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WO2012141069A1 - ネマティック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

ネマティック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDF

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WO2012141069A1
WO2012141069A1 PCT/JP2012/059347 JP2012059347W WO2012141069A1 WO 2012141069 A1 WO2012141069 A1 WO 2012141069A1 JP 2012059347 W JP2012059347 W JP 2012059347W WO 2012141069 A1 WO2012141069 A1 WO 2012141069A1
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WO
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group
liquid crystal
carbon atoms
crystal composition
independently
Prior art date
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PCT/JP2012/059347
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English (en)
French (fr)
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晴己 大石
士朗 谷口
小谷　邦彦
丸山　和則
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP2012535486A priority patent/JP5163836B2/ja
Priority to US14/111,674 priority patent/US8828508B2/en
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    • C09K2019/3063—Cy-Ph-C≡C-Ph
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    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • VA-LCD Vertical alignment type VA-LCD using a liquid crystal composition with negative dielectric anisotropy (negative ⁇ ) can express jet black and has excellent display quality and high contrast liquid crystal display. As a result, it is widely used in the market centering on LCD TVs. Recently, in addition to the active matrix drive system represented by liquid crystal televisions and the like, the adoption of VA-LCD is also increasing in the passive matrix drive system used as a display for in-vehicle and home appliance applications. In liquid crystal television applications, the gap between the glass substrates tends to be narrowed in order to achieve smooth moving image display performance, and the birefringence ( ⁇ n) of the liquid crystal material tends to increase.
  • ⁇ n birefringence
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is required to have a large ⁇ n that is unprecedented in order to obtain a good contrast even in a high time-division drive with a large display capacity, and the voltage can be reduced. Therefore, a large absolute value of ⁇ has been required.
  • Many liquid crystal compounds and liquid crystal compositions have been proposed as liquid crystal materials for VA-LCD, but in order to increase ⁇ n, it is necessary to increase the content of liquid crystal compounds having a large ⁇ n in the liquid crystal composition, In order to increase the absolute value of ⁇ , it is necessary to increase the content of liquid crystal compounds having a large absolute value of ⁇ in the liquid crystal composition. However, increasing the content of these compounds deteriorates the viscosity ( ⁇ ). The response speed will deteriorate.
  • liquid crystal compositions in which ⁇ has a negative value and ⁇ n is large have been disclosed (Patent Documents 1 to 4).
  • the liquid crystal composition described in Patent Document 1 contains a liquid crystal compound having a positive ⁇ , and the absolute value of ⁇ is small.
  • the liquid crystal compositions described in Patent Documents 2 to 4 have a large absolute value of ⁇ , the value of ⁇ n is not sufficiently large, and ⁇ is also a large value.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition in which the increase in ⁇ n and the increase in ⁇ are suppressed, and a liquid crystal display device with improved response speed by using the liquid crystal composition. There is.
  • R 11 and R 12 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and these groups Independently of one another, are unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more of —CH 2 — present in these groups are each independently And oxygen atoms may not be directly bonded to each other, and may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O—, A 11 and A 12 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ or two or more non-adjacent
  • Z 11 and Z 12 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH— or a single bond, a 11 and a 12 each represents 0 or 1 independently of each other. )
  • R 21 , R 22 , R 31 and R 32 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. These groups are, independently of one another, unsubstituted or have at least one halogen group as a substituent, and one or more — CH 2 — may independently be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCO—O— as those in which oxygen atoms are not directly bonded to each other, A 21 , A 22 , A 23 , A 31 , A 32 and A 33 are independent of each other, (A) trans-1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O- and / or -S- May be replaced) (B) 1,4-phenylene
  • Z 21 , Z 22 , Z 23 , Z 31 , Z 32 and Z 33 are independently of each other —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF. 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, — (CH 2 ) 4 —, —CH ⁇ CH—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —CH ⁇ CH -Or represents a single bond, a 21 , a 22 , a 31 and a 32 represent 0 or 1 independently of each other.
  • the liquid crystal composition containing one or two or more compounds selected from the group consisting of the compounds represented by formula (1) and a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition as a constituent member.
  • the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that ⁇ n is large, ⁇ is negative, and its absolute value is large.
  • ⁇ is low, excellent liquid crystallinity, and exhibits a stable liquid crystal phase over a wide temperature range. Furthermore, since it is chemically stable against heat, light, water, etc., it is a practical and reliable liquid crystal composition that can be driven at a low voltage.
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a carbon atom Represents an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Group or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferred, and a straight chain is preferred.
  • a 11 represents 0 or 1, but 0 is preferable when importance is attached to high-speed response, 1 is preferable when importance is attached to the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is also preferable when importance is placed on increasing ⁇ n. .
  • a 11 and A 12 are independent of each other
  • one or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with a halogen, preferably a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group.
  • the 4-phenylene group may be substituted by one or more fluorine atoms.
  • a 11 is more preferably a 1,4-cyclohexylene group when viscosity is important when present, and
  • a 12 is more preferably a 1,4-phenylene group when importance is attached to refractive index anisotropy.
  • the compound represented by the general formula (I) is preferably a compound represented by the following general formula (I-1) to (I-3).
