[go: up one dir, main page]

WO2015055643A1 - Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements - Google Patents

Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements Download PDF

Info

Publication number
WO2015055643A1
WO2015055643A1 PCT/EP2014/072003 EP2014072003W WO2015055643A1 WO 2015055643 A1 WO2015055643 A1 WO 2015055643A1 EP 2014072003 W EP2014072003 W EP 2014072003W WO 2015055643 A1 WO2015055643 A1 WO 2015055643A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layer
transporting layer
hole
layer stack
stack
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2014/072003
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Andreas Rausch
Arndt Jaeger
Johannes Rosenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Osram Oled GmbH
Original Assignee
Osram Oled GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osram Oled GmbH filed Critical Osram Oled GmbH
Priority to CN201480057272.3A priority Critical patent/CN105723539A/zh
Priority to KR1020167009571A priority patent/KR20160074478A/ko
Priority to US15/030,360 priority patent/US10333089B2/en
Publication of WO2015055643A1 publication Critical patent/WO2015055643A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/351—Thickness
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour

Definitions

  • Organic light emitting devices such as organic light emitting diodes (OLED) have the same optical emitting element.
  • OLED organic light emitting diodes
  • Organic layer between two electrodes which are formed as an anode and cathode and by means of which in the electroluminescent organic layer charge carriers, so electrons and holes, can be injected.
  • electroluminescent layer injected, where they form excitons that lead to the emission of a photon upon radiative recombination.
  • multiple OLEDs can monolithically stacked on top of each other be stacked, passing through electrically
  • CGL Charge generating layer stack
  • charge generation layers so-called charge generation layers (CGL) are connected.
  • a CGL consists of a highly doped p-n junction, which serves as a tunnel junction between the stacked emission layers.
  • Such CGLs are described, for example, in M. Kröger et al. , Phys. Rev. B 75, 235321 (2007) and T.-W. Lee et al. , APL 92, 043301 (2008).
  • the prerequisite for the use of a CGL in, for example, a white OLED is a simple structure, that is, a few layers that are easy to process, a smaller one
  • HAT-CN Hexacarbonitrile
  • At least one object of certain embodiments is to provide an organic light emitting device. Another object is to provide a method for producing an organic light emitting device.
  • organic light-emitting device which is a substrate, a first electrode on the substrate, a first organic functional
  • the charge carrier generating layer stack at least one hole-transporting layer, an electron-transporting layer and a
  • Intermediate layer has a naphthalocyanine derivative.
  • first layer is either arranged on a second layer, that the layers have a common interface so in direct mechanical and / or electrical contact
  • the organic functional layer stacks may each comprise layers with organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • a functional layer which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • Hole transport layer may be, for example, tertiary amines, carbazole derivatives, doped with camphorsulfonic polyaniline or doped with polystyrene sulfonic acid
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer which is referred to as
  • Electron transport layer is formed.
  • the organic functional layer stacks may also have electron and / or hole blocking layers.
  • the substrate may, for example, one or more
  • Materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate which are selected from glass, quartz, plastic, metal and silicon wafers.
  • the substrate glass for example in the form of a glass layer, glass sheet or glass plate, or it consists thereof.
  • both be formed translucent, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes in both directions, ie in the direction of the substrate and in the direction away from the substrate direction, can be emitted.
  • all layers of the organic light-emitting component can be designed to be translucent, so that the organic light-emitting component forms a translucent and in particular a transparent OLED.
  • the functional layer stack are arranged, non-translucent and preferably reflective, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes can be emitted only in one direction through the translucent electrode. Is the electrode disposed on the substrate
  • the first and second electrodes can be independent
  • each other comprise a material selected from a group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and conductive transparent oxides
  • the electrodes may also be layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or
  • Suitable metals are, for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or alloys thereof.
  • Transparent conductive oxides are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO), in addition to binary metal oxygen compounds, such as
  • ZnO, SnO 2 or ⁇ 2 ⁇ 3 also include ternary metal oxygen compounds, such as Zn 2 SnO 2 , CdSnO 3, ZnSnO 3, Mgln 2 04, GalnO 3, Zn 2 In 2 05 or In 4 Sn 3 0i 2 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs.
  • the TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • the organic functional layer stacks of the organic light emitting device described herein further have a immediately adjacent one
  • Carrier generation layer stack With a “Carrier-generating layer stack” is described here and in the following, a layer sequence as
  • Tunnel junction is formed and which is generally formed by a p-n junction.
  • the charge carrier generation layer stack which can also be referred to as a charge generation layer (CGL), is designed in particular as a tunnel junction, which can be used for an effective charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for the adjacent layers.
  • CGL charge generation layer
  • the charge carrier generation layer stack may be directly connected to the organic functional ones
  • the hole transporting layer of the charge carrier generation layer stack may also be referred to as p-type layer, the electron transporting layer as n-type layer.
  • the intermediate layer of the charge carrier generation layer stack may also be referred to as p-type layer, the electron transporting layer as n-type layer.
  • the carrier generation layer stack can also be used as
  • Diffusion barrier layer are designated according to their function. It may comprise or consist of a naphthalocyanine derivative.
  • Naphthalocyanine derivative is a material of
  • Carrier-generating layer stack have.
  • Naphthalocyanine derivatives are characterized by an extended ⁇ -electron system and thus by a large chromophore System off.
  • the chromophore system includes four over
  • aromatic rings are constructed.
  • aromatic ring systems are composed of two fused aromatic rings, are surprisingly the
  • Phthalocyanines changed and improved greatly.
  • Phthalocyanines are also retained in the naphthalocyanine derivatives.
  • Influence on the emitted spectrum of the organic light-emitting device can be taken.
  • naphthalocyanine derivatives are thus distinguished by the fact that no or virtually no absorption losses occur in the visible spectral range.
  • the naphthalocyanine derivatives like phthalocyanines, are very stable and aggregate good, that is, they are deposited on the substrate in platelet by vapor deposition.
  • the extended ⁇ -electron system results in a shift of the absorption peak from the yellow-red to the infrared spectral range and thus a stabilization of the low-energy electronic states.
  • the naphthalocyanine derivative may be a metal or a metal
  • Metal compound can be one or more chemical
  • bonds within the naphthalocyanine derivative are bonds within the naphthalocyanine derivative.
  • the chemical bonds can be covalent and / or coordinative bonds.
  • the naphthalocyanine derivative is a
  • metal or metal compound can be materials
  • the metal or metal compound is selected from a group of materials including Cu, Zn, Co, Ni, Fe, SnO, Mn, Mg, VO and TiO contains. Particularly preferred is the metal or
  • the naphthalocyanine derivative can be in oxidized form when a metal oxide such as VO is used.
  • Oxidation can stabilize the naphthalocyanine derivative over the unoxidized form.
  • the naphthalocyanine derivative is metal-free.
  • the naphthalocyanine derivative has the formula A or B.
  • M 1 is Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, AlCl, SnO, HfO, ZrO, VO or TiO.
  • M 1 Cu, Zn, Co,
  • R 1 Cu, Co, SnO, TiO or VO is particularly preferred.
  • R 1 and R 2 may be independently selected or different.
  • R 1 and R 2 may be selected from a group comprising hydrogen, alkyl groups and aryl groups.
  • the alkyl radicals may be
  • the aryl radical may be, for example, a phenyl radical.
  • R " 1" and R “ 2 " located in meta-position to each other may together form an aromatic ring system of one, two or three rings. If it is an aromatic ring system of two or three rings, R 1 and R 2 may form a fused aromatic ring system.
  • R 1 and R 2 which are located in meta position to each other, form a phenyl, naphthyl,
  • Anthracyl or phenanthryl ring The fact that two radicals R 1 and R 2 are arranged in meta position relative to one another means that they are bonded as substituents to one C atom each, the two C atoms to which R 1 and R 2 are bonded by an n - Bond are bound together within an aromatic ring.
  • Naphthalocyanine derivatives of the formula A are thus metal-free and naphthalocyanine derivatives of the formula B are metal-containing.
  • the naphthalocyanine derivative has one of the following formulas AI, Bl, A2 or B2:
  • R 1 and R 2 which are arranged in the meta position relative to one another, form a phenyl radical, that is to say an aromatic ring system consisting of a ring.
  • R 1 and R 2 which are arranged in meta position to each other, form a naphthyl radical, ie an aromatic fused ring system of two rings.
  • M 1 can be selected as indicated for formula B.
  • M 1 can be selected as indicated for formula B.
  • the naphthalocyanine derivative of the formula A3 has
  • R 1 and R 2 can be selected as indicated for formula B.
  • R 1 and R 2 are hydrogen. It
  • the naphthalocyanine derivative of the formula B7 has
  • Naphthalocyanine derivative of the formula B7 shifted to the infrared and thus not visible spectral range.
  • the naphthalocyanine derivative of the formula B8 has
  • Cobalt phthalocyanine has absorption maxima at 660.0 nm, 599.0 nm and 332.0 nm by comparison.
  • the long-wavelength absorption of cobalt phthalocyanine in the visible range is due to the enlargement of the chromophore system in the
  • Naphthalocyanine derivative of the formula B8 shifted to the infrared and thus not visible spectral range.
  • the naphthalocyanine derivative of the formula B9 has
  • Vanandium oxide phthalocyanine has in comparison
  • R 1 and R 2 can be selected as indicated for formula B.
  • R 1 and R 2 are hydrogen. It
  • the intermediate layer comprising or consisting of the naphthalocyanine derivative may have a thickness selected from a range including 1 to 50 nm, more preferably 2 nm to 10 nm.
  • the thickness of the intermediate layer can be any thickness selected from a range including 1 to 50 nm, more preferably 2 nm to 10 nm. The thickness of the intermediate layer can be any thickness selected from a range including 1 to 50 nm, more preferably 2 nm to 10 nm. The thickness of the intermediate layer can
  • Naphthalocyanine derivatives have or consist of, can be formed particularly thick, since by the use Of the naphthalocyanine derivative little or no absorption losses occur. This applies to both
  • Carrier-generating layer stack can be realized.
  • Titanium oxide phthalocyanine or NET-39 This will be the
  • the OLED efficiency can thus be increased. In particular, so can the
  • Interlayer has an excellent morphology.
  • naphthalocyanine derivatives can be realized by the larger molecular structure compared to phthalocyanines thinner intermediate layers, resulting in a further reduction of absorption losses and a reduction of voltage losses and thus to increase the OLED efficiency.
