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WO2012050041A1 - アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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WO2012050041A1
WO2012050041A1 PCT/JP2011/073082 JP2011073082W WO2012050041A1 WO 2012050041 A1 WO2012050041 A1 WO 2012050041A1 JP 2011073082 W JP2011073082 W JP 2011073082W WO 2012050041 A1 WO2012050041 A1 WO 2012050041A1
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unsubstituted
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compound
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裕紀 古川
中村　武彦
徹生 玉伊
花井　大輔
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Nippon Soda Co Ltd
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Definitions

  • the present invention relates to a novel pest control agent. More specifically, the present invention relates to an aryloxyurea compound having an excellent acaricidal activity and / or bactericidal activity, excellent properties and safety, and can be synthesized advantageously industrially, and a killing agent containing this compound as an active ingredient. It relates to mites and / or fungicides.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2010-229617 filed in Japan on October 12, 2010, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Documents 1 to 5 disclose compounds represented by the formulas (A) to (E).
  • R 1 represents a C1-6 alkyl group or the like.
  • R 2 represents a hydrogen atom or the like.
  • X 1 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or the like.
  • Y 1 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, or the like.
  • R 3 represents a phenyl group or the like.
  • R 4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like.
  • R 5 represents a hydrogen atom or the like.
  • A represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkyl group or the like.
  • Y 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkyl group or the like.
  • R 6 represents a phenyl group, a cyano group, a C1-4 alkyl group, or the like.
  • R 7 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group, or the like.
  • R 8 and R 9 independently represent a hydrogen atom, a C1-3 alkyl group, or the like.
  • R 10 represents a halogen atom or a C1-4 alkyl group.
  • X 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group.
  • Y 3 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group.
  • R 11 represents an ethyl group or an n-propyl group.
  • R 12 represents an ethyl group.
  • one of X 4 and Y 4 represents a nitrogen atom or a nitrogen oxide, and the other represents CR (R represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.), or X 4 and Y Both 4 represent nitrogen atoms.
  • Z 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like.
  • R 13 represents an alkyl group, an alkenyl group, or the like.
  • R 14 represents a benzyloxymethyl group in which the phenyl ring of the benzyl moiety is optionally substituted with a C1-4 alkoxy group.
  • R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom, a C1-3 alkyl group, provided that when both are not hydrogen atoms and both are other than hydrogen atoms, the combined carbon atom sum does not exceed 4.
  • R 17 represents C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl and the like.
  • the present invention relates to a novel pest control agent, among them, an aryloxyurea compound or a salt thereof having excellent acaricidal activity and / or bactericidal activity, excellent properties and safety, and can be synthesized industrially advantageously It is another object of the present invention to provide an acaricide and / or fungicide containing the same as an active ingredient.
  • an aryloxyurea compound having a specific structure or a salt thereof has excellent acaricidal activity and / or bactericidal activity, and has good characteristics. It has been found that it can be an active ingredient of an acaricide and / or fungicide showing high safety.
  • the present invention has been completed based on these findings.
  • the present invention includes the following. (1) An aryloxyurea compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
  • Cy represents a C6-10 aryl group or a heteroaryl group.
  • X is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, unsubstituted or A substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an amino group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, an unsubstituted or substituted group An unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy Sulfonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted or substituted
  • n represents the number of X on Cy and is an integer from 0 to 5. When n is 2 or more, Xs may be the same or different. When n is 2 or more, X may form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom bonded together.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A C1-7 acyl group having a substituent, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group is shown.
  • Q represents a group represented by formula (II), formula (III), or formula (IV).
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, A substituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, wherein R 1 and R 2 together represent an unsubstituted or substituted C2 Up to 4 alkylene groups may be formed.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group A C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group is shown.
  • R 3 and R 4 may be combined to form a ring with the carbon atoms to which R 3 and R 4 are bonded.
  • R 5 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted Or a substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted group Having C2-6 alkenyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxycarbonyl group, unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group An unsubstituted or substituted heteroaryl group, an unsubstituted or substituted hydroaryl Ximino C1-6 alkyl group, or cyano group.
  • R 6 and R 7 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2 ⁇ A 6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group.
  • R 6 and R 7 may be combined to form a ring together with the sulfur atom to be bonded.
  • R 2 has the same meaning as described above.
  • R 8 represents an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted group.
  • a substituted or substituted heteroaryl group is shown.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the aryloxyurea compound represented by the formula (I) is an aryloxyurea compound represented by the formula (V) or a salt thereof.
  • R 1 to R 5 , X, n, and Z have the same meaning as described above.
  • a pest control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to (1) or (2).
  • An acaricide containing as an active ingredient at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to (1) or (2).
  • a fungicide containing as an active ingredient at least one selected from the aryloxyurea compounds or salts thereof according to (1) or (2).
  • the aryloxyurea compound or a salt thereof of the present invention can control pests that are problematic in terms of crops and hygiene. In particular, mites and / or phytopathogenic fungi can be effectively controlled.
  • the aryloxyurea compound of the present invention is a compound represented by the following formula (I).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. In the present specification, when there is no description of “having a substituent” and only the name of a group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • “Terms such as“ C1-6 ” indicate that the number of carbon atoms of the group serving as the mother nucleus is 1-6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group; C3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; A C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and 1-naphthoxy group; A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; A C7-11 aralkyloxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; A C1-7 acyl group such as a formyl
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
  • a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
  • C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group;
  • a C2-6 haloalkenyloxy group such as a 2-chloropropenyloxy group and a 3-bromobutenyloxy group; C
  • aminocarbonyl group having no substituent or a substituent such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, an N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group;
  • Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl;
  • Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group;
  • a mercapto group C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio group and allylthio group; A C2-6 alkynylthio group such as an ethynylthio group or a propargylthio group; A C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; A heteroarylthio group such as a thiazolylthio group or a pyridylthio group; A C7-11 aralkylthio group such as a benzylthio group or a phenethylthio group; (Met
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkenylsulfinyl group such as an allylsulfinyl group;
  • a C2-6 alkynylsulfinyl group such as a propargylsulfinyl group;
  • a C6-10 arylsulfinyl group such as a phenylsulfinyl group; Heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl group, pyridylsulfinyl group;
  • a C7-11 aralkylsulfinyl group such as a benzylsulfinyl group or a phenethylsulfinyl group
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl;
  • a 6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • Heteroaryl groups of condensed rings such as indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group;
  • Saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, oxiranyl group,
  • Cy represents a C6-10 aryl group or a heteroaryl group.
  • the “C6-10 aryl group” may be either a single ring or a polycycle in which the rings are bonded to each other. In the polycyclic aryl group, if at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring. Examples of the C6-10 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • heteroaryl group is a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring. In this case, it may be a single ring or a polycyclic ring condensed.
  • heteroaryl group examples include the 5-membered heteroaryl group, the 6-membered heteroaryl group, and the condensed heteroaryl group exemplified for the above substituents.
  • Cy is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, or a quinoxalinyl group, and more preferably a phenyl group.
  • X represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl.
  • n represents the number of X on Cy and is an integer from 0 to 5.
  • Xs may be the same or different.
  • X may form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom bonded together.
  • the “C1-6 alkyl group” in X may be a straight chain or a branched chain.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group; Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl
  • a C1-6 haloalkyl group such as a group, perfluorohexyl group
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a butoxyethyl group
  • C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups such as vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, propenyloxymethyl group, butenyloxymethyl group
  • Heteroaryloxy C1-6 alkyl groups such as a pyridin-2-yloxymethyl group
  • C1-7 acyl groups such as formyl group, acetyl group, propionyl group
  • C1-7 acyloxy C1-6 alkyl groups
  • An alkoxycarbonylamino C1-6 alkyl group; A C7-11 aralkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; A C6-10 arylcarbonylamino C1-6 alkyl group such as a benzoylaminomethyl group; Etc. can be illustrated.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” in X include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • the “C2-6 alkynyl group” in X is an ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • C2-6 alkynyl group a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. Can be illustrated.
  • C1-6 alkoxy group methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group, Examples thereof include s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • substituted C1-6 alkoxy group examples include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2 And C1-6 haloalkoxy groups such as 1,2,2-trifluoroethoxy group and pentafluoroethoxy group.
  • Examples of the “C1-6 alkylamino group” in X include a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in X include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • substituted C1-7 acyl group examples include halogen-substituted C1-7 acyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” in X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and the like.
  • C1-6 alkoxycarbonyl group having a substituent Cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2,3-dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group
  • a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl group such as 2-cyclopropylethoxycarbonyl group;
  • Fluoromethoxycarbonyl group chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, dichloromethoxycarbonyl group, dibromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, 2,2 , 2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, pentafluoroethoxycarbonyl group, 4-fluorobutoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropoxycarbonyl group, 2,2,2 A C1-6 haloalkoxycarbonyl group such as a trifluoro-1-trifluoromethylethoxycarbonyl group or a perfluorohexyloxycarbonyl group; Etc. can be illustrated.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” in X include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxysulfonyl group” in X include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a t-butoxysulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” and “heteroaryl group” in X can be the same as those exemplified in the above Cy.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; Etc. can be illustrated.
  • Examples of the “hydroxyimino C1-6 alkyl group” in X include a hydroxyiminomethyl group, a (1-hydroxyimino) ethyl group, a (1-hydroxyimino) propyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted hydroxyimino C1-6 alkyl group” include methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, (1-methoxyimino) propyl group, ethoxyiminomethyl group, (1-ethoxyimino) C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as ethyl group, (1-ethoxyimino) propyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl such as (1-cyclopropylmethoxyimino) ethyl group Examples thereof include C7-11 aralkyloxyimino C1-6 alkyl groups such as benzyloxy
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the ring formed together with the carbon atom or nitrogen atom to which X is bonded when n is 2 or more includes a cyclopentene ring, cyclohexene ring, 3,4-dihydro-2H-pyran ring, 3,4-dihydro Examples include -2H-thiopyran ring, 3,4-dihydro-2H-thiopyran, 1,1-dioxide ring and the like.
  • R 1 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl Or a C1-7 acyl group having an unsubstituted or substituted group, or a C1-6 alkoxycarbonyl group having an unsubstituted or substituted group.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-7 acyl group”, and “C1-6 alkoxycarbonyl group” in R 1 are as defined above for X The same thing as those illustrated can be mentioned.
  • Q represents a group represented by formula (II), formula (III), or formula (IV).
  • R 2 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2 Represents a -6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, or an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, wherein R 1 and R 2 together represent an unsubstituted Alternatively, a C2-4 alkylene group having a substituent may be formed.
  • Examples of the “unsubstituted or substituted C2-4 alkylene group” formed by R 1 and R 2 together include an ethylene group, a propylene group (trimethylene group), and the like.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted group Or a substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, or a cyano group.
