific examples thereof include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2- Examples thereof include those of C 2-6 such as methyl-3-butynyl and 1-hexynyl.
  • the number of alkoxy substitutions for alkyl in alkoxyalkyl may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each alkoxy may be the same or different. Further, the substitution position of alkoxy may be any position of alkyl.
  • a cyclic group as a substituent may be either saturated or unsaturated, and specific examples thereof include cyclopropyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and adamantyl.
  • Alkyl such as phenyl, naphthyl, indanyl; tetrahydrofuranyl, pyrrolidinyl, pyrazolyl, imidazolyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,3,4-tetrazolyl 5-membered monocyclic heterocycles such as, pyridyl, Such as rimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,3,5-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 4-tetrahydropyranyl, 4-te
  • heterocyclic group optionally substituted with R 9 defined in the above-mentioned Het includes the above-mentioned 5-membered monocyclic heterocycle, 6-membered monocyclic heterocycle, bridged polycyclic And cyclic heterocycles.
  • the 5-membered monocyclic heterocycle includes thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl; furyl such as 2-furyl and 3-furyl; pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl; 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, oxazolyl such as 5-oxazolyl; 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, isoxazolyl such as 5-isoxazolyl; 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, thiazolyl such as 5-thiazolyl; 3-isothiazolyl, 4- Isothiazolyl such as isothiazolyl, 5-isothiazolyl; pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl; imidazolyl such as 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 5-imidazolyl; 2- (1,3,4 1,3,4-oxadiazo such as -o
  • the 6-membered monocyclic heterocycle includes pyridyl such as 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl; pyrimidyl such as 2-pyrimidyl, 4-pyrimidyl and 5-pyrimidyl; Pyrazinyl such as pyrazinyl; pyridazinyl such as 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl; 1,3,5-triazinyl such as 2- (1,3,5-triazinyl); 3- (1,2,4-triazinyl) ), 5- (1,2,4-triazinyl), 1,2,4-triazinyl such as 6- (1,2,4-triazinyl); Among these, pyridyl or thienyl is desirable.
  • the “cyclic structure formed by combining R 1 and R 2 ” includes saturated monocyclic heterocycles such as aziridines, azetidines, pyrrolidines, piperidines, hexamethyleneimines, piperazines, morpholines, and thiomorpholines.
  • saturated monocyclic heterocycles such as aziridines, azetidines, pyrrolidines, piperidines, hexamethyleneimines, piperazines, morpholines, and thiomorpholines.
  • the skeleton include a ring; an unsaturated monocyclic heterocycle such as pyrrole, pyrazole, and imidazole; and a bridged polycyclic heterocycle such as indole.
  • m represents the number of substitutions of R 4
  • n represents the number of substitutions of R 7 .
  • the number of substitutions of these substituents is 2 or more, the two or more substituents may be the same or different.
  • the salt of the compound of the formula (I) includes any salt that is acceptable in the technical field.
  • salts with inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid
  • organic carboxylic acids such as tartaric acid, formic acid, acetic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid
  • salts with sulfonic acids such as methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, mesitylenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, and the like.
  • the compound of the present invention may have isomers such as geometrical isomers, tautomers, and optical isomers.
  • isomers such as geometrical isomers, tautomers, and optical isomers.
  • isomers are described as a mixture.
  • the present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field.
  • the compound of the present invention can be produced according to the following production method and ordinary salt production method, but is not limited to these methods.
  • the compound of the present invention can be produced by the following production method [1].
  • R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as described above.
  • This reaction is a reaction in which a compound of formula (II) and a compound of formula (III) are coupled by Mitsunobu reaction in the presence of an azo reagent and a phosphine reagent to obtain a compound of formula (I).
  • the compound of formula (II) can be synthesized by the method described below.
  • the compound of formula (III) may be a commercially available compound, or can be synthesized by a method according to a known method as described in Synthesis Example 3 (2) below, for example. .
  • Examples of the azo reagent used in this reaction include diethyl azodicarboxylate (DEAD), diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), ditertiary butyl azodicarboxylate (DBAD), 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipiperidine ( ADDP), 1,1′-azobis (N, N-diisopropylformamide) (TIPA), 1,6-dimethyl-1,5,7-hexahydro-1,4,6-tetrazocine-2,5-dione (DHAD) ) And the like.
  • DEAD diethyl azodicarboxylate
  • DIAD diisopropyl azodicarboxylate
  • DBAD ditertiary butyl azodicarboxylate
  • ADDP 1,1 ′-(azodicarbonyl) dipiperidine
  • TIPA 1,1′-azobis (N, N-diisopropylformamide)
  • phosphine reagent used in this reaction examples include trialkylphosphines such as trimethylphosphine, triethylphosphine, tripropylphosphine, triisopropylphosphine, tributylphosphine, triisobutylphosphine, and tricyclohexylphosphine; triphenylphosphine, diphenyl (2 -Pyridyl) phosphine, and triarylphosphines such as (4-dimethylaminophenyl) diphenylphosphine;
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, and carbon tetrachloride; aromatic carbonization such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene.
  • Hydrogens; hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane, etc.
  • ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; To use It can be.
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • Manufacturing method [2] The compound of the present invention can be produced by the following production method [2].
  • R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as described above.
  • the compound of formula (I) includes a compound of formula (IV) that can be synthesized by the method described below in the presence of a condensing agent and a base, and a compound of formula (V) that is commercially available or that can be synthesized according to a known method. Can be synthesized by reacting.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include N, N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (EDC-HCl), O- (benzotriazole).
  • DCC N, N′-dicyclohexylcarbodiimide
  • EDC-HCl 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride
  • O- (benzotriazole) -1-yl) -N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluoro-phosphate (HBTU), 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)- 4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) and the like can be mentioned.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • tertiary amines such as triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine; 1,8-diazabicyclo [5.4.
  • DBU 0] -7-undecene
  • pyridine 4- (dimethylamino) pyridine (DMAP); 2,6-lutidine and the like can be appropriately selected and mixed for use.
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, and carbon tetrachloride; hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate, and propyl acetate; acetonitrile, N, Aprotic polar solvents such as N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1, 4 One or two or more of ethers such as dioxane, tetrahydrofur
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst as necessary, and the catalyst can be appropriately selected from 4- (dimethylamino) pyridine, 4-hydroxybenzotriazole and the like.
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 72 hours.
  • This reaction can also be carried out in the presence of a base and a solvent after converting the compound of formula (IV) into an active derivative such as acid chloride or acid anhydride.
  • Thionyl chloride or oxalyl chloride can be used to convert the compound of formula (IV) into an acid chloride, and acetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, etc. can be used to convert it into an acid anhydride. Can do.
  • a reagent to be converted into other active derivatives ethyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like can be used.
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent include those similar to the production method [1].
  • the reaction temperature is usually -20 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • the compound of formula (I) can be produced by treating the resulting reaction solution containing the active derivative with the compound of formula (V) usually in the presence of a base and a solvent.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • Alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • DBU undecene
  • pyridine 4- (dimethylamino) pyridine (DMAP), 2,6-lutidine and the like
  • DBU undecene
  • pyridine 4- (dimethylamino) pyridine
  • DMAP 2,6-lutidine and the like
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent include those similar to the production method [1].
  • the reaction temperature is usually -20 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • the compound of the formula (II) which is the starting material for the production method [1] can be produced, for example, by a reaction comprising the following steps (1) to (7).
  • R 1 , R 2 and R 3 are as described above.
  • X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R a and R b are each independently a hydrogen atom or C 1-6 alkyl
  • L is a silyl protecting group.
  • This reaction is a reaction in which the compound of the formula (VI) is reduced to obtain the compound of the formula (VII). This reaction can be carried out in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent As the compound of the formula (VI), a commercially available compound can be used or synthesized according to a known method.
  • Examples of the reducing agent used in this reaction include lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, sodium borohydride, lithium borohydride, and borane-THF complex. Can be mentioned.
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, and carbon tetrachloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; diethyl ether , Tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), ethers such as 1,2-dimethoxyethane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; Can be selected and mixed for use.
  • This reaction can be performed in the presence of a catalyst as necessary.
  • a catalyst include iodine, trifluoroborane-diethyl ether complex, zinc borohydride and the like.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 80 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • This reaction can be performed under an inert gas as necessary, and examples of the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • Examples of the protecting reagent used in this reaction include trimethylsilyl chloride (TMSCl), triethylsilyl chloride (TESCl), tertiary butyldimethylsilyl chloride (TBSCl), dimethyltexylsilyl chloride (TDSCl), and triisopropylsilyl chloride (TDSCl).
  • TMSCl trimethylsilyl chloride
  • TSCl triethylsilyl chloride
  • TBSCl tertiary butyldimethylsilyl chloride
  • TDSCl dimethyltexylsilyl chloride
  • TDSCl triisopropylsilyl chloride
  • TIPSCl tertiary butyl diphenylsilyl chloride
  • TBDPSCl tertiary butyl diphenylsilyl chloride
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent include those similar to the production method [1].
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • Protecting group and protecting method of hydroxyl group can be carried out according to the description of known literatures or books (for example, Protective Groups, Organic, Synthesis, Forth, Edition, “John, Wiley, & Sons, Inc, etc.).
  • the palladium catalyst used in this reaction may be any catalyst generally used in the Heck carbonylation reaction.
  • catalyst for example, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd 2 (dba) 3 ), tetrakis (triphenyl) Phosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 ), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) (Pd (dppf) Cl 2 ), palladium (II) acetate (Pd (OAc) 2 ) and the like. If necessary, the reaction can be performed in the presence of a ligand.
  • Examples of the ligand include 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane (dppe) and 1,3-bis (diphenylphosphino) propane. (Dppp), 1,4-bis (diphenylphosphino) butane (dppb), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf) and the like.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • Alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and barium hydroxide
  • 1 type (s) or 2 or more types can be selected and mixed appropriately from the above.
  • alcohols used in this reaction include methanol, ethanol, tertiary butyl alcohol and the like.
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane; alcohols such as methanol, ethanol and isopropyl alcohol; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF) , Aprotic polar solvents such as dimethylsulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF)
  • ethers such as 1,2-dimethoxyethane; water; and the like can be appropriately selected and
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • the pressure in the reaction vessel is within the range of 1 to 50 atmospheres and can be performed under any pressure.
  • This reaction is a reaction in which when R 6 is C 1-6 alkyl, the compound of formula (IX) is hydrolyzed to obtain the compound of formula (X). This reaction can be performed according to a method considered in general organic synthetic chemistry.
  • a base and a solvent can be usually used.
  • the base is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and barium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide
  • alkaline earth metals such as calcium hydroxide and barium hydroxide.