  • the hole-transporting layer can be arranged on the intermediate layer, which in turn is arranged on the electron- transmitting layer.
  • the hole transporting layer of the Ladungsarrier Wegungs- layer stack may further comprise a first hole transporting ⁇ transporting layer and a second hole transporting layer, and the first hole transporting layer may be disposed on the first lochtrans- transporting layer on the electron transporting layer and the second hole transporting layer.
  • the intermediate layer may be between the electron-transporting layer and the first hole-transporting layer and / or between the first hole-transporting layer and the second
  • hole transporting layer may be arranged.
  • either one or two intermediate layers may be present in the charge carrier generation layer stack, and in the case of only one intermediate layer, this may be present at two different positions.
  • the hole-transporting layer, the first and second hole-transporting layers may independently be undoped or p-doped. The p-doping can
  • the electron-transporting layer may be undoped or n-doped.
  • the electron-transporting layer may be undoped or n-doped.
  • the electron transporting layer be electron-transporting layer n-doped and the first and second hole-transporting layer be undoped. Furthermore, the electron transporting layer
  • hole-transporting layer to be p-doped.
  • the hole-transporting layer or first and second hole-transporting layers may independently comprise a material selected from a group comprising HAT-CN, F16CuPc, LG-101, ⁇ -NPD, NPB ( ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalene-1 -yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB N, N' -bis (naphthalen-2-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N,' Bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro TPD (N,' -Bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro-NPB ( N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD N, '-
  • the hole transporting layer or the first and second hole transporting layer consists of a
  • the dopant may be selected from a group consisting of MoO x , WO x , VO x , Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, and NDP-9 includes.
  • a matrix material for example, one or more of the above materials for the
  • Hole transporting layer can be used.
  • the hole transporting layer or the first and second hole transporting layers of the carrier generation layer stack may have a transmittance greater than 90% in a wavelength region of about 400 nm to about 700 nm, more preferably in a wavelength region of 450 nm to 650 nm.
  • the first and second hole transporting layers may together have a layer thickness in a range of about 1 nm to about 500 nm.
  • the electron-transporting layer may comprise a material selected from a group: NET-18, 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole), 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazole, 2, 9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline
  • the matrix may include or be NET-18.
  • the n-type dopant of the electron transporting layer may be selected from a group comprising NDN-1, NDN-26, Na, Ca, MgAg, Cs, Li, Mg, CS 2 CO 3 , and CS 3 PO 4 .
  • the electron transporting layer may have a layer thickness in a range of about 1 nm to about 500 nm.
  • the electron-transporting layer may also comprise a first electron-transporting layer and a second electron-transporting layer.
  • valence band (HOMO Highest occupied molecular orbital) of the material of the
  • the organic light emitting device may, in one embodiment, be an organic light emitting diode
  • the specified embodiments of the organic light-emitting component can be produced according to the following method. All the characteristics of the organic light-emitting mentioned under the method.
  • Component may also have features of the above
  • the invention relates to a process for producing an organic light-emitting component, which comprises
  • method step B) comprises the steps
  • Interlayer wherein the application of the intermediate layer, a naphthalocyanine derivative is applied.
  • the naphthalocyanine derivative can be vapor-deposited or applied as a solution. This is under vapor deposition
  • the vapor deposition can, for example, at
  • the compound of the formula A3 can be evaporated at about 380 ° C. in a high vacuum.
  • an electron-transporting layer can furthermore be applied in method step B1), in method step B2) an intermediate layer on the electron-transporting layer and a first layer
  • Intermediate layer or a second hole-transporting layer can be applied to the first hole-transporting layer.
  • FIG. 2 shows transmission spectra of interlayer materials
  • Figure 3a shows the schematic side view of a
  • Figure 3b shows an energy level diagram
  • Figure 4a shows an absorption spectrum of a phthalocyanine
  • Figure 4b shows an absorption spectrum of a
  • identical, identical or equivalent elements can each be provided with the same reference numerals.
  • the illustrated elements and their proportions with each other are not to be regarded as true to scale, but individual elements, such as layers, components, components and areas, for better representation and / or better understanding may be exaggerated.
  • FIG. 1 a shows an exemplary embodiment of an organic light-emitting component. This one has Substrate 10, a first electrode 20, a first organic functional layer stack 30, a
  • Layer stack 30 comprises a hole injection layer 31, a first hole transport layer 32, a first one
  • the second organic functional layer stack 50 comprises a second hole transport layer 51, a second
  • Emission layer 52 a second electron transport layer 53, and an electron injection layer 54.
  • the carrier generation layer stack 40 includes an electron transporting layer 41, an intermediate layer 42, and a hole transporting layer 43.
  • the substrate 10 can serve as a carrier element and
  • Semiconductor material may be formed. Alternatively, the
  • Substrate 10 may also be a plastic film or a laminate of a plurality of plastic films.
  • the device in Figure la can in different
  • Embodiments be set up as a top or bottom emitter. Furthermore, it can also be set up as a top and bottom emitter, and thus an optically transparent one
  • Component for example, a transparent organic compound
  • the first electrode 20 may be an anode or a cathode
  • the second electrode 60 is formed as a cathode or anode and may for example comprise a metal, or a TCO. Also, the second electrode 60 may be formed translucent, when the device is designed as a top emitter.
  • the barrier film 70 protects the organic layers from harmful environmental materials such as
  • the barrier thin layer 70 may comprise one or more thin layers, for example by means of a
  • Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide.
  • Barrier thin film 70 also has a mechanical protection in the form of encapsulation 80, which is designed, for example, as a plastic layer and / or as a laminated glass layer, as a result of which, for example, scratch protection can be achieved.
  • the emission layers 33 and 52 have, for example, an electroluminescent material called in the general part. These can be selected either the same or different. Furthermore, charge carrier blocking layers (not shown here) may be provided, between which the electroluminescent material called in the general part.
  • organic light emitting emission layers 33 and 52 are arranged.
  • the carrier blocking layer there may be a hole blocking layer comprising a material selected from a group consisting of
  • Electron blocking layer comprising a material selected from a group consisting of
  • NPB N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine
  • beta-NPB N N'-bis (naphthalen-2-yl) -N, '-bis ( phenyl) benzidine
  • TPD N, '- bis (3-methylphenyl) -N,' - bis (phenyl) benzidine
  • spiro TPD N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) - benzidine
  • DMFL-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-1-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene
  • DPFL-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-1-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluorene
  • Electron injection layer 54 can be known from
  • one or more of the materials specified above with respect to the electron transporting layer may be selected.
  • the charge carrier-generating layer stack 40 contains an electron-transporting layer 41 which contains NET-18 as matrix material and NDN-26 as dopant and has a thickness of, for example, approximately 5 nm or 15 nm.
  • the hole-transporting layer 43 has as material HAT-CN and as a layer thickness, for example about 5 nm or 15 nm.
  • the intermediate layer 42 has a thickness of about 4 nm and contains as material a naphthalocyanine derivative, for example selected from those in the
  • FIG. 1b An alternative embodiment of the carrier generation layer stack 40 is shown in FIG. 1b. This is
  • the carrier generation layer stack includes the first and second hole transporting layers 43a and 43b and two intermediate layers 42 interposed between the first and second hole transporting layers 43a and 43b
  • the first hole-transporting layer 43a may have as material HAT-CN
  • the second hole-transporting layer 43b may have as material, for example ⁇ -NPD.
  • Layer stack 40 is shown in FIG. 1c. Here again, only an intermediate layer 42 is present, which is between the electron-transporting layer 41 and the first
  • the second hole transporting layer 43b may be disposed on the first hole transporting layer 43a, having a p-doping, the example ⁇ as a proportion of less than 10% by volume, in particular less than 1 volume! in the layer has.
  • a component as shown in FIGS. 1 a to 1 c may also have further organic functional layer stacks, wherein in each case between two organic layers
  • a functional layer stacking a charge carrier generating layer stack 40 is arranged, which can be configured, for example, according to one of the embodiments, as shown in Figures la to lc.
  • Figure 2 shows an optical transmission spectrum, in which the x-axis, the wavelength ⁇ in nm and the y-axis the
  • Spectral range from about 450 nm to about 600 nm increased compared to the transmission of NET-39 in the same spectral range, indicating the ⁇ -electron system of the
  • Phthalocyanines is due. This will be the
  • Component such as an OLED, especially reduced in the yellow-green-blue area. Due to the still enlarged ⁇ -electron system in naphthalocyanine derivatives thus the corresponding transmission of
  • Naphthalocyanine derivatives are also increased compared to the phthalocyanines, especially in the yellow-red range, because the intense low-molecular absorption bands are shifted into the IR.
  • FIG. 3a shows a schematic side view of a
  • a carrier generation layer stack 40 disposed between a first electrode 20 and a second electrode 60.
  • the first electrode 20 is formed of ITO, the first one
  • electron-transporting layer 41a is formed of undoped NET-18, second electron-transporting layer 41b contains NET-18 with NDN-26 doping.
  • Intermediate layer 42 is formed of titanium oxide phthalocyanine, the first hole transporting layer 43a of HAT-CN, the second hole transporting layer 43b of ⁇ -NPD, and the second electrode 60 of aluminum.
  • Ratios of materials are relative to each other.
  • the Diagram shows on the x-axis the thickness d in nm and on the y-axis the energy E in electron volts.
  • the charge separation or the generation of an electron and a hole takes place at the ⁇ -NPD / HAT-CN interface, since the LUMO of HAT-CN is below the HOMO of ⁇ -NPD.
  • the hole from the ⁇ -NPD is transported to the left to the neighboring emission zone, while the electron from HAT-CN via the
  • Layers 41a and b is passed to the right to the next emission zone.
  • Structural formulas A or B instead of phthalocyanines, at the same voltage, the tunnel current can be increased and the carrier generation layer stack remain stable, that is, high voltage stability can be observed in the high temperature stress test. This increases the lifetime of organic light emitting devices. Furthermore, the transmission is yellow-red
  • Evaporation can be deposited as a continuous layer, the hole-transporting layer 43, for example, the HAT-CN layer, even more effective from the very reactive, optionally n-doped
  • Figures 4a and 4b show absorption spectra of
  • FIG. 4a shows this

