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WO2014209050A1 - 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 - Google Patents

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치 Download PDF

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WO2014209050A1
WO2014209050A1 PCT/KR2014/005722 KR2014005722W WO2014209050A1 WO 2014209050 A1 WO2014209050 A1 WO 2014209050A1 KR 2014005722 W KR2014005722 W KR 2014005722W WO 2014209050 A1 WO2014209050 A1 WO 2014209050A1
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WO
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group
carbon atoms
formula
light emitting
substituent
Prior art date
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Ceased
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PCT/KR2014/005722
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English (en)
French (fr)
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최정옥
정준호
권오관
김형선
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LMS Co Ltd
Original Assignee
LMS Co Ltd
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Publication date
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a light emitting device and an electronic device including the same, and more particularly to a compound for an organic light emitting device, a light emitting device and an electronic device comprising the same.
  • a light emitting device includes a light emitting layer including two electrodes facing each other and a light emitting compound interposed between the electrodes. When a current flows between the electrodes, the light emitting compound generates light.
  • the display device using the light emitting device does not need a separate light source device, and thus the weight, size, and thickness of the display device can be reduced.
  • the display device using the light emitting device has an advantage of excellent viewing angle, contrast ratio, color reproducibility, and the like, and lower power consumption than the display device using the backlight and the liquid crystal.
  • the light emitting device may further include a hole transport layer disposed between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport layer may stabilize an interface between the anode and the light emitting layer and minimize an energy barrier therebetween.
  • the light emitting device has a short light emitting life and low power efficiency.
  • various compounds have been developed as materials of the light emitting device, but there are limitations in manufacturing a light emitting device that satisfies both the light emission life and power efficiency.
  • Patent Document 1 Japanese Laid-Open Patent No. 2008-294161
  • Patent Document 2 Korean Patent Publication No. 2008-0104025
  • an object of the present invention is to provide a novel compound for improving the ability to inject and transport holes in a light emitting device.
  • Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising the compound.
  • Still another object of the present invention is to provide an electronic device including the light emitting device.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a hetero having 2 to 60 carbon atoms A cyclic group or the following Formula 2, wherein at least one of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 represents Formula 2,
  • L a , L b , L c , L d and L e each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3- *
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 60 carbon atoms A ethylene group, a heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, or the following Chemical Formula 3,
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • At least one of the hydrogen of Formula 1 is each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, 2 carbon atoms Heteroaryl group having 20 to 20, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxyl group And it is substituted or unsubstituted in any one selected from the group consisting of carboxyl groups.
  • a light emitting device includes a hole transport layer including a first electrode, a second electrode, a light emitting layer and the compound represented by the formula (1).
  • the first electrode and the second electrode may face each other, the emission layer may be interposed between the first and second electrodes, and the hole transport layer may be disposed between the first electrode and the emission layer. .
  • the hole transport layer may include a first layer comprising the compound and a P-type dopant, and a second layer comprising the compound.
  • the first layer may be disposed between the first electrode and the light emitting layer
  • the second layer may be disposed between the first layer and the light emitting layer.
  • the second layer may further include a dopant of the same type or different from the P-type dopant of the first layer.
  • the novel compound of the present invention can improve the ability to inject and / or transport holes in the light emitting device.
  • the light emitting efficiency of the light emitting device may be improved, and the life may be increased.
  • the thermal stability (heat resistance) of the light emitting device can be improved.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a hetero having 2 to 60 carbon atoms A cyclic group or the following Formula 2, wherein at least one of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3, and Ar 4 represents Formula 2,
  • L a , L b , L c , L d and L e each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3- *
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 60 carbon atoms A ethylene group, a heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, or the following Chemical Formula 3,
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 4 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • At least one of the hydrogen of Formula 1 is each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, 2 carbon atoms Heteroaryl group having 20 to 20, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxyl group And it is substituted or unsubstituted in any one selected from the group consisting of carboxyl groups.
  • aryl group is defined as a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group, a tolyl group, Biphenylyl group, terphenyl group, chrycenyl group, spirobifluorenyl group, fluorantenyl group, fluorenyl group, fluorenyl group, perylene And a perylenyl group, an indenyl group, an azulenyl group, a heptarenyl group, a penalenyl group, a phenanthrenyl group, and the like.
  • Heterocyclic refers to "aromatic heterocycle” or “heterocyclic” derived from a monocyclic or condensed ring.
  • the heterocyclic group may include at least one of nitrogen (N), sulfur (S), oxygen (O), phosphorus (P), selenium (Se), and silicon (Si) as a hetero atom.
  • heterocyclic group examples include a pyrrolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, and a triazolyl group (triazolyl group, tetrazolyl group, benzotriazolyl group, benzotriazolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, indole Indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, indolinzinyl group, purinyl group, inindazolyl group, quinolyl group, quinolyl group, isoquinolyl Isoquinolinyl group, quinolizinyl group, phthalazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, quinazolinyl group
  • heterocyclic group may include a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiadiazolyl group, and a phenothiazinyl group.
  • phenothiazinyl group isoxazolyl group, furazanyl group, furazanyl group, phenoxazinyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, benzoxazolyl group
  • Compounds containing at least two or more heteroatoms such as an oxadiazolyl group, a pyrazoloxazolyl group, an imidazothiazolyl group, a thienofuranyl group, and the like have.
  • Q 1 and Q 2 each independently represent an aryl group having 6 to 60 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms,
  • R a , R b , R c , R d , R e and R f are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or carbon atoms The heteroaryl group which has 2-20 is shown.
  • R g , R h , R i and R j are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or Heteroaryl group which has C2-C20 is shown.
  • the heteroaryl group in each of Formulas 1-1 and 1-2 is substantially the same as the heterocyclic group described above.
  • the heteroaryl group may not include the fused-zurridinyl group represented by Formula 1-1 and the zurridinyl group represented by Formula 1-2.
  • the "heteroaryl group" is substantially the same as described in the formulas 1-1 and 1-2.
  • Alkyl group is defined as a functional group derived from linear or branched saturated hydrocarbons.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1 , 2-dimethylpropyl group (1,2-dimethylpropyl group), 2,2-dimethylpropyl group (2,2-dimethylpropyl group), 1-ethylpropyl group (1-ethylpropyl group), 2-ethylpropyl group (2 -ethylpropyl group), n-hexyl group, 1-methyl-2-ethylpropyl group, 1-ethyl-2-methylpropyl group (1-ethyl- 2-methylpropyl group), 1,1,2-trimethylpropyl group (1,1,2-trimethylpropyl group), 1-propylpropyl group (1-propylpropyl group), 1-methylmethyl group
  • arylene group may mean a divalent substituent derived from the aryl group described above.
  • heteroarylene group may mean a divalent substituent derived from the heteroaryl group described above.
  • the compound represented by Formula 1 may include a compound represented by the following formula (4).
  • Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or Formula 5 is represented,
  • L a , L b , L c , L d and L e each independently represent * -L 1 -L 2 -L 3- *
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, -O-, -S-, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms, Heterocycloalkylene group having 2 to 30 carbon atoms or the following formula (6)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
  • At least one of the hydrogen of Formula 4 is each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, 2 carbon atoms Heteroaryl group having 20 to 20, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 1 to 6 carbon atoms, halogen group, cyano group, nitro group, hydroxyl group And it is substituted or unsubstituted in any one selected from the group consisting of carboxyl groups.
  • heterocyclic group of Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula 7-1 or Chemical Formula 7-2.
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the compound represented by Formula 4 may include a compound represented by the following formula (8).
  • Ar 2 may represent any one selected from Table 1 below.
  • Ar 3 and Ar 4 may each independently represent hydrogen or any one selected from Table 2 below.
  • L a may represent a single bond or any one selected from Table 3 below.
  • R 1 and R 2 in Formula 8 may each independently represent an alkyl group or a phenyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • substituent No. 5 in Table 1 specifically, the substituent may be represented by the following Chemical Formula 1-1a or the following Chemical Formula 1-1b.
  • Substituent No. 6 in Table 1 may be represented by the following Formula 1-2a or the following Formula 1-2b.
  • substituent 5 of Table 2 may be represented by the following formula 2-1a or 2-2b.
  • Substituent No. 6 in Table 2 may be represented by the following Formula 2-2a or the following Formula 2-2b.
  • Each substituent in Tables 1 to 3 may have various binding positions in the indicated ranges, and overlapping descriptions are omitted.
  • the compound represented by Formula 1 may be any one selected from compounds represented by Structures 1 to 36 below.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to an embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 100 includes a first electrode 20, a hole transporting layer 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10.
  • the light emitting device 100 may be an organic light emitting diode (OLED).
  • the first electrode 20 may be formed on the base substrate 10 with a conductive material.
  • the first electrode 20 may be a transparent electrode.
  • the first electrode 20 may be formed of indium tin oxide (ITO).
  • the first electrode 20 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the first electrode 20 may have an ITO / silver (Ag) / ITO structure.
  • the first electrode 20 may be an anode of the light emitting device 100.
  • the hole transport layer 30 is formed on the first electrode 20 and is interposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40.
  • the hole transport layer 30 includes a compound represented by the following Chemical Formula 1 as a hole transport compound.
  • the compound represented by the said Formula (1) is substantially the same as what was demonstrated above as a novel compound which concerns on this invention. Therefore, detailed description of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , L a , L b , L c , L d and L e will be omitted.
  • the wavelength of the light emitted by the light emitting layer 40 may vary depending on the type of the compound forming the light emitting layer 40.
  • the second electrode 50 may be formed on the light emitting layer 40 with a conductive material.
  • the second electrode 50 may be an opaque (reflective) electrode.