  • hydroxides alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol; acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane, etc. 1 type or 2 types or more are appropriately selected from protic polar solvents; ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; water; Can be used as a mixture.
  • ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane
  • water Can be used as a mixture.
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 72 hours.
  • This reaction is a reaction in which the compound of formula (X) and the compound of formula (V) are amidated to obtain the compound of formula (XI). This reaction can be carried out in the same manner as in production method [2].
  • This reaction is a reaction in which the compound of formula (XI) is deprotected to obtain the compound of formula (II). This reaction can be carried out in the presence of an acid.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, and organic acids such as acetic acid, formic acid, and trifluoroacetic acid.
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane; alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol; water;
  • two or more kinds can be appropriately selected and mixed for use.
  • This reaction is another method for obtaining the formula (X), and the compound of the formula (X) can also be obtained by performing a metal-halogen exchange on the compound of the formula (VIII). This reaction can be carried out in the presence of a lithiation reagent and carbon dioxide.
  • lithiation reagent used in this reaction examples include alkyllithiums such as normal butyl lithium and tertiary butyl lithium; lithium amides such as lithium diisopropylamide (LDA);
  • alkyllithiums such as normal butyl lithium and tertiary butyl lithium
  • lithium amides such as lithium diisopropylamide (LDA)
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane
  • ethers such as diethyl ether, tertiary butyl methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF), 1,2-dimethoxyethane
  • THF tetrahydrofuran
  • DMPU dimethylpropylene urea
  • HMPA Hexamethylphosphoramide
  • the reaction temperature is usually ⁇ 80 ° C. to 0 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 24 hours.
  • This reaction can be carried out under an inert gas as necessary, and examples of the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • the compound of the formula (II) which is the starting material of the production method [1] can also be produced, for example, by a reaction comprising the following steps (8) to (10).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R b and X are as described above.
  • This reaction is a reaction in which the compound of formula (VII) is Heck carbonylated to obtain the compound of formula (XII). This reaction can be carried out in the same manner as in step (3) of intermediate production method [1].
  • the compound of formula (VII) a commercially available compound or one produced by the method of the above-mentioned step (1) can be used.
  • This reaction is a reaction in which when R b is C 1-6 alkyl, the compound of formula (XII) is hydrolyzed to obtain the compound of formula (XIII). This reaction can be carried out in the same manner as in step (4) of intermediate production method [1].
  • This reaction is a reaction in which the compound of the formula (II) is amidated with the compound of the formula (V) to obtain the compound of the formula (II). This reaction can be carried out in the same manner as in production method [2].
  • the compound of the formula (II) which is the starting material of the production method [1] can also be produced, for example, by a reaction comprising the following steps (11) to (13).
  • R 1 , R 2 and R 3 are as described above.
  • This reaction is a reaction in which the compound of the formula (XIV) and the compound of the formula (V) are amidated to obtain the compound of the formula (XV).
  • This reaction can be carried out in the same manner as in production method [2].
  • the compound of formula (XIV) a commercially available compound can be used, or it can be synthesized according to a known method.
  • This reaction is a reaction in which a compound of formula (XVI) is reacted with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal and the like, and then treated with an acid such as hydrochloric acid and sulfuric acid to obtain a compound of formula (XVI). .
  • the said reaction can be performed according to description of Synthetic Communications, 41, 3078-3084 (2011), for example.
  • This reaction is a reaction in which a compound of formula (II) is obtained by reducing a compound of formula (XVI). This reaction can be carried out in the same manner as in step (1) of intermediate production method [1].
  • This reaction is a reaction for obtaining a compound of the formula (XVII) by carrying out a Mitsunobu reaction between the compound of the formula (VII) and the compound of the formula (III). This reaction can be carried out in the same manner as in production method [1].
  • This reaction is a reaction in which a compound of formula (XVIII) is obtained by Heck carbonylation of a compound of formula (XVII). This reaction can be carried out in the same manner as in step (3) of intermediate production method [1].
  • a compound of formula (IV) can also be obtained by performing a metal-halogen exchange on the compound of formula (XVII). This reaction can be carried out in the same manner as in step (7) of intermediate production process [1].
  • the compound of formula (IV), which is a starting material for production method [2] can be produced, for example, by a reaction comprising the following steps (14) to (17).
  • the compound of the said formula (XVIII) which is an intermediate body of an intermediate body manufacturing method [2] can be manufactured also by reaction of the following process (18), for example.
  • This reaction is a reaction for obtaining a compound of the formula (XVIII) by carrying out a Mitsunobu reaction between the compound of the formula (XII) and the compound of the formula (III). This reaction can be carried out in the same manner as in production method [1].
  • the compound of formula (XVIII) that are intermediates in the intermediate production method [2] are, for example, the following step (19) and step: It can manufacture by reaction of (20).
  • the compound of the formula (XVIII-1-X) which is a raw material compound in both steps, can be produced by the reaction in the step (15) or the step (18) described above.
  • the compound of formula (XIX) and the compound of formula (XX) are both commercially available or can be prepared according to known methods.
  • R 3 , R 4 , R 9 , R b , X and Het are as described above, p is an integer of 0 to 4, and q is an integer of 0 to 5.
  • R c represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl which may be the same or different, or two R c together represent —CH 2 CH 2 — or —C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ). 2- may be formed.
  • the reaction of step (19) and step (20) is performed in the presence of a metal catalyst and a base.
  • the metal catalyst used in these reactions may be any metal catalyst generally used in cross-coupling reactions.
  • Palladium catalysts such as palladium dichloride or copper catalysts such as metallic copper, copper (I) acetate, copper (II) acetate, copper (I) oxide, copper (II) oxide, copper iodide and the like.
  • Examples of the base used in these reactions include the same as those in step (3) of the intermediate production method [1].
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, and carbon tetrachloride
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • hydrocarbons such as normal hexane and normal heptane
  • methanol, Alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol
  • aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphoric triamide (HMPA), sulfolane 1 type or 2 types or more are appropriately selected and mixed from ethers such as diethyl ether, ter
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • reaction can be performed under an inert gas as necessary, and examples of the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • the compound of the formula (XVIII) can be produced, for example, by the reaction of the following step (21).
  • the compound of formula (XVIII-1-X) which is the raw material compound in this step, can be produced by the reaction in the step (15) or the step (18) described above.
  • the compound of the formula (XXI) is commercially available or can be produced according to a known method.
  • R 3 , R 4 , R 8 , R b , p and X are as described above.
  • This reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst, a copper salt and a base.
  • a palladium catalyst any catalyst generally used in the cross coupling reaction may be used. Examples thereof include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, and the like.
  • Examples of the copper salt include copper (I) iodide.
  • Examples of the base used in this reaction include those similar to the step (3) of the intermediate production method [1].
  • This reaction can usually be performed in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylacetamide (DMA), hexamethylphosphate triamide (HMPA), sulfolane; diethyl ether, tertiary butyl 1 type or 2 or more types are appropriately selected and mixed from ethers such as methyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF) and 1,2-dimethoxyethane; tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; Can be used.
  • the reaction temperature is usually 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually 1 minute to 48 hours.
  • This reaction can be carried out under an inert gas as necessary, and examples of the inert gas include argon gas and nitrogen gas.
  • step (22) and step (23) can be performed in the presence of a metal catalyst and a base. These reactions can be carried out in the same manner as in steps (19) and (20) of the intermediate production method [2].
  • the compound of the present invention can be produced by the reaction of steps (24) and (25) of the following production method [3].
  • the compound of formula (I-1-X) which is a raw material compound in this step, can be produced by the reaction of the production method [1] or the production method [2] described above.
  • the compound of formula (XIX) and the compound of formula (XX) are commercially available or can be produced according to known methods.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R c , p, q, X and Het are as described above.
  • step (24) and step (25) are performed in the presence of a metal catalyst and a base. These reactions can be carried out in the same manner as in steps (19) and (20) of the intermediate production method [2].
  • the compound of the present invention can be produced by the reaction in the step (26) of the following production method [4].
  • the compound of formula (I-1-X) which is a raw material compound in this step, can be produced by the reaction of the production method [1] or the production method [2] described above.
  • the compound of formula (XX) is commercially available or can be produced according to known methods.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , p and X are as described above.
  • This reaction is performed in the presence of a palladium catalyst, a copper salt and a base. This reaction can be carried out in the same manner as in step (21) of intermediate production method [2].
  • the desirable mode of the pest control agent containing the compound of the present invention is described below.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention include insecticides.
  • the insecticide include pests, mites, nematodes or soil pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides.
  • a harmful ectoparasite control agent that parasitizes on the body surface (back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc.) of a host animal such as a pet animal, livestock or poultry, that is, an animal ectoparasite control agent. .
  • the compounds of the present invention are useful as agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides.
  • aphids such as peach aphids, cotton aphids, etc .
  • Pests of cereals; clothing such as burrowing moths, spider worms, termites, etc .; insects such as house pests; plant insects such as spider mites, spider mites, spider mites, spider mites, apple spider mites, prickly tick, citrus mites, mites Mites; indoor dust mites such as Scarlet mite, Scarlet mite, southern ticks, etc .; such as mites, root-knot nematodes, cyst nematodes, nestle nematodes, rice nesting nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes, etc.
  • the agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. is there. Among them, it is very useful as an insecticide or acaricide because it shows a further excellent effect in controlling plant parasitic mites and agricultural pests.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention are various resistances against drugs such as organophosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, neonicotinoid agents, etc. It is also effective for controlling pests. Furthermore, since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, the agricultural or horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is treated on the soil. By this, it is possible to control pests in the foliage at the same time as the control of soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods, and isopods.
  • Another desirable embodiment of the insecticide containing the compound of the present invention is for agricultural and horticultural use that comprehensively controls the aforementioned plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods, soil pests, etc. Insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides.
  • Agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compounds of the present invention are usually prepared by mixing the compound with various agricultural adjuvants, powders, granules, granulated water Although it is formulated and used in various forms such as a powder, a wettable powder, an aqueous suspension, an oily suspension, a granular aqueous solvent, an aqueous solvent, an emulsion, a liquid, a paste, an aerosol, As long as it meets the object of the present invention, it can be made into any pharmaceutical form usually used in the art.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol, etc.
  • solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite,
  • Solvent fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate salt, alkyl aryl sulfonate salt, aryl sulfonate salt, lignin sulfonate salt, alkyl diphenyl ether disulfonate salt, polystyrene sulfonate salt, alkyl phosphate ester salt, alkyl aryl phosphate salt, styryl aryl Phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the art.
  • a bulking agent for example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction.
  • Various commonly used adjuvants such as agents and antifungal agents can also be used.
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are, or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • the present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. In some cases, even better effects and functions may be exhibited.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. .
