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WO2013039075A1 - 着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び表示装置 - Google Patents

着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び表示装置 Download PDF

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WO2013039075A1
WO2013039075A1 PCT/JP2012/073228 JP2012073228W WO2013039075A1 WO 2013039075 A1 WO2013039075 A1 WO 2013039075A1 JP 2012073228 W JP2012073228 W JP 2012073228W WO 2013039075 A1 WO2013039075 A1 WO 2013039075A1
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WO
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group
general formula
compound
photosensitive composition
carbon atoms
Prior art date
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PCT/JP2012/073228
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English (en)
French (fr)
Inventor
壮二 石坂
佐々木　大輔
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Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a colored photosensitive composition containing a dye as a colorant, a color filter, a method for producing a color filter, and a display device.
  • a pigment dispersion method is widely used as one of methods for producing a color filter used in a liquid crystal display device or the like.
  • a pigment dispersion method there is a method of producing a color filter by a photolithography method using a colored photosensitive composition in which a pigment is dispersed in various photosensitive compositions. This method is stable to light and heat because it contains a pigment, and is patterned by a photolithographic method, so that the positional accuracy is sufficiently ensured, and for the production of color filters used in liquid crystal display devices and the like. This is the preferred method.
  • colorant used for producing a color filter not only pigments but also coloring compounds other than pigments such as dyes are widely studied.
  • dyes compounds having a wide variety of pigment bases such as pyromethene dyes, pyrimidineazo dyes, pyrazole azo dyes, xanthene dyes are known (for example, JP 2008-292970 A, No. 2008-292970 and Japanese Patent No. 3387541).
  • a dye as a colorant is useful in that the hue and brightness of a display image when an image is displayed can be increased by the color purity of the dye itself and the vividness of the hue. Further, it is disclosed that when a specific anthraquinone compound is used as a dye, a color filter excellent in contrast and the like can be obtained (see, for example, JP-A-2001-108815).
  • a colored photosensitive composition containing an organic solvent-soluble dye, an alkali-soluble binder, a polyfunctional thiol compound, and the like has been proposed, and a rectangular pattern with high sensitivity is obtained (for example, JP-A-2006-2006). No. 71890).
  • a colored photosensitive composition using a colorant such as a dye and a low-molecular binder having a specific structure having an unsaturated group is said to have improved solvent resistance (see, for example, JP-A-2009-169231). ).
  • a photosensitive coloring composition containing a dye, a polymerizable monomer, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator, and an ultraviolet absorber having a specific structure has been proposed. It is said that a favorable rectangular pattern can be stably obtained (see, for example, JP-A-2009-244802).
  • a colored pattern constituting a pixel is formed on a support, and a transparent film made of tin oxide-indium oxide (ITO) or the like is formed on the obtained colored pattern.
  • An electrode is formed. From the viewpoint of forming a transparent electrode free from defects such as disconnection, it may be required to form a colored pattern having a cross-sectional shape with a small taper angle.
  • a colored photosensitive composition capable of forming a colored pattern having a cross-sectional shape with a small taper angle with high line width sensitivity has not yet been provided.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and a colored photosensitive composition capable of forming a colored pattern having a cross-sectional shape with a small taper angle with high line width sensitivity, a color filter capable of high-quality image display, and It is an object of the present invention to provide a manufacturing method and a display device excellent in image display performance.
  • a colored photosensitive composition containing at least a metal complex compound in which a structure represented by the following general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound as a dye.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Represents.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 11 and R 12 may be the same or different from each other, but R 11 and R 12 do not represent a hydrogen atom.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a cyclic amino group together with the adjacent nitrogen atom.
  • R 13 and R 14 each independently represents an electron-withdrawing group.
  • the content of the (E) ultraviolet absorber is 0.1 to 30% by mass based on the total solid content of the colored photosensitive composition, according to ⁇ 1> or ⁇ 2> Colored photosensitive composition.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • A represents —CO— or —CH 2 —.
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • A represents —CO— or —CH 2 —
  • L represents an n-valent linking group, and n represents an integer of 2 to 6.
  • the dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound is represented by the following general formula (I-1), (I-2) or (I-3)
  • ⁇ 8> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the structure represented by the general formula (I) includes a combination of two or more dipyrromethene metal complex compounds coordinated to a metal atom or a metal compound.
  • the colored photosensitive composition as described.
  • ⁇ 9> A color filter using the colored photosensitive composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>.
  • a colored layer forming step of forming a colored layer by applying the colored photosensitive composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8> on a support, and a pattern with respect to the colored layer An exposure process for forming a latent image by performing such exposure, a development process for developing a colored layer on which the latent image is formed to form a colored pattern, and a heating process for heating the colored pattern A method for manufacturing a filter.
  • a display device comprising the color filter according to ⁇ 9> or the color filter obtained by the production method according to ⁇ 10> or ⁇ 11>.
  • a colored photosensitive composition capable of forming a colored pattern having a cross-sectional shape with a small taper angle with high line width sensitivity, a color filter capable of displaying a high-quality image, a manufacturing method thereof, and an image A display device with excellent display performance can be provided.
  • the colored photosensitive composition of the present invention will be described in detail, and the color filter of the present invention using the same, a manufacturing method thereof, and a display device will be described in detail.
  • the colored photosensitive composition of the present invention comprises (A) a dye, (B) a polyfunctional thiol compound, (C) a photopolymerization initiator, (D) a polymerizable compound, (E) an ultraviolet absorber, It is a coloring photosensitive composition containing this.
  • the colored photosensitive composition of this invention may contain binders, such as alkali-soluble resin, an organic solvent, various additives, etc. further as needed.
  • the colored photosensitive composition of the present invention can form a colored pattern having a small taper angle with high line width sensitivity by having the above-described configuration.
  • the colored pattern having a cross-sectional shape with a small taper angle means that the surface of the colored pattern provided on the support is tangent to the surface of the colored pattern and the end of the colored pattern in the cross section perpendicular to the surface of the colored pattern. This means that the angle between and is an acute angle of 60 ° or less.
  • the colored photosensitive composition of the present invention is a photocurable colored photosensitive composition containing a dye, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound, and contains both a polyfunctional thiol compound and an ultraviolet absorber.
  • a photocurable colored photosensitive composition containing a dye, a photopolymerization initiator, and a polymerizable compound, and contains both a polyfunctional thiol compound and an ultraviolet absorber.
  • the polymerization reaction proceeds on the exposed surface where the exposure light is not shielded, but the depth direction depth (near the support) ), The effective light is reduced by the action of the ultraviolet absorber, and curing does not proceed.
  • the radical transfer effect of the radical chain reaction caused by the action of the polyfunctional thiol compound controls the polymerization in the portion close to the exposed surface and suppresses the polymerization from proceeding excessively.
  • the colored pattern obtained from the photosensitive composition has good thermal reflow properties, i.e., heat dripping easily occurs.
  • the colored photosensitive composition of the present invention may be simply referred to as “colored composition of the present invention” or “colored composition”.
  • a numerical range indicated by using “to” represents a range from the lower limit value to the upper limit value.
  • the description which does not describe substitution and unsubstituted includes what has a substituent with what does not have a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the alkyl group is a general term for linear, branched or cyclic alkyl groups unless otherwise specified.
  • the total solid content of the colored photosensitive composition is a total measurement of components obtained by removing the solvent from the entire colored photosensitive composition.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains a metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound as at least one dye.
  • Other dyes can be used without particular limitation, and can be selected from conventionally known dyes for use in color filters. Of the dyes, organic solvent-soluble dyes that are soluble in organic solvents are preferred.
  • the content of the metal complex compound is 0.1 to 30% by mass based on the total solid content of the colored photosensitive composition. It is preferable.
  • Examples of the dye contained in the colored photosensitive composition of the present invention include pyrazole azo series, anilino azo series, triphenyl methane series, anthraquinone series, anthrapyridone series, benzylidene series, oxonol series, pyrazolotriazole azo series, pyridone azo series, Examples thereof include dyes having a dye skeleton such as cyanine, phenothiazine, pyrrolopyrazole azomethine, xanthene, squarylium, phthalocyanine, benzopyran, indigo, and dipyrromethene.
  • Examples of the dye contained in the colored photosensitive composition of the present invention include, for example, JP-A 64-90403, JP-A 64-91102, JP-A-1-94301, JP-A-6-94. No. 11614, No. 2592207, U.S. Pat. No. 4,808,501, U.S. Pat. No. 5,667,920, U.S. Pat. No. 5,059,500, JP-A-5-333207.
  • a suitable dye contained in the colored photosensitive composition of the present invention is represented by the following general formula (I) from the viewpoint of luminance exhibited by a color filter produced using the colored photosensitive composition.
  • a metal complex compound whose structure is coordinated to a metal atom or a metal compound (hereinafter referred to as “dipyrromethene metal complex compound” as appropriate) is used.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Represents.
  • metal complex compound dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound will be described in detail.
  • the structure represented by the general formula (I) will be described later in a form in which a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of a pyrrole ring is detached as a proton (H + ) when coordinated to a metal atom or a metal compound. It is coordinated to a metal atom or a metal compound as in the structures of general formula (I-1) to general formula (I-4).
  • Examples of the monovalent substituent in the general formula (I) include a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom), an alkyl group (preferably having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom).
  • linear, branched or cyclic alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl Group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-norbornyl group, 1-adamantyl group), alkenyl group (preferably having 2 to 48 carbon atoms, and more).
  • alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl Group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group, hexadecyl group, cyclopropy
  • An alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms is preferable, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, and a 3-buten-1-yl group.
  • An aryl group preferably an aryl group having 6 to 48 carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 24 carbon atoms such as phenyl group and naphthyl group
  • a heterocyclic group preferably having 1 to 32 carbon atoms.
  • it is a heterocyclic group having 1 to 18 carbon atoms, such as 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1- An imidazolyl group, a 1-pyrazolyl group, a benzotriazol-1-yl group), a silyl group (preferably a silyl group having 3 to 38 carbon atoms, more preferably 3 to 18 carbon atoms, such as a trimethylsilyl group).
  • a cycloalkyloxy group for example, a cyclopentyloxy group or a cyclohexyloxy group), an aryloxy group (preferably having 6 to 48 carbon atoms).
  • an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms such as a phenoxy group and a 1-naphthoxy group
  • a heterocyclic oxy group preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom.
  • heterocyclic oxy groups such as 1-phenyltetrazol-5-oxy group, 2-tetrahydropyranyl An oxy group is mentioned.
  • a silyloxy group preferably a silyloxy group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, and examples thereof include a trimethylsilyloxy group, a t-butyldimethylsilyloxy group, and a diphenylmethylsilyloxy group.
  • An acyloxy group (preferably an acyloxy group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, such as an acetoxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, and a dodecanoyloxy group), an alkoxy group.
  • a carbonyloxy group (preferably an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, such as an ethoxycarbonyloxy group, a t-butoxycarbonyloxy group, or a cycloalkyloxycarbonyloxy group;
  • cyclo Xyloxycarbonyloxy group an aryloxycarbonyloxy group (preferably an aryloxycarbonyloxy group having 7 to 32 carbon atoms, more preferably 7 to 24 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyloxy group).
  • a carbamoyloxy group (preferably a carbamoyloxy group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as an N, N-dimethylcarbamoyloxy group, an N-butylcarbamoyloxy group, N-phenylcarbamoyloxy group, N-ethyl-N-phenylcarbamoyloxy group), sulfamoyloxy group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms).
  • alkylsulfonyloxy group preferably an alkylsulfonyloxy group having 1 to 38 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as methylsulfonyl.
  • Lucoxycarbonyl group (preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an octadecyloxycarbonyl group, a cyclohexyloxycarbonyl group, 2, A 6-di-tert-butyl-4-methylcyclohexyloxycarbonyl group may be mentioned. ), An aryloxycarbonyl group (preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 32 carbon atoms, more preferably 7 to 24 carbon atoms, such as a phenoxycarbonyl group), a carbamoyl group (preferably having 1 carbon atom).
  • a carbamoyl group having 1 to 24 carbon atoms such as a carbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-octylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N- A propylcarbamoyl group, an N-phenylcarbamoyl group, an N-methylN-phenylcarbamoyl group, and an N, N-dicyclohexylcarbamoyl group), an amino group (preferably having 32 or less carbon atoms, more preferably 24 carbon atoms).
  • a carbamoyl group having 1 to 24 carbon atoms such as a carbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-octylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group
  • amino groups for example, amino group, methylamino group, N, N— Butylamino group, tetradecylamino group, 2-ethylhexylamino group, and cyclohexylamino group
  • anilino group preferably 6 to 32 carbon atoms, more preferably 6 to 24 anilino group, for example, Anilino group and N-methylanilino group
  • a heterocyclic amino group preferably a heterocyclic amino group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, for example, a 4-pyridylamino group.
  • a carbonamido group (preferably a carbonamido group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, such as an acetamido group, a benzamido group, a tetradecanamido group, a pivaloylamido group, and a cyclohexaneamido group).
  • Ureido group (preferably having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms)
  • a raid group such as a ureido group, N, N-dimethylureido group, and N-phenylureido group), an imide group (preferably an imide group having 36 or less carbon atoms, more preferably 24 or less carbon atoms).
  • an N-succinimide group and an N-phthalimide group an alkoxycarbonylamino group (preferably an alkoxycarbonylamino group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, A methoxycarbonylamino group, an ethoxycarbonylamino group, a t-butoxycarbonylamino group, an octadecyloxycarbonylamino group, and a cyclohexyloxycarbonylamino group), an aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 32 carbon atoms, more preferably Is an aryloxy having 7 to 24 carbon atoms A cicarbonylamino group, for example, a phenoxycarbonylamino group.
  • an alkoxycarbonylamino group preferably an alkoxycarbonylamino group having 2 to 48 carbon atoms, more preferably 2 to 24 carbon atoms, A methoxycarbonylamino group, an
  • a sulfonamide group (preferably a sulfonamide group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as a methanesulfonamide group, a butanesulfonamide group, a benzenesulfonamide group, a hexadecanesulfonamide group, ),
  • a sulfamoylamino group (preferably a sulfamoylamino group having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, such as N, N-dipropyls group).
  • azo group preferably an azo group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, A phenylazo group, a 3-pyrazolylazo group), an alkylthio group (preferably having 1 to 48 carbon atoms).
  • it is an alkylthio group having 1 to 24 carbon atoms, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, an octylthio group, and a cyclohexylthio group), an arylthio group (preferably 6 to 48 carbon atoms, more preferably a carbon number).
  • a dodecanesulfinyl group preferably An arylsulfinyl group having 6 to 32 carbon atoms, more preferably 6 to 24 carbon atoms, such as a phenylsulfinyl group, and an alkylsulfonyl group (preferably having 1 to 48 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom).
  • alkylsulfonyl groups for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, 2-ethylhexylsulfonyl group, hexadecylsulfonyl group, octylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group ), Arylsulfonyl groups (preferably arylsulfonyl groups having 6 to 48 carbon atoms, more preferably 6 to 24 carbon atoms, such as phenylsulfonyl group and 1-naphthylsulfonyl group), sulfamoyl Group ( Preferred is a sulfamoyl group having 32 or less carbon atoms, more preferably 24 or less carbon atoms.
  • sulfamoyl group N, N-dipropylsulfamoyl group, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl group, N-ethyl -N-phenylsulfamoyl group and N-cyclohexylsulfamoyl group can be mentioned.
  • a sulfo group, a phosphonyl group preferably a phosphonyl group having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms, and examples thereof include a phenoxyphosphonyl group, an octyloxyphosphonyl group, and a phenylphosphonyl group.
  • Phosphinoylamino groups preferably phosphinoylamino groups having 1 to 32 carbon atoms, more preferably 1 to 24 carbon atoms such as diethoxyphosphinoylamino group, dioctyloxyphosphinoylamino group).
  • the monovalent substituent described above is a further substitutable group, it may be further substituted with any of the above-described groups.
  • those substituents may be the same or different.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6 are each independently bonded to each other to form 5, 6 or 7 members.
  • the ring may be formed.
  • either a saturated ring or an unsaturated ring may be sufficient.
  • Examples of the 5-membered, 6-membered, or 7-membered saturated ring or unsaturated ring include a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrrolidine ring, Examples include a piperidine ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring and a pyridazine ring, and preferably a benzene ring and a pyridine ring.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and a preferred range thereof is a halogen atom or an alkyl group as the aforementioned R 1 to R 6. This is the same as the preferred range of the group, aryl group, or heterocyclic group.
  • examples of the monovalent substituent of R 1 and R 6 include alkylamino group, arylamino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkoxycarbonylamino group, and sulfonamide.
  • Group is preferred, a carbonamido group, a ureido group, an alkoxycarbonylamino group, and a sulfonamido group are more preferred, and a carbonamido group and a ureido group are particularly preferred.
  • examples of the monovalent substituent of R 2 and R 5 include an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a nitrile group, and an imide group.
  • a carbamoylsulfonyl group is preferable, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, an alkylsulfonyl group, a nitrile group, an imide group, and a carbamoylsulfonyl group are more preferable, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a carbamoyl group, and a nitrile group.
  • An imide group and a carbamoylsulfonyl group are more preferable, and an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group and a carbamoyl group are particularly preferable.
  • examples of the monovalent substituent of R 3 and R 4 include a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, among the above.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group is more preferable.
  • the alkyl group is preferably a linear, branched or cyclic substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. More specifically, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, cyclopropyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group , A cyclohexyl group, and a benzyl group.
  • the alkyl group is more preferably a branched chain having 1 to 12 carbon atoms or a cyclic substituted or unsubstituted alkyl group. More specifically, for example, an isopropyl group, a cyclopropyl group, an i-butyl group, a t-butyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group, and more preferably a secondary or tertiary substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and more specifically, for example, Isopropyl group, cyclopropyl group, i-butyl group, t-butyl group, cyclobutyl group, and cyclohexyl group.
  • the aryl group when R 3 and R 4 represent an aryl group, the aryl group preferably includes a substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted naphthyl group, more preferably Is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the heterocyclic group is preferably a substituted or unsubstituted 2-thienyl group, a substituted or unsubstituted 4-pyridyl group, a substituted or unsubstituted 3 -Pyridyl group, substituted or unsubstituted 2-pyridyl group, substituted or unsubstituted 2-furyl group, substituted or unsubstituted 2-pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted 2-benzothiazolyl group, substituted or unsubstituted 1 -An imidazolyl group, a substituted or unsubstituted 1-pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazol-1-yl group, more preferably a substituted or unsubstituted 2-thienyl group, a substituted or unsubstituted 4- Examples thereof include a pyridyl group,
  • the metal or metal compound may be any metal atom or metal compound capable of forming a complex, and may be a divalent metal atom, a divalent metal oxide, a divalent metal hydroxide, or a divalent metal hydroxide.
  • Valent metal chlorides are included.
  • metal chlorides such as GeCl 2 , metal oxides such as TiO and VO (V ⁇ O), and metal hydroxides such as Si (OH) 2 are also included.
  • Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, Ni, Co, TiO, B from the viewpoints of stability, spectral characteristics, heat resistance, light resistance, and production suitability of the complex Or VO is preferable, Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, B, or VO is more preferable, and Fe, Zn, Cu, Co, B, or VO is most preferable.
  • Zn is particularly preferable.
  • R 1 and R 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a silyl group, Hydroxyl group, cyano group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, anilino group, heterocyclic amino group, carbonamido group, ureido group, imide group, alkoxy Carbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonamido group, alkylamino group, arylamino group, carbonamido group azo group, alkoxy Carbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonamido group, alkylamino group, arylamino group, carbonamido group azo group, alkoxy Carbonylamino group, aryloxycarbonylamino
  • R 7 is represented by a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;
  • dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound, the following general formulas (I-1), (I-2) and (I-3) The complex compound represented by this is mentioned.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ma represents a metal atom or a metal compound,
  • X 1 represents a group capable of binding to Ma, and
  • X 2 represents a group necessary for neutralizing the charge of Ma.
  • X 1 and X 2 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring together with Ma.
  • R 1 ⁇ R 6 in the general formula (I-1), general formula (I) in the same meaning as R 1 ⁇ R 6, and preferable embodiments thereof are also the same.
  • Ma in the general formula (I-1) represents a metal atom or a metal compound, and the metal atom or metal compound in the “complex in which the compound represented by the general formula (I) is coordinated to the metal atom or metal compound” The preferred range is also the same.
  • Formula (I-1) R 7 in has the same meaning as R 7 in formula (I), preferable embodiments thereof are also the same.
  • X 1 in the general formula (I-1) may be any group that can be bonded to Ma, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, propanol) and the like, and “metal chelate” [1 ] Groups derived from the compounds described in Takeichi Sakaguchi and Keihei Ueno (1995 Nanedou), [2] (1996), [3] (1997), and the like.
  • water, carboxylic acid compounds, alcohols, amine compounds, and amide compounds are preferable from the viewpoint of production, and water, carboxylic acid compounds, and amide compounds are more preferable.
  • X 2 in the general formula (I-1) represents a group necessary for neutralizing the charge of Ma, for example, a halogen atom (for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), hydroxyl group, aliphatic imide (For example, succinimide, maleimide, glutarimide, diacetamide, etc., preferably succinimide, maleimide, etc.) monovalent group, aromatic imide group or heterocyclic imide (for example, phthalimide) , Naphthalimide, 4-bromophthalimide, 4-methylphthalimide, 4-nitrophthalimide, naphthalenecarboximide, tetrabromophthalimide, etc., preferably phthalimide, 4-bromophthalimide, 4-methylphthalimide).
  • a halogen atom for example, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom
  • aliphatic imide for example, succinimide, maleimide, glutarimide, diacet
  • aromatic carboxylic acids eg benzoic acid, 2-methoxy Benzoic acid, 3-methoxybenzoic acid, 4-methoxybenzoic acid, 4-chlorobenzoic acid, 2-naphthoic acid, salicylic acid, 3,4,5-trimethoxybenzoic acid, 4-heptyloxybenzoic acid, 4-t-butyl Benzoic acid and the like, preferably monovalent groups derived from benzoic acid, 4-methoxybenzoic acid, salicylic acid and the like, aliphatic carboxylic acids (for example, formic acid, acetic acid, acrylic acid, methacrylic acid, ethanoic acid) , Propanoic acid, lactic acid, pivalic acid, hexanoic acid, octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, neodecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic
  • X 2 is a monovalent monovalent derived from a halogen atom, an aliphatic carboxylic acid group, an aromatic carboxylic acid group, an aliphatic imide group, an aromatic imide group, a sulfonic acid group, and a nitrogen-containing ring compound.
  • Group is preferable, and a hydroxyl group, an aliphatic carboxylic acid group, an aromatic imide group, and a monovalent group derived from a nitrogen-containing ring compound are more preferable.