  • the second electrode 50 may be an aluminum electrode.
  • the first electrode 20 is an opaque electrode
  • the second electrode 50 may be a transparent or translucent electrode.
  • the second electrode 50 may have a thickness of 100 kPa to 150 kPa, and may be an alloy including magnesium and silver.
  • the second electrode 50 may be a cathode of the light emitting device 100.
  • An electron transport layer and / or an electron injection layer may be formed between the emission layer 40 and the second electrode 50 as an electron transport layer.
  • the light emitting device 100 When a current flows between the first and second electrodes 20 and 50 of the light emitting device 100, holes and holes injected from the first electrode 20 into the light emitting layer 40 are formed. Electrons injected into the emission layer 40 from the second electrode 50 combine to form excitons. In the process of transferring the excitons to the ground state, light having a wavelength in a specific region is generated. In this case, the excitons may be singlet excitons, and may also be triplet excitons. Accordingly, the light emitting device 100 may provide light to the outside.
  • the light emitting device 100 includes an electron transporting layer (ETL) and an electron injecting layer (EIL) disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include.
  • the electron transport layer and the electron injection layer may be sequentially stacked on the light emitting layer 40.
  • the light emitting device 100 may include a first blocking layer (not shown) disposed between the first electrode 20 and the light emitting layer 40 and / or the light emitting layer 40 and the second electrode 50. It may further include a second blocking layer (not shown) disposed between.
  • the first blocking layer is disposed between the hole transport layer 30 and the light emitting layer 40, and electrons injected from the second electrode 50 pass through the light emitting layer 40. It may be an electron blocking layer (EBL) that prevents the inflow into the transport layer 30.
  • the first blocking layer may be an exciton blocking layer that prevents excitons formed in the light emitting layer 40 to diffuse in the direction of the first electrode 20 to prevent the excitons from extinction.
  • the first blocking layer may be an exciton dissociation blocking layer (EDBL).
  • the exciton isolation blocking layer prevents excitons formed in the light emitting layer 40 from undergoing 'exciton dissociation' at the interface between the light emitting layer 40 and the hole transporting layer 30 to prevent non-light emission. can do.
  • the compound forming the first blocking layer may be selected to have a similar level of HOMO value as the compound forming the light emitting layer 40.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the second blocking layer is disposed between the light emitting layer 40 and the second electrode 50, specifically, the light emitting layer 40 and the electron transporting layer so that holes are formed from the first electrode 20 to the light emitting layer 40. It may be a hole blocking layer (HBL) to prevent the flow into the electron transport layer via). In addition, the second blocking layer may be an exciton blocking layer which prevents excitons formed in the emission layer 40 from diffusing in the direction of the second electrode 50 to prevent the excitons from extinction.
  • HBL hole blocking layer
  • Adjusting the thickness of each of the first and second blocking layers according to the resonance length of the light emitting device 100 may increase the light emission efficiency and adjust the excitons to be formed at the center of the light emitting layer 40. Can be.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view illustrating a light emitting device according to another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 102 includes a first electrode 20, a hole transport layer 32, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 32, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 32 includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant. Since the compound included in the hole transport layer 32 is substantially the same as described above, overlapping detailed description thereof will be omitted.
  • the P-type dopant may include a P-type organic dopant and / or a P-type inorganic dopant.
  • P-type organic dopant examples include compounds represented by the following Chemical Formulas 9 to 13, hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc), 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane (3, 6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) or Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and the like. These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • Chemical Formulas 9 to 13 hexadecafluorophthalocyanine (F16CuPc)
  • 11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane
  • R represents a cyano group, a sulfone group, a sulfoxide group, a sulfonamide group, a sulfonate group, a nitro group or a trifluoromethyl group.
  • m and n each independently represent an integer of 1 to 5
  • Y 1 and Y 2 may each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • the hydrogen of the aryl group or heteroaryl group represented by Y 1 and Y 2 may be substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or a hydroxyl group, and substituted.
  • unsubstituted hydrogen of Y 1 and Y 2 may be each independently substituted or unsubstituted with a halogen group.
  • the compound represented by Chemical Formula 13 may include a compound represented by Chemical Formula 13a or Chemical Formula 13b.
  • Examples of the P-type inorganic dopant include metal oxides and metal halides. Specific examples of the P-type inorganic dopant include MoO 3 , V 2 O 5 , WO 3 , SnO 2 , ZnO, MnO 2 , CoO 2 , ReO 3 , TiO 2, FeCl 3 , SbCl 5 , MgF 2 , and the like. . These may be used alone or in combination of two or more, respectively.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the novel compound according to the present invention, which is a hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 0.5 parts by weight to about 15 parts by weight, or about 0.5 parts by weight to about 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound.
  • the P-type dopant may be about 1 part by weight to 10 parts by weight, 1 part by weight to 5 parts by weight, 1.5 parts by weight to 6 parts by weight, or 2 parts by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. Can be.
  • the P-type dopant When the content of the P-type dopant is about 0.5 part by weight to about 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the hole transporting compound, the P-type dopant may generate excessive leakage current without reducing the physical properties of the hole-transporting compound. You can prevent it. In addition, the energy barrier at the interface with each of the upper and lower layers in contact with the hole transport layer 32 may be reduced by the P-type dopant.
  • the light emitting device 102 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer, and / or a second blocking layer.
  • Each of the layers is substantially the same as that described in the light emitting device 100 of FIG. 1, and thus, a detailed description thereof will be omitted.
  • the first blocking layer may include the compound according to the present invention described above.
  • the light emitting device 100 illustrated in FIG. 1 may further include an interlayer (not shown).
  • the intermediate layer may be disposed between the first electrode 20 and the hole transport layer 30 of FIG. 1, and may be formed of a compound used as the P-type dopant described with reference to FIG. 2.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view for describing a light emitting device according to still another embodiment of the present invention.
  • the light emitting device 104 includes a first electrode 20, a hole transport layer 34, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 formed on the base substrate 10. Except for the hole transport layer 34, the description thereof is substantially the same as that described with reference to FIG.
  • the hole transport layer 34 includes a first layer 33a in contact with the first electrode 20 and a second layer 33b disposed between the first layer 33a and the light emitting layer 40. do. That is, the hole transport layer 34 may have a two-layer structure. In addition, the hole transport layer 34 may have a multilayer structure of two or more layers including the first and second layers 33a and 33b.
  • the first and second layers 33a and 33b may include the same kind of hole transport compound.
  • the components of the hole transporting compound included in the first layer 33a and the second layer 33b are reduced, thereby easily injecting holes into the light emitting layer. It can be done.
  • the same host material is used for the first layer 33a and the second layer 33b
  • the first layer 33a and the second layer 33b can be continuously formed in one chamber. There is an advantage that the manufacturing process is simplified and the production time can be shortened. Furthermore, since physical properties such as glass transition temperature between adjacent layers become similar, there is an advantage of increasing durability of the device.
  • the first layer 33a includes a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 and a P-type dopant as a hole transporting compound.
  • the first layer 33a is substantially the same as the hole transport layer 32 described with reference to FIG. 2 except for the thickness. Therefore, redundant description is omitted.
  • the second layer 33b includes the novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1 as a hole transporting compound, and the hole transporting compound constituting the second layer 33b is formed of the first layer 33a. It may be the same as the hole transporting compound constituting. Since the second layer 33b is also substantially the same as the hole transport layer 30 described with reference to FIG. 1 except for the thickness, detailed descriptions thereof will be omitted.
  • the first and second layers 33a and 33b may include different kinds of hole transport compounds.
  • the hole transporting compound constituting the first and second layers 33a and 33b may be a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , L a , L b , L c , L d and L e may be each independently different.
  • the compound constituting each of the first and second layers 33a and 33b may be selected to have a HOMO value for efficiently transferring holes to the light emitting layer 40.
  • the second layer 33b may further include a P-type dopant together with the hole transport compound.
  • the types of P-type dopants doped in the first layer 33a and the second layer 33b may be different from each other, and the doping amount may be different even if the same type is used.
  • the content P1 of the P-type dopant doped in the first layer 33a and the content P2 of the P-type dopant doped in the second layer 33b are represented by Equation 1 below. Can be satisfied.
  • Equation 1 “P1” is a content of a doped P-type dopant relative to 100 parts by weight of the hole transporting compound in the first layer 33a, and “P2” is a hole transporting compound 100 in the second layer 33b. The amount of doped P-type dopant to parts by weight.
  • the content of the P-type dopant doped in the first layer 33a is 0.3 to 20 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, 2 to 10 parts by weight, or 4 based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. To 6 parts by weight.
  • the content of the P-type dopant doped in the second layer 33b is 0.3 to 20 parts by weight, 0.5 to 10 parts by weight, 1 to 8 parts by weight, or 2 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the hole transporting compound. It may be a minor range.
  • the light emitting device 104 may further include an electron transport layer, an electron injection layer, a first blocking layer and / or a second blocking layer.
  • an electron transport layer an electron injection layer
  • a first blocking layer a first blocking layer
  • a second blocking layer a second blocking layer
  • each of the light emitting devices 100, 102, 104 described above includes a novel compound according to the present invention represented by Chemical Formula 1, the light emitting devices 100, 102, 104 have improved luminous efficiency and lifespan. This can be long.
  • the light emitting devices 100, 102, 104 are directly formed on the base substrate 10, but the first and second light emitting devices 100, 102, and 104 are respectively formed on the base substrate 10.
  • a thin film transistor may be disposed between the first electrode 20 and the base substrate 10 as a driving element for driving a pixel.
  • the first electrode 20 may be a pixel electrode connected to the thin film transistor.