  • R 11 has the same meaning as R 11 in the general formula (I)
  • R 12 represents the same meaning as R 12 in the general formula (I).
  • the compounds represented by the general formulas (II-1) and (II-2) as the second component only one compound or two or more compounds represented by the general formula (II-1) may be used.
  • One or more compounds represented by general formula (II-2) may be used alone, or one or more compounds represented by general formula (II-1) may be used.
  • One or a mixture of two or more compounds represented by formula (II-2) may be used.
  • R 21 , R 22 , R 31 and R 32 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, the number of carbon atoms Represents an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and a straight chain is preferable.
  • a 21 , a 22 , a 31 and a 32 independently represent 0 or 1, but a 21 + a 22 is preferably 0 or 1, and 0 is preferable when high-speed response is important, and the upper limit of the nematic phase 1 is preferable when importance is attached to temperature, 0 or 1 is preferable for a 31 + a 32 , 0 is preferable when importance is attached to high-speed response, and 1 is preferable when importance is placed on the upper limit temperature of the nematic phase.
  • Z 21 , Z 22 , Z 31 and Z 32 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 O—, —OCH 2 — or —CH 2 CH 2 —. A single bond, —CH 2 O—, —OCH 2 — or —CH 2 CH 2 — is preferred.
  • a 21 , A 22 , A 23 , A 31 , A 32 and A 33 are independent of each other.
  • One or two or more hydrogen atoms present on the benzene ring may be substituted with halogen, but a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferable,
  • the 1,4-phenylene group may be substituted with one or more fluorine atoms.
  • a 1,4-cyclohexylene group is preferred when viscosity is important.
  • the compounds represented by the general formulas (II) and (III) are preferably compounds represented by the following general formulas (II-1) to (III-3).
  • R 21 has the same meaning as R 21 in the general formula (II)
  • R 22 has the same meaning as R 22 in the general formula (II)
  • R 32 represents the same meaning as R 32 in the general formula (III).
  • R 21 is preferably an alkyl group or an alkenyl group
  • R 22 is preferably an alkyl group or an alkenyl group
  • the general formula (II-1) R 21 is preferably an alkenyl group
  • R 22 is preferably an alkyl group
  • R 21 is preferably an alkenyl group
  • R 22 is an alkyl group
  • R 21 is preferably an alkenyl group
  • R 22 is an alkyl group.
  • R 21 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, and R 22 is preferably an alkoxy group or an alkenyloxy group, Further, in the compound represented by the general formula (II-2), R 21 is preferably an alkenyl group, R 22 is preferably an alkenyloxy group, In the compound represented by the general formula (I-1-4), R 21 is preferably an alkyl group, R 22 is preferably an alkoxy group, and in the compound represented by the general formula (II-5), R 21 is an alkyl group.
  • R 22 is preferably an alkoxy group
  • R 31 is preferably an alkyl group or an alkenyl group
  • R 32 is an alkoxy group.
  • an alkenyloxy group is preferable, R 31 is preferably an alkyl group, and R 32 is preferably an alkoxy group.
  • At least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (II) and (III) is used, but two or more are more preferable, and three or more are more preferable.
  • the compound represented by the general formula (IV) as the third component is a compound having a ⁇ of around zero and may have an electron-withdrawing group in the molecule, but is preferably 2 or less, and 1 or less. Are preferred, and those not contained at all are more preferred.
  • R 41 and R 42 are independently of each other an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms.
  • the shape is preferred.
  • a 41 , A 42 and A 43 are independent of each other.
  • 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group may be substituted with one or more fluorine atoms or methyl groups.
  • Z 41 and Z 42 are each independently a single bond, —C ⁇ C—, —C ⁇ NN—C—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —CF 2 O—, —OCF 2 — represents —COO— or —OCO—, preferably a single bond, —CH 2 CH 2 —, —C ⁇ C—, —COO— or —OCO—, preferably a single bond or —C ⁇ C—. . a 41 represents 0, 1 or 2, with 0 or 1 being preferred. When a plurality of A 42 are present, they may be the same or different, and when a plurality of Z 42 are present, they may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (IV) is preferably a compound represented by the following general formulas (IV-1) to (IV-10).
  • R 41 has the same meaning as R 41 in the general formula (IV)
  • R 42 represents the same meaning as R 42 in the general formula (IV).
  • the compound represented by the general formula (IV) is preferably contained in 1 to 10 kinds, particularly preferably 2 to 8 kinds, and the lower limit of the content of the compound represented by the general formula (IV). Is preferably 5% by mass, more preferably 10% by mass, still more preferably 20% by mass, particularly preferably 30% by mass, and the upper limit is preferably 80% by mass, 70 mass% is still more preferable, and 60 mass% is still more preferable.
  • the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is preferably 60 to 120 ° C., and the lower limit is more preferably 65 ° C. 70 ° C. is particularly preferred. As an upper limit, 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 6.0, more preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 5.0, and particularly preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 3.5. preferable.
  • ⁇ n at 25 ° C. is preferably from 0.08 to 0.13, more preferably from 0.09 to 0.12.