  • X 1 and X 2 in formula (I-1) may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered or 7-membered ring together with Ma.
  • the 5-membered, 6-membered and 7-membered rings formed may be saturated or unsaturated.
  • the 5-membered, 6-membered, and 7-membered rings may be composed of only carbon and hydrogen atoms, and are heterocycles having at least one atom selected from a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom. There may be.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and R 13 are each independently Represents a hydrogen atom or a monovalent substituent.
  • R 7 and R 14 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ma represents a metal atom or a metal compound.
  • R 1 ⁇ R 6 in formula (I-2) the general formula (I) in the same meaning as R 1 ⁇ R 6, and preferable embodiments thereof are also the same.
  • the monovalent substituents represented by R 8 to R 13 in the general formula (I-2) are monovalent substituents represented by R 1 to R 6 of the compound represented by the general formula (I).
  • the preferable aspect is also the same.
  • the monovalent substituent represented by R 8 to R 13 of the compound represented by the general formula (I-2) is a further substitutable group, the monovalent substituent in the general formula (I) described above is used. It may be substituted with any of the groups exemplified as the substituent, and when substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different.
  • R 7 in has the same meaning as R 7 in formula (I), preferable embodiments thereof are also the same.
  • R 14 in the general formula (I-2) represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and a preferable range of R 14 is the same as the preferable range of R 7 .
  • R 14 is a further substitutable group, it may be substituted with any of the groups exemplified as the monovalent substituent in formula (I) described above, and substituted with two or more substituents. The substituents may be the same or different.
  • Ma in the general formula (I-2) represents a metal or a metal compound, and a metal atom or a metal compound in the “complex in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound” It is synonymous and the preferable range is also the same.
  • R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 in the general formula (I-2) are each independently bonded to each other to form a 5-member, 6-member, or 7
  • a membered saturated ring or an unsaturated ring may be formed.
  • the saturated ring or unsaturated ring formed is synonymous with the saturated or unsaturated ring formed by R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6.
  • the preferred examples are also the same.
  • R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent
  • R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl
  • R 8 and R 9 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylamino group, an arylamino group, or a heterocyclic amino group.
  • Ma represents a metal atom or a metal compound.
  • X 3 and X 4 are each independently NRa (Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group), an oxygen atom, or Represents a sulfur atom.
  • Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group
  • an oxygen atom or Represents a sulfur atom.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent NRb (Rb represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, or an arylsulfonyl group), an oxygen atom, Represents a sulfur atom or a carbon atom.
  • X 5 represents a group capable of binding to Ma, and a represents 0, 1, or 2.
  • R 8 and Y 1 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring, and R 9 and Y 2 are bonded to each other to form a 5-, 6-, or 7-membered ring.
  • the ring may be formed.
  • Formula (I-3) R 2 ⁇ R 5 in, and R 7, the general formula (I) R 2 ⁇ R 5 in, and have the same meaning as R 7, preferred embodiments are also the same.
  • Ma in the general formula (I-3) represents a metal or a metal compound, and has the same meaning as the metal atom or the metal compound in the complex in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to the metal atom or the metal compound. The preferred range is also the same.
  • R 8 and R 9 are each independently an alkyl group (preferably a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms).
  • alkyl group preferably a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • An adamantyl group an alkenyl group (preferably an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, and a 3-buten-1
  • An aryl group preferably an aryl group having 6 to 36 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group
  • a heterocyclic group preferably a heterocyclic group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, such as 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group; Group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group
  • alkoxy group preferably having 1 to 36 carbon atoms, more preferably having 1 to 18 carbon atoms
  • Examples thereof include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, butoxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, dodecyloxy group, and cyclohexyloxy group),
  • alkylamino group preferably an alkylamino group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 18 carbon atoms, such as a methylamino group, an ethylamino group, a propylamino group, a butylamino group, a hexylamino group).
  • 2-ethylhexylamino group isopropylamino group, t-butylamino group, t-octylamino group, cyclohexylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-dibutylamino group N-methyl-N-ethylamino group), an arylamino group (preferably an arylamino group having 6 to 36 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, such as a phenylamino group and a naphthylamino group).
  • N, N-diphenylamino group, N-ethyl-N-phenylamino group), or heterocyclic amino Group preferably a heterocyclic amino group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, 2-aminopyrrole group, 3-aminopyrazole group, 2-aminopyridine group, 3-aminopyridine group; Can be mentioned. ).
  • the group When the group is a further substitutable group, it may be further substituted, and when it is substituted with two or more substituents, these substituents may be the same or different. Also good.
  • X 3 and X 4 each independently represent NRa, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • Ra is a hydrogen atom, an alkyl group (preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 36 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group.
  • An aryl group having 6 to 18 is preferable, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a heterocyclic group (preferably having 1 to 24 carbon atoms) More preferably, it is a 1-12 heterocyclic group, for example, 2-thienyl group, 4-pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group), acyl group (preferably an acyl group having 1 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 18 carbon atoms, such as an acetyl group, a pivaloyl group, 2 -Ethylhexyl group, benzoyl group, cyclohexanoyl group), alkylsulfonyl group (preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 24 carbon atoms,
  • Ra when Ra can be substituted, it may be further substituted with a substituent, and when it is substituted with a plurality of substituents, these substituents may be the same or different.
  • X 3 and X 4 are preferably each independently an oxygen atom or a sulfur atom, and particularly preferably both X 3 and X 4 are oxygen atoms.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent NRb, a sulfur atom, or a carbon atom, and Rb has the same meaning as Ra in X 3 above.
  • Y 1 and Y 2 are preferably each independently NRb (Rb is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms), and Y 1 and Y 2 are particularly preferably both NH. is there.
  • R 8 and Y 1 are bonded to each other, and together with R 8 , Y 1 , and carbon atoms, a 5-membered ring (eg, cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydrofuran, dioxolane, tetrahydrothiophene, pyrrole) , Furan, thiophene, indole, benzofuran, benzothiophene), 6-membered ring (eg, cyclohexane, piperidine, piperazine, morpholine, tetrahydropyran, dioxane, pentamethylene sulfide, dithiane, benzene, pyridazine, quinoline, quinazoline), or 7-membered A ring (eg, cycloheptane, hexamethyleneimine) may be formed.
  • a 5-membered ring eg, cyclopentane, pyrrol
  • R 9 and Y 2 may be bonded to each other to form a 5-membered, 6-membered, or 7-membered ring together with R 9 , Y 2 , and the carbon atom.
  • X 5 represents a group capable of bonding to Ma, and examples thereof include the same groups as X 2 in general formula (I-1).
  • a represents 0, 1, or 2.
  • R 2 to R 5 , R 7 , and Ma are each a preferred embodiment of the complex (dipyrromethene metal complex compound) in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound
  • X 3 And X 4 are each independently NRa (Ra is a hydrogen atom, an alkyl group or a heterocyclic group) or an oxygen atom
  • Y 1 and Y 2 are each independently NRb (Rb is a hydrogen atom, Or an alkyl group), a nitrogen atom or a carbon atom
  • X 5 is an oxygen atom or a group bonded through a nitrogen atom
  • R 8 and R 9 are each independently an alkyl group, Represents an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, or an alkylamino group, or R 8 and
  • R 2 to R 5 , R 7 and Ma are each a structure represented by the general formula (I) and a metal atom or metal.
  • Is a preferred embodiment of a complex comprising a compound (dipyrromethene metal complex compound);
  • X 3 and X 4 are oxygen atoms;
  • Y 1 is NH;
  • Y 2 is a nitrogen atom;
  • X 5 is an oxygen atom,
  • R 8 and R 9 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, or an alkylamino group, or R 8 and Y 1 Are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring, and R 9 and Y 2 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring, and a is an embodiment represented by 0 or 1.
  • the general formulas (I-1), (I-2) and (I-3) are preferred embodiments of the dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound.
  • the complex compound represented by formula (I-3) is a particularly preferred embodiment.
  • the dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) is coordinated to a metal atom or a metal compound is preferably used in combination of two or more.
  • metal complex compound dipyrromethene metal complex compound in which the structure represented by the general formula (I) used in the present invention is coordinated to a metal atom or a metal compound are shown.
  • the present invention is not limited to these.
  • Exemplified compounds (1) to (30) are R 101 , R 102 , R 103 , X 101 , and M 1 in the general formula (I-4) among the compounds represented by the following general formula (I-4). Is a compound having a combination shown below.
  • Examples of the compound represented by the general formula (I-4) include the following exemplified compounds (31) to (45).
  • the exemplified compounds (40) to (44) are represented by the general formula (I -1), the exemplified compound (45) is also an exemplified compound of the general formula (I-2), and the exemplified compounds (1) to (39) are also exemplified compounds of the general formula (I-3). .
  • dipyrromethene metal complex compound in addition to the above exemplary compounds, exemplary compounds (Ia-3) to (Ia-83), (Ia-1) to (IIa-20) described in JP-A-2008-292970, (I-1) to (I-36) (II-1) to (II-11) and (III-1) to (III-103), exemplified compounds described in Japanese Patent No. 3324279 (I-1 ) To (I-35), Exemplified compounds (I-1) to (I-13) described in Japanese Patent No.
  • Exemplified compounds (I-1) to (I-6) and (VII-1) to (VII-) ) Exemplified compounds (1-1) to (1-45) described in JP-A No. 11-352686, exemplified compounds (1-1) to (1-50) described in JP-A No. 2000-19729, Examples thereof include exemplified compounds (1-1) to (1-45) described in JP-A No. 11-352685.
  • the content thereof is 0.1 to 30% by mass based on the total solid content of the colored photosensitive composition. Preferably, it is 0.5 to 20% by mass.
  • a good color density for example, a color density suitable for liquid crystal display
  • the dipyrromethene-based metal complex compound can be produced by the method for producing a dipyrromethene-based metal complex compound described in paragraph No. [0131] to paragraph [0157] of JP-A-2008-292970. It can manufacture according to these manufacturing methods.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least a dipyrromethene metal complex compound as a dye.
  • the other dye other than the dipyrromethene metal complex compound is 1% by mass to 200% with respect to the dipyrromethene metal complex compound.
  • the mass is preferably 10% by mass to 150% by mass.
  • Suitable dyes contained in the colored photosensitive composition of the present invention include at least one dye selected from anthraquinone compounds having an anthracene-9,10-dione skeleton.
  • the inclusion of the anthraquinone compound the reason is not clear, but when the colored photosensitive composition is applied to a color filter, the contrast can be effectively increased. it can.
  • anthraquinone compound having an anthracene-9,10-dione skeleton that can be applied to the present invention is a compound having an absorption maximum at 400 to 700 nm.
  • the anthraquinone compound having such an absorption maximum is not particularly limited in structure, and is excellent in contrast improvement effect when the colored photosensitive composition is applied to a color filter.
  • a diaminoanthraquinone compound represented by the following general formula (IX) is preferable.
  • a compound represented by the following general formula (X) is more preferable from the viewpoint of absorption characteristics, and a compound represented by the following general formula (XI) is more preferable from the viewpoint of thermal stability.
  • compounds represented by the following general formula (XII) or the following general formula (XIII) are particularly preferred.
  • R 11a and R 12a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, but R 11a and R 12a do not represent a hydrogen atom at the same time. .
  • the alkyl group represented by R 11a and R 12a is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, Examples include iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • the aryl group represented by R 11a and R 12a is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • phenyl, o- Examples include methylphenyl, p-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,6-diethylphenylbiphenyl, 2,6-dibromophenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl and the like.
  • the heterocyclic group represented by R 11a and R 12a is preferably a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur Contains atoms.
  • the heterocyclic group include imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, naphthothiazolyl, benzoxazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, and the like.
  • the alkyl group, aryl group, and heterocyclic group represented by R 11a and R 12a may further have a substituent.
  • the substituent in the case of having a substituent is, for example, an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, And ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably carbon An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), an alkynyl group (preferably
  • Group, arylamino group, or heterocyclic amino group and specific examples include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), alkoxy group ( Preferably 1-30 carbon atoms, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably A C 1-10 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), an aryloxy group (preferably having 6-30 carbon atoms, more preferably 6-20 carbon atoms).
  • an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like, and an aromatic heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 1 carbon atoms).
  • An acyl group (preferably an acyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include acetyl, benzoyl, formyl, and pivaloyl).
  • An alkoxycarbonyl group (preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl).
  • An aryloxycarbonyl group (preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl).
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Are preferably acyloxy groups having 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy and benzoyloxy), acylamino groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon atoms).
  • An acylamino group having 2 to 10 carbon atoms such as acetylamino and benzoylamino
  • an alkoxycarbonylamino group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably).
  • An aryloxycarbonylamino group having 7 to 12 carbon atoms such as And sulfonylamino group (preferably a sulfonylamino group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms).
  • Sulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. a sulfamoyl group (preferably a sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms.
  • carbamoyl, methylcarbamoyl , Diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl and the like preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • An alkylthio group preferably an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methylthio and ethylthio
  • an arylthio group Preferably an arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio).
  • Aromatic heterocyclic thio group preferably an aromatic heterocyclic thio group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2-benzimid Zolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc.
  • sulfonyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to carbon atoms).
  • sulfonyl groups such as mesyl, tosyl, etc.
  • sulfinyl groups preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc. ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably A ureido group having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, and more).
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • Specific examples include imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, and the like.
  • Group preferably a silyl group having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). . These substituents may be further substituted.
  • n 11 represents an integer of 1 to 4, and when n 11 is an integer of 2 to 4, the plurality of NR 11a R 12a may be the same or different.
  • R 21a and R 22a each independently represents an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group represented by R 21a and R 22a is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • methyl, ethyl examples include iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • the aryl group represented by R 21a and R 22a is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • phenyl, o- Examples include methylphenyl, p-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,6-diethylphenylbiphenyl, 2,6-dibromophenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl and the like.
  • the alkyl group and aryl group represented by R 21a and R 22a may further have a substituent.
  • substituents include R 11a and R 12a in the general formula (IX).
  • substituents of the alkyl group, aryl group, and heterocyclic group represented can be given.
  • examples of the substituent are preferably an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyloxy group, an acylamino group, and a sulfonylamino group.
  • R 31a , R 32a , R 33a , and R 34a each independently represent an alkyl group or a halogen atom.
  • the alkyl group represented by R 31a , R 32a , R 33a , and R 34a is preferably an alkyl group having a prime number of 1 to 10, more preferably 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 2 carbon atoms.
  • Examples of the halogen atom represented by R 31a , R 32a , R 33a , and R 34a include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a chlorine atom and a bromine atom are preferable.
  • R 35a and R 36a each independently represents an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a sulfo group or a salt thereof, an aminosulfonyl group, an alkoxysulfonyl group, or a phenoxysulfonyl group.
  • the alkyl group represented by R 35a and R 36a has the same meaning as the alkyl group represented by R 31a , R 32a , R 33a and R 34a , and the preferred embodiment is also the same.
  • the alkoxy group represented by R 35a and R 36a is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms. , Butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like.
  • the aryloxy group represented by R 35a and R 36a is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 12 carbon atoms. And oxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy and the like.
  • the sulfo group represented by R 35a and R 36a and a salt thereof are preferably a sulfonic acid group and a group derived from a sulfonic acid salt.
  • the sulfonate is preferably a quaternary ammonium salt or an amine salt, and particularly preferably a sulfonate having 4 to 30 carbon atoms (preferably 10 to 30, more preferably 15 to 30).
  • the aminosulfonyl group represented by R 35a and R 36a is preferably an aminosulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 15 carbon atoms.
  • the alkoxysulfonyl group represented by R 35a and R 36a is preferably an alkoxysulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, still more preferably 2 to 15 carbon atoms, and particularly preferably 4 to 15 carbon atoms. Examples include butyloxysulfonyl group, hexyloxysulfonyl group, decyloxysulfonyl group, dodecyloxysulfonyl group and the like.
  • the phenoxysulfonyl group represented by R 35a and R 36a is preferably a phenoxysulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 15 carbon atoms. Specific examples include a phenoxysulfonyl group, And a tolyloxysulfonyl group.
  • R 35a and R 36a may further have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic ring represented by R 11a and R 12a in the general formula (IX). Examples described above as the substituent of the group are given.
  • R 41a , R 42a , R 43a , and R 44a each independently represents an alkyl group or a halogen atom
  • R 31a , R 32a , R 33a in the general formula (XI) , R 34a have the same meaning as the alkyl group and halogen atom, and the preferred embodiments are also the same.
  • R 45a , R 46a , R 47a and R 48a in the general formula (XII) each independently represents an alkyl group, a sulfo group or a salt thereof, or an aminosulfonyl group.
  • One of R 45a and R 47a and one of R 46a and R 48a represent a sulfo group or a salt thereof, or an aminosulfonyl group.
  • R 45a , R 46a , R 47a , and R 48a have the same meanings as the alkyl group, sulfo group or salt thereof, and aminosulfonyl group represented by R 35a and R 36a in the general formula (XI). Is the same.
  • R 51a , R 52a , R 53a , and R 54a each independently represents an alkyl group or a halogen atom
  • R 31a , R 32a , R 33a , in the general formula (XI) the alkyl group in R 34a have the same meanings as the halogen atom, preferable embodiments thereof are also the same.
  • R 55a and R 56a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and the alkyl group in R 31a , R 32a , R 33a , and R 34a in general formula (XI). It is synonymous with an alkyl group, and a preferable aspect is also the same.
  • R 57a and R 58a each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Particularly preferred is a methyl group.
  • L 51a and L 52a each independently represent a divalent linking group, and are an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, —O—, —S—. , —NR—, —SO 2 —, —CO—, or a divalent linking group formed by combining a plurality of these is preferred.
  • L 51a and L 52a are more preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, a phenylene group having 6 to 12 carbon atoms, a sulfonylamino group, or a divalent linking group formed by combining a plurality of these, particularly preferable. Is a C 1-10 alkylene group, a sulfonylamino group, or a divalent linking group formed by combining a plurality of these.
  • the alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or the divalent linking group formed by combining this with —O— or the like may be unsubstituted or substituted, for example, ethylene, propylene, butylene group, ethylene Examples thereof include an oxy group, a propyleneoxy group, an ethyleneaminosulfonyl group, a propyleneaminosulfonyl group, a butyleneaminosulfonyl group, a pentyleneaminosulfonyl group, and a 1-methylethylenesulfonyl group.
  • an alkyleneaminosulfonyl group having 2 to 10 carbon atoms eg, ethyleneaminosulfonyl group, propyleneaminosulfonyl group, butyleneaminosulfonyl group, pentyleneaminosulfonyl group
  • the divalent linking group having 6 to 20 carbon atoms or a combination thereof with —O— or the like may be unsubstituted or substituted, and examples thereof include phenylene, biphenylene, phenyleneaminosulfonyl.
  • an aryleneaminosulfonyl group having 6 to 12 carbon atoms eg, a phenyleneaminosulfonyl group
  • R in —NR— represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a 2-ethylhexyl group.
  • L 53a and L 54a each independently represent an oxygen atom or an —NH— group.
  • a preferable anthraquinone compound in the present invention is a compound selected from the diaminoanthraquinone compounds represented by the general formula (XII) or the general formula (XIII), and the following cases are particularly preferable. That is, In the general formula (XII), R 41a , R 42a , R 43a , and R 44a are a methyl group, an ethyl group, or a bromine atom, and R 45a and R 46a are aminosulfonyl groups having 2 to 15 carbon atoms.
  • R 47a and R 48a are preferably methyl groups
  • R 51a , R 52a , R 53a , and R 54a are a methyl group, an ethyl group, or a bromine atom
  • R 55a and R 56a are a hydrogen atom or a methyl group
  • R 57a and R 58a are a hydrogen atom or a methyl group
  • L 51a and L 52a are an alkyleneaminosulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aralkyleneaminosulfonyl group having 7 to 12 carbon atoms, or 2 to 10 carbon atoms.
  • L 53a and L 54a are oxygen atoms.
  • the effect of the present invention is further improved. It is preferable in that it is effectively played.
  • anthraquinone compound in the present invention will be shown. However, the present invention is not limited to these.
  • the content of the anthraquinone compound with respect to the dipyrromethene metal complex compound is preferably 200% by mass or less, and preferably 1% by mass. It is more preferably in the range of -200% by mass, and more preferably in the range of 10% by mass-150% by mass.
  • the ratio of the anthraquinone compound is within this range, the hue of the colored image is good and the contrast can be more effectively enhanced while maintaining fastness.
  • a pigment in the colored photosensitive composition of the present invention, can be used in combination with a dye.
  • a pigment having an average primary particle size of 10 nm or more and 30 nm or less is preferable. When the pigment is in this mode, a colored photosensitive composition having excellent hue and contrast can be obtained.
  • organic pigments are preferably used from the viewpoint of reliability.
  • organic pigments include organic pigments described in paragraph No. [0093] of JP-A-2009-256572.
  • These organic pigments can be used alone or in various combinations in order to increase color purity.
  • the content of the pigment in the colored photosensitive composition of the present invention is preferably 0.5 to 50% by mass with respect to the total solid content of the composition, and is preferably 1 to 30% by mass. Is more preferable. When the pigment content is within the above range, it is effective to ensure excellent color characteristics.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least one polyfunctional thiol compound. Since the colored photosensitive composition of the present invention contains a polyfunctional thiol compound, the sensitivity is enhanced and ion elution caused by a coloring material such as a dye is suppressed. For this reason, when the colored photosensitive composition of the present invention is used for producing a color filter applied to a display device such as a liquid crystal display device, image quality deterioration such as crosstalk can be prevented, and a clear high Image quality can be displayed.
  • the colored photosensitive composition of the present invention a taper of a pixel pattern included in a color filter obtained using the colored photosensitive composition by containing an ultraviolet absorber described later together with a polyfunctional thiol compound. Since the corner can be reduced, disconnection is suppressed when a transparent electrode is formed on the pixel pattern. In addition, the projection of the pixel pattern (colored pixel) in pattern development does not occur, and the linearity of the pattern is improved. Therefore, a display device with high image quality can be obtained by providing a color filter using the colored photosensitive composition of the present invention.
  • polyfunctional thiol compound means a compound having two or more thiol groups in the molecule.
  • a low molecular compound having a molecular weight of 100 or more is preferable.
  • the molecular weight is preferably 100 to 1500, and more preferably 150 to 1000.