  • the first electrode 20 is a pixel electrode, the first electrode 20 is disposed separately from each other in the plurality of pixels, and the base substrate 10 is disposed along an edge of the first electrode 20.
  • the barrier rib pattern may be formed so that layers stacked on the first electrode 20 disposed in adjacent pixels may be separated from each other. That is, although not shown in the drawings, the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used in a display device that displays an image without a backlight.
  • the light emitting devices 100, 102, and 104 may be used as lighting devices.
  • the light emitting devices 100, 102, 104 illustrated in the present invention may be used in various electronic devices such as the display device or the lighting device.
  • reaction mixture was cooled, dissolved in 60 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 350 mL of methanol, and stirred for 30 minutes. This was filtered to yield about 13 g of compound 3 as a light gray solid (yield 81%).
  • THF tetrahydrofuran
  • reaction mixture was cooled, dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 300 mL of methanol, and stirred for 20 minutes. This was filtered to yield about 11 g of compound 4 as a gray solid (yield 82%).
  • THF tetrahydrofuran
  • reaction mixture was cooled, dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L container containing 500 mL of methanol, and stirred for 60 minutes. This was filtered to yield about 20 g of compound 6 as an ivory solid (yield 86%).
  • THF tetrahydrofuran
  • reaction mixture was cooled, dissolved in 50 mL of tetrahydrofuran (THF), added to a 1 L vessel containing 300 mL of methanol, and stirred for 50 minutes. This was filtered to yield about 12 g of compound 7 as a light gray solid (yield 88%).
  • THF tetrahydrofuran
  • a compound according to Example 1 was deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec and simultaneously represented by the following P-type dopant: (HAT-CN) was co-evaporated at a rate of about 3 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the host material to form a first layer having a thickness of 100 mm.
  • the compound according to Example 1 was deposited on the first layer to a thickness of 300 mm 3 to form a second layer.
  • MCBP represented by Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Formula 16 were co-deposited on the second layer at a weight ratio of 100: 9 to form a light emitting layer having a thickness of about 400 GPa, and mCBP was formed on the light emitting layer by about 50 GPa thick. Deposition formed a blocking layer.
  • the light emitting device A-1 including the compound according to Example 1 of the present invention was prepared.
  • the light emitting device A-1 is manufactured by using each of the compounds according to Examples 2 to 8 instead of the compound according to Example 1 as a host material of the first layer and the second layer.
  • Light emitting devices A-2 to A-8 were manufactured through the same steps as those in the above steps.
  • the light emitting devices A-1 to A-8 and the comparative devices 1 to 3 were respectively dispensed with a UV curing sealant at the edge of the cover glass with a moisture absorbent (Getter) in a glove box in a nitrogen atmosphere. Each of the and the comparative elements and the cover glass were bonded and cured by irradiation with UV light.
  • the power efficiency was measured based on the value when the luminance was 1,000 cd / m 2 .
  • the results are shown in Table 4.
  • the lifespan of each of the light emitting elements A-1 to A-8 and the comparative elements 1 to 3 was measured. The results are shown in Table 4.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted based on conversions known to those skilled in the art.
  • the power efficiency of the light emitting elements A-1 to A-8 is 27.8 lm / W, 29.9 lm / W, 24.8 lm / W, 25.9 lm / W, 19.8 lm / W, 22.5 lm / W, respectively. It can be seen that 17.4 lm / W and 20.7 lm / W. That is, it can be seen that the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is at least about 17.4 lm / W.
  • the power efficiency of the comparative devices 1 to 3 is 11.3 lm / W, 14.8 lm / W and 12.9 lm / W, respectively, so that the power efficiency of the light emitting devices manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is It turns out that it is better than the power efficiency of the comparative elements 1-3.
  • Comparative element 2 having the maximum power efficiency among Comparative Elements 1 to 3 and light emitting element A-7 having the minimum power efficiency among light emitting elements A-1 to A-8
  • the power efficiency of the device has been increased by at least about 17%.
  • the lifespans of the light emitting elements A-1 to A-8 are 151 hours, 169 hours, 141 hours, 159 hours, 127 hours, 135 hours, 113 hours, and 119 hours, respectively. It can be seen that the 66 hours, 79 hours and 71 hours. When comparing the lifetime of Comparative Element 2 and the lifetime of Light Emitting Device A-7, it can be seen that the lifetime of the light emitting device using the compound according to the present invention is at least about 43% longer.
  • HAT-CN represented by Chemical Formula 14 was deposited to a thickness of about 100 GPa to form a first layer, and NPB (N, N ') on the first layer.
  • NPB N, N '
  • -diphenyl-N, N'-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine was deposited to a thickness of about 300 mm 3 to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ m was formed on the second blocking layer with the compound of Example 1, and mCBP represented by Chemical Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 16 were formed on the first blocking layer.
  • mCBP represented by Chemical Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 16 were formed on the first blocking layer.
  • MCBP was deposited on the emission layer again to a thickness of about 50 mW to form a second blocking layer.
  • the compound represented by Formula 17 and Liq represented by Formula 18 were co-deposited at a weight ratio of 50:50 on the second blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 360 kV. Subsequently, Liq was deposited on the electron transport layer again to a thickness of about 5 kW to form an electron injection layer.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture light emitting device B-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
  • the first blocking layer instead of the compound according to Example 1 of the present invention, using the compounds according to Examples 2 to 8 of the present invention to manufacture the light emitting device B-1
  • the light emitting devices B-2 to B-8 were manufactured through the same steps as those of the step.
  • Comparative device 4 was manufactured in the same manner as in the manufacturing of the light emitting device B-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a.
  • the luminance was 1,000 cd / in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting elements A-1 to A-8.
  • the power efficiency was measured based on the value at m 2 .
  • the lifetimes of each of the light emitting elements B-1 to B-8 and the comparative elements 4 to 6 were measured in substantially the same manner as the life evaluation experiments for the light emitting elements A-1 to A-8.
  • Table 5 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements B-1 to B-8 and the comparative elements 4 to 6, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted based on conversions known to those skilled in the art.
  • the power efficiency of the light emitting elements B-1 to B-8 is 25.9 lm / W, 27.4 lm / W, 28.6 lm / W, 26.3 lm / W, 35.7 lm / W, 33.8 lm / W, respectively. It can be seen that 34.5 lm / W and 29.2 lm / W. On the other hand, it can be seen that the power efficiency of the comparative elements 4 to 6 are 12.7 lm / W, 15.9 lm / W and 14.2 lm / W, respectively.
  • the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is better than that of the comparative devices 4 to 6.
  • Comparative element 5 having the maximum power efficiency among Comparative elements 4 to 6 and Light emitting element B-1 having the minimum power efficiency among light emitting elements B-1 to B-8 light emission using the compound according to the present invention It can be seen that the power efficiency of the device has been increased by at least about 62%.
  • the lifespans of the light emitting elements B-1 to B-8 are 114 hours, 137 hours, 129 hours, 116 hours, 148 hours, 159 hours, 163 hours, and 141 hours, respectively, while the lifetimes of the comparative elements 4 to 6 are 73 hours. It can be seen that the hour, 83 hours and 76 hours. When comparing the lifetime of the comparative element 5 and the lifetime of the light emitting element B-1, it can be seen that the lifetime of the light emitting element using the compound according to the present invention is at least 37% longer.
  • NPB is deposited as a host material of the hole transporting layer at a rate of 1 ⁇ / sec, and at the same time, the P-type dopant (HAT-CN) represented by Formula 14 is formed on the host material.
  • HAT-CN P-type dopant
  • NPB was deposited to a thickness of 300 kHz on the first layer to form a second layer.
  • a first blocking layer having a thickness of about 100 ⁇ s is formed on the second blocking layer with the compound according to Example 1, and mCBP represented by Chemical Formula 15 and Ir (ppy) 3 represented by Chemical Formula 16 are formed on the first blocking layer.
  • MCBP was deposited on the emission layer again to a thickness of about 50 mW to form a second blocking layer.
  • the compound represented by Formula 17 and Liq represented by Formula 18 were co-deposited at a weight ratio of 50:50 on the second blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of about 360 kV. Subsequently, an electron injection layer having a thickness of about 5 kW was formed on the electron transport layer again using Liq.
  • a second electrode using an aluminum thin film having a thickness of 1,000 ⁇ was formed to manufacture a light emitting device C-1 including the compound according to Example 1 of the present invention.
  • Comparative device 7 was manufactured in the same manner as in the manufacturing of the light emitting device C-1, except that the first blocking layer was manufactured using the compound according to Comparative Example 1 represented by Chemical Formula a.
  • the first blocking layer is compared with substantially the same process except for using the compounds according to Comparative Examples 2 and 3 represented by Formula b and Formula c. Devices 8 and 9 were prepared, respectively.
  • the luminance was 1,000 cd / in substantially the same manner as the power efficiency measurement experiments for the light emitting devices A-1 to A-10.
  • the power efficiency was measured based on the value at m 2 .
  • Table 6 shows the results of power efficiency and lifespan of the light emitting elements C-1 to C-8 and the comparative elements 7 to 9, respectively.
  • the unit of the result of measuring the power efficiency is lm / W.
  • T 80 means the time taken for the luminance of the light emitting device to be 80% of the initial luminance when the initial luminance of the light emitting device is 10,000 cd / m 2 . Values for lifetime can be converted based on conversions known to those skilled in the art.
  • the power efficiency of each of the light emitting devices C-1 to C-8 is 26.8 lm / W, 28.9 lm / W, 29.1 lm / W, 27.8 lm / W, 36.8 lm / W, 34.7 lm / W, It can be seen that it is 35.9 lm / W and 30.7 lm / W.