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das ein Substrat, eine erste Elektrode auf dem Substrat, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der erste Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel aufweist. Der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel weist zumindest eine lochtransportierende Schicht, eine elektronentransportierende Schicht und eine Zwischenschicht auf, wobei die mindestens eine Zwischenschicht ein Naphthalocyanin-Derivat aufweist.

Description

Beschreibung
Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements angegeben. Organische Licht emittierende Bauelemente, wie beispielsweise organische Licht emittierende Dioden (OLED) weisen
üblicherweise zumindest eine elektrolumineszierende
organische Schicht zwischen zwei Elektroden auf, die als Anode und Kathode ausgebildet sind und mittels derer in die elektrolumineszierende organische Schicht Ladungsträger, also Elektronen und Löcher, injiziert werden können.
Hocheffiziente und langlebige OLEDs lassen sich mittels
Leitfähigkeitsdotierungen durch die Verwendung eines p-i-n- Übergangs analog zu herkömmlichen anorganischen Licht
emittierenden Dioden herstellen, wie beispielsweise in der
Druckschrift R. Meerheim et al . , Appl . Phys . Lett. 89, 061111 (2006) beschrieben ist. Hierbei werden die Ladungsträger, also die Löcher und Elektronen, aus den p- und n-dotierten Schichten gezielt in die intrinsisch ausgebildete
elektrolumineszierende Schicht injiziert, wo sie Exzitonen bilden, die bei strahlender Rekombination zur Emission eines Photons führen. Je höher der injizierte Strom, desto höher ist die emittierte Leuchtdichte. Aber auch der Stress nimmt mit Strom und Leuchtdichte zu, wodurch sich die OLED- Lebensdauer verkürzt.
Um die Leuchtdichte zu erhöhen und die Lebensdauer zu
verlängern, können mehrere OLEDs monolithisch übereinander gestapelt werden, wobei sie elektrisch durch
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , so genannte Charge Generation Layers (CGL) verbunden werden. Eine CGL besteht beispielsweise aus einem hoch dotierten p-n-Übergang, der als Tunnelübergang zwischen den gestapelten Emissionsschichten dient. Derartige CGL sind beispielsweise in M. Kröger et al . , Phys. Rev. B 75, 235321 (2007) und T.-W. Lee et al . , APL 92, 043301 (2008) beschrieben. Voraussetzung für den Einsatz einer CGL in beispielsweise einer weißen OLED sind ein einfacher Aufbau, das heißt wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, ein geringer
Spannungsabfall über der CGL, eine möglichst geringe Änderung des Spannungsabfalls über der CGL während des Betriebs der OLED bei den angestrebten Betriebsbedingungen, sowie eine möglichst hohe Transmission im von der OLED emittierten
Spektralbereich, damit Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden. Bekannte CGLs setzen für die p-Dotierung anorganische
Materialien, beispielsweise V2O5 , M0O3 , WO3 , oder organische Materialien, beispielsweise F4-TCNQ, Cu(I)pFBz oder
Bi(III)pFBz ein. Für die n-Dotierung finden organische
Verbindungen wie 1, 4, 5, 8, 9, 11-Hexaazatriphenylen,
Hexacarbonitril (HAT-CN) oder Metalle mit niedriger
Austrittsarbeit wie beispielsweise Cs, Li und Mg
beziehungsweise Verbindungen daraus (zum Beispiel C S 2CO3 , C S 3 PO4 ) Verwendung. Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein organisches Licht emittierendes Bauelement anzugeben. Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements anzugeben. Diese Aufgaben werden durch Gegenstände gemäß den unabhängigen Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte
Ausführungsformen und Weiterbildungen der Gegenstände sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor .
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das ein Substrat, eine erste Elektrode auf dem Substrat, einen ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapel aufweist, wobei der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel zumindest eine lochtransportierende Schicht, eine elektronentransportierende Schicht und eine
Zwischenschicht aufweist, und wobei die mindestens eine
Zwischenschicht ein Naphthalocyanin-Derivat aufweist.
Mit „auf" bezüglich der Anordnung der Schichten und
Schichtstapel ist hier und im Folgenden eine prinzipielle
Reihenfolge gemeint und ist so zu verstehen, dass eine erste Schicht entweder so auf einer zweiten Schicht angeordnet ist, dass die Schichten eine gemeinsame Grenzfläche haben also in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt
miteinander stehen, oder dass zwischen der ersten Schicht und der zweiten Schicht noch weitere Schichten angeordnet sind. Die organischen funktionellen Schichtstapel können jeweils Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules") oder Kombinationen daraus aufweisen. Weiterhin können sie zumindest eine organische
Licht emittierende Schicht aufweisen. Als Materialien für die organische Licht emittierende Schicht eignen sich
Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von
Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Ir- oder Pt-Komplexe, Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Als Materialien für eine
Lochtransportschicht können sich beispielsweise tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin oder mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes
Polyethylendioxythiophen als vorteilhaft erweisen. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als
Elektronentransportschicht ausgebildet ist. Darüber hinaus können die organischen funktionellen Schichtenstapel auch Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten aufweisen.
Im Hinblick auf den prinzipiellen Aufbau eines organischen Licht emittierenden Bauelements, dabei beispielsweise im Hinblick auf den Aufbau, die SchichtZusammensetzung und die Materialien des organischen funktionellen Schichtenstapels, wird auf die Druckschrift WO 2010/066245 AI verwiesen, die insbesondere in Bezug auf den Aufbau eines organischen Licht emittierenden Bauelements hiermit ausdrücklich durch
Rückbezug aufgenommen wird.
Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere
Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder einem Laminat aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer . Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder es besteht daraus.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, können
beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung, abgestrahlt werden können. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transluzente und insbesondere eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, nicht- transluzent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode
transluzent und ist auch das Substrat transluzent
ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter", während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transluzent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter" spricht.
Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig
voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide
(transparent conductive oxide, TCO) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtenstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder
unterschiedlicher TCOs sein.
Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus.
Transparente leitende Oxide (transparent conductive oxides, kurz „TCO") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO). Neben binären MetallsauerstoffVerbindungen, wie
beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen, wie beispielsweise Zn2SnOzi, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Zn2In205 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein. Die organischen funktionellen Schichtenstapel des hier beschriebenen organischen Licht emittierenden Bauelements weisen weiterhin unmittelbar angrenzend einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf. Mit einem „Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel" wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die als
Tunnelübergang ausgebildet ist und die im Allgemeinen durch einen p-n-Übergang gebildet wird. Der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , der auch als so genannte „Charge generation layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung" von Ladungsträgern für die angrenzenden Schichten eingesetzt werden kann.
Beispielsweise kann der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel direkt an die organischen funktionellen
Schichtenstapel angrenzen.
Die lochtransportierende Schicht des Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapels kann auch als p-leitende Schicht, die elektronentransportierende Schicht als n-leitende Schicht bezeichnet werden. Die Zwischenschicht des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels kann auch als
Diffusionsbarriereschicht gemäß ihrer Funktion bezeichnet werden. Sie kann ein Naphthalocyanin-Derivat aufweisen oder daraus bestehen. Beispielsweise kann die Zwischenschicht neben dem
Naphthalocyanin-Derivat ein Material der
lochtransportierenden Schicht des Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapels und/oder ein Material der
elektronentransportierenden Schicht des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels aufweisen.
Naphthalocyanin-Derivate zeichnen sich durch ein ausgedehntes π-Elektronensystem und somit durch ein großes chromophores System aus. Das chromophore System umfasst vier über
Stickstoffatome verbrückte kondensierte aromatische
Ringsysteme, die je aus mindestens drei kondensierten
aromatischen Ringen aufgebaut sind.
Durch die Anelierung eines weiteren aromatischen Rings im Vergleich zu den Phthalocyaninen, deren kondensierte
aromatische Ringsysteme aus zwei kondensierten aromatischen Ringen aufgebaut sind, werden überraschenderweise die
photophysikalischen Eigenschaften im Vergleich zu