  • the polyfunctional thiol compound preferably has 2 to 10 thiol groups in the molecule, and more preferably 2 to 6 thiol groups. Moreover, it is preferable that these polyfunctional thiol compounds are a system that is used auxiliary when a polymerizable compound described later is polymerized. Specifically, the addition amount of the polyfunctional thiol compound is set to 0.01 to 20% by mass relative to the total solid content of the composition, or the addition amount is less than the addition amount of the polymerizable compound described later. It is preferable to use an amount.
  • the (B) polyfunctional thiol compound is preferably a compound having two or more groups represented by the following general formula (1).
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • A represents —CO— or —CH 2 —.
  • (B) As a polyfunctional thiol compound the compound which has 2 or more and 6 or less groups represented by General formula (1) is preferable, and the compound which has 2 or more and 4 or less is more preferable.
  • the alkyl group for R in the general formula (1) is a linear, branched or cyclic alkyl group, and the carbon number is preferably 1 to 16, more preferably 1 to 10. .
  • Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, and 2-ethylhexyl group.
  • R is particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an i-propyl group, and most preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the (B) polyfunctional thiol compound is particularly preferably a compound represented by the following general formula (2) having a plurality of the general formula (1).
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • A represents —CO— or —CH 2 —
  • L represents an n-valent linking group, and n represents an integer of 2 to 6.
  • the alkyl group in R in General formula (2) is synonymous with R in the said General formula (1), and its preferable range is also the same.
  • n is preferably 2 to 4.
  • L-valent linking group in the general formula (2) for example, a bivalent linking group such as — (CH 2 ) m— (m is 2 to 6), a trimethylolpropane residue, — (CH 2 ) Trivalent linking group such as isocyanur ring having 3 p- (p is 2 to 6), tetravalent linking group such as pentaerythritol residue, pentavalent linking group, dipentaerythritol residue, etc.
  • 6-valent linking groups for example, a bivalent linking group such as — (CH 2 ) m— (m is 2 to 6), a trimethylolpropane residue, — (CH 2 ) Trivalent linking group such as isocyanur ring having 3 p- (p is 2 to 6), tetravalent linking group such as pentaeryth
  • polyfunctional thiol compound examples include, for example, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), Dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (thioglycolate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), butanediol bis (3-mercaptobutyrate), 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,4-bis (3-mercaptobutyloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) -1,3,5-triazine-2, 4, 6 (1H, 3H, H) - trione, and the like Suitable polyfunctional thio
  • the content of the polyfunctional thiol compound is preferably 0.01 to 20% by mass, and more preferably 0.1 to 10% by mass, based on the total solid content in the colored photosensitive composition.
  • a colored photosensitive composition with better sensitivity and storage stability can be obtained.
  • the colored photosensitive composition is applied to the production of a color filter, the adhesion between the support and the pixel pattern is good and the occurrence of pattern defects is suppressed, so that an image display such as a liquid crystal display device is possible. By using the color filter in the device, an image display device with good display performance can be provided.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least one photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can polymerize a polymerizable compound described later, and is preferably selected from the viewpoints of characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, cost, and the like.
  • the photopolymerization initiator is a compound that is exposed to exposure light and starts and accelerates polymerization of the polymerizable compound.
  • a compound that responds to actinic rays having a wavelength of 300 nm or longer and initiates and accelerates polymerization of the polymerizable compound is preferable.
  • a photopolymerization initiator that does not directly respond to actinic rays having a wavelength of 300 nm or longer can also be preferably used in combination with a sensitizer.
  • the photopolymerization initiator include oxime ester compounds, organic halogenated compounds, oxadiazole compounds, carbonyl compounds, ketal compounds, benzoin compounds, acridine compounds, organic peroxides, azo compounds, coumarin compounds, azide compounds. , Metallocene compounds, hexaarylbiimidazole compounds, organic boric acid compounds, disulfonic acid compounds, onium salt compounds, acylphosphine (oxide), benzophenone compounds, acetophenone compounds and derivatives thereof.
  • oxime ester compounds and hexaarylbiimidazole compounds are preferable from the viewpoint of sensitivity.
  • Examples of the oxime ester compound include JP 2000-80068, JP 2001-233842, JP 2004-534797, WO 2005/080337, WO 2006/018933, JP
  • JP The compounds described in JP 2007-210991 A, JP 2007-231000 A, JP 2007-2699779 A, JP 2009-191061 A, and International Publication No. 2009/131189 can be used.
  • a compound represented by the following general formula (A) is also suitable as an oxime ester compound that is a photopolymerization initiator.
  • X 1 , X 2 , and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group
  • R 1 represents —R, —OR, —COR, —SR, —CONRR 'Or -CN
  • R 2 and R 3 each independently represent -R, -OR, -COR, -SR, or -NRR'.
  • R and R ′ each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, and these groups are substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen atom and a heterocyclic group.
  • one or more carbon atoms constituting the alkyl chain in the alkyl group and the aralkyl group may be replaced with an unsaturated bond, an ether bond, or an ester bond, and R and R ′ are bonded to each other. May form a ring.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, and iodine, and X 1 , X 2 , and X 3 are alkyl.
  • alkyl group in the case of representing a group examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, heptyl, octyl, isooctyl, 2- Ethylhexyl, tert-octyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, vinyl, allyl, butenyl, ethynyl, propynyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propoxyethoxyethyl, methoxypropyl, Monofluoromethyl, difluoromethyl, Fluoromethyl, trifluor
  • X ⁇ 1 >, X ⁇ 2 > and X ⁇ 3 > represent a hydrogen atom, or X ⁇ 1 > represents an alkyl group and X ⁇ 2 > and X ⁇ 3 > both represent a hydrogen atom.
  • examples of the alkyl group represented by R and R ′ include methyl, Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, heptyl, octyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, tert-octyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, Vinyl, allyl, butenyl, ethynyl, propynyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propyloxyethyl, methoxyethoxyethyl, ethoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, methoxypropyl, monofluoromethyl, difluoromethyl,
  • Examples of the aryl group represented by R and R ′ include phenyl, tolyl, xylyl, ethylphenyl, chlorophenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and the like.
  • Examples of the aralkyl group represented by R and R ′ include benzyl, chlorobenzyl, ⁇ -methylbenzyl, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl, phenylethyl, phenylethenyl and the like.
  • Examples of the heterocyclic group represented by R and R ′ include pyridyl, pyrimidyl, furyl, thiophenyl and the like.
  • Examples of the ring formed by bonding R and R ′ to each other include a piperidine ring and a morpholine ring.
  • R 2 and R 3 including R and R ′ are each independently a methyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, —S—Ph, —S—Ph—Cl, and —S—Ph—.
  • Br is a particularly preferred embodiment.
  • X 1 , X 2 , and X 3 are all hydrogen atoms;
  • R 1 is an alkyl group, particularly a methyl group;
  • R 2 is alkyl
  • Particularly preferred as photoinitiators are those which are groups, in particular methyl groups; those in which R 3 is an alkyl group, in particular ethyl group.
  • photopolymerization initiator represented by the general formula (A) include compounds A to G exemplified below.
  • present invention is not limited by the following compounds.
  • the photopolymerization initiator represented by the general formula (A) can be synthesized, for example, by the method described in JP-A-2005-220097.
  • the compound represented by the general formula (A) used in the present invention has an absorption wavelength in a wavelength region of 250 nm to 500 nm. More preferable examples include those having an absorption wavelength in the wavelength region of 300 nm to 380 nm. In particular, those having high absorbance at 308 nm and 355 nm are preferable.
  • a compound represented by the following general formula (B) is also suitable as an oxime ester compound that is a photopolymerization initiator.
  • R 22 represents a monovalent substituent.
  • a 22 represents a divalent linking group, and Ar represents an aryl group.
  • n is an integer of 0 to 5.
  • X 22 represents a monovalent substituent, and when n is an integer of 2 to 4, a plurality of X 22 may be the same or different.
  • the monovalent substituent represented by R 22 is preferably a monovalent nonmetallic atomic group shown below.
  • Examples of the monovalent nonmetallic atomic group represented by R 22 include an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, an alkylsulfonyl group that may have a substituent, Examples include an arylsulfonyl group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, and the like.
  • the alkyl group which may have a substituent is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group cyclopentyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group. , Etc.
  • the aryl group that may have a substituent is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • the alkylsulfonyl group which may have a substituent is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group and an ethylsulfonyl group.
  • the arylsulfonyl group which may have a substituent is preferably an arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a phenylsulfonyl group and a 1-naphthylsulfonyl group.
  • the acyl group which may have a substituent is preferably an acyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, trifluoromethylcarbonyl group, pentanoyl group benzoyl group, 1-naphthoyl Group, 2-naphthoyl group, 4-methylsulfanylbenzoyl group, 4-phenylsulfanylbenzoyl group, 4-dimethylaminobenzoyl group, 4-diethylaminobenzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 2-methoxybenzoyl Group, 2-butoxybenzoyl group, 3-chlorobenzoyl group, 3-trifluoromethylbenzoyl group, 3-cyanobenzoyl group, 3-nitrobenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 4-cyanobenzoyl group, 4-methoxybenzoyl group
  • the heterocyclic group which may have a substituent is preferably an aromatic or aliphatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a phosphorus atom.
  • a thienyl group, a furyl group, a pyranyl group, etc. are mentioned.
  • R 22 is more preferably an unsubstituted or substituted acyl group from the viewpoint of high sensitivity, and specifically, an unsubstituted or substituted acetyl group, propionyl group, benzoyl group, toluyl group. Groups are preferred. Examples of the substituent include groups represented by the following structural formula, and among these, any of (d-1), (d-4) and (d-5) is preferable.
  • the divalent linking group represented by A 22 may have a C 1-12 alkylene which may have a substituent, a cyclohexylene which may have a substituent, or a substituent.
  • Alkynylene is mentioned.
  • substituent that can be introduced into these groups include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom, alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and tert-butoxy group, phenoxy group, p- Examples include aryloxy groups such as a tolyloxy group, alkoxycarbonyl groups such as a methoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, and a phenoxycarbonyl group.
  • a 22 is substituted with an unsubstituted alkylene group or an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, or a dodecyl group) from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloration due to heating.
  • the aryl group represented by Ar is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and may have a substituent.
  • Ar is phenyl group, biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl group, xylyl group, o-, m -, P-cumenyl group, mesityl group and the like.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group is preferable from the viewpoint of increasing sensitivity and suppressing coloring due to heating.
  • the substituent include halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, an alkoxy such as a methoxy group, an ethoxy group and a tert-butoxy group.
  • aryloxy group such as phenoxy group, p-tolyloxy group, alkoxycarbonyl group such as methoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, acyloxy group such as acetoxy group, propionyloxy group, benzoyloxy group, acetyl group, Benzoyl group, isobutyryl group, acryloyl group, methacryloyl group, methacrylyl group and other acyl groups, methylamino group, cyclohexylamino group and other alkylamino groups, dimethylamino group, diethylamino group, morpholino group, piperidino group and other dialkylamino groups, F Niruamino group, a methyl group, an ethyl group, tert- butyl group, an alkyl group such as a dodecyl group, a hydroxy group, a carboxy group, and the like
  • a good arylthiooxy group, a halogen atom and the like can be mentioned.
  • the alkyl group which may have a substituent is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • a methyl group an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a trifluoromethyl group.
  • the aryl group which may have a substituent is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • a phenyl group a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, o-, m-, and p-tolyl groups, xylyl groups, and the like.
  • the alkenyl group which may have a substituent is preferably an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a vinyl group, an allyl group, and a styryl group.
  • the alkynyl group which may have a substituent is preferably an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, and a propargyl group.
  • the alkoxy group which may have a substituent is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, and a benzyloxy group. .
  • the aryloxy group which may have a substituent is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyloxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 2-chlorophenyloxy group, Examples include 2-methylphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, and the like.
  • the alkylthiooxy group which may have a substituent is preferably a thioalkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, such as a methylthiooxy group, an ethylthiooxy group, a propylthiooxy group, an isopropylthiooxy group, a butylthiooxy group.
  • the arylthiooxy group which may have a substituent is preferably an arylthiooxy group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenylthiooxy group, a 1-naphthylthiooxy group, a 2-naphthylthiooxy group, 2 -Chlorophenylthiooxy group, 2-methylphenylthiooxy group, 2-methoxyphenylthiooxy group, 2-butoxyphenylthiooxy group, 3-chlorophenylthiooxy group, 3-trifluoromethylphenylthiooxy group, 3-cyano Phenylthiooxy group, 3-nitrophenylthiooxy group, 4-fluorophenylthiooxy group, 4-cyanophenylthiooxy group, 4-methoxyphenylthiooxy group, 4-dimethylaminophenylthiooxy group, 4-methylsulfanyl Phenylthiooxy group, 4-phenylsulfanylphenol Ruchiookish
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the amide group which may have a substituent on N include N, N-dimethylamide group and N, N-diethylamide group.
  • X 22 has an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent from the viewpoint of improving solvent solubility and absorption efficiency in the long wavelength region.
  • a good amide group is preferable, and an alkyl group which may have a substituent is more preferable.
  • n in the general formula (B) represents an integer of 0 to 5, and is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, from the viewpoint of ease of synthesis.
  • X 22 there are a plurality the plurality of X 22 may be the same or may be different.
  • the compound represented by the general formula (B) used in the present invention has an absorption wavelength in a wavelength region of 250 nm to 500 nm. More preferable examples include those having an absorption wavelength in the wavelength region of 300 nm to 380 nm. In particular, those having high absorbance at 308 nm and 355 nm are preferable.
  • organic halogenated compounds include Wakabayashi et al., “Bull Chem. Soc. Japan”. 42, 2924 (1969), US Pat. No. 3,905,815, Japanese Examined Patent Publication No. 46-4605, Japanese Unexamined Patent Publication No. 48-36281, Japanese Unexamined Patent Publication No. 55-32070, Japanese Unexamined Patent Publication No. 60-. No. 239736, JP-A 61-169835, JP-A 61-169837, JP-A 62-58241, JP-A 62-212401, JP-A 63-70243, No. 63-298339, M.K. P.
  • Examples include compounds described in Hutt “Journal of Heterocyclic Chemistry” 1 (No. 3), (1970), and particularly oxazole compounds and s-triazine compounds substituted with a trihalomethyl group.
  • hexaarylbiimidazole compounds include, for example, JP-B-6-29285, US Pat. Nos. 3,479,185, 4,311,783, and 4,622,286.
  • Various compounds described in the specification specifically 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o- Bromophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o, p-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2, 2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (m-methoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (o, o′-dichlorophenyl) -4,4 ′,
  • the photopolymerization initiator can be used alone or in combination of two or more.
  • a plurality of types of compounds represented by the general formula (B) may be used, or a plurality of types of compounds represented by the general formula (A) may be used.
  • at least one compound represented by the general formulas (A) and (B) and an oxime compound other than the compounds represented by the general formulas (A) and (B) or photopolymerization other than the oxime compound An initiator may be used.
  • the total content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1% by mass to 20% by mass, and preferably 0.5% by mass to 10% by mass with respect to the total solid content in the colored photosensitive composition. More preferably, 1% by mass to 5% by mass is most preferable. When the content of the photopolymerization initiator is within this range, the sensitivity at the time of exposure is high, and the color characteristics are also good.
  • sensitizer A sensitizer can also be added to the colored photosensitive composition of the present invention.
  • Typical sensitizers used in the present invention include those disclosed in Crivello [JVCrivello, Adv. In Polymer Sci, 62, 1 (1984)], specifically pyrene, perylene, Examples include acridine, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzoflavin, N-vinylcarbazole, 9,10-dibutoxyanthracene, anthraquinone, benzophenone, coumarin, ketocoumarin, phenanthrene, camphorquinone, and phenothiazine derivatives.
  • the sensitizer is preferably added in a proportion of 50 to 200% by mass with respect to the photopolymerization initiator.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least one polymerizable compound.
  • the polymerizable compound is, for example, a polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond, and can be selected and used from components constituting a known composition, as disclosed in JP-A-2006-23696. Examples include the components described in paragraph numbers [0010] to [0020] and the components described in paragraph numbers [0027] to [0053] of JP-A-2006-64921.
  • a urethane-added polymerizable compound produced by an addition reaction between an isocyanate and a hydroxyl group is also suitable, such as JP-A-51-37193, JP-B-2-32293, and JP-B-2-16765.
  • Urethane compounds having them are also suitable.
  • Other examples include polyester acrylates, epoxy resins and (meth) described in JP-A-48-64183, JP-B-49-43191 and JP-B-52-30490.
  • pentaerythritol tri (meth) acrylate pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tri ((meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate.
  • Pentaerythritol tetra (meth) acrylate EO modified products dipentaerythritol hexa (meth) acrylate EO modified products, etc., and commercially available products include NK ester A-TMMT, NK ester A-TMM-3, and NK oligo UA.
  • NK Oligo UA-7200 (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Aronix M-305, Aronix M-306, Aronix M-309, Aronix M-450, Aronix M -402, TO-1382, TO-2349 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), KAYARAD DPHA (produced by Nippon Kayaku Co., Ltd.), V # 802 (produced by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.) are preferred examples. Can be mentioned. These polymerizable compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the colored photosensitive composition is preferably 10% by mass to 80% by mass, more preferably 15% by mass to 75% by mass. 20% by mass to 60% by mass is particularly preferable.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least one ultraviolet absorber.
  • the ultraviolet absorber for example, a compound having an absorption maximum between 250 nm and 400 nm can be used.
  • a conjugated diene compound is more preferable, and a compound represented by the following general formula (II) is particularly preferable.
  • R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and R 11 and R 12 May be the same as or different from each other, but R 11 and R 12 do not represent a hydrogen atom.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 11 or R 12 include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-butyl group, n-hexyl group, cyclohexyl group, n- Decyl group, n-dodecyl group, n-octadecyl group, eicosyl group, methoxyethyl group, ethoxypropyl group, 2-ethylhexyl group, hydroxyethyl group, chloropropyl group, N, N-diethylaminopropyl group, cyanoethyl group, Phenethyl group, benzyl group, pt-butylphenethyl group, pt-octylphenoxyethyl group, 3- (2,4-di-t-amylphenoxy) propyl group, ethoxycarbonylmethyl group, 2- (2-hydroxy
  • the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 11 or R 12 may be a monocyclic ring or a condensed ring, and includes any of a substituted aryl group having a substituent and an unsubstituted aryl group. It may be.
  • the substituent of the substituted aryl group having a substituent includes an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an acyloxy group, a halogen atom, an acylamino group, an acyl group, an alkylthio group, an arylthio group, a hydroxy group, and a cyano group.
  • alkyloxycarbonyl group alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, substituted carbamoyl group, substituted sulfamoyl group, nitro group, substituted amino group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group and the like.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group, 1-naphthyl group, and 2-naphthyl group are preferable.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a cyclic amino group together with the adjacent nitrogen atom.
  • the cyclic amino group include piperidino group, morpholino group, pyrrolidino group, hexahydroazepino group, piperazino group and the like.
  • R 11 and R 12 are each a lower alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, tert-pentyl, hexyl, octyl) , 2-ethylhexyl, tert-octyl, etc.) or a substituted or unsubstituted phenyl group (for example, tolyl group, phenyl group, anisyl group, mesityl group, chlorophenyl group, 2,4-di-t-amylphenyl group, etc.) preferable.
  • a substituted or unsubstituted phenyl group for example, tolyl group, phenyl group, anisyl group, mesityl group, chlorophenyl group, 2,4-di-t-amylphenyl group, etc.
  • R 11 and R 12 are bonded to each other to form a cyclic amino group (for example, a piperidine ring, a pyrrolidine ring, or a morpholine ring) together with an adjacent nitrogen atom.
  • a cyclic amino group for example, a piperidine ring, a pyrrolidine ring, or a morpholine ring
  • R 13 and R 14 represents an electron withdrawing group.
  • the electron-withdrawing group is an electron-withdrawing group having a Hammett's substituent constant ⁇ p value (hereinafter simply referred to as “ ⁇ p value”) of 0.20 or more and 1.0 or less. Preferably, it is an electron withdrawing group having a ⁇ p value of 0.30 or more and 0.8 or less.
  • ⁇ p value Hammett's rule is an empirical rule proposed by LP Hammett in 1935 to quantitatively discuss the effect of substituents on the reaction or equilibrium of benzene derivatives, which is widely accepted today. .
  • Substituent constants obtained by Hammett's rule include a ⁇ p value and a ⁇ m value, and these values are described in many general books. For example, the JA Dean edition “Lange's Handbook of Chemistry” “Twelfth edition, 1979 (Mc Graw-Hill)", “Chemical domain special issue", 122, 96-103, 1979 (Nanedo), Chemical Reviews, 91, 165-195, 1991 detailed. In the present invention, it does not mean that the values known in the literature described in these documents are limited to only certain substituents, but within the range when measured based on Hammett's law even if the value is unknown. Of course, it is included as long as it is included.
  • the electron-withdrawing group having a ⁇ p value of 0.20 or more and 1.0 or less include an acyl group, an acyloxy group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, Dialkylphosphono group, diarylphosphono group, diarylphosphinyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, acylthio group, sulfamoyl group, thiocyanate group, thiocarbonyl group, at least An alkyl group substituted with two or more halogen atoms, an alkoxy group substituted with at least two halogen atoms, an aryloxy group substituted with at least two halogen atoms, or at least
  • R 13 is preferably a group selected from a cyano group, —COOR 15 , —CONHR 15 , —COR 15 , —SO 2 R 15 , and R 14 is preferably cyano.
  • a group selected from the group, —COOR 16 , —CONHR 16 , —COR 16 , —SO 2 R 16 is preferred.
  • R 15 and R 16 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by R 15 or R 16 are the same as those in R 11 or R 12 , and the preferred embodiments are also the same.
  • R 13 and R 14 acyl group, carbamoyl group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, cyano group, nitro group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfonyloxy group, sulfamoyl group are preferable.
  • an acyl group, a carbamoyl group, an alkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a cyano group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a sulfonyloxy group, and a sulfamoyl group are preferable.
  • R 11 , R 12 , R 13 , and R 14 may be in the form of a polymer derived from a monomer bonded to a vinyl group via a linking group.
  • examples of other monomers constituting the copolymer include acrylic acid, ⁇ -chloroacrylic acid, ⁇ -alacrylic acid (for example, esters derived from acrylic acids such as methacrylic acid, Preferably lower alkyl esters and amides (eg acrylamide, methacrylamide, t-butyl acrylamide, methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate) N-hexyl acrylate, octyl methacrylate, and lauryl methacrylate, methylene bisacrylamide, etc.
  • acrylic acid esters methacrylic acid esters, and aromatic vinyl compounds are particularly preferable.
  • Two or more comonomer compounds can be used together.
  • n-butyl acrylate and divinylbenzene, styrene and methyl methacrylate, methyl acrylate and methacrylate acid, or the like can be used.
  • UV absorber examples include, in addition to the conjugated diene compounds described above, for example, Sumisorb 130 (manufactured by Sumitomo Chemical), EVERSORB10, EVERSORB11, EVERSORB12 (manufactured by Yongkou Chemical Industry Co., Ltd.), Tomisosorb 800 (manufactured by API Corporation), SESORB100, SESORB101.
  • Benzophenone compounds such as SEESORB101S, SEESORB102, SEESORB103, SEESORB105, SEESORB106, SEESORB107, SEESORB151 (manufactured by Cypro Kasei);
  • Benzoate compounds such as Sumisorb 400 (manufactured by Sumitomo Chemical) and phenyl salicylate; Hydroxyphenyltriazine compounds such as TINUVIN400, TINUVIN405, TINUVIN460, TINUVIN477DW, TINUVIN479 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals); And so on.
  • the content of the ultraviolet absorber in the colored photosensitive composition of the present invention is 0.1 to about 0.1 to the total solid content of the colored photosensitive composition from the viewpoint of an acute taper angle and line width sensitivity. 30% by mass is preferable, 0.1 to 10% by mass is more preferable, and 0.1 to 5% by mass is still more preferable.
  • the colored photosensitive composition of the present invention further contains an alkali-soluble binder, a chain transfer agent, a polymerization inhibitor, an organic solvent, a surfactant, an adhesion improver, a crosslinking agent, a development accelerator, and other additives as necessary. Can be contained. Below, these components are demonstrated.