  • R 3 and R 4 may be combined to form a ring with the carbon atoms to which R 3 and R 4 are bonded.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, and “C2-6 alkynyl group” in R 3 and R 4 are the same as those exemplified in X above.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” and the “heteroaryl group” in R 3 and R 4 can be the same as those exemplified in the aforementioned Cy.
  • Examples of the “ring” formed by R 3 and R 4 together with the carbon atoms bonded together include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, an oxirane ring, and the like.
  • R 5 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 An alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, a carboxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, A substituted or substituted C2-6 alkenyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyloxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted aminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted group; Having a C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heteroaryl group, an unsubstituted or substituted group It shows a hydroxyimino
  • R 5 “C1-6 alkyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-7 acyl group”, and “C1-6”
  • Examples of the “alkoxycarbonyl group” include the same groups as those exemplified in X above.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 5 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like
  • a 5-membered heteroaryl group of A 6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • Heteroaryl groups of condensed rings such as indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group;
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; Etc. can be illustrated.
  • C2-6 alkenyloxycarbonyl group examples include ethenyloxycarbonyl group, 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl group, 2-methyl-1-propenyloxycarbonyl group and the like.
  • C2-6 alkynyloxycarbonyl group examples include ethynyloxycarbonyl group, propargyloxycarbonyl group, 1-methylpropargyloxycarbonyl group, 2-butynyloxycarbonyl group and the like.
  • substituted aminocarbonyl group examples include methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group, t-butylaminocarbonyl group, s-butylaminocarbonyl group, n-pentylaminocarbonyl group and the like.
  • a C1-6 alkylaminocarbonyl group such as a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group or the like; a C3-8 cycloalkyl such as a cyclopropylaminocarbonyl group, a cyclopentylaminocarbonyl group or a cyclohexylaminocarbonyl group; Aminocarbonyl group; C2-6 alkynylaminocarbonyl group such as 2-propynylaminocarbonyl group; phenylaminocarbonyl group, N-phenyl-N-methylaminocarbonyl group; methoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkylaminocarbonyl group such as tilaminocarbonyl group; C1-6 haloalkylaminocarbonyl group such as 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group; C3-6 such as cyclopropylmethylaminocarbonyl group Examples thereof include 8
  • hydroxyimino C1-6 alkyl group examples include a hydroxyiminomethyl group, a (1-hydroxyimino) ethyl group, a (1-hydroxyimino) propyl group, and the like.
  • Examples of the “substituted hydroxyimino C1-6 alkyl group” include methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, (1-methoxyimino) propyl group, ethoxyiminomethyl group, (1-ethoxyimino) C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as ethyl group, (1-ethoxyimino) propyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl such as (1-cyclopropylmethoxyimino) ethyl group Examples thereof include C7-11 aralkyloxyimino C1-6 alkyl groups such as benzyloxyiminomethyl group and (1-benzyloxyimino) ethyl group.
  • R 6 and R 7 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or A substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group Indicates.
  • R 6 and R 7 may be combined to form a ring together with the sulfur atom to be bonded.
  • C1-6 alkyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C2-6 alkenyl group”, and “C2-6 alkynyl group” in R 6 and R 7 are the same as those exemplified in the above X. Things can be mentioned. Examples of the “C6-10 aryl group” and the “heteroaryl group” in R 6 and R 7 can be the same as those exemplified in the aforementioned Cy.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; Etc. can be illustrated.
  • Examples of the “ring” formed by R 6 and R 7 together with the sulfur atom bonded together include a tetrahydrothiophene ring, a tetrahydrothiopyran ring, an oxathian ring, and the like.
  • R 2 has the same meaning as described above.
  • R 8 represents an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted group. A substituted or substituted heteroaryl group is shown.
  • C3-8 cycloalkyl group for R 8 , the same groups as those exemplified above for X can be mentioned.
  • substituted C3-8 cycloalkyl group include C6-10 aryl C3-8 cycloalkyl groups such as 2-phenylcyclopropyl group; and the like.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in R 8 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • heteroaryl group examples include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group and the like
  • a 5-membered heteroaryl group of A 6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group;
  • Heteroaryl groups of condensed rings such as indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group;
  • a partially saturated condensed heterocycle such as a te
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • alkyl group C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A cyano group; Etc. can be illustrated.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably, it is an oxygen atom.
  • Aryloxyurea compound represented by formula (V) Of the aryloxyurea compounds according to the present invention, compounds in which Cy in formula (I) is a phenyl group and Q is a group represented by formula (II) are preferred. That is, an aryloxyurea compound represented by the formula (V) is preferable.
  • R 1 to R 5 , X, n, and Z have the same meaning as described above.
  • the salt of the aryloxyurea compound of the present invention is not particularly limited as long as it is an agricultural and horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the salt of the aryloxyurea compound can be obtained by a known technique.
  • a diester represented by the formula (2) by reacting an aryloxyamine compound represented by the formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”) with phenyl chloroformate in the presence of a base.
  • a compound hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”
  • this is de-Boc in the presence of trifluoroacetic acid to produce an N-aryloxycarbamic acid phenyl ester compound represented by the formula (3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3)”).
  • X, n, and Cy have the same meaning as described above.
  • the amount of phenyl chloroformate to be used is generally 1-2 mol, preferably 1.0-1.2 mol, per 1 mol of compound (1). Although this reaction can be performed in the absence of a base, it is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like. The amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (1).
  • the reaction can be carried out in a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvent
  • Halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane
  • Amide solvent such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone
  • nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 m
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the subsequent de-Boc reaction is performed in the presence of an acid catalyst.
  • the acid used include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like, with trifluoroacetic acid being preferred.
  • the amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol per 1 mol of compound (2).
  • This reaction is performed in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (2).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • Compound (3) is reacted with a compound represented by formula (4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4)”), and an aryloxyurea compound represented by formula (5) (hereinafter referred to as “compound (4)”).
  • compound (4) is an amine compound represented by the formula (4-1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4-1)”), a sulfoximine represented by the formula (4-2).
  • compound (4-2) hereinafter sometimes referred to as “compound (4-2)” or an amine compound represented by formula (4-3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4-3)”)
  • X, n, Q, and Cy have the same meanings as described above.
  • R 2 to R 8 have the same meaning as described above.
  • the amount of compound (4) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (3).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (3).
  • the compound (4-2) when the compound (4-2) is reacted, it is preferably carried out in the presence of a base. Examples of the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (3).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the amount of compound (6) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (5).
  • the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide, calcium carbonate and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (5).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (5).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • N-benzyloxycarbamic acid phenyl ester (hereinafter sometimes referred to as “compound (8)”), which can be prepared by a known method, is reacted with compound (4) and represented by formula (9) A benzyloxyurea compound (hereinafter sometimes referred to as “compound (9)”) is produced.
  • compound (9) N-benzyloxycarbamic acid phenyl ester
  • Q has the same meaning as described above.
  • the amount of compound (4) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (8).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (8).
  • the compound (4-2) is preferably carried out in the presence of a base. Examples of the base include pyridine, triethylamine, potassium hydroxide and the like.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (8).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the amount of compound (6) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (9).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (9).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours depending on the reaction scale.
  • the subsequent debenzylation reaction is carried out by catalytic hydrogen reduction with a palladium catalyst or the like.
  • the palladium catalyst used include palladium black and palladium carbon.
  • the amount of the palladium catalyst to be used is generally 0.01-0.1 mol per 1 mol of compound (10).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol, and n-propanol can be used.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (10).
  • the reaction temperature is a temperature range from room temperature to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • the amount of compound (12) to be used is generally 1 to 2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, per 1 mol of compound (11).
  • the base include metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide, and calcium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium t-butoxide
  • Metal alkoxides such as; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride; triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), And organic bases such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 2 mol per 1 mol of compound (11).
  • This reaction is carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • the thing similar to the solvent illustrated as what is used for manufacture of a compound (2) can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 1 to 100 ml with respect to 1 g of compound (11).
  • the reaction temperature is in the temperature range from ⁇ 20 ° C. to the boiling point of the solvent used. Although the reaction time depends on the reaction scale, it is usually from several minutes to several tens of hours.
  • the desired product can be isolated by purifying by a conventional post-treatment operation and, if desired, known and conventional purification means such as distillation, recrystallization and column chromatography.
  • known and conventional purification means such as distillation, recrystallization and column chromatography.
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by known analytical means such as IR spectrum, NMR spectrum, mass spectrum, and elemental analysis.
  • the aryloxyurea compound of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is effective in controlling various pests (including mites) or pests such as phytopathogenic fungi. In particular, it is effective as an acaricide or fungicide.
  • an acaricide containing the compound of the present invention as an active ingredient will be described. Since the compound of the present invention has an action such as an insecticidal insecticide, a larvicidal insecticide, a larvicidal insecticide, and an ovicide, it can be used for controlling pests such as mites attached to agricultural crops. In particular, it has excellent control effects on crops, fruit trees, flower buds and mites attached to trees.
  • Astigmata (Acaridida): (a) Acaridae mites, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus robini; Rhizoglyphus robini; Tyrophagus spp., Tyrophagus sp. Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus similis; Others, Acarus siro, Mysticus (Aleuroglyphus cetus)
  • Prostigmata mite (Actinedida) (A) mites of the Tetranychidae family, for example of the genus Bryobia spp., Clover spider mite (Bryobia praetiosa), fake clover spider mite (Bryobia rubrioculus); Aid spider mite (Eotetranychus sidani) (Eotetranychus seidu) (Eotetranychus shii) ), White spider mite (Eotetranychus asiaticus), Eotetranychus kankitus; eg Oligonychus mangiferus, Oligonychus perseae, ulosus Spider mite (Oligonychus karamatus), Sugino spider mite (Oligonychus hondoensis), Crimson spider mite (Oligonychus ununguis), Rice spider mite (Oligonychus shinkajii), sugarcane spider mite
  • the green spider mite (Sasanychus spp.), The green spider mite (Sasanychus akitanus), the Japanese spider mite (Sasanychus pusillus); ), Spider spider mite (Shizotetranychus longus), Spider spider mite (Shizotetranychus schizopus), Shizotetranychus recki;
  • Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp., Brevipalpus lewsulus, Brevipalpus russulus, Brevipalpus obovatus, Penis phoeni );
  • Tenuipalpus spp. Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; and others, Dolichotetranychus floridanus;
  • Eriophyidae mites such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Carnation mite (Aceria paradianthi), black spider mite (Aceria tiyingi), tulip spider mite (Aceria tulipae), Shibahamaki fushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp., Eriophyes chibaensis, For example,
  • Mites parasitizing animals that inhabit the back, underarms, lower abdomen, inner thighs, etc. of animals that become hosts (host animals) and obtain nutrients such as blood and dandruff from the animals, and hosts Includes animals that fly to animal backs, buttocks, etc., and obtain nutrients such as blood and dandruff from animals.