  • the power efficiency of each of the comparative elements 7 to 9 is 13.8 lm / W, 16.3 lm / W, and 15.1 lm / W.
  • the power efficiency of the light emitting device manufactured using the compounds according to Examples 1 to 8 of the present invention is better than that of the comparative devices 7 to 9.
  • the comparative element 8 having the maximum power efficiency among the comparative elements 7 to 9 and the light emitting element C-1 having the minimum power efficiency among the light emitting elements C-1 to C-8 the light emission using the compound according to the present invention It can be seen that the power efficiency of the device has been increased by at least about 64%.
  • the lifetimes of the light emitting elements C-1 to C-8 are 119 hours, 141 hours, 137 hours, 122 hours, 157 hours, 165 hours, 179 hours and 150 hours, respectively, while the lifetimes of the comparative elements 7 to 9 are 83. It can be seen that the time, 91 hours and 85 hours. When comparing the lifespan of the comparative device 8 and the light emitting device C-1, it can be seen that the life of the light emitting device using the compound according to the present invention is at least 30% longer.

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Abstract

본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.

Description

신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치
본 발명은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로, 발광 소자는 서로 마주하는 2개의 전극들 및 상기 전극들 사이에 개재된 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 상기 전극들 사이에 전류를 흘려주면, 상기 발광 화합물이 광을 생성한다. 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는 별도의 광원 장치가 필요 없어, 상기 표시 장치의 무게, 사이즈나 두께를 감소시킬 수 있다. 또한, 상기 발광 소자를 이용하는 표시 장치는, 백라이트 및 액정을 이용하는 표시 장치에 비해 시야각, 대비비(contrast ratio), 색재현성 등이 우수하고, 소비전력이 낮은 장점이 있다.
상기 발광 소자는 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층을 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송층은 상기 양극과 상기 발광층 사이의 계면을 안정화시키고 이들 사이의 에너지 장벽을 최소화시킬 수 있다.
그러나, 아직까지 발광 소자는 발광 수명이 짧고 전력 효율이 낮은 문제점이 있다. 이와 같은 문제점들을 해결하기 위해서, 발광 소자의 재료로서 다양한 화합물들이 개발되고 있지만 발광 수명 및 전력 효율을 모두 만족시키는 발광 소자를 제조하는데 한계가 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) 일본공개특허 제2008-294161호
(특허문헌 2) 한국공개특허 제2008-0104025호
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 발광 소자에서 정공의 주입 및 수송 능력을 향상시키기 위한 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 발광 소자를 포함하는 전자 장치를 제공하는 것이다.
상기 본 발명의 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000001
상기 화학식 1에서,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,
<화학식 2>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000002
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,
<화학식 3>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000003
상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
상기 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 발광층 및 상기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함한다. 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 서로 마주하고, 상기 발광층은 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 개재될 수 있으며, 상기 정공 수송성층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 정공 수송성층은 상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층과, 상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치되고, 상기 제2 층은 상기 제1 층과 상기 발광층 사이에 배치될 수 있다. 이때, 상기 제2 층이 상기 제1 층의 P형 도펀트와 실질적으로 동일하거나 다른 종류의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
이와 같은 신규한 화합물, 이를 포함하는 발광 소자 및 전자 장치에 따르면, 본 발명의 신규한 화합물이 발광 소자에서 정공(hole)의 주입 및/또는 수송 능력을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화합물을 이용함으로써 상기 발광 소자의 발광 효율을 향상시키고, 수명이 증가될 수 있다. 또한, 상기 발광 소자의 열적 안정성(내열성)을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물에 대해서 먼저 설명하고, 상기 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 첨부한 도면들을 참조하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000004
상기 화학식 1에서,
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,
<화학식 2>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000005
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,
<화학식 3>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000006
상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
본 발명에서, "아릴기" 는 방향족 탄화수소로부터 유도된 1가의 치환기로 정의된다.
상기 아릴기의 구체적인 예로서는, 페닐기(phenyl group), 나프틸기(naphthyl group), 안트라세닐기(anthracenyl group), 나프타세닐기(naphthacenyl group), 피레닐기(pyrenyl group), 톨릴기(tolyl group), 바이페닐기(biphenylyl group), 터페닐기(terphenyl group), 크리세닐기(chrycenyl group), 스피로바이플루오레닐(spirobifluorenyl group), 플루오란테닐(fluoranthenyl group), 플루오레닐기(fluorenyl group), 페릴레닐기(perylenyl group), 인데닐기(indenyl group), 아줄레닐기(azulenyl group), 헵타레닐기(heptalenyl group), 페날레닐기(phenalenyl group), 페난트레닐기(phenanthrenyl group) 등을 들 수 있다.
“헤테로고리기”는 단환 또는 축합환으로부터 유도된 “방향족 복소환”또는 “헤테로사이클릭”을 나타낸다. 상기 헤테로고리기는, 헤테로 원자로서 질소(N), 황(S), 산소(O), 인(P), 셀레늄(Se) 및 규소(Si) 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기의 구체적인 예로서는, 피롤릴기(pyrrolyl group), 피리딜기(pyridyl group), 피리다지닐기(pyridazinyl group), 피리미디닐기(pyrimidinyl group), 피라지닐기(pyrazinyl group), 트리아졸릴기(triazolyl group), 테트라졸릴기(tetrazolyl group), 벤조트리아졸릴기(benzotriazolyl group), 피라졸릴기(pyrazolyl group), 이미다졸릴기(imidazolyl group), 벤즈이미다졸릴기(benzimidazolyl group), 인돌릴기(indolyl group), 이소인돌릴기(isoindolyl group), 인돌리지닐기(indolizinyl group), 푸리닐기(purinyl group), 인다졸릴기(indazolyl group), 퀴놀릴기(quinolyl group), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl group), 퀴놀리지닐기(quinolizinyl group), 프탈라지닐기(phthalazinyl group), 나프틸리디닐기(naphthylidinyl group), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl group), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl group), 신놀리닐기(cinnolinyl group), 프테리디닐기(pteridinyl group), 이미다조트리아지닐기(imidazotriazinyl group), 아크리디닐기(acridinyl group), 페난트리디닐기(phenanthridinyl group), 카바졸릴기(carbazolyl group), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 페나지닐기(phenazinyl group), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl group), 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl group), 피라졸로피리디닐기(pyrazolopyridinyl group), 하기 화학식 1-1로 나타내는 융합-줄러리디닐기(fused-julolidinyl group) 또는 하기 화학식 1-2로 나타내는 줄러리디닐기(julolidinyl group) 등을 포함하는 함질소 헤테로아릴기; 티에닐기(thienyl group), 벤조티에닐기(benzothienyl group), 디벤조티에닐기(dibenzothienyl group) 등을 포함하는 황함유 헤테로아릴기; 푸릴기(furyl group), 피라닐기(pyranyl group), 사이클로펜타피라닐기(cyclopentapyranyl group), 벤조푸라닐기(benzofuranyl group), 이소벤조푸라닐기(isobenzofuranyl group), 디벤조푸라닐기(dibenzofuranyl group) 등을 포함하는 함산소 헤테로아릴기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 헤테로고리기의 구체적인 예로서는, 티아졸릴기(thiazolyl group), 이소티아졸릴기(isothiazolyl group), 벤조티아졸릴기(benzothiazolyl group), 벤조티아디아졸릴기(benzothiadiazolyl group), 페노티아지닐기(phenothiazinyl group), 이속사졸릴기(isoxazolyl group), 푸라자닐기(furazanyl group), 페녹사지닐기(phenoxazinyl group), 옥사졸릴기(oxazolyl group), 벤즈옥사졸릴기(benzoxazolyl group), 옥사디아졸릴기(oxadiazolyl group), 피라졸로옥사졸릴기(pyrazoloxazolyl group), 이미다조티아졸릴기(imidazothiazolyl group), 티에노푸라닐기(thienofuranyl group) 등의 적어도 2개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 화합물들을 들 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000007
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000008
상기 화학식 1-1에서, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴기를 나타내고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 화학식 1-2에서, Rg, Rh, Ri 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기를 나타낸다.
이때, 화학식 1-1 및 1-2 각각에서 헤테로아릴기는, 상기에서 설명한 헤테로고리기와 실질적으로 동일하다. 다만, 헤테로아릴기는 상기 화학식 1-1로 나타내는 융합-줄러리디닐기 및 상기 화학식 1-2로 나타내는 줄러리디닐기는 포함하지 않을 수 있다. 이하, "헤테로아릴기" 는 화학식 1-1 및 1-2에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다.
"알킬기" 는 직쇄(linear) 또는 분지(branched) 상 포화탄화수소로부터 유도된 작용기로 정의된다.
상기 알킬기의 구체적인 예로서는, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), n-프로필기(n-propyl group), 이소프로필기(iso-propyl group), n-부틸기(n-butyl group), sec-부틸기(sec-butyl group), t-부틸기(tert-butyl group), n-펜틸기(n-pentyl group), 1,1-디메틸프로필기(1,1-dimethylpropyl group), 1,2-디메틸프로필기(1,2-dimethylpropyl group), 2,2-디메틸프로필기(2,2-dimethylpropyl group), 1-에틸프로필기(1-ethylpropyl group), 2-에틸프로필기(2-ethylpropyl group), n-헥실기(n-hexyl group), 1-메틸-2-에틸프로필기(1-methyl-2-ethylpropyl group), 1-에틸-2-메틸프로필기(1-ethyl-2-methylpropyl group), 1,1,2-트리메틸프로필기(1,1,2-trimethylpropyl group), 1-프로필프로필기(1-propylpropyl group), 1-메틸부틸기(1-methylbutyl group), 2-메틸부틸기(2-methylbutyl group), 1,1-디메틸부틸기(1,1-dimethylbutyl group), 1,2-디메틸부틸기(1,2-dimethylbutyl group), 2,2-디메틸부틸기(2,2-dimethylbutyl group), 1,3-디메틸부틸기(1,3-dimethylbutyl group), 2,3-디메틸부틸기(2,3-dimethylbutyl group), 2-에틸부틸기(2-ethylbutyl group), 2-메틸펜틸기(2-methylpentyl group), 3-메틸펜틸기(3-methylpentyl group) 등을 들 수 있다.
