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WO2012073995A1 - ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途 - Google Patents

ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途 Download PDF

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WO2012073995A1
WO2012073995A1 PCT/JP2011/077640 JP2011077640W WO2012073995A1 WO 2012073995 A1 WO2012073995 A1 WO 2012073995A1 JP 2011077640 W JP2011077640 W JP 2011077640W WO 2012073995 A1 WO2012073995 A1 WO 2012073995A1
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WO
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group
formula
compound
halogen atoms
represented
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP2011/077640
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English (en)
French (fr)
Inventor
舞衣 伊藤
池上　宏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of WO2012073995A1 publication Critical patent/WO2012073995A1/ja
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Ceased legal-status Critical Current

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    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
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    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a heteroaromatic ring compound and its use for pest control.
  • a compound having a pest control activity has been found and developed as an active ingredient of a pest control agent.
  • Patent Document 1 describes a compound having a thiazole ring and a pyridine ring in the molecule.
  • Patent Document 2 describes a compound having a pyrazole ring and a pyrimidine ring in the molecule.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound having a controlling activity against pests.
  • the present inventor found that the compound represented by the following formula (1) has a control effect on pests, and further studied. As a result, the present invention has been completed.
  • Het is represented by the following formula H1, H2, H3, H4 or H5:
  • Y 1 represents —O—, —S— or —NE 2 —
  • Y 2 and Y 3 are the same or different and represent —CE 1 ⁇ or —N ⁇
  • at least one of Y 2 and Y 3 Are —CE 1 ⁇
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are the same or different and represent —CE 1 ⁇ or —N ⁇
  • E 1 has one or more halogen atoms
  • E 2 represents a C1-C2 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • the mark represents the position where A is combined.
  • ⁇ represents a 5-membered heterocycle represented by J is the following formula J1 or J2:
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 4 and R 5 are the same or different and each represents a methyl group or an ethyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • L represents a single bond or a C1-C3 alkylene group which may have one or more halogen atoms
  • A represents a single bond, —O—, or —S (O) x — when Het is a group represented by the formula H1, H2, H3 or H5 (where x represents 0, 1 or 2).
  • G represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group or an amino group, or the following formulas G1, G2, G3 or G4:
  • R a represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group or —C (O) —T 1 which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >;
  • R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, —C (O) —T 2 , —S (O) 2 —.
  • T 3 represents a C3-C9 trialkylsilyl group or a cyclopropyl group
  • R c represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, —C (O) —T 2 or a cyclopropyl group
  • z represents 0, 1 or 2
  • R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, —C (O) —T 2 , —S (O) 2 —.
  • R e represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, hydrogen atom or cyclopropyl group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >;
  • T 1 has a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • An optionally substituted C1-C6 alkylamino group, an optionally substituted C2-C12 dialkylamino group, a hydroxyl group, an amino group, a hydrogen atom or a cyclopropyl group, T 2 has a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • T 3 represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • Represents a group represented by D represents —N ⁇ or —CH ⁇ , m represents 0 or 1;
  • Het is a group represented by the formula H1, Y 1 is —S—, Y 2 and Y 3 are —CH ⁇ , A is —O—, L is a single bond, A compound in which J is a group represented by formula J1, R 1 , R 2 and R 3 are all methyl groups, G is a hydrogen atom, D is —CH ⁇ and m is 0 , (2) Het is a group represented by the formula H1, Y 1 is —O—, Y 2 and Y 3 are —CH ⁇ , A and L are single bonds, and J is represented by the formula J2.
  • a compound in which D is -N and m is 0, (5) Het is a group represented by the formula H4, Z 1 is —N ⁇ , Z 2 and Z 3 are —CH ⁇ , A and L are single bonds, and J is represented by the formula J1.
  • R 1 and R 2 are both methyl groups
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group
  • G is a hydrogen atom
  • D is —CH ⁇ or —N ⁇
  • Het is a group represented by the formula H5, Z 1 is —N ⁇ , Z 2 is —C (CH 3 ) ⁇ , and Z 3 is —CH ⁇ .
  • A is —O—, L is a single bond, J is a group represented by the formula J1, R 1 and R 2 are both methyl groups, and R 3 is a hydrogen atom.
  • a heteroaromatic ring compound represented by the following (hereinafter referred to as the present compound).
  • [Item 2] The heteroaromatic ring compound according to [Item 1], wherein Het is a group represented by the formula H1.
  • [Claim 3] The heteroaromatic ring compound according to [Claim 2], wherein Y 1 is —S— or —O—.
  • a pest control agent comprising the heteroaromatic ring compound according to any one of [Item 1] to [Item 13] and an inert carrier.
  • [Item 15] Use of the heteroaromatic ring compound according to any one of [Item 1] to [Item 13] for controlling pests.
  • [Item 16] A method for controlling pests comprising a step of applying an effective amount of the heteroaromatic ring compound according to any one of [Item 1] to [Item 13] to a pest or a habitat of the pest.
  • the compound of the present invention is useful for controlling pests.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • examples of the “C1-C2 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” represented by E 1 include a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, and a difluoromethyl group.
  • examples of the “C1-C2 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” represented by E 2 include a methyl group, an ethyl group, and 2,2,2-trifluoroethyl. Group, and a 2,2-difluoroethyl group.
  • examples of the “C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a trifluoromethyl group.
  • Examples of the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , Tert-butyl group, pentyl group, hexyl group and trifluoromethyl group.
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group” include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2 , C1-C6 alkyl groups such as 2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group and hexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group and 1-hexenyl group C2-C6 alkenyl group such as ethynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butyn
  • Examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, sec 1 such as -butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group hexyl group and trifluoromethyl group
  • a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from ⁇ group ⁇ >” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • a C1-C6 alkyl group such as butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group; C1- having one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ > such as trifluoromethyl group, cyanomethyl group, cyclopropylmethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group and methylthiomethyl group A C6 alkyl group; One or more atoms selected from ⁇ Group ⁇ > such as vinyl group, isopropenyl group, 1-propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2,2-dichlorovinyl group and 2,2-difluorovinyl group Or a C2-C6 alkenyl group which may have a group; and ⁇ group ⁇ > such as an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-chloroethynyl group, a 2-fluor
  • examples of the “C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from ⁇ group ⁇ >” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group.
  • a C1-C6 alkyl group such as butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group; Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propyl group, cyanomethyl group 1-cyanoethyl group, cyclopropylmethyl group, 1- (cyclopropyl) ethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 1-methoxyethyl group, 2-methoxyethyl group, methylthiomethyl group, methylsulfinylmethyl group, methyl Sulfonylmethyl group, 2- (methylthio) ethyl group, 2- (methylsulfinyl) ethyl group, 2- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (
  • Examples of the “C1-C3 alkylene group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include —CH 2 —, —CHCl—, —CHF—, —CF 2 —, —CH 2 CH 2 -and -CH 2 CH 2 CH 2 -are mentioned.
  • examples of the “C3-C9 trialkylsilyl group” include a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a triethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, and a triisopropylsilyl group.
  • Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a sec-butoxy group.
  • examples of the “C1-C6 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms” include, for example, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutyl
  • An amino group, a sec-butylamino group, a tert-butylamino group and a 2,2,2-trifluoroethylamino group can be mentioned.
  • Examples of the “C2-C12 dialkylamino group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropyl group.
  • An amino group and an N-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) amino group can be mentioned.
  • Examples of the “C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a sec-butoxy group. Group, tert-butoxy group and 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • examples of the “C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms” include, for example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec- Examples thereof include a butylthio group, a tert-butylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group.
  • Examples of the “C1-C4 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, an isobutyl group. Examples thereof include a sulfinyl group, a sec-butylsulfinyl group, a tert-butylsulfinyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group.
  • examples of the “C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms” include, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutyl Examples include a sulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
  • examples of the “C1-C4 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms” include, for example, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutyl
  • An amino group, a sec-butylamino group, a tert-butylamino group and a 2,2,2-trifluoroethylamino group can be mentioned.
  • Examples of the “C2-C8 dialkylamino group optionally having one or more halogen atoms” in the compounds of the present invention include N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropyl group.
  • An amino group and an N-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) amino group can be mentioned.
  • the “phenyl group (the phenyl group may have one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom and a nitro group)” is, for example, a phenyl group 4-methoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 2,6-dichlorophenyl group and 4-methylphenyl group.
  • each E 1 group may be the same or different.
  • examples of the compound of the present invention include the following heteroaromatic ring compounds.
  • L is a single bond or —CH 2 —
  • A is a single bond or —O—
  • J is a group represented by the formula J1 (R 1 and R 2 are both methyl groups)
  • R 3 is a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
  • R 4 , R 5, and R 6 are all methyl groups
  • [Claim 1] The compound according to any one of [Aspect A] to [Aspect Z] and [Aspect 1] to [Aspect 23];
  • L is —CH 2 —
  • A is a single bond
  • J is a group represented by the formula J1 (R 1 and R 2 are both methyl groups
  • R 3 is a hydrogen atom, A methyl group or an ethyl group) or a group represented by formula J2 (wherein R 4 , R 5 and R 6 are all
  • G is a group represented by the formula G2, and R b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, G is a group represented by the formula G3, and R c is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, or , G is a group represented by the formula G4, R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, and R e Is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ > [Claim 1] and [Aspect A] to [Aspect Z] A compound according to any of the above;
  • G is hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, iso
  • Group or G is a group represented by the formula G4, R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >, and R e Is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ > [Claim 1] and [Aspect A] to [Aspect Z] A compound according to any of the above;
  • G is methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N-ethyl-N.
  • G is a group represented by the formula G1, and R a may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >.
  • G is a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an isopropyl group [Claim 1] and the compound according to any one of [Aspect A] to [Aspect Z];
  • [Claim 1] which is a group and the compound according to any one of [Aspect A] to [Aspect Z];
  • any one of [Claim 1] and [Aspect A] to [Aspect Z] wherein G is a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethoxy group A compound according to claim 1;
  • G is a
  • G is a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, or a 2,2,2-trifluoroethylthio group. Any one of the compounds; In the formula (1), G is a group represented by the formula G4, and R d is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >.