  • the viscosity at 20 ° C. is preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 20 mPa ⁇ s.
  • Tni is preferably 60 to 120 ° C. for consumer use, and the lower limit is more preferably 65 ° C., and particularly preferably 70 ° C.
  • 90 degreeC is more preferable and 80 degreeC is especially preferable.
  • the lower limit is more preferably 90 ° C, and particularly preferably 100 ° C.
  • 115 degreeC is more preferable and 105 degreeC is especially preferable.
  • ⁇ n at 25 ° C. is preferably 0.08 to 0.13 for low duty driving, but particularly preferably 0.08 to 0.11. Further, for high duty driving, it is preferably 0.13 to 0.20, but is particularly preferably 0.15 to 0.18.
  • ⁇ at 25 ° C. is preferably ⁇ 2.0 to ⁇ 7.0, particularly preferably ⁇ 2.5 to ⁇ 5.5, at low duty driving.
  • the viscosity at 20 ° C. is preferably 10 to 40 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 30 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 25 mPa ⁇ s.
  • the nematic liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a polymerizable monomer and the like in addition to the above-described compounds.
  • the nematic liquid crystal composition of the present invention is useful for a liquid crystal display element, useful for an active matrix driving liquid crystal display element and a passive matrix driving liquid crystal display element, and particularly useful for a passive matrix driving liquid crystal display element. Further, it can be used for a liquid crystal display element for VA mode, PSVA mode, IPS mode or ECB mode.
  • T NI Nematic-isotropic transition temperature [° C] ⁇ n: Refractive index anisotropy (589nm, 25 °C) ⁇ : Dielectric anisotropy (1KHz, 25 °C) ⁇ : Bulk flow viscosity [mPa ⁇ s] (20 °C)
  • Response speed Injection into a vertical alignment cell with gap of 3.5 ⁇ m and pretilt angle of 89 ° and measurement with 5V 100Hz rectangular wave
  • ⁇ on Time until the transmittance changes from 0% to 90% [ms] ⁇ off: Transmittance 100% ⁇ Time until the transmittance changes to 10% [ms]
  • Side chain abbreviations using the following abbreviations in the compound descriptions in the examples are shown below.
  • Examples 1 and 2 Examples of nematic liquid crystal compositions and measurement results of physical properties are shown below (Examples 1 and 2 and Comparative Example 1).
  • Examples 1 and 2 are liquid crystal compositions containing compounds represented by general formula (I) and general formula (II-1), and Comparative Example 1 is represented by general formula (I) included in Example 1.
  • the viscosity of Example 1 slightly increased compared to Comparative Example 1, the absolute value of ⁇ is large.
  • Example 3 and 4 are liquid crystal compositions containing compounds represented by the general formulas (I), (II-1) and (II-2), and Comparative Example 2 is a general formula ( A liquid crystal composition in which the compound represented by I) is replaced with a tolan derivative (3-Ph-T-Ph-O2 or the like) in which no fluorine atom is substituted. Similar to Examples 1 and 2 and Comparative Example 1, it was found that the viscosity was significantly reduced.
  • Examples 5 and 6 are liquid crystal compositions containing the compounds represented by the general formulas (I) and (II-1), and Comparative Example 1 is represented by the general formula (II-1) included in Example 1.
  • This is a liquid crystal composition in which the compound obtained is replaced with a compound having no linking group in the molecule (3-Cy-Ph5-O2 or the like).
  • the viscosity of Example 5 is slightly increased compared to Comparative Example 3, the absolute value of ⁇ is large.
  • the content of the compound represented by the general formula (II-1) is reduced, and a so-called viscosity reducer (although the absolute value of ⁇ is low, the viscosity of the liquid crystal composition can be reduced by addition). Even if the content is increased, it becomes possible to prepare a liquid crystal composition showing a value comparable to ⁇ of Comparative Example 1.
  • the liquid crystal composition shown in Example 6 was able to greatly reduce the viscosity as compared with Comparative Example 1.
  • Examples 7 and 8 are liquid crystal compositions containing the compounds represented by the general formulas (I) and (II-1), and Comparative Example 4 is represented by the general formula (II-1) included in Example 7.
  • This is a liquid crystal composition in which the compound obtained is replaced with a compound having no linking group in the molecule (3-Cy-Ph5-O2 or the like). Similar to Examples 5 and 6 and Comparative Example 3, it was found that the viscosity was significantly reduced.
  • Examples 9 and 10 are liquid crystal compositions containing the compounds represented by the general formulas (I) and (II-2), and Comparative Example 5 is represented by the general formula (I) included in Example 9.
  • a compound having a linking group in its molecule (a compound represented by the general formula (II-2)) is substituted with a tolan derivative (3-Ph-T-Ph-O2 etc.) in which the fluorine atom is not substituted. 3-Cy-Ph5-O2 etc.).
  • the viscosity of Example 9 is higher than that of Comparative Example 5, the absolute value of ⁇ is greatly increased.
  • Examples 11 and 12 are liquid crystal compositions containing the compounds represented by the general formulas (I) and (II-1), and Comparative Example 6 is represented by the general formula (II-1) included in Example 11.