  • the target host animals are dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets; Pigs, sheep, goats; poultry (eg, ducks, chickens, quails, geese); bees (eg, honey bees, Japanese bees); and the like.
  • mites (Acari) to be controlled are shown below.
  • mite (a) Dermanyssidae mites, such as Dermanyssus gallinae; (b) Mite of the family Mronidsidae (Macronyssidae), for example, Ornithonyssus spp., Ornithonyssus sylviarum, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus bacoti; (c) Mites from the family Laelapidae, for example, Laelaps echidninus, Laelaps jettmari; Tropilaelaps clarae (d) Varroidae mites, such as Varroa spp., Varroa destructor, Varroa jacobsoni, Varroa underwoodi;
  • Astigmata (Acaridida) (a) Mites of the family Psoroptidae, such as Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi; Psoroptes equi; Chorioptes spp., Chorioptes bovis; Otodectes spp., Otodectes cynotis; (b) Scaroptidae mites, such as Sarcoptes spabi, Sarcoptes scabiei, Sarcoptes canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis), Sarcoptes rupicaprae, Sarcoptes equi, Sarcoptes suis; for example, Notoedres spp., Notoedres cati; (c) Mites of the family Knemidokoptidae, for example, Knemidokoptes mutans of the genus Knemidokoptes spp .;
  • Prostigmata mites Actinedida
  • (b) Trombiculidae mites such as the species of the species of the genus Trombicula spp., Trombicula alfreddugesi, Trombicula akamushi;
  • the compound of the present invention can be used to control pests such as insects other than mites, hygiene pests, storage shell pests, clothing pests and house pests attached to agricultural crops.
  • pests to be controlled are shown below.
  • Lepidoptera pests such as Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ypsilon, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adeno hon, mai, hon Homona magnanima), peach sigai (Carposina sasakii), pear tiger squirrel (Grapholitha molesta), mandarin moth (Phyllocnistis citrella), chanohosoga (Caloptilia theivora), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), maiparigai (Lymanttis quaga) suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, European corn borer (Os
  • the compound of the present invention is excellent in controlling effect against ectoparasites other than mites parasitic on animals.
  • lice Pieris
  • Examples of lice (Phthiraptera) that are targeted for control agents are shown below.
  • (1) Louse of Anoplura (a) lice of the family Haematopinidae, such as the Haematopinus asini, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis of the Haematopinus spp .; (b) Linognathidae lice, for example, Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus ovillus, Linognathus ovillus Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis; eg Solenopotes spp., Solenopotes capillatus; (2) Amblycera subs (biting louse)
  • Ischnocera subs (a) Philopteridae lice, eg, Columbicola spp., Columbicola columbae; eg, Cuclotogaster spp., Cuclotogaster spp., Cuclotogaster spp. heterographus); eg, Goniodes spp., Goniodes dissimilis, Goniodes gigas, Goniodes gallinae; eg, Lipeurus spp.
  • Trichodectidae such as Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Bovicola limbata, Bovicola caprae, Bovicola spra Bovicola equi; for example, Trichodectes spis., Trichodectes canis; for example, Felicola spp., Felicola subrostrata;
  • Fleas of the family Tungidae for example, Tunga penetrans from the species of the genus Tunga spp .
  • Fleas from the family Pulicidae such as Ctenocephalides canis, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis; eg, Hedgehog spp.
  • Xenopsylla spp. For example, Xenopsylla cheopis; for example, for Pulex irritans; Flea (Echidnophaga gallinacea); (c) Fleas of the family Ceratophyllidae, for example Ceratophyllus gallinae, Ceratophyllus anisus of Ceratophyllus spp .; for example, Notopsyllus spp. (Nosopsyllus fasciatus), (d) fleas of the family Leptopsyllidae, for example, Leptopsylla segnis of the genus Leptopsylla spp .;
  • target ectoparasites include bugs of the order of stink bugs.
  • insects of the family Cimicidae for example, Cimex lectularius of the genus Cimex spp .
  • Reduviidae insects as well as Triatominae, for example Panstrongylus spp .
  • Rhodnius spp. Rhodnius prolixus
  • insects of the order Diptera which are biting insects (chewable flies, blood-sucking adult flies, migratory dipterous larvae, parasitic flies).
  • Nematocera Culicidae mosquitoes, for example, Culex spp., Culex quinquefasciatus, Culex pipiens pallens, Culex tarsalis, Culex pipiens molestus , Culex pipiens fatigans, Culex tritaeniorhynchus summorosus; eg, Armigeres subalbatus; eg, Anopheles spp. Ele, g.
  • Muscidae flies for example Muscina spp., Musca domestica, Musca bezzii, Musca hervei, Musca conducens, Musca conducens Musca stabulans); for example, Stomoxys spp., For Stomoxys calcitrans; Haematobia stimulans; Fannia spp., Fannia canisularis; (c) Glossina spp.
  • Hypoderma bovis Hypoderma lineatum; for example, Gasterophilus spp., Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gastrophilus Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum; eg from the Oestrinae family, and also from the genus Oestrus spp. Oestrus ovis);
  • bactericide containing the compound of the present invention as an active ingredient will be described. Since the compound of the present invention has an excellent bactericidal action, a wide variety of filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes ( It can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to Basidiomycetes).
  • filamentous fungi such as algae (Oomycetes), Ascomycetes, incomplete fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes ( It can be used to control plant diseases derived from bacteria belonging to Basidiomycetes).
  • “Cucumber” powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split disease (Fusarium oxysporum), sclerotia (Sclerotinia sclerotior) Mold disease (Botrytis cinerea), anthracnose disease (Colletotrichum orbiculare), black spot disease (Cladosporium cucumerinum), brown spot disease (Corynespora cassicola), seedling blight (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), spot bacterial disease (Pseudomonv syringe) "Tomato”: Gray mold disease (Botrytis cinerea), leaf mold disease (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), etc.
  • Eggplant Gray mold disease (Botryt) is cinerea), black blight (Corynespora melongenae), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), mildew (Mycovellosiella nattrassii), etc.
  • "Strawberry” gray mold (Botrytis cinerea), powdery mildew (Sohaerotheca humuli), anthrax Diseases (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), plagues (Phytophthora cactorum), etc.
  • “Pear” black star disease (Venturia nashicola), red star disease ( Gymnosporangium asiaticum), black spot disease (Alternaria kikuchiana), ring rot disease (Botryosphaeria berengeriana), powdery mildew (Phyllactinia mali), etc.
  • “Cha” ring rot disease (Pestalotia theae), anthrax disease (Colletotrichum theae-sinensis), etc.
  • Citrus scab (Elsinoe fawcetti), blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum), gray mold (Botrytis cinerea), sunspot (Diaporthe citri), scab (Xanthomonas campestris pv.Citri) )Such
  • “Rice” rice blast (Pyricularia oryzae), blight disease ( Rhizoctonia solani, idiot seedling disease (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium graminicolum), white leaf blight (Xanthomonas oryzae), seedling blight (Burkholderia plantarii), brown stripes Disease (Acidovorax avenae), also Burkholderia glumae “Tobacco”: Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), etc.
  • “Tulip” Gray mold disease (Botrytis cinerea), etc.
  • “Bentgrass” Sclerotinia borealis, red burn (Pythium aphanidermatum), etc.
  • Orchardgrass powdery mildew (Erysiphe graminis), etc.
  • Soybean Purpura (Cercospora kikuchii), downy mildew (Peronospora Manshurica), stem rot (Phytophthora sojae), etc.
  • “Potato” plague Phytophthora infestans)
  • the compound of the present invention is a particularly safe compound with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • the pest control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the pest control agent of the present invention may contain only the compound of the present invention, but may contain a carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, or a gaseous carrier.
  • the pest control agent of the present invention may be obtained by impregnating a substrate such as a porous ceramic plate or a nonwoven fabric with the compound of the present invention.
  • a surfactant and other auxiliary agents may be added as necessary.
  • the pest control agent of the present invention is in a form that can be taken by general agricultural chemicals, that is, wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granular wettable powder, flowable, microcapsule, aerosol, fumes.
  • general agricultural chemicals that is, wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granular wettable powder, flowable, microcapsule, aerosol, fumes.
  • an agent a heat transpiration agent, a smoke agent, and an acaricide
  • it can be formulated into a form such as a bait agent.
  • Additives and carriers used in formulation into solid dosage forms include vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite and clay And organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea, and sodium sulfate.
  • Solvents used in formulating liquid dosage forms include kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil , Vegetable oil, water and the like.
  • gaseous carriers used when formulating into a propellant include butane gas, LPG, dimethyl ether, carbon dioxide gas, and the like.
  • food ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, children such as pepper Pest-attracting fragrances such as anti-fouling agents for pets, cheese fragrances, and onion fragrances.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • the surfactant that can be added is not particularly limited.
  • alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, tristyryl added with polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as phenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfones Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the content of the compound of the present invention in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight, more preferably 0.05 to 85% by weight, based on the whole preparation.
  • the wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, and granular wettable powder thus obtained are diluted with water to a predetermined concentration to obtain a solution, suspension or emulsion.
  • Granules can be sprayed on plants or soil as they are.
  • preparations supplied in the form of oils, aerosols, fumes, poison baits, mite-proof sheets, etc. can be used as they are.
  • the pest control agent of the present invention when used as an acaricide for controlling mites parasitic on livestock such as cattle and pigs, and pet animals such as dogs and cats, thus, the compound of the present invention can be used in an amount of 0.01 to 1000 mg.
  • the acaricide for control can be applied by a known veterinary technique.
  • animals such as tablets, capsules, soaking solutions, feed mixing, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • the pest control agent of the present invention is mixed with fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. Or you may use together.
  • Representative examples of fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, and plant growth regulators that can be used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides (1) Organic (thio) phosphates: acephate, azamethiphos, azinephos methyl, azinephos ethyl, bromophos ethyl, bromfenbinphos, BRP, chlorpyrifos, chlorpyrifos methyl, chlorpyrifos ethyl, chlorfenvinphos, kazusafos, Carbophenothione, chloroethoxyphos, chlormefos, coumaphos, cyanophenphos, cyanophos, CYAP, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfotone, dimeton-S-methyl, dimethylvinphos, dimeton-S-methylsulfone, diariphos, diazinon , Diclofenthion, dioxabenzophos, dis
  • Nicotine receptor agonist / antagonist compounds acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, nithiazine, nicotine, bensultap, cartap; (6) GABA antagonist compound: (a) acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole; (b) Organochlorine; camfechlor, chlordane, endosulfan, HCH, ⁇ -HCH, heptachlor, methoxychlor (7) macrocyclic lactone insecticide: abamectin, emamectin benzoate, milbemectin, lepimectin, spinosad, ivermectin, selamectin, doramectin, Epinomectin, moxidectin, (8) ME
  • Oxidative phosphorylation inhibitor compounds cyhexatin, diafenthiuron, phenbutatin oxide, propargite, azocyclotin; (12) molting disruptor: cyromazine; (13) Mixed function oxidase inhibitor compound: piperonyl butoxide; (14) Sodium channel blocker compounds: indoxacarb, metaflumizone; (15) Microbial pesticides: BT agent, entomopathogenic virus agent, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungus agent; Bacillus spp.