  • R e is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ > [Claim 1] and [Aspect A ] To [Aspect Z]
  • G is N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-dipropylamino group, N-ethyl-N-methylamino group, N-methyl-N-propyl.
  • Amino group N-isopropyl-N-methylamino group, N-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) amino group, N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group
  • the compound of the present invention can be produced, for example, according to the following (Production Method 1) to (Production Method 9).
  • Het1 represents a group of the formula H1, H2, H3 or H4, Lg 1 is a chlorine atom, a bromine atom, It represents a leaving group such as an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, Lg 2 represents a B (OH) 2 group or a B (OR f ) 2 group (wherein R f may be the same or different) , A C1-C6 alkyl group, and two R f can be bonded to form a —CH 2 CH 2 — group or a —C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2 — group.
  • the compound of the present invention can produce compound (1a) by reacting compound (2) with the compound represented by formula (3) in the presence of a solvent, a catalyst and a base. .
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile, and the like.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile aceton
  • Examples of the catalyst used in the reaction include palladium catalysts such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium and [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium methylene chloride complex.
  • the amount of the catalyst used is in the range of 0.0001 to 0.1 times mol for 1 mol of compound (2).
  • Examples of the base used in the reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide, potassium phosphate, and organic acid salts such as sodium acetate and potassium acetate. Is mentioned.
  • the amount of the base used is in the range of 0.5 to 10 times mol per mol of compound (2).
  • Compound (3) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (2), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction is preferably performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the compound (1a) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • Lg 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, paratoluene. It represents a leaving group such as a sulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • the compound (1b) of the present invention can be produced by reacting the compound (4) and the compound (5) in the presence of a base.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent such as ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, chlorides, and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • the base is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to compound (4).
  • Compound (5) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (4), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction between the compound (4) and the compound (5) is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1b) of the present invention can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • Lg 4 represents a leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
  • the compound (1c) of the present invention can be produced by reacting the compound (6) and the compound (7) in the presence of a base.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent such as ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, chlorides, and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • the base is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to compound (6).
  • Compound (7) is usually used in a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (6), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (6) and the compound (7) is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1c) of the present invention can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • Het2 represents a group represented by the formula H1, H2 or H3, and L ′ represents a single bond or one or more halogens.
  • Lg 5 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R g represents a hydrogen atom, a methyl group, a methylthio group, a methoxy group, a phenyl group
  • Compound (10) can be produced by reacting compound (8) with an alkyllithium compound and then reacting the resulting reaction intermediate with an aldehyde represented by formula (9).
  • Two Lg 1 of the compound (8) may be the same or different.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. Is mentioned.
  • alkyllithium compound used in the reaction examples include n-, sec- or tert-butyllithium, preferably n-butyllithium.
  • the alkyllithium compound is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of the compound (8), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction between the compound (8) and the alkyl lithium compound is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 0 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 hour from the instant.
  • Compound (9) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (8), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction between the reaction intermediate and compound (8) is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (10) can be isolated by pouring water or an aqueous ammonium chloride solution into the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing a normal post-treatment operation.
  • This reaction can be produced by the production method of compound (1a) described in production method 1 or a method analogous thereto.
  • reaction can be prepared by a Barton-McCombie dehydroxylation reaction known to those skilled in the art.
  • Compound (14) can be produced by reacting compound (6) with dihalopyrimidine compound (13) in the presence of a base.
  • Two Lg 4 groups in the compound (13) may be different from each other, but a compound in which the two Lg 4 groups are both chlorine atoms is preferable.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, methylene chloride, and the like.
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • the base is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (6).
  • Compound (13) is usually used at a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (6), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction is usually in the range of 20 ° C. to 200 ° C. or the boiling point of the solvent.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (14) can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • the compound (1e) of the present invention can be produced by dehalogenating the compound (14).
  • Examples of the dehalogenation method include a catalytic hydrogen reduction reaction.
  • the catalytic hydrogen reduction reaction is performed by reacting with hydrogen in the presence of a solvent and a catalyst.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol and ethanol, esters such as ethyl acetate, carboxylic acids such as acetic acid, and water.
  • the molar ratio is usually 0.01 mol to 10 mol with respect to 1 mol of compound (14).
  • Examples of the base used in the reaction include magnesium oxide, sodium hydroxide, sodium acetate, and triethylamine.
  • Examples of the acid include sulfuric acid and hydrochloric acid.
  • Examples of the catalyst used in the reaction include palladium on carbon.
  • the hydrogen pressure is usually 1 to 5 atm.
  • the reaction time in the reaction is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the present compound (1e) can be isolated by removing the catalyst by filtration and then performing a usual post-treatment operation.
  • R b1 has one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >.
  • R b2 represents an OH-protecting group (for example, a methyl group, a methoxymethyl group, a benzyl group, etc.).
  • the compound (1g ′) of the present invention can be produced by reacting the compound (1f) of the present invention with R b1 OH in the presence of a base.
  • reaction is usually performed in the presence of a solvent, but R b1 OH may be used in an amount of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include acetonitrile.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • R b1 OH is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (1f) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1g ′) can be isolated by performing a general post-treatment operation after the reaction.
  • the compound (1h) of the present invention can be produced by deprotecting the compound (1i) of the present invention.
  • Examples of the protecting group R b2 include a methyl group, a methoxymethyl group, and a benzyl group, which can be deprotected by methods known to those skilled in the art.
  • the compound (1g) of the present invention can be produced by reacting the compound (1h) of the present invention with R b Lg 3 in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include acetonitrile.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Examples thereof include oxides, organic bases such as pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.
  • the base is generally used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (1h) of the present invention.
  • R b Lg 3 is used usually in a proportion of 1 mole, but may be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually from 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1 g) can be isolated by carrying out normal post-treatment operations after completion of the reaction.
  • this invention compound (1g) includes this invention compound (1g ').
  • R c1 may have one or more atoms or groups selected from ⁇ Group ⁇ >. Represents a C6 chain hydrocarbon group.
  • the compound (1j) of the present invention can be produced by reacting the compound (1f) of the present invention with R c1 SH in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include acetonitrile.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium tert-butoxide and the like.
  • R 1 C1 SH is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and a base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound (1f) of the present invention.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually from 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1j) of the present invention can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • the present compound (1j) is further subjected to an oxidation reaction known to those skilled in the art to convert -SR c1 in the present compound (1j) to -S (O) z1 R c1 (in this case) , Z1 represents 1 or 2).
  • the compound (1l) of the present invention can be produced by reacting the compound (1k) of the present invention with R d Lg 3 in the presence of a base.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • acetonitrile examples include acetonitrile.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride, carbonates such as potassium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydrogen carbonate, and metal water such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • Examples thereof include oxides, organic bases such as pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.
  • the base is generally used in a ratio of 1 mol to 2 mol with respect to 1 mol of the compound (1k) of the present invention.
  • R e Lg 3 is usually used in a proportion of 1 mol per 1 mol of the compound (1k) of the present invention, but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1l) can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • R d or R e is a primary or secondary alkyl group
  • the present compound (1k) or the present compound (1l) is reduced with an aldehyde or a ketone compound instead of the above method.
  • This invention compound (1l) or this invention compound (1m) can also be manufactured by making it react in presence of an agent.
  • Examples of the reducing agent used in the reaction include sodium triacetoxyborohydride.
  • Sodium triacetoxyborohydride is used in a ratio of 1 to 5 moles with respect to 1 mole of the compound (1k) or the compound (1l) of the present invention.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform, and the like. A mixture is mentioned. Moreover, it reacts by adding carboxylic acids, such as an acetic acid, as needed.
  • the aldehyde or ketone compound is usually used at a ratio of 1 mole per 1 mole of the compound (1k) or the compound (1l) of the present invention, but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention (1l) or the compound of the present invention (1m) can be isolated by performing ordinary post-treatment operations.
  • the compound (1o) of the present invention can be produced by reacting the pyridine compound represented by the formula (1n) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • solvent used in the reaction examples include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • oxidizing agent used in the reaction examples include peroxides of carboxylic acids such as 3-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide water, and the like.
  • the oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 3 moles with respect to 1 mole of the compound (1n).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (1o) of the present invention can be isolated by carrying out ordinary post-treatment operations.
  • the intermediate of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • Het is a group represented by the formula H4, and an intermediate (4a) of a compound in which Z 1 , Z 2 and Z 3 are —CE 1 ⁇ is produced, for example, according to the following scheme be able to.
  • Compound (4a) can be produced by reacting compound (15) with p-toluenesulfonyl isocyanide compound (16) in the presence of a base.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
  • a solvent such as ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, chlorides, and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include sodium hydride, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene, n-butyllithium and the like.
  • the base is usually used in a proportion of 1 mol to 10 mol with respect to compound (15).
  • the reaction can be performed in the presence of an additive (for example, a metal salt such as lithium bromide) as necessary.
  • an additive for example, a metal salt such as lithium bromide
  • the paratoluenesulfonyl isocyanide compound (16) is usually used at a ratio of 1 mole per 1 mole of the compound (15), but can be changed as appropriate.
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (15) and the compound (16) is usually in the range of ⁇ 78 ° C. to 30 ° C., and the reaction time is in the range of 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound (4a) can be isolated by performing a normal post-treatment operation.
  • R h represents a C1-C6 alkyl group, and R h may be the same or different.
  • Compound (19) can be produced by reacting compound (17) with compound (18).
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile, and the like. Nitriles, N, N-dimethylformamide, acid amides such as N-methylpyrrolidinone, sulfoxides such as dimethylsulfoxide, and mixtures thereof. Moreover, it can also be made to react by using an acetal compound represented by Formula (18) in excess without using a solvent. The amount thereof to be used is generally in the range of 1.0 mol to 10 mol with respect to 1 mol of compound (17).
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (17) and the compound (18) is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (19) can be isolated by ordinary post-treatment operations.