  • an insecticidal composition in which the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination improves the application range, the timing of chemical treatment, the control activity, etc. in the preferred direction. It is possible.
  • the compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or both may be used together.
  • the present invention includes such an insecticidal composition.
  • Bacillus thuringiensis aizawai Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis, entomopathogenic fungi, nematode pathogenic fungi, etc.
  • Microbial pesticides such as avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin ), Antibiotics such as emamectin, spinetoram and semi-synthetic antibiotics; natural products such as azadirachtin and rotenone; repellents such as deet; etc. And mixed, combined use Rukoto can also.
  • bactericide for example, anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Tria like 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Tria like 5-chloro
  • pesticides that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides, particularly those of soil treatment type, as described in The Pesticide Manual (15th edition), etc. There is.
  • ectoparasites examples include animal parasitic mites and fleas. There are so many of these types that it is difficult to list them all.
  • the animal parasitic mites for example Boophilus microplus (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus (Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis longicornis (Haemaphysalis longicornis), Haemaphysalis flava (Haemaphysalis flava), Adenophora chima tick (Haemaphysalis campanulata), Isukachimadani (Haemaphysalis concinna), Yamatochimadani (Haemaphysalis japonica), H.
  • kitaokai Haemaphysalis kitaokai
  • Iyasuchimadani Haemaphysalis ias
  • Ixodes ovatus Ixodes ovatus
  • I. nipponensis Ixodes nipponensis
  • Schulze ticks Ixodes persulcatus
  • Takasago testudinarium Amblyomma testudinarium
  • Ootogechimadani Haemaphysalis megaspinosa
  • tick such as Dermacentor reticulatus , Dermacentor taiwanesis ; duck ( Dermanyssus gallinae ); Shidani (Ornithonyssus sylviarum), Torisashidani, such as Southern tri sand mite (Ornithonyssus bursa); Nan iodine tsutsugamushi (Eutromb
  • chiggers such as Miyagawa Tama chiggers (Helenicula miyagawai); Inutsumedani (Cheyletiella yasguri), rabbit Tsumedani (Cheyletiella parasitivorax), Nekotsumedani (Cheyletiella blakei) Tsumedani, such as; rabbits 9,000 mite (Psoroptes cuniculi), Ushishokuhidani (Chorioptes bovis), dog ear mites (Otodectes cynotis), mange mites (Sar coptes scabiei ), mite mites such as Notoedre
  • animal parasitic fleas examples include ectoparasite worms belonging to the order Flea ( Siphonaptera ), more specifically fleas belonging to the family Flea family ( Pulicidae ), Nagano family ( Ceratephyllus ), and the like.
  • fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas ( Ctenocephalides canis ), cat fleas ( Ctenocephalides felis ), human fleas ( Purex irritans ), elephant fleas ( Echidnophaga gallinacea ), keops mouse fleas ( Xenopsylla cheopis ) Leptopsylla segnis ), European mouse minnow ( Nosopsyllus fasciatus ), and Yamamoto mouse ( Monopsyllus anisus );
  • the animal ectoparasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the family Flea, particularly dog fleas, cat fleas and the like.
  • ectoparasites include, for example, lice such as bovine lice, foal lice, sheep lice, bovine white lice, head lice; lice such as dog lice; blood-sucking dipterous pests such as bovine abs, quail sharks, .
  • Examples of host animals include various pet animals, livestock, poultry, and the like. More specifically, dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (eg, pigeons, parrots, (E.g., nine-bird, bird, parakeet, juvenile pine, canary, etc.), cattle, horses, pigs, sheep, ducks, and chickens.
  • the animal ectoparasite control agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests or ticks that are ectoparasite on companion animals or livestock.
  • pet animals or domestic animals it is particularly effective for dogs, cats, cows or horses.
  • the compound of the present invention when used as an animal ectoparasite control agent, it may be used as it is, and together with suitable adjuvants, powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions , Oily suspensions, wettable powders, granules and the like can be formulated and used.
  • suitable adjuvants powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions , Oily suspensions, wettable powders, granules and the like.
  • any preparation forms used in the normal field can be used as long as the object of the present invention is met.
  • the anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as the above-mentioned preparation adjuvant for agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides.
  • Surfactant cationic surfactant such as cetyltrimethylammonium bromide; water, acetone, acetonitrile, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N- Methyl-2-pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether Solvents such as diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol normal butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol normal butyl ether; butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the field, and further, selected from various adjuvants used in the above-mentioned agricultural and horticultural fields. You can also
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is usually about 0.1: 99.9 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are, or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • Administration of the compound of the present invention to the host animal is performed orally or parenterally.
  • the oral administration method include a method of administering tablets, liquid agents, capsules, wafers, biscuits, minced meat, and other feeds containing the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention is prepared into an appropriate preparation and then taken into the body by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on A method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, chemical bath treatment, etc .; a method of embedding a resin piece containing the compound of the present invention under the host animal.
  • the dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, relative to 1 kg body weight of the host animal. Is suitable for administration.
  • the present invention also includes a method for controlling animal ectoparasites by the administration method or dosage as described above.
  • the present invention includes a prophylactic agent for animal diseases caused by ectoparasites containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing animal diseases caused by ectoparasites.
  • the present invention includes a composition for controlling animal ectoparasites in which various components as described above are mixed or used together, and also includes a method for controlling animal ectoparasites using the composition.
  • R 1 represents a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylamino, dialkylamino, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl.
  • R 1 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylamino, dialkylamino, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl, Y or alkyl substituted with Y; Y is a saturated or unsaturated cyclic group which may be substituted with Z, and the cyclic group is one or two heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom which may be substituted with alkyl May contain; Z is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano or nitro; R 2 is a hydrogen atom, alkyl or alkylcarbonyl; R 4 is halogen, alkyl, haloalkyl, al
  • R 1 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylamino, dialkylamino, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl or cyanoalkyl Is alkyl substituted with Y;
  • R 3 is a hydrogen atom, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, cyano or nitro;
  • R 4 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl
  • R 1 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylamino, dialkylamino, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl or cyanoalkyl
  • Y is a saturated or unsaturated 3- to 7-membered ring, and the 3- to 7-membered ring is one or two heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom which may be substituted with alkyl May contain
  • R 3 is a hydrogen atom, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy or cyano
  • R 4 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkylthi
  • R 1 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, dialkylaminoalkyl, dialkylamino, alkylthioalkyl, cyanoalkyl, alkylcarbonylalkyl, alkyl substituted with Y or Y (1 ) Or (2) or a salt thereof.
  • R 1 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl, alkyl substituted with Y or Y salt.
  • R 4 and R 7 are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino, dialkylamino, cyano, nitro or R 9
  • R 4 is a phenoxy optionally substituted by halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino, dialkylamino, cyano, nitro or R 9
  • the compound or salt thereof according to (1), (2), (3), (4), (5) or (6).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 and p are as defined above] or a salt thereof, or a salt thereof.
  • N-isobutyl-4- (2- (3-bromophenoxy) ethyl) benzamide (Compound No. 1-9) 0.30 g (0.80 mmol), trimethylsilylacetylene 0.33 ml (2.39 mmol), copper (I) iodide 20 mg ( 0.080 mmol), 90 mg (0.080 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and 0.67 ml (4.78 mmol) of triethylamine were dissolved in 3.2 ml of DMF, and then stirred at 80 ° C. for 6 hours.
  • a portion indicated by “ ⁇ (black circle)” in R 1 represents bonding to a nitrogen atom at the portion.
  • the value of p refers to the notation of R 4
  • the values of q, r, and s refer to the notation of R 9 .
  • R 4 is a phenoxy group substituted at the 3-position of the phenyl ring
  • Test Example 1 Effect test on wing mite (young ticks) A solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 100 ppm was coated on a plastic vial. After air drying, 20 ticks were placed and allowed to stand under constant dark conditions at 25 ° C. and relative humidity of 80-100%. The number of ticks that died 24 hours after drug contact was recorded, and the mortality (%) was determined by the following formula. As a result, the compound no.
  • Formulation Example 1 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.
  • Formulation Example 7 (1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).
  • Formulation Example 8 (1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) 80 parts by weight of diethylene glycol monoethyl ether (3) 10 parts by weight or more of polyoxyethylene alkyl ether are uniformly mixed to obtain a liquid agent.
  • Formulation Example 10 Solvent for transdermal administration (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Hexylene glycol 50 parts by weight (3) 2-propanol 45 parts by weight
  • the compound of the present invention has a high control effect against pests and is useful as a pest control agent.

