WO2012079873A2 - Active ingredient combination and hair preparations having a repair effect - Google Patents
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- WO2012079873A2 WO2012079873A2 PCT/EP2011/069934 EP2011069934W WO2012079873A2 WO 2012079873 A2 WO2012079873 A2 WO 2012079873A2 EP 2011069934 W EP2011069934 W EP 2011069934W WO 2012079873 A2 WO2012079873 A2 WO 2012079873A2
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Definitions
- the invention relates to a cosmetic hair treatment agent based on a special combination of active substances, a method using the means and the use of the means for strengthening and repairing keratinous fibers.
- combination preparations have recently been developed to reduce the burden of the usual multi-stage process, especially in the direct application by consumers.
- These preparations contain, in addition to the usual components, for example for the cleaning of the hair, in addition to active ingredients which were formerly reserved for the hair aftertreatment agents.
- the consumer thus saves an application step; At the same time, packaging costs are reduced because one product is less needed.
- the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. There is therefore still a need for active substances or combinations of active ingredients for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. Especially in dye-containing and / or electrolyte-containing formulations, there is a need for additional nourishing active ingredients which readily incorporate into known formulations and not be weakened due to incompatibilities with other ingredients in their effect.
- a first object of the present invention are hair treatment compositions containing - based on their weight - a) 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate and
- Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations.
- means according to the invention are preferably those means which the consumer uses anyway.
- Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
- the hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - from 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate.
- Trimethylsiloxysilicate is a co-hydrolysis product of tetraalkoxysilane and trimethylethoxysilane. This product forms a three-dimensional network of polysilicic acid moieties terminated with trimethylsilyl groups, possibly containing a low level of ethoxy and hydroxy functions.
- the average molecular weight of the trimethylethoxysilane can be determined from the ratio of the tetraalkoxysilane units to the trimethylethoxysilane units. Preferably, this ratio is 0.5 to 1.0, more preferably 0.66.
- An example of a trimethylethoxysilane having a ratio of 0.66 is Wacker-Belsil TMS 803 from Wacker-Chemie GmbH, Kunststoff, DE.
- Trimethylsiloxysilicate is a water-resistant additive that can be used as a film former and fixative.
- Preferred agents according to the invention contain trimethylsiloxysilicate within narrower ranges.
- Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.005 to 4% by weight, preferably from 0.05 to 3.5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, still further preferably 0.25 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.3 to 2 wt .-% and in particular 0.35 to 1 wt .-% Trimethylsiloxysilicat included.
- the hair treatment compositions according to the invention - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-% polyalkylsilsesquioxane.
- Polyalkylsilsesquioxanes are compounds from the group of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) which are described by the empirical formula RSiO ⁇ 5 , wherein R is an organic substituent, such as hydrogen, siloxy or cyclic or linear aliphatic or aromatic group, which additionally may contain reactive functional groups, for example, alcohol, ester, amine, keto, olefin, ether or halide groups.
- the basic structure of POSS compounds has a polyhedral Si-O backbone to which the R groups are attached. Homoleptic POSS compounds containing only a single type of R groups, and heteroleptic POSS chemicals, each containing different R groups, are known.
- polyalkylsilsesquioxanes are used, i. the radicals R are alkyl radicals.
- Homoleptic polyalkylsilsesquioxanes are particularly preferably used according to the invention, i.
- the molecule contains only one kind of alkyl radical.
- Very particularly preferably very particularly preferred hair treatment composition of the invention is the use of Polypropylsilsesquioxan, ie, the radical R in the formula RSiC ⁇ 5 is a propyl group; the term "propyl" n-propyl as isopropyl both also be understood contain -. Based on their weight From 0.005 to 4% by weight, preferably from 0.05 to 3.5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, even more preferably from 0.25 to 2.5% by weight, especially preferably 0.3 to 2 wt .-% and in particular 0.35 to 1 wt .-% Polypropylsilsesquioxan.
- compositions according to the invention contain 0.1 to 10 wt .-% of at least one nourishing fat component from the groups of silicones and / or the
- Oil body and / or the quaternary ammonium compounds are based on the total amount of all substances from the groups mentioned in the composition according to the invention.
- a first group of ingredients which can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the silicones.
- polyalkyl siloxanes polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
- compositions according to the invention comprise the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. , in each case based on the total mean.
- silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature.
- the compounds are preferably:
- (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 20-O-Si (CH 3) 3 is used, wherein (CH 3) 3 Si-0-Si (CH3) 3, (CH3) 3Si-0- (CH3 ) 2Si-0-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [0- (CH 3 ) 2 Si] 2-0-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.
- compositions of the invention may be included in the compositions of the invention.
- Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
- Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
- Such silicones may e.g. through the formula
- R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms
- Q is a polar radical of general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen, and Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group; "a” assumes values in the range of about 0 to about 2, “b” assumes values in the range of about 1 to about 3, “a” + “b” is less than or equal to 3, and "c” is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging
- Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals, such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, Haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl,
- R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CI-13) Cl-12, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
- Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
- a possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more.
- Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) zzNH, where both z and zz are independently 1 or more, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl.
- Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
- Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zzNX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0 ,
- Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .
- "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
- "b” assumes values in the range of about 2 to about 3
- "a” + “b” is less than or equal to 3
- the molar ratio of the R a Q b SiO (4 a a b) / 2 units to the R c SiO (4 c ) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20.
- Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
- R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n (OSiG b R'2- b) m -0-SiG3-a-R'a (Si-II), include, in which means:
- G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
- n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
- R - R ' is a monovalent radical selected from
- each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
- R " is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the C ⁇ o-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
- Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
- m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, where n is preferably from 0 to 1999 and especially from 49 to 149, and m preferably takes values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
- silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
- compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
- n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
- silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
- agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred ,
- the amine number stands for the Mil Ii equivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
- Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
- agents according to the invention which contain at least one silicone of the formula Si-III fO-Si-CH 3 ) 2 l, - (Si-II)
- x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.
- the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
- these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
- Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
- the silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
- hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.15 to 7.5% by weight, preferably from 0.2 to 5% by weight, more preferably from 0.25 to 3% by weight, still further preferably 0.3 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.4 to 2 wt .-% and in particular 0.5 to 1, 5 wt .-% of at least one silicone of the formula Si-I and / or Si Ila and / or Si-I b
- x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10, stands
- n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10, R represents -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group
- k, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably having values from 0 to 1999 and especially from 49 to 149 and m preferably assumes values of from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
- a second group of ingredients that can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the oil bodies. These are, for example, with particular preference ester oils.
- the ester oils are esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols.
- the monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
- fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
- fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
- isopropyl myristate IPM Rilanit ®
- isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
- 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
- stearic acid 2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
- cetyl oleate glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600)
- ester oils may also be alkoxylated with ethylene oxide, propylene oxide, or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide.
- the alkoxylation can be found both on the fatty alcohol part and on the fatty acid part and on both parts of the ester oils.
- R 1 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms,
- AO is ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide
- X is a number between 1 and 200, preferably 1 and 100, more preferably between 1 and 50, most preferably between 1 and 20, most preferably between 1 and 10 and most preferably between 1 and 5,
- R 2 represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched cyclic saturated cyclic unsaturated alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or benzyl radical having from 6 to 30 carbon atoms.
- fatty acid moieties used as radical R1 in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myric acid, stingic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid, and technical mixtures thereof.
- fatty alcohol moieties R2 in the ester oils are benzyl alcohol, isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol , Arachylalkohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
- a particularly preferred ester oil according to the invention is obtainable, for example, under the INCI name PPG-3 benzyl ether myristate.
- ester oils are to be understood as meaning:
- Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
- diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
- Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
- oleic acid monoglycerides are used.
- the ester oils are preferably present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.2 to 7.5% by weight, more preferably from 0.5 to 5% by weight, most preferably from 1 to 2 , 5% by weight used. Of course, it is also possible according to the invention to use several ester oils at the same time.
- oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
- the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
- natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, Marula oil, evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn pulp oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil used.
- natural oils for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed
- hair treatment compositions according to the invention are preferred which are 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight, even more preferably 0.1 to 2 , 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 2 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt .-% of at least one oil from the groups
- esters of branched C 6 -C 3 -carboxylic acids with linear C 6 -C 20 -fatty alcohols the esters of linear C 6 -C 8 -fatty acids with branched alcohols,
- a particularly suitable ingredient c2) in the inventive compositions is Dicocoyl pentaerythrityl distearate citrate which is commercially available for example under the trade name Cutina ® Shine.
- Hair treatment agents particularly preferred according to the invention contain from 0.1 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, even further preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 2 wt .-% and in particular 0.2 to 1, 5 wt .-% dicocoyl pentaerythrityl distearate citrate.
- a third group of ingredients which can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the cationic compounds.
- Cationic compounds are, for example, monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines, aminoamides, polymeric cationic ammonium compounds and polymeric amphoteric ammonium compounds. From this large number of possible quaternary ammonium compounds, the following groups have proven to be particularly suitable.
- Esterquats according to the formula (Tkat1 -2) form the first group.
- radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different.
- the radicals R1, R2 and R3 mean:
- branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
- aryl or alkaryl radical for example phenyl or benzyl
- radical (--X - R4) with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:
- the rest - (X - R4) is contained at least 1 to 3 times.
- n 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
- hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups.
- Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and R4 stands for:
- R6-0-C0- wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated, or
- R 7 -CO- wherein R 7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated,
- A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below.
- the anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO 3 " , wherein R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as Maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
- Such products are marketed under the trademarks Rewoquat ®, Stepantex® ®, Dehyquart® ®, ® and Armocare® Akypoquat ®.
- the products Armocare ® VGH-70, Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046 Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat ® WE38 DPG, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131 are examples of these esterquats.
- R8 corresponds in its meaning R7.
- esterquats with tradenames Armocare ® VGH-70 are, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® L80, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131st
- Tkat2 Another group are quaternary imidazoline compounds.
- the formula (Tkat2) shown below shows the structure of these compounds.
- the radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms.
- the preferred compounds of the formula (Tkat2) contain for R the same hydrocarbon radical.
- the chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms.
- A is an anion as previously described. Examples according to the invention are available, for example, under the INCII names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Quaternium 91 is highly preferred according to the invention.
- compositions according to the invention furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas:
- R 1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 C atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
- R2, R3 and R4 are each independently
- hydroxyalkyl group having one to 4 carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
- A is an anion as previously described and
- n is an integer between 1 and 10.
- R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one OH group means.
- amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R 2, R 3 and / or R 4 in the formula (Tkat3) represent a radical according to the general formula CH 2 CH 2 OR 5, where R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms , Hydroxyethyl or hydrogen.
- the preferred size of n in the general formula (Tkat8) is an integer between 2 and 5.
- the alkylamidoamines can both be present as such and converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound in the composition. According to the invention, the cationic alkylamidoamines are preferred.
- Witcamine ® 100 Incromine ® BB, Mackine ® 401 and other Mackine ® grades, Adogen ® S18V, and as a permanent cationic aminoamines: Rewoquat ® RTM 50, Empigen ® CSC, Swanol ® Lanoquat DES-50, Rewoquat ® UTM 50, Schercoquat® ® BAS ® Lexquat AMG-BEO, or Incroquat ® behenyl HE.
- the abovementioned cationic surfactants can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0% by weight. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
- quaternary ammonium compounds are cationic and amphoteric polymers.
- the cationic and / or amphoteric polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
- the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
- Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as, for example, trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary
- Vinyl ammonium monomers with cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts.
- the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
- the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
- Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. Vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
- R -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4-
- Alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups, m 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
- Polymers are those inventively preferred for which at least one of the following
- R is a methyl group
- R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups
- m is 2.
- Suitable physiologically tolerated counterions X " include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ion. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
- Particularly suitable homopolymers are, for example
- Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium) compounds If desired, these compounds can be crosslinked.
- the anions are selected from the physiologically acceptable anions, as previously described in the case of the quaternary ammonium compounds.
- An example is that, if desired networked,
- Such products are (3V Sigma), for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR commercially available.
- the homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion.
- Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
- Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula G-O-B-N + R a R b R c A "
- G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose
- B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
- R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
- a " is a common counteranion and is preferably chloride.
- Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.
- Polyquaternium-67 is commercially available under the designations SL ® polymer or polymer ® SK (Amerchol) is.
- Other cationic celluloses are, 400 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-24) under the names Polymer JR ®.
- the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L are 200.
- Mirustyle CP ® of the company.
- Croda with Trimonium and Cocodimonium hydroxyethylcellulose a further derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72 before.
- Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.
- Particularly preferred cationic celluloses are Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.
- Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. Cognis under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred according to the invention.
- a suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®.
- a preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA.
- Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.
- honey for example the commercial product Honeyquat ® 50,
- Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
- vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
- Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18 and Polyquaternium-27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, as are commercially available with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer unit, for example, under the name Aquaflex® SF 40.
- Amphoteric polymers according to the invention are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
- R -CH CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 A () (monol)
- R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A (_) is the anion of an organic or inorganic acid,
- R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 -C 4 ) -alkyl group, in particular a methyl group and
- R 8 -CH CR 9 -COOH (mono 3)
- R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
- amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3).
- amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, inter alia with the trade name Merquat® 280 (Nalco).
- amphoteric polymers according to the invention may additionally contain one monomer (mono 4).
- Amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) which are very particularly preferably used according to the invention are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
- a highly preferred amphoteric polymer according to the invention is a copolymer which is composed as follows: 0.1 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (I)
- R is preferably a methyl group, and also R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are methyl groups.
- the group Z is preferably an -NH group, the index n is particularly preferably the number 3.
- a preferred monomer which satisfies the criteria mentioned in the preceding paragraph furthermore has, as group B, a -CH 2 -CH (OH) -CH 2 group, and the index m is the number 0. Polymers containing such monomers are preferably used within narrower ranges.
- preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.0025 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 1 wt .-%, more preferably 0 , 0075 to 0.75 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of at least one copolymer A from
- A1 from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ia)
- X is chloride, sulphate, methosulphate,
- the monomer A2 represents 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer;
- a further preferred monomer which corresponds to the criteria mentioned in the preceding paragraph, has, as group B, furthermore a -CH 2 -CH (OH) -CH 2 group, as group A a - (CH 2 ) 2- or a - ( CH 2 ) 3- or a - (CH 2 ) 4 group, and the index m is the number 1.
- Polymers containing such monomers are also preferably used within narrower ranges.
- preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.0025 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 1 wt .-%, more preferably 0 , 0075 to 0.75 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of at least one copolymer A from A1) from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ib)
- p 2, 3 or 4
- X is chloride, sulphate, methosulphate,
- the monomer A2 represents 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer;
- Particularly preferred monomers A2 are acrylic acid or its salts (also mixed, i.e. partially neutralized acrylic acids) and acrylamide.
- a preferred copolymer A is a copolymer of the monomer (Ia), sodium acrylate and acrylamide, the following distribution (in% of the total monomers contained in the polymer) being preferred:
- Sodium acrylate 10 to 95%, preferably for 50 to 70%
- Acrylamide 0 to 50%, preferably 0 to 30%
- a preferred copolymer A contains the following number of the respective monomers:
- Monomer (Ia) Values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, more preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000
- Sodium acrylate Values from 1 to 24,000, preferably from 5 to 15,000, more preferably from
- amphopolymers are particularly preferred if they contain at least one copolymer A of the general formula (Ic)
- Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, particularly preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8000 and in particular from 1000 to 5000,
- x stands for (0 to 0.5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
- y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800,
- z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0.1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th
- compositions according to the invention may also contain a copolymer which is composed of monomers of the formula (Ia), maleic or fumaric acid (or their disodium salts) and acrylamide.
- a copolymer which is composed of monomers of the formula (Ia), maleic or fumaric acid (or their disodium salts) and acrylamide.
- the following distribution in% of the total monomers contained in the polymer is preferred:
- Acrylamide 0 to 50%, preferably 0 to
- a preferred copolymer A contains the following number of the respective monomers:
- Monomer (Ia) Values of up to 12500, preferably from 2 to 8000, more preferably from 3 to
- Maleic acid or fumaric acid (or their disodium salt): values of from 1 to 24,000, preferably from 5 to 15,000, particularly preferably from 10 to
- a most preferred polymer which is constructed as described previously, under the INCI - free commercially, for example from Rhodia available as Polycare ® Boost designation Polyquaternium-74.
- amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
- the abovementioned cationic polymers can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0 wt.% Are included. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
- hair treatment compositions according to the invention which contain 0.01 to 7.5% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight, even more preferably 0.1 to 2 , 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 2 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt .-% of at least one cationic compound from the group
- quaternized cellulose derivatives in particular Polyquaternium 10 and / or Polyquaternium 67, and / or
- the hair treatment compositions preferably further contain at least one member selected from the group consisting of anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic surfactants or mixtures thereof, vitamins, provitamins, protein hydrolysates, plant extracts, UV filters and amino acids.
- Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
- Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
- anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
- Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 carbon atoms.
- R CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example Acylglutamates derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as C 2/4 - or C 2 / i 8 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium-N- cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
- esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (T2)
- Y is CHCOOR 2 wherein X is H or a -CH 2 COOR group, Y is H or -OH is under the condition that Y is H when X is -CH 2 COOR, R, R and R 2 independently of one another denote a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal cation, an ammonium group which is a cation of an ammonium organic base or a Z radical derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 8 ) Alkylpolysaccharides having 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified aliphatic (C 6 -C 6 ) -hydroxyalkylpolyols having 2 to 16 hydroxyl radicals are selected, provided that at least one of the groups R, R or R 2 is a radical Z,
- Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
- Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 8 to 30 C atoms and x 0 or 1-12,
- esters of tartaric acid and citric acid with alcohols the addition products of about 2-15
- Molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide at C 8 Represent 22 fatty alcohols
- Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates.
- Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acylglutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each with a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl , Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco-glucosides sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the
- Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group.
- Particularly suitable zwitterionic surfactants and Emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-ol Hydroxyethylimidazoline each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
- alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acid salts having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
- Particularly preferred anionic surfactants are the alkali metal or ammonium salts of lauryl ether sulfate having a degree of ethoxylation of 2 to 4 EO.
- Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 5 to 15% by weight of anionic (s ) Surfactant (s), more preferably fatty alcohol ether sulfates of the formula
- n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 1 to 13 and k are values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , Vi Mg 2+ , Vi Zn 2+ , preferably Na + .
- Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group.
- Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
- a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
- Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts .
- suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group.
- compositions according to the invention are characterized in that they contain amphoteric surfactant (s) from the groups of
- Alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group
- N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
- N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate,
- amphoteric surfactant (s) in amounts of 0.5 to 9 wt .-%, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent included.
- Particularly preferred hair treatment agents contain as amphoteric surfactants betaines of the formula (T4)
- R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
- surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine.
- surfactants of the formula (T4) which are a mixture of the following representatives:
- agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (T4).
- the hair-treatment compositions according to the invention can be used with particular preference as amphoteric surfactants betaines of the formula (T5)
- R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
- These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
- surfactants of this type often also contain betaines of the formula (T5a)
- R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.
- surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
- surfactants of the formula (T5) which are a mixture of the following representatives:
- agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (T5).
- hair-treatment compositions according to the invention are preferred in which the radical R in the formulas (VI) and (VII) is selected from
- nonionic surfactants are alkyl polyglycosides. Accordingly, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain as nonionic surfactants - based on their weight - 0.1 to 20 wt .-% alkylpolyglycosides of the general formula RO- (Z) x , where R is alkyl, Z for sugar and x for the number the sugar units stands.
- Alkyl polyglycosides are nonionic surfactants made entirely from renewable resources (sugar building blocks, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.
- alkyl monoglucoside alkyl- ⁇ -D- and ⁇ -D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside
- alkyldiglucosides -isomaltosides, maltosides, etc.
- alkyl oligoglucosides maltotriosides, tetraosides, etc.
- the average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
- alkylpolyglycosides corresponding to the general formula RO - (Z) x , where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
- R is alkyl
- Z is sugar
- x is the number of sugar units.
- sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides.
- sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used.
- Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
- Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
- alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8.
- Other surfactants which can be used particularly advantageously in the compositions according to the invention, especially in admixture with alkylpolyglycosides, are glutamates, asparaginates and sulfoacetates.
- hair treatment compositions according to the invention contain, based on their weight, 0.1 to 20% by weight of fatty acid glutamates (acylglutamates) and / or fatty acid asparaginates (acylasparaginates) and / or alkylsulfoacetates (sulfoacetic acid alkyl esters).
- fatty acid glutamates acylglutamates
- fatty acid asparaginates acylasparaginates
- alkylsulfoacetates sulfoacetic acid alkyl esters
- R-CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alka nolammonium or glucammonium stands.
- blends of alkyl glucosides with acyl glutamates have a very good dermatological compatibility and an improved foamability both with regard to the base foam and the foam stability in the presence of water hardness.
- Acylglutamates are known anionic surfactants which can be obtained, for example, by Schotten-Baumann acylation of glutamic acid with fatty acids, fatty acid esters or chlorides. Products for sale are available, for example, from Hoechst AG, Frankfurt / DE or Ajinomoto Co. Inc., Tokyo / JP.
- acylglutamates are anionic surfactants which are derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, for example C 12/14 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate
- compositions according to the invention may contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acyl glutamates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
- R-CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alka nolammonium or glucammonium stands.
- Acylasparaginates are known anionic surfactants which can be obtained, for example, by Schotten-Baumann acylation of aspartic acid with fatty acids, fatty acid esters or chlorides. Products for sale are available, for example, from Hoechst AG, Frankfurt / DE or Ajinomoto Co. Inc., Tokyo / JP.
- acylasparaginates are anionic surfactants derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as C12 / 14 or C12 / 18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid. Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-aspartate
- the agents according to the invention may also contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acylasparaginates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
- Sulfoacetates are usually salts of esters of sulfoacetic acid and can be represented by the general formula
- R is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium stands.
- the use of the sodium salt of sulfoacetic acid with the INCI is particularly preferred.
- Sodium lauryl sulphoacetate is a white, free-flowing powder that reacts neutrally, with good foaming power, wetting power and dispersibility.
- compositions according to the invention can be further enhanced by using certain care substances.
- these are selected from certain groups of known care substances, since these care substances harmoniously in terms of formulation and the care effect with the combination used according to the invention.
- Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they additionally contain care substances (e), based on their weight, in amounts of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5 Wt .-% and in particular 0.05 to 2.5 wt .-%, with preferred care substance (s) are selected from the group i. L-carnitine and / or its salts;
- L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) -A /, A /, A / -trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance. It plays an essential role in the energy metabolism of human, animal and plant cells. L-carnitine can be obtained in various ways on an industrial scale. For example, a, the body's own biosynthesis imitating, biotechnological process: In large fermentation tanks while the precursor of L-carnitine ( ⁇ -butyrobetaine) using Gram-negative bacteria (rhizobia) is converted into L-carnitine.
- L-carnitine can form addition compounds and double salts.
- L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate.
- the L-carnitine compounds mentioned are available, for example, from Lonza GmbH (Wuppertal, Germany).
- Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain -0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight, and in particular 0.05, by weight contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.
- preferred hair treatment compositions contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7 , 5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).
- vitamins, provitamins or vitamin precursors are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
- the group of substances designated as vitamin A includes retinol (vitamin A and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ) .beta.-carotene is the provitamin of retinol.)
- the vitamin A component is, for example, vitamin A acid and their esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters such as the palmitate and the acetate in Consideration.
- the agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
- the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
- Vitamin B 2 (riboflavin)
- Vitamin B 3 the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed.
- Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
- Vitamin B 5 pantothenic acid, panthenol and pantolactone. Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group (see below).
- Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, the panthenol triacetate, the panthenol monoethyl ether and its monoacetate and also the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829.
- the said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
- Vitamin B 6 pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal.
- Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
- Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
- Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
- Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
- Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-c] imidazole-4-valeric acid, for which, however, the common name biotin has meanwhile prevailed.
- Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
- hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors containing, preferably, the groups A, B, C, E, F and H.
- vitamin B 5 2,4-dihydroxy- / V- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethyl-butyramide, provitamin B 5 ) and / or pantothenic acid (vitamin B 3 , vitamin B 5 ) and / or Niacin, niacinamide or nicotinamide (vitamin B 3 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin B 1 and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , Vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or vitamin B 2 .
- compositions according to the invention can therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
- X, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR- or a chemical bond
- R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 4 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 6 -C 6 ) -alkylene group, or a ( C 1 -C 6 acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH (CH 3) 2, - (CH 2) 3 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -C (CH 3) 3
- R is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 ,
- Preferred compounds of the formula (Ubi) according to the invention are, for example
- R, R 2 , R 3 are each independently of one another -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 ,
- R 4 is -CH 3 , or -CH 2 CH 3 , or - (CH 2 ) 2 CH 2 , or -CH (CH 3 ) 2 n is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and especially for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
- Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0.1 wt .-% contain at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinone and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
- n 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
- the agents according to the invention may also contain plastoquinones.
- preferred agents according to the invention are characterized in that they are 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b)
- n stands for values of 1 to 20, preferably of 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10, whereby particularly preferred means Plastochinon PQ-9 of the formula
- the agents according to the invention may contain ectoin.
- Ectoine ((4S) - 2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions.
- Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.
- S -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
- hydroxyectoine hydroxyectoine
- compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as a care substance.
- purine and / or purine derivatives with ubiquinones and / or plastoquinones as a care substance means that the hairs treated with appropriate agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities.
- Purine (7H-imidazo [4,5-c] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of the purines.
- Purines are a group of important compounds of widespread nature involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes that can be differentiated from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH in 2-, 6-, and 8- Derive position and / or with CH 3 in 1, 3, 7 position.
- Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide.
- Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.
- Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges.
- preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
- compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s), preferred agents containing purine and / or purine derivative (s) of formula (Pur-I)
- radicals R, R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 - CH 3 , the following compounds being preferred:
- agents according to the invention are preferred in which the weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) is 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1:50, particularly preferably 2: 1 to 1:20 and in particular 1: 1 to 1:10.
- caffeine is a particularly preferred purine derivative
- coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone.
- Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.
- the compositions of the invention may also contain flavonoids.
- the flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.
- flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups being preferred as a care substance because of their particularly intensive treatment.
- Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavanols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.
- particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0.1% by weight of flavonoids, in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-0-rutinoside (rutin), included.
- flavonoids in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-0-rutinoside (rutin), included.
- hair treatment compositions according to the invention which additionally contain 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
- Creatine is also suitable as a care substance according to the invention.
- Creatine (3-methylguanidinoacetic acid) is an organic acid found in vertebrates and the like. a. contributes to supplying the muscles with energy. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle.
- Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% / V-methyl-guanidino-acetic acid (creatine).
- compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
- other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
- a content of hair root stabilizing agents is advantageous.
- Propecia (finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be efficacious and tolerable. Propecia causes less DHT to be produced from testosterone.
- Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, but in hair waters Minoxidil is only up to 5% soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.
- spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application.
- Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, i. H. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.
- hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.
- the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.
- the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids.
- Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, ⁇ Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine, S
- Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
- preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1, 5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
- the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides.
- preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt. -%, more preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides containing preferred carbohydrates are selected out
- Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
- preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).
- Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
- preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.15 to 1% by weight and in particular from 0 to 0 , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
- Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
- hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that they are transparent or translucent.
- NTU Nephelometrie Turbidity Unit
- an agent according to the invention may also contain UV filters (I).
- the UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum is in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
- the UV filters used according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
- UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1 - yl-methane sulfonic acid) and salts thereof, 1 - (4- (4
- Methoxycinnamic acid isopentyl ester, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 4-Isopropylbenzyl salicylate, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1, 3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of the N - ⁇ (2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl ⁇ -acrylamide.
- water-insoluble in the teaching of the invention has the higher effect compared to such water-soluble compounds that differ from it by one or more additional ionic groups.
- water-insoluble are to be understood as meaning those UV filters which dissolve in water at 20 ° C. to not more than 1% by weight, in particular not more than 0.1% by weight.
- these compounds should be soluble in the usual cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1 wt .-%).
- the use of water-insoluble UV filters may therefore be preferred according to the invention.
- UV filters which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
- UV filters have the general structure U - Q.
- the structural part U stands for a UV-absorbing group.
- This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function ,
- Structural parts U which are derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred according to the invention.
- the structural parts U can in principle be chosen such that the absorption maximum of the UV filters can be both in the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
- the structural part U also as a function of structural part Q, is preferably chosen such that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
- the structural part Q preferably contains, as a cationic group, a quaternary ammonium group.
- This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the structural part U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom.
- one of the four substituents on the positively charged nitrogen atom is a group, especially an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms, which functions as a compound between the structural portion U and the positively charged nitrogen atom.
- the group Q has the general structure - (CH 2 ) x N + RR 2 R 3 X " , in which x is an integer from 1 to 4, R and R 2 are independently C 1-4 alkyl groups, R 3 is a C 1-4 alkyl group or a benzyl group and X "is a physiologically acceptable anion.
- x preferably represents the number 3
- R and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms ,
- Physiologically acceptable anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
- inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
- UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid-trimethylammonium chloride (lncroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).
- the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV filters.
- the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least one UV filter with a cationic group is preferred.
- the UV filters (I) are contained in the compositions according to the invention usually in amounts of 0.1-5 wt .-%, based on the total agent. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred.
- the compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J). Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 to C 4 -alkyl groups. The sodium salt is most preferred.
- the amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total composition, particularly preferably from 0.1 to 5, and in particular from 0.1 to 3,% by weight.
- compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M).
- M penetration aids and / or swelling agents
- M include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates , Diols and triols, and especially 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-butanedi
- short-chain carboxylic acids may additionally support the active substance complex (A).
- Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750.
- preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
- the short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups.
- Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids.
- the carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester.
- the carboxylic acids used according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton.
- the substituents of the carboxylic acids used according to the invention include, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl , Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups.
- Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups.
- substituents in ⁇ - position are hydroxy, alkoxy and amino optionally substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals.
- preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
- the agents according to the invention may contain emulsifiers (F).
- Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion.
- Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions.
- An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants.
- the selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion.
- Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
- Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols for example, the commercially available product ® Montanov 68,
- Sterols are understood to mean a group of steroids which carry a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterines) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols. Phospholipids. These include, in particular, the glucose phospholipids which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines from, for example, egg yolks or plant seeds (for example soybeans).
- Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
- Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
- Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
- the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
- compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18.
- Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
- the anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
- anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
- the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
- Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
- Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
- the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid which is commercially available, for example under the name Rheothik ® 1 1 -80 is.
- copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
- Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
- a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
- This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
- crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
- crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used.
- Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
- Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.
- anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
- Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers.
- a 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
- the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
- Suitable nonionic polymers are, for example:
- Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF).
- Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
- Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
- Starch and its derivatives in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
- Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure.
- Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
- the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
- the other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
- the hair treatment agents of the invention are preferably water-based, i. contain water as the main ingredient.
- Preferred hair treatment agents according to the invention are characterized in that they contain from 40 to 95% by weight, preferably from 50 to 94% by weight, more preferably from 60 to 93% by weight, particularly preferably from 70 to 92% by weight and in particular from 75 to 90 Wt .-% water.
- Another object of the present invention is a method for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, in which a hair treatment agent according to the invention applied to keratinic fibers and leave there either until the next hair wash (so-called “leave-on” product) or after Exposure time of 30 to 300 seconds rinsed (so-called “rinse-off product) is.
- a further subject of the present invention is therefore a process for the purification of keratinic fibers in which a hair treatment composition containing - based on its weight - a) 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate and
- Another object of the present invention is therefore a method for the purification of keratinous fibers, in which a hair treatment composition according to the invention is applied to the hair and rinsed again after a contact time of 5 seconds to 5 minutes.
- Stenol 1618 C 16 . 18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
- Cetearyl alcohol (about 70% by weight of cationic active substance)
- Cetiol ® CC dioctyl (INCI name: Dicaprylyl Carbonate) (Cognis)
- Pentaerythrityl distearyl citrate (Cognis)
- compositions 1 to 5 according to the invention were massaged into the wet hair after shampooing and rinsed out after a contact time of 30 seconds. Compared to commercially available formulations, an improved repair effect was observed. which was manifested in improved wet and dry combabilities, improved curl retention properties, and reduced split.
- Stenol 1618 C 16 . 18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
- Cetearyl alcohol (about 70% by weight of cationic active substance)
- Cetiol ® C5 caprylic-Kokosfettalkoholester (INCI name: coco
- Pentaerythrityl distearyl citrate (Cognis)
- compositions 1 to 5 according to the invention were massaged into the wet hair after shampooing and rinsed out after a contact time of 5 minutes. Compared to commercially available formulations a significantly improved repair effect was observed, which was noticeable in improved wet and dry combabilities, improved curl retention properties and in reduced split.
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Abstract
Description
"Wirkstoffkombination und Haarbehandlungsmittel mit Repair-Effekt" "Active ingredient combination and hair treatment agent with repair effect"
Die Erfindung betrifft ein kosmetisches Haarbehandlungsmittel auf der Basis einer speziellen Wrkstoffkombination, ein Verfahren unter Verwendung der Mittel sowie die Verwendung der Mittel zur Stärkung und Reparatur keratinischer Fasern. The invention relates to a cosmetic hair treatment agent based on a special combination of active substances, a method using the means and the use of the means for strengthening and repairing keratinous fibers.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wrkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Nass- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliss geschützt sein. Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splissrate verringert. Not least due to the heavy use of hair, for example by dyeing or perming, as well as by the cleaning of the hair with shampoos and by environmental pollution, the importance of care products with long-lasting as possible Wrkung increases. Such care products affect the natural structure and properties of the hair. Thus, for example, after such treatments, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased split ends. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the split rate.
Weiterhin wurden in jüngster Zeit so genannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern. Diese Präparate enthalten neben den üblichen Komponenten, beispielsweise zur Reinigung der Haare, zusätzlich Wirkstoffe, die früher den Haarnachbehandlungsmitteln vorbehalten waren. Der Konsument spart somit einen Anwendungsschritt; gleichzeitig wird der Verpackungsaufwand verringert, da ein Produkt weniger gebraucht wird. Furthermore, so-called combination preparations have recently been developed to reduce the burden of the usual multi-stage process, especially in the direct application by consumers. These preparations contain, in addition to the usual components, for example for the cleaning of the hair, in addition to active ingredients which were formerly reserved for the hair aftertreatment agents. The consumer thus saves an application step; At the same time, packaging costs are reduced because one product is less needed.
Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im Allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wrkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Nass- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliss vorbeugen. Genauso bedeutend wie das äußere Erscheinungsbild der Haare ist jedoch der innere strukturelle Zusammenhalt der Haarfasern, der insbesondere bei oxidativen und reduktiven Prozessen wie Färbung und Dauerwellen stark beeinflusst werden kann. The available active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface. So Wrkstoffe are known which give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combing or prevent the split. Just as important as the external appearance of the hair, however, is the internal structural cohesion of the hair fibers, which can be greatly influenced, in particular, by oxidative and reductive processes such as dyeing and perming.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wrkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in farbstoff- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wrkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen und dort nicht aufgrund von Unverträglichkeiten mit anderen Inhaltsstoffen in ihrer Wirkung abgeschwächt werden. However, the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. There is therefore still a need for active substances or combinations of active ingredients for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. Especially in dye-containing and / or electrolyte-containing formulations, there is a need for additional nourishing active ingredients which readily incorporate into known formulations and not be weakened due to incompatibilities with other ingredients in their effect.
Es wurde nun gefunden, dass besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt werden, wenn man bestimmte Silikone in Haarbehandlungsmittel inkorporiert. It has now been found that particularly advantageous results are achieved when incorporating certain silicones into hair treatment compositions.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend - bezogen auf ihr Gewicht - a) 0,001 bis 5 Gew.-% Trimethylsiloxysilicat und A first object of the present invention are hair treatment compositions containing - based on their weight - a) 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate and
b) 0,001 bis 5 Gew.-% Polypropylsilsesquioxan und b) 0.001 to 5 wt .-% Polypropylsilsesquioxan and
c) 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens einer pflegenden Fettkomponente aus den Gruppen c) 0.1 to 10 wt .-% of at least one nourishing fat component from the groups
c1) der Silikone, c1) the silicones,
c2) der Ölkörper, c2) the oil body,
c3) der quartären Ammoniumverbindungen. c3) the quaternary ammonium compounds.
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, dass mache Verbraucher die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt solche Mittel, die der Verbraucher ohnehin anwendet. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics. Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations. In view of the fact that some consumers shy away from the use of several different means and / or several application steps, means according to the invention are preferably those means which the consumer uses anyway. Preferred agents according to the invention are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Trimethylsiloxysilicat. The hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - from 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate.
Trimethylsiloxysilicat ist ein Co-Hydrolyseprodukt von Tetraalkoxysilan und Trimethylethoxysilan. Dieses Produkt bildet ein dreidimensionales Netzwerk von Polykieselsäureeinheiten, die mit Trimethylsiliylgruppen terminiert sind, wobei es unter Umständen einen geringen Anteil an Ethoxy- und Hydroxy-Funktionen enthält. Das mittlere Molekulargewicht des Trimethylethoxysilans kann aus dem Verhältnis der Tetraalkoxysi-Ian-Einheiten zu den Trimethylethoxysilan-Einheiten bestimmt werden. Vorzugsweise beträgt dieses Verhältnis 0,5 bis 1 ,0, besonders bevorzugt 0,66. Ein Beispiel eines Trimethylethoxysilans mit einem Verhältnis von 0,66 ist Wacker-Belsil TMS 803 der Wacker-Chemie GmbH, München, DE. Trimethylsiloxysilicate is a co-hydrolysis product of tetraalkoxysilane and trimethylethoxysilane. This product forms a three-dimensional network of polysilicic acid moieties terminated with trimethylsilyl groups, possibly containing a low level of ethoxy and hydroxy functions. The average molecular weight of the trimethylethoxysilane can be determined from the ratio of the tetraalkoxysilane units to the trimethylethoxysilane units. Preferably, this ratio is 0.5 to 1.0, more preferably 0.66. An example of a trimethylethoxysilane having a ratio of 0.66 is Wacker-Belsil TMS 803 from Wacker-Chemie GmbH, Munich, DE.
Eine beispielhafte Formel für Trimethylsiloxysilicat ist An exemplary formula for trimethylsiloxysilicate is
Trimethylsiloxysilicat ist ein wasserfestes Additiv, das als Filmbildner und Fixativ verwendet werden kann. Trimethylsiloxysilicate is a water-resistant additive that can be used as a film former and fixative.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel enthalten Trimethylsiloxysilicat innerhalb engerer Mengenbereiche. Bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,005 bis 4 Gew.-% , vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-% , weiter bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,35 bis 1 Gew.-% Trimethylsiloxysilicat enthalten. Preferred agents according to the invention contain trimethylsiloxysilicate within narrower ranges. Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.005 to 4% by weight, preferably from 0.05 to 3.5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, still further preferably 0.25 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.3 to 2 wt .-% and in particular 0.35 to 1 wt .-% Trimethylsiloxysilicat included.
Als zweiten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Polyalkylsilsesquioxan. As a second essential ingredient the hair treatment compositions according to the invention - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-% polyalkylsilsesquioxane.
Polyalkylsilsesquioxane sind Verbindungen aus der Gruppe der polyedrischen oligomeren Silsesquioxane (POSS), welche durch die empirische Formel RSiO^ 5 beschrieben werden, wobei R ein organischer Substituent ist, wie zum Beispiel Wasserstoff, Siloxy- oder cyclische oder lineare aliphatische oder aromatische Gruppe, welche zusätzlich reaktive funktionelle Gruppen enthalten kann, zum Beispiel Alkohol-, Ester-, Amin-, Keto-, Olefin-, Ether- oder Halogenidgruppen . Die Basisstruktur von POSS-Verbindungen weist ein polyedrisches Si-O-Rückgrat auf, an welches die R-Gruppen gebunden sind. Homoleptische POSS-Verbindungen enthaltend lediglich eine einzige Art von R-Gruppen, und heteroleptische POSS-Chemikalien, enthaltend jeweils unterschiedlich R- Gruppen , sind bekannt. Polyalkylsilsesquioxanes are compounds from the group of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) which are described by the empirical formula RSiO ^ 5 , wherein R is an organic substituent, such as hydrogen, siloxy or cyclic or linear aliphatic or aromatic group, which additionally may contain reactive functional groups, for example, alcohol, ester, amine, keto, olefin, ether or halide groups. The basic structure of POSS compounds has a polyhedral Si-O backbone to which the R groups are attached. Homoleptic POSS compounds containing only a single type of R groups, and heteroleptic POSS chemicals, each containing different R groups, are known.
Erfindungsgemäß werden Polyalkylsilsesquioxane eingesetzt, d.h. die Reste R sind Alkylreste. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß homoleptische Polyalkylsilsesquioxane eingesetzt, d.h. im Molekül ist nur eine Art Alkylrest enthalten . According to the invention, polyalkylsilsesquioxanes are used, i. the radicals R are alkyl radicals. Homoleptic polyalkylsilsesquioxanes are particularly preferably used according to the invention, i. The molecule contains only one kind of alkyl radical.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind beispielsweise die folgenden Polyalkylsilsesquioxane: Isooctyl- POSS [Me3CCH2CH(Me)CH2]nTn, wobei n = 8, 10 oder 12 ist, Octacyclohexyl-POSS C48H88012Si8, Octacyclopentyl-POSS Octaisobutyl-POSS C32H72012Si8, Octamethyl-POSSFor example, the following polyalkylsilsesquioxanes may be used in the present invention: isooctyl-POSS [Me 3 CCH 2 CH (Me) CH 2 ] n -Tn where n = 8, 10 or 12, octacyclohexyl-POSS C 48 H 88 O 12 Si 8 , octacyclopentyl-POSS Octaisobutyl-POSS C 3 2H720 12 Si 8 , octamethyl-POSS
C8H240i2Sl8. Ganz besonders bevorzugt ist der Einsatz von Polypropylsilsesquioxan, d.h. der Rest R in der Formel RSiC^ 5 ist ein Propylrest, wobei unter„Propylrest" sowohl n-Propyl- als auch Isopropylreste verstanden werden. Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,005 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,35 bis 1 Gew.-% Polypropylsilsesquioxan. C 8 H 24 0i 2 Sl 8 . Very particularly preferably very particularly preferred hair treatment composition of the invention is the use of Polypropylsilsesquioxan, ie, the radical R in the formula RSiC ^ 5 is a propyl group; the term "propyl" n-propyl as isopropyl both also be understood contain -. Based on their weight From 0.005 to 4% by weight, preferably from 0.05 to 3.5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, even more preferably from 0.25 to 2.5% by weight, especially preferably 0.3 to 2 wt .-% and in particular 0.35 to 1 wt .-% Polypropylsilsesquioxan.
Als dritten wesentlichen Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens einer pflegenden Fettkomponente aus den Gruppen der Silikone und/oder derAs a third essential ingredient, the compositions according to the invention contain 0.1 to 10 wt .-% of at least one nourishing fat component from the groups of silicones and / or the
Ölkörper und/oder der quartären Ammoniumverbindungen. Die Mengenangaben beziehen sich dabei auf die Gesamtmenge aller Stoffe aus den genannten Gruppen im erfindungsgemäßen Mittel. Oil body and / or the quaternary ammonium compounds. The amounts are based on the total amount of all substances from the groups mentioned in the composition according to the invention.
Eine erste Gruppe von Inhaltsstoffen, die als pflegende Fettkomponente in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden könne, stellen die Silikone dar. A first group of ingredients which can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the silicones.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter: Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone selected from:
(i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind; (i) polyalkyl siloxanes, polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
(ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: (ii) Polysiloxanes containing in their general structure one or more organofunctional groups selected from:
a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; a) substituted or unsubstituted aminated groups;
b) (perforierten Gruppen; b) (perforated groups;
c) Thiolgruppen; c) thiol groups;
d) Carboxylatgruppen; d) carboxylate groups;
e) hydroxylierten Gruppen; e) hydroxylated groups;
f) alkoxylierten Gruppen; f) alkoxylated groups;
g) Acyloxyalkylgruppen; g) acyloxyalkyl groups;
h) amphoteren Gruppen; h) amphoteric groups;
i) Bisulfitgruppen; i) bisulfite groups;
j) Hydroxyacylaminogruppen; j) hydroxyacylamino groups;
k) Carboxygruppen; k) carboxy groups;
I) Sulfonsäuregruppen; und I) sulfonic acid groups; and
m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen; m) sulphate or thiosulphate groups;
(iii) linearen Polysiloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n > 3; (iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde;(iii) linear polysiloxane (A) - polyoxyalkylene (B) - block copolymers of the type (AB) n with n>3; (iv) grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end;
(v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan-Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält; (v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone to which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain, and optionally at least at one of its ends ;
oder deren Gemischen. or their mixtures.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Particularly preferred compositions according to the invention comprise the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. , in each case based on the total mean.
Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben. Preferred silicones are described below.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel Si-I Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-I
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Si-I), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht. (CH 3 ) 3 Si - [0-Si (CH 3 ) 2] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and especially 0 to 10, stands.
Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen: These silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature. In the context of the present invention, as the silicone of the formula Si-1, the compounds are preferably:
(CH3)3Si- 0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- 0-(CH3)2Si- Q-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-Q-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 12- 0-S (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 2 - O-S (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 13- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 3 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 14- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 4 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 15- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 5 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 16- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 6 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 17- 0-S (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 7 - O-S (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 18- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 8 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S 19- o-s (CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S 1 9 - os (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [0-(CH3)2S i]10-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 S i] 10 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si- [Q-(CH3)2S ijn-O-SiCCH,), (CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]12-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si [Q- (CH 3 ) 2 Si-n-SiCCH, (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 12 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]13-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 13 -O-Si (CH 3) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]14-0-Si(CH3)3 (CH 3) 3 Si - [0- (CH 3) 2 Si] 14 -O-Si (CH 3) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]15-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 15 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]16-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 16 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]17-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 17 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]18-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[0-(CH3)2Si]19-0-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [0- (CH 3 ) 2 Si] 19 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]20-O-Si(CH3)3 eingesetzt, wobei (CH3)3Si-0-Si(CH3)3, (CH3)3Si-0-(CH3)2Si-0-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[0- (CH3)2Si]2-0-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind. (CH 3) 3 Si- [O- (CH 3) 2 Si] 20-O-Si (CH 3) 3 is used, wherein (CH 3) 3 Si-0-Si (CH3) 3, (CH3) 3Si-0- (CH3 ) 2Si-0-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [0- (CH 3 ) 2 Si] 2-0-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.
Selbstverständlich können auch Mischungen der o.g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Of course, mixtures of o.g. Silicones may be included in the compositions of the invention.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mm2s"1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s"1 besonders bevorzugt sind. Preferred silicones which can be used according to the invention have viscosities of 0.2 to 2 mm 2 s -1 at 20 ° C., silicones having viscosities of 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z.B. durch die Formel Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may e.g. through the formula
M(RaQbSiO(4_a_b)/2)x(RcSiO(4_C)/2)yM beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist, worin R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen , und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1 .000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3- Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CI-l3)CI-l2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, - CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3 CC(0)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein. M (R a Q b SiO (4_ a _ B) / 2) x (RcSiO (4_ C) / 2) y M are described, wherein in the above formula R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar radical of general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen, and Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 , preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals, such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, Haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CI-13) Cl-12, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2 )ZNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) zzNH, where both z and zz are independently 1 or more, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zzNX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0 ,
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4.a.b)/2-Einheiten zu den RcSiO (4-c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein. Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4 a a b) / 2 units to the R c SiO (4 c ) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more silicones of the above formula are used, then the various variables can be used Substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il) Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il), enthalten, worin bedeutet: R 'a G 3-a -Si (OSiG 2) n (OSiG b R'2- b) m -0-SiG3-a-R'a (Si-II), include, in which means:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -O-G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
Ch^Ch^CHs^Ch^Ch^CHß, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3,Ch ^ Ch ^ CHs ^ Ch ^ Ch ^ ß CH, -0-CH (CH3) 2, -CH (CH3) 2, -O-CH2CH2CH2CH3,
CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ; CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -O -C (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0; - b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 , a is a number between 0 and 3, in particular 0; b is a number between 0 and 1, in particular 1,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt, m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus - R ' is a monovalent radical selected from
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 o -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2
o -Q-N(R")2 o -QN (R ") 2
o -Q-N+(R")3A- o -Q-N+H(R")2 A" o -QN + (R ") 3 A- o -QN + H (R") 2 A "
o -Q-N+H2(R")A- o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A" , o -QN + H 2 (R ") A- o -QN (R") - CH 2 -CH 2 -N + R "H 2 A " ,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, wherein each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der C^o-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat. R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the C ^ o-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila) Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila), (CH 3 ) 3 Si [0-Si (CH 3 ) 2 ] n [OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (Si-Ila),
I I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2 , wherein m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, where n is preferably from 0 to 1999 and especially from 49 to 149, and m preferably takes values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ilb) Particular preference is also given to compositions according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb)
R-[Si(CH3)2-0]n1 [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2 R- [Si (CH 3 ) 2 -O] n 1 [Si (R) -O] m - [Si (CH 3 ) 2 ] n 2
I I
(CH2)3NH(CH2)2NH2 enthalten, worin R für -OH, -0-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2 in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet. These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Mil Ii-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. Regardless of which amino-functional silicones are used, agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred , The amine number stands for the Mil Ii equivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten. Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-Ill fO-SiiCH3)2l,- (Si-I l l) The INCI CYCLOMETHICONE designated cyclic dimethicones are inventively used with preference. Here, agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si-III fO-Si-CH 3 ) 2 l, - (Si-II)
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht. in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. R 3 Si [0-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [0-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV), in which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - C (CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, stand and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten. The silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
Zusammnenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die -bezogen auf ihr Gewicht - 0,15 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,3 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,4 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 1 ,5 Gew.-% mindestens eines Silikons der Formel Si-I und/oder Si-Ila und/oder Si-I I b In summary, hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.15 to 7.5% by weight, preferably from 0.2 to 5% by weight, more preferably from 0.25 to 3% by weight, still further preferably 0.3 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.4 to 2 wt .-% and in particular 0.5 to 1, 5 wt .-% of at least one silicone of the formula Si-I and / or Si Ila and / or Si-I b
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Si-I), (CH 3 ) 3 Si - [0-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I),
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila), (CH 3 ) 3 Si [0-Si (CH 3 ) 2 ] n [OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (Si-Ila),
I I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2
R-[Si(CH3)2-0]n1 [Si(R)-0]k-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb), R- [Si (CH 3) 2 -0] n1 [Si (R) -0] k - [Si (CH 3) 2] n2 -R (Si-IIb),
I I
(CH2)3NH(CH2)2NH2 enthalten, in denen (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2 in which
x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10, stands
m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt R für -OH, -0-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10, R represents -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group
k, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. Eine zweite Gruppe von Inhaltsstoffen, die als pflegende Fettkomponente in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden könne, stellen die Ölkörper dar. Dies sind beispielsweise mit besonderem Vorzug Esteröle. Die Esteröle sind Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Capryl- säure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2- Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure- 2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V). k, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably having values from 0 to 1999 and especially from 49 to 149 and m preferably assumes values of from 1 to 2000, in particular from 1 to 10. A second group of ingredients that can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the oil bodies. These are, for example, with particular preference ester oils. The ester oils are esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols. The monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred. Examples of fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Examples of the fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures. According to the invention, particularly preferred are isopropyl myristate (IPM Rilanit ®), isononanoic acid C16-18 alkyl ester (Cetiol ® SN), 2-ethylhexyl palmitate (Cegesoft ® 24) stearic acid 2-ethylhexyl ester (Cetiol ® 868), cetyl oleate, glycerol tricaprylate, Kokosfettalkohol- caprate / caprylate (Cetiol ® LC), n-butyl stearate, oleyl erucate (Cetiol ® J 600), isopropyl palmitate (IPP Rilanit ®), oleyl Oleate (Cetiol ®), hexyl laurate (Cetiol ® A), di-n-butyl adipate (Cetiol ® B), myristyl myristate (Cetiol ® MM), cetearyl isononanoate (Cetiol ® SN), oleic acid decyl ester (Cetiol ® V).