  • solvent used in the reaction examples include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and 1,4-dioxane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, acetonitrile, and the like. Nitriles, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Hydrazine is usually used in a ratio of 1 mol per 1 mol of compound (19), but can be changed as appropriate.
  • the reaction temperature in the reaction of the compound (19) with hydrazine is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (4b) can be isolated by carrying out a normal post-treatment operation.
  • an intermediate (4c) of a compound in which Het is a group represented by the formula H4, Z 1 and Z 3 are —CE 1 ⁇ , and Z 2 is —N ⁇ is, for example, the following scheme Can be manufactured according to
  • Compound (4c) can be produced from compound (19) described in Intermediate Production Method 2 by the production method of compound (4b) or a method analogous thereto.
  • an intermediate (4e) of a compound in which Het is a group represented by the formula H4 and Z 1 , Z 2 and Z 3 are —N ⁇ can be produced, for example, according to the following scheme Can do.
  • Examples of the solvent used in the reaction include acetic acid.
  • the hydrazine compound is usually used at a ratio of 1 mole per 1 mole of the compound (22), but can be appropriately changed.
  • the reaction temperature in the reaction between the compound (22) and the hydrazine compound is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent, and the reaction time is in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (4e) can be isolated by ordinary post-treatment operations.
  • the compounds of the present invention there are also compounds capable of forming acid addition salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, hydrobromide, phosphate, carbonate, acetate, lactate, citrate, etc. To do.
  • acid addition salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, hydrobromide, phosphate, carbonate, acetate, lactate, citrate, etc.
  • the production of these acid addition salts can also follow conventional methods, and the present invention also includes these acid addition salts.
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, linear animals and molluscs. Specific examples of such pests include the following.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), planthoppers such as Sejirounka (Sogatella furcifera), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii) such as Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypi), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicorine brassicae), aphid spiraecola, tulip beetle aphids (Macrosiphum euphorbiae), potato beetle aphids (Aulacorthum solani), wheat beetle aphids (Rhopalosiphum pasid), citrus aphids (
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Common moths such as Shibatatsuga (Pediasia teterrellus), Lotus moth (Spodoptera litura), Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia separata), Yotoga Mestra brassicae, Agrotis ipsilon, Tamanagine waiba (Prusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpas, etc .; (Leguminivora glycinivolora), Azusa yamashiga (Matsumuraeses
  • Thrips of the order Thrips thrips Thrips of the order Thrips thrips, Sriptotrips dorsalis, Sriptorips dorsalis
  • Diptera Culex (Culex pipiens pallens), Culex (Culex tritaeniorhynchus), Culex such as Culex quinquefasciatus (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti (Aedes aegypti), Aedes albopictus (Aedes albopictus) Aedes genus such as Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), etc. Genus Anopheles, chironomid, housefly (Musca domestica), housefly (Muscina stabulans), etc.
  • Moguribae (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Liriomyza sativae), legume leafminer (Liriomyza trifolii), leafminer such as the pea (Chromatomyia horticola), chloropidae such as Inekimoguribae (Chlorops oryzae), melon fly (Dacus cucurbitae), fruit flies such as Ceratitis capitata, fruit flies such as Drosophila, fleas such as Megaselia spiracularis, Clogmial etc. Flies such, blackfly acids, Abu such as gadfly (Tabanus trigonus), and stable flies and the like.
  • Coleoptera pests Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), corn rootworm such as southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), chafers such as Japanese beetle (Popillia japonica) , Maizeweville (Sitophilus zeamais), Rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), Azuki weevil (Callosobrchuchus Kunststoffsis), Rice weevil (Echinocnemus squatius) Weevil (Anthonomus grandis), Weevil weevil (Sphenophorus venatus) and other weevil, Tenebrio molitor, Aureum oleume olium (Olymoidum) Leaf beetles such as Phyllotreta striola, Colorado potato beetle
  • Shimushi Shibamushi (Lasiderma serricorne), etc .
  • Japanese beetles longicorn beetles such as Anophorora malasiaca, click beetles (Agriotes spp.), And long-horned beetle (Paederus fuscipes).
  • Pterodoptera Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Oyana japonica, Oroja japonica, etc.
  • Insect pests cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), keops mouse fleas (Xenopsilla cheopes) and the like.
  • Lice insect pests Japanese lice (Pediculus humnus corporis), pheasants (Phythrus pubis), cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ostois aus pis)
  • Hymenoptera Monomorium phalaosis, Black sea ants (Formica fusca japonica), Luriari (Ochtellus puns), Pstomyrex puns, Pseudorme spr. Such as ants, hornets, hornets, bees (Athalia rosae), Japanese bees (Athalia japonica), and the like.
  • Cockroach eye pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta fuliginosa), Cockroach cockroach (Periplaneta americana), Japanese cockroach (Peripraneta bruna)
  • Termite pests Yamato termites (Reticulitermes supertus), Japanese termites (Coptothermes formosanus), American white termites (Incitermes minors), Cyptotermes domesticus, Glypoptermes satsumensis, Gyptotermes nakajimai, Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Glypoptermes kodamai), Shimotoshiroari (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R.
  • flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis ), Termites termites (Pericapritermes nitobei), termites termites (Sinocapriters mushae), Reticulitermes fl ipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus, Zootermopsis nevadensis or the like.
  • Mite order pests Tick spider mites (Tetranychus urticae), Tick spider mites (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Pananychus citri), mite spider mite (Panthonychus ulmi), prickly mite pistols, citrus urticae Tomato rust mites (Aculops lycopersici), Chanosabi mites (Calacarus carinatus), Chanogasabi mite (Acaphylla theevagrans), Green rust mites (Eriophyses chibaensis), Apple scab mites Achulus schizus endali) Fushidani such as, dust mite such as Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), southern Hime Himehadani such as spider mites (Brevipalpus phoenicis), Kenagahadani such, longicornis (Haemaphysalis longicornis), Yama
  • Lip limb class Geji (Thereunema hilgendorfi), Tobizukade (Scorpendra subspinipes), etc.
  • Double-legged class Oxidus gracilis, Nadeyopus tambanus, etc.
  • Isopods Armadillium vulgare, etc.
  • Gastropods Limax marginatus, Limax flavus, etc.
  • Nematodes rice Shin Galle nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry menu nematode (Nothotylenchus acris), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), southern nematode nectar (Pratylenchus coffeae), barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus) and the like.
  • the pest control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the pest control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other formulation adjuvants are added.
  • an inert carrier such as a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, etc.
  • a surfactant and other formulation adjuvants are added.
  • they are formulated into emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smoke agents, poison baits, resin formulations and the like.
  • the pest control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine fertilizers such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and granular materials.
  • liquid carriers examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ket
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil Soybean oil, cottonseed oil, etc.
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and the like, and alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and the like
  • alkyl sulfonate alkyl benzene sulfonate
  • alkyl sulfate alkyl sulfate.
  • An ionic surfactant is mentioned.
  • formulation adjuvants include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (iso
  • the pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention directly to pests and / or to habitats of pests (plants, soil, households, animal bodies, etc.). .
  • the compound of the present invention is usually used in the form of the pest control agent of the present invention.
  • the application amount is 1 to 10,000 g in the amount of the present compound per 10,000 m 2 .
  • the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10,000 ppm. Agents, powders, etc. are usually applied as they are.
  • preparations and water dilutions of the preparations may be sprayed directly on pests or plants such as crops to be protected from pests, and in order to control pests that inhabit the soil of cultivated land. You may process to soil.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of treatment area when treated on the surface, usually 0.01. In the case of treatment in a space, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 1000 ppm. Apply aerosols, smoke, poisonous bait, etc. as they are.
  • the pest control agent of the present invention can be used in farmland where the following “crop” is cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, American scallop, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
  • Fruit trees apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc., nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, snapdragon, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, blackfish, Japanese amberjack, eel, pine, pine, spruce, yew, elm, Japanese cypress, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi, etc.
  • Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, blue whale, etc.
  • Crop includes genetically modified crops.
  • the pest control agent of the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • active ingredients of such insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists are shown below.
  • Nereistoxin compounds Cartap, Bensulpap, Thiocylam, Thiosultap, Monosultap, and Bisultap.
  • Neonicotinoid compounds Imidacloprid (Imidac1oprid), Nitenpyram (Nitenpyram), Acetamiprid (Acetamiprid), Thiamethoxam (Thiamethoxam), Thiacloprid (An) and dinotefurin (in)
  • Benzoylurea compounds Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexafluuron, Hexafluuron Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron, Triflumuron, and fluazuuron.
  • Phenylpyrazole compounds Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole, Pyriprole, and Pyrafluprole.
  • Bt toxin insecticide Live spores and produced crystal toxins derived from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof.
  • Machine oil Machine oil
  • nicotine sulfate Nicotine-sulfate
  • nicotine Nicotine
  • abamectin Abamectin
  • emamectin benzoate Emamectin-benzoate
  • milbemectin Milbemectin
  • Pyriproxyfen Phenoxycarb
  • Chlorphenapyr DNOC
  • Diafenthiuron Pymetrozine, Pymetrozine, Pymetrozine Tolfenpyrad, Flurimfen, Flufenerim, Spirotetramat, Spiromesifen, Sulfoxaflor, Chloranthrolitrol orantraniliprole, cyantraniliprole
  • R 100 represents a chlorine atom, a bromine atom or a trifluoromethyl group
  • R 200 represents a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group
  • R 300 represents a chlorine atom, a bromine atom or a cyano group.
  • R 1000 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Methoxadiazone sulfuramide, arsenous acid, benclothiaz, lime nitrogen (Calcium flude) (Calcium flude) ammonium, Metam-sodium, Potassium oleate, Sulfur, and Tralopyril.
  • Active ingredients of acaricides Acequinocyl, Amitraz, Benzoximate, Bifenaate, Bromopropyl, BSPC, Chromethionate, Chromethionate ), Clofentezine, cyflumetofen, dicofol, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiophen Pyroximate, Fluacrylpyrim, Hexythiaxox, propargite (di), di (R), pyridene (P), piridaben (Pyriben) Diclofen, Spirodiclofen, Amidoflumet, and Cyenopyrafen.