  • the alkali-soluble binder is not particularly limited except that it has alkali-solubility, and is preferably selected from the viewpoints of heat resistance, developability, availability, and the like.
  • the alkali-soluble binder is preferably a linear organic polymer, soluble in an organic solvent and developable with a weak alkaline aqueous solution.
  • linear organic high molecular polymers include polymers having a carboxylic acid in the side chain, such as JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54-. No. 25957, JP-A-59-53836, JP-A-59-71048, methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, etc. Examples thereof include polymers, maleic acid copolymers, partially esterified maleic acid copolymers, and acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid in the side chain are also useful.
  • alkali-soluble binders include those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group, polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, poly (2-hydroxyethyl (meth) acrylate), polyvinyl Pyrrolidone, polyethylene oxide, polyvinyl alcohol, etc. are also useful.
  • the linear organic high molecular polymer may be a copolymer of hydrophilic monomers.
  • Examples include alkoxyalkyl (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, (meth) acrylamide, N-methylol acrylamide, secondary or tertiary alkyl acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth) Acrylate, morpholine (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, branched or linear propyl (meth) acrylate, branched or straight
  • Examples include butyl (meth) acrylate of a chain, phenoxyhydroxypropyl (meth) acrylate, and the like.
  • hydrophilic monomers include tetrahydrofurfuryl group, phosphoric acid group, phosphoric ester group, quaternary ammonium base, ethyleneoxy chain, propyleneoxy chain, sulfonic acid group and groups derived from salts thereof, morpholinoethyl group, etc. Monomers comprising it are also useful.
  • the alkali-soluble binder may have a polymerizable group in the side chain in order to improve the crosslinking efficiency, and includes, for example, an allyl group, a (meth) acryl group, an allyloxyalkyl group, etc. in the side chain. Polymers and the like are also useful.
  • Examples of the above-described polymer containing a polymerizable group include: Dynar NR series (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), Photomer 6173 (COOH-containing polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.Ltd.), Biscote R-264, Examples thereof include KS resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industries, Ltd.), Cyclomer P series, Plaxel, CF200 series (all manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), Ebecryl 3800 (manufactured by Daicel UCB Corporation), and the like.
  • alcohol-soluble nylon, polyether of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin are also useful.
  • polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable, and from the viewpoint of development control.
  • acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable, and from the viewpoint of development control.
  • acrylic resin and acrylamide resin examples include copolymers composed of monomers selected from benzyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide, and the like, Photomer 6173, KS resist-106, cyclomer P series and the like are preferable.
  • the alkali-soluble binder is preferably a polymer having a weight average molecular weight (polystyrene equivalent value measured by GPC method) of 1000 to 2 ⁇ 10 5 from the viewpoint of developability, liquid viscosity, and the like, and a weight of 2000 to 1 ⁇ 10 5 is preferable. Polymers are more preferred, and polymers of 5000 to 5 ⁇ 10 4 are particularly preferred.
  • the alkali-soluble binder can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the alkali-soluble binder in the colored photosensitive composition of the present invention is preferably 0.1 to 80% by mass, more preferably 1 to 50% by mass, based on the total solid content of the colored photosensitive composition. 1 to 30% by mass is particularly preferable.
  • a chain transfer agent may be added to the colored photosensitive composition of the present invention.
  • the chain transfer agents that can be used in the present invention for example, N, N- N, such dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, or N- dialkylamino benzoic acid alkyl ester, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2 And mercapto compounds having a heterocyclic ring such as -mercaptobenzimidazole and N-phenylmercaptobenzimidazole.
  • a chain transfer agent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the content of the chain transfer agent is preferably in the range of 0.01 to 15% by mass with respect to the total solid content of the colored photosensitive composition of the present invention, from the viewpoint of reducing sensitivity variation, and is preferably 0 1 to 10% by mass is more preferable, and 0.5 to 5% by mass is particularly preferable.
  • the colored photosensitive composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor is a hydrogen donating (or hydrogen accepting), energy donating (or energy accepting), electron donating (such as radicals generated in a colored photosensitive composition by light or heat). Alternatively, it is a substance that plays a role of deactivating a polymerization initiating species by performing electron acceptance) and suppressing unintentional initiation of polymerization.
  • polymerization inhibitors described in paragraphs 0154 to 0173 of JP-A-2007-334322 can be used. Among these, p-methoxyphenol is preferably used as the polymerization inhibitor.
  • the content of the polymerization inhibitor in the colored photosensitive composition of the present invention is preferably from 0.0001 to 5% by mass, more preferably from 0.001 to 5% by mass, based on the total mass of the polymerizable compound. 001 to 1% by mass is particularly preferred.
  • the colored photosensitive composition of the present invention can contain an organic solvent.
  • the organic solvent is basically not particularly limited as long as it can satisfy the solubility of each coexisting component and the coating property when it is a colored photosensitive composition. In view of safety, it is preferably selected.
  • organic solvents examples include esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyl lactate, and ethyl lactate.
  • Oxyacetic acid alkyl esters eg, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate (specific examples include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate).
  • ethers include diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether.
  • ketones include methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone.
  • aromatic hydrocarbons include toluene and xylene.
  • organic solvents are also preferably mixed in a combination of two or more from the viewpoints of the solubility of each of the aforementioned components and, when an alkali-soluble binder is included, the solubility of the components and the improvement of the coated surface.
  • the content of the organic solvent in the colored photosensitive composition is preferably such that the total solid concentration in the colored photosensitive composition is from 10% by mass to 80% by mass, and is preferably from 15% by mass to 60% by mass. Is more preferable.
  • the colored photosensitive composition of the present invention may contain a surfactant.
  • a surfactant any of anionic, cationic, nonionic, or amphoteric surfactants can be used, but a preferred surfactant is a nonionic surfactant. Specific examples include nonionic surfactants described in paragraph 0058 of JP-A-2009-098616, and among them, fluorine surfactants are preferable.
  • Other surfactants that can be used in the present invention include, for example, commercially available products such as MegaFuck F142D, F172, F173, F176, F177, F183, F479, F482, and F554.
  • F780, F781, F781-F, R30, R08, F-472SF, BL20, R-61, R-90 (manufactured by DIC Corporation), Florard FC-135, FC -170C, FC-430, FC-431, Novec FC-4430 (manufactured by Sumitomo 3M), Asahi Guard AG7105,7000,950,7600, Surflon S-112, S-113, S-131 S-141, S-145, S-382, SC-101, SC-102, SC-103, SC-104, SC-105, SC-106 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), Ftop EF351, 352, 801, 802 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Footgent 250 (manufactured by Neos Co., Ltd.), etc. Is mentioned.
  • the surfactant includes a structural unit A and a structural unit B represented by the following formula (W), and has a polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) of 1 measured by gel permeation chromatography using tetrahydrofuran as a solvent.
  • W polystyrene-reduced weight average molecular weight
  • Mw polystyrene-reduced weight average molecular weight
  • a copolymer having a molecular weight of 1,000 or more and 10,000 or less can be given.
  • R 1 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 4 represents a hydrogen atom or carbon number
  • 1 represents an alkyl group having 4 or less
  • L represents an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms
  • p and q are mass percentages representing a polymerization ratio
  • p represents a numerical value of 10% to 80% by mass
  • Q represents a numerical value of 20% by mass to 90% by mass
  • r represents an integer of 1 to 18, and n represents an integer of 1 to 10.
  • L is preferably a branched alkylene group represented by the following formula (W-2).
  • R 5 in Formula (W-2) represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms in terms of compatibility and wettability with respect to the coated surface. Two or three alkyl groups are more preferred.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the copolymer is more preferably from 1,500 to 5,000.
  • the content of the surfactant in the colored photosensitive composition of the present invention is preferably 0.01 to 2.0% by mass, particularly 0.02 to 1.0% by mass, based on the total solid content of the colored photosensitive composition. preferable. When the content of the surfactant is within this range, the coatability and the uniformity of the cured film become better.
  • the colored photosensitive composition of the present invention may contain an adhesion improving agent.
  • the adhesion improver improves the adhesion between an inorganic substance serving as a support, for example, a silicon compound such as glass, silicon, silicon oxide, and silicon nitride, gold, copper, aluminum, and the cured film of the colored photosensitive composition layer.
  • a compound for example, a silicon compound such as glass, silicon, silicon oxide, and silicon nitride, gold, copper, aluminum, and the cured film of the colored photosensitive composition layer.
  • a compound include silane coupling agents.
  • the silane coupling agent as the adhesion improving agent is for the purpose of modifying the interface, and any known silane coupling agent can be used without any particular limitation.
  • silane coupling agent a silane coupling agent described in paragraph 0048 of JP-A-2009-98616 is preferable, and ⁇ -glycidoxypropyltrialkoxysilane and ⁇ -methacryloxypropyltrialkoxysilane are more preferable. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the adhesion improving agent in the colored photosensitive composition of the present invention is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.2 to 5% by mass with respect to the total solid content of the colored photosensitive composition. .
  • Crosslinking agent A supplementary crosslinking agent may be used in the colored photosensitive composition of the present invention to further increase the hardness of the colored layer obtained by curing the colored photosensitive composition.
  • the crosslinking agent is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction. For example, at least selected from (a) an epoxy resin, (b) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group.
  • a development accelerator can also be added in order to promote the alkali solubility of the non-exposed region when the colored photosensitive composition layer is exposed and to further improve the developability of the colored photosensitive composition.
  • the development accelerator is preferably a low molecular weight organic carboxylic acid compound having a molecular weight of 1000 or less and a low molecular weight phenol compound having a molecular weight of 1000 or less.
  • aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethyl acetic acid, enanthic acid, caprylic acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Aliphatic dicarboxylic acids such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid, citraconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, camphoric acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, mesitylene acid; phthalic acid, is
  • the colored photosensitive composition of the present invention may further contain various additives such as fillers, polymer compounds other than those described above, and antioxidants. Examples of these additives include those described in paragraphs [0155] to [0156] of JP-A No. 2004-295116.
  • the colored photosensitive composition of the present invention may contain a light stabilizer described in paragraph [0078] of JP-A No. 2004-295116 and a thermal polymerization inhibitor described in paragraph [0081] of the publication. .
  • the colored photosensitive composition of the present invention is prepared by mixing the above-described essential components and optional components as necessary.
  • the components constituting the colored photosensitive composition may be blended together, or may be blended sequentially after each component is dissolved and dispersed in a solvent.
  • the composition may be prepared by dissolving and dispersing all components in a solvent at the same time. If necessary, each component may be suitably used as two or more solutions / dispersions at the time of use (at the time of application). ) May be mixed to prepare a colored photosensitive composition.
  • the colored photosensitive composition prepared as described above can preferably be used after being filtered using a filter having a pore size of about 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m.
  • the colored photosensitive composition of the present invention can form a colored cured film excellent in hue and contrast, it is used for forming colored pixels such as color filters used in display devices such as liquid crystal display devices and EL display devices. It can be used suitably. Moreover, it can use suitably also as uses, such as printing ink, inkjet ink, and a coating material.
  • the color filter of the present invention is configured by providing a support (substrate) and a colored region comprising the colored photosensitive composition of the present invention on the support.
  • the colored region on the support is composed of colored layers such as red (R), green (G), and blue (B) forming each pixel of the color filter.
  • the method for producing a color filter of the present invention includes a colored layer forming step (hereinafter referred to as step (A)) in which a colored layer (colored photosensitive composition layer) is formed by applying the colored photosensitive composition of the present invention onto a support. And an exposure step (hereinafter also referred to as step (B)) for pattern-wise exposure to the colored layer to form a latent image, and a colored layer on which the latent image is formed.
  • a development step (hereinafter also referred to as step (C)) for developing a pattern by development and a step of heating the pattern (hereinafter also referred to as step (D)) are included.
  • the colored photosensitive composition of the present invention described above is applied on a support to form a colored layer.
  • the formed colored layer is preferably dried by heating (prebaking) or vacuum drying.
  • Formation of the colored layer by applying the colored photosensitive composition on the support can be performed by a coating method such as spin coating, slit coating, cast coating, roll coating, bar coating, and ink jet.
  • the colored layer is formed by transferring the colored photosensitive composition layer on the transfer material onto the support using a transfer material having at least a colored photosensitive composition layer on the temporary support. You can also
  • the support examples include soda glass, alkali-free glass, borosilicate glass, quartz glass, a silicon substrate, and a resin substrate used for liquid crystal display devices. Further, an undercoat layer may be provided on these supports, if necessary, in order to improve adhesion with the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the surface.
  • the pre-baking condition examples include a condition of heating at 70 to 130 ° C. for about 0.5 to 15 minutes using a hot plate or an oven.
  • the thickness of the colored layer formed with a colored photosensitive composition is suitably selected according to the objective.
  • the range of 0.2 ⁇ m to 5.0 ⁇ m is preferable, and the range of 1.0 ⁇ m to 4.0 ⁇ m is more preferable.
  • the thickness of a colored layer is a film thickness after drying.
  • ultrahigh pressure, high pressure, medium pressure, and low pressure mercury lamps chemical lamps, carbon arc lamps, xenon lamps, metal halide lamps, various laser light sources, and the like can be used.
  • the irradiation light is preferably an ultraviolet laser having a wavelength range of 300 nm to 410 nm, and more preferably a wavelength of 300 nm to 360 nm.
  • the Nd: YAG laser third harmonic (355 nm), which is a relatively inexpensive solid output, and the excimer laser XeCl (308 nm), XeF (353 nm) can be suitably used.
  • the pattern exposure from the viewpoint of productivity, preferably in the range of 1mJ / cm 2 ⁇ 100mJ / cm 2, the range of 1mJ / cm 2 ⁇ 50mJ / cm 2 is more preferable.
  • the colored layer after exposure is developed with a developer.
  • a developer dissolves the uncured portion of the colored layer and does not dissolve the cured portion
  • a combination of various organic solvents or an alkaline aqueous solution can be used.
  • the alkali concentration is preferably adjusted to pH 10-13.
  • alkaline aqueous solution examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium oxalate, sodium metasuccinate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethyl.
  • alkaline aqueous solutions such as ammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene.
  • the development time is preferably from 30 seconds to 300 seconds, more preferably from 30 seconds to 120 seconds.
  • the development temperature is preferably 20 ° C. to 40 ° C., more preferably 22 ° C. to 30 ° C.
  • Development can be performed by a paddle method, a shower method, a spray method, or the like. Moreover, after developing using alkaline aqueous solution, it is preferable to wash
  • a color filter of the present invention it is also preferable to perform post-exposure by ultraviolet irradiation on a colored pattern (pixel) formed using a colored photosensitive composition.
  • the colored pattern can be further cured by heat-treating the formed colored pattern. Furthermore, since the colored photosensitive composition of the present invention used for forming a colored pattern has good thermal reflow properties as described above, the taper angle of the colored pattern can be reduced by heat treatment. It becomes.
  • the heat treatment in the step (D) can be performed by, for example, a hot plate, various heaters, an oven, or the like.
  • the temperature during the heat treatment is preferably 100 ° C. to 300 ° C., more preferably 150 ° C. to 250 ° C.
  • the heating time is preferably about 10 minutes to 120 minutes.
  • the colored pattern thus obtained constitutes a pixel in the color filter.
  • the above-described step (A), step (B), step (C), and step (D) may be repeated in accordance with the desired number of colors.
  • the step (D) may be performed, or formation, exposure, and formation of all colored layers having a desired number of colors. After the development is completed, the step (D) may be performed collectively.
  • the color filter obtained by the method for producing a color filter of the present invention (the color filter of the present invention) is obtained using the colored photosensitive composition of the present invention, and the color pattern possessed by the color filter is a line. Since the cross section is formed with a small taper angle while being excellent in width sensitivity, the occurrence of disconnection is effectively prevented even when an electrode film (ITO film) is formed on the colored pattern. Therefore, according to the color filter of the present invention, it is possible to display an excellent image without display defects such as white spots while achieving good hue, spectral characteristics, and contrast.
  • the display device of the present invention includes the above-described color filter of the present invention.
  • Examples of the display device of the present invention include display devices such as a liquid crystal display device and an EL display device.
  • the display device of the present invention is particularly preferably a liquid crystal display device.
  • liquid crystal display devices For the definition of liquid crystal display devices and details of each display device, refer to, for example, “Electronic Display Device (Akio Sasaki, published by Industrial Research Institute, Inc. 1990)”, “Display Device (Author, Junsho Ibuki, Sangyo Tosho) Issued in 1989).
  • the liquid crystal display device is described in, for example, “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Kenkyukai 1994)”.
  • the liquid crystal display device to which the present invention can be applied is not particularly limited, and can be applied to, for example, various types of liquid crystal display devices described in the “next-generation liquid crystal display technology”.
  • the color filter of the present invention is particularly effective for a color TFT liquid crystal display device.
  • the color TFT liquid crystal display device is described in, for example, “Color TFT liquid crystal display (issued in 1996 by Kyoritsu Publishing Co., Ltd.)”. Further, the present invention is applied to a liquid crystal display device with a wide viewing angle, such as a horizontal electric field driving method such as IPS, a pixel division method such as MVA, STN, TN, VA, OCS, FFS, and R-OCB. it can.
  • the color filter of the present invention can also be used for a COA (Color-filter On Array) system.
  • the color filter of the present invention When the color filter of the present invention is used in a liquid crystal display device, a high contrast can be realized when combined with a conventionally known three-wavelength tube of a cold cathode tube, but further, red, green and blue LED light sources (RGB-LED).
  • RGB-LED red, green and blue LED light sources
  • Example 1 Preparation of colored photosensitive composition- The following components were mixed and dissolved to prepare a colored photosensitive composition.
  • Organic solvent 1 propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Organic solvent 2 diethylene glycol ethyl methyl ether
  • Alkali-soluble binder 1 cyclohexyl methacrylate / methacrylic acid / glycidyl methacrylate and methacrylic acid adduct (30/30/40 [molar ratio], 45% propylene glycol monomethyl ether solution) 10.2 g
  • Polymerizable compound 1 Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD DPHA
  • 4.0 g ⁇ Polymerizable compound 2 (Aronix TO-2349, manufactured by Toa
  • Blue pigment dispersion 1 was prepared as follows. C. I. 12.8 parts of Pigment Blue 15: 6 and 7.2 parts of a dispersant (trade name: Solsperse 5500, manufactured by Nihon Lubrizol Co., Ltd.) are mixed with 80.0 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and a bead mill is used. A blue pigment dispersion was prepared by sufficiently dispersing the pigment.
  • the dye solution 1 was prepared by mixing and dissolving the following components.
  • Organic solvent 1 propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Dye (B-1) 0.47g
  • the dye solution 2 was prepared by mixing and dissolving the following components. ⁇ Organic solvent 1 (propylene glycol monomethyl ether acetate) 23.84g ⁇ Dye (A-1) 0.04g ⁇ Dye (A-2) 1.22g
  • dye (A-1), dye (A-2), dye (B-1), ultraviolet absorber 1 and polyfunctional thiol compound 1 used in the preparation of the colored photosensitive composition of Example 1 are used.
  • the structure of is shown.
  • the dye (A-1) and the dye (A-2) are dyes that are dipyrromethene metal complex compounds.
  • the dye (B-1) is an anthraquinone compound (a compound having an anthracene-9,10-dione skeleton).
  • the colored layer A on which the latent image was formed was developed with an aqueous solution of sodium carbonate / sodium bicarbonate (concentration 2.4%) at 26 ° C. for 45 seconds, and then rinsed with running water for 20 seconds. Thereafter, it was dried by spraying to obtain a fine line pattern image.
  • the obtained fine line pattern image was post-baked at 230 ° C. for 20 minutes to obtain a patterned colored layer B (colored pattern) having a thickness of 2 ⁇ m.
  • the width of the fine line becomes thicker as the sensitivity is higher, the width of the fine line width from the mask width is defined as the line width sensitivity. Larger numbers are preferred because of higher sensitivity.
  • the range of 6 ⁇ m to 15 ⁇ m is adopted as an index of line width sensitivity that has no practical problem, and “ ⁇ ” indicates that it is within this range, and “ ⁇ ” indicates that it is out of range.
  • Example 2 the polyfunctional thiol compound and the ultraviolet absorber are changed to the polyfunctional thiol compound and the ultraviolet absorber shown in Table 1, and the other processes are performed in the same manner as in Example 1 except that the coloring of Examples 2 to 13 is performed.
  • a photosensitive composition was prepared, and a colored layer (colored pattern) was formed using the colored photosensitive composition. Further, an ITO film was formed on the resulting colored pattern in the same manner as in Example 1 to produce a color filter with ITO. The obtained colored layer and the color filter with ITO were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Example 1 the polyfunctional thiol compound and the ultraviolet absorber were changed to the polyfunctional thiol compound or the monofunctional thiol compound shown in Table 1 and the ultraviolet absorber, and otherwise the same as in Example 1, Colored photosensitive compositions of Comparative Examples 1 to 5 were prepared, and a colored layer (colored pattern) was formed using the colored photosensitive composition. Further, an ITO film was formed on the resulting colored pattern in the same manner as in Example 1 to produce a color filter with ITO. The obtained colored layer and the color filter with ITO were evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • polyfunctional thiol compound 1 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane
  • Multifunctional thiol compound 2 1,4-bis (3-mercaptobutyloxy) butane
  • Polyfunctional thiol compound 3 1, 3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl)- 1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione)
  • Polyfunctional thiol compound 4 trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate)
  • Multifunctional thiol compound 5 pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate, monofunctional thiol compound: mercaptobenzimidazole
  • Example 14 to 21 The organic solvent 1 (propylene glycol monomethyl ether acetate, 5.1 g) and the organic solvent 2 (diethylene glycol ethyl methyl ether, 17.1 g) used in the preparation of the colored photosensitive composition of Example 1 are shown in Table 3. In the same manner as in Example 1, a colored photosensitive composition was prepared, and a colored layer was formed and evaluated in the same manner as in Example 1. . The evaluation results are shown in Table 4.
  • the colored pattern formed by the colored photosensitive composition of the example is excellent in line width sensitivity, and the pattern shape has a gentle end shape and a small taper angle. I understand that there is.
  • the colored layer (pixel pattern) formed in each example has a gentle shape at its end and a small angle, which means that a polyfunctional thiol compound and an ultraviolet absorber are used in combination. From this, it is presumed that the thermal reflow property was improved by the radical transfer effect of the polyfunctional thiol compound and the polymerization control by the ultraviolet absorber, and a gentle end portion was formed with a small angle.
  • the colored photosensitive compositions of the examples have good line width sensitivity and pattern shape of the colored layer (pixel pattern) even if the combination and amount of organic solvents used are changed. It turns out that it is.
  • the color filter with ITO of the example is a color filter capable of displaying a high-quality image.