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Abstract

　有害生物に対して高活性な化合物、該化合物を用いた有害生物防除剤、及び該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供する。　式（Ｉ）で表されるフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩；これを有効成分とする有害生物防除剤、及びその有効量を施用する防除方法。：　（Ｉ）　(Ｒ１、Ｙ、Ｒ３は水素原子等、Arは下記を表す)　（ＩＩ） (Ｒ４、Ｒ７はハロゲン等、Ｒ5、Ｒ6は水素原子等、ｍは０～５、ｎは０～３］

Description

有害生物防除剤
　本発明は、新規なフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　特許文献１には、医薬として有用なＮ－（アミノアルキル）アリールアミド化合物及びＮ－（アミノアルキル）アリールスルホンアミド化合物が記載され、特許文献２には、医薬として有用な２－オキシベンズアミド誘導体が記載されているが、いずれも本発明化合物とは区別される。また、特許文献３には、動物寄生生物防除剤として有用なアミド－ピリジルエーテル化合物が記載されているが、この化合物はピリジル部分を有しており、本発明化合物とは異なる。特許文献４には、EXZH2阻害作用を有する広範な化合物が開示されているが、本発明化合物に関する具体的な記載はない。特許文献５には、オピオイド受容体阻害作用を有する化合物群が記載されているが、本発明化合物に関する具体的な記載はない。
国際公開第２００７／００８９６３号 国際公開第２００７／１４４６３９号 国際公開第２０１３／００３５０５号 国際公開第２０１２／０６８５８９号 国際公開第２００５／０９０２８６号
　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。
　本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、新規なフェノキシアルキルベンズアミド構造を有する式（Ｉ）で表される化合物又はその塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
　すなわち本発明は、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はニトロであり；
Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルであるか；
或いはＲ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成してもよく、該環状構造は、さらに、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
Arは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
であり；
Ｒ４及びＲ７は、各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ、ニトロ、Ｒ9で置換されてもよいフェノキシ、Ｒ9で置換されてもよいフェニル又はＲ9で置換されてもよい複素環基であり；
Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ8はハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル又はＹであり；
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ８で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ又はニトロであり；
ｍは０～５の整数であり；ｎは０～３の整数である］で表されるフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）、本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、本発明化合物を有効成分として含有する殺虫剤及び本発明化合物の有効量を施用して有害生物を防除する方法を提供する。
　本発明化合物は、低薬量でも有害生物に対して高い防除効果を有する。
　本明細書において、特に言及しない限り、ハロゲン又は置換基としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でもよく相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
　本明細書において、特に言及しない限り、アルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのようなＣ１－６のものなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、アルケニル又はアルケニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、１,３－ブタジエニル、１－ヘキセニルのようなＣ２－６のものなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、アルキニル又はアルキニル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニルのようなＣ２－６のものなどが挙げられる。
　本明細書において、特に言及しない限り、アルコキシアルキル中のアルキルを置換するアルコキシの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各アルコキシは同一でもよく相異なってもよい。また、アルコキシの置換位置は、アルキルのいずれの位置でもよい。
　本明細書において、特に言及しない限り、置換基としての環状基は、飽和又は不飽和のいずれでもよく、その具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチルのようなシクロアルキル；フェニル、ナフチル、インダニルのようなアリール；テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１,３,４－オキサジアゾリル、１,２,４－オキサジアゾリル、１,３,４－チアジアゾリル、１,２,４－チアジアゾリル、１,２,３－チアジアゾリル、１,２,４－トリアゾリル、１,２,３－トリアゾリル、１,２,３,４－テトラゾリル、のような５員単環式複素環；ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、１,３,５－トリアジニル、１,２,４－トリアジニル、４－テトラヒドロピラニル、４－テトラヒドロチオピラニル、４－ピペリジニル、１－メチル－４－ピペリジニル、のような６員単環式複素環；キヌクリジニルのような架橋型多環式複素環などが挙げられる。これら環状基の中でも、飽和若しくは不飽和の３～７員環が望ましい。また、前記したHetで定義した「Ｒ９で置換されてもよい複素環基」中の複素環部分としては、上記の５員単環式複素環、６員単環式複素環、架橋型多環式複素環などが挙げられる。５員単環式複素環としては、２－チエニル、３－チエニルのようなチエニル；２－フリル、３－フリルのようなフリル；２－ピロリル、３－ピロリルのようなピロリル；２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリルのようなオキサゾリル；３－イソオキサゾリル、４－イソオキサゾリル、５－イソオキサゾリルのようなイソオキサゾリル；２－チアゾリル、４－チアゾリル、５－チアゾリルのようなチアゾリル；３－イソチアゾリル、４－イソチアゾリル、５－イソチアゾリルのようなイソチアゾリル；３－ピラゾリル、４－ピラゾリル、５－ピラゾリルのようなピラゾリル；２－イミダゾリル、４－イミダゾリル、５－イミダゾリルのようなイミダゾリル；２－（１,３,４－オキサジアゾリル）のような１,３,４－オキサジアゾリル；３－（１,２,４－オキサジアゾリル）、５－（１,２,４－オキサジアゾリル）のような１,２,４－オキサジアゾリル；２－（１,３,４－チアジアゾリル）のような１,３,４－チアジアゾリル；３－（１,２,４－チアジアゾリル）、５－（１,２,４－チアジアゾリル）のような１,２,４－チアジアゾリル；４－（１,２,３－チアジアゾリル）、５－（１,２,３－チアジアゾリル）のような１,２,３－チアジアゾリル；３－（１,２,４－トリアゾリル）、５－（１,２,４－トリアゾリル）のような１,２,４－トリアゾリル；４－（１,２,３－トリアゾリル）、５－（１,２,３－トリアゾリル）のような１,２,３－トリアゾリル；５－（１,２,３,４－テトラゾリル）のような１,２,３,４－テトラゾリル；等が望ましい。また、６員単環式複素環としては、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジルのようなピリジル；２－ピリミジル、４－ピリミジル、５－ピリミジルのようなピリミジル；２－ピラジニル、３－ピラジニルのようなピラジニル；３－ピリダジニル、４－ピリダジニルのようなピリダジニル；２－（１,３,５－トリアジニル）のような１,３,５－トリアジニル；３－（１,２,４－トリアジニル）、５－（１,２,４－トリアジニル）、６－（１,２,４－トリアジニル）のような１,２,４－トリアジニル；等が望ましい。これらの中でも、ピリジル又はチエニルが望ましい。さらに、前記の「Ｒ１とＲ２が一緒になって形成する環状構造」としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンのような飽和の単環式複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾールのような不飽和の単環式複素環；インドールのような架橋型多環式複素環などの骨格が挙げられる。
　本願明細書中において、ｍはＲ４の置換数を、ｎはＲ７の置換数を各々示す。これら置換基の置換数が２以上の場合、２つ以上の置換基は同一でも相異なっていてもよい。
　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれる。例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩；などが挙げられる。
　本発明化合物には、幾何異性体、互変異性体、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には、各異性体及び異性体混合物のいずれか一方、又は双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　本発明化合物は、以下の製法及び通常の塩の製法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕
　本発明化合物は、以下の製法〔１〕により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　製法〔１〕中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒは前述の通りである。
　本反応は、式（ＩＩ）の化合物と、式（ＩＩＩ）の化合物とを、アゾ試薬及びホスフィン試薬の存在下、光延反応によりカップリングさせ、式（Ｉ）の化合物を得る反応である。式（ＩＩ）の化合物は後述の方法で合成できる。また、式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているものを用いてもよいし、或いは、例えば、後記合成例３（２）に記載されているような既知の方法に準じた方法でも合成できる。
　本反応で使用するアゾ試薬としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル（ＤＩＡＤ）、アゾジカルボン酸ジターシャリーブチル（ＤＢＡＤ）、１,１'－（アゾジカルボニル）ジピペリジン（ＡＤＤＰ）、１,１'－アゾビス（Ｎ,Ｎ－ジイソプロピルホルムアミド）（ＴＩＰＡ）、１,６－ジメチル－１,５,７－ヘキサヒドロ－１,４,６－テトラゾシン－２,５－ジオン（ＤＨＡＤ）などが挙げられる。
　本反応で使用するホスフィン試薬としては、例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類；トリフェニルホスフィン，ジフェニル(２-ピリジル)ホスフィン，(４-ジメチルアミノフェニル)ジフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン類；などが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
製法〔２〕
　本発明化合物は、以下の製法〔２〕により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　製法〔２〕中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡｒは前述の通りである。
　式（Ｉ）の化合物は、縮合剤及び塩基の存在下、後述の方法で合成できる式（ＩＶ）の化合物と、市販されている或いは既知の方法に準じて合成できる式（Ｖ）の化合物とを反応させることにより合成することができる。
　本反応で使用する縮合剤としては、例えば、Ｎ,Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ－ＨＣｌ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ－ホスフェート（ＨＢＴＵ）、４-(４,６-ジメトキシ-１,３,５-トリアジン-２-イル)-４-メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ－ＭＭ）などが挙げられる。
　本反応で使用する塩基は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、トリエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類；１,８－ジアザビシクロ[５.４.０]－７－ウンデセン（ＤＢＵ）；ピリジン；４－(ジメチルアミノ)ピリジン（ＤＭＡＰ）；２,６－ルチジンなどから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル類；アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒は、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、４－ヒドロキシベンゾトリアゾールなどから適宜選択できる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～７２時間である。
　また、本反応は式（ＩＶ）の化合物を酸塩化物、酸無水物等の活性誘導体に変換させた後、塩基及び溶媒の存在下で行うこともできる。
　式（ＩＶ）の化合物を酸塩化物に変換するためには、塩化チオニル又は塩化オキサリルなどを用いることができ、酸無水物に変換するためには、塩化アセチル、塩化トリフルオロアセチルなどを用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸エチル、塩化メタンスルホニル、塩化トリフルオロメタンスルホニル、塩化p－トルエンスルホニルなどを使用することができる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常－２０℃～８０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　得られた活性誘導体を含む反応溶液に、通常、塩基及び溶媒の存在下で式（Ｖ）の化合物を処理することにより、式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
　本反応で使用する塩基は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；１,８－ジアザビシクロ[５.４.０]－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジン、４－(ジメチルアミノ)ピリジン（ＤＭＡＰ）、２,６－ルチジンなどから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常－２０℃～８０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
中間体製法〔１〕
　製法〔１〕の出発物質である式（ＩＩ）の化合物は、例えば、次の工程（１）～工程（７）からなる反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記の反応式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである。Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｒa及びＲbは各々独立に水素原子又はＣ１－６アルキルであり、Ｌはシリル保護基を示す。
　・工程（１）
　本反応は、式（ＶＩ）の化合物を還元して、式（ＶＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、還元剤の存在下で行うことができる。式（ＶＩ）の化合物は、市販されているものを用いるか或いは既知の方法に準じて合成できる。
　本反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボラン－ＴＨＦ錯体などが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができる。触媒としては、ヨウ素、トリフルオロボラン－ジエチルエーテル錯体、水素化ホウ素亜鉛などが挙げられる。
　反応温度は、通常－８０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　本反応は、必要に応じて不活性ガスの下に行うことができ、当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス又は窒素ガスなどが挙げられる。
　・工程（２）
　本反応は、式（ＶＩＩ）の化合物のヒドロキシル基への保護を行い、式（ＶＩＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、保護化試薬及び塩基の存在下で行うことができる。
　本反応で使用する保護化試薬としては、例えば、トリメチルシリルクロリド（ＴＭＳＣｌ）、トリエチルシリルクロリド（ＴＥＳＣｌ）、ターシャリーブチルジメチルシリルクロリド（ＴＢＳＣｌ）、ジメチルテキシルシリルクロリド（ＴＤＳＣｌ）、トリイソプロピルシリルクロリド（ＴＩＰＳＣｌ）又はターシャリーブチルジフェニルシリルクロリド（ＴＢＤＰＳＣｌ）などが挙げられる。
　本反応で使用する塩基としては、製法〔２〕と同様のものなどが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、製法〔１〕と同様のものなどが挙げられる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　ヒドロキシル基の保護基及び保護の方法は、公知の文献又は書籍（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Forth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて行うことができる。