Selbstverständlich können die Esteröle auch mit Etyhlenoxid, Propylenoxid oder Mischungen aus Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxiliert sein. Die Alkoxylierung kann dabei sowohl am Fettalkohol part als auch am Fettsäurepart als auch an beiden Teilen der Esteröle zu finden sein. Bevorzugt ist erfindungsgemäß jedoch, wenn zunächst der Fettalkohol alkoxyliert wurde und anschließend mit Fettsäure verestert wurde. In der Formel (D4-II) sind allgemein diese Verbindungen dargestellt. Of course, the ester oils may also be alkoxylated with ethylene oxide, propylene oxide, or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide. The alkoxylation can be found both on the fatty alcohol part and on the fatty acid part and on both parts of the ester oils. However, preference is given according to the invention if the fatty alcohol was first alkoxylated and then esterified with fatty acid. In the formula (D4-II), these compounds are generally shown.
O O
R1 - -AO- -O— R2 R1 - -AO - O - R2
(D4-II) (D4-II)
R1 steht hierbei für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Acylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, R 1 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms,
AO steht für Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid, AO is ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide,
X steht für eine Zahl zwischen 1 und 200, vorzugsweise 1 und 100, besonders bevorzugt zwischen 1 und 50, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 20, höchst bevorzugt zwischen 1 und 10 und am bevorzugtesten zwischen 1 und 5, X is a number between 1 and 200, preferably 1 and 100, more preferably between 1 and 50, most preferably between 1 and 20, most preferably between 1 and 10 and most preferably between 1 and 5,
R2 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenyl- oder Benzylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile als Rest R1 in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myri- stinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile als Rest R2 in den Esterölen sind Benzylalkohol, Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylal- kohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugtes Esteröl ist beispielsweise unter der INCI - Bezeichnung PPG-3 Benzyl Ether Myristate erhältlich. R 2 represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched cyclic saturated cyclic unsaturated alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or benzyl radical having from 6 to 30 carbon atoms. Examples of fatty acid moieties used as radical R1 in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myric acid, stingic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid, and technical mixtures thereof. Examples of the fatty alcohol moieties R2 in the ester oils are benzyl alcohol, isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol , Arachylalkohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures. A particularly preferred ester oil according to the invention is obtainable, for example, under the INCI name PPG-3 benzyl ether myristate.
Weiterhin sind unter Esterölen zu verstehen: Furthermore, ester oils are to be understood as meaning:
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate, and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, sowie symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC), Propylene glycol di-pelargonate, butanediol diisostearate, neopentyl glycol, as well as symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, for example glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (Cetiol ® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin, Trifatty acid esters of saturated and / or unsaturated linear and / or branched fatty acids with glycerol,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt. Fatty acid partial glycerides, ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Preferably, oleic acid monoglycerides are used.
Die Esteröle werden in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,2 bis 7,5 Gew.%, besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.%, höchst bevorzugt von 1 bis 2,5 Gew.% verwendet. Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch möglich, mehrere Esteröle gleichzeitig zu verwenden. The ester oils are preferably present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.2 to 7.5% by weight, more preferably from 0.5 to 5% by weight, most preferably from 1 to 2 , 5% by weight used. Of course, it is also possible according to the invention to use several ester oils at the same time.
Weitere erfindungsgemäß einsetzbare Ölkörper sind: Further oil bodies which can be used according to the invention are:
pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle. vegetable oils. Examples of such oils are sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein. liquid paraffin oils, isoparaffin oils and synthetic hydrocarbons and di-n-alkyl ethers having a total of from 12 to 36 carbon atoms, in particular 12 to 24 carbon atoms, such as di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n-nonyl ether , Di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl-n- dodecyl ether and n-hexyl-n-undecyl ether and di-tert-butyl ether, di-iso-pentyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl n-octyl ether, iso-pentyl-n-octyl ether and 2-methyl-pentyl -n-octyl ether. The compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
Als natürliche Öle werden beispielsweise Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnussöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamen öl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnussöl oder Wildrosenöl verwendet. As natural oils, for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, Marula oil, evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn pulp oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil used.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% mindestens eines Ölkörpers aus den Gruppen In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which are 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight, even more preferably 0.1 to 2 , 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 2 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt .-% of at least one oil from the groups
der Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Ester von linearen C6-C20-Fettsäuren mit linearen C6-C20-Fettalkoholen, Guerbet alcohols based on fatty alcohols containing 6 to 18 carbon atoms, esters of linear C 6 -C 20 fatty acids with linear C 6 -C 20 fatty alcohols,
der Ester von verzweigten C6-C 3-Carbonsäuren mit linearen C6-C20-Fettalkoholen, der Ester von linearen C6-C 8-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, the ester of branched C 6 -C 3 -carboxylic acids with linear C 6 -C 20 -fatty alcohols, the esters of linear C 6 -C 8 -fatty acids with branched alcohols,
der Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, the ester of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols and / or Guerbet alcohols,
der Triglyceride auf Basis C6-C 0-Fettsäuren, triglycerides based on C 6 -C 0 fatty acids,
der Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischenthe ester of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic
Carbonsäuren, Carboxylic acids,
der pflanzlichen Öle, the vegetable oils,
der verzweigten primären Alkohole, the branched primary alcohols,
der substituierten Cyclohexane, the substituted cyclohexanes,
der Guerbetcarbonate, Guerbet carbonates,
der Dialkylethern, the dialkyl ethers,
der Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconölen und/oder aliphatischen bzw. naphthenischen Kohlenwasserstoffen the ring-opening products of epoxidized fatty acid esters with polyols, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons
enthalten. contain.
Ein besonders geeigneter Inhaltsstoff c2) in den erfindungsgemäßen Mitteln ist Dicocoyl Pentaerythrityl Distearat Citrat, das beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Cutina® Shine erhältlich ist. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten 0,1 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 1 ,5 Gew.-% Dicocoyl Pentaerythrityl Distearat Citrat. A particularly suitable ingredient c2) in the inventive compositions is Dicocoyl pentaerythrityl distearate citrate which is commercially available for example under the trade name Cutina ® Shine. Hair treatment agents particularly preferred according to the invention contain from 0.1 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, more preferably from 0.1 to 3% by weight, even further preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 2 wt .-% and in particular 0.2 to 1, 5 wt .-% dicocoyl pentaerythrityl distearate citrate.
Eine dritte Gruppe von Inhaltsstoffen, die als pflegende Fettkomponente in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden kann, stellen die kationischen Verbindungen dar. A third group of ingredients which can be used as a nourishing fat component in the compositions of the invention are the cationic compounds.
Kationische Verbindungen sind beispielsweise monomere kationische oder amphotere Ammoniumverbindungen, monomere Amine, Aminoamide, polymere kationische Ammoniumverbindungen sowie polymere amphotere Ammoniumverbindungen. Aus dieser Vielzahl an möglichen quaternären Ammoniumverbindungen haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen. Cationic compounds are, for example, monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines, aminoamides, polymeric cationic ammonium compounds and polymeric amphoteric ammonium compounds. From this large number of possible quaternary ammonium compounds, the following groups have proven to be particularly suitable.
Esterquats gemäß der Formel (Tkat1 -2) bilden die erste Gruppe. R2 Esterquats according to the formula (Tkat1 -2) form the first group. R2
l + l +
R1 N— X— R4 R1 N-X-R4
I I
R3 R3
(Tkat1 -2) (Tkat1 -2)
Hierin sind die Reste R1 , R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1 , R2 und R3 bedeuten: Here, the radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different. The radicals R1, R2 and R3 mean:
ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder a branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder a saturated or unsaturated, branched or unbranched or a cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxyl group, or
ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl, an aryl or alkaryl radical, for example phenyl or benzyl,
den Rest (- X - R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1 , R2 oder R3 für diesen Rest stehen können: the radical (--X - R4), with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:
Der Rest -(X - R4) ist mindestens 1 bis 3 mal enthalten. The rest - (X - R4) is contained at least 1 to 3 times.
Hierin steht X für: Where X stands for:
1 ) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1 - 5, oder 1) - (CH 2) n - with n = 1 to 20, preferably n = 1 to 10 and particularly preferably n = 1 - 5, or
2) -(CH2-CHR5-0)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, 2) - (CH 2 -CHR 5 -O) n - where n = 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und R4 steht für: 3) a hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms, which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups. Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and R4 stands for:
1) R6-0-C0-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder 1) R6-0-C0-, wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated, or
2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, 2) R 7 -CO-, wherein R 7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated,
und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RS03 ", worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat. and A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below. The anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO 3 " , wherein R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids such as Maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.
Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Akypoquat® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 sind Beispiele für diese Esterquats. Such products are marketed under the trademarks Rewoquat ®, Stepantex® ®, Dehyquart® ®, ® and Armocare® Akypoquat ®. The products Armocare ® VGH-70, Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046 Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat ® WE38 DPG, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131 are examples of these esterquats.
Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1 -2) zählen zur Further inventively particularly preferred compounds of formula (Tkat1 -2) include
Betainestern. Betaine esters.
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7. R8 corresponds in its meaning R7.
Besonders bevorzugt sind die Esterquats mit den Handelsbezeichnungen Armocare® VGH-70, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® L80, Stepantex® VS 90 und Akypoquat® 131 . Particularly preferred are the esterquats with tradenames Armocare ® VGH-70 are, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® L80, Stepantex ® VS 90 and Akypoquat ® 131st
Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat2) zeigt die Struktur dieser Verbindungen. Another group are quaternary imidazoline compounds. The formula (Tkat2) shown below shows the structure of these compounds.
(Tkat2) (Tkat2)
Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat2) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCII - Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist erfindungsgemäß Quaternium- 91 . The radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms. The preferred compounds of the formula (Tkat2) contain for R the same hydrocarbon radical. The chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms. A is an anion as previously described. Examples according to the invention are available, for example, under the INCII names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Quaternium 91 is highly preferred according to the invention.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln: In a particularly preferred embodiment of the invention, the compositions according to the invention furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas:
R1 - NH - (CH2)n - N+R2R3R4 A (Tkat3) R1 - NH - (CH 2) n - N + R 2 R 3 R 4 A (Tkat3)
worin R1 ein Acyl-oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und wherein R 1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 C atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander R2, R3 and R4 are each independently
1 ) Wasserstoff oder 1) hydrogen or
2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und 2) an alkyl radical having 1 to 4 C atoms, which may be identical or different, saturated or unsaturated, and
3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und 3) a branched or unbranched hydroxyalkyl group having one to 4 carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
A ein Anion wie zuvor beschrieben und A is an anion as previously described and
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten. n is an integer between 1 and 10.
Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat3) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C- Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen-oder Candellilawachse in Betracht. Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat3) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat8) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5. Preference is given to a composition in which the amine and / or the quaternized amine according to general formulas (Tkat3) is an amidoamine and / or a quaternized amidoamine, in which R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one OH group means. Preference is given here to a fatty acid radical of oils and waxes, in particular of natural oils and waxes. Examples of these include lanolin, bees or candellila waxes. Also preferred are those amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R 2, R 3 and / or R 4 in the formula (Tkat3) represent a radical according to the general formula CH 2 CH 2 OR 5, where R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms , Hydroxyethyl or hydrogen. The preferred size of n in the general formula (Tkat8) is an integer between 2 and 5.
Die Alkylamidoamine können sowohl als solche vorliegen und durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung in der Zusammensetzung überführt werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine. The alkylamidoamines can both be present as such and converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound in the composition. According to the invention, the cationic alkylamidoamines are preferred.
Beispiele für derartige erfindungsgemäße Handelsprodukte sind Witcamine® 100, Incromine® BB, Mackine® 401 und andere Mackine® -Typen, Adogen® S18V, und als permanent kationische Aminoamine: Rewoquat® RTM 50, Empigen® CSC, Swanol® Lanoquat DES-50, Rewoquat® UTM 50, Schercoquat® BAS, Lexquat® AMG-BEO, oder Incroquat® Behenyl HE. Examples of such inventive commercial products are Witcamine ® 100, Incromine ® BB, Mackine ® 401 and other Mackine ® grades, Adogen ® S18V, and as a permanent cationic aminoamines: Rewoquat ® RTM 50, Empigen ® CSC, Swanol ® Lanoquat DES-50, Rewoquat ® UTM 50, Schercoquat® ® BAS ® Lexquat AMG-BEO, or Incroquat ® behenyl HE.
Die zuvor genannten kationischen Tenside können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 7,5 Gew.% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew.% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten. The abovementioned cationic surfactants can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0% by weight. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
Weitere quarternäre Ammoniumverbindungen sind kationische und amphotere Polymer. Other quaternary ammonium compounds are cationic and amphoteric polymers.
Die kationischen und/oder amphoteren Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxyalkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäreThe cationic and / or amphoteric polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as, for example, trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary
Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1 - bis C3-Alkylgruppen. Vinyl ammonium monomers with cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts. The alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1 - bis C3-Alkylgruppen sind. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. Vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders wirkungsvolle Bestandteile des erfindungsgemäßen Wirkstoffkomplexes erwiesen: Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X", From the large number of these polymers have proven to be particularly effective components of the active ingredient complex according to the invention: Homopolymers of the general formula - {CH 2 - [CRCOO- (CH 2 ) m N + R 2 R 3 R 4 ]} n X " ,
in der R = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1 -4-in which R = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4-
Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl undAlkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieserX "is a physiologically acceptable organic or inorganic anion
Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgendenPolymers are those inventively preferred for which at least one of the following
Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2. Conditions are: R is a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups, m is 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Suitable physiologically tolerated counterions X " include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ion. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
Besonders geeignete Homopolymere sind beispielsweise Particularly suitable homopolymers are, for example
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammonium)-verbindungen. Diese Verbindungen können gewünschtenfalls vernetzt sein. Die Anionen sind ausgewählt aus den physiologisch verträglichen Anionen, wie sie zuvor bereits bei den quaternären Ammoniumverbindungen beschrieben wurden. Ein Beispiel ist das, gewünschtenfalls vernetzte,Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium) compounds. If desired, these compounds can be crosslinked. The anions are selected from the physiologically acceptable anions, as previously described in the case of the quaternary ammonium compounds. An example is that, if desired networked,
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium 37. Such products are (3V Sigma), for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR commercially available.
Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich. The homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-0-B-N+RaRbRc A" Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula G-O-B-N + R a R b R c A "
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose; G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder B is a divalent linking group, for example alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or
Hydroxyalkylen; hydroxyalkylene;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist; R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
A" ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid. A " is a common counteranion and is preferably chloride.
Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen Polymer® SL oder Polymer® SK (Amerchol) angeboten. Weitere kationische Cellulosen sind unter den Bezeichnungen Polymer JR® 400 (Amerchol, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Amerchol, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200. Schließlich liegt unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda mit Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose eine weitere derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72 vor. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. Besonders bevorzugte kationische Cellulosen sind Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und Polyquaternium-72. Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights. For example, Polyquaternium-67 is commercially available under the designations SL ® polymer or polymer ® SK (Amerchol) is. Other cationic celluloses are, 400 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Amerchol, INCI name Polyquaternium-24) under the names Polymer JR ®. Further Commercial products, the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L are 200. Finally, located under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda with Trimonium and Cocodimonium hydroxyethylcellulose a further derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72 before. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution. Particularly preferred cationic celluloses are Polyquaternium-10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.
Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. Cognis unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind erfindungsgemäß bevorzugt. Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. Cognis under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred according to the invention.
Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar. A suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®. A preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA. Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.
Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise Further preferred cationic polymers are, for example
kationische Alkylpolyglycoside, cationic alkyl polyglycosides,
kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50, cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers having the INCI - designation Polyquaternium-7,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden, Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 , quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl, for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
quaternierter Polyvinylalkohol, quaternized polyvinyl alcohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette, Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden. and the polymers known under the names Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18 and Polyquaternium-27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain, Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, as are commercially available with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer unit, for example, under the name Aquaflex® SF 40.
Erfindungsgemäße amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere: Amphoteric polymers according to the invention are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
(i) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ), (i) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (monol),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R2R3R4 A( ) (Monol ) R -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 A () (monol)
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(_) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, in which R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A (_) is the anion of an organic or inorganic acid,
Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2), Monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (Mono 2),
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (C-^ bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und wherein R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 -C 4 ) -alkyl group, in particular a methyl group and
A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, A "is the anion of an organic or inorganic acid,
(iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), (iii) monomeric carboxylic acids of the general formula (mono 3),
R8-CH=CR9-COOH (Mono3) R 8 -CH = CR 9 -COOH (mono 3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind . in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(_) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. Particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A (_) is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion is; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). As the monomer (ii) for the polymers mentioned, acrylic acid is preferably used.
Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol ) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben. Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3). Very particularly preferably used according to the invention amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, inter alia with the trade name Merquat® 280 (Nalco).