  • Active ingredients of fungicides Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenaconol, Dinicoconol D, Iniconazole E (Fenarimol) Fenbuconazole, Flucilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazole, Imazaril (Imazalil) Imibenconazole, Ipconazole, Iconazole, Metconazole, Microbutanil, Nuarimol, Oxpoconazole, Puroazo Propiconazole, Prothioconazole, Pyrifenox, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triazimone fon), triadimenol (Triadimenol), triflumizole (Triflumizole), trifolin (Trifolin), triticonazole (Triticonazole), aldimorph (Dodimorph), dodemorph (M
  • Triazine herbicidal compounds Atrazine, Ametrine, Cyanazine, Simazine, Propazine, Simetrin, Dimetamethrin, Dimethamethrin ), Triaziflam, and indaziflam.
  • Carbamate herbicidal compound Di-allate, Tri-alate, EPTC, Butyrate, Benchiocarb, Esprocarb, Molinate, Dimepiperate, Dimepiperate (Swep), Chlorprofham, Phenmedifam, Phenisopham, Pyributicalb, and Asuram.
  • Chloroacetanilide herbicidal compounds Acetochlor, Alaclor, Butachlor, Dimethenamide, Propaclor, Metazachlor, Metolachlor, Metolachlor Pretilachor), tenylchlor (Theny1ch1or), and petoxamide (Pethoxamide).
  • Cyclic imide herbicidal compounds Oxadiazone, Cinidon-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, flumilacrac-pentyl Oxazine (Flumioxazin), Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl (Oxadialy), Pentoxazone, Fluthiacet-methyl, Butafenzene (Butafenzil) azone), and saflufenacil.
  • Triketone herbicidal compounds Isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione, and tefril trione.
  • Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclohop-methyl, Fenoxaprop-ethyl Fluazifop-butyl, haloxyhop-methyl, quizalofop-ethyl, and metamihop.
  • Trione oxime herbicidal compounds Alloxydim-sodium, cetoxydim, Butroxidim, Crethodim, Cloproxidim, Cyclodimoxime (Tralkoxydim), and Profoxydim.
  • Sulfonamide herbicidal compounds Flumeslam, Methoslam, Diclosram, Floraslam, chloranthramx, Penoxsulox and Penoxsulox.
  • Me is a methyl group (CH 3 —)
  • Et is an ethyl group (CH 3 CH 2 —)
  • Pr is a propyl group (CH 3 CH 2 CH 2 —)
  • i-Pr is an isopropyl group ((CH 3 )).
  • 2 CH—) and t-Bu represent a tert-butyl group ((CH 3 ) 3 C—)
  • sec-Bu represents a sec-butyl group (CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) —).
  • JLA group, (E 1 ) n , D, G and m represent the combinations described in the following [Table 2] to [Table 3].
  • Q represents the following formula.
  • the JLA group, (E 1 ) n , D, G and m represent the combinations described in the following [Table 4] to [Table 5].
  • the JL group, (E 1 ) p , D, G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 6] to [Table 7].
  • the JL group, (E 1 ) n , D, G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 8] to [Table 12].
  • the JL group, E 1 , D, G and m in the formula represent the combinations described in the following [Table 13] to [Table 14].
  • the JLA group, (E 1 ) n , D, G and m represent the combinations described in the following [Table 15] to [Table 18].
  • JLA group, E 1 , D, G and m represent the combinations described in the following [Table 19] to [Table 20].
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide-containing fine powder and 54 parts of diatomaceous earth were mixed, and the above-mentioned compounds 1-1 to 1-51, compounds 2-1 to 2-34, Any one of Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6-1 to 6-102, and Compounds 7-1 to 7-34 20 Add parts and mix to obtain each wettable powder.
  • Formulation Example 3 Compounds 1-1 to 1-51, Compounds 2-1 to 2-34, Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6- Add 1 part of synthetic silicon hydrous fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay to 2 parts of any one of 1 to 6-102 and compounds 7-1 to 7-34 To do. Next, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated by a granulator, and dried by ventilation to obtain each granule.
  • Formulation Example 4 Compounds 1-1 to 1-51, Compounds 2-1 to 2-34, Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6- One part of any one of 1 to 6-102 and compounds 7-1 to 7-34 is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of a synthetic silicon hydroxide-containing fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 of Fusami clay 93.7 are mixed. Add parts, mix well, and evaporate and remove acetone to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), the above-mentioned compounds 1-1 to 1-51, compounds 2-1 to 2-34, compounds 3-1 to 3 -38, compounds 4-1 to 4-104, compounds 5-1 to 5-38, compounds 6-1 to 6-102, and compounds 7-1 to 7-34 10 parts and water 55 parts Are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain each preparation.
  • Formulation Example 7 Compounds 1-1 to 1-51, Compounds 2-1 to 2-34, Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6- 10 mg of any one of 1 to 6-102 and compounds 7-1 to 7-34 is dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is mixed with animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Japan Treat to 5g, and mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Japan Treat to 5g, and mix evenly.
  • acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • Formulation Example 8 Compounds 1-1 to 1-51, Compounds 2-1 to 2-34, Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6- 0.1 part of any one of 1 to 6-102 and compounds 7-1 to 7-34 and 49.9 parts of neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) were placed in an aerosol can and fitted with an aerosol valve.
  • the oil agent aerosol is obtained by filling the part and 25 parts of LPG, adding shaking, and mounting the actuator.
  • Formulation Example 9 Compounds 1-1 to 1-51, Compounds 2-1 to 2-34, Compounds 3-1 to 3-38, Compounds 4-1 to 4-104, Compounds 5-1 to 5-38, Compounds 6- 0.6 part of any one of 1 to 6-102 and compounds 7-1 to 7-34, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, Deodorized kerosene 3.39 parts and emulsifier ⁇ Atmos 300 (registered trademark name of Atmos Chemical Co., Ltd.) ⁇ 1 part mixed and dissolved, and distilled water 50 parts are filled in an aerosol container, and after attaching the valve, Aqueous aerosol is obtained by pressure filling 40 parts of propellant (LPG).
  • LPG propellant
  • Test example 1 The preparation of the compound of the present invention obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare a test drug solution.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Test example 2 The preparation of the compound of the present invention obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare a test spray solution.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • the compound of the present invention is useful for controlling pests.

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Abstract

本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供する。式（１）〔式中、Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３、Ｈ４またはＨ５：｛式中、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は本願請求項に記載の意味を表し、構造式の左側の「・」印がＡと結合する位置を表す。｝で示される５員ヘテロ環を表し、Ｊは、ｔ－ブチル基、トリメチルシリル基等を表し、Ｌは、単結合またはＣ１－Ｃ３アルキレン基を表し、Ａは、単結合等を表し、Ｇは、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｄは－Ｎ＝または－ＣＨ＝を表し、ｍは０または１を表す。〕で示されるヘテロ芳香環化合物、その製造方法、並びに該ヘテロ芳香環化合物を含有する有害生物防除剤に関する。

Description

ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
　本発明はヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途に関する。
　有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
　特許文献１には、分子内にチアゾール環とピリジン環とを有する化合物が記載されている。
　特許文献２には、分子内にピラゾール環とピリミジン環とを有する化合物が記載されている。
国際公開ＷＯ２００６／０２４６４２パンフレット 国際公開ＷＯ２００９／０１６４６０パンフレット
　本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
　本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、更に検討を重ねた結果本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下のものである。
［項１］　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、
　Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３、Ｈ４またはＨ５：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
｛式中、
　Ｙ１は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＥ２－を表し、Ｙ２およびＹ３は、同一または相異なり、－ＣＥ１＝または－Ｎ＝を表し、Ｙ２およびＹ３の少なくとも一方は－ＣＥ１＝であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、同一または相異なり、－ＣＥ１＝または－Ｎ＝を表し（ここでＥ１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｅ２は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基を表す。）、構造式の左側の「・」印がＡと結合する位置を表す。｝で示される５員ヘテロ環を表し、
　Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、
　Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
　Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
　Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、メチル基またはエチル基を表し、
　Ｒ6は、水素原子またはＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
　Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基を表し、
　Ａは、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３またはＨ５で示される基のとき、単結合、－Ｏ－、または－Ｓ（Ｏ）x－を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基のとき、単結合を表し、
　Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、
　Ｒaは、＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1を表し、
　Ｒbは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ２、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ３、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
　Ｒcは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ２またはシクロプロピル基を表し、
　ｚは０、１または２を表し、
　Ｒdは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ２、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ３またはシクロプロピル基を表し、
　Ｒeは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　Ｔ２は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
　Ｔ３は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
　Ｄは－Ｎ＝または－ＣＨ＝を表し、
　ｍは０または１を表す。
＜群α＞：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群、
＜群β＞：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子およびニトロ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
　但し、下記（１）～（６）に該当する化合物を除く：
　（１）Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－であり、Ｙ２およびＹ３が－ＣＨ＝であり、Ａが－Ｏ－であり、Ｌが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、かつ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
　（２）Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｏ－であり、Ｙ２およびＹ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ２で示される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
　（３）Ｈｅｔが式Ｈ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｙ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