또한, "아릴렌기" 는 상기에서 설명한 아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
또한, "헤테로아릴렌기" 는 상기에서 설명한 헤테로아릴기로부터 유도된 2가의 치환기를 의미할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 4>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000009
상기 화학식 4에서,
Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 5를 나타내고,
<화학식 5>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000010
La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 6을 나타내며,
<화학식 6>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000011
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기를 나타내고,
상기 화학식 4의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
일례로, 상기 화학식 1의 상기 헤테로고리기는 하기 화학식 7-1 또는 하기 화학식 7-2로 나타낼 수 있다.
<화학식 7-1>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000012
<화학식 7-2>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000013
상기 화학식 7-1 및 7-2 각각에서, R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 4로 나타내는 화합물은 하기 화학식 8로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 8>
상기 화학식 8에서, Ar2는 하기 표 1에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.
표 1
치환기의 종류
1
Figure PCTKR2014005722-appb-I000015
2
Figure PCTKR2014005722-appb-I000016
3
Figure PCTKR2014005722-appb-I000017
4
Figure PCTKR2014005722-appb-I000018
5
Figure PCTKR2014005722-appb-I000019
6
Figure PCTKR2014005722-appb-I000020
7
Figure PCTKR2014005722-appb-I000021
8
Figure PCTKR2014005722-appb-I000022
또한, 상기 화학식 8에서, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 표 2에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.
표 2
치환기의 종류
1
Figure PCTKR2014005722-appb-I000023
2
Figure PCTKR2014005722-appb-I000024
3
Figure PCTKR2014005722-appb-I000025
4
Figure PCTKR2014005722-appb-I000026
5
Figure PCTKR2014005722-appb-I000027
6
Figure PCTKR2014005722-appb-I000028
또한, 상기 화학식 8에서, La는 단일 결합 또는 하기 표 3에서 선택된 어느 하나를 나타낼 수 있다.
표 3
치환기의 종류
1
Figure PCTKR2014005722-appb-I000029
2
Figure PCTKR2014005722-appb-I000030
3
Figure PCTKR2014005722-appb-I000031
4
Figure PCTKR2014005722-appb-I000032
5
Figure PCTKR2014005722-appb-I000033
6
Figure PCTKR2014005722-appb-I000034
또한, 상기 화학식 8의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타낼 수 있다.
예를 들어, 표 1의 5번 치환기의 경우, 구체적으로는 하기 화학식 1-1a 또는 하기 화학식 1-1b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-1a>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000035
<화학식 1-1b>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000036
표 1의 6번 치환기는 하기 화학식 1-2a 또는 하기 화학식 1-2b로 나타낼 수 있다.
<화학식 1-2a>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000037
<화학식 1-2b>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000038
또한, 표 2의 5번 치환기는 하기 화학식 2-1a 또는 하기 화학식 2-1b로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-1a>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000039
<화학식 2-1b>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000040
표 2의 6번 치환기는 하기 화학식 2-2a 또는 하기 화학식 2-2b로 나타낼 수 있다.
<화학식 2-2a>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000041
<화학식 2-2b>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000042
표 1 내지 표 3의 각 치환기들은 표시된 범위에서 다양한 결합 위치를 가질 수 있으며, 중복되는 설명은 생략한다.
일 실시예에서, 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 구조 1 내지 구조 36으로 나타내는 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
<구조 1>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000043
<구조 2>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000044
<구조 3>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000045
<구조 4>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000046
<구조 5>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000047
<구조 6>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000048
<구조 7>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000049
<구조 8>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000050
<구조 9>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000051
<구조 10>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000052
<구조 11>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000053
<구조 12>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000054
<구조 13>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000055
<구조 14>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000056
<구조 15>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000057
<구조 16>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000058
<구조 17>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000059
<구조 18>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000060
<구조 19>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000061
<구조 20>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000062
<구조 21>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000063
<구조 22>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000064
<구조 23>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000065
<구조 24>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000066
<구조 25>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000067
<구조 26>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000068
<구조 27>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000069
<구조 28>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000070
<구조 29>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000071
<구조 30>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000072
<구조 31>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000073
<구조 32>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000074
<구조 33>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000075
<구조 34>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000076
<구조 35>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000077
<구조 36>
Figure PCTKR2014005722-appb-I000078
이하에서는, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하는 발광 소자에 대해서 설명한다. 상기 화합물을 포함하는 발광 소자의 구조는 첨부된 도면들 및 하기의 설명에 의해 제한되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 발광 소자(100)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 발광 소자(100)는 유기 발광 다이오드(organic light emitting diode, OLED)일 수 있다.
상기 제1 전극(20)은 도전성 물질로 상기 베이스 기판(10) 상에 형성될 수 있다. 일례로, 상기 제1 전극(20)은 투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성할 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)은 ITO/은(Ag)/ITO 구조를 가질 수 있다. 상기 제1 전극(20)은 상기 발광 소자(100)의 양극(anode)이 될 수 있다.
상기 정공 수송성층(30)은 상기 제1 전극(20) 상에 형성되어 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 개재된다. 상기 정공 수송성층(30)은 정공 수송성 화합물로서 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000079
상기 화학식 1로 나타내는 화합물은, 본 발명에 따른 신규한 화합물로서 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하다. 따라서, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, La, Lb, Lc, Ld 및 Le에 대한 구체적인 설명은 생략한다.
상기 발광층(40)을 형성하는 화합물의 종류에 따라서 상기 발광층(40)이 방출하는 광의 파장이 달라질 수 있다.
상기 제2 전극(50)은 도전성 물질로 상기 발광층(40) 상에 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 불투명(반사) 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 알루미늄 전극일 수 있다. 이와 달리, 상기 제1 전극(20)이 불투명 전극인 경우, 상기 제2 전극(50)은 투명 또는 반투명 전극일 수 있다. 이때, 상기 제2 전극(50)은 100Å 내지 150Å의 두께를 가질 수 있고, 마그네슘 및 은을 포함하는 합금일 수 있다. 상기 제2 전극(50)은 상기 발광 소자(100)의 음극(cathode)이 될 수 있다.
상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에는 전자 수송성층으로서, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층이 형성될 수 있다.
상기 발광 소자(100)의 상기 제1 및 제2 전극들(20, 50) 사이에 전류를 흘려주는 경우, 상기 제1 전극(20)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 정공(hole)과 상기 제2 전극(50)으로부터 상기 발광층(40)으로 주입된 전자(electron)가 결합하여 여기자(exciton)을 형성한다. 상기 여기자가 기저 상태로 전이되는 과정에서, 특정 영역대의 파장을 갖는 광이 생성된다. 이때, 상기 여기자는 일중항(singlet) 여기자일 수 있으며, 또한 삼중항(triplet) 여기자일 수 있다. 이에 따라, 상기 발광 소자(100)가 외부로 광을 제공할 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(100)는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치된 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injecting layer, EIL)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(40) 상에 상기 전자 수송층 및 상기 전자 주입층이 순차적으로 적층되어 형성될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자(100)는 상기 제1 전극(20)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되는 제1 차단층(미도시) 및/또는 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50) 사이에 배치되는 제2 차단층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1 차단층은 상기 정공 수송성층(30)과 상기 발광층(40) 사이에 배치되어, 상기 제2 전극(50)에서 주입된 전자가 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 정공 수송성층(30)으로 유입되는 것을 방지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL)일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제1 전극(20)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다. 또한, 상기 제1 차단층은 여기자 분리 차단층(exciton dissociation blocking layer, EDBL)일 수 있다. 상기 여기자 분리 차단층은, 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 발광층(40)과 상기 정공 수송성층(30) 사이의 계면에서 ‘여기자 분리(exciton dissociation)’ 과정을 거쳐 비발광 소멸하는 것을 방지할 수 있다. 상기 계면에서의 여기자 분리를 방지하기 위해서, 상기 제1 차단층을 형성하는 화합물은 상기 발광층(40)을 형성하는 화합물과 유사한 레벨의 HOMO 값을 갖도록 선택될 수 있다.
이때, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)과 상기 제2 전극(50), 구체적으로는 상기 발광층(40)과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 정공이 상기 제1 전극(20)에서부터 상기 발광층(40)을 경유하여 상기 전자 수송층으로 유입되는 것을 방지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)일 수 있다. 또한, 상기 제2 차단층은 상기 발광층(40)에서 형성된 여기자가 상기 제2 전극(50)의 방향으로 확산되어 상기 여기자가 비발광 소멸하는 것을 방지하는 여기자 차단층일 수 있다.
상기 제1 및 제2 차단층들 각각의 두께를, 상기 발광 소자(100)의 공진 길이에 맞게 조절하면 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 여기자가 상기 발광층(40)의 중앙부에서 형성될 수 있도록 조절될 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 2를 참조하면, 발광 소자(102)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(32), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(32)은 상기 화학식 1로 나타내는 화합물 및 P형 도펀트를 포함한다. 상기 정공 수송성층(32)에 포함되는 화합물은 상기에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 구체적인 설명은 생략한다.