  • Latrophilin receptor agonist depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside;
  • Octopaminergic agent Amitraz;
  • Ryanodine derivative agonist fulvendiamide, chlorantraniliprole, cyantraliniprol
  • Inhibitor of magnesium-stimulated ATPase thiocyclam, thiosultap, nereistoxin;
  • Antifeedant Pymetrozine; (21) Tick growth inhibitor: clofentezin, etoxazole;
  • Others Benclothiaz, Bifenazate, Pyridalyl, Sulfur, Sienopyraphene, Ciflumethofene, Amidoflumet, Tetradiphone, Chlordimeform, 1,3-Dichloropropene, DCIP, Phenisobromolate, Benzomate, Metaalde
  • Fungicide (1) benzimidazole series: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate methyl, etc .; (2) Dicarboximide type: Clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin and the like; (3) DMI-bactericidal system: imazalyl, oxpoconazole, pefazoate, prochloraz, triflumizole, triphorin, pyrifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, Epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafor, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propicon
  • Phenylamide Benalaxyl, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, ophthalse, etc .; (5) Amine type: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, piperalin, spiroxamine and the like; (6) phosphorothiolate type: EDDP, iprobenphos, pyrazophos, etc .; (7) Dithiolane type: isoprothiolane and the like; (8) Carboxamide: benodanyl, boscalid, carboxin, fenfuran, flutolanyl, furamethopyl, mepronil, oxycarboxin, pentiopyrad, tifluzamide and the like; (9) Hydroxy- (2-amino) pyrimidine series: bupyrimeto, dimethylolymol, ethylimole
  • AP fungicide anilinopyrimidine type: cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, etc .
  • QoI-bactericidal (Qo inhibitor) system azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, metminostrobin, orizastrobin, Famoxadone, floxastrobin, phenamidon, metminophen, etc .
  • PP fungicide phenylpyrrole
  • Quinoline series quinoxyphene, etc .;
  • AH fungicide (aromatic hydrocarbon) series biphenyl, chloronebu, dichlorane, kintozen, technazen, tortofos-methyl, etc .
  • MBI-R series fusaride, pyrokilone, tricyclazole, etc .
  • MBI-D system carpropamide, diclocimet, phenoxanyl, etc .
  • SBI agents fenhexamide, pyributicarb, terbinafine, etc .
  • Phenylurea Pencyclon, etc .
  • QiI-bactericides (Qi inhibitors) cyazofamide, etc .
  • (21) Benzamide series Zoxamide and the like
  • (22) Enopyranuron series blastcidin, mildiomycin, etc .
  • Hexopyranosyl Kasugamycin, etc.
  • Phosphate ester phosphorous acid, tolcrofosmethyl, fosetyl and the like;
  • Phthalamic acid type Teclophthalam, etc .;
  • Benzotriazine series triazoxide and the like;
  • Benzenesulfonamide series fullsulfamide and the like;
  • Pyridazinone Dichromedin and the like;
  • Tetracycline oxytetracycline, etc .;
  • Thiocarbamate type metasulfocarb, etc.
  • Plant growth regulator Abscisic acid, indole butyric acid, uniconazole, etiquelozate, etephone, cloxiphonac, chlormecote, chlorella extract, calcium peroxide, cyanamide, dichlorprop, gibberellin, daminozide, decyl alcohol, trinexapac ethyl, mepicoat chloride, pack Lobutrazole, paraffin wax, piperonyl butoxide, pyraflufenethyl, flurprimidol, prohydrojasmon, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, pendimethalin, forchlorphenuron, potassium maleate hydrazide, 1-naphthyl Acetamide, 4-CPA, MCPB, choline, oxyquinoline sulfate, ethiclozeate, butorualine, 1-methylcyclopropene, abiglycine hydrochloride;
  • the physical properties of 1- (3-Bromo-5-chlorophenoxy) -1-ethyl-3- (2-phenylpropan-2-yl) urea were as follows.
  • Tables 1 to 4 show examples of the aryloxyurea compounds of the present invention that can be produced by the above-described method.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by the formula (a).
  • Table 2 shows the substituents in the compound represented by the formula (b).
  • Table 3 shows the substituents in the compound represented by the formula (c).
  • Table 4 shows the substituents in the compound represented by the formula (d).
  • Tables 1 to 4 only show some of the aryloxyurea compounds of the present invention that can be produced by the above-described methods. According to the description of the present specification, other compounds not specifically shown in the present specification, that is, those substituted with various groups that do not depart from the spirit and scope of the present invention can be produced and used by the above-described methods. It can be easily understood by those skilled in the art.
  • Tables 5 to 9 Examples of intermediates for producing the aryloxyurea compounds of the present invention are shown in Tables 5 to 9.
  • Table 5 shows examples of production intermediates represented by the formula (e).
  • Table 6 shows examples of production intermediates represented by the formula (f).
  • Table 7 shows examples of production intermediates represented by the formula (d).
  • Table 8 shows examples of production intermediates represented by the formula (g).
  • Examples of preparations of the pesticidal composition of the present invention are shown in a few, but the additives and addition ratios are not limited to these examples, and can be varied in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a weight part. Examples of formulations for agricultural and horticultural use are shown below.
  • Formulation Example 1 (wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above was mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation Example 2 (Emulsion) Compound of the present invention 30 parts Xylene 33 parts Dimethylformamide 30 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 7 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% active ingredient.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Kaolin 94 parts White carbon 1 part The compound of the present invention is dissolved in an organic solvent, sprayed onto a carrier, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • Formulation Example 4 (Injection) Compound of the present invention 0.1-1 part peanut oil After the balance is prepared, sterilize by filtration using a sterilizing filter.
  • Test Example 1 Efficacy test against white spider mite (Tetranychus urticae) On the primary leaves 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots, 10 female adults of organic spider mite-resistant spider mite were inoculated. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The life and death of adults were investigated 3 days after spraying. It was investigated whether eggs laid 14 days after spraying could develop to adults.
  • Test Example 2 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) Eight female citrus spider mites from Kanagawa Prefecture were inoculated on mandarin orange leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The life and death of adults were investigated 3 days after spraying. It was investigated whether the eggs laid 10 days after spraying could develop to adults.
  • Test Example 3 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) On a mandarin leaf placed in a petri dish, 8 adult females of acaricide resistant citrus spider mite from Wakayama Prefecture were inoculated. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The life and death of adults were investigated 3 days after spraying. It was investigated whether the eggs laid 10 days after spraying could develop to adults.
  • Test Example 4 Efficacy test against Tetranychus kanzawai Ten adult female Kanzawa spider mites from Okayama Prefecture were inoculated on primary leaves 7 to 10 days after germination of green beans seeded in 3 inch pots. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. This emulsion was diluted with water to a compound concentration of 500 ppm or 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The life and death of adults were investigated 3 days after spraying. After 14 days from spraying, it was investigated whether the delivered eggs could develop to adults.
  • Test Example 5 Efficacy test against citrus mite (Aculops pelekassi) 20 miticide-resistant citrus mite insects were inoculated on citrus leaves placed in a petri dish. Next, an emulsion having the formulation shown in Formulation Example 2 was prepared. The emulsion was diluted with water to a compound concentration of 125 ppm, and the diluted solution was sprayed on the mandarin orange using a rotary spray tower. The mandarin orange was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The life and death of adults were investigated 3 days after spraying. It was investigated whether the eggs laid 10 days after spraying could develop to adults.
  • Test Example 6 Insecticidal test against Haemaphysalis longicornis To a 20 mL glass vial, 0.118 ml of an acetone solution having a concentration of 400 ppm of the compound of the present invention was added. While rotating the glass vial, the inside of the glass vial was blown with a drier to volatilize the acetone to produce a thin film on the inner wall of the vial. Since the surface area of the inner wall of the used glass vial is 47 cm 2 , the amount of treatment drug is 1 ⁇ g / cm 2 . Into this vial, 15 to 40 larvae of the spider mite were released, and the lid was closed and housed in a thermostatic chamber (25 ° C., dark). The number of dead insects was examined after 1 day and after 2 days, and the death rate was calculated from the following formula.
  • Mortality rate (%) (number of dead ticks) / (number of ticks to be tested) x 100
  • the compound of the present invention exhibits an excellent killing action against mites.
  • the aryloxyurea compound or a salt thereof of the present invention can control pests that are problematic in terms of crops and hygiene. In particular, mites and / or phytopathogenic fungi can be effectively controlled.