　・工程（３）
　本反応は、式（ＶＩＩＩ）の化合物をＨｅｃｋカルボニル化して、式（ＩＸ）の化合物を得る反応である。本反応は、パラジウム触媒、一酸化炭素、塩基及びアルコール類の存在下で行うことができる。
　本反応で使用するパラジウム触媒は、一般にＨｅｃｋカルボニル化反応で使用されるものであればよく、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム(0)（Pd2(dba)3）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)（Pd(PPh3)4）、[１,１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（Pd(dppf)Cl2）、酢酸パラジウム(II)（Pd(OAc)2）などが挙げられる。必要に応じて配位子の存在下で行うことができ、配位子としては、例えば、１,２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（dppe）、１,３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（dppp）、１,４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン（dppb）、１,１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（dppf）などが挙げられる。
　本反応で使用する塩基は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　本反応で使用するアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、ターシャリブチルアルコールなどが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　反応容器内の圧力は、１～５０気圧の範囲以内で、任意の圧力下で行うことができる。
　・工程（４）
　本反応は、Ｒ６がＣ１－６アルキルの場合、式（ＩＸ）の化合物を加水分解して、式（Ｘ）の化合物を得る反応である。本反応は、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行うことができる。
　本反応は、通常、塩基及び溶媒を用いることができる。
　塩基は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０℃～１００℃である。反応時間は、通常１分間～７２時間である。
　・工程（５）
　本反応は、式（Ｘ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とをアミド化して、式（ＸＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、製法〔２〕と同様の方法で行うことができる。
　・工程（６）
　本反応は、式（ＸＩ）の化合物を脱保護して、式（ＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は酸の存在下で行うことができる。
　本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸などの無機酸、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　保護基の適切な脱保護は、公知の文献又は書籍（例えば、Protective Groups in Organic Synthesis Forth Edition, John Wiley & Sons, Inc等）の記載に準じて行うことができる。
　・工程（７）
　本反応は、式（Ｘ）を得る別法であり、式（ＶＩＩＩ）の化合物を金属－ハロゲン交換を行うことによって、式（Ｘ）の化合物を得ることもできる。本反応は、リチオ化試薬及び二酸化炭素の存在下で行うことができる。
　本反応で使用するリチオ化試薬としては、ノルマルブチルリチウム、ターシャリーブチルリチウム等のアルキルリチウム類；リチウムジイソプロピルアミド（LDA）等のリチウムアミド類；などが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応が進行するものであれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）；ヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常－８０℃～０℃である。反応時間は、通常１分間～２４時間である。
　本反応は、必要に応じて、不活性ガスの下に行うことができ、当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス又は窒素ガスなどが挙げられる。
　また、製法〔１〕の出発物質である式（ＩＩ）の化合物は、例えば、次の工程（８）～工程（１０）からなる反応により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記の反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒb及びＸは前述の通りである。
　・工程（８）
　本反応は、式（ＶＩＩ）の化合物をＨｅｃｋカルボニル化して、式（ＸＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（３）と同様の方法で行うことができる。式（ＶＩＩ）の化合物としては、市販されている化合物か或いは前記した工程（１）の方法で製造したものを用いることができる。
　・工程（９）
　本反応は、ＲbがＣ１－６アルキルの場合、式（ＸＩＩ）の化合物を加水分解して、式（ＸＩＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（４）と同様の方法で行うことができる。
　・工程（１０）
　本反応は、式（ＸＩＩＩ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とをアミド化して、式（ＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、製法〔２〕と同様の方法で行うことができる。
　また、製法〔１〕の出発物質である式（ＩＩ）の化合物は、例えば、次の工程（１１）～工程（１３）からなる反応により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記の反応式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである。
　・工程（１１）
　本反応は、式（ＸＩＶ）の化合物と式（Ｖ）の化合物とをアミド化して、式（ＸＶ）の化合物を得る反応である。本反応は、製法〔２〕と同様の方法で行うことができる。式（ＸＩＶ）の化合物は、市販されているものを用いるか或いは既知の方法に準じて合成できる。
　・工程（１２）
　本反応は、式（ＸＶ）の化合物とＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール等とを反応させた後、塩酸及び硫酸のような酸で処理することによって式（ＸＶＩ）の化合物を得る反応である。当該反応は、例えば、Synthetic Communications, 41, 3078-3084(2011)の記載に準じて行うことができる。
　・工程（１３）
　本反応は、式（ＸＶＩ）の化合物を還元して、式（ＩＩ）の化合物を得る反応である。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（１）と同様の方法で行うことができる。
中間体製法〔２〕
　製法〔２〕の出発物質である式（ＩＶ）の化合物は、例えば、次の工程（１４）～工程（１７）からなる反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記の反応式中、Ｒ３、Ｒb、Ａｒ及びＸは前述の通りである。
　・工程（１４）
　本反応は、式（ＶＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを光延反応を行うことによって、式（ＸＶII）の化合物を得る反応である。本反応は、製法〔１〕と同様の方法で行うことができる。
　・工程（１５）
　本反応は、式（ＸＶII）の化合物をＨｅｃｋカルボニル化して、式（ＸＶIII）の化合物を得る反応である。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（３）と同様の方法で行うことができる。
　・工程（１６）
　本反応は、ＲbがＣ１－６アルキルの場合、式（ＸＶIII）の化合物を加水分解して、式（ＩＶ）の化合物を得る反応である。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（４）と同様の方法で行うことができる。
　・工程（１７）
　本反応は、式（ＩＶ）を得る別法として、式（ＸＶII）の化合物を金属－ハロゲン交換を行うことによって、式（ＩＶ）の化合物を得ることもできる。本反応は、中間体製法〔１〕の工程（７）と同様の方法で行うことができる。
　製法〔２〕の出発物質である式（ＩＶ）の化合物は、例えば、次の工程（１４）～工程（１７）からなる反応により製造することができる。
　また、中間体製法〔２〕の中間体である前記式（ＸＶIII）の化合物は、例えば、次の工程（１８）の反応にても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記の反応式中、Ｒ３、Ｒb及びＡｒは前述の通りである。
　・工程（１８）
　本反応は、式（ＸＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物とを光延反応を行うことによって、式（ＸＶIII）の化合物を得る反応である。本反応は、製法〔１〕と同様の方法で行うことができる。
　中間体製法〔２〕の中間体である式（ＸＶIII）の化合物のうち、式（ＸVIII－３）の化合物及び式（XVIII－４）の化合物は、それぞれ、例えば、下記工程（１９）及び工程（２０）の反応により製造することができる。また、両工程の原料化合物である式（XVIII－１－Ｘ）の化合物は、前記した工程（１５）或いは工程（１８）の反応により製造することができる。さらに、式（XIX）の化合物及び式（XX）の化合物は、共に市販されている或いは既知の方法に準じて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記の反応式中、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ９、Ｒb、Ｘ及びHetは前述の通りであり、ｐは０～４の整数であり、ｑは０～５の整数である。Ｒcは、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ１－６アルキルを表すか、２つのＲcが一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよい。
　工程（１９）及び工程（２０）の反応は、金属触媒及び塩基の存在下で行われる。これら反応で使用する金属触媒としては、一般にクロスカップリング反応で使用されるものであればよく、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅(I)、酢酸銅(II)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。
　これら本反応で使用する塩基としては、中間体製法〔１〕の工程（３）と同様のものなどが挙げられる。
　これら反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン等の炭化水素類；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類；アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　これら反応は、必要に応じて、不活性ガスの下に行うことができ、当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス又は窒素ガスなどが挙げられる。
　中間体製法〔２〕の中間体である式（ＸＶIII）の化合物のうち、式（XVIII－５）の化合物は、例えば、下記工程（２１）の反応により製造することができる。また、本工程の原料化合物である式（XVIII－１－Ｘ）の化合物は、前記した工程（１５）或いは工程（１８）の反応により製造することができる。さらに、式（XXI）の化合物は、市販されている或いは既知の方法に準じて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記の反応式中、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ８、Ｒb、ｐ及びＸは前述の通りである。
　本反応は、パラジウム触媒、銅塩及び塩基の存在下で行うことができる。反応で使用するパラジウム触媒としては、一般にクロスカップリング反応で使用されるものであればよい。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドなどが挙げられる。
　銅塩としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　本反応で使用する塩基としては、中間体製法〔１〕の工程（３）と同様のものなどが挙げられる。
　本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよい。例えば、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒；ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、１,４－ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１,２－ジメトキシエタン等のエーテル類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃である。反応時間は、通常１分間～４８時間である。
　本反応は、必要に応じて、不活性ガスの下に行うことができ、当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス又は窒素ガスなどが挙げられる。
中間体製法〔３〕
　製法〔１〕の出発物質である式（ＩＩＩ）の化合物のうち、式（III－３）の化合物及び式（III－４）の化合物は、各々例えば、下記工程（２２）及び（２３）の反応により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　中間体製法〔３〕中、Ｒ４、Ｒ9、Ｒc、ｐ、ｑ、Ｘ及びＨｅｔは前述の通りである。
　工程（２２）及び工程（２３）の反応は、金属触媒及び塩基の存在下で行うことができる。これら反応は、各々中間体製法〔２〕の工程（１９）及び（２０）と同様の方法で行うことができる。
製法〔３〕
　本発明化合物は、以下の製法〔３〕の工程（２４）及び（２５）の反応により製造することができる。また、本工程の原料化合物である式（Ｉ－１－Ｘ）の化合物は、前記した製法〔１〕又は製法〔２〕の反応により製造することができる。さらに、式（XIX）の化合物及び式（XX）の化合物は、市販されている或いは既知の方法に準じて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　製法〔３〕中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9、Ｒc、ｐ、ｑ、Ｘ及びHetは前述の通りである。
　工程（２４）及び工程（２５）の反応は、金属触媒及び塩基の存在下で行われる。これら反応は、中間体製法〔２〕の工程（１９）及び（２０）と同様の方法で行うことができる。
製法〔４〕
　本発明化合物は、以下の製法〔４〕の工程（２６）の反応により製造することができる。また、本工程の原料化合物である式（Ｉ－１－Ｘ）の化合物は、前記した製法〔１〕又は製法〔２〕の反応により製造することができる。さらに、式（XX）の化合物は、市販されている或いは既知の方法に準じて製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記の反応式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9、ｐ及びＸは前述の通りである。
　本反応は、パラジウム触媒、銅塩及び塩基の存在下で行われる。本反応は、中間体製法〔２〕の工程（２１）と同様の方法で行うことができる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤としては、例えば殺虫剤が挙げられる。殺虫剤としては、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。また、愛玩動物、家畜若しくは家禽などの宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する有害な外部寄生虫の防除剤、即ち動物外部寄生虫防除剤が挙げられる。
　本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999～95：5、望ましくは0.005：99.995～90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に0.05～800,000ppm、望ましくは0.5～500,000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05～50,000g、望ましくは1～30,000gである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用など）、土壌施用（混入、灌注など）、表面施用（塗布、粉衣、被覆など）、浸漬毒餌などにより行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性などを好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物も含まれる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam　hydrogen　oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin　oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、AKD‐1022、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－（１－シクロプロピルエチルカルバモイル）－６－メチルフェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（２－ブロモ－４－クロロ－６－（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－Ｎ－（４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、３－ブロモ－１－（３－クロロピリジン－２－イル）－Ｎ－（４－シアノ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドのような化合物；等が挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)［1,2,4］トリアゾロ［1,5-a］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、Ｓ－ベンジル Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンフラム（fenfuram）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモール（nuarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アントラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　硫黄（Sulfur）のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、メトラフェノン（metrafenone）、ニコビフェン（nicobifen）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、イソフェタミド（isofetamid）、ピリオフェノン（pyriofenone）、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、アメトクトラジン（ametoctradin）、バリフェナレート（valifenalate）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、NK-1001、SB-4303、MIF-1001、MIF-1002、BAF-1107、NF-171、SYJ-247、NNF-0721などが挙げられる。