Phthalocyaninen stark verändert und verbessert. Die hohe chemische und photophysikalische Stabilität der
Phthalocyanine bleibt dabei auch bei den Naphthalocyanin- Derivaten erhalten. Durch die photophysikalischen
Eigenschaften der Naphthalocyanin-Derivate kann gezielt
Einfluss auf das emittierte Spektrum des organischen Licht emittierenden Bauelements genommen werden. Insbesondere werden, im Vergleich zu Phthalocyaninen, die langwelligen Absorptionen durch die Vergrößerung des Chromophorensystems, also eine Delokalisierung über das gesamte Molekülgerüst, vom gelb-roten in den infraroten und somit nicht sichtbaren
Spektralbereich verschoben. Dies bedeutet eine Verschiebung um bis zu 100 nm, die durch diese erweiterte Delokalisierung erreicht wird. Die hochenergetischen Übergänge, die im nahen UV-Bereich liegen, werden bei Naphthalocyanin-Derivaten im Vergleich zu Phthalocyaninen sehr viel weniger stabilisiert und führen daher zu keinen beziehungsweise nur sehr geringen Absorptionsverlusten im blauen Spektralbereich. Insgesamt zeichnen sich die Naphthalocyanin-Derivate somit dadurch aus, dass keine oder so gut wie keine Absorptionsverluste im sichtbaren Spektralbereich auftreten. Die Naphthalocyanin- Derivate sind wie Phthalocyanine sehr stabil und aggregieren gut, das heißt sie lagern sich beim Aufdampfen plättchenweise auf dem Substrat an.
Durch das ausgedehnte π-Elektronensystem resultiert eine Verschiebung des Absorptionspeaks vom gelb-roten in den infraroten Spektralbereich und somit eine Stabilisierung der niederenergetischen elektronischen Zustände.
Bei Verwendung eines Naphthalocyanin-Derivats in der
Zwischenschicht des Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels ergibt sich somit eine verringerte Absorption im von dem organischen funktionellen Schichtenstapel emittierten
Spektralbereich, wodurch eine erhöhte Effizienz des
Bauelements resultiert. Diesen Vorteil erhält man bei gleichzeitig gegenüber Phthalocyaninen unveränderter
Stabilität des Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels .
Das Naphthalocyanin-Derivat kann ein Metall oder eine
Metallverbindung enthalten. Das Metall oder die
Metallverbindung kann dabei eine oder mehrere chemische
Bindungen innerhalb des Naphthalocyanin-Derivats aufweisen. Bei den chemischen Bindungen kann es sich um kovalente und/oder koordinative Bindungen handeln. Beispielsweise handelt es sich bei dem Naphthalocyanin-Derivat um eine
Komplexverbindung, wobei das Metall oder das Metall der Metallverbindung das Zentralatom darstellt.
Als Metall oder Metallverbindung können Materialien
ausgewählt werden, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die die Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, A1C1,
SnO, HfO, ZrO, VO und TiO enthält. Bevorzugt ist das Metall oder die Metallverbindung aus einer Gruppe an Materialien ausgewählt, die Cu, Zn, Co, Ni, Fe, SnO, Mn, Mg, VO und TiO enthält. Besonders bevorzugt ist das Metall oder die
Metallverbindung aus einer Gruppe an Materialien ausgewählt, die Cu, Co, TiO, SnO und VO enthält. Das Naphthalocyanin- Derivat kann also in oxidierter Form vorliegen, wenn ein Metalloxid, wie beispielsweise VO eingesetzt wird. Die
Oxidation kann das Naphthalocyanin-Derivat gegenüber der nicht oxidierten Form stabilisieren.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist das Naphthalocyanin- Derivat metallfrei.
In einer Ausführungsform weist das Naphthalocyanin-Derivat die Formel A oder B auf
Figure imgf000012_0001
Formel A Formel B
M1 ist Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, A1C1, SnO, HfO, ZrO, VO oder TiO. Bevorzugt ist M1 = Cu, Zn, Co,
Ni, Fe, SnO, Mn, Mg, VO oder TiO. Besonders bevorzugt ist M1 = Cu, Co, SnO, TiO oder VO. R1 und R2 können jeweils unabhängig voneinander gleich oder unterschiedlich gewählt sein. R1 und R2 können aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Wasserstoff, Alkylreste und Arylreste umfasst. Bei den Alkylresten kann es sich um
Methyl-, Ethyl-, n-Propyl, iso-Propyl- oder tert-Butylreste handeln. Bei dem Arylrest kann es sich beispielsweise um einen Phenylrest handeln.
Alternativ können R1 und R2, die in meta-Stellung zueinander angeordnet sind, gemeinsam ein aromatisches Ringsystem aus ein, zwei oder drei Ringen bilden. Handelt es sich um ein aromatisches Ringsystem aus zwei oder drei Ringen können R1 und R2 ein kondensiertes aromatisches Ringsystem bilden.
Beispielsweise bilden R1 und R2, die in meta-Stellung zueinander angeordnet sind, einen Phenyl-, Naphtyl-,
Anthracyl- oder Phenantrylring . Dass zwei Reste R1 und R2 in meta-Stellung zueinander angeordnet sind, bedeutet, dass sie als Substituenten an je ein C-Atom gebunden sind, wobei die zwei C-Atome, an die R1 und R2 gebunden sind durch eine n- Bindung innerhalb eines aromatischen Rings aneinander gebunden sind.
Naphthalocyanin-Derivate der Formel A sind somit metallfrei und Naphthalocyanin-Derivate der Formel B sind metallhaltig.
Beispielsweise weist das Naphthalocyanin-Derivat eine der folgenden Formeln AI, Bl, A2 oder B2 auf:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Formel A2 Formel B2 In den Formeln AI und Bl bilden R1 und R2, die in metaStellung zueinander angeordnet sind, einen Phenylrest, also ein aromatisches Ringsystem aus einem Ring. In den Formeln A2 und B2 bilden R1 und R2, die in meta-Stellung zueinander angeordnet sind, einen Naphthylrest , also ein aromatisches kondensiertes Ringsystem aus zwei Ringen. M1 kann wie für Formel B angegeben ausgewählt werden.
In einer Ausführungsform weist das Naphthalocyanin-Derivat die Formel A oder B auf, wobei R1 und R2 = Wasserstoff. Es resultieren dann folgende Formeln A3 oder B3 :
Figure imgf000015_0001
Formel A3 Formel B3
M1 kann wie für Formel B angegeben ausgewählt werden.
Das Naphthalocyanin-Derivat der Formel A3 weist
Absorptionsmaxima bei 783,6 nm, 697,5 nm, 746,7 nm, 606,5 nm, 362,0 nm, 505,6 nm und 327,3 nm auf. Das Absorptionsspekrum des Naphthalocyanin-Derivats der Formel A3 ist in Figur 4b dargestellt. Im Vergleich dazu weist das Absorptionsspektrum von Phthalocyanin Absorptionsmaxima bei 698,0 nm, 664,3 nm, 640,1 nm, 602,0 nm und 344,0 nm auf. Das Absorptionsspekrum von Phthalocyanin ist in Figur 4a dargestellt. Die langwelligen Absorptionen des Phthalocyanins im sichtbaren Bereich sind durch die Vergrößerung des Chromophorensystems bei dem Naphthalocyanin-Derivat der Formel A3 in den infraroten und somit nicht sichtbaren Spektralbereich verschoben .
In einer Ausführungsform weist das Naphthalocyanin-Derivat die Formel B auf, wobei M1 = Cu, Co, VO. Es resultieren dann folgende Formeln B4, B5 oder B6:
Figure imgf000016_0001
Formel B6 R1 und R2 können wie für Formel B angegeben ausgewählt werden. Bevorzugt sind R1 und R2 = Wasserstoff. Es
resultieren dann folgende Formeln B7, B8 oder B9:
Figure imgf000017_0001
Formel B9
Das Naphthalocyanin-Derivat der Formel B7 weist
Absorptionsmaxima bei 771,2 nm, 684,5 nm und 336,0 nm auf. Kupferphthalocyanin weist im Vergleich dazu Absorptionsmaxima bei 676,0 nm, 609,0 nm und 345,0 nm auf. Die langwellige Absorption des Kupferphthalocyanms im sichtbaren Bereich ist durch die Vergrößerung des Chromophorensystems bei dem
Naphthalocyanin-Derivat der Formel B7 in den infraroten und somit nicht sichtbaren Spektralbereich verschoben.
Das Naphthalocyanin-Derivat der Formel B8 weist
Absorptionsmaxima bei 752,0 nm, 672,5 nm und 340,0 nm auf. Cobaltphthalocyanin weist im Vergleich dazu Absorptionsmaxima bei 660,0 nm, 599,0 nm und 332,0 nm auf. Die langwellige Absorption des Cobaltphthalocyanins im sichtbaren Bereich ist durch die Vergrößerung des Chromophorensystems bei dem
Naphthalocyanin-Derivat der Formel B8 in den infraroten und somit nicht sichtbaren Spektralbereich verschoben.
Das Naphthalocyanin-Derivat der Formel B9 weist
Absorptionsmaxima bei 809,6 nm, 719,0 nm und 365,0 nm auf. Vanandiumoxidphthalocyanin weist im Vergleich dazu
Absorptionsmaxima bei 698,0 nm, 630,0 nm und 350,0 nm auf. Die langwelligen Absorptionen des Kupferphthalocyanins im sichtbaren Bereich sind durch die Vergrößerung des
Chromophorensystems bei dem Naphthalocyanin-Derivat der
Formel B9 in den infraroten und somit nicht sichtbaren
Spektralbereich verschoben.
In einer Ausführungsform weist das Naphthalocyanin-Derivat die Formel B auf, wobei M1 = SnO oder TiO. Es resultieren dann folgende Formeln BIO und Bll:
Figure imgf000019_0001
Formel BIO Formel Bll
R1 und R2 können wie für Formel B angegeben ausgewählt werden. Bevorzugt sind R1 und R2 = Wasserstoff. Es
resultieren dann folgende Formeln B12 oder B13:
Figure imgf000019_0002
Die Zwischenschicht, die das Naphthalocyanin-Derivat aufweist oder daraus besteht, kann eine Dicke aufweisen, die aus einem Bereich ausgewählt ist, der 1 bis 50 nm, insbesondere 2 nm bis 10 nm umfasst. Die Dicke der Zwischenschicht kann
insbesondere etwa 4 nm betragen. Zwischenschichten, die
Naphthalocyanin-Derivate aufweisen oder daraus bestehen, können besonders dick ausgeformt werden, da durch den Einsatz des Naphthalocyanin-Derivats keine oder nur wenig Absorptionsverluste auftreten. Dies gilt sowohl für
metallfreie als auch für metallhaltige Naphthalocyanin- Derivate. Je dicker die Zwischenschicht ausgeführt ist, desto besser kann die Trennung von n- und p-Seite, also die
Trennung der lochtransportierenden Schicht und der
elektronentransportierenden Schicht des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels realisiert werden.
Die Transmission der Naphthalocyanin-Derivate wird im
sichtbaren Wellenlängenbereich, also zwischen etwa 400 und 700 nm, vorteilhaft erhöht im Vergleich zu den bisher
eingesetzten Materialien Vanadiumoxidphthalocyanin,
Titanoxidphthalocyanin oder NET-39. Damit wird die
Restabsorption in dem organischen Licht emittierenden
Bauelement speziell im gelb-roten Bereich reduziert, der beispielsweise bei weißen OLEDs den Hauptanteil der