　（４）Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－ＣＨ＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ３が－ＣＩ＝であり（ここで、Ｉはヨウ素原子である。）、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－Ｎ＝であり、ｍが０である化合物、
　（５）Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝または－Ｎ＝であり、ｍが０である化合物、および
　（６）Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－Ｃ（ＣＨ３）＝であり、Ｚ３が－ＣＨ＝であり、Ａが－Ｏ－であり、Ｌが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物。〕
で示されるヘテロ芳香環化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［項２］　Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基である［項１］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項３］　Ｙ１が－Ｓ－または－Ｏ－である［項２］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項４］　Ｙ１が－Ｓ－である［項２］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項５］　ＨｅｔがＨ１、式Ｈ２またはＨ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－である［項１］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項６］　Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基である［項１］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項７］　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である［項６］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項８］　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝であるか、あるいは、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝である［項７］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項９］　Ｚ１およびＺ３が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝である［項６］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項１０］　Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基である［項１］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項１１］　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である［項１０］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項１２］　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝であるか、あるいは、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝である［項１１］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項１３］　Ｚ１およびＺ３が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝である［項１０］に記載のヘテロ芳香環化合物。
［項１４］　［項１］～［項１３］のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［項１５］　有害生物を防除するための［項１］～［項１３］のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物の使用。
［項１６］　［項１］～［項１３］のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
　本発明化合物は、有害生物の防除に有用である。
　本明細書において用いられる用語について、以下に例を挙げて説明する。
　本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を意味する。
　本発明化合物において、Ｅ１で表される「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、およびジフルオロメチル基等が挙げられる。
　本発明化合物において、Ｅ２で表される「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、および２，２－ジフルオロエチル基等が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる。
　本発明化合物において「Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基およびヘキシル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基および１－ヘキセニル基等のＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、１－ペンチニル基および１－ヘキシニル基等のＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－メチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基ヘキシル基およびトリフルオロメチル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、イソプロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基および１－ヘキセニル基等のＣ２－Ｃ６アルケニル基および２，２－ジフルオロビニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基、１－ペンチニル基、１－ヘキシニル基および２－クロロエチニル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
トリフルオロメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基およびメチルチオメチル基等の＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基；
ビニル基、イソプロペニル基、１－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２，２－ジクロロビニル基および２，２－ジフルオロビニル基等の＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルケニル基；並びに
エチニル基、１－プロピニル基、２－クロロエチニル基、２－フルオロエチニル基および２－（トリメチルシリル）エチニル基等の＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基；
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、シクロプロピルメチル基、１－（シクロプロピル）エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基、２－メトキシエチル基、メチルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、２－（メチルチオ）エチル基、２－（メチルスルフィニル）エチル基、２－（メチルスルホニル）エチル基、２－（メチルアミノ）エチル基、２－（ジメチルアミノ）エチル基、ベンジル基、４－メトキシベンジル基、３，４－ジメトキシベンジル基および４－ニトロベンジル基等の＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基；
２－プロペニル基、２－ブテニル基および３－メチル－２－ブテニル基等の＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニル基；並びにプロパルギル基、２－ブチニル基および３－ブチニル基等の＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基」としては、例えば－ＣＨ2－、－ＣＨＣｌ－、－ＣＨＦ－、－ＣＦ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－および－ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－が挙げられる。
　本発明化合物において「Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基」としては、例えばトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基および２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基および２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ基およびＮ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基および２，２，２－トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基および２，２，２－トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基および２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基および２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基および２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
　本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ基およびＮ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基が挙げられる。
　本発明化合物において「フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子およびニトロ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有してもよい。）」としては、例えばフェニル基、４－メトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、４－ニトロフェニル基、２－ニトロフェニル基、４－クロロフェニル基、２－クロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基および４－メチルフェニル基が挙げられる。
本発明化合物において、Ｈｅｔで表される前記５員ヘテロ芳香環が－ＣＥ１＝を２個以上含む場合に、各Ｅ１基は同一でも相異なってもよい。
　本発明化合物において、式Ｈ１で表される５員へテロ芳香環の具体例を以下に示す。以下、構造式の左側の「・」印がＡと結合する位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｅ１及びＥ２は前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物において、式Ｈ２で表される５員へテロ芳香環の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｅ１及びＥ２は前記と同じ意味を表す。）
本発明化合物において、式Ｈ３で表される５員へテロ芳香環の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｅ１及びＥ２は前記と同じ意味を表す。）
　本発明化合物において、式Ｈ４で表される５員へテロ芳香環の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
（式中、Ｅ１は前記と同じ意味を表す。）
　本発明化合物において、式Ｈ５で表される５員へテロ芳香環の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｅ１は前記と同じ意味を表す。）
　本発明化合物としては、例えば以下のヘテロ芳香環化合物が挙げられる。
［態様Ａ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２またはＨ３で示される基である化合物。
［態様Ｂ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２またはＨ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｏ－または－Ｓ－である化合物。
［態様Ｃ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２またはＨ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－である化合物。
［態様Ｄ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基である化合物。
［態様Ｅ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｏ－または－Ｓ－である化合物。
［態様Ｆ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－である化合物。
［態様Ｇ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－であり、Ｙ２およびＹ３が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｈ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基である化合物。
［態様Ｉ］
　式（Ｊ）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つまたは２つが－Ｎ＝であり、それ以外が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｊ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つが－Ｎ＝であり、それ以外が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｋ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｌ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝である化合物。
［態様Ｍ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が－Ｎ＝であり、他方が－ＣＥ１＝であり、Ｚ３が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｎ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なりＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｏ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なりＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｐ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基である化合物。
［態様Ｑ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つまたは２つが－Ｎ＝であり、それ以外が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｒ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうちの１つが－Ｎ＝であり、それ以外が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｓ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｔ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝である化合物。
［態様Ｕ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１およびＺ２のいずれか一方が－Ｎ＝であり、他方が－ＣＥ１＝であり、Ｚ３が－ＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｖ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なりＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｗ］
　式（１）において、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なりＣＥ１＝である化合物。
［態様Ｘ］
　下式で示される［項１］記載のヘテロ芳香環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、ｎは０、１または２を表し、ｐは０、１、２または３を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。）
［態様Ｙ］
　下式で示される［項１］記載のヘテロ芳香環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、各記号は前記と同じ意味を表す。）
　［態様Ｚ］
　下式で示される［項１］記載のヘテロ芳香環化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、各記号は前記と同じ意味を表す。）
　また、本発明化合物としては、例えば以下のヘテロ芳香環化合物も挙げられる。
［態様１］～［態様２３］
　Ｇが〔表１〕に記載された［態様１］～［態様２３］である、［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載のヘテロ芳香環化合物。なお、例えば、［態様１］は、「式（１）において、Ｇが水素原子、ハロゲン原子、式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、またはＧ４で示される基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載のヘテロ芳香環化合物。」を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　また、本発明化合物として、例えば、以下のヘテロ芳香環化合物も挙げられる。
　式（１）において、Ｄが－ＣＨ＝である［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］、および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
式（１）において、Ｄが－Ｎ＝である［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｌが単結合または－ＣＨ2－であり、Ａが単結合または－Ｏ－であり、Ｊが式Ｊ１またはＪ２で示される基である、［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｌが単結合または－ＣＨ2－であり、Ａが単結合または－Ｏ－であり、Ｊが式Ｊ１で示される基（Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）または式Ｊ２で示される基（Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｌが－ＣＨ2－であり、Ａが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基（Ｒ1およびＲ2はいずれもメチル基であり、Ｒ3は水素原子、メチル基、またはエチル基である。）または式Ｊ２で示される基（Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はいずれもメチル基である。）である、［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｊ－Ｌ－Ａがネオペンチル基である、［項１］、［態様Ａ］～［態様Ｚ］および［態様１］～［態様２３］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが水素原子またはハロゲン原子であるか、
Ｇが式Ｇ１で示される基であり、かつ、Ｒaが＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ２で示される基であり、かつ、Ｒbが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ３で示される基であり、かつ、Ｒcが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
Ｇが式Ｇ４で示される基であり、Ｒdが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇがハロゲン原子であるか、
Ｇが式Ｇ１で示される基であり、かつ、Ｒaが＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ２で示される基であり、かつ、Ｒbが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ３で示される基であり、かつ、Ｒcが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