　その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第15版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
　外部寄生虫としては、例えば、動物寄生性のダニ、ノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
　動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類；などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物外部寄生虫防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
　動物寄生性のノミとしては、例えばノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的にはヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物外部寄生虫防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
　その他の外部寄生虫としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。
　宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽等が挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなどが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物外部寄生虫防除剤は、愛玩動物又は家畜に外部寄生する害虫又はダニの防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
　本発明化合物を動物外部寄生虫防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水和剤、顆粒剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ－ジメチルホルムアミド、２－ピロリドン、Ｎ-メチル－２－ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
　本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9～90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与などにより体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理、薬浴処理などにより体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法；などが挙げられる。
　宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状などによって異なるが、通常、宿主動物の体重１ｋgに対して０.０１ｍｇ～１００ｇ、望ましくは０.１mg～１０ｇの割合で投与するのが適当である。
　本発明には、前記したような投与方法又は投与量による動物外部寄生虫の防除方法も含まれる。
　また、本発明においては、前述のようにして有害な動物外部寄生虫を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を間接的に予防できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する外部寄生虫起因動物疾患の予防剤並びに、外部寄生虫起因動物疾患を予防する方法も含まれる。
　本発明化合物を動物外部寄生虫防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤などと混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した動物外部寄生虫防除用組成物が含まれ、また、それを使用した動物外部寄生虫の防除方法も含まれる。
　次に、本発明のフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）前記式（Ｉ）のフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩。
（２）式（Ｉ－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はニトロであり；
Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルであるか；
或いはＲ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成してもよく、該環状構造は、さらに、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
Ｒ４は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ、ニトロ、Ｒ9で置換されてもよいフェノキシ、Ｒ9で置換されてもよいフェニル又はＲ9で置換されてもよい複素環基であり；
Ｒ8はハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル又はＹであり；
Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ８で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ又はニトロであり；
；ｍは、０～５の整数である］
で表される（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロであり；
Ｒ２が、水素原子、アルキル又はアルキルカルボニルであり；
Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
ｍは０～３の整数である（２）に記載の化合物又はその塩。
（４）Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル又はシアノアルキルであるかＹで置換されたアルキルであり；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノ又はニトロであり；
Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロである（２）に記載の化合物又はその塩。
（５）Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル又はシアノアルキルであるかＹで置換されたアルキルであり；
Ｙが、飽和若しくは不飽和の３～７員環であり、該３～７員環が、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノであり；
Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり；
ｍが、０～２の整数である（２）に記載の化合物又はその塩。
（６）Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルである（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（７）Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルである（６）に記載の化合物又はその塩。
（８）Ｒ２が、水素原子又はアルキルである（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（９）Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、アミノ、シアノ又はニトロである（１）、（２）又は（３）に記載の化合物又はその塩。
（１０）Ｒ４及びＲ７が各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ又はＲ9で置換されてもよいフェノキシである（１）に記載の化合物又はその塩。
（１１）Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ又はＲ9で置換されてもよいフェノキシである（１）、（２）、（３）、（４）、（５）又は（６）に記載の化合物又はその塩。
（１２）Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ又はシアノである（１１）に記載の化合物又はその塩。
（１３）Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル又はシアノである（１１）に記載の化合物又はその塩。
（１４）式（Ｉ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ７及びｎは、前述の定義通りである］で表される（１）に記載の化合物又はその塩。
（１５）式（Ｉ－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9、ｐ及びｑは、前述の定義通りである］で表される（１）に記載の化合物又はその塩。
（１６）式（Ｉ－３ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9、ｐ及びｑは前述の定義通りである］
で表される（１５）に記載の化合物又はその塩。
（１７）式（Ｉ－３b）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、ｐ及びｑは前述の定義通りである］で表される（１５）に記載の化合物又はその塩。
（１８）式（Ｉ－３c）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、ｐ及びｑは前述の定義通りである］で表される（１５）に記載の化合物又はその塩。
（１９）式（Ｉ－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｈｅｔ及びｐは、前述の定義通りであり、ｒは０～４の整数である］で表される（１）に記載の化合物又はその塩。
（２０）式（Ｉ－４ａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9及びｐは、前述の定義通りであり、ｒは０～４の整数である］で表される（１９）に記載の化合物又はその塩。
（２１）式（Ｉ－４ａ－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ９、ｐ及びｒは前述の定義通りである］
で表される（２０）に記載の化合物又はその塩。
（２２）式（Ｉ－４a－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ９、ｐ及びｒは前述の定義通りである］
で表される（２０）に記載の化合物又はその塩。
（２３）式（Ｉ－４b）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9及びｐは、前述の定義通りであり、sは０～３の整数である］で表される（１９）に記載の化合物又はその塩。
（２４）式（Ｉ－４ｂ－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ9、ｐ及びsは、前述の定義通りである］で表される（２３）に記載の化合物又はその塩。
（２５）式（Ｉ－４ｂ－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ9、ｐ及びsは、前述の定義通りである］で表される（２３）に記載の化合物又はその塩。
（２６）式（Ｉ－５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4及びＲ８は前述の定義通りであり、ｐは０～４の整数である］で表される（１）に記載の化合物又はその塩。
（２７）式（Ｉ－５a）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ８及びｐは前述の定義通りである］で表される（２６）に記載の化合物又はその塩。
（２８）式（Ｉ－５ｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ８及びｐは前述の定義通りである］で表される（２６）に記載の化合物又はその塩。
（２９）式（Ｉ－５ｃ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4、Ｒ８及びｐは前述の定義通りである］で表される（２６）に記載の化合物又はその塩。
（３０）Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである（１１）又は（１５）～（２９）に記載の化合物又はその塩。
（３１）Ｒ４が、ハロゲンである（１５）～（２５）に記載の化合物又はその塩。
（３２）Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子又はハロゲンである（１）又は（１４）に記載の化合物又はその塩。
（３３）Ｒ7が、ハロゲン又はアルキルである（１）又は（１４）に記載の化合物又はその塩。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
＜合成例１＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１－２４）の合成
（１）２－（４－ブロモフェニル）エタノール 9.21g（45.81mmol）及び３－（トリフルオロメトキシ）フェノール 8.61g（48.34mmol）をＴＨＦ 160mlに溶解させた溶液に、室温でトリフェニルホスフィン 17.42g（66.42mmol）を加え１０分間撹拌した。その後ＤＥＡＤ（2.2M/トルエン溶液）31.23ml（68.71mmol）を２０分間かけて滴下し、さらに１５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 98/2～ 95/5、容量比、以下同様）で精製し、１－（４－ブロモフェネチルオキシ）－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン 14.10g（収率 85.2％）を無色油状物で得た。1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 7.44(d, 2H, J=8.1Hz), 7.26(dd, 1H, J=8.1Hz, 8.1Hz), 7.16(d, 2H, J=8.1Hz), 6.81(d, 1H, J=8.1Hz), 6.80(d, 1H, J=8.1Hz), 6.75-6.71(br, 1H), 4.14(t, 2H, J=6.9Hz), 3.05(t, 2H, J=6.9Hz)
（２）前記（１）で得た１－（４－ブロモフェネチルオキシ）－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン 4.00g（11.08mmol）をＴＨＦ 100mlに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で－７８℃に冷却し、ノルマルブチルリチウム（1.6M/ヘキサン溶液）13.9mlを５分間かけて滴下し、その後１０分間撹拌した。過剰量のドライアイスを反応溶液に加え１時間撹拌した後に、室温まで自然昇温させながらさらに１時間撹拌した。1M水酸化ナトリウム水溶液を滴下した後に減圧下ＴＨＦを留去し、その後酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液で２回抽出し、水層へ濃塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後に減圧下溶媒を留去し、４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸 3.34g（収率 92.4％）を白色固体で得た。
1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 8.07(d, 2H, J=8.4Hz), 7.40(d, 2H, J=8.4Hz), 7.27(dd, 1H, J=8.4Hz, 8.1Hz), 6.82(d, 1H, J=8.1Hz), 6.81(d, 1H, J=8.4Hz), 6.75-6.71(br, 1H), 4.21(t, 2H, J=6.9Hz), 3.18(t, 2H, J=6.9Hz)
（３）前記（２）で得た４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸 1.57g（4.81mmol）をＤＭＦ 20mlに溶解させた溶液に、イソブチルアミン 0.96ml（9.62mmol）、４－メチルモルホリン 1.59ml（14.44mol）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 1.84g（9.62mmol）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 1.47g（9.62mmol）を加え、室温で３日間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及び酢酸エチルを加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、目的物 1.83g（収率 99％）を淡黄色固体で得た。
＜合成例１の中間体（４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸）の合成例（別法）＞