emittierten Strahlung ausmacht. Die OLED-Effizienz kann folglich erhöht werden. Insbesondere kann so auch die
Effizienz bei roten OLEDs erhöht werden, die Licht in einem Wellenlängenbereich von 600 bis 700 nm emittieren.
Insbesondere in organischen Licht emittierenden Bauelementen mit interner Auskopplung ist aufgrund der hierbei
auftretenden Vielfachreflexionen eine Reduktion der
Restabsorption in den organischen Schichten entscheidend, um hohe Effizienzen zu erreichen.
Die Naphthalocyanin-Derivate zeichnen sich durch ihre
Aggregationseigenschaften aus und weisen somit in der
Zwischenschicht eine hervorragende Morphologie auf. Bei
Verwendung von Naphthalocyanin-Derivaten können durch die größere Molekülstruktur im Vergleich zu Phthalocyaninen dünnere Zwischenschichten realisiert werden, was zu einer weiteren Verringerung von Absorptionsverlusten und zu einer Verringerung von Spannungsverlusten und somit zur Erhöhung der OLED-Effizienz führt. Die lochtransportierende Schicht kann auf der Zwischenschicht angeordnet sein, welche wiederum auf der elektronentrans¬ portierenden Schicht angeordnet ist.
Die lochtransportierende Schicht des Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapels kann weiterhin eine erste lochtrans¬ portierende Schicht und eine zweite lochtransportierende Schicht umfassen, und die erste lochtransportierende Schicht kann auf der elektronentransportierenden Schicht und die zweite lochtransportierende Schicht auf der ersten lochtrans- portierenden Schicht angeordnet sein. Die Zwischenschicht kann zwischen der elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht und/oder zwischen der ersten lochtransportierenden Schicht und der zweiten
lochtransportierenden Schicht angeordnet sein. Somit können entweder ein oder zwei Zwischenschichten in dem Ladungs- trägererzeugungs-Schichtenstapel vorhanden sein, und, im Falle dass nur eine Zwischenschicht vorhanden ist, kann diese an zwei verschiedenen Positionen vorhanden sein. Die lochtransportierende Schicht, die erste und die zweite lochtransportierende Schicht können unabhängig voneinander undotiert oder p-dotiert sein. Die p-Dotierung kann
beispielsweise einen Anteil in der Schicht von weniger als 10 Volumen%, insbesondere von weniger als 1 Volumen! aufweisen.
Die elektronentransportierende Schicht kann undotiert oder n- dotiert sein. Beispielsweise kann die
elektronentransportierende Schicht n-dotiert sein und die erste und zweite lochtransportierende Schicht undotiert sein. Weiterhin kann die elektronentransportierende Schicht
beispielsweise n-dotiert sein und die zweite
lochtransportierende Schicht p-dotiert sein.
Die lochtransportierende Schicht oder erste und zweite lochtransportierende Schicht können unabhängig voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die HAT-CN, F16CuPc, LG-101, α-NPD, NPB (Ν,Ν'- Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB N, N ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , TPD (N, ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2, 2 ' , 7, 7 ' -Tetrakis (N, -diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) , 9, 9-Bis [ 4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor, N, N ' - bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst. Die erste lochtransportierende Schicht kann beispielsweise HAT-CN aufweisen oder daraus bestehen.
Für den Fall, dass die lochtransportierende Schicht oder die erste und zweite lochtransportierende Schicht aus einem
Stoffgemisch aus Matrix und p-Dotierstoff gebildet ist, kann der Dotierstoff aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, und NDP-9 umfasst. Als Matrixmaterial kann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Materialien für die
lochtransportierenden Schicht eingesetzt werden.
Die lochtransportierende Schicht oder die erste und zweite lochtransportierende Schicht des Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapels kann eine Transmission aufweisen, die größer als 90% in einem Wellenlängenbereich von ungefähr 400 nm bis ungefähr 700 nm, insbesondere in einem Wellenlängenbereich von 450 nm bis 650 nm ist. Die erste und zweite lochtransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 1 nm bis ungefähr 500 nm aufweisen.
Die elektronentransportierende Schicht kann ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, NET-18, 2, 2', 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl) -tris ( 1-phenyl-l-H- benzimidazol ) , 2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4- oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin
(BCP) , 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) - 3, 5-diphenyl-4H-l, 2, 4-triazol, 1, 3-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine- 6- yl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 4, 7-Diphenyl-l , 10- phenanthroline (BPhen) , 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert- butylphenyl-1 , 2, 4-triazol, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminium, 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl, 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl) -anthracen, 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine-6-yl) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] -9, 9-dimethylfluoren, 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl] benzen, 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin, 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin, Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl ) phenyl ) boran, l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin, Phenyl- dipyrenylphosphinoxide, Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst.
Ist die elektronentransportierende Schicht aus einem
Stoffgemisch aus Matrix und n-Dotierstoff gebildet, kann die Matrix eines der oben genannten Materialien der
elektronentransportierenden Schicht umfassen. Beispielsweise kann die Matrix NET-18 umfassen oder sein. Der n-Dotierstoff der elektronentransportierenden Schicht kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die NDN-1, NDN-26, Na, Ca, MgAg, Cs, Li, Mg, C S 2CO3 , und C S 3 PO4 umfasst. Die elektronentransportierende Schicht kann eine Schichtdicke in einem Bereich von ungefähr 1 nm bis ungefähr 500 nm aufweisen. Weiterhin kann die elektronentransportierende Schicht auch eine erste elektronentransportierende Schicht und eine zweite elektronentransportierende Schicht umfassen.
Weiterhin kann das Valenzband (HOMO = Highest occupied molecular orbital) des Materials der
elektronentransportierenden Schicht höher liegen als das Leitungsband (LUMO = Lowest unoccupied molecular orbital) des Materials der lochtransportierenden Schicht.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann in einer Ausführungsform als organische Licht emittierende Diode
(OLED) ausgebildet sein.
Die angegebenen Ausführungsformen des organischen Licht emittierenden Bauelements können gemäß nachfolgend genanntem Verfahren hergestellt werden. Alle unter dem Verfahren genannten Merkmale des organischen Licht emittierenden
Bauelements können auch Merkmale der oben ausgeführten
Ausführungsbeispiele des organischen Licht emittierenden Bauelements sein.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben, welches die
Verfahrensschritte
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf einer ersten Elektrode, die auf einem Substrat angeordnet ist,
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf dem Ladungsträgererzeugungs-
Schichtenstapel und
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel aufweist. Dabei umfasst der Verfahrensschritt B) die Schritte
Bl) Aufbringen zumindest einer elektronentransportierenden Schicht auf dem ersten organischen funktionellen
SchichtenStapel , B2) Aufbringen einer ersten lochtransportierenden Schicht oder einer Zwischenschicht auf der
elektronentransportierenden Schicht, und
B3) Aufbringen einer Zwischenschicht auf der ersten
lochtransportierenden Schicht und einer zweiten
lochtransportierenden Schicht auf der Zwischenschicht oder Aufbringen einer lochtransportierenden Schicht auf der
Zwischenschicht, wobei beim Aufbringen der Zwischenschicht ein Naphthalocyanin-Derivat aufgebracht wird.
Das Naphthalocyanin-Derivat kann dabei aufgedampft oder als Lösung aufgebracht werden. Unter Aufdampfen ist das
Verdampfen im Vakuum und anschließendes Abscheiden zu
verstehen. Das Aufdampfen kann beispielsweise bei
Temperaturen aus dem Bereich 200°C bis 700°C erfolgen.
Beispielsweise kann die Verbindung der Formel A3 bei circa 380 °C im Hochvakuum verdampft werden.
Im Verfahrensschritt B) kann weiterhin im Verfahrensschritt Bl) eine elektronentransportierende Schicht aufgebracht werden, im Verfahrensschritt B2) eine Zwischenschicht auf der elektronentransportierenden Schicht und eine erste
lochtransportierende Schicht auf der Zwischenschicht
aufgebracht werden und im Verfahrensschritt B3) eine
Zwischenschicht auf der ersten lochtransportierenden Schicht und eine zweite lochtransportierende Schicht auf der
Zwischenschicht oder eine zweite lochtransportierende Schicht auf der ersten lochtransportierenden Schicht aufgebracht werden .
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen .
Figuren la bis lc zeigen schematische Seitenansichten von
Ausführungsbeispielen eines organischen Licht emittierenden Bauelements gemäß verschiedenen
Ausführungsformen,
Figur 2 zeigt Transmissionsspektren von Zwischenschicht- Materialien,
Figur 3a zeigt die schematische Seitenansicht eines
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels , Figur 3b zeigt ein Energieleveldiagramm des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels ,
Figur 4a zeigt ein Absorptionsspektrum eines Phthalocyanins , Figur 4b zeigt ein Absorptionsspektrum eines
Naphthalocyanin-Derivats .
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleichwirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.