Ｇが式Ｇ４で示される基であり、Ｒdが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ１で示される基であり、かつ、Ｒaが＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ２で示される基であり、かつ、Ｒbが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、
Ｇが式Ｇ３で示される基であり、かつ、Ｒcが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
Ｇが式Ｇ４で示される基であり、Ｒdが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ２で示される基であり、かつ、Ｒbが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは
Ｇが式Ｇ３で示される基であり、かつ、Ｒcが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載のヘテロ環化合物；
　式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２－トリフルオロエチルチオ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ１で示される基であり、かつ、Ｒaが＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるか、あるいは、
Ｇが式Ｇ４で示される基であり、Ｒdが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ１で示される基であり、かつ、Ｒaが＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ２で示される基であり、かつ、Ｒbが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ３で示される基であり、かつ、Ｒcが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基または２，２，２－トリフルオロエチルチオ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが式Ｇ４で示される基であり、Ｒdが＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、かつ、Ｒeが、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物；
　式（１）において、Ｇが、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基またはＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノ基である［項１］および［態様Ａ］～［態様Ｚ］のいずれかに記載の化合物。
　次に本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）～（製造法９）にしたがって製造することができる。
（製造法１）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３およびＨ４で示される基である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、ＤおよびＧおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｈｅｔ１は式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３またはＨ４で示される基を表し、Ｌｇ１は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｌｇ２はＢ（ＯＨ）２基またはＢ（ＯＲｆ）２基（式中、Ｒｆは同一または相異なっていてもよく、Ｃ１－Ｃ６のアルキル基を示し、２つのＲｆが結合して－ＣＨ２ＣＨ２－基または－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－基を形成することもできる。）を表す。〕
・（１ａ）の製造
　本発明化合物は化合物（２）と一般式（３）で表される化合物とを溶媒、触媒および塩基の存在下で反応させることにより化合物（１ａ）を製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応で用いられる触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は化合物（２）１モルに対して０．０００１から０．１倍モルの範囲で使用される。
　該反応で用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類等が挙げられる。塩基の使用量は化合物（２）１モルに対して０．５から１０倍モルの範囲で使用される。
　化合物（２）１モルに対して化合物（３）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は通常２０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　また該反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うほうが良い。
　反応終了後は、通常の後処理操作をすることにより、化合物（１ａ）を単離することができる。
（製造法２）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ｄ、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｌｇ３は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニルオキシ基、または、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。〕
・（１ｂ）の製造
　本発明化合物（１ｂ）は化合物（４）と化合物（５）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。化合物（４）に対して、塩基は通常１モルから１０モルの割合で用いられる。
　化合物（４）１モルに対して化合物（５）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（４）と化合物（５）との反応における反応温度は通常０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｂ）を単離することができる。
（製造法３）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｌｇ４は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の脱離基を表す。〕
・（１ｃ）の製造
　本発明化合物（１ｃ）は化合物（６）と化合物（７）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。化合物（６）に対して、塩基は通常１モルから１０モルの割合で用いられる。
　化合物（６）１モルに対して化合物（７）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（６）と化合物（７）との反応における反応温度は通常０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｃ）を単離することができる。
（製造法４）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２およびＨ３で示される基である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ｄ、Ｇ、Ｌｇ２およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｈｅｔ２は式Ｈ１、Ｈ２またはＨ３で示される基を表し、Ｌ’は単結合または１個以上のハロゲン原子を有してもよいＣ１－Ｃ２アルキル基を表し、Ｌｇ５は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｒｇは水素原子、メチル基、メチルチオ基、メトキシ基、フェニル基、フェノキシ基またはイミダゾリル基を表す。〕
・（８）→（１０）
　化合物（８）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に、生成する反応中間体と式（９）で示されるアルデヒドと反応させることにより、化合物（１０）を製造することができる。
　化合物（８）の２つのＬｇ１は同一でも相異なっていてもよい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
　該反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ－、ｓｅｃ－またはｔｅｒｔ－ブチルリチウムが挙げられ、好ましくはｎ－ブチルリチウムである。化合物（８）１モルに対して、アルキルリチウム化合物は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（８）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常－７８℃から０℃の範囲であり、反応時間は、通常瞬時から１時間の範囲である。
　化合物（８）１モルに対して化合物（９）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応中間体と化合物（８）との反応における反応温度は、通常－７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水または塩化アンモニウム水溶液等を注加した後、有機溶媒で抽出し、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。
・（１０）→（１１）
　該反応は製造方法１に記載した化合物（１ａ）の製造方法あるいはそれに準じた方法で製造できる。
・（１１）→（１２）→（１ｄ）
　該反応は当業者に知られるＢａｒｔｏｎ－ＭｃＣｏｍｂｉｅ脱ヒドロキシル化反応によって製造できる。
（製造法５）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｄが－Ｎ＝である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｇ、Ｌｇ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびｍは前記と同じ意味を表す。〕
・（１４）の製造
　化合物（１４）は、化合物（６）とジハロピリミジン化合物（１３）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　化合物（１３）の２つのＬｇ４は相異なっていてもよいが、２つのＬｇ４がともに塩素原子である化合物が好ましい。
　該反応は、通常溶媒の存在下行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。化合物（６）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（６）１モルに対して化合物（１３）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応における反応温度は、通常２０℃から２００℃あるいは溶媒の沸点の範囲である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（１４）を単離することができる。
・（１４）→（１ｅ）
　本発明化合物（１ｅ）は、化合物（１４）を脱ハロゲン化することにより製造することができる。脱ハロゲン化の方法としては、例えば、接触水素還元反応などが挙げられる。接触水素還元反応は、溶媒および触媒の存在下、水素と反応させて行う。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸等のカルボン酸類および水が挙げられる。
　また必要に応じて塩基または酸を加えることができる。その場合のモル比は化合物（１４）１モルに対して、通常０．０１モル～１０モルである。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、酸化マグネシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンが挙げられる。酸としては、例えば、硫酸、塩酸が挙げられる。
　該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム炭素が挙げられる。
　該反応における、水素圧は通常１気圧から５気圧である。
　該反応における反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、ろ過によって触媒を除去した後、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｅ）を単離することができる。
（製造法６）
　本発明化合物のうち、Ｇが式Ｇ２で示される基である化合物は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｈｅｔ、Ｄ、Ｒｂ、Ｌｇ３およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒb1は、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、Ｒb２は、ＯＨ基の保護基（例えば、メチル基、メトキシメチル基、ベンジル基等）を表す。〕
・（１ｆ）→（１ｇ’）
　本発明化合物（１ｇ’）は、本発明化合物（１ｆ）とＲb1ＯＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、Ｒb1ＯＨを溶媒量用いてもよい。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
　本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、Ｒb1ＯＨが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｇ’）を単離することができる。
・（１ｉ）→（１ｈ）
　本発明化合物（１ｈ）は、本発明化合物（１ｉ）を脱保護することにより製造することができる。
　保護基であるＲb２としては、例えば、メチル基、メトキシメチル基およびベンジル基が挙げられ、当業者に公知の方法で脱保護することができる。
・（１ｈ）→（１ｇ）
　本発明化合物（１ｇ）は、本発明化合物（１ｈ）とＲbＬｇ３とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｈ）１モルに対して、塩基は通常１モル～１０モルの割合で用いられる。
　本発明化合物（１ｈ）１モルに対して、ＲbＬｇ３は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は、通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間である。
　反応終了後は、反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｇ）を単離することができる。
　なお、本発明化合物（１ｇ）は本発明化合物（１ｇ’）を包含する。
（製造法７）
　本発明化合物のうち、Ｇが式Ｇ３で示される基である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｈｅｔ、Ｄおよびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒc1は、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。〕
　本発明化合物（１ｊ）は、本発明化合物（１ｆ）とＲc1ＳＨとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等が挙げられる。
　本発明化合物（１ｆ）１モルに対して、Ｒc1ＳＨが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｊ）を単離することができる。
　この反応終了後、本発明化合物（１ｊ）に対して、更に当業者に公知の酸化反応を行うことにより、本発明化合物（１ｊ）における－ＳＲc1を－Ｓ(Ｏ)z１Ｒc1（この場合、ｚ１は１または２を表す）に変換することもできる。
（製造法８）
　本発明化合物のうち、Ｇが式Ｇ４で示される基である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｈｅｔ、Ｄ、Ｌｇ３、Ｒｄ、Ｒｅおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕
・（１ｋ）→（１ｌ）
　本発明化合物（１ｌ）は、本発明化合物（１ｋ）とＲｄＬｇ３とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、塩基は通常１モル～２モルの割合で用いられる。
　本発明化合物（１ｋ）１モルに対して、ＲｅＬｇ３が通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｌ）を単離することができる。
・（１ｌ）→（１ｍ）
　さらに、本発明化合物（１ｌ）に対して、上記に準じる方法でＲｅＬｇ２を反応させることにより、本発明化合物（１ｍ）を製造することができる。
　また、ＲｄまたはＲｅが１級または２級アルキル基である場合には、上記の方法に代えて、本発明化合物（１ｋ）または本発明化合物（１ｌ）と、アルデヒドまたはケトン化合物とを還元剤の存在下反応させることにより、本発明化合物（１ｌ）または本発明化合物（１ｍ）を製造することもできる。
　該反応に用いられる還元剤としては、例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。本発明化合物（１ｋ）または本発明化合物（１ｌ）１モルに対して、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは１～５モルの割合で用いられる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。また、必要に応じて酢酸等のカルボン酸類を加えて反応を行う。
　本発明化合物（１ｋ）または本発明化合物（１ｌ）１モルに対して、アルデヒドまたはケトン化合物は通常１モルの割合で用いられるが適宜変更することができる。
　該反応の反応温度は通常０℃～溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｌ）または本発明化合物（１ｍ）を単離することができる。
（製造法９）
　本発明化合物のうち、ｍが１である化合物は、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
〔式中、Ｊ、Ｌ、Ａ、Ｈｅｔ、ＤおよびＧは前記と同じ意味を表す。〕
　本発明化合物（１ｏ）は、式（１ｎ）で示されるピリジン化合物を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる酸化剤としては、例えば３－クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水等が挙げられる。
　化合物（１ｎ）１モルに対して、酸化剤が通常１～３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常－２０～１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１ｏ）を単離することができる。
　本活性化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。本発明の中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が－ＣＥ１＝である化合物の中間体（４ａ）は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
〔式中、Ｄ、Ｇ、Ｅ１およびｍは前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（４ａ）は化合物（１５）とパラトルエンスルホニルイソシアニド化合物（１６）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われ、該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応において用いられる塩基としては、水素化ナトリウム、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、１，８－ジアザビシクロ[５，４，０]ウンデカ－７－エン、ｎ－ブチルリチウム等が挙げられる。化合物（１５）に対して、塩基は通常１モルから１０モルの割合で用いられる。
　該反応は必要に応じて添加剤（例えばリチウムブロミド等の金属塩）の存在下に行うことができる。
　化合物（１５）１モルに対してパラトルエンスルホニルイソシアニド化合物（１６）は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（１５）と化合物（１６）との反応における反応温度は通常－７８℃から３０℃の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、化合物（４ａ）を単離することができる。
（中間体製造法２）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が－ＣＥ１＝である化合物の中間体（４ｂ）は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
〔式中、Ｄ、Ｇ、Ｅ１およびｍは前記と同じ意味を表し、Ｒｈは、Ｃ１－Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒｈは同一でも相異なっていてもよい。〕
・（１７）→（１９）
　化合物（１９）は化合物（１７）と化合物（１８）を反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。また溶媒を使用せずに、式（１８）で表されるアセタール化合物を過剰量用いて反応させることもできる。その使用量は、化合物（１７）１モルに対して通常１．０モルから１０モルの範囲で使用される。
　化合物（１７）と化合物（１８）との反応における反応温度は通常０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作をすることにより、化合物（１９）を単離することができる。
・（１９）→（４ｂ）