상기 P형 도펀트는 P형 유기물 도펀트 및/또는 P형 무기물 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 P형 유기물 도펀트의 구체적인 예로서는, 하기 화학식 9 내지 13으로 나타내는 화합물들, 헥사데카플루오로프탈로시아닌 (Hexadecafluorophthalocyanine, F16CuPc), 11,11,12,12-테트라시아노나프토-2,6-퀴노디메탄 (11,11,12,12-tetracyanonaphtho-2,6-quinodimethane, TNAP), 3,6-디플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사시아노-퀴노디메탄 (3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyano-quinodimethane, F2-HCNQ) 또는 테트라시아노퀴노디메탄(Tetracyanoquinodimethane, TCNQ) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
[화학식 9]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000080
상기 화학식 9에서, R은 시아노기, 설폰기, 설폭사이드기, 설폰아미드기, 설포네이트기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기를 나타낸다.
[화학식 10]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000081
[화학식 11]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000082
[화학식 12]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000083
[화학식 13]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000084
상기 화학식 13에서, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수를 나타내고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기를 나타낼 수 있다. 이때, 상기 화학식 13에서, Y1 및 Y2가 나타내는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소는 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 탄소수 1 내지 5의 알콕시기 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환될 수 있고, 치환 또는 비치환된 Y1 및 Y2의 수소들은 각각 독립적으로 할로겐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 13으로 나타내는 화합물은 하기 화학식 13a 또는 하기 화학식 13b로 나타내는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 13a]
[화학식 13b]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000086
상기 P형 무기물 도펀트의 예로서는, 금속산화물 또는 금속 할라이드 등을 들 수 있다. 상기 P형 무기물 도펀트의 구체적인 예로서는, MoO3, V2O5, WO3, SnO2, ZnO, MnO2, CoO2, ReO3, TiO2, FeCl3, SbCl5 또는 MgF2 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 이용될 수 있다.
상기 P형 도펀트는, 정공 수송성 화합물인 본 발명에 따른 신규 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부일 수 있다. 예를 들어, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.5 중량부 내지 약 15 중량부이거나, 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 이와 달리, 상기 P형 도펀트는 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 1 중량부 내지 10 중량부, 1 중량부 내지 5 중량부, 1.5 중량부 내지 6 중량부 또는 2 중량부 내지 5 중량부일 수 있다.
상기 P형 도펀트의 함량이 상기 정공 수송성 화합물 100 중량부에 대해서, 약 0.5 중량부 내지 약 20 중량부인 경우, 상기 P형 도펀트가 상기 정공 수송성 화합물의 물성을 저하시키지 않으면서도 과도한 누설 전류의 발생을 방지할 수 있다. 또한, 상기 P형 도펀트에 의해서 상기 정공 수송성층(32)과 접촉하는 상, 하부층들 각각과의 계면에서의 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다.
도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(102)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다. 상기 발광 소자(102)가 상기 제1 차단층을 포함하는 경우, 상기 제1 차단층은 상기에서 설명한 본 발명에 따른 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 1에 도시된 발광 소자(100)가 중간층(interlayer, 미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 중간층은 도 1의 상기 제1 전극(20)과 상기 정공 수송성층(30) 사이에 배치될 수 있고, 도 2에서 설명한 P형 도펀트로 이용되는 화합물로 형성될 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 발광 소자를 설명하기 위한 단면도이다.
도 3을 참조하면, 발광 소자(104)는 베이스 기판(10) 상에 형성된 제1 전극(20), 정공 수송성층(34), 발광층(40) 및 제2 전극(50)을 포함한다. 상기 정공 수송성층(34)을 제외하고는 도 1에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 전극(20)과 접촉하는 제1 층(33a) 및 상기 제1 층(33a)과 상기 발광층(40) 사이에 배치된 제2 층(33b)을 포함한다. 즉, 상기 정공 수송성층(34)은 2층 구조를 가질 수 있다. 또한, 상기 정공 수송성층(34)은 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 포함하는 2층 이상의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 동일한 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 포함되는 정공 수송성 화합물의 성분을 동일하게 함으로써, 이종 물질간의 계면에서 발생될 수 있는 물리화학적 결함을 감소시켜 발광층으로의 정공 주입을 용이하게 할 수 있다. 또 다른 측면에서, 제1층(33a)과 제2층(33b)에 동일한 호스트 물질을 사용하면, 하나의 챔버 내에서 제1층(33a)과 제2층(33b)을 연속적으로 형성할 수 있게 되므로 제작 공정이 단순해지고 제작 시간을 단축시킬 수 있는 이점이 있다. 나아가, 인접하고 있는 층간의 유리전이온도 등의 물성이 유사하게 되므로 소자의 내구성을 높일 수 있는 이점도 있다.
상기 제1 층(33a)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물과 P형 도펀트를 포함한다. 상기 제1 층(33a)은 두께를 제외하고는 도 2에서 설명한 상기 정공 수송성층(32)과 실질적으로 동일하다. 따라서, 중복되는 설명은 생략한다.
상기 제2 층(33b)은 정공 수송성 화합물로서 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함하되, 상기 제2 층(33b)을 구성하는 정공 수송성 화합물은 상기 제1 층(33a)을 구성하는 정공 수송성 화합물과 동일할 수 있다. 상기 제2 층(33b)도 두께를 제외하고는 도 1에서 설명한 상기 정공 수송성층(30)과 실질적으로 동일하므로, 중복되는 상세한 설명은 생략한다.
이와 달리, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)은 서로 다른 종류의 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b)을 구성하는 상기 정공 수송성 화합물은 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물이되, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 상이할 수 있다. 이때, 상기 제1 및 제2 층들(33a, 33b) 각각을 구성하는 화합물은, 정공을 상기 발광층(40)으로 효율적으로 전달하기 위한 HOMO값을 갖도록 선택될 수 있다.
추가적으로, 상기 제2 층(33b)이 상기 정공 수송성 화합물과 함께 P형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1 층(33a)과 상기 제2 층(33b)에 도핑되는 P형 도펀트의 종류는 서로 다를 수 있고, 동일한 종류가 이용되더라도 도핑량이 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P1)과, 상기 제2 층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량(P2)은 하기 수학식 1의 관계를 만족할 수 있다.
[수학식 1]
P1/P2 ≥ 1
상기 수학식 1에서,“P1”은 상기 제1 층(33a)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이고, “P2”는 상기 제2 층(33b)에서 정공 수송성 화합물 100 중량부 대비 도핑된 P형 도펀트의 함량이다.
예를 들어, 상기 제1 층(33a)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20중량부, 1 내지 15 중량부, 2 내지 10 중량부, 또는 4 내지 6 중량부 범위일 수 있다. 또한, 제2층(33b)에 도핑된 P형 도펀트의 함량은, 정공 수송성 화합물 100 중량부를 기준으로, 0.3 내지 20 중량부, 0.5 내지 10 중량부, 1 내지 8 중량부, 또는 2 내지 4 중량부 범위일 수 있다.
또한, 도면으로 도시하지 않았으나, 상기 발광 소자(104)는 전자 수송층, 전자 주입층, 제1 차단층 및/또는 제2 차단층을 더 포함할 수 있다. 상기 층들 각각은 도 1의 발광 소자(100)에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로 구체적인 설명은 생략한다.
상기에서 설명한 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각이, 상기 화학식 1로 나타내는 본 발명에 따른 신규한 화합물을 포함함으로써 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 발광 효율이 향상되고 수명이 길어질 수 있다.
도 1 내지 도 3에서는, 상기 베이스 기판(10) 상에 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 직접적으로 형성된 것으로 도시하고 있으나, 상기 발광 소자들(100, 102, 104) 각각의 상기 제1 전극(20)과 상기 베이스 기판(10) 사이에 화소를 구동하는 구동 소자로서 박막 트랜지스터가 배치될 수 있다. 이때, 상기 제1 전극(20)이 상기 박막 트랜지스터와 연결된 화소 전극이 될 수 있다. 상기 제1 전극(20)이 화소 전극인 경우, 다수의 화소들 각각에 상기 제1 전극(20)이 서로 분리되어 배치되고 상기 베이스 기판(10)에는 상기 제1 전극(20)의 가장자리를 따라 형성되는 격벽 패턴이 형성되어 서로 인접한 화소들에 배치된 상기 제1 전극(20) 상에 적층되는 층들이 서로 격리될 수 있다. 즉, 도면으로 도시하지 않았으나 상기 발광 소자들(100, 102, 104)이 백라이트 없이 영상을 표시하는 디스플레이 장치에 이용될 수 있다.
또한, 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 조명 장치로 이용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서 예시한 상기 발광 소자들(100, 102, 104)은 상기 디스플레이 장치 또는 상기 조명 장치와 같은 다양한 전자 장치에 이용될 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 구체적인 실시예들을 통해서 본 발명에 따른 신규한 화합물들을 보다 상세히 설명한다. 하기에 예시되는 실시예들은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1
Figure PCTKR2014005722-appb-I000087
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(20.55 mmol, 10 g), 화합물 B(22.60 mmol, 6.53 g), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2) (0.411 mmol, 0.09 g), 소듐 tert-부톡시드(sodium tert-butoxide) (24.66 mmol, 2.37 g), o-자일렌(o-xylene) 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.055 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 3시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올(methanol) 300 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 20분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 1을 약 12 g 수득하였다(수율 84%).
MALDI-TOF : m/z = 694.2765 (C50H38N2Si = 694.3)
실시예 2
Figure PCTKR2014005722-appb-I000088
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 A(30.82 mmol, 15 g), 화합물 C(33.90 mmol, 14 g), 팔라듐 아세테이트 (0.616 mmol, 0.13 g), 소듐 tert-부톡시드(36.99 mmol, 3.55 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (3.082 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 135 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 400 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 25분간 교반하였다. 이를 여과하여 회색 고체인 화합물 2를 약 20 g 수득하였다(수율 80%).