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphoteren Polymere neben einem Monomer (Monol ) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4) In addition, in addition to a monomer (monol) or (mono 2) and a monomer (mono 3), the amphoteric polymers according to the invention may additionally contain one monomer (mono 4).
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4), in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (C bis C8)-Alkylgruppe steht, enthalten. (iv) monomeric carboxylic acid amides of the general formula (mono 4), in which R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 8 -C 8 ) -alkyl group.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben. Amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) which are very particularly preferably used according to the invention are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
Ein erfindungsgemäßes höchst bevorzugtes amphoteres Polymer ist ein Copolymer, welches wie folgt zusammengesetzt ist: 0,1 bis 50 % (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) Monomeren der Formel (I) A highly preferred amphoteric polymer according to the invention is a copolymer which is composed as follows: 0.1 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (I)
(l) in der die weiter oben genannten Definitionen für die Reste R , R2, R3, R4, R5, R6 sowie die Indices n, m und die Gruppen Z, A, B, X gelten, und Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure, alpha-Ethacrylsäure, beta.beta-Dimethylacrylsäure, Methylenmalonsäure, Vinylessigsäure, Allylessigsäure, Ethylidinessigsäure, Propylidinessigsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, N-Methacryloylalanin, N- Acryloylhydroxyglycin, Sulfopropylacrylat, Sulfoethylacrylat, Sulfoethylmethacrylat, Sulfoethylmethacrylat, Styrolsulfonsäure, Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Phosphoethylacrylat, Phosphonoethylacrylat, Phosphopropylacrylat, Phosphonopropylacrylat, Phosphoethylmethacrylat, Phosphonoethylmethacrylat, Phosphopropylmethacrylat und Phosphonopropylmethacrylat sowie die Alkalimetall- und Ammoniumsalze dieser Säuren, sowie optional nichtionischen Monomeren aus der Gruppe Acrylamid, Vinylalkohol, C^C^Alkylester von Acrylsäure und/oder von Methacrylsäure, C C^Hydroxyalkylester von Acrylsäure und/oder von Methacrylsäure, insbsondere Ethylenglykol- und Propylenglykolacrylat und -methacrylat, polyalkoxylierte Ester von Acrylsäure und/oder von Methacrylsäure, insbesondere die Polyethylenglykol- und Polypropylenglykolester, Ester von Acrylsäure und/oder von Methacrylsäuremit Polyethylenglykol- oder Polypropylenglykol-mono(C -C25)alkylethern, Vinylacetat, Vinylpyrrolidon und Methylvinylether, wobei die Monomere A2 und A3 gemeinsam 50 bis 99,9 % (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) des Copolymers ausmachen. In der Formel (I) für das Monomer (A) ist R vorzugsweise eine Methylgruppe, und auch R2, R3, R4, R5 und R6 stehen für Methylgruppen. Die Gruppe Z ist vorzugsweise eine -NH-Gruppe, der Index n steht besonders bevorzugt für die Zahl 3. (L) in which the definitions given above for the radicals R, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and the indices n, m and the groups Z, A, B, X apply, and monomers the group of acrylic acid, methacrylic acid, alpha-ethacrylic acid, beta.beta-dimethylacrylic acid, methylenemalonic acid, vinylacetic acid, allylacetic acid, ethylidynetic acid, propylidynetic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, mesaconic acid, N-methacryloylalanine, N-acryloylhydroxyglycine, sulfopropyl acrylate, sulfoethyl acrylate, Sulfoethyl methacrylate, sulfoethyl methacrylate, styrenesulfonic acid, vinylsulfonic acid, vinylphosphonic acid, phosphoethyl acrylate, phosphonoethyl acrylate, phosphopropyl acrylate, phosphonopropyl acrylate, phosphoethyl methacrylate, phosphonoethyl methacrylate, phosphopropyl methacrylate and phosphonopropyl methacrylate and the alkali metal and ammonium salts of these acids, and optionally nonionic monomers from the group acrylamide, vinyl alcohol, C 1 -C 4 alkyl esters v on acrylic acid and / or of methacrylic acid, CC ^ hydroxyalkyl esters of acrylic acid and / or of methacrylic acid, in particular ethylene glycol and propylene glycol acrylate and methacrylate, polyalkoxylated esters of acrylic acid and / or of methacrylic acid, in particular the polyethylene glycol and polypropylene glycol esters, esters of acrylic acid and / or of methacrylic acid with polyethylene glycol or polypropylene glycol mono (C -C 25 ) alkyl ethers, vinyl acetate, vinyl pyrrolidone and methyl vinyl ether, wherein the monomers A2 and A3 together from 50 to 99.9% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer turn off. In the formula (I) for the monomer (A), R is preferably a methyl group, and also R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are methyl groups. The group Z is preferably an -NH group, the index n is particularly preferably the number 3.
Je nach Wahl der Gruppen A und B sowie des Index m können verschiedene Monomere der Formel (I) bevorzugt sein. Ein bevorzugtes Monomer, das den im vorgenannten Absatz genannten Kriterien entspricht, besitzt als Gruppe B darüber hinaus eine -CH2-CH(OH)-CH2-Gruppe, und der Index m steht für die Zahl 0. Polymere, die solche Monomere enthalten, werden vorzugsweise innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Damit sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0075 bis 0,75 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Copolymers A aus Depending on the choice of the groups A and B and the index m, various monomers of the formula (I) may be preferred. A preferred monomer which satisfies the criteria mentioned in the preceding paragraph furthermore has, as group B, a -CH 2 -CH (OH) -CH 2 group, and the index m is the number 0. Polymers containing such monomers are preferably used within narrower ranges. Thus, according to the invention preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.0025 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 1 wt .-%, more preferably 0 , 0075 to 0.75 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of at least one copolymer A from
A1 ) 0,1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 50 % (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) Monomeren der Formel (la) A1) from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ia)
H H
(la) in der (la) in the
X steht für Chlorid, Sulfat, Methosulfat, X is chloride, sulphate, methosulphate,
A2) Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure sowie den Alkalimetall- und Ammoniumsalzen dieser Säuren, A2) monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the alkali metal and ammonium salts of these acids,
wobei das Monomere A2 50 bis 99,9 %, vorzugsweise 50 bis 90 % (bezogen auf die Gesamt- Anzahl an Monomeren im Copolymer) des Copolymers ausmacht; wherein the monomer A2 represents 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer;
enthalten. contain.
Ein weiteres bevorzugtes Monomer, das den im vorvorgenannten Absatz genannten Kriterien entspricht, besitzt als Gruppe B darüber hinaus eine -CH2-CH(OH)-CH2-Gruppe, als Gruppe A eine -(CH2)2- oder eine -(CH2)3- oder eine -(CH2)4-Gruppe, und der Index m steht für die Zahl 1 . Polymere, die solche Monomere enthalten, werden ebenfalls vorzugsweise innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Damit sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0075 bis 0,75 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Copolymers A aus A1 ) 0,1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 50 % (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) Monomeren der Formel (Ib) A further preferred monomer, which corresponds to the criteria mentioned in the preceding paragraph, has, as group B, furthermore a -CH 2 -CH (OH) -CH 2 group, as group A a - (CH 2 ) 2- or a - ( CH 2 ) 3- or a - (CH 2 ) 4 group, and the index m is the number 1. Polymers containing such monomers are also preferably used within narrower ranges. Thus, according to the invention preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.0025 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 1 wt .-%, more preferably 0 , 0075 to 0.75 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-% of at least one copolymer A from A1) from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ib)
(Ib) in der (Ib) in the
p steht für 2, 3 oder 4, p is 2, 3 or 4,
X steht für Chlorid, Sulfat, Methosulfat, X is chloride, sulphate, methosulphate,
A2) Monomeren aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure sowie den Alkalimetall- und A2) monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the alkali metal and
Ammoniumsalzen dieser Säuren, Ammonium salts of these acids,
wobei das Monomere A2 50 bis 99,9 %, vorzugsweise 50 bis 90 % (bezogen auf die Gesamt- Anzahl an Monomeren im Copolymer) des Copolymers ausmacht; wherein the monomer A2 represents 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer;
enthalten. contain.
Besonders bevorzugte Monomere A2 sind Acrylsäure bzw. ihre Salze (auch gemischt, d.h. teilneutralisierte Acrylsäuren) sowie Acrylamid. Ein bevorzugtes Copolymer A ist ein Copolymer aus dem Monomer (la), Natriumacrylat und Acrylamid, wobei folgende Verteilung (in % der insgesamt im Polymer enthaltenen Monomere) bevorzugt ist: Particularly preferred monomers A2 are acrylic acid or its salts (also mixed, i.e. partially neutralized acrylic acids) and acrylamide. A preferred copolymer A is a copolymer of the monomer (Ia), sodium acrylate and acrylamide, the following distribution (in% of the total monomers contained in the polymer) being preferred:
Monomer (la): 0,1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 50 % Monomer (Ia): 0.1 to 50%, preferably 10 to 50%
Natriumacrylat: 10 bis 95 %, vorzugsweise für 50 bis 70 % Sodium acrylate: 10 to 95%, preferably for 50 to 70%
Acrylamid: 0 bis 50 %, vorzugsweise 0 bis 30 % Acrylamide: 0 to 50%, preferably 0 to 30%
Vorzugsweise enthält ein bevorzugtes Copolymer A folgende Anzahl an den jeweiligen Monomeren: Preferably, a preferred copolymer A contains the following number of the respective monomers:
Monomer (la): Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000 Monomer (Ia): Values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, more preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000
Natriumacrylat: Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von Sodium acrylate: Values from 1 to 24,000, preferably from 5 to 15,000, more preferably from
10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800 10 to 10,000 and in particular from 100 to 4800
Acrylamid: Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist Acrylamide: Values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred
Zusammenfassend sind Amphopolymere besonders bevorzugt, wenn sie mindestens ein Copolymer A der allgemeinen Formel (Ic) In summary, amphopolymers are particularly preferred if they contain at least one copolymer A of the general formula (Ic)
(Ic) (Ic)
enthalten, in der gilt: contain, in which applies:
x + y + z = Q x + y + z = Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000, besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000, Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, particularly preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8000 and in particular from 1000 to 5000,
x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist, x stands for (0 to 0.5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
y steht für (0,1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800, y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800,
z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0,1 bis 0,5) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000. z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0.1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th
Zusätzlich zu dem vorstehend genannten Copolymer oder an seiner Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch ein Copolymer enthalten, das aus Monomeren der Formel (la), Malein- bzw. Fumarsäure (bzw. deren Dinatriumsalzen) und Acrylamid aufgebaut ist. Hierbei ist folgende Verteilung (in % der insgesamt im Polymer enthaltenen Monomere) bevorzugt: In addition to the abovementioned copolymer or in its place, the compositions according to the invention may also contain a copolymer which is composed of monomers of the formula (Ia), maleic or fumaric acid (or their disodium salts) and acrylamide. In this case, the following distribution (in% of the total monomers contained in the polymer) is preferred:
Monomer (la): 0,1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis Monomer (Ia): 0.1 to 50%, preferably 10 to
50 % 50%
Maleinsäure bzw. Fumarsäure (bzw. deren Dinatriumsalz): 10 bis 95 %, vorzugsweise für 50 bis 70 % Maleic acid or fumaric acid (or their disodium salt): 10 to 95%, preferably for 50 to 70%
Acrylamid: 0 bis 50 %, vorzugsweise 0 bis Acrylamide: 0 to 50%, preferably 0 to
30 % Vorzugsweise enthält ein bevorzugtes Copolymer A folgende Anzahl an den jeweiligen Monomeren: 30% Preferably, a preferred copolymer A contains the following number of the respective monomers:
Monomer (la): Werte von bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bisMonomer (Ia): Values of up to 12500, preferably from 2 to 8000, more preferably from 3 to
4000 und insbesondere von 5 bis4000 and especially from 5 to
2000 2000
Maleinsäure bzw. Fumarsäure (bzw. deren Dinatriumsalz): Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis Maleic acid or fumaric acid (or their disodium salt): values of from 1 to 24,000, preferably from 5 to 15,000, particularly preferably from 10 to
10000 und insbesondere von 100 bis 4800 10000 and in particular from 100 to 4800
Acrylamid: Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Acrylamide: Values 0, 1, 2, 3, 4, 5, where the
Wert 0 bevorzugt ist Value 0 is preferred
Ein höchst bevorzugtes Polymer, welches wie zuvor beschrieben aufgebaut ist, ist unter der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-74 frei im Handel beispielsweise von der Firma Rhodia als Polycare® Boost erhältlich. A most preferred polymer, which is constructed as described previously, under the INCI - free commercially, for example from Rhodia available as Polycare ® Boost designation Polyquaternium-74.
Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden. The amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.
Die zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 10 Gew. %, bevorzugt, Mengen von 0,01 bis 7,5 Gew. % und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.% enthalten sind. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 3,0 Gew. % jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten. The abovementioned cationic polymers can be used individually or in any desired combinations with one another, with amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5% by weight, and very particularly preferably from 0 to 0, 1 to 5.0 wt.% Are included. The very best results are obtained with amounts of from 0.1 to 3.0% by weight, based in each case on the total composition of the particular agent.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die 0,01 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,05 bis 3 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% mindestens einer kationischen Verbindung aus der Gruppe In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain 0.01 to 7.5% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 3% by weight, even more preferably 0.1 to 2 , 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 2 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt .-% of at least one cationic compound from the group
der Esterquats und/oder the ester quats and / or
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen, insbesondere Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium compounds, in particular
Polyquaternium-37 und/oder; Polyquaternium-37 and / or;
quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10 und/oder Polyquaternium 67, und/oder quaternized cellulose derivatives, in particular Polyquaternium 10 and / or Polyquaternium 67, and / or
kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder cationic alkyl polyglycosides and / or
kationisertem Honig und/oder kationischen Guar-Derivaten und/oder cationised honey and / or cationic guar derivatives and / or
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid and / or
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats und/oder Copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate and / or
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder Vinylpyrrolidone-Vinylimidazoliummethochlorid copolymers and / or quaternized polyvinyl alcohol and / or
Polyquaternium 2 und/oder Polyquaternium 2 and / or
Polyquaternium-7 und/oder Polyquaternium-7 and / or
Polyquaternium-16 und/oder Polyquaternium-16 and / or
Polyquaternium 17 und/oder Polyquaternium 17 and / or
Polyquaternium 18 und/oder Polyquaternium 18 and / or
Polyquaternium 24 und/oder Polyquaternium 24 and / or
Polyquaternium 27 und/oder Polyquaternium 27 and / or
Polyquaternium 74 Polyquaternium 74
enthalten. contain.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten vorzugsweise weiterhin mindestens einen Vertreter aus der Gruppe der anionischen, amphoteren, zwitterionischen, nichtionischen Tenside oder aus Gemischen davon, der Vitamine, der Provitamine, der Proteinhydrolysate, der Pflanzenextrakte, der UV-Filter und der Aminosäuren. The hair treatment compositions preferably further contain at least one member selected from the group consisting of anionic, amphoteric, zwitterionic, nonionic surfactants or mixtures thereof, vitamins, provitamins, protein hydrolysates, plant extracts, UV filters and amino acids.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten. Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycol- ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe, Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen), linear and branched fatty acids with 8 to 30 carbon atoms (soaps),
Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, Ethercarbonsäuren the formula R-0- (CH 2 -CH 2 0) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x = 0 or 1 to 16, Acylsarcosides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe, Acyl isethionates having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen, linear alkanesulfonates having 8 to 24 C atoms,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen, linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 C atoms,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen, Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms,
Acylglutamate der Formel (T1), Acylglutamates of the formula (T1),
XOOC-CH2CH2CH-COOX (T1) XOOC-CH 2 CH 2 CH-COOX (T1)
I I
HN-COR in der R CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C 2/ 4- bzw. C 2/i 8-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl- L-glutamat, HN-COR in which R CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example Acylglutamates derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as C 2/4 - or C 2 / i 8 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium-N- cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (T2), Esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (T2),
XX
II
HO— C— COOR (T2) HOCCOOR (T2)
I I
Y— CH— COOR2 in der X=H oder eine -CH2COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH2COOR ist, R, R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammoniumorganischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C 8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C 6)- Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R oder R2 ein Rest Z ist, Y is CHCOOR 2 wherein X is H or a -CH 2 COOR group, Y is H or -OH is under the condition that Y is H when X is -CH 2 COOR, R, R and R 2 independently of one another denote a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal cation, an ammonium group which is a cation of an ammonium organic base or a Z radical derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 8 ) Alkylpolysaccharides having 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified aliphatic (C 6 -C 6 ) -hydroxyalkylpolyols having 2 to 16 hydroxyl radicals are selected, provided that at least one of the groups R, R or R 2 is a radical Z,
Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (T3I), H2C— COOR (T3) Esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of the general formula (T3I), H 2 COOR (T3)
I I
M(n+/n) -θ33 _ CH _ COOR2 in der IVr ' für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-C 8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C 6)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R oder R2 ein Rest Z ist, M (n + / n) - θ3 3 _ CH _ COOR 2 in the IVr 'for n = 1 is a hydrogen atom, an alkali metal cation, an ammonium group or the cation of an ammonium organic base and for n = 2 represents an alkaline earth metal and R and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkali or alkaline earth metal cation, an ammonium group, the cation of an ammonium organic base or a radical Z derived from a polyhydroxylated organic compound selected from the group of etherified (C 6 -C 8 ) Alkyl polysaccharides having from 1 to 6 monomeric saccharide units and / or the etherified aliphatic (C 6 -C 6 ) hydroxyalkylpolyols having from 2 to 16 hydroxyl groups, provided that at least one of R or R 2 is Z;
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(0-CH2-CH2)x-OS03H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 - 12 ist, Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1-12,
gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, mixed surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2-15
Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C8.22-Fettalkohole darstellen, Molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide at C 8 . Represent 22 fatty alcohols,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate, Alkyl and / or alkenyl ether phosphates,
sulfatierte Fettsäurealkylenglycolester, sulfated fatty acid alkylene glycol esters,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate. Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates.