　化合物（４ｂ）は化合物（１９）とヒドラジンを反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　化合物（１９）１モルに対してヒドラジンは通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（１９）とヒドラジンとの反応における反応温度は通常０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作をすることにより、化合物（４ｂ）を単離することができる。
（中間体製造法３）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１およびＺ３が－ＣＥ１＝、Ｚ２が－Ｎ＝である化合物の中間体（４ｃ）は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
〔式中、Ｄ、Ｇ、Ｅ１およびｍは前記と同じ意味を表す。〕
・（４ｃ）の製造
　化合物（４ｃ）は中間体製造法２に記載した化合物（１９）から化合物（４ｂ）の製造方法あるいはそれに準じた方法で製造できる。
（中間体製造法４）
　本発明化合物のうち、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が－Ｎ＝である化合物の中間体（４ｅ）は、例えば、下記のスキームにしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
〔式中、Ｄ、Ｇ、Ｅ１、Ｒｊおよびｍは前記と同じ意味を表す。〕
・（２１）→（１８）
　該反応は中間体製造法２に記載した化合物（１７）から化合物（１８）の製造方法あるいはそれに準じた方法で製造できる。
・（２２）→（４ｅ）
　化合物（４ｅ）は化合物（２２）とヒドラジンを反応させることにより製造することができる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸が挙げられる。
　化合物（２２）１モルに対してヒドラジン化合物は通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
　化合物（２２）とヒドラジン化合物との反応における反応温度は通常０℃から溶媒の沸点の範囲であり、反応時間は０．１時間から２４時間の範囲である。
　反応終了後は、通常の後処理操作をすることにより、化合物（４ｅ）を単離することができる。
　本発明化合物中には、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩などの酸付加塩を形成させ得る化合物も存在する。それらの酸付加塩の製造も常法に従うことができ、本発明はこれらの酸付加塩をも包含する。
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
　アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
　双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類等。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
　隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
　シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等。
　膜翅目害虫：　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ　ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
　唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
　倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
　等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
　腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
　線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－tert－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－tert－ブチル－４－メトキシフェノールと３－tert－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１～１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、　ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
　その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
　「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
　殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート系化合物
アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン系化合物
アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン－Ｓ－メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　Ｏ－（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ－ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（Ｂｅｔａ－Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ－サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）ベンジル　（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－メチルベンジル　（ＥＺ）－（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－プロプ－１－エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６－テトラフルオロ－４－
（メトキシメチル）ベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）－２，２－ジメチル－３－（２－メチル－１－プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
　マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
〔式中、
　Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
　Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
　Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
〔式中、
　Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
　殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
　殺線虫剤の有効成分
　臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
　殺菌剤の有効成分
　アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
　ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞分裂阻害殺菌化合物；
　クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達系阻害殺菌化合物；
　シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
　イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
　ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
　アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド系殺菌化合物；
アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
　バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ　Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
　ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ－Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
　チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等。
　除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
　２，４－ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
　２，３，６－ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ－ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
　アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
　パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
　ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
　ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
　アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
　ジアレート（Ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
　プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
　アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
　アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
　オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
　ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
　イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
　クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
　アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
　クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
　イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
　フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
　ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
　ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
　ピペロニル　ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、　セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ－デクリイミダゾール（Ｎ－Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ－アンチレジスタント（ＷＡＲＦ－ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ－フェニルブテノン（ｔ－Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
　以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
　製造例１
　４－（５－ネオペンチルチオフェン－２－イル）－ピリジン（化合物１－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（１）１－（５－ブロモチオフェン－２－イル）－２，２－ジメチルプロパン－１－オール ２．０８ｇ、４－ピリジンボロン酸 １．１３ｇ、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体 ０．３４ｇ、りん酸三カリウムｎ水和物 ８．８５ｇおよび１，４－ジオキサン １６ｍＬの混合物を３時間還流した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加した後、セライト濾過した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，２－ジメチル－１－（５－ピリジン－４－イル－チオフェン－２－イル）－プロパン－１－オール ０．６１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (9H, s), 2.29 (1H, br s), 4.66 (1H, d), 6.95 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.45 (2H, dd), 8.56 (2H, dd).
（２）２，２－ジメチル－１－（５－ピリジン－４－イル－チオフェン－２－イル）－プロパン－１－オール ０．６１ｇ、１，１’－チオカルボニルジイミダゾール ０．８７ｇ、４－ジメチルアミノピリジン ３０ｍｇおよびトルエン １８ｍｌの混合物を８時間還流した。放冷した反応混合物に酢酸エチルとメタノールを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
で示される化合物（Ｍ１） ０．５５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (9H, s), 4.97 (1H, s), 7.07-7.09 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.42-7.46 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.58 (2H, dd).
（３）化合物（Ｍ１） ０．５５ｇ、水素化トリブチルスズ ０．６２ｍｌ、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル） ３８ｍｇおよびトルエン ３０ｍｌの混合物を２時間還流した。放冷した反応混合物に１規定塩酸を加え分液した。水層をトルエンで洗浄した後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルで抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（５－ネオペンチルチオフェン－２－イル）－ピリジン ０．２１ｇを得た。
　製造例２
　４－（５－ネオペンチルフラン－２－イル）－ピリジン（化合物２－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（１）２，５－ジブロモフラン ２．５０ｇとテトラヒドロフラン １００ｍｌとの混合物に、－７８℃で、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）７．８ｍｌを滴下後、－７８℃で１時間攪拌した。次に、－７０℃で、トリメチルアセトアルデヒド１．８０ｍｌを滴下した。－１０℃まで昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応液に注加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１－（５－ブロモフラン－２－イル）－２，２－ジメチルプロパン－１－オール １．８３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 4.32 (1H, d), 6.21 (1H, d), 6.25 (1H, d).
（２）１－（５－ブロモフラン－２－イル）－２，２－ジメチルプロパン－１－オール １．８３ｇ、４－ピリジンボロン酸 １．０６ｇ、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体 ０．３２ｇ、りん酸三カリウムｎ水和物 ８．３３ｇおよび１，４－ジオキサン １３ｍＬの混合物を４時間還流した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加した後、セライト濾過した。水層を酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，２－ジメチル－１－（５－ピリジン－４－イル－フラン－２－イル）－プロパン－１－オール ０．９８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (9H, s), 2.08 (1H, br s), 4.45 (1H, d), 6.38 (1H, d), 6.84 (1H, d), 7.47 (2H, dd), 8.58 (2H, dd).
（３）２，２－ジメチル－１－（５－ピリジン－４－イル－フラン－２－イル）－プロパン－１－オール ０．９８ｇ、１，１’－チオカルボニルジイミダゾール ０．５８ｇ、４－ジメチルアミノピリジン ２６ｍｇおよびトルエン ２０ｍｌの混合物を２時間還流した。放冷した反応混合物に酢酸エチルとメタノールを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
で示される化合物（Ｍ２） ０．７１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (9H, s), 6.15 (1H, d), 6.29 (1H, d), 6.78-6.81 (2H, m), 7.18 (1H, d), 7.46-7.49 (3H, m), 8.58 (2H, dd).
（４）化合物（Ｍ２） ０．７１ｇ、水素化トリブチルスズ ０．８３ｍｌ、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル） ５１ｍｇおよびトルエン ２０ｍｌの混合物を４時間還流した。放冷した反応混合物に１規定塩酸を加え分液した。水層をトルエンで洗浄した後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルで抽出した有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（５－ネオペンチルフラン－２－イル）－ピリジン ０．１２ｇを得た。
　製造例３
　４－（１－ネオペンチルピロール－３－イル）－ピリジン（化合物３－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　４－（ピロール－３－イル）－ピリジン ０．１５ｇ、ネオペンチルヨージド ０．３１ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ５０ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２ｍｌの混合物を９０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピロール－３－イル）－ピリジン ０．１８ｇを得た。
　製造例４
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン（化合物４－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　４－（ピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２０ｇ、ネオペンチルヨージド ０．３３ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ６６ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ３ｍｌの混合物を１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２６ｇを得た。
　製造例５
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－フルオロピリジン（化合物４－１９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（１）４－アセチル－３－フルオロピリジン ０．４４ｇとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール ５ｍｌの混合物を２時間還流した。溶媒を減圧下に濃縮し、３－ジメチルアミノ－１－（３－フルオロピリジン－４－イル）－２－プロペン－１－オン ０．６１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.94 (3H, s), 3.19 (3H, s), 5.59 (1H, d), 7.64 (1H, br s), 7.89 (1H, br s), 8.47 (1H, dd), 8.51 (1H, d).
（２）３－ジメチルアミノ－１－（３－フルオロピリジン－４－イル）－２－プロペン－１－オン ０．６１ｇ、ヒドラジン（抱水） ０．１５ｍｌおよびエタノール １９ｍｌの混合物を８０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３－フルオロ－４－（ピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．４５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.90 (1H, t), 7.71 (1H, d), 7.88 (1H, t), 8.46 (1H, dd), 8.56 (1H, d).