  • a liquid crystal composition in which the compound obtained is replaced with a compound having no linking group in the molecule such as 2-Cy-Cy-Ph5-O2. Similar to Examples 9 and 10 and Comparative Example 5, it was found that the viscosity was significantly reduced.
  • Example 13 is a liquid crystal composition containing the compounds represented by general formula (I), general formula (II-1) and general formula (II-2), and Comparative Example 7 is a general liquid crystal composition included in Example 13.
  • T NI , ⁇ n, and ⁇ are aligned.
  • Example 13 it was found that the viscosity was greatly improved.
  • Example 14 is a liquid crystal composition containing the compounds represented by general formula (I), general formula (II-1) and general formula (II-2), and Comparative Example 8 is a general liquid crystal composition included in Example 14.
  • T NI , ⁇ n, and ⁇ are aligned.
  • Example 14 it was found that the viscosity was greatly improved.
  • Example 15 is a liquid crystal composition having a low ⁇ n of 0.089
  • Example 16 is a liquid crystal composition having a high ⁇ n of 0.200.
  • the absolute value of ⁇ was as large as 5.9 to 5.6, and a liquid crystal composition having a large absolute value of ⁇ capable of lowering the voltage in a wide ⁇ n range could be prepared. It was found that the liquid crystal composition of the present invention can adjust ⁇ n and ⁇ in accordance with various required characteristics, and can realize low viscosity.
  • Examples 17 to 19 T NI is as high as 104 ° C., [Delta] n and ⁇ also a liquid crystal composition set higher, respectively. Usually, it is difficult to obtain a liquid crystal composition satisfying such required characteristics, but the present invention has made it possible to suppress the increase in viscosity.

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Abstract

　本発明が解決しようとする課題は、Δｎ増大およびΔεの増大に伴う粘性悪化を抑制した液晶組成物の提供及び、当該液晶組成物を用いることにより応答速度が著しく改善された液晶表示素子を提供することにある。　本発明の液晶組成物は、Δｎが大きく、Δεが負であってその絶対値が大きいという特徴を有する。またηも低く、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であるため、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。

Description

ネマティック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が負のネマティック液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子に関する。
負の誘電率異方性（負のΔε）を有する液晶組成物を使用した垂直配向型のVA - LCDは、漆黒な黒を表現することができるため表示品位に優れ、高コントラストな液晶表示装置として、液晶テレビを中心とした市場に広く浸透している。また、最近では液晶テレビなどに代表されるアクティブマトリックス駆動方式の他、車載や家電用途の表示器として使用されているパッシブマトリックス駆動方式でもVA-LCDの採用が増えている。液晶テレビ用途では、滑らかな動画表示性能を実現するためにガラス基板間のギャップが狭くなる傾向にあり、液晶材料の複屈折率（Δn）は大きくなる傾向にある。一方、車載用表示器においては、表示容量の大きな高時分割駆動でも良好なコントラストを得るために、負のΔεを有する液晶組成物としては従来にない大きなΔnが求められるとともに、低電圧化にも対応するためΔεの絶対値も大きなものが要求されるようになってきた。VA - LCD用の液晶材料として多くの液晶化合物および液晶組成物が提案されているが、Δｎを増大させるためには液晶組成物中のΔｎの大きな液晶化合物の含有量を上昇させる必要があり、Δεの絶対値を増大させるためには液晶組成物中のΔεの絶対値の大きな液晶化合物の含有量を上昇させる必要があるが、これら化合物の含有量を上昇させると粘性（η）が悪化し、応答速度が悪化してしまう。
　これまでにΔεが負の値を示しかつΔｎの値が大きな液晶組成物が開示されている（特許文献１～４）。しかし、特許文献１記載の液晶組成物はΔεが正の液晶化合物を含有しており、Δεの絶対値は小さいものである。また、特許文献２～４記載の液晶組成物はΔεの絶対値は大きいもののΔｎの値は十分に大きくなく、また、ηについても大きな値となっている。
　このため、Δεの絶対値及びΔｎが大きくかつηが小さな液晶組成物が求められている。
特開平１１－２２８９６６号 特開平１１－１４０４４７号 特開２００１－３５４９６７号 特開２０００－９６０５８号
　本発明が解決しようとする課題は、Δｎ増大およびΔεの増大に伴う粘性悪化を抑制した液晶組成物の提供及び、当該液晶組成物を用いることにより応答速度が改善された液晶表示素子を提供することにある。
　本願発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも２種類以上の特定の化合物の組み合わせにより、上記課題が解決されることを見出した。すなわち、第一成分として一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
a１１及びa１２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物及び第二成分として一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
（ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
（ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３２及びＺ３３は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
ａ２１、ａ２２、ａ３１及びａ３２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する液晶組成物および当該液晶組成物を構成部材とする液晶表示素子を提供する。
　本発明の液晶組成物は、Δｎが大きく、Δεが負であってその絶対値が大きいという特徴を有する。またηも低く、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であるため、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。
　第一成分である一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、直鎖状が好ましい。ａ１１は０又は１を表すが、高速応答を重視する場合には０が好ましく、ネマティック相上限温度を重視する場合には１が好ましく、Δｎを大きくすることを重視する場合にも１が好ましい。Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