（１）１－（４－ブロモフェネチルオキシ）－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼン 4.00g（11.08mmol）をメタノール 40ml及びＤＭＦ 25mlに溶解させた溶液へ、窒素雰囲気下でトリエチルアミン 4.65ml（33.36mmol）、１,１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン 1.23g（2.22mmol）、酢酸パラジウム(II) 0.25g（1.11mmol）を加え、その後反応容器内を一酸化炭素で置換し、８０℃で１７時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 95/5～ 90/10）で精製し、４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸メチル 1.97g（収率 52.3％）を淡黄色油状物で得た。
1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 8.00(d, 2H, J=8.1Hz), 7.35(d, 2H, J=8.1Hz), 7.26(dd, 1H, J=8.4Hz, 8.1Hz), 6.81(d, 1H, J=8.1Hz), 6.80(d, 1H, J=8.4Hz), 6.75-6.71(br, 1H), 4.19(t, 2H, J=6.9Hz), 3.91(s, 3H), 3.15(t, 2H, J=6.9Hz)
（２）前記（１）で得た４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸メチル 1.75g（5.14mmol）をエタノール 10mlに溶解させた溶液に、水酸化ナトリウム 0.77g（19.25mmol）を水 20mlに溶解させた水溶液を加え、１００℃で１時間撹拌した。1M塩酸を加えて反応溶液を酸性にし、固体を析出させた。固体を濾過、水洗、乾燥させ、４－（２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸 1.68g（収率 93.6％）を白色固体で得た。
＜合成例２＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１－２５）の合成
（１）４－（２－（(ターシャリーブチルジメチルシリル)オキシ）エチル）安息香酸 4.0g（14.26mmol）をＤＭＦ 30mlに溶解させた溶液に、イソブチルアミン 2.86ml（28.53mmol）、４－メチルモルホリン 4.70ml（42.79mmol）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 5.47g（28.53mmol）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 4.37g（28.53mmol）を加え、室温で２日間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及び酢酸エチルを加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、Ｎ－イソブチル－４－（２－（(ターシャリーブチルジメチルシリル)オキシ）エチル）ベンズアミド 2.74g（収率 57.3％）を褐色油状物で得た。
1H-NMR(500MHｚ, CDCl3, δppm)： 7.68(d, 2H, J=8.5Hz), 7.27(d, 2H, J=8.5Hz), 6.19-6.01(br, 1H), 3.82(t, 2H, J=6.5Hz), 3.29(t, 2H, J=6.5Hz), 2.85(t, 2H, J=6.5Hz), 1.94-1.86(m, 1H), 0.98(d, 6H, J=6.0Hz), 0.86(s, 9H), -0.025(s, 6H)
（２）前記（１）で得たＮ－イソブチル－４－（２－（(ターシャリーブチルジメチルシリル)オキシ）エチル）ベンズアミド 2.74g（8.17mmol）をＴＨＦ 19mlに溶解させた溶液に、室温で水 19ml、酢酸 37mlを加え終夜撹拌した。減圧下溶媒を留去した後に、酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 50/50～ 20/80）で精製し、Ｎ－イソブチル－４－（２－ヒドロキシエチル）ベンズアミド 1.60g（収率 88.5％）を白色固体で得た。
1H-NMR(500MHｚ, CDCl3, δppm)： 7.71(d, 2H, J=8.0Hz), 7.30(d, 2H, J=8.0Hz), 7.25-6.05(br, 1H), 3.89(t, 2H, J=6.5Hz), 3.29(t, 2H, J=6.5Hz), 2.92(t, 2H, J=6.5Hz), 1.93-1.86(m, 1H), 0.98(d, 6H, J=6.5Hz)
（３）前記（２）で得たＮ－イソブチル－４－（２－ヒドロキシエチル）ベンズアミド 0.10g（0.45mmol）、４－（トリフルオロメトキシ）フェノール 0.12g（0.68mmol）及びジフェニル(２-ピリジル)ホスフィン 0.24g（0.90mmol）をＴＨＦ 4.5mlに溶解させた。その後、ＤＢＡＤ 0.18g（0.90mmol）を加えて終夜撹拌した。水 0.10ml及びトリフルオロ酢酸 2.34mlを加えて、室温下で２時間撹拌した。0.5M塩酸及び酢酸エチルを加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、目的物 0.17g（収率 98％）を褐色固体で得た。
＜合成例２の中間体（Ｎ－イソブチル－４－（２－ヒドロキシエチル）ベンズアミド）の合成例（別法）＞
　４－（２－ヒドロキシエチル）安息香酸 0.34g（2.05mmol）をＴＨＦ 8.0mlに溶解させた溶液に、イソブチルアミン 0.23ml（2.25mmol）、ＤＭＴ－ＭＭ 0.62g（2.25mmol）を加え、室温下で終夜撹拌した。0.5M塩酸及び酢酸エチルを加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 50/50～ 20/80）で精製し、Ｎ－イソブチル－４－（２－ヒドロキシエチル）ベンズアミド 0.27g（収率 59.6％）を白色固体で得た。
＜合成例３＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３,４－（ジフロロメチレンジオキシ）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．２－１）の合成
（１）２－（４－ブロモフェニル）エタノール 4.55g（22.63mmol）をエタノール 160ml及びＤＭＳＯ 100mlに溶解させた溶液へ、窒素雰囲気下でトリエチルアミン 3.79ml（27.16mmol）、１,１'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン 2.51g（4.53mmol）、酢酸パラジウム(II) 0.51g（2.26mmol）を加え、その後反応容器内を一酸化炭素で置換し、常圧下８０℃で１７時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 70/30）で精製し、４－（２－ヒドロキシエチル）安息香酸エチル 4.62g（収率 82.4％）を淡黄色油状物で得た。
1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 8.00(d, 2H, J=8.4Hz), 7.31(d, 2H, J=8.4Hz), 4.37(q, 2H, J=7.2Hz), 3.93-3.86(m, 2H), 2.93(t, 2H, J=6.6Hz), 1.39(t, 3H, J=7.2Hz)
（２）２，２－ジフロロ－５－ブロモベンゾジオキソラン 2.04g（8.61mmol）を１，４－ジオキサン 5ml及び水 5mlに溶解させた溶液に窒素雰囲気下で水酸化カリウム 0.97g(17.22mmol)、ジ－ｔ－ブチル(２‘，４’，６‘－トリイソプロピル－３，４，５，６－テトラメチル－(１，１’－ビフェニル)－２－イル)ホスフィン 0.20g(0.42mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) 0.09g(0.10mmol)を加え、１００℃で１７時間撹拌した。１M塩酸22mlを加え、その後酢酸エチルを加えた。水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20）で精製し、２，２－ジフロロ－５－ヒドロキシベンゾジオキソラン 1.42g（収率 94.8％）を淡黄色油状物で得た。1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 6.88(d, 1H, J=8.7Hz), 6.62(d, 1H, J=2.4Hz), 6.48(dd, 1H, J=8.7Hz, 2.4Hz)
（３）前記（１）で得た４－（２－ヒドロキシエチル）安息香酸エチル 1.50g（7.72mmol）及び前記（２）で得た２，２－ジフロロ－５－ヒドロキシベンゾジオキソラン 1.38g(7.95mmol)をＴＨＦ 30mlに溶解させた溶液に、トリフェニルホスフィン 2.87ｇ（10.94mmol）を加え５分間撹拌した。その後、ＤＥＡＤ（2.2M/トルエン溶液）4.88ml(10.73mmol)を加え、更に３日間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 90/10）で精製し、４－（２－（３,４－（ジフロロメチレンジオキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸エチル 1.79g（収率 66.1％）を淡黄色固体で得た。
1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 8.01(d, 2H, J=8.4Hz), 7.35(d, 2H, J=8.4Hz), 6.92(dd, 1H, J=8.7Hz, 2.1Hz), 6.65(d, 1H, J=2.1Hz), 6.54(d, 1H, J=8.7Hz), 4.40-4.30(m, 2H), 4.18-4.05(m, 2H), 3.18-3.08(m, 2H), 1.44-1.30(m, 3H)
（４）前記（３）で得た４－（２－（３,４－（ジフロロメチレンジオキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸エチル 1.76g（5.02mmol）をエタノール 20mlに溶解させた溶液に、水酸化ナトリウム 0.80g（20.10mmol）を水 20mlに溶解させた水溶液を加え、１００℃で１時間撹拌した。1M塩酸を加えて反応溶液を酸性にし、固体を析出させた。固体を濾過、水洗、乾燥させ、４－（２－（３,４－（ジフロロメチレンジオキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸1.52g（収率 93.9％）を白色固体で得た。
1H-NMR(300MHｚ, CDCl3, δppm)： 8.07(d, 2H, J=8.4Hz), 7.39(d, 2H, J=8.4Hz), 6.93(d, 1H, J=8.7Hz), 6.66(d, 1H, J=2.4Hz), 6.54(dd, 1H, J=8.7Hz, 2.4Hz), 4.16(t, 2H, J=6.6Hz), 3.16(t, 2H, J=6.6Hz)
（５）前記（４）で得た４－（２－（３,４－（ジフロロメチレンジオキシ）フェノキシ）エチル）安息香酸0.20g（0.62mmol）をＤＭＦ 4mlに溶解させた溶液に、イソブチルアミン 0.09g（1.24mmol）、４－メチルモルホリン 0.20ml（1.86mmol）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 0.24g（1.24mmol）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 0.19g（1.24mmol）を加え、室温で３日間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液及び酢酸エチルを加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、目的物 0.20g（収率 85.4％）を白色固体で得た。
＜合成例４＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（４－フルオロ－３－フェニルフェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．４－６）の合成
（１）３-ブロモ-４-フルオロフェノール 0.30g（1.57mmol）を１,４－ジオキサン 2.8ml及び水0.7mlに溶解させた溶液へ、フェニルボロン酸 0.21g(1.73mmol)、炭酸カリウム 0.48g（3.46mmol）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.18g(0.16mmol)を加え、１１０℃で４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 90/10～ 80/20）で精製し、４－フルオロ－３－フェニルフェノール 0.29g（収率 98％）を淡黄色油状物で得た。
1H-NMR(500MHｚ, acetone-d6, δppm)： 7.53(d, 2H, J=8.5Hz), 7.45(t, 2H, J=6.5Hz), 7.37(t, 2H, J=7.5Hz), 7.07-7.03(m, 1H), 6.93-6.91(m, 1H), 6.84-6.81(m, 1H)
（２）前記（１）で得た４－フルオロ－３－フェニルフェノール 70mg（0.38mmol）及び合成例３の（２）で得たＮ－イソブチル－４－（２－ヒドロキシエチル）ベンズアミド 80mg（0.36mmol）をＴＨＦ 1.5mlに溶解させた溶液に、室温でトリフェニルホスフィン 0.14g（0.52mmol）を加え１０分間撹拌した。その後ＤＥＡＤ（2.2M/トルエン溶液）0.25ml（0.54mmol）を滴下し、さらに１５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 75/25～ 65/35）で精製し、目的物 20mg（収率 14.1％）を白色固体で得た。
＜合成例５＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３－（２，４－ジクロロフェニル）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．４－１８７）の合成
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３－ブロモフェノキシ）エチル）ベンズアミド （化合物Ｎｏ．１－９）80mg（0.21mmol)を１,４－ジオキサン 4.0ml及び水 1.0mlに溶解させた溶液へ、２，４－ジクロロフェニルボロン酸 50mg(0.28mmol)、炭酸カリウム 70mg（0.53mmol）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 20mg(0.02mmol)を加え、窒素雰囲気下、９０℃で１２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、目的物 80mg（収率 85％）を無色油状物で得た。
＜合成例６＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（４－クロロ－３－（４－クロロフェニル）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．４－１１５）の合成
Ｎ－イソブチル－４－（２－（４－クロロ－３－ヨードフェノキシ）エチル）ベンズアミド （化合物Ｎｏ．１－３２６）0.30g（0.66mmol）を１,４－ジオキサン 8ml及び水 2mlに溶解させた溶液へ、窒素雰囲気下で４－クロロフェニルボロン酸 0.13g(0.85mmol)、炭酸カリウム 0.27g（1.95mmol）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.08g(0.07mmol)を加え、９０℃で１２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、水層を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン/酢酸エチル＝ 70/30）で精製し、目的物 0.28g（収率 96.6％）を淡黄色油状物で得た。
＜合成例７＞
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３－（トリメチルシリルエチニル）フェノキシ）エチル）ベンズアミド（化合物Ｎｏ．１１－１）の合成
Ｎ－イソブチル－４－（２－（３－ブロモフェノキシ）エチル）ベンズアミド （化合物Ｎｏ．１－９）0.30g（0.80mmol）、トリメチルシリルアセチレン 0.33ml（2.39mmol）、ヨウ化銅（I）20mg（0.080mmol）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 90mg（0.080mmol）及びトリエチルアミン 0.67ml（4.78mmol）をＤＭＦ 3.2mlに溶解させた後、８０℃で６時間撹拌した。室温まで放冷した後、反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で除いた後、溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ－ヘプタン／酢酸エチル＝ 80/20～ 70/30）で精製し、目的物 0.27 g（収率 86.0％）を黄色固体で得た。
　次に、前記式（Ｉ）で表される本発明化合物のうち、前記式(I―１)で表される化合物の代表例を第１表に、前記式(I―２)で表される化合物の代表例を第２表に、前記式(I―３)で表される化合物の代表例を第３表及び第４表に、前記式(I―４)で表される化合物の代表例を第５表－第９表に、前記式(I―５)で表される化合物の代表例を第１０表－第１２表に、各々挙げる。
　第１表－第１２表中、物性として示した数値は融点（℃）である。「Oil」と記載された化合物は油状物であることを、「Solid」と記載された化合物は固形物であることを、「Gum」と記載された化合物はゴム状物であることを示す。これら化合物は、前記合成例或いは前記した本発明化合物の製法に基づいて合成することができる。第１表－第１２表中、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピルを、i－Ｐｒはイソプロピルを、ｎ－Ｂｕはノルマルブチルを、ｉ－Ｂｕはイソブチルを、t－Ｂｕはターシャリーブチルを、ｓ－Ｂｕはセカンダリーブチルを各々示す。Ｒ３及びＲ４のベンゼン環上の置換位置は、表中の化学構造式に付与した数に従う。Ｒ４、Ｒ７及びＲ９の欄において、「－」と表示した化合物は、各々の置換基で置換されていないことを表す。また、Ｒ１の「●（黒丸）」で示した部分は、当該部分で窒素原子に結合することを表す。表中のｐの値はＲ４の表記を、ｑ、ｒ、ｓの値はＲ９の表記を参照する。Ｒ１及びＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成する場合、該環状構造がカルボニル基に結合する部分を次のように波線で表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