（３）３－フルオロ－４－（ピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．４５ｇ、ネオペンチルヨージド０．６６ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ０．１７ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ３ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－フルオロピリジン ０．４２ｇを得た。
　製造例６
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－メトキシピリジン（化合物４－２４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－フルオロピリジン ０．２１ｇ、ナトリウムメトキシド（２８％のメタノール溶液） １．７０ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２．５ｍｌの混合物を１００℃で１時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－メトキシピリジン ０．１９ｇを得た。
　製造例７
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－（メチルチオ）ピリジン（化合物４－２７）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－フルオロピリジン ０．２１ｇ、ナトリウムチオメトキシド ０．１３ｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２．０ｍｌの混合物を室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－３－（メチルチオ）ピリジン ０．２３ｇを得た。
　製造例８
　４－（４－メチル－１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン（化合物４－４０）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　４－（４－メチルピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２０ｇ、ネオペンチルヨージド ０．３７ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ６０ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２ｍｌの混合物を１１０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（４－メチル－１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２６ｇを得た。
　製造例９
　４－（５－メチル－１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン（化合物４－４６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　４－（５－メチルピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２０ｇ、ネオペンチルヨージド ０．３７ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ６０ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２ｍｌの混合物を１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（５－メチル－１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリジン ０．２６ｇを得た。
　製造例１０
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリミジン（化合物４－５１）の製造
　４－（ピラゾール－３－イル）－ピリミジン ０．１７ｇ、ネオペンチルヨージド ０．４５ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ６８ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ３ｍｌの混合物を１００℃で８時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－３－イル）－ピリミジン ０．１４ｇを得た。
　製造例１１
　４－（１－ネオペンチルピラゾール－４－イル）－ピリジン（化合物４－８４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　４－（ピラゾール－４－イル）－ピリジン ０．１８ｇ、ネオペンチルヨージド ０．３７ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ５９ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２ｍｌの混合物を１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチルピラゾール－４－イル）－ピリジン ０．２６ｇを得た。
　製造例１２
　４－（１－ネオペンチル－[１，２，４]トリアゾール－３－イル）－ピリジン（化合物５－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　４－（[１，２，４]トリアゾール－３－イル）－ピリジン ０．２５ｇ、ネオペンチルヨージド ０．５１ｇ、水素化ナトリウム（６０％の鉱油混合物） ８２ｍｇおよびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド ２．５ｍｌの混合物を１００℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（１－ネオペンチル－[１，２，４]トリアゾール－３－イル）－ピリジン ０．１５ｇを得た。
　製造例１３
　４－（３－ネオペンチルピラゾール－１－イル）－ピリジン（化合物６－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　３－ネオペンチルピラゾール ０．３０ｇ、４－クロロピリジン塩酸塩 １．６４ｇ、炭酸カリウム １．５１ｇおよびＮ－メチルピロリジノン ６ｍｌの混合物を１００℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（３－ネオペンチルピラゾール－１－イル）－ピリジン０．２３ｇを得た。
　製造例１４
　４－（３－ネオペンチル－[１，２，４]トリアゾール－１－イル）－ピリジン（化合物７－１８）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　３－ネオペンチル－[１，２，４]トリアゾール ０．３５ｇ、４－クロロピリジン塩酸塩１．６２ｇ、炭酸カリウム １．５０ｇおよびＮ－メチルピロリジノン ６ｍｌの混合物を１１０℃で４時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４－（３－ネオペンチル－[１，２，４]トリアゾール－１－イル）－ピリジン ０．３３ｇを得た。
　以下、前述の実施製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を例示する。
　表中、Ｍｅはメチル基（ＣＨ3－）、Ｅｔはエチル基（ＣＨ3ＣＨ2－）、Ｐｒはプロピル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2－）、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基（（ＣＨ3）2ＣＨ－）、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基（（ＣＨ3）3Ｃ－）を表し、ｓｅｃ－Ｂｕはｓｅｃ－ブチル基（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）－）を表す。
　表中、「（Ｅ１）n」の列において、ｎが１である場合は、例えば「３－Ｍｅ」のように示し、これは、Ｅ１がＨｅｔで表されるヘテロ芳香環の３位に置換したメチル基であることを意味し、ｎが０である場合は、「－」のように示し、無置換であることを意味する。
　式（Ａ－１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中のＪ－Ｌ－Ａ基、（Ｅ１）n、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表２〕～〔表３〕に記載の組み合わせを表す。以下、Ｑは下式を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　式（Ａ－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式中のＪ－Ｌ－Ａ基、（Ｅ１）n、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表４〕～〔表５〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　式（Ａ－３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式中のＪ－Ｌ基、（Ｅ１）ｐ、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表６〕～〔表７〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　式（Ａ－４）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式中のＪ－Ｌ基、（Ｅ１）n、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表８〕～〔表１２〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　式（Ａ－５）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式中のＪ－Ｌ基、Ｅ１、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表１３〕～〔表１４〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　式（Ａ－６）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中のＪ－Ｌ－Ａ基、（Ｅ１）n、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表１５〕～〔表１８〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
式（Ａ－７）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
式中のＪ－Ｌ－Ａ基、Ｅ１、Ｄ、Ｇ及びｍは、下記の〔表１９〕～〔表２０〕に記載の組み合わせを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　〔表２〕～〔表２０〕に記載した本発明化合物の物性値を下記の〔表２１〕～〔表２２〕に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
　製剤例１
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
　製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
　製剤例３
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
　製剤例４
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
　製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
　製剤例６
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
　製剤例７
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
　製剤例８
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
　製剤例９
　上述の化合物１－１から１－５１、化合物２－１から２－３４、化合物３－１から３－３８、化合物４－１から４－１０４、化合物５－１から５－３８、化合物６－１から６－１０２および化合物７－１から７－３４のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
　試験例１
　製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３～４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物１－１８、２－１８、３－１８、３－３５、４－１８、４－１９、４－２４、４－２５、４－２７、４－３０、４－３６、４－３８、４－４０、４－４２、４－４６、４－４８、４－５１、４－８４、４－１０１、４－１０２、４－１０３、５－１８、５－３６、６－１８、７－１８。
　試験例２
　製剤例５により得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
　一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、下記の本発明化合物の試験用散布液の処理区が、防除価９０％以上を示した。
化合物１－１８、２－１８、３－１８、４－１８、４－１９、４－２４、４－２５、４－２７、４－３０、４－３６、４－４０、４－４６、４－４８、４－５１、４－８４、４－１０１、４－１０２、５－１８、５－３６、６－１８、７－１８。
　本発明化合物は、有害生物の防除に有用である。

Claims (16)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｈｅｔは、下式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３、Ｈ４またはＨ５：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ｛式中、
    　Ｙ１は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＥ２－を表し、Ｙ２およびＹ３は、同一または相異なり、－ＣＥ１＝または－Ｎ＝を表し、Ｙ２およびＹ３の少なくとも一方は－ＣＥ１＝であり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、同一または相異なり、－ＣＥ１＝または－Ｎ＝を表し（ここでＥ１は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基、水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｅ２は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ２アルキル基を表す。）、構造式の左側の「・」印がＡと結合する位置を表す。｝で示される５員ヘテロ環を表し、
    　Ｊは、下式Ｊ１またはＪ２：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、
    　Ｒ1およびＲ2は、同一または相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基を表し、
    　Ｒ3は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
    　Ｒ4およびＲ5は、同一または相異なり、メチル基またはエチル基を表し、
    　Ｒ6は、水素原子またはＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。）で示される基を表し、
    　Ｌは、単結合または１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキレン基を表し、
    　Ａは、Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３またはＨ５で示される基のとき、単結合、－Ｏ－、または－Ｓ（Ｏ）x－を表し（ここで、ｘは、０、１または２を表す。）、Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基のとき、単結合を表し、
    　Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基もしくはアミノ基を表すか、または、下式Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３もしくはＧ４：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、
    　Ｒaは、＜群α＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基または－Ｃ（Ｏ）－Ｔ1を表し、
    　Ｒbは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ２、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ３、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｒcは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ２またはシクロプロピル基を表し、
    　ｚは０、１または２を表し、
    　Ｒdは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｔ2、－Ｓ（Ｏ）2－Ｔ３またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｒeは、＜群β＞より選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｔ1は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、水酸基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｔ２は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ１２ジアルキルアミノ基、アミノ基、水素原子またはシクロプロピル基を表し、
    　Ｔ３は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。）で示される基を表し、
    　Ｄは－Ｎ＝または－ＣＨ＝を表し、
    　ｍは０または１を表す。
    ＜群α＞：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群、
    ＜群β＞：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、フェニル基（該フェニル基は、メチル基、メトキシ基、塩素原子およびニトロ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよい。）、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ９トリアルキルシリル基およびシクロプロピル基からなる群。
    　但し、下記（１）～（６）に該当する化合物を除く：
    　（１）Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－であり、Ｙ２およびＹ３が－ＣＨ＝であり、Ａが－Ｏ－であり、Ｌが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、かつ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
    　（２）Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基であり、Ｙ１が－Ｏ－であり、Ｙ２およびＹ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ２で示される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
    　（３）Ｈｅｔが式Ｈ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｙ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がいずれもメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物、
    　（４）Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－ＣＨ＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ３が－ＣＩ＝であり、（ここで、Ｉはヨウ素原子である。）ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－Ｎ＝であり、ｍが０である化合物、
    　（５）Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が－ＣＨ＝であり、ＡおよびＬが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子またはメチル基であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝または－Ｎ＝であり、ｍが０である化合物、および
    　（６）Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基であり、Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－Ｃ（ＣＨ３）＝であり、Ｚ３が－ＣＨ＝であり、Ａが－Ｏ－であり、Ｌが単結合であり、Ｊが式Ｊ１で示される基であり、Ｒ1およびＲ2がいずれもメチル基であり、かつ、Ｒ3が水素原子であり、Ｇが水素原子であり、Ｄが－ＣＨ＝であり、ｍが０である化合物。〕
    で示されるヘテロ芳香環化合物。
  2. 　Ｈｅｔが式Ｈ１で示される基である請求項１に記載のヘテロ芳香環化合物。
  3. 　Ｙ１が－Ｓ－または－Ｏ－である請求項２に記載のヘテロ芳香環化合物。
  4. 　Ｙ１が－Ｓ－である請求項２に記載のヘテロ芳香環化合物。
  5. 　Ｈｅｔが式Ｈ１、Ｈ２またはＨ３で示される基であり、Ｙ１が－Ｓ－である請求項１に記載のヘテロ芳香環化合物。
  6. 　Ｈｅｔが式Ｈ４で示される基である請求項１に記載のヘテロ芳香環化合物。
  7. 　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である請求項６に記載のヘテロ芳香環化合物。
  8. 　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝であるか、あるいは、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝である請求項７に記載のヘテロ芳香環化合物。
  9. 　Ｚ１およびＺ３が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝である請求項６に記載のヘテロ芳香環化合物。
  10. 　Ｈｅｔが式Ｈ５で示される基である請求項１に記載のヘテロ芳香環化合物。
  11. 　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝または－Ｎ＝であるか、あるいは、Ｚ１が－ＣＥ１＝であり、Ｚ２が－Ｎ＝であり、かつ、Ｚ３が－ＣＥ１＝である請求項１０に記載のヘテロ芳香環化合物。
  12. 　Ｚ１が－Ｎ＝であり、Ｚ２およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝であるか、あるいは、Ｚ２が－Ｎ＝であり、Ｚ１およびＺ３が同一または相異なり－ＣＥ１＝である請求項１１に記載のヘテロ芳香環化合物。
  13. 　Ｚ１およびＺ３が－Ｎ＝であり、Ｚ２が－ＣＥ１＝である請求項１０に記載のヘテロ芳香環化合物。
  14. 　請求項１～請求項１３のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  15. 　有害生物を防除するための請求項１～請求項１３のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物の使用。
  16. 　請求項１～請求項１３のいずれか一項に記載のヘテロ芳香環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
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