Bevorzugte anionische Tenside und Emulgatoren sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen. Preferred anionic surfactants and emulsifiers are acylglutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each with a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl , Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco-glucosides sulfosuccinates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 ethoxy groups in the molecule, sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl ester having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 ethoxy groups.
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO(_) - oder -S03 (_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants and Emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-ol Hydroxyethylimidazoline each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
Weiter bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuresalze mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykol- ethergruppen im Molekül und Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen. Further preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acid salts having 10 to 18 C atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 18 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethylester with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind die Alkali- oder Ammoniumsalze des Laurylethersulfates mit einem Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4 EO. Particularly preferred anionic surfactants are the alkali metal or ammonium salts of lauryl ether sulfate having a degree of ethoxylation of 2 to 4 EO.
Insbesondere bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 5 to 15% by weight of anionic (s ) Surfactant (s), more preferably fatty alcohol ether sulfates of the formula
H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OS03 " M+ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und k für Werte von 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1 , 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, Vi Mg2+, Vi Zn2+, vorzugsweise für Na+, stehen. H 3 C- (CH 2 ) n - (OCH 2 CH 2 ) k -OSO 3 " M + , in which n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 1 to 13 and k are values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , Vi Mg 2+ , Vi Zn 2+ , preferably Na + .
Als zwitterionische Tenside und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO(_) - oder -S03 (_) -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethyl- ammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino- ethylaminopropionat und das C 2 - C18 - Acylsarcosin. Zwitterionic surfactants and emulsifiers are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one --COO ( - ) or -SO 3 ( - ) group. Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3 carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine. Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts , Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 2 -C 18 acylsarcosine.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain amphoteric surfactant (s) from the groups of
N-Alkylglycine, N-alkyl,
N-Alkylpropionsäuren, N-alkyl propionic acids,
N-Alkylaminobuttersäuren, N-alkyl aminobutyric acids,
N-Alkyliminodipropionsäuren, N-alkyliminodipropionic,
N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-hydroxyethyl-N-alkylamido,
N-Alkyltaurine, N-alkyltaurines
N-Alkylsarcosine, N-alkylsarcosines,
2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe, 2-Alkylaminopropionsäuren each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group,
Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,Alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group,
N-Kokosalkylaminopropionat, N-cocoalkyl,
Kokosacylaminoethylaminopropionat cocoacylaminoethylaminopropionate
C 2 - C18 - Acylsarcosin, C 2 -C 18 acylsarcosine,
N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethyl- ammoniumglycinat, N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Ko- kosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate,
2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group
Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat
der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen, der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen the compounds known under the INCI name cocamidopropyl betaine, the compounds known under the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate
enthalten, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 0,5 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise von 0,75 bis 8 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 7,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten als amphotere Tenside Betaine der Formel (T4) preferred agents containing the amphoteric surfactant (s) in amounts of 0.5 to 9 wt .-%, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent included. Particularly preferred hair treatment agents contain as amphoteric surfactants betaines of the formula (T4)
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht. in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (T4) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: These surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine. According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (T4) which are a mixture of the following representatives:
H3C-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" H 3 C- (CH 2) 7-C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" H 3 C- (CH 2) 9-C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)i i-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" H 3 C- (CH 2) i iC (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)i3-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" H 3 C- (CH 2) 3- C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)15-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO-H3C- (CH2) 15 -C (O) -NH- (CH2) 3N + (CH3) 2CH2COO-
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO- H3C- (CH 2) 7 -CH = CH- (CH 2) 7-C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO-
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (T4) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (T4) enthalten. Particular preference is given to using surfactants of the formula (T4) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (T4).
Zusätzlich zu dem bzw. den Amphotensiden der Formel (T4) oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel mit besonderem Vorzug als amphotere Tenside Betaine der Formel (T5) In addition to the amphoteric surfactant (s) of the formula (T4) or in its place, the hair-treatment compositions according to the invention can be used with particular preference as amphoteric surfactants betaines of the formula (T5)
enthalten, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht. Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden. in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms. These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs oft auch Betaine der Formel (T5a) For manufacturing reasons surfactants of this type often also contain betaines of the formula (T5a)
in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht. in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden. These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (T5) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (T5) which are a mixture of the following representatives:
H3C-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 7-C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO-H 3 C- (CH 2 ) 9-C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO-
H3C-(CH2)11-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH20H)CH2CH2COO-H 3 C- (CH 2 ) 11 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO-
H3C-(CH2) i 3-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) i 3-C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2) i 5-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) i 5-C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7-C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (T5) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (T5) enthalten. Particular preference is given to using surfactants of the formula (T5) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (T5).
Zusammenfassend sind efindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen der Rest R in den Formeln (VI) und (VII) ausgewählt ist ausIn summary, hair-treatment compositions according to the invention are preferred in which the radical R in the formulas (VI) and (VII) is selected from
H3C-(CH2)g- H 3 C- (CH 2 ) g-
- H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7- oder Mischungen aus diesen. - H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 - or mixtures of these.
Besonders bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglycoside. Demnach sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die als nichtionische Tenside - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-% Alkylpolyglycoside der allgemeinen Formel RO-(Z)x enthalten, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Particularly preferred nonionic surfactants are alkyl polyglycosides. Accordingly, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain as nonionic surfactants - based on their weight - 0.1 to 20 wt .-% alkylpolyglycosides of the general formula RO- (Z) x , where R is alkyl, Z for sugar and x for the number the sugar units stands.
Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zukcerbausteine, vorwiegend Glucose z.B. aus Maisstärke und Fettalkohol z.B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer- Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich. Alkyl polyglycosides (APG) are nonionic surfactants made entirely from renewable resources (sugar building blocks, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.
Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-a-D- und -ß-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1 ,2-1 ,5. Complex mixtures of alkyl monoglucoside (alkyl-α-D- and β-D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside), alkyldiglucosides (-isomaltosides, maltosides, etc.) and alkyl oligoglucosides (maltotriosides, tetraosides, etc.) are formed. The average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
Erfndungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO- (Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R According to the invention, preference is given to using alkylpolyglycosides corresponding to the general formula RO - (Z) x , where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units. Particular preference is given to those alkylpolyglycosides in which R
im Wesentlichen aus C8- und C 0-Alkylgruppen, essentially C 8 and C 0 alkyl groups,
im Wesentlichen aus C 2- und C 4-Alkylgruppen, essentially of C 2 and C 4 alkyl groups,
im Wesentlichen aus C8- bis C 6-Alkylgruppen oder essentially of C 8 - to C 6 -alkyl groups or
im Wesentlichen aus C 2- bis C 6-Alkylgruppen oder essentially from C 2 to C 6 alkyl groups or
im Wesentlichen aus C 6 bis C 8-Alkylgruppen essentially from C 6 to C 8 alkyl groups
besteht. consists.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt. As sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides. Usually, sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1 ,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1 ,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1 ,1 bis 1 ,8 beträgt. Weitere Tenside, die - inbesondere in Mischung mit Alkylpolyglycosiden - besonders vorteilhaft in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden können, sind Glutamate, Asparaginate und Sulfoacetate. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-% Fettsäureglutamate (Acylglutamate) und/oder Fettsäureasparaginate (Acylasparaginate) und/oder Alkylsulfoacetate (Sulfoessigsäure-alkylester) enthalten. The alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8. Other surfactants which can be used particularly advantageously in the compositions according to the invention, especially in admixture with alkylpolyglycosides, are glutamates, asparaginates and sulfoacetates. Here, hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain, based on their weight, 0.1 to 20% by weight of fatty acid glutamates (acylglutamates) and / or fatty acid asparaginates (acylasparaginates) and / or alkylsulfoacetates (sulfoacetic acid alkyl esters).
Acylglutamate lassen sich durch die Formel Acylglutamate can be defined by the formula
beschreiben, in der R-CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/ oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alka nolammonium oder Glucammonium steht. in which R-CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alka nolammonium or glucammonium stands.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Abmischungen von Alkylglucosiden mit Acylglutamaten eine sehr gute dermatologische Verträglichkeit und ein verbessertes Schaumvermögen sowohl hinsichtlich des Basisschaums als auch der Schaumstabilität in Gegenwart von Wasserhärte aufweisen. Surprisingly, it has been found that blends of alkyl glucosides with acyl glutamates have a very good dermatological compatibility and an improved foamability both with regard to the base foam and the foam stability in the presence of water hardness.
Acylglutamate stellen bekannte anionische Tenside dar, die beispielsweise durch Schotten- Baumann Acylierung von Glutaminsäure mit Fettsäuren, Fettsäureestern oder -Chloriden erhalten werden können. Verkaufsprodukte sind beispielsweise von der Hoechst AG, Frankfurt/DE oder der Ajinomoto Co. Inc., Tokyo/JP erhältlich. Acylglutamates are known anionic surfactants which can be obtained, for example, by Schotten-Baumann acylation of glutamic acid with fatty acids, fatty acid esters or chlorides. Products for sale are available, for example, from Hoechst AG, Frankfurt / DE or Ajinomoto Co. Inc., Tokyo / JP.
Typische Beispiele für geeignete Acylglutamate sind Aniontenside, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, Vorzugs-" weise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure. Besonders bevorzugt sind Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-glutamat Typical examples of suitable acylglutamates are anionic surfactants which are derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, for example C 12/14 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside und die Acylglutamate im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 99 : 1 , vorzugsweise 10 : 90 bis 90 : 10 und insbesondere 80 : 20 bis 50 : 50 enthalten. The compositions according to the invention may contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acyl glutamates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
Acylasparaginate lassen sich durch die Formel Acylasparaginates can be defined by the formula
beschreiben, in der R-CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/ oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alka nolammonium oder Glucammonium steht. in which R-CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alka nolammonium or glucammonium stands.
Acylasparaginate stellen bekannte anionische Tenside dar, die beispielsweise durch Schotten- Baumann Acylierung von Asparaginsäure mit Fettsäuren, Fettsäureestern oder -Chloriden erhalten werden können. Verkaufsprodukte sind beispielsweise von der Hoechst AG, Frankfurt/DE oder der Ajinomoto Co. Inc., Tokyo/JP erhältlich. Acylasparaginates are known anionic surfactants which can be obtained, for example, by Schotten-Baumann acylation of aspartic acid with fatty acids, fatty acid esters or chlorides. Products for sale are available, for example, from Hoechst AG, Frankfurt / DE or Ajinomoto Co. Inc., Tokyo / JP.
Typische Beispiele für geeignete Acylasparaginate sind Aniontenside, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. C12/18-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure. Besonders bevorzugt sind Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl-L-asparaginat Typical examples of suitable acylasparaginates are anionic surfactants derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as C12 / 14 or C12 / 18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and / or stearic acid. Particularly preferred are sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-aspartate
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside und die Acylasparaginate ebenfalls im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 99 : 1 , vorzugsweise 10 : 90 bis 90 : 10 und insbesondere 80 : 20 bis 50 : 50 enthalten. The agents according to the invention may also contain the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides and the acylasparaginates in a weight ratio of 1:99 to 99: 1, preferably 10:90 to 90:10 and in particular 80:20 to 50:50.
Sulfoacetate (Sulfoessigsäure-ester), sind üblicherweise Salze von Estern der Sulfoessigsäure und lassen sich durch die allgemeine Formel Sulfoacetates (sulfoacetic acid esters), are usually salts of esters of sulfoacetic acid and can be represented by the general formula
R-0-C(0)-CH2-S02-OX R-0-C (O) -CH 2 -SO 2 -OX
beschreiben, in der R für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/ oder 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht. in which R is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium stands.
Besonders bevorzugt ist der Einsatz vom Natriumsalz der Sulfoessigsäure mit der INCI- The use of the sodium salt of sulfoacetic acid with the INCI is particularly preferred.
Bezeichnung: Sodium Lauryl Sulfoacetate): Name: sodium lauryl sulfoacetate):
H3C-(CH2)ii-0-CO-CH2-S02-ONa H 3 C- (CH 2 ) ii -O-CO-CH 2 -SO 2 -ONa
Natriumlaurylsulfoacetat ist ein weißes, frei fließendes Pulver, das neutral reagiert, mit gutem Schaumvermögen, Netzvermögen und Dispergiervermögen. Sodium lauryl sulphoacetate is a white, free-flowing powder that reacts neutrally, with good foaming power, wetting power and dispersibility.
Die Pflegeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem bestimmte Pflegestoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflegestoffe formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit der erfindungsgemäß eingesetzten Kombination harmonieren. The care effects of the compositions according to the invention can be further enhanced by using certain care substances. Preferably, these are selected from certain groups of known care substances, since these care substances harmoniously in terms of formulation and the care effect with the combination used according to the invention.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich Pfleg estoff(e) - bezogen auf ihr Gewicht - in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Pflegstoff(e) ausgewählt sind aus der Gruppe i. L-Carnitin und/oder seiner Salze; Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they additionally contain care substances (e), based on their weight, in amounts of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5 Wt .-% and in particular 0.05 to 2.5 wt .-%, with preferred care substance (s) are selected from the group i. L-carnitine and / or its salts;
ii. Taurin und/oder seiner Salze; III Niacinamid; ii. Taurine and / or its salts; III niacinamide;
IV. Ubichinon IV. Ubiquinone
v. Ectoin; v. Ectoin;
L-Carnitin (IUPAC-Name(R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)- A/,A/,A/-trimethylammoniumhydroxid), ist eine natürlich vorkommende, vitaminähnliche Substanz. Es spielt eine essentielle Rolle im Energiestoffwechsel menschlicher, tierischer und pflanzlicher Zellen. L-Carnitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden. Beispielsweise über einen, die körpereigene Biosynthese imitierenden, biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Carnitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von gramnegativen Bakterien (Rhizobien) in L-Carnitin umgesetzt. L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) -A /, A /, A / -trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance. It plays an essential role in the energy metabolism of human, animal and plant cells. L-carnitine can be obtained in various ways on an industrial scale. For example, a, the body's own biosynthesis imitating, biotechnological process: In large fermentation tanks while the precursor of L-carnitine (γ-butyrobetaine) using Gram-negative bacteria (rhizobia) is converted into L-carnitine.
Als Betain kann L-Carnitin Additionsverbindungen und Doppelsalze bilden. Erfindungsgemäß bevorzugte L-Carnitinderivate sind insbesondere ausgewählt aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin- Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl-L-Carnitin und besonderes bevorzugt L-Carnitin-Tartrat. Die genannten L-Carnitin-Verbindungen sind beispielsweise von der Firma Lonza GmbH (Wuppertal, Deutschland) erhältlich. As betaine, L-carnitine can form addition compounds and double salts. L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate. The L-carnitine compounds mentioned are available, for example, from Lonza GmbH (Wuppertal, Germany).
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht -0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L-Carnitin oder L- Carnitinderivate enthalten, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L- Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin- Tartrat. Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain -0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight, and in particular 0.05, by weight contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.
Ein weiterer, bevorzugter einsetzbarer Pflegestoff, der aktivierende Eigenschaften besitzt, ist das Taurin. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2- Aminoethansulfonsäure). Another, more preferably usable care substance which has activating properties is taurine. According to the invention preferred hair treatment compositions contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7 , 5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pflegestoffen in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben: Another preferred group of care agents in the compositions according to the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A^ sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung. The group of substances designated as vitamin A includes retinol (vitamin A and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ) .beta.-carotene is the provitamin of retinol.) According to the invention, the vitamin A component is, for example, vitamin A acid and their esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters such as the palmitate and the acetate in Consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a. The vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
Vitamin (Thiamin) Vitamin (thiamine)
Vitamin B2 (Riboflavin) Vitamin B 2 (riboflavin)
Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.- %, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist. Vitamin B 3 . Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt (siehe weiter unten). Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt. Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group (see below). Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, the panthenol triacetate, the panthenol monoethyl ether and its monoacetate and also the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829. The said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal). Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein. Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden. Vitamin F. The term "vitamin F" is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-c ]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten. Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro- Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten , die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-/V-(3-hydroxypropyl)- 3,3-dimethyl-butyramid, Provitamin B5) und/oder Pantothensäure (Vitamin B3, Vitamin B5) und/oder Niacin, Niacinamid bzw. Nicotinamid (Vitamin B3) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin (Vitamin B^ und/oder Riboflavin (Vitamin B2, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B7, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc oder Vitamin M) und/oder Vitamin B6 und/oder Vitamin B 2 enthalten. Vitamin H. The vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-c] imidazole-4-valeric acid, for which, however, the common name biotin has meanwhile prevailed. Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight. In summary, hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors containing, preferably, the groups A, B, C, E, F and H. 2,4-dihydroxy- / V- (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethyl-butyramide, provitamin B 5 ) and / or pantothenic acid (vitamin B 3 , vitamin B 5 ) and / or Niacin, niacinamide or nicotinamide (vitamin B 3 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin B 1 and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , Vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or vitamin B 2 .