MALDI-TOF : m/z = 819.2518 (C60H42N2Si = 818.3)
실시예 3
Figure PCTKR2014005722-appb-I000089
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 D(19.39 mmol, 12 g), 화합물 B(31.33 mmol, 6.16 g), 팔라듐 아세테이트(0.387 mmol, 0.08 g), 소듐 tert-부톡시드(23.27 mmol, 2.23 g), o-자일렌 60 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.939 mmol, 0.5 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 4시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 60 mL에 용해시키고 메탄올 350 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 30분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 3을 약 13 g 수득하였다(수율 81%).
MALDI-TOF : m/z = 826.2011 (C58H46N2Si2 = 826.3)
실시예 4
Figure PCTKR2014005722-appb-I000090
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 E(16.16 mmol, 10 g), 화합물 B(17.77 mmol, 5.14 g), 팔라듐 아세테이트(0.323 mmol, 0.07 g), 소듐 tert-부톡시드(19.39 mmol, 1.86 g), o-자일렌 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.616 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올 300 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 20분간 교반하였다. 이를 여과하여 회색 고체인 화합물 4를 약 11 g 수득하였다(수율 82%).
MALDI-TOF : m/z = 826.2089 (C58H46N2Si2 = 826.3)
실시예 5
Figure PCTKR2014005722-appb-I000091
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 F(25.30 mmol, 15 g), 화합물 B(27.83 mmol, 8.0 g), 팔라듐 아세테이트(0.506 mmol, 0.11 g), 소듐 tert-부톡시드(30.36 mmol, 2.91 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.530 mmol, 0.6 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 7시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 40분간 교반하였다. 이를 여과하여 연갈색 고체인 화합물 5을 약 18 g 수득하였다(수율 88%).
MALDI-TOF : m/z = 800.2890 (C56H40N2SSi = 800.3)
실시예 6
Figure PCTKR2014005722-appb-I000092
500 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 G(37.70 mmol, 20 g), 화합물 H(41.47 mmol, 7.0 g), 팔라듐 아세테이트(0.754 mmol, 0.17 g), 소듐 tert-부톡시드(45.24 mmol, 4.34 g), o-자일렌 100 mL 및 트리-tert-부틸포스핀 (50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene)(3.770 mmol, 0.9 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 2시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 100 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 60분간 교반하였다. 이를 여과하여 아이보리색 고체인 화합물 6을 약 20 g 수득하였다(수율 86%).
MALDI-TOF : m/z = 618.3269 (C44H34N2Si = 618.3)
실시예 7
Figure PCTKR2014005722-appb-I000093
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 I(17.34 mmol, 10 g), 화합물 B(19.07 mmol, 5.51 g), 팔라듐 아세테이트(0.346 mmol, 0.07 g), 소듐 tert-부톡시드(20.80 mmol, 2.0 g), o-자일렌 50 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (1.734 mmol, 0.4 mL)을 넣은 후, 130 ℃ 에서 3시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 50 mL에 용해시키고 메탄올 300 mL가 담긴 1 L 용기에 첨가하여 50분간 교반하였다. 이를 여과하여 연회색 고체인 화합물 7을 약 12 g 수득하였다(수율 88%).
MALDI-TOF : m/z = 784.2910 (C56H40N2OSi = 784.3)
실시예 8
Figure PCTKR2014005722-appb-I000094
250 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충전한 후, 화합물 J(20.63 mmol, 15 g), 화합물 C(22.69 mmol, 6.56 g), 팔라듐 아세테이트(0.412 mmol, 0.09 g), 소듐 tert-부톡시드(24.76 mmol, 2.38 g), o-자일렌 75 mL 및 트리-tert-부틸포스핀(50w/w% tri-tert-butylphosphine in xylene) (2.063 mmol, 0.5 mL)을 넣은 후, 135 ℃ 에서 5시간 동안 가열하였다.
상기 반응 혼합물을 식힌 후 테트라하이드로퓨란(THF) 75 mL에 용해시키고 메탄올 500 mL가 담긴 1L 용기에 첨가하여 50분간 교반하였다. 이를 여과하여 연갈색 고체인 화합물 8을 약 17 g 수득하였다(수율 88%).
MALDI-TOF : m/z = 934.3744 (C69H50N2Si = 934.4)
비교예 1 내지 3
하기 화학식 a, b 및 c의 구조를 갖는 화합물들을 상업적으로 입수 내지 제조하여, 각각 비교예 1 내지 3으로 사용하였다.
[화학식 a]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000095
[화학식 b]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000096
[화학식 c]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000097
발광 소자 A-1 내지 A-8의 제조
인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물을 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 하기 화학식 14로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착(Co-evaporation)하여 100 Å두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 실시예 1에 따른 화합물을 300Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 위에 하기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3을 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50Å 두께로 증착하여 차단층(blocking layer)을 형성하였다.
그런 다음, 상기 차단층 상에 하기 화학식 17로 나타내는 화합물과 하기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 하기 화학식 18로 나타내는 Liq를 이용하여 약 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하였다.
[화학식 14]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000098
[화학식 15]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000099
[화학식 16]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000100
[화학식 17]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000101
[화학식 18]
Figure PCTKR2014005722-appb-I000102
위 방법으로 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 A-1을 제조하였다.
또한, 제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 A-2 내지 A-8을 제조하였다.
비교 소자 1 내지 3의 제조
제1 층 및 제2 층의 호스트 물질로서 실시예 1에 따른 화합물 대신에 비교예 1 내지 3에 따른 화합물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 A-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 비교 소자 1 내지 3을 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -1
상기 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 질소 분위기의 글로브 박스 안에서 흡습제(Getter)가 부착된 커버 글래스 가장자리에 UV 경화용 실런트를 디스펜싱한 후, 발광 소자들 및 비교 소자들 각각과 커버 글래스를 합착하고 UV 광을 조사하여 경화시켰다. 상기와 같이 준비된 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각에 대해서, 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 수명 측정기로서 폴라로닉스 M6000S(상품명, 맥사이언스사, 한국)을 이용하여 발광 소자 A-1 내지 A-8과, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 4에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000 cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
표 4
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 A-1 27.8 151
발광 소자 A-2 29.9 169
발광 소자 A-3 24.8 141
발광 소자 A-4 25.9 159
발광 소자 A-5 19.8 127
발광 소자 A-6 22.5 135
발광 소자 A-7 17.4 113
발광 소자 A-8 20.7 119
비교 소자 1 11.3 66
비교 소자 2 14.8 79
비교 소자 3 12.9 71
표 4를 참조하면, 발광 소자 A-1 내지 A-8의 전력 효율은 각각 27.8 lm/W, 29.9 lm/W, 24.8 lm/W, 25.9 lm/W, 19.8 lm/W, 22.5 lm/W, 17.4 lm/W 및 20.7 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율은 적어도 약 17.4 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율은 각각 11.3 lm/W, 14.8 lm/W 및 12.9 lm/W이므로, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 1 내지 3의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 1 내지 3 중에서 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 2와, 발광 소자 A-1 내지 A-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 A-7을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 17% 증가된 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 A-1 내지 A-8의 수명은 각각 151시간, 169시간, 141시간, 159시간, 127시간, 135시간, 113시간 및 119시간인 반면, 비교 소자 1 내지 3 각각의 수명은 66시간, 79시간 및 71시간임을 알 수 있다. 비교 소자 2의 수명과 발광 소자 A-7의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명은 적어도 약 43% 길어짐을 알 수 있다.
발광 소자 B-1 내지 B-8의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 상기 화학식 14로 나타내는 HAT-CN을 약 100 Å의 두께로 증착하여 제1 층을 형성하고, 상기 제1 층 상에 NPB(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)를 약 300 Å 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다.
상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50 Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 17로 나타내는 화합물과 상기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 약 5 Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 B-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 B-2 내지 B-8을 제조하였다.
비교 소자 4 내지 6의 제조
상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 4를 제조하였다.
또한, 상기 발광 소자 B-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 b 및 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 2 및 3에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 5 및 6을 각각 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -2
상기와 같이 준비된 발광 소자 B-1 내지 B-8과 비교 소자 4 내지 6 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-8에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-8에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로, 발광 소자 B-1 내지 B-8 및 비교 소자 4 내지 6 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 B-1 내지 B-8 및 비교 소자 4 내지 6 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 5에 나타낸다. 표 5에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 5에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
표 5
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 B-1 25.9 114
발광 소자 B-2 27.4 137
발광 소자 B-3 28.6 129
발광 소자 B-4 26.3 116
발광 소자 B-5 35.7 148
발광 소자 B-6 33.8 159
발광 소자 B-7 34.5 163
발광 소자 B-8 29.2 141
비교 소자 4 12.7 73
비교 소자 5 15.9 83
비교 소자 6 14.2 76
표 5를 참조하면, 발광 소자 B-1 내지 B-8의 전력 효율은 각각 25.9 lm/W, 27.4 lm/W, 28.6 lm/W, 26.3 lm/W, 35.7 lm/W, 33.8 lm/W, 34.5 lm/W 및 29.2 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 4 내지 6의 전력 효율은 각각 12.7 lm/W, 15.9 lm/W 및 14.2 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 4 내지 6의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 4 내지 6 중에 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 5와, 발광 소자 B-1 내지 B-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 B-1을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 62% 증가된 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 B-1 내지 B-8의 수명은 각각 114시간, 137시간, 129시간, 116시간, 148시간, 159시간, 163시간 및 141시간인 반면, 비교 소자 4 내지 6의 수명은 73시간, 83시간 및 76시간임을 알 수 있다. 비교 소자 5의 수명과 발광 소자 B-1의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 적어도 37% 길어짐을 알 수 있다.