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Abstract

　式（Ｖ）（Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立にアルキル基等であり、Ｘはハロゲン原子等であり、ｎは０～５のいずれかの整数であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子である）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺ダニ剤または殺菌剤が提供される。

Description

アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
　本発明は、新規の有害生物防除剤に関する。より詳細には、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺菌活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物ならびにこれを有効成分とする殺ダニ剤および／または殺菌剤に関する。
　本願は、２０１０年１０月１２日に、日本に出願された特願２０１０－２２９６１７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１～５には、式（Ａ）～式（Ｅ）で表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～６アルキル基などを表す。
　Ｒ２は、水素原子などを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　前記式中、Ｘ１は、水素原子、塩素原子などを表す。
　Ｙ１は、水素原子、塩素原子などを表す。
　Ｒ３は、フェニル基などを表す。
　Ｒ４は、水素原子、低級アルキル基などを表す。
　Ｒ５は、水素原子などを表す。
　Ａは、炭素原子又は窒素原子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記式中、Ｘ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～８アルキル基などを表す。
　Ｙ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～８アルキル基などを表す。
　Ｒ６は、フェニル基、シアノ基、Ｃ１～４アルキル基などを表す。
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～４アルキル基などを表す。
　Ｒ８及びＲ９は、独立して、水素原子、Ｃ１～３アルキル基などを表す。
　Ｒ１０は、ハロゲン原子、Ｃ１～４アルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記式中、Ｘ３は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
　Ｙ３は、塩素原子、臭素原子、またはメチル基を表す。
　Ｒ１１は、エチル基、ｎ－プロピル基を表す。
　Ｒ１２は、エチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記式中、Ｘ４及びＹ４のうちの一方は、窒素原子または窒素酸化物を表し、もう一方はＣＲ（Ｒは、水素原子、ハロゲン原子などを表す）を表す、あるいは、Ｘ４及びＹ４の両方が窒素原子を表す。
　Ｚ１は、水素原子、ハロゲン原子などを表す。
　Ｒ１３は、アルキル基、アルケニル基などを表す。
　Ｒ１４は、ベンジル部分のフェニル環が任意的にＣ１～４アルコキシ基で置換されているベンジルオキシメチル基などを表す。
　Ｒ１５及びＲ１６は、両方共に水素原子でなく、両方が水素原子以外である場合それらの組合せた炭素原子合計が４を超えないことを条件として、独立して水素原子、Ｃ１～３アルキル基などを表す。
　Ｒ１７は、Ｃ１～４アルキル、Ｃ３～６シクロアルキルなどを表す。
特開昭６１－１２６０６５号公報 特開平１－１３１１４６号公報 特開２００５－５１７６４２号公報 特開２００６－５０７３３８号公報 特開２００６－５０７３３９号公報
　本発明は、新規の有害生物防除剤、その中でも、優れた殺ダニ活性および／または殺菌活性を有し、特性と安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシウレア化合物またはその塩ならびにこれを有効成分として含有する殺ダニ剤および／または殺菌剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するアリールオキシウレア化合物またはその塩は、優れた殺ダニ活性および／または殺菌活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示す殺ダニ剤および／または殺菌剤の有効成分となりうることを見出した。
　本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は、以下のものを含む。
（１）　式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記式（Ｉ）中、Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロアリール基を示す。
　Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示しかつ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって結合する炭素原子または窒素原子と共に環を形成してもよい。
　Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｑは、式（II）、式（III）、または式（ＩＶ）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記式（II）中、＊は結合位置を示す。Ｒ２は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１とＲ２は一緒になって無置換のもしくは置換基を有するＣ２～４アルキレン基を形成してもよい。
　Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって、結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
　Ｒ５は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記式（III）中、＊は結合位置を示す。Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ６とＲ７は一緒になって、結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記式（ＩＶ）中、＊は結合位置を示す。Ｒ２は、前記と同じ意味を示す。Ｒ８は、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
（２）　前記式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物が、式（Ｖ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記式（Ｖ）中、Ｒ１～Ｒ５、Ｘ、ｎ、およびＺは、前記と同じ意味を示す。
（３）　前記（１）または（２）に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（４）　前記（１）または（２）に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
（５）　前記（１）または（２）に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特には、ダニ類および／または植物病原菌類を効果的に防除することができる。
〔アリールオキシウレア化合物〕
　本発明のアリールオキシウレア化合物は、下記式（Ｉ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔置換基〕
　本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。なお、本明細書において、「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を例示することができる。
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのＣ３～８シクロアルキル基;
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　カルボキシル基；
　水酸基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；
　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１～７アシル基；
　シアノ基；ニトロ基；アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基； 
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；
　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；
　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；
　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；
　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　アジリジニル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和へテロ環基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基；
　また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
〔Ｃｙ〕
　式（Ｉ）中、Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロアリール基を示す。
　「Ｃ６～１０アリール基」は、単環、または環同士が結合した多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを例示することができる。
　「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基である。この場合、単環、または環同士が縮合した多環であってもよい。
　ヘテロアリール基としては、前記の置換基で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。
　これらのうち、Ｃｙは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。
〔Ｘ〕
　式（Ｉ）中、Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
　ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示しかつ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって結合する炭素原子または窒素原子と共に環を形成してもよい。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを例示することができる。
　「置換基を有するアルキル基」としては、
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフロロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基；
　ピリジン－２－イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～７アシル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２－アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１～７アシルアミノＣ１～６アルキル基；
　メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ－プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６～１０アリールカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを例示することができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基を例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを例示することができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基を例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを例示することができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを例示することができる。
　「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのハロゲン置換Ｃ１～７アシル基を例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを例示することができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、
　シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；
などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ－ブトキシスルホニル基などを例示することができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを例示することができる。
　Ｘにおける「ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などを例示することができる。
　「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；（１－シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；ベンジルオキシイミノメチル基、（１－ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７～１１アラルキルオキシイミノＣ１～６アルキル基；などを例示することができる。
　Ｘにおける「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを例示することができる。
　ｎが２以上のときに、Ｘが一緒になって結合する炭素原子または窒素原子と共に形成する環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン環、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン環、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン　１，１－ジオキシド環などを例示することができる。
〔Ｒ１〕
　式（Ｉ）中、Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　Ｒ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
〔Ｑ〕
　式（Ｉ）中、Ｑは、式（II）、式(III)、または式（IV）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（II）中、＊は結合位置を示す。
〔Ｒ２〕
　式（II）中、Ｒ２は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１とＲ２は一緒になって無置換のもしくは置換基を有するＣ２～４アルキレン基を形成してもよい。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ１とＲ２が、一緒になって形成する「無置換のもしくは置換基を有するＣ２～４アルキレン基」としては、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基）などを例示することができる。
〔Ｒ３、Ｒ４〕
　式（II）中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって、結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
　Ｒ３およびＲ４における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ３およびＲ４における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ３とＲ４が、一緒になって結合する炭素原子と共に形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを例示することができる。
〔Ｒ５〕
　式（II）中、Ｒ５は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ５における、「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～７アシル基」、および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ５における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを例示することができる。
　Ｒ５における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基などの部分不飽和５員へテロ環；などを例示することができる。
　好ましくは、フェニル基、ピリジル基などを例示することができる。
　Ｒ５における、「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを例示することができる。
　「Ｃ２～６アルケニルキシカルボニル基」としては、エテニルオキシカルボニル基、１－メチル－２－プロペニルオキシカルボニル基、２－メチル－１－プロペニルオキシカルボニル基などを例示することができる。
　「Ｃ２～６アルキニルキシカルボニル基」としては、エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基、１－メチルプロパルギルオキシカルボニル基、２－ブチニルオキシカルボニル基などを例示することができる。
　「置換基を有するアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、ｔ－ブチルアミノカルボニル基、ｓ－ブチルアミノカルボニル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などのジＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルアミノカルボニル基；２－プロピニルアミノカルボニル基などのＣ２～６アルキニルアミノカルボニル基；フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基；メトキシエチルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基などのＣ１～６ハロアルキルアミノカルボニル基；シクロプロピルメチルアミノカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；ベンジルアミノカルボニル基などのＣ７～１１アラルキルアミノカルボニル基；ピペリジン－１－イルカルボニル基などの、１位置換－環状アミンカルボニル基；などを例示することができる。
　「ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などを例示することができる。
　「置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－メトキシイミノ）プロピル基、エトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）プロピル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；　（１－シクロプロピルメトキシイミノ）エチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；　ベンジルオキシイミノメチル基、（１－ベンジルオキシイミノ）エチル基などのＣ７～１１アラルキルオキシイミノＣ１～６アルキル基；などを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（III）中、＊は結合位置を示す。
〔Ｒ６、Ｒ７〕
　式（III）中、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ６とＲ７は一緒になって、結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
　Ｒ６およびＲ７における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、および「Ｃ２～６アルキニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ６およびＲ７における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｃｙにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ６およびＲ７における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを例示することができる。
　Ｒ６とＲ７が、一緒になって結合する硫黄原子と共に形成する「環」としては、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、オキサチアン環などを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　前記式（IＶ）中、＊は結合位置を示す。Ｒ２は、前記と同じ意味を示す。Ｒ８は、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。
　Ｒ８における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基」としては、２－フェニルシクロプロピル基などの、Ｃ６～１０アリールＣ３～８シクロアルキル基；などを例示することができる。
　Ｒ８における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、前記Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ８における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを例示することができる。
　Ｒ８における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　テトラヒドロキノリル基などの部分飽和縮合ヘテロ環；
などを例示することができる。
　Ｒ８における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シアノ基；
などを例示することができる。
〔Ｚ〕
　式（Ｉ）中、Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは、酸素原子である。
〔式（Ｖ）で表されるアリールオキシウレア化合物〕
　本発明に係るアリールオキシウレア化合物のうち、式（Ｉ）中のＣｙがフェニル基であり且つＱが式（II）で表される基である化合物が好ましい。すなわち、式（Ｖ）で表されるアリールオキシウレア化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記式（Ｖ）中、Ｒ１～Ｒ５、Ｘ、ｎ、およびＺは、前記と同じ意味を示す。
〔アリールオキシウレア化合物の塩〕
　本発明のアリールオキシウレア化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。アリールオキシウレア化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
〔製造方法〕
　次に、本発明のアリールオキシウレア化合物の製造方法について説明する。
１）第一の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ａ）式（１）で表されるアリールオキシアミン化合物（以下、「化合物（１）」ということがある。）に、塩基存在下クロロ蟻酸フェニルを反応させ、式（２）で表されるジエステル化合物（以下、「化合物（２）」ということがある。）を得る。次にこれをトリフルオロ酢酸存在下で脱Ｂｏｃ化し、式（３）で表されるＮ－アリールオキシカルバミン酸フェニルエステル化合物（以下、「化合物（３）」ということがある。）を製造する。なお、式（１）～式（３）中、Ｘ、ｎ、およびＣｙは前記と同じ意味である。）
　クロロ蟻酸フェニルの使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　この反応は塩基の不存在下で行うこともできるが、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１）１モルに対して、通常１～２モルである。