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Abstract

　（Ａ）染料として少なくともジピロメテン金属錯体化合物と、（Ｂ）多官能チオール化合物と、（Ｃ）光重合開始剤と、（Ｄ）重合性化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含有する着色感光性組成物。

Description

着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び表示装置
　本発明は、染料を着色剤として含む着色感光性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、及び表示装置に関する。
　液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを作製する方法の１つとして、顔料分散法が広く利用されている。顔料分散法としては、顔料を種々の感光性組成物に分散させた着色感光性組成物を用い、フォトリソ法によってカラーフィルタを作製する方法がある。この方法は、顔料を含有するために光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングするため、位置精度が充分に確保され、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタのなどの作製に好適な方法とされている。
　カラーフィルタの作製に用いられる着色剤としては、顔料だけでなく、染料などの顔料以外の色素化合物も広く検討されている。そのうち、染料としては、ピロメテン系染料、ピリミジンアゾ系染料、ピラゾールアゾ系染料、キサンテン系染料など、多種多様な色素母体を持つ化合物が知られている（例えば、特開２００８－２９２９７０号公報
、特開２００８－２９２９７０号公報、特許第３３８７５４１号公報参照）。
　着色剤として染料を使用すると、染料自体の色純度やその色相の鮮やかさにより、画像表示させたときの表示画像の色相や輝度を高めることができる点で有用とされている。
　また、染料として特定のアントラキノン化合物を用いると、コントラスト等に優れたカラーフィルタが得られることが開示されている（例えば、特開２００１－１０８８１５号公報参照）。
　また、有機溶剤可溶性染料と、アルカリ可溶性バインダーと、多官能チオール化合物等とを含む着色感光性組成物が提案され、高感度で矩形のパターンが得られるとされている（例えば、特開２００６－７１８９０号公報参照）。また、染料等の着色剤と不飽和基を有する特定構造の低分子のバインダーを用いた着色感光性組成物は、耐溶剤性が向上するとされている（例えば、特開２００９－１６９２３１号公報参照）。
　また、染料、重合性モノマー、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、特定構造の紫外線吸収剤を含む感光性着色組成物が提案されており、低照度露光においても、残膜率が高くかつ現像残渣が少なく、良好な矩形形状のパターンが安定に得られるとされている（例えば、特開２００９－２４４８０２号公報
参照）。
　液晶表示装置などの表示装置に用いるカラーフィルタの作製においては、支持体上に画素を構成する着色パターンを形成し、得られた着色パターン上に、酸化錫－酸化インジウム（ＩＴＯ）などからなる透明電極が形成される。断線などの欠陥のない透明電極を形成する観点からは、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンの形成が要求される場合がある。しかしながら、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンを、高い線幅感度で形成しうる着色感光性組成物については、未だ提供されていないのが現況である。
　本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンを高い線幅感度で形成しうる着色感光性組成物、高品質な画像表示が可能なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、画像表示性能に優れた表示装置を提供することを課題とする。
　前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞　（Ａ）染料と、（Ｂ）多官能チオール化合物と、（Ｃ）光重合開始剤と、（Ｄ）重合性化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含有し、前記（Ａ）染料として少なくとも、下記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物を含む着色感光性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
＜２＞　前記前記（Ｅ）紫外線吸収剤が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物である＜１＞に記載の着色感光性組成物。
一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～２０のアリール基を表す。Ｒ１１とＲ１２とは互いに同一でも異なっていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２の双方が水素原子を表すことはない。Ｒ１１及びＲ１２は互いに結合して隣接する窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい。Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立に電子吸引性基を表す。
＜３＞　前記（Ｅ）紫外線吸収剤の含有量が、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で０．１～３０質量％である＜１＞又は＜２＞に記載の着色感光性組成物。
＜４＞　前記（Ｂ）多官能チオール化合物が、下記一般式（１）で表される基を２個以上有する化合物である＜１＞～＜３＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 
　一般式（１）中、Ｒは、水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは、－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。
＜５＞　前記（Ｂ）多官能チオール化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である＜１＞～＜４＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 
　一般式（２）中、Ｒは水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは、－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。Ｌはｎ価の連結基を表し、ｎは２～６の整数を表す。
＜６＞　前記（Ｂ）多官能チオール化合物の含有量が、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で０．１～２０質量％である＜１＞～＜５＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
＜７＞　前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物が、下記一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される錯体化合物である＜１＞～＜６＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
＜８＞　前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物が２種以上組み合わせて含まれる＜１＞～＜７＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
＜９＞　＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
＜１０＞　＜１＞～＜８＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、前記着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、前記潜像が形成された着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、前記着色パターンを加熱する加熱工程と、有するカラーフィルタの製造方法。
＜１１＞　前記加熱工程における加熱温度が、１００℃～３００℃である＜１０＞に記載のカラーフィルタの製造方法。
＜１２＞　＜９＞に記載のカラーフィルタ、或いは、＜１０＞又は＜１１＞に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを具備してなる表示装置。
　本発明によれば、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンを、高い線幅感度で形成しうる着色感光性組成物、高品質な画像表示が可能なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに、画像表示性能に優れた表示装置を提供することができる。
発明の実施形態
　以下、本発明の着色感光性組成物について詳細に説明すると共に、これを用いた本発明のカラーフィルタ及びその製造方法、並びに表示装置について詳細に説明する。
＜着色感光性組成物＞
　本発明の着色感光性組成物は、（Ａ）染料と、（Ｂ）多官能チオール化合物と、（Ｃ）光重合開始剤と、（Ｄ）重合性化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含有する着色感光性組成物である。
　本発明の着色感光性組成物は、必要に応じて、更に、アルカリ可溶性樹脂等のバインダー、有機溶剤、各種添加剤、等を含有してもよい。
　本発明の着色感光性組成物は、上記の構成を有することにより、テーパ角の小さい着色パターンを高い線幅感度で形成することができる。
　なお、本発明において、着色パターンが、テーパ角が小さい断面形状を有するとは、支持体上に設けられた着色パターンの支持体表面と直行する断面において、支持体表面と着色パターン端部の接線とがなす角度が、６０°以下の鋭角であることをいう。
　本発明の着色感光性組成物は、染料、光重合開始剤、及び重合性化合物を含有する光硬化性の着色感光性組成物において、多官能チオール化合物及び紫外線吸収剤の双方を含有し、これにより線幅感度に優れながらも、テーパ角が小さい断面形状を有する着色パターンを安定に形成することができる。
　その作用機構は、未だ明確ではないが、本発明者らは、以下のように推測している。
　即ち、支持体上に付与した本発明の着色感光性組成物をパターン露光して硬化させる際においては、露光光が遮蔽されない露光表面では重合反応が進行するものの、深さ方向深部（支持体近傍）では、紫外線吸収剤の作用により有効光が減じて硬化が進まなくなる。その一方で、多官能チオール化合物の作用によるラジカル連鎖反応のラジカル移動効果により、露光表面に近い部分における重合が制御されて、重合が過度に進行することが抑制されることで、本発明の着色感光性組成物により得られる着色パターンは、熱リフロー性が良好なもの、即ち熱だれが生じ易いものとなる。このため、露光、現像後の着色パターンに対して、加熱処理を施すと、熱によりパターン端部の形状はなだらかな鋭角となり、これらにより、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンが得られるものと考えている。一方、紫外線吸収剤を含有しない場合には、露光により発生するラジカルの膜厚方向での変化が小さいため、本発明の着色感光性組成物の如く、テーパ角の小さい断面形状を有する着色パターンが、良好に形成される重合度の制御、熱リフロー性を得ることはできないと考えている。
　以下、本発明の着色感光性組成物を構成する各成分について、詳細に説明する。なお、以下において、本発明の着色感光性組成物を単に「本発明の着色組成物」又は「着色組成物」と称することがある。
　なお、本明細書中において、「～」を用いて示された数値範囲は、その下限の値以上その上限の値以下の範囲を表す。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
　また、アルキル基とは、特に断りのない限り、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基の総称である。
　本発明で着色感光性組成物の全固形分とは、着色感光性組成物全体から溶剤を除いた成分の総合計量のことである。
＜（Ａ）染料＞
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の染料として前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物を含有する。
　その他の染料としては、特に制限なく使用することができ、従来カラーフィルタ用途として公知の染料などから選択することができる。染料のうち、有機溶剤に溶解性を有する有機溶剤可溶性の染料が好ましい。
　本発明の着色感光性組成物における染料の内、前記の金属錯体化合物の含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で、０．１～３０質量％であることが好ましい。
　本発明の着色感光性組成物に含有される染料としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、スクアリリウム系、フタロシアニン系、べンゾピラン系、インジゴ系、ジピロメテン系等の色素骨格を有する染料が挙げられる。
　本発明の着色感光性組成物に含有される染料の例としては、例えば、特開昭６４－９０４０３号公報、特開昭６４－９１１０２号公報、特開平１－９４３０１号公報、特開平６－１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５－３３３２０７号公報、特開平６－３５１８３号公報、特開平６－５１１１５号公報、特開平６－１９４８２８号公報、特開平８－２１１５９９号公報、特開平４－２４９５４９号公報、特開平１０－１２３３１６号公報、特開平１１－３０２２８３号公報、特開平７－２８６１０７号公報、特開２００１－４８２３号公報、特開平８－１５５２２号公報、特開平８－２９７７１号公報、特開平８－１４６２１５号公報、特開平１１－３４３４３７号公報、特開平８－６２４１６号公報、特開２００２－１４２２０号公報、特開２００２－１４２２１号公報、特開２００２－１４２２２号公報、特開２００２－１４２２３号公報、特開平８－３０２２２４号公報、特開平８－７３７５８号公報、特開平８－１７９１２０号公報、特開平８－１５１５３１号公報、特開平６－２３０２１０号公報等に記載の染料が挙げられる。
（ジピロメテン金属錯体化合物）
　本発明の着色感光性組成物に含有される好適な染料としては、着色感光性組成物を用いて作製されたカラーフィルタにより発揮される輝度の観点から、下記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（以下、適宜「ジピロメテン金属錯体化合物」と称する。）が用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。
　以下、一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（ジピロメテン金属錯体化合物）について、詳細に説明する。
　一般式（Ｉ）で表される構造は、金属原子又は金属化合物に配位する際にピロール環の窒素原子に結合している水素原子がプロトン（Ｈ＋）として離脱した形で、後に記載する一般式（Ｉ－１）～一般式（Ｉ－４）の構造のように金属原子又は金属化合物に配位する。
　一般式（Ｉ）における一価の置換基としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。）、アルキル基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは炭素数２～１８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～４８、より好ましくは炭素数６～２４のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環基であり、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～３８、より好ましくは炭素数３～１８のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔ－ヘキシルジメチルシリル基が挙げられる）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ドデシルオキシ基が挙げられる。また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～４８、より好ましくは炭素数６～２４のアリールオキシ基であり、例えば、フェノキシ基、１－ナフトキシ基が挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環オキシ基であり、例えば、１－フェニルテトラゾール－５－オキシ基、２－テトラヒドロピラニルオキシ基が挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～１８のシリルオキシ基であり、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基が挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは炭素数２～２４のアシルオキシ基であり、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基が挙げられる。）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニルオキシ基であり、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７～３２、より好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニルオキシ基であり、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基が挙げられる。）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１～４８、よりこの好ましくは炭素数１～２４のカルバモイルオキシ基であり、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ－ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ－フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルカルバモイルオキシ基が挙げられる。）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のスルファモイルオキシ基であり、例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ－プロピルスルファモイルオキシ基が挙げられる。）、アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１～３８、より好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルホニルオキシ基であり、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基が挙げられる。）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６～３２、より好ましくは炭素数６～２４のアリールスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ基が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３２、より好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニル基であり、例えば、フェノキシカルボニル基が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のカルバモイル基であり、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ－メチルＮ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルバモイル基が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基であり、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２－エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基が挙げられる。）、アニリノ基（好ましくは炭素数６～３２、より好ましくは６～２４のアニリノ基であり、例えば、アニリノ基、Ｎ－メチルアニリノ基が挙げられる。）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは１～１８のヘテロ環アミノ基であり、例えば、４－ピリジルアミノ基が挙げられる。）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは２～２４のカルボンアミド基であり、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のウレイド基であり、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ－ジメチルウレイド基、Ｎ－フェニルウレイド基が挙げられる。）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基であり、例えば、Ｎ－スクシンイミド基、Ｎ－フタルイミド基が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～４８、より好ましくは炭素数２～２４のアルコキシカルボニルアミノ基であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３２、より好ましくは炭素数７～２４のアリールオキシカルボニルアミノ基であり、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基が挙げられる。）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のスルホンアミド基であり、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基が挙げられる。）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のスルファモイルアミノ基であり、例えば、Ｎ、Ｎ－ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－ドデシルスルファモイルアミノ基が挙げられる。）、アゾ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のアゾ基であり、例えば、フェニルアゾ基、３－ピラゾリルアゾ基が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～４８、より好ましくは炭素数６～２４のアリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ基が挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～１８のヘテロ環チオ基であり、例えば、２－ベンゾチアゾリルチオ基、２－ピリジルチオ基、１－フェニルテトラゾリルチオ基が挙げられる。）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルフィニル基であり、例えば、ドデカンスルフィニル基が挙げられる。）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６～３２、より好ましくは炭素数６～２４のアリールスルフィニル基であり、例えば、フェニルスルフィニル基が挙げられる。）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１～４８、より好ましくは炭素数１～２４のアルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基が挙げられる。）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６～４８、より好ましくは炭素数６～２４のアリールスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基であり、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－ドデシルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ－シクロヘキシルスルファモイル基が挙げられる。）、スルホ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のホスホニル基であり、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基が挙げられる。）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１～３２、より好ましくは炭素数１～２４のホスフィノイルアミノ基であり、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基が挙げられる。）を表す。
　上述した一価の置換基が更に置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによって更に置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々独立に、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。なお、形成される環としては、飽和環、又は不飽和環のいずれであってもよい。この５員、６員、又は７員の飽和環、又は不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
　なお、形成される５員、６員、及び７員の環が、更に置換可能な環である場合には、前記一般式（Ｉ）における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　また、一般式（Ｉ）において、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、その好ましい範囲は、前述のＲ１～Ｒ６としてのハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基の好ましい範囲と同様である。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６の一価の置換基としては、上記の中でも、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基が好ましく、カルボンアミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基がより好ましく、カルボンアミド基、ウレイド基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ２及びＲ５の一価の置換基としては、上記の中でも、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基がより好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ニトリル基、イミド基、カルバモイルスルホニル基が更に好ましく、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４の一価の置換基としては、上記の中でも、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のヘテロ環基が好ましく、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基である。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４がアルキル基を表す場合の、該アルキル基としては、好ましくは、炭素数１～１２の直鎖、分岐鎖、又は環状の置換又は無置換のアルキル基であり、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ－ブチル基、i－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び、ベンジル基が挙げられる。該アルキル基として、より好ましくは炭素数１～１２の分岐鎖、又は環状の置換又は無置換のアルキル基であり、より具体的には、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、i－ブチル基
、ｔ－ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、更に好ましくは、炭素数１～１２の２級又は３級の置換又は無置換のアルキル基であり、より具体的には、例えば、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
　一般式（Ｉ）において、Ｒ３及びＲ４がアリール基を表す場合の、該アリール基としては、好ましくは、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基が挙げられ、より好ましくは置換又は無置換のフェニル基である。
　Ｒ３及びＲ４がヘテロ環基を表す場合の、該ヘテロ環基としては、好ましくは、置換又は無置換の２－チエニル基、置換又は無置換の４－ピリジル基、置換又は無置換の３－ピリジル基、置換又は無置換の２－ピリジル基、置換又は無置換の２－フリル基、置換又は無置換の２－ピリミジニル基、置換又は無置換の２－ベンゾチアゾリル基、置換又は無置換の１－イミダゾリル基、置換又は無置換の１－ピラゾリル基、置換又は無置換のベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられ、より好ましくは置換又は無置換の２－チエニル基、置換又は無置換の４－ピリジル基、置換又は無置換の２－フリル基、置換又は無置換の２－ピリミジニル基、置換又は無置換の１－ピリジル基が挙げられる。
　次に、ジピロメテン系金属錯体化合物を形成する金属原子又は金属化合物について説明する。
　金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、二価の金属原子、二価の金属酸化物、二価の金属水酸化物、又は二価の金属塩化物が含まれる。例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の他に、ＡｌＣｌ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＴｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＧｅＣｌ２などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ（Ｖ＝Ｏ）等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）２等の金属水酸化物も含まれる。
　これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯが好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯが更に好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯが最も好ましい。これらの中でも、特にＺｎが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物において、好ましい態様を以下に示す。
　即ち、ジピロメテン系金属錯体化合物の好ましい態様としては、一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ６が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボンアミド基アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され；
　Ｒ２及びＲ５が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ニトリル基、カルバモイルスルホニル基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され；
　Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され；
　Ｒ７が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され；
　金属原子又は金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯで表される態様が挙げられる。
　ジピロメテン系金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。
　即ち、ジピロメテン系金属錯体化合物のより好ましい態様としては、一般式（Ｉ）において、
　Ｒ１及びＲ６が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され；
　Ｒ２及びＲ５が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され；
　Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され；
　Ｒ７が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され；
　金属原子又は金属化合物が、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ又はＶＯで表される態様が挙げられる。
　一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物の好ましい態様としては、下記一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）で表される錯体化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 
　一般式（Ｉ－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表し、Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和するために必要な基を表す。なお、Ｘ１とＸ２とは、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。
　一般式（Ｉ－１）中のＲ１～Ｒ６は、一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ６と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（Ｉ－１）中のＭａは、金属原子又は金属化合物を表し、前記「一般式（Ｉ）で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体」における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｉ－１）中のＲ７は、一般式（Ｉ）中のＲ７と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（Ｉ－１）におけるＸ１は、Ｍａに結合可能な基であればいずれであってもよく、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）等、更に「金属キレート」［１］坂口武一・上野景平著（１９９５年　南江堂）、同［２］（１９９６年）、同［３］（１９９７年）等、に記載の化合物に由来する基が挙げられる。中でも、製造の点で、水、カルボン酸化合物、アルコール類、アミン化合物、アミド化合物が好ましく、水、カルボン酸化合物、アミド化合物がより好ましい。
　一般式（Ｉ－１）中のＸ２は、Ｍａの電荷を中和するために必要な基を表し、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、水酸基、脂肪族イミド（例えば、コハク酸イミド、マレイミド、グルタルイミド、ジアセトアミドなどが挙げられ、好ましくはコハク酸イミド、マレイミドが挙げられる。）由来の一価の基、芳香族イミド基又は複素環イミド（例えば、フタルイミド、ナフタルイミド、４－ブロモフタルイミド、４－メチルフタルイミド、４－ニトロフタルイミド、ナフタレンカルボキシイミド、テトラブロモフタルイミドなどが挙げられ、好ましくはフタルイミド、４－ブロモフタルイミド、４－メチルフタルイミドが挙げられる。）由来の一価の基、芳香族カルボン酸（例えば、安息香酸、２－メトキシ安息香酸、３－メトキシ安息香酸、４－メトキシ安息香酸、４－クロロ安息香酸、２－ナフトエ酸、サリチル酸、３，４，５－トリメトキシ安息香酸、４－ヘプチルオキシ安息香酸、４－ｔ－ブチル安息香酸などが挙げられ、好ましくは安息香酸、４－メトキシ安息香酸、サリチル酸などが挙げられる）由来の一価の基、脂肪族カルボン酸（例えば、ギ酸、酢酸、アクリル酸、メタクリル酸、エタン酸、プロパン酸、乳酸、ピバリン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、２－エチルヘキサン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、２－ヘキサデシルオクタデカン酸、２－ヘキシルデカン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、５－ノルボルネン－２－カルボン酸、１－アダマンタンカルボン酸などが挙げられ、好ましくは酢酸、メタクリル酸、乳酸、ピバリン酸、２－エチルヘキサン酸、ステアリル酸などが挙げられる）由来の一価の基、ジチオカルバミン酸（例えば、ジメチルジチオカルバミン酸、ジエチルジチオカルバミン酸、ジベンジルジチオカルバミン酸が挙げられる。）由来の一価の基、スルホンアミド（例えば、ベンゼンスルホンアミド、４－クロロベンゼンスルホンアミド、４－メトキシベンゼンスルホンアミド、４－メチルベンゼンスルホンアミド、２－メチルベンゼンスルホンアミド、メタンスルホンアミドが挙げられ、好ましくはベンゼンスルホンアミド、メタンスルホンアミドが挙げられる。）由来の一価の基、ヒドロキサム酸（例えば、アセトヒドロキサム酸、オクタノヒドロキサム酸、ベンゾヒドロキサム酸が挙げられる）由来の一価の基、含窒素環化合物（ヒダントイン、１－ベンジル－５－エトキシヒダントイン、１－アリルヒダントイン、５，５－ジフェニルヒダントイン、５，５－ジメチル－２，４－オキサゾリジンジオン、バルビツール酸、イミダゾール、ピラゾール、４，５－ジシアノイミダゾール、４，５－ジメチルイミダゾール、ベンズイミダゾール、１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸ジエチルなどが挙げられ、好ましくは１－ベンジル－５－エトキシヒダントイン、５，５－ジメチル－２，４－オキサゾリジンジオン、４，５－ジシアノイミダゾール、１Ｈ－イミダゾール－４，５－ジカルボン酸ジエチルが挙げられる）由来の一価の基を表す。
　中でも、製造の点で、Ｘ２としては、ハロゲン原子、脂肪族カルボン酸基、芳香族カルボン酸基、脂肪族イミド基、芳香族イミド基、スルホン酸基及び含窒素環化合物由来の一価の基が好ましく、水酸基、脂肪族カルボン酸基、芳香族イミド基及び含窒素環化合物由来の一価の基がより好ましい。
　一般式（Ｉ－１）におけるＸ１とＸ２とは、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成してもよい。形成される５員、６員、及び７員の環は、飽和環であっても不飽和環であってもよい。また、５員、６員、及び７員の環は、炭素原子及び水素原子のみで構成されていてもよく、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる原子を少なくとも１個有するヘテロ環であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 
 