In Figur la ist ein Ausführungsbeispiel für ein organisches Licht emittierendes Bauelement gezeigt. Dieses weist ein Substrat 10, eine erste Elektrode 20, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel 30, einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel 50, eine zweite Elektrode 60, eine Barrieredünnschicht 70 sowie eine
Abdeckung 80 auf. Der erste organische funktionelle
Schichtenstapel 30 umfasst eine Lochinjektionsschicht 31, eine erste Lochtransportschicht 32, eine erste
Emissionsschicht 33 sowie eine Elektronentransportschicht 34. Der zweite organische funktionelle Schichtenstapel 50 umfasst eine zweite Lochtransportschicht 51, eine zweite
Emissionsschicht 52, eine zweite Elektronentransportschicht 53 sowie eine Elektroneninjektionsschicht 54. Der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 umfasst eine elektronentransportierende Schicht 41, eine Zwischenschicht 42 sowie eine lochtransportierende Schicht 43.
Das Substrat 10 kann als Trägerelement dienen und
beispielsweise aus Glas, Quarz und/oder einem
Halbleitermaterial gebildet sein. Alternativ kann das
Substrat 10 auch eine Kunststofffolie oder ein Laminat aus mehreren Kunststofffolien sein.
Das Bauelement in Figur la kann in verschiedenen
Ausführungsformen als Top- oder Bottom-Emitter eingerichtet sein. Weiterhin kann es auch als Top- und Bottom-Emitter eingerichtet sein, und somit ein optisch transparentes
Bauelement, beispielsweise eine transparente organische
Leuchtdiode sein.
Die erste Elektrode 20 kann als Anode oder Kathode
ausgebildet sein und kann als Material beispielsweise ITO aufweisen. Wenn das Bauelement als Bottom-Emitter ausgebildet sein soll, sind Substrat 10 und erste Elektrode 20 transluzent. Für den Fall, dass das Bauelement als Top- Emitter ausgebildet sein soll, kann die erste Elektrode 20 bevorzugt auch reflektierend ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 60 ist als Kathode oder Anode ausgebildet und kann beispielsweise ein Metall, oder ein TCO aufweisen. Auch die zweite Elektrode 60 kann transluzent ausgebildet sein, wenn das Bauelement als Top-Emitter ausgebildet ist. Die Barrieredünnschicht 70 schützt die organischen Schichten vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie
beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff. Dazu kann die Barrieredünnschicht 70 eine oder mehrere dünne Schichten aufweisen, die beispielsweise mittels eines
Atomlagenabscheideverfahrens aufgebracht sind und die
beispielsweise eines oder mehrere der Materialien
Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid,
Hafniumoxid, Lanthanoxid und Tantaloxid aufweisen. Die
Barrieredünnschicht 70 weist weiterhin einen mechanischen Schutz in Form der Verkapselung 80 auf, die beispielsweise als Kunststoffschicht und/oder als auflaminierte Glasschicht ausgebildet ist, wodurch beispielsweise ein Kratzschutz erreicht werden kann.
Die Emissionsschichten 33 und 52 weisen beispielsweise ein im allgemeinen Teil genanntes elektrolumineszierendes Material auf. Diese können entweder gleich oder verschieden ausgewählt sein. Weiterhin können Ladungsträgerblockierschichten (hier nicht gezeigt) vorgesehen sein, zwischen denen die
organischen Licht emittierenden Emissionsschichten 33 und 52 angeordnet sind. Beispielsweise kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Löcherblockierschicht vorhanden sein, die ein Material aufweist, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die
2, 2', 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl) -tris ( 1-phenyl-l-H- benzimidazol ) ,
2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthroline (BCP) ,
8-Hydroxyquinolinolato-lithium,
4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5-diphenyl-4H-l , 2, 4-triazol,
1, 3-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine-6-yl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzol,
4, 7-Diphenyl-l , 10-phenanthrolin (BPhen) 1
3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l , 2, 4-triazol, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminium, 6,6'-Bis[5- (biphenyl-4-yl) -1,3, 4-oxadiazo-2-yl ] -2,2'- bipyridyl ,
2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2-yl) -anthracen,
2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine-6-yl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] -9,9- dimethylfluoren,
1, 3-Bis [2- (4-tert-butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzol,
2- (naphthalen-2-yl) -4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin,
2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) -4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin,
Tris (2, 4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl ) phenyl) boran,
l-methyl-2- (4- (naphthalen-2-yl) phenyl) -lH-imidazo [4,5- f] [ 1 , 10 ] phenanthrolin,
Phenyl-dipyrenylphosphine oxid,
Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide
Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide
Materialien basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit ,
sowie Mischungen daraus umfasst. Weiterhin kann als Ladungsträgerblockierschicht eine
Elektronenblockierschicht vorhanden sein, die ein Material aufweist, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die
NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB N, N ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) - benzidin) ,
TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro TPD (N, N ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl ) - benzidin) ,
Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) - spiro) ,
DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ,
DMFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ,
DPFL-TPD (Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- diphenyl-fluoren) ,
DPFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- diphenyl-fluoren) ,
Spiro-TAD (2, 2 ' , 7, 7 ' -Tetrakis (N, -diphenylamino) - 9,9 '- spirobifluoren) ,
9, 9-Bis [4- (N, -bis-biphenyl-4-yl-amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, -bis-naphthalen-2-yl-amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2-yl-N, ' -bis-phenyl-amino) - phenyl] -9H-fluor,
N, ' -bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin,
2, 7-Bis [N,N-bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro- bifluoren,
2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren,
2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren,
Di- [4- (N, -ditolyl-amino) -phenyl] cyclohexan,
2, 2 ' , 7, 7 ' -tetra (N, N-di-tolyl) amino-spiro-bifluoren,
N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl-benzidin, sowie Mischungen daraus umfasst.
Materialien für die Lochtransportschichten 32 und 51, für die Lochinjektionsschicht 31, für die
Elektronentransportschichten 34 und 53 sowie für die
Elektroneninjektionsschicht 54 können aus bekannten
Materialien ausgewählt werden. Beispielsweise kann für die Lochtransportschichten 32 und 51 eines oder mehrere der
Materialien ausgewählt werden, die oben bezüglich der ersten und zweiten lochtransportierenden Schicht angegeben sind.
Weiterhin können für die Elektronentransportschichten 34 und 53 eines oder mehrere der Materialien ausgewählt werden, die oben bezüglich der elektronentransportierenden Schicht angegeben sind.
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 enthält in dem Ausführungsbeispiel eine elektronentransportierende Schicht 41, welche als Matrixmaterial NET-18 und als Dotierstoff NDN- 26 enthält und eine Dicke von beispielsweise etwa 5 nm oder 15 nm aufweist. Die lochtransportierende Schicht 43 weist als Material HAT-CN und als Schichtdicke beispielsweise etwa 5 nm oder 15 nm auf. Die Zwischenschicht 42 hat eine Dicke von etwa 4 nm und enthält als Material ein Naphthalocyanin- Derivat, beispielsweise ausgewählt aus den in den
Strukturformeln A3, B7, B8 oder B9 gezeigten Verbindungen.
Eine alternative Ausführungsform des Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapels 40 ist in Figur lb gezeigt. Dieser
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel weist die erste und zweite lochtransportierende Schichten 43a und 43b und zwei Zwischenschichten 42 auf, welche zwischen der
elektronentransportierenden Schicht 41 und der ersten
lochtransportierenden Schicht 43a sowie zwischen der ersten lochtransportierenden Schicht 43a und der zweiten lochtransportierenden Schicht 43b angeordnet sind. Die erste lochtransportierende Schicht 43a kann dabei als Material HAT- CN aufweisen, die zweite lochtransportierende Schicht 43b kann als Material beispielsweise α-NPD aufweisen. Die
Materialien der Zwischenschichten 42 sowie der
elektronentransportierenden Schicht 41 entsprechen
denjenigen, welche in Bezug auf Figur la genannt wurden. Eine weitere Ausführungsform des Ladungsträgererzeugungs-
Schichtenstapels 40 ist in Figur lc gezeigt. Hier ist wieder nur eine Zwischenschicht 42 vorhanden, welche zwischen der elektronentransportierenden Schicht 41 und der ersten
lochtransportierenden Schicht 43a angeordnet ist. In dieser Ausführungsform kann die zweite lochtransportierende Schicht 43b, die auf der ersten lochtransportierenden Schicht 43a angeordnet ist, eine p-Dotierung aufweisen, die beispiels¬ weise einen Anteil von weniger als 10 Volumen%, insbesondere von weniger als 1 Volumen! in der Schicht hat.
Ein Bauelement wie es in den Figuren la bis lc gezeigt ist, kann auch weitere organische funktionelle Schichtenstapel aufweisen, wobei jeweils zwischen zwei organischen
funktionellen Schichtenstapeln ein Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel 40 angeordnet ist, der beispielsweise gemäß einer der Ausführungsformen, wie sie in Figuren la bis lc gezeigt sind, ausgestaltet sein kann.
Figur 2 zeigt ein optisches Transmissionsspektrum, bei dem die x-Achse die Wellenlänge λ in nm und die y-Achse die
Transmission T darstellt. Das Beispiel Sl ist die