のいずれかを表し、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよいが、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、１，４－フェニレン基は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよい。Ａ１１は存在する場合に粘性を重視する場合には１，４－シクロヘキシレン基がより好ましく、Ａ１２は屈折率異方性を重視する場合には１，４－フェニレン基がより好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｉ－１）～（Ｉ－３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ１１は一般式（Ｉ）におけるＲ１１と同じ意味を表し、Ｒ１２は一般式（Ｉ）におけるＲ１２と同じ意味を表す。）
　第二成分である一般式（ＩＩ－１）及び（ＩＩ－２）で表される化合物は、一般式（ＩＩ－１）で表される化合物のみを１種又は２種以上使用してもよいし、一般式（ＩＩ－２）で表される化合物のみを１種又は２種以上使用してもよいし、一般式（ＩＩ－１）で表される化合物を１種又は２種以上及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を１種又は２種以上混合して使用してもよい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも２重量％以上含有することが好ましいが、２重量％～７０重量％含有するのがより好ましく、２重量%～４０重量％含有するのが更に好ましい。
　一般式（ＩＩ－１）及び（ＩＩ－２）で表される化合物において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、直鎖状が好ましい。ａ２１、ａ２２、ａ３１及びａ３２は互いに独立して、０又は１を表すが、ａ２１＋ａ２２は０又は１が好ましく、高速応答を重視する場合には０が好ましく、ネマティック相上限温度を重視する場合には１が好ましく、ａ３１＋ａ３２は０又は１が好ましく、高速応答を重視する場合には０が好ましく、ネマティック相上限温度を重視する場合には１が好ましい。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ３１及びＺ３２は互いに独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２－を表すが、単結合、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい。Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
のいずれかを表すが、ベンゼン環上に存在する１個又は２個以上の水素原子はハロゲンで置換されていてもよいが、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、１，４－フェニレン基は１個又は２個以上のフッ素原子により置換していてもよい。粘性を重視する場合には１，４－シクロヘキシレン基が好ましい。
　一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（ＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ２１は一般式（ＩＩ）におけるＲ２１と同じ意味を表し、Ｒ２２は一般式（ＩＩ）におけるＲ２２と同じ意味を表し、Ｒ３１は一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３１と同じ意味を表し、Ｒ３２は一般式（ＩＩＩ）におけるＲ３２と同じ意味を表す。）
　更に、一般式（ＩＩ－１）及び（ＩＩ－３）で表される化合物においてＲ２１はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、Ｒ２２はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更に一般式（ＩＩ－１）で表される化合物においてＲ２１はアルケニル基が好ましく、Ｒ２２はアルキル基が好ましく、一般式（ＩＩ－３）で表される化合物においてＲ２１はアルケニル基が好ましく、Ｒ２２はアルキル基が好ましく、一般式（ＩＩ－２）、（ＩＩ－４）及び（ＩＩ－５）で表される化合物においてＲ２１はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、Ｒ２２はアルキコキシ基又はアルケニルオキシ基が好ましく、更に一般式（ＩＩ－２）で表される化合物においてＲ２１はアルケニル基が好ましく、Ｒ２２はアルケニルオキシ基が好ましく、一般式（Ｉ－１－４）で表される化合物においてＲ２１はアルキル基が好ましく、Ｒ２２はアルキコキシ基が好ましく、一般式（ＩＩ－５）で表される化合物においてＲ２１はアルキル基が好ましく、Ｒ２２はアルキコキシ基が好ましく一般式（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－２）及び（ＩＩＩ－３）で表される化合物においてＲ３１はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、Ｒ３２はアルキコキシ基又はアルケニルオキシ基が好ましく、更にＲ３１はアルキル基が好ましく、Ｒ３２はアルキコキシ基が好ましい。
　一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる化合物を少なくとも一種類以上使用するが２種類以上がより好ましく、３種類以上がさらに好ましい。
　第三成分である一般式（ＩＶ）で表される化合物はΔεがゼロ付近の化合物であり、分子内に電子吸引性基を有していても良いが、２個以下が好ましく、１個以下が好ましく、全く含まないものが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、直鎖状が好ましい。
　Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
のいずれかを表すが、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基が好ましく、１，４－フェニレン基は１個又は２個以上のフッ素原子又はメチル基により置換していてもよい。
　Ｚ41及びＺ42は互いに独立して、単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－が好ましく、単結合又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましい。ａ４１は０、１又は２を表すが、０又は１が好ましい。Ａ４２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよく、Ｚ４２が複数存在する場合は、それらは同一でもよく異なっていてもよい。
　一般式（ＩＶ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（ＩＶ－１）～（ＩＶ－１０）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒ４１は一般式（ＩＶ）におけるＲ４１と同じ意味を表し、Ｒ４２は一般式（ＩＶ）におけるＲ４２と同じ意味を表す。）
　一般式（ＩＶ）で表される化合物は１種～１０種含有することが好ましく、２種～８種含有することが特に好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物の含有率の下限値は５質量％であることが好ましく、１０質量％であることがより好ましく、２０質量％であることが更に好ましく、３０質量％であることが特に好ましく、上限値としては８０質量％が好ましく、７０質量％が更に好ましく、６０質量％が更に好ましい。
　本発明において、アクティブマトリックス駆動液晶表示素子に用いる場合は、ネマティック相-等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）は６０から１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。２５℃におけるΔεが－２．０から－６．０であることが好ましく、－２．５から－５．０であることがより好ましく、－２．５から－３．５であることが特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、０．０８から０．１３であることが好ましいが、０．０９から０．１２であることがより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１２であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。２０℃における粘度は１０から３０　ｍＰａ・ｓであることが好ましいが、１０から２５　ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２０　ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　またパッシブマトリクス駆動液晶表示素子に用いる場合は、民生用途ではＴｎｉは６０から１２０℃であることが好ましく、下限値としては６５℃がより好ましく、７０℃が特に好ましい。上限値としては９０℃がより好ましく、８０℃が特に好ましい。車載用途などでは下限値としては９０℃がより好ましく、１００℃が特に好ましい。上限値としては１１５℃がより好ましく、１０５℃が特に好ましい。２５℃におけるΔｎは、低duty駆動用では０．０８から０．１３であることが好ましいが０．０８から０．１１であることが特に好ましい。また、高duty駆動用では０．１３から０．２０であることが好ましいが、０．１５から０．１８であることが特に好ましい。２５℃におけるΔεは低duty駆動では－２．０から－７．０であることが好ましく、－２．５から－５．５であることが特に好ましい。２０℃における粘度は１０から４０ ｍＰａ・ｓであることが好ましいが、１０から３０　ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から２５　ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明のネマテチック液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマティック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有してもよい。