また、Ｒ４がフェニル環の３位に置換するフェノキシ基である場合、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
のように表記する場合がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　本発明化合物のいくつかにつき、1H-NMRのデータ〔1H-核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第１３表、第１４表及び第１５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
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　以下に、本発明の試験例を記載する。
試験例１　フタトゲチマダニ（幼ダニ）に対する効果試験
　本発明化合物の濃度が１００ｐｐｍになるように調整した溶液をプラスチックバイアル瓶にコーティング処理した。風乾後に２０頭の幼ダニを入れ、２５℃、相対湿度８０～１００％の恒暗条件下に静置した。薬剤接触２４時間後に死亡したマダニ数を記録し、下記計算式により死亡率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ．1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-15、1-17、1-18、1-19、1-23、1-24、1-25、1-27、1-48、1-51、1-68、1-69、1-70、1-72、1-73、1-74、1-75、1-80、1-82、1-88、1-95、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-113、1-115、1-120、1-124、1-128、1-129、1-130、1-131、1-132、1-133、1-135、1-136、1-138、1-142、1-145、1-152、1-156、1-161、1-162、1-163、1-164、1-165、1-167、1-170、1-172、1-177、1-180、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-197、1-198、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-208、1-209、1-210、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-217、1-219、1-220、1-222、1-226、1-227、1-229、1-230、1-231、1-233、1-235、1-237、1-239、1-240、1-243、1-246、1-247、1-248、1-249、1-250、1-251、1-252、1-253、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-262、1-263、1-264、1-265、1-266、1-267、1-268、1-269、1-270、1-272、1-273、1-274、1-275、1-276、1-277、1-278、1-279、1-280、1-281、1-285、1-286、1-288、1-289、1-292、1-294、1-295、1-296、1-297、1-298、1-326、1-327、2-1、2-2、2-3、2-4、4-1、4-6、4-7、4-8、4-10、4-18、4-19、4-20、4-21、4-22、4-23、4-25、4-26、4-30、4-31、4-32、4-33、4-34、4-35、4-36、4-37、4-40、4-41、4-76、4-77、4-100、4-106、4-109、4-115、4-180、4-181、4-182、4-183、4-184、4-185、4-186、4-187、4-191、4-223、4-226、4-229、4-235、4-328、4-372、4-373、4-374、4-376、4-377、4-378、4-379、4-380、4-381、4-672、4-673、4-676、4-677、6-1、6-2、8-1、8-2、9-1、9-2、11-1、11-2、11-5、11-11、11-20、11-21及び11-31が９０％以上の死亡率を示した。
　死亡率（％）＝死亡したマダニ数 ／ 総マダニ数 × １００
　次に、本発明化合物を、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として用いる場合の製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０重量部
（３）ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量部
（３）炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル　１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　２重量部
（５）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　５重量部
（４）ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーンオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　　　　　８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　　　　　　　１０重量部
以上のものを均一に混合し、液剤とする。
　次に、本発明化合物を、動物外部寄生虫防除剤として用いる場合の製剤例を記載する。
製剤例９　経皮投与用溶剤
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１重量部
（２）プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（３）２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　８９重量部
製剤例１０　経皮投与用溶剤
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（３）２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　４５重量部
製剤例１１　経皮投与用溶剤
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　５０重量部
（３）ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　４５重量部
製剤例１２　経皮投与用溶剤
（１）本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　　　　　９０重量部
　本発明化合物は、有害生物に対する高い防除効果を有し、有害生物防除剤として有用である。
　なお、２０１３年８月２３日に出願された日本特許出願２０１３－１７２９５４号及び２０１４年５月１５日に出願された日本特許出願２０１４－１０１７９９号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (16)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
    Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はニトロであり；
    Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルであるか；
    或いはＲ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成してもよく、該環状構造は、さらに、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
    Arは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     であり；
    Ｒ４及びＲ７は、各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ、ニトロ、Ｒ9で置換されてもよいフェノキシ、Ｒ9で置換されてもよいフェニル又はＲ9で置換されてもよい複素環基であり；
    Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；
    Ｒ8はハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル又はＹであり；
    Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ８で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ又はニトロであり；
    ｍは０～５の整数であり；ｎは０～３の整数である］で表されるフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩。
  2. 　式（Ｉ－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
    Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はニトロであり；
    Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルであるか；
    或いはＲ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成してもよく、該環状構造は、さらに、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
    Ｒ４は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ、ニトロ、Ｒ9で置換されてもよいフェノキシ、Ｒ9で置換されてもよいフェニル又はＲ9で置換されてもよい複素環基であり；
    Ｒ8はハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル又はＹであり；
    Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ８で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ又はニトロであり；
    ；ｍは、０～５の整数である］
    で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
    Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又はニトロであり；
    Ｒ２が、水素原子、アルキル又はアルキルカルボニルであり；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノ又はニトロであり；
    Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
    ｍは０～３の整数である請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. 　Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル又はシアノアルキルであるかＹで置換されたアルキルであり；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アミノ、シアノ又はニトロであり；
    Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロである請求項２に記載の化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル又はシアノアルキルであるかＹで置換されたアルキルであり；
    Ｙが、飽和若しくは不飽和の３～７員環であり、該３～７員環が、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノであり；
    Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ又はニトロであり；
    ｍが、０～２の整数である請求項２に記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ｒ１が、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノ、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルである請求項１に記載の化合物又はその塩。
  7. 　Ｒ３が、水素原子、ハロゲン、アルキル、アミノ、シアノ又はニトロである請求項1に記載の化合物又はその塩。
  8. 　Ｒ４が、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ又はＲ9で置換されてもよいフェノキシである請求項1に記載の化合物又はその塩。
  9. 　式（Ｉ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ７及びｎは、前記請求項１に記載の定義通りである］で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  10. 　式（Ｉ－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4及びＲ9は前記請求項１に記載の定義通りであり、ｐは０～４の整数であり；ｑは０～５の整数である］で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  11. 　式（Ｉ－４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、Ｈｅｔは、Ｒ９で置換されてもよい複素環基であり、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4及びＲ９は前記請求項１に記載の定義通りであり、ｐは０～４の整数である］で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  12. 　式（Ｉ－５）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ３、Ｒ4及びＲ８は前記請求項１に記載の定義通りであり、ｐは０～４の整数である］で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
  13. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  14. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤。
  15. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
  16. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプトアルキル、アルキルチオアルキル、シアノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｙ又はＹで置換されたアルキルであり；
    Ｙは、Ｚで置換されてもよい飽和若しくは不飽和環状基であり、該環状基は、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子又は硫黄原子から選択される１つ又は２つのヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｚはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アミノ、アルコキシカルボニルアミノ又はニトロであり；
    Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルキルカルボニルアルキルであるか；
    或いはＲ１とＲ２が隣接する窒素原子と一緒になって、Ｚで置換されてもよい環状構造を形成してもよく、該環状構造は、さらに、アルキルで置換されてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよく；
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又はニトロであり；
    Arは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     であり；
    Ｒ４及びＲ７は、各々独立に、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ8で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ、ニトロ、Ｒ9で置換されてもよいフェノキシ、Ｒ9で置換されてもよいフェニル又はＲ9で置換されてもよい複素環基であり；
    Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり；
    Ｒ8はハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル又はＹであり；
    Ｒ9は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、Ｒ８で置換されてもよいアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ又はニトロであり；
    ｍは０～５の整数であり；ｎは０～３の整数である］で表されるフェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、
    （１）式（II）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前述の通りである］で表される化合物と、式(III)：
    Ａｒ-ＯＨ
    ［式中、Ａｒは前述の通りである］で表される化合物を、光延反応によりカップリングさせるか又は
    （２）式（IV）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、Ｒ３及びＡｒは前述の通りである］で表される化合物と、式(V)：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、Ｒ１及びＲ２は前述の通りである］で表される化合物を縮合剤及び塩基の存在下でアミド化させるか、又は
    （３）前記式（ＩＶ）の化合物を活性誘導体に変換させた後、塩基の存在下で、アミド化させることを特徴とする前記フェノキシアルキルベンズアミド系化合物又はその塩の製造方法。
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