　一般式（Ｉ－２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。Ｒ７及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表す。
　一般式（Ｉ－２）中のＲ１～Ｒ６は、一般式（Ｉ）中のＲ１～Ｒ６と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（Ｉ－２）中のＲ８～Ｒ１３で表される一価の置換基は、一般式（Ｉ）で表される化合物のＲ１～Ｒ６で表される一価の置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。一般式（Ｉ－２）で表される化合物のＲ８～Ｒ１３で表される一価の置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した一般式（Ｉ）における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ－２）中のＲ７は、一般式（Ｉ）中のＲ７と同義であり、好ましい態様も同様である。　
　一般式（Ｉ－２）中のＲ１４は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４の好ましい範囲は、前記Ｒ７の好ましい範囲と同様である。Ｒ１４が更に置換可能な基である場合には、前述した一般式（Ｉ）における一価の置換基として例示した基のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ－２）中のＭａは、金属又は金属化合物を表し、前記「一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した錯体」における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｉ－２）中のＲ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３は、各々独立に、互いに結合して５員、６員、又は７員の飽和環、或いは不飽和環を形成していてもよい。形成される飽和環、又は不飽和環としては、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６で形成される飽和環、又は不飽和環と同義であり、好ましい例も同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 
　一般式（Ｉ－３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表す。Ｘ３及びＸ４は、各々独立にＮＲａ（Ｒａは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、ＮＲｂ（Ｒｂは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子を表す。Ｘ５は、Ｍａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。Ｒ８とＹ１とは互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ９とＹ２とは互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。
　一般式（Ｉ－３）中のＲ２～Ｒ５、及びＲ７は、一般式（Ｉ）中のＲ２～Ｒ５、及びＲ７と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（Ｉ－３）中のＭａは、金属又は金属化合物を表し、前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した錯体における金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、アルキル基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは１～１２の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２４、より好ましくは２～１２のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは６～１８のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは１～１２のヘテロ環基であり、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは１～１８のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～２４、より好ましくは１～１８のアリールオキシ基であり、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基が挙げられる。）、アルキルアミノ基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは１～１８のアルキルアミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基、ｔ－オクチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基が挙げられる。）、アリールアミノ基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは６～１８のアリールアミノ基であり、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルアミノ基が挙げられる。）、又はヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは１～１２のヘテロ環アミノ基であり、例えば、２－アミノピロール基、３－アミノピラゾール基、２－アミノピリジン基、３－アミノピリジン基が挙げられる。）を表す。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｒ８及びＲ９で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基が、更に置換可能な基である場合には、更に置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｘ３及びＸ４は、各々独立に、ＮＲａ、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｒａは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～３６、より好ましくは１～１２の直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２４、より好ましくは２～１２のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、３－ブテン－１－イル基が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３６、より好ましくは６～１８のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは１～１２のヘテロ環基であり、例えば、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは２～１８のアシル基であり、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２－エチルヘキシル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基が挙げられる。）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１～２４、より好ましくは１～１８のアルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基が挙げられる。）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６～２４、より好ましくは６～１８のアリールスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基が挙げられる。）を表す。また、Ｒａが置換可能な場合には、さらに置換基で置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　Ｘ３及びＸ４として好ましくは、各々独立に、酸素原子、又は硫黄原子であり、Ｘ３及びＸ４として特に好ましくは、ともに酸素原子である。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｙ１及びＹ２は、各々独立にＮＲｂ、硫黄原子、又は炭素原子を表し、Ｒｂは、前記Ｘ３におけるＲａと同義である。
Ｙ１及びＹ２として好ましくは、各々独立に、ＮＲｂ（Ｒｂは水素原子、又は炭素数１～８のアルキル基が挙げられる。）であり、Ｙ１及びＹ２として特に好ましくは、ともにＮＨである。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｒ８とＹ１とが互いに結合して、Ｒ８、Ｙ１、及び炭素原子と共に５員環（例えば、シクロペンタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、テトラヒドロチオフェン、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン）、６員環（例えば、シクロヘキサン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、ペンタメチレンスルフィド、ジチアン、ベンゼン、ピリダジン、キノリン、キナゾリン）、又は７員環（例えば、シクロヘプタン、ヘキサメチレンイミン）を形成してもよい。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｒ９とＹ２とが互いに結合して、Ｒ９、Ｙ２、及び炭素原子と共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。形成される５員、６員、及び７員の環は、前記のＲ８とＹ１及び炭素原子で形成される環中の１個の結合が二重結合に変化した環が挙げられる。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｒ８とＹ１、及びＲ９とＹ２が結合して形成される５員、６員、及び７員の環が、更に置換可能な環である場合には、前記一般式（Ｉ）における一価の置換基として例示した基のいずれかで説明した基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ－３）中、Ｘ５はＭａと結合可能な基を表し、前記一般式（Ｉ－１）におけるＸ２と同様な基が挙げられる。ａは０、１、又は２を表す。
　一般式（Ｉ－３）で表される化合物の好ましい態様を以下に示す。
　即ち、一般式（Ｉ－３）で表される化合物の好ましい態様としては、
　Ｒ２～Ｒ５、Ｒ７、及びＭａは、それぞれ、一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した錯体（ジピロメテン金属錯体化合物）の好ましい態様であり、Ｘ３及びＸ４は、各々独立にＮＲａ（Ｒａは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基が挙げられる。）、又は酸素原子であり、Ｙ１及びＹ２は、各々独立にＮＲｂ（Ｒｂは水素原子、又はアルキル基が挙げられる。）、窒素原子、又は炭素原子であり、Ｘ５は酸素原子、又は窒素原子を介して結合する基であり、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、Ｒ８とＹ１とが互いに結合して５員又は６員環を形成し、Ｒ９とＹ２とが互いに結合して５員、６員環を形成する、ａは０又は１で表される態様である。
　一般式（Ｉ－３）で表される化合物のより好ましい態様を以下に示す。
　即ち、一般式（Ｉ－３）で表される化合物のより好ましい態様としては、Ｒ２～Ｒ５、Ｒ７、Ｍａは、それぞれ、一般式（Ｉ）で表される構造と金属原子又は金属化合物とを含む錯体（ジピロメテン金属錯体化合物）の好ましい態様であり；Ｘ３及びＸ４は、酸素原子であり；Ｙ１はＮＨであり；Ｙ２は窒素原子であり；Ｘ５は酸素原子、又は窒素原子を介して結合する基であり；Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、Ｒ８とＹ１とが互いに結合して５員又は６員環を形成し、Ｒ９とＹ２とが互いに結合して５員、６員環を形成する、ａは０又は１で表される態様である。
　一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物の好ましい態様である、前記一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）及び（Ｉ－３）で表される錯体化合物のうち、前記一般式（Ｉ－３）で表される錯体化合物が、特に好ましい様態である。
　一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物は、２種以上組み合わせて用いるのが好ましい。
　以下、本発明に用いる前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（ジピロメテン系金属錯体化合物）の具体例を示す。但し、本発明は、これらに限定されるものではない。
　まず、例示化合物（１）～（３０）を示す。
　例示化合物（１）～（３０）は、下記一般式（Ｉ－４）で示される化合物のうち、一般式（Ｉ－４）中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｘ１０１、及びＭ１が、下記に示す組み合わせである化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 
　一般式（Ｉ－４）で表される化合物としては、次の例示化合物（３１）～（４５）等も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　これら一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（ジピロメテン金属錯体化合物）の例示化合物のうち、例示化合物（４０）～（４４）は一般式（Ｉ－１）の例示化合物でもあり、例示化合物（４５）は一般式（Ｉ－２）の例示化合物でもあり、例示化合物（１）～（３９）は一般式（Ｉ－３）の例示化合物でもある。
　ジピロメテン金属錯体化合物としては、上記例示化合物以外にも、特開２００８－２９２９７０号公報に記載の例示化合物（Ｉａ－３）～（Ｉａ－８３）、（Ｉａ－１）～（ＩＩａ－２０）、（Ｉ－１）～（Ｉ－３６）（ＩＩ－１）～（ＩＩ－１１）、及び（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－１０３）、特許第３３２４２７９号公報に記載の例示化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－３５）、特許第３２７９０３５号公報に記載の例示化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－１３）、特開平１１－２５６０５７号公報に記載の例示化合物（２－１）～（２－３２）、（３－１）～（３－３２）、（４－１）～（４－２６）、及び（５－１）～（５－２６）、特開２００５－７７９５３号公報に記載の例示化合物（Ｉ－１）～（Ｉ－６）、及び（ＶＩＩ－１）～（ＶＩＩ－８）、特開平１１－３５２６８６号公報に記載の例示化合物（１－１）～（１－４５）、特開２０００－１９７２９号公報に記載の例示化合物（１－１）～（１－５０）、及び特開平１１－３５２６８５号公報に記載の例示化合物（１－１）～（１－４５）なども、その例として挙げられる。
　本発明の着色感光性組成物における染料としてジピロメテン金属錯体化合物が適用される場合、その含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で０．１～３０質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることがより好ましい。
　染料の含有量を、上記範囲とすることによって、良好な色濃度（例えば、液晶表示するのに適した色濃度）が得られ、且つ、画素のパターニングが良好になる点で有利である。前記のジピロメテン系金属錯体化合物は、特開２００８－２９２９７０号公報の段落番号［0131］～段落番号［0157］に記載のジピロメテン系金属錯体化合物の製造方法によって製造でき、またその他の化合物についても、これらの製造方法に準じて製造できる。
　本発明の着色感光性組成物においては、染料として、少なくともジピロメテン金属錯体化合物を含有する。また、本発明の着色感光性組成物において、ジピロメテン金属錯体化合物とその他の染料が併用される場合、ジピロメテン金属錯体化合物以外のその他の染料は、ジピロメテン金属錯体化合物に対して、１質量％～２００質量％、好ましくは１０質量％～１５０質量％であることが好ましい。
（アントラキノン化合物）
　本発明の着色感光性組成物に含有される他の好適な染料としては、アントラセン－９，１０－ジオン骨格を有するアントラキノン化合物から選択される少なくとも一種の染料が挙げられる。本発明の着色感光性組成物においては、該アントラキノン化合物の含有することにより、理由は定かではないが、該着色感光性組成物をカラーフィルタに適用した場合において、コントラストを効果的に高めることができる。
　本発明に適用しうるアントラセン－９，１０－ジオン骨格を有するアントラキノン化合物（以下、単に「アントラキノン化合物」と称する。）は、４００～７００ｎｍに吸収極大を有する化合物であり、本発明において好ましくは、５００～７００ｎｍに吸収極大を有し、特に好ましくは５５０～７００ｎｍに吸収極大を有するアントラキノン化合物である。このような吸収極大を有するアントラキノン化合物であれば、特に構造上限定されるものではなく、着色感光性組成物をカラーフィルタに適用した場合におけるコントラスト向上効果に優れる。
　本発明におけるアントラキノン化合物の中でも、好ましくは下記一般式（IX）で表されるジアミノアントラキノン化合物である。
　このジアミノアントラキノン化合物のうち、吸収特性の観点から、下記一般式（Ｘ）で表される化合物がより好ましく、また熱安定性の観点から、下記一般式（XI）で表される化合物がより好ましく、更には、吸収特性と熱安定性の両立の観点からは、下記一般式（XII）又は下記一般式（XIII）で表される化合物が特に好ましい。
　まず、下記一般式（IX）で表されるアミノアントラキノン化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 
　一般式（IX）において、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表すが、Ｒ１１ａとＲ１２ａとが同時に水素原子を表すことはない。
　Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるアルキル基として好ましくは、炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるアリール基として好ましくは、炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル、ｏ－メチルフェニル、ｐ－メチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，６－ジエチルフェニルビフェニル、２，６－ジブロモフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
　Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるヘテロ環基として好ましくは、炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む。ヘテロ環基としては、例えば、イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ナフトチアゾリル、ベンズオキサゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。
　また、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるアルキル基、アリール基、ヘテロ環基は、更に置換基を有してもよい。
　置換基を有する場合の置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０のアルケニル基であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０のアルキニル基であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０のアミノ基であり、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基が含まれる。具体的な例としては、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールオキシ基であり、例えば、フェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、芳香族ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２の芳香族へテロ環オキシ基であり、例えば、ピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
アシル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のアシル基であり、例えば、アセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２のアルコキシカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２のアリールオキシカルボニル基であり、例えば、フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０のアシルオキシ基であり、例えば、アセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０のアシルアミノ基であり、例えば、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２のアルコキシカルボニルアミノ基であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２のアリールオキシカルボニルアミノ基であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のスルホニルアミノ基であり、例えば、メタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２のスルファモイル基であり、例えば、スルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のカルバモイル基であり、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールチオ基であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、
芳香族ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２の芳香族ヘテロ環チオ基であり、例えば、ピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のスルホニル基であり、例えば、メシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のスルフィニル基であり、例えば、メタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のウレイド基であり、例えば、ウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２のリン酸アミド基であり、例えば、ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、ヘテロ原子としては例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子がふくまれる。具体的な例としては、例えば、イミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は、更に置換されてもよい。
　一般式（IX）において、ｎ１１は、１～４の整数を表し、ｎ１１が２～４の整数である場合、複数のＮＲ１１ａＲ１２ａは同一でも異なっていてもよい。
　次に、一般式（Ｘ）で表されるジアミノアントラキノン化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 
　一般式（Ｘ）において、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、各々独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。
　Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａで表されるアルキル基として好ましくは、炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
　　　
　Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａで表されるアリール基として好ましくは、炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル、ｏ－メチルフェニル、ｐ－メチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、２，６－ジエチルフェニルビフェニル、２，６－ジブロモフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなどが挙げられる。
　また、前記Ｒ２１ａ、Ｒ２２ａで表されるアルキル基、アリール基は、更に置換基を有してもよく、置換基の例としては、前記一般式（IX）中のＲ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるアルキル基、アリール基、ヘテロ環基の置換基として既述した例が挙げられる。中でも、該置換基の例としては、好ましくは、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、スルホニル基、ウレイド基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基などである。これらの詳細及び好ましい態様については、既述の例の通りである。
　次に、一般式（XI）で表されるジアミノアントラキノン化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 
　一般式（XI）において、Ｒ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、及びＲ３４ａは、各々独立に、アルキル基、又はハロゲン原子を表す。
　Ｒ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａで表されるアルキル基として好ましくは、素数１～１０、より好ましくは炭素数１～５、特に好ましくは炭素数１～２のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　前記一般式（XI）において、Ｒ３５ａ及びＲ３６ａは、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルホ基もしくはその塩、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基、又はフェノキシスルホニル基を表す。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアルキル基は、前記Ｒ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａで表されるアルキル基と同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアルコキシ基は、好ましくは、炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアリールオキシ基は、好ましくは、炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールオキシ基であり、例えば、フェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるスルホ基及びその塩は、スルホン酸基及びスルホン酸塩に由来の基が好ましい。スルホン酸塩は、４級アンモニウム塩又はアミンの塩が好ましく、炭素数４～３０（好ましくは１０～３０、より好ましくは１５～３０）のスルホン酸塩が特に好ましい。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアミノスルホニル基は、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１５のアミノスルホニル基であり、具体例として、エチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、イソプロピルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、イソブチルアミノスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ペンチルアミノスルホニル基、イソペンチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、２－エチルヘキシルアミノスルホニル基、デシルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基などが挙げられ、またジアルキルアミノスルホニル基として、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジプロピルアミノスルホニル基、ジイソプロピルアミノスルホニル基、ジブチルアミノスルホニル基、ジｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル基、ジｓｅｃ－プロピルアミノスルホニル基、ジヘキシルアミノスルホニル基、メチルエチルアミノスルホニル基、メチルブチルアミノスルホニル基、エチルブチルアミノスルホニル基、フェニルメチルアミノスルホニル基などが挙げられる。このうち、特にアルキル部位の炭素数が４～１５のジアルキルアミノスルホニル基が好ましい。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアルコキシスルホニル基は、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは２～２０、更に好ましくは２～１５、特に好ましくは４～１５のアルコキシスルホニル基であり、具体例として、ブチルオキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基、デシルオキシスルホニル基、ドデシルオキシスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるフェノキシスルホニル基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１５のフェノキシスルホニル基であり、具体例として、フェノキシスルホニル基、トリルオキシスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ３５ａ、Ｒ３６ａは、さらに置換基を有してもよく、該置換基の例としては、前記一般式（IX）中のＲ１１ａ、Ｒ１２ａで表されるアルキル基、アリール基、ヘテロ環基の置換基として既述した例が挙げられる。
　前記一般式（XI）において、ｎ３１、ｎ３２は、０～２の整数を表し、ｎ＝２の場合、複数のＲ３５ａ、Ｒ３６ａは同一でも異なっていてもよい。
　上記の中でも、下記一般式（XII）又は下記一般式（XIII）で表されるジアミノアント
ラキノン化合物より選択される化合物が好ましい。
［一般式（XII）で表されるジアミノアントラキノン化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 
　一般式（XII）において、Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ、及びＲ４４ａは、各々独立
に、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、前記一般式（XI）中のＲ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａにおけるアルキル基、ハロゲン原子と同義であり、好ましい態様も同様である。
　前記一般式（XII）中のＲ４５ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、及びＲ４８ａは、各々独立に
、アルキル基、スルホ基もしくはその塩、又はアミノスルホニル基を表す。Ｒ４５ａ及びＲ４７ａのいずれか一方と、Ｒ４６ａ及びＲ４８ａのいずれか一方とは、スルホ基もしくはその塩、又はアミノスルホニル基を表す。Ｒ４５ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、及びＲ４８ａは、前記一般式（XI）中のＲ３５ａ、Ｒ３６ａで表されるアルキル基、スルホ基もしくはその塩、アミノスルホニル基と同義であり、好ましい態様も同様である。
［一般式（XIII）で表されるジアミノアントラキノン化合物］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 
　一般式（XIII）において、Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ、Ｒ５３ａ、及びＲ５４ａは、各々独立に、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、一般式（XI）中のＲ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａにおけるアルキル基、ハロゲン原子と同義であり、好ましい態様も同様である。
　一般式（XIII）中、Ｒ５５ａ及びＲ５６ａは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は前記一般式（XI）中のＲ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、Ｒ３４ａにおけるアルキル基と同義であり、好ましい態様も同様である。
　また、Ｒ５７ａ及びＲ５８ａは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、該アルキル基は、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１～５のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
　一般式（XIII）中、Ｌ５１ａ及びＬ５２ａは、各々独立に二価の連結基を表し、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－ＳＯ２－、－ＣＯ－、又はこれらの複数を組み合わせてなる二価の連結基が好ましい。Ｌ５１ａ、Ｌ５２ａとしてより好ましくは、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数６～１２のフェニレン基、スルホニルアミノ基、又はこれらの複数を組み合わせてなる二価の連結基であり、特に好ましくは、炭素数１～１０のアルキレン基、スルホニルアミノ基、又はこれらの複数を組み合わせてなる二価の連結基である。
　炭素数１～１０のアルキレン基又はこれと－Ｏ－等とを組み合わせてなる二価の連結基としては、無置換でも置換基を有してもよく、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、エチレンアミノスルホニル基、プロピレンアミノスルホニル基、ブチレンアミノスルホニル基、ペンチレンアミノスルホニル基、１－メチルエチレンスルホニル基等が挙げられる。中でも、炭素数２～１０のアルキレンアミノスルホニル基（例：エチレンアミノスルホニル基、プロピレンアミノスルホニル基、ブチレンアミノスルホニル基、ペンチレンアミノスルホニル基）が好ましい。
　前記炭素数６～２０のアリーレン基又はこれと－Ｏ－等とを組み合わせてなる二価の連結基としては、無置換でも置換基を有してもよく、例えば、フェニレン、ビフェニレン、フェニレンアミノスルホニル基等が挙げられ、中でも、炭素数６～１２のアリーレンアミノスルホニル基（例：フェニレンアミノスルホニル基など）が好ましい。
　また、－ＮＲ－のＲは、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基を表す。具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、２－エチルヘキシル基などが挙げられる。
　一般式（XIII）中、Ｌ５３ａ及びＬ５４ａは、各々独立に、酸素原子、又は－ＮＨ－基を表す。
　上記のうち、本発明において好ましいアントラキノン化合物は、前記一般式（XII）又
は前記一般式（XIII）で表されるジアミノアントラキノン化合物より選択される化合物であり、更には下記の場合が特に好ましい。すなわち、
　前記一般式（XII）においては、Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ、及びＲ４４ａがメチ
ル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、Ｒ４５ａ、Ｒ４６ａが炭素数２～１５のアミノスルホニル基であり、Ｒ４７ａ、Ｒ４８ａがメチル基である場合が好ましく、
　また、一般式（XIII）においては、Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ、Ｒ５３ａ、及びＲ５４ａがメチル基、エチル基、もしくは臭素原子であって、Ｒ５５ａ及びＲ５６ａが水素原子もしくはメチル基であり、Ｒ５７ａ及びＲ５８ａが水素原子、メチル基であって、Ｌ５１ａ及びＬ５２ａが炭素数１～１０のアルキレンアミノスルホニル基、炭素数７～１２のアラルキレンアミノスルホニル基、又は炭素数２～１０のアルキレンオキシ基であり、Ｌ５３ａ及びＬ５４ａが酸素原子である場合が好ましい。
　この場合において、下記の染料化合物のうち、一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物と組み合わせて用いた場合が、本発明の効果がより効果的に奏される点で好ましい。
　以下、本発明におけるアントラキノン化合物の具体例を示す。但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 
 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 
 
　本発明における染料として、前記アントラキノン化合物とジピロメテン金属錯体化合物とが併用される場合、ジピロメテン金属錯体化合物に対する前記アントラキノン化合物の含有量は、質量基準で２００質量％以下であることが好ましく、１質量％～２００質量％の範囲とすることがより好ましく、１０質量％～１５０質量％の範囲とすることがより好ましい。アントラキノン化合物の比率がこの範囲であると、堅牢性を維持しながら、着色画像の色相が良好でコントラストをより効果的に高めることができる。
～顔料～
　本発明の着色感光性組成物には、染料と共に顔料を併用することもできる。
　顔料としては平均一次粒子径が１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下の顔料が好ましい。この態様の顔料であると、色相とコントラストに優れる着色感光性組成物が得られる。
　顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を用いることができるが、信頼性の観点で有機顔料を用いることが好ましい。本発明において有機顔料として、例えば、特開２００９－２５６５７２号公報の段落番号〔００９３〕に記載の有機顔料が挙げられる。
　また特に、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１７７、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３８、１３９、１５０、１８０、１８５、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３６、３８、７１、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　７、３６、５８、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２３
が色再現性の観点で好適であるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。これら有機顔料は、単独で、又は、色純度を上げるため種々組合せて用いることもできる。
　顔料を用いる場合、本発明の着色感光性組成物中における顔料の含有量は、該組成物の全固形分に対して、０．５～５０質量％であることが好ましく、１～３０質量％がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、優れた色特性を確保するのに有効である。
＜（Ｂ）多官能チオール化合物＞
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の多官能チオール化合物を含む。
　本発明の着色感光性組成物は、多官能チオール化合物を含むことで、感度を高め、染料等の色材起因のイオン溶出等が抑制される。このため、液晶表示装置等の表示装置に適用されるカラーフィルタ作製に、本発明の着色感光性組成物を用いたときにおいて、クロストーク等の画質の劣化を防止することができ、鮮明な高画質の表示が可能となる。
　更に、本発明の着色感光性組成物においては、多官能チオール化合物と共に後述する紫外線吸収剤が含有されることにより、当該着色感光性組成物を用いて得られたカラーフィルタが有する画素パターンのテーパ角を小さくすることができるため、画素パターン上に透明電極が形成された場合において断線が抑制される。しかも、パターン現像における画素パターン（着色画素）の突起などが生じず、パターンの直線性も良好となる。従って、本発明の着色感光性組成物を用いたカラーフィルタを備えることによって、高画質の表示装置を得ることができる。
　本発明において「多官能チオール化合物」とは、チオール基を分子内に２個以上有する化合物を意味する。多官能チオール化合物としては、分子量１００以上の低分子化合物が好ましく、具体的には、分子量１００～１５００であることが好ましく、１５０～１０００が更に好ましい。
　多官能チオール化合物は、チオール基を分子内に２～１０個有することが好ましく、２～６個有することがさらに好ましい。また、これらの多官能チオール化合物は、後述する重合性化合物が重合する際に補助的に用いられる系とされることが好ましい。具体的には、多官能チオール化合物の添加量を組成物の全固形分に対して０．０１～２０質量％であるようにするか、若しくは、後述する重合性化合物の添加量よりも少ない添加量とすることが好ましい。
　本発明において、（Ｂ）多官能チオール化合物としては、下記一般式（１）で表される基を２個以上有する化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 
　一般式（１）中、Ｒは水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。
　（Ｂ）多官能チオール化合物としては、一般式（１）で表される基を２以上６以下有する化合物が好ましく、２以上４以下有する化合物がさらに好ましい。
　一般式(１)中のＲにおけるアルキル基としては、直鎖、分岐、及び環状のアルキル基であり、炭素数の範囲としては１～１６が好ましく、１～１０の範囲であることがより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ-プロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ペンチル基、へキシル基、２-エ
チルへキシル基等であり、メチル基、エチル基、プロピル基、又はｉ-プロピル基が好ま
しい
。
　Ｒとしては、特に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ-プロピル基が好ま
しく、メチル基、又はエチル基が最も好ましい。
　本発明において、（Ｂ）多官能チオール化合物としては、前記一般式（１）を複数個有する下記一般式（２）で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 
　一般式（２）中、Ｒは、水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは、－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。Ｌはｎ価の連結基を表し、ｎは２～６の整数を表す。
　一般式（２）中のＲにおけるアルキル基は、前記一般式（１）中のＲと同義であり、好ましい範囲も同様である。ｎは２～４が好ましい。
　一般式（２）中のｎ価の連結基であるＬとしては、例えば－（ＣＨ２）ｍ－（ｍは２～６）などの二価の連結基、トリメチロールプロパン残基、－（ＣＨ２）ｐ－（ｐは２～６）を３個有するイソシアヌール環などの３価の連結基、ペンタエリスリトール残基などの４価の連結基または５価の連結基、ジペンタエリスリトール残基などの６価の連結基が挙げられる。
　多官能チオール化合物の具体例としては、例えば、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン、１，４－ビス（３－メルカプトブチルオキシ）ブタン、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５-トリアジン－２，４，６(１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ)－トリオン、等が好適な多官能チオール化合物として挙げられる。多官能チオール化合物としては、市販品として入手できる。
　多官能チオール化合物の含有量は、着色感光性組成物中の全固形分に対して０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．１～１０質量％であることが更に好ましい。
　多官能チオール化合物の含有量がこの範囲内にあると、感度、保存安定性がより良好な着色感光性組成物とすることができる。また、着色感光性組成物をカラーフィルタの作製に適用された場合においては、支持体と画素パターンとの密着性が良好でパターン欠陥の発生が抑制されることから、液晶表示装置等の画像表示装置に該カラーフィルタを用いることで、表示性能が良好な画像表示装置を提供することができる。
＜（Ｃ）光重合開始剤＞
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有する。
　光重合開始剤は、後述する重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。
　光重合開始剤は、露光光により感光し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物である。波長３００ｎｍ以上の活性光線に感応し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物が好ましい。また、波長３００ｎｍ以上の活性光線に直接感応しない光重合開始剤についても、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。
　光重合開始剤として具体的には例えば、オキシムエステル化合物、有機ハロゲン化化合物、オキサジアゾール化合物、カルボニル化合物、ケタール化合物、ベンゾイン化合物、アクリジン化合物、有機過酸化物、アゾ化合物、クマリン化合物、アジド化合物、メタロセン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、有機ホウ酸化合物、ジスルホン酸化合物、オニウム塩化合物、アシルホスフィン（オキシド）、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体等が挙げられる。
　これらの中でも、感度の点から、オキシムエステル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物が好ましい。
　オキシムエステル化合物としては、特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特表２００４－５３４７９７号公報、国際公開第２００５／０８０３３７号、国際公開第２００６／０１８９７３号明細書、特開２００７－２１０９９１号公報、特開２００７－２３１０００号公報、特開２００７－２６９７７９号公報、特開２００９－１９１０６１号公報、国際公開第２００９／１３１１８９号明細書に記載の化合物を使用できる。
　具体的な例としては、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ペンタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘキサンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘプタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（メチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（エチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（ブチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－メチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－プロピル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－エチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－ブチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
　また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、光重合開始剤であるオキシムエステル化合物として、下記一般式（Ａ）で表される化合物も好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 
　一般式（Ａ）中、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を表し、Ｒ１は－Ｒ、－ＯＲ、－ＣＯＲ、－ＳＲ、－ＣＯＮＲＲ’、又は－ＣＮを表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に－Ｒ、－ＯＲ、－ＣＯＲ、－ＳＲ、又は－ＮＲＲ’を表す。Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は、複素環基を表し、これらの基は、ハロゲン原子及び複素環基からなる群より選択される１以上で置換されていてもよく、該アルキル基、及びアラルキル基におけるアルキル鎖を構成する炭素原子の１以上が、不飽和結合、エーテル結合、又はエステル結合に置き換わっていてもよく、Ｒ及びＲ’は互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（Ａ）中、Ｘ1、Ｘ２、及びＸ３がハロゲン原子を表す場合のハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Ｘ1、Ｘ２、及びＸ３がアルキル基
を表す場合のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２－エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、２－（ベンゾオキサゾール－２’－イル）エテニル等が挙げられる。
　なかでも、Ｘ1、Ｘ２、及びＸ３がいずれも、水素原子を表すか、或いは、Ｘ1がアルキル基を表し、Ｘ２、及びＸ３がいずれも水素原子を表すことが好ましい。
　一般式（Ａ）中、Ｒ及びＲ’で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２－エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロピロキシエチル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル、プロピロキシエトキシエチル、メトキシプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、２－（ベンゾオキサゾール－２’－イル）エテニル等が挙げられる。
　Ｒ及びＲ’で表されるアリール基としては、例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、クロロフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナンスレニル等が挙げられる。
　Ｒ及びＲ’で表されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、クロロベンジル、α－メチルベンジル、α、α－ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルエテニル等が挙げられる。
　Ｒ及びＲ’で表される複素環基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、フリル、チオフェニル等が挙げられる。
　また、Ｒ及びＲ’は互いに結合して形成される環としては、例えば、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
　上記Ｒ及びＲ’を含んで構成されるＲ２及びＲ３としては、それぞれ独立に、メチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、－Ｓ－Ｐｈ、－Ｓ－Ｐｈ－Ｃｌ、及び－Ｓ－Ｐｈ－Ｂｒが特に好ましい様態である。
　光重合開始剤の中でも、一般式（Ａ）において、Ｘ1、Ｘ２、及びＸ３がいずれも、水
素原子であるもの；Ｒ１がアルキル基、特にメチル基であるもの；Ｒ２がアルキル基、特にメチル基であるもの；Ｒ３がアルキル基、特にエチル基であるものは、光重合開始剤として特に好適である。
　従って、上記一般式（Ａ）で表される光重合開始剤の好ましい具体例としては、以下に例示する化合物Ａ～化合物Ｇが挙げられる。ただし、本発明は以下の化合物により何ら制限を受けるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 
　一般式（Ａ）で表される光重合開始剤は、例えば、特開２００５－２２００９７号公報に記載の方法により合成することができる。
　本発明に用いる一般式（Ａ）で表される化合物は、２５０ｎｍ～５００ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものである。より好ましくは、３００ｎｍ～３８０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものを挙げることができる。特に、３０８ｎｍ及び３５５ｎｍの吸光度が高いものが好ましい。
　また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、光重合開始剤であるオキシムエステル化合物として、下記一般式（Ｂ）で表される化合物も好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 
　一般式（Ｂ）中、Ｒ２２は一価の置換基を表す。Ａ２２は二価の連結基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、０～５の整数である。Ｘ２２は一価の置換基を表し、ｎが２～４の整数である場合複数存在するＸ２２は、同一であっても異なってもよい。
　前記Ｒ２２で表される一価の置換基としては、以下に示す一価の非金属原子団であることが好ましい。
　Ｒ２２で表される一価の非金属原子団としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルキルスルホニル基、置換基を有してもよいアリールスルホニル基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよい複素環基、等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルスルホニル基としては、炭素数１～２０のアルキルスルホニル基が好ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールスルホニル基としては、炭素数６～３０のアリールスルホニル基が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアシル基としては、炭素数２～２０のアシル基が好ましく、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、トリフルオロメチルカルボニル基、ペンタノイル基、ベンゾイル基、１－ナフトイル基、２－ナフトイル基、４－メチルスルファニルベンゾイル基、４－フェニルスルファニルベンゾイル基、４－ジメチルアミノベンゾイル基、４－ジエチルアミノベンゾイル基、２－クロロベンゾイル基、２－メチルベンゾイル基、２－メトキシベンゾイル基、２－ブトキシベンゾイル基、３－クロロベンゾイル基、３－トリフルオロメチルベンゾイル基、３－シアノベンゾイル基、３－ニトロベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－シアノベンゾイル基、４－メトキシベンゾイル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよい複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族或いは脂肪族の複素環が好ましい。例えば、チエニル基、フリル基、ピラニル基、等が挙げられる。
　前記Ｒ２２としては、高感度化の点から、無置換の又は置換基を有するアシル基がより好ましく、具体的には、無置換の又は置換基を有するアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
　前記置換基としては、例えば、下記の構造式で表される基が挙げられ、中でも、（ｄ－１）、（ｄ－４）及び（ｄ－５）のいずれかが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 
　前記Ａ２２で表される二価の連結基としては、置換基を有してもよい炭素数１～１２のアルキレン、置換基を有してもよいシクロヘキシレン、置換基を有してもよいアルキニレンが挙げられる。
　これらの基に導入しうる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
　中でも、前記Ａ２２としては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
　前記Ａｒで表されるアリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、また、置換基を有していてもよい。
　具体的にはＡｒは、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、及びｐ－トリル基、キシリル基、ｏ－、ｍ－、及びｐ－クメニル基、メシチル基等が挙げられる。中でも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
　上記フェニル基が置換基を有している場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、等が挙げられる。
　一般式（Ｂ）においては、前記Ａｒと隣接するＳとで形成される「ＳＡｒ」の構造が
以下に示す構造であると、感度の点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 
 