　この反応は溶媒中で行うことができる。溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、N-メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；およびこれらの二種以上からなる混合溶媒；などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　続く、脱Ｂｏｃ化反応は、酸触媒存在下で行う。用いる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを挙げることができるが、トリフルオロ酢酸が好ましい。酸の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常１～２０モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（２）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　ｂ）化合物（３）に、式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」ということがある。）を反応させ、式（５）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（５）」ということがある。）を製造する。ここで、化合物（４）は、式（４－１）で表されるアミン化合物（以下、「化合物（４－１）」ということがある。）、式（４－２）で表されるスルホキシイミン化合物（以下、「化合物（４－２）」ということがある。）、または式（４－３）で表されるアミン化合物（以下、「化合物（４－３）」ということがある。）のいずれか一つである。（式（４）および式（５）中、Ｘ、ｎ、Ｑ、およびＣｙは前記と同じ意味である。式（４－１）、式（４－２）、および式（４－３）中、Ｒ２～Ｒ８は前記と同じ意味である。）
　化合物（４）の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（３）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　なお、化合物（４－２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３）１モルに対して、通常１～２モルである。
　反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　ｂ）化合物（５）に、塩基存在下式（６）で表されるヨウ素化物（以下、「化合物（６）」ということがある。）を反応させ、目的物である式（７）で表されるアリールオキシウレア化合物（以下、「化合物（７）」ということがある。）を製造する。（式（６）、および式（７）中、Ｘ、ｎ、Ｑ、Ｒ１、およびＣｙは前記と同じ意味である。）
　化合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウム、炭酸カルシウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～２モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（５）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、－20℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
２）第二の製造方法として、以下のスキームに示す製造方法を例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
　ａ）既知の方法で調製可能なＮ－ベンジルオキシカルバミン酸フェニルエステル（以下、「化合物（８）」ということがある。）に、化合物（４）を反応させ、式（９）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（９）」ということがある。）を製造する。（式（９）中、Ｑは前記と同じ意味である。）
　化合物（４）の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（８）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　なお、化合物（４－２）を反応させる場合は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、水酸化カリウムなどを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（８）１モルに対して、通常１～２モルである。
　反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　ｂ）化合物（９）に、化合物（６）を反応させ、式（１０）で表されるベンジルオキシウレア化合物（以下、「化合物（１０）」ということがある。）とした後、接触還元により脱ベンジル化し、式（１１）で表されるオキシウレア化合物（以下、「化合物（１１）」ということがある。）を製造する。（式（１０）および式（１１）中、ＱおよびＲ１は前記と同じ意味である。）
　化合物（６）の使用量は、化合物（９）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（９）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間～数十時間である。
　続く、脱ベンジル化反応は、パラジウム触媒などによる接触水素還元により行う。用いるパラジウム触媒としては、パラジウムブラック、パラジウムカーボンなどが挙げられる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（１０）１モルに対して、通常０．０１～０．１モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。その他にも、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノールなどのアルコール系溶媒などを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１０）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　ｃ）化合物（１１）に、塩基存在下式（１２）で表されるアリール化合物（以下、「化合物（１２）」ということがある。）を反応させ、目的物である化合物（７）を製造する。（式（１２）中、Ｘ、ｎ、およびＣｙは前記と同じ意味であり、Ｘ’はフッ素原子などを表す。）
　化合物（１２）の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１～２モル、好ましくは１．０～１．２モルである。
　塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドなどの金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ－７－エン（DBU）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンなどの有機塩基；を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（１１）１モルに対して、通常１～２モルである。
　この反応は、溶媒中で行われる。用いる溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。化合物（２）の製造に用いるものとして例示した溶媒と同様のものを挙げることができる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、化合物（１１）１ｇに対して、通常、１～１００ｍｌである。
　反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分間から数十時間である。
　いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作、および所望により蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知慣用の精製手段により精製して、目的物を単離することができる。
　目的物の構造は、IRスペクトル、NMRスペクトル、マススペクトル、元素分析などの公知の分析手段により、同定、確認することができる。
〔有害生物防除剤〕
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある）は、各種の害虫（ダニ類を含む）、または植物病原菌などの有害生物の防除に有効である。特には、殺ダニ剤または殺菌剤として有効である。
〔殺ダニ剤〕
　次に、本発明化合物を有効成分とする殺ダニ剤について説明する。本発明化合物は、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、および殺卵などの作用を有することから、農作物に付くダニ類などの有害生物の防除に使用できる。特に農作物、果樹、花卉、樹木に付くダニ類に対する防除効果に優れる。
　防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）：
(a)コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えばリゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
（２）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えばブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えばエオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）；例えばオリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)；例えばパノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えばテトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)；例えばアポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えばミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えばシゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）；その他、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えばブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）；例えばテニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
(c)フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えばアセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えばエリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えばアクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）；
(d)ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えばタルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えばペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)；
　さらに、動物に寄生するダニ類に対する防除効果に優れる。動物に寄生するダニ類は、宿主となる動物（宿主動物）の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット；愛玩鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ；家禽（例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ）；ミツバチ（例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ）；などが挙げられる。
　防除の対象となるダニ類（Acari）の例を以下に示す。
（１）中気門目（Mesostigmata）のダニ類（mite）
(a)ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、例えばワクモ（Dermanyssus gallinae）；
(b)オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、例えばイエダニ属種（Ornithonyssus spp.）の、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ネッタイトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）；
(c)トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、例えばトゲダニ属種（Laelaps spp.）の、ネズミトゲダニ（Laelaps echidninus）、ホクマントゲダニ（Laelaps jettmari）；ミツバチトゲダニ（Tropilaelaps clarae）
(d)ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、例えばヘギダニ属種（Varroa spp.）の、ミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）、バロアジャコブソニ（Varroa jacobsoni）、バロアアンデルウッディ（Varroa underwoodi）；
（２）後気門目（Metastigmata）のマダニ類（tick）
(a)ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、例えばナガヒメダニ属種（Argas spp.）の、ナガヒメダニ（Argas persicus）、アルガス・リフレクサス（Argas reflexus）；例えばヒメダニ属種（Ornithodoros spp.）の、オルニトドラス・モウバータ（Ornithodoros moubata）；
(b)マダニ科（Ixodidae）のダニ、例えばチマダニ属種（Haemaphysalis spp.）の、ヘマフィサリス・コンシナ（Haemaphysalis concinna）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Haemaphysalis punctata）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、ヘマフィサリス・レアチ（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、マゲシマチマダニ（Haemaphysalis mageshimaensis）、イエンチマダニ（Haemaphysalis yeni）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、クロウサギチマダニ（Haemaphysalis pentalagi）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ダグラスチマダニ（Haemaphysalis douglasi）；例えばキララマダニ属種（Amblyomma spp.）の、アンブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、アンブリオマ・バリエガタム（Amblyomma variegatum）、アンブリオマ・マキュラタム（Amblyomma maculatum）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Amblyomma hebraeum）、アンブリオマ・カジェネンス（Amblyomma cajennense）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）；例えばマダニ属種（Ixodes spp.）の、マダニ（Ixodes ricinus）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ixodes hexagonus）、イクソデス・キャニスガ（Ixodes canisuga）、イクソデス・ピロサス（Ixodes pilosus）、イクソデス・ルビキュンダス（Ixodes rubicundus）、イクソデス・スキャプラリス（Ixodes scapularis）、イクソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）；例えばウシマダニ亜属種（Boophilus spp.）の、オウシマダニ（Rhipicephalus（Boophilus）microplus）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Rhipicephalus（Boophilus）decoloratus）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Rhipicephalus（Boophilus）annulatus）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Rhipicephalus（Boophilus）calceratus）；例えばコイタマダニ属種（Rhipicephalus spp．）の、リピセファラス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・ブルサ（Rhipicephalus bursa）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・キャペンシス（Rhipicephalus capensis）、リピセファラス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）；例えばカクマダニ属種（Dermacentor spp．）の、デルマセントール・マルギナタス（Dermacentor marginatus）、デルマセントール・レティキュラタス（Dermacentor reticulatus）、デルマセントール・ピクタス（Dermacentor pictus）、デルマセントール・アルビピクタス（Dermacentor albipictus）、デルマセントール・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントール・バリアビリス（Dermacentor variabilis）；
（３）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
(a)キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種（Psoroptes spp.）の、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウサギキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウマキュウセンヒヒゼンダニ（Psoroptes equi）；例えばショクヒヒゼンダニ属種（Chorioptes spp.）の、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes bovis）；オトデクテス属種（Otodectes spp.)の、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)；
(b)ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、例えばヒゼンダニ属種（Sarcoptes spp.）の、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、イヌセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes canis）、ウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes bovis）、ヒツジセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae）、ウマセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes equi）、ブタセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes suis）；例えば、ノトエドス属種(Notoedres spp.)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)；
(c)トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種（Knemidokoptes spp.）のトリアシヒゼンダニ(Knemidokoptes mutans)；
（４）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
(a)ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、例えばニキビダニ属種（Demodex spp.）の、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ウシニキビダニ（Demodex bovis）、ヒツジニキビダニ（Demodex ovis）、ヤギニキビダニ（Demodex caprae）、ウマニキビダニ（Demodex equi）、デモデックス・カバリ（Demodex caballi）、ブタニキビダニ（Demodex suis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）；
(b)ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、例えばツツガムシ属種（Trombicula spp．）の、トロンビキュラ・アルフレズゲシ（Trombicula alfreddugesi）、トロンビキュラ・アカムシ（Trombicula akamushi）；
(c)ホコリダニ科（Tarsonemidae）のダニ、例えばアカラピス属種（Acarapis spp.）の、アカリンダニ（Acarapis woodi）；
〔殺虫剤〕
　さらに、本発明化合物は、農作物に付くダニ類以外の害虫、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫などの有害生物の防除に使用できる。
　防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、コナガ(Plutella xylostella)、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンクイガ（Carposina sasakii）、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、マイマイガ（Lymantria dispar）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis ）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、ヘリオティス属種(Heliothis spp.)、ヘリオベルパ属種（Helioverpa）、アグロティス属種(Agrotis spp.)、イガ（Tinea translucens）、コドリンガ(Cydia pomonella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）など；
（２）半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、アオクサカメムシ(Acrosternum hilare)、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ（Laodelphax stratella）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）など；
（３）甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、ウリハムシ（Aulacophora indica）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、マメコガネ（Popillia japonica）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ジアブロティカ属種（Diabrotica spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、アグリオティス属（Agriotes spp.）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）など、；
（４）双翅目害虫、例えば、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、タネバエ（Delia platura）、イネハモグリバエ（Hydrellia griseola）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）など；
（５）アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）など；
（６）膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、キイロスズメバチ（Vespa simillima）、カブラハバチ（Athalia rosae）など；
（７）直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ(Locusta migratoria)など；