Transmission von dem herkömmlichen Material NET-39 einer Zwischenschicht 42, S2 und S3 zeigen die Transmissionsspektren von Vanadiumoxidphthalocyanin - (S2) und Titanoxidphthalocyanin (S3) . Man sieht, dass sich die Transmission durch den Einsatz von Phthalocyaninen im
Spektralbereich von ungefähr 450 nm bis ungefähr 600 nm erhöht gegenüber der Transmission von NET-39 in dem gleichen Spektralbereich, was auf das π-Elektronensystem der
Phthalocyanine zurückzuführen ist. Damit wird die
Restabsorption in einem organischen Licht emittierenden
Bauelement, beispielsweise einer OLED, speziell im gelb-grün- blauen Bereich reduziert. Aufgrund des noch zusätzlich vergrößerten π-Elektronensystems in Naphthalocyanin-Derivaten kann somit die entsprechende Transmission der
Naphthalocyanin-Derivate auch gegenüber den Phthalocyaninen weiter erhöht werden, speziell im gelb-roten Bereich, weil die intensiven niedermolekularen Absorptionsbanden ins IR verschoben werden.
Figur 3a zeigt eine schematische Seitenansicht eines
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels 40, der zwischen einer erste Elektrode 20 und einer zweiten Elektrode 60 angeordnet ist. In diesem konkreten Beispiel ist die erste Elektrode 20 aus ITO geformt, die erste
elektronentransportierende Schicht 41a ist aus undotiertem NET-18 geformt, die zweite elektronentransportierende Schicht 41b enthält NET-18 mit einer NDN-26 Dotierung. Die
Zwischenschicht 42 ist aus Titanoxidphthalocyanin geformt, die erste lochtransportierende Schicht 43a aus HAT-CN, die zweite lochtransportierende Schicht 43b aus α-NPD und die zweite Elektrode 60 aus Aluminium.
Anhand dieses Aufbaus wird in Figur 3b in einem
Energieleveldiagramm gezeigt, wie die energetischen
Verhältnisse der Materialien relativ zueinander sind. Das Diagramm zeigt auf der x-Achse die Dicke d in nm und auf der y-Achse die Energie E in Elektronenvolt. Die Ladungstrennung beziehungsweise die Generation eines Elektrons und eines Lochs findet an der α-NPD/HAT-CN-Grenzflache statt, da das LUMO von HAT-CN unter dem HOMO von α-NPD liegt. Das Loch aus dem α-NPD wird nach links zur benachbarten Emissionszone transportiert, während das Elektron von HAT-CN über die
Zwischenschicht 42 und die elektronentransportierenden
Schichten 41a und b nach rechts zur nächsten Emissionszone geleitet wird. Für den Elektronentransport über die hohe
Energiebarriere zwischen HAT-CN und NET-18 ist eine hohe n- Dotierung von NET-18 wichtig. Die hohe n-Dotierung führt im NET-18 zu einer starken Bandverbiegung und folglich zu einer schmalen energetischen Barriere, die von den Elektronen leicht durchtunnelt werden kann.
Beim Einsatz von Naphthalocyanin-Derivaten der
Strukturformeln A oder B, anstelle von Phthalocyaninen kann bei gleicher Spannung der Tunnelstrom erhöht werden und der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel stabil bleiben, das heißt, dass eine hohe Spannungsstabilität beim Belastungstest bei hoher Temperatur zu verzeichnen ist. Dadurch wird die Lebensdauer von organischen Licht emittierenden Bauelementen erhöht. Weiterhin ist die Transmission im gelb-roten
Spektralbereich vorteilhaft erhöht.
Dadurch, dass die Naphthalocyanin-Derivate bei der
Verdampfung als eine zusammenhängende Schicht abgeschieden werden können, kann die lochtransportierende Schicht 43, beispielsweise die HAT-CN Schicht, noch effektiver von der sehr reaktiven, gegebenenfalls n-dotierten
elektronentransportierenden Schicht 41 getrennt werden. Die Figuren 4a und 4b zeigen Absorptionsspektren von
verschiedenen Verbindungen. Die Figur 4a zeigt das
Absorptionsspektrum von Phthalocyanin und Figur 4b zeigt das Absorptionsspektrum von Naphthalocyanin (Formel A3) .
Auf der x- Achse ist jeweils die Wellenlänge λ in nm und auf der y-Achse die Absorption A in 10"4 L mol-1 cm-1 angegeben. Vergleicht man das Absorptionsspektrum von Phthalocyanin in Figur 4a mit dem von Naphthalocyanin (Formel A3) in Figur B sieht man, dass Phthalocyanin zwei charakteristische
Übergänge des π-Elektronensystems bei etwa 660 nm und 700 nm aufweist, während das Naphthalocyanin (Formel A3) einen charakteristischen Übergang aufweist, der bei etwa 780 nm und somit im nahen Infrarotbereich des elektromagnetischen
Spektrums liegt. Die Absorption im gelb-roten Spektralbereich ist somit bei der Verbindung der Formel A3 im Vergleich zu Phthalocyanin erniedrigt.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 102013017361.2, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches Licht emittierendes Bauelement aufweisend ein Substrat (10), eine erste Elektrode (20) auf dem Substrat (10), einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) auf der ersten Elektrode (20), einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50) auf dem
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40), und eine zweite Elektrode (60) auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50), wobei der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel (40) zumindest eine lochtransportierende Schicht (43), eine elektronentransportierende Schicht (41) und eine Zwischenschicht (42) aufweist, und wobei die
mindestens eine Zwischenschicht (42) ein Naphthalocyanin- Derivat aufweist.
2. Bauelement nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Naphthalocyanin-Derivat ein Metall oder eine Metallverbindung enthält .
3. Bauelement nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Metall oder die Metallverbindung aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, A1C1, SnO, HfO, ZrO, VO und TiO enthält.
4. Bauelement nach Anspruch 1, wobei das Naphthalocyanin- Derivat metallfrei ist.
5. Bauelement nach Anspruch 1, wobei das Naphthalocyanin- Derivat die Formel A oder B aufweist
Figure imgf000038_0001
Formel A Formel B wobei R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander gleich oder unterschiedlich gewählt sein können und aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Wasserstoff, Alkylreste und Arylreste umfasst oder
wobei R1 und R2, die in meta-Stellung zueinander angeordnet sind, gemeinsam ein aromatisches Ringsystem aus ein, zwei oder drei Ringen bilden und
M1 = Cu, Ag, Zn, Co, Ni, Fe, Mn, Mg, Ca, Sr, Ba, AI, A1C1, SnO, HfO, ZrO, VO oder TiO.
6. Bauelement nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Naphthalocyanin-Derivat die Formel A aufweist und R1 und R2 = Wasserstoff .
7. Bauelement nach Anspruch 5, wobei das Naphthalocyanin- Derivat die Formel B aufweist und wobei M1 = Cu, Co, TiO, SnO oder VO.
8. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Zwischenschicht (42) eine Dicke aufweist, die aus einem Bereich ausgewählt ist, der 1 nm bis 50 nm umfasst.
9. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die lochtransportierende Schicht (43) eine erste
lochtransportierende Schicht (43a) und eine zweite
lochtransportierende Schicht (43b) umfasst, und die erste lochtransportierende Schicht (43a) auf der
elektronentransportierenden Schicht (41) und die zweite lochtransportierende Schicht (43b) auf der ersten
lochtransportierenden Schicht (43a) angeordnet sind.
10. Bauelement nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei die Zwischenschicht (42) zwischen der elektronentransportierenden Schicht (41) und der ersten lochtransportierenden Schicht (43a) und/oder zwischen der ersten lochtransportierenden Schicht (43a) und der zweiten lochtransportierenden Schicht (43b) angeordnet ist.
11. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die lochtransportierende Schicht (43) oder die erste und zweite lochtransportierende Schicht (43a, 43b) undotiert oder unabhängig voneinander p-dotiert sind.
12. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die elektronentransportierende Schicht (41) n-dotiert ist.
13. Bauelement nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das als organische Licht emittierende Diode ausgebildet ist.
14. Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements mit den Verfahrensschritten A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels (30) auf einer ersten auf einem Substrat (10) angeordneten Elektrode (20),
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) ,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel (40),
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel (60),
wobei der Verfahrensschritt B) die folgenden Schritte
umfasst :
Bl) Aufbringen zumindest einer elektronentransportierenden Schicht (41) auf dem ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel (30),
B2) Aufbringen einer ersten lochtransportierenden Schicht (43a) oder einer Zwischenschicht (42) auf der
elektronentransportierenden Schicht (41), und
B3) Aufbringen einer Zwischenschicht (42) auf der ersten lochtransportierenden Schicht (43a) und einer zweiten
lochtransportierenden Schicht (43b) auf der Zwischenschicht (42) oder Aufbringen einer lochtransportierenden Schicht (43) auf der Zwischenschicht (42), wobei beim Aufbringen der
Zwischenschicht (42) ein Naphthalocyanin-Derivat aufgebracht wird .
15. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Naphthalocyanin-Derivat aufgedampft oder als Lösung
aufgebracht wird.
PCT/EP2014/072003 2013-10-18 2014-10-14 Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements Ceased WO2015055643A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201480057272.3A CN105723539A (zh) 2013-10-18 2014-10-14 有机发光器件和用于制造有机发光器件的方法
KR1020167009571A KR20160074478A (ko) 2013-10-18 2014-10-14 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 제조 방법
US15/030,360 US10333089B2 (en) 2013-10-18 2014-10-14 Organic light-emitting device and method for producing an organic light-emitting device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102013017361.2A DE102013017361B4 (de) 2013-10-18 2013-10-18 Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht ermittierenden Bauelements
DE102013017361.2 2013-10-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015055643A1 true WO2015055643A1 (de) 2015-04-23