발광 소자 C-1 내지 C-8의 제조
인듐 틴 옥사이드(ITO)로 형성된 제1 전극 상에, 정공 수송성층의 호스트 물질로서 NPB를 1 Å/sec의 속도로 증착하고 동시에 상기 화학식 14로 나타내는 P형 도펀트(HAT-CN)를 상기 호스트 물질 100 중량부에 대해 약 3 중량부의 비율로 공증착하여 100 Å 두께의 제1 층을 형성하였다. 상기 제1 층 상에 NPB를 300 Å의 두께로 증착하여 제2 층을 형성하였다. 상기 제2 층 상에 실시예 1에 따른 화합물로 약 100 Å 두께의 제1 차단층을 형성하고, 상기 제1 차단층 상에 상기 화학식 15로 나타내는 mCBP와 상기 화학식 16으로 나타내는 Ir(ppy)3를 100:9 중량비로 공증착하여 약 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 다시 mCBP를 약 50 Å 두께로 증착하여 제2 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 차단층 상에 상기 화학식 17로 나타내는 화합물과 상기 화학식 18로 나타내는 Liq를 50:50 중량비로 공증착하여 약 360 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 다시 Liq를 이용하여 약 5 Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상에, 1,000Å 두께의 알루미늄 박막을 이용한 제2 전극을 형성하여, 본 발명의 실시예 1에 따른 화합물을 포함하는 발광 소자 C-1을 제조하였다.
상기 제1 차단층을, 실시예 1에 따른 화합물 대신에, 본 발명의 실시예 2 내지 8에 따른 화합물들 각각을 이용하여 제조하는 것을 제외하고는, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 발광 소자 C-2 내지 C-8를 제조하였다.
비교 소자 7 내지 9의 제조
상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 a로 나타내는 비교예 1에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 7을 제조하였다.
또한, 상기 발광 소자 C-1을 제조하는 공정에서 제1 차단층을 상기 화학식 b 및 상기 화학식 c로 나타내는 비교예 2 및 3에 따른 화합물을 이용하여 제조한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 공정으로 비교 소자 8 및 9를 각각 제조하였다.
발광 소자의 전력 효율 및 수명 평가 -3
상기와 같이 준비된 발광 소자 C-1 내지 C-8과 비교 소자 7 내지 9 각각에 대해서, 상기 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 전력 효율 측정 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 휘도가 1,000 cd/m2일 때의 값을 기준으로 하여 전력 효율을 측정하였다.
또한, 상기에서 발광 소자 A-1 내지 A-10에 대한 수명 평가 실험과 실질적으로 동일한 방법으로 발광 소자 C-1 내지 C-8과 비교 소자 7 내지 9 각각의 수명을 측정하였다.
상기 발광 소자 C-1 내지 C-8 및 비교 소자 7 내지 9 각각의 전력 효율 및 수명의 결과를 표 6에 나타낸다. 표 6에서, 전력 효율을 측정한 결과의 단위는 lm/W이다. 또한, 표 6에서, T80은 발광 소자의 초기 휘도가 10,000cd/m2인 경우, 상기 발광 소자의 휘도가 상기 초기 휘도 대비 80%가 되기까지 걸린 시간을 의미한다. 수명에 대한 값은 당업자에게 공지된 전환식을 기초로 하여 전환될 수 있다.
표 6
소자 No. 전력효율[lm/W] 수명(T80[hr])
발광 소자 C-1 26.8 119
발광 소자 C-2 28.9 141
발광 소자 C-3 29.1 137
발광 소자 C-4 27.8 122
발광 소자 C-5 36.8 157
발광 소자 C-6 34.7 165
발광 소자 C-7 35.9 179
발광 소자 C-8 30.7 150
비교 소자 7 13.8 83
비교 소자 8 16.3 91
비교 소자 9 15.1 85
표 6을 참조하면, 발광 소자 C-1 내지 C-8 각각의 전력 효율은 26.8 lm/W, 28.9 lm/W, 29.1 lm/W, 27.8 lm/W, 36.8 lm/W, 34.7 lm/W, 35.9 lm/W 및 30.7 lm/W임을 알 수 있다. 반면, 비교 소자 7 내지 9 각각의 전력 효율은 13.8 lm/W, 16.3 lm/W 및 15.1 lm/W임을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예 1 내지 8에 따른 화합물들을 이용하여 제조된 발광 소자의 전력 효율이 비교 소자 7 내지 9의 전력 효율보다 좋은 것을 알 수 있다. 특히, 비교 소자 7 내지 9 중에 최대 전력 효율을 갖는 비교 소자 8과, 발광 소자 C-1 내지 C-8 중에서 최소 전력 효율을 갖는 발광 소자 C-1을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 전력 효율이 적어도 약 64% 증가된 것을 알 수 있다.
또한, 발광 소자 C-1 내지 C-8의 수명은 각각 119시간, 141시간, 137시간, 122시간, 157시간, 165시간, 179시간 및 150시간인 반면, 비교 소자 7 내지 9의 수명은 83시간, 91시간 및 85시간임을 알 수 있다. 비교 소자 8과 발광 소자 C-1의 수명을 비교할 때, 본 발명에 따른 화합물을 이용한 발광 소자의 수명이 적어도 30% 길어짐을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 화합물;
    <화학식 1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000103
    상기 화학식 1에서,
    Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 2를 나타내되, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2를 나타내고,
    <화학식 2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000104
    La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
    L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 60을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 3을 나타내며,
    <화학식 3>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000105
    상기 화학식 2 및 3에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 60을 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 60을 갖는 아릴기를 나타내고,
    상기 화학식 1의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 4로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물;
    <화학식 4>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000106
    상기 화학식 4에서,
    Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 30을 갖는 알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로고리기 또는 하기 화학식 5를 나타내고,
    <화학식 5>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000107
    La, Lb, Lc, Ld 및 Le는 각각 독립적으로 *-L1-L2-L3-*을 나타내고,
    L1, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, -O-, -S-, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로아릴렌기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기, 탄소수 2 내지 30을 갖는 헤테로시클로알킬렌기 또는 하기 화학식 6을 나타내며,
    <화학식 6>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000108
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10을 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 30을 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30을 갖는 아릴기를 나타내고,
    상기 화학식 4의 수소들 중 하나 이상은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6을 갖는 알킬기, 탄소수 2 내지 6을 갖는 알케닐기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴기, 탄소수 2 내지 20을 갖는 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴옥시기, 탄소수 6 내지 20을 갖는 아릴티오기, 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕시카르보닐기, 할로겐기, 시아노기, 나이트로기, 하이드록시기 및 카르복시기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로 치환 또는 비치환된다.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 헤테로고리기는
    하기 화학식 7-1 또는 하기 화학식 7-2로 나타내는 치환기를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물;
    <화학식 7-1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000109
    <화학식 7-2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000110
    상기 화학식 7-1 및 7-2 각각에서,
    R7, R8, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타낸다.
  4. 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 4로 나타내는 화합물은 하기 화학식 8로 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물;
    <화학식 8>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000111
    상기 화학식 8에서, Ar2는 하기 치환기 1-1 내지 1-8 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 1-1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000112
    <치환기 1-2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000113
    <치환기 1-3>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000114
    <치환기 1-4>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000115
    <치환기 1-5>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000116
    <치환기 1-6>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000117
    <치환기 1-7>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000118
    <치환기 1-8>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000119
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 수소 또는 하기 치환기 2-1 내지 2-6 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 2-1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000120
    <치환기 2-2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000121
    <치환기 2-3>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000122
    <치환기 2-4>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000123
    <치환기 2-5>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000124
    <치환기 2-6>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000125
    La는 단일 결합 또는 하기 치환기 3-1 내지 3-6 중에서 선택된 어느 하나를 나타내고,
    <치환기 3-1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000126
    <치환기 3-2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000127
    <치환기 3-3>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000128
    <치환기 3-4>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000129
    <치환기 3-5>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000130
    <치환기 3-6>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000131
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은
    하기 구조 1 내지 구조 34로 나타내는 화합물들 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
    <구조 1>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000132
    <구조 2>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000133
    <구조 3>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000134
    <구조 4>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000135
    <구조 5>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000136
    <구조 6>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000137
    <구조 7>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000138
    <구조 8>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000139
    <구조 9>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000140
    <구조 10>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000141
    <구조 11>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000142
    <구조 12>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000143
    <구조 13>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000144
    <구조 14>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000145
    <구조 15>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000146
    <구조 16>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000147
    <구조 17>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000148
    <구조 18>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000149
    <구조 19>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000150
    <구조 20>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000151
    <구조 21>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000152
    <구조 22>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000153
    <구조 23>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000154
    <구조 24>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000155
    <구조 25>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000156
    <구조 26>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000157
    <구조 27>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000158
    <구조 28>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000159
    <구조 29>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000160
    <구조 30>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000161
    <구조 31>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000162
    <구조 32>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000163
    <구조 33>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000164
    <구조 34>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000165
    <구조 35>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000166
    <구조 36>
    Figure PCTKR2014005722-appb-I000167
  6. 제1 전극;
    제2 전극;
    제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 및
    제1 전극과 발광층 사이에 배치되고, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 정공 수송성층을 포함하는 발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은 P형 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  8. 제 6 항에 있어서, 상기 정공 수송성층은
    상기 화합물 및 P형 도펀트를 포함하는 제1 층; 및
    상기 화합물을 포함하는 제2 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  9. 제 6 항에 따른 발광 소자를 포함하는 전자 장치.
  10. 제 9 항에 따른 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
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