　本発明のネマティック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、アクティブマトリクス駆動用液晶表示素子及びパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、特にパッシブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用である。またＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＩＰＳモード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に用いることができる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　以下に本発明の実施例を紹介するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例中の用語を以下に説明する
TNI　：　ネマティック－アイソトロピック転移温度　[℃]
Δn　：　屈折率異方性 (589nm, 25℃)
Δε　：　誘電率異方性（1KHz, 25℃）
η　：　バルクフロー粘度　[mPa・s]　（20℃）
応答速度　：　ギャップ3.5μm、プレチルト角89°の垂直配向セルに注入し5Ｖ 100Hz矩形波にて測定
τon　：　透過率0% ⇒　透過率90%に変化するまでの時間　[ms]
τoff　：　透過率100%　⇒　透過率10%に変化するまでの時間　[ms]
　実施例中の化合物記載に下記略号を使用する
側鎖略号を以下に示す
-n（数字）　：　-CnH2n+1（アルキル側鎖は数字、代表するときはRとする。）
-On　：　-OCnH2n+1
-ndm　：　-(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1)
ndm-　：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
-nOm　：　-(CH2)nOCmH2m+1
nOm-　：　CnH2n+1O(CH2)m-
-Od(m)n：-O(CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2)
d(m)nO-　：　CnH2n+1-C=C-(CH2)m-2O-
連結基略号を以下に示す
-V-　：　-CO-
-VO-　：　-COO-　(-E-も可とする)
-OV-　：　-OCO-
-1N-　：　-C=N-
-N1-　：　-N=C-
-T-　：　-C≡C-
-2-　：　-CH2CH2-
-3-　：　-CH2CH2CH2-
-4-　：　-CH2CH2CH2CH2-
-1O-　：　-CH2-O-
-O1-　：　-O-CH2-
-Z-　：　-CH=N-N=CH-
-G-　：　-CF=CF-
-D-　：　-CH=CH-
-2D-　：　-CH2CH2CH=CH-
-D2-　：　-CH=CHCH2CH2-
置換基略号を以下に示す
-CN　：　-C≡N
-F　：　-F
-Cl　：　-Cl
OCFFF　：　OCF3
CFFF　：　CF3
OCFF　：　OCHF2
O1CFFF　：　OCH2CF3
環略号を以下に示す
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
実施例１および２
以下にネマティック液晶組成例と物性値の測定結果を示す
（実施例１、２及び比較例１）
　実施例１及び２は一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ－１）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例１は実施例１に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体（３－Ｐｈ－Ｔ－Ｐｈ－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。比較例１に対し実施例１は粘度がわずかに上昇しているものの、Δεの絶対値は大きくなっている。このため、一般式（ＩＩ－１）で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤（Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能）の含有量を増加させても比較例１のΔεと同程度の値を示す液晶組成物を調製する可能となる。この実施例２に示す液晶組成物は比較例１と比較して大幅に粘性を低下させることが出来た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
（実施例３、４及び比較例２）
　実施例３及び４は一般式（Ｉ）、（ＩＩ－１）及び（ＩＩ－２）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例２は実施例３に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体（３－Ｐｈ－Ｔ－Ｐｈ－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。実施例１、２及び比較例１と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
（実施例５、６及び比較例３）
　実施例５及び６は一般式（Ｉ）及び（ＩＩ－１）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例１は実施例１に含まれる一般式（ＩＩ－１）で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物（３－Ｃｙ－Ｐｈ５－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。比較例３に対し実施例５は粘度がわずかに上昇しているものの、Δεの絶対値は大きくなっている。このため、一般式（ＩＩ－１）で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤（Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能）の含有量を増加させても比較例１のΔεと同程度の値を示す液晶組成物を調製する可能となる。この実施例６に示す液晶組成物は比較例１と比較して大幅に粘性を低下させることが出来た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
（実施例７、８及び比較例４）
　実施例７及び８は一般式（Ｉ）及び（ＩＩ－１）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例４は実施例７に含まれる一般式（ＩＩ－１）で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物（３－Ｃｙ－Ｐｈ５－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。実施例５、６及び比較例３と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
（実施例９、１０及び比較例５）
　実施例９及び１０は一般式（Ｉ）、（ＩＩ－２）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例５は実施例９に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体（３－Ｐｈ－Ｔ－Ｐｈ－Ｏ２等）に、一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物（３－Ｃｙ－Ｐｈ５－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。比較例５に対し実施例９は粘度が上昇しているものの、Δεの絶対値は大幅に大きくなっている。このため、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ－２）で表される化合物の含有量を減少させ、所謂減粘剤（Δεの絶対値は低いものの、添加により液晶組成物の粘度を低下させることが可能）の含有量を増加させても、実施例１０に示す液晶組成物のように、比較例１よりもΔεの絶対値が大きく、大幅に低粘性の液晶組成物を調製できることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
（実施例１１、１２及び比較例６）
　実施例１１及び１２は一般式（Ｉ）及び（ＩＩ－１）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例６は実施例１１に含まれる一般式（ＩＩ－１）で表される化合物を分子内に連結基を有していない化合物（２－Ｃｙ－Ｃｙ－Ｐｈ５－Ｏ２等）に置き換えた液晶組成物である。実施例９、１０及び比較例５と同様に大幅に粘性を低下させることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
（実施例１３及び比較例７）
　実施例１３は一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例７は実施例１３に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体（３－Ｐｈ－Ｔ－Ｐｈ－１等）に置き換えた液晶組成物であり、ＴＮＩ、Δｎ及びΔεを揃えている。実施例１３は粘性が大きく改善していることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