（８）ゴキブリ目（Blattodea）害虫、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）など；
（９）シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）など、
（１０）植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）など；
〔外部寄生虫防除剤〕
　さらに、本発明化合物は、動物に寄生するダニ類以外の外部寄生虫に対する防除効果に優れる。
　防除剤の対象となるシラミ類（Phthiraptera）の例を以下に示す。
（１）シラミ亜目（Anoplura）のシラミ類（louse）
(a)ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、例えばブタジラミ属種（Haematopinus spp.）の、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）；
(b)ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、例えばリノグナツス属種（Linognathus spp.）の、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、リノグナサス・オビラス（Linognathus ovillus）、リノグナサス・オビフォルミス（Linognathus oviformis）、リノグナサス・ペダリス（Linognathus pedalis）、ヤギホソジラミ（Linognathus stenopsis）；例えばソレノポテス属種（Solenopotes spp.）の、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）；
（２）タンカクハジラミ亜目(Amblycera)のハジラミ類（biting louse）
(a)タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、例えばメナカンツス属種（Menacanthus spp.）のニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）；例えばメノポン属種（Menopon spp.）の、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）；
（３）チョウカクハジラミ亜目（Ischnocera）のハジラミ類（biting louse）
(a)チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、例えばコランビコーラ属種（Columbicola spp.）の、ハトナガハジラミ（Columbicola columbae）；例えばクルクロトガステル属種（Cuclotogaster spp.）の、ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographus）；例えばゴニオデス属種（Goniodes spp.）の、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）；例えばリペウルス属種（Lipeurus spp.）の、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）；
(b)ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ、例えばボビコーラ属種（Bovicola spp.）の、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ボビコラ・リンバータ（Bovicola limbata）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ウマハジラミ（Bovicola equi）；例えばケモノハジラミ属種（Trichodectes spp.）の、イヌハジラミ（Trichodectes canis）；例えばフェリコラ属種（Felicola spp.）の、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）；
ノミ類（Siphonaptera）の例を以下に示す。
(a)スナノミ科（Tungidae）のノミ、例えばスナノミ属種（Tunga spp．）の、スナノミ（Tunga penetrans）；
(b)ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えばイヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；例えばアルカエオプシラ属種（Archaeopsylla spp.）の、ハリネズミノミ（Archaeopsylla erinacei）；例えばネズミノミ属種（Xenopsylla spp.）の、東洋ネズミノミ（Xenopsylla cheopis）；例えばヒトノミ属種（Pulex spp.）の、ヒトノミ（Pulex irritans）；例えばエチドノファガ属種（Echidnophaga spp.）の、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）；
(c)ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、例えばナガノミ属種（Ceratophyllus spp.）の、トリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ヤマトネズミノミ（Ceratophyllus anisus）；例えばノソプスルラス属種（Nosopsyllus spp.）の、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、
(d)ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ、例えばホソノミ属種（Leptopsylla spp.）の、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）；
　その他にも、対象となる外部寄生虫としては、カメムシ目の害虫が挙げられる。
カメムシ目（Hemiptera）の例を以下に示す。
(a)トコジラミ科（Cimicidae）の昆虫、例えばシメックス属種（Cimex spp.）の、トコジラミ(Cimex lectularius)；
(b)サシガメ科（Reduviidae）の昆虫、さらにはオオサシガメ亜科（Triatominae）の、例えばパンストロンギラス属種（Panstrongylus spp.）；例えばロドニウス属種（Rhodnius spp．）の、ベネズエラサシガメ（Rhodnius prolixus）；例えばサシガメ属種（Triatoma spp.）の、サシガメ（Triatoma infestans）；
　その他にも、刺咬性昆虫（咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジ）であるハエ目（Diptera）害虫にも有効である。
ハエ類（Diptera）の例を以下に示す。
（１）長角亜目（Nematocera）
(a)カ科（Culicidae）のカ、例えばイエカ属種（Culex spp.）の、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、キュレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイイエカ（Culex pipiens fatigans）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus summorosus）；例えばアルミゲレス属種（Armigeres spp.）の、オオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）；例えばハマダラカ属種（Anopheles spp.）、のガンビアハマダラカ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・マキュリペニス（Anopheles maculipennis）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）；例えばヤブカ属種（Aedes spp.）の、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、イーデス・タエニオリンクス（Aedes taeniorhynchus）、トウゴウヤブカ（Aedes togoi）、キンイロヤブカ（Aedes vexans nipponii）；
(b)ブユ科（Simuliidae）のブユ、例えばブユ属種（Simulium spp.）の、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans）、ツメトゲブユ（Simulium ornatum）、ヒメアシマダラブユ（Simulium venustum）、ウマブユ（Simulium salopiense）；例えばプロシムリウム属種（Prosimulium spp）の、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）；
(c)ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、例えばクリコイデス属種（Culiodes spp.）の、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）、ウスシロフヌカカ（Culicoides pictimargo）、キブネヌカカ（Culicoides kibunensis）、セマダラヌカカ（Culicoides homotomus）、ウシヌカカ（Culicoides oxystoma）、ニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）、ホシヌカカ（Culicoides punctatus）、ミヤマヌカカ（Culicoides maculatus）、マツザワヌカカ（Culicoides matsuzawai）
（２）短角亜目
(a)アブ科（Tabanidae）のアブ、例えばアブ属種（Tabanus spp.）の、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバヌス・スデチカス（Tabanus sudeticus）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）、シロフアブ（Tabanus trigeminus）、キスジアブ（Tabanus fulvimedioides）、イヨシロオビアブ（Tabanus iyoensis）；例えばメクラアブ属種（Chrysops spp.）の、クリソプス・カエキュチエンス（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクタス（Chrysops relictus）、キンメアブ（Chrysops suavis）、クロキンメアブ（Chrysops japonicus）；
(e)イエバエ科（Muscidae）のハエ、例えばイエバエ属種（Muscina spp.）の、イエバエ（Musca domestica）、クロイエバエ（Musca bezzii）、ノイエバエ（Musca hervei）、ウスイロイエバエ（Musca conducens）、オオイエバエ（Musca stabulans）、；例えばサシバエ属種（Stomoxys spp.）の、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、；例えばノサシバエ属種（Haematobia spp.）の、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Haematobia irritans exigua）、ヘマトビア・スティミュランス（Haematobia stimulans）；ヒメイエバエ属種（Fannia spp.)の、ヒメイエバエ(Fannia canisularis)；
(c)ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ属種（Glossina spp.）；
(eシラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、例えばメロファガス属種（Melophagus spp.）の、シラミバエ（Melophagus ovinus）；
(e)クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、例えばクロバエ属種（Calliphora）の、オオクロバエ（Calliphora lata）；例えばキンバエ属種（Lucilia spp.）の、ヒツジキンバエ（Lucilia (Phaenicia) cuprina）ヒロズキンバエ（ Lucilia (Phaenicia) sericata）、ミドリキンバエ（Lucilia illustris）；例えばオビキンバエ属（Chrysomyia. spp.）の、ラセンウジバエ（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・クロロピガ（Chrysomya chloropyga）、クリソミア・ベジアナ（Chrysomya bezziana）；
(f)ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ、例えばカワモグリバエ亜科（Cuterebrinae）のウサギヒフバエ属種（Cuterebra spp．）；例えばウシバエ亜科（Hypodermatinae）の、さらにはウシバエ属種（Hypoderma spp.）の、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）；例えばウマバエ亜科（Gasterophilinae）の、さらにはウマバエ属種（Gasterophilus spp.）の、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、アトアカウマバエ（Gasterophilus haemorroidalis）、ガステロフィラス・イネルミス（Gasterophilus inermis）、ムネアカウマバエ（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、アカウマバエ（Gasterophilus pecorum）；例えばヒツジバエ亜科（Oestrinae）の、さらにはヒツジバエ属種（Oestrus spp.）の、ヒツジバエ（Oestrus ovis）；
〔殺菌剤〕
　次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌剤について説明する。本発明化合物は、優れた殺菌作用を有することから、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害の例を以下に示す。
　「テンサイ」：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）など
　「ラッカセイ」：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　「キュウリ」：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、苗立枯病（Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv.Lecrymans）など
　「トマト」：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）など
　「ナス」：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）など
　「イチゴ」：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sohaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）など
　「タマネギ」：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）
　「キャベツ」：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、べと病（Peronospora parasitica）など
　「インゲン」：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　「りんご」：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）など
　「カキ」：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）など
　「モモ」：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）など
　「オウトウ」：灰星病（Monilinia fructicola）など
　「ブドウ」：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）など
　「ナシ」：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）など
　「チャ」：輪斑病（Pestalotia theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）など
　「カンキツ」：そうか病（Elsinoe fawcetti）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）など
　「コムギ」：うどんこ病（Erysiphe graminis f.sｐ.Tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）など
　「オオムギ」：斑葉病（Pyrenophora graminea）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　「イネ」：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicolum）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）
　「タバコ」：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）など
　「チューリップ」：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　「ベントグラス」：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）など
　「オーチャードグラス」：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　「ダイズ」：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora Manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）など
　「ジャガイモ」：疫病（Phytophthora infestans）など
　本発明化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、特に安全性の高い化合物である。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
　また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。
　本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベイト剤などの形態に製剤化することができる。
　固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
　液体の剤型への製剤化において使用される溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などなどを挙げることができる。
　噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。
　毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。
　製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
　製剤中における本発明化合物の含有量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．０１～９０重量％、より好ましくは０．０５～８５重量％である。
　このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤・粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。
　また、防疫用殺ダニ剤として使用する場合には、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのまま使用することができる。
　また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物が、０．０１～１０００ｍｇの割合となる量で使用することができる。
　防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制（systemic control）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけ（pour-on）、滴下（spot-on）などにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明の有害生物防除剤と混合して使用できる殺菌剤、他の殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤：
（１）有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-Ｓ-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン、；
（２）カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタム・ナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ；
（３）ピレトロイド系：アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、ゼタ・シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；
（４）成長調節物質：
(a)キチン合成阻害剤：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン；
(b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン；
(c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン；
(d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド；
（５）ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ；
（６）GABAアンタゴニスト化合物：
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール；
(b)有機塩素系；カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ－HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル
（７）大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、
（８）METI I化合物：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル；
（９）METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン；
（10）脱共役剤化合物：クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC；
（11）酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチン・オキシド、プロパルギット、アゾシクロチン；
（12）脱皮かく乱化合物：シロマジン；
（13）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド；
（14）ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（15）微生物農薬：BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤；バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種；
（16）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（17）オクトパミン性作用薬：アミトラズ；
（18）リアノジン誘導体作用薬：フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール
（19）マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬：チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン；
（20）摂食阻害薬：ピメトロジン；
（21）ダニ成長阻害薬：クロフェンテジン、エトキサゾール；
（22）その他のもの：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン；
殺菌剤：
（１）ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル等；