Es hat sich gezeigt, dass bestimmte Chinone eine besondere Eignung als Pflegestoff besitzen. Als weiteren Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel daher 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens eines Biochinons der Formel (Ubi) It has been shown that certain quinones have a special suitability as a care substance. As a further care substance, the compositions according to the invention can therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
(Ubi), (Ubi)
enthalten in der contained in the
X, Y, Z stehen unabhängig voneinander für -O- oder -NH- oder NR - oder eine chemische Bindung X, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR- or a chemical bond
R1 , R2, R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (CrC^-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Polyhydroxyalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C -C6)- Alkylengruppe, oder einen (CrC^-Acylrest, wobei bevorzugte Reste unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 4 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 6 -C 6 ) -alkylene group, or a ( C 1 -C 6 acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH (CH 3) 2, - (CH 2) 3 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -C (CH 3) 3
R steht für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, R is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 ,
-CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 1 0. stands for values from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (Ubi), sind beispielsweise Preferred compounds of the formula (Ubi) according to the invention are, for example
in denen in which
R , R2, R3 stehen jeweils unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, R, R 2 , R 3 are each independently of one another -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 ,
-(ΟΗ2)2^Η2, -CH(CH3)2, -(CH2)sCH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 - (ΟΗ 2 ) 2 ^ Η 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) sCH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C ( CH 3 ) 3
R4 steht für -CH3, oder -CH2CH3, oder -(CH2)2CH2, oder -CH(CH3)2 n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10. R 4 is -CH 3 , or -CH 2 CH 3 , or - (CH 2 ) 2 CH 2 , or -CH (CH 3 ) 2 n is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and especially for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0,1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthalten, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthalten Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0.1 wt .-% contain at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinone and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
(Ubi), (Ubi)
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht. in which n stands for the values = 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
Alternativ zu den besonders bevorzugten Ubichinonen oder zusätzlich zu ihnen können die erfindungsgemäßen Mittel auch Plastochinone enthalten. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Plastochinons der Formel (Ubi-b) enthalten As an alternative to the particularly preferred ubiquinones or in addition to them, the agents according to the invention may also contain plastoquinones. Here, preferred agents according to the invention are characterized in that they are 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b)
in der n für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht, wobei besonders bevorzugt Mittel Plastochinon PQ-9 der Formel in which n stands for values of 1 to 20, preferably of 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10, whereby particularly preferred means Plastochinon PQ-9 of the formula
enthalten. contain.
Als weiteren Pflege-Enhacer können die erfindungsgemäßen Mittel Ectoin enthalten. Ectoin ((4S)- 2-Methyl-1 ,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-Carbonsäure) ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% (S)-2-Methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S,S)-5-Hydroxy-2-methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4- pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthalten. As a further care enhancer, the agents according to the invention may contain ectoin. Ectoine ((4S) - 2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions. Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.
Zur Verbesserung der Elastizität und Festigung der inneren Struktur der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelter Haare können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Purinderivate als Pflegestoff enthalten. Insbesondere die Kombination von Purin und/oder Purinderivaten mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen als Pflegestoff führt dazu, dass die mit entsprechenden Mitteln behandelten Haare unter anderem höhere Messwerte bei der Differenzthermoanalyse und verbesserte Nass- und Trockenkämmbarkeiten zeigen. To improve the elasticity and strengthen the internal structure of the hair treated with the agents according to the invention, the compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as a care substance. In particular, the combination of purine and / or purine derivatives with ubiquinones and / or plastoquinones as a care substance means that the hairs treated with appropriate agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities.
Purin (7H-lmidazo[4,5-c ]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH2, SH in 2-, 6- und 8- Stellung und/oder mit CH3 in 1 -, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich. Purine (7H-imidazo [4,5-c] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of the purines. Purines, in turn, are a group of important compounds of widespread nature involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes that can be differentiated from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH in 2-, 6-, and 8- Derive position and / or with CH 3 in 1, 3, 7 position. Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide. Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten. Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges. Here, preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthalten Among purine, the purines and the purine derivatives, some representatives are particularly preferred according to the invention. According to preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s), preferred agents containing purine and / or purine derivative (s) of formula (Pur-I)
in der die Reste R , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, - OH, NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2- CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind: in which the radicals R, R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 - CH 3 , the following compounds being preferred:
Purin (R = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) Purine (R = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
Adenin (R = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) Adenine (R = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
Guanin (R = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H) Guanine (R = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
Harnsäure (R = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H) Uric acid (R = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H)
Hypoxanthin (R = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) Hypoxanthine (R = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
6-Purinthiol (R = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H) 6-Purethiol (R = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
6-Thioguanin (R = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H) 6-thioguanine (R = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
Xanthin (R = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H) Xanthine (R = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
Coffein (R = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3) Caffeine (R = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 )
Theobromin (R = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = CH3) Theobromine (R = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = CH 3 )
Theophyllin (R = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R' Es ist weiterhin vorteilhaft, Purin bzw. Purinderivate und Biochinone in einem bestimmten Verhältnis zueinander einzusetzen. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhältnis von Purin(derivat(en)) und Biochinon(en) 10:1 bis 1 :100, vorzugsweise 5:1 bis 1 :50, besonders bevorzugt 2:1 bis 1 :20 und insbesondere 1 :1 bis 1 :10 beträgt. Theophylline (R = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R ' It is also advantageous to use purine or purine derivatives and biochinones in a certain ratio to each other. Here, agents according to the invention are preferred in which the weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) is 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1:50, particularly preferably 2: 1 to 1:20 and in particular 1: 1 to 1:10.
Wie bereits erwähnt, ist Coffein ein besonders bevorzugtes Purinderivat, und das Coenzym Q10 ist ein besonders bevorzugtes Biochinon. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Coffein und 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 enthalten. As already mentioned, caffeine is a particularly preferred purine derivative, and coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone. Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.
Als Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel auch Flavonoide enthalten. Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Es sind weit über 6500 unterschiedliche Flavonoide bekannt, die sich in Flavonole, Flavone, Flavanone, Isoflavonoide und Anthocyane einteilen lassen. As a conditioner, the compositions of the invention may also contain flavonoids. The flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.
Erfindungsgemäß können Flavonoide aus allen sechs Gruppen eingesetzt werden, wobei bestimmte Vertreter aus den einzelnen Gruppen als Pflegestoff wegen ihrer besonders intensiven Wrkung bevorzugt sind. Bevorzugte Flavonole sind Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin, bevorzugte Flavanole sind Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat , Theaflavin, Thearubigin, bevorzugte Flavone sind Luteolin, Apigenin, Morin, bevorzugte Flavanone sind Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, bevorzugte Isoflavonoide sind Genistein, Daidzein, und bevorzugte Anthocyanidine (Anthocyane) sind Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin. According to the invention, flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups being preferred as a care substance because of their particularly intensive treatment. Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavanols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-0-rutinosid (Rutin), enthalten. According to the invention particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0.1% by weight of flavonoids, in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-0-rutinoside (rutin), included.
Bevorzugt ist auch der Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden als Pflegestoff in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol Preference is also the use of bisabolol and / or bisabololoxides as a care substance in the inventive compositions. Here, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
enthalten. contain.
Auch Creatin eignet sich erfindungsgemäß als Pflegestoff. Creatin (3-Methylguanidinoessigsäure) ist eine organische Säure, die in Wirbeltieren u. a. zur Versorgung der Muskeln mit Energie beiträgt. Kreatin wird in der Niere, der Leber und in der Bauchspeicheldrüse synthetisiert. Sie leitet sich formal von den Aminosäuren Glycin und Arginin ab und ist zu 95 % im Skelettmuskel vorhanden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% /V-Methyl-guanidino-essigsäure (Creatin). Creatine is also suitable as a care substance according to the invention. Creatine (3-methylguanidinoacetic acid) is an organic acid found in vertebrates and the like. a. contributes to supplying the muscles with energy. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle. Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% / V-methyl-guanidino-acetic acid (creatine).
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den vorstehend genannten Inhaltsstoffen und optionalen weiteren Inhaltsstoffen weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben: The compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss. In particular, a content of hair root stabilizing agents is advantageous. These substances are described below:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wrksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, dass sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann. Propecia (finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be efficacious and tolerable. Propecia causes less DHT to be produced from testosterone.
Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%-5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wrksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich. Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, but in hair waters Minoxidil is only up to 5% soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.
Zur Bekämpfung der hormonellen Einflüsse auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, d. h. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert. To combat the hormonal effects on hair follicles, spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application. Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, i. H. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten. In summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.
Zusätzlich zu den Pflegestoffen können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Pflegestoffe enthalten. Deren Anwesenheit ist für die Erzielung der erfindungsgemäßen Effekte nicht zwingend erforderlich, doch können weitergehende Effekte, wie ein angenehmer Griff oder eine angenehme Applikationshaptik aus dem Einsatz dieser Pflegestoffe resultieren. In addition to the care substances, the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.
Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy- L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4- Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können. As a further ingredient, the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids. Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-trans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten. Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1, 5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e), ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden enthalten, wobei bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus As a further component, the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides. Here, preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt. -%, more preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides containing preferred carbohydrates are selected out
Monosacchhariden, insbesondere Monosaccharides, in particular
D-Ribose und/oder D-ribose and / or
D-Xylose und/oder D-xylose and / or
L-Arabinose und/oder D-Glucose und/oder L-arabinose and / or D-glucose and / or
D-Mannose und/oder D-mannose and / or
D-Galactose und/oder D-galactose and / or
D-Fructose und/oder D-fructose and / or
Sorbose und/oder Sorbose and / or
L-Fucose und/oder L-fucose and / or
L-Rhamnose L-rhamnose
Disacchariden, insbesondere Disaccharides, in particular
Saccharose und/oder Sucrose and / or
Maltose und/oder Maltose and / or
Lactose und/oder Lactose and / or
Trehalose und/oder Trehalose and / or
Cellobiose und/oder Cellobiose and / or
Gentiobiose und/oder Gentiobiose and / or
Isomaltose. Isomaltose.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr Gewicht Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat, 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose. 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose.
Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel (eine) Aminosäure(n). As already mentioned, preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L- methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-frans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L- Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können. Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-frans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr GewichtPreferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, particularly preferably from 0.15 to 1% by weight and in particular from 0 to 0 , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine. Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin, 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin. 0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of valine.
Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie transparent bzw. transluzent sind. For aesthetic reasons, "clear" products are often preferred by consumers, hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that they are transparent or translucent.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit. In the context of the present invention, transparent or translucent is understood as meaning a composition which has an NTU value of less than 100. The NTU value (Nephelometrie Turbidity Unit, NTU) is a unit used in water treatment for turbidity measurements in liquids. It is the unit of turbidity measured with a calibrated nephelometer.
Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemäßes Mittel auch UV - Filter (I) enthalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. Die erfindungsgemäß verwendeten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern. Furthermore, in a preferred embodiment of the invention, an agent according to the invention may also contain UV filters (I). The UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum is in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred. The UV filters used according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbar UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, Ν,Ν,Ν-Trimethyl- 4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex®4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1 ]hept-1 -yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1 -(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion (Butyl methoxydi- benzoylmethane; Parsol®1789, Eusolex®9020), a-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Di- methylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Escalol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®018), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol®MCX, Escalol®557, Neo Heliopan®AV), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Cam- pher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol®5000, Eusolex®6300), 3-Benzyliden-campher (3- Benzylidene camphor), 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxi)- 1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2- oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamids, 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1 ; Uvasorb®20 H, Uvinul®400), 1 ,1 '-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex®OCR, Neo Heliopan®Type 303, Uvinul®N 539 SG), o-Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo Heliopan®MA), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'- dimethoxybenzophenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Bevorzugt sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin- methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1 ]hept-1 -yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1 -(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion, a-(2-Oxoborn-3-yliden)- toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester, 4- Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-Examples of UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, Ν, Ν, Ν-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1 - yl-methane sulfonic acid) and salts thereof, 1 - (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) propane-1, 3-dione (butyl methoxydi- benzoylmethane; Parsol ® 1789 Eusolex ® 9020) , a- (2-oxoborn-3-ylidene) toluene-4-sulfonic acid and salts thereof, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester (PEG-25 PABA; Uvinul ® P 25), 4-methylaminobenzoic acid di-2-ethylhexyl ester ( octyl dimethyl PABA; Uvasorb ® DMO, Escalol ® 507, Eusolex ® 6007), salicylic acid 2-ethylhexyl ester (octyl salicylate; Escalol ® 587, Neo Heliopan ® OS, Uvinul ® 018), 4-methoxycinnamic acid isopentyl (isoamyl p-methoxycinnamate; Neo Heliopan ® E 1000), 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol ® MCX, Escalol ® 557, Neo Heliopan AV ®), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt (Benzophenone-4; Uvinul ® MS 40; Uvasorb S 5 ®), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor (4-methylbenzylidene camphor; Parsol ® 5000, Eusolex ® 6300), 3-benzylidene camphor (3-benzylidene camphor), 4-isopropylbenzyl, 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2 '-ethylhexyl-1'-oxi) - 1, 3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl ] benzyl} -acrylamids, 2,4-dihydroxy (benzophenone-1; Uvasorb ® 20 H, Uvinul ® 400) 1, 1 '-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl ester (Octocrylene; Eusolex ® OCR, Neo Heliopan ® Type 303 , Uvinul ® N 539 SG), o-aminobenzoic acid menthyl ester (menthyl Anthranila Neo Heliopan MA ®), 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxy benzophenone (benzophenone-2; te; Uvinul ® D-50), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone (Benzophenone-6), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone-5-sodium sulfonate, and 2-cyano-3, 3-diphenylacrylate 2'-ethylhexyl acrylate. Preference is given to 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone , 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo- [2.2.1] hept-1-yl-methanesulphonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1,3-dione, α- (2-oxoborn-3-) yliden) - toluene-4-sulfonic acid and its salts, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl ester, salicylic acid 2-ethylhexyl ester, 4-
Methoxyzimtsäure-isopentylester, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz, 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L- Campher, 3-Benzyliden-campher, 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'- ethylhexyl-1 '-oxi)-1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamid. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 1 -(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion, 4- Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester und 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher. Methoxycinnamic acid isopentyl ester, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 4-Isopropylbenzyl salicylate, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1, 3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of the N - {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl} -acrylamide. Very particularly preferred according to the invention are 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1, 3-dione, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor.
Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt. Preference is given to those UV filters whose molar extinction coefficient at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
Weiterhin wurde gefunden, dass bei strukturell ähnlichen UV-Filtern in vielen Fällen die wasserunlösliche Verbindung im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die höhere Wirkung gegenüber solchen wasserlöslichen Verbindungen aufweist, die sich von ihr durch eine oder mehrere zusätzlich ionische Gruppen unterscheiden. Als wasserunlöslich sind im Rahmen der Erfindung solche UV-Filter zu verstehen, die sich bei 20 °C zu nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere zu nicht mehr als 0,1 Gew.-%, in Wasser lösen. Weiterhin sollten diese Verbindungen in üblichen kosmetischen Ölkomponenten bei Raumtemperatur zu mindestens 0,1 , insbesondere zu mindestens 1 Gew.-% löslich sein). Die Verwendung wasserunlöslicher UV-Filter kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein. Furthermore, it has been found that in structurally similar UV filters in many cases, the water-insoluble compound in the teaching of the invention has the higher effect compared to such water-soluble compounds that differ from it by one or more additional ionic groups. In the context of the invention, water-insoluble are to be understood as meaning those UV filters which dissolve in water at 20 ° C. to not more than 1% by weight, in particular not more than 0.1% by weight. Furthermore, these compounds should be soluble in the usual cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1 wt .-%). The use of water-insoluble UV filters may therefore be preferred according to the invention.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind solche UV-Filter bevorzugt, die eine kationische Gruppe, insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe, aufweisen. According to a further embodiment of the invention, preference is given to those UV filters which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
Diese UV-Filter weisen die allgemeine Struktur U - Q auf. These UV filters have the general structure U - Q.
Der Strukturteil U steht dabei für eine UV-Strahlen absorbierende Gruppe. Diese Gruppe kann sich im Prinzip von den bekannten, im Kosmetikbereich einsetzbaren, oben genannten UV-Filtern ableiten, in dem eine Gruppe, in der Regel ein Wasserstoffatom, des UV-Filters durch eine kationische Gruppe Q, insbesondere mit einer quartären Aminofunktion, ersetzt wird. The structural part U stands for a UV-absorbing group. This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function ,
Verbindungen, von denen sich der Strukturteil U ableiten kann, sind beispielsweise Compounds from which the structural part U can derive are, for example
substituierte Benzophenone, substituted benzophenones,
p-Aminobenzoesäureester, p-aminobenzoic acid esters,
Diphenylacrylsäureester, diphenylacrylic,
Zimtsäureester, cinnamic,
Salicylsäureester, salicylic acid,
Benzimidazole und Benzimidazoles and
o-Aminobenzoesäureester. o-aminobenzoic.