Family

ID=51691068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2014/072003 Ceased WO2015055643A1 (de) 2013-10-18 2014-10-14 Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10333089B2 (de)
KR (1) KR20160074478A (de)
CN (1) CN105723539A (de)
DE (1) DE102013017361B4 (de)
WO (1) WO2015055643A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105470404A (zh) * 2015-11-23 2016-04-06 北京大学 一种节能环保的有机发光元件
DE102015119994A1 (de) * 2015-11-18 2017-05-18 Osram Oled Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Schicht, Verwendung der Schicht, Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements und organisches Licht emittierendes Bauelement

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2918701A1 (de) * 2014-03-14 2015-09-16 Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO Verfahren zur Herstellung einer gestapelten organischen lichtemittierenden Diode, gestapelte OLED-Vorrichtung und Herstellungsvorrichtung dafür
KR102315513B1 (ko) * 2014-12-18 2021-10-25 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
US9722208B2 (en) * 2014-12-31 2017-08-01 Konica Minolta Laboratory U.S.A., Inc. Light-emitting devices using thin film electrode with refractive index optimized capping layer for reduction of plasmonic energy loss
DE102015114084A1 (de) 2015-08-25 2017-03-02 Osram Oled Gmbh Organisches lichtemittierendes Bauelement und Leuchte
KR20170034067A (ko) * 2015-09-18 2017-03-28 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
DE102015116389A1 (de) 2015-09-28 2017-03-30 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauteil mit Ladungsträgergenerationsschicht und Verwendung eines Zinkkomplexes als p-Dotierstoff in Ladungsträgergenerationsschichten
DE102016106917A1 (de) 2016-04-14 2017-10-19 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauteil mit Ladungsträgergenerationsschicht
DE102017101077B4 (de) * 2017-01-20 2025-06-26 Pictiva Displays International Limited Organisches elektronisches Bauelement
US10998514B2 (en) 2017-12-01 2021-05-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Photoelectric devices and image sensors and electronic devices
TWI692863B (zh) * 2018-06-15 2020-05-01 國立清華大學 亮度色溫可調串聯式有機發光二極體及其用途
CN110611036A (zh) * 2018-06-15 2019-12-24 周卓煇 亮度色温可调串联式有机发光二极管及其用途
WO2020063592A1 (zh) * 2018-09-29 2020-04-02 Tcl集团股份有限公司 一种量子点发光二极管
CN116940136B (zh) * 2023-07-13 2025-04-01 大连理工大学 一种金属萘菁类空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1978574A2 (de) * 2007-04-05 2008-10-08 Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology Organische elektrolumineszente Vorrichtung
WO2010066245A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organische leuchtdiode und beleuchtungsmittel
US20100288362A1 (en) * 2009-05-13 2010-11-18 Hatwar Tukaram K Internal connector for organic electronic devices
DE102010004453A1 (de) * 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
US20120241726A1 (en) * 2011-03-24 2012-09-27 Sony Corporation Display element, display device, and electronic apparatus

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0913024A (ja) * 1995-06-27 1997-01-14 Hitachi Chem Co Ltd 有機電界発光素子
DE102013107113B4 (de) 2013-07-05 2024-08-29 Pictiva Displays International Limited Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1978574A2 (de) * 2007-04-05 2008-10-08 Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology Organische elektrolumineszente Vorrichtung
WO2010066245A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organische leuchtdiode und beleuchtungsmittel
US20100288362A1 (en) * 2009-05-13 2010-11-18 Hatwar Tukaram K Internal connector for organic electronic devices
DE102010004453A1 (de) * 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
US20120241726A1 (en) * 2011-03-24 2012-09-27 Sony Corporation Display element, display device, and electronic apparatus

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M. KRÖGER ET AL., PHYS. REV. B, vol. 75, 2007, pages 235321
R. MEERHEIM ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 89, 2006, pages 061111
T.-W. LEE ET AL., APL, vol. 92, 2008, pages 043301

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015119994A1 (de) * 2015-11-18 2017-05-18 Osram Oled Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Schicht, Verwendung der Schicht, Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements und organisches Licht emittierendes Bauelement
CN105470404A (zh) * 2015-11-23 2016-04-06 北京大学 一种节能环保的有机发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
DE102013017361B4 (de) 2023-05-04
US20160260920A1 (en) 2016-09-08
CN105723539A (zh) 2016-06-29
DE102013017361A1 (de) 2015-04-23
US10333089B2 (en) 2019-06-25
KR20160074478A (ko) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102013017361B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht ermittierenden Bauelements
DE102013107113B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
EP1488468B1 (de) Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes bauelement mit organischen schichten
DE102012214021B4 (de) Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelementes
EP2652809B1 (de) Organisches lichtemittierendes bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungstransportschicht
EP2652811B1 (de) Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungserzeugungsschichtfolge
DE102011007052A1 (de) Optoelektronisches Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht
WO2017032802A1 (de) Organisches lichtemittierendes bauelement und leuchte
DE112014005567B4 (de) Organisches lichtemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung des organischen lichtemittierenden Bauelements
DE102012208173B4 (de) Organisches optoelektronisches bauelement und verwendung eines lochleitenden transparenten anorganischen halbleiters in einer schichtstruktur eines optoelektronischen bauelments und verfahren zum herstellen eines organischen optoelektronischen bauelements
DE102012208235B4 (de) Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements
WO2017178473A1 (de) Organisches elektronisches bauteil mit ladungsträger-generationsschicht
WO2014006566A1 (de) Elektrodenanordnung für optoelektronische bauelemente
DE102014117011B4 (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
DE102015102371B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement
DE102014112130B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
WO2017085204A1 (de) Verfahren zur herstellung einer schicht, verwendung der schicht, verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements und organisches licht emittierendes bauelement
DE102012025879B3 (de) Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements
DE102015017493B4 (de) Organisches Licht emittierendes Bauelement
WO2014206757A1 (de) Optoelektronisches bauelement und verfahren zum herstellen eines optoelektronischen bauelements
WO2016150687A1 (de) Verfahren zur herstellung einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht und eines organischen licht emittierenden bauelements mit einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14783878

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167009571

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15030360

Country of ref document: US

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 14783878

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1