（２）ジカルボキシイミド系：クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等；
（３）DMI－殺菌剤系：イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス等；
（４）フェニルアミド系：ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－M、オキサジキシル、オフラセ等；
（５）アミン系：アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等；
（６）ホスホロチオレート系：EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス等；
（７）ジチオラン系：イソプロチオラン等；
（８）カルボキサミド：ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等；
（９）ヒドロキシ-(2-アミノ) ピリミジン系：ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等；
（10）AP殺菌剤 (アニリノピリミジン)系：シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等；
（11）N-フェニルカーバメート系：ジエトフェンカルブ等；
（12）QoI-殺菌剤 (Qo阻害剤)系：アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等；
（13）PP殺菌剤 (フェニルピロール)系：フェンピコニル、フルジオキソニル等；
（14）キノリン系：キノキシフェン等；
（15）AH殺菌剤 (芳香族炭化水素）系：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス-メチル等；
（16）MBI-R系：フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール等；
（17）MBI-D系：カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル等；
（18）SBI剤：フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン等；
（19）フェニルウレア：ペンシクロン等；
（20）QiI-殺菌剤 (Qi阻害剤)：シアゾファミド等；
（21）ベンズアミド系：ゾキサミド等；
（22）エノピランウロン系：ブラストサイジン、ミルディオマイシン等；
（23）へキソピラノシル系：カスガマイシン等；
（24）グルコピラノシル系：ストレプトマイシン、バリダマイシン等；
（25）シアノアセトアミド系：シモキサニル等；
（26）カーバメート系：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等；
（27）脱共役剤：ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等；
（28）有機スズ化合物：酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等；
（29）リン酸エステル：亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等；
（30）フタルアミド酸系：テクロフタラム等；
（31）ベンゾトリアジン系：トリアゾキシド等；
（32）ベンゼンスルフォナミド系：フルスルファミド等；
（33）ピリダジノン：ジクロメジン等；
（34）CAA 殺菌剤 (カルボン酸アミド)系：ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等；
（35）テトラサイクリン：オキシテトラサイクリン等；
（36）チオカーバメート系：メタスルホカルブ等；
（37）その他の化合物：エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド)等；
植物生長調節剤：
　アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１－ナフチルアセトアミド、４－ＣＰＡ、ＭＣＰＢ、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩；
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
実施例１
（ｉ）　1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-3-(2-phenylpropan-2-yl)ureaの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Phenyl 3-bromo-5-chlorophenoxycarbamate （３．００ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ml）に溶解した。これにクミルアミン（１．５４ｇ）およびトリエチルアミン（１．１５ｇ）を加え、加熱還流下５時間撹拌した。その後、反応溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて粗精製した。得られた粗結晶をヘキサンにて洗浄し、1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-3-(2-phenylpropan-2-yl)urea（２．８９ｇ、収率８６％）を得た。
　1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-3-(2-phenylpropan-2-yl)ureaの物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)） 7.39～7.17( m , 9H ) , 5.79( s , 1H ) , 1.73( s , 6H )
（ｉｉ）　1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-1-ethyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)urea（化合物番号1-24）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-3-(2-phenylpropan-2-yl)urea （２．８９ｇ）をN,N－ジメチルホルムアミド（３０ml）に溶解した。これに炭酸カリウム（５．１８ｇ）およびヨードエタン（１．１７ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。その後、酢酸エチルを加えた。塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥させた。ろ過の後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的とする1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-1-ethyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)urea（２．８６ｇ、収率９２％）を得た。
　1-(3-Bromo-5-chlorophenoxy)-1-ethyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)ureaの物性は以下のとおりであった。
　1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)） 7.34～7.32( m , 4H ) , 7.28～7.22( m , 3H ) , 7.15( t , 1H ) , 5.91( s , 1H ) , 3.60( q , 2H ) , 1.68( s , 6H ) , 1.12( t , 3H )
　前述の方法等によって製造することができる本発明のアリールオキシウレア化合物の例を表１～４に示す。表１は式（ａ）で表される化合物中の置換基を示す。表２は式（ｂ）で表される化合物中の置換基を示す。表３は式（ｃ）で表される化合物中の置換基を示す。表４は式（ｄ）で表される化合物中の置換基を示す。なお、表１～４は、前記の方法などで製造できる本発明のアリールオキシウレア化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　表１～３に示した化合物のうち、粘稠なオイルであるもの（Visc. oilまたはvis）、またはアモルファスであるもの（Amorphousまたはamo）については、1H-NMR (CDCl3)を測定した。その測定結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
　また、本発明のアリールオキシウレア化合物の製造中間体の例を表５～９に示す。表５は式（ｅ）で表される製造中間体の例を示す。表６は式（ｆ）で表される製造中間体の例を示す。表７は式（ｄ）で表される製造中間体の例を示す。表８は式（ｇ）で表される製造中間体の例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
　表５～９に示した化合物のうち、下記化合物番号の化合物について、1H-NMR (CDCl3)を測定した。その測定結果を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
　本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　40部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　53部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40％の水和剤を得た。
製剤実施例２　（乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　30部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　33部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　30部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分30％の乳剤を得た。
　以下に防疫用・動物用の製剤実施例を示す。
製剤実施例３　（顆粒）
　本発明化合物　　　　　５部
　カオリン　　　　　　　94部
　ホワイトカーボン　　　１部
本発明化合物を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
製剤実施例４　（注入剤）
　本発明化合物　　　0.1～１部
ラッカセイ油　　　バランス
調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
製剤実施例５　（ポアオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　５部
　ミリスチン酸エステル　　　10部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例６　（スポットオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　10～15部
　パルミチン酸エステル　　　10部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例７　（スプレーオン剤）
　本発明化合物　　　　　　　１部
　プロピレングリコール　　　10部
イソプロパノール　　　　　　バランス
〔生物試験〕
　本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例１　ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～10日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を10頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から14日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-3、1-10、1-20、1-21、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-39、1-41、1-42、1-50、1-51、1-54、1-55、1-56、1-57、1-60、1-61、1-62、1-63、1-65、1-66、1-67、1-68、1-71、1-94、1-96、1-97、1-98、1-99、1-101、1-102、1-103、1-108、1-109、1-110、1-111、1-114、1-116、1-118、1-119、1-120、1-121、1-122、1-124、1-125、1-126、1-129、1-130、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-137、1-138、1-140、1-149、1-152、1-160、1-161、1-171、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-209、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-217、1-218、1-220、1-221、1-222、1-223、1-224、1-226、1-227、1-228、1-229、1-230、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、2-1、2-2、2-4、2-6、2-7、2-8、2-10、2-11、2-13、2-24、2-26、2-33、2-37、2-39、2-40、2-42、2-44、2-46、2-47、2-50、2-51、2-52、2-53、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-71、2-72、3-3、および3-22の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度125ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
試験例２　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から10日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-3、1-8、1-10、1-24、1-50、1-110、1-111、1-114、1-116、1-119、1-120、1-121、1-122、1-123、1-124、1-129、1-134、1-135、1-149、1-152、1-161、1-171、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-192、1-193、1-194、1-197、1-199、1-200、1-201、1-202、1-204、1-205、1-206、1-207、1-209、1-211、1-212、1-213、1-214、1-215、1-216、1-218、1-220、1-222、1-224、1-227、1-229、1-230、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、2-1、2-2、2-4、2-6、2-7、2-10、2-11、2-21、2-33、2-37、2-39、2-40、2-44、2-50、2-51、2-52、2-53、2-55、2-56、2-57、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、および2-71の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度125ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
試験例３　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から10日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-20、1-26、1-27、1-28、1-29、1-35、1-41、1-42、1-51、1-60、1-61、1-63、1-65、1-66、1-67、1-68、1-98、1-99、1-101、1-116、1-124、1-161、1-186、1-189、1-230、2-8、2-13、2-26、および2-50の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度125ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
試験例４　カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～10日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで、前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度500ppmまたは125ppmになるように水で希釈し、その希釈液を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から14日経過後に、産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-8、1-10、1-11、1-13、1-16、1-19、1-20、1-21、1-24、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-41、1-42、1-43、1-46、1-47、1-48、1-56、1-57、1-58、1-60、1-61、1-62、1-63、1-67、1-66、1-71、1-74、1-80、1-94、1-95、1-96、1-98、1-100、1-102、1-104、1-106、1-108、1-109、1-110、1-111、1-115、1-118、1-119、1-121、1-122、1-123、1-124、1-125、1-126、1-127、1-131、1-140、1-144、1-209、1-212、1-218、1-220、1-224、1-225、1-232、1-234、1-235、1-236、2-12、2-22、2-23、2-24、2-34、2-41、2-47、2-55、2-56、3-2、3-3、3-4、および4-5の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度500ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
　化合物番号1-3、1-25、1-39、1-40、1-50、1-51、1-53、1-55、1-64、1-65、1-66、1-68、1-93、1-97、1-99、1-101、1-103、1-114、1-116、1-120、1-129、1-130、1-132、1-135、1-136、1-137、1-149、1-150、1-152、1-161、1-162、1-171、1-177、1-178、1-179、1-181、1-182、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-196、1-197、1-198、1-199、1-200、1-201、1-202、1-203、1-204、1-205、1-206、1-207、1-211、1-213、1-214、1-215、1-216、1-222、1-223、1-226、1-227、1-228、1-229、1-230、1-233、1-237、2-5、2-6、2-8、2-10、2-13、2-21、2-26、2-33、2-37、2-39、2-40、2-42、2-44、2-46、2-50、2-51、2-52、2-53、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-66、2-67、2-68、2-71、2-72、2-76および3-22の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度125ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
試験例５　ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を20頭接種した。次いで前記製剤実施例２に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈し、その希釈液を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65％の恒温室内に置いた。散布から３日経過後に成虫の生死を調査した。散布から10日経過後に産下された卵が成虫まで発育し得たか否かを調査した。
　化合物番号1-3、1-8、1-9、1-10、1-13、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-41、1-42、1-50、1-51、1-55、2-1、2-2、2-4、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-13、2-21、2-24、および2-33の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、濃度125ppmに希釈した場合における殺虫率が、90％以上であった。
試験例６　フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）に対する殺虫試験
　20mL容のガラスバイアル瓶に、本発明化合物の濃度400ppmのアセトン溶液0.118mlを加えた。ガラスバイアル瓶を回転させながら、ガラスバイアル瓶内部へドライヤーで送風して、アセトンを揮発させて薄膜をバイアル瓶内壁に作製した。用いたガラスバイアル瓶の内壁の表面積は47ｃｍ２なので、処理薬量は１μg/ｃｍ２になる。
　このバイアル瓶内に、フタトゲチマダニの幼ダニを15～40頭放虫し、蓋を閉じて恒温室（25℃、暗黒下）に収容した。
　１日経過後および２日経過後に死虫数を調査し、以下の計算式から死虫率を算出した。
　死虫率（％）＝（死亡マダニ数）／（供試マダニ数）×100
　化合物番号1-161、2-1、2-13、および2-26の化合物について前記試験を行った。その結果、いずれの化合物も、死虫率が100％であった。
　以上の結果から、本発明化合物はダニに対して優れた殺作用を示すことがわかる。
　本発明のアリールオキシウレア化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特には、ダニ類および／または植物病原菌類を効果的に防除することができる。

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　前記式（Ｉ）中、
    　Ｃｙは、Ｃ６～１０アリール基、またはヘテロアリール基を示す。
    　Ｘは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子を示す。
    　ｎは、Ｃｙ上のＸの個数を示しかつ０～５のいずれかの整数である。ｎが２以上のとき、Ｘは互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｎが２以上のとき、Ｘは一緒になって結合する炭素原子または窒素原子と共に環を形成してもよい。
    　Ｒ１は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
    　Ｑは、式（II）、式（III）、または式（IV）で表される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　前記式（II）中、
    　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ２は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ１とＲ２は一緒になって無置換のもしくは置換基を有するＣ２～４アルキレン基を形成してもよい。
    　Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ３とＲ４は一緒になって、結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。
    　Ｒ５は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基、またはシアノ基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　前記式（III）中、
    　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。ここで、Ｒ６とＲ７は一緒になって、結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　前記式（ＩＶ）中、
    　＊は結合位置を示す。
    　Ｒ２は、前記と同じ意味を示す。
    　Ｒ８は、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を示す。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子を示す。
  2. 　式（Ｉ）で表されるアリールオキシウレア化合物が、式（Ｖ）で表されるアリールオキシウレア化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　前記式（Ｖ）中、Ｒ１～Ｒ５、Ｘ、ｎ、およびＺは、前記と同じ意味を示す。
  3. 　請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺ダニ剤。
  5. 　請求項１または２に記載のアリールオキシウレア化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
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