　前記Ｘ２２で表される一価の置換基としては、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオオキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２－エチルヘキシル基、フェナシル基、等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基としては、炭素数６～３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ－、ｍ－、及びｐ－トリル基、キシリル基、等がある。
　置換基を有してもよいアルケニル基としては、炭素数２～１０のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、スチリル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキニル基としては、炭素数２～１０のアルキニル基が好ましく、例えば、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルコキシ基としては、炭素数１～３０のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールオキシ基としては、炭素数６～３０のアリールオキシ基が好ましく、例えば、フェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、２－クロロフェニルオキシ基、２－メチルフェニルオキシ基、２－メトキシフェニルオキシ基、等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアルキルチオオキシ基としては、炭素数１～３０のチオアルコキシ基が好ましく、例えば、メチルチオオキシ基、エチルチオオキシ基、プロピルチオオキシ基、イソプロピルチオオキシ基、ブチルチオオキシ基、イソブチルチオオキシ基、ｓｅｃ－ブチルチオオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオオキシ基、ペンチルチオオキシ基、イソペンチルチオオキシ基、ヘキシルチオオキシ基、ヘプチルチオオキシ基、オクチルチオオキシ基、２－エチルヘキシルチオオキシ基、デシルチオオキシ基、ドデシルチオオキシ基、オクタデシルチオオキシ基、ベンジルチオオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリールチオオキシ基としては、炭素数６～３０のアリールチオオキシ基が好ましく、例えば、フェニルチオオキシ基、１－ナフチルチオオキシ基、２－ナフチルチオオキシ基、２－クロロフェニルチオオキシ基、２－メチルフェニルチオオキシ基、２－メトキシフェニルチオオキシ基、２－ブトキシフェニルチオオキシ基、３－クロロフェニルチオオキシ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオオキシ基、３－シアノフェニルチオオキシ基、３－ニトロフェニルチオオキシ基、４－フルオロフェニルチオオキシ基、４－シアノフェニルチオオキシ基、４－メトキシフェニルチオオキシ基、４－ジメチルアミノフェニルチオオキシ基、４－メチルスルファニルフェニルチオオキシ基、４－フェニルスルファニルフェニルチオオキシ基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　置換基を有してもよいハロゲン化アルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基等が挙げられる。
　Ｎ上に置換基を有してもよいアミド基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド基等が挙げられる。
　これらの中でも、Ｘ２２としては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオオキシ基、置換基を有してもよいハロゲン化アルキル基、置換基を有してもよいアミノ基、又はＮ上に置換基を有してもよいアミド基が好ましく、中でも置換基を有してもよいアルキル基がより好ましい。
　また、一般式（Ｂ）におけるｎは０～５の整数を表すが、合成の容易さの観点で０～３の整数が好ましく、０～２の整数がより好ましい。
　一般式（Ｂ）において、Ｘ２２が複数存在する場合、複数のＸ２２は同じであっても、異なっていてもよい。
　上記した一般式（Ｂ）で表されるオキシム光重合開始剤の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　本発明に用いる一般式（Ｂ）で表される化合物は、２５０ｎｍ～５００ｎｍの波長領
域に吸収波長を有するものである。より好ましくは、３００ｎｍ～３８０ｎｍの波長領域に吸収波長を有するものを挙げることができる。特に、３０８ｎｍ及び３５５ｎｍの吸光度が高いものが好ましい。
　有機ハロゲン化化合物の例としては、具体的には、若林等、「Bull Chem.Soc.Japan」
４２、２９２４（１９６９）、米国特許第３，９０５，８１５号明細書、特公昭４６－４６０５号公報、特開昭４８－３６２８１号公報、特開昭５５－３２０７０号公報、特開昭６０－２３９７３６号公報、特開昭６１－１６９８３５号公報、特開昭６１－１６９８３７号公報、特開昭６２－５８２４１号公報、特開昭６２－２１２４０１号公報、特開昭６３－７０２４３号公報、特開昭６３－２９８３３９号公報、Ｍ．Ｐ．Ｈｕｔｔ“Journal of Heterocyclic Chemistry”１（Ｎｏ３），（１９７０）等に記載の化合物が挙げられ、特に、トリハロメチル基が置換した、オキサゾール化合物やｓ－トリアジン化合物が挙げられる。
　ヘキサアリールビイミダゾール化合物の例としては、例えば、特公平６－２９２８５号公報、米国特許第３，４７９，１８５号、同第４，３１１，７８３号、同第４，６２２，２８６号等の各明細書に記載の種々の化合物、具体的には、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ブロモフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｐ－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ｍ－メトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ，ｏ’－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－ニトロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－メチルフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（ｏ－トリフルオロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
　光重合開始剤は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。２種以上用いる場合には、一般式(Ｂ)で表される化合物の複数種を使用してもよいし、一般式(Ａ)で表される化合物の複数種を使用してもよい。また、一般式(Ａ)、及び(Ｂ)で表される化合物からそれぞれ少なくとも１種を用いてもよい。また、一般式(Ａ)、及び(Ｂ)で表される化合物をそれぞれ少なくとも１種と、一般式(Ａ)、及び(Ｂ)で表される化合物以外のオキシム化合物あるいはオキシム化合物以外の光重合開始剤を用いてもよい。また、増感剤を併用してもよい。
　光重合開始剤の総含有量は、着色感光性組成物中の全固形分に対して、０．１質量％～２０質量％であることが好ましく、０．５質量％～１０質量％であることがより好ましく、１質量％～５質量％が最も好ましい。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、露光時の感度が高く、また色特性も良好である。
（増感剤）
　本発明の着色感光性組成物には、増感剤を加えることもできる。本発明に用いられる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J.V.Crivello,Adv.in Polymer Sci,62,1（1984）〕に開示しているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、Ｎ－ビニルカルバゾール、９，１０－ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体などを挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対し、５０～２００質量％の割合で添加することが好ましい。
＜（Ｄ）重合性化合物＞
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。
　重合性化合物としては、例えば少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物であり、公知の組成物を構成する成分から選択して用いることができ、特開２００６－２３６９６号公報の段落番号［００１０］～［００２０］に記載の成分や、特開２００６－６４９２１号公報の段落番号［００２７］～［００５３］に記載の成分を挙げることができる。
　また、イソシアネートと水酸基との付加反応を用いて製造されるウレタン付加の重合性化合物も好適であり、特開昭５１－３７１９３号公報、特公平２－３２２９３号公報、特公平２－１６７６５号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－４９８６０号公報、特公昭５６－１７６５４号公報、特公昭６２－３９４１７号公報、特公昭６２－３９４１８号公報に記載のエチレンオキサイド骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
　その他の例としては、特開昭４８－６４１８３号公報、特公昭４９－４３１９１号公報、特公昭５２－３０４９０号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。更に日本接着協会誌ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００～３０８ページ（１９８４年）に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
　具体例としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートＥＯ変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートＥＯ変性体などが、並びに、市販品としては、ＮＫエステル　Ａ－ＴＭＭＴ、ＮＫエステル　Ａ－ＴＭＭ－３、ＮＫオリゴＵＡ－３２Ｐ、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（以上、新中村化学工業（株）製）、アロニックス　Ｍ－３０５、アロニックス　Ｍ－３０６、アロニックス　Ｍ－３０９、アロニックス　Ｍ－４５０、アロニックス　Ｍ－４０２、ＴＯ－１３８２、ＴＯ－２３４９（以上、東亞合成（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製）、Ｖ＃８０２（大阪有機化学工業（株）製）を好ましい例として挙げることができる。
　これらの重合性化合物は単独で、或いは２種以上の併用で用いることができる。
　着色感光性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、１０質量％～８０質量％が好ましく、１５質量％～７５質量％がより好ましく、２０質量％～６０質量％が特に好ましい。
＜（Ｅ）紫外線吸収剤＞
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の紫外線吸収剤を含有する。
　紫外線吸収剤としては、例えば、２５０ｎｍから４００ｎｍの間に吸収極大を有する化合物を用いることができる。
　紫外線吸収剤としては、共役ジエン系化合物がより好ましく、中でも、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（ＩＩ）において、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～２０のアリール基を表し、Ｒ１１とＲ１２とは互いに同一でも異なっていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２の双方が水素原子を表すことはない。
　Ｒ１１又はＲ１２で表される炭素原子数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－へキシル基、シクロへキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－オクタデシル基、エイコシル基、メトキシエチル基、エトキシプロピル基、２－エチルへキシル基、ヒドロキシエチル基、クロロプロピル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピル基、シアノエチル基、フェネチル基、ベンジル基、ｐ－ｔ－ブチルフェネチル基、ｐ－ｔ－オクチルフェノキシエチル基、３－（２，４－ジーｔ－アミルフェノキシ）プロピル基、エトキシカルボニルメチル基、２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル基、２－フリルエチル基などが挙げられる。
　Ｒ１１又はＲ１２で表される炭素原子数６～２０のアリール基としては、単環であっても縮合環であってもよく、置換基を有する置換アリール基、無置換のアリール基のいずれであってもよい。例えば、置換基を有する置換アリール基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基、アシル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、ニトロ基、置換アミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基等が挙げられる。中でも、置換又は無置換のフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基が好ましい。
　また、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して隣接する窒素原子と共に、環状アミノ基を形成してもよい。環状アミノ基としては、例えば、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピロリジノ基、ヘキサヒドロアゼピノ基、ピペラジノ基等が挙げられる。
　上記のうち、Ｒ１１及びＲ１２としては、炭素数１～８の低級のアルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、オクチル、２－エチルヘキシル、ｔｅｒｔ－オクチルなど）、又は置換もしくは無置換のフェニル基（例えば、トリル基、フェニル基、アニシル基、メシチル基、クロロフェニル基、２，４－ジーｔ－アミルフェニル基など）が好ましい。また、Ｒ１１とＲ１２とが互いに結合して、隣接する窒素原子を含と共に環状アミノ基（例えば、ピペリジン環、ピロリジン環、モルホリン環など）を形成していることも好ましい。
　一般式（ＩＩ）において、Ｒ１３及びＲ１４は、電子吸引性基を表す。ここで、電子吸引性基は、ハメットの置換基定数σｐ値（以下、単に「σｐ値」という。）が、０．２０以上１．０以下の電子吸引性基である。好ましくは、σｐ値が０．３０以上０．８以下の電子吸引性基である。
　ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために、１９３５年にL. P. Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く
妥当性が認められている。ハメット則により求められた置換基定数には、σｐ値とσｍ値とがあり、これらの値は多くの一般的な成書に記載があるが、例えば、J.A. Dean編「Lange’s Handbook of Chemistry」第１２版、１９７９年（Mc Graw-Hill）や「化学の領域増刊」、１２２号、９６～１０３頁、１９７９年（南江堂）、Chemical Reviews, ９１巻、１６５頁～１９５頁、１９９１年に詳しい。本発明では、これらの成書に記載の文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に含まれる限り包含されることは勿論である。
　前記σｐ値が、０．２０以上１．０以下の電子吸引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアリールオキシ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルアミノ基、少なくとも２つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、σｐ値０．２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、複素環基、塩素原子、臭素原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。これらの置換基のうち、更に置換基を有することが可能な基は、先に挙げたような置換基を更に有してもよい。
　上記のうち、本発明においては、Ｒ１３としては、シアノ基、－ＣＯＯＲ１５、－ＣＯＮＨＲ１５、－ＣＯＲ１５、－ＳＯ２Ｒ１５より選択される基が好ましく、また、Ｒ１４としては、シアノ基、－ＣＯＯＲ１６、－ＣＯＮＨＲ１６、－ＣＯＲ１６、－ＳＯ２Ｒ１６より選択される基が好ましい。Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立に、炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～２０のアリール基を表す。Ｒ１５又はＲ１６で表される炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基は、前記Ｒ１１又はＲ１２における場合と同義であり、好ましい態様も同様である。
　これらのうち、Ｒ１３及びＲ１４としては、アシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましく、特にアシル基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、スルファモイル基が好ましい。
　また、上記のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４の少なくとも１つは、連結基を介して、ビニル基と結合したモノマーより導かれるポリマーの形になっていてもよい。
　共重合体である場合、共重合体を構成する他のモノマーとしては、例えば、アクリル酸、α－クロロアクリル酸、α－アルアクリル酸（例えば、メタクリル酸などのアクリル酸類から誘導されるエステル、好ましくは低級アルキルエステル及びアミド（例えば、アクリルアミド、メタアクリルアミド、ｔ－ブチルアクリルアミド、メチルアクリレート、メチルメタアクリレート、エチルアクリレート、エチルメタアクリレート、ｎ－プロピルアクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、２－エチルへキシルアクリレート、ｎ－へキシルアクリレート、オクチルメタアクリレート、及びラウリルメタアクリレート、メチレンビスアクリルアミド等））、ビニルエステル（例えば、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート及びビニルラウレート等）、アクリロ二トリル、メタアクリロ二トリル、芳香族ビニル化合物（例えば、スチレン及びその誘導体、例えばビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニルアセトフェノン、スルホスチレン、及びスチレンスルフィン酸等）、イタコン酸、シトラコン酸、クロトン酸、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエーテル（例えば、ビニルエチルエーテル等）、マレイン酸エステル、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－ビニルピリジン、２－及び４－ビニルピリジン等がある。
　このうち、特にアクリル酸エステル、メタアクリル酸エステル、芳香族ビニル化合物が好ましい。
　コモノマー化合物の２種以上を一緒に使用することもできる。例えば、ｎ－ブチルアクリレートとジビニルベンゼン、スチレンとメチルメタアクリレート、メチルアクリレートとメタアクリレート酸等を使用できる。
　以下、一般式（ＩＩ）で表される化合物の好ましい具体例〔例示化合物（１）～（１４）〕を示す。但し、本発明は、これらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 
 