Strukturteile U, die sich vom Zimtsäureamid oder vom N,N-Dimethylamino-benzoesäureamid ableiten, sind erfindungsgemäß bevorzugt. Die Strukturteile U können prinzipiell so gewählt werden, dass das Absorptionsmaximum der UV- Filter sowohl im UVA(315-400 nm)-, als auch im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegen kann. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt. Structural parts U which are derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred according to the invention. The structural parts U can in principle be chosen such that the absorption maximum of the UV filters can be both in the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
Weiterhin wird der Strukturteil U, auch in Abhängigkeit von Strukturteil Q, bevorzugt so gewählt, dass der molare Extinktionskoeffizient des UV-Filters am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt. Furthermore, the structural part U, also as a function of structural part Q, is preferably chosen such that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
Der Strukturteil Q enthält als kationische Gruppe bevorzugt eine quartäre Ammoniumgruppe. Diese quartäre Ammoniumgruppe kann prinzipiell direkt mit dem Strukturteil U verbunden sein, so dass der Strukturteil U einen der vier Substituenten des positiv geladenen Stickstoffatomes darstellt. Bevorzugt ist jedoch einer der vier Substituenten am positiv geladenen Stickstoffatom eine Gruppe, insbesondere eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Verbindung zwischen dem Strukturteil U und dem positiv geladenen Stickstoffatom fungiert. The structural part Q preferably contains, as a cationic group, a quaternary ammonium group. This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the structural part U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom. Preferably, however, one of the four substituents on the positively charged nitrogen atom is a group, especially an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms, which functions as a compound between the structural portion U and the positively charged nitrogen atom.
Vorteilhafterweise hat die Gruppe Q die allgemeine Struktur -(CH2)x-N+R R2R3 X", in der x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, R und R2 unabhängig voneinander stehen für C^-Alkylgruppen, R3 steht für eine C^-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und X" für ein physiologisch verträgliches Anion. Im Rahmen dieser allgemeinen Struktur steht x bevorzugt für die die Zahl 3, R und R2 jeweils für eine Methylgruppe und R3 entweder für eine Methylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen. Advantageously, the group Q has the general structure - (CH 2 ) x N + RR 2 R 3 X " , in which x is an integer from 1 to 4, R and R 2 are independently C 1-4 alkyl groups, R 3 is a C 1-4 alkyl group or a benzyl group and X "is a physiologically acceptable anion. In the context of this general structure, x preferably represents the number 3, R and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms ,
Physiologisch verträgliche Anionen sind beispielsweise anorganische Anionen wie Halogenide, insbesondere Chlorid, Bromid und Fluorid, Sulfationen und Phosphationen sowie organische Anionen wie Lactat, Citrat, Acetat, Tartrat, Methosulfat und Tosylat. Physiologically acceptable anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
Zwei bevorzugte UV-Filter mit kationischen Gruppen sind die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (lncroquat®UV-283) und Dodecyl- dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol® HP 610). Two preferred UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid-trimethylammonium chloride (lncroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre auch die Verwendung einer Kombination von mehreren UV-Filtern. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist die Kombination mindestens eines wasserunlöslichen UV-Filters mit mindestens einem UV-Filter mit einer kationischen Gruppe bevorzugt. Of course, the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV filters. In the context of this embodiment, the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least one UV filter with a cationic group is preferred.
Die UV-Filter (I) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in Mengen 0,1 -5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,4-2,5 Gew.-% sind bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) enthalten. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei Cr bis C4- Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%. The UV filters (I) are contained in the compositions according to the invention usually in amounts of 0.1-5 wt .-%, based on the total agent. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred. The compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J). Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 to C 4 -alkyl groups. The sodium salt is most preferred. The amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total composition, particularly preferably from 0.1 to 5, and in particular from 0.1 to 3,% by weight.
Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/ oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harn Stoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1 ,2-Diole und 1 ,3-Diole wie beispielsweise 1 ,2-Propandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2- Hexandiol, 1 ,2-Dodecandiol, 1 ,3-Propandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,4-Butandiol. In addition, it may prove advantageous if the compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M). These include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates , Diols and triols, and especially 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-butanediol.
Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können zusätzlich kurzkettige Carbonsäuren (N) den Wirkstoffkomplex (A) unterstützen. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heterocyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettige oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C - Atomen in der Kette. Advantageously in the context of the invention, short-chain carboxylic acids (N) may additionally support the active substance complex (A). Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750. For the purposes of the invention, preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
Die kurzkettigen Carbonsäuren im Sinne der Erfindung können ein, zwei, drei oder mehr Carboxygruppen aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Carbonsäuren mit mehreren Carboxygruppen, insbesondere Di- und Tricarbonsäuren. Die Carboxygruppen können ganz oder teilweise als Ester, Säureanhydrid, Lacton, Amid, Imidsäure, Lactam, Lactim, Dicarboximid, Carbohydrazid, Hydrazon, Hydroxam, Hydroxim, Amidin, Amidoxim, Nitril, Phosphon- oder Phosphatester vorliegen. Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren können selbstverständlich entlang der Kohlenstoffkette oder des Ringgerüstes substituiert sein. Zu den Substituenten der erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren sind beispielsweise zu zählen C1 - C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und Aralkenyl-, Hydroxymethyl-, C2-C8-Hydroxyalkyl-,C2- C8-Hydroxyalkenyl-, Aminomethyl-, C2-C8-Aminoalkyl-, Cyano-, Formyl-, Oxo-, Thioxo-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxy- oder Iminogruppen. Bevorzugte Substituenten sind C1 -C8-Alkyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Besonders bevorzugt sind Substituenten in α - Stellung. Ganz besonders bevorzugte Substituenten sind Hydroxy-, Alkoxy- und Amino- gruppen, wobei die Aminofunktion gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Alkenylreste weiter substituiert sein kann. Weiterhin sind ebenfalls bevorzugte Carbonsäurederivate die Phosphon- und Phosphatester. The short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups. Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids. The carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester. The carboxylic acids used according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton. The substituents of the carboxylic acids used according to the invention include, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl , Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups. Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups. Particularly preferred are substituents in α - position. Very particularly preferred substituents are hydroxy, alkoxy and amino optionally substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals. Furthermore, preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W - Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O - Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise In a further preferred embodiment, the agents according to the invention may contain emulsifiers (F). Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions. An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion. Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, Addition products of 4 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
C 2-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin, C 2 -C 22 fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 moles of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide, Ethylene oxide and polyglycerol addition products to methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides and fatty acid glucamides,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei Oli- gomerisierungsgrade von 1 ,1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind, C 8 -C 22 -alkylmono- and -oligoglycosides and their ethoxylated analogues, with degrees of oligomerization of from 1.1 to 5, in particular from 1.2 to 2.0, and glucose as sugar component being preferred,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68, Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C- Atomen, Addition products of from 5 to 60 mol of ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil, partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms,
Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid- Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert. Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden. Sterols. Sterols are understood to mean a group of steroids which carry a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterines) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols. Phospholipids. These include, in particular, the glucose phospholipids which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines from, for example, egg yolks or plant seeds (for example soybeans).
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH), Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn - Salze. Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.- %, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. The agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtionogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 - 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein. The compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionic emulsifier having an HLB value of 8 to 18. Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben. It has furthermore proven to be advantageous if, in addition to the polymer (s) from the group of cationic and / or amphoteric polymers, further polymers (G) are contained in the agents according to the invention. In a preferred embodiment, therefore, further polymers are added to the compositions according to the invention, both anionic and nonionic polymers having proven effective.
Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure. The anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples of anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann. Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®1 1 -80 im Handel erhältlich ist. Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester. More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is commercially available, for example under the name Rheothik ® 1 1 -80 is. Within this embodiment, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. With regard to the anionic monomers, reference is made to the substances listed above. Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen-bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C 3-C 4-lsoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen. Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present. This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylene-bisacrylamide are used. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. The use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 3 -C 4 iso-paraffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.
Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen. Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.
Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich. Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure- Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich. Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten. In another embodiment, the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise: Suitable nonionic polymers are, for example:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere. Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhy- droxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden. Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers. Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke; Starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
Schellack shellac
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Polyvinylpyrrolidones, as sold for example under the name Luviskol ® (BASF).
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 °C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy- Gruppen enthalten. Siloxanes. These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups.
Glycosidisch substituierte Silicone. Glycosidically substituted silicones.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, dass die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten. It is also possible according to the invention that the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt. The other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel sind vorzugsweise wasserbasiert, d.h. enthalten als Hauptbestandteil Wasser. Bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 40 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 94 Gew.-%, weiter bevorzugt 60 bis 93 Gew.-%, besonders bevorzugt 70 bis 92 Gew.-% und insbesondere 75 bis 90 Gew.-% Wasser enthalten. The hair treatment agents of the invention are preferably water-based, i. contain water as the main ingredient. Preferred hair treatment agents according to the invention are characterized in that they contain from 40 to 95% by weight, preferably from 50 to 94% by weight, more preferably from 60 to 93% by weight, particularly preferably from 70 to 92% by weight and in particular from 75 to 90 Wt .-% water.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf keratinische Fasern aufgebracht und dort entweder bis zur nächsten Haarwäsche belassen (sogenanntes ,,leave-on"-Produkt) oder nach einer Einwirkzeit von 30 bis 300 Sekunden ausgespült (sogenanntes„rinse-off-Produkt) wird. Another object of the present invention is a method for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, in which a hair treatment agent according to the invention applied to keratinic fibers and leave there either until the next hair wash (so-called "leave-on" product) or after Exposure time of 30 to 300 seconds rinsed (so-called "rinse-off product) is.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, bei dem ein Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf sein Gewicht - a) 0,001 bis 5 Gew.-% Trimethylsiloxysilicat und A further subject of the present invention is therefore a process for the purification of keratinic fibers in which a hair treatment composition containing - based on its weight - a) 0.001 to 5 wt .-% trimethylsiloxysilicate and
b) 0,001 bis 5 Gew.-% Polypropylsilsesquioxan b) 0.001 to 5 wt .-% Polypropylsilsesquioxan
auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 5 Minuten wieder ausgespült wird. applied to the hair and rinsed again after a contact time of 5 seconds to 5 minutes.
Besonders bevrozugt im erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Mittel sind erfindungsgemäße Mittel, die zusätzlich zu den Inhaltsstoffen a) und b) mindestens einen weiteren Inhaltsstoff c) enthalten. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Reinigung keratinischer Fasern, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 5 Minuten wieder ausgespült wird. Particularly preferred in the process according to the invention to be used means according to the invention, in addition to the ingredients a) and b) contain at least one further ingredient c). Another object of the present invention is therefore a method for the purification of keratinous fibers, in which a hair treatment composition according to the invention is applied to the hair and rinsed again after a contact time of 5 seconds to 5 minutes.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte. With respect to preferred embodiments of the method according to the invention mutatis mutandis applies to the means of the invention.
Beispiele (alle Angaben in Gew.-%): Examples (all data in% by weight):
A) Haarspülungen A) Hair rinses
Stenol 1618 C16.18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol) (Cognis)Stenol 1618 C 16 . 18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
Crodazosoft® DBQ INCI-Bezeichnung: Quaternium-91 , Cetrimonium Methosulfate, Crodazosoft ® DBQ INCI name: Quaternium-91, Cetrimonium Methosulfate,
Cetearyl Alcohol (ca. 70 Gew.-% kationische Aktivsubstanz) Cetearyl alcohol (about 70% by weight of cationic active substance)
Genamin® KDMP N,N,N-Trimethyl-N(C2o-22-alkyl)ammonium Chlorid (ca. 77-Genamin ® KDMP N, N, N-trimethyl-N (C 2 o-22-alkyl) ammonium chloride (about 77-
83%Aktivsubstanz in Isopropanol; INCI-Bezeichnung: Behentrimonium Chloride) (Clariant) 83% active ingredient in isopropanol; INCI name: Behentrimonium Chloride) (Clariant)
DC MQ-1640 Flake Resin Mischung aus Trimethylsiloxysilicat und Polypropylsilsesquioxane, DC MQ-1640 Flake Resin mixture of trimethylsiloxysilicate and polypropylsilsesquioxane,
Feststoff mit 100% Aktivsubstanz (INCI-Bezeichnung: Trimethylsiloxy Silicate (and) Polypropyl silsesquioxane) (Dow Corning) Solid with 100% active ingredient (INCI name: Trimethylsiloxy Silicate (and) Polypropyl silsesquioxane) (Dow Corning)
Dow Corning® 959 ca. 52-56% Festkörper; INCI-Bezeichnung: Amodimethicone, Dow Corning® 959 about 52-56% solids; INCI name: Amodimethicone,
Trideceth-12, Cetrimonium Chloride (Dow Corning) Trideceth-12, Cetrimonium Chloride (Dow Corning)
Abil® Quat T 60 65% quaternäres Silikon in 35% PPG-3 Myristyl Ether; INCI-Abil Quat ® T 60 65% quaternary silicone in 35% PPG-3 myristyl ether; INCI
Bezeichnung: Silicone Quaternium-22 (Evonik) Designation: Silicone Quaternium-22 (Evonik)
Cetiol® CC Dioctylcarbonat (INCI-Bezeichnung: Dicaprylyl Carbonate) (Cognis)Cetiol ® CC dioctyl (INCI name: Dicaprylyl Carbonate) (Cognis)
Cutina® Shine Dicocoylpentaerythrityldistearylcitrat (INCI-Bezeichnung: Dicocoyl Cutina ® Shine Dicocoylpentaerythrityl distearyl citrate (INCI name: Dicocoyl
Pentaerythrityl Distearyl Citrate) (Cognis) Pentaerythrityl distearyl citrate) (Cognis)
Anwendung: Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1 bis 5 wurden nach der Haarwäsche in das nasse Haar einmassiert und nach einer Einwirkzeit von 30 Sekunden ausgespült. Im Vergleich zu handelsüblichen Formulierungen wurde ein verbesserter Repair-Effekt beobachtet, der sich in verbesserten Nass- und Trockenkämmbarkeiten, verbesserten Curl-retention- Eigenschaften und in verringertem Spliss bemerkbar machte. Application: The compositions 1 to 5 according to the invention were massaged into the wet hair after shampooing and rinsed out after a contact time of 30 seconds. Compared to commercially available formulations, an improved repair effect was observed. which was manifested in improved wet and dry combabilities, improved curl retention properties, and reduced split.
B) Haarkuren B) hair treatments
Stenol 1618 C16.18-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol) (Cognis)Stenol 1618 C 16 . 18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
Quartamin® BTC-131 ca. 50% QAV, INCI-Bezeichnung: Behenoyl PG-Trimonium Chloride Quartamin ® BTC-131 approx. 50% QAV, INCI name: Behenoyl PG-Trimonium Chloride
(Kao) (Kao)
Crodazosoft® DBQ INCI-Bezeichnung: Quaternium-91 , Cetrimonium Methosulfate, Crodazosoft ® DBQ INCI name: Quaternium-91, Cetrimonium Methosulfate,
Cetearyl Alcohol (ca. 70 Gew.-% kationische Aktivsubstanz) Cetearyl alcohol (about 70% by weight of cationic active substance)
DC MQ-1640 Flake Resin Mischung aus Trimethylsiloxysilicat und Polypropylsilsesquioxane, DC MQ-1640 Flake Resin mixture of trimethylsiloxysilicate and polypropylsilsesquioxane,
Feststoff mit 100% Aktivsubstanz (INCI-Bezeichnung: Trimethylsiloxy Silicate (and) Polypropyl silsesquioxane) (Dow Corning) Solid with 100% active ingredient (INCI name: Trimethylsiloxy Silicate (and) Polypropyl silsesquioxane) (Dow Corning)
Dow Corning® 959 ca. 52-56% Festkörper; INCI-Bezeichnung: Amodimethicone, Dow Corning® 959 about 52-56% solids; INCI name: Amodimethicone,
Trideceth-12, Cetrimonium Chloride (Dow Corning) Trideceth-12, Cetrimonium Chloride (Dow Corning)
Abil® Quat T 60 65% quaternäres Silikon in 35% PPG-3 Myristyl Ether; INCI-Abil Quat ® T 60 65% quaternary silicone in 35% PPG-3 myristyl ether; INCI
Bezeichnung: Silicone Quaternium-22 (Evonik) Designation: Silicone Quaternium-22 (Evonik)
Cetiol® C5 Caprylsäure-Kokosfettalkoholester (INCI-Bezeichnung: Coco-Cetiol ® C5 caprylic-Kokosfettalkoholester (INCI name: coco
Caprylate) (Cognis) Caprylates) (Cognis)
Cutina® Shine Dicocoylpentaerythrityldistearylcitrat (INCI-Bezeichnung: Dicocoyl Cutina ® Shine Dicocoylpentaerythrityl distearyl citrate (INCI name: Dicocoyl
Pentaerythrityl Distearyl Citrate) (Cognis) Pentaerythrityl distearyl citrate) (Cognis)
Anwendung: Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 1 bis 5 wurden nach der Haarwäsche in das nasse Haar einmassiert und nach einer Einwirkzeit von 5 Minuten ausgespült. Im Vergleich zu handelsüblichen Formulierungen wurde ein deutlich verbesserter Repair-Effekt beobachtet, der sich in verbesserten Nass- und Trockenkämmbarkeiten, verbesserten Curl-retention-Eigenschaften und in verringertem Spliss bemerkbar machte. Application: Compositions 1 to 5 according to the invention were massaged into the wet hair after shampooing and rinsed out after a contact time of 5 minutes. Compared to commercially available formulations a significantly improved repair effect was observed, which was noticeable in improved wet and dry combabilities, improved curl retention properties and in reduced split.
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