（実施例１４及び比較例８）
　実施例１４は一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ－１）及び一般式（ＩＩ－２）で表される化合物を含有する液晶組成物であり、比較例８は実施例１４に含まれる一般式（Ｉ）で表される化合物をフッ素原子が置換していないトラン誘導体（３－Ｐｈ－Ｔ－Ｐｈ－１等）に置き換えた液晶組成物であり、ＴＮＩ、Δｎ及びΔεを揃えている。実施例１４は粘性が大きく改善していることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
（実施例１５及び１６）
　実施例１５はΔｎを０．０８９と低くした液晶組成物であり、実施例１６はΔnを０．２００と高く設定した液晶組成物である。またΔεの絶対値は５．９～５．６と大きく、広いΔnの範囲で低電圧化が可能なΔεの絶対値が大きな液晶組成物を調製できた。本願発明の液晶組成物はさまざまな要求特性に合わせ、Δｎ及びΔεを調整でき、更に低粘性を実現できることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
（実施例１７～１９）
　実施例１７～１９はＴＮＩが１０４℃と高く、Δｎ及びΔεもそれぞれ高く設定した液晶組成物である。通常このような要求特性を満たす液晶組成物を得る事は難しいが、本願発明はこれを可能とし、更に粘性の上昇も抑えることが出来た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026

Claims (18)

  1. 第一成分として一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１及びＲ１２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ１１及びＡ１２は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ１１及びＺ１２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    a１１及びa１２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物及び第二成分として一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１及びＲ３２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよく、
    Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ３１、Ｚ３２及びＺ３３は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ２１、ａ２２、ａ３１及びａ３２は互いに独立して０又は１を表す。）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する液晶組成物。
  2. 第三成分として一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ４１及びＲ４２は互いに独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、これらの基は互いに独立して、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が相互に直接結合しないものとして－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｏ－により置き換えられても良く、
    Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は互いに独立して、
    （ａ）　トランス－１,４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい）
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝基は－Ｎ＝に置き換えられてもよい）
    （ｃ）　１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ（２．２．２）オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル及び１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル
    からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）上の水素原子は互いに独立して炭素原子数１～３のアルキル基、炭素原子数２～３のアルケニル基、炭素原子数１～３のアルコキシル、炭素原子数１～３のアルケニルオキシ基、ＣＮ又はハロゲンで置換されていてもよいが、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３は２，３－ジハロ－１，４－フェニレン基を表すことはなく、
    Ｚ４１及びＺ４２は互いに独立して、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表し、
    ａ４１は０、１又は２を表すが、ａ４１が２を表す場合に２個存在するＡ４２は同一であっても異なっていてもよく、a４１が２を表す場合に２個存在するＺ４２は同一であっても異なっていてもよい。）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１記載の液晶組成物。
  3. 第二成分として一般式（ＩＩ）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 第二成分として一般式（ＩＩＩ）で表される化合物から選ばれる１種類又は２種類以上の化合物を含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  5. 第二成分として、Ｚ２２が－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－である一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  6. 第二成分として、Ａ２２が１，４－フェニレン基であり、Ｚ２２が単結合である一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 第二成分として、Ｚ３２が－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－である一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 第二成分として、Ａ２２がトランス－１,４－シクロへキシレン基であり、Ｚ２２が単結合である一般式（ＩＩ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１～７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 第三成分として、ａ４１が１であり、Ａ４１、Ａ４２及びＡ４３が１，４－フェニレン基であり、Ｚ４１及びＺ４２が単結合である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. 第三成分として、ａ４１が０であり、Ａ４１及びＡ４３がトランス－１,４－シクロへキシレン基であり、かつＺ４１が単結合である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  11. 第三成分として、Ｚ４１が－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－である化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項２～１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  12. 第一成分及び第二成分の総量が１０質量％から８０質量％である請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  13. ネマティックアイソトロピック転移温度が７０℃～１２０℃、誘電率異方性が－１．５～－８．０、複屈折率が０．０８０～０．２５０である請求項１～１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  14. 光重合性モノマーを５００～５０００ｐｐｍ含有した請求項１～１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  15. 請求項１～１４のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  16. プレチルト角が８０°ないし９０°であることを特徴とする請求項１５記載の液晶表示素子。
  17. アクティブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項１５又は１６記載の液晶表示素子。
  18. パッシブマトリクス駆動型であることを特徴とする請求項１５又は１６記載の液晶表示素子。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015052948A1 (ja) * 2013-10-08 2015-04-16 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US20150159087A1 (en) * 2012-05-28 2015-06-11 Dic Corporation Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