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 
　一般式（ＩＩ）で示される化合物は、特公昭４４－２９６２０号、特開５３－１２８３３３号、特開昭６１－１６９８３１、特開昭６３－５３５４３、特開昭６３－５３５４４号、特開昭６３－５６６５１号の各公報に記載されている方法を参照することにより合成することができる。
　紫外線吸収剤としては、上記した共役ジエン系化合物の他、例えば、スミソーブ１３０（住友化学製）、ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０、ＥＶＥＲＳＯＲＢ１１、ＥＶＥＲＳＯＲＢ１２（台湾永光化学工業製）、トミソーブ８００（エーピーアイコーポレーション製）、ＳＥＥＳＯＲＢ１００、ＳＥＥＳＯＲＢ１０１、ＳＥＥＳＯＲＢ１０１Ｓ、ＳＥＥＳＯＲＢ１０２、ＳＥＥＳＯＲＢ１０３、ＳＥＥＳＯＲＢ１０５、ＳＥＥＳＯＲＢ１０６、ＳＥＥＳＯＲＢ１０７、ＳＥＥＳＯＲＢ１５１（シプロ化成製）などのベンゾフェノン化合物；
スミソーブ２００、スミソーブ２５０、スミソーブ３００、スミソーブ３４０、スミソーブ３５０（住友化学製）、ＪＦ７７、ＪＦ７８、ＪＦ７９、ＪＦ８０、ＪＦ８３（城北化学工業製）、ＴＩＮＵＶＩＮ ＰＳ、ＴＩＮＵＶＩＮ９９－２、ＴＩＮＵＶＩＮ１０９、
ＴＩＮＵＶＩＮ３８４－２、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ＴＩＮＵＶＩＮ１１３０（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７０、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７１、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７２、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７３、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７４、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７５、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７６、ＥＶＥＲＳＯＲＢ２３４、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７７、ＥＶＥＲＳＯＲＢ７８、ＥＶＥＲＳＯＲＢ８０、ＥＶＥＲＳＯＲＢ８１（台湾永光化学工業製）、トミソーブ１００、トミソーブ６００（エーピーアイコーポレーション製）、ＳＥＥＳＯＲＢ７０１、ＳＥＥＳＯＲＢ７０２、ＳＥＥＳＯＲＢ７０３、ＳＥＥＳＯＲＢ７０４、ＳＥＥＳＯＲＢ７０６、ＳＥＥＳＯＲＢ７０７、ＳＥＥＳＯＲＢ７０９（シプロ化成製）などのベンゾトリアゾール化合物；
スミソーブ４００（住友化学製）、サリチル酸フェニルなどのベンゾエート化合物；
ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ４０５、ＴＩＮＵＶＩＮ４６０、ＴＩＮＵＶＩＮ４７７ＤＷ、ＴＩＮＵＶＩＮ４７９（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製）などのヒドロキシフェニルトリアジン化合物；
などを挙げることができる。
　本発明の着色感光性組成物における紫外線吸収剤の含有量としては、鋭角なテーパ角と線幅感度の観点から、着色感光性組成物の全固形分に対し、質量基準で、０．１～３０質量％が好ましく、０．１～１０質量％がより好ましく、０．１～５質量％が更に好ましく。
＜その他の成分＞
　本発明の着色感光性組成物には、さらに必要によって、アルカリ可溶性バインダー、連鎖移動剤、重合禁止剤、有機溶剤、界面活性剤、密着改良剤、架橋剤、現像促進剤、及びその他の添加剤を含有することができる。
　以下に、これらの成分を説明する。
（アルカリ可溶性バインダー）
　アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択すればよい。
　アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
　上述したものの他、アルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたものや、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
　また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。上述の重合性基を含有するポリマーの例としては、ダイヤナ-ルＮＲシリーズ（三菱レイヨン株式会社製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（COOH含有 polyurethane acrylic oligomer.Diamond Shamrock Co.Ltd.,製）、ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６(いずれも大阪有機化学工業株式会社製）、サイクロマーＰシリーズ、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業株式会社製)、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー株式会社製）などが挙げられる。また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
　これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
　前記アクリル系樹脂やアクリルアミド系樹脂としては、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、前記のＰｈｏｔｏｍｅｒ６１７３、ＫＳレジスト－１０６、サイクロマーＰシリーズ等が好ましい。
　アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）が１０００～２×１０５の重合体が好ましく、２０００～１×１０５の重合体がより好ましく、５０００～５×１０４の重合体が特に好ましい。
　アルカリ可溶性バインダーは、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
　本発明の着色感光性組成物におけるアルカリ可溶性バインダーの含有量は、着色感光性組成物の全固形分に対し、質量基準で０．１～８０質量％が好ましく、１～５０質量％がより好ましく、１～３０質量％が特に好ましい。
（連鎖移動剤）
　本発明の着色感光性組成物には連鎖移動剤を加えることもできる。本発明に用いうる連鎖移動剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステルや、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、Ｎ－フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、などの複素環を有するメルカプト化合物などが挙げられる。
　連鎖移動剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　連鎖移動剤の含有量は、本発明の着色感光性組成物の全固形分に対して、０．０１～１５質量％の範囲であることが、感度のばらつきを低減するという観点から好ましく、０．１～１０質量％がより好ましく、０．５～５質量％が特に好ましい。
（重合禁止剤）
　本発明の着色感光性組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。
　重合禁止剤とは、光や熱により着色感光性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して、水素供与（又は、水素受容）、エネルギー供与（又は、エネルギー受容）、電子供与（又は、電子受容）などをすることにより、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割を果たす物質である。
　重合禁止剤の例としては、特開２００７－３３４３２２号公報の段落０１５４～０１７３に記載された重合禁止剤などを用いることができる。
　これらの中でも、重合禁止剤としては、ｐ－メトキシフェノールが好ましく挙げられる。
　本発明の着色感光性組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、０．０００１～５質量％が好ましく、０．００１～５質量％がより好ましく、０．００１～１質量％が特に好ましい。
（有機溶剤）
　本発明の着色感光性組成物は、有機溶剤を含有することができる。
　有機溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色感光性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、固形分の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
　有機溶剤としては、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキルエステル類（例：オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（具体的には、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等が挙げられる。））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル、乳酸エチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、シクロヘキサノールアセテート等が挙げられる。
　また、エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチル－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールメチル－ｎ－ブチルエーテル、プロピレングリコールメチル－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコール－ｎ－ブチルエーテル等が挙げられる。
　ケトン類としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素類としては、例えば、トルエン、キシレン等が好適に挙げられる。
　これらの有機溶剤は、前述の各成分の溶解性、及びアルカリ可溶性バインダーを含む場合はその溶解性、塗布面状の改良などの観点から、２種以上を混合することも好ましい。この場合、特に好ましくは、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、３－メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、及びシクロヘキサノールアセテートから選択される２種以上で構成される混合溶液である。
　有機溶剤の着色感光性組成物中における含有量としては、着色感光性組成物中の全固形分濃度が１０質量％～８０質量％になる量が好ましく、１５質量％～６０質量％になる量がより好ましい。
（界面活性剤）
　本発明の着色感光性組成物は、界面活性剤を含有してもよい。
　界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。具体的には、特開２００９－０９８６１６号公報の段落００５８に記載のノニオン系界面活性剤が挙げられ、中でもフッ素系界面活性剤が好ましい。
　本発明に用いることができるこの他の界面活性剤としては、例えば、市販品である、メガファックＦ１４２Ｄ、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ５５４、同Ｆ７８０、同Ｆ７８１、同Ｆ７８１－Ｆ、同Ｒ３０、同Ｒ０８、同Ｆ－４７２ＳＦ、同ＢＬ２０、同Ｒ－６１、同Ｒ－９０（ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ－１３５、同ＦＣ－１７０Ｃ、同ＦＣ－４３０、同ＦＣ－４３１、Ｎｏｖｅｃ　ＦＣ－４４３０（住友スリーエム（株）製）、アサヒガードＡＧ７１０５，７０００，９５０，７６００、サーフロンＳ－１１２、同Ｓ－１１３、同Ｓ－１３１、同Ｓ－１４１、同Ｓ－１４５、同Ｓ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０２、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ－１０６（旭硝子（株）製）、エフトップＥＦ３５１、同３５２、同８０１、同８０２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、フタージェント２５０（ネオス（株）製）などが挙げられる。
　また、界面活性剤としては、下記式（Ｗ）で表される構成単位Ａ及び構成単位Ｂを含み、テトラヒドロフランを溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィで測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が１，０００以上１０，０００以下である共重合体を好ましい例として挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 
　式（Ｗ）中、Ｒ１及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は炭素数１以上４以下の直鎖アルキレン基を表し、Ｒ４は水素原子又は炭素数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｌは炭素数３以上６以下のアルキレン基を表し、ｐ及びｑは重合比を表す質量百分率であり、ｐは１０質量％以上８０質量％以下の数値を表し、ｑは２０質量％以上９０質量％以下の数値を表し、ｒは１以上１８以下の整数を表し、ｎは１以上１０以下の整数を表す。）
　前記Ｌは、下記式（Ｗ－２）で表される分岐アルキレン基であることが好ましい。式（Ｗ－２）におけるＲ５は、炭素数１以上４以下のアルキル基を表し、相溶性と被塗布面に対する濡れ性の点で、炭素数１以上３以下のアルキル基が好ましく、炭素数２又は３のアルキル基がより好ましい。
　式（Ｗ）におけるｐとｑとの和（ｐ＋ｑ）は、ｐ＋ｑ＝１００、すなわち、１００質量％であることが好ましい。
　前記共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，５００以上５，０００以下がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 
　これら界面活性剤は、１種単独で又は２種以上を使用することができる。
　本発明の着色感光性組成物における界面活性剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分中０．０１～２．０質量％が好ましく、０．０２～１．０質量％が特に好ましい。界面活性剤の含有量がこの範囲であると、塗布性及び硬化膜の均一性がより良好となる。
（密着改良剤）
　本発明の着色感光性組成物は、密着改良剤を含有してもよい。
　密着改良剤は、支持体となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と着色感光性組成物層の硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定することなく、公知のものを使用することができる。
　シランカップリング剤としては、特開２００９－９８６１６号公報の段落００４８に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ－グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ－メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは１種単独又は２種以上を併用できる。
　本発明の着色感光性組成物における密着改良剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分量に対して、０．１～２０質量％が好ましく、０．２～５質量％がより好ましい。
（架橋剤）
　本発明の着色感光性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色感光性組成物を硬化させてなる着色層の硬度をより高めることもできる。
　架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも１つの置換基で置換された、
フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
　架橋剤の具体例などの詳細については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落〔０１３４〕～〔０１４７〕の記載を参照することができる。
（現像促進剤）
　着色感光性組成物層を露光した場合の非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。現像促進剤は好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量１０００以下の低分子量フェノール化合物である。
　具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。
（その他の添加物）
　本発明の着色感光性組成物には、さらに必要に応じて、各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、酸化防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落〔０１５５〕～〔０１５６〕に記載のものを挙げることができる。
　本発明の着色感光性組成物においては、特開２００４－２９５１１６号公報の段落〔００７８〕に記載の光安定剤、同公報の段落〔００８１〕に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
（着色感光性組成物の調製方法）
　本発明の着色感光性組成物は、前述の各必須成分と、必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
　なお、着色感光性組成物の調製に際しては、着色感光性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して着色感光性組成物として調製してもよい。
　上記のようにして調製された着色感光性組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
　本発明の着色感光性組成物は、色相及びコントラストに優れた着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置、ＥＬ表示装置などの表示装置に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として好適に用いることができる。また、印刷インキ、インクジェットインキ、及び塗料などの用途としても好適に用いることができる。
（カラーフィルタ及びその製造方法）
　本発明のカラーフィルタは、支持体（基板）と、該支持体上に本発明の着色感光性組成物からなる着色領域と、を設けて構成されたものである。支持体上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等の着色層で構成されている。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明の着色感光性組成物を支持体上に付与して着色層（着色感光性組成物層）を形成する着色層形成工程（以下、工程（Ａ）とも称する。）と、前記着色層に対してパターン様の露光をして潜像を形成する露光工程（（以下、工程（Ｂ）とも称する。）と、前記潜像が形成された着色層を現像してパターンを形成する現像工程（以下、工程（Ｃ）とも称する。）と、前記パターンを加熱する工程（以下、工程（Ｄ）とも称する。）を有する。
　以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
－工程（Ａ）－
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色感光性組成物を付与して着色層を形成する。形成された該着色層は、加熱（プリベーク）又は真空乾燥などで乾燥させることが好ましい。
　支持体上への着色感光性組成物の付与による着色層の形成は、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により行なうことができる。
　また、着色層の形成は、仮支持体上に少なくとも着色感光性組成物層を有する転写材料を用いて、該転写材料上の着色感光性組成物層を、支持体上に転写することにより行なうこともできる。
　支持体としては、例えば、液晶表示装置に用いられるソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、シリコン基板、樹脂基板などが挙げられる。また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
　プリベークの条件としては、ホットプレートやオーブンを用いて、７０℃～１３０℃で、０．５分間～１５分間程度加熱する条件が挙げられる。
　また、着色感光性組成物により形成される着色層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ～５．０μｍの範囲が好ましく、１．０μｍ～４．０μｍの範囲が更に好ましい。なお、着色層の厚みは、乾燥後の膜厚である。
－工程（Ｂ）－
　続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色層に対して、パターン様の露光が行なわれる。当該露光により、着色層に潜像が形成される。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、各種レーザー光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、５ｍＪ／ｃｍ２～５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射することが好ましい。
　また、その他の露光光源としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、各種レーザー光源、等が使用できる。
～レーザー光源を用いた露光工程～
　レーザー光源を用いた露光方式では照射光は、波長が３００ｎｍ～４１０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは３００ｎｍ～３６０ｎｍの範囲の波長である。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。パターン露光量としては、生産性の観点から、１ｍＪ／ｃｍ２～１００ｍＪ／ｃｍ２の範囲が好ましく、１ｍＪ／ｃｍ２～５０ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。
　露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン株式会社製などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
－工程（Ｃ）－
　続いて、露光後の着色層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターンを形成することができる。
　現像液は、着色層の未硬化部を溶解し、硬化部を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはｐＨ１０～１３となるように調整するのがよい。
　前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８-ジアザビシクロ-［５，４，０］-７-ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
　現像時間は、３０秒～３００秒が好ましく、更に好ましくは３０秒～１２０秒である。現像温度は、２０℃～４０℃が好ましく、更に好ましくは２２℃～３０℃である。
　現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
　また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色感光性組成物を用いて形成された着色パターン（画素）に対して、紫外線照射による後露光を行なうことも好ましい。
－工程（Ｄ）－
　現像後の着色パターンに対して、あるいは上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理（いわゆるポストベーク処理）を行なう。
　形成された着色パターンを加熱処理することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。更に、着色パターンの形成に用いられる本発明の着色感光性組成物は、既述の如く、熱リフロー性が良好であることから、加熱処理により、着色パターンが有するテーパ角を小さくすることが可能となる。
　工程（Ｄ）における加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
　加熱処理の際の温度としては、１００℃～３００℃であることが好ましく、更に好ましくは、１５０℃～２５０℃である。また、加熱時間は、１０分～１２０分程度が好ましい。
　このようにして得られた着色パターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。
　複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、前記の工程（Ａ）、工程（Ｂ）、工程（Ｃ）、及び工程（Ｄ）を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
　なお、単色の着色層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、前記工程（Ｄ）を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程（Ｄ）を行なってもよい。
　本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、本発明の着色感光性組成物を用いて得られるものであり、該カラーフィルタが有する着色パターンは、線幅感度に優れながらも、テーパ角の小さな断面形成を有するものであるため、当該着色パターン上に電極膜（ＩＴＯ膜）を形成する場合においても、断線の発生が効果的に防止される。このため、本発明のカラーフィルタによれば、良好な色相、分光特性及びコントラストを達成しながらも、白抜けなどの表示欠陥のない優れた画像の表示が可能になる。
＜表示装置＞
　本発明の表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備えたものである。
　本発明の表示装置としては、例えば、液晶表示装置、ＥＬ表示装置、などの表示装置が含まれる。本発明の表示装置としては、液晶表示装置であることが特に好ましい。
　液晶表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木　昭夫著、（株）工業調査会１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹　順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田　龍男編集、（株）工業調査会１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
　本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。更に、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、及びＲ－ＯＣＢ等にも適用できる。また、本発明のカラーフィルタは、ＣＯＡ（Color-filter On Array）方式にも供することが可
能である。
　本発明のカラーフィルタを液晶表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、更に、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ－ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」、「％」は質量基準である。
〔実施例１〕
－着色感光性組成物の調製－
　下記の各成分を混合、溶解し、着色感光性組成物を調製した。
・有機溶剤１（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）　　　５．１ｇ
・有機溶剤２（ジエチレングリコールエチルメチルエーテル）１７．１ｇ
・アルカリ可溶性バインダー１（シクロヘキシルメタクリレート／メタクリル酸／グリシジルメタクリレートとメタクリル酸の付加物（３０/３０/４０［モル比］、４５％プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液）１０．２ｇ
・アルカリ可溶性バインダー２（アリルメタクリレート／メタクリル酸共重合体＝モル比７０／３０、重量平均分子量２６８００）　１．３ｇ
・重合性化合物１（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ）　　　　４．０ｇ
・重合性化合物２（東亜合成（株）製、アロニックス　ＴＯ－２３４９）　　１．３ｇ
・重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）　　０．００３ｇ
・光重合開始剤１（１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（チオフェノイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］プロパノン）　　０．３９ｇ
・光重合開始剤２（１，３－ジヒドロ－１－フェニル－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－チオン）　　０．１１ｇ
・多官能チオール化合物１（下記構造）　　０．３５ｇ
・紫外線吸収剤１（下記構造）　　０．３２ｇ
・密着改良剤（３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）０．１６ｇ
・フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製、商品名：メガファックＦ－５５４、０．２％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液）８．０ｇ
・青色顔料分散液（下記により調製したＰｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６分散液、固形分濃度１６．８質量％、顔料濃度９．９％）２１．９ｇ
・染料溶液１（下記により調製した染料溶液）　　４．７ｇ
・染料溶液２（下記により調製した染料溶液）　　２５．１ｇ
－青色顔料分散液の調製－
　青色顔料分散液１は、以下のようにして調製した。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１２．８部と分散剤（商品名：ソルスパース５５００、日本ルーブリゾール社製）７．２部とを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０．０部と混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させて、青色顔料分散液を調製した。
－染料溶液１の調製－
　染料溶液１は、下記の各成分を混合、溶解して調製した。
・有機溶剤１（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）  ４．２３ｇ
・染料（Ｂ－１）　　０．４７ｇ
－染料溶液２の調製－
　染料溶液２は下記の各成分を混合、溶解して調製した。
・有機溶剤１（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
２３．８４ｇ
・染料（Ａ－１）　　０．０４ｇ
・染料（Ａ－２）　　１．２２ｇ
　以下に、実施例１の着色感光性組成物の調製で用いた染料（Ａ－１）、染料（Ａ－２）、染料（Ｂ－１）、紫外線吸収剤１、及び、多官能チオール化合物１の構造を示す。なお、染料（Ａ－１）及び染料（Ａ－２）は、ジピロメテン金属錯体化合物である染料である。染料（Ｂ－１）は、アントラキノン化合物（アントラセン－９，１０－ジオン骨格を有する化合物）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 
－着色感光性組成物層（着色層）の形成－
　ガラス（＃１７３７；コーニング社製）基板上に、上記で調製した着色感光性組成物をスピンコート法で塗布した後、室温で３０分間乾燥させることにより揮発成分を揮発させて、着色層Ａを形成した。この着色層Ａにｉ線（波長３６５ｎｍ）を照射し、潜像を形成させた。ｉ線の光源には超高圧水銀ランプを用い、平行光としてから照射するようにした。このとき、照射光量を３５ｍＪ／ｃｍ２とした。次いで、この潜像が形成された着色層Ａに対して、炭酸ナトリウム／炭酸水素ナトリウムの水溶液（濃度２．４％）を用いて２６℃で４５秒間現像し、次いで、流水で２０秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。得られた細線パターン画像を２３０℃で２０分間、ポストベーク処理を行ない、膜厚２μｍのパターン状の着色層Ｂ（着色パターン）を得た。
－評価（１）－
　実施例１の着色感光性組成物により得られた着色層の線幅感度及びパターン形状について、以下に示す方法で評価した。結果を表２に示す。
（１）線幅感度
　上記で得た塗布乾燥後の着色層Ａに、ｉ線縮小投影露光装置を使用して、３６５ｎｍの波長で線幅２０μｍのマスクを通して、照射光量を３５ｍＪ／ｃｍ２で照射した。照射後の着色層Ａを、現像液（炭酸ナトリウム／炭酸水素ナトリウムの水溶液（濃度２．４％）を使用して、２６℃で４５秒間現像した。次いで、流水で２０秒間リンスした後、スプレーで乾燥して、細線パターン画像を得た。得られた画像を光学顕微鏡により２００倍の倍率で細線パターンの画像を撮影した。
　この際、得られた画像より細線の幅を、光学顕微鏡を用いて測定した。
　感度が高いほど、細線の幅は太くなるため、マスク幅からの細線幅の太り幅を、線幅感度とした。数字が大きい方が高感度となり好ましい。
　また、実用上問題のない線幅感度の指標として、本評価では、６μｍ～１５μｍの範囲を採用し、この範囲内であったものを「○」、範囲外であったものを「×」として、表２中に併記した。
（２）パターン形状
　上記で得た塗布乾燥後のパターン状の着色層Ｂ（着色パターン）について、ガラス基表面と直交する面の断面形状を、ＳＥＭを用いて１０万倍で観察し評価した。
　評価は、着色パターン断面のＳＥＭ画像において、ガラス基板と画素パターン端部との接線との角度（以下、パターン角度とも称する。）を計測することにより行なった。測定結果を表２に示す。
　パターン端部の形状がなだらかで、パターン角度（テーパ角）が小さいほどカラーフィルタ作製の後工程であるＩＴＯ蒸着時において、断線が起こり難くなることから、好ましい。
　また、本評価においては、パターン角度が５５°以下であったものを「○」、５５°を超えていたものを「×」として、表２中に併記した。
－ＩＴＯ付きのカラーフィルタの作製－
　実施例１の各着色感光性組成物を用いて得られた着色層Ｂ（画素パターン）上に、スパッタ装置を用い、製膜条件（２００ｍｍ／ｍｉｎ、スパッタ温度９０℃）にて、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）をスパッタすることで、膜厚１００ｎｍのＩＴＯ膜（導電膜パターン）を形成し、実施例１のＩＴＯ付きのカラーフィルタを作製した。
－液晶表示装置の作製－
　上記のようにして得られたＩＴＯ付きカラーフィルタを液晶表示装置に組み込んだ。
－評価（２）－
　得られた液晶表示装置を用いて、表示される画像を観察することにより、カラーフィルタの表示性能を下記基準で評価した。結果を表２に示した。
＜評価基準＞
　５：画像は鮮明であり、非常に優れたレベル。
　４：目視では画像が鮮明であるが、画面をルーペ（１０倍）で観察すると、画素の周辺部でチラツキが見られる部分が１００視野で１箇所程度認められ、通常使用では問題ないレベル。
　３：目視では画像が鮮明であるが、画面をルーペ（１０倍）で観察すると、画素の周辺部でチラツキが見られる部分が１００視野で３箇所程度認められ、通常使用でギリギリのレベル。
　２：目視で残像が認識され、性能不十分で使用できないレベル。
　１：目視で画像のチラツキが常時認識され、評価ができないレベル。
〔実施例２～１３〕
　実施例１において、多官能チオール化合物及び紫外線吸収剤を、表１に記載の多官能チオール化合物及び紫外線吸収剤に変更し、それ以外は実施例１と同様にして、実施例２～１３の着色感光性組成物を調製し、該着色感光性組成物を用いて着色層（着色パターン）を形成した。更に、得られた着色パターン上に実施例１と同様にして、ＩＴＯ膜を製膜して、ＩＴＯ付のカラーフィルタを作製した。
　得られた着色層、及び、ＩＴＯ付のカラーフィルタについて、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
〔比較例１～５〕
　実施例１において、多官能チオール化合物及び紫外線吸収剤を、表１に記載の多官能チオール化合物又は単官能チオール化合物、及び、紫外線吸収剤に変更し、それ以外は実施例１と同様にして、比較例１～５の着色感光性組成物を調製し、該着色感光性組成物を用いて着色層（着色パターン）を形成した。更に、得られた着色パターン上に実施例１と同様にして、ＩＴＯ膜を製膜して、ＩＴＯ付のカラーフィルタを作製した。
　得られた着色層、及び、ＩＴＯ付のカラーフィルタについて、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
　なお、実施例１～１３及び比較例１、５で用いた多官能チオール化合物及び単官能チオール化合物の詳細は、下記の通りである。
・多官能チオール化合物１：１，４－ビス（３－メルカプトブチリルオキシ）ブタン
・多官能チオール化合物２：１，４－ビス（３－メルカプトブチルオキシ）ブタン
・多官能チオール化合物３：１,３,５-トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－
１,３,５－トリアジン－２,４,６（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）－トリオン）
・多官能チオール化合物４：トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート
・多官能チオール化合物５：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート
・単官能チオール化合物　：メルカプトベンズイミダゾール
　実施例６～１３及び比較例３及び４で用いた紫外線吸収剤２～９の詳細は、下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
〔実施例１４～２１〕
　実施例１の着色感光性組成物の調製において用いた有機溶剤１（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、５．１ｇ）及び有機溶剤２（ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、１７．１ｇ）を、表３に示す有機溶剤１及び有機溶剤２の種類及び使用量に変更し、それ以外は、実施例１と同様にして着色感光性組成物を調製し、着色層を形成すると共に、実施例１と同様にして評価した。
　評価結果を、表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　表２に示されるように、実施例の着色感光性組成物により形成された着色パターンは、線幅感度に優れ、且つ、パターン形状も、その端部の形状がなだらかでテーパ角が小さなものであることが分かる。また、各実施例において形成された着色層（画素パターン）は、その端部の形状がなだらかで角度が小さくなっており、このことは、多官能チオール化合物と紫外線吸収剤とが併用されることにより、多官能チオール化合物のラジカル移動効果、紫外線吸収剤による重合の制御により、熱リフロー性が良化し、角度が小さくなだらかな端部が形成されたためと推測される。
　また、表４に示されるように、実施例の着色感光性組成物は、使用する有機溶剤の組み合わせや使用量を変更しても、着色層（画素パターン）の線幅感度、パターン形状が良好であることが分かる。
　また、実施例のＩＴＯ付のカラーフィルタは、高品質な画像表示が可能なカラーフィルタであることについても確認された。
　２０１１年９月１６日に出願された日本国特許出願第２０１１－２０３２３９号および２０１２年０３月２日に出願された日本国特許出願第２０１２－０４７１３１号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に援用されて取り込まれる。

Claims (20)

  1. 　（Ａ）染料と、（Ｂ）多官能チオール化合物と、（Ｃ）光重合開始剤と、（Ｄ）重合性化合物と、（Ｅ）紫外線吸収剤と、を含有し、前記（Ａ）染料として少なくとも、下記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物を含有する着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
     
    ［一般式（Ｉ）中、Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６は、各々独立に、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。］
  2. 　前記（Ｅ）紫外線吸収剤が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物である請求項１に記載の着色感光性組成物。
    一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    ［一般式（ＩＩ）中、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、又は炭素原子数６～２０のアリール基を表す。Ｒ１１とＲ１２とは互いに同一でも異なっていてもよいが、Ｒ１１及びＲ１２の双方が水素原子を表すことはない。Ｒ１１及びＲ１２は互いに結合して隣接する窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい。Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立に電子吸引性基を表す。］
  3. 　前記（Ｅ）紫外線吸収剤の含有量が、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で０．１～３０質量％である請求項１又は請求項２に記載の着色感光性組成物。
  4. 　前記（Ｂ）多官能チオール化合物が、下記一般式（１）で表される基を２個以上有する化合物である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［一般式（１）中、Ｒは、水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは、－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。］
  5. 　前記（Ｂ）多官能チオール化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［一般式（２）中、Ｒは水素原子、又はアルキル基を表し、Ａは、－ＣＯ－、又は－ＣＨ２－を表す。Ｌはｎ価の連結基を表し、ｎは２～６の整数を表す。］
  6. 　前記（Ｂ）多官能チオール化合物の含有量が、着色感光性組成物の全固形分に対して、質量基準で０．１～２０質量％である請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
  7. 　前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物が、下記一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される錯体化合物である請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    ［前記一般式（Ｉ－１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表し、Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和するために必要な基を表す。Ｘ１とＸ２とは、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    ［前記一般式（Ｉ－２）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表す。Ｒ７及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

     
    ［前記一般式（Ｉ－３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｒ８及びＲ９は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｍａは、金属原子又は金属化合物を表す。Ｘ３及びＸ４は、各々独立にＮＲａ（Ｒａは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、ＮＲｂ（Ｒｂは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、酸素原子、硫黄原子、又は炭素原子を表す。Ｘ５は、Ｍａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。Ｒ８とＹ１とは互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ９とＹ２とは互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。］
  8. 　前記一般式（Ｉ）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位したジピロメテン系金属錯体化合物が２種以上組み合わせて含まれる請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
  9. 　更にアントラキノン化合物を含有する請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
  10. 　前記アントラキノン化合物が下記一般式（IX）で表されるアミノアントラキノン化合物である請求項９に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

     
    ［前記一般式（IX）において、Ｒ１１ａ及びＲ１２ａは、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表すが、Ｒ１１ａとＲ１２ａとが同時に水素原子を表すことはない。ｎ１１は、１～４の整数を表し、ｎ１１が２～４の整数である場合、複数のＮＲ１１ａＲ１２ａは同一でも異なっていてもよい。］
  11. 　前記アントラキノン化合物が下記一般式（Ｘ）で表されるジアミノアントラキノン化合物である請求項９に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    ［前記一般式（Ｘ）において、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａは、各々独立に、アルキル基、又はアリール基を表す。］
  12. 　前記アントラキノン化合物が下記一般式（XI）で表されるジアミノアントラキノン化合物である請求項９に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

     
    ［一般式（XI）において、Ｒ３１ａ、Ｒ３２ａ、Ｒ３３ａ、及びＲ３４ａは、各々独立に、アルキル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ３５ａ及びＲ３６ａは、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルホ基もしくはその塩、アミノスルホニル基、アルコキシスルホニル基、又はフェノキシスルホニル基を表す。ｎ３１、ｎ３２は、０～２の整数を表し、ｎ＝２の場合、複数のＲ３５ａ、Ｒ３６ａは同一でも異なっていてもよい。］
  13. 　前記アントラキノン化合物が下記一般式（XII）で表されるジアミノアントラキノン化合物である請求項９に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

     
    ［前記一般式（XII）において、Ｒ４１ａ、Ｒ４２ａ、Ｒ４３ａ、及びＲ４４ａは、各々独立
    に、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ４５ａ、Ｒ４６ａ、Ｒ４７ａ、及びＲ４８ａは、各々独立に、アルキル基、スルホ基もしくはその塩、又はアミノスルホニル基を表す。Ｒ４５ａ及びＲ４７ａのいずれか一方と、Ｒ４６ａ及びＲ４８ａのいずれか一方とは、スルホ基もしくはその塩、又はアミノスルホニル基を表す。］
  14. 　前記アントラキノン化合物が下記一般式（XIII）で表されるジアミノアントラキノン化合物である請求項９に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

     
    ［前記一般式（XIII）において、Ｒ５１ａ、Ｒ５２ａ、Ｒ５３ａ、及びＲ５４ａは、各々独立に、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ５５ａ及びＲ５６ａは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒ５７ａ及びＲ５８ａは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｌ５１ａ及びＬ５２ａは、各々独立に二価の連結基を表す。Ｌ５３ａ及びＬ５４ａは、各々独立に、酸素原子、又は－ＮＨ－基を表す。］
  15. 　前記（Ｃ）重合開始剤が下記一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表されるオキシムエステル化合物である請求項１～請求項１４のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    ［前記一般式（Ａ）中、Ｘ１、Ｘ２、及びＸ３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はアルキル基を表し、Ｒ１は－Ｒ、－ＯＲ、－ＣＯＲ、－ＳＲ、－ＣＯＮＲＲ’、又は－ＣＮを表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に－Ｒ、－ＯＲ、－ＣＯＲ、－ＳＲ、又は－ＮＲＲ’を表す。Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は複素環基を表し、これらの基は、ハロゲン原子及び複素環基からなる群より選択される１以上で置換されていてもよく、該アルキル基、及びアラルキル基におけるアルキル鎖を構成する炭素原子の１以上が、不飽和結合、エーテル結合、又はエステル結合に置き換わっていてもよく、Ｒ及びＲ’は互いに結合して環を形成していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    ［前記一般式（Ｂ）中、Ｒ２２は一価の置換基を表す。Ａ２２は二価の連結基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、０～５の整数である。Ｘ２２は一価の置換基を表し、ｎが２～４の整数である場合、複数存在するＸ２２は、同一であっても異なってもよい。］
  16. 　前記（Ｃ）重合性化合物が少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、又はイソシアネートと水酸基との付加反応を用いて製造されるウレタン付加の重合性化合物である請求項１～請求項１５のいずれか１項に記載の着色感光性組成物
  17. 　請求項１～請求項１６のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を用いてなるカラーフィルタ。
  18. 　請求項１～請求項１６のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を、支持体上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、
    　前記着色層に対してパターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程と、
    　前記潜像が形成された着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、
    　前記着色パターンを加熱する加熱工程と、
    を有するカラーフィルタの製造方法。
  19. 　前記加熱工程における加熱温度が、１００℃～３００℃である請求項１８に記載のカラーフィルタの製造方法。
  20. 　請求項１７に記載のカラーフィルタ、或いは、請求項１８又は請求項１９に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを具備してなる表示装置。
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