JP2017071715A (ja) * 2015-10-08 2017-04-13 Jnc株式会社 液晶表示装置および液晶組成物
US10308873B2 (en) 2010-12-24 2019-06-04 Dic Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2021253626A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件或液晶显示器

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012176615A1 (ja) * 2011-06-24 2012-12-27 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
TWI454558B (zh) * 2012-12-11 2014-10-01 Dainippon Ink & Chemicals 向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
JP5376094B1 (ja) 2012-12-11 2013-12-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI475098B (zh) * 2013-03-07 2015-03-01 Dainippon Ink & Chemicals 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
CN108130101B (zh) * 2014-11-20 2021-05-25 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其应用
CN104479688B (zh) * 2014-11-27 2016-06-29 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用
US10913896B2 (en) * 2015-07-02 2021-02-09 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
CN110461992B (zh) * 2017-04-18 2020-11-20 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
CN109957405A (zh) * 2017-12-26 2019-07-02 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电向列相液晶组合物及其应用
CN115785971A (zh) * 2022-12-07 2023-03-14 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及液晶显示面板

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004149475A (ja) * 2002-10-31 2004-05-27 Dainippon Ink & Chem Inc 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物
JP2005213320A (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP2008266567A (ja) * 2006-12-19 2008-11-06 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2010024453A (ja) * 2008-07-17 2010-02-04 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279764A (en) * 1988-03-10 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Dihalogenobenzene derivatives
DE69228733T2 (de) * 1991-07-04 1999-11-11 Herbert Plach Flüssigkristallines Medium
AU5067398A (en) * 1996-11-28 1998-06-22 Chisso Corporation Liquid crystal compounds exhibiting negative anisotropy of permittivity, liquid crystal compositions, and liquid crystal displays
JP4712137B2 (ja) 1997-08-29 2011-06-29 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
JP4355382B2 (ja) 1997-11-17 2009-10-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
JP2000096058A (ja) 1998-04-04 2000-04-04 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
DE10112955B4 (de) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE102006021019A1 (de) 2005-06-03 2006-12-07 Merck Patent Gmbh Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102008035890B4 (de) * 2007-08-30 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
JP5652202B2 (ja) * 2008-04-09 2015-01-14 Jnc株式会社 ラテラルフッ素を有する３環液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
ATE548435T1 (de) * 2008-10-30 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
CN102575165B (zh) 2009-09-25 2014-03-12 默克专利股份有限公司 用于液晶介质的化合物和包含所述液晶介质的高频组件

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004149475A (ja) * 2002-10-31 2004-05-27 Dainippon Ink & Chem Inc 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物
JP2005213320A (ja) * 2004-01-28 2005-08-11 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JP2008266567A (ja) * 2006-12-19 2008-11-06 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2010024453A (ja) * 2008-07-17 2010-02-04 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10308873B2 (en) 2010-12-24 2019-06-04 Dic Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
US10934488B2 (en) 2010-12-24 2021-03-02 Dic Corporation Polymerizable compound-containing liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
US20150159087A1 (en) * 2012-05-28 2015-06-11 Dic Corporation Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
WO2015052948A1 (ja) * 2013-10-08 2015-04-16 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2015180728A (ja) * 2013-10-08 2015-10-15 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US10093857B2 (en) 2013-10-08 2018-10-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP2017071715A (ja) * 2015-10-08 2017-04-13 Jnc株式会社 液晶表示装置および液晶組成物
WO2021253626A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物、液晶显示元件或液